ES2653620T3 - Reactivos mejorados para la extracción de metales con disolvente, y uso de los mismos - Google Patents

Reactivos mejorados para la extracción de metales con disolvente, y uso de los mismos Download PDF

Info

Publication number
ES2653620T3
ES2653620T3 ES12749346.8T ES12749346T ES2653620T3 ES 2653620 T3 ES2653620 T3 ES 2653620T3 ES 12749346 T ES12749346 T ES 12749346T ES 2653620 T3 ES2653620 T3 ES 2653620T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
branched
linear
group
alkyl group
ketoxime
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES12749346.8T
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Virnig
Jack Bender
Nathan C. EMMERICH
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2653620T3 publication Critical patent/ES2653620T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B3/00Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
    • C22B3/20Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
    • C22B3/26Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by liquid-liquid extraction using organic compounds
    • C22B3/36Heterocyclic compounds
    • C22B3/362Heterocyclic compounds of a single type
    • C22B3/364Quinoline
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B15/00Obtaining copper
    • C22B15/0063Hydrometallurgy
    • C22B15/0084Treating solutions
    • C22B15/0089Treating solutions by chemical methods
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B19/00Obtaining zinc or zinc oxide
    • C22B19/20Obtaining zinc otherwise than by distilling
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B23/00Obtaining nickel or cobalt
    • C22B23/04Obtaining nickel or cobalt by wet processes
    • C22B23/0453Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
    • C22B23/0461Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by chemical methods
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B3/00Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
    • C22B3/20Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
    • C22B3/26Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by liquid-liquid extraction using organic compounds
    • C22B3/30Oximes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B3/00Extraction of metal compounds from ores or concentrates by wet processes
    • C22B3/20Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching
    • C22B3/44Treatment or purification of solutions, e.g. obtained by leaching by chemical processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B34/00Obtaining refractory metals
    • C22B34/30Obtaining chromium, molybdenum or tungsten
    • C22B34/34Obtaining molybdenum
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B15/00Obtaining copper
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B59/00Obtaining rare earth metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22BPRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B60/00Obtaining metals of atomic number 87 or higher, i.e. radioactive metals
    • C22B60/02Obtaining thorium, uranium, or other actinides
    • C22B60/0204Obtaining thorium, uranium, or other actinides obtaining uranium
    • C22B60/0217Obtaining thorium, uranium, or other actinides obtaining uranium by wet processes
    • C22B60/0252Obtaining thorium, uranium, or other actinides obtaining uranium by wet processes treatment or purification of solutions or of liquors or of slurries
    • C22B60/026Obtaining thorium, uranium, or other actinides obtaining uranium by wet processes treatment or purification of solutions or of liquors or of slurries liquid-liquid extraction with or without dissolution in organic solvents
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P10/00Technologies related to metal processing
    • Y02P10/20Recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Una composición de reactivo que comprende una mezcla de al menos dos oximas, una primera oxima que tiene una estructura representada por:**Fórmula** en la que R5 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado o un grupo alcoxi C1-3 lineal o ramificado; R1 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado o un grupo alquenilo, un grupo arilo C6 o un grupo aralquilo C7-22; R2 y R4 son independientemente hidrógeno, halógeno, un grupo alquilo C6-12 lineal o ramificado, OR6 en la que R6 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado, un grupo alquenilo C2-22 lineal o ramificado, un grupo arilo C6, o un grupo aralquilo C7-22; y una segunda oxima que tiene una estructura representada por:**Fórmula** en la que R5 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado o un grupo alcoxi C1-3 lineal o ramificado; R1 es hidrógeno; R2-R4 son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, un grupo alquilo C6-12 lineal o ramificado, OR6 en la que R6 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado, un grupo alquenilo C2-22 lineal o ramificado, un grupo arilo C6, o un grupo aralquilo C7-22.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
