ES2715317T3 - Membrana de osmosis inversa excepcionalmente resistente a la contaminación y método para su producción - Google Patents

Membrana de osmosis inversa excepcionalmente resistente a la contaminación y método para su producción Download PDF

Info

Publication number
ES2715317T3
ES2715317T3 ES13733795T ES13733795T ES2715317T3 ES 2715317 T3 ES2715317 T3 ES 2715317T3 ES 13733795 T ES13733795 T ES 13733795T ES 13733795 T ES13733795 T ES 13733795T ES 2715317 T3 ES2715317 T3 ES 2715317T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
trimethylammonium
phosphate
dimethyl
butyl
propyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES13733795T
Other languages
English (en)
Inventor
Seung-Pyo Jeong
Chong-Kyu Shin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2715317T3 publication Critical patent/ES2715317T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D65/00Accessories or auxiliary operations, in general, for separation processes or apparatus using semi-permeable membranes
    • B01D65/08Prevention of membrane fouling or of concentration polarisation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D71/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06Organic material
    • B01D71/76Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74
    • B01D71/82Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74 characterised by the presence of specified groups, e.g. introduced by chemical after-treatment
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D67/00Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
    • B01D67/0002Organic membrane manufacture
    • B01D67/0006Organic membrane manufacture by chemical reactions
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D67/00Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
    • B01D67/0081After-treatment of organic or inorganic membranes
    • B01D67/0093Chemical modification
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D69/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D69/02Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor characterised by their properties
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D69/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D69/12Composite membranes; Ultra-thin membranes
    • B01D69/1213Laminated layers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D69/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D69/12Composite membranes; Ultra-thin membranes
    • B01D69/125In situ manufacturing by polymerisation, polycondensation, cross-linking or chemical reaction
    • B01D69/1251In situ manufacturing by polymerisation, polycondensation, cross-linking or chemical reaction by interfacial polymerisation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D71/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06Organic material
    • B01D71/40Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof, e.g. salts, amides, imides, nitriles, anhydrides, esters
    • B01D71/401Polymers based on the polymerisation of acrylic acid, e.g. polyacrylate
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D71/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06Organic material
    • B01D71/56Polyamides, e.g. polyester-amides
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D71/00Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06Organic material
    • B01D71/76Macromolecular material not specifically provided for in a single one of groups B01D71/08 - B01D71/74
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D2323/00Details relating to membrane preparation
    • B01D2323/40Details relating to membrane preparation in-situ membrane formation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D2325/00Details relating to properties of membranes
    • B01D2325/18Membrane materials having mixed charged functional groups
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D61/00Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/02Reverse osmosis; Hyperfiltration ; Nanofiltration
    • B01D61/025Reverse osmosis; Hyperfiltration
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A20/00Water conservation; Efficient water supply; Efficient water use
    • Y02A20/124Water desalination
    • Y02A20/131Reverse-osmosis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

Una membrana de ósmosis inversa, que comprende: un soporte poroso; una capa activa de poliamida formada sobre el soporte poroso; y una capa de recubrimiento que incluye un copolímero que incluye un compuesto iónico anfótero y (met)acrilato de glicidilo en una relación equivalente de 0,01 a 7 : 0,05 a 3, la capa de recubrimiento forma un enlace químico con la capa activa de poliamida, en donde el compuesto iónico anfótero es un compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 1 o un compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 2.**Fórmula** en las Fórmulas Químicas 1 y 2, R1 representa H o un grupo alquilo C1-10, R2 representa O, NH, S o PH, cada uno de R3, R4, R5, R6 y R7 representa independientemente hidrógeno o un grupo alquilo C1-5, n1 representa un número entero de 1 a 8, y n2 representa un número entero de 1 a 4.

Description

DESCRIPCION
Membrana de osmosis inversa excepcionalmente resistente a la contaminacion y metodo para su produccion
Campo tecnico
La presente invencion se refiere a una membrana de osmosis inversa y a un metodo para su fabricacion, y mas particularmente, a una membrana de osmosis inversa que incluye una capa de recubrimiento que incluye un copolimero de un compuesto ionico anfotero y metacrilato de glicidilo en la superficie de la membrana y que tiene buenas propiedades antiincrustantes, y un metodo de fabricacion de la misma.
Antecedentes del estado de la tecnica
El fenomeno de un disolvente que se mueve entre dos soluciones aisladas a traves de una membrana semipermeable de una solucion que tiene una concentracion mas baja de un soluto con respecto a otra solucion, que tiene una concentracion mas alta de un soluto, se conoce como un fenomeno osmotico. En este caso, la presion que actua sobre la solucion, incluida la mayor concentracion del soluto debido al movimiento del disolvente, se conoce como presion osmotica. Cuando se aplica presion externa, que tiene un nivel mas alto que la presion osmotica, el disolvente puede moverse hacia la solucion, que tiene la concentracion mas baja del soluto. Este fenomeno se conoce como una osmosis inversa. La membrana semipermeable puede separar varias sales y materiales organicos utilizando un gradiente de presion como fuerza motriz utilizando el principio de osmosis inversa. Se puede usar una membrana de separacion por osmosis inversa que utiliza el fenomeno de osmosis inversa para separar materiales a escala molecular y eliminar sales de una salmuera o agua de mar para suministrar agua disponible para uso domestico, comercial e industrial.
Los ejemplos tipicos de la membrana de separacion por osmosis inversa pueden incluir una membrana de separacion por osmosis inversa de poliamida. La membrana de separacion por osmosis inversa de poliamida se puede fabricar formando una capa activa de poliamida sobre un soporte de poros diminutos. Mas particularmente, el soporte de poros diminutos puede formarse elaborando una capa de polisulfona sobre una tela no tejida para formar el soporte de poros diminutos, formando una capa de m-fenilendiamina (mPD) sumergiendo el soporte de poros diminutos en una solucion acuosa de mPD, y sumergiendo el soporte en un disolvente organico de cloruro de trimesoilo (TMC) para hacer contacto con la capa de mPD y TMC para llevar a cabo la polimerizacion interfacial para formar una capa de poliamida.
Recientemente, con el fin de aumentar la durabilidad y las propiedades antiincrustantes de una membrana de osmosis inversa, para mejorar su rendimiento, se ha sugerido un metodo de copolimerizacion mediante injerto de un monomero de vinilo sobre la superficie de una capa activa de poliamida (publicacion de patente de Estados Unidos N° 20090308804) y un metodo para introducir particulas inorganicas tales como TiO2 en una capa activa de poliamida (patente de Estados Unidos N° 6.551.536), etc. Sin embargo, de acuerdo con los metodos descritos anteriormente, los efectos que se pueden obtener de ellos son triviales, o el grosor de la membrana de osmosis inversa puede aumentar debido a las multiples capas de recubrimiento laminadas. Por lo tanto, la funcion de purificacion de agua puede deteriorarse y el proceso de fabricacion puede ser complicado.
El documento WO 2010/086852 A1 divulga una membrana de osmosis inversa que comprende: un soporte poroso; y una capa activa de poliamida formada sobre el soporte poroso. La membrana esta recubierta con un copolimero que incluye un compuesto ionico anfotero y (met)acrilato de glicidilo, haciendo la capa de recubrimiento un enlace quimico con la capa activa de poliamida.
Divulgacion
Problema tecnico
Un aspecto de la presente invencion proporciona una membrana de osmosis inversa que tiene buenas propiedades antiincrustantes y un espesor relativo, mientras mantiene una funcion de purificacion de agua que incluye el rechazo de sal y el flujo de permeacion.
