ES2634244T3 - Composiciones dentales que comprenden resina semicristalina y carga de nanoagregados - Google Patents
Composiciones dentales que comprenden resina semicristalina y carga de nanoagregados Download PDFInfo
- Publication number
- ES2634244T3 ES2634244T3 ES11755488.1T ES11755488T ES2634244T3 ES 2634244 T3 ES2634244 T3 ES 2634244T3 ES 11755488 T ES11755488 T ES 11755488T ES 2634244 T3 ES2634244 T3 ES 2634244T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- weight
- nano
- crystalline
- mol
- polycaprolactone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 20
- 239000000945 filler Substances 0.000 title abstract description 3
- 229920006038 crystalline resin Polymers 0.000 title description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 3
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 22
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 9
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 7
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 2-[[3,5,5-trimethyl-6-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonylamino]hexyl]carbamoyloxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)NCCC(C)CC(C)(C)CNC(=O)OCCOC(=O)C(C)=C UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N Panavia opaque Chemical compound C1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 3
- 238000012936 correction and preventive action Methods 0.000 description 3
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 3
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 3
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEYEUDSRFNIQJ-UHFFFAOYSA-N CCOC(N)=O.CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O Chemical compound CCOC(N)=O.CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O UUEYEUDSRFNIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 229920000229 biodegradable polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004622 biodegradable polyester Substances 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical class C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000000887 face Anatomy 0.000 description 1
- 238000007676 flexural strength test Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
- A61C5/00—Filling or capping teeth
- A61C5/70—Tooth crowns; Making thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/15—Compositions characterised by their physical properties
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
- A61K6/71—Fillers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
- A61C13/00—Dental prostheses; Making same
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
Un artículo dental semiacabado formado previamente que comprende una composición de restauración dental no curada que comprende: un sistema de resinas que comprende una resina semicristalina polimerizable por radicales libres que tiene un peso molecular no superior a 3000 g/mol; al menos un 50 % en peso de carga de nanoagregado en donde la carga de nanoagregado comprende principalmente partículas que tienen un diámetro promedio inferior a 100 nm; y una o más cargas en forma de partículas nanoscópicas adicionales presentes en una cantidad comprendida del 15 % en peso al 30 % en peso; en donde la composición de restauración dental no curada tiene una primera forma que es suficientemente maleable para conferirle una segunda forma.
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
en la estructura polimérica. Los polímeros amorfos muestran un comportamiento de ablandamiento a la temperatura de transición vitrea, pero no una fusión verdadera ni transición de primer orden. Un material en estado semicristalino muestra puntos de fusión característicos, por encima de los cuales los entramados cristalinos se desordenan y pierden rápidamente su identidad. El patrón de difracción por rayos X de dichos materiales “semicristalinos” se distingue generalmente por sus anillos concéntricos o por una serie simétrica de puntos, que son indicativos de la naturaleza del orden cristalino.
El material semicristalino se deriva preferiblemente de un polímero de poliéster que comprende unidades repetitivas de policraprolactona. El homopolímero de policaprolactona (PCL) es un poliéster biodegradable con un punto de fusión bajo de aproximadamente -60 °C y una temperatura de transición vítrea de aproximadamente -60 °C. El PCL se puede preparar mediante polimerización por apertura de anillos de ɛ-caprolactona utilizando un catalizador tal como el octanoato estanoso, formando unidades repetitivas de policaprolactona que tienen la siguiente estructura general:
PoliCaprolactona
Los polímeros de policaprolactona utilizados en la presente memoria se derivan de forma típica de dioles de poliéster lineales derivados de caprolactona. Un diol de poliéster lineal adecuado de caprolactona es Capa™ 2125, que tiene valores de hidroxilo de 90 mg KOH/g.
En una realización favorecida, la resina semicristalina polimerizable por radicales libres utilizada en la presente memoria se deriva de un diol de policaprolactona que tiene un punto de fusión de 35 °C a 45 °C.
