ES2625607T3 - Cepa bacteriana aislada del género burkholderia y metabolitos pesticidas del mismo - Google Patents

Cepa bacteriana aislada del género burkholderia y metabolitos pesticidas del mismo Download PDF

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Abstract

Una cepa aislada de Burkholderia A396 (NRRL No. de Acceso B-50319) que tiene las siguientes características: (A) en una secuencia genética de ARNr 16S que comprende las secuencias directas que tiene al menos 99% de identidad con las secuencias establecidas en SEQ ID NO:8, 11, y 12 y secuencias inversas que tiene al menos 99% de identidad con las secuencias establecidas en SEQ ID NO:9, 10, 13, 14 y 15; (B) actividad pesticida; (C) produce un compuesto pesticida seleccionado de (i) un compuesto que tiene una estructura (FR901228)**Fórmula** (ii) un compuesto que tiene una estructura**Fórmula** (iii) un compuesto que tiene una estructura**Fórmula** (iv) un compuesto que tiene una estructura**Fórmula** (v) un compuesto que tiene una estructura**Fórmula** en el que R1 es isobutilo y R2 es un metil éster de ácido carboxílico; y (vi) un compuesto que tiene una estructura**Fórmula** en el que R1 es isobutilo; (D) no es patógena para animales vertebrados; y (E) es susceptible a kanamicina, cloranfenicol, ciprofloxacino, piperacilina, imipenem, y una combinación de sulfametoxazol y trimetoprim.

Description

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La cepa de Burkholderia
La cepa de Burkholderia descrita aquí es un complejo no Burkholderia cepacia, no Burkholderia plantari, no Burkholderia gladioli, Burkholderia sp y no patógena para vertebrados, tales como aves, mamíferos y peces. Esta cepa puede aislarse a partir de una muestra de suelo que usa procedimientos conocidos en la técnica y descritos por Lorch et al., 1995. La cepa de Burkholderia puede aislarse a partir de muchos tipos diferentes de suelo o medio de crecimiento. La muestra se pone en placas a continuación sobre agar de dextrosa de patata (PDA). Las bacterias son gram negativas, y forman colonias redondas, opacas de color crema que cambian a color rosado y rosadomarrón en color y mucoide o viscoso con el tiempo.
Las colonias se aíslan de las placas de agar de dextrosa de patata y se discriminan para aquellas que tienen características biológicas, genéticas, bioquímicas y/o enzimáticas de la cepa Burkholderia de la presente invención establecida en los siguientes Ejemplos. En particular, la cepa de Burkholderia tiene un gen 16S de ARNr que comprende una secuencia directa que es al menos aproximadamente 99,0%, preferiblemente aproximadamente 99.5%, más preferiblemente aproximadamente 99,9% y lo más preferiblemente aproximadamente 100% idéntica a la secuencia expuesta en SEQ ID NO: 8, 11 y 12, y una secuencia directa que es al menos aproximadamente 99.0%, preferiblemente aproximadamente 99.5%, más preferiblemente aproximadamente 99.9% y lo más preferiblemente aproximadamente 100% idéntica a la secuencia expuesta en SEQ ID NO: 9, 10, 13, 14 y 15 según se determina mediante análisis clustal. Además, como se establece a continuación, esta cepa de Burkholderia puede, como se establece a continuación, tener actividad pesticida, particularmente, virucida, herbicida, germicida, fungicida, nematicida, bactericida e insecticida y más particularmente herbicida, insecticida, fungicida y nematicida. No es patógena para los animales vertebrados, como mamíferos, aves y peces.
Adicionalmente, la cepa de Burkholderia produce al menos los compuestos pesticidas establecidos en la presente divulgación.
La cepa de Burkholderia es susceptible a kanamicina, cloranfenicol, ciprofloxacina, piperacilina, imipenem y una combinación de sulfametoxazol y trimetoprim y contiene los ácidos grasos 16:0, ciclo 17:0, 16:0 3-OH, 14: 0, ciclo 19:0, 18: 0.
Esta cepa de Burkholderia puede obtenerse cultivando un microorganismo que tiene las características de identificación de Burkholderia A396 (NRRL No. de acceso B-50319) sobre Agar de Dextrosa de Patata (PDA) o en un medio de fermentación que contiene fuentes de carbono definidas tales como glucosa, maltosa, fructosa, galactosa y fuentes de nitrógeno indefinidas tales como peptona, triptona, soja y amina NZ.
Compuestos pesticidas
El compuesto pesticida divulgado aquí puede tener las siguientes propiedades: (a) se puede obtener a partir de una especie de “Burkholderia novedosa, por ejemplo, A396.
La presente invención divulga un compuesto aislado que tiene actividad pesticida obtenible a partir de una especie de Burkholderia seleccionada de
(i)
un compuesto que tiene una estructura
(ii)
un compuesto que tiene una estructura
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50 (iii) un compuesto que tiene una estructura
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Estos son ya sea de materiales naturales o compuestos obtenidos de fuentes comerciales o por síntesis química.
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En una realización particular, el compuesto tiene la estructura:
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En una realización más particular, el compuesto es la Templamida B con la siguiente estructura:
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En una realización más particular, el compuesto es un compuesto FR901465 conocido que se aisló anteriormente a partir del caldo de cultivo de una bacteria de Pseudomonas sp. No. 2663 (Nakajima et al., 1996) y se ha reportado que tiene actividad anticáncer con la siguiente estructura:
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Composiciones
Un cultivo sustancialmente puro, una fracción celular o un sobrenadante y compuestos producidos por la cepa Burkholderia de la presente invención, pueden formularse en composiciones pesticidas.
