ES2612189T3 - Agentes de curado de amina a base de agua para sistemas de resinas curables - Google Patents
Agentes de curado de amina a base de agua para sistemas de resinas curables Download PDFInfo
- Publication number
- ES2612189T3 ES2612189T3 ES12796067.2T ES12796067T ES2612189T3 ES 2612189 T3 ES2612189 T3 ES 2612189T3 ES 12796067 T ES12796067 T ES 12796067T ES 2612189 T3 ES2612189 T3 ES 2612189T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- water
- curing agent
- epoxy resin
- amine curing
- based amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 66
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 59
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 83
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 77
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 20
- -1 aliphatic polyol Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 17
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012757 flame retardant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 17
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 14
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 13
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 10
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N 10-methylphenothiazine Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIAQOBQBLCUGNT-UHFFFAOYSA-N 10h-phenothiazin-3-amine Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 MIAQOBQBLCUGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZILOGCFZJDPTG-UHFFFAOYSA-N 10h-phenothiazine-3,7-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2SC3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 LZILOGCFZJDPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZGLJSYQXZIGP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-10h-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 KFZGLJSYQXZIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDRSNHRWLQQICP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[2-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 ZDRSNHRWLQQICP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDVVCYDXKLQMPI-UHFFFAOYSA-N 3,7-diphenyl-10h-phenothiazine Chemical compound C=1C=C2NC3=CC=C(C=4C=CC=CC=4)C=C3SC2=CC=1C1=CC=CC=C1 FDVVCYDXKLQMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEWIAYIESCUSKQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-10h-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 JEWIAYIESCUSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUVPRWTWNQSOS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-10h-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC(Cl)=CC=C3NC2=C1 DPUVPRWTWNQSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOEPASPQKHTFBS-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-10h-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC(CC)=CC=C3NC2=C1 SOEPASPQKHTFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTZUBEWGBTVCHW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-10h-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 ZTZUBEWGBTVCHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLXYGCPNHLXLPD-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-10h-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3NC2=C1 CLXYGCPNHLXLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRFXTESRGQRIAR-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-10h-phenothiazine Chemical compound C=1C=C2NC3=CC=CC=C3SC2=CC=1C1=CC=CC=C1 XRFXTESRGQRIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVCSOGFKCIFEGH-UHFFFAOYSA-N 3-sulfonylphenothiazine Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC(=S(=O)=O)C=CC3=NC2=C1 KVCSOGFKCIFEGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGZVGZCIFZBNCN-UHFFFAOYSA-N 4,4'-(2-Methylpropylidene)bisphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C(C)C)C1=CC=C(O)C=C1 ZGZVGZCIFZBNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSYGTCNPCHQRKM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KSYGTCNPCHQRKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000157855 Cinchona Species 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYRWIUNAVNFPE-UHFFFAOYSA-N Glycidaldehyde Chemical compound O=CC1CO1 IWYRWIUNAVNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N Isoeugenol Natural products COC1=CC(\C=C\C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001030 Polyethylene Glycol 4000 Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N acetylenediol Chemical class OC#CO ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC2OC2CC1 IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N cis-isoeugenol Chemical compound COC1=CC(\C=C/C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000036252 glycation Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- SXOVOBVEHSAQGU-UHFFFAOYSA-N o-methyl methylsulfanylmethanethioate;zinc Chemical compound [Zn].COC(=S)SC SXOVOBVEHSAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000003410 quininyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N trans-isoeugenol Natural products COC1=CC(C=CC)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1477—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Agente de curado de amina a base de agua para una resina curable que es un producto de reacción obtenido a partir de la reacción de: (A) una dispersión de resina epoxídica acuosa; y (B) un componente de poliamina que consiste en un compuesto de poliamina cicloalifático que tiene la fórmula (1)**Fórmula** en la que R y R1 son, en cada caso, independientemente entre sí, hidrógeno o un grupo alquilo C1-C5 lineal o ramificado; X es un radical cicloalifático C6-C20; a es un número entero desde 1-5; y b es un número entero desde 1-5.
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
AGENTES DE CURADO DE AMINA A BASE DE AGUA PARA SISTEMAS DE RESINAS CURABLES
DESCRIPCION
Campo de la invencion
La presente descripcion se refiere a agentes de curado a base de agua y a artfculos producidos a partir de tales composiciones.
Antecedentes de la invencion
Los sistemas a base de resina epoxfdica se usan ampliamente como materiales de sellado, composiciones de recubrimiento, adhesivos, etc, en una variedad de campos tales como electricidad, electronica e ingeniena civil y construccion porque, cuando se curan, presentan excelentes propiedades de aislamiento electrico, son resistentes a la humedad, resistentes al calor, resistentes a la soldadura, quimiorresistentes, duraderos, tienen excelentes propiedades adhesivas y resistencia mecanica.
Los sistemas a base de resina epoxfdica de dos partes incluyen generalmente una resina epoxfdica curable y un agente de curado para la resina epoxfdica. Como ejemplos representativos tfpicos de agentes de curado estan por ejemplo, dietilentriamina, trietilentetramina, isoforondiamina, diaminodifenilmetano, diaminodifenilsulfona, poliamidas, diciandiamida, antndrido hexahidroftalico, antndrido metiltetrahidroftalico, antndrido metil nadico, aminas terciarias, imidazoles y complejos de amina de trifluoruro de boro. Durante la preparacion, tanto la resina epoxfdica como el agente de curado se dispersan o disuelven generalmente en un disolvente, por ejemplo, un disolvente organico, para reducir la viscosidad. Surgen preocupaciones medioambientales significativas debido al uso de tales sistemas a base de disolvente, puesto que crean el potencial para la contaminacion ambiental y riesgos sanitarios.
Numerosos agentes de curado disueltos o emulsionados en agua que pueden usarse para curar resinas epoxfdicas se han desarrollado para abordar preocupaciones medioambientales y sanitarias. Por ejemplo:
la patente estadounidense n.° 4.197.389 da a conocer un agente de curado preparado haciendo reaccionar al menos un compuesto poliepoxfdico con al menos un polieter-poliol de polialquileno para formar un aducto que posteriormente se hace reaccionar con una poliamina;
la patente estadounidense n.° 5.246.984 ensena una composicion de recubrimiento de resina epoxfdica a base de agua de dos componentes que comprende una dispersion acuosa de una mezcla de un aducto de poliamina-epoxido compatible con agua preparado haciendo reaccionar un monoepoxido y poliepoxido con una poliamina y un aducto de poliamina-epoxido compatible con la resina preparado haciendo reaccionar un monoepoxido con una poliamina alifatica o clicloalifatica;
las patentes estadounidenses n.os 5.032.629 y 5.489.630 describen aductos de poliamina-epoxido compatibles con agua preparados haciendo reaccionar mono- o diaminas de poli(oxido de alquileno) con un poliepoxido para formar productos intermedios que posteriormente se hacen reaccionar con un exceso de poliamina;
la patente estadounidense n.° 6.013.757 da a conocer agentes de curado de poliamida transportados por agua producidos a partir de la reaccion de acidos dicarboxflicos de cadena larga y aminoalquilpiperazinas;
la patente estadounidense n.° 6.245.835 describe agentes de curado de aducto amino-resina epoxfdica preparados haciendo reaccionar una polioxialquilendiamina con un poliepoxido y polioxialquilen-glicol diglicidil eter y emulsionando el producto de reaccion en agua;
la patente estadounidense n.° 6.653.369 ensena un agente de curado de amina diluible en agua que incluye: un aducto obtenido mediante una reaccion de dos etapas de un poliepoxido con una amina; y un emulsionante obtenido a partir de la reaccion de poliepoxidos con agentes de extension de cadenas; y
la patente estadounidense n.° 7.615.584 da a conocer un agente de curado formado mezclando un producto de reaccion de una poliamina y resina epoxfdica acuosa con un agente de curado de amina funcional.