A continuación se hacen reaccionar los grupos hidroxilo primarios con un compuesto de (met)acrilato reactivo frente al hidroxilo tal como (met)acrilato de isocianatoalquilo (por ejemplo, metacrilato de 2-isocianatoetilo), cloruro de metacriloílo, o anhídrido metacrílico para convertir el grupo hidroxilo en grupos polimerizables por radicales libres (por ejemplo, (met)acrilato).
El componente semicristalino polimerizable por radicales libres (por ejemplo, el producto de reacción de policaprolactona diol y (met)acrilato de isocianatoalquilo) tiene un peso molecular promedio en número (medido según el método de ensayo descrito en los ejemplos) no superior a 3000 g/mol. En algunas realizaciones, el peso molecular promedio en número del componente semicristalino polimerizable por radicales libres es no superior a 2700 g/mol o 2600 g/mol o 2500 g/mol. El peso molecular es de forma típica al menos aproximadamente 400 g/mol o 500 g/mol. En algunas realizaciones favorecidas, el componente semicristalino tiene un peso molecular promedio en número de al menos 1000 g/mol.
La concentración de componente o componentes semicristalinos (por ejemplo, resina de (met)acrilato de policaprolactona) en la composición dental total es de al menos aproximadamente 0,5 % en peso o 1,0 % en peso, con respecto al peso total de la composición. Preferiblemente, la cantidad total de componente semicristalino es no superior a aproximadamente el 15 % en peso. En algunas realizaciones, la cantidad total de componentes semicristalinos es no superior al 10 % en peso o al 8 % en peso. En algunas realizaciones, la concentración de componente semicristalino varía de aproximadamente el 0,8 % en peso a aproximadamente el 2,5 % en peso. En otras realizaciones, la concentración de componente semicristalino es de al menos el 3,0 % o el 3,5 % en peso y, de forma típica, no superior al 6,0 % en peso, o al 5,5 % en peso, o al 5,0 % en peso.
En algunas realizaciones preferidas, el componente semicristalino es el único componente cristalino de la composición dental. En esta realización, la composición dental está exenta de componentes cristalinos que no son semicristalinos. En otras realizaciones, el componente semicristalino se puede emplear en combinación con otros componentes cristalinos. En esta última realización, el componente semicristalino es el componente cristalino principal, es decir, al menos un 50 %, 60 %, 70 %, 80 %, 90 % o más de la concentración total de componentes cristalinos. Cuando se emplea un componente cristalino en combinación con un componente semicristalino, el componente cristalino puede tener también un peso molecular promedio en número no superior a 2000 g/mol. De forma alternativa, el componente cristalino puede tener también un peso molecular promedio en número más alto, de hasta 5000 g/mol o 10.000 g/mol. La cantidad total de componente cristalino y semicristalino está de forma típica en el intervalo antes descrito con respecto a la concentración de componente o componentes semicristalinos en la composición dental.
Los monómeros cristalinos adecuados para usar en el sistema de resinas incluyen monómeros que contienen grupos uretano, éter, éster, amida, imida, o combinaciones de los mismos. Los monómeros cristalinos preferidos contienen grupos reactivos capaces de experimentar polimerización y/o reticulación. Son especialmente preferidos los monómeros con funcionalidad reactiva superior a uno.
Los polímeros cristalinos (incluidos oligómeros) adecuados para usar en el sistema de resinas pueden tener un segmento de cadena principal (es decir, lineal) cristalina o colgante (es decir, cadena lateral). Los materiales
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
endurece (por ejemplo, se cura) exponiéndolo a calor/radiación para producir la activación del sistema iniciador, lo que se puede hacer tanto en una sola etapa como en múltiples etapas con etapas sucesivas de adaptación de forma intercaladas. Una o más de dichas etapas se pueden efectuar en atmósfera inerte sin oxígeno o al vacío. Tras las etapas para dar forma final y de endurecimiento, la forma del artículo endurecido se puede modificar adicionalmente triturando, recortando, etc., si se desea. Una vez obtenida su forma adaptada final, el artículo se puede pulir, pintar, o someter a otro tipo de tratamiento de superficie, si es necesario para la aplicación prevista. Preferiblemente, los artículos con forma adaptada final preparados a partir de las composiciones no necesitan material de recubrimiento a modo de carilla estética adicional (por ejemplo, un segundo material que proporcione un aspecto o propiedad deseados). La aplicación prevista puede requerir montado, ligado, u otra forma de unir el artículo curado de forma adaptada a un segundo objeto de forma adhesiva, mecánica, o mediante una combinación de ambos.
