ES2651622T3 - Control de malas hierbas resistentes a herbicidas de ácido fenoxialcanoico con ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico y sus sales o ésteres - Google Patents
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Abstract
Un método para controlar el crecimiento de amapola silvestre resistente a herbicidas de ácido fenoxialcanoico que comprende poner en contacto la amapola silvestre resistente al herbicida de ácido fenoxialcanoico o su lugar con una cantidad herbicidamente eficaz de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o sus sales o ésteres
Description
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DESCRIPCION
Control de malas hierbas resistentes a herbicidas de acido fenoxialcanoico con acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2- fluoro-3-metoxifeml)piridin-2-carboxflico y sus sales o esteres
Esta invencion se refiere al uso de acido 4-amino-3-cloro-6-(4-doro-2-fluoro-3-metoxifeml)piridin-2-carboxflico y sus sales o esteres para controlar selectivamente amapola silvestre resistente al herbicida de acido fenoxialcanoico.
El 2,4-D, acido (2,4-diclorofenoxi)acetico, es un herbicida de acido fenoxiacetico y su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, Decimoquinta Edicion, 2009. El 2,4-D, que actua como un inhibidor del crecimiento, proporciona control despues del brote de muchas malas hierbas de hoja ancha, anuales y perennes, particularmente en cereales y cesped. El 2,4-D ha sido ampliamente utilizado desde su introduccion en la decada de 1940 y ciertas malas hierbas han desarrollado una tolerancia tanto a el como a otros herbicidas cuyo modo de accion es el de actuar como inhibidor del crecimiento auxmico. La resistencia de la amapola silvestre (Papaver rhoeas) al 2,4-D esta bien documentada (Torra et al., 2010. Evaluation of herbicides to manage herbicide-resistant corn poppy (Papaver rhoeas) in winter cereals. Crop Protection. 29, 731-736J. Sena deseable encontrar un reemplazo eficaz para el 2,4-D para el control despues del brote de la amapola silvestre resistente al herbicida de acido fenoxialcanoico.
Sorprendentemente se ha encontrado ahora que el acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2- carboxflico (Compuesto I), un herbicida de acido piridincarboxflico que tambien es un inhibidor de crecimiento auxmico, y sus sales o esteres pueden controlar eficazmente la amapola silvestre que es resistente a los herbicidas de acido fenoxialcanoico. La presente invencion se refiere a un metodo para controlar el crecimiento de la amapola silvestre que es resistente a herbicidas de acido fenoxialcanoico que comprende poner en contacto la amapola silvestre resistente al herbicida de acido fenoxialcanoico o su lugar con una cantidad herbicidamente eficaz de acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico o sus sales o esteres.
El acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico (Compuesto I) es un herbicida de acido piridincarboxflico y su actividad herbicida se describe en la patente de EE. UU. 7,314,849 (B2). El acido 4-amino-3- cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico se usa principalmente como herbicida despues del brote para el control de malas hierbas de hoja ancha en cereales al actuar como un inhibidor del crecimiento auxmico. Las sales adecuadas incluyen las derivadas de metales alcalinos o alcalinoterreos y las derivadas de amomaco y aminas. Los cationes preferidos incluyen cationes de sodio, potasio, magnesio y aminio de formula:
R1R2R3 r4n+
en donde cada R1, R2, R3 y R4 representa independientemente hidrogeno o alquilo C1-C12 , alquenilo C3-C12 o
alquinilo C3-C12, cada uno de los cuales esta opcionalmente sustituido con uno o mas grupos hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4 o fenilo, siempre que R1, R2, R3 y R4 sean estericamente compatibles. Ademas, dos cualesquiera de R1, R2, R3 y R4 juntos pueden representar un resto difuncional alifatico que contenga de uno a doce atomos de carbono y hasta dos atomos de oxfgeno o azufre. Las sales del Compuesto I se pueden preparar por tratamiento del acido carboxflico con un hidroxido metalico, tal como hidroxido de sodio, con una amina, tal como amomaco, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina o bencilamina o con un hidroxido de tetraalquilamonio, tal como hidroxido de tetrametilamonio o hidroxido de colina. Las sales de amina a menudo son formas preferidas del Compuesto I porque son solubles en agua y se prestan a la preparacion de composiciones herbicidas con base acuosa deseables.
