ES2705615T3 - Compuestos bicíclicos como agentes para combatir plagas - Google Patents

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ES2705615T3 ES15801879T ES15801879T ES2705615T3 ES 2705615 T3 ES2705615 T3 ES 2705615T3 ES 15801879 T ES15801879 T ES 15801879T ES 15801879 T ES15801879 T ES 15801879T ES 2705615 T3 ES2705615 T3 ES 2705615T3
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Martin Füsslein
Silvia Cerezo-Galvez
Arnd Voerste
Thomas Bretschneider
Reiner Fischer
Peter Jeschke
Eike Kevin Heilmann
Kerstin Ilg
Olga Malsam
Peter Lösel
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Bayer CropScience AG
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Abstract

Compuestos de la Fórmula (I) **Fórmula** en la que A representa un resto A de la serie (A-b) a (A-f) **Fórmula** en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I) y B2 representa un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo cada uno de ellos sustituido dado el caso, Q representa oxígeno o a azufre, R1 representa un resto de la serie hidrógeno, alquilo, alcoxi y ciano, R2 a) representa un resto B de la serie **Fórmula** en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 b) representa un resto D de la serie (D-1) a (D-3) **Fórmula** en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 c) representa un resto de la Fórmula **Fórmula** en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 d) representa un resto de la Fórmula **Fórmula** en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 e) representa un resto F de la serie (F-1) a (F-11) **Fórmula** en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 f) representa un resto de la serie de haloalquilo y carboxilo, R2 g) representa un resto de la Fórmula **Fórmula** en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), en donde G2 representa hidrógeno o a un resto de la serie de halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino, haloalquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, y cicloalquilo, saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroátomos, y cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alcoxialquilo halogenado, alquiltioalquilo alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, bis(alcoxi) alquilo, bis(haloalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(haloalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicabonilalquilo, alfa-hidroxiiminoalcoxicabonilalquilo, alfa-alcoxiimino-alcoxicabonilalquilo, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilosulfinilo, haloalquilosulfonilo, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanilo, óxido de oxatiepanilo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos con alquilo, haloalquilo, alcoxi y alcoxialquilo), fenilo (que el mismo a su vez puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo y haloalquilo), los restos heteroarilo piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y los restos heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridiloalquilo, pirimidiloalquilo y oxadiazolilalquilo (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos con halógeno y alquilo) o G2 representa un resto de la serie (C-1) a (C-9)**Fórmula** en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B, X representa oxígeno o a azufre, X representa oxígeno o a azufre, X1 representa un resto de la serie de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi y haloalcoxi, X2 representa oxígeno, azufre, NR5 o NOH, L representa oxígeno o a azufre, V-Z representa R24CH-CHR25 o R24C=CR25, n representa 1 o 2, m representa 1, 2, 3 o 4, R representa NR18R19 o un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquil-S-alquilo, alquil-S(O)-alquilo, alquil-S(O)2-alquilo, R18-CO-alquilo, NR18R19-CO-alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, cicloalqueniloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo y hetarilalquilo, R3 representa hidrógeno o alquilo, R4 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicabonilalquilo, alquiltioalquilo alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo, R5 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicabonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo, o R3 y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de nitrógeno, oxígeno y azufre, o R3 y R5 junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos forman un anillo, R6 representa hidrógeno o alquilo, R7 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicabonilalquilo, alquiltioalquilo arilo, arilalquilo y hetarilalquilo, o R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de nitrógeno, oxígeno y azufre, R8 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, y alquilcarbonilo y alquilsulfonilo en cada caso sustituido dado el caso con halógeno, alcoxicarbonilo sustituido dado el caso con halógeno, cicloalquilcarbonilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo y ciano, o a un catión o a un ion amonio dado el caso sustituido con 35 alquilo o arilalquilo, R9 representa un resto de la serie de alquilo, alquenilo y alquinilo, en cada caso sustituidos dado el caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo, en cada caso sustituidos dado el caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser los átomos de oxígeno directamente adyacentes) y nitrógeno, y arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso 40 sustituidos dado el caso y un grupo amino dado el caso sustituido, R8 y R9 en los restos (C-1) y (F-1) junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,

Description

DESCRIPCIÓN
Compuestos bicíclicos como agentes para combatir plagas
La presente solicitud se refiere a nuevos compuestos bicíclicos, a agentes que contienen esos compuestos, a su uso para combatir plagas animales así como a procedimientos y productos intermedios para su preparación.
Recientemente se han conocido compuestos bicíclicos que poseen propiedades insecticidas (documento WO 2015/038503 A1).
En los documentos WO 2010/051196 y WO 2009/155017 están descritos azabenzoxazoles y azabenztiazoles sustituidos con arilo o heteroarilo para aplicaciones farmacéuticas y de diagnóstico.
En el documento US 4.038.396 se informa acerca de la síntesis de distintas tiazolo[5,4-b]piridinas y oxazolo[5,4-b]piridinas para aplicaciones farmacéuticas. El documento WO2012/136751 desvela biciclos de tiazolo[5,4b]piridina para combatir plagas.
Los agentes fitoprotectores modernos tienen que satisfacer muchas exigencias, por ejemplo con respecto a la altura, duración y amplitud de su efecto y posible uso. Las cuestiones de la toxicidad, de la capacidad de combinación con otros principios activos o coadyuvantes de formulación desempeñan un papel así como la cuestión de la complejidad que se tiene que realizar para la síntesis de un principio activo. Además pueden aparecer resistencias. Ya por todos estos motivos no se puede considerar terminada la búsqueda de nuevos agentes fitoprotectores y existe constantemente una necesidad de nuevos compuestos con propiedades mejoradas, al menos con respecto a aspectos individuales, con respecto a los compuestos conocidos. El objetivo de la presente invención era facilitar compuestos por los que se ampliase el espectro de los agentes para combatir plagas bajo distintos aspectos.
El objetivo, así como otros objetivos no mencionados de forma explícita, que se pueden deducir o inferir a partir de los contextos discutidos en el presente documento, se resuelve mediante nuevos compuestos de la Fórmula (I)
Figure imgf000002_0001
en la que
A se refiere a un resto A de la serie (A-b) a (A-f)
Figure imgf000002_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I) y
B2 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo en cada caso sustituido dado el caso,
Q se refiere a oxígeno o a azufre,
R1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, alcoxi y ciano,
R2 a) se refiere a un resto B de la serie
Figure imgf000002_0003
Figure imgf000003_0001
o
R2 b) se refiere a un resto D de la serie (D-1) a (D-3)
Figure imgf000003_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
Figure imgf000004_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
Figure imgf000004_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
Figure imgf000004_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula
(I), o
R2 f) se refiere a un resto de la serie haloalquilo y carboxilo,
R2 g) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000005_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula
(I),
en donde
G2 se refiere a hidrógeno o a un resto de la serie halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino,
haloalquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroátomos saturado o insaturado, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi,
alcoxialquilo, alcoxialquil halogenado, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo,
bis(alcoxi)alquilo, bis(haloalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo,
alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(haloalquilsulfanil)alquilo,
bis(hidroxialquilsulfanil) alquilo, alcoxicarbonil, alcoxicarbonilalquilo, alfahidroxiiminoalcoxicarbonilalquilo, alfa-alcoxiimino-alcoxicarbonilalquilo, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio,
alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, los restos heterociclo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo,
ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de tianilo, óxido de tiolanilo, óxido de tiepanilo, óxido de tiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo,
dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos con alquilo, haloalquilo, alcoxi y alcoxialquilo), fenilo (que a su vez el mismo puede ser sustituido con halógeno, ciano, mitro, alquilo y haloalquilo), los restos heteroarilo piridilo, N-óxido de piridilo,
pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo,
tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que a su vez pueden estar sustituidos por halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y los restos heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo y oxadiazolilalquilo (que a su vez ellos mismos pueden ser sustituidos con halógeno y alquilo),
o
Figure imgf000005_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B,
X se refiere a oxígeno o a azufre,
X se refiere a oxígeno o a azufre,
X1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi y haloalcoxi,
X2 se refiere a oxígeno, azufre, NR5 o NOH,
L se refiere a oxígeno o a azufre,
V-Z se refiere R24CH-CHR25 o R24C=CR25,
n se refiere a 1 o 2,
m se refiere a 1, 2, 3 o 4,
R se refiere NR18R19 o a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquil-S-alquilo, alquil-S(O)-alquilo, aquil-S(O)2-alquilo, R18-CO-alquilo, NR18R19-CO-alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo y hetarialquilo,
R3 se refiere a hidrógeno o alquilo,
R4 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo,
R5 se refiere a un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo, o
R3 y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre, o
R3 y R5 junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos forman un anillo,
R6 se refiere a hidrógeno o alquilo,
se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo alquilsulfonilalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo o hetarilalquilo, o
R6 y R7 junto con átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre,
R8 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo y alquilsulfonilo dado el caso sustituido en cada caso con halógeno, alcoxicarbonilo dado el caso sustituido con halógeno, cicloalquilcarbonilo dado el caso sustituido con halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo y ciano o a un catión o un ion amonio sustituido dado el caso con alquilo o arialquilo,
R9 se refiere a un resto de la serie de alquilo, alquenilo y alquinilo dado el caso sustituido en cada caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo dado el caso sustituido en cada caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser no inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo dado el caso sustituido en cada caso y un grupo amino dado el caso sustituido, R8 y R9 en los restos (C-1) y (F-1) también junto con el grupo N-S(O)n, al que están unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R10 se refiere a hidrógeno o alquilo,
R8 y R10 en los restos (C-2) y (F-2) también junto con los átomos de N a los que están unidos se puede referir a un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener al menos un heteroátomo adicional de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacente los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R9 y R10 en los restos (C-2) y (F-2) también junto con el grupo N-S(O)n, al que están unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R11 se refiere a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio, fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquiltio,
R12 se refiere a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio, fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquiltio,
R11 y R12 en los restos (C-3) y (F-3) también junto con el átomo de fósforo al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y azufre,
R13 se refiere a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,
R14 se refiere a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,
R15 se refiere a un resto de la serie de alquilo, alquenilo y alquinilo dado el caso sustituido en cada caso cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo dado el caso sustituido en cada caso en el que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo dado el caso sustituido en cada caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R15 en los restos (C-6) y (F-6) también junto con el grupo N-S(O)n, al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R16 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo dado el caso sustituido en cada caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo dado el caso sustituido en cada caso en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo dado el caso sustituido en cada caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R16 en los restos (C-7) y (F-7) también junto con el átomo de N al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R17 se refiere a un resto de la serie de alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo dado el caso sustituido en cada caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo dado el caso sustituido en cada caso en el que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo dado el caso sustituido en cada caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R17 en los restos (C-8) y (F-8) también junto con el grupo N-C(X) al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R 18 se refiere a un resto de la serie de hidrógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsufinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo y alquinilo, dado el caso sustituido en cada caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo y cicloalquenilalquilo, dado el caso sustituido en cada caso en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no pudiendo ser inmediatamente adyacente los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, arialquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo dado el caso sustituido en cada caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R 19 se refiere a un resto de la serie de hidrógeno, a un ion de metal alcalino o alcalinotérreo o a un ion amonio dado el caso sustituido de una a cuatro veces con alquilo C1 -C4 o un resto dado el caso sustituido en cada caso con halógeno o ciano de la serie alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo y alquilsulfonialquilo,
Y1 e Y2 se refieren independientemente entre sí a C=O o S(O)2
Y3 se refiere a un resto de la serie de hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y NR20R21,
W se refiere a un resto de la serie O, S, SO y SO2
R22 se refiere a un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo sustituido dado el caso por halógeno, bis(alcoxi)alquilo sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfanilalquilo sustituido dado el caso por halógeno, alquilcarbonilalquilo sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfinilalquilo sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfonilalquilo sustituido dado el caso por halógeno, dialquilaminosulfanilalquilo, dialquilaminosulfinilalquilo, dialquilaminosulfonilalquilo, alcoxicarbonilo sustituido dado el caso por halógeno, alcoxicarbonilalquilo sustituido dado el caso por halógeno, alquiniloxi sustituido dado el caso por halógeno, alquiniloxicarbonilo sustituido dado el caso por halógeno, dialquilaminocarbonilo, N-alquil-N-cicloalquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilalquilo, N-alquil-N-cicloalquilaminocarbonilalquilo, heterociclil-carbonilalquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonil, cicloalquilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que dado el caso el mismo está sustituido por alquilo o halógeno), cicloalquilocarbonilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que dado el caso el mismo está sustituido por alquilo o halógeno), cicloalquilalquilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que dado el caso el mismo está sustituido por alquilo o halógeno), heterociclilo dado el caso sustituido, heterociclilalquilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, hidroxi, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo, arilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido) alcoxi o haloalcoxi, arilalquilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, hidroxi, amino, alquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi, hetarilalquilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, hidroxi, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo, o
R22 se refiere a un resto D de la serie (D-1) a (D-3)
Figure imgf000010_0001
o
en el caso de que R2 = d),
R22 se refiere también a un resto E de la serie E-12 a E-17
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000011_0001
en donde aquí y más adelante la línea discontinua representa el enlace con el átomo correspondiente en los restos c), d) y g),
R 20 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi y alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquilcarboniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alquilamino, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilamino, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxiiminoalquilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alquenilcarbonilamino, alquinilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquiltiocarbonilamino, bicicloalquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo y heteroariloxi dado el caso sustituido, estando seleccionados los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo y haloalquilo,
R 21 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, cianoalquilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, haloalquenilcarbonilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo y haloalquilsulfonilo,
R 23 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquiltioalquilo, alqueniltioalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilo,
o, se refiere a R 2 = _ c) o g)
R22 y R23 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos de la serie nitrógeno, óxido y azufre y
R 24 se refiere a hidrógeno o a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo y
R 25 se refiere a hidrógeno o a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,
R 26 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi-alquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo y cianoalquilo.
R 27 se refiere a hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo o cianoalquilo y
compuestos de la Fórmula (I), en la que
A se refiere al resto A
Figure imgf000011_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I)
y
G1 se refiere a N o C-B1,
B1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo dado el caso sustituido en cada caso,
B2 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo dado el caso sustituido en cada caso,
T se refiere a oxígeno o a un par de electrones,
Q se refiere a oxígeno o azufre
R1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, alcoxi y ciano,
R2 a) se refiere a un resto B de la serie
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
en donde la línea discontinua marca el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o
R2 c) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000013_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 d) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000013_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 e) se refiere a un resto F de la serie
Figure imgf000014_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
f) se refiere a un resto de la serie haloalquilo y carboxilo,
g) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000014_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
en donde
se refiere a hidrógeno o resto de la serie halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino, haloalquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroátomos saturado o insaturado, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alcoxialquilo halogenado, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, bis(alcoxi)alquilo, bis(haloalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(haloalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alfa-hidroxiiminoalcoxicarbonilalquilo, alfa-alcoxiimino-alcoxicarbonilalquilo, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanilo, óxido de xatiepanilo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo, y pirazolinonilo (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por alquilo, haloalquilo, alcoxi y alcoxialquilo), fenilo (que a su vez él mismo puede ser sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo y haloalquilo), los restos
heteroarilo, piridilo, n-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo,
tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que
a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi,
haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y los restos heteroarilalquilo
triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo, y oxadiazolilalquilo (que ellos mismos a su vez pueden
estar sustituidos por halógeno y alquilo), o
G2 se refiere a un resto C de la serie (C-1 ) a (C-9)
Figure imgf000015_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B,
X se refiere a oxígeno o azufre
X2 se refiere a oxígeno, azufre, NR5 o NOH
L se refiere a oxígeno o azufre,
V-Z se refiere a R24CH-CHR25 o R24C=CR25,
n se refiere a 1 o 2,
m se refiere a 1, 2, 3 o 4,
R 3 se refiere a hidrógeno o alquilo,
R 4 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo,
cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo,
alquilsulfonilalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo,
R 5 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo,
cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y
hetarilalquilo o
R3 y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que pueden contener uno o
varios heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre o
R3 y R5 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo,
R 6 se refiere a hidrógeno o alquilo,
R 7 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo,
cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo,
alquilsulfonilalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo, o
hetarilalquilo o
R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre,
R8 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo y alquilsulfonilo sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxicarbonilo sustituido dado el caso por halógeno, cicloalquilcarbonilo sustituido dado el caso por halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo y ciano, o a un catión o un ion amonio sustituido dado el caso por alquilo o arilalquilo,
R9 se refiere a un resto de la serie de alquilo, alquenilo y alquinilo dado el caso sustituido en cada caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo dado el caso sustituido en cada caso en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, hetearilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso dado el caso sustituido y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R9 en el resto (C-1) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R10 se refiere a hidrógeno o alquilo,
R8 y R10 en los restos (C-2) y (F-2) también junto con los átomos de N a los que están unidos se pueden referir a un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener al menos otro heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R9 y R10 en los restos (C-2) y (F-2) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R11 se refiere a un resto sustituido en cada caso dado el caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio, fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquiltio,
R12 se refiere a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio, fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquiltio,
R11 y R12 en los restos (C-3) y (F-3) también junto con el átomo de fósforo al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y azufre,
R13 se refiere a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,
R14 se refiere a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,
R15 se refiere a un resto de la serie de alquilo, alquenilo y alquinilo dado el caso sustituido en cada caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo dado el caso sustituido en cada caso en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo dado el caso sustituido en cada caso y un grupo amino dado el caso sustituido, R8 y R15 en los restos (C-6) y (F-6) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R16 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo dado el caso sustituido en cada caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo dado el caso sustituido en cada caso en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo dado el caso sustituido en cada caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R16 en los restos (C-7) y (F-7) también junto con el átomo de N al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R17 se refiere a un resto de la serie de alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo dado el caso sustituido en cada caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo dado el caso sustituido en cada caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo dado el caso sustituido en cada caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R17 en los restos (C-8) y (F-8) también junto con el grupo N-C(X) al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
Y1 e Y2 se refieren independientemente entre sí a C=O o S(O)2,
R22 En el caso de que R2 se refiere a g), se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo dado el caso sustituido por halógeno, bis(alcoxi)alquilo dado el caso sustituido por halógeno, alquilsulfanillalquilo dado el caso sustituido por halógeno, alquilcarbonilalquilo dado el caso sustituido por halógeno, alquilsulfonilalquilo dado el caso sustituido por halógeno, alquilsulfonialquilo dado el caso sustituido por halógeno, dialquilaminosulfanilalquilo, dialquilaminosulfinilalquilo dialquilaminosulfonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo dado el caso sustituido por halógeno, alquinilóxido dado el caso sustituido por halógeno, dialquilaminocarbonilalquilo, n-alquil-ncicloalquilaminocarbonilalquilo, heterociclil-carbonilalquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, cicloalquilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que dado el caso él mismo está sustituido por alquilo o halógeno), cicloalquilalquilo dado el caso sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que dado el caso está él mismo sustituido por alquilo o halógeno), heterociclilo dado el caso sustituido, heterociclilalquilo dado el caso sustituido por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, hidroxi, alquilo, haloalquilo cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo, arilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), alcoxi o haloalcoxi, arialquilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, hidroxi, amino, alquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi, hetarilalquilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, hidroxi, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonil o aminocarbonilo o en el caso de que R2 se refiere a c), d) o g)
R22 se refiere a un resto D de la serie (D-1) a (D-3)
Figure imgf000017_0001
X 1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi y haloalcoxi,
R se refiere a NR18R19 o a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo alquinilo, alcoxialquilo, alquil-S-alquilo, alquil-S(O)-alquilo, alquil-S(O)2-alquilo, R18-CO-alquilo, NR18R19-CO-alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo heterociclilalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo y hetarilalquilo,
Y3 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y NR20R21,
W se refiere a un resto de la serie O, S, SO y SO2,
R22 se refiere además a un resto E de la serie (E-1) a (E-11)
Figure imgf000019_0001
o en el caso de que R2 = d).
R 22 también se refiere un resto E de la serie E-12 a E-17
Figure imgf000020_0001
R18 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo y alquinilo dado el caso sustituido en cada caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo y cicloalquenilalquilo dado el caso sustituido en cada caso en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiéndose ser inmediatamente adyacente los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo dado el caso sustituido en cada caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R19 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, a un ion de metal alcalino o alcalinotérreo o a un ion amonio dado el caso sustituido de una a cuatro veces por alquilo C1-C6 o un resto dado el caso sustituido en cada caso por halógeno o ciano de la serie alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo y alquilsulfonilalquilo,
R20 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi y alquilo, alquenilo alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquilcarboniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alquilamino, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilamino, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxiiminoalquilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alquenilcarbonilamino, alquinilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquiltiocarbonilamino, bicicloalquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo y heteroariloxi dado el caso sustituido en cada caso, estando seleccionados los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo y haloalquilo,
R21 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, cianoalquilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, haloalquenilcarbonilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo y haloalquilsulfonilo,
R23 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquiltioalquilo, alqueniltioalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilo
o se refiere R2 = g)
R22y R24 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos formando un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre y
R24 se refiere a hidrógeno o un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilaquilo y
R25 se refiere a hidrógeno o a un resto dado el caso sustituido en cada caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilaquilo y
R26 se refiere al resto de la serie hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo cicloalquilalquilo, alcoxi-alquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo y cianoalquilo.
R27 se refiere a hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo o cianoalquilo.
Además se ha encontrado que los compuestos de la Fórmula (I) y también los compuestos indicados en la Tabla 1 que no se incluyen en la Fórmula (I) poseen una buena eficacia como agentes para combatir plagas, por ejemplo contra artrópodos y en particular insectos y, además, por norma general con respecto a plantas de cultivo tienen una muy buena compatibilidad con la planta y/o disponen de propiedades toxicológicas favorables y/o relevantes para el medio ambiente favorables.
Intervalo preferente (1): se prefieren compuestos de la Fórmula (I) en los que
A se refiere a un resto A de la serie (A-b) y (A-f)
Figure imgf000021_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), y
B2 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C4,
Q se refiere a azufre,
R1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6 y alcoxi C1-C6,
R2 a) se refiere a un resto B de la serie
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000022_0001
(B-33) (B-34) (B-35) (B-36)
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R 2 b) se refiere a un resto D de la serie (D-1) a (D-3)
Figure imgf000022_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R 2 c) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000023_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2
Figure imgf000023_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono en la Fórmula (I), o R 2 f) se refiere a un resto de la serie haloaquilo C1-C6 y carboxilo, o
R2 g) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000023_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
en donde
G2 se refiere a hidrógeno o a un resto de la serie halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino C1 -C4, haloalquilamino C1 -C4, di-(alquil-C1 -C4)-amino, alquilo C1 -C4, halo-alquilo C1 -C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4, halo-alcoxi-C1 -C4, alcoxi C1 -C4-alquilo C 1 -C4, alcoxi C1 -C4-alquilo-C1 -C4 halogenado, bis(alcoxi C1 -C4)- alquilo C1 -C4, bis(halo-alcoxi C1 -C4)- alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4-(alquilsulfanilo C1 -C4)-alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4-(alquilsulfinilo C1 -C4)-alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4-(alquilsulfonilo C1 -C4)-alquilo C1 -C4, bis(alquilsulfanilo C1 -C4)-alquilo C1 -C4, bis(halo-alquilsulfanilo C1 -C4)-alquilo C1 -C4, bis(hidroxi-alquilsulfanilo C1 -C4)-alquilo C1 -C4, alcoxicarbonilo C1 -C4, alcoxicarbonilo C1 -C4-alquilo C1 -C4, a/fa-hidroxiimino C1 -C4-alcoxicarbonil alquilo C1 -C4, a/fa-alcoxi-imino Ci -C4-alcoxicarbonilo, C1 -C4 alquilo C1 -C4, C(X2)NR3R4 , NR6R7 , alquiltio C1 -C4, alquilsulfinilo C1 -C4, alquilsulfonilo C1 -C4, haloalquiltio, C1 -C4, haloalquilsulfinilo C1 -C4, haloalquilsulfonilo C1 -C4, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanilo, óxido oxatiepanilo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que a su vez pueden estar sustituidos por alquilo C1 -C4, halo-alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4 y alcoxi C1 -C4-alquilo C1 -C4), fenilo (que a su vez pueden estar sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1 -C4 y halo-alquilo C1 -C4), los restos heteroarilo piridilo, n-óxido de piridilo, pirimidilo imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por halógeno, nitro, alquilo C1-C4 , halo-alquilo C1-C4 , alcoxi C1-C4 , halo-alcoxi C1-C4 , alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 , alquiltio C1-C4 , alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6) y los restos heteroaril-alquilo C1-C4 , triazolilalquilo C1 -C4, piridil-alquilo C1 -C4, pirimidil-alquilo C1 -C4, y oxadiazolil-alquilo C1 -C4 (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por halógeno y alquilo C1 -C4)
o
G2 se refiere a un resto C de la serie (C-1) y (C-6) a (C-9)
Figure imgf000024_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B,
X se refiere a oxígeno o azufre,
XI se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6 y haloalcoxi C1-C6,
X2 se refiere a oxígeno, azufre, NR5 o NOH
V-Z se refiere R24CH-CHR25 o R24C=CR25,
N se refiere a 1 o 2,
R se refiere a NR18R19 o a alquilo C 1 -C6 sustituido dado el caso por halógeno, oxígeno (conduce a C=O) o ciano, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi C1 -C6-alquilo C1 -C4, alquilo C1 -C6-S-alquilo C1 -C4, alquilo C1-C6--S(O)-C1-C4 , alquilo C1 -C6-S(O)2-alquilo C1 -C4, a R18-CO-alquilo C1 -C4 a NR18R19-CO-alquilo C1 -C4, a cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez o dos por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1 -C4, cicloalquilo C3-C8, alcoxi C1 -C4 y haloalquilo C1 -C4, cicloalquenilo C3-C8 sustituido dado el caso una vez o dos por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C 1 -C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C4 y haloalquilo C1-C4 , cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso una o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4 , cicloalquilo C3-C6 , alcoxi C1-C4 , y haloalquilo C1-C4 , cicloalquenil-C3-C6-alquilo C1 -C4-alquilo sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1 -C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C4 y haloalquilo C1 -C4, heterociclo sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1 -C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C4 y haloalquilo C1 -C4, heterociclil-alquilo C1 -C4 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1 -C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C4 y haloalquilo C1 -C4, o a fenilo sustituido en cada caso dado el caso de una vez a tres veces por halógeno, ciano, alquilo C1 -C4, haloalquilo C1 -C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C4 o haloalcoxi C1 -C4, fenil-alquilo C1 -C4, hetarilo, y hetaril-alquilo C1 -C4,
R 3 se refiere a hidrógeno o alquilo C1 -C6,
R4 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C4, halo-alquilo C1 -C4, ciano-alquilo C1 -C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4-alquilo-C1 -C4, alcoxicarbonilo C1 -C4, alcoxicarbonilo Ci -C4-alquilo C1 -C4, alquiltio Ci -C4-alquilo C1 -C4, arilo, arilalquilo C1 -C4 y hetaril-alquilo C1 -C4,
R5 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C4, halo-alquilo C1 -C4, ciano-alquilo C2-C4, alquinilo, C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4-alquilo C1 -C4, alcoxicarbonilo C1-C4 , alcoxicarbonilo C1-C4-alquilo C1-C4 , alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4 , arilo, arilalquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4 ,
o
R3y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre (no debiéndose ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre),
R6 se refiere a hidrógeno o alquilo C1 -C4,
R7 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C4, halo-alquilo C1 -C4, ciano-alquilo C1 -C4, alquinilo C2-C4 , cicloalquilo C3-C6 , cicloalquilo C3-C4-alquilo C1-C4 , alcoxi C1-C4 , halo-alcoxi C1-C4 , alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4 , alcoxicarbonilo C1-C4 , alcoxicarbonilo C1-C4-alquilo C1-C4 , alquiltio C1-C4-alquilo C1 -C4, arilo, aril-alquilo C1 -C4 o hetaril-alquilo C1 -C4, o
R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre (no debiéndose ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre),
R8 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C6, halo-alquilo C1 -C6, ciano-alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1 -C6-alquilo C1 -C6, alquilcarbonilo C1 -C6 y alquilsulfonilo C1-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxicarbonilo C1-C6 dado el caso sustituido por halógeno y cicloalquil-C3-C6-carbonilo sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, haloalquilo C1 -C6 y ciano o a un catión o a un ion amonio sustituido dado el caso por alquilo C 1 -C6 o aril-alquilo C1 -C6 ,
R9 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6 y haloalquilsulfonilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1 -C6, cicloalquenilo C3-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6 o haloalcoxi C1 -C6 en los que un miembro del anillo puede estar sustituido por un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno (y a este respecto en particular a
Figure imgf000025_0001
en la que la flecha marca en cada caso el enlace con el átomo S en el resto (C-1) y en el resto (F-1)), arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6 dado el caso sustituido en cada caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6 , alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1-C6 , alquilsulfonilo C1-C6 , haloalquilsulfonilo C1-C6 , amino, alquilamino C1-C6 ,, di-( alquilo C1-C6)-amino, alquilcarbonilamino C1-C6 , alcoxicarbonilamino C1-C6 , alcoxi-C1-C6-alquilo C1-C6 , haloalcoxi C1 -C6-alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1 -C6, alquilcarbonilo C1 -C6, alcoxicarbonil C1 -C6 o aminocarbonilo o a NR'R'', en donde R' y R'' se refieren independientemente entre sí a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C6, alquilcarbonilo C1 -C6 y alcoxilcarbonilo C1 -C6
o heteroarilo
R8 yR9 pueden formar en el resto (C-1) y el resto (F-1) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos uno y preferentemente un grupo carbonilo, en particular R8 y R9 junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos se pueden referir a un resto de la serie
Figure imgf000026_0001
en donde (la flecha marca en cada caso el enlace con el grupo C(X))
R15 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C6, y alquinilo C2-C6 sustituido en cada
caso dado el caso por metilo, ciano, carbamoilo, cicloalquilo C3-C6 , cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C2 y cicloalquenilo C3-C6 sustituido en cada caso dado el caso por metilo, trifluorometilo, halógeno, ciano o carbamoilo, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1 -C6 y heteroaril-alquilo C1 -C2 sustituido en cada caso dado el caso por alquilo C1 -C4, haloalquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4, haloalcoxi C1 -C4, alquitio C1 -C4, haloalquiltio C1 -C4, haloalquilsulfinilo C1 -C4 , haloalquilsulfonilo C1 -C4, alquilamino C1 -C4, di-(alquil C1 -C4)-amino, halógeno, nitro o ciano y un grupo amino sustituido dado el caso por alquilo C1 -C4, alquilcarbonilo C1 -C4 , alquil C1-C4-alcoxi, carbonilo C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4 ,
R8 y R15 en el resto (C-6) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4
a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R16 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4
sustituido en caso dado el caso por metilo ciano, carbamoilo o carboxilo, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1 -C4 y cicloalquenilo C3-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6 , haloalquilo C1-C6 , cicloalquilo C3-C6 , alcoxi C1-C6 , haloalcoxi C1-C6 , alquiltio C1-C6 , haloalquiltio C1-C6 , alquilsulfinilo C1-C6 , haloalquilsulfinilo C1-C6 , alquilsulfonilo C1-C6 , haloalquilsulfonilo C1 -C6, amino, alquilamino C 1 -C6, di-(alquil C1 -C6)-amino, alquilcarbonilamino C1 -C6, alcoxi carbonilamino C1 -C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o alquilcarbonilo C1 -C6, en los que anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1 -C2 y heteroaril-alquilo C 1 -C2 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1-C6 , haloalquilsulfinilo C1-C6 , alquilsulfonilo C1-C6 , haloalquilsulfonilo C1-C6 , amino, alquilamino C1-C6 , di-( alquil C1-C6)-amino, alquilcarbonilamino C1-C6 , alcoxicarbonilamino C1-C6 , alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o alquilcarbonilo C1 -C6 y un grupo amino sustituido dado el caso por alquilo C1 -C6, haloalquilo C 1 -C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6, haloalquilsulfonilo C1 -C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o alquilcarbonilo C1 -C6,
R17 se refiere a un resto de la serie alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6 sustituido
en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6 o haloalquilsulfonilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6 , cicloalquil C3-C6 alquilo C1-C6 , cicloalquenilo C3-C6 , n-pirrolidinilo, n-piperidinilo, nmorfolinilo, n-tiomorfolinilo, 1-óxido de n-tiomorfolinilo, 1,1 -dióxido de n-tiomorfolinilo, n-piperazinilo, n-1 -metilpiperazinilo y n-2-oxo-1-metilpiperazinilo sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6 o haloalcoxi C1 -C6, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1 -C6, heteroarilo alquilo C1 -C6 y NR'R” sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano (también la parte de alquilo), nitro, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6 , alquiltio C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfo C6 , haloalquilsulfonilo C1 -C6, amino, alquialmino C1 -C6, di-(alquil C1 -C6)-amino, alquilcarbonilamino C1 -C6 , alcoxicarbonilamino C1 -C6, alcoxi C1 -C6, alquilo C1 -C6, haloalcoxi-C1 -C6-alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C6 , alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilo C1 -C6, alquilcarbonilo C1 -C6, alcoxi carbonilo C1 -C6, o aminocarbonilo, en donde R' y R” se refieren independientemente entre sí en cada caso a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C6, haloalquilo C 1 -C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C6, alquilcarbonilo C1 -C6 y alcoxilcarbonilo C1 -C6,
R8 y R17 en el resto (C-8) y en el resto (F-8) también junto con el grupo N-C(X) al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y sustituido dado el caso por halógeno,
alquilo C-i-Ca, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o un grupo carbonilo, en particular R8 y R17 junto con el grupo N-C(X) al que están unidos se pueden referir a un resto de la serie
Figure imgf000027_0001
(en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el átomo de S en el resto (C-8) y en el resto (F-8)),
R18 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, hidroxi, alquilo C1 -C6 sustituido en cada caso dado el caso una vez o varias veces por halógeno o una vez o dos vez por ciano, alcoxi C1 -C6, alcoxi C1 -C6- alquilo C1 -C4, alquilo C1 -C6-S-alquilo C1 -C4, alquilo C1 -C6-S(O)-alquilo C1 -C4, alquilo C1 -C6S(O)2-alquilo C1 -C4, alquilcarbonilo C1 -C6, alcoxicarbonilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C3 , cicloalquenilo C3-C6-alquilo C1-C3 , heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C3 y fenilo, fenilalquilo C1-C3 , hetarilo y hetaril-alquilo C1-C3 sustituido en cada caso dado el caso de una vez a cuatro veces por alquilo C1 -C4, haloalquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4, haloalcoxi C1 -C4, cicloalquilo C3-C6, halógeno o ciano,
R19 se refiere a hidrógeno, un ion de metal alcalino o alcalinotérreo o a un ion amonio sustituido dado el caso de una vez a cuatro veces por alquilo C 1 -C4 o a un resto sustituido en cada caso dado el caso una vez o varias veces por halógeno o una vez o dos veces por ciano de la serie alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4, alcoxi C1 -C4, alquilo C1 -C4, alquilo C1-C4-S-alquilo C1 -C4, alquilo C1 -C4-S(O)-alquilo C1 -C4 y alquilo C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C4 ,
Y3 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6 , haloalquilo C1-C6 , cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6 y NR20R21,
W se refiere a un resto de la serie O, S, SO y SO2,