Algunos de los problemas al usar agentes de curado libres de disolvente convencionales incluyen: presentan una viscosidad menor que la deseable haciendo que sean diffciles de aplicar y procesar; no pueden humedecer adecuadamente los sustratos para formar recubrimientos continuos o adherirse a la superficie de los sustratos a los que se aplican; presentan una vida util corta cuando se mezclan con una resina epoxfdica; o son diffciles de fabricar. Es un objeto de la presente invencion proporcionar un agente de curado con bajos VOC novedoso para su uso con composiciones de resina epoxfdica acuosa, que supere estos problemas asf como cualquier problema que surja del olor, la toxicidad y/o inflamabilidad causado por el uso de disolventes, pueda fabricarse facilmente y presente tanto baja viscosidad a contenido de solidos alto como vida util mejorada.
Sumario de la invencion
La presente descripcion proporciona un agente de curado de amina a base de agua para una resina curable que es
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
un producto de reaccion de:
(A) una dispersion de resina epoxfdica acuosa; y
(B) un componente de poliamina que consiste en un compuesto de poliamina cicloalifatico.
El producto de reaccion puede formarse en presencia o ausencia de un tensioactivo.
En otra realizacion, la presente descripcion proporciona un procedimiento para la preparacion del agente de curado de amina a base de agua que incluye poner en contacto un exceso del componente de poliamina (B) con el componente de dispersion de resina epoxfdica acuosa (A) y opcionalmente en presencia de un componente de tensioactivo (C) de manera que el producto de reaccion contiene hidrogenos de amina activos que pueden reaccionar con una resina curable.
En todavfa otra realizacion, la presente descripcion se refiere al uso del agente de curado de amina a base de agua anterior en un sistema de recubrimiento de dos componentes para curar resina curable dispersada previamente o lfquida, modificada o sin modificar.
Descripcion detallada de la invencion
Si aparece en el presente documento el termino “que comprende” y derivados del mismo, no se pretende excluir la presencia de ningun componente, etapa o procedimiento adicionales, aunque el mismo no se de a conocer en el presente documento. Con el fin de evitar cualquier duda, todas las composiciones reivindicadas en el presente documento mediante el uso del termino “que comprende” pueden incluir cualquier aditivo, adyuvante o compuesto adicionales, a menos que se indique lo contrario. Por otro lado, el termino “que consiste esencialmente en”, si aparece en el presente documento, excluye del alcance de cualquier enumeracion sucesiva cualquier otro componente, etapa o procedimiento, excepto los que no sean esenciales para la operatividad, y el termino “que consiste en”, si se usa, excluye cualquier componente, etapa o procedimiento no definido o enumerado espedficamente. El termino “o”, a menos que se indique otra cosa, se refiere a los elementos enumerados individualmente asf como en cualquier combinacion.
Los artfculos “un” y “una” se usan en el presente documento para hacer referencia a uno o mas de uno (es decir, a al menos uno) del objeto gramatical del artfculo. A modo de ejemplo, “un epoxido” significa un epoxido o mas de un epoxido.
Las frases “en una realizacion” “segun una realizacion” y similares, significan generalmente que se incluye la caractenstica, estructura o propiedad particulares tras la frase en al menos una realizacion de la presente invencion, y pueden incluirse en mas de una realizacion de la presente invencion. De manera importante, tales fases no hacen referencia necesariamente a la misma realizacion.
Tal como se usa en el presente documento, el termino “radical cicloalifatico” se refiere a un radical que tiene una valencia de al menos uno, y que comprende una serie de atomos que es dclica pero que no es aromatica. Por tanto, tal como se define en el presente documento un “radical cicloalifatico” no contiene un grupo aromatico. Un “radical cicloalifatico” tambien puede comprender uno o mas componentes no dclicos. Por ejemplo, un grupo ciclopentilmetilo (C5H9CH2-) es un radical cicloalifatico C6 que comprende un anillo de ciclopentilo (la serie de atomos que es dclica pero que no es aromatica) y un grupo metileno (el componente no dclico). El termino “un radical cicloalifatico C6-C20” incluye radicales cicloalifaticos que contienen al menos seis pero no mas de 20 atomos de carbono.
El termino “bajos VOC” significa que cuando el agente de curado esta en forma lfquida, contiene menos de
aproximadamente el 10% en peso de compuestos organicos volatiles, preferiblemente menos de aproximadamente
el 5% en peso de compuestos organicos volatiles, mas preferiblemente menos del 1% en peso de compuestos organicos volatiles e incluso mas preferiblemente menos de aproximadamente el 0,1% en peso de compuestos organicos volatiles basandose en el peso de agente de curado lfquido total.
Si la memoria descriptiva indica que un componente o caractenstica “puede” o “podna” incluirse o tener una caractenstica, no se requiere que ese componente o caractenstica particular se incluya o tenga la caractenstica.
La presente invencion se refiere generalmente a agentes de curado de amina a base de agua y metodos de producir tales agentes de curado de amina. Estos agentes de curado de amina a base de agua pueden usarse para curar, endurecer y/o reticular una resina curable. Los agentes de curado de amina a base de agua de la presente descripcion son productos de reaccion obtenidos a partir de la reaccion de: (A) un componente de dispersion de resina epoxfdica acuosa; y (B) un componente de poliamina que contiene un compuesto de poliamina cicloalifatico. El producto de reaccion puede formarse o bien en presencia o bien en ausencia de un tensioactivo. Los agentes de
curado de amina a base de agua de la presente descripcion se fabrican facilmente, presentan baja viscosidad a
contenido de solidos alto, tienen buenas tasas de secado, tienen bajos VOC, sorprendentemente retienen una viscosidad estable durante un periodo de tiempo relativamente largo, y pueden aplicarse a sustratos con resinas
5
10
15
20
25
30
35
curables para producir recubrimientos de alto brillo transparente.
Segun una realizacion, el componente de dispersion de resina epoxfdica acuosa contiene una resina epoxfdica reactiva que tiene una equivalencia de 1,2-epoxi (funcionalidad) de promedio, de mas de 0,8 grupos epoxfdicos por molecula, y en algunas aplicaciones al menos 1,5, a 6,5 grupos epoxfdicos por molecula. La resina epox^dica reactiva puede estar saturada o sin saturar, lineal o ramificada, alifatica, cicloalifatica, aromatica o heterodclica, y puede portar sustituyentes que no interfieren materialmente durante la reaccion con el compuesto de poliamina cicloalifatica. Tales sustituyentes pueden incluir bromo o fluor. La resina epoxfdica puede ser monomerica o polimerica, Kquida o solida, por ejemplo, un solido de baja fusion a temperatura ambiente. En una realizacion, la resina epoxfdica incluye glicidil eteres preparados haciendo reaccionar epiclorohidrina con un compuesto que contiene al menos 1,5 grupos hidroxilo aromaticos llevado a cabo en condiciones de reaccion alcalinas. En otras realizaciones la resina epoxfdica incluye monoepoxidos, diglicidil eteres de compuestos dilddricos, epoxi-novolacas y compuestos epoxfdicos cicloalifaticos. Generalmente, las resinas epoxfdicas contienen una distribucion de compuestos con un numero variante de unidades de repeticion. Ademas, la resina epox^dica puede ser una mezcla de resinas epoxfdicas. Por ejemplo, en una realizacion, la resina epoxfdica puede comprender un monoepoxido y resina epoxfdica di y/o multifuncional que tiene funcionalidades desde 0,7 hasta 1,3 y desde 1,5 hasta 2,5.
