ES2656431T3 - Estabilización de compuestos que contienen yodo - Google Patents

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Abstract

Uso de aziridinas de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que R1 significa hidrógeno, alquilo o cicloalquilo, que en cada caso no están sustituidos o están sustituidos y/o etilénicamente mono- o poliinsaturados, en cada caso fulerenilo, arilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, arilcarbonilo o alcanoílo sustituidos o no sustituidos, R2, R3, R4 y R5 tienen independientemente entre sí el mismo significado que R1 y adicionalmente significan independientemente halógeno, hidroxilo, carboxilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, nitrilo, isonitrilo y R2 y R4 o R3 y R5 junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un anillo carbocíclico de 5 a 10 miembros, que no está sustituido o está sustituido y/o etilénicamente mono- o poliinsaturado para la estabilización de carbamatos de yodopropinilo.

Description

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quelantes tales como,
etilendiamintetraacetato (EDTA), etilendiamina, acetilacetona, ácido nitrilotriacético, ácido etilenglicol-bis(β-aminoetil éter)-N,N-tetraacético, 2,2’-bipiridinas, 4,4’-dimetil-2,2’-bipiridina, 2,2’,6’,2”-terpiridina, 4,4’-difenil-2,2’-bipiridina, 2,2’5 bipiridin-3,3’-diol, 1,10-fenantrolinas, 4-metil-1,10-fenantrolinas, 5-metil-1,10-fenantrolinas, 4,7-dimetil-1,10fenantrolinas, 5,6-dimetil-1,10-fenantrolinas, 3,4,7,8-tetrametil-1,10-fenantrolinas, 4,7-difenil-1,10-fenantrolinas, 2,4,7,9-tetrametil-1,10-fenantrolinas, N,N,N’,N’-tetrametiletilendiamina, 2-hidroxiquinolina, 8-hidroxiquinolina, 2hidroxi-4-metil-quinaldina, 5-cloro-8-hidroxiquinolina, 5,7-dicloro-8-hidroxiquinolina, 2,4-quinolindiol, 2-quinolintiol, 8quinolintiol, 8-aminoquinolina, 2,2’-biquinolina, 2-quinoxalinol, 3-metil-2-quinoxalinol, 2,3-dihidroxiquinoxalinas, 2
10 mercaptopiridina, 2-dimetilaminopiridina, 1,2-bis(dimetilfosfino)etano, 1,2-bis-(difenilfosfino)etano, 1,3bis(difenilfosfino)propano, 1,4-bis(difenilfosfino)butano, ácido poliaspártico, iminodisuccinato.
Los compuestos que contienen yodo, en particular biocidas, se degradan sobre todo en presencia de los agentes de secado descritos más detalladamente antes. Aunque los efectos más intensos se observan en presencia de estos 15 agentes de secado, una serie de componentes de pintura adicionales también tienen un efecto desestabilizante sobre compuestos que contienen yodo, en particular biocidas. En este caso pueden mencionarse pigmentos inorgánicos y orgánicos, cargas, agentes que impiden la formación de películas, aditivos de reología tales como por ejemplo agentes antisedimentantes y agentes tixotrópicos, compuestos adicionales, en particular biocidas, tales como fungicidas, bactericidas, agentes antiincrustamiento y algicidas, disolventes, aditivos de procesamiento,
20 plastificantes, estabilizadores UV y térmicos, inhibidores de la corrosión, etc. Los compuestos de aziridina muestran también en este caso un efecto muy estabilizante.
Las composiciones según la invención utilizadas en preparaciones de aglutinante de secado oxidativo, o las propias preparaciones de aglutinante según la invención muestran una reducción clara del tiempo de secado con respecto a 25 sistemas que contienen yodo no estabilizados, en particular sistemas que contienen IPBC.
La invención se refiere también a un procedimiento para la producción der formulaciones de aglutinante, mediante el mezclado de los componentes individuales, preferiblemente a una temperatura de 5 a 30 ºC, en particular de 15 -25 ºC.
30 Formulaciones de aglutinante preferidas son aquellas que pueden obtenerse según el procedimiento de producción según la invención.
Preferiblemente, las formulaciones de aglutinante según la invención se utilizan como sustancias de recubrimiento,
35 en particular como pinturas, barnices, imprimaciones, impregnaciones y esmaltes. De manera correspondiente, la invención se refiere también al uso de las formulaciones de aglutinante según la invención como sustancias de recubrimiento.
La invención se refiere además al uso de la composición según la invención para la protección de materiales 40 técnicos contra la destrucción o la infestación mediante microorganismos.
Las composiciones según la invención son adecuadas para la protección de materiales técnicos. Por materiales técnicos deben entenderse en el presente contexto materiales inertes, que se han preparado para el uso en la técnica. Por ejemplo, en el caso de los materiales técnicos se trata de adhesivos, colas, papel y cartón, materiales
