ES2833125T3

ES2833125T3 - Compuestos de tetrazolinona y su uso como pesticidas

Info

Publication number: ES2833125T3
Application number: ES13723986T
Authority: ES
Inventors: Yuya Yoshimoto; Sadayuki Arimori; Yuichi Matsuzaki
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2012-04-27
Filing date: 2013-04-26
Publication date: 2021-06-14
Anticipated expiration: 2033-04-26
Also published as: VN40839A1; CN104245689B; TW201402566A; TWI582085B; AU2013253325B2; RU2014143025A; JP2016128511A; CA2866815A1; PT2841429T; DK2841429T3; AR126406A2; UA115661C2; JP2014080415A; MX361178B; KR102017366B1; WO2013162072A1; EP2841429B1; KR20150008863A; CO7101248A2; CA2866815C

Abstract

Un compuesto de tetrazolinona de fórmula (1): **(Ver fórmula)** en donde: R1 es un grupo representado por una formula (2): **(Ver fórmula)** . en donde: R11 es un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano; R12, R13, R14 y R15 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; R2, R3, R4 y R5 son átomos de hidrógeno; R6 es un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R7, R8 y R9 son independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; R10 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.

Description

DESCRIPCIÓN

Compuestos de tetrazolinona y su uso como pesticidas

Esta solicitud reivindica la prioridad y el beneficio de la Solicitud de Patente Japonesa n.° 2012-102452 presentada el 27 de abril de 2012 y 2012-213693 presentada el 27 de septiembre de 2012.

Campo técnico

La presente invención se refiere a compuestos de tetrazolinona y su uso.

Técnica antecedente

Hasta ahora, se han desarrollado ampliamente varios medicamentos para controlar plagas y se usan en la práctica, pero en algunos casos, estos medicamentos pueden no tener suficiente eficacia.

Además, como compuestos que tienen un anillo de tetrazolinona, se conocen compuestos representados por la siguiente fórmula (A): (véase el documento de patente 1).

Lista de citas

Documento de patente

Documento de patente 1: folleto WO 1999/05139

Sumario de la invención

La invención está definida por las reivindicaciones adjuntas. La descripción que sigue a continuación está sujeta a esta limitación. Todos los aspectos y realizaciones no cubiertos por las reivindicaciones son simplemente aspectos de la divulgación y no forman parte de la invención. El objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto que tenga una eficacia excelente para controlar plagas.

Los presentes inventores han estudiado intensamente para encontrar compuestos que tengan una eficacia excelente para controlar plagas y, como resultado, encontraron que un compuesto de tetrazolinona de la siguiente fórmula (I) tiene una eficacia excelente para controlar plagas, el cual por tanto han completado la presente invención.

[1] A continuación se muestra un compuesto de tetrazolinona de fórmula (1):

[en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquilo C1-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16, el grupo alquilo C1-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, los sustituyentes que consisten en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2 y R3 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxicarbonilo C2-C12, un grupo hidroxicarbonilo o un átomo de halógeno;

R4 y R5 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3;

R6 representa

un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano, un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo alcoxialquilo C2-C5 o un grupo alquiltioalquilo C2-C5;

R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo cicloalquilo C3-C5, un grupo halocicloalquilo C3-C5, un grupo alcoxi C1-C4 o un grupo haloalcoxi C1-C4;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6; y

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

Grupo P: un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo formilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo arilo C6-C16, un grupo haloarilo C6-C16, un grupo ariloxi C6-C16, un grupo haloariloxi C6-C16, un grupo ariltio C6-C16, un grupo haloariltio C6-C16, un grupo aralquilo C7-C18, un grupo haloaralquilo C7-C18, un grupo arilalcoxi C7-C18, un grupo haloarilalcoxi C7-C18, un grupo tiol, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C12, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo arilsulfonilo C6-C16, un grupo haloarilsulfonilo C6-C16, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo arilsulfinilo C6-C16, un grupo haloarilsulfinilo C6-C16, un grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo arilo C6-C12 y un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6].

[2] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1] en donde

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

[3] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1] en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, los sustituyentes que consisten en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

[4] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1] en donde

R1 representa un grupo alquilo C1-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P (con la condición de que cuando el grupo alquilo C1-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, los sustituyentes que consisten en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

[R51] ^{Específicamente, la presente invención se refiere al compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1] en donde}representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R12, R13, R14 y R15 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno]

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 es un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4;

R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o flúor;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

[6] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [5] en donde

R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno

R6 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3;

R11 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo nitro o un grupo ciano.

[7] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [5] en donde

R6 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo o un grupo metoxi;

R11 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi;

R12, R13, R14 y R15 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.

[8] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1] en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3 un grupo nitro o un grupo ciano;

R2, R3, R4 , R5, R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquilo C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

[9] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [8] en donde

R12, R13, R14 y R15 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor;

R6 representa un grupo metilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo o un grupo metoxi.

[10] Un agente para controlar plagas que comprende el compuesto de tetrazolinona de acuerdo con uno cualquiera de [1] a [9].

[11] Un método para controlar plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de tetrazolinona de acuerdo con uno cualquiera de [1] a [9] a la planta o al suelo.

[12] Uso del compuesto de tetrazolinona según cualquiera de [1] a [9] para controlar: plagas en plantas

[13] Un compuesto de tetrazolinona representado por una fórmula (5):

[en donde

R21 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y

R26 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4.

[14] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [13] en donde

R21 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi;

R26 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo o un grupo metoxi; y

R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.

[15] Un compuesto de tetrazolinona representado por una fórmula (8):

[en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno;

A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquiltio C1-C3)metilo, un grupo (aciloxi C1-C6)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (alquilamino C1-C6)metilo, un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo incluya uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí), un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6].

[16] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [15] en donde

R27 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo o un grupo metoxi; y

A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

[17] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [15] en donde

R27 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de halógeno, un grupo trifluorometilo o un grupo metoxi; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

[18] El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [15] en donde

R27 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4.

[19] Un compuesto de pirazol representado por una fórmula (9):

[en donde

R211 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C122-1^{C6, -C6, un up aci}

_{R , R}23 ^u1ⁿ

_,^ ^g

_R ^r2^u41^po

_y ^a

_R ^c2ⁱ5^lo1 _r ^C

_e ²

_presentan^ ^gr

_in1_d ^o

_ep ^h

_e ^a

_n ^lo

_dien ^lo

_tem ^{C2-C6, u o ciano;}

_a ⁿ

_da^ ^gr

_u ^up

_o ^ro

_o ^{o un}^ ^grup

_{ente c n}1^{o nit}

_{del tro un áto}1_{mo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

R representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH].

[20] El compuesto de pirazol de acuerdo con [19] en donde

R211 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi;

R261 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^o

_R2 ^u2ⁿ1 ^{gru m}

_{, R}23^p1^o

_{, R}24^e1^toxi;

_{y R}2 ^y51 _{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor.

Descripción de las realizaciones

A continuación se muestra un compuesto de tetrazolinona de fórmula (1):

[en donde

R2 y R8 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxicarbonilo C2-C12, un grupo hidroxicarbonilo o un átomo de halógeno; R4 y R5 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3;

R6 representa

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

Además, a continuación se muestra un compuesto de tetrazolinona representado por una fórmula (II):

[en donde

R1p representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R2p representa un átomo de halógeno;

m representa 0, 1, 2, 3 o 4; y

R6p representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4]

, el cual se usa en una preparación del presente compuesto de la reivindicación 1.

Específicamente, se incluyen los siguientes compuestos.

Un compuesto de tetrazolinona representado por una fórmula (5):

[en donde

R21 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C l-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R26 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4] (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "el presente compuesto de tetrazolinona X");

La presente invención proporciona un compuesto de tetrazolinona representado por una fórmula (8):

[en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquiltio C1-C3)metilo, un grupo (aciloxi C1-C6)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (alquilamino C1-C6)metilo, un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo incluya uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí), un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6] (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "el presente compuesto de tetrazolinona Y"), el cual se usa en una preparación del presente compuesto de la reivindicación 1.

A continuación se muestra un compuesto de pirazol representado por una fórmula (III):

[en donde

R2p representa un átomo de halógeno;

m representa 0, 1, 2, 3 o 4;

R6p representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y

Lp representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, C^oN^hCI, CONHBr o CONHOH], el cual se usa en una preparación del presente compuesto de la reivindicación 1.

Específicamente, se incluyen los siguientes compuestos.

Un compuesto de pirazol representado por una fórmula (9):

[en donde

R211 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6 un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R22 , R231, R241 y R251 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno;

R261 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y

L1 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CoNHBr o CONHOH] (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "el presente compuesto de pirazol Z");

En los sucesivo en el presente documento, se explica en detalle la presente invención.

El sustituyente que se usará en el presente documento se describe específicamente a continuación.

La expresión "átomo de halógeno" incluye, por ejemplo, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

la expresión "grupo alquilo C1-C6" representa un grupo alquilo lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo terc-butilo, un grupo pentilo y un grupo hexilo.

La expresión "grupo haloalquilo C1-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilo, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo 2 ,2-difluoroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2 ,2-difluoroetilo, un grupo 2 ,2-dicloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 4-fluorobutilo y un grupo 2,2-difluorohexilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquenilo C2-C6" representa un grupo alquenilo lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo isopropenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1 -butenilo, un grupo 1-metil-1-propenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1,3-butadienilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 1 -etil-2-propenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 1 -metil-1-butenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-1-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-2-propenilo, un grupo 1,1-dimetil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-propenilo, un grupo 2-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-3-butenilo, un grupo 1,3-pentadienilo, un grupo 1 -vinil-2-propenilo, un grupo 1-hexenilo y un grupo 5-hexenilo.

Una expresión "grupo haloalquenilo C2-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquenilo C2-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2- clorovinilo, un grupo 2-bromovinilo, un grupo 2-yodovinilo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 3-bromo-2-propenilo, un grupo 1-clorometilvinilo, un grupo 2-bromo-1-metilvinilo, un grupo 1 -trifluorometilvinilo, un grupo 3,3,3-tricloro-1-propenilo, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenilo, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-1-propenilo, un grupo 1-trifluorometil-2,2-difluorovinilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propenilo, un grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1-butenilo, un grupo 1-bromometil-2-propenilo, un grupo 3- cloro-2-butenilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-butenilo, un grupo 3-bromo-3-butenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, un grupo 3,4,4-tribromo-3-butenilo, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-2-metil-1-propenilo, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1 -metil-1 -propenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-1,3-butadienilo, un grupo 3,4-dibromo-1-pentenilo, un grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-butenilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentenilo, un grupo 5,5-difluoro-4-pentenilo, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-pentenilo, un grupo 3,4,4,4-tetrafluoro-3-trifluorometil-1-butenilo, un grupo 4,4,4-trifluorometil-3-metil-2-butenilo, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienilo, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, un grupo 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3-trifluorometil-1-pentenilo, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo y un grupo 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquinilo C2-C6" representa un grupo alquinilo lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo propargilo, un grupo 1 -butina-3-ilo, un grupo 3-metil-1-butina-3-ilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-hexinilo y un grupo 5-hexinilo.

La expresión "grupo haloalquinilo C2-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquinilo C2-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo fluoroetinilo, un grupo 3-cloro-2-propinilo, un grupo 3-bromo-2-propinilo, un grupo 3-yodo-2-propinilo, un grupo 3-cloro-1-propinilo, un grupo 5-cloro-4-pentinilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-2-propinilo, un grupo 3-fluoro-2-propinilo, un grupo perfluoro-2-butinilo, un grupo perfluoro-2-pentinilo, un grupo perfluoro-3-pentinilo y un grupo perfluoro-1-hexinilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo cicloalquilo C3-C6" incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo y un grupo ciclohexilo.

La expresión "grupo halocicloalquilo C3-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo cicloalquilo C3-C6 está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2 ,2-difluorociclopropilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2 ,2-diclorociclopropilo, un grupo 2 ,2-dibromociclopropilo, un grupo 2 ,2-difluoro-1-metil ciclopropilo, un grupo 2 ,2-dicloro-1 -metilciclopropilo, un grupo 2,2-dibromo-1-metilciclopropilo, un grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 2-clorociclohexilo, un grupo 4,4-difluorociclohexilo y un grupo 4-clorociclohexilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alcoxi C1-C6" representa un grupo alcoxi lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi, un grupo isopropiloxi, un grupo butiloxi, un grupo isobutiloxi, un grupo secbutiloxi, un grupo terc-butiloxi, un grupo pentiloxi, un grupo isoamiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo 2-pentiloxi, un grupo 3-pentiloxi, un grupo 2-metilbutiloxi, un grupo hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo 3-metilpentiloxi y un grupo 4-metilpentiloxi.

La expresión "grupo haloalcoxi C1-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alcoxi C1-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetoxi, un grupo 2.2.2- tribromoetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2 ,2-difluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2 ,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2,3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3-bromopropoxi, un grupo 3.3.3- trifluoropropoxi, un grupo nonafluorobutoxi, un grupo nonaclorobutoxi, un grupo nonabromobutoxi, un grupo nonayodobutoxi, un grupo perfluoropentiloxi, un grupo percloropentiloxi, un grupo perbromopentiloxi, un grupo perfluorohexiloxi, un grupo perclorohexiloxi, un grupo perbromohexiloxi y un grupo peryodohexiloxi. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

la expresión "grupo alquiltio C1-C6" representa un grupo alquiltio lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo n-butiltio, un grupo sec-butiltio, un grupo ferc-butiltio, un grupo pentiltio, un grupo isopentiltio, un grupo neopentiltio, un grupo n-hexiltio, un grupo isohexiltio y un grupo sec-hexiltio.

La expresión "grupo haloalquiltio C1-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquiltio C1-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometiltio, un grupo difluorometiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo triclorometiltio, un grupo tribromometiltio, un grupo triyodometiltio, un grupo clorofluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo pentacloroetiltio, un grupo pentabromoetiltio, un grupo pentayodoetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-tribromoetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetiltio, un grupo 2 ,2-difluoroetiltio, un grupo heptafluoropropiltio, un grupo heptacloropropiltio, un grupo heptabromopropiltio, un grupo heptayodopropiltio, un grupo 3,3,3-trifluoropropiltio, un grupo 3,3,3-tricloropropiltio, un grupo 3,3,3-tribromopropiltio, un grupo 3,3,3-triyodopropiltio, un grupo 2,2-difluoropropiltio, un grupo 2,3,3-trifluoropropiltio, un grupo nonafluorobutiltio, un grupo nonaclorobutiltio, un grupo nonabromobutiltio, un grupo nonayodobutiltio, un grupo perfluoropentiltio, un grupo percloropentiltio, un grupo perbromopentiltio, un grupo perfluorohexiltio, un grupo perclorohexiltio, un grupo perbromohexiltio y un grupo peryodohexiltio. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo cicloalquiloxi C3-C6" incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropiloxi, un grupo ciclobutiloxi, un grupo ciclopentiloxi y un grupo ciclohexiloxi.

La expresión "grupo halocicloalquiloxi C3-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo cicloalquiloxi C3-C6 está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorocidopropiloxi, un grupo 2 ,2-difluorociclopropiloxi, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropiloxi, un grupo 2 ,2-diclorociclopropiloxi, un grupo 2 ,2-dibromociclopropiloxi, un grupo 2 ,2-difluoro-1-metilciclopropiloxi, un grupo 2 ,2-dicloro-1 -metilciclopropiloxi, un grupo 2 ,2-dibromo-1-metilciclopropiloxi, un grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropiloxi, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutiloxi, un grupo 2-clorociclohexiloxi, un grupo 4,4-difluorociclohexiloxi y un grupo 4-clorociclohexiloxi. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo cicloalquiltio C3-C6" incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropiltio, un grupo ciclobutiltio, un grupo ciclopentiltio y un un grupo ciclohexiltio.

La expresión "grupo alqueniloxi C2-C6" representa un grupo alqueniloxi lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propeniloxi, un grupo 2-buteniloxi, un grupo 1-metil-2-propeniloxi, un grupo 3-buteniloxi, un grupo 2-metil-2- propeniloxi, un grupo 2-penteniloxi, un grupo 3-penteniloxi, un grupo 4-penteniloxi, un grupo 1 -metil-3-buteniloxi, un grupo 1,2-dimetil-2-propeniloxi, un grupo 1,1 -dimetil-2-propeniloxi, un grupo 2-metil-2-buteniloxi, un grupo 3-metil-2-buteniloxi, un grupo 2-metil-3-buteniloxi, un grupo 3-metil-2-buteniloxi, un grupo 2-metil-3-buteniloxi, un grupo 3-metil-3-buteniloxi, un grupo 1 -vinil-2-propeniloxi y un grupo 5-hexeniloxi.

La expresión "grupo alquiniloxi C3-C6" representa un grupo alquiniloxi lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo propargiloxi, un grupo 1 -butina-3-iloxi, un grupo 3-metil-1 -butina-3-iloxi, un grupo 2-butiniloxi, un grupo 3-butiniloxi, un grupo 2-pentiniloxi, un grupo 3-pentiniloxi, un grupo 4-pentiniloxi y un grupo 5-hexiniloxi.

La expresión "grupo haloalqueniloxi C3-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alqueniloxi C3-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propeniloxi, un grupo 3-bromo-2-propeniloxi, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propeniloxi, un grupo 2.3.3.3- tetracloro-1-propeniloxi, un grupo 2-cloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-difluoro-2-propeniloxi, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-dicloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-dibromo-2-propeniloxi, un grupo 3-fluoro-3-cloro-2-propeniloxi, un grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1-buteniloxi, un grupo 1-bromometil-2-propeniloxi, un grupo 3-cloro-2-buteniloxi, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniloxi, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-buteniloxi, un grupo 3- bromo-3-buteniloxi, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-buteniloxi, un grupo 3,4,4-tribromo-3-buteniloxi, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propeniloxi, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propeniloxi, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-buteniloxi, un grupo 4.4- difluoro-3-metil-3-buteniloxi, un grupo 5,5-difluoro-4-penteniloxi, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-penteniloxi, un grupo 4.4.4- trifluorometil-3-metil-2-buteniloxi, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadieniloxi, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexeniloxi, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-penteniloxi y un grupo 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-penteniloxi. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo haloalquiniloxi C3-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquiniloxi C3-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propiniloxi, un grupo 3-bromo-2-propiniloxi, un grupo 3-yodo-2-propiniloxi, un grupo 5-cloro-4-pentiniloxi, un grupo 3-fluoro-2-propiniloxi, un grupo perfluoro-2-butiniloxi, un grupo perfluoro-3-butiniloxi, un grupo perfluoro-2-pentiniloxi, un grupo perfluoro-3-pentiniloxi, un grupo perfluoro-4-pentiniloxi y un grupo perfluoro-5-hexiniloxi. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

la expresión "grupo alqueniltio C3-C6" representa un grupo alqueniltio lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-propeniltio, un grupo 2-buteniltio, un grupo 1 -metil-2-propeniltio, un grupo 3-buteniltio, un grupo 2-metil-2-propeniltio, un grupo 2-penteniltio, un grupo 3-penteniltio, un grupo 4-penteniltio, un grupo 1 -metil-3-buteniltio, un grupo 1,2-dimetil-2-propeniltio, un grupo 1,1 -dimetil-2-propeniltio, un grupo 2-metil-2-buteniltio, un grupo 3-metil-2-buteniltio, un grupo 2-metil-3-buteniltio, un grupo 3-metil-3-buteniltio, un grupo 1 -vinil-2-propeniltio y un grupo 5-hexeniltio.

La expresión "grupo alquiniltio C3-C6" representa un grupo alquiniltio lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo propargiltio, un grupo 1 -butina-3-iltio, un grupo 3-metil-1-butina-3-iltio, un grupo 2-butiniltio, un grupo 3-butiniltio, un grupo 2-pentiniltio, un grupo 3-pentiniltio, un grupo 4-pentiniltio y un grupo 5-hexiniltio.

La expresión "grupo haloalqueniltio C3-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquiniltio C3-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propeniltio, un grupo 3-bromo-2-propeniltio, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propeniltio, un grupo 2.3.3.3- tetracloro-1-propeniltio, un grupo 2-cloro-2-propeniltio, un grupo 3,3-difluoro-2-propeniltio, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propeniltio, un grupo 3,3-dicloro-2-propeniltio, un grupo 3,3-dibromo-2-propeniltio, un grupo 3-fluoro-3-cloro-2-propeniltio, un grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1-buteniltio, un grupo 1-bromometil-2-propeniltio, un grupo 3-cloro-2-buteniltio, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-buteniltio, un grupo 3-bromo3- buteniltio, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-buteniltio, un grupo 3,4,4-tribromo-3-buteniltio, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propeniltio, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propeniltio, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, un grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-buteniltio, un grupo 5,5-difluoro-4-penteniltio, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-penteniltio, un grupo 4,4,4-trifluorometil-3-metil-2-buteniltio, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadieniltio, un grupo 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexeniltio, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-penteniltio y un grupo 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-penteniltio. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión de "grupo haloalquiniltio C3-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquiniltio C3-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 3-cloro-2-propiniltio, un grupo 3-bromo-2-propiniltio, un grupo 3-yodo-2-propiniltio, un grupo 5-cloro-4-pentiniltio, un grupo 3-fluoro-2-propiniltio, un grupo perfluoro-2-butiniltio, un grupo perfluoro-3-butiniltio, un grupo perfluoro-2-pentiniltio, un grupo perfluoro-3-pentiniltio, un grupo perfluoro-4-pentiniltio y un grupo perfluoro-5-hexiniltio. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo acilo C2-C6" representa un grupo acilo alifático, lineal o ramificado, en donde el número total de átomos de carbono que incluye un átomo de carbono de un grupo carbonilo es de dos a seis, e incluye, por ejemplo, un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo butanoilo, un grupo pentanoilo y un grupo hexanoilo.

La expresión "grupo haloacilo C2-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo acilo C2-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo tricloroacetilo, un grupo fluoroacetilo, un grupo difluoroacetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo pentafluoropropionilo, un grupo pentacloropropionilo, un grupo pentabromopropionilo, un grupo pentayodopropionilo, un grupo 3,3,3-tricloropropionilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropionilo, un grupo 3,3,3-tribromopropionilo, un grupo 3,3,3-triyodopropionilo, un grupo heptafluorobutanoilo, un grupo heptaclorobutanoilo, un grupo heptabromobutanoilo, un grupo heptayodobutanoilo, un grupo 4,4,4-trifluorobutanoilo, un grupo 4,4,4-triclorobutanoilo, un grupo 4,4,4-tribromobutanoilo, un grupo 4,4,4-triyodobutanoilo, un grupo nonafluoropentanoilo, un grupo nonacloropentanoilo, un grupo nonabromopentanoilo, un grupo nonayodopentanoilo y un grupo perfluorohexanoilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

la expresión "grupo aciloxi C2-C6" representa un grupo aciloxi alifático, lineal o ramificado, en donde el número total de átomos de carbono que incluye un átomo de carbono de un grupo carbonilo es de dos a seis, e incluye, por ejemplo, un grupo acetoxi, un grupo propioniloxi, un grupo butanoiloxi, un grupo pentanoiloxi y un grupo hexanoiloxi. La expresión "grupo aciltio C2-C6" representa un grupo aciltio alifático, lineal o ramificado, en donde el número total de átomos de carbono que incluye un átomo de carbono de un grupo carbonilo es de dos a seis, e incluye, por ejemplo, un grupo acetiltio, un grupo propioniltio, un grupo butanoiltio, un grupo pentanoiltio y un grupo hexanoiltio. La expresión "grupo alcoxicarbonilo C2-C6" puede ser lineal o ramificado, en donde el número total de átomos de carbono del resto alcoxi y el grupo carbonilo es de dos a seis, e incluye, por ejemplo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo propiloxicarbonilo, un grupo isopropiloxicarbonilo, un grupo butiloxicarbonilo, un grupo isobutiloxicarbonilo, un grupo sec-butiloxicarbonilo, un grupo ferc-butiloxicarbonilo, un grupo pentiloxicarbonilo, un grupo isoamiloxicarbonilo, un grupo neopentiloxicarbonilo, un grupo 2-pentiloxicarbonilo, un grupo 3-pentiloxicarbonilo y un grupo 2-metilbutiloxicarbonilo.

La expresión "grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6" representa un grupo en donde uno o dos átomos de hidrógeno en el átomo de nitrógeno del grupo aminocarbonilo están sustituidos con el grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado y el grupo alquilo C1-C6 pueden ser iguales o diferentes entre sí, e incluye, por ejemplo, un grupo aminocarbonilo, un grupo metilaminocarbonilo, un grupo etilaminocarbonilo, un grupo propilaminocarbonilo, un grupo isopropilaminocarbonilo, un grupo butilaminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo dietilaminocarbonilo, un grupo dipropilaminocarbonilo, un grupo diisopropilaminocarbonilo, un grupo pentilaminocarbonilo y un grupo hexilaminocarbonilo.

La expresión "grupo arilo C6-C16" incluye, por ejemplo, un grupo fenilo, un grupo 1-naftilo, un grupo 2-naftilo, un grupo 1-acenaftilo, un grupo 1-fenantrilo, un grupo 9-antrilo y un grupo 1 -pirenilo.

La expresión "grupo haloarilo 'C6-C16" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo arilo C6-C16 está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorofenilo, un grupo 3-fluorofenilo, un grupo 4-fluorofenilo, un grupo 2-clorofenilo, un grupo 3-clorofenilo, un grupo 4-clorofenilo, un grupo 2-bromofenilo, un grupo 3-bromofenilo, un grupo 4-bromofenilo, un grupo 2-yodofenilo, un grupo 3-yodofenilo, un grupo 4- yodofenilo, un grupo 2,4-difluorofenilo, un grupo 2,5-difluorofenilo, un grupo 2,6-difluorofenilo, un grupo 3,5-difluorofenilo, un grupo 2,4-diclorofenilo, un grupo 2,5-diclorofenilo, un grupo 2,6-diclorofenilo, un grupo 3,5-diclorofenilo, un grupo 2,4,6-trifluorofenilo, un grupo 2,3,4-trifluorofenilo, un grupo 2,4,5-trifluorofenilo, un grupo 3,4,5-trifluorofenilo, un grupo 2,4,6-triclorofenilo, un grupo 2,3,4-triclorofenilo, un grupo 2,4,5-triclorofenilo, un grupo 3,4,5triclorofenilo, un grupo pentafluorofenilo, un grupo pentaclorofenilo, un grupo 2-bromo-3-fluorofenilo, un grupo 2-bromo-4-fluorofenilo, un grupo 2-bromo-5-fluorofenilo, un grupo 2-bromo-6-fluorofenilo, un grupo 3-bromo-2-fluorofenilo, un grupo 3-bromo-4-fluorofenilo, un grupo 3-bromo-5-fluorofenilo, un grupo 3-bromo-6-fluorofenilo, un grupo 4-bromo-2-fluorofenilo, un grupo 4-bromo-3-fluorofenilo, un grupo 4-bromo-5-fluorofenilo, un grupo 4-bromo-6-fluorofenilo, un grupo 5-bromo-2-fluorofenilo, un grupo 5-bromo-3-fluorofenilo, un grupo 5-bromo-4-fluorofenilo, un grupo 5-bromo-6-fluorofenilo, un grupo 6-bromo-2-fluorofenilo, un grupo 6-bromo-3-fluorofenilo, un grupo 6-bromo-4-fluorofenilo, un grupo 6-bromo-5-fluorofenilo, un grupo 2-cloro-3-fluorofenilo, un grupo 2-cloro-4-fluorofenilo, un grupo 2- cloro-5-fluorofenilo, un grupo 2-cloro-6-fluorofenilo, un grupo 3-cloro-2-fluorofenilo, un grupo 3-cloro-4-fluorofenilo, un grupo 3-cloro-5-fluorofenilo, un grupo 3-cloro-6-fluorofenilo, un grupo 4-cloro-2-fluorofenilo, un grupo 4-cloro-3-fluorofenilo, un grupo 4-cloro-5-fluorofenilo, un grupo 4-cloro-6-fluorofenilo, un grupo 5-cloro-2-fluorofenilo, un grupo 5-cloro-3-fluorofenilo, un grupo 5-cloro-4-fluorofenilo, un grupo 5-cloro-6-fluorofenilo, un grupo 6-cloro-2-fluorofenilo, un grupo 6-cloro-3-fluorofenilo, un grupo 6-cloro-4-fluorofenilo, un grupo 6-cloro-5-fluorofenilo, un grupo 2-fluoro-1-naftilo, un grupo 3-fluoro-1-naftilo, un grupo 4-fluoro-1-naftilo, un grupo 5-fluoro-1-naftilo, un grupo 6-fluoro-1-naftilo, un grupo 7-fluoro-1-naftilo, un grupo 2-cloro-1-naftilo, un grupo 3-cloro-1-naftilo, un grupo 4-cloro-1-naftilo, un grupo 5- cloro-1-naftilo, un grupo 6-cloro-1-naftilo, un grupo 7-cloro-1-naftilo, un grupo 2-bromo-1-naftilo, un grupo 3-bromo-1- naftilo, un grupo 4-bromo-1-naftilo, un grupo 5-bromo-1-naftilo, un grupo 6-bromo-1-naftilo, un grupo 7-bromo-1-naftilo, un grupo heptacloro-1-naftilo, un grupo heptafluoro-1-naftilo, un grupo 1-fluoro-2-naftilo, un grupo 3-fluoro-2-naftilo, un grupo 4-fluoro-2-naftilo, un grupo 5-fluoro-2-naftilo, un grupo 6-fluoro-2-naftilo, un grupo 7-fluoro-2-naftilo, un grupo 1-cloro-2-naftilo, un grupo 3-cloro-2-naftilo, un grupo 4-cloro-2-naftilo, un grupo 5-cloro-2-naftilo, un grupo 6- cloro-2-naftilo, un grupo 7-cloro-2-naftilo, un grupo 1-bromo-2-naftilo, un grupo 3-bromo-2-naftilo, un grupo 4-bromo-2-naftilo, un grupo 5-bromo-2-naftilo, un grupo 6-bromo-2-naftilo, un grupo 7-bromo-2-naftilo, un grupo heptacloro-2-naftilo, un grupo heptafluoro-2-naftilo, un grupo 3-fluoro-1-acenaftilo, un grupo 9-fluoro-1-fenantrilo, un grupo 10-fluoro-9-antrilo y un grupo 6-fluoro-1-pirenilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo ariloxi C6-C16" incluye, por ejemplo, un grupo feniloxi, un grupo 1-naftiloxi, un grupo 2-naftiloxi, un grupo 1-acenaftiloxi, un grupo 1-fenantriloxi, un grupo 9-antriloxi y un grupo 1 -pireniloxi.