En una realizacion, la resina epoxfdica reactiva se dispersa previamente en agua para formar la dispersion de resina epoxfdica acuosa usando dispersantes y procesos conocidos. Generalmente, la cantidad de resina epoxfdica reactiva dispersada oscila entre aproximadamente el 20%-75% en peso, basandose en el peso total de la dispersion de resina epoxfdica acuosa. En otra realizacion, la cantidad de resina epoxfdica dispersada oscila entre aproximadamente 45%-55% en peso, basandose en el peso total de la dispersion de resina epoxfdica acuosa.
Los ejemplos de resinas epoxfdicas reactivas espedficas que pueden usarse incluyen, pero no se limitan a, las representadas por la formula
en la que R0 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado,
o -(CH2)3Si(OCHa)3 en la que D es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado
en la que y es un numero entero desde 1 hasta 6;
en la que R4 es un arilo divalente, cicloalifatico divalente, alifatico divalente, o grupo arilalifatico divalente;
5
en la que R5 es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo Ci-ioy r es un numero entero desde 0 hasta 6; y
10
en la que R6 es un grupo alifatico C1-20 divalente que contiene opcionalmente grupo(s) eter o ester o junto con R7 y R8 forma un anillo espiro que contiene opcionalmente heteroatomos, y R7 y R8 son independientemente hidrogeno o junto con R6 forma un anillo espiro que contiene opcionalmente heteroatomos; o
15
En algunas realizaciones, R4 es un grupo cicloalifatico divalente que tiene la formula
5
10
15
20
25
30
35
40
o
en la que R9 y R10 son cada uno independientemente un grupo alquileno C1-20 o un grupo arilalifatico divalente que tiene la formula
en la que R11 es un grupo alquileno C1-20.
Segun una realizacion, la resina epox^dica reactiva es una resina epoxfdica difuncional seleccionada de un diglicidil eter de un fenol dihndrico, un diglicidil eter de un fenol dihndrico hidrogenado, un glicidil eter alifatico, una epoxi- novolaca y una resina epoxfdica cicloalifatica.
Pueden producirse diglicidil eteres de fenoles dihndricos, por ejemplo, haciendo reaccionar un fenol dihndrico y una epiclorohidrina adecuadamente sustituida en condiciones alcalinas, o en presencia de un catalizador acido con posterior tratamiento alcalino. Los ejemplos de fenoles dihfdricos incluyen: 2,2-bis(4-hidroxifenil)propano (bisfenol-A); 2,2-bis(4-hidroxi-3-terc-butilfenil)propano; 1,1-bis(4-hidroxifenil)etano; 1,1-bis(4-hidroxifenil)isobutano; bis(2-hidroxi-1- naftil)metano; 1,5-dihidroxinaftaleno; 1,1-bis(4-hidroxi-3-alquilfenil)etano y similares. Tambien pueden obtenerse fenoles dihndricos adecuados a partir de la reaccion de fenol con aldehfdos tales como formaldehndo (bisfenol-F). Los diglicidil eteres de fenoles dihfdricos tambien incluyen productos de avance de los diglicidil eteres de fenoles dihfdricos anteriores con fenoles dihfdricos tales como bisfenol-A.
Los diglicidil eteres de fenoles dihfdricos hidrogenados pueden producirse, por ejemplo, mediante hidrogenacion de compuestos que tienen dos grupos hidroxilo alcoholicos libres seguido por una reaccion de glicidacion con una epihalohidrina en presencia de un catalizador de acido de Lewis y posterior formacion del glicidil eter mediante reaccion con hidroxido de sodio. Los ejemplos de fenoles dihfdricos adecuados incluyen los enumerados anteriormente.
Pueden producirse glicidil eteres alifaticos, por ejemplo, haciendo reaccionar una epihalohidrina con un diol alifatico en presencia de un catalizador de acido de Lewis seguido por conversion del producto intermedio de halohidrina al glicidil eter mediante reaccion con hidroxido de sodio. Los ejemplos de glicidil eteres alifaticos preferidos incluyen los correspondientes a las formulas
y
en la que p es un numero entero desde 2-12, y en algunas realizaciones desde 2-6; y
5
10
15
20
25
30
q es un numero entero desde 4-24, y en algunas realizaciones desde 4-12.
Los ejemplos de glicidil eteres alifaticos incluyen por ejemplo, diglicidil eteres de 1,4 butanodiol, neopentilglicol, ciclohexanodimetanol, hexanodiol, polipropilenglicol, y similares dioles y glicoles; y triglicidil eteres de trimetiloletano y trimetilolpropano.
Los ejemplos de monoepoxidos incluyen los glicidil eteres de fenol, t-butilfenol, cresol, nonilfenol y alcoholes alifaticos; y monoacidos glicidados y resinas epoxfdicas formadas a partir de alfa-olefinas y glicidoxialquilalcoxisilanos.
Pueden producirse epoxi-novolacas mediante condensacion de formaldehudo y un fenol seguido por glicidacion mediante reaccion de una epihalohidrina en presencia de un alcali. El fenol puede ser, por ejemplo, fenol, cresol, nonilfenol y t-butilfenol. Los ejemplos de las epoxi-novolacas preferidas incluyen las correspondientes a la formula
en la que R5 es independientemente hidrogeno o un grupo alquilo C1-10 y r es un numero entero desde 0-6. Las epoxi-novolacas generalmente contienen una distribucion de compuestos con un numero variante de unidades de fenoximetileno glicidado, r. Generalmente, el numero citado de unidades es el numero mas proximo al promedio estadfstico y al pico de la distribucion.
Pueden producirse compuestos epoxfdicos cicloalifaticos epoxidando un compuesto que contiene cicloalqueno con mas de un enlace olefrnico con acido peracetico. Los ejemplos de compuestos epoxfdicos cicloalifaticos incluyen los correspondientes a la formula
en la que R6 es un grupo alifatico C1-20 divalente que contiene opcionalmente grupo(s) eter o ester o junto con R7 y R8 forman un anillo espiro que contiene opcionalmente heteroatomos, y R7 y R8 son independientemente hidrogeno o junto con R6 forman un anillo espiro que contiene opcionalmente heteroatomos; o
Los ejemplos de compuestos epox^dicos cicloalifaticos incluyen, por ejemplo, carboxilato de 3,4-epoxiciclohexilmetil- (3,4-epoxi)ciclohexano, dieter-diepoxi dicicloalifatico [2-(3,4-epoxi)ciclohexil-5,5-espiro(3,4-epoxi)-ciclohexano-m- dioxano], bis (3,4-epoxiciclohexilmetil)adipato, bis(3,4-epoxiciclohexil)adipato y dioxido de vinilciclohexeno [4-(1,2- 5 epoxietil)-1,2-epoxiciclohexano]. Las compuestos epoxfdicos cicloalifaticos tambien incluyen compuestos de las formulas
10 y
Segun una realizacion, la dispersion de resina epoxfdica acuosa tiene un peso equivalente de epoxido de igual a o 15 mayor de 450 g/eq. En otra realizacion, la dispersion de resina epoxfdica acuosa tiene un peso equivalente de epoxido de menos de aproximadamente 2000 g/eq. En todavfa otra realizacion, la dispersion de resina epoxfdica acuosa tiene un peso equivalente de epoxido de entre 450 g/eq-2000 g/eq, y en algunos casos, 475 g/eq-600 g/eq y en incluso otros casos, 490 g/eq-550 g/eq. El termino “peso equivalente de epoxido”, tal como se usa en la presente memoria descriptiva, implica los equivalentes redprocos de los grupos epoxi contenidos por gramo de un compuesto 20 epoxfdico y pueden medirse mediante cualquier metodo de determinacion conocido. Los ejemplos de tales metodos incluyen espectroscopfa infrarroja (IR) o el metodo de valoracion de HCl-piridina a traves de la reaccion con exceso de HCl en piridina y valoracion del HCl restante con metoxido de sodio, o valoracion en cloroformo con acido perclorico en presencia de exceso de bromuro de tetraetilamonio y acido acetico glacial con una agitador de cristal violeta (cloruro de hexametil-pararosanilina, o valorando una muestra del producto de reaccion con yoduro de 25 tetrabutilamonio y acido perclorico).
