ES2693089T3 - Agente de control de plagas - Google Patents

Agente de control de plagas Download PDF

Info

Publication number
ES2693089T3
ES2693089T3 ES15175471.0T ES15175471T ES2693089T3 ES 2693089 T3 ES2693089 T3 ES 2693089T3 ES 15175471 T ES15175471 T ES 15175471T ES 2693089 T3 ES2693089 T3 ES 2693089T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
pest control
pest
group
compound
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES15175471.0T
Other languages
English (en)
Inventor
Shinzo Kagabu
Masaaki Mitomi
Ryo Horikoshi
Shigeki Kitsuda
Masahiro Nomura
Yasumichi Onozaki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Meiji Seika Pharma Co Ltd
Original Assignee
Meiji Seika Pharma Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45772762&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2693089(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Meiji Seika Pharma Co Ltd filed Critical Meiji Seika Pharma Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2693089T3 publication Critical patent/ES2693089T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C261/00—Derivatives of cyanic acid
    • C07C261/04—Cyanamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/98—Nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/58—Pyridine rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Un método para controlar plagas en un sujeto no animal, que comprende la etapa de usar un agente de control de plagas, en donde el agente de control de plagas comprende al menos un derivado de amina seleccionado de N-[1- ((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida y una sal de la misma, y la plaga es al menos un tipo de plaga seleccionado entre el grupo que consiste en chinche hedionda de alas marrones, gorgojo acuático del arroz, gorgojo del frijol adzuki, filotreta rayado y crisomélido del arroz.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
DESCRIPCION
Agente de control de plagas Campo tecnico
La presente invention se refiere a derivados de amina y a agentes de control de plagas que usan los mismos. Tecnica anterior
Se han descubierto numerosos agentes de control de plagas hasta la fecha. Sin embargo, en la actualidad aun se desean nuevos pesticidas debido, por ejemplo, al problema de la resistencia a los pesticidas y a preocupaciones tales como la persistencia de los efectos de los pesticidas y la seguridad en el momento de su uso.
En el cultivo de arroz con cascara en el este y sudeste de Asia en particular, como se indica en el Documento de No Patente 1, se han producido danos por saltaplantas que han desarrollado resistencia qulmica a los principales insecticidas, incluyendo neonicotinoides tales como imidacloprid y pesticidas de fenilpirazol tales como fipronil. En consecuencia, se esperan agentes especlficos para saltaplantas que han desarrollado resistencia.
Con respecto a los derivados de amina que contienen heterociclos, el Documento de Patente 1 describe compuestos de monoalquilamina que tienen un grupo ciano en el atomo de nitrogeno, y la actividad insecticida de tales compuestos en afidos. Sin embargo, no se realiza ninguna divulgation especlfica en lo que respecta a compuestos de dialquilamina, ni se menciona nada acerca de la actividad de control en plagas distintas de afidos.
El Documento de Patente 2 menciona derivados de amina que contienen un grupo 2,6-dicloro-4-piridilo y tienen un grupo carboxilo en el atomo de nitrogeno, as! como las actividades fungicidas y las actividades insecticidas de los mismos, pero no desvela ningun otro heterociclo.
En los Documentos de No Patente 2 y 3, se desvelan derivados de amina que contienen un grupo 6-cloro-3-piridilo y tienen un grupo acetilo en el atomo de nitrogeno como metabolitos o compuestos intermedios de reaction, pero no se hace ninguna mention de sus actividades de control de plagas. El Documento de No Patente 4 desvela derivados de amina que contienen un grupo 6-cloro-3-piridilo y tienen en el atomo de nitrogeno un grupo N-metilcarbamollo o un grupo N-formilcarbamollo, pero no hace ninguna mencion a las actividades de control de plagas de los mismos.
El Documento de Patente 3 desvela una pluralidad de compuestos que tienen estructuras de anillos similares a las de los compuestos de formula (le), pero se destinan a uso como herbicidas; no se hace ninguna mencion al control de plagas.
El Documento de Patente 4 desvela la formula estructural de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2- trifluoroacetamida (Tabla 1, Compuesto N.° 3 en el Documento de Patente 4), pero no desvela de ningun modo nada con respecto al metodo de preparation. Tampoco se incluye este compuesto en las listas de los compuestos para los que se observaron actividades de control de plagas (Tablas 2 y 3 en el Documento de Patente 4).
El Documento de Patente 5 desvela la formula estructural de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2- trifluoroacetamida (Tabla 7, Ejemplo N.° 12 en el Documento de Patente 5), pero no desvela de ningun modo nada con respecto al metodo de preparacion. Tampoco se menciona este compuesto en los ejemplos de los compuestos que tienen actividades de control de plagas que se describen en los ejemplos de trabajo.
El Documento de No Patente 5 desvela una pluralidad de compuestos que tienen estructuras de anillos similares a las de los compuestos de formula (le) mencionados posteriormente, pero estos se desvelan meramente como compuestos intermedios de slntesis.
El Documento de Patente 6 desvela una pluralidad de compuestos que tienen estructuras de anillos similares a los compuestos de formula (le), pero no se hace ninguna mencion o sugerencia con respecto a compuestos que tienen una estructura de acido trifluoroacetico imino.
Lista de citas
[Bibliografla de patente]
[PL 1] Documento de Publication de Solicitud de Patente No Examinada Japonesa N.° 2003-26661 (JP 200326661 A)
[PL 2] Documento de Publicacion Internacional N.° WO 2002/050035 (WO 2002-050035)
[PL 3] Documento de Publicacion de Solicitud de Patente No Examinada Europea N.° 432600
[PL 4] Documento de Publicacion de Solicitud de Patente No Examinada Japonesa N.° Hei 5-78323 (JP 5-78323
A)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
[PL 5] Documento de Publicacion de Solicitud de Patente No Examinada Europea N.° 268915 [PL 6] Documento de Publicacion de Solicitud de Patente No Examinada Europea N.° 259738
[Bibliografia de no patente]
[NPL 1] Pest Management Science, 64(11), 1115-1121 (2008)
[NPL 2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(4), 2419 (2010)
[NPL 3] Pest Management Science, 61(8), 742 (2005)
[NPL 4] Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 98(1), 57 (2010)
[NPL 5] Chemische Berichte, 88, 1103-8 (1955)
Sumario de la invencion
Problema tecnico
Por lo tanto, es un objetivo de la presente invencion proporcionar nuevos agentes de control de plagas y de ese modo, en el campo del control de plagas, solucionar los problemas de los pesticidas existentes, tales como resistencia a los pesticidas, persistencia de los efectos de los pesticidas, y seguridad en el momento de su uso.
Un objetivo principal de la invencion es proporcionar pesticidas que tienen efectos de control excelentes frente al saltaplantas marron del arroz, el saltaplantas de dorso blanco del arroz, y el saltaplantas marron pequeno, las plagas de insectos principales en la actualidad en el campo del cultivo del arroz de cascara, que tienen una alta actividad incluso frente a saltaplantas resistentes a los pesticidas, y que reducen los riesgos de exposicion de los trabajadores a los pesticidas durante su uso, por ejemplo, en el tratamiento de suelos, el tratamiento de semillas y el tratamiento de semilleros y de ese modo se pueden usar de forma segura.
Solucion al problema
Los inventores han llevado a cabo investigaciones exhaustivas con el fin de solucionar los problemas anteriores, como resultado de lo cual han descubierto que los derivados de amina de formula quimica (I) tienen excelentes actividades como agentes de control de plagas.
Por consiguiente, la invencion proporciona:
(1) Un metodo para controlar plagas en un sujeto no animal, que comprende la etapa de usar un agente de control de plagas, en el que el agente de control de plagas comprende al menos un derivado de amina de la
imagen1
(en la que Ar es un grupo fenilo que puede sustituirse o un heterociclo de 5 o 6 miembros que puede sustituirse;
R1 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo Ci-6;
R2 es un grupo alquilcarbonilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquiloxicarbonilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquilsulfonilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, CONR6R2, un grupo O,O'-alquilfosforilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo formilo o un grupo nitro;
R3 es un grupo alquileno C1-8 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquenileno C2-8 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquinileno C2-8 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo fenileno que puede sustituirse, o un grupo divalente heterociclico de 5 o 6 miembros que puede sustituirse; y
R4 es un atomo de hidrogeno, un grupo ciano, un grupo fenilo que puede sustituirse, un grupo alquilo ciclico de 3 a 8 miembros que puede sustituirse, un heterociclico de 3 a 8 miembros que puede sustituirse, un atomo de halogeno, OR5, OCOR5, OCOOR5, COR5, COOR5, SR5, SOR5, SO2R5, N-CO-OR8, N-CO-SR8, N-CS-OR8, N-CS-SR8, N- O-CO-R8, O-CO-R8, O-CO-OR8, O-CO-SR8, O-CS-OR8, O-CS-SR8, S-CS-OR8, S-CS-SR8, S- CO-OR8, S-CO- SR8, S-CS-R8, NR9R10, O-CO-NR9Ri0, O-CS-R9R10, S-CO-NR9R10 o S-CS-NR9R10; en el que R5 es un es un grupo alquilo C1-6 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo arilo que puede
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
sustituirse con un atomo de halogeno o un grupo aralquilo que puede sustituirse con un atomo de halogeno; R6 y R7 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6 que puede sustituirse con un atomo de halogeno;
Rs es un grupo alquilo C1-6 que puede sustituirse, siendo el sustituyente un atomo de halogeno, un grupo alquiloxicarbonilo C1-4, un grupo alquilcarbonilo C1-4, un grupo benzoflo que puede sustituirse con un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-4 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquiloxi C1-4 o un grupo alquiltio C1-4; R9 y R10, son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, un grupo formilo, un grupo alquilo C1-6 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquilcarbonilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquilcarboniloxi C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo fenilo que puede sustituirse (siendo el sustituyente un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4 que puede sustituirse con un atomo de halogeno o un grupo alquiloxi C1-4 que puede sustituirse con un atomo de halogeno), o un grupo bencilo que puede sustituirse (siendo el sustituyente un halogeno, un grupo alquilo C1-4 que puede sustituirse con un halogeno o un grupo alquiloxi C1-4 que puede sustituirse con un halogeno), R2 3 * * * * * 9 y R10 forman juntos un anillo e indican un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros que contiene al menos un atomo de nitrogeno, o N, R9 y R10 forman juntos un anillo e indican un heterociclo aromatico de 5 o 6 miembros que contiene al menos un atomo de nitrogeno, y
N, R2, R3 y R4 pueden formar juntos un grupo de formula (E)
imagen2
en la que Y es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo C1-6 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquiloxi C1-6 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo formilo or un grupo nitro, y R4e es un grupo alquilo C1-6 sustituido con un halogeno con un halogeno o un grupo alquiloxi C1-6 que puede sustituirse con un halogeno; con la condition de que si Ar es un grupo 2,6-dicloro-4-piridilo, entonces R2 no es un grupo alquiloxicarbonilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, en el que el derivado de amina es N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(lH)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida, y
la plaga es al menos un tipo de plaga seleccionado del grupo que consiste en una chinche hedionda, el gorgojo acuatico del arroz, el gorgojo del frijol adzuki, el filotreta rayado y el crisomelido del arroz.
(2) El metodo de acuerdo con (1), que comprende el paso de tratar semillas de plantas, rafces, tuberculos, bulbos, rizomas, suelo, una solution nutritiva en nutricultura, un medio de cultivo solido en nutricultura o un vehfculo para el cultivo de plantas, con el control de plagas. agente, induciendo asf el derivado de amina a penetrar y translocarse en las plantas.
(3) El uso de un derivado de amina seleccionado de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2- trifluoroacetamida y una sal del mismo en el control de plagas a exception de el tratamiento del cuerpo humano o animal, en el que la plaga es al menos un tipo de plaga seleccionado del grupo que consiste en chinche hedionda de alas marrones, gorgojo acuatico del arroz, gorgojo de frijol adzuki, filotreta rayado y crisomelido del arroz.
Efectos ventajosos de la invencion
Mediante el uso de los derivados de amina de la invencion, es posible llevar a cabo de forma eficaz el control de la
polilla dorso de diamante, el gusano cortador comun, afidos, saltaplantas delfacidos, trips y muchas otras plagas.
Breve description de las figuras
[Fig. 1] La Figura 1 es un grafico que muestra los resultados del analisis de difraccion de rayos X de polvo en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante un primer metodo de preparation.
[Fig. 2] La Figura 2 es un grafico que muestra los resultados de calorimetrfa diferencial de barrido en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante el primer metodo de preparacion.
[Fig. 3] La Figura 3 es un grafico que muestra los resultados de analisis de difraccion de rayos X de polvo en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante un segundo metodo de preparacion.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
[Fig. 4] La Figura 4 es un grafico que muestra los resultados de calorimetrla diferencial de barrido en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante el segundo metodo de preparacion.
[Fig. 5] La Figura 5 es un grafico que muestra los resultados de calorimetrla diferencial de barrido en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante un tercer
metodo de preparacion.
[Fig. 6] La Figura 6 es un grafico que muestra los resultados de analisis de difraccion de rayos X de polvo en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante un cuarto metodo de preparacion.
[Fig. 7] La Figura 7 es un grafico que muestra los resultados de calorimetrla diferencial de barrido en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante el cuarto
metodo de preparacion.
[Fig. 8] La Figura 8 es un grafico que muestra los resultados de calorimetrla diferencial de barrido en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante un quinto
metodo de preparacion.
Descripcion de realizaciones
Los derivados de amina de la formula qulmica (I) que sirven como los principios activos en los agentes de control de plagas proporcionado por la invencion es N[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida.
El compuesto de formula qulmica (I) que sirve como el principio activo del agente de control de plagas de la invencion es preferentemente un compuesto que tiene actividad de control (por ejemplo, una mortalidad o tasa de fulminacion de insectos de al menos un 30 %, al menos un 50 %, al menos un 80 %, o un 100 %) en aplicacion foliar a 500 ppm, tratamiento de empapado de suelo a 0,1 mg/planton, o aplicacion local a 2 pg/insecto (vease los ejemplos de ensayo para la invencion). Alternativamente, el compuesto es el que tiene actividad de control (efecto insecticida), como se determina mediante la evaluacion de movilidad de insectos, con tratamiento de inmersion de ralz a 20 pg/planton que se describe en el Ejemplo de Ensayo 15 o en las condiciones de cultivo a aproximadamente 3 ppm que se describen en el Ejemplo de Ensayo 21.