Solucion tecnica
De acuerdo con un aspecto de la presente invencion, se proporciona una membrana de osmosis inversa, que comprende: un soporte poroso; una capa activa de poliamida formada sobre el soporte poroso; y una capa de recubrimiento que incluye un copolimero que incluye un compuesto ionico anfotero y (met)acrilato de glicidilo en una relacion equivalente de 0,01 a 7 : 0,05 a 3, formando la capa de recubrimiento un enlace quimico con la capa activa de poliamida, en donde el compuesto ionico anfotero es un compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 1 o un compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 2.
Fórmula Química 1
Figure imgf000003_0001
Fórmula Química 2
Figure imgf000003_0002
En las formulas quimicas 1 y 2, Ri representa H o un grupo alquilo C1-10, R2 representa O, NH, S o PH, cada uno de R3 , R4 , R5 , R6 y R7 representa independientemente hidrogeno o un grupo alquilo C1-5, n1 representa un numero entero de 1 a 8, y n2 representa un numero entero de 1 a 4.
La capa de recubrimiento puede incluir un copolimero que incluye el compuesto ionico anfotero, (met)acrilato de glicidilo, metacrilato de poli(etilenglicol) y el dimetacrilato de poli(etilenglicol).
De acuerdo con otra realizacion de la presente invencion, se proporciona un metodo para fabricar una membrana de osmosis inversa, que comprende formar una capa de recubrimiento tratando un soporte poroso que incluye una capa activa de poliamida con una solucion acuosa que incluye un copolimero que incluye un compuesto ionico anfotero y (met)acrilato de glicidilo, en donde una relacion equivalente del compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo es de 0,01 a 7 : 0,05 a 3, en donde el compuesto ionico anfotero es un componente representado por la siguiente Fórmula Química 1 o compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 2
Fórmula Química 1
Figure imgf000003_0003
Fórmula Química 2
Figure imgf000003_0004
en las formulas quimicas 1 y 2, Ri representa H o el grupo alquilo C1-10, R2 representa O, NH, S o PH, cada uno de R3 , R4 , R5 , R6 y R7 representa independientemente hidrogeno o un grupo alquilo C1-5, n1 representa un numero entero de 1 a 8, y n2 representa un numero entero de 1 a 4.
En este caso, la solucion acuosa puede incluir el copolimero en un 0,0001% en peso a un 10% en peso, y el tratamiento se puede llevar a cabo mediante un proceso de inmersion.
Otras realizaciones se divulgan en las reivindicaciones dependientes.
Efectos ventajosos
La membrana de osmosis inversa en ejemplos de realizaciones tiene una funcion equivalente o mejor de purificacion de agua y buenas propiedades antiincrustantes en comparacion con una membrana de osmosis inversa comun. Ademas, dado que la capa de recubrimiento en ejemplos de realizaciones forma un enlace quimico con una capa de poliamida en la superficie de la membrana de osmosis inversa, la capa de recubrimiento no puede deslaminarse y puede tener una buena durabilidad.
Mejor modo
Realizaciones de ejemplo de la presente invencion se describiran ahora en detalle.
Los inventores de la presente invencion han emprendido investigaciones para desarrollar una membrana de osmosis inversa que tiene buenas propiedades antiincrustantes y durabilidad sin deteriorar las propiedades de purificacion del agua, y han logrado la presente invencion formando una capa de recubrimiento que incluye un compuesto ionico anfotero y (met)acrilato de glicidilo sobre una capa activa de poliamida.
Una membrana de osmosis inversa incluye un soporte poroso (1), una capa activa de poliamida (2) y una capa de recubrimiento (3).
Como soporte poroso (1), se puede usar una tela no tejida que incluye una capa de recubrimiento de un material polimerico formado sobre la misma. El material polimerico puede incluir, por ejemplo, polisulfona, polietersulfona, policarbonato, oxido de polietileno, poliimida, polieterimida, polieter eter cetona, polipropileno, polimetilpenteno, cloruro de polimetilo, fluoruro de polivinilideno, etc., sin limitacion. Particularmente, la polisulfona se puede usar preferiblemente.
La capa (2) activa de poliamida puede formarse mediante una polimerizacion interfacial de un compuesto de amina y un compuesto de haluro de acilo. En este caso, el compuesto de amina puede incluir, por ejemplo, m-fenilendiamina, p-fenilendiamina, 1,3,6-bencenotriamina, 4-cloro-1,3-fenilendiamina, 6-cloro-1,3-fenilendiamina, 3-cloro-1,4-fenilendiamina, o una mezcla de los mismos, sin limitacion. Ademas, el compuesto de haluro de acilo puede incluir, por ejemplo, cloruro de trimesoilo, cloruro de isoftaloilo, cloruro de tereftaloilo, o una mezcla de los mismos, sin limitacion. La capa (3) de recubrimiento se caracteriza por incluir un compuesto ionico anfotero y un (met)acrilato de glicidilo. En este caso, el compuesto ionico anfotero es electricamente neutro, sin embargo, incluye tanto un grupo cargado cationicamente como un grupo cargado anionicamente, y se usa para mejorar la hidrofilicidad de la superficie de la membrana de osmosis inversa. Al incluir el compuesto ionico anfotero en la capa de recubrimiento en la superficie de la membrana de osmosis inversa, la energia de la superficie de la membrana de osmosis inversa se puede aumentar por los grupos cargados presentes en el compuesto ionico anfotero para mejorar la hidrofilicidad. El aumento de la hidrofilicidad debido a la introduccion del compuesto ionico anfotero puede ser notablemente mas alto que la hidrofilicidad de la propia capa activa de poliamida. Por lo tanto, la permeabilidad al agua de la membrana de osmosis inversa puede mejorarse, y la adsorcion de un material incrustante, en particular, puede evitarse un material biologico organico, sobre la superficie de la membrana de osmosis inversa para mejorar un efecto antiincrustante.
El compuesto ionico anfotero usado en el presente concepto inventivo puede incluir cualquier compuesto que incluya un grupo cargado cationicamente y un grupo cargado anionicamente en una molecula, sin limitacion. En este caso, el grupo cargado cationicamente puede incluir un grupo amonio, un grupo fosfonio, etc., y el grupo cargado anionicamente puede incluir un grupo ácido sulfonico, un grupo fosfato, un grupo acetato, etc.
El compuesto ionico anfotero es un compuesto representado por la siguiente formula quimica 1 o un compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 2.
Fórmula Química 1
Figure imgf000005_0001
Formula Quimica 2
Figure imgf000005_0002
En las Fórmulas Químicas 1 y 2, Ri representa H o un grupo alquilo C1-10, preferiblemente, H o metilo,
R2 representa O, NH, S o PH,
cada uno de R3 , R4 , R5 , R6 y R7 representa independientemente hidrogeno o un grupo alquilo C1-5, preferiblemente un grupo alquilo C1-3, y lo mas preferiblemente, metilo,
n representa un numero entero de 1 a 8, preferiblemente, un numero entero de 2 a 8, y
n2 representa un numero entero de 1 a 4, preferiblemente, un numero entero de 2 a 4.
