ES2611018T3 - Sulfoximinas N-sustituidas insecticidas - Google Patents

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ES2611018T3 ES05851160.1T ES05851160T ES2611018T3 ES 2611018 T3 ES2611018 T3 ES 2611018T3 ES 05851160 T ES05851160 T ES 05851160T ES 2611018 T3 ES2611018 T3 ES 2611018T3
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Yuanming Zhu
Richard Brewer Rogers
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Abstract

Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que X representa NO2, CN o COOR4; L representa un enlace sencillo o R1, S and L tomados conjuntamente representan un anillo de 5 o 6 miembros; R1 representa metilo o etilo; R2 y R3 representan independientemente hidrógeno, metilo, etilo, flúor, cloro o bromo; n es un número entero de 0-3; Y representa 6-halopiridin-3-ilo, 6-(C1-C4)-alquilpiridin-3-ilo, 6-(C1-C4)-alcoxipiridin-3-ilo, 2-clorotiazol-4-ilo, o 3- cloroisoxazol-5-ilo cuando n >= 0-3 y L representa un enlace sencillo, o Y representa alquilo C1-C4, fenilo, 6- halopiridin-3-ilo, 6-(C1-C4)-alquilpiridin-3-ilo, 6-(C1-C4)-alcoxipiridin-3-ilo, 2-clorotiazol-4-ilo, o 3-cloroisoxazol-5-ilo cuando n >= 0-1 y R1, S y L tomados conjuntamente representan un anillo de 5 o 6 miembros, y R4 represents C1-C3 alkyl.

Description

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A) 2-Cloro-5-metilsulfinilpiridina
imagen13
A una disolución de 2-cloro-5-bromopiridina en 110 ml de éter anhidro bajo nitrógeno, se añadió n-BuLi a -78ºC durante un periodo de 5 min. La mezcla se agitó luego a esta temperatura durante 1 h, y se añadió disulfuro de 5 metilo en una porción por medio de una jeringa. Después de 30 min, se dejó que la temperatura se calentara a temperatura ambiente y la reacción continuó durante 1 h. La reacción se extinguió con NH4Cl saturado a -78ºC, y se añadió una disolución semisaturada de salmuera a la mezcla de reacción. Después de la separación de las dos fases, la fase acuosa se extrajo con éter dos veces más. Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron sobre Na2SO4, se filtraron, se concentraron y se purificaron sobre gel de sílice usando éter etílico al 20%
10 en hexano como fase móvil, para proporcionar 3,7 g de 2-cloro-5-metil-tiopiridina como un aceite amarronado con 78% de rendimiento.
La 2-cloro-5-metilsulfinilpiridina se preparó mediante el método descrito en el ejemplo I-F a partir de 2-cloro-5metiltiopiridina usando mCPBA como oxidante.
B) 2-Etoxi-5-(metilsulfonimidoil)piridina
imagen14
Siguiendo el procedimiento como se describe en el ejemplo I-G, usando NaN3 y ácido sulfúrico concentrado como agente de iminación en cloroformo como disolvente que contenía etanol como estabilizante, se formaron ambas sulfoximinas 2-cloro-5-(metilsulfonimidoil)piridina (m/e: [M]+ = 190, 192) y 2-etoxi-5-(metilsulfonimidoil)piridina (m/e: [M]+ = 200). Cuando se añadió más de un equivalente de etanol en la mezcla de reacción, se formó casi
20 exclusivamente 2-etoxi-5-(metilsulfonimidoil)piridina. La 2-etoxi-5-(metilsulfonimidoil)piridina también puede prepararse a partir de 2-cloro-5-(metilsulfonimidoil)piridina calentándola en etanol en presencia de ácido tal como cloruro de hidrógeno.
