ES2711734T3 - Composición agroquímica - Google Patents

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Abstract

Una composición agroquímica que comprende: un componente (A): un compuesto representado por la fórmula (I) o una de sus sales; y un componente (B): un compuesto representado por la fórmula (II); al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en ácido oxálico, un ácido gálico, un ácido tartárico, un almidón, una celulosa, un sorbitol, una poliglicerina, un poli(alcohol vinílico), una glucosa y un ácido cítrico; o una sal de sodio de un copolímero de 2,4,4-trimetilpenteno de ácido maleico,**Fórmula** en la que R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b y R5 representan cada uno de forma independiente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalcoxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo carboxilo, un grupo acilo C1-7 sustituido o no sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxicarbonilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxicarbonilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo ariloxicarbonilo C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo aciloxi C1-7 sustituido o no sustituido, un grupo alcoxicarboniloxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquiloxicarboniloxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxicarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxicarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquilaminocarboniloxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilaminocarboniloxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilaminocarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilaminocarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo arilaminocarboniloxi C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterociclilaminocarboniloxi sustituido o no sustituido, un grupo alquilidenaminoxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterociclilo sustituido o no sustituido, un grupo ariloxi C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicliloxi sustituido o no sustituido, un grupo sulfoniloxi sustituido, un grupo aminocarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo halógeno, n representa un número de R1 y es un número entero de 0 a 4, o representa un número de (CR3aR3b) y es un número entero de 2 a 4, p representa un número de (CR4aR4b) y es un número entero de 2 a 4, y X representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno,**Fórmula** en la que R representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4, un grupo alquenilo C2-4 o un grupo alquinilo C2-4.

Description

DESCRIPCION
Composicion agroqmmica
Campo tecnico
La presente invencion se refiere a una composicion agroqmmica. Mas particularmente, la presente invencion se refiere a una composicion agroqmmica que contiene un compuesto que tiene una estructura de azabiciclo, con actividad residual de la misma mejorada.
La presente invencion reivindica prioridad sobre la base de la Solicitud de Patente Japonesa n.° 2015-028628 presentada el 17 de febrero de 2015.
Antecedentes de la invencion
Los Documentos de Patente 1 o 2 divulgan compuestos de amina dclica tales como un compuesto que tiene una estructura de azabiciclo. Estos compuestos exhiben control de los efectos en acaros nocivos para los cultivos.
Ademas, algunos de estos compuestos se descomponen debido a los acidos organicos tales como ascorbato de sodio o acido DL-malico o luz. Si existe capacidad de descomposicion frente a ascorbato de sodio, la posibilidad de descomposicion en plantas es elevada debido a que el ascorbato de sodio se encuentra presente en las plantas. Si existe capacidad de descomposicion frente a la luz, la posibilidad de descomposicion en plantas bajo la luz solar es elevada. Estas descomposiciones aumentan la cantidad necesaria de ingredientes qmmicos agricolas, y de este modo se demanda un metodo de eliminacion de dicha descomposicion.
DOCUMENTOS DE LA TECNICA RELACIONADA
Documentos de Patente
Documento de Patente 1 WO 2011/078081 A1
Documento de Patente 2 WO 2011/105506 A1
Sumario de la invencion
Problemas a resolver por la invencion
La duracion de los efectos acaricidas de un acaricida que contiene un compuesto que tiene una estructura de ariloxiazabiciclo no es suficiente debido a la descomposicion del compuesto que tiene una estructura de ariloxiazabiciclo por parte de la luz o ascorbato de sodio en plantas, cuando el acaricida se pulveriza sobre las plantas y posteriormente se le aplica luz solar, o debido al lavado por la lluvia o similar.
Un objetivo de la presente invencion consiste en proporcionar una composicion agroqmmica que contenga un compuesto que tenga una estructura ariloxiazabiciclo, con actividad residual de la misma mejorada.
MEDIOS PARA RESOLVER LOS PROBLEMAS
La presente invencion incluye los siguientes aspectos.
(1) Una composicion agroqmmica que contiene:
un componente (A): un compuesto representado por la formula (I) o una de sus sales; y
un componente (B): un compuesto representado por la formula (II); al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en acido oxalico, un acido galico, un acido tartarico, un almidon, una celulosa, un sorbitol, una poliglicerina, un poli(alcohol vimlico), una glucosa y un acido dtrico; o una sal de sodio de un copolimero de 2,4,4-trimetilpenteno de acido maleico,
Figure imgf000002_0001
En la formula,
Ri, R2 , R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan cada uno de forma independiente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalcoxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo carboxilo, un grupo acilo C1-7 sustituido o no sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxicarbonilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxicarbonilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo ariloxicarbonilo C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo aciloxi C1-7 sustituido o no sustituido, un grupo alcoxicarboniloxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquiloxicarboniloxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxicarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxicarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquilaminocarboniloxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilaminocarboniloxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilaminocarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilaminocarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo arilaminocarboniloxi C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterociclilaminocarboniloxi sustituido o no sustituido, un grupo alquilidenaminoxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterociclilo sustituido o no sustituido, un grupo ariloxi C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicliloxi sustituido o no sustituido, un grupo sulfoniloxi sustituido, un grupo aminocarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo halogeno,
n representa un numero de Ri y es un numero entero de 0 a 4,
o representa un numero de (CR3aR3b) y es un numero entero de 2 a 4,
p representa un numero de (CR4aR4b) y es un numero entero de 2 a 4, y
X representa un atomo de carbono o un atomo de nitrogeno,
Figure imgf000003_0001
en los que R representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-4, un grupo alquenilo C2-4 o un grupo alquinilo C2-4.
(2) La composicion de detergente de acuerdo con la reivindicacion 1, en la que el componente (A) es un compuesto representado por la formula (X):
Figure imgf000003_0002
(3) La composicion agroquimica de acuerdo con (1), en la que el componente (B) es un compuesto representado por la formula (II).
Figure imgf000003_0003
En la formula, R representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-4, un grupo alquenilo C2-4 o un grupo alquinilo C2-4.
(4) La composicion agroqmmica de acuerdo con (1), en la que el componente (B) es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en acido oxalico, un acido galico, un acido tartarico, un almidon, una celulosa, un sorbitol, una poliglicerina, un poli(alcohol vimlico), una glucosa y un acido citrico.
(5) La composicion agroquimica de acuerdo con (3) o (4), que ademas contiene una sal de sodio de un copolimero de 2,4,4-trimetilpenteno de acido maleico.
(6) La composicion agroquimica de acuerdo con (3) o (4), en la que, con respecto a una masa total de la composicion agroquimica, una cantidad del componente (A) es de un 1 a un 50 % en masa, una cantidad del componente (B) es de un 1 a un 40 % en masa, y una relacion en masa del componente (A)/el componente (B) es de 20/1 a 1/20.
(7) La composicion agroquimica de acuerdo con una cualquiera de (1) a (6) en la que la composicion agroquimica esta en estado de suspension acuosa.
Efectos de la invencion
La composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion exhibe una relacion residual elevada de un compuesto que tiene una estructura de azabiciclo que es un principio activo agricola despues de la pulverization. El uso de la composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion hace posible controlar los acaros nocivos para los cultivos agricolas exhibiendo efectos acaricidas durante un largo periodo de tiempo.
REALIZACIONES PARA LLEVAR A CABO LA INVENCI6N
Una composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion contiene un componente (A) y un componente (B).
(Componente (A))
Un componente (A) disponible en la presente invencion es un compuesto representado por medio de la formula (I) (a continuation, abreviado como compuesto (1)) o una sal del compuesto (I).
Figure imgf000004_0001
En la formula (I),
Ri, R2 , R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan cada uno de forma independiente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalcoxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo carboxilo, un grupo acilo C1-7 sustituido o no sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxicarbonilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxicarbonilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo ariloxicarbonilo C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo aciloxi C1-7 sustituido o no sustituido, un grupo alcoxicarboniloxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquiloxicarboniloxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxicarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxicarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquilaminocarboniloxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilaminocarboniloxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilaminocarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilaminocarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo arilaminocarboniloxi C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterociclilaminocarboniloxi sustituido o no sustituido, un grupo alquilidenaminoxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterociclilo sustituido o no sustituido, un grupo ariloxi C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicliloxi sustituido o no sustituido, un grupo sulfoniloxi sustituido, un grupo aminocarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo halogeno,
n representa un numero de Ri y es un numero entero de 0 a 4,
o representa un numero de (CR3aR3b) y es un numero entero de 2 a 4,
p representa un numero de (CR4aR4b) y es un numero entero de 2 a 4, y
X representa un atomo de carbono o un atomo de nitrogeno.
En primer lugar, se explican los significados de la expresion "no sustituido" y el termino "sustituido" en la formula (I). La expresion "no sustituido" significa que el grupo especificado esta formado unicamente por un grupo que sirve como nucleo materno. Cuando unicamente se menciona el nombre del grupo que sirve como nucleo materno sin mencion de "sustituido", significa "no sustituido", a menos que se indique lo contrario.
Por otro lado, el termino "sustituido" significa que un atomo de hidrogeno de un grupo que sirve como nucleo materno se ha sustituido con un sustituyente que tiene la misma estructura o una estructura diferente del nucleo materno. El "sustituyente" es un grupo diferente que se une al grupo que sirve como nucleo materno. El "sustituyente" puede ser uno o dos o mas. Al menos dos sustituyentes pueden ser iguales o diferentes. Por ejemplo, un grupo alquilo C1-6 sustituido tiene un grupo alquilo que tiene de 1 a 6 atomos de carbono como nucleo materno, estando cualquiera de los atomos de hidrogeno del grupo alquilo sustituido con (a) grupo(s) que tiene una estructura diferente de los mismos.