En aplicacion foliar, el compuesto es mas preferentemente el que tiene actividad de control a una concentracion inferior a 500 ppm (por ejemplo, 400 ppm, 300 ppm, 200 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 30 ppm, 10 ppm, 5 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 1,25 ppm, 1 ppm, o 0,5 ppm)
En el tratamiento de empapado de suelo, el compuesto es mas preferentemente el que tiene actividad de control a una concentracion inferior a 0,1 mg/planton (por ejemplo, 0,05 mg/planton, 0,01 mg/planton, 0,005 mg/planton, o 0,002 mg/planton).
En aplicacion local, el compuesto es mas preferentemente el que tiene actividad de control a una concentracion inferior a gg/insecto (por ejemplo, 1 pg/insecto, 0,5 pg/insecto, o 0,2 pg/insecto).
En aplicacion de pellcula seca, el compuesto es mas preferentemente el que tiene actividad de control a una concentracion inferior a 200 ppm (por ejemplo, 100 ppm, 50 ppm, 30 ppm, o 10 ppm).
En tratamiento de inmersion de ralz, el compuesto es mas preferentemente el que tiene actividad de control a una concentracion inferior a 20 pg/planton (por ejemplo, 10 pg/planton, 5 pg/planton, 2 pg/planton, 1 pg/planton, 0,5 pg/planton, 0,1 pg/planton, 0,05 pg/planton, 0,03 pg/planton, o 0,01 pg/planton).
El compuesto n.° 212, N- [1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida, tiene las siguientes propiedades flsicas. Estas propiedades no se han mencionado en ninguno de los documentos de la tecnica anterior.
(a) En el analisis de difraccion de rayos X en polvo, el compuesto tiene picos de angulo de difraccion al menos en los siguientes angulos de difraccion (29): 8,6 ± 0,2°, 14,2 ± 0,2 °, 17,5 ± 0,2 °, 18,3 ± 0,2 °, 19,7 ± 0,2 °, 22,3 ± 0,2 °, 30,9 ± 0,2 °, 35,3 ± 0,2 °
(b) En calorimetrla de barrido diferencial (DSC), el compuesto exhibe un punto de fusion de 155 a 158 °C.
El tipo de plaga en la que los agentes de control de plagas que contienen al menos uno de los compuestos inventivos de formula qulmica (I) exhiben efectos de control es al menos un tipo de plaga seleccionado del grupo que consiste en chinche hedionda de alas marrones, gorgojo acuatico del arroz, gorgojo del frijol adzuki, filotreta rayado y crisomelido del arroz.
Los agentes de control de plagas proporcionados por la presente invencion se muestran a modo de ejemplo mediante insecticidas para uso agricola y hortlcola, agentes de control para plagas molestas, agentes de control para plagas de grano almacenado/alimento almacenado, y agentes de control para plagas domesticas. Son preferentes los insecticidas para uso agricola y hortlcola, los agentes de control para parasitos internos de animales
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
y los agentes de control para parasitos externos de animales.
Los agentes de control de plagas de la invencion se pueden preparar usando, ademas de un compuesto de formula qulmica (I), un vehlculo adecuado para el metodo de uso destinado.
Cuando el agente de control de plagas de la invencion es un agente de control de plagas agricolas, el principio activo se mezcla generalmente con un vehlculo solido, vehlculo llquido, vehlculo gaseoso, tensioactivo, dispersante y otros ayudantes adecuados, y el agente se suministra en cualquier forma deseada, tal como un concentrado emulsionable, formulacion llquida, concentrado de suspension, polvo humedecible, concentrado fluido, polvo, granulos, comprimidos, solucion en aceite, aerosol o agente de ahumado.
Algunos ejemplos ilustrativos de vehlculos solidos incluyen talco, bentonita, arcilla, caolln, tierra de diatomeas, vermiculita, carbon blanco y carbonato de calcio.
Algunos ejemplos ilustrativos de vehlculos llquidos incluyen alcoholes tales como metanol, n-hexanol y etilenglicol, cetonas tales como acetona, metil etil cetona y ciclohexanona, hidrocarburos alifaticos tales como n-hexano y queroseno, hidrocarburos aromaticos tales como tolueno, xileno y metil naftaleno, eteres tales como dietil eter, dioxano y tetrahidrofurano, esteres tales como acetato de etilo, nitrilos tales como acetonitrilo e isobutironitrilo, amidas de acido tales como dimetilformamida y dimetilacetamida, aceites vegetales tales como aceite de soja y aceite de semilla de algodon, dimetilsulfoxido, y agua.
Algunos ejemplos ilustrativos de vehlculos gaseosos incluyen gas propano llquido, aire, nitrogeno, dioxido de carbono y dimetil eter.
Algunos tensioactivos y dispersantes que se pueden usar para el fin de emulsionar, dispersar, extender, adherir y similares incluyen esteres de acido alquilsulfurico, sales de acido alquil(aril)sulfonico, eteres de polioxialquileno alquil(arilo), esteres de poliol, y sales de acido ligninosulfonico
Algunos adyuvantes que se pueden usar para mejorar las propiedades de la formulacion incluyen carboximetilcelulosa, goma arabiga, polietilenglicol y estearato de calcio.
Los vehlculos, tensioactivos, dispersantes y adyuvantes anteriores se pueden usar cada uno individualmente o en combinacion, segun sea necesario.
El contenido de principio activo en la formulacion anterior, aunque no se limita de forma particular, se establece por lo general de un 1 a un 75 % en peso de concentrados emulsionables, de un 0,3 a un 25 % en peso de polvos, y de un 1 a un 90 % en peso de polvos humedecibles, y de un 0,5 a un 10 % en peso de granulos.
Los compuestos de formula qulmica (I), las formulaciones que contienen estos compuestos, y las mezclas de estos con otros agentes de control de plagas se pueden aplicar adecuadamente, por ejemplo, a plagas de insectos, plantas, materiales de propagacion de plantas (por ejemplo, semillas, follaje de plantas, ralces, plantas germinadas, y plantones), suelos, soluciones nutrientes en hidroponica, medios solidos en hidroponica, o espacios necesarios para prevenir la infestacion de plagas. Las plantas sometidas a tal aplicacion incluyen cultivos modificados geneticamente.
Tal aplicacion se puede llevar a cabo antes y despues de la infestacion por la plaga.
En particular, los derivados de amina, las formulaciones que contienen los mismos, y las combinaciones de estos con otros agentes de control de plagas, aplicandose en una dosis eficaz a una diana seleccionada entre el grupo que consiste en semillas, ralces, tuberculos, bulbos, rizomas, plantas germinadas, plantones, suelos, soluciones nutrientes en hidroponica y medios solidos en hidroponica, y dejando de ese modo que penetren y se transloquen en la planta, son capaces de controlar las plagas.
En los casos en los que las dianas de aplicacion anteriores son las semillas, ralces, tuberculos, bulbos o rizomas de las plantas, los ejemplos preferentes del metodo de aplicacion no se limitan de forma particular siempre que la penetracion y la translocacion se produzca sin obstaculos e incluyen, por ejemplo, metodos de inmersion, metodos de revestimiento de polvo, metodos de untado, metodos de pulverizacion, metodos de microgranulacion y metodos de revestimiento de pellcula.
En el caso de las semillas, algunos ejemplos del metodo de aplicacion incluyen inmersion, revestimiento de polvo, untado, pulverizacion, aplicacion de microgranulos, revestimiento de pellcula y fumigacion. La inmersion es un metodo para la inmersion de las semillas en una solucion llquida del agente de control de plagas. Algunos metodos de revestimiento de polvo incluyen revestimiento de polvo seco que implica revestir el agente de control de plagas en forma de polvo sobre las semillas secas, y revestimiento de polvo humedo que implica revestir el agente de control de plagas en forma de polvo sobre las semillas ligeramente humedecidas en agua. Otros metodos son el metodo de untado para aplicar el agente de control de plagas en una forma suspendida sobre la superficie de las semillas con
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
una mezcladora, y el metodo de pulverizacion para pulverizar la misma sobre la superficie de las semillas. Algunos metodos adicionales de aplicacion incluyen un metodo de microgranulacion en el que, cuando se forman las semillas junto con una carga en microgranulos de un tamano y forma determinados, el tratamiento se lleva a cabo por mezcla del agente de control de plagas con la carga; el metodo de revestimiento de pellcula que implica el revestimiento de las semillas con una pellcula que contiene el agente de control de plagas; y el metodo de fumigacion que implica la desinfeccion de las semillas con el agente de control de plagas que se ha gasificado dentro de un recipiente cerrado.
En el caso de aplicacion a plantas y plantones germinados, estas plantas se pueden proteger por aplicacion, a traves de tratamiento sistemico o parcial mediante inmersion, despues de la germinacion y despues de la aparicion del suelo, pero antes del trasplante.
En el caso de aplicacion a semillas, ralces, tuberculos, bulbos o rizomas, una consideracion adicional es plantar o sumergir las semillas, ralces, tuberculos, bulbos o rizomas durante un tiempo suficiente para permitir la penetracion y translocacion del agente de control de plagas. En tal caso, el tiempo y la temperatura a las que se lleva a cabo la inmersion se pueden determinar adecuadamente por el experto en la materia de acuerdo con la diana de aplicacion y el tipo y la dosis de compuesto qulmico. Ademas, el tiempo de penetracion y translocacion no es objeto de ninguna limitacion particular y puede ser, por ejemplo, 1 hora o mas. La temperatura durante la penetracion y la translocacion es, por ejemplo, de 5 a 45 °C.
Los metodos de aplicacion al suelo se muestran a modo de ejemplo mediante la aplicacion del compuesto de la invencion, las formulaciones que contienen el mismo, o granulos de mezclas de los mismos con otros agentes de control de plagas, en el suelo o sobre el suelo. Los metodos de aplicacion al suelo preferentes son pulverizacion, aplicacion en banda, aplicacion en surco y tratamiento del agujero de plantado. Aqul, el tratamiento de pulverizacion es un tratamiento superficial sobre el area superficial completa que se va tratar, e incluye la introduccion mecanica posterior en el suelo.
Otro metodo util de tratamiento de suelos implica la aplicacion mediante empapado del suelo con una solucion de los compuestos de la invencion, una formulacion que contienen los mismos, o una mezcla de los mismos con otro agente de control de plagas que se ha emulsionado o disuelto en agua.
En el caso de aplicacion a soluciones nutrientes en sistemas de nutricultura para la produccion de verduras y plantas con flor, tales como cultivo en medio solido, incluyendo hidroponica, cultivo de arena, la tecnica de pellcula nutriente (NFT) y la tecnica de lana de roca, es obvio que los compuestos de la invencion o las formulaciones que contienen los mismos, o mezclas de estos con otros agentes de control de plagas, se pueden aplicar directamente a un medio de crecimiento de plantas artificiales que contiene vermiculita o a un medio solido que contiene una esterilla artificial para el surgimiento de plantones.
En la etapa de aplicacion anterior, la dosis eficaz del compuesto de los derivados de amina es preferentemente una cantidad suficiente para que el compuesto de formula (1) o de formula (le) penetre y se transloque en la etapa posterior de penetracion y translocacion.
Esta dosis eficaz se puede decidir adecuadamente mientras se tienen en consideracion factores tales como las propiedades de compuesto, el tipo y la cantidad de la diana de aplicacion, la duracion de la etapa posterior de penetracion y translocacion, y la temperatura. Por ejemplo, en el caso de aplicacion a semillas, la dosis de los derivados de amina es preferentemente de 1 g a 10 kg, y mas preferentemente de 10 g a 1 kg, por 10 kg de semilla. En el caso de aplicacion al suelo, la dosis de los derivados de amina es preferentemente de 0,1 g a 10 kg, y mas preferentemente de 1 g a 10 kg, por 10 areas de tierra cultivada. En el caso de aplicacion foliar a las plantas, la dosis de los derivados de amina, es preferentemente de 0,1 g a 10 kg, y mas preferentemente de 1 g a 1 kg, por 10 areas de tierra cultivada.
En los casos en los que el agente de control de plagas de la invencion es una gente para controlar plagas parasitas de animales, se puede suministrar, por ejemplo, en forma de una formulacion llquida, un concentrado emulsionable, una formulacion de goteo licuada, una pulverizacion, una formulacion de espuma, comprimidos, granulos, granulos finos, un polvo, capsulas, comprimidos, una preparacion masticable, una inyeccion, un supositorio, una crema, un champu, un aclarado, una formulacion de resina, un agente de ahumado o en forma de cebo venenoso. Es especialmente preferente suministrar en forma de una formulacion llquida o una formulacion llquida para goteo.
En las formulaciones llquidas, tambien se pueden incluir adyuvantes tales como agentes emulgentes, dispersantes, agentes de extension, agentes humectantes, agentes de suspension, conservantes y propelentes comunes, a lo que ademas se pueden incluir tambien agentes formadores de pellcula habituales. Algunos tensioactivos que se pueden usar para emulsion, dispersion, extension, adhesion y similares incluyen jabones, polioxialquileno alquil(aril) eteres, polioxietileno alquilalil eteres, esteres de acidos grasos de polioxietileno, alcoholes superiores y sulfonatos de alquilo y arilo. Algunos ejemplos de dispersantes incluyen caselna, gelatina, polisacaridos, derivados de lignina, azucares y pollmeros solubles en agua sinteticos. Algunos ejemplos de agentes humectantes y de extension incluyen glicerol y polietilenglicol. Algunos ejemplos de agentes de suspension incluyen caselna, gelatina, hidroxipropil celulosa y goma arabiga. Algunos ejemplos de estabilizantes incluyen antioxidantes basados en fenol (por ejemplo, BHT, BHA),
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
antioxidantes basados en amina (por ejemplo, difenilamina), y antioxidantes basados en organoazufre. Algunos ejemplos de conservantes incluyen p-oxibenzoato de metilo, p-oxibenzoato de etilo, p-oxibenzoato de propilo y p- oxibenzoato de butilo. Los vehlculos, tensioactivos, dispersantes y adyuvantes anteriores se pueden usar cada uno, segun sea necesario, individualmente o en forma de combinaciones de los mismos. Ademas, tambien se pueden incluir fragancias y sinergistas. En una formulacion llquida, es adecuado que el contenido de principio activo en los agentes de control de plagas de la invencion sea generalmente de un 1 a un 75 % en peso.