C) (6-Etoxipiridin-3-il)(metil)óxido-4-sulfanilidencianamida
imagen15
25 Se preparó N-ciano 2-etoxisulfoximina (42) (m/e: [M]+ = 225) a partir de 2-etoxi-5-(metilsulfonimidoil)piridina usando bromuro de cianógeno como agente de N-cianación, mediante el método descrito en el ejemplo I-I
Ejemplo IX. Preparación de (2-clorotiazol-4-il)metil(metil)óxido-4-sulfanilidencianamida (43)
imagen16
A) (2-Clorotiazol-4-il)metil(metil)óxido-4-sulfinilidencianamida
imagen17
A una disolución agitada del 2-cloro-4-metiltiometiltiazol (1,79 g, 10 mmoles) y cianamida (0,84 g, 20 mmoles) en CH2Cl2 (30 ml) enfriada a 0ºC, se añadió diacetato de yodobenceno en una porción, y la mezcla resultante se agitó a 0ºC durante 1 h. La mezcla de reacción se extinguió con una disolución de bisulfito sódico. La fase orgánica se separó, y la fase acuosa se extrajo con CH2Cl2 una vez más. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre
5
10
15
20
25
30
35
Na2SO4, se filtraron, se concentraron y se purificaron sobre gel de sílice usando acetona al 60% en hexano, para proporcionar 1,62 g del producto como un sólido cristalino blanco con 74% de rendimiento, p.f. 106-108ºC.
B) (2-Clorotiazol-4-il)metil(metil)óxido-4-sulfanilidencianamida (43)
imagen18
A una disolución agitada del 80% de ácido 3-cloroperoxibenzoico (2,1 g, 9,8 mmoles) en etanol (25 ml) enfriada a 0ºC, se añadió una disolución de carbonato potásico (2,7 g, 19,6 mmoles) en agua (15 ml). La mezcla resultante se agitó a 0ºC durante 20 min. Luego, se añadió al mismo tiempo una disolución de material de partida de sulfinilimina (1,43, 6,5 mmoles) en etanol (20 ml). La mezcla resultante se agitó durante 40 min a 0ºC y se añadió bisulfito sódico saturado para extinguir el exceso de perácido. La mayor parte del disolvente se evaporó, y se añadió agua al residuo. El sólido insoluble se filtró, se lavó con varias porciones de agua, y luego se secó a vacío para proporcionar 1,02 g del producto de sulfoximina deseado como un sólido cristalino blanco con 65% de rendimiento, p.f. 113114ºC.
Ejemplo X. Preparación de (1-óxido-2-feniltetrahidro-1H-1 l4-tien-1-iliden)cianamida (22)
imagen19
A) (2-Feniltetrahidro-1H-1 l4-tien-1-iliden)cianamida
imagen20
A una mezcla agitada de 2-feniltetrahidrotiofeno (preparado a partir de tetrahidrotiofeno mediante el método descrito en el esquema G) (0,82 g, 0,005 moles) y cianamida (0,42 g, 0,01 moles) en CH2Cl2 (20 ml), enfriada a 0ºC, se añadió diacetato de yodobenceno (3,22 g, 0,01 moles) en una porción. La disolución resultante se agitó a 0ºC durante 30 min, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 30 min. Se añadió agua (30 ml) a la mezcla de reacción roja, y se separó la fase orgánica. La fase acuosa se extrajo con CH2Cl2 y las fases orgánicas combinadas se secaron (MgSO4), y el disolvente fue evaporado. El residuo rojo se cromatografió sobre una columna de gel de sílice y se eluyó con hexano-acetona 1:1 para proporcionar 0,57 g (56%) del compuesto deseado como una goma naranja.
B) (1-Óxido-2-feniltetrahidro-1H-1 l4-tien-1-iliden)cianamida (22)
imagen21
A una disolución de ácido 3-cloroperoxibenzoico (0,41 g, 0,0024 moles) en EtOH al 95% (4 ml) enfriada a 0ºC, se añadió una disolución de K2CO3 (0,66 g, 0,0048 moles) en agua (3 ml). La mezcla resultante se agitó durante 20 min a 0ºC, y luego se añadió en una porción una disolución de 2-feniltetrahidro-1H-1 l4-tien-1-iliden)cianamida (0,25 g, 0,0012 moles) en etanol al 95% (10 ml). El baño de hielo se retiró y la agitación continuó durante 1 hora. La mayor parte del disolvente se retiró a vacío, y se añadió agua (10 ml). El ácido 3-cloroperoxibenzoico restante se extinguió mediante la adición de bisulfito sódico, y el pH se ajustó a 12 mediante la adición de NaOH al 50%. La mezcla resultante se extrajo con CH2Cl2 (2 x 30 ml). Las fracciones orgánicas se combinaron, se secaron (MgSO4) y el disolvente se evaporó, para proporcionar el compuesto del título como un aceite transparente (0,21 g, 80%), que no necesitó más purificación. El análisis de 1H RNM fue congruente con el compuesto, que fue una mezcla 65:44 de diastereoisómeros.
