ES2708979T3 - Composición de perfume y procedimiento de producción del mismo - Google Patents
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Abstract
Una composición de perfume que comprende dihidrojasmonato de metilo y un compuesto (I), conteniendo la composición de perfume del 94,5 al 99 % en masa del dihidrojasmonato de metilo y del 1 al 5 % en masa del compuesto (I), teniendo el dihidrojasmonato de metilo un contenido en isómero cis del 20 % en moles o más,**Fórmula**
Description
DESCRIPCION
Composicion de perfume y procedimiento de produccion del mismo
Campo tecnico
La presente invencion se refiere a una composicion de perfume que incluye dihidrojasmonato de metilo que tiene un alto contenido en estereoisomeros espedficos como componente principal y un procedimiento para producir los mismos.
Antecedentes de la tecnica
Es sabido que un dihidrojasmonato de alquilo es un compuesto de perfume util debido a su excelente intensidad olfativa. Se desvelan procedimientos para producir un dihidrojasmonato de alquilo y similares en diversos documentos (veanse, por ejemplo, los Documentos de patente 1 a 3).
El Documento de patente 4 desvela que una mezcla de dihidrojasmonatos de alquilo obtenida utilizando una mezcla (materia prima) que incluye 2-ciclopentanona 2-sustituida y una 4-ciclopentanona 2-sustituida en una proporcion de 70 a 95:5 a 30 presenta unas excelentes propiedades aromaticas (por ejemplo, propiedades de dispersion y persistencia) en comparacion con el caso donde se usan solo los dihidrojasmonatos de alquilo.
El Documento de patente 5 desvela que un jasmonato de alquilo en la forma de un isomero cis (epiisomero) es util como perfume en comparacion con un jasmonato de alquilo en la forma de un isomero trans, y desvela un procedimiento que produce un jasmonato de alquilo que tiene un alto contenido en isomero cis a partir de un jasmonato de alquilo que tiene un bajo contenido en isomero cis.
Documento de la tecnica relacionada
DOCUMENTO DE PATENTE
Documento de patente 1: JP-A-56-147740
Documento de patente 2: JP-A-2004-217619 (US20040171850A1)
Documento de patente 3: JP-A-2002-60781
Documento de patente 4: JP-B-5-37140
Documento de patente 5: JP-A-2002-69477
El documento US5235110 describe un procedimiento para preparar una mezcla de ciclopentanona 2,3-disustituida como composicion de perfume que contiene una ciclopentanona 2,3-disustituida enriquecida en cis, que comprende calentar el isomero trans en presencia de un carbonato metalico.
Sumario de la invencion
Problema tecnico
Un objeto de la invencion es proporcionar una composicion de perfume que incluya dihidrojasmonato de metilo que tenga un alto contenido de estereoisomeros espedficos como componente principal y produzca un persistente olor a jazmm de alta calidad que sea rico y profundo, y un procedimiento para producir la misma.
Solucion al problema
El inventor de la invencion llevo a cabo extensos estudios a fin de conseguir el objeto anterior. Como resultado, el inventor descubrio que una composicion de perfume que contiene dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido de isomero cis del 20 % o mas como componente principal, y que contiene el siguiente compuesto (I) en una proporcion del 1 al 5 % en masa basandose en la cantidad total de la composicion de perfume, produce un persistente olor a jazmm de alta calidad que es rico y profundo.
El inventor tambien ha descubierto que la composicion de perfume puede obtenerse facil y eficazmente sometiendo una composicion que contiene dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido bajo de isomero cis y el compuesto (I) en una proporcion espedfica de forma secuencial a una etapa de isomerizacion, una etapa de destilacion por concentracion, y una etapa de destilacion en pelmula fina. Estos hallazgos han conducido a la realizacion de la invencion.
Algunos aspectos de la invencion proporcionan la siguiente composicion de perfume (veanse (a) y (b)) y un procedimiento para producir una composicion de perfume (veanse (c) a (e)).
(a) Una composicion de perfume que comprende dihidrojasmonato de metilo y un compuesto (I), conteniendo la composicion de perfume del 94,5 al 99 % en masa del dihidrojasmonato de metilo y del 1 al 5 % en masa del compuesto (I), teniendo el dihidrojasmonato de metilo un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas,
(b) La composicion de perfume de acuerdo con (a), la composicion de perfume que se obtiene mezclando una composicion de perfume que contiene un 99 % o mas en masa de dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas y menos de un 1 % en masa del compuesto (I), con una composicion de perfume que contiene del 70 al 94,5 % en masa de dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas y del 5 al 30 % en masa del compuesto (I).
(c) Un procedimiento para producir la composicion de perfume de acuerdo con (a), comprendiendo el procedimiento someter una composicion (A) que comprende dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas y el compuesto (I) secuencialmente a una etapa de destilacion por concentracion y una etapa de destilacion en pelfcula fina, conteniendo la composicion (A) del 90 al 99,5 % en masa del dihidrojasmonato de metilo y del 0,1 al 1,5 % en masa del compuesto (I).
(d) El procedimiento de acuerdo con (c), en el que la composicion (A) es una fraccion de alto punto de ebullicion (5) que se obtiene de la parte inferior de una columna de purificacion por destilacion cuando una mezcla de reaccion (1) se alimenta a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion, conteniendo la mezcla de reaccion (1) dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis de menos del 20 % en moles como componente principal, obteniendose el dihidrojasmonato de metilo haciendo reaccionar malonato de dimetilo con una composicion de materia prima que comprende 2-pentil-2-ciclopentenona y 2-pentil-4-ciclopentenona en una relacion masica de (2-pentil-2-ciclopentenona:2-pentil-4-ciclopentenona) de 95,5:4,5 a 99,5:0,5, seguido por descarboxilacion.
(e) El procedimiento de acuerdo con (d), en el que la composicion (A) es una fraccion de bajo punto de ebullicion (21) que se obtiene que se obtiene de la parte superior de una columna de purificacion por destilacion cuando se alimenta una mezcla a un reactor de isomerizacion para efectuar la isomerizacion y se alimenta a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion, comprendiendo la mezcla una fraccion de bajo punto de ebullicion (18) que se obtiene de la parte superior de una columna de concentracion por destilacion cuando la fraccion de alto punto de ebullicion (5) que se obtiene de la parte inferior de la columna de purificacion por destilacion cuando la mezcla de reaccion (1) se alimenta a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion se alimenta a la columna de concentracion por destilacion para efectuar la concentracion por destilacion y una fraccion que se obtiene de la parte superior de un evaporador de pelfcula fina cuando la fraccion de alto punto de ebullicion (5) obtenida de la parte inferior de la columna de purificacion por destilacion se alimenta al evaporador de pelfcula fina, comprendiendo la mezcla de reaccion (1) dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis menor del 20 % en moles como componente principal, obteniendose el dihidrojasmonato de metilo haciendo reaccionar malonato de dimetilo con la composicion de materia prima que comprende 2-pentil-2-ciclopentenona y 2-pentil-4-ciclopentenona en la relacion masica de (2-pentil-2-ciclopentenona:2-pentil-4-ciclopentenona) de 95,5:4,5 a 99,5:0,5, seguido por descarboxilacion.