Los vehlculos usados para preparar una formulacion en crema se muestran a modo de ejemplo mediante hidrocarburos no volatiles (por ejemplo, parafina llquida), grasas de lanolina anadidas a agua y aceites, acidos grasos superiores, esteres de acidos grasos, aceites vegetales, aceites de silicona, y agua. Ademas, se pueden usar agentes emulgentes, humectantes, antioxidantes, fragancias, borax y absorbentes de ultravioleta, cada uno individualmente o en una combination de los mismos, segun sea necesario. Algunos ejemplos de agentes emulgentes incluyen acidos grasos de sorbitan, polioxietileno alquil eteres y acidos grasos de polioxietileno. Un contenido de principio activo en el agente de control de plagas de la invencion generalmente de un 0,5 a un 70 % en peso es apropiado para las formulaciones en crema.
En el caso de capsulas, plldoras o comprimidos, el principio activo de la composition de la invencion se divide adecuadamente y se mezcla con un llquido o un vehlculo de dilution tal como almidon, lactosa o talco, ademas de lo cual se anaden un disgregante tal como estearato de magnesio y/o un aglutinante. Si fuera necesario, la formulacion se puede conformar en comprimidos antes de su uso.
En el caso de inyecciones, la preparation se debe llevar a cabo en forma de una solution esteril. La inyeccion puede incluir suficiente sal o glucosa para hacer la solucion isotonica con la sangre. Algunos ejemplos de vehlculos que se pueden usar para preparar la inyeccion incluyen disolventes organicos tales como gliceridos, benzoato de bencilo, miristato de isopropilo, los derivados de acidos grasos de propilenglicol y otros esteres, y N-metilpirrolidona y glicerol formal. Un contenido de principio activo en el agente de control de plagas de la invencion generalmente de un 0,01 a un 10 % en peso es apropiado en las inyecciones.
Algunos ejemplos de vehlculos para preparar una formulacion de resina incluyen pollmeros basados en cloruro de vinilo y poliuretano. Si fuera necesario, se puede usar un plastificante tal como un ester del acido ftalico, un ester del acido adlpico o acido estearico como la base para tales formulaciones. Despues de amasar el principio activo en esta base, la formulacion de resina se conforma tal como mediante moldeado por inyeccion, extrusion o moldeado a la presion aplicada. Ademas, mediante el paso adecuado a traves de tales etapas de moldeado y corte, la formulacion se puede convertir en marcas para las orejas para animales y collares de control de plagas para los animales.
Algunos ejemplos de vehlculos para cebos venenosos incluyen sustancias de alimento y atrayentes (por ejemplo, harinas de cereales tales como harina de trigo y harina de malz, almidones tales como almidon de malz y almidon de patata, azucares tales como azucar en grano, malta de cebada y miel, aromas de alimentos tales como glicerol, aroma de cebolla y aroma de leche, polvos basados en animales tales como polvo de gusano de seda y polvo de pescado, y diversas feromonas). Un contenido de principio activo en el agente de control de plagas de la invencion generalmente de un 0,0001 a un 90 % en peso es apropiado en los cebos venenosos.
El control de la plaga se puede llevar a cabo por administration del agente de control de plagas de la invencion al cuerpo del animal diana, ya sea por via oral o mediante inyeccion, o por aplicacion del agente de control de plagas de la invencion a la totalidad o parte de la superficie corporal del animal diana. Alternativamente, el control de la plaga tambien se puede llevar a cabo por revestimiento con el agente de control de plagas de la invencion de los lugares donde se espera que las plagas invadan, parasiten, o se muevan.
El agente de control de plagas de la invencion se puede usar directamente como tal, o se puede aplicar, dependiendo del caso particular, despues de dilucion, por ejemplo, con agua, un vehlculo llquido, o un champu comercial, aclarado, alimento o cama del animal.
Ademas, los agentes de control de plagas de acuerdo con la invencion se pueden usar en una mezcla con otros compuestos qulmicos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de plantas y fertilizantes. Los compuestos qulmicos que se pueden usar en la mezcla incluyen los compuestos que se enumeran en Pesticide Manual (13a edition, publicado por The British Crop Protection Council) y Shibuya Index (13a edition, 2008, publicado por Shibuya Index Research Group). Algunos ejemplos especlficos de insecticidas, acaricidas y nematicidas incluyen compuestos de organofosfato tales como acefato, diclorvos, EPN, fenitotion, fenamifos, protiofos, profenofos, piraclofos, clorpirifos-metilo, diazinon, fostiazato y imiciafos; compuestos de carbamato tales como metomil, tiodicarb, aldicarb, oxamil, propoxur, carbaril, fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofurano y benfuracarb; derivados de nereistoxinas tales como cartap y tiociclam; compuestos de oganocloro tales como dicofol y tetradifon; compuestos piretroides tales como permetrina, teflutrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, fenvalerato, fluvalinato, etofenprox y silafluofen; compuestos de benzoil urea tales como diflubenzuron, teflubenzuron, flufenoxuron y clorfluazuron; compuestos de tipo hormonal juvenil tales como metopreno; y compuestos de tipo hormona de muda tales como cromafenozida. Algunos ejemplos de otros
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
compuestos incluyen buprofezfn, hexitiazox, amitraz, clordimeform, piridaben, fenpiroximato, pirimidifen, tebufenpirad, tolfenpirad, fluacripirim, acequinocil, ciflumetofen, flubendizmida, etiprol, fipronil, etoxazle, imidacloprid, clotianidfn, tiametoxam, acetamiprid, nitenpiram, tiazcloprid, dinotefurano, pimetrozina, bifenazato, espirodiclofen, espiromesifen, flonicamid, clorfenapir, piriproxifen, indoxacarb, piridalil, espinosad, avermectfn, milbemicina, cineopirafen, espinetoram, pirifluquinazon, clorantraniliprol, ciantraniliprol, espirotetramat, lepimectfn, metafluminzona, pirafluprol, piriprol, hidrametilnon, triazamato, sulfoxaflor, flupiradifurona, flometoqufn, compuestos organometalicos, dinitrocompuestos, compuestos de organoazufre, compuestos de urea, compuestos de triazina y compuestos de hidrazina.
Los agentes de control de plagas de la invencion tambien se pueden usar en una mezcla o de forma concomitante con pesticidas microbianos tales como formulaciones BT y formulaciones del virus entomopatogenos.
Algunos ejemplos de fungicidas que se pueden usar en una mezcla o de forma concomitante incluyen compuestos de estrobilurina tales como azoxistrobina, kresoxim-metilo, trifloxistrobina, metominostrobina y orisastrobina; compuestos de anilinopirimidina tales como mepanipirim, pirimetanil y ciprodinil; compuestos de azol tales como triadimefon, bitertanol, triflumizol, metoconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanil, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, procloraz y simeconazol; compuestos de quinoxalina tales como quinometionato; compuestos de ditiocarbamato tales como maneb, zineb, mancozeb, policarbamato y propineb; compuestos de fenilcarbamato tales como dietofencarb; compuestos de oganocloro tales como clorotalonil y quintozeno; compuestos de benzoimidazol tales como benomil, tiofanato de metilo y carbendazol; compuestos de fenilamida tales como metalaxil, oxadixil, ofurasa, benalaxil, furalaxil y ciprofuram; compuestos de acido sulfenico tales como diclofluanid; compuestos de cobre tales como hidroxido de cobre y oxina de cobre; compuestos de isoxazol tales como hidroxiisoxazol; compuestos de oganofosforo tales como fosetil-aluminio y tolclofos-metilo; compuestos de N- halogenotioalquilo tales como captan, captafol y folpet; compuestos de dicarboxiimida tales como procimidona, iprodiona y vinclozolfn; compuestos de carboxianilida tales como flutolanil, mepronil, furamepir, tifluzamida, boscalid y pentiopirad; compuestos de morfolina tales como fenpropimorf y dimetomorf; compuestos de oganoestano tales como hidroxido de fentina y acetato de fentina; compuestos de cianopirrol tales como fludioxonil y fenpiclonil; y ademas triciclazol, piroquilon, carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, fluazinam, cimoxanil, triforina, pirifenox, fenarimol, fenpropidfn, pencicuron, ferimzona, ciazofamid, iprovalicarb, bentiavalicarb-isopropilo, iminoctadfn- albesilato, ciflufenamid, kasugamicina, validamicina, estreptomicina, acido oxolfnico, tebufloqufn, probenazol, tiadinil e isotianil.
Metodos para sintetizar el compuesto de la invencion Un compuesto de la formula qufmica (le)
imagen3
(en el que Ar, Ri, Y y R4e son los mismos como se han definido anteriormente) puede obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula (IX) siguiente von un compuesto de la formula ArCH(Ri) (en la que Ar y Ri son los mismos como se ha definido anteriormente, y X es un halogeno, OTs u OMs), en presencia o ausencia de una base.
[Comp. quim. 23]
HN
Y
T
o (IX)
(En la reaccion, Y e R4e son los mismos como se ha definido anteriormente).
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino tal como hidruro sodico, un carbonato tal como carbonato potasico o carbonato sodico, un hidroxido de metal alcalino tal como hidroxido potasico o hidroxido sodico, una amina terciaria tal como trietilamina, o un
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
compuesto de piridina sustituida o sin sustituir tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion puede llevarse a cabo en ausencia de un disolvente o usando un disolvente que no afecte la reaccion. En los casos en los que se usa un disolvente, disolventes como amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, dietil eter, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo) , acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos (por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, propanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano) o hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno) pueden usarse solos o como combinaciones de dos o mas de los mismos. Se prefiere el uso de acetonitrilo.
La reaccion puede llevarse a cabo generalmente de 0 a 200 °C, aunque se prefiere anadir el reactivo de 20 a 40 °C y llevar a cabo la reaccion de 60 a 80 °C.
Los compuestos de la formula qulmica anterior (IX) pueden obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula R4e-C(=O)X, R4e-C(=O)oC(=O)R4e o R4eC(=O)OR' (en el que X es un atomo de halogeno, OTS u OMs; R' es un grupo alquilo C1-6; y R4e es como se ha definido anteriormente) con un compuesto de la formula (IXa) a continuacion, ya sea en presencia o en ausencia de una base.
En la formula, Y es como se ha definido anteriormente.
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro sodico, un carbonato, tal como carbonato potasico o carbonato sodico, un hidroxido de metal alcalino, tal como hidroxido potasico o hidroxido sodico, una amina terciaria, tal como trietilamina, o un compuesto de piridina sustituido o no sustituido, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion puede llevarse a cabo en ausencia de un disolvente o usando tilizando un disolvente que no afecte la reaccion. En los casos en los que se usa un disolvente, disolventes como amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, dietil eter, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo). , acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos (por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, propanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano) se pueden usar hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno) o agua, solos o como combinaciones de dos o mas de los mismos. Se prefiere el uso de dimetilformamida, acetonitrilo, eteres, diclorometano o cloroformo.
La reaccion puede llevarse a cabo generalmente de -80 a 100 °C, aunque se prefiere anadir la reaccion en el intervalo de 20 a 50 °C.
El compuesto de la formula (IX) anterior, tambien puede obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula (IXa) anterior con un acido carboxllico de la formula R4e-COOH (en la que R4e es el mismo que como se ha definido anteriormente) usando un agente de deshidratacion-condensacion, ya sea en presencia o ausencia de una base.
Un compuesto de carbodiimida, tal como diciclohexilcarbodiimida o clorhidrato de 1-etil-3-(3- dimetilaminopropil)carbodiimida puede usarse como el agente de deshitatacion-condensacion.
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un carbonato, tal como carbonato potasico o carbonato sodico, una amina terciaria, tal como trietilamina, o un compuesto de piridina sustituido o no sustituido, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion se lleva a cabo preferentemente usando un disolvente. Por ejemplo, amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, eter dietllico, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos ( por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano) o hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno) pueden usarse individualmente o como combinaciones de dos o mas de los mismos. Se prefiere el uso de diclorometano o cloroformo.
[Comp. quim. 24]
imagen4
MH2 (IXa)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
La reaccion puede llevarse a cabo generalmente de -80 a 100 °C, aunque se prefiere llevar a cabo la reaccion en el intervalo de 20 a 50 °C.
Los compuestos de la formula (le) anterior, pueden obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula R4C- C(O)X, R4e-C(=O)OC(=O)R4e o R4e-C(=O)OR' (en las que X es a atomo de halogeno, R' es un grupo alquilo C1-6 y R4e es como se ha definido anteriormente) con un compuesto de la formula (IXb) a continuacion o una sal del mismo, en presencia 0 ausencia de una base.
[Comp. quim. 25]
imagen5
NH (IXb)
(En la formula, Ar, R1 e Y son como se han definido anteriormente).
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro sodico, un carbonato, tal como carbonato potasico o carbonato sodico, un hidroxido de metal alcalino, tal como hidroxido potasico o hidroxido sodico, una amina terciaria, tal como trietilamina, o un compuesto de piridina sustituido o no sustituido, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion puede llevarse a cabo en ausencia de un disolvente o usando un disolvente que no afecte la reaccion. En los casos en los que se usa un disolvente, disolventes como amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, dietil eter, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo), acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos (por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, propanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano) pueden usarse hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno) o agua, solos o como combinaciones de dos o mas de los mismos. Se prefiere el uso de dimetilformamida, acetonitrilo, eteres, diclorometano o cloroformo.
La reaccion puede llevarse a cabo generalmente de -80 a 100 °C, aunque se prefiere llevar a cabo la reaccion en el intervalo de 20 a 50 °C.
Los compuestos de la formula (le) anterior tambien pueden obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula (IXb) anterior o una sal del mismo con un acido carboxllico de la formula R4e-COOH (en la que R4e es como se ha definido anteriormente) usando un agente de deshidratacion-condensacion, ya sea en presencia o en ausencia de una base.
