ES2629913T3 - Procesos e intermediarios para la preparación de agentes anti-VIH - Google Patents
Procesos e intermediarios para la preparación de agentes anti-VIH Download PDFInfo
- Publication number
- ES2629913T3 ES2629913T3 ES12725570.1T ES12725570T ES2629913T3 ES 2629913 T3 ES2629913 T3 ES 2629913T3 ES 12725570 T ES12725570 T ES 12725570T ES 2629913 T3 ES2629913 T3 ES 2629913T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- compound
- formula
- aryl
- alkyl
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002259 anti human immunodeficiency virus agent Substances 0.000 title 1
- 229940124411 anti-hiv antiviral agent Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 26
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 25
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical group O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 30
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- FRACPXUHUTXLCX-BELIEFIBSA-N tert-butyl N-{1-[(1S)-1-{[(1R,2S)-1-(benzylcarbamoyl)-1-hydroxy-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]carbamoyl}-2-cyclopropylethyl]-2-oxopyridin-3-yl}carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CC=CN(C1=O)[C@@H](CC2CC2)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]3CCNC3=O)[C@H](C(=O)NCC4=CC=CC=C4)O FRACPXUHUTXLCX-BELIEFIBSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
- C07H19/20—Purine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
- C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
- C07F9/4434—Amides thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4449—Esters with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
- C07F9/65616—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system having three or more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members, e.g. purine or analogs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
- C07H19/173—Purine radicals with 2-deoxyribosyl as the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H23/00—Compounds containing boron, silicon or a metal, e.g. chelates or vitamin B12
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Un compuesto que es:**Fórmula** en la que W es halógeno o -OS(O)2RL, RL es (C1-C6)alquilo o arilo, en el que (C1-C6)alquilo está opcionalmente sustituido con uno o más halógenos, y en el que arilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno, (C1-C6)alquilo o NO2
Description
aproximadamente >80% enriquecido en ese estereoisómero. En otra realización, el estereoisómero de un compuesto representado en la presente memoria es de aproximadamente >70% enriquecido en ese estereoisómero. En otra realización, el estereoisómero de un compuesto representado en la presente memoria es de aproximadamente >60% enriquecido en ese estereoisómero. En otra realización, el estereoisómero de un compuesto representado en la presente memoria es de aproximadamente 50% enriquecido en ese estereoisómero.
También se debe entender que para ciertos compuestos, los enlaces, o una porción de los enlaces, pueden no tener estereoquímica representada en la estructura química. Por ejemplo, para el compuesto 13b:
el resto representado por la siguiente estructura:
incluye todas las posibles combinaciones estereoquímicas para este fragmento. Por lo tanto, la invención incluye moléculas en las que este fragmento es:
35
45
La invención también incluye combinaciones de moléculas que se derivan de mezclas de cualquiera de estas formas isoméricas.
Los valores específicos y preferidos enumerados a continuación para radicales, sustituyentes e intervalos, son únicamente para ilustración; no excluyen otros valores definidos u otros valores dentro de intervalos definidos para los radicales y sustituyentes.
Específicamente, (C1-C6)alquilo puede ser metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, iso-butilo, sec-butilo, 55 pentilo, 3-pentilo, o hexilo. Específicamente, (C3-C7)cicloalquilo puede ser ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo. Un valor específico para R1 es benzoílo. Un valor específico para R2 es etilo. Un valor específico para R3 es I. 65 Un valor específico para R4 es fenilo.
13
10
o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13b o sal del mismo, en el que R3 es I, R5Se o R5S y cada R4 y R5 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, en donde arilo o alquilo (C3-C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C6)alquilo. De una manera similar la
15 descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13 o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 11a o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13 o sal del mismo.
En una realización, la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13b:
20
25
o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 10a: 30
35
40 o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13b o sal del mismo, en donde cada R4 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, donde arilo o cicloalquilo(C3-C7) está opcionalmente sustituido con uno o
45 más (por ejemplo 1, 2 o 3) grupos de (C1-C6)alquilo. De una manera similar la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13 o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 10a o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13 o sal del mismo.
En una realización, la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13b: 50
60 o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 9:
65
15
5
10
- o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13b o la sal del mismo. De una manera similar la descripción
- 15
- proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13 o una sal del mismo, que comprende convertir un
- compuesto de fórmula 9 o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13 o sal del mismo.
