ES2640964T3 - Formulación antimicrobiana - Google Patents

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ES2640964T3 ES11820383.5T ES11820383T ES2640964T3 ES 2640964 T3 ES2640964 T3 ES 2640964T3 ES 11820383 T ES11820383 T ES 11820383T ES 2640964 T3 ES2640964 T3 ES 2640964T3
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Abstract

Una composición antimicrobiana que comprende, basado en el peso total, de 1 a 90% en peso, de uno o una mezcla de ácidos orgánicos, seleccionados del grupo que consiste en ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico, ácido pelargónico, y mezclas de los mismos, de 10% a 55% en peso de trans-2-hexenal, de 0 a 30% en peso de terpenos, de 0 a 10% en peso de tensioactivo, y agua.

Description

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DESCRIPCION
Formulacion antimicrobiana.
Antecedentes de la invencion Campo de la invencion
Una formulacion antimicrobiana sinergica que contiene una mezcla de acidos organicos, aldetndos a,p-insaturados y terpenos antimicrobianos.
Antecedentes
Un estudio reciente de la Pew Charitable Trusts de la Universidad de Georgetown sugena que las enfermedades de transmision alimentaria cuestan a los Estados Unidos 152 mil millones de dolares en gastos relacionados con la salud cada ano. Se calcula que 76 millones de personas en los EE.UU. se ponen enfermos cada ano por enfermedades de transmision alimentaria y 5.000 mueren, de acuerdo con los Centros de Control y Prevencion de Enfermedades de EE.UU. (Thomson Reuters 2010, 3/10/2010).
Existe el deseo de encontrar antimicrobianos mas naturales y/u organicos, que ha dado como resultado una gran cantidad de investigacion, y mayor coste de materias primas debido a la baja disponibilidad comercial de estos nuevos productos naturales/organicos.
Se han encontrado varios antimicrobianos nuevos en plantas. Los autores de la invencion han encontrado que cuando la hierba u otras plantas son danadas al cortarlas, podarlas o ser expuestas a patogenos, se activa la ruta de la lipoxigenasa y esta conduce a la produccion de compuestos que presentan actividad antimicrobiana. Las lipoxigenasas son enzimas ampliamente distribuidas en la naturaleza que catalizan la oxidacion de acidos grasos insaturados, formando hidroperoxidos de acidos grasos, que actuan como sustratos para la smtesis de compuestos con funciones importantes en la defensa de la planta (Kishimoto, K.; Matsui, K.; Ozawa, R.; Takabayashi, J. "Direct fungicidal activities of C6-aldehydes are important constituents for defense responses in Arabidopsis against Botrytis cinema" Phytochemistry2008, v. 69, 2127-2132; Gardini, F.; Lanciotti, R.; Guerzoni, M.E. "Effect of trans-2-hexenal, on the growth of Aspergillus flavus in relation to its concentration, temperature and water activity." Letters in App. Microbiology 2001, v. 33, 50-55).
Los aldetndos se representan por la formula general HCHO, donde R puede ser hidrogeno o un grupo alifatico, aromatico, o heterodclico. Los aldetndos alifaticos a,p-insaturados de importancia comercial tienen de tres a diez unidades de carbono. Son moderadamente solubles en agua y la solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular.
Los aldetndos alifaticos a,p-insaturados incluyen propenal, trans-2-butenal, 2-metil-2-butenal, 2-metil-(E)-2-butenal, 2-pentenal, trans-2-hexenal, trans-2-hexen-1-ol, 2-metil-2-pentanal, 2-isopropilpropenal, 2-etil-2-butenal, 2-etil-2- hexenal, (Z)-3-hexenal, 3,7-dimetil-6-octenal, 3,7-dimetil-2,6-octadienal, (2E)-3,7-dimetil-2-6-octadienal, (2Z)-3,7- dimetil-2,6-octadienal, trans-2-nonenal, (2E,6Z)-nonadienal, 10-undecanal, 2-dodecenal, y otros. La presente invencion incluye aldetndos alifaticos a,p-insaturados C3 a C12.
La rotura de grasas y fosfolfpidos conduce a la formacion de tres aldetndos de seis a nueve atomos de carbono, dentro de ellos el (2E,6Z)-nonadienal, trans-2-nonaenal y trans-2-hexenal. Estos compuestos son producidos enzimaticamente por la accion combinada de dos enzimas diferentes de la ruta de la lipoxigenasa (LOX) de las plantas. En la primera reaccion, la LOX cataliza la oxigenacion de acidos grasos poliinsaturados, tales como los acidos linoleico y linolenico, con la consiguiente formacion de 9 o 13-hidroperoxidos. Estos compuestos son muy inestables y son escindidos a aldetndos y oxoacidos por la enzima hidroperoxido liasa (HPL). Partiendo del 9- hidroperoxi, se obtienen el trans-2-nonaenal y el (2E,6Z)-nonadienal, mientras que se obtienen el hexanal y trans-2- hexenal a partir de derivados de 13-hidroperoxi. En la segunda reaccion, estos aldetndos se pueden convertir en los correspondientes alcoholes por accion de la alcohol deshidrogenasa (Hubert, J.; Munzbergova, Z.; Santino, A. "Plant volatile aldehydes as natural insecticides against stored-product beetles." Pest Manag. Sci. 2008, v. 64, 57-64).
El compuesto volatil usado en esta invencion es el trans-2-hexenal, que es un aldetndo con doble enlace, de seis carbonos, C6H10O y PM=98,14. El trans-2-hexenal, natural o sintetico, conocido tambien como aldetndo de las hojas, se considera un aroma natural de acuerdo con la Directiva del Consejo de la UE 88/388/EEC y la US FDA 21CFR101.22
El trans-2-hexenal esta presente en muchas plantas comestibles tales como manzanas, peras, uvas, fresas, kiwi, tomates, olivas, etc. El uso de plantas y extractos de plantas ha tenido exito en estudios que buscan nuevos antimicrobianos. Por ejemplo, el anacardo era eficaz contra Helicobacter pylori y S. cholerasuis (50-100 ug/ml). Se encontro que los dos componentes principales eran el acido anacardico y el trans-2-hexenal. Las actividades inhibidora minima y biocida minima del trans-2-hexenal se determino que eran 400 y 800 ug/ml, respectivamente (Kubo, J.; Lee, J. R.; Kubo, I. Anti-Helicobacter pylori Agents from the Cashew Apple. J. Agric. Food Chem. 1999, v. 47, 533-537; Kubo, I. y K. Fujita, Naturally Occurring Anti-Salmonella Agents. J. Agric. Food Chem. 2001, v. 49,
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5750-5754). Kim y Shin encontraron que el trans-2-hexenal (247 mg/l) era eficaz contra B. cereus, S. typhimurium, V. parahaemolyticus, L. monocytogenes, S. aureus y E. coli O157:H7 (Kim, Y. S.; Shin, D. H. Volatile Constituents from the Leaves of Callicarpa japonica Thunb. and Their Antibacterial Activities. J. Agric. Food Chem. 2004, v. 52, 781-787). Nakamura y Hatanaka (Green-leaf-derived C6-aroma compounds with potent antibacterial action that act on both gram-negative and gram-positive bacteria. J. Agric. Food Chem. 2002, v. 50 no, 26, 7639-7644) demostraron que el (3E)-hexenal era eficaz para controlar Staphylococcus aureus, E. coli y Salmonella typhimurium en un nivel de 3 - 30 ug/ml. El trans-2-hexenal inhibfa completamente la proliferacion tanto de patovares de P. syringae (570 pg/l de aire) como de E. coli (930 microgramos/l de aire) (Deng, W.; Hamilton-Kemp, T.; Nielsen, M.; Anderson, R.; Collins, G.; Hilderbrand, D. Effects of Six-Carbon Aldehydes and Alcohols on Bacterial Proliferation. J. Agric. Food Chem. 1993, v. 41, 506-510). Se observo que el trans-2-hexenal con 250 ug/ml era eficaz para inhibir el crecimiento de micelios Phoma (Saniewska, S. y M. Saniewski, 2007. The effect of trans-2-hexenal and trans-2-nonaenal on the mycelium growth of Phoma narcissi in vitro, Rocz. AR. Pozn. CCCLXXXIII, Ogrodn. V. 41,189-193). En un estudio para controlar los mohos en frutos se encontro que el trans-2-hexenal no era fitotoxico para los albaricoques, pero era fitotoxico para melocotones y nectarinas con 40 pl/l (Neri, F., M. Mari, S. Brigati y P. Bertolini, 2007, Fungicidal activity of plant volatile compounds for controlling Monolinia laxa in stone fruit, Plant Disease v. 91, no.1, 30-35). El trans-2-hexenal (12,5 pl/l) era eficaz para controlar Penicillium expansum que causa el moho azul (Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A.; Brigati, S.; Bertolini, P. Control of Penicillium expansum in pears and apples by trans-2-hexenal vapours. Postharvest Biol. and Tech. 2006, v. 41, 101-108. Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A. M.; Brigati, S. Activity of trans-2- hexenal against Penicillium expansum in 'Conference' pears. J. Appl. Micrbiol. 2006, v. 100, 1186-1193). Hamilton- Kemp, et. al, (J. Agric. Food Chem. 1991, v. 39, no. 5, 952-956) sugirieron que los vapores de trans-2-hexenal inhibfan la germinacion de esporas de Botrytis y polen de manzana.
