ES2645946T3 - Limpiadores acuosos de superficies duras basados en terpenos y derivados de ácidos grasos - Google Patents
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Abstract
Un limpiador acuoso para superficies duras que comprende: (a) 75 a 99% en peso de agua; (b) 0,1 a 5% en peso de un monoterpeno; (c) 0,1 a 5% en peso de un derivado de ácido graso C10-C17 seleccionado del grupo que consiste en N,N-dialquil amidas, N,N-dialquil esteraminas y N,N-dialquil amidoaminas, en donde el N,N-dialquil amidas son monoinsaturadas y tienen la fórmula: R1CO-NR2R3 en la que R1 es R4-C9H16-; R4 es hidrógeno o alquilo C1-C7; y cada uno de R2 y R3 es independientemente alquilo C1- C6; y (d) 0,1 a 5% en peso de uno o más tensoactivos seleccionados del grupo que consiste en tensoactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfóteros.
Description
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Derivados de ácidos grasos derivados de metátesis
En un aspecto preferido, el derivado de ácido graso se deriva de metátesis. Los derivados están hechos típicamente de una materia prima de ácido graso o éster graso C10-C17, donde la materia prima se genera por metátesis cruzada de ácidos grasos o ésteres grasos de cadena más larga con una olefina inferior, típicamente etileno, propileno, 1-buteno o similares. Más detalles sobre la preparación de materias primas y derivados adecuados basados en metátesis aparecen a continuación.
En un aspecto, la materia prima de ácido graso C10-C17 o éster graso es monoinsaturado y se deriva de la metátesis de un aceite natural. Tradicionalmente, estos materiales, particularmente los ácidos y derivados de cadena corta (por ejemplo, ácido 9-decilénico o ácido 9-dodecílico) han sido difíciles de obtener, excepto en cantidades a escala de laboratorio a un costo considerable. Sin embargo, debido a las recientes mejoras en los catalizadores de metátesis, estos ácidos y sus derivados de éster ahora están disponibles a granel a un costo razonable. Por lo tanto, los ácidos y ésteres monoinsaturados C10-C17 se generan convenientemente por metátesis cruzada de aceites naturales con olefinas, preferiblemente α-olefinas, y particularmente etileno, propileno, 1-buteno, 1-hexeno, 1-octeno y similares. Preferiblemente, al menos una porción del ácido monoinsaturado C10-C17 tiene insaturación "Δ9", es decir, el doble enlace carbono-carbono en el ácido C10-C16 está en la posición 9 con respecto al carbonilo ácido. En otras palabras, hay preferiblemente siete carbonos entre el grupo carbonilo ácido y el grupo olefina en C9 y C10. Para los ácidos C11 a C17, se une una cadena de alquilo de 1 a 7 átomos de carbono a C10, respectivamente. Preferiblemente, la insaturación es al menos 1% molar trans-Δ9, más preferiblemente al menos 25% molar trans-Δ9, más preferiblemente al menos 50% molar trans-Δ9, e incluso más preferiblemente al menos 80% trans-Δ9. La insaturación puede ser mayor que 90% molar, mayor que 95% molar, o incluso 100% trans-Δ9. En contraste, ácidos grasos de origen natural que tienen insaturación Δ9, por ejemplo, ácido oleico, usualmente tiene ~100% de isómeros cis.
Aunque puede ser deseable una alta proporción de geometría trans (particularmente geometría trans-Δ9) en las aminas grasas derivadas de metátesis y derivados usados en la invención, el experto reconocerá que la configuración y la ubicación exacta del doble enlace carbono-carbono dependerá de las condiciones de reacción, la selección del catalizador y otros factores. Las reacciones de metátesis suelen ir acompañadas de isomerización, que puede o no ser deseable. Véase, por ejemplo, G. Djigoué y M. Meier, Appl. Catal. A: General 346 (2009) 158, especialmente la Figura
3. Por lo tanto, la persona experta puede modificar las condiciones de reacción para controlar el grado de isomerización
o alterar la proporción de isómeros generados cis y trans. Por ejemplo, calentar un producto de metátesis en presencia de un catalizador de metátesis inactivado podría permitir que la persona experta induzca la migración del doble enlace para dar una menor proporción de producto que tenga geometría trans-Δ9.