en la que R5 es metilo; R1 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado o un grupo alquenilo, un grupo arilo C6 o un grupo aralquilo C7-22; R2-R4 son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, un grupo alquilo C6-12 lineal o ramificado, OR6 en la que R6 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado, un grupo alquenilo C2-22 lineal o ramificado, un grupo arilo C6, o un grupo aralquilo C7-22.
El término "3-metil aldoxima", tal como se usa en el presente documento, se refiere a un compuesto tiene una estructura representada por:
imagen7
en la que R5 es metilo; R1 es hidrógeno; R2-R4 son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, un grupo 10 alquilo C6-12 lineal o ramificado, OR6 en la que R6 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado, un grupo alquenilo C222 lineal o ramificado, un grupo arilo C6, o un grupo aralquilo C7-22.
Reactivos
Un primer aspecto de la invención se refiere a composiciones de reactivo. En una o más realizaciones, las composiciones comprenden una mezcla de al menos dos oximas, una cetoxima y una aldoxima. La cetoxima tiene 15 una estructura representada mediante la Fórmula I:
imagen8
en el que R5 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado; R1 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado o un grupo alquenilo, un grupo arilo C6 o un grupo aralquilo C7-22; R2-R4 son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, un grupo alquilo C6-12 lineal o ramificado, OR6 en la que R6 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado, un grupo
20 alquenilo C2-22 lineal o ramificado, un grupo arilo C6, o un grupo aralquilo C7-22; y la aldoxima tiene una estructura representada por Fórmula II:
imagen9
en el que R5 es un grupo alquilo C1-22 lineal o ramificado; R1 es hidrógeno; R2-R4 son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, un grupo alquilo C6-12 lineal o ramificado, OR6 en la que R6 es un grupo alquilo C1-22 lineal o 25 ramificado, un grupo alquenilo C2-22 lineal o ramificado, un grupo arilo C6, o un grupo aralquilo C7-22.
7
imagen10
imagen11
imagen12
imagen13
imagen14
imagen15
5
10
15
20
25
30
35
En una o más realizaciones donde se utilizan una cetoxima y una aldoxima, la relación de cetoxima a aldoxima se puede variar. En diversas realizaciones, la cantidad molar de cetoxima puede ser de aproximadamente un 25%, 30%, 40%, 50%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, u 85% de la cantidad total de la oxima. Por lo tanto, en una realización específica, la relación molar de la cetoxima a aldoxima es de aproximadamente un 85% de cetoxima a aproximadamente un 15% de aldoxima. En otra realización específica, la relación molar de la cetoxima a aldoxima es de aproximadamente un 60% de cetoxima a aproximadamente un 40% de aldoxima. En otra realización más, la relación molar de cetoxima a aldoxima está comprendida de aproximadamente 85:15 a aproximadamente 25:75, más específicamente de aproximadamente 80:20 a aproximadamente 30:70, e incluso más específicamente de aproximadamente 80:20 a aproximadamente 40:60. Por consiguiente, en una realización muy específica, la relación molar de 3-metil cetoxima a 3-metil aldoxima es de aproximadamente un 85% de cetoxima a aproximadamente un 15% de aldoxima. En otra realización específica, la relación molar de 3-metil cetoxima a 3-metil aldoxima es de aproximadamente un 60% de cetoxima a aproximadamente un 40% de aldoxima.
Una o más de las composiciones de reactivos y procedimientos descritos en el presente documento también se pueden usar para la extracción de soluciones amoniacales. En particular, estas se pueden usar para extraer níquel, cobalto y/o cinc de soluciones amoniacales. Por ejemplo, el níquel se puede extraer de soluciones amoniacales usando HNAO. Dependiendo del complejo entre el níquel y el amoniaco, la reacción transcurre usando el Esquema 2 o el Esquema 3.
Ni(NH3)4+2 + 2 RH → R2Ni + 2 NH3 + 2 NH4+ Esquema 2