La solicitud de patente de EE.UU. n° 2007/0087094 sugena el uso de al menos dos compuestos GRAS microbiocidas activos con menos de 50% de alcohol (isopropanol o isopropanol/etanol) como un microbicida. El trans-2-hexenal se podna considerar uno de los compuestos GRAS. Tambien, Archbold et al. observaron que el uso del 2-hexenal con 0,86 o 1,71 mmol (100 o 200 microlitros de compuesto solo por recipiente de 1,1 litros, respectivamente) durante 2 semanas como fumigacion despues de cosecha de las uvas de mesa sin semillas mostraba ser prometedor para el control del moho (Archbold, D.; Hamilton-Kemp, T.; Clements, A.; Collins, R. Fumigating 'Crimson Seedless' Table Grapes with (E)-2-Hexenal Reduces Mold during Long-term Postharvest Storage. HortScience. 1999, v. 34, no. (4, 705-707).
La patente de EE.UU. 5.698.599 sugiere un metodo para inhibir la produccion de micotoxinas en un producto alimenticio tratandolo con trans-2-hexenal. El trans-2-hexenal inhibfa completamente el crecimiento de A. flavus, P. notatum, A. alternate, F. oxysporum, especies Cladosporium, B. subtilis y A. tumerfaciens en una concentracion de 8 ng/l de aire. Cuando se comparaba el trans-2-hexenal con el citral en el control de levaduras (105 UFC/botella) en bebidas, se encontro que 25 ppm de trans-2-hexenal y tratamiento termico (56°C durante 20 min) era equivalente a 100 - 120 ppm de citral. En las bebidas que no se trataron termicamente, eran necesarias 35 ppm de trans-2- hexenal para estabilizarlas (Belletti, N.; Kamdem, S.; Patrignani, F.; Lanciotti, R.; Covelli, A.; Gardini, F. Antimicrobial Activity of Aroma Compounds against Saccharomyces cerevisiae and Improvement of Microbiological Stability of Soft Drinks as Assessed by Logistic Regression. AEM. 2007, v. 73, no. 17, 5580-5586). El trans-2-hexenal no solo se ha usado como antimicrobiano, sino que tambien se ha observado que es eficaz en el control de insectos. Los compuestos volatiles (es decir, trans-2-hexenal) eran eficaces contra escarabajos tales como Tibolium castaneum, Rhyzopertha dominica, Sitophilus granaries, Sitophilus orazyzae y Cryptolestes perrugineus (Hubert, J.; Munzbergova, Z.; Santino, A. Plant volatile aldehydes as natural insecticides against stored-product beetles. Pest Manag. Sci. 2008, v. 64, 57-64). La patente de EE.UU. 6.201.026 sugiere un aldefndo organico de tres o mas carbonos para el control de pulgones.
Varias patentes sugieren el uso del trans-2-hexenal como una fragancia o perfume. La patente de EE.UU. 6.596.681 sugiere el uso de trans-2-hexenal como una fragancia en un pano para limpiar superficies. Los documentos US 6.387.866, US 6.960.350 y US 7.638.114 sugieren el uso de aceite esencial o terpenos (por ejemplo, trans-2- hexenal) como perfume para productos antimicrobianos. El documento US 6.479.044 describe una solucion antimicrobiana que comprende un tensioactivo anionico, un antibacteriano policationico y agua, donde se anade un aceite esencial como perfume. Este perfume podna ser un terpeno tal como el trans-2-hexenal u otro tipo de terpeno. Los documentos US 6.323.171, US 6.121.224 y US 5.911.915 describen microemulsiones con fines antimicrobianos que contienen un tensioactivo cationico donde se anade un aceite esencial como perfume. Este perfume puede contener diferentes terpenos que incluyen el trans-2-hexenal. El documento US 6.960.350 describe una fragancia antifungica donde se encontro un efecto sinergico cuando se usaron diferentes terpenos en combinacion (por ejemplo, trans-2-hexenal con benzaldefndo).
El modo de accion del trans-2-hexenal se cree que es a traves de la alteracion de la membrana celular debido a la reaccion del trans-2-hexenal con restos sulfhidrilo o restos cistema, o formacion de bases de Schiff con grupos amino de peptidos y protemas (Deng, W.; Hamilton-Kemp, T.; Nielsen, M.; Anderson, R.; Collins, G.; Hilderbrand, D. Effects of Six-Carbon Aldehydes and Alcohols on Bacterial Proliferation. J. Agric. Food Chem. 1993, v.41, 506-510). Se describe que el trans-2-hexenal actua como un tensioactivo, pero posiblemente permea por difusion pasiva a traves de la membrana plasmatica. Una vez dentro de las celulas, su resto aldefndo a,p-insaturado reacciona con grupos nucleofilos biologicamente importantes. El resto de aldefndo a,p-insaturado se sabe que reacciona con grupos sulfhidrilo principalmente por adicion 1,4 en condiciones fisiologicas (Patrignani, F.; Lucci, L.; Belletti, N.;
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Gardini, F.; Guerzoni, M. E.; Lanciotti, R. “Effects of sub-lethal concentrations of hexanal and 2-(E)-hexenal on membrane fatty acid composition and volatile compounds of Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, Salmonella enteritidis and Escherichia coli". International J. Food Micro. 2008, v. 123, 1-8).
El trans-2-hexanl es un inhibidor de la fosfolipasa D, una enzima que cataliza la hidrolisis de fosfolfpidos de membrana, lo que ocurre durante la maduracion y envejecimiento de muchos tipos de frutas y vegetales. Por lo tanto, se sugiere que el trans-2-hexenal puede inhibir el envejecimiento (Solicitud publicada de EE.UU. n° 2005/0031744 A1). Se sugirio que la inhibicion de Salmonella typhimurim y Staphylococcus aureus por el trans-2 hexenal se debe a su hidrofobicidad y formacion de enlace de hidrogeno de su reparto en la bicapa lipfdica. La destruccion de sistemas de transporte de electrones y la perturbacion de la permeabilidad de la membrana se han sugerido como otros modos de accion (Gardini, F.; Lanciotti, R.; Guerzoni, M.E. Effect of trans-2-hexenal on the growth of Aspergillus flavus in relation to its concentration, temperature and water activity. Letters in App. Microbiology. 2001, v. 33, 50-55). La inhibicion del deterioro por P. expansum puede deberse al dano a las membranas fungicas de las conidias que germinan. (Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A.; Brigati, S.; Bertolini, P. Control of Penicillium expansum in pears and apples by trans-2-hexenal vapours. Postharvest Biol. and Tech. 2006, v. 41, 101108; Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A. M.; Brigati, S. Activity of trans-2-hexenal against Penicillium expansum in 'Conference' pears. J. Appl. Micrbiol. 2006, v.100, 1186-1193).
Se han llevado a cabo estudios para comparar el trans-2-hexenal con otros compuestos similares. Deng et. al. mostraron que los compuestos volatiles insaturados, trans-2-hexenal y trans-2-hexen-1-ol, presentaban un mayor efecto inhibidor que los compuestos volatiles saturados, hexanal y 1-hexanol (Deng, W.; Hamilton-Kemp, T.; Nielsen, M.; Anderson, R.; Collins, G.; Hilderbrand, D. Effects of Six-Carbon Aldehydes and Alcohols on Bacterial Proliferation. J. Agric. Food Chem. 1993, v. 41, 506-510). El trans-2-hexenal era mas activo que el hexanal, nonanal y trans-2-octenal contra cepas de bacterias de ATCC (Bisignano, G.; Lagana, M. G.; Trombetta, D.; Arena, S.; Nostro, A.; Uccella, N.; Mazzanti, G.; Saija, A. In vitro antibacterial activity of some aliphatic aldehydes from Olea europaea L. FEMS Microbiology Letters. 2001, v. 198, 9-13). Otro ha encontrado que el (E)-2-hexenal tema menores concentraciones mmimas de inhibicion del crecimiento fungico que el hexanal, 1-hexanol, (E)-2-hexen-1-ol, y (Z)-3- hexen-1-ol como se determino para varias especies de mohos, basicamente aldehfdos > cetonas > alcoholes (Andersen, R. A.; Hamilton-Kemp, T.; Hilderbrand, D. F.; McCraken Jr., C. T.; Collins, R. W.; Fleming, P. D. Structure-Antifungal Activity Relationships among Volatile C6 and Cg Aliphatic Aldehydes, Ketones, and Alcohols. J. Agric. Food Chem. 1994, v. 42, 1563-1568). El trans-2-hexenal y el acido hexanoico eran mas eficaces que el hexanol en la inhibicion de salmonella (Kubo, I. y K. Fujita, Naturally Occurring Anti-Salmonella Agents. J. Agric. Food Chem. 2001, v. 49, 5750-5754).