La expresión "grupo haloariloxi C6-C16" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo ariloxi C6-C16 está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorofeniloxi, un grupo 3- fluorofeniloxi, un grupo 4-fluorofeniloxi, un grupo 2-clorofeniloxi, un grupo 3-clorofeniloxi, un grupo 4-clorofeniloxi, un grupo 2-bromofeniloxi, un grupo 3-bromofeniloxi, un grupo 4-bromofeniloxi, un grupo 2-yodofeniloxi, un grupo 3-yodofeniloxi, un grupo 4-yodofeniloxi, un grupo 2,4-difluorofeniloxi, un grupo 2,5-difluorofeniloxi, un grupo 2,6-difluorofeniloxi, un grupo 3,5-difluorofeniloxi, un grupo 2,4-diclorofeniloxi, un grupo 2,5-diclorofeniloxi, un grupo 2,6-diclorofeniloxi, un grupo 3,5-diclorofeniloxi, un grupo 2,4,6-trifluorofeniloxi, un grupo 2,3,4-trifluorofeniloxi, un grupo 2,4,5-trifluorofeniloxi, un grupo 3,4,5-trifluorofeniloxi, un grupo 2,4,6-triclorofeniloxi, un grupo 2,3,4-triclorofeniloxi, un grupo 2,4,5-triclorofeniloxi, un grupo 3,4,5-triclorofeniloxi, un grupo pentafluorofeniloxi, un grupo pentaclorofeniloxi, un grupo 2-bromo-3-fluorofeniloxi, un grupo 2-bromo-4-fluorofeniloxi, un grupo 2-bromo-5-fluorofeniloxi, un grupo 2-bromo-6-fluorofeniloxi, un grupo 3-bromo-2-fluorofeniloxi, un grupo 3-bromo-4-fluorofeniloxi, un grupo 3-bromo-5-fluorofeniloxi, un grupo 3-bromo-6-fluorofeniloxi, un grupo 4-bromo-2-fluorofeniloxi, un grupo 4-bromo-3-fluorofeniloxi, un grupo 4-bromo-5-fluorofeniloxi, un grupo 4-bromo-6-fluorofeniloxi, un grupo 5-bromo-2-fluorofeniloxi, un grupo 5-bromo-3-fluorofeniloxi, un grupo 5-bromo-4-fluorofeniloxi, un grupo 5-bromo-6-fluorofeniloxi, un grupo 6-bromo-2-fluorofeniloxi, un grupo 6-bromo-3-fluorofeniloxi, un grupo 6-bromo-4-fluorofeniloxi, un grupo 6-bromo-5-fluorofeniloxi, un grupo 2-cloro-3-fluorofeniloxi, un grupo 2-cloro-4-fluorofeniloxi, un grupo 2-cloro-5-fluorofeniloxi, un grupo 2-cloro-6-fluorofeniloxi, un grupo 3-cloro-2-fluorofeniloxi, un grupo 3-cloro-4-fluorofeniloxi, un grupo 3-cloro-5-fluorofeniloxi, un grupo 3-cloro-6-fluorofeniloxi, un grupo 4-cloro-2-fluorofeniloxi, un grupo 4-cloro-3-fluorofeniloxi, un grupo 4-cloro-5-fluorofeniloxi, un grupo 4-cloro-6-fluorofeniloxi, un grupo 5-cloro-2-fluorofeniloxi, un grupo 5-cloro-3-fluorofeniloxi, un grupo 5-cloro-4-fluorofeniloxi, un grupo 5-cloro-6-fluorofeniloxi, un grupo 6-cloro-2-fluorofeniloxi, un grupo 6-cloro-3-fluorofeniloxi, un grupo 6-cloro-4-fluorofeniloxi, un grupo 6-cloro-5-fluorofeniloxi, un grupo 2-fluoro-1-naftiloxi, un grupo 3-fluoro-1-naftiloxi, un grupo 4-fluoro-1-naftiloxi, un grupo 5-fluoro-1-naftiloxi, un grupo 6-fluoro-1-naftiloxi, un grupo 7-fluoro-1-naftiloxi, un grupo 2-cloro-1-naftiloxi, un grupo 3-cloro-1-naftiloxi, un grupo 4-cloro-1-naftiloxi, un grupo 5-cloro-1-naftiloxi, un grupo 6-cloro-1-naftiloxi, un grupo 7-cloro-1-naftiloxi, un grupo 2-bromo-1-naftiloxi, un grupo 3-bromo-1-naftiloxi, un grupo 4-bromo-1-naftiloxi, un grupo 5-bromo-1-naftiloxi, un grupo 6-bromo-1-naftiloxi, un grupo 7-bromo-1-naftiloxi, un grupo heptacloro-1-naftiloxi, un grupo heptafluoro-1-naftiloxi, un grupo 1-fluoro-2-naftiloxi, un grupo 3-fluoro-2-naftiloxi, un grupo 4-fluoro-2-naftiloxi, un grupo 5-fluoro-2-naftiloxi, un grupo 6-fluoro-2-naftiloxi, un grupo 7-fluoro-2-naftiloxi, un grupo 1-cloro-2-naftiloxi, un grupo 3-cloro-2-naftiloxi, un grupo 4-cloro-2-naftiloxi, un grupo 5-cloro-2-naftiloxi, un grupo 6-cloro-2-naftiloxi, un grupo 7-cloro-2-naftiloxi, un grupo 1-bromo-2-naftiloxi, un grupo 3-bromo-2-naftiloxi, un grupo 4-bromo-2-naftiloxi, un grupo 5-bromo-2-naftiloxi, un grupo 6-bromo-2- naftiloxi, un grupo 7-bromo-2-naftiloxi, un grupo heptacloro-2-naftiloxi, un grupo heptafluoro-2-naftiloxi, un grupo 3-fluoro-1-acenaftiloxi, un grupo 9-fluoro-1-fenantriloxi, un grupo 10-fluoro-9-antriloxi y un grupo 6-fluoro-1-pireniloxi. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo ariltio C6-C16" incluye, por ejemplo, un grupo feniltio, un grupo 1-naftiltio, un grupo 2-naftiltio, un grupo 1 -acenaftiltio, un grupo 1 -fenantriltio, un grupo 9-antriltio y un grupo 1 -pireniltio.

La expresión "grupo haloariltio C6-C16" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo ariltio C6-C16 está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorofeniltio, un grupo 3-fluorofeniltio, un grupo 4-fluorofeniltio, un grupo 2-clorofeniltio, un grupo 3-clorofeniltio, un grupo 4-clorofeniltio, un grupo 2-bromofeniltio, un grupo 3-bromofeniltio, un grupo 4-bromofeniltio, un grupo 2-yodofeniltio, un grupo 3-yodofeniltio, un grupo 4-yodofeniltio, un grupo 2,4-difluorofeniltio, un grupo 2,5-difluorofeniltio, un grupo 2,6-difluorofeniltio, un grupo 3,5-difluorofeniltio, un grupo 2,4-diclorofeniltio, un grupo 2,5-diclorofeniltio, un grupo 2,6-diclorofeniltio, un grupo 3,5-diclorofeniltio, un grupo 2,4,6-trifluorofeniltio, un grupo 2,3,4-trifluorofeniltio, un grupo 2,4,5-trifluorofeniltio, un grupo 3,4,5-trifluorofeniltio, un grupo 2,4,6-triclorofeniltio, un grupo 2,3,4-triclorofeniltio, un grupo 2,4,5-triclorofeniltio, un grupo 3,4,5-triclorofeniltio, un grupo pentafluorofeniltio, un grupo pentaclorofeniltio, un grupo 2-bromo-3-fluorofeniltio, un grupo 2-bromo-4-fluorofeniltio, un grupo 2-bromo-5-fluorofeniltio, un grupo 2-bromo-6-fluorofeniltio, un grupo 3-bromo-2-fluorofeniltio, un grupo 3-bromo-4-fluorofeniltio, un grupo 3-bromo-5-fluorofeniltio, un grupo 3-bromo-6-fluorofeniltio, un grupo 4-bromo-2-fluorofeniltio, un grupo 4-bromo-3-fluorofeniltio, un grupo 4-bromo-5-fluorofeniltio, un grupo 4-bromo-6-fluorofeniltio, un grupo 5-bromo-2-fluorofeniltio, un grupo 5-bromo-3-fluorofeniltio, un grupo 5-bromo-4-fluorofeniltio, un grupo 5-bromo-6-fluorofeniltio, un grupo 6-bromo-2-fluorofeniltio, un grupo 6-bromo-3-fluorofeniltio, un grupo 6-bromo-4-fluorofeniltio, un grupo 6-bromo-5-fluorofeniltio, un grupo 2-cloro-3-fluorofeniltio, un grupo 2-cloro-4-fluorofeniltio, un grupo 2-cloro-5-fluorofeniltio, un grupo 2-cloro-6-fluorofeniltio, un grupo 3-cloro-2-fluorofeniltio, un grupo 3-cloro-4-fluorofeniltio, un grupo 3-cloro-5-fluorofeniltio, un grupo 3-cloro-6-fluorofeniltio, un grupo 4-cloro-2-fluorofeniltio, un grupo 4-cloro-3-fluorofeniltio, un grupo 4-cloro-5-fluorofeniltio, un grupo 4-cloro-6-fluorofeniltio, un grupo 5-cloro-2-fluorofeniltio, un grupo 5-cloro-3-fluorofeniltio, un grupo 5-cloro-4-fluorofeniltio, un grupo 5-cloro-6-fluorofeniltio, un grupo 6-cloro-2-fluorofeniltio, un grupo 6-cloro-3-fluorofeniltio, un grupo 6-cloro-4-fluorofeniltio, un grupo 6-cloro-5-fluorofeniltio, un grupo 2-fluoro-1-naftiltio, un grupo 3-fluoro-1-naftiltio, un grupo 4-fluoro-1-naftiltio, un grupo 5-fluoro-1-naftiltio, un grupo 6-fluoro-1-naftiltio, un grupo 7-fluoro-1 -naftiltio, un grupo 2-cloro-1 -naftiltio, un grupo 3-cloro-1-naftiltio, un grupo 4-cloro-1 -naftiltio, un grupo 5-cloro-1 -naftiltio, un grupo 6-cloro-1-naftiltio, un grupo 7-cloro-1-naftiltio, un grupo 2-bromo-1-naftiltio, un grupo 3-bromo-1-naftiltio, un grupo 4-bromo-1-naftiltio, un grupo 5-bromo-1-naftiltio, un grupo 6-bromo-1-naftiltio, un grupo 7-bromo-1-naftiltio, un grupo heptacloro-1-naftiltio, un grupo heptafluoro-1-naftiltio, un grupo 1-fluoro-2-naftiltio, un grupo 3-fluoro-2-naftiltio, un grupo 4-fluoro-2-naftiltio, un grupo 5-fluoro-2-naftiltio, un grupo 6-fluoro-2-naftiltio, un grupo 7-fluoro-2-naftiltio, un grupo 1 -cloro-2-naftiltio, un grupo 3-cloro-2-naftiltio, un grupo 4-cloro-2-naftiltio, un grupo 5-cloro-2-naftiltio, un grupo 6-cloro-2-naftiltio, un grupo 7-cloro-2-naftiltio, un grupo 1-bromo-2-naftiltio, un grupo 3-bromo-2-naftiltio, un grupo 4-bromo-2-naftiltio, un grupo 5-bromo-2-naftiltio, un grupo 6-bromo-2-naftiltio, un grupo 7-bromo-2-naftiltio, un grupo heptacloro-2-naftiltio, un grupo heptafluoro-2-naftiltio, un grupo 3-fluoro-1-acenaftiltio, un grupo 9-fluoro-1-fenantriltio, un grupo 10-fluoro-9-antriltio y un grupo 6-fluoro-1 -pireniltio. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo aralquilo C7-C18" incluye, por ejemplo, un grupo bencilo, un grupo fenetilo, un grupo 3-fenilpropilo, un grupo 4-fenilbutilo, un grupo 5-fenilpentilo, un grupo 6-fenilhexilo, un grupo 7-fenilheptilo, un grupo 8-feniloctilo, un grupo 9-fenilnonilo, un grupo 10-fenildecilo, un grupo 11-fenilundecilo, un grupo 12-fenildodecilo, un grupo 1 -naftilmetilo, un grupo 2-(1-naftil)etilo, un grupo 3-(1-naftil)propilo, un grupo 4-(1-naftil)butilo, un grupo 5-(1-naftil)pentilo, un grupo 6-(1-naftil)hexilo, un grupo 7-(1-naftil)heptilo, un grupo 8-(1-naftil)octilo, un grupo 2-naftilmetilo, un grupo 2-(2-naftil)etilo, un grupo 3-(2-naftil)propilo, un grupo 4-(2-naftil)butilo, un grupo 5-(2-naftil)pentilo, un grupo 6-(2-naftil)hexilo, un grupo 7-(2-naftil)heptilo, un grupo 8-(2-naftil)octilo, un grupo 1-antrilmetilo, un grupo 2-(1-antril)etilo, un grupo 3-(1-antril)propilo, un grupo 4-(1-antril)butilo, un grupo 2-antrilmetilo, un grupo 2-(2-antril)etilo, un grupo 3-(2-antril)propilo, un grupo 4-(2-antril)butilo, un grupo 9-antrilmetilo, un grupo 2-(9-antril)etilo, un grupo 3-(9-antril)propilo y un grupo 4-(9-antril)butilo.

La expresión "grupo haloaralquilo C7-C18" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo aralquilo C7-C18 está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorobencilo, un grupo 3-fluorobencilo, un grupo 4-fluorobencilo, un grupo 2-clorobencilo, un grupo 3-clorobencilo, un grupo 4-clorobencilo, un grupo 2-bromobencilo, un grupo 3-bromobencilo, un grupo 4-bromobencilo, un grupo 2-yodobencilo, un grupo 3-yodobencilo, un grupo 4-yodobencilo, un grupo 2,4-difluorobencilo, un grupo 2,5-difluorobencilo, un grupo 2.6- difluorobencilo, un grupo 3,5-difluorobencilo, un grupo 2,4-diclorobencilo, un grupo 2,5-diclorobencilo, un grupo 2.6- diclorobencilo, un grupo 3,5-diclorobencilo, un grupo 2,4,6-trifluorobencilo, un grupo 2,3,4-trifluorobencilo, un grupo 2,4,5-trifluorobencilo, un grupo 3,4,5-trifluorobencilo, un grupo 2,4,6-triclorobencilo, un grupo 2,3,4-triclorobencilo, un grupo 2,4,5-triclorobencilo, un grupo 3,4,5-triclorobencilo, un grupo pentafluorobencilo, un grupo pentaclorobencilo, un grupo 2-bromo-3-fluorobencilo, un grupo 2-bromo-4-fluorobencilo, un grupo 2-bromo-5-fluorobencilo, un grupo 2-bromo-6-fluorobencilo, un grupo 3-bromo-2-fluorobencilo, un grupo 3-bromo-4-fluorobencilo, un grupo 3-bromo-5-fluorobencilo, un grupo 3- bromo-6-fluoroben ucnilo, grupo 4-bromo-2-fluorobencilo, un grupo 4-bromo-3-fluorobencilo, un grupo 4- bromo-5-fluoroben ucnilo, grupo 4-bromo-6-fluorobencilo, un grupo 5-bromo-2-fluorobencilo, un grupo 5- bromo-3-fluoroben ucnilo, grupo 5-bromo-4-fluorobencilo, un grupo 5-bromo-6-fluorobencilo, un grupo 6- bromo-2-fluoroben ucnilo, grupo 6-bromo-3-fluorobencilo, un grupo 6-bromo-4-fluorobencilo, un grupo 6-bromo-5-fluorobencilo, un grupo 2-cloro-3-fluorobencilo, un grupo 2-cloro-4-fluorobencilo, un grupo 2-cloro-5-fluorobencilo, un grupo 2-cloro-6-fluorobencilo, un grupo 3-cloro-2-fluorobencilo, un grupo 3-cloro-4-fluorobencilo, un grupo 3-cloro-5-fluorobencilo, un grupo 3-cloro-6-fluorobencilo, un grupo 4-cloro-2-fluorobencilo, un grupo 4-cloro-3-fluorobencilo, un grupo 4-cloro-5-fluorobencilo, un grupo 4-cloro-6-fluorobencilo, un grupo 5-cloro-2-fluorobencilo, un grupo 5-cloro-3-fluorobencilo, un grupo 5-cloro-4-fluorobencilo, un grupo 5-cloro-6-fluorobencilo, un grupo 6-cloro-2-fluorobencilo, un grupo 6-cloro-3-fluorobencilo, un grupo 6-cloro-4- fluorobencilo, un grupo 6-cloro-5-fluorobencilo, un grupo 2-(4-fluorofenil)etilo, un grupo 2-(4-clorofenil)etilo, un grupo 2-(4-bromofenil)etilo, un grupo 2-(4-yodofenil)etilo, un grupo 2-(3-fluorofenil)etilo, un grupo 2-(3-clorofenil)etilo, un grupo 2-(3-bromofenil)etilo, un grupo 2-(3-yodofenil)etilo, un grupo 2-(2-fluorofenil)etilo, un grupo 2-(2-clorofenil)etilo, un grupo 2-(2-bromofenil)etilo, un grupo 2-(2-yodofenil)etilo, un grupo 3-(4-fluorofenil)propilo, un grupo 3-(4-clorofenil)propilo, un grupo 3-(4-bromofenil)propilo, un grupo 3-(4-yodofenil)propilo, un grupo 3-(3-fluorofenil)propilo, un grupo 3-(3-clorofenil)propilo, un grupo 3-(3-bromofenil)propilo, un grupo 3-(3-yodofenil)propilo, un grupo 3-(2-fluorofenil)propilo, un grupo 3-(2-clorofenil)propilo, un grupo 3-(2-bromofenil)propilo, un grupo 3-(2-yodofenil)propilo, un grupo 4-(4-fluorofenil)butilo, un grupo 4-(4-clorofenil)butilo, un grupo 4-(4-bromofenil)butilo, un grupo 4-(4-yodofenil)butilo, un grupo 5-(4-fluorofenil)pentilo, un grupo 5-(4-clorofenil)pentilo, un grupo 5-(4-bromofenil)pentilo, un grupo 5-(4-yodofenil)pentilo, un grupo 6-(4-fluorofenil)hexilo, un grupo 6-(4-clorofenil)hexilo, un grupo 6-(4-bromofenil)hexilo, un grupo 6-(4-yodofenil)hexilo, un grupo 7-(4-fluorofenil)heptilo, un grupo 7-(4-clorofenil)heptilo, un grupo 7-(4-bromofenil)heptilo, un grupo 7-(4-yodofenil)heptilo, un grupo 8-(4-fluorofenil)octilo, un grupo 8-(4-clorofenil)octilo, un grupo 8-(4-bromofenil)octilo, un grupo 8-(4-yodofenil)octilo, un grupo 9-(4-fluorofenil)nonilo, un grupo 9-(4-clorofenil)nonilo, un grupo 9-(4-bromofenil)nonilo, un grupo 9-(4-yodofenil)nonilo, un grupo 10-(4-fluorofenil)decilo, un grupo 10-(4-clorofenil)decilo, un grupo 10-(4-bromofenil)decilo, un grupo 10-(4-yodofenil)decilo, un grupo 11-(4-fluorofenil)undecilo, un grupo 11-(4-clorofenil)undecilo, un grupo 11-(4-bromofenil)undecilo, un grupo 11-(4-yodofenil)undecilo, un grupo 12-(4-fluorofenil)dodecilo, un grupo 12-(4-clorofenil)dodecilo, un grupo 12-(4-bromofenil)dodecilo, un grupo 12-(4-yodofenil)dodecilo, un grupo 2-fluoro-1-naftilmetilo, un grupo 3-fluoro-1-naftilmetilo, un grupo 4-fluoro-1-naftilmetilo, un grupo 5-fluoro-1-naftilmetilo, un grupo 6-fluoro-1 -naftilmetilo, un grupo 7-fluoro-1 -naftilmetilo, un grupo 2-cloro-1-naftilmetilo, un grupo 3-cloro-1-naftilmetilo, un grupo 4-cloro-1-naftilmetilo, un grupo 5-cloro-1-naftilmetilo, un grupo 6-cloro-1-naftilmetilo, un grupo 7-cloro-1-naftilmetilo, un grupo 2-bromo-1-naftilmetilo, un grupo 3-bromo-1-naftilmetilo, un grupo 4-bromo-1-naftilmetilo, un grupo 5-bromo-1-naftilmetilo, un grupo 6-bromo-1-naftilmetilo, un grupo 7-bromo-1-naftilmetilo, un grupo heptacloro-1 -naftilmetilo, un grupo heptafluoro-1-naftilmetilo, un grupo 1-fluoro-2-naftilmetilo, un grupo 3-fluoro-2-naftilmetilo, un grupo 4-fluoro-2-naftilmetilo, un grupo 5-fluoro-2-naftilmetilo, un grupo 6-fluoro-2-naftilmetilo, un grupo 7-fluoro-2-naftilmetilo, un grupo 1-cloro-2-naftilmetilo, un grupo 3-cloro-2-naftilmetilo, un grupo 4-cloro-2-naftilmetilo, un grupo 5-cloro-2-naftilmetilo, un grupo 6-cloro-2-naftilmetilo, un grupo 7-cloro-2-naftilmetilo, un grupo l-bromo-2-naftilmetilo, un grupo 3-bromo-2-naftilmetilo, un grupo 4-bromo-2-naftilmetilo, un grupo 5-bromo-2-naftilmetilo, un grupo 6-bromo-2-naftilmetilo, un grupo 7-bromo-2-naftilmetilo, un grupo heptacloro-2-naftilmetilo, un grupo heptafluoro-2-naftilmetilo, un grupo 2-(5-fluoro-1-naftil)etilo, un grupo 2-(5-cloro-1-naftil)etilo, un grupo 2-(5-bromo-1-naftil)etilo, un grupo 2-(6-fluoro-2-naftil)etilo, un grupo 2-(6-cloro-2-naftil)etilo, un grupo 2-(6-bromo-2-naftil)etilo, un grupo 3-(5-fluoro-1-naftil)propilo, un grupo 3-(5-cloro-1-naftil)propilo, un grupo 3-(5-bromo-1-naftil)propilo, un grupo 3-(6-fluoro-2-naftil)propilo, un grupo 3-(6-cloro-2-naftil)propilo, un grupo 3-(6-bromo-2-naftil)propilo, un grupo 4-(5-fluoro-1-naftil)butilo, un grupo 4-(5-cloro-1-naftil)butilo, un grupo 4-(5-bromo-1-naftil)butilo, un grupo 4-(6-fluoro-2-naftil)butilo, un grupo 4-(6-cloro-2-naftil)butilo, un grupo 4-(6-bromo-2-naftil)butilo, un grupo 5-(5-fluoro-1-naftil)pentilo, un grupo 5- (5-cloro-1-naftil)pentilo, un grupo 5-(5-bromo-1-naftil)pentilo, un grupo 5-(6-fluoro-2-naftil)pentilo, un grupo 5-(6-cloro-2-naftil)pentilo, un grupo 5-(6-bromo-2-naftil)pentilo, un grupo 6-(5-fluoro-1-naftil)hexilo, un grupo 6-(5-cloro-1-naftil)hexilo, un grupo 6-(5-bromo-1-naftil)hexilo, un grupo 6-(6-fluoro-2-naftil)hexilo, un grupo 6-(6-cloro-2-naftil)hexilo, un grupo 6-(6-bromo-2-naftil)hexilo, un grupo 6-(5-fluoro-1-naftil)heptilo, un grupo 6-(5-cloro-1-naftil)heptilo, un grupo 6-(5-bromo-1-naftil)heptilo, un grupo 6-(6-fluoro-2-naftil)heptilo, un grupo 6-(6-cloro-2-naftil)heptilo, un grupo 6-(6-bromo-2-naftil)heptilo, un grupo 6-(5-fluoro-1-naftil)octilo, un grupo 6-(5-cloro-1-naftil)octilo, un grupo 6-(5-bromo-1-naftil)octilo, un grupo 6-(6-fluoro-2-naftil)octilo, un grupo 6-(6-cloro-2-naftil)octilo, un grupo 6-(6-bromo-2-naftil)octilo, un grupo 3-fluoro-1-acenaftilmetilo, un grupo 9-fluoro-1-fenantrilmetilo, un grupo 10-fluoro-9-antrilmetilo, un grupo 6-fluoro-1 -pirenilmetilo y un grupo 1,1-difluoro(1-fenil)metilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo arilalcoxi C7-C18" incluye, por ejemplo, un grupo benciloxi, un grupo fenetiloxi, un grupo 3-fenilpropiloxi, un grupo 4-fenilbutiloxi, un grupo 5-fenilpentiloxi, un grupo 6-fenilhexiloxi, un grupo 7-fenilheptiloxi, un grupo 8-feniloctiloxi, un grupo 9-fenilnoniloxi, un grupo 10-fenildeciloxi, un grupo 11-fenilundeciloxioxi, un grupo 12-fenildodeciloxi, un grupo naftilmetiloxi, un grupo naftiletiloxi, un grupo naftilpropiloxi, un grupo naftilbutiloxi, un grupo naftilpentiloxi, un grupo naftilhexiloxi, un grupo naftilheptiloxi, un grupo naftiloctiloxi, un grupo antrilmetiloxi, un grupo antriletiloxi, un grupoantrilpropiloxi y un gruponantrilbutiloxi.