45 textiles, cuero, madera, materiales derivados de la madera, sustancias de recubrimiento y artículos de plástico, líquidos refrigerantes y otros materiales, que pueden infestarse o descomponerse mediante microorganismos.
Como microorganismos, que pueden provocar una degradación o una alteración de los materiales técnicos, se mencionan, por ejemplo, bacterias, hongos, levaduras, algas y organismo mucilaginosos. Preferiblemente, los 50 principios activos según la invención actúan contra hongos, en particular mohos, hongos que cambian la coloración de la madera y que destruyen la madera (basidiomicetos) así como contra organismos mucilaginosos y bacterias.
Se mencionan por ejemplo microorganismos de los siguientes géneros:
55 Alternaria, tal como Alternaria tenuis,
Aspergillus, tal como Aspergillus niger,
Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, 60 Coniophora, tal como Coniophora puetana,
Lentinus, tal como Lentinus tigrinus,
65 Penicillium, tal como Penicillium glaucum,
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Para el significado de * y ** véase la tabla 5;1) mezcla que contiene los epóxidos 2-[(dodeciloxi)metil]-oxirano y 2-[(tetradeciloxi)metil]-oxirano (n.º CAS 68609-97-2), por ejemplo empresa Aldrich. 2) carboxilato de (3,4-epoxiciclohexil)metil-3,4-epoxiciclohexilo (n.º CAS 2386-87-0), por ejemplo empresa Aldrich.
Además se utilizó también una formulación de IPBC que puede obtenerse comercialmente (Troy Polyphase® 920, que contiene el 20 % IPBC), que a continuación se denomina concentrado V. Los esmaltes de capa gruesa acabados con el 0,7 % en peso de IPBC, que deben estudiarse, (esmalte alquídico B-I a esmalte alquídico B-V) se
5 produjeron mediante el mezclado del 97,67 % del esmalte alquídico B mencionado anteriormente y en cada caso el 2,33 % en peso de los concentrados I a V.
Para determinar la estabilización se realiza una prueba de envejecimiento acelerado. Para ello se llena el sistema de pintura acabado en frascos de vidrio de 200 ml con cierre hermético, en los que solo queda una cantidad residual
10 mínima de aire en el bidón, y se almacena a 40 ºC. Los resultados pueden extraerse de la tabla 9, según la cual solo el esmalte alquídico B-II acabado con la aziridina “Crosslinker CX-100” no muestra tras 4 semanas de almacenamiento a 40 ºC ninguna degradación significativa del IPBC.
Tabla 9 -Estabilidad del IPBC en el esmalte alquídico B-I a B-V a 40 ºC
Contenido residual de IPBC [%] con respecto al valor inicial
Esmalte alquídico B
Inicio 2 semanas 4 semanas 8 semanas 12 semanas 16 semanas
-I
100 24 0 - - -
-II
100 95 95 86 56 7
-III
100 9 0 - - -
-IV
100 30 3 0 - -
-V
100 52 0 - - -
15 Ejemplo 7
En este ejemplo se muestra que la adición de la aziridina trimetilolpropano-tris[propionato de 3-(2-metil-1-aziridinilo)] (Crosslinker CX-100 de DSM) al esmalte de capa gruesa de madera habitual en el comercio “esmalte alquídico B” (véase el ejemplo 6) puede impedir una prolongación no deseada del tiempo de secado de la sustancia de
20 recubrimiento condicionada por el acabado con IPBC. Los esmaltes estudiados se exponen en la tabla 10.
Tabla 10
Esmalte alquídico B
Esmalte alquídico B-VI Esmalte alquídico B-VII
Componente
Porcentaje[%] Porcentaje[%] Porcentaje[%]
Esmalte alquídico B
100,0 99,50 99,20
IPBC (por ejemplo Preventol® MP 100)
- 0,50 0,50
Crosslinker CX-100*
- - 0,30
Para el significado de * véase la tabla 5;
La determinación de los tiempos de secado se realizó con los esmaltes recién producidos y con los esmaltes almacenados a 40 ºC durante 2 semanas (prueba de envejecimiento acelerado). Para ello se aplicó por medio de un
25 aparato de extensión de película del respectivo esmalte una película de 90 µm de grosor sobre vidrio y se determinaron los tiempos de secado por medio de un aparato de medición de tiempo de secado (por ejemplo BYK-Gardner), en el que en cada caso se midió el tiempo necesario para el secado inicial y completo de la película. Los resultados de estos estudios se exponen en la tabla 11.
Tabla 11 – Determinación de los tiempos de secado.
Muestra nueva
2 semanas de almacenamiento a 40 ºC
Secado inicial [h]
Secado completo [h] Secado inicial [h] Secado completo [h]
Esmalte alquídico B
3,2 3,7 3,7 4,3
Esmalte alquídico B-VI
3,3 3,8 10,6 >12
Esmalte alquídico B-VII
3,2 3,4 4,4 4,6
22

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