Para la preparación de una corona dental (por ejemplo, provisional o permanente), se selecciona una forma y tamaño de una corona formada previamente y la corona formada previamente se asienta sobre el diente preparado para determinar el grado de recorte y alteración de forma requeridos, de forma opcional haciendo marcas sobre la corona. La corona formada previamente se retira de la boca, se hacen los ajustes de forma y tamaño mediante corte, recorte, modificación de forma, etc., y se vuelve a asentar sobre la preparación del diente, donde se hacen ajustes de forma adicionales para proporcionar un ajuste adaptado óptimo, incluido un ajuste gingival, lateral y oclusal. A continuación, se puede endurecer la corona formada previamente y cuya forma se ha modificado, de forma típica exponiéndola a una luz de curado dental durante unos pocos segundos, si se desea, mientras está en la boca, y retirándola cuidadosamente de la boca y exponiéndola para el curado final a una luz de curado en una cámara de curado, de forma opcional en combinación con calor. De forma alternativa, la corona se puede curar completamente en la boca irradiándola con una luz de curado dental. Los ajustes finales se realizan triturando, recortando, etc., si es necesario, y la corona terminada se pule y limpia. La corona terminada se puede consolidar tal y como está o revestir con un material de resina adecuado antes de colocarla en la boca.
Los productos dentales autoportantes endurecibles de la presente invención se pueden envasar de forma individual o conjunta. Dicho material de envasado debe proteger dichos productos de condiciones que activarían el sistema iniciador y causarían por lo tanto un endurecimiento prematuro, lo que se podría producir, por ejemplo, por exposición a la luz en el caso de un fotoiniciador. Además, el material de envasado de forma opcional se adapta a las superficies del producto, proporcionando así una resistencia mecánica adicional para resistir daños durante su transporte. Por ejemplo, una corona o férula formada previamente se podría envasar en una capa de polietileno situada sobre todas sus caras. El polietileno proporciona una estructura mecánica y se puede sellar para evitar el contacto con el agua. Si el polietileno se cargara con un tinte apropiado, por ejemplo, negro de humo, la luz incidente se absorbería antes de que pudiera alcanzar el producto contenido. Si dicha capa de envasado es en cierto modo rígida, y si el material de envasado tiene una forma similar al artículo formado previamente de la invención, entonces el envasado podría mejorar la estabilidad dimensional del producto formado previamente durante su transporte y almacenamiento. En determinados casos, el envasado puede constituir por lo tanto una parte integral del sistema de producto.
La invención es también útil en diversas aplicaciones ortodónticas formadas previamente como se describe en WO 03/015720. Se puede modificar la forma de la composición descrita en la presente memoria hasta llegar a una configuración deseada in vivo y a continuación endurecerla in situ en la cavidad oral. De forma alternativa, se puede alterar la forma de la composición hasta llegar a una configuración deseada fuera de la cavidad oral utilizando, si se desea, un modelo de la estructura dental del paciente. Cuando la forma de la composición se modifica fuera de la cavidad oral, la composición se endurece preferiblemente antes de colocarla en la cavidad oral.
Ejemplos
Los siguientes ejemplos se ofrecen para ilustrar, pero no limitar, el ámbito de la presente invención. Salvo que se indique lo contrario, todas las partes y porcentajes son en peso.
- Componente utilizado en la preparación de la composición dental endurecible
- Descripción química genérica
- Número cass Proveedor
- IEM (metacrilato de 2-isocianatoetilo)
- 30674-80-7 Showa Denko, Japón
- BisGMA (Bisfenol A metacrilato de diglicidiléter)
- 1565-94-2 Sigma-Aldrich, St. Louis, MO
- BisEMA-6 (dimetacrilato bisfenol A etoxilado con seis moles, Sartomer CD-541)
- Sartomer Co., Inc., Exton, PA
- TEGDMA (dimetacrilato de trietilenglicol)
- Sartomer
- TPEG 990 (polímero de óxido de etileno)
- Dow Chemical Co.