Un compuesto de carbodiimida, tal como diciclohexilcarbodiimida o clorhidrato de 1-etil-3-(3-
dimetilaminopropil)carbodiimida puede usarse como el agente de deshidratacion-condensacion.
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un carbonato, tal como carbonato potasico o carbonato sodico, una amina terciaria, tal como trietilamina, o un compuesto de piridina sustituido o no sustituido, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion se lleva a cabo preferentemente usando un disolvente. Por ejemplo, amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, eter dietllico, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos ( por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano) o hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno) pueden usarse individualmente o como combinaciones de dos o mas de los mismos. Se prefiere el uso de diclorometano o cloroformo.
La reaccion puede llevarse a cabo generalmente de -80 a 100 °C, aunque se prefiere llevar a cabo la reaccion en el intervalo de 20 a 50 °C.
Los compuestos de la formula (IXb) anterior pueden obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula (IXa) anterior con un compuesto de la formula ArCH(R1)X (en la que Ar, R y X son como se han definido anteriormente), en presencia o ausencia de una base.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro sodico, un carbonato, tal como carbonato potasico o carbonato sodico, un hidroxido de metal alcalino, tal como hidroxido potasico o hidroxido sodico, una amina terciaria, tal como trietilamina, o un compuesto de piridina sustituido o no sustituido, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion se puede llevar a cabo en ausencia de un disolvente o usando un disolvente que no afecte a la reaccion. En los casos en los que se usa un disolvente, se pueden usar disolventes tales como amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, dietil eter, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos (por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, propanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno), o agua, individualmente o en forma de combinaciones de dos o mas de los mismos. El uso de dimetilformamida, acetonitrilo, eteres, diclorometano o cloroformo es preferente.
La reaccion se puede llevar a cabo generalmente de -80 a 100 °C, aunque se prefiere llevar a cabo la reaccion en el intervalo de 20 a 50 °C.
En los casos en los que (le) se sintetiza a traves de (IX) a partir de un compuesto de formula qulmica (IXa), o en los casos en los que (le) se sintetiza a traves de (IXb) a partir de un compuesto de formula qulmica (IXa), las reacciones se pueden llevar a cabo consecutivamente sin la retirada de (IX) o (IXb), o se puede permitir que las reacciones a partir de (IXa) a (Ie) transcurran simultaneamente en el mismo recipiente de reaccion.
Ejemplos
A continuacion, la invencion se describe posteriormente con mayor detalle a modo de ejemplos de trabajo, aunque la invencion no se limita a los ejemplos de trabajo.
Ejemplo de Sintesis 14: N-l1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden1-2,2,2-trifluoroacetamida (Compuesto 212)
(1) Se disolvio 2-aminopiridina en una cantidad de 25 g (270 mmol) en 200 ml de diclorometano anhidro, se anadieron 41 ml (30 g, 300 mmol) de trietilamina, y la mezcla se enfrio a 0 °C. A continuacion, se anadieron gota a gota 38 ml (57 g, 270 mmol) de anhldrido trifluoroacetico durante 15 minutos, y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 2 horas. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se vertio en aproximadamente 100 ml de agua en hielo y se agito durante 10 minutos. La mezcla se transfirio a continuacion a un embudo de decantacion y se llevo a cabo una extraccion llquido-llquido. La fase organica se lavo dos veces con 150 ml de agua, se lavo dos veces con 150 ml de una solucion acuosa al 1 % de HCl, a continuacion se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentro a presion reducida, para dar 36 g de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1 H)-iliden)acetamida (rendimiento, 71 %).
RMN 1H (CDCla, 5, ppm): 7,20 (1H, ddd), 7,83 (1H, td), 8,20 (1H, d), 8,35 (1H, d), 10,07 (1H, s a),
RMN 13C (CDCla, 5, ppm): 115,3, 115,5 (c), 121,6, 139,1, 147,9, 149,5, 155,3 (c),
MS: m/z = 191 (M+H).
(2) Se disolvio 2-cloro-5-clorometilpiridina en una cantidad de 20 g (126 mmol) en 200 ml de acetonitrilo anhidro, a continuacion se anadieron 24 g (126 mmol) de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H)-iliden)acetamida obtenida mediante el metodo anterior y 21 g (151 mmol) de carbonato potasico y se llevo a cabo un calentamiento reflujo durante 6 horas, seguido de 10 horas de agitacion a temperatura ambiente. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se filtro, y el filtrado se concentro a presion reducida. Se anadio dietil eter al concentrado para efectuar la cristalizacion, y los cristales resultantes se recogieron por filtracion, y a continuacion se lavaron exhaustivamente con dietil eter y agua. Los cristales obtenidos de ese modo se secaron a 60 °C y presion reducida durante 1 hora, para dar 26 g del compuesto diana (rendimiento, 66 %).
RMN 1H (CDCls, 5, ppm): 5,57 (2H, s), 6,92 (1H, td), 7,31 (1H, d), 7,80 (1H, td), 7,87 (1H, dd), 7,99 (1H, dd), 8,48
(2H, m),
RMN 13C (CDCls, 5, ppm): 53,8, 115,5, 117,2 (c), 122,1, 124,7, 130,0, 139,2, 140,0, 142,5, 149,7, 151,8, 158,9, 163,5 (c),
MS: m/z = 316 (M+H).
(3) Analisis de los cristales por difraccion de rayos X de polvo
En el analisis de difraccion de rayos X de polvo, la medida se llevo a cabo en las siguientes condiciones.
Aparato: RINT-2200 (Rigaku Corporation)
Rayos X: Cu-Ka (40 kV, 20 mA)
Intervalo de barrido: 4 a 40°
Anchura de muestreado: 0,02°
Velocidad de barrido: 1°/min.
Los resultados se dan a continuacion (Figura 1). Angulos de difraccion (20): 8,7°, 14,2°, 17,5°, 18,3°, 19,8°, 22,4°, 30,9°, 35,3°.
(4) Calorimetrla diferencial de barrido (DSC)
En la calorimetrla diferencial de barrido, la medida se llevo a cabo en las siguientes condiciones.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Aparato: DSC-60 Celda de muestra: aluminio
Intervalo de temperatura: 50 a 250 °C (velocidad de aumento de temperatura, 10 °C/min).
Los resultados se muestran en la Figura 2.
(5) Ademas, se obtuvieron cristales similares mediante el uso de los metodos descritos en los apartados (i) a (iv) posteriores (metodos de preparation segundo a quinto) para llevar a cabo la recristalizacion. Los cristales resultantes se sometieron a analisis de difraccion de rayos X de polvo y calorimetrla diferencial de barrido en las mismas condiciones de medida que se han indicado anteriormente.
(i) Segundo metodo de preparacion
Se anadieron aproximadamente 25 ml de hexano y aproximadamente 25 ml de acetato de etilo al Compuesto 212 (700 mg) y la mezcla se calento a 65 °C en un bano de agua caliente, para efectuar una disolucion completa. La solution volvio lentamente a la temperatura ambiente y se dejo en reposo durante una noche. Los cristales que precipitaron se recogieron por filtration y se lavaron con una pequena cantidad de una solucion 95:5 de hexano y acetato de etilo. Los cristales lavados se colocaron en un desecador y se secaron durante 2 horas a presion reducida, para dar 349 mg de cristales de color blanco.
Los resultados del analisis de difraccion de rayos X de polvo fueron los que siguen a continuation (Figura 3).
Angulo de difraccion (20): 8,5°, 14,0°, 17,3°, 18,1°, 19,6°, 22,2°, 30,8°, 35,2°.
Los resultados del analisis de calorimetrla diferencial de barrido se muestran en la Figura 4.
(ii) Tercer metodo de preparacion
Se anadio una cantidad de 28 ml de 2-propanol al Compuesto 212 (1,0 g) y la mezcla se calento a 65 °C en un bano de agua caliente, para efectuar una disolucion completa. La solucion volvio lentamente a la temperatura ambiente y se dejo en reposo durante una noche. Los cristales que precipitaron se recogieron por filtracion y se lavaron con una pequena cantidad de 2-propanol. Los cristales lavados se colocaron a continuacion en un desecador y se secaron durante 2 horas a presion reducida, para dar 695 mg de cristales de color blanco.
Los resultados del analisis de calorimetrla diferencial de barrido se muestran en la Figura 5.
(iii) Cuarto metodo de preparacion
Se anadieron aproximadamente 30 ml de tolueno al Compuesto 212 (700 mg) y la mezcla se calento a 65 °C en un bano de agua caliente, para efectuar una disolucion completa. La solucion volvio lentamente a la temperatura ambiente y se dejo en reposo durante una noche. Los cristales que precipitaron se recogieron por filtracion y se lavaron con una pequena cantidad de tolueno. Los cristales lavados se colocaron a continuacion en un desecador y se secaron durante 2 horas a presion reducida, para dar 440 mg de cristales de color blanco.
Los resultados del analisis de difraccion de rayos X de polvo fueron los que siguen a continuacion (Figura 6).
Angulo de difraccion (20): 8,6°, 14,2°, 17,5°, 18,3°, 19,7°, 22,3°, 30,9°, 35,3°.
Los resultados del analisis de calorimetrla diferencial de barrido se muestran en la Figura 7.
(iv) Quinto metodo de preparacion
Se anadieron aproximadamente 2 ml de metanol y aproximadamente 2 ml de agua al Compuesto 212 (50 mg) y la mezcla se calento a 65 °C en un bano de agua caliente, para efectuar la disolucion. La solucion volvio a la temperatura ambiente y se dejo en reposo durante una noche. Los cristales que precipitaron se recogieron por filtracion, para dar 16 mg de cristales de color blanco.
Los resultados del analisis de calorimetrla diferencial de barrido se muestran en la Figura 8.
Ejemplo de Sintesis 14, metodo alternativo para la etapa (1)
Se disolvio 2-aminopiridina en una cantidad de 1,0 g (10,6 mmol) en 10 ml de acetato de etilo, despues de lo cual se anadieron 1,78 ml (1,2 eq) de trietilamina, y a continuacion se anadieron 1,62 ml (1,1 eq) de anhldrido trifluoroacetico con refrigeration en hielo. Posteriormente, se llevo a cabo una agitation durante 2 horas a temperatura ambiente, a continuacion se anadieron 10 ml de acetato de etilo y 10 ml de agua, despues de lo cual la mezcla se agito de nuevo y se llevo a cabo una extraction llquido-llquido. La fase de acetato de etilo se lavo dos veces con 10 ml de agua, a continuacion se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentro a presion reducida, para dar 1,56 g de 2,2,2- trifluoro-N-(piridin-2(1H)-iliden)acetamida (rendimiento, 77,2 %).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Ejemplo de Sintesis 14, metodo alternativo 2 para la etapa (1)
Se disolvie 2-aminopiridina en una cantidad de 0,94 g (10 mmol) en 20 ml de tetrahidrofurano (THF), despues de lo cual se anadieron 2,84 g (20 mmol) de trifluoroacetato de etilo y 1,22 g (10 mmol) de dimetilaminopiridina se anadieron, y se lleve a cabo calentamiento reflujo durante 22 horas. Se retire el THF por destilacien, despues de lo cual se lleve a cabo una purificacien con una columna de gel de sllice (disolvente de revelado: solucien 4:1 de hexano y acetato de etilo), para dar 0,26 g de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H)-iliden)acetamida (rendimiento, 13,7 %).
Ejemplo de Sintesis 14, metodo alternativo
Se disolvie 2-cloro-5-clorometilpiridina en una cantidad de 3,00 g (18,6 mmol) en 20 ml de dimetilformamida anhidra (DMF), se anadieron 1,75 g (18,6 mmol) de 2-aminopiridina, y la mezcla se agite a 80 °C durante 8 horas y a temperatura ambiente durante 5 horas. Despues de que se completara la reaccien, se retire del DMF por destilacien a presien reducida y se anadie acetonitrilo, tras lo cual se separe un selido. El selido se recogie por filtracien, se lave exhaustivamente con acetonitrilo, y a continuacien se sece, para dar 2,07 g de clorhidrato de 1-[(6-cloropiridin-3- il)metil]piridin-2(1H)-imina (rendimiento, 44 %).
RMN 1H (DMSO-d6, 5, ppm): 5,65 (2H, s), 6,96 (1H, t), 7,23 (1H, m), 7,57 (1H, d), 7,80 (1H, m), 7,91 (1H, m), 8,28 (1H, m), 8,49 (1H, d), 9,13 (2H, s a).
Una cantidad de 50 mg (0,20 mmol) de clorhidrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-imina obtenida mediante el metodo anterior se disolvie en 5 ml de diclorometano anhidro, se anadieron en este orden 122 mg (1,00 mmol) de DMAP y 50 mg (0,24 mmol) de anhldrido trifluoroacetico con refrigeracien en hielo, y la mezcla se agite durante 1 hora a temperatura ambiente. Despues de que se completara la reaccien, la mezcla de reaccien se diluye con diclorometano, se lave con acido clorhldrico al 1 %, y a continuacien se sece sobre sulfato de magnesio anhidro. El diclorometano se retire por destilacien a presien reducida, para dar el compuesto diana en una cantidad de 42 mg (rendimiento, 67 %). El espectro de RMN estaba de acuerdo con el del producto obtenido mediante el metodo que se ha descrito anteriormente.
Ejemplo Comparativo 1: N-[(6-cloropiridin-3-il)metil]cianamida (documento de Patente JP 2003-26661 A, Compuesto 1)
Se disolvie bromuro de cianegeno (220 mg, 2,09 mmol) en 10 ml de cloroformo anhidro, y la solucien se enfrie a 0 °C. A esto se anadie gota a gota a gota una solucien de 500 mg (3,49 mmol) de 2-cloro-5-aminometilpiridina disuelta en 10 ml de cloroformo anhidro, y la mezcla resultante se agite a 0 °C durante 1 hora. La mezcla de reaccien se filtre, a continuacien se anadie agua y se lleve a cabo una extraccien llquido-llquido, despues de lo cual la fase de cloroformo se sece sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentre a presien reducida. El concentrado se purifice por cromatografla en columna sobre gel de sllice (hexano/acetato de etilo = 1:1), para dar 122 mg (rendimiento, 35 %) del compuesto diana.