La expresión "grupo haloarilalcoxi C7-C18" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno en el resto arilo del grupo arilalcoxi C7-C18 está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorobenciloxi, un grupo 3-fluorobenciloxi, un grupo 4-fluorobenciloxi, un grupo 2-clorobenciloxi, un grupo 3-clorobenciloxi, un grupo 4-clorobenciloxi, un grupo 2-bromobenciloxi, un grupo 3-bromobenciloxi, un grupo 4-bromobenciloxi, un grupo 2-yodobenciloxi, un grupo 3-yodobenciloxi, un grupo 4-yodobenciloxi, un grupo 2,4-difluorobenciloxi, un grupo 2,5-difluorobenciloxi, un grupo 2,6-difluorobenciloxi, un grupo 3,5-difluorobenciloxi, un grupo 2,4-diclorobenciloxi, un grupo 2,5-diclorobenciloxi, un grupo 2,6-diclorobenciloxi, un grupo 3,5-diclorobenciloxi, un grupo 2,4,6-trifluorobenciloxi, un grupo 2,3,4-trifluorobenciloxi, un grupo 2,4,5-trifluorobenciloxi, un grupo 3,4,5-trifluorobenciloxi, un grupo 2,4,6-triclorobenciloxi, un grupo 2,3,4-triclorobenciloxi, un grupo 2,4,5-triclorobenciloxi, un grupo 3,4,5-triclorobenciloxi, un grupo pentafluorobenciloxi, un grupo pentaclorobenciloxi, un grupo 2-bromo-3-fluorobenciloxi, un grupo 2-bromo-4-fluorobenciloxi, un grupo 2-bromo-5-fluorobenciloxi, un grupo 2-bromo-6fluorobenciloxi, un grupo 3-bromo-2-fluorobenciloxi, un grupo 3-bromo-4-fluorobenciloxi, un grupo 3-bromo-5-fluorobenciloxi, un grupo 3-bromo-6-fluorobenciloxi, un grupo 4-bromo-2-fluorobenciloxi, un grupo 4-bromo-3-fluorobenciloxi, un grupo 4-bromo-5-fluorobenciloxi, un grupo 4-bromo-6-fluorobenciloxi, un grupo 5-bromo-2-fluorobenciloxi, un grupo 5-bromo-3-fluorobenciloxi, un grupo 5-bromo-4-fluorobenciloxi, un grupo 5-bromo-6-fluorobenciloxi, un grupo 6-bromo-2-fluorobenciloxi, un grupo 6-bromo-3-fluorobenciloxi, un grupo 6-bromo-4-fluorobenciloxi, un grupo 6-bromo-5-fluorobenciloxi, un grupo 2-cloro-3-fluorobenciloxi, un grupo 2-cloro-4-fluorobenciloxi, un grupo 2-cloro-5-fluorobenciloxi, un grupo 2-cloro-6-fluorobenciloxi, un grupo 3-cloro-2-fluorobenciloxi, un grupo 3-cloro-4-fluorobenciloxi, un grupo 3-cloro-5-fluorobenciloxi, un grupo 3-cloro-6-fluorobenciloxi, un grupo 4-cloro-2-fluorobenciloxi, un grupo 4-cloro-3-fluorobenciloxi, un grupo 4-cloro-5-fluorobenciloxi, un grupo 4-cloro-6-fluorobenciloxi, un grupo 5-cloro-2-fluorobenciloxi, un grupo 5-cloro-3-fluorobenciloxi, un grupo 5-cloro-4-fluorobenciloxi, un grupo 5-cloro-6-fluorobenciloxi, un grupo 6-cloro-2-fluorobenciloxi, un grupo 6-cloro-3-fluorobenciloxi, un grupo 6-cloro-4-fluorobenciloxi, un grupo 6-cloro-5-fluorobenciloxi, un grupo 2-(4-fluorofenil)etiloxi, un grupo 2-(4-clorofenil)etiloxi, un grupo 2-(4-bromofenil)etiloxi, un grupo 2-(4-yodofenil)etiloxi, un grupo 2-(3-fluorofenil)etiloxi, un grupo 2-(3-clorofenil)etiloxi, un grupo 2-(3-bromofenil)etiloxi, un grupo 2-(3-yodofenil)etiloxi, un grupo 2-(2-fluorofenil)etiloxi, un grupo 2-(2-clorofenil)etiloxi, un grupo 2-(2-bromofenil)etiloxi, un grupo 2-(2-yodofenil)etiloxi, un grupo 3-(4-fluorofenil)propiloxi, un grupo 3-(4-clorofenil)propiloxi, un grupo 3-(4-bromofenil)propiloxi, un grupo 3-(4-yodofenil)propiloxi, un grupo 3-(3-fluorofenil)propiloxi, un grupo 3-(3-clorofenil)propiloxi, un grupo 3-(3-bromofenil)propiloxi, un grupo 3-(3-yodofenil)propiloxi, un grupo 3-(2-fluorofenil)propiloxi, un grupo 3-(2-clorofenil)propiloxi, un grupo 3-(2-bromofenil)propiloxi , un grupo 3-(2-yodofenil)propiloxi, un grupo 4-(4-fluorofenil)butiloxi, un grupo 4-(4-clorofenil)butiloxi, un grupo 4-(4-bromofenil)butiloxi, un grupo 4-(4-yodofenil)butiloxi, un grupo 5-(4-fluorofenil)pentiloxi, un grupo 5-(4-clorofenil)pentiloxi, un grupo 5-(4-bromofenil)pentiloxi, un grupo 5-(4-yodofenil)pentiloxi, un grupo 6-(4-fluorofenil)hexiloxi, un grupo 6-(4-clorofenil)hexiloxi, un grupo 6-(4-bromofenil)hexiloxi, un grupo 6-(4-yodofenil)hexiloxi, un grupo 7-(4-fluorofenil)heptiloxi, un grupo 7-(4-clorofenil)heptiloxi, un grupo 7-(4-bromofenil)heptiloxi, un grupo 7-(4-yodofenil)heptiloxi, un grupo 8-(4-fluorofenil)octiloxi, un grupo 8-(4-dorofenil)octiloxi, un grupo 8-(4-bromofenil)octiloxi, un grupo 8-(4-yodofenil)octiloxi, un grupo 9-(4-fluorofenil)noniloxi, un grupo 9-(4-clorofenil)noniloxi, un grupo 9-(4-bromofenil)noniloxi, un grupo 9-(4-yodofenil)noniloxi, un grupo 10-(4-fluorofenil)deciloxi, un grupo l0-(4-clorofenil)deciloxi, un grupo 10-(4-bromofenil)deciloxi, un grupo 10-(4-yodofenil)deciloxi, un grupo 11-(4-fluorofenil)undeciloxi, un grupo 11-(4-clorofenil)undeciloxi, un grupo 11-(4-bromofenil)undeciloxi, un grupo 11-(4-yodofenil)undeciloxi, un grupo 12-(4-fluorofenil)dodeciloxi, un grupo 12-(4-clorofenil)dodeciloxi, un grupo 12-(4-bromofenil)dodeciloxi, un grupo 12-(4-yodofenil)dodeciloxi, un grupo 2-fluoro-1-naftilmetiloxi, un grupo 3-fluoro-1-naftilmetiloxi, un grupo 4-fluoro-1-naftilmetiloxi, un grupo 5-fluoro-1-naftilmetiloxi, un grupo 6-fluoro-1-naftilmetiloxi, un grupo 7-fluoro-1-naftilmetiloxi, un grupo 2-cloro-1-naftilmetiloxi, un grupo 3-cloro-l-naftilmetiloxi, un grupo 4-cloro-1-naftilmetiloxi, un grupo 5-cloro-1-naftilmetiloxi, un grupo 6-cloro-l-naftilmetiloxi, un grupo 7-cloro-l-naftilmetiloxi, un grupo 2-bromo-1-naftilmetiloxi, un grupo 3-bromo-1-naftilmetiloxi, un grupo 4-bromo-1-naftilmetiloxi, un grupo 5-bromo-1-naftilmetiloxi, un grupo 6-bromo-1-naftilmetiloxi, un grupo 7-bromo-1-naftilmetiloxi, un grupo heptacloro-1-naftilmetiloxi, un grupo heptafluoro-1-naftilmetiloxi, un grupo 1-fluoro-2-naftilmetiloxi, un grupo 3-fluoro-2-naftilmetiloxi, un grupo 4-fluoro-2-naftilmetiloxi, un grupo 5-fluoro-2-naftilmetiloxi, un grupo 6-fluoro-2-naftilmetiloxi, un grupo 7-fluoro-2-naftilmetiloxi, un grupo 1-cloro-2-naftilmetiloxi, un grupo 3-cloro-2-naftilmetiloxi, un grupo 4-cloro-2-naftilmetiloxi, un grupo 5-cloro-2-naftilmetiloxi, un grupo 6-doro-2-naftilmetiloxi, un grupo 7-doro-2-naftilmetiloxi, un grupo 1-bromo-2-naftilmetiloxi, un grupo 3-bromo-2-naftilmetiloxi, un grupo 4-bromo-2-naftilmetiloxi, un grupo 5-bromo-2-naftilmetiloxi, un grupo 6-bromo-2-naftilmetiloxi, un grupo 7-bromo-2-naftilmetiloxi, un grupo heptadoro-2-naftilmetiloxi, un grupo heptafluoro-2-naftilmetiloxi, un grupo 2-(5-fluoro-1-naftil)etiloxi, un grupo 2-(5-doro-1-naftil)etiloxi, un grupo 2-(5-bromo-1-naftil)etiloxi, un grupo 2-(6-fluoro-2-naftil)etiloxi, un grupo 2-(6-cloro-2-naftil)etiloxi, un grupo 2-(6-bromo-2-naftil)etiloxi, un grupo 3-(5-fluoro-1-naftil)propiloxi, un grupo 3-(5-doro-1-naftil)propiloxi, un grupo 3-(5-bromo-1-naftil)propiloxi, un grupo 3-(6-fluoro-2-naftil)propiloxi, un grupo 3-(6-doro-2-naftil)propiloxi, un grupo 3-(6-bromo-2-naftil)propiloxi, un grupo 4-(5-fluoro-1-naftil)butiloxi, un grupo 4-(5-doro-1-naftil)butiloxi, un grupo 4-(5-bromo-1-naftil)butiloxi, un grupo 4-(6-fluoro-2-naftil)butiloxi, un grupo 4-(6-cloro-2-naftil)butiloxi, un grupo 4-(6-bromo-2-naftil)butiloxi, un grupo 5-(5-fluoro-1-naftil)pentiloxi, un grupo 5-(5-doro-1-naftil)pentiloxi, un grupo 5-(5-bromo-1-naftil)pentiloxi, un grupo 5-(6-fluoro-2-naftil)pentiloxi, un grupo 5-(6-cloro-2-naftil)pentiloxi, un grupo 5-(6-bromo-2-naftil)pentiloxi, un grupo 6-(5-fluoro-1-naftil)hexiloxi, un grupo 6-(5-doro-1-naftil)hexiloxi, un grupo 6-(5-bromo-1-naftil)hexiloxi, un grupo 6-(6-fluoro-2-naftil)hexiloxi, un grupo 6-(6-doro-2-naftil)hexiloxi, un grupo 6-(6-bromo-2-naftil)hexiloxi, un grupo 6-(5-fluoro-1-naftil)heptiloxi, un grupo 6-(5-doro-1-naftil)heptiloxi, un grupo 6-(5-bromo-1-naftil)heptiloxi, un grupo 6-(6-fluoro-2-naftil)heptiloxi, un grupo 6-(6-cloro-2-naftil)heptiloxi, un grupo 6-(6-bromo-2-naftil)heptiloxi, un grupo 6-(5-fluoro-1-naftil)octiloxi, un grupo 6-(5-doro-1-naftil)octiloxi, un grupo 6-(5-bromo-1-naftil)octiloxi, un grupo 6-(6-fluoro-2-naftil)octiloxi, un grupo 6-(6-doro-2-naftil)octiloxi, un grupo 6-(6-bromo-2-naftil)octiloxi, un grupo 3-fluoro-1-acenaftilmetiloxi, un grupo 9-fluoro-1-fenantrilmetiloxi, un grupo 10-fluoro-9-antrilmetiloxi, un grupo 6-fluoro-1-pirenilmetiloxi y un grupo 1,1 -difluoro-1-fenilmetiloxi.

La expresión "grupo trialquilsililo C3-C12" incluye, por ejemplo, un grupo trimetilsililo, un grupo terc-butildimetilsililo, un grupo trietilsililo, un grupo isopropildimetilsililo, un grupo triisopropilsililo, un grupo tri(terc-butil)sililo y un grupo tri(n-butil)sililo.

La expresión "grupo trialquilsililetinilo C5-C14" representa un grupo etinilo que conecta a un grupo alquilsililo, en donde el número total de átomos de carbono, incluidos los átomos de carbono del grupo etinilo y tres átomos de hidrógeno del grupo sililo, están sustituidos con el grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado y el grupo alquilo C1-C4 puede ser igual o diferente entre sí, e incluye, por ejemplo, un grupo trimetilsililetinilo, un grupo terc-butildimetilsililetinilo, un grupo trietilsililetinilo, un grupo isopropildimetilsililetinilo, un grupo triisopropilsililetinilo, un grupo tri(terc-butil)sililetinilo y un grupo tri(n-butil)sililetinilo.

La expresión "grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo arilo C6-C12" representa un grupo aminosulfonilo en donde uno o dos átomos de hidrógeno en el átomo de nitrógeno pueden sustituirse opcionalmente con un grupo alquilo C1-C6 lineal o ramificado o un grupo arilo C6-C12, en donde tlos sustituyentes en el átomo de nitrógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí, e incluyen, por ejemplo, un grupo aminosulfonilo, un grupo N-metilaminosulfonilo, un grupo N-etilaminosulfonilo, un grupo N-propilaminosulfonilo, un grupo N-isopropilaminosulfonilo, un grupo N-butilaminosulfonilo, un grupo N-pentilaminosulfonilo, un grupo N-hexilaminosulfonilo, un grupo N,N-dimetilaminosulfonilo, un grupo N,N-dietilaminosulfonilo, un grupo N,N-dipropilaminosulfonilo, un grupo N,N-diisopropilaminosulfonilo, un grupo N-etil-N-metilaminosulfonilo, un grupo N-propil-N-metilaminosulfonilo, un grupo N-butil-N-metilaminosulfonilo, un grupo N-pentil-N-metilaminosulfonilo, un grupo N-fenilaminosulfonilo, un grupo N,N-difenilaminosulfonilo, un grupo N-metil-N-fenilaminosulfonilo, un grupo N-etil-N-fenilaminosulfonilo, un grupo N-propil-N-fenilaminosulfonilo, un grupo N-butil-N-fenilaminosulfonilo, un grupo N-pentil-N-fenilaminosulfonilo, un grupo N-hexil-N-fenilaminosulfonilo, un grupo N-(1-naftil)aminosulfonilo, un grupo N-(1-naftil)-N-metilaminosulfonilo, un grupo N-(2-naftil)aminosulfonilo y un grupo N-(2-naftil)-N-metilaminosulfonilo.

La expresión "grupo alquilsulfonilo C1-C6" representa un grupo alquilsulfonilo lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo propilsulfonilo, un grupo isopropilsulfonilo, un grupo butilsulfonilo, un grupo isobutilsulfonilo, un grupo sec-butilsulfonilo, un grupo pentilsulfonilo, un grupo isoamilsulfonilo, un grupo neopentilsulfonilo, un grupo 2-pentilsulfonilo, un grupo 3-pentilsulfonilo, un grupo 2-metil butilsulfonilo, un grupo hexilsulfonilo, un grupo isohexilsulfonilo, un grupo 3-metilpentilsulfonilo y un grupo 4-metilpentilsulfonilo.

La expresión "grupo haloalquilsulfonilo C1-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquilsulfonilo C1-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo triclorometilsulfonilo, un grupo tribromometilsulfonilo, un grupo triyodometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo pentacloroetilsulfonilo, un grupo pentabromoetilsulfonilo, un grupo pentayodoetilsulfonilo, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetilsulfonilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilsulfonilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilsulfonilo, un grupo 2 ,2 ,2-tribromoetilsulfonilo, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetilsulfonilo, un grupo heptafluoropropilsulfonilo, un grupo heptacloropropilsulfonilo, un grupo heptabromopropilsulfonilo, un grupo heptayodopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfonilo, un grupo nonafluorobutilsulfonilo, un grupo nonaclorobutilsulfonilo, un grupo nonabromobutilsulfonilo, un grupo nonayodobutilsulfonilo, un grupo perfluoropentilsulfonilo, un grupo percloropentilsulfonilo, un grupo perbromopentilsulfonilo, un grupo perfluorohexilsulfonilo, un grupo perclorohexilsulfonilo, un grupo perbromohexilsulfonilo y un grupo peryodohexilsulfonilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo arilsulfonilo C6-C16" incluye, por ejemplo, un grupo fenilsulfonilo, un grupo 1-naftilsulfonilo, un grupo 2-naftilsulfonilo, un grupo 1-acenaftilsulfonilo, un grupo 1-fenantrilsulfonilo, un grupo 9-antrilsulfonilo y un grupo 1-pirenilsulfonilo.

La expresión "grupo haloarilsulfonilo C6-C16" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo arilsulfonilo C6-C16 está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorofenilsulfonilo, un grupo 3-fluorofenilsulfonilo, un grupo 4-fluorofenilosulfonilo, un grupo 2-clorofenilsulfonilo, un grupo 3-clorofenilsulfonilo, un grupo 4-clorofenilsulfonilo, un grupo 2-bromofenilsulfonilo, un grupo 3-bromofenilsulfonilo, un grupo 4-bromofenilsulfonilo, un grupo 2-yodofenilsulfonilo, un grupo 3-yodofenilsulfonilo, un grupo 4-yodofenilsulfonilo, un grupo 2,4-difluorofenilsulfonilo, un grupo 2,5-difluorofenilsulfonilo, un grupo 2,6-difluorofenilsulfonilo, un grupo 3,5-difluorofenilsulfonilo, un grupo 2,4-diclorofenilsulfonilo, un grupo 2,5-diclorofenilsulfonilo, un grupo 2,6-diclorofenilsulfonilo, un grupo 3,5-diclorofenilsulfonilo, un grupo 2,4,6-trifluorofenilsulfonilo, un grupo 2,3,4-trifluorofenilsulfonilo, un grupo 2,4,5-trifluorofenilsulfonilo, un grupo 3,4,5-trifluorofenilsulfonilo, un grupo 2,4,6-triclorofenilsulfonilo, un grupo 2,3,4-triclorofenilsulfonilo, un grupo 2,4,5-triclorofenilsulfonilo, un grupo 3,4,5-triclorofenilsulfonilo, un grupo pentafluorofenilsulfonilo, un grupo pentaclorofenilsulfonilo, un grupo 2-bromo-3-fluorofenilsulfonilo, un grupo 2-bromo-4-fluorofenilsulfonilo, un grupo 2-bromo-5-fluorofenilsulfonilo, un grupo 2-bromo-6-fluorofenilsulfonilo, un grupo 3-bromo-2-fluorofenilsulfonilo, un grupo 3-bromo-4-fluorofenilsulfonilo, un grupo 3-bromo-5-fluorofenilsulfonilo, un grupo 3-bromo-6-fluorofenilsulfonilo, un grupo 4-bromo-2-fluorofenilsulfonilo, un grupo 4-bromo-3-fluorofenilsulfonilo, un grupo 4-bromo-5-fluorofenilsulfonilo, un grupo 4-bromo-6-fluorofenilsulfonilo, un grupo 5-bromo-2-fluorofenilsulfonilo, un grupo 5-bromo-3-fluorofenilsulfonilo, un grupo 5-bromo-4-fluorofenilsulfonilo, un grupo 5-bromo-6-fluorofenilsulfonilo, un grupo 6-bromo-2-fluorofenilsulfonilo, un grupo 6-bromo-3-fluorofenilsulfonilo, un grupo 6-bromo-4-fluorofenilsulfonilo, un grupo 6-bromo-5-fluorofenilsulfonilo, un grupo 2-cloro-3-fluorofenilsulfonilo, un grupo 2-cloro-4-fluorofenilsulfonilo, un grupo 2-cloro-5-fluorofenilsulfonilo, un grupo 2-cloro-6-fluorofenilsulfonilo, un grupo 3-cloro-2-fluorofenilsulfonilo, un grupo 3-cloro-4-fluorofenilsulfonilo, un grupo 3-cloro-5-fluorofenilsulfonilo, un grupo 3-cloro-6-fluorofenilsulfonilo, un grupo 4-cloro-2-fluorofenilsulfonilo, un grupo 4-cloro-3-fluorofenilsulfonilo, un grupo 4-cloro-5-fluorofenilsulfonilo, un grupo 4-cloro-6-fluorofenilsulfonilo, un grupo 5-cloro-2-fluorofenilsulfonilo, un grupo 5-cloro-3-fluorofenilsulfonilo, un grupo 5-cloro-4-fluorofenilsulfonilo, un grupo 5-cloro-6-fluorofenilsulfonilo, un grupo 6-cloro-2-fluorofenilsulfonilo, un grupo 6-cloro-3-fluorofenilsulfonilo, un grupo 6-cloro-4-fluorofenilsulfonilo, un grupo 6-cloro-5-fluorofenilsulfonilo, un grupo 2-fluoro-1-naftilsulfonilo, un grupo 3-fluoro-1-naftilsulfonilo, un grupo 4-fluoro-1-naftilsulfonilo, un grupo 5-fluoro-1-naftilsulfonilo, un grupo 6-fluoro-1-naftilsulfonilo, un grupo 7-fluoro-1-naftilsulfonilo, un grupo 2-cloro-1-naftilsulfonilo, un grupo 3-cloro-1-naftilsulfonilo, un grupo 4-cloro-1-naftilsulfonilo, un grupo 5-cloro-1-naftilsulfonilo, un grupo 6-cloro-1-naftilsulfonilo, un grupo 7-cloro-1-naftilsulfonilo, un grupo 2-bromo-1-naftilsulfonilo, un grupo 3-bromo-1-naftilsulfonilo, un grupo 4-bromo-1-naftilsulfonilo, un grupo 5-bromo-1-naftilsulfonilo, un grupo 6-bromo-1-naftilsulfonilo, un grupo 7-bromo-1-naftilsulfonilo, un grupo heptacloro-1-naftilsulfonilo, un grupo heptafluoro-1-naftilsulfonilo, un grupo 1 -fluoro-2-naftilsulfonilo, un grupo 3-fluoro-2-naftilsulfonilo, un grupo 4-fluoro-2-naftilsulfonilo, un grupo 5-fluoro-2-naftilsulfonilo, un grupo 6-fluoro-2-naftilsulfonilo, un grupo 7-fluoro-2-naftilsulfonilo, un grupo 1-cloro-2-naftilsulfonilo, un grupo 3-cloro-2-naftilsulfonilo, un grupo 4-cloro-2-naftilsulfonilo, un grupo 5-cloro-2-naftilsulfonilo, un grupo 6-cloro-2-naftilsulfonilo, un grupo 7-cloro-2-naftilsulfonilo, un grupo 1-bromo-2-naftilsulfonilo, un grupo 3-bromo-2-naftilsulfonilo, un grupo 4-bromo-2-naftilsulfonilo, un grupo 5-bromo-2-naftilsulfonilo, un grupo 6-bromo-2-naftilsulfonilo, un grupo 7-bromo-2-naftilsulfonilo, un grupo heptacloro-2-naftilsulfonilo, un grupo heptafluoro-2- naftilsulfonilo, un grupo 3-fluoro-1-acenaftilsulfonilo, un grupo 9-fluoro-1 -fenantrilsulfonilo, un grupo 10-fluoro-9-antrilsulfonilo y un grupo 6-fluoro-1 -pirenilsulfonilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de halógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquilsulfinilo C1-C6" representa un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo propilsulfinilo, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo butilsulfinilo, un grupo isobutilsulfinilo, un grupo sec-butilsulfinilo, un grupo pentilsulfinilo, un grupo isoamilsulfinilo, un grupo neopentilsulfinilo, un grupo 2-pentilsulfinilo, un grupo 3-pentilsulfinilo, un grupo 2-metilbutilsulfinilo, un grupo hexilsulfinilo, un grupo isohexilsulfinilo, un grupo 3-metilpentilsulfinilo y un grupo 4-metilpentilsulfinilo.

La expresión "grupo haloalquilsulfinilo C1-C6" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquilsulfinilo C1-C6 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo triclorometilsulfinilo, un grupo tribromometilsulfinilo, un grupo triyodometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo pentacloroetilsulfinilo, un grupo pentabromoetilsulfinilo, un grupo pentayodoetilsulfinilo, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetilsulfinilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilsulfinilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilsulfinilo, un grupo 2 ,2 ,2-tribromoetilsulfinilo, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetilsulfinilo, un grupo heptafluoropropilsulfinilo, un grupo heptacloropropilsulfinilo, un grupo heptabromopropilsulfinilo, un grupo heptayodopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfinilo, un grupo perfluoropentilsulfinilo, un grupo percloropentilsulfinilo, un grupo perbromopentilsulfinilo, un grupo perfluorohexilsulfinilo, un grupo perclorohexilsulfinilo, un grupo perbromohexilsulfinilo y un grupo peryodohexilsulfinilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse por un átomo de hidrógeno incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo arilsulfinilo C6-C16" incluye, por ejemplo, un grupo fenilsulfinilo, un grupo 1-naftilsulfinilo, un grupo 2-naftilsulfinilo, un grupo 1-acenaftilsulfinilo, un grupo 1 -fenantrilsulfinilo, un grupo 9-antrilsulfinilo y un grupo 1- pirenilsulfinilo.

La expresión "grupo haloarilsulfinilo C6-C16" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo arilsulfinilo C6-C16 está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorofenilsulfinilo, un grupo 3-fluorofenilsulfinilo, un grupo 4-fluorofenilosulfinilo, un grupo 2-clorofenilsulfinilo, un grupo 3-clorofenilsulfinilo, un grupo 4-clorofenilsulfinilo, un grupo 2-bromofenilsulfinilo, un grupo 3-bromofenilsulfinilo, un grupo 4-bromofenilsulfinilo, un grupo 2-yodofenilsulfinilo, un grupo 3-yodofenilsulfinilo, un grupo 4-yodofenilsulfinilo, un grupo 2,4-difluorofenilsulfinilo, un grupo 2,5-difluorofenilsulfinilo, un grupo 2,6-difluorofenilsulfinilo, un grupo 3,5-difluorofenilsulfinilo, un grupo 2,4-diclorofenilsulfinilo, un grupo 2,5-diclorofenilsulfinilo, un grupo 2,6-diclorofenilsulfinilo, un grupo 3,5-diclorofenilsulfinilo, un grupo 2,4,6-trifluorofenilsulfinilo, un grupo 2,3,4-trifluorofenilsulfinilo, un grupo 2,4,5-trifluorofenilsulfinilo, un grupo 3,4,5-trifluorofenilsulfinilo, un grupo 2,4,6-triclorofenilsulfinilo, un grupo 2,3,4-triclorofenilsulfinilo, un grupo 2,4,5-triclorofenilsulfinilo, un grupo 3,4,5-triclorofenilsulfinilo, un grupo pentafluorofenilsulfinilo, un grupo pentaclorofenilsulfinilo, un grupo 2-bromo-3-fluorofenilsulfinilo, un grupo 2-bromo-4-fluorofenilsulfinilo, un grupo 2-bromo-5-fluorofenilsulfinilo, un grupo 2-bromo-6-fluorofenilsulfinilo, un grupo 3-bromo-2-fluorofenilsulfinilo, un grupo 3- bromo-4-fluorofenilsulfinilo, un grupo 3-bromo-5-fluorofenilsulfinilo, un grupo 3-bromo-6-fluorofenilsulfinilo, un grupo 4- bromo-2-fluorofenilsulfinilo, un grupo 4-bromo-3-fluorofenilsulfinilo, un grupo 4-bromo-5-fluorofenilsulfinilo, un grupo 4- bromo-6-fluorofenilsulfinilo, un grupo 5-bromo-2-fluorofenilsulfinilo, un grupo 5-bromo-3-fluorofenilsulfinilo, un grupo 5- bromo-4-fluorofenilsulfinilo, un grupo 5-bromo-6-fluorofenilsulfinilo, un grupo 6-bromo-2-fluorofenilsulfinilo, un grupo 6- bromo-3-fluorofenilsulfinilo, un grupo 6-bromo-4-fluorofenilsulfinilo, un grupo 6-bromo-5-fluorofenilsulfinilo, un grupo 2- cloro-3-fluorofenilsulfinilo, un grupo 2-cloro-4-fluorofenilsulfinilo, un grupo 2-cloro-5-fluorofenilsulfinilo, un grupo 2-cloro-6-fluorofenilsulfinilo, un grupo 3-cloro-2-fluorofenilsulfinilo, un grupo 3-cloro-4-fluorofenilsulfinilo, un grupo 3-cloro-5-fluorofenilsulfinilo, un grupo 3-cloro-6-fluorofenilsulfinilo, un grupo 4-cloro-2-fluorofenilsulfinilo, un grupo 4-cloro-3-fluorofenilsulfinilo, un grupo 4-cloro-5-fluorofenilsulfinilo, un grupo 4-cloro-6-fluorofenilsulfinilo, un grupo 5-cloro-2-fluorofenilsulfinilo, un grupo 5-cloro-3-fluorofenilsulfinilo, un grupo 5-cloro-4-fluorofenilsulfinilo, un grupo 5cloro-6-fluorofenilsulfinilo, un grupo 6-cloro-2-fluorofenilsulfinilo, un grupo 6-cloro-3-fluorofenilsulfinilo, un grupo 6-cloro-4-fluorofenilsulfinilo, un grupo 6-cloro-5-fluorofenilsulfinilo, un grupo 2-fluoro-1-naftilsulfinilo, un grupo 3-fluoro-1-naftilsulfinilo, un grupo 4-fluoro-1-naftilsulfinilo, un grupo 5-fluoro-1-naftilsulfinilo, un grupo 6-fluoro-1-naftilsulfinilo, un grupo 7-fluoro-1 -naftilsulfinilo, un grupo 2-cloro-l-naftilsulfinilo, un grupo 3-cloro-l-naftilsulfinilo, un grupo 4-cloro-1-naftilsulfinilo, un grupo 5-cloro-l-naftilsulfinilo, un grupo 6-cloro-1 -naftilsulfinilo, un grupo 7-cloro-1-naftilsulfinilo, un grupo 2-bromo-1 -naftilsulfinilo, un grupo 3-bromo-1-naftilsulfinilo, un grupo 4-bromo-1 -naftilsulfinilo, un grupo 5-bromo-1-naftilsulfinilo, un grupo 6-bromo-1 -naftilsulfinilo, un grupo 7-bromo-1-naftilsulfinilo, un grupo heptacloro-1-naftilsulfinilo, un grupo heptafluoro-1 -naftilsulfinilo, un grupo 1-fluoro-2-naftilsulfinilo, un grupo 3-fluoro-2-naftilsulfinilo, un grupo 4-fluoro-2-naftilsulfinilo, un grupo 5-fluoro-2-naftilsulfinilo, un grupo 6-fluoro-2-naftilsulfinilo, un grupo 7-fluoro-2-naftilsulfinilo, un grupo 1-cloro-2-naftilsulfinilo, un grupo 3-cloro-2-naftilsulfinilo, un grupo 4-cloro-2-naftilsulfinilo, un grupo 5-cloro-2-naftilsulfinilo, un grupo 6-cloro-2-naftilsulfinilo, un grupo 7-cloro-2-naftilsulfinilo, un grupo 1-bromo-2-naftilsulfinilo, un grupo 3-bromo-2-naftilsulfinilo, un grupo 4-bromo-2-naftilsulfinilo, un grupo 5-bromo-2-naftilsulfinilo, un grupo 6-bromo-2-naftilsulfinilo, un grupo 7-bromo-2-naftilsulfinilo, un grupo heptacloro-2-naftilsulfinilo, un grupo heptafluoro-2-naftilsulfinilo, un grupo 3-fluoro-1-acenaftilsulfinilo, un grupo 9-fluoro-1-fenantrilsulfinilo, un grupo l0-fluoro-9-antrilsulfinilo y un grupo 6-fluoro-1-pirenilsulfinilo. El átomo de halógeno que puede sustituirse incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.

La expresión "grupo alquilo C1-C12" representa un grupo alquilo lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo n-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo, un grupo n-heptilo, un grupo n-octilo, un grupo n-nonilo, un grupo n-decilo, un grupo n-undecilo y un grupo n-dodecilo.

La expresión "grupo cicloalquilo C3-C12" incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cicloheptilo, un grupo ciclooctilo, un grupo ciclononilo, un grupo ciclodecilo, un grupo cicloundecilo y un grupo ciclododecilo.

La expresión "grupo alquenilo C2-C12" incluye, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo isopropenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 1-metil-1-propenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1,3-butadienilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 1 -etil-2-propenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 1-metil-1-butenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-1-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-2-propenilo, un grupo 1,1-dimetil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-1 -propenilo, un grupo 2-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-3-butenilo, un grupo 1.3- pentadienilo, un grupo 1 -vinil-2-propenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 1-heptenilo, un grupo 1-octenilo, un grupo 1-nonenilo, un grupo 1-decenilo, un grupo 1-undecenilo y un grupo 1-dodecenilo.

La expresión "grupo cicloalquenilo C3-C12" incluye, por ejemplo, un grupo 1-ciclopropenilo, un grupo 1 -ciclobutenilo, un grupo 1-ciclopentenilo, un grupo 1-ciclohexenilo, un grupo 2-ciclohexenilo, un grupo 3-ciclohexenilo, un grupo 1-cicloheptenilo, un grupo 1-ciclooctenilo, un grupo 1-ciclononenilo, un grupo 1-ciclodecenilo, un grupo 1-cicloundecenilo, un grupo 1-ciclododecenilo, un grupo 1-ciclopentadienilo, un grupo 1,3-ciclohexadienilo, un grupo 1.4- ciclohexadienilo y un grupo 1,5-ciclooctadienilo.

La expresión "grupo alquinilo C2-C12" incluye, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 1 -pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 1-hexinilo, un grupo 1 -heptinilo, un grupo 1-octinilo, un grupo 1-noninilo, un grupo 1-decinilo, un grupo 1-undecinilo y un grupo 1-dodecinilo.

