ES2631679T3

ES2631679T3 - Compuestos de tetrazolinona y su uso como pesticidas

Info

Publication number: ES2631679T3
Application number: ES13779397.2T
Authority: ES
Inventors: Sadayuki Arimori; Takayuki SHIODA
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2012-09-28
Filing date: 2013-09-27
Publication date: 2017-09-04
Anticipated expiration: 2033-09-27
Also published as: US20160183529A1; CN104684909A; WO2014051161A1; US9314023B2; BR112015006439B1; CA2885855A1; JP2014141451A; TW201427961A; EP2900654B1; AU2013320864A1; MX2015003491A; PL2900654T3; CA2885855C; US9554576B2; AR092732A1; EP2900654A1; IL237578A0; MX357294B; KR102124895B1; JP6142753B2

Abstract

Un compuesto de tetrazolinona de una fórmula (1): **(Ver fórmula)** [en la que Q representa un grupo seleccionado entre el siguiente grupo: Q1, Q2, Q3 o Q4: **(Ver fórmula)** R1, R2, R3 y R11 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquilamino C1-C8, un grupo haloalquilamino C1-C8, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquilsililo C3- C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o más grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o más grupos seleccionados entre el Grupo P1; R4 y R5 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3; R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6; R7, R8 y R9 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo haloalquenilo C2-C3 o un grupo alcoxi C1-C3; R10 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo haloalquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C5 o un grupo halocicloalquilo C3-C5; X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; ...

Description

5

10

15

20

25

30

35

40

45

DESCRIPCION

Compuestos de tetrazolinona y su uso como pesticidas

Esta solicitud reivindica prioridad y el beneficio de la Solicitud de Patente Japonesa n.° 2012-216039 presentada el 28 de 2012, 2012-280708 presentada el 25 de diciembre de 2012.

Campo tecnico

La presente invencion se refiere a compuestos de tetrazolinona y sus usos.

Tecnica antecedente

Hasta ahora, varios farmacos para controlar plagas se han desarrollado ampliamente y proporcionan en la practica el uso, pero en algunos casos, estos farmacos pueden no ejercer suficiente eficacia.

Ademas, como compuestos que tienen un anillo de tetrazolinona, 1-{2-{2-cloro-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil}- fenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona representado por la siguiente formula (A):

imagen1

han sido conocido (vease el Documento de Patente 1).

LISTA DE CITAS

DOCUMENTO DE PATENTE

Documento de Patente 1: folleto WO 1999/46246

Sumario de la invencion

Un objetivo de la presente invencion es proporcionar un compuesto que tenga una excelente eficacia para controlar plagas.

Los inventores han estudiado intensamente para encontrar que los compuestos que tienen una excelente eficacia para controlar plagas y como resultado, han encontrado que un compuesto de tetrazolinona de la siguiente formula

(1) tiene una excelente eficacia para controlar plagas, que, por lo tanto, ha completado la presente invencion.

Especfficamente, la presente invencion incluye los siguientes [1] a [18].

[1 ] Un compuesto de tetrazolinona de una formula (1):

imagen2

[en la que

Q representa un grupo seleccionado entre el siguiente grupo: Q1, Q2, Q3 o Q4:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

imagen3

R1, R2, R3 y R11 representan independientemente entre si un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquilamino C1-C8, un grupo haloalquilamino C1-C8, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo alquilo C1-C6, que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1;

R4 y R5 representan independientemente entre si un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3;

R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

R7, R8 y R9 representan independientemente entre si un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo haloalquenilo C2-C3 o un grupo alcoxi C1-C3;

R10 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo haloalquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C5 o un grupo halocicloalquilo C3-C5;

X representa un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre;

A1 y A3 representan independientemente entre si un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquilamino C1-C8, un grupo haloalquilamino C1-C8, un grupo alquiltio C1- C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilaminocarbonilo C2- C8, un grupo alquilo C1-C6, que tirene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1;

A2, Z1 y Z4 representa independientemente entre si, un atomo de hidrogeno, un grupo amino, un grupo alquenilo C3-C6, un grupo haloalquenilo C3-C6, un grupo alquinilo C3-C6, un grupo haloalquinilo C3-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo cicloalquilsulfonilo C3-C6, un grupo halocicloalquilsulfonilo C3-C6, un grupo alquilaminosulfonilo C2-C8, un grupo haloalquilaminosulfonilo C2-C8, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1;

Y1, Y2, Y3, Z2 y Z3 representa independientemente entre si, un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo aldehfdo, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo alquilamino C1-C8, un grupo haloalquilamino C1-C8, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilaminosulfonilo C2-C8, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1; o

Y1 e Y2 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, dicho anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

atomos de nitrogeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo, y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1; o

Y2 e Y3 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, dicho anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de nitrogeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo, y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1; o

Z1 y Z2 pueden combinarse cada una con la otra junto con el atomo de carbono o el atomo de nitrogeno al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, dicho anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de oxlgeno, atomos de nitrogeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo, y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1); o

Z2 y Z3 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, dicho anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de oxlgeno, atomos de nitrogeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo, y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1); y el Grupo P1: un grupo que consiste en un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo haloalquiltio C1-C4].

[2] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1] en el que Q representa Q1.

[3] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1] en el que Q representa Q2.

[4] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1] en el que Q representa Q3.

[5] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1] en el que Q representa Q4.

[6] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1] a [5], en el que

R1 representa un grupo alquilo C1-C3, un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2- C3, un grupo haloalquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C5, un grupo halocicloalquilo C3-C5, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3;

R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno;

R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1- C3;

R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

R10 representa un grupo metilo; y X representa un atomo de oxlgeno.

[7] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1], [2] o [6], en el que

Y e Y pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros;

Y2 e Y3 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros;

cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forman el anillo saturado de cinco o seis miembros,

Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo haloalquilo C1-C4.

[8] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1], [3] o [6], en el que

Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6, un grupo haloalquinilo C3-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7;

Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6, como alternativa,

Z1 y Z2 pueden combinarse cada una con la otra junto con el atomo de carbono o el atomo de nitrogeno al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros; y

Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo haloalquilo C1- C4.

[9] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1], [2], [6] o [7], en el que

Y e Y se conectan cada uno con el otro para representar -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combinan junto con los atomos de carbono a los que Y1 e Y2 estan unidos para formar un anillo de seis miembros;

Y2 e Y3 se conectan cada uno con el otro para representar -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combinan junto con los atomos de carbono a los que Y2 e Y3 estan unidos para formar un anillo de seis miembros;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forman el anillo saturado de seis miembros,

Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo ciano o un grupo alcoxi C1-C3; y

Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo.

[10] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1], [3] o [6], en el que

Z1 representa un grupo alquilo C1-C6;

Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo ciano, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo alquiltio C1-C6; y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4.

[11] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1], [3] o [6], en el que

Z1 representa un grupo alquilo C1-C3;

Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo ciano, un grupo trifluorometilo o un grupo alquilo C1-C3; y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo metilo.

[12] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1], [3], [6] o [8], en el que

Z1 representa un grupo alquilo C1-C3;

Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo metiltio, un grupo

trifluorometilo, un grupo ciano o un grupo alquilo C1-C3; y

Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo.

[13] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1] a [12], en el que

R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo trifluorometilo;

R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo; y

R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio.

[14] Un compuesto de tetrazolinona de una formula (2):

imagen4

[en la que

R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo trifluorometilo o un grupo ciclopropilo;

R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo;

R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo difluorometoxi, un grupo etinilo o un grupo metiltio; y

R12 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo

halocicloalquilo C1-C6].

[15] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [14], en el que

R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro o un atomo de bromo;

R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo;

R6 representa un grupo ciclopropilo; y

R12 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo.

[16] Un agente para controlar plagas que comprende el compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1] a [15].

[17] Un metodo para controlar plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1] a [15] para planta o suelo.

[18] Uso del compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de [1] a [15] para controlar las plagas.

La presente invencion puede controlar plagas.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Descripcion de las realizaciones

El compuesto de la presente invencion (en lo sucesivo en el presente documento, denominado algunas veces como "el presente compuesto") es un compuesto de tetrazolinona de una formula (1):

imagen5

Q representa un grupo seleccionado entre el siguiente grupo: Q1, Q2, Q3 o Q4:

R1

imagen6

un

grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo C2-C6 grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquilamino C1-C8, un grupo haloalquilamino C1-C8, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo alquilo C1-C6, que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1;

X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre;

A2, Z1 y Z4 representa independientemente entre si, un atomo de hidrogeno, un grupo amino, un grupo alquenilo C3-C6, un grupo haloalquenilo C3-C6, un grupo alquinilo C3-C6, un grupo haloalquinilo C3-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo cicloalquilsulfonilo C3-C6, un grupo halocicloalquilsulfonilo C3-C6, un grupo alquilaminosulfonilo C2-C8, un grupo haloalquilaminosulfonilo C2-C8, un grupo trialquilsililo C3-C9, un

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1;

Y1, Y2, Y3, Z2 y Z3 representa independientemente entre si, un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo aldehldo, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo alquilamino C1-C8, un grupo haloalquilamino C1-C8, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilaminosulfonilo C2-C8, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1; o

Y1 e Y2 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, dicho anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de nitrogeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo, y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1; o

Z2 y Z3 pueden combinarse cada una con la otra junto con el atomo de carbono o el atomo de nitrogeno al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, dicho anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de oxlgeno, atomos de nitrogeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo, y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1); y

el Grupo P1: un grupo que consiste en un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo haloalquiltio C1-C4].

Ademas, en la presente invencion un compuesto de tetrazolinona representado por una formula (2):

imagen7

[en la que

R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo;

halocicloalquilo C1-C6]

tambien se incluye, que se usa en una preparacion del presente compuesto y tiene una excelente eficacia para controlar las plagas.

En lo sucesivo en el presente documento, la presente invencion se explica con detalle.

El sustituyente a usarse en el presente documento se describe especlficamente a continuacion.

La expresion "atomo de halogeno" incluye, por ejemplo, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquilo C1-C6" representa un grupo alquilo lineal o ramificado de uno a seis atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo ferc-butilo, un grupo pentilo y un grupo hexilo.

La expresion "grupo alquilo C1-C4" representa un grupo alquilo lineal o ramificado de uno a cuatro atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo y un grupo ferc-butilo.

La expresion "grupo alquilo C1-C3" incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo.

La expresion "grupo haloalquilo C1-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo 2,2- difluoroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 3-(fluorometil)-2-fluoroetilo, un grupo 4-fluorobutilo y un grupo 2,2-difluorohexilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo haloalquilo C1-C4" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo

alquilo C1-C4 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo

monofluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo 2,2- difluoroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 3-(fluorometil)-2-fluoroetilo y un grupo 4-fluorobutilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo haloalquilo C1-C3" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo

alquilo C1-C3 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo

clorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2,2-dicloroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo pentacloroetilo, un grupo 2- cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2- difluoropropilo, un grupo 2,3-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo heptafluoropropilo y un grupo 1- (fluorometil)-2-fluoroetilo.

La expresion "grupo cicloalquilo C3-C6" representa un grupo alquilo, clclico de tres a seis atomos de carbono, y abarca un grupo cicloalquilo que tiene un grupo alquilo, e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo 1 -metilciclopropilo, un grupo 2-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dimetilciclopropilo y un grupo 2,3-dimetilciclopropilo.

La expresion "grupo cicloalquilo C3-C5" representa un grupo alquilo clclico de tres a cinco atomos de carbono, y abarca un grupo cicloalquilo que tiene un grupo alquilo, e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo 1 -metilciclopropilo, un grupo 2-metilciclopropilo, un grupo 2,2- dimetilciclopropilo y un grupo 2,3-dimetilciclopropilo.

La expresion "grupo cicloalquilo C3-C4" representa un grupo alquilo clclico de tres a cuatro atomos de carbono, y abarca un grupo cicloalquilo que tiene un grupo alquilo, e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo y un grupo 1-metilciclopropilo.

La expresion "grupo cicloalquilmetilo C4-C7" representa un grupo metilo que tiene un alquilo clclico de cuatro a siete atomos de carbono, y el grupo alquilo clclico ademas, puede contener opcionalmente un grupo o grupos alquilo y el numero de atomos de carbono del grupo cicloalquilmetilo es de cuatro a siete. El grupo cicloalquilo C4-C7 incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilmetilo, un grupo ciclobutilmetilo, un grupo ciclopentilmetilo, un grupo ciclohexilmetilo, un grupo 1 -metilciclopropilmetilo, un grupo 2-metilciclopropilmetilo y un grupo 2,2- dimetilciclopropilmetilo.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

La expresion "grupo halocicloalquilo C3-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo cicloalquilo C3-C6 esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo un grupo 1- fluorociclopropilo, un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 1-clorociclopropilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilo, un grupo 2,2-dibromociclopropilo, un grupo 2,2- difluoro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dibromo-1-metilciclopropilo, un grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 1 -fluorociclobutilo, un grupo 1- clorociclobutilo, un grupo 2-clorociclopentilo, un grupo 3-clorociclopentilo, un grupo 3,3-difluorociclopentilo, un grupo

1- fluorociclohexilo, un grupo 2,2-difluorociclohexilo, un grupo 3,3-difluorociclohexilo y un grupo 4,4-difluorociclohexilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo halocicloalquilo C3-C5" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo cicloalquilo C3-C5 esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo un grupo 1- fluorociclopropilo, un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 1-clorociclopropilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilo, un grupo 2,2-dibromociclopropilo, un grupo 2,2- difluoro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dibromo-1-metilciclopropilo, un grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 2-clorociclopentilo y un grupo 3- clorociclopentilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo halocicloalquilo C3-C4" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo cicloalquilo C3-C4 esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo un grupo 2- fluorociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2- diclorociclopropilo, un grupo 2,2-dibromociclopropilo, un grupo 2,2-difluoro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dicloro-1- metilciclopropilo, un grupo 2,2-dibromo-1-metilciclopropilo, un grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropilo, un grupo 2,2,3,3- tetrafluorociclobutilo y un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquenilo C2-C6" representa un grupo alquenilo lineal o ramificado, de dos a seis atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo isopropenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1 -butenilo, un grupo 1-metil-1-propenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 3- butenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1,3-butadienilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 1 -etil-2-propenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 1 -metil-1-butenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 1-metil-

2- butenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-1-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-2- propenilo, un grupo 1, 1 -dimetil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 1,2- dimetil-1-propenilo, un grupo 2-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-3-butenilo, un grupo 1,3-pentadienilo, un grupo 1- vinil-2-propenilo, un grupo 1-hexenilo y un grupo 5-hexenilo.

Una expresion "grupo haloalquenilo C2-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo

2- clorovinilo, un grupo 2-bromovinilo, un grupo 2-yodovinilo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 3-bromo-2- propenilo, un grupo 1 -clorometilvinilo, un grupo 2-bromo-1-metilvinilo, un grupo 1 -trifluorometilvinilo, un grupo 3,3,3- tricloro-1-propenilo, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenilo, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-1-propenilo, un grupo 1- trifluorometil-2,2-difluorovinilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 2,3,3- tricloro-2-propenilo, un grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1-butenilo, un grupo 1-bromometil-2-propenilo, un grupo

3- cloro-2-butenilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenilo, un grupo 3-bromo-3- butenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, un grupo 3,4,4-tribromo-3-butenilo, un grupo 3-bromo-2-metil-2- propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-2-metil-1-propenilo, un grupo 3-cloro-

4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-metil-1-propenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-1,3-butadienilo, un grupo 3,4-dibromo-1-pentenilo, un grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-butenilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1- pentenilo, un grupo 5,5-difluoro-4-pentenilo, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-pentenilo, un grupo 3,4,4,4-tetrafluoro-3- trifluorometil-1-butenilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-3-metil-2-butenilo, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienilo, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, un grupo 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3-trifluorometil-1-pentenilo, un grupo 4,5,5,5- tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo y un grupo 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquenilo C3-C6" representa un grupo alquenilo, lineal o ramificado de tres a seis atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 3- butenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1 -etil-2-propenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-3-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-2-propenilo, un grupo 1, 1 -dimetil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-3-butenilo, un grupo 1 -vinil-2-propenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo y un grupo 5-hexenilo.

Una expresion "grupo haloalquenilo C3-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

grupo alquenilo C3-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 3-bromo-2-propenilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propenilo, un grupo 1-bromometil-2-propenilo, un grupo 3-cloro-2-butenilo, un grupo 4,4,4- trifluoro-2-butenilo, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenilo, un grupo 3-bromo-3-butenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-3- butenilo, un grupo 3,4,4-tribromo-3-butenilo, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2- propenilo, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 3,4-dibromo-1-pentenilo, un grupo 4,4-difluoro-3-metil- 3-butenilo, un grupo 5,5-difluoro-4-pentenilo, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-pentenilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-3-metil-2- butenilo, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienilo, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, un grupo 4,5,5,5- tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo y un grupo 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquenilo C2-C3" incluye, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo isopropenilo y un grupo 2-propenilo.

Una expresion "grupo haloalquenilo C2-C3" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquenilo C2-C3 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-clorovinilo, un grupo 2-bromovinilo, un grupo 2-yodovinilo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 3-bromo-2- propenilo, un grupo 1 -clorometilvinilo, un grupo 2-bromo-1-metilvinilo, un grupo 1 -trifluorometilvinilo, un grupo 3,3,3- tricloro-1-propenilo, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenilo, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-1-propenilo, un grupo 1- trifluorometil-2,2-difluorovinilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo y un grupo 2,3,3- tricloro-2-propenilo.

La expresion "grupo alquinilo C2-C6" representa un grupo alquinilo de dos a seis atomos de carbono que puede ser lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo propargilo, un grupo 1 -butina-3-ilo, un grupo 3- etil-1-butina-3-ilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4- pentinilo, un grupo 1 -hexinilo y un grupo 5-hexinilo.

La expresion "grupo haloalquinilo C2-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo fluoroetinilo, un grupo 3-fluoro-2-propinilo, un grupo 3-cloro-2-propinilo, un grupo 3-bromo-2-propinilo, un 3-yodo-2- propinilo, un grupo 3-cloro-1-propinilo, un grupo 5-cloro-4-pentinilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinilo, un grupo 3,3- difluoro-1-propinilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinilo, un grupo perfluoro-2-butinilo, un grupo perfluoro-2-pentinilo, un grupo perfluoro-3-pentinilo y un grupo perfluoro-1-hexinilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquinilo C3-C6" representa un grupo alquinilo de tres a seis atomos de carbono que puede ser lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butina-3-ilo, un grupo 3-metil-1-butina-3- ilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-hexinilo y un grupo 5-hexinilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo haloalquinilo C3-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquinilo C3-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 3- cloro-2-propinilo, un grupo 3-bromo-2-propinilo, un 3-yodo-2-propinilo, un grupo 5-cloro-4-pentinilo, un grupo 4,4,4- trifluoro-2-butinilo, un grupo perfluoro-2-butinilo, un grupo perfluoro-2-pentinilo y un grupo perfluoro-3-pentinilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquinilo C3-C4" incluye, por ejemplo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo y un grupo 3- butinilo.

La expresion "grupo alquinilo C2-C3" incluye, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo y un grupo 2- propinilo.

La expresion "grupo alquinilo C2-C4" incluye, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo 2- propinilo, un grupo 1-butinilo y un grupo 2-butinilo.

La expresion "grupo haloalquinilo C2-C4" incluye, por ejemplo, un grupo 3,3,3-trifluoropropinilo, un grupo 3,3- difluoropropinilo, un grupo 3,3,3-trifluorobutinilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butinilo y un grupo 3,3-difluoro-butinilo.

La expresion "grupo haloalquinilo C2-C3" incluye, por ejemplo, un grupo fluoroetinilo, un grupo 3-fluoro-2-propinilo, un grupo 3-cloro-2-propinilo, un grupo 3-bromo-2-propinilo, un 3-yodo-2-propinilo, un grupo 3-cloro-1-propinilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinilo y un grupo 3,3-difluoro-1-propinilo.

La expresion "grupo alcoxi C1-C6" representa un grupo alcoxi de uno a seis atomos de carbono que puede ser lineal

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi, un grupo isopropiloxi, un grupo butiloxi, un grupo isobutiloxi, un grupo sec-butiloxi, un grupo ferc-butiloxi, un grupo pentiloxi, un grupo isoamiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo 2-pentiloxi, un grupo 3-pentiloxi, un grupo 2-metilbutiloxi, un grupo hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo 3-metilpentiloxi y un grupo 4-metilpentiloxi.

La expresion "grupo alcoxi C1-C4" representa un grupo alcoxi de uno a cuatro atomos de carbono que puede ser lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi, un grupo isopropiloxi, un grupo butiloxi, un grupo isobutiloxi, un grupo sec-butiloxi y un grupo ferc-butiloxi.

La expresion "grupo alcoxi C1-C3" incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi y un grupo isopropiloxi.

La expresion "grupo alcoxi C1-C2" incluye, por ejemplo, un grupo metoxi y un grupo etoxi.

La expresion "grupo haloalcoxi C1-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alcoxi C1-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo

2.2.2- tribromoetoxi, un grupo 2,2,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2,2-

difluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2,3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3-bromopropoxi, un grupo

3.3.3- trifluoropropoxi, un grupo nonafluorobutoxi, un grupo nonaclorobutoxi, un grupo nonabromobutoxi, un grupo

nonayodobutoxi, un grupo perfluoropentiloxi, un grupo percloropentiloxi, un grupo perbromopentiloxi, un grupo perfluorohexiloxi, un grupo perclorohexiloxi, un grupo perbromohexiloxi y un grupo peryodohexiloxi. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo haloalcoxi C1-C4" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alcoxi C1-C4 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo

difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo

3.3.3- trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2,3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3- bromopropoxi, un grupo 2,3,3-trifluoropropoxi, un grupo nonafluorobutoxi, un grupo nonaclorobutoxi, un grupo nonabromobutoxi y un grupo nonayodobutoxi. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo haloalcoxi C1-C3" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alcoxi C1-C3 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo

2.2.2- tribromoetoxi, un grupo 2,2,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2,2- difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo

3.3.3- trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2,3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3- bromopropoxi y un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo haloalcoxi C1-C2" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alcoxi C1-C2 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo

2,2,2-tribromoetoxi, un grupo 2,2,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2,2-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi y un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquiltio C1-C6" representa un grupo alquiltio de uno a seis atomos de carbono que puede ser lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo butiltio, un grupo sec-butiltio, un grupo ferc-butiltio, un grupo pentiltio, un grupo isopentiltio, un grupo neopentiltio, un grupo hexiltio, un grupo isohexiltio y un grupo sec-hexiltio.

La expresion "grupo haloalquiltio C1-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquiltio C1-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometiltio, un grupo difluorometiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo triclorometiltio, un grupo tribromometiltio, un grupo triyodometiltio, un grupo clorofluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo pentacloroetiltio, un grupo pentabromoetiltio, un grupo pentayodoetiltio, un grupo 2,2,2-tricloroetiltio, un grupo 2,2,2- trifluoroetiltio, un grupo 2,2,2-tribromoetiltio, un grupo 2,2,2-triyodoetiltio, un grupo 2,2-difluoroetiltio, un grupo heptafluoropropiltio, un grupo heptacloropropiltio, un grupo heptabromopropiltio, un grupo heptayodopropiltio, un grupo 3,3,3-trifluoropropiltio, un grupo 3,3,3-tricloropropiltio, un grupo 3,3,3-tribromopropiltio, un grupo 3,3,3- triyodopropiltio, un grupo 2,2-difluoropropiltio, un grupo 2,3,3-trifluoropropiltio, un grupo nonafluorobutiltio, un grupo nonaclorobutiltio, un grupo nonabromobutiltio, un grupo nonayodobutiltio, un grupo perfluoropentiltio, un grupo

percloropentiltio, un grupo perbromopentiltio, un grupo perfluorohexiltio, un grupo perclorohexiltio, un grupo

perbromohexiltio y un grupo peryodohexiltio. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquiltio C1-C4" incluye, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo butiltio, un grupo isobutiltio y un grupo ferc-butiltio.

La expresion "grupo alquiltio C1-C2" incluye, por ejemplo, un grupo metiltio y un grupo etiltio.

La expresion "grupo haloalquiltio C1-C4" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquiltio C1-C4 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometiltio, un grupo difluorometiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo triclorometiltio, un grupo

tribromometiltio, un grupo triyodometiltio, un grupo clorofluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo

pentacloroetiltio, un grupo pentabromoetiltio, un grupo pentayodoetiltio, un grupo 2,2,2-tricloroetiltio, un grupo 2,2,2- trifluoroetiltio, un grupo 2,2,2-tribromoetiltio, un grupo 2,2,2-triyodoetiltio y un grupo 2,2-difluoroetiltio. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alqueniloxi C3-C6" representa un grupo alqueniloxi lineal o ramificado de tres a seis atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propeniloxi, un grupo 2-buteniloxi, un grupo 1-metil-2-propeniloxi, un grupo 3-buteniloxi, un grupo 2-metil-2-propeniloxi, un grupo 2-penteniloxi, un grupo 3-penteniloxi, un grupo 4- penteniloxi, un grupo 1 -metil-3-buteniloxi, un grupo 1,2-dimetil-2-propeniloxi, un grupo 1, 1 -dimetil-2-propeniloxi, un grupo 2-metil-2-buteniloxi, un grupo 3-metil-2-buteniloxi, un grupo 2-metil-3-buteniloxi, un grupo 3-metil-3-buteniloxi, un grupo 1 -vinil-2-propeniloxi y un grupo 5-hexeniloxi.

La expresion "grupo haloalqueniloxi C3-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alqueniloxi C3-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propeniloxi, un grupo 3-bromo-2-propeniloxi, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propeniloxi, un grupo

2,3,3,3-tetracloro-1-propeniloxi, un grupo 2-cloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-difluoro-2-propeniloxi, un grupo 2,3,3- tricloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-dicloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-dibromo-2-propeniloxi, un grupo 3-fluoro-3- cloro-2-propeniloxi, un grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1-buteniloxi, un grupo 1-bromometil-2-propeniloxi, un grupo 3-cloro-2-buteniloxi, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniloxi, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-buteniloxi, un grupo 3-bromo-3-buteniloxi, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-buteniloxi, un grupo 3,4,4-tribromo-3-buteniloxi, un grupo 3-bromo-2- metil-2-propeniloxi, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propeniloxi, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-buteniloxi, un grupo

4.4- difluoro-3-metil-3-buteniloxi, un grupo 5,5-difluoro-4-penteniloxi, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-penteniloxi, un grupo

4.4.4- trifluoro-3-metil-2-buteniloxi, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadieniloxi, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2- hexeniloxi, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-penteniloxi y un grupo 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4- trifluorometil-2-penteniloxi. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquiniloxi C3-C6" representa un grupo alquiniloxi lineal o ramificado de tres a seis atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propiniloxi, un grupo 1-butina-3-iloxi, un grupo 3-metil-1-butina-3-iloxi, un grupo 2-butiniloxi, un grupo 3-butiniloxi, un grupo 2-pentiniloxi, un grupo 3-pentiniloxi, un grupo 4-pentiniloxi y un grupo 5-hexiniloxi.

La expresion "grupo haloalquiniloxi C3-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquiloxi C3-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3-cloro-2-propiniloxi, un grupo 3-bromo-2-propiniloxi, un grupo 3-yodo-2-propiniloxi, un grupo 5-cloro-4-pentiniloxi, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butiniloxi, un grupo perfluoro-2-butiniloxi, un grupo perfluoro-3-butiniloxi, un grupo perfluoro-2- pentiniloxi, un grupo perfluoro-3-pentiniloxi, un grupo perfluoro-4-pentiniloxi y un grupo perfluoro-5-hexiniloxi. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alqueniltio C3-C6" representa un grupo alqueniltio lineal o ramificado de tres a seis atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propeniltio, un grupo 2-buteniltio, un grupo 1 -metil-2-propeniltio, un grupo 3-buteniltio, un grupo 2-metil-2-propeniltio, un grupo 2-penteniltio, un grupo 3-penteniltio, un grupo 4-penteniltio, un grupo 1-metil-3-buteniltio, un grupo 1,2-dimetil-2-propeniltio, un grupo 1, 1 -dimetil-2-propeniltio, un grupo 2-metil-2- buteniltio, un grupo 3-metil-2-buteniltio, un grupo 2-metil-3-buteniltio, un grupo 3-metil-3-buteniltio, un grupo 1 -vinil-2- propeniltio y un grupo 5-hexeniltio.

La expresion "grupo haloalqueniltio C3-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquniltio C3-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propeniltio, un grupo 3-bromo-2-propeniltio, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propeniltio, un grupo 2,3,3,3- tetracloro-1-propeniltio, un grupo 2-cloro-2-propeniltio, un grupo 3,3-difluoro-2-propeniltio, un grupo 2,3,3-tricloro-2- propeniltio, un grupo 3,3-dicloro-2-propeniltio, un grupo 3,3-dibromo-2-propeniltio, un grupo 3-fluoro-3-cloro-2- propeniltio, un grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1-buteniltio, un grupo 1-bromometil-2-propeniltio, un grupo 3- cloro-2-buteniltio, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-buteniltio, un grupo 3-bromo- 3-buteniltio, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-buteniltio, un grupo 3,4,4-tribromo-3-buteniltio, un grupo 3-bromo-2-metil-2- propeniltio, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propeniltio, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, un grupo 4,4- difluoro-3-metil-3-buteniltio, un grupo 5,5-difluoro-4-penteniltio, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-penteniltio, un grupo 4,4,4- trifluorometil-3-metil-2-buteniltio, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadieniltio, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2- hexeniltio, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-penteniltio y un grupo 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil- 2-penteniltio. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquiniltio C3-C6" representa un grupo alquiniltio lineal o ramificado de tres a seis atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo propargiltio, un grupo 1 -butina-3-iltio, un grupo 3-metil-1-butina-3-iltio, un grupo 2-butiniltio, un grupo 3-butiniltio, un grupo 2-pentiniltio, un grupo 3-pentiniltio, un grupo 4-pentiniltio y un grupo 5-hexiniltio.

La expresion de "grupo haloalquiniltio C3-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquiniltio C3-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propiniltio, un grupo 3-bromo-2-propiniltio, un grupo 3-yodo-2-propiniltio, un grupo 5-cloro-4- pentiniltio, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butiniltio, un grupo perfluoro-2-butiniltio, un grupo perfluoro-3-butiniltio, un grupo perfluoro-2-pentiniltio, un grupo perfluoro-3-pentiniltio, un grupo perfluoro-4-pentiniltio y un grupo perfluoro-5- hexiniltio. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquilamino C1-C8" representa un grupo amino que tiene el grupo alquilo C1-C8 lineal o ramificado, en el que uno o dos atomos de hidrogeno en el atomo de nitrogeno del grupo alquilo, estan sustituidos con el grupo alquilo C1-C4 lineal y/o ramificado, que pueden ser el mismos o diferente entre si, e incluye, por ejemplo, un grupo metilamino, un grupo etilamino, un grupo propilamino, un grupo isopropilamino, un grupo N,N- dimetilamino, un grupo N,N-dietilamino, un grupo N-etil-N-metilamino, un grupo butilamino, un grupo pentilamino, un grupo hexilamino, un grupo N,N-dibutilamino y un grupo N-sec-butil-N-metilamino.

La expresion "grupo alquilamino C1-C6" representa un grupo amino que contiene un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo N-metilamino, un grupo N-etilamino, un grupo N-propilamino, un grupo N- isopropilamino, un grupo N,N-dimetilamino, un grupo N,N-dietilamino, un grupo N-etil-N-metilamino, un grupo N- butilamino, un grupo N-pentilamino, un grupo N-hexilamino, un grupo N,N-dibutilamino y un grupo N-sec-butil-N- metilamino.

La expresion "grupo haloalquilamino C1-C8" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquilamino C1-C8 esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo N- trifluoroetilamino, un grupo N,N-di-trifluoroetilamino, un grupo N,N-di-tricloroetilamino y un grupo N- pentafluoropropilamino. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo haloalquilamino C1-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquilamino C1-C6 esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo N- trifluoroetilamino, un grupo N,N-di-trifluoroetilamino, un grupo N,N-di-tricloroetilamino y un grupo N- pentafluoropropilamino. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

La expresion "grupo alquilcarbonilo C2-C6" representa un grupo alquilcarbonilo de dos a seis atomos de carbono que tiene un grupo alquilo C1-C5 lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilcarbonilo, un grupo etilcarbonilo, un grupo propilcarbonilo, un grupo isopropilcarbonilo, un grupo pivaloilo, un grupo butilcarbonilo y un grupo pentilcarbonilo.

La expresion "grupo alcoxicarbonilo C2-C6" representa un grupo alcoxicarbonilo de dos a seis atomos de carbono que tiene un grupo alquilo C1-C5 lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo propiloxicarbonilo, un grupo isopropiloxicarbonilo, un grupo butiloxicarbonilo, un grupo isobutiloxicarbonilo, un grupo sec-butiloxicarbonilo, un grupo terc-butiloxicarbonilo, un grupo pentiloxicarbonilo, un grupo isoamiloxicarbonilo, un grupo neopentiloxicarbonilo, un grupo 2-pentiloxicarbonilo, un grupo 3- pentiloxicarbonilo y un grupo 2-metilbutiloxicarbonilo.

La expresion "grupo alquilaminocarbonilo C2-C8" representa un grupo aminocarbonilo que tiene el grupo alquilamino C1-C7 lineal o ramificado, en el que uno o dos atomos de hidrogeno en el atomo de nitrogeno del grupo alquilo, estan sustituidos con el grupo alquilo C1-C4 lineal y/o ramificado, que pueden ser el mismo o diferente entre si, e incluye, por ejemplo, un grupo metilaminocarbonilo, un grupo etilaminocarbonilo, un grupo propilaminocarbonilo, un grupo isopropilaminocarbonilo, un grupo butilaminocarbonilo, un grupo N,N-dimetilaminocarbonilo, un grupo N,N- dietilaminocarbonilo, un grupo N,N-dipropilaminocarbonilo y un grupo N,N-diisopropilaminocarbonilo.

La expresion "grupo trialquilsililo C3-C9" representa un grupo trialquilsililo de tres a nueve atomos de carbono que tiene un grupo trialquilo C3-C9 lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo trimetilsililo, un grupo terc- butildimetilsililo, un grupo trietilsililo, un grupo isopropildimetilsililo y un grupo triisopropilsililo.

La expresion "grupo alquilsulfonilo C1-C6" representa un grupo alquilsulfonilo que tiene un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo propilsulfonilo, un grupo isopropilsulfonilo, un grupo butilsulfonilo, un grupo isobutilsulfonilo, un grupo sec-butilsulfonilo, un grupo pentilsulfonilo, un grupo isoamilsulfonilo, un grupo neopentilsulfonilo, un grupo 2-pentilsulfonilo, un grupo 3- pentilsulfonilo, un grupo 2-metilbutilsulfonilo, un grupo hexilsulfonilo, un grupo isohexilsulfonilo, un grupo 3- metilpentilsulfonilo y un grupo 4-metilpentilsulfonilo.

La expresion "grupo alquilsulfonilo C1-C4" representa un grupo alquilsulfonilo que tiene un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo propilsulfonilo y un grupo isopropilsulfonilo.

La expresion "grupo haloalquilsulfonilo C1-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquilsulfonilo C1-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo triclorometilsulfonilo, un grupo tribromometilsulfonilo, un grupo

triyodometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo pentacloroetilsulfonilo, un grupo

pentabromoetilsulfonilo, un grupo pentayodoetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilsulfonilo, un grupo 2,2,2- trifluoroetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-tribromoetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-triyodoetilsulfonilo, un grupo

heptafluoropropilsulfonilo, un grupo heptacloropropilsulfonilo, un grupo heptabromopropilsulfonilo, un grupo heptayodopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3- tribromopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfonilo, un grupo nonafluorobutilsulfonilo, un grupo

nonaclorobutilsulfonilo, un grupo nonabromobutilsulfonilo, un grupo nonayodobutilsulfonilo, un grupo

perfluoropentilsulfonilo, un grupo percloropentilsulfonilo, un grupo perbromopentilsulfonilo, un grupo

perfluorohexilsulfonilo, un grupo perclorohexilsulfonilo, un grupo perbromohexilsulfonilo y un grupo

peryodohexilsulfonilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo haloalquilsulfonilo C1-C4" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquilsulfonilo C1-C4 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo triclorometilsulfonilo, un grupo tribromometilsulfonilo, un grupo

pentabromoetilsulfonilo, un grupo pentayodoetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilsulfonilo, un grupo 2,2,2- trifluo roetilsu lfonilo, un grupo 2,2,2-tribromoetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-triyodoetilsulfonilo, un grupo

heptafluoropropilsulfonilo, un grupo heptacloropropilsulfonilo, un grupo heptabromopropilsulfonilo, un grupo heptayodopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3- tribromopropilsulfonilo y un grupo 3,3,3-triiodopropilsulfonilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo cicloalquilsulfonilo C3-C6" representa un grupo alquilsulfonilo clclico de tres a seis atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilsulfonilo, un grupo ciclobutilsulfonilo, un grupo ciclopentilsulfonilo, un grupo ciclohexilsulfonilo, un grupo 1-metilciclopropilsulfonilo y un grupo 2,2- dimetilciclopropilsulfonilo.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

La expresion "grupo halocicloalquilsulfonilo C3-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquilsulfonilo C3-C6 ciclico esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2- fluorociclopropilsulfonilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilsulfonilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilsulfonilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilsulfonilo, un grupo 2,2-dibromociclopropilsulfonilo, un grupo 2,2-difluoro-1- metilciclopropilsulfonilo, un grupo 2,2-dicloro-1-metilciclopropilsulfonilo, un grupo 2,2-dibromo-1- metilciclopropilsulfonilo, un grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropilsulfonilo, un grupo 2,2,3,3-tetraflurociclobutilsulfonilo, un grupo 2-clorociclohexilsulfonilo, un grupo 4,4-difluorociclohexilsulfonilo y un grupo 4-clorociclohexilsulfonilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquilaminosulfonilo C2-C8" representa un grupo aminosulfonilo que tiene el grupo alquilamino C2-C8 lineal o ramificado, en el que uno o dos atomos de hidrogeno en el atomo de nitrogeno del grupo alquilo, estan sustituidos con el grupo alquilo C1-C4 lineal y/o ramificado, que pueden ser el mismo o diferente entre si, e incluye, por ejemplo, un grupo metilaminosulfonilo, un grupo etilaminosulfonilo, un grupo propilaminosulfonilo, un grupo isopropilaminosulfonilo, un grupo butilaminosulfonilo, un grupo N,N-dimetilaminosulfonilo, un grupo N,N- dietilaminosulfonilo, un grupo N,N-dipropilaminosulfonilo, un grupo N,N-diisopropilaminosulfonilo, un grupo pentilaminosulfonilo y un grupo hexilaminosulfonilo.

La expresion "grupo haloalquilamino sulfonilo C2-C8" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquilaminosulfonilo C1-C8 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilaminosulfonilo, un grupo N,N-di-(2,2,2-trifluoroetil)aminosulfonilo, un grupo N,N-di-(2,2,2-tricloroetil)aminosulfonilo y un grupo pentafluoropropilaminosulfonilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquilsulfinilo C1-C6" representa un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado de uno a seis atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo propilsulfinilo, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo butilsulfinilo, un grupo isobutilsulfinilo, un grupo sec-butilsulfinilo, un grupo pentilsulfinilo, un grupo isoamilsulfinilo, un grupo neopentilsulfinilo, un grupo 2-pentilsulfinilo, un grupo 3-pentilsulfinilo, un grupo 2- metilbutilsulfinilo, un grupo hexilsulfinilo, un grupo isohexilsulfinilo, un grupo 3-metilpentilsulfinilo y un grupo 4- metilpentilsulfinilo.

La expresion "grupo alquilsulfinilo C1-C4" representa un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado de uno a cuatro atomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo propilsulfinilo, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo butilsulfinilo, un grupo isobutilsulfinilo y un grupo sec-butilsulfinilo.

La expresion "grupo haloalquilsulfinilo C1-C6" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquilsulfinilo C1-C6 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo triclorometilsulfinilo, un grupo tribromometilsulfinilo, un grupo

triyodometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo pentacloroetilsulfinilo, un grupo pentabromoetilsulfinilo, un grupo pentayodoetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, un grupo 2,2,2- tribromoetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-triyodoetilsulfinilo, un grupo heptafluoropropilsulfinilo, un grupo

heptacloropropilsulfinilo, un grupo heptabromopropilsulfinilo, un grupo heptayodopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-

trifluoropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3- triyodopropilsulfinilo, un grupo nonafluorobutilsulfinilo, un grupo nonaclorobutilsulfinilo, un grupo

nonabromobutilsulfinilo, un grupo nonayodobutilsulfinilo, un grupo perfluoropentilsulfinilo, un grupo

percloropentilsulfinilo, un grupo perbromopentilsulfinilo, un grupo perfluorohexilsulfinilo, un grupo

perclorohexilsulfinilo, un grupo perbromohexilsulfinilo y un grupo peryodohexilsulfinilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo haloalquilsulfinilo C1-C4" representa un grupo en el que al menos un atomo de hidrogeno del grupo alquilsulfinilo C1-C4 lineal o ramificado esta sustituido con un atomo de halogeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo triclorometilsulfinilo, un grupo tribromometilsulfinilo, un grupo

nonabromobutilsulfinilo y un grupo nonayodobutilsulfinilo. El atomo de halogeno que puede sustituirse por un atomo de hidrogeno incluye un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo y un atomo de yodo.

La expresion "grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1" representa un grupo alquilo C1-C6 en el que un atomo de hidrogeno que esta unido al atomo de carbono puede estar sustituido opcionalmente con uno o mas atomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1, y cuando dicho

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

grupo alquilo C1-C6 tiene dos o mas atomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1, los atomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1 pueden ser los mismos o diferentes entre si.

Ejemplos del grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 incluyen un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo difluorometilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 1, 1 -difluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo heptafluoroisopropilo, un grupo 1, 1,2,2-tetrafluoroetilo, un grupo

2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluorobutilo, un grupo ciclopropilmetilo, un grupo ciclopropiletilo, un grupo ciclopropilpropilo, un grupo ciclopropilbutilo, un grupo ciclopropilpentilo, un grupo ciclopropilhexilo, un grupo ciclobutilmetilo, un grupo ciclobutiletilo, un grupo ciclobutilpropilo, un grupo ciclobutilbutilo, un grupo ciclopentilmetilo, un grupo ciclopentiletilo, un grupo ciclopentilpropilo, un grupo ciclohexiletilo, un grupo ciclohexilpropilo, un grupo 1- fluorociclopropilmetilo, un grupo 1 -fluorociclopropiletilo, un grupo 1-fluorociclopropilpropilo, un grupo 2,2-

difluorociclopropilmetilo, un grupo 2,2-difluorociclopropiletilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilpropilo, un grupo

pentafluorociclopropilmetilo, un grupo pentafluorociclopropiletilo, un grupo pentafluorociclopropilpropilo, un grupo 1- clorociclopropilmetilo, un grupo 1 -clorociclopropiletilo, un grupo 1 -clorociclopropilpropilo, un grupo 2,2-

diclorociclopropilmetilo, un grupo 2,2-diclorociclopropiletilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilpropilo, un grupo

pentaclorociclopropilmetilo, un grupo pentaclorociclopropiletilo, un grupo pentaclorociclopropilpropilo, un grupo 1- fluorociclobutilmetilo, un grupo 1 -fluorociclobutiletilo, un grupo 1 -fluorociclobutilpropilo, un grupo 2,2-

difluorociclobutilmetilo, un grupo 2,2-difluorociclobutiletilo, un grupo 2,2-difluorociclobutilpropilo, un grupo 1-

clorociclobutilmetilo, un grupo 1 -cloroci clobutiletilo, un grupo 1 -clorociclobutilpropilo, un grupo 2,2-

diclorociclobutilmetilo, un grupo 2,2-diclorociclobutiletilo, un grupo 2,2-diclorociclobutilpropilo, un grupo 1-

fluorociclopentilmetilo, un grupo 1 -fluorociclopentiletilo, un grupo 1 -fluorociclopentilpropilo, un grupo 2,2-

difluorociclopentilmetilo, un grupo 2,2-difluorociclopentiletilo, un grupo 2,2-difluorociclopentilpropilo, un grupo 3,3- difluorociclopentilmetilo, un grupo 3,3-difluorociclopentiletilo, un grupo 3,3-difluorociclopentilpropilo, un grupo 1- clorociclopentilmetilo, un grupo 1 -clorociclopentiletilo, un grupo 1 -clorociclopentilpropilo, un grupo 2,2-

diclorociclopentilmetilo, un grupo 2,2-diclorociclopentiletilo, un grupo 2,2-diclorociclopentilpropilo, un grupo 3,3- diclorociclopentilmetilo, un grupo 3,3-diclorociclopentiletilo, un grupo 3,3-diclorociclopentilpropilo, un grupo 1-

fluorociclohexilmetilo, un grupo 1 -fluorociclohexiletilo, un grupo 1 -fl uoroci clohexilpropilo, un grupo 2,2-

difluorociclohexilmetilo, un grupo 2,2-difluorociclohexiletilo, un grupo 2,2-difluorociclohexilpropilo, un grupo 3,3-

difluorociclohexilmetilo, un grupo 3,3-difluorociclohexiletilo, un grupo 3,3-difluorociclohexilpropilo, un grupo 4,4-

difluorociclohexilmetilo, un grupo 4,4-difluorociclohexiletilo, un grupo 4,4-difluorociclohexilpropilo, un grupo 1-

clorociclohexilmetilo, un grupo 1 -clorociclohexiletilo, un grupo 1 -clorociclohexilpropilo, un grupo 2,2- diclorociclohexilmetilo, un grupo 2,2-diclorociclohexiletilo, un grupo 2,2-diclorociclohexilpropilo, un grupo 3,3-

diclorociclohexilmetilo, un grupo 3,3-diclorociclohexiletilo, un grupo 3,3-diclorociclohexilpropilo, un grupo

metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo isopropoximetilo, un grupo terc-butoximetilo, un grupo 2-metoxietilo, un grupo 2-etoxietilo, un grupo 2-terc-butoxietilo, un grupo 3-metoxipropilo, un grupo 3-etoxipropilo, un grupo trifluorometoximetilo, un grupo 2-trifluorometoxietilo, un grupo 3-trifluorometoxipropilo, un grupo 4-

trifluorometoxibutilo, un grupo difluorometoximetilo, un grupo 2-difluorometoxietilo, un grupo 2-pentafluoroetoxietilo, un grupo 3-pentafluoroetoxipropilo, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoximetilo, un grupo 2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)-etilo, un grupo metiltiometilo, un grupo 2-metiltioetilo, un grupo 3-metiltiopropilo, un grupo etiltiometilo, un grupo 2- etiltioetilo, un grupo 3-etiltiopropilo, un grupo terc-butiltiometilo, un grupo 2-(terc-butiltio)-etilo, un grupo 3-(terc- butiltio)-propilo, un grupo trifluorometiltiometilo, un grupo 2-trifluorometiltioetilo, un grupo trifluorometiltiopropilo, un grupo cianometilo, un grupo 2-cianoetilo, un grupo 3-cianopropilo, un grupo 1-cianoetilo, un grupo 2-ciano-2-metiletilo y un grupo 2-ciano-2-metilpropilo y similares.