R22 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C6, haloalquilo C2-C6, ciano-alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6 , alcoxi C1 -C6-alquilo C1 -C6 sustituido dado el caso por halógeno, bis(alcoxi C1 -C6)-alquilo C1 -C6 sustituido dado por el caso por halógeno, alquilsulfanil-C1 -C6-alquilo C1 -C6 sustituido dado por el caso por halógeno alquilcarbonil C1 -C4-alquilo C1 -C4 sustituido dado por el caso por halógeno, alquilsulfinil-C1-C6-alquilo C1-C6 , sustituido dado por el caso por halógeno, alquilsulfonil-C1-C6-alquilo C1-C6 sustituido dado por el caso por halógeno, di-(alquil C1-C6)-aminosulfanil-alquilo C1-C6 , di-(alquil C1-C6)-aminosulfinil-alquilo, C1 -C6, di-(alquil C1 -C6)-aminosulfonil-alquilo C1 -C6, alcoxi carbonilo C1 -C6 sustituido dado por el caso por halógeno, alcoxi carbonil C1 -C6, alquilo C1 -C6 sustituido dado por el caso por halógeno, alquiniloxi C2-C4 sustituido dado por el caso por halógeno, alquiniloxicarbonilo C2-C4 sustituido dado por el caso por halógeno, di-(alquil C1 -C6)-aminocarbonilo, N-alquil C1 -C6-N-cicloalquilaminocarbonilo C3-C6, di-(alquil C1 -C6)-aminocarbonil-alquilo C1 -C6, N-alquil C1 -C6-N-cicloalquilaminocarbonil C3-C6 alquilo C1 -C6, heterociclilcarbonil-alquilo C1 -C6, alquilsulfanilo C1 -C6, haloalquilsulfanilo C1-C6 , alquilsulfinilo C1-C6 , haloalquilsulfinilo C1-C6 , alquilsulfonilo C1-C6 , haloalquilsulfonilo C1-C6 , cicloalquilo C3-C6 , sustituido dado por el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alcoxi carbonilo C1 -C6, haloalcoxicarbonil, C1 -C6 o hetarilo (que dado el caso él mismo está sustituido por alquilo C1 -C6 o halógeno) cicloalquilcarbonilo C3-C6 sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alcoxi carbonilo C1 -C6, haloalcoxicarbonilo C1 -C6 o hetarilo (que dado el caso el mismo está sustituido por alquilo C1 -C6 o halógeno) cicloalquilo-C3-C6-alquilo C1 -C6 sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1 -C6, haloalquiloC1 -C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alcoxi carbonilo C1 -C6, haloalcoxicarbonilo C1 -C6 o hetarilo (que está sustituido el mismo dado el caso por alquilo C1 -C6 o halógeno), heterociclil-alquilo C1 -C6 sustituido dado el caso por halógeno, ciano, (también en la parte de alquilo C1 -C6 de heterociclil-alquilo C1 -C6), nitro, hidroxi, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6 (que se ha sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1 -C6 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfonilo C1 -C6, amino, alquialmino C1 -C6, di-(alquil C1 -C6)-amino, alquilcarbonilamino C1 -C6, alcoxicarbonilamino C1 -C6, alcoxi C1 -C6-alquilo C1 -C6, haloalcoxi-Ci -C6-alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1 -C6, alquilcarbonilo C1 -C6, alcoxi carbonilo C1 -C6 o aminocarbonilo, arilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo C 1 -C6, haloalquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6 (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1 -C6, y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1 -C6 o haloalcoxi C1-C6 , aril-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo C1-C6 de aril-alquilo C1-C6), nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-C6 , haloalquilo C1-C6 , cicloalquilo C3-C6 (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1 -C6, y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1 -C6 o haloalcoxi C1 -C6, hetaril-alquilo C1 -C6 sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo C1 -C6 de hetaril- alquilo C1 -C6), nitro, hidroxi, alquilo C1 -C6, haloalquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6 (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1 -C6 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alquiltio C1 -C6, haloalquiltio C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfonilo C1 -C6, amino, alquialmino C1 -C6 ,di-(alquil C1-C6)-amino, alquilcarbonilamino C1-C6 , alcoxi carbonilamino C1-C6 , alcoxi C1-C6 , alquilo C1-C6 , haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6 , alquenilo C2-C6 , alquinilo C2-C6 , alquilo C1-C6-cicloalquilo C3-C6 , cicloalquil C3-C6-alquilo C1 -C6, alquilcarbonilo C 1 -C6, alcoxi carbonilo C1 -C6 o aminocarbonilo o
R22 se refiere a un resto de la serie (D-1) a (D-3)
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
o,
En el caso de que R2 = d),
R22 se refiere también a un resto E de la serie E-12 a E-17
Figure imgf000030_0002
R20 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alquilo C 1 -C6, haloalquilo C1 -C6, ciano-alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1 -C4 y cicloalquilo C3-C6), cicloalquil C3-C6-alquilo C1 -C6, alcoxi C1 -C6, haloalcoxi C1 -C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, cicloalquiloxi C3-C6, alquilcarboniloxi C1 -C6, alquenilcarboniloxi C2-C6, alquinilcarboniloxi C2-C6, cicloalquilcarboniloxi C3-C6, alcoxicarboniloxi C1-C6 , alquilsulfoniloxi C1-C6 , alquialmino C1-C6 , alquenilamino C3-C6 , alquinilamino C3-C6 , cicloalquilamino C3-C6 , alquiltio C1-C6 , haloalquiltio C1-C6 , alqueniltio C3-C6 , alquiniltio C3-C6 , cicloalquiltio C3-C6, alquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6, alquilcarbonilo C1 -C6, alcoxiimino C1 -C6-alquilo C1 -C6, alcoxicarbonilo C1 -C6, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1 -C6, di-(alquil C1 -C6)-aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquialminosulfonilo C1 -C6, alquilsulfonilamino C1 -C6, alquilcarbonilamino C1 -C6-, alquiltiocarbonilamino C1 -C6, fenilo, fenoxi, pirinilo y piridiniloxi sustituido en cada caso dado el caso por un resto de la serie halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alquilo C1 -C6 o haloalquilo C1 -C6,
R21 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1 -C6, alquenilo C3-C6 , alquinilo C2-C6 , cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6 , ciano-alquilo C1-C6 , alquilcarbonilo C1-C6 , alquenilcarbonilo C2-C6 , haloalquilcarbonilo C1-C6 , haloalquenilcarbonilo C2-C6 , alcoxi C1-C6 , alquilo C1 -C6, alcoxicarbonilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6 y haloalquilsulfonilo C1 -C6,
R23 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1 -C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, cicloalquiloxi C3-C6, alquitio C1 -C4, alquilo C1 -C4, alqueniltio C2-C4-alquilo C1 -C4, ciano-alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4, alquilo C1 -C4,
o para R2 = c) o g),
R22 y R23 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo saturado que pueden contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre y
R24 se refiere a hidrógeno o a un resto sustituido en cada caso dado el caso por halógeno o ciano de la serie alquilo C1 -C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, fenilo y fenil-alquilo C1 -C2,
R25 se refiere a hidrógeno o a un resto sustituido en cada caso dado el caso por halógeno o ciano de la serie alquilo C1 -C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, fenilo y fenil-alquilo C1 -C2,
R26 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1 -C4, haloalquilo C1 -C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4, alquilo C1 -C2, alquilsulfanilo C1 -C6 , haloalquilsulfanilo C1 -C6, alquilsulfinilo C1 -C6, haloalquilsulfinilo C1 -C6, alquilsulfonilo C1 -C6, alquitio C1 -C4-alquilo C1 -C2, alquilsulfinilo C1 -C4-alquilo C1 -C2, alquilsulfonilo C1 -C4-alquilo C1 -C2 y cianoalquilo C1 -C4
R27 se refiere a hidrógeno, alquilo C1 -C4, haloalquilo C1 -C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1 -C4, alcoxi C1 -C4-alquilo C1 -C2, alquitio C1 -C4-alquilo C1 -C2, alquilsulfinil C1 -C4-alquilo C1 -C2, alquilsulfonil C1 -C4-alquilo C1 -C2 o ciano- alquilo C1 -C4 y
compuestos de la Fórmula (I) en las que
A se refiere al resto A
Figure imgf000031_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
y
G1 se refiere a N o C-B1,
B1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C4,
B2 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C4,
T se refiere a oxígeno o un par de electrones
Q se refiere a azufre,
R1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6 y alcoxi C1-C6,
R2 a) se refiere a un resto B de la serie
Figure imgf000031_0002
Figure imgf000032_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 c) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000032_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R 2 d) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000033_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 e) se refiere a un resto F de la serie (F-8), (F-10) y (F-11)
Figure imgf000033_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono de la Fórmula (I), o
f) se refiere a un resto de la serie haloalquilo C1-C6 y carboxilo, o
g) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000033_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
en donde
se refiere a hidrógeno o a un resto de la serie halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino C1-C4, halo alquilamino C1-C4, di-(alquil C1-C4)-amino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4, alquilo C1-C4, el compuesto halogenado alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, bis(alcoxi C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(haloalcoxi C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquilsulfanilo C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquilsulfinil C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquilsulfonil C1-C4-)-alquilo C1-C4, bis(alquilsulfanil C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(haloalquilsulfanil C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(hidroxialquilsulfanil C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4-alquilo C1-C4, a/fa-hidroxiimino-alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, a/fa-alcoxiimino C1-C4-alcoxicarbonil C1-C4-alquilo C1-C4, C(X2)NR3R4 NR6R7, alquitio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, los restos heterocíclico dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanilo, óxido de oxatiepanilo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y alcoxi C1-C4- alquilo C1-C4), fenilo (que a su vez el mismo puede estar sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4), los restos heteroarilo piridilo, n-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por halógeno, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4, alquilo C1-C4, alquitio C1-C4, alquitio C1-C4, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6) y los restos heteroaril-alquilo C1-C4 triazolil-alquilo C1-C4, piridil-alquilo C1-C4, pirimidil- alquilo C1-C4 y oxadiazolilalquilo C1-C4 (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por halógeno y alquilo C1-C4)
G2 se refiere a un resto C de la serie (C-1) y (C-6) a (C-9)
Figure imgf000034_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B,
X se refiere a oxígeno o azufre,
X2 se refiere a oxígeno, azufre, NR5 o NOH,
V-Z se refiere a R24CH-CHR25 o R24C=CR25,
n se refiere a 1 o 2
R3 se refiere a hidrógeno o alquilo C1-C6,
R4 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 -alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4, arilo, arilalquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4,
R5 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4-alquilo C1-C4, alquitio C1-C4-alquilo C1-C4, arilo, aril-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4 o
R3 y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre),
R6 se refiere a hidrógeno o alquilo C1-C4,
R7 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C4-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4-alquilo C1-C4, alquitio C1-C4-alquilo C1-C4, arilo, aril-alquilo C1-C4 o hetaril-alquilo C1-C4 o
R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre),
R8 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6 y alquilsulfonilo C1-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxicarbonilo C1-C6 sustituido dado el caso por halógeno y cicloalquilcarbonilo C3C6 sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y ciano o se refiere a un catión o a un ion amonio sustituido dado el caso por el alquilo C1-C6 o aril-alquilo C1-C6,
R9 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6 sustituido en cada caso dado el caso halógeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6-, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, y haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C3-C6-alquilo C1-C6 y cicloalquenilo C3-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1C6 en los que un miembro de anillo puede ser sustituido por un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno (y a este respecto en particular a
Figure imgf000035_0001
en donde la flecha marca en cada en el enlace con el átomo de S en el resto (C-1 ) y en el resto (F-1 )), arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1C6, heteroaril-alquilo C1-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, di-(alquil C1-C6)-amino, alquilcarbonilamino C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6 o aminocarbonilo o se refiere a NR'R'', en donde R' y R'' se refieren independientemente entre sí a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6 y alcoxicarbonilo C1-C6 o
en el resto (C-1 ) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos uno y preferentemente un grupo carbonilo, en particular R8 y R9 junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos se refieren a un resto de la serie
Figure imgf000035_0002
(en donde la flecha marca en cada en el enlace con el grupo C(X)),
se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6 sustituido en cada caso dado el caso por metilo, ciano, carbamoilo, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C6 y cicloalquenilo C3-C6 sustituido en cada caso dado el caso por metilo, trifluorometilo, halógeno, ciano o carbamoilo, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C2 sustituido en cada caso dado el caso por alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquitio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, halógeno, nitro o ciano, y un grupo amino sustituido dado el caso por alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alquil-C1-C4-alcoxicarbonilo C1-C4 o alquilsulfonilo C1-C4,
en el resto (C-6 ) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 sustituido en cada caso dado el caso por metilo, ciano, carbamoilo o carboxilo, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, alquialmino C1-C6 , di-(alquil-C1-C6)-amino, alquilcarbonilamino C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o alquilcarbonilo C1-C6, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C2 y heteroaril-alquilo C1-C2 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalqu alquiisulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, alquialmino C1-C6 , di-(alquil-C1-C6)-amino, alquilcarbonilamino C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o alquilcarbonilo C1-C6 y un grupo amino sustituido dado el caso por alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o alquilcarbonilo C1-C6,
se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 o haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C6, cicloalquenilo C3-C6-, npirrolidinilo, n-piperidinilo, n-morfolinilo, n-tiomorfolinilo, 1-óxido de n-tiomorfolinilo, 1,1 -dióxido de ntiomorfolinilo, n-piperazinilo, n-1-metilpiperazinilo y n-2 -oxo-1-metilpiperazinilo sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C6, heteroaril-alquilo C1-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-Ca, alquilsulfonilo C1-Ca, haloalquilsulfonilo C1-Ca, amino, alquialmino C1-Ca, di-(alquil-C1-Ca)-amino, alquilcarbonilamino C1-Ca, alcoxicarbonilamino C1-Ca, alcoxi C1-Ca, alquilo C1-Ca, haloalcoxi-C1-Ca-alquilo C1-Ca, alquenilo C2-Ca, alquinilo C2-Ca, cicloalquil-C3-Ca-alquilo C1-Ca, alquilcarbonilo C1-Ca, alcoxicarbonilo C1-Ca, o aminocarbonilo y NR'R”, en donde R' y R” se refieren independientemente entre sí en cada caso a un resto de la serie de hidrógeno, alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-Ca, alquilcarbonilo C1-Ca- y alcoxicarbonilo C1-Ca,
en el resto (C-8 ) y en el resto (F-8 ) también junto con el grupo N-C(X) al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-Ca, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C1-Ca que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser los átomos de oxígeno inmediatamente adyacentes) y nitrógeno y/o un grupo carbonilo, en particular R8 y R17 junto con el grupo N-C(X) al que están unidos se pueden referir a un resto de la serie
Figure imgf000036_0001
en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el átomo de S en el resto (C-8 ) y en el resto (F-8 )),
y en el caso de que R2 se refiera a g),
se refiere a un resto de la serie hidrógeno alquilo C1-Ca, haloalquilo C2-Ca, ciano-alquilo C1-Ca, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4-, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi Ca, alcoxi-C1-Ca-alquilo C1Ca sustituido dado el caso por halógeno, bis(alcoxi-C1-Ca)-alquilo C1-Ca sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfanil-C1-Ca-alquilo C1-Ca sustituido dado el caso por halógeno, alquilcarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfinil-C1-Caalquilo C1-Ca sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfonil-C1-Ca-alquilo C1-Ca sustituido dado el caso por halógeno, di-(alquil-C1-Ca)-aminosulfanilo alquilo C1-Ca, di-(alquil-C1-Ca)-aminosulfinilo alquilo
C1-Ca, di-(alquil-C1-Ca)-aminosulfonilo alquilo C1-Ca, alcoxicarbonil C1-Ca alquilo C1-Ca sustituido dado el caso por halógeno, alquiniloxi C2-C4 sustituido dado el caso por halógeno, di-(alquil C1-Ca)-aminocarbonil alquilo C1-Ca, N-alquil-C1-Ca-N-cicloalquilaminocarbonil-C3-Ca-alquil-C1-Ca, heterociclilcarbonil-alquilo C1-Ca, alquilsulfanilo C1-Ca, haloalquilsulfanilo C1-Ca, alquilsulfinilo C1-Ca, haloalquilsulfinilo C1-Ca, alquilsulfonilo C1-Ca, haloalquilsulfonilo C1-Ca, cicloalquilo C3Ca sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-Ca, cicloalquilo C1-Ca, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C1-Ca, alcoxicarbonilo C1-Ca, haloalcoxicarbonilo C1-Ca, o hetarilo (que está sustituido dado el caso él mismo por alquilo C1-Ca o halógeno), cicloalquil-C3-Ca alquilo C1-Ca sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-Ca, haloalquilo C1-Ca, cicloalquilo C3-Ca, alcoxi C1-Ca, haloalcoxi C1-Ca, alcoxicarbonilo C1-Ca, haloalcoxicarbonilo C1-Ca o hetarilo (que dado el caso el mismo está sustituido por alquilo C1-Ca, o halógeno), heterociclil alquilo C1-Ca sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también la parte de alquilo C1-Ca de heterociclil-alquilo C1-Ca), nitro, hidroxi,
3a
alquilo Ci-Ca, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C1-C6, (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C6, y cicloalquilo C4-C6), alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, di-(alquil-C1-C6)-amino, alquilcarbonilamino C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, alcoxi-C1-C6-alquilo C1-C6, haloalcoxi-C1-C6.alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquil-C3-C6-alqulo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, o aminocarbonilo, arilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C6, o haloalcoxi C1-C6, aril-alquilo C1-C6 sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo C1-C6 de aril-alquilo C1-C6), nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C6 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C6, o haloalcoxi C1-C6, hetaril-alquilo C1-C6, sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo C1-C6 de hetaril-alquilo C1-C6), nitro, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C6, y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C^C 6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, di-(alquil-C1-C6)-amino, alquilcarbonilamino C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquil-C1-C6-cicloalquilo C1-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, o aminocarbonilo y en el caso de que R2 se refiera a c), d) o g),
R22 se refiere a un resto de la serie (D-1 ) a (D-3 )
Figure imgf000037_0001
en donde
X1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, y haloalcoxi C1-C6,
R se refiere a NR18R19 o a alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi-C1-C6-alquilo C1-C4, alquilo C1-C6-S-alquilo C1-C4, alquilo C1-C6-S-(O)-alquilo C1-C4, alquilo C1-C6-S(O)2-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, oxígeno (conduce a C=O), o ciano, a alquilo R-CO-alquilo C1-C4, a NR18R19-CO-alquilo C1-C4, a cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, a cicloalquenilo C3-C8 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a cicloalquenil-C3-C6-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a heterociclilo sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, y haloalquilo C1-C4, a heterociclil-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, y haloalquilo C1-C4 o a fenilo, fenil-alquilo C1-C4, hetarilo y hetaril-alquilo C1-C4 sustituido en cada caso dado el caso de una vez a tres veces por halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4,
Y3 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, y NR20R21,
W se refiere a un resto de la serie O, S, SO y SO2,
R22 se refiere además a un resto de la serie (E-1 ) a (E-11 )
Figure imgf000039_0001
o
en el caso de que R2 = d)
22R también se refiere a un resto E de la serie E-12 a E-17
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000040_0001
R18 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-C6 sustituido en cada caso dado el caso una vez o varias veces con halógeno o una vez o dos veces con ciano, alcoxi C1-C6, alquilo C1-C4, alquil-C1-C6-S-alquilo C1-C4, alquil-C1-C6-S(O)-alquilo C1-C4, alquil-C1-C6-S(O)2-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C3, cicloalquenil-C3-C6-alquilo C1-C3, heterociclil, heterociclil-alquilo C1-C3 y fenilo, fenilalquilo C1-C3, hetarilo y hetaril-alquilo C1-C3 sustituido en cada caso dado el caso de una vez a cuatro veces por alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halógeno o ciano,
R19 se refiere a hidrógeno, un ion de metal alcalino o alcalinotérreo o a un ion amonio sustituido dado el caso de una vez a cuatro veces por alquilo C1-C4 o a un resto sustituido en cada caso dado el caso una vez o varias veces por halógeno o una vez o dos veces por ciano de la serie alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquil-C1-C4-S-alquilo C1-C4, alquil-C1-C4-S(O)-alquilo C1-C4 y alquil-C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C4,
R20 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6), cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, cicloalquilalcoxi C3-C6, alquilcarboniloxi C1-C6, alquenilcarboniloxi C2-C6, alquinilcarboniloxi C2-C6, cicloalquilcarboniloxi C3-C6, alcoxicarboniloxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, alquilamino C1-C6, alquenilamino C3-C6, alquinilamino C3-C6, cicloalquilamino C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alqueniltio C3-C6, alquiniltio C3-C6, cicloalquiltio C3-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxiimino-C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-C6, di-(alquil-C1-C6)-aminocarbonilo, alquiltiocarbonilamino C1-C6, fenilo, fenoxi, piridinilo y piriniloxi sustituido en cada caso dado el caso por un resto de la serie halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6,
R21 se refiere a un resto de la serie de hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo-C3-C6-alquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alquenilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, haloalquenilcarbonilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6 y haloalquilsulfonilo C1-C6,
R23 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, cicloalquiloxi-C3-C6-alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4, alqueniltiol C2-C4, alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4,
o, para R2 = g)
R22 y R23 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo saturado que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre y
R24 se refiere a hidrógeno o a un resto sustituido en cada caso dado el caso por halógeno o ciano de la serie alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, fenilo y fenil-alquilo C1-C2,
R25 se refiere a hidrógeno o a un resto sustituido en cada caso dado el caso por halógeno o ciano de la serie alquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, fenilo y fenil-alquilo C1-C2,
R26 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfanilo C1-C6, haloalquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfinilo-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfonilo-C1-C4-alquilo C1-C2 y ciano-alquilo C1-C4 y
R27 se refiere a hidrógeno alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C2, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfinilo-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfonilo-C1-C4-alquilo C1-C2 o ciano-alquilo C1-C4
Intervalo preferente (2 ): se prefieren en particular compuestos de la Fórmula (I), en donde
A se refiere a un resto A de la serie (A-b) y (A-f)
Figure imgf000041_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), B2 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C4,
Q se refiere a azufre
R1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000042_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 b) se refiere a un resto D de la serie (D-1 ) a (D-3 )
Figure imgf000042_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 c) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000042_0004
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 d) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000042_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 e) se refiere a un resto F de la serie (F-1 ), (F-8 ) y (F-10 )
Figure imgf000043_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono en la Fórmula (I), o
R2 f) se refiere a un resto de la serie haloalquilo C1-C6 y carboxilo,
R2 g) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000043_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
en donde
G2 se refiere a hidrógeno o un resto de la serie halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino C1-C4, haloalquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, halogenuro alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, bis(alcoxi-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(haloalcoxi-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-(alquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-(alquilsulfinil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-(alquilsulfonil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(alquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(haloalquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(hidroxialquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4-alquilo C1-C4, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, los restos heterociclo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanilo, óxido de oxatiepanilo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4), fenilo (que a su vez el mismo puede estar sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4), los restos heteroarilo, piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos por halógeno, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquiltio C1-C4-alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6) y los restos hetaril-alquilo C1-C4 triazolil-alquilo C1-C4, piridil-alquilo C1-C4, pirimidilalquilo C1-C4 y oxadiazolil-alquilo C1-C4 (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por halógeno y alquilo C1-C4),
o
G2 se refiere a un resto C de la serie (C-1 ), (C-6 ) y (C-9 )
Figure imgf000043_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B,
X se refiere a oxígeno,
X1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4
X2 se refiere a oxígeno, azufre, NR5 o NOH,
n se refiere a 2 ,
R se refiere a NR18R19 o a alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C3, alquil-C1-C4-S-alquilo C1-C3, alquil-C1-C4-S(O)-alquilo C1-C3, alquil-C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C3, sustituido en cada caso dado el caso de una a siete veces A Q con halógeno, una o do 1sQ veces con oxígeno (conduce a C=O) o una o dos veces con ciano, a R -CO-alquilo C1-C2, NR R -CO-alquilo C1-C2, a cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a cicloalquenilo C3-C8 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a cicloalquenil-C3-C6-alquilo-C1-C4 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a heterociclilo sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a heterociclil-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4 o a fenilo, fenil-alquilo C1-C4, hetarilo y hetarilalquilo C1-C4 sustituido dado el caso una vez a tres veces por halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4,
R3 se refiere alquilo C1-C4
R4 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 y alquiltio-C1-C4-alquilo-C1-C4
R5 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 y alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4,
R6 se refiere a hidrógeno o alquilo C1-C4,
R7 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi-C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4-alquilo, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4, alquitio C1-C4, arilalquilo C1-C4, o hetaril­ alquilo C1-C4 o
R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre),
R8 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6 y alquilsulfonilo C1-C6 en cada dado el caso sustituido por halógeno, alcoxicarbonilo C1-C6 sustituido dado el caso por halógeno y cicloalquilcarbonilo C3-C6 sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y ciano o a un catión o un ion amonio sustituido dado el caso por alquilo C1-C6 o aril-alquilo C1-C6,
R9 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4, haloalcoxi C1-C4, en los que uno dos miembros del anillo pueden estar sustituidos en cada caso por un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno (y a este respecto en particular a
en donde la fleche marca en cada caso el enlace con el átomo de S en el resto (C-1 ) y en el resto (F-1 )), en cada caso arilo, heteroarilo, arilalquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonilamino C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo o se refiere a NR'R'', en donde R' y R'' se refieren independientemente entre sí a un resto de la serie hidrógeno y alquilo C1-C4 o
R8 y R9 en el resto (C-1 ) y en el resto (F-1 ) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacente los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un y preferentemente exactamente un grupo carbonilo, en particular R8 y R9 junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos y se puede referir a un resto de la serie
Figure imgf000045_0001
(en donde la flecha marca en cada caso el enlace con un grupo C(X)),
R15 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6 sustituido en cada caso dado el caso por metilo y cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C2 y cicloalquenilo C3-C6 sustituido en cada caso dado el caso por metilo, halógeno, ciano o carbamoilo,
R8 y R15 en el resto (C-6 ) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y sustituido dado el caso que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R17 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4, sustituido dado en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquenilo C3-C4, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, N-tiomorfolinilo, 1-óxido de N-tiomorfolinil, 1,1 -dióxido deN-tiomorfolinil-1 ,1 , N-piperazinilo, N-1-metilpiperazinilo y N-2 -oxo-1-metilpiperazinilo sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 arilo, heteroarilo, arilalquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonilamino C1-C4, alcoxi C1-C4, alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo o se refiere a NR'R'', en donde R' y R'' se refieren independientemente entre sí a un resto de la serie hidrógeno y alquilo C1-C4,
R18 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquil-C1-C4-S-alquilo C1-C3, alquil-C1-C4-S(O)-alquilo C1-C3, alquil-C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C3, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C3, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C3 sustituido en cada caso dado el caso una vez o varias veces por halógeno o una vez o dos veces por ciano, y fenilo, bencilo, piridilo, pirimidilo tiazolilo, oxazolilo, pirazolilo, tienilo, furanilo, piridinilmetilo y tiazolilmetil sustituido en cada caso dado el caso de una vez a tres veces por alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo o ciano,
R19 se refiere a hidrógeno, un ion de metal alcalino o alcalinotérreo, a un ion amonio sustituido dado el caso de una vez a cuatro veces por alquilo C1-C4 o a un resto sustituido en cada caso dado el caso una vez o varias veces por halógeno o una vez o dos veces por ciano de la serie alquilo C1-C4, alcoxi
C1-C4, alcoxi-C1-C4 alquilo -C1-C2, alquil-C1-C4-S-alquilo C1-C2, alquil-C1-C4-S(O)-alquilo C1-C2 y alquil-C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C2
se refiere a un resto de la serie hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo
C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4
se refiere a un resto de la serie S, SO y SO2,
se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C2-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalco C4 alcoxi C1-C2, alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, bis(alcoxi C1-C2)-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfanil C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquilcarbonil C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquilosulfinil C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfonil-C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, di-(alquil-C1-C4)-aminosulfanil-alquilo C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-aminosulfinil-alquilo
C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-aminosulfonil-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alcoxicarbonilo C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquiniloxi C2-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquiniloxicarbonilo C2-C4 sustituido dado el caso por halógeno, di-(alquil-C1-C4)-aminocarbonilo, N-alquilo C1-C4-N-cicloalquilaminocarbonilo C3-C6, di-(alquil-C1-C4)-aminocarbonil-alquilo C1-C4, N-alquilo C1-C4-N-cicloalquilaminocarbonol-C3-C6-alquilo C1-C4, heterociclilcarbonil-alquilo C1-C4, alquilsulfanilo C1-C4, haloalquilsulfanilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, haloalcoxicarbonilo C1-C4 o piridilo (que dado el caso el mismo está sustituido por alquilo C1-C4 o halógeno), cicloalquilcarbonilo C3-C6 sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi
C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, haloalcoxicarbonilo C1-C4 o piridilo (que dado el caso él mismo está sustituido por alquilo C1-C4 o halógeno), cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, haloalcoxicarbonilo C1-C4, piridilo, pirimidilo, pirazanilo, piridazinilo, tiazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, pirazolilo, triazinilo o triazolilo (en donde los hetarilos mencionados están sustituidos dado el caso ellos mismos por alquilo C1-C4 o halógeno), heterociclil-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo
C1-C4 de heterociclil-alquilo C1-C4), nitro, hidroxi, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3- C6
(que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonilamino C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1-C4 -alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo, arilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, aril-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo C1-C4 de aril-alquilo C1-C4), nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6- (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, heterarilalquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo C1-C4 de hetaril-alquilo C1-C4), nitro, hidroxi, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C4, haloalcoxi
C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo
C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino
C1-C4, alcoxicarbonilamino C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo
C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo o
se refiere a un resto de la serie (D-1 ) a (D-3 )
Figure imgf000047_0001
o en el caso de que R2 = d).
22R se refiere también al resto (E-13 )
Figure imgf000048_0001
R23 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, cicloalquiloxi C3-C6, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4, alqueniltio-C2-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4 y alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4
o para R2 = c) o g),
R22 y R23 junto con el átomo de nitrógeno que están unidos forman un anillo saturado de cuatro a seis miembros que puede contener un heteroátomo adicional de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre,
R26 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfanilo C1-C4, haloalquilsulfanilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfinil-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfonil-C1-C4-alquilo C1-C2 y cianoalquilo C1-C4
R27 se refiere a hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C2, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfinil-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfonil-C1-C4-alquilo C1-C2 o ciano-alquilo C1-C4 y
Compuestos de la Fórmula (I), en donde
A se refiere al resto A
Figure imgf000048_0002
( A - a )
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
G1 se refiere a N o C-B1,
B1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C4,
B2 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 y haloalquilo C1-C4,
T se refiere a oxígeno o a un par de electrones,
Q se refiere a azufre,
R1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4,
R2 a) se refiere a un resto B de la serie
Figure imgf000048_0003
Figure imgf000049_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
Figure imgf000049_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 d) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000050_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 e) se refiere a un resto F de la serie (F-8 ) y (F-10 )
Figure imgf000050_0002
( 0 ) n
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono de la Fórmula (I), o R2 f) se refiere a un resto de la serie haloalquilo C1-C6 y carboxilo,
R2 g) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000050_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
en donde
G2 se refiere a hidrógeno o a un resto de la serie halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino C1-C4, haloalquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi halogenadoC1-C4-alquilo C1-C4, bis(alcoxi-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(haloalcoxi-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-(alquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquilsulfinil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-(alquilsulfonil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(alquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(haloalquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(hidroxialquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanilo, óxido de oxatiepanilo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4), fenilo (que a su vez el mismo puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4), los restos heteroarilo, piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que a su vez ellos mismos pueden estar sustituidos por halógeno, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6) y los restos heteroaril-alquilo C1-C4, triazolil-alquilo C1-C4, piridil-alquilo C1-C4, pirimidil-alquilo C1-C4 y oxadiazolil-alquilo C1-C4 (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos por halógeno y alquilo C1-C4 ), o
G2 se refiere a un resto C de la serie (C-1 ), (C-6 ) y (C-9 )
Figure imgf000051_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B,
X se refiere a oxígeno,
X2 se refiere a oxígeno, azufre, NR5 o NOH,
n se refiere a 2 ,
R3 se refiere a alquilo C1-C4,
R4 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 y alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4,
R5 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 y alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4,
R6 se refiere a hidrógeno o alquilo C1-C4,
R7 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4, arilalquilo C1-C4, o hetaril-alquilo C1-C4,
o
R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre)
R8 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi-C1-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6 y alquilsulfonilo C1-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxicarbonilo C1-C6 sustituido dado el caso por halógeno y cicloalquilcarbonilo C3-C6 sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y ciano o se refiere a un catión o a un ion amonio sustituido dado por el caso por alquilo C1-C6 o aril-alquilo C1-C6,
R9 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 sustituido en cado caso dado el caso por halógeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 en los que uno o dos miembros del anillo pueden estar sustituidos en cada caso por un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno (y a este respecto en particular a
Figure imgf000051_0002
en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el átomo S en el resto (C-1 )), arilo, heteroarilo, arilalquilo C1-C4, y heteroaril-alquilo C1-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonilamino C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi- C1-C4 alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, c¡cloalquil-C3-C6-alqu¡lo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo o se refiere a NR'R” , en donde R' y R'' independientemente entre sí se refieren a un resto de la serie de hidrógeno y alquilo C1-C4
R8 y R9 en el resto C también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos uno y preferentemente exactamente un grupo carbonilo, en particular R8 y R9 junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos se puede referir a un resto de la serie
Figure imgf000052_0001
(en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el grupo C(X))
R15 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6- y alquinilo C2-C6 sustituido en cada caso dado el caso por metilo y cicloalquilo C3-C6, y cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C2 y cicloalquenilo C3-C6 sustituido en cada caso dado el caso por metilo, halógeno, ciano o carbamoilo,
R8 y R15 en el resto (C-6 ) también junto con el grupo N-S-(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R17 se refiere a un resto de la serie alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, cicloalquenilo C3-C4, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, N-tiomorfolinilo, 1-óxido de N-tiomorfolinilo, 1,1 -dióxido de N-tiomorfolinilo, N-piperazinilo, N-1-metilpiperazinilo y N-2 -oxo-1-metilpiperazinilo sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4, haloalcoxi C1-C4, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4 en cada caso dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquilo C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonilamino C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoqui-C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo o se refiere a NR'R'', en donde R' y R'' se refieren independientemente entre sí a un resto de la serie hidrógeno y alquilo C1-C4 y en el caso de que R2 se refiere a g),
R22 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C2-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C2-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, bis(alcoxi-C1-C2)-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfanil-C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquilcarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfinil-C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquilsulfonil-C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, di-(alquil-C1-C4)-aminosulfanil-alquilo C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-aminosulfinil-alquilo C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-aminosulfonil-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquiniloxi C2-C4 sustituido dado el caso por halógeno, alquiniloxicarbonilo C2-C4 sustituido dado el caso por halógeno, di-(alquil-C1-C4)-aminocarbonilo, N-alquil-C1-C4-N- cicloalquilaminocarbonilo C3-C6, di-(alquil-C1-C4)-aminocarbonil-alquilo C1-C4, N-alquil-C1-C4-N- cycloalquilaminocarbonil-C3-C6-alquilo C1-C4, heterociclilcarbonil-alquilo C1-C4, alquilsulfanilo C1-C4, haloalquilsulfanilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi carbonilo C1-C4, haloalcoxicarbonilo C1-C4 o piridilo (que está sustituido dado el caso el mismo por alquilo C1-C4 o halógeno) cicloalquilcarbonilo C3-C6 sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, haloalcoxicarbonilo C1-C4 o piridilo (que dado el caso está sustituido él mismo por alquilo C1-C4 o halógeno) cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, haloalcoxicarbonilo C1-C4, piridilo, pirimidilo, pirazanilo, piridazinilo, tiazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, pirazolilo, triazinilo o triazolilo (en donde los hetarilos mencionados están sustituidos dado el caso ellos mismos por alquilo C1-C4 o halógeno) heterociclil-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo C1-C4 de heterociclil-alquilo C1-C4), nitro, hidroxi, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 (que está sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4-, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonilamino C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo, arilo sustituido dado el caso por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 (que sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, aril-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo C1-C4 de aril-alquilo C1-C4), nitro, hidroxi, amino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 (que sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, hetaril-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo C1-C4 de hetaril-alquilo C1-C4), nitro, hidroxi, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 (que sustituido dado el caso por halógeno, ciano, alquilo C1-C4 y cicloalquilo C3-C6), alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonilamino C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo y en el caso de que R2 se refiere a g)
R22 se refiere a un resto D de la serie (D-1) a (D-3)
Figure imgf000053_0001
en donde
X1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4,
R se refiere a NR18R19 o alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C3, alquil-C1-C4-S-alquilo C1-C3, alquil-C1-C4-S(O)-alquilo C1-C3, alquil-C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C3 sustituido en cada caso dado el caso de una vez a siete veces por halógeno, una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O) o una vez o dos veces por ciano, a R -Co-alquilo C1-C2, a NR R -CO- alquilo C1-C2, a cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a cicloalquenilo C3-C8 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a cicloalquenil-C3-C6-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi-C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a heterociclilo sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4, a heterociclil-alquilo C1-C4 sustituido dado el caso una vez o dos veces por oxígeno (conduce a C=O), alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalquilo C1-C4 o a fenilo, fenil-alquilo C1-C4, hetarilo y hetaril-alquilo C1-C4 sustituido en cada caso dado el caso de una vez a tres veces por halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4,
Y3 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4,
W se refiere a un resto de la serie S, SO y SO2,
R22 se refiere además a uno de los siguientes restos E
Figure imgf000054_0001
o en el caso de que R2 = d),
R22 también se refieere al resto (E-13 )
Figure imgf000054_0002
R18 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, hidroxi, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquil-C1-C4-S-alquilo C1-C3, alquil-C1-C4-S(O)-alquilo C1-C3, alquil-C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C3, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C3, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-C3 sustituido en cada dado el caso una vez o varias veces por halógeno o una vez o dos veces por ciano y fenilo, bencilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, oxazolilo, pirazolilo, tienilo, furanilo, piridinilmetilo y tiazolilmetilo sustituido en cada caso dado el caso una vez a tres veces por alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo o ciano,
R19 se refiere a hidrógeno, a un ion de metal alcalino o alcalinotérreo, a un ion amonio sustituido dado el caso de una vez a cuatro veces por alquilo C1-C4 o a un resto sustituido en cada caso dado el caso una vez o varias veces por halógeno o una vez o dos veces por ciano de la serie alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo-C1-C2, alquil-C1-C4-S-alquilo C1-C2, alquil-C1-C4-S(O)-alquilo C1-C2 y alquil-C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C2,
R23 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, cicloalquiloxi C3-C6, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4, alqueniltio C2-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4,
o, para R2 = g),
R22 y R23 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo saturado de cuatro a seis miembros que puede contener otro heterátomo de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre,
R26 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfanilo C1-C4, haloalquilsulfanilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfinil-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfonil-C1-C4-alquilo C1-C2 y cianoalquilo C1-C4 y
R27 se refiere a hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C2, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C2, alquilsulfinil-C1-C4- alquilo C1-C2, alquilsulfonil-C1-C4-alquilo C1-C2 o ciano-alquilo C1-C4.
