ES2611018T3 - Sulfoximinas N-sustituidas insecticidas - Google Patents

Sulfoximinas N-sustituidas insecticidas Download PDF

Info

Publication number
ES2611018T3
ES2611018T3 ES05851160.1T ES05851160T ES2611018T3 ES 2611018 T3 ES2611018 T3 ES 2611018T3 ES 05851160 T ES05851160 T ES 05851160T ES 2611018 T3 ES2611018 T3 ES 2611018T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
insecticides
methyl
nmr
alkyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES05851160.1T
Other languages
English (en)
Inventor
Yuanming Zhu
Richard Brewer Rogers
Jim Xinpei Huang
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Corteva Agriscience LLC
Original Assignee
Dow AgroSciences LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow AgroSciences LLC filed Critical Dow AgroSciences LLC
Application granted granted Critical
Publication of ES2611018T3 publication Critical patent/ES2611018T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
    • C07D333/48—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que X representa NO2, CN o COOR4; L representa un enlace sencillo o R1, S and L tomados conjuntamente representan un anillo de 5 o 6 miembros; R1 representa metilo o etilo; R2 y R3 representan independientemente hidrógeno, metilo, etilo, flúor, cloro o bromo; n es un número entero de 0-3; Y representa 6-halopiridin-3-ilo, 6-(C1-C4)-alquilpiridin-3-ilo, 6-(C1-C4)-alcoxipiridin-3-ilo, 2-clorotiazol-4-ilo, o 3- cloroisoxazol-5-ilo cuando n >= 0-3 y L representa un enlace sencillo, o Y representa alquilo C1-C4, fenilo, 6- halopiridin-3-ilo, 6-(C1-C4)-alquilpiridin-3-ilo, 6-(C1-C4)-alcoxipiridin-3-ilo, 2-clorotiazol-4-ilo, o 3-cloroisoxazol-5-ilo cuando n >= 0-1 y R1, S y L tomados conjuntamente representan un anillo de 5 o 6 miembros, y R4 represents C1-C3 alkyl.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
imagen7
imagen8
imagen9
imagen10
imagen11
imagen12
A) 2-Cloro-5-metilsulfinilpiridina
imagen13
A una disolución de 2-cloro-5-bromopiridina en 110 ml de éter anhidro bajo nitrógeno, se añadió n-BuLi a -78ºC durante un periodo de 5 min. La mezcla se agitó luego a esta temperatura durante 1 h, y se añadió disulfuro de 5 metilo en una porción por medio de una jeringa. Después de 30 min, se dejó que la temperatura se calentara a temperatura ambiente y la reacción continuó durante 1 h. La reacción se extinguió con NH4Cl saturado a -78ºC, y se añadió una disolución semisaturada de salmuera a la mezcla de reacción. Después de la separación de las dos fases, la fase acuosa se extrajo con éter dos veces más. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre Na2SO4, se filtraron, se concentraron y se purificaron sobre gel de sílice usando éter etílico al 20%
10 en hexano como fase móvil, para proporcionar 3,7 g de 2-cloro-5-metil-tiopiridina como un aceite amarronado con 78% de rendimiento.
La 2-cloro-5-metilsulfinilpiridina se preparó mediante el método descrito en el ejemplo I-F a partir de 2-cloro-5metiltiopiridina usando mCPBA como oxidante.
B) 2-Etoxi-5-(metilsulfonimidoil)piridina
imagen14
Siguiendo el procedimiento como se describe en el ejemplo I-G, usando NaN3 y ácido sulfúrico concentrado como agente de iminación en cloroformo como disolvente que contenía etanol como estabilizante, se formaron ambas sulfoximinas 2-cloro-5-(metilsulfonimidoil)piridina (m/e: [M]+ = 190, 192) y 2-etoxi-5-(metilsulfonimidoil)piridina (m/e: [M]+ = 200). Cuando se añadió más de un equivalente de etanol en la mezcla de reacción, se formó casi
20 exclusivamente 2-etoxi-5-(metilsulfonimidoil)piridina. La 2-etoxi-5-(metilsulfonimidoil)piridina también puede prepararse a partir de 2-cloro-5-(metilsulfonimidoil)piridina calentándola en etanol en presencia de ácido tal como cloruro de hidrógeno.
C) (6-Etoxipiridin-3-il)(metil)óxido-4-sulfanilidencianamida
imagen15
25 Se preparó N-ciano 2-etoxisulfoximina (42) (m/e: [M]+ = 225) a partir de 2-etoxi-5-(metilsulfonimidoil)piridina usando bromuro de cianógeno como agente de N-cianación, mediante el método descrito en el ejemplo I-I
Ejemplo IX. Preparación de (2-clorotiazol-4-il)metil(metil)óxido-4-sulfanilidencianamida (43)
imagen16
A) (2-Clorotiazol-4-il)metil(metil)óxido-4-sulfinilidencianamida
imagen17
A una disolución agitada del 2-cloro-4-metiltiometiltiazol (1,79 g, 10 mmoles) y cianamida (0,84 g, 20 mmoles) en CH2Cl2 (30 ml) enfriada a 0ºC, se añadió diacetato de yodobenceno en una porción, y la mezcla resultante se agitó a 0ºC durante 1 h. La mezcla de reacción se extinguió con una disolución de bisulfito sódico. La fase orgánica se separó, y la fase acuosa se extrajo con CH2Cl2 una vez más. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre
5
10
15
20
25
30
35
Na2SO4, se filtraron, se concentraron y se purificaron sobre gel de sílice usando acetona al 60% en hexano, para proporcionar 1,62 g del producto como un sólido cristalino blanco con 74% de rendimiento, p.f. 106-108ºC.