La expresion "grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1" representa un grupo cicloalquilo C3-C6 en el que un atomo de hidrogeno que esta unido al atomo de carbono puede estar sustituido opcionalmente con uno o mas atomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1, y cuando dicho grupo alquilo C3-C6 tiene dos o mas atomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1, los atomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1 pueden ser los mismos o diferentes entre si.

Ejemplos del grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 incluyen un grupo 1 -fluorociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 1-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilo, un grupo 2,2-dibromociclopropilo, un grupo 2,2-difluoro-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2-dicloro-1 -metilciclopropilo, un grupo 2,2-dibromo-1-metilciclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 2-clorociclopentilo, un grupo 3-clorociclopentilo, un grupo 3,3- difluorociclopentilo, un grupo 1-fluorociclohexilo, un grupo 2,2-difluorociclohexilo, un grupo 3,3-difluorociclohexilo, un grupo 4,4-difluorociclohexilo, a 1-ciclopropilciclopropilo, a 2-ciclopropilciclopropilo, un grupo 2,2-bis-

ciclopropilciclopropilo, un grupo 2,3-bis-ciclopropilciclopropilo, un grupo 1 -ciclopropilciclobutilo, un grupo 1- ciclobutilciclobutilo, un grupo 2-ciclopropilciclobutilo, un grupo 1 -ciclopropilciclopentilo, un grupo 2- ciclopropilciclopentilo, un grupo 1-(1-fluorociclopropil)-ciclopropilo, un grupo 1-(2,2-difluorociclopropil)-ciclopropilo, un grupo 1-(1-clorociclopropil)-ciclopropilo, un grupo 1-(2,2-diclorociclopropil)-ciclopropilo, un grupo 1-metoxiciclopropilo, un grupo 1-metoxiciclobutilo, un grupo 1-metoxiciclopentilo, un grupo 1-metoxiciclohexilo, un grupo 2- metoxiciclopropilo, un grupo 2-metoxiciclobutilo, un grupo 2-metoxiciclopentilo, un grupo 2-metoxiciclohexilo, un grupo 2-etoxiciclopropilo, un grupo 2-etoxiciclobutilo, un grupo 2-etoxiciclopentilo, un grupo 2-etoxiciclohexilo, un grupo 1-etoxiciclopropilo, un grupo 1 -etoxiciclobutilo, un grupo 1-etoxiciclopentilo, un grupo 1-etoxiciclohexilo, un

grupo 1-isopropoxiciclopropilo, un grupo 1-isopropoxiciclobutilo, un grupo 1-isopropoxiciclopentilo, un grupo 1- isopropoxiciclohexilo, un grupo 1-trifluorometoxiciclopropilo, un grupo 2-trifluorometoxiciclopropilo, un grupo 1- difluorometoxiciclopropilo, un grupo 2-difluorometoxiciclopropilo, un grupo 1-(2,2-difluoroetoxi)-ciclopropilo, un grupo 2-(2,2-difluoroetoxi)-ciclopropilo, un grupo 1 -metiltiociclopropilo, un grupo 1 -etiltiociclopropilo, un grupo 25 metiltiociclopropilo, un grupo 2-etiltiociclopropilo, un grupo 1 -trifluorometiltiociclopropilo, un grupo 2-

trifluorometiltiociclopropilo, un grupo 1-cianociclopropilo, un grupo 2-cianociclopropilo y un grupo 2,2-

dicianociclopropilo y similares.

Y1 e Y2 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo

10 saturado de cinco, seis o siete miembros, y el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de

oxfgeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo, y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 como sustituyente. Ejemplos de Q1 incluyen las siguientes estructuras:

15

imagen8

En terminos de una conveniencia de produccion, el Q1 preferido incluye las siguientes estructuras:

Q 1 ;

20

El Q1 mas preferido incluye la siguiente estructura

imagen9

imagen10

25 Y2 e Y3 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo

saturado de cinco, seis o siete miembros, y el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de oxfgeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo, y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 como sustituyente. Ejemplos de Q1 incluyen las siguientes estructuras:

30

imagen11

imagen12

5

10

15

20

25

30

El Q1 mas preferido incluye la siguiente estructura:

imagen13

Z1 y Z2 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, y el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de oxfgeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo, y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 como sustituyente. Ejemplos de Q2 incluyen las siguientes estructuras:

imagen14

En terminos de una conveniencia de produccion, el Q2 preferido incluye las siguientes estructuras:

imagen15

El Q2 mas preferido incluye las siguientes estructuras:

imagen16

Z2 y Z3 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, y el anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de oxfgeno, atomos de azufre o atomos de nitrogeno como el atomo constituyente del anillo, y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1 como sustituyente. Ejemplos de Q2 incluyen las siguientes estructuras:

imagen17

Ejemplos de una realizacion del presente compuesto incluyen los compuestos de la formula (1) en la que los sustituyentes representan los siguientes.

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo o un grupo butilo;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1 -butinilo o un grupo 2-butinilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo;

un compuesto de la formula (1) en la que R2 representa un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor;

un compuesto de la formula (1) en la que R4 representa un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor;

un compuesto de la formula (1) en la que R5 representa un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor;

un compuesto de la formula (1) en la que R7 representa un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor;

un compuesto de la formula (1) en la que R8 representa un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor;

un compuesto de la formula (1) en la que R9 representa un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor;

un compuesto de la formula (1) en la que R11 representa un atomo de hidrogeno o un atomo de fluor;

un compuesto de la formula (1) en la que R2 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R4 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R5 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R7 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R8 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R9 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R11 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo etinilo o un grupo 1-propinilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo 3-fluoropropionilo, un grupo 3-cloropropinilo, un

grupo 3-bromopropinilo, un grupo 3-yodopropinilo, un grupo 3,3-difluoropropionilo o un grupo 3,3,3-trifl uoropropionilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo

2,2-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi o un grupo pentafluoroetoxi;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo metiltio o un grupo etiltio;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo trifluorometiltio, un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, un grupo 2,2,2-triclorometiltio o un grupo pentafluoroetiltio;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo o un grupo ciclopentilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo 1-fluorociclopropilo, un grupo 1-clorociclopropilo, un grupo 1-bromociclopropilo, un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2-clorociclopropilo, un grupo 2- bromociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilo, un grupo 2,2- dibromociclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetraclorociclopropilo o un grupo

2,2,3,3-tetrabromociclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo o un grupo isobutilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo o un grupo 2-propenilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo propiloxi;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoroetilo o un grupo 2,2-difl uoroetilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo ciano;

un compuesto de la formula (1) en la que R3 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R3 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de fluor, un atomo

de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo;

un compuesto de la formula (1) en la que R10 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo o un grupo 2,2-difluoroetilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R10 representa un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que X representa un atomo de azufre;

un compuesto de la formula (1) en la que A1 y A3 pueden ser el mismo o diferente entre si, y

independientemente entre si un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo ciano;

pueden ser el mismo o diferente entre

un compuesto de la formula (1) en la que A1 y A independientemente entre si un grupo alquilo C1-C6; un compuesto de la formula (1) en la que A1 y A3 pueden independientemente entre si un grupo haloalquilo C1-C6; un compuesto de la formula (1) en la que A2 y Z4 pueden independientemente entre si un grupo alquilo C1-C6; un compuesto de la formula (1) en la que A2 y Z4 independientemente entre si un grupo haloalquilo C1-C6 un compuesto de la formula (1) en la que A2 y Z4 independientemente entre si un grupo alquinilo C1-C6; un compuesto de la formula (1) en la que A2 y Z4 pueden independientemente entre si un grupo haloalquinilo C1-C6;

representan si, y representan ser el mismo o diferente entre si, y representan

ser el mismo o diferente entre si, y representan

pueden ser el mismo o diferente entre si, y representan

ser el mismo o diferente entre si, y representan

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

un compuesto de la formula (1) en la que Z1 representa un grupo alquilo C1-C6 que puede sustituirse opcionalmente con un grupo seleccionado entre el Grupo P1;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un grupo alquilo C1-C6 que puede sustituirse opcionalmente con un grupo seleccionado entre el Grupo P1; un compuesto de la formula (1) en la que R2, R4

R5, R7 R8, R9 y R'' representan un atomo de hidrogeno;

R4, R5, R7, R'

R9 y

R representan un atomo de hidrogeno y X

R9 y R11

R9 y

representan un atomo de hidrogeno y R1 representan un atomo de hidrogeno, R1

un compuesto de la formula (1) en la que R representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R2, R4, R5, R7, R8 representa un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R2, R4, R5, R7, R1 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno; un compuesto de la formula (1) en la que R2, R4, R5, R7, R8, R9 y representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno y Q representa Q1 o Q2;

un compuesto de la formula (1) en la que R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R1

representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno y Q representa Q1, Q2 o Q4;

presenta Q1;

R11 representan un atomo de hidrogeno, R1

R representan un atomo de hidrogeno, R1

representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno y Q representa Q1;

2 4 5 7 8 9 11

R9 y

un compuesto de la formula (1) en la que R2, R4, R5, R7, R representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno^y Q^repre^enta Q2

un compuesto de la formula (1) en la que R2, R4, R5, R7, R

R9 y

R representan un atomo de hidrogeno, R

representa un grupo metilo, X representa un atomm de oxlgeno^y Q^repre^enta Q3

R9 y

R representan un atomo de hidrogeno, R

un compuesto de la formula (1) en la que R2, R4, R5, R7, R representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno y Q representa Q4; un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un atomo de halogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo alquinilo C2-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo haloalquinilo C2-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo cicloalquilo C3-C5;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo halocicloalquilo C3-C5;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo alcoxi C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un grupo haloalcoxi C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R3 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R3 representa un atomo de halogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que R3 representa un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que R3 representa un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que R3

un compuesto de la formula (1) en la que R6 i

un compuesto de la formula (1) en la que R6 ■

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo etinilo,

C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4; un compuesto de la formula (1) en la que R6 representa un grupo etinilo, difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo 1 representa un grupo etinilo o un grupo 1-propinilo;

1 representa un grupo alquinilo C2-C3;

1 representa un grupo haloalquinilo C2-C3;

1 representa un grupo haloalcoxi C1-C4;

1 representa un grupo alquiltio C1-C4;

1 representa un grupo haloalquiltio C1-C4;

1 representa un grupo cicloalquilo C3-C6;

1 representa un grupo halocicloalquilo C3-C6;

un grupo 1-propinilo

un grupo haloalcoxi

un grupo 1-propinilo, un grupo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa

un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1 R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa

un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3- C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3- C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8 R9 y R11 representan un atomo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3- C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3- C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 -representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8 R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8 R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa

un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y X representa un atomo de oxlgeno;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3- C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3- C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

O A c 7 A Q ll

grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R, R, R, R R, R y R representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3- C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3- C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, y X representa un atomo de oxlgeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 representa un grupo alquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 representa un grupo haloalquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 representa un grupo cicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 representa un grupo halocicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un atomo de halogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un grupo alquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un grupo haloalquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un grupo alquinilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un grupo alcoxi C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un grupo haloalcoxi C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un grupo cicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un grupo halocicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, lineal divalente para formar un anillo de cinco o seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Y1 e Y2 se conectan entre si para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2- CH2-CH2-, que se combinan junto con los atomos de carbono a los que Y1 e Y2 se unen para formar un anillo de cinco miembros o seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4;

un compuesto de la formula (1) en la que Y representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de

cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un

grupo 1 -propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Y3 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Y3 representa un grupo alquilo C1-C4;

un compuesto de la formula (1) en la que Y3 representa un grupo haloalquilo C1-C4;

un compuesto de la formula (1) en la que Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, lineal divalente para formar un anillo de cinco o seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Ye Y se conectan entre si para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2- CH2-CH2-, que se combinan junto con los atomos de carbono a los que Y1 e Y2 se unen para formar un anillo de cinco miembros o seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono, lineal divalente para formar un anillo de cinco miembros o seis miembros, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, como alternativa Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono, lineal divalente para formar un anillo de cinco miembros o seis miembros; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R~ representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R3 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R~ representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R4 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo

haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo

de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo,

un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo

ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo

ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de

hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6 un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6 un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6 un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6 un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, Rr representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan entre si para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combinan junto con los atomos de carbono a los que Y1 e Y2 se unen para formar un anillo de cinco o seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan entre si para representar - CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combinan junto con los atomos de carbono a los que Y2 e Y3 se unen para formar un anillo de cinco miembros o seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo ciclopropilo, e Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Z1 representa un grupo alquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z1 representa un grupo haloalquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z1 representa un grupo alquinilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z1 representa un grupo haloalquinilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z1 representa un grupo cicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z1 representa un grupo cicloalquilmetilo C4-C7;

un compuesto de la formula (1) en la que Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7;

un compuesto de la formula (1) en la que Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 o un grupo ciclopropilmetilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo o un grupo ciclopropilmetilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un atomo de halogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un grupo alquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un grupo haloalquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un grupo cicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un grupo alcoxi C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un grupo haloalcoxi C1-C6; un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un grupo alquinilo C2-C6; un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un grupo haloalquinilo C2-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo

haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un atomo de halogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un grupo alquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un grupo haloalquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un grupo cicloalquilo C3-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un grupo alcoxi C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un grupo haloalcoxi C1-C6; un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un grupo alquinilo C2-C6; un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un grupo haloalquinilo C2-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono, lineal divalente para formar un anillo de cinco o seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono, lineal divalente para formar un anillo de cinco o seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de

hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3- C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C5, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo cicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propenilo, un

grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un

grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y

Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo ciclopropilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo haloalcoxi C1-C2, un grupo alquiltio C1-C2 o un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

O A c 7 A Q ll

grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R, R, R, R R, R y R representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1- C6, un grupo alquinilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1- C4, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1- C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1- C4, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1- C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1- C4, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1- C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1- C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1- C4, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1- C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1- C4, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1- C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1- C4, un grupo alquinilo C3-C4 un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7 R8, R9 y R11 representan un atomo de

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o

un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o

un grupo ciclopropilo;

un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo etinilo, un grupo 1- propinilo, un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 2-butinilo un grupo ciclopropilmetilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo o un grupo ciclopropilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo etilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C4, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6, Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alcoxi C1-C6, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Ye Y se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C6, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo haloalcoxi C1-C4 o un grupo alquinilo C2-6, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo cicloalquilo C3-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alcoxi C1-C6, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C4, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C6, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C4, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente un atomo de halogeno o un atomo de halogeno, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo haloalcoxi C1-C4, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, X representa un atomo de oxlgeno, A1 representa un atomo de hidrogeno, A2 representa un grupo alquilo C1-C6, y A3 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, R1 representa un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, X representa un atomo de oxlgeno, Z2 representa un grupo alquilo C1-C6, Z3 representa un atomo de hidrogeno, y Z4 representa un grupo alquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un

grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo difluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo etinilo, X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo difluorometoxi, un grupo metiltio o un grupo etinilo, X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo o un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo metoxi, e Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9

y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo o un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q3, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9

y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno, A1 representa un atomo de hidrogeno, A2 representa un grupo metilo, y A3 representa un atomo de hidrogeno;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R , R y R representan un atomo de hidrogeno, R representa un grupo metilo, R representa un grupo cicloalquilo C3-C6, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo metilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros;

y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R° representa un grupo cicloalquilo C3- C6, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno, Yr representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 R1 representa un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, como alternativa Y1 e Y2 se

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, Rry R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo un grupo metoxi, e Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6, Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R , R y R representan un atomo de hidrogeno, R representa un grupo metilo, R representa un grupo haloalcoxi C1-C4, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo metilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo un grupo metoxi, e Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo haloalcoxi C1-C4, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R3 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6

representa un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6, e Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C6, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 R1 representa un grupo alquilo C1-C6, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C3, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C4;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo un grupo metoxi, e Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno o un atomo de azufre, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo metilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un atomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo un grupo metoxi, e Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, como alternativa Y1 e Y2 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros, o Y2 e Y3 se conectan a traves de una cadena de carbono saturada, divalente para formar un anillo de seis miembros;

y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo etilo un grupo metoxi, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo,

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, un grupo ciclopropilo o un grupo metiltio, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C3, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C6, un atomo de halogeno o un grupo alquiltio C1-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, un grupo ciclopropilo o un grupo metiltio, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C3, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un atomo de halogeno o un grupo ciano, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro o un grupo metilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, un grupo ciclopropilo o un grupo metiltio, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un atomo de cloro o un grupo ciano, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro o un grupo alquilo C1- C3, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C3, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un atomo de halogeno o un grupo alquiltio C1-C6, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C3, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un atomo de halogeno o un grupo ciano y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro o un grupo metilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un atomo de cloro, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro o un grupo metilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Z1 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo isopropilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un atomo de cloro o un grupo ciano, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un atomo de cloro o un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C3, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metiltio, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un atomo de cloro o un grupo ciano, y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo; un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 R1 representa un grupo alquilo C1-C3, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C3, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 o un atomo de halogeno, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alcoxi C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 R1 representa un grupo alquilo C1-C3, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C3, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un atomo de halogeno o un grupo ciano, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un atomo de cloro, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un atomo de cloro o un grupo ciano, y Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo C1-C3, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo metiltio, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C3, Z2 representa un grupo alcoxi C1-C6 o un atomo de halogeno, y Z3 representa un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R10 representa un grupo metilo, R6 representa un grupo metiltio, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo metilo, Z2 representa un grupo etoxi o un atomo de cloro, y Z3 representa un grupo metilo.

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un grupo alquilo C1-C3, un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C5, un grupo halocicloalquilo C3-C5, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4 o un grupo halocicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 e Y2 se conectan entre si para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combinan junto con los atomos de carbono a los que Y1 e Y2 estan unidos para formar un anillo de cinco miembros o seis miembros, Y2 e Y3 se conectan entre si para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combinan junto con los atomos de carbono a los que Y2 e Y3 estan unidos para formar un anillo de cinco miembros o seis miembros, cuando cada uno de Y , Y e Y no forman el anillo saturado de cinco o seis miembros, Y representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo alcoxi C1-C3, Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo.

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo C1-C3, un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C5, un grupo halocicloalquilo C3-C5, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4 o un grupo halocicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo alquiltio C1-C6, Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4.

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo C1-C3, un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C5, un grupo halocicloalquilo C3-C5, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquinilo C2-C4, un

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4 o un grupo halocicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C3, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo trifluorometilo o un grupo alquilo C1-C3, Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo metilo.

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo alquilo C1-C3, un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C5, un grupo halocicloalquilo C3-C5, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3, R2, R , R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4 o un grupo halocicloalquilo C3-C6, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C3, Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo.

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo

de cloro, un atomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de

hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Y1 e Y2 se conectan entre si para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combinan junto con los atomos de carbono a los que Y1 e Y2 estan unidos para formar un anillo de cinco miembros o seis miembros, Y2 e Y3 se conectan entre si para representar -CH2-CH2-CH2- o -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combinan junto con los atomos de carbono a los que Y2 e Y3 estan unidos para formar un anillo de cinco miembros o seis miembros, cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forman el anillo saturado de cinco o seis miembros, Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo, Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo alcoxi C1-C3, Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo.

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo

hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Zrrepresenta un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo alquiltio C1-C6, Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4.

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C3, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo trifluorometilo o un grupo alquilo C1-C3, Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo metilo.

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C3, Z3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo.

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo ciano, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo alquiltio C1-C6, Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4.

un compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo trifluorometilo, R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo, X representa un atomo de oxlgeno, Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo ciano, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo alquiltio C1-C6, Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C6 y un grupo ciano.

Ejemplos de una realizacion del presente compuesto incluyen los compuestos de la formula (2) en la que los sustituyentes representan los siguientes.

un compuesto de la formula (2) en la que R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro o un atomo de bromo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, y R12 representa un grupo alquilo C1-C6;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

un compuesto de la formula (2) en la que R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro o un atomo de bromo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo ciclopropilo, y R12 representa un grupo metilo o un grupo etilo;

un compuesto de la formula (2) en la que R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro o un atomo de bromo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, y R12 representa un grupo alquilo C1-C6;

un compuesto de la formula (2) en la que R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro o un atomo de bromo, R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo, R6 representa un grupo difluorometoxi, y R12 representa un grupo metilo o un grupo etilo.

En el presente documento, cuando en una formula (1), R4 y R5 son diferentes entre si, el presente compuesto de la formula (1) puede tener un atomo de carbono asimetrico en el mismo, y por lo tanto, puede incluir sustancias opticamente activas y racematos, sin limitarse a los mismos.

A continuacion, se explica un proceso para preparar el presente documento.

El presente documento puede prepararse, por ejemplo, de acuerdo con el proceso mencionado a continuacion. (Proceso A)

El presente compuesto de la formula (1) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de a formula (A-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (A-1)) con un compuesto de una formula (A-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (A-2)) en presencia de una base.

imagen18

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X y Q son los mismos como se han definido anteriormente, Z11 representa

un grupo saliente tal como un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi o un grupo p-toluenosulfoniloxi]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de la base a usarse en la reaccion incluyen bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidroxidos de metal alcalinos, tales como hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio; haluros de metal alcalinos, tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio; hidruros de metal alcalino, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcoxidos de metal alcalino, tales como ferc-butoxido de sodio, ferc-butoxido de potasio.

En la reaccion, El compuesto (A-2) se usa normalmente dentro del intervalo de una relacion de 1 a 10 molar y la

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

base se usa normalmente dentro de un intervalo de una relacion de 1 a 10 molar, frente a 1 mol del Compuesto (A-

1).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El perlodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Si fuese necesario, pueden anadirse a la reaccion yoduro de sodio, yoduro de tetrabutilamonio y similares, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 1,2 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (A-1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (1). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso B)

El presente compuesto de la formula (1) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de a formula (B-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (B-1)) con un compuesto de una formula (B-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (B-2)) en presencia de una base.

imagen19

[en la que

R1, R2

R3, R4, R5,

R6, R7,

R8, R9, R10,

Z , X y Q son los mismos como se han definido anteriormente, Z representa un grupo saliente tal como un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo metoxisulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi o un grupo p-toluenosulfoniloxi]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

El Compuesto (B-2) a usarse en la reaccion, normalmente puede usarse como un producto disponible en el mercado. Los ejemplos especlficos incluyen haluros de alquilo, tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de arilo, bromuro de ciclopropilo, 1,1-difluoro-2-yodoetano; sulfatos de alquilo o arilo, tales como sulfato de dimetilo, p- toluenosulfonato de metilo, p-toluenosulfonato de etilo, p-toluenosulfonato de propilo, metanosulfonato de metilo, metanosulfonato de etilo y metanosulfonato de propilo.

En la reaccion, el compuesto (B-2) usa normalmente dentro del intervalo de una relacion de 1 a 10 molar y la base

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (B-1).

(Proceso C)

El presente compuesto de la formula (1) en la que X representa un atomo de azufre, es decir, el compuesto de una formula (1-S) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-S)) puede prepararse haciendo reaccionar el presente compuesto de la formula (1) en la que X representa un atomo de oxlgeno (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-0)) mediante una sulfuracion bien conocida.

imagen20

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 y Q son los mismos como se han definido anteriormente.]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de sulfuracion a usarse en la reaccion incluyen pentasulfuro de fosforo, reactivo de Lawesson (2,4-disulfuro de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano).

En la reaccion, el agente de sulfuracion se usa dentro de un intervalo de 0,5 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (1-O).

Si fuese necesario, pueden anadirse a la reaccion bases organica, tales como piridina y trietilamina y bases inorganicas, tales como hidroxidos de metal alcalino y carbonatos de metal alcalino y similares, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,5 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (1-O).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (1-S). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso D)

El presente compuesto de la formula (1) en la que R6 representa R41, es decir, el compuesto de una formula (1-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-1)), puede prepararse mediante el acoplamiento del Compuesto (D-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (D-1)) con un compuesto de a formula (D-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (D-2)) en presencia de una base y un catalizador.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

imagen21

[en la que

R1, R2, R3,

R4, R5, R6, R, R8, R9, R10, R11, X y Q son los mismos como se han definido anteriormente, Z4 representa un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo o un grupo trifluorometanosulfoniloxi, R4

representa un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6, y Z alcoxiborilo o unas sales de trifluoroborato (BF3X+).]

representa un B(OH)2, un grupo

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

El Compuesto (D-2) a usarse en la reaccion, normalmente puede usarse como un producto disponible en el mercado o puede prepararse de acuerdo con un metodo descrito en un artlculo de revision de N. Miyaura y A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457 y similares. El Compuesto (D-2) a usarse en la reaccion tambien puede prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de yodo (R41-I) o un compuesto de bromo (R41-Br) con un alquillitio (tal como butillitio), seguido de hacer reaccionar las mezclas resultantes con esteres de borato para obtener derivados del ester boronato. Ademas, los derivados del ester boronato pueden hidrolizarse a los derivados de esteres boronato correspondiente si fuese necesario. Ademas, de acuerdo con un metodo descrito en un artlculo de revision de Molander et al. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 y similares, los derivados del ester boronato anteriormente mencionados pueden fluorarse con bifluoruro de potasio y similares para obtener las sales de trifluoroborato (BF3' K+).

Ejemplos del catalizador a usarse en la reaccion incluyen acetato de paladio (II), diclorobis(trifenilfosfina)paladio, tetraquistrifenilfosfinapaladio (0), acetato de paladio (II)/trisciclohexilfosfina, dicloruro de bis(difenilfosfina ferrocenil)paladio (II), dlmero 1,3-bis(2,6-diisopropilfenil)imidazol-2-ilideno (1,4-naftoquinona)paladio, aril(cloro)(1,3- dimetil-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-ilideno)paladio o acetato de paladio (II)/diciclohexil(2',4',6'-triisopropilbifenil-2- il)fosfina y tris(dibencilidenoacetona)dipaladio y similares.

Ejemplos de la base a usarse en la reaccion incluyen bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidroxidos de metal alcalinos, tales como hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio; haluros de metal alcalinos, tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio, cloruro de cesio; hidruros de metal alcalino, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; fosfatos de metal alcalinos, tales como fosfato de tripotasio; y alcoxidos de metal alcalinos, tales como metoxido de sodio, etoxido de sodio, ferc-butoxido de sodio, ferc-butoxido de potasio.

En la reaccion, el Compuesto (D-2) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares y el catalizador se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,0001 a 1 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (D-1).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0 a 150 °C. El perlodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente

5

10

15

20

25

30

35

compuesto de la formula (1-1). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

De acuerdo con el proceso para preparar el Compuesto (1-1) anteriormente mencionado, el presente compuesto de la formula (1) en la que R7 representa R42, es decir, un compuesto de una formula mencionada a continuacion (1-1

2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-1-2)), puede prepararse mediante el acoplamiento del Compuesto (D-3) (en lo sucesivo en el presente documento, se describe como Compuesto (D-3)) con un compuesto de a formula (D-2-2) (en lo sucesivo en el presente documento, se describe como Compuesto (D- 2-2)) en presencia de una base y el catalizador.

imagen22

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11, X, Q, Z41 y Z42 son los mismos como se han definido anteriormente, R42 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3 o un grupo haloalquenilo C2-C3]

De acuerdo con el proceso para preparar el Compuesto (1-1) anteriormente mencionado, el presente compuesto de la formula (1) en la que R8 representa R42, es decir, un compuesto de una formula mencionada a continuacion (1-1

3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-1-3)), puede prepararse mediante el acoplamiento de un compuesto de una formula mencionada a continuacion (D-4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (D-4)) con el Compuesto (D-2-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (D-2-2)) en presencia de una base y un catalizador.

imagen23

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R11, X, Q, Z41 y Z42 son los mismos como se han definido anteriormente]

De acuerdo con el proceso para preparar el Compuesto (1-1) anteriormente mencionado, el presente compuesto de la formula (1) en la que R9 representa R42, es decir, un compuesto de una formula mencionada a continuacion (1-1

4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-1-4)), puede prepararse mediante el acoplamiento de un compuesto de una formula mencionada a continuacion (D-5) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (D-5)) con el Compuesto (D-2-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (D-2-2)) en presencia de una base y un catalizador.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen24

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11

R42, X, Q, Z41 y Z42 son los mismos como se han definido anteriormente]

El presente compuesto de la formula (1) en la que R6 representa R41, y uno o mas sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en R7, R8 y R9 es R42 puede prepararse de acuerdo con el Proceso D anteriormente mencionado.

El Compuesto (1-1), el Compuesto (1-1-2), el Compuesto (1-1-3) y el Compuesto (1-1-4) pueden prepararse usando otra reaccion de acoplamiento conocida en lugar de la reaccion de acoplamiento del Proceso D anteriormente mencionada.

(Proceso E)

El presente compuesto de la formula (1) en la que R1 representa R51, es decir, el compuesto de una formula (1-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-2)), puede prepararse mediante el acoplamiento del Compuesto (E-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (E-1)) con un compuesto de a formula (E-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (E-2)) en presencia de una base y un catalizador.

imagen25

[en la que

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z41, Z42, X y Q son los mismos como se han definido anteriormente, R51 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

El Compuesto (E-2) a usarse en la reaccion, normalmente puede usarse como un producto disponible en el mercado o puede prepararse de acuerdo con un metodo descrito en un artlculo de revision de N. Miyaura y A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457 y similares. El Compuesto (E-2) a usarse en la reaccion tambien puede prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de yodo (R51-I) o un compuesto de bromo (R51-Br) con un alquillitio (tal como butillitio), seguido de hacer reaccionar las mezclas resultantes con esteres de borato para obtener derivados del ester boronato. Ademas, los derivados del ester boronato pueden hidrolizarse a los derivados de esteres

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

boronato correspondiente si fuese necesario. Ademas, de acuerdo con un metodo descrito en un artlcuio de revision de Moiander et ai. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 y simiiares, ios derivados dei ester boronato anteriormente mencionados pueden fiuorarse con bifiuoruro de potasio y simiiares para obtener ias saies de trifiuoroborato (BF3" K+).

Ejempios dei cataiizador a usarse en ia reaccion inciuyen acetato de paiadio (II), diciorobis(trifeniifosfina)paiadio, tetraquistrifeniifosfinapaiadio (0), acetato de paiadio (II)/trisciciohexiifosfina, dicioruro de bis(difeniifosfina ferrocenii)paiadio (II), dlmero 1,3-bis(2,6-diisopropiifenii)imidazoi-2-iiideno (1,4-naftoquinona)paiadio, arii(cioro)(1,3- dimetii-1,3-dihidro-2H-imidazoi-2-iiideno)paiadio o acetato de paiadio (II)/diciciohexii(2',4',6'-triisopropiibifenii-2- ii)fosfina y tris(dibenciiidenoacetona)dipaiadio y simiiares.

Ejempios de ia base a usarse en ia reaccion inciuyen bases organicas, taies como trietiiamina, piridina, N- metiimorfoiina, N-metiipiperidina, 4-dimetiiaminopiridina, diisopropiietiiamina, iutidina, coiidina, diazabicicioundeceno, diazabiciciononeno; carbonatos de metai aicaiinos, taies como carbonato de iitio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metai aicaiinos, taies como bicarbonato de iitio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidroxidos de metai aicaiinos, taies como hidroxido de iitio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio; haiuros de metai aicaiinos, taies como fiuoruro de sodio, fiuoruro de potasio, fiuoruro de cesio, cioruro de cesio; hidruros de metai aicaiino, taies como hidruro de iitio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; fosfatos de metai aicaiinos, taies como fosfato de tripotasio; y aicoxidos de metai aicaiinos, taies como metoxido de sodio, etoxido de sodio, ferc-butoxido de sodio, ferc-butoxido de potasio.

En ia reaccion, ei Compuesto (E-2) se usa normaimente dentro de un intervaio de 1 a 10 reiaciones moiares, y ia base se usa normaimente dentro de un intervaio de 1 a 10 reiaciones moiares y ei cataiizador se usa normaimente dentro de un intervaio de 0,0001 a 1 reiaciones moiares, frente a 1 moi dei Compuesto (E-1).

La temperatura de reaccion esta normaimente dentro de un intervaio de 0 a 150 °C. Ei perlodo de reaccion de ia reaccion esta normaimente dentro de un intervaio de 0,1 a 24 horas.

Cuando ia reaccion se compieta, ias mezcias de reaccion se extraen con un disoivente o disoiventes organicos, y ias capas organicas resuitantes se someten a tratamiento (por ejempio, secado y concentration) para aisiar ei presente compuesto de ia formuia (1-2). Ademas, ei presente compuesto aisiado puede purificarse, por ejempio, por cromatografla y recristaiizacion.

De acuerdo con ei proceso para preparar ei Compuesto (1-2) anteriormente mencionado, ei presente compuesto de ia formuia (1) en ia que R2 representa R51, es decir, un compuesto de una formuia mencionada a continuation (1-2

2) (en io sucesivo en ei presente documento, descrito como Compuesto (1-2-2)), puede prepararse mediante ei acopiamiento de un compuesto de una formuia mencionada a continuacion (E-3) (en io sucesivo en ei presente documento, descrito como Compuesto (E-3)) con ei Compuesto (E-2) (en io sucesivo en ei presente documento, descrito como Compuesto (E-2)) en presencia de una base y un cataiizador.

imagen26

[en ia que

R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R51, X, Q, Z41 y Z42 son ios mismos como se han definido anteriormente]

De acuerdo con ei proceso para preparar ei Compuesto (1-2) anteriormente mencionado, ei presente compuesto de ia formuia (1) en ia que R3 representa R51, es decir, un compuesto de una formuia mencionada a continuacion (1-2

3) (en io sucesivo en ei presente documento, descrito como Compuesto (1-2-3)), puede prepararse mediante ei acopiamiento de un compuesto de una formuia mencionada a continuacion (E-4) (en io sucesivo en ei presente documento, descrito como Compuesto (E-4)) con ei Compuesto (E-2) (en io sucesivo en ei presente documento, descrito como Compuesto (E-2)) en presencia de una base y un cataiizador.

5

10

15

20

25

30

35

imagen27

[en la que

R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R51, X, Q, Z41 y Z42 son los mismos como se han definido anteriormente]

De acuerdo con el proceso para preparar el Compuesto (1-2) anteriormente mencionado, el presente compuesto de la formula (1) en la que R11 representa R51, es decir, un compuesto de una formula mencionada a continuacion (1-2

4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-2-4)), puede prepararse mediante el acoplamiento de un compuesto de una formula mencionada a continuacion (E-5) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (E-5)) con el Compuesto (E-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (E-2)) en presencia de una base y un catalizador.

imagen28

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R51, X, Q, Z41 y Z42 son los mismos como se han definido anteriormente]

El presente compuesto de la formula (1) en la que dos o mas sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en R1, R2, R3 y R11 es R51 puede prepararse de acuerdo con el Proceso E anteriormente mencionado.

El Compuesto (1-2), el Compuesto (1-2-2), el Compuesto (1-2-3) y el Compuesto (1-2-4) pueden prepararse usando otra reaccion de acoplamiento conocida en lugar de la reaccion de acoplamiento del Proceso E anteriormente mencionada.

(Proceso F)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, y Z1 y Z2 representan un atomo de hidrogeno, es decir, un compuesto de una formula mencionada a continuacion (1-3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-3)), puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (F-1) anteriormente mencionada (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (F-1)) con hidrazinas.

imagen29

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X y Z3 son los mismos como se han definido anteriormente, y R61

representa un grupo metilo o un grupo etilo]

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4- dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas acidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de las hidrazinas a usarse en la reaccion incluyen monohidrato de hidrazina, clorhidrato de hidrazina, sulfato de hidroazina, hidrazina anhidro y similares.

En la reaccion, normalmente se usan hidrazinas dentro de un intervalo de 1 a 100 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (F-1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (1-3). Como alternativa, la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se someten a tratamiento (por ejemplo, concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (1-3). Ademas, este presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

(Proceso G)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, y Z1 representa un atomo de hidrogeno, es decir, un compuesto de una formula mencionada a continuacion (1-4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-4)), puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (G-1) anteriormente mencionada (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (G-1)) con hidrazinas.

imagen30

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10

R11

X, Z2 y Z3 son los mismos como se han definido anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

En la reaccion, normalmente se usan hidrazinas dentro de un intervalo de 1 a 100 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (G-1).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (1-4). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatograffa y recristalizacion.

(Proceso H)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, es decir, el compuesto de una formula (1-5) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-5)), puede prepararse mediante haciendo reaccionar el Compuesto (1-4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-4)) con un compuesto formula (H-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H-1)) en presencia de una base.

imagen31

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z1, Z2, Z3, Z21 y X son los mismos como se han definido anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietflico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

El Compuesto (H-1) a usarse en la reaccion, normalmente puede usarse como un producto disponible en el mercado. Los ejemplos especfficos incluyen alquilos halogenados, tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de butilo, bromuro de pentilo, bromuro de hexilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, yoduro de propilo, yoduro de isopropilo, yoduro de isobutilo, yoduro de isoamilo, yoduro de 2- propinilo, yoduro de 2-butinilo, bromuro de alilo, bromuro de ciclopropilo, bromuro de 2-propinilo, bromuro de 2- butinilo, bromuro de ciclopropilmetilo, 1,1-difluoro-2-yodoetano y 1,1,1-trifluoro-2-yodoetano; sulfonatos de alquilo o arilo, tales como sulfatos de dimetilo, p-toluenosulfonato de metilo, p-toluenosulfonato de etilo, p-toluenosulfonato de propilo, metanosulfonato de metilo, metanosulfonato de etilo, metanosulfonato de propilo; haluros carboxflicos, tales como cloruro de acetilo; y haluros sulfonicos, tales como cloruro de metanosulfonilo, cloruro de etanosulfonilo, sulfonilcloruro de isopropinilo, sulfonilcloruro de ciclopropinilo y cloruro de N,N-dimetilsulfonilo.

Ejemplos de la base a usarse en la reaccion incluyen bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidroxidos de metal alcalinos, tales como hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio; haluros de metal alcalinos, tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio, cloruro de cesio; hidruros de metal alcalino, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcoxidos de metal alcalinos, tales como ferc-butoxido de sodio y ferc-butoxido de potasio.

En la reaccion, El compuesto (H-1) se usa normalmente dentro del intervalo de una relacion de 1 a 10 molar y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de una relacion de 1 a 10 molar, frente a 1 mol del Compuesto (14).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El perfodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (1-5). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso I)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4, es decir, el compuesto de una formula (1-6) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-6)), puede prepararse mediante haciendo reaccionar el Compuesto (1-4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-4)) con un compuesto formula (I-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (I-1)) en presencia de una base.

imagen32

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11

Z2, Z3, Z4, Z21 y X son los mismos como se han definido anteriormente]

Esta reaction, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

El Compuesto (I-1) a usarse en la reaccion, normalmente puede usarse como un producto disponible en el mercado. Los ejemplos especlficos incluyen alquilos halogenados, tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de butilo, bromuro de pentilo, bromuro de hexilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, yoduro de propilo, yoduro de isopropilo, yoduro de isobutilo, yoduro de isoamilo, bromuro de alilo, bromuro de ciclopropilo y 1,1-difluoro-2-yodoetano; sulfonatos de alquilo o arilo, tales como sulfatos de dimetilo, p- toluenosulfonato de metilo, p-toluenosulfonato de etilo, p-toluenosulfonato de propilo, metanosulfonato de metilo, metanosulfonato de etilo, metanosulfonato de propilo; haluros carboxllicos, tales como cloruro de acetilo; y haluros sulfonicos, tales como cloruro de metanosulfonilo, cloruro de etanosulfonilo, sulfonilcloruro de isopropinilo, sulfonilcloruro de ciclopropinilo y cloruro de N,N-dimetilsulfonilo.

En la reaccion, El compuesto (I-1) se usa normalmente dentro del intervalo de una relation de 1 a 10 molar y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de una relacion de 1 a 10 molar, frente a 1 mol del Compuesto (1-4).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (1-6). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por

5

10

15

20

25

30

35

40

45

cromatografla y recristalizacion.

(Proceso J)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1 e Y2 representa R100, es decir, el compuesto de una formula (1-8) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-8)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-7) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-7)) con un agente de halogenacion.

imagen33

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Y

representa un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo.]

Y3 y X son los mismos como se han definido anteriormente, y R100

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de halogenacion a usarse en la reaccion incluyen N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, N- yodosuccinimida, cloro, bromo, yodo y cloruro de sulfurilo.

En la reaccion, el agente de halogenacion se usa dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (1-7).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (1-8). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

De acuerdo con el proceso para la preparation del Compuesto anteriormente mencionado (1-8), el presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 y Z3 representa un R 100, es decir, el compuesto de una formula (1-10) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-10)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-9) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-9)) con un agente de halogenacion.

imagen34

[en la que

5

10

15

20

25

30

35

40

45

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z1, Z2, R100 y X son los mismos como se han definido anteriormente]

De acuerdo con el proceso para la preparacion del Compuesto anteriormente mencionado (1-8), el presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4 y Z3 representa un R 100, es decir, el compuesto de una formula (1-12) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-12)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-11) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (111)) con un agente de halogenacion.

imagen35

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z2, Z4, R100 y X son los mismos como se han definido anteriormente]

(Proceso K)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1 e Y2 representa un grupo aldehldo, es decir, el compuesto de una formula (1-13) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-13)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-7) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-7)) con un agente de formilacion, que se prepara a partir de N,N-dimetilformamida y oxicloruro de fosforo, seguido de hacer reaccionar las mezclas resultantes con agua.

R7

imagen36

N,N-dimetilformamida oxicloruro de fosforo agua

-----------------------------------------------------------►

R7

imagen37

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Y1, Y3 y X son los mismos como se han definido anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2- dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2- imidazolinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reaccion, el agente de formilacion se usa como una mezcla de 1 a 10 relaciones molares de N,N- dimetilformamida y de 1 a 10 relaciones molares de oxicloruro de fosforo, frente a 1 mol del Compuesto (1-7), y se usa agua dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (1-7).

Cuando la reaccion se completa, normalmente se anade a la misma 1 mol o mas de agua, y las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento

5

10

15

20

25

30

(por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (1-13). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografia y recristalizacion.

De acuerdo con el proceso para la preparation del Compuesto anteriormente mencionado (1-13), el presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 y Z3 representa un grupo aldehido, es decir, el compuesto de una formula (1-14) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-14)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-9) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-9)) con un agente de formilacion, que se prepara a partir de N,N-dimetilformamida y oxicloruro de fosforo, seguido de hacer reaccionar las mezclas resultantes con agua.

imagen38

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z1, Z2 y X son los mismos como se han definido anteriormente]

De acuerdo con el proceso para la preparacion del Compuesto anteriormente mencionado (1-13), el presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4 y Z3 representa un grupo aldehido, es decir, el compuesto de una formula (1-15) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-15)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-11) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (111)) con un agente de formilacion, que se prepara a partir de N,N-dimetilformamida y oxicloruro de fosforo, seguido de hacer reaccionar las mezclas resultantes con agua.

imagen39

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z2, Z4 y X son los mismos como se han definido anteriormente]

(Proceso L)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1 e Y2 representa R51, es decir, el compuesto de una formula (1-16) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-16)), puede prepararse mediante el acoplamiento del Compuesto (1-8) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-8)) con un compuesto de a formula (E-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (E- 2)) en presencia de una base y un catalizador.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

imagen40

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10,

anteriormente]

R11, R51, R100, Y1, Y3, X y Z42 son los mismos como se han definido

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

El Compuesto (E-2) a usarse en la reaccion, normalmente puede usarse como un producto disponible en el mercado o puede prepararse de acuerdo con un metodo descrito en un artlculo de revision de N. Miyaura y A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457 y similares. El Compuesto (E-2) a usarse en la reaccion tambien puede prepararse, por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de yodo (R51-I) o un compuesto de bromo (R51-Br) con un alquillitio (tal como butillitio), seguido de hacer reaccionar las mezclas resultantes con esteres de borato para obtener esteres boronato y ademas, si se necesitase, la hidrolizacion de los esteres boronato obtenidos. Ademas, de acuerdo con un metodo descrito en un artlculo de revision de Molander et al. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 y similares, el ester boronato anteriormente mencionado puede fluorarse con bifluoruro de potasio y similares para obtener las sales de trifluoroborato (BF3"K+).

En la reaccion, el Compuesto (E-2) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares y el catalizador se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,0001 a 1 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (1-8).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (1-16). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

5

10

15

20

25

30

De acuerdo con el proceso para la preparacion del Compuesto anteriormente mencionado (1-16), el presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 y Z3 representa un R 51, es decir, el compuesto de una formula (1-17) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-17)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-10) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (110)) con un compuesto de a formula (E-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (E- 2)) en presencia de una base y un catalizador.

imagen41

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, anteriormente]

R8, R9, R10, R11

R51

R100, X, Z1, Z2 y Z42 son los mismos como se han definido

De acuerdo con el proceso para la preparacion del Compuesto anteriormente mencionado (1-16), el presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4 y Z3 representa un R 51, es decir, el compuesto de una formula (1-18) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-18)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-12) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (112)) con un compuesto de a formula (E-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (E- 2)) en presencia de una base y un catalizador.

imagen42

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 anteriormente]

R9, R10, R11, R51

R100, X, Z2, Z4 y Z42 son los mismos como se han definido

(Proceso M)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q1 e Y2 representa un grupo difluorometilo, es decir, el compuesto de una formula (1-19) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-19)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-13) con un agente de fluoracion.

imagen43

5

10

15

20

25

30

35

40

45

[en la que

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Un agente de fluoracion a usarse en la reaccion, normalmente puede usarse como un producto disponible en el mercado, e incluye, por ejemplo, trifluoruro de (dietilamino)-sulfuro, trifluoruro de bis(metoxietil)-aminosulfuro, trifluoruro de 4-ferc-butil-2,6-dimetilfenilsulfuro, tetrahidroborato de (dietilamino)-difluorosulfonio y tetrahidroborato de difluoro(morfrino)sulfonio. En la reaccion, tambien puede anadirse un acelerador de reaccion, e incluye, por ejemplo, (1.8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno y trihidroborato de trietilamina.

En la reaccion, el agente de fluoracion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 20 relaciones molares y el acelerador de reaccion se usa normalmente dentro de un intervalo de 0 a 10 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (1-13).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (1-19). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

De acuerdo con el proceso para la preparation del Compuesto anteriormente mencionado (1-19), el presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 y Z3 representa un grupo difluorometilo, es decir, el compuesto de una formula (1-20) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-20)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-14) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-14)) con un agente de fluoracion.

imagen44

[en la que

De acuerdo con el proceso para la preparacion del Compuesto anteriormente mencionado (1-19), el presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4 y Z3 representa un grupo difluorometilo, es decir, el compuesto de una formula (1-21) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-21)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-15) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-15)) con un agente de fluoracion.

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen45

[en la que

(Proceso N)

El presente compuesto de la formula (2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de a formula (A-1-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (A-1-2)) con un compuesto de una formula (XV1-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XV1-2)) en presencia de una base.

imagen46

[en la que

R , R , R , R y Z son los mismos como se han definido anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

En la reaccion, El compuesto (XV1-2) se usa normalmente dentro del intervalo de una relacion de 1 a 10 molar y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de una relacion de 1 a 10 molar, frente a 1 mol del Compuesto (A-1- 2).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

Si fuese necesario, pueden anadirse a la reaccion yoduro de sodio, yoduro de tetrabutilamonio y similares, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 1,2 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (A-1-2).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (2). Como alternativa, la mezclas de reaccion se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (2). Ademas, este presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso O)

De acuerdo con el proceso para preparar el Compuesto (1-13) anteriormente mencionado, el presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, Z2 representa un atomo de cloro, y Z3 representa un grupo aldehldo, es decir, el compuesto de una formula (1-14-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (114-1)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-9) en el que Z2 representa un grupo hidroxi, es decir, el compuesto de una formula (1-9-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-9-1)) con un agente de formilacion, que se prepara a partir de N,N-dimetilformamida y oxicloruro de fosforo, seguido de hacer reaccionar las mezclas resultantes con agua.

imagen47

[en la que

(Proceso P)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, Z2 representa Z2H y Z3 representa un grupo aldehldo, es decir, un compuesto de una formula (1-14-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-14-2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de a formula (1-14-1) con un compuesto de a formula (O-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (O-1)) en presencia de una base.

imagen48

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R51, Z1 y X son los mismos como se han definido anteriormente, R52 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 y Z2H representa R51-O-, R51-S o (R51)2-N]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reaccion, El compuesto (O-1) se usa normalmente dentro del intervalo de una relacion de 1 a 10 molar y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de una relacion de 1 a 10 molar, frente a 1 mol del Compuesto (114-1).