Intervalo preferente (3 ): son muy particularmente preferentes compuestos de Fórmula (I) en los que
A se refiere a un resto A de la serie (A-b) y (A-f)
Figure imgf000055_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
B2 se refiere a hidrógeno,
Q se refiere a azufre,
R1 se refiere a hidrógeno,
R2 se refiere a un resto de la serie
Figure imgf000055_0002
Figure imgf000056_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 b) se refiere a un resto D de la serie (D-1 ) a (D-3 )
Figure imgf000056_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 c) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000056_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 d) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000057_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 e) se refiere a un resto F de la serie (F-1 ), (F-8 ) y (F-10 )
Figure imgf000057_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 f) se rerfiere a un resto de la serie haloalquilo C1-C6 y carboxilo, o
R2 g) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000057_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
en donde
G2 se refiere a hidrógeno o a un resto de la serie halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino C1-C4, haloalquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi halogenadoC1-C4-alquilo C1-C4, bis(alcoxi C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(haloalcoxi-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquilsulfinil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-(alquilsulfonil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(alquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(haloalquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(hidroxialquil-sulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, o
G2 se refiere a un resto C (C-1 ) o (C-9 )
Figure imgf000057_0004
en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B,
X se refiere a oxígeno,
X I se refiere a un resto de la serie hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, trifluormetilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi y trifluorometoxi,
X2 se refiere a oxígeno, azufre, NR5 o NOH,
N se referie a 2 ,
R se refiere a NR18R19 o a un resto sustituido en cada caso dado el caso una vez, dos veces, tres veces, cuatro veces o cinco veces por flúor, cloro o una vez o dos veces por ciano de la serie alquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, alcoxi-C1-C2-alquilo C1-C2 y alquil-C1-C2-S-alquilo C1-C2, alquil-C1-C2-S(O)-alquilo C1-C2, alquil-C1-C2-S(O)2-alquilo C1-C2, a R18-CO-alquilo C1-C2, a NR18R19-CO-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez o dos veces por alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2 o por un átomo de oxígeno (conduce a C=O), a cicloalquenilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez o dos veces por alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2 o por un átomo de oxígeno (conduce a C=O), a cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C2 sustituido dado el caso de una vez a dos veces por alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2, a cicloalquenil-C3-C6-alquilo C1-C2 sustituido dado el caso una vez o dos veces por alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2, a heterociclilo sustituido dado el caso una vez o dos veces por alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2, a heterociclil-alquilo C1-C2 sustituido dado el caso una vez o dos veces por alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2 o a fenilo, bencilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, oxazolilo, pirazolilo, tienilo, furanilo, piridinilmetilo o tiazolilmetilo sustituido en cada caso dado el caso una vez o dos veces por flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi o tifluorometoxi,
R3 se refiere a alquilo C1-C4,
R4 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxiarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 y alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4,
R5 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxiarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 y alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4,
R6 se refiere a hidrógeno o alquilo C1-C4,
R7 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4, aril-alquilo C1-C4 o hetaril-alquilo C1-C4 o
R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre),
R8 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi-C1-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6 y alquilsulfonilo C1-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxicarbonilo C1-C6 sustituido dado el caso por halógeno, cicloalquilcarbonilo C3-C6 sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y ciano o se refiere a un catión o a un ion amonio sustituido dado el caso por alquilo C1-C6 o aril-alquilo C1-C6,
R9 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo-C3-C6-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, en los que uno o dos miembros de anillo pueden estar sustituidos en cada caso por un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno (y a este respecto en particular a
Figure imgf000058_0001
en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el átomo de S en el resto (C-1 ) y en el resto (F-1 )), arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4 sustituido en cada caso dado caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di (alquil-C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonil-amino C1-C4, alcoxi-C1-C4 -alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo o se refiere a NR'R'', en donde R' y R'' se refieren independientemente entre sí a un resto de la serie hidrógeno y alquilo C1-C4,
R8 y R9 pueden formar en el resto (C-1 ) y en el resto (F-1 ) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos un anillo de 5 a 7 miembros saturados o insaturados y sustituidos dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un y preferentemente un grupo carbonilo, en particular R8 y R9 junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos se pueden referir a un resto de la serie
Figure imgf000059_0001
(en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el grupo C(X)),
R17 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, N-tiomorfolinilo, 1 óxido de N-tiomorfolinilo, 1,1 , dióxido de N-tiomorfolinilo, N-piperazinilo, N-1-metilpiperazinilo o N-2 -oxo-1-metillpiperazinilo, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonil-amino C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo o se refiere a NR'R'', en donde R'R'' se refiere independientemente entre sí a un resto de la serie hidrógeno y alquilo C1-C4,
R18 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, hidroxi, a alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquil-C1-C4-S-alquilo C1-C2, alquil-C1-C4-S(O)-alquilo C1-C2, alquil-C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C2, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C3, heterocicliclo y heterociclil-alquilo C1-C3 sustituido en cada caso dado el caso una vez, dos veces, tres veces, cuatro veces o cinco veces por flúor, cloro o una vez o dos veces por ciano y fenilo bencilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, oxazolilo, pirazolilo, tienilo, furanilo, piridinilmetilo y tiazolilmetilo sustituido en cada caso dado el caso de una vez o tres veces por alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciclopropilo, flúor, cloro, bromo o ciano,
R 19 se refiere a hidrógeno, un ion de metal alcalino o alcalinotérreo, a un ion amonio sustituido dado el caso de una vez a cuatro veces por alquilo C1-C4 o a un resto sustituido en cada caso dado el caso una vez, dos veces, tres veces, cuatro veces, cinco veces por flúor, cloro o una vez o dos veces por ciano resto sustituido de la serie alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C2 y alquil-C1-C4-S-alquilo C1-C2, alquil-C1-C4-S(O)-alquilo C1-C2 y alquil C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C2,
W se refiere a un resto de la serie S, SO y SO2,
Y3 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi y tifluorometoxi,
R22 se refiere a un resto de la serie metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tercbutilo, 2 ,2 ,2 -trifluoroetilo, 2 ,2 -difluoroetilo, 2 ,2 -difluor-n-propilo, metilsulfanil-metilo, metilsulfaniletilo, metilsulfanil-n-propilo, trifluormetilsulfonilmetilo, etilsulfonilmetilo, 2 ,2 ,2 -trifluoroetilsulfonilmetilo, 2 ,2 -difluoroetilsulfonilmetilo, isopropilsulfanilmetilo, metilsulfinilmetilo, trifluorometilsulfinilmetilo, etilsulfinilmetilo, 2 ,2 ,2 -trifluoroetilsulfinilmetilo, 2 ,2 -difluoroetilsulfinilmetilo, isopropilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, trifluorometilsulfonilmetilo, etilsulfonilmetilo, 2 ,2 ,2 -trifluoroetilsulfonilmetilo, 2 ,2 -difluoroetilsulfonilmetilo, isopropilsulfonilmetilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metoxicarboniletilo, etoxicarboniletilo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, W-etil-W-metilaminocarbonilo, W-isopropil-W-metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilmetilo, dietilaminocarbonilmetilo, W-etil-W-metilaminocarbonilmetilo, W-isopropil-W-metilaminocarbonilmetilo, dimetilaminocarboniletilo, dietilaminocarboniletilo, W-etil-W-metilaminocarboniletilo, W-isopropil-W-metilaminocarboniletilo, W-ciclopropil-W-metilaminocarbonilmetilo, W-ciclopropil-W-metilaminocarboniletilo, metilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo, etilsulfanilo, 2 ,2 ,2 -trifluoroetilsulfanilo, 2 ,2 -difluoroetilsulfanilo, isopropilsulfanilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, etilsulfinilo, 2 ,2 ,2 -trifluoroetilsulfinilo, 2 ,2 -difluoroetilsulfinilo, isopropilsulfinilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, etilsulfonilo, 2 ,2 ,2 -trifluoroetilsulfonilo, 2 ,2 -difluoroetilsulfonilo, isopropilsulfonilo, ciclopropilo, 1-cianociclopropilo, 1-clorociclopropilo, 1 -fluorociclopropilo, 2 -cianociclopropilo, 2 -clorociclopropilo, 2 -fluorociclopropilo, 2 ,2 ,3 ,3-tetrafluorociclopropilo, 2 -ciclopropilciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 4 -trifluorometilciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopropiletilo, ciclobutilmetil W-ciclopropil-W-metilaminocarbonilo morfolin-4 -il-carbonilmetilo, piperazin-1-il-carbonilmetilo, 4 -metil-piperazin-1-ilcarbonilmetilo, heterociclilmetilo y heterocicliletilo sustituido en cada caso dado el caso una vez, dos veces o tres veces de forma igual o distinta por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, metoxi, tifluorometoxi, difluorometoxi, heterociclilmetilo y heterocicliletilo sustituido en cada caso dado por ciclopropilo, estando sustituido el resto ciclopropilo dado el caso una vez o dos veces por metilo, flúor, cloro, ciano o una vez por ciclopropilo, arilo sustituido dado el caso una vez, dos veces o tres veces, de forma igual o distinta por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, arilo sustituido por ciclopropilo, estando sustituido el resto ciclopropilo dado el caso una vez o dos veces por metilo, flúor, cloro, ciano o una vez por ciclopropilo, arilmetilo y ariletilo sustituido en cada caso dado el caso una vez, dos veces o tres veces, de forma igual o distinta por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, arilmetilo y ariletilo sustituido por ciclopropilo, estando sustituido el resto ciclopropilo dado el caso una vez o dos veces por metilo, flúor, cloro, ciano o una vez por ciclopropilo, hetarilmetilo y hetariletilo sustituido en cada caso dado el caso una vez o dos de forma igual o distinta por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, hetarilmetilo y hetariletilo sustituido por ciclopropilo, estando sustituido el resto ciclopropilo dado el caso una vez o dos veces por metilo, flúor, cloro, ciano o una vez por ciclopropilo, o
se refiere a un resto D de la serie (D-1 ) a (D-3 )
Figure imgf000060_0001
a uno de los siguientes restos E
Figure imgf000060_0002
Figure imgf000061_0001
o en el caso de que R2 = d),
R22 se refiere también al resto (E-13 )
Figure imgf000061_0002
R23 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, cicloalquiloxi C3-C6, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4, alqueniltio-C2-C4-alquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4,
o, cuando R2 = c) o g),
R22 y R23 también junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos se refieren a pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, 1-óxido de tiomorfolinilo, 1,1 -dióxido de tiomorfolinilo, piperazinilo, 1-metilpiperazinil o 2 -oxo-1-metilpiperazinilo,
R26 se refiere un resto de la serie hidrógeno, metilo, 2 ,2 ,2 - 2 trifluoroetilo, 2 ,2 -difluoroetiIo, propenilo, propargilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, metoximetilo, metilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo, etilsulfanilo, trifluoroetilsulfanilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluoroetilsulfinilo, metiltioetilo, metilsulfiniletilo, metilsulfoniletilo y cianometilo y
R27 se refiere a hidrógeno, metilo, 2 ,2 ,2 -trifluoroetilo, 2 ,2 -difluoroetilo, propenilo, propargilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, metoximetilo, metiltioetilo, metilsulfiniletilo, metilsulfoniletilo o cianometilo y Compuestos de la Fórmula (I), en los que
A se refiere al resto A
Figure imgf000062_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
G1 se refiere
B1 se refiere
T se refiere
Q se refiere
R1 se refiere
R2 se refiere a un resto B de la serie
Figure imgf000062_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 c) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000063_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 d) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000063_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 e) se refiere a un resto F de la serie (F-8 ) y (F-10 )
Figure imgf000063_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 f) se refiere a un resto de la serie haloalquilo C1-C6 y carboxilo, o
R2 g) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000063_0004
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), en donde
G2 se refiere a hidrógeno o a un resto de la serie halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino C1-C4, haloalquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxi halogenado-C1-C4-alquilo C1-C4, bis(alcoxi- C1-C4-)-alquilo C1-C4, bis(haloalcoxi-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-(alquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-(alquilsulfinil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-( alquilsulfonil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(alquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(haloalquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, bis(hidroxi-alquilsulfanil-C1-C4)-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, o
G2 se refiere a un resto (C-1 ) o (C-9 )
Figure imgf000064_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B,
X se refiere a oxígeno,
X2 se refiere a oxígeno, azufre, NR5 o NOH,
N se refiere a 2 ,
R3 se refiere a alquilo C1-C4,
R4 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 y alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4,
R5 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4 -alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4 y alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4,
R6 se refiere a hidrógeno o alquilo C1-C4,
R7 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano-alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi-C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alcoxicarbonil-C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio-C1-C4-alquilo C1-C4, aril-alquilo C1-C4 o hetaril-alquilo C1-C4 o
R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo de 4 a 7 miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales de la serie nitrógeno, oxígeno y azufre (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre),
R8 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6 y alquilsulfonilo C1-C6 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxicarbonilo C1-C6 sustituido dado el caso por halógeno, cicloalquilcarbonilo C3-C6 sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6 y ciano o se refiere a un catión o a un ion amonio sustituido dado por el caso por alquilo C1-C6 o aril-alquilo C1-C6,
R9 se refiere a un resto de la serie de alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 y alquinilo C2-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxi-C1-C4, haloalcoxi-C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo-C3-C6-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 en los que uno o dos miembros de anillo pueden estar sustituidos en cada caso por un heterátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno (y a este respecto en particular a
Figure imgf000064_0002
(en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el átomo de S en el resto (C-1 )), arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1-C4 y heteroaril-alquilo C1-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, di-(alquil-C1-C4)-amino, alquilcarbonilamino C1-C4, alcoxicarbonilamino C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo o se refiere a NR'R'', en donde R' y R'' se refieren independientemente entre sí a un resto de la serie hidrógeno y alquilo C1-C4,
R8 y R9 pueden formar en el resto (C-1) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y sustituido dado el caso por halógeno, alquilo C1-C6 , haloalquilo C1 -C6 , alcoxi C 1 -C6 , haloalcoxi C1 -C6 que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos uno y preferentemente un grupo carbonilo, en particular R8 y R9 junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos se pueden referir a un resto de la serie
Figure imgf000065_0001
(en donde la flecha marca en cada caso el enlace con el grupo C(X)),
R17 se refiere a un resto de la serie de alquilo C 1 -C4 , alquenilo C2 -C4 y alquinilo C2 -C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alcoxi-C1 -C4 , haloalcoxi-C1 -C4 , alquiltio C1 -C4 , haloalquiltio C1 -C4 , alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4 y haloalquilsulfonilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo-C3-C6-alquilo C1-C4 y cicloalquenilo C3-C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, alquilo C1 -C4 , haloalquilo C1 -C4 , alcoxi C1 -C4 , haloalcoxi C1 -C4 , N-pirrolidinilo, N-piperidinilo, N-morfolinilo, N-tiomorfolinilo, 1-óxido de N-tiomorfolinilo, 1,1 -dióxido de N-tiomorfolinilo, N-piperazinilo, N-1-metilpiperazinilo o N-2-oxo-1-metilpiperazinilo, arilo, heteroarilo, aril-alquilo C1 -C4 y heteroaril-alquilo C1 -C4 sustituido en cada caso dado el caso por halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, alquilo C1 -C4 , haloalquilo C1 -C4 , cicloalquilo C3 -C6 , alcoxi C1 -C4 , haloalcoxi C1 -C4 , alquiltio C1 -C4 , haloalquiltio C1 -C4 , alquilsulfinilo C1 -C4 , haloalquilsulfinilo C1 -C4 , alquilsulfonilo C1 -C4 , haloalquilsulfonilo C 1 -C4 , amino, alquilamino C1 -C4 , di-(alquil-C1 -C4 )-amino, alquilcarbonilamino C 1 -C4 , alcoxicarbonilamino C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4 o aminocarbonilo o se refiere a NR'R'', en donde R' y R'' se refieren independientemente entre sí a un resto de la serie hidrógeno y alquilo C1 -C4 ,
y en el caso de que R2 se refiere a g),
R22 se refiere a un resto de la serie metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terebutilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2-difluor-n-propilo, metilsulfanilmetilo, metilsulfaniletilo, metilsulfanil-n-propilo, trifluorometilsulfonilmetilo, etilsulfonilmetilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilmetilo, 2,2-difluoroetilsulfonilmetilo, isopropilsulfanilmetilo, metilsulfinilmetilo, trifluorometilsulfinilmetilo, etilsulfinilmetilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilmetilo, 2,2-difluoroetilsulfinilmetilo, isopropilsulfinilmetilo, metilsulfonilmetilo, trifluorometilsulfonilmetilo, etilsulfonilmetilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilmetilo, 2,2-difluoroetilsulfonilmetilo, isopropilsulfonilmetilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, metoxicarboniletilo, etoxicarboniletilo, dimetilaminocarbonilmetilo, dietilaminocarbonilmetilo, N-etil-N-metilaminocarbonilmetilo, N-Isopropil-N-metilaminocarbonilmetilo, dimetilaminocarboniletilo, dietilamino-carboniletilo, N-etil-N-metilaminocarboniletilo, N-isopropil-N-metilaminocarboniletilo, N-ciclopropil-N-metilaminocarbonilmetilo, N-ciclopropil-N-metilaminocarboniletilo, metilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo, etilsulfanilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfanilo, 2,2-difluoroetilsulfanilo, isopropilsulfanilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, etilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, isopropilsulfinilo, metilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, etilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, 2,2-difluoroetilsulfonilo, isopropilsulfonilo, ciclopropilo, 1-cianociclopropilo, 1-clorociclopropilo, 1-fluorociclopropilo, 2-cianociclopropilo, 2-clorociclopropilo, 2-fluorociclopropilo, 2,2,3,3-tetrafluorociclopropilo, 2-ciclopropilciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 4-trifluorometilciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclopropiletilo, ciclobutilmetilo, morfolin-4-ilcarbonilmetilo, piperazin-1-ilcarbonilmetilo, 4-metil-piperazin-1-ilcarbonilmetilo, heterociclilmetilo y heterocicliletilo sustituido en cada caso dado el caso una vez, dos veces o tres veces, de forma igual o distinta por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, heterociclilmetilo y heterocicliletilo sustituido en cada caso por ciclopropilo estando sustituido el resto ciclopropilo dado el caso una vez o dos veces por metilo, flúor, cloro, ciano o una vez por ciclopropilo, arilo sustituido dado el caso una vez, dos veces o tres veces de forma igual o distinta por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, arilo sustituido por ciclopropilo, estando sustituido el resto ciclopropilo dado el caso una vez o dos veces por metilo, flúor, cloro, ciano o una vez por ciclopropilo, arilmetilo y ariletilo sustituido en cada caso dado el caso una vez, dos veces o tres veces de forma igual o distinta por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, arilmetilo y ariletilo sustituido por ciclopropilo, estando sustituido el resto ciclopropilo dado el caso una vez o dos veces por metilo, flúor, cloro, ciano o una vez por ciclopropilo, hetarilmetilo y hetariletilo sustituido en cada caso dado el caso una vez o dos veces de forma igual o distinta por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, hidroxi, amino, metilo, etilo, isopropilo, terc-butilo, trifluorometilo, difluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, hetarilmetilo y hetariletilo sustituido por ciclopropilo, estando sustituido el resto ciclopropilo dado el caso una vez o dos veces por metilo, flúor, cloro, ciano o una vez por ciclopropilo y en el caso de que R2 se refiera a c), d) o g),
R22 se refiere a un esto D de la serie (D-1) a (D-3)
Figure imgf000066_0001
en donde
X1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi y trifluorometoxi,
R se refiere a NR18R19 o a un resto sustituido en cada caso dado el caso una vez, dos veces, tres veces, cuatro veces o cinco veces por flúor, cloro o una vez o dos veces por ciano de la serie de alquilo C 1 -C4 , alquenilo C3 -C4 , alquinilo C3 -C4 , alcoxi-C1 -C2 -alquilo C1 -C2 y alquil-C1 -C2 -S-alquilo C1 -C2 , alquil-C1 -C2-S(O)-alquilo C1-C2, alquil-C1-C2-S(O)2-alquilo C1-C2, a R18-CO-alquilo C1-C2, a NR18R19-CO-alquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C6 sustituido dado el caso una vez o dos veces por alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1 -C2 o por un átomo de oxígeno (conduce a C=O), a cicloalquenilo C3 -C6 sustituido dado el caso una vez o dos veces por alquilo C 1 -C2 , alcoxi C1 -C2 o haloalquilo C1 -C2 o por un átomo de oxígeno (conduce a C=O) a cicloalquenilo C3 -C6 sustituido dado el caso una vez o dos veces por alquilo C1 -C2 , alcoxi C 1 -C2 o haloalquilo C1 -C2 o por un átomo de oxígeno (conduce a C=O), cicloalquil-C3 -C6 -alquilo C1 -C2 sustituido dado el caso una vez a dos veces por alquilo C 1 -C2 , alcoxi C 1 -C2 o haloalquilo C1 -C2 , a cicloalquenil-C3 -C6 -alquilo C1 -C2 sustituido dado el caso una vez o tres veces por alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2, a heterociclilo sustituido dado el caso una vez o dos veces por alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2 o haloalquilo C1-C2, a heterociclil-alquilo C1-C2- sustituido dado el caso una vez o dos veces por alquilo C1 -C2 , alcoxi C1 -C2 o haloalquilo C1 -C2 o a fenilo bencilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, oxazolilo, pirazolilo, tienilo, furanilo, piridinilmetilo o tiazolilmetilo sustituido en cada caso dado el caso una vez o dos veces por flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi,
W se refiere a un resto de la serie S, SO y SO2 ,
Y3 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, difluorometoxi y trifluorometoxi,
R22 se refiere además a uno de los siguientes restos E
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000067_0001
o en el caso de que R2 = d),
se refiere al resto (E-13)
Figure imgf000067_0002
se refiere a un resto de la serie hidrógeno, hidroxi, a alquilo C 1 -C4 , alcoxi C1 -C4 , alcoxi-C1 -C4 -alquilo C1 -C4 , alquil-C1 -C4 -S-alquilo C1 -C2 , alquil-C1 -C4 -S(O)-alquilo C1 -C2 , alquil-C1 -C4 -S(O)2 -alquilo C1 -C2 , alquilcarbonilo C1 -C4 , alcoxicarbonilo C1 -C4 , cicloalquilo C3 -C6 , -cicloalquil-C3 -C6 -alquilo C1 -C3 , heterociclilo y heterociclil-alquilo C1-C3 sustituido en cada caso dado el caso una vez, dos veces, tres veces, cuatro veces o cinco veces por flúor, cloro o una vez o dos veces por ciano y fenilo bencilo, piridilo, pirimidilo, tiazolilo, oxazolilo, pirazolilo, tienilo, furanilo, piridinilmetilo y tiazolilmetilo sustituido en cada caso dado el caso de una vez a tres veces por alquilo C 1 -C4 , haloalquilo C1 -C3 , alcoxi C1 -C3 , haloalcoxi C1 -C3 , ciclopropilo, flúor, cloro, bromo o ciano,
se refiere a hidrógeno, un ion de metal alcalino o alcalinotérreo, a un ion amonio sustituido dado caso de una vez a cuatro veces por alquilo C 1 -C4 o a un resto sustituido en cada caso dado el caso una vez, dos veces, tres veces, cuatro veces o cinco veces por flúor, cloro o una vez o dos veces por ciano de la serie alquilo C1-C4, alcoxi-C1-C4, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C2 y alquil-C1-C4-S-alquilo C1-C2, alquil-C1-C4-S(O)-alquilo C1-C2- y alquil-C1-C4-S(O)2-alquilo C1-C2,
se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C 1 -C6 , alquenilo C2 -C4 , alquinilo C2 -C4 , cicloalquilo C3 -C6 , cicloalquenilo C3 -C6 , alcoxi C1 -C6 , alqueniloxi C2 -C6 , alquiniloxi C2 -C6 , cicloalquiloxi C3 -C6 , alquiltio-C1 -C4 -alquilo C1 -C4 , alqueniltio-C2 -C4 -alquilo C1 -C4 , ciano-alquilo C1 -C4 , alcoxi-C1 -C4 -alquilo C1 -C4 ,
o, a R2 = g),
R22 y R23 también junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos se refieren a pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, 1-óxido de tiomorfolinilo, 1,1 dióxido de tiomorfolinilo, piperazinilo, 1-metilpiperazinilo o 2-oxo-1-metilpiperazinilo,
R26 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, metilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, propenilo, propargilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, metoximetilo, metilsulfanilo, trifluorometilsulfanilo, etilsulfanilo, trifluoroetilsulfanilo, metilsulfinilo, tifluorometilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluoroetilsulfinil o metiltioetilo, metilsulfiniletilo, metilsulfoniletilo y cianometilo y
R27 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, metilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, propenilo, propargilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, metoximetilo, metiltioetilo, metilsulfiniletilo, metilsulfoniletilo y cianometilo.
Intervalo preferente (4): es un grupo destacado de compuestos de la Fórmula (I) aquellos en los que
A se refiere al resto (A-a)
Figure imgf000068_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
G1 se refiere a C-B1,
B1 se refiere a hidrógeno,
B2 se refiere a hidrógeno,
T se refiere a un par de electrones,
R1 se refiere a hidrógeno,
R2 a) se refiere a uno de los siguientes restos
Figure imgf000068_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 c) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000069_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 d) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000069_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
o
R2 f) se refiere a haloalquilo C1 -C6 , o
R2 g) se refiere a un resto de la Fórmula
Figure imgf000069_0003
en donde la línea discontinua representa en cada caso el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), en donde
G2 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, alquilo C1-C4 y haloalquilo C1-C4,
R22 en el caso de que R2 se refiere a g), se refiere a un resto de la serie metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, terc-butilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2-difluor-n-propilo, metilsulfanilmetilo, metilsulfaniletilo, metilsulfanil-n-propilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilsulfonilmetilo, etilsulfonilmetilo, isopropilsulfonilmetilo, ciclopropilo y en el caso de que R2 se refiera a c), d) o g)
R22 se refiere a (D-2)
Figure imgf000069_0004
en donde
X1 se refiere a un resto de la serie hidrógeno, flúor, cloro y bromo,
R se refiere a alquilo C 1 -C4 sustituido dado el caso una vez, dos veces, tres veces, cuatro veces o cinco veces por flúor, cloro,
W se refiere a un resto de la serie S, SO y SO2 ,
Y3 se refiere a hidrógeno o metilo y
R23 se refiere a hidrógeno o alquilo C 1 -C6 o en el caso de que R2 se refiere a g),
R22 y R23 junto con el átomo de nitrógeno que están unidos se refieren a pirrolidinilo o morfolinilo.
Cuando las anteriores definiciones en anillos aparecen azufre y/o nitrógeno, tal como por ejemplo en expresiones tales como “en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno y azufre) y nitrógeno” o “en los que uno o dos miembros de anillo pueden estar sustituidos en cada caso por un heteroátomo de la serie azufre, oxígeno (no debiendo ser inmediatamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno”, entonces, al menos que esté indicado otra cosa, el azufre puede estar presente también con SO o SO2 , el nitrógeno, siempre que no esté presente como -N=, puede estar presente aparte de como NH como N-alquilo (en particular N-alquilo C1 -C6 ).
En las definiciones preferentes, cuya combinación forma el intervalo preferente (1), a menos que se indique otra cosa, catión es un ion de metal alcalino seleccionado de la serie litio, sodio, potasio, rubidio, cesio, preferentemente de la serie litio, sodio, potasio o un ion de metal alcalinotérreo seleccionado de la serie berilio, magnesio, calcio, estroncio, bario, preferentemente de la serie magnesio, calcio, halógeno seleccionado de la serie flúor, cloro, bromo y yodo, preferentemente a su vez de la serie flúor, cloro y bromo, arilo (también como parte de una unidad de mayor tamaño, tal como por ejemplo arilalquilo) está seleccionado de la serie fenilo, naftilo, antrilo, fenantrenilo y se refiere a su vez preferentemente a fenilo, hetarilo (con el mismo significado que heteroarilo, también como parte de una unidad de mayor tamaño, tal como por ejemplo hetarilalquilo) está seleccionado de la serie furilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1.2.4- oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, benzofurilo, bencisofurilo, benzotienilo, bencisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, bencimidazolilo, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinnolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinil e indolizinilo, heterociclilo es un anillo saturado de 4, 5 o 6 miembros que contiene 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o un átomo de oxígeno y/o un átomo de azufre, por ejemplo azetidinilo, azolidinilo, azinanilo, oxetanilo, oxolanilo, oxanilo, dioxanilo, tietanilo, tiolanilo, tianilo, tetrahidrofurilo, piperazinilo, morfolinilo. En las definiciones particularmente preferentes cuya combinación forma el intervalo preferente (2), a menos que se esté indicada otra cosa, catión es un ion de metal alcalino seleccionado de la serie litio, sodio, potasio, rubidio, cesio, preferentemente de la serie litio, sodio, potasio o un ion de metal alcalinotérreo seleccionado de la serie berilio, magnesio, calcio, estroncio, bario, preferentemente de la serie magnesio, calcio, halógeno está seleccionado de la serie flúor, cloro, bromo y yodo, preferentemente a su vez de la serie flúor, cloro y bromo, arilo (también como parte de una unidad de mayor tamaño, tal como por ejemplo arilalquilo) está seleccionado de la serie fenilo, naftilo, antrilo, fenantrenilo y se refiere a su vez preferentemente a fenilo, hetarilo (con el mismo significado que heteroarilo, también como parte de una unidad de mayor tamaño, tal como por ejemplo heteralquilo) está seleccionado de la serie pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1.3.5- triazinilo, heterociclilo está seleccionado de la serie acetidinilo, azolidinilo, azinanilo, oxetanilo, oxolanilo, oxanilo, dioxanilo, tiethanilo, tiolanilo, tianilo, tetrahidrofurilo, piperazinilo, morfolinilo.
En las definiciones muy particularmente preferentes o las definiciones en especial preferentes cuya combinación forma el intervalo preferente (3) a menos que esté indicada otra cosa catión se refiere a un ion de metal alcalino de la serie litio, sodio, potasio, rubidio, cesio, preferentemente de la serie litio, sodio, potasio o a un ion de metal alcalinotérreo de la serie berilio, magnesio, calcio, estroncio, bario, preferentemente de la serie magnesio, calcio, heterociclilo se refiere a oxetanilo, tietanilo, tetrahidrofurilo y morfolinilo.
Arilo se refiere a fenilo, hetarilo (con el mismo significado que heteroarilo, también como parte de una unidad de mayor tamaño, tal como por ejemplo heteralquilo) se refiere a un resto de la serie piridilo, pirimidilo, pirazinilo, piridazinilo, tiazolilo y pirazolilo.
En las definiciones que forman el intervalo preferente (4) se refiere a halógeno, a flúor, cloro, bromo y yodo, a su vez preferentemente a flúor, cloro y bromo.
Los restos sustituidos por halógeno, por ejemplo halogenoalquilo (= haloalquilo) están halogenados una vez o varias veces hasta el máximo número posible de sustituyentes. Con una halogenación de varias veces, los átomos de halógeno pueden ser iguales o distintos. A este respecto, halógeno se refiere a flúor, cloro, bromo o yodo, en particular a flúor, cloro o bromo.
Los restos hidrocarburo saturados o insaturados tales como alquilo o alquenilo también junto con heteroátomos tal como por ejemplo en alcoxi en la medida de lo posible en cada caso pueden ser de cadena lineal o estar ramificados.
Los restos dado el caso sustituidos, a menos que se mencione otra cosa, pueden estar sustituidos una vez o varias veces, pudiendo ser los sustituyentes iguales o distintos en el caso de sustituciones múltiples.
Cuando T en el resto A de la Fórmula (A-a)
Figure imgf000071_0001
cuando T en el resto A de la Fórmula (A-a)
Figure imgf000071_0002
En el presente documento se ha prescindido de la representación de las cargas formadas (+ en el nitrógeno y - en el oxígeno).
Las definiciones de restos o explicaciones que se han indicacio anteriormente generales o indicadas en intervalos preferentes se aplican correspondientemente a los productos finales y a los productos de partida y productos intermedios. Las definiciones de restos se pueden combinar discrecionalmente entre sí, es decir, también entre los respectivos intervalos preferentes.
De acuerdo con la invención son preferentes compuestos de la Fórmula (I) en los que está presente una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes (intervalo preferente (1)).
De acuerdo con la invención son particularmente preferentes compuestos de la Fórmula (I) en los que está presente una combinación de los significados que se han indicado anteriormente como particularmente preferentes (intervalo preferente (2)).
De acuerdo con la invención son muy particularmente preferentes compuestos de la Fórmula (I) en los que está presente una combinación de los significados que se han indicado anteriormente como muy particularmente preferentes (intervalo preferente (3)).
De acuerdo con la invención son especialmente preferentes compuestos de la Fórmula (I) en los que está presente una combinación de los significados que se han indicado anteriormente como destacados (intervalo preferente (4)).
Una forma de realización de la invenicón se refiere a compuestos de la Fórmula (I) en los que A se refiere al resto de la Fórmula (A-a)
Figure imgf000072_0001
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fómula (I), en los que A se refiere a piridin-3-ilo,
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fómula (I), en los que A se refiere a 5-flúor-piridin-3-ilo,
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fómula (I), en los que A se refiere a pirimidin-5-ilo.
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fómula (I), en los que A se refiere a piridazin-4-ilo.
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I), en los que R2 se refiere a los restos mencionados a).
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I), en los que R2 se refiere a los restos mencionados b).
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I), en los que R2 se refiere a los restos mencionados c).
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I), en los que R2 se refiere a los restos mencionados d).
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I), en los que R2 se refiere a los restos mencionados e).
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I), en los que R2 se refiere a los restos mencionados f).
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I), en los que R2 se refiere a los restos mencionados g).
Otra forma de realización preferente de la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I), en los que R2 se refiere al resto (D-2)
Figure imgf000072_0002
Las definiciones de restos o explicaciones generales que se han indicado anteriormente o indicadas en intervalos preferentes se aplican para los productos finales (también a los compuestos de las Fórmulas indicadas más adelante (I-A) a (I-N)) y a los productos de partida y los productos intermedios correspondientemente. Estas definiciones de restos se pueden combinar discrecionamlente entre sí, es decir, también entre los respectivos intervalos preferentes.
En una forma de realización preferente, la invencion se refiere a compuestos de la Fórmula (I-A)
Figure imgf000073_0001
En una forma de realización preferente, la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I-B)
Figure imgf000073_0002
En una forma de realización preferente, la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I-C)
Figure imgf000073_0003
En una forma de realización preferente, la invencion se refiere a compuestos de la Fórmula (I-D)
Figure imgf000073_0004
En una forma de realización preferente, la invencion se refiere a compuestos de la Fórmula (I-E)
Figure imgf000073_0005
En una forma de realización preferente, la invencion se refiere a compuestos de la Fórmula (I-F)
Figure imgf000073_0006
En una forma de realización preferente, la invencion se refiere a compuestos de la Fórmula (I-G)
Figure imgf000074_0001
En una forma de realización preferente, la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I-H)
Figure imgf000074_0002
En una forma de realización preferente, la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I-I)
Figure imgf000074_0003
En una forma de realización preferente, la invencion se refiere a compuestos de la Fórmula (I-J)
Figure imgf000074_0004
En una forma de realización preferente, la invencion se refiere a compuestos de la Fórmula (I-K)
Figure imgf000074_0005
En una forma de realización preferente, la invencion se refiere a compuestos de la Fórmula (I-L)
Figure imgf000074_0006
En una forma de realización preferente, la invencion se refiere a compuestos de la Fórmula (I-M)
Figure imgf000075_0001
En una forma de realización preferente, la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I-N)
Figure imgf000075_0002
En una forma de realización preferente, la invención se refiere a compuestos de la Fórmula (I-O)
Figure imgf000075_0003
En una forma de realización preferente, la invencion se refiere a compuestos de la Fórmula (I-P)
Figure imgf000075_0004
En las Fórmulas (I-A) a (I-P) las variables tienen los significados que se han indicado anteriormente.
Los compuestos de la Fórmula (I) y sus sales de adición de ácido y complejos de sales de metal poseen buena eficacia, en particular para combatir plagas animales, entre las que se encuentra artrópodos y en particular insectos.
Como sales adecuadas de los compuestos de la Fórmula (I) se pueden mencionar sales no tóxicas habituales, es decir, sales con bases correspondientes y sales con ácidos añadidos. Preferentemente cabe mencionar sales con bases inorgánicas, tales como sales de metal alcalino, por ejemplo sales de sodio, potasio o cesio, sales de metal alcalinotérreo, por ejemplo sales de calcio o magnesio, sales de amonio, sales con bases orgánicas así como aminas inorgánicas, por ejemplo, sales de trietilamonio, diciclohexilamonio, W,W'-dibenciletilendiamonio, piridinio, picolinio o etanol, sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo clorhidratos, bromhidratos, dihidrosulfatos, trihidrosulfatos o fosfatos, sales con ácidos carboxílicos orgánicos o ácidos sulfónicos orgánicos, por ejemplo formiatos, acetatos, trifluoroacetatos, maleatos, tartratos, metanosulfonatos, sulfonatos de benceno o sulfatos de para-tolueno, sales con aminoácidos básicos, por ejemplo, arginatos, aspartatos o glutamatos o similares.
Los compuestos de la Fórmula (I) pueden estar presentes dado el caso también dependiendo del tipo de sustituyentes como esteroisómeros, es decir, como isómeros geómetricos y/u ópticos o mezclas de isómeros y estar presentes en composiciones diferentes. Tanto los esteroisómeros puros como mezclas discrecionales de estos isómeros son objeto de la presente invención, aunque en este caso se hable en general solo de compuestos de la Fórmula (I).
Por tanto, la invención se refiere tanto a los enantiómeros y diesterómeros puros, como a sus mezclas para combatir plagas animales entre los que se encuentran artrópodos y en particular insectos.
Sin embargo se usan preferentemente de acuerdo con la invención las formas esteroisoméricas ópticamente activas de los compuestos de la Fórmula (I) y sus sales.
Además se ha encontrado que se pueden preparar los nuevos compuestos de la Fórmula (I) y también aquellos compuestos indicados en la Tabla 1 que no se incluyen en la Fórmula (I) según los procedimientos descritos a continuación.
Por ejemplo, se pueden preparar compuestos de la Fórmula (I) en los que el heterociclo A se refiere a pirimdin-5-ilo sustituido dado el caso con un resto B2 (A-a; G1 = N), piridin-3-ilo (A-a; G1 = C-B1), pirazin-2-ilo (A-b), piridazin-3-ilo (A-c), tiazol-5-ilo (A-d), isotiazol-4-ilo (A-e) y pirazol-4-ilo (A-f) de acuerdo con el esquema de reacción I en dos o tres etapas.
Esquema de reacción I - Procedimiento A
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X = halógeno, por ejemplo Br o Cl
En el esquema de reacción I, A, R1 y R2 tienen los significados que se han mencionado anteriormente y dado el caso otros relevantes para los procedimientos de preparación que se desprenden del texto o del contexto.
Por ejemplo, las aminopiridinas sustituidas de la Fórmula (A-I) se pueden hacer reaccionar con los correspondientes ácidos carboxílicos activados (por ejemplo como cloruro de ácido carboxílico o su clorhidrato) de la Fórmula (A-II) en presencia de coadyuvantes de reacción básicos en una primera etapa de reacción hasta dar compuestos de la Fórmula (A-III). Estos se tionizan entonces mediante donadores correspondientes de azufre tales como por ejemplo el reactivo Lawesson hasta dar compuestos de la Fórmula (A-IV). Si esta reacción se realiza a temperatura elevada, entonces las tiomidas producidas de la Fórmula (I) pueden ciclar directamente hasta dar compuestos de la Fórmula (A-IV). En caso contrario se pueden ciclar los compuestos de la Fórmula (A-IV) en una tercera etapa de reacción en presencia de una base adecuada, por ejemplo carbonato de potasio hasta dar compuestos de la Fórmula (I).
Procedimiento A - etapa 1: Los compuestos de la Fórmula (A-I) en parte son conocidos y están disponibles en el mercado o se pueden obtener según procedimientos de preparación en principio conocidos (por ejemplo, para R1 = H, R2 = Cl; 2,6-dicloropiridin-3-amina, compárese con los documentos w O 2007/015877 y w O 2014/02234).
Los compuestos de la Fórmula (A-I) en parte son conocidos y están disponibles en el mercado o se pueden obtener según procedimientos de preparación en principio conocidos (por ejemplo, para A = piridin-3-ilo, LG = Cl; cloruro de ácido nicotínico (Journal of the American Chemical Society (1953), 75, 4364 o para A = 5-fluoropiridin-3-ilo, LG = Cl; cloruro de 5-fluoronicotinoilo (documento US 2.516.830)).
Para la etapa de amidación se han descrito numerosas condiciones de reacción, por ejemplo, G. Benz en in Comprehensive Organic Synthesis, 1a Ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 6 , pág. 381-417; P.D. Bailey y col. en Comprehensive Organic Functional Group Transformation, 1 a Ed., Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, Vol. 5, pág. 257-308 y R.C. Larock en Comprehensive Organic Transformations, 2a Ed., Wiley-VCH, Nueva York, 5 Weinheim, 1999, pág. 1929-1994. Algunas de estas reacciones transcurren a través de cloruros de ácido carboxílico intermedios que se pueden aislar o emplear generados in s itu a partir de A-II (LG = OH).
Las reacciones de amidación se realizan asimismo en presencia de un agente de condensación, dado el caso en presencia de un aceptor de ácido y dado el caso en presencia de un disolvente.
Como agente de condensación se consideran todos los agentes de condensación que se pueden usar 0 habitualmente para tales reacciones de amidación. A modo de ejemplo se pueden mencionar formadores de halogenuro de ácido tales como fosgeno, tricloruro de fósforo, cloruro de oxalilo o cloruro de tionilo; carbodiimidas tales como N,N-diciclohexilcarbodiimida (DCC) y 1-(3-dimetilaminopropil)-3-etil-carbodiimida (EDCI), u otros agentes de condensación habituales, tales como pentóxido de fósforo, poli(ácido fosfórico), N,N'-carbonildiimidazol, 1-metoioduro de 2-cloropiridina (reactivo de Mukaiyamas), 2-etoxi-N-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina (EEDQ), 5 trifenilfosfina/tetraclorocarbono, bromotripirrolidin-fosfonio-hexafluorofosfato (BROP), hexafluorofosfato de O-(1H-benzotriazol-1-iloxi)tris(dimetilamino)fosfonio (BOP), tetrafluoroborato de N,N,N',N'-bis(tetrametilen) cloruronio, hexafluorofosfato de O-(1H-benzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametiluronio (HBTU), hexafluorofosfato de O-(1H-benzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-bis(tetrametilen)uronio, tetrafluoroborato de O-(1H-benzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametiluronio (TBTU), tetrafluoroborato de O-(1H-benzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-bis(tetrametilen)uronio, 0 hexafluorofosfato de O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametiluronio (HATU), 1-hidroxibenzotriazol (HOBT) y sal de 4-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-4-metilmorfolinio (DMT.MM), disponible en la mayoría de las veces como cloruro. Estos reactivos se pueden emplear por separado o dado el caso en combinación.
Como aceptor de ácido se consideran todas las bases inorgánicas u orgánicas habituales, por ejemplo trietilamina, diisopropiletilamina, N-metilmorfolina o N,N-dimetilaminopiridina. El procedimiento A de acuerdo con la invención 5 (etapa 1 ) se lleva a cabo dado el caso en presencia de un coadyuvante de reacción adecuado, tal como por ejemplo N,N-dimetilformamida o N,N-dimetilaminopiridina.
Como disolvente o diluyente se consideran todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo hidrocarburos alifáticos o aromáticos (tales como petroléter, tolueno), hidrocarburos halogenados (tales como clorotolueno, diclorometano, cloroformo, 1 ,2 -dicloroetano), éteres (tales como éter de dietilo, dioxano, tetrahidrofurano, 1 ,2 -0 dimetoxietano), ésteres (tales como éster de etilo o éster de metilo de ácido acético), nitrohidrocarburos (tales como nitrometano, nitroetano, nitrobenceno), nitrilos (tales como acetonitrilo, benzonitrilo), amidas (tales como N ,N -dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N,N-metilformanilida, N-metilpirrolidona, triamida de ácido hexametilfosfórico) así como dimetilsulfóxido o agua o mezclas de los disolventes mencionados.