Los terminos tales como "C1-6" o similares indican que el numero de atomos de carbono del grupo que sirve como nucleo materno es de 1 a 6 o similares. El numero de atomos de carbono no incluye el numero de atomos de carbono en un sustituyente. Por ejemplo, un grupo butilo que tiene un grupo epoxi como sustituyente se clasifica como grupo alquilo C4 alcoxi C2.
El "sustituyente" no esta particularmente limitado con tal de que sea quimicamente aceptable y tenga los efectos de la presente invencion.
Los posibles ejemplos del "sustituyente" incluyen: un grupo halogeno tal como un grupo fluoro, un grupo cloro, un grupo bromo o un grupo yodo;
un grupo alquilo, tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo o un grupo n-hexilo, preferentemente un grupo alquilo C1-6;
un grupo cicloalquilo tal como un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo o un grupo cicloheptilo, preferentemente un grupo cicloalquilo C3-8;
un grupo alquenilo tal como un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo, un grupo 5-hexenilo y un grupo cinamilo, preferentemente un grupo alquienilo C2-6;
un grupo cicloalquenilo tal como un grupo 2-ciclopropenilo, un grupo 2-ciclopentenilo, un grupo 3-ciclohexenilo o un grupo 4-ciclooctenilo, preferentemente un grupo cicloalquenilo C3-8;
un grupo alquinilo tal como un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 2-metil-3-butinilo, un grupo 1 -pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1 -metil-2-butinilo, un grupo 2-metil-3-pentinilo, un grupo 1 -hexinilo o un grupo 1, 1 -dimetil-2-butinilo, preferentemente un grupo alquinilo C2-6;
un grupo alcoxi tal como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi o un grupo t-butoxi, preferentemente un grupo alcoxi C1-6;
un grupo alqueniloxi tal como un grupo viniloxi, un grupo aliloxi, un grupo propeniloxi o un grupo buteniloxi, preferentemente un grupo alqueniloxi C2-6;
un grupo alquiniloxi tal como un grupo etiniloxi o un grupo propargiloxi, preferentemente un grupo alquiniloxi C2-6; un grupo arilo tal como un grupo fenilo, un grupo 1-naftilo o un grupo 2-naftilo, preferentemente un grupo arilo C6-10; un grupo ariloxi tal como un grupo fenoxi o un grupo 1-naftoxi, preferentemente un grupo ariloxi C6-10;
un grupo aralquilo tal como un grupo bencilo o un grupo fenetilo, preferentemente un grupo aralquilo C7-11;
un grupo aralquiloxi tal como un grupo benciloxi o un grupo fenetiloxi, preferentemente un grupo aralquiloxi C7-12; un grupo acilo tal como un grupo formilo, un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo benzoilo o un grupo ciclohexilcarbonilo, preferentemente un grupo arilo C1-7;
un grupo aciloxi tal como un grupo formiloxi, un grupo acetiloxi, un grupo propioniloxi, un grupo benzoiloxi o un grupo ciclohexilcarboniloxi, preferentemente un grupo aciloxi C1-7;
un grupo alcoxicarbonilo tal como un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo n-propoxicarbonilo, un grupo i-propoxicarbonilo, un grupo n-butoxicarbonilo y un grupo t-butoxicarbonilo, preferentemente un grupo alcoxicarbonilo C1-6;
un grupo carboxilo;
un grupo hidroxilo;
un grupo haloalquilo tal como un grupo clorometilo, un grupo cloroetilo, un grupo 1,2-dicloro-n-propilo, un grupo 1-fluoro-n-butilo o un grupo perfluoro-n-pentilo, preferentemente un grupo halo alquilo C1-6;
un grupo haloalquenilo tal como un grupo 2-cloro-1-propenilo o un grupo 2-fluoro-1-butenilo, preferentemente un grupo halo alquenilo C2-6;
un grupo haloalquinilo tal como un grupo 4,4-dicloro-1-butinilo, un grupo 4-fluoro-1-pentinilo o un grupo 5-bromo-2-pentinilo, preferentemente un grupo halo alquinilo C2-6;
un grupo haloalcoxi tal como un grupo 2-cloro-n-propoxi o un grupo 2,3-diclorobutoxi, preferentemente un grupo halo alcoxi C1-6;
un grupo haloalqueniloxi tal como un grupo 2-cloropropeniloxi o un grupo 3-bromobuteniloxi, preferentemente un grupo halo alqueniloxi C2-6;
un grupo haloarilo tal como un grupo 4-clorofenilo, un grupo 4-fluorofenilo y un grupo 2,4-diclorofenilo, preferentemente un grupo halo arilo C6-10;
un grupo haloariloxi tal como un grupo 4-fluorofenoxi o un grupo 4-cloro-1-naftiloxi, preferentemente un grupo halo ariloxi C6-10;
un grupo haloacilo tal como un grupo cloroacetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo tricloroacetilo o un grupo 4-clorobenzoilo;
un grupo ciano; un grupo isociano; un grupo nitro; un grupo isocianato; un grupo cianato; un grupo amino;
un grupo alquilamino tal como un grupo metilamino, un grupo dimetilamino o un grupo dietilamino;
un grupo arilamino tal como un grupo anilino, un grupo naftilamino o un grupo antracenilamino;
un grupo aralquilamino tal como un grupo bencilamino o un grupo fenetilamino;
un grupo alquilsulfonilamino tal como un grupo metilsulfonilamino, un grupo etilsulfonilamino, un grupo npropilsulfonilamino, un grupo i-propilsulfonilamino, un grupo n-butilsulfonilamino o un grupo t-butilsulfonilamino, preferentemente un grupo alquilsulfonilamino C1-6;
un grupo arilsulfonilamino tal como un grupo fenilsulfonilamino, preferentemente un grupo arilsulfonilamino C6-10; un grupo sulfonilamino heterociclico tal como un grupo piperazinil sulfonilamino, preferentemente un grupo sulfonilamino heterociclico de 3 a 6 miembros;
un grupo acilamino tal como un grupo formilamino, un grupo acetilamino, un grupo propanoilamino, un grupo butirilamino, un grupo i-propilcarbonilamino o un grupo benzoilamino, preferentemente un grupo acilamino C1-7; un grupo alcoxicarbonilamino tal como un grupo metoxicarbonilamino, un grupo etoxicarbonilamino, un grupo npropoxicarbonilamino o un grupo i-propoxicarbonilamino, preferentemente un grupo alcoxicarbonilamino C1-6; un grupo haloalquilsulfonilamino tal como un grupo fluoro metilsulfonilamino, un grupo clorometilsulfonilamino, un grupo bromo metilsulfonilamino, un grupo difluorometilsulfonilamino, un grupo diclorometilsulfonilamino, un grupo 1,1-difluoroetilsulfonilamino, un grupo trifluorometilsulfonilamino, un grupo 1,1,1-trifluoroetilsulfonilamino o un grupo pentafluoroetilsulfonilamino, preferentemente un grupo halo alquilsulfonilamino C1-6;
un grupo bis(alquilsulfonil)amino tal como un grupo bis(metilsulfonil)amino, un grupo bis(etilsulfonil) amino, un grupo(etilsulfonil) (metilsulfonil) amino, un grupo bis(n-propilsulfonil) amino, un grupo bis(i-propilsulfonil) amino, un grupo bis(n-butilsulfonil) amino o un grupo bis(t-butilsulfonil) amino, preferentemente un grupo bis(alquilsulfonil C1-6) amino;
un grupo bis(haloalquilsulfonil)amino tal como un grupo bis(fluorometilsulfonil)amino, un grupo bis(clorometilsulfonil) amino, un grupo bis(bromometilsulfonil) amino, un grupo bis(difluorometilsulfonil) amino, un grupo bis(diclorometilsulfonil) amino, un grupo bis(1, 1 -difluoroetilsulfonil) amino, un grupo bis(trifluorometilsulfonil) amino, un grupo bis(1,1,1-trifluoroetilsulfonil) amino o un grupo bis(pentafluoroetilsulfonil) amino, preferentemente un grupo bis{halo alquil C1-6 sulfonil) amino;
un grupo hidrazino sustituido o no sustituido tal como un grupo hidrazino, un grupo N'-fenilhidrazino, un grupo N'-metoxicarbonilhidrazino, un grupo N'-acetilhidrazino o un grupo N'-metilhidrazino;
un grupo aminocarbonilo sustituido o no sustituido tal como un grupo aminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo fenilaminocarbonilo o un grupo N-fenil-N-metilaminocarbonilo;
un grupo hidrazinocarbonilo sustituido o no sustituido tal como un grupo hidrazinocarbonilo, un grupo N'-metilhidrazinocarbonilo o un grupo N'-fenilhidrazinocarbonilo;
un grupo iminoalqulio con o sin N-sustitucion tal como un grupo hidrazino, un grupo 1-N-feniliminoetilo, un grupo N-hidroxiiminoetilo o un grupo N-metoxiiminoetilo;
un grupo mercapto; un grupo isotiocianato; un grupo tiocianato; un grupo alquiltio tal como un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo i-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo i-butiltio, un grupo s-butiltio, un grupo t-butiltio, preferentemente un grupo alquiltio C1-6;
un grupo alqueniltio tal como un grupo viniltio o un grupo aliltio, preferentemente un grupo alqueniltio C2-6;
un grupo alquiniltio tal como un grupo etiniltio o un grupo propargiltio, preferentemente un grupo alquiniltio C2-6; un grupo ariltio tal como un grupo feniltio o naftiltio, preferentemente un grupo ariltio C6-10;
un grupo heteroariltio tal como un grupo 2-piridiltio o un grupo 3-piridaziltio, preferentemente un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros;