En la reaccion, tambien pueden usarse sales metalicas del Compuesto (O-1), que se prepararan previamente haciendo reaccionar el Compuesto (0-1) con una base. Ejemplos de las sales a usarse incluyen metoxido de sodio, etoxido de sodio, propoxido de sodio, isopropoxido de sodio, metoxido de sodio, etoxido de sodio, tiometoxido de sodio y tioetoxido de sodio.

En la reaccion, las sales metalicas del Compuesto (O-1) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (1-14-1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (1-14-2). Como alternativa, la mezclas de reaccion se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (1-14-2). Ademas, este presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso Q)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, Z2 representa Z2H y Z3 representa un grupo metilo, es decir, un compuesto de una formula (1-14-3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-14-3)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (1-14-2) con un agente reductor en presencia de un acido.

imagen49

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, Z1, Z2H y X son los mismos como se han definido anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Ejemplos del agente de reduccion a usarse incluyen compuestos de boronato metalicos, tales como borohidruro de litio, borohidruro de sodio, borohidruro de potasio; y compuestos de trialquilsilano, tales como trietilsilano.

Ejemplos de los acidos a usarse en la reaccion incluyen trifluoruro de boro y acido trifluoroacetico.

En la reaccion, el agente de reduccion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares y el acido se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares o un exceso de relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (1-14-2).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (1-14-3). Como alternativa, la mezclas de reaccion se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (1-14-3). Ademas, este presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso R)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2, Z1 representa un atomo de hidrogeno y Z2 representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, es decir, un compuesto de una formula (1-4-R) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-4-R)), puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (G-1-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (G-1-1)) con hidrazinas.

imagen50

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X y Z3 son los mismos como se han definido anteriormente, y R92

representa un grupo alquilo C1-C5]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4- dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas acidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,-3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de las hidrazinas a usarse en la reaccion incluyen monohidrato de hidrazina, clorhidrato de hidrazina, sulfato de hidrazina, hidrazina anhidro y similares.

En la reaccion, normalmente se usan hidrazinas dentro de un intervalo de 1 a 100 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (G-1-1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (1-4-R). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 y Z2 representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, es decir, un compuesto de una formula (1-5-S) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-5-S)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-4-R) con el Compuesto (H-1) opcionalmente en presencia de una base.

imagen51

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R92, X, Z1, Z3 y Z21 son los mismos como se han definido anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

El Compuesto (H-1) a usarse en la reaccion, normalmente puede usarse como un producto disponible en el mercado. Los ejemplos especlficos incluyen haluros de alquilo, tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de butilo, bromuro de propilo, bromuro de hexilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, yoduro de propilo, yoduro de isopropilo, yoduro de isobutilo, yoduro de isoamilo, yoduro de 2- propinilo, yoduro de 2-butinilo, bromuro de alilo, bromuro de ciclopropilo, bromuro de 2-propinilo, bromuro de 2- butinilo, bromuro de ciclopropilmetilo, 1,1-difluoro-2-yodoetano y 1,1,1-trifluoro-2-yodoetano; sulfonatos de alquilo o arilo, tales como sulfatos de dimetilo, p-toluenosulfonato de metilo, p-toluenosulfonato de etilo, p-toluenosulfonato de propilo, metanosulfonato de metilo, metanosulfonato de etilo, metanosulfonato de propilo; haluros carboxllicos, tales como cloruro de acetilo; y haluros sulfonicos, tales como cloruro de metanosulfonilo, cloruro de etanosulfonilo, sulfonilcloruro de isopropinilo, sulfonilcloruro de ciclopropinilo y cloruro de N,N-dimetilsulfonilo.

En la reaccion, puede usarse una base, e incluye, por ejemplo, bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidroxidos de metal alcalinos, tales como hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio; haluros de metal alcalinos, tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio; hidruros de metal alcalino, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcoxidos de metal alcalino, tales como ferc-butoxido de sodio, ferc-butoxido de potasio.

En la reaccion, el compuesto (H-1) usa normalmente dentro del intervalo de una relacion de 1 a 10 molar y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (1-4-R).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (1-5-S). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q4 y Z2 representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, es decir, un compuesto de una formula (1-6-T) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-6-T)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (1-4-T) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-4-T)) con el Compuesto (I-1) opcionalmente en presencia de una base.

imagen52

[en la que

R1, R2, R3,

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R92, X, Z3, Z4 y Z21

son los mismos como se han definido anteriormente]

El Compuesto (I-1) a usarse en la reaccion, normalmente puede usarse como un producto disponible en el mercado. Los ejemplos especlficos incluyen haluros de alquilo, tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de butilo, bromuro de propilo, bromuro de hexilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, yoduro de propilo, yoduro de isopropilo, yoduro de isobutilo, yoduro de isoamilo, bromuro de alilo, bromuro de ciclopropilo y 1,1-difluoro-2-yodoetano; sulfonatos de alquilo o arilo, tales como sulfatos de dimetilo, p- toluenosulfonato de metilo, p-toluenosulfonato de etilo, p-toluenosulfonato de propilo, metanosulfonato de metilo, metanosulfonato de etilo, metanosulfonato de propilo; haluros carboxllicos, tales como cloruro de acetilo; y haluros sulfonicos, tales como cloruro de metanosulfonilo, cloruro de etanosulfonilo, sulfonilcloruro de isopropinilo, sulfonilcloruro de ciclopropilo y cloruro de N,N-dimetilsulfonilo.

En la reaccion, el compuesto (I-1) usa normalmente dentro del intervalo de una relacion de 1 a 10 molar y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (1-4-T).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (1-6-T). Ademas, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso U)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 y Z2 representa un grupo aminocarbonilo, es decir, un compuesto de una formula (1-5-U) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-

5

10

15

20

25

30

35

40

5-U)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-5-S) con un agente de amidacion.

imagen53

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R92, X, Z1 y Z3 son los mismos como se han definido anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del agente de amidacion a usarse en la reaccion incluyen amoniaco acuoso, sal clorhidrato de amoniaco, sal hidrosulfato de amoniaco y gas amoniaco. Tambien puede usarse el agente de amidacion como disolvente.

En la reaccion, el agente de amidacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a un gran exceso de relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (1-5-S).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El perlodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 72 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentration) para aislar el presente compuesto de la formula (1-5-U). Ademas, cuando se forman cualquier precipitado, los precipitados se retiran por filtration para aislar el presente compuesto de la formula (1-5-U). Ademas, estos presentes compuestos aislados pueden purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso V)

El presente compuesto de la formula (1) en la que Q representa Q2 y Z2 representa un grupo ciano, es decir, un compuesto de una formula (1-5-V) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-5-V)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-5-U) con un agente de cianacion.

imagen54

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, Z1 y Z3 son los mismos como se han definido anteriormente]

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4- dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas acidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de cianacion a usarse en la reaccion incluyen oxicloruro de fosforo, pentacloruro de fosforo y oxibromuro de fosforo.

En la reaccion, puede usarse una base, que incluyen, por ejemplo, bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno. La base tambien puede usarse como un disolvente.

En la reaccion, el agente de cianacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 20 relaciones molares, y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a una gran cantidad de relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (1-5-U).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el presente compuesto de la formula (1-5-V). Ademas, cuando se forman cualquier precipitado, los precipitados se retiran por filtracion para aislar el presente compuesto de la formula (1-5-V). Ademas, estos presentes compuestos aislados pueden purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso W)

El Compuesto (1-5-U) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (1-5-W) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-5-W)) con un agente de amidacion.

imagen55

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R100, X, Z1 y Z3 son los mismos como se han definido anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso U.

A continuation, los metodos para la preparation de los compuestos intermedios se describen a continuation con detalle.

(Proceso de Referencia A)

Un compuesto de una formula (XA3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XA3)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XA1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XA1)) o un compuesto de una formula (XA2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XA2)) con un agente de azidacion.

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen56

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11, X y Q son los mismos como se han definido anteriormente; R101 representa

l1 12 13 91 101

P , P o P ; R representa un grupo alquilo C1-C12; Z representa un atomo de cloro o un atomo de bromo; y un punto representa un sitio de union]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del agente de azidacion a usarse en la reaccion incluyen azidas inorganicas, tales como azida de sodio, azida de bario y azida de litio; y azidas organicas, tales como azida de trimetilsililo y azida de difenilfosforilo.

En la reaccion, el agente de azidacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XA1) o del Compuesto (XA2).

Si fuese necesario, puede anadirse a la reaccion un acido de Lewis, tal como cloruro de aluminio y cloruro de cinc, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,05 a 5 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XA1) o del Compuesto (XA2).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XA3). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XA3), por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia B)

Puede prepararse el Compuesto (XA1) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XB1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XB1)) con un agente de isocianacion.

imagen57

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

[en la que

R6, R7, R8, R9, R101 y X son los mismos como se han definido anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de isocianacion a usarse en la reaccion incluyen fosgeno, difosgeno, trifosgeno, tiofosgenos, N,N-carbodiimidazol y N,N-tiocarbodiimidazol.

En la reaccion, el agente de isocianacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XB1).

Si fuese necesario, bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, pueden anadirse a la reaccion bicarbonato de potasio y bicarbonatos de cesio y similares y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,05 a 5 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XB1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XA1). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XA1), por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia C)

Puede prepararse el Compuesto (XA2) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XC1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XC1)) con un agente de halogenacion.

imagen58

[en la que

R , R , R , R , R y Z son los mismos como se han definido anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de halogenacion a usarse en la reaccion incluyen oxicloruro de fosforo, tricloruro de fosforo, pentacloruro de fosforo, cloruro de tionilo, oxibromuro de fosforo, tribromuro de fosforo, pentabromuro de fosforo, triyoduro de fosforo, dicloruro de oxalilo, dibromuro de oxalilo, trifosgeno, difosgeno, fosgeno y cloruro de sulfurilo.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Puede anadirse a la reaccion un catalizador, e incluye, por ejemplo, N,N-dimetilformida. El catalizador se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 1 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XC1).

Si fuese necesario, bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4- dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, pueden anadirse a la reaccion bicarbonato de potasio y bicarbonatos de cesio y similares y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,05 a 5 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XC1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XA2). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XA2), por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia D)

Puede prepararse el Compuesto (XA1) haciendo reaccionar el Compuesto (XB1) con un agente de carbamacion para formar un compuesto de una formula (XD1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XD1)), seguido de hacer reaccionar el Compuesto (XD1) resultante con un agente de isocianacion.

imagen59

[en la que

6789 101 111

R , R , R , R y R son los mismos como se han descrito anteriormente; R representa un grupo alquilo C1-C12 o un grupo fenilo]

En lo sucesivo en el presente documento, se explica el proceso para la preparacion del Compuesto (XD1) a partir del Compuesto (XB1).

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de carbamacion a usarse en la reaccion incluyen clorocarbonato de fenilo, clorocarbonato de metilo, clorocarbonato de etilo, clorocarbonato de propilo, clorocarbonato de isopropilo, clorocarbonato de butilo, clorocarbonato de ferc-butilo, dicarbonato de di-ferc-butilo, dicarbonato de dimetilo, dicarbonato de dietilo, clorotioformiato de fenilo, clorotioformiato de metilo y clorotioformiato de etilo.

En la reaccion, el agente de carbamacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XB1).

Si fuese necesario, pueden anadirse a la reaccion bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalino, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalino, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonatos de cesio y similares y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,05 a 5 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XB1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XD1). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XD1), por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

En lo sucesivo en el presente documento, se explica el proceso para la preparacion del Compuesto (XA1) a partir del Compuesto (XD1).

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen eteres, tales como tetrahidrofurano, dioxano, etilenglicol dimetil eter, metil ferc-butil eter; hidrocarburos, tales como tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, 1,2-dicloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo; amidas acidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de isocianacion a usarse en la reaccion incluyen pentacloruro de fosforo, oxicloruro de fosforo, pentoxido de difosforo, triclorosilano, diclorosilano, monoclorosilano, tricloruro de boro, 2-cloro-1,3,2- benzodioxaborol, diyodosilano, triclorosilano de metilo, diclorosilano de dimetilo y clorotrimetilsilano.

En la reaccion, el agente de isocianacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XD1).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 250 °C. El periodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Si fuese necesario, pueden anadirse a la reaccion bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalino, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalino, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonatos de cesio y similares y estas bases se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,05 a 5 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XD1).

(Proceso de Referencia E)

Un compuesto de una formula formula (XE2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XE2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XE1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XE1)) con gas hidrogeno en presencia de un catalizador.

imagen60

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

imagen61

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11 y Q son los mismos como se han descrito anteriormente; R181

21

atomo de hidrogeno o P ; y un punto representa un sitio de union]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

representa un

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol: esteres, tales como acetato de etilo, acetato de butilo; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; eteres, tales como eter dietflico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; acido acetico; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del catalizador a usarse en la reaccion incluye paladio sobre carbono (Pd/C), platino sobre carbono (Pt/C), osmio sobre carbono (Os/C), rutenio sobre carbono (Ru/C), rodio sobre carbono (Rh/C) y nfquel Raney.

En la reaccion, el catalizador se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 1 relaciones molares, y normalmente se usa gas hidrogeno en una cantidad en exceso, frente a 1 mol del Compuesto (XE1).

Cuando la reaccion se completa, el catalizador se retira por filtracion, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, concentracion) para aislar el Compuesto (XE2). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XE2), por ejemplo, por destilacion, cromatograffa y recristalizacion.

(Proceso de Referencia F)

Puede prepararse el Compuesto (XE2) haciendo reaccionar el Compuesto (XE1) anteriormente mencionado con un

imagen62

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen acidos carboxflicos alifaticos, tales como acido acetico; alcoholes, tales como metanol, etanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de reduccion a usarse en la reaccion incluyen hierro; compuestos de estano, tales como estano; y compuestos de cinc, tales como cinc.

Ejemplos del acido a usarse en la reaccion incluyen acido clorhfdrico, acido sulfurico, acido acetico, solucion acuosa de cloruro de amonio.

5

10

15

20

25

30

35

(XE1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XE2). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XE2), por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia G)

Un compuesto de una formula (XG2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XG2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XG1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XG1)) y Compuesto (B-2) en presencia de una base.

imagen63

[en la que

R, R, R, R, R , X y Z son los mismos como se han descrito anteriormente; y R representa P o P ]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el proceso B mencionado anteriormente.

(Proceso de Referencia H)

Un compuesto de una formula (XH2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XH2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XH1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XH1)) con un agente de halogenacion en presencia de un iniciador radical.

imagen64

[en la que

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R100 y X son los mismos como se han descrito anteriormente; y R201 representa P51 o un

grupo nitro]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, fluorobenceno, difluorobenceno, trifluorobenceno, clorobenceno, diclorobenceno, triclorobenceno, a,a,a-trifluorotolueno, a,a,a-triclorotolueno; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de halogenacion a usarse en la reaccion incluyen un agente de cloracion, un agente de bromacion o un agente de yodacion, tal como cloro, bromo, yodo, cloruro de sulfurilo, N-clorosuccinimida, N- bromosuccinimida, 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantolna, yodosuccinimida, hipoclorito de ferc-butilo, N-cloroglutarimida, N-bromoglutarimida, N-cloro-N-ciclohexil-bencenosulfonamida y N-bromoftalimida.

Ejemplos del iniciador radical a usarse en la reaccion incluyen peroxido de benzollo, azobisisobutironitrilo (AIBN), 1,1-azobis(cianciclohexano), diacilperoxido, peroxidicarbonato de dialquilo, ferc-alquil peroxiester, monoperoxi carbonato, di(ferc-alquilperoxi)cetal, peroxido de cetona y trietilborano.

En la reaccion, el agente de halogenacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, y el iniciador radical se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,01 a 5 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (XH1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XH2). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XH2), por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia I)

Un compuesto de una formula (XI2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XI2)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (XH2) con un compuesto de una formula (XI1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (X11)).

imagen65

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R100, R201 y R111 son los mismos como se han descrito anteriormente; y M representa sodio,

[en la que

R4, R5, R6,

potasio o litio]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas acidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del Compuesto (XI1) incluyen metoxido de sodio, etoxido de sodio, propoxido de sodio, butoxido de sodio, isopropoxido de sodio, sec-butoxido de sodio, ferc-butoxido de sodio, metoxido de sodio, etoxido de sodio, propoxido de potasio, butoxido de potasio, isopropoxido de potasio, sec-butoxido de potasio, ferc-butoxido de potasio y fenoxido de sodio.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

1 mol del Compuesto (XH2).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XI2). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XI2), por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia J)

Un compuesto de una formula (XJ1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XJ1)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (XH2) y agua en presencia de una base.

imagen66

[en la que

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R100 y R201 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion se lleva a cabo normalmente en agua o un disolvente que contiene agua.

Ejemplos de la base a usarse en la reaccion incluyen bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; sales de acido organico metalico, tales como formiato de litio, acetato de litio, formiato de sodio, acetato de sodio, formiato de potasio, acetato de potasio; nitratos de metal, tales como nitrato de plata, nitrato de sodio; carbonatos de metal alcalino, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalino, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidroxidos de metal alcalino, tales como hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio; y alcoxidos de metal alcalinos, tales como metoxido de sodio, etoxido de sodio, ferc-butoxido de sodio, ferc-butoxido de potasio.

En la reaccion, la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 100 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XH2).

En la reaccion, se usa normalmente agua dentro de un intervalo de 1 a un gran exceso de relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XH2).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XJ1). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XJ1), por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia K)

Puede preparase el Compuesto (XH2) haciendo reaccionar el Compuesto (XI2) y un agente de halogenacion.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen67

[en la que

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R100, R111 y R201 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, nitrilos de metil isobutil cetona, tales como acetonitrilo, propionitrilo; acidos organicos, tales como acido formico, acido acetico, acido trifluoroacetico; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de halogenacion incluyen acido clorhldrico, acido bromhldrico y acido yodhldrico.

En la reaccion, el agente de halogenacion se usa normalmente en 1 o mas relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XI2).

(Proceso de Referencia L)

Puede preparase el Compuesto (XH2) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XJ1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XJ1)) y un agente de halogenacion.

imagen68

[en la que

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; acidos organicos, tales como acido formico, acido acetico, acido trifluoroacetico; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Ejemplos del agente de halogenacion a usarse en la reaccion incluyen bromo, cloro, cloruro de sulfurilo, acido clorhfdrico, acido bromhfdrico, acido yodhfdrico, tribromuro de boro, tribromuro de fosforo, cloruro de trimetilsililo, bromuro de trimetilsililo, yoduro de trimetilsililo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fosforo, tricloruro de fosforo, pentacloruro de fosforo, cloruro de tionilo, oxibromuro de fosforo, pentabromuro de fosforo, triyoduro de fosforo, dicloruro de oxalilo, dibromuro de oxalilo, cloruro de acetilo, tetrabromuro de carbono, N-bromosuccinimida, cloruro de litio, yoduro de sodio y bromuro de acetilo.

En la reaccion, el agente de halogenacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XJ1).

Para promover la reaccion, puede anadirse un agente aditivo dependiendo del agente de halogenacion usado, e incluye especfficamente cloruro de cinc para cloruro de acetilo; trifenilfosfina para tetrabromuro de carbono; sulfuro de dimetilo para N-bromosuccinimida; complejo trifluoruro de boro dietileterato para yoduro de sodio; complejo trifluoruro de boro dietileterato para bromuro de acetilo; trietilamina y cloruro de metanosulfonilo para cloruro de litio; cloruro de aluminio para yoduro de sodio; y cloruro de trimetilsililo para yoduro de sodio. La cantidad del agente aditivo se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,01 a 5 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XJ1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XH2). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XH2), por ejemplo, por destilacion, cromatograffa y recristalizacion.

(Proceso de referencia M)

Un compuesto de una formula (XM2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XM2)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (XJ1) con un compuesto de una formula (XM1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XM1)) en presencia de una base.

imagen69

[en la que

R4, R5, R6, R7, R8, R9 y R201 son los mismos como se han descrito anteriormente; R901 representa un grupo p- metilfenilo, un grupo metilo o un grupo trifluorometilo; Z301 representa un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo metanosulfoniloxi o un grupo trifluorometanosulfoniloxi]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietflico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas acidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de la base a usarse en la reaccion incluyen bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidroxidos de metal alcalinos, tales como hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio; hidruros de metal alcalino, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; alcoxidos de metal alcalino, tales como metoxido de sodio, etoxido de sodio, ferc-butoxido de sodio, ferc-butoxido de potasio.

5

10

15

20

25

30

35

40

En la reaccion, el Compuesto (XM1) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 5 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (XJ1).

Si fuese necesario, puede anadirse un agente aditivo a la reaccion, y especlficamente, incluye yoduro de sodio y yoduro de tetrabutilamonio y similares. Estos agentes aditivos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 1,2 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XJ1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XM2). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XM2), por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia N)

Un compuesto de una formula (XN12) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN12)) puede prepararse mediante el acoplamiento de un compuesto de una formula (XN11) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN11)) con el Compuesto (D-2) en presencia de una base y un catalizador.

imagen70

[en la que

R501 representa un atomo de hidrogeno o un grupo OR111; R4, R5, R7, R8, R9, R10, R41, X, Z41 y Z42 son los mismos

como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso D mencionado anteriormente.

Un compuesto de una formula (XN22) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN22)) puede prepararse mediante el acoplamiento de un compuesto de una formula (XN21) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN21)) con el Compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un catalizador.

imagen71

[en la que

R4, R5, R6, R8, R9, R10, R42, R501, X, Z41 y Z42 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Un compuesto de una formula (XN32) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN32)) puede prepararse mediante el acoplamiento de un compuesto de una formula (XN31) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN31)) con el Compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un

5

10

15

20

25

30

catalizador.

imagen72

[en la que

R4, R5, R6, R7, R9, R10, R42, R501, X, Z41 y Z42 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Un compuesto de una formula (XN42) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN42)) puede prepararse mediante el acoplamiento de un compuesto de una formula (XN41) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN41)) con el Compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un catalizador.

imagen73

[en la que

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R42, R501, X, Z41 y Z42 son los mismos como se han descrito anteriormente]

(Proceso de referencia O)

Un compuesto de una formula (XO12) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XO12) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XO11) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XO11)) con el Compuesto (D-2) en presencia de una base y un catalizador.

imagen74

[en la que

R7, R8, R9, R10, R41, R91, X, Z41 y Z42 son los mismos como se han descrito anteriormente]

5

10

15

20

25

30

35

Un compuesto de una formula (XO22) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XO22) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XO21) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XO21)) con el Compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un catalizador.

imagen75

[en la que

R6, R8, R9, R10, R42, R91, X, Z41 y Z42 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Un compuesto de una formula (XO32) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XO32) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XO31) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XO31)) con el Compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un catalizador.

imagen76

[en la que

R6, R7, R9, R10, R42, R91, X, Z41 y Z42 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Un compuesto de una formula (XO42) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XO42) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XO41) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XO41)) con el Compuesto (D-2-2) en presencia de una base y un catalizador.

imagen77

[en la que

R6, R7, R8, R10, R42, R91, X, Z41 y Z42 son los mismos como se han descrito anteriormente]

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

(Proceso de referenda P)

Un compuesto de una formula (XP3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XP3)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XP1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XP1)) con un compuesto de una formula (XP2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XP2)) en presencia de un acelerador de reaccion.

imagen78

[en la que

R6, R7, R8, R9 y R91 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos, y puede usarse el Compuesto (XP2) como disolvente.

Ejemplos del Compuesto (XP2) a usarse en la reaccion incluyen alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, sec-butanol, t-butanol y pentanol.

Ejemplos del acelerador de reaccion a usarse incluyen acidos minerales, tales como acido clorhldrico, acido sulfurico; carbodiimidas, tales como diciclohexilcarbodiimida, diisopropilcarbodiimida, N'-(3-dimetilaminopropil)-N- etilcarbodiimida; acidos organicos, tales como acido metanosulfonico, acido toluenosulfonico; Los reactivos de Mitsunobu, tales como trifenilfosfina/azodicarboxilato de dietilo; cloruro de tionilo; complejo trifluoruro de boro-eter etllico. En la reaccion, el acelerador de reaccion se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,01 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XP1).

Si fuese necesario, pueden anadirse a la reaccion bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalino, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalino, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonatos de cesio y similares y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 5 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XP1).

En la reaccion, el Compuesto (XP2) se usa normalmente en un exceso de relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XP1).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -78 a 100 °C. El periodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XP3). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XP3), por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia Q)

Puede prepararse el Compuesto (XP3) haciendo reaccionar el Compuesto (XP1) con un agente de halogenacion para formar un de una formula (XQ1) mencionado a continuacion (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XQ1)), seguido de hacer reaccionar el Compuesto (XQ1) resultante con el Compuesto (XP2).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen79

[en la que

R6, R7, R8, R9, R91 y Z101 son los mismos como se han descrito anteriormente]

El proceso para la preparacion del Compuesto (XQ1) haciendo reaccionar el Compuesto (XP1) y un agente de halogenacion puede realizarse de acuerdo con el Proceso de Referencia C.

En lo sucesivo en el presente documento, se explica un proceso para preparar el Compuesto (XP3) a partir del Compuesto (XQ1).

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del Compuesto (XP2) a usarse en la reaccion incluyen alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, sec-butanol, t-butanol y pentanol. En la reaccion, el Compuesto (XP2) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 50 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XQ1).

(Proceso de Referencia R)

Puede prepararse el Compuesto (XP3) haciendo reaccionar el Compuesto (XP1) con un agente de alquilacion.

imagen80

[en la que

R6, R7, R8, R9 y R91 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de alquilacion a usarse en la reaccion incluyen compuestos diazo, tales como diazometano, trimetilsilildiazometano; alquilos halogenados, tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de arilo, bromuro de ciclopropilo, bromuro de bencilo, 1,1-difluoro-2-yodometano; sulfatos de dialquilo, tales como sulfatos de dimetilo, sulfatos de dietilo, sulfatos de di-propilo; y sulfonatos de alquilo o arilo, tales como p-toluenosulfonato de metilo, p- toluenosulfonato de etilo, p-toluenosulfonato de propilo, metanosulfonato de metilo, metanosulfonato de etilo, metanosulfonato de propilo.

En la reaccion, el agente de alquilacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XP1).

Si fuese necesario, puede anadirse un agente aditivo a la reaccion, y especlficamente, incluye bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonato cesio; y sales de amonio cuaternario, tales como hidroxido de tetrabutilamonio. Este agente aditivo, se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 5 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XP1).

(Proceso de referencia S)

Un compuesto de una formula (XS2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XS2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XS1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XS1)) con un agente reductor.

imagen81

[en la que

R6, R7, R8, R9 y R10 son los mismos como se han descrito anteriormente; R93 representa un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-C3]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de reduccion a usarse en la reaccion incluyen trietilborohidruro de litio, hidruro de diisobutilaluminio, aminoborohidruro de litio, borohidruro de litio, borohidruro de sodio, borano, complejo borano- sulfuro de dimetilo y complejo borano-tetrahidrofurano.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XS2). Ademas, el Compuesto (XS2) puede purificarse, por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia T)

Un compuesto de una formula (XT2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XT2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XT1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XT1)) con un agente reductor.

imagen82

[en la que

R6, R7, R8 y R9 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de reduccion a usarse en la reaccion incluyen, borano, complejo borano-tetrahidrofurano, complejo borano-sulfuro de dimetilo. Ademas, borohidruros, tales como borohidruro de sodio y borohidruro de potasio se mezclan con acidos, tales como acido sulfurico, acido clorhldrico, acido metanosulfonico y complejo trifluoruro de boro dietileterato para desarrollar un borano, que tambien puede usarse.

En la reaccion, el agente de reduccion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XT1).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 100 °C. El periodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 72 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XT2). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XT2), por ejemplo, por destilacion, cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia U)

Puede prepararse el Compuesto (F-1) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XU1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XU1)) con un compuesto de una formula (XU2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XU2)).

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen83

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R'

representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo o un grupo bencilo]

X y Z3 son los mismos como se han descrito anteriormente; R62

Esta reaccion se lleva a cabo normalmente en un disolvente o en un sistema libre de disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietflico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reaccion, el Compuesto (XU2) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XU1).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El perfodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 72 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (F-1). Como alternativa, las mezclas de reacciones se someten a tratamiento (por ejemplo, concentracion) para aislar el Compuesto (F-1). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (F-1), por ejemplo, por destilacion, cromatograffa y recristalizacion.

(Proceso de Referencia V)

Puede prepararse el Compuesto (XU1) haciendo reaccionar el Compuesto (A-1) con un compuesto de una formula (XV1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XV1)) en presencia de una base.

imagen84

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, Z3 y Z11 son los mismos como se han descrito anteriormente] Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietflico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

anisol, metil terc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de la base a usarse en la reaccion incluyen bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidroxidos de metal alcalinos, tales como hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio; haluros de metal alcalinos, tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio; hidruros de metal alcalino, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcoxidos de metal alcalino, tales como terc-butoxido de sodio, terc-butoxido de potasio.

En la reaccion, el Compuesto (XV1) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (A-1).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El periodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (XU1). Como alternativa, las mezclas de reacciones se someten a tratamiento (por ejemplo, concentracion) para aislar el Compuesto (XU1). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (XU1), por ejemplo, por cromatografia y recristalizacion.

(Proceso de Referencia W)

Puede prepararse el Compuesto (G-1) haciendo reaccionar el Compuesto (XU1) con un compuesto de una formula (XW1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XW1)) en presencia de una base.

imagen85

120

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X, Z2 y Z3 son los mismos como se han descrito anteriormente; y Z

representa un atomo de fluor, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un atomo de yodo, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo acetiloxi o un grupo fenoxi]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietilico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil terc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de la base a usarse en la reaccion incluyen bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidroxidos de metal alcalinos, tales como hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio; haluros de metal alcalinos, tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio; hidruros de metal alcalino, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcoxidos de metal alcalinos, tales como metoxido de sodio, etoxido de sodio, ferc-butoxido de sodio, ferc- butoxido de potasio.

En la reaccion, el Compuesto (XW1) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (XU1).

Si fuese necesario, puede anadirse a la reaccion un agente aditivo, e incluye especfficamente, por ejemplo, 18- corona-6, dibenzo-18-corona-6 y similares. El agente aditivo, se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 1,2 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XU1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (G-1). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (G-1), por ejemplo, por cromatograffa y recristalizacion.

(Proceso de Referencia X)

Puede prepararse el Compuesto (G-1-1) haciendo reaccionar el Compuesto (XU1) con un compuesto de una formula (XX1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XX1)) en presencia de una base.

imagen86

[en la que

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R92, X, Z3 y Z120 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietflico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil terc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de la base a usarse en la reaccion incluyen bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de cesio; hidroxidos de metal alcalinos, tales como hidroxido de litio, hidroxido de sodio, hidroxido de potasio, hidroxido de cesio; haluros de metal alcalinos, tales como fluoruro de sodio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio; hidruros de metal alcalino, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio; y alcoxidos de metal alcalinos, tales como metoxido de sodio, etoxido de sodio, ferc-butoxido de sodio, ferc- butoxido de potasio.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Si fuese necesario, puede anadirse a la reaccion un agente aditivo, e incluye especlficamente, por ejemplo, 18- corona-6, dibenzo-18-corona-6 y similares. El agente aditivo, se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 1,2 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XU1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (G-1-1). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (G-1-1), por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia Y)

Puede prepararse el Compuesto (1-5-W) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (1-5-Y) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-5-Y)) con un agente de halogenacion.

imagen87

[en la que

R1, R2, R3, R4,

R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R100, X, Z1 y Z3 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

En la reaccion, el agente de halogenacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (1-5-Y).

Puede anadirse a la reaccion un catalizador, e incluye, por ejemplo, N,N-dimetilformida, trietilamina y diisopropiletilamina. El catalizador se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 1 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (1-5-Y).

Si fuese necesario, pueden anadirse a la reaccion bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N- metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metal alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de cesio, bicarbonatos de metal alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato de sodio, bicarbonato de potasio y bicarbonatos de cesio y similares, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,05 a 5 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (1-5-Y).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (1-5-W). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (1-5-W), por ejemplo, por cromatografia y recristalizacion.

(Proceso de Referencia Z)

Puede prepararse el Compuesto (1-5-Y) haciendo reaccionar un Compuesto (1-5-S) con un agente hidrolrtico.

imagen88

[en la que

R1, R2, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R92, X, Z1 y Z3 son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen agua; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietilico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente hidrolitico a usarse en la reaccion incluyen bases, tales como una solucion acuosa de hidroxido de potasio y una solucion acuosa de hidroxido de sodio; y acidos, tales como acido clorhidrico y acido sulfurico.

En la reaccion, el agente hidrolitico se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,5 a 20 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (1-5-S).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El periodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 72 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (1-5-Y). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (1-5-Y), por ejemplo, por cromatografia y recristalizacion.

(Proceso de Referencia AA)

Un compuesto de una formula (YA3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YA3)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YA1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YA1)) con un compuesto de una formula (YA2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YA2)).

[en la que

imagen89

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

1 2 3 11 100 1 2 3

R, R, R, R, R , Y, Ye Y son los mismos como se han descrito anteriormente; y n representa 0 o 1]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil terc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reaccion, el Compuesto (YA2) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (YA1).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C: El periodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (YA3). Como alternativa, las mezclas de reacciones se someten a tratamiento (por ejemplo, concentracion) para aislar el Compuesto (YA3). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (YA3), por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia AB)

Puede prepararse el Compuesto (YA1) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YB1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YB1)) con un agente de nitrosacion, seguido de hacer reaccionar las mezclas resultantes con un agente reductor.

imagen90

1) agente de nitrosacion

2) agente de reduccion

(H-R100)n H2N

acido

(YA1

(YB1

[en la que

R , R , R , R , R y n son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de nitrosacion a usarse en la reaccion incluyen nitrito de sodio, nitrito de potasio, nitrito de terc- butilo y nitrito de isoamilo.

Ejemplos del acido a usarse en la reaccion incluyen acido acetico, acido clorhldrico y acido bromhldrico, y estas soluciones acuosas pueden usarse como disolvente.

Ejemplos del agente de reduccion a usarse en la reaccion incluyen hierro, cinc y estano, y especlficamente, incluyen cloruro de estano (II).

En la reaccion, el agente de nitrosacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, el agente de reduccion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares y el acido se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a un exceso de relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (YB1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el

5

10

15

20

25

30

35

40

45

Compuesto (YA1). Como alternativa, las mezclas de reacciones se someten a tratamiento (por ejemplo, concentracion) para aislar el Compuesto (YA1). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (YA1), por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia AC)

Puede prepararse el Compuesto (YA3) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YC1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YC1)) con un acido.

imagen91

[en la que

1 2 3 11 92 1 2 3

R, R, R, R , R , Y, Y e Y son los mismos como se han descrito anteriormente] Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; acido acetico; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reaccion, el acido se usa normalmente en un intervalo de un gran exceso de relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (YC1).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El perlodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 100 horas.

(Proceso de Referencia AD)

Puede prepararse el Compuesto (YC1) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YD1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YD1)) con un compuesto de una formula (YD2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YD2)) en presencia de un reactivo de cobre y una base.

imagen92

[en la que

R1, R2, R3, R11

R92

Y1, Y2 e Y3 son los mismos como se han descrito anteriormente]

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del reactivo de cobre a usarse en la reaccion incluyen acetato de cobre (II).

En la reaccion, el Compuesto (YD2) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, el reactivo de cobre se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (YD1).

Si fuese necesario, puede usarse en la reaccion un agente de deshidratacion, tal como un tamiz molecular, y el agente de deshidratacion se usa normalmente dentro de un intervalo de 100 a 500 por ciento en masa frente a 1 mol del Compuesto (YD1).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El perlodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 120 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (YC1). Ademas puede purificarse el Compuesto aislado (YC1), por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia AE)

Un compuesto de una formula (YE2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YE1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1)) con un acido.

imagen93

[en la que

R, R, R, R , R , Z, Zy Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso de Referencia AC.

(Proceso de Referencia AF)

5

10

15

20

25

30

35

imagen94

[en la que

R, R, R, R , R , Z, Zy Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso de Referencia AC.

(Proceso de Referencia AG)

Puede prepararse el Compuesto (YE1) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YG1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YG1)) con el Compuesto (H-1) en presencia de una base.

imagen95

[en la que

R, R, R, R , R , Z, Z, Zy Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso H.

(Proceso de Referencia AH)

Puede prepararse el Compuesto (YF2) haciendo reaccionar el Compuesto (YG1) con el Compuesto (I-1) en presencia de una base.

imagen96

[en la que

R, R, R, R , R , Z, Z, Zy Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso I.

(Proceso de Referencia AI)

5

10

15

20

25

30

35

imagen97

[en la que

R, R, R, R, R, R y Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso F.

(Proceso de Referencia AJ)

Puede prepararse el Compuesto (YG1) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YJ1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YJ1)) con hidrazinas.

imagen98

[en la que

R, R, R, R , R , Zy Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso G.

(Proceso de Referencia AK)

Puede prepararse el Compuesto (YI1) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YK1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YK1)) con el Compuesto (XU2).

imagen99

[en la que

R1, R2, R3, R11, R61, R62, R92 y Z3 son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso de Referencia U.

(Proceso de Referencia AL)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen100

[en la que

L 1 2 1 3 11 92 2 3 120

R, R, R, R , R , Z, Zy Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso de Referencia W.

(Proceso de Referencia AM)

Tambien puede prepararse el Compuesto (YJ1) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YM1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YM1)) con un compuesto de una formula (YM2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YM2)) en presencia de una base.

imagen101

[en la que

R, R, R, R , R , Z, Zy Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

El Compuesto (YM2) a usarse en la reaccion, normalmente puede usarse como un producto disponible en el mercado. Los ejemplos especfficos incluyen haluros de alquilo, tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, bromuro de propilo, bromuro de arilo, bromuro de ciclopropilo, 1,1-difluoro-2-yodoetano; sulfatos de alquilo o arilo, tales como sulfato de dimetilo, p- toluenosulfonato de metilo, p-toluenosulfonato de etilo, p-toluenosulfonato de propilo, metanosulfonato de metilo, metanosulfonato de etilo y metanosulfonato de propilo.

Si fuese necesario, puede anadirse un agente aditivo a la reaccion, y especfficamente, incluye bromuro de tetrabutilamonio y fluoruro de tetrabutilamonio y similares.

En la reaccion, el Compuesto (YM2) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, y el agente aditivo se usa

5

10

15

20

25

30

35

40

normalmente dentro de un intervalo de 0,01 a 1 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (YM1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (YJ1). Ademas, el presente Compuesto (YJ1) aislado, puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia AN)

Un compuesto de una formula (YN2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YN2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YN1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YN1)) con un acido.

imagen102

[en la que

R, R, R, R , R , A, Ay A son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso de Referencia AC.

(Proceso de Referencia AO)

Puede prepararse el Compuesto (YN1) mediante el acoplamiento de un compuesto de una formula (YO1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YO1)) con un compuesto de una formula (YO2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YO2)) en presencia de una base y un catalizador.

imagen103

[en la que

R1, R2, R3, R11, R92, R100, A1, A2, A3 y Z42 son los mismos como se han descrito anteriormente] La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso D.

(Proceso de Referencia AP)

Puede prepararse el Compuesto (YO2) mediante el acoplamiento de un compuesto de una formula (YP1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YP1)) con un compuesto de una formula (YP2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YP2)) en presencia de una base.

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen104

[en la que

100 1 2 3 21

R , A , A , Ay Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso H.

(Proceso de Referencia AQ)

El Compuesto (YE1) en el que Z3 representa R51, es decir, un compuesto de una formula (YE1-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1-1)) puede prepararse mediante el acoplamiento de un compuesto de una formula (YE1-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1-2)) con el Compuesto (E-2) en presencia de una base y un catalizador.

imagen105

[en la que

R1, R2, R3, R11, R51, R92, R100, Z1, Z2 y Z42 son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso L.

(Proceso de Referencia AR)

Puede prepararse el Compuesto (YE1-2) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YE1) en la que Z3 representa un atomo de hidrogeno, es decir, un compuesto de una formula (YE1-3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1-3)) con un agente de halogenacion.

imagen106

[en la que

R, R, R, R, R, R , Zy Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso J.

(Proceso de Referencia AS)

Un compuesto de una formula (XE1) en la que Z1 representa R92 y Z2 representa un atomo de cloro, es decir, un compuesto de una formula (YE1-11) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XE1-11)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YE1) en la que Z1 representa R92 y Z2 representa un grupo hidroxi, es decir, un compuesto de una formula (YE1-12) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XE1-12)) con un agente de cloracion.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen107

[en la que

R , R , R , R , R y Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

El agenta de cloracion a usarse en la reaccion, puede usarse normalmente como un producto disponible en el mercado. Los ejemplos especlficos incluyen cloruro de tionilo, oxicloruro de fosforo, pentacloruro de fosforo y mezclas de los mismos. Si fuese necesario, puede anadirse una base a la reaccion, y especlficamente, incluye bases organicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno.

En la reaccion, el agente de cloracion se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a un gran exceso de relaciones molares, y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (YE1-12).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (YE1-11). Ademas, el presente Compuesto (YE1-11) aislado, puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de Referencia AT)

Puede prepararse el Compuesto (YE1-12) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YE1-13) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XE1-13)) con el Compuesto (AT1).

imagen108

[en la que

R , R , R , R , R y Z son los mismos como se han descrito anteriormente; y n es 0 o 1]

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos. Si fuese necesario, y puede anadirse un acido a la reaccion, y ejemplos de acido a usarse en la reaccion incluyen acido clorhfdrico, acido sulfurico, acido acetico, acido bromhfdrico y acido p-toluenosulfonico.

En la reaccion, el Compuesto (AT1) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 100 relaciones molares, y el acido se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 100 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (YE1- 13).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado, concentracion y filtracion) para aislar el Compuesto (YE1-12). Ademas, el presente Compuesto (YE1-12) aislado, puede purificarse, por ejemplo, por cromatograffa y recristalizacion.

(Proceso de Referencia AU)

Puede prepararse el Compuesto (YE1-13) haciendo reaccionar el Compuesto (YL1) con un compuesto de una formula (AU1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (AU1)) en presencia de una base.

imagen109

[en la que

L 1 2 1 3 11 92 3

R , R , R , R , R y Z son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietflico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reaccion, el Compuesto (AU1) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (YL1).

Si fuese necesario, puede anadirse a la reaccion un agente aditivo, e incluye especfficamente, por ejemplo, 18- corona-6, dibenzo-18-corona-6 y similares. El agente aditivo, se usa normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 1,2 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XL1).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (YE1-13). Ademas, el presente Compuesto (YE1-13) aislado, puede purificarse, por ejemplo, por cromatograffa y recristalizacion.

(Proceso de Referencia AV)

Puede preparase el Compuesto (XV1-2) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XV1-3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XV1-3)) en presencia de un acido.

imagen110

[en la que

R , R y R son los mismos como se han descrito anteriormente]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietflico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como nitrometano, acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del acido a usarse, en la reaccion incluyen tricloruro de aluminio, cloruro de titanio, tricloruro de hierro, fluoruro de hidrogeno, acido hipocloroso y acido polifosforico.

En la reaccion, el acido se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (XV1-3).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (YV1-2). Ademas, el presente Compuesto (YV1-2) aislado, puede purificarse, por ejemplo, por cromatograffa y recristalizacion.

(Proceso de Referencia AW)

Puede prepararse el Compuesto (XV1-3) haciendo reaccionar un compuesto de una formula (XV1-4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XV1-4)) con un compuesto de una formula (AW1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (AW1)) en presencia de una base.

imagen111

[en la que

1 3 12

R , R y R son los mismos como se han descrito anteriormente] Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reaccion, el Compuesto (AW1) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, y la base se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares, frente a 1 mol del Compuesto (XV1- 4).

La temperatura de reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de -78 a 150 °C. El periodo de reaccion de la reaccion esta normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 72 horas.

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (YV1-3). Ademas, el presente Compuesto (YV1-3) aislado, puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de referencia AX)

El Compuesto (YE1) en el que Z1 representa R92, y Z2 representa Rf., es decir, un compuesto de una formula (YE1- Rf) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1-Rf), puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YE1-Rf1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1-Rf1)) en presencia de un acido.

imagen112

[en la que

1 2 3 11 92 3

R , R , R , R , R y Z son los mismos como se han descrito anteriormente; y Rf representa un grupo perfluoroalquilo C1-C6, un grupo 1,1-difluoroetilo, un grupo 1,1 -difluropropilo o un grupo 2,2-difluropropilo]

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reaccion incluyen hidrocarburos, tales como heptano, hexano, ciclohexano, pentano, tolueno, xileno; eteres, tales como eter dietllico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil eter, anisol, metil ferc-butil eter, diisopropil eter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas acidas, tales como N,N- dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; esteres, tales como acetato de etilo, acetato de metilo; sulfoxidos, tales como dimetilsulfoxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, isopropanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reaccion, el acido se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (YE1-Rf1).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (YE1-Rf). Ademas, el presente Compuesto (YE1-Rf) aislado, puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de referencia AY)

El Compuesto (YE1-Rf1) y un compuesto de una formula (YF2) en el que Z2 representa Rf y Z4 representa R92, es decir, un compuesto de una formula (YF2-Rf) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YF2-Rf)), puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YJ1) en la que Z2 representa Rf, es decir, un compuesto de una formula (YJ1-Rf) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YJ1-Rf)) con el Compuesto (AT1).

imagen113

Esta reaccion, normalmente se lleva a cabo en un disolvente.

En la reaccion, el Compuesto (AT1) se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares frente a 1 mol del Compuesto (YJ1-Rf1).

Cuando la reaccion se completa, las mezclas de reaccion se extraen con un disolvente o disolventes organicos, y las capas organicas resultantes se someten a tratamiento (por ejemplo, secado y concentracion) para aislar el Compuesto (YE1-Rf1) y el Compuesto (YF2-Rf). Ademas, el presente Compuesto (YE1-Rf1) aislado y el presente Compuesto (YF2-Rf) aislado puede purificarse, por ejemplo, por cromatografla y recristalizacion.

(Proceso de referencia AZ)

El presente compuesto de la formula (YE1-11) en la que Z3 representa un grupo aldehldo, es decir, el compuesto de una formula (YE1-11-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1-11 -1)), puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YE1-12) en la que Z3 representa un atomo de hidrogeno (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1-12)) con un agente de formilacion, que se prepara a partir de N,N-dimetilformamida y oxicloruro de fosforo, seguido de hacer reaccionar las mezclas resultantes con agua.

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen114

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso K.

(Proceso de referencia BA)

El Compuesto (YE1) en el que Z2 representa Z2H y Z3 representa un grupo aldehldo, es decir, un compuesto de una formula (YE1-11-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1-11-2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YE1-11-1) con el Compuesto (O-1) en presencia de una base.

imagen115

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso P.