Muroi et al. sugirieron que el trans-2-hexenal presentaba actividad antimicrobiana amplia pero su actividad biologica (50 a 400 |jg/ml) normalmente no es suficientemente potente para considerarla para aplicaciones practicas (Muroi, H.; Kubo, A.; Kubo, I. Antimicrobial Activity of Cashew Apple Flavor Compounds.. J. Agric. Food Chem. 1993, v. 41, 1106-1109). Los estudios han mostrado que el trans-2-hexenal puede potenciar la eficacia de determinados tipos de antimicrobianos. Varias patentes sugieren el uso de potenciadores para antibioticos aminoglucosidos (US 5.663.152), y potenciadores para antibioticos polimixinas (US 5.776.919 y US 5.587.358). Estos potenciadores pueden incluir indol, anetol, 3-metilindol, acido 2-hidroxi-6-R-benzoico o trans-2-hexenal. Se observo un efecto sinergico fuerte cuando el trans-2-heptenal, trans-2-nonenal, trans-2-decenal y (E,E)-2,4-decadienal se ensayaron juntos (relacion 1:1:1:1) contra cepas microbianas de ATCC y clmicamente aisladas (Bisignano, G.; Lagana, M. G.; Trombetta, D.; Arena, S.; Nostro, A.; Uccella, N.; Mazzanti, G.; Saija, A. In vitro antibacterial activity of some aliphatic aldehydes from Olea europaea L. FEMS Microbiology Letters. 2001, v. 198, 9-13).
Los seres humanos estan expuestos diariamente al trans-2-hexenal por el consumo de alimentos y bebidas. La exposicion humana al trans-2-hexenal es ~350 jg/kg/dfa, con 98% derivado de fuentes naturales y 2% de aromas artificiales. No es probable que el trans-2-hexenal sea toxico para seres humanos puesto que los niveles toxicos en ratas son 30 veces superiores que la ingesta normal por seres humanos (Stout, M. D.; Bodes, E.; Schoonhoven, R.; Upton, P. B.; Travlos, G. S.; Swenberg, J. A. Toxicity, DNA Binding, and Cell Proliferation in Male F344 Rats following Short-term Gavage Exposures to Trans-2-Hexenal. Soc. Toxicologic. Pathology March 24 2008, 1533-1601 en la red). En otro estudio con ratas, la alimentacion con trans-2-hexenal con niveles en la dieta de 0 , 260, 640, 1600 o 4000 ppm administrados durante 13 semanas, no indujo ningun cambio en los parametros hematologicos o pesos de organos. Con 4000 ppm hubo una reduccion en el peso corporal e ingesta, pero no era significativo (Gaunt, I. F.; Colley, J. Acute and Short-term Toxicity Studies on trans-2-Hexenal. Fd Cosmet. Toxicol. 1971, v. 9, 775-786).
Incluso en frutas, de veinticuatro horas a siete dfas de exposicion de peras y manzanas a trans-2-hexenal (12,5 jl/l) no afecto al aspecto, color, firmeza, contenido de solidos solubles o acidez valorable de la fruta. En un panel entrenado para pruebas, no se observaron diferencias significativas en la cualidad organoleptica de manzanas "Golden Delicious" no tratadas y tratadas con trans-2-hexenal, mientras que se percibio la permanencia de sabores extranos en las frutas "Bartlett", "Abate Fetel" y "Royal Gala" (Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A.; Brigati, S.; Bertolini, P. Control of Penicillium expansum in pears and apples by trans-2-hexenal vapours. Postharvest Biol. and Tech. 2006, 41, 101-108; Neri, F.; Mari, M.; Menniti, A. M.; Brigati, S. Activity of trans-2-hexenal against Penicillium expansum in 'Conference' pears. J. Appl. Micrbiol. 2006, v.100, 1186-1193).
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Una concentracion de 1,8 |jg de trans-2-hexenal/ml de aire inhibfa la germinacion de semillas de soja en casi 100%. El orden de inhibicion del crecimiento era trans-2-hexenal > hexanal > trans-2-nonenal cuando se expoman semillas en germinacion a vapores saturados de los aldefndos (Gardner, H. W.; Dornbos Jr., D. L.; Desjardins, A. E. “Hexenal, trans-2-Hexenal, and trans-2-Nonenal Inhibit Soybean, Glycine max, Seed Germination”. J. Agric. Food Chem. 1990, v. 38, 1316-1320)
La tecnica anterior no ha sugerido u observado que el uso de trans-2-hexenal en combinacion con acidos organicos mejore de forma sinergica la actividad antimicrobiana de ninguno de los componentes por s^ mismos. Se ha sugerido sinergia con la combinacion de aceites esenciales y como potenciadores de antibioticos.
Los inhibidores de mohos y bactericidas comerciales estan compuestos de un solo acido organico o una mezcla de acidos organicos y formaldefndo. Estos acidos son principalmente acido propionico, acido benzoico, acido butmco, acido acetico y acido formico. Los acidos organicos han sido un aditivo principal para reducir la incidencia de las infecciones de transmision alimentaria. El mecanismo por el cual acidos grasos de cadena corta ejercen su actividad antimicrobiana es que los acidos no disociados (RCOOH = no ionizado) son permeables en lfpidos y de esta forma pueden cruzar la pared de celulas microbianas y disociarse en el interior del microorganismo mas alcalino (RCOOH^- RCOO" + H+) haciendo al citoplasma inestable para la supervivencia. (Van Immerseel, F., J.B. Russell, M.D. Flythe, I. Gantois, L. Timbermont, F. Pasmans, F. Haesebrouck, y R. Ducatelle. 2006. “The use of organic acids to combat Salmonella in poultry: a mechanistic explanation of the efficacy”, Avian Pathology. v. 35, no.3, 182-188; Paster, N. 1979, “A commercial study of the efficiency of propionic acid and calcium propionate as fungistats in poultry feed”, Poult. Sci. v. 58, 572-576).
El acido propionico es un inhibidor de mohos mas potente que el acido acetico, valerico, butmco, lactico y benzoico. El acido propionico tiene una dosis eficaz entre 0,05 y 0,25%, al contrario que otros acidos organicos que requenan alrededor de 0,5% (Higgins C. y F. Brinkhaus, 1999, "Efficacy of several organic acids against mold," J. Applied Poultry Res. v.8, 480-487).
El mafz forrajero tratado con 0,5% de una mezcla que contiene 80% de acido propionico y 20% de acido acetico, no tiene efecto perjudicial en el rendimiento de cerdos destetados (Rahnema, S. y S. M. Neal, 1992, “Preservation and use of chemically treated high-moisture corn by weanling pigs”, J. Prod. Agric. v. 5, no. 4, 458-461). En pollos de engorde, la adicion de acido acetico al 0, 0,1, 0,2, 0,3 y 0,4%, al agua no afectaba al rendimiento o recuentos microbianos intestinales en los pollos de engorde (Akbari, M.R., H. Kermanshani y G.A. Kalidari, 2004, "Effect of acetic acid administration in drinking water on performance growth characteristics and ileal microflora of broiler chickens," J. Sci. & Technol. Agric. & Natur. Resour. 8 (3): 148).
El acido pelargonico (acido nonanoico) es un acido graso natural. Es un fluido aceitoso, incoloro, que a menor temperatura se vuelve solido. Tiene un olor debil comparado con el acido butmco y es practicamente insoluble en agua. El acido pelargonico se ha usado como un herbicida no selectivo. Scythe (57% de acido pelargonico, 3% de acidos grasos relacionados y 40% de material inerte) es un herbicida de efecto quemado o post-brote de amplio espectro de Mycogen/Dow Chemicals. El modo de accion herbicida del acido pelargonico se debe primero a la fuga de la membrana durante la oscuridad y luz del dfa y segundo por la peroxidacion dirigida por radicales que se originan durante la luz del dfa por la clorofila sensibilizada desplazada de la membrana tilacoidal (B. Lederer, T. Fujimori., Y. Tsujino, K. Wakabayashi y P Boger, 2004. Phytotoxic activity of middle-chain fatty acids II: peroxidation and membrane effects. Pesticide Biochemistry and Physiology 80: 151-156).
Chadeganipour y Haims (2001) mostraron que la concentracion minima inhibidora (CMI) de acidos grasos de cadena media para prevenir el crecimiento de M. gypseum era acido caprico 0,02 mg/ml y para el acido pelargonico 0,04 mg/ml en medio solido y acido caprico 0,075 mg/ml y acido pelargonico 0,05 mg/ml en medio lfquido. Estos acidos se ensayaron independientemente y no como una mezcla (Chadeganipour y Haims, 2001 “Antifungal activities of pelargonic and capric acid on Microsporum gypseum" Mycoses v. 44, no 3-4, 109-112). N. Hirazawa, et al. (Antiparasitic effect of medium-chain fatty acids against ciliated Crptocaryon irritans infestation in the red sea bream Pagrus major, 2001, Aquaculture v. 198, 219-228) encontraron que el acido nonanoico, asf como acidos grasos C6 a C10, eran eficaces para controlar el crecimiento del parasito C. irritans y que los Ca, Cg y C19 eran los mas potentes. Se encontro que Trichoderma harzianum, un biocontrol para plantas de cacao produce acido pelargonico como uno de los muchos productos qmmicos, que era eficaz en el control de la germinacion y crecimiento de patogenos del cacao. (Aneja, M., Gianfagna, T. J., y Hebbar, K. P. 2005. "Trichoderma harzianum produces nonanoic acid, an inhibitor of spore germination andmycelial growth of two cacao pathogens". Physiol. Mol. Plant Pathol. 67, 304-307).