Mas particularmente, el compuesto ionico anfotero puede incluir, sin limitacion, al menos uno seleccionado del grupo que consiste en hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4 (metacrilolilamino)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, fosfato de 2-(metacriloliloxi)etilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 3-(metacriloliloxi)propilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 4-(metacriloliloxi)butilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 5-(metacriloliloxi)pentilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 6-(metacriloliloxi)hexilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 7-(metacriloliloxi)heptilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 8-(metacriloliloxi)octilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 2-(metacrilolilamino)etilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 3-(metacrilolilamino)propilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 4-(metacrilolilamino)butilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 5-(metacrilolilamino) pentilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 6-(metacrilolilamino)hexilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 7-(metacrilolilamino)heptilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 8-(metacrilolilamino)octilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 2-(acriloiloxi)etilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 3-(acriloiloxi)propilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 4-(acriloiloxi) butilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 5-(acriloiloxi)pentilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 6-(acriloiloxi)hexilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 7-(acriloiloxi)heptilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 8-(acriloiloxi)octilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 2-(metacriloliloxi)etilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 3-(metacriloliloxi)propilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 4-(metacriloliloxi)butilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 5-(metacriloliloxi)pentilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 6-(metacriloliloxi)hexilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 7-(metacriloliloxi)heptilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 8-(metacriloliloxi)octilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 2-(metacrilolilamino)etilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 3-(metacrilolilamino)propilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 4-(metacrilolilamino) butilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 5-(metacrilolilamino)pentilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 6-(metacrilolilamino)hexilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 7-(metacrilolilamino)heptilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 8-(metacrilolilamino)octilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 2-(acriloiloxi)etilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 3-(acriloiloxi)propilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 4-(acriloiloxi)butilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 5-(acriloiloxi)pentilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 6-(acriloiloxi)hexilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 7-(acriloiloxi)heptilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 8-(acriloiloxi)octilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 2-(metacriloliloxi)etilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 3-(metacriloliloxi)propilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 4-(metacriloliloxi)butilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 5-(metacriloliloxi)pentilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 6-(metacriloliloxi)hexilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 7-(metacriloliloxi)heptilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 8-(metacriloliloxi)octilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 2-(metacrilolilamino)etilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 3-(metacrilolilamino)propilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 4-(metacrilolilamino)butilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 5-(metacrilolilamino)pentilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 6-(metacrilolilamino)hexilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 7-(metacrilolilamino)heptilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 8-(metacrilolilamino)octilo 4-(trimetilamonio) butilo, fosfato de 2-(acriloiloxi)etilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 3-(acriloiloxi)propilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 4-(acriloiloxi)butilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 5-(acriloiloxi)pentilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 6-(acriloiloxi)hexilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 7-(acriloiloxi)heptilo 4-(trimetilamonio)butilo, y fosfato de 8-(acriloiloxi)octilo 4-(trimetilamonio)butilo.
El (met)acrilato de glicidilo se incluye en la capa de recubrimiento para formar un enlace quimico con la capa de recubrimiento de poliamida, e incluye metacrilato de glicidilo o acrilato de glicidilo, y mas preferiblemente incluye metacrilato de glicigilo.
El compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo se incluyen preferiblemente como copolimeros. En este caso, los copolimeros pueden formarse polimerizando un monomero de compuesto ionico anfotero con un monomero de (met)acrilato de glicidilo en presencia de un iniciador. El compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo se usan en una proporcion equivalente de 0,01 a 7 : 0,05 a 3. Cuando la relacion equivalente del compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo satisface el intervalo numerico anterior, la fuerza de union con la capa activa de poliamida, las propiedades fisicas como la ultra hidrofilicidad y las propiedades antiincrustantes de la capa de recubrimiento pueden ser buenas.
El copolimero en ejemplos de realizaciones puede incluir adicionalmente el compuesto de (met)acrilato de poli(etilenglicol) junto con el compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo. El compuesto de (met)acrilato de poli(etilenglicol) puede incluir, sin limitacion, metacrilato de poli(etilenglicol), dimetacrilato de poli(etilenglicol), metacrilato de metilo eter de poli(etilenglicol) que incluye de 3 a 200 cadenas de etilenglicol, y una combinacion de los mismos. Preferiblemente, tanto el metacrilato de poli(etilenglicol) como el dimetacrilato de poli(etilenglicol) se pueden usar juntos. Cuando se agrega el compuesto de (met)acrilato de poli(etilenglicol), se pueden maximizar las propiedades antiincrustantes.
Lo mas preferiblemente, la capa de recubrimiento en ejemplos de realizaciones puede incluir un copolimero que incluye el compuesto ionico anfotero, el (met)acrilato de glicidilo, el metacrilato de poli(etilenglicol) y el dimetacrilato de poli(etilenglicol).
El copolimero se puede preparar preferiblemente haciendo reaccionar el compuesto ionico anfotero, el (met)acrilato de glicidilo, el metacrilato de poli(etilenglicol) y el dimetacrilato de poli(etilenglicol) en una proporcion equivalente de 0,1 a 7,5 : 0,01 a 5 : 0,1 a 5 : 0,01 a 1. Cuando la relacion equivalente de cada componente satisface el intervalo numerico anterior, la fuerza de union con la capa activa de poliamida, la ultra hidrofilicidad y las propiedades antiincrustantes de la capa de recubrimiento pueden ser buenas.
Cuando la capa de recubrimiento que incluye el copolimero que incluye el compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo se forma sobre la capa activa de poliamida, se puede evitar la adsorcion de un material incrustante en la superficie de la membrana de osmosis inversa debido a hidrofilicidad de la capa de recubrimiento. Por lo tanto, se pueden obtener buenas propiedades antiincrustantes. Particularmente, la membrana de osmosis inversa de acuerdo con el presente concepto inventivo puede tener un buen efecto de prevencion sobre la bioincrustacion debida a un material organico.
De acuerdo con los experimentos de los presentes inventores, la membrana de osmosis inversa que incluye la capa de recubrimiento que incluye el copolimero que incluye el compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo puede tener un rendimiento equivalente o mejor en comparacion con una membrana de osmosis inversa comun. Un nivel inicial de rechazo de sal del 97% o mas, y un flujo inicial es de 1,02 m/dia (25 galones/pie2 dia) o mas, para la membrana de osmosis inversa, en ejemplos de realizaciones. Despues de dos horas de agregar un material incrustante, caseina, el nivel de rechazo de sal es del 97% o mas, y el flujo es de 0,94 a 1,02 m/dia (23 a 35 galones/pie2 dia) o mas para la membrana de osmosis inversa en ejemplos de realizaciones. Por lo tanto, una funcion de purificacion de agua solo puede deteriorarse ligeramente, y las propiedades antiincrustantes de la membrana de osmosis inversa de acuerdo con ejemplos de realizaciones son buenas, cuando se comparan con las de la membrana de osmosis inversa comun.
En lo sucesivo, se explicara un metodo para fabricar una membrana de osmosis inversa de acuerdo con el presente concepto inventivo.
La membrana de osmosis inversa de acuerdo con ejemplos de realizaciones puede fabricarse formando una capa de recubrimiento tratando un soporte poroso que incluye una capa activa de poliamida con una solucion acuosa que incluye un compuesto ionico anfotero y (met)acrilato de glicidilo.
El metodo de formacion de la capa activa de poliamida sobre el soporte poroso puede no estar limitado a un cierto metodo, sin embargo, se puede realizar mediante metodos de fabricacion de una membrana de osmosis inversa bien conocida en la tecnica. Por ejemplo, se puede formar una capa activa de poliamida sumergiendo un soporte poroso en una solucion acuosa de m-fenilendiamina (mPD) para formar una capa de mPD, y sumergiendo el soporte poroso nuevamente en el disolvente organico cloruro de trimesoilo (TMC) para efectuar el contacto de la capa de mPD con TMC para realizar una polimerizacion interfacial. Ademas, la capa activa de poliamida tambien se puede formar por medio de un metodo de aspersion o recubrimiento en lugar del metodo de inmersion.
