ES2646448T3 - Composición de resina de poliuretano líquida, estable, lista para usar y sus usos - Google Patents

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Abstract

Composición de resina de poliuretano que comprende un prepolímero y un plastificante polimerizable constituido por una cadena de hidrocarburo, en la cual solo un extremo tiene más de una función isocianato, comprendiendo dicha cadena de hidrocarburo y/o estando sustituida con un anillo aromático y/o un anillo alifático y/o dicha cadena de hidrocarburo está sustituida con al menos dos cadenas de hidrocarburo que pueden contener una insaturación, y siendo el número de funciones isocianato estrictamente mayor que 1, preferiblemente mayor que 1,2, más preferiblemente mayor que 1,5 y menor que o igual a 2,2.

Description

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aromático y/o un anillo alifático y/o dicha cadena de hidrocarburo está sustituida por al menos dos cadenas de hidrocarburo que pueden contener una insaturación y el número de funciones isocianato es estrictamente mayor que 1, preferiblemente mayor que 1,2, más preferiblemente mayor que 1,5 y menor que o igual a 2,2. Los prepolímeros usados en la composición de acuerdo con la invención son productos comerciales, pero también pueden ser
5 sintetizados antes de preparar la composición de resina de poliuretano. Generalmente, los prepolímeros se forman por reacción entre:
 un poliol que tiene de 1,5 a 3 funciones OH y un peso molecular comprendido entre 900 y 3.000 g/mol, preferiblemente entre 1.000 y 2.800 g/mol y más preferiblemente entre 1.500 y 2.500 g/mol; y  un di- y/o poliisocianato que tiene de 1,6 a 3 funciones NCO;
en una relación tal que el número de funciones NCO del poliisocianato con respecto al número de funciones OH del poliol es de 1,5 a 2,5. El poliol usado para formar el prepolímero puede ser en particular un poliol de poliéter, poliéster, polibutadieno,
15 policarbonato y mezclas de los mismos.
El poliol de tipo poliéter puede ser, en particular, un polipropilenglicol, un polietilenglicol, un polipropilenglicol triol de glicerina, un polietilenglicol triol glicerina, o politetrahidrofurano.
El poliol de tipo poliéster puede ser en particular una policaprolactona, un poliéster de dímeros de ácido graso que comprende de 34 a 36 átomos de carbono, un adipato de poliéster o poliftalato de poliéster.
El poliol policarbonato puede ser en particular un policarbonato de hexano-1,6-diol.
25 Preferiblemente, el poliol que tiene de 1,5 a 3 funciones OH y un peso molecular entre 900 y 3.000 g/mol utilizado en la formación del prepolímero es un politetrahidrofurano, un policarbonato de hexano-1,6-diol, un poliéster de ácidos grasos diméricos que comprende de 34 a 36 átomos de carbono, una policaprolactona o un polibutadieno hidroxilado.
El di- y/o poliisocianato utilizado para formar el prepolímero pueden ser, en particular, MDI, MDI polimérico TDI, un trímero de TDI, HDI, un trímero de HDI, IPDI, un trímero de IPDI y mezclas de los mismos.
Preferiblemente, el di- y/o poliisocianato usado en la formación del prepolímero es MDI, MDI polimérico TDI, trímero TDI, y sus mezclas.
35 La composición de acuerdo con la invención puede comprender además al menos un componente seleccionado del grupo que comprende:
 un poliisocianato enmascarado, que tiene la siguiente fórmula:
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donde
45  B’ representa alquilo,  A' representa un grupo que tiene un número de funciones isocianato comprendido entre 1,5 y 2,2, preferiblemente entre 1,5 y 2,1 y aún más preferiblemente entre 1,5 y 2;
y sus mezclas.
 un producto diluyente que comprende:
 un poliisocianato o una mezcla de poliisocianatos que tiene un número de funciones isocianato estrictamente mayor que 1 y menor que o igual a 3,1, preferiblemente mayor que 1,5 y menor o igual a 2,2, 55  una bis-oxazolidina y opcionalmente un mono-oxazolidina, y  un catalizador,
presentando las cantidades de bis-oxazolidina, y opcionalmente de mono-oxazolidina y de poliisocianato o de mezcla de poliisocianatos un número de funciones isocianato estrictamente mayor que 1 y menor o igual a 3,1 siendo de tal manera que la relación molar entre las funciones -NH de la bis-oxazolidina, y opcionalmente de la mono-oxazolidina y las funciones NCO es de 0,3 a 0,75; procediendo las funciones -NH de la bis-oxazolidina, y
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el envejecimiento después de la aplicación, el plastificante polimerizable de acuerdo con la invención no exudará porque ya no existe en estado libre en el revestimiento final. Los defectos relacionados con el fenómeno de la exudación, tales como la disminución de la adhesión al sustrato y el rendimiento mecánico, la absorción de agua, la mala resistencia al envejecimiento, el aumento de la sensibilidad a los rayos UV y a los hongos parásitos y la
5 aparición de burbujas y la formación de ampollas sobre el revestimiento, se pueden, por lo tanto, evitar mediante la aplicación del plastificante polimerizable de acuerdo con la invención.
