ES2664983T3 - Composiciones que comprenden un refrigerante fisiológico - Google Patents
Composiciones que comprenden un refrigerante fisiológico Download PDFInfo
- Publication number
- ES2664983T3 ES2664983T3 ES08716166.7T ES08716166T ES2664983T3 ES 2664983 T3 ES2664983 T3 ES 2664983T3 ES 08716166 T ES08716166 T ES 08716166T ES 2664983 T3 ES2664983 T3 ES 2664983T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- cooling
- physiological
- mentyl
- menthol
- represents hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/24—Thermal properties
- A61K2800/244—Endothermic; Cooling; Cooling sensation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/004—Aftersun preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Composición que comprende un refrigerante fisiológico y sustancias potenciadoras del refrigerante, según la fórmula (I) y/o sales fisiológica o dermatológicamente aceptables de la misma: R1-CR2(OR3)-CO-NR4-CR5R6-X-OR7 (I) en la que - X representa un radical unido de forma covalente seleccionado de alquilo C1; - R1 representa hidrógeno y R2 representa metilo; - R3 representa hidrógeno; - R4 representa hidrógeno; - R5 y R6 representan, independientemente, hidrógeno; - R7 representa hidrógeno. y en la que el refrigerante fisiológico se selecciona del grupo que comprende mentol, carboxilato de mentil pirrolidona, lactato de mentilo, mentona gliceril acetal y mentil gliceril éter o mezclas de los mismos.
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
DESCRIPCION
Composiciones que comprenden un refrigerante fisiológico Sector de la invención
La presente invención se refiere a una mejora en los efectos de enfriamiento de composiciones, tales como productos cosméticos, artículos de higiene personal y productos farmacéuticos aplicadas de forma tópica.
Antecedentes de la invención
Los agentes de enfriamiento fisiológicos se utilizan en formulaciones tópicas para conferir una sensación de enfriamiento en la piel. Estos realmente no enfrían la temperatura de la piel sino que interactúan con los receptores de frío y calor presentes en la piel para dar al individuo la percepción de una sensación fría o cálida. El mecanismo exacto de la interacción entre el refrigerante y los receptores nerviosos no se entiende completamente, pero sin querer ajustarse a ninguna teoría, se cree que los agentes refrigerantes fisiológicos afectan a los canales de calcio o al transporte de calcio asociados con un número de receptores que se encuentran en la piel. Esta interacción provoca una mayor estimulación de los receptores nerviosos dando lugar a la percepción de frío o calor.
El mentol es probablemente el más conocido de todos los agentes de enfriamiento fisiológicos y se obtiene de varias especies de plantas de menta (por ejemplo, Mentha arvensis). El mentol es relativamente barato y eficaz, pero tiene la desventaja de que tiene un fuerte olor a menta. Además, el enfriamiento o calentamiento tiene una duración de un período de tiempo relativamente corto cuando se aplica a la piel, por lo general, una o dos horas.
Se han desarrollado varios compuestos basados en la estructura del mentol o utilizando la estructura y/o el efecto de enfriamiento del mentol como una guía para la síntesis de un nuevo compuesto de enfriamiento. Tales agentes de enfriamiento fisiológicos sintéticos incluyen: ésteres de mentol, éteres de mentol, derivados de mentona, derivados de mentano, etc. Estos compuestos tienen la ventaja de que no suelen tener un olor a menta y, de este modo, son más agradables de utilizar; el producto de aplicación tópica y la piel no tienen que oler a menta para proporcionar una sensación de enfriamiento.
Varios artículos recientes han dado a conocer ingredientes que se reivindica que proporcionan una sensación de enfriamiento de la piel:
• “Progress in Physiological Cooling agents”, Mark Ermann, Perfumery & Flavourist, Vol. 29, Nov/Dic 2004
• “Cool Without Menthol & Cooler than Menthol and Cooling Compounds as Insect Repellents”, John C. Leffingwell, Leffingwell & Associates, 2006
A efectos de obtener un fuerte efecto de enfriamiento sobre la piel, es necesario incorporar niveles bastante elevados de agentes refrigerantes fisiológicos en la formulación de aplicación tópica. El mentol, que es uno de los agentes refrigerantes más eficaces, se utiliza desde, como mínimo, el 0,01% p/p en la formulación. Los agentes refrigerantes sintéticos basados alrededor de la actividad del mentol, tal como los mencionados anteriormente, se utilizan en niveles más altos, desde, como mínimo, el 0,05% p/p y, a menudo, hasta el 2%. Dado que estos agentes refrigerantes sintéticos son caros, existe la necesidad de encontrar vías que aumenten su efecto de enfriamiento percibido sobre la piel.