- Procrilato (dimetacrilato de 2,2-bis-4-(3-hidroxipropoxi-fenil)propano)
- 27689-12-9 Preparado como se describe en la solicitud WO 2006/020760
- UDMA (dimetacrilato de diuretano)
- 72869-86-4 Dajac Laboratories, Trevose, PA
- CAPA2125
- 36890-68-3 Solvay Chemical Co., Warrington, Reino Unido
- CAPA2205
- 36890-68-3 Solvay Chemical Co., Warrington, Reino Unido
- CAPA2200A
- Solvay Chemical Co., Warrington, Reino Unido
12
- Tone0230
- 36890-68-3 Dow Chemical Company, Midland, Michigan
- BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol)
- 128-37-0 Sigma-Aldrich
- Tinuvin R 796 (estabilizador UV polimerizable de benzotriazol)
- Ciba Specialty Chemicals, Tarrytown, NY
- Dilaurato de dibutilestaño
- Sigma-Aldrich
- Componentes del envase de fotoiniciador
- CPQ (alcanforquinona)
- Sigma-Aldrich
- EDMAB (benzoato de etil 4-(N,N-dimetilamino))
- Sigma-Aldrich
- DPIHFP (hexafluorofosfato de difenilyodonio)
- Alpha Aesar, Ward Hill, MA
- Pigmentos
- Dispersión de pigmento rojo (dispersión viscosa que contiene pigmento de óxido de hierro III rojo)
- Dispersión de pigmento blanco (dispersión viscosa que contiene pigmento de dióxido de rutilo titanio)
- Dispersión de pigmento negro (dispersión viscosa que contiene un pigmento óxido de hierro negro (Fe3O4))
- Dispersión de pigmento amarillo (dispersión viscosa que contiene un
- pigmento de óxido de hierro III amarillo)
- Cargas inorgánicas
- nanoagregado de Zr/Si -Se refiere a carga de nanoagregado de circonia/sílice tratada con silano preparada esencialmente como se describe en la patente US-6.730.156 (Ejemplo Preparatorio A (líneas 51-64) y Ejemplo B (columna 25 línea 65 a columna 26 línea 40)
- 20 nm Nanómero de sílice -Se refiere a sílice nanométrica tratada con silano que tiene un tamaño de partículas nominal de aproximadamente 20 nanómetros, preparada esencialmente como se describe en la patente US6.572.693 B1, (columna 21, líneas 63-67 para carga de partículas nanométricas de tipo 2)
- Cabosil M5 -Se refiere a sílice ahumada comercializada con la denominación de producto CAB-O-SIL M-5 de Cabot Corp., Boston, MA
- Carga S/T -Se refiere a carga de circonia sílice tratada con silano, preparada como se describe en las Columnas 15 y 16 de US-6624211
Preparación de di(met)acrilatos de policaprolactona
A un bote de cristal de 32 oz. se añadieron aproximadamente 50 gramos de policaprolactona diol y
5 aproximadamente 0,04 g de BHT y esta mezcla se calentó en un baño de aceite a 60 °C. Tras fundir toda la policaprolactona sólida y con agitación magnética se añadió 2 equivalentes molares de IEM (aproximadamente 7,8 g) en el transcurso de 15 minutos. Se añadió a la mezcla una gota (~0,02 g) de dilaurato de dibutilestaño (Aldrich). Esta reacción se continuó a 60 °C durante 12 horas. Los sólidos blancos resultantes se caracterizaron mediante IR y NMR y se confirmó que constituían los respectivos IEM de policaprolactona.