Los ácidos monoinsaturados adecuados C10-C17 derivados de metátesis incluyen, por ejemplo, ácido 9-decilénico (ácido 9-decenoico), ácido 9-undecenoico, ácido 9-dodecilénico (ácido 9-dodecenoico), ácido 9-tridecenoico, ácido 9tetradecenoico, ácido 9-pentadecenoico, ácido 9-hexadecenoico, ácido 9-heptadecenoico y similares, y sus derivados de éster.
Usualmente, la metátesis cruzada del aceite natural es seguida por la separación de una corriente de olefina de una corriente de aceite modificada, típicamente destilando las olefinas más volátiles. La corriente de aceite modificada se hace reaccionar luego con un alcohol inferior, típicamente metanol, para producir glicerina y una mezcla de ésteres alquílicos. Esta mezcla normalmente incluye ésteres de alquilo C6-C22 saturados, predominantemente ésteres de alquilo C16-C18, que son esencialmente espectadores en la reacción de metátesis. Cuando el aceite natural experimenta metátesis cruzada con una α-olefina y la mezcla del producto se transesterifica, la mezcla de ésteres alquílicos
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Los limpiadores acuosos de superficies duras comprenden uno o más tensoactivos seleccionados entre tensoactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfóteros (o zwitteriónicos). La cantidad de tensoactivo en el limpiador es de 0,1 a 5% en peso, preferiblemente de 0,1 a 4% en peso, y lo más preferiblemente de 0,2 a 3% en peso. Se pueden usar combinaciones de diferentes tensoactivos. Comúnmente, un tensoactivo aniónico se combina con un tensoactivo no iónico o anfótero. Los tensoactivos adecuados son generalmente conocidos en la técnica. Si se desea, uno o más de los tensoactivos se pueden derivar de una materia prima basada en metátesis.
Tensoactivos aniónicos
Los tensoactivos aniónicos adecuados son bien conocidos en la técnica. Incluyen, por ejemplo, sulfatos de alquilo, sulfatos de alquil éter, sulfonatos de olefina, ésteres alquílicos α-sulfonados (en particular ésteres metílicos αsulfonados), carboxilatos alquílicos α-sulfonados, alquil aril sulfonatos, sulfoacetatos, sulfosuccinatos, alcano sulfonatos y alcoxilato sulfonatos de alquilfenol, y similares, y mezclas de los mismos.
En particular, los tensoactivos aniónicos útiles en esta invención incluyen los descritos en McCutcheon's Detergents & Emulsifiers (M.C. Publishing, N. American Ed., 1993); Schwartz et al., Surface Active Agents, Their Chemistry and Technology (Nueva York: Interscience, 1949); y en las patentes de los Estados Unidos Nos. 4.285.841 y 3.919.678.
Los tensoactivos aniónicos adecuados incluyen sales (por ejemplo, sales de sodio, potasio, amonio y amonio sustituido tales como sales de mono, di y trietanolamina) de tensoactivos de sulfato, sulfonato, carboxilato y sarcosinato aniónicos. Otros tensoactivos aniónicos adecuados incluyen isetionatos (por ejemplo, isetionatos de acilo), tauratos de N-acilo, amidas grasas de metil taurida, alquilsuccinatos, glutamatos, sulfoacetatos y sulfosuccinatos, monoésteres de sulfosuccinato (especialmente monómeros C12-C18 saturados e insaturados), diésteres de sulfosuccinato (especialmente diésteres C6-C14 saturados e insaturados) y sarcosinatos de N-acilo. También son adecuados los ácidos resínicos y los ácidos resínicos hidrogenados, tales como colofonia, colofonia hidrogenada y ácidos resínicos y ácidos resínicos hidrogenados presentes en o derivados del aceite de sebo.
Los tensoactivos aniónicos adecuados incluyen sulfatos de alquilo primarios y secundarios lineales y ramificados, etoxisulfatos de alquilo, sulfatos de oleil glicerol grasos, sulfatos etoxilados de alquil fenol, éter sulfatos de óxido de etileno de alquil fenol, los sulfatos de acilo C5-C17-N-(alquilo C1-C4) y -N-(hidroxialquil C1-C2)glucamina y sulfatos de alquilpolisacáridos tales como los sulfatos de alquilpoliglucósido. Los sulfatos de alquilo preferidos incluyen sulfatos de alquilo C8-C22, más preferiblemente C8-C16. Los etoxisulfatos de alquilo preferidos son sulfatos de alquilo C8-C22, más preferiblemente C8-C16 que se han etoxilado con de 0,5 a 30, más preferiblemente de 1 a 30, moles de óxido de etileno por molécula.