Efectos ventajosos de la invencion
La composicion de perfume de acuerdo con un aspecto de la invencion produce un persistente olor a jazmm de alta calidad que es rico y profundo.
El procedimiento de produccion de acuerdo con un aspecto de la invencion puede producir facil y eficazmente la composicion de perfume de acuerdo con un aspecto de la invencion.
Como el procedimiento de produccion de acuerdo con un aspecto de la invencion utiliza la fraccion MDJ que tiene un bajo contenido en isomero cis que se obtiene (en gran cantidad) en la etapa de concentracion por destilacion, es posible mejorar significativamente la eficacia de la produccion total (productividad).
Breve descripcion de los dibujos
La Fig. 1 es una vista esquematica que ilustra un procedimiento de produccion utilizado para obtener cada fraccion usada junto con las realizaciones de la invencion.
Descripcion de las realizaciones
Se describen en detalle a continuacion una composicion de perfume y un procedimiento para producir una composicion de perfume de acuerdo con las realizaciones ilustrativas de la invencion.
1) Composicion de perfume
Una composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion incluye dihidrojasmonato de metilo (a partir de ahora en el presente documento puede abreviarse como "MDJ") y el compuesto (I), conteniendo la composicion de perfume del 94,5 al 99 % en masa del MDJ y del 1 al 5 % en masa del compuesto (I) y teniendo el MDJ un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas.
El MDJ incluido en la composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion puede estar presente en la forma de los cuatro estereoisomeros representados por las siguientes formulas (1-a) a (1-d). El compuesto representado por la formula (1-a) y el compuesto representado por la formula (1-b) se denominan en su conjunto "isomero cis", y el compuesto representado por la formula (1-c) y el compuesto representado por la formula (1-d) se denominan colectivamente "isomero trans".
La composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion contiene del 94,5 al 99 % en masa del MDJ, y preferentemente del 96 al 98,8 % en masa.
El contenido en isomero cis ((cantidad de isomero cis) / cantidad (mol) de isomero cis cantidad (mol) de isomero trans x 100 (% en moles)) en el MDJ incluido en la composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion no esta especialmente limitado siempre que el contenido de isomero cis sea del 20 % en moles o mas. El contenido en isomero cis del MDJ incluido en la composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion es preferentemente del 20 al 50 % en moles, y mas preferentemente del 30 al 45 % en moles.
La composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion contiene del 1 al 5 % en masa del compuesto (I), y preferentemente del 2 al 4 % en masa. Si la proporcion del compuesto (I) es menor del 1 % en masa, la composicion de perfume resultante puede no producir un olor rico. Si la proporcion del compuesto (I) excede el 5 % en masa, la composicion de perfume resultante puede producir un olor pesado y oleoso.
Cuando el contenido de isomero cis en el MDJ y la proporcion del compuesto (I) estan comprendidos en los intervalos anteriores, la composicion de perfume resultante produce un persistente olor a jazmm de alta calidad que es rico y profundo.
Senalar que el compuesto (I) puede estar presente en la forma de cuatro estereoisomeros de la misma manera que MDJ, y el contenido total de estos estereoisomeros se toma como el contenido del compuesto (I).
La composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion produce un persistente olor a jazmm de alta calidad que es rico y profundo. La composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion es
util como componente del perfume que produce un fuerte olor a jazmm, y se usa como un perfume, una preparacion cosmetica, y un perfume alimentario.
2) Procedimiento para producir una composicion de perfume
Un procedimiento para producir una composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion incluye someter una composicion (A) que incluye MDJ y el compuesto (I) secuencialmente a una etapa de concentracion por destilacion y una etapa de destilacion en pelfcula fina, conteniendo la composicion (A) del 90 al99,5 % en masa del MDJ y del 0,1 al 1,5 % en masa del compuesto (I), teniendo el MDJ un contenido en isomero cis de menos del 20 % en moles (preferentemente del 1,5 al 12 % en moles).
Cada fraccion obtenida usando el procedimiento desvelado en el Documento de patente 5 se puede usar directamente como la composicion (A), o la composicion (A) se puede preparar mezclando adecuadamente cada fraccion obtenida usando, por ejemplo, el procedimiento desvelado en el Documento de patente 5.
Los ejemplos espedficos de la composicion (A) incluyen las siguientes fracciones (mezclas) (i) a (vii).
(i) una fraccion de alto punto de ebullicion (5) que se obtiene de la parte inferior de una columna de purificacion por destilacion cuando se alimenta una mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion, conteniendo la mezcla de reaccion (1) dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis de menos del 20 % en moles como componente principal, obteniendose el dihidrojasmonato de metilo haciendo reaccionar malonato de dimetilo con una composicion de materia prima (B) que incluye 2-pentil-2-ciclopentenona y 2-pentil-4-ciclopentenona en una relacion masica de (2-pentil-2-ciclopentenona:2-pentil-4-ciclopentenona) de 95,5:4,5 a 99,5:0,5 (adicion de Michael), seguido por descarboxilacion.
(ii) Una mezcla que incluye una fraccion de bajo punto de ebullicion (3) que se obtiene de la parte superior de una columna de purificacion por destilacion alimentando la mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion, y una fraccion de alto punto de ebullicion (5) que se obtiene de la parte inferior de una columna de purificacion por destilacion alimentando la mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion.
(iii) Una mezcla que incluye una fraccion de bajo punto de ebullicion (13) que se obtiene de la parte superior de una columna de concentracion por destilacion isomerizando una fraccion de bajo punto de ebullicion (3) que se obtiene de la parte superior de una columna de purificacion por destilacion alimentando la mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion, y alimentar la mezcla de reaccion obtenida mediante isomerizacion a la columna de concentracion por destilacion para efectuar la concentracion por destilacion, y una fraccion de alto punto de ebullicion (5) que se obtiene de la parte inferior de una columna de purificacion por destilacion alimentando la mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion.
(iv) Una fraccion de bajo punto de ebullicion (8) que se obtiene de la parte superior de una columna de destilacion en pelfcula fin alimentando una fraccion de alto punto de ebullicion (5) a la columna de destilacion en pelfcula fina para efectuar la destilacion en pelfcula fina. La fraccion de alto punto de ebullicion (5) se obtiene de la parte inferior de la columna de purificacion por destilacion alimentando la mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion.
(v) Una mezcla que incluye una fraccion de bajo punto de ebullicion (13) que se obtiene de la parte superior de una columna de concentracion por destilacion isomerizando una fraccion de bajo punto de ebullicion (3) que se obtiene de la parte superior de una columna de purificacion por destilacion alimentando la mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion, y alimentando la mezcla de reaccion obtenida por isomerizacion a la columna de concentracion por destilacion para efectuar la concentracion por destilacion, y una fraccion de bajo punto de ebullicion (8) que se obtiene de la parte superior de una columna de destilacion en pelfcula fina alimentando una fraccion de alto punto de ebullicion (5) que se obtiene de la parte inferior de una columna de purificacion por destilacion alimentando la mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion a la columna de destilacion en pelfcula fina para efectuar la destilacion en pelfcula fina.
