ES2677351T3 - Método para purificar y estabilizar cloroolefinas - Google Patents
Método para purificar y estabilizar cloroolefinas Download PDFInfo
- Publication number
- ES2677351T3 ES2677351T3 ES10830756.2T ES10830756T ES2677351T3 ES 2677351 T3 ES2677351 T3 ES 2677351T3 ES 10830756 T ES10830756 T ES 10830756T ES 2677351 T3 ES2677351 T3 ES 2677351T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- chloroolefins
- chloroalkanes
- phosgene
- tetrachloropropene
- mixtures
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 9
- UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C(Cl)Cl UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims abstract description 8
- FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentachloropropane Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)C=C(Cl)Cl XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- JFEVIPGMXQNRRF-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloroprop-1-ene Chemical compound ClCC=C(Cl)Cl JFEVIPGMXQNRRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 claims abstract description 5
- YITMLDIGEJSENC-HWKANZROSA-N (e)-hexadec-2-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C YITMLDIGEJSENC-HWKANZROSA-N 0.000 claims abstract description 4
- ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentachloropropane Chemical compound ClCC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- PQUUGVDRLWLNGR-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(=C)C(Cl)(Cl)Cl PQUUGVDRLWLNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- YITMLDIGEJSENC-UHFFFAOYSA-N Hexadecen Natural products CCCCCCCCCCCCCC=CC YITMLDIGEJSENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical class CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical class CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 4
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 4
- MNHKUCBXXMFQDM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-nitrophenyl)methyl]pyridine Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1CC1=CC=NC=C1 MNHKUCBXXMFQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 3
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- OWXJKYNZGFSVRC-NSCUHMNNSA-N (e)-1-chloroprop-1-ene Chemical compound C\C=C\Cl OWXJKYNZGFSVRC-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- LIPPKMMVZOHCIF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroprop-1-ene Chemical compound CC(Cl)=C(Cl)Cl LIPPKMMVZOHCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=C FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- OUXAABAEPHHZPC-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-4,2'-oxirane] Chemical compound CC1(C)C(CC2)CC1C12CO1 OUXAABAEPHHZPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N Dioxetane Chemical compound C1COO1 BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- NQFUSWIGRKFAHK-BDNRQGISSA-N alpha-Pinene epoxide Natural products C([C@@H]1O[C@@]11C)[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 NQFUSWIGRKFAHK-BDNRQGISSA-N 0.000 description 1
- 229930006723 alpha-pinene oxide Natural products 0.000 description 1
- 125000003425 alpha-pinene oxide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007398 colorimetric assay Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000005431 greenhouse gas Substances 0.000 description 1
- 239000013056 hazardous product Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 methyl ethyl Chemical group 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N p-tert-Amylphenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Un método para eliminar y/o inhibir la formación de productos de descomposición de oxígeno y cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 átomos de carbono a partir de cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 átomos de carbonos seleccionados del grupo que consiste de 1,1,2,3-tetracloropropeno (1230xa), 1,1,3,3-tetracloropropeno (1230za), 1,1,1,2-tetracloropropeno (1230xf), 1,1,3-tricloropropeno (1240za), 1,1,1,2,3-pentacloropropano (240db), 1,1,1,2,2-pentacloropropano (240ab) y mezclas de los mismos durante el almacenamiento en recipientes de hierro que comprende poner en contacto dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos con un adsorbente sólido libre de agua seleccionado del grupo que consiste de Al2O3, carbono activado o mezclas de los mismos; que tienen un área de superficie de desde 10 a 4000 m2/g y una porosidad de 0,005 a 0,5 cm3/g; y añadir a dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos un inhibidor seleccionado del grupo que consiste de α-metil estireno, α-pinenóxido, ß- pinenóxido, 1,2-epoxibutano, óxido de 1,2-hexadeceno, captadores de oxígeno y mezclas de los mismos.
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
DESCRIPCION
Metodo para purificar y estabilizar cloroolefinas Campo de la invencion
La presente invencion se dirige a un metodo para purificar cloroolefinas que tienen 3 atomos de carbono y a un metodo para proporcionar composiciones estables de cloroolefinas que tienen 3 atomos de carbono.