Segun otra realizacion, la dispersion de resina epoxfdica acuosa incluye una resina epoxfdica reactiva que comprende una resina a base de bisfenol seleccionada del grupo de glicidil eteres de bisfenol A, glicidil eteres de bisfenol F, glicidil eteres modificados de bisfenol A, glicidil eteres modificados de bisfenol F y mezclas de los mismos 30 y tiene un peso equivalente de epoxido de entre 450 g/eq-2000 g/eq.
En una realizacion, el componente de poliamina contiene un compuesto de poliamina cicloalifatico que tiene la formula (1)
en la que R y R1 son en cada caso, independientemente entre sf, hidrogeno o un grupo alquilo C1-C5 lineal o ramificado; X es un radical cicloalifatico C6-C20; a es un numero entero desde 1-5; y b es un numero entero desde 1-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
El compuesto de poliamina cicloalifatica de la formula (1) puede prepararse mediante metodos conocidos para los expertos en la tecnica. Por ejemplo, puede prepararse utilizando un iniciador como material de partida que se carga a una zona de reaccion de alcoxilacion. El iniciador puede ser cualquier alcohol polilmdrico susceptible a oxialquilacion que contiene de 2 a 4 grupos hidroxilo. Los ejemplos del iniciador incluyen: un diol tal como un 1,3-diol incluyendo 1,3-propanodiol, 1,3-butanodiol, neopentilglicol, 2-metil-1,3-propanodiol y 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, hexilenodiol; un triol, tal como trimetilolpropano y trietilolpropano; y un tetrol tal como pentraeritritol.
Tras la carga, el iniciador se pone entonces en contacto con un oxido de alquileno en la zona de reaccion de alcoxilacion durante un periodo de tiempo suficiente para proporcionar un poliol precursor. El oxido de alquileno puede ser un oxido de alquileno que tiene formula:
en la que Z y W son independientemente entre sf, hidrogeno o un grupo alquilo C1-C5 lineal o ramificado. Preferiblemente, el oxido de alquileno es oxido de etileno, oxido de propileno, oxido de isobutileno, oxido de 1,2- butileno, oxido de 2,3-butileno, oxido de pentileno u oxido de estireno. La cantidad de oxido de alquileno que se pone en contacto con el iniciador puede oscilar entre aproximadamente 1,2-1,8 moles, y en algunos casos, desde aproximadamente 1,4-1,6 moles de oxido de alquileno por mol de iniciador. Adicionalmente, el periodo de tiempo en el que iniciador se pone en contacto con el oxido de alquileno es un periodo de tiempo suficiente para formar el poliol precursor y en algunos casos puede oscilar entre aproximadamente 0,5 horas y aproximadamente 24 horas.
La zona de reaccion de alcoxilacion puede ser un vaso de reaccion cerrado en el que se lleva a cabo alcoxilacion en condiciones de presion y temperatura elevadas y en presencia de un catalizador de base. Por ejemplo, puede realizarse alcoxilacion a una temperatura que oscila entre aproximadamente 50°C y aproximadamente 15o°C y una presion que oscila entre aproximadamente 40 psi y aproximadamente 100 psi. El catalizador de base puede ser cualquier compuesto alcalino usado habitualmente para reacciones catalizadas por bases, por ejemplo, un hidroxido de metal alcalino tal como hidroxido de sodio, hidroxido de litio, hidroxido de potasio o hidroxido de cesio, o una amina terciaria, tal como dimetilciclohexilamina o 1,1,3,3-tetrametilguanidina. Tras la alcoxilacion, el producto resultante puede separase a vado para retirar cualquier componente innecesario, tales como exceso de oxido de alquileno sin reaccionar, agua y/o catalizador de base, mientras que se deja el poliol precursor resultante.
El poliol precursor se usa entonces como materia prima en una etapa de aminacion reductora. En algunos casos, antes de la aminacion reductora, se neutraliza el poliol precursor con absorbente qrnmico o acido, tal como, por ejemplo, acido oxalico o silicato de magnesio, y se filtra para la retirada de materiales insolubles. El poliol precursor se carga a una zona de aminacion reductora en la que se pone en contacto con un catalizador de aminacion reductora, a veces denominado catalizador de hidrogenacion-deshidrogenacion, y se amina de manera reductora en presencia de amomaco e hidrogeno en condiciones de aminacion reductora. Las condiciones de aminacion reductora pueden incluir, por ejemplo, una temperatura dentro del intervalo de aproximadamente 150°C a aproximadamente 275°C y una presion dentro del intervalo de aproximadamente 500 psi a aproximadamente 5000 psi con temperaturas dentro del intervalo de aproximadamente 180°C a aproximadamente 220°C y presiones dentro del intervalo de aproximadamente 1500 psi a aproximadamente 2500 psi que se usan en muchas realizaciones.
Puede usarse cualquier catalizador de hidrogenacion adecuado, tal como los descritos en la patente estadounidense n.° 3.654.370. En algunas realizaciones, el catalizador de hidrogenacion puede comprender uno o mas de los metales del grupo VIIIB de la tabla periodica, tal como hierro, cobalto, mquel, rutenio, rodio, paladio, platino, mezclado con uno o mas metales del grupo VIB de la tabla periodica tal como cromo, molibdeno o tungsteno. Tambien puede incluirse un promotor del grupo IB de la tabla periodica, tal como cobre. Como ejemplo, puede usarse un catalizador que comprende desde aproximadamente 60 por ciento en moles hasta aproximadamente 85 por ciento en mol de mquel, aproximadamente 14 por ciento en moles a aproximadamente 37 por ciento en moles de cobre y aproximadamente 1 por ciento en moles a aproximadamente 5 por ciento en moles de cromo (como oxido de cromo), tal como un catalizador del tipo que se da a conocer en la patente estadounidense n.° 3.152.998. Como otro ejemplo, puede usarse un catalizador del tipo que se da a conocer en la patente estadounidense n.° 4.014.933 que contiene desde aproximadamente el 70% en peso hasta aproximadamente el 95% en peso de una mezcla de cobalto y mquel y desde aproximadamente el 5% en peso hasta aproximadamente el 30% en peso de hierro. Como otro ejemplo, puede usarse un catalizador del tipo que se da a conocer en la patente estadounidense n.° 4.1523.353, que comprende mquel, cobre y un tercer componente que puede ser hierro, zinc, zirconio o una mezcla de los
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
mismos, por ejemplo, un catalizador que contiene desde aproximadamente el 20% en peso hasta aproximadamente el 49% en peso de mquel, aproximadamente el 36% en peso hasta aproximadamente el 79% en peso de cobre y aproximadamente el 1% en peso a aproximadamente el 15% en peso de hierro, zinc, zirconio o una mezcla de los mismos. Como aun otro ejemplo, puede usarse un catalizador del tipo que se da a conocer en la patente estadounidense n.° 4.766.245 que comprende aproximadamente el 60% en peso a aproximadamente el 75% en peso de mquel, y aproximadamente el 25% en peso a aproximadamente el 40% en peso de aluminio.