La expresión "grupo acilo C2-C12" representa, incluye, por ejemplo, un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo butanoilo, un grupo pentanoilo, un grupo hexanoilo, un grupo heptanoilo, un grupo octanoilo, un grupo nonanoilo, un grupo decanoilo, un grupo undecanoilo y un grupo decanoilo.

La expresión "grupo alquilo C1-C3" incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo.

La expresión "grupo haloalquilo C1-C3" incluye, por ejemplo, un grupo clorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo fluoroetilo, un grupo 2 ,2-difluoroetilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2 ,2-dicloroetilo, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo pentacloroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2 ,2-difluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 2,3-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo heptafluropropilo y un grupo 1-(fluorometil)-2-fluoroetilo.

La expresión "grupo alcoxicarbonilo C2-C12" puede ser lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo propiloxicarbonilo, un grupo isopropiloxicarbonilo, un grupo butiloxicarbonilo, un grupo isobutiloxicarbonilo, un grupo sec-butiloxicarbonilo, un grupo pentiloxicarbonilo, un grupo isoamiloxicarbonilo, un grupo neopentiloxicarbonilo, un grupo 2-pentiloxicarbonilo, un grupo 3-pentiloxicarbonilo, un grupo 2-metilbutiloxicarbonilo, un grupo hexiloxicarbonilo, un grupo isohexiloxicarbonilo, un grupo 3-metilpentiloxicarbonilo, un grupo 4-metilpentiloxicarbonilo, un grupo heptiloxicarbonilo, un grupo 2-heptiloxicarbonilo, un grupo octiloxicarbonilo, un grupo deciloxicarbonilo y un grupo undeciloxioxicarbonilo.

La expresión "grupo alquilo C1-C4" puede ser lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo y un grupo terc-butilo.

La expresión "grupo haloalquilo C1-C4" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometilo, un grupo monoclorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilo, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo 2 ,2-difluoroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2 ,2-difluoroetilo, un grupo 2 ,2-dicloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 3-(fluorometil)-2-fluoroetilo y un grupo 4-fluorobutilo.

La expresión "grupo cicloalquilo C3-C5" abarca un grupo cicloalquilo que tiene un grupo alquilo, e incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo 2-metilciclopropilo, un grupo 2 ,2-dimetilciclopropilo y un grupo 2,3-dimetilciclopropilo.

La expresión "grupo halocicloalquilo C3-C5" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo cicloalquilo C3-C5 está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2 ,2-difluorociclopropilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2 ,2-diclorociclopropilo, un grupo 2 ,2-dibromociclopropilo, un grupo 2 ,2-difluoro-1 -metil ciclopropilo, un grupo 2 ,2-dicloro-1 -metilciclopropilo, un grupo 2,2-dibromo-1-metilciclopropilo, un grupo 1 -(trifluorometil)ciclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 2-clorociclopentilo y un grupo 3-clorociclopentilo.

La expresión "grupo alcoxi C1-C4" puede ser lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi, un grupo isopropiloxi, un grupo butiloxi, un grupo isobutiloxi, un grupo sec-butiloxi y un grupo terc-butiloxi.

La expresión "grupo haloalcoxi C1-C4" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alcoxi C1-C4 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetoxi, un grupo 2.2.2- tribromoetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2 ,2-difluoroetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2 ,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo 3.3.3- trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2,3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3-bromopropoxi, un grupo 2,3,3-trifluoropropoxi, un grupo nonafluorobutoxi, un grupo nonaclorobutoxi, un grupo nonabromobutoxi y un grupo nonayodobutoxi.

El término "grupo alcoxialquilo C2-C6" puede ser un grupo lineal o ramificado en donde el número total de átomos de carbono del resto alcoxi y el resto alquilo es de dos a seis átomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo propiloximetilo, un grupo isopropiloximetilo, un grupo butiloximetilo, un grupo isobutiloximetilo, un grupo sec-butiloximetilo, un grupo pentiloximetilo, un grupo 1-metoxietilo, un grupo 2-metoxietilo, un grupo 2-etoxietilo, un grupo 2-propiloxietilo, un grupo 2-isopropiloxietilo, un grupo 2-butiloxietilo, un grupo 3-metoxipropilo, un grupo 3-etoxipropilo, un grupo 3-propiloxipropilo, un grupo 3-metoxibutilo, un grupo 3-etoxibutilo, un grupo 4-metoxibutilo, un grupo 4-etoxibutilo y un grupo 5-metoxipentilo.

La expresión "grupo alquilamino C1-C6" incluye, por ejemplo, un grupo N-metilamino, un grupo N-etilamino, un grupo N-propilamino, un grupo N-isopropilamino, un grupo N-butilamino, un grupo N,N-dimetilamino, un grupo N,N-dietilamino, un grupo N,N-dipropilamino, un grupo N-etil-N-metilamino y un grupo N-propil-N-metilamino.

La expresión "grupo trialquilsililo C3-C9" incluye, por ejemplo, un grupo trimetilsililo, un grupo terc-butildimetilsililo, un grupo trietilsililo, un grupo isopropildimetilsililo y un grupo triisopropilsililo.

La expresión "grupo alquilsulfonilo C1-C4" puede ser lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo propilsulfonilo, un grupo isopropilsulfonilo, un grupo butilsulfonilo, un grupo isobutilsulfonilo y un grupo sec-butilsulfonilo.

La expresión "grupo haloalquilsulfonilo C1-C4" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquilsulfonilo C1-C4 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo triclorometilsulfonilo, un grupo tribromometilsulfonilo, un grupo triyodometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo pentacloroetilsulfonilo, un grupo pentabromoetilsulfonilo, un grupo pentayodoetilsulfonilo, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetilsulfonilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilsulfonilo, un grupo 2 ,2 ,2-tribromoetilsulfonilo, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetilsulfonilo, un grupo heptafluoropropilsulfonilo, un grupo heptacloropropilsulfonilo, un grupo heptabromopropilsulfonilo, un grupo heptayodopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfonilo, un grupo nonafluorobutilsulfonilo, un grupo nonaclorobutilsulfonilo, un grupo nonabromobutilsulfonilo y un grupo nonayodobutilsulfonilo.

La expresión "grupo alquilsulfinilo C1-C4" puede ser lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo propilsulfinilo, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo butilsulfinilo, un grupo isobutilsulfinilo y un grupo sec-butilsulfinilo.

La expresión "grupo haloalquilsulfinilo C1-C4" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquilsulfinilo C1-C4 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo triclorometilsulfinilo, un grupo tribromometilsulfinilo, un grupo triyodometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo pentaclorooetilsulfinilo, un grupo pentabromoetilsulfinilo, un grupo pentayodoetilsulfinilo, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetilsulfinilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilsulfinilo, un grupo 2 ,2 ,2-tribromoetilsulfinilo, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetilsulfinilo, un grupo heptafluoropropilsulfinilo, un grupo heptacloropropilsulfinilo, un grupo heptabromopropilsulfinilo, un grupo heptayodopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfinilo, un grupo nonafluorobutilsulfinilo, un grupo nonaclorobutilsulfinilo, un grupo nonabromobutilsulfinilo y un grupo nonayodobutilsulfinilo.

El término "grupo alcoxialquilo C2-C5" puede ser un grupo lineal o ramificado en donde el número total de átomos de carbono del resto alcoxi y el resto alquilo es de dos a cinco átomos de carbono, e incluye, por ejemplo, un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo propiloximetilo, un grupo isopropiloximetilo, un grupo butiloximetilo, un grupo isobutiloximetilo, un grupo sec-butiloximetilo, un grupo 1-metoxietilo, un grupo 2-metoxietilo, un grupo 2-etoxietilo, un grupo 2-propiloxietilo, un grupo 2-isopropiloxietilo, un grupo 3-metoxipropilo, un grupo 3-etoxipropilo, un grupo 3-metoxibutilo y un grupo 4-metoxibutilo.

La expresión "grupo alquiltioalquilo C2-C5" puede ser lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metiltiometilo, un grupo etiltiometilo, un grupo propiltiometilo, un grupo isopropiltiometilo, un grupo butiltiometilo, un grupo isobutiltiometilo, un grupo sec-butiltiometilo, un grupo 1 -metiltioetilo, un grupo 2-metiltioetilo, un grupo 2-propiltioetilo, un grupo 2-isopropiltioetilo, un grupo 3-metiltiopropilo, un grupo 3-etiltiopropilo, un grupo 3-metiltiobutilo y un grupo 4-metiltiobutilo.

La expresión "grupo alquenilo C2-C3" incluye, por ejemplo, un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo y un grupo 2-propenilo.

La expresión "grupo alquinilo C2-C3" incluye, por ejemplo, un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo y un grupo 2-propinilo.

La expresión "grupo cicloalquilo C3-C4" incluye, por ejemplo, un grupo ciclopropilo y un grupo ciclobutilo.

La expresión "grupo alcoxi C1-C3" incluye, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi y un grupo isopropiloxi.

La expresión "grupo haloalcoxi C1-C3" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alcoxi C1-C3 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-tribromoetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2 ,2-difluoroetoxi, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2 ,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2,3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3-bromopropoxi y un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi.

La expresión "grupo alquilamino C1-C4" incluye, por ejemplo, un grupo N-metilamino, un grupo N-etilamino, un grupo N-propilamino, un grupo N-isopropilamino, un grupo N,N-dimetilamino, un grupo N,N-dietilamino y un grupo N-etil-N-metilamino.

La expresión "grupo alquiltio C1-C2" incluye, por ejemplo, un grupo metiltio y un grupo etiltio.

La expresión "grupo haloalquiltio C1-C2" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquiltio C1-C2 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometiltio, un grupo difluorometiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo triclorometiltio, un grupo tribromometiltio, un grupo triyodometiltio, un grupo clorofluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo pentacloroetiltio, un grupo pentabromoetiltio, un grupo pentayodoetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-tribromoetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetiltio y un grupo 2 ,2-difluoroetiltio.

La expresión "grupo halometilo" incluye, por ejemplo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo y un grupo yodometilo.

La expresión "grupo (alcoxi C1-C3)metilo" incluye, por ejemplo, un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo n-propiloximetilo y un grupo isopropiloximetilo.

La expresión "grupo (alquiltio C1-C3)metilo" incluye, por ejemplo, un grupo metiltiometilo, un grupo etiltiometilo, un grupo n-propiltiometilo y un grupo isopropiltiometilo.

La expresión "grupo (aciloxi C1-C6)metilo" incluye, por ejemplo, un grupo formiloximetilo, un grupo acetoximetilo, un grupo propioniloximetilo, un grupo butanoiloximetilo, un grupo pentanoiloximetilo y un grupo hexanoiloximetilo.

La expresión "grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo" incluye, por ejemplo, un grupo metilsulfoniloximetilo, un grupo etilsulfoniloximetilo, un grupo propilsulfoniloximetilo, un grupo isopropilsulfoniloximetilo, un grupo butilsulfoniloximetilo, un grupo isobutilsulfoniloximetilo, un grupo sec-butilsulfoniloximetilo, un grupo pentilsulfoniloximetilo, un grupo isopentilsulfonilo, un grupo isoamilsulfoniloximetilo, un grupo neopentilsulfoniloximetilo, un grupo 2-pentilsulfoniloximetilo, un grupo 3-pentilsulfoniloximetilo, un grupo 2-metilbutilsulfoniloximetilo, un grupo hexilsulfoniloximetilo, un grupo isohexilsulfoniloximetilo, un grupo 3-metilpentilsulfoniloximetilo y un grupo 4-metilpentilsulfoniloximetilo.

La expresión "grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo" incluye, por ejemplo, un grupo trifluorometilsulfoniloximetilo, un grupo triclorometilsulfoniloximetilo, un grupo tribromometilsulfoniloximetilo, un grupo triyodometilsulfoniloximetilo, un grupo pentafluoroetilsulfoniloximetilo, un grupo pentacloroetilsulfoniloximetilo, un grupo pentabromoetilsulfoniloximetilo, un grupo pentayodoetilsulfoniloximetilo, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetilsulfoniloximetilo, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetilsulfoniloximetilo, un grupo 2 ,2 ,2-tribromoetilsulfoniloximetilo, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetilsulfoniloximetilo, un grupo heptafluoropropilsulfoniloximetilo, un grupo heptacloropropilsulfoniloximetilo, un grupo heptabromopropilsulfoniloximetilo, un grupo heptayodopropilsulfoniloximetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfoniloximetilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfoniloximetilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfoniloximetilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfoniloximetilo, un grupo nonafluorobutilsulfoniloximetilo, un grupo nonaclorobutilsulfoniloximetilo, un grupo nonabromobutilsulfoniloximetilo, un grupo nonayodobutilsulfoniloximetilo, un grupo perfluoropentilsulfoniloximetilo, un grupo percloropentilsulfoniloximetilo, un grupo perbromopentilsulfoniloximetilo, un grupo perfluorohexilsulfoniloximetilo, un grupo perclorohexilsulfoniloximetilo, un grupo perbromohexilsulfoniloximetilo y un grupo peryodohexilsulfoniloximetilo. La expresión "grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo" incluye, por ejemplo, un grupo fenilsulfoniloximetilo, un grupo 4-metilbencenosulfoniloximetilo, un grupo 1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 1-acenaftilsulfoniloxi metilo, un grupo 1-fenantrilsulfoniloximetilo, un grupo 9-antrilsulfoniloximetilo y un grupo 1-pirenilsulfoniloximetilo.

La expresión "grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo" incluye, por ejemplo, un grupo 2-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 4-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2-clorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3-clorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 4-clorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2-bromofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3-bromofenilsulfoniloximetilo, un grupo 4-bromofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2-yodofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3-yodofenilsulfoniloximetilo, un grupo 4-yodofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,4-difluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,5-difluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,6-difluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3,5-difluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,4-diclorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,5-diclorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,6-diclorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3,5-diclorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,4,6-trifluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,3,4-trifluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,4,5-trifluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3,4,5-trifluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,4,6-triclorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,3,4-triclorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2,4,5-triclorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3,4,5-triclorofenilsulfoniloximetilo, un grupo pentafluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo pentaclorofenilsulfoniloximetilo , un grupo 2-bromo-3-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2-bromo-4-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2-bromo-5-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2- bromo-6-fluorofenilsulfoniloximetil uon, grupo 3-bromo-2-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3- bromo-4-fluorofenilsulfoniloximetil uon, grupo 3-bromo-5-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3- bromo-6-fluorofenilsulfoniloximetil uon, grupo 4-bromo-2-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 4- bromo-3-fluorofenilsulfoniloximetil uon, grupo 4-bromo-5-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 4- bromo-6-fluorofenilsulfoniloximetil uon, grupo 5-bromo-2-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 5- bromo-3-fluorofenilsulfoniloximetil uon, grupo 5-bromo-4-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 5-bromo-6-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 6-bromo-2 fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 6-bromo-3-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 6-bromo-4-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 6-bromo-5-fluorofenilsulfoniloximetilo , un grupo 2-cloro-3-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2-cloro-4-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2-cloro-5-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2-cloro-6-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3-cloro-2-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3-cloro-4-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3-cloro-5-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 3-cloro-6-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 4-cloro-2-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 4-cloro-3-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 4-cloro-5-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 4-cloro-6-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 5-cloro-2-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 5-cloro-3-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 5-cloro-4-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 5-cloro-6-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 6-cloro-2-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 6-cloro-3-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 6-cloro-4-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 6-cloro-5-fluorofenilsulfoniloximetilo, un grupo 2-fluoro-1 -naftilsulfoniloximetilo, un grupo 3-fluoro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 4-fluoro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 5-fluoro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 6-fluoro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 7-fluoro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 2-doro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 3-doro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 4-doro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 5-doro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 6-doro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 7-cloro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 2-bromo-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 3-bromo-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 4-bromo-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 5-bromo-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 6-bromo-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 7-bromo-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo heptadoro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo heptafluoro-1-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 1-fluoro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 3-fluoro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 4-fluoro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 5-fluoro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 6-fluoro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 7-fluoro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 1-doro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 3-cloro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 4-cloro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 5-cloro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 6-cloro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 7-cloro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 1-bromo-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 3-bromo-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 4-bromo-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 5-bromo-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 6-bromo-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 7-bromo-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo heptacloro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo heptafluoro-2-naftilsulfoniloximetilo, un grupo 3-fluoro-1-acenaftilsulfoniloximetilo, un grupo 9-fluoro-1-fenantrilsulfoniloximetilo, un grupo 10-fluoro-9-antrilsulfoniloximetilo y un grupo 6-fluoro-1 -pirenilsulfoniloximetilo.

La expresión "grupo (alquilamino C1-C6)metilo" incluye, por ejemplo, un grupo N-metilaminometilo, un grupo N-etilaminometilo, un grupo N-propilaminometilo, un grupo N-isopropilaminometilo, un grupo N-butilaminometilo, un grupo N,N-dimetilaminometilo, un grupo N,N-dietilaminometilo, un grupo N,N-dipropilaminometilo, un grupo N,N-diisopropilaminometilo, un grupo N-etil-N-metilaminometilo, un grupo N-propil-N-metilaminometilo, un grupo N-butil-N-metilaminometilo, un grupo N-pentil-N-metilaminometilo, un grupo N-propil-N-etilaminometilo y un grupo N-butil-N-etilaminometilo.

La expresión "un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo sea un anillo de cinco, seis o siete miembros que contenga uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o de azufre, y siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí) incluye, por ejemplo, un grupo pirrolidinilmetilo, un grupo piperidinilmetilo, un grupo piperazinilmetilo, un grupo morfolinilmetilo, un grupo tiomorfolinilmetilo y un grupo azepanilmetilo.

la expresión "grupo alquilo C1-C5" representa un grupo alquilo lineal o ramificado, e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo ferc-butilo y un grupo pentilo.

La expresión "grupo alquiltio C1-C3" incluye, por ejemplo, un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio y un grupo isopropiltio.

La expresión "grupo haloalquiltio C1-C3" representa un grupo en donde al menos un átomo de hidrógeno del grupo alquiltio C1-C3 lineal o ramificado está sustituido con un átomo de halógeno, e incluye, por ejemplo, un grupo monofluorometiltio, un grupo difluorometiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo triclorometiltio, un grupo tribromometiltio, un grupo triyodometiltio, un grupo clorofluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo pentacloroetiltio, un grupo pentabromoetiltio, un grupo pentayodoetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-tricloroetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-tribromoetiltio, un grupo 2 ,2 ,2-triyodoetiltio, un grupo 2 ,2-difluoroetiltio, un grupo heptafluoropropiltio, un grupo heptacloropropiltio, un grupo heptabromopropiltio, un grupo heptayodopropiltio, un grupo 3,3,3-trifluoropropiltio, un grupo 3,3,3-tricloropropiltio, un grupo 3,3,3-tribromopropiltio, un grupo 3,3,3-triyodopropiltio, un grupo 2,2-difluoropropiltio y un grupo 2,3,3-trifluoropropiltio.

La expresión "grupo alquilo C2-C3" incluye, por ejemplo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo. La expresión "grupo alcoxi C2-C3" incluye, por ejemplo, un grupo etoxi, un grupo propiloxi y un grupo isopropiloxi. Ejemplos de compuestos de fórmula (1) (en donde solo los definidos por la reivindicación 1 pertenecen a la invención) incluyen los compuestos en donde los sustituyentes representan los siguientes:

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno;

un compuesto en donde R3 representa un átomo de hidrógeno;

un compuesto en donde R4 representa un átomo de hidrógeno;

un compuesto en donde R5 representa un átomo de hidrógeno;

un compuesto en donde R6 representa un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto en donde R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

un compuesto en donde R6 representa un átomo de halógeno;

un compuesto en donde R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto en donde R6 representa un grupo alquenilo C2-C3;

un compuesto en donde R6 representa un grupo alcoxi C1-C3;

un compuesto en donde R6 representa un grupo metilo;

un compuesto en donde R6 representa un grupo etilo;

un compuesto en donde R6 representa un grupo n-propilo;

un compuesto en donde R6 representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto en donde R6 representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto en donde R6 representa un grupo difluorometilo;

un compuesto en donde R6 representa un grupo 2-propenilo;

un compuesto en donde R6 representa un átomo de cloro;

un compuesto en donde R6 representa un átomo de bromo;

un compuesto en donde R6 representa un átomo de yodo;

un compuesto en donde R6 representa un átomo de flúor;

un compuesto en donde R6 representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R6 representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde R7 representa un átomo de hidrógeno;

un compuesto en donde R8 representa un átomo de hidrógeno;

un compuesto en donde R9 representa un átomo de hidrógeno;

un compuesto en donde R10 representa un grupo metilo;

un compuesto en donde X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un átomo de halógeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo alquenilo C2-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo alcoxi C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo metilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo etilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo n-propilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo difluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo 2-propenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un átomo de cloro;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un átomo de bromo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un átomo de yodo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un átomo de flúor;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloari o y R6 representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde R representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R representa un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo

R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un átomo un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo alquenilo C2-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo alcoxi C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo metilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo etilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo n-propilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo difluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo 2-propenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un átomo de cloro;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un átomo de bromo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un átomo de yodo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un átomo de flúor;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3 y R6 representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un átomo de halógeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo alquenilo C2-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo alcoxi C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo metilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo etilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo n-propilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo difluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo 2-propenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un átomo de cloro;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un átomo de bromo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un átomo de yodo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un átomo de flúor;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3 y R6 representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo

y ^R6representa un grupo alquilo C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un átomo de halógeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo haloalquilo C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo alquenilo C2-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo alcoxi C1-C3;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo metilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo etilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo n-propilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo difluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo 2-propenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un átomo de cloro;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un átomo de bromo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un átomo de yodo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un átomo de flúor;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3 y ^R6representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde ^R1representa un grupo 4-clorofenilo y R6 representa un grupo metilo

un compuesto en donde o y R representa un grupo etilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un grupo n-propilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un grupo difluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un grupo 2-propenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un átomo de cloro;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un átomo de bromo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un átomo de yodo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un átomo de flúor;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofeni o y R6 representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un grupo metilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un grupo etilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un grupo n-propilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un grupo difluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un grupo 2-propenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un átomo de cloro;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un átomo de bromo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un átomo de yodo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofeni o y R6 representa un átomo de flúor;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo y R6 representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo y R6 representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R representa un grupo metilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un grupo n-propilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un grupo difluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un grupo 2-propenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un átomo de cloro;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un átomo de bromo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un átomo de yodo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un átomo de flúor;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofeni o y R6 representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un grupo metilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un grupo etilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un grupo n-propilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un grupo difluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un grupo 2-propenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un átomo de cloro;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un átomo de bromo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un átomo de yodo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un átomo de flúor;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifeni o y R6 representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un grupo metilo

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un grupo etilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un grupo n-propilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un grupo ciclopropilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un grupo trifluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un grupo difluorometilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un grupo 2-propenilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un átomo de cloro;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un átomo de bromo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un átomo de yodo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un átomo de flúor;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo y R6 representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un grupo etilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un grupo n-propilo un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un grupo ciclopropilo; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un grupo trifluorometilo; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un grupo difluorometilo; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un grupo 2-propenilo; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un átomo de cloro; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un átomo de bromo; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un átomo de yodo; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un átomo de flúor; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un grupo vinilo;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo y R6 representa un grupo metoxi;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

^{un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un}átomo de hidrógeno, _{representa un átomo de hidrógeno, R}5 _{representa un átomo de hidrógeno, R}6 _representaun grupo etilo, R ^R10⁴representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de azufre;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquilo C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de halógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquenilo C2-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alcoxi C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno, un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquilo C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de halógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquenilo C2-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un

átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo

de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alcoxi C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de

oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de

oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo

de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo

de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo

de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo

de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo

de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de

oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de

oxígeno;

un compuesto e

donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un át de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 represent átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquilo C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un

átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un át de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 represent átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa

un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de halógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquenilo C2-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alcoxi C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquilo C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de halógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquenilo C2-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alcoxi C1-C3, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquilo C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de halógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquenilo C2-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alcoxi C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo haloarilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquilo C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de halógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquenilo C2-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alcoxi C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alquilo C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquilo C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de halógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un át de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 represent átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8

representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X

representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un át de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 represent átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquenilo C2-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8

representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alcoxi C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa

un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un

átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo

de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de

oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa

átomo de oxígeno;

átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa

átomo de oxígeno;

un compuesto e

donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un át de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 represent átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un

átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un át de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 represent átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un

átomo de oxígeno;

un compuesto e

donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un át de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 represent átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un

átomo de oxígeno;

de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo alcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquilo C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de halógeno, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alquenilo C2-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo alcoxi C1-C3, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo arilo que tiene un grupo haloalcoxi C1-C3, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno R4 representa un átomo de hidrógeno R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-clorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-fluorofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-bromofenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

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un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-metilfenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno R6 representa un grupo etilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo n-propilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo ciclopropilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo trifluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de ^oxígêno;

_{un compuesto}1 _{en donde R representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R}2 _{representa un átomo de hidrógeno, R}3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo difluorometilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo 2-propenilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno;

un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de cloro, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de bromo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de yodo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un átomo de flúor, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo vinilo, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo y X representa un átomo de oxígeno; un compuesto en donde R1 representa un grupo 4-trifluorometoxifenilo, R2 representa un átomo de hidrógeno, R3 representa un átomo de hidrógeno, R4 representa un átomo de hidrógeno, R5 representa un átomo de hidrógeno, R6 representa un grupo metoxi, R7 representa un átomo de hidrógeno, R8 representa un átomo de hidrógeno, R9 representa un átomo de hidrógeno, R10 representa un grupo metilo, y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo alquilo C1-C4 o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando el grupo alquilo C1-C4 tiene dos o más átomos o grupos seleccionados entre un grupo P, los sustituyentes que consisten en los átomos o los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2 y R3 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxicarbonilo C2-C12, un grupo hidroxicarbonilo o un átomo de halógeno; R4 y R5 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3;

R6 representa un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente grupo alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo alcoxialquilo C2-C5 o un grupo alquiltioalquilo C2-C5;

R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo cicloalquilo C3-C5, un grupo halocicloalquilo C3-C5 un grupo alcoxi C1-C4 o un grupo haloalcoxi C1-C4;

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R2, R3, R4 y R3 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo alquilo C1-C4 (con la condición de que cuando el grupo alquilo C1-C4 tiene dos o más átomos o grupos seleccionados entre un grupo P, los sustituyentes que consisten en los átomos o los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo o un grupo metoxi;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo alquilo C1-C4 (con la condición de que cuando el grupo alquilo C1-C4 tiene dos o más átomos o grupos seleccionados entre un grupo P,, los sustituyentes que consisten en los átomos o los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente grupo alquilo C1-C6, un grupo alquilo C2-C6, un grupo haloalquilo C1-C6 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C2-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo alcoxialquilo C2-C5 o un grupo alquiltioalquilo C2-C5;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un átomo de hidrógeno;

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente grupo alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo alcoxialquilo C2-C5 o un grupo alquiltioalquilo C2-C5;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un átomo de hidrógeno;

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un átomo de hidrógeno;

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un átomo de hidrógeno;

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo o un grupo metoxi;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un átomo de hidrógeno;

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un átomo de hidrógeno;

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un átomo de hidrógeno;

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquilo C5-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, o un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16, el grupo alquilo C5-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, los sustituyentes que consisten en los átomos y los átomos pueden ser los iguales o diferentes entre sí);

R6 representa un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente grupo alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, grupo haloalqueniltio C3-C6, grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo alcoxialquilo C2-C5 o un grupo alquiltioalquilo C2-C5;

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, o un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, o un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16, el grupo cicloalquilo C3-C12 o el grupo cicloalquenilo C3-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquilo C5-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, o un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16, el grupo alquilo C5-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquilo C1-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16, el grupo alquilo C1-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R6 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6;

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo fenilo que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P (con la condición de que cuando el grupo fenilo tiene dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2 y R3 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3 o un átomo de halógeno;

R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4 o un grupo haloalcoxi C1-C4;

R10 representa un grupo alquilo C1-C4; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C10-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquilo C7-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C7-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando el grupo arilo C10-C16, el grupo alquilo C7-C12, el grupo cicloalquilo C7-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R10 representa un grupo alquilo Cl-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6; y

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R2 y R3 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxicarbonilo C2-C12, un grupo hidroxicarbonilo o un átomo de halógeno; R4 y R5 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3 (con la condición de que uno cualquiera o más de R4 y R5 representan un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3);

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquilo C1-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16, el grupo alquilo C1-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo cicloalquilo C3-C5, un grupo halocicloalquilo C3-C5, un grupo alcoxi C1-C4 o un grupo haloalcoxi C1-C4 (con la condición de que uno cualquiera o más de R7, R8 y R9 representan un grupo cicloalquilo C3-C5 o un grupo halocicloalquilo C3-C5);

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R10 representa independientemente entre sí un grupo alquilo C5-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6; y

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R10 representa independientemente entre sí un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alcoxialquilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6; y

X representa un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C10-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquilo C7-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C7-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16, el grupo alquilo C1-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquilo C1-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo, o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16, el grupo alquilo C1-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C10-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo (con la condición de que cuando el grupo arilo C10-C16 tiene dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo alquilo C1-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando el grupo alquilo C1-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente grupo alquilo C1-C6 o grupo arilo C6-C12, un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, grupo haloalquinilo C2-C6, grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo formilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo arilo C6-C16, un grupo haloarilo C6-C16, un grupo ariloxi C6-C16, un grupo haloariloxi C6-C16, un grupo ariltio C6-C16, un grupo haloariltio C6-C16, un grupo aralquilo C7-C18, un grupo haloaralquilo C7-C18, un grupo arilalcoxi C7-C18, un grupo haloarilalcoxi C7-C18, un grupo tiol, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C12, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo arilsulfonilo C6-C16, un grupo haloarilsulfonilo C6-C16, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo arilsulfinilo C6-C16 o un grupo haloarilsulfinilo C6-C16;

R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno];

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R12, R13, R14 y R15 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3 un grupo nitro o un grupo ciano;

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo un grupo metoxi;

R12, R13, R14 y R15 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R6 representa un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilsulfinilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo alcoxialquilo C2-C5 o un grupo alquiltioalquilo C2-C5;

