ES2799518T3 - Procedimientos y composiciones para teñir o acabar materiales fibrosos - Google Patents
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Procedimiento para teñir o acabar materiales fibrosos que comprende aplicar a dichos materiales fibrosos una disolución que comprende un producto de fórmula (la) y/o de fórmula (lb), cada uno disuelto en un producto líquido en estado supercrítico, **(Ver fórmula)** en el que dicha disolución comprende además un producto seleccionado de uno o más productos de fórmulas (II) a (IV) y ácidos α-aminocarboxílicos, **(Ver fórmula)** en las que E representa hidrógeno o R1, R1 representa alquilo de 1 a 13 átomos de carbono, uno de R2 y R3 representa -CH3 mientras que el otro representa H, R4 representa H, -CH3, -CH2-CH3 o -CH2-OH, R5 en cada aparición representa independientemente R1 o -OH o -OR1, R6 en cualquier aparición representa independientemente R5 o R8, R7 en cada aparición representa independientemente R1, R8 en cada aparición representa independientemente un radical de fórmula (V) o de fórmula (VI), R9 en cada aparición representa independientemente hidrógeno o -CH3, **(Ver fórmula)** b representa 0 ó 1 en el caso de la fórmula (la) y un número desde 0 hasta 15 en el caso de la fórmula (lb), t representa un número desde 5 hasta 14 y la razón b:t representa un número desde 0 hasta 0,2 en la fórmula (la) y desde 0 hasta 1,1 en la fórmula (lb), k representa un número desde 0 hasta 1000, y X e Y representan cada uno independientemente un radical alquileno lineal o ramificado de 1 a 4 átomos de carbono y Z representa un radical alquileno lineal o ramificado de 2 a 4 átomos de carbono, y/o en el que dicha disolución comprende un producto que puede obtenerse haciendo reaccionar un producto, o una mezcla de productos, de fórmula (la) y/o de fórmula (lb) con uno o más productos de fórmulas (II) o (III).
Description
DESCRIPCIÓN
Procedimientos y composiciones para teñir o acabar materiales fibrosos
Esta invención se refiere a composiciones que comprenden productos y/o mezclas de productos y/o productos de reacción. La presente invención se refiere además a disoluciones de tales composiciones en dióxido de carbono supercrítico y a procedimientos en los que se usan estas disoluciones.
Se sabe teñir o acabar materiales fibrosos con composiciones disueltas en dióxido de carbono supercrítico. Esto resulta evidente, por ejemplo, a partir de “Supercritical Dyeing of Polyester Fibers in a mini-plant possessing internal circulator” en CA Abstract 155: 564784 c (que se relaciona con Sen'i Gakkaishi 2011, 67(2), págs. 27 - 33), y también a partir de los documentos WO 94/18264 A1, EP 1 126 072 A2, DE 39 06 724 A1, EP 1809 806 B1, WO 2004/009897 A1, y también el documento EP 0846803 B1.
Los compuestos de carbamato de poliéter preparados a partir de polioxialquilenaminas y carbonatos cíclicos como constituyentes de composiciones curables se describen en el documento WO 03/054048. El documento US 2010/0155644 da a conocer polímeros terminados con trialcoxisililo obtenidos mediante la reacción de 3-glicidoxipropiltrietoxisilano con polioxietileno o polioxipropileno terminados con amina que pueden usarse para la producción de cuerpos de aerogel nanoporosos después de que se extraigan todos los disolventes de fase móvil mediante secado con fluido supercrítico.
Según el documento EP 814112, pueden usarse tensioactivos a base de polioxietileno y polioxipropileno para estabilizar mezclas poliméricas heterogéneas formadas en un medio de dióxido de carbono.
Un método para teñir sustratos textiles en dióxido de carbono supercrítico se describe en el documento US 6.010.542.
Se conocen silanos y poliorganosiloxanos como agentes de acabado textil a partir del documento US 2011/0028674. Un inconveniente de los procedimientos existentes para tratar materiales fibrosos en dióxido de carbono supercrítico es que, con frecuencia, los productos disueltos son fácilmente solubles en dióxido de carbono supercrítico, pero no en agua. Esto a menudo limita la elección de productos que van a usarse adicionalmente en la disolución debido a sus propiedades beneficiosas. Por el motivo mencionado, con frecuencia, también es imposible en los procedimientos existentes otorgar un grado deseado de propiedades hidrófilas en los materiales fibrosos.