La aminacion reductora se realiza preferiblemente de manera continua con el poliol precursor, amomaco e hidrogeno cargandose continuamente a un reactor que contiene un lecho fijo de catalizador de aminacion reductora y con el producto retirandose continuamente.
El producto se despresuriza adecuadamente de forma que se recupera el exceso de hidrogeno y amomaco para su reciclaje y entonces se fracciona para retirar agua como subproducto de la reaccion y para proporcionar la poliamina deseada.
Durante la aminacion reductora, las condiciones de aminacion reductora que pueden utilizarse incluyen el uso de desde aproximadamente 4 moles hasta aproximadamente 150 moles de amomaco por equivalente hidroxilo de materia prima de poliol precursor. Se usa hidrogeno preferiblemente en una cantidad que oscila de aproximadamente 0,5 equivalentes molares a aproximadamente 10 equivalentes molares de hidrogeno por equivalente hidroxilo de materia prima de poliol precursor. Los tiempos de contacto dentro de la zona de reaccion, cuando la reaccion se realiza por lotes, pueden estar dentro del intervalo de desde aproximadamente 0,1 horas hasta aproximadamente 6 horas y mas preferiblemente desde aproximadamente 0,15 horas hasta aproximadamente 2 horas.
Cuando se realiza la reaccion de manera continua usando granulos de catalizador, los tiempos de reaccion pueden ser desde aproximadamente 0,1 gramos hasta aproximadamente 2 gramos de materia prima por hora por centimetro cubico de catalizador y, mas preferiblemente, desde aproximadamente 0,3 gramos hasta aproximadamente 1,6 gramos de materia prima por hora por centfmetro cubico de catalizador.
Ademas, la aminacion reductora puede realizarse en presencia de aproximadamente 1 mol hasta aproximadamente 200 moles de amomaco por mol de poliol precursor y mas preferiblemente, desde aproximadamente 4 moles hasta aproximadamente 130 moles de amomaco por mol de poliol precursor. Pueden emplearse desde aproximadamente 0,1 moles hasta aproximadamente 50 moles de hidrogeno por mol de poliol precursor y, mas preferiblemente, desde aproximadamente 1 mol hasta aproximadamente 25 moles de hidrogeno por mol de poliol precursor.
La formacion del producto de reaccion de la dispersion de resina epoxfdica acuosa y componente de poliamina tiene lugar en presencia de agua que esta contenida en la dispersion de resina epoxfdica acuosa. Ademas, en algunas realizaciones, puede anadirse agua adicional durante y/o tras la formacion del producto de reaccion de manera que se obtiene un nivel de solidos deseado, por ejemplo, puede anadirse agua durante y/o tras la formacion del producto de reaccion de manera que se obtiene un nivel de solidos del 20% en peso o mas; preferiblemente del 40% en peso o mas; e incluso mas preferiblemente del 50% en peso o mas. En otra realizacion, se anade agua durante y/o tras la formacion del producto de reaccion de manera que se obtiene un nivel de solidos del 80% en peso o menos, preferiblemente del 75% en peso o menos, e incluso mas preferiblemente del 70% en peso o menos.
La formacion del producto de reaccion tambien puede tener lugar en presencia de uno o mas tensioactivos. Puede usarse cualquier tensioactivo conocido. Por ejemplo, los tensioactivos disponibles comercialmente que pueden usarse incluyen acidos grasos etoxilados tales como tensioactivos de marca Disponil®; alquilfenoles polioxietilenados tales como tensioactivos de marca Tergitol®, disoluciones de copolfmero con grupos acidos tales como tensioactivos de marca Disperbyk®, y dioles acetilenicos etoxilados tales como tensioactivos de marca Surfynol®. Ademas, el tensioactivo puede basarse en el producto de condensacion de (i) un poliol alifatico que tiene un peso molecular promedio de 200-20.000 g/mol y (ii) un diepoxido que tiene un peso equivalente de 90-3000 g/mol en el que la razon equivalente de los grupos OH con respecto a los grupos epoxi es de 1:0,85 a 1:3,0 y el peso equivalente epoxfdico del producto de condensacion es entre 500-400.000 g/eq. Estos tensioactivos se describen en la patente estadounidense n.° 5.236.974 en la columna 1, lmea 32 a la columna 9, lmea 30.
En algunas realizaciones, la razon equivalente de componente de poliamina (B) con respecto a la dispersion de resina epoxfdica acuosa (A) usada en la formacion del producto de reaccion puede oscilar entre 2:1 y 12:1. En otra realizacion, la razon equivalente de componente de poliamina (B) con respecto a la dispersion de resina epoxfdica acuosa (A) puede oscilar entre 4:1 y 8:1.
La presente descripcion proporciona ademas un procedimiento para la preparacion del agente de curado de amina a base de agua. Tal como se describio anteriormente, la dispersion de resina epoxfdica acuosa se pone en contacto con el componente de poliamina en presencia o ausencia de tensioactivo. La reaccion puede realizarse a temperatura ambiental o a temperaturas mas altas. En una realizacion, la reaccion se realiza a una temperatura controlada de entre 20°C-100°C, y en algunas realizaciones a una temperatura controlada de entre aproximadamente 40°C-70°C. La temperatura durante la reaccion se mantiene durante un tiempo suficiente para
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
formar el producto de reaccion que contiene hidrogenos activos de amina.
El agente de curado de amina a base de agua puede formularse con una composicion de resina epoxfdica curable para su uso en recubrimientos, especialmente recubrimientos a base de agua. Por tanto, en aun otra realizacion se proporciona un sistema de recubrimiento de dos partes que consiste en (1) el agente de curado de amina a base de agua segun la presente descripcion y (2) la composicion de resina epoxfdica curable. La cantidad de agente de curado de amina a base de agua usado en el sistema de recubrimiento es una cantidad suficiente para curar la composicion de resina epoxfdica y formar un recubrimiento continuo. En una realizacion, las cantidades del agente de curado de amina a base de agua y la composicion de resina epoxfdica curable en el sistema de recubrimiento son tales que la razon de equivalentes epoxfdicos en la composicion de resina epoxfdica curable con respecto a equivalentes de amina en el agente de curado de amina a base de agua es desde 0,5:1 hasta 2:1; en algunos casos desde 0,6:1,4 hasta 1,4:0,6; y en mas casos desde 0,8:1,2 hasta 1,2:0,8 e incluso en mas casos desde 0,9:1,1 hasta 1,1:0,9.
La composicion de resina epoxfdica curable incluye cualquier resina epoxfdica curable conocida, por ejemplo, resinas de mono y/o poliepoxido que incluyen, pero no se limitan a, las resinas epoxfdicas reactivas descritas anteriormente. En una realizacion, la resina epoxfdica curable es un glicidil eter de bisfenol o bisfenol F, un glicidil eter de bisfenol A o bisfenol F avanzado, un diepoxido lfquido de una resina novolaca o una mezcla de los mismos.
Si se desea, pueden mezclarse o bien uno o bien ambos del agente de curado de amina a base de agua y la composicion de resina epoxfdica curable, antes de curar, con uno o mas aditivos habituales, por ejemplo, un estabilizador, agente de extension, carga, agente de refuerzo, pigmento, colorante, plastificante, agente de adhesividad, caucho, acelerador, diluyente o cualquier mezcla de los mismos.