un grupo aralquiltio tal como un grupo benciltio o un grupo fenetiltio, preferentemente un grupo aralquiltio C7-10; un grupo alquiltiocarbonilo tal como un grupo metiltiocarbonilo, un grupo etiltiocarbonilo, un grupo npropiltiocarbonilo, un grupo i-propiltiocarbonilo, un grupo n-butiltiocarbonilo, un grupo i-butiltiocarbonilo, un grupo sbutiltiocarbonilo o un grupo t-butiltiocarbonilo, preferentemente un grupo alquiltiocarbonilo C1-6;
un grupo alquilsulfinilo tal como un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo o un grupo t-butilsulfinilo, preferentemente un grupo alquilsulfinilo C1-6;
un grupo alquenilsulfinilo tal como un grupo alilsulfinilo, preferentemente un grupo alquenilsulfinilo C2-6;
un grupo alquinilsulfinilo tal como un grupo propargilsulfinilo, preferentemente un grupo alquinilsulfinilo C2-6; un grupo arilsulfinilo tal como un grupo fenilsulfinilo, preferentemente un grupo arilsulfinilo C6-10;
un grupo heteroarilsulfinilo tal como un grupo 2-piridilsulfinilo o un grupo 3-piridilsulfinilo, preferentemente un grupo heteroarilsulfinilo de 5 a 6 miembros;
un grupo aralquilsulfinilo tal como un grupo bencilsulfinilo o un grupo fenetilsulfinilo, preferentemente un grupo aralquilsulfinilo C7-10;
un grupo alquilsulfonilo tal como un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo o un grupo t-butilsulfonilo, preferentemente un grupo alquilsulfonilo C1-6;
un grupo alquenilsulfonilo tal como un grupo alilsulfonilo, preferentemente un grupo alquenilsulfonilo C2-6;
un grupo alquinilsulfonilo tal como un grupo propargilsulfonilo, preferentemente un grupo alquilsulfonilo C2-6; un grupo arilsulfonilo tal como un grupo fenilsulfonilo, preferentemente un grupo arilsulfonilo C6-10;
un grupo heteroarilsulfonilo tal como un grupo 2-piridilsulfonilo o un grupo 3-piridilsulfonilo, preferentemente un grupo heteroarilsulfonilo de 5 a 6 miembros;
un grupo aralquilsulfonilo tal como un grupo bencilsulfonilo o un grupo fenetilsulfonilo, preferentemente un grupo aralquilsulfonilo C7-10;
un grupo heterodclico de 5 miembros insaturado tal como un grupo furan-2-ilo, un grupo furan-3-ilo, un grupo tiofen-2-ilo, un grupo tiofen-3-ilo, un grupo pirrol-2-ilo, un grupo pirrol-3-ilo, un grupo oxazol-2-ilo, un grupo oxazol-4-ilo, un grupo oxazol-5-ilo, un grupo tiazol-2-ilo, un grupo tiazol-4-ilo, un grupo tiazol-5-ilo, un grupo isooxazol-3-ilo, un grupo isooxazol-4-ilo, un grupo isooxazol-5-ilo, un grupo isotiazol-3-ilo, un grupo isotiazol-4-ilo, un grupo isotiazol-5-ilo, un grupo imidazol-2-ilo, un grupo imidazol-4-ilo, un grupo imidazol-5-ilo, un grupo pirazol-3-ilo, un grupo pirazol-4-ilo, un grupo pirazol-5-ilo, un grupo 1,3,4-oxaziazol-2-ilo, un grupo 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, un grupo 1,2,3-triazol-4-ilo, un grupo 1,2,4-triazol-3-ilo o un grupo 1,2,4-triazol-5-ilo;
un grupo heterodclico de 6 miembros insaturado tal como un grupo piridin-2-ilo, un grupo piridin-3-ilo, un grupo piridin-4-ilo, un grupo 5-cloro-piridin-3-ilo, un grupo 3-trifluorometil-piridin-2-ilo, un grupo piridazin-3-ilo, un grupo piridazin-4-ilo, un grupo pirazin-2-ilo, un grupo pirimidin-2-ilo, un grupo pirimidin-4-ilo, un grupo pirimidin-5-ilo, un grupo 1,3,5-triazin-2-ilo o un grupo 1,2,4-triazin-3-ilo;
un grupo heterodclico saturado tal como un grupo tetrahidrofuran-2-ilo, un grupo tetrahidrapiran-4-ilo, un grupo piperidin-3-ilo, un grupo pirrolidin-2-ilo, un grupo morfolino, un grupo piperidino o un grupo N-metilpiperazinilo; y un grupo heterocicloxi tal como un grupo 2-piridiloxi o un grupo 3-oxazoliloxi.
Ejemplos adicionales de "sustituyente" incluyen un grupo representado por medio de -Si(R6)(R7)(R8), tal como -Si(Me)3, -SiPh3, -Si(cPr)3, o -Si(Me)2(tBu). R6, R7, y R8 en la formula representan cada uno independientemente un grupo alquilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8 o un grupo fenilo. Los ejemplos espedficos del grupo alquilo C1-6 y el grupo cicloalquilo C3-8 incluyen los mismos grupos que se ha mencionado con anterioridad. Estos "sustituyentes" pueden ademas presentar otro "sustituyente".
Es preferible que Ri en la formula (I) sea un grupo alquilo C1-6 sustituido o no sustituido y mas preferentemente un grupo halo alquilo C1-6.
Es preferible que n en la formula (I) sea 1.
Es preferible que X en la formula (I) sea un atomo de nitrogeno.
Es preferible que R3a y R3b en la formula (I) representen cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo Cl-6 sustituido o no sustituido y mas preferentemente un atomo de hidrogeno.
Es preferible que o en la formula (I) sea 3.
Es preferible que R4a y R4b, en la formula (I) representen cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo Cl-6 sustituido o no sustituido y mas preferentemente un atomo de hidrogeno.
Es preferible que p en la formula (I) sea 3.
Es preferible que R5 en la formula (I) sea un grupo ariloxi C6-10 sustituido o no sustituido y mas preferentemente un grupo fenoxi sustituido. Es preferible que uno sustituyente del mismo sea un grupo alquilo C1-6, un grupo halo alquilo C1-6 y/o un grupo alcoxi C1-6.
Ademas es preferible que el compuesto (I) sea un compuesto representado por medio de la formula (X).
Figure imgf000008_0001
El compuesto X es (1R, 5R, 7S)-7-(2-propoxi-4-(trifluorometil) fenoxi)-9-{[5-(trifluorometil) piridin-2-il]oxi}-9-azabiciclo[3.3.1 ]non-2-ino.
Una sal del compuesto (I) no se encuentra particularmente limitada, con la condition de que la sal sea una sal agricola y horticolamente aceptable. Ejemplos de la misma incluyen: sales de un acido inorganico tal como acido clor^drico o acido sulfurico; sales de un acido organico tal como acido acetico o acido lactico; sales de un metal alcalino, tal como litio, sodio o potasio; sales de un metal alcalinoterreo tal como calcio o magnesio; sales de un metal de transition tales como hierro o cobre; y sales de una base organica tal como amomaco, trietilamina, tributilamina, piridina o hidrazina.
El compuesto (I) no esta particularmente limitado por los metodos de production del mismo. Por ejemplo, el compuesto (I) se puede obtener por medio de un metodo divulgado en el Documento de Patente 1 o 2. Ademas, la sal del compuesto (I) se puede obtener, por ejemplo, por medio de un metodo convencional a partir del compuesto (I).
El compuesto (I) o la sal del compuesto (I) tiene una actividad de control de la enfermedad de la planta tal como actividad acaricida.
La cantidad del componente (A) presente en la composition agroquimica de acuerdo con la presente invention, con respecto a la masa total de la composicion agroquimica, es preferentemente de un 1 a un 50 % en masa, mas preferentemente de un 5 a un 30 % en masa, e incluso mas preferentemente de un 10 a un 25 % en masa.
(Componente (B))
El componente (B) disponible en la presente invencion es un inhibidor de hidrolisis. El inhibidor de hidrolisis es un compuesto que contribuye a la elimination de la hidrolisis o fotolisis del compuesto (I) en presencia de un ascorbato de sodio que existe sobre la hojas. El inhibidor de hidrolisis es un compuesto que aumenta la cantidad del compuesto (I) 24 horas despues de producirse la mezcla entre el compuesto (I), un acido ascorbico y el inhibidor de hidrolisis y posteriormente se deja en un lugar oscuro o bajo luz solar, en comparacion con el caso en el que no se anade inhibidor alguno.
El componente (B) disponible en la presente invencion puede ser un componente (B1) que es un compuesto representado por la formula (II) (en lo sucesivo, abreviado como compuesto (II)).
Figure imgf000008_0002
En la formula (II), R representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-4, un grupo alquenilo C2-4 o un grupo alquinilo C2-4.
Los ejemplos del grupo alquilo C1-4 incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo y un grupo terc-butilo.
Los ejemplos del grupo alquenilo C2-4 incluyen un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo y un grupo 2-metil-2-propenilo. Los ejemplos del grupo alquinilo C2-4 incluyen un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1 -butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo o 3-butinilo y un grupo 1 -metil-2-propinilo.
Es preferible que R en la formula (II) sea un grupo etilo.
Los ejemplos espedficos del compuesto (II) incluyen un trimetilolmetano, un trimetiloletano y un trimetilolpropano. Como componente (B), se puede usar un tipo del compuesto (II), o dos o mas tipos del compuesto (II) en combinacion.