- En una realización, la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13b:
- 20
- 25
- o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 7a:
- o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13b o sal del mismo, donde R1 es -C(=O)(C1-C6)alquilo, -C(=O)(C3C7)cicloalquilo o -C(=O)arilo, en donde -C(=O)arilo o -C(=O)(C3-C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno
- o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C6)alquilo; y cada R2 es independientemente alquilo o (C1-C6)arilo, en el que arilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C5)alquilo. De una
35
40
45 manera similar la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13 o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 7a o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13 o sal del mismo.
En una realización, la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13b: 50
55
- 60
- o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 5a:
- 65
- 16
y sal del mismo. 25 En una realización la invención proporciona un compuesto seleccionado de:
35 y sales de los mismos, cuyos compuestos son intermedios útiles para preparar los compuestos de fórmula 13 o 13b
o sales o estereoisómeros de los mismos. En otra realización, la divulgación proporciona un compuesto seleccionado de:
20
donde;
cada R1 es, independientemente, -C(=O)(C1C6)alquilo, -C(=O)(C3-C7)cicloalquilo o -C(=O)arilo, en el que C(=O)(C3-C7)cicloalquilo o -C(=O)arilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 o 3) grupos de 5 (C1-C6)alquilo; cada R2 es independientemente arilo o (C1-C6)alquilo, en el que arilo está opcionalmente sustituido con uno
o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C6)alquilo;-R3 es I, R5Se o R5S; cada R4 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, en donde arilo o (C3
10 C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de alquilo (C1C6); y cada R5 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, en donde arilo o (C3C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de alquilo (C1-C6); y sales de los mismos, cuyos compuestos son intermedios útiles para la preparación del compuesto de 15 fórmula 13 o 13b o sales de los mismos.
En otra realización, la divulgación proporciona un compuesto seleccionado de:
40 donde;
cada R1 es, independientemente, -C(=O)(C1-C6)alquilo, -C(=O)(C3-C7)cicloalquilo o -C(=O)arilo, en el que C(=O)(C3-C7)cicloalquilo o -C(=O)arilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 o 3) grupos de 45 (C1-C6)alquilo;cada R2 es independientemente arilo -O(C1-C6)alquilo, en el que arilo está opcionalmente sustituido con uno
o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C6)alquilo;-
R3
es 1, R5Se o R5S; cada R4 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, en donde arilo o (C350 C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de alquilo (C1C6); y cada R5 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, en donde arilo o (C3C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C6)alquilo; y sales de los mismos, cuyos compuestos son intermedios útiles para preparar los compuestos de fórmula 13 o 13b o sales o estereoisómeros de los mismos. 55 En otra realización, la divulgación proporciona un compuesto seleccionado de:
60
21
Claims (1)
-
imagen1 imagen2
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161488133P | 2011-05-19 | 2011-05-19 | |
| US201161488133P | 2011-05-19 | ||
| PCT/US2012/038615 WO2012159047A1 (en) | 2011-05-19 | 2012-05-18 | Processes and intermediates for preparing anti-hiv agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2629913T3 true ES2629913T3 (es) | 2017-08-16 |
Family
ID=46208163
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES16204289T Active ES2700470T3 (es) | 2011-05-19 | 2012-05-18 | Procesos e intermediarios para la preparación de agentes anti-VIH |