Los estabilizadores que pueden emplearse incluyen: fenotiazina en sf o fenotiazinas sustituidas en C quetienen de 1 a 3 sustituyentes o fenotiazinas sustituidas en N que tienen un sustituyente, por ejemplo, 3-metil-fenotiazina, 3- etilfenotiazina, 10-metil-fenotiazina; 3-fenil-fenotiazina, 3,7-difenil-fenotiazina; 3-clorofenotiazina, 2-clorofenotiazina, 3-bromofenotiazina; 3-nitrofenotiazina, 3-aminofenotiazina, 3,7-diaminofenotiazina; 3-sulfonil-fenotiazina, 3,7- disulfonil-fenotiazina, 3,7-ditiocianatofentiazina; catecoles y quininas sustituidas, naftenato de cobre, dimetilditiocarbonato de zinc y acido fosfotungstico hidratado. Los agentes de extension, agentes de refuerzo, cargas, aceleradores y pigmentos que pueden emplearse incluyen, por ejemplo: alquitran de hulla, betun, fibras de vidrio, fibras de boro, fibras de carbono, celulosa, polvo de polietileno, polvo de polipropileno, mica, amianto, polvo de cuarzo, yeso, trioxido de antimonio, bentonas, aerogel de sflice (“aerosil”), litopon, barita, dioxido de titanio, eugenol, peroxido de dicumilo, isoeugenol, negro de carbon, grafito y polvo de hierro. Tambien es posible anadir otros aditivos, por ejemplo, agentes retardantes de llama, agentes de control de flujo tales como siliconas, acetato- butirato de celulosa, poli(butirato de vinilo), ceras, estearatos y similares (que se usan tambien en parte como agentes de liberacion de molde).
En otra realizacion, la presente descripcion proporciona un metodo de formacion de un recubrimiento en un sustrato con el sistema de recubrimiento de dos partes. El metodo incluye poner en contacto el agente de curado de amina a base de agua con la composicion de resina epoxfdica curable, que en la mayona de los casos se dispersa en agua, y aplicar los materiales combinados sobre un sustrato. Entonces el recubrimiento se somete a condiciones de curado para curar el recubrimiento incluyendo tales condiciones, condiciones ambientales o bajo calor. En otra realizacion, el agente de curado de amina a base de agua se pone en contacto con la composicion de resina epoxfdica curable en forma de solido, se combina la mezcla, se dispersa en agua, se aplica sobre un sustrato y entonces el recubrimiento se somete a condiciones de curado tal como se describio anteriormente.
El recubrimiento aplicado puede curarse durante cualquier periodo de tiempo suficiente para permitir que se endurezca el recubrimiento, tal como, por ejemplo, desde 1 minuto hasta aproximadamente 10 dfas. En otra realizacion, con el fin de conseguir un curado mas rapido y/o mas completo, los recubrimientos obtenidos a partir del agente de curado de amina a base de agua y la composicion de resina epoxfdica curable segun la presente descripcion se calientan a 50°C hasta 120°C durante un periodo de tiempo, tal como durante aproximadamente 1 minuto hasta aproximadamente 24 horas. Por tanto, en aun otra realizacion, se proporciona un artfculo o sustrato recubierto con el sistema de recubrimiento de dos partes de la presente descripcion.
El sistema de recubrimiento de dos partes de la presente descripcion puede usarse en una variedad de aplicaciones, tales como cebadores, barnices, cargas, selladores transparentes, pinturas protectoras, recubrimientos, precintos, morteros delgados y similares. Tambien pueden usarse para diversos soportes laminados tales como piscinas, paredes, suelos cementados, losetas esmaltadas, etc.
Segun una realizacion, el sistema de recubrimiento de dos partes se usa como recubrimiento protector para un sustrato. El agente de curado de amina a base de agua puede aplicarse a una o mas superficies de un sustrato, antes de, posteriormente a, o simultaneamente con la composicion de resina epoxfdica curable, a un grosor deseado mediante metodos bien conocidos para los expertos en la tecnica, tales como, pulverizacion, inmersion, barnizado, pintura, revestimiento por rodillos, etc. Tras la aplicacion, se cura el recubrimiento en condiciones ambientales y/o mediante la aplicacion de calor. El sustrato puede ser, pero no se limita a, cemento, metal, hormigon, ladrillo, placa
5
10
15
20
25
30
35
de cemento o paneles de yeso El sistema de recubrimiento de dos partes puede usarse o bien como cebador, recubrimiento medio o final o protector de la superficie.
Ejemplos
Ejemplo 1. Este ejemplo ilustra la preparacion de un agente de curado de amina a base de agua segun la presente descripcion. A un matraz de 500 ml, de fondo redondo de 4 cuellos, equipado con un agitador mecanico, termopar y embudo de goteo, se le cargo con 45 gramos (0,672 eq) de un compuesto de poliamina cicloalifatico (poliamina RFD 270 Jeffamine®), 41 gramos de agua y 11 gramos de tensioactivo (tensioactivo PEG4000), que se basa en la preparacion tal como se ilustra en el ejemplo 1-1 de la patente estadounidense n.° 5.236.974). Se calentaron los contenidos del matraz hasta 60°C, y se anadieron 100 gramos de una dispersion de resina epoxfdica acuosa (resina PZ 3961 Araldite®) en unos minutos mientras se mantema una temperatura de reaccion dentro del matraz de 60°C. Despues de que se completara la adicion, se mantuvo la temperatura de la mezcla a 60°C durante 60 minutos adicionales y se transfirio el producto de reaccion a un recipiente adecuado. El producto de reaccion obtenido era una dispersion blanca que tema un contenido en solidos del 54% en peso, un peso equivalente de amina-hidrogeno (AHEW) de 348 g/eq y una viscosidad de 328 mPas a 25°C.
Ejemplos 2-4. Se prepararon agentes de curado de amina a base de agua adicionales no segun la presente descripcion, siguiendo los procedimientos descritos en el ejemplo 1. El ejemplo 2 se preparo a partir de una diamina de poli(oxipropileno) (amina D230Jeffamine®); el ejemplo 3 se preparo a partir de isoforonodiamina; y el ejemplo 4 se preparo a partir de 1,2-diaminociclohexano. El producto de reaccion del ejemplo 2 tema un contenido en solidos del 51% en peso, un AHEW de 350 g/eq, y una viscosidad de 141 mPas a 25°C. El producto de reaccion del Ejemplo 3 tema un contenido en solidos del 53% en peso, un AHEW de 347 g/eq, y una viscosidad de 513 mPas a 25°C. El producto de reaccion del ejemplo 4 tema un contenido en solidos del 52% en peso, un AHEW de 347 g/eq, y una viscosidad de 270 mPas a 25°C. La tabla 1 resume adicionalmente las propiedades de los ejemplos 1-4:
Tabla 1
- Propiedad
- Ejemplo 1 Ejemplo 2 Ejemplo 3 Ejemplo 4
- Tamano de partfcula (|im) d(0,5)
- 2,704 198,232 13,012 1,154
- d(0,9)
- 4,710 380,465 263,429 40,618
- Tamano de partfcula tras 1 mes en camara a 40°C d(0,5) d(0,9)
- 3,107 5,351 No estable* No estable* No estable*
- AHEW (g/eq)
- 348 350 347 347
- Contenido en solidos total (% en peso)
- 54 52 53 52
- Viscosidad a 25°C (mPas)
- 328 141 513 270
- * No estable durante la noche.
Ejemplo 5. Se prepararon recubrimientos a partir de los agentes de curado de amina a base de agua de los ejemplos 1-4 y una composicion de resina epoxfdica curable lfquida (resina GY6010Araldite®). Los recubrimientos presentaron las siguientes propiedades.