Las sustancias establecidas anteriormente pueden formularse de cualquier manera. Ejemplos de formulaciones no limitantes incluyen, pero no se limitan a, concentrados emulsificables (EC), polvos que se pueden humectar (WP), líquidos solubles (SL), aerosoles, soluciones de concentrado de volumen ultrabajo (ULV), polvos solubles (SP), microencapsulación, agua (FL), microemulsiones (ME), nanoemulsiones (NE), etc. En particular, el concentrado, polvos, gránulos y emulsiones se pueden liofilizar. En cualquier formulación descrita aquí, el porcentaje del ingrediente activo está dentro de un intervalo de 0,01% a 99,99%.
Las composiciones pueden estar en forma de un líquido, gel o sólido. Las composiciones líquidas comprenden compuestos pesticidas derivados de dicha cepa de Burkholderia, por ejemplo una cepa que tiene las características de identificación de Burkholderia A396 (NRRL No. de acceso B-50319).
Se puede preparar una composición sólida suspendiendo un vehículo sólido en una solución de compuestos pesticidas y secando la suspensión bajo condiciones suaves, tales como evaporación a temperatura ambiente o evaporación al vacío a 65ºC o menos.
Una composición de la invención puede comprender compuestos encapsulados en gel derivados de la cepa de Burkholderia de la presente invención. Tales materiales encapsulados en gel pueden prepararse mezclando un agente formador de gel (por ejemplo, gelatina, celulosa o lignina) con una solución de compuestos pesticidas usada en el método de la invención; y que induce la formación de gel del agente.
La composición puede comprender adicionalmente un tensioactivo para ser usado con el propósito de emulsificar, dispersar, humectar, extender, integrar, controlar la desintegración, estabilizar los ingredientes activos y mejorar la fluidez o la inhibición del óxido. En una realización particular, el tensioactivo es un tensioactivo no iónico no fitotóxico que preferiblemente pertenece a la Lista 4B de EPA. En otra realización particular, el tensioactivo no iónico es monolaurato de polioxietileno (20). La concentración de tensioactivos puede variar entre 0,1-35% de la formulación total, el intervalo preferido es 5-25%. La elección de agentes dispersantes y emulsificantes, tales como agentes dispersantes y emulsificantes no iónicos, aniónicos, anfóteros y catiónicos, y la cantidad empleada se determina por la naturaleza de la composición y la capacidad del agente para facilitar la dispersión de estas composiciones.
La composición puede comprender además otro microorganismo y/o pesticida (por ejemplo, nematocida, fungicida, insecticida). El microorganismo puede incluir, pero no está limitado a, un agente derivado de Bacillus sp., Pseudomonas sp., Brevabacillus sp., Lecanicillium sp., no Ampelomyces sp., Pseudozyma sp., Streptomyces sp, Burkholderia sp, Trichoderma sp, Gliocladium sp. Alternativamente, el agente puede ser un aceite natural o un producto de aceite que tiene actividad fungicida y/o insecticida (por ejemplo, aceite parafínico, aceite de árbol de té, aceite de hierba de limón, aceite de clavo, aceite de canela, aceite cítrico, aceite de romero).
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La composición, en particular, puede comprender además un insecticida. El insecticida puede incluir pero no está limitado a avermectina, bacillus thuringiensis, aceite de nim y azadiractina, spinosad, Chromobacterium subtsugae, extracto de eucalipto, bacteria entomopatógena o hongos tales como Beauveria bassiana y Metarrhizium anisopliae e insecticidas químicos que incluyen pero no están limitados a compuestos organoclorados, compuestos organofosforados, carbamatos, piretroides y neonicotinoides.
La composición puede comprender además un nematicida. El nematicida puede incluir, pero no se limita a nematicidas químicos tales como fenamifos, aldicarb, oxamil, carbofurano, producto natural neamticida, avermectina, los hongos Paecilomyces lilacinas y Muscodor spp., la bacteria Bacillus firmus y otros Bacillus spp. y Pasteuria penetrans.
La composición puede comprender además un biofungicida tal como un extracto de R. sachalinensis (Regalia) o un fungicida. Dichos fungicidas incluyen, pero no se limitan a, un agente antifúngico de sitio individual que puede incluir pero no está limitado a benzimidazol, un inhibidor de desmetilación (DMI) (por ejemplo, imidazol, piperazina, pirimidina, triazol), morfolina, hidroxipirimidina, anilinopirimidina, fosforotiolato, quinona fuera del inhibidor, quinolina, dicarboximida, carboximida, fenilamida, anilinopirimidina, fenilpirrol, hidrocarburo aromático, ácido cinámico, hidroxianilida, antibiótico, polioxina, acilamina, ftalimida, bencenoide (xilalalanina). En aún otra realización, el agente antifúngico es un inhibidor de desmetilación seleccionado del grupo que consiste en imidazol (por ejemplo triflumizol), piperazina, pirimidina y triazol (por ejemplo, bitertanol, myclobutanilo, penconazol, propiconazol, triadimefón, bromuconazol, ciproconazol, diniconazol, fenbuconazol, hexaconazol, tebuconazol, tetraconazol, propiconazol).
El agente antimicrobiano también puede ser un fungicida químico no inorgánico de múltiples sitios seleccionado del grupo que consiste en un nitrilo (por ejemplo, cloronitrilo o fludioxonil), quinoxalina, sulfamida, fosfonato, fosfito, ditiocarbamato, clorocittios, fenilpiridinamina, ciano-acetamida oxima.