Para la síntesis de los compuestos de la Fórmula (A-III) se pueden emplear también anhídridos mixtos (LG = COOR) 5 (compárese con G. W. Anderson y col. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012-5017). En este procedimiento que pasa a través de compuestos de la Fórmula (A-II, LG = CO-OR, R = alquilo, arilo) se pueden utilizar ésteres de ácido clorofórmico, por ejemplo éster de isobutilo de ácido clorofórmico (LG = COOR con R = iso-butilo) y éster de isopropilo de ácido clorofórmico (LG = COOR con R = iso-propilo). Asimismo se pueden usar para ello cloruro de dietilacetilo, cloruro de trimetilacetilo y compuestos similares.
0 Procedimiento A - etapa 2: La función amida de las amidas de ácido carboxílico de tipo (A-III) se puede convertir mediante reactivos de sulfuración adecuados, como por ejemplo el reactivo de Lawesson o sulfuro de fósforo (V) con calentamiento en un disolvente adecuado, por ejemplo tolueno o anisol, en una función tioamida, por lo que se generan compuestos del tipo (A-IV) [compárese por ejemplo con el documento EP 2560 008 para N-(2,6-dicloro-3-piridil)bencenocarbotioamida]. En este tipo de reacción se puede producir ya en parte o con una mayor duración de 5 la reacción dado el caso completamente una ciclación hasta dar compuestos de la Fórmula (I) (compárese por ejemplo con el documento WO 02/36580 para 2-cloro-N-(2-cloro-piridin-3-il)-5-nitro-benzamida y la síntesis indicada más adelante de forma ilustrativa de 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina).
Procedimiento A - etapa 3: Finalmente se pueden convertir los compuestos de la Fórmula (A-IV) según procedimientos conocidos por la bibliografía (compárese por ejemplo con el documento para 5-cloro-2-fenil-0 tiazolo[5,4-b]piridina) mediante calentamiento en un disolvente adecuado, por ejemplo tolueno o DMF, en presencia de una base tal como por ejemplo hidruro de sodio o carbonato de potasio en los compuestos de la Fórmula (I).
Si en el procedimiento de acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos de la Fórmula (I) se emplea como compuesto de la Fórmula (A-I) 2,6-dicloropiridin-3-amina (R1 = H, R2 = Cl, X = Cl) y como compuesto de la Fórmula (A-II) cloruro de 3-(clorocarbonil)piridinio (A = 3-piridin-3-ilo) entonces en primer lugar se produce la N-5 (2,6-dicloropiridin-2-il)nicotinamida (se corresponde con A-IV con A = 3-piridin-3-ilo, R1 = H, R2 = Cl, X = Cl). La posterior tionación se produce con la ciclación y conduce directamente a 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina, (se corresponde (I) con A = piridin-3-ilo, R1 = H, R2 = Cl), compárese también con la síntesis indicada más adelante de forma ilustrativa de 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina.
El compuesto 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina es nuevo y también es objeto de la invención.
Los compuestos de la Fórmula (I) en los que R2 se refiere a halógeno, por ejemplo cloro o bromo, se pueden obtener de acuerdo con el esquema de reacción I a partir de derivados halogenados de 2-cloro-anilina (A-I). A partir de esto se pueden generar según procedimientos conocidos por la bibliografía (B a F) otros compuestos de la Fórmula (I). Están representados a modo de ejemplo los procedimientos B a F y los compuestos resultantes a partir de estos en el esquema de reacción II:
Esquema de reacción II - Procedimientos B - F
Procedimiento B/F: De acuerdo con los documentos WO 2010/071819 o WO 2010/008847 se pueden arilar tiazolo piridinas cloradas o bromadas con ácidos arilborónicos sustituidos dado el caso generados in s itu o ésteres de pinacol de ácido arilborónico en presencia de catalizadores de acoplamiento adecuados, tales como por ejemplo tetraquis(trifenilfosfin)-paladio(0) o [1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocen]dicloropaladio(II) en presencia de una base, tal 5 como por ejemplo carbonato de sodio o hidrogenocarbonato de sodio en un disolvente diluyente inerte, tal como por ejemplo 1,2-dimetoxietano o 1,4-dioxano en combinación con agua (procedimiento B), por lo que se pueden obtener compuestos de la Fórmula (I-b) [compárese también con el ejemplo de síntesis (1)]. También se pueden hacer reaccionar ácidos borónicos heteroaromáticos dado el caso sustituidos o sus ésteres de pinacol de forma análoga con sistemas heteroaromáticos bicíclicos clorados según el procedimiento B (compárese por ejemplo con el 0 documento WO 2010/071819 para 6-(6-fluoro-3-piridil)-2-[4-(1-piperidil)-1-piperidil]tiazolo[4,5-c]piridina).
Además se pueden hacer reaccionar tiazolopiridinas cloradas según procedimientos conocidos (compárese con Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004 así como Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: Ei-ichi Negishi), John Wiley & Sons, Nueva York, 2002) con estananos heteroaromáticos y aromáticos dado el caso sustituidos (LG = SnR3) en presencia 5 de catalizadores adecuados de la serie de las sales de metal de transición hasta dar compuestos de las Fórmulas (I­ b).
Se pueden arilar tiazolopiridinas cloradas con 2-(trialquilestanil)pirimidinas (en analogía con el documento WO 2013/159064) en presencia de catalizadores de acoplamiento adecuados, tales como por ejemplo tetraquis(trifenilfosfin)-paladio(0) en combinación con yoduro de cobre (I), en un disolvente o diluyente inerte, tal 0 como por ejemplo 1,4-dioxano (compárese también con el ejemplo de síntesis (7)).
Se pueden hacer reaccionar tiazolopiridinas cloradas también según procedimientos conocidos (compárese con Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2a ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004 así como Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: Ei-ichi Negishi), John Wiley & Sons, Nueva York, 2002) con halogenuros de cinc de arilo heteroaromáticos y aromáticos dado el caso sustituidos (LG = 5 ZnX; X = halógeno) en presencia de catalizadores adecuados de la serie de las sales de metal de transición hasta dar compuestos de las Fórmulas (I-b). Se pueden arilar tiazolopiridinas cloradas (en analogía con Journal of Organic Chemistry (2010), 75, 8830 - 8832) además con halogenuros de cinc de 2-piridilo en presencia de sistemas de catalizador adecuados, tales como por ejemplo tris(dibencilidenaceton)dipaladio en combinación con un ligando tal como 2-diciclohexilfosfino-2',4',6'-triisopropilbifenilo, en un disolvente o diluyente inerte, tal como por ejemplo 0 tetrahidrofurano (compárese también el ejemplo de síntesis (8 )).
Las estructuras (B-3) a (B-9), (B-11) a (B-13) y (B-21) a (B-33) con un grupo saliente ( "L e a v in g G ro u p ", LG = B(OH)2 ) adecuado o éster de ácido(hetero)arilborónico (LG = B(OR)2 ) en parte son conocidas o se pueden preparar según procedimientos conocidos: por ejemplo ácido 1-(metil-1H-pirazol-4-il)-borónico [(B-3), LG = B(OH)2 , G2 = hidrógeno, documento WO 2009/155527], 2-fenil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-oxazol [(b -6 ), LG = 5 B(OCMe2 )2 , G2 = fenilo, documento WO 2010/094755]; ácido tiazol-2-il-borónico [(B-7), LG = B(OH)2 , G2 = hidrógeno, documento US 6.310.095 B1]; ácido 5-fenil-1,2,4-tiadiazol-3-il-borónico [(B-13), LG = B(OH)2 , G2 = fenilo, documento DE 19710614 A1], ácido piridin-3- il-borónico [(B-21) vs (B-22), LG = B(Oh )2 , G2 = hidrógeno, documento WO 2013/186089]; ácido 1,3,5-triazin-2- il-borónico [(B-2 8 ), LG = B(OH)2, G2 = hidrógeno, K o re a n K o n g k a e T a e h o K o n g b o (2011), documento KR 2011/079401].
0 Los compuestos con un grupo saliente adecuado (LG = SnR3 ) en parte son conocidos o se pueden preparar según procedimientos conocidos: por ejemplo 5-metil-2-(tributilestanil)-oxazol [(B-5), LG = SnBu3 , G2 = metilo, documento WO 2014/030128 A1]; 5-etil-2-(tributilestanil)-pirimidina [(B-23), LG = SnBu3 , G2 = etilo, documento WO 2003/039469 A2]; 2-cloro-6-(tributilestanil)-pirazinas [(B-2 6 ), LG = SnBu3 , G2 = Cl, documento WO 2012/129338 A1].
Los compuestos con un grupo saliente (LG = ZnX, X = halógeno, adecuado en parte son conocidos o se pueden 5 preparar según procedimientos conocidos, dado el caso también in s itu (compárese para ello con Handbook of Functionalized Organometallics (Ed.: P. Knochel), Wiley-VCH, Weinheim, 2005).
Como alternativa los compuestos de la Fórmula (I-a) en primer lugar se pueden convertir mediante procedimientos conocidos por la bibliografía en compuestos de la Fórmula (I-h), que después a continuación siguen reaccionando con heterociclos activados con halógeno de acuerdo con el esquema de reacción II (procedimiento F) en un 0 disolvente o diluyente orgánico inerte de forma análoga hasta dar compuestos de la Fórmula (I-i) (compárese con los documentos WO 2009/154775 o WO 2010/116282).
Las estructuras activadas por halógeno de acuerdo con (B-3) a (B-9), (B-11) a (B-13) y (B-21) a (B-33) en parte son conocidas o se pueden preparar según procedimientos en general conocidos: por ejemplo 3-bromo-4,5-dihidro-1-fenil-1H-pirazol [(b -18), LG = Br, G2 = fenilo, J. Elguero y col., Bull. Soc. Chim. France 1996, 5, 1683-1686].
5 Como catalizadores de acoplamiento se consideran catalizadores de paladio tales como [1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocen]dicloropaladio (II) o tetraquis(trifenilfosfin)paladio.
Como coadyuvantes de reacción básicos adecuados para realizar los procedimientos de acuerdo con el esquema de reacción III se usan preferentemente carbonatos del sodio o del potasio.
Preferentemente se emplean como diluyentes nitrilos tales como acetonitrilo, benzonitrilo, en particular acetonitrilo o éteres tales como éter de dietilo, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, en particular 1,2-dimetoxietano en combinación con agua.
Procedimiento C: se pueden hacer reaccionar biciclos heteroaromáticos clorados mediante calentamiento en presencia de aminas primarias o secundarias alifáticas dado el caso sustituidas o arilmetil- o hetarilmetilaminas en disolvente o diluyente orgánico inerte tal, por ejemplo dimetilformamida, hasta dar compuestos del (tipo (1-c), (1-d) y (1-e)). Esta reacción transcurre dado el caso en presencia de una base adecuada tal como carbonato de potasio. (Compárese por ejemplo con el documento EP 2 560 008 para la síntesis de W-bencil-2-fenil-tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina y el ejemplo de síntesis (6)).
Las aminas secundarias cíclicas dado el caso sustituidas reaccionan preferentemente en presencia de catalizadores de acoplamiento adecuados, tales como por ejemplo Pd(OAc)2 y ligando adecuados, tales como por ejemplo 2,2'-bis-(difenilfosfino)-1,1 '-binaftilo (BINAP), con adición de una base, tal como por ejemplo ferc-butanolato de sodio y en presencia de un disolvente o diluyente orgánico inerte, con biciclos heteroaromáticos clorados hasta dar compuestos de la Fórmula (I-d). (Compárese por ejemplo con el documento WO 2007/148093 para la síntesis de 4-piridin-2-il-morfolina y el ejemplo de síntesis (11)). Como disolventes o diluyentes se consideran todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo hidrocarburos alifáticos o aromáticos. Preferentemente se emplean hidrocarburos aromáticos tales como por ejemplo tolueno.
Procedimiento D: Los biciclos heteroaromáticos clorados reaccionan con anilinas dado el caso sustituidas en un disolvente o diluyente inerte orgánico inerte hasta dar los correspondientes compuestos de arilamino de la Fórmula (I-f) preferentemente con catálisis por catalizadores de acoplamiento adecuados tales como por ejemplo Pd(OAc)2 o tris-(dibencilidenaceton)-dipaladio(0), en presencia de un ligando adecuado, tal como por ejemplo 2,2'-bis-(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo (BINAP) o 2-diciclohexilfosfino-2',4',6'-triisopropilbifenilo y una base, tal como por ejemplo terc-butanolato de sodio o potasio (compárese por ejemplo con Bioorganic & Medicinal Chemistry 2012, 20, 5600 - 5615 para la preparación de [5-({2-[(ciclopropilcarbonil)amina][1,3]-tiazolo[5,4-b]piridin-5-il}amino)-2-fluorofenil]carbamato de terc-butilo y ejemplo de síntesis (9)).
Como disolvente o diluyente se consideran todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo hidrocarburos alifáticos o aromáticos. Preferentemente se emplean hidrocarburos aromáticos tales como por ejemplo tolueno o alcoholes tales como terc-butanol.
Se pueden convertir compuestos de la Fórmula (I) en los que R2 se refiere a -NHR22 (compárese con la Fórmula (1-f)) del compuesto de la Fórmula (I) en los que R se refiere a -NR R mediante alquilación con electrófilos adecuados. Esta reacción se realiza dado el caso en presencia de una base, tal como por ejemplo nitruro de sodio, y en un disolvente o diluyente orgánico. A este respecto se emplean preferentemente amidas, tales como por ejemplo dimetilformamida. Como electrófilos sirven preferentemente halogenuros de alquilo de la Fórmula R23-X, en la que R23 en este caso se refiere en particular a alquilo, cicloalquilo, alquiltioalquilo, cianoalquilo y alcoxialquilo y X se refiere a halógeno, tal como yodo, bromo o cloro (véase el ejemplo de síntesis (14)).
Procedimiento E: Se pueden incorporar heterociclos dado el caso sustituidos tales como por ejemplo imidazoles, pirazoles y triazoles basándose en el procedimiento E conocido por la bibliografía mostrado en el esquema de reacción II, preferentemente en presencia de catalizadores adecuados tales como por ejemplo yoduro de cobre (I), en presencia de ligandos básicos, por ejemplo, frans-N',N'-dimetilciclohexan-1,2-diamina y una base tal como carbonato de potasio en un disolvente o diluyente orgánico inerte en sistemas bicíclicos clorados (véase Journal of Organic Chemistry (2010), 69, 5578, compárese también con el ejemplo de síntesis (13)).
Como disolvente o diluyentes se consideran todos los disolventes orgánicos inertes, por ejemplo hidrocarburos alifáticos o aromáticos. Preferentemente se emplean hidrocarburos aromáticos tales como por ejemplo tolueno, pero también disolventes más polares tales como d Mf .
Se pueden obtener compuestos de la Fórmula (I-a) de acuerdo con el esquema de reacción I. A partir de esto se pueden generar según procedimientos (G) conocidos por la bibliografía compuestos de la Fórmula (I) tal como se representa en el esquema de reacción III.
Esquema de reacción III - procedimiento G
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Procedimiento G - etapa 1: Se pueden hacer reaccionar compuestos de la Fórmula (I-a) según procedimientos conocidos por la bibliografía con monóxido de carbono y un alcohol, por ejemplo metanol, con catálisis por compuestos de metal adecuados en combinación con ligandos adecuados tales como por ejemplo acetato de paladio (II) en combinación con 1,3-bis(difenilfosfino)propano, y en presencia de bases tales como trietilamina o carbonato de potasio, en disolventes adecuados tales como por ejemplo el propio alcohol usado, THF y/o DMF hasta dar los correspondientes ésteres de ácido carboxílico de la Fórmula (I-j) [compárese con el documento WO 2007/016392 para 2-(isopropilamino)tiazolo[5,4-b]piridin-5-carboxilato de metilo].
Procedimiento G - etapa 2: Se pueden convertir ésteres de la Fórmula (I-j) según procedimientos conocidos por la bibliografía mediante bases adecuadas, tales como por ejemplo solución acuosa de hidróxido de litio o hidróxido de sodio en disolventes o diluyentes adecuados tales como por ejemplo dioxano o THF, en compuestos de la Fórmula (I) con función ácido libre.
Procedimiento G - etapa 3: Se pueden preparar compuestos de la Fórmula (I), en los que R2 se refiere a un resto de la serie (C-1) a (C-9) o a C(X)-NR2 2 R2 3 a partir del compuesto de la Fórmula (I-k) después de la activación adecuada (es decir, LG se refiere a un grupo saliente nucleófugo y generado dado el caso in s itu ) mediante procedimientos [compárese con el procedimiento A, etapa 1].
Por ejemplo se pueden obtener los compuestos de la Fórmula (I), en los que R2 se refiere a un resto (C-1) o a C(X)-NR2 2 R2 3 de acuerdo con el esquema de reacción III.
Como agente de condensación para la activación de los ácidos carboxílicos de la Fórmula (I-k) se consideran todos los agentes de condensación que se pueden usar habitualmente para tales reacciones de amidación.
Procedimiento G - etapa 4: Las siguientes reacciones de los compuestos activados de la Fórmula (I-I) con los respectivos componentes según el esquema de reacción III se llevan a cabo dado el caso en presencia de un coadyuvante de reacción adecuado y en presencia de un disolvente o diluyente adecuado.
Como coadyuvantes de reacción adecuados se usan coadyuvantes de reacción básicos para la realización de los procedimientos de acuerdo con el esquema de reacción IV.
Como coadyuvantes de reacción básicos se pueden emplear todos los aglutinantes de ácido adecuados, por ejemplo aminas, en particular aminas terciarias, así como compuestos de metal alcalino y alcalinotérreo.
Para la preparación de compuestos de las Fórmulas (I-m) y (I-n) se emplean preferentemente aminas terciarias tales como W-propil-diisopropilamina o W-etil-diisopropilamina (DIEA; Base de Hünig).
Como disolventes o diluyentes adecuados se consideran todos los disolventes orgánicos inertes.
Preferentemente se emplean amidas, por ejemplo, W,W-dimetilformamida, como disolvente.
Se pueden obtener compuestos de la Fórmula (I), en los que R se refiere a -NR -C(X)-R , como por ejemplo compuestos a partir de la Fórmula (I) en los que R2 se refiere a -NHR2 3 mediante una reacción de N-acilación mediante el uso de compuestos activos de la fórmula LG-C(X)-NR22, en donde LG se refiere a un grupo saliente nucleófugo generado dado el caso in s itu .
Estos compuestos de la Fórmula (I) en los que R2 se refiere a -NHR2 3 se pueden preparar a partir de compuestos de la Fórmula (I-k) de acuerdo con el esquema de reacción IV.
Esquema de reacción IV - procedimiento H
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Por ejemplo se pueden obtener compuestos de la Fórmula (I-o) mediante degradación de Curtius como se describe por ejemplo en Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Tomo XI/1 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), pág.
865.
En este caso pueden reaccionar los compuestos de la Fórmula (I-k) por ejemplo con difenilfosfoforilazida (DPPA) en presencia de terc-butanol directamente hasta dar compuestos de la Fórmula (I-o).
Además, se pueden hacer reaccionar compuestos de la Fórmula (I, en la que R2 = halógeno) mediante reemplazo del halógeno, por ejemplo, bromo o cloro, con carbamato de tere-butilo con catálisis mediante compuestos de metal adecuados como por ejemplo acetato de paladio(II) dado el caso en combinación con ligandos adecuados tales como por ejemplo 4,5-bis(difenilfosfino)-9,9,-dimetilxanteno, y en presencia de bases tales como carbonato de cesio en disolventes adecuados tales como por ejemplo 1,4-dioxano hasta dar los correspondientes carbamatos del tipo (I-o) (compárese con Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54, 1511 - 1528).
A partir de los compuestos de la Fórmula (I-o) se pueden obtener los compuestos de las Fórmulas (I-p) mediante N -alquilación en una primera etapa de reacción, N-desbloqueo (es decir, desbloqueo del grupo Boc) en una segunda etapa de reacción y posterior N-acilación en una tercera etapa de reacción.
Los compuestos de la Fórmula (I-p) se pueden preparar mediante N-desbloqueo (es decir, escisión del grupo Boc) en una primera etapa de reacción y posterior N-acilación en una segunda etapa de reacción.
Los compuestos de la Fórmula (I-p) se pueden obtener asimismo mediante N-alquilación a partir de los compuestos de la Fórmula (I-q).
Además se pueden obtener compuestos de la Fórmula (I-p) mediante N-acilación de compuestos de la Fórmula (I-c).
En general se pueden usar para la retirada del grupo protector coadyuvantes de reacción ácidos o básicos según una forma de proceder conocida por la bibliografía. En el caso del uso de grupos protectores del tipo carbamato se usan preferentemente coadyuvantes de reacción ácidos. En el caso del uso del grupo protector de carbamato de tere-butilo (grupo BOC) se usan por ejemplo mezclas de ácidos minerales tales como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o de ácidos orgánicos tales como ácido benzoico, ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoroácetico, ácido metanosulfónico, ácido bencenosulfónico o ácido toluenosulfónico en un diluyente adecuado tal como agua y/o un disolvente orgánico tal como tetrahidrofurano, dioxano, diclorometano, cloroformo, éster acético, etanol o metanol. Se prefieren mezclas de ácido clorhídrico o ácido acético con agua y/o un disolvente inorgánico tal como éster acético.
Procedimiento I - procedimientos generales para la oxidación de tioéteres hasta dar sulfóxidos y sulfonas
Se pueden preparar compuestos de la Fórmula (I) en los que W se refiere a SO (sulfóxidos) o a SO2 (sulfonas), según procedimientos conocidos por la bibliografía mediante oxidación a partir de compuestos de la Fórmula (I) en los que W se refiere a S (tioéteres), por ejemplo mediante un agente de oxidación en un disolvente o diluyente adecuado. Como agentes de oxidación son adecuados por ejemplo ácido nítrico diluido, peróxido de hidrógeno, Oxone® y ácidos peroxicarboxílicos, tales como por ejemplo ácido meta-cloroperbenzoico. Como disolventes o diluyentes son adecuados disolventes orgánicos inertes, típicamente acetonitrilo y disolventes halogenados tales como diclorometano, cloroformo o dicloroetano así como agua y alcoholes tales como metanol para la reacción con Oxone®.
También es posible la incorporación de anilinas R1-NH2 adecuadas o ácidos borónicos R1-B(OH)2 en los que W se refiere a SO o SO2 según el procedimiento B o D. Estos se pueden oxidar en los precursores correspondientes en los que W se refiere a S según procedimientos conocidos por la bibliografía, tal como describe por ejemplo en el documento WO 2013/092350.
Para la generación de sulfóxidos enriquecidos enantioméricos son adecuados múltiples procedimientos tal como se describe por G.E. O'Mahony y col., en ARKIVOC (Gainesville, FL, Estados Unidos), 2011, 1, 1-110: oxidaciones asimétricas catalizadas por metal de tioéteres, por ejemplo con titanio o vanadio como fuentes más usadas de catalizador más utilizadas en forma de Ti(OiPr4 ) o VO(acac)2 , junto con un ligando quiral y un agente de oxidación tal como peróxido de hidrógeno de tere-butil (TBHP), hidroperóxido de 2-fenilpropan-2-ilo (CHP) o peróxido de hidrógeno; oxidaciones asimétricas y no catalizadas por metano mediante el uso de agente de oxidación quirales o catalizadores quirales; oxidaciones asimétricas electroquímicas o biológicas así como resolución cinética de sulfóxidos y desplazamiento nucleófilo (según el procedimiento de Andersens).
Los enantiómeros se pueden obtener también a partir del racemato, por ejemplo mediante separación preparativa mediante una HPLC quiral.
Cuando en lo sucesivo se habla del compuestos de la Fórmula (I), quedan incluidos también aquellos compuestos en la Tabla 1 que no entran dentro de la Fórmula (I).
Isómeros
Los compuestos de la Fórmula (I) pueden estar presentes dependiendo del tipo de los sustituyentes como isómeros geométricos y/u ópticamente activos o las correspondientes mezclas de isómeros en diferente composición. Estos esteroisómeros son por ejemplo enantiómeros, diasterómeros, atropisómeros o isómeros geométricos. La invención comprende por tanto esteroisómeros puros al igual que mezclas discrecionales de estos isómeros.
Procedimientos y usos
La invención se refiere también a procedimientos para combatir plagas animales en los que se deja actuar compuestos de la Fórmula (I) sobre plagas animales y/o su hábitat. Preferentemente se lleva a cabo la lucha contra las plagas animales en agricultura y silvicultura y en la protección de materiales. Entre esto quedan descartados preferentemente procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y procedimientos de diagnóstico que se realizan en el cuerpo humano o animal.
La invención se refiere además al uso de compuestos de la Fórmula (I) como agentes para combatir plagas, en particular agentes fitoprotectores.
En el marco de la presente solicitud, la expresión agente para combatir plagas comprende también siempre la expresión agente fitoprotector.
Los compuestos de la Fórmula (I) son adecuados con una buena compatibilidad con las plantas, una toxicidad favorable para animales de sangre caliente y una buena compatibilidad con el medio ambiente para la protección de plantas y órganos vegetales frente a factores de estrés biótico y abiótico, para aumentar los rendimientos de la cosecha, mejorar la calidad del producto de la cosecha y para combatir plagas animales, en particular insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos que aparecen en agricultura, en horticultura, en la producción animal, en agricultura, en bosques, en jardines y en instalaciones de ocio, en la protección de reservas y material así como en el sector higiénico. Se pueden emplear preferentemente como agentes para combatir plagas. Son eficaces frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como frente a todos o algunos estadios del desarrollo. A los patógenos que se han mencionado anteriormente pertenecen:
Plagas del filo de los artrópodos, en particular de la clase de los arácnidos por ejemplo A c a ru s spp., por ejemplo A c a ru s s iro , A c e r ía k u k o , A c e r ía s h e ld o n i, A c u lo p s spp., A c u lu s spp., por ejemplo A c u lu s fo c k e u i, A c u lu s s c h le c h te n d a li, A m b ly o m m a spp., A m p h ite t ra n y c h u s v ie n n e n s is , A rg a s spp., B o o p h ilu s spp., B re v ip a lp u s spp., por ejemplo B re v ip a lp u s p h o e n ic is , B ry o b ia g ra m in u m , B ry o b ia p ra e t io s a , C e n tru ro id e s spp., C h o r io p te s spp., D e rm a n y s s u s g a ll in a e , D e rm a to p h a g o id e s p te ro n y s s in u s , D e rm a to p h a g o id e s fa r in a e , D e rm a c e n to r spp., E o te t ra n y c h u s spp., por ejemplo E o te t ra n y c h u s h ic o r ia e , E p it r im e ru s p y r i, E u te t ra n y c h u s spp., por ejemplo E u te t ra n y c h u s b a n k s i, E r io p h y e s spp., por ejemplo E r io p h y e s p y r i, G ly c y p h a g u s d o m e s t ic u s , H a lo ty d e u s d e s tru c to r , H e m ita rs o n e m u s spp., por ejemplo H e m ita rs o n e m u s la tu s (= P o ly p h a g o ta rs o n e m u s la tu s ) , H y a lo m m a spp., Ix o d e s spp., L a tro d e c tu s spp., L o x o s c e le s spp., N e u tro m b ic u la a u tu m n a lis , N u p h e rs a spp., O lig o n y c h u s spp., por ejemplo O lig o n y c h u s c o n ife ra ru m , O lig o n y c h u s il ic is , O lig o n y c h u s in d ic u s , O lig o n y c h u s m a n g ife ru s , O lig o n y c h u s p ra te n s is , O lig o n y c h u s p u n ic a e , O lig o n y c h u s y o th e rs i, O rn ith o d o ru s spp., O rn ith o n y s s u s spp., P a n o n y c h u s spp., por ejemplo P a n o n y c h u s c it r i (= M e ta te tra n y c h u s c itr i) , P a n o n y c h u s u lm i (= M e ta te tra n y c h u s u lm i) , P h y llo c o p tru ta o le iv o ra , P la ty te t ra n y c h u s m u lt id ig itu li, P o ly p h a g o ta rs o n e m u s la tu s , P s o ro p te s spp., R h ip ic e p h a lu s spp., R h iz o g ly p h u s spp., S a rc o p te s spp., S c o rp io m a u ru s , S te n e o ta rs o n e m u s spp., S te n e o ta rs o n e m u s s p in k i, T a rs o n e m u s spp., por ejemplo T a rs o n e m u s c o n fu s u s , T a rs o n e m u s p a ll id u s , T e tra n y c h u s spp., por ejemplo T e tra n y c h u s c a n a d e n s is , T e tra n y c h u s c in n a b a r in u s , T e tra n y c h u s tu rk e s ta n i, T e tra n y c h u s u r t ic a e , T ro m b ic u la a lfre d d u g e s i, V a e jo v is spp., V a s a te s ly c o p e rs ic i;
de la clase de los quilópodos por ejemplo G e o p h ilu s spp., S c u t ig e ra spp.;
del orden o de la clase de los colémbolos por ejemplo O n y c h iu ru s a rm a tu s ; S m in th u ru s v ir id is ;
de la clase de los diplópodos por ejemplo B la n iu lu s g u ttu la tu s ;
de la clase de los insectos, por ejemplo del orden de B la tto d e a por ejemplo B la tta o r ie n ta lis , B la t te lla a s a h in a i, B la tte lla g e rm a n ic a , L e u c o p h a e a m a d e ra e , P a n c h lo ra spp., P a rc o b la t ta spp., P e r ip la n e ta spp., por ejemplo P e r ip la n e ta a m e r ic a n a , P e r ip la n e ta a u s tra la s ia e , S u p e lla lo n g ip a lp a ;
del orden de los coleópteros por ejemplo A c a ly m m a v it ta tu m , A c a n th o s c e lid e s o b te c tu s , A d o re tu s spp., A g e la s t ic a a ln i, A g r io te s spp., por ejemplo A g r io te s lin n e a tu s , A g r io te s m a n c u s , A lp h ito b iu s d ia p e r in u s , A m p h im a llo n s o ls t it ia lis , A n o b iu m p u n c ta tu m , A n o p lo p h o ra spp., A n th o n o m u s spp., por ejemplo A n th o n o m u s g ra n d is , A n th re n u s spp., A p io n spp., A p o g o n ia spp., A to m a r ia spp., por ejemplo A to m a r ia l in e a r is , A t ta g e n u s spp., B a r is c a e ru le s c e n s , B ru c h id iu s o b te c tu s , B ru c h u s spp., por ejemplo B ru c h u s p is o ru m , B ru c h u s ru f im a n u s , C a s s id a spp., C e ro to m a tr ifu rc a ta , C e u to r rh y n c h u s spp., por ejemplo C e u to r rh y n c h u s a s s im ilis , C e u to r rh y n c h u s q u a d r id e n s , C e u to r rh y n c h u s ra p a e , C h a e to c n e m a spp., por ejemplo C h a e to c n e m a c o n fin is , C h a e to c n e m a d e n tic u la ta , C h a e to c n e m a e c ty p a , C le o n u s m e n d ic u s , C o n o d e ru s spp., C o s m o p o lite s spp., por ejemplo C o s m o p o lite s s o rd id u s , C o s te ly t ra z e a la n d ic a , C te n ic e ra spp., C u rc u lio spp., por ejemplo C u rc u lio c a ry a e , C u rc u lio c a ry a try p e s ,C u rc u lio o b tu s u s , C u rc u lio s a y i, C ry p to le s te s fe r ru g in e u s , C ry p to le s te s p u s il lu s , C ry p to rh y n c h u s la p a th i, C ry p to rh y n c h u s m a n g ife ra e , C y lin d ro c o p tu ru s spp., C y lin d ro c o p tu ru s a d s p e rs u s , C y lin d ro c o p tu ru s fu rn is s i, D e rm e s te s spp., D ia b ro t ic a spp., por ejemplo D ia b ro t ic a b a lte a ta , D ia b ro t ic a b a rb e r i, D ia b ro t ic a u n d e c im p u n c ta ta h o w a rd i, D ia b ro t ic a u n d e c im p u n c ta ta , D ia b ro t ic a v irg ife ra v irg ife ra , D ia b ro t ic a v irg ife ra z e a e , D ic h o c ro c is spp., D ic la d is p a a rm ig e ra , D ilo b o d e ru s spp., E p ila c h n a spp., por ejemplo E p ila c h n a b o re a lis , E p ila c h n a v a r iv e s tis , E p it r ix spp., por ejemplo E p it r ix c u c u m e r is , E p it r ix fu s c u la , E p it r ix h ir t ip e n n is , E p it r ix s u b c r in ita , E p it r ix tu b e r is , F a u s t in u s spp., G ib b iu m p s y llo id e s , G n a th o c e ru s c o rn u tu s , H e llu la u n d a lis , H e te ro n y c h u s a ra to r , H e te ro n y x spp., H y la m o rp h a e le g a n s , H y lo tru p e s b a ju lu s , H y p e ra p o s t ic a , H y p o m e c e s del orden de los ortópteros o s a lta to r ia por ejemplo A c h e ta d o m e s t ic u s , D ic h ro p lu s spp., G ry llo ta lp a spp., por ejemplo G ry llo ta lp a g ry llo ta lp a , H ie ro g ly p h u s spp., L o c u s ta spp., por ejemplo L o c u s ta m ig ra to r ia , M e la n o p lu s spp., por ejemplo M e la n o p lu s d e v a s ta to r , P a ra t la n t ic u s u s s u r ie n s is , S c h is to c e rc a g re g a r ia ;
del orden de los p h th ira p te ra por ejemplo D a m a lin ia spp., H a e m a to p in u s spp., L in o g n a th u s spp., P e d ic u lu s spp., P h y llo x e ra v a s ta tr ix , P h th iru s p u b is , T r ic h o d e c te s spp.;
del orden los p s o c o p te ra por ejemplo L e p in o tu s spp., L ip o s c e lis spp.;
del orden de sifonápteros por ejemplo C e ra to p h y llu s spp., C te n o c e p h a lid e s spp., por ejemplo C te n o c e p h a lid e s c a n is , C te n o c e p h a lid e s fe lis , P u le x ir r ita n s , T u n g a p e n e tra n s , X e n o p s y l la c h e o p is ;
del orden los tisanópteros por ejemplo A n a p h o th r ip s o b s c u ru s , B a lio th r ip s b ifo rm is , D re p a n o th r ip s re u te r i, E n n e o th r ip s f la v e n s , F ra n k lin ie lla spp., por ejemplo F ra n k lin ie lla fu s c a , F ra n k lin ie lla o c c id e n ta lis , F ra n k lin ie lla s c h u ltz e i, F ra n k lin ie lla tr it ic i, F ra n k lin ie lla v a c c in ii, F ra n k lin ie lla w illia m s i, H e lio th r ip s spp., H e rc in o th r ip s fe m o ra lis , R h ip ip h o ro th r ip s c ru e n ta tu s , S c ir - to th r ip s spp., T a e n io th r ip s c a rd a m o m i, T h r ip s spp., por ejemplo T h r ip s p a lm i, T h r ip s ta b a c i;
del orden de los z y g e n to m a (= T h y s a n u ra ) , por ejemplo C te n o le p is m a spp., L e p is m a s a c c h a r in a , L e p is m o d e s in q u il in u s , T h e rm o b ia d o m e s t ic a ;
de la clase de los s y m p h y la por ejemplo S c u t ig e re lla spp., por ejemplo S c u t ig e re lla im m a c u la ta ;
plagas del filo de los moluscos, en particular de la clase de los bivalvos, por ejemplo D re is s e n a spp.;
así como de la clase de los gastrópodos por ejemplo A r io n spp., por ejemplo A r io n a te r ru fu s , B io m p h a la r ia spp., B u lin u s spp., D e ro c e ra s spp., por ejemplo D e ro c e ra s la e v e , G a lb a spp., L y m n a e a spp., O n c o m e la n ia spp., P o m a c e a spp., S u c c in e a spp.;
Parásitos animales y humanos de los filos de los platelmintos y nematodos, por ejemplo A e lu ro s tro n g y lu s spp., A m id o s to m u m spp., A n c y lo s to m a sp p , A n g io s t ro n g y lu s spp., A n is a k is spp., A n o p lo c e p h a la spp., A s c a r is spp., A s c a r id ia spp., B a y lis a s c a r is spp., B ru g ia spp., B u n o s to m u m spp., C a p illa r ia spp., C h a b e r t ia spp., C lo n o rc h is spp., C o o p e r ia spp., C re n o s o m a spp., C y a th o s to m a spp., D ic ro c o e liu m spp., D ic ty o c a u lu s spp., D ip h y llo b o th r iu m spp., D ip y lid iu m spp., D iro f i la r ia spp., D ra c u n c u lu s spp., E c h in o c o c c u s spp., E c h in o s to m a spp., E n te ro b iu s spp., E u c o le u s spp., F a s c io la spp., F a s c io lo id e s spp., F a s c io lo p s is spp., F ila ro id e s spp., G o n g y lo n e m a spp., G y ro d a c ty lu s spp., H a b ro n e m a spp., H a e m o n c h u s spp., H e lig m o s o m o id e s spp., H e te ra k is spp., H y m e n o le p is spp., H y o s tro n g y lu s spp., L ito m o s o id e s spp., L o a spp., M e ta s tro n g y lu s spp., M e to rc h is spp., M e s o c e s to id e s spp., M o n ie z ia spp., M u e lle r iu s spp., N e c a to r spp., N e m a to d iru s spp., N ip p o s tro n g y lu s spp., O e s o p h a g o s to m u m spp., O llu la n u s spp., O n c h o c e rc a sp p , O p is th o rc h is spp., O s le ru s spp., O s te r ta g ia spp., O x y u r is spp., P a ra c a p il la r ia spp., P a ra f i la r ia spp., P a ra g o n im u s spp., P a ra m p h is to m u m spp., P a ra n o p lo c e p h a la spp., P a ra s c a r is spp., P a s s a lu ru s spp., P ro to s tro n g y lu s spp., S c h is to s o m a spp., S e ta r ia spp., S p iro c e rc a spp., S te p h a n o f i la r ia spp., S te p h a n u ru s spp., S tro n g y lo id e s spp., S tro n g y lu s spp., S y n g a m u s spp., T a e n ia spp., T e la d o rs a g ia spp., T h e la z ia spp., T o x a s c a r is spp., T o x o c a ra spp., T r ic h in e lla spp., T r ic h o b ilh a rz ia spp., T r ic h o s tro n g y lu s spp., T r ic h u r is spp., U n c in a r ia spp., W u c h e re r ia spp.;
plagas vegetales del filo de los nematodos, es decir, nematodos parásitos de plantas, en plarticular A g le n c h u s spp., por ejemplo A g le n c h u s a g r ic o la , A n g u in a spp., por ejemplo A n g u in a tr it ic i, A p h e le n c h o id e s spp., por ejemplo A p h e le n c h o id e s a ra c h id is , A p h e le n c h o id e s fra g a r ia e , B e lo n o la im u s spp., por ejemplo B e lo n o la im u s g ra c ilis , B e lo n o la im u s lo n g ic a u d a tu s , B e lo n o la im u s n o rto n i, B u rs a p h e le n c h u s spp., por ejemplo B u rs a p h e le n c h u s c o c o p h ilu s , B u rs a p h e le n c h u s e re m u s , B u rs a p h e le n c h u s x y lo p h ilu s , C a c o p a u ru s spp., por ejemplo C a c o p a u ru s p e s tis , C r ic o n e m e lla spp., por ejemplo C r ic o n e m e lla c u rv a ta , C r ic o n e m e lla o n o e n s is , C r ic o n e m e lla o rn a ta , C r ic o n e m e lla ru s iu m , C r ic o n e m e lla x e n o p la x (= M e s o c r ic o n e m a x e n o p la x ) , C r ic o n e m o id e s spp., por ejemplo C r ic o n e m o id e s fe rn ia e , C r ic o n e m o id e s o n o e n s e , C r ic o n e m o id e s o rn a tu m , D ity le n c h u s spp., por ejemplo D ity le n c h u s d ip s a c i, D o lic h o d o ru s spp., G lo b o d e ra spp., por ejemplo G lo b o d e ra p a ll id a , G lo b o d e ra ro s to c h ie n s is , H e lic o ty le n c h u s spp., por ejemplo H e lic o ty le n c h u s d ih y s te ra , H e m ic r ic o n e m o id e s spp., H e m ic y c lio p h o ra spp., H e te ro d e ra spp., por ejemplo H e te ro d e ra a v e n a e , H e te ro d e ra g ly c in e s , H e te ro d e ra s c h a c h tii, H o p lo la im u s spp., L o n g id o ru s spp., por ejemplo L o n g id o ru s a fr ic a n u s , M e lo id o g y n e spp., por ejemplo M e lo id o g y n e c h itw o o d i, M e lo id o g y n e fa lla x , M e lo id o g y n e h a p la , M e lo id o g y n e in c o g n ita , M e lo in e m a spp., N a c o b b u s spp., N e o ty le n c h u s spp., P a ra p h e le n c h u s spp., P a ra tr ic h o d o ru s spp., por ejemplo P a ra tr ic h o d o ru s m in o r, P ra ty le n c h u s spp., por ejemplo P ra ty le n c h u s p e n e tra n s , P s e u d o h a le n c h u s spp., P s ile n c h u s spp., P u n c to d e ra spp., Q u in is u lc iu s spp., R a d o p h o lu s spp., por ejemplo R a d o p h o lu s c itro p h ilu s , R a d o p h o lu s s im ilis , R o ty le n c h u lu s spp., R o ty le n c h u s spp., S c u te llo n e m a spp., S u b a n g u in a spp., T r ic h o d o ru s spp., por ejemplo T r ic h o d o ru s o b tu s u s , T r ic h o d o ru s p r im it iv u s , T y le n c h o rh y n c h u s spp., por ejemplo T y le n c h o rh y n c h u s a n n u la tu s , T y le n c h u lu s spp., por ejemplo T y le n c h u lu s s e m ip e n e tra n s , X ip h in e m a spp., por ejemplo X ip h in e m a in d e x .