Otros tensoactivos aniónicos adecuados incluyen sales de sulfonatos de alquilbenceno C5-C20 lineales, sulfonatos de alquil éster, sulfonatos de alcano primarios o secundarios C6-C22, sulfonatos de olefina C6-C24, sulfonatos de glicerol, alquilo, sulfonatos de acil glicerol grasos, sulfonatos de oleil glicerol grasos y cualquier mezcla de los mismos.
Los tensoactivos aniónicos adecuados incluyen sulfonatos de alquilo C8-C22, preferiblemente C8-C18, y sulfonatos de αolefina C8-C22, preferiblemente C12-C18. Los tensoactivos de carboxilato aniónicos adecuados incluyen tensoactivos de carboxilatos de alquil etoxi, tensoactivos de alquil polietoxi policarboxilato y jabones ("alquil carboxilos"). Los sulfosuccinatos preferidos son sulfosuccinatos C8-C22, preferiblemente monoalquil sulfosuccinatos C10-C16 tales como lauret sulfosuccinato disódico.
Los tensoactivos aniónicos adecuados incluyen sarcosinatos de la fórmula RCON(R1)CH2COOM, en donde R es un grupo alquilo o alquenilo lineal o ramificado C5-C22, R1 es alquilo C1-C4 y M es un ion. Los sarcosinatos preferidos incluyen sarcosinatos de miristil y oleoil metilo como sales de sodio. Más preferiblemente, el sarcosinato es un sarcosinato C10-C16.
Los tensoactivos aniónicos adecuados incluyen sulfoacetatos de alquilo de la fórmula RO(CO)CH2SO3M, en donde R es alquilo C12-C20 y M es un ion, preferiblemente sulfoacetatos de laurilo y miristilo como sales de sodio.
Muchos agentes tensoactivos aniónicos adecuados están disponibles comercialmente a través de Stepan Company y se venden bajo las marcas comerciales Alpha-Step®, Bio-Soft®, Bio-Terge®, Cedepal®, Nacconol®, Ninate®, Polystep®, Steol®, Stepanate®, Stepanol®, Stepantan® y Steposol®. Para más ejemplos de tensoactivos aniónicos adecuados, véase la patente de Estados Unidos No. 6.528.070.
Se describen ejemplos adicionales de tensoactivos aniónicos adecuados en las patentes de Estados Unidos Nos. 3.929.678, 5.929.022, 6.399.553, 6.489.285, 6.511.953, 6.949.498 y la solicitud de patente de Estados Unidos No. 2010/0184855.
Tensoactivos catiónicos
Los tensoactivos catiónicos adecuados incluyen sales de amina grasa (que incluyen sales de diamina o poliamina), sales de amonio cuaternario, sales de etoxilatos de aminas grasas, etoxilatos de aminas grasas cuaternizadas y similares, y mezclas de los mismos. Los tensoactivos catiónicos útiles se describen en McCutcheon's Detergents & Emulsifiers (M.C. Publishing, N. American Ed., 1993); Schwartz et al., Surface Active Agents, Their Chemistry and
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mezclas de los mismos. Ésteres de glicol éter adecuados incluyen, por ejemplo, acetato de propilenglicol metil éter, acetato de propilenglicol n-butil éter y similares.
Cuando se incluyen, los disolventes orgánicos se usan típicamente en una cantidad dentro del intervalo de 0,5 a 25% en peso, preferiblemente de 1 a 10% en peso, y más preferiblemente de 3 a 8% en peso.
Otros disolventes orgánicos adecuados para usar en limpiadores de superficies duras son bien conocidos en la técnica y se han descrito, por ejemplo, en las patentes de Estados Unidos Nos. 5.814.590, 6.284.723, 6.399.553 y 6.605.584, y en la publicación de la solicitud patente de Estados Unidos No. 2010/0184855.
Otros componentes
El limpiador de superficies duras puede incluir componentes convencionales adicionales. Comúnmente, los limpiadores incluyen uno o más aditivos tales como adyuvantes, reguladores, abrasivos, electrolitos, agentes blanqueadores, fragancias, colorantes, agentes de control de formación de espuma, agentes antimicrobianos, espesantes, pigmentos, potenciadores del brillo, enzimas, detergentes, tensoactivos, codisolventes, dispersantes, polímeros, siliconas, hidrótropos, y similares.