Antecedentes de la invencion
El Protocolo de Montreal para la proteccion de la capa de ozono exige la eliminacion del uso de clorofluorocarbonos (CFCs). Materiales mas "amigables" a la capa de ozono tales como los hidrofluorocarbonos (HFCs), por ejemplo 134a reemplazaron los clorofluorocarbonos. Estos ultimos compuestos han demostrado ser los gases de efecto invernadero, que causan el calentamiento global y podnan ser regulados por el Protocolo de Kioto sobre el Cambio Climatico. Se necesitan materiales de reemplazo que sean ambientalmente aceptables es decir que tengan un potencial insignificante de agotamiento del ozono (ODP) y un potencial aceptable de bajo calentamiento global (GWP). Estos materiales que son utiles como agentes de bajo gWp para la expansion de espumas termoestables y termoplasticas, disolventes, fluidos de transferencia de calor tales como en bombas de calor y refrigerantes, incluyen pero no se limitan a, 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (1234yf), 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (1234ze), 3,3,3-trifluoropropeno (1243zf), 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (1233zd), 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (1233xf). El proceso de fabricacion de estos materiales normalmente implica procesos de fluoracion con HF de materiales de partida de cloroolefinas tales como 1,1,2,3-tetracloropropeno (1230xa) para la fabricacion de 1234yf y/o 1233xf, 1,1,3,3-tetracloropropene (1230za) para la fabricacion de 1234ze y/o 1233zd y 1,1,3-tricloropropeno (l240za) para la fabricacion de 1243zf.
La presente invencion se dirige a un metodo para purificar cloroolefinas que tienen 3 atomos de carbono y un metodo para proporcionar composiciones estables de cloroolefinas purificadas que tienen 3 atomos de carbono tales como 1,1,2,3-tetracloropropeno, 1,1,3,3-tetracloropropeno, 1,1,3-tricloropropeno y mezclas de las mismas.
Un primer aspecto de esta invencion incluye un metodo de purificacion de cloroolefinas que tienen 3 atomos de carbono para proporcionar cloroolefinas libres de productos de descomposicion tales como fosgeno o precursores de fosgeno. Tales productos libres de fosgeno se pueden almacenar en contenedores no ferrosos en ausencia de compuestos oxigenados sin la necesidad de aditivos estabilizantes.
En un segundo aspecto, la presente invencion esta dirigida hacia un metodo para proporcionar una composicion estable de cloroolefinas que tienen 3 atomos de carbono que no se descomponga apreciablemente durante el almacenamiento o durante su uso subsiguiente.
En todos los aspectos de esta invencion, las cloroolefinas proporcionadas por el metodo de la presente invencion se pueden utilizar en los procesos de fluoracion para la fabricacion de materiales de bajo GWP tales como 2,3,3,3- tetrafluoropropeno y 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno a partir de 1230xa, 1,3,3,3-tetrafluoropropeno y la fabricacion de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno a partir de 1230za y la fabricacion de 3,3,3-trifluoropropeno a partir de 1240za.
El documento de patente de Estados Unidos US 2.852.572 divulga un proceso para producir una preparacion de tricloroetileno adecuada para uso como una inhalacion anestesica o analgesica que consiste en la purificacion de tricloroetileno que contiene cantidades contaminantes de una amina, compuestos acetilenicos e iones de cloruro, poniendo en contacto dicho tricloroetileno con alumina activada.
El documento de patente internacional WO2009003165 divulga la estabilizacion de hidrofluoroolefinas HFO y/o hidroclorofluoroolefinas HCFO frente a la degradacion durante el almacenamiento, manipulacion y uso, tal como mediante la adicion de estabilizante(s) seleccionado(s) de captadores de radicales libres, captadores de acidos, captadores de oxfgeno, inhibidores de la polimerizacion y mezclas de los mismos. El documento de patente de Estados Unidos 5.169.995 divulga el hidroclorofluorocarbono HCFC 141b cuya descomposicion se inhibe con aditivos tales como alfa-metilestireno. El documento de patente de Estados Unidos 5.221.697 divulga el uso de alumina para estabilizar el hidroclorofluorocarbono HCFC 141b frente a la descomposicion durante el almacenamiento o uso.