RMN 1H (CDCla, 5, ppm): 4,21 (2H, s), 5,74 (1H, s a), 7,36 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 8,30 (1H, d);
RMN 13C (CDCla, 5, ppm): 46,5, 116,1, 124,8, 131,5, 138,9, 148,9, 151,4;
MS: m/z = 166 (M-H).
Ejemplo Comparativo 2: N-[1 -((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]cianamida (Documento de Patente 6, Compuesto 20)
imagen6
Una cantidad de 128 mg (0,58 mmol) de 1 -[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridina-2( 1H)-imina obtenida mediante el metodo alternativo que se ha descrito en el Ejemplo de Sintesis 14 se disolvie en 5 ml de dimetilformamida anhidra, se anadie NaH (en forma de una dispersien al 60 % en aceite) en una cantidad de 40 mg (peso neto, 24 mg; 1,04 mmol), y la mezcla se agite a temperatura ambiente durante 30 minutos. A continuacien, se anadieron 60 mg (0,57 mmol) de bromuro de cianegeno, y la mezcla resultante se agite durante una noche. Despues de que se completara la reaccien, se anadieron agua y acetato de etilo a la mezcla de reaccien y se lleve a cabo una extraccien llquido-llquido. La fase organica se sece sobre sulfato de magnesio anhidro, y a continuacien se concentre a presien reducida. El concentrado se purifice en una placa de TLC (una placa de 0,5 mm, revelada con un 100 % de acetato de etilo), para dar 14 mg del compuesto diana (rendimiento, 10 %).
RMN 1H (CDCls, 5, ppm): 5,28 (2H, s), 6,55 (1H, m), 7,33 (2H, m), 7,56 (2H, m), 7,75 (1H, dd), 8,40 (1H, d).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
Ejemplo Comparativo 3: N-T1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(2H)-iliden1acetamida (Documento de Patente 4 Compuesto 2)
imagen7
Se anadio diclorometano anhidro (20 ml) a 118 mg (0,46 mmol) de clorhidrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridina- 2(1H)-imina obtenido mediante el metodo alternativo que se ha descrito en el Ejemplo de Slntesis 14, despues de lo cual se anadieron 159 |jl (1,16 mmol, 116 mg) de trietilamina y 33 |jl de cloruro de acetilo y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 15 minutos. La reaccion se detuvo por adicion de agua a la mezcla de reaccion, y se llevo a cabo una extraction llquido-llquido con cloroformo y agua. La fase organica se lavo con una solution saturada acuosa de cloruro de amonio, y a continuation se concentro. Con la adicion de hexano a esto, precipito un solido. El solido se recogio por filtration y se lavo, y a continuacion se seco exhaustivamente, para dar 21 mg del compuesto diana (rendimiento, 17 %).
RMN 1H (CDCla, 5, ppm): 2,21 (3H, s), 5,35 (2H, s), 6,46 (1H, m), 7,32 (1H, d), 7,48 (2H, m), 7,75 (1H, d), 8,10 (1H, dd), 8,45 (1H, dd);
MS: m/z = 262 (M+H).
Ejemplo Comparativo 4: 3-[ 1 -((6-cloropiridin-3-il)metil)imidazolidin-2-iliden1-1,1,1 -trifluoropropan-2-ona (Documento de Patente 5, Ejemplo 4)
imagen8
Se anadio dimetilformamida anhidra (15 ml) a 1,30 g (33,9 mmol, 780 mg) de NaH (en forma de una dispersion al 60 % en aceite), y la mezcla se enfrio a 0 °C. A esto se anadieron gota a gota a gota 1,52 ml (1,90 g, 17,0 mmol) de 1,1,1-trifluoro-acetona, y se llevo a cabo una agitation a 0 °C durante 10 minutos. A esto se anadieron 7,0 ml (110 mmol, 8,35 g) de disulfuro de carbono, y se llevo a cabo una agitacion a 50 °C durante 1 hora. A continuacion, la mezcla de reaccion se enfrio a 0 °C, se anadieron 2,1 ml (34,0 mmol, 4,81 g) de yoduro de metilo, y la mezcla se agito durante una noche a temperatura ambiente. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se vertio en agua enfriada con hielo y se llevo a cabo una agitacion hasta que el hielo se fundio completamente. La mezcla de reaccion se transfirio a un embudo de decantation y se extrajo con acetato de etilo. La fase organica se lavo con solucion salina saturada, a continuacion se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentro a presion reducida. El concentrado se purifico por cromatografla sobre gel de sllice (hexano/acetato de etilo = 95:5), y se recogieron las fracciones que contenlan el compuesto diana y se concentraron a presion reducida. Se anadio hexano a esto, tras lo cual precipito un solido. El solido se recogio por filtracion y se lavo con hexano, y a continuacion se seco exhaustivamente, para dar 460 mg (rendimiento, 13 %) de 1,1,1 -trifluoro-4,4-bis(metiltio)-3- buten-2-ona.
RMN 1H (CDCla, 5, ppm) : 2,56 (3H, s), 2,58 (2H, s), 6,25 (1H, s).
A continuacion, se anadieron 20 ml de etilendiamina a 2,0 g (12,4 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina, y la mezcla se agito durante una noche. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se concentro a presion reducida, despues de lo cual se anadio acetonitrilo y el material insoluble se retiro por filtracion. El filtrado se concentro a presion reducida, para dar 2,45 g (rendimiento, 100 %) de N-((6-cloropiridin-3-il)metil)etano-1,2-diamina.
Una solucion de 77 mg (0,42 mmol) de la N-((6-cloropiridin-3-il)metil)etano-1,2-diamina obtenida mediante el metodo anterior en 8 ml de acetonitrilo anhidro se anadio a 60 mg (0,28 mmol) de 1,1,1 -trifluoro-4,4-bis(metiltio)-3-buten-2- ona obtenida mediante el metodo anterior, y la mezcla se calento a reflujo con calentamiento durante 40 minutos. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se devolvio a la temperatura ambiente y se concentro a presion reducida, despues de lo cual se anadieron acetato de etilo y agua, y se llevo a cabo una extraccion llquido-llquido. La fase organica se lavo con sulfato de magnesio anhidro, a continuacion se concentro a presion reducida, y el concentrado se purifico por cromatografla en columna sobre gel de sllice (hexano/acetato de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
etilo = 3:1), para dar 59 mg del compuesto diana (rendimiento, 69 %).
RMN 1H (CDCl3, 5, ppm): 3,49 (2H, t), 3,78 (2H, t), 4,40 (2H, s), 5,13 (1H, s), 7,37 (1H, d), 7,56 (1H, dd), 8,31 (1H, d), 9,34 (1H, s a); m/z = 306 (M+H).
Ejemplo Comparativo 5: 3-r3-((6-cloropiridin-3-il)metil)tiazolidin-2-iliden1-1,1,1 -trifluoropropan-2-ona (Documento de Patente 5, Ejemplo 3)
imagen9
Una solucion de 36 mg (0,46 mmol) de 2-aminoetanotiol disuelto en 10 ml de etanol se anadio a 100 mg (0,46 mmol) de 1,1,1-trifluoro-4,4-bis(metiltio)-3-buten-2-ona obtenida mediante el metodo que se ha descrito en el Ejemplo Comparativo 4, y la mezcla se calento a reflujo con calentamiento durante 6 horas, y a continuation se agito a temperatura ambiente durante 13 horas. Despues de que se completara la reaction, el etanol se retiro por destilacion a presion reducida, despues de lo cual el condensado se disolvio en acetato de etilo y se lavo una vez con agua. El producto lavado se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y a continuacion se concentro a presion reducida, para dar 73 mg (rendimiento, 81 %) de 1,1,1 -trifluoro-3-(tiazolidin-2-iliden)propan-2-ona.
RMN 1H (CDCla, 5, ppm) : 3,35 (2H, m), 4,02 (2H, m), 5,61 (1H, s), 10,40 (1H, s a).
Se anadieron 2-cloro-5-clorometilpiridina (80 mg, 0,50 mmol) disuelta en 8 ml de acetonitrilo anhidro, y carbonato potasico (69 mg, 0,50 mmol) a 65 mg (0,33 mmol) de 1,1,1-trifluoro-3-(tiazolidin-2-iliden)propano-2-ona obtenida mediante el metodo anterior, y la mezcla se calento a reflujo con calentamiento durante 2 horas. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se devolvio a la temperatura ambiente, el material insoluble se retiro por filtration, y el filtrado se concentro a presion reducida. El concentrado se purifico por cromatografla en columna sobre gel de sllice (hexano/acetato de etilo = 1:1 ^ 1:3), para dar 53 mg del compuesto diana (rendimiento, 50 %). RMN 1H (CDCla, 5, ppm): 3,20 (2H, t), 3,73 (2H, t), 4,61 (2H, s), 5,80 (1H, s), 7,36 (1H, d), 7,53 (1H, dd), 8,31 (1H, d); MS: m/z = 323 (M+H).
Ejemplo Comparativo 6: 3-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)imidazolidin-2-iliden1-1,1.1.5.5.5-hexafluoropentan-2.4-diona (Documento de Patente 5, Ejemplo 5)
imagen10
Una cantidad de 31 mg (0,10 mmol) de la 3-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)imidazolidin-2-iliden]-1,1,1-trifluoropropan-2- ona obtenida mediante el metodo que se ha descrito en el Ejemplo Comparativo 4 se disolvio en 2 ml de diclorometano anhidro, a continuacion se anadieron en este orden 20 pl (0,25 mmol, 20 mg) de piridina y 28 pl (0,20 mmol, 42 mg) de anhldrido trifluoroacetico, y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 30 minutos. El progreso de la reaccion se comprobo mediante cromatografla en capa fina, tras lo cual se observo que habla cierta cantidad de material de partida remanente en el sistema. En consecuencia, se anadieron otros 84 pl (0,60 mmol, 62 mg) de anhldrido trifluoroacetico, y se llevo a cabo una agitation durante 1 hora a temperatura ambiente. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se concentro a presion reducida, y a continuacion se purifico en una placa del TLC (una placa de 0,5 mm, revelada con hexano/etil = 2:8), para dar 30 mg del compuesto diana (rendimiento, 75 %).
RMN 1H (CD3OD, 5, ppm): 3,87 (4H, m), 4,51 (2H, s), 7,50 (1H, d), 7,82 (1H, dd), 8,35 (1H, d);
MS: m/z = 402 (M+H).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Ejemplo Comparativo 7: N~n~((6-cloropiridin-3-il)metil)imidazolidin-2-iliden1-2.2.2-trifluoroacetamida (Documento de Patente 5, Ejemplo 7)
imagen11
Se disolvio cloruro de acido dimetilcarbonimidoditioato metanosulfonico (4.25 g. 18.2 mmol) en 30 ml de piridina. se anadieron gota a gota 3.80 ml (5.73 g. 27.3 mmol) de anhldrido trifluoroacetico. y la mezcla se agito durante una noche a temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida. y se sometio a una extraccion llquido-llquido usando diclorometano y agua. La fase organica resultante se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. y a continuacion se concentro. para dar 5.36 g de (2.2.2-trifluoroacetil)carbonimidoditioato de dimetilo (rendimiento. 100 %).
Se sintetizo N-((6-cloropiridin-3-il)metil)etano-1.2-diamina (4.61 g. 24.9 mmol) mediante el metodo que se ha descrito en el Ejemplo Comparativo 4. Esta se disolvio en 40 ml de acetonitrilo anhidro. se anadieron 4.60 g (21.3 mmol) del (2.2.2-tricloroacetil)carbonimidoditioato de dimetilo obtenido mediante el metodo anterior. y la mezcla resultante se calento a reflujo durante 90 minutos. Despues de que se completara la reaccion. la mezcla de reaccion se devolvio a la temperatura ambiente. despues de lo cual el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El solido que precipito se recogio por filtracion y se lavo con una pequena cantidad de acetonitrilo. para dar 2.17 g del compuesto diana (rendimiento. 33 %).
RMN 1H (CDCla. 5. ppm) : 3.50 (2H. m). 3.76 (2H. m). 4.60 (2H. s). 7.34 (1H. d). 7.70 (1H. dd). 8.33 (1H. d); punto de fusion: 168 a 170 °C.
Ejemplo Comparativo 8: N~r3~((6-cloropiridin-3-il)metil)tiazolidin-2-iliden1-2.2.2-trifluoroacetamida (Documento de Patente 5. Eiemplo 6)
imagen12
Se anadio etanol (20 ml) a 77 mg (1.0 mmol) de 2-aminoetanotiol. se anadieron 216 mmol (1.0 mmol) del (2.2.2- trifluoroacetil)carbonimidoditioato de dimetilo sintetizado mediante el metodo que se ha descrito en el Ejemplo Comparativo 7. y la mezcla se agito durante una noche a temperatura ambiente. Despues de que se completara la reaccion. el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. y se llevo a cabo una purificacion por cromatografla en columna sobre gel de sllice (hexano/acetato de etilo = 1:1). para dar 100 mg de 2.2.2-trifluoro-N- (tiazolidin-2-iliden)acetamida (rendimiento. 51 %). Esta reaccion se llevo a cabo una vez mas mediante el mismo metodo de slntesis. para dar una cantidad combinada de 350 mg de 2.2.2-trifluoro-N-(tiazolidin-2-iliden)acetamida.
Se anadieron dimetilformamida (2 ml) y tetrahidrofurano (18 ml) a 162 mg (0.82 mmol) de 2.2.2-trifluoro-N-(tiazolidin- 2-iliden)acetamida obtenida mediante el metodo descrito anteriormente. despues de lo cual se anadieron 198 mg de 2-cloro-5-clorometilpiridina y 150 mg (1.09 mmol) de carbonato potasico. y la mezcla se calento a reflujo durante 20 horas. Despues de que se completara la reaccion. la mezcla de reaccion se devolvio a la temperatura ambiente. el material insoluble se retiro por filtracion. y el filtrado se concentro a presion reducida. El concentrado se purifico en una placa de TLC (dos placas de 0.5 mm. reveladas con un 100 % acetato de etilo). para dar 230 mg del compuesto diana (rendimiento. 87 %).
RMN 1H (CDCla. 5. ppm): 3.27 (2H. m). 3.73 (2H. m). 4.86 (2H. s). 7.36 (1H. d). 7.72 (1H. dd). 8.36 (1H. d); a punto de fusion: 96 °C.