B) (2-Clorotiazol-4-il)metil(metil)óxido-4-sulfanilidencianamida (43)
imagen18
A una disolución agitada del 80% de ácido 3-cloroperoxibenzoico (2,1 g, 9,8 mmoles) en etanol (25 ml) enfriada a 0ºC, se añadió una disolución de carbonato potásico (2,7 g, 19,6 mmoles) en agua (15 ml). La mezcla resultante se agitó a 0ºC durante 20 min. Luego, se añadió al mismo tiempo una disolución de material de partida de sulfinilimina (1,43, 6,5 mmoles) en etanol (20 ml). La mezcla resultante se agitó durante 40 min a 0ºC y se añadió bisulfito sódico saturado para extinguir el exceso de perácido. La mayor parte del disolvente se evaporó, y se añadió agua al residuo. El sólido insoluble se filtró, se lavó con varias porciones de agua, y luego se secó a vacío para proporcionar 1,02 g del producto de sulfoximina deseado como un sólido cristalino blanco con 65% de rendimiento, p.f. 113114ºC.
Ejemplo X. Preparación de (1-óxido-2-feniltetrahidro-1H-1 l4-tien-1-iliden)cianamida (22)
imagen19
A) (2-Feniltetrahidro-1H-1 l4-tien-1-iliden)cianamida
imagen20
A una mezcla agitada de 2-feniltetrahidrotiofeno (preparado a partir de tetrahidrotiofeno mediante el método descrito en el esquema G) (0,82 g, 0,005 moles) y cianamida (0,42 g, 0,01 moles) en CH2Cl2 (20 ml), enfriada a 0ºC, se añadió diacetato de yodobenceno (3,22 g, 0,01 moles) en una porción. La disolución resultante se agitó a 0ºC durante 30 min, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 30 min. Se añadió agua (30 ml) a la mezcla de reacción roja, y se separó la fase orgánica. La fase acuosa se extrajo con CH2Cl2 y las fases orgánicas combinadas se secaron (MgSO4), y el disolvente fue evaporado. El residuo rojo se cromatografió sobre una columna de gel de sílice y se eluyó con hexano-acetona 1:1 para proporcionar 0,57 g (56%) del compuesto deseado como una goma naranja.
B) (1-Óxido-2-feniltetrahidro-1H-1 l4-tien-1-iliden)cianamida (22)
imagen21
A una disolución de ácido 3-cloroperoxibenzoico (0,41 g, 0,0024 moles) en EtOH al 95% (4 ml) enfriada a 0ºC, se añadió una disolución de K2CO3 (0,66 g, 0,0048 moles) en agua (3 ml). La mezcla resultante se agitó durante 20 min a 0ºC, y luego se añadió en una porción una disolución de 2-feniltetrahidro-1H-1 l4-tien-1-iliden)cianamida (0,25 g, 0,0012 moles) en etanol al 95% (10 ml). El baño de hielo se retiró y la agitación continuó durante 1 hora. La mayor parte del disolvente se retiró a vacío, y se añadió agua (10 ml). El ácido 3-cloroperoxibenzoico restante se extinguió mediante la adición de bisulfito sódico, y el pH se ajustó a 12 mediante la adición de NaOH al 50%. La mezcla resultante se extrajo con CH2Cl2 (2 x 30 ml). Las fracciones orgánicas se combinaron, se secaron (MgSO4) y el disolvente se evaporó, para proporcionar el compuesto del título como un aceite transparente (0,21 g, 80%), que no necesitó más purificación. El análisis de 1H RNM fue congruente con el compuesto, que fue una mezcla 65:44 de diastereoisómeros.
La tabla 1 resume los compuestos preparados en los ejemplos I-X, así como lista otros compuestos de la invención preparados conforme a los procedimientos descritos anteriormente.
Tabla 1
Comp. nº
Estructura Caracterización
2
imagen22 [M+H]+: 272, 274; IR: 2189 cm-1
3
imagen23 [M+H]+: 292, 294
4
imagen24 [M+H]+: 278,280
5
imagen25 [M+H]+: 284, 286
6 *
imagen26 [M-H]+: 159
7
imagen27 [M+H]+: 303, 305
8
imagen28 [M-H]+: 242,244
9
imagen29 [M-H]+: 256, 258
10
imagen30 [M-H]+: 228
11
imagen31 [M+H]+: 276, 278
12 *
imagen32 13C RMN (CDCl3): δ 112.3, 52.9
Comp. nº
Estructura Caracterización
13
imagen33 [M+H]+: 244, 246; IR: 2180 cm-1
14
imagen34 [M-H]+: 268,270
15
imagen35 [M+H]+: 258, 260; IR: 2188 cm-1
16
imagen36 [M+H]+: 272, 274; IR: 2189 cm-1
17
imagen37 [M+H]+: 272, 274; IR: 2192 cm-1
18
imagen38 [M+H]+: 258, 260; δ 7.90 (dd, 1H)
19
imagen39 [M+H]+: 258,260; δ 7.86 (dd, 1H)
20
imagen40 [M+H]+: 270, 272; 13C RMN: δ 20.14
21
imagen41 [M+H]+: 270, 272; 13C NMR: δ 21.16
22
imagen42 [M+H]+: 221; IR: 2192 cm-1
23
imagen43 1H RMN (CDCl3): δ 7.05, 6.92 (2 s, 1H, diastereoisómeros)
24
imagen44 1H RMN (CDCl3): δ 6.42, 6.34 (2 s, 1 H, diastereoisómeros)
Comp. nº