El problema abordado por la presente invención fue el de evitar los inconvenientes de las/los composiciones/procedimientos y proporcionar composiciones, o disoluciones de las mismas, en dióxido de carbono supercrítico, con las que puedan tratarse o teñirse materiales fibrosos y dotarse con propiedades hidrófilas que puedan controlarse dentro de límites amplios.
El problema se resolvió en primer lugar mediante un procedimiento para teñir o acabar materiales fibrosos que comprende aplicar a dichos materiales fibrosos una disolución que comprende un producto de fórmula (la) y/o de fórmula (lb), cada uno disuelto en un producto líquido en estado supercrítico,
en el que dicha disolución comprende además un producto seleccionado de uno o más productos de fórmulas (II) a (IV) y ácidos a-aminocarboxílicos,
en las que
E representa hidrógeno o R1,
R1 representa alquilo de 1 a 13 átomos de carbono,
uno de R2 y R3 representa -CH3 mientras que el otro representa H,
R4 representa H, -CH3, -CH2-CH3 o -CH2-OH,
R5 en cada aparición representa independientemente R1 o -OH o -OR1,
R6 en cualquier aparición representa independientemente R5 o R8,
R7 en cada aparición representa independientemente R1,
R8 en cada aparición representa independientemente un radical de fórmula (V) o de fórmula (VI),
R9 en cada aparición representa independientemente hidrógeno o -CH3, b representa 0 ó 1 en el caso de la fórmula (la) y un número desde 0 hasta 15 en el caso de la fórmula (lb),
t representa un número desde 5 hasta 14 y la razón b:t representa un número desde 0 hasta 0,2 en la fórmula (la) y desde 0 hasta 1,1 en la fórmula (lb),
k representa un número desde 0 hasta 1000, y
X e Y representan cada uno independientemente un radical alquileno lineal o ramificado de 1 a 4 átomos de carbono y Z representa un radical alquileno lineal o ramificado de 2 a 4 átomos de carbono,
y también por una composición que comprende un producto de fórmula (la) y/o fórmula (lb), cada uno disuelto en un producto líquido en estado supercrítico,
en las que
E representa hidrógeno o R1,
R1 representa alquilo de 1 a 13 átomos de carbono,
uno de R2 y R3 representa -CH3 mientras que el otro representa H,
R4 representa H, -CH3, -CH2-CH3 o -CH2-OH,
R5 en cada aparición representa independientemente R1 o -OH o -OR1,
R6 en cualquier aparición representa independientemente R5 o R8,
R7 en cada aparición representa independientemente R1,
R8 en cada aparición representa independientemente un radical de fórmula (V) o de fórmula (VI), R9 en cada aparición representa independientemente hidrógeno o -CH3,
—X— n h 2 (V)
—Y— NH—Z— NH2 (VI)
b representa 0 ó 1 en el caso de la fórmula (la) y un número desde 0 hasta 15 en el caso de la fórmula (b), t representa un número desde 5 hasta 14 y la razón b:t representa un número desde 0 hasta 0,2 en la fórmula (la) y desde 0 hasta 1,1 en la fórmula (lb),
k representa un número desde 0 hasta 1000, y
X e Y representan cada uno independientemente un radical alquileno lineal o ramificado de 1 a 4 átomos de carbono y Z representa un radical alquileno lineal o ramificado de 2 a 4 átomos de carbono,
o un producto que puede obtenerse haciendo reaccionar un producto, o una mezcla de productos, de fórmula (la) y/o fórmula (lb) con uno o más productos de fórmulas (II) o (III), en el que los productos de reacción resultantes pueden convertirse adicionalmente en oligómeros o hacerse reaccionar con silanos.
Un procedimiento para teñir o acabar materiales fibrosos según la reivindicación 1 ó 2 y un uso según la reivindicación 20 es principalmente el contenido de la presente invención.
Las composiciones de la presente invención o los productos de reacción de la presente invención se usan preferiblemente en forma de disoluciones en un líquido supercrítico, especialmente en dióxido de carbono supercrítico. Las disoluciones en dióxido de carbono supercrítico de composiciones o productos de reacción según la presente invención tienen particularmente ventajas ecológicas así como económicas sobre disoluciones o emulsiones en agua. Esto es porque, en primer lugar, la retirada de agua después de un procedimiento de teñido/acabado requiere cantidades considerables de energía; en segundo lugar, el agua del procedimiento que comprende subproductos puede provocar problemas de aguas residuales.