Los presentes inventores han descubierto, de forma sorprendente, que la sustancia representada por la siguiente fórmula (I) y según la reivindicación 1, puede utilizarse de forma ventajosa para mejorar el efecto de enfriamiento de composiciones, tales como, de productos cosméticos, artículos de higiene personal y productos farmacéuticos aplicados de forma tópica:
R1-CR2(OR3)-CO-NR4-CR5R6-X-OR7 (I)
Esto es sorprendente, dado que estos materiales no actúan como un refrigerante fisiológico cuando se utilizan de forma aislada.
Los presentes inventores descubrieron que la sustancia potenciadora del refrigerante, según la presente invención, es especialmente útil en una amplia variedad de aplicaciones tópicas, de las cuales son ejemplos no limitantes las cremas de la piel, lociones, geles, desodorantes en barra y desodorantes en aerosol.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a composiciones de productos cosméticos, artículos de higiene personal y productos farmacéuticos aplicadas de forma tópica que comprenden la sustancia, según la fórmula (I) y, como mínimo, un refrigerante fisiológico, según la reivindicación 1.
Además, la presente invención se refiere a la utilización de la sustancia, según la fórmula (I), para mejorar el efecto refrigerante de los productos cosméticos, artículos de higiene personal y productos farmacéuticos aplicados de forma tópica.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Características de la invención
Por consiguiente, en un primer aspecto, la presente invención da a conocer una composición que comprende un refrigerante fisiológico, según la reivindicación 1, y una sustancia potenciadora del refrigerante, según la fórmula (I), y/o sales fisiológica o dermatológicamente aceptables de la misma:
R1-CR2(OR3)-CO-NR4-CR5R6-X-OR7 (I)
en la que:
X representa un radical unido de forma covalente seleccionado de alquilo C1;
R1 representa hidrógeno y R2 representa metilo;
R3 representa hidrógeno;
R4 representa hidrógeno;
R5 y R6 representan, independientemente, hidrógeno;
R7 representa hidrógeno.
En un segundo aspecto, la presente invención da a conocer un procedimiento para proporcionar una sensación de enfriamiento de la piel, comprendiendo el procedimiento la aplicación de forma tópica de una composición, según la presente invención, a la piel.
En un tercer aspecto, la presente invención da a conocer la utilización de una sustancia, según la fórmula (I), o sales dermatológicamente aceptables de la misma, para potenciar el efecto de enfriamiento de composiciones que contienen refrigerantes fisiológicos, según la reivindicación 1.
Los presentes inventores han descubierto que la sustancia que se ha definido anteriormente es un ingrediente muy útil que, en presencia de una o más sustancias refrigerantes fisiológicas, según la reivindicación 1, son capaces de conferir sensaciones de enfriamiento muy apreciadas a los productos a los que se incorporan mientras que no se comportan como refrigerantes fisiológicos cuando se utilizan de forma aislada.
Dado que la sustancia potenciadora del refrigerante, según la presente invención, no es particularmente volátil, no produce un impacto fuerte de fragancia. Sin embargo, los efectos potenciados de enfriamiento que se observan en las composiciones que comprenden la sustancia de la presente invención permiten utilizar concentraciones más bajas de los refrigerantes fisiológicos, dejando al formulador experto libertad para preparar composiciones que no tengan el olor a menta característico de los productos que contienen mentol y/o dejando una mayor libertad a la creación de productos perfumados, o permitiendo que se hagan reducciones de coste disminuyendo las concentraciones de otros refrigerantes fisiológicos más caros.
Entre los refrigerantes fisiológicos adecuados se incluyen: mentol, carboxilato de mentil pirrolidona y lactato de mentilo o mezclas de los mismos.
Preferentemente, el refrigerante fisiológico se selecciona del grupo que comprende carboxilato de mentil pirrolidona, lactato de mentilo, mentona gliceril acetal y combinaciones de los mismos.
Las composiciones, según la presente invención, son preferentemente composiciones de productos cosméticos, artículos de higiene personal o productos farmacéuticos aplicadas de forma tópica, más preferentemente, composiciones de productos cosméticos. Es preferente que las composiciones sean inadecuadas para la utilización en la boca humana.