Estructura Caracterización
25
imagen45 [M+H]+: 248, 250
26
imagen46 [M-H]+: 256, 258
27
imagen47 [M-H]+: 318, 320
28
imagen48 [M-H]+: 242,244; 1H RMN (DMSO): δ 3.419 (s, 3H)
29
imagen49 [M-H]+: 242,244; 1H RMN (DMSO): δ 3.406 (s, 3H)
30
imagen50 [M-H]+: 248
31
imagen51 [M+H]+: 187; IR: 2192 cm-1
32
imagen52 [M+H]+: 187; IR: 2188 cm-1
33
imagen53 [M-H]+: 250, 252
34 *
imagen54 13C RMN (CDCl3): δ52.3, 24.0
35
imagen55 13C RMN (CDCl3): δ66.29, 63.85
36
imagen56 [M+H]+: 264, 266
37
imagen57 [M+H]+: 264, 266
Comp. nº
Estructura Caracterización
38
imagen58 [M+H]+: 292, 294
39
imagen59 [M+H]+: 278, 280; 1H RMN: δ 4.92 (q, 1H)
40
imagen60 [M+H]+: 278, 280; 1H RMN: δ 5.10 (q, 1H)
Comp. nº
Estructura molecular Caracterización
41
quiral [M+H]+: 290, 292; 13C RMN: δ 66.41
42
imagen61 [M]+: 225
43
imagen62 [M+H]+: 236
*: ejemplo comparativo
Ejemplo IX. Ensayo insecticida
Los compuestos identificados en la tabla 2 se prepararon usando los procedimientos ilustrados en los ejemplos anteriores, y los compuestos se ensayaron frente al pulgón del algodón, pulgón verde del melocotonero, gusano elotero, gardama, mosca de la fruta, mosquitos, mosca blanca y escarabajo de la patata, usando procedimientos descritos de aquí en adelante.
Tabla 2
Comp. nº
CA 200 CA 50 CEW 50 BAW 50 BAW SYM FF SYM FF 25 YFM 26 SPW 200 CPB 50
2
A B G G G G G G H H
3
B G G G G G G G H H
4
F G G G F G G G H H
5
A A G G E G G E H H
6 *
G G G G G G G G H H
7
B G G G G G G G H H
Comp. nº
CA 200 CA 50 CEW 50 BAW 50 BAW SYM FF SYM FF 25 YFM 26 SPW 200 CPB 50
8
A A G G E A A A A A
9
A A G G F A C A H H
10
A A G G F A A A A B
11
A A G G D G D A H H
12 *
A A D F A A D G B H
13
A A G G F G G G A H
14
A A G G G G F A H H
15
A B G G G G G G H H
16
A A G G F G G G H H
17
A A G G G G G G H H
18
A A G G F G G G B H
19
A A G G G G F G C H
20
A A G G B F F A A A
21
A A G G G G G B H H
22
A B G G F G G G H H
23
A A G G F A A A H H
24
A A G G F F A A H H
25
A A G G G B C A H H
26
A A G G F A A A H H
27
A A G G G G G B H H
28
A A G G D A A A A H
29
A A G G A A A A A H
30
A A G G G G G G H H
31
A G G G G G G G H H
32
B G G G E G G G H H
33
A A G G G F F G G H
Comp. nº
CA 200 CA 50 CEW 50 BAW 50 BAW SYM FF SYM FF 25 YFM 26 SPW 200 CPB 50
34 *
A A G G F G F G G H
35
A A G G F D F B A B
36
A A G G G F F G G H
37
A A G G G G G G H H
38
A B G G G G G F H H
39
A G G G G G F G H H
40
B G G G G G G G H H
41
A A G G G G F A A A
42
A C G G G G G G H H
43
B C G G G F F G H H
CA 200 hace referencia a % control a 200 ppm frente al pulgón del algodón en ensayos de pulverización foliar, CA 50 200 hace referencia a % control a 50 ppm frente al pulgón del algodón en ensayos de pulverización foliar, CEW 50 hace referencia a % de mortalidad a 50 µg/cm2 frente al gusano elotero en ensayos alimentarios, BAW 50 hace referencia a % de mortalidad a 50 µg/cm2 frente a la gardama en ensayos alimentarios , BAW SYM hace referencia a % que muestran síntomas de intoxicación a 10 µg/larva frente frente a la gardama en ensayos de inyección, FF SYM hace referencia a % que muestran síntomas de intoxicación a 25 µg/cm2 frente a la mosca de la fruta en ensayos alimentarios, FF 25 hace referencia a % de mortalidad a 25 µg/cm2 frente a la mosca de la fruta en ensayos alimentarios, YFM 26 hace referencia a % de control a 26 ppm frente al mosquito de la fiebre amarilla en ensayos de inmersión, SPW 200 hace referencia a % control a 200 ppm frente a la mosca blanca de la patata dulce en ensayos de pulverización foliar, CPB 50 hace referencia a % de control a 50 ppm frente al escarabajo de la patata en ensayos de pulverización foliar. *: ejemplo comparativo
En cada caso de la tabla 2, la escala de clasificación es como sigue:
% de control (o mortalidad)
Clasificación
90-100
A
80-89
B
70-79
C
% de control (o mortalidad)
Clasificación
60-69
D
50-59
E
Inferior a 50
F
Inactivo
G
Sin ensayar
H
Los compuestos que mostraron actividades altas frente al pulgón del algodón en la tabla 2 se ensayaron adicionalmente con múltiples dosis inferiores (análisis con reducción) frente al pulgón del algodón, usando procedimientos descritos de aquí en adelante. Los resultados se muestran en la tabla 3.