(vi) Una mezcla que incluye una fraccion de bajo punto de ebullicion (8) y una fraccion de bajo punto de ebullicion (18). La fraccion de bajo punto de ebullicion (8) se obtiene de la parte superior de una columna de destilacion en pelfcula fin alimentando una fraccion de alto punto de ebullicion (5) a la columna de destilacion en pelfcula fina para efectuar la destilacion en pelfcula fina. La fraccion de alto punto de ebullicion (5) se obtiene de la parte inferior de una columna de purificacion por destilacion alimentando la mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion. La fraccion de bajo punto de ebullicion (18) se obtiene de la parte superior de una columna de concentracion por destilacion alimentando la fraccion de alto punto de ebullicion (5) a la columna de concentracion por destilacion para efectuar la concentracion por destilacion.
(vii) La fraccion de bajo punto de ebullicion (21) que se obtiene de la parte superior de una columna de purificacion por destilacion alimentando una mezcla que incluye una fraccion de bajo punto de ebullicion (8) y una fraccion de bajo punto de ebullicion (18) a un reactor de isomerizacion para efectuar la isomerizacion, y alimentando la mezcla de reaccion a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion, La fraccion de bajo punto de ebullicion (8) que se obtiene de la parte superior de una columna de
destilacion en pelfcula fina alimentando una fraccion de alto punto de ebullicion (5) que se obtiene de la parte inferior de una columna de purificacion por destilacion alimentando la mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion a la columna de destilacion en pelfcula fina para efectuar la destilacion en pelfcula fina, y la fraccion de bajo punto de ebullicion (18) que se obtiene de la parte superior de una columna de concentracion por destilacion alimentando una fraccion de alto punto de ebullicion (5) que se obtiene de la parte inferior de una columna de purificacion por destilacion alimentando la mezcla de reaccion (1) a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion a la columna de concentracion por destilacion para efectuar la concentracion por destilacion.
La composicion de materia prima (B) puede prepararse usando un procedimiento conocido tal como un procedimiento que hace reaccionar ciclopentanona y valeraldetudo en presencia de un catalizador basico (por ejemplo, hidroxido de sodio) (reaccion del aldol y deshidratacion), y calentar la mezcla de reaccion resultante en un disolvente adecuado (por ejemplo, butanol) en presencia de acido clortudrico (catalizador) para efectuar la deshidratacion y la isomerizacion (deshidratacion e isomerizacion) (veanse, por ejemplo, los Documentos de patente 1 y 2).
La mezcla de reaccion (1) es una mezcla que incluye MDJ como componente principal, obteniendose el MDJ haciendo reaccionar malonato de dimetilo con la composicion de materia prima (B) usando un procedimiento conocido (veanse, por ejemplo, los Documentos de patente 1 y 2), seguido por descarboxilacion. La mezcla de reaccion (1) incluye normalmente el MDJ en una proporcion del 80 al 99 % en masa basandose en la cantidad total de la mezcla de reaccion (1), y el MDJ tiene normalmente un contenido en isomero cis de 12 % en moles o menos. La Fig. 1 es una vista esquematica que ilustra el procedimiento utilizado para obtener cada fraccion usada junto con las realizaciones de la invencion.
En la Fig. 1, el numero de referencia 2 indica una columna de purificacion por destilacion, el numero de referencia 9 indica un reactor de isomerizacion, el numero de referencia 11 indica una columna de concentracion por destilacion, los numeros de referencia 6 y 14 indican un evaporador de pelfcula fina, el numero de referencia 17 indica una columna de destilacion para concentracion discontinua, y el numero de referencia 20 indica una columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo.
Los procedimientos para obtener las fracciones (mezclas) (i) a (vii) se describen detalladamente a continuacion en referencia a la Fig. 1.
Etapa de purificacion por destilacion
La mezcla de reaccion (1) obtenida como se ha descrito anteriormente se alimenta a la columna de purificacion por destilacion 2 para realizar la destilacion por purificacion.
Es preferible utilizar una columna empaquetada que se carga con un empaquetamiento Sulzer (es decir, un empaquetamiento en el que tiras de malla formadas por acero inoxidable estan mtegramente dispuestas en paralelo) como columna de purificacion por destilacion 2.
La etapa de purificacion por destilacion normalmente se lleva a cabo a presion reducida, ya que se somete a destilacion un compuesto de elevado punto de ebullicion. El grado de descompresion se configura normalmente de -90 a -101,3 kPaG, y preferentemente de -95 a -101,1 kPaG, la parte superior de la columna se configura normalmente de 100 a 120 °C, y preferentemente de 105 a 110 °C, y la temperatura de la parte inferior de la columna se configura normalmente de 160 a 190 °C, y preferentemente de 170 a 180 °C.
La mezcla de reaccion (1) se alimenta en mitad de la columna de purificacion por destilacion 2, y la fraccion de alto punto de ebullicion (5) se extrae de la parte inferior de la columna de purificacion por destilacion 2 en una proporcion de aproximadamente 80 al 90 % en masa con respecto a la cantidad de la mezcla de reaccion (1) alimentada a la columna de purificacion por destilacion 2.
La fraccion de bajo punto de ebullicion (3) se extrae desde la parte superior de la columna de purificacion por destilacion 2 en una proporcion de aproximadamente 10 al 20 % en masa con respecto a la cantidad de la mezcla de reaccion (1) alimentada a la columna de purificacion por destilacion 2.
La fraccion de bajo punto de ebullicion (3) contiene normalmente del 93 al 96 % en masa del MDJ basandose en la cantidad total de la fraccion de bajo punto de ebullicion (3), el MDJ tiene normalmente un contenido en isomero cis del 1,5 al 4,5 % en moles, y la fraccion de bajo punto de ebullicion (3) contiene normalmente del 0,05 al 0,30 % en masa del compuesto (1) basandose en la cantidad total de la fraccion de bajo punto de ebullicion (3).
La fraccion de bajo punto de ebullicion (3) se puede someter a la etapa de isomerizacion y a la etapa de concentracion por destilacion descrita posteriormente, y usarse como parte de la fraccion (iii) o (v).
La fraccion de alto punto de ebullicion (5) contiene normalmente del 97 al 99 % en masa del MDJ basandose en la cantidad total de la fraccion de alto punto de ebullicion (5), el MDJ tiene normalmente un contenido en isomero cis
del 10 al 12 % en moles, y la fraccion de alto punto de ebullicion (5) contiene normalmente del 0,5 al 1,2 % en masa del compuesto (I) basandose en la cantidad total de la fraccion de alto punto de ebullicion (5).
La fraccion de alto punto de ebullicion (5) se usa como la composicion (A) (vease (i)). Como alternativa, la fraccion de alto punto de ebullicion (5) se mezcla con la fraccion de bajo punto de ebullicion (3), y la mezcla resultante se usa como la composicion (A) (vease (ii)). A destacar que la relacion de mezclado entre la fraccion de alto punto de ebullicion (5) y la fraccion de bajo punto de ebullicion (3) debe ajustarse adecuadamente cuando se utiliza una mezcla que incluye la fraccion de alto punto de ebullicion (5) y la fraccion de bajo punto de ebullicion (3) como la composicion (A) (vease (ii)).