(Proceso de referencia BB)

El Compuesto (YE1) en el que Z2 representa Z2H y Z3 representa un grupo metilo, es decir, un compuesto de una formula (YE1-11-3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1-11-3)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YE1-11-2) con un agente reductor en presencia de una base.

imagen116

[en la que

R , R , R , R , R y Z son los mismos como se han definido anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso Q.

(Proceso de referencia BC)

El Compuesto (YE1) en el que Z2 representa un atomo de cloro y Z3 representa un grupo metilo, es decir, un compuesto de una formula (YE1-11-4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (YE1- 11-4)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una formula (YE1-11-1) con un agente reductor en presencia de un acido.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

imagen117

[en la que

1 2 3 11 92 2H

R , R , R , R , R y Z son los mismos como se han definido anteriormente]

La reaccion puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso Q.

Aunque una forma usada para el presente compuesto puede ser el presente compuesto por si mismo, el presente compuesto se prepara normalmente mezclando el presente compuesto con vehlculos solidos, vehlculos llquidos, vehlculos gaseosos, tensioactivos y similares, y si fuese necesario, anadiendo espesantes, dispersantes y estabilizadores, para formular en polvos humectables, granulos dispersables en agua, fluidos, granulos, fluidos secos, concentrados emulsionables, soluciones acuosas, soluciones oleosas, agentes de humo, aerosoles, microcapsulas y similares, En estas formulaciones, normalmente se contiene el presente compuesto en un intervalo de 0,1 al 99 %, preferentemente del 0,2 al 90 % en peso.

Ejemplos del vehlculo solido incluyen arcillas (por ejemplo, caollna, tierra de diatomeas, dioxido de silicio hidratado sintetico, arcilla de Fubasami, bentonita y arcilla acida), talcos u otros minerales inorganicos (por ejemplo, sericita, polvo de cuarzo, polvo de azufre, carbon vegetal activado, carbonato de calcio y sllice hidratada) en forma de polvos finos o partlculas, y ejemplos de los vehlculos llquidos incluyen agua, alcoholes (por ejemplo, metanol y etanol), cetonas (por ejemplo, acetona y metil etil cetona), hidrocarburos aromaticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, etilbenceno y metil naftaleno), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, ciclohexano y queroseno), esteres (por ejemplo, acetato de etilo y acetato de butilo), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo y isobutironitrilo), eteres (por ejemplo, dioxano y diisopropileter), amidas acidas (por ejemplo, N,N-dimetilformamida (DMF) y dimetilacetamida), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, dicloroetano, tricloro etileno and tetracloruro de carbono) y similares.

Ejemplos de los tensioactivos incluyen sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquil arilo, eteres de alquil arilo y compuestos polioxietilenados de los mismos, polietilenglicol eteres, poliol esteres y derivados del alcohol del azucar

Ejemplos de otros agentes auxiliares para la formulacion incluyen espesantes, dispersantes y estabilizadores, especlficamente caselna, gelatina, polisacaridos (por ejemplo, almidon, goma arabiga, derivados de celulosa y acido alglnico), derivados de lignina, bentonita, azucares, pollmeros sinteticos solubles en agua(por ejemplo, alcohol polivinliico, polivinil pirrolidona y acidos poliacrllicos), PAP (isopropil fosfato acido), BHT (2,6-di-ferc-butil-4- metilfenol), BHA (a mezcla de 2-ferc-butil-4-metoxifenol y 3-ferc-butil-4-metoxifenol), aceites vegetales, aceites minerales, acidos grasos y esteres de acidos grasos de los mismos y similares.

El metodo para aplicar el presente compuesto no esta particularmente limitado, en la medida en que la forma de aplicacion es una forma mediante la cual el presente compuesto puede aplicarse sustancialmente e incluye, por ejemplo, una aplicacion a plantas como una aplicacion de follaje; una aplicacion al area para cultivar plantas tales como un tratamiento sumergido; y una aplicacion al suelo, tal como desinfeccion de la semilla.

La dosis de aplicacion varla dependiendo de las condiciones climaticas, formas de dosificacion, calendario de aplicacion, metodos de aplicacion, areas a aplicarse, enfermedades diana y cultivos diana, etc., pero normalmente esta en el intervalo de 1 a 500 g, y preferentemente de 2 a 200 g por 1.000 m2 del area a aplicarse. El concentrado emulsionable, el polvo humectable o el concentrado de suspension, etc., se aplican normalmente diluyendolo con agua. En este caso, la concentracion del presente compuesto despues de la dilucion esta normalmente en el intervalo del 0,0005 al 2 % en peso, y preferentemente del 0,005 al 1 % en peso. La formulacion de polvo o la formulacion granular, etc., se aplica normalmente como si mismo sin diluirlo. En la aplicacion a semillas, la cantidad del presente compuesto esta en el intervalo normalmente de 0,001 a 100 g, y preferentemente de 0,01 a 50 g por 1 kg de las semillas.

En el presente documento, ejemplos del lugar donde viven las plagas son los arrozales, campos, jardines de te, huertos, tierras no agricolas, casas, bandejas de cultivo, cajas de cultivo, suelos de cultivo y lecho de cultivo.

Ademas, en otra realization, por ejemplo, el presente compuesto puede administrarse al interior (dentro del cuerpo) o al exterior (superficie corporal) del vertebrado mencionado a continuation para exterminar sistemica o no sistemicamente los seres vivos o parasitos que son parasitos en el vertebrado. Ejemplos de un metodo de la

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

medicacion interna incluyen una administracion, una administracion anal, un trasplante, una administracion a traves de inyeccion subcutanea, intramuscular o intravenosamente. Ejemplos de un metodo de medicacion externa incluyen una administracion transdermica. Ademas, el presente compuesto puede ser ingerido en un animal de ganado para exterminar insectos sanitarios que se producen en el excremento del animal.

Cuando el presente compuesto se aplica a los animales, tales como animales de ganado y animales domesticos en los que las plagas son parasitarias, la dosis varla dependiendo del metodo de administracion, etc., pero es deseable en general administrar el presente compuesto de modo que una dosis del principio activo (el presente compuesto o sus sales) este en el intervalo de generalmente de 0,1 mg a 2000 mg y preferentemente de 0,5 mg a 1.000 mg por 1 kg de peso corporal del animal.

El presente compuesto se puede usar como agente para el control de enfermedades de plantas en tierras de cultivo tales como campos, arrozales, prados, y huertos. El compuesto de la presente invencion puede controlar enfermedades que tienen lugar en las tierras de cultivo o en otras para cultivar las siguientes "plantas".

Cultivos:

malz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodon, soja, cacahuete, alforfon, remolacha, colza, girasol, cana de azucar, tabaco y otros;

Hortalizas:

hortalizas solanaceas (por ejemplo, berenjena, tomate, pimiento, pimienta y patata), hortalizas cucurbitaceas (por ejemplo, pepino, calabaza, calabacln, sandla y melon),

hortalizas cucurbitaceas (por ejemplo, rabano japones, nabo blanco, rabano picante, colinabo, col china, repollo, hojas de mostaza, brocoli, coliflor),

hortalizas asteraceas (por ejemplo, bardana, margarita corona, alcachofa y lechuga),

hortalizas liliaceas (por ejemplo, cebolleta, cebolla, ajo y esparragos),

hortalizas ammiaceas (por ejemplo, zanahoria, perejil, apio y chirivla),

hortalizas quenopodiaceas (por ejemplo, espinacas y acelgas),

hortalizas lamiaceas (por ejemplo, Perilla frutescens, menta y albahaca),

fresa, batata, Dioscorea japonica, colocasia y otras;

Flores:

Plantas ornamentales de follaje:

Frutas:

frutas pomaceas (por ejemplo, manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino y membrillo),

frutas de hueso (por ejemplo, melocoton, ciruela, nectarina, Prunus mume, cereza, albaricoque y

ciruela pasa),

frutas cltricas (por ejemplo, Citrus unshiu, naranja, limon, lima y pomelo),

frutos secos (por ejemplo, castana, nueces, avellana, almendra, pistacho, anacardos y nueces de macadamia),

bayas (por ejemplo, arandano azul, arandano rojo, mora y frambuesa),

uva, caqui, aceituna, ciruelo japones, platano, cafe, palmera datilera, cocos y otros;

Arboles que no sean arboles frutales:

arbol del te, morera, planta con flor,

arboles de cuneta (por ejemplo, fresno, abedul, cornejo, Eucalyptus, Ginkgo biloba, lila, arce, Quercus, alamo, arbol de Judas, Liquidambar formosana, platanos de sombra, zelkova, arborvitae japones, abeto, cicuta, enebro, Pinus, Picea y Taxus cuspidate); y otros.

Las "plantas" mencionadas anteriormente incluyen cultivos modificados geneticamente.

Las plagas en las que el presente compuestos tienen una eficacia de control incluyen patogenos de planta tales como hongos filamentosos, as! como artropodos perjudiciales tales como insectos perjudiciales y acaros perjudiciales y nemathelmintos tales como nematodos, e incluyen de manera especlfica los siguientes ejemplos, pero no se limitan a los mismos.

Enfermedades del arroz: tizon del arroz (Magnaporthe grisea), mancha marron (Cochliobolus miyabeanus), tizon de la vaina del arroz (Rhizoctonia solani), enfermedad de Bakanae (Gibberella fujikuroi) y marchitez amarilla del arroz (Sclerophthora macrospora);

Enfermedades del trigo: oldio del trigo (Erysiphe graminis), fusariosis (Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), roya de la cebada (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), moho de la nieve de color rosa (Micronectriella nivale), podredumbre de la nieve Typhula (Typhula sp.), carbon desnudo (Ustilago tritici), tizon (Tilletia caries, T. controversa), mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), septoriosis en

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

hojas (Septoria tritici), tizon de las glumas (Stagonospora nodorum), mancha amarilla (Pyrenophora tritici-repentis), podredumbre por rhizoctonia (Rhizoctonia solani) y enfermedad mal de pie (Gaeumannomyces graminis); Enfermedades de la cebada: oldio (Erysiphe graminis), fusariosis de la espiga (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), roya de la cebada (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), carbon desnudo (Ustilago nuda), escala dura (Rhynchosporium secalis), mancha en red (Pyrenophora teres), mancha borrosa (Cochliobolus sativus), estrla de la hoja (Pyrenophora graminea), enfermedad de Ramularia (Ramularia collo-cygni) y podredumbre por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani);

Enfermedades del malz: roya del malz (Puccinia sorghi), roya del sur (Puccinia polysora), tizon norteno de la hoja (Setosphaeria turcica), tizon sureno de la hoja (Cochliobolus heterostrophus), antracnosis (Colletotrichum gfaminicola), cercosporiosis (Cercospora zeae-maydis), mancha ocular (Kabatiella zeae) y mancha de la hoja por phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis);

Enfermedades del algodon: antracnosis (Colletotrichum gossypii), mildiu gris (Ramularia areola), mancha de la hoja por alternaria (Alternaria macrospora, A. gossypii);

Enfermedades del cafe: roya (Hemileia vastatrix);

Enfermedades de la colza: podredumbre por sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha negra (Alternaria brassicae) y pie negro (Phoma lingam);

Enfermedades de cltricos: melanosis (Diaporthe citri), rona (Elsinoe Fawcetti) y podredumbre del fruto (Penicillium digitatum, P. italicum);

Enfermedades de la manzana: tizon de la flor (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), oldio (Podosphaera leucotricha), mancha de la hoja por Alternaria (Alternaria alternata, patotipo de la manzana), rona (Venturia inaequalis) y podredumbre amarga (Colletotrichum acutatum);

Enfermedades de la pera: rona (Venturia nashicola, V. pirina), mancha negra (Alternaria alternata, patotipo de la pera japonesa) y roya (Gymnosporangium haraeanum);

Enfermedades del melocoton: podredumbre parda (Monilinia fructicola), rona (Cladosporium carpophilum) y podredumbre por phomopsis (Phomopsis sp.);

Enfermedades de la uva: antracnosis (Elsinoe ampelina), podredumbre madura (Glomerella cingulata), oldio (Uncinula necator), roya (Phakopsora ampelopsidis), podredumbre negra (Guignardia bidwellii) y mildiu (Plasmopara viticola);

Enfermedades del caqui japones: antracnosis (Gloeosporium kaki) y mancha de la hoja (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);

Enfermedades de la familia de la calabaza: antracnosis (Colletotrichum lagenarium), oldio (Sphaerotheca fuliginea), tizon gomoso del tallo (Didymella bryoniae), mancha anillada (Corynespora cassiicola), marchitamiento por Fusarium (Fusarium osysporum), mildiu velloso (Pseudoperonospora cubensis), podredumbre por phytophthora (Phytophthora sp.), y podredumbre de las semillas (Pythium sp.);

Enfermedades del tomate: tizon temprano (Alternaria solani), moho de la hoja (Cladosporium fulvum), moho de la hoja (Pseudocercospora fuligena) y tizon tardlo (Phytophthora infestans);

Enfermedades de la berenjena: mancha marron (Phomopsis vexans) y oldio (Erysiphe cichoracearum); Enfermedades de hortalizas cruclferas: mancha foliar por Alternaria (Alternaria japonica), mancha blanca (Cercosporella brassicae), hernia de la col (Plasmodiophora parasitica), mildiu (Peronospora parasitica); Enfermedades de la cebolla de Gales; roya (Puccinia allii);

Enfermedades de la soja: mancha purpura (Cercospora kikuchii), rona por Sphaceloma (Elsinoe glycines), tizon del tallo y la vaina (Diaporthe phaseolorum var. sojae), roya (Phakopsora pachyrhizi), mancha anillada (Corynespora cassiicola), antracnosis (Colletotrithum glycines, C. truncatum), podredumbre por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha de ojo de rana en la hoja (Cercospora sojina);

Enfermedades de la alubia roja: antracnosis (Colletotrichum lindemthianum);

Enfermedades del cacahuete: mancha temprana de la hoja (Cercospora personata), mancha tardla de la hoja (Cercospora arachidicola) y tizon del sur (Sclerotium rolfsii);

Enfermedades del guisante de jardln: oldio (Erysiphe pisi);

Enfermedades de la patata: tizon temprano (Alternaria solani), tizon tardlo (Phytophthora infestans) y verticilosis (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens);

Enfermedades de la fresa: oldio (Sphaerotheca humuli);

Enfermedades del te: tizon vesicular de red (Exobasidium reticulatum), rona blanca (Elsinoe leucospila), tizon gris (Pestalotiopsis sp.) y antracnosis (Colletotrichum theae-sinensis);

Enfermedades del tabaco: mancha marron (Alternaria longipes), oldio (Erysiphe cichoracearum), antracnosis (Colletotrichum tabacum), mildiu (Peronospora tabacina) y pata negra (Phytophthora nicotianae);

Enfermedades de la remolacha azucarera: mancha foliar por Cercospora (Cercospora beticola), tizon de la hoja (Thanatephorus cucumeris), podredumbre de la ralz (Thanatephorus cucumeris) y podredumbre de la ralz por Aphanomyces (Aphanomyces sochlioides);

Enfermedades de la rosa: mancha negra (Diplocarpon rosae) y oldio (Sphaerotheca pannosa);

Enfermedades del crisantemo: tizon de la hoja (Septori chrysanthemiindici) y roya blanca (Puccinia horiana); Enfermedades de la cebolla: tizon de la hoja por Botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podredumbre del cuello por moho gris (Botrytis alli) y podredumbre pequena de la esclerotica (Botrytis squamosa); Enfermedades de diversos grupos: moho gris (Botrytis cinerea) y podredumbre por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum);

Enfermedades del rabano japones: mancha foliar por Alternaria (Alternaria brassicicola);

Enfermedades del cesped: mancha de dolar (Sclerotinia homeocarpa), mancha marron y mancha grande

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

(Rhizoctonia solani); y

Enfermedades del platano: enfermedad de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).

Hemiptera:

Delphacidae (por ejemplo, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens o Sogatella furcifera);

Deltocephalidae (por ejemplo, Nephotettix cincticeps o Nephotettix virescens);

Aphididae (por ejemplo, Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus);

Pentatomidae (por ejemplo, Nezara antennata, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Eysarcoris parvus, Halyomorpha mista o Lygus lineolaris);

Aleyrodidae (por ejemplo, Trialeurodes vaporariorum o Bemisia argentifolii);

Coccoidea (por ejemplo, Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens o Icerya purchasi);

Tingidae;

Psyllidae;

chinches (Cimex lectularius) y similares;

Lepidoptera:

Pyralidae (por ejemplo, Chilo suppressalis, Tryporyza incertulas, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, Pediasia teterrellus);

Noctuidae (por ejemplo, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Trichoplusia spp., Heliothis spp o Helicoverpa spp.;

Pieridae (por ejemplo, Pieris rapae);

Tortricidae (por ejemplo, Adoxophyes spp., Grapholita molesta, Cydia pomonella, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adophyes orana fasciata, Adoxophyes sp., Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella);

Gracillariidae (por ejemplo, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoneella);

Carposinidae (por ejemplo, Carposina niponensis); Lyonetiidae (por ejemplo, Lyonetia spp.);

Lymantriidae (por ejemplo, Lymantria spp. o Euproctis spp.);

Yponomeutidae (por ejemplo, Plutella xylostella);

Gelechiidae (por ejemplo, Pectinophora gossypiella o Phthorimaea operculella);

Arctiidae (por ejemplo, Hyphantria cunea);

Tineidae (por ejemplo, Tinea translucens o Tineola bisselliella); y otros;

Thysanoptera:

Thysanoptera (por ejemplo, Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Frankliniella fusca);

Diptera:

Musca domestica, Culex popiens pallens, Tabanus trigonus, Hylemya antiqua, Hylemya platura, Anopheles sinensis, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Chlorops oryzae, Dacus cucurbitae, Ceratitis capitata, Liriomyza trifolii y otros;

Coleoptera:

Epilachna vigintioctopunctata, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Oulema oryzae, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Anthonomus grandis, Callosobruchus chinensis, Sphenophorus venatus, Popillia japonica, Anomala cuprea, Diabrotica spp., Leptinotarsa decemlineata, Agriotes spp., Lasioderma serricorne, Anthrenus verbasci, Tribolium castaneum, Lyctus brunneus, Anoplophora malasiaca, Tomicus piniperda) y otros;

Orthoptera:

Locusta migratoria, Gryllotalpa africana, Oxya yezoensis, Oxya japanica y otros;

Hymenoptera:

Athalia rosae, Acromyrmex spp., Solenopsis spp. y otros;

Nematodos:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Aphelenchoides besseyi, Nothotylenchus acris, Heterodera glycines, Meloidogyne incognita, Pratylenchus, Nacobbus aberrans y otros;

Blattariae:

Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis y otros; Acarina:

Tetranychidae (por ejemplo, Tetranychus urticae, Panonychus citri o Oligonychus spp.);

Eriophyidae (por ejemplo, Aculops pelekassi);

Tarsonemidae (por ejemplo, Polyphagotarsonemus latus); Tenuipalpidae;

Tuckerellidae;

Acaridae (por ejemplo, Tyrophagus putrescentiae);

Pyroglyphidae (por ejemplo, Dermatophagoides farinae o Dermatophagoides ptrenyssnus);

Cheyletidae (por ejemplo, Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis o Cheyletus moorei);

Dermanyssidae; y otros.

Tambien, la formulacion que comprende el presente compuesto o sales del mismo se puede usar en el campo relacionado con el tratamiento de enfermedades del ganado o la industria ganadera, y por ejemplo, puede exterminar los seres vivos o parasitos que son parasitos en el interior y/o en el exterior de un vertebrado como el ser humano, vaca, oveja, cerdo, aves de corral, perro, gato y peces, con el fin de mantener la salud publica. Los ejemplos de las plagas incluyen Isodes spp. (por ejemplo, Isodes scapularis), Boophilus spp. (por ejemplo, Boophilus microplus), Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (por ejemplo, Rhipicephalus sanguineus), Haemaphysalis spp. (por ejemplo, Haemaphysalis longicornis), dermacentor spp., Ornithodoros spp. (por ejemplo, Ornithodoros moubata), Dermahyssus gallinae, Ornithonyssus sylviarum, Sarcoptes spp. (por ejemplo, Sarcoptes scabiei), Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicula spp., Ades spp. (por ejemplo, Aedes albopictus), Anopheles spp., Culex spp., Culicodes spp., Musca spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Haematobia spp., Tabanus spp., Simulium spp., Triatoma spp., Phthiraptera (por ejemplo, Damalinia spp.), Linognathus spp., Haematopinus spp., Ctenocephalides spp. (por ejemplo, Ctenocephalides felis) Xenosylla spp., monomorium pharaonis y nematodos [por ejemplo, gusano capilar (por ejemplo, Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis), Trichinella spp. (por ejemplo, Trichinella spiriralis), Haemonchus contortus, Nematodirus spp. (por ejemplo, Nematodirus battus), Ostertagia circumcincta, Cooperia spp., Hymenolepis nana y otros.

Ejemplos

Los siguientes Ejemplos incluyen los Ejemplos de Preparacion, Ejemplos de Formulacion y Ejemplos de Prueba, sirven para ilustrar la presente invention con mas detalle, que no debe pretender limitar la presente invention.

Los Ejemplos de preparacion se muestran a continuation. RMN 1H RMN significa una resonancia magnetica nuclear de protones, espectro y se usa tetrametilsilano como patron interno y el desplazamiento qulmico (5) se expresa en ppm.

Ejemplo de la preparacion 1

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 1) 0,30 g, 0,26 g de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 20), 0,21 g de carbonato de potasio y 10 ml de acetonitrilo se agito con calentamiento a reflujo durante seis horas. Despues de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reaction se filtro, y despues, el filtrado se concentro. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 0,31 g de 1 -{3-difl uorometoxi-2-[2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5- ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 1").

Presente compuesto 1

imagen118

5

10

15

20

25

30

35

40

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,56 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,39 (2H, t, J = 8,2 Hz), 7,14 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,11-7,06 (1H, m), 6,916,87 (1H, m), 6,59 (1H, t, J = 72,8 Hz), 5,27 (2H, s), 3,62 (3H, d, J = 0,5 Hz), 2,22 (3H, s), 2,16 (3H, s), 2,02 (3H, s),

1,96 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion 2

Una mezcla de 0,50 g de 1-(2-bromometiI-3-cicIopropiIfeniI)-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (descrita en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 2), 0,36 g de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 20), 0,29 g de carbonato de potasio y 15 ml de acetonitrilo se agito con calentamiento a reflujo durante siete horas. Despues de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reaccion se filtro, y despues, el filtrado se concentro. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 0,51 g de 1-{3-cicIopropiI-2-[2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 2").

Presente compuesto 2

imagen119

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,44 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,28 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,15 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,11 (1H, dd, J = 8,5, 2,4 Hz), 6,90 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,28 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,23 (3H, s), 2,17 (3H, s), 2,13-2,09 (4H, m), 1,97 (3H, s), 1,02-0,97 (2H, m), 0,76 (2H, c, J = 5,4 Hz).

Ejemplo de Preparacion 3

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(3,5-dimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 21) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1 -{3-ci cIopropiI-2- [2-metiI-4-(3,5-dimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 3").

Presente compuesto 3

imagen120

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,28 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,17 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,14 (1H, dd, J= 8,5, 2,7 Hz), 6,91 (1H, d, J= 8,5 Hz), 5,95 (1H, s), 5,28 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,28 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,14-2,08 (4H, m), 1,02-0,97 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 4

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-cIoro-4-(3,5-dimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 17) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [2-cIoro-4-(3,5-dimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 4").

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen121

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,46-7,41 (2H, m), 7,30 (2H, t, J = 6,8 Hz), 7,23 (1H, dd, J = 8,7, 2,6 Hz), 6,98 (1H, d, J= 8,8 Hz),

5,96 (1H, s), 5,44 (2H, s), 3,66 (3H, s), 2,27 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,20-2,12 (1H, m), 1,04-0,99 (2H, m), 0,79-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 5

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(3-metiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 22) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2-[2-metiI- 4-(3-metiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 5").

Presente compuesto 5

imagen122

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,69 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,46-7,40 (2H, m), 7,34 (1H, dd, J= 8,5, 2,7 Hz), 7,28 (1H, s), 7,26 (1H, s), 6,89 (1H, d, J = 8,8 Hz), 6,20 (1H, d, J= 2,4 Hz), 5,28 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,36 (3H, s), 2,15-2,09 (4H, m), 1,020,97 (2H, m), 0,79-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 6

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(3,4-dimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 23) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [2-metiI-4-(3,4-dimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 6").

Presente compuesto 6

imagen123

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,52 (1H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,31-7,25 (3H, m), 6,88 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,27 (2H, s), 3,60 (3H, s), 2,27 (3H, s), 2,15-2,10 (4H, m), 2,06 (3H, s), 1,02-0,97 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 7

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-cIoro-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 16) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [2-cIoro-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 7").

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen124

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,43 (1H, t, J= 7,8 Hz), 7,40 (1H, d, J= 2,7 Hz), 7,32-7,28 (2H, m), 7,21 (1H, dd, J= 8,8, 2,5 Hz),

6,97 (1H, d, J= 8,9 Hz), 5,43 (2H, s), 3,66 (3H, s), 2,24 (3H, d, J= 20,3 Hz), 2,19-2,14 (4H, m), 1,96 (3H, s), 1,04-0,99 (2H, m), 0,79-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 8

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(4,5,6,7-tetrahidro-indazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 27) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3- cicIopropiI-2-[2-metiI-4-(4,5,6,7-tetrahidro-indazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 8").

Presente compuesto 8

imagen125

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,46-7,41 (2H, m), 7,29-7,24 (3H, m), 7,20 (1H, dd, J = 8,7, 2,6 Hz), 6,91 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,29 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,66 (2H, t, J = 5,4 Hz), 2,58 (2H, t, J= 5,4 Hz), 2,17-2,09 (4H, m), 1,82-1,75 (4H, m), 1,02-0,98 (2H, m), 0,79-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 9

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(4,5,6,7-tetrahidro-indazoI-2-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 26) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3- cicIopropiI-2-[2-metiI-4-(4,5,6,7-tetrahidro-indazoI-2-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en eI presente documento, denominado como "Presente compuesto 9").

Presente compuesto 9

imagen126

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,50 (1H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,40 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,31 (1H, dd, J= 8,7, 2,6 Hz), 7,297,25 (2H, m), 6,88 (1H, d, J= 8,8 Hz), 5,27 (2H, s), 3,60 (3H, s), 2,76 (2H, t, J = 6,2 Hz), 2,60 (2H, t, J = 6,1 Hz), 2,152,09 (4H, m), 1,89-1,82 (2H, m), 1,81-1,74 (2H, m), 1,02-0,97 (2H, m), 0,79-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 10

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(4,5-dimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 24) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [2-metiI-4-(4,5-dimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 10").

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen127

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,40 (1H, s), 7,29 (1H, s), 7,27-7,26 (1H, m), 7,18-7,13 (2H, m), 6,92 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,29 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,15-2,10 (4H, m), 2,05 (3H, s), 1,03-0,98 (2H, m), 0,80-0,75 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 11

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-cIoro-4-(3,5-dimetiI-4-metoxi-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 18) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3- cicIopropiI-2-[2-cIoro-4-(3,5-dimetiI-4-metoxi-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 11").

Presente compuesto 11

imagen128

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,50-7,44 (2H, m), 7,36-7,31 (2H, m), 7,27-7,23 (1H, m), 7,01 (1H, d, J= 8,9 Hz), 5,47 (2H, s), 3,80 (3H, s), 3,70 (3H, s), 2,31 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,22-2,17 (1H, m), 1,08-1,03 (2H, m), 0,82-0,78 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 12

Una mezcla de 0,30 g de 1-(2-bromometiI-3-cicIopropiIfeniI)-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona, 0,18 g de 2-metiI-4-(1- metiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 29), 0,18 g de carbonato de potasio y 10 ml de acetonitrilo se agito con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. Despues de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reaccion se filtro, y despues, el filtrado se concentro. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 0,22 g de 1-{3-cicIopropiI-2-[2-metiI-4-(1-metiI-1H-pirazoI-3-iI)- fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 12").

Presente compuesto 12

imagen129

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,57-7,56 (1H, m), 7,53 (1H, dd, J = 8,3, 2,2 Hz), 7,43 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,34 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,29-7,25 (2H, m), 6,90 (1H, d, J= 8,5 Hz), 6,45 (1H, d, J = 2,2 Hz), 5,28 (2H, s), 3,93 (3H, s), 3,59 (3H, s), 2,15-2,11 (4H, m), 1,01-0,96 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 13

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(1-etiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 30) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [2-metiI-4-(1-etiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen130

RMN 1H (CDCh) 6: 7,58-7,56 (1H, m), 7,55-7,51 (1H, m), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,30-7,25 (2H, m), 6,90 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,45 (1H, d, J = 2,2 Hz), 5,28 (2H, s), 4,20 (2H, c, J = 7,3 Hz), 3,60 (3H, s), 2,162,10 (4H, m), 1,52 (3H, t, J= 7,2 Hz), 1,02-0,96 (2H, m), 0,81-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 14

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metil-4-(1-isopropil-1H-pirazol-3-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 31) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(1-isopropil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 14").

Presente compuesto 14

imagen131

RMN 1H (CDCla) 6: 7,58-7,56 (1H, m), 7,54 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 7,43-7,40 (2H, m), 7,30-7,25 (2H, m), 6,89 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,44 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,28 (2H, s), 4,57-4,51 (1H, m), 3,60 (3H, s), 2,16-2,10 (4H, m), 1,53 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,03-0,96 (2H, m), 0,81-0,73 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 15

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metil-4-(1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 32) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 15").

Presente compuesto 15

imagen132

RMN 1H (CDCla) 6: 7,53 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,49 (1H, dd, J = 8,3, 2,0 Hz), 7,42 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,27 (2H, dd, J = 8,8, 4,9 Hz), 6,88 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,23 (1H, s), 5,28 (2H, s), 3,80 (3H, s), 3,59 (3H, s), 2,29 (3H, s), 2,15-2,10 (4H, m), 1,02-0,96 (2H, m), 0,79-0,73 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 16

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 1 usando 2-metil-4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 28) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [2-metil-4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 16").

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen133

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,67 (1H, s), 7,51 (1H, s), 7,43 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,28-7,21 (4H, m), 6,87 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,26 (2H, s), 3,92 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,16-2,10 (4H, m), 1,02-0,97 (2H, m), 0,79-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 17

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 1 usando 2-cIoro-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 16) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3- difIuorometoxi-2-[2-cIoro-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 17").

Presente compuesto 17

imagen134

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,56 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,44 (1H, dd, J = 8,1, 0,8 Hz), 7,40 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,36 (1H, d, J =

8,2 Hz), 7,21 (1H, dd, J = 8,7, 2,7 Hz), 7,00-6,96 (1H, m), 6,63 (1H, t, J = 73,0 Hz), 5,41 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,22 (3H, s), 2,18 (3H, s), 1,96 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion 18

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 1 usando 2-metiI-4-(1-metiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 29) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3- difIuorometoxi-2-[2-metiI-4-(1-metiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 18").

Presente compuesto 18

imagen135

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,57-7,50 (3H, m), 7,41-7,33 (3H, m), 6,87 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,58 (1H, t, J = 73,2 Hz), 6,44 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,28 (2H, d, J = 3,9 Hz), 3,93 (3H, s), 3,57 (3H, s), 2,03 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion 19

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-cIoro-4-(3,5-dimetiI-4-etiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 19) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1 -{3-ci cIopropiI-2- [2-cIoro-4-(4-etiI-3,5-dimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 19").

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen136

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,45-7,41 (2H, m), 7,31-7,28 (2H, m), 7,21 (1H, dd, J = 8,7, 2,7 Hz), 6,97 (1H, d, J = 8,7 Hz), 5,43 (2H, s), 3,66 (3H, s), 2,40 (2H, c, J = 7,6 Hz), 2,24 (3H, s), 2,19 (3H, s), 2,18-2,14 (1H, m), 1,10 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,04-0,99 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 20

Una mezcla de 0,2 g de 1-{2-(2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI)-3-trimetiIsiIiIetiniI-feniI}-4-metiI-1,4- dihidrotetrazoI-5-ona (descrita en eI EjempIo de Preparacion de Referencia 71), 0,7 g de carbonato de potasio, 5 mI de cIoroformo y 5 mI de metanoI, se agito a temperatura ambiente durante tres horas, y despues Ia mezcIa resuItante se calento a 60 °C y se agito durante tres horas. La mezcIa de reaccion se filtro y despues, eI fiItrado se concentro a presion reducida. Ei residuo resuItante se sometio a una cromatograffa en coIumna sobre geI de sflice para dar 0,07 g de 1-{3-etiniI-2-[2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 20").

Presente compuesto 20

imagen137

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,72 (1H, dd, J = 5,8, 3,4 Hz), 7,49 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,48 (1H, s), 7,13 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,09 (1H, dd, J = 8,6, 2,5 Hz), 6,90 (1H, d, J = 8,7 Hz), 5,45 (2H, s), 3,61 (3H, s), 3,38 (1H, s), 2,22 (3H, s), 2,15 (3H, s),

2,02 (3H, s), 1,96 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion 21

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2,5-dimetiI-4-(3-metiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 73) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [2,5-dimetiI-4-(3-metiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "(Presente compuesto 21").

Presente compuesto 21

imagen138

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,44 (1H, t, J= 7,9 Hz), 7,40 (1H, d, J= 2,1 Hz), 7,28 (1H, s), 7,26 (1H, s), 7,06 (1H, s), 6,74 (1H, s), 6,17 (1H, d, J = 2,3 Hz), 5,27 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,35 (3H, s), 2,17 (3H, s), 2,14-2,10 (1H, m), 2,04 (3H, s), 1,020,98 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 22

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-cIoro-4-(1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 60) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [2-cIoro-4-(1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen139

RMN 1H (CDCl3) 6: 7,66 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,42 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,29 (2H, t, J = 8,1 Hz), 7,17 (1H, s), 6,97 (1H, d, J = 8,7 Hz), 5,43 (2H, s), 3,87 (3H, s), 3,65 (3H, s), 2,19-2,15 (4H, m), 1,04-0,99 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 23

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-cloro-4-(1-metil-1H-pirazol-3-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 54) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [2-cloro-4-(1-metil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 23").

Presente compuesto 23

imagen140

RMN 1H (CDCla) 6: 7,76 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,58 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,42 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,35 (1H, d, J =

2,2 Hz), 7,29 (2H, t, J = 7,8 Hz), 6,94 (1H, d, J= 8,5 Hz), 6,43 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,43 (2H, s), 3,93 (3H, s), 3,64 (3H, s), 2,21-2,14 (1H, m), 1,04-0,99 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 24

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 4-(1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 59) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2- [4-(1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 24").

Presente compuesto 24

imagen141

RMN 1H (CDCla) 6: 7,45-7,40 (3H, m), 7,28-7,26 (2H, m), 7,17 (1H, s), 6,92 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,29 (2H, s), 3,87 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,16-2,10 (4H, m), 1,02-0,97 (2H, m), 0,79-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 25

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metil-4-(1,4,5-trimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 66) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1- {3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(1,4,5-trimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 25").

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen142

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,45-7,40 (2H, m), 7,37 (1H, dd, J = 8,4, 1,7 Hz), 7,28-7,26 (2H, m), 6,92 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,28 (2H, s), 3,80 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,16-2,11 (4H, m), 2,10 (3H, s), 1,01-0,96 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 26

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 4-(3,5-dimetiI-4-etiI-pirazoI-1-iI)-2-metiI-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 63) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [4-(3,5-dimetiI-4-etiI-pirazoI-1-iI)-2-metiI-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 26").

Presente compuesto 26

imagen143

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,44 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,28-7,26 (2H, m), 7,16 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,12 (1H, dd, J= 8,5, 2,5 Hz), 6,90 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,28 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,41 (2H, c, J = 7,6 Hz), 2,25 (3H, s), 2,17 (3H, s), 2,13-2,10 (4H, m), 1,11 (3H, t, J = 7,6 Hz), 1,02-0,97 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 27

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(3-trifIuorometiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 75) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [2-metiI-4-(3-trifIuorometiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en Io sucesivo en eI presente documento, denominado como "Presente compuesto 27").

Presente compuesto 27

imagen144

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,83 (1H, dd, J = 2,5, 0,9 Hz), 7,47-7,43 (2H, m), 7,41 (1H, dd, J = 8,7, 2,7 Hz), 7,29 (1H, s), 7,27 (1H, s), 6,93 (1H, d, J = 8,7 Hz), 6,68 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,31 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,15-2,09 (4H, m), 1,03-0,98 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 28

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(3-trifIuorometiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 86) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [2,5-dimetiI-4-(3-trifIuorometiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 28").

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen145

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,43 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,28-7,26 (3H, m), 6,75 (1H, s), 6,68 (1H, s), 5,27 (2H, s), 4,02 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,42 (3H, s), 2,17-2,10 (1H, m), 2,06 (3H, s), 1,02-0,97 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 29

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(1,3-dimetiI-1H-pirazoI-5-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 69) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{2-[3- cicIopropiI-2-metiI-4-(1,3-dimetiI-1H-pirazoI-5-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 29").

Presente compuesto 29

imagen146

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,45 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,29 (1H, s), 7,27 (1H, s), 7,17 (1H, dd, J = 8,2, 2,3 Hz), 7,14-7,13 (1H, m), 6,94 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,01 (1H, s), 5,29 (2H, s), 3,80 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,29 (3H, s), 2,18-2,10 (4H, m), 1,03-0,98 (2H, m), 0,80-0,76 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 30

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando cicIopropiI-(4-hidroxi-3-metiI-feniI)-metanona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 88) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-[3-cicIopropiI-2- (4-cicIopropanocarboniI-2-metiI-fenoximetiI)-feniI]-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 30").

Presente compuesto 30

imagen147

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,88 (1H, dd, J = 8,70, 2,18 Hz), 7,82-7,80 (1H, m), 7,45 (1H, t, J = 7,90 Hz), 7,31-7,27 (2H, m), 6,94 (1H, d, J = 8,70 Hz), 5,34 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,65-2,61 (1H, m), 2,13-2,07 (4H, m), 1,22-1,16 (2H, m), 1,020,97 (4H, m), 0,80-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 31

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(3-cicIopropiI-pirazoI-1-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 68) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3-cicIopropiI-2- [2-metiI-4-(3-cicIopropiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 31").

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen148

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,67-7,66 (1H, m), 7,46-7,40 (2H, m), 7,34 (1H, dd, J = 8,8, 2,9 Hz), 7,28 (1H, s), 6,89 (1H, d, J = 8,4 Hz), 6,05 (1H, d, J = 2,3 Hz), 5,28 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,14-2,10 (4H, m), 2,06-2,01 (2H, m), 1,02-0,93 (4H, m), 0,80-0,74 (4H, m).

Ejemplo de Preparacion 32

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 2-metiI-4-(1-metiI-5-trifIuorometiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 79) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1- {3-cicIopropiI-2-[2-metiI-4-(3-trifluorometiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 32").

Presente compuesto 32

imagen149

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,53-7,50 (2H, m), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,27 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,91 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,80 (1H, s), 5,29 (2H, s), 4,01 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,15-2,09 (4H, m), 1,02-0,97 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 33

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 4-(5-cIoro-1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-2-metiI-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 109) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3- cicIopropiI-2-[2-metiI-4-(5-cIoro-1,4-dimetiI-1 H-pirazoI-3-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 33").

Presente compuesto 33

imagen150

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,43 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,40 (1H, d, J = 1,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 8,4, 2,2 Hz), 7,28 (2H, s), 6,93 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,29 (2H, s), 3,85 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,15 (3H, s), 2,14-2,12 (4H, m), 1,01-0,97 (2H, m), 0,780,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 34

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 4-(1,4-dimetiI-5-metoxi-1H-pirazoI-3-iI)-2-metiI-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 99) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1- {3-cicIopropiI-2-[2-metiI-4-(5-metoxi-1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 34").

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen151

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,44 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,41 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,37 (1H, dd, J = 8,2, 2,1 Hz), 7,28 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,93 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,30 (2H, s), 3,95 (3H, s), 3,72 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,16-2,13 (4H, m), 2,12 (3H, s), 1,03-0,98 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 35

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 4-(4-butiI-3,5-dimetiI-pirazoI-1-iI)-2-metiI-fenoI. (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 108) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3- cicIopropiI-2-[2-metiI-4-(4-butiI-3,5-dimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 35").

Presente compuesto 35

imagen152

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,44 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,28 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,16 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,12 (1H, dd, J = 8,6, 2,5 Hz), 6,90 (1H, d, J = 8,7 Hz), 5,28 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,38 (2H, t, J = 7,5 Hz), 2,24 (3H, s), 2,17 (3H, s), 2,142,08 (4H, m), 1,48-1,44 (2H, m), 1,39-1,33 (2H, m), 1,02-0,97 (2H, m), 0,94 (3H, t, J = 7,2 Hz), 0,79-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 36

Una mezcla de 0,37 g de 1-{3-cicIopropiI-2-(2-metiI-4-(1,5-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4- dihidrotetrazoI-5-ona (descrita en el Ejemplo de Preparacion 15) (Presente compuesto 15), 0,12 g de N- clorosuccinimida y 5 ml de cloroformo se agito a temperatura ambiente durante doce horas. La mezcla resultante se extrajo con cloroformo y se lavo con una solucion salina saturada. La capa organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 0,13 g de 1-{3-cicIopropiI-2-(2-metiI-4-(4-cIoro-1,5-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)- fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 36").

Presente compuesto 36

imagen153

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,66 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,60 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,43 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,28-7,26 (2H, m), 6,93 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,29 (2H, s), 3,82 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,28 (3H, s), 2,16-2,09 (4H, m), 1,01-0,97 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m).

5

10

15

20

25

30

35

40

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 4-(1,4-dimetil-5-etoxi-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 102) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3- ciclopropil-2-[2-metil-4-(5-etoxi-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 37").

Presente compuesto 37

imagen154

RMN 1H (CDCla) 5: 7,45-7,41 (2H, m), 7,37 (1H, dd, J = 8,5, 2,3 Hz), 7,27-7,26 (2H, m), 6,91 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,28 (2H, s), 4,17-4,12 (2H, m), 3,70 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,14-2,10 (7H, m), 1,41 (3H, t, J = 7,1 Hz), 1,00-0,96 (2H, m), 0,78-0,75 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 38

Una mezcla de 1,5 g de 1-(2-bromometil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de Preparacion 13), 1 g de 4-(5-cloro-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol, 0,9 g de carbonato de potasio y 20 ml de acetonitrilo se agito con calentamiento a reflujo durante cinco horas. La mezcla de reaccion se concentro y el residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 2,1 g de 1-{3-metiltio-2-[2-metil-4- (5-cloro-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 38").

Presente compuesto 38

imagen155

RMN 1H (CDCla) 5: 7,52-7,50 (2H, m), 7,40 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,39-7,36 (1H, m), 7,29-7,27 (1H, m), 6,93 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,27 (2H, s), 3,86 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,54 (3H, s), 2,16 (3H, s), 2,11 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion 39

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 38 usando 4-(1,4-dimetil-5-etoxi-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 102) en lugar de 4-(5-cloro-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-2-metil- fenol dio 1-{3-metiitio-2-[2-metil-4-(5-etoxi-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5- ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 39").

Presente compuesto 39

imagen156

5

10

15

20

25

30

35

40

RMN 1H (CDCI3) 5: 7,50-7,46 (2H, m), 7,40 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,35 (1H, dd, J = 8,4, 2,2 Hz), 7,27-7,25 (1H, m), 6,90 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,25 (2H, s), 4,14 (2H, c, J = 7,1 Hz), 3,70 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,52 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,09 (3H, s), 1,41 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplos de Preparacion 40 y 41

A temperatura ambiente, una mezcla de 1 g de 1 -{3-metiItio-2-[2-metiI-4-(5-etoxi-1,4-dimetiI-1 H-pirazoI-3-iI)- fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (descrita en eI EjempIo de Preparacion 39) (Presente compuesto 40), 0,55 g de acido m-cIoroperoxibenzoico y 15 mI de cIoroformo, se agito durante cuatro horas. La mezcIa de reaccion se extrajo con cIoroformo. La capa organica se Iavo con agua y una soIucion acuosa de tiosuIfato de sodio y se seco sobre suIfato de magnesio anhidro. La mezcIa resuItante se concentro. EI residuo resuItante se sometio a una cromatografla en coIumna sobre geI de slIice para dar 0,12 g de 1-{2-[4-(5-cIoro-1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-2- metiIfenoximetiI]-3-metanosuIfoniI-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en Io sucesivo en eI presente documento, denominado como "Presente compuesto 40") y 0,95 g de 1-{2-[4-(5-cIoro-1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-2-metiI- fenoximetiI]-3-metanosuIfiniI-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en Io sucesivo en eI presente documento, denominado como "Presente compuesto 41").

1-{2-[4-(5-cIoro-1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-2-metiIfenoximetiI]-3-metanosuIfoniI-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona Presente compuesto 40

imagen157

RMN 1H (CDCI3) 5: 8,39 (1H, dd, J = 7,0, 2,4 Hz), 7,81-7,75 (2H, m), 7,41-7,38 (2H, m), 6,99 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,63 (2H, s), 3,86 (3H, s), 3,56 (3H, s), 3,19 (3H, s), 2,15 (3H, s), 2,07 (3H, s).

1-{2-[4-(5-cIoro-1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-2-metiIfenoximetiI]-3-metanosuIfiniI-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en Io sucesivo en eI presente documento, denominado como Presente compuesto 41

imagen158

RMN 1H (CDCI3) 5: 8,33 (1H, dd, J = 8,0, 1,1 Hz), 7,82 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,63 (1H, dd, J = 7,9, 1,3 Hz), 7,42 (1H, dd, J = 2,1, 0,7 Hz), 7,39-7,36 (1H, m), 6,87 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,27 (1H, d, J = 11,9 Hz), 5,08 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,85 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,81 (3H, s), 2,14 (3H, s), 2,12 (3H, s).

EjempIo de Preparacion 42

Una reaccion simiIar aI EjempIo de Preparacion 1 usando 4-(1,4-dimetiI-5-metoxi-1H-pirazoI-3-iI)-2-metiI-fenoI (descrito en eI EjempIo de Preparacion de Referencia 99) en Iugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1- {3-difIuorometoxi-2-[2-metiI-4-(5-metoxi-1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en Io sucesivo en eI presente documento, denominado como "Presente compuesto 42").

5

10

15

20

25

30

35

imagen159

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,54 (1H, t, J= 8,3 Hz), 7,40-7,36 (3H, m), 7,34 (1H, dd, J = 8,4, 2,3 Hz), 6,88 (1H, d, J = 8,4 Hz), 6,57 (1H, t, J = 73,2 Hz), 5,27 (2H, s), 3,93 (3H, s), 3,70 (3H, s), 3,58 (3H, s), 2,12 (3H, s), 2,02 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion 43

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 1 usando 4-(1,4-dimetiI-5-etoxi-1H-pirazoI-3-iI)-2-metiI-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 102) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3- difIuorometoxi-2-[2-metiI-4-(5-etoxi-1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 43").

Presente compuesto 43

imagen160

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,54 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,40-7,34 (4H, m), 6,88 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,57 (1H, t, J = 73,2 Hz), 5,27 (2H, s), 4,14 (2H, c, J = 7,1 Hz), 3,70 (3H, s), 3,58 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,41 (3H, t, J = 7,1 Hz).