Tabla 3
imagen63
% de control a ppm, frente al pulgón del algodón
Comp. nº
0,012 0,049 0,195 0,78 3,12 12,5 50
20
H B A A A A A
41
H C A A A A A
12 *
H H G E E A A
34 *
H C B B A A A
36
H F F C A A A
13
H G F A A A A
28
A A A A A H H
29
A A A A A H H
*: ejemplo comparativo
En cada caso de la tabla 3, la escala de clasificación es la misma que se usó para la tabla 2.
Los compuestos que mostraron actividades altas frente al pulgón del algodón en la tabla 2 se ensayaron adicionalmente en análisis con reducción frente al pulgón verde del melocotonero, usando procedimientos descritos 10 de aquí en adelante. Los resultados se muestran en la tabla 4.
Tabla 4
imagen64
% de control a ppm, frente al pulgón verde del melocotonero
Comp. nº
0,012 0,049 0,195 0,78 3,12 12,5 50
20
H F F F F A A
41
H F F E D A A
12*
H H G G G F F
34*
H F F E D D D
36
H F E D C A A
13
H G G F C c B
28
F F B A A H H
29
F D A A A H H
*: ejemplo comparativo
En cada caso de la tabla 4, la escala de clasificación es la misma que se usó para la tabla 2.
Los compuestos que mostraron actividades altas frente a la mosca blanca de la patata dulce en la tabla 2 se 5 ensayaron adicionalmente en análisis con reducción frente a la mosca blanca de la patata dulce, usando procedimientos descritos de aquí en adelante. Los resultados se muestran en la tabla 5.
Tabla 5
imagen65
% de control a ppm, frente a la mosca blanca de la patata dulce
Comp. nº
0,4-0,78 2-3,13 10-12,5 50
10
F D A A
20
F F A A
8
A A A A
28
A A A A
29
A A A A
En cada caso de la tabla 5 la escala de clasificación es la misma que se usó para la tabla 2.
10 Los compuestos que mostraron actividades altas frente al escarabajo de la patata se ensayaron adicionalmente en análisis con reducción frente al escarabajo de la patata, usando procedimientos descritos de aquí en adelante. Los resultados se muestran en la tabla 6.
imagen66
imagen67
imagen68
imagen69
imagen70
imagen71
5
15
25
35
45
55
65
foxim de metilo; insecticidas de organotiofosfatos heterocíclicos tales como azametifos, coumafos, coumitoato, dioxation, endotion, menazon, morfotion, fosalona, piraclofos, piridafention y quinotion; insecticidas de organotiofosfatos de benzotiopirano tales como diticrofos y ticrofos; insecticidas de organotiofosfatos de benzotriazina tales como azinfos de etilo y azinfos de metilo; insecticidas de organotiofosfatos de isoindol tales como dialifos y fosmet; insecticidas de organotiofosfato de isoxazol tales como isoxation y zolaprofos; insecticidas de organotiofosfatos de pirazolopirimidina tales como clorprazofos y pirazofos; insecticidas de organotiofosfatos de piridina tales como clorpirifós y clorpirifós de metilo; insecticidas de organotiofosfatos de pirimidina tales como butatiofos, diazinón, etrimfos, lirimfos, pirimifos de etilo, pirimifos de metilo, primidofos, pirimitato y tebupirimfos; insecticidas de organotiofosfatos de quinoxalina tales como quinalfos y quinalfos de metilo; insecticidas de organotiofosfatos de tiadiazol tales como atidation, litidation, metidation y protidation; insecticidas de organotiofosfatos de triazol tales como isazofos y triazofos; insecticidas de organotiofosfatos de fenilo tales como azotoato, bromofos, bromofos de etilo, carbofenotion, clortiofos, cianofos, citioato, dicapton, diclofention, etafos, famfur, fenclorfos, fenitrotion fensulfotion, fention, fention de etilo, heterofos, jodfenfos, mesulfenfos, paration, parathion de metilo, fenkapton, fosniclor, profenofos, protiofos, sulprofos, temefos, triclormetafos-3 y trifenofos; insecticidas de fosfonato tales como butonato y triclorfon; insecticidas de fosfonotioato tales como mecarfon; insecticidas de etilfosfonotioato de fenilo tales como fonofos y tricloronat; insecticidas de fenilfosfonotioato de fenilo tales como cianofenfos, EPN y leptofos; insecticidas de fosforamida tales como crufomato, fenamifos, fostietan, mefosfolan, fosfolan y pirimetafos; insecticidas de fosforamidotioato tales como acefato, isocarbofos, isofenfos, metamidofos y propetamfos; insecticidas de fosforadiamida tales como dimefox, mazidox, mipafox y schradan; insecticidas de oxadiazina tales como indoxacarb; insecticidas de ftalimida tales como dialifos, fosmet y tetrametrina; insecticidas de pirazol tales como acetoprol, etiprol, fipronilo, pirafluprol, piriprol, tebufenpirad, tolfenpirad y vaniliprol; insecticidas de ésteres piretroides tales como acrinatrina, aletrina, bioaletrina, bartrina, bifentrina, bioetanometrina, cicletrina, cicloprotrina, ciflutrina, β-ciflutrina, cihalotrina, γ-cihalotrina, -cihalotrina, cipermetrina, -cipermetrina, βcipermetrina, θ-cipermetrina, ζ-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, dimeflutrina, dimetrin, empentrina, fenflutrina, fenpiritrina, fenpropatrina, fenvalerato, esfenvalerato, flucitrinati, fluvalinati, τ-fluvalinato, furetrina, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, biopermetrina, transpermetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, presmetrina, resmetrina, bioresmetrina, cismetrina, teflutrina, teraletrina, tetrametrina, tralometrina y transflutrina; insecticidas de éteres piretroides tales como etofenprox, flufenprox, halfenprox, protrifenbute y silafluofeno; insecticidas de pirimidinamina tales como flufenerim y pirimidifeno; insecticidas de pirrol tales como clorfenapir; insecticidas de ácido tetrónico tales como espiromesifeno; insecticidasd de tiourea tales como diafentiuron; insecticidas de urea tales como flucofuron y sulcofuron; e insecticidas sin clasificar tales como closantel, crotamitón, EXD, fenazaflor, fenoxacrim, flubendiamida, hidrametilnona, isoprotiolano, malonoben, metaflumizona, metoxadiazona, nifluridida, piridabén, piridalilo, rafoxanida, triarateno y triazamato, y cualquier combinación de los mismos.