La fraccion de alto punto de ebullicion (5) se puede mezclar con una fraccion obtenida sometiendo la fraccion de bajo punto de ebullicion (3) a la etapa de isomerizacion y a la etapa de concentracion por destilacion posteriormente descrita, y la mezcla resultante se puede usar como la composicion (A) (vease (iii)).
La purificacion por destilacion tambien se realiza usando la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20.
La temperatura de la parte inferior de la columna se configura normalmente de 160 a 190 °C, y preferentemente de 170 a 180 °C.
La presion dentro de la columna de purificacion por destilacion no esta especialmente limitada, pero se configura normalmente de -90 a -101,3 kPaG. preferentemente de -95 a -101,1 kPaG.
Una fraccion (21) que contiene del 94 al 99,9 % en masa del MDJ (contenido en isomero cis del MDJ: 10 % en moles o mas (normalmente del 10 al 12 % en moles)) se extrae de la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20, y se alimenta a la columna de destilacion 17 para concentracion.
Etapa de isomerizacion
El contenido en isomero cis del MDJ se puede aumentar sometiendo la fraccion de bajo punto de ebullicion (3) (o las fracciones de bajo punto de ebullicion (8) y (18)) a la etapa de isomerizacion.
La isomerizacion se realiza calentando la fraccion de bajo punto de ebullicion (3) en el reactor de isomerizacion 9 en presencia de una base o un acido, o calentando el producto MDJ (8) y la fraccion de bajo punto de ebullicion (18) (descrita posteriormente) en la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20 en presencia de una base o de un acido.
Los ejemplos de la base incluyen un carbonato de metal alcalino tales como carbonato sodico y carbonato potasico; un hidrogenocarbonato de metal alcalino tales como hidrogenocarbonato de sodio e hidrogenocarbonato de potasio; un carbonato de metal alcalinoterreo tales como carbonato de calcio y carbonato de magnesio; un hidrogenocarbonato de metal alcalinoterreo tal como hidrogenocarbonato de calcio; un hidroxido de metal alcalino tal como hidroxido sodico e hidroxido potasico; un hidroxido de metal alcalinoterreo tales como hidroxido de magnesio e hidroxido de calcio; y similares.
Los ejemplos del acido incluyen una resina de intercambio ionico (por ejemplo, Diaion, Dowex, y Amberlite); un acido inorganico tal como el acido clortndrico, acido sulfurico, y acido fosforico; un acido organico tal como acido acetico, acido tosflico y acido oxalico; y similares.
El catalizador de base o acido se utiliza normalmente en una cantidad de 10 a 1.000 ppm, y preferentemente de 50 a 200 ppm, basandose en el MDJ, teniendo en cuenta el tipo de catalizador.
La isomerizacion se puede realizar en presencia de un disolvente. A destacar que es preferible realizar la isomerizacion en ausencia de disolvente.
La isomerizacion en el reactor de isomerizacion 9 se realiza normalmente configurando la temperatura de calentamiento de 160 a 190 °C (preferentemente de 175 a 177 °C), y configurando el tiempo de calentamiento de aproximadamente 5 a 11 horas. La presion dentro del sistema de reaccion no esta especialmente limitada, pero se configura normalmente de -90 a -101,3 kPaG. preferentemente de -95 a -101,1 kPaG.
Un producto gaseoso (10) que contiene del 94 al 98 % en masa del MDJ (contenido en isomero cis del MDJ: 10 % en moles o mas (normalmente del 10 al 12 % en moles)) se extrae continuamente desde el reactor de isomerizacion 9 en una proporcion de aproximadamente 10 al 20 % en masa con respecto a la cantidad de la mezcla de reaccion (1) alimentada a la columna de purificacion por destilacion 2, y se alimenta a la columna de concentracion por destilacion 11.
La columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20 normalmente se realiza configurando la temperatura de calentamiento de 160 a 190 °C (preferentemente de 170 a 180 °C), y configurando el tiempo de calentamiento de aproximadamente 1 a 10 horas. La presion dentro del sistema de reaccion no esta especialmente limitada, pero se configura normalmente de -50 a 100 kPaG, y preferentemente de
0 a 50 kPaG.
Etapa de concentracion por destilacion
La etapa de concentracion por destilacion se realiza normalmente para aumentar el contenido en isomero cis del MDJ. Espedficamente, el producto gaseoso (10) extrafdo del reactor de isomerizacion 9 se somete a concentracion por destilacion usando la columna de concentracion por destilacion 11. La fraccion de alto punto de ebullicion (5) extrafda desde la columna de purificacion por destilacion 2 se somete a concentracion por destilacion usando la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua.
Es preferible usar una columna de destilacion cargada con un empaquetamiento Sulzer analoga a la columna de concentracion por destilacion (de la misma forma que la columna de purificacion por destilacion 2).
La velocidad de alimentacion del producto gaseoso 10 que se alimenta a la columna de concentracion por destilacion no esta limitada, pero es normalmente de 35 a 50 partes en masa por hora. El tiempo de residencia promedio es normalmente de 6 a 10 horas.
La presion dentro de la columna de concentracion por destilacion 11 y la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua normalmente se configura de -90 a -101,3 kPaG, y preferentemente de -95 a -101,1 kPaG, la temperatura de la parte inferior de la columna se configura normalmente de 160 a 185 °C, y preferentemente de 165 a 180 °C, y la parte superior de la columna normalmente se configura de 100 a 150 °C, y preferentemente de 105 a 140 °C.
La fraccion de bajo punto de ebullicion (13) se extrae continuamente de la parte superior de la columna de concentracion por destilacion 11 en una proporcion de aproximadamente 80 al 90% en masa con respecto a la cantidad de producto gaseoso (10) alimentado a la columna de concentracion por destilacion 11. La fraccion de bajo punto de ebullicion (13) contiene normalmente del 91 al 95 % en masa del MDJ basandose en la cantidad total de la fraccion de bajo punto de ebullicion (13), el MDJ tiene normalmente un contenido en isomero cis del 2 al 4 % en moles, y la fraccion de bajo punto de ebullicion (13) contiene normalmente menos del 0,1 % en masa del compuesto (I) basandose en la cantidad total de la fraccion de bajo punto de ebullicion (13).
La fraccion de bajo punto de ebullicion (13) se mezcla con la fraccion de alto punto de ebullicion (5), y la mezcla resultante se usa como la composicion (A) (vease (iii)).
La fraccion de bajo punto de ebullicion (18) extrafda desde la parte superior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua se alimenta a la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20. La fraccion de bajo punto de ebullicion (18) contiene normalmente del 95 al 100 % en masa del MDJ basandose en la cantidad total de la fraccion de bajo punto de ebullicion (18), el MDJ tiene normalmente un contenido en isomero cis del 2 al 4 % en moles, y la fraccion de bajo punto de ebullicion (18) contiene normalmente menos del 0,1 % en masa del compuesto (I) basandose en la cantidad total de la fraccion de bajo punto de ebullicion (13).
Una fraccion de alto punto de ebullicion (12) (contenido en isomero cis en el MDJ: 30 al 43 % en moles) se extrae desde la parte inferior de la columna de concentracion por destilacion 11 a una velocidad de aproximadamente 4 a 8 partes en masa por hora. Una fraccion de alto punto de ebullicion (19) (contenido en isomero cis en el MDJ: 30 al 43% en moles) se extrae de la parte inferior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua. La fraccion de alto punto de ebullicion (12) y la fraccion de alto punto de ebullicion (19) se someten a la etapa posterior de destilacion en pelfcula fina.
