ES2811132T3 - Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de octenidina - Google Patents
Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de octenidina Download PDFInfo
- Publication number
- ES2811132T3 ES2811132T3 ES16200657T ES16200657T ES2811132T3 ES 2811132 T3 ES2811132 T3 ES 2811132T3 ES 16200657 T ES16200657 T ES 16200657T ES 16200657 T ES16200657 T ES 16200657T ES 2811132 T3 ES2811132 T3 ES 2811132T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- octenidine
- weight
- water
- microbicidally
- effective composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N octenidine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=CC(=NCCCCCCCC)C=CN1CCCCCCCCCCN1C=CC(=NCCCCCCCC)C=C1 SMGTYJPMKXNQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 229960001774 octenidine Drugs 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 20
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 claims abstract description 5
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 10
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 6
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 6
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 4
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- FUWVMBCPMRAWPG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-hydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)OCC(O)CO FUWVMBCPMRAWPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229960003511 macrogol Drugs 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 2,3,9,10-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline Chemical compound C1CN2CC(C(=C(OC)C=C3)OC)=C3CC2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N Citric acid monohydrate Chemical compound O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002064 Dental Plaque Diseases 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 101000610640 Homo sapiens U4/U6 small nuclear ribonucleoprotein Prp3 Proteins 0.000 description 1
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002690 Polyoxyl 40 HydrogenatedCastorOil Polymers 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 101001110823 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) 60S ribosomal protein L6-A Proteins 0.000 description 1
- 101000712176 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) 60S ribosomal protein L6-B Proteins 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical group OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 102100040374 U4/U6 small nuclear ribonucleoprotein Prp3 Human genes 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000776 anti-sterility effect Effects 0.000 description 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229960002303 citric acid monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008642 heat stress Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- LOBOFOUJCFGHAP-UHFFFAOYSA-N n-octyl-1-[10-(4-octyliminopyridin-1-yl)decyl]pyridin-4-imine;2-phenoxyethanol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.OCCOC1=CC=CC=C1.C1=CC(=NCCCCCCCC)C=CN1CCCCCCCCCCN1C=CC(=NCCCCCCCC)C=C1 LOBOFOUJCFGHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000002824 redox indicator Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000176 sodium gluconate Substances 0.000 description 1
- 229940005574 sodium gluconate Drugs 0.000 description 1
- 235000012207 sodium gluconate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4425—Pyridinium derivatives, e.g. pralidoxime, pyridostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/02—Local antiseptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Virology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Composición con base acuosa que consiste en a) 0,1 a 5 % en peso de octenidina, b) 0,001 a 0,1 % en peso, de estabilizador seleccionado entre α-tocoferol y 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (BHT), c) 0,5 a 30 % en peso de monoglicérido de ácido graso etoxilado y agua el resto.
Description
DESCRIPCIÓN
Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de octenidina
La presente invención se refiere a una composición con base acuosa antimicrobianamente eficaz estabilizada que comprende el alcano de bispiridinio octenidina, y al uso de la composición para producir preparaciones cosméticas y farmacéuticas microbicidamente eficaces y también para producir artículos microbicidamente terminados tales como medicamentos y biocidas tales como desinfectantes y limpiadores antimicrobianos. La composición se puede usar como materia prima, concentrado o producto listo para usar para las aplicaciones indicadas.
Se conocen composiciones y preparaciones con un contenido de alcano de bispiridinio (por ejemplo, diclorhidrato de N,N’-(1,10-decanodiildi-1-[4H]-piridinil-4-ilidino)bis(1-octanamina) (octenidina, más adelante). La octenidina es un alcano de bispiridinio con las siguientes estructuras limitantes mesoméricas:
Las aplicaciones de tales composiciones y preparaciones están en el campo de la desinfección con antiséptico de piel, mucosa, heridas u órganos internos y también como agente bacteriostático y agente para eliminar la placa dental. La octenidina se ha usado con éxito durante años, entre otros, en el antiséptico de mucosa y herida Octenisept® de Schülke & Mayr GmbH, Norderstedt, Alemania. También se conocen composiciones acuosas que comprenden octenidina a partir de los documentos w O 03/067988 y DE 102005045146.