Algunos de los fungicidas que pueden emplearse beneficiosamente en combinación con los compuestos de la presente invención incluyen: 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, Ampelomyces quisqualis, azaconazol, azoxistrobina, Bacillus subtilis, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb-isopropilo, sal de bencilaminobenceno-sulfonato (BABS), bicarbonatos, bifenilo, bismertiazol, bitertanol, S-blasticidina, bórax, mezcla de burdeos, boscalid, bromuconazol, bupirimato, polisulfuro cálcico, captafol, captan, carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido cuproso, ciazofamida, ciflufenamida, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, dazomet, debacarb, etilenbis-(ditiocarbamato) de diamonio, diclofluanida, diclorofeno, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, ión difenzoquat, diflumetorim, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, difenilamina, ditianona, dodemorf, acetato de dodemorf, dodina, base libre de dodina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, fentina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumorf, fluopicolida, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, formaldehído, fosetilo, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidratado, kresoxima de metilo, mancobre, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronilo, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercurioso, metalaxilo, mefenoxam, metalaxilo-M, metam, metam amónico, metam potásico, metam sódico, metconazol, metasulfocarb, yoduro de metilo, isocianato de metilo, metiram, metominostrobina, metrafenona, mildiomicina, miclobutanilo, nabam, nitrotal de isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos grasos), orisastrobina, oxadixilo, oxina de cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentiopirad, acetato de fenilmercurio, ácido fosfónico, ftalida, picoxistrobina, polioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato potásico, sulfato potásico de hidroxiquinolina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, piributicarb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilona, quinoclamina, quinoxifeno, quintozeno, extracto de Reynoutria sachalinensis, siltiofam, simeconazol, 2-fenilfenóxido sódico, bicarbonato sódico, pentaclorofenóxido sódico, espiroxamina, azufre, SYP-Z071, aceites de alquitrán, tebuconazol, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato de metilo, tiram, tiadinilo, tolclofos de metilo, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triazoxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantean, Streptomyces
imagen72

Claims (4)

  1. imagen1
  2. 5. Un compuesto conforme a la reivindicación 1 con la fórmula
    imagen2
    en la que X representa NO2, CN o COOR4; Y representa alquilo C1-C4 o fenilo; y R4 representa alquilo C1-C3.
  3. 6. Un compuesto conforme a la reivindicación 1 con la fórmula
    imagen3
    en la que X representa NO2, CN o COOR4;
    10 R2 y R3 representan independientemente hidrógeno, metilo, etilo, flúor, cloro o bromo; R4 representa alquilo C1-C3; y n is an integer from 1-3.
  4. 7. Un compuesto conforme a la reivindicación 1, con la fórmula
    imagen4
    33
    imagen5
    imagen6
    imagen7
ES05851160.1T 2004-04-08 2005-04-08 Sulfoximinas N-sustituidas insecticidas Expired - Lifetime ES2611018T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US56062804P 2004-04-08 2004-04-08
US560628P 2004-04-08
PCT/US2005/011852 WO2006060029A2 (en) 2004-04-08 2005-04-08 Insecticidal n-substituted sulfoximines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2611018T3 true ES2611018T3 (es) 2017-05-04

Family

ID=36565462

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES05851160.1T Expired - Lifetime ES2611018T3 (es) 2004-04-08 2005-04-08 Sulfoximinas N-sustituidas insecticidas

Country Status (12)

Country Link
US (5) US7678920B2 (es)
EP (1) EP1732895B1 (es)
JP (1) JP4875608B2 (es)
KR (1) KR101151932B1 (es)
CN (2) CN101648906B (es)
AU (1) AU2005310314B2 (es)
BR (1) BRPI0509695B8 (es)
CA (1) CA2558647C (es)
ES (1) ES2611018T3 (es)
MX (1) MXPA06011589A (es)
WO (1) WO2006060029A2 (es)
ZA (1) ZA200607292B (es)

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2611018T3 (es) * 2004-04-08 2017-05-04 Dow Agrosciences Llc Sulfoximinas N-sustituidas insecticidas
JP2008507491A (ja) * 2004-07-23 2008-03-13 バイエル・クロツプサイエンス・エス・アー 殺真菌剤としての３−ピリジニルエチルベンズアミド誘導体
KR100720973B1 (ko) * 2005-03-18 2007-05-22 주식회사 유니젠 천연물 유래 아이소오리엔틴을 포함하는 히스타민 억제용약학 조성물
US20100095900A1 (en) * 2005-05-24 2010-04-22 Wyeth Llc Device and method for controlling insects
US20060288955A1 (en) * 2005-05-24 2006-12-28 Wyeth Device and method for controlling insects
AU2012216476B2 (en) * 2006-02-10 2014-06-05 Dow Agrosciences, Llc Heteroaryl (substituted) alkyl N-substituted sulfoximines as insecticides
TW201309635A (zh) * 2006-02-10 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（６-鹵烷基吡啶-３-基）烷基磺醯亞胺（二）
US20070232693A1 (en) * 2006-03-28 2007-10-04 Novus International, Inc. Compositions for treating infestation of plants by phytopathogenic microorganisms
TWI381811B (zh) * 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TWI383973B (zh) * 2006-08-07 2013-02-01 Dow Agrosciences Llc 用於製備２-取代-５-（１-烷硫基）烷基吡啶之方法
TWI387585B (zh) * 2006-09-01 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（雜芳基）烷基烴基硫亞胺
TWI409256B (zh) 2006-09-01 2013-09-21 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（雜芳基）環烷基磺醯亞胺
MX2009002302A (es) 2006-09-01 2009-03-13 Dow Agrosciences Llc Sulfoximinas de (2-sustituido-1,3-tiazol) alquilo n-sustituidas insecticidas.