El documento de patente internacional WO2008127940 describe la estabilizacion de tetracloropropenos utilizando un antioxidante tal como un antioxidante fenolico incluyendo p-metoxifenol o p-terc-amilfenol. Los inhibidores son materiales solidos lo que hace el manejo a escala comercial diffcil de implementar. Ademas, estos inhibidores requieren el uso de la aleacion MONEL® para los recipientes a fin de minimizar la formacion de acido o fosgeno.
Compendio de la invencion
Esta presente invencion esta dirigida hacia un metodo de purificacion o estabilizacion de cloropropeno y/o cloropropano. La purificacion proporciona composiciones estables de cloropropenos tales como 1,1,2,3-
tetracloropropeno (1230xa), 1,1,3,3-tetracloropropeno (1230za), 1,1,1,2-tetracloropropeno (1230xf), 1,1,3-
tricloropropeno (1240za) y cloropropanos tales como 240db 1,1,1,2,3-pentacloropropano, 240ab 1,1,1,2,2- pentacloropropano o mezclas de los mismos. El metodo de la presente invencion proporciona composiciones de cloroolefinas estables, purificadas que son particularmente utiles para la fabricacion de HFOs y HCFOs tales como 5 1234yf, 1233xf, 1234ze, 1233zd y 1243zf. En particular, la presente invencion se refiere a un metodo para eliminar
y/o inhibir la formacion de productos de descomposicion de ox^geno y cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 carbonos a partir de cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 carbonos seleccionados del grupo que consiste de 1,1,2,3-tetracloropropeno (1230xa), 1,1,3,3-tetracloropropeno (1230za), 1,1,1,2-tetracloropropeno (1230xf), 1,1,3- tricloropropeno (1240za), 1,1,1,2,3-pentacloropropano (240db), 1,1,1,2,2-pentacloropropano (240ab) y mezclas de 10 los mismos durante almacenamiento en contenedores ferrosos, que comprende poner en contacto dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos con un adsorbente solido libre de agua seleccionado del grupo que consiste de A^O3, carbon activado o mezclas de los mismos, que tienen un area de superficie de 10 a 4000 m2/g y una porosidad de 0,005 a 0,5 cm3/g; y anadiendo a dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos un inhibidor seleccionado del grupo que consiste de a-metilestireno, a-pinenoxido, p-pinenoxido, 1,2-epoxibutano, oxido de 1,2-hexadeceno, captadores de 15 oxfgeno y mezclas de los mismos.
Descripcion detallada de la invencion
El fosgeno, COCl2, es un material peligroso producido comunmente durante el proceso de fabricacion, procesamiento, envfo o almacenamiento de cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen de 2-6 atomos de carbono en contenedores ferrosos. El proceso de formacion de fosgeno, se lleva a cabo mediante la adicion de oxfgeno a la 20 olefina para formar el 1,2-dioxetano intermedio seguido por descomposicion del ultimo compuesto a compuestos que contienen carbonilo tales como fosgeno COCl2 y cloruro de acido carboxflico, como se muestra en el Esquema 1 :
Un mecanismo de degradacion similar ocurre cuando 1230za o 1240za o 1230xf, se almacenan o se fabrican en 25 envases ferrosos. La formacion de fosgeno tambien puede ocurrir cuando el precursor de los cloroalquenos, tales como 240db CCl3CHClCH2Cl en el caso de 1230xa, se expone a un gas que contiene oxfgeno cuando se almacena en un recipiente ferroso. El esquema 2 muestra una secuencia de reaccion tfpica.
240db
CI2C
FeCl3
CC1(CH2C1)
COCl2 1 CH2C1 C(0)C1
Esquema 2: Formacion de fosgeno en 240db, almacenado en un recipiente ferroso.
30 En un primer aspecto, la presente invencion se dirige hacia el uso de un adsorbente solido para la eliminacion de productos de descomposicion tales como el fosgeno, acidos tales como HCl y/o acido carboxflico, de la reaccion de las cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 carbonos con el oxfgeno. Preferiblemente, los adsorbentes solidos se seleccionan de alumina de elevada area de superficie, A^O3, carbono activo o mezclas de los mismos. El adsorbente se somete preferiblemente a un proceso de secado, tal como de ser colocado al vado o de 35 calentamiento a, por ejemplo, 100-200° C, al vacfo, hasta que no mas humedad se desorba del adsorbente solido. Preferiblemente, el area de superficie del adsorbente seco resultante vana de aproximadamente 10 a 4000 m2/g y la porosidad vana de aproximadamente 0,005 a 0,5 cm3/g.