Los esteres adecuados incluyen los derivados de alquilo C1-C12 , cicloalquilo C3-C12 , alquenilo C3-C12 , alcoholes alquimlicos C3-C12 o alcoholes alqmlicos C7-C10 sustituidos con arilo, tales como alcohol metflico, alcohol isopropflico, 1-butanol, 2-etilhexanol, butoxietanol, metoxipropanol, alcohol alflico, alcohol propargflico, ciclohexanol o alcoholes bendlicos sustituidos o no sustituidos. Los alcoholes bendlicos pueden estar sustituidos con 1-3 sustituyentes seleccionados independientemente de halogeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 . Los esteres pueden prepararse por acoplamiento del acido carboxflico del Compuesto I con el alcohol usando cualquier numero de agentes activantes adecuados tales como los usados para acoplamientos peptfdicos tales como diciclohexilcarbodiimida (DCC) o carbonildiimidazol (CDI), haciendo reaccionar el cloruro de acido correspondiente del Compuesto I con un alcohol apropiado o haciendo reaccionar el Compuesto I con un alcohol apropiado en presencia de un catalizador acido.
El termino herbicida se usa en la presente memoria para indicar un ingrediente activo que mata, controla o modifica negativamente de otro modo el crecimiento de las plantas. Una cantidad herbicidamente efectiva o que controla la vegetacion es una cantidad de principio activo que causa un efecto modificador de manera adversa e incluye desviaciones del desarrollo natural, destruccion, regulacion, desecacion, retraso y similares. Los terminos plantas y vegetacion incluyen semillas no germinadas, plantulas emergentes, partes de la planta aereas y enterradas tales como brotes, rafces, tuberculos, rizomas y similares y vegetacion establecida.
Presenta actividad herbicida el acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico o sus esteres cuando se aplica directamente al lugarde la planta antes de la siembra o del brote. El efecto observado depende de la especie de planta que se controlara, la etapa de crecimiento de la planta, los parametros de aplicacion de dilucion y tamano de gota de pulverizacion, el tamano de partmula de los componentes solidos, las
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condiciones ambientales en el momento de uso, el compuesto espedfico empleado, los adyuvantes y veldculos espedficos empleados, el tipo de suelo y similares, asf como la cantidad de producto qmmico aplicado. Estos y otros factores se pueden ajustar como se conoce en la tecnica para promover una accion herbicida no selectiva o selectiva. Generalmente, se aplica acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico o sus esteres despues del brote para controlar la amapola silvestre que es resistente a los herbicidas de acido fenoxialcanoico a una tasa de 4 gramos de equivalente de acido por hectarea (g eq. ac./ha) a 70 g eq. ac./ha.
El acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico y sus esteres se emplean generalmente en combinacion con protectores de herbicidas conocidos tales como benoxacor, bentiocarb, brasinolida, cloquintocet (mexilo), ciometrinil, daimuron, diclormid, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazol- etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, protemas harpin, isoxadifen-etilo, mefenpir-dietilo, MG 191, MON 4660, anlddrido naftalico (AN), oxabetrinil, R29148 y amidas del acido N-fenilsulfonilbenzoico, para mejorar la selectividad. Cloquintocet (mexilo) es especialmente preferido.