El tratamiento del soporte poroso que incluye la capa activa de poliamida formada sobre ella con una solucion acuosa que incluye un copolimero que incluye el compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo puede realizarse, por ejemplo, sumergiendo el soporte poroso que incluye la capa activa de poliamida en la solucion acuosa que incluye el copolimero. En este caso, la cantidad de copolimero en la solucion acuosa puede ser de 0,0001 a 10% en peso, preferiblemente, de 0,01 a 5% en peso, y lo mas preferiblemente, de 0,5 a 3% en peso. Cuando la cantidad de copolimero en la solucion acuosa satisface el intervalo anterior, las propiedades antiincrustantes y la funcion de purificacion del agua pueden ser buenas.
El tiempo de inmersion puede ser de aproximadamente 1 minuto a 5 horas, y mas preferiblemente, de aproximadamente 1 minuto a 3 horas. Cuando el tiempo de inmersion es inferior a 1 minuto, la capa de recubrimiento puede estar formada de manera insuficiente. Cuando el tiempo de inmersion supera las 5 horas, el grosor de la capa de recubrimiento puede ser demasiado grande, lo que reduce el flujo de permeacion de la membrana de osmosis inversa.
Despues de formar la capa de recubrimiento sobre la capa activa de poliamida a traves del proceso de inmersion, se puede llevar a cabo un proceso de secado de aproximadamente 25°C a 65°C durante aproximadamente 1 a 30 minutos para mejorar la adhesividad entre la capa de recubrimiento y la capa activa de poliamida.
El compuesto ionico anfotero es un compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 1 o un compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 2.
Fórmula Química 1
Figure imgf000008_0001
Formula Quimica 2
Figure imgf000008_0002
En las Fórmulas Químicas 1 y 2, Ri representa H o un grupo alquilo C1-10, preferiblemente, H o metilo,
R2 representa O, NH, S o PH,
cada uno de R3 , R4 , R5 , R6 y R7 representa independientemente hidrogeno o un grupo alquilo C1-5, preferiblemente un grupo alquilo C1-3, lo mas preferiblemente, metilo,
n representa un numero entero de 1 a 8, preferiblemente, un numero entero de 2 a 8, y
n2 representa un numero entero de 1 a 4, preferiblemente, un numero entero de 2 a 4.
En particular, el compuesto ionico anfotero puede incluir, sin limitacion, al menos uno seleccionado del grupo que consiste en hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil] -dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino) butil]-dimetil-(4 sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, fosfato de 2-(metacriloliloxi)etilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 3-(metacriloliloxi)propilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 4-(metacriloliloxi)butilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 5-(metacriloliloxi)pentilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 6-(metacriloliloxi)hexilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 7-(metacriloliloxi)heptilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 8-(metacriloliloxi)octilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 2-(metacrilolilamino)etilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 3-(metacrilolilamino)propilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 4-(metacrilolilamino)butilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 5-(metacrilolilamino)pentilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 6-(metacrilolilamino)hexilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 7-(metacrilolilamino)heptilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 8-(metacrilolilamino)octilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 2-(acriloiloxi)etilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 3-(acriloiloxi)propilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 4-(acriloiloxi)butilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 5-(acriloiloxi)pentilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 6-(acriloiloxi)hexilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 7-(acriloiloxi) heptilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 8-(acriloiloxi)octilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 2-(metacriloliloxi)etilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 3-(metacriloliloxi)propilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 4-(metacriloliloxi)butilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 5-(metacriloliloxi)pentilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 6-(metacriloliloxi)hexilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 7-(metacriloliloxi)heptilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 8-(metacriloliloxi)octilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 2-(metacrilolilamino)etilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 3-(metacrilolilamino)propilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 4-(metacrilolilamino)butilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 5-(metacrilolilamino)pentilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 6-(metacrilolilamino)hexilo 3-(trimetilamonio) propilo, fosfato de 7-(metacrilolilamino)heptilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 8-(metacrilolilamino)octilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 2-(acriloiloxi)etilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 3-(acriloiloxi)propilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 4-(acriloiloxi)butilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 5-(acriloiloxi)pentilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 6-(acriloiloxi)hexilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 7-(acriloiloxi)heptilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 8-(acriloiloxi)octilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 2-(metacriloliloxi)etilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 3-(metacriloliloxi)propilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 4-(metacriloliloxi)butilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 5-(metacriloliloxi)pentilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 6-(metacriloliloxi)hexilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 7-(metacriloliloxi)heptilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 8-(metacriloliloxi)octilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 2-(metacrilolilamino)etilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 3-(metacrilolilamino) propilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 4-(metacrilolilamino)butilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 5-(metacrilolilamino)pentilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 6-(metacrilolilamino)hexilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 7-(metacrilolilamino)heptilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 8-(metacrilolilamino)octilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 2-(acriloiloxi)etilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 3-(acriloiloxi)propilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 4-(acriloiloxi)butilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 5-(acriloiloxi)pentilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 6-(acriloiloxi)hexilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 7-(acriloiloxi)heptilo 4-(trimetilamonio)butilo, y fosfato de 8-(acriloiloxi)octilo 4-(trimetilamonio)butilo.
El copolimero del compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo se puede formar polimerizando un monomero de compuesto ionico anfotero con un monomero de (met)acrilato de glicidilo en presencia de un iniciador. El compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo se usan en una proporcion equivalente de 0,01 a 7 : 0,05 a 3.
El copolimero en ejemplos de realizaciones puede incluir adicionalmente un compuesto de (met)acrilato de poli(etilenglicol), junto con el compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo. El compuesto de (met)acrilato de poli(etilenglicol) puede incluir, sin limitacion, metacrilato de poli(etilenglicol), dimetacrilato de poli(etilenglicol), metacrilato de metil eter de poli(etilenglicol), y una combinacion de los mismos. Preferiblemente, tanto el metacrilato poli(etilenglicol) como el dimetacrilato de poli(etilenglicol) se pueden usar juntos. Cuando se agrega el compuesto de (met)acrilato de poli(etilenglicol), se pueden maximizar las propiedades antiincrustantes.
Lo mas preferiblemente, la capa de recubrimiento en ejemplos de realizaciones puede incluir un copolimero que incluye el compuesto ionico anfotero, (met)acrilato de glicidilo, metacrilato de poli(etilenglicol) y dimetacrilato de poli(etilenglicol).
El metodo para fabricar la membrana de osmosis inversa de acuerdo con el presente concepto inventivo puede incluir adicionalmente mezclar el compuesto ionico anfotero, el (met)acrilato de glicidilo, el metacrilato de poli(etilenglicol) y el dimetacrilato de poli(etilenglicol) en una proporcion equivalente de 0,1 a 7,5 : 0,01 a 5 : 0,1 a 5 : 0,01 a 1 y polimerizacion. En este caso, la polimerizacion se puede llevar a cabo preferiblemente de 40°C a 80°C durante 0,1 a 10 horas. En este caso, el proceso de polimerizacion puede no estar limitado a un cierto proceso y puede incluir polimerizacion por radicales. El copolimero preparado por la reaccion de polimerizacion puede ser un copolimero aleatorio. El copolimero puede almacenarse preferiblemente a una temperatura de 0°C o menos, y puede usarse facilmente despues de descongelar a temperatura ambiente para restringir la reactividad del grupo funcional glicidilo incluido en el copolimero. Cuando el copolimero se almacena a temperatura ambiente, el grupo funcional glicidilo se puede hidrolizar facilmente. En este caso, se puede deteriorar la fuerza de union quimica de la capa de recubrimiento con la capa activa de poliamida.
Modo para realizar la invencion
En lo sucesivo, la presente invencion se explicara con mas detalle con referenda a las realizaciones preferidas. Ejemplo de preparacion 1
Fabricacion de un soporte poroso que incluye una capa activa de poliamida
En una solucion de N,N-dimetilformamida (DMF), se añadió 18% en peso de polisulfona en forma de contenido solido y se disolvio a 802C durante 12 horas o mas para preparar una solucion homogenea en fase liquida. La solucion obtenida de este modo se moldeo para tener un espesor de 45 pm a 50 pm sobre una tela no tejida de un material de poliester que tiene un espesor de 95 pm a 100 pm para fabricar un soporte poroso de polisulfona.