Varias patentes de EE.UU. describen el uso del acido pelargonico como fungicida y bactericida: la solicitud publicada de EE.UU. n° 2004/026685 describe un fungicida para usos agncolas que esta compuesto de uno o mas acidos grasos y uno o mas acidos organicos diferentes del acido graso. En la mezcla de los acidos organicos y los acidos grasos, el acido organico actua como un potente agente sinergico para el acido graso para funcionar como fungicida. El documento US 5.366.995 describe un metodo para erradicar las infecciones fungicas y bacterianas en plantas y potenciar la actividad de fungicidas y bactericidas en plantas por el uso de acidos grasos y sus derivados. Esta formulacion consiste en 80% de acido pelargonico o sus sales para el control de hongos de plantas. Los acidos grasos usados son principalmente C9 a C18. El documento US 5.342.630 describe un nuevo pesticida para uso en plantas que contiene una sal inorganica que potencia la eficacia de acidos grasos C8 a C22. Uno de los ejemplos
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muestra un producto potenciador con 2% de acido pelargonico, 2% de acido caprico, 80% de talco, 10% de carbonato sodico y 5% de carbonato potasico. El documento US 5.093.124 describe un fungicida y artropocida para plantas que comprende acidos alfa-monocarboxflicos y sus sales. Preferiblemente el fungicida contiene acidos grasos Cg a C10, parcialmente neutralizados por metales alcalinos activos tales como potasio. La mezcla descrita consiste en 40% de ingrediente activo disuelto en agua e incluye 10% de acido pelargonico, 10% de acido caprico y 20% de acidos grasos de coco, todos los cuales estan neutralizados con hidroxido potasico. El documento US 6.596.763 describe un metodo para controlar infeccion en la piel usando acidos grasos C6 a C18 o sus derivados. Los documentos US 6.103.768 y US 6.136.856 describen la utilidad unica de acidos grasos y derivados para erradicar infecciones fungicas y bacterianas existentes en plantas. Este metodo no es preventivo, pero mostraba eficacia en infecciones ya establecidas. Sharpshooter, un producto disponible en el comercio, con 80% de acido pelargonico, 2% de emulsionante y 18% de tensioactivo mostraba eficacia contra Penicillium y Botrytis spp. El documento US 6.638.978 describe un conservante antimicrobiano compuesto de un ester de glicerol y acido graso, una mezcla binaria de acidos grasos (C6 a C18) y un segundo acido graso (C6 a C18) donde el segundo acido graso es diferente del primer acido graso, para la conservacion de alimentos. El documento WO 01/97799 describe el uso de acidos grasos de cadena media como agentes antimicrobianos. Muestra que un aumento del pH de 6,5 a 7,5 aumentaba la CMI de los acidos grasos de cadena corta que contienen cadenas de 6 a 8 carbonos.
El acido pelargonico se usa como un componente de una solucion desinfectante para superficies de contacto con alimentos en establecimientos de manipulacion de alimentos. Un producto de EcoLab que contiene 6,49% de acido pelargonico como ingrediente activo se puede usar como un desinfectante para todas las superficies de contacto con alimentos (12CFR178.1010 b). La FDA ha autorizado el acido pelargonico como un agente aromatico sintetico de alimentos (21 CFR 172.515), como un adyuvante, ayudante de produccion y desinfectante para usar en contacto con alimentos (12 CFR 178.1010 b) y en el lavado o para ayudar al pelado con ^a de frutas y verduras (12 CFR 173.315). El acido pelargonico esta incluido en la lista de la USDA de Sustancias Autorizadas, 1990, seccion 5.14, Compuestos para el lavado de frutas y verduras.
El emulsionante o tensioactivo no ionico etoxilado como el aceite de ricino etoxilado son producidos por la reaccion de aceite con oxido de etileno. Los emulsionantes de aceite de ricino etoxilado son de diferentes longitudes de cadena, dependiendo de la cantidad de oxido de etileno usado durante la smtesis. La relacion molar puede variar de 1 molecula de aceite de ricino y de 1 a 2000 moleculas de oxido de etileno que produce un emulsionante de aceite de ricino etoxilado llamado tambien emulsionante de aceite de ricino PEG-x (polietilenglicol), donde “x” es el numero de moleculas de oxido de etileno. (Fruijtier-Polloth, Claudia, 2005, "Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products" Toxicology, v. 214, 1-38). Estos emulsionantes se han usado ampliamente para solubilizar farmacos insolubles en agua para tratamientos para seres humanos y animales. Son compuestos estables no volatiles, que no se hidrolizan o deterioran durante el almacenamiento. El aceite de ricino se obtiene de las semillas de Ricinus communis y consiste principalmente en trigliceridos de acidos ricinoleico, isoricinoleico, estearico y dihidroxiestearico. El aceite de ricino es 90% acido ricinoleico (acido 12-hidroxioleico), no toxico, biodegradable y una fuente renovable.
Se han presentado varias solicitudes PCT sobre los usos de tensioactivos de aceite de ricino etoxilado. El documento WO 99/60865 se refiere a une emulsion de tensioactivo-agua anadida al pienso animal antes o despues de tratamiento con calor. Esta patente se refiere a una emulsion que ayuda a mantener o a reducir la perdida de agua durante el tratamiento con calor. La emulsion consiste en 1-8 partes de agua y 0,005-0,5 partes de tensioactivo. El documento WO 97/28896 se refiere al uso del tensioactivo para facilitar la dispersion de molasas. El documento WO 96/11585 se refiere al uso de aceite de ricino etoxilado en el pienso animal para mejorar el valor de nutrientes del pienso. El documento WO 95/28091 se refiere a la adicion de aceite de ricino etoxilado en el pienso para mejorar la disponibilidad de la sustancia nutritiva en el pienso animal seco convencional con el fin de aumentar el crecimiento animal y disminuir la mortalidad. Estas cuatro patentes mencionan la adicion del tensioactivo de aceite de ricino etoxilado, preferiblemente una emulsion, para mejorar la digeribilidad de sustancias hidrofobas presentes en el pienso animal y no muestran ningun beneficio en la produccion de pienso o prevencion de crecimiento de moho en el pienso.
Los terpenos, que son Generalmente reconocidos como seguros (GRAS), estan muy extendidos en la naturaleza, principalmente en plantas como constituyentes de aceites esenciales. Su unidad estructural es el hidrocarburo isopreno (CsHaV Los ejemplos de terpenos incluyen citral, pineno, nerol, b-ionona, geraniol, carvacrol, eugenol, carvona, terpeniol, anetol, alcanfor, mentol, limoneno, nerolidol, farnesol, fitol, caroteno, escualeno, timol, tocotrienol, alcohol de perililo, bomeol, mirceno, simeno, careno, terpeneno, linalool y otros. El geraniol, tocotrienol, alcohol de perililo, b-ionona y d-limoneno, suprimen la actividad de la HMG-COA reductasa hepatica, una etapa limitante de la velocidad en la smtesis del colesterol, y disminuyen de forma modesta los niveles de colesterol en animales (Elson C. E. y S. G. Yu, 1994, "The Chemoprevention of Cancer by Mevalonate-Derived Constituents of Fruits and Vegetables," J. Nutr. v.124, 607-614). El D-limoneno y geraniol redudan tumores mamarios (Elgebede, J. A., C. E. Elson, A. Qureshi, M. A. Tanner y M. N. Gould, 1984, "Inhibition of DMBA-Induced Mammary Cancer by Monoterpene D-limonene," Carcinogensis v.5, no.5, 661-664; Elgebede, J. A., C. E. Elson, A. Qureshi, M. A. Tanner y M. N. Gould, 1986, "Regression of Rat Primary Mammary Tumors Following Dietary D-limonene," J. Natl Cancer Institute v.76, no. 2, 323-325; Karlson, J., A. K. Borg, R. Unelius, M. C. Shoshan, N. Wilking, U. Ringborg y S. Linder, 1996, "Inhibition of Tumor Cell Growth By Monoterpenes In Vitro: Evidence of a Ras-Independent Mechanism of Action," Anticancer Drugs v. 7, no.4, 422-429) y suprimfan el crecimiento de tumores trasplantados (Yu, S. G., P. J.