El término “líquido supercrítico” en relación con la invención ha de entenderse como que hace referencia a un medio (fluido) en el que tanto la presión como la temperatura están por encima del punto crítico de este medio.
Además, las disoluciones según la presente invención comprenden un producto de fórmula (la) y/o fórmula (Ib) en estado disuelto en un líquido supercrítico.
Las composiciones de la presente invención comprenden al menos un producto del tipo definido anteriormente y en la reivindicación 11. Preferiblemente, el producto es soluble en agua así como en dióxido de carbono supercrítico a no menos de 0,0001 moles por mol de agua/dióxido de carbono supercrítico. Esta propiedad significa que la composición puede usarse para someter materiales fibrosos a un tratamiento de teñido o acabado en el que pueden otorgarse propiedades hidrófilas al material fibroso de manera intencionada. Además, en algunos casos, una composición que comprende un producto de fórmula (la) y/o (lb) puede servir como almacenamiento para CO2. Preferiblemente, la solubilidad en agua y dióxido de carbono supercrítico es de desde 0,001 moles hasta 1 mol por mol de agua/dióxido de carbono supercrítico. Los datos en cuanto a solubilidad en agua/dióxido de carbono supercrítico se refieren a presión atmosférica y temperatura ambiente en el caso de agua y una presión de 250 bar y una temperatura de 120°C en el caso de dióxido de carbono supercrítico. Dado que las composiciones según la presente invención pueden ser mezclas que comprenden uno o más productos de fórmula (la) o (lb) y adicionalmente un producto seleccionado de productos de fórmula (IV) y a-aminoácido, los datos numéricos mencionados anteriormente se refieren a los moles globales de estas parejas de mezclado.
La solubilidad de las composiciones y los productos de reacción de la presente invención se determina siguiendo el método descrito a continuación en el presente documento.
Las composiciones que comprenden productos de fórmula (la) o (b), o mezclas de los mismos, junto con productos de fórmulas (II) a (IV) o con ácidos a-aminocarboxílicos, y los productos de reacción a los que se refieren, son muy útiles para teñir o acabar materiales fibrosos. Por ejemplo, el ácido L-aspártico y el ácido L-glutámico son ácidos aaminocarboxílicos útiles. Estas composiciones y los productos de reacción de la presente invención se usan preferiblemente en forma de disoluciones en dióxido de carbono supercrítico.
Las composiciones según la presente invención pueden comprender, además de los productos mencionados anteriormente y en la reivindicación 1, constituyentes adicionales, por ejemplo tensioactivos en forma de etoxilatos. Preferiblemente, E en la fórmula (la) representa metilo o isotridecilo. Los productos muy útiles para teñir o acabar materiales fibrosos tienen adicionalmente t en la fórmula (la) en el intervalo desde 8 hasta 10.
En productos muy útiles para el propósito indicado, en la fórmula (III) uno o más de un R5 representa -OR1.
Preferiblemente, en los productos de fórmula (IV), R6 que está unido a un átomo de silicio terminal representa un radical de la fórmula que se ajusta a la definición del radical R5 en ambas apariciones.
Las disoluciones muy útiles para teñir o acabar materiales fibrosos comprenden al menos un producto de los productos o mezclas de productos mencionados en un producto líquido en estado supercrítico, por ejemplo, en etano o propano supercrítico. El dióxido de carbono supercrítico es el disolvente preferido en estado supercrítico. Por tanto, sólo se hace referencia al dióxido de carbono supercrítico a continuación en el presente documento aunque también pueden tenerse en cuenta otros líquidos supercríticos. En estas disoluciones, la concentración de dicho producto o dicha mezcla de productos en dióxido de carbono supercrítico está preferiblemente en el intervalo de desde el 0,0005% hasta el 0,5% en peso. Las disoluciones en dióxido de carbono supercrítico pueden comprender adicionalmente, además de las composiciones y los productos de reacción de la presente invención, productos adecuados para teñir o acabar tejidos o para el tratamiento de materiales poliméricos. Un experto en la técnica conoce tales productos adicionales de la técnica anterior. Los productos adicionales útiles incluyen, por ejemplo, ésteres acrílicos o polidialquilsiloxanos, especialmente polidimetilsiloxanos de cadena corta. En estos polidimetilsiloxanos, algunos de los grupos metilo pueden estar sustituidos con radicales nitrogenosos, por ejemplo, con radicales de fórmula (V) o (VI).