Ni(NH3)6+2 + 2 RH → R2Ni + 4 NH3 + 2 NH4+ Esquema 3
El cobre se encuentra frecuentemente junto con níquel. Es ventajoso convertir el Co+2 en Co+3 mediante oxidación, por que el níquel se extrae selectivamente respecto al Co+3 con las cetoximas. Teniendo en cuenta que los datos sugieren que la carga de cobalto puede conducir a una degradación más rápida de la cetoxima, la mejor estabilidad y posible menor carga de cobalto de la 3-metil cetoxima (incluida, aunque no de forma limitativa, 3-MHNAO) sería una ventaja para la extracción de níquel.
Por lo tanto, otro aspecto de la invención se refiere a procedimientos para extraer un metal de una solución acuosa amoniacal que contiene valores metálicos que comprenden: poner en contacto una solución amoniacal que contiene valores metálicos con una solución orgánica que comprende un disolvente orgánico inmiscible con agua que contiene extractante disuelto que comprende una oxima que tiene una estructura representada por:
imagen16
en la que R1 es hidrógeno o CH3, R3 es un grupo alquilo C8-12, R2 y R4 son hidrógeno, R 5 es un grupo metilo, que forma una fase orgánica inmiscible con agua, por lo que los valores metálicos se extraen de la solución acuosa amoniacal hasta la fase orgánica, proporcionando así una fase orgánica impregnante de metales y una fase acuosa exenta de metales; separar la fase acuosa exenta de metales de la fase orgánica impregnante de metales; y recuperar los valores metálicos de la fase orgánica impregnante de metales. En una o más realizaciones, el metal se selecciona entre uno o más de níquel, cinc y cobre. En otras realizaciones, R3 es octilo, nonilo o dodecilo.
En realizaciones específicas, la oxima puede tener una estructura representada por:
imagen17
o mezclas de los mismos. La adición de antagonistas del amoniaco, tales como los que se describen en el documento US 6.210.647, cuyo
14
imagen18
imagen19
imagen20
imagen21
(continuación)
Reactivos
Semivida (Días)
3-MHNAO
2100
3-MNSAO
725
3-MNSAO es aproximadamente 7 veces hidrolíticamente más estable que NSAO y 3-MHNAO es 6,5 veces más hidrolíticamente estable que HNAO.
Ejemplo 5
5 Soluciones de 3-metil aldoxima, 3-metil-cetoxima y una mezcla que usaba un 28,8% de 3-metil aldoxima y un 71,2% de 3-metil-cetoxima, de forma que constituían aproximadamente 0,11 M en total de óxido en el diluyente Conosol® 170ES. Las soluciones de diferentes metales constituían aproximadamente 0,05 M en agua DI y el pH se ajustó a un pH de 1,0 con ácido sulfúrico diluido. Individualmente, cada solución orgánica se puso en contacto en un vaso de precipitados con deflectores usando una barrita agitadora magnética para agitación y una relación O:A 1:1 con una
10 solución acuosa que contenía metal. Se usó una sonda de pH para controlar el pH de la emulsión acuosa de forma continua. Una vez que el pH se mantuvo estable, indicando que el sistema estaba en equilibrio, se tomó una muestra de la emulsión, se dejó que las fases se separaran y las muestras de las fases orgánica y acuosa se guardaron por separado para su análisis mediante espectroscopia de absorción atómica. Una vez extraída la muestra, el pH se aumentó añadiendo una porción de una solución acuosa de hidróxido amónico, la mezcla se dejó equilibrar, y se
15 extrajo otra muestra de la emulsión que se marcó con el pH para análisis orgánico y acuoso. El pH se ajustó extrayendo lentamente muestras a intervalos hasta un pH de 7. Los resultados se indican a continuación en la Tabla 9 con el porcentaje de metal extraído mediante el reactivo con respecto al pH para cada metal y reactivo.
Tabla 9: Extracción de metal en un intervalo de pH para varias mezclas de reactivos
28,8% de 3-MNSAO y 71,2% de 3-MHNAO
pH
1
2 3 4 5 6 7
Porcentaje de metal extraído de la solución acuosa
Cu 45% 90% 100% 100% 100% 100% 100%
Fe
0% 5%
Ni
0% 0% 0% 50% 80% 95% 95%
Co
0% 0% 0% 0% 5% 20% 70%
3-MNSAO
pH
1
2 3 4 5 6 7
Porcentaje de metal extraído de la solución acuosa
Cu 85% 95% 100% 100% 100% 100% 100%
Fe
0% 30%
Ni
0% 0% 0% 90%
Co
0% 0% 0% 0% 40% 95% 100%
Mo
65% 70% 70%
3-MHNAO
pH
1
2 3 4 5 6 7
Porcentaje de metal extraído de la solución acuosa
Cu 50% 90% 100% 100% 100% 100% 100%
Fe
0% 5%
Ni
0% 0% 0% 40% 85% 90% 95%
Co
0% 0% 0% 0% 5% 45%
Mo
65% 65% 65% 35% 30%
Ejemplo 6
20 Se prepararon soluciones (0,52 M) de LIX®8180, metil aldoxima (3-MNSAO) y metil cetoxima (3-MHNAO) en Conosol® 170ES, un diluyente de hidrocarburo típico de Conoco Phillips para aplicaciones de extracción con
19
imagen22
imagen23
imagen24
22
imagen25