Este aspecto de esta invencion proporciona la eliminacion de fosgeno o de precursores de fosgeno con el absorbente solido y permite el almacenamiento de cloroolefinas/cloroalcanos en contenedores no ferrosos sin la 40 necesidad de la adicion de cualquier aditivo adicional de estabilizacion.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
En un segundo aspecto, la invencion se dirige a la adicion de inhibidores capaces de estabilizar las cloroolefinas y/o cloroalcanos que tiene 3 carbonos frente a un aumento del nivel de fosgeno. Los inhibidores preferidos se seleccionan del grupo que consiste de a-metilestireno, a-pinenoxido, p-pinenoxido, 1,2-epoxibutano, oxido de 1,2- hexadeceno, captadores de ox^geno, tales como DEHA (dietilhidroxilamina), HQ (hidroquinona), MEKO (metiletilcetooxima), p-metoxifenol y similares, y mezclas de los mismos. El nivel de los inhibidores puede variar de aproximadamente 20 ppm a 5% en peso y preferiblemente de aproximadamente 50 ppm a 2% en peso.
Este metodo previene la formacion de fosgeno y/o acidos a partir de una reaccion de descomposicion de las cloroolefinas y/o cloroalcanos con oxfgeno incluso si se almacenan en contenedores ferrosos.
Esta presente invencion tambien proporciona un beneficio durante el uso del propeno clorado y/o propano clorado en los procesos de fluoracion al proporcionar estabilidad para el propeno clorado y/o propano clorado. En particular, la presente invencion proporciona propeno clorado y/o propano clorado tal como 1230xa o 240db purificado y estabilizado para su uso en la fluoracion catalizada a 1233xf. El ultimo compuesto puede ser utilizado como la materia prima para la fabricacion de productos de bajo GWP tales como 1234yf. La presente invencion tambien proporciona propeno clorado y/o propano clorado tal como 1230za estable y purificado lo que es util en la produccion de 1233zd y 1234ze.
Ejemplos
Metodo utilizado para la cuantificacion de fosgeno y FeCh anhidro
La hidrocloroolefina 1230xa puede ser analizada para determinar la presencia de FeCh anhidro usando espectrometna de masas con plasma de acoplamiento inductivo (ICP). Un nivel de contaminacion tfpico es de 2 ppm de FeCl3 anhidro. La presencia de fosgeno se puede determinar mediante pruebas colorimetricas usando 4-(p- nitrobencil)-piridina como se describe en A.L. Linch, et al., Am. Ind. Hyg. Ass. J. 26 (5), 465-73, 1965. Un nivel de contaminacion tfpico es de 17 ppm de fosgeno. La absorcion medida se puede utilizar para calcular el nivel de ppm de fosgeno frente a una curva de calibracion. El efecto del inhibidor segun la presente invencion puede evaluarse usando un ensayo de envejecimiento acelerado que comprende someter el l230xa contaminado a irradiacion UV durante 5 horas. Se estima que esto equivaldna al envejecimiento de 1230xa a temperatura ambiente durante un ano. Los siguientes ejemplos profeticos describen los resultados esperados del uso de inhibidores/estabilizadores segun la presente invencion.
Ejemplo 1 Purificaciones de lotes de 1230xa, utilizando alumina activada
Cloroalqueno 1230xa (120 gramos, que contiene 14 ppm de fosgeno) podna ser mezclado con 50 gramos de una variedad de alumina activada seca disponible comercialmente tal como La Roche A201, A204 y AL-4126 E/16 de BASF y analizada despues de aproximadamente una hora y media a temperatura ambiente. El analisis de fosgeno puede llevarse a cabo espectrofotometricamente, usando 4-(p-nitrobencil)-piridina. Sena de esperar que el nivel de fosgeno estuviera reducido a menos de aproximadamente 1 ppm.