Las disoluciones en dióxido de carbono supercrítico pueden comprender adicionalmente cápsulas que encapsulan los productos que van a unirse de manera permanente a los tejidos. Las disoluciones en dióxido de carbono supercrítico de las composiciones según la presente invención o de los productos de reacción según la presente invención pueden comprender posiblemente productos formados mediante la reacción de estas composiciones o estos productos de reacción con dióxido de carbono.
Las composiciones o los productos de reacción de la presente invención, especialmente sus disoluciones en dióxido de carbono supercrítico, son muy útiles para tratar/teñir o acabar materiales fibrosos o para tratar materiales poliméricos, por ejemplo, artículos elaborados de madera o artículos elaborados de plástico. Las disoluciones en dióxido de carbono supercrítico que comprenden los productos de fórmula (la) o (lb) sólo son muy útiles también para los propósitos indicados. Se apreciará que, en el caso de teñir, las disoluciones comprenden adicionalmente uno o más tintes. Los ejemplos de tintes adecuados para su uso en las disoluciones en dióxido de carbono supercrítico se mencionan en la técnica anterior citada al principio. Adiciones muy útiles adicionales para operaciones de acabado incluyen, por ejemplo, los siguientes productos: permetrina y deltametrina. El uso de permetrina en el acabado de tejidos puede usarse para lograr un efecto repelente de insectos, si se desea. Las composiciones y los productos de reacción de la presente invención, especialmente sus disoluciones en dióxido de carbono supercrítico, también son muy útiles para operaciones de acabado específicas, por ejemplo, operaciones de nivelado, que se llevan a cabo en material fibroso previamente teñido. Para los propósitos indicados, el material fibroso puede introducirse en la parte de extractor del aparato que se hace referencia a continuación en el presente documento, en cuyo caso se introduce en el extractor una disolución que es según la presente invención.
Los materiales fibrosos que pueden tratarse/teñirse o acabarse con composiciones o productos de reacción de la presente invención o disoluciones de la presente invención en dióxido de carbono supercrítico incluyen tejidos y mallas que se componen de fibras de polipropileno, fibras de carbono, algodón o lana, fibras de poliéster o poliamida para artículos industriales o de confección. El teñido o acabado puede efectuarse siguiendo métodos que conoce el experto en la técnica pertinente, tal como se describe, por ejemplo, en la técnica anterior citada al principio.
Las composiciones de la presente invención comprenden una mezcla de al menos un producto de fórmula (la) y/o de fórmula (lb) mencionadas anteriormente y además un producto seleccionado de uno o más productos de fórmula (IV) y ácidos a-aminocarboxílicos. Los productos de reacción usados en la presente invención son productos formados mediante la reacción de un producto de fórmula (la) o (lb), o mezclas de los mismos, con uno o más productos de fórmulas (II) a (II). Opcionalmente, estos productos de reacción pueden convertirse adicionalmente en oligómeros o hacerse reaccionar adicionalmente con silanos.
Los productos de las fórmulas (la) y (lb) están disponibles comercialmente y se conocen a partir de la técnica anterior. Los ejemplos son productos de la gama JEFFAMINE® de Huntsman Corp., especialmente productos de la gama JEFFAMINE® de la serie M, la serie D y la serie ED. Las polieteraminas JEFFa MiNE® M-600 son muy útiles para las composiciones y los productos de reacción y las disoluciones de la presente invención.
Los productos de fórmula (II), concretamente carbonatos de alquileno, que están opcionalmente sustituidos, también son productos disponibles comercialmente y, por tanto, también forman parte de la técnica anterior. Los ejemplos son productos de la gama JEFFSOL® de Huntsman Corp.
El glicidoxipropilmetildietoxisilano o el 3-glicidoxipropiltrimetoxisilano es muy útil como producto de fórmula (III) para las composiciones y los productos de reacción de la presente invención.
Los productos de las fórmulas (III) y (IV) se conocen de la técnica anterior a partir de la química de siliconas. Los ejemplos son 3-glicidoxipropiltrimetoxisilano y SILASTIC® 4-2737 de Dow Corning.
Los ejemplos de ácidos a-aminocarboxílicos útiles junto con los productos de fórmula (la) y/o (lb) son ácido L-aspártico y ácido L-glutámico.
Las composiciones usadas en la presente invención comprenden una mezcla de
a) uno o más productos que se encuentran dentro de la fórmula (la) o (Ib), y
b) un producto seleccionado de los productos de las fórmulas (II) a (IV) y
ácidos a-aminocarboxílicos. La razón de mezclado en este caso puede ser, por ejemplo, de 50 a 90 partes en peso de producto de fórmula (la) o (lb) y de 10 a 50 partes en peso de un compuesto de fórmula (II) a (IV).