Para la presente invención, el término “productos farmacéuticos” se refiere a productos, tales como los utilizados para transmitir calor o enfriamiento, por ejemplo, a regiones de molestia articular o muscular, o para aliviar los síntomas de fiebre, congestión nasal, etc., pero excluye todas las preparaciones sistémicas.
Las composiciones incluyen, de forma conveniente, como mínimo, el 0,01% en peso de uno o más refrigerantes fisiológicos y una o más de las sustancias potenciadoras del refrigerante, tal como se define en el presente documento, en una cantidad, como mínimo, del 0,005% en peso, más preferentemente, como mínimo, el 0,05% en peso. Preferentemente, la cantidad de las sustancias potenciadoras del refrigerante no supera el 20% en peso, más preferentemente, no supera el 10% en peso y, de la forma más preferente, no supera el 5%.
Típicamente, en las composiciones según la presente invención, las sustancias potenciadoras del refrigerante y las sustancias refrigerantes fisiológicas, tal como se ha definido anteriormente en el presente documento, se utilizan en una proporción en peso dentro del intervalo de 2000:1 a 1:200, más preferentemente, en una proporción en peso de entre 20:1 y 1:2 y, de la forma más preferente, en una proporción en peso de entre 20:1 y 2:5.
Las composiciones, según la presente invención, pueden prepararse, de forma adecuada, de cualquier forma conveniente. En una realización preferente se dan a conocer composiciones que comprenden N-lactoil etanolamida,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
además de carboxilato de mentil pirrolidona, también conocido como mentil PCA. El mentil PCA está disponible de Quest Internacional bajo el nombre comercial de Questice®.
En otra realización preferente de la presente invención se dan a conocer composiciones que comprenden N-lactoil etanolamina, además de mentol.
Aún en otra realización preferente se dan a conocer composiciones que comprenden N-lactoil etanolamina además de otros agentes de enfriamiento fisiológicos, tales como lactato de mentilo, mentil gliceril éter, mentona gliceril acetal.
Ejemplo 1
Se aplicó una solución de etanol acuosa simple (50:50) que contenía el 1% en peso de lactoil etanolamida a un antebrazo. La solución de etanol acuosa sola (control) se aplicó, a continuación, al otro antebrazo en una dosis similar y se anotó la percepción de enfriamiento de cada brazo. Esto se repitió en 10 voluntarios en total.
Los resultados no mostraron diferencias en la percepción de enfriamiento entre la solución de prueba, que contenía lactoil etanolamida y la solución placebo de enfriamiento.
Ejemplo 2
Se aplicó una solución de etanol acuosa simple (50:50) que contenía el 0,2% en peso de L-mentol y el 1% en peso de lactoil etanolamida a un antebrazo a una concentración de 2 gotas por 10 centímetros cuadrados de piel. A continuación, la solución acuosa de etanol que contenía solamente el 0,2% en peso de L-mentol se aplicó al otro antebrazo en la misma dosis y se anotó la percepción de enfriamiento de cada brazo. Esto se repitió en 10 voluntarios.
Los resultados mostraron que se sintió una mayor percepción de enfriamiento a partir de la solución que contenía lactoil etanolamida.
Ejemplo 3
Se aplicó una solución de etanol acuosa simple (50:50) que contenía el 0,2% en peso de L-mentol y el 0,5% en peso de lactoil etanolamida a un antebrazo a una concentración de 2 gotas por 10 centímetros cuadrados de piel. A continuación, la solución de etanol acuosa que contenía el 0,2% en peso de L-mentol se aplicó al otro antebrazo en la misma dosis y se anotó la percepción de enfriamiento de cada brazo durante 4 horas en intervalos de 30 minutos. Esto se repitió en 12 voluntarios.
Los resultados mostraron que se sintió una mayor percepción de enfriamiento a partir de la solución que contenía L- mentol y lactoil etanolamida. Además, el enfriamiento se sintió durante un período más largo de tiempo (durante más de 3 horas) con la solución que contenía L-mentol y lactoil etanolamida. La solución que contenía sólo L-mentol proporcionó una sensación de enfriamiento sólo durante aproximadamente 2 horas.