Despues de sumergir el soporte poroso de polisulfona asi fabricado en una solucion acuosa que contiene 2% en peso de metafenilendiamina durante 2 minutos y extraer, se elimino una cantidad en exceso de la solucion acuosa sobre el soporte utilizando un rodillo de 172 kPa (25 psi) y se seco a temperatura ambiente durante 1 minuto.
Luego, el soporte se sumergio en una solucion organica de cloruro de trimesoilo al 0,1% en peso usando un solvente ISOL-C (SK Chem) durante 1 minuto, luego se retiro y se seco en un horno a 60°C durante 10 minutos. Despues de eso, el soporte se lavo en una solucion acuosa de carbonato de sodio al 0,2% en peso a temperatura ambiente durante 2 horas o mas, y se lavo con agua destilada para fabricar un soporte poroso que tiene una capa activa de poliamida que tiene un espesor de 200 nm.
Ejemplo de preparacion 2
Preparacion del copolimero (A) que incluye un compuesto ionico anfotero
Se mezclaron hidroxido de ((3-metacriloilamino)propil)dimetil(3-sulfopropil)-amonio, metacrilato de poli(etilenglicol) y dimetacrilato de poli(etilenglicol) y se hicieron reaccionar a 60°C durante 1 hora mediante polimerizacion radical utilizando V-50 (Wako pure Chemicals Ind.) como iniciador. Inmediatamente despues, se añadió en segundo lugar metacrilato de glicidilo para reaccionar a 60°C durante 1 hora nuevamente para obtener un copolimero aleatorio de cuatro elementos que incluye PGMA-PMPDSAH-PEGMA-PEGDMA. Aqui, PGMA representa metacrilato de poliglicidilo, PMPDSAH representa hidroxido de poli((3-metacriloilamino)propil)dimetil(3-sulfopropil)amonio, PEGMA representa metacrilato de poli(etilenglicol), y PEGDMA representa dimetacrilato de poli(etilenglicol). El copolimero se preparo haciendo reaccionar PMPDSAH : PGMA : PEGMA : PEGDMA en una relacion equivalente de 5 : 2 : 3,9 : 0,1. Ejemplo 1
El soporte poroso que incluye la capa activa de poliamida fabricada en el Ejemplo de preparacion 1 se lavo con agua destilada, se sumergio en una solucion acuosa que incluye el copolimero preparado en el Ejemplo de preparacion 2 en un 0,05% en peso durante 1 minuto y se seco en un horno a 60°C durante 10 minutos para formar una capa de recubrimiento.
Ejemplo 2
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 1, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye el 0,5% en peso del copolimero.
Ejemplo 3
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 1, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye 1% en peso del copolimero.
Ejemplo 4
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 1, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye el 3% en peso del copolimero.
Ejemplo comparativo
El soporte que incluye la capa activa de poliamida fabricada en el Ejemplo de Preparacion 1 se uso despues del lavado utilizando agua destilada sin realizar ningun tratamiento de superficie para comparacion.
Ejemplo de preparacion 3
Preparacion del copolimero (B) que incluye compuesto ionico anfotero
Se hizo reaccionar el hidroxido de ((3-metacriloilamino)propil)dimetil(3-sulfopropil)-amonio a 60°C durante 1 hora mediante polimerizacion por radicales usando V-50 (Wako pure Chemicals Ind.) como iniciador. Inmediatamente despues, se añadió metacrilato de glicidilo y se hizo reaccionar nuevamente a 60°C durante 1 hora para obtener un copolimero aleatorio de dos elementos que incluye PGMA-PMPDSAH. Aqui, PGMA representa metacrilato de poliglicidilo, y PMPDSAH representa hidroxido de poli((3-metacriloilamino)propil)dimetil(3-sulfopropil)-amonio. El copolimero se preparo haciendo reaccionar PMPDSAH : PGMA en una relacion equivalente de 7 : 2.
Ejemplo 5
El soporte poroso que incluye la capa activa de poliamida fabricada en el Ejemplo de preparacion 1 se lavo con agua destilada, se sumergio en una solucion acuosa que incluia el copolimero preparado en el Ejemplo de preparacion 3 en un 0,05% en peso durante 1 minuto, y se seco en un horno a 60°C durante 10 minutos para formar una capa de recubrimiento.
Ejemplo 6
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 5, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye el 0,5% en peso del copolimero.
Ejemplo 7
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 5, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye 1% en peso del copolimero.
Ejemplo 8
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 5, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye el 3% en peso del copolimero.
Ejemplo de preparacion 4
Preparacion del copolimero (C) que incluye compuesto ionico anfotero
Se mezclaron fosfato de 3-(trimetilamonio)propilo (3-metacriloiloxi)propilo, metacrilato de poli(etilenglicol) y dimetacrilato de poli(etilenglicol) y se hicieron reaccionar a 60°C durante 1 hora mediante polimerizacion por radicales usando V-50 (Wako pure Chemicals Ind.) como iniciador. Inmediatamente despues, se añadió en segundo lugar metacrilato de glicidilo para reaccionar nuevamente a 60°C durante 1 hora para obtener un copolimero aleatorio de cuatro elementos que incluye PGMA-PMPTPP-PEGMA-PEGDMA. Aqui, Pg Ma representa metacrilato de poliglicidilo, PMPTPP representa fosfato de poli 3-(metacriloiloxi)propilo 3-(trimetilamonio)propilo, PEGMA representa metacrilato de poli(etilenglicol) y PEGDMA representa dimetacrilato de poli(etilenglicol). El copolimero se preparo haciendo reaccionar PMPTPP : PGMA : PEGMA : PEGDMA en una relacion equivalente de 5 : 2 : 3,9 : 0,1.
Ejemplo 9
El soporte poroso que incluye la capa activa de poliamida fabricada en el Ejemplo de preparacion 1 se lavo con agua destilada, se sumergio en una solucion acuosa que incluia el copolimero preparado en el Ejemplo de preparacion 4 en un 0,05% en peso durante 1 minuto, y se seco en un horno a 60°C durante 10 minutos para formar una capa de recubrimiento.
Ejemplo 10
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 9, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye el 0,5% en peso del copolimero.
Ejemplo 11
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 9, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye 1% en peso del copolimero.
Ejemplo 12
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 9, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye el 3% en peso del copolfmero.
Ejemplo de preparacion 5
Preparacion del copolfmero (D) que incluye compuesto ionico anfotero
Se hizo reaccionar fosfato de (3-metacriloiloxi)propilo 3-(trimetilamonio)propilo a 602C durante 1 hora mediante polimerizacion por radicales utilizando V-50 (Wako pure Chemicals Ind.) como iniciador. Inmediatamente despues, se añadió metacrilato de glicidilo para reaccionar nuevamente a 60°C durante 1 hora para obtener un copolfmero aleatorio de dos elementos que incluye PGMA-PMPTPP. Aquf, PGMA representa metacrilato de poliglicidilo, PMPTPP representa fosfato de poli 3-(metacriloiloxi)propilo 3-(trimetilamonio)propilo. El copolfmero se preparo haciendo reaccionar PMPTPP : PGMA en una relacion equivalente de 7 : 2.