10 Prueba de cromatografía de permeación en gel (GPC)
Se añadieron aproximadamente 25,0 mg de cada muestra a 10,0 ml de tetrahidrofurano. Las soluciones se muestra se agitaron durante la noche y se filtraron con un filtro de jeringa de Teflon de 0,25 micras. 15 El análisis de GPC fue como se indica a continuación -
Instrumentación Módulo de separaciones Waters Inc. 2695 Set de columna Jordi Associates 500A (50 cm) Eluyente THF Inyección 100 µL Detector Detector de índice de refracción Shimadzu RID-10A Temperatura 35 °C
Los cálculos de peso molecular se basaron en la calibración hecha de poliestirenos de baja dispersidad en un intervalo de 20 peso molecular de 266 a 5,95E+04. Los cálculos reales se completaron con el programa Cirrus GPC de Polymer Labs.
Se determinó que el peso molecular promedio en número (Mn) del di(met)acrilato de policaprolactona preparado a partir del diol de policaprolactona “CAPA 2125” era de 2270 g/mol según el método de ensayo arriba descrito.
25 Se determinó también el peso molecular promedio en número (Mn) de los di(met)acrilatos de policaprolactona de los ejemplos comparativos según el mismo método de ensayo. Se determinó que el peso molecular promedio en número (Mn) del di(met)acrilato de policaprolactona preparado a partir del diol de policaprolactona “CAPA 2205” era 3590 g/mol. Se
13
determinó que el peso molecular promedio en número (Mn) del di(met)acrilato de policaprolactona preparado a partir del diol de policaprolactona “Tone 230” era 2200 g/mol. Se determinó que el peso molecular promedio en número (Mn) del di(met)acrilato de policaprolactona preparado a partir del diol de policaprolactona “CAPA 2200A” era 2790 g/mol.
5 Preparación de composiciones de restauración dental curables
Los componentes indicados en la Tabla 1 se mezclaron del siguiente modo: los pigmentos se mezclaron inicialmente con los componentes de resina hasta obtener una mezcla uniforme, a continuación se añadió la carga y se mezcló la composición final hasta obtener una mezcla uniforme.
10 Ejemplos (EJ.) y Ejemplos comparativos (EC) (% en peso)
- EJ1
- EJ2 EJ3 EJ4 EJ5 EC1 EC2
- BisGMA
- 3,9189 3,7126 3,3001 14,4383 3,3001 10,5498
- BisEMA6
- 6,8671 6,4972 5,7752 1,0313 5,7752
- TEGDMA
- 0,9798 0,9283 0,8250 0,8250
- UDMA
- 3,9189 3,7126 3,3001 1,0313 3,3001 12,9490
- Procrilato
- 3,9189 3,7126 3,3001 3,3001 4,3160
- CAPA2125-IEM
- 1,0226 2,0629 4,1257 4,1257
- CAPA2205-IEM
- 4,3160
- CAPA2200A-IEM
- 4,1257
- Tone 230-IEM
- 9,0960
- TPEG990
- 0,6000
- nanoagregado de SiO2/ZrO2
- 55,7979 55,7979 55,7979 57,2451 55,7979 44,6400
- 20 nm Nanómero de sílice
- 19,5497 19,5497 19,5497 19,0817 19,5497 29,7600
- Cabosil M5
- 3,1392 3,1392 3,1392 2,1600 3,1392 3,0890 2,1698
- Carga S/T
- 76,7302
- Dispersión de pigmento rojo
- 0,0100 0,0100 0,0100 0,0100 0,0100 0,0040 0,0117
- Dispersión de pigmento blanco
- 0,0400 0,1065
- Dispersión de pigmento negro
- 0,0040 0,0002
- Dispersión de pigmento amarillo
- 0,0430 0,0430 0,0430 0,0430 0,0430 0,0480 0,0613
- CPQ
- 0,0610 0,0610 0,0610 0,0610 0,0610 0,0610 0,0345
- EDMAB
- 0,2240 0,2240 0,2240 0,2240 0,2240 0,2240 0,2032
- DPIHFP
- 0,1790 0,1790 0,1790 0,1790 0,1790 0,1790 0,1016
- BHT
- 0,0340 0,0340 0,0340 0,0340 0,0340 0,0340 0,0305
- Tinuvin R 976
- 0,3360 0,3360 0,3360 0,3360 0,3360 0,3360 0,3048
Prueba de resistencia a la flexión
Método de ensayo:
La resistencia a la flexión se determinó siguiendo el procedimiento descrito en la normativa internacional ISO 4049-2009, titulada “ Odontología. Materiales de restauración a base de polímeros”
- Material
- Resistencia a la flexión MPa Desviación estándar Módulo de flexión MPa Desviación estándar