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Tambien se ha encontrado que los terpenos inhiben el crecimiento in vitro de bacterias y hongos (Chaumont J. P. y D. Leger, 1992, "Campaign Against Allergic Moulds in Dwellings, Inhibitor Properties of Essential Oil Geranium "Bourbon," Citronellol, Geraniol and Citral," Ann. Pharm. Fr v. 50, no.3, 156-166), y algunos parasitos internos y externos (Hooser, S. B., V. R. Beasly y J. J. Everitt, 1986, “Effects of an Insecticidal Dip Containing D-limonene in the Cat”, J. Am. Vet. Med. Assoc. v. 189, no.8, 905-908). Se encontro que el geraniol inhibfa el crecimiento de cepas de Candida albicans y Saccharomyces cerevisiae potenciando la velocidad de perdida de potasio y alterando la fluidez de la membrana (Bard, M., M. R. Albert, N. Gupta, C. J. Guuynn y W. Stillwell, 1988, “Geraniol Interferes with Membrane Functions in Strains of Candida and Saccharomyces”, Lipids v. 23, no. 6, 534-538). La B-ionona tiene actividad antifungica que se determino por inhibicion de la germinacion de esporas e inhibicion del crecimiento en agar (Mikhlin E. D., V. P. Radina, A. A. Dmitrossky, L. P. Blinkova, y L. G. Button, 1983, “Antifungal and Antimicrobial Activity of Some Derivatives of Beta-Ionone and Vitamin A”, Prikl Biokhim Mikrobiol, v. 19, 795-803; Salt, S. D., S. Tuzun y J. Kuc, 1986, “Effects of B-ionone and Abscisic Acid on the Growth of Tobacco and Resistance to Blue Mold, Mimicry the Effects of Stem Infection by Peronospora Tabacina”, Adam Physiol. Molec. Plant Path v.28, 287-297). La terpenona (geranilgeranilacetona) tiene un efecto antibacteriano en H. pylori (Ishii, E., 1993, “Antibacterial Activity of Terprenone, a Non Water-Soluble Antiulcer Agent, Against Helicobacter Pylori”, Int. J. Med. Microbiol. Virol. Parasitol. Infect. Dis. v.280, no.1-2, 239-243). Disoluciones de 11 terpenos diferentes eran eficaces en la inhibicion del crecimiento de bacterias patogenas en ensayos in vitro (Kim, J., M. Marshall y C. Wei, 1995, “Antibacterial Activity of Some Essential Oil Components Against Five Foodborne Pathogens”, J. Agric. Food Chem. v.43, 28392845). Los diterpenos, es decir, tricorabdal A (de R. Trichocarpa), han mostrado un efecto antibacteriano muy fuerte contra H. pylori (Kadota, S., P. Basnet, E. Ishii, T. Tamura y T. Namba, 1997, “Antibacterial Activity of Trichorabdal A from Rabdosia Trichocarpa Against Helicobacter Pylori”, Zentralbl. Bakteriol v.287, no.1 63-67). Owawunmi, 1989 (Evaluation of the Antimicrobial Activity of Citral, Letters in Applied Microbiology v. 9, no.3, 105-108), mostro que el medio de crecimiento con mas de 0,01% de citral reducfa la concentracion de E. coli, y con 0,08% habfa un efecto bactericida. La patente de EE.UU. 5.673.468, ensena una formulacion de terpenos, basada en aceite de pino, usada como un desinfectante o limpiador antiseptico. La patente de EE.UU. 5.849.956, ensena que un terpeno encontrado en el arroz tiene actividad antifungica. El documento US 5.939.050 ensena un producto antimicrobiano para la higiene con una combinacion de 2 o 3 terpenos que muestran un efecto sinergico. El documento WO 03/070181 describe una composicion para la conservacion de alimentos que comprende al menos un terpeno. El documento DD 161131 A1 describe un conservante de piensos, que contiene, basandose en el 2-etilhex-2-en-1-al, acido propionico, 2-etilhexano-1-acido o 2-etilhex-2-en-1-acido como ingredientes activos adicionales ademas de los diferentes aditivos usados habitualmente, en donde dichos ingredientes se mezclan en proporciones que estan en el intervalo de 5:1 a 1:2 (2-etilhex-2-en-1-al respecto al otro ingrediente activo). El documento JP 2000 325037 A describe una composicion obtenida incluyendo al menos una clase de ingrediente de fragancia para alimentos que no tiene efecto inhibidor en la proliferacion microbiana, en donde este ultimo ingrediente es al menos un tipo seleccionado del grupo que consiste en diacetilo, timol, trans-2-hexenal, linalool, 1,8-cineol, acetoma, y sus derivados.
Resumen de la invencion
Un objeto de la invencion es mejorar el efecto microbiano de acidos organicos en el pienso animal incluyendo al menos 10% en peso, basado en el peso total de los acidos organicos, del aldehfdo trans-2-hexenal. La composicion antimicrobiana puede ser una solucion acuosa que contiene un acido organico o una mezcla de varios acidos organicos, en combinacion con el aldehfdo.
La composicion puede contener ademas un tensioactivo no ionico etoxilado.
La composicion puede contener ademas terpenos antimicrobianos o aceites esenciales.
Los acidos organicos se seleccionan del grupo que consiste en acido acetico, acido propionico, acido lactico, acido pelargonico y mezclas de los mismos.
El tensioactivo puede ser un tensioactivo de aceite de ricino etoxilado con un HLB (equilibrio hidrofilo-lipofilo) de 4 a 18. Tambien puede comprender otros tensioactivos no ionicos, ionicos o anfoteros u otro tensioactivo de propiedades similares tales como Tween.
Los terpenos de la composicion pueden comprender disulfuro de alilo, timol, citral, eugenol, carvacrol, limoneno y carvona, o mezclas de los mismos.
Ademas del trans-2-hexenal, la composicion puede contener un aldehfdo volatil que resulta de la ruta de la lipoxigenasa que incluye (2E,6Z)-nonadienal, trans-2-nonenal, y otros aldehfdos alifaticos [alfa],[beta]-insaturados, es decir, propenal, trans-2 -butenal, 2-metil-2-butenal, 2-metil-(E)-2-butenal, 2-pentenal, trans-2-hexen-1-ol, 2-metil- 2-pentanal, 2-isopropilpropenal, 2-etil-2-butenal, 2-etil-2-hexenal, (Z)-3-hexenal, 3,7-dimetil-6-octenal, 3,7-dimetil-2,6- octadienal, (2E)-3,7-dimetil-2-6-octadienal, (2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienal, trans-2-nonenal, (2E,6Z)-nonadienal, 10- undecanal, 2-dodecenal y otros aldehfdos alifaticos [alfa],[beta]-insaturados, con propiedades antimicrobianas y
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saborizantes, asf como sus respectivas formas de alcohol y acido.
Una mezcla de la invencion contiene de 1 a 90% en peso de acidos organicos, que se seleccionan del grupo que consiste en acido acetico, acido propionico, acido lactico, acido pelargonico, y mezclas de los mismos, y de l0 a 55% de trans-2-hexenal.
La mezcla puede contener hasta 90% en peso de acido acetico, preferiblemente de 10 a 55% en peso.
La mezcla puede contener hasta 90% en peso de acido propionico, preferiblemente de 10 a 55% en peso.
La mezcla puede contener hasta 90% en peso de acido pelargonico, preferiblemente de 5 a 10% en peso.
La mezcla puede contener hasta 90% en peso de acido lactico, preferiblemente de 10 a 40% en peso.
La mezcla puede contener de 10 a 55% en peso de trans-2-hexenal, preferiblemente de 10 a 30% en peso.
La mezcla puede contener de 0 a 30% en peso de terpenos en volumen, preferiblemente de 0,5 a 7% en peso.
La mezcla puede contener de 0 a 30% en peso de un terpeno antimicrobiano, preferiblemente de 0,5 a 7% en peso.
La mezcla puede contener de 0 a 10% en peso de tensioactivo en volumen, preferiblemente de 0,5 a 10% en peso.
La mezcla puede contener de 0,5 a 10% en peso de tensioactivo de aceite de ricino etoxilado con 1 a 200 moleculas de etileno, preferiblemente de 1 a 5,0% en peso.
La mezcla de la invencion puede contener de 0,5 a 10% en peso de tensioactivo con propiedades similares a las del tensioactivo de aceite de ricino, preferiblemente de 1 a 5,0% en peso.
La mezcla de la invencion puede contener hasta 97% en peso de agua, preferiblemente de 1 a 20% en peso.
La composicion es eficaz contra diferentes hongos presentes en piensos e ingredientes principales de piensos.
La composicion es eficaz contra diferentes bacterias presentes en piensos e ingredientes principales de piensos.
La composicion es eficaz contra diferentes bacterias y hongos presentes en el agua.
La composicion es eficaz contra microbios perjudiciales para la produccion de alcohol a partir de la fermentacion de celulosa, almidon o azucares.
Otro objeto de la invencion es proporcionar un metodo de tratamiento del pienso animal, que comprende: mezclar el pienso animal con una cantidad eficaz de una composicion antimicrobiana que comprende de 1 a 90% en peso, basado en el peso total, de un acido organico seleccionado del grupo que consiste en acido acetico, acido propionico, acido lactico, acido pelargonico, y mezclas de los mismos, de 10 a 55% en peso, basado en el peso total de trans-2-hexenal, con la condicion de que constituya al menos 5% en peso de la mezcla de aldehfdos y acidos organicos, de 0 a 30% en peso basado en el peso total de terpenos, de 0 a 10% en peso basado en el peso total de un tensioactivo, y agua.
Descripcion de las realizaciones preferidas
Definiciones
Un “porcentaje en volumen” de un componente se basa en el volumen total de la formulacion o composicion en la que esta incluido el componente.
Un “acido organico” de la composicion puede ser acido formico, acetico, propionico, butmco, pelargonico, lactico y otros acidos grasos C2 a C24 o mono, di o trigliceridos que contienen acidos grasos C1 a C24. Estos acidos grasos comprenden acidos grasos de cadena corta, cadena media, cadena larga o trigliceridos de cadena corta, cadena media, cadena larga.
Un aldehfdo alifatico a,p-insaturado de la composicion puede ser propenal, trans-2-butenal, 2-metil-2-butenal, 2- metil-(E)-2-butenal, trans-2-hexenal, 2-pentenal, trans-2-hexen-1-ol, 2-metil-2-pentanal, 2-isopropilpropenal, 2-etil-2- butenal, 2-etil-2-hexenal, (Z)-3-hexenal, 3,7-dimetil-6-octenal, 3,7-dimetil-2,6-octadienal, (2E)-3,7-dimetil-2-6- octadienal, (2Z)-3,7-dimetil-2,6-octadienal, trans-2-nonenal, (2E,6Z)-nonadienal, 10-undecanal, 2-dodecenal y otros aldehfdos alifaticos a,p-insaturados con propiedades antimicrobianas y saborizantes, asf como sus respectivas formas de alcohol y acido.