La invención incluye un método para eliminar tinta permanente de una superficie dura. El método comprende aplicar a la superficie dura una composición limpiadora de la invención como se describió anteriormente, y luego retirar la composición limpiadora usada de la superficie dura limpia por cualquier medio adecuado, tal como limpiar con una toalla de papel o tela. Para retirar el limpiador usado, bastará con rociar el limpiador sobre una superficie dura inclinada o vertical y permitir que el líquido se drene y se evapore de la superficie.
Concentrados
En otro aspecto, la invención se refiere a un concentrado limpiador de superficies duras diluible. El concentrado comprende de 1 a 50% en peso de un monoterpeno; 1 a 50% en peso de un derivado de ácido graso C10-C17 seleccionado entre N,N-dialquil amidas, N,N-dialquil esteraminas y N,N-dialquil amidoaminas; y 1 a 50% en peso de uno
o más tensoactivos seleccionados de tensoactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfóteros. Ya se han descrito monoterpenos, N,N-dialquil amidas, N,N-dialquil esteraminas, N,N-dialquil amidoaminas y tensoactivos adecuados.
Preferiblemente, los concentrados comprenden además una cantidad mínima de agua necesaria para solubilizar los otros componentes. Preferiblemente, la cantidad de agua utilizada está dentro del intervalo de 1 a 20% en peso, más preferiblemente de 1 a 10% en peso. El formulador o incluso el cliente final pueden diluir el concentrado con agua para uso normal.
Eliminadores de grafitis
En otro aspecto, la invención se refiere a eliminadores de grafitis que comprenden los limpiadores o concentrados acuosos de la invención. Las composiciones preferidas son simplemente los limpiadores acuosos descritos anteriormente. Los eliminadores de grafitis efectivos acuosos son generalmente desconocidos en la técnica. Sin embargo, puede ser deseable incluir otros disolventes orgánicos (por ejemplo, glicol éteres, N-metil-2-pirrolidona o similares), agentes tixotrópicos, agentes blanqueadores de tintes u otros componentes en estas composiciones como se describe en las patentes de los Estados Unidos Nos. 5.346.640; 5.712.234; 5.773.091; y 6.797.684. En algunos casos, el eliminador de grafitis utilizará los concentrados de la invención y puede contener una alta proporción de disolvente orgánico. Los removedores de grafitis de la invención deben ser particularmente efectivos para eliminar los grafitis creados con marcadores permanentes, incluido el marcador permanente negro.
Otras aplicaciones
En otro aspecto, la invención se refiere a un marcador permanente que tiene un "borrador" incorporado o unido que utiliza el limpiador o concentrado acuoso de superficies duras descrito anteriormente. El borrador podría diseñarse para dispensar una pequeña cantidad de fluido a presión para decolorar marcas permanentes involuntarias. El experto considerará otras posibilidades similares, tales como un "lápiz corrector" autónomo que tiene un depósito que contiene el producto de limpieza o el concentrado de la invención. Esto podría usarse para "dibujar" sobre marcas de tinta permanentes para borrar la tinta. También se contemplan los "fluidos correctores" que podrían aplicarse con un bolígrafo o cepillo para eliminar el marcador permanente de las superficies duras. Tal fluido puede ser valioso para eliminar la tinta permanente utilizada accidentalmente (o incluso intencionadamente) en una pizarra blanca de borrado en seco, por ejemplo.
Los siguientes ejemplos simplemente ilustran la invención.
Síntesis de materias primas:
Preparación de 9-decenoato de metilo ("C10-0") y 9-dodecenoato de metilo ("C12-0")
Ejemplo 1F. Metanólisis de triglicéridos modificados. Un matraz de fondo redondo de 12 L equipado con una barra de agitación magnética, condensador, manto calefactor, sonda de temperatura y adaptador de gas se carga con metóxido de sodio en metanol (1% p/p, 4,0 L) y la mezcla de productos no volátiles producida en el Ejemplo 1E (5,34 kg). La mezcla heterogénea de color amarillo claro resultante se agita a 60ºC. Después de 1 h, la mezcla se vuelve homogénea
5 y tiene un color naranja (pH = 11). Después de 2 h de reacción, la mezcla se enfría a temperatura ambiente y se forman dos capas. La fase orgánica se lava con metanol acuoso (50% v/v, 2 x 3 L), se separa y se neutraliza mediante lavado con ácido acético glacial en metanol (1 mol de HOAc/mol de NaOMe) a pH = 6,5. Rendimiento: 5,03 kg.