Ejemplo 2 Absorcion continua de fosgeno de 1230xa utilizando alumina
Cloroalqueno 1230xa, que contiene aproximadamente 14 ppm de fosgeno podna ser alimentado a una velocidad de aproximadamente 20 ml/min a temperatura ambiente, a traves de un lecho fijo de aproximadamente 85 gramos de LaRoche 204 o BASF AL-4126 E/16. El tiempo de contacto sena aproximadamente de 5,3 minutos. Para cada una de las aluminas ensayadas sena de esperar un nivel de fosgeno de menos de aproximadamente 4 ppm.
Ejemplo 3 Efecto del tiempo de contacto en la absorcion del fosgeno
El ejemplo 2 con alumina de La Roche 204 podna repetirse con aproximadamente 8 gramos de alumina activada y un tiempo de contacto de aproximadamente 53 minutos. Se esperana que el nivel de fosgeno pudiera ser reducido a aproximadamente 4 ppm. Con un tiempo de contacto de aproximadamente 26 minutos se esperana que el nivel de fosgeno pudiera ser reducido a aproximadamente 1 ppm.
Ejemplo 4 Prueba de la estabilidad qrnmica de 1230xa
El 1230xa tratado con alumina del Ejemplo 2, que contiene aproximadamente 5% en peso de alfa-metilestireno, podna ser sometido a irradiacion UV durante aproximadamente cinco horas en presencia de aire, simulando aproximadamente un ano de envejecimiento a temperatura ambiente. Se esperana que el analisis no pudiera mostrar ninguna evidencia de formacion de fosgeno. Por el contrario, si 1230xa no tratado se irradiara en condiciones similares, se esperana que se formara aproximadamente 20 ppm de fosgeno.
Ejemplo 5 Estabilizacion de 1230xa en cuanto a la formacion de fosgeno en presencia de los inhibidores, alfa- metilestireno AMS, 1,2-epoxi butano EB, oxido de alfa-pineno APO, oxido de beta-pineno BPO, dietilhidroxilamina DEHA
Botellas de vidrio de aerosol se llenanan de inhibidor (si lo hay), 1230xa impure que contiene aproximadamente 17 ppm de fosgeno y aproximadamente 2 ppm de FeCh. Las botellas se tapanan, aire admitido a las botellas hasta aproximadamente 30 psig y las botellas se colocanan en una caja de madera de manera que formaran un anillo. El anillo se circulana lentamente y se irradiana con un arco de mercurio de alta presion Hanovia durante 5 aproximadamente 5 horas. El analisis de las muestras para la presencia de fosgeno, usando un ensayo colorimetrico con 4-(p-nitrobencil)-piridina) como indicador, se esperana que mostrara un aumento del nivel de fosgeno en las muestras que no contuvieran inhibidores, mientras que las muestras que contuvieran inhibidores, no mostranan un aumento en el nivel de fosgeno. La Tabla 1 resume los resultados esperados.
Tabla 1: Efectos esperados de diversos inhibidores sobre la estabilidad qrnmica de 1230xa impuro
- 5% En peso de inhibidor anadido
- Cero horas de irradiacion Despues de 5 horas de irradiacion UV
- Ninguno
- 17 32
- AMS
- 17 16
- EB
- 17 15
- ABO
- 17 16
- BPO
- 17 17
10
La repeticion de este ensayo usando 1230xa purificado (como en el Ejemplo 2) que no contuviera inhibidor, se esperana que mostrara una formacion sustancial de fosgeno, mientras que las muestras que contuvieran inhibidores, se esperana que mostraran una excelente estabilidad de 1230xa. La tabla 2 resume los resultados esperados.