Tabla 2
- Propiedad
- Ejemplo 1 + resina epoxfdica Ejemplo 2 + resina epoxfdica Ejemplo 3 + resina epoxfdica Ejemplo 4 + resina epoxfdica
- Pelfcula
- Transparente Transparente Opaca Opaca con superficie pegajosa
- Persoz Dureza 1 dfa
- 237 43 99 39
- 7 dfas
- 307 129 174 88
- Dureza del lapiz
- F 5B B 6B
El contenido dado a conocer anteriormente ha de considerarse ilustrativo.
Claims (13)
10
15
2.
20 3.
4. 25
5.
30 6.
7.
35
40 8.
9.
45
REIVINDICACIONES
Agente de curado de amina a base de agua para una resina curable que es un producto de reaccion obtenido a partir de la reaccion de:
(A) una dispersion de resina epoxfdica acuosa; y
(B) un componente de poliamina que consiste en un compuesto de poliamina cicloalifatico que tiene la formula (1)
h2n
- H —c—
- H c—0- -X- H -0—c- H -c—
- R
- R1 a R1
- R
nh2
(1)
en la que R yR1 son, en cada caso, independientemente entre sf, hidrogeno o un grupo alquilo C1-C5 lineal o ramificado; X es un radical cicloalifatico C6-C20; a es un numero entero desde 1-5; y b es un numero entero desde 1-5.
Agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 1, en el que el producto de reaccion se forma en presencia de un tensioactivo.
Agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 1, en el que la dispersion de resina epoxfdica acuosa tiene un peso equivalente de epoxido de 450 g/eq -2000 g/eq.
Agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 3, en el que la dispersion de resina epoxfdica acuosa tiene un peso equivalente de epoxido de 475 g/eq-600 g/eq.
Agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 1, en el que se anade agua durante y/o tras la formacion del producto de reaccion de manera que el agente de curado tiene un nivel de solidos del 20% en peso o mas.
Agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 5, en el que se anade agua durante y/o tras la formacion del producto de reaccion de manera que el agente de curado tiene un nivel de solidos del 50% en peso o mas.
Agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 2, en el que el tensioactivo comprende un producto de condensacion de (i) un poliol alifatico que tiene un peso molecular promedio de 20020.000 g/mol y (ii) un diepoxido que tiene un peso equivalente de 90-3000 g/mol y en el que la razon equivalente de los grupos OH con respecto a los grupos epoxi es de 1:0,85 a 1:3 y el peso equivalente epoxfdico del producto de condensacion es de entre 500-400.000 g/eq.
Agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 1, en el que la razon equivalente de componente de poliamina (B) con respecto a la dispersion de resina epoxfdica acuosa (A) usada en la formacion del producto de reaccion oscila entre 2:1 y 12:1.
Agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 8, en el que la razon equivalente de componente de poliamina (B) con respecto a la dispersion de resina epoxfdica acuosa (A) usada en la formacion del producto de reaccion oscila entre 4:1 y 8:1.
Procedimiento para la preparacion de un agente de curado de amina a base de agua que comprende poner en contacto un exceso de un componente de poliamina (B) que consiste en un compuesto de poliamina cicloalifatico que tiene la formula (1)
en la que R y R1 son, en cada caso, independientemente entre ellos, hidrogeno o un grupo alquilo C1-C5 lineal o ramificado; X es un radical cicloalifatico C6-C20; a es un numero entero desde 1-5; y b es un numero 5 entero desde 1-5 con un componente de dispersion de resina epox^dica acuosa (A) de manera que el
producto de reaccion contiene hidrogenos activos de amina que pueden reaccionar con una resina curable.
11. Procedimiento segun la reivindicacion 10, en el que la reaccion se realiza a una temperatura controlada de entre 20°C-100°C.
10
12. Sistema de recubrimiento de dos partes que consiste en:
(1) el agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 1; y 15 (2) una composicion de resina epoxfdica curable
y opcionalmente en el que la parte (1) y/o la parte (2) contienen ademas al menos un estabilizador, un agente de extension, carga, agente de refuerzo, pigmento, colorante, plastificante, agente de adhesividad, caucho, acelerador, diluyente, agente retardante de llama, agente de control de flujo o cualquier mezcla de 20 los mismos.
13. Sistema de recubrimiento de dos partes segun la reivindicacion 12, en el que las cantidades del agente de curado de amina a base de agua y composicion de resina epoxfdica curable presentes son tales que la razon de equivalentes epoxfdicos en la composicion de resina epoxfdica curable con respecto a 25 equivalentes de amina en el agente de curado de amina a base de agua es desde 0,5:1 a 2:1.
14.
30
15.
35
16.
17.
40
Metodo de formacion de un recubrimiento en un sustrato que comprende poner en contacto el agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 1 con una composicion de resina epoxfdica curable y aplicar los materiales combinados sobre un sustrato.
Metodo de formacion de un recubrimiento curado en un sustrato que comprende poner en contacto el agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 1 con una composicion de resina epoxfdica curable, aplicar los materiales combinados sobre un sustrato para formar un recubrimiento, y someter el recubrimiento a condiciones de curado.
Recubrimiento curado producido segun el metodo segun la reivindicacion 15.
Sustrato recubierto con un sistema de recubrimiento de dos partes que consiste en
(1) el agente de curado de amina a base de agua segun la reivindicacion 1; y
(2) una composicion de resina epoxfdica curable
y en el que la parte (1) y/o la parte (2) contienen opcionalmente al menos un estabilizador, agente de 45 extension, carga, agente de refuerzo, pigmento, colorante, plastificante, agente de adhesividad, caucho,
acelerador, diluyente, agente retardante de llama, agente de control de flujo o cualquier mezcla de los mismos.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161494490P | 2011-06-08 | 2011-06-08 | |
| US201161494490P | 2011-06-08 | ||
| PCT/US2012/040818 WO2012170369A1 (en) | 2011-06-08 | 2012-06-05 | Water-based amine curing agents for curable resin systems |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2612189T3 true ES2612189T3 (es) | 2017-05-12 |
Family
ID=47296381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES12796067.2T Active ES2612189T3 (es) | 2011-06-08 | 2012-06-05 | Agentes de curado de amina a base de agua para sistemas de resinas curables |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9234115B2 (es) |
| EP (1) | EP2718355B1 (es) |
| JP (1) | JP5951008B2 (es) |
| KR (1) | KR101919308B1 (es) |
| CN (1) | CN103597019B (es) |
| CA (1) | CA2838192A1 (es) |
| ES (1) | ES2612189T3 (es) |
| WO (1) | WO2012170369A1 (es) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6121405B2 (ja) * | 2011-06-08 | 2017-04-26 | ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ・アメリカズ・エルエルシー | ゲル化時間に対する薄膜硬化時間の低い比率を提供する硬化剤 |