Ejemplo 1G. Aislamiento de materias primas de éster metílico. Un matraz de fondo redondo de 12 L provisto de un agitador magnético, columna empacada y controlador de temperatura se carga con la mezcla de éster metílico 10 producida en el ejemplo 1F (5,03 kg), y el matraz se coloca en una manta calefactora. La columna de vidrio mide 5 cm x 91 cm (2" x 36") y contiene monturas de acero inoxidable Pro-PakMR de 0,41 cm (0,16") (Cannon Instrument Co.). La columna está unida a una cabeza de destilación fraccionada a la que se acopla un matraz previamente pesado de 1 L para la recolección de fracciones. La destilación se realiza al vacío (13,3-16,0 mPa (100-120 μtorr)). Se usa una relación de reflujo de 1:3 para aislar el 9-decenoato de metilo ("C10-0") y 9-dodecenoato de metilo ("C12-0"). Las muestras
15 recogidas durante la destilación, las condiciones de destilación y la composición de las fracciones (por GC) se muestran en la Tabla 1. Una relación de reflujo de 1:3 se refiere a 1 gota recogida por cada 3 gotas enviadas de regreso a la columna de destilación. La combinación de fracciones apropiadas produce 9-decenoato de metilo (1,46 kg, 99,7% de pureza) y 9-dodecenoato de metilo (0,55 kg, > 98% de pureza).
La materia prima C14-0 se prepara mediante un procedimiento análogo al utilizado para producir C12-0, excepto que se 20 usa 1-hexeno como reactivo de metátesis cruzada en lugar de 1-buteno.
- Tabla 1. Aislamiento de C10-0 y C12-0 por destilación
- Fracciones de destilación #
- Temperatura de cabeza (°C) Temperatura del recipiente (°C) Vacío (mPa (µtorr)) Peso (g) C10-0 (% en peso) C12-0 (% en peso)
- 1
- 40-47 104-106 14,7 (110) 6,8 80 0
- 2
- 45-46 106 14,7 (110) 32,4 99 0
- 3
- 47-48 105-110 16,0 (120) 223,6 99 0
- 4
- 49-50 110-112 16,0 (120) 283 99 0
- 5
- 50 106 14,7 (110) 555 99 0
- 6
- 50 108 14,7 (110) 264 99 0
- 7
- 50 112 14,7 (110) 171 99 0
- 8
- 51 114 14,7 (110) 76 97 1
- 9
- 65-70 126-128 14,7 (110) 87 47 23
- 10
- 74 130-131 14,7 (110) 64 0 75
- 11
- 75 133 14,7 (110) 52,3 0 74
- 12
- 76 135-136 14,7 (110) 38 0 79
- 13
- 76 136-138 13,3 (100) 52,4 0 90
- 14
- 76 138-139 13,3 (100) 25,5 0 85
- 15
- 76-77 140 14,7 (110) 123 0 98
- 16
- 78 140 13,3 (100) 426 0 100
Preparación de ácidos grasos a partir de ésteres de metilo 5
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Los ésteres de metilo C10-0, C12-0 y C14-0 se convierten en sus ácidos grasos respectivos (por ejemplo, C10-36 y C12-39) de la siguiente manera.
Se agrega una solución de hidróxido de potasio/glicerina (16-17% en peso de KOH) a un matraz equipado con un agitador superior, un termopar y burbujeo de nitrógeno, y la solución se calienta a ~ 100ºC. El éster metílico se agrega después a la solución de KOH/glicerina. Se usa un exceso de KOH (2-4 moles de KOH por mol de éster metílico); para los monoésteres, la relación molar es aproximadamente 2, y para los diésteres aproximadamente 4. La temperatura de reacción se eleva a 140ºC y el calentamiento continúa hasta que el análisis por cromatografía de gases indica la conversión completa. Se agrega agua desionizada de modo que la relación en peso de la mezcla de reacción al agua es aproximadamente 1,5. La solución se calienta a 90ºC para fundir cualquier sal de ácido graso que pueda haberse solidificado. Se agrega ácido sulfúrico (solución al 30%) y se mezcla bien para convertir la sal en ácido graso libre, y se dejan separar las capas. La capa acuosa se drena, y la capa de ácido graso se lava con agua hasta que los lavados acuosos son neutros. Los ácidos grasos crudos se usan "tal cual" para elaborar las esteraminas.