Ejemplo 13
El soporte poroso que incluye la capa activa de poliamida fabricada en el Ejemplo de preparacion 1 se lavo con agua destilada, se sumergio en una solucion acuosa que inclma el copolfmero preparado en el Ejemplo de preparacion 5 en un 0,05% en peso durante 1 minuto, y se seco en un horno a 60°C durante 10 minutos para formar una capa de recubrimiento.
Ejemplo 14
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 13, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye el 0,5% en peso del copolfmero.
Ejemplo 15
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 13, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye 1% en peso del copolfmero.
Ejemplo 16
Se formo una capa de recubrimiento realizando el mismo procedimiento descrito en el Ejemplo 13, excepto por el uso de una solucion acuosa que incluye el 3% en peso del copolfmero.
Experimento 1
Evaluacion del rendimiento de purificacion de agua
Se midieron el rechazo inicial de sal y el flujo de permeacion inicial de las membranas de osmosis inversa fabricadas en los Ejemplos 1 a 16 y el Ejemplo comparativo. El rechazo inicial de sal y el flujo de permeacion inicial se midieron mientras se suministraba una solucion acuosa de cloruro de sodio de 32.000 ppm con una velocidad de flujo de 1.400 mL/min a 25°C. Un aparato de celda de membrana de osmosis inversa utilizado para la evaluacion de la membrana incluye una celda de transmision de tipo plano, una bomba de alta presion, un bano de almacenamiento y un aparato de enfriamiento. La estructura de la celda de transmision de tipo plano era de tipo de flujo cruzado, y un area efectiva de transmision era de 140 cm2. Despues de instalar una membrana de osmosis inversa lavada en la celda de transmision, se realizo suficientemente una operacion preliminar durante aproximadamente 1 hora utilizando en tercer lugar agua destilada para estabilizar el aparato de evaluacion. Luego, se suministro la solucion acuosa de cloruro de sodio de 32.000 ppm y se opero el aparato durante aproximadamente 1 hora hasta que la presion y el flujo de permeacion alcanzaron un estado estacionario. Luego, se midio la cantidad de agua transmitida durante 10 minutos y se calculo el flujo. El rechazo de la sal se calculo analizando la concentracion de la sal antes y despues de la transmision utilizando un medidor de conductividad. Los resultados medidos se ilustran en la Tabla 1 siguiente.
Tabla 1
Figure imgf000013_0001
Experimento 2
Evaluacion de propiedades antiincrustantes
Se evaluaron las propiedades antiincrustantes de las membranas de osmosis inversa fabricadas en los Ejemplos 1 a 16 y en el Ejemplo comparativo. La evaluacion de las propiedades antiincrustantes se realizo utilizando una solucion de mezcla de una solucion acuosa de NaCl de 32.000 ppm y una solucion de caseina acuosa de 100 ppm a una presion de 5.515 kPa (800 psi). Despues de evaluar el rechazo inicial de sal y el flujo de permeacion inicial, la solucion acuosa de caseina de 100 ppm se inserto en un tanque de evaluacion. Inmediatamente despues, se midieron el rechazo de la sal y el cambio de flujo. Despues de 2 horas, se midieron el rechazo de sal y el cambio de flujo. La caseina se uso despues de disolverse en una solucion acuosa de pH de 11 o mas. Los resultados medidos se ilustran en la Tabla 2.
Tabla 2
Figure imgf000014_0001
Experimento 3
Las propiedades antiincrustantes de la membrana de osmosis inversa fabricada en el Ejemplo 2 se midieron utilizando una solucion de mezcla de una solucion acuosa de NaCl de 32.000 ppm y una solucion de casefna acuosa de 300 ppm. Los resultados se ilustran en la Tabla 3.
Tabla 3
Figure imgf000015_0001

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Una membrana de osmosis inversa, que comprende:
un soporte poroso;
una capa activa de poliamida formada sobre el soporte poroso; y
una capa de recubrimiento que incluye un copolimero que incluye un compuesto ionico anfotero y (met)acrilato de glicidilo en una relacion equivalente de 0,01 a 7 : 0,05 a 3, la capa de recubrimiento forma un enlace quimico con la capa activa de poliamida,
en donde el compuesto ionico anfotero es un compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 1 o un compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 2.
Fórmula Química 1
Figure imgf000016_0001
Fórmula Química 2
Figure imgf000016_0002
en las Fórmulas Químicas 1 y 2, R1 representa H o un grupo alquilo C1-10,
R2 representa O, NH, S o PH,
cada uno de R3 , R4 , R5 , R6 y R7 representa independientemente hidrogeno o un grupo alquilo C1-5,
n1 representa un numero entero de 1 a 8, y
n2 representa un numero entero de 1 a 4.
2. La membrana de osmosis inversa de la reivindicacion 1, en la que el compuesto ionico anfotero es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(metacriloliloxi)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloiloxi)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(metacriloliloxi)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloiloxi)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4­ (metacriloliloxi)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacriloliloxi)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4 (acriloiloxi)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloiloxi)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(metacrilolilamino)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [2-(acriloilamino)etil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(metacrilolilamino)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [3-(acriloilamino)propil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(metacrilolilamino)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(2-sulfoetil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(3-sulfopropil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino) butil]-dimetil-(4-sulfobutil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(5-sulfopentil)-amonio, hidroxido de [4-(acriloilamino)butil]-dimetil-(6-sulfohexil)-amonio, fosfato de 2-(metacriloliloxi)etilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 3-(metacriloliloxi)propilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 4-(metacriloliloxi)butilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 5-(metacriloliloxi)pentilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 6-(metacriloliloxi)hexilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 7-(metacriloliloxi)heptilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 8-(metacriloliloxi)octilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 2-(metacrilolilamino)etilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 3-(metacrilolilamino)propilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 4-(metacrilolilamino)butilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 5-(metacrilolilamino)pentilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 6-(metacrilolilamino)hexilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 7-(metacrilolilamino)heptilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 8-(metacrilolilamino)octilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 2-(acriloiloxi)etilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 3-(acriloiloxi)propilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 4-(acriloiloxi)butilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 5-(acriloiloxi)pentilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 6-(acriloiloxi)hexilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 7-(acriloiloxi) heptilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 8-(acriloiloxi)octilo 2-(trimetilamonio)etilo, fosfato de 2-(metacriloliloxi)etilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 3-(metacriloliloxi)propilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 4-(metacriloliloxi)butilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 5-(metacriloliloxi)pentilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 6-(metacriloliloxi)hexilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 7-(metacriloliloxi)heptilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 8-(metacriloliloxi)octilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 2-(metacrilolilamino)etilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 3-(metacrilolilamino)propilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 4-(metacrilolilamino)butilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 5-(metacrilolilamino)pentilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 6-(metacrilolilamino)hexilo 3-(trimetilamonio) propilo, fosfato de 7-(metacrilolilamino)heptilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 8-(metacrilolilamino)octilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 2-(acriloiloxi)etilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 3-(acriloiloxi)propilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 4-(acriloiloxi)butilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 5-(acriloiloxi)pentilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 6-(acriloiloxi)hexilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 7-(acriloiloxi)heptilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 8-(acriloiloxi)octilo 3-(trimetilamonio)propilo, fosfato de 2-(metacriloliloxi)etilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 3-(metacriloliloxi)propilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 4-(metacriloliloxi)butilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 5-(metacriloliloxi)pentilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 6-(metacriloliloxi)hexilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 7-(metacriloliloxi)heptilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 8-(metacriloliloxi)octilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 2-(metacrilolilamino)etilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 3-(metacrilolilamino) propilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 4-(metacrilolilamino)butilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 5-(metacrilolilamino)pentilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 6-(metacrilolilamino)hexilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 7-(metacrilolilamino)heptilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 8-(metacrilolilamino)octilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 2-(acriloiloxi)etilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 3-(acriloiloxi)propilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 4-(acriloiloxi)butilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 5-(acriloiloxi)pentilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 6-(acriloiloxi)hexilo 4-(trimetilamonio)butilo, fosfato de 7-(acriloiloxi)heptilo 4-(trimetilamonio)butilo, y fosfato de 8-(acriloiloxi)octilo 4-(trimetilamonio)butilo.