- Ejemplo 3
- 125,7 11,0 9177 1239
- Ejemplo 4
- 110,8 27,4 9647 1057
- EC-1
- 124,3 11,0 9341 896
- EC-2
- 113,9 12,8 6204 723
20 Prueba de contracción Watts
El método de ensayo de contracción Watts (Watts) mide el contracción de una muestra de ensayo en términos de cambio volumétrico después del curado. La preparación de muestra (90 mg de muestra de ensayo compuesta no
25 curada) y el procedimiento de ensayo se llevaron a cabo como se describe en la siguiente referencia: Determinación de la cinética de contracción por polimerización en materiales curados con luz visible: Desarrollo
14
Claims (1)
-
imagen1 imagen2
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US40722210P | 2010-10-27 | 2010-10-27 | |
| US407222P | 2010-10-27 | ||
| PCT/US2011/049832 WO2012057917A1 (en) | 2010-10-27 | 2011-08-31 | Dental compositions comprising semi-crystalline resin and nanocluster filler |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2634244T3 true ES2634244T3 (es) | 2017-09-27 |
Family
ID=44645804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES11755488.1T Active ES2634244T3 (es) | 2010-10-27 | 2011-08-31 | Composiciones dentales que comprenden resina semicristalina y carga de nanoagregados |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8906981B2 (es) |
| EP (1) | EP2632413B1 (es) |
| JP (1) | JP5824061B2 (es) |
| ES (1) | ES2634244T3 (es) |
| WO (1) | WO2012057917A1 (es) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014137735A1 (en) | 2013-03-04 | 2014-09-12 | 3M Innovative Properties Company | Process for producing dental restoration |
| WO2015001088A1 (de) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | Bredent Gmbh & Co. Kg | Halbzeug zur anfertigung von zahnprothetischen anordnungen, abutment und verfahren zur herstellung von zahnprothetischen anordnungen |
| EP3019141B1 (en) | 2013-07-08 | 2022-08-31 | 3M Innovative Properties Company | Hardenable dental composition containing a mixture of agglomerated and aggregated nanoparticles, kit of parts and use thereof |
| EP3169265B1 (en) | 2014-07-15 | 2020-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Methods of using hardenable dental articles |
| EP3233036B1 (en) | 2014-12-15 | 2023-01-25 | 3M Innovative Properties Company | Kits for removing calculus |
| US10751147B2 (en) | 2015-03-26 | 2020-08-25 | 3M Innovative Properties Company | Methods of using hardenable dental articles |
| BR112018076904B1 (pt) | 2016-06-22 | 2022-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Método e kit de partes para a remoção de cálculo de um dente |
| US11129693B2 (en) | 2016-09-06 | 2021-09-28 | 3M Innovative Properties Company | Methods of improving dental restoration margins and articles |
| JP2019532965A (ja) | 2016-10-20 | 2019-11-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 非酵素的過酸化水素分解触媒を用いた歯石を除去するための方法及びキット |
| CN109843249A (zh) | 2016-10-20 | 2019-06-04 | 3M创新有限公司 | 用于使用金属离子和碳酸氢根移除结石的方法和试剂盒 |
| WO2018231583A1 (en) | 2017-06-14 | 2018-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition for producing a dental composite crown and process of production |
| CN111565700B (zh) | 2017-12-21 | 2023-06-09 | 3M创新有限公司 | 包括硅烷处理过的表面的无机牙科用填充剂 |
| JP7426343B2 (ja) * | 2018-12-13 | 2024-02-01 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用組成物 |
| EP3669856A1 (de) | 2018-12-21 | 2020-06-24 | Ivoclar Vivadent AG | Zusammensetzungen für die herstellung von transparenten dentalwerkstücken mittels stereolithographie |
| ES2913237T3 (es) | 2018-12-21 | 2022-06-01 | Ivoclar Vivadent Ag | Composiciones para la fabricación de piezas de trabajo dentales resistentes a la fractura mediante estereolitografía |