FR2906470B1 (fr) * 2006-09-28 2012-09-21 Galderma Sa Utilisation de la 6'-ethyl-lepimectine, la 6'-methyl-lepimectine ou leurs derives pour le traitement de desordres dermatologiques chez l'homme
TWI395737B (zh) * 2006-11-08 2013-05-11 Dow Agrosciences Llc 作為殺蟲劑之雜芳基（取代的）烷基ｎ-取代的磺醯亞胺
TW200820902A (en) * 2006-11-08 2008-05-16 Dow Agrosciences Llc Use of N-substituted sulfoximines for control of invertebrate pests
TWI383970B (zh) * 2006-11-08 2013-02-01 Dow Agrosciences Llc 多取代的吡啶基磺醯亞胺及其作為殺蟲劑之用途
KR101364353B1 (ko) 2006-11-30 2014-02-18 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 2-치환된-5-(1-알킬티오)알킬피리딘의 제조 방법
US7511149B2 (en) 2007-02-09 2009-03-31 Dow Agrosciences Llc Process for the oxidation of certain substituted sulfilimines to insecticidal sulfoximines
US7709648B2 (en) * 2007-02-09 2010-05-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 2-substituted-5-(1-alkylthio)alkylpyridines
BRPI0721218A2 (pt) * 2007-02-09 2013-01-01 Dow Agrosciences Llc processo para a oxidação de determinadas sulfiliminas substituìdas para sulfoximinas inseticidas
ATE491688T1 (de) * 2007-02-09 2011-01-15 Dow Agrosciences Llc Verfahren zur herstellung von 2-substituierten 5- (1-alkylthio)alkylpyridinen
US7544306B2 (en) * 2007-02-16 2009-06-09 Honeywell International Inc. Azeotropic fumigant compositions of methyl iodide
US8193222B1 (en) 2007-02-26 2012-06-05 Dow AgroSciences, L.L.C. Process for the preparation of certain substituted sulfilimines
AU2008219748B2 (en) 2007-02-26 2012-05-03 Corteva Agriscience Llc Process for the preparation of certain substituted sulfilimines
CN104206402B (zh) 2007-04-12 2018-04-24 巴斯夫欧洲公司 包含氰基亚磺酰亚胺基化合物的农药混合物
BRPI0811172B1 (pt) * 2007-05-01 2018-01-02 Dow Agrosciences Llc "composição pesticida sinergísta,e processo para sua aplicação".
EP2192839B1 (en) * 2007-05-01 2015-07-29 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal mixtures
AR066366A1 (es) * 2007-05-01 2009-08-12 Dow Agrosciences Llc Mezclas sinergicas plaguicidas
BRPI0813488A2 (pt) 2007-07-03 2015-01-06 Basf Se Compostos, uso dos compostos, composição agrícola, métodos para controlar pragas animais, e para tratar ou proteger um animal da infestação ou infecção por parasitas, e, material de propagação de planta
US20090023782A1 (en) * 2007-07-20 2009-01-22 Dow Agrosciences Llc Increasing plant vigor
CN103694235B (zh) * 2007-07-27 2016-04-20 陶氏益农公司 杀虫剂及其用途
WO2009062905A1 (en) * 2007-11-16 2009-05-22 Basf Se Pesticidal mixtures comprising cyanosulfoximine compounds
EP2070414A1 (en) * 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Active compound combinations
CL2008003713A1 (es) * 2007-12-20 2009-10-09 Composicion plaguicida sinergica que contiene clotianidina, ipconazol y metalaxilo y su uso en procedimientos para proteger una semilla y/o brotes y follaje de una planta desarrollada a partir de dicha semilla.
KR20100127255A (ko) 2008-03-03 2010-12-03 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충제
JP5502354B2 (ja) * 2008-03-28 2014-05-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
EP2280608A1 (de) * 2008-05-07 2011-02-09 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Synergistische wirkstoffkombinationen
AU2009264362A1 (en) 2008-06-23 2009-12-30 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating animal pests
MX2011000196A (es) * 2008-07-01 2011-03-24 Dow Agrosciences Llc Proceso mejorado para la preparacion de alquilpiridinas 2-trifluorometil-5-(1-sustituidas).