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
ES12749346.8T 2011-02-25 2012-02-24 Reactivos mejorados para la extracción de metales con disolvente, y uso de los mismos Active ES2653620T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161446878P 2011-02-25 2011-02-25
US201161446878P 2011-02-25
PCT/US2012/026549 WO2012116292A2 (en) 2011-02-25 2012-02-24 Improved metal solvent extraction reagents and use thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2653620T3 true ES2653620T3 (es) 2018-02-08

Family

ID=46719104

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES12749346.8T Active ES2653620T3 (es) 2011-02-25 2012-02-24 Reactivos mejorados para la extracción de metales con disolvente, y uso de los mismos

Country Status (13)

Country Link
US (6) US8529850B2 (es)
EP (2) EP2678310B1 (es)
CN (3) CN108048653B (es)
AP (1) AP3673A (es)
AU (2) AU2012222162B2 (es)
BR (1) BR112013021784B1 (es)
CA (1) CA2828257A1 (es)
CL (5) CL2013002461A1 (es)
EA (1) EA024320B1 (es)
ES (1) ES2653620T3 (es)
IN (1) IN2013CN06872A (es)
PE (1) PE20141013A1 (es)
WO (4) WO2012116305A2 (es)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8529850B2 (en) * 2011-02-25 2013-09-10 Cognis Ip Management Gmbh Compositions and methods of using a ketoxime in a metal solvent
US9548295B2 (en) * 2012-09-25 2017-01-17 Infineon Technologies Ag System and method for an integrated circuit having transistor segments
CN104465486B (zh) * 2013-09-18 2017-12-29 中芯国际集成电路制造(上海)有限公司 半导体器件的形成方法
TWI632696B (zh) 2013-10-11 2018-08-11 Oji Holdings Corporation 半導體發光元件用基板之製造方法、半導體發光元件之製 造方法、半導體發光元件用基板、以及半導體發光元件
CN106749162A (zh) * 2016-12-09 2017-05-31 南华大学 一种用于吸附铀的改性冠醚材料及其合成方法
NL2018962B1 (en) 2017-05-22 2018-12-04 Elemetal Holding B V Process for metal recovery by ammonia leaching and solvent extraction with gas desorption and absorption
WO2020077026A1 (en) * 2018-10-12 2020-04-16 Basf Se Reagent compositions for metal solvent extraction and methods of preparation and use thereof
WO2020190822A1 (en) * 2019-03-15 2020-09-24 Basf Se Methods of reducing nitration of extractants in solvent extraction systems
CN113512644B (zh) * 2021-09-14 2021-11-26 赛恩斯环保股份有限公司 一种从钼酸铵溶液中分离铼的方法