Además, del subreino de los protozoos se puede combatir el orden de los Coccidios por ejemplo E im e r ia spp.
Los compuestos de la Fórmula (I) se pueden usar dado el caso en determinadas concentraciones o dosis de aplicación también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para la mejora de las propiedades de la planta, como microbicidas o gametocidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticas, bactericidas, viricidas (inclusive agentes, viroides) o como agentes como MLO (organismo de tipo de micoplasma) y RLO (organismo de tipo Rickettsia). Se pueden emplear dado el caso también como productos intermedios o precursores para síntesis de otros principios activos.
Formulaciones
La presente invención se refiere además a formulaciones y formas de aplicación preparadas a partir de las mismas como agentes para combatir plagas tales como por ejemplo caldos de poción, inmersión y pulverización que comprenden al menos un compuesto de la Fórmula (I). Dado el caso, las formas de aplicación contienen otros agentes para combatir plagas y/o adyuvantes que mejoran la acción tales como promotores de la penetración, por ejemplo aceites vegetales tales como por ejemplo aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales tales como por ejemplo aceites de parafina, ésteres de alquilo de ácidos grasos vegetales tales como por ejemplo éster de metilo de aceite de colza o aceite de soja o alcoxilatos de alcanol y/o agentes de dispersión tales como por ejemplo alquilsiloxanos y/o sales por ejemplo sales de amonio o fosfonio orgánicos o inorgánicas tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de amonio y/o agentes promotores de la retención tales como por ejemplo sulfosuccinato de dioptilo o polímeros de hidroxipropilguar y/o humectantes tales como por ejemplo glicerina y/o fertilizantes tales como por ejemplo fertilizantes que contienen amonio, potasio o fósforo.
Son formulaciones habituales por ejemplo líquidos solubles en agua (SL), concentrados de emulsión (EC), emulsiones en agua (EW), concentrados de suspensión (SC, SE, FS, OD), granulados dispersables en agua (WG), granulados (GR) y concentrados de cápsula (CS); estos y otros posibles tipos de formulación están descritos por ejemplo por Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Dado el caso, las formulaciones contienen aparte de uno o varios compuestos de la Fórmula (I) otros principios activos agroquímicos.
Preferentemente se trata de formulaciones o formas de aplicación que contienen coadyuvantes tales como por ejemplo diluyentes, disolventes, promotores de la espontaneidad, vehículos, emulsionantes, dispersantes, anticongelantes, biocidas, espesantes y/u otros coadyuvantes tales como por ejemplo adyuvantes. Un adyuvante en este contexto es un componente que mejora la acción biológica de la formulación sin que el propio componente tenga aún una acción biológica. Son ejemplos de adyuvantes agentes que favorecen la retención, el comportamiento de dispersión, la adherencia a la superficie de la hoja o la penetración.
Estas formulaciones se preparan de forma conocida, por ejemplo mediante mezcla de los compuestos de la Fórmula (I) con coadyuvantes tales como por ejemplo diluyentes, disolventes y/o vehículos sólidos y/u otros coadyuvantes tales como por ejemplo sustancias con actividad superficial. La preparación de las formulaciones se realiza en instalaciones adecuadas o incluso antes o durante la aplicación.
Como coadyuvantes se pueden usar aquellas sustancias que son adecuadas para otorgar a la formulación de los compuestos de la Fórmula (I) o las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones (tales como por ejemplo agentes para combatir plagas listos para el uso tales como caldos de pulverización o desinfectantes de simiente) propiedades particulares, tales como por ejemplo determinadas propiedades físicas, técnicas y/o biológicas.
Como diluyentes son adecuados por ejemplo agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos) de los alcoholes y polioles (que dado el caso también pueden estar sustituidos, eterificados y/o esterificados), de las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), estéres (también grasas y aceites) y (poli)éteres, las aminas sencillas y sustituidas, amidas, lactamas (tales como N-alquilpirrolidonas) y lactonas, de las sulfonas y los sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido).
En el caso del empleo de agua como diluyente se pueden usar por ejemplo también disolventes orgánicos como disolvente auxiliar. Como disolventes líquidos se consideran en esencia: compuestos aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes bipolares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido así como agua.
Básicamente se pueden usar todos los disolventes adecuados. Los disolventes adecuados son por ejemplo hidrocarburos aromáticos tales como por ejemplo xileno, tolueno o alquilnaftalenos, hidrocarburos aromáticos o alifáticos clorados tales como por ejemplo clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como por ejemplo ciclohexano, parafinas, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como por ejemplo metanol, etanol, isopropanol, butanol o glicol así como sus éteres y ésteres, cetonas tales como por ejemplo acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes muy polares tales como dimetisulfóxido así como agua.
Fundamentalmente se pueden emplear todos los vehículos adecuados. Como vehículos se considera en particular: por ejemplo sales de amonio y polvos de roca naturales tales como caolines, alúminas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorilonita o tierra de diatomeas y polvo de roca sintética, tal como acero silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos naturales o sintéticos, resinas, ceras y/o fertilizantes sólidos. Se pueden usar asimismo mezclas de tales vehículos. Como vehículos para granulado se consideran: rocas naturales trituradas y fraccionadas tales como calcita, mármol, pumita, sepiolita, dolomita así como granulados sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos así como granulados de material orgánico tal como serrín, papel, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco.
También se pueden emplear diluyentes o disolventes gaseosos licuados. En particular son adecuados los diluyentes o vehículos que son gaseosos a temperatura normal y a presión normal, por ejemplo, propelentes de aerosol tales como halohidrocarburos así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.
Son ejemplos de agentes emulsionantes y/o generadores de espuma, dispersantes o humectantes con propiedades iónicas o no iónicas o mezclas de estas sustancias con actividad superficial las sales de poli(ácido acrílico), sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenosulfónico o ácido naftalensulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, con fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (preferentemente tauratos de alquilo), ésteres de ácido fosfórico de alcoholes polietoxilados o fenoles, ésteres de ácido graso de polioles y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonato de arilo, hidrolizados de albúmina, lejías residuales de lignina-sulfito y metilcelulosa. La presencia de una sustancia con actividad superficial es ventajosa cuando uno de los compuestos de la Fórmula (I) y/o uno de los vehículos inertes no es soluble en agua y cuando la aplicación se realiza en agua.
Como otros coadyuvantes pueden estar presentes en las formulaciones y en las formas de aplicación derivadas de las mismas colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de Prusia y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, azoicos y metalftalocianina y nutrientes y oligonutrientes así como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Además pueden estar contenidos estabilizantes tales como estabilizantes frente al frío, conservantes, agentes de protección frente a la corrosión, agentes fotoprotectores u otros agentes que mejoren la estabilidad química y/o física. Además pueden estar contenidos agentes generadores de espuma o antiespumantes.
Además las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de las mismas pueden contener como coadyuvantes adicionales también agentes de adherencia tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Pueden ser otros coadyuvantes aceites minerales y vegetales.
Dado el caso pueden estar contenidos también otros coadyuvantes en las formulaciones y en las formas de aplicación de las mismas. Tales aditivos son por ejemplo fragancias, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias de tixotropía, promotores de la penetración, promotores de la retención, estabilizantes, secuestrantes, complejantes, humectantes, dispersantes. En general, en los compuestos de la Fórmula (I) se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido que se use habitualmente para fines de formulación.
Como promotor de la retención se consideran todas aquellas sustancias que reducen la tensión superficial dinámica, tales como por ejemplo sulfosuccinato de dioctilo o que aumentan la viscoelasticidad, tales como por ejemplo polímero de hidroxipropilguar.
Como promotores de la penetración se consideran en el presente contexto todas aquellas sustancias que se emplean habitualmente para mejorar la penetración de principios activos agroquímicos en plantas. Los promotores de la penetración en el presente contexto se definen porque penetran desde el caldo de aplicación (por norma general acuoso) y/o la capa de pulverización en la cutícula de la planta y por ello pueden aumentar la capacidad de movimiento de sustancias (movilidad) de los principios activos en la cutícula. El procedimiento descrito en la bibliografía Baur y col., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) se puede emplear para la determinación de esta propiedad. A modo de ejemplo se mencionan alcoxilatos de alcohol tales como por ejemplo etoxilato graso de coco (10) o etoxilato de isotridecilo (12), ésteres de ácido graso tales como por ejemplo éster de metilo de aceite de colza o aceite o de soja, aminas grasas, alcoxilatos tales como por ejemplo etoxilato de amino de sebo (15) o sales de amonio y/o fosfonio tales como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio.
Las formulaciones contienen preferentemente entre el 0,00000001 y el 98% en peso del compuesto de la Fórmula (I), de forma particularmente preferente entre 0,01 y el 95% en peso del compuesto de la Fórmula (I), de forma muy particularmente preferente entre 0,5 y el 90% en peso del compuesto de la Fórmula (I) con respecto al peso de la formulación.
El contenido en el compuesto de la Fórmula (I) en las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones (en particular agentes para combatir plagas) puede variar dentro de amplios intervalos. La concentración del compuesto de la Fórmula (I) en las formas de aplicación se puede encontrar habitualmente entre 0,00000001 y el 95% en peso del compuesto de la Fórmula (I), preferentemente entre 0,00001 y 1 el 1% en peso con respecto al peso de la forma de aplicación. La aplicación tiene lugar de una forma habitual adaptada a las formas de aplicación.
Mezclas
Los compuestos de la Fórmula (I) se pueden usar también mezclados con uno o varios fungicidas, bactericidas, acaricidas, molusquicidas, nematicidas, insecticidas, microbiológicos, organismos auxiliares, herbicidas, fertilizantes, repelentes de aves, fitotónicos, esterilizantes, protectores, semioquímicos y/o reguladores del crecimiento de plantas adecuados para ampliar así por ejemplo el espectro de acción, prolongar el efecto de la acción, aumentar la velocidad de la acción, evitar repelencia y prevenir la evolución de resistencias. Además tales combinaciones de principios activos pueden mejorar el crecimiento vegetal y/o la tolerancia frente a factores abióticos tales como por ejemplo temperaturas altas o bajas, frente a sequedad o frente a un contenido elevado de sal en agua o suelo. También se puede mejorar el comportamiento de floración y fructificación, optimizar la germinación y el arraigo, facilitar la cosecha y aumentar los rendimientos de la cosecha, influir en la maduración, aumentar la calidad y/o el valor nutritivo de producto de la cosecha, prolongar la capacidad de almacenamiento y/o mejorar la procesabilidad de los productos cosechados.
Además, los compuestos de la Fórmula (I) pueden estar presentes mezclados con otros principios activos o semioquímicos, tales como feromonas y/o repelentes de agua y/o activadores de plantas y/o reguladores del crecimiento y/o fertilizantes. Del mismo modo se pueden emplear los compuestos de la Fórmula (I) en mezclas con agentes para mejorar las propiedades de las plantas, tales como por ejemplo crecimiento, rendimiento y calidad de producto cosechado.
En una forma de realización de acuerdo con la invención particular, los compuestos de la Fórmula (I) están presentes en formulaciones o en formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con otros compuestos, preferentemente tales como se describe a continuación.
Cuando uno de los compuestos mencionados a continuación puede estar presente en distintas formas tautoméricas quedan también comprendidas estas formas aunque no se hayan mencionado explícitamente en cada caso.
Insecticidas / acaricidas / nematicidas
Los principios activos mencionados en el presente documento con su “nombre común” son conocidos y están descritos por ejemplo en el Manual de Pesticidas (“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) o se pueden encontrar en internet (por ejemplo http://www.alanwood.net/pesticides).
(1) Inhibidores de acetilcolinesterasa (AChe), tales como por ejemplo carbamatos, por ejemplo alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxima, butoxicarboxima, carbarilo, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC y xililcarb u organofosfatos, por ejemplo acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloroetoxifos, clorofenvinfos, cloromefos, cloropirifos, cloropirifos-metilo, coumafos, cianofos, demeton-S-metilo, diazinona, diclorovos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, salicilato de isopropil o-(metoxiaminotio-fosforilo), isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorovinfos, tiometona, triazofos, triclorofon y vamidotion.
(2) Antagonistas del canal de cloro controlados por GABA, tales como por ejemplo organocloros de ciclodieno, por ejemplo clordano y endosulfan o fenilpirazoles (fiproles), por ejemplo etiprol o fipronilo.
(3) Modulares del canal de sodio/bloqueantes del canal de sodio dependientes de tensión, tales como por ejemplo piretroides, por ejemplo acrinatrina, aletrina, di-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifetnrina, bioaletrina, bioaletrina isómero de S-ciclopentenilo, bioresmetrina, ciloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambdacihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zetacipermetrina, cifenotrina, [isómeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isómeros (EZ)-(1R)), esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-trans), praletrina, piretrina (piretro), resmetrina, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isómero (1R)], tralometrina y transflutrina o DDT o metoxicloro.
(4) Agonistas de receptor de acetilcolina nicotinérgicos (nAChR), tales como por ejemplo neonicotinoides, por ejemplo acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiaclorprid y tiametoxam o nicotina o sulfoxaflor o flupiradifurona.
(5) Activadores alostéricos del receptor de acetilcolina nicotinérgico (nAChR), tales como por ejemplo espinosinas, por ejemplo espinetoram y espinosad.
(6) Activadores del canal de cloro, tales como por ejemplo avermectinas/milbemycinas, por ejemplo, abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina y milebemectina.
(7) Imitadores de la hormona juvenil, tales como por ejemplo análogos de la hormona juvenil, por ejemplo hidropreno, quinopreno y metopreno o fenoxicarb o piriproxifen.
(8) Principios activos con mecanismos de acción desconocidos o no específicos, tales como por ejemplo haluros de alquilo, por ejemplo bromuro de metilo y otros haluros de alquilo; o cloropicrina o fluoruro de sulfurilo o bórax o tartrato de antimonio y potasio.
(9) Inhibidores de ingesta selectivos, por ejemplo pimetrozinas o flonicamid.
(10) Inhibidores de crecimiento de ácaros, por ejemplo clofentezina, hexitiazo y diflovidazina o etoxazol.
(11) Disruptores microbianos de la membrana intestinal del insecto, por ejemplo B a c illu s th u r in g ie n s is s u b e s p e c ie is ra e le n s is , B a c il lu s s p h a e r ic u s , B a c il lu s th u r in g ie n s is subespecie a iz a w a i, B a c il lu s th u r in g ie n s is subespecie k u rs ta k i, B a c il lu s th u r in g ie n s is , subespecie te n e b r io n is y proteínas vegetales BT: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.
(12) Inhibidores de la fosforilación oxidativa, disruptores de ATP, tales como por ejemplo diafentiuron o compuestos de organoestaño, por ejemplo, azocicloestaño, cihexaestaño y óxido de fenbutaestaño o propargita o tetradifona.
(13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa mediante interrupción del gradiente de protones de H, tales 5 como por ejemplo clorfenapir, DNOC y sulfuramida.
(14) Antagonistas del receptor de acetilcolina nicotinérgicos, tales como por ejemplo bensultap, clorhidrato de cartap, tiociclam y tiosultap sódico.
(15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0, tales como por ejemplo bistrifluron, clorofluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron y 0 triflumuron.
(16) Inhibidores de la biosíntesis de quintina, tipo 1, tales como por ejemplo buprofezina.
(17) Inhibidores de la muda (en particular en dípteros, es decir, insectos de dos alas) tal como por ejemplo ciromazina.
(18) Agonistas del receptor ecdisona, tales como por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y 5 tebufenozida.
(19) Agonistas octopaminérgicos, tales como por ejemplo amitraz.
(20) Inhibidores del transporte de electrones de complejo III, tales como por ejemplo hidrametilnon o acequinocilo o fluacripirim.
(21) Inhibidores del transporte de electrones de complejo I, por ejemplo acaricidas METI, por ejemplo 0 fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad y tolfenpirad o rotenone (Derris).
(22) Bloqueantes del canal de sodio dependiente de tensión, por ejemplo indoxacarb o metaflumizona.
(23) Inhibidores de la acetil-CoA-carboxilasa, tales como por ejemplo derivados de ácido tetrónico y tetrámico, por ejemplo espirodiclofen, espiromesifen y espirotetramato.
(24) Inhibidores del transporte de electrones de complejo IV, tales como por ejemplo fosfinas, por ejemplo fosfuro 5 de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina y fosfuro de cinc o cianuro.
(25) Inhibidores del transporte de electrones de complejo II, tales como por ejemplo cienopirafen y ciflumetofen.
(28) Efectores de receptor de rianodina, tales como por ejemplo diamidas, por ejemplo cloroantraniliproles, ciantraniliproles y flubendiamidas.
Otros principios activos con un mecanismo de acción desconocido o no inequívoco, tales como por ejemplo 0 afidopiropen, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropiloato, quinometionato, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprida, cihalodiamida cicloromezotiaz, dicofol, diflovidazina, flometoquina, fluensulfona, flufenerima, flufenoxistrobina, flufiprol, fluhexafon, fluopiram, fluralaner, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imaidaclotiz, iprodiona, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalilo, pirifluquinazona, piriminostrobina, tetrametiloflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafen, triflumezopirima y yodometano; además preparados 5 a base de B a c illu s f irm u s (I-1582, BioNeem, Votivo), así como los siguientes compuestos activos conocidos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoretil)sulfinil]fenil}-3-(trifluormetil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conocido por el documento WO2006/043635), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conocido por el documento WO2003/106457), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conocido por el documento WO2006/003494), 3-(2,5-0 dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocido por el documento WO2009/049851), carbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-il-etilo (conocido por el documento WO2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conocido por el documento WO2004/099160), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3-clorofenil)pirimidina (conocido por el documento WO2003/076415), PF1364 (N.° de reg. CAS 1204776-60-2), carboxilato de metil-2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-5 il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazina (conocido por el documento WO2005/085216), carboxilato de metil-2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-etilhidrazina (conocido por el documento WO2005/085216), carboxilato de metil-2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazina (conocido por el documento WO2005/085216), carboxilato de metil-2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-0 etilhidrazina (conocido por el documento WO2005/085216), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-brom-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocido por el documento CN102057925), 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida (conocido por el documento WO2010/129500), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxidotietan-3-il)benzamida (conocido por el documento W02009/080250), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-iliden] 2,2,2-trifluoroacetamida (conocido por el documento WO2012/029672), 1-[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-io-2-olato (conocido por el documento WO2009/099929), 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-io-2-olato (conocido por el documento WO2009/099929), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloroprop-2-en-1-il)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-6-(trifluormetil)pirimidina (conocido por el documento CN101337940), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cloro-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-(fluormetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocido por el documento WO2008/134969), 3-[benzoil(metil)amino]-N-[2-brom-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluoro-benzamida (conocido por el documento Wo 2010018714), carbonato de butil-[2-(2,4-diclorofenil)-3-oxo-4-oxaespiro[4.5]dec-1-en-1-ilo] (conocido por el documento CN 102060818), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-N-[(Z)-metoxiiminometil]-2-metil-benzamida (conocido por el documento WO2007/026965), 3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conocido por el documento WO2013/144213), N-(metilsulfonil)-6-[2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-carboxamida (conocido por el documento WO2012/000896), N-[3-(bencilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocido por el documento WO2010/051926).
Fungicidas
Los principios activos especificados en el presente documento con “nombre común” están descritos por ejemplo en el “Pesticide Manuel” o en internet (por ejemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).
Todos los compañeros de mezcla fungicidas indicados de las clases (1) a (15) pueden formar opcionalmente sales con las correspondientes bases o ácidos siempre que se presenten grupos funcionales adecuados. Además, para los compañeros de mezclas fungicidas indicados de las clases (1) a (15) están incluidas también formas tautoméricas, siempre que sea posible la tautomería.
1) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por ejemplo (1.01) aldimorfo, (1.02) azaconazol, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazol, (1.05) ciproconazol, (1.06) diclobutrazol, (1.07) difenoconazol, (1.08) diniconazol, (1.09) diniconazol-m, (1.10) dodemorfo, (1.11) acetato de dodemorfo, (1.12) epoxiconazol, (1.13) etaconazol, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazol, (1.16) fenhexamida, (1.17) fenpropidina, (1.18) fenpropimorfo, (1.19) fluquinconazol, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazol, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazol, (1.24) furconazol-cis, (1.25) hexaconazol, (1.26) imazalilo, (1.27) sulfato de imazalilo, (1.28) imibenconazol, (1.29) ipconazol, (1.30) metconazol, (1.31) miclobutanilo, (1.32) naftifina, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazol, (1.35) paclobutrazol, (1.36) pefurazoato, (1.37) penconazol, (1.38) piperalina, (1.39) procloraz, (1.40) propiconazol, (1.41) protioconazol, (1.42) piributicarb, (1.43) pirifenox, (1.44) quinconazol, (1.45) simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) tebuconazol, (1.48) terbinafina, (1.49) tetraconazol, (1.50) triadimefon, (1.51) triadimenol, (1.52) tridemorfo, (1.53) triflumizol, (1.54) triforina, (1.55) triticonazol, (1.56) uniconazol, (1.57) uniconazol-p, (1.58) viniconazol, (1.59) voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, (1.61) éster metilo de ácido 1 -(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxílico, (162) N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (163) N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida, (1.64) 1-carbotioato de O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol, (1.65) pirisoxazol, (1.66) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.67) tiocinato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.68) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.69) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.72) tiocianato de 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.73) tiocianato de 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo, (1.74) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (175) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (176) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (177) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (178) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (183) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion, (1.84) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.85) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.86) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.87) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.88) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.90) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.92) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.93) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.94)(1R,2S,5S)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (195) 5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1ilmetil)ciclopentanol.
2) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo I o II, por ejemplo (2.01) bixafen, (2.02) boscalida, (2.03) carboxina, (2.04) diflumetorima, (2.05) fenfuram, (2.06) fluopiram, (2.07) flutolanilo, (2.08) fluxapiroxad, (2.09) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam (mezcla de racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9Rs y racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.12) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.13) isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiómero sin-epimérico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiómeros sin-epimérico 1S,4R,9S), (2.18) mepronilo, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufen, (2 .2 1 ) pentiopirad, (2.22) sedaxan, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalin-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.31) N-[(1R,4S)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalin-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.32) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.33) 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.34) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.35) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.36) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.37) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.38) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.39) 1,3,5-trimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.41) benodanilo, (2 .4 2 ) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida, (2.43) isofetamida, (2.44) 1-metil-3-(trifíuorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.45) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.46) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.47) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.48) N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.49) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.50) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.51) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.52) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.53) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.54) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.55) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.56) 2-Chlor-N-(4'-etinilbifenil-2-il)nicotinamida, (2.57) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.58) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (2.59) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.60) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1 -in-1 -il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.61) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.62) 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.63) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.64) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.65) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.66) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.67) 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.68) 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.69) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1 -metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.70) 3-(difluorometil)-N-[(3s)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.
3) Inhibidores de la cadena respiratoria del Complejo III, por ejemplo (3.01) ametoctradina, (3.02) amisulbrom, (3.03) azoxistrobina, (3.04) ciazofamida, (3.05) coumetoxistrobina, (3.06) coumoxistrobina, (3.07) dimoxistrobina, (3.08) enoxastrobina, (3.09) famoxadon, (3.10) fenamidon, (3.11) flufenoxistrobina, (3.12) fluoxastrobina, (3.13) cresoxima-metilo, (3.14) metominostrobina, (3.15) orisastrobina, (3.16) picoxistrobina, (3.17) piraclostrobina, (3.18) pirametostrobina, (3.19) piraoxistrobina, (3.20) piribencarb, (3.21) triclopiricarb, (3.22) trifloxistrobina, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metil-acetamida, (3.24) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]-etiliden}-amino)oxi]metil}fenil)acetamida, (3.25) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}acetamida, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.27) fenaminostrobina, (3.28) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.29) éster de metilo de ácido (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiacrílico, (3.30) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.31) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.32) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.33) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida.
4) Inhibidores de la mitosis y de la división celular, por ejemplo (4.01) benomilo, (4.02) carbendazima, (4.03) clorfenazol, (4.04) dietofencarb, (4.05) etaboxam, (4.06) fluopicolida, (4.07) fuberidazol, (4.08) pencicurona, (4.09) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metilo, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, (4.14) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorofnil)piridazina.
5) Compuestos que están en disposición de actuar en varios puntos (“Acción Multisitio”), por ejemplo (5.01) mezcla de Burdeos, (5.02) captafol, (5.03) captano, (5.04) clorotalonilo, (5.05) hidróxido de cobre, (5.06) naftenato de cobre, (5.07) óxido de cobre, (5.08) oxicloruro de cobre, (5.09) sulfato de cobre(2+), (5.10) diclofluanida, (5.11) ditianona, (5.12) dodina, (5.13) dodina base libre, (5.14) ferbam, (5.15) fluorofolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatina, (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina, (5.20) ominoctadinalbesilato, (5.21) triacetato de iminoctadina, (5.22) mancobre, (5.23) mancozeb, (5.24) maneb, (5.25) metiram, (5.26) metiramcinc, (5.27) oxina-cobre, (5.28) propamidina, (5.29) propineb, (5.30) azufre y preparaciones de azufre inclusive polisulfuro de calcio, (5.31) tiram, (5.32) tolilfluanida, (5.33) zineb, (5.34) ziram, (5.35) anilazina.
6) Compuestos que están en disposición de inducir una reacción defensiva del huésped, por ejemplo (6.01) acibenzolar-S-metilo, (6.02) isotianilo, (6.03) probenazol, (6.04) tiadinilo, (6.05) laminarina.
7) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y/o proteínas, por ejemplo (7.01) andoprima, (7.02) nlasticidin-S, (7.03) ciprodinilo, (7.04) casugamicina, (7.05) clorhidrato de casugamicina-hidrato, (7.06) mepanipirima, (7.07) pirimetanilo, (7.08) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (7.09) oxitetraciclina, (7.10) estreptomicina.
8) Inhibidores de la producción de AKT, por ejemplo (8.01) acetato de fentina, (8.02) cloruro de fentina, (8.03) hidróxido de fentina, (8.04) siltiofan.
9) Inhibidores de la síntesis de la pared celular, por ejemplo (9.01) bentiavalicarb, (9.02) dimetomorfo, (9.03) flumorfo, (9.04) iprovalicarb, (9.05) mandipropamida, (9.06) polioxina, (9.07) polioxorima, (9.08) validamicina A, (9.09) valifenalato, (9.10) polioxina b, (9.11) (2E)-3-(4-terc.-butilfenil)-3-(2-clorpiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9.12) (2Z)-3-(4-terc.-butilfenil)-3-(2-clorpiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.
10) Inhibidores de la síntesis lipídica y de membrana, por ejemplo (10.01) bifenilo, (10.02) cloroneb, (10.03) dicloran, (10.04) edifenfos, (10.05) etridiazol, (10.06) Iodocarb, (10.07) iprobenfos, (10.08) isoprotiolan, (10.09) propamocarb, (10.10) clorhidrato de propamocarb, (10.11) protiocarb, (10.12) pirazofos, (10.13) quinatozena, (10.14) tecnazen, (10.15) tolclofos-metilo.
11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por ejemplo (11.01) carpropamida, (11.02) diclocimet, (11.03) fenoxanilo, (11.04) ftalida, (11.05) piroquilona, (11.06) triciclazol, (11.07) carbamato de 2,2,2-trifluoroetil{3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-ilo}.
12) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, por ejemplo (12.01) benalaxilo, (12.02) benalaxil-M (quiralaxil), (12.03) bupirimato, (12.04) clozilacon, (12.05) dimetirimol, (12.06) etirimol, (12.07) furalaxilo, (12.08) himexazol, (12.09) metalaxilo, (12.10) metalaxil-m (mefenoxam), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixilo, (12.13) ácido oxolínico, (12.14) octilinona.
13) Inhibidores de la transmisión de señal, por ejemplo (13.01) clozolinato, (13.02) fenpiclonilo, (13.03) fludioxonilo, (13.04) iprodion, (13.05) procimidon, (13.06) quinoxifen, (13.07) vinclozolina, (13.08) proquinazida.
14) Compuestos que pueden actuar como desacopladores, por ejemplo (14.01) binapacrilo, (14.02) dinocap, (14.03) ferimzon, (14.04) fluazinam, (14.05) meptildinocap.
15) Otros compuestos, por ejemplo (15.001) bentiazol, (15.002) betoxazina, (15.003) capsimicina, (15.004) carvon, (15.005) cinometionato, (15.006) piriofenon (clazafenon), (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanilo, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) dazomet, (15.012) debacarb, (15.013) diclorofen, (15.014) diclomezina, (15.015) difenzoquat, (15.016) sulfato de metilo de difenzoquat, (15.017) difenilamina, (15.018) ecomato, (15.019) fenpirazamina, (15.020) flumetover, (15.021) fluorooimida, (15.022) flusulfamida, (15.023) flutianilo, (15.024) fosetilo-aluminio, (15.025) fosetil-calcio, (15.026) fosetil-sodio, (15.027) hexaclorobenceno, (15.028) irumamicina, (15.029) metasulfocarb, (15.030) isotiocianato de metilo, (15.031) metrafenon, (15.032) mildiomicina, (15.033) natamicina, (15.034) ditiocarbamato de dimetilo de níquel, (15.035) nitrotalisopropilo, (15.036) oxamocarb, (15.037) oxifentiina, (15.038) pentaclorofenol y sales, (15.039) fenotrina, (15.040) ácido fosforoso y sus sales, (15.041) propamocarb-fosetilato, (15.042) propanosina-sodio, (15.043) pirimorfo, (15.044) pirrolnitrina, (15.045) tebufloquina, (15.046) tecloftalam, (15.047) tolnifanida, (15.048) triazóxido, (15.049) triclamida, (15.050) zarilamida, (15.051) éster de (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo ácido 2-metilpropanoico, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.053) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.054) oxatiapiprolina, (15.055) éster de 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ilo de ácido 1H-imidazol-1-carboxílico, (15.056) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, (15.057) 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (15.058) 2,6-eimetil-1H,5H
[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.059) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.060) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.061) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, (15.062) 2-butoxi-6-iod-3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.063) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (15.064) 2-fenilfenol y sales, (15.065) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.066) nitrilo de ácido 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarboxílico, (15.067) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (15.068) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.069) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.070) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofen-2-sulfonohidrazida, (15.071) 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.072) 5-fluoro-2-[(4-metilbencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.073) 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (15.074) éster de etilo de ácido (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrílico, (15.075) N'-(4-{[3-(4-clorobencil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.076) N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.077) N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.078) N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-diclomicotinamida, (15.079) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.080) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-iodnicotinamida, (15.081) N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.082) N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.083) N'-{4-[(3-terc.-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-cloro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.084) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalin-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.085) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.086) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalin-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.087) éster de pentilo de ácido {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}-carbamídico, (15.088) ácido fenazin-1- carboxílico, (15.089) quinolin-8-ol, (15.090) sulfato quinolin-8-ol (2:1), (15.091) éster de terc-butilo de ácido {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]-ammo}-oxi)metil]piridin-2-il}carbamídico, (15.092) (5-bromo-2-metoxi-4-metil-piridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (15.093) N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida, (15.094) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15.095) éster de but-3-in-1-ilo de ácido {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]-amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamídico, (15.096) 4-amino-5-fluoro-pirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.097) éster de propilo de ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico, (15.098) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.099) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.100) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.101) 2- fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)benzamida, (15.102) 2-(6-benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15.103) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.104) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.105) ácido abscíscico, (15.106) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.107) N'- {5- bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2- metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.108) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.109) N'-{5-brom-6-[(1S)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.110) N'-{5-brom-6-[(cis-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.111) N'-{5-brom-6-[(trans-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.112) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.113) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1 ■ metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.114) N-(2-terc.-butilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1 metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.115) N-(5-cloro-2-etilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.116) N-(5-cloro-2-isopropilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.117) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobencil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.118) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbencil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.119) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.120) N-(2-ciclopentil-5-fluorobencil)-N-ciclopropil-3 -(difluorometil)-5 -fluoro-1 metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.121) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.122) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.123) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.124) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.125) N-(2-terc.-butil-5-metilbencil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1Hpirazol-4-carboxamida, (15.126) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)bencil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.127) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)bencil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.128) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)bencil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.129) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)bencil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.130) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbencil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.131) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (15.132) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.133) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.134) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amin, (15.135) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro-1,4-benzoxazepina, (15.136) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.137) 2-{2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.138) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2 fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.139)4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.140) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.141) 4-(2-brom-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.142) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.143) 4-(2-brom-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.144) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.145) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.146) N-(2-bromfenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.147) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.148) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.149) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.150) N'-(4- {3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.151) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.152) N'-(2,5-dimetil-4- {3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.153) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.154) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.155) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.156) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.157) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.158) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.159) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.160) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1 -il]etanona,(15.161) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1 -il]-1 -[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1 -iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.162) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.163) metansulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilo, (15.164) metansulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1 -il]—acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilo, (15.165) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.166) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1 -il]-1 -[4-(4-{(5R)-5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.167) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.168) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.169) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.170) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.171) metansulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilo, (15.172) metansulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilo, (15.173) metansulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilo, (15.174) metansulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenilo.
Agentes biológicos para combatir plagas como compañeros de mezcla
Los compuestos de la Fórmula (I) se pueden combinar con agentes biológicos para combatir plagas.
Los agentes biológicos para combatir plagas comprenden en particular bacterias, hongos, levaduras, extractos vegetales y aquellos productos que se han formado por microorganismos, incluso proteínas y productos metabólicos secundarios.
Los agentes biológicos para combatir plagas comprenden bacterias tales como bacterias esporuladas, bacterias colonizadoras de raíces y bacterias que actúan como insecticidas, fungicidas o nematicidas biológicos.
Son ejemplos de las bacterias que se emplean o se pueden usar como agentes biológicos para combatir plagas:
B a c il lu s a m y lo l iq u e fa c ie n s , cepa FZB42 (DSM 231179), o B a c illu s c e r e u s , en particular B . c e re u s cepa CNCM I-1562 o B a c il lu s f i rm u s , cepa I-1582 (número de entrada CNCM I-1582) o B a c illu s p u m ilu s , en particular cepa GB34 (N° de entrada ATCC 700814) y cepa QST2808 (N° de entrada NRRL B-30087), o B a c illu s s u b t i l is , en particular cepa GB03 (N° de entrada ATCC SD-1397), o B a c il lu s s u b t i lis cepa QST713 (N° de entrada NRRL B-21661) o B a c illu s s u b t i lis cepa OST 30002 (N° de entrada NRRL B-50421) B a c illu s th u r in g ie n s is , en particular B. th u r in g ie n s is subespecie is ra e le n s is (serotipo H-14), cepa AM65-52 (N° de entrada ATCC 1276), o B. th u r in g ie n s is subesp. a iz a w a i, en particular cepa ABTS-1857 (SD-1372), o B. th u r in g ie n s is subsp. K u r s ta k cepa HD-1, o B. th u r in g ie n s is subesp. te n e b r io n is cepa NB 176 (SD-5428), P a s te u r ia p e n e tra n s , P a s te u r ia spp. (R o ty le n c h u lu s re n ifo rm is nematode)-PR3 (número de entrada ATCC SD-5834), S tre p to m y c e s m ic ro f la v u s cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), S tre p to m y c e s g a lb u s cepa AQ 6047 (número de entrada NrRl 30232).
Son ejemplos de hongos y levaduras que se emplean o se pueden usar como agentes biológicos para combatir plagas:
B e a u v e r ia b a s s ia n a , en particular cepa ATCC 74040, C o n io th y r iu m m in ita n s , en particular cepa CON/M/91-8 (N° de entrada DSM-9660), L e c a n ic i l l iu m spp., en particular cepa HRO LEC 12, L e c a n ic i l l iu m le c a n ii, (anteriormente conocido como V e r t ic il l iu m le c a n ii) , en particular cepa KV01, M e ta rh iz iu m a n is o p lia e , en particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), M e ts c h n ik o w ia fru c t ic o la , en particular cepa nRrL Y-30752, P a e c ilo m y c e s fu m o s o ro s e u s (nuevo: Is a r ia fu m o s o ro s e a ) , en particular cepa IFPC 200613, o cepa Apopka 97 (N° de entrada ATCC 20874), P a e c ilo m y c e s li la c in u s , en particular P. l i la c in u s cepa 251 (AGAL 89/030550), T a la ro m y c e s fla v u s , en particular cepa V117b, Trichoderma atroviride, en particular cepa SC1 (número de entrada CBS 122089), T r ic h o d e rm a h a rz ia n u m , en particular T. h a rz ia n u m r ifa i T39. (Número de entrada CNCM I-952).
Son ejemplos de virus que se emplean o que se pueden usar como agentes biológicos para combatir plagas
Granulovirus (GV) de A d o x o p h y e s o ra n a (oruga de la piel de manzana), granulovirus (GV) de C y d ia p o m o n e lla (polilla de manzano), virus de la polihedrosis nuclear (NPV) de H e lic o v e rp a a rm íg e ra (oruga capullera de algodón), mNPV de S p o d o p te ra e x ig u a (gusano soldado de remolacha azucarera), mNPV de S p o d o p te ra fru g ip e rd a (oruga militar), NPV de S p o d o p te ra li t to ra l is (rosquilla negra).