Si bien es posible utilizar el acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico o sus esteres directamente como herbicida, es preferible usarlo en mezclas que contengan una cantidad herbicidamente efectiva del compuesto junto con al menos un adyuvante o veldculo agncolamente aceptable. Los adyuvantes o veldculos adecuados no debenan ser fitotoxicos para las hierbas perennes, particularmente en las concentraciones empleadas en la aplicacion de las composiciones para la regulacion del crecimiento de la hierba y no debenan reaccionar qmmicamente con los compuestos u otros ingredientes de la composicion. Tales mezclas pueden disenarse para su aplicacion directa a las hierbas o a su lugar o pueden ser concentrados o formulaciones que normalmente se diluyen con veldculos y adyuvantes adicionales antes de la aplicacion. Pueden ser solidos, tales como, por ejemplo, polvos, granulos, granulos dispersables en agua o polvos humectables o lfquidos tales como, por ejemplo, concentrados emulsionables, soluciones, concentrados emulsionables o suspensiones. Tambien se pueden proporcionar como una mezcla previa o tanque mezclado. Tambien se pueden proporcionar como una mezcla previa o tanque mezclado.
Los adyuvantes y veldculos agncolas adecuados que son utiles para preparar la mezcla herbicida son conocidos para los expertos en la materia. Algunos de estos adyuvantes incluyen, pero no se limitan a, concentrado de aceite de cultivo (aceite mineral (85%) + emulsionantes (15%)); nonilfenol etoxilado; sal de bencilcocoalquildimetilamonio cuaternario ; mezcla de hidrocarburo de petroleo, esteres alqrnlicos, acido organico y tensioactivo anionico; alquilpoliglicosido C9-C11 ; alcohol fosfatado etoxilado; alcohol primario natural (C12-C16) etoxilado; copolfmero de bloque de di-sec-butilfenol y OE-OP ; capsula de polisiloxano-metilo; nonilfenol etoxilado + urea nitrato de amonio; aceite de semilla metilado emulsionado; alcohol tridedlico (sintetico) etoxilado (8OE); seboamina etoxilada (15 OE); dioleato-99 de PEG (400).
Los veldculos lfquidos que se pueden emplear incluyen agua y disolventes organicos. Los disolventes organicos usados dpicamente incluyen, pero no se limitan a, fracciones de petroleo o hidrocarburos tales como aceite mineral, disolventes aromaticos, aceites parafrnicos y similares; aceites vegetales o de semillas como aceite de soja, aceite de colza/canola, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de girasol, aceite de coco, aceite de mafz, aceite de algodon, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cartamo, aceite de sesamo, aceite de tung y similares; esteres de los aceites vegetales anteriores; esteres de monoalcoholes o polialcoholes dilddricos, trilddricos u otros inferiores (que contienen 4-6 hidroxi), tales como estearato de 2-etilhexilo, oleato de n-butilo, miristato deisopropilo, dioleato de propilenglicol, succinato de di-octilo, adipato de di-butilo, ftalato de di-octilo y similares; esteres de acidos mono-, di- y policarboxflicos y similares. Los disolventes organicos espedficos incluyen tolueno, xileno, nafta de petroleo, aceite de cultivo, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, monometil eter de propilenglicol y monometil eter de dietilenglicol, alcohol medlico, alcohol edlico, alcohol isopropflico, alcohol airnlico, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N, N-dimetilalquilamidas, dimetilsulfoxido, fertilizantes lfquidos y similares. Generalmente, el agua es el veldculo de eleccion para la dilucion de concentrados.
Veldculos solidos adecuados incluyen talco, arcilla pirofilita, sflice, arcilla atapulgita, arcilla caolm, kieselguhr, tiza, tierra de diatomeas, cal, carbonato de calcio, arcilla bentonita, tierra de Fuller, cascaras de semilla de algodon, harina de trigo, harina de soja, piedra pomez, harina de madera, harina de cascara de nuez, lignina y similares.