EP2321270B1 (en) * 2008-08-19 2016-03-23 Dow AgroSciences LLC Improved process for the addition of thiolates to alfa, beta-unsaturated carbonyl or sulfonyl compounds
ES2622872T3 (es) * 2008-08-27 2017-07-07 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas que comprenden sulfoximinas N-sustituidas
DE102008041695A1 (de) 2008-08-29 2010-03-04 Bayer Cropscience Ag Methoden zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
KR101702337B1 (ko) * 2008-12-26 2017-02-03 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 안정한 설폭시민-살충제 조성물
CA2748132C (en) * 2008-12-26 2016-08-23 Dow Agrosciences Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
AU2009335333B2 (en) 2008-12-29 2015-04-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Method for improved use of the production potential of genetically modified plants
EP2223602A1 (de) 2009-02-23 2010-09-01 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials genetisch modifizierter Pflanzen
EP2223598A1 (de) 2009-02-23 2010-09-01 Bayer CropScience AG Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
CN102341376A (zh) 2009-03-04 2012-02-01 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物
ES2472918T3 (es) 2009-07-06 2014-07-03 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
BR112012001597A2 (pt) 2009-07-24 2015-09-01 Basf Se Método para controlar e/ou combater pestes de invertebrados, método para a proteção do material de propagação de planta e/ou das plantas que crescem do mesmo, material de propagação de planta e método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por parasitas
ES2545738T3 (es) 2009-07-30 2015-09-15 Merial, Inc. Compuestos insecticidas a base de 4-amino-tieno[2,3-d]-pirimidina y procedimientos para su uso
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
WO2011076724A2 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
ES2589792T3 (es) 2010-03-23 2016-11-16 Basf Se Compuestos de piridazina para el control de plagas de invertebrados
US20110306643A1 (en) 2010-04-23 2011-12-15 Bayer Cropscience Ag Triglyceride-containing dormancy sprays
US20120142943A1 (en) 2010-12-03 2012-06-07 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of enamines
UA113281C2 (xx) 2010-12-03 2017-01-10 Поліпшений спосіб отримання 1-заміщених 2-трифторметил-5-алкілпіридинів
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
AR085872A1 (es) 2011-04-08 2013-10-30 Basf Se Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas
US9161542B2 (en) 2011-05-26 2015-10-20 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
BR102013003576B8 (pt) 2012-02-16 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Método para produzir n-ciano-s-metil-s-[1-(6-tri-flúormetil-3-piridinil)etil]sulfilimina
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
ES2626360T3 (es) 2012-03-30 2017-07-24 Basf Se Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
EP2866564B1 (en) 2012-06-30 2020-02-12 Dow AgroSciences LLC Production of n-substituted sulfoximine pyridine n-oxides
JP6242392B2 (ja) 2012-06-30 2017-12-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ピリジンｎ−オキシドおよびそれらの製法
AU2013281012B2 (en) * 2012-06-30 2017-02-16 Corteva Agriscience Llc Insecticidal N-substituted sulfilimine and sulfoximine pyridine N-oxides
CN105324365A (zh) * 2012-12-11 2016-02-10 美国陶氏益农公司 用于制备n-氰基-s-[1-(吡啶-3-基)乙基]-s-甲基硫亚胺的改善方法
CN103333102B (zh) * 2013-06-08 2015-06-17 北京格林凯默科技有限公司 吡啶基-n-氰基磺基肟化合物及其制备方法
CN103333101B (zh) * 2013-06-08 2015-06-17 北京格林凯默科技有限公司 吡啶基亚磺酰亚胺化合物及其制备方法
CN103483246B (zh) * 2013-09-12 2015-12-02 中国农业科学院植物保护研究所 一种苄基磺酰亚胺衍生物及其应用
AU2014359456B2 (en) 2013-12-04 2019-01-24 Evotec International Gmbh Sulfoximine substituted quinazolines for pharmaceutical compositions
AU2015257917C1 (en) 2014-05-07 2019-03-14 Evotec International Gmbh Sulfoximine substituted quinazolines for pharmaceutical compositions
CN104322566B (zh) * 2014-11-19 2016-08-03 程欢欢 一种用于杀灭马铃薯甲虫的杀虫剂组合物及其制备方法
WO2017162661A1 (en) 2016-03-22 2017-09-28 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 1h-benzo[de]isoquinoline-1,3(2h)-diones
CN106278970A (zh) * 2016-08-09 2017-01-04 孙冉 一种二芳基亚砜胺类化合物的合成方法
CN121548569A (zh) 2023-07-18 2026-02-17 安道麦马克西姆有限公司 用于制备n-氰基硫亚胺化合物的方法

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3711486A (en) * 1969-03-17 1973-01-16 Dow Chemical Co Substituted(trifluoromethyl)pyridines
US3787420A (en) * 1969-03-17 1974-01-22 Dow Chemical Co Cyanoalkoxy(trifluoromethyl)pyridines
GB1307271A (en) * 1970-06-25 1973-02-14 Shell Int Research Sulphoximine derivatives and their use in herbicidal compositions
US3852279A (en) * 1973-03-12 1974-12-03 Squibb & Sons Inc 7-substituted -3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-substituted-2h- pyrazolo (4,3-c)pyridines
US4053622A (en) * 1977-01-14 1977-10-11 Shell Oil Company Phenyl esters of 3-methyl-2-(1-nitro-2-oxo-2-phenoxyethylidene)-1-imidazolidinecarboxylic acids
DE3280205D1 (de) 1981-10-20 1990-08-09 Ciba Geigy Ag 5-halogenalkyl-pyridine.
US4692184A (en) 1984-04-24 1987-09-08 Monsanto Company 2,6-substituted pyridine compounds
US5053516A (en) * 1984-05-23 1991-10-01 Ici Americas Inc. Synthesis of 2-substituted-5-methylpyridines from methylcyclobutanecarbonitrile, valeronitrile and pentenonitrile intermediates
DE3882055T2 (de) * 1987-01-06 1993-12-02 Sugai Chemical Ind Co Ltd Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarboxylsäure-Verbindungen.