Sorprendentemente, ahora ha resultado que las formulaciones que comprenden alcano de bispiridinio tienen una tendencia hacia la descomposición tras almacenamiento prolongado (por ejemplo, varios meses). Esta descomposición surge, en particular, en el caso de formulaciones específicas que comprenden especialmente octenidina y auxiliares opcionalmente específicos. Por tanto, en experimentos en relación con la presente invención, se ha establecido que los productos de degradación de octenidina y, en el caso del uso de octenidina en combinación con ciertos auxiliares, también pueden formar peróxidos y aldehidos. Esto era completamente sorprendente frente al antecedente del hecho de que hasta ahora no se sabía que los alcanos de bispiridinio tales como octenidina fueran inestables. En particular, era sorprendente que la hasta ahora desconocida inestabilidad de los alcanos de bispiridinio además se incrementa en presencia de auxiliares. Las condiciones que pueden ejercer una influencia desfavorable sobre la estabilidad del alcano de bispiridinio y - si están presentes, de los auxiliares específicos, incluyen temperaturas relativamente altas o estrés térmico, el efecto de la luz (por ejemplo, luz solar, radiación UV) y otros tipos de radiación electromagnética.
Por consiguiente, el objeto de la invención es superar este problema y encontrar estabilizadores para los alcanos de bispiridinio. Los estabilizadores deberían ser eficaces en una cantidad pequeña y toxicológicamente aceptables y reducir o prevenir la aparición de productos de descomposición de alcano de bispiridinio, de peróxidos y de aldehidos, en particular, en presencia de auxiliares.
Ahora se ha encontrado sorprendentemente que este objeto se consigue mediante una composición con base acuosa que consiste en:
a) 0,1 a 5,0 % en peso, más preferiblemente 0,2 a 3,0 % en peso,
en particular 0,5 a 2,0 % en peso,
tal como aproximadamente 1,0% en peso, de octenidina,
b) 0,001 a 0,1 % en peso,
más preferiblemente 0,002 a 0,05 % en peso,
en particular 0,005 a 0,04 % en peso,
de estabilizador seleccionado entre a-tocoferol y 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (BHT),
c) 0,5 a 30 % en peso,
más preferiblemente 1,0 a 20 % en peso,
en particular 2,0 a 10% en peso,
tal como aproximadamente 5,0 % en peso, de monoglicérido de ácido graso etoxilado
y agua el resto.
La invención se basa, entre otros, en el hecho de que se ha encontrado que, usando estabilizadores especiales, la descomposición del alcano de bispiridinio octenidina, la cual se da bajo las condiciones anteriormente mencionadas, se reduce o incluso previenen. Además, la adición de los estabilizadores reduce la aparición de un efecto de estrechamiento (neck-in) en el caso de paquetes con preparaciones que contienen octenidina. Además, se suprime la aparición de descoloraciones, la formación de componentes odorífera y/o toxicológicamente no deseados y la aparición de heterogeneidades tales como precipitados.
a) Alcano de bispiridinio
Se usa como componente a) octenidina. Concentraciones preferidas del componente a) son 0,1 a 1,0 % en peso, por ejemplo, aproximadamente 1,0 % en peso o aproximadamente 0,1 % en peso.
b) Estabilizador
Los tocoferoles se encuentran en aceites vegetales; los aceites de semillas de la soja, trigo, maíz, arroz, alfalfa y frutos de cáscara, frutas y vegetales tales como frambuesas, guisantes, judías, hinojo, pimentón y apio son particularmente ricos en tocoferoles.
El efecto fisiológico de los tocoferoles se basa en sus propiedades como captador de radicales libres. Por tanto, los tocoferoles, cuando se usan como antioxidantes, pueden por su parte incluso actuar como antioxidantes fisiológicamente eficaces en la membrana celular y en lipoproteínas. El alfatocoferol (vitamina E, factor antiesterilidad) es el tocoferol natural más eficaz fisiológicamente y más extendido.
c) Auxiliar
La composición según la invención comprende monoglicérido de ácido graso etoxilado como un auxiliar y tensioactivo no iónico, donde se prefiere un monoglicérido de ácido graso sustituido con 5 a 100 grupos etoxi, en particular, monoglicérido de ácido graso sustituido con 20 a 70 grupos etoxi, tales como, por ejemplo, con aproximadamente 40 grupos etoxi (es decir, hidroxiestearato de macrogol glicerol con 40 unidades de óxido de etileno, que está disponible bajo los nombres de Eumulgin HRE 40 PH® de Cognis y Cremophor RH 40® de BASF). En particular, la invención se refiere al uso de la composición para producir preparaciones cosméticas y farmacéuticas microbicidamente eficaces y también para producir artículos microbicidamente terminados tales como medicamentos y biocidas tales como desinfectantes y limpiadores antimicrobianos. La composición se puede usar como materia prima, concentrado o producto listo para usar para las aplicaciones anteriormente mencionadas. Las ventajas de la invención son evidentes en particular a partir de los siguientes ejemplos.