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3428449A (en) 1965-02-15 1969-02-18 Gen Mills Inc Extraction of copper from acidic liquors with a phenolic oxime
US3284501A (en) 1965-07-02 1966-11-08 Gen Mills Inc alpha-hydroxy oximes
GB1322532A (en) * 1970-05-21 1973-07-04 Shell Int Research Hydroxy-oximes and their use in the extraction of metal values
US4020106A (en) * 1972-03-21 1977-04-26 Imperial Chemical Industries Limited Metal extraction process
US4026988A (en) * 1975-12-22 1977-05-31 Kennecott Copper Corporation Selective extraction of molybdenum from acidic leach liquors
US4544532A (en) 1982-01-25 1985-10-01 Henkel Corporation Solvent extraction
US4507268A (en) 1982-01-25 1985-03-26 Henkel Corporation Solvent extraction
US4563256A (en) 1984-12-31 1986-01-07 Henkel Corporation Solvent extraction process for recovery of zinc
US5176843A (en) 1985-05-16 1993-01-05 Imperial Chemical Industries Plc Composition and use of the composition for the extraction of metals from aqueous solution
EP0202833B1 (en) 1985-05-16 1991-01-23 Imperial Chemical Industries Plc Composition and use of the composition for the extraction of metals from aqueous solutions
US5281336A (en) 1985-05-16 1994-01-25 Imperial Chemical Industries Plc Composition and use of the composition for the extraction of metals from aqueous solution
BG47552A1 (en) * 1987-07-28 1990-08-15 Inst Inzh Khim Method for extracting of metals from chloride solutions
US4957714A (en) 1988-04-28 1990-09-18 Henkel Corporation Solvent extraction process
CA1338345C (en) 1988-06-14 1996-05-28 Gary A. Kordosky Nickel extraction with oxime extractants
EP0599911A1 (en) 1991-08-14 1994-06-08 Henkel Corporation Copper recovery process
US5231336A (en) 1992-01-03 1993-07-27 Harman International Industries, Inc. Actuator for active vibration control
US6231784B1 (en) 1995-02-16 2001-05-15 Henkel Corporation Water insoluble composition of an aldoxime extractant and an equilibrium modifier
US5976218A (en) 1996-05-10 1999-11-02 Henkel Corporation Process for the recovery of nickel
US6210647B1 (en) 1996-12-23 2001-04-03 Henkel Corporation Process of recovery of metals from aqueous ammoniacal solutions employing an ammonia antagonist having only hydrogen bond acceptor properties
US5993757A (en) 1997-03-03 1999-11-30 Henkel Corporation Reoximation of metal extraction circuit organics
GB9718123D0 (en) 1997-08-28 1997-10-29 Zeneca Inc Process for the extraction of metals from ammoniacal solution
US6569391B1 (en) 1998-02-17 2003-05-27 Ingesol Ltda. Heap leaching copper ore using sodium nitrate
US6177055B1 (en) 1998-09-14 2001-01-23 Henkel Corporation Process for extracting and recovering copper
US6156280A (en) 1999-02-24 2000-12-05 Henkel Corporation Process for removing manganese from organic solutions of oximes and nickel ore treatment process
GB9914669D0 (en) 1999-06-24 1999-08-25 Zeneca Ltd Composition and process
US6432167B1 (en) 1999-07-08 2002-08-13 Cognis Corporation Processes for the recovery of copper from aqueous solutions containing nitrate ions
US6596053B2 (en) 1999-07-08 2003-07-22 Cognis Corporation Processes for the recovery of copper from aqueous solutions containing nitrate ions
US6702872B1 (en) 1999-07-08 2004-03-09 Cognis Corporation Processes for the recovery of copper from aqueous solutions containing nitrate ions
MXPA02001433A (es) * 1999-08-12 2002-07-02 Cognis Corp Metodo para saparar el cobre del hierro.
US6261526B1 (en) 1999-08-12 2001-07-17 Henkel Corporation Nickel recovery process and compositions for use therein
US6395062B2 (en) 2000-02-18 2002-05-28 Cognis Corporation Process for recovery of metals from metal-containing ores
WO2004094676A1 (en) 2003-04-17 2004-11-04 Cytec Technology Corp. Composition and process for the solvent extraction of metals using aldoxime or ketoxime extractants
CN1788096A (zh) * 2003-05-15 2006-06-14 科宁公司 一种在升高的温度下从浸出溶液中萃取铜的方法
CN101151382B (zh) 2005-03-29 2011-02-02 Cytec技术有限公司 肟基铜溶剂提取体系中铜/铁选择性的改良
US7585475B2 (en) 2006-08-11 2009-09-08 Cognis Ip Management Gmbh Highly-conductive copper extractant formulations
US7993613B2 (en) 2006-12-21 2011-08-09 Cognis Ip Management Gmbh More efficient ether modifiers for copper extractant formulations
DE102007028350A1 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Knf Flodos Ag Pumpenbefestigung
WO2010000020A1 (en) 2008-06-30 2010-01-07 Cathrx Ltd A catheter
CN102164583B (zh) 2008-09-25 2013-11-06 巴斯夫欧洲公司 聚醚基和乙烯基单体基共聚物作为包含固体活性成分的剂型用粘合剂的用途
PE20120129A1 (es) 2008-10-14 2012-02-10 Cytec Tech Corp Reactivos extractantes de metales que presentan un aumento de la resistencia de la degradacion
US8529850B2 (en) * 2011-02-25 2013-09-10 Cognis Ip Management Gmbh Compositions and methods of using a ketoxime in a metal solvent