Preparación esteramina
C10-6: Éster de DMEA C10
Se cargan ácido graso C10-36 (153,7 g, 0,890 mol) y N,N-dimetiletanolamina (142,7 g, 1,60 mol) en un matraz equipado con manta calefactora, controlador de temperatura, agitador mecánico, burbujeo de nitrógeno, columna de Oldershaw de 5 platos y condensador. La mezcla se calienta gradualmente a 180ºC mientras que la temperatura del destilado en la parte superior se mantiene por debajo de 105ºC. Después de que la temperatura de la mezcla de reacción alcanza 180ºC, se mantiene a esta temperatura durante la noche. Contenido de ácidos grasos libres por RMN 1H: 5% (esencialmente completo). La mezcla se enfría a 90ºC y se retiran la columna, el condensador y el burbujeo de nitrógeno. El vacío se aplica en incrementos de 2,7 KPa (20 mm de Hg) durante ~1 h, se mantiene a 2,7 KPa (20 mm de Hg) durante 0,5 h, luego se mejora a vacío total durante 1,5 h. El producto de esteramina, C10-6, tiene un valor de dimetiletanolamina sin reaccionar de 0,41%. La pureza se confirma mediante un espectro de RMN 1H satisfactorio.
C12-6: Éster de DMEA C12
Se cargan ácido graso C12-39 (187,2 g, 0,917 mol) y N,N-dimetiletanolamina (147,1 g, 1,65 mol) en un matraz equipado con manta calefactora, controlador de temperatura, agitador mecánico, burbujeo de nitrógeno, columna de Oldershaw de 5 platos y condensador. La mezcla se calienta gradualmente a 180ºC mientras que la temperatura del destilado en la parte superior se mantiene por debajo de 105ºC. Después de que la temperatura de la mezcla de reacción alcanza 180ºC, se mantiene a esta temperatura durante la noche. Contenido de ácidos grasos libres: 1,59%. La mezcla se enfría a 90ºC y se retiran la columna, el condensador y el burbujeo de nitrógeno. Después de la separación usual al vacío, el producto de esteramina, C12-6, tiene un valor de dimetiletanolamina sin reaccionar de 0,084%. La pureza se confirma mediante un espectro de RMN 1H satisfactorio.
C14-3: Éster de DMEA C14
El éster de DMEA C14 se prepara análogamente a C12-6 comenzando con el correspondiente ácido graso C14. Preparación de amidoamina C10-17: amida de DMAPA C10
Se carga un matraz de fondo redondo con éster metílico C10-0 (500 g), DMAPA (331 g) y solución de metóxido sódico/MeOH (0,5% en peso de metóxido sódico con base en la cantidad de éster metílico). El contenido se calienta lentamente a 140ºC y se mantiene durante 6 h. La mezcla de reacción se somete a vacío (110ºC a 150ºC). Después de enfriar a temperatura ambiente, se analiza el producto, C10-17. Valor de amina: 224,1 mg de KOH/g; valor de yodo:
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102,6 g de I2/100 g de muestra; aminas valorables: 99,94%. RMN 1H (CDCl3), δ (ppm): 5,75 (CH2=CH-); 4,9 (CH2=CH-); 3,3 (-C(O)-NH-CH2-); 2,15 (-N(CH3)2).
C12-17: Amida de DMAPA C12
Se carga un matraz de fondo redondo con 9-dodecenoato de metilo ("C12-0", 670 g). La mezcla se agita mecánicamente y se agrega DMAPA (387 g). Se coloca una trampa Dean-Stark al reactor, y se agrega metóxido de sodio (solución al 30% en peso, 11,2 g). La temperatura se eleva a 130ºC durante 1,5 h, y se recoge el metanol. Después de recuperar 100 g de destilado, la temperatura se eleva a 140ºC y se mantiene durante 3 h. La RMN 1H muestra la reacción completa. La mezcla se enfría a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla luego se calienta a 110ºC y se recupera DMAPA al vacío. La temperatura se eleva lentamente a 150ºC durante 1,5 h y se mantiene a 150ºC durante 1 h. El producto, amidoamina C12-17, se enfría a temperatura ambiente. Valor de amina: 202,1 mg de KOH/g; valor de yodo: 89,5 g de I2/100 g de muestra; DMAPA libre: 0,43%; aminas valorables; 100,3%. RMN 1H (CDCl3), δ: 5,4 (-CH=CH-); 3,3 (-C(O)-NH-CH2-); 2,2 (-N(CH3)2).