Los productos de reacción que son según la presente invención son productos que pueden obtenerse haciendo reaccionar los productos mencionados anteriormente en a) con los productos mencionados en b).
Esta reacción puede efectuarse siguiente métodos general/comúnmente conocidos a partir de la técnica anterior. Se cree que la reacción de un producto de fórmula (la) o (lb) con un producto de fórmula (II) tiene lugar a través de un ataque por un grupo amino en el átomo de carbono del grupo =C=O y la apertura del anillo, que en el caso del compuesto de fórmula (la) da lugar un producto de reacción de la fórmula
y en el caso del compuesto de fórmula (Ib), puede dar lugar un producto de la fórmula
o un isómero del mismo, que resulta de una forma diferente de apertura del anillo, o da lugar un producto cuya fórmula difiere de la fórmula mencionada en último lugar en que el grupo -NH2 todavía libre también ha reaccionado con el carbonato cíclico con apertura del anillo.
La reacción de los productos de fórmula (la) o (lb) con los productos de fórmula (III) puede tener lugar a través de apertura del anillo del grupo epoxi o una sustitución en el átomo de silicio, en cuyo caso el uso de un compuesto de fórmula (III) puede dar lugar a productos de reacción de las siguientes fórmulas:
o de una fórmula que difiere de la fórmula mencionada en último lugar en que su grupo NH2 terminal también ha reaccionado con el epoxisilano con apertura del anillo del grupo epoxi.
Las reacciones mencionadas pueden llevarse a cabo en un disolvente inerte o, en casos específicos, sin usar disolvente.
Opcionalmente, los productos de reacción así formados pueden convertirse adicionalmente en polímeros o hacerse reaccionar con silanos.
El dióxido de carbono supercrítico, tal como se conocerá, es dióxido de carbono a presiones y temperaturas por encima del punto crítico.
La producción y las propiedades del dióxido de carbono supercrítico se describen en la técnica anterior, por ejemplo, en la referencia de bibliografía citada anteriormente Sen'i Gakkaishi 2011, 67(2), págs. 27 - 33) y también en los documentos WO 94/18264 A1 y EP 1126072 A2.
Las disoluciones en dióxido de carbono supercrítico que son según la presente invención se preparan preferiblemente preparando en primer lugar una o más composiciones o productos de reacción según la presente invención y luego disolviendo estos en dióxido de carbono supercrítico. En el caso de mezclas según la presente invención, es preferible preparar la mezcla en primer lugar y luego disolverla en el dióxido de carbono.
Las disoluciones en dióxido de carbono supercrítico de las composiciones o los productos de reacción de la presente invención pueden obtenerse usando procedimientos conocidos a partir de la técnica anterior, por ejemplo, siguiendo los métodos descritos en Sen'i Gakkaishi 2011, vol. 67, n.° 2 (2011), páginas 27 a 33, el documento Wo 94/18264, el documento US 5709910 y también en documentos adicionales mencionados en la parte de la introducción de la descripción.
Los aparatos y métodos adecuados para producir disoluciones en dióxido de carbono supercrítico también están disponibles de Dyecoo Textile Systems B.V., NL.
Los aparatos de este tipo contienen un extractor. La disolución de los productos en dióxido de carbono supercrítico puede prepararse en el aparato. La disolución así obtenida se aplica al material fibroso en este extractor.
Un aparato de este tipo también puede usarse para determinar la solubilidad de las composiciones y los productos de reacción de la presente invención en dióxido de carbono supercrítico. El aparato contiene además un separador. El producto que va a investigarse se introduce en la parte del extractor del aparato al que se refiere. Luego se alimenta dióxido de carbono en el extractor a una presión de 250 bares y una temperatura de 120°C. Los constituyentes del producto que son solubles en dióxido de carbono supercrítico se transportan hacia el interior del separador. Luego puede determinarse analíticamente su cantidad. Las fracciones que son insolubles en dióxido de carbono supercrítico permanecen atrás en el extractor.
El uso de disoluciones que son según la presente invención para tratar/teñir o acabar materiales fibrosos puede efectuarse aplicando una disolución de este tipo al material fibroso. Puede tener lugar según procedimientos descritos en el documento EP 846803 B1.
Las disoluciones en dióxido de carbono supercrítico que son según la presente invención pueden conllevar opcionalmente un lavado del material fibroso, por ejemplo, desengrasado de artículos de lana o desiliconización de
fibras de elastano.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención.