Un “terpeno antimicrobiano” de la composicion puede comprender disulfuro de alilo, citral, pineno, nerol, geraniol, carvacrol, eugenol, carvona, anetol, alcanfor, mentol, limoneno, farnesol, caroteno, timol, borneol, mirceno, terpeneno, linalool, o mezclas de los mismos. Mas espedficamente, los terpenos pueden comprender disulfuro de alilo, timol, citral, eugenol, limoneno, carvacrol y carvona, o mezclas de los mismos.
Por la expresion “cantidad eficaz” de un compuesto se entiende una cantidad capaz de realizar la funcion del compuesto o propiedad para la que se expresa una cantidad eficaz, tal como una cantidad no toxica pero suficiente para proporcionar los beneficios antimicrobianos deseados. Por lo tanto, una cantidad eficaz adecuada puede ser determinada por un experto en la tecnica usando solo experimentacion rutinaria.
5 Las formulaciones pueden variar no solo en concentracion de los componentes principales, es decir, acidos organicos, sino tambien en el tipo de aldehfdos, terpenos, tensioactivos y concentracion de agua usados. Esta invencion se puede modificar de diferentes formas anadiendo o eliminando de la formulacion el terpeno, tipo de acido organico, aldehndo y tipo de tensioactivo.
Los terminos “efecto sinergico” o “sinergia” significan la mejora del efecto conservante cuando los ingredientes se 10 anaden como una mezcla en lugar de como componentes individuales.
Composicion
Una composicion de la presente invencion comprende una cantidad eficaz de acidos organicos seleccionados del grupo que consiste en acido acetico, acido propionico, acido lactico, acido pelargonico, y mezclas de los mismos, y trans-2-hexenal.
15 Se pueden usar terpenos antimicrobianos, extractos vegetales o aceites esenciales que contienen terpenos asf como los terpenos mas purificados. Los terpenos estan facilmente disponibles en el mercado o se pueden producir por diferentes metodos conocidos en la tecnica, tal como la extraccion con disolvente o extraccion con vapor/destilacion y por smtesis qmmica.
El tensioactivo es no ionico, incluyendo el tensioactivo de aceite de ricino etoxilado con 1 a 2000 conexiones 20 polietileno, preferiblemente de 20 a 100.
La composicion preferida contiene de 1 a 90% en peso de acidos organicos seleccionados del grupo que consiste en acido acetico, acido propionico, acido lactico, acido pelargonico, y mezclas de os mismos, y de 10 a 30% de trans-2- hexenal, en donde el acido organico puede ser de 10 a 55% en peso de acido acetico, de 10 a 55% en peso de acido propionico, de 10 a 40% en peso de acido lactico o de 5,0 a 10% en peso de acido pelargonico, y mezclas de 25 los mismos. La composicion preferida tambien puede contener de 0,5 a 7% en peso de terpenos, de 0,5 a 10% en peso de tensioactivo y de 1,0 a 10% en peso de agua.
Metodos
La presente invencion es eficaz contra bacterias y hongos. Se aplica en una forma tal que proporcione una distribucion uniforme y homogenea de la mezcla por todo el pienso.
30 La presente invencion se puede aplicar al agua.
La presente invencion se puede aplicar a la materia prima antes de entrar en la mezcladora.
La presente invencion se puede aplicar a las materias primas no mezcladas en la mezcladora.
La presente invencion se puede aplicar durante la mezcla de los ingredientes materias primas.
La presente invencion se puede aplicar mediante una boquilla de pulverizacion.
35 Uno de los objetivos es controlar el nivel de microbios en pienso y forraje. Varias mezclas de acidos organicos, terpenos y aldehfdos dieron como resultado formulaciones que mostraban eficacia frente a bacterias en tampones y piensos. Otro objetivo es formular un antimicrobiano con compuestos naturales o compuestos seguros para usar compuestos. Todos los productos qrnmicos usados en la invencion estan aprobados actualmente para usos humanos como antimicrobianos, potenciadores del sabor y perfumena.
40 Habfa resultados inesperados, es decir, sinergia mas alla de los efectos aditivos, cuando se anadio trans-2-hexenal a los acidos organicos y terpenos.
A lo largo de esta descripcion se hace referencia a diferentes publicaciones, las cuales se incorporan todas en la presente memoria por referencia en su totalidad en esta solicitud
Ejemplos
45 Ejemplos 1 y 2
Procedimiento: Las siguientes formulaciones se prepararon para estudios in vitro por duplicado. Todos los reactivos eran de la mayor pureza y calidad de laboratorio. Para el acido acetico, se preparo una solucion al 56%. El acido succmico se diluyo en agua hasta solucion al 5% debido a problemas de solubilidad. Se ensayaron dos productos comerciales, una mezcla de acido formico/propionico y una mezcla de formaldehndo/acido propionico, para fines de 50 comparacion.
Formulaciones qmmicas para los ejemplos 1 y 2
Producto qmmico
% de producto qmmico en la formulacion
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Eugenol
6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 0
Carvacrol
6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 0
CO60*(tensioactivo)
5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 0
Acido pelargonico
10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 0
Acido acetico (56%)
22,5 32,5 22,5 22,5 22,5 37,5 22,5 12,5 32,5 12,5 0 0
Acido lactico
20,0 0 0 0 0 0 0 10,0 40,0 0 0 0
Acido propionico
30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 50,0 0 40,0 42,5 10,0
Acido formico
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 70,0
Acido succrnico (5%)
0 0 0 0 0 0 0 0 0 20,0 30,0 0
Acido laurico
0 0 0 0 0 0 20,0 0 0 0 0 0
Acido minstico
0 0 0 0 0 5,0 0 0 0 0 0 0
Acido capnlico
0 0 0 0 20,0 0 0 0 0 0 0 0
Acido levulrnico
0 0 0 20,0 0 0 0 0 0 0 0 20,0
trans-2-hexenal
0 10,0 20,0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
TOTAL
100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0
*CO-60 es tensioactivo de aceite de ricino etoxilado con 60 unidades de etileno.
Se anadio una suspension de Salmonella typhimurium a dos tubos de ensayo que conteman 0,05% (500 ppm) de cada formulacion. Los tubos se mezclaron con agitacion vorticial, se incubaron a temperature ambiente durante 24 h y despues se cultivaron en SMA (Agar para metodos estandar) durante 48 horas antes de contar las colonias de 5 Salmonella.
Resultados: La siguiente tabla muestra que varias de las formulaciones eran eficaces en el control del crecimiento de Salmonella.
Resultados: Estudios 1 y 2
24 H ufc/ml (0,05%)
Tratamiento
Estudio 1 % de reduccion Estudio 2 % de reduccion
Control
1093 1900
Formula 1
0 100,0 37 98,1
Formula 2
7 99,4 10 99,5
Formula 3
13 98,8 0 100,0
Formula 4
33 97,0 130 93,2
Formula 5
27 97,5 133 93,0
Formula 6
83 92,4 163 91,4
Formula 7
143 86,9 240 87,4
Formula 8
20 98,2 70 96,3
Formula 9
3 99,7 0 100,0
Formula 10
147 86,6 160 91,6
Formula 11
197 82,0 283 85,1
Formula 12
0 100,0 0 100,0
Acido formico/propionico
0 100,0 0 100,0
Formaldehido (33%)
0 100,0 0 100,0
10 Conclusiones: Las formulaciones produjeron diferentes respuestas contra Salmonella. Las formulaciones con niveles mas altos de trans-2-hexenal y acido lactico funcionaron mejor que todas las demas con excepcion de los productos basados en formaldehndo y acido formico.
Ejemplo 3
Procedimiento: De los estudios in vitro previos, se eligieron seis formulaciones para ensayar su eficacia contra 15 Salmonella en piensos. Se ensayo una mezcla de formaldehndo/acido propionico con fines de comparacion. Se modifico pienso de aves de corral con un inoculo en harina de carne y hueso de Salmonella typhimurium. El pienso contaminado despues se trato con 1, 2 y 3 kg/tm de las formulaciones citadas a continuacion. Despues de 24 horas, se suspendieron 10 g de submuestras de los piensos tratados en 90 ml de tampon Butterfield. Las diluciones se cultivaron en agar XLT-4 y se incubaron a 37°C durante 48 horas antes de contar las colonias de Salmonella. Las 20 formulaciones usadas para este experimento se muestran en la siguiente tabla.
Formulaciones quimicas para el ejemplo 3 Producto qmmico____________________
% de producto qmmico en la formulacion 10
Formulas
1 2 3 8 9 12
Eugenol
6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 0
Carvacrol
6,25 6,25 6,25 6,25 6,25 0
CO60*
5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 0
Acido pelargonico
10,00 10,00 10,00 10,00 10,00 0
Acido acetico (56%)
22,50 32,50 22,50 12,50 32,50 0
Acido lactico
20,00 0 0 10,00 40,00 0
Acido propionico
30,00 30,00 30,00 50,00 0 10,00
Acido formico
0 0 0 0 0 70,00
Acido levulmico
0 0 0 0 0 20,00
trans-2-hexenal
0 10,00 20,00 0 0 0
Total
100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00
*CO-60 es tensioactivo de aceite de ricino etoxilado con 60 unidades de etileno
Resultados: La siguiente tabla muestra que varias formulaciones eran eficaces en el control del crecimiento de Salmonella.