| KR102373393B1 (ko) * | 2020-06-02 | 2022-03-11 | 오스템임플란트 주식회사 | 서지컬 가이드용 광경화성 수지 조성물, 이로부터 제조된 서지컬 가이드 및 그의 제조방법 |
| CN111534032B (zh) * | 2020-06-24 | 2022-03-25 | 深圳永昌和科技有限公司 | 一种生物相容性好的3d打印材料 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4695251A (en) | 1980-04-07 | 1987-09-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Orthodontic bracket adhesive and abrasive for removal thereof |
| US4503169A (en) | 1984-04-19 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiopaque, low visual opacity dental composites containing non-vitreous microparticles |
| US4642126A (en) | 1985-02-11 | 1987-02-10 | Norton Company | Coated abrasives with rapidly curable adhesives and controllable curvature |
| US4652274A (en) | 1985-08-07 | 1987-03-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive product having radiation curable binder |
| CA1323949C (en) | 1987-04-02 | 1993-11-02 | Michael C. Palazzotto | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
| DE69004245T2 (de) * | 1990-02-23 | 1994-05-11 | Minnesota Mining & Mfg | Semi-thermoplastische Formmasse mit thermostabilem Formerinnerungsvermögen. |
| US6506816B1 (en) * | 1997-07-17 | 2003-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Dental resin cements having improved handling properties |
| US6030606A (en) * | 1998-06-22 | 2000-02-29 | 3M Innovative Properties Company | Dental restoratives comprising Bis-EMA6 |
| JP3403357B2 (ja) | 1999-06-03 | 2003-05-06 | 株式会社半導体先端テクノロジーズ | 配線形成方法及び配線形成装置 |
| DE60022667T2 (de) * | 1999-10-28 | 2006-06-14 | 3M Innovative Properties Co | Dentalmaterialien mit siliciumdioxid-nanoteilchen |
| US6730156B1 (en) * | 1999-10-28 | 2004-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Clustered particle dental fillers |
| US6572693B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Aesthetic dental materials |
| EP1272147B1 (en) | 2000-04-03 | 2006-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Dental materials with extendable work time, kits, and methods |
| CN100415198C (zh) | 2001-08-15 | 2008-09-03 | 3M创新有限公司 | 可硬化的自支撑结构和方法 |
| CN1319507C (zh) * | 2002-01-31 | 2007-06-06 | 3M创新有限公司 | 牙科糊剂、牙科制品和方法 |
| US20050040551A1 (en) | 2003-08-19 | 2005-02-24 | Biegler Robert M. | Hardenable dental article and method of manufacturing the same |
| AU2005272808B8 (en) | 2004-08-11 | 2011-11-03 | 3M Deutschland Gmbh | Self-adhesive compositions including a plurality of acidic compounds |
| AU2006244175A1 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-16 | 3M Innovative Properties Company | Hardenable dental compositions with low polymerization shrinkage |
| WO2008008288A2 (en) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Charged oligo(poly(ethylene glycol) fumarate) hydrogels for nerve growth |
| EP2068746A2 (en) * | 2006-09-13 | 2009-06-17 | 3M Innovative Properties Company | Preformed malleable solid crown |
| JP5389654B2 (ja) * | 2006-09-13 | 2014-01-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 有機ゲル化剤を含む歯科用組成物、製品及び方法 |
| EP2008636A1 (en) | 2007-06-29 | 2008-12-31 | 3M Innovative Properties Company | Dental composition containing a polyfunctional (meth)acrylate comprising urethane, urea or amide groups, method of production and use thereof |
| CN102196799B (zh) | 2008-09-04 | 2013-02-06 | 3M创新有限公司 | 含有联苯二(甲基)丙烯酸酯单体的牙科用组合物 |
| BRPI0914464A2 (pt) | 2008-10-22 | 2015-10-27 | 3M Innovative Properties Co | "composição dentária endurecível, artigos dentários e monômero bifenil di(met)acrilato" |
| WO2010093534A1 (en) | 2009-02-12 | 2010-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Methods of making and using dental articles for tooth implants and preformed dental articles |