La tabla 1 resume los compuestos preparados en los ejemplos I-X, así como lista otros compuestos de la invención preparados conforme a los procedimientos descritos anteriormente.
Tabla 1
Comp. nº
Estructura Caracterización
2
imagen22 [M+H]+: 272, 274; IR: 2189 cm-1
3
imagen23 [M+H]+: 292, 294
4
imagen24 [M+H]+: 278,280
5
imagen25 [M+H]+: 284, 286
6 *
imagen26 [M-H]+: 159
7
imagen27 [M+H]+: 303, 305
8
imagen28 [M-H]+: 242,244
9
imagen29 [M-H]+: 256, 258
10
imagen30 [M-H]+: 228
11
imagen31 [M+H]+: 276, 278
12 *
imagen32 13C RMN (CDCl3): δ 112.3, 52.9
Comp. nº
Estructura Caracterización
13
imagen33 [M+H]+: 244, 246; IR: 2180 cm-1
14
imagen34 [M-H]+: 268,270
15
imagen35 [M+H]+: 258, 260; IR: 2188 cm-1
16
imagen36 [M+H]+: 272, 274; IR: 2189 cm-1
17
imagen37 [M+H]+: 272, 274; IR: 2192 cm-1
18
imagen38 [M+H]+: 258, 260; δ 7.90 (dd, 1H)
19
imagen39 [M+H]+: 258,260; δ 7.86 (dd, 1H)
20
imagen40 [M+H]+: 270, 272; 13C RMN: δ 20.14
21
imagen41 [M+H]+: 270, 272; 13C NMR: δ 21.16
22
imagen42 [M+H]+: 221; IR: 2192 cm-1
23
imagen43 1H RMN (CDCl3): δ 7.05, 6.92 (2 s, 1H, diastereoisómeros)
24
imagen44 1H RMN (CDCl3): δ 6.42, 6.34 (2 s, 1 H, diastereoisómeros)
Comp. nº
Estructura Caracterización
25
imagen45 [M+H]+: 248, 250
26
imagen46 [M-H]+: 256, 258
27
imagen47 [M-H]+: 318, 320
28
imagen48 [M-H]+: 242,244; 1H RMN (DMSO): δ 3.419 (s, 3H)
29
imagen49 [M-H]+: 242,244; 1H RMN (DMSO): δ 3.406 (s, 3H)
30
imagen50 [M-H]+: 248
31
imagen51 [M+H]+: 187; IR: 2192 cm-1
32
imagen52 [M+H]+: 187; IR: 2188 cm-1
33
imagen53 [M-H]+: 250, 252
34 *
imagen54 13C RMN (CDCl3): δ52.3, 24.0
35
imagen55 13C RMN (CDCl3): δ66.29, 63.85
36
imagen56 [M+H]+: 264, 266
37
imagen57 [M+H]+: 264, 266
Comp. nº
Estructura Caracterización
38
imagen58 [M+H]+: 292, 294
39
imagen59 [M+H]+: 278, 280; 1H RMN: δ 4.92 (q, 1H)
40
imagen60 [M+H]+: 278, 280; 1H RMN: δ 5.10 (q, 1H)
Comp. nº
Estructura molecular Caracterización
41
quiral [M+H]+: 290, 292; 13C RMN: δ 66.41
42
imagen61 [M]+: 225
43
imagen62 [M+H]+: 236
*: ejemplo comparativo
Ejemplo IX. Ensayo insecticida
Los compuestos identificados en la tabla 2 se prepararon usando los procedimientos ilustrados en los ejemplos anteriores, y los compuestos se ensayaron frente al pulgón del algodón, pulgón verde del melocotonero, gusano elotero, gardama, mosca de la fruta, mosquitos, mosca blanca y escarabajo de la patata, usando procedimientos descritos de aquí en adelante.