La fraccion de bajo punto de ebullicion (13) se mezcla con la fraccion de alto punto de ebullicion (5), y la mezcla resultante se usa como la composicion (A) (vease (iii)). Como alternativa, la fraccion de bajo punto de ebullicion (13) se mezcla con la fraccion (8) (producto MDJ) obtenido en la etapa de destilacion en pelfcula fina (descrita posteriormente), y la mezcla resultante se usa como la composicion (A) (vease (v)). La fraccion de bajo punto de ebullicion (18) se mezcla con la fraccion (8) (producto MDJ) obtenido en la etapa de destilacion en pelfcula fina (descrita posteriormente), y la mezcla resultante se usa como la composicion (A) (vease (vi)).
La proporcion de mezclado se ajusta de forma que la composicion (A) contiene normalmente del 94 al 98 % en masa del MDJ basandose en la cantidad total de la composicion (A), el MDJ tiene normalmente un contenido en isomero cis del 2,5 al 12 % en moles, y la composicion (A) contiene normalmente del 0,2 al 1,2 % en masa del compuesto (I) basandose en la cantidad total de la composicion (A).
Es posible mejorar significativamente la eficacia de produccion utilizando eficazmente la fraccion de MDJ que tiene un bajo contenido en isomero cis que se obtiene (en una cantidad mayor) mediante la etapa de concentracion por destilacion.
Etapa de destilacion en pelfcula fina
La fraccion de alto punto de ebullicion (5) se alimenta al evaporador de peKcula fina 6, y se somete a destilacion en peKcula fina.
El procedimiento de destilacion en pelfcula fina tiene ventajas porque el lfquido diana de la destilacion esta en forma de una pelfcula fina que se puede destilar al vado a una temperatura mas baja (es decir, evitando un efecto termico) y las cantidades traza de las impurezas de alto punto de ebullicion, un componente que produce un olor anomalo, y similares que queden en el remanente tras finalizar la concentracion por destilacion se pueden eliminar con facilidad. La presion dentro del evaporador de pelfcula fina 6 normalmente se configura de -90 a -101,3 kPaG, y preferentemente de -95 a -101,3 kPaG, y la temperatura de destilacion se configura normalmente de 135 a 145 °C. La fraccion (8) (producto MDJ) se extrae de la parte superior del evaporador de pelfcula fina 6 (columna de destilacion en pelfcula fina) en una proporcion de aproximadamente 77 al 87 % en masa con respecto a la cantidad de la mezcla de reaccion (1) alimentada a la columna de purificacion por destilacion 2.
La fraccion (8) (producto MDJ) se usa como la composicion (A) (vease (iv)). Una mezcla que incluye la fraccion (8) y la fraccion de bajo punto de ebullicion (13) tambien se puede usar como la composicion (A) (vease (v)), y una mezcla que incluye la fraccion (8) y la fraccion de bajo punto de ebullicion (18) tambien se puede usar como la composicion (A) (vease (vi)).
La fraccion (8) contiene normalmente del 97,5 al 99,5 % en masa del MDJ basandose en la cantidad total de la fraccion (8), el MDJ tiene normalmente un contenido en isomero cis del 10 al 12% en moles, y la fraccion (8) contiene normalmente del 0,5 al 1,5 % en masa del compuesto (I) basandose en la cantidad total de la fraccion (8). Se debe observar que una fraccion de alto punto de ebullicion (7) que incluye impurezas de alto punto de ebullicion se extrae continuamente de la parte inferior del evaporador de pelfcula fina 6 en una proporcion de aproximadamente 3 al 13% en masa con respecto a la cantidad de la mezcla de reaccion (1) alimentada a la columna de purificacion por destilacion 2. La fraccion de alto punto de ebullicion (7) se elimina de, y opcionalmente se devuelve a, un sistema de materia prima 4 que se alimenta a la columna de purificacion por destilacion 2. Esto posibilita mejorar la eficacia de produccion y reducir la cantidad de residuo.
La composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion se puede obtener mediante la destilacion en pelfcula fina realizada mediante el uso del evaporador de pelfcula fina 14. La composicion de perfume (16) diana de acuerdo con una realizacion de la invencion se extrae de la parte superior del evaporador de pelfcula fina 14 a una velocidad de 5 al 6.5 partes en masa por hora en un plazo de 10 horas desde el inicio de la destilacion en pelfcula fina.
La temperatura del vapor obtenido mediante la destilacion en pelfcula fina es normalmente de 135 a 145 °C, y preferentemente de 138 l 142 °C, y la presion dentro del evaporador de pelfcula fina 14 normalmente se configura de -95 a -101,3 kPaG.
Se debe observar que una fraccion de alto punto de ebullicion (15) que incluye impurezas de alto punto de ebullicion se extrae de manera continua de la parte inferior del evaporador de pelfcula fina 14 a una velocidad de 0,1 al 0.5 partes en masa por hora. La fraccion de alto punto de ebullicion (15) se elimina de, y opcionalmente se devuelve a, el sistema de materia prima 4 que se alimenta a la columna de purificacion por destilacion 2. Esto posibilita mejorar la eficacia de produccion y reducir la cantidad de residuo.
Composicion (A)
La composicion de perfume diana de acuerdo con una realizacion de la invencion se puede obtener sometiendo la composicion (A) (vease (i) a (vii), por ejemplo) secuencialmente a la etapa de concentracion por destilacion y a la etapa de destilacion en pelfcula fina, o a la etapa de isomerizacion, la etapa de purificacion por destilacion, la etapa de concentracion por destilacion, y la etapa de destilacion en pelfcula fina (vease la Fig. 1). La composicion de perfume diana de acuerdo con una realizacion de la invencion se puede tambien obtener realizando la etapa de isomerizacion y la etapa de concentracion por destilacion de forma discontinua.
La composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion incluye dihidrojasmonato de metilo (MDJ) y el compuesto (1), conteniendo la composicion de perfume del 94,5 al 99 % en masa del MDJ y del 1 al 5 % en masa del compuesto (I) y teniendo el MDJ un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas. La composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion se puede producir usando el procedimiento anterior. La composicion de perfume de acuerdo con una realizacion de la invencion tambien se puede obtener mezclando una composicion de perfume que contiene un 99 % o mas en masa de dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas y menos del 1 % en masa del compuesto (I), con una composicion de perfume que contiene del 70 al 94,5 % en masa de dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas y del 5 al 30 % en masa del compuesto (I).
Ejemplos
La invencion se describe adicionalmente a continuacion por medio de ejemplos. Senalar que la invencion no esta limitada a los siguientes ejemplos.
Ejemplo de produccion 1
Ciclopentanona y valeraldehndo se hicieron reaccionar en presencia de hidroxido de sodio (catalizador) usando un procedimiento conocido (veanse los Documentos de Patente 1 y 2, por ejemplo), para obtener un producto de aldol, que se sometio a deshidratacion e isomerizacion en butanol (disolvente) en presencia de acido clorhndrico (catalizador) para producir 2-pentil-2-ciclopentenona (PPEN). La mezcla de reaccion se purifico mediante destilacion para obtener una composicion de materia prima (B1) (contenido en PPEN: 98,6% en masa, PPEN:2-pentil-4-ciclopenteno=98,7:1,3).