Tratamiento
Kg/tm ufc/g % de reduccion
Formula 1
0 2540
1 2010 21
2 1730 32
3 1385 45
Formula 2
0 1860
1 895 52
2 583 69
3 273 85
Formula 3
0 2220
1 815 63
2 420 81
3 80 96
Formula 8
0 2080
1 1670 20
2 1540 26
3 1325 36
Formula 9
0 2005
1 1313 34
2 1470 27
3 1150 43
Formula 12
0 2080
1 1010 51
2 230 89
3 93 96
Formaldel'ndo (33%)
0 1180
1 0 100
2 0 100
3 0 100
5 Conclusiones: Las formulas que contienen trans-2-hexenal mostraron mayor eficacia contra Salmonella. Las formulaciones con nivel alto de trans-2-hexenal produjeron eficacias similares comparadas con los productos basados en formaldel'ndo (formaldel'ndo al 33%) y acido formico.
Ejemplo 4
Procedimiento: Se seleccionaron cinco formulaciones para ensayar su eficacia contra Salmonella typhimurium. Se 10 modifico pienso de aves de corral con un inoculo en harina de carne y hueso de Salmonella typhimurium. El pienso contaminado despues se trato con 1, 2 y 3 kg/tm de las formulaciones citadas a continuacion. Despues de 24 horas, se suspendieron 10 g de submuestras de los piensos tratados en 90 ml de tampon Butterfield. Las diluciones se cultivaron en agar XLT-4 y se incubaron a 37°C durante 48 horas antes de contar las colonias de Salmonella. Se tomaron muestras adicionales 7 y 14 dfas despues de tratamiento para el recuento de Salmonella. Las formulas 15 usadas se muestran en la siguiente tabla.
Formulaciones qmmicas para el ejemplo 4
Producto qmmico
% de producto qmmico en la formulacion
16 17 18 19 20
Eugenol
5,00 0,00 0,00 0,50 1,00
Carvacrol
5,00 0,00 0,00 0,50 1,00
CO60*
5,00 0,00 0,00 0,50 1,00
Acido pelargonico
5,00 5,00 5,00 5,00 5,00
Acido acetico (56%)
30,00 45,00 20,00 47,50 53,00
Acido propionico
20,00 20,00 50,00 26,00 24,00
Trans-2-hexenal
30,00 30,00 25,00 20,00 15,00
100,00 100,00 100,00 100,00 100,00
*CO-60 es tensioactivo de aceite de ricino etoxilado con 60 unidades de etileno.
Resultados: La siguiente tabla muestra que varias de las formulaciones eran eficaces para controlar Salmonella.
Efecto de los productos quimicos en Salmonella a los 1, 7 y 14 dias despues de tratamiento
Formula
Tasa de tratamiento Salmonella a las 24H Salmonella a los 7 dfas Salmonella a los 14 dfas
Kg/tm ufc/g de pienso % de reduccion ufc/g de pienso % de reduccion ufc/g de pienso % de reduccion
Formula n° 16
0 1,2E+05 1,8E+05 6,4E+04
1 2,8E+04 77 2,3E+04 86,9 1,5E+04 77,1
2 1,2E+04 90 6,3E+03 96,4 4,3E+03 93,2
3 2,0E+03 98 1,0E+03 99,4 3,3E+02 99,5
Formula n° 17
0 1,5E+05 1,5E+05 1,4E+05
1 5,0E+04 66 3,5E+04 76,9 3,5E+04 75,8
2 1,4E+04 91 6,0E+03 96,0 2,3E+03 98,4
3 3,3E+02 100 3,3E+02 99,8 1,0E+03 99,3
Formula n° 18
0 1,3E+05 1,5E+05 1,4E+05
1 3,7E+04 72 2,7E+04 82,3 2,5E+04 81,4
2 7,3E+03 94 1,2E+04 92,1 7,7E+03 94,4
3 7,3E+03 94 3,3E+03 97,8 6,7E+02 99,5
Formula n° 19
0 1,4E+05 1,8E+05 8,2E+04
1 5,5E+04 59 7,2E+04 60,8 2,7E+04 66,9
2 6,3E+03 95 2,0E+04 88,9 1,1E+04 86,5
3 3,7E+03 97 4,0E+03 97,8 6,3E+03 92,2
Formula n° 20
0 1,3E+05 2,0E+05 8,0E+04
1 6,5E+04 48 7,5E+04 62,4 4,0E+04 49,8
2 2,8E+04 77 2,7E+04 86,4 1,2E+04 85,5
3 9,7E+03 92 1,4E+04 93,2 1,0E+04 87,6
5
Conclusiones: Todas las formulaciones produjeron una reduccion en los recuentos de Salmonella en los piensos. Las formulas con nivel bajo de trans-2-hexenal (<15%) no fueron tan eficaces como las otras.
10 Ejemplo 5
Procedimiento: Las formulaciones n° 17 y n° 18 que conteman trans-2-hexenal se compararon con otras seis formulaciones que conteman menores cantidades de este aldelmdo pero con mayores niveles de acido lactico. Se modifico pienso de aves de corral con un inoculo en harina de carne y hueso de Salmonella typhimurium. El pienso contaminado despues se trato con 1, 2 y 3 kg/tm de las formulaciones citadas a continuacion. Despues de 24 horas, 15 se suspendieron 10 g de submuestras de los piensos tratados en 90 ml de tampon Butterfield. Las diluciones se cultivaron en agar XLT-4 y se incubaron a 37°C durante 48 horas antes de contar las colonias de Salmonella. Se tomaron muestras adicionales 7 y 14 dfas despues de tratamiento para el recuento de Salmonella. Las formulas usadas se muestran en la siguiente tabla.
Formulaciones qmmicas para el ejemplo 5
Producto qmmico
% de producto qmmico en la formulacion
Formulas
17 18 21 22 23 24 25 26
Eugenol
0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,75 0,00 0,00
Carvacrol
0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,75 0,00 0,00
CO-60*
0,00 0,00 0,00 5,00 5,00 5,00 8,00 0,00
Acido pelargonico
5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 0,00
Acido acetico (56%)
45,00 20,00 38,00 40,00 35,00 30,00 36,00 0,00
trans-2-hexenal
30,00 25,00 5,00 5,00 5,00 10,00 10,00 0,00
Acido propionico
20,00 50,00 12,00 15,00 10,00 10,00 15,00 10,00
Lactico
0,00 0,00 40,00 30,00 40,00 38,50 26,00 0,00
Acido formico (88%)
0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 90,00
TOTAL
100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00
*CO-60 es tensioactivo de aceite de ricino etoxilado con 60 unidades de etileno.
Resultados: La siguiente tabla muestra que varias de las formulaciones eran eficaces para controlar Salmonella.
Efecto de los productos qmmicos en Salmonella a los 1, 7 y 14 dfas despues de tratamiento
Tratamientos
Tasa de tratamiento Salmonella el dfa 1 Salmonella el dfa 7 Salmonella el dfa 14
Kg/tm ufc/g de pienso % de reduccion ufc/g de pienso % de reduccion ufc/g de pienso % de reduccion
Formula n° 17
0 1,75E+05 1,11E+05 1,07E+04
1 3,93E+04 77,52 2,67E+03 97,60 3,33E+03 68,75
2 1,00E+03 99,43 3,33E+02 99,70 1,00E+03 90,63
3 6,70E+02 99,62 0,00E+00 100,00 6,67E+02 93,75
Formula n° 18
0 1,87E+05 6,77E+04 8,33E+03
1 7,07E+04 62,21 1,13E+04 83,25 1,00E+03 88,00
2 9,67E+03 94,83 4,00E+03 94,09 3,33E+02 96,00
3 6,00E+03 96,79 6,67E+02 99,01 0,00E+00 100,00
Formula n° 21
0 1,17E+05 1,31E+05 1,40E+04
1 6,60E+04 43,59 3,40E+04 74,05 7,33E+03 47,62
2 2,30E+04 80,34 2,30E+04 82,44 3,50E+03 75,00
3 8,67E+03 92,59 8,67E+03 93,38 1,33E+03 90,48
Formula n° 22
0 2,30E+05 2,08E+05 7,00E+03
1 1,65E+05 28,41 4,13E+04 80,13 3,33E+03 52,38
2 6,97E+04 69,71 1,30E+04 93,75 1,50E+03 78,57
3 2,13E+04 90,72 4,33E+03 97,92 1,00E+03 85,71
Formula n° 23
0 1,13E+05 1,66E+05 5,33E+03
1 1,01E+05 10,88 7,07E+04 57,52 2,00E+03 62,50
2 5,95E+04 47,50 2,83E+04 82,97 1,33E+03 75,00
3 3,00E+04 73,53 5,67E+03 96,59 1,00E+03 81,25
Formula n° 24
0 1,75E+05 9,70E+04 5,00E+03
1 5,73E+04 67,14 3,70E+04 61,86 1,00E+03 80,00
2 3,10E+04 82,23 1,27E+04 86,94 1,00E+03 80,00
3 2,20E+04 87,39 4,00E+03 95,88 6,67E+02 86,67
Formula n° 25
0 2,36E+05 8,20E+04 2,27E+04
1 1,11E+05 52,97 2,37E+04 71,14 6,67E+03 70,59
2 9,13E+04 61,30 7,00E+03 91,46 4,00E+03 82,35
3 4,10E+04 82,63 3,00E+03 96,34 6,67E+02 97,06
Formula n° 26
0 1,53E+05 5,15E+04 1,13E+04
1 8,40E+04 45,10 1,17E+04 77,35 3,67E+03 67,65
2 3,37E+04 78,00 6,00E+03 88,35 2,33E+03 79,41
3 1,53E+04 89,98 6,67E+02 98,71 1,33E+03 88,24
Conclusiones: Disminuyendo el nivel de trans-2-hexenal (a 5% - 25%) y aumentando el nivel de acido lactico (a 26% - 40%), se obtuvo una respuesta similar comparado con niveles altos de trans-2-hexenal (30%).