[FORMULACIONES DE EJEMPLO]
Ejemplo de Formulation 2: granulos
Compuesto 212
2 % en peso
Sanx P-252
5 % en peso
Aglutinante
1,5 % en peso
Potenciador de granulation
0,5 % en peso
Arcilla
91 % en peso
5 Los ingredientes anteriores se molieron uniformemente y se mezclaron, despues de lo cual se anadio agua y la mezcla se amaso exhaustivamente. El material amasado se granulo y se seco, para dar granulos.
Los ingredientes anteriores se mezclaron uniformemente y se molieron, para dar un polvo humedecible.
10
Ejemplo de Formulacion 4: granulos dispersables en agua
Compuesto 212
30 % en peso
Arcilla
60 % en peso
Dextrina
5 % en peso
Copollmero de alquilo-acido maleico
4 % en peso
Lauril sulfato sodico
1 % en peso
15
Los ingredientes anteriores se molieron uniformemente y se mezclaron, despues de lo cual se anadio agua y la mezcla se amaso exhaustivamente. El material amasado se granulo y se seco, para dar granulos dispersables en agua.
Ejemplo de Formulacion 11: formulacion liauida para goteo
Compuesto 212 48 % en peso
Etanol 52 % en peso
Los ingredientes anteriores se mezclaron uniformemente, para dar una formulacion llquida para goteo.
20 Ademas, se proporciona a continuation un ejemplo de una formulacion mixta que contiene tanto un compuesto de la presente invention como otro agente de control de plagas.
Ejemplo de Formulacion 12: granulos
Compuesto 212
2 % en peso
Propenazol
24 % en peso
Aglutinante
3,0 % en peso
Potenciador de granulacion
0,5 % en peso
Arcilla
70,5 % en peso
25 Los ingredientes anteriores se molieron uniformemente y se mezclaron, despues de lo cual se anadio agua y la mezcla se amaso exhaustivamente. El material amasado se granulo y se seco, para dar granulos.
[EJEMPLOS DE ENSAYO]
30 Ensayos de aplicacion foliar
Ejemplo de Ensayo 12: ensayo de control de la chinche hedionda de alas marrones
Se pulverizaron manzanas que se hablan recogido recientemente en el campo con soluciones de los compuestos de 35 la invencion con una concentration predeterminada preparadas con acetona/agua al 50 % (que contenla Tween 20 al 0,05 %). Las frutas tratadas se secaron al aire, se colocaron en tazas de plastico y se liberaron dos chinches verdes de alas marrones adultos en cada taza. Despues de la liberation de los insectos, las frutas y los insectos se mantuvieron en una camara de incubation a 25 °C (perlodo de luz de 16 horas, perlodo de oscuridad de 8 horas). Seis dlas despues de la liberacion, se contaron los numeros de insectos vivos y muertos, y se calculo la mortalidad a 40 partir de la siguiente formula.
Mortalidad (%) = [numero de insectos muertos/ (numero de insectos vivos + numero de insectos muertos)] x 100
45 A partir de estos resultados, con 50 ppm de aplicacion foliar, el Compuesto 212 exhibio una alta actividad insecticida que tenia al menos un 80 % de mortalidad.
5
10
15
20
25
30
35
40
Ejemplo de Ensayo 13: ensayo de control del crisomelido del arroz
Se aplicaron localmente los compuestos de la invention preparados con una concentration predeterminada en acetona en una cantidad de 1 pl (por insecto) a los lomos de escarabajos adultos recogidos en el campo usando una microjeringa. Despues del tratamiento qulmico, los escarabajos se transfirieron a plantones de arroz, colocandose cinco escarabajos en cada planta, y los plantones y los escarabajos se mantuvieron en una camara de incubation a 25 °C (perlodo de luz de 16 horas, perlodo de oscuridad de 8 horas). Cuarenta y ocho horas despues del tratamiento, se contaron los numeros de insectos vivos y muertos, y se calculo la mortalidad a partir de la siguiente formula.
Mortalidad (%) = [numero de insectos muertos/ (numero de insectos vivos + numero de insectos muertos)] x 100
A partir de estos resultados, con una dosificacion de 5 pg/insecto, los Compuestos 1, 8 y 212 exhibieron altas actividades insecticidas que tenlan al menos un 80 % de mortalidad.
Ejemplo de Ensayo 18: ensayo de control del gorgojo acuatico del arroz
Se sometieron plantones de arroz cultivados en macetas a tratamiento de empapado de suelo con soluciones de los compuestos de la invencion con una concentracion predeterminada preparadas en acetona/agua al 10 %. Dos dlas despues del tratamiento, se liberaron cinco gorgojos acuaticos del arroz adultos en cada planton. Los plantones y los insectos se mantuvieron a continuation en una camara de incubacion a 25 °C (perlodo de luz de 16 horas, perlodo de oscuridad de 8 horas). Tres dlas despues de la liberation, se contaron los numeros de insectos vivos y muertos, y se calculo la mortalidad a partir de la siguiente formula. El ensayo se llevo a cabo por duplicado.
Mortalidad (%) = [numero de insectos muertos/ (numero de insectos vivos + numero de insectos muertos)] x 100
A partir de estos resultados, con una dosificacion de 0,1 mg/planton, el Compuesto 212 exhibio una alta actividad insecticida que tenia al menos un 80 % de mortalidad.
Aplicabilidad industrial
El derivado de amina de la presente invencion tiene excelentes efectos insecticidas frente a la polilla dorso de diamante, el gusano cortador comun, el pulgon del algodon, el saltaplantas marron pequeno, el saltaplantas marron del arroz, el saltahojas verde del arroz, la garrapata de cuerpo duro Haemaphysalis longicornis, y muchas otras plagas. Ademas, es capaz de exhibir potentes efectos incluso frente a insectos que tienen una baja susceptibilidad a insecticidas, particularmente saltaplantas delfacidos. Ademas, tambien es eficaz en el tratamiento de suelos y medios de cultivo de plantas y, debido a que es capaz de mitigar los riesgos de la exposition a productos quimicos del trabajador, se puede usar de forma segura para controlar plagas. Por lo tanto, la presente invencion puede ser altamente beneficiosa en el campo del control de plagas.

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un metodo para controlar plagas en un sujeto no animal, que comprende la etapa de usar un agente de control de plagas, en donde el agente de control de plagas comprende al menos un derivado de amina seleccionado de N-[1-
    5 ((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida y una sal de la misma, y la plaga es al menos un tipo de plaga seleccionado entre el grupo que consiste en chinche hedionda de alas marrones, gorgojo acuatico del arroz, gorgojo del frijol adzuki, filotreta rayado y crisomelido del arroz.
  2. 2. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, que comprende la etapa de tratar semillas de plantas, ralces, 10 tuberculos, bulbos, rizomas, suelo, una solucion nutritiva en nutricultura, un medio de cultivo solido en nutricultura o
    un portador para el cultivo de plantas, con el agente de control de plagas, induciendo as! al derivado de amina a penetrar y translocarse en las plantas.
  3. 3. Uso de un derivado de amina seleccionado de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2[1H]-ilideno]-2,2,2- 15 trifluoroacetamida y una sal del mismo en el control de plagas excepto para el tratamiento del cuerpo humano o
    animal, en el que la plaga es al menos un tipo de plaga seleccionado del grupo que consiste en chinche hedionda de alas marrones, gorgojo acuatico del arroz, gorgojo del frijol adzuki, filotreta rayado y crisomelido del arroz.
ES15175471.0T 2010-08-31 2011-08-26 Agente de control de plagas Active ES2693089T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010194584 2010-08-31
JP2010194584 2010-08-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2693089T3 true ES2693089T3 (es) 2018-12-07

Family

ID=45772762

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15175471.0T Active ES2693089T3 (es) 2010-08-31 2011-08-26 Agente de control de plagas
ES13157997.1T Active ES2563461T3 (es) 2010-08-31 2011-08-26 Agente de control de plagas

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13157997.1T Active ES2563461T3 (es) 2010-08-31 2011-08-26 Agente de control de plagas

Country Status (34)

Country Link
US (5) US8957214B2 (es)
EP (5) EP2631235B1 (es)
JP (2) JPWO2012029672A1 (es)
KR (2) KR20130132775A (es)
CN (3) CN102892290B (es)
AP (1) AP3539A (es)
AU (1) AU2011297160B2 (es)
BR (1) BR112013004818B8 (es)
CA (1) CA2808144C (es)
CL (2) CL2013000570A1 (es)
CO (1) CO6680699A2 (es)
CR (2) CR20200540A (es)
CU (1) CU24170B1 (es)
DO (1) DOP2013000046A (es)
EA (1) EA022848B1 (es)
EC (1) ECSP13012527A (es)
ES (2) ES2693089T3 (es)
GE (1) GEP201706728B (es)
HU (2) HUE040676T2 (es)
IL (2) IL224592A (es)
MA (1) MA34551B1 (es)
MX (1) MX363956B (es)
MY (1) MY163072A (es)
NI (1) NI201300025A (es)
NZ (4) NZ703964A (es)
PE (1) PE20131380A1 (es)
PH (1) PH12013500237A1 (es)
PL (2) PL2984930T3 (es)
SG (1) SG187883A1 (es)
TR (1) TR201816134T4 (es)
TW (2) TWI554210B (es)
UA (1) UA109149C2 (es)
WO (1) WO2012029672A1 (es)
ZA (1) ZA201301156B (es)

Families Citing this family (343)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2984930T3 (pl) * 2010-08-31 2019-03-29 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Środek do zwalczania szkodników
EP3318554B1 (en) 2011-08-26 2021-11-03 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing pest control agent
CN112244015B (zh) * 2012-02-29 2022-05-17 株式会社Mmag 包括新型亚氨基吡啶衍生物的有害物防治组合物
CN104220424A (zh) * 2012-02-29 2014-12-17 明治制果药业株式会社 具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物以及包含它的害虫防治剂
WO2013144088A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests ii
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
ES2626360T3 (es) 2012-03-30 2017-07-24 Basf Se Compuestos de piridinilideno tiocarbonilo N-sustituidos y su uso para combatir plagas de animales
CN104487439B (zh) 2012-05-24 2017-06-09 巴斯夫欧洲公司 N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途
MX2014015265A (es) 2012-06-14 2015-08-12 Basf Se Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales.
WO2014005982A1 (de) 2012-07-05 2014-01-09 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
KR20150067270A (ko) 2012-10-01 2015-06-17 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물
AR093772A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas moduladores de rianodina
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
AR093828A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida
EP2903437A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079773A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
CN104902756B (zh) 2012-11-22 2018-11-27 巴斯夫公司 农药混合物
WO2014079804A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079770A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014079841A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079766A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
CA2889775A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Corporation Pesticidal mixtures
WO2014079813A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079752A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2984074A1 (en) 2012-12-14 2016-02-17 Basf Se Malononitrile compounds for controlling animal pests
CN105189489A (zh) 2012-12-27 2015-12-23 巴斯夫欧洲公司 用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物
WO2014128136A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014170300A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
WO2014192717A1 (ja) * 2013-05-27 2014-12-04 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
AU2014292164C1 (en) 2013-07-15 2018-09-27 Basf Se Pesticide compounds
WO2015028630A1 (en) * 2013-08-30 2015-03-05 Basf Se N-substituted pyridylidene compounds and derivatives for combating animal pests
CN105593223A (zh) * 2013-09-19 2016-05-18 巴斯夫欧洲公司 N-丙烯酰亚氨基杂环化合物
US10206397B2 (en) 2013-09-19 2019-02-19 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
WO2015055505A1 (de) * 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff zur bekämpfung von stinkwanzen
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
MX386864B (es) 2013-10-18 2025-03-19 Basf Agrochemical Products Bv Uso de derivado de carboxamida activo como plaguicida en métodos de aplicación y tratamiento de suelo y semillas.
WO2015059088A1 (de) 2013-10-23 2015-04-30 Bayer Cropscience Ag Substituierte chinoxalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3071560B1 (en) * 2013-11-22 2018-01-10 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
WO2015091649A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
KR20160104065A (ko) 2014-01-03 2016-09-02 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 농약으로서의 신규 피라졸릴헤테로아릴아미드
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
TW201612161A (en) 2014-01-20 2016-04-01 Bayer Cropscience Ag Quinoline derivatives as insecticides and acaricides
WO2015137216A1 (ja) * 2014-03-10 2015-09-17 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 ２－アシルイミノピリジン誘導体の製造法
JP2017510588A (ja) * 2014-03-27 2017-04-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 無脊椎有害生物を防除するためのｎ−アシルイミノ複素環式化合物
JP6434048B2 (ja) 2014-04-02 2018-12-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 農薬としてのヘテロ環式化合物
CN106661022B (zh) 2014-05-08 2018-05-04 拜耳作物科学股份公司 作为杀线虫剂的吡唑并吡啶磺酰胺
BR112016028404A2 (pt) 2014-06-05 2018-07-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft compostos bicíclicos como pesticidas
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2016001122A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Methoden zur verbesserung des pflanzenwachstums
WO2016001125A1 (en) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants
WO2016001121A1 (en) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
WO2016001129A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserte insektizide zusammensetzungen
WO2016001120A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2016005276A1 (en) * 2014-07-07 2016-01-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds
JP2017521441A (ja) 2014-07-15 2017-08-03 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ａｎｉｍａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ 有害生物防除剤としてのアリール−トリアゾリルピリジン類
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
WO2016055096A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Bayer Cropscience Ag Method for treating rice seed
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
AR102942A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
TWI702212B (zh) 2015-02-09 2020-08-21 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為除害劑之經取代的２－硫基咪唑基羧醯胺類
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
AU2016231174B2 (en) 2015-03-10 2020-09-10 Bayer Animal Health Gmbh Pyrazolyl-derivatives as pest control agents
BR112017021450B1 (pt) 2015-04-07 2021-12-28 Basf Agrochemical Products B.V. Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida
BR112017021408B1 (pt) 2015-04-08 2022-05-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterociclo bicíclico condensado, método para controlar pragas animais, e formulação agroquímica
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
MX2017014459A (es) 2015-05-12 2018-03-16 Basf Se Compuestos de tioeter como inhibidores de la nitrificacion.