Tabla 2
Comp. nº
CA 200 CA 50 CEW 50 BAW 50 BAW SYM FF SYM FF 25 YFM 26 SPW 200 CPB 50
2
A B G G G G G G H H
3
B G G G G G G G H H
4
F G G G F G G G H H
5
A A G G E G G E H H
6 *
G G G G G G G G H H
7
B G G G G G G G H H
Comp. nº
CA 200 CA 50 CEW 50 BAW 50 BAW SYM FF SYM FF 25 YFM 26 SPW 200 CPB 50
8
A A G G E A A A A A
9
A A G G F A C A H H
10
A A G G F A A A A B
11
A A G G D G D A H H
12 *
A A D F A A D G B H
13
A A G G F G G G A H
14
A A G G G G F A H H
15
A B G G G G G G H H
16
A A G G F G G G H H
17
A A G G G G G G H H
18
A A G G F G G G B H
19
A A G G G G F G C H
20
A A G G B F F A A A
21
A A G G G G G B H H
22
A B G G F G G G H H
23
A A G G F A A A H H
24
A A G G F F A A H H
25
A A G G G B C A H H
26
A A G G F A A A H H
27
A A G G G G G B H H
28
A A G G D A A A A H
29
A A G G A A A A A H
30
A A G G G G G G H H
31
A G G G G G G G H H
32
B G G G E G G G H H
33
A A G G G F F G G H
Comp. nº
CA 200 CA 50 CEW 50 BAW 50 BAW SYM FF SYM FF 25 YFM 26 SPW 200 CPB 50
34 *
A A G G F G F G G H
35
A A G G F D F B A B
36
A A G G G F F G G H
37
A A G G G G G G H H
38
A B G G G G G F H H
39
A G G G G G F G H H
40
B G G G G G G G H H
41
A A G G G G F A A A
42
A C G G G G G G H H
43
B C G G G F F G H H
CA 200 hace referencia a % control a 200 ppm frente al pulgón del algodón en ensayos de pulverización foliar, CA 50 200 hace referencia a % control a 50 ppm frente al pulgón del algodón en ensayos de pulverización foliar, CEW 50 hace referencia a % de mortalidad a 50 µg/cm2 frente al gusano elotero en ensayos alimentarios, BAW 50 hace referencia a % de mortalidad a 50 µg/cm2 frente a la gardama en ensayos alimentarios , BAW SYM hace referencia a % que muestran síntomas de intoxicación a 10 µg/larva frente frente a la gardama en ensayos de inyección, FF SYM hace referencia a % que muestran síntomas de intoxicación a 25 µg/cm2 frente a la mosca de la fruta en ensayos alimentarios, FF 25 hace referencia a % de mortalidad a 25 µg/cm2 frente a la mosca de la fruta en ensayos alimentarios, YFM 26 hace referencia a % de control a 26 ppm frente al mosquito de la fiebre amarilla en ensayos de inmersión, SPW 200 hace referencia a % control a 200 ppm frente a la mosca blanca de la patata dulce en ensayos de pulverización foliar, CPB 50 hace referencia a % de control a 50 ppm frente al escarabajo de la patata en ensayos de pulverización foliar. *: ejemplo comparativo
En cada caso de la tabla 2, la escala de clasificación es como sigue:
% de control (o mortalidad)
Clasificación
90-100
A
80-89
B
70-79
C
% de control (o mortalidad)
Clasificación
60-69
D
50-59
E
Inferior a 50
F
Inactivo
G
Sin ensayar
H
Los compuestos que mostraron actividades altas frente al pulgón del algodón en la tabla 2 se ensayaron adicionalmente con múltiples dosis inferiores (análisis con reducción) frente al pulgón del algodón, usando procedimientos descritos de aquí en adelante. Los resultados se muestran en la tabla 3.
Tabla 3
imagen63
% de control a ppm, frente al pulgón del algodón
Comp. nº
0,012 0,049 0,195 0,78 3,12 12,5 50
20
H B A A A A A
41
H C A A A A A
12 *
H H G E E A A
34 *
H C B B A A A
36
H F F C A A A
13
H G F A A A A
28
A A A A A H H
29
A A A A A H H
*: ejemplo comparativo
En cada caso de la tabla 3, la escala de clasificación es la misma que se usó para la tabla 2.
Los compuestos que mostraron actividades altas frente al pulgón del algodón en la tabla 2 se ensayaron adicionalmente en análisis con reducción frente al pulgón verde del melocotonero, usando procedimientos descritos 10 de aquí en adelante. Los resultados se muestran en la tabla 4.