Ejemplos
A menos que se indique lo contrario, los datos en % en peso.
Métodos
Peróxido - determinación
El contenido de peróxido se determina usando tiras de ensayo, Merck N°: 10011.0001. En las tiras de ensayo, la peroxidasa convierte el oxígeno de peróxido en un indicador redox orgánico y se forma un producto de oxidación azul. A continuación, se determina la concentración de peróxido de forma semicuantitativa mediante valoración visual de la zona de reacción de la tira analítica usando los campos de una escala de color. Las graduaciones de la escala de color son 0,5-2-5-10-25 mg/ml. Puesto que estas concentraciones son demasiado bajas en el trascurso del experimento, se usa además el siguiente ensayo rápido de peróxido: Merck N°: 1.10081.1. El intervalo de medida es 1-3-10-30-100 mg/ml de peróxido.
Aldehído - determinación
El contenido de aldehído igualmente se determina usando tiras de ensayo, Merck N°: 1.10036.0001. Con 4-amino-3-hidrazina-5-mercapto-1,2,4-triazol, el formaldehído forma una tetrazina roja púrpura. La concentración de formaldehído se determina de forma semicuantitativa comparando visualmente la zona de reacción de la tira de ensayo con los campos de una escala de color. Las graduaciones de la escala de color son 10-20-40-60-100 mg/l. Octenidina - determinación
El contenido de octenidina se determina por medio de cromatografía líquida.
En la presente memoria, después del tratamiento final (“work-up”) en una fase RP18, la octenidina se somete a cromatografía y se detecta en la región de UV con la ayuda de un detector de matriz de fotodiodo. La identificación se hace tanto por el tiempo de retención como también por el espectro específico de UV. Una cuantificación tiene lugar añadiendo un estándar interno.
Formulaciones y estabilidad
Ejemplo 1
Preparación de A: combinar todo y agitar para proporcionar una solución clara.
Preparación de B y C: combinar octenidina, Brij 35 y agua, agitar para proporcionar una solución clara. A continuación, añadir alfa-tocoferol y disolver.
Preparación de D-P: en primer lugar, el Brij 35 se funde y se mezclan los respectivos estabilizadores. A continuación, se añade agua, finalmente la octenidina. La solución se agita hasta que esté clara.
Las composiciones H-P no son según la invención.
Ejemplo 2
* = picos adicionales en el análisis de HPLC
** = comparación
Procedimiento de preparación (Ejemplos Q a S, no según la invención): Inicialmente se introduce agua purificada y, con agitación, se añaden octenidina, glicerol 85 % y gluconato de sodio y se agitan hasta disolverse completamente. Se prepara una presolución separada a partir del hidroxiestearato de macrogol glicerol 40 EO y el aroma y también el tocoferol. La presolución igualmente se añade con agitación y se agita hasta que se disuelva completamente. A continuación, con agitación, se añaden aspartamo y monohidrato de ácido cítrico y se agitan hasta que se disuelvan completamente.
Ejemplo 3
* = picos adicionales en el análisis de HPLC
** = comparación
Claims (5)
1. Composición con base acuosa que consiste en
a) 0,1 a 5 % en peso de octenidina,
b) 0,001 a 0,1 % en peso, de estabilizador seleccionado entre a-tocoferol y 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol (BHT),
c) 0,5 a 30 % en peso de monoglicérido de ácido graso etoxilado
y agua el resto.
2. Uso de la composición según la reivindicación 1, para producir preparaciones cosméticas y farmacéuticas microbicidamente eficaces.
3. Uso de la composición según la reivindicación 1, para producir artículos microbicidamente terminados.
4. Uso según la reivindicación 3, donde dichos artículos microbicidamente terminados son producto medicinal y productos biocidas.