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012116311A3 (en) 2012-11-08
WO2012116311A2 (en) 2012-08-30
US20120219474A1 (en) 2012-08-30
CL2016002556A1 (es) 2017-04-21
US8460623B2 (en) 2013-06-11
WO2012116292A3 (en) 2013-02-28
CL2013002461A1 (es) 2014-04-25
IN2013CN06872A (es) 2015-08-14
CA2828257A1 (en) 2012-08-30
AU2012222162B2 (en) 2016-09-08
US20120219476A1 (en) 2012-08-30
AU2016225838B2 (en) 2018-08-09
WO2012116305A2 (en) 2012-08-30
CL2016002559A1 (es) 2017-04-21
EP2678310A2 (en) 2014-01-01
US20130247718A1 (en) 2013-09-26
CN108048653A (zh) 2018-05-18
PE20141013A1 (es) 2014-09-12
WO2012116305A3 (en) 2013-03-28
CN105506283A (zh) 2016-04-20
WO2012150984A3 (en) 2013-02-28
CN103492362A (zh) 2014-01-01
US20130302225A1 (en) 2013-11-14
CN105506283B (zh) 2018-02-06
AU2016225838A1 (en) 2016-09-29
US20120219478A1 (en) 2012-08-30
US8475748B2 (en) 2013-07-02
CN108048653B (zh) 2020-03-03
WO2012150984A2 (en) 2012-11-08
US8986633B2 (en) 2015-03-24
AP3673A (en) 2016-04-15
US8945490B2 (en) 2015-02-03
BR112013021784B1 (pt) 2019-11-26
BR112013021784A2 (pt) 2017-03-28
CN103492362B (zh) 2016-03-09
EP2678310A4 (en) 2015-12-16
US8529850B2 (en) 2013-09-10
AU2012222162A1 (en) 2013-09-19
US20120219475A1 (en) 2012-08-30
EA024320B1 (ru) 2016-09-30
EP2678310B1 (en) 2017-09-27
EA201300945A1 (ru) 2014-03-31
EP3272735A1 (en) 2018-01-24
WO2012116292A2 (en) 2012-08-30
US8435466B2 (en) 2013-05-07
CL2016002558A1 (es) 2017-04-21
AP2013007126A0 (en) 2013-09-30
CL2016002557A1 (es) 2017-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2653620T3 (es) Reactivos mejorados para la extracción de metales con disolvente, y uso de los mismos
Foltova et al. Samarium/cobalt separation by solvent extraction with undiluted quaternary ammonium ionic liquids
US20100129277A1 (en) Rare metal/platinum-group metal extractant and method for extracting rare metals and platinum-group metals
BRPI0609546A2 (pt) composição de extração por solvente e processo para a extração de um metal a partir de solução
Aksamitowski et al. Selective copper extraction from sulfate media with N, N-dihexyl-N′-hydroxypyridine-carboximidamides as extractants
ES2207300T3 (es) Composicion y procedimiento para la extraccion de metales.
Xiao et al. Solvent extraction of molybdenum (VI) from hydrochloric acid leach solutions using P507. Part I: extraction and mechanism
JP2013057115A (ja) Sc3+とSc3+以外の金属イオンとを含む水溶液からSc3+を分離するための方法
ES2220466T3 (es) Composicion y procedimiento para la extraccion de metales.
JP6647060B2 (ja) NdとDyの分離、回収方法
JP5837756B2 (ja) 新規化合物、金属抽出剤、及びその応用
JP7586464B2 (ja) 選択的モリブテン沈殿剤
Cao et al. Selective extraction of Cu (II) using novel C= O–NOH-contained compound-dodecyl phenyl ethyl hydroxamic acid and its extraction mechanism
AU2019356556B2 (en) Reagent compositions for metal solvent extraction and methods of preparation and use thereof
Ramesh et al. Solvent extraction of metals with commercial oxime extractant (LIX 622)
JP2007126716A (ja) カドミウムに対する亜鉛の高選択的抽出剤及び亜鉛の回収
RU2018118245A (ru) Применение альдоксимов, содержащих по меньшей мере пять атомов углерода, в качестве агентов противоазотистого действия в операциях восстановительной реэкстракции плутония
Chen et al. Solvent Extraction and Separation of Palladium (II) from Hydrochloric Acid Medium with N-Benzothiazolylazo Butyl Imide
Park et al. Recovery of Molybdenum From the Deep Sea Manganese Nodules