3. La membrana de osmosis inversa de la reivindicacion 1, en la que el copolimero comprende ademas compuesto de (met)acrilato de etilenglicol.
4. La membrana de osmosis inversa de la reivindicacion 3, en la que el compuesto (met)acrilato de etilenglicol es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en metacrilato de polietilenglicol, dimetacrilato de polietilenglicol y metacrilato de metil eter de poli(etilenglicol).
5. La membrana de osmosis inversa de la reivindicacion 1, en la que la capa de recubrimiento incluye un copolimero que incluye el compuesto ionico anfotero, el (met)acrilato de glicidilo, el metacrilato de poli(etilenglicol) y el dimetacrilato de poli(etilenglicol).
6. La membrana de osmosis inversa de la reivindicacion 5, en la que el copolimero se prepara haciendo reaccionar el compuesto ionico anfotero, el (met)acrilato de glicidilo, el metacrilato de poli(etilenglicol) y el dimetacrilato de poli(etilenglicol) en una proporcion equivalente de 0,1 a 7,5 : 0,01 a 5 : 0,1 a 5 : 0,01 a 1.
7. La membrana de osmosis inversa de una de las reivindicaciones 1 a 6, en la que la membrana de osmosis inversa tiene un rechazo de la sal despues de 2 horas de una introduccion de caseina de 97% o mas, y tiene un flujo de permeacion de 0,94 m/dia a 1,02 m/dia (23 a 25 galones/pie2 dia).
8. Un metodo para fabricar una membrana de osmosis inversa, que comprende formar una capa de recubrimiento tratando un soporte poroso que incluye una capa activa de poliamida con una solucion acuosa que incluye un copolimero que incluye un compuesto ionico anfotero y (met)acrilato de glicidilo, en donde una proporcion equivalente del compuesto ionico anfotero y el (met)acrilato de glicidilo es de 0,01 a 7 : 0,05 a 3,
en donde el compuesto ionico anfotero es un componente representado por la siguiente Fórmula Química 1 o un compuesto representado por la siguiente Fórmula Química 2
Fórmula Química 1
Figure imgf000018_0001
Fórmula Química 2
Figure imgf000018_0002
en las Fórmulas Químicas 1 y 2, R1 representa H o un grupo alquilo C1-10
R2 representa O, NH, S o PH,
cada uno de R3 , R4 , R5 , R6 y R7 representa independientemente hidrogeno o un grupo alquilo C1-5,
n1 representa un numero entero de 1 a 8, y
n2 representa un numero entero de 1 a 4.
9. El metodo para fabricar una membrana de osmosis inversa de la reivindicacion 8, en el que la solucion acuosa comprende el copolimero del 0,0001% en peso al 10% en peso.
10. El metodo para fabricar una membrana de osmosis inversa de la reivindicacion 8, en el que el tratamiento se realiza mediante un proceso de inmersion.
11. El metodo para fabricar una membrana de osmosis inversa de la reivindicacion 10, en el que el proceso de inmersion se lleva a cabo durante 1 minuto a 5 horas.
12. El metodo para fabricar una membrana de osmosis inversa de la reivindicacion 8, en el que el copolimero comprende adicionalmente al menos uno de entre metacrilato de poli(etilenglicol) y dimetacrilato de poli(etilenglicol).
13. El metodo para fabricar una membrana de osmosis inversa de la reivindicacion 8, que comprende ademas preparar el copolimero mezclando el compuesto ionico anfotero, el (met)acrilato de glicidilo, el metacrilato de poli(etilenglicol) y el dimetacrilato de poli(etilenglicol) en una proporcion equivalente de 0,1 a 7,5 : 0,01 a 5 : 0,1 a 5 : 0,01 a 1 y polimerizacion.
ES13733795T 2012-01-05 2013-01-04 Membrana de osmosis inversa excepcionalmente resistente a la contaminación y método para su producción Active ES2715317T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20120001513 2012-01-05
KR1020130000696A KR101440971B1 (ko) 2012-01-05 2013-01-03 내오염성이 우수한 역삼투막 및 그 제조방법
PCT/KR2013/000048 WO2013103257A1 (ko) 2012-01-05 2013-01-04 내오염성이 우수한 역삼투막 및 그 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2715317T3 true ES2715317T3 (es) 2019-06-03

Family

ID=48992772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13733795T Active ES2715317T3 (es) 2012-01-05 2013-01-04 Membrana de osmosis inversa excepcionalmente resistente a la contaminación y método para su producción

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8646617B2 (es)
EP (1) EP2801401B1 (es)
JP (1) JP5863127B2 (es)
KR (1) KR101440971B1 (es)
CN (1) CN103402616B (es)
ES (1) ES2715317T3 (es)
WO (1) WO2013103257A1 (es)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5946909B2 (ja) * 2012-05-24 2016-07-06 エルジー・ケム・リミテッド 逆浸透分離膜の製造方法及びそれにより製造された逆浸透分離膜
JP6303837B2 (ja) * 2014-06-06 2018-04-04 栗田工業株式会社 逆浸透膜の耐汚染化処理方法
DE102014224473A1 (de) * 2014-11-29 2016-06-02 Leibniz-Institut Für Polymerforschung Dresden E.V. Umkehrosmose- oder Nanofiltrations-Membranen und Verfahren zu ihrer Herstellung
KR101781682B1 (ko) 2015-03-25 2017-09-26 한국과학기술연구원 내오염성이 현저하게 향상된 수처리용 분리막 및 그 제조방법
KR102537506B1 (ko) * 2016-06-15 2023-05-30 한국과학기술원 이온가교된 고분자를 이용한 수처리용 분리막의 제조방법
JP6943180B2 (ja) * 2016-06-29 2021-09-29 東レ株式会社 複合半透膜及び複合半透膜の製造方法
KR102002367B1 (ko) * 2016-10-20 2019-07-23 주식회사 엘지화학 역삼투막 보호층 형성용 조성물, 이를 이용한 역삼투막 제조방법, 역삼투막 및 수처리 모듈
KR101952288B1 (ko) * 2016-12-19 2019-05-17 예일 유니버시티 자가 복원이 가능한 하이드로겔 충진 수처리용 분리막의 제조방법
JP7167442B2 (ja) * 2016-12-26 2022-11-09 東レ株式会社 複合半透膜及びその製造方法
KR102225900B1 (ko) * 2018-01-03 2021-03-09 주식회사 엘지화학 수처리 분리막의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 수처리 분리막
AU2019358704A1 (en) * 2018-10-11 2021-03-25 National University Of Singapore Antifouling polymer for reverse osmosis and membrane comprising same
US20220146502A1 (en) * 2019-02-01 2022-05-12 Sentilus Holdco, Llc High-sensitivity assay
CN111848881A (zh) * 2019-04-28 2020-10-30 中科广化(重庆)新材料研究院有限公司 一种交联型两性聚羧酸减水剂及制备方法与应用