Tabla 4
imagen64
% de control a ppm, frente al pulgón verde del melocotonero
Comp. nº
0,012 0,049 0,195 0,78 3,12 12,5 50
20
H F F F F A A
41
H F F E D A A
12*
H H G G G F F
34*
H F F E D D D
36
H F E D C A A
13
H G G F C c B
28
F F B A A H H
29
F D A A A H H
*: ejemplo comparativo
En cada caso de la tabla 4, la escala de clasificación es la misma que se usó para la tabla 2.
Los compuestos que mostraron actividades altas frente a la mosca blanca de la patata dulce en la tabla 2 se 5 ensayaron adicionalmente en análisis con reducción frente a la mosca blanca de la patata dulce, usando procedimientos descritos de aquí en adelante. Los resultados se muestran en la tabla 5.
Tabla 5
imagen65
% de control a ppm, frente a la mosca blanca de la patata dulce
Comp. nº
0,4-0,78 2-3,13 10-12,5 50
10
F D A A
20
F F A A
8
A A A A
28
A A A A
29
A A A A
En cada caso de la tabla 5 la escala de clasificación es la misma que se usó para la tabla 2.
10 Los compuestos que mostraron actividades altas frente al escarabajo de la patata se ensayaron adicionalmente en análisis con reducción frente al escarabajo de la patata, usando procedimientos descritos de aquí en adelante. Los resultados se muestran en la tabla 6.
imagen66
imagen67
imagen68
imagen69
imagen70
imagen71
5
15
25
35
45
55
65
foxim de metilo; insecticidas de organotiofosfatos heterocíclicos tales como azametifos, coumafos, coumitoato, dioxation, endotion, menazon, morfotion, fosalona, piraclofos, piridafention y quinotion; insecticidas de organotiofosfatos de benzotiopirano tales como diticrofos y ticrofos; insecticidas de organotiofosfatos de benzotriazina tales como azinfos de etilo y azinfos de metilo; insecticidas de organotiofosfatos de isoindol tales como dialifos y fosmet; insecticidas de organotiofosfato de isoxazol tales como isoxation y zolaprofos; insecticidas de organotiofosfatos de pirazolopirimidina tales como clorprazofos y pirazofos; insecticidas de organotiofosfatos de piridina tales como clorpirifós y clorpirifós de metilo; insecticidas de organotiofosfatos de pirimidina tales como butatiofos, diazinón, etrimfos, lirimfos, pirimifos de etilo, pirimifos de metilo, primidofos, pirimitato y tebupirimfos; insecticidas de organotiofosfatos de quinoxalina tales como quinalfos y quinalfos de metilo; insecticidas de organotiofosfatos de tiadiazol tales como atidation, litidation, metidation y protidation; insecticidas de organotiofosfatos de triazol tales como isazofos y triazofos; insecticidas de organotiofosfatos de fenilo tales como azotoato, bromofos, bromofos de etilo, carbofenotion, clortiofos, cianofos, citioato, dicapton, diclofention, etafos, famfur, fenclorfos, fenitrotion fensulfotion, fention, fention de etilo, heterofos, jodfenfos, mesulfenfos, paration, parathion de metilo, fenkapton, fosniclor, profenofos, protiofos, sulprofos, temefos, triclormetafos-3 y trifenofos; insecticidas de fosfonato tales como butonato y triclorfon; insecticidas de fosfonotioato tales como mecarfon; insecticidas de etilfosfonotioato de fenilo tales como fonofos y tricloronat; insecticidas de fenilfosfonotioato de fenilo tales como cianofenfos, EPN y leptofos; insecticidas de fosforamida tales como crufomato, fenamifos, fostietan, mefosfolan, fosfolan y pirimetafos; insecticidas de fosforamidotioato tales como acefato, isocarbofos, isofenfos, metamidofos y propetamfos; insecticidas de fosforadiamida tales como dimefox, mazidox, mipafox y schradan; insecticidas de oxadiazina tales como indoxacarb; insecticidas de ftalimida tales como dialifos, fosmet y tetrametrina; insecticidas de pirazol tales como acetoprol, etiprol, fipronilo, pirafluprol, piriprol, tebufenpirad, tolfenpirad y vaniliprol; insecticidas de ésteres piretroides tales como acrinatrina, aletrina, bioaletrina, bartrina, bifentrina, bioetanometrina, cicletrina, cicloprotrina, ciflutrina, β-ciflutrina, cihalotrina, γ-cihalotrina, -cihalotrina, cipermetrina, -cipermetrina, βcipermetrina, θ-cipermetrina, ζ-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, dimeflutrina, dimetrin, empentrina, fenflutrina, fenpiritrina, fenpropatrina, fenvalerato, esfenvalerato, flucitrinati, fluvalinati, τ-fluvalinato, furetrina, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, biopermetrina, transpermetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, presmetrina, resmetrina, bioresmetrina, cismetrina, teflutrina, teraletrina, tetrametrina, tralometrina