| WO2014199974A1 (ja) * | 2013-06-11 | 2014-12-18 | 株式会社ダイセル | エポキシ－アミン付加物水分散型樹脂組成物及びその製造方法、プリプレグ、並びに繊維強化複合材料 |
| EP3019680B1 (en) * | 2013-07-10 | 2018-09-19 | Solana, Joseph | Flame-applied resin powder coating for swimming pool and recreational surfaces |
| AR098050A1 (es) * | 2013-10-18 | 2016-04-27 | Huntsman Petrochemical Llc | Eteraminas con mayor estabilidad térmica y su uso como curativos o intermediarios para la síntesis de polímeros |
| CN105705015A (zh) * | 2013-11-05 | 2016-06-22 | 亨斯迈石油化学有限责任公司 | 醚胺和它们作为固化剂或聚合物合成的中间体的用途 |
| US10000643B1 (en) * | 2014-10-03 | 2018-06-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Waterborne corrosion resistant organic primer compositions |
| KR101707911B1 (ko) * | 2016-09-08 | 2017-02-17 | 태산엔지니어링 주식회사 | 친환경 수성 아민계 경화제의 제조 방법, 상기 방법에 의해 제조되는 친환경 수성 아민계 경화제, 및 상기 친환경 수성 아민계 경화제를 이용한 도막 형성 방법 |
| US10604453B1 (en) * | 2016-10-31 | 2020-03-31 | James Hardie Technology Limited | Coating systems and formulations for cementitious articles |
| CN111004559A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-04-14 | 东莞市涂芭新材料有限公司 | 基于涂布于木材上的水性环氧木器底漆涂料及其制备方法 |
| WO2021150955A1 (en) * | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Tnemec Company, Inc. | Zinc-rich waterborne epoxy coating composition and methods |
| JP7452287B2 (ja) * | 2020-06-26 | 2024-03-19 | 株式会社レゾナック | 封止用樹脂組成物の製造方法、封止用樹脂組成物、電子部品装置の製造方法、及び電子部品装置 |
| WO2025250952A1 (en) * | 2024-05-31 | 2025-12-04 | Troy Technology Ii, Inc. | Polyetheramine-based preservative compositions |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL128018C (es) * | 1963-12-11 | |||
| US4197389A (en) * | 1977-07-18 | 1980-04-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Hardening agent for aqueous epoxy resin compositions |
| DE3112118A1 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polymerisathaltige polyetherpolyamine, verfahren zur herstellung dieser polyamine und deren verwendung als aufbaukomponente zur herstellung von polyurethanen |
| CA1249691A (en) * | 1984-07-18 | 1989-01-31 | Janis Robins | Fast curing epoxy resin compositions |
| US4668736A (en) * | 1984-07-18 | 1987-05-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fast curing epoxy resin compositions |
| DE3430008A1 (de) * | 1984-08-16 | 1986-02-27 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung eines zugfesten lichtwellenleiters |
| JPH0613600B2 (ja) * | 1986-05-14 | 1994-02-23 | 旭電化工業株式会社 | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| DE3908085A1 (de) * | 1989-03-13 | 1990-09-20 | Ruetgerswerke Ag | Haertungsmittel fuer epoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
| DE4128487A1 (de) * | 1991-08-28 | 1993-03-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen epoxidharz-dispersionen |
| US5246984A (en) * | 1992-06-03 | 1993-09-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Water dispersible polyamine-epoxy adduct and epoxy coating composition |
| EP0739367A4 (en) * | 1993-12-27 | 1997-12-10 | Henkel Corp | SELF-DISPERSING CURABLE EPOXY RESINS AND COATING COMPOSITIONS |
| JP3544008B2 (ja) * | 1994-11-02 | 2004-07-21 | 旭電化工業株式会社 | 水性エポキシ樹脂用硬化剤 |
| US5489630A (en) * | 1994-11-28 | 1996-02-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Self-emulsifying epoxy curing agent |
| US5962629A (en) * | 1995-11-16 | 1999-10-05 | Shell Oil Company | Amine-terminated polyamide in oil-in-water emulsion |
| JPH09227658A (ja) * | 1996-02-26 | 1997-09-02 | Asahi Denka Kogyo Kk | 水性エポキシ樹脂用硬化剤 |
| US6245835B1 (en) * | 1996-02-29 | 2001-06-12 | The Dow Chemical Company | Polymeric amines and reactive epoxy polymer compositions |
| DE19616020A1 (de) * | 1996-04-23 | 1997-10-30 | Huels Chemische Werke Ag | Neue Polyamine sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US6077884A (en) | 1996-11-20 | 2000-06-20 | Sika Chemie Gmbh | Aqueous dispersion of epoxy resin and blend of epoxy resin-polyoxyalkylene amines |
| JPH1129622A (ja) * | 1997-07-11 | 1999-02-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エポキシ樹脂硬化剤 |
| DE10128889A1 (de) * | 2001-06-15 | 2002-12-19 | Solutia Austria Gmbh Werndorf | Wasserverdünnbare Aminhärter für wäßrige Zweikomponenten-Epoxidharz-Systeme |
| ATE505498T1 (de) * | 2003-12-19 | 2011-04-15 | Air Prod & Chem | Verfahren zur herstellung von epoxid- härtungsmitteln auf wasserbasis |
| JP5040254B2 (ja) | 2006-10-18 | 2012-10-03 | 東洋紡績株式会社 | ポリイミド系樹脂およびそれを用いたフレキシブル配線板 |
| JP2010001068A (ja) * | 2008-06-23 | 2010-01-07 | Fretek:Kk | 食品から離れやすい食品保存剤の包装材 |
| JP6121405B2 (ja) * | 2011-06-08 | 2017-04-26 | ハンツマン・アドバンスド・マテリアルズ・アメリカズ・エルエルシー | ゲル化時間に対する薄膜硬化時間の低い比率を提供する硬化剤 |
-
2012
- 2012-06-05 CA CA 2838192 patent/CA2838192A1/en not_active Abandoned
- 2012-06-05 ES ES12796067.2T patent/ES2612189T3/es active Active
- 2012-06-05 US US14/116,386 patent/US9234115B2/en active Active
- 2012-06-05 KR KR1020147000449A patent/KR101919308B1/ko active Active
- 2012-06-05 CN CN201280027786.5A patent/CN103597019B/zh active Active
- 2012-06-05 EP EP12796067.2A patent/EP2718355B1/en active Active
- 2012-06-05 WO PCT/US2012/040818 patent/WO2012170369A1/en not_active Ceased
- 2012-06-05 JP JP2014514533A patent/JP5951008B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2014516117A (ja) | 2014-07-07 |
| US20140099508A1 (en) | 2014-04-10 |
| KR20140051216A (ko) | 2014-04-30 |
| EP2718355B1 (en) | 2016-11-02 |
| JP5951008B2 (ja) | 2016-07-13 |
| WO2012170369A1 (en) | 2012-12-13 |
| KR101919308B1 (ko) | 2018-11-16 |
| US9234115B2 (en) | 2016-01-12 |
| CN103597019A (zh) | 2014-02-19 |
| CN103597019B (zh) | 2015-10-21 |
| CA2838192A1 (en) | 2012-12-13 |
| EP2718355A1 (en) | 2014-04-16 |
| EP2718355A4 (en) | 2015-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2718355B1 (en) | Water-based amine curing agents for curable resin systems | |
| EP2226347B1 (en) | Epoxy resin curing agent, method for producing the same, and epoxy resin composition | |
| KR101919307B1 (ko) | 겔화 시간에 대한 박막 경화 시간의 낮은 비를 제공하는 경화제 | |
| US12091495B2 (en) | Curing agent for epoxy resins | |
| JP6320410B2 (ja) | 反応性エポキシ系における置換されたベンジルアルコールの使用 | |
| EP3110870B1 (en) | Furan-based amines as curing agents for epoxy resins in low voc applications | |
| EP3577152B1 (en) | Curing agent for epoxy resins | |
| JP6254902B2 (ja) | トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 | |
| JPH05271211A (ja) | 脂肪族多官能性第２アルコールのポリグリシジルエーテル、該化合物の製造法および該化合物を含む硬化性組成物 | |
| JP6725277B2 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JP2016176030A (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JP4701846B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
| HK1194410A (en) | Water-based amine curing agents for curable resin systems | |
| JP2006342274A (ja) | 硬化性組成物 | |
| HK1196842A (en) | Curing agents providing a low ratio of thin-film cure time to gel time |