Las composiciones se pueden aplicar usando métodos conocidos en la técnica. Específicamente, estas composiciones se pueden aplicar a plantas o partes de plantas. Se debe entender por plantas en el presente contexto como que indican todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas silvestres o plantas de cultivos deseadas y no deseadas (incluyendo plantas de cultivo que ocurren naturalmente). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante métodos convencionales de engendramiento y optimización de plantas o por métodos de ingeniería biotecnológica y genética, o por combinaciones de estos métodos, que incluyen las plantas transgénicas y que incluyen los cultivares vegetales que pueden ser protegidos o no protegibles por los derechos del criador. Por partes de plantas se debe entender que indican todas las partes y órganos de plantas por encima y por debajo del suelo, tales como brotes, hojas, flores y raíces, ejemplo que pueden ser mencionados que son hojas, agujas, troncos, tallos, flores, cuerpos de frutas, frutos, semillas, raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de la planta también incluyen material cosechado, y material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, tubérculos, rizomas, ramificaciones y semillas.
El tratamiento de las plantas y partes de plantas con las composiciones establecidas anteriormente puede llevarse a cabo directamente o permitiendo que las composiciones actúen sobre su entorno, hábitat o espacio de almacenamiento, por ejemplo por inmersión, atomización, evaporación, empañamiento, dispersión, pintando, inyectando. En el caso de que la composición se aplique a una semilla, la composición se puede aplicar a la semilla como una o más capas antes de sembrar la semilla usando una o más capas usando métodos conocidos en la técnica.
Como se ha indicado anteriormente, las composiciones pueden ser composiciones herbicidas. La composición puede comprender además uno o más herbicidas. Estos pueden incluir, pero no están limitados a, un bioherbicida y/o un herbicida químico. El bioherbicida puede seleccionarse del grupo que consiste en clavo, canela, hierba de limón, aceites cítricos, aceite de cáscara de naranja, tentoxina, cornexistina, toxina AAL, leptospermona, thaxtomin, sarmentina, momilactona B, sorgoleona, ascaulatoxina y ascaulatoxina aglicona. El herbicida químico puede incluir, pero no está limitado a, diflufenzopir y sales de los mismos, dicamba y sales de los mismos, topramezona, tembotriona, S-metolacloro, atrazina, mesotriona, primisulfurón-metilo, ácido 2,4-diclorofenoxiacético, nicosulfurón, tifensulfurón-metilo, asulam, metribuzin, diclofopmetilo, fluazifop, fenoxaprop-p-etilo, asulam, oxifluorfen, rimsulfuron, mecoprop, y quinclorac, tiobencarb, clomazona, cihalofop, propanilo, bensulfuron-metilo, penoxsulam, triclopir, imazetapir, halosulfuron-metilo, pendimetalina, bispiribac-sodio, carfentrazona etilo, bentazon de sodio/acifluorfen de sodio, glifosato, glufosinato y ortosulfamurón.
Las composiciones herbicidas se pueden aplicar en forma líquida o sólida como formulaciones antes de la emergencia o después de la emergencia.
Para las formulaciones en seco antes de la emergencia, el tamaño del gránulo del vehículo es típicamente de 1-2 mm (diámetro) pero los gránulos pueden ser más pequeños o más grandes dependiendo de la cobertura de tierra requerida. Los gránulos pueden comprender partículas porosas o no porosas.
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particular, las malezas pueden ser Chenopodium, Abutilon theophrasti, Helianthus annuus, Ambrosia artemesifolia, Amaranthus retroflexus, Convolvulus arvensis, Brassica kaber, Taraxacum officinale, Solanum nigrum, Malva negligencia, Setaria lutescens, Bromus tectorum, Poa annua, Poa Pratensis, Lolium perenne L. var. Pace, Festuca arundinaceae Schreb. Var. Azteca II, Himno II, LS 1100, Echinochloa crus-galli, Lactuca sativa. La cepa de Burkholderia, los compuestos y composiciones expuestos anteriormente también se pueden usar como un fungicida. El hongo elegido puede ser Fusarium sp., Botrytis sp., Monilinia sp., Colletotrichum sp, Verticillium sp .; Microphomina sp., Phytophtora sp, Mucor sp., Podosphaera sp. Rhizoctonia sp., Perono espora sp., Geotrichum sp., Phoma y Penicillium. En otra realización más particular, las bacterias son Xanthomonas.
La invención se describirá ahora en mayor detalle haciendo referencia a los siguientes ejemplos no limitantes.
Ejemplos
Las composiciones y métodos establecidos anteriormente se ilustrarán adicionalmente en los siguientes Ejemplos no limitantes. Los ejemplos son ilustrativos de diferentes realizaciones solamente y no limitan la invención reivindicada con respecto a los materiales, condiciones, relaciones de peso, parámetros de proceso y similares citados en la presente memoria.
1. Ejemplo 1. Aislamiento e identificación del microbio
1.1 Aislamiento del microorganismo
El microbio se aísla usando técnicas establecidas conocidas en la técnica a partir de una muestra de suelo recogida bajo un árbol de hoja perenne en el templo Rinnoji, Nikko, Japón. El aislamiento se realiza usando agar de dextrosa de patata (PDA) que usa un procedimiento descrito en detalle por Lorch et al., 1995. En este procedimiento, la muestra de suelo se diluye cebador en agua estéril, después de lo cual se colocan en placas en un medio de agar sólido tal como agar de dextrosa de patata (PDA). Las placas se cultivan a 25ºC durante cinco días, después de lo cual se aíslan las colonias microbianas individuales en placas de PDA separadas. La bacteria aislada es gram negativa y forma colonias redondas opacas de color crema que cambian a color rosado y rosado-marrón y mucoides
o viscosas con el tiempo.