5. Uso según la reivindicación 4, donde dicho producto medicinal y productos biocidas son desinfectantes y limpiadores antimicrobianos.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102008011691A DE102008011691A1 (de) | 2008-02-28 | 2008-02-28 | Stabilisierte, antimikrobiell wirksame Zusammensetzung mit einem Gehalt an Bispyridiniumalkan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2811132T3 true ES2811132T3 (es) | 2021-03-10 |
Family
ID=40936080
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES13174331.2T Active ES2610193T3 (es) | 2008-02-28 | 2009-02-18 | Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de alcano de bispiridinio |
| ES09715524.6T Active ES2611777T3 (es) | 2008-02-28 | 2009-02-18 | Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de alcano de bispiridinio |
| ES16200657T Active ES2811132T3 (es) | 2008-02-28 | 2009-02-18 | Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de octenidina |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES13174331.2T Active ES2610193T3 (es) | 2008-02-28 | 2009-02-18 | Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de alcano de bispiridinio |
| ES09715524.6T Active ES2611777T3 (es) | 2008-02-28 | 2009-02-18 | Composición antimicrobianamente eficaz estabilizada con un contenido de alcano de bispiridinio |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8609697B2 (es) |
| EP (3) | EP3172965B1 (es) |
| JP (2) | JP6054592B2 (es) |
| DE (1) | DE102008011691A1 (es) |
| ES (3) | ES2610193T3 (es) |
| PL (3) | PL3172965T3 (es) |
| WO (1) | WO2009106467A2 (es) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102010025932A1 (de) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Schülke & Mayr GmbH | Antiseptikum auf der Basis von Bispyridiniumalkanen |
| DE102011077432A1 (de) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung von Bispyridiniumalkanen zur Abtötung von Sporen |
| DE102012215511A1 (de) | 2012-08-31 | 2014-06-12 | Schülke & Mayr GmbH | Verfahren zur Herstellung einer Bispyridiniumalkan enthaltenden halbfesten Zubereitung |
| WO2014100807A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Lonza Inc. | Antimicrobial bispyridine amine compositions and uses |
| CZ28634U1 (cs) * | 2015-05-05 | 2015-09-14 | Contipro Pharma A.S. | Dentální přípravek na bázi hyaluronanu a oktenidin dihydrochloridu |
| DE102015115024A1 (de) * | 2015-09-08 | 2017-03-09 | Schülke & Mayr GmbH | Flüssigkonzentrat für die Konservierung von Kosmetika |
| KR101913718B1 (ko) | 2016-10-28 | 2018-11-01 | 주식회사 에이치피앤씨 | 옥테니딘 및 염화벤잘코늄을 유효성분으로 포함하는 살균 및 소독용 조성물 |
| DE102017119261A1 (de) | 2017-08-23 | 2019-02-28 | Schülke & Mayr GmbH | Octenidindihydrochlorid enthaltendes Mundwasser |
| EP3771770B1 (en) * | 2019-07-29 | 2025-04-09 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial freshening compositions |
| MA47039B1 (fr) | 2019-10-09 | 2021-09-30 | Univ Internationale Dagadir Univ | Composition de base pour l'hygiène buccale ou corporelle ou pour la santé comprenant un broyat ou une poudre ou un extrait d'une plante du genre marrube blanc ou marrubium vulgare. |
| US20220031669A1 (en) * | 2020-07-30 | 2022-02-03 | Allen Gene Hirsh | Compositions for Broad Spectrum Topical Antimicrobials |
| CN117677295A (zh) * | 2021-07-23 | 2024-03-08 | 3M创新有限公司 | 奥替尼啶组合物及其使用方法 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1533952A (en) | 1976-02-25 | 1978-11-29 | Sterling Drug Inc | Anti-microbial bis-pyridinium compounds |