Preparación de dialquil amida
C10-25: amida de DMA C10
Se carga un matraz de fondo redondo con materia prima de éster metílico C10-0 (235 g) y la mezcla se desgasifica con nitrógeno. Se agrega metóxido de sodio (5 g de solución al 30% en metanol) a través de una jeringa y la mezcla se agita durante 5 min. Se agrega lentamente dimetilamina (67 g) a través del tubo de inmersión debajo de la superficie. Después de la adición, la mezcla se calienta a 60ºC y se mantiene durante la noche. La amida, C10-25, se recupera mediante destilación al vacío (120ºC, 2,7 KPa (20 mm de Hg)). Rendimiento: 241,2 g (96,3%). Valor de yodo = 128,9 g de I2/100 g de muestra. RMN 1H (CDCl3), δ (ppm): 5,8 (CH2=CH-); 4,9 (CH2=CH-); 2,8-3,0 (-C(O)-N(CH3)2); 2,25 (-CH2-C(O)-). Contenido de éster (por RMN 1H): 0,54%.
C12-25: amida de DMA C12
Se carga un matraz de fondo redondo con materia prima de éster metílico C12-0 (900,0 g, 4,22 mol) y el material se calienta a 60ºC. El reactor se sella y se aplica vacío durante 0,5 h para secar/desgasificar la materia prima. El reactor se rellena con nitrógeno y luego se agrega metóxido de sodio (30 g de solución al 30% en metanol) mediante una jeringa. Se establece un vacío estático (-101 KPa (-30" de Hg)) y luego se agrega lentamente dimetilamina ("DMA", 190,3 g, 4,22 mol) a través del tubo de inmersión debajo de la superficie. Cuando la presión se iguala, se abre el reactor a la sobrecarga de nitrógeno y la temperatura se incrementa a 70ºC durante 1,0 h. El reactor se enfría a temperatura ambiente y se interrumpe la adición de DMA. La calefacción se reanuda a 80ºC y se introduce lentamente DMA a través de la superficie y se mantiene durante 2,0 h. Luego se aumenta la temperatura a 90ºC y se mantiene durante 1,0 h. La espectroscopía de RMN 1H indica > 98% de conversión. La mezcla se enfría a 75ºC y se aplica vacío total para eliminar el metanol y el exceso de DMA. el catalizador se detiene añadiendo ácido sulfúrico acuoso al 50% (16,3 g) y la mezcla se agita vigorosamente durante 10 minutos. Se agrega agua desionizada (200 mL) y todos los contenidos se transfieren a un recipiente de drenaje por el fondo. Se retira la capa acuosa. El lavado se repite con 300 mL y luego con 150 mL de agua desionizada. Se agregan aproximadamente 50 mL de una solución de NaCl al 20% y la mezcla se asienta durante la noche. La capa inferior se elimina y el producto se transfiere de vuelta al reactor. El producto se calienta a 75ºC y se aplica vacío para eliminar el agua residual. La amida se recupera por destilación al vacío a 120ºC. La fracción de amida se coloca al vacío total a 135ºC hasta que el contenido de éster está por debajo del 1%. Contenido final de éster: 0,7%. Rendimiento: 875 g (91,9%).
C14-8: amida de DMA C14
La amida de DMA C14 se prepara análogamente a C12-25 comenzando con la materia prima de éster metílico C14 correspondiente.
- Steposol® M-8-10
- - - 0,5 - --
- Dowanol® PnB
- - - - - 0,5
- Carbonato de sodio
- 0,2 0,2 0,2 - 0,2
- Citrato de sodio
- - - - 0,2 --
- Biosoft® N91-6
- 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4
- Biosoft® D-40
- 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
- Agua
- hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100 hasta 100
- % de decoloración, 2 min
- 50 20 - - -
- % de decoloración, 3 min
- 90+ 80 - - -
- % de decoloración, 5 min
- 90+ - 85 30 0
- Steposol® M-8-10 es una mezcla de N,N-dimetil capramida/N,N-dimetil caprilamida, producto de Stepan Dowanol® PnB = n-butil éter de propilenglicol, producto de Dow Chemical Biosoft® N91-6 es un etoxilato 6EO de alcohol C9-C11, producto de Stepan, Biosoft® D-40 es sulfonato de dodecilbenceno de sodio, 40% de activos, producto de Stepan, *Ejemplo Comparativo
Limpiadores modificados comerciales con fragancia de limón
En otra serie de experimentos, resumidos en la Tabla 3, se modifica un limpiador multiuso comercial con fragancia de limón mediante la adición de diversos derivados con función amina (0,6% de activos) con el componente cítrico ya
5 presente en el limpiador. Por lo tanto, una muestra de 20 g del limpiador multiuso comercial con fragancia de limón se combina con 0,12 g de material 100% activo, y esta mezcla se prueba como se describió anteriormente sobre marcas de tinta negra permanente en un escritorio. Los resultados se comparan con los de una formulación de control que consiste en el limpiador comercial sin adición del derivado funcional de amina.