1.2. Identificación en el microorganismo
El microbio se identifica en base a la secuenciación de genes usando cebadores bacterianos universales para amplificar la región 16S de ARNr. Se usa el siguiente protocolo: se cultiva Burkholderia sp A396 en placas de agar de dextrosa de patata. El crecimiento de una placa de 24 horas se raspa con un bucle estéril y se vuelve a suspender en un amortiguador de extracción de ADN. El ADN se extrae usando el kit de extracción de ADN microbiano MoBio Ultra Clean. El extracto de ADN se comprueba en calidad/cantidad ejecutando 5 µl en un gel de agarosa al 1%.
Las reacciones de PCR se establecen de la siguiente manera: 2 µl de extracto de ADN, 5 µl de amortiguador de PCR, 1 µl de dNTP (10 mM cada uno), 1.25 µl de cebador directo (27F, 5'-AGAGTTTGATCCTGGCTCAG-3' (SEQ ID NO:1), 1.25 µl de cebador inverso (907R, 5'-CCGTCAATTCCTTTGAGTTT-3 ') y 0.25 µl de enzima Taq. El volumen de reacción se completa hasta 50 µl usando agua estéril libre de nucleasa La reacción de PCR incluye un paso de desnaturalización inicial a 95°C durante 10 minutos, seguido de 30 ciclos de 94°C/30 seg, 57°C/20 seg, 72°C/ 30 seg, y un paso de extensión final a 72°C durante 10 minutos.
La concentración y tamaño aproximado del producto se calcula ejecutando un volumen de 5 µl en un gel de agarosa al 1% y comparando la banda del producto con una escala de masa.
Los excesos de cebadores, dNTP y enzima se eliminan del producto de PCR con el kit de limpieza de PCR MoBio. El producto de PCR limpiado como secuenciado directamente usando los cebadores 27F (igual que anteriormente), 530F (5'-GTGCCAGCCGCCGCGG-3 '(SEQ ID NO: 3)), 1114F (5'-GCAACGAGCGCAACCC) y 1525R (5'-AAGGAGGTGWTCCARCC-3'), 1100R (5'-GGGTTGCGCTCGTTG -3 '(SEQ ID NO: 6)), 519R (5' -GWATTACCGCGGCKGCTG -3 '(SEQ ID NO: 7).
La secuencia genética 16S de ARNr de la cepa A396 se compara con las secuencias genéticas 16s de ARNr disponibles de representantes de las β-proteobacterias que usan BLAST. La cepa A395 A396 está estrechamente relacionada con miembros del complejo Burkholderia cepacia, con una similitud de 99% o más con varios aislamientos de Burkholderia multivorans, Burkholderia vietnamensis y Burkholderia cepacia. Una búsqueda de BLAST que excluye el complejo de B. cepacia, mostró 98% de similitud con B. plantarii, aislamientos de B. gladioli y Burkholderia sp.
Un árbol de la distancia de los resultados que usan el método de unión vecino, mostró que A396 está relacionado con Burkholderia multivorans y otros aislados de Burkholderia cepacia complejo. Burkholderia plantarii y Burkholderia glumae agrupados en una rama separada del árbol.
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Substrato
Resultado Substrato Resultado
Ciclodextrina
- L-arabinosa -
Dextrina
- D-arabitol -
Glucógeno
- D-celobiosa -
Tween 40
+ Eritritol -
Tween 80
+ D-Fructosa -
N-acetil-D-galactosamina
- L-Fucosa -
N-acetil-D-glucosamina
- D-Galactosa +/-
Adonitol
- Gentibiosa -
Ácido succínico Mon-metílico éster
- D-Glucosa +
Ácido acético
- m-Inositol -
Ácido cis-aconítico
- D-Lactosa -
Ácido cítrico
- Lactulosa -
Ácido fórmico
+ Maltosa -
Lactona de Ácido D-Galactónico
- D-Manitol -
Ácido D-Galacturónico
- D-Mannosa -
Ácido D-Glucónico
- D-Melibiosa -
Ácido D-Glucosaminico
- β-metil-D-glucósido -
Ácido D-Glucurónico
- D-Psicosa -
Ácido α-hidroxibutírico
- D-Rafinosa -
Ácido β-hidroxibutírico
+ L-Rhamonosa -
Ácido γ-hidroxibutírico
- D-Sorbitol -
Ácido P-hidroxifenilacético
- Sacarosa -
Ácido itacónico
- D-Trehalosa +
Ácido α -ceto butírico
- Turanosa -
Ácido α -ceto glutárico
- Xilitol -
Ácido α-ceto valérico
- Metil éster del ácido pirúvico -
Ácido D,L-láctico
- Uridina -
Ácido malónico
- Timidina -
Ácido propiónico
+ Fenilmetilamina -
Ácido quínico
- Putrescina -
Ácido D-sacárico
- 2 -aminoetanol -
Ácido sebácico
- 2,3-butanodiol -
Ácido succínico
+ Glicerol +/-
Ácido bromosuccínico
- D, L-a-glicerol fosfato +/-
Ácido succínico
- α-D-Glucosa-1-fosfato -
Glucuronamida
- D-glucosa-6-fosfato +
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Substrato
Resultado Substrato Resultado
L -alaninamida
+ Ácido γ-amino butírico +
D-Alanina
- Ácido urocánico -
L-alanina
+ Inosina -
L -alanil -glicina
- L-fenilalanina +
L-asparagina
+ L-prolina -
Ácido L -aspártico
+/- L -piroglutámico -
Ácido L-glutámico
+ D-serina -
Ácido glicil-L-Aspártico
- L-serina -
Ácido glicil-L-glutámico
- L-treonina -
L-histidina
- D, L -carnitina -
Hidroxi-L-prolina
+ L-ornitina -
L-leucina
-
1.5. Composición de ácidos grasos
Después de la incubación durante 24 horas a 28°C, se cosecha un bucle de células bien cultivadas y se preparan metil ésteres de ácidos grasos, se separan e identifican usando el Sistema de Identificación Microbiana Sherlock (MIDI) como se describió (véase Vandamme et al., 1992). Los ácidos grasos predominantes presentes en la Burkholderia A396 son los siguientes: 16: 0 (24.4%), ciclo 17:0 (7.1%), 16:0 3-OH (4.4%), 14:0 (3,6%), 19:0 ω8c (2.6%) ciclo, 18:0 (1.0%). Característica 8 resumida (que comprende 18:1 ω7c) y la característica 3 resumida (que comprende 16:1 ω7c y 16:1 ω6c) correspondió al 26.2% y al 20.2% del área total máxima, respectivamente. La característica 2 resumida que comprende 12:0 ALDE, 16:1 iso I y 14:0 3-OH) corresponde al 5.8% del área total máxima mientras que la característica 5 resumida que comprende 18:0 ANTE y 18:2 ω6,9c corresponde a 0.4%. Otros ácidos grasos detectados en A396 en cantidades menores incluían: 13:1 a 12-13 (0.2%), 14:1 ω5c (0.2%),
15:0 3-OH (0.13%), 17:1 ω7c (0.14%), 17:0 (0.15%), 16:0 iso 3-OH (0.2%), 16:0 2-OH (0.8%), 18:1 ω7c 11-metilo (0.15%), y 18:1 2-OH (0.4%).