Ejemplo 1
Se hace reaccionar malonato de metilo con la composicion de materia prima (B1) obtenida en el Ejemplo de produccion 1 (adicion de Michael) usando un procedimiento conocido (veanse los Documentos de Patente 1 y 2, por ejemplo), seguido por descarboxilacion. La mezcla de reaccion resultante se sometio a destilacion simple para obtener una mezcla de reaccion (1A) contenido en MDJ: 97,5% en masa (contenido en isomero cis: 10,5% en moles), contenido del compuesto (I): 1,0 % en masa).
La mezcla de reaccion (1A) se alimento en mitad de la columna de purificacion mediante destilacion 2 ilustrada en la Fig. 1 (provista de una columna empaquetada Sulzer), y se sometio a purificacion por destilacion (temperatura de la base de la columna: 170 a 180 °C, presion: -95,0 a -98,0 kPaG, relacion de reflujo: 3,5 a 7,0).
La fraccion de bajo punto de ebullicion (3) (contenido en MDJ: aproximadamente del 93 al 95 % en masa, contenido en isomero cis: 2 al 4 % en moles, contenido del compuesto (I): 0,16 al 0,20 % en masa) se extrajo continuamente de la parte superior de la columna de purificacion por destilacion 2 a una velocidad de 15 partes en masa por hora. La fraccion de bajo punto de ebullicion (3) se alimento al reactor de isomerizacion 9.
La fraccion de alto punto de ebullicion (5) (contenido en MDJ: 98,8 % en masa, contenido en isomero cis: 11,0 % en moles, contenido del compuesto (I): 1,1 % en masa) se extrajo continuamente de la parte inferior de la columna de purificacion por destilacion 2 a una velocidad de 85 partes en masa por hora.
1.000 partes en masa de la fraccion (5) se llevaron a la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua (provista de una columna empaquetada Sulzer), y se sometio a concentracion por destilacion (temperatura de la parte inferior de la columna: 165 a 175 °C, temperatura de la parte superior de la columna: 130 a 140 °C, presion: -95.0 a -98,0 kPaG, relacion de reflujo: 3,5 a 7,0).
Por separado, la fraccion (5) se alimento al evaporador de pelfcula fina 6 a una velocidad de 85 partes en masa por hora, y se sometio a destilacion en pelfcula fina (temperatura del vapor: 140 °C, presion: -95 a -101,3 kPaG). El producto MDJ ("CLAIGEON (marca comercial registrada)" fabricado por Zeon Corporation) (contenido en MDJ: 98,8 % en masa, contenido en isomero cis: 11,0 % en moles, contenido del compuesto (I): 1,1 % en masa) se extrajo de la parte superior del evaporador de pelfcula fina 6 a una velocidad de 81 partes en masa por hora.
Tras extraer 60 partes en masa de una fraccion de bajo punto de ebullicion desde la parte superior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua, 699 partes en masa de una fraccion de MDJ (18a) que tiene un bajo contenido en isomero cis (contenido en MDJ: 99,9 % en masa, contenido en isomero cis: 2,5 % en moles, contenido del compuesto (I): 0% en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua.
237 partes en masa de una fraccion (19a) que tiene un alto contenido en isomero cis (contenido en MDJ: 93,5 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 4,9 % en masa) se extrajo desde la parte inferior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua. 137 partes en masa de la fraccion (19a) se alimentaron al evaporador de pelfcula fina 14 a una velocidad de 6 partes en masa por hora, y se sometieron a destilacion en pelfcula fina (temperatura del vapor: 140 °C, presion: -95 a -101,3 kPaG). La fraccion de alto punto de ebullicion (15) se extrajo continuamente desde la parte inferior del evaporador de pelfcula fina 14 a una velocidad de 0,3 partes en masa por hora, y se recirculo al sistema 4 de materia prima que se alimento a la columna de purificacion por destilacion 2.
Una fraccion que tiene un alto contenido en isomero cis (contenido en MDJ: 94,9 % en masa, contenido en isomero cis: 32,4 % en moles, contenido del compuesto (I): 4,9 % en masa) se extrajo desde la parte superior del evaporador de pelfcula fina 14 a una velocidad de 5,7 partes en masa por hora. se obtuvieron en total 123 partes en masa de una fraccion (16a). Esa fraccion se denomina como "composicion MDJ A".
Ejemplo 2
77 partes en masa de la fraccion (18a) extrafda desde la parte superior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua del Ejemplo 1, y 23 partes en masa del producto MDJ ("CLAIGEON (marca comercial registrada)" fabricado por Zeon Corporation) (contenido en MDJ: 98,8 % en masa, contenido en isomero cis: 11,0 % en moles, contenido del compuesto (1): 1,1 % en masa) obtenido del Ejemplo 1 se mezclaron usando la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20. Tras la adicion de 0,01 partes en masa de carbonato de sodio, la mezcla se calento a una temperatura de 175 a 177 °C durante 3 horas a una presion de 0 a 30 kPaG para realizar la isomerizacion. La mezcla de reaccion resultante se sometio a purificacion por destilacion (temperatura del reactor: 160 a 180 °C, presion: -95,0 a -98,0 kPaG), y 90 partes en masa de una fraccion (21 a) (contenido en MDJ: 99,6% en masa, contenido en isomero cis: 10,9% en moles, contenido del compuesto (I): 0,3 % en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20.
la fraccion (21a) se alimento a la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua, y se sometio a concentracion por destilacion de la misma forma que en el Ejemplo 1. 63 partes en masa de una fraccion (18b) (contenido en MDJ: 99,9 % en masa, contenido en isomero cis: 2,4 % en moles, contenido del compuesto (1): 0 % en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua, y 21 partes en masa de una fraccion (19b) (contenido en MDJ: 97,5% en masa, contenido en isomero cis: 32,3% en moles, contenido del compuesto (I): 1,1 % en masa) se extrajo desde la parte inferior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua. La fraccion (19b) se alimento al evaporador de pelfcula fina 14, y se sometio a destilacion en pelfcula fina de la misma forma que en el Ejemplo 1. 19 partes en masa de una fraccion (16b) (contenido en MDJ: 98,6 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 1,1 % en masa) se extrajo desde la parte superior del evaporador de pelfcula fina 14. Esta fraccion se denomina como "composicion MDJ B".
Ejemplo 3
La isomerizacion y la purificacion por destilacion se realizaron de la misma forma que en el Ejemplo 2, salvo que se usaron 36 partes en masa de la fraccion (18a) y 64 partes en masa del producto m Dj en lugar de 77 partes en masa de la fraccion (18a) y 23 partes en masa del producto MDJ. Una fraccion (21b) (contenido en MDJ: 99,1 % en masa, contenido en isomero cis: 11,1 % en moles, contenido del compuesto (I): 0,73 % en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20.