El componente (B) disponible en la presente invencion puede ser un componente (B2) que sea al menos un seleccionado entre el grupo que consiste en acido oxalico, un acido galico, un acido tartarico, un almidon, una celulosa, un sorbitol, una poliglicerina, un poli(alcohol vinilico), una glucosa y un acido citrico, y preferentemente un acido oxalico, un acido galico, un acido tartarico, un almidon o una celulosa.
Como componente (B) disponible en la presente invencion, se pueden usar el componente (B1) y el componente (B2) en combinacion.
Es preferible que la cantidad del componente (B) (la masa total del componente B1 y el componente B2), con respecto a la masa total de la composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion, sea de un 1 a un 40 % en masa, mas preferentemente de un 5 a un 30 % en masa, e incluso mas preferentemente de un 10 a un 25 % en masa.
Es preferible que la relacion en masa del componente (A) / el componente (B) (la masa total del componente B1 y el componente B2) en la composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion sea de 1/20 a 20/1, mas preferentemente de 1/15 a 15/1, e incluso mas preferentemente de 1/10 a 10/1.
El componente (B) disponible en la presente invencion puede ser un componente (C) que sea una sal de sodio de un copolimero de 2,4,4-trimetilpenteno de acido maleico.
El componente (C) se puede usar en combinacion con el componente (B1) y/o el componente (B2). La relacion residual del componente (A) se aumenta ademas por medio de la formulacion del componente (C).
La cantidad del componente (C) presente en la composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion, con respecto a la masa total de la composicion agroquimica, es preferentemente de un 1 a un 10 % en masa, y mas preferentemente de un 2 a un 8 % en masa.
La relacion en masa del componente (A) / componente (C) en la composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion es preferentemente de 2/1 a 20/1, y mas preferentemente de 3/1 a 10/1.
La composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion puede contener ademas un compuesto de amina ciclica divulgado en el Documento de Patente 1 o 2 (exceptuando el componente (A): el compuesto (I) o la sal del compuesto (I)).
(Otros componentes)
La composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion, puede contener ademas un aditivo generalmente disponibles en un agente agricola y horticola tal como un tensioactivo, un espesante, un antiespumante, un agente anticongelante, un disolvente organico, un conservante, un antioxidante, un inhibidor de cristalizacion o un agente colorante. Entre estas, preferentemente existe un tensioactivo presente en las mismas.
La cantidad del otro componente, con respecto a la masa total de la formulacion, es de un 0 a un 10 % en masa, preferentemente de un 0,05 a un 5 % en masa, y mas preferentemente de un 0,1 a un 4 % en masa.
(Otro componente: tensioactivo)
Los ejemplos de tensioactivo no ionico incluyen: poli(eteres de oxietilen arilo) tales como poli(eteres de oxietilen alquilfenilo), poli(eteres de oxietilen bencilfenilo), poli(eteres de oxietilen monoestirilfenilo), poli(eteres de oxietilen diestirilfenilo y poli(eteres de oxietilen triestirilfenilo; esteres de acido graso de sacarosa, poli(esteres de acido graso de oxietilensacarosa), esteres de acido graso de sorbitano, polioxietilen alquilen glicoles y polimeros de bloques de polioxietileno y polioxipropileno.
Los ejemplos de tensioactivo anionico incluyen: sulfonatos de alquiarilo tales como alcaril sulfonatos de sodio, alquilaril sulfonatos de calcio y alquilaril sulfonatos de amonio; poli(eter sulfatos de oxietilen alquilfenilo), poli(eter fosfonatos de oxietilen alquilfenilo), alquilsulfatos, poli(eter sulfatos de oxietilen alquilo), poli(eter fosfato de oxietilen alquilo), sulfosuccinatos de dialquilo, sulfonato de alquil naftaleno tales como alquil naftaleno sulfonatos de sodio, policondensaciones de formaldehido de sulfonatos de naftaleno, sulfonatos de lignina y policarboxilatos.
Los ejemplos de tensioactivos cationico incluyen sales de amonio cuaternario de alquilo, sales de alquilamina y sales de alquilpiridinio.
Los ejemplos de tensioactivo anfotero incluyen alquil betamas, oxidos de amina y sales de alquilamino acido.
Uno de estos tensioactivos se puede usar solo, o se pueden usar dos o mas de los mismos en combinacion.
(Otro componente: espesante)
Un espesante es un compuesto que aumenta la viscosidad, y con frecuencia se usa un compuesto polimerico. Aunque HPMC ya este presente en la presente composicion, se puede usar un espesante adicional exceptuando el HPMC para aumentar mas la viscosidad, a menos que se generen efectos negativos tales como proliferacion de cristales.
El espesante no esta particularmente limitado, con la condition de que el espesante sea un compuesto que tenga la propiedad anteriormente mencionada, y se puede usar un tipo del mismo o dos o mas tipos del mismo. Los ejemplos de los mismos incluyen un almidon, una dextrina, una celulosa, una metilcelulosa, una etilcelulosa, una carboximetil celulosa, una hidroxietil celulosa, una hidroxipropil celulosa, un carboximetil almidon, un pululano, un alginato de sodio, un alginato de amonio, un alginato de propilen glicol, una goma guar, una goma de algarrobo, una goma arabiga, una goma de xantano, una gelatina, una caseina, un poli(alcohol vimlico), un oxido de polietileno, un polietilenglicol, un polimero de bloques de etileno y propileno, un poliacrilato de sodio, una polivinil pirrolidona y un carragenano.
(Otro componente: antiespumante)
Un antiespumante es un compuesto que evita la formation de espuma.
La cantidad del antiespumante, con respecto a la masa total de la formulation, es de un 0 a un 5 % en masa, preferentemente de un 0 a un 1 % en masa, y mas preferentemente de un 0,1 a un 0,5 % en masa.
Los ejemplos del antiespumante incluyen SILICONE SM5512 (fabricado por Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.), ANTIFOAM E-20 (fabricado por Kao Corporation) y SILFOAM SE39 (fabricado por Wacker Ashikasei Silicone co., ltd.).
(Otro componente: agente anticongelante)
Un agente anticongelante es un compuesto que evita la congelation de formulaciones agroquimicas en zonas frias. Los ejemplos de agente anticongelante incluyen un etilen glicol, un dietilenglicol, un propilenglicol y una glicerina. (Otro componente: disolvente organico)
Un disolvente organico es un compuesto que contribuye a disolver un principio activo agroquimico y es un compuesto liquido que tiene solubilidad en agua.
Los ejemplos de disolventes organicos incluyen: alcoholes inferiores tales como etanol e isopropanol; disolventes basados en glicol tales como etilen glicol, un propilenglicol, un dipropilenglicol, Un polipropilenglicol y una glicerina; disolventes basados en cetona tales como acetona, una metiletil cetona y un carbonato de propileno; disolventes polares, tales como dimetilformamida, un sulfoxido de dimetilo, un acetonitrilo y una N-metilpirrolidona.
(Otro componente: conservante)
Un conservante es un compuesto que se usa para evitar la proliferacion de bacterias u hongos.
La cantidad del conservante, con respecto a la masa total de la formulacion, es de un 0 a un 5 % en masa, preferentemente de un 0,01 a un 1 % en masa, y mas preferentemente de un 0,02 a un 0,5 % en masa.
Los ejemplos del conservante incluyen: conservantes basados en isotiazolina tales como metilisotiazolinona (MIT, MI), una clorometilisotiazolinona (CMIT, CMI), una octilisotiazolinona (OIT, OI), una diclorooctilisotiazolinona (DCOIT, DCOI) y una bencisotiazolinona (BIT): una hexametileno tetramina, un propionato de sodio, un acido sorbico, una solution de acido sulfuroso, un paraformaldehido, un acido benzoico, un p-hidroxibenzoato de propilo, phidroxibenzoato de metilo, un benzoato de sodio, un acido ascorbico, un palmitato de ascorbilo y sodio = 1, 1 -bifenil-2-olato. Ejemplos de conservante comercialmente disponible incluyen: LEGEND MK (fabricado por Rohm & Haas Company), DENISAIDO BIT-20N (fabricado por Nagase ChemteX Corporation), PROx El GXL (fabricado por Avecia Co., Ltd.), y CAISSON CG (fabricado por The Dow Chemical Company, Ltd.).
(Otro componente: antioxidante)
Un antioxidante es un compuesto que se usa para evitar la oxidacion de las formulaciones agroqmmicas.
Los ejemplos de antioxidante incluyen galato de n-propilo e hidroxianisol butilado.
(Otro componente: inhibidor de cristalizacion)
Un inhibidor de cristalizacion es un compuesto que esta presente para evitar la precipitacion de los cristales de una formulacion agroquimica.
Los ejemplos de inhibidor de cristalizacion incluyen resinas solubles en agua tales como serie Agrimer VEMA (fabricada por ISP Co., Ltd.), serie Agrimer VA (fabricada por ISP Japana Co., Ltd.) y SOKALAN HP 53 (fabricada por BASF Corp.).
(Otro componente: agente colorante)
Un agente colorante es un compuesto que se usa para colorear una formulacion agroquimica con el fin de evitar la ingestion accidental.
Los ejemplos de agente colorante incluyen: colorantes alimentarios tales como Amarillo Alimentario N.° 5, Rojo Alimentario N.° 2, y Azul Alimentario N.° 2, colorantes de laca comestibles y oxido ferrico.
(Forma de composition agroquimica)
La forma de la composicion agroquimica de acuerdo con la presente invention puede ser un solido o un liquido. Es preferible que la composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion este en estado de suspension acuosa.
La composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion no esta particularmente limitada por los metodos de production de la misma. La composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion se puede preparar por medio de mezcla uniforme de una parte o la totalidad del componente (A), el componente (B) y el componente (C) con agua, molienda en humedo de la mezcla, y posterior adicion de agua y los restantes componentes, si es necesario, para homogeneizar uniformemente la mezcla.
(Uso de la composicion agroquimica)
La composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion es apropiada para su aplicacion a plantas (aplicacion foliar), suelo sobre el cual crecen las plantas (aplicacion al suelo), agua de arrozal (aplicacion a la superficie del agua) o semillas (tratamiento de semillas). La composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion se puede diluir con agua hasta una concentration baja a aplicar. Es preferible que la composicion agroquimica se diluya con agua de forma que la concentracion del componente (A) sea de 1 a 10000 ppm y mas preferentemente de 10 a 1000 ppm, dependiendo de los cultivos, enfermedades o metodos de aplicacion objetivo. En caso de aplicacion foliar, la composicion agroquimica diluida con agua, como se ha mencionado anteriormente, se pulveriza preferentemente a 10 a 300 l, mas preferentemente de 10 a 100 l, por cada 10 acres (4,05 hectareas). En caso de aplicacion al suelo o aplicacion a la superficie del agua, la composicion agroquimica diluida con agua como se ha mencionado anteriormente se pulveriza preferentemente de forma que el componente (A) se pulverice a 0,1 a 1000 g, mas preferentemente de 10 a 100 g por cada 10 acres (4,05 hectareas).
En caso de tratamiento de semillas, la composicion agroquimica diluida con agua como se ha mencionado anteriormente se pulveriza preferentemente de forma que el componente (A) se pulverice a 0,001 a 50 g por cada 1 kg de semillas.
Entre estos metodos de aplicacion, la aplicacion foliar sobre arboles frutales resulta particularmente preferida.
(Forma de dosificacion de la composicion agroquimica)
La composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion se puede formular para dar lugar a una forma de dosificacion conocida. Los ejemplos de la forma de dosificacion incluyen un agente fluido, un concentrado emulsionable, un polvo humectable, un concentrado soluble, un polvo soluble en agua, un polvo seco y un granulo. Entre estas formas de dosificacion, se prefiere el agente fluido y se prefiere mas un agente SC (concentrado de suspension). La formulacion se puede obtener por metodos conocidos.
El significado general del agente fluido, el concentrado emulsionable, el polvo humectable, el concentrado soluble, el polvo soluble en agua, el polvo seco y el granulo se explica a continuation.
(Agente fluido (agente SC (concentrado de suspension), agente EW (emulsion de aceite en agua) y agente SE (suspo emulsion))
El agente fluido es una formulacion obtenida por medio de molienda en humedo de una materia prima agroqmmica (solido insoluble en agua), adicion de un adyuvante (tal como un agente humectante, un agente de dispersion o un agente anticongelante) a la misma, y posterior dispersion de la mezcla en agua y se puede clasificar en un agente SC, un agente EW o un agente SE. El agente EW es una formulacion en la cual la materia prima agroquimica revestida con un polimero soluble en agua o un tensioactivo apropiado se dispersa en agua. El agente SE es una formulacion que incluye tanto el agente SC como el agente EW.
(Concentrado Emulsionable (agente EC))
El concentrado emulsionable es una formulacion en la que se estabiliza un principio activo que tiene baja solubilidad en agua y disuelto en un disolvente organico, por medio de la presencia de un emulsionante tal como un tensioactivo, de forma que las particulas finas uniformes del mismo se dispersan en agua cuando se agitan en agua, y una formulacion que se vuelve turbia cuando se diluye con agua.
(Polvo humectable (agente WP))
El polvo humectable es una formulacion en la cual las particulas finas de un principio activo que tiene baja solubilidad en agua se mezclan con un carbono blanco o un tensioactivo, y la formulacion se vuelve turbia cuando se diluye con agua.
(Concentrado Soluble (agente SL))
El concentrado soluble es una formulacion liquida que contiene un principio activo soluble en agua. El concentrado soluble se usa directamente o tras dilucion o disolucion con agua. La dilucion con agua es transparente y estable. La expresion "soluble en agua" se usa en ocasiones como expresion general de un agroquimico a diluir con agua. (Polvo soluble en agua (agente SP))
El polvo soluble en agua es una formulacion solida en la cual el principio activo soluble en agua esta como polvo o granulo, y una formulacion que se vuelve facilmente una solucion acuosa cuando se disuelve en agua. La dilucion con agua del mismo es transparente y estable.
(Polvo seco (agente DP))
El polvo seco es una formulacion que se obtiene por medio de dilucion de una materia prima agroquimica con un expansor tal como una arcilla, adicion de un estabilizador o similar a la dilucion, segun sea necesario, y posterior pulverization de la parte resultante para obtener un diametro particular de 44 |jm o menos y un diametro promedio de particula de aproximadamente 10 jm.
(Granulo (agente GR))
El granulo es una formulacion solida granular preparada por medio de granulado de una mezcla de una materia prima agroquimica con un expansor tal como una bentonita o un talco, o mediante absorcion o revestimiento de una materia prima agroquimica con un grano hueco (unicamente un expansor). El tamano de particula de la misma esta en el intervalo de 300 a 1700 |jm.
Ejemplos
La presente invention se explica de forma adicional con detalle mostrando los ejemplos siguientes. La presente invention no esta limitada a estos ejemplos. Los terminos "parte" y "%" estan basados en masa.
Las materias primas usadas se muestran a continuation.
Compuesto X: (1R, 5R, 7S)-7-(2-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi)-9-{[5-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}-9-azabiciclo[3.3.1]non-2-ino
dilucion de 1000 veces del liquido SC que contenia un 20 % del Compuesto X (en lo sucesivo, denominado "dilucion del Compuesto X"):
Compuesto X 20,2 partes en masa
Tensioactivo 2,5 partes en masa
Polioxietilen polioxipropilen glicol 0,5 partes en masa
Propilenglicol 5,0 partes en masa
Conservante 0,3 partes en masa
Antiespumante 0,5 partes en masa
Espesante 0,2 partes en masa
Vehiculo 0,5 partes en masa
Agua 970,3 partes en masa
Ejemplo 1
Se anadieron 10 mg de acido oxalico a 50 ml de dilucion del Compuesto X, y posteriormente se disolvio en el mismo para obtener una solucion mixta 1.
Ejemplo comparativo 1
Se obtuvo una solucion 1 mixta comparativa de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que la cantidad de acido oxalico se sustituyo por 0 mg.
<Ensayo de estabilidad 1>
En una placa de Petri sobre la cual se colocaron 10 mg de ascorbato de sodio para simular el entorno sobre la planta, se colocaron 2 ml de solucion mixta 1 para disolver el ascorbato de sodio. Se prepararon dos conjuntos de la muestra obtenida de este modo. A continuacion, se secaron estas placas de petri a 40 °C durante 6 horas. Se dejo un grupo de dos conjuntos durante dos dias en invernadero para obtener una placa 1 de petri de invernadero. Se dejo el otro durante dos dias en un lugar oscuro a temperatura ambiente para obtener una placa 1 de petri de lugar oscuro.
Del mismo modo, en dos conjuntos de placas de petri se colocaron 10 mg de ascorbato de sodio, se colocaron 2 ml de solucion 1 mixta comparativa sobre las placas de petri, y posteriormente se seco a 40 °C durante 6 horas. Se dejo un grupo de dos conjuntos durante dos dias en invernadero para obtener una placa 1 de petri comparativa de invernadero. Se dejo el otro durante dos dias en un lugar oscuro a temperatura ambiente para obtener una placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Tras dejar las placas de petri, se midio la cantidad del compuesto X presente en cada placa de petri por medio de analisis cuantitativo usando HPLC. Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 1 de petri de invernadero fue de aproximadamente 7,5 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. La relacion residual del compuesto X en la placa 1 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 5,8 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de la comparacion del hecho de que la relacion residual del compuesto X en la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro fue un 12 % con el hecho de que la relacion residual en ausencia de acido ascorbico fue de aproximadamente 100 % que la degradacion avanzo. Ademas, se confirmo a partir de la comparacion del hecho de que la relacion residual del compuesto X en la placa 1 de petri comparativa de invernadero fue un 7 % con el hecho de que la relacion residual en ausencia de acido ascorbico fue de aproximadamente 93 % que la degradacion avanzo.