Ejemplo 1:
Hacer reaccionar un producto de fórmula (la) con un producto de fórmula (II):
Se cargan inicialmente 88,2 g de JEFFAMINE® M-600 a temperatura ambiente. Se añaden 11,8 g de JEFFSOL® EC (JEFFSOL® EC es un producto de fórmula (II), en la que R4 = H; JEFFAMINE® M-600 es un producto de fórmula (la), en la que R1 = CH3, b = 1, R2 = H, R3 = CH3 y t = 9).
Se calienta la mezcla obtenida hasta 95°C y se mantiene a 95°C durante 6 horas. Esto se sigue por enfriamiento hasta temperatura ambiente para obtener un producto transparente ligeramente amarillento que es soluble en dióxido de carbono supercrítico a 250 bares y 120°C.
Ejemplo 2:
Hacer reaccionar un compuesto de fórmula (la) con un compuesto de fórmula (III):
Se cargan inicialmente 69,7 g de JEFFAMINE® M-600 a temperatura ambiente. Se añaden 2,75 g de un catalizador (Accelerator 399 de Huntsman Corp.) basado en piperazina. Se calienta la mezcla con agitación hasta 85°C, y luego se purga con N2 y se mantiene bajo N2. Con agitación continuada, se añaden gota a gota 27,55 g de 3-glicidoxipropiltrimetoxisilano a 85°C en el transcurso de 60 minutos. Se agita la mezcla a 85°C durante 240 minutos adicionales y luego se enfría hasta temperatura ambiente para obtener un líquido transparente ligeramente amarillento que es soluble en dióxido de carbono supercrítico.
Ejemplo 3:
Se usó mezclado a temperatura ambiente para producir una composición que comprende un producto de fórmula (la) (el mismo producto que en el ejemplo 1) y también un producto de fórmula (IV). Este último era un polidimetilsiloxano líquido que contenía sustituyentes de la fórmula
—ch2— ch2- ch2—nh- ch2— ch2—nh2
en la cadena lateral. Este siloxano tenía un contenido de nitrógeno de aproximadamente el 7% en peso y una viscosidad de aproximadamente 100 mPa.s a 20°C.
La composición contenía aproximadamente el 80% en peso del producto de fórmula (la) y aproximadamente el 20% en peso del compuesto de fórmula (IV).
La composición obtenida era soluble en dióxido de carbono supercrítico a una concentración del 0,37% en peso. Ejemplo 4:
Se cargan inicialmente 40,0 g de carbonato de propileno (JEFFSOL® PC) a temperatura ambiente.
Se añaden 60,0 g de polidimetilsiloxano con funcionalidad amino (el 3% en peso de cadena lateral con funcionalidad N-aminoetilaminopropilo, bloqueado en los extremos con (CH3)3Si) y se disuelven con agitación.
El resultado es un líquido transparente de color amarillo claro.
Se agitan 5 g de MARLIPAL® O13/30 (etoxilato de isotridecilo con 3 OE) en 33,0 g de esta disolución, de nuevo a temperatura ambiente, y se disuelven para formar una disolución transparente.
Posteriormente, se agita esta composición en 62 g de JEFFAMINE® M-600 (monoamina).
El resultado es un líquido transparente de color amarillo claro.
Ejemplo 5:
Se investigó la solubilidad del producto JEFFAMINE® ED-600 en dióxido de carbono supercrítico en este ejemplo. JEFFAMINE® ED-600 es un producto que se encuentra dentro de la fórmula (lb) según la reivindicación 1.
Se obtuvieron los siguientes resultados a una presión de 250 bares y una temperatura de 75°C (que difiere de la temperatura mencionada anteriormente):
alimentación al extractor (descrito anteriormente): 30,1 g
encontrado en extractor después de completarse la prueba: 23,8 g
cantidad de producto en el separador: 6,1 g
El producto es menos soluble en dióxido de carbono supercrítico que JEFFAMINE® M-600, que se encuentra dentro de la fórmula (la).
Ejemplo 6: tratamientos de acabado
Al tejido de poliéster teñido con naranja disperso 25 se le aplicaron disoluciones de JEFFAMINE® M-600 en dióxido de carbono supercrítico. Esto se realizó a una temperatura de 120°C y una presión de 250 mPa.s durante 60 minutos. Las cantidades aplicadas de JEFFAMINE® M-600 fueron en las varias pruebas de 7,5-10'3 ml, 3-10-3 ml y 5,2-10-4 ml, cada una basada en 1 g de tejido.