Ejemplo de Preparacion 44

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 1 usando 4-(5-cIoro-1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-2-metiI-fenoI (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 109) en lugar de 2-metiI-4-(3,4,5-trimetiI-pirazoI-1-iI)-fenoI dio 1-{3- difIuorometoxi-2-[2-metiI-4-(5-cIoro-1,4-dimetiI-1H-pirazoI-3-iI)-fenoximetiI]-feniI}-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 44").

Presente compuesto 44

imagen161

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,55 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,40-7,34 (4H, m), 6,89 (1H, d, J = 8,4 Hz), 6,58 (1H, t, J = 73,1 Hz), 5,27 (2H, s), 3,84 (3H, s), 3,59 (3H, s), 2,14 (3H, s), 2,03 (3H, s)

Ejemplo de Preparacion 45

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 4-(1,4-dimetiI-5-metiItio-1H-pirazoI-3-iI)-2-metiI-fenoI

5

10

15

20

25

30

35

40

(descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 105) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(1,4-dimetil-5-metiltio-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 45").

Presente compuesto 45

imagen162

RMN 1H (CDCh) 6: 7,45-7,39 (3H, m), 7,28-7,26 (2H, m), 6,93 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,29 (2H, s), 3,99 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,27 (6H, s), 2,16-2,10 (4H, m), 1,00-0,97 (2H, m), 0,78-0,76 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 46

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 1 usando 4-(1,4-dimetil-5-metiltio-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 105) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{3-difluorometoxi-2-[2-metil-4-(1,4-dimetil-5-metiltio-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5- ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 46").

Presente compuesto 46

imagen163

RMN 1H (CDCla) 6: 7,55 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,41-7,37 (4H, m), 6,89 (1H, d, J = 8,4 Hz), 6,58 (1H, t, J = 73,2 Hz), 5,27 (2H, s), 3,98 (3H, s), 3,59 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,25 (3H, s), 2,03 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion 47

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 1-(4-hidroxi-3-metil-fenil)-propano-1-ona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 114) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1 -[3-Ciclopropil-

2-(2-metil-4-propionil-fenoximetil)-fenil]-4-metil-1,4-dihidro-tetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 47").

Presente compuesto 47

imagen164

RMN 1H (CDCla) 6: 7,81 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,76 (1H, dd, J = 2,2, 0,8 Hz), 7,45 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,29 (2H, d, J = 7,9 Hz), 6,91 (1H, d, J = 8,6 Hz), 5,33 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,95 (2H, c, J = 7,3 Hz), 2,13-2,07 (4H, m), 1,21 (3H, t, J = 7,2 Hz), 1,02-0,97 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

A temperatura ambiente, a una mezcla de 5,5 g de ester etllico del acido 4-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5- dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-3-metil-2,4-dioxo-butlrico (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 115), 100 ml de tetrahidrofrano se le anadieron 0,56 g de hidrato de hidrazina uno y la mezcla resultante se agito durante doce horas. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida para dar 5 g del producto en bruto de ester etllico del acido 5-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-4- metil-2H-pirazol-3-carboxllico. A continuacion, la mezcla de 5 g del producto en bruto del ester etilico del acido 5-{4- [2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-4-metil-2H-pirazol-3-carboxllico anteriormente mencionado, 70 ml de tolueno y 3,8 g de sulfato de dimetilo se agito a 100 °C durante tres horas. A la mezcla de reaccion se le anadio agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 1,4 g de ester etllico del acido 5-{4-[2-ciclopropil-6-(4- metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carboxllico (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 48").

Presente compuesto 48

imagen165

RMN 1H (CDCla) 5: 7,44 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,38-7,31 (2H, m), 7,28 (1H, s), 7,20 (1H, d, J = 7,8 Hz), 6,94 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,29 (2H, s), 4,40 (2H, c, J = 7,2 Hz), 4,17 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,36 (3H, s), 2,17-2,10 (4H, m), 1,42 (3H, t, J = 7,2 Hz), 1,05-0,97 (2H, m), 0,79-0,72 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 49

A temperatura ambiente, a una solucion de 50 ml al 28 % de amoniaco se le anadieron 1,3 g de cloruro de 5-{4-[2- ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carbonilo (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 117). La mezcla se agito durante doce horas y se concentro a presion reducida y se anadio una solucion de 10 ml al 10 % de acido clorhldrico. Los precipitados se filtraron y se lavaron con agua y se secaron a presion reducida para dar 0,8 g de 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(5-aminocarbonil- 1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 49").

Presente compuesto 49

imagen166

RMN 1H (CDCla) 5: 7,44 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,33-7,27 (4H, m), 6,94 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,76 (2H, s a), 5,29 (2H, s), 4,13 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,36 (3H, s), 2,17-2,10 (4H, m), 1,03-0,97 (2H, m), 0,79-0,73 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 50

A temperatura ambiente, a la mezcla de 0,8 g de 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(5-aminocarbonil-1,4-dimetil-1H-pirazol-

3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (Presente compuesto 49) y 10 ml de piridina, se le anadieron 0,58 g de oxicloruro de fosforo y se agito durante dos horas. A la mezcla resultante se le anadieron 40 ml de agua y los precipitados se filtraron. Los precipitados se lavaron con agua y se secaron a presion reducida para dar 0,6 g de

5

10

15

20

25

30

35

40

1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(5-ciano-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 50").

Presente compuesto 50

imagen167

RMN 1H (CDCh) 6: 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,40-7,36 (2H, m), 7,28 (2H, d, J = 7,9 Hz), 6,94 (1H, d, J = 8,4 Hz), 5,29 (2H, s), 4,03 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,34 (3H, s), 2,16-2,09 (4H, m), 1,02-0,97 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 51

A temperatura ambiente, una mezcla de 20 ml de N,N-dimetilformamida y 0,85 ml de oxicloruro de fosforo, se agito durante una hora. A la mezcla anteriormente mencionada, se le anadieron 2,0 g de 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(3,5- dimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (Presente compuesto 3) y se agito a 100 °C durante tres horas. A temperatura ambiente, a la mezcla resultante se le anadieron 10 ml de agua. La mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 1,7 g de 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(3,5-dimetil-4-formil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil- 1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 51").

Presente compuesto 51

imagen168

RMN 1H (CDCla) 6: 9,98 (1H, s), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,28 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,15-7,12 (2H, m), 6,94 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,29 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,49 (6H, s), 2,12-2,09 (4H, m), 1,02-0,97 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 52

A temperatura ambiente, a la mezcla de 1,5 g de 1-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)- benciloxi]-3-metil-fenil}-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-carbaldehfdo oxima (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 118) y N,N-dimetilformamida, se le anadieron 0,6 g de 2,4,6-tricloro-[1,3,5]triazina y la mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante tres horas. A la mezcla resultante se le anadieron 100 ml de agua y los precipitados se filtraron. Los precipitados se lavaron con agua y se secaron a presion reducida para dar 1,0 g de 1- {3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(4-ciano-3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 52").

Presente compuesto 52

imagen169

RMN 1H (CDCla) 6: 7,45 (1H, t, J= 7,9 Hz), 7,28 (2H, d, J = 7,9 Hz), 7,13-7,11 (2H, m), 6,93 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,30

5

10

15

20

25

30

35

40

45

(2H, s), 3,64 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,39 (3H, s), 2,12-2,08 (4H, m), 1,02-0,97 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion 53

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion 2 usando 4-(4-Cloro-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-il)-2-metileno (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 112) en lugar de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol dio 1-{2-[4-(4-Cloro-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenoximetil]-3-ciclopropil-fenil}-4-metil-1,4-dihidro-tetrazol-5- ona(en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 53").

Presente compuesto 53

imagen170

RMN 1H (CDCla) 6: 7,64-7,61 (1H, m), 7,58-7,57 (1H, m), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,30-7,27 (2H, m), 6,94 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,30 (2H, s), 4,12 (3H, s), 3,71 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,14-2,11 (4H, m), 1,01-0,97 (2H, m), 0,79-0,76 (2H, m).

A continuacion, con respecto a un intermedio para la preparacion de los Presentes compuestos anteriormente mencionados, se muestran a continuacion los Ejemplos de Preparacion de Referencia.

Ejemplo de Preparacion de Referencia 1

A una mezcla de 1,0 g de 1-(2-metil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 2), 0,19 g de 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo), 0,80 g de N-bromosuccinimida y 50 ml de clorobenceno, se agito con calentamiento a reflujo durante ocho horas. Despues del enfriamiento de la mezcla, a las soluciones de reaccion se les anadio agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y solucion salina saturada, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 1,1 g de 1-(2-bromometil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

imagen171

RMN 1H (CDCla) 6(ppm): 7,50 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,34 (2H, d, J = 8,2 Hz), 6,62 (1H, t, J = 72,8 Hz), 4,65 (2H, s), 3,76 (3H, d, J = 0,5 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 2

En enfriamiento con hielo, a una mezcla de 200 ml de N,N-dimetilformamida y 5,91 g de tricloruro de aluminio, se le anadieron 2,64 g de azida de sodio y la mezcla resultante se agito durante una hora. Despues, se anadieron a la misma 7,36 g de 1-difluorometoxi-3-isocianato-2-metilbenceno y la mezcla de reaccion se calento a 75 °C y se agito durante cinco horas. La mezcla de reaccion se enfrio y en enfriamiento con hielo a la mezcla de reaccion se le anadieron 50 ml de agua enfriada con hielo, seguido de una adicion de una mezcla de 4,1 g de nitrito de sodio y 100 ml de agua. La mezcla resultante se acidifico con acido clorhfdrico concentrado para hacer el pH de aproximadamente 4. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y solucion salina saturada, y despues, se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues se concentro a presion reducida. A los residuos resultantes que contenfan 1-(2-metil-3-difluorometoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona, se les anadieron 100 ml de N,N-dimetilformamida, 7,66 g de carbonato de potasio, 9,32 g de sulfato de dimetilo y la mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante cuatro horas. Se anadieron a la misma 100 ml de agua, y la

5

10

15

20

25

30

35

40

45

mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo y la capa organica se lavo con agua y solucion salina saturada, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 1,0 g de 1-(2-metil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona.

Ejemplo de Preparacion de Referencia 3

Una mezcla de 7,17 g de 2-metil-3-nitrofenol, 27 g de hidroxido de potasio, 25 g de bromodifluorometil-dimetil fosfonato, 100 ml de agua y 100 ml de acetonitrilo, se mezclo a temperatura ambiente durante veinticuatro horas. La mezcla de reaccion se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y solucion salina saturada y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 7,50 g de 1-difluorometoxi-2-metil-3- nitrobenceno.

1-difluorometoxi-2-metil-3-nitrobenceno

imagen172

RMN 1H (CDCla) 6(ppm): 7,74 (1H, dd, J = 7,6, 1,8 Hz), 7,40-7,32 (2H, m), 6,56 (1H, t, J = 72,4 Hz), 2,46 (3H, s). Ejemplo de Preparacion de Referencia 4

Una mezcla de 7,50 g del 1-difluorometoxi-2-metil-3-nitrobenceno anteriormente preparado (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 3), 0,8 g de paladio-carbono (paladio al 5 %) y 80 ml de etanol, se agito a temperatura ambiente en atmosfera de hidrogeno durante ocho horas. La mezcla de reaccion se filtro y el filtrado se concentro para dar 6,4 g de 3-difluorometoxi-2-metilanilina.

3-difluorometoxi-2-metilanilina

imagen173

RMN 1H (CDCla) 6(ppm): 6,99 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,55 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,51 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,46 (1H, td, J = 74,4, 0,4 Hz), 3,72 (2H, s a), 2,09 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 5

A temperatura ambiente, a una mezcla de 6,4 g de 3-difluorometoxi-2-metilanilina y 100 ml de tolueno, se le anadieron 5,48 g de trifosgeno y la mezcla resultante se agito con calentamiento a reflujo durante una hora. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida para dar 7,36 g de 1-difluorometoxi-3-isocianato-2- metilbenceno.

1-difluorometoxi-3-isocianato-2-metilbenceno

imagen174

5

10

15

20

25

30

35

40

RMN 1H (CDCI3) 8 7,14 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,97 (2H, t, J = 8,5 Hz), 6,50 (1H, td, J = 73,6, 0,4 Hz), 2,27 (3H, s). Ejemplo de Preparacion de Referencia 6

Una mezcla de 26,0 g de 1-(2-metoximetiI-3-cicIopropiIfeniI)-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (descrita en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 7), 40 ml de acido acetico y una solucion de 40 ml de bromuro de hidrogeno al 25 %- acido acetico, se agito a 65 °C durante dos horas. A la mezcla de reaccion se le anadio solucion salina saturada y la mezcla de reaccion se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con una solucion acuosa saturada de bicarbonato de sodio y se seco sobre sulfato de sodio anhidro. La mezcla se concentro a presion reducida para dar 30,8 g de 1-(2-bromometiI-3-cicIopropiIfeniI)-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona.

1-(2-bromometiI-3-cicIopropiIfeniI)-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona

imagen175

RMN 1H (CDCI3) 8(ppm): 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,26-7,22 (2H, m), 4,77 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,16-2,09 (1H, m), 1,10-1,06 (2H, m), 0,82-0,78 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 7

Una mezcla de 30,1 g de 1-(2-metoximetiI-3-bromofeniI)-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 8), 12,9 g de acido ciclopropilboronico, 46,2 g de fluoruro de cesio, 8,2 g de aducto [1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) dicloruro de diclorometano y 680 ml de dioxano, se agito a 90 °C durante cuatro horas. Despues del enfriamiento de la mezcla de reaccion, la mezcla de reaccion se filtro y el filtrado se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 26,0 g de 1-(2-metoximetiI-3-cicIopropiIfeniI)-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona.

1-(2-metoximetiI-3-cicIopropiIfeniI)-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona

imagen176

RMN 1H (CDCI3) 8(ppm): 7,36 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,20 (2H, d, J = 8,0 Hz), 4,64 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,24 (3H, s), 2,20-2,13 (1H, m), 1,04-1,00 (2H, m), 0,76-0,72 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 8

Una mezcla de 45,0 g de 1-(2-bromometiI-3-bromofeniI)-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona, 37,4 g de metoxido de sodio y 600 ml de tetrahidrofurano se agito a temperatura ambiente durante tres horas. A la mezcla de reaccion se le anadio una solucion acuosa saturada de bicarbonato de sodio y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con una solucion acuosa saturada de bicarbonato de sodio y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. La mezcla resultante se concentro a presion reducida para dar 36,2 g de 1-(2-metoximetiI-3- bromofeniI)-4-metiI-1,4-dihidrotetrazoI-5-ona.

5

10

15

20

25

30

35

40

1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

imagen177

7,76 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 9

Se anadieron 19,7 g de cloruro de aluminio anhidro a 220 ml de N,N-dimetilformamida en enfriamiento con hielo y la mezcla resultante se agito durante quince minutos. Se anadieron a la misma azida de sodio 9,6 g y la mezcla resultante se agito durante quince minutos. Despues, se anadieron a la misma 30,3 g de 1-bromo-3-isocianato-2- metilbenceno y la mezcla resultante se calento a 80 °C durante cinco horas. Despues de un periodo de refrigeracion, las soluciones de reaccion se anadieron a una mezcla de 33 g de nitrito de sodio, 2 l de agua y 500 g de hielo con agitacion. La mezcla de reaccion se acidifico con acido clorhfdrico al 10 % y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y solucion salina saturada y despues se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues se concentro a presion reducida para dar 31,4 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1 -(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

imagen178

RMN 1H (DMSO-d6) 6(ppm): 2,22 (3H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,2 Hz), 7,49 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 7,82 (1H, dd, J = 8,0, 1,0 Hz), 14,72 (1H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 10

A una mezcla de 31,40 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 9) y 250 ml de N,N-dimetilformamida, se le anadieron 5,90 g de hidruro de sodio al 60 % en enfriamiento con hielo. La mezcla de reaccion se elevo a temperatura ambiente y se agito durante una hora. A la mezcla de reaccion se le anadieron 8,4 ml de yoduro de metilo en enfriamiento con hielo. La mezcla resultante se elevo a temperatura ambiente y se agito durante catorce horas. A la mezcla de reaccion se le anadio agua y la mezcla de reaccion se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con acido clorhfdrico al 10 %, agua y solucion salina saturada, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 8,47 g de 1-(2-metil-3- bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1 -(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

imagen179

RMN 1H (CDCla) 6(ppm): 2,33 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,21 (1H, dt, J = 0,5, 7,8 Hz), 7,30 (1H, dd, J = 1,0, 8,0 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 1,2, 8,3 Hz).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Una mezcla de 8,47 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de Preparation de Referencia 10), 1,54 g de 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo), 6,44 g de N-bromosuccinimida y 125 ml de clorobenceno se agito con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Despues del enfriamiento de la mezcla, a las soluciones de reaction se les anadio agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y solution salina saturada, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 7,52 g de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

imagen180

RMN 1H (CDCla) 5(ppm): 3,76 (3H, s), 4,71 (2H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,77 (1H, dd, J = 7,8, 1,7 Hz).

Ejemplo de Preparation de Referencia 12

Una mezcla de 25,0 g de 1-bromo-2-metil-3-aminobenceno, 60,0 g de trifosgeno y 400 ml de tolueno, se agito con calentamiento a reflujo durante tres horas. La mezcla de reaction despues de permanecer en enfriamiento, se concentro a presion reducida para dar 30,3 g de 1-bromo-3-isocianato-2-metilbenceno.

1-bromo-3-isocianato-2-metilbenceno

imagen181

NCO

RMN 1H (CDCla) 5(ppm): 2,42 (3H, s), 7,00 (1H, dt, J = 0,5, 8,0 Hz), 7,05 (1H, dd, J = 1,7, 8,0 Hz), 7,39 (1H, dd, 1,5, 7,7 Hz).

Ejemplo de Preparation de Referencia 13

A una mezcla de 1,50 g de 1-(2-metil-3-metilsulfanilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de Preparation de Referencia 15), 0,620 g de 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo), 1,30 g de N-bromosuccinimida y 15 ml de clorobenceno, se agito con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. Despues del enfriamiento de la mezcla, a las soluciones de reaction se les anadio agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y solution salina saturada, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 0,400 g de 1-(2-bromometil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

imagen182

RMN 1H (CDCla) 5(ppm): 2,57 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,69 (2H, s), 7,20 (1H, t, J = 4,5 Hz), 7,44 (2H, d, J = 4,5 Hz). Ejemplo de Preparation de Referencia 14

En enfriamiento con hielo, a una mezcla de 4,99 g de triisopropilsilanotiol y 30 ml de tolueno, se le anadieron 0,63 g de hidruro de sodio al 60 % y la mezcla resultante se agito durante treinta minutos. A la mezcla de reaction se le anadieron 2,82 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de Preparation

5

10

15

20

25

30

35

40

de Referenda 10) y 0,856 de aducto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) dicloruro de diclorometano. La mezcla de reaccion se calento a 90 °C y se agito durante cuatro horas. Despues del enfriamiento de la mezcla de reaccion, se anadio a la misma agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y solucion salina saturada, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 3,64 g de 1- (2-metil-3-triisopropilsilanilsulfanilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-triisopropilsilanilsulfanilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

imagen183

RMN 1H (CDCl3) 5(ppm): 1,09 (18H, d, J = 6,6 Hz), 1,31 (3H, c, J = 6,6 Hz), 2,45 (3H, s), 3,71 (3H, s), 7,16-7,21 (2H, m), 7,64 (1H, dd, J = 6,6, 2,7 Hz).

Ejemplo de Preparation de Referencia 15

Una mezcla de 3,63 g de 1-(2-metil-3-triisopropilsilanilsulfanilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona, 2,91 de fluoruro de cesio y 10 ml de N,N-dimetilformamida, se agito a temperatura ambiente durante treinta minutos. A la mezcla resultante se le anadieron 2,72 g de yoduro de metilo y la mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante tres horas. A la mezcla de reaccion se le anadio agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y solucion salina saturada, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 1,65 g de 1-(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1 -(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

imagen184

RMN 1H (CDCla) 5(ppm): 2,22 (3H, s), 2,51 (3H, s), 3,72 (3H, s), 7,10-7,16 (1H, m), 7,36-7,29 (2H, m). Ejemplo de Preparacion de Referencia 16

Una mezcla de 3,0 g de sal clorhidrato de 2-cloro-4-hidrazinofenol, 3-metil-2,4-pentanodiona, 100 ml de etanol, se agito con calentamiento a reflujo durante doce horas. El disolvente se retiro por destilacion y se anadieron a la misma 200 ml de acetato de etilo y la mezcla resultante se agito durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano, y despues se secaron a presion reducida para dar 3,3 g de 2-cloro-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)- fenol.

2-cloro-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol

RMN 1H (DMSO-D6) 5: 7,43 (1H, d, J = 2,7 2,13 (3H, s), 1,92 (3H, s).

imagen185

Hz), 7,07 (1H, d, J = 8,8 Hz), 2,15 (3H, s),

5

10

15

20

25

30

35

40

45

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 16 usando acetilacetona en lugar de 3-metil-2,4- pentanodiona dio 2-cloro-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenol.

2-cloro-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenol

imagen186

RMN 1H (DMSO-D6) 5: 8,66 (1H, s a), 7,46 (1H, d, J = 2,6 Hz), 7,26 (1H, dd, J = 8,7, 2,6 Hz), 7,10 (1H, d, J = 8,8 Hz), 6,07 (1H, s), 2,23 (3H, s), 2,14 (3H, s)

Ejemplo de Preparacion de Referencia 18

Una mezcla de 2,5 g de yodosobenceno, 1,6 g de eter etllico de trifluoruro de boro, 20 ml de metanol y 1,14 g de 2,4- pentanodiona, se agito a temperatura ambiente durante cinco horas. La mezcla resultante se concentro a presion reducida y se extrajo con ferc-butil metil eter. La capa organica se lavo con solucion acuosa de bicarbonato de sodio y agua, y se seco sobre sulfato de sodio anhidro. La mezcla resultante se concentro a presion reducida y se anadieron a la misma 30 ml de etanol y 2 g de sal clorhidrato de 2-cloro-4-hidrazinofenol (descrita en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 112), y despues, la mezcla resultante se agito con calentamiento a reflujo durante dieciseis horas. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida y se anadieron a la misma 100 ml de acetato de etilo y la mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante dos horas. Los precipitados se filtraron y se secaron a presion reducida para dar 0,75 g de 2-cloro-4-(3,5-dimetil-4-metoxi-pirazol-1-il)-fenol.

2-cloro-4-(3,5-dimetil-4-metoxi-pirazol-1-il)-fenol

imagen187

EM+; 253

Ejemplo de Preparacion de Referencia 19

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 19 usando 3-etil-2,4-pentanodiona en lugar de 3-metil- -2,4-pentanodiona dio 2-cloro-4-(3,5-dimetil-4-etil-pirazol-1-il)-fenol.

2-cloro-4-(3,5-dimetil-4-etil-pirazol-1-il)-fenol

imagen188

RMN 1H (DMSO-D6) 5: 7,45 (1H, s), 7,27-7,23 (1H, m), 7,11-7,07 (1H, m), 2,37 (2H, c, J = 7,5 Hz), 2,17 (3H, s), 2,16 (3H, s), 1,05 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 20

Una mezcla de 7,3 g de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 33), 50 ml de acido bromhldrico al 47 % y 50 ml de acido acetico, se agito con calentamiento a reflujo durante treinta horas. El disolvente se retiro por destilacion y a los residuos resultantes se les anadieron 400 ml de acetato de etilo y la mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano, y se concentraron a presion reducida para dar 6,1 g de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen189

RMN 1H (DMSO-Da) 8: 7,22 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,14 (1H, dd, J = 8,4, 2,3 Hz), 6,91 (1H, d, J = 8,3 Hz), 2,22 (3H, s), 2,17 (3H, s), 2,16 (3H, s), 1,97 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 21

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-1H- pirazol en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-1H-pirazol dio 2-metil-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenol.

2-metil-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenol

imagen190

RMN 1H (DMSO-D6) 8: 9,68 (1H, s a), 7,19 (1H, s), 7,10 (1H, dd, J = 8,8, 2,3 Hz), 6,87 (1H, d, J = 8,8 Hz), 6,13 (1H, s), 2,20 (6H, s), 2,16 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 22

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 35) en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-1H- pirazol dio 2-metil-4-(3-metil-pirazol-1-il)-fenol.

2-metil-4-(3-metil-pirazol-1-il)-fenol

imagen191

RMN 1H (DMSO-D6) 8: 8,13 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,46 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,35 (1H, dd, J = 8,5, 2,7 Hz), 6,81 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,23 (1H, d, J = 2,4 Hz), 2,23 (3H, s), 2,17 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 23

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 1-(4-metoxi-fenil-3-metil-fenil)-3,4-dimetil- 1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 36) en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5- trimetil-1 H-pirazol dio 2-metil-4-(3,4-dimetil-pirazol-1-il)-fenol.

2-metil-4-(3,4-dimetil-pirazol-1-il)-fenol

imagen192

RMN 1H (DMSO-D6) 8: 7,94 (1H, s), 7,41 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,29 (1H, dd, J = 8,5, 2,7 Hz), 6,80 (1H, d, J = 8,5 Hz), 2,15 (6H, s), 1,99 (3H, s).

5

10

15

20

25

30

35

40

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5-dimetil-1H- pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 36) en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil- 1H-pirazol dio 2-metil-4-(4,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenol.

2-metil-4-(4,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenol

imagen193

RMN 1H (DMSO-D6) 5: 7,51 (1H, s), 7,17 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,08 (1H, dd, J = 8,5, 2,4 Hz), 6,88 (1H, d, J = 8,5 Hz), 2,16 (3H, s), 2,15 (3H, s), 2,01 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 25

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-trifluorometil-fenil)-3,4,5- trimetil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 38) en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)- 3,4,5-trimetil-1H-pirazol dio 2-trifluorometil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol.

2-trifluorometil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol

imagen194

RMN 1H (DMSO-D6) 6: 10,96 (1H, s), 7,59-7,55 (2H, m), 7,16-7,12 (1H, m), 2,16 (3H, s), 2,15 (3H, s), 1,94 (3H, s): Ejemplo de Preparacion de Referencia 26

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 2-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5,6,7-tetrahidro- 2H-indazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 37) en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5- trimetil-1 H-pirazol dio 2-metil-4-(4,5,6,7-tetrahidro-indazol-2-il)-fenol.

2-metil-4-(4,5,6,7-tetrahidro-indazol-2-il)-fenol

imagen195

RMN 1H (DMSO-D6) 6: 7,92 (1H, s), 7,43 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,31 (1H, dd, J = 8,7, 2,7 Hz), 6,79 (1H, d, J = 8,7 Hz), 2,61 (2H, t, J = 6,2 Hz), 2,55-2,51 (2H, m), 2,16-2,13 (3H, m), 1,79-1,72 (2H, m), 1,72-1,65 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 27

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5,6,7-tetrahidro- 1H-indazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 37) en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5- trimetil-1 H-pirazol dio 2-metil-4-(4,5,6,7-tetrahidro-indazol-1-il)-fenol.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen196

RMN 1H (DMSO-D6) 5: 7,39 (1H, s), 7,20 (1H, s), 7,12-7,09 (1H, m), 6,84 (1H, d, J = 8,5 Hz), 2,64-2,59 (2H, m), 2,522,48 (2H, m), 2,16 (3H, s), 1,75-1,65 (4H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 28

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 4-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 39) en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-1H- pirazol dio 2-metil-4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-fenol.

2-metil-4-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-fenol

imagen197

RMN 1H (DMSO-D6) 5: 7,92 (1H, s), 7,68 (1H, s), 7,24 (1H, s), 7,15 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,73 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,82 (3H, d, J = 0,7 Hz), 2,12 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 29

Una mezcla de 2,9 g de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol, 21 ml de acido bromhldrico al 47 % y 21 ml de acido acetico, se agito con calentamiento a reflujo durante veinte horas. El disolvente se retiro por destilacion y a los residuos resultantes se les anadieron 100 ml de acetato de etilo y la mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano, y se concentraron a presion reducida para dar 2,45 g de 2-metil-4-(1-metil-1H-pirazol-3-il)-fenol.

2-metil-4-(1-metil-1 H-pi razol-3-il)-fenol

imagen198

RMN 1H (DMSO-D6) 5: 9,30 (1H, s a), 7,64 (1H, s), 7,48 (1H, s), 7,38 (1H, d, J = 8,3 Hz), 6,76 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,50-6,49 (1H, m), 3,83 (3H, s), 2,14 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 30

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 29 usando 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-etil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 41) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol dio 2-metil-4-(1-etil-1H-pirazol-3-il)-fenol.

2-metil-4-(1-etil-1H-pirazol-3-il)-fenol

imagen199

5

10

15

20

25

30

35

40

45

RMN 1H (DMSO-Da) 8: 9,30 (1H, s a), 7,68 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,48 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,39 (1H, dd, J = 8,3,

2.2 Hz), 6,76 (1H, d, J = 8,3 Hz), 6,49 (1H, d, J = 2,2 Hz), 4,12 (2H, c, J = 6,2 Hz), 2,14 (3H, s), 1,38 (3H, t, J =

7.2 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referenda 31

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 29 usando 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-isopropil-1H- pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 42) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H- pirazol dio 2-metil-4-( 1 -isopropil-1 H-pirazol-3-il)-fenol.

imagen200

RMN 1H (DMSO-D6) 8: 9,30 (1H, s a), 7,71 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,49-7,48 (1H, m), 7,39 (1H, dd, J = 8,2, 2,2 Hz), 6,76 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,49 (1H, d, J = 2,2 Hz), 4,53-4,42 (1H, m), 2,15 (3H, s), 1,43 (6H, d, J = 6,5 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 32

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 29 usando 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,5-dimetil-1H- pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 43) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H- pirazol dio 2-metil-4-(1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenol.

2-metil-4-(1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il)-fenol

imagen201

RMN 1H (DMSO-D6) 8: 9,31 (1H, s a), 7,43 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,33 (1H, dd, J = 8,2, 2,2 Hz), 6,75 (1H, d, J =

8,2 Hz), 6,29 (1H, s), 3,71 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,13 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 33

Una mezcla de 10 g de acido 4-metoxi-3-metil-fenilboronico, 7,3 g de 3,4,5-trimetil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 49), 18,4 g de acetato de cobre (II), 10,0 g de piridina, 20,0 g de tamices moleculares de 4 A y 300 ml de acetonitrilo, se agito con calentamiento a reflujo durante treinta horas. La mezcla de reaccion se filtro a traves de Celite y se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 7,3 g de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-1H-pirazol.

1 -(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil-1 H-pirazol

imagen202

RMN 1H (CDCla) 8: 7,19-7,17 (1H, m), 7,14 (1H, dd, J = 8,5, 2,7 Hz), 6,84 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,86 (3H, s), 2,24 (6H, s), 2,16 (3H, s), 1,97 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 34

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 33 usando 3,5-dimetil-1H-pirazol en lugar de 3,4,5- trimetil-1 H-pirazol dio 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-1H-pirazol.

imagen203

5 RMN 1H (CDCl3) 8: 7,20 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,16 (1H, dd, J = 8,5, 2,7 Hz), 6,84 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,95 (1H, s), 3,86 (3H, s), 2,29 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,24 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 35

10 Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 33 usando 3-metil-1 H-pirazol en lugar de 3,4,5- trimetil-1 H-pirazol dio 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-metil-1H-pirazol y 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-metil-1 H-pirazol.

1 -(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-metil-1 H-pirazol

15

imagen204

RMN 1H (CDCla) 8: 7,70 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,44 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,37 (1H, dd, J = 8,6, 2,7 Hz), 6,84 (1H, d, J = 8,6 Hz), 6,20 (1H, d, J = 2,2 Hz), 3,85 (3H, s), 2,37 (3H, s), 2,26 (3H, s).

20 1 -(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-metil-1 H-pirazol

imagen205

RMN 1H (CDCla) 8: 7,54 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,23-7,17 (2H, m), 6,87 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,17-6,15 (1H, m), 3,88 (3H, 25 s), 2,29 (3H, s), 2,26 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 36

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 33 usando 3,4-dimetil-1 H-pirazol en lugar de 3,4,530 trimetil-1 H-pirazol dio 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4-dimetil-1H-pirazol y 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5-dimetil-1H-

pirazol.

1 -(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4-dimetil-1 H-pirazol

35

imagen206

RMN 1H (CDCls) 8: 7,52 (1H, s), 7,41 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,32 (1H, dd, J = 8,7, 2,9 Hz), 6,82 (1H, d, J = 8,7 Hz), 3,84 (3H, s), 2,27 (3H, s), 2,25 (3H, s), 2,06 (3H, s).

imagen207

5 RMN 1H (CDCl3) 8: 7,41 (1H, s), 7,20-7,15 (2H, m), 6,86 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,87 (3H, s), 2,25 (3H, s), 2,19 (3H, s),

2,05 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 37

10 Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 33 usando 4,5,6,7-tetrahidroindazol en lugar de 3,4,5- trimetil-1 H-pirazol dio 2-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol y 1-(4-metoxi-3-metilfenil)-4,5,6,7- tetrahidro-2H-indazol.

15

2-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol

imagen208

RMN 1H (CDCla) 8: 7,51 (1H, s), 7,43 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,34 (1H, dd, J = 8,7, 2,8 Hz), 6,83 (1H, d, J = 8,8 Hz), 3,85 (3H, s), 2,77 (2H, t, J = 6,2 Hz), 2,61 (2H, t, J = 6,1 Hz), 2,25 (3H, s), 1,89-1,82 (2H, m), 1,81-1,74 (2H, m).

20

1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol

imagen209

25 RMN 1H (CDCla) 8: 7,42 (1H, s), 7,29-7,25 (1H, m), 7,22 (1H, dd, J = 8,5, 2,7 Hz), 6,85 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,86 (3H, s), 2,66 (2H, t, J = 5,2 Hz), 2,58 (2H, t, J = 5,2 Hz), 2,25 (3H, s), 1,83-1,74 (4H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 38

30 Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 33 usando acido 4-metoxi-3-trifluorometil-fenilboronico en lugar de acido 4-metoxi-3-metil-fenilboronico dio 1-(4-metoxi-3-trifluorometil-fenil)-3,4,5-trimetil-1H-pirazol.

1-(4-metoxi-3-trifluorometil-fenil)-3,4,5-trimetil-1 H-pirazol

35

imagen210

RMN 1H (CDCls) 8: 7,62 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,52 (1H, dd, J = 8,9, 2,7 Hz), 7,06 (1H, d, J = 8,7 Hz), 3,95 (3H, s), 2,23 (3H, s), 2,18 (3H, s), 1,97 (3H, s).

40 Ejemplo de Preparacion de Referencia 39

En atmosfera de nitrogeno, una mezcla de 1,62 g de acido 4-metoxi-3-metil-fenilboronico, 1,57 g de 4-bromo-1-metil- 1H-pirazol, 0,79 g de complejo 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno-paladio (II) dicloruro de diclorometano, 3,51 g de

5

10

15

20

25

30

35

40

45

carbonato de sodio, 100 ml de dioxano y 30 ml de agua, se agito con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 1,3 g de 4-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol.

4-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol

imagen211

2,24 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 40

A temperatura ambiente, a una mezcla de 5,38 g de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 44) y 100 ml de N,N-dimetilformamida, se le anadieron 1,5 g de hidruro de sodio al 55 % y la mezcla resultante se agito durante una media hora y se anadio a la misma 7,9 g de yoduro de metilo. La mezcla resultante se agito durante doce horas y se anadio a la misma agua, y despues, la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 2,9 g de 3-(4-metoxi-3-metilfenil)-1-metil-1H-pirazol y 1,0 g de 5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol

imagen212

RMN 1H (CDCla) 6: 7,61-7,58 (1H, m), 7,56 (1H, dd, J = 8,3, 2,2 Hz), 7,34 (1H, d, J = 2,2 Hz), 6,84 (1H, d, J =

8,3 Hz), 6,45 (1H, d, J = 2,2 Hz), 3,93 (3H, s), 3,85 (3H, s), 2,26 (3H, s).

5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol

imagen213

RMN 1H (CDCla) 6: 7,49 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,22-7,19 (2H, m), 6,89 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,24 (1H, d, J = 1,7 Hz), 3,88 (3H, s), 3,87 (3H, s), 2,26 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 41

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 40 usando yoduro de etilo en lugar de yoduro de metilo dio 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-etil-1H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-etil-1H-pirazol

imagen214

5

10

15

20

25

30

35

40

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 40 usando isopropil yoduro en lugar de yoduro de metilo dio 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-isopropil-1H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-isopropil-1H-pirazol

imagen215

RMN 1H (CDCla) 6: 7,60 (1H, s), 7,58-7,54 (1H, m), 7,42 (1H, d, J = 2,4 Hz), 6,84 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,45 (1H, d, J =

2,4 Hz), 4,60-4,50 (1H, m), 3,85 (3H, s), 2,26 (3H, s), 1,54 (6H, d, J = 6,8 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 43

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 40 usando 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 45) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1H-pirazol dio 3-(4- metoxi-3-metil-fenil)-1,5-dimetil-1H-pirazol y 5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,5-dimetil-1 H-pirazol

imagen216

RMN 1H (CDCla) 6: 7,56-7,55 (1H, m), 7,53-7,50 (1H, m), 6,82 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,24 (1H, d, J = 0,7 Hz), 3,84 (3H, s), 3,80 (3H, s), 2,29 (3H, s), 2,25 (3H, s).

5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol

imagen217

RMN 1H (CDCls) 6: 7,20-7,17 (2H, m), 6,88 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,02 (1H, s), 3,87 (3H, s), 3,79 (3H, s), 2,29 (3H, s), 2,26 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 44

A temperatura ambiente, a una mezcla de 7,69 g de 3-dimetilamino-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-propenona (descrita en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 46) y 100 ml de etanol se anadieron 9,8 ml de hidrato de hidrazina uno y la mezcla resultante se agito durante veinticuatro horas. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida para producir etanol en la mezcla de reaccion aproximadamente 10 ml. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 5,4 g de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1 H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol

imagen218

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

RMN 1H (CDCI3) 5: 11,91 (1H, s a), 7,58 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,54-7,50 (2H, m), 6,84-6,80 (1H, m), 6,51 (1H, d, J = 2,0 Hz), 3,85 (3H, s), 2,24 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referenda 45

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 44 usando 1-(4-metoxi-3-metiIfeniI)-butano-1,3-diona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 47) en lugar de 3-dimetilamino-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)- propenona dio 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-metil-1H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-metil-1H-pirazol

imagen219

RMN 1H (CDCh) 5: 7,49-7,46 (2H, m), 6,83-6,80 (1H, m), 6,26 (1H, s), 3,84 (3H, s), 2,31 (3H, s), 2,23 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 46

Una mezcla de 5,76 g de 1-(4-metoxi-3-metilfenil)-etanona (descrita en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 48) y 7,46 ml de N,N-dimetilformamida dietilacetal se agito con calentamiento a reflujo durante veinticuatro horas. La mezcla resultante se concentro a presion reducida para dar 4,78 g de 3-dimetilamino-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)- propenona.

3-dimetilamino-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-propenona

imagen220

O

RMN 1H (DMSO-Da) 5: 7,76 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,72 (1H, s), 7,64 (1H, d, J = 12,4 Hz), 6,95 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,80 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,83 (3H, s), 3,11 (3H, s a), 2,90 (3H, s a), 2,18 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 47

A temperatura ambiente, a 50 ml de tetrahidrofurano, se le anadieron 3,07 g de hidruro de sodio al 55 % y 5,90 g de acetato de etilo y la mezcla resultante se agito durante una media hora. Despues, se anadieron a la misma 5,50 g de

1-(4-metoxi-3-metilfenil)-etanona (descrita en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 48), 0,024 g de dibenzo-18- corona-6 y 1 ml de etanol y la mezcla resultante se agito con calentamiento a reflujo durante seis horas. A la mezcla de reaccion se anadio agua y la mezcla resultante se acidifico con una solucion acuosa al 10 % y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografia en columna sobre gel de silice para dar 6,50 g de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-butano-1,3-diona.

1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-butano-1,3-diona

0 0

RMN 1H (CDCh: 23 °C) 5: 7,76 (1H, dd, J = 8,6, 2,3 Hz), 7,69 (1H, d, J = 1,4 Hz), 6,85 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,12 (1H, s), 3,89 (3H, s), 2,25 (3H, s), 2,17 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 48

Una mezcla de 5,0 g de 1-(4-hidroxi-3-metilfenil)-etanona, 5,70 g de yoduro de metilo, 20,0 g de carbonato de potasio y 200 ml de acetona, se agito con calentamiento a reflujo durante seis horas. La mezcla de reaccion se filtro y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y despues, se concentro a presion reducida para dar 5,3 g de 1-(4-metoxi-3-metilfenil)-etanona.

imagen221

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen222

RMN 1H (CDCI3) 8: 7,82 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,79-7,76 (1H, m), 6,85 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,90 (3H, s), 2,55 (3H, s), 2,25 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 49

A 0 °C, a una mezcla de 5 ml de agua y 5 ml de acido acetico, se le anadieron 5,88 g de 3-metiI-2,4-pentanodiona y 2,41 g de hidrato de hidrazina uno, y la mezcla resultante se agito durante cinco horas. Los precipitados se filtraron y se lavaron con agua y hexano, y se concentraron a presion reducida para dar 3,68 g de 3,4,5-torimetil-1H-pirazol.

3,4,5-torimetil-1H-pirazol

imagen223

RMN 1H (CDCla) 8: 2,19 (6H, s), 1,90 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 50

A 0 °C, a una mezcla de 100 g de 3-amino-2-clorofenol y 250 ml de acido clorhfdrico concentrado, se le anadieron lentamente 300 ml de una solucion acuosa que contenfa a 67,0 g de nitrito de sodio y seguido de la adicion de 400 ml de agua. La mezcla resultante se agito durante dos horas y se anadieron lentamente a la misma 292 g de cloruro de estano (II) anhidro y 250 ml de acido clorhfdrico concentrado y la mezcla resultante se agito durante una hora. A temperatura ambiente, la mezcla resultante se agito durante doce horas adicionales, y despues la mezcla de reaccion se filtro y se lavo con acido clorhfdrico acuoso al 10 % y hexano para dar 105 g de sal clorhidrato de 2- cloro-4-hidrazinofenol.

sal clorhidrato de 2-cloro-4-hidrazinofenol

imagen224

RMN 1H (DMSO-D6) 8: 10,00 (3H, s), 9,90 (1H, s), 7,92 (1H, s a), 7,07 (1H, d, J = 2,7 Hz), 6,93 (1H, d, J = 8,8 Hz), 6,85 (1H, dd, J = 8,8, 2,7 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 51

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 46 usando 1-(3-cloro-4-metoxi)-etanona en lugar de 1- (4-metoxi-3-metil)-etanona dio 3-dimetilamino-1-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-propenona.

3-dimetilamino-1-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-propenona

imagen225

5

10

15

20

25

30

35

40

45

3-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1 H-pirazol

imagen226

RMN 1H (CDCla) 6: 7,78 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,61-7,59 (2H, m), 6,92 (1H, d, J = 8,7 Hz), 6,54 (1H, dd, J = 2,2, 0,7 Hz), 3,92 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 53

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 40 usando 3-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 52) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1 H-pirazol dio 3-(3- cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-1 H-pirazol y 5-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-1 H-pirazol.

3-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-1 H-pirazol

imagen227

RMN 1H (CDCla) 6: 7,81 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,64 (1H, dd, J = 8,6, 2,1 Hz), 7,36 (1H, d, J = 2,2 Hz), 6,95 (1H, d, J =

8,5 Hz), 6,45 (1H, d, J = 2,2 Hz), 3,94 (3H, s), 3,93 (3H, s)

5-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-1 H-pirazol

imagen228

RMN 1H (CDCls) 6: 7,50 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,44 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,29-7,26 (1H, m), 7,01 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,26 (1H, d, J = 1,9 Hz), 3,96 (3H, s), 3,87 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 54

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 29 usando 3-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 53) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1H-pirazol dio 2- cloro-4-(1-metil-1 H-pirazol-3-il)-fenol.

2-cloro-4-(1-metil-1H-pirazol-3-il)-fenol

imagen229

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

A temperatura ambiente, una mezcla de 3 g de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 29), 2,9 g de N-bromosuccinimida y 50 ml de cloroformo, se agito durante dieciseis horas. A la mezcla de reaccion se le anadio agua y la mezcla resultante se extrajo con cloroformo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografia en columna sobre gel de silice para dar 3,9 g de 3-(4-metoxi-3- metil-fenil)-4-bromo-1 -metil-1 H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo-1-metil-1 H-pirazol

imagen230

RMN 1H (CDCla) 5: 7,69 (1H, dd, J = 8,5, 2,4 Hz), 7,63 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,43 (1H, s), 6,87 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,91 (3H, s), 3,86 (3H, s), 2,26 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 56

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 120 usando 3-(3-cloro-4-metoxi-fenil)-1-metil-1H- pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 53) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H- pirazol dio 3-(4-metoxi-3-cloro-fenil)-4-bromo-1-metil-1 H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-cloro-fenil)-4-bromo-1-metil-1 H-pirazol

imagen231

RMN 1H (CDCla) 5: 7,92-7,91 (1H, m), 7,79-7,76 (1H, m), 7,44 (1H, s), 6,98 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,94 (3H, s), 3,92 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 57

Una mezcla de 3,9 g de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo-1-metil-1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 55), 80 ml de 1,4-dioxano, 20 ml de agua. 3,3 g de acido metilboronico, 1,4 g de aducto 1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno-paladio (II) dicloruro de diclorometano y 11,8 g de fosfato de potasio, se agito con calentamiento a reflujo durante seis horas. La mezcla de reaccion se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografia en columna sobre gel de silice para dar 2,4 g de 3-(4-metoxi-3- metil-fenil)-1,4-dimetil-1 H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-1 H-pirazol

imagen232

RMN 1H (CDCls) 5: 7,47 (1H, s), 7,43 (1H, dd, J = 8,2, 2,2 Hz), 7,16 (1H, s), 6,86 (1H, d, J = 8,2 Hz), 3,87 (3H, s), 3,85 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,20 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 58

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 57 usando 3-(4-metoxi-3-cloro-fenil)-4-bromo-1-metil- 1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 56) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo- 1 -metil-1 H-pirazol dio 3-(4-metoxi-3-cloro-fenil)-1,4-dimetil-1 H-pirazol.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

Cl

imagen233

RMN 1H (CDCh) 5: 7,70 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,53 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,18 (1H, s), 6,97 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,93 (3H, s), 3,88 (3H, s), 2,20 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 59

Una mezcla de 2,4 g de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 57), 18 ml de acido bromhfdrico al 47 % y 18 ml de acido acetico, se agito con calentamiento a reflujo durante dieciseis horas. El disolvente se retiro por destilacion y a los residuos resultantes se les anadieron 50 ml de acetato de etilo y la mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano, y se concentraron a presion reducida para dar 2,1 g de 4-(1,4-dimetil-1 H-pirazol-3- il)-2-metil-fenol.