CN107835803A (zh) 2015-05-13 2018-03-23 拜耳作物科学股份公司 杀昆虫的芳基吡咯烷、其制备方法及其作为试剂用于防治动物害虫的用途
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
JP6732877B2 (ja) 2015-07-06 2020-07-29 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫剤としての複素環式化合物
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CN108137548A (zh) 2015-08-07 2018-06-08 拜耳作物科学股份公司 作为农药的2-(杂)芳基取代的稠合杂环衍生物
WO2017055386A1 (en) 2015-10-02 2017-04-06 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
US10550116B2 (en) 2015-10-26 2020-02-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
PL3383183T3 (pl) 2015-11-30 2020-11-16 Basf Se Kompozycje zawierające cis-jasmon i bacillus amyloliquefaciens
WO2017093180A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
AU2016363632A1 (en) 2015-12-03 2018-06-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Mesoionic halogenated 3-(acetyl)-1-((1,3-thiazol-5-yl)methyl)-1h-imidazo(1,2-a)pyridin-4-ium-2-olate derivatives and related compounds as insecticides
JPWO2017104692A1 (ja) * 2015-12-15 2018-09-27 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 シロアリ防除剤
PH12018501138B1 (en) 2015-12-29 2023-09-27 Mmag Co Ltd Pest control composition including iminopyridine derivative
CA3013963A1 (en) 2016-02-11 2017-08-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 2-oxyimidazolyl-carboxamides as pest control agents
BR112018016360A2 (pt) 2016-02-11 2018-12-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)arilimidazolilcarboxiamidas substituídas como pesticidas
WO2017144341A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
WO2017153217A1 (en) 2016-03-09 2017-09-14 Basf Se Spirocyclic derivatives
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
EP3429355B1 (de) 2016-03-15 2020-02-05 Bayer CropScience AG Substituierte sulfonylamide zur bekämpfung tierischer schädlinge
JP2019513700A (ja) 2016-03-16 2019-05-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物剤及び植物保護剤としてのｎ−（シアノベンジル）−６−（シクロプロピル−カルボニルアミノ）−４−（フェニル）−ピリジン−２−カルボキサミド誘導体及び関連する化合物
CA3015934A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 Basf Se Bicyclic compounds
WO2017174414A1 (de) 2016-04-05 2017-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
KR102467347B1 (ko) 2016-04-15 2022-11-14 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 피라졸로피리미딘 유도체
PE20190215A1 (es) 2016-04-25 2019-02-07 Bayer Cropscience Ag 2-alquilimidazolilcarboxamidas sustituidas como plaguicidas
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
AU2017267129A1 (en) 2016-05-18 2018-11-22 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
US10653136B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10750750B2 (en) 2016-07-11 2020-08-25 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10653135B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith
MX2019000512A (es) 2016-07-12 2019-05-02 Bayer Cropscience Ag Compuestos biciclicos como plaguicidas.
MX2019000793A (es) 2016-07-19 2019-06-20 Bayer Cropscience Ag Derivados de heterociclos biciclicos condensados como pesticidas.
UA127919C2 (uk) 2016-07-29 2024-02-14 Баєр Кропсаєнс Акціенгезельшафт Препарат, який включає корисний штам p. bilaii та тальк, для застосування в обробці насіння
AR109107A1 (es) 2016-07-29 2018-10-31 Bayer Cropscience Ag Compuestos halógeno(tio)acilo sustituidos
AU2017309725A1 (en) 2016-08-10 2019-02-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 2-heterocyclyl imidazolyl-carboxamides as pest control agents
EP3497102B1 (de) 2016-08-15 2022-12-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP4089075A1 (en) 2016-09-16 2022-11-16 MMAG Co., Ltd. Optimized production method for pest control agent
EP3515921B1 (de) 2016-09-19 2021-10-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Pyrazolo[1,5-a]pyridin- derivative und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
BR112019006985B1 (pt) 2016-10-06 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterocíclicos fundidos bicíclicos substituídos por 2- (het)arila, seu uso, formulação agroquímica, e método para controle de pragas animais
WO2018065288A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz
EP3525588B1 (en) 2016-10-14 2024-04-24 PI Industries Ltd 4-substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
EP3525589B1 (en) 2016-10-14 2023-12-06 PI Industries Ltd 4-arylamino substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
TW201822637A (zh) 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
CN109890793B (zh) 2016-11-11 2022-11-18 拜耳动物保健有限责任公司 新的抗蠕虫药喹啉-3-甲酰胺衍生物
KR20190084310A (ko) 2016-11-23 2019-07-16 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 살충제로서의 2-[3-(알킬술포닐)-2H-인다졸-2-일]-3H-이미다조[4,5-b]피리딘 유도체 및 유사한 화합물
EP3400801A1 (en) 2017-05-10 2018-11-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Plant health effect of purpureocillium lilacinum
BR112019012262A2 (pt) 2016-12-16 2019-12-03 Bayer Ag imidazopiridinas mesoiônicas para uso como inseticidas
CN110382493A (zh) 2016-12-16 2019-10-25 拜耳农作物科学股份公司 作为农药的噻二唑衍生物
US20200077658A1 (en) 2016-12-16 2020-03-12 Basf Se Pesticidal Compounds
WO2018116072A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds
WO2018116073A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Pi Industries Ltd. 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent
UY37556A (es) 2017-01-10 2018-07-31 Bayer Ag Derivados heterocíclicos como pesticidas
AU2018208422B2 (en) 2017-01-10 2021-11-11 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
WO2018139560A1 (ja) 2017-01-26 2018-08-02 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
TW201833107A (zh) 2017-02-06 2018-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
EP3369320A1 (de) 2017-03-02 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoff zur bekämpfung von wanzen
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
WO2018169045A1 (ja) 2017-03-17 2018-09-20 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 中気門亜目ダニ類の防除剤
BR112019020277B1 (pt) 2017-03-28 2023-02-14 Basf Se Compostos, composição, método para combater ou controlar pragas de invertebrados, método para proteger plantas em crescimento, semente tratada, usos de um composto da fórmula i
MX2019011785A (es) 2017-03-31 2019-11-18 Basf Se Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales.
EP4298908A3 (de) 2017-03-31 2024-03-20 Bayer Animal Health GmbH Trizyklische carboxamide zur bekämpfung von arthropoden
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
WO2018190350A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
TWI771402B (zh) 2017-04-11 2022-07-21 日商三井化學Agro股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
KR20190138831A (ko) 2017-04-12 2019-12-16 바이엘 악티엔게젤샤프트 살곤충제로서 사용하기 위한 메소이온성 이미다조피리딘
RU2019136993A (ru) 2017-04-20 2021-05-20 Пи Индастриз Лтд. Новые соединения фениламина
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
WO2018192872A1 (de) 2017-04-21 2018-10-25 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
US20200128830A1 (en) 2017-04-24 2020-04-30 Bayer Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
WO2018197401A1 (en) 2017-04-27 2018-11-01 Bayer Animal Health Gmbh New bicyclic pyrazole derivatives
TWI782983B (zh) 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
CN110637019B (zh) 2017-05-02 2022-07-12 拜耳公司 作为有害物防治剂的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物
EP3619213A1 (de) 2017-05-02 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
US20200275656A1 (en) 2017-05-03 2020-09-03 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues
EP3619220A1 (en) 2017-05-03 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylbenzylbenzimidazoles and analogues
JP2020518592A (ja) 2017-05-03 2020-06-25 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト トリ置換シリルヘテロアリールオキシキノリン類及び類縁体
HUE059057T2 (hu) 2017-05-04 2022-10-28 Bayer Cropscience Ag 2-{[2-(feniloximetil)piridin-5-il]oxi}-etánamin-származékok és rokon vegyületek mint peszticidek, például növényvédelemre
WO2018202525A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenoxyethanamine derivatives for controlling pests
ES2910854T3 (es) 2017-05-10 2022-05-13 Basf Se Compuestos pesticidas bicíclicos
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
JP7157738B2 (ja) 2017-06-08 2022-10-20 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
JP7210483B2 (ja) 2017-06-30 2023-01-23 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 新規アザキノリン誘導体
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
MX2020001403A (es) * 2017-08-04 2020-03-09 Bayer Animal Health Gmbh Nuevos derivados de quinolina.
JP2020531420A (ja) 2017-08-17 2020-11-05 バイエル クロップサイエンス エルピーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｐ 液体肥料分散性組成物およびその方法
WO2019038195A1 (de) 2017-08-22 2019-02-28 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
EP3684181B1 (en) 2017-09-20 2025-10-22 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Prolonged ectoparasite-controlling agent for animal
WO2019068572A1 (de) 2017-10-04 2019-04-11 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
CN111225562B (zh) 2017-10-18 2022-08-02 拜耳公司 具有杀虫/杀螨特性的活性化合物结合物
TWI791054B (zh) 2017-10-18 2023-02-01 德商拜耳廠股份有限公司 具有殺昆蟲/殺蟎性質之活性化合物組合（五）
TW201930279A (zh) 2017-10-18 2019-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 具有殺昆蟲／殺蟎性質之活性化合物組合（三）
EP3697215B1 (en) 2017-10-18 2021-08-11 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
CN111246742B (zh) 2017-10-18 2022-09-23 拜耳公司 具有杀虫/杀螨特性的活性化合物结合物
EP3689877A4 (en) 2017-11-03 2020-08-19 South China Agricultural University MERGED TRICYCLIC COMPOUND CONTAINING NITROGEN AND ITS USE AS AN AGROFORESTRY INSECTICIDE
BR112020009446A2 (pt) 2017-11-13 2020-11-03 Bayer Aktiengesellschaft derivados de tetrazólio propila e seu uso como fungicida
BR112020010452A2 (pt) 2017-11-28 2020-10-20 Bayer Aktiengesellschaft compostos heterocíclicos como pesticidas
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112020012614A2 (pt) 2017-12-20 2020-11-24 Pi Industries Ltd compostos de fluoralquenil, processo de preparação e utilização
MX2020006566A (es) 2017-12-21 2020-09-25 Basf Se Compuestos plaguicidas.
TW201927768A (zh) 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
IL275726B2 (en) 2018-01-09 2024-06-01 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP3305786A3 (de) 2018-01-22 2018-07-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
CN111836802A (zh) 2018-02-12 2020-10-27 拜耳公司 杀真菌的*二唑
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
CN111741958A (zh) 2018-02-21 2020-10-02 拜耳公司 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
PE20211754A1 (es) 2018-02-28 2021-09-06 Basf Se Uso de compuestos de alcoxi pirazol funcionalizados con n como inhibidores de la nitrificacion
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
BR112020016425A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de composto de alcoxipirazol, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
EP3765466B1 (de) 2018-03-12 2022-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
US20210147371A1 (en) 2018-04-10 2021-05-20 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
MX2020010792A (es) 2018-04-13 2020-10-28 Bayer Ag Combinaciones de ingredientes activos con propiedades insecticidas, fungicidas y acaricidas.
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
BR112020019854A2 (pt) 2018-04-20 2021-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol como pesticidas
CN111989328B (zh) 2018-04-20 2023-04-18 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环衍生物
CN108503559B (zh) * 2018-04-23 2021-10-01 上海诗丹德生物技术有限公司 辣椒碱卤代衍生物的合成及其应用
JP7403472B2 (ja) 2018-05-09 2023-12-22 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 新規キノリン誘導体
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
CA3104880A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Cropscience Lp Seed treatment method
WO2020002189A1 (de) 2018-06-27 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
MA53085B1 (fr) 2018-07-05 2022-12-30 Bayer Ag Thiophènecarboxamides substitués et analogues comme agents antibactériens
DK3826983T3 (da) 2018-07-23 2024-08-05 Basf Se Anvendelse af substituerede 2-thiazoliner som nitrificeringshæmmere
US12151991B2 (en) 2018-07-23 2024-11-26 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020022412A1 (ja) 2018-07-25 2020-01-30 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
KR20210038617A (ko) 2018-07-27 2021-04-07 바이엘 악티엔게젤샤프트 농약용 제어 방출 제제
CA3107984A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
JP2022500412A (ja) 2018-09-13 2022-01-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 害虫防除剤としての複素環誘導体
BR112021004865A2 (pt) 2018-09-17 2021-06-01 Bayer Aktiengesellschaft uso do fungicida isoflucypram para controlar claviceps purpurea e reduzir esclerócios em cereais
KR102702570B1 (ko) 2018-09-27 2024-09-04 미츠이 가가쿠 크롭 앤 라이프 솔루션 가부시키가이샤 수성 현탁상 농약 조성물
US20220046925A1 (en) 2018-09-28 2022-02-17 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
TW202028187A (zh) 2018-10-18 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 吡啶基苯基胺基喹啉及類似物
US20210387964A1 (en) 2018-10-18 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Heteroarylaminoquinolines and analogues
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020109039A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Basf Se Pesticidal compounds
PY1999323A (es) 2018-11-28 2020-10-29 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
AR117291A1 (es) 2018-12-14 2021-07-28 Syngenta Crop Protection Ag Compuestos heterocíclicos de cianamida con actividad pesticida
WO2020126980A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
US20230031024A1 (en) 2018-12-18 2023-02-02 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
PY19106036A (es) 2018-12-20 2021-07-06 Bayer Ag Compuestos de heterociclil piridazina como fungicidas
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
PY19106549A (es) 2018-12-21 2021-07-13 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazoles y derivados de éstos como nuevos agentes fungicidas
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2020169526A1 (en) 2019-02-18 2020-08-27 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally-active cyanamide heterocyclic compounds
US20220132851A1 (en) 2019-03-01 2022-05-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020178307A1 (en) 2019-03-05 2020-09-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
WO2020187656A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
CA3139524A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020254486A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020256091A1 (ja) * 2019-06-21 2020-12-24 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 フルピリミンを含有するイネ害虫防除用固形製剤
WO2020254493A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Thienylhydroxyisoxazolines and derivatives thereof
EP3986876A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
EP3986889A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
EP3986877A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
BR112021025264A2 (pt) 2019-06-21 2022-01-25 Bayer Ag Fenoxifenil hidróxi-isoxazolinas e análogos como novos agentes antifúngicos
BR112021025333A2 (pt) 2019-06-21 2022-05-24 Bayer Ag Benzilfenil hidróxi-isoxazolinas e análogos como novos agentes antifúngicos
EP3986892A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides
MA56441B1 (fr) 2019-07-03 2024-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Carboxamides de thiophène substitués et leurs dérivés comme microbicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
TWI865563B (zh) 2019-07-30 2024-12-11 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
CN114615891A (zh) 2019-09-11 2022-06-10 拜耳公司 基于2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4’-二甲基-3-异噁唑烷酮和苗前除草剂的高效制剂
CN118496197A (zh) 2019-12-20 2024-08-16 拜耳公司 取代的噻吩甲酰胺、噻吩甲酸及其衍生物
EP4077317B1 (en) 2019-12-20 2024-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones and analogues
WO2021131578A1 (ja) 2019-12-27 2021-07-01 昭和電工株式会社 フッ素ガス製造装置及び光散乱検出器
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
JP2023521342A (ja) 2020-04-09 2023-05-24 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 駆虫性化合物としての置換縮合アジン類
HUE069569T2 (hu) 2020-04-16 2025-03-28 Bayer Ag Hatóanyag-kombinációk és azokat tartalmazó fungicid készítmények
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
EP4135523B1 (en) 2020-04-16 2024-09-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
LT4135519T (lt) 2020-04-16 2024-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Veikliųjų medžiagų deriniai ir juos apimančios fungicidų kompozicijos
PL4135521T3 (pl) 2020-04-16 2025-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Kombinacje związków aktywnych i kompozycje grzybobójcze je zawierające
BR112022020857A2 (pt) 2020-04-16 2022-11-29 Bayer Ag Combinações de compostos ativos e composições fungicidas compreendendo as mesmas
CN115915941B (zh) 2020-05-06 2025-07-15 拜耳公司 作为杀真菌化合物的吡啶（硫代）酰胺
BR112022023012A2 (pt) 2020-05-12 2022-12-20 Bayer Ag (tio)amidas de triazina e pirimidina como compostos fungicidas
BR112022023550A2 (pt) 2020-05-19 2023-01-03 Bayer Cropscience Ag (tio)amidas azabicíclicas como compostos fungicidas
CN115803320B (zh) 2020-06-04 2025-07-15 拜耳公司 作为新的杀真菌剂的杂环基嘧啶类和杂环基三嗪类
MX2022015625A (es) 2020-06-10 2023-01-11 Bayer Ag Heterociclos sustituidos con azabiciclilo como nuevos fungicidas.