Los tejidos obtenidos mostraron una buena absorbencia para agua (determinada según el método AATCC 79) y un buen comportamiento de migración de agua (prueba de la mecha) en la dirección vertical. Los valores obtenidos en este caso fueron claramente mejores que para tejidos comparativos sin acabar.
La siguiente tabla muestra los resultados de las mediciones.
Tabla
La prueba de hidrofilicidad (prueba de la gota) determina el tiempo en segundos desde el comienzo de la humectación hasta la humectación completa.
La prueba de la mecha indica hasta qué altura se humedece un tejido montado verticalmente con agua (medida en cm).
Claims (16)
1. Procedimiento para teñir o acabar materiales fibrosos que comprende aplicar a dichos materiales fibrosos una disolución que comprende un producto de fórmula (la) y/o de fórmula (lb), cada uno disuelto en un producto líquido en estado supercrítico,
en el que dicha disolución comprende además un producto seleccionado de uno o más productos de fórmulas (II) a (IV) y ácidos a-aminocarboxílicos,
en las que
E representa hidrógeno o R1,
R1 representa alquilo de 1 a 13 átomos de carbono,
uno de R2 y R3 representa -CH3 mientras que el otro representa H,
R4 representa H, -CHa, -CH2-CH3 o -CH2-OH,
R5 en cada aparición representa independientemente R1 o -OH o -OR1,
R6 en cualquier aparición representa independientemente R5 o R8,
R7 en cada aparición representa independientemente R1,
R8 en cada aparición representa independientemente un radical de fórmula (V) o de fórmula (VI),
R9 en cada aparición representa independientemente hidrógeno o -CH3,
—X— NH2 (V)
—Y— NH—Z— NH2 (VI)
b representa 0 ó 1 en el caso de la fórmula (la) y un número desde 0 hasta 15 en el caso de la fórmula (lb), t representa un número desde 5 hasta 14 y la razón b:t representa un número desde 0 hasta 0,2 en la fórmula (la) y desde 0 hasta 1,1 en la fórmula (lb),
k representa un número desde 0 hasta 1000, y
X e Y representan cada uno independientemente un radical alquileno lineal o ramificado de 1 a 4 átomos de carbono y Z representa un radical alquileno lineal o ramificado de 2 a 4 átomos de carbono,
y/o en el que dicha disolución comprende un producto que puede obtenerse haciendo reaccionar un producto, o una mezcla de productos, de fórmula (la) y/o de fórmula (lb) con uno o más productos de fórmulas (II) o (III).
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que dicho producto líquido en estado supercrítico es dióxido de carbono líquido supercrítico.
3. Procedimiento según la reivindicación 2, en el que la concentración de dicho producto en dióxido de carbono supercrítico está en el intervalo de desde el 0,0005% hasta el 0,5% en peso.
4. Procedimiento según una o más de las reivindicaciones 1 a 3, en el que dicha disolución comprende además productos adecuados para teñir y/o acabar tejidos y/o para el tratamiento de materiales poliméricos.
5. Procedimiento según una o más de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicha disolución comprende además ésteres acrílicos o polidialquilsiloxanos con o sin sustitución con OH o con grupos OR1 o con radicales que tienen grupos amino.
6. Procedimiento según una o más de las reivindicaciones 1 a 5, en el que dicha disolución comprende un producto que es soluble en agua así como en dióxido de carbono supercrítico a no menos de 0,0001 moles por mol de agua/dióxido de carbono supercrítico.
7. Procedimiento según una o más de las reivindicaciones 1 a 6, en el que dicha disolución comprende un producto que tiene una solubilidad en agua de 0,001 moles a 1 mol por mol de agua y una solubilidad en dióxido de carbono supercrítico de 0,001 moles a 1 mol por mol de dióxido de carbono supercrítico.
8. Procedimiento según una o más de las reivindicaciones 1 a 7, en el que en la fórmula (la) R1 representa -CH3 o isotridecilo y/o t representa un número desde 8 hasta 10.
9. Procedimiento según una o más de las reivindicaciones 1 a 8, en el que en la fórmula (III) uno o más de un R5 representa -OR1.
10. Procedimiento según una o más de las reivindicaciones 1 a 9, en el que en la fórmula (IV) R6 que está unido a un átomo de silicio terminal representa R1 en ambas apariciones.