Ejemplo 6
Procedimiento: Cuatro de siete formulaciones ensayadas del ejemplo 5 demostraron un efecto satisfactorio contra
Salmonella typhimurium. En este estudio se ensayaron una nueva formulacion (formula 27) y un antimicrobiano basado en formaldel'ndo (formaldel'ndo al 33%). Se modifico pienso de aves de corral con un inoculo en harina de carne y hueso de Salmonella typhimurium. El pienso contaminado despues se trato con 1, 2 y 3 kg/tm de las formulaciones citadas a continuacion. Despues de 24 horas, se suspendieron 10 g de submuestras de los piensos 5 tratados en 90 ml de tampon Butterfield. Las diluciones se cultivaron en agar XLT-4 y se incubaron a 37°C durante 48 horas antes de contar las colonias de Salmonella. Se tomaron muestras adicionales 7, 14 y 21 dfas despues de tratamiento para el recuento de Salmonella. Las formulas usadas se muestran en la siguiente tabla.
Formulaciones qmmicas para el ejemplo 6
Producto qrnmico
% de producto qrnmico en la formulacion
Formulas
17 18 22 25 27 HCHO
CO60*
0,00 0,00 5,00 8,00 10,00 0,00
Acido pelargonico
5,00 5,00 5,00 5,00 5,00 0,00
Acido acetico (56%)
45,00 20,00 40,00 36,00 40,00 0,00
trans-2-hexenal
30,00 25,00 5,00 10,00 5,00 0,00
Acido propionico
20,00 50,00 15,00 15,00 10,00 10,00
Lactico
0,00 0,00 30,00 26,00 30,00 0,00
Formaldel'ndo (37%)
0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 90,00
Total
100,00 100,00 100,00 100,00 100,00 100,00
*CO-60 es tensioactivo de aceite de ricino etoxilado con 60 unidades de etileno.
10 Resultados: La siguiente tabla muestra que varias de las formulaciones eran eficaces para controlar Salmonella.
Efecto de los
oroductos q mmicos en Salmonella a los 1, 7 y 14 dfas despues de tratamiento
Tratamiento
Tasa Salmonella a las 24 horas Salmonella el dfa 7 Salmonella el dfa 14 Salmonella el dfa 21
Formula
Dosis kg/tm ufc/g %de reduccion ufc/g %de reduccion ufc/g %de reduccion ufc/g %de reduccion
17
0 56408 11969 25889 4150
1 14600 74,1 4550 62,0 11400 56,0 1633 60,7
2 3900 93,1 1400 88,3 4833 81,3 267 93,6
3 2900 80,1 1150 90,4 1300 95,0 0 100,0
18
0 56408 11969 25889 4150
1 18400 67,4 2200 81,6 10533 59,3 1300 68,7
2 5400 90,4 2900 75,8 5133 80,2 200 95,2
3 1800 96,8 1317 89,0 1767 93,2 33 99,2
22
0 56408 11969 25889 4150
1 43000 23,8 10217 14,6 17667 31,8 2567 38,1
2 31000 45,0 6450 46,1 15167 41,4 800 80,7
3 26600 52,8 2133 82,2 11500 55,6 233 94,4
25
0 56408 11969 25889 4150
1 19450 65,5 7217 39,7 13233 48,9 1300 68,7
2 9500 83,2 1967 83,6 9333 63,9 367 91,2
3 5900 89,5 767 93,6 8867 65,7 450 89,2
27
0 56408 11969 25889 4150
1 33000 41,5 10017 16,3 13600 47,5 633 84,7
2 24150 57,2 9367 21,7 11933 53,9 367 91,2
3 17150 69,6 4983 58,4 7367 71,5 267 93,6
HCHO*
0 56408 11969 25889
1 150 99,7 0 100,0 0 100,0
2 150 99,7 0 100,0 0 100,0
3 0 100,0 0 100,0 0 100,0
*Mezcla de formaldel'ndo (33%)/propionico
Conclusiones: Todas las formulaciones produjeron mas de 90% de eficacia 2 o 3 semanas despues del tratamiento. 15
Ejemplo 7
Este experimento era para determinar si la formula n° 18 tiene actividad residual despues de tratamiento. Pienso de aves de corral comercial se molio con el molino Romer a un tamano de partfculas fino para asegurar el 20 mezclamiento uniforme del inoculo en el pienso. El pienso (submuestras de 1 kg) se transfirio a una jarra de vidrio de 3,8 litros (1 galon) que se asignaron aleatoriamente a tratamientos. El contenido de la jarra de vidrio de 3,8 litros se anadio al mezclador de pienso a escala de laboratorio y se mezclo durante 1-2 minutos, antes del tratamiento con 0,
1, 2 o 3 kg/ton de la formula n° 18. Ha^a una repeticion de la aplicacion por nivel de tratamiento. Despues del tratamiento, el pienso se volvio a contaminar con 10 g de inoculo de Salmonella y se mezclo 2-3 minutos adicionales. El contenido del mezclador se transfirio a la jarra de vidrio de 3,8 litros original, se tapo y se dejo agitar durante 1 dfa a temperatura ambiente (23-24°C). Se obtuvieron muestras de piensos (tres submuestras de 10 5 g/tratamiento) a las 24 horas, 7 y 14 dfas despues de la recontaminacion, usando tecnicas asepticas. Las submuestras se transfirieron a frascos de dilucion que conteman 100 ml de tampon Butterfield. Las diluciones seriadas se cultivaron en 2 placas separadas de agar XLT-4. Las placas de agar se incubaron a 37°C durante 48 horas antes del recuento de Salmonella.
El nivel de Salmonella de las tres muestras repetidas/tratamiento en diferentes intervalos de tiempo se promedio y 10 se da en la siguiente tabla.
% Eficacia contra la recontaminacion con Salmonella
Formula n° 18 (dosis)
Dfa 1 Dfa 7 Dfa 14
1 kg/tm
63 70 54
2 kg/tm
75 45 87
3 kg/tm
82 73 98
Se observa que la formula n° 18 retema la eficacia 14 dfas despues de haber contaminado el pienso con Salmonella.
Sera evidente para los expertos en la tecnica que se pueden hacer una serie de modificaciones y variaciones en la presente invencion sin salirse del alcance de la invencion. Se pretende que la memoria descriptiva y los ejemplos se 15 consideren solo ilustrativos y no son restrictivos, estando indicado el verdadero alcance de la invencion mediante las siguientes reivindicaciones.
20

Claims (9)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion antimicrobiana que comprende, basado en el peso total,
    de 1 a 90% en peso, de uno o una mezcla de acidos organicos, seleccionados del grupo que consiste en acido acetico, acido propionico, acido lactico, acido pelargonico, y mezclas de los mismos,
    de 10% a 55% en peso de trans-2-hexenal,
    de 0 a 30% en peso de terpenos,
    de 0 a 10% en peso de tensioactivo,
    y
    agua.
  2. 2. La composicion de la reivindicacion 1, que comprende de 0,5 peso de tensioactivo.
  3. 3. La composicion de la reivindicacion 1, en donde el tensioactivo un HLB (equilibrio hidrofilo-lipofilo) de 4 a 18.
  4. 4. La composicion de la reivindicacion 1, en donde el tensioactivo 1 a 200 moleculas de etileno.
  5. 5. La composicion de la reivindicacion 1, en donde el terpeno se selecciona del grupo que consiste en disulfuro de alilo, citral, pineno, nerol, geraniol, carvacrol, eugenol, carvona, anetol, alcanfor, mentol, limoneno, farnesol, caroteno, timol, borneol, mirceno, terpeneno, linalool, y mezclas de los mismos.
  6. 6. La composicion de la reivindicacion 1, que contiene 5% en peso de acido pelargonico, 11-25% en peso de acido acetico, 20-50% en peso de acido propionico y 10-30% en peso de trans-2-hexenal.
  7. 7. La composicion de la reivindicacion 1, que contiene 5% en peso de acido pelargonico, 11% en peso de acido acetico, 50% en peso de acido propionico y 25% en peso de trans-2-hexenal.
  8. 8. La composicion de la reivindicacion 1, en donde la composicion contiene de 10 a 55% en peso de acido acetico, de 10 a 55% en peso de acido propionico o de 5 a 10% en peso de acido pelargonico.
  9. 9. Un metodo de tratamiento de pienso animal, que comprende:
    mezclar el pienso animal con una cantidad eficaz de una composicion antimicrobiana segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.
    a 7% en peso de terpenos, y de 0,5 a 10% en es tensioactivo de aceite de ricino etoxilado con es tensioactivo de aceite de ricino etoxilado con
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