| WO2011056452A2 (en) | 2009-10-28 | 2011-05-12 | 3M Innovative Properties Company | Dental implant mill blank articles and methods |
| EP2493415A2 (en) | 2009-10-28 | 2012-09-05 | 3M Innovative Properties Company | Integrated dental abutments and methods of making those |
| US9237990B2 (en) | 2010-03-31 | 2016-01-19 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable isocyanurate monomers and dental compositions |
-
2011
- 2011-08-31 ES ES11755488.1T patent/ES2634244T3/es active Active
- 2011-08-31 EP EP11755488.1A patent/EP2632413B1/en active Active
- 2011-08-31 US US13/814,974 patent/US8906981B2/en active Active
- 2011-08-31 WO PCT/US2011/049832 patent/WO2012057917A1/en not_active Ceased
- 2011-08-31 JP JP2013536622A patent/JP5824061B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2013540814A (ja) | 2013-11-07 |
| JP5824061B2 (ja) | 2015-11-25 |
| WO2012057917A1 (en) | 2012-05-03 |
| US8906981B2 (en) | 2014-12-09 |
| EP2632413B1 (en) | 2017-05-17 |
| EP2632413A1 (en) | 2013-09-04 |
| US20130210959A1 (en) | 2013-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2632413B1 (en) | Dental compositions comprising semi-crystalline resin and nanocluster filler | |
| KR102606720B1 (ko) | 치과용 복합재 크라운을 제조하기 위한 경화성 조성물 및 제조 방법 | |
| Lastumäki et al. | The bond strength of light-curing composite resin to finally polymerized and aged glass fiber-reinforced composite substrate | |
| Kangwankai et al. | Monomer conversion, dimensional stability, strength, modulus, surface apatite precipitation and wear of novel, reactive calcium phosphate and polylysine-containing dental composites | |
| JP6197116B2 (ja) | 耐衝撃性が改良された義歯床組成物 | |
| CN101217927A (zh) | 含有杂化单体的牙科组合物 | |
| US20080274442A1 (en) | Laser curable polymerisable composition for the protection of hard tissue | |
| Chang et al. | Push-out bond strengths of fiber-reinforced composite posts with various resin cements according to the root level | |
| Jaymand et al. | Functional dendritic compounds: potential prospective candidates for dental restorative materials and in situ re-mineralization of human tooth enamel | |
| US20070043142A1 (en) | Dental compositions based on nanofiber reinforcement | |
| CN101268114A (zh) | 包含二噻烷单体的可固化组合物 | |
| JP2022501385A (ja) | ラピッドプロトタイピング法またはラピッドマニュファクチャリング法に使用される放射線硬化性組成物 | |
| ES2915027T3 (es) | Composición dental | |
| US8765836B2 (en) | Hybrid polymer network compositions for use in dental applications | |
| JP5975781B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物、およびその製造方法 | |
| WO2003013379A2 (en) | Dental compositions | |
| JP6771556B2 (ja) | 低い残留ｍｍａ含量を有する耐衝撃性の透明な補綴材料 | |
| Erfan et al. | The effects of dentin bonding agent formulas on their polymerization quality, and together with tooth tissues on their microleakage and shear bond strength: an explorative 3-step experiment | |
| JP6035073B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
| Świderska et al. | Polymerization shrinkage by investigation of uv curable dental restorative composites containing multifunctional methacrylates | |
| Karunagaran et al. | The effect of inhibitor concentrations on the chemical and mechanical properties of Bis-GMA-based resin dental composites | |
| US20200170892A1 (en) | Balance functioning denture tooth systems containing toughened compositions | |
| Taira et al. | Bond strength between luting materials and a fiber-reinforced resin composite for indirect restorations | |
| Fawzy et al. | Influence of post curing heat and pressure activation for resin composite on it’s surface hardness | |
| Badawy et al. | Microhardness of two bulk-fill resin composites |