Se confirmo a partir de los resultados que la presencia del acido oxalico contribuyo a la eliminacion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Notese que la relacion residual es una relacion que representa la relacion de abundancia antes y despues de llevar a cabo el ensayo, y, por ejemplo, la relacion residual del compuesto X es la relacion de abundancia del compuesto X antes y despues de llevar a cabo el ensayo. La relacion residual se muestra con un aumento por medio de comparacion de la relacion residual con otra relacion residual, ya que la abundancia antes del ensayo es sustancialmente constante, y por tanto el aumento indica sustancialmente un aumento de las abundancias comparadas despues del ensayo. Por ejemplo, la frase "relacion residual del compuesto X en la placa 1 de petri de invernadero fue de aproximadamente 7. 5 veces la de la placa 1 de petri comparativa de invernadero" significa que el valor obtenido dividiendo la cantidad residual del compuesto X en la placa 1 de petri de invernadero entre la cantidad residual del compuesto X en la placa 1 de petri comparativa de invernadero fue de aproximadamente 7,5. A continuacion, la relacion residual y la comparacion de las relaciones residuales se usan con el mismo significado. Ejemplo 2
Se obtuvo una solucion mixta 2 de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido galico en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 2>
Se obtuvieron una placa 2 de petri de invernadero y una placa 2 de petri de lugar oscuro para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion mixta 2 en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 2 de petri de invernadero fue de aproximadamente 2,3 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. La relacion residual del compuesto X en la placa 2 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 3,3 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de los resultados que la presencia del acido galico contribuyo a la eliminacion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo 3
Se obtuvo una solucion mixta 3 de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido tartarico en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 3>
Se obtuvieron una placa 3 de petri de invernadero y una placa 3 de petri de lugar oscuro para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion mixta 3 en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 3 de petri de invernadero fue de aproximadamente 1,8 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. Ademas, La relacion residual del compuesto X en la placa 3 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 2,3 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia del acido tartarico contribuyo a la eliminacion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo 4
Se obtuvo una solucion mixta 4 de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso almidon en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 4>
Se obtuvieron una placa 4 de petri de invernadero y una placa 4 de petri de lugar oscuro para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion mixta 4 en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 4 de petri de invernadero fue de aproximadamente 2,4 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. Ademas, La relacion residual del compuesto X en la placa 4 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 2,1 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de almidon contribuyo a la eliminacion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo 5
Se obtuvo una solucion mixta 5 de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso celulosa en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 5>
Se obtuvieron una placa 5 de petri de invernadero y una placa 5 de petri de lugar oscuro para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion mixta 5 en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 5 de petri de invernadero fue de aproximadamente 2,0 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. Ademas, La relacion residual del compuesto X en la placa 5 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 1,5 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de celulosa contribuyo a la eliminacion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo 6
Se obtuvo una solucion mixta 6 de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso trimetilolpropano en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 6>
Se obtuvieron una placa 6 de petri de invernadero y una placa 6 de petri de lugar oscuro para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion mixta 6 en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 6 de petri de invernadero fue de aproximadamente 1,9 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. Ademas, La relacion residual del compuesto X en la placa 6 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 1,4 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de trimetilolpropano contribuyo a la eliminacion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo 7
Se obtuvo una solucion mixta 7 de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso sorbitol en lugar del acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 7>
Se obtuvo una placa 7 de petri de lugar oscuro para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion mixta 7 en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, La relacion residual del compuesto X en la placa 7 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 1,6 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de sorbitol contribuyo a la eliminacion de la hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo 8
Se obtuvo una solucion mixta 8 de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso poliglicerina en lugar del acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 8>
Se obtuvo una placa 8 de petri de lugar oscuro para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion mixta 8 en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, La relacion residual del compuesto X en la placa 8 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 2,3 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de poliglicerina contribuyo a la eliminacion de la hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo 9
Se obtuvo una solucion mixta 9 de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso poli(alcohol vimlico) en lugar del acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 9>
Se obtuvo una placa 9 de petri de lugar oscuro para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion mixta 9 en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, La relacion residual del compuesto X en la placa 9 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 1,3 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de poli(alcohol vimlico) contribuyo a la eliminacion de la hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo 10
Se obtuvo una solucion mixta 10 de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso glucosa en lugar del acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 10>
Se obtuvo una placa 10 de petri de lugar oscuro para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion mixta 10 en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, La relacion residual del compuesto X en la placa 10 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 1,3 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de glucosa contribuyo a la eliminacion de la hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo 11
Se obtuvo una solucion mixta 11 de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido citrico en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 11 >
Se obtuvo una placa 11 de petri de lugar oscuro para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion mixta 11 en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, La relacion residual del compuesto X en la placa 11 de petri de lugar oscuro fue de aproximadamente 1,2 veces la placa 1 de petri comparativa de lugar oscuro.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de acido citrico contribuyo a la eliminacion de la hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo comparativo 2
Se obtuvo una solucion 2 mixta comparativa de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso glicerina en lugar del acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 12>
Se obtuvo una placa 2 de petri comparativa de invernadero para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion 2 mixta comparativa en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 2 de petri de invernadero fue de aproximadamente 0,3 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de glicerina contribuyo a la promocion de la fotolisis del compuesto X.
Ejemplo comparativo 3
Se obtuvo una solucion 3 mixta comparativa de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido acetico en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 13>
Se obtuvieron una placa 3 de petri de invernadero comparativa y una placa 3 de petri de lugar oscuro comparativa para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion 3 mixta comparativa en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 3 de petri de invernadero fue de aproximadamente 0,6 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. La relacion residual del compuesto X en la placa 3 de petri de lugar oscuro comparativa fue de aproximadamente 0,6 veces la placa 1 de petri de lugar oscuro comparativa.
Se confirmo a partir de los resultados que la presencia del acido acetico contribuyo a la promocion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo comparativo 4
Se obtuvo una solucion 4 mixta comparativa de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido aconitico en lugar del acido oxalico del Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 14>
Se obtuvieron una placa 4 de petri de invernadero comparativa y una placa 4 de petri de lugar oscuro comparativa para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion 4 mixta comparativa en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 4 de petri de invernadero fue de aproximadamente 0,3 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. La relacion residual del compuesto X en la placa 4 de petri de lugar oscuro comparativa fue de aproximadamente 0,6 veces la placa 1 de petri de lugar oscuro comparativa.
Se confirmo a partir de los resultados que la presencia del acido aconitico contribuyo a la promocion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo comparativo 5
Se obtuvo una solucion 5 mixta comparativa de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido succinico en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 16>
Se obtuvieron una placa 5 de petri de invernadero comparativa y una placa 5 de petri de lugar oscuro comparativa para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion 5 mixta comparativa en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 5 de petri de invernadero fue de aproximadamente 0,6 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. La relacion residual del compuesto X en la placa 5 de petri de lugar oscuro comparativa fue de aproximadamente 0,6 veces la placa 1 de petri de lugar oscuro comparativa.
Se confirmo a partir de los resultados que la presencia del acido succinico contribuyo a la promocion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo comparativo 6
Se obtuvo una solucion 6 mixta comparativa de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido tereftalico en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 16>
Se obtuvo una placa 6 de petri de lugar oscuro comparativa para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion 6 mixta comparativa en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, La relacion residual del compuesto X en la placa 6 de petri de lugar oscuro comparativa fue de aproximadamente 0,6 veces la placa 1 de petri de lugar oscuro comparativa.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de acido tereftalico contribuyo a la promocion de la hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo comparativo 7
Se obtuvo una solucion 7 mixta comparativa de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido adipico en lugar del acido oxalico del Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 17>
Se obtuvieron una placa 7 de petri de invernadero comparativa y una placa 7 de petri de lugar oscuro comparativa para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion 7 mixta comparativa en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 7 de petri de invernadero fue de aproximadamente 0,7 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. La relacion residual del compuesto X en la placa 7 de petri de lugar oscuro comparativa fue de aproximadamente 0,5 veces la placa 1 de petri de lugar oscuro comparativa.
Se confirmo a partir de los resultados que la presencia del acido adipico contribuyo a la promocion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo comparativo 8
Se obtuvo una solucion 8 mixta comparativa de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido malonico en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 18>
Se obtuvo una placa 8 de petri de lugar oscuro comparativa para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion 8 mixta comparativa en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, La relacion residual del compuesto X en la placa 8 de petri de lugar oscuro comparativa fue de aproximadamente 0,5 veces la placa 1 de petri de lugar oscuro comparativa.
Se confirmo a partir de los resultados anteriores que la presencia de acido malonico contribuyo a la promocion de la hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo comparativo 9
Se obtuvo una solucion 9 mixta comparativa de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido acrilico en lugar del acido oxalico del Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 19>
Se obtuvieron una placa 9 de petri de invernadero comparativa y una placa 9 de petri de lugar oscuro comparativa para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion 9 mixta comparativa en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, la relacion residual del compuesto X en la placa 9 de petri de invernadero fue de aproximadamente 0,6 veces la placa 1 de petri comparativa de invernadero. La relacion residual del compuesto X en la placa 9 de petri de lugar oscuro comparativa fue de aproximadamente 0,3 veces la placa 1 de petri de lugar oscuro comparativa.
Se confirmo a partir de los resultados que la presencia del acido acrilico contribuyo a la promocion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo comparativo 10
Se obtuvo una solucion 10 mixta comparativa de la misma manera que en el Ejemplo 1, exceptuando que se uso acido ftalico en lugar de acido oxalico en el Ejemplo 1.
<Ensayo de estabilidad 20>
Se obtuvieron una placa 10 de petri de invernadero comparativa y una placa 10 de petri de lugar oscuro comparativa para llevar a cabo el ensayo de estabilidad de la misma manera que en el ensayo de estabilidad 1, exceptuando que se uso la solucion 10 mixta comparativa en lugar de la solucion mixta 1.
Como resultado de ello, el compuesto X no se detecto en la placa 10 de petri de invernadero comparativa y la placa 10 de petri de lugar oscuro comparativa, y se confirmo que el compuesto X estaba ausente en las mismas.
Se confirmo a partir de los resultados que la presencia del acido ftalico contribuyo a la promocion de la fotolisis e hidrolisis del compuesto X.
Ejemplo 12
Se mezclaron bien 20,2 partes del compuesto X, 2,5 partes de poli(eter de triestirilfenilo) POE, 0,5 partes de copolimero de bloques POE/POP, 5 partes de propilen glicol, 0,5 partes de antiespumante, 0,3 partes de un conservante, y 21,4 partes de agua.
Se molio la mezcla en humedo usando un molino de perlas (DYNO-MILLA RESEARCH LAB: fabricado por Shinmaru Enterprises Corporation) usando perlas de circonio.