De acuerdo con una realización particular, el plastificante polimerizable utilizado en la composición de acuerdo con la invención tiene la fórmula general (I) siguiente:
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donde cada R representa independientemente una unidad que no lleva una función hidroxilo ni ninguna función isocianato y que se selecciona del grupo que comprende:
15  alquilo,  cicloalquilo,  arilo,  heteroarilo,
20  arilcicloalquilo,  arilheterocicloalquilo,  heteroarilalquilo,  heteroarilcicloalquilo,  hidrocarbilo mono-o poliinsaturado;
25 y donde n está comprendido entre 2 y 50, preferiblemente entre 3 y 30 y aún más preferiblemente entre 5 y 25; y donde A es un grupo que tiene un número de funciones isocianato estrictamente mayor que 1, preferiblemente mayor que 1,2, más preferiblemente mayor que 1,5 y menor o igual a 2,2; con la condición de que la fórmula (I) comprenda al menos un anillo aromático o alifático en al menos una unidad R
30 o al menos dos unidades R alquilo sustituidos con una cadena alquilo.
Preferiblemente, el “grupo” A es:
 una cadena de polímero (procedente del MDI polimérico) que corresponde a la fórmula (A1): 35
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(A1),  un radical que corresponde a la fórmula (A2) o un radical relacionado con un trímero TDI:
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De acuerdo con una realización particular, el plastificante polimerizable tiene la fórmula general (II), donde la cadena de polímero de hidrocarburo tiene la fórmula general (IIIb), donde n está comprendido entre 2 y 50, preferiblemente
5 entre 3 y 30 y aún más preferiblemente entre 5 y 25 y donde A es un radical que corresponde a la fórmula (A2) o un radical relacionado con un trímero TDI que contiene un número de funciones isocianato estrictamente mayor que 1 y menor que o igual a 2,2.
De acuerdo con otra realización, el plastificante polimerizable tiene la fórmula general (II), donde la cadena de
10 polímero de hidrocarburo corresponde a la fórmula general (IIIb), donde n está comprendido entre 2 y 50, preferiblemente entre 3 y 30 y aún más preferiblemente entre 5 y 25, y donde A es un radical que corresponde a una de las fórmulas (A3) y/o (A4) o un radical relacionado con un trímero de HDI que tiene un número de funciones isocianato estrictamente mayor que 1 e inferior o igual a 2,2.
15 De acuerdo con otra realización, el plastificante polimerizable tiene la fórmula general (II), donde la cadena de polímero de hidrocarburo tiene la fórmula general (IIIb), donde n está comprendido entre 2 y 50, preferiblemente entre 3 y 30 y aún más preferiblemente entre 5 y 25, y donde A es un radical que corresponde a la fórmula (A5) o un radical relacionado con un trímero de IPDI radical que tiene un número de funciones isocianato estrictamente mayor que 1 y menor o igual a 2,2.
20 De acuerdo con una realización particularmente preferida, el plastificante polimerizable tiene la fórmula general (II), donde la cadena de polímero de hidrocarburo tiene la fórmula general (IIIb), donde n está comprendido entre 2 y 50, preferiblemente entre 3 y 30 y más preferiblemente aún entre 5 y 25 y donde A es una cadena de polímero (procedente del MDI polimérico) que corresponde a la fórmula (A1) que tiene un número de funciones isocianato
25 estrictamente mayor que 1 y menor o igual a 2,2.
Dicho plastificante polimerizable utilizado en la composición de acuerdo con la invención se puede obtener por reacción entre:
30  un componente de tipo alcohol que consiste en una cadena de hidrocarburo que comprende y/o está sustituida por un anillo aromático y/o un anillo alifático y/o la cadena de hidrocarburo del compuesto de tipo alcohol está sustituida con al menos dos cadenas de hidrocarburo que pueden contener una insaturación y donde dicho compuesto de tipo alcohol tiene un número de OH comprendido entre 0,8 % y 2,5 %, preferiblemente entre 1,3 % y 2,4 % y más preferiblemente todavía entre 1,4 % y 1, 7 % en peso respecto al peso de dicho compuesto y;
35  un poliisocianato que comprende de 2,1 a 3,2 funciones isocianato, preferiblemente de 2,5 a 3,1 funciones isocianato.