Una comparación de la composición de ácidos grasos de A396 con aquellos de cepas microbianas conocidas en la base de datos MIDI sugirió que los ácidos grasos en la cepa A396 novedosa eran los más similares con aquellos de Burkholderia cenocepacia.
1.6 Resistencia a antibióticos
La susceptibilidad antibiótica de Burkholderia A396 se prueba usando discos antibióticos en el medio Muller-Hinton como se describió en la hoja de datos técnica # 535 de PML Microbiological. Los resultados obtenidos después de 72 horas de incubación a 25°C se presentan en la Tabla 2 a continuación.
Tabla 2: Susceptibilidad de MBI-206 para diferentes antibióticos. +++ muy susceptible, ++ susceptible, -resistente
Concentración (ug) Susceptible
Tetraciclina
30 -
Kanamicina
30 +++
Eritromicina
15 -
Estreptomicina
10 -
Penicilina
10 -
Ampicilina
10 -
Oxitetraciclina
30 -
Cloranfenicol
30 ++
Ciprofloxacina
5 ++
Gentamicina
10 -
Piperacilina
100 +++
Cefuroxima
30 -
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Se una solución de 0.2% de glycosperse y Roundup a 6 fl oz por galón como control negativo y positivo, respectivamente.
5 Todas las especies de plantas se prueban en macetas de plástico de 4"x4" en tres repeticiones. Las plantas de control no tratadas se atomizan con la solución portadora (Etanol al 4%, glycosperse al 0.2%) y las plantas de control positivo con Roundup a una rata correspondiente a 6 fl. oz/acre. Las plantas tratadas se mantienen en un invernadero bajo condiciones de luz de 12h/oscuridad de 12h. Los datos de fitotoxicidad tomados 22 días después del tratamiento para las especies # 1-8 y 12 días para las especies # 9-12 se presentan en las Tablas 5 y 6,
10 respectivamente. La escala de calificación para ambas tablas se muestra en la Tabla 4:
Tabla 4. Escala de clasificación
Escala de clasificación
% de Control
0
0
1
<10
2
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3
50
4
75
5
100
Tabla 5. Datos de Fitotoxicidad de las Especies # 1-8
Tratamiento
Hierba carnicera Cenizo Diente de león Aceda de culebra Digitaria Mostaza Hierba mora Espiguilla
UTC
0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.7 0.0 0.0
1.25mg/mL
0.0 4.7 0.0 0.0 0.0 4.3 0.0 0.0
2.5 mg/mL
0.7 4.5 0.0 0.0 0.0 4.7 0.0 0.0
5.0mg/mL
4.3 5.0 0.0 0.0 0.0 5.0 0.0 0.0
10.0 mg/mL
4.7 5.0 0.0 0.0* 0.0 5.0 1.5 0.0
Roundup
5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0
* Retraso en el crecimiento que resulto en plantas aproximadamente la mitad del tamaño de las plantas no tratadas
Tabla 6. Datos de Fitotoxicidad de las Especies # 9-12
Tratamiento
Cepa de caballo Planta de cola de zorro Grama Cerraja Malva
UTC
0.0 0.7 0.0 0.0 2.8
1.25mg/mL
0.5 0.3 0.3 0.0 2.0
2.5mg/mL
0.5 0.7 0.5 0.0 2.7
5.0 mg/mL
0.8 0.3 0.2 0.0 2.2
10.0 mg/mL
0.7 0.7 0.3 0.2 1.7
Roundup
4.7 4.8 4.7 5.0 5.0
A partir de los resultados obtenidos en estos estudios, los compuestos extraídos de los caldos de fermentación de las especies de Burkholderia aisladas tuvieron actividad herbicida frente a varias especies de malezas. De las doce especies ensayadas, los cenizos y la mostaza son los más susceptibles, seguido por la malva y la hierba carnicera.
25 La concentración de extracto tan baja como 1.25 mg/mL es capaz de proporcionar un control casi completo de los cenizos y la mostaza, mientras que la concentración más alta se requiere para la malva y la hierba carnicera.