y transflutrina; insecticidas de éteres piretroides tales como etofenprox, flufenprox, halfenprox, protrifenbute y silafluofeno; insecticidas de pirimidinamina tales como flufenerim y pirimidifeno; insecticidas de pirrol tales como clorfenapir; insecticidas de ácido tetrónico tales como espiromesifeno; insecticidasd de tiourea tales como diafentiuron; insecticidas de urea tales como flucofuron y sulcofuron; e insecticidas sin clasificar tales como closantel, crotamitón, EXD, fenazaflor, fenoxacrim, flubendiamida, hidrametilnona, isoprotiolano, malonoben, metaflumizona, metoxadiazona, nifluridida, piridabén, piridalilo, rafoxanida, triarateno y triazamato, y cualquier combinación de los mismos.
Algunos de los fungicidas que pueden emplearse beneficiosamente en combinación con los compuestos de la presente invención incluyen: 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, Ampelomyces quisqualis, azaconazol, azoxistrobina, Bacillus subtilis, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb-isopropilo, sal de bencilaminobenceno-sulfonato (BABS), bicarbonatos, bifenilo, bismertiazol, bitertanol, S-blasticidina, bórax, mezcla de burdeos, boscalid, bromuconazol, bupirimato, polisulfuro cálcico, captafol, captan, carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido cuproso, ciazofamida, ciflufenamida, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, dazomet, debacarb, etilenbis-(ditiocarbamato) de diamonio, diclofluanida, diclorofeno, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, ión difenzoquat, diflumetorim, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, difenilamina, ditianona, dodemorf, acetato de dodemorf, dodina, base libre de dodina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, fentina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumorf, fluopicolida, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, formaldehído, fosetilo, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidratado, kresoxima de metilo, mancobre, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronilo, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercurioso, metalaxilo, mefenoxam, metalaxilo-M, metam, metam amónico, metam potásico, metam sódico, metconazol, metasulfocarb, yoduro de metilo, isocianato de metilo, metiram, metominostrobina, metrafenona, mildiomicina, miclobutanilo, nabam, nitrotal de isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos grasos), orisastrobina, oxadixilo, oxina de cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentiopirad, acetato de fenilmercurio, ácido fosfónico, ftalida, picoxistrobina, polioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato potásico, sulfato potásico de hidroxiquinolina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, piributicarb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilona, quinoclamina, quinoxifeno, quintozeno, extracto de Reynoutria sachalinensis, siltiofam, simeconazol, 2-fenilfenóxido sódico, bicarbonato sódico, pentaclorofenóxido sódico, espiroxamina, azufre, SYP-Z071, aceites de alquitrán, tebuconazol, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato de metilo, tiram, tiadinilo, tolclofos de metilo, tolilfluanida, triadimefon, triadimenol, triazoxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantean, Streptomyces
imagen72

Claims (4)

  1. imagen1
  2. 5. Un compuesto conforme a la reivindicación 1 con la fórmula
    imagen2
    en la que X representa NO2, CN o COOR4; Y representa alquilo C1-C4 o fenilo; y R4 representa alquilo C1-C3.
  3. 6. Un compuesto conforme a la reivindicación 1 con la fórmula
    imagen3
    en la que X representa NO2, CN o COOR4;
    10 R2 y R3 representan independientemente hidrógeno, metilo, etilo, flúor, cloro o bromo; R4 representa alquilo C1-C3; y n is an integer from 1-3.
  4. 7. Un compuesto conforme a la reivindicación 1, con la fórmula
    imagen4
    33
    imagen5
    imagen6
    imagen7
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