Normalmente es deseable incorporar uno o mas agentes tensioactivos a las mezclas herbicidas. Dichos agentes tensioactivos se emplean ventajosamente en composiciones tanto solidas como lfquidas, especialmente en aquellas disenadas para diluirse con vehfculo antes de la aplicacion. Los agentes tensioactivos pueden ser de caracter anionico, cationico o no ionico y pueden emplearse como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspension o para otros fines. Se describen tensioactivos usados convencionalmente en la tecnica de formulacion y que tambien pueden usarse en las presentes formulaciones, entre otros, en " McCutcheon's detergents and emulsifiers annual, "MC Publishing Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, 1998 y en "Encyclopedia of surfactants, "Vol. I- III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-81. Los agentes tensioactivos tfpicos incluyen sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adicion de alquilfenol-oxido de alquileno, tales como nonilfenol-C18 etoxilado; productos de adicion de alcohol-oxido de alquileno, tales como alcohol tridedlico-C16 etoxilado; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftaleno-sulfonato, tales como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; esteres dialqrnlicos de sales
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de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio; esteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauril trimetilamonio; esteres de polietilenglicol de acidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolfmeros de bloque de oxido de etileno y oxido de propileno; sales de esteres de fosfato de mono- y dialquilo; aceites vegetales o de semillas tales como aceite de soja, aceite de colza/canola, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de girasol, aceite de coco, aceite de mafz, aceite de algodon, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cartamo, aceite de sesamo, aceite de tung y similares y esteres de los aceites vegetales anteriores, particularmente esteres metilicos.
A menudo, algunos de estos materiales, tales como aceites vegetales o de semillas y sus esteres, se pueden usar indistintamente como un adyuvante agncola, como un vehnculo lfquido o como un agente tensioactivo.
Otros adyuvantes usados comunmente en composiciones agncolas incluyen agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes secuestrantes, agentes neutralizantes y tampones, inhibidores de la corrosion, colorantes, odorizantes, agentes extendedores, agentes auxiliares de penetracion, adhesivos, agentes dispersantes, agentes espesantes, agentes depresores del punto de congelacion, agentes antimicrobianos y similares. Las composiciones tambien pueden contener otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas, insecticidas y similares y pueden formularse con fertilizantes lfquidos o vehnculos fertilizantes particulados solidos tales como nitrato de amonio, urea y similares.
La concentracion de acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-piridin-2-carboxflico o sus esteres en la mezcla herbicida generalmente es de 0,001 a 98 por ciento en peso. A menudo se emplean concentraciones de 5 a 90 por ciento en peso. En composiciones disenadas para ser empleadas como concentrados, los principios activos estan generalmente presentes en una concentracion de 5 a 98 por ciento en peso, preferiblemente de 5 a 90 por ciento en peso. Tales composiciones se diluyen tfpicamente con un vehnculo inerte, tal como agua, antes de la aplicacion. Las composiciones diluidas habitualmente aplicadas a las hierbas o al lugar de las hierbas generalmente contienen de 0,0001 a 1 por ciento en peso de principio activo y preferiblemente contienen de 0,001 a 0,1 por ciento en peso.
Las presentes composiciones se pueden aplicar a la amapola silvestre o a su lugar mediante el uso de fumigadores, pulverizadores y aplicadores de granulos terrestres o aereos convencionales, por adicion a agua de riego y por otros medios convencionales conocidos para los expertos en la materia.
Los siguientes ejemplos ilustran la presente invencion.
Evaluacion de la actividad herbicida despues del brote en amapola silvestre sensible y resistente a herbicidas de acido fenoxialcanoico.
Las semillas de las especies de plantas resistentes y sensibles al herbicida de acido fenoxialcanoico se plantaron en mezcla de siembra Sun Gro MetroMix® 306, que tfpicamente tiene un pH de 6,0 a 6,8 y un contenido de materia organica de 30 por ciento, en macetas de plastico con una superficie de 103,2 centfmetros cuadrados (cm2). Cuando se requena para asegurar una buena germinacion y plantas sanas, se aplico un tratamiento fungicida y/u otro tratamiento qrnmico o ffsico. Se cultivaron las plantas durante 7-36 dfas (d) en un invernadero con un fotopenodo aproximado de 14 horas (h) que se mantuvo a 18 °C durante el dfa y 17 °C durante la noche. Se anadieron nutrientes y agua regularmente y se suministro iluminacion suplementaria con lamparas de 1000 vatios de haluro de metal en la parte superior, segun fuera necesario. Se emplearon las plantas para realizar pruebas cuando alcanzaron la segunda o tercera etapa de hojas verdaderas.