Generalmente, el compuesto de tipo alcohol es una resina que tiene una única función alcohol, es decir, una resina monohidroxilada llamada también monoalcohol, preferiblemente una resina monohidroxilada fenólica también
40 conocida como monoalcohol fenólico.
A título de ejemplo como resinas monohidroxiladas se puede citar resinas terpénicas, tales como α-pineno, β-pineno, dipenteno, D-limoneno y trementina. A título de ejemplo como resinas fenólicas monohidroxiladas se puede citar las descritas en Ullmann Encyklopädie der technischen Chemie, 4ª edición, vol. 12, páginas 539-545 (Verlag Chemie,
45 Weinheim 1976); Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3ª edición, vol. 12, páginas 852-869 (John Wiley, Nueva York 1980) y la Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Vol. 7, páginas 758-782 (John Wiley & Sons, Nueva York 1987).
Los ejemplos de monoalcoholes fenólicos preferidos incluyen resinas fenólicas de alfa-metilestireno y las resinas 50 fenólicas de cumarona.
Un ejemplo de compuesto de tipo alcohol es un monoalcohol fenólico de la fórmula general (IV):
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Dicho poliisocianato se puede seleccionar del grupo que consiste en un trímero de TDI, un MDI polimérico, un trímero de HDI, un trímero de IPDI y mezclas de los mismos.
Un ejemplo de poliisocianato aromático utilizable es un polímero de difenilmetano diisocianato (MDI) polimérico que 5 tiene 2,7 funciones isocianato, tales como, en particular, Suprasec® 5025 comercializado por la empresa HUNTSMAN.
Un ejemplo de poliisocianato alifático utilizable es un trímero de HDI que tiene aproximadamente 3 funciones isocianato, tal como Desmodur® N3300 o Desmodur® N100 comercializados por la empresa BAYER. 10 Poliisocianato enmascarado
El poliisocianato enmascarado que puede utilizarse en la composición de acuerdo con la invención permite llevar la tasa de monómeros libres de diisocianato en la composición de acuerdo con la invención a una tasa constante y 15 menor a la establecida en las regulaciones en vigor.
Este compuesto también está destinado a reaccionar con un poliol para formar un prepolímero enmascarado que también puede ser introducido en una composición de resina de poliuretano de acuerdo con la invención, especialmente en una composición de resina de poliuretano monocomponente estable, para llevar la tasa de
20 monómero libre de diisocianato a una tasa constante y menor que la establecida en las regulaciones en vigor.
El poliisocianato enmascarado de acuerdo con la invención tiene la ventaja adicional de ser menos reactivo que los poliisocianatos convencionales, lo que mejora la estabilidad de las composiciones en el almacenamiento.
25 Además, el poliisocianato enmascarado es un buen agente compatibilizante de las cargas de hidrocarburos y de los prepolímeros presentes en las composiciones de resina de poliuretano no bituminosas y de resina de poliuretano bituminosas, preferiblemente monocomponentes estables.
El poliisocianato enmascarado que puede usarse en la composición de acuerdo con la invención es un poliisocianato 30 que tiene una función enmascarada por un monoalcohol, es decir un aducto de poliisocianato y el monoalcohol, estando conectados los dos componentes entre sí por un enlace uretano.
Este poliisocianato enmascarado es un poliisocianato monouretano de alquilo que tiene un número de funciones isocianato comprendido entre 1,5 y 2,2, preferiblemente entre 1,5 y 2,1 y aún más preferiblemente entre 1,5 y 2.
35 Tal poliisocianato enmascarado se describe en la Solicitud de Patente N.º PCT/FR2012/052372 presentada el 18 de octubre de 2012, que se incorpora por referencia.
El poliisocianato enmascarado utilizado en la composición de acuerdo con la invención tiene la siguiente fórmula: 40
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donde:
45  B' representa alquilo,  A' representa un grupo que tiene un número de funciones isocianato entre 1,5 y 2,2, preferiblemente entre 1,5 y 2,1 y aún más preferiblemente entre 1,5 y 2.
Preferiblemente B' es un alquilo, opcionalmente insaturado C2-C20, preferiblemente C3-C12, más preferiblemente aún 50 C4-C10.
Preferiblemente, el “grupo” de A' es:
 una cadena de polímero (procedente del MDI polimérico) que corresponde a la fórmula (A'1): 55
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