Ejemplo 4
Se aplicó una solución de etanol acuosa simple (50:50) que contenía el 1% en peso de lactato de mentilo y el 1% en peso de lactoil etanolamida a un antebrazo a una concentración de 2 gotas por 10 centímetros cuadrados de piel. A continuación, la solución de etanol acuosa que contenía el 1% en peso de lactato de mentilo se aplicó al otro antebrazo en la misma dosis y se anotó la percepción de enfriamiento de cada brazo durante 4 horas en intervalos de 30 minutos. Esto se repitió en 12 voluntarios.
Los resultados mostraron que se sintió una mayor percepción de enfriamiento a partir de la solución que contenía lactato de mentilo y lactoil etanolamina. Además, el enfriamiento se sintió durante un período más largo de tiempo (durante más de 3 horas) con la solución que contenía lactato de mentilo y lactoil etanolamida. La solución que contenía sólo lactato de mentilo proporcionó una sensación de enfriamiento sólo durante aproximadamente 2 horas.
Ejemplo 5
Se aplicó una solución de etanol acuosa simple (50:50) que contenía el 1,0% en peso de mentona gliceril acetal y el 0,5% en peso de lactoil etanolamida a un antebrazo a una concentración de 2 gotas por 10 centímetros cuadrados de piel. A continuación, la solución de etanol acuosa que contenía el 1% en peso de mentona gliceril acetal se aplicó al otro antebrazo en la misma dosis y se anotó la percepción de enfriamiento de cada brazo durante 4 horas en intervalos de 1 hora. Esto se repitió en 10 voluntarios.
Los resultados mostraron que se sintió una mayor percepción de enfriamiento a partir de la solución que contenía mentona gliceril cetal y lactoil etanolamina. Además, el enfriamiento se sintió durante un período más largo de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
tiempo (durante más de 4 horas) con la solución que contenía mentona gliceril acetal y lactoil etanolamida. La solución que contenía sólo mentona gliceril acetal proporcionó una sensación de enfriamiento sólo durante aproximadamente 3 horas.
Ejemplo 6
Se aplicó una solución de etanol acuosa simple (50:50) que contenía el 0,75% en peso de mentil gliceril éter y el 0,5% en peso de lactoil etanolamida a un antebrazo a una concentración de 2 gotas por 10 centímetros cuadrados de piel. A continuación, la solución de etanol acuosa que contenía el 1% en peso de mentil gliceril éter se aplicó al otro antebrazo en la misma dosis y se anotó la percepción de enfriamiento de cada brazo durante un periodo de 4 horas. Esto se repitió en 12 voluntarios.
Los resultados mostraron que se sintió una percepción de enfriamiento similar a partir de las dos soluciones; la adición de lactoil etanolamina permite la reducción del refrigerante fisiológico caro, en este caso el mentil gliceril éter.
Ejemplo 7
Se aplicó una solución de etanol acuosa simple (50:50) que contenía el 1% en peso de carboxilato de mentil pirrolidona y el 0,5% en peso de lactoil etanolamida a un antebrazo a una concentración de 2 gotas por 10 centímetros cuadrados de piel. A continuación, la solución de etanol acuosa que contenía el 1% en peso de carboxilato de mentil pirrolidona se aplicó al otro antebrazo en la misma dosis y se anotó la percepción de enfriamiento de cada brazo durante un periodo de 6 horas. Esto se repitió en 33 voluntarios.
Los resultados mostraron que se obtuvo un nivel superior de enfriamiento con la presencia de lactoil etanolamina y que la percepción de enfriamiento mejorada se mantenía durante, como mínimo, 6 horas.
Ejemplo 8
Talco líquido de enfriamiento
Una loción hidratante ligera que contiene talco y un refrigerante fisiológico para mantener alguien seco y fresco todo el día.
- Formulación:
- % p/p
- Agua
- hasta 100,00
- Carboxilato de mentil pirrolidona
- 2,00
- LACTOIL ETANOLAMIDA
- 1,00
- Ciclometicona y dimeticonol
- 2,00
- Talco
- 2,00
- Alcohol cetearílico y PEG-20 estearato
- 1,50
- Triglicérido cáprico/caprílico
- 1,50
- Octenilsuccinato de aluminio almidón
- 1,00
- Alcohol cetearílico
- 0,60
- Trietanolamina
- 0,50
- Carbómero
- 0,20
- Conservante
- q.s.
Procedimiento:
Añadir al agua el carbómero y dejar que impregne. Calor a 65oC.