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En un experimento separado, usando el mismo diseño que se ha descrito anteriormente, se ensaya la actividad sistémica. Un sobrenadante de extracto en bruto de 10 mg/ml de Burkholderia sp. A396 se pinta en las cebadoras hojas verdaderas de Ambrosia, Mostaza, Solanáceas, Digitaria, Trigo y Arrocillo. Las plántulas se evalúan 7 días después del tratamiento. Los síntomas observados incluyen: ardor, pandeo, se observa blanqueo de la actividad herbicida en la siguiente hoja sobre la hoja tratada en Ambrosia, Mostaza y Solanáceas. No se observa actividad sistémica en las hierbas ensayadas. En un segundo experimento. Se evalúan cinco fracciones del mismo extracto en bruto (10 mg/ml) que usan el mismo diseño experimental descrito anteriormente. Se tratan Plántulas de Mostaza, Trigo y Digitaria. Siete y 20 días después del tratamiento, se observan síntomas de actividad herbicida en Mostaza a partir de cuatro de las cinco fracciones (091113B4F6, 091113B4F7, 091113B4F8 y 091113B4F9) usando una columna C-18 (Phenomenex Sepra C18-E, 50 µm, 65Å). Los síntomas se observan en la siguiente hoja por encima de la hoja tratada. No se observa actividad sistémica en las hierbas ensayadas.
3. Ejemplo 3. Burkholderia sp. como un insecticida
3.1. Estudios de actividad de contacto
El siguiente ensayo se usa en la fase de criba inicial para determinar si los compuestos derivados de un cultivo de la nueva especie de Burkholderia tienen actividad de contacto contra una plaga de lepidópteros (larvas). Se usa además como una herramienta para el fraccionamiento guiado con bioensayo para determinar las fracciones y máximos activos derivados del extracto de caldo de cultivo completo. La prueba se lleva a cabo en vasos de plástico individuales de 1.25 oz que usa ya sea larvas de tercer estadio tardío de oruga de col (Tricoplusia ni) o larvas de tercer estadio temprano de la gardama (Spodoptera exigua). Una pieza de 1cm x 1cm de la dieta sólida de la gardama se coloca en el centro de cada taza junto con una larva. Se inyecta una alícuota de 1 µl de cada tratamiento (caldo de células enteras o extracto de un cultivo de Burkholderia A396 de 5 días de edad) en cada larva de tórax (lado dorsal) usando una jeringuilla de precisión Hamilton. Cada tratamiento se repite diez veces. El agua se usa como tratamiento de control negativo y el malatión como tratamiento de control positivo. Después de la inyección, cada taza se cubre con una película de cera con un agujero, y las tazas se incuban durante tres días a 26°C. Las evaluaciones de mortalidad se realizan diariamente, comenzando 24 horas después del tratamiento.
La Figuras 4 y 5 presentan los resultados de las pruebas de actividad de contacto. De acuerdo con los resultados, el caldo esterilizado por filtración de un cultivo de Burkholderia sp mató aproximadamente 40% de todos los insectos de ensayo en 3 días. El caldo diluido (50%) tiene menor actividad, que resulta en un control de aproximadamente 10% en ambos insectos ensayados.
3.2. Actividad contra las larvas a través de la alimentación
La toxicidad directa a través de la alimentación se prueba usando las pruebas de superposición de dieta con el siguiente formato de ensayo de placa de 96 pozos usando placas de microtitulación con 200 µl de dieta sólida, artificial de la gardama en cada pozo. Se pipetean cien (100) microlitros de cada muestra de ensayo en la parte superior de la dieta (una muestra en cada pocillo) y la muestra se deja secar bajo aire fluido hasta que la superficie está seca. Cada muestra (filtrada-esterilizada a través de un filtro de 0.2 micras) se ensaya en seis repeticiones, y se usan agua y un producto comercial Bt (B. thuringiensis) como controles negativo y positivo, respectivamente. En cada pozo se ubica una larva del tercer estadio del insecto de ensayo (oruga de col -Trichoplusia ni; gardama -Spodoptera exiqua; polilla de la col – Plutella xylostella), y la placa se cubre con tapa de plástico con agujeros de aire. Las placas con insectos se incuban a 26°C durante 6 días con evaluaciones de mortalidad diarias.
La Figura 5 representa datos de un estudio de superposición de dieta con larvas de tercer estadio temprano de la gardama (Spodoptera exigua) probadas en cuatro concentraciones diferentes de caldo: 1x (100%) ,1/4x (25%), 1/8x (12.5%), 1/16x (6.125%). Los datos muestran que el caldo esterilizado por filtración no diluido es capaz de dar un control del 100% al final del período de incubación de 7 días. Se obtiene un control similar con una dilución de 4 veces del caldo, y al final del estudio, tanto los caldos no diluidos como los caldos diluidos 4 veces son comparables con el Bt usado como control positivo. Sin embargo, el efecto de Bt es significativamente más rápido que el de los caldos de Burkholderia. La eficacia frente a las larvas del gusano cogollero depende de la concentración de caldo y las dos concentraciones de caldo más bajas (12.5% y 6.125%), proporcionaron menos control que las dos más altas. Sin embargo, el rendimiento de la dilución del 12.5% no es mucho menor que la dilución del 25%. La dilución de 16 veces de caldo claramente no es lo suficientemente eficiente, y únicamente proporcionó el control parcial (33%) de larvas del gusano cogollero durante este estudio de 7 días. Las ratas de mortalidad correspondientes a la misma dilución de caldo utilizada en las orugas de col y en las larvas de polilla de la col son un poco mayores, con un 6.125% de caldo matando al 80% y al 50% de larvas, respectivamente.