Se anadieron 19,7 partes de una solucion acuosa al 1 % de goma de xantano, 9,9 partes de suspension acuosa de bentonita al 5 %, y 20 partes de trimetilolpropano (que es el aditivo divulgado en el Ejemplo 6) al producto pulverizado, y se mezclo bien para obtener una composicion agroquimica en estado de suspension acuosa uniforme (formulacion 1).
(Ensayo de estabilidad)
Se diluyo la formulacion con agua 2000 veces, y posteriormente se pulverizo sobre manzanas. Se recogieron 5 hojas de manzana inmediatamente despues de la pulverizacion, o 4 dias, 7 dias o 14 dias despues de la pulverizacion, se lavaron la superficie frontal y la superficie trasera de las mismas con 10 ml de acetonitrilo, y posteriormente se sometieron 40 |jl del liquido de lavado a HPLC. Se midio el area de pico atribuible al compuesto X. Se midieron las areas de las hojas de manzana tras el lavado usando un planimetro (planimetro automatico tipo AAM-8: fabricado por Hayashi Denko co., ltd.). Se convirtio el area de pico en area de pico por cada 1 cm2 de hoja. Se determino el area de pico por 1 cm2 de hoja inmediatamente despues de la pulverizacion como un 100 %, y se calculo el area de pico por cada 1 cm2 de hoja 4 dias, 7 dias o 14 dias despues de la pulverizacion, con respecto al area de pico por cada 1 cm2 de hoja inmediatamente despues de la pulverizacion, como la relacion residual del compuesto X (%). Los resultados del ensayo de estabilidad se muestran en la Tabla 1. Incluso 14 dias despues de la pulverizacion, quedo aproximadamente un 90 % del compuesto X.
Ejemplo 13
Se mezclaron bien 20,2 partes del compuesto X, 2,5 partes de poli(eter de triestirilfenilo) POE, 0,5 partes de copolimero de bloques POE/POP, 5 partes de propilen glicol, 0,5 partes de antiespumante, 0,3 partes de un conservante, y 36 partes de agua.
Se molio la mezcla en humedo usando un molino de perlas (DYNO-MILLA RESEARCH LAB: fabricado por Shinmaru Enterprises Corporation) usando perlas de circonio.
Se anadieron 20 partes de una solucion acuosa al 1 % de goma de xantano, 10 partes de suspension acuosa de bentonita al 5 %, y 5 partes de una sal de sodio de copolimero de 2,4,4-trimetilpenteno-acido maleico al producto pulverizado, y se mezclo bien para obtener una composicion agroquimica en estado de suspension acuosa uniforme (formulacion 2).
Se llevo a cabo el ensayo de estabilidad de la misma forma que el Ejemplo 12. Los resultados se muestran en la Tabla 1. Quedo aproximadamente un 64 % del compuesto X incluso 14 dias despues de la pulverizacion.
Ejemplo 14
Se mezclaron bien 20,2 partes del compuesto X, 2,5 partes de poli(eter de triestirilfenilo) POE, 0,5 partes de copolimero de bloques POE/POP, 5 partes de propilen glicol, 0,5 partes de antiespumante, 0,3 partes de un conservante, y 21,4 partes de agua.
Se molio la mezcla en humedo usando un molino de perlas (DYNO-MILLA RESEARCH LAB: fabricado por Shinmaru Enterprises Corporation) usando perlas de circonio.
Se anadieron 16,4 partes de una solucion acuosa al 1 % de goma de xantano, Se anadieron 8,2 partes de una solucion acuosa al 5 % de bentonita, 20 partes de trimetilolpropano y 5 partes de una sal de sodio de copolimero de 2,4,4-trimetilpentano-acido maleico al producto pulverizado, y se mezclo bien para obtener una composicion agroquimica acuosa en estado de suspension (formulacion 3).
Se llevo a cabo el ensayo de estabilidad de la misma forma que el Ejemplo 13. Los resultados se muestran en la Tabla 1. Quedo aproximadamente un 74 % del compuesto X incluso 14 dias despues de la pulverizacion.
Ejemplo comparativo 11
Se mezclaron bien 20,2 partes del compuesto X, 2,5 partes de poli(eter de triestirilfenilo) POE, 0,5 partes de copoKmero de bloques POE/POP, 5 partes de propilen glicol, 0,5 partes de antiespumante, 0,3 partes de un conservante, y 41 partes de agua.
Se molio la mezcla en humedo usando un molino de perlas (DYNO-MILLA RESEARCH LAB: fabricado por Shinmaru Enterprises Corporation) usando perlas de circonio.
Se anadieron 20 partes de solucion acuosa de goma de xantano al 1 % y 10 partes de suspension acuosa de bentonita al 5 % al producto pulverizado y se mezclo bien para obtener una composicion agroquimica acuosa en estado de suspension (formulacion 4).
Se llevo a cabo el ensayo de estabilidad de la misma forma que el Ejemplo 13. Los resultados se muestran en la Tabla 1. Se redujo aproximadamente un 52 % del compuesto X 14 dias despues de la pulverizacion.
Figure imgf000021_0001
Se confirmo a partir de la comparacion de los resultados de las formulaciones 1 y 3 con los de la formulacion 4, que la presencia de trimetilolpropano contribuyo a la mejora de estabilidad del compuesto X.
Ademas, Se confirmo a partir de la comparacion de los resultados de las formulaciones 2 y 3 con los de la formulacion 4, que la presencia de poli(acido carboxilico) contribuyo a la mejora de estabilidad del compuesto X. Se confirmo particularmente a partir del resultado de la formulacion 3 que los efectos de supresion de la degradacion inicial del compuesto X se exhiben en gran medida con la coexistencia del trimetilolpropano y poli(acido carboxilico). Aplicabilidad industrial
La composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion exhibe una relacion residual elevada de un compuesto que tiene una estructura de azabiciclo como principio activo agroquimico despues de la pulverizacion. El uso de la composicion agroquimica de acuerdo con la presente invencion hace posible exhibir un efecto acaricida durante un periodo a largo plazo para controlar los acaros nocivos para los cultivos agricolas.

Claims (7)

REIVINDICACIONES
1. Una composicion agroquimica que comprende:
un componente (A): un compuesto representado por la formula (I) o una de sus sales; y
un componente (B): un compuesto representado por la formula (II); al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en acido oxalico, un acido galico, un acido tartarico, un almidon, una celulosa, un sorbitol, una poliglicerina, un poli(alcohol vinilico), una glucosa y un acido citrico; o una sal de sodio de un copolimero de 2,4,4-trimetilpenteno de acido maleico,
Figure imgf000023_0001
en la que
Ri, R2 , R3a, R3b, R4a, R4b y R5 representan cada uno de forma independiente un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalcoxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo carboxilo, un grupo acilo C1-7 sustituido o no sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquiloxicarbonilo C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxicarbonilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxicarbonilo C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo ariloxicarbonilo C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo aciloxi C1-7 sustituido o no sustituido, un grupo alcoxicarboniloxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquiloxicarboniloxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alqueniloxicarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquiniloxicarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquilaminocarboniloxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilaminocarboniloxi C3-8 sustituido o no sustituido, un grupo alquenilaminocarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo alquinilaminocarboniloxi C2-6 sustituido o no sustituido, un grupo arilaminocarboniloxi C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterociclilaminocarboniloxi sustituido o no sustituido, un grupo alquilidenaminoxi C1-6 sustituido o no sustituido, un grupo arilo C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterociclilo sustituido o no sustituido, un grupo ariloxi C6-10 sustituido o no sustituido, un grupo heterocicliloxi sustituido o no sustituido, un grupo sulfoniloxi sustituido, un grupo aminocarbonilo sustituido o no sustituido, un grupo ciano, un grupo nitro o un grupo halogeno,
n representa un numero de Ri y es un numero entero de 0 a 4,
o representa un numero de (CR3aR3b) y es un numero entero de 2 a 4,
p representa un numero de (CR4aR4b) y es un numero entero de 2 a 4, y
X representa un atomo de carbono o un atomo de nitrogeno,
Figure imgf000023_0002
en la que R representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-4, un grupo alquenilo C2-4 o un grupo alquinilo C2-4.
2. La composicion agroquimica e acuerdo con la reivindicacion 1, en la que el componente (A) es un compuesto representado por la formula (X):
Figure imgf000024_0001
3. La composicion agroquimica de acuerdo con la reivindicacion 1, en la que el componente (B) es un compuesto representado por la formula (II):
Figure imgf000024_0002
en la que R representa un atomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-4, un grupo alquenilo C2-4 o un grupo alquinilo C2-4.
4. La composicion agroquimica de acuerdo con la reivindicacion 1, en la que el componente (B) es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en acido oxalico, un acido galico, un acido tartarico, un almidon, una celulosa, un sorbitol, una poliglicerina, un poli(alcohol vimlico), una glucosa y un acido citrico.
5. La composicion agroquimica de acuerdo con las reivindicaciones 3 o 4, que comprende ademas una sal de sodio de copolimero de 2,4,4-trimetilpenteno-acido maleico.
6. La composicion agroquimica de acuerdo con las reivindicaciones 3 o 4, en donde, con respecto a una masa total de la composicion agroquimica, una cantidad del componente (A) es de un 1 a un 50 % en masa, una cantidad del componente (B) es de un 1 a un 40 % en masa, y una relacion en masa del componente (A)/el componente (B) es de 20/1 a 1/20.
7. Una composicion agroquimica de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la composicion agroquimica esta en estado de suspension acuosa.