| US4420484A (en) | 1979-08-13 | 1983-12-13 | Sterling Drug Inc. | Basic amino or ammonium antimicrobial agent-polyethylene glycol ester surfactant-betaine and/or amine oxide surfactant compositions and method of use therof |
| NZ211381A (en) * | 1984-03-23 | 1989-04-26 | Sterling Drug Inc | Antimicrobial surface degerming compositions containing either a bisbiguanide or a bis-(4-(substituted amino)-1-pyridinium)alkane |
| DE3702983A1 (de) * | 1986-06-09 | 1987-12-10 | Henkel Kgaa | Desinfektionsmittel und ihre verwendung zur haut- und schleimhautdesinfektion |
| JPH07103029B2 (ja) * | 1986-09-03 | 1995-11-08 | ライオン株式会社 | イソチペンジル類含有組成物 |
| US5100650A (en) * | 1987-06-30 | 1992-03-31 | Warner-Lambert Company | Anti-bacterial oral composition containing bis-biguanido hexanes |
| DE3925540C1 (es) * | 1989-08-02 | 1990-08-30 | Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De | |
| US4992259A (en) * | 1990-01-03 | 1991-02-12 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Stable oral composition of zinc |
| CA2054664C (en) * | 1990-11-30 | 1996-06-11 | Nesbitt D. Brown | Hydrolytic stabilizer for unstable organic ions |
| DE4201391C2 (de) | 1992-01-21 | 1995-07-13 | Schuelke & Mayr Gmbh | Stabilisiertes aldehydisches Desinfektions- und Konservierungsmittel |
| DE4210073A1 (de) * | 1992-03-27 | 1993-09-30 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Verminderung des Gehaltes an freiem Formaldehyd und Ameisensäure in nichtionischen und anionischen Tensiden |
| JPH06183938A (ja) * | 1992-12-21 | 1994-07-05 | Sunstar Inc | 口腔用組成物 |
| JPH0987619A (ja) * | 1995-09-28 | 1997-03-31 | Sanei Gen F F I Inc | 酸化防止剤の製造法 |
| GB2317339A (en) * | 1996-08-01 | 1998-03-25 | Procter & Gamble | Dentifrice composition containing a curcuminoid |
| DE19647692C2 (de) * | 1996-11-05 | 2002-06-20 | Schuelke & Mayr Gmbh | Waschendes Desinfektionsmittel zur hygienischen und chirurgischen Händedesinfektion |
| US6350438B1 (en) * | 1998-02-27 | 2002-02-26 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions comprising chlorite and methods |
| JP2001048725A (ja) * | 1999-08-09 | 2001-02-20 | Nonogawa Shoji Kk | 可溶化剤及びそれを含有する化粧料 |
| DE10028638A1 (de) * | 2000-06-09 | 2001-12-20 | Schuelke & Mayr Gmbh | Lagerstabile Zusammensetzungen von Glycerinmonoalkylethern |
| JP2004517038A (ja) * | 2000-06-30 | 2004-06-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 全身の健康増進 |
| DE10205883A1 (de) * | 2002-02-13 | 2003-08-21 | Schuelke & Mayr Gmbh | Wässriges Antiseptikum auf Basis von Bispyridiniumalkanen |
| CZ294371B6 (cs) * | 2002-06-10 | 2004-12-15 | Pliva - Lachema, A. S. | Stabilizovaná farmaceutická kompozice na bázi polyoxyethylovaného ricinového oleje a způsob její přípravy |
| US9241885B2 (en) | 2004-01-29 | 2016-01-26 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions comprising increased bioavailable levels of quaternary ammonium antimicrobials |
| US20060140881A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-29 | Guofeng Xu | Oral care compositions containing flavonoids and flavans |
| DE102005002644A1 (de) * | 2005-01-19 | 2006-07-20 | Schülke & Mayr GmbH | Zusammensetzungen für die hygienische Händedesinfektion und die desinfizierende Händewaschung |
| DE102005063375A1 (de) * | 2005-09-15 | 2007-04-19 | Schülke & Mayr GmbH | Antimikrobielle Zubereitungen mit einem Gehalt an Octenidindihydrochlorid verkapselt in Liposomen |
| DE102005045146A1 (de) * | 2005-09-15 | 2007-03-29 | Schülke & Mayr GmbH | Antimikrobielle Zubereitungen mit einem Gehalt an Octenidindihydrochlorid verkapselt in Liposomen |