3.3. Actividad in vitro contra los insectos succionadores
Se ubicaron cinco adultos del chinche marrón marmoleado (Euschistus sp.) en cada recipiente de plástico de 16 oz alineado con un pedazo de toalla de papel. Un tubo de microcentrífuga que contiene 2 mL de cada muestra de ensayo (filtro de caldo entero esterilizado) se tapa con una bola de algodón y se deposita en el fondo del recipiente
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analizan en el software Xcalibur. En base al análisis de LC-MS, el compuesto insecticida activo de la fracción 5 tiene una masa molecular de 540 en modo de ionización negativa.
Para la elucidación de la estructura, el compuesto insecticida purificado de la fracción 5 con peso molecular 540 se analiza adicionalmente usando un instrumento RMN de 500 MHz y tiene valores de 1H RMN a 6.22, 5.81, 5.69, 5.66, 5.65, 4.64, 4.31, 3.93, 3.22, 3.21, 3.15, 3.10, 2.69, 2.62, 2.26, 2.23. 1.74, 1.15, 1.12, 1.05, 1.02; y tiene valores de RMN de 13C de 172.99, 172.93,169.57, 169.23, 167.59, 130.74, 130.12, 129.93, 128.32, 73.49, 62.95, 59.42, 57.73, 38.39, 38.00, 35.49, 30.90, 30.36, 29.26, 18.59, 18.38, 18.09, 17.93, 12.51. Los datos de RMN indican que el compuesto contiene grupos amino, éster, ácido carboxílico, metil alifático, etilo, metileno, oximetileno, metino, oximetilo y azufre. El análisis RMN 1D y 2D detallado confirma la estructura del compuesto como FR90128 como un compuesto conocido.
8.
Ejemplo 8. Actividad herbicida de FR90128
La actividad herbicida del compuesto activo FR90128 (MW 540) se ensaya en un ensayo de laboratorio que usa plántulas de arrocillo (Echinochloa crus-galli) de una semana de edad en una plataforma de placa de 96 pozos. Se colocó una plántula de hierba en cada uno de los pozos que contenían 99 microlitros de agua DI. Se añadió una alícuota de un microlitro del compuesto puro en etanol (10 mg/mL) en cada pozo, y la placa se sella con una tapa. Se usa como control negativo un microlitro de etanol en 99 microlitros de agua. Los tratamientos se realizaron en ocho repeticiones, y la placa sellada se incubó en un invernadero bajo luz artificial (ciclo de 12 horas luz/oscuridad). Después de cinco días, se leen los resultados. Las plántulas de hierba en los ocho pozos que recibieron el compuesto activo están muertas sin dejar tejido verde, mientras que las plántulas en los pozos de control negativo estaban creciendo activamente.
9.
Ejemplo 9. Actividad insecticida de FR90128
La actividad insecticida del compuesto activo FR90128 (MW 540) se ensaya en un ensayo de laboratorio que usa un sistema de bioensayo de contacto. El compuesto se disuelve en etanol al 100% en concentraciones de 0.001, 0.005, 0.01, 0.025, 0.05, 0.1, 0.25, y 0.5 µg/µL. Se ubicaron las larvas de gardama, Spodoptera exigua, del 3er estadio temprano individuales, en vasos de plástico de 1.25 onzas con un pieza de dieta artificial de 1 cm2 (Bio-Serv). Una micropipeta de Hamilton se usa para aplicar 1 µL de compuesto al tórax de cada larva. Las copas se cubren con película de parafina estirada y un agujero individual se corta en la película de parafina para la aireación. Se tratan diez larvas por concentración. El ensayo se incuba a 25ºC, 12 horas de luz/12 horas de oscuridad. Las larvas se registran a las 48 y 72 horas después de la aplicación. El análisis de Probit se realiza para evaluar el valor de LC50 que se encuentra para el compuesto (MW 540) como 0.213.
10.
Ejemplo 10. Aislamiento de la Templamida A, B, FR901465 y FR90128
Métodos y materiales
Se usa el siguiente procedimiento para la purificación de compuestos extraídos del cultivo celular de Burkholderia sp (véase la Figura 7):
El caldo de cultivo derivado de la fermentación de 10 L de Burkholderia (A396) en medio de cultivo de soja Hy se extrajo con resina Amberlite XAD-7 (Asolkar et al., 2006) agitando la suspensión celular con resina a 225 rpm durante dos horas a temperatura ambiente. La resina y la masa celular se recogen por filtración a través de una estopilla y se lavan con agua DI para eliminar las sales. La resina, la masa celular y la estopilla se empapan después durante 2 h en acetona, después de lo cual la acetona se filtra y se seca bajo vacío que usa un evaporador rotatorio para dar el extracto en bruto. El extracto en bruto se fracciona a continuación usando cromatografía líquida en vacío C18 en fase inversa (H2O/CH3OH, gradiente de 90:20 a 0:100%) para dar 10 fracciones. Estas fracciones se concentran hasta secarse usando un evaporador rotatorio y los residuos secos resultantes se criban para detectar la actividad biológica que usa ensayos de siembra de lechuga en placa de 96 pozos (herbicida) y ensayo de gardama (insecticida) del 3er estadio temprano. Las fracciones activas se someten entonces repetidamente a separación por HPLC en fase inversa (Spectra System P4000 (Thermo Scientific) para dar compuestos puros, que se someten después a cribado en los bioensayos antes mencionados para localizar/identificar los compuestos activos. Para confirmar la identidad del compuesto, se registran datos espectroscópicos adicionales tales como LC/MS, HRMS y RMN.