También quedan comprendidas bacterias y hongos que se añaden como “inoculante” a plantas o partes vegetales u órganos vegetales y que por sus propiedades particulares favorecen el crecimiento vegetal y la salud de la planta. Como se ejemplos se mencionan:
A g ro b a c te r iu m spp., A z o rh iz o b iu m c a u lin o d a n s , A z o s p ir i l lu m spp., A z o to b a c te r spp., B ra d y rh iz o b iu m spp., B u rk h o ld e r ia spp., en particular B u rk h o ld e r ia c e p a c ia (anteriormente conocido como P s e u d o m o n a s c e p a c ia ) , G ig a s p o ra spp., o G ig a s p o ra m o n o s p o ru m , G lo m u s spp., L a c c a r ia spp., L a c to b a c il lu s b u c h n e r i, P a ra g lo m u s spp., P is o li th u s t in c to ru s , P s e u d o m o n a s spp., R h iz o b iu m spp., en particular R h iz o b iu m tr ifo lii, R h iz o p o g o n spp., S c le ro d e rm a spp., S u illu s spp., S tre p to m y c e s spp.
Son ejemplos de extractos vegetales y productos que se han formado por microorganismos inclusive proteínas y productos metabólicos secundarios que se emplean o se pueden usar como agentes biológicos para combatir plagas:
A lliu m s a tiv u m , A r te m is ia a b s in th iu m , azadiractina, Biokeeper WP, C a s s ia n ig r ic a n s , C e la s tru s a n g u la tu s , C h e n o p o d iu m a n th e lm in t ic u m , quitina, Armour-Zen, D ry o p te r is f i l ix -m a s , E q u is e tu m a rv e n s e , Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extracto de saponina de C h e n o p o d iu m q u in o a ) , piretro/piretrinas, Q u a s s ia a m a ra , Q u e rc u s , Q u illa ja , R e g a lia , “Requiem™ Insecticide”, rotenona, riania/rianodina, S y m p h y tu m o ff ic in a le , T a n a c e tu m v u lg a re , timol, Triact 70, TriCon, T ro p a e u lu m m a ju s , U rt ic a d io ic a , Veratrin, V is c u m a lb u m , extracto de B ra s s ic a c a e , en particular polvo de colza o mostaza.
Protectores como compañeros de mezcla
Los compuestos de la Fórmula (I) se pueden combinar con protectores, tales como por ejemplo benoxacor, cloquintocet(-mexilo), ciometrinilo, ciprosulfamida, diclormida, fenclorazol (-etilo), fenclorima, flurazol, fluxofenima, furilazol, osoxadifen (-etilo), mefenpir (-dietilo), anhídrido naftálico, oxabetrinilo, 2-metoxi-N-({4-[(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).
Plantas y partes vegetales
De acuerdo con la invención se pueden tratar todas las plantas y vegetales. Por plantas se entiende en este caso todas las plantas y poblaciones vegetales, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (inclusive plantas de cultivo de origen natural), por ejemplo cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, patatas, remolachas azucareras, caña de azúcar, tomates, guisantes y otras variedades de hortalizas, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con las frutas manzanas, peras, cítricos y uvas). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante procedimientos convencionales de cría y optimización o mediante procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o combinaciones de estos procedimientos, inclusive las plantas transgénicas e inclusive las variedades vegetales que se pueden proteger o que no se pueden proteger por los derechos de protección de variedades. Por partes vegetales se ha de entender todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas tales como brote, hoja, flor y raíz, indicándose a modo de ejemplo, hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos frutales, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. Las partes vegetales pertenece también el producto de la cosecha así como material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, plantones, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.
El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes vegetales con los compuestos de la Fórmula (I) se realiza directamente o mediante la acción sobre su entorno, hábitat o espacio de almacenamiento según los procedimiento de tratamiento habituales, por ejemplo mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, espolvoreo, extensión, inyección y en el caso del material vegetativo, en particular en simientes, además mediante envoltura con una o varias capas.
Tal como ya se ha mencionado anteriormente se pueden tratar de acuerdo con la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan especies vegetales y variedades vegetales, así como sus partes, de origen natural u obtenidas mediante procedimientos de cría biológicos convencionales, tales como cruce o fusión de protoplastos. En otra forma de realización preferente se tratan plantas transgénicas y variedades vegetales que se han obtenido mediante procedimientos de ingeniería genética dado el caso en combinación con procedimientos convencionales (organismos modificados genéticamente) y sus partes. El término “partes” o “partes de plantas” o “partes vegetales” se ha explicado anteriormente. De forma particularmente preferente se tratan de acuerdo con la invención plantas de las variedades vegetales en cada caso disponibles en el mercado o que se están usando. Por variedades vegetales se entienden plantas con nuevas propiedades (“rasgos”) que se han criado por cría convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Esto pueden ser variedades, razas, bio- y genotipos.
Planta transgénica, tratamiento de simiente y resultados de integración
A las plantas o variedades vegetales transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) que se van a tratar de acuerdo con la invención preferentes pertenecen todas las plantas que mediante la modificación de ingeniería genética han obtenido material genético que otorga a estas plantas propiedades (“rasgos”) valiosas particularmente ventajosas. Son ejemplos de tales propiedades un mejor crecimiento de planta, una mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, una mayor tolerancia frente a sequía o frente a un contenido de sal en agua o suelo, mayor rendimiento de floración, cosecha facilitada, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de la cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos de cosecha, mayor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos de la cosecha. Otros ejemplos particularmente destacados de tales propiedades son una mayor capacidad defensiva de las plantas frente a plagas animales y microbianas tales como insectos, arácnidos, nematodos, ácaros, caracoles causada por ejemplo por toxinas producidas en las plantas, en particular aquellas que se generan por el material genético de B a c illu s th u r in g ie n s is (por ejemplo por los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como sus combinaciones) en las plantas, además una mayor capacidad defensiva de las plantas frente a hongos, bacterias y/o virus fitopatógenos, causada por ejemplo por resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientemente, así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonil-ureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo gen “PAT”). Los genes que otorgan en cada caso las propiedades (“rasgos”) deseados pueden presentarse también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de plantas transgénicas se destacarán las plantas de cultivo importantes tales como cereales, (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, patata, remolachas azucareras, caña de azúcar, tomates, guisantes y otras variedades de hortalizas, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con las frutas manzanas, peras, cítricos y uvas), destacándose en particular maíz, soja, trigo, arroz, patata, algodón, caña de azúcar, tabaco y colza. Como propiedades (“rasgos”) se destaca en particular la mayor capacidad defensiva de las plantas frente a insectos, arácnidos, nematodos y caracoles.
Fitoprotección - tipos de tratamiento
El tratamiento de las plantas y partes vegetales con los compuestos de la Fórmula (I) se realiza directamente o mediante acción sobre su entorno, hábitat o espacio de almacenamiento según los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización (perimetral), nebulización (perimetral), rociado, evaporación, aerosolización, nebulización, espolvoreo (perimetral), espumado, untado, extensión, inyección, vertido (porciones), irrigación con gotas y en el caso de material de propagación, en particular en el caso de simiente, además mediante desinfección en seco, desinfección en húmedo, desinfección con lodo, incrustación, envoltura en una o varias capas, etc. Además es posible distribuir los compuestos de la Fórmula (I) según el procedimiento del volumen ultra-bajo o inyectar la forma de aplicación o el propio compuesto de la Fórmula (I) en el suelo.
Un tratamiento directo preferente de las plantas es la aplicación en la hoja, es decir, los compuestos de la Fórmula (I) se aplican sobre la estructura de la hoja, debiendo estar ajustada la frecuencia de tratamiento y la dosis de aplicación a la presión de infestación de la respectiva plaga.
En el caso de los compuestos con actividad sistémica, los compuestos de la Fórmula (I) llegan también a través de la estructura radicular a las plantas. El tratamiento de las plantas se realiza entonces mediante acción de los compuestos de la Fórmula (I) en el hábitat de la planta. Esto puede ser por ejemplo mediante irrigación, mezcla en el suelo o la solución nutritiva, es decir, la ubicación de la planta (por ejemplo suelo o sistemas hidropónicos) se embeben con una fórmula líquida del compuesto de la Fórmula (I), o por la aplicación en el suelo, es decir, los compuestos de la Fórmula (I) se introducen en forma sólida (por ejemplo en forma de un granulado) en la ubicación de las plantas. En cultivos de arroz silvestre eso también puede ser por dosificación del compuesto de la Fórmula (I) en una forma de aplicación sólida (por ejemplo como granulado) en un campo de arroz inundado.
Tratamiento de simiente
La lucha contra plagas animales mediante el tratamiento de la simiente de plantas se conoce desde hace tiempo y es objeto de mejoras constantes. A pesar de esto, en el tratamiento de la simiente se produce una serie de problemas que no se pueden resolver siempre de forma satisfactoria. Así es deseable desarrollar procedimientos para proteger la simiente y de la planta en germinación que hagan que la distribución adicional de agentes para combatir plantas durante el almacenamiento, después de la siembra o después de la emergencia de las plantas sea superflua o se reduzcan al menos claramente. Además es deseable optimizar la cantidad de principio activo empleado en el sentido de que se protejan la simiente y la planta en germinación de la mejor forma posible frente a la infestación por plagas animales, sin embargo, sin dañar la propia planta por el principio activo empleado. En particular, los procedimientos para el tratamiento de simiente deben incluir también las propiedades insecticidas y nematicidas intrínsecas de plantas transgénicas resistentes o tolerantes a plagas para conseguir una protección óptima de la simiente y de la planta en germinación con una dosis mínima de agentes para combatir plagas.
Por tanto la presente invención se refiere también en particular a un procedimiento para la protección de simiente y plantas en germinación frente al ataque por plagas al tratarse la simiente con uno de los compuestos de la Fórmula (I). El procedimiento de acuerdo con la invención para la protección de la simiente y las plantas en germinación frente a la carga de plagas comprende además un procedimiento en el que se trata la simiente al mismo tiempo en un procedimiento o secuencialmente con un compuesto de la Fórmula (I) y compañero de mezcla. También comprende un procedimiento en el que se trata la simiente en momentos diferentes con un compuesto de la Fórmula (I) y compañeros de mezcla.
La invención se refiere asimismo al uso de los compuestos de la Fórmula (I) para el tratamiento de simiente para la protección de la simiente y de la planta generada a partir de la misma frente a plagas animales.
Además, la invención se refiere a simiente que se ha tratado para la protección frente a plagas animales con un compuesto de la Fórmula (I). La invención también se refiere a simiente que se ha tratado al mismo tiempo con uno de los compuestos de la Fórmula (I) y un compañero de mezcla. La invención se refiere además a simiente que se ha tratado en momentos diferentes con un compuesto de la Fórmula (I) y compañero de mezcla. En el caso de simiente que se ha tratado en momentos diferentes con un compuesto de la Fórmula (I) y compañero de mezcla, las sustancias individuales pueden estar contenidas en diferentes capas en la simiente. A este respecto, las capas que contienen un compuesto de la Fórmula (I) y compañero de mezcla pueden estar separadas dado el caso por una capa intermedia. La invención también se refiere a la simiente en la que se han aplicado un compuesto de la Fórmula (I) y compañero de mezcla como constituyente de una envoltura o como otra capa u otras capas adicionalmente a una envoltura.
Además la invención se refiere a una simiente que después del tratamiento con un compuesto de la Fórmula (I) se somete a un procedimiento de revestimiento con película para evitar una abrasión por polvo en la simiente.
Una de las ventajas que se presentan cuando uno de los compuestos de la Fórmula (I) actúa sistémicamente es que el tratamiento de la simiente no solo protege la propia simiente, sino también las plantas que surgen de la misma después de la emergencia frente a plagas animales. De este modo, el tratamiento directo del cultivo en el momento de la siembra o justo después se puede omitir.
Otra ventaja se ha de ver en que por el tratamiento de la simiente con un compuesto de la Fórmula (I) se puede favorecer la germinación y emergencia de la simiente tratada.
Además se ha de considerar ventajoso que los compuestos de la Fórmula (I) se pueden emplear en particular también en el caso de simiente transgénica.
Los compuestos de la Fórmula (I) se pueden emplear además en combinación con agentes de la tecnología de señal, por lo que tiene lugar una mejor colonización con simbiontes, tales como por ejemplo rizobios, micorriza y/o bacterias u hongos endofíticos y/o se produce una fijación optimizada de nitrógeno.
Los compuestos de la Fórmula (I) son adecuados para la protección de simiente de cualquier variedad vegetal que se emplee en agricultura, en invernaderos, en bosques o en horticultura. A este respecto se trata en particular de simiente de cereales (por ejemplo, trigo, cebada, centeno, mijo y avena), maíz, algodón, soja, arroz, patatas, girasol, café, tabaco, canola, colza, remolacha (por ejemplo remolacha azucarera y remolacha forrajera), cacahuete, hortalizas (por ejemplo tomate, pepino, judía, crucíferas, cebolla y lechuga), plantas frutales, césped y plantas decorativas. Adquiere una importancia particular el tratamiento de la simiente de cereales (tales como trigo, cebada, centeno y avena), maíz, soja, algodón, canola, colza y arroz.
Como ya se ha mencionado anteriormente adquiere también una particular importancia el tratamiento de simiente transgénica con un compuesto de la Fórmula (I). A este respecto se trata de la simiente de plantas que por norma general contienen al menos un gen heterólogo que controla la expresión de un polipéptido con propiedades insecticidas o nematicidas especiales. Los genes heterólogos en la simiente transgénica pueden proceder a este respecto de microorganismos tales como B a c illu s , R h iz o b iu m , P s e u d o m o n a s , S e rra t ia , T r ic h o d e rm a , C la v ib a c te r , G lo m u s o G lio c la d iu m . La presente invención es particularmente adecuada para el tratamiento de simiente transgénica que contiene al menos un gen heterólogo que procede de B a c illu s sp. A este respecto se trata de forma particularmente preferente de un gen heterólogo que procede de B a c illu s th u r in g ie n s is .
En el marco de la presente invención se aplica el compuesto de la Fórmula (I) sobre la simiente. Preferentemente, la simiente se trata en un estado en el que es tan estable, que no se presentan daños durante el tratamiento. En general, el tratamiento de la simiente se puede realizar en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Habitualmente se usa simiente que se ha separado de la planta y se ha liberado de espádices, cáscaras, tallos, envolturas, lana o pulpa. Así se puede usar por ejemplo simiente que se ha cosechado, limpiado y secado hasta un contenido en humedad apto para el almacenamiento. Como alternativa también se puede usar simiente que después del secado por ejemplo se ha tratado con agua y después se ha vuelto a secar, por ejemplo que se ha imprimado. En el caso de simiente de arroz también es posible usar simiente que se ha pre-hinchado por ejemplo en el agua hasta un estadio determinado (estadio de p ig e o n b re a s t) , lo que conduce a una germinación mejorada y a una emergencia más uniforme.
En general, en el tratamiento de la simiente se tiene que prestar atención a que la cantidad de compuestos de la Fórmula (I) y/o de otros aditivos aplicados sobre la simiente se selecciona de tal modo que no se altere la germinación de la simiente o no se dañe la planta que surge de la misma. Esto se tiene que tener en cuenta sobre todo en el caso de principios activos que pueden mostrar efectos fitotóxicos en determinadas dosis de aplicación.
Los compuestos de la Fórmula (I) se aplican por norma general en forma de una formulación adecuada sobre la simiente. El experto en la materia conoce formulaciones y procedimientos adecuados para el tratamiento de la simiente.
Los compuestos de la Fórmula (I) se pueden traspasar a las formulaciones habituales de desinfectante, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas u otras masas de envoltura para simiente, así como formulaciones ULV.
Estas formulaciones se preparan de forma conocida al mezclarse compuestos de la Fórmula (I) con aditivos habituales, tales como por ejemplo agentes de dilución habituales así como disolventes o diluyentes, colorantes, humectantes, dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, conservantes, espesantes secundarios, adhesivos, giberelinas e incluso agua.
Como colorantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todos los colorantes habituales para tales fines. A este respecto se pueden usar tanto pigmentos poco solubles en agua como colorantes solubles en agua. Como ejemplos se mencionan los colorantes conocidos con las denominaciones rodamina B, pigmento rojo C.I. 112 y rojo disolvente C.I. 1.
Como humectantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todas las sustancias habituales para la formación de principios activos agroquímicos que favorezcan la humectación. Preferentemente se pueden usar sulfonatos de alquilnaftaleno, tales como sulfonatos de diisopropil- o diisobutil-naftaleno.
Como dispersantes y/o emulsionantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todos los dispersantes no iónicos, aniónicos y catiónicos habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. Preferentemente se pueden usar dispersantes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispersantes no iónicos o aniónicos. Como dispersantes no iónicos adecuados cabe mencionar en particular polímeros de bloques de óxido de etileno-óxido de propileno, alquilfenolpoliglicoléter así como tristririlfenolpoliglicoléter y sus derivados fosfatados o sulfatados. Son dispersantes aniónicos adecuados en particular sulfonatos de lignina, sales de poli(ácido acrílico) y condensados de sulfonato de arilo-formaldehído.
Como antiespumantes, en las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención pueden estar contenidas todas las sustancias inhibidoras de la formación de espuma habituales para la formación de principios activos agroquímicos. Preferentemente, se pueden usar antiespumantes de silicona y estearato de magnesio.
Como conservantes pueden estar presentes en las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención todas las sustancias que se pueden emplear en agentes agroquímicos para tales fines. A modo de ejemplo, cabe mencionar diclorofeno y emiformal de alcohol bencílico.
Como espesantes secundarios que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todas las sustancias que se pueden emplear en agentes agroquímicos para tales fines. Preferentemente se consideran derivados de celulosa, derivados de ácido acrílico, xantana, arcillas modificadas y ácido silícico de alta dispersión.
Como adhesivos que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todos los aglutinantes que se pueden emplear en desinfectantes habituales. Preferentemente se mencionan polivinilpirrolidona, poli(acetato de vinilo), poli(alcohol vinílico) y tilosa.
Como giberelinas que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran preferentemente las giberelinas A1, A3 (= ácido giberelínico), A4 y A7, de forma particularmente preferente se usa el ácido giberelínico. Las giberelinas son conocidas (compárese con R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel”, tomo. 2, Springer Verlag, 1970, pág. 401412).
Las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención se pueden emplear directamente o después de una dilución previa con agua para el tratamiento de simiente del más diverso tipo. Así, los concentrados o las preparaciones que se pueden obtener a partir de ellos mediante dilución con agua se pueden emplear para desinfectar la simiente de cereales, tales como trigo, cebada, centeno, avena y triticale, así como la simiente de maíz, arroz, colza, guisantes, judías, algodón, girasoles, soja y remolachas o incluso de simiente de hortalizas de la más diversa naturaleza. Las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención o sus formas de aplicación diluidas se pueden emplear también para desinfectar simiente de plantas transgénicas.
Para el tratamiento de simiente con las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención o las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas se consideran todos los aparatos de mezcla que se pueden emplear habitualmente para la desinfección. En particular, en la desinfección se procede de tal manera que se pone la simiente en una mezcladora con funcionamiento discontinuo o continuo, se añade la cantidad en cada caso deseada de formulaciones de desinfectante como tal o después de una dilución previa con agua y se mezcla hasta la distribución uniforme de la formulación sobre la simiente. Dado el caso le sigue un procedimiento de secado.
La dosis de aplicación de las formulaciones de desinfectante que se pueden usar de acuerdo con la invención se puede variar dentro de un intervalo más amplio. Se rige según el contenido respectivo de los compuestos de la Fórmula (I) en las formulaciones y según la simiente. En general, las cantidades de aplicación en el compuesto de la Fórmula (I) se encuentran entre 0,01 y 50 g por kilogramo de simiente, preferentemente entre 0,01 y 15 g por kilogramo de simiente.
Salud animal
En el campo de la salud animal, es decir, en el campo de la veterinaria, los compuestos de la Fórmula (I) son activos contra parásitos animales, en particular ectoparásitos o endoparásitos. El término endoparásitos comprende en particular helmintos y protozoos tales como coccidios. Los ectoparásitos son típica y preferentemente artrópodos, en particular insectos y ácaros.
En el campo de la veterinaria los compuestos de la Fórmula (I) que presentan una toxicidad favorable frente a animales de sangre caliente son adecuados para combatir parásitos que aparecen en la cría animal y la producción animal en animales de producción, animales de cría, animales de zoológicos, animales de laboratorio, animales de experimentación y animales domésticos. Actúan contra todos o algunos estadios del desarrollo de los parásitos.
A los animales de producción agrícolas pertenecen por ejemplo mamíferos tales como ovejas, cabras, caballos, burros, camellos, búfalos, conejos, renos, gamos y en particular bovinos y cerdos; aves tales como pavos, patos, gansos y en particular gallinas; peces y crustáceos, por ejemplo en acuacultura y también insectos tales como abejas.
A los animales domésticos pertenecen por ejemplo mamíferos tales hámsteres, cobayas, ratas, ratones, chinchillas, hurones y en particular perros, gatos, aves domésticas, reptiles, anfibios y peces de acuario.
De acuerdo con una forma de realización preferente se administran los compuestos de la Fórmula (I) a mamíferos.
De acuerdo con otra forma de realización preferente se administran los compuestos de la Fórmula (I) a aves, en concreto aves domésticos y en particular aves de corral.
Mediante el uso de los compuestos de la Fórmula (I) para combatir parásitos animales se deben reducir o prevenir enfermedad, muertes y reducciones de la producción (en carne, leche, lana, cueros, huevos, miel y similares), de tal manera que se posibilite una producción animal más económica y más sencilla y se pueda conseguir un mejor bienestar de los animales.
Con respecto al campo de la sanidad animal, el término “combate” o “combatir” significa que mediante los compuestos de la Fórmula (I) se puede reducir de forma eficaz la aparición de los respectivos parásitos en un animal que está infectado con tales parásitos en un grado inocuo. Dicho con mayor precisión, “combatir” en el presente contexto significa que el compuesto de la Fórmula (I) puede matar el respectivo parásito, evitar su crecimiento o evitar su multiplicación.
A los artrópodos pertenecen:
del orden A n o p lu r id a , por ejemplo H a e m a to p in u s spp., L in o g n a th u s spp., P e d ic u lu s spp., P h tiru s spp., S o le n o p o te s spp.; del orden M a llo p h a g id a y de los subórdenes A m b ly c e r in a e Is c h n o c e r in a , por ejemplo T r im e n o p o n spp., M e n o p o n spp., T r in o to n spp., B o v ic o la spp., W e rn e c k ie lla spp., L e p ik e n tro n spp., D a m a lin a spp., T r ic h o d e c te s spp., F e lic o la spp.; del orden D ip te ra y de los subórdenes N e m a to c e r in a y B ra c h y c e r in a , por ejemplo A e d e s spp., A n o p h e le s spp., C u le x spp., S im u liu m spp., E u s im u liu m spp., P h le b o to m u s spp., L u tz o m y ia spp., C u lic o id e s spp., C h ry s o p s spp., O d a g m ia spp., W ilh e lm ia spp., H y b o m itra spp., A ty lo tu s spp., T a b a n u s spp., H a e m a to p o ta spp., P h il ip o m y ia spp., B ra u la spp., M u s c a spp., H y d ro ta e a spp., S to m o x y s spp., H a e m a to b ia spp., M o re llia spp., F a n n ia spp., G lo s s in a spp., C a llip h o ra spp., L u c ilia spp., C h ry s o m y ia spp., W o h lfa h r t ia spp., S a rc o p h a g a spp., O e s tru s spp., H y p o d e rm a spp., G a s te ro p h ilu s spp., H ip p o b o s c a spp., L ip o p te n a spp., M e lo p h a g u s spp., R h in o e s tru s spp., T ip u la spp.; del orden S ip h o n a p te r id a , por ejemplo P u le x spp., C te n o c e p h a lid e s spp., T u n g a spp., X e n o p s y l la spp., C e ra to p h y llu s spp.;
del orden H e te ro p te r id a , por ejemplo C im e x spp., T r ia to m a spp., R h o d n iu s spp., P a n s tro n g y lu s spp.; así como insectos molestos y plagas higiénicos del orden B la tta r id a .
Además se cuenta entre los artrópodos:
De la subclase A k a r i (A c a r in a ) y del orden M e ta s tig m a ta , por ejemplo de la familia A rg a s id a e , como A rg a s spp., O rn ith o d o ru s spp., O to b iu s spp., de la familia Ix o d id a e , como Ix o d e s spp., A m b ly o m m a spp., R h ip ic e p h a lu s (B o o p h ilu s ) spp. D e rm a c e n to r spp., H a e m o p h y s a lis spp., H y a lo m m a spp., R h ip ic e p h a lu s spp. (el género original de las garrapatas de varios huéspedes); del orden M e s o s tig m a ta , como D e rm a n y s s u s spp., O m ith o n y s s u s spp., P n e u m o n y s s u s spp., R a il l ie t ia spp., P n e u m o n y s s u s spp., S te m o s to m a spp., V a rro a spp., A c a ra p is spp.; del orden A c t in e d id a (P ro s tig m a ta ) , por ejemplo A c a ra p is spp., C h e y le t ie l la spp., O m ith o c h e y le t ia spp., M y o b ia spp., P s o re rg a te s spp., D e m o d e x spp., T ro m b ic u la spp., N e o tro m b ic u lla spp., L is tro p h o ru s spp.; y del orden A c a r id id a (A s tig m a ta ) , por ejemplo A c a ru s spp., T y ro p h a g u s spp., C a lo g ly p h u s spp., H y p o d e c te s spp., P te ro lic h u s spp., P s o ro p te s spp., C h o r io p te s spp., O to d e c te s spp., S a rc o p te s spp., N o to e d re s spp., K n e m id o c o p te s spp., C y to d ite s spp., L a m in o s io p te s spp..
Entre los protozoos parasitarios se encuentran:
M a s t ig o p h o ra (F la g e lla ta ) , como por ejemplo T ry p a n o s o m a tid a e , por ejemplo T ry p a n o s o m a b. b ru c e i, T .b. g a m b ie n s e , T .b. rh o d e s ie n s e , T. c o n g o le n s e , T. c ru z i, T. e v a n s i, T. e q u in u m , T. le w is i, T. p e rc a e , T. s im ia e , T. v iva x , L e is h m a n ia b ra s il ie n s is , L. d o n o v a n i, L. tro p ic a , como por ejemplo T r ic h o m o n a d id a e , por ejemplo G ia rd ia la m b lia , G. c a n is ;
S a rc o m a s t ig o p h o ra (R h iz o p o d a ) , como E n ta m o e b id a e , por ejemplo E n ta m o e b a h is to ly t ic a , H a r tm a n e llid a e , por ejemplo A c a n th a m o e b a sp., H a rm a n e lla sp.; A p ic o m p le x a (S p o ro z o a ) , como E im e r id a e , por ejemplo E im e r ia a c e rv u lin a , E . a d e n o id e s , E . a la b a m e n s is , E . a n a tis , E . a n s e r in a , E . a r lo in g i, E . a s h a ta , E . a u b u m e n s is , E . b o v is , E. b ru n e t t i, E . c a n is , E . c h in c h il la e , E . c lu p e a ru m , E. c o lu m b a e , E . c o n to r ta , E . c ra n d a lis , E . d e b lie c k i, E . d is p e rs a , E. e llip s o id a le s , E . fa lc ifo rm is , E . fa u re i, E . f la v e s c e n s , E . g a llo p a v o n is , E . h a g a n i, E . in te s t in a lis , E . iro q u o in a , E. i r re s id u a , E . la b b e a n a , E . le u c a r t i, E . m a g n a , E . m a x im a , E. m e d ia , E . m e le a g r id is , E . m e le a g r im it is , E . m itis , E. n e c a tr ix , E . n in a k o h ly a k im o v a e , E . o v is , E . p a rv a , E . p a v o n is , E . p e r fo ra n s , E . p h a s a n i, E . p ir ifo rm is , E . p ra e c o x , E. re s id u a , E . s c a b ra , E . spec., E. s tie d a i, E . su is , E . te n e lla , E . tru n c a ta , E . tru tta e , E . z u e rn ii, G lo b id iu m spec., Is o s p o ra b e lli, I. c a n is , I. fe lis , I. o h io e n s is , I. r iv o lta , I. spec., I. su is , C y s t is o s p o ra spec., C ry p to s p o r id iu m spec., in s b e s o n d e re C. p a rv u m ; como T o x o p la s m a d id a e , por ejemplo T o x o p la s m a g o n d ii, H a m m o n d ia h e y d o rn ii, N e o s p o ra c a n in u m , B e s n o it ia b e s n o it i i ; como S a rc o c y s t id a e , por ejemplo S a rc o c y s t is b o v ic a n is , S. b o v ih o m in is , S. o v ic a n is , S. o v ife lis , S. n e u ro n a , S. spec., S. s u ih o m in is , como L e u c o z o id a e , por ejemplo L e u c o z y to z o o n s im o n d i, como P la s m o d iid a e , por ejemplo P la s m o d iu m b e rg h e i, P . fa lc ip a ru m , P. m a la r ia e , P . o v a le , P . v iv a x , P . spec., como P iro p la s m e a , por ejemplo B a b e s ia a rg e n t in a , B . b o v is , B . c a n is , B . spec., T h e ile r ia p a rv a , T h e ile r ia spec., como A d e le in a , por ejemplo H e p a to z o o n c a n is , H . spec..
Entre los endoparásitos patógenos, en cuyo caso se trata de helmintos, se encuentran los platelmintos (por ejemplo M o n o g e n e a , C e s to d e s y T re m a to d e s ), nematelintos, A c a n th o c e p h a la y P e n ta s to m a . Entre los mismos se encuentran:
M o n o g e n e a : por ejemplo: G y ro d a c ty lu s spp., D a c ty lo g y ru s spp., P o ly s to m a spp.;
Cestodos: del orden P s e u d o p h y ll id e a por ejemplo: D ip h y llo b o th r iu m spp., S p iro m e tra spp., S c h is to c e p h a lu s spp., L ig u la spp., B o th r id iu m spp., D ip lo g o n o p o ru s spp.; del orden C y c lo p h y llid a por ejemplo: M e s o c e s to id e s spp., A n o p lo c e p h a la spp., P a ra n o p lo c e p h a la spp., M o n ie z ia spp., T h y s a n o s o m a spp., T h y s a n ie z ia spp., A v ite l l in a spp., S ti le s ia spp., C it to ta e n ia spp., A n d y r a spp., B e r t ie lla spp., T a e n ia spp., E c h in o c o c c u s spp., H y d a t ig e ra spp., D a v a in e a spp., R a il l ie t in a spp., H y m e n o le p is spp., E c h in o le p is spp., E c h in o c o ty le spp., D io rc h is spp., D ip y lid iu m spp., J o y e u x ie l la spp., D ip lo p y lid iu m spp.;
Trematodos: de la clase D ig e n e a por ejemplo: D ip lo s to m u m spp., P o s th o d ip lo s to m u m spp., S c h is to s o m a spp., T r ic h o b ilh a rz ia spp., O rn ith o b ilh a rz ia spp., A u s tro b ilh a rz ia spp., G ig a n to b ilh a rz ia spp., L e u c o c h lo r id iu m spp., B ra c h y la im a spp., E c h in o s to m a spp., E c h in o p a ry p h iu m spp., E c h in o c h a s m u s spp., H y p o d e ra e u m spp., F a s c io la spp., F a s c io lo id e s spp., F a s c io lo p s is spp., C y c lo c o e lu m spp., T y p h lo c o e lu m spp., P a ra m p h is to m u m spp., C a lic o p h o ro n spp., C o ty lo p h o ro n spp., G ig a n to c o ty le spp., F is c h o e d e r iu s spp., G a s tro th y la c u s spp., N o to c o ty lu s spp., C a ta tro p is spp., P la g io rc h is spp., P ro s th o g o n im u s spp., D ic ro c o e liu m spp., E u ry tre m a spp., T ro g lo t re m a spp., P a ra g o n im u s spp., C o lly r ic lu m spp., N a n o p h y e tu s spp., O p is th o rc h is spp., C lo n o rc h is spp. M e to rc h is spp., H e te ro p h y e s spp., M e ta g o n im u s spp.;
Nematelmintos: T r ic h in e ll id a por ejemplo; T r ic h u r is spp., C a p il la r ia spp., P a ra c a p il la r ia spp., E u c o le u s spp., T r ic h o m o s o id e s spp., T r ic h in e lla spp.;
del o rd e n T y le n c h id a por ejemplo: M ic ro n e m a spp., S tro n g y lo id e s spp.;
del orden R h a b d it id a por ejemplo: S tro n g y lu s spp., T r io d o n to p h o ru s spp., O e s o p h a g o d o n tu s spp., T r ic h o n e m a spp., G y a lo c e p h a lu s spp., C y lin d ro p h a ry n x spp., P o te r io s to m u m spp., C y c lo c o c e rc u s spp., C y lic o s te p h a n u s spp., O e s o p h a g o s to m u m spp., C h a b e r t ia spp., S te p h a n u ru s spp., A n c y lo s to m a spp., U n c in a r ia spp., N e c a to r spp., B u n o s to m u m spp., G lo b o c e p h a lu s spp., S y n g a m u s spp., C y a th o s to m a spp., M e ta s tro n g y lu s spp., D ic ty o c a u lu s spp., M u e lle r iu s spp., P ro to s tro n g y lu s spp., N e o s t ro n g y lu s spp., C y s to c a u lu s spp., P n e u m o s tro n g y lu s spp., S p ic o c a u lu s spp., E la p h o s tro n g y lu s spp. P a re la p h o s tro n g y lu s spp., C re n o s o m a spp., P a ra c re n o s o m a spp., O s le ru s spp., A n g io s t ro n g y lu s spp., A e lu ro s tro n g y lu s spp., F ila ro id e s spp., P a ra f i la ro id e s spp., T r ic h o s tro n g y lu s spp., H a e m o n c h u s spp., O s te r ta g ia spp., T e la d o rs a g ia spp., M a rs h a lla g ia spp., C o o p e r ia spp., N ip p o s tro n g y lu s spp., H e lig m o s o m o id e s spp., N e m a to d iru s spp., H y o s tro n g y lu s spp., O b e lis c o id e s spp., A m id o s to m u m spp., O llu la n u s spp.;
del orden S p iru r id a por ejemplo: O x y u r is spp., E n te ro b iu s spp., P a s s a lu ru s spp., S y p h a c ia spp., A s p ic u lu r is spp., H e te ra k is spp.; A s c a r is spp., T o x a s c a r is spp., T o x o c a ra spp., B a y lis a s c a r is spp., P a ra s c a r is spp., A n is a k is spp., A s c a r id ia spp.; G n a th o s to m a spp., P h y s a lo p te ra spp., T h e la z ia spp., G o n g y lo n e m a spp., H a b ro n e m a spp., P a ra b ro n e m a spp., D ra s c h ia spp., D ra c u n c u lu s spp.; S te p h a n o f i la r ia spp., P a ra f i la r ia spp., S e ta r ia spp., L o a spp., D iro f i la r ia spp., L ito m o s o id e s spp., B ru g ia spp., W u c h e re r ia spp., O n c h o c e rc a spp., S p iro c e rc a spp.;
a c a n to c é fa lo s : del orden O lig a c a n th o rh y n c h id a por ejemplo: M a c ra c a n th o rh y n c h u s spp., P ro s th e n o rc h is spp.; del orden P o ly m o rp h id a por ejemplo; F il ic o ll is spp.; del orden M o n il i fo rm id a por ejemplo; M o n il i fo rm is spp.;
del orden E c h in o rh y n c h id a por ejemplo A c a n th o c e p h a lu s spp., E c h in o rh y n c h u s spp., L e p to rh y n c h o id e s spp.;
P e n ta s to m a : del orden P o ro c e p h a lid a por ejemplo L in g u a tu la spp..
En el campo de la veterinaria y la producción animal se produce la administración de los compuestos de la Fórmula (I) según procedimientos en general, conocidos por el experto en la materia, tal como vía entérica, parenteral, dérmica o nasal en forma de preparados adecuados. La administración se puede realizar de forma profiláctica o terapéutica.
Así, una forma de realización de la presente invención se refiere al uso de un compuesto de la Fórmula (I) como fármaco.
Otro aspecto se refiere al uso de un compuesto de la Fórmula (I) como antiendoparasitario, en particular como un helminticida o como un agente contra protozoos. Los compuestos de la Fórmula (I) son adecuados para su uso como antiendoparasitario, en particular como un helminticida o agente contra protozoos, por ejemplo en la cría animal, en la producción animal, en establos y en el sector higiénico.
A su vez, otro aspecto se refiere al uso de un compuesto de la Fórmula (I) como antiectoparasitario, en particular un artropodicida tal como un insecticida o un acaricida. Otro aspecto se refiere al uso de un compuesto de la Fórmula (I) como antiectoparasitario, en particular un artropodicida tal como un insecticida o acaricida por ejemplo en la producción animal, en la cría animal, en establos o en el sector higiénico.
Control de vectores
Los compuestos de la Fórmula (I) se pueden emplear también en el control de vectores. Un vector en el sentido de la presente invención es un artrópodo, en particular un insecto o un arácnido que está en disposición de transmitir patógenos, tales como por ejemplo virus, helmintos, organismos unicelulares y bacterias de un reservorio (planta, animal, ser humano, etc.) a un huésped. Los patógenos se pueden transmitir de forma mecánica (por ejemplo tracoma, por moscas no picadoras) a un huésped o después de la inyección (por ejemplo parásitos de malaria por mosquitos) al interior de un huésped.
Son ejemplos de vectores y las enfermedades o patógenos transmitidos por los mismos:
1) Mosquitos
- A n o p h e le s ; malaria, filaroisis;
- C u le x : encefalitis japonesa, filariasis, otras enfermedades víricas, transmisión de helmintos;
- A e d e s ; fiebre amarilla, fiebre del Dengue, filariasis, otras enfermedades víricas;
- Simulios: transmisión de helmintos, en particular O n c h o c e rc a v o lv u lu s ;
2) Piojos: infecciones cutáneas, fiebre maculosa (tifus exantemático);
3) Pulgas: peste, fiebre maculosa;
4) Moscas: enfermedad del sueño (tripanosomiasis); cólera, otras enfermedades bacterianas;
5) Ácaros: acarosis, fiebre maculosa, viruela ricketsial, tularemia, encefalitis de Saint-Louis, meningitis vírica (FSME), fiebre de Crimea-Congo, borreliosis;
6) Garrapatas: borreliosis tales como B o r re lia d u tto n i, encefalitis centroeuropea, fiebre Q (C o x ie l la b u rn e t ii) , babesias ( (B a b e s ia c a n is c a n is ) .
Son ejemplos de vectores en el sentido de la presente invención insectos tales como áfidos, moscas, cigarras o trips, que pueden transmitir virus de plantas a plantas. Son otros vectores que pueden transmitir virus de plantas, ácaros rojos, piojos, escarabajos y nematodos.
Son otros ejemplos de vectores en el sentido de la presente invención insectos y arácnidos tales como mosquitos, en particular de los géneros A n o p h e le s , por ejemplo A . g a m b ia e , A . a ra b ie n s is , A . fu n e s tu s , A . d iru s (malaria) y C u le x , piojos, pulgas, moscas, ácaros y garrapatas que pueden transmitir patógenos a seres humanos y/o animales.
También es posible un control de vectores cuando los compuestos de la Fórmula (I) rompen resistencias. Los compuestos de la Fórmula (I) son adecuados para su uso en la prevención de enfermedades o frente a patógenos que se transmiten por vectores. Por tanto, otro aspecto de la presente invención es el uso no terapéutico de compuestos de la Fórmula (I) para el control de vector, por ejemplo en agricultura, en horticultura, en bosques, en jardines y en instalaciones de ocio así como la protección de reservas y materiales.
Protección de materiales técnicos
Los compuestos de la Fórmula (I) son adecuados para la protección de materiales técnicos frente a la infestación o destrucción por insectos, por ejemplo, del orden C o le o p te ra , H y m e n o p te ra , Is o p te ra , L e p id o p te ra , P s o c o p te ra y Z y g e n to m a .