CN110204462A (zh) * 2019-04-28 2019-09-06 中科广化(重庆)新材料研究院有限公司 一种两性单体和两性型聚羧酸减水剂
CN111848880A (zh) * 2019-04-28 2020-10-30 中科广化(重庆)新材料研究院有限公司 一种抗泥型两性聚羧酸减水剂及其制备方法
CN112047427B (zh) * 2019-06-05 2022-10-14 苏州二元世纪纳米技术有限公司 具有离子响应性的油水分离膜、其制备方法及应用
JP7752607B2 (ja) 2019-09-19 2025-10-10 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 光硬化性(メタ)アクリレート組成物
JP7622317B2 (ja) * 2019-12-11 2025-01-28 日東電工株式会社 複合半透膜
EP3838387A1 (en) * 2019-12-19 2021-06-23 Solvay SA Polymer additive comprising zwitterionic moieties for pvdf based membranes
CN115569536B (zh) * 2022-09-28 2023-04-28 浙江大学 一种抗污染超滤膜及其制备方法和应用

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4618533A (en) * 1984-11-30 1986-10-21 Millipore Corporation Porous membrane having hydrophilic surface and process
US4839203A (en) * 1985-04-03 1989-06-13 The Dow Chemical Company Semi-permeable membranes prepared via reaction of cationic groups with nucleophilic groups
US4704324A (en) * 1985-04-03 1987-11-03 The Dow Chemical Company Semi-permeable membranes prepared via reaction of cationic groups with nucleophilic groups
US5039421A (en) * 1989-10-02 1991-08-13 Aligena Ag Solvent stable membranes
KR100409017B1 (ko) * 2000-06-23 2003-12-06 주식회사 엘지화학 다성분계 복합 분리막 및 그의 제조방법
EP1283068A1 (en) 2001-07-30 2003-02-12 Saehan Industries, Inc. Reverse osmosis membrane having excellent anti-fouling property and method for manufacturing the same
CN1234046C (zh) * 2001-12-26 2005-12-28 中国科学院理化技术研究所 微珠型背投屏幕及其制造方法
KR100955006B1 (ko) * 2002-04-26 2010-04-27 후지필름 가부시키가이샤 포지티브 레지스트 조성물
KR100474169B1 (ko) 2002-05-20 2005-03-08 주식회사 새 한 내오염성이 우수한 선택적 분리막 제조방법
DE10228148B4 (de) * 2002-06-24 2006-08-24 Saehan Industries Inc. Selektive Membran mit hoher Fouling-Beständigkeit
WO2005026224A1 (en) * 2003-09-17 2005-03-24 Gambro Lundia Ab Separating material
JP2006239636A (ja) * 2005-03-04 2006-09-14 Kazuhiko Ishihara ファウリング防止材及び該ファウリング防止材で表面処理された分離膜
US20070251883A1 (en) * 2006-04-28 2007-11-01 Niu Q Jason Reverse Osmosis Membrane with Branched Poly(Alkylene Oxide) Modified Antifouling Surface
KR100781625B1 (ko) 2006-12-11 2007-12-05 주식회사 새 한 내오염성 및 내구성이 우수한 폴리아마이드 역삼투분리막의제조방법 및 그로부터 제조된 역삼투분리막
AU2007200609B2 (en) * 2007-02-13 2008-11-20 Saehan Industries Incorporation Selective membrane having a high fouling resistance
JP5918924B2 (ja) * 2007-10-03 2016-05-18 京セラメディカル株式会社 生体適合性および低摩耗性摺動部材の製造方法
US8445076B2 (en) 2008-06-11 2013-05-21 The Regents Of The University Of California Fouling and scaling resistant nano-structured reverse osmosis membranes
KR20100003799A (ko) * 2008-07-02 2010-01-12 웅진케미칼 주식회사 높은 안티파울링성을 가지는 선택적 분리막 및 그의제조방법
US8426487B2 (en) * 2008-09-19 2013-04-23 Lg Chem, Ltd. Fluorine-based compounds and coating compositions comprising the same
SG10201405860RA (en) * 2009-01-13 2014-11-27 Ams Technologies Int 2012 Ltd Solvent and acid stable membranes, methods of manufacture thereof and methods of use thereof inter alia for separating metal ions from liquid process streams
WO2010082710A1 (en) * 2009-01-14 2010-07-22 University-Industry Cooperation Group Of Kyung Hee University Method for preparing a highly durable reverse osmosis membrane
US20120031842A1 (en) * 2009-01-29 2012-02-09 Ben-Gurion University Of The Negev Research And Development Authority Method for modifying composite membranes for liquid separations
KR101105201B1 (ko) * 2009-07-29 2012-01-13 웅진케미칼 주식회사 고유량의 내염소성 폴리아미드 복합막 및 그 제조방법
CN102294176B (zh) * 2011-08-17 2013-06-26 浙江大学 一种含两性离子的高渗透性纳滤膜及其制备方法
CN102294178B (zh) * 2011-08-17 2013-06-26 浙江大学 一种含有两性离子的聚酰胺纳滤膜及其制备方法
JP2016501719A (ja) * 2012-12-17 2016-01-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 向上された流束を有する濾過システムおよび膜ならびにそれらの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2801401A4 (en) 2015-08-26
JP2014510621A (ja) 2014-05-01
CN103402616B (zh) 2016-05-04
US20130306550A1 (en) 2013-11-21
EP2801401B1 (en) 2018-12-12
EP2801401A1 (en) 2014-11-12
JP5863127B2 (ja) 2016-02-16
WO2013103257A1 (ko) 2013-07-11
US8646617B2 (en) 2014-02-11
KR20130080808A (ko) 2013-07-15
CN103402616A (zh) 2013-11-20
KR101440971B1 (ko) 2014-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2715317T3 (es) Membrana de osmosis inversa excepcionalmente resistente a la contaminación y método para su producción
JP6796661B2 (ja) 選択透過性酸化グラフェン膜
ES2667143T3 (es) Membrana de tratamiento de agua permeable altamente resistente a cloro, y método para preparar la misma
JP6132276B2 (ja) 塩除去率及び透過流量特性に優れた逆浸透分離膜の製造方法
CN103917288B (zh) 具有改善的防污性能的聚酰胺水处理分离膜及其制备方法
ES2707023T3 (es) Membrana para osmosis reversa que tiene una capa de protección ultrahidrófila y un método para producir la misma
CN104781001B (zh) 具有高脱盐率和高通量性质的聚酰胺水处理分离膜及其制备方法
US20150068963A1 (en) Reverse osmosis membrane having high initial permeate flux and method of manufacturing the same
KR101477851B1 (ko) 양쪽성 이온 고분자를 포함하는 코팅층이 형성된 역삼투막 및 그 제조방법
AU2018274846B2 (en) Polyaniline membranes formed by phase inversion for forward osmosis applications
Chwatko et al. Norepinephrine modified thin film composite membranes for forward osmosis
CN108348870B (zh) 水处理分离件的制造方法、使用其制造的水处理分离件及包括水处理分离件的水处理模块
KR20190083118A (ko) 수처리 분리막의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 수처리 분리막
CN111788251B (zh) 用于聚酰胺界面聚合的组合物和通过使用其制造水处理分离膜的方法
CN115814618A (zh) 改性基膜的制备方法、复合纳滤膜的制备方法及复合纳滤膜
US20140034569A1 (en) Reverse osmosis membrane having high initial permeate flux
CN105705221A (zh) 包含可离子交换聚合物层的水处理分离膜及其形成方法
CN118594279B (zh) 一种提纯虫草素的两性离子抗污染纳滤膜的制备方法
JP6489718B2 (ja) 透過流量特性に優れたポリアミド系水処理分離膜の製造方法及び前記製造方法により製造された水処理分離膜
KR102799975B1 (ko) 폴리아미드 계면중합용 조성물 및 이를 이용한 수처리 분리막의 제조 방법
KR20250089595A (ko) 수처리 분리막의 제조방법 및 수처리 분리막
JPS5958040A (ja) ポリスルホン微多孔膜の製造方法