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, grupo alquilo C1-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16, el grupo alquilo C1-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12 o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo alquilo C1-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquenilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo cicloalquenilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, un grupo alquinilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P, o un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más átomos y grupos seleccionados entre el Grupo P (con la condición de que cuando el grupo alquilo C1-C12, el grupo cicloalquilo C3-C12, el grupo alquenilo C2-C12, el grupo cicloalquenilo C3-C12, el grupo alquinilo C2-C12, o el grupo acilo C2-C12 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente grupo alquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo hidroxilo, un grupo tiol, un grupo amino, un grupo alquilamino C1-C6, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C9, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C4, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C4, un grupo alquilsulfinilo Cl-C4, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C4, un grupo alcoxialquilo C2-C5 o un grupo alquiltioalquilo C2-C5;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1, un grupo alquilo C1-C12, un grupo cicloalquilo C3-C12, un grupo acilo C2-C12 o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando el grupo arilo C6-C16 tienen dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2 y R3 representan un átomo de hidrógeno;

R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano o un grupo trialquilsililetinilo C5-C14;

R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C4; R10 representa un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxialquilo C2-C6; y

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre;

Grupo P1: un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro y un grupo ciano.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R2 y R3 representan un átomo de hidrógeno;

R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo alquinilo C2-C6 o un grupo trialquilsililetinilo C5-C14;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo arilo C6-C16 que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1, un grupo alquilo C1-C12, un grupo cicloalquilo C3-C12, un grupo acilo C2-C12 o un átomo de hidrógeno (con la condición de que cuando

el grupo arilo C6-C16 tiene dos o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1, el sustituyente que consiste en los átomos y los grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí);

R2 y R3 representan un átomo de hidrógeno;

R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente grupo alquilo C1-C6 o grupo arilo C6-C12, un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo formilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo arilo C6-C16, un grupo haloarilo C6-C16, un grupo ariloxi C6-C16, un grupo haloariloxi C6-C16, un grupo ariltio C6-C16, un grupo haloariltio C6-C16, un grupo aralquilo C7-C18, un grupo haloaralquilo C7-C18, un grupo arilalcoxi C7-C18, un grupo haloarilalcoxi C7-C18, un grupo tiol, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C12, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo arilsulfonilo C6-C16, un grupo haloarilsulfonilo C6-C16, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo arilsulfinilo C6-C16 o un grupo haloarilsulfinilo C6-C16; y

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en d o nd e

R11 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano; y

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3 un grupo nitro o un grupo ciano; y

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

^{R11 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi; y}

_R12 _{, R}13 _{, R}14 _{y R}15 _{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de}flúor];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo ciclopropilo;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en d o nd e

R11 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de hidrógeno; y R12, R13, R14 y R15 representan independientemente cada uno del otro un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5 y R8 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo ciano o un grupo nitro;

R7 representa un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno;

R9 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxialquilo C2-C6; y

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo trifluorometoxi, un grupo ciano, un grupo nitro nitro, un grupo trifluorometilcarbonilo o un átomo de hidrógeno; y

R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5 y R8 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo vinilo, un grupo propenilo, un grupo etinilo, un grupo 2-trimetilsililetinilo, un grupo ciclopropilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo ciano o un grupo nitro;

R7 representa un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno;

R9 representa un átomo de flúor, un grupo metilo o un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoximetilo; y

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de hidrógeno; y R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5 y R8 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquilo C1-C6;

R7 representa un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxialquilo C2-C6; y

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R2, R3, R4, R5 y R8 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo metilo o un grupo etilo;

R7 representa un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno;

R9 representa un átomo de flúor, un grupo metilo o un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoximetilo; y

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de hidrógeno; y

R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5 y R8 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo metilo;

R7 representa un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno;

R9 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un átomo de hidrógeno; R10 representa un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxialquilo C2-C6; y

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo metiltio, un grupo trifluorometoxi, un grupo ciano, un grupo nitro o un átomo de hidrógeno; y

R2, R3, R4, R5 y R8 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo metilo;

R7 representa un átomo de flúor o un átomo de hidrógeno;

R9 representa un átomo de flúor, un grupo metilo o un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoximetilo; y

X representa un átomo de oxígeno o un átomo de azufre.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6; y

R12, R13, R14 y R15 representa un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo o un grupo metoxi;

^yR ¹², R ¹³, R ¹⁴y R ¹⁵representa un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo ciclopropilo;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R ¹¹representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6 o un grupo alcoxi C1-C6; y R ¹², R ¹³, R ¹⁴y R ¹⁵representa un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de halógeno;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

^yR ¹², R ¹³, R ¹⁴y R ¹⁵representa un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo; R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6 o un átomo de ^{hi ge}

_R1^d2^ró

_{, R}13ⁿ

_, ^o

_R ^;1 ^y4 _{y R}15 _{representa un átomo de hidrógeno];}

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno; R6 representa un grupo alcoxi C1-C6;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo metoxi o ^{un m no; y}

_R12 ^áto

_{, R}13^{o d hidr}

_{, R}1^e4 _{y R}1^ó5^ge

_{representa un átomo de hidrógeno];}

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo metoxi o un grupo etoxi;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en d o nd e

R11 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano; y

R12, R13, R14 y R15 representan un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquilo C1-C3;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de halógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en d o nd e

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo haloalquilo C1-C3;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquenilo C2-C3;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en d o nd e

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquiltio C1-C2;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquinilo C2-C3;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo haloalcoxi C1-C3;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en d o nd e

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo haloalquiltio C1-C2;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquilamino C1-C4;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi; y

R12, R13, R14 y R15 representan un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo metilo;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en d o nd e

^{R1 rep ese a u tomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi; y} _R1¹2 _{, R}13^r

_{, R}14^nt

_{y R}1ⁿ5 ^á

_{representan un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor];}

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de cloro;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

^{R11 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi; y} _R12 _{, R}13 _{, R}14 _{y R}15 _{representan un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor];}

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de bromo;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R11 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi; y R12, R13, R14 y R15 representan un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo etilo;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (2):

[en donde

R12, R13, R14 y R15 representan un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo metoxi;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (30):

[en donde

R310 representa un grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo arilo C6-C12, un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo formilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo arilo C6-C16, un grupo haloarilo C6-C16, un grupo ariloxi C6-C16, un grupo haloariloxi C6-C16, un grupo ariltio C6-C16, un grupo haloariltio C6-C16, un grupo aralquilo C7-C18, un grupo haloaralquilo C7-C18, un grupo arilalcoxi C7-C18, un grupo haloarilalcoxi C7-C18, un grupo tiol, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C12, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo arilsulfonilo C6-C16, un grupo haloarilsulfonilo C6-C16, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo arilsulfinilo C6-C16 o un grupo haloarilsulfinilo C6-C16; y

^r300, ^r320, ^r330 y ^r340 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno];

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (3):

[en donde

R31 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano; y

R30, R32, R33 y R34 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (3):

[en donde

R31 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio ^C1

_R30-_, ^C

_R ³3^,2 ^u

_, ⁿ

_R3 ^g3^rup

_y1 _R ^o3 ⁿ4^it

_r ^r

_e ^o

_p ^o

_re ^u

_s ⁿ

_en^ ^grup

_n1^{o ano; y}

_ta ^ci

_independ J _{ientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de}halógeno];

R2, R3, R4, R5, R7 R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula 3:

[en donde

R ³¹representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi;

R30, R32, R33 y R34 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi; R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (30):

[en donde

R300, R320, R330 y R340 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno];

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una fórmula (3):

[en donde

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una fórmula (3):

[en donde

R31 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3, un grupo nitro o un grupo ciano; y

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una fórmula (3):

[en donde

R31 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi; y

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo ciclopropilo;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una fórmula (3):

[en donde

R representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 o un átomo de hidrógeno; y_{30 32 33}R , R , R y R ³⁴representan independientemente cada uno del otro un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno; R6 representa un grupo alquilo C1-C6;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una fórmula (3):

[en donde

R31 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo metiltio o un átomo de hidrógeno; y

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno; R6 representa un grupo metilo;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una fórmula (3):

[en donde

R31 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 o un átomo de hidrógeno; y_{r 30 r 32 r 33}R , R , R y R ³⁴representan independientemente cada uno del otro un átomo de halógeno o un átomo de hidrógeno];

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (40):

[en donde

R370 representa un grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 o un grupo arilo C6-C12, un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo aciloxi C2-C6, un grupo aciltio C2-C6, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo formilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo arilo C6-C16, un grupo haloarilo C6-C16, un grupo ariloxi C6-C16, un grupo haloariloxi C6-C16, un grupo ariltio C6-C16, un grupo haloariltio C6-C16, un grupo aralquilo C7-C18, un grupo haloaralquilo C7-C18, un grupo arilalcoxi C7-C18, un grupo haloarilalcoxi C7-C18, un grupo tiol, un grupo pentafluorosulfuranilo, un grupo trialquilsililo C3-C12, un grupo trialquilsililetinilo C5-C14, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo arilsulfonilo C6-C16, un grupo haloarilsulfonilo C6-C16, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo arilsulfinilo C6-C16 o un grupo haloarilsulfinilo C6-C16; y

^{r35o r360}, ^r380y ^r390representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno];

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R37 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano; y

R35, R36, R38 y R39 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R37 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C3 un grupo nitro o un grupo ciano; y

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R ³⁷representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi; y

R35, R36, R38 y R39 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (40):

[en dond e

r^35or^36or³⁸⁰y r³⁹⁰representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno];

R2, R3, R4 y R5 representan un átomo de hidrógeno;

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en dond e

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R37 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi; y

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo ciclopropilo;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R37 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6 o un átomo de hidrógeno; y

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alquilo C1-C6, un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo alcoxi C1-C6;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en dond e

R37 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo metiltio o un átomo de hidrógeno; y

R35, R36, R38 y R39 representa un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de cloro, un grupo ciclopropilo o un grupo metoxi;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6₃o₅c o un áto _{36 3}Om₈Q o de OQ hidrógeno; y

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno; R6 representa un grupo metilo o un grupo etilo; R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en dond e

R representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C r 63 o5c o r u 3n6 á rto O 3mQ8 o de OQ hidrógeno;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R37 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo metoxi, un grupo metiltio o un átomo de hidrógeno;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R37 representa un grupo alcoxi C1-C6; y

R35, R36, R38 y R39 representa un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo cicloalquilo C3-C6;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R37 representa un grupo metoxi; y

R35, R36, R38 y R39 representa un átomo de hidrógeno];

R ²R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo ciclopropilo;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R37 representa un grupo alcoxi C1-C6; y

r35, r36, r38 y r39 representa un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de halógeno;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R37 representa un grupo metoxi; y

R35, R36, R38 y R39 representa un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un átomo de cloro;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en donde

R37 representa un grupo alcoxi C1-C6 o un átomo de hidrógeno; y R35, R36, R38 y R39 representa un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo alcoxi C1-C6;

R10 representa un grupo alquilo C1-C6; y

X representa un átomo de oxígeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R1 representa un grupo representado por una formula (4):

[en dond e

R37 representa un grupo metoxi; y

^r35, ^r36, ^r38 y ^r39 representa un átomo de hidrógeno];

R2, R3, R4, R5, R7, R8 y R9 representan un átomo de hidrógeno;

R6 representa un grupo metoxi;

R10 representa un grupo metilo; y

X representa un átomo de oxígeno.

Además, los ejemplos de una realización del presente compuesto Y de tetrazolinona incluyen compuestos en donde los sustituyentes en la fórmula (8) representan los siguientes.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi Cl-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo ciclopropilo o un grupo metoxi.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo o un grupo metoxi.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de halógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilo C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo haloalquilo C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquenilo C2-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquinilo C2-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alcoxi Cl-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo haloalcoxi C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquiltio C1-C2.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilamino C1-C4.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo o un grupo metoxi.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de cloro.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de bromo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo etilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo ciclopropilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo metoxi.

un compuesto de tetrazolinona en donde R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquiltio C1-C3)metilo, un grupo (aciloxi C1-C6)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (alquilamino C1-C6)metilo, un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo es un anillo de cinco miembros, seis miembros o siete miembros que contiene uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí), un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo halometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquiltio C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo es un anillo de cinco miembros, seis miembros o siete miembros que contiene uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí).

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo o un grupo metoxi; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de halógeno; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilo C1-C3; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo haloalquilo C1-C3; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquenilo C2-C3; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquinilo C2-C3; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alcoxi C1-C3; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo haloalcoxi C1-C3; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquiltio C1-C2; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilamino C1-C4; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo o un grupo metoxi; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de cloro; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de bromo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo etilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo ciclopropilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo metoxi; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo o un grupo metoxi; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de halógeno; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilo C1-C3; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo haloalquilo C1-C3; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquenilo C1-C3; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquinilo C1-C3; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alcoxi C1-C3; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo haloalcoxi C1-C3; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquiltio C1-C2; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilamino C1-C4; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo o un grupo metoxi; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de cloro; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de bromo; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo metilo; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo etilo; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo ciclopropilo; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo metoxi; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo o un grupo metoxi; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de halógeno; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilo C1-C3; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo haloalquilo C1-C3; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquenilo C2-C3; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquinilo C2-C3; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alcoxi C1-C3; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en dond e R27 rep rese n ta un g ru p o h a lo a lco x i C 1 -C 3 ; y R28 rep rese n ta un á tom o de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquiltio C1-C2; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo alquilamino C1-C4; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo o un grupo metoxi; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de cloro; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un átomo de bromo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo metilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo etilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno. un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo ciclopropilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo metoxi; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo halometilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo hidroximetilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquiltio C1-C3)metilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo es un anillo de cinco miembros, seis miembros o siete miembros que contiene uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí); y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6; y R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo;

y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo halometilo; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo clorometilo; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo bromometilo; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo hidroximetilo; y R28 representa un grupo metilo. un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquiltio C1-C3)metilo; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo es un anillo de cinco miembros, seis miembros o siete miembros que contiene uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí); y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6; y R28 representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6; y R28 representa un átomo de hidrógeno. un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno. un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo halometilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo clorometilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo bromometilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo hidroximetilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquiltio C1-C3)metilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo; y R28 representa

un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo es un anillo de cinco miembros, seis miembros o siete miembros que contiene uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí); y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde R28 representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6; y R28 representa un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquiltio C1-C3)metilo, un grupo (aciloxi C1-C6)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (alquilamino C1-C6)metilo, un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo es un anillo de cinco miembros, seis miembros o siete miembros que contiene uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí), un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo o un grupo metoxi;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquiltio C1-C3)metilo, un grupo (aciloxi C1-C6)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-Cl6)metilo, un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (alquilamino C1-C6)metilo, un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo es un anillo de cinco miembros, seis miembros o siete miembros que contiene uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí), un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metilo o un grupo metoxi;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un á to m o de brom o;

R28 re p re se n ta un g ru po m etilo ; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formulo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un g ru po c ic lo a lq u ilo C 3-C 4;

R28 rep rese n ta un g ru po m e tilo o un á to m o de h id rógeno ; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 re p re se n ta un g ru po etilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, grupo alcoxi C2-C3 un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4. R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de cloro;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un átomo de bromo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo metoxi;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un á to m o de ha lógeno;

R28 rep rese n ta un g ru po m e tilo o un á to m o de h id rógeno ; y

A re p re se n ta un g ru po m etilo .

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

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R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

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R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

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R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

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A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo.

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A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo metilo.

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A representa un grupo metilo.

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R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

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A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 re p re se n ta un g ru po a lcox i C 1-C 3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

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R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un á to m o de clo ro , un á to m o de brom o, un g ru po m etilo o un g ru po m etoxi;

R28 rep rese n ta un g ru po m e tilo o un á to m o de h id rógeno ; y

A re p re se n ta un g ru po c lo rom etilo .

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R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo clorometilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo clorometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo bromometilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

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R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

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R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

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R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

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R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

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R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

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A representa un grupo bromometilo.

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R28 representa un grupo metilo; y

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un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 re p re se n ta un g ru p o a lqu ilo C 2-C 3, un g ru po h a lo a lq u ilo C 1 -C 3 e xc lu ye n d o g ru po tr if lu o ro m e tilo , un g rupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo bromometilo.

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R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo bromometilo.

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R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo bromometilo.

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R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

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R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo bromometilo.

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R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un á to m o de ha lógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo bromometilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un g ru po a lqu ilo C 1-C 3;

R28 rep rese n ta un g ru po m e tilo o un á to m o de h id rógeno ; y

A re p re se n ta un g ru po h id rox im e tilo .

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo hidroximetilo.

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R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo hidroximetilo.

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R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo hidroximetilo.

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A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo hidroximetilo.

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R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo hidroximetilo.

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R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

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un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo hidroximetilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

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R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo hidroximetilo.

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A representa un grupo hidroximetilo.

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R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo hidroximetilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

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un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

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R28 representa un átomo de hidrógeno; y

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R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

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un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3 excluyendo grupo trifluorometilo, un grupo alquenilo C2-C3, grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un g ru po e tilo o un g ru p o c ic lop rop ilo ;

R28 rep rese n ta un g ru po m e tilo o un á to m o de h id rógeno ; y

A re p re se n ta un g ru po (a lcox i C 1 -C 3 )m e tilo .

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

A representa un grupo (alcoxi Cl-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alcoxi Cl-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (alcoxi Cl-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alcoxi Cl-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alcoxi Cl-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alcoxi Cl-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alcoxi Cl-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alcoxi Cl-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alcoxi Cl-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un g ru po a lqu ilo C 1-C 3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (aciloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un g ru po c ic lo a lq u ilo C 3-C 4;

R28 rep rese n ta un g ru po m e tilo o un á to m o de h id rógeno ; y

A re p re se n ta un g ru po (C 1 -C 6 a lq u ilsu lfo n ilo x i)m e tilo .

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (C1-C6 aiquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (C1-C6 aiquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un g ru po e tilo o un g ru p o c ic lop rop ilo ;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (C1-C6 alquilsulfoniloxi)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un á to m o de ha lógeno, un g ru po m etilo , un g ru p o tr if lu o ro m e tilo o un g ru po m etoxi;

R28 rep rese n ta un á to m o de h id rógeno ; y

A re p re se n ta un g ru po (h a lo a lq u ilsu lfo n ilo x i C 1 -C 6 )m e tilo .

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un g ru po c ic lo a lq u ilo C 3-C 4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 re p re se n ta un g ru po a lcox i C 1-C 3;

R28 rep rese n ta un g ru po m e tilo o un á to m o de h id rógeno ; y

A rep rese n ta un g ru po (h a lo a rilsu lfo n ilo x i C 6 -C 16 )m e tilo .

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un á to m o de ha ló gen o , un g ru p o a lq u ilo C 1 -C 3 , un g ru po ha lo a lq u ilo C 1 -C 3 , un g rupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 re p re se n ta un á to m o de ha lógeno , un g ru p o m etilo , un g ru po tr if lu o ro m e tilo o un g ru po m etoxi; R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo (alquilamino C1-C6)metilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un átomo de oxígeno, un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo es un anillo de cinco miembros, seis miembros o siete miembros que contiene uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí).

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo (con la condición de que el grupo heterociclilo es un anillo de cinco miembros, seis miembros o siete miembros que contiene uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y un grupo metilo se conecta entre sí).

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un á to m o de ha lógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo formilo.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 re p re se n ta un g ru p o a lqu ilo C 2-C 3, un g ru po ha lo a lq u ilo C 1 -C 3 e xc lu ye n d o g ru po tr if lu o ro m e tilo , un g rupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un á to m o de ha lógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo formilo.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 rep rese n ta un g ru po a lqu ilo C 1-C 3;

R28 rep rese n ta un g ru po m e tilo o un á to m o de h id rógeno ; y

A rep rese n ta un g ru po a lco x ica rb o n ilo C 2-C 6.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un grupo metilo; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un átomo de halógeno;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alquilo C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo cicloalquilo C3-C4;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo alcoxi C1-C3;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 re p re se n ta un á to m o de c lo ro, un á to m o de brom o, un g ru po m etilo o un g ru p o m etoxi;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R27 representa un grupo etilo o un grupo ciclopropilo;

R28 representa un átomo de hidrógeno; y

A representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo o un grupo (alcoxi C1-C3)metilo; R27 representa un grupo alquilo C1-C3, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3 o un grupo alquiltio C1-C2;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

A representa un grupo metilo, un grupo bromometilo, un grupo hidroximetilo o un grupo metoximetilo;

R27 representa un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo ciclopropilo, un grupo vinilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo difluorometoxi o un grupo metiltio;

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno.

Además, los ejemplos de una realización del presente compuesto de tetrazolinona incluyen los compuestos de fórmula (5) en donde los sustituyentes representan los siguientes.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un grupo alquilo C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un grupo cicloalquilo C3-C4.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un átomo de halógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un grupo haloalquilo C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un grupo alquenilo C2-C3.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un grupo alcoxi C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un grupo alquiltio C1-C2.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un grupo alquinilo C2-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un grupo haloalcoxi C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un grupo haloalquiltio C1-C2.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R26 representa un grupo alquilamino C1-C4.

un compuesto de tetrazolinona en donde

^{R2 n}

_R2⁶2 ^rep

_{, R}23^rese

_{, R}2ⁿ4^{ta u}

_{y R}25 ^{grupo metilo; y}

_{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de}flúor.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R26 representa un grupo ciclopropilo; y

R22, R23, R24 y R25 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R21 rep rese n ta un á to m o de ha lógeno, un g ru po m etilo , un g ru p o e tilo o un g ru po m etoxi;

^{R e de cloro; y}

_R ²2⁶2 _, ^r

_R ^ep23^res

_{, R}2ⁿ4^{ta un}

_{y R}25 ^átomo

_{representan ind} J _{ependientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de}flúor.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R26 representa un átomo de bromo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

^{R2 ep}

_R2⁶2 ^r

_{, R}23^rese

_{, R}2ⁿ4^ta

_{y R} ^u2ⁿ5 ^{grupo etilo; y}

un compuesto de tetrazolinona en donde

^{R2 etoxi; y}

_R2⁶2 ^rep

_{, R}23^rese

_{, R}2ⁿ4^{ta u rupo m}

_{y R}2ⁿ5 ^g

un compuesto de tetrazolinona en donde

^{R2 rep halógeno;}

_R2¹2 _{, R}23^re

_, ^se

_R2ⁿ4^{ta u}

_{y R}2ⁿ5 ^{átomo de}

_{representan un átomo de hidrógeno;}

R26 representa un grupo alquilo C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

^R2

_R2¹2 ^rep

_{, R}23^re

_, ^s

_R ^e2ⁿ4^{ta u tomo de cloro;}

_{y R}2ⁿ5 ^á

_{representan un átomo de hidrógeno;}

R26 representa un grupo metilo.

Además, los ejemplos de compuestos de fórmula (6) incluyen los compuestos en donde los sustituyentes representan los siguientes.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R42 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un grupo alquilo C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un grupo cicloalquilo C3-C4.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un átomo de halógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R42 rep rese n ta un g ru p o a lcox i C 1-C 6, un á to m o de ha ló gen o , un á to m o de h id ró gen o , un g ru p o a lq u ilo C 1 C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un grupo haloalquilo C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un grupo alquenilo C2-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un grupo alcoxi C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R42 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R241, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un grupo alquiltio C1-C2.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un grupo alquinilo C2-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un grupo haloalcoxi C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un grupo haloalquiltio C1-C2.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R46 representa un grupo alquilamino C1-C4.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R42 representa un grupo metoxi, un átomo de halógeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

R46 representa un grupo metilo; y

R41, R43, R44 y R45 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R46 representa un grupo ciclopropilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R46 representa un átomo de cloro; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R46 representa un átomo de bromo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R46 representa un grupo etilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R46 representa un grupo metoxi; y

Además, los ejemplos de compuestos de fórmula (7) incluyen los compuestos en donde los sustituyentes representan los siguientes.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R53 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un grupo alquilo C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un grupo cicloalquilo C3-C4.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un átomo de halógeno.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R53 rep rese n ta un g ru p o a lcox i C 1-C 6, un á to m o de ha ló gen o , un á to m o de h id ró gen o , un g ru p o a lq u ilo C 1C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6 un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un grupo haloalquilo C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un grupo alquenilo C2-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un grupo alcoxi C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un grupo alquiltio C1-C2.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un grupo alquinilo C2-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un grupo haloalcoxi C1-C3.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R53 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un grupo haloalquiltio C1-C2.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; y R56 representa un grupo alquilamino C1-C4.

un compuesto de tetrazolinona en donde

R53 representa un grupo metoxi, un átomo de halógeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

R56 representa un grupo metilo; y

R51, R53, R54 y R55 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.

un co m p u e s to de te tra z o lin o n a en do nde

R56 representa un grupo ciclopropilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R56 representa un átomo de cloro; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R56 representa un átomo de bromo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R56 representa un grupo etilo; y

un compuesto de tetrazolinona en donde

R56 representa un grupo metoxi; y

Además, los ejemplos de una realización del presente compuesto de pirazol incluyen los compuestos de fórmula

(9) en donde los sustituyentes representan los siguientes.

un compuesto de pirazol en donde

R211 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo

C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio

C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo ^de

_R261 ^halógeno;

_{representa un grupo alquilo C1-C3; y}

L1 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, C0 N3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno;

R261 representa un grupo cicloalquilo C3-C4; y

un compuesto de pirazol en donde

R211 rep rese n ta un á to m o de ha ló gen o , un á to m o de h id ró gen o , un g ru p o a lq u ilo C 1-C 6, un g ru p o h a lo a lq u ilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio

^C122-1^C6,23 ^u1ⁿ^ ^gr2^u41^{po ac}2ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^grup1^{o haloacilo C2-C6, un}^ ^grup1^{o nitro o un}^ ^grup1^{o ciano;}

_{R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}

de halógeno;

R representa un átomo de halógeno; y

L1 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo

alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl,

CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo

de halógeno;

R representa un grupo haloalquilo C1-C3; y

alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

de halógeno;

R representa un grupo alquenilo C2-C3; y

alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, C0 N3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

de halógeno;

R representa un grupo alcoxi C1-C3; y

un compuesto de pirazol en donde

de halógeno;

R representa un grupo alquiltio C1-C2; y

un compuesto de pirazol en donde

^{de geno;}

_R261 ^haló

_{representa un grupo alquinilo C2-C3; y}

un compuesto de pirazol en donde

R211 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C122-1^C6,23 ^u1ⁿ^ ^gr2^u41^{po a upo haloacilo C2-C6, un}^ ^grup

_{R , R , R y R} ^c2ⁱ5^lo1 _r ^C

_e ²

_p-_r ^{C6, un}^ ^gr

_{esentan in}1_{dependientemente cada un}1^{o nit}

_{o del} ^ro

_ot ^o

_r ^un^ ^{grup iano;}

_{o un áto}1^{o c}

_{mo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

R representa un grupo haloalcoxi C1-C3; y

L1 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R211 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo ^{de ógeno;}

_R261 ^hal

_{representa un grupo haloalquiltio C1-C2; y}

un compuesto de pirazol en donde

_R261 ^halógeno;

_{representa un grupo alquilamino C1-C4; y}

un compuesto de pirazol en donde

R representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo nitro.

un compuesto de pirazol en donde

R261 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo amino.

un compuesto de pirazol en donde

R211 re p re se n ta un á to m o de ha ló gen o , un á to m o de h id ró gen o , un g ru p o a lqu ilo C 1-C 6, un g ru p o h a lo a lq u ilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C122-1^C6,23 ^u1ⁿ^ ^gr2^u41^{po ac}2ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^grup1^{o haloacilo C2-C6, un}^ ^grup1^{o nitro o un}^ ^grup1^{o ciano;}

_{R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

R representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo isocianato,

un compuesto de pirazol en donde

R representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo carboxilo.

un compuesto de pirazol en donde

R representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de pirazol en donde

R representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un átomo de halógeno.

un compuesto de pirazol en donde

R representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo acilo halogenado,

un compuesto de pirazol en donde

_R261 ^halógeno;

_{representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo}haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa NSO.

un compuesto de pirazol en donde

R211 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C122-1^C6,23 ^u1ⁿ^ ^{g o;}

_{R , R R} ^r2^u41^po

_y ^a

_R ^c2ⁱ5^lo1 _r ^C

_e ²

_p-_r ^C

_e ⁶

_se ^,

_n ^u

_t ⁿ

_an^ ^gr

_i ^u

_n ^p1_d ^o

_ep ^h

_e ^a

_n ^lo

_d ^a

_ie ^c

_n ^ilo

_te ^{C2-C6, un}^ ^grup1^{o nitro o un}^ ^grup1^{o cian} _{, mente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

R representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo CON3.

un compuesto de pirazol en donde

R representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo CONH2.

un compuesto de pirazol en donde

R representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo CONHCl.

un compuesto de pirazol en donde

R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo ^{d ;}

_R ^e261 ^halógeno

_{representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo}haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un compuesto CONHBr.

un compuesto de pirazol en donde

R261 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L1 representa un grupo CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R211 rep rese n ta un á to m o de ha lógeno, un g rupo m etilo , un g ru p o e tilo o un g ru po m etoxi;

^{R2 e e n po metilo;}

_R2⁶2¹1 ^r

_{, R}2^p3^r1^es

_{, R}2ⁿ4^t1^{a u}

_{y R}25 ^g1^ru1 _{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

un compuesto de pirazol en donde

^{R2 e e}

_R2⁶2¹1 ^r

_{, R}2^p3^r1^es

_{, R}2ⁿ4^t1^{a un}

_{y R}25 ^g1^ru1 _r ^{po ciclo}

_epresen1^pro

_tan1^pilo;

_{independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

un compuesto de pirazol en donde

R261 representa un átomo de cloro;

R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor; y

un compuesto de pirazol en donde

R261 representa un átomo de bromo;

un compuesto de pirazol en donde

R261 representa un grupo etilo;

un compuesto de pirazol en donde

R261 representa un grupo metoxi;

un compuesto de pirazol en donde

R261 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo o un grupo metoxi;

L1 representa un grupo nitro.

un compuesto de pirazol en donde

R representa un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi;

R261 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o gru m xi;}

_R2 ^u2ⁿ1 _{, R}23^p1^o

_{, R}24^e1^to

_{y R}251 _{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

L1 representa un grupo amino.

un compuesto de pirazol en donde

_R2 ^u2ⁿ1 ^gru

_{, R}23^p1^o

_{, R} ^m24^e1^toxi;

L1 representa un grupo isocianato,

un compuesto de pirazol en donde

_R2 ^u2ⁿ1 ^gru

_{, R}23^p1^{o m}

_{, R}24^e1^{to ;}

_y ^xi

_R251 _{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

L1 representa un grupo carboxilo.

un compuesto de pirazol en donde

R261 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o ru m i;}

_R2 ^u2ⁿ1 ^g

_{, R}23^p1^o

_{, R}24^e1^tox

L1 representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de pirazol en donde

R261 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o un grupo metoxi;}

_R221 _{, R}231 _{, R}241 _{y R}251 _{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

L1 representa un átomo de halógeno.

un compuesto de pirazol en donde

L1 representa un grupo acilo halogenado,

un compuesto de pirazol en donde

R261 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o u gru m xi;}

_R22ⁿ1 _{, R}23^p1^o

_{, R}24^e1^to

L1 representa NSO.

un compuesto de pirazol en donde

R rep rese n ta un á to m o de ha lógeno , un g ru p o m etilo , un g ru po e tilo o un g ru po m etoxi;

_R2 ^u2ⁿ1 ^gru

_{, R}23^p1^o

_{, R} ^m24^e1^toxi;

L1 representa CON3.

un compuesto de pirazol en donde

L1 representa CONH2.

un compuesto de pirazol en donde

L1 representa CONHCl.

un compuesto de pirazol en donde

L1 representa CONHBr.

un compuesto de pirazol en donde

L1 representa CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R211 representa un átomo de halógeno;

^r221, ^r231, ^r241 y ^r251 representan un átomo de hidrógeno;

R261 representa un grupo alquilo C1-C3; y

L1 representa un grupo nitro, un grupo amino o un grupo isocianato.

un compuesto de pirazol en donde

R211 representa un átomo de cloro;

r221, r231, r241 y r251 representan un átomo de hidrógeno;

R261 representa un grupo metilo; y

L1 representa un grupo nitro, un grupo amino o un grupo isocianato.