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US (1) US10492495B2 (es)
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TW (1) TWI578910B (es)
UA (1) UA119002C2 (es)
WO (1) WO2016133011A1 (es)

Families Citing this family (110)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI723994B (zh) 2015-05-22 2021-04-11 日商富士軟片股份有限公司 著色組成物、膜、彩色濾光片、圖案形成方法、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件及紅外線感測器
SI3538512T1 (sl) 2016-11-11 2021-09-30 Bayer Animal Health Gmbh Novi antihelmintični kinolin-3-karboksamidni derivati
WO2018108791A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Thiadiazole derivatives as pesticides
KR101950575B1 (ko) * 2017-04-19 2019-02-21 이광무 색소가 첨가된 농약 조성물
TWI782983B (zh) 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
CN110650628A (zh) 2017-05-03 2020-01-03 拜耳公司 三取代的甲硅烷基杂芳氧基喹啉及其类似物
BR112019023037A2 (pt) 2017-05-03 2020-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Sisilbenzilbenzimidazóis trissubstituídos e análogos
WO2018202712A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues
US11485733B2 (en) 2017-06-30 2022-11-01 Bayer Animal Health Gmbh Azaquinoline derivatives
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
KR20200036909A (ko) 2017-08-04 2020-04-07 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 연충에 의한 감염을 치료하기 위한 퀴놀린 유도체
WO2019035881A1 (en) 2017-08-17 2019-02-21 Bayer Cropscience Lp DISPERSIBLE COMPOSITIONS IN LIQUID FERTILIZER AND ASSOCIATED METHODS
ES2932627T3 (es) 2017-08-22 2023-01-23 Bayer Ag Derivados heterocíclicos como pesticidas
USRE50663E1 (en) 2017-10-04 2025-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
JP7260533B2 (ja) 2017-10-18 2023-04-18 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫/殺ダニ特性を有する活性化合物の組合せ
AU2018350611B2 (en) 2017-10-18 2023-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2019076751A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
KR102625753B1 (ko) 2017-10-18 2024-01-17 바이엘 악티엔게젤샤프트 살곤충/살진드기 특성을 갖는 활성 화합물 조합물
SI3697217T1 (sl) 2017-10-18 2021-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Kombinacije aktivnih spojin, za insekticidnimi/akaricidnimi lastnostmi
EP3704940A4 (en) * 2017-10-30 2021-08-18 Nippon Soda Co., Ltd. AGROCHEMICAL EMULSIBLE CONCENTRATE COMPOSITION
BR112020009446A2 (pt) 2017-11-13 2020-11-03 Bayer Aktiengesellschaft derivados de tetrazólio propila e seu uso como fungicida
CN111601802A (zh) 2017-11-28 2020-08-28 拜耳股份有限公司 作为杀虫剂的杂环化合物
TW201927768A (zh) 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
WO2019155066A1 (en) 2018-02-12 2019-08-15 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
US11019821B2 (en) 2018-02-21 2021-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
US11414432B2 (en) 2018-03-12 2022-08-16 Bayer Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
US20210147371A1 (en) 2018-04-10 2021-05-20 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2019197623A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
WO2019201921A1 (de) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019202077A1 (en) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
US11572357B2 (en) 2018-05-09 2023-02-07 Bayer Animal Health Gmbh Quinoline derivatives
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
WO2020005678A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Cropscience Lp Seed treatment method
AU2019297402B2 (en) 2018-07-05 2024-05-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
BR112021003665A2 (pt) 2018-09-13 2021-05-18 Bayer Aktiengesellschaft derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas
EP3852532A1 (en) 2018-09-17 2021-07-28 Bayer Aktiengesellschaft Use of the fungicide isoflucypram for controlling claviceps purpurea and reducing sclerotia in cereals
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
KR20210081370A (ko) 2018-10-18 2021-07-01 바이엘 악티엔게젤샤프트 피리딜페닐아미노퀴놀린 및 유사체
JP2022512712A (ja) 2018-10-18 2022-02-07 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ヘテロアリールアミノキノリン類及び類似体
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
WO2020126980A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
PY19106036A (es) 2018-12-20 2021-07-06 Bayer Ag Compuestos de heterociclil piridazina como fungicidas
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
PY19106549A (es) 2018-12-21 2021-07-13 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazoles y derivados de éstos como nuevos agentes fungicidas
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
BR112021009703A2 (pt) 2019-03-01 2021-11-23 Bayer Ag Combinações de compostos ativos tendo propriedades inseticidas/acaricidas
AR118247A1 (es) 2019-03-05 2021-09-22 Bayer Ag Combinación de compuestos activos
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3937639A1 (en) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
CN109964948A (zh) * 2019-05-05 2019-07-05 湖南速博生物技术有限公司 一种杀虫组合物
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
EP3982731A4 (en) * 2019-06-15 2023-07-19 JDM Scientific Research Organisation Private Limited SYNERGIC FUNGICIDE COMPOSITION
EP3986891A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
BR112021025317A2 (pt) 2019-06-21 2022-03-15 Bayer Ag Tienilhidroxiisoxazolinas e derivados das mesmas
EP3986892A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides
WO2020254492A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
EP3986877A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
BR112021025264A2 (pt) 2019-06-21 2022-01-25 Bayer Ag Fenoxifenil hidróxi-isoxazolinas e análogos como novos agentes antifúngicos
WO2020254489A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
BR112021025300A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-01 Bayer Ag Oxadiazóis fungicidas
CA3145592A1 (en) 2019-07-03 2021-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides and derivatives thereof as microbicides
TWI865563B (zh) 2019-07-30 2024-12-11 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
CN118496197A (zh) 2019-12-20 2024-08-16 拜耳公司 取代的噻吩甲酰胺、噻吩甲酸及其衍生物
MA58019B1 (fr) 2019-12-20 2024-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones et analogues
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
AU2021253168A1 (en) 2020-04-09 2022-11-03 Elanco Animal Health Gmbh Substituted condensed azines as anthelmintic compounds
WO2021209363A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
HUE069397T2 (hu) 2020-04-16 2025-03-28 Bayer Ag Hatóanyag-kombinációk és azokat tartalmazó fungicid készítmények
CN115551352B (zh) 2020-04-16 2024-11-08 拜耳公司 活性化合物组合以及包含它们的杀真菌剂组合物
AR121829A1 (es) 2020-04-16 2022-07-13 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos y composiciones fungicidas que los comprenden
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
WO2021209366A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP4146628A1 (en) 2020-05-06 2023-03-15 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
WO2021228734A1 (en) 2020-05-12 2021-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
EP4153566A1 (en) 2020-05-19 2023-03-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds
US12565489B2 (en) 2020-06-04 2026-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyrimidines and triazines as novel fungicides
CA3186659A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides
CN116157017A (zh) 2020-06-18 2023-05-23 拜耳公司 作为杀菌剂用于作物保护的3-(哒嗪-4-基)-5,6-二氢-4h-1,2,4-噁二嗪衍生物
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
WO2021255091A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides
WO2021255089A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines and 1,3,4-oxadiazole pyridines as fungicides
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
AU2023258006A1 (en) 2022-04-18 2024-10-31 Basf Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same
CN117941699B (zh) * 2023-03-31 2025-08-19 青岛海利尔生物科技有限公司 一种含Acynonapyr的农药组合物
WO2024213752A1 (en) 2023-04-14 2024-10-17 Elanco Animal Health Gmbh Long-term prevention and/or treatment of a disease by slo-1 inhibitors
CN121693501A (zh) 2023-08-09 2026-03-17 拜耳公司 作为新的杀菌剂的哒嗪-4-基噁二嗪
WO2025031668A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Azaheterobiaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
WO2025078128A1 (en) 2023-10-11 2025-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Pyridazin-3-one-4-yloxadiazines as novel fungicides
WO2025168620A1 (en) 2024-02-07 2025-08-14 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
WO2026078157A2 (en) 2024-10-10 2026-04-16 Elanco Animal Health Gmbh Slo-1 modulators for prevention and/or treatment of a disease

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE70666B1 (en) * 1990-12-28 1996-12-11 Takeda Chemical Industries Ltd Stable agrochemical compositions
BR9406470A (pt) 1993-12-28 1996-01-23 Kao Corp Composição e processo para aperfeiçoar produtos quimicos aplicáveis na agricultura e composição quimica aplicável na agricultura
US7543496B2 (en) 2006-03-27 2009-06-09 Georgia Tech Research Corporation Capacitive bulk acoustic wave disk gyroscopes
US8110530B2 (en) 2006-12-21 2012-02-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicidal composition
DE102006061537A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
ES2325523B1 (es) 2007-03-22 2010-06-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas.
EP2424370A2 (en) * 2009-04-28 2012-03-07 BASF Corporation Foamable pesticide compositions
AR079493A1 (es) * 2009-12-21 2012-02-01 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
CN101879163B (zh) 2010-02-08 2012-10-10 华南农业大学 一种宠物体外杀虫香波及其制备和使用方法
AR081721A1 (es) * 2010-02-25 2012-10-17 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
CN102550573B (zh) * 2012-01-30 2013-10-30 华南理工大学 氯虫苯甲酰胺与鱼藤酮复配悬浮剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3259992A4 (en) 2018-07-25
MX2017010381A (es) 2017-12-15
CA2975982C (en) 2018-11-27
PL3259992T3 (pl) 2019-05-31
KR101961581B1 (ko) 2019-03-22
KR20170102993A (ko) 2017-09-12
UA119002C2 (uk) 2019-04-10
CL2017001967A1 (es) 2018-02-16
US20180014543A1 (en) 2018-01-18
EA032914B1 (ru) 2019-08-30
CA2975982A1 (en) 2016-08-25
EA201791584A1 (ru) 2017-12-29
JP6398125B2 (ja) 2018-10-03
BR112017016996B1 (pt) 2022-05-31
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