Por materiales técnicos en el presente contexto se ha de entender materiales inanimados tales como preferentemente plásticos, adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, productos de procesamiento de madera y pinturas. Se prefiere en particular la aplicación de la invención para la protección de madera.
En otra forma de realización se emplean los compuestos de la Fórmula (I) junto con al menos un insecticida adicional y/o al menos un fungicida.
En otra forma de realización, los compuestos de la Fórmula (I) están presentes como un agente para combatir plagas listo para su uso (ready-to-use), es decir, se puede aplicar sobre el material correspondiente sin cambios adicionales. Como otros insecticidas o como fungicidas se consideran en particular los que se han mencionado anteriormente.
Sorprendentemente también se ha encontrado que se pueden usar los compuestos de la Fórmula (I) para la protección frente a la incrustación de objetivos, en particular de cascos de embarcaciones, tamices, redes, construcciones, muelles e instalaciones de señalización que se relacionan con agua marina o salobre. Del mismo modo se pueden emplear los compuestos de la Fórmula (I) en solitario o en combinación con otros principios activos como agente antiincrustación.
Combate de plagas animales en el sector higiénico
Los compuestos de la Fórmula (I) son adecuados para combatir plagas animales en el sector higiénico. En particular se puede usar la invención en la protección doméstica, higiénica y de reservas, sobre todo para combatir insectos, arácnidos y ácaros que aparecen en espacios cerrados, tales como por ejemplo, viviendas, naves de fábricas, oficinas, cabinas de vehículos. Los compuestos de la Fórmula (I) se usan en solitario o en combinación con otros principios activos y/o coadyuvantes para combatir las plagas animales. Preferentemente se usan en productos insecticidas domésticos. Los compuestos de la Fórmula (I) son activos frente a especies sensibles y resistentes así como frente a todos los estadios de desarrollo.
A estas plagas pertenecen por ejemplo plagas de la clase A ra c h n id a , de los órdenes S c o rp io n e s , A ra n e a e y O p ilio n e s , de las clases C h ilo p o d a y D ip lo p o d a , de las clases In s e c ta el orden B la tto d e a , de los órdenes C o le o p te ra , D e rm a p te ra , D ip te ra , H e te ro p te ra , H y m e n o p te ra , Is o p te ra , L e p id o p te ra , P h th ira p te ra , P s o c o p te ra , S a lta to r ia u O rth o p te ra , S ip h o n a p te ra y Z y g e n to m a y de la clase M a la c o s tra c a el orden Is o p o d a .
La aplicación se realiza por ejemplo en aerosoles, agentes de pulverización sin presión, por ejemplo pulverizaciones de bomba y dispositivos automáticos de nebulización, dispositivos de producción de niebla, espuma, geles, productos de evaporación con placas de evaporador de celulosa o plástico, evaporadores de líquido, evaporadores de gel y membrana, evaporadores impulsados por hélice, sistemas de evaporación sin energía o pasivos, papeles antipolillas, bolsitas antipolillas y geles antipolillas, como granulados o polvos finos, en cebos de espolvoreo o estaciones de cebo.
Explicación de los procedimientos y productos intermedios
Los siguientes ejemplos de producción o síntesis y uso ilustran la invención sin limitar la misma. Los productos se han caracterizado mediante espectroscopía de RMN de 1H y/o EM/CL (Espectrometría de Masas-Cromatografía Líquida).
La determinación de los valores de logP se realizó de acuerdo con OECD Guideline 117 (EC Directive 92/69/EEC) mediante HPLC (Cromatografía Líquida de Alto Rendimiento) en columnas (C18) de fase inversa (RP) con los siguientes procedimientos:
[a] La determinación con el EM-CL en el intervalo ácido se realiza a pH 2,7 con ácido fórmico acuoso al 0,1 % y acetonitrilo (con 0,1 % de ácido fórmico) como eluyentes; gradiente lineal del 10 % de acetonitrilo al 95 % de acetonitrilo.
[b] La determinación con el EM-CL en el intervalo neutro se realiza a pH 7,8 con una solución acuosa de hidrogenocarbonato de amonio 0,001 molar y acetonitrilo como eluyente; gradiente lineal del 10 % de acetonitrilo al 95 % de acetonitrilo.
La calibración se realiza con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 a 16 átomos de carbono), cuyos valores del logP son conocidos (determinación de los valores de logP mediante los tiempos de retención mediante interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas).
Los espectros de RMN se determinaron en un Bruker Avance 400 equipado con un cabeza de muestra de flujo continuo (volumen de 60 |jl). En casos particulares se midieron los espectros de RMN con un Bruker Avance II 600. Los datos de RMN de 1H de ejemplos seleccionados se anotaron en forma de listas de pico de RMN de 1H. Para cada pico de señal se indica en primer lugar en valor de □ en ppm y después la intensidad de señal entre paréntesis. Las parejas de números de valor □- intensidad de señal de distintos picos de señal se enumera por separado por punto y coma.
Por tanto la lista de picos de un ejemplo tiene la forma:
□ 1 (intensidad 1); ^ (intensidad 2 ) ;..... ; □i (intensidad i ) ; ...... ; □n (intensidad n)
La intensidad de señales nítidas se correlaciona con la altura de señales en un ejemplo impreso de un espectro de RMN en cm y muestra las relaciones reales de las intensidades de señal. En señales anchas se pueden mostrar varios picos o el centro de la señal y su intensidad relativa en comparación con la señal más intensa en el espectro. Para la calibración de desplazamiento químico de espectros de RMN de 1H los inventores emplean tetrametilsilano y/o el desplazamiento químico del disolvente, en particular en el caso de espectros que se miden en DMSO. Por tanto, en listas de picos de RMN puede presentar el pico de tetrametilsilano, pero no tiene por qué.
Las listas de los picos de RMN de 1H son similares a las expresiones clásicas de RMN de 1H y contiene por tanto por lo habitual todos los picos que se indican en una interpretación clásica de RMN.
Además como las expresiones clásicas de RMN de 1H pueden mostrar señales de disolvente, señales de esteroisómeros de los compuestos diana que son asimismo objeto de la invención y/o picos de impurezas.
En la indicación de señales de compuestos en el intervalo delta de disolventes y/o agua están mostradas en las listas de los inventores de picos r Mn de 1H los picos habituales de disolvente, por ejemplo picos de DMSO en DMSO-D6 y el pico de agua que habitualmente como promedio presentan una elevada intensidad.
Los picos de esteroisómeros de los compuestos diana y/o picos de impurezas por lo habitual tienen como promedio una menor intensidad que los picos de los compuestos objetivo (por ejemplo con una pureza de >90 %).
Tales esteroisómeros y/o impurezas pueden ser típicos del respectivo procedimiento de preparación. A este respecto sus picos deben ayudar a reconocer la reproducción del procedimiento de preparación de los inventores mediante “huellas dactilares de productos” secundarios.
Un experto que calcula los tipos de los compuestos del título con procedimientos conocidos (MestreC, simulación ACD, pero también con valores esperados evaluados empíricamente) en función de la necesidad puede aislar los picos del compuesto del título, empleándose dado el caso filtros de intensidad adicionales. Este aislamiento sería similar a la selección correspondiente de picos en la interpretación clásica de RMN de 1H.
Se pueden obtener otros detalles con respecto a listas de RMN de 1H de Research Disclosure Database Number 564025.
Síntesis de 2-(3-p¡r¡d¡l)-t¡azo[5.4-b]p¡r¡d¡nas 4 sustituidas
Síntesis de 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina
Etapa 1: N-(2,6-dicloro-3-piridil)piridin-3-carboxamida
Figure imgf000107_0001
A una solución de 3-amino-2,6-dicloropiridina (5,00 g, 30,8 mmol) en acetonitrilo (120 ml) y piridina (20 ml) se añadió a 0 °C una suspensión de clorhidrato de cloruro de ácido piridin-3-carboxílico (15,4 g, 92,0 mmol) en acetonitrilo (300 ml). La mezcla de reacción se agitó durante 16 h a temperatura ambiente. A continuación se mezcló con agua, se alcanilizó con solución de hidróxido de sodio (1 M) y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron con Na2 SO4 y el disolvente se retiró a presión reducida. Así se obtuvieron 7,64 g (100 % de pureza, 93 % de rendimiento) de la W-(2,6-dicloro-3-piridil)piridin-3-carboxamida.
1H -R M N (400 ,0 M Hz, d6-D M S O ): ó = 9 ,143 (10 ,4 ); 9 ,138 (10 ,3 ); 8 ,814 (6 ,9 ); 8 ,810 (7 ,7 ); 8 ,802 (7 ,4 ); 8 ,798 (7 ,6 ); 8,341(4,0); 8,336(6,2); 8,331(4,3); 8,321(4,4); 8,316(6,8); 8,311(4,4); 8,192 (4,4); 8,171(15,9); 7,683 (16,0); 7,662 (14,9); 7,621(5,6); 7,609(5,5); 7,601(5,4); 7,589(5,1); 3,335(158,4); 2,677(0,6); 2,672(0,8); 2,668(0,6); 2,526(2,0); 2,508(86,2); 2,503(113,2); 2,499(85,0); 2,335(0,5); 2,330(0,7); 2,326(0,5); 1,990(0,5); 1,259(0,4); 1,234(2,9); 0,008(0,9); -0,000(25,7); -0,008(1,1).
Etapa 2: 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina
Figure imgf000108_0001
Una suspensión de W-(2,6-d¡doro-3-p¡r¡d¡l)p¡r¡d¡n-3-carboxam¡da (881 mg, 3,28 mmol) y 2,4-b¡s-(4-metox¡fen¡l)-1,3,2,4-ditiadifosfetan-2,4-disulfuro (1,37 g, 3,28 mmol) en tolueno (37 ml) se ag¡tó en total durante 13 h a reflujo y durante otras 32 h a 100 °C. A cont¡nuac¡ón se ret¡ró el d¡solvente a pres¡ón reduc¡da y el res¡duo se mezcló con CH2 Cl2 y soluc¡ón saturada de NaHCÜ3. Las fases se separaron, la fase acuosa se extrajo con ChhCh y las fases orgán¡cas comb¡nadas se secaron con Na2 SÜ4. Después de la ret¡rada del d¡solvente a pres¡ón reduc¡da se separó el residuo mediante PLC en gel de silicio mediante cromatografía (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 30:70), así se obtuv¡eron 325 mg (98 % de pureza, 39 % de rend¡m¡ento) de la 5-cloro-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na.
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): 6 = 9,302(6,3); 9,300(7,0); 9,296(6,9); 9,294(6,7); 8,814(6,0); 8,810(6,6); 8,802(6,4) 8,798(6,5) 8,579(15,0); 8,558(15,8); 8,506(3,9); 8,502(4,6); 8,500(4,6); 8,496(3,9); 8,486(4,1); 8,482(4,6) 8,480(5,0) 8,476(3,9); 8,318(0,5); 7,761(16,0); 7,740(15,1); 7,672(4,6); 7,670(4,9); 7,660(4,5); 7,658(4,7) 7,652(4,4) 7,650(4,6); 7,640(4,3); 7,638(4,5); 3,330(93,2); 2,682(0,4); 2,677(0,8); 2,673(1,1); 2,668(0,8); 2,664(0,4) 2,526(2,7) 2,521(4,0); 2,513(58,2); 2,508(121,6); 2,503(164,7); 2,499(121,9); 2,494(59,5); 2,339(0,4); 2,335(0,8) 2,330(1,1) 2,326(0,8); 2,321(0,4); 1,398(1,6); 1,231(0,4); 0,000(1,0).
Síntesis de 2-(3-piridil)-5-(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (Ejemplo 10) 1
Etapa 1: N-[2-cloro-6-(trífluorometil)-3-pmdil]pirídin-3-carboxamida
Figure imgf000108_0002
La preparac¡ón de la W-[2-doro-6-(tr¡fluoromet¡l)-3-p¡r¡d¡l]p¡r¡d¡n-3-carboxam¡da se real¡zó en analogía a la síntes¡s de la W-[2,6-d¡doro-3-p¡r¡d¡l]p¡r¡d¡n-3-carboxam¡da. Para esto se ag¡tó una soluc¡ón de 2-cloro-6-(tr¡fluoromet¡l)p¡r¡d¡n-3-am¡da (200 mg, 1,02 mmol), clorh¡drato de cloruro de ác¡do p¡r¡d¡n-3-carboxíl¡co (543 mg, 3,05 mmol) y p¡r¡d¡na (0,66 ml, 8,1 mmol) en aceton¡tr¡lo durante 31 h a temperatura amb¡ente. Se obtuv¡eron 218 mg (100 % de pureza, 71 % de rend¡m¡ento) de la W-[2-doro-6-(tr¡fluoromet¡l)-3-p¡r¡d¡l]p¡r¡d¡n-3-carboxam¡da.
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): 6 = 10,696(12,3); 9,156 (12,2); 9,152(12,3); 8,833(8,6); 8,829(9,1); 8,821(9,3) 8,817(8,9); 8,482(9,6); 8,461(10,8); 8,359(5,2); 8,354(7,1); 8,349(5,2); 8,339(5,7); 8,334(7,4); 8,329(5,3); 8,318(0,6) 8,076(16,0); 8,056(14,6); 7,640(6,2); 7,639(6,2); 7,628(6,3); 7,627(6,3); 7,621(6,3); 7,619(6,1); 7,609(5,9) 7,607(5,7); 4,021(0,3); 3,333(126,0); 2,677(0,8); 2,673 (1,1); 2,668(0,8); 2,526(3,0); 2,512(63,3); 2,508(121,9) 2,504(155,9); 2,499(115,8); 2,495(59,2); 2,335(0,8); 2,33(1,0); 2,326(0,8); 1,990(1,4); 1,193(0,4); 1,176(0,7) 1,158(0,4); 0,008(1,6);-0,000(37,8); -0,008(2,0).
Etapa 2: 2-(3-piridil)-5-(trifluorometil)tiazolo[5,4-b]piridina (Ejemplo 10)
Figure imgf000108_0003
La preparac¡ón de la 2-(3-p¡r¡d¡l)-5-(tr¡fluoromet¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na se real¡zó en analogía a la síntes¡s de la 5-cloro-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na. A este respecto se ag¡tó una mezcla de W-[2-cloro-6-(tr¡fluoromet¡l)-3-p¡r¡d¡l]p¡r¡d¡n-3-carboxam¡da (206 mg, 683 mmol), 2,4-b¡s-(4-metox¡fen¡l)-1,3,2,4-d¡t¡ad¡fosfetan-2,4-d¡sulfuro (283 mg, 700 mmol) y tolueno (20 ml) durante 16 h a 100 °C y durante otras 5 h. Se obtuv¡eron 116 mg (100 % de pureza, 60 % de rend¡m¡ento) de la 2-(3-p¡r¡d¡l)-5-(tr¡fluoromet¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na.
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): 6 = 9,354(8,2); 9,352(8,9); 9,348(8,9); 9,346(8,5); 8,849(7,2); 8,845(7,8); 8,837(7,7); 8,833(7,7); 8,781(8,4); 8,780(8,4); 8,760(9,1); 8,759(9,0); 8,561(4,4); 8,557(5,5); 8,556(5,3); 8,551(4,4); 8,541(4,8) 8,537(5,5); 8,535(5,8); 8,531(4,5); 8,151(16,0); 8,130(15,0); 7,700(5,4); 7,698(5,5); 7,688(5,2); 7,686(5,3) 7,680(5,2); 7,678(5,2); 7,668(5,1); 7,666(5,1); 3,338(38,7); 2,681(0,3); 2,677(0,5); 2,672(0,3); 2,530(1,2); 2,525(1,7) 2,517(26,2); 2,512(54,4); 2,508(72,0); 2,503(51,8); 2,499(24,7); 2,339(0,3); 2,334(0,5); 2,330(0,3); 1,993(0,4) 1,225(1,4); 0,008(0,9); 0,000(30,6); -0,009(1,0).
Síntesis de 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-carboxilato de metilo
Etapa 1: N-(2,6-dibromopiridin-3-il)nicotinamida
Figure imgf000109_0001
A una solución de ácido piridin-3-carboxílico (9,77 g, 79,4 mmol) en CH2 CI2 (500 ml) se añadieron a 0 °C piridina (18,84 g, 238,17 mmol) y cloruro de dimetilamonio de (clorometileno) (15,24 g, 119,1 mmol). La mezcla se agitó durante 30 min a 0 °C y después se añadió 2,6-dibromopiridin-3-amina (20,0 g, 79,4 mmol). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 16 h, se añadió una solución saturada de NaHCO3 (500 ml) y se extrajo con CH2Cl2 (2x500 ml). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua (300 ml) y solución salina saturada (300 ml), se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se secó mediante cromatografía de columna en gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/petroléter 20:80 ^ 33:66). Así se obtuvieron 15,0 g (53 % de rendimiento) de la W-(2,6-dibromopiridin-3-il)nicotinamida.
Etapa 2: 5-bromo-2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridina
Figure imgf000109_0002
Se agitó una mezcla de W-(2,6-dibromopiridin-3-il)nicotinamida (20,0 g, 56,0 mmol) y 2,4-bis-(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetan-2,4-disulfuro (33,99 g, 84,03 mmol) en 1,4-dioxano (300 ml) durante 3 h a 110 °C. A continuación se retiró el disolvente a presión reducida y se lavó el residuo con acetato de etilo (150 ml) y dimetilformamida (30 ml). Así se obtuvieron 13,0 g (79 % de rendimiento) de 5-bromo-2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridina.
Paso 3 : 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-carboxilato de metilo
Figure imgf000109_0003
A una solución de 5-bromo-2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridina (13,0 g, 44,5 mmol) en THF (300 ml), dimetilformamida (150 ml) y metanol (150 ml) se puso trietilamina (13,5 g, 133 mmol) y 1,1'-bis(difenilfosfino)ferrocene]dicloropaladio (II) (6,51 g, 8,90 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 70 °C durante 16 h con una atmósfera de monóxido de carbono (3,1 bar) y a continuación se retiraron los disolventes a presión reducida. El residuo se separó mediante cromatografía en columna en gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/petroléter 50:50 ^ 66:33). Así se obtuvieron 4,0 g (33 % de rendimiento) del 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-carboxilato de metilo.
EM: m/z 272,0 [M+H+]
Instrucción general para la síntesis de amidas del ácido 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-carboxílico
Figure imgf000109_0004
Una solución de 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-carboxilato de metilo (300 mg, 1,11 mmol) y trimetilsilanolato de potasio (171 mg, 1,33 mmol) en THF (8 ml) se agitó durante 16 h a 30 °C. El disolvente se retiró a presión reducida y el residuo se recogió en dimetilformamida (5 ml). A esta solución se pusieron hexafluorofosfato de 3óxido de 1-[bis(dimetilamin)metilen]-1H-1,2,3-triazol[4,5-b]piridinio (422 mg, 1,33 mmol) y etildiisopropilamina (0,58 ml, 3,33 mmol) y la mezcla se agitó durante 30 min a 30 °C. A continuación se añadió la respectiva amina (1,33 mmol), se agitó durante otras 16 h a 30 °C y se retiró el disolvente a presión reducida. Para el aislamiento del producto se purificó la mezcla de reacción mediante HPLC.
Síntesis de 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina
Paso 1: [2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]carbamato de tere-butilo
Figure imgf000110_0001
En una atmósfera de nitrógeno se calentó una mezcla de 5-bromo-2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridina (10,0 g, 34,2 mmol), carbamato de ferc-butilo (6,63 g, 51,3 mmol), Cs2 CÜ3 (33,46 g, 103,7 mmol), 4,5-bis(difenilfosfino)-9,9-dimetilxanteno (3,96 g, 6,84 mmol) y Pd(OAc)2 (3,96 g, 6,85 mmol) en 1,4-dioxano (100 ml) durante 2 h a 80 °C. El disolvente se retiró a continuación a presión reducida. El residuo se diluyó con agua (100 ml) y se extrajo con acetato de etilo (3x100 ml). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con una solución saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio y se filtraron. El disolvente se retiró a presión reducida y el residuo se separó mediante cromatografía mediante MPLC en gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 20:80 ^ 40:60). Así se pudieron obtener 7,00 g (63 %) de [2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]carbamato de ferc-butilo.
EM: m/z 328,9 [M+H+]
Etapa 2: 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina
Figure imgf000110_0002
A una solución de [2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]carbamato de ferc-butilo (7,00 g, 21,3 mmol) en CH2 Ch (100 ml) se puso ácido trifluoroacético (25 ml). La mezcla se agitó durante 6 h a 30 °C y a continuación se retiró el disolvente a presión reducida. El residuo (6,80 g) se usó sin purificación adicional para la siguiente reacción.
Instrucción general para la síntesis de amidas de la 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina
Figure imgf000110_0003
Una solución de 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina (684 mg, 2,00 mmol) y del respectivo ácido (4,00 mmol) en diclorometano (5 ml) se mezcló con 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (575 mg, 3,00 mmol) y W,W-dimetilpiridin-4-amina (732 mg, 5,99 mmol). La mezcla de reacción se agitó durante 16 h a 30 °C y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se mezcló con agua (10 ml) y se extrajo con acetato de etilo (3x10 ml). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con una solución saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio y se filtraron. El disolvente se retiró a presión reducida y el residuo se separó mediante MPLC en gel de sílice mediante cromatografía (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 30 :70 ^ 60 :40 ) . Así se pudieron obtener las amidas de la 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina.
Instrucción general para la metilación de amidas secundarias de la 2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina
Figure imgf000111_0001
A una solución de la respectiva amida (200 mg, 1,0 eq.) en dimetilformamida (4 ml) se puso hidruro de sodio (1,1 eq.) y la mezcla se agitó durante 30 min a 30 °C. A continuación se añadió yoduro de metilo (1,0 eq.) y se agitó la mezcla durante otros 30 min a 30 °C. La mezcla de reacción se mezcló con una solución saturada acuosa de cloruro de amonio (1 ml) y el disolvente se retiró a presión reducida. Para el aislamiento del producto se purificó la mezcla de reacción mediante HPLC.
Instrucción general para la oxidación de fenil-trifluorometilsulfuros hasta dar sulfóxidos de feniltrifluorometilo
Una solución del trifluorometilsulfuro (1,0 eq) y ácido meta-cloroperbenzoico (1,0 eq) en CH2 Cl2 (3 ml) se agitó durante 16 h a 30 °C. El disolvente se retiró a presión reducida y se separó mediante cromatografía residual mediante MPLC en gel de sílice (gradiente: metanol/CH2 Cl2 0:100 ^ 5:95). A continuación se purificó de nuevo mediante HPLC (el eluyente contiene ácido fórmico).
Instrucción general para la oxidación de fenil-trifluorometilsulfuros hasta dar feniltrifluorometilsulfonas
Una solución de trifluorometilsulfuro (1,0 eq) y ácido m e ta -c lo ro p e rb e n z o ic o (2,0 eq) en CH2Cl2 (3 ml) se agitó durante 16 h a 30 °C. El disolvente se retiró a presión reducida y el residuo se separó mediante cromatografía mediante MPLC en gel de sílice (gradiente: metanol/CH2 Cl2 0:1 o0 ^ 5:95). A continuación se purificó de nuevo mediante HPLC (el eluyente contiene ácido fórmico).
Ejemplo 1: 5-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-(3-piridil)tiazol[5,4-b]piridina
Figure imgf000112_0001
Basándose en una instrucción de reacción del documento WO 2010/071819 se pusieron (7 mg, 6 pmol) de agua (0,65 ml) y 1,2-dimetoxietano (2,65 ml) en una mezcla de 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina (50 mg, 0,20 mmol), ácido [2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]borónico (97 mg, 0,36 mmol), carbonato de sodio (64 mg, 0,61 mmol) y tetrakis(trifenilfosfin)paladio. La mezcla de reacción se lavó varias veces con una corriente de argón y se cerró el recipiente. La mezcla se calentó en un microondas CEM Discover durante 40 min a 140 °C y después de la refrigeración a temperatura ambiente se filtró a través de un filtro de lecho profundo que se lavó con acetato de etilo. La reacción se llevó a cabo en total dos veces y las preparaciones se combinaron antes de la purificación. Después de la retirada de disolvente a presión reducida se separó el residuo mediante MPLC en gel de sílice mediante cromatografía (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 30:70). Así se obtuvieron 96 mg (96 % de pureza, 52 % de rendimiento) de la 5-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-(3-piridil)tiazol[5,4-b]piridina.
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): ó = 9,336(9,6); 9,331(9,4); 9,330(9,2); 8,819(7,7); 8,815(8,5); 8,807(8,3); 8,803(8,5) 8,615(14,3); 8,593(16,0); 8,536(4,4); 8,532(5,7); 8,530(5,6); 8,526(4,5); 8,516(4,8); 8,512(5,8); 8,510(6,2) 8,506(4,6); 8,318(0,8); 8,208(9,7); 8,188(9,7); 8,040(6,9); 8,036(7,9); 8,018(7,2); 8,014(6,9); 7,685(5,6); 7,683(5,7) 7,673(5,4); 7,671(5,5); 7,665(5,4); 7,663(5,4); 7,653(5,3); 7,651(5,4); 7,423(8,2); 7,411(0,5); 7,392(8,1); 4,008(4,2) 3,982(13,4); 3,956(14,0); 3,930(4,8); 3,330(261,5); 2,682(0,7); 2,677(1,5); 2,673(2,1); 2,668(1,6); 2,664(0,8) 2,656(0,3); 2,526(5,6); 2,521(8,5); 2,512(114,8); 2,508(235,5); 2,504(315,5); 2,499(263,2); 2,420(1,4); 2,368(0,5) 2,335(1,8); 2,330(2,1); 2,326(1,6); 2,321(0,9); 1,990(0,6); 1,398(4,1); 0,146(2,5); 0,029(0,4); 0,008(19,6) 0,000(555,1); -0,009(21,4); -0,033(0,4); -0,150(2,6).
Ejemplo 2: 5-[4-metil3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina
Figure imgf000112_0002
La preparación de la 5-[4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina se realizó en analogía a la síntesis de la 5-[2-fluoro-4-met¡l-5-(2,2,2-tr¡fluoroet¡lsulfan¡l)fen¡l]-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azol[5,4-b]p¡r¡d¡na. A este respecto se emplearon 5-cloro-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na (50 mg, 0,20 mmol), ác¡do [4-met¡l-3-(2,2,2-tr¡fluoroet¡lsulfan¡l)fen¡l]borón¡co (91 mg, 0,36 mmol), tetrak¡s(tr¡fen¡lfosf¡n)-palad¡o (7 mg, 6 pmol) y carbonato de sod¡o (64 mg, 0,61 mmol). La reacc¡ón se llevó a cabo dos veces y las preparac¡ones se comb¡naron antes de la pur¡f¡cac¡ón. Así se obtuv¡eron 125 mg de 5-[4-met¡l3-(2,2,2-tr¡fluoroet¡lsulfan¡l)fen¡l]-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na (94 % de pureza, 70 % de rend¡m¡ento).
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): 6 = 9,322(1,9); 8,808(1,4); 8,799(1,4); 8,591(4,3); 8,581(0,4); 8,569(5,1); 8,560(0,4) 8,516(1,3); 8,511(1,9); 8,507(1,4); 8,496(1,4); 8,491(2,0); 8,487(1,4); 8,317(0,5); 8,307(3,9); 8,301(7,3); 8,279(4,2) 8,070(2,2); 8,066(2,1); 8,050(2,2); 8,046(2,2); 7,677(1,7); 7,666(1,7); 7,658(1,6); 7,646(1,6); 7,456(3,0); 7,436(2,8) 4,156(1,3); 4,130(4,2); 4,104(4,4); 4,078(1,5); 3,331(95,2); 2,677(0,4); 2,673(0,6); 2,668(0,5); 2,526(1,4) 2,512(35,3); 2,508(70,8); 2,504(93,0); 2,499(68,9); 2,495(34,7); 2,455(16,0); 2,391(0,8); 2,340(0,4); 2,335(0,5) 2,330(0,7); 2,326(0,5); 1,397(3,2); 0,008(0,4); 0,000(11,3); -0,008(0,5).
Ejemplo 3: 5-[2-fluoro-4-metil-5-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil]-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina
Figure imgf000113_0001
Se puso ác¡do meta-cloroperbenzo¡co (70 % de pureza, 33 mg, 0,14 mmol) a 0 °C en una soluc¡ón de 6-[2-fluoro-4-met¡l-5-(2,2,2-tr¡fluoroet¡lsulfan¡l)fen¡l]-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na (60 mg, 0,13 mmol) en CH2Cl2 (2,5 ml). La mezcla de reacc¡ón se ag¡tó durante 2 h a temperatura amb¡ente y a cont¡nuac¡ón se mezcló con soluc¡ón saturada de carbonato de sod¡o. Después de 15 m¡n se separaron las fases, la fase acuosa se extrajo con CH2 Ch y las fases orgán¡cas comb¡nadas se secaron con sulfato de sod¡o. El d¡solvente se ret¡ró a pres¡ón reduc¡da. El producto en bruto se lavó con CH2 Cl2 , después del secado se obtuv¡eron 30 mg (97 % de pureza, 48 % de rend¡m¡ento) de la 5-[2-fluoro-4-met¡l-5-(2,2,2-tr¡fluoroet¡lsulf¡n¡l)fen¡l]-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na.
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): 6 = 9,341(3,3); 9,336(3,3); 8,823(2,3); 8,820(2,6); 8,811(2,5) 8,808(2,6); 8,654(3,6) 8,633(4,0) 8,593(0,4) 8,581(3,0); 8,562(3,0) 8,535(2,0) 8,530(1,5) 8,519(1,5) 8,514(2,0) 8,510(1,5); 8,317(0,4) 8,126(2,1) 8,122(2,4) 8,104(2,1); 8,101(2,1) 7,687(1,8) 7,675(1,9) 7,667(1,8) 7,655(1,7) 7,526(2,5); 7,496(2,5) 5,757(2,9) 4,261(0,4) 4,251(0,6); 4,232(1,0) 4,224(1,7) 4,205(1,9) 4,197(1,9) 4,178(1,7) 4,169(1,0); 4,150(0,6) 4,141(0,4) 3,329(81,5): 2,672(1,0); 2,668(0,8); 2,507(113,6); 2,503(144,6); 2,499(114,9); 2,468(16,0); 2,429(0,4) 2,330(1,0) 0,000(17,6).
Ejemplo 4: 5-[4-metil3-(2,2,2-trifluoroetilsulfinil)fenil]-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina
Figure imgf000113_0002
La preparac¡ón de la 5-[4-met¡l-3-(2,2,2-tr¡fluoroet¡lsulf¡n¡l)fen¡l]-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na se real¡zó en analogía a la síntes¡s de la 5-[2-fluoro-4-met¡l-5-(2,2,2-tr¡fluoroet¡lsulf¡n¡l)fen¡l]-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na. A este respecto se emplearon 5-[4-met¡l3-(2,2,2-tr¡fluoroet¡lsulfan¡l)fen¡l]-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na (88 mg, 0,20 mmol) y ác¡do meta-cloroperbenzo¡co (70 % de pureza, 50 mg, 0,20 mmol). Se obtuv¡eron 27 mg (92 % de pureza, 29 % de rend¡m¡ento) de la 5-[4-met¡l3-(2,2,2-tr¡fluoroet¡lsulf¡n¡l)fen¡l]-2-(3-p¡r¡d¡l)t¡azolo[5,4-b]p¡r¡d¡na.
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): 6 = 9,325(3,3); 9,320(3,3); 8,813(2,4); 8,810(2,6); 8,802(2,5); 8,798(2,6) 8,717(4,0) 8,713(4,2) 8,629(3,7) 8,607(4,3) 8,522(1,4) 8,517(2,0); 8,512(1,5) 8,502(1,5) 8,497(2,1) 8,492(1,4) 8,338(2,3) 8,331(5,1) 8,318(2,6) 8,310(4,1) 7,680(1,8) 7,668(1,8); 7,660(1,8) 7,648(1,7) 7,552(2,9) 7,532(2,8) 5,758(0,9) 4,235(0,7) 4,226(0,7) 4,208(2,0) 4,199(1,9) 4,181(2,0); 4,172(2,0) 4,154(0,7) 4,145(0,7) 4,136(0,3) 3,366(0,3) 3,331(76,2); 2,672(0,7); 2,507(78,8); 2,503(100,7); 2,499(78,2); 2,460(16,0); 2,330(0,7); 0,000(2,6).
Ejemplo 6: 2-(3-piridil)-5-pirrolidin-1-il-tiazolo[5,4-b]piridina
Figure imgf000114_0001
A una solución de 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina (100 mg, 0,40 mmol) en dimetilformamida (3 ml) se puso pirrolidina (142 mg, 2 mmol) y la mezcla de reacción se agitó durante 4 h a 100 °C. Después del enfriamiento a temperatura ambiente se retiraron los disolventes a presión reducida y el residuo restante se separó mediante cromatografía por HPLC. Así se pudieron obtener 36 mg (95 % de pureza, 32 % de rendimiento) de la 2-(3-piridol)-5-pirimidin-2-il-tiazolo[5,4-b]piridina.
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): ó = 9,151(5,5); 9,147(5,6); 8,683(3,9); 8,679(4,2); 8,671(4,1); 8,667(4,1); 8,335(0,5) 8,327(2,5); 8,323(3,4); 8,318(2,6); 8,314(1,6); 8,307(2,7); 8,302(3,5); 8,298(2,5); 8,140(8,2); 8,118(8,6); 7,580(3,1) 7,569(3,1); 7,561(3,1); 7,549(2,9); 7,521(0,4); 6,731(7,9); 6,708(7,7); 5,754(1,8); 3,510(5,5); 3,494(14,2); 3,477(5,8) 3,316(134,8); 3,141(0,9); 2,675(1,7); 2,671(2,3); 2,666(1,7); 2,632(1,8); 2,571(0,4); 2,567(0,4); 2,562(0,4) 2,524(7,4); 2,510(135,4); 2,506(268,7); 2,502(352,7); 2,497(264,6); 2,493(136,1); 2,333(1,6); 2,328(2,2); 2,324(1,7) 2,018(0,7); 2,003(6,0); 1,993(7,0); 1,986(16,0); 1,980(7,3); 1,970(5,9); 1,335(0,8); 1,259(0,7); 1,250(0,6); 1,233(2,1) 0,854(0,4); 0,146(2,1); 0,031(0,4); 0,022(0,8); 0,008(17,8); 0,000(454,2); -0,008(23,0); -0,028(0,7);-0,150(2,2).
Ejemplo 7: 2-(3-piridil)-5-pirimidin-2-il-tiazolo[5,4-b]piridina
Figure imgf000114_0002
Basándose en la instrucción de reacción del documento WO 2013/159064 se pusieron en argón 1,4-dioxano (2 ml) en una mezcla de 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina (100 mg, 0,40 mmol), 2-(tributilestanil)pirimidina (0,16 ml, 0,50 mmol), yoduro de cobre (l) (23 mg, 0,12 mmol) y tetrakis(trifenilfosfin)paladio (51 mg, 44 pmol). La mezcla de reacción se agitó durante 16 h a 90 °C y después del enfriamiento a temperatura ambiente se retiró el disolvente a presión reducida. El residuo se purificó mediante cromatografía mediante MPLC en gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 100:0). El producto obtenido se disolvió en THF (2 ml) y se mezcló con una solución de fluoruro de potasio (116 mg, 200 pmol) en agua (2 ml). La solución se agitó durante 15 min a temperatura ambiente y a continuación se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron con Na2 SO4 y el disolvente se retiró a presión reducida. El residuo se filtró a través de gel de sílice, lavándose posteriormente con acetato de etilo y metanol. Así se pudieron obtener 5 mg (100 % de pureza, 4 % de rendimiento) de la 2-(3-piridil)-5-pirimidin-2-il-tiazolo[5,4-b]piridina.
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): ó = 9,357(3,1); 9,352(3,1); 9,049(8,9); 9,037(9,0); 8,829(2,3); 8,825(2,5); 8,817(2,4) 8,813(2,4) 8,667(16,0); 8,564(1,3); 8,560(1,9); 8,555(1,4); 8,544(1,4); 8,539(1,9); 8,535(1,3); 8,319(0,7); 7,690(1,7) 7,678(1,7) 7,671(1,7); 7,659(1,6); 7,634(2,5); 7,622(4,7); 7,610(2,4); 5,759(1,0); 3,330(115,0); 2,676(1,3) 2,672(1,7) 2,667(1,3); 2,525(4,6); 2,507(204,2); 2,503(264,8); 2,498(196,5); 2,334(1,3); 2,329(1,7); 2,325(1,3) 1,258(0,5) 1,233(1,9); 0,852(0,6); 0,833(0,3); 0,146(0,6); 0,008(4,5); 0,000(124,1); -0,150(0,6).
Ejemplo 8: 5-(2-piridil)-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina
Figure imgf000114_0003
Basándose en la instrucción de reacción de Journal of Organic Chemistry (2010), 75, 8830 - 8832 se agitó una solución de 2-diciclohexilfosfino-2',4',6'-triisopropilbifenilo (15 mg, 31 pmol) y tris(dibenzilidenaceton)dipaladio (7,4 mg, 8,1 pmol) en THF (2,3 ml) en argón durante 10 min a 65 °C. A continuación se añadieron 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina (100 mg, 0,40 mmol) como suspensión en THF (3 ml). El baño de calentamiento se retiró y se añadió gota a gota una solución de bromuro de cinc de 2-piridilo en THF (0,5 M, 1,21 ml, 0,6 mmol). La mezcla de reacción se agitó durante 2 h a temperatura ambiente, durante 8 h a 65 °C así como otras 62 h a temperatura ambiente y a continuación se mezcló con una solución semiinsaturado de NaHCO3. Las fases se separaron y la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua, se secaron con Na2 SO4 y los disolventes se retiraron a presión reducida. El residuo se separó mediante cromatografía mediante MPLC en gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 70:30). Así se obtuvieron 19 mg (100 % de pureza, 16 % de rendimiento) de la 5-(2-piridil)-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina.
1H-RMN(601,6 MHz, CDCla): 6 = 9,345(6,9); 9,344(7,1); 9,342(7,2); 9,341(6,4); 8,772(5,8); 8,769(5,9); 8,764(6,0) 8,762(5,7); 8,737(3,9); 8,736(4,6); 8,734(4,6); 8,733(4,0); 8,729(4,2); 8,728(4,6); 8,727(4,4); 8,725(3,6); 8,648(12,4) 8,634(14,1); 8,511(4,7); 8,510(6,8); 8,508(4,3); 8,498(4,9); 8,497(7,1); 8,495(4,3); 8,426(15,6); 8,422(5,2) 8,421(4,8); 8,418(3,8); 8,412(16,0); 8,409(5,6); 8,408(5,0); 8,405(3,7); 7,883(3,5); 7,880(3,4); 7,870(5,6); 7,868(5,5) 7,857(3,6); 7,854(3,4); 7,498(4,4); 7,496(4,2); 7,490(4,5); 7,488(4,3); 7,484(4,4); 7,483(4,1); 7,477(4,3); 7,475(4,0) 7,434(0,3); 7,369(3,9); 7,368(3,8); 7,362(3,9); 7,360(4,1); 7,357(4,1); 7,355(3,7); 7,349(3,7); 7,347(3,4); 7,262(58,9) 7,086(0,3); 1,594(59,7); 1,333(0,7); 1,284(1,0); 1,254(1,5); 0,880(0,3); 0,844(0,4); 0,839(0,4); 0,005(1,5) 0,000(45,7); -0,006(1,7).