Además, los ejemplos de compuestos de fórmula (10) incluyen los compuestos en donde los sustituyentes representan los siguientes.

un compuesto de pirazol en donde

R421 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C141-1^C6,43 ^u1ⁿ^ ^gr4^u41^{po ac}4ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^grup1^{o haloacilo C2-C6, un}^ ^grup1^{o nitro o un}^ ^grup1^{o ciano;}

R461 representa un grupo alquilo C1-C3; y

L2 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo

un compuesto de pirazol en donde

R421 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio

^C141-1^C6,43 ^u1 _epresentan ^{u lo C2-C6}^^{, u nitro n iano;}

_{R , R} ⁿ

_,^ ^g

_R ^r4^u41^po

_y ^a

_R ^c4ⁱ5^lo1 _r ^{C2-C6, un}^ _in ^g1^r

_de ^p

_p ^o

_endie ^h

_n ^al

_t ^o

_e ^a

_m ^c

_e ⁱ

_{nte cada un}1ⁿ

_o ^g

_d ^r

_e ^u

_l ^p

_o ^o

_{tro un}^ ^o

_á ^u

_to1 ^{grupo c}

_{mo de hidrógeno o un átomo}

de halógeno;

R461 representa un grupo cicloalquilo C3-C4; y

un compuesto de pirazol en donde

^C141-1^C6,43 ^u1ⁿ^ ^gr4^u41^{po ac}4ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^g1^{rupo haloacilo C2-C6}^^{, u}1^{n grupo nitrô o un}1 ^{grupo ciano;}

de halógeno;

R461 representa un átomo de halógeno; y

un compuesto de pirazol en donde

de halógeno;

R461 representa un grupo haloalquilo C1-C3; y

un compuesto de pirazol en donde

de halógeno;

R461 representa un grupo alquenilo C2-C3; y

un compuesto de pirazol en donde

de halógeno;

R461 representa un grupo alcoxi C1-C3; y

un compuesto de pirazol en donde

^C141-1^C6,43 ^u1ⁿ^ ^gr4^u41^{po aci}4^l5^o1 ^C2-C6,^ ^u1^{n grupo haloacilo}^ ^C1^{2-C6, un gr}^^upo1 ^{nitro o un grupo ciano;}

R461 representa un grupo alquiltio C1-C2; y

L2 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, C0 N3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo alquinilo C2-C3; y

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo haloalcoxi C1-C3; y

L2 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo haloalquiltio C1-C2; y

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo alquilamino C1-C4; y

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa un grupo nitro.

un compuesto de pirazol en donde

R421 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C141-1^C6,43 ^u1ⁿ^ ^gr4^u41^{po ac}4ⁱ5^lo1 ^C2-C6,^ ^u1^{n grupo haloacilo C2-C6}^^{, u}1^{n grupo nitro ô un}1 ^{grupo ciano;}

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa un grupo amino.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa un grupo isocianato,

un compuesto de pirazol en donde

R421 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa un grupo carboxilo.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa un átomo de halógeno.

un compuesto de pirazol en donde

R421 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C141-1^C6,43 ^u1ⁿ^ ^gr4^u41^{po ac}4ⁱ5^lo1 ^C2-C6,^ ^u1^{n grupo haloacilo}^ ^C1^{2-C6, un g}^^rupo1 ^{nitro o un grupo ciano;} _{R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa un grupo acilo halogenado,

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa NSO.

un compuesto de pirazol en donde

R421 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C141-1^C6,43 ^u1ⁿ^ ^gr4^u41^{po ac}4ⁱ5^lo1 ^C2-C6,^ ^u1^{n grupo haloacilo}^ ^C1^{2-C6, un g}^^rupo1 ^{nitro o un grupo cia} _{R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átom} ⁿ _o ^o;de halógeno;

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa CON3.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa CONH2.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L2 representa CONHCl.

un compuesto de pirazol en donde

R421 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C141-1^C6,43 ^u1ⁿ^ ^gr4^u41^{po ac}4 ^C2-C6,^ ^u1^{n grupo haloacilo}^ ^C1^{2-C6, un g}^^rupo1 ^{nitro o un grupo ciano;} _{R , R , R y R} ⁱ5^lo1 _{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

R461 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y

L2 representa CONHBr.

un compuesto de pirazol en donde

^C141-1^C6,43 ^u1ⁿ^ ^gr4^u41^{po ac}4ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^{grup C2-C6, un}^ ^grup

_{R , R , R y R representan in}1_d ^o

_ep ^h

_e ^a

_n ^lo

_d ^a

_ie ^c

_n ^ilo

_{temente cada un}1_o ^o

_d ⁿ

_e ^it

_l ^ro

_ot ^o

_ro ^un

_un^ ^g

_á ^ru

_to ^p1_m ^o

_o ^ci

_d ^a

_e ^no

_h ^;

_{idrógeno o un átomo}de halógeno;

L2 representa CONH^oH.

un compuesto de pirazol en donde

R421 representa un grupo metoxi, un átomo de halógeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

^R441611 ^{r p s n}4 ^g51^{ru o metilo;}

_{R , R} ^e43^r1^e

_{, R} ^e4ⁿ4^t1^{a u}

_{y R}1^p

_{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

un compuesto de pirazol en donde

^R441611 ^re

_{R , R}4^p3^r1^{ese ciclo}

_{, R}4ⁿ4^t1^{a un}4 ^g51^ru

_{y R r}1^po

_epresen1^pro

_tan1^pilo;

L2 representa un grupo nitro, u

grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un átomo de cloro;

L2 representa un grupo nitro, u

grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, C0 N3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un átomo de bromo;

L2 representa un grupo nitro, u grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo d

halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo etilo;

L2 representa un grupo nitro, u grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

^R441611 ^rep43 4 ^g5^r1^{up oxi;}

_{R , R} ^r1^e

_, ^s

_R ^en44^t1^{a un}

_{y R r}1^{o met}

_{epresentan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^o

_R4 ^u1ⁿ1 ^gru

_{, R}43^p1^{o m}

_{, R}44^e1^toxi;

_{y R}451 _{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

L2 representa un grupo nitro.

un compuesto de pirazol en donde

R representa un grupo metoxi, un átomo de halógeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

_R4 ^u1ⁿ1 ^gru

_{, R}43^p1^{o m}

_{, R}44^e1^toxi;

L2 representa un grupo amino.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^o4 ^u1ⁿ1 ^gru43^p1^{o m}44^e1^toxi;451_{R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

L2 representa un grupo isocianato,

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o n}

_R4 ^u11 _, ^g

_R ^ru43^p1^{o m}

_{, R}44^e1^toxi;

L2 representa un grupo carboxilo.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o m xi;}

_R4 ^u1ⁿ1 _, ^g

_R ^ru43^p1^o

_{, R}44^e1^to

L2 representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o gru m xi;}

_R4 ^u1ⁿ1 _{, R}43^p1^o

_{, R}44^e1^to

L2 representa un átomo de halógeno.

un compuesto de pirazol en donde

L2 representa un grupo acilo halogenado,

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o ru m}

_R4 ^u1ⁿ1 ^g

_{, R}43^p1^o

_{, R}44^e1^toxi;

L2 representa NSO.

un compuesto de pirazol en donde

R461 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o xi;}

_R4 ^u1ⁿ1 ^gru

_{, R}43^p1^o

_{, R} ^m44^e1^to

L2 representa CON3.

un compuesto de pirazol en donde

_R4 ^u1ⁿ1 ^gru

_{, R}43^p1^{o m}

_{, R}44^e1^toxi;

L2 representa CONH2.

un compuesto de pirazol en donde

_R4 ^u1ⁿ1 ^gru

_{, R}43^p1^{o m}

_{, R}44^e1^toxi;

L2 representa CONHCl.

un compuesto de pirazol en donde

_R4 ^u1ⁿ1 ^gru

_{, R}43^p1^o

_{, R} ^m44^e1^toxi;

L2 representa CONHBr.

un compuesto de pirazol en donde

_R4 ^u1ⁿ1 ^gru

_{, R}43^p1^o

_{, R} ^m44^e1^toxi;

L2 representa CONHOH.

Además, los ejemplos de compuestos de fórmula (11) incluyen los compuestos en donde los sustituyentes representan los siguientes.

un compuesto de pirazol en donde

R re p re se n ta un g ru p o a lcox i C 1 -C 6 , un á to m o de ha ló gen o , un á to m o de h id ró g e n o , un g ru p o a lq u ilo C 1 C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio

^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po aci}5^l5^o1 ^C2-C6,^ ^u1^{n grupo haloacilo}^ ^C1^{2-C6, un gr}^^upo1 ^{nitro o un grupo ciano;}

R561 representa un grupo alquilo C1-C3; y

L3 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, C0 N3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio

R561 representa un grupo cicloalquilo C3-C4; y

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un átomo de halógeno; y

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un grupo haloalquilo C1-C3; y

L3 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po aci}5^l5^o1 ^C2-C6,^ ^u1^{n grupo aloacilo}^ ^C1^{2-C6, un gr}^^upo1 ^nitr

_{R , R , R y R representan independie} ^h

_{ntemente cada uno del otro un átomo d} ^o

_e ^o

_h ^u

_i ⁿ

_dr ^g

_ó ^r

_g ^u

_e ^p

_n ^o

_o ^c

_o ^ian

_u ^o

_n ^;

_átomode halógeno;

R561 representa un grupo alquenilo C2-C3; y

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un grupo alcoxi C1-C3; y

L3 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl,

CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^{grup aloacilo C2-C6, un}^ ^{grup o un}^ ^{grupo ciano;}

_{R , R , R y R representan in}1^{o h}

_{dependientemente cada un}1^{o nitro}

_{o del otro un áto}1_{mo de hidrógeno o un átomo}

de halógeno;

R561 representa un grupo alquiltio C1-C2; y

L3 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo

alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, C0 N3, CONH2, CONHCl,

CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

^C151-1^C6,5 ^u31ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^g1^{rupo loacilo C2-C6}^^{, u}1^{n grupo nitrô o un}1 ^{grupo ciano;}

_{R , R , R y R representan independie} ^h

_n ^a

_{temente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}

de halógeno;

R561 representa un grupo alquinilo C2-C3; y

un compuesto de pirazol en donde

^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^g1^{rupo haloacilo C2-C6}^^{, u}1^{n grupo nitro ô un}1 ^{grupo ciano;}

de halógeno;

R561 representa un grupo haloalcoxi C1-C3; y

un compuesto de pirazol en donde

^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^g1^{rupo haloacilo C2-C6}^^{, u}1^{n grupô ni}1^{tro o un grupo ciano;}

de halógeno;

R561 representa un grupo haloalquiltio C1-C2; y

un compuesto de pirazol en donde

de halógeno;

R561 representa un grupo alquilamino C1-C4; y

un compuesto de pirazol en donde

R531 re p re se n ta un g ru p o a lcox i C 1 -C 6 , un á to m o de ha ló gen o , un á to m o de h id ró g e n o , un g ru p o a lq u ilo C 1

C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^gru1^{po haloacilo C2-C6}^^{, u}1^{n grupô}1 ^{nitro o un grupo ciano;} _{R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

R561 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L3 representa un grupo nitro.

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^gru1^{po haloacilo C2 t grup ;} _{R , R , R y R representan independientemente ca} ^-C

_d ⁶

_a^^,

_un ^u1_o ⁿ

_{del otr} ^g

_o ^ru

_u ^p

_n ^ô

_áto1_m ⁿⁱ

_o ^ro

_{de hid} ^o

_r ^u

_ó ⁿ

_{geno o} ^{o c} _u ⁱ _n ^an _á ^o _tomode halógeno;

R561 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L3 representa un grupo amino.

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^gru1^{po haloacilo C2-C6}^^{, u}1^{n grupô}1 ^{nitro o un grupo ciano;} _{R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

R561 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L3 representa un grupo isocianato,

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L3 representa un grupo carboxilo.

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^gru1^{po haloacilo C2-C6}^^{, u}1^{n grupo nitro}^ 1 ^{o un grupo ciano;}

R561 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y L3 representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4; y

L3 representa un átomo de halógeno.

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C151-1^C6,53 ^u1^{n g}^^r5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^{C2-C6, un}^ ^grup1^{o haloacilo C2-C6, un}^ ^grup1^{o nitro o un}^ ^grup1^{o ciano;}

L3 representa un grupo acilo halogenado,

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^C2-C6,^ ^u1^{n grupo 2-C6, un}^ 1 ^{grupo nitro o un grupo ciano;} _{R , R , R y R representan independienteme} ^h

_n ^a

_te ^loa

_c ^c

_a ⁱ

_d ^lô

_{a un} ^C1_{o del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

L3 representa NSO.

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^C2-C6,^ _n ^u

_d1ⁿ

_ependie ^g

_n ^r

_t ^u

_e ^p

_m ^o

_e ^h

_n ^a

_te ^loa

_c ^c

_a ⁱ

_d ^lô

_{a un} ^C1_o ^2- _del ⁿ^ 1 ^{grupo nitro o un grupo ciano;} _{R , R , R y R representan i} ^C6,

_otr ^u

_{o un átomo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

L3 representa CON3.

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po ac}5ⁱ5^lo1 ^C2-C6,^ ^u1^{n grupo haloacilô C}1^{2-C6, un}^ 1 ^{grupo nitro o un grupo ciano;} _{R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

L3 representa CONH2.

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C151-1^C

_, ⁶

_R ^,53 ^u1ⁿ

_,^ ^g

_R ^r5^u41^po

_{y R} ^ac5ⁱ5^lo1 _re ^C

_p ²

_re ^-C

_s ⁶

_e ^,

_ntan^ _in ^u

_d1ⁿ

_ependie ^g

_n ^r

_t ^u

_e ^p

_m ^o

_e ^h

_n ^a

_te ^loa

_c ^{cilô C}1^{2-C6, un}^ 1 ^{grupo nitro o un grupo ciano;} _{R ada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

L3 representa CONHCl.

un compuesto de pirazol en donde

R531 re p re se n ta un g ru p o a lcox i C 1 -C 6 , un á to m o de ha ló gen o , un á to m o de h id ró g e n o , un g ru p o a lq u ilo C 1 C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio

^C151-1^C6,53 ^u1ⁿ^ ^gr5^u41^{po aci}5^l5^o1 ^C2-C6,^ ^{u haloacilo C2-C6, u grupo nitrô o un ciano;}

_{R , R , R y R representan in}1^{n grupo}

_{dependientemente cada}^ _un1ⁿ

_{o del otro un áto}1 ^grupo

_{mo de hidrógeno o un átomo}de halógeno;

L3 representa CONHBr.

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo alcoxi C1-C6, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio ^C15 ^C6^^{, u}

_R1-1^C

_, ⁶

_R ^,53 ^u1ⁿ

_,^ ^g

_R ^r5^u41^p

_y ^o

_R ^ac5^il5 _r ^o1_ep ^C

_r ²

_e ^-C6,^ _in ^u

_d1ⁿ

_ep ^g

_e ^ru

_n ^p

_d ^o

_ie ^h

_n ^a

_t ^l

_e ^o

_m ^ac

_e ^il

_n ^o

_te ^C2

_c-_{ada un}1ⁿ

_{o d} ^g

_e ^ru

_l ^p

_o ^o

_tro ⁿⁱ

_u ^tr

_n ^{ô o}

_át ^u

_o ⁿ1_m ^g

_o ^ru

_d ^p

_e ^o

_h ^c

_id ^ia

_r ⁿ

_ó ^o

_g ^; _{sentan eno o un átomo}de halógeno;

L3 representa CONH^oH.

un compuesto de pirazol en donde

R531 representa un grupo metoxi, un átomo de halógeno, un grupo metilo o un grupo etilo;

^R5

_R51⁶1^{1 re}

_{, R}5^p21^rese

_{, R}5ⁿ41^{ta un}

_{y R}5 ^g51^{ru metilo;}

_r1^po

L3 representa un grupo nitro, u

un compuesto de pirazol en donde

^R5

_R51⁶1^{1 re}

_{, R}5^p2^r1^ese

_{, R}5ⁿ4^t1^a

_y ^un

_R5 ^g51^{rupo ciclo o lo;}

_r1_epresen1^pr

_tan1^pi

L3 representa un grupo nitro, u

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un átomo de cloro;

L3 representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de

halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, C0 N3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un átomo de bromo;

un compuesto de pirazol en donde

^{R561 rep sen}

_R511 _{, R}52^r1^e

_{, R}54^t1^{a un grupo etilo;}

_{y R}551 _r1_{epresentan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}

de3 flúor; y J

L representa un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr o CONHOH.

un compuesto de pirazol en donde

^R5

_R51⁶1^{1 rep}

_{, R}52^r1^esen

_{, R}54^t1^{a un metoxi;}

_{y R}5 ^g5^r1^up

_r1^o

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^o

_R5 ^u1ⁿ1 _{, R}521 ^{o m}

_{, R}54^e1^toxi;

_{y R}551 _{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

L3 representa un grupo nitro.

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o m i;}

_R5 ^u1ⁿ1 _{, R}521 ^o

_{, R}54^e1^tox

L3 representa un grupo amino.

un compuesto de pirazol en donde

_R5 ^u1ⁿ1 _{, R}521 ^{o m}

_{, R}54^e1^toxi;

L3 representa un grupo isocianato,

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o u m xi;}

_R51ⁿ1 _{, R}521 ^o

_{, R}54^e1^to

L3 representa un grupo carboxilo.

un compuesto de pirazol en donde

_R5 ^u1ⁿ1 _{, R}521 ^{o m}

_{, R}54^e1^toxi;

L3 representa un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

un compuesto de pirazol en donde

_R5 ^u1ⁿ1 _{, R}521 ^{o m}

_{, R}54^e1^toxi;

_{y R}551 _{representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de3 flúor; y J

L representa un átomo de halógeno.

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^o5 ^u1ⁿ1 ^gru52^p1^{o m}54^e1^toxi;551_{R , R , R y R representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo}de flúor; y

L3 representa un grupo acilo halogenado,

un compuesto de pirazol en donde

L3 representa NSO.

un compuesto de pirazol en donde

_R5 ^u1ⁿ1 ^gru

_{, R}52^p1^{o ;}

_{, R} ^m54^e1^toxi

L3 representa CON3.

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o gru}

_R5 ^u1ⁿ1 _{, R}52^p1^o

_{, R} ^m54^e1^toxi;

L3 representa CONH2.

un compuesto de pirazol en donde

R561 representa un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo ^{o ru m}

_R5 ^u11^{n g}

_{, R}52^p1^o

_{, R}54^e1^toxi;

L3 representa CONHCI.

un compuesto de pirazol en donde

_R5 ^u11^{n gru}

_{, R}52^p1^{o m}

_{, R}54^e1^toxi;

L3 representa CONHBr.

un compuesto de pirazol en donde

_R5 ^u11^{n gru}

_{, R}52^p1^{o m}

_{, R}54^e1^toxi;

L3 representa CONHOH.

En el presente documento, aunque una fórmula estructural de un compuesto representa una forma isomérica definida por conveniencia, el compuesto de la presente invención no se limita a la descripción conveniente de la fórmula estructural y abarca todas las formas isoméricas, incluidos los isómeros geométricos activos, isómeros ópticos, estereoisómeros y tautómeros, cada uno de los cuales puede surgir debido a la estructura del compuesto y sus mezclas isoméricas, y puede ser una de las formas isoméricas o mezclas de las mismas. Por ejemplo, aunque el compuesto de la presente invención tiene un átomo de carbono asimétrico y, por tanto, puede incluir sustancias ópticamente activas y racematos, el compuesto de la presente invención no se limita específicamente a ellos y puede abarcar cualquiera de ellos.

A continuación, se explica un proceso para preparar el presente compuesto.

El presente compuesto puede prepararse, por ejemplo, de acuerdo con el proceso mencionado a continuación. (Proceso A)

El presente compuesto de la fórmula (1) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (A1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (A1)) con un compuesto de una fórmula (A2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (A2)) en presencia de una base.

saliente, tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi o un grupo p-toluenosulfoniloxi]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato de cesio; bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; haluros de metales alcalinos, tales como fluoruro sódico, fluoruro potásico, fluoruro de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico, hidruro potásico; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como ferc-butóxido sódico, ferc-butóxido potásico.

En la reacción, el Compuesto (A2) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 5, en oposición a 1 mol del Compuesto (A1).

La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas. Si es necesario, se pueden añadir a la reacción yoduro sódico, yoduro de tetrabutilamonio y otros y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 1,2 en oposición a 1 mol del Compuesto (A1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de fórmula (1). Además, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Proceso B)

El presente compuesto de la fórmula (1) en donde R1 es un átomo de hidrógeno, es decir, el compuesto de una fórmula (1-10) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-10)), puede prepararse tratando un compuesto de una fórmula (B1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (B1)) con un agente de desprotección.

[en donde

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R! R10 y X son los mismos como se han definido anteriormente, R65 representa un agente de protección, tal como un grupo acilo, un grupo haloacilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo ariloxicarbonilo, un grupo arilalquiloxicarbonilo]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reacción incluyen éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos, tales como n-heptano, nhexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de protección a usarse en la reacción incluyen una base o un ácido. Ejemplos de la base incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno, piperidina; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico, ferc-butóxido potásico. Ejemplos de la base incluyen ácido trifluoroacético, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico.

En la reacción, el agente de protección se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 100 en oposición a 1 mol del Compuesto (B1).

La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (1-10). Además, el Compuesto aislado (1-10) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización. (Proceso C)

El presente compuesto de la fórmula (1) en donde X representa un átomo de azufre, es decir, el compuesto de una fórmula (1-S) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-S)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula (1) en donde X representa un átomo de oxígeno (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-O)) mediante sulfuración bien conocida.

[en donde

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 y R10 son los mismo como se han definido anteriormente].

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de agente sulfurante a usarse en la reacción incluyen pentasulfuro de fósforo, reactivo de Lawesson (2,4-dusulfuro de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano). En la reacción, el agente sulfurante se usa dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 1,5 en oposición a 1 mol del Compuesto (1-O).

La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas. Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como piridina y trietilamina y bases inorgánicas tales, como hidróxidos de metales alcalinos y carbonatos de metales alcalinos y los otros pueden añadirse a la reacción y estos compuestos se usan generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 1,5 en oposición a 1 mol del Compuesto (1-O).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de fórmula (1-S). Además, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Proceso D)

El presente compuesto de la fórmula (1) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (D1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (D1)) con un compuesto de una fórmula (D2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (D2)) en presencia de una base.

[en donde

R1, R 2 R3, R 4 R 5 R 6 R7, R8, R9, R10, Z11 y X son los mismos como se han definido anteriormente].

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

El compuesto (D2) que se va a usar en la reacción puede usarse normalmente como un producto disponible comercialmente. Ejemplos específicos incluyen haluros de alquilo como el clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de n-propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, bromuro de n-propilo, bromuro de arilo, bromuro de ciclopropilo, bromuro de bencilo, 1,1-difluoro-2-yodoetano; sulfatos de dialquilo, tal como sulfato de dimetilo; sulfatos de alquilo o arilo, tales como p-toluenosulfonato de metilo, p-toluenosulfonato de etilo, ptoluenosulfonato de n-propilo, metanosulfonato de metilo, metanosulfonato de etilo y metanosulfonato de n-propilo. Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato de cesio; bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; haluros de metales alcalinos, tales como fluoruro sódico, fluoruro potásico, fluoruro de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico, hidruro potásico; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como ferc-butóxido sódico, ferc-butóxido potásico. En la reacción, el Compuesto (D2) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 10, en oposición a 1 mol del Compuesto (D1). La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

(Proceso E)

El presente compuesto de la fórmula (1) en donde R1 representa R61, es decir, el compuesto de una fórmula (1-15) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-15)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (1-10) con un compuesto de una fórmula (E1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (E1)) en presencia de un catalizador y una base.

[en donde

R1, R2, R3, R'

grupo arilo C6-C16 que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo P mencionado anteriormente que pueden ser iguales o diferentes entre sí cuando el número del sustituyente seleccionado es dos o más, Z41 representa un grupo saliente, tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi o un grupo p-toluenosulfoniloxi, un B(o H)2, un grupo alcoxiborilo o un trifluoroborato (BF3"K+)].

La reacción se realiza de acuerdo con los métodos descritos en J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314 o Chem. Rev.

1995, 95, 2457.

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

El compuesto (E1) que se va a usar en la reacción puede usarse normalmente como un producto disponible comercialmente. Ejemplos específicos incluyen clorobenceno, bromobenceno, yodobenceno, paradiclorobenceno, 4-clorobromobenceno, 4-cloroyodobenceno, paradibromobenceno, 4-cloroyodobenceno, 4-bromoyodobenceno, ácido fenilborónico, ácido 4-fluorofenilborónico, ácido 4-clorofenilborónico, ácido 4-metilfenilborónico, ácido 4-metoxifenilborónico.

Ejemplos del catalizador a usarse en la reacción incluyen yoduro de cobre (I), acetato de cobre (II), diclorobis(trifenilfosfina)paladio, tetraquistrifenilfosfinapaladio (0), acetato de paladio (II)/trisciclohexilfosfina, dicloruro de bis(difenilfosfinaferrocenil)paladio (II), dímero de 1,3-bis(2,6-diisopropilfenil)imidazol-2-ilideno (1,4-naftoquinona)paladio, aril(cloro)(1,3-dimetil-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-ilideno)paladio o acetato de paladio (N)/diciclohexil(2',4',6'-triisopropilbifenil-2-il)fosfina y tris(dibencilidenoacetona)dipaladio.

Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato de cesio; bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; haluros de metales alcalinos, tales como fluoruro sódico, fluoruro potásico, fluoruro de cesio, cloruro de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico, hidruro potásico; fosfatos de metales alcalino, tales como fosfato tripotásico; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, terc-butóxido sódico, terc-butóxido potásico.

En la reacción, el Compuesto (E1) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y el catalizador se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 5, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 10, en oposición a 1 mol del Compuesto (1-10). Si es necesario, se puede añadir a la reacción un ligando, tal como fenantrolina y tetrametilendiamina y los otros y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (1-10).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de fórmula (1-15). Además, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Proceso F)

El presente compuesto de la fórmula (1) en donde R6 representa R71, es decir, el compuesto de una fórmula (1-1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-1)), puede prepararse acoplando un compuesto de una fórmula (F11) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (F11)) con un compuesto de una fórmula (F21) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (F21)) en presencia de una base y un catalizador.

[e an do r\nde o a c -7 o q a r \ prA

R, R , R , R , R , R , R , R , R y X son los mismos como se han definido anteriormente, Z representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un grupo trifluorometanosulfoniloxi, R71 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6 y Z52 representa a B(OH)2, un grupo alcoxiborilo o un trifluoroborato (BF3-K+)].

1995, 95, 2457.

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de compuestos de organoboro (F21) que se usarán en la reacción incluyen derivados del ácido borónico, derivados de ésteres de boronato y sales de trifluoroborato, y estos compuestos se usan como un producto disponible comercialmente, o se pueden preparar de acuerdo con un método descrito en un artículo de revisión de N. Miyaura y A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457 y los otros. Se puede preparar el compuesto de organoboro (F21) que se usará en la reacción, por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de yodo (R71-I) o un compuesto de bromo (R71-Br) con a alquil litio (tal como butillitio), seguido de la reacción de las mezclas resultantes con ésteres de boronato para obtener derivados de éster de boronato. Asimismo, los derivados de éster de boronato obtenidos en la reacción mencionada anteriormente se pueden hidrolizar a los correspondientes derivados de ácido borónico según sea necesario. Además, de acuerdo con un método descrito en un artículo de revisión de Molander et al. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 y los otros, los derivados de ésteres de boronato mencionados anteriormente pueden fluorarse con bifluoruro potásico y similares para obtener las sales de trifluoroborato (BF3-K+).