4-(1,4-dimetil-1 H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol

imagen234

RMN 1H (DMSO-Da) 5: 7,58 (1H, s), 7,34 (1H, s), 7,25 (1H, dd, J = 8,2, 2,2 Hz), 6,83 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,81 (3H, s), 2,16 (3H, s), 2,13 (3H, s)

Ejemplo de Preparacion de Referencia 60

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 59 usando 3-(4-metoxi-3-cloro-fenil)-1,4-dimetil-1H- pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 58) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil- 1 H-pirazol dio 4-(1,4-dimetil-1H-pirazol-3-il)-2-clorofenol.

4-(1,4-dimetil-1 H-pirazol-3-il)-2-cloro-fenol

imagen235

RMN 1H (DMSO-D6) 5: 7,54 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,52 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 8,5, 1,9 Hz), 7,01 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,79 (3H, s), 2,13 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 61

A temperatura ambiente, a una mezcla de 5 g de 3-etil-2,4-pentanodiona y 50 ml de etanol, se le anadieron 2,9 g de hidrato de hidrazina uno y la mezcla resultante se agito durante cinco horas. El etanol se retiro por destilacion y el residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 6,0 g de 3,5-dimetil-4-etil- 1 H-pirazol.

3,5-dimetil-4-etil-1 H-pirazol

imagen236

5

10

15

20

25

30

35

40

45

1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-4-etil-1 H-pirazol

imagen237

RMN 1H (CDCla) 6: 7,19 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,14 (1H, dd, J = 8,5, 2,7 Hz), 6,84 (1H, d, J = 8,7 Hz), 3,86 (3H, s), 2,41 (2H, c, J = 7,6 Hz), 2,26 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,17 (3H, s), 1,11 (3H, t, J = 7,5 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 63

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-4-etil- 1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 62) en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5- trimetil-1 H-pirazol dio 2-metil-4-(3,5-dimetil-4-etil-pirazol-1-il)-fenol.

2-metil-4-(3,5-dimetil-4-etil-pirazol-1-il)-fenol

imagen238

RMN 1H (DMSO-D6) 6: 7,24 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,15 (1H, dd, J = 8,5, 2,7 Hz), 6,93-6,91 (1H, m), 2,43 (2H, c, J =

7,6 Hz), 2,25 (3H, s), 2,17 (3H, s), 2,17 (3H, s), 1,07 (3H, t, J = 7,6 Hz)

Ejemplo de Preparacion de Referencia 64

A temperatura ambiente, una mezcla de 5,9 g de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,5-dimetil-1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 43), 5,8 g de N-bromosuccinimida y 100 ml de cloroformo se agito durante diecisiete horas. A la mezcla de reaccion se le anadio agua y la mezcla resultante se extrajo con cloroformo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 4,0 g de 3-(4-metoxi-3- metilfenil)-4-bromo-1,5-dimetil-1 H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo-1,5-dimetil-1 H-pirazol

imagen239

RMN 1H (CDCla) 6: 7,67 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,62 (1H, d, J = 1,9 Hz), 6,87 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,86 (3H, s), 3,84 (3H, s), 2,31 (3H, s), 2,26 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 65

Una mezcla de 1,3 g de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-4-bromo-1,5-dimetil-1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 64), 30 ml de 1,4-dioxano, 5 ml de agua. 1,0 g de acido metilboronico, 0,4 g de aducto 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno-paladio (II) dicloruro de diclorometano y 3,7 g de fosfato de potasio, se agito con calentamiento a reflujo durante nueve horas. La mezcla de reaccion se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4,5-trimetil-1 H-pirazol

imagen240

RMN 1H (CDCl3) 5: 7,43 (1H, s), 7,40 (1H, dd, J = 8,2, 2,2 Hz), 6,86 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,85 (3H, s), 3,80 (3H, s), 2,25 (3H, s), 2,21 (3H, s), 2,11 (3H, s).

10

Ejemplo de Preparacion de Referencia 66

Una mezcla de 0,6 g de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4,5-trimetil-1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 65), 5 ml de acido bromhldrico al 47 % y 5 ml de acido acetico, se agito con calentamiento a reflujo 15 durante trece horas. El disolvente se retiro por destilacion y a los residuos resultantes se les anadieron 30 ml de acetato de etilo y la mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano, y se concentraron a presion reducida para dar 0,5 g de 4-(1,4,5-trimetil-1 H-pirazol- 3-il)-2-metil-fenol.

20 4-(1,4,5-trimetil-1 H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol

imagen241

RMN 1H (DMSO-D6) 5: 7,33 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,26 (1H, dd, J = 8,2, 2,2 Hz), 6,88 (1H, d, J = 8,2 Hz), 3,82 (3H, s), 25 2,26 (3H, s), 2,17 (3H, s), 2,08 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 67

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 33 usando 3-ciclopropil-1 H-pirazol en lugar de 3,4,530 trimetil-1 H-pirazol dio 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-ciclopropil-1 H-pirazol y 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-ciclopropil-1H-

pirazol.

1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-ciclopropil-1H-pi razol

35

imagen242

RMN 1H (CDCla) 5: 7,67 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,43 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,37 (1H, dd, J = 8,7, 2,7 Hz), 6,83 (1H, d, J =

8,7 Hz), 6,05 (1H, d, J = 2,4 Hz), 3,85 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,07-2,00 (1H, m), 0,98-0,93 (2H, m), 0,80-0,76 (2H, m).

40 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-5-ciclopropil-1 H-pirazol

imagen243

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

2-metil-(4-metoxi-3-ciclopropil-1H-pirazol-3-il)-fenol

imagen244

RMN 1H (DMSO-D6) 6: 8,10 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,45 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,35-7,32 (1H, m), 6,81 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,15-6,14 (1H, m), 2,16 (3H, s), 1,97-1,90 (1H, m), 0,91-0,87 (2H, m), 0,71-0,67 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 69

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 29 usando 5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 43) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol dio

2-metil-(1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il)-fenol.

2-metil-(1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il)-fenol

RMN 1H (DMSO-D6) 6: 7,22 (1H, s), 7,15 (1H 2,21 (3H, s), 2,16 (3H, s).

imagen245

dd, J = 8,2, 1,9 Hz), 6,89 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,20 (1H, s), 3,77 (3H, s),

Ejemplo de Preparacion de Referencia 70

Una mezcla de 3,1 g de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 11), 1,6 g de 2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Reference 20), 1,3 g de carbonato de potasio y 70 ml de acetonitrilo, se agito con calentamiento a reflujo durante seis horas, y despues, la mezcla de reaccion se filtro y se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 3,1 g de 1-{3-bromo-2-[2-metil-4- (3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-{3-bromo-2-[2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

imagen246

RMN 1H (CDCla) 6: 7,81 (1H, dd, J = 7,7, 1,4 Hz), 7,46-7,38 (2H, m), 7,15 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,10 (1H, dd, J = 8,6,

2,5 Hz), 6,86 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,32 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,23 (3H, s), 2,16 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,96 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 71

Una mezcla de 0,3 g de 1-{3-bromo-2-[2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4- dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 70), 0,2 g de trimetilsililacetileno, 0,05 g de tetraquis trifenilfosfina paladio, 0,07 g de tri-terc-butilfosfina, 0,6 g de fosfato de potasio, 5 ml de 1,4-dioxano y 0,5 ml de agua, se agito a 100 °C durante cinco horas. Despues de un periodo de refrigeracion, la mezcla de reaccion se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y solucion salina saturada, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a

5

10

15

20

25

30

35

40

45

una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 0,1 g de 1-{2-[2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)- fenoximetil]-3-trimetilsililetinil-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-{2-[2-metil-4-(3,4,5-trimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-3-trimetilsililetinil-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

imagen247

RMN 1H (CDCla) 6: 7,67 (1H, dd, J = 7,2, 1,9 Hz), 7,48-7,44 (2H, m), 7,13 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,11-7,08 (1H, m), 6,92 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,42 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,22 (3H, s), 2,15 (3H, s), 2,03 (3H, s), 1,96 (3H, s), 0,19 (9H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 72

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 33 usando acido 2,5-dimetil-4-metoxi-fenilboronico en lugar de acido 4-metoxi-3-metil-fenilboronico, y usando 3-metil-1H-pirazol en lugar de 3,4,5-trimetil-1H-pirazol dio 1- (2,5-dimetil-4-metoxi-fenil)-3-metil-1H-pirazol.

1 -(2,5-dimetil-4-metoxi-fenil)-3-metil-1 H-pirazol

imagen248

RMN 1H (CDCla) 6: 7,40 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,09 (1H, s), 6,69 (1H, s), 6,17 (1H, d, J = 2,2 Hz), 3,86 (3H, s), 2,36 (3H, s), 2,18 (3H, s), 2,18 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 73

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 1-(2,5-dimetil-4-metoxi-fenil)-3-metil-1H- pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 72) en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5-trimetil- 1 H-pirazol dio 2,5-dimetil-4-(3-metil-pirazol-1-il)-fenol.

2,5-d imeti l-4-( 3-meti l-pirazo l-1-il )-fenol

imagen249

RMN 1H (DMSO-D6) 6: 7,74 (1H, d, J= 2,2 Hz), 7,00 (1H, s), 6,70 (1H, s), 6,22 (1H, d, J = 2,2 Hz), 2,23 (3H, s), 2,10 (3H, s), 2,02 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 74

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 33 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-trifluorometil- 1H-pirazol en lugar de 3,4,5-trimetil-1 H-pirazol dio 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-trifluorometil-1 H-pirazol.

1 -(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-trifluorometil-1 H-pirazol

imagen250

J = 8,8 Hz), 6,68 (1H, d, J = 2,4 Hz), 3,87 (3H, s), 2,28 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 75

5 Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 20 usando 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-trifluorometil- 1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 74) en lugar de 1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,4,5- trimetil-1H-pirazol dio 2-metil-4-(3-trifluorometil-pirazol-1-il)-fenol.

2-metil-4-(3-trifluorometil-pirazol-1-il)-fenol

10

imagen251

RMN 1H (CDCla) 6: 7,83-7,80 (1H, m), 7,45 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,32 (1H, dd, J = 8,5, 2,4 Hz), 6,82 (1H, d, J =

8,5 Hz), 6,68 (1H, d, J = 2,2 Hz), 5,46 (1H, s), 2,29 (3H, s).

15

Ejemplo de Preparacion de Referencia 76

A temperatura ambiente, a una mezcla de 6,9 g de 1-(4-metoxi-3-metilfenil)-etanona (descrita en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 48) y 200 ml de tetrahidrofurano, se le anadieron 11,9 g de ester etflico del acido 20 trifluoroacetico y una solucion al 20 % de 28,5 g de etoxido de sodio. La mezcla resultante se agito con calentamiento a reflujo durante seis horas. A la mezcla de reaccion se anadio agua, y la mezcla resultante se acidifico con una solucion acuosa 6 N de acido clorhfdrico. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 10 g de 25 4,4,4-trifluoro-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-butano-1,3-diona.

4,4,4-trifluoro-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-butano-1,3-diona

imagen252

30

RMN 1H (CDCla: 23 °C) 6: 7,84 (1H, dd, J = 8,7, 2,4 Hz), 7,75 (1H, dd, J = 1,7, 0,7 Hz), 6,90 (1H, d, J = 8,7 Hz), 6,51 (1H, s), 3,93 (3H, s), 2,27 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 77 35

A 0 °C, a una mezcla de 6,8 g de 4,4,4-trifluoro-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-butano-1,3-diona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 76) y 100 ml de etanol, se le anadieron 1,7 g de hidrazina de metilo. La mezcla resultante se elevo a temperatura ambiente y se agito durante una hora. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida y el residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 3,2 g de 540 (4-metoxi-3-metilfenil)-2-metil-3-trifluorometil-3,4-dihidro-2H-pirazol-3-ol y 2 g de 5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-3- trifluorometil-1 H-pirazol.

5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-2-metil-3-trifluorometil-3,4-dihidro-2H-pirazol-3-ol

45

imagen253

RMN 1H (CDCls) 6: 7,44-7,44 (1H, m), 7,33 (1H, dd, J = 8,5, 2,4 Hz), 6,79 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,85 (3H, s), 3,50 (1H, d, J = 17,6 Hz), 3,24 (1H, d, J = 17,6 Hz), 3,06 (3H, s), 2,87 (1H, s), 2,22 (3H, s).

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen254

RMN 1H (CDCh) 5: 7,22-7,17 (2H, m), 6,91 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,48 (1H, s), 3,90 (3H, s), 3,89 (3H, s), 2,27 (3H, s). Ejemplo de Preparacion de Referencia 78

Una mezcla de 2,3 g de 5-(4-metoxi-3-metil-fenil)-2-metil-3-trifluorometil-3,4-dihidro-2H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 77), 4 ml de una solucion acuosa 6 N de acido clorhldrico y 30 ml de tetrahidrofurano se agito con calentamiento a reflujo durante dos horas. La mezcla de reaccion se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con una solucion acuosa saturada de carbonato de sodio y solucion salina saturada. La capa organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 2,2 g de 3-(4-metoxi-3- metil-fenil)-1 -metil-5-trifluorometil-1 H-pirazol.

3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol

imagen255

RMN 1H (CDCla) 5: 7,56-7,53 (2H, m), 6,85 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,81 (1H, s), 4,01 (3H, s), 3,86 (3H, s), 2,26 (3H, s). Ejemplo de Preparacion de Referencia 79

Una mezcla de 0,4 g de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 78), 24 ml de acido bromhldrico al 47 % y 24 ml de acido acetico, se agito con calentamiento a reflujo durante doce horas. El disolvente se retiro por destilacion y a los residuos resultantes se les anadieron 70 ml de agua enfriada con hielo. Los precipitados se filtraron y se lavaron con agua enfriada con 70 ml de hielo, y despues se concentraron a presion reducida para dar 2 g de 2-metil-4-(1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-il)- fenol.

2-metil-4-(1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-il)-fenol

imagen256

RMN 1H (DMSO-D6) 5: 9,52 (1H, s), 7,57 (1H, s), 7,47 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,22 (1H, s), 6,80 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,96 (3H, s), 2,15 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 80

A 0 °C, a una mezcla de 20 g de 2,5-dimetilfenol y 150 ml de cloroformo, se le anadieron 15 g de cloruro de acetilo y 49 g de trietilamina. La mezcla resultante se elevo a temperatura ambiente y se agito durante cuatro horas. Despues, la mezcla de reaccion se extrajo con cloroformo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 24 g de 2,5-dimetilfenil ester del acido acetico.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

2,5-dimetilfenil ester del acido acetico

imagen257

RMN 1H (CDCl3) 5: 7,10 (1H, d, J = 7,7 Hz), 6,95 (1H, d, J = 7,2 Hz), 6,82 (1H, s), 2,31 (6H, s), 2,13 (3H, s). Ejemplo de Preparacion de Referencia 81

A temperatura ambiente, a una mezcla de 24 g de 2,5-dimetilfenil ester del acido acetico (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 80) y 200 ml de nitrometano, se le anadieron 49 g de tricloruro de aluminio y la mezcla resultante se calento a 50 °C. La mezcla resultante se agito durante ocho horas y media y se anadieron a la misma 300 ml de agua enfriada con hielo. La mezcla resultante se extrajo con cloroformo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 21 g de 1-(2,5-dimetil-4-hidroxi-fenil)- etanona.

1-(2,5-dimetil-4-hidroxi-fenil)-etanona

imagen258

RMN 1H (CDCla) 5: 7,59 (1H, s), 6,64 (1H, s), 5,56 (1H, s), 2,55 (3H, s), 2,50 (3H, s), 2,26 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 82

Una mezcla de 14,6 g de 1-(2,5-dimetil-4-hidroxi-fenil)-etanona, 16,6 g de yoduro de metilo, 26,8 g de carbonato de potasio y 200 ml de acetona, se agito con calentamiento a reflujo durante ocho horas. La mezcla de reaccion se enfrio a temperatura ambiente y se filtro, y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 15,1 g de 1-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-etanona.

1-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-etanona

imagen259

RMN 1H (CDCla) 5: 7,56 (1H, s), 6,65 (1H, s), 3,87 (3H, s), 2,56 (3H, s), 2,54 (3H, s), 2,21 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 83

A temperatura ambiente, a una mezcla de 5 g de 1-(4-metoxi-2,5-dimetilfenil)-etanona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 82) y 200 ml de tetrahidrofurano, se le anadieron 7,9 g de ester etllico del acido trifluoroacetico y una solucion al 20 % de etoxido de sodio en 19 g de etanol. La mezcla resultante se agito con calentamiento a reflujo durante siete horas, y despues a la mezcla de reaccion se le anadieron 70 ml de agua y la mezcla resultante se acidifico con una solucion acuosa 6 N de acido clorhldrico. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 6,8 g de 4,4,4-trifluoro-1-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-butano-1,3-diona.

5

10

15

20

25

30

35

40

4,4,4-trifluoro-1-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-butano-1,3-diona

f3c

RMN 1H (CDCl3: 23 °C)) 6: 7,44 (1H, s), 6,69 (1H, s), 6,35 (1H, s), 3,89 (3H, s), 2,57 (3H, s), 2,21 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 84

A 0 °C, a una mezcla de 6,8 g de 4,4,4-trifluoro-1-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-butano-1,3-diona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 83) y 100 ml de etanol, se le anadieron 1,7 g de hidrazina de metilo. La mezcla resultante se elevo a temperatura ambiente y se agito durante una hora. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida y el residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 3,2 g de 5-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-2-metil-3-trifluorometil-3,4-dihidro-2H-pirazol-3-ol y 3 g de 5-(4-metoxi-2,5- dimetil-fenil)-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol.

5-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-2-metil-3-trifluorometil-3,4-dihidro-2H-pirazol-3-ol

imagen260

imagen261

RMN 1H (CDCla) 6: 7,06 (1H, s), 6,67 (1H, s), 3,84 (3H, s), 3,59 (1H, d, J = 17,4 Hz), 3,27 (1H, d, J = 17,4 Hz), 3,06 (3H, s), 2,78 (1H, s), 2,53 (3H, s), 2,18 (3H, s).

5-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol

imagen262

RMN 1H (CDCla) 6: 6,96 (1H, s), 6,75 (1H, s), 6,41 (1H, s), 3,87 (3H, s), 3,69 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,14 (3H, s). Ejemplo de Preparacion de Referencia 85

Una mezcla de 3,2 g de 5-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-1-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 84), 5,3 ml de solucion acuosa 6 N de acido clorhfdrico y 50 ml de tetrahidrofurano, se agito con calentamiento a reflujo durante una hora. La mezcla de reaccion se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con una solucion acuosa saturada de carbonato de sodio y solucion salina saturada. La capa organica se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 3 g de 3-(4-metoxi-2,5-dimetil- fenil)-1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol.

3-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol

imagen263

RMN 1H (CDCls) 6: 7,30 (1H, s), 6,70 (1H, s), 6,69 (1H, s), 4,03 (3H, s), 3,85 (3H, s), 2,43 (3H, s), 2,21 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 86

Una mezcla de 3 g de 3-(4-metoxi-2,5-dimetil-fenil)-1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 85), 29 ml de acido bromhfdrico al 47 % y 29 ml de acido acetico, se agito con 5 calentamiento a reflujo durante veintiuna horas. El disolvente se retiro por destilacion y a los residuos resultantes se les anadieron 90 ml de agua enfriada con hielo. Los precipitados se filtraron y se lavaron con 90 ml de agua enfriada con hielo y 100 ml de hexano, y despues se concentraron a presion reducida para dar 2,9 g de 2,5-dimetil-4-(1-metil- 5-trifluorometil-1H-pirazol-3-il)-fenol.

10 2,5-dimetil-4-(1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-il)-fenol

imagen264

RMN 1H (DMSO-D6) 6: 9,37 (1H, s), 7,26 (1H, s), 7,02 (1H, s), 6,66 (1H, s), 3,98 (3H, s), 2,32 (3H, s), 2,10 (3H, s).

15

Ejemplo de Preparacion de Referencia 87

A 0 °C, a una mezcla de 5,9 g de O-cresol y 50 ml de cloroformo, se le anadieron 6,8 g de cloruro de ciclopropanocarbonilo y 16,6 g de trietilamina. La mezcla resultante se elevo a temperatura ambiente y se agito 20 durante dos horas. Despues, la mezcla de reaccion se extrajo con cloroformo y la capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 9,8 g de 2-metilfenil ester del acido ciclopropanocarboxflico.

25 2-metilfenil ester del acido ciclopropanocarboxflico

imagen265

RMN 1H (CDCla) 6: 7,24-7,17 (2H, m), 7,13 (1H, td, J = 7,38, 1,26 Hz), 7,01 (1H, dd, J = 7,67, 1,26 Hz), 2,19 (3H, s), 30 1,88 (1H, tt, J = 8,01, 3,78 Hz), 1,21-1,16 (2H, m), 1,06-1,00 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 88

A 0 °C, a una mezcla de 100 ml de nitrometano y 9,5 g de 2-metilfenil ester del acido ciclopropanocarboxflico 35 (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 87), se le anadieron 18 g de tricloruro de aluminio y despues, la mezcla resultante se calento a 50 °C y se agito durante doce horas. A la mezcla de reaccion se anadieron 50 ml de agua enfriada con hielo. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 8,2 g de ciclopropil-(4-hidroxi-3-metil-fenil)- 40 etanona.

ciclopropil-(4-hidroxi-3-metil-fenil)-etanona

imagen266

45

RMN 1H (CDCla) 6: 7,85 (1H, d, J = 2,17 Hz), 7,80 (1H, dd, J = 8,45, 2,17 Hz), 6,84 (1H, d, J = 8,45 Hz), 6,15 (1H, s a), 2,68-2,61 (1H, m), 2,30 (3H, s), 1,25-1,20 (2H, m), 1,04-0,98 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 89 50

A temperatura ambiente, a una mezcla de 1-(4-metoxi-3-metilfenil)-etanona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 48) y 200 ml de tetrahidrofurano, se le anadieron 16,1 g de carbonato dietflico, 6,2 g de hidruro de

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

sodio al 55 %, 0,05 g de dibenzo-18-corona-6 y 3 ml de etanol y la mezcla resultante se agito con calentamiento a reflujo durante ocho horas. A la mezcla de reaccion se le anadio agua, y la mezcla resultante se acidifico con una solucion acuosa al 10 % de acido clorhfdrico y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 14,8 g de ester etflico del acido 3-(4-metoxi-3- metilfenil)-3-oxo-propionico.

ester etflico del acido 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-oxo-propionico

imagen267

RMN 1H (CDCla) 6: 7,81 (1H, dd, J = 8,5, 2,4 Hz), 7,76-7,76 (1H, m), 6,86 (1H, d, J = 8,5 Hz), 4,21 (2H, c, J = 7,1 Hz), 3,93 (2H, s), 3,90 (3H, s), 2,24 (3H, s), 1,26 (3H, t, J = 7,1 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 90

A temperature ambiente, a una mezcla de 14,8 g del ester etflico del acido 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3-oxo-propionico (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 89) y 100 ml de tolueno, se le anadieron 29 g de N-metil hidrazina y la mezcla resultante se agito durante doce horas. El tolueno se retiro por destilacion. A temperatura ambiente, a la mezcla de reaccion se le anadieron 100 ml de agua y la mezcla resultante se acidifico con una solucion acuosa al 10 % de acido clorhfdrico y se agito durante tres horas. Los precipitados se filtraron y se lavaron con 400 ml de agua y 500 ml de acetato de etilo y despues se secaron a presion reducida para dar 9,3 g de 5- hidroxi-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol.

imagen268

RMN 1H (DMSO-D6) 6: 7,58-7,56 (2H, m), 6,97 (1H, d, J = 8,9 Hz), 5,90 (1H, s), 3,81 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,18 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 91

A 0 °C, a 56 g de oxicloruro de fosforo, se les anadieron 4,0 g de N,N-dimetilformamida y la mezcla resultante se agito durante una media hora. Se anadieron a la misma 9,3 g de 5-hidroxi-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H- pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 90). La mezcla resultante se agito durante siete horas y el disolvente de reaccion se retiro por destilacion a presion reducida. A la mezcla de reaccion se le anadieron 100 ml de agua enfriada con hielo y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 6,3 g de 5-cloro-4-formil-3-(4-metoxi-3-metil- fenil)-1 -metil-1 W-pirazol.

5-cloro-4-formil-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol

imagen269

RMN 1H (CDCla) 6: 9,93 (1H, s), 7,55 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,51 (1H, s), 6,90 (1H, d, J = 8,5 Hz), 3,92 (3H, s), 3,88 (3H, s), 2,27 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 92

A 0 °C, a una mezcla de 0,3 g de 5-cloro-4-formil-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1W-pirazol (descrito en el Ejemplo

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

de Preparacion de Referencia 91) y 10 ml de acido trifluoroacetico, se le anadieron 0,27 g de trietilsilano. La mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante tres horas y se anadieron a la misma 5 ml de agua. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 0,28 g de 5-cloro-3-(4-metoxi-3-metilfenil)-1,4-dimetil-1H-pirazol.

5-cloro-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-1 H-pirazol

imagen270

RMN 1H (DMSO-Da) 6: 7,42-7,40 (2H, m), 6,98 (1H, d, J = 9,2 Hz), 3,81 (3H, s), 3,80 (3H, s), 2,19 (3H, s), 2,11 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 93

Una mezcla de 10 g de 1-(4-hidroxi-3-metil-fenil)-etanona, 13,6 g de yoduro de isopropilo, 18,4 g de carbonato de potasio y 250 ml de acetona se agito con calentamiento a reflujo durante doce horas. La mezcla de reaccion se filtro y el filtrado resultante se concentro a presion reducida, y el residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 9,5 g de 1-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-etanona.

1-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-etanona

imagen271

RMN 1H (CDCla) 6: 7,80-7,78 (2H, m), 6,84 (1H, d, J = 8,2 Hz), 4,69-4,60 (1H, m), 2,54 (3H, s), 2,23 (3H, s), 1,37 (6H, d, J = 6,0 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 94

A temperatura ambiente, a una mezcla de 9,4 g de 1-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-etanona (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 93) y 150 ml de tetrahidrofurano, se le anadieron 11,6 g de carbonato de dietilo, 4,5 g de hidruro de sodio al 55 %, 0,04 g de dibenzo-18-corona-6 y 3 ml de etanol y la mezcla resultante se agito con calentamiento a reflujo durante nueve horas. A la mezcla de reaccion se le anadio agua, y la mezcla resultante se acidifico con una solucion acuosa al 10 % de acido clorhfdrico y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 12,1 g de ester etflico del acido 3- (4-isopropoxi-3-metil-fenil)-3-oxo-propionico.

ester etflico del acido 3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-3-oxo-propionico

imagen272

RMN 1H (CDCla) 6: 7,79-7,76 (2H, m), 6,85-6,83 (1H, m), 4,68-4,62 (1H, m), 4,21 (2H, c, J = 7,2 Hz), 3,93 (2H, s), 2,22 (3H, s), 1,37 (6H, d, J = 6,0 Hz), 1,26 (3H, t, J = 7,1 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 95

A temperatura ambiente, a una mezcla de 12,1 g del ester etflico del acido 3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-3-oxo- propionico (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 94) y 100 ml de tolueno, se le anadieron 21 g de N- metil hidrazina, y la mezcla resultante se agito durante doce horas. El tolueno se retiro por destilacion a presion reducida. A temperatura ambiente, a la mezcla de reaccion se le anadieron 100 ml de agua y la mezcla resultante se

5

10

15

20

25

30

35

40

45

acidifico con una solucion acuosa al 10 % de acido clorhfdrico y se agito durante tres horas. Los precipitados se filtraron y se lavaron con 400 ml de agua y 500 ml de acetato de etilo y despues se secaron a presion reducida para dar 9,5 g de 5-hidroxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol.

5-hidroxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol

imagen273

RMN 1H (DMSO-Da) 6: 7,58-7,54 (2H, m), 7,01-6,98 (1H, m), 5,95 (1H, s), 4,66-4,60 (1H, m), 3,62 (3H, s), 2,16 (3H, s), 1,28 (6H, d, J = 5,1 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 96

A 0 °C, a 43 g de oxicloruro de fosforo, se les anadieron 3,2 g de N,N-dimetilformamida y la mezcla resultante se agito durante una media hora. Se anadieron a la misma 8,3 g de 5-hidroxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H- pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 95). La mezcla resultante se agito durante diez horas a 100°C y el disolvente de reaccion se retiro por destilacion a presion reducida. A la mezcla de reaccion se le anadieron 100 ml de agua enfriada con hielo y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentraron a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 5,1 g de 5-cloro-4-formil-

3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol y 0,6 g de 2-metil-4-(5-cloro-4-formil-1-metil-1H-pirazol-3-il)-fenol.

5-cloro-4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol

imagen274

RMN 1H (CDCla) 6: 9,93 (1H, s), 7,52-7,50 (2H, m), 6,91-6,89 (1H, m), 4,63-4,54 (1H, m), 3,92 (3H, s), 2,25 (3H, s), 1,36 (6H, d, J = 6,0 Hz).

2-metil-4-(5-cloro-4-formil-1 -metil-1 H-pirazol-3-il)-fenol

imagen275

RMN 1H (CDCla) 6: 9,92 (1H, s), 7,52-7,51 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,2, 2,3 Hz), 6,85 (1H, d, J = 8,2 Hz), 4,95 (1H, s), 3,93 (3H, s), 2,30 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 97

A temperatura ambiente, a una mezcla de 4,8 g de 5-cloro-4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 96) y 100 ml de tetrahidrofurano, se le anadieron 0,6 g de metanol y 0,8 g de hidruro de sodio al 55 % y la mezcla resultante se agito durante tres horas. A la mezcla de reaccion se le anadieron 50 ml de agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 4,5 g de 4-formil-3-(4-isopropoxi-

3-metil-fenil)-5-metoxi-1- metil-1 H-pirazol.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol

imagen276

RMN 1H (CDCh) 8: 9,75 (1H, s), 7,39 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,35 (1H, dd, J = 8,3, 2,3 Hz), 6,90 (1H, d, J = 8,5 Hz), 4,63-4,54 (1H, m), 4,30 (3H, s), 3,71 (3H, s), 2,24 (3H, s), 1,36 (6H, d, J = 6,0 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 98

A 0 °C, a una a mezcla de 4,2 g de 4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 97) y 20 ml de acido trifluoroacetico, se le anadieron 4,2 g de trietilsilano. La mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante seis horas, y el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida y se anadieron a la misma 10 ml de agua. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 3,8 g de 1,4- dimetil-3-(4-isopropoxi-3-metilfenil)-5-metoxi-1H-pirazol.

1,4-dimetil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1H-pirazol

imagen277

RMN 1H (CDCh) 8: 7,43 (1H, dd, J = 2,1, 0,7 Hz), 7,37-7,34 (1H, m), 6,86 (1H, d, J = 8,5 Hz), 4,57-4,51 (1H, m), 3,93 (3H, s), 3,71 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,14 (3H, s), 1,35 (6H, d, J = 6,0 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 99

Una mezcla de 7,4 g de 1,4-dimetil-3-(4-isopropoxi-3-metilfenil)-5-metoxi-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 98) y 100 ml de una solucion acuosa al 30 % de acido sulfurico, se agito con calentamiento a reflujo durante quince horas. A continuacion, se llevaron a cabo los siguientes tratamientos. La mezcla de reaccion se enfrio a 0 °C, y los precipitados resultantes se filtraron y se lavaron con agua frfa para dar algunos solidos. De nuevo, los filtrados se concentraron a presion reducida a aproximadamente medio volumen y se enfriaron a 0 °C, y los precipitados resultantes se filtraron y se lavaron con agua frfa para dar algunos solidos. Estos tratamientos se realizaron cuatro veces y todos los solidos resultantes se secaron a presion reducida para dar 6,4 g de 4-(1,4-dimetil-5-metoxi-1 H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol.

4-(1,4-dimetil-5-metoxi-1H-pirazol-3-il)-2-metileno

imagen278

RMN 1H (DMSO-D6) 8: 9,33 (1H, s), 7,29 (1H, s), 7,20 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,79 (1H, d, J = 8,2 Hz), 3,87 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,14 (3H, s), 2,04 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 100

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 97 usando etanol en lugar de metanol dio 5-etoxi-4- formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol.

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen279

RMN 1H (CDCh) 8: 9,74 (1H, s), 7,39 (1H, d, J = 1,8 Hz), 7,35 (1H, dd, J = 8,2, 2,3 Hz), 6,89 (1H, d, J = 8,5 Hz), 4,63 (2H, c, J = 7,1 Hz), 4,61-4,55 (1H, m), 3,72 (3H, s), 2,24 (3H, s), 1,44 (3H, t, J = 7,1 Hz), 1,36 (6H, d, J = 6,0 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 101

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 97 usando 5-etoxi-4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil- fenil)-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 100) en lugar de 4-formil-3-(4- isopropoxi-3-metilfenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol dio 1,4-dimetil-5-etoxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1H-pirazol.

1,4-dimetil-5-etoxi-3-(4-isopropoxi-3-metilfenil)-1 H-pirazol

imagen280

RMN 1H (CDCla) 8: 7,43 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,38-7,35 (1H, m), 6,86 (1H, d, J = 8,5 Hz), 4,57-4,51 (1H, m), 4,14 (2H, c, J = 7,0 Hz), 3,71 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,12 (3H, s), 1,41 (3H, t, J = 7,0 Hz), 1,35 (6H, d, J = 6,0 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 102

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 99 usando 1,4-dimetil-5-etoxi-3-(4-isopropoxi-3- metilfenil)-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 101) en lugar de 1,4-dimetil-3-(4- isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1H-pirazol dio 4-(1,4-dimetil-5-etoxi-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol.

4-(1,4-dimetil-5-etoxi-1H-pirazol-3-il)-2-metilfenol

imagen281

RMN 1H (DMSO-D6) 8: 7,32 (1H, d, J = 1,4 Hz), 7,23 (1H, dd, J = 8,2, 2,3 Hz), 6,84 (1H, d, J = 8,2 Hz), 4,18 (2H, c, J = 7,0 Hz), 3,65 (3H, s), 2,15 (3H, s), 2,06 (3H, s), 1,34 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 103

A temperatura ambiente, a una mezcla de 10 g de 5-cloro-4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 96) y de 100 ml de tetrahidrofurano, se le anadieron 2,9 g de tiometoxido de sodio y la mezcla resultante se agito durante ocho horas. A la mezcla de reaccion se le anadieron 50 ml de agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 10,4 g de 4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metiltio- 1H-pirazol.

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen282

RMN 1H (CDCh) 8: 10,02 (1H, s), 7,50-7,48 (2H, m), 6,91-6,89 (1H, m), 4,62-4,56 (1H, m), 4,02 (3H, s), 2,54 (3H, s), 2,25 (3H, s), 1,36 (6H, d, J = 6,0 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 104

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 98 usando 4-formil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5- metiltio-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 103) en lugar de 4-formil-3-(4-isopropoxi-3- metilfenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol dio 1,4-dimetil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metiltio-1H-pirazol.

1,4-dimetil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metiltio-1H-pirazol

imagen283

RMN 1H (CDCh) 8: 7,45 (1H, dd, J = 2,2, 0,6 Hz), 7,39 (1H, dd, J = 8,5, 2,3 Hz), 6,87 (1H, d, J = 8,5 Hz), 4,58-4,52 (1H, m), 3,99 (3H, s), 2,27 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,24 (3H, s), 1,35 (6H, d, J = 6,2 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 105

Una mezcla de 8,9 g de 1,4-dimetil-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metiltio-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 104) y 120 ml de una solucion acuosa al 30 % de acido sulfurico, se agito con calentamiento a reflujo durante veinte horas. La mezcla de reaccion se enfrio a 0 °C y se anadieron a la misma 50 ml de agua enfriada con hielo. Los precipitados resultantes se filtraron y se lavaron con agua frfa y hexano, y se concentraron a presion reducida para dar 7,3 g de 4-(1,4- dimetil-5-metiltio-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol.

4-(1,4-dimetil-5-metiltio-1H-pirazol-3-il)-2-metil-fenol

imagen284

RMN 1H (CDCh) 8: 7,44 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,33 (1H, dd, J = 8,3, 2,2 Hz), 6,80 (1H, d, J = 8,2 Hz), 3,99 (3H, s), 2,28 (3H, s), 2,27 (3H, s), 2,26 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 106

A temperatura ambiente, a una mezcla de 7 g de 3-butil-pentano-2,4-diona y 70 ml de etanol, se le anadieron 3,3 g de hidrato de hidrazina uno y la mezcla resultante se agito durante doce horas. La mezcla de reaccion se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 7 g de 4-butil-3,5-dimetil-1H-pirazol.

5

10

15

20

25

30

35

40

imagen285

RMN 1H (CDCl3) 6: 2,33 (2H, t, J = 7,5 Hz), 2,20 (3H, s), 2,20 (3H, s), 1,46-1,37 (2H, m), 1,36-1,27 (2H, m), 0,91 (3H, t, J = 7,2 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 107

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 33 usando 4-butil-3,5-dimetil-1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 106) en lugar de 3,4,5-trimetil-1 H-pirazol dio 4-butil-1-(4-metoxi-3-metilfenil)-

3,5-dimetil-1 H-pirazol.

4-butil-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5-dimetil-1 H-pirazol

imagen286

RMN 1H (CDCla) 6: 7,19 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,15 (1H, dd, J = 8,7, 2,7 Hz), 6,84 (1H, d, J = 8,7 Hz), 3,86 (3H, s), 2,38 (2H, t, J = 7,5 Hz), 2,25 (3H, s), 2,24 (3H, s), 2,16 (3H, s), 1,50-1,43 (2H, m), 1,36 (2H, td, J = 14,6, 7,3 Hz), 0,94 (3H, t, J = 7,1 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 108

Una reaccion similar al Ejemplo de Preparacion de Referencia 29 usando 4-butil-1-(4-metoxi-3-metil-fenil)-3,5- dimetil-1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 107) en lugar de 3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1- metil-1 H-pirazol dio 4-(4-butil-3,5-dimetil-pirazol-1-il)-2-metil-fenol.

4-(4-butil-3,5-dimetil-pirazol-1-il)-2-metil-fenol

imagen287

RMN 1H (DMSO-D6) 6: 7,18 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,09 (1H, dd, J= 8,7, 2,7 Hz), 6,86 (1H, d, J = 8,5 Hz), 2,37 (2H, t, J = 7,2 Hz), 2,17 (3H, s), 2,16 (3H, s), 2,14 (3H, s), 1,45-1,37 (2H, m), 1,36-1,27 (2H, m), 0,91 (3H, t, J = 7,2 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 109

Una mezcla de 0,4 g de 5-cloro-3-(4-metoxi-3-metil-fenil)-1,4-dimetil-1 H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 92), 3 ml de acido bromhfdrico al 47 % y 3 ml de acido acetico, se agito con calentamiento a reflujo durante quince horas. El disolvente se retiro por destilacion y a los residuos resultantes se les anadieron 20 ml de acetato de etilo y la mezcla resultante se agito a temperatura ambiente durante una hora. Los precipitados se filtraron y se lavaron con hexano, y se concentraron a presion reducida para dar 0,3 g de 4-(5-cloro-

1,4-dimetil-1 H-pirazol-3-il)-2-metilfenol.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

imagen288

RMN 1H (DMSO-D6) 6: 7,33 (1H, s), 7,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,83 (1H, d, J = 8,2 Hz), 3,78 (3H, s), 2,15 (3H, s), 2,09 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 110

A temperatura ambiente, a la mezcla de 9,5 g de 5-hidroxi-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 95) y 70 ml de N,N-dimetilformamida, se le anadieron 2,5 g de hidruro de sodio al 55 % y se agito durante una hora, y se anadieron a la misma 9,7 g de sulfato de dimetilo y se agito a 100 °C durante 12 horas. Se anadieron a la misma 50 ml de agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 5,8 g de 3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol.

3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol

imagen289

RMN 1H (CDCla) 6: 7,55 (1H, dd, J = 2,3, 0,7 Hz), 7,49-7,47 (1H, m), 6,84 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,75 (1H, s), 4,56-4,50 (1H, m), 3,92 (3H, s), 3,66 (3H, s), 2,23 (3H, s), 1,35 (3H, s), 1,33 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 111

A temperatura ambiente, a mezcla de 5,8 g de 3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 110), 3,3 g de N-clorosuccinimida y 70 ml de cloroformo se agito durante 14 horas. Se anadieron a la misma 50 ml de agua y la mezcla resultante se extrajo con cloroformo. La capa organica se lavo con agua, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 5,6 g de 4-cloro-3-(4- isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol.

4-Cloro-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol

imagen290

RMN 1H (CDCla) 6: 7,62-7,59 (2H, m), 6,87 (1H, d, J = 9,1 Hz), 4,59-4,53 (1H, m), 4,11 (3H, s), 3,70 (3H, s), 2,24 (3H, s), 1,36 (3H, s), 1,34 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 112

Una mezcla de 5,6 g de 4-cloro-3-(4-isopropoxi-3-metil-fenil)-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 111) y una solucion de 60 ml, acuosa al 30 % de acido sulfurico, se agito con calentamiento a reflujo durante 20 horas. Se anadieron a la misma 10 ml de agua y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua, y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 1,2 g de 4-(4-cloro-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-il)-2-metilfenol.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

imagen291

RMN 1H (CDCh) 5: 7,59 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,55 (1H, dd, J = 8,4, 2,0 Hz), 6,80 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,06 (1H, s), 4,11 (3H, s), 3,70 (3H, s), 2,28 (3H, s).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 113

A 0 °C, a una mezcla de 10 g de o-cresol y 100 ml de cloroformo, se le anadieron 10 g de cloruro de propionilo y 28 g de trietilamina. La mezcla resultante se elevo a temperatura ambiente y se agito durante dos horas. Despues, la mezcla de reaccion se extrajo con cloroformo y la capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 14 g de o-tolil ester del acido propionico.

o-tolil ester del acido propionico

imagen292

RMN 1H (CDCla) 5: 7,24-7,18 (2H, m), 7,15-7,11 (1H, m), 7,01-6,99 (1H, m), 2,61 (2H, c, J = 7,6 Hz), 2,17 (3H, s), 1,29 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 114

A 0 °C, a una mezcla de 150 ml de nitrometano ml y 14 g de o-tolil ester del acido propionico (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 113), se le anadieron 30 g de tricloruro de aluminio. La mezcla resultante se calento a 50 °C y se agito durante doce horas. A la mezcla de reaccion se le anadieron 200 ml de agua enfriada con hielo y la mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 8,8 g de 1-(4-hidroxi-3-metil-fenil)-propano-1-ona.

1-(4-hidroxi-3-metil-fenil)-propano-1-ona

imagen293

RMN 1H (CDCla) 5: 7,80 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,75 (1H, dd, J = 8,5, 2,2 Hz), 6,86 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,65 (1H, s), 2,96 (2H, c, J = 7,2 Hz), 2,30 (3H, s), 1,22 (3H, td, J = 7,3, 1,3 Hz).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 115

A 0 °C, a una mezcla de 7 g de 1-[3-ciclopropil-2-(2-metil-4-propionil-fenoximetil)-fenil]-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5- ona (Presente compuesto 47), 5,2 g de oxalato de etilo y 150 ml de N,N-dimetilformamida, se le anadieron 4 g de ferc-butoxido de potasio y la mezcla resultante se agito durante tres horas. A la mezcla de reaccion se le anadio agua, y se acidifico con una solucion al 10 % de acido clorhldrico y se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y despues, se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatografla en columna sobre gel de sllice para dar 5,5 g de ester etllico del acido 4-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-3-metil-1-2,4-dioxo-butlrico.

5

10

15

20

25

30

35

40

ester etflico del acido 4-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-3-metil-2,4- dioxo-butfrico.

imagen294

RMN 1H (CDCl3) 6: 7,84 (1H, dd, J = 8,6, 2,2 Hz), 7,77-7,77 (1H, m), 7,46 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,29 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,97 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,35 (2H, s), 5,01 (1H, c, J = 7,1 Hz), 4,27 (2H, c, J = 7,2 Hz), 3,62 (3H, s), 2,12-2,07 (4H, m), 1,45 (3H, d, J = 7,1 Hz), 1,31 (3H, t, J = 7,1 Hz), 1,03-0,98 (2H, m), 0,80-0,76 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 116

A temperatura ambiente, la mezcla de 1,4 g de ester etflico del acido 5-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro- tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carboxflico (Presente compuesto 48), 40 ml de

tetrahidrofrano, 10 ml de metanol, 10 ml de agua y 0,2 g de hidroxido de litio, se agito durante doce horas. La mezcla resultante se concentro a presion reducida y se acidifico con una solucion al 10 % de acido clorhfdrico y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y despues se concentro a presion reducida para dar 1,3 g de acido 5-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro- tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carboxflico. Acido 5-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5- dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carboxflico

imagen295

RMN 1H (CDCla) 6: 7,44 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,39-7,33 (2H, m), 7,28 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,20 (1H, d, J = 7,8 Hz), 6,95 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,30 (2H, s), 4,20 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,19-2,10 (4H, m), 1,05-0,97 (2H, m), 0,790,72 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 117

A temperatura ambiente, a la mezcla de acido 5-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]- 3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carboxflico (descrito en el Ejemplo de Preparacion de Referencia 116) y 50 ml de tetrahidrofurano se le anadieron 0,5 g de dicloruro de oxlilo y 0,1 ml de N,N-dimetilformamida. La mezcla se agito durante dos horas y se concentro a presion reducida para dar 1,3 g de 5-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5- dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dim etil-2H-pirazol-3-carbonilcloruro. 5-{4-[2-Ciclopropil-6-(4-metil-5- oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-2,4-dimetil-2H-pirazol-3-carbonilcloruro

imagen296

RMN 1H (CDCla) 6: 7,47-7,42 (1H, m), 7,30-7,27 (3H, m), 7,20 (1H, d, J = 7,9 Hz), 6,96 (1H, d, J = 8,3 Hz), 5,30 (2H, s), 4,15 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,48 (3H, s), 2,17-2,11 (4H, m), 1,04-0,98 (2H, m), 0,79-0,73 (2H, m).

Ejemplo de Preparacion de Referencia 118

A temperatura ambiente, una mezcla de 1,7 g de 1-{3-ciclopropil-2-[2-metil-4-(3,5-dimetil-4-formil-pirazol-1-il)- fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (Presente compuesto 51), 20 ml de cloroformo, 0,3 g de sal

5

10

15

20

25

30

35

40

45

clorhidrato de hidroxilamina y 0,9 g de piridina, se agito durante doce horas. A la mezcla resultante se le anadieron 20 ml de agua y la mezcla se extrajo con cloroformo. La capa organica se lavo con agua y se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y despues se concentro a presion reducida. El residuo resultante se sometio a una cromatograffa en columna sobre gel de sflice para dar 1,4 g de 1-{4-[2-ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)- benciloxi]-3-metil-fenil}-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-carbaldehfdo oxima.

1-{4-[2-Ciclopropil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidro-tetrazol-1-il)-benciloxi]-3-metil-fenil}-3,5-dimetil-1H-pirazol-4- carbaldehfdo oxima

imagen297

RMN 1H (CDCla) 6: 8,14 (1H, s), 7,59 (1H, s), 7,46-7,42 (1H, m), 7,28 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,15-7,11 (2H, m), 6,92 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,29 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,38 (3H, s), 2,34 (3H, s), 2,14-2,08 (4H, m), 1,02-0,97 (2H, m), 0,790,75 (2H, m).