15 Tabla 2: Efectos esperados de varios inhibidores sobre la estabilidad qrnmica de 1230xa purificado
- 5% En peso de inhibidor anadido
- Cero horas de irradiacion Despues de 5 horas de irradiacion UV
- Ninguno
- 0 18
- AMS
- 0 0,25
- EB
- 0 0,23
- ABO
- 0 0,24
- BPO
- 0 0,24
- DEHA
- 0 0,12
Claims (3)
- REIVINDICACIONES1. Un metodo para eliminar y/o inhibir la formacion de productos de descomposicion de ox^geno y cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 atomos de carbono a partir de cloroolefinas y/o cloroalcanos que tienen 3 atomos de carbonos seleccionados del grupo que consiste de 1,1,2,3-tetracloropropeno (1230xa), 1,1,3,3-tetracloropropeno5 (1230za), 1,1,1,2-tetracloropropeno (1230xf), 1,1,3-tricloropropeno (1240za), 1,1,1,2,3-pentacloropropano (240db),1,1,1,2,2-pentacloropropano (240ab) y mezclas de los mismos durante el almacenamiento en recipientes de hierro que comprendeponer en contacto dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos con un adsorbente solido libre de agua seleccionado del grupo que consiste de A^O3, carbono activado o mezclas de los mismos; que tienen un area de superficie de desde 10 10 a 4000 m2/g y una porosidad de 0,005 a 0,5 cm3/g; yanadir a dichas cloroolefinas y/o cloroalcanos un inhibidor seleccionado del grupo que consiste de a-metil estireno, a-pinenoxido, p- pinenoxido, 1,2-epoxibutano, oxido de 1,2-hexadeceno, captadores de oxfgeno y mezclas de los mismos.
- 2. El metodo de la reivindicacion 1, en donde dichos productos de descomposicion comprenden fosgeno, 15 precursores de fosgeno y acidos.
- 3. El metodo de la reivindicacion 2, en donde dichos acidos comprenden acidos carboxflicos y HCl.4 El metodo de la reivindicacion 1, en donde se elimina el agua de dicho adsorbente solido antes de dicho contacto por calentamiento y/o colocacion de dicho adsorbente solido bajo vado.5 El metodo de la reivindicacion 1, en donde dicho inhibidor se anade en una cantidad de aproximadamente20 20 ppm a aproximadamente 5% en peso de dichos cloroolefinas y/o cloroalcanos.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US26149809P | 2009-11-16 | 2009-11-16 | |
| US261498P | 2009-11-16 | ||
| PCT/US2010/056440 WO2011060211A1 (en) | 2009-11-16 | 2010-11-12 | Method to purify and stabilize chloroolefins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2677351T3 true ES2677351T3 (es) | 2018-08-01 |
Family
ID=43992049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES10830756.2T Active ES2677351T3 (es) | 2009-11-16 | 2010-11-12 | Método para purificar y estabilizar cloroolefinas |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9206097B2 (es) |
| EP (1) | EP2501666B1 (es) |
| JP (1) | JP2013510869A (es) |
| CN (1) | CN102639475A (es) |
| ES (1) | ES2677351T3 (es) |
| PL (1) | PL2501666T3 (es) |
| WO (1) | WO2011060211A1 (es) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8563789B2 (en) * | 2007-06-27 | 2013-10-22 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins |
| US9523026B2 (en) * | 2007-06-27 | 2016-12-20 | Arkema Inc. | Stabilized hydrochlorofluoroolefins and hydrofluoroolefins |
| EP2349961B1 (en) | 2008-10-13 | 2016-11-23 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes |
| FR2937328B1 (fr) | 2008-10-16 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
| WO2011044447A2 (en) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Dow Global Technologies, Inc | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes |
| WO2011044536A1 (en) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Dow Global Technologies, Inc | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes |
| CN102596387B (zh) | 2009-10-09 | 2015-11-25 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 生产氯化和/或氟化丙烯和高级烯烃的等温多管反应器和方法 |
| FR2962442B1 (fr) | 2010-07-09 | 2016-02-26 | Arkema France | Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| CA2837292C (en) | 2011-05-31 | 2020-01-28 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| JP6212035B2 (ja) | 2011-05-31 | 2017-10-11 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化プロペンの製造方法 |
| CA2837956C (en) | 2011-06-08 | 2016-06-28 | Dow Agrosciences, Llc | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes |
| EP3366661A1 (en) | 2011-08-07 | 2018-08-29 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated propenes |
| CN108929192A (zh) | 2011-08-07 | 2018-12-04 | 蓝立方知识产权有限责任公司 | 生产氯化的丙烯的方法 |
| WO2013055894A1 (en) * | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Selma Bektesevic | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US9067855B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-06-30 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
| CA2856717A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
| EP2785670B1 (en) | 2011-12-02 | 2017-10-25 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated alkanes |
| CN104024188B (zh) | 2011-12-13 | 2018-05-01 | 蓝立方知识产权有限责任公司 | 生产氯化丙烷和丙烯的方法 |
| CN110128239A (zh) | 2011-12-22 | 2019-08-16 | 蓝立方知识产权有限责任公司 | 生产四氯甲烷的方法 |
| BR112014015123A2 (pt) | 2011-12-23 | 2017-06-13 | Dow Global Technologies Llc | processo para a produção de um ou mais alcenos ou compostos aromáticos |
| JP5899974B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-04-06 | セントラル硝子株式会社 | （ｅ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 |
| US9598334B2 (en) | 2012-09-20 | 2017-03-21 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| EP2897930A1 (en) | 2012-09-20 | 2015-07-29 | Dow Global Technologies LLC | Process for the production of chlorinated propenes |
| CN104718020A (zh) | 2012-09-30 | 2015-06-17 | 陶氏环球技术有限公司 | 堰式骤冷器和并入所述堰式骤冷器的工艺 |
| CA2887559A1 (en) | 2012-10-26 | 2014-05-01 | Dow Global Technologies Llc | Mixer and reactor and process incorporating the same |
| JP6247311B2 (ja) | 2012-12-18 | 2017-12-13 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化プロペンを生成するための方法 |
| EP2935166A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated propenes |
| US8889930B2 (en) | 2013-01-22 | 2014-11-18 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons |
| US9289758B2 (en) | 2013-01-22 | 2016-03-22 | Axiall Ohio, Inc. | Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom |
| US20140215970A1 (en) * | 2013-02-04 | 2014-08-07 | Honeywell International Inc. | METHODS OF HANDLING CHLORINATED COMPOUNDS USED FOR MANUFACTURING HFO-1234yf |
| CA2901450A1 (en) | 2013-02-27 | 2014-09-04 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
| JP6449791B2 (ja) | 2013-03-09 | 2019-01-09 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | クロロアルカンの製造方法 |
| US10022576B2 (en) | 2013-03-13 | 2018-07-17 | Arkema Inc. | Methods for purifying and stabilizing hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins |
| US8859829B2 (en) * | 2013-03-14 | 2014-10-14 | Honeywell International Inc. | Stabilizer and inhibitor for chloropropenes, such as tetrachloropropene 1,1,2,3-tetrachloropropene (1230xa), used in the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) |
| US9090531B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-07-28 | Honeywell International Inc. | Method for mitigating HCL generation during 1,1,2,3-tetrachloropropene purification |
| US9255045B2 (en) | 2014-01-13 | 2016-02-09 | Arkema France | E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene |
| JP5928549B2 (ja) * | 2014-10-09 | 2016-06-01 | ダイキン工業株式会社 | ハロオレフィン化合物の製造方法及び安定剤の除去方法 |
| FR3033791B1 (fr) | 2015-03-18 | 2017-04-14 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| FR3036398B1 (fr) | 2015-05-22 | 2019-05-03 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,3,3-tetrachloropropene |
| FR3056222B1 (fr) * | 2016-09-19 | 2020-01-10 | Arkema France | Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| FR3070982B1 (fr) | 2017-09-12 | 2019-08-30 | Arkema France | Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale |
| FR3081158B1 (fr) | 2018-05-16 | 2020-07-31 | Arkema France | Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene. |
| FR3083232B1 (fr) | 2018-06-27 | 2021-11-12 | Arkema France | Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| FR3086287B1 (fr) | 2018-09-26 | 2020-09-18 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2852572A (en) * | 1953-09-11 | 1958-09-16 | Air Reduction | Production of trichloroethylene suitable for pharmaceutical use |
| US3789580A (en) * | 1972-08-17 | 1974-02-05 | Dow Chemical Co | Removal of phosgene from an essentially anhydrous gas stream |