Ejemplos del catalizador a usarse en la reacción incluyen acetato de paladio (II), diclorobis(trifenilfosfina)paladio, tetraquistrifenilfosfinapaladio (0), acetato de paladio (II)/trisciclohexilfosfina, dicloruro de bis(difenilfosfinaferrocenil)paladio (II), dímero de 1,3-bis(2,6-diisopropilfenil)imidazol-2-ilideno (1,4-naftoquinona)paladio, aril(cloro)(1,3-dimetil-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-ilideno)paladio o acetato de paladio (II)/diciclohexil(2',4',6'-triisopropilbifenil-2-il)fosfina y tris(dibencilidenoacetona)dipaladio y otros.

Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato de cesio; bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; haluros de metales alcalinos, tales como fluoruro sódico, fluoruro potásico, fluoruro de cesio, cloruro de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico, hidruro potásico; fosfatos de metales alcalino, tales como fosfato tripotásico; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico, ferc-butóxido potásico.

En la reacción, el Compuesto (F21) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y el base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la catalizador se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,0001 a 1, en oposición a 1 mol del Compuesto (F11).

La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de fórmula (1-1). Además, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

De acuerdo con el proceso para preparar el Compuesto mencionado anteriormente (1-1), el presente compuesto de la fórmula (1) en donde R7 representa R72, es decir, compuesto de una fórmula mencionada a continuación (1-2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-2)), puede prepararse acoplando un compuesto de una fórmula (F12) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (F12)) con un compuesto de una fórmula (F22) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (F22)) en presencia de una base y el catalizador.

[en donde

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, Z51, Z52 y X son los mismos como se han definido anteriormente, R72 representa un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo cicloalquilo C3-C5 o un grupo halocicloalquilo C3-C5] De acuerdo con el proceso para preparar el Compuesto mencionado anteriormente (1-1), el presente compuesto de la fórmula (1) en donde R8 representa R72, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (1-3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-3)), puede prepararse acoplando un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (F13) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (F13)) con el Compuesto (F22) en presencia de una base y un catalizador.

[en donde

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R72, Z51 Z52 y X son los mismos como se han definido anteriormente].

De acuerdo con el proceso para preparar el Compuesto mencionado anteriormente (1-1), el presente compuesto de la fórmula (1) en donde R9 representa R72, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (1-4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-4)), puede prepararse acoplando compuesto de una fórmula mencionada a continuación (F14) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (F14)) con el Compuesto (F22) en presencia de una base y un catalizador.

[en donde

R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R72, Z51 Z52 y X son los mismos como se han definido anteriormente].

De acuerdo con el proceso para preparar el Compuesto mencionado anteriormente (1-1), el presente compuesto de la fórmula (1) en donde R2 representa R73, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (1-5) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-5)), puede prepararse acoplando compuesto de una fórmula mencionada a continuación (F15) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (F15)) con compuesto de una fórmula mencionada a continuación (F23) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (F23)) en presencia de una base y un catalizador.

[en donde

R1, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Z51, Z52 y X son los mismos como se han definido anteriormente, R73 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo haloalquilo C1-C3]

De acuerdo con el proceso para preparar el Compuesto mencionado anteriormente (1-1), el presente compuesto de la fórmula (1) en donde R3 representa R74, es decir, un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (1-6) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-6)), puede prepararse acoplando un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (F16) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (F16)) con el Compuesto (F23) en presencia de una base y un catalizador.

[en donde

R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R73, Z51 Z52 y X son los mismos como se han definido anteriormente].

De acuerdo con el Proceso F mencionado anteriorm Oent ^e, s fie 1 p Tued oe pre qp 1arar el com yp ^a ues 77to de 70 la fórmula ( '1) ' en donde dos o más sustituyentes seleccionados entre R , R , R , R , R o R representa R , R o R .

El presente compuesto de la fórmula (1) también puede prepararse usando los otros métodos de acoplamiento conocidos en lugar de la reacción de acoplamiento descrita en el Proceso F mencionado anteriormente.

(Proceso G)

El presente compuesto de la fórmula (1) en donde R1 representa R75, es decir, el compuesto de una fórmula (1-20) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (1-20)), puede prepararse acoplando el Compuesto (1-10) con un compuesto de una fórmula (G1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (G1)) en presencia de una base.

[en donde

R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Z11 y X son iguales a los definidos anteriormente, y R75 representa un grupo alquilo C1-C12 que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo P mencionado a continuación, que pueden ser iguales o diferentes entre sí cuando el número de sustituyentes seleccionados es dos o más, un grupo cicloalquilo C3-C12 que tiene opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo P mencionado a continuación que pueden ser iguales o diferentes entre sí cuando el número de sustituyentes seleccionados es dos o más, o un grupo acilo C2-C12 que tiene opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo P mencionado a continuación que pueden ser iguales o diferentes entre sí cuando el número de sustituyentes seleccionados es dos o más]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

El compuesto (G1) que se va a usar en la reacción puede usarse normalmente como un producto disponible comercialmente. Ejemplos específicos incluyen alquilos halogenados, tales como clorodifluorometano,, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de n-propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, bromuro de n-propilo, bromuro de arilo, bromuro de ciclopropilo, bromuro de bencilo, 1,1-difluoro-2-yodometano; sulfatos de dialquilo, tales como sulfatos de dimetilo, sulfatos de dietilo, sulfatos de di-n-propilo; sulfonatos de alquilo o arilo, tales como ptoluenosulfonato de metilo, metanosulfonato de etilo, metanosulfonato de n-propilo; y haluros carboxílicos, tales como cloruro de acetilo, cloruro de benzolilo.

En la reacción, el Compuesto (G1) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 10, en oposición a 1 mol del Compuesto (1-10).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de fórmula (1-20). Además, el presente compuesto aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

En los sucesivo en el presente documento, los procesos para preparar el presente compuesto de tetrazolinona X, el presente compuesto de tetrazolinona X2, el presente compuesto de tetrazolinona X3, el presente compuesto de tetrazolinona Y, el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 se describen en detalle.

El presente compuesto de tetrazolinona X, el presente compuesto de tetrazolinona X2, el presente compuesto de tetrazolinona X3, el presente compuesto de tetrazolinona Y, el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 pueden prepararse, por ejemplo, mediante el proceso mencionado a continuación.

(Síntesis A)

Un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXA5) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXA5)), puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXA4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXA4)) con un agente de azidación.

[en donde

A3 representa cualquier grupo como se menciona a continuación:

R21, R22, R23, R24, R25, R26, R41 R42, R43, R44, R45, R51 R52, R53, R54 y R55 son los mismo como se han descrito anteriormente].

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de azidación a usarse en la reacción incluyen azidas inorgánicas, tales como azida sódica, azida de bario y azida de litio; y azidas orgánicas, tales como trimetilsilil azida y difenilfosforil azida.

En la reacción, el agente de azidación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXA4).

Si es necesario, se puede añadir a la reacción un ácido de Lewis tal como cloruro de aluminio y cloruro de cinc, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,05 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXA4).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona X, el presente compuesto de tetrazolinona X2 o el presente compuesto de tetrazolinona X3, cada uno de los cuales está representado por una fórmula (TAX5). El presente compuesto de tetrazolinona X aislado, el presente compuesto de tetrazolinona X2 aislado o el presente compuesto de tetrazolinona aislado X3 pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis B)

Un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXA3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXA3)), puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXA1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXA1)) o un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXA2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXA2)) con un agente de azidación.

[en donde ^{*" 07 1 ("111}R es el mismo como se ha descrito anteriormente, R representa un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo metilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, y Z101 representa un átomo de cloro o un átomo de bromo].

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

En la reacción, el agente de azidación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXA1) o el Compuesto (TXA2).

Si es necesario, se puede añadir a la reacción un ácido de Lewis tal como cloruro de aluminio y cloruro de cinc, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,05 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXA1) o el Compuesto (TXA2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por una fórmula (TAX3). Además, el presente compuesto de tetrazolinona aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis C)

Un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXG2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXG2)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (TXA3) con un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TD2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TD2)) en presencia de una base.

^[e

_R2ⁿ7 ^dond

_{y R}10^e11 _{son los mismos como se han descrito anteriormente, y Z}311 _{representa un grupo saliente, tal como un}átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metanosulfoniloxi, un grupo trifluorometanosulfoniloxi o un grupo ptoluenosulfoniloxi]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

El compuesto (TD2) que se va a usar en la reacción puede usarse normalmente como un producto disponible comercialmente. Ejemplos específicos incluyen haluros de alquilo, tales como bromuro de metilo, yoduro de metilo; sulfatos de dialquilo, tal como sulfato de dimetilo; sulfatos de alquilo o arilo, tales como p-toluenosulfonato de metilo, metanosulfonato de metilo.

En la reacción, el Compuesto (TD2) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 10, en oposición a 1 mol del Compuesto (TXA3).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por la fórmula (TXG2). Además, el presente compuesto Y aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis D)

Un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXH2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXH2)), puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXH1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXH1)) con un agente de halogenación.

[en donde

R27 es el mismo como se ha descrito anteriormente, y Z111 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo].

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, fluorobenceno, difluorobenceno, trifluorobenceno, clorobenceno, diclorobenceno, triclorobenceno, a,a,a-trifluorotolueno, a,a,a-triclorotolueno; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de halogenación a usarse en la reacción incluyen un agente de cloración, un agente de bromación o un agente de yodación, tal como cloro, bromo, yodo, cloruro de sulfurilo, N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoina, yodosuccinimida, hipoclorito de ferc-butilo, N-cloroglutarimida, N-bromoglutarimida, N-cloro-N-ciclohexil-bencenosulfonamida y N-bromoftalimida.

Puede usarse un iniciador de radicales en la reacción.

Ejemplos del iniciador de radicales a usarse en la reacción incluyen peróxido de benzoílo, azobisisobutironitrilo (AIBN), azobisciclohexanocarbonitrilo, diacilperóxido, peroxidicarbonato de dialquilo, peroxiéster de ferc-alquilo, monoperoxi carbonato, di(ferc-alquilperoxi)cetal y cetona peróxido.

En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y el iniciador de radicales se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,01 a 1, en oposición a 1 mol del Compuesto (TXH1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por la fórmula (TXH2). Además, el presente compuesto Y aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis E)

Un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXJ2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXJ2)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (TXH2) con un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXJ1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXJ1)).

^[L^e

_R2ⁿ7 ^dond

_{y Z}1^e11 _{son los mismo como se han descrito anteriormente, R}1211 _{representa un grupo alquilo C1-C3 y M}representa un sodio, un potasio o un litio].

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reacción incluyen éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos, tales como n-heptano, nhexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de Compuesto (TXJ1) incluyen metóxido sódico, etóxido sódico, n-propóxido sódico, isopropóxido sódico, sec-butóxido sódico, metóxido potásico, etóxido potásico, n-propóxido potásico y isopropóxido potásico.

En la reacción, el Compuesto (TXJ1) se usa normalmente dentro de un intervalo de relación (es) molar de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXH2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por la fórmula (TXJ2). Además, el presente compuesto Y aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis F)

Un compuesto de la fórmula (TXK1) mencionada a continuación (en lo sucesivo, descrito como Compuesto (TXK1)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (TXH2) con agua en presencia de una base.

[en donde

R27 y Z111 son los mismo como se han descrito anteriormente].

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; sales de ácidos orgánicos metálicos como formiato de litio, acetato de litio, formiato sódico, acetato sódico, formiato potásico, acetato potásico; nitratos metálicos, tales como nitrato de plata, nitrato sódico; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato de calcio, carbonato de cesio; bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico, ferc-butóxido potásico.

En la reacción, la base se usa normalmente dentro de un intervalo de relación (es) molar (es) de 1 a 100 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXH2).

En la reacción, el agua se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a una relación molar en exceso grande en oposición a 1 mol del Compuesto (TXH2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por la fórmula (TXK1). Además, el presente compuesto Y aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis G)

El Compuesto (TXH2) se puede preparar haciendo reaccionar el Compuesto (TXJ2) con un agente de halogenación.

[en donde

R , R y Z son los mismo como se han descrito anteriormente].

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; ácidos orgánicos, tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoroacético; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de halogenación incluyen ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido yodhídrico.

En la reacción, el agente de halogenación se usa habitualmente dentro de un intervalo de 1 o más relaciones molares en oposición a 1 mol del Compuesto (TXJ2).

(Síntesis H)

El Compuesto (TXH2) se puede preparar haciendo reaccionar el Compuesto (TXK1) con un agente de halogenación.

[en donde

R27 y Z111 son los mismo como se han descrito anteriormente].

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; ácidos orgánicos, tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoroacético; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de halogenación a usarse en la reacción incluyen bromo, cloro, cloruro de sulfurilo, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido yodhídrico, tribromuro de boro, tribromuro de fósforo, cloruro de trimetilsililo, bromuro de trimetilsililo, yoduro de trimetilsililo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, cloruro de tionilo, oxibromuro de fósforo, pentabromuro de fósforo, triyoduro de fósforo, dicloruro de oxalilo, dibromuro de oxalilo, cloruro de acetilo, tetrabromuro de carbono, N-bromosuccinimida, cloruro de lito, yoduro sódico y bromuro de acetilo.

En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del compuesto (TXK1).

Para promover la reacción, se puede agregar un agente aditivo dependiendo del agente de halogenación usado, y específicamente incluye cloruro de cinc para cloruro de acetilo; trifenilfosfina para tetrabromuro de carbono; sulfuro de dimetilo para N-bromosuccinimida; complejo de trifluoruro de boro dietileterato para yoduro sódico; complejo de trifluoruro de boro dietileterato para bromuro de acetilo; trietilamina y cloruro de metanosulfonilo para cloruro de litio; cloruro de aluminio para yoduro sódico; y cloruro de trimetilsililo para yoduro sódico. La cantidad de cada agente aditivo se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,01 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXK1).

(Síntesis I)

Un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXM3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXM3)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (TXK1) con un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (XM2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XM2)) en presencia de una base.

[en donde

R27 es el mismo como se ha descrito anteriormente; R901 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo arilo C6-C16 o un grupo haloarilo C6-C16; y Z801 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato de cesio; bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico, hidruro potásico; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico, ferc-butóxido potásico.

En la reacción, el Compuesto (XM2) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 5, en oposición a 1 mol del Compuesto (TXK1).

Si es necesario, se pueden añadir a la reacción yoduro sódico, yoduro de tetrabutilamonio y otros y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 1,2 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXK1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por la fórmula (TXM3). Además, el presente compuesto Y aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis J)

Un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXN12) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXN12)), puede prepararse acoplando un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXN11) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXN11)) con un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TF21) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TF21)) en presencia de una base y un catalizador.

^[e

_R1ⁿ01 ^d1^ond

_{, Z}51^e

_{y Z}52 _{son los mismos como se han definido anteriormente, R}711 _{representa un grupo alquilo C1-C3, un}grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alquinilo C2-C3 o un grupo cicloalquilo C3-C4] La reacción se realiza de acuerdo con los métodos descritos en J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314 o Chem. Rev.

1995, 95, 2457.

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de compuestos de organoboro (TF21) que se usarán en la reacción incluyen derivados del ácido borónico, derivados de ésteres de boronato y sales de trifluoroborato, y estos compuestos se usan como un producto disponible comercialmente, o se pueden preparar de acuerdo con un método descrito en un artículo de revisión de N. Miyaura y A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457 y los otros. Se puede preparar el compuesto de organoboro (TF21) que se usará en la reacción, por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de yodo ( R - I ) o un compuesto de bromo (R711-Br) con a alquil litio (tal como butillitio), seguido de haciendo reaccionar las mezclas resultantes con ésteres de boronato tales como borato de trimetilo para obtener derivados de éster de boronato. Además, los derivados de éster de boronato obtenidos en la reacción mencionada anteriormente se pueden hidrolizar al compuesto de organoboro (TF21) a usarse en la reacción según sea necesario. Además, de acuerdo con un método descrito en un artículo de revisión de Molander et al. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 275 y los otros, los derivados de ésteres de boronato mencionados anteriormente pueden fluorarse con bifluoruro potásico y similares para obtener las sales de trifluoroborato (BF3-K+).

En la reacción, el Compuesto (TF21) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y el base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la catalizador se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,0001 a 1, en oposición a 1 mol del Compuesto (TXN11).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por la fórmula (TXN12). Además, el presente compuesto Y aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

Además, el presente compuesto de fórmula (TXN12) puede prepararse usando los otros métodos de acoplamiento conocidos en lugar de la reacción de acoplamiento descrita en la Síntesis J mencionada anteriormente.

(Síntesis K)

El Compuesto (TXK1) puede prepararse haciendo reaccionar una fórmula mencionada a continuación (TXX1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXX1)) con un agente de reducción.

[en dond e

R27 son los m ism o co m o se han d e sc rito a n te rio rm e n te y R911 rep rese n ta un g ru po a lqu ilo C 1 -C 5 ] Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de reducción a usarse en la reacción incluyen trietilborohidruro de litio, hidruro de diisobutilaluminio, aminoborohidruro de litio, borohidruro de litio, borohidruro sódico, borano, complejo borano-sulfuro de dimetilo y complejo borano-tetrahidrofurano.

En la reacción, el agente de reducción se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXX1).

La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -78 a 100 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

(Síntesis l)

Un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXL2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXL2)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (TXH2) con un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXL1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXL1)) en presencia de una base.

^[L_R ^e2ⁿ7 ^don

_{y Z}1^d11^e

_{son los mismo como se han descrito anteriormente, y R}912 _{representa R}911 _{o un átomo de hidrógeno]}Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reacción incluyen éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos, tales como n-heptano, nhexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del Compuesto (TXL1) incluyen ácido metanoico, ácido etanoico, ácido propanoico, ácido butanoico, ácido pentanoico y ácido hexanoico.

En la reacción, el Compuesto (TXL1) se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXH2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por la fórmula (TXL2). Además, el presente compuesto Y aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis M)

Un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXM2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXM2)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (TXH2) con un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXM1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXM1)).

^[L^e

_R2ⁿ7 ^don

_{, R}12^d11^e

_{, Z}111 _{y M son los mismo como se han descrito anteriormente]}

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del Compuesto (TXM1) incluyen tiometóxido sódico, tioetóxido sódico, tio-n-propóxido sódico, tioisopropóxido sódico, tiometóxido potásico, tioetóxido potásico, tio-n-propóxido potásico, tio-isopropóxido potásico, tiometóxido de litio y tioetóxido de litio.

En la reacción, el Compuesto (TXM1) se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXH2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por la fórmula (TXM2). Además, el presente compuesto Y aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis N)

Un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXN2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXN2)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (TXH2) con un compuesto de una fórmula mencionada a continuación (TXN1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (TXN1)).

[en donde ^{*" 07 SO}R y Z son los mismo como se han descrito anteriormente; R y R representan un grupo alquilo C1-C6 o se combinan entre sí con un átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un heterociclo de cinco, seis o siete miembros y el heterociclo puede contener además uno o más átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno o átomos de azufre]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reacción incluyen éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos, tales como n-heptano, nhexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del Compuesto (TXN1) incluyen dimetilamina, dietilamina, dipropilamina, metiletilamina, metilpropilamina, etilpropilamina, pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina y tiomorfolina.

En la reacción, el Compuesto (TXN1) se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (TXH2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por la fórmula (TXN2). Además, el presente compuesto Y aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis O)

Se puede preparar un compuesto de la fórmula (TXO1) mencionada a continuación (de aquí en adelante, descrito como Compuesto (TXO1)) haciendo reaccionar el Compuesto (TXX1) con un agente de reducción.

[en dond e

R27 y R911 son los m ism o com o se han d e sc rito a n te rio rm e n te ]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de reducción a usar en la reacción incluyen hidruro de diisobutilaluminio e hidruro sódico y aluminio.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de tetrazolinona Y representado por la fórmula (TXO1). Además, el presente compuesto Y aislado puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis P)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un grupo nitro, es decir, un compuesto de una fórmula (H3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H3)), puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (H1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H1)) con un compuesto de una fórmula (H2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H2)) en presencia de una base.

[en donde

B2 representa cualquier grupo como se menciona a continuación:

p261 p211 p221 p231 p241 p251 p411 R421, R431 R441 R451 R511 R521 R531 R541 R551 y Z11 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

En la reacción, el Compuesto (H1) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 5, en oposición a 1 mol del Compuesto (H2).

Si es necesario, se pueden añadir a la reacción yoduro sódico, yoduro de tetrabutilamonio y otros y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 1,2 en oposición a 1 mol del Compuesto (H2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H3). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis Q)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un grupo amino, es decir, un compuesto de una fórmula (H4) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H4)), se puede preparar haciendo reaccionar el Compuesto (H3) con gas hidrógeno en presencia de un catalizador.

[en donde

B2 y R261 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reacción incluyen alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; ésteres, tales como acetato de etilo, acetato de butilo; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; ácido acídico; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del catalizador a usarse en la reacción incluyen paladio sobre carbono (Pd/C), platino sobre carbono (Pt/C), osmio sobre carbono (Os/C), rutenio sobre carbono (Ru/C), rodio sobre carbono (Rh/C) y níquel Raney. La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Cuando se completa la reacción, el catalizador se filtra y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H4). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Síntesis R)

El Compuesto (H4) también se puede preparar haciendo reaccionar el Compuesto (H3) mencionado anteriormente con un agente de reducción.

[en donde

B y R son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que se usará en la reacción incluyen ácidos carboxílicos alifáticos, tales como ácido acético; alcoholes, tales como metanol, etanol; agua y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de reducción a usarse en la reacción incluyen hierro, estaño y cinc.

Ejemplos del ácido a usarse en la reacción incluyen ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, solución acuosa de cloruro de amonio.

En la reacción, el agente de reducción se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 30 en oposición a 1 mol del Compuesto (H3).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H4). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Síntesis S)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un grupo isocianato, es decir, se puede preparar un compuesto de una fórmula (H5) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H5)), haciendo reaccionar el Compuesto (H4) con fosgenos.

[en donde

B2 y R261 son los m ism o com o se han d e sc rito an te rio rm e n te ]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de los fosgenos a usarse en la reacción incluyen fosgeno, difosgeno y trifosgeno.

En la reacción, los fosgenos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (H4).

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, se pueden añadir bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio y otros a la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,05 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (H4).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H5). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Síntesis T)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un grupo NSO, es decir, se puede preparar un compuesto de una fórmula (H6) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H6)), haciendo reaccionar el Compuesto (H4) con cloruro de tionilo.

[en donde

B2 y R261 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

En la reacción el cloruro de tionilo se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (H4).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H6). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Síntesis U)

El Compuesto (H5) representado por la fórmula (H5) mencionada a continuación se puede preparar haciendo reaccionar el Compuesto (H6) con fosgenos.

[en donde

B2 y R261 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

En la reacción, los fosgenos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (H6).

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, se pueden añadir bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio y otros a la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,05 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (H6).

(Síntesis V)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, es decir, un compuesto de una fórmula (H8) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H8)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (H1) con un compuesto de una fórmula (H7) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H7)) en presencia de una base.

^[L^{e do}

_B2ⁿ

_{, R}26ⁿ1^de

_{, Z}11 _{y R}911 _{son los mismo como se han descrito anteriormente]}

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

En la reacción, el Compuesto (H1) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 5, en oposición a 1 mol del Compuesto (H7).

Si es necesario, se pueden añadir a la reacción yoduro sódico, yoduro de tetrabutilamonio y otros y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 1,2 en oposición a 1 mol del Compuesto (H7).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H8). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis W)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un grupo carbonilo, es decir, se puede preparar un compuesto de una fórmula (H9) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H9)), haciendo reaccionar el Compuesto (H8) con un agente hidrolítico.

B2, R261 y R911 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente a usarse en la reacción incluyen agua; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente hidrolítico a usar en la reacción incluyen bases tales como solución acuosa de hidróxido potásico y solución acuosa de hidróxido sódico; y ácidos, tales como ácido clorhídrico y ácido sulfúrico.

En la reacción el agente hidrolítico se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 20 en oposición a 1 mol del Compuesto (H8).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H9). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Síntesis X)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un grupo acilo halogenado, es decir, se puede preparar un compuesto de una fórmula (H10) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H10)), haciendo reaccionar el Compuesto (H9) con un agente de halogenación.

[en donde

B2, R261 y Z101 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del agente de halogenación a usarse en la reacción incluyen oxicloruro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, cloruro de tionilo, oxibromuro de fósforo, tribromuro de fósforo, pentabromuro de fósforo, triyoduro de fósforo, dicloruro de oxalilo, dibromuro de oxalilo, trifosgeno, difosgeno, fosgeno y cloruro de sulfurilo. En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del compuesto (H9).

Puede añadirse un catalizador a la reacción, e incluye, por ejemplo, dimetilformamida. El catalizador se usa normalmente en un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 1 en oposición a 1 mol del Compuesto (H9).

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonato de metal alcalino, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonato de metal alcalino, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, se pueden añadir bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio y otros a la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,05 a 5 en oposición a 1 mol del H9).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H10). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Síntesis Y)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3es un grupo CON3, es decir, se puede preparar un compuesto de una fórmula (H11) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H 11)), haciendo reaccionar el Compuesto (H10) con azida sódica.

[en donde

B2, R261 y Z101 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

En la reacción se usa azida sódica normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (H10).

La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20 a 50 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H11). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Síntesis Z)

También se puede preparar el Compuesto (H5) calentando el Compuesto (H11).

[en donde

B2 y R261 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

(Síntesis AA)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un grupo CONH2, es decir, se puede preparar un compuesto de una fórmula (H13) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H13)), haciendo reaccionar el Compuesto (H10) con un amoniaco.

[en donde

B2, R261 y Z101 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del amoniaco que se usará en la reacción incluyen amoniaco acuoso, gas amoniaco, solución de metanol de amoniaco y solución de etanol de amoniaco.

En la reacción, el amoniaco se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a una relación molar en exceso grande en oposición a 1 mol del Compuesto (H10).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H13). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis AB)

También se puede preparar el compuesto (H5) haciendo reaccionar el Compuesto (H13) con sales de ácido hipohaloso.

[en donde

B2 y R261 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del ácido hipohaloso a usarse en la reacción incluyen hipobromito sódico, hipoclorito sódico, hipobromito potásico, hipoclorito potásico, hipobromito de bario, hipoclorito de bario, hipobromito cálcico e hipoclorito cálcico. También se mezcla cloro o bromo con hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de bario, hidróxido cálcico y otros para formar un hipoclorito o un hipobromito, los cuales también se pueden usar.

En la reacción, el hipoclorito se usa normalmente dentro de un intervalo de relación (es) molar (es) de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (H13).

(Síntesis AC)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un grupo CONHOH, es decir, se puede preparar un compuesto de una fórmula (H14) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H14)), haciendo reaccionar el Compuesto (H10) con hidroxilamina.

[en donde

B2, R261 y Z101 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

En la reacción se usa hidroxilamina normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (H10).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H14). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis AD)

También se puede preparar el Compuesto (H5) haciendo reaccionar el Compuesto (H14) con un agente acilante.

[en donde

B2 y R261 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplo del agente acilante a usarse en la reacción incluyen anhídrido de ácido, tal como anhídrido acético, propiónico anhídrido; haluros de acilo, tales como cloruro de acetilo, bromuro de acetilo, cloruro de benzolilo; cloruros de sulfonilo, tales como cloruro de p-toluenosulfonilo, cloruro de metanosulfonilo; complejo de azufre trioxidepiridina y cloruro de tionilo.

Si es necesario, se puede añadir a la reacción una base como piridina, trietilamina, tributilamina, diazabicicloundeceno, hidróxido sódico, hidróxido potásico, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 1 a 10 relaciones molares en lugar de 1 mol del Compuesto (H14).

En la reacción el agente acilante se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (H14). Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H5).

El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Síntesis AE)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un grupo CONHCl o un grupo CONHBr, es decir, se puede preparar un compuesto de una fórmula (H15) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H15)), haciendo reaccionar el Compuesto (H13) con un agente de halogenación.

B2, R261 y Z101 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del agente de halogenación a usarse en la reacción incluyen hipoclorito sódico, hipoclorito de ferc-butilo, ácido isocianúrico, cloro y cloruro de sulfurilo.

En la reacción, un agente de halogenación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del compuesto (H13).

Puede añadirse un catalizador a la reacción, e incluye, por ejemplo, dimetilformamida. El catalizador se usa normalmente en un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 1 en oposición a 1 mol del Compuesto (H13).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H15). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Síntesis AF)

También se puede preparar el Compuesto (H5) haciendo reaccionar el Compuesto (H15) con una base.

[en donde

B2, Z101 y R261 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen piridina, trietilamina, tributilamina, diazabicicloundeceno, hidróxido sódico, hidróxido potásico.

En la reacción, la base se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (H15).

(Síntesis AG)

El presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 y el presente compuesto de pirazol Z3 que está representado por la fórmula (9), fórmula (10) o fórmula (11) mencionadas anteriormente, respectivamente, en donde L1, L2 o L3 es un átomo de halógeno, es decir, un compuesto de una fórmula (H17) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H17)), puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (H1) con un compuesto de la fórmula mencionada a continuación (H16) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (H16)) en presencia de una base.

^[L^e O ^{n donde}11 RD1_{B , R , Z y Z son los mismo como se han descrito anteriormente]}

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato de cesio; bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; haluros de metales alcalinos, tales como fluoruro sódico, fluoruro potásico, fluoruro de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico, hidruro potásico; alcóxidos de metales alcalinos, tales como ferc-butóxido sódico, ferc-butóxido potásico; y otros.

En la reacción, el Compuesto (H1) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,5 a 5, en oposición a 1 mol del Compuesto (H16).

Si es necesario, se pueden añadir a la reacción yoduro sódico, yoduro de tetrabutilamonio u otros y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 1,2 en oposición a 1 mol del Compuesto (H16).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H17). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Síntesis AH)

El Compuesto (H9) también se puede preparar haciendo reaccionar el Compuesto (H17) con un agente carbonilante.

[en donde ^{*" O ofi-i AD1}

B , R y Z son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Los ejemplos del disolvente a usar en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de carbonilación a usarse en la reacción incluyen una combinación de metal o compuesto metálico y agente de homologación de carbono, como el de magnesio y dióxido de carbono, el de bromuro de isopropilmagnesio y dióxido de carbono, y el de n-butilitio y dióxido de carbono.