Combinar los ingredientes restantes y el calor a 65oC.
Añadir los aceites a la fase de agua con alta cizalladura.
Agitar en frío y añadir conservante y fragancia, según se requiera.
Ejemplo 9
Pulverizador para pies desodorizante
Un pulverizador desodorizante para enfriar y refrescar los pies. Proporciona enfriamiento fisiológico y emoliencia para dejar la piel fresca y suave durante horas.
5
10
15
20
25
30
35
Formulación:__________________________________________% p/p
Etanol hasta 100,00
Dilinoleato de diisopropil dímero 3,00
Lactato de mentilo 1,50
Aceite de coco fraccionado 1,00
Triclosán 0,30
Mentol 0,20
LACTOIL ETANOLAMIDA 1,00
Perfume q.s.
Procedimiento:
Disolver el triclosán, mentol y lactato de metilo de forma secuencial en el etanol. Añadir los ingredientes restantes con agitación.
Este producto puede rellenar directamente pulverizadores de bomba, o rellenarse como un pulverizador con un propelente de butano.
Ejemplo: 10
Gel en crema para después del sol (“aftersun”).
Un gel en crema ligero que se absorbe sin excesivo frotamiento en áreas sensibles. Su efecto de enfriamiento es debido al mentil PCA y lactoil etanolamina, creando una sensación agradable a la piel irritada por el sol.
- Fase A
- % p/p
- Agua
- hasta 100,00
- Hidroxipropilcelulosa
- 0,40
- Carbómero
- 0,20
- Fase B
- Alcohol isoestearílico
- 1,20
- Carboxilato de mentil pirrolidona
- 1,50
- LACTOIL ETANOLAMIDA
- 1,00
- Conservante
- q.s.
- Tetrahidroxipropil etilendiamina
- 0,30
- Perfume
- q.s.
Procedimiento
Combinar la hidroxipropilcelulosa y el agua y mezclar bajo alta cizalladura durante una hora para permitir que se hidrate completamente (es decir, el agua debe ser cristalina). Añadir el carbómero y mezclar.
En un recipiente separado, añadir el carboxilato de mentil pirrolidona, la lactoil etanolamida y la tetrahidroxipropil etilendiamina. Una vez que estos componentes se mezclan, añadir el conservante, el alcohol isoestearílico y el perfume. Cuando esta mezcla es homogénea, se añade a la fase A y se aplica alta cizalladura hasta que quede suave. El gel en crema resultante debería tener un pH dentro del intervalo de 6,0 y 6,5.
Ejemplo 11
Gel refrescante de piernas
Un gel ligero que proporciona una sensación refrescante, de enfriamiento a las piernas “cansadas”.
Fase A_______________________________________________% p/p
Agua hasta 100,00
Etanol 40,00
Carbómero 0,50
Fase B___________________________________________________
Mentil gliceril éter 1,00
LACTOIL ETANOLAMIDA 1,00
Conservante q.s.
Trietanolamina 0,45
Perfume q.s.
Procedimiento
Combinar el carbómero en el agua y mezclar hasta que el carbómero se disperse. Añadir el etanol y dejar las burbujas que se separen.
A continuación, agitar el mentil gliceril éter, seguido por la lactoil etanolamida, el conservante y el perfume. Finalmente, añadir la trietanolamina y agitar hasta que el gel sea transparente.
El gel resultante debería tener un pH dentro del intervalo de 6,0 y 6,5.
10
Claims (5)
- 51015202530REIVINDICACIONES1. Composición que comprende un refrigerante fisiológico y sustancias potenciadoras del refrigerante, según la fórmula (I) y/o sales fisiológica o dermatológicamente aceptables de la misma:R1-CR2(OR3)-CO-NR4-CR5R6-X-OR7 (I)en la que- X representa un radical unido de forma covalente seleccionado de alquilo C1;- R1 representa hidrógeno y R2 representa metilo;- R3 representa hidrógeno;- R4 representa hidrógeno;- R5 y R6 representan, independientemente, hidrógeno;- R7 representa hidrógeno.y en la que el refrigerante fisiológico se selecciona del grupo que comprende mentol, carboxilato de mentil pirrolidona, lactato de mentilo, mentona gliceril acetal y mentil gliceril éter o mezclas de los mismos.
- 2. Composición, según la reivindicación 1, que es una composición de productos cosméticos.