La fraccion (21b) se sometio a concentracion por destilacion de la misma forma que en el Ejemplo 1.62 partes en masa de una fraccion (18c) (contenido en MDJ: 99,9% en masa, contenido en isomero cis: 2,5% en moles, contenido del compuesto (I): 0 % en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua, y 22 partes en masa de una fraccion (19c) (contenido en MDJ: 95,5% en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 3,1 % en masa) se extrajo desde la parte inferior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua.
La fraccion (19c) se alimento al evaporador de pelfcula fina 14, y se sometio a destilacion en pelfcula fina de la misma forma que en el Ejemplo 1.20 partes en masa de una fraccion (16c) (contenido en MDJ: 96,6 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 3,1 % en masa) se extrajo desde la parte superior del evaporador de pelfcula fina 14. Esta fraccion se denomina como "composicion MDJ C".
Ejemplo comparativo 1
100 partes en masa de la fraccion (19a) (contenido en MDJ: 93,5 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 4,9% en masa) obtenida en el Ejemplo 1 se sometio a isomerizacion y purificacion por destilacion de la misma forma que en el Ejemplo 2. 90 partes en masa de una fraccion (23c) (contenido en MDJ: 94,0 % en masa, contenido en isomero cis: 10,9 % en moles, contenido del compuesto (I): 4,8 % en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20.
La fraccion (21c) se sometio a concentracion por destilacion de la misma forma que en el Ejemplo 1.63 partes en masa de una fraccion (18d) (contenido en MDJ: 99,8% en masa, contenido en isomero cis: 2,3% en moles, contenido del compuesto (I): 0,1 % en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua, y 21 partes en masa de una fraccion (19d) (contenido en MDJ: 78,5% en masa, contenido en isomero cis: 32,1 % en moles, contenido del compuesto (I): 20,8 % en masa) se extrajo desde la parte inferior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua.
La fraccion (19d) se alimento al evaporador de pelfcula fina 14, y se sometio a destilacion en pelfcula fina de la misma forma que en el Ejemplo 1. 19 partes en masa de una fraccion (16d) (contenido en MDJ: 79,0 % en masa, contenido en isomero cis: 32,1 % en moles, contenido del compuesto (I): 20,7 % en masa) se extrajo desde la parte superior del evaporador de pelfcula fina 14. Esta fraccion (16d) se denomina como "composicion MDJ D".
Ejemplo 4
La isomerizacion y la purificacion por destilacion se realizaron de la misma forma que en el Ejemplo 2, salvo que se usaron 100 partes en masa de la fraccion (18a) en lugar de 77 partes en masa de la fraccion (18a) y 23 partes en masa del producto MDJ. 90 partes en masa de una fraccion (21d) (contenido en MDJ: 99,9 % en masa, contenido en isomero cis: 11,0 % en moles, contenido del compuesto (I): 0 % en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20.
La fraccion (21d) se sometio a concentracion por destilacion de la misma forma que en el Ejemplo 1.63 partes en masa de una fraccion (20e) (contenido en MDJ: 99,9 % en masa, contenido en isomero cis: 2,4 % en moles, contenido del compuesto (I): 0 % en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua, y 21 partes en masa de una fraccion (19e) (contenido en MDJ: 99,9% en masa, contenido en isomero cis: 32,3% en moles, contenido del compuesto (I): 0% en masa) se extrajo desde la parte inferior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua. La fraccion (19e) se alimento al evaporador de pelfcula fina 14, y se sometio a destilacion en pelfcula fina de la misma forma que en el Ejemplo 1. 19 partes en masa de una fraccion (16e) (contenido en MDJ: 99,9 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 0% en masa) se extrajo desde la parte superior del evaporador de pelfcula fina 14. Esta fraccion se denomina como "Producto de referencia MDJ 1".
La fraccion (16d) obtenida en el Ejemplo comparativo 1 y la fraccion (16e) se mezclaron en una proporcion de 5:95 (% en masa) para obtener una composicion MDJ E (contenido en MDJ: 98,6 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 1,2 % en masa).
Ejemplo 5
La fraccion (16d) obtenida en el Ejemplo comparativo 1 y la fraccion (16e) obtenida del Ejemplo 4 se mezclaron en una proporcion de 15:85 (% en masa) para obtener una composicion MDJ F (contenido en MDJ: 96,8 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 3,1 % en masa).
Ejemplo 6
La fraccion (16d) obtenida en el Ejemplo comparativo 1 y la fraccion (16e) obtenida del Ejemplo 4 se mezclaron en una proporcion de 22:78 (% en masa) para obtener una composicion MDJ G (contenido en MDJ: 95,3 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 4,6 % en masa).
Ejemplo comparativo 2
90 partes en masa de la fraccion (18a) extrafda desde la parte superior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua del Ejemplo 1 y 10 partes en masa de la fraccion (5) extrafdas de la parte inferior de la columna de purificacion por destilacion 2 se mezclaron, y la isomerizacion y purificacion por destilacion se realizaron de la misma manera que en el Ejemplo 2. 90 partes en masa de una fraccion (21E) (contenido en MDJ: 99,8 % en masa, contenido en isomero cis: 11,2 % en moles, contenido del compuesto (I): 0,1 % en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo 20. La fraccion (21E) se sometio a concentracion por destilacion de la misma forma que en el Ejemplo 1.63 partes en masa de una fraccion (20f) (contenido en MDJ: 99,9 % en masa, contenido en isomero cis: 2,4 % en moles, contenido del compuesto (I): 0 % en masa) se extrajo desde la parte superior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua, y 21 partes en masa de una fraccion (19f) (contenido en MDJ: 99,2 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (1): 0,5 % en masa) se extrajo desde la parte inferior de la columna de destilacion 17 para concentracion discontinua.
La fraccion (19f) se alimento al evaporador de pelfcula fina 14, y se sometio a destilacion en pelfcula fina de la misma forma que en el Ejemplo 1. 19 partes en masa de una fraccion (16f) (contenido en MDJ: 99,4 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 0,5 % en masa) se extrajo desde la parte superior del evaporador de pelfcula fina 14. Esta fraccion (16f) se denomina como "composicion MDJ H".
Ejemplo comparativo 3
La fraccion (16e) obtenida del Ejemplo 4 y la fraccion (16d) obtenida en el Ejemplo comparativo 1 se mezclaron en una proporcion de 98:2 (% en masa) para obtener una composicion MDJ I (contenido en MDJ: 99,5 % en masa, contenido en isomero cis: 32,3 % en moles, contenido del compuesto (I): 0,4 % en masa).
Ejemplo comparativo 4
La fraccion (16e) obtenida del Ejemplo 4 y la fraccion (16d) obtenida en el Ejemplo comparativo 1 se mezclaron en una proporcion de 66:34 (% en masa) para obtener una composicion MDJ J (contenido en MDJ: 92,8 % en masa, contenido en isomero cis: 32,2 % en moles, contenido del compuesto (I): 7,04 % en masa).
Ejemplo comparativo 5
La fraccion (16e) obtenida del Ejemplo 4 y la fraccion (16d) obtenida en el Ejemplo comparativo 1 se mezclaron en una proporcion de 50:50 (% en masa) para obtener una composicion MDJ K (contenido en MDJ: 89,5 % en masa, contenido en isomero cis: 32,2 % en moles, contenido del compuesto (I): 10,4 % en masa).