| ES12725570.1T Active ES2629913T3 (es) | 2011-05-19 | 2012-05-18 | Procesos e intermediarios para la preparación de agentes anti-VIH |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES16204289T Active ES2700470T3 (es) | 2011-05-19 | 2012-05-18 | Procesos e intermediarios para la preparación de agentes anti-VIH |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US8987437B2 (es) |
| EP (3) | EP3199537B1 (es) |
| JP (4) | JP5951757B2 (es) |
| AR (1) | AR086492A1 (es) |
| AU (4) | AU2012255029B2 (es) |
| CA (1) | CA2835932C (es) |
| ES (2) | ES2700470T3 (es) |
| PT (2) | PT3199537T (es) |
| TW (1) | TWI635093B (es) |
| WO (1) | WO2012159047A1 (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2835932C (en) | 2011-05-19 | 2020-03-24 | Gilead Sciences, Inc. | Processes and intermediates for preparing anti-hiv agents |
| JOP20190024A1 (ar) | 2016-08-26 | 2019-02-19 | Gilead Sciences Inc | مركبات بيروليزين بها استبدال واستخداماتها |
| WO2018064071A1 (en) | 2016-09-27 | 2018-04-05 | Gilead Sciences, Inc. | Therapeutic compositions for treatment of human immunodeficiency virus |
| SI3661937T1 (sl) | 2017-08-01 | 2021-11-30 | Gilead Sciences, Inc. | Kristalinične oblike etil((S)-((((2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-IL)-4- fluoro-2,5-dihidrofuran-2-IL)oksi)metil)(fenoksi)fosforil)-L-alaninata (GS-9131) za zdravljenje virusnih okužb |
| PL3759109T3 (pl) | 2018-02-26 | 2024-03-04 | Gilead Sciences, Inc. | Podstawione związki pirolizyny jako inhibitory replikacji hbv |
| CN114409706B (zh) * | 2019-07-01 | 2023-11-28 | 上海医药工业研究院 | 一种苯基氢膦酸酯及其中间体的制备方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US599431A (en) | 1898-02-22 | Clothes-wringer | ||
| GB835785A (en) * | 1956-04-30 | 1960-05-25 | Victor Chemical Works | Method of making diaryl phosphites |
| MX3898E (es) * | 1975-12-29 | 1981-09-10 | Monsanto Co | Procedimiento mejorado para la preparacion de triesteres de n-fosfonometilglicina |
| US4198355A (en) * | 1977-03-28 | 1980-04-15 | Mobil Oil Corporation | Preparation of tertiary alkylphosphorodichloridite derivatives |
| US5459256A (en) * | 1987-04-17 | 1995-10-17 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Lipophilic, aminohydrolase-activated prodrugs |
| HU906976D0 (en) | 1989-11-13 | 1991-05-28 | Bristol Myers Squibb Co | Process for producing 2', 3'-didesoxy-2'-fluoarabinonucleoside analogues |
| US5672697A (en) * | 1991-02-08 | 1997-09-30 | Gilead Sciences, Inc. | Nucleoside 5'-methylene phosphonates |
| CZ304734B6 (cs) | 2000-07-21 | 2014-09-10 | Gilead Sciences, Inc. | Způsob přípravy 9-[2-(fosfonomethoxy)propyl]adeninu a 9-[2-(fosfonomethoxy)ethyl]adeninu |
| AU2003231765B9 (en) * | 2002-04-26 | 2010-01-28 | Gilead Sciences, Inc. | Cellular accumulation of phosphonate analogs of HIV protease inhibitor compounds and the compounds as such |
| JP2010535701A (ja) * | 2003-04-25 | 2010-11-25 | ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド | 抗癌ホスホネートアナログ |
| EP2359833A1 (en) * | 2003-04-25 | 2011-08-24 | Gilead Sciences, Inc. | Antiviral phosphonate analogs |
| RS51974B (sr) * | 2004-07-16 | 2012-02-29 | Gilead Sciences Inc. | Antivirusna jedinjenja |
| ME03423B (me) * | 2004-07-27 | 2020-01-20 | Gilead Sciences Inc | Fosfonatni analozi jedinjenja hiv inhibitora |
| CA2616314A1 (en) | 2005-07-27 | 2007-02-01 | Gilead Sciences, Inc. | Antiviral phosphonate conjugates for inhibition of hiv |
| WO2007109005A2 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Invista Technologies S.A R.L. | Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive |
| WO2008100447A2 (en) | 2007-02-09 | 2008-08-21 | Gilead Sciences, Inc. | Nucleoside analogs for antiviral treatment |
| UA103329C2 (ru) * | 2008-07-08 | 2013-10-10 | Гилиад Сайенсиз, Инк. | Соли соединений-ингибиторов вич |
| WO2011003018A2 (en) * | 2009-07-01 | 2011-01-06 | Cornell University | Halogenated 2-deoxy-lactones, 2'-deoxy--nucleosides, and derivatives thereof |
| CA2835932C (en) | 2011-05-19 | 2020-03-24 | Gilead Sciences, Inc. | Processes and intermediates for preparing anti-hiv agents |