- 3. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende, como mínimo, el 0,01% en peso de refrigerante fisiológico.
- 4. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende, como mínimo, el 0,005% en peso de la sustancia potenciadora del refrigerante, según la fórmula (I).
- 5. Procedimiento para proporcionar una sensación de enfriamiento a la piel, comprendiendo el procedimiento la aplicación tópica de una composición, según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, a la piel.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0704163 | 2007-03-02 | ||
| GBGB0704163.5A GB0704163D0 (en) | 2007-03-02 | 2007-03-02 | Compositions comprising a physiological coolant |
| PCT/EP2008/001644 WO2008107137A2 (en) | 2007-03-02 | 2008-03-03 | Compositions comprising a physiological coolant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2664983T3 true ES2664983T3 (es) | 2018-04-24 |
Family
ID=37965887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES08716166.7T Active ES2664983T3 (es) | 2007-03-02 | 2008-03-03 | Composiciones que comprenden un refrigerante fisiológico |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8288441B2 (es) |
| EP (1) | EP2134319B1 (es) |
| JP (1) | JP5558113B2 (es) |
| BR (1) | BRPI0808520B1 (es) |
| ES (1) | ES2664983T3 (es) |
| GB (1) | GB0704163D0 (es) |
| WO (1) | WO2008107137A2 (es) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010133645A2 (en) * | 2009-05-20 | 2010-11-25 | Givaudan Sa | Menthol replacement |
| JP2013535450A (ja) * | 2010-07-19 | 2013-09-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 精油化合物の誘導体を含む組成物、及びパーソナルケア製品における使用 |
| US9480633B2 (en) | 2011-04-28 | 2016-11-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Temperature management composition |
| CN108434004A (zh) * | 2011-07-26 | 2018-08-24 | 奇华顿股份有限公司 | 漂洗组合物 |
| DE102011112374A1 (de) * | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Dr. Theiss Naturwaren Gmbh | Verfahren zur Straffung der menschlichen Haut und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens |
| WO2013171018A2 (de) * | 2012-05-16 | 2013-11-21 | Symrise Ag | Mischungen mit verbesserter kühlwirkung |
| CN108853105B (zh) * | 2012-12-12 | 2021-10-15 | 西姆莱斯股份公司 | 化妆品组合物、药品组合物和食品组合物 |
| JP6882144B6 (ja) * | 2012-12-12 | 2021-06-23 | シムライズ アーゲー | 組成物および化粧品組成物 |
| RU2016138746A (ru) | 2014-04-23 | 2018-05-24 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Циклогексанкарбоксамид с охлаждающими свойствами |
| BR112022005289A2 (pt) | 2019-10-17 | 2022-09-20 | Givaudan Sa | Azaciclos substituídos como moduladores de trmp8 |
| WO2021102896A1 (en) | 2019-11-29 | 2021-06-03 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| WO2021217041A1 (en) * | 2020-04-24 | 2021-10-28 | Immvention Therapeutix | N-substituted alpha-amino and alpha-hydroxy carboxamide derivatives |
| JP7572193B2 (ja) * | 2020-09-23 | 2024-10-23 | 株式会社マンダム | 冷感付与組成物 |
| WO2022170519A1 (en) | 2021-02-09 | 2022-08-18 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| GB202105661D0 (en) | 2021-04-21 | 2021-06-02 | Givaudan Sa | Organic compounds |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2305603A (en) * | 1995-09-26 | 1997-04-16 | Allied Medical Group | Topical cooling gels for reducing excess body fat |
| US6267974B1 (en) * | 1999-04-16 | 2001-07-31 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic compositions with sensate mixtures based on isopulegol |
| JP2002114649A (ja) | 2000-10-10 | 2002-04-16 | Takasago Internatl Corp | 冷感効果向上組成物 |
| US7001594B1 (en) * | 2000-10-10 | 2006-02-21 | The Procter & Gamble Company | Scalp cosmetic compositions and corresponding methods of application to provide scalp moisturization and skin active benefits |
| HUP0402425A3 (en) * | 2001-11-23 | 2005-11-28 | Unilever Nv | Water continuous food product with cooling flavour |
| US6897195B2 (en) * | 2002-07-24 | 2005-05-24 | Nanjing Zhongshi Chemical Co. | Composition of menthol and menthyl lactate, its preparation method and its applications as a cooling agent |
| CN100582089C (zh) * | 2003-11-21 | 2010-01-20 | 吉万奥丹股份有限公司 | N-取代的对-薄荷烷甲酰胺 |
| MXPA06012151A (es) | 2004-04-20 | 2007-03-28 | Quest Int Serv Bv | Substancias mejoradoras de sabor. |
| JP4996048B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2012-08-08 | 小川香料株式会社 | 感覚刺激増強剤 |
| JP4916103B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2012-04-11 | 小川香料株式会社 | 冷感増強剤 |
| MX2007014456A (es) | 2005-05-27 | 2008-02-07 | Givaudan Sa | Compuestos refrescantes. |
| EP1885275A4 (en) | 2005-05-31 | 2012-04-18 | Takasago Internat Corp Usa | TOPICAL HEATING COMPOSITION |
| WO2007019719A1 (en) | 2005-08-15 | 2007-02-22 | Givaudan Sa | Cooling compounds |
-
2007
- 2007-03-02 GB GBGB0704163.5A patent/GB0704163D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-03-03 EP EP08716166.7A patent/EP2134319B1/en active Active
- 2008-03-03 WO PCT/EP2008/001644 patent/WO2008107137A2/en not_active Ceased
- 2008-03-03 BR BRPI0808520A patent/BRPI0808520B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-03-03 ES ES08716166.7T patent/ES2664983T3/es active Active
- 2008-03-03 US US12/529,462 patent/US8288441B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-03 JP JP2009551141A patent/JP5558113B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0808520A2 (pt) | 2014-08-19 |
| US8288441B2 (en) | 2012-10-16 |
| JP5558113B2 (ja) | 2014-07-23 |
| US20100292294A1 (en) | 2010-11-18 |
| GB0704163D0 (en) | 2007-04-11 |
| EP2134319A2 (en) | 2009-12-23 |
| BRPI0808520B1 (pt) | 2017-04-25 |
| WO2008107137A2 (en) | 2008-09-12 |
| JP2010520161A (ja) | 2010-06-10 |
| BRPI0808520A8 (pt) | 2017-01-10 |
| EP2134319B1 (en) | 2018-01-17 |
| WO2008107137A3 (en) | 2009-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2134319B1 (en) | Compositions comprising a physiological coolant | |
| ES2121178T5 (es) | Combinaciones sinergicas de la sustancia activa para el cuidado cosmetico o dermatologico de la piel o de los elementos tegumentarios (pelo y uñas). | |
| KR20020046958A (ko) | 온감 조성물 | |
| CA2361845C (en) | Cosmetic composition | |
| ES2464169T3 (es) | Restaurador capilar | |
| EP0225848A2 (en) | Analgesic stick composition | |
| JPH09507072A (ja) | エタノール代用品 | |
| KR20040096641A (ko) | 냉감 조성물, 냉감 보조 조성물 및 이들의 용도 | |
| CZ294791B6 (cs) | Kosmetická kompozice bez přidaného mastného alkoholu a vosku z ricinového oleje a aplikační nádobka obsahující tuto kompozici | |
| BR112013026383B1 (pt) | composição da gestão de temperatura | |
| BR112013015428B1 (pt) | Uso de gomas de silicone em formulações de aerossol para melhorar propriedades de pulverização | |
| JP2019116510A (ja) | 口腔用組成物 | |
| JP2005289917A (ja) | 歯磨組成物 | |
| ES2400327T3 (es) | Uso de vitamina E o sus ésteres para el control de ectoparásitos | |
| ES2357154T3 (es) | Composición antitranspirante anhidra que contiene suavizadores de la piel. | |
| ES2563631T3 (es) | Composiciones de higiene personal con hiposensibilidad mejorada | |
| MXPA01004962A (es) | Composiciones topicas que incluyen composiciones desodorantes. | |
| ES2363688T3 (es) | Composiciones cosméticas y procedimiento para producir una sensación refrescante sensorial. | |
| ES2354098B1 (es) | Preparado líquido de afeitado. | |
| US20140271512A1 (en) | Combination dermatological composition and use | |
| RU2026667C1 (ru) | Крем для ухода за кожей лица | |
| KR20120057242A (ko) | 스프레이 타입의 에어로졸 화장료 조성물 | |
| US20190133917A1 (en) | Fragrance primer compositions and methods | |
| US20060280697A1 (en) | Composition | |
| RU2194517C1 (ru) | Наружное противоотечное средство |