11. Composición que comprende al menos un producto de fórmula (la) y/o fórmula (lb) y que comprende un producto seleccionado de productos de fórmulas (IV) y ácidos a-aminocarboxílicos,
en las que
E representa hidrógeno o R1,
R1 representa alquilo de 1 a 13 átomos de carbono,
uno de R2 y R3 representa -CH3 mientras que el otro representa H,
R6 en cualquier aparición representa independientemente R1, OH, OR1 o R8,
R7 en cada aparición representa independientemente R1,
R8 en cada aparición representa independientemente un radical de fórmula (V) o de fórmula (VI) —X— n h 2 (V)
—Y— NH—Z— NH2 (VI) b representa 0 ó 1 en el caso de la fórmula (la) y un número desde 0 hasta 15 en el caso de la fórmula (lb), t representa un número desde 5 hasta 14 y la razón b:t representa un número desde 0 hasta 0,2 en la fórmula (la) y desde 0 hasta 1,1 en la fórmula (lb),
k representa un número desde 0 hasta 1000, y
X e Y representan cada uno independientemente un radical alquileno lineal o ramificado de 1 a 4 átomos de carbono y Z representa un radical alquileno lineal o ramificado de 2 a 4 átomos de carbono.
12. Composición según la reivindicación 11, que comprende un producto que es soluble en agua así como en dióxido de carbono supercrítico a no menos de 0,0001 moles por mol de agua/dióxido de carbono supercrítico.
13. Composición según la reivindicación 11 ó 12, en la que dicha composición tiene una solubilidad en agua de 0,001 moles a 1 mol por mol de agua y una solubilidad en dióxido de carbono supercrítico de 0,001 moles a 1 mol por mol de dióxido de carbono supercrítico.
14. Composición según una o más de las reivindicaciones 11 a 13, en la que en la fórmula (la) R1 representa -CH3 o isotridecilo y/o t representa un número desde 8 hasta 10.
15. Composición según una o más de las reivindicaciones 11 a 14, en la que en la fórmula (IV) R6 que está unido a un átomo de silicio terminal representa R1 en ambas apariciones.
16. Disolución de una composición que comprende al menos un producto de fórmula (la) y/o fórmula (lb) y que comprende un producto seleccionado de uno o más productos de fórmulas (II) a (IV) y ácidos a
aminocarboxílicos,
en las que
E representa hidrógeno o R1,
R1 representa alquilo de 1 a 13 átomos de carbono,
uno de R2 y R3 representa -CH3 mientras que el otro representa H,
R4 representa H, -CH3, -CH2-CH3 o -CH2-OH,
R5 en cada aparición representa independientemente R1 o -OH o -OR1,
R6 en cualquier aparición representa independientemente R5 o R8,
R7 en cada aparición representa independientemente R1,
R8 en cada aparición representa independientemente un radical de fórmula (V) o de fórmula (VI), R9 en cada aparición representa independientemente hidrógeno o -CH3,
X— NH2 (V)
—Y— NH—Z— NH2 (VI)
b representa 0 ó 1 en el caso de la fórmula (la) y un número desde 0 hasta 15 en el caso de la fórmula (Ib), t representa un número desde 5 hasta 14 y la razón b:t representa un número desde 0 hasta 0,2 en la fórmula (la) y desde 0 hasta 1,1 en la fórmula (lb),
k representa un número desde 0 hasta 1000, y
X e Y representan cada uno independientemente un radical alquileno lineal o ramificado de 1 a 4 átomos de carbono y Z representa un radical alquileno lineal o ramificado de 2 a 4 átomos de carbono,
o de un producto de reacción que puede obtenerse haciendo reaccionar un producto, o una mezcla de productos, de fórmula (la) y/o de fórmula (lb) con uno o más productos de fórmula (II), en la que los productos de reacción resultantes pueden convertirse además en oligómeros o hacerse reaccionar con silanos,
en un producto líquido en estado supercrítico.
Disolución según la reivindicación 16, en la que dicho producto líquido es dióxido de carbono supercrítico. Disolución según la reivindicación 17, en la que la concentración de dicho producto o dicha composición en dióxido de carbono supercrítico está en el intervalo desde el 0,0005% hasta el 0,5% en peso.
Disolución según una o más de las reivindicaciones 16 a 18, que comprende además productos adecuados para teñir y/o acabar tejidos y/o para el tratamiento de materiales poliméricos.
Uso de una disolución según una o más de las reivindicaciones 16 a 19, para teñir o acabar materiales fibrosos.
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