Como muestra la Tabla 3, con el limpiador comercial solo, no hay decoloración de la marca permanente después de
10 cuatro minutos. En marcado contraste, C10-25, la amida insaturada derivada de metátesis, rápidamente decolora la marca en un minuto (Ejemplos 6 y 7). Otros derivados con función amina probados (éster de DMEA C14-3 y dimetil amida C14-8; véanse los Ejemplos 8-10), son más lentos para decolorar la marca, pero todavía son capaces de decolorarla en cuatro minutos. La amida de DMAPA (C12-17, Ejemplo 11) es menos efectiva, pero aún puede decolorar la marca en unos cuatro minutos. El ejemplo comparativo 12 muestra que un óxido de amina insaturado C10 basado en
15 metátesis se comporta igual que el control, es decir, es ineficaz para decolorar la marca permanente en cuatro minutos.
- Tabla 3. Desempeño del limpiador multiuso comercial modificado con fragancia de limón sobre marcador permanente negro
- Ejemplo
- control 6 7 8 9 10 11 C12*
- Limpiador comercial multiuso
- + amida C10-25, % activo
- 0,6 0,6 - - - - -
- + éster de DMEA C14-3, % activo
- - - 0,6 0,6 - - -
- + amida C14-8, % activo
- - - - - 0,6 - -
- + amida de DMAPA C12-17, % activo
- - - - - - 0,6 -
- + óxido de amina C10-39, % activo
- - - - - - - 0,6
- % de decoloración, 1 min
- 0 90+ - 10 - 70 - 0
- % de decoloración, 2 min
- 0 - 90+ - 50 - 10 -
- % de decoloración, 3 min
- 0 90+ - 90+ - 90+ - 0
- % de decoloración, 4 min
- 0 - 90+ - 90+ - 30 --
- Formulaciones producidas mediante la combinación de 0,12 g de material 100% activo con 20 g de un producto comercial de limpieza con fragancia de limón. El % de decoloración es un % estimado visualmente de la marca permanente. *Ejemplo Comparativo
Limpiadores antibacterianos de laboratorio modificados
Se prepara un limpiador multiuso antibacteriano de laboratorio a partir de la formulación que se muestra en la Tabla 4. Se usa como control para las pruebas en las que C10-25 (con 0,5% de activos), la dimetil amida insaturada a base de 5 metátesis, se usa en combinación con aceite de pino, aceite de lavanda o aceite de almendras (cada uno con 0,6% de activos). Los Ejemplos Comparativos 13 y 14 muestran que ni la amida sola ni el aceite de pino solo pueden decolorar la marca permanente. Por el contrario, la combinación de C10-25 y aceite de pino desvanece la mayor parte de la marca a los 4 minutos. Aunque el resultado es menos dramático con el aceite de pino en comparación con el aceite de limón, se logra la decoloración. El aceite de lavanda y el aceite de almendras son incluso más lentos, pero es evidente una
10 mejora con respecto a la formulación de control.
- Tabla 4. Rendimiento de un limpiador multiuso antibacteriano Lab modificado en marcador permanente negro
- Formulación Base (g):
- control
- Ammonyx® LMDO (33% activos)
- 30,3
- Quelante VerseneMR K4EDTA (38% activos)
- 5,26
- BTC® 835 (50% activos)
- 6,00
- Monoetanolamina
- 5,00
- Dowanol® PnP
- 15,0
- Agua
- 938,4
- Ejemplo
- control C13* C14* 15 16 17 18
- amida C10-25, % activo
- 0 0,5 0 0,5 0,5 0,5 0,5
- aceite de pino, % activo
- 0 0 0,6 0,6 0,6 0 0
- aceite lavanda, % activo
- 0 0 0 0 0 0,6 0
- aceite almendra, % activo
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