Los tratamientos consistieron en el acido o los esteres del acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3- metoxifenil)piridin-2-carboxflico (Compuesto I) y 2,4-D, mecoprop y acido 2-(4-cloro-2-metil-fenoxi)acetico (MCPA) solo. Se disolvieron las cantidades pesadas de los herbicidas en un volumen de 97:3 volumen por volumen (v/v) de acetona/dimetilsulfoxido (DMSO) para obtener soluciones concentradas. Si no se disolvfa facilmente el compuesto de ensayo, se calento y/o se sometio a ultrasonidos la mezcla. Se diluyeron las soluciones concentradas del compuesto de ensayo con la adicion de una mezcla acuosa que contema acetona, agua, alcohol isopropflico, DMSO, concentrado de aceite de cultivo Agri-Dex y tensioactivo Triton® X-77 en una proporcion de 64,7: 26,0: 6,7: 2,0: 0,7: 0,01 v/v. Los compuestos de ensayo se diluyeron a la velocidad de aplicacion apropiada con una solucion de dilucion que se preparo mezclando el volumen apropiado de acetona/DMSO 97:3 v/v y el volumen apropiado de una mezcla acuosa que contema acetona, agua, alcohol isopropflico, DMSO, concentrado de aceite de cosecha Agri-Dex y tensioactivo Triton® X-77 en una proporcion de 64,7: 26,0: 6,7: 2,0: 0,7: 0,01 v/v. Los requisitos del compuesto se basan en un volumen de aplicacion de 12 ml a una velocidad de 187 litros por hectarea (L/ha). Se prepararon soluciones en espray de 2,4-D, mecoprop y MCPA diluyendo una alfcuota del herbicida concentrado con una mezcla acuosa que contema Agri-Dex al 1,25 % v/v. Se aplicaron 2,4-D, mecoprop y MCPA a X1, X2 y X4 de la tasa de aplicacion recomendada.
Se aplicaron los compuestos formulados al material vegetal con un pulverizador suspendido con oruga Mandel equipado con boquillas 8002E calibradas para suministrar 187 L/ha en un area de aplicacion de 0,503 metros cuadrados (m2) a una altura de pulverizacion de 18 pulgadas (43 centfmetros (cm)) por encima del promedio del dosel de la planta. Las plantas de control se pulverizaron de la misma manera con el blanco de disolvente.
Las plantas tratadas y las plantas de control se colocaron en un invernadero como se describio anteriormente y se regaron por subirrigacion para evitar el lavado de los compuestos de prueba. Despues de 20-22 dfas, se determino visualmente el estado de las plantas de prueba en comparacion con el de las plantas de control y se califico en una escala de 0 a 100 por ciento, donde 0 corresponde a ningun dano y 100 corresponde a aniquilacion total.
5 Algunos de los compuestos probados, las tasas de aplicacion empleadas, las especies de plantas probadas y los resultados se dan en la Tabla 1 a la Tabla 4.