En la reacción, el metal o compuesto metálico se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 20, y el agente de homologación de carbono se usa normalmente de un intervalo de relaciones molares de 1 a un exceso grande, en oposición a 1 mol del Compuesto (H17).

Cuando se usa dióxido de carbono como agente de homologación de carbono, los ejemplos de dióxido de carbono incluyen gas ácido carbónico y hielo seco.

La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -80 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 72 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se procesan (por ejemplo, secado y concentración) para aislar el presente compuesto de pirazol Z, el presente compuesto de pirazol Z2 o el presente compuesto de pirazol Z3, cada uno de los cuales está representado por la fórmula (H9). El presente compuesto de pirazol Z aislado, el presente compuesto de pirazol Z2 aislado o el presente compuesto de pirazol Z3 aislado pueden purificarse adicionalmente, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización

En los sucesivo en el presente documento, se describe en detalle un proceso para preparar un compuesto intermedio.

(Proceso de referencia A)

Un compuesto de una fórmula (XA3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XA3)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XA1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XA1)) o un compuesto de una fórmula (XA2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XA2)) con un agente de azidación.

[en donde

^{R R2, 3, R 101 y X son los mismo como se han descrito anteriormente; R101 representa P11,} _P1¹2^,

_{o P}13 ^R

_{; R}91^{4, R5, R6, R7, R8, R9, Z}

_{representa un grupo alquilo C1-C12; y una línea ondulada representa un sitio de unión]}Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

En la reacción, el agente de azidación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XA1) o el Compuesto (XA2).

Si es necesario, se puede añadir a la reacción un ácido de Lewis tal como cloruro de aluminio y cloruro de cinc, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (XA1) o el Compuesto (XA2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XA3). Además, el Compuesto aislado (XA3) puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia B)

El Compuesto (XA1) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XB1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XB1)) con fosgenos.

[en donde

R6, R7, R8, R9, R101 y X son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de los fosgenos a usarse en la reacción incluyen fosgeno, difosgeno, trifosgeno y tiofosgeno.

En la reacción, los fosgenos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XB1).

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, se pueden añadir bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio a la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,05 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (XB1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XA1). Además, el Compuesto aislado (XA1) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización. (Proceso de referencia C)

El Compuesto (XA2) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XC1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XC1)) con un agente de halogenación.

[en donde ^L R ^r , R ^y , R ^pi , R ^o , R ^{i n i 1 n i} y Z son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del agente de halogenación a usarse en la reacción incluyen oxicloruro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, cloruro de tionilo, oxibromuro de fósforo, tribromuro de fósforo, pentabromuro de fósforo, triyoduro de fósforo, dicloruro de oxalilo, dibromuro de oxalilo, trifosgeno, difosgeno, fosgeno y cloruro de sulfurilo. En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del compuesto (XC1).

Puede añadirse un catalizador a la reacción, e incluye, por ejemplo, dimetilformamida. El catalizador se usa normalmente en un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 1 en oposición a 1 mol del Compuesto (XC1).

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, se pueden añadir bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio a la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,05 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (XC1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XA2). Además, el Compuesto aislado (XA2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización. (Proceso de referencia D)

El Compuesto (XA1) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (XB1) con un agente carbamante para formar un compuesto de la fórmula mencionada a continuación (XD1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XD1)), seguido de hacer reaccionar el Compuesto resultante (XD1) con el Compuesto (XD2).

[en donde ^{*" fi T íi}R , R , R , R ^o, R ^A ^fMy X son los mismo como se han descrito anteriormente; R representa un grupo alquilo C1-C12 o un grupo fenilo]

En los sucesivo en el presente documento, se explica el proceso para preparar el Compuesto (XD1) a partir del Compuesto (XB1).

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del agente carbamante a usarse en la reacción incluyen cloroformiato de fenilo, clorocarbonato de metilo, clorocarbonato de etilo, clorocarbonato de n-propilo, clorocarbonato de isopropilo, clorocarbonato de n-butilo, clorocarbonato de ferc-butilo, dicarbonato de di-ferc-butilo, dicarbonato de dimetilo, dicarbonato de dietilo, clorotioformiato de O-fenilo, clorotioformiato de O-metilo y clorotioformiato de O-etilo.

En la reacción, el agente carbamante se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XB1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XD1). Además, el Compuesto aislado (XD1) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización. En los sucesivo en el presente documento, se explica el proceso para preparar el Compuesto (XA1) a partir del Compuesto (XD1).

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reacción incluyen éteres, tales como tetrahidrofurano, dioxano, etilenglicol dimetil éter, metil terc-butil éter; hidrocarburos, tales como tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, 1,2-dicloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del Compuesto (XD2) incluyen pentacloruro de fósforo, oxicloruro de fósforo, pentóxido de fósforo, triclorosilano, diclorosilano, monoclorosilano, tricloruro de boro, 2-cloro-1,3,2-benzodioxaborol, diyodosilano, metil triclorosilano, montmorillonita K-10, dimetil diclorosilano, clorotrimetilsilano.

En la reacción, el Compuesto (XD2) se usa normalmente dentro de un intervalo de relación (es) molar de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XD1).

La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20 a 250 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, se pueden añadir bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio a la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,05 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (XD1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XA1). Además, el Compuesto aislado (XA1) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización. (Proceso de referencia E)

Un compuesto de una fórmula (XE2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XE2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XE1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XE1)) con un gas hidrógeno en presencia de un catalizador.

p21

[en donde

hidrógeno o P21; y un enlace ondulado representa un sitio de unión]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reacción incluyen alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol: ésteres, tales como acetato de etilo, acetato de butilo; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del catalizador que se usará en la reacción incluyen paladio sobre carbono (Pd/C), platino sobre carbono (Pt/C), osmio sobre carbono (Os/C), rutenio sobre carbono (Ru/C), rodio sobre carbono (Rh/C) y níquel Raney. La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20 a 150 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.

Cuando se completa la reacción, se filtra el catalizador y se procesan las capas orgánicas resultantes (por ejemplo, concentración) para aislar el Compuesto (XE2). Además, el Compuesto aislado (XE2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia F)

El Compuesto (XE2) se puede preparar reduciendo el Compuesto (XE1) mencionado anteriormente con un agente de reducción en presencia de un ácido.

[ Len a do cnde o q i A i

R , R, R , R , R , R y R son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reacción incluyen ácido carboxílico alifático, tal como ácido acético; alcoholes, tales como metanol, etanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reacción, el agente de reducción se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 30 en oposición a 1 mol del Compuesto (XE1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XE2). Además, el Compuesto (XE2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia G)

Un co m p u e s to de una fó rm u la (X G 2 ) (en lo su ce s ivo en el p re sen te do cu m e n to , de sc rito com o C o m p u e s to (X G 2)) puede p re p a ra rse ha c ie n d o re a c c io n a r un co m p u e s to de una fó rm u la (X G 1 ) (en lo su ce s ivo en el p re sen te do cum e n to , de sc rito com o C o m p u e s to (X G 1)) y C o m p u e s to (D 2 ) en p re sen c ia de una base.

[en donde

R6, R7, R8, R9, R10, X y Z11 son los mismo como se han descrito anteriormente; y R191 representa P12 o P13] La reacción puede realizarse de acuerdo con el proceso D mencionado anteriormente.

(Proceso de referencia H)

Un compuesto de una fórmula (XH2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XH2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XH1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XH1)) con un agente de halogenación.

[en donde

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, Z111 y X son los mismo como se han descrito anteriormente: R201 representa un grupo P51 o un grupo nitro y un enlace ondulado representa un sitio de unión]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, fluorobenceno, difluorobenceno, trifluorobenceno, clorobenceno, diclorobenceno, triclorobenceno, a,a,a-trifluorotolueno, a,a,a-triclorotolueno; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de halogenación a usarse en la reacción incluyen un agente de cloración, un agente de bromación o un agente de yodación, tal como cloro, bromo, yodo, cloruro de sulfurilo, N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoina, yodosuccinimida, hipoclorito de ferc-butilo, N-cloroglutarimida, N-pbromoglutarimida, N-cloro-N-ciclohexil-bencenosulfonamida y N-bromoftalimida.

En la reacción, puede usarse un iniciador de radicales.

Ejemplos del iniciador de radicales a usarse en la reacción incluyen peróxido de benzoílo, azobisisobutironitrilo (AIBN), diacilperóxido, peroxidicarbonato de dialquilo, peroxiéster de ferc-alquilo, monoperoxi carbonato, di(ferc-alquilperoxi)cetal y cetona peróxido.

En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y el iniciador de radicales se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,01 a 1, en oposición a 1 mol del Compuesto (XH1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XH2). Además, el Compuesto (XH2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia I)

Un compuesto de una fórmula (XJ2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XJ2)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (XH2) con un compuesto de una fórmula (XJ1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XJ1)).

(XH2) (XJ2)

[en donde

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R201 R111 y Z111 son los mismo como se han descrito anteriormente; y M representa sodio, potasio o litio]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reacción incluyen éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de Compuesto (XJ1) incluyen metóxido sódico, etóxido sódico, n-propóxido sódico, n-butóxido sódico, isopropóxido sódico, sec-butóxido sódico, ferc-butóxido sódico, metóxido potásico, etóxido potásico, n-propóxido potásico, n-butóxido potásico, isopropóxido potásico, sec-butóxido potásico, ferc-butóxido potásico y fenóxido sódico.

En la reacción, el Compuesto (XJ1) se usa normalmente dentro de un intervalo de relación (es) molar de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XH2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XJ2). Además, el Compuesto (XJ2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia J)

Un compuesto de una fórmula (XK1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XK1)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (XH2) y agua en presencia de una base.

[en donde

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R201 y Z111 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo normalmente en agua o en un disolvente que contenga agua.

Ejemplos del disolvente que puede usarse en la reacción incluyen éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil terc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; sales de ácidos orgánicos metálicos como formiato de litio, acetato de litio, formiato sódico, acetato sódico, formiato potásico, acetato potásico; nitratos metálicos, tales como nitrato de plata, nitrato sódico; bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, bibicarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, terc-butóxido sódico, terc-butóxido potásico.

En la reacción, la base se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 100 en oposición a 1 mol del Compuesto (XH2).

En la reacción, el agua se usa normalmente dentro de un intervalo de 1 a una relación molar en exceso grande en oposición a 1 mol del Compuesto (XH2).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XK1). Además, el Compuesto (XK1) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia K)

El Compuesto (XH2) se puede preparar haciendo reaccionar el Compuesto (XJ2) y un agente de halogenación.

[en donde

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R111, R201 y Z111 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; ácidos orgánicos, tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoroacético; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente en 1 o más relaciones molares en oposición a 1 mol del Compuesto (XJ2).

(Proceso de referencia L)

El Compuesto (XH2) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XK1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XK1)) y un agente de halogenación.

R7

r ? x L ^ r 8

agente de halogenación jT

^{-------------------- --} Z ' ^ U s , _{'a R}

R4 ^r5 r201

(XK1) ( XH2 )

[en donde

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; ácidos orgánicos, tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoroacético; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del compuesto (XK1).

Para promover la reacción, se puede agregar un agente aditivo dependiendo del agente de halogenación usado, y específicamente incluye cloruro de cinc para cloruro de acetilo; trifenilfosfina para tetrabromuro de carbono; sulfuro de dimetilo para N-bromosuccinimida; complejo de trifluoruro de boro dietileterato para yoduro sódico; complejo de trifluoruro de boro dietileterato para bromuro de acetilo; trietilamina y cloruro de metanosulfonilo para cloruro de litio; cloruro de aluminio para yoduro sódico; y cloruro de trimetilsililo para yoduro sódico. La cantidad del agente aditivo se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,01 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (XK1).

(Proceso de referencia M)

Un compuesto de una fórmula (XM3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XM3)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (XK1) con un compuesto de una fórmula (XM2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XM2)) en presencia de una base.

[en donde

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R201, R901 y Z801 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato de cesio; bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, bicarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico, hidruro potásico; alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico, ferc-butóxido potásico.

En la reacción, el Compuesto (XM2) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 5, en oposición a 1 mol del Compuesto (XK1).

Si es necesario, se pueden añadir a la reacción yoduro sódico, yoduro de tetrabutilamonio y similares y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 1,2 en oposición a 1 mol del Compuesto (XK1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XM3). Además, el Compuesto (XM3) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia N)

Un co m p u e s to de una fó rm u la (X N 12 ) (en lo suce s ivo en el p re se n te d o cu m e n to , d e sc rito com o C o m p u e s to (X N 12 )) puede p re p a ra rse a co p la n d o un co m p u e s to de una fó rm u la (X N 11 ) (en lo suce s ivo en el p re sen te do cum e n to , de sc rito com o C o m p u e s to (X N 11 )) con el C o m p u e s to (F 21 ) en p re se n c ia de una base y un ca ta lizador.

^[e

_R5ⁿ01 ^donde

_{representa un átomo de hidrógeno o un grupo OR}111 _{; R}111 R4, R5, R7, R8, R9 ^{R10 R71}X, Z51 y Z52 son los mismo como se han descrito anteriormente]

La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso F mencionado anteriormente.

Un compuesto de una fórmula (XN22) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN22)) puede prepararse acoplando un compuesto de una fórmula (XN21) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN21)) con el Compuesto (F22) en presencia de una base y un catalizador.

[en donde

R501, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R72, X, Z51 y Z52 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Un compuesto de una fórmula (XN32) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN32)) puede prepararse acoplando un compuesto de una fórmula (XN31) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XN31)) con el Compuesto (F22) en presencia de una base y un catalizador.

[en donde

R501, R4, R5, R6, R7, R9, R10, R72, X, Z51 y Z52 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Un co m p u e s to de una fó rm u la (X N 42 ) (en lo su ce s ivo en el p re se n te do cu m e n to , d e sc rito co m o C o m p u e s to (X N 42 )) puede p re p a ra rse a c o p la n d o un co m p u e s to de una fó rm u la (X N 41 ) (en lo su ce s ivo en el p resen te d o cum e n to , de sc rito com o C o m p u e s to (X N 41 )) con el C o m p u e s to (F 22 ) en p re sen c ia de una base y un ca ta lizador.

[en donde

R501, R4, R5, R6, R7, R8, R10, R72, X, Z51 y Z52 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Además, entre un compuesto de una fórmula (XN50):

[en donde

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R501 y X son los mismo como se han descrito anteriormente},

un compuesto en donde dos o más sustituyentes sustituyentes seleccionados entre R , R7, R8 o R9 representan R71 o R72 puede prepararse de acuerdo con el Proceso F mencionado anteriormente.

Además, el Compuesto (XN50) se puede preparar de acuerdo con un método de acoplamiento conocido en lugar de la reacción de acoplamiento mencionada anteriormente descrita en el Proceso F.

(Proceso de referencia O)

Un compuesto de una fórmula (XW2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XW2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XW1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XW1)) con un alcohol en presencia de un acelerador de reacción.

[en donde

R6, R7, R8, R9 y R91 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos, y el alcohol que se va a hacer reaccionar con el Compuesto (XW1) puede usarse como disolvente.

Ejemplos de los alcoholes incluyen metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, t-butanol y npentanol.

Ejemplos de aceleradores de reacción incluyen ácidos minerales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico; carbodiimidas, tales como diciclohexilcarbodiimida, diisopropilcarbodiimida, N'-(3-dimetilaminopropil)-N-etilcarbodiimida; ácidos orgánicos, tales como ácido metanosulfónico, ácido toluenosulfónico; reactivos de Mitsunobu, tales como azodicarboxilato de trifenilfosfina/dietilo; cloruro de tionilo; complejo de trifluoruro de boro-éter etílico.

En la reacción, el acelerador de la reacción se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,01 a 10, en oposición a 1 mol del Compuesto (XW1).

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, se pueden añadir bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio a la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,001 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (XW1).

En la reacción, el alcohol se usa normalmente en grandes cantidades en exceso en oposición a 1 mol del Compuesto (XW1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XW2). Además, el Compuesto (XW2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia P)

El Compuesto (XW2) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (XW1) con un agente de halogenación para formar un compuesto de una fórmula (XV1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XV1)), seguido de hacer reaccionar el Compuesto resultante (XV1) con un alcohol.

[en donde

R6, R7, R8, R9, R91 y Z101 son los mismo como se han descrito anteriormente]

El proceso para preparar el Compuesto (XV1) haciendo reaccionar el Compuesto (XW1) y un agente de halogenación se puede llevar a cabo de acuerdo con el Proceso de referencia C.

En los sucesivo en el presente documento, se explica un proceso para preparar el Compuesto (XW2) a partir del Compuesto (XV1).

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo, macetato de etilo; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos, y el alcohol que se va a hacer reaccionar con el Compuesto (XV1) puede usarse como disolvente.

En la reacción, el alcohol se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 50 en oposición a 1 mol del Compuesto (XV1).

(Proceso de referencia Q)

Se puede preparar el Compuesto (XW2) haciendo reaccionar el Compuesto (XW1) con un agente de alquilación.

R 7

r 6 1 ^{,R ñ}

agente de alquilación

R91°y Y L ] Á "R 9

o n h 2

(X W 1) (X W 2 )

[en donde

R6, R7, R8, R9 y R91 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del agente de alquilación a usarse en la reacción incluyen diazoalquilos, tales como diazometano, trimetilsilildiazometano; alquilos halogenados, tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de n-propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo, bromuro de n-propilo, bromuro de arilo, bromuro de ciclopropilo, bromuro de bencilo, 1,1-difluoro-2-yodometano; sulfatos de dialquilo, tales como sulfatos de dimetilo, sulfatos de dietilo, sulfatos de di-n-propilo; sulfonatos de alquilo o arilo, tales como p-toluenosulfonato de metilo, ptoluenosulfonato de etilo, p-toluenosulfonato de n-propilo, metanosulfonato de metilo, metanosulfonato de etilo, metanosulfonato de n-propilo.

En la reacción, el agente de alquilación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XW1).

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, se pueden añadir a la reacción bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio, o sales de amonio cuaternario, tales como hidróxido de tetra(n-butil)amonio, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 5 relaciones molares en oposición a 1 mol del Compuesto ( XW1).

(Proceso de referencia R)

Un compuesto de una fórmula (XX2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XX2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XX1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XX1)) con un agente de reducción.

[en donde

R6, R7, R8, R9, R10, R91 y X son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

En la reacción, el agente de reducción se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XX1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XX2). Además, el Compuesto (XX2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia S)

Un compuesto de una fórmula (XZ2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XZ2)) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XZ1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XZ1)) con un agente de reducción.

n o 2 n o 2

(X Z 1) (X Z2)

[en donde

R6, R7, R8 y R9 son los mismo como se han descrito anteriormente]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

Ejemplos del agente de reducción a usarse en la reacción incluyen, borano, complejo borano-tetrahidrofurano, complejo borano-sulfuro de dimetilo. Además, los borohidruros, tales como el borohidruro sódico y el borohidruro potásico se mezclan con ácidos como el ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido metanosulfónico y complejo trifluoruro de boro dietileterato para desarrollar un borano, el cual también puede usarse.

En la reacción el agente de reducción se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XZ1).

La temperatura de reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20 a 100 °C. El período de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 72 horas.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XZ2). Además, el Compuesto (XZ2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia T)

El Compuesto (B1) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto (A1) con un compuesto de una fórmula (P1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (P1)) en presencia de una base.

[en donde

La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso A mencionado anteriormente.

(Proceso de referencia U)

El Compuesto (A2) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XQ1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XQ1)) con un compuesto de una fórmula (XQ2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XQ2)) para formar un compuesto de una fórmula (XQ3) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XQ3)), seguido de hacer reaccionar el Compuesto (XQ3) con un ácido.

[en donde

R , R , R y R son los mismo como se han definido anteriormente; Z representa un grupo saliente, tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo N-succinimidiloxi, un grupo 1H-imidazol-1-ilo y un grupo 1-benzotriazoleoxi; y una línea ondulada representa una forma cis, una forma trans o una mezcla de las formas cis y trans]

En los sucesivo en el presente documento, se explica un proceso para preparar el Compuesto (XQ3) a partir del Compuesto (XQ1).

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; y disolventes mezclas de los mismos.

El Compuesto (XQ1) a usarse en la reacción se puede usar normalmente como un producto disponible comercialmente o se puede preparar de acuerdo con un método bien conocido. El Compuesto (XQ1) puede ser formas de sal del mismo con ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fórmico, ácido toluenosulfónico, tal como ácido p-toluenosulfónico, ácido metanosulfónico y otros. Además, El Compuesto (XQ1) se puede usar en forma cis o en forma trans como un isómero geométrico en un doble enlace, o en una mezcla de las formas trans y cis.

Ejemplos de compuesto (XQ2) incluyen un haluro de alcoxiacrililo, tales como cloruro de 3-metoxiacrililo y cloruro de 3-etoxiacrililo; un alcoxiacrilil N-succinimidilo, tales como 3-metoxiacrilil N-succinimidil y 3-etoxiacrilil N-succinimidilo. El haluro de alcoxiacrililo se usa normalmente como un producto disponible comercialmente, o se puede preparar de acuerdo con un método bien conocido. El alcoxiacrilil N-succinimidilo se prepara de acuerdo con el Proceso de referencia R o el Proceso de referencia S mencionados a continuación.

En la reacción, el Compuesto (XQ2) se usa normalmente dentro de un intervalo de relación (es) molar de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XQ1).

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, se pueden añadir bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio a la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (XQ1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XQ3). Además, el Compuesto (XQ3) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

En los sucesivo en el presente documento, se explica un proceso para preparar el Compuesto (A2) a partir del Compuesto (XQ3).

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del disolvente que pueden usarse en la reacción incluyen hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno, xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, etilenglicol dimetil éter, anisol, metil ferc-butil éter, diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tales como dimetilsulfóxido; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol; ácidos orgánicos, tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido trifluoroacético; agua; y disolventes mezclas de los mismos.

El Compuesto (XQ3) a usarse en la reacción, se puede usar en forma cis o en forma trans como un isómero geométrico en un doble enlace, o en una mezcla de las formas trans y cis.

Ejemplos del ácido a usarse en la reacción incluyen ácido clorhídrico concentrado, ácido sulfúrico concentrado, ácido trifluoroacético, ácido metanosulfónico, ácido trifluorometanosulfónico, ácido toluenosulfónico y ácido nítrico.

En la reacción, el ácido se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,1 a 100 en oposición a 1 mol del Compuesto (XQ3).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (A2). Además, el Compuesto (A2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia V)

El Compuesto (XQ2) mencionado anteriormente, en donde Z501 representa un grupo N-succinimidiloxi, es decir, un compuesto de una fórmula (XR2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XR2)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto mencionado anteriormente (XQ2) en donde Z501 representa Z111, es decir, un compuesto de una fórmula (XR1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XR1)) con N-hidroxisuccinimida en presencia de una base.

[en donde

R2, R3, Z111 y R111 son los mismo como se han definido anteriormente; y una línea ondulada representa una forma cis, una forma trans o una mezcla de las formas cis y trans]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del Compuesto (XR1) a usarse en la reacción incluyen un haluro de alcoxiacrililo, tal como cloruro de 3-metoxiacrililo y cloruro de 3-etoxiacrililo y el Compuesto (XR1) se puede usar normalmente como un producto disponible comercialmente, o se puede preparar de acuerdo con un método conocido. Además, el Compuesto (XR1) se puede usar en forma cis o en forma trans como un isómero geométrico en un doble enlace, o en una mezcla de las formas trans y cis.

Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico, carbonato de cesio; y bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, bicarbonato de cesio.

En la reacción, el Compuesto (XR1) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, y la base se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, en oposición a 1 mol de N-hidroxisuccinimida.

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XR2). Además, el Compuesto (XR2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia W)

El Compuesto mencionado anteriormente (XR2) puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de una fórmula (XS1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XS1)) con N-hidroxisuccinimida en presencia de un agente de condensación.

[en donde

R2, R3 y R111 son los mismo como se han definido anteriormente; y una línea ondulada representa una forma cis, una forma trans o una mezcla de las formas cis y trans]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del Compuesto (XS1) a usarse en la reacción incluyen un ácido alcoxiacrílico, tal como ácido 3-metoxiacrílico y ácido 3-etoxiacrílico y el Compuesto (XS1) se puede usar normalmente como un producto disponible comercialmente, o se puede preparar de acuerdo con un método conocido. Además, el compuesto (XQ1) puede ser formas de sal del mismo con un metal alcalino, tal como sodio, potasio y litio o una base orgánica como trietilamina y piridina. Además, el Compuesto (XS1) se puede usar en forma cis o en forma trans como un isómero geométrico en un doble enlace, o en una mezcla de las formas trans y cis. Ejemplos del agente de condensación a usarse en la reacción incluyen N,N'-diciclohexilcarbodiimida (DCC),

N,N'-diisopropilcarbodiimida (DIC), 1-etil-3-(3-dimetilpropil)carbodiimida (EDC), sal clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDCHCl), hexafluorofosfato de 1H-benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)fosfonio (BOP), hexafluorofosfato de 1H-benzotriazol-1-iloxitripirrolizinofosfonio (PyBOP), hexafluorofosfato de O-(benzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametiluronio (HBTU), tetrafluoroborato de O-(benzotriazol-l-il)-N,N,N',N'-tetrametiluronio (TBTU), hexafluorofosfato de O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametiluronio (HATU), hexafluorofosfato de O-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N',N'-tetrametiluronio (TATU) y 1,1'-carbonilbis-1H-imidazol (CDI).

En la reacción, el Compuesto (XS1) se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0,1 a 10 y el agente de condensación se usa generalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10, en oposición a 1 mol de N-hidroxisuccinimida.

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, se pueden añadir bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio a la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 5 en oposición a 1 mol del N-hidroxisuccimimida.

(Proceso de referencia X)

El Compuesto (A2) mencionado anteriormente, en donde R3 representa un átomo de hidrógeno, es decir, un compuesto de una fórmula (XT2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XT2)) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto mencionado anteriormente (XQ1) con un compuesto de una fórmula (XT1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XT1)).

[en donde

R1 y R2 son los mismo como se han definido anteriormente; y Z601 representa un grupo saliente, tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo N-succinimidiloxi, un grupo 1H-imidazol-1-ilo y un grupo 1-benzotriazoleoxi o un grupo alcoxi C1-C12 o un grupo feniloxi opcionalmente sustituido]

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del Compuesto (XT1) incluyen propiolato de metilo y propiolato de etilo.

En la reacción, el Compuesto (XT1) se usa normalmente dentro de un intervalo de relación (es) molar de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XQ1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XT2). Además, el Compuesto (XT2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

(Proceso de referencia Y)

El Compuesto mencionado anteriormente (A2) puede prepararse haciendo reaccionar el Compuesto mencionado anteriormente (XQ1) con el compuesto mencionado a continuación de una fórmula (XU1) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XU1)) para formar un compuesto de la fórmula mencionada a continuación (XU2) (en lo sucesivo en el presente documento, descrito como Compuesto (XU2)), seguido del tratamiento del Compuesto resultante (XU2) con un agente de oxidación.

^[e

_R1^{n d}

_{, R}2^on

_,3^d

_R ^e

_{y Z}601 _{son los mismo como se han definido anteriormente; y una línea ondulada representa una forma cis,}una forma trans o una mezcla de las formas cis y trans]

En los sucesivo en el presente documento, se explica un proceso para preparar el Compuesto (XU2) a partir del Compuesto (XQ1).

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del Compuesto (XU1) a usarse en la reacción incluyen acrilato de metilo, metilo de etilo, acrilato de propilo, acrilato de isopropilo, 2-metilacrilato de metilo, 2-metilacrilato de etilo, 2-metilacrilato de isopropilo, 3-metilacrilato de metilo, 3-metilacrilato de etilo, 3-metilacrilato de propilo, 3-metilacrilato de isopropilo, 2,3-dimetilacrilato de metilo. Además, el Compuesto (XU1) se puede usar en forma cis o en forma trans como un isómero geométrico en un doble enlace, o en una mezcla de las formas trans y cis.

En la reacción, el Compuesto (XU1) se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XQ1).

Si fuera necesario, bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio, hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico, hidruro potásico y alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, metóxido potásico, ferc-butóxido sódico, ferc-butóxido potásico pueden añadirse a la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 1 a 5 en oposición a 1 mol del Compuesto (XQ1).

Cuando se completa la reacción, las mezclas de reacción se extraen con disolventes orgánicos y las capas orgánicas resultantes se tratan (por ejemplo, secando y concentrando) para aislar el Compuesto (XU2). Además, el Compuesto (XU2) puede purificarse, por ejemplo, mediante destilación, cromatografía y recristalización.

En los sucesivo en el presente documento, se explica un proceso para preparar el Compuesto (A2) a partir del Compuesto (XU2).

Esta reacción se lleva a cabo habitualmente en un disolvente.

Ejemplos del agente de oxidación incluyen gas oxígeno, cloruro ferroso, cloruro de cobre (I), hexacianoferrato (II) potásico, ácido m-cloroperoxibenzoico, yodo y mezclas de los mismos.

En la reacción, el agente de oxidación se usa normalmente dentro de un intervalo de relaciones molares de 0.01 a 10 en oposición a 1 mol del Compuesto (XU2).

Para promover la reacción, se puede añadir un ácido o una base según sea necesario. Ejemplos de la base incluyen carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio, bicarbonatos de metales alcalinos, tales como bicarbonato de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico y bicarbonato de cesio, hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido de cesio, alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico, ferc-butóxido potásico. Ejemplos del ácido incluyen ácido clorhídrico y ácido sulfúrico. Estos compuestos se usan normalmente en un intervalo de relaciones molares de 1 a 5 en oposición a 1 mol de Compuesto (XU2).

Aunque una forma usada para el presente compuesto puede ser el presente compuesto como él mismo, el presente compuesto se prepara normalmente mezclando el presente compuesto con vehículos sólidos, vehículos líquidos, vehículos gaseosos, tensioactivos y otros, y si es necesario, añadiendo pegatinas, dispersores y estabilizadores, para formular en polvos humectables, gránulos dispersables en agua, fluidos, gránulos, fluidos secos, concentrados emulsionables, soluciones acuosas, soluciones oleosas, agentes fumantes, aerosoles, microcápsulas y otros, En estas formulaciones, el presente compuesto está contenido en un intervalo normalmente de 0,1 al