La Tabla 1 muestra el contenido en MDJ (% en masa), el contenido en isomero cis (% en moles) en el MDJ, y el contenido (% en masa) del compuesto (I) en las composiciones MDJ A a K obtenidas en los Ejemplos 1 a 6 y los Ejemplos comparativos 1 a 5 junto con la composicion del producto de referencia.
TABLA 1
Evaluacion de la composicion MDJ
El olor de las composiciones MDJ A a K obtenidas en los Ejemplos 1 a 6 y en los Ejemplos comparativos 1 a 5 se evaluo como se describe a continuacion.
Procedimiento de evaluacion del olor
Un ensayo sensorial comparativo (numero de panelistas: 5) se llevo a cabo usando el producto MDJ de referencia (compuesto (I): 0% en masa), y el olor de cada composicion MDJ se evaluo en una escala de 5 punto (vease a continuacion). El olor de cada composicion MDJ se evaluo en funcion del promedio de puntos, y se determino que era eficaz una composicion MDJ para la cual el promedio de puntos era 4 o superior. Los panelistas tambien proporcionaron sus comentarios sobre el olor de cada composicion MDJ.
Los resultados de la evaluacion se muestran en la Tabla 2.
Criterios y puntos de evaluacion del olor
1 punto: El olor de la composicion MDJ es inferior al del producto MDJ de referencia.
2 puntos: El olor de la composicion MDJ es algo inferior al del producto MDJ de referencia.
3 puntos: El olor de la composicion MDJ es igual al del producto MDJ de referencia.
4 puntos: El olor de la composicion MDJ es algo superior al del producto MDJ de referencia.
5 puntos: El olor de la composicion MDJ es superior al del producto MDJ de referencia.
La Tabla 2 muestra los resultados de la evaluacion (puntos (parte superior) y comentarios (parte inferior)) de cada panelista.
TABLA 2
De los resultados de la evaluacion del olor anterior, se confirmo que el compuesto (I) hace que el dihidrojasmonato de metilo produzca un olor a jazmm persistente con riqueza y profundidad mejorados.
Cuando el contenido del compuesto (I) era demasiado alto, el dihidrojasmonato de metilo produjo un olor pesado y oleoso (Ejemplos comparativos 4 y 5). Por lo tanto, se considera que el contenido del compuesto (I) es preferentemente del 1 al 5 % en masa.
Listado de numeros de referencia
1: Mezcla de reaccion
2: Columna de purificacion por destilacion
3: Fraccion de bajo punto de ebullicion de la parte superior
4: Fraccion reciclada
5: Fraccion de alto punto de ebullicion de la parte inferior
6: Evaporador de pelfcula fina
7: Fraccion de alto punto de ebullicion (alto contenido en MDJ, bajo contenido en isomero cis) extrafda de la parte inferior
8: Fraccion (producto MDJ) de la parte superior
9: Reactor de isomerizacion
10: Producto de isomerizacion gaseoso
11: Columna de concentracion por destilacion
12: Fraccion de alto punto de ebullicion de la parte inferior
13: Fraccion de bajo punto de ebullicion de la parte superior
14: Evaporador de pelfcula fina
15: Fraccion de alto punto de ebullicion que se ha devuelto a la columna de purificacion por destilacion 2 16: Composicion MDJ (composicion de perfume)
17: Columna de destilacion para concentracion discontinua
18: Fraccion de bajo punto de ebullicion de la parte superior
19: Fraccion de alto punto de ebullicion de la parte inferior
20: columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo
21: Fraccion de alto punto de ebullicion de la parte superior
Claims (5)
1. Una composicion de perfume que comprende dihidrojasmonato de metilo y un compuesto (I), conteniendo la composicion de perfume del 94,5 al 99 % en masa del dihidrojasmonato de metilo y del 1 al 5 % en masa del compuesto (I), teniendo el dihidrojasmonato de metilo un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas,
2. La composicion de perfume de acuerdo con la reivindicacion 1, obteniendose la composicion de perfume mezclando una composicion de perfume que contiene un 99 % o mas en masa de dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas y menos del 1 % en masa del compuesto (I) con una composicion de perfume que contiene del 70 al 94,5 % en masa de dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas y del 5 al 30 % en masa del compuesto (I).
3. Un procedimiento de produccion de la composicion de perfume de acuerdo con la reivindicacion 1, comprendiendo el procedimiento someter una composicion (A) que comprende dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis del 20 % en moles o mas y el compuesto (I) secuencialmente a una etapa de destilacion por concentracion y una etapa de destilacion en pelfcula fina,
conteniendo la composicion (A) del 90 al 99,5 % en masa del dihidrojasmonato de metilo y del 0,1 al 1,5 % en masa del compuesto (I).
4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 3,
en el que la composicion (A) es una fraccion de alto punto de ebullicion (5) que se obtiene de la parte inferior de una columna de purificacion por destilacion cuando una mezcla de reaccion (1) se alimenta a la columna de purificacion por destilacion para efectuar la purificacion por destilacion,
conteniendo la mezcla de reaccion (1) dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis de menos del 20 % en moles como componente principal,
obteniendose el dihidrojasmonato de metilo haciendo reaccionar malonato de dimetilo con una composicion de materia prima que comprende 2-pentil-2-ciclopentenona y 2-pentil-4-ciclopentenona en una relacion masica de (2-pentil-2-ciclopentenona:2-pentil-4-ciclopentenona) de 95,5:4,5 a 99,5:0,5, seguido por descarboxilacion.
5. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 3,
cuando la composicion (A) es una fraccion de bajo punto de ebullicion (21) que se obtiene de una parte superior de una columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo (20) cuando se alimenta una mezcla a la columna de purificacion por destilacion de un reactor de isomerizacion de tipo discontinuo (20) para efectuar la isomerizacion y la purificacion por destilacion,
comprendiendo la mezcla una fraccion de bajo punto de ebullicion (18) y el producto MDJ (dihidrojasmonato de metilo) (8),
obteniendose la fraccion de bajo punto de ebullicion (18) de una parte superior de una columna de concentracion por destilacion (17) cuando una fraccion de alto punto de ebullicion (5) que se obtiene de la parte inferior de una columna de purificacion por destilacion (2) cuando una mezcla de reaccion (1) se alimenta a la columna de purificacion por destilacion (2) para efectuar la purificacion por destilacion,
comprendiendo la mezcla de reaccion (1) dihidrojasmonato de metilo que tiene un contenido en isomero cis de menos del 20 % en moles como componente principal, y que se obtiene haciendo reaccionar malonato de dimetilo con la composicion de materia prima que comprende 2-pentil-2-ciclopentenona y 2-pentil-4-ciclopentenona en la relacion masica de (2-pentil-2-ciclopentenona:2-pentil-4-ciclopentenona) de 95,5:4,5 a 99,5:0,5, seguido por descarboxilacion,
obteniendose el producto MDJ (8) de la parte superior de un evaporador de pelfcula fina (6) cuando la fraccion de alto punto de ebullicion (5) obtenida de la parte inferior de la columna de purificacion por destilacion (2) se alimenta al evaporador de pelfcula fina (6).
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