| DE102006051891A1 (de) * | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Schülke & Mayr GmbH | Antimikrobiell wirksame Zusammensetzung mit einem Gehalt an Bispyridiniumalkan |
-
2008
- 2008-02-28 DE DE102008011691A patent/DE102008011691A1/de not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-02-18 ES ES13174331.2T patent/ES2610193T3/es active Active
- 2009-02-18 JP JP2010548076A patent/JP6054592B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-18 ES ES09715524.6T patent/ES2611777T3/es active Active
- 2009-02-18 EP EP16200657.1A patent/EP3172965B1/en not_active Not-in-force
- 2009-02-18 EP EP13174331.2A patent/EP2656734B1/en active Active
- 2009-02-18 ES ES16200657T patent/ES2811132T3/es active Active
- 2009-02-18 US US12/919,523 patent/US8609697B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-02-18 PL PL16200657T patent/PL3172965T3/pl unknown
- 2009-02-18 EP EP09715524.6A patent/EP2288259B1/en active Active
- 2009-02-18 PL PL09715524T patent/PL2288259T3/pl unknown
- 2009-02-18 WO PCT/EP2009/051927 patent/WO2009106467A2/en not_active Ceased
- 2009-02-18 PL PL13174331T patent/PL2656734T3/pl unknown
-
2015
- 2015-04-27 JP JP2015090570A patent/JP2015187111A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110003857A1 (en) | 2011-01-06 |
| EP2656734A2 (en) | 2013-10-30 |
| WO2009106467A2 (en) | 2009-09-03 |
| PL3172965T3 (pl) | 2020-11-16 |
| JP6054592B2 (ja) | 2016-12-27 |
| WO2009106467A3 (en) | 2010-09-23 |
| EP2288259A2 (en) | 2011-03-02 |
| JP2015187111A (ja) | 2015-10-29 |
| ES2611777T3 (es) | 2017-05-10 |
| EP3172965B1 (en) | 2020-07-15 |
| PL2288259T3 (pl) | 2017-06-30 |
| JP2011513266A (ja) | 2011-04-28 |
| EP2656734A3 (en) | 2014-03-12 |
| EP2288259B1 (en) | 2016-11-23 |
| ES2610193T3 (es) | 2017-04-26 |
| EP3172965A1 (en) | 2017-05-31 |
| EP2656734B1 (en) | 2016-11-30 |
| US8609697B2 (en) | 2013-12-17 |
| DE102008011691A1 (de) | 2009-09-10 |
| PL2656734T3 (pl) | 2017-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3172965B1 (en) | Stabilized, antimicrobially effective composition with a content of octenidine | |
| ES2878288T5 (es) | Antioxidantes novedosos para cosméticos y composiciones farmacéuticas que contienen éteres alquílicos de glicerol | |
| CA2924748A1 (en) | Stabilized efinaconazole formulations | |
| TWI245628B (en) | Stabilized composition of reduced coenzyme Q10 aqueous solution | |
| EA027290B1 (ru) | Водная фармацевтическая композиция тапентадола для перорального введения | |
| JPH11193226A (ja) | コラーゲン架橋抑制剤 | |
| JPWO2005041945A1 (ja) | 還元型補酵素ｑ含有組成物 | |
| EA008908B1 (ru) | Инъецируемый жидкий состав парацетамола | |
| US20140155633A1 (en) | Composition for Stabilizing Ascorbic Acid Derivatives and the Application Thereof | |
| KR100297347B1 (ko) | 안정화된l-아스코르빈산을함유하는유중수형에멀젼화장료조성물및그의제조방법 | |
| JP6833307B2 (ja) | ビスピリジニウムアルカンに基づいた着色殺菌調合剤 | |
| EP1526849B1 (en) | Topical formulations containing ketoprofen stabilised with sulisobenzone | |
| JPH11335284A (ja) | レチノイド類を含有する皮膚外用剤 | |
| ES2943313T3 (es) | Composición cosmética estabilizadora para reducir la degradación de activos cosméticos inestables | |
| KR20160121693A (ko) | 미백용 화장료 조성물 | |
| JP6209360B2 (ja) | ピセアタンノール溶液、及び、ピセアタンノール溶液の安定化方法 | |
| JP6503627B2 (ja) | 医薬液体組成物 | |
| KR20160100194A (ko) | 카테킨을 이용한 안정화된 레티놀 에멀젼 조성물 | |
| JP2021080342A (ja) | 没食子酸又は没食子酸結合化合物を含有する液剤 | |
| KR100208549B1 (ko) | 녹차추출물로 안정화시킨 레티노이드를 함유하는 화장료 조성물 | |
| WO2017068673A1 (ja) | 皮膚用の医薬組成物 | |
| JP2025520773A (ja) | ブプレノルフィンの安定した医薬組成物並びにその調製方法及び使用 | |
| HK40115464A (zh) | 丁丙诺啡的稳定医药组合物、其制备方法及其用途 | |
| JP2024106696A (ja) | 酸性消毒剤組成物 | |
| CN115414269A (zh) | 含芝麻酚的化妆品用超分子溶液及其制备方法与应用 |