-
2012
- 2012-05-18 CA CA2835932A patent/CA2835932C/en active Active
- 2012-05-18 TW TW101117811A patent/TWI635093B/zh active
- 2012-05-18 US US13/475,569 patent/US8987437B2/en active Active
- 2012-05-18 JP JP2014511589A patent/JP5951757B2/ja active Active
- 2012-05-18 EP EP16204289.9A patent/EP3199537B1/en active Active
- 2012-05-18 AU AU2012255029A patent/AU2012255029B2/en active Active
- 2012-05-18 ES ES16204289T patent/ES2700470T3/es active Active
- 2012-05-18 WO PCT/US2012/038615 patent/WO2012159047A1/en not_active Ceased
- 2012-05-18 PT PT16204289T patent/PT3199537T/pt unknown
- 2012-05-18 PT PT127255701T patent/PT2710019T/pt unknown
- 2012-05-18 EP EP12725570.1A patent/EP2710019B1/en active Active
- 2012-05-18 AR ARP120101777A patent/AR086492A1/es unknown
- 2012-05-18 EP EP18200819.3A patent/EP3450438A1/en not_active Withdrawn
- 2012-05-18 ES ES12725570.1T patent/ES2629913T3/es active Active
-
2015
- 2015-02-05 US US14/615,357 patent/US9296779B2/en active Active
-
2016
- 2016-01-15 JP JP2016005955A patent/JP6282295B2/ja active Active
- 2016-02-17 US US15/046,399 patent/US9783567B2/en active Active
- 2016-07-26 AU AU2016208292A patent/AU2016208292B2/en active Active
-
2017
- 2017-02-06 JP JP2017019959A patent/JP6621772B2/ja active Active
- 2017-09-06 US US15/697,136 patent/US10196419B2/en active Active
-
2018
- 2018-02-01 AU AU2018200776A patent/AU2018200776B2/en active Active
- 2018-12-20 US US16/226,811 patent/US20190359644A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-02-01 JP JP2019017324A patent/JP2019089808A/ja active Pending
- 2019-09-09 AU AU2019226278A patent/AU2019226278A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2629913T3 (es) | Procesos e intermediarios para la preparación de agentes anti-VIH | |
| AR079486A1 (es) | Compuestos heterociclicos nitrogenados de oxima, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades proliferativas. | |
| MX2016014878A (es) | Pirazolopiridinas y pirazolopirimidinas. | |
| AR079166A1 (es) | Triazolopiridinas | |
| PE20251291A1 (es) | Imidazopirimidinas y triazolopirimidinas como inhibidores de a2a/a2b | |
| PE20141152A1 (es) | Triterpenoides c-17 y c-3 modificados con actividad inhibidora de la maduracion del virus de inmunodeficiencia humana | |
| CO2017000223A2 (es) | Compuestos antiproliferativos y métodos de uso de los mismos | |
| PE20161443A1 (es) | Compuestos | |
| AR095347A1 (es) | Compuestos orgánicos | |
| AR084553A1 (es) | DERIVADOS IMIDAZOLICOS HETEROCICLICOS INHIBIDORES DE b-SECRETASA, COMPOSICIONES FARMACEUTICAS QUE LOS CONTIENEN Y USO DE LOS MISMOS PARA TRATAR ENFERMEDADES NEURODEGENERATIVAS, EN PARTICULAR ALZHEIMER | |
| AR089682A1 (es) | Compuestos de piridazina-amida | |
| AR077080A1 (es) | Compuestos de 2,3-dihidro-1h-indeno | |
| EP3858829C0 (en) | METHOD FOR PREPARING A URACIL COMPOUND CONTAINING ISOXAZOLINE BY METHYLATION | |
| AR070136A1 (es) | Pirimidil ciclopentanos como inhibidores de la akt proteina quinasa | |
| AR077215A1 (es) | Derivados de piperidina, composiciones farmaceuticas y metodos relacionados con ellos | |
| MX2013003319A (es) | Composiciones fungicidas. | |
| AR102171A1 (es) | Compuestos sustituidos de aminopurina, sus composiciones y su uso en el tratamiento o prevención de melanoma | |
| AR086357A1 (es) | Derivados de indazol sustituidos activos como inhibidores de quinasas | |
| PE20180024A1 (es) | Triazolopirazinonas como inhibidores de pde1 | |
| PE20200341A1 (es) | Composiciones y compuestos terapeuticos y metodos para utilizarlos | |
| PE20181273A1 (es) | Compuestos | |
| PE20160992A1 (es) | Inhibidores de quinasa relacionada con la tropomiosina (trk) | |
| AR077214A1 (es) | Heterociclos nitrogenados y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| AR085088A1 (es) | Inhibidores de histona desacetilasa y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| AR095310A1 (es) | Compuestos y composiciones para el tratamiento de enfermedades parasitarias |