| US4358627A (en) * | 1980-01-28 | 1982-11-09 | International Business Machines Corporation | Reducing chloride concentration |
| DE3733209A1 (de) * | 1987-10-01 | 1989-04-13 | Solvay Werke Gmbh | Stabilisierte organische chlorverbindungen und chlorsubstituierte verbindungen mit c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts) und c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts), deren gemische oder zubereitungen |
| US5169996A (en) * | 1991-10-09 | 1992-12-08 | Elf Atochem North America, Inc. | Stabilized 141b |
| US5169995A (en) | 1991-10-09 | 1992-12-08 | Elf Atochem North America, Inc. | Inhibited 141b |
| US5221697A (en) | 1992-04-06 | 1993-06-22 | Elf Atochem North America, Inc. | Stabilized 14lb |
| US6534688B2 (en) | 2001-06-11 | 2003-03-18 | Vulcan Chemicals | Dehydrochlorination stabilization of polychlorinated alkanes |
| US20050177012A1 (en) * | 2001-07-20 | 2005-08-11 | Pcbu Services, Inc. | Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon separation systems |
| EP2144861B1 (en) | 2007-04-11 | 2013-03-20 | Occidental Chemical Corporation | Stabilization of chloropropenes |
| EP2160415A4 (en) | 2007-06-27 | 2014-01-01 | Arkema Inc | STABILIZED HYDROCHLOROFLUOROLEFINS AND HYDROFLUOROLEFINES |
-
2010
- 2010-11-12 ES ES10830756.2T patent/ES2677351T3/es active Active
- 2010-11-12 JP JP2012538995A patent/JP2013510869A/ja active Pending
- 2010-11-12 EP EP10830756.2A patent/EP2501666B1/en active Active
- 2010-11-12 PL PL10830756T patent/PL2501666T3/pl unknown
- 2010-11-12 CN CN2010800515084A patent/CN102639475A/zh active Pending
- 2010-11-12 WO PCT/US2010/056440 patent/WO2011060211A1/en not_active Ceased
- 2010-11-12 US US13/509,843 patent/US9206097B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2501666A1 (en) | 2012-09-26 |
| EP2501666A4 (en) | 2013-06-26 |
| US9206097B2 (en) | 2015-12-08 |
| WO2011060211A1 (en) | 2011-05-19 |
| EP2501666B1 (en) | 2018-06-13 |
| JP2013510869A (ja) | 2013-03-28 |
| CN102639475A (zh) | 2012-08-15 |
| PL2501666T3 (pl) | 2018-09-28 |
| US20120226081A1 (en) | 2012-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2677351T3 (es) | Método para purificar y estabilizar cloroolefinas | |
| ES2550216T3 (es) | Método de fabricar un hidrofluoroalcano | |
| EP1948580B1 (en) | Azeotrope compositions comprising e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof | |
| US8252964B2 (en) | Process for the purification of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (HFO-1234yf) | |
| JP5965900B2 (ja) | ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素の共沸混合物様の組成物 | |
| ES2854833T3 (es) | Proceso para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno | |
| BRPI0619721A2 (pt) | composição azeotrópica ou quase azeotrópica, processo de separação de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (hfc-1234yf) de 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (hfc-245cb) e processos de separação, de purificação e de produção de hfc-1234yf | |
| KR20090107931A (ko) | 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＣ-1233ｘｆ), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ), 및 하이드로겐 플루오라이드(ＨＦ)의 공비 조성물 | |
| KR20130136497A (ko) | (z)-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 플루오르화수소의 공비-성 조성물 | |
| EP1397331A2 (en) | Inhibition of the dehydrochlorination reaction of polychlorinated alkanes | |
| KR20140069298A (ko) | 고형 흡착제를 사용하여 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로부터 할로겐화 올레핀의 분리 방법 | |
| JP2021176882A (ja) | ハイドロフルオロオレフィン流を精製および乾燥する方法 | |
| EP1278714B1 (en) | Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams | |
| ES2896499T3 (es) | Métodos para eliminar impurezas ácidas de propenos halogenados | |
| KR20180065035A (ko) | 1230xa 공정을 통한 1234yf 중 부산물인 무수 또는 수성 염산으로부터의 플루오르화 유기물의 제거 방법 | |
| KR102904072B1 (ko) | 고순도 트라이플루오로요오도메탄의 제조 방법 | |
| US10047026B2 (en) | Process for reducing 1233xf concentration in 244bb | |
| JP2016515069A (ja) | ＨＦＯ−１２３４ｙｆを製造するために用いる塩素化化合物の取扱方法 | |
| TWI813184B (zh) | 使用負載在吸附劑上的金屬氧化物選擇性吸附氟烴或氫氟烴中的含有Cl、Br和I的鹵烴雜質 | |
| US20180237365A1 (en) | Method for producing haloolefin compound and method for removing stabilizer |