Tabla 1. Actividad del Compuesto I en amapola silvestre sensible y resistente a herbicida de acido fenoxialcanoico
- Tasa de aplicacion (g eq. ac./ha) Compuesto I
- PAPRH- S1F00101 PAPRH- S4F00101 PAPRH- S4F00103 PAPRH- S2F01502 PAPRH- sensible
- 7,5
- 90 88 78 93 95
- 10
- 90 94 95 94 97
Tabla 2. Actividad de 2,4-D en amapola silvestre sensible y resistente a herbicida de acido fenoxialcanoico
- Tasa de aplicacion (g eq. ac./ha) 2,4-D
- PAPRH- S1F00101 PAPRH- S4F00101 PAPRH- S4F00103 PAPRH- S2F01502 PAPRH- Sensible
- 800
- 21 22 21 15 85
- 1600
- 16 42 19 53 94
- 3200
- 50 33 59 51 99
10
Tabla 3. Actividad de MCPA en amapola silvestre sensible y resistente a herbicida de acido fenoxialcanoico
- Tasa de aplicacion (g eq. ac./ha) MCPA
- PAPRH- S1F00101 PAPRH- S4F00101 PAPRH- S4F00103 PAPRH- S2F01502 PAPRH- Sensible
- 800
- 14 28 23 28 70
- 1600
- 23 37 40 14 89
- 3200
- 57 60 57 58 100
Tabla 4. Actividad de mecoprop en amapola silvestre sensible y resistente a herbicida de acido fenoxialcanoico
- Tasa de aplicacion (g eq. ac./ha) Mecoprop-P
- PAPRH- S1F00101 PAPRH- S4F00101 PAPRH- S4F00103 PAPRH- S2F01502 PAPRH- Sensible
- 800
- 27 27 21 23 56
- 1600
- 54 53 65 66 79
- 3200
- 78 80 94 93 98
- PAPRH = Papaver rhoeas (amapola silvestre) g eq. ac./ha = gramos de equivalente de acido por hectarea
Claims (6)
- REIVINDICACIONES1. Un metodo para controlar el crecimiento de amapola silvestre resistente a herbicidas de acido fenoxialcanoico que comprende poner en contacto la amapola silvestre resistente al herbicida de acido fenoxialcanoico o su lugar con una cantidad herbicidamente eficaz de acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico o5 sus sales o esteres.
- 2. El metodo de la reivindicacion 1, en el que el acido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxflico o sus sales o esteres se aplican a una velocidad de 4 g eq. ac./ha a 70 g eq. ac./ha.
- 3. El metodo de la reivindicacion 1, en el que la molecula es una sal preparada por tratamiento del acido carboxflicocon un hidroxido de metal, una amina o un hidroxido de tetraalquilamonio.10 4. El metodo de la reivindicacion 1, en el que la molecula es un ester derivado de alcoholes alqrnlicos C1-C12 ,alcoholes cicloalqmlicos C3-C12, alcoholes alquemlicos C3-C12 , alcoholes alquimlicos C3-C12 o alcoholes alqmlicos sustituidos con arilo C7-C10 por acoplamiento del acido carboxflico con el alcohol usando un agente activador, haciendo reaccionar el cloruro de acido correspondiente con el alcohol o haciendo reaccionar acido carboxflico con el alcohol en presencia de un catalizador acido.15 5. El metodo de la reivindicacion 4, en el que el ester es ester bendlico.
- 6. El metodo de la reivindicacion 1, en el que la molecula se administra en combinacion con uno o mas protectores.
- 7. El metodo de la reivindicacion 1, en el que la molecula se administra en combinacion con uno o mas adyuvantes ovehfculos.
- 8. El metodo de la reivindicacion 2, en el que la molecula se aplica despues del brote.20
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| MY143535A (en) * | 2006-01-13 | 2011-05-31 | Dow Agrosciences Llc | 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides |
| JPWO2008044713A1 (ja) * | 2006-10-10 | 2010-02-18 | 日本農薬株式会社 | 置換ピリジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
| BRPI0816172B8 (pt) * | 2007-08-27 | 2022-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Mistura herbicida sinérgica, e método para controlar vegetação indesejável |
| CA2743171C (en) * | 2008-11-24 | 2016-11-29 | Dow Agrosciences Llc | Safening composition of 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicides and cloquintocet for cereal crops |
| CA2741665C (en) * | 2008-11-24 | 2016-12-06 | Dow Agrosciences Llc | Safening 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicide injury on cereal crops |
| EP2191719A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
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