Ejemplo 9: N-[4-metil3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina
Figure imgf000115_0001
La preparación de la W-[4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina se realizó en analogía a la síntesis de la 4-[2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]morfolina. A este respecto se emplearon 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina (100 mg, 0,40 mmol), 4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)anilina (134 mg, 0,61 mmol), acetato de paladio (II) (4,5 mg, 20 pmol), rac-(2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo) (5 mg, 8 pmol) y ferc-butanolato de sodio (58 mg, 0,60 mmol). Se obtuvieron 72 mg (94 % de pureza, 38 % de rendimiento) de la N-[4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina.
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): 6 = 9,638(3,9); 9,195(2,9); 9,191(3,0); 8,717(2,3); 8,713(2,4); 8,705(2,4); 8,701(2,4); 8,378(1,2); 8,374(1,7); 8,368(1,3); 8,358(1,4); 8,353(1,8); 8,348(1,4); 8,318(0,4); 8,236(4,2); 8,214(4,5); 8,007(3,2); 8,002(3,3); 7,607(1,7); 7,595(1,6); 7,587(1,6); 7,573(2,1); 7,571(2,0); 7,565(1,7); 7,550(2,0); 7,545(2,0); 7,236(2,9); 7,215(2,5); 7,038(4,0); 7,015(4,0); 4,056(0,4); 4,038(1,1); 4,020(1,1); 4,002(0,4); 3,954(1,2); 3,928(3,7); 3,902(3,9); 3,876(1,3); 3,330(134,6); 2,676(0,8); 2,672(1,1); 2,667(0,8); 2,525(3,4); 2,511(66,4); 2,507(131,9); 2,503(172,2); 2,498(126,1); 2,494(63,2); 2,338(16,0); 2,266(0,5); 1,989(4,8); 1,397(0,4); 1,193(1,3); 1,175(2,5); 1,157(1,3); 0,146(0,9); 0,008(7,6); 0,000(197,5); -0,008(8,7); -0,150(0,9).
Ejemplo 11: 4-[2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]morfolina
Figure imgf000115_0002
Basándose en la instrucción de reacción del documento WO 2007/148093 se puso tolueno (0,75 ml) en una mezcla de 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina (100 mg, 0,40 mmol), morfolina (53 pl, 0,61 mmol), acetato de paladio (II) (4,5 mg, 20 pmol), rac-(2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo) (5 mg, 8 pmol) y ferc-butanolato de sodio (58 mg, 0,60 mmol). La mezcla de reacción se liberó mediante una introducción de 20 minutos de una corriente de argón del oxígeno disuelto y a continuación se agitó durante 16 h a 110 °C. Después del enfriamiento a temperatura ambiente se filtró la mezcla a través de un filtro de lecho profundo que a continuación se lavó con acetato de etilo. El disolvente se retiró a presión reducida y el residuo se purificó mediante cromatografía mediante MPLC en gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 100:0). Así se pudieron obtener 29 mg (100 % de pureza, 24 % de rendimiento) de la 4-[2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]morfolina.
1H-RMN(400,0 MHz d6-DMSO): 6 = 9,179(5,8); 9,174(5,8); 8,709(4,1); 8,706(4,4); 8,697(4,3); 8,694(4,2); 8,356(3,6) 8,336(3,7) 8,317(0,4); 8,222(6,4); 8,199(6,7); 7,598(3,3); 7,586(3,4); 7,578(3,3); 7,566(3,0); 7,138(6,3); 7,115(6,1) 3,745(9,6) 3,733(16,0); 3,721(13,6); 3,609(13,4); 3,596(15,7); 3,585(9,5); 3,332(188,8); 2,672(1,2); 2,503(168,0) 2,330(1,1) 1,990(0,5); 0,000(15,6).
Ejemplo 12: N-metil-N-[4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina
Figure imgf000116_0001
A una solución de W-[4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil]-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina (59 mg, 0,12 mmol) en tetrahidrofurano (1,2 ml) se puso a 0 °C hidruro de sodio (7,6 mg, 0,19 mmol) y la solución de reacción se agitó durante 15 min a 0 °C. Se añadió yoduro de metilo (16 pl, 0,25 mmol) y la mezcla de reacción se agitó durante una noche a temperatura ambiente. A continuación se enfrió la mezcla de reacción de nuevo a 0 °C, se mezcló con hidruro de sodio (5 mg, 0,2 mmol) y yoduro de metilo (8 pl, 0,13 mmol) y se agitó durante una noche a temperatura ambiente. Para el tratamiento se mezcló la mezcla de reacción con una solución acuosa saturada de cloruro de amonio, se separaron las fases y la fase acuosa se extrajo varias veces con éster de etilo de ácido acético. Las fases orgánicas combinadas se secaron con sulfato de sodio y los disolventes se retiraron a presión reducida. El producto en bruto se separó mediante HPLC (gradiente: hhO/acetonitrilo) mediante cromatografía. Así se obtuvieron 4,8 mg (94 % de pureza, 8 % de rendimiento) de la W-metil-W-[4-metil-3-(2,2,2-trifluoroetilsulfanil)fenil]-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina.
1H-RMN(601,6 MHz, CDCla): ó = 9,227(1,6); 9,224(1,6); 8,677(1,1); 8,674(1,2); 8,669(1,2); 8,666(1,1) 8,297(0,8); 8,293(1,1); 8,290(0,8); 8,283(0,8); 8,280(1,1); 8,277(0,8); 7,901(2,9); 7,885(2,9); 7,424(1,0); 7,423(1,0) 7,413(2,4); 7,410(2,9); 7,403(1,0); 7,402(0,9); 7,310(1,5); 7,296(1,8); 7,264(3,3); 7,164(1,4); 7,160(1,3); 7,151(1,1) 7,147(1,1); 6,627(2,9); 6,611(2,9); 5,299(2,2); 3,545(1,4); 3,538(16,0); 3,438(1,1); 3,422(3,4); 3,406(3,5); 3,391(1,2); 2,491(10,7); 2,442(1,0); 2,359(0,7); 1,688(1,5); 1,254(1,6); 0,000(0,9).
Ejemplo 13: 2-(3-piridil)-5-[4-(trifluorometil)pirazol-1-il]tiazolo[5,4-b]piridina
Figure imgf000116_0002
Basándose en la instrucción de reacción de Journal of Organic Chemistry (2004), 69, 5578-5587 se pusieron en argón 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina (100 mg, 0,40 mmol), trans-Ñ,W'-dimetilciclohexan-1,2-diamina (22 pl, 0,14 mmol) y tolueno desgasificado (1 ml) en una mezcla de yoduro de cobre (I) (13 mg, 68 pmol), 4-(trifluorometil)-1H-pirazol (46 mg, 0,34 mmol) y carbonato de potasio (98 mg, 0,71 mmol). El recipiente se cerró y la mezcla de reacción se calentó en un microondas CEM Discover durante 18 h a 120 °C. Después del enfriamiento a temperatura ambiente se añadió acetato de etilo y la mezcla se filtró a través de un filtro de lecho profundo, que a continuación se lavó con acetato de etilo. El disolvente se retiró a presión reducida y el residuo se separó mediante cromatografía mediante MPLC en gel de (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 50:50). A continuación se separó mediante cromatografía de nuevo mediante HPLC (gradiente: H2 O/acetonitrilo). Así se obtuvieron 10 mg (100 % de pureza, 9 % de rendimiento) de la 2-(3-piridil)-5-[4-(trifluorometil)pirazol-1-il]tiazolo[5,4-b]piridina.1
1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): ó = 9,397(12,4); 9,334(8,8); 9,330(8,9); 8,819(6,7); 8,816(7,5); 8,807(7,2); 8,804(7,4); 8,747(14,6); 8,725(16,0); 8,538(3,9); 8,533(5,4); 8,528(4,1); 8,518(4,3); 8,512(5,7); 8,508(4,3); 8,382(15,9); 8,317(2,8); 8,235(15,5); 8,213(14,5); 7,992(0,5); 7,684(5,1); 7,682(5,3); 7,672(4,9); 7,670(5,1); 7,664(4,9); 7,662(5,0); 7,652(4,7); 7,650(4,8); 3,329(899,6); 2,676(4,4); 2,672(6,1); 2,667(4,6); 2,542(2,4); 2,525(16,4); 2,520(24,9); 2,511(334,7); 2,507(693,8); 2,503(925,4); 2,498(682,8); 2,494(341,5); 2,334(4,3); 2,329(6,0); 2,325(4,5); 2,075(0,3); 1,148(0,6); 0,146(7,1); 0,032(1,0); 0,025(2,1); 0,008(54,7); 0,000(1562,0); -0,009(65,0); -0,029(1,5); -0,038(0,8);-0,042(0,6); -0,050(0,5); -0,065(0,4); -0,150(7,1).
Ejemplo 14: N-riclopropil-2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina
Figure imgf000116_0003
A una solución de 5-cloro-2-(3-piridil)tiazolo[5,4-b]piridina (100 mg, 0,40 mmol) en dimetilsulfóxido (3 ml) se puso ciclopropilamina (0,28 ml, 4 mmol) y la mezcla de reacción se calentó en un microondas durante 1,5 h a 150 °C. Después del enfriamiento a temperatura ambiente se retiraron los disolventes a presión reducida y el residuo remanente se separó mediante cromatografía mediante HPLC. Así se pudieron obtener 12 mg (99 % de pureza, 11 % de rendimiento) de la W-ciclopropil-2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina.
1H-RMN(400MHz, CDCla): ó = 9,23 (s, 1 H), 8,68 - 8,67 (m, 1 H), 8,29 - 8,26 (m, 1 H), 8,12 - 8,09 (m, 1 H), 7,43 -7,40 (m, 1 H), 6,96 - 6,94 (m, 1 H), 5,25 (s, 1 H), 2,66 - 2,62 (m, 1 H), 0,89 - 0,86 (m, 2 H), 0,65 - 0,63 (m, 2 H).
Ejemplo 16: N-metil-N-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]ciclopropancarboxamida
Figure imgf000118_0001
A una solución de W-metil-2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina (97 mg, 0,40 mmol) y trietilamina (0,12 g, 1,2 mmol) en CH2 Cl2 (4 ml) se añadió a 0 °C cloruro de ciclopropanocarbonilo (0,13 g, 1,2 mmol) y se agitó la mezcla de reacción durante 6 h a 25 °C. Los disolventes se retiraron a presión reducida y el residuo remanente se separó mediante cromatografía mediante HPLC. Así se pudieron obtener 64 mg (99 % de pureza, 52 % de rendimiento) de la W-metil-W-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]cyclopropancarboxamida.
1H-RMN(400MHz, CDCla): ó = 9,13 (s, 1 H), 8,77 - 8,76 (m, 1 H), 8,38 - 8,31 (m, 2 H), 7,59 - 7,57 (m, 1 H), 7,50 -7,47 (m, 1 H), 3,54 (s, 3 H), 1,73 - 1,70 (m, 1 H), 1,18 - 1,14 (m, 2 H), 0,84 - 0,80 (m, 2 H).
Ejemplo 17: N-etil-N-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]metansulfonamida
Figure imgf000118_0002
A una solución de W-etil-2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-amina (103 mg, 0,40 mmol) en THF (4 ml) se puso a -20 °C hexametildisilazida de litio (1,2 ml, 1,2 mmol, 1 M en THF) y se agitó la mezcla de reacción durante 10 min. A continuación se añadió cloruro de metanosulfonilo (0,14 g, 1,2 mmol) y la solución de reacción se agitó durante 6 h a 25 °C. Los disolventes se retiraron a presión reducida y el residuo remanente se separó mediante cromatografía mediante HPLC. Así se pudieron obtener 24 mg (99 % de pureza, 18 % de rendimiento) de la W-etil-W-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]metansulfonamida.
1H-RMN(400MHz, CDCla): ó = 9,29 (s, 1 H), 8,77 - 8.76 (m, 1 H), 8,39 - 8,32 (m, 2 H), 7,62 - 7,59 (m, 1 H), 7,50 -7,47 (m, 1 H), 4,07 - 4,02 (m, 2 H), 3,09 (s, 3 H), 1,26 - 1,22 (m, 3 H).
Ejemplo 30: N-metil-3-(metilsulfonil)-N-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]propanamida
Figure imgf000118_0003
Una solución de 3-(metilsulfanil)-W-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]propanamida (1.0 eq) y ácido m e ta -cloroperbenzoico (2,0 eq) en CH2 Ch (5 ml) se agitó durante 16 h a 30 °C. El disolvente se retiró a presión reducida y el residuo se purificó mediante HPLC (el eluyente contiene ácido fórmico). Así se obtuvo 3-(metilsulfonil)-W-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]propanamida.
A una solución de la 3-(metilsulfonil)-W-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]propanamida (1,0 eq.) en dimetilformamida (4 ml) se puso hidruro de sodio (1,1 eq.) y la mezcla se agitó durante 30 min a 0 °C. A continuación se añadió yoduro de metilo (1,0 eq.) y la mezcla se agitó durante otros 30 min a 0 °C. La mezcla de reacción se mezcló con una solución acuosa saturada de cloruro de amonio (1 ml) y el disolvente se retiró a presión reducida. Para el aislamiento de la W-metil-3-(metilsulfonil)-W-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiazolo[5,4-b]piridin-5-il]propanamida se purificó la mezcla de reacción mediante HPLC (el eluyente contiene ácido fórmico).1
1H-RMN(400,0 MHz, DMSO): ó = 9,299(2,1); 9,295(2,1); 8,802(1,5); 8,792(1,5); 8,595(3,3); 8,573(3,5); 8,499(1,1) 8,494(1,5); 8,489(1,1); 8,479(1,2); 8,474(1,6); 8,469(1,1); 7,819(3,2); 7,797(3,0); 7,669(1,3); 7,657(1,3); 7,649(1,3) 7,637(1,2); 3,902(3,7); 3,431(2,9); 3,423(14,8); 3,414(4,1); 3,394(2,7); 3,330(150,6); 3,176(0,7); 3,163(0,7) 2,991(16,0); 2,931(1,6); 2,912(2,3); 2,893(1,3); 2,676(0,6); 2,672(0,8); 2,667(0,6); 2,525(2,2); 2,511(46,0) 2,507(94,4); 2,502(130,3); 2,498(97,4); 2,494(47,0); 2,334(0,5); 2,329(0,7); 2,325(0,6); 0,000(2,9)
Los compuestos de la Fórmula (I) y también aquellos que no se incluyen en la Fórmula (I) están indicados en la siguiente Tabla. También son objeto de la invención los compuestos que no se incluyen en la Fórmula (I).
Tabla 1
Figure imgf000119_0001
Figure imgf000120_0001
(continuación)
Figure imgf000121_0001
(continuación)
Figure imgf000122_0001
(continuación)
Figure imgf000123_0001
(continuación)
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000125_0001
Los Ejemplos 1-4 no se incluyen en el alcance de protección y se han considerar ejemplos comparativos.
Tabla 2
Figure imgf000125_0002
(continuación)
Figure imgf000126_0001
(continuación)
Figure imgf000127_0001
(continuación)
Figure imgf000128_0001
(c o n tin u a c ió n )
Figure imgf000129_0001
(c o n tin u a c ió n )
Figure imgf000130_0001
Ejemplos biológicos
Myzus persicae - ensayo de pulverización
disolvente: 78 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida emulsionante: poliglicoléter de alquilarilo
Para la preparación de una preparación apropiada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua, que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta alcanzar la concentración deseada. Para la preparación de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante.
Se pulverizan discos de hoja de col china (B ra s s ic a p e k in e n s is ) , que están infestados por todos los estadios del pulgón verde del melocotonero (M y z u s p e rs ic a e ) con una preparación de principio activo de la concentración deseada.
Después de 6 días se determina la eficacia en %. A este respecto 100% significa que se han destruido todos los pulgones; el 0% significa que no se ha destruido ningún pulgón.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron un efecto del 100% con una dosis de aplicación de 500 g/ha: 1, 5, 24, 25, 26, 27, 29.
En este ensayo, por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron una acción del 90% con una dosis de aplicación de 500 g/ha: 2, 4, 11, 12, 20, 22, 28, 30, 31, 35, 41.
T e t r a n y c h u s u r t ic a e - ensayo de pulverización, resistente a OP
disolvente: 78,0 partes en peso de acetona
1,5 partes en peso de dimetilformamida emulsionante: poliglicoléter de alquilarilo
Para la preparación de una preparación apropiada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua, que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta alcanzar la concentración deseada. Para la preparación de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante.
Se pulverizan discos de hoja de judía (P h a s e o lu s v u lg a r is ) , que están infestados por los estadios del ácaro rojo (T e tra n y c h u s u r t ic a e ) con una preparación de principio activo de la concentración deseada.
Después de 6 días se determina el efecto en %. A este respecto 100% significa que se han destruido todos los ácaros; el 0% significa que no se ha destruido ningún ácaro.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron un efecto del 90% con una dosis de aplicación de 500 g/ha: 9, 10.
M y z u s p e r s ic a e - ensayo de pulverización
disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida
emulsionante: poliglicoléter de alquilarilo
Para la preparación de una preparación apropiada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua, que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta alcanzar la concentración deseada. Para la preparación de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante. Con la adición necesaria de sales de amonio y/o promotores de la penetración, los mismos se añaden en cada caso en una concentración de 1000 ppm a la solución de preparado.
Se trataron plantas de pimiento (C a p s ic u m a n n u u m ), que están muy infestadas por el pulgón verde del melocotonero (M y z u s p e rs ic a e ) mediante pulverización con la preparación de principio activo en la concentración deseada.
Después de 6 días se determina la destrucción en %. A este respecto el 100% significa que se han destruido todos los pulgones; el 0% significa que no se ha destruido ningún pulgón.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron un efecto del 95% con una dosis de aplicación de 100 ppm: 6.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron un efecto de 100% con una dosis de aplicación de 4 ppm: 1,2.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron un efecto de 97% con una dosis de aplicación de 4 ppm: 3
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron un efecto de 95% con una dosis de aplicación de 4 ppm: 4.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron un efecto de 80% con una dosis de aplicación de 4 ppm: 8.
Aphis gossypii - ensayo de pulverización
disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida
emulsionante: poliglicoléter de alquilarilo
Para la preparación de una preparación apropiada de principio activo se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso indicadas de disolvente y se rellena con agua, que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm, hasta alcanzar la concentración deseada. Para la preparación de otras concentraciones de ensayo se diluye con agua que contiene emulsionante. Con la adición necesaria de sales de amonio y/o promotores de la penetración, los mismos se añaden en cada caso en una concentración de 1000 ppm a la solución de preparado.
Se pulverizan plantas de algodón (G o s s y p iu m h irs u tu m ) , que están muy infestadas por el pulgón del algodón (A p h is g o s s y p ii) con una preparación de principio activo de la concentración deseada.
Después de 6 días se determina la destrucción en %. A este respecto, el 100% significa que se han destruido todos los pulgones; el 0% significa que no se ha destruido ningún pulgón.
En este ensayo por ejemplo los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación mostraron un efecto del 80% con una dosis de aplicación de 4 ppm: 7, 24.

Claims (5)

REIVINDICACIONES
1. Compuestos de la Fórmula (I)
Figure imgf000133_0003
en la que
A representa un resto A de la serie (A-b) a (A-f)
Figure imgf000133_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I) y B2 representa un resto de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo cada uno de ellos sustituido dado el caso,
Q representa oxígeno o a azufre,
R1 representa un resto de la serie hidrógeno, alquilo, alcoxi y ciano,
R2 a) representa un resto B de la serie
Figure imgf000133_0002
Figure imgf000134_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 b) representa un resto D de la serie (D-1) a (D-3)
Figure imgf000135_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 c) representa un resto de la Fórmula
Figure imgf000135_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 d) representa un resto de la Fórmula
Figure imgf000135_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 e) representa un resto F de la serie (F-1) a (F-11)
Figure imgf000135_0004
Figure imgf000136_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o
R2 f) representa un resto de la serie de haloalquilo y carboxilo,
R2 g) representa un resto de la Fórmula
Figure imgf000136_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
en donde
G2 representa hidrógeno o a un resto de la serie de halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino, haloalquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, y cicloalquilo, saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroátomos, y cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alcoxialquilo halogenado, alquiltioalquilo alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, bis(alcoxi) alquilo, bis(haloalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(haloalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicabonilalquilo, alfa-hidroxiiminoalcoxicabonilalquilo, alfaalcoxiimino-alcoxicabonilalquilo, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilosulfinilo, haloalquilosulfonilo, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanilo, óxido de oxatiepanilo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos con alquilo, haloalquilo, alcoxi y alcoxialquilo), fenilo (que el mismo a su vez puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo y haloalquilo), los restos heteroarilo piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y los restos heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridiloalquilo, pirimidiloalquilo y oxadiazolilalquilo (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos con halógeno y alquilo)
o
G2 representa un resto de la serie (C-1) a (C-9)
Figure imgf000137_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B,
X representa oxígeno o a azufre,
X representa oxígeno o a azufre,
XI representa un resto de la serie de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi y haloalcoxi,
X2 representa oxígeno, azufre, NR5 o NOH,
L representa oxígeno o a azufre,
V-Z representa R24CH-CHR25 o R24C=CR25,
n representa 1 o 2,
m representa 1, 2, 3 o 4,
R rep 1resenta NR18R19 o un resto en cada caso sustituido dado el caso de la 1 R serie de alq 1uilo, 1 a Rlq 11 u Qenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquil-S-alquilo, alquil-S(O)-alquilo, alquil-S(O)2 -alquilo, R-CO-alquilo, NRR-CO-alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, cicloalqueniloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo y hetarilalquilo,
R3 representa hidrógeno o alquilo,
R4 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicabonilalquilo, alquiltioalquilo alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo,
R5 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicabonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo, o
R3 y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de nitrógeno, oxígeno y azufre, o
R3 y R5 junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos forman un anillo,,
R6 representa hidrógeno o alquilo,
R7 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicabonilalquilo, alquiltioalquilo arilo, arilalquilo y hetarilalquilo, o
R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de nitrógeno, oxígeno y azufre,
R8 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, y alquilcarbonilo y alquilsulfonilo en cada caso sustituido dado el caso con halógeno, alcoxicarbonilo sustituido dado el caso con halógeno, cicloalquilcarbonilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo y ciano, o a un catión o a un ion amonio dado el caso sustituido con alquilo o arilalquilo,
R9 representa un resto de la serie de alquilo, alquenilo y alquinilo, en cada caso sustituidos dado el caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo, en cada caso sustituidos dado el caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser los átomos de oxígeno directamente adyacentes) y nitrógeno, y arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso sustituidos dado el caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R9 en los restos (C-1) y (F-1) junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R10 representa hidrógeno o alquilo,
R8 y R10 pueden representar, en los restos (C-2) y (F-2) también junto con los átomos de N a los que están unidos, un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener al menos un heteroátomo adicional de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R9 y R10 en los restos (C-2) y (F-2) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R11 representa un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquitio,
R12 representa un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquitio,
R11 y R12 en los restos (C-3) y (F-3) también junto con el átomo de fósforo al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie de azufre (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y azufre,
R13 representa un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,
R14 representa un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,
R15 representa un resto de la serie de alquilo, alquenilo y alquinilo, en cada caso sustituido dado el caso cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo, en cada caso sustituido dado el caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, y arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso sustituido dado el caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R15 en los restos (C-6) y (F-6) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R16 representa un resto de la serie de hidrógeno, y alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo, en cada caso sustituidos dado el caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo, en cada caso sustituidos dado el caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser los átomos de oxígeno directamente adyacentes) y nitrógeno, y arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso sustituidos dado el caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R16 en los restos (C-7) y (F-7), también junto con los átomos de N a los que están unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener al menos uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R17 representa un resto de la serie de alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo, en cada caso sustituidos dado el caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo, en cada caso sustituidos dado el caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser los átomos de oxígeno directamente adyacentes) y nitrógeno, y arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso sustituidos dado el caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R17 en los restos (C-8) y (F-8), también junto con un grupo N-C(X) al que están unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R18 representa un resto de la serie de hidrógeno, hidroxi, y alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo y alquinilo, en cada caso sustituidos dado el caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo y cicloalquenilalquilo, en cada caso sustituidos dado el caso, en los que los anillos pueden contener un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, y arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo en cada caso sustituidos dado el caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R19 representa un resto de la serie de hidrógeno, representa un ion de metal alcalino o alcalinotérreo o un ion amonio sustituido dado el caso de una vez a cuatro veces con alquilo C1-C4 o un resto en cada caso sustituido dado el caso con halógeno o ciano de la serie de alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo alquilsulfinilalquilo y alquilsulfonilalquilo,
Y1 e Y2 representan independientemente entre sí C=O o S(O)2 ,
Y3 representa un resto de la serie de hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y NR20R21,
W representa un resto de la serie O, S, SO y SO2 ,
R22 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, y alcoxialquilo, sustituido dado el caso con halógeno, bis(alcoxi)alquilo, sustituido dado el caso con halógeno, alquilsulfanilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilcarbonilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilsulfinilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilsulfonilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, dialquilaminosulfanilalquilo, dialquilaminosulfinilalquilo, dialquilaminosulfonilalquilo, y alcoxicarbonilo sustituido dado el caso con halógeno, alcoxicabonilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, alquiniloxi sustituido dado el caso con halógeno, alquiniloxicarbonilo sustituido dado el caso con halógeno, dialquilaminocarbonilo, N-alquil-N-cicloalquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilalquilo, N-alquil-N-cicloalquilaminocarbonilalquilo, heterociclilcarbonilalquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, y cicloalquilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que dado el caso el mismo está sustituido con alquilo o halógeno), cicloalquilcarbonilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que está sustituido dado el caso el mismo con alquilo o halógeno), cicloalquilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que dado el caso el mismo está sustituido con alquilo o halógeno), heterociclilo dado el caso sustituido, heterociclilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, hidroxi, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquilotio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarboniloamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo, arilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido) alcoxi o haloalcoxi, arilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano (también la parte de alquilo), nitro, hidroxi, amino, alquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi, hetarilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano (también en la parte alquilo), nitro, hidroxi, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo, o
R22 representa un resto D de la serie (D-1) a (D-3)
Figure imgf000139_0001
un resto E de la serie (E-1) a (E-11)
Figure imgf000140_0001
de la serie (E-18) a (E-51)
Figure imgf000141_0001
o
en el caso de que R2 = d),
R22 representa también un resto E de la serie E-12 a E-17
Figure imgf000141_0002
Figure imgf000142_0001
en donde en este punto y más adelante la línea discontinua representa el enlace con el correspondiente átomo en los restos c), d) y g),
R20 representa un resto de la serie de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi y en cada caso sustituidos dado el caso alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquilcarboniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alquilamino, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilamino, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio alquiniltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxiiminoalquilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo aminotiocarbonilo alquilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alquenilcarbonilamino, alquinilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquiltiocarbonilamino, bicicloalquilo, arilo ariloxi, heteroarilo y heteroariloxi, estando selecciones los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo y haloalquilo,
R21 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, cianoalquilo, alquilcarbonilo alquenilcarbonilo, haloalquilcarbonilo haloalquenilcarbonilo alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo y haloalquilsulfonilo,
R23 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquiltioalquilo alqueniltioalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilo,
o, para R2 = c) o g),
R22 y R23 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de nitrógeno, oxígeno y azufre, y
R24 representa hidrógeno o un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo y
R25 representa hidrógeno o un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,
R26 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi-alquilo, alquilsulfanilo haloalquilsulfanilo alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo alquilsulfonilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo y cianoalquilo.
R27 representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo o cianoalquilo y
Compuestos de la Fórmula (I), en la que
A representa el resto A
Figure imgf000142_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I) y
G1 representa N o C-B1,
B1 representa un resto de la serie de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo en cada caso sustituido dado el caso,
B2 representa un resto de la serie de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y cicloalquilo y cicloalquenilo en cada caso sustituidos dado el caso,
T representa oxígeno o un par de electrones,
Q representa oxígeno o azufre,
R1 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, alcoxi y ciano,
R2 a) representa un resto B de la serie
Figure imgf000144_0001
en donde la línea discontinua marca el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 c) representa un resto de la Fórmula
Figure imgf000144_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 d) representa un resto de la Fórmula
Figure imgf000144_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 e) representa un resto F de la Fórmula
Figure imgf000145_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o
R2 f) representa un resto de la serie de haloalquilo y carboxilo,
R2 g) representa un resto de la Fórmula
Figure imgf000145_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), en donde
G2 representa hidrógeno o un resto de la serie de halógeno, nitro, amino, ciano, alquilamino, haloalquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo saturado o insaturado dado el caso sustituido y dado el caso interrumpido por uno o varios heteroátomos, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alcoxialquilo halogenado, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, bis(alcoxi)alquilo, bis(haloalcoxi)alquilo, alcoxi(alquilsulfanil)alquilo, alcoxi(alquilsulfinil)alquilo, alcoxi(alquilsulfonil)alquilo, bis(alquilsulfanil)alquilo, bis(haloalquilsulfanil)alquilo, bis(hidroxialquilsulfanil)alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alfahidroxiiminoalcoxicarbonilalquilo, alfa-alcoxiimino-alcoxicarbonilalquilo, C(X2)NR3R4, NR6R7, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, los restos heterociclilo dioxanilo, dioxolanilo, dioxepanilo, dioxocanilo, oxatianilo, oxatiolanilo, oxatiepanilo, oxatiocanilo, ditianilo, ditiolanilo, ditiepanilo, ditiocanilo, óxido de oxatianilo, óxido de oxatiolanilo, óxido de oxatiepanilo, óxido de oxatiocanilo, dióxido de oxatianilo, dióxido de oxatiolanilo, dióxido de oxatiepanilo, dióxido de oxatiocanilo, morfolinilo, triazolinonilo, oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxazolilo, dihidrooxazinilo y pirazolinonilo (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos con alquilo, haloalquilo, alcoxi y alcoxialquilo), fenilo (que el mismo a su vez puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo y haloalquilo), los restos heteroarilo piridilo, N-óxido de piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, tetrazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo y cicloalquilo) y los restos heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo y oxadiazolilalquilo (que ellos mismos a su vez pueden estar sustituidos con halógeno y alquilo), o
G2 representa un resto C de la serie (C-1) a (C-9)
Figure imgf000146_0001
en donde la línea discontinua representa el enlace con los restos B,
X representa oxígeno o azufre,
X2 representa oxígeno, azufre, NR5 o NOH,
L representa oxígeno o azufre,
V-Z representan R24CH-CHR25 o R24C=CR25,
n representa 1 o 2,
m representa 1, 2, 3 o 4,
R3 representa hidrógeno o alquilo,
R4 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo,
R5 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo y hetarilalquilo, o
R3 y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de nitrógeno, oxígeno y azufre, o
R3 y R5 junto con los átomos de nitrógeno a los que están unidos forman un anillo,
R6 representa hidrógeno o alquilo,
R7 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alcoxicarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquiltioalquilo, arilo, arilalquilo o hetarilalquilo, o
R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de nitrógeno, oxígeno y azufre,
R8 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, y alquilcarbonilo y alquilsulfonilo sustituidos en cada caso dado el caso con halógeno, alcoxicarbonilo sustituido dado el caso con halógeno, cicloalquilcarbonilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo y ciano o representa un catión o un ion amonio sustituido dado el caso con alquilo o arilalquilo,
R9 representa un resto de la serie de alquilo, alquenilo y alquinilo en cada caso sustituidos dado el caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso sustituidos dado el caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, y arilo, heteroarilo, arialquilo y heteroarilalquilo en cada caso sustituidos dado el caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R9 en el resto (C-1), también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, y/o al menos un grupo carbonilo,
R10 representa hidrógeno o alquilo,
R8 y R10 en los restos (C-2) y (F-2), también junto con los átomos de N a los que están unidos, pueden representar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener al menos un heteroátomo adicional de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R9 y R10 en los restos (C-2) y (F-2) también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido, que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, y/o al menos un grupo carbonilo,
R11 representa un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio, fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquiltio,
R12 representa un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, cicloalquilalcoxi, alquiltio, alqueniltio, fenoxi, feniltio, benciloxi, benciltio, heteroariloxi, heteroariltio, heteroarilalcoxi y heteroarilalquiltio,
R11 y R12 en los restos (C-3) y (F-3) también junto con el átomo de fósforo al que están unidos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o dos heteroátomos de la serie de oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y azufre,
R13 representa un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenialquilo,
R14 representa un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenialquilo,
R15 representa un resto de la serie de alquilo, alquenilo y alquinilo en cada caso sustituidos dado el caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso sustituidos dado el caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso sustituidos dado el caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R15 en los restos (C-6) y (F-6), también junto con el grupo N-S(O)n al que están unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, y/o al menos un grupo carbonilo,
R16 representa un resto de la serie de hidrógeno, y alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo en cada caso sustituidos dado el caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo, en cada caso sustituidos dado el caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso sustituidos dado el caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R16 en los restos (C-7) y (F-7), también junto con los átomos de N a los que están unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
R17 representa un resto de la serie de alquilo, alcoxi, alquenilo y alquinilo en cada caso sustituidos dado el caso, cicloalquilo, cicloalquilalquilo y cicloalquenilo en cada caso sustituidos dado el caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo en cada caso sustituidos dado el caso y un grupo amino dado el caso sustituido,
R8 y R17 en los restos (C-8) y (F-8), también junto con el grupo N-C(X) al que están unidos, pueden formar un anillo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado y dado el caso sustituido que puede contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno y/o al menos un grupo carbonilo,
Y1 e Y2 representan independientemente entre sí C=O o S(O)2.
R22 en el caso de que R2 represente g), representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo sustituido dado el caso con halógeno, bis(alcoxi)alquilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilsulfanilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilcarbonilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilsulfinilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, alquilsulfonilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, dialquilaminosulfanilalquilo, dialquilaminosulfinilalquilo, dialquilaminosulfonilalquilo, y alcoxicarbonilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, alquiniloxi sustituido dado el caso con halógeno, dialquilaminocarbonilalquilo, N-alquil-N-cicloalquilaminocarbonilalquilo, heterociclil-carbonilalquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, y cicloalquilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que está sustituido dado el caso el mismo con alquilo o halógeno), cicloalquilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que está sustituido dado el caso el mismo con alquilo o halógeno), heterociclilo dado el caso sustituido, heterociclilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, hidroxi, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquilotio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo, arilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), alcoxi o haloalcoxi, y arilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano (también la parte de alquilo), nitro, hidroxi, amino, alquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi, y hetarilalquilo sustituido dado el caso con halógeno, ciano (también en la parte de alquilo), nitro, hidroxi, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo (que dado el caso está sustituido), alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo, o en el caso de que R2 representa c), d), o g)
R22 representa un resto D de la serie (D-1) a (D-3)
Figure imgf000148_0001
en donde
X1 representa un resto de la serie de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi y haloalcoxi,
R representa NR18R19 o un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, 1 1 R 1 1 R 11 Q alquinilo, alcoxialquilo, alquil-S-alquilo, alquil-S(O)-alquilo, alquil-S(O)2 -alquilo, R-CO-alquilo, N R R - C O -alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo y hetarilalquilo,
Y3 representa un resto de la serie de hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi y NR20R21,
W representa un resto de la serie de O, S, SO y SO2,
R22 representa además un resto E de la serie (E-1) a (E-11)
Figure imgf000149_0001
de la serie (E-18) a (E-51)
5
Figure imgf000149_0002
Figure imgf000150_0001
o en el que caso de que R2 = d),
R22 representa también un resto E de la serie E-12 a E-17
Figure imgf000150_0002
R18 representa un resto de la serie de hidrogeno, hidroxi, alquilo en cada caso sustituidos dado el caso, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo y alquinilo, y cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquenilo y cicloalquenilalquilo en cada caso sustituido dado el caso, en los que los anillos pueden contener al menos un heteroátomo de la serie de azufre, oxígeno (no debiendo ser directamente adyacentes los átomos de oxígeno) y nitrógeno arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo en cada caso sustituidos dado el caso y un grupo amino dado el 5 caso sustituido,
R1 9 representa un resto de la serie de hidrógeno, representa un ion de metal alcalino o alcalinotérreo o un ion amonio sustituido dado el caso de una vez a cuatro veces con alquilo C1 -C4 o representa un resto sustituido en cada caso dado el caso con halógeno o ciano de la serie de alquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo y alquilsulfonilalquilo,
0 R2 0 representa un resto de la serie de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi y alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquilcarboniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, alquilsulfoniloxi, alquilamino, alquenilamino, alquinilamino, cicloalquilamino, alquiltio, haloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, cicloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilcarbonilo, alcoxiiminoalquilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, 5 alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilaminosulfonilo, alquilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alquenilcarbonilamino, alquinilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquiltiocarbonilamino, bicicloalquilo, arilo, ariloxi, heteroarilo y heteroariloxi en cada caso sustituidos dado el caso, estando seleccionados los sustituyentes independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, alquilo y haloalquilo,
0 R2 1 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilalquilo, cianoalquilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, haloalquenilcarbonilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo y haloalquilsulfonilo,
R2 3 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, alquiltioalquilo, alqueniltioalquilo, cianoalquilo, alcoxialquilo
5 o, para R2 = g),
R2 2 y R2 3 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo que pueden contener uno o varios heteroátomos adicionales de la serie de nitrógeno, oxígeno y azufre y
R2 4 representa un hidrógeno o a un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo y
0 R2 5 representa hidrógeno o un resto en cada caso sustituido dado el caso de la serie de alquilo, alquenilo, alquinilo, fenilo y fenilalquilo,
R2 6 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi-alquilo, alquilsulfanilo, haloalquilsulfanilo, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo y cianoalquilo.
5 R2 7 representa hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo o cianoalquilo.
2. Compuestos de la Fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en los que
A representa el resto A (A-a)
Figure imgf000151_0001
0 en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
G 1 representa C-B1,
B1 representa hidrógeno,
B2 representa hidrógeno,
T representa un par de electrones,
R1 representa hidrógeno,
R2 a) representa uno de los siguientes restos,
Figure imgf000152_0002
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 c) representa un resto de la Fórmula
Figure imgf000152_0003
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 d) representa un resto de la Fórmula
Figure imgf000152_0004
en donde la línea discontinua representa el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I), o R2 f) representa haloalquilo C 1 -C6 , o
R2 g) representa un resto de la Fórmula
Figure imgf000152_0001
en donde la línea discontinua representa en cada caso el enlace con el átomo de carbono del biciclo de la Fórmula (I),
en donde
G2 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo C1-C4 y haloalquilo-C1-C4,
R22 en el que caso de que R2 represente g) representa un resto de la serie de metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, ferc-butilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2-difluoro-n-propilo, metilsulfanilmetilo, metilsulfaniletilo, metilsulfanil-n-propilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilsulfonilmetilo, etilsulfonilmetilo, isopropilsulfonilmetilo, ciclopropilo y en el caso de que R2 represente c), d) o g)
R22 representa (D-2)
Figure imgf000153_0001
en donde
X 1 representa un resto de la serie hidrógeno, flúor, cloro y bromo,
R representa alquilo C1 -C4 sustituido dado el caso una vez, dos veces, tres veces, cuatro veces o cinco veces con flúor, cloro,
W representa un resto de la serie de S, SO y SO2,
Y3 representa hidrógeno o metilo y
R23 representa hidrógeno o alquilo C 1 -C6 o en el caso de que R2 srepresente g),
R22 y R23 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos representan pirrolidinilo o morfolinilo.
3. Agente caracterizado por un contenido de al menos un compuesto de la Fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 o 2 y diluyentes y/o sustancias tensioactivas habituales.
4. Uso no terapéutico de compuestos de la Fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 o 2 o de agentes de acuerdo con la reivindicación 3 para combatir plagas.
5. Compuesto de la Fórmula
Figure imgf000153_0002
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