De acuerdo con los procesos mencionados anteriormente, pueden prepararse los siguientes compuestos:

Compuestos EP1A-001~EP1A-1023, EP1B-001~EP1B-1023, EP1C-001~EP1C-1023, EP1D-001~EP1D-1023, EP1E-001 ~EP1 E-1023, EP1F-001~EP1F-1023, EP1G-001~EP1G-1023, EP1H-001~EP1H-1023, EP1I-

001 ~EP11-1023, EP1J-001~EP1J-1023, EP2A-001~EP2A-1023, EP2B-001~EP2B-1023, EP2C-001~EP2C-1023, EP2D-001 ~EP2D-1023, EP2E-001~EP2E-1023, EP2F-001~EP2F-1023, EP2G-001~EP2G-1023, EP2H-

001~EP2H-1023, EP2I-001~EP2I-1023, EP2J-001~EP2J-1023, EP3A-001~EP3A-1023, EP3B-001~EP3B-1023, EP3C-001 ~EP3C-1023, EP3D-001~EP3D-1023, EP3E-001~EP3E-1023, EP3F-001~EP3F-1023, EP3G-

001~EP3G-1023, EP3H-001 ~EP3H-1023, EP3I-001~EP3I-1023, EP3J-001~EP3J-1023, EP4A-001~EP4A-1023, EP4B-001 ~EP4B-1023, EP4C-001~EP4C-1023, EP4D-001~EP4D-1023, EP4E-001~EP4E-1023, EP4F-

001~EP4F-1023, EP4G-001~EP4G-1023, EP4H-001~EP4H-1023, EP4I-001~EP4I-1023, EP4J-001~EP4J-1023, EP5A-001 ~EP5A-1023, EP5B-001~EP5B-1023, EP5C-001~EP5C-1023, EP5D-001~EP5D-1023, EP5E-

001~EP5E-1023, EP5F-001 ~EP5F-1023, EP5G-001~EP5G-1023, EP5H-001~EP5H-1023, EP5I-001~EP5I-1023 y EP5J-001~EP5J-1023.

Los Compuestos EP1A-001~EP1A-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen298

[en la formula (EP1A), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP1B-001~EP1B-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen299

[en la formula (EP1B), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP1C-001~EP1C-1023 representan compuestos representados por una formula:

5

10

15

20

25

30

imagen300

[en la formula (EPIC), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP1 D-001~EP1 D-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen301

[en la formula (EP1D), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP1E-001~EP1E-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen302

[en la formula (EP1E), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP1F-001~EP1F-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen303

[en la formula (EP1F), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP1G-001~EP1G-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen304

[en la formula (EP1G), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

1 a 1023

5

10

15

20

25

30

imagen305

[en la formula (EP1H), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP11-001~EP11-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen306

[en la formula (EP1I), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP1J-001~EP1J-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen307

[en la formula (EP1J), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP2A-001~EP2A-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen308

[en la formula (EP2A), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP2B-001~EP2B-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen309

1 a 1023

5

10

15

20

25

30

[en la formula (EP2B), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP2C-001~EP2C-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen310

[en la formula (EP2C), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP2D-001 ~EP2D-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen311

[en la formula (EP2D), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP2E-001~EP2E-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen312

[en la formula (EP2E), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP2F-001~EP2F-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen313

[en la formula (EP2F), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

5

10

15

20

25

30

imagen314

[en la formula (EP2G), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP2H-001 ~EP2H-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen315

[en la formula (EP2H), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP2I-001~EP2I-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen316

[en la formula (EP2I), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP2J-001~EP2J-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen317

[en la formula (EP2J), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP3A-001~EP3A-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen318

a 1023

5

10

15

20

25

30

35

[en la formula (EP3A), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP3B-001~EP3B-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen319

[en la formula (EP3B), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP3C-001~EP3C-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen320

[en la formula (EP3C), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP3D-001~EP3D-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen321

[en la formula (EP3D), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP3E-001~EP3E-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen322

[en la formula (EP3E), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP3F-001~EP3F-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen323

[en la formula (EP3F), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

5

10

15

20

25

30

35

imagen324

[en la formula (EP3G), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP3H-001 ~EP3H-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen325

[en la formula (EP3H), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP3I-001~EP3I-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen326

[en la formula (EP3I), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP3J-001~EP3J-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen327

[en la formula (EP3J), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP4A-001~EP4A-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen328

[en la formula (EP4A), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

a 1023

5

10

15

20

25

30

35

imagen329

[en la formula (EP4B), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP4C-001~EP4C-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen330

[en la formula (EP4C), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP4D-001 ~EP4D-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen331

[en la formula (EP4D), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP4E-001~EP4E-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen332

[en la formula (EP4E), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP4F-001~EP4F-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen333

[en la formula (EP4F), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

5

10

15

20

25

30

imagen334

[en la formula (EP4G), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP4H-001 ~EP4H-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen335

[en la formula (EP4H), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP4I-001~EP4I-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen336

[en la formula (EP4I), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP4J-001~EP4J-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen337

[en la formula (EP4J), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP5A-001~EP5A-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen338

[en la formula (EP5A), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

5

10

15

20

25

30

35

imagen339

[en la formula (EP5B), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP5C-001 ~EP5C-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen340

[en la formula (EP5C), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP5D-001 ~EP5D-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen341

[en la formula (EP5D), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP5E-001~EP5E-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen342

[en la formula (EP5E), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP5F-001~EP5F-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen343

[en la formula (EP5F), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

5

10

15

20

25

imagen344

[en la formula (EP5G), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP5H-001 ~EP5H-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen345

[en la formula (EP5H), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EP5I-001~EP5I-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen346

[en la formula (EP5I), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion]; y

Los Compuestos EP5J-001~EP5J-1023 representan compuestos representados por una formula:

imagen347

[en la formula (EP5J), Q5 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 1023 indicado en la Tabla 1 a Tabla 54 como se menciona a continuacion].

[Tabla 1]

sustituyentes n.°: Q5

1: grupo pirazol-1-ilo

2: grupo 4-fluoro-pirazol-1-ilo

3: grupo 4-cloro-pirazol-1-ilo

4: grupo 4-bromo-pirazol-1-ilo

5: grupo 4-metil-pirazol-1-ilo

6: grupo 4-etil-pirazol-1-ilo

7: grupo 4-propil-pirazol-1-ilo

8: grupo 4-isopropil-pirazol-1-ilo

9: grupo 4-ciclopropil-pirazol-1-ilo

10: grupo 4-difluorometil-pirazol-1-ilo

11: grupo 4-ciano-pirazol-1-ilo

12: grupo 4-etinil-pi razol-1-ilo

13: grupo 4-propinil-pi razol-1-ilo

14: grupo 5-metil-pirazol-1-ilo

15: grupo 4-fl uoro-5-metil-pirazol-1-ilo

16: grupo 4-cloro-5-metil-pi razol-1-ilo

17: grupo 4-bromo-5-metil-pirazol-1-ilo

18: grupo 4,5-dimetilpi razol-1-ilo

19: grupo 4-etil-5-metil-pi razol-1-ilo

20: grupo 5-metil-4-propil-pirazol-1-ilo

21: grupo 4-isopropil-5-metil-pirazol-1-ilo

22: grupo 4-ciclopropil-5-metil-pirazol-1-ilo

23: grupo 4-difluorometil-5-metil-pirazol-1-ilo

24: grupo 4-ciano-5-metil-pirazol-1-ilo

25: grupo 4-etinil-5-metil-pirazol-1-ilo

26: grupo 5-metil-4-propinil-pi razol-1-ilo

27: grupo 5-etilpirazol-1-ilo

28: grupo 4-fl uoro-5-etilpi razol-1-ilo

29: grupo 4-cloro-5-etilpirazol-1-ilo

[Tabla 2]

sustituyentes n.°: Q5

30: grupo 4-bromo-5-etil-pirazol-1-ilo

31: grupo 5-etil-4-metil-pirazol-1-ilo

32: grupo 4,5-dietil-pirazol-1-ilo

33: grupo 4,5,6,7-tetrahidro-indazol-1-ilo

34: grupo 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-indazol-1-ilo

35: grupo 4,5,6,7-tetrahidro-indazol-2-ilo

36: grupo 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-indazol-2-ilo

37: grupo 1,4,5,6-tetrahidro-ciclopentapirazol-1-ilo

38: grupo 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-indazol-2-ilo

39: grupo 3-metil-pirazol-1-ilo

40: grupo 4-fl uoro-3-metil-pirazol-1-ilo

41: grupo 4-cloro-3-metil-pi razol-1-ilo

42: grupo 4-bromo-3-metil-pirazol-1-ilo

43: grupo 3,4-dimetil-pirazol-1-ilo

44: grupo 4-etil-3-metil-pi razol-1-ilo

45: grupo 4-propil-3-metil-pirazol-1-ilo

46: grupo 4-isopropil-3-metil-pirazol-1-ilo

47: grupo 4-ciclopropil-3-metil-pirazol-1-ilo

48: grupo 4-difluorometil-3-metil-pirazol-1-ilo

49: grupo 3-metil-4-trifluorometil-pirazol-1-ilo

50: grupo 4-ciano-3-metil-pirazol-1-ilo

51: grupo 4-etinil-3-metilpirazol-1-ilo

52: grupo 3-metil-4-propinil-pi razol-1-ilo

53: grupo 3,5-dimetil-pirazol-1-ilo

54: grupo 4-fl uoro-3,5-dimetil-pi razol-1-ilo

55: grupo 4-cloro-3,5-dimetil-pirazol-1-ilo

56: grupo 4-bromo-3,5-dimetil-pirazol-1-ilo

57: grupo 3,4,5-trimetil-pirazol-1-ilo

58: grupo 4-etil-3,5-dimetil-pirazol-1-ilo

[Tabla 31

sustituyentes n.°: Q5

59: grupo 3,5-dimetil-4-propil-pirazol-1-ilo

60: grupo 3,5-dimetil-4-isopropil-pirazol-1-ilo

61: grupo 3,5-dimetil-4-ciclopropil-pi razol-1-ilo

62: grupo 4-difluorometil-3,5-dimetil-pirazol-1-ilo

63: grupo 4-ciano-3,5-dimetil-pirazol-1-ilo

64: grupo 4-etinil-3,5-dimetil-pirazol-1-ilo

65: grupo 3,5-dimetil-4-propinil-pirazol-1-ilo

66: grupo 5-etil-3-metil-pirazol-1-ilo

67: grupo 5-etil-4-fluoro-3-metil-pirazol-1-ilo

68: grupo 4-cloro-5-etil-3-metil-pirazol-1-ilo

69: grupo 4-bromo-5-etil-3-metil-pirazol-1-ilo

70: grupo 3,4-dimetil-5-etil-pirazol-1-ilo

71: grupo 4,5-dietil-3-metil-pirazol-1-ilo

72: grupo 5-etil-4-propil-3-metil-pirazol-1-ilo

73: grupo 5-etil-4-isopropil-3-metil-pi razol-1-ilo

74: grupo 5-eti l -4-ci clopropil-3-metil-pi razol-1 -ilo

75: grupo 5-etil-4-difl uorometil-3-metil-pirazol-1 -ilo

76: grupo 4-ciano-5-etil-3-metil-pirazol-1-ilo

77: grupo 5-etil-4-etinil-3-metil-pi razol-1-ilo

78: grupo 5-etil-3-metil-4-propinil-pirazol-1-ilo

79: grupo 3,5-dimetil-4-metoxi-pirazol-1-ilo

80: grupo 4-etoxi-3,5-dimetil-pirazol-1-ilo

81: grupo 3,5-dimetil-4-(2-propiniloxi)-pi razol-1-ilo

82: grupo 3,5-dimetil-4-trifluorometil-pirazol-1-ilo

83: grupo 3-etil-pi razol-1-ilo

84: grupo 4-fl uoro-3-etil-pirazol-1-ilo

85: grupo 4-cloro-3-etil-pi razol-1-ilo

86: grupo 4-bromo-3-etil-pirazol-1-ilo

87: grupo 3-etil-4-metil-pirazol-1-ilo

[Tabla 41

sustituyentes n.°: Q5

88: grupo 3,4-dietilpi razol-1-ilo

89: grupo 3-etil-4-propil-pirazol-1-ilo

90: grupo 3-etil-4-isopropil-pirazol-1-ilo

91: grupo 4-ciclopropil-3-etilpirazol-1-ilo

92: grupo 3-etil-4-difl uorometil-pi razol-1-ilo

93: grupo 4-ciano-3-etilpi razol-1-ilo

94: grupo 3-etil-4-etinil-pirazol-1-ilo

95: grupo 3-etil-4-propinil-pirazol-1-ilo

96: grupo 3-etil-5-metil-pirazol-1-ilo

97: grupo 3-etil-4-fluoro-5-metil-pirazol-1-ilo

98: grupo 4-cloro-3-etil-5-metil-pirazol-1-ilo

99: grupo 4-bromo-3-etil-5-metil-pirazol-1-ilo

100: grupo 3-etil-4,5-dimetil-pirazol-1-ilo

101: grupo 3,4-dietil-5-metil-pirazol-1-ilo

102: grupo 3-etil-5-metil-4-propil-pirazol-1-ilo

103: grupo 3-etil-4-isopropil-5-metil-pi razol-1-ilo

[Tabla 51

sustituyentes n.°: Q5

104: grupo 4-difluorometil-3-etil-5-metil-pi razol-1-ilo

105: grupo 3-etil-5-metil-4-trifluorometil-pirazol-1-ilo

106: grupo 3-etil-4-etinil-5-metil-pi razol-1-ilo

107: grupo 3-etil-5-metil-4-propinil-pirazol-1-ilo

108: grupo 3-ciclopropil-pirazol-1-ilo

109: grupo 3-ciclopropil-4-fluoro-pirazol-1-ilo

110: grupo 4-cloro-3-ciclopropil-pirazol-1-ilo

111: grupo 4-bromo-3-ciclopropil-pirazol-1-ilo

112: grupo 3-ciclopropil-4-metil-pirazol-1-ilo

113: grupo 3-ciclopropil-4-etil-pirazol-1-ilo

114: grupo 3-ciclopropil-4-propil-pi razol-1-ilo

115: grupo 3,5-dimetil-4-(2-propiniloxi)-1-ilo

[Tabla 61

sustituyentes n.°: Q5

117: grupo 3-ciclopropil-4-isopropil-pirazol-1-ilo

118: grupo 3,5-diciclopropil-pirazol-1-ilo

119: grupo 3-ciclopropil-4-difluorometil-pi razol-1-ilo

120: grupo 3-ciclopropil-4-trifluorometil-pi razol-1-ilo

121: grupo 3-ciclopropil-4-etinil-pirazol-1-ilo

122: grupo 3-ciclopropil-4-propinil-pirazol-1-ilo

123: grupo 3-ciclopropil-5-metil-pi razol-1 -ilo

124: grupo 3-ciclopropil-4-fluoro-5-metil-pirazol-1 -ilo

125: grupo 4-cloro-3-ciclopropil-5-metil-pi razol-1-ilo

126: grupo 4-bromo-3-ciclopropil-5-metil-pirazol-1-ilo

127: grupo 3-ciclopropil-4,5-dimetilpirazol-1-ilo

128: grupo 3-ciclopropil-4-etil-5-metil-pirazol-1 -ilo

129: grupo 3-ciclopropil-4-propil-5-metil-pirazol-1 -ilo

130: grupo 3-ciclopropil-4-isopropil-5-metil-pirazol-1 -ilo

131: 3,5-diciclopropil-4-metil-pirazol-1-ilo

[Tabla 71

sustituyentes n.°: Q5

132: grupo 3-ciclopropil-4-difluorometil-5-metil-pirazol-1-ilo

133: grupo 3-ciclopropil-4-trifluorometil-5-metil-pirazol-1-ilo

134: grupo 3-ciclopropil-4-etinil-5-metil-pirazol-1 -ilo

135: grupo 3-ciclopropil-4-propinil-5-metil-pirazol-1-ilo

136: grupo 3-difluorometil-pi razol-1-ilo

137: grupo 3-difluorometil-4-metil-pirazol-1 -ilo

138: grupo 3-difluorometil-4-etil-pi razol-1-ilo

139: grupo 3-difluorometil-4-propil-pirazol-1-ilo

140: grupo 3-difluorometil-4-isopropil-pirazol-1-ilo

141: grupo 3-difluorometil-4-ciclopropil-pirazol-1 -ilo

142: grupo 3-difluorometil-4-etinil-pirazol-1 -ilo

143: grupo 3-difluorometil-4-propinil-pirazol-1 -ilo

144: grupo 3-difluorometil-4-isobutil-pirazol-1 -ilo

145: grupo 3-difluorometil-4-fluoro-pirazol-1-ilo

[Tabla 81

sustituyentes n.°: Q5

146: grupo 4-cloro-3-difluorometil-pirazol-1-ilo

147: grupo 4-bromo-3-difluorometil-pirazol-1-ilo

148: grupo 3-trifluorometil-pirazol-1-ilo

149: grupo 4-fluoro-3-trifluorometil-pi razol-1-ilo

150: grupo 4-cloro-3-trifluorometil-pirazol-1-ilo

151: grupo 4-bromo-3-trifluorometil-pirazol-1-ilo

152: grupo 4-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-ilo

153: grupo 4-etil-3-trifluorometil-pirazol-1-ilo

154: grupo 4-propil-3-trifluorometil-pi razol-1-ilo

155: grupo 4-isopropil-3-trifluorometil-pirazol-1-ilo

156: grupo 4-ciclopropil-3-trifluorometil-pi razol-1-ilo

157: grupo 4-difluorometil-3-trifluorometil-pirazol-1-ilo

158: grupo 3,4-bis-trifluorometil-pirazol-1-ilo

159: grupo 4-etinil-3-trifluorometil-pirazol-1-ilo

[Tabla 91

sustituyentes n.°: Q5

160: grupo 4-propinil-3-trifl uorometil-pirazol-1-ilo

161: grupo 3,5-dimetil-4-trifluorometil-pi razol-1-ilo

162: grupo 3-propil-pirazol-1-ilo

163: grupo 3-propil-4-metil-pirazol-1-ilo

164: grupo 3-propil-4,5-dimetil-pirazol-1-ilo

165: grupo 3-isopropil-pirazol-1-ilo

166: grupo 3-isopropil-4-metil-pirazol-1-ilo

167: grupo 3-isopropil-4,5-dimetil-pirazol-1-ilo

168: grupo 3-ferc-butil-pirazol-1-ilo

169: grupo 4-metil-3-ferc-butil-pirazol-1-ilo

170: grupo 4,5-dimetil-3-ferc-butil-pirazol-1-ilo

171: grupo 5-metil-3-propil-pirazol-1-ilo

172: grupo 3-isopropil-5-metil-pirazol-1-ilo

173: grupo 5-metil-3-ferc-butil-pirazol-1-ilo

174: grupo 3-etil-4-metoxi-5-metil-pirazol-1-ilo

[Tabla 101

sustituyentes n.°: Q5

175: grupo 1-metil-1H-pirazol-3-ilo

176: grupo 1-etil-1H-pirazol-3-ilo

177: grupo 1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

178: grupo 1-difluoroetil-1H-pirazol-3-ilo

179: grupo 1-(2-propil)-1H-pirazol-3-ilo

180: grupo 1-(2-butinil)-1H-pirazol-3-ilo

181: grupo 1-ciclopropilmetil-1H-pirazol-3-ilo

182: grupo 1-trifluoroetil-1H-pirazol-3-ilo

183: grupo 1-propil-1H-pirazol-3-ilo

184: grupo 1-butil-1H-pirazol-3-ilo

185: grupo 1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

186: grupo 1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

187: grupo 1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

188: grupo 1,4-dimetil-1 H-pirazol-3-ilo

189: grupo 1-etil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 111

sustituyentes n.°: Q5

190: grupo 1-isopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

191: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

192: grupo 1-(2-propinil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

193: grupo 1-(2-butinil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

194: grupo 1-ciclopropilmetil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

195: grupo 1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

196: grupo 4-metil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

197: grupo 1-butil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

198: grupo 1-isobutil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

199: grupo 1-(3-metilbutil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

200: grupo 1-(4-metil-pentil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

201: grupo 5-etil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

202: grupo 4-etil-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

203: grupo 4-etil-1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 121

sustituyentes n.°: Q5

204: grupo 4-etil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

205: grupo 1-(2-butinil)-4-etil-1H-pirazol-3-ilo

206: grupo 4-etil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

207: grupo 4-etil-1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

208: grupo 4-etil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

209: grupo 1-butil-4-etil-1H-pirazol-3-ilo

210: grupo 4-etil-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

211: grupo 4-etil-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

212: grupo 4-etil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

213: grupo 4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

214: grupo 1-etil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

215: grupo 4-fluoro-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

216: grupo 4-fluoro-1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

217: grupo 4-fluoro-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

218: grupo 1-(2-butinil)-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 131

sustituyentes n.°: Q5

219: grupo 1-ciclopropilmetil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

220: grupo 4-fluoro-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

221: grupo 4-fluoro-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

222: grupo 1-butil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

223: grupo 4-fluoro-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

224: grupo 4-fluoro-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

225: grupo 4-fluoro-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

226: grupo 4-cloro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

227: grupo 4-cloro-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

228: grupo 4-cloro-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

229: grupo 4-cloro-1-ciclopropilmetil-1H-pirazol-3-ilo

230: grupo 4-cloro-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

231: grupo 4-cloro-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

232: grupo 1-butil-4-cloro-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 141

sustituyentes n.°: Q5

233: grupo 4-cloro-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

234: grupo 4-cloro-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

235: grupo 4-cloro-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

236: 1,4-dietil-1 H-pirazol-3-ilo

237: grupo 4-bromo-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

238: grupo 4-bromo-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

239: grupo 4-bromo-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

240: grupo 4-bromo-1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

241: grupo 4-bromo-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

242: grupo 4-bromo-1-(2-butinil)-1H-pirazol-3-ilo

243: grupo 4-bromo-1-ciclopropilmetil-1H-pirazol-3-ilo

244: grupo 4-bromo-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

245: grupo 4-bromo-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

246: grupo 4-bromo-1-butil-1H-pirazol-3-ilo

247: grupo 4-bromo-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

sustituyentes n.°: Q5

248: grupo 4-bromo-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

249: grupo 4-bromo-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

250: grupo 1,5-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

251: grupo 1-etil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

252: grupo 1-isopropil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

253: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

254: grupo 5-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

255: grupo 1-(2-butinil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

256: grupo 1-cidopropilmetil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

257: grupo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

258: grupo 5-metil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

259: grupo 1-butil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

260: grupo 1-isobutil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

261: grupo 1-(3-metilbutil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 161

sustituyentes n.°: Q5

262: grupo 1-(4-metil-pentil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

263: grupo 1,4,5-trimetil-1 H-pirazol-3-ilo

264: grupo 1-etil-4,5-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

265: grupo 4,5-dimetil-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

266: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-4,5-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

267: grupo 4,5-dimetil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

268: grupo 1-(2-butinil)-4,5-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

269: grupo 1-ciclopropilmetil-4,5-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

270: grupo 4,5-dimetil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

271: grupo 4,5-dimetil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

272: grupo 1-butil-4,5-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

273: grupo 4,5-dimetil-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

274: grupo 4,5-dimetil-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

275: grupo 4,5-dimetil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

276: grupo 4-etil-1,5-dimetil-1 H-pirazol-3-ilo

5 ________________________________[Tabla 171

sustituyentes n.°: Q5

277: grupo 1,4-dietil-5-metil-1 H-pirazol-3-ilo

278: grupo 1-isopropil-4-etil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

279: grupo 4-etil-1-(2,2-difluoroetil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

280: grupo 4-etil-5-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

281: grupo 1-(2-butinil)-4-etil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

282: grupo 1-ciclopropilmetil-4-etil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

283: grupo 4-etil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

284: grupo 4-etil-1-propil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

285: grupo 1-butil-4-etil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

286: grupo 4-etil-1-isobutil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

287: grupo 4-etil-1-(3-metilbutil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

288: grupo 4-etil-1-(4-metil-pentil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

289: grupo 4-fluoro-1,5-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

290: grupo 1-etil-4-fluoro-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 181

sustituyentes n.°: Q5

291: grupo 4-fluoro-1-isopropil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

292: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-4-fluoro5-metil-1H-pirazol-3-ilo

293: grupo 4-fluoro-5-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

294: grupo 1-(2-butinil)-4-fluoro-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

295: grupo 1-ciclopropilmetil-4-fluoro-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

296: grupo 1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-fluoro5-metil-1H-pirazol-3-ilo

297: grupo 1-propil-4-fluoro-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

298: grupo 1-butil-4-fluoro-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

299: grupo 1-isobutil-4-fluoro-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

300: grupo 4-fluoro-1-(3-metilbutil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

301: grupo 4-fluoro-1-(4-metil-pentil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

302: grupo 4-cloro-1,5-dimetil-1 H-pirazol-3-ilo

303: grupo 4-cloro-1-etil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

304: grupo 4-cloro-1-isopropil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

305: grupo 4-cloro-1-(2,2-difluoroetil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 191

sustituyentes n.°: Q5

306: grupo 4-cloro-5-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

307: grupo 1-(2-butinil)-4-cloro-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

308: grupo 4-cloro-1-ciclopropilmetil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

309: grupo 4-cloro-1-(2,2,2-trifluoroetil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

310: grupo 4-cloro-5-metil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

311: grupo 1-butil-4-cloro-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

312: grupo 4-cloro-1-isobutil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

313: grupo 4-cloro-1-(3-metilbutil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

314: grupo 4-cloro-1-(4-metil-pentil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

315: grupo 4-bromo-1,5-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

316: grupo 4-bromo-1-etil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

317: grupo 4-bromo-1-isopropil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

318: grupo 4-bromo-1-(2,2-difluoroetil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

319: grupo 4-bromo-5-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 201

sustituyentes n.°: Q5

320: grupo 4-bromo-1-(2-butinil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

321: grupo 4-bromo-1-ciclopropilmetil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

322: grupo 4-bromo-5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

323: grupo 4-bromo-5-metil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

324: grupo 4-bromo-1-butil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

325: grupo 4-bromo-1-isobutil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

326: grupo 4-bromo-1-(3-metilbutil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

327: grupo 4-bromo-1-(4-metil-pentil)-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

328: grupo 5-etil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

329: grupo 1,5-dietil-1H-pirazol-3-ilo

330: grupo 5-etil-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

331: grupo 5-etil-1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

332: grupo 5-etil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

333: grupo 1-(2-butinil)-5-etil-1H-pirazol-3-ilo

334: grupo 1-ciclopropilmetil-5-etil-1H-pirazol-3-ilo

335: grupo 1-(2,2,2-trifluoroetil)-5-etil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 211

sustituyentes n.°: Q5

336: grupo 5-etil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

337: grupo 1-butil-5-etil-1H-pirazol-3-ilo

338: grupo 5-etil-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

339: grupo 5-etil-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

340: grupo 5-etil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

341: grupo 5-etil-1,4-dimetil-1 H-pirazol-3-ilo

342: grupo 1,5-dietil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

343: grupo 5-etil-1-isopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

344: grupo 5-etil-1-(2,2-difluoroetil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

345: grupo 5-etil-1-(2-propinil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

346: grupo 1-(2-butinil)-5-etil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

347: grupo 1-ciclopropilmetil-5-etil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

348: grupo 5-etil-4-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

sustituyentes n.°: Q5

349: grupo 5-etil4-metil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

350: grupo 1-butil-5-etil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

351: grupo 5-etil-1-isobutil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

352: grupo 5-etil-1-(3-metilbutil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

353: grupo 5-etil-1-(4-metil-pentil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

354: grupo 4,5-dietil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

355: grupo 1,4,5-trietil-1H-pirazol-3-ilo

356: grupo 4,5-dietil-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

357: grupo 4,5-dietil-1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

358: grupo 4,5-dietil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

359: grupo 1-(2-butinil)-4,5-dietil-1H-pirazol-3-ilo

360: grupo 1-cidopropilmetil-4,5-dietil-1H-pirazol-3-ilo

361: grupo 4,5-dietil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

362: grupo 4,5-dietil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

363: grupo 1-butil-4,5-dietil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 231

sustituyentes n.°: Q5

364: grupo 4,5-dietil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

365: grupo 4,5-dietil-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

366: grupo 4,5-dietil-1-(3-metil-butil)-1H-pirazol-3-ilo

367: grupo 4,5-dietil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

368: grupo 5-etil-4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

369: grupo 1,5-dietil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

370: grupo 5-etil-4-fluoro-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

371: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-5-etil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

372: grupo 5-etil-4-fluoro-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

373: grupo 1-(2-butinil)-5-etil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

374: grupo 1-ciclopropilmetil-5-etil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

375: grupo 5-etil-4-fluoro-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

376: grupo 5-etil-4-fluoro-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

377: grupo 1-butil-5-etil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 241

sustituyentes n.°: Q5

378: grupo 5-etil-4-fluoro-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

379: grupo 5-etil-4-fluoro-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

380: grupo 5-etil-4-fluoro-(3-metilbutil)-1 H-pirazol-3-ilo

381: grupo 5-etil-4-fluoro(4-metil-penti)-1H-pirazol-3-ilo

382: grupo 4-bromo-5-etil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

383: grupo 4-bromo-5-etil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

384: grupo 4-bromo-5-etil-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

385: grupo 4-bromo-1-(2,2-difluoroetil)-5-etil-1H-pirazol-3-ilo

386: grupo 4-bromo-5-etil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

387: grupo 4-bromo-1-(2-butinil)-5-etil-1H-pirazol-3-ilo

388: grupo 4-bromo-1-ciclopropilmetil-5-etil-1 H-pirazol-3-ilo

389: grupo 4-bromo-1-5-etil-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

390: grupo 4-bromo-5-etil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

391: grupo 4-bromo-1-butil-5-etil-1H-pirazol-3-ilo

392: grupo 4-bromo-5-etil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 251

sustituyentes n.°: Q5

393: grupo 4-bromo-5-etil-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

394: grupo 4-bromo-5-etil-(3-metilbutil)-1 H-pirazol-3-ilo

395: grupo 4-bromo-5-etil-(4-metil-pentil)-1 H-pirazol-3-ilo

396: grupo 5-ciclopropil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

397: grupo 5-ciclopropil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

398: grupo 5-ciclopropil-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

399: grupo 5-ciclopropil-1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

400: grupo 5-ciclopropil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

401: grupo 1-(2-butinil)-5-ciclopropil-1H-pirazol-3-ilo

402: grupo 1-cidopropilmetil-5-ddopropil-1H-pirazol-3-ilo

403: grupo 5-ciclopropil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

404: grupo 5-ciclopropil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

405: grupo 1-butil-5-ddopropil-1H-pirazol-3-ilo

406: grupo 5-ciclopropil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 261

sustituyentes n.°: Q5

407: grupo 5-ddopropil-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

408: grupo 5-ciclopropil-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

409: grupo 5-ddopropil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

410: grupo 5-ciclopropil-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

411: grupo 5-ciclopropil-1-etil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

412: grupo 5-ddopropil-1-isopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

413: grupo 5-ciclopropil-1-(2,2-difluoroetil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

414: grupo 5-ddopropil-4-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

415: grupo 1-(2-butinil)-5-ciclopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

416: grupo 1-ciclopropilmetil-5-ciclopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

417: grupo 5-ciclopropil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

418: grupo 5-ciclopropil-4-metil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

419: grupo 1-butil-5-ciclopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

420: grupo 5-ciclopropil-4-metil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

421: grupo 5-ciclopropil-1-isobutil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 271

sustituyentes n.°: Q5

422: grupo 5-ciclopropil-4-metil-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

423: grupo 5-ciclopropil-4-metil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

424: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

425: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

426: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

427: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

428: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

429: grupo 1-(2-butinil)-5-ciclopropil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

430: grupo 5-ciclopropil-1-ciclopropilmetil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

431: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

432: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

433: grupo 1-butil-5-ciclopropil-4-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

434: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

435: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 281

sustituyentes n.°: Q5

436: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

437: grupo 5-ciclopropil-4-fluoro-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

438: grupo 4-cloro-5-ciclopropil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

439: grupo 4-cloro-5-ciclopropil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

440: grupo 4-cloro-5-ciclopropil-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

441: grupo 4-cloro-5-ciclopropil-l-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

442: grupo 4-cloro-5-ciclopropil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

443: grupo 1-(2-butinil)-4-cloro-5-ciclopropil-1H-pirazol-3-ilo

444: grupo 4-cloro-1-ciclopropilmetil-5-ciclopropil-1H-pirazol-3-ilo

445: grupo 4-cloro-5-ciclopropil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

446: grupo 4-cloro-5-ciclopropil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

447: grupo 4-cloro-5-ciclopropil-1-butil-1H-pirazol-3-ilo

448: grupo 4-cloro-5-ciclopropil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 291

sustituyentes n.°: Q5

450: grupo 4-bromo-5-ciclopropil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

451: grupo 4-bromo-5-ciclopropil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

452: grupo 4-bromo-5-ciclopropil-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

453: grupo 4-bromo-5-ciclopropil-1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

454: grupo 4-bromo-5-ciclopropil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

455: grupo 4-bromo-1-(2-butinil)-5-ciclopropil-1H-pirazol-3-ilo

456: grupo 4-bromo-1-ciclopropil-metil-5-ciclopropil-1H-pirazol-3-ilo

457: grupo 4-bromo-5-ciclopropil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

458: grupo 4-bromo-5-ciclopropil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

459: grupo 4-bromo-1-butil-5-ciclopropil-1H-pirazol-3-ilo

460: grupo 4-bromo-5-ciclopropil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

461: grupo 4-bromo-5-ciclopropil-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

462: grupo 5-isopropil-1-metil-1 H-pirazol-3-ilo

463: grupo 1 -etil-5-isopropil-1 H-pirazol-3-ilo

464: grupo 1,5-diisopropil-1 H-pirazol-3-ilo

[Tabla 301

sustituyentes n.°: Q5

465: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

466: grupo 5-isopropil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

467: grupo 1-(2-butinil-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

468: grupo 1-ciclopropilmetil-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

469: grupo 5-isopropil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

470: grupo 5-isopropil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

471: grupo 1-butil-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

472: grupo 5-isopropil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

473: grupo 1-isobutil-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

474: grupo 5-isopropil-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

475: grupo 5-isopropil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

476: grupo 1,4-dimetil-5-isopropil-1 H-pirazol-3-ilo

477: grupo 1-etil-5-isopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

478: grupo 1,5-diisopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

479: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-5-isopropil4-metil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 311

sustituyentes n.°: Q5

480: grupo 5-isopropil-4-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

481: grupo 1-(2-butinil)-5-isopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

482: grupo 1-ciclopropilmetil-5-isopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

483: grupo 5-isopropil-4-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

484: grupo 5-isopropil-1-propil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

485: grupo 1-butil-5-isopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

486: grupo 5-isopropil-4-metil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

487: grupo 5-isopropil-4-metil-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

488: grupo 5-isopropil-1-(3-metilbutil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

489: grupo 5-isopropil-4-metil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

490: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

491: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

492: grupo 4-fluoro-1,5-diisopropil-1H-pirazol-3-ilo

493: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 321

sustituyentes n.°: Q5

494: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

495: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-(2-butinil)-1H-pirazol-3-ilo

496: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-ciclopropilmetil-1H-pirazol-3-ilo

497: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

498: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

499: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-butil-1H-pirazol-3-ilo

500: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

501: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

502: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

503: grupo 4-fluoro-5-isopropil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

504: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

505: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

506: grupo 4-cloro-1,5-diisopropil-1H-pirazol-3-ilo

507: grupo 4-cloro-1-(2,2-difluoroetil)-5-isopropil-1 H-pirazol-3-ilo

508: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 331

sustituyentes n.°: Q5

509: grupo 1-(2-butinil)-4-cloro-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

510: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-ciclopropilmetil-1H-pirazol-3-ilo

511: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

512: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

513: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-butil-1H-pirazol-3-ilo

514: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

515: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-isobutil-1H-pirazol-3-ilo

516: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

517: grupo 4-cloro-5-isopropil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

518: grupo 4-bromo-5-isopropil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

519: grupo 4-bromo-1-etil-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

520: grupo 4-bromo-1,5-diisopropil-1 H-pirazol-3-ilo

521: grupo 4-bromo-1-(2,2-difluoroetil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

522: grupo 4-bromo-5-isopropil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 341

sustituyentes n.°: Q5

523: grupo 4-bromo-1-(2-butinil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

524: grupo 4-bromo-1-ciclopropilmetil-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

525: grupo 4-bromo-5-isopropil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-3-ilo

526: grupo 4-bromo-5-isopropil-1-propil-1H-pirazol-3-ilo

527: grupo 4-bromo-1-butil-5-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

528: grupo 4-bromo-5-isopropil-1-pentil-1H-pirazol-3-ilo

529: grupo 4-bromo-5-isopropil-1-isobutil-H-pirazol-3-ilo

530: grupo 4-bromo-5-isopropil-1-(3-metilbutil)-1H-pirazol-3-ilo

531: grupo 4-bromo-5-isopropil-1-(4-metil-pentil)-1H-pirazol-3-ilo

532: grupo 5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

533: grupo 1-etil-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

534: grupo 5-metoxi-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

535: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

536: grupo 5-metoxi-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

537: grupo 1-(2-butinil)-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 351

sustituyentes n.°: Q5

538: grupo 1-ciclopropilmetil-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

539: grupo 1,4-dimetil-5-metoxi-1 H-pirazol-3-ilo

540: grupo 1-etil-5-metoxi-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

541: grupo 5-metoxi-1-isopropil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

542: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-5-metoxi-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

543: grupo 5-metoxi-1-(2-propinil)-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

544: grupo 1-(2-2-butinil)-5-metoxi-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

545: grupo 1-ciclopropilmetil-5-metoxi-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

546: grupo 4-fluoro-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

547: grupo 4-fluoro-5-metoxi-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

548: grupo 4-fluoro-5-metoxi-1-isopropil-1H-pirazol-3-ilo

549: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-4-fluoro-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

550: grupo 4-fluoro-5-metoxi-1-(2-propinil)-1H-pirazol-3-ilo

551: grupo 1-(2-butinil)-4-fluoro-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 361

sustituyentes n.°: Q5

552: grupo 1-ciclopropilmetil-4-fluoro-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

553: grupo 4-cloro-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

554: grupo 4-cloro-5-metoxi-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

555: grupo 4,5-dicloro-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

556: grupo 4-cloro-1-etil-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

557: grupo 1 -etil-5-trifl uorometil-1 W-pirazol-3-ilo

558: grupo 1-etil-4-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

559: grupo 5-cloro-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

560: grupo 5-cloro-1-etil4-metil-1H-pirazol-3-ilo

561: grupo 4,5-dicloro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

562: grupo 4-cloro-1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

563: grupo 1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

564: grupo 1,4-dimetil-5-trifluorometil-1 H-pirazol-3-ilo

[Tabla 371

sustituyentes n.°: Q5

565: grupo 5-cloro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

566: grupo 5-cloro-1,4-dimetil-1 H-pirazol-3-ilo

567: grupo 5,6-dihidro-4H-pirolo[1,2-b]pirazol-2-ilo

568: grupo 4,5,6,7-tetrahidro-pirazolo[1,2-a] pi ri di n-2-i l o

569: grupo 5,6-dihidro-3-metil-4H-pirolo[1,2-b]pirazol-2-ilo

570: grupo 4,5,6,7-3-metil-tetrahidro-pirazolo[1,2-a]pi ridin-2-ilo

571: grupo 1-metil-1H-pirazol-4-ilo

572: grupo 1,5-dimetil-1 H-pirazol-4-ilo

573: grupo 1-etil-1H-pirazol-4-ilo

574: grupo 1-etil-5-metil-1H-pirazol-4-ilo

575: grupo 1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-ilo

576: grupo 1,3,5-trimetil-1H-pirazol-4-ilo

577: grupo 1-etil-3-metil-1H-pirazol-4-ilo

578: grupo 3,5-dimetil-1-etil-1H-pirazol-4-ilo

579: grupo 1-(2-propinil)-1H-pirazol-4-ilo

580: grupo 5-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-4-ilo

[Tabla 381

sustituyentes n.°: Q5

581: grupo 3-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-4-ilo

582: grupo 3,5-dimetil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-4-ilo

583: grupo 1-cidopropilmetil-1H-pirazol-4-ilo

584: grupo 1-cidopropilmetil-3-metil-1H-pirazol-4-ilo

585: grupo 1-ddopropilmetil-5-metil-1H-pirazol-4-ilo

586: grupo 1-ddopropilmetil-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-ilo

587: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-1H-pirazol-4-ilo

588: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-3-metil-1H-pirazol-4-ilo

589: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-5-metil-1H-pirazol-4-ilo

590: grupo 1-(2,2-difluoroetil)-3,5-dimetil-1H-pirazol-4-ilo

591: grupo 1-metil-1H-pirazol-5-ilo

592: grupo 1,4-dimetil-1H-pirazol-5-ilo

593: grupo 4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-5-ilo

594: grupo 4-cloro-1-metil-1H-pirazol-5-ilo

595: grupo 4-bromo-1-metil-1H-pirazol-5-ilo

596: grupo 1-etil-1H-pirazol-5-ilo

597: grupo 1-etil-4-metil-1H-pirazol-5-ilo

598: grupo 1-etil-4-fluoro-1H-pirazol-5-ilo

599: grupo 4-cloro-1-etil-1H-pirazol-5-ilo

600: grupo 4-bromo-1-etil-1H-pirazol-5-ilo

601: grupo 1-propil-1H-pirazol-5-ilo

602: grupo 4-metil-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

603: grupo 4-fluoro-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

604: grupo 4-cloro-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

605: grupo 4-bromo-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

606: grupo 1-butil-1H-pirazol-5-ilo

607: grupo 1-butil-4-metil-1H-pirazol-5-ilo

608: grupo 1-butil-4-fluoro-1H-pirazol-5-ilo

609: grupo 1-butil-4-cloro-1H-pirazol-5-ilo

[Tabla 391

sustituyentes n.°: Q5

610: grupo 1-butil-4-bromo-1H-pirazol-5-ilo

611: grupo 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-ilo

612: grupo 1,3,4-trimetil-1 H-pirazol-5-ilo

613: grupo 1,3-dimetil-4-fluoro-1H-pirazol-5-ilo

614: grupo 4-cloro-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-ilo

615: grupo 4-bromo-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-ilo

616: grupo 1-etil-3-metil-1H-pirazol-5-ilo

617: grupo 3,4-dimetil-1-etil-1H-pirazol-5-ilo

618: grupo 1-etil-4-fluoro-3-metil-1H-pirazol-5-ilo

619: grupo 4-cloro-1-etil-3-metil-1H-pirazol-5-ilo

620: grupo 4-bromo-1-etil-3-metil-1H-pirazol-5-ilo

621: grupo 3-metil-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

622: grupo 3,4-dimetil-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

623: grupo 3,4-dimetil-4-fluoro-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

624: grupo 4-cloro-3,4-dimetil-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

[Tabla 401

sustituyentes n.°: Q5

625: grupo 4-bromo-3,4-dimetil-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

626: grupo 1-butil-3-metil-1H-pirazol-5-ilo

627: grupo 1-butil-3,4-dimetil-1H-pirazol-5-ilo

628: grupo 1-butil-4-fluoro-3,4-dimetil-1H-pirazol-5-ilo

629: grupo 1-butil-4-cloro-3,4-dimetil-1H-pirazol-5-ilo

630: grupo 1-butil-4-bromo-3,4-dimetil-1H-pirazol-5-ilo

631: grupo 3-etil-1-metil-1H-pirazol-5-ilo

632: grupo 1,4-dimetil-3-etil-1 H-pirazol-5-ilo

633: grupo 3-etil-4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-5-ilo

634: grupo 4-cloro-3-etil-1-metil-1H-pirazol-5-ilo

635: grupo 4-bromo-3-etil-1-metil-1H-pirazol-5-ilo

636: grupo 1,3-dietil-1H-pirazol-5-ilo

637: grupo 1,3-dietil-4-metil-1H-pirazol-5-ilo

638: grupo 1,3-dietil-4-fluoro-1H-pirazol-5-ilo

[Tabla 411

sustituyentes n.°: Q5

639: grupo 4-cloro-1,3-dietil-1H-pirazol-5-ilo

640: grupo 4-bromo-1,3-dietil-1 H-pirazol-5-ilo

641: grupo 4-fluoro-1,3-dietil-1H-pirazol-5-ilo

642: grupo 3-etil-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

643: grupo 3-etil-4-metil-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

644: grupo 4-fluoro-3-etil-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

645: grupo 4-cloro-3-etil-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

646: grupo 4-bromo-3-etil-1-propil-1H-pirazol-5-ilo

647: grupo 1-butil-3-etil-1H-pirazol-5-ilo

648: grupo 1-butil-3-etil-4-metil-1H-pirazol-5-ilo

649: grupo 1-butil-3-etil-4-fluoro-1H-pirazol-5-ilo

650: grupo 1-butil-4-cloro-3-etil-1H-pirazol-5-ilo

651: grupo 4-bromo-1-butil-3-etil-1H-pirazol-5-ilo

652: grupo 1-(2-propinil)-1H-pirazol-5-ilo

653: grupo 4-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-5-ilo

654: grupo 3-metil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-5-ilo

655: grupo 3,4-dimetil-1-(2-propinil)-1H-pirazol-5-ilo

656: grupo 1-ciclopropilmetil-1H-pirazol-5-ilo

657: grupo 1-ciclopropilmetil-4-metil-1H-pirazol-5-ilo

658: grupo 1-ciclopropilmetil-3-metil-1H-pirazol-5-ilo

659: grupo 1-ciclopropilmetil-3,4-dimetil-1H-pirazol-5-ilo

660: grupo 1-(2-butinil)-1H-pirazol-5-ilo

[Tabla 421

sustituyentes. n.°: Q5

661: grupo 1,5-dimetil-4-yodo-1 H-pirazol-3-ilo

662: grupo 4-ciano-1,5-dimetil-1 H-pirazol-3-ilo

663: grupo 5-etil-1-metil-4-yodo-1H-pirazol-3-ilo

664: grupo 4-ciano-5-etil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

665: grupo 1,5-dietil-4-yodo-1H-pirazol-3-ilo

666: grupo 4-ciano-1,5-dietil-1H-pirazol-3-ilo

667: grupo 1,4-dimetil-5-etoxi-1 H-pirazol-3-ilo

668: grupo 4-etil-1-metil-5-etoxi-1H-pirazol-3-ilo

669: grupo 1-etil-4-metil-5-etoxi-1H-pirazol-3-ilo

670: grupo 1,4-dimetil-5-metiltio-1H-pirazol-3-ilo

671: grupo 1,4-dimetil-5-etiltio-1H-pirazol-3-ilo

672: grupo 1,4-dietil-5-metiltio-1H-pirazol-3-ilo

673: grupo 5-ciano-1,4-dimetil-1 H-pirazol-3-ilo

674: grupo 5-ciano-1,4-dietil-1H-pirazol-3-ilo

675: grupo 5-ciano-4-etil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

676: grupo 5-ciano-1-etil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

677: 3-cloro-1,3-dimetil-1H-pirazol-3-5-ilo

678: 1,3-dimetil-3-metoxi-1 H-pirazol-3-5-ilo

679: 3-ciano-1,3-dimetil-1 H-pirazol-3-5-ilo

680: 4-cloro-3-ciano-1-metil-1H-pirazol-3-5-ilo

[Tabla 431

sustituyentes n.°: Q5

681: grupo 5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

682: grupo 5-bromo-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

683: grupo 5-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

684: grupo 5-ciano-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

685: grupo 5-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

686: grupo 4,5-difluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

687: grupo 5-cloro-4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

688: grupo 5-bromo-4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

689: grupo 5-etoxi-4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

690: grupo 5-ciano-4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

691: grupo 5-difluorometil-4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