La fracción activa 5 se purifica adicionalmente usando la columna de HPLC C-18 (Phenomenex, Luna 10u C18 (2) 100 A, 250 x 30), sistema de solvente de agua: gradiente de acetonitrilo (0-10 min; CH3CN acuoso al 80%, 10-25 min; CH3CN acuoso del 80 -65%, 25–50 min; CH3CN acuoso del 65 -50%, 50-60 min; CH3CN acuoso al 50-70%, 60 -80 min; CH3CN acuoso al 70-0%, 80-85 min; CH3CN acuoso al 0-20 %) a un rata de flujo de 8 mL/min y detección UV de 210 nm, para dar templamida A, tiempo de retención 55.64 min. La otra fracción activa 6 se purifica también mediante columna HPLC C-18 (Phenomenex, Luna 10u C18 (2) 100 A, 250 x 30), sistema de solvente de agua: gradiente de acetonitrilo (0-10 minutos; CH3CN acuoso al 70-60 %, 10-20 min; CH3CN acuoso al 60-40 %, 20
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valores de RMN δ de 13C de 172.22, 167.55, 144.98, 138.94, 135.84, 130.14, 125.85, 123.37, 99.54, 82.19, 78.28, 76.69, 71.31, 70.13, 69.68, 48.83, 42.52, 36.89, 33.11, 30.63, 25.99, 21.20, 20.38, 18.14, 14.93, 12.84. El análisis detallado de RMN de 1H y 13C del compuesto sugirió que este compuesto era bastante similar al compuesto de templamida B; la única diferencia estaba en la cadena lateral de éster; un fragmento de acetato estaba presente en lugar de un fragmento de propionato en la cadena lateral. El análisis RMN 1D y 2D detallado confirma la estructura para el compuesto como FR901465 como un compuesto conocido.
En base al análisis de LC-MS, el otro compuesto de la fracción 5 tiene una masa molecular de 540 en modo de ionización negativa. Para la elucidación de la estructura, el compuesto purificado de la fracción 5 con peso molecular 540 se analiza adicionalmente usando un instrumento RMN de 500 MHz y tiene valores de RMN δ de 1H a 6.22, 5.81, 5.69, 5.66, 5.65, 4.64, 4.31, 3.93, 3.22, 3.21, 3.15, 3.10, 2.69, 2.62, 2.26, 2.23. 1.74, 1.15, 1.12, 1.05, 1.02; y tiene valores de RMN de 13C de 172.99, 172.93,169.57, 169.23, 167.59, 130.74, 130.12, 129.93, 128.32, 73.49, 62.95, 59.42, 57.73, 38.39, 38.00, 35.49, 30.90, 30.36, 29.26, 18.59, 18.38, 18.09, 17.93, 12.51. Los datos de RMN indican que el compuesto contiene grupos amino, éster, ácido carboxílico, metilo alifático, etilo, metileno, oximetileno, metino, oximetil y azufre. El análisis RMN 1D y 2D detallado confirma la estructura del compuesto como FR90128 como un compuesto conocido.
11.
Ejemplo 11. Actividad herbicida de la Templamida A, Templamida B, FR901465 y FR90128
La actividad herbicida de la templamida A, B, FR901465 y FR90128 se ensaya en un ensayo de laboratorio que usa plántulas de arrocillo (Echinochloa crus-galli) y lechuga (Lactuca sativa L.) de una sola semana en una plataforma de placas de 96 pozos. Se coloca una plántula en cada uno de los pozos que contienen 99 microlitros de agua DI. En cada pozo, se añade una alícuota de un microlitro del compuesto puro en etanol (10 mg/mL), y la placa se sella con una tapa. Se utiliza como control negativo un microlitro de etanol en 99 microlitros de agua. Los tratamientos se realizan en ocho repeticiones, y la placa sellada se incuba en un invernadero bajo luces artificiales (12 horas de ciclo de luz/oscuridad). Después de cinco días, se leen los resultados. Las plántulas de hierba en los ocho pozos que recibieron el compuesto activo están muertas sin dejar tejido verde, mientras que las plántulas en los pozos de control negativo están creciendo activamente. La actividad herbicida de la templamida A contra las plántulas de lechuga es ligeramente inferior a la de la hierba. Por otro lado, la templamida B proporciona un mejor control (100%) de las plántulas de lechuga (usadas como sistema modelo para las malezas de hoja ancha) que la templamida A (Tabla 11).
12.
Ejemplo 12. Actividad insecticida de los compuestos activos

Tabla 11: Datos de bioensayos herbicidas para la Templamida A, B, FR901465 y FR90128
Compuestos1
Plántulas de hierba (% de mortalidad Plántulas de lechuga (% de mortalidad)
Templamida A
100 88
Templamida B
0 75
FR901465
88 100
FR90128
100 88
Control
0 0
110 µg/mL de concentración por pozo
La actividad insecticida de la templamida A, B, FR901465 y FR90128 se ensaya en un ensayo de laboratorio que usa un ensayo de superposición de dieta de 96 pozos con larvas de gardama de 1er estadio que usan placas de microtitulación con 200 µl de dieta de gardama sólida y artificial en cada pozo. Se pipetean cien (100) µl de cada muestra de ensayo en la parte superior de la dieta (una muestra en cada pozo) y la muestra se deja secar bajo corriente de aire hasta que la superficie está seca. Cada muestra se ensayó en seis repeticiones, y se usaron agua y un producto comercial Bt (B. thuringiensis) como controles negativo y positivo, respectivamente. Se colocó una larva del cebador estadio del insecto de prueba (gardama -Spodoptera exiqua) en cada pozo, y la placa se cubrió con una cubierta de plástico con orificios de aire. Las placas con insectos se incubaron a 26°C durante 6 días con evaluaciones de mortalidad diarias. En base a los resultados presentados en la Tabla 12, la templamida A y B resultan en una mortalidad del 40% y del 80%, respectivamente.
Tabla 12: Datos de bioensayo insecticida para la Templamida A, B, FR901465 y FR90128 contra el gusano de gardama (Spodoptera exigua) del 1er estadio.
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