CN116157017A (zh) 2020-06-18 2023-05-23 拜耳公司 作为杀菌剂用于作物保护的3-(哒嗪-4-基)-5,6-二氢-4h-1,2,4-噁二嗪衍生物
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
WO2021255089A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines and 1,3,4-oxadiazole pyridines as fungicides
BR112022025692A2 (pt) 2020-06-19 2023-02-28 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazóis e seus derivados como fungicidas
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
JP7811947B2 (ja) 2021-01-28 2026-02-06 スペシャルティ オペレーションズ フランス 農薬、微量栄養素及び着色剤の保持が改善されたイネ種子を処理するための方法
CN116829521A (zh) 2021-02-02 2023-09-29 巴斯夫欧洲公司 Dcd和烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的协同增效作用
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4341245A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
EP4341248A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
BR112023027004A2 (pt) 2021-06-21 2024-03-12 Basf Se Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
CA3234483A1 (en) * 2021-10-05 2023-04-13 Upl Limited Compositions and a method of improving plant health and controlling insects
CN118541353A (zh) 2021-11-03 2024-08-23 拜耳公司 作为杀真菌化合物的双(杂)芳基硫醚(硫代)酰胺
WO2023092050A1 (en) 2021-11-20 2023-05-25 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with recombinant bacillus cells expressing a serine protease
EP4441049A1 (en) 2021-11-30 2024-10-09 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether oxadiazines as fungicidal compounds
US20250052673A1 (en) 2021-12-15 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
EP4510830A1 (en) 2022-04-18 2025-02-26 BASF Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CA3263381A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se PYRAZOLO PESTICIDE COMPOUNDS
IT202200024963A1 (it) * 2022-12-05 2024-06-05 Angelini Pharma S P A Composti attivatori dei canali potassio Kv7.2/Kv7.3
CN115960043A (zh) * 2023-01-30 2023-04-14 江西新龙生物科技股份有限公司 一种新烟碱杀虫剂及其合成方法
EP4694887A1 (en) 2023-04-14 2026-02-18 Elanco Animal Health GmbH Long-term prevention and/or treatment of a disease by slo-1 inhibitors
WO2025031668A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Azaheterobiaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
CN121693501A (zh) 2023-08-09 2026-03-17 拜耳公司 作为新的杀菌剂的哒嗪-4-基噁二嗪
CN122003403A (zh) 2023-10-11 2026-05-08 拜耳公司 作为新杀菌剂的哒嗪-3-酮-4-基噁二嗪
CN117658861A (zh) * 2023-12-06 2024-03-08 宁夏大学 一种n、n-二取代氰胺衍生物的制备方法
WO2025168620A1 (en) 2024-02-07 2025-08-14 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
WO2026078157A2 (en) 2024-10-10 2026-04-16 Elanco Animal Health Gmbh Slo-1 modulators for prevention and/or treatment of a disease
WO2026078036A1 (en) 2024-10-11 2026-04-16 Covestro (Netherlands) B.V. Polymer compositions resulting in reduced seed dust and excellent seed flowability

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1285390A (en) * 1969-12-23 1972-08-16 Pharmacia Ab Improvements in the n-alkylation of acylated amino compounds
US3867447A (en) * 1972-08-25 1975-02-18 Du Pont Hydroxyguanidine O-carbamates
DE2342331A1 (de) 1972-08-25 1974-03-14 Du Pont Mono- und disubstituierte hydroxyguanidine
US4203988A (en) * 1975-11-12 1980-05-20 Merck & Co., Inc. Pyridinyl ureas and pharmaceutical use
US4206141A (en) * 1978-12-15 1980-06-03 Stauffer Chemical Company Process for preparation of di-substituted cyanamides using quaternary salt catalysis
JPH07121909B2 (ja) 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
JPS63227552A (ja) * 1987-03-13 1988-09-21 Shionogi & Co Ltd ２−フルオロエチル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
JP2859301B2 (ja) * 1989-07-08 1999-02-17 武田薬品工業株式会社 農園芸用殺虫組成物
HU207047B (en) * 1989-11-07 1993-03-01 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing new pyridine derivatives and pharmaceutical copositions comprising same
DE4021439A1 (de) * 1989-12-14 1991-06-20 Bayer Ag 2-iminopyridin-derivate
JPH0578323A (ja) 1991-03-11 1993-03-30 Nippon Soda Co Ltd 新規なヘテロ環化合物、その製造方法及び殺虫剤
US5559108A (en) * 1994-09-02 1996-09-24 Bristol-Myers Squibb Company Cephalosporin derivatives
US5804686A (en) 1996-01-19 1998-09-08 Neurogen Corporation fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands
PT976737E (pt) 1997-04-07 2009-07-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivados de pirazole, processo para a sua preparação, produtos intermédios e agente de controlo de pragas que contém como ingrediente activo um desses derivados
JP3190859B2 (ja) 1997-07-29 2001-07-23 松下電器産業株式会社 Ｃｄｍａ無線送信装置及びｃｄｍａ無線受信装置
AU5415899A (en) * 1998-07-16 2000-02-07 Aventis Agriculture Ltd. Aryl vinyl ether derivatives and their use as herbicides
DE10063486A1 (de) * 2000-12-20 2002-07-04 Bayer Ag Dichlorpyridylmethylamide
JP2003026661A (ja) 2001-06-27 2003-01-29 Sinon Corp 複素環化合物
JP2005225860A (ja) * 2003-11-11 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ビフェニル誘導体又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤
AR046698A1 (es) * 2003-11-11 2005-12-21 Ishihara Sangyo Kaisha Derivado bifenilo o su sal, y pesticida que lo contienen como un ingrediente activo
DE102004018953A1 (de) 2004-04-20 2005-11-17 Bayer Cropscience Gmbh 4-Halogenalkylpyridin-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE102004041529A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen
US8604055B2 (en) * 2004-12-31 2013-12-10 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors
WO2006138148A1 (en) * 2005-06-13 2006-12-28 Bayer Cropscience Ag Pesticidal 5-bis(methoxymethyl)aminopyrazole derivatives
JP5152518B2 (ja) * 2006-03-10 2013-02-27 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
ZA200810739B (en) 2006-06-20 2010-03-31 Ishihara Sangyo Kaisha Pesticide containing novel pyridyl-methanamine derivative or its salt
JP5078323B2 (ja) 2006-11-20 2012-11-21 株式会社カプコン ゲーム装置、そのゲーム装置を実現するためのプログラム及び記録媒体
JP4985025B2 (ja) 2007-03-28 2012-07-25 凸版印刷株式会社 マイクロニードルチップ集合体、マイクロニードルチップ、医療器具、マイクロニードルチップ集合体製造方法およびマイクロニードルチップ製造方法
JP2008260691A (ja) * 2007-04-10 2008-10-30 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体
JP2008266230A (ja) * 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2009038064A1 (ja) * 2007-09-19 2009-03-26 Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. Ｉ型１１βヒドロキシステロイド脱水素酵素阻害活性を有する複素環誘導体
US7683064B2 (en) 2008-02-05 2010-03-23 Roche Palo Alto Llc Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase
MX2010007952A (es) * 2008-02-07 2010-08-04 Bayer Cropscience Ag Arilpirrolinas insecticidas.
JP2010138082A (ja) * 2008-12-09 2010-06-24 Nippon Soda Co Ltd 環状アミン化合物またはその塩、並びに有害生物防除剤
PL2984930T3 (pl) * 2010-08-31 2019-03-29 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Środek do zwalczania szkodników
EP3318554B1 (en) * 2011-08-26 2021-11-03 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing pest control agent
CN112244015B (zh) * 2012-02-29 2022-05-17 株式会社Mmag 包括新型亚氨基吡啶衍生物的有害物防治组合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN102892290A (zh) 2013-01-23
GEP201706728B (en) 2017-09-11
NZ722021A (en) 2016-12-23
EA022848B1 (ru) 2016-03-31
MA34551B1 (fr) 2013-09-02
US9328068B2 (en) 2016-05-03
US9073866B2 (en) 2015-07-07
EP2628389A1 (en) 2013-08-21
MX2013002233A (es) 2013-05-06
IL224592A (en) 2015-06-30
PE20131380A1 (es) 2014-01-05
US20160205933A1 (en) 2016-07-21
US20150105427A1 (en) 2015-04-16
NZ703862A (en) 2016-08-26
CA2808144C (en) 2019-01-22
CL2013000570A1 (es) 2014-05-09
UA109149C2 (xx) 2015-07-27
DOP2013000046A (es) 2013-10-15
BR112013004818B8 (pt) 2022-11-22
US20130150414A1 (en) 2013-06-13
CN103960242B (zh) 2017-09-01
TW201611725A (en) 2016-04-01
US10085449B2 (en) 2018-10-02
PL2631235T3 (pl) 2016-05-31
CO6680699A2 (es) 2013-05-31
NI201300025A (es) 2013-05-13
KR20130130719A (ko) 2013-12-02
US20170360041A1 (en) 2017-12-21
HUE026428T2 (en) 2016-05-30
US20130165482A1 (en) 2013-06-27
HK1188595A1 (en) 2014-05-09
AP2013006782A0 (en) 2013-03-31
WO2012029672A1 (ja) 2012-03-08
ZA201301156B (en) 2014-04-30
IL232581A0 (en) 2014-06-30
HUE040676T2 (hu) 2019-03-28
EP2984930B1 (en) 2018-10-03
JPWO2012029672A1 (ja) 2013-10-28
SG187883A1 (en) 2013-03-28
EP2631235B1 (en) 2016-02-10
TR201816134T4 (tr) 2018-11-21
CN103960242A (zh) 2014-08-06
PH12013500237A1 (en) 2013-03-11
KR101442445B1 (ko) 2014-09-22
EA201390320A1 (ru) 2013-08-30
EP2628389A4 (en) 2014-01-01
BR112013004818A2 (pt) 2016-05-31
CA2808144A1 (en) 2012-03-08
CN102892290B (zh) 2016-02-03
NZ703964A (en) 2016-08-26
CN103254125B (zh) 2016-04-27
MY163072A (en) 2017-08-15
EP2984930A1 (en) 2016-02-17
EP2631235A2 (en) 2013-08-28
CN103254125A (zh) 2013-08-21
TWI538620B (zh) 2016-06-21
CL2016002590A1 (es) 2017-07-07
JP2012140449A (ja) 2012-07-26
EP2789237A1 (en) 2014-10-15
CR20200540A (es) 2021-03-16
ES2563461T3 (es) 2016-03-15
MX363956B (es) 2019-04-09
NZ607939A (en) 2015-04-24
AP3539A (en) 2016-01-13
BR112013004818B1 (pt) 2018-08-21
TW201221057A (en) 2012-06-01
US9717242B2 (en) 2017-08-01
ECSP13012527A (es) 2013-05-31
CU24170B1 (es) 2016-03-31
KR20130132775A (ko) 2013-12-05
EP2631235A3 (en) 2013-11-13
CR20190244A (es) 2019-07-11
AU2011297160B2 (en) 2014-11-20
PL2984930T3 (pl) 2019-03-29
US8957214B2 (en) 2015-02-17
AU2011297160A1 (en) 2013-03-28
TWI554210B (zh) 2016-10-21
JP4993641B2 (ja) 2012-08-08
CU20130026A7 (es) 2013-05-31
EP2959775A1 (en) 2015-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2984930B1 (en) Pest control agent
JP5745704B2 (ja) 新規イミノピリジン誘導体を含む有害生物防除用組成物
JP6236396B2 (ja) ２−イミノ基を有する含窒素ヘテロ環誘導体及びそれを含んでなる有害生物防除剤
JP2012077078A (ja) 新規トリアゾロン誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤
HK1188595B (en) Pest control agent
HK1185224A (en) Noxious organism control agent