692: grupo 5-trifluorometil-4-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

693: grupo 4-cloro-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

694: grupo 5-bromo-4-cloro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

695: grupo 4-cloro-5-etil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

696: grupo 4-cloro-5-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

697: grupo 4-cloro-5-ciano-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

698: grupo 4-cloro-5-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

699: grupo 4-bromo-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

700: grupo 4-bromo-5-cloro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

701: grupo 4,5-dibromo-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

702: grupo 4-bromo-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

703: grupo 4-bromo-5-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

704: grupo 4-bromo-5-ciano-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

705: grupo 4-bromo-5-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

706: grupo 4-bromo-5-trifluorometil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

707: grupo 5-fluoro-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

708: grupo 5-bromo-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

709: grupo 5-etoxi-1,4-dimetil-1 H-pirazol-3-ilo

[Tabla 441

sustituyentes n.°: Q5

710: grupo 5-ciclopropil-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

711: grupo 5-difluorometil-1,4-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

712: grupo 4-etil-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

713: grupo 4-etil-5-cloro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

714: grupo 5-bromo-4-etil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

715: grupo 4-etil-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

716: grupo 5-ciclopropil-4-etil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

717: grupo 4-etil-5-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

718: grupo 4-etil-5-trifluorometil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

719: grupo 4-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

720: grupo 5-fluoro-4-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

721: grupo 5-cloro-4-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

722: grupo 5-bromo-4-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

723: grupo 4-metoxi-1,5-dimetil-1 H-pirazol-3-ilo

724: grupo 5-etil-4-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

725: grupo 4,5-dimetoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

726: grupo 5-etoxi-4-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

727: grupo 5-ciano-4-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

728: grupo 5-ciclopropil-4-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

729: grupo 5-difluorometil-4-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

730: grupo 5-trifluorometil-4-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

731: grupo 4-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

732: grupo 5-fluoro-4-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

733: grupo 5-cloro-4-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

734: grupo 5-bromo-4-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

735: grupo 4-etoxi-1,5-dimetil-1H-pirazol-3-ilo

736: grupo 5-etil-4-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

737: grupo 4-etoxi-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

738: grupo 4,5-dietoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 451

sustituyentes n.°: Q5

739: grupo 5-ciano-4-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

740: grupo 5-ciclopropil-4-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

741: grupo 5-difluorometil-4-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

742: grupo 5-trifluorometil-4-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

743: grupo 4-ciano-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

744: grupo 4-ciano-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

745: grupo 4-ciano-5-cloro-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

746: grupo 5-bromo-4-ciano-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

747: grupo 4-ciano-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

748: grupo 4-ciano-5-etoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

749: grupo 4,5-diciano-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

750: grupo 4-ciano-5-ciclopropil-1-metil-1-H-pirazol-3-ilo

751: grupo 4-ciano-5-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

752: grupo 4-ciano-1-metil-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

753: grupo 4-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

754: grupo 5-fluoro-4-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

755: grupo 5-cloro-4-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

756: grupo 5-bromo-4-difluorometil-1-metil-1 W-pirazol-3-ilo

757: grupo 4-difluorometil-1,5-dimetil-1 W-pirazol-3-ilo

758: grupo 5-etil-4-difl uorometil-1 -metil-1 W-pi razol-3-ilo

759: grupo 4-difluorometil-5-metoxi-1-metil-1 W-pirazol-3-ilo

760: grupo 5-etoxi-4-difluorometil-1-metil-1 W-pirazol-3-ilo

761: grupo 5-ciano-4-difluorometil-1-metil-1 W-pirazol-3-ilo

762: grupo 5-cidopropil-4-difluorometil-1-metil-1 W-pirazol-3-ilo

763: grupo 4,5-bis(difluorometil)-1-metil-1 W-pirazol-3-ilo

764: grupo 4-difluorometil-1-metil-5-trifl uorometil-1 W-pirazol-3-ilo

765: grupo 1-metil-4-trifluorometil-1W-pirazol-3-ilo

766: grupo 5-fluoro-1-metil-4-trifluorometil-1 W-pirazol-3-ilo

767: grupo 5-cloro-1-metil-4-trifluorometil-1 W-pirazol-3-ilo

[Tabla 461

sustituyentes n.°: Q5

768: grupo 5-bromo-1-metil-4-trifluorometil-1 W-pirazol-3-ilo

769: grupo 1,5-dimetil-4-trifluorometil-1 W-pirazol-3-ilo

770: grupo 5-etil-1-metil-4-trifluorometil-1 W-pirazol-3-ilo

771: grupo 5-metoxi-1-metil-4-trifluorometil-1 W-pirazol-3-ilo

772: grupo 5-etoxi-1-metil-4-trifluorometil-1 W-pirazol-3-ilo

773: grupo 5-ciano-1-metil-4-trifluorometil-1 W-pirazol-3-ilo

774: grupo 5-cidopropil-1-metil-4-trifluorometil-1 W-pirazol-3-ilo

775: grupo 5-difluorometil-1-metil-4-trifluorometil-1 W-pirazol-3-ilo

776: grupo 1-metil-4,5-bis(trifluorometil)-1 W-pirazol-3-ilo

777: grupo 1-etil-5-fluoro-1 W-pirazol-3-ilo

778: grupo 5-bromo-1-etil-1 W-pirazol-3-ilo

779: grupo 5-ciano-1-etil-1 W-pirazol-3-ilo

780: grupo 1 -etil-5-difl uorometil-1 W-pirazol-3-ilo

781: grupo 1-etil-4,5-difluoro-1 W-pirazol-3-ilo

782: grupo 1-etil-4-cloro-1 W-pirazol-3-ilo

783: grupo 1-etil-5-bromo-4-fluoro-1 W-pirazol-3-ilo

784: grupo 1-etil-5-ciano-4-fluoro-1 W-pirazol-3-ilo

785: grupo 1 -etil-5-difl uorometil-4-fluoro-1 W-pi razol-3-ilo

786: grupo 1 -etil-5-trifl uorometil-4-fluoro-1 W-pi razol-3-ilo

787: grupo 4-cloro-l-etil-5-fluoro-1 W-pirazol-3-ilo

788: grupo 5-bromo-4-cloro-1-etil-1 W-pirazol-3-ilo

789: grupo 4-cloro-1,5-dietil-1 W-pirazol-3-ilo

790: grupo 1-etil-5-ciano-4-cloro-1 W-pirazol-3-ilo

791: grupo 1 -etil-4-cloro-5-difluoro-1 W-pi razol-3-ilo

792: grupo 4-bromo-1-etil-5-fluoro-1H-pirazol-3-ilo

793: grupo 4-bromo-1-etil-5-cloro-1H-pirazol-3-ilo

794: grupo 4-bromo-1-etil-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

795: grupo 4-bromo-5-ciano-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

796: grupo 5-fluoro-1-etil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 471

sustituyentes n.°: Q5

797: grupo 5-bromo-1-etil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

798: grupo 5-ciclopropil-1-etil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

799: grupo 1-etil-5-difluorometil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

800: grupo 1,4-dietil-1 H-pirazol-3-ilo

801: grupo 1,4-dietil-5-fluoro-1 H-pirazol-3-ilo

802: grupo 1,4-dietil-5-cloro-1H-pirazol-3-ilo

803: grupo 1,4-dietil-5-metoxi-1-metil-1H-pirazol-3-ilo

804: grupo 4-metoxi-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

805: grupo 5-fluoro-1-etil-4-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

806: grupo 5-cloro-1-etil-4-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

807: grupo 5-bromo-1-etil-4-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

808: grupo 1-etil-5-metoxi-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

809: grupo 1,5-dietil-4-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

810: grupo 1-etil-4,5-dimetoxi-1H-pirazol-3-ilo

811: grupo 1-etil-5-ciano-4-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

812: grupo 5-ciclopropil-1-etil-4-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

813: grupo 1-etil-5-difluorometil-4-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

814: grupo 1-etil-4-metoxi-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

815: grupo 4-ciano-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

816: grupo 4-ciano-5-fluoro-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

817: grupo 4-ciano-5 cloro-1 -etil-1 W-pirazol-3-ilo

818: grupo 5-bromo-4-ciano-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

819: grupo 4-ciano-1-etil-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

820: grupo 4,5-diciano-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

821: grupo 4-ciano-5-ciclopropil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

822: grupo 4-ciano-5-difluorometil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

823: grupo 4-ciano-1-etilpirazol-5-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

824: grupo 4-difluorometil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

825: grupo 5-fluoro-4-difluorometil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

[Tabla 481

sustituyentes n.°: Q5

826: grupo 5-cloro-4-difluorometil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

827: grupo 4-difluorometil-1-etil-4-metil-1H-pirazol-3-ilo

828: grupo 4-difluorometil-1-etil-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

829: grupo 5-ciano-4-difluorometil-1-etil-1H-pirazol-3-ilo

830: grupo 1-etil-4-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

831: grupo 5-fluoro-1-etil-4-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

832: grupo 5-cloro-1-etil-4-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

833: grupo 1-etil-4-trifluorometil-5-metil-1H-pirazol-3-ilo

834: grupo 1-etil-4-trifluorometil-5-metoxi-1H-pirazol-3-ilo

835: grupo 5-ciano-1-etil-4-trifluorometil-1H-pirazol-3-ilo

836: grupo 4-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

837: grupo 4-etoxi-5-metilpi razol-1-ilo

838: grupo 4-ciclopropil-5-metilpirazol-1-ilo

839: grupo 4-trifluorometil-5-metilpi razol-1 -ilo

840: grupo 4-bromo-3-metilpirazol-1-ilo

841: grupo 4-etil-3-metilpirazol-1 -ilo

842: grupo 4-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

843: grupo 4-etoxi-3-metilpi razol-1-ilo

844: grupo 4-ciclopropil-3-metilpirazol-1-ilo

845: grupo 5-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

846: grupo 4,5-difl uoro-3-metilpi razol-1-ilo

847: grupo 4-cloro-5-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

848: grupo 4-bromo-5-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

849: grupo 5-fluoro-3,4-dimetilpi razol-1-ilo

850: grupo 4-etil-5-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

851: grupo 5-fluoro-4-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

852: grupo 4-etoxi-5-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

853: grupo 4-ciano-5-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

854: grupo 4-ciclopropil-5-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

[Tabla 491

sustituyentes n.°: Q5

855: grupo 4-difluorometil-5-fl uoro-3-metilpi razol-1-ilo

856: grupo 4-trifluorometil-5-fl uoro-3-metilpi razol-1-ilo

857: grupo 5-cloro-3-metilpirazol-1-ilo

858: grupo 5-cloro-4-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

859: grupo 4,5-dicloro-3-metilpi razol-1 -ilo

860: grupo 4-bromo-5-cloro-3-metilpirazol-1-ilo

861: grupo 5-cloro-3,4-dimetilpi razol-1-ilo

862: grupo 5-cloro-4-etil-3-metilpirazol-1-ilo

863: grupo 5-cloro-4-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

864: grupo 5-cloro-4-etoxi-3-metilpirazol-1-ilo

865: grupo 5-cloro-4-ciano-3-metilpirazol-1-ilo

866: grupo 5-cloro-4-ciclopropil-3-metilpi razol-1-ilo

867: grupo 5-cloro-4-difluorometil-3-metilpi razol-1-ilo

868: grupo 5-cloro-4-trifluorometil-3-metilpi razol-1-ilo

869: grupo 5-bromo-3-metilpirazol-1-ilo

870: grupo 5-bromo-4-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

871: grupo 5-bromo-4-cloro-3-metilpirazol-1-ilo

872: grupo 4,5-dibromo-3-metilpirazol-1-ilo

873: grupo 5-bromo-3,4-dimetilpirazol-1-ilo

874: grupo 5-bromo-4-etil-3-metilpirazol-1-ilo

875: grupo 5-bromo-4-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

876: grupo 5-bromo-4-etoxi-3-metilpirazol-1-ilo

877: grupo 5-bromo-4-ciano-3-metilpirazol-1-ilo

878: grupo 5-bromo-4-ciclopropil-3-metilpirazol-1-ilo

879: grupo 5-bromo-4-difluorometil-3-metilpirazol-1-ilo

880: grupo 5-bromo-4-trfluorometil-3-metilpirazol-1-ilo

881: grupo 3,5-dimetilpirazol-1-ilo

882: grupo 5-etil-4-fluoro-3-metilpi razol-1-ilo

883: grupo 5-etil-4-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

[Tabla 501

sustituyentes n.°: Q5

884: grupo 4-etoxi-5-etil-3-metilpi razol-1-ilo

885: grupo 5-trifluorometil-4-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

886: grupo 5 metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

887: grupo 4-fluoro-5-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

888: grupo 4-cloro-5-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

889: grupo 4-bromo-5-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

890: grupo 4-etil-5-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

891: grupo 4,5-dimetoxi-3-metilpirazol-1-ilo

892: grupo 4-etil-5-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

893: grupo 4-etoxi-5-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

894: grupo 4-ciano-5-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

895: grupo 4-ciclopropil-5-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

896: grupo 4-difluorometil-5-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

897: grupo 5-metoxi-3-metil-4-trifluorometilpirazol-1-ilo

898: grupo 5-etoxi-3-metilpi razol-1 -ilo

899: grupo 5-etoxi-4-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

900: grupo 5-etoxi-4-cloro-3-metilpirazol-1-ilo

901: grupo 5 etoxi-4-bromo3-metilpirazol-1-ilo

902: grupo 5-etoxi-3,4-dimeti l pi razol-1 -i l o

903: grupo 5-etoxi-4-etil-3-metilpirazol-1-ilo

904: grupo 5-etoxi-4-metoxi-3-metilpi razol-1-ilo

905: grupo 4,5-di etoxi-3-m eti l pi razol-1 -ilo

906: grupo 4-ciano-5-etoxi-3-metilpirazol-1-ilo

907: grupo 4-ciclopro pil-5-etoxi-3-m eti l pi razol- 1-ilo

908: grupo 4-difluorometil-5-etoxi-3-metilpirazol-1-ilo

909: grupo 5-etoxi-4-trifluorometil-3-metilpirazol-1-ilo

910: grupo 5-ciano-3-metilpirazol-1-ilo

911: grupo 5-ciano-4-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

912: grupo 5-ciano-4-cloro-3-metilpirazol-1-ilo

[Tabla 511

sustituyentes n.°: Q5

913: grupo 5-ciano-4-bromo-3-metilpirazol-1-ilo

914: grupo 5-ciano-3,4-dimetilpirazol-1-ilo

915: grupo 5-ciano-4-etil-3-metilpirazol-1 -ilo

916: grupo 5-ciano-4-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

917: grupo 5-ciano-4-etoxi-3-metilpirazol-1-ilo

918: grupo 4,5-diciano-3-metilpirazol-1-ilo

919: grupo 5-ciano-4-ciclopropil-3-metilpirazol-1-ilo

920: grupo 5-ciano-4-difluorometil-3-metilpirazol-1-ilo

921: grupo 5-ciano-4-trifluorometil-3-metilpirazol-1-ilo

922: grupo 5-difluorometil-3-metilpi razol-1-ilo

923: grupo 5-difluorometil-4-fluoro-3-metilpirazol-1-ilo

924: grupo 4-cloro-5-difluorometil-3-metilpirazol-1-ilo

925: grupo 4-bromo-5-difluorometil-3-metilpirazol-1-ilo

926: grupo 5-difluorometil-3,4-dimetilpirazol-1-ilo

927: grupo 4-etil-5-difluorometil-3-metilpirazol-1 -ilo

928: grupo 5-difluorometil-4-metoxi-3-metilpirazol-1-ilo

929.: grupo 4-etoxi-5-difluoro m eti l-3-metilpi razol-1 -i l o

930: grupo 4-ciano-5-difluorometil-3-metilpirazol-1-ilo

931: grupo 4-ciclopropil-5-difluorometil-3-metilpirazol-1-ilo

932: grupo 4,5-bis(difluorometil)-3-metilpirazol-1-ilo

933: grupo 5-difluorometil-3-metil-4-trifluorometilpirazol-1-ilo

934: grupo 3-metil-5-trifluorometilpi razol-1-ilo

935: grupo 4-fluoro-3-metil-5-trifluorometilpirazol-1-ilo

936: grupo 4-cloro-3-metil-5-trifluorometilpi razol-1-ilo

937: grupo 4-bromo-3-metil-5-trifluorometilpirazol-1-ilo

938: grupo 3,4-dimetil-5-trifluorometilpirazol-1-ilo

939: grupo 4-etil-3-metil-5-trifluorometilpirazol-1-ilo

940: grupo 4-metoxi-3-metil-5-trifluorometilpirazol-1-ilo

941: grupo 4-etoxi-3-metil-5-trifl u o rometilpi razol-1 -i l o

[Tabla 521

sustituyentes n.°: Q5

942: grupo 4-ciano-3-metil-5-trifluorometilpi razol-1-ilo

943: grupo 4-ciclopropil-3-metil-5-trifluorometilpi razol-1-ilo

944: grupo 4-difluorometil-3-metil-5-trifl uorometilpirazol-1-ilo

945: grupo 4,5-bis(trifluorometil)-3-metilpi razol-1-ilo

946: grupo 3-etil-4-etoxi-5-metilpirazol-1-ilo

947: grupo 3-etil-4-ciano-5-metilpi razol-1-ilo

948: grupo 3-etil-4-ciclopropil-5-metilpirazol-1-ilo

949: grupo 3-fl uoro-5-metilpi razol-1 -ilo

950: grupo 3,4-difluoro-5-metilpirazol-1 -ilo

951: grupo 4-cloro-3-fluoro-5-metilpirazol-1-ilo

952: grupo 4-bromo-3-fluoro-5-metilpirazol-1-ilo

953: grupo 3-fluoro-4,5-dimetilpirazol-1 -ilo

954: grupo 4-etil-3-fluoro-5-metilpirazol-1 -ilo

955: grupo 3-fluoro-4-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

956: grupo 4-etoxi-3-fluoro-5-metilpirazol-1-ilo

957: grupo 4-ciano-3-fluoro-5-metilpirazol-1-ilo

958: grupo 4-ciclopropil-3-fluoro-5-metil pirazol-1-ilo

959: grupo 4-difluorometil-3-fl uoro-5-metilpi razol-1-ilo

960: grupo 3-fl uoro-5-metil-4-trifl u o rometilpi razol-1 -ilo

961: grupo 3-cloro-5-metilpirazol-1-ilo

962: grupo 3-cloro-4-fluoro-5-metilpirazol-1-ilo

963: grupo 3,4-dicloro-5-metilpi razol-1-ilo

964: grupo 4-bromo-3-cloro-5-metilpirazol-1-ilo

965: grupo 3-cloro-4,5-dimetilpi razol-1-ilo

966: grupo 3-cloro-4-etil-5-metilpirazol-1-ilo

967: grupo 3-cloro-4-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

968: grupo 3-cloro-4-etoxi-5-metilpirazol-1-ilo

969: grupo 3-cloro-4-ciano-5-metilpirazol-1-ilo

970: grupo 3-cloro-4-ciclopropil-5-metilpi razol-1-ilo

[Tabla 531

sustituyentes n.°: Q5

971: grupo 3-cloro-4-difluorometil-5-metilpirazol-1-ilo

972: grupo 3-cloro-5-metil-4-trifluorometilpi razol-1-ilo

973: grupo 3-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

974: grupo 4-fluoro-3-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

975: grupo 4-cloro-3-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

976: grupo 4-bromo-3-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

977: grupo 3-metoxi-4,5-dimetilpirazol-1-ilo

978: grupo 4-etil-3-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

979: grupo 3,4-dimetoxi-5-metilpirazol-1-ilo

980: grupo 4-etoxi-3-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

981: grupo 4-ciano-3 metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

982: grupo 4-ciclopropil-3-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

983: grupo 4-difluorometil-3-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

984: grupo 5-metil-3-metoxi-4-trifluorometilpirazol-1-ilo

985: grupo 3-ciano-5-metilpirazol-1-ilo

986: grupo 3-ciano-4-fluoro-5-metilpirazol-1-ilo

987: grupo 4-cloro-3-ciano-5-metilpirazol-1-ilo

988: grupo 4-bromo-3-ciano-5-metilpirazol-1-ilo

989: grupo 3-ciano-4,5-dimetilpirazol-1-ilo

990: grupo 3-ciano-4-etil-5-metilpirazol-1-ilo

991: grupo 3-ciano-4-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

992: grupo 3-ciano-4-etoxi-5-metilpirazol-1-ilo

993: grupo 3,4-diciano-5-metilpirazol-1-ilo

994: grupo 3-ciano-4-ciclopropil-5-metilpirazol-1-ilo

995: grupo 3-ciano-4-difluorometil-5-metilpirazol-1-ilo

996: grupo 3-ciano-5-metil-4-trifluorometilpirazol-1-ilo

997: grupo 3-ciclopropil-4-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

998: grupo 3-ciclopropil-4-etoxi-5-metilpirazol-1-ilo

999: grupo 3-ciclopropil-4-ciano-5-metilpirazol-1-ilo

[Tabla 541

sustituyentes n.°: Q5

1000: grupo 3-difluorometil-5-metilpirazol-1-ilo

1001: grupo 4-fl uorometil-3-difl uoro-5-metilpi razol-1-ilo

1002: grupo 4-cloro-3-difluorometil-5-metilpirazol-1-ilo

1003: grupo 4-bromo-3-difluorometil-5-metilpirazol-1-ilo

1004: grupo 3-difluorometil-4,5-dimetilpirazol-1-ilo

1005: grupo 3-difluorometil-4-etil-5-metilpirazol-1-ilo

1006: grupo 3-difluorometil-4-metoxi-5-metilpirazol-1-ilo

1007: grupo 3-difluorometil-4-etoxi-5-metilpirazol-1-ilo

1008: grupo 3-difluorometil-4-ciano-5-metilpirazol-1-ilo

1009: grupo 3-difluorometil-4-ciclopropil-5-metilpirazol-1-ilo

1010: grupo 4-difuruorometil-5-metilpirazol-1-ilo

1011: grupo 5-metil-4-trifluorometilpirazol-1-ilo

1012: grupo 5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-ilo

1013: grupo 4-fluoro-5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-ilo

1014: grupo 4-cloro-5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-ilo

1015: grupo 4-bromo-5-metil-3trifluorometilpirazol-1-ilo

1016: grupo 4,5-dimetil-3-trifluorometilpirazol-1-ilo

1017: grupo 4-etil-5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-ilo

1018: grupo 4-metoxi-5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-ilo

1019: grupo 4-etoxi-5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-ilo

1020: grupo 4-ciano-5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-ilo

1021: grupo 4-ciclopropil-5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-ilo

1022: grupo 4-difluoro-5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-ilo

1023: grupo 5-metil-3,4-bis(trifluorometil)pirazol-1-ilo

Compuestos EB1A-001-EB1A-20, EB1B-001-EB1B-20, EB1C-001~EB1C-20, EB1D-001~EB1D-20, EB1E- 5 001~EB1E-20, EB2A-001~EB2A-20, EB2B-001~EB2B-20, EB2C-001~EB2C-20, EB3A-001~EB3A-20, EB3B-

001~EB3B-20, EB3C-001~EB3C-20, EB4A-001-EB4A-20, EB4B-001~EB4B-20, EB5A-001-EB5A-20, EB5B-001- EB5B-20 y EB5C-001-EB5C-20.

Los Compuestos EB1A-001~EB1A-20 representan Compuestos representados por una formula:

10

imagen348

[en la formula (EB1A), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 20 indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB1B-001~EB1B-20 representan Compuestos representados por una formula:

5

10

15

20

25

30

imagen349

[en la formula (EB1B), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB1C-001~EB1C-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen350

[en la formula (EB1C), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB1D-001~EB1D-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen351

[en la formula (EB1D), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB1E-001~EB1E-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen352

12

[en la formula (EB1E), R representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB2A-001-EB2A-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen353

[en la formula (EB2A), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

1 a 20

5

10

15

20

25

30

Los Compuestos EB2B-001-EB2B-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen354

[en la formula (EB2B), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 20 indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB2C-001~EB2C-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen355

12

[en la formula (EB2C), R representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 20 indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB3A-001-EB3A-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen356

[en la formula (EB3A), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 20 indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB3B-001-EB3B-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen357

12

[en la formula (EB3B), R representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 20 indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB3C-001-EB3C-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen358

5

10

15

20

25

30

indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB4A-001-EB4A-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen359

12

[en la formula (EB4A), R representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 20 indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB4B-001-EB4B-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen360

[en la formula (EB4B), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 20 indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB5A-001~EB5A-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen361

[en la formula (EB5A), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 20 indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion];

Los Compuestos EB5B-001~EB5B-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen362

[en la formula (EB5B), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 20 indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion]; y

los Compuestos EB5C-001~EB5C-20 representan Compuestos representados por una formula:

imagen363

5

10

15

20

25

30

[en la formula (EB5C), R12 representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 20 indicados en la Tabla B1 como se menciona a continuacion].

[Tabla B1]

sustituyentes n.°: R12

1: grupo metilo

2: grpo etilo

3: grupo propilo

4: grupo butilo

5: grupo pentilo

6: grupo hexilo

7: grupo isopropilo

8: grupo ferc-butilo

9: grupo isobutilo

10: grupo trifluorometilo

11: grupo triclorometilo

12: grupo 2,2-difluoroetilo

13: grupo ciclopropilo

14: grupo ciclobutilo

15: grupo ciclohexilo

16: grupo 1 -fluoro-ciclopropilo

17: grupo 1-cloro-ciclopropilo

18: grupo 2,2-difluoro-ciclopropilo

19: grupo 2,2,3,3-tetrafluoro-ciclopropilo

20: grupo 1,2,2,3,3-pentafluoro-ciclopropilo

A continuacion, los Ejemplos de formulacion se muestran a continuacion. En los Ejemplos, la expresion "parte o partes" significa parte o partes por peso a menos que se indique otra cosa.

Ejemplo de formulacion 1

Cincuenta (50) partes de uno cualquiera de los presenters Compuestos 1 a 53, 3 partes de lignosulfonato de calcio, 2 partes de lauril sulfato de magnesio y 45 partes de dioxido de silicio hidratado sintetico se mezclan bien al moler para obtener una formulacion.

Ejemplo de formulacion 2

Veinte (20) partes de uno cualquiera de los presentes Compuestos 1 a 53, 1,5 partes de trioleato de sorbitano se mezclan con 28,5 partes de unas soluciones acuosas que contienen 2 partes de alcohol polivinllico, y despues, la mezcla se muele finamente por un metodo de molienda en humedo. A esta mezcla, despues se le anaden 40 partes de una solucion acuosa que contenla 0,05 partes de goma xantano y 0,1 partes de aluminio magnesio, silicato, y se anaden a la misma 10 partes de propilenglicol. La mezcla se agita para obtener una formulacion.

Ejemplo de formulacion 3

Dos (2) partes de uno cualquiera de los presentes Compuestos 1 a 53, 88 partes de arcilla de caolina y 10 partes de talco se muelen en mezcla para obtener una formulacion.

Ejemplo de formulacion 4

Cinco (5) partes de uno cualquiera de los presentes Compuestos 1 a 53, 14 partes de polioxietilen estiril fenil eter, 6

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

partes de dodecilbenceno sulfonato de calcio y 75 partes de xileno se muelen en mezcla para obtener una formulacion.

Ejemplo de formulacion 5

Dos (2) partes de uno cualquiera de los presentes Compuestos 1 a 53, una parte de dioxido de silicio hidratado sintetico, 2 partes de lignosulfonato de calcio, 30 partes de bentonita y 65 partes de arcilla de caolinita se muelen en mezcla y se anade agua a la misma y la mezcla se amasa bien y despues se granula y se seca para obtener una formulacion.

Ejemplo de formulacion 6

Diez (10) partes de uno cualquiera de los presentes Compuestos 1 a 53, 35 partes de carbono blanco que contenla 50 partes de sulfato de alquil eter de polioxietileno y amonio, y 55 partes de agua se mezclan, y la mezcla despues, se muele finamente por un metodo de molienda en humedo para obtener una formulacion.

A continuation, Los ejemplos de prueba se usan para mostrar una eficacia de los presentes compuestos en el control de enfermedades de plantas.

En el presente docuemnto se evaluaron los efectos de control observando visualmente un area de lesion en las plantas ensayadas y seguidamente se comparo el area de lesion de las plantas tratadas con los presentes compuestos con una zona de lesion de las plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 1

Una olla de plastico se lleno con tierra y al mismo tiempo el arroz (cv; Nipponbare) las semillas se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante veinte dlas. A continuacion, cada uno de los presentes Compuestos 2, 3, 6, 15, 17 y 24 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion antes mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentration predeterminada (500 ppm). Las diluciones se

pulverizaron sobre las partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del arroz mencionado

anteriormente. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 24 °C durante el dla y a 20 °C durante la noche en una alta humedad durante 6 dlas mientras que el arroz tratado con pulverization anteriormente mencionado se ponla en contacto con las plantulas de arroz (cv; Nipponbare) infectadas por hongos blastos del arroz (Magnaporthe grisea), y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de

lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 2, 3, 6, 15, 17 y 24 mostraron un 30 % o menos en

comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 2

Una maceta de plastico se lleno con tierra y al mismo tiempo las semillas de trigo (cv; Shirogane) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 9 dlas. A continuacion, cada uno de los presentes Compuestos 1, 2, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 21, 22, 23, 24 y 25 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion antes mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron sobre las partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del trigo mencionado anteriormente. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 20 °C en iluminacion durante 5 dlas. Las esporas de los hongos de la rustina del trigo (Puccinia recondita) se inoculo por roclo. Despues de la inoculation, las plantas se colocaron en un estado oscuro y humedo a 23 °C durante 1 dla y despues se cultivaron a 20 °C en iluminacion durante 8 dlas y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 1, 2, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12, 13 14, 15, 18, 21, 22, 23, 24 y 25 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 3

Una maceta de plastico se lleno con tierra y al mismo tiempo las semillas de cebada (cv; Mikamo Golden) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 7 dlas. A continuacion, cada uno de los presentes Compuestos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24 y 25 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion antes mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas de la cebada anteriormente mencionada. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y despues de 2 dlas, se inoculo por pulverizacion una suspension acuosa de las esporas de hongos blotch netos de cebada (Pyrenophora teres). Despues de la inoculacion, las plantas se colocaron a 23 °C durante el dla y a 20 ° durante la noche en bajo una alta humedad durante 3 dlas y despues se cultivaron en el invernadero durante 7 dlas, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24 y 25 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Se lleno una maceta de plastico con tierra y al mismo tiempo las semillas de frijol (cv; Nagauzurasaitou) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 8 dias. Cualquiera de los presentes Compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 37 y 39 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion antes mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas de la judia mencionada anteriormente. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se coloco un medio PDA que contenia hifas de hongos de podredumbre de frijol sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum) sobre las hojas del frijol. Despues de la inoculacion, todos los frijoles se colocaron en una alta humedad durante solo la noche y despues de cuatro dias, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 14, 15, 16, 17, 18, 24, 37 y 39 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 5

Una maceta de plastico se llevo con tierra y al mismo tiempo las semillas de trigo (cv; Apogee) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 10 dias. Cada de los presentes Compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24 y 25 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion antes mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron sobre las partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del trigo mencionado. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y despues de 4 dias, se inoculo por pulverizacion una suspension acuosa de las esporas de hongos blotch de hojas de trigo (Septoria tritici). Despues de la inoculacion, las plantas se colocaron a 18 ° C bajo una alta humedad durante 3 dias y despuesn en bajo iluminacion durante 14 a 18 dias, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 14, 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24 y 25 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 6

Una maceta de plastico se llevo con tierra y al mismo tiempo las semillas de pepino (cv; Sagamihanjiro) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 12 dias. Cada de los presentes Compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24, 37 y 39 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion antes mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del pepino anteriormente mencionado. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y las esporas del hongo del oidio (Sphaerotheca fuliginea) se inocularon por rocio. Las plantas se colocaron en un invernadero de 24 °C durante el dia y 20 °C durante la noche durante 8 dias, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 14, 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24, 37 y 39 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 7

Una maceta de plastico se lleno con tierra y al mismo tiempo las semillas de arroz (cv; Nipponbare) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante veinte dias. A continuation, cada uno de los presentes Compuestos 1, 6, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 20, 21, 24, 25, 28, 33, 34, 36, 37, 42, 43, 44, 45 y 46 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion anteriormente mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron sobre las partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del arroz mencionado anteriormente. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 24 °C durante el dia y a 20 °C durante la noche en una alta humedad durante 6 dias mientras que el arroz tratado con pulverizacion anteriormente mencionado se ponia en contacto con las plantulas de arroz (cv; Nipponbare) infectadas por hongos blastos del arroz (Magnaporthe grisea), y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 1, 6, 7, 10, 11, 12, 13 14, 15, 18, 20, 21, 24, 25, 28, 33, 34, 36, 37, 42, 43, 44, 45 y 46 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 8

Una maceta de plastico se lleno con tierra y al mismo tiempo las semillas de trigo (cv; Shirogane) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 9 dias. A continuacion, cada uno de los presentes Compuestos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 20, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion anteriormente mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron sobre las partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del trigo mencionado anteriormente. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 20 °C en iluminacion durante 5 dias. Las esporas de los

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

hongos de la rustina del trigo (Puccinia recondita) se inoculo por roclo. Despues de la inoculacion, las plantas se colocaron en un estado oscuro y humedo a 23 °C durante 1 dla y despues se cultivaron a 20 °C en iluminacion durante 8 dlas y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 14 15, 17, 18, 20, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 9

Una maceta de plastico se lleno con tierra y al mismo tiempo las semillas de cebada (cv; Mikamo Golden) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 7 dlas. A continuacion, cada uno de los presentes Compuestos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 43, 44, 46 y 52 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion anteriormente mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas de la cebada anteriormente mencionada. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y despues de 2 dlas, se inoculo por pulverizacion una suspension acuosa de las esporas de hongos blotch netos de cebada (Pyrenophora teres). Despues de la inoculacion, las plantas se colocaron a 23 °C durante el dla y a 20 ° durante la noche en bajo una alta humedad durante 3 dlas y despues se cultivaron en el invernadero durante 7 dlas, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14 15, 16, 18, 21, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 43, 44, 46 y 52 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 10

Se lleno una maceta de plastico con tierra y al mismo tiempo las semillas de frijol (cv; Nagauzurasaitou) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 8 dlas. Cualquiera de los presentes Compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 22, 23, 25, 28, 34 35, 36 y 45 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion antes mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas de la judla mencionada anteriormente. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se coloco un medio PDA que contenla hifas de hongos de podredumbre de frijol sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum) sobre las hojas del frijol. Despues de la inoculacion, todos los frijoles se colocaron en una alta humedad durante solo la noche y despues de cuatro dlas, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 22, 23, 25, 28, 34, 35, 36 y 45 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 11

Una maceta de plastico se llevo con tierra y al mismo tiempo las semillas de trigo (cv; Apogee) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 10 dlas. Cada de los presentes Compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 25, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 44, 45, 46 y 52 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion anteriormente mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron sobre las partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del trigo mencionado anteriormente. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y despues de 4 dlas, se inoculo por pulverizacion una suspension acuosa de las esporas de hongos blotch de hojas de trigo (Septoria tritici). Despues de la inoculacion, las plantas se colocaron a 18 ° C bajo una alta humedad durante 3 dlas y despuesn en bajo iluminacion durante 14 a 18 dlas, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 25, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 44, 45, 46 y 52 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 12

Una maceta de plastico se llevo con tierra y al mismo tiempo las semillas de pepino (cv; Sagamihanjiro) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 12 dlas. Cada de los presentes Compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 25, 28, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion anteriormente mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del pepino anteriormente mencionado. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y las esporas del hongo del oldio (Sphaerotheca fuliginea) se inocularon por roclo. Las plantas se colocaron en un invernadero de 24 °C durante el dla y 20 °C durante la noche durante 8 dlas, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 25, 28, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Una maceta de plastico se lleno con tierra y al mismo tiempo las semillas de habas de soja (cv; Kurosengoku) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 13 dlas. Cada de los presentes Compuestos 2, 5, 6, 7, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 21, 22, 24, 25, 28, 34, 36, 37, 39, 43, 44, 45 y 46 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion anteriormente mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del pepino anteriormente mencionado. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y despues de 2 dlas, se inoculo por pulverizacion una suspension acuosa de las esporas de hongos de la russtina de la soja (phakopsora pachyrhizi). Despues de la inoculacion, las plantas se colocaron en un invernadero a 23 °C durante el dla y a 20 ° durante la noche en bajo una alta humedad durante 3 dlas y despues se cultivaron en el invernadero durante 14 dlas, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 2, 5, 6, 7, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 21, 22, 24, 25, 28, 34, 36, 37, 39, 43, 44, 45 y 46 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 14

Una maceta de plastico se lleno con tierra y al mismo tiempo las semillas de cebada (cv; Mikamo Golden) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 7 dlas. Cada de los presentes Compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 44, 43, 44, 45, 46 y 52 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion anteriormente mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas de la cebada anteriormente mencionada. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y despues de 2 dlas, se inoculo por pulverizacion una suspension acuosa de esporas de hongos de manchas de hoja de cebada (Rhynchosporium secalis). Despues de la inoculacion, las plantas se colocaron en un invernadero a 23 °C durante el dla y a 20 ° durante la noche en bajo una alta humedad durante 3 dlas y despues se cultivaron en el invernadero durante 7 dlas, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 1, 2, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 44, 43, 44, 45, 46 y 52 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 15

Una maceta de plastico se lleno con tierra y al mismo tiempo las semillas de tomate (cv; Patio) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 20 dlas. Los presentes compuestos 6 y 7 se prepararon a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion anteriormente mencionados y despues se diluyeron con agua para obtener una concentracion predeterminada (500 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del tomate anteriormente mencionado. Despues de que las plantas se secaron al aire hasta tal punto que las diluciones se secaron, se inoculo por pulverizacion una suspension acuosa de las esporas de hongos del tizon tardlo del tomate (Phytophthora infestans). Despues de la inoculacion, las plantas se colocaron primero a 23 °C en una alta humedad durante 1 dla y despues se cultivaron en el invernadero durante 4 dlas, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes compuestos 6 y 7 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 16

Una maceta de plastico se llevo con tierra y al mismo tiempo las semillas de pepino (cv; Sagamihanjiro) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 19 dlas. Cada uno de los presentes Compuestos 35, 37, 39, 42, 43 y 44 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion antes mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del pepino anteriormente mencionado. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y despues de 1 dla, se inoculo una suspension acuosa de las esporas de hongos puntuales del pepino (Corynespora cassiicola). Despues de una inoculacion, las plantas se colocaron a 24 °C durante el dla y a 20 °C durante la noche en una alta humedad durante 7 dlas, y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 35, 37, 39, 42, 43 y 44 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 17

Una maceta de plastico se llevo con tierra y al mismo tiempo las semillas de pepino (cv; Sagamihanjiro) se sembraron y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 19 dlas. Cada uno de los presentes compuestos 13, 14, 18, 22, 23, 24, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 se preparo a una formulacion de acuerdo con los ejemplos de formulacion antes mencionados y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion

predeterminada (200 ppm). Las diluciones se pulverizaron a partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del pepino anteriormente mencionado. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y despues de 1 dla, se inoculo por pulverizacion una suspension acuosa de esporas de hongos de antracnosis de pepino (Colletotrichum lagenarium). Despues de una inoculacion, las plantas se colocaron en primer lugar a 23 °C en 5 una alta humedad durante 1 dla y despues se cultivaron en un invernadero de 24 °C durante el dla y 20 °C durante la noche durante 6 dlas,y se observo un area de lesion. Como resultado, cada una de las areas de lesion en plantas tratadas con los presentes Compuestos 13, 14, 18, 22, 23, 24, 25, 28, 33, 34, 35, 36, 39, 41, 42, 43, 44, 45 y 46 mostraron un 30 % o menos en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

10 Ejemplo de Prueba Comparativo

Una maceta de plastico se lleno con tierra y se sembro trigo (cv; Shirogane) y las plantas se sembraron cultivaron en un invernadero durante 9 dlas. Un compuesto de control, 1-{2-[2-cloro-4-(3,5-dimetil-pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4- metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona se preparo a una formulacion de acuerdo con el ejemplo de formulacion 2 15 anteriormente mencionado y despues se diluyo con agua para obtener una concentracion predeterminada (50 ppm). Las diluciones se pulverizaron sobre las partes foliares para adherirse adecuadamente sobre las hojas del trigo mencionado anteriormente. Despues de pulverizar las diluciones, las plantas se secaron al aire y despues, se cultivaron a 20 °C en iluminacion durante 5 dlas. Las esporas de los hongos de la rustina del trigo (Puccinia recondita) se inoculo por roclo. Despues de la inoculacion, las plantas se colocaron en un estado oscuro y humedo a 20 23 °C durante 1 dla y despues se cultivaron a 20 °C en iluminacion durante 8 dlas y se observo un area de lesion.

Como resultado, el area de lesion en plantas tratadas con el compuesto de control, 1-{2-[2-cloro-4-(3,5-dimetil- pirazol-1-il)-fenoximetil]-fenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mostro un 70 % o mas en comparacion con el area de la lesion en plantas no tratadas.

Claims

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

1. Un compuesto de tetrazolinona de una formula (1):

imagen1

[en la que

Q representa un grupo seleccionado entre el siguiente grupo: Q1, Q2, Q3 o Q4:

imagen2

R1, R2, R3 y R11 representan independientemente entre si un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquilamino C1-C8, un grupo haloalquilamino C1-C8, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquilsililo C3- C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1;

R4 y R5 representan independientemente entre si un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C3;

R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo haloalquilamino C1-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

R7, R8 y R9 representan independientemente entre si un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo haloalquenilo C2-C3 o un grupo alcoxi C1-C3;

R10 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo haloalquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C5 o un grupo halocicloalquilo C3-C5;

X representa un atomo de oxfgeno o un atomo de azufre;

A1 y A3 representan independientemente entre si un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1- C6, un grupo alquilamino C1-C8, un grupo haloalquilamino C1-C8, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1- C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo alquilo C1-C6 que tirene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3- C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1;

A2, Z1 y Z4 representan independientemente entre si, un atomo de hidrogeno, un grupo amino, un grupo alquenilo C3-C6, un grupo haloalquenilo C3-C6, un grupo alquinilo C3-C6, un grupo haloalquinilo C3-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo cicloalquilsulfonilo C3-C6, un grupo halocicloalquilsulfonilo C3-C6, un grupo alquilaminosulfonilo C2-C8, un grupo haloalquilaminosulfonilo C2-C8, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo cicloalquilmetilo C4-C7, un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1;

Y1, Y2, Y3, Z2 y Z3 representan independientemente entre si, un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo hidroxi, un grupo tiol, un grupo aidehldo, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo alquilamino C1-C8, un grupo haloalquilamino C1-C8, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo alquilaminosulfonilo C2-C8, un grupo pentafluorosulfanilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo aminocarbonilo, un grupo alquilaminocarbonilo C2-C8, un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1 o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o mas grupos seleccionados entre el Grupo P1; o Y1 e Y2 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, dicho anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de nitrogeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1; o

Y2 e Y3 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, dicho anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de nitrogeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1; o

Z1 y Z2 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono o el atomo de nitrogeno al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, dicho anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de oxlgeno, atomos de nitrogeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1); o

Z2 y Z3 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco, seis o siete miembros, dicho anillo saturado puede contener opcionalmente uno o mas atomos de oxlgeno, atomos de nitrogeno o atomos de azufre como el atomo constituyente del anillo y el anillo saturado puede tener opcionalmente uno o mas sustituyentes seleccionados entre el Grupo P1); y

Grupo P1: un grupo que consiste en un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo haloalquiltio C1-C4].
2. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicacion 1 en el que Q representa Q1.
3. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicacion 1 en el que Q representa Q2.
4. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicacion 1 en el que Q representa Q3.
5. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicacion 1 en el que Q representa Q4.
6. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que

R1 representa un grupo alquilo C1-C3, un atomo de halogeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C5, un grupo halocicloalquilo C3-C5, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3;

R2, R4, R5, R7, R8, R9 y R11 representan un atomo de hidrogeno;

R3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3; R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alquinilo C2-C4, un grupo haloalquinilo C2-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, un grupo haloalquiltio C1-C4 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

R10 representa un grupo metilo; y X representa un atomo de oxlgeno.
7. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 o 6, en el que

Y e Y pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros;

Y2 e Y3 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros;

cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forman el anillo saturado de cinco o seis miembros,

Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3- C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

Y2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

Y3 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo haloalquilo C1-C4.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60
8. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, 3 o 6, en el que

Z1 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquinilo C3-C6, un grupo haloalquinilo C3-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6 o un grupo cicloalquilmetilo C4-C7;

Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6; como alternativa,

Z1 y Z2 pueden combinarse entre si junto con el atomo de carbono o el atomo de nitrogeno al que estan unidos para formar un anillo saturado de cinco o seis miembros; y

Z representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo haloalquilo C1-C4.
9. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 6 o 7, en el que

Y e Y estan conectados entre si para representar -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los atomos de carbono a los que Y1 e Y2 estan unidos para formar un anillo de seis miembros;

Y2 e Y3 estan conectados entre si para representar -CH2-CH2-CH2-CH2-, que se combina junto con los atomos de carbono a los que Y2 e Y3 estan unidos para formar un anillo de seis miembros; cuando cada uno de Y1, Y2 e Y3 no forman el anillo saturado de seis miembros,

Y1 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 o un grupo ciclopropilo;

Y2 representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo ciano o un grupo alcoxi C1-C3; y

Y3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo.
10. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, en el que

Z1 representa un grupo alquilo C1-C6;

Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un un grupo ciano, un grupo alcoxi C1-C6 o un grupo alquiltio C1-C6; y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-C4.
11. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, 3 o 6, en el que

Z1 representa un grupo alquilo C1-C3;

Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo ciano, un grupo trifluorometilo o un grupo alquilo C1-C3; y Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno o un grupo metilo.
12. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1, 3, 6 u 8, en el que

Z1 representa un grupo alquilo C1-C3;

Z2 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro, un grupo metoxi, un grupo metiltio, un grupo trifluorometilo, un grupo ciano o un grupo alquilo C1-C3; y

Z3 representa un atomo de hidrogeno, un atomo de cloro o un grupo metilo.
13. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el que

R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo o un grupo trifluorometilo;

R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo; y R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo etinilo, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio.
14. Un compuesto de tetrazolinona de una formula (2):

3 o 6,

grupo haloalquilo C1-C6,

imagen3

[en la que

R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro, un atomo de bromo, un grupo trifluorometilo o un grupo ciclopropilo;

R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo;

R6 representa un grupo ciclopropilo, un grupo difluorometoxi, un grupo etinilo o un grupo metiltio; y

R12 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C1-C6].
15. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicacion 14,

5 en el que

R1 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un atomo de cloro o un atomo de bromo;

R3 representa un atomo de hidrogeno o un grupo metilo;

R6 representa un grupo ciclopropilo; y

R12 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo ciclopropilo.

10
16. Un agente para controlar plagas que comprende el compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15.
17. Un metodo para controlar plagas que comprende aplicar a una planta o al suelo una cantidad eficaz del 15 compuesto de tetrazolinona de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15.
18. Uso del compuesto de tetrazolinona segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15 para controlar plagas en plantas o en el suelo.