US4747871A (en) * 1987-01-07 1988-05-31 Monsanto Company 2,6-bis(trifluoromethyl)-3-hydroxycarbonyl pyridine, salts and gametocides
GB8700838D0 (en) * 1987-01-15 1987-02-18 Shell Int Research Termiticides
JPH0625116B2 (ja) * 1987-07-08 1994-04-06 ダイソー株式会社 ピリジン−２，３−ジカルボン酸誘導体の製造法
US5099023A (en) * 1990-03-19 1992-03-24 Monsanto Company Process for preparation of fluoromethyl-substituted pyridine carbodithioates
US5099024A (en) * 1990-03-19 1992-03-24 Monsanto Company Process for preparation of fluoromethyl-substituted pyridine carbodithioates
US5225560A (en) * 1990-06-15 1993-07-06 American Cyanamid Company Process for the preparation of dialkyl pyridine-2,3-dicarboxylate and derivatives thereof from dialkyl dichlorosuccinate
US5118809A (en) 1990-06-15 1992-06-02 American Cyanamid Company Process for the preparation of substituted and unsubstituted-2,3-pyridinedicarboxylates from chloromaleate or chlorofumarate or mixtures thereof
US5124458A (en) * 1990-06-15 1992-06-23 American Cyanamid Company Process for the preparation of dialkyl pyridine-2,3-dicarboxylate and derivatives thereof from dialkyl dichlorosuccinate
US5169432A (en) * 1991-05-23 1992-12-08 Monsanto Company Substituted 2,6-Substituted Pyridine Herbicides
US5229519A (en) * 1992-03-06 1993-07-20 Reilly Industries, Inc. Process for preparing 2-halo-5-halomethylpyridines
US5227491A (en) * 1992-03-10 1993-07-13 American Cyanamid Company Process for the preparation of dialkyl 2,3-pyridinedicarboxylate and derivatives thereof from an α,β-unsaturated oxime and an aminobutenedioate
ZA964426B (en) * 1995-06-05 1997-03-06 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US6060502A (en) * 1995-06-05 2000-05-09 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
DE19523658A1 (de) 1995-06-29 1997-01-02 Bayer Ag Substituierte N-Methylenthioharnstoffe
US5772894A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Nalco Chemical Company Derivatized rhodamine dye and its copolymers
EP1110962A1 (en) * 1999-12-10 2001-06-27 Pfizer Inc. Process for preparing 1,4-dihydropyridine compounds
ATE552253T1 (de) * 2002-11-08 2012-04-15 Novartis Int Pharm Ltd 3-substituierte-6-aryl- pyridin derivate als liganden für c5a-rezeptoren
ES2318275T3 (es) * 2003-03-07 2009-05-01 Syngenta Participations Ag Procedimiento para la produccion de esteres del acido niocotinico sustituidos.
ZA200605471B (en) * 2003-12-23 2007-11-28 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of pyridine derivatives
ES2611018T3 (es) * 2004-04-08 2017-05-04 Dow Agrosciences Llc Sulfoximinas N-sustituidas insecticidas
TW201309635A (zh) * 2006-02-10 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（６-鹵烷基吡啶-３-基）烷基磺醯亞胺（二）
TWI395737B (zh) * 2006-11-08 2013-05-11 Dow Agrosciences Llc 作為殺蟲劑之雜芳基（取代的）烷基ｎ-取代的磺醯亞胺
TWI383970B (zh) * 2006-11-08 2013-02-01 Dow Agrosciences Llc 多取代的吡啶基磺醯亞胺及其作為殺蟲劑之用途

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0509695B8 (pt) 2022-06-28
KR20070022674A (ko) 2007-02-27
JP2007532568A (ja) 2007-11-15
US7834188B2 (en) 2010-11-16
US7795456B2 (en) 2010-09-14
BRPI0509695A (pt) 2007-10-09
KR101151932B1 (ko) 2012-06-01
BRPI0509695B1 (pt) 2014-12-02
US7829719B2 (en) 2010-11-09
HK1104285A1 (en) 2008-01-11
US7897782B2 (en) 2011-03-01
JP4875608B2 (ja) 2012-02-15
CA2558647C (en) 2013-05-28
US20100063136A1 (en) 2010-03-11
WO2006060029A2 (en) 2006-06-08
CN101648906B (zh) 2012-07-11
AU2005310314A1 (en) 2006-06-08
US7678920B2 (en) 2010-03-16
MXPA06011589A (es) 2006-12-20
CA2558647A1 (en) 2006-06-08
CN1942442B (zh) 2012-10-31
EP1732895A2 (en) 2006-12-20
AU2005310314B2 (en) 2011-07-21
US20100076032A1 (en) 2010-03-25
US20100056578A1 (en) 2010-03-04
US20100056579A1 (en) 2010-03-04
ZA200607292B (en) 2008-05-28
WO2006060029A3 (en) 2006-08-31
CN1942442A (zh) 2007-04-04
US20050228027A1 (en) 2005-10-13
EP1732895B1 (en) 2016-11-16
CN101648906A (zh) 2010-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2005310314B2 (en) Insecticidal N-substituted sulfoximines
ES2589006T3 (es) Composiciones insecticidas estables y métodos para producirlas
EP2078721B1 (en) Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
US20100234391A1 (en) N-substituted piperazines
US7473669B2 (en) Substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones, 1,2,4-triazin-6-ones, and their use as fungicides
CN101541771B (zh) 具有杀虫作用的n-取代的（2-取代的-1，3-噻唑）烷基磺基肟
US7531482B2 (en) Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
CN114763331B (zh) 一种三氟乙基硫醚（亚砜）取代苯类化合物及其用途
HK1134815B (en) Insecticidal n-substituted (2-substituted-1,3-thiazol) alkyl sulfoximines
AU2012207015A1 (en) Use of malonomicin and analogs in fungicidal applications