ES2667255T3 - Producto de policondensación a base de compuestos aromáticos o heteroaromáticos, procedimiento para su producción y su uso - Google Patents

Producto de policondensación a base de compuestos aromáticos o heteroaromáticos, procedimiento para su producción y su uso Download PDF

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Abstract

Producto de policondensación que se compone de A) un compuesto aromático o heteroaromático con 5 a 10 átomos de C o heteroátomos, en donde este compuesto tiene en promedio de 2 a 280 grupos oxietileno y/u oxipropileno por molécula, que están enlazados a través de un átomo de O o N con el compuesto aromático o heteroaromático y B) al menos un compuesto aromático seleccionado del grupo de fenol éteres, naftoles, ésteres de naftol, anilinas, alcoholes furfurílicos y/o de un formador de aminoplasto seleccionado de amidas de ácido carboxílico y C) formaldehído, en el que el componente A) puede presentar también sustituyentes adicionales seleccionados del grupo de OH, OR1, NH2, NHR1, NR1 2, alquilo C1-C10, PO3H2, OPO3H2, en donde los restos alquilo C1-C10 pueden tener a su vez restos fenilo o 4-hidroxifenilo y R1 significa un resto C1-C4, y en donde el compuesto aromático B) puede presentar sustituyentes seleccionados del grupo de OH, NH2, OR2, NHR2, NR2R2, alquilo C1-C4, PO3H2, OPO3H2, en donde los restos alquilo pueden tener a su vez restos fenilo o 4- hidroxifenilo y R2 significa un resto alquilo C1-C4, que por su parte puede presentar un sustituyente, seleccionado del grupo de OH, PO3H2, OPO3H2.

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temperatura ambiente y se ajusta el contenido en sólidos a aproximadamente el 30 % en peso mediante adición de agua. Como peso molecular del producto de policondensación así obtenido se obtiene con ayuda de la cromatografía de permeación en gel un valor de 31.000 g/moles.
Ejemplo B.8 (Ejemplo comparativo)
Se disponen previamente 1 mol de fenol y 1 mol de ácido glioxílico y se agita a 80 °C durante 1 h. A continuación se añaden 0,5 moles de poli(óxido de etileno)-monofenil éter (2000 g/moles), 13,9 moles de agua y 1,7 moles de H2SO4. A la solución clara así generada se añaden gota a gota 0,8 moles de formaldehído y 0,8 moles de ácido glioxílico. Después de aumentar la temperatura hasta 110 °C se completa la policondensación a lo largo de un periodo de tiempo de 5 h. Tras finalizar la reacción se lleva la mezcla madre de reacción a un pH de 10,5 con solución acuosa de NaOH al 20 %. Después de 30 min más a 110 °C se enfría la mezcla madre hasta temperatura ambiente y se ajusta el contenido en sólidos a aproximadamente el 30 % en peso mediante adición de agua. Como peso molecular del producto de policondensación así obtenido se obtiene con ayuda de la cromatografía de permeación en gel un valor de 22.000 g/moles.
Ejemplo B.9 (Ejemplo comparativo)
Se disponen previamente 1,5 moles de fenol, 0,5 moles de ácido antranílico y 2 moles de ácido glioxílico y se agita a 80 °C durante 1 h. A continuación se añaden 1 mol de poli(óxido de etileno)-monofenil éter (1000 g/moles), 12,2 moles de agua y 1,5 moles de H2SO4. A la solución clara así generada se añaden gota a gota 1,7 moles de formaldehído y 1,7 moles de ácido glioxílico. Después de aumentar la temperatura hasta 110 °C se completa la policondensación a lo largo de un periodo de tiempo de 5 h. Tras finalizar la reacción se lleva la mezcla madre de reacción a un pH de 10,5 con solución acuosa de NaOH al 20 %. Después de 30 min más a 110 °C se enfría la mezcla madre hasta temperatura ambiente y se ajusta el contenido en sólidos a aproximadamente el 30 % en peso mediante adición de agua. Como peso molecular del producto de policondensación así obtenido se obtiene con ayuda de la cromatografía de permeación en gel un valor de 20.000 g/moles.
Ejemplo B.10 (Ejemplo comparativo)
Se disponen previamente 1 mol de fenol, 1 mol de ácido fenolsulfónico y 2 moles de ácido glioxílico y se agita a 80 °C durante 1 h. A continuación se añaden 1 mol de poli(óxido de etileno)-monofenil éter (1000 g/moles), 12,2 moles de agua y 1,5 moles de H2SO4. A la solución clara así generada se añaden gota a gota 1,7 moles de formaldehído y 1,7 moles de ácido glioxílico. Después de aumentar la temperatura hasta 110 °C se completa la policondensación a lo largo de un periodo de tiempo de 5 h. Tras finalizar la reacción se lleva la mezcla madre de reacción a un pH de 10,5 con solución acuosa de NaOH al 20 %. Después de 30 min más a 110 °C se enfría la mezcla madre hasta temperatura ambiente y se ajusta el contenido en sólidos a aproximadamente el 30 % en peso mediante adición de agua. Como peso molecular del producto de policondensación así obtenido se obtiene con ayuda de la cromatografía de permeación en gel un valor de 21.000 g/moles.
Ejemplo B.11 (Ejemplo comparativo)
Se disponen previamente con agitación 1 mol de poli(óxido de etileno)-monofenil éter (1000 g/moles), 4 moles ácido fenoxiacético, 40,9 moles de agua y 5 moles de H2SO4. A la solución así generada se añaden gota a gota 6 moles de formaldehído en forma de una solución acuosa al 37 %. La reacción de policondensación se completa a 105 °C a lo largo de un periodo de tiempo de 5 h. Tras finalizar la reacción se lleva la mezcla madre de reacción a un pH de 10,5 con solución acuosa de NaOH al 20 %. Después de 30 min más a 105 °C se enfría la mezcla madre hasta temperatura ambiente y se ajusta el contenido en sólidos a aproximadamente el 30 % en peso mediante adición de agua. Como peso molecular del producto de policondensación así obtenido se obtiene con ayuda de la cromatografía de permeación en gel un valor de 23.000 g/moles.
Ejemplo B.12 (Ejemplo comparativo)
Se disponen previamente con agitación 1 mol de poli(óxido de etileno)-monofenil éter (1000 g/moles), 5 moles ácido fenoxiacético, 49 moles de agua y 6 moles de H2SO4. A la solución así generada se añaden gota a gota 8 moles de formaldehído en forma de una solución acuosa al 37 %. La reacción de policondensación se completa a 105 °C a lo largo de un periodo de tiempo de 3 h. Tras finalizar la reacción se lleva la mezcla madre de reacción a un pH de 10,5 con solución acuosa de NaOH al 20 %. Después de 30 min más a 105 °C se enfría la mezcla madre hasta temperatura ambiente y se ajusta el contenido en sólidos a aproximadamente el 30 % en peso mediante adición de agua. Como peso molecular del producto de policondensación así obtenido se obtiene con ayuda de la cromatografía de permeación en gel un valor de 14.000 g/moles.
C. Pruebas de mortero para la determinación del comportamiento de reducción de agua y mantenimiento de la fluidez a lo largo de un periodo de tiempo de 90 min
La realización de la prueba tuvo lugar de acuerdo con la norma DIN EN 1015-3 Cemento: CEM I 42,5 R Karlstadt
7
Tabla 1: Resultados de los ensayos de extensión de mortero
Mezcladora Rilem; cemento: Karlstadt; S/Z = 2,2; arena estándar = 70 %; arena de cuarzo = 30%
Expansión del mortero
Ejemplo
Fluidificante p/z Dos. [%] 0 min [cm] 30 min [cm] 60 min [cm] 90 min [cm] Δ [cm]
C.1
B.1 0,45 0,2 23,7 21,5 20,6 20,4 2,8
C.2
B.2 0,47 0,2 24 22,8 22,4 22 2
C.3
B.3 0,44 0,2 23,5 21,4 21,2 20,5 3
C.4
B.4 0,45 0,2 23,3 21,6 20,8 20,6 2,7
C.5
B.5 0,44 0,2 24,3 23 22,6 21,6 2,7
C.6
*B.6 0,44 0,2 23,8 21,5 20,7 19,9 3,9
C.7
*B.7 0,47 0,2 24,6 22,9 22,6 21,6 3
C.8
*B.8 0,48 0,2 24,5 24,1 22 21,4 3,1
C.9
*B.9 0,46 0,2 24,2 22,1 21,3 21 3,2
C.10
*B.10 0,44 0,2 24,2 21,8 20,9 20,5 3,7
C.11
*B.11 0,48 0,2 24 23,1 22,4 21,7 2,3
C.12
*B.12 0,48 0,2 23,9 22,9 22,5 22,1 1,8
C.13
sin aditivo 0,48 - 20 - - - -
C.14
Melment® L10 0,48 0,4 23,8 21,2 20 18 5,8
C.15
Lomar® D 0,48 0,4 24 21,6 21 19,2 4,8
*: ejemplo comparativo
Como sustancias de referencia sirvieron la resina de melamina-formaldehído sulfonada comercialmente disponible Melment L10®, así como la resina de naftaleno-formaldehído sulfonada comercialmente disponible Lomar® D.
5 En el mortero, los polímeros de acuerdo con la invención muestran un claro efecto de fluidificación. Este se consigue, en el caso de los polímeros de acuerdo con la invención ya con una dosificación claramente menor de lo que es el caso en las resinas de condensación de formaldehído comercialmente disponibles. Además, la procesabilidad de la mezcla de mortero, en el caso de los polímeros de acuerdo con la invención, en comparación con los productos comercialmente disponibles, se mantiene durante un periodo de tiempo en parte claramente más
10 largo.
D. Pruebas de hormigón para la determinación de la capacidad de reducción de agua y mantenimiento de la fluidez durante un periodo de tiempo de 90 min
La realización de las pruebas tuvo lugar de acuerdo con las normas DIN EN 206-1, DIN EN 12350-2 y DIN EN 12350-5. Cemento: CEM I 52,5 R Bernburger, temperatura 20 °C. Los resultados están resumidos en la Tabla 2.
8
imagen6
En esta serie de pruebas la relación de agua-cemento se seleccionó de modo que todas las muestras, después de finalizar el proceso de mezclado, se alcanzó un valor de asentamiento unitario de aproximadamente 20 cm. También en este caso, la resina de melamina-formaldehído sulfonada comercialmente disponible Melment L10®, así como la resina de naftaleno-formaldehído sulfonada comercialmente disponible Lomar® D sirvieron como sustancias de
5 referencia.
Como en el caso del mortero, los productos de policondensación de acuerdo con la invención muestran también en el hormigón un claro efecto de fluidificación. Este se consigue, en el caso de los productos de policondensación de acuerdo con la invención ya con una dosificación claramente menor de lo que es caso en las resinas de condensación de formaldehído comercialmente disponibles. Además, la procesabilidad de la mezcla de hormigón,
10 en el caso de los polímeros de acuerdo con la invención, en comparación con los productos comercialmente disponibles, se mantiene en parte a lo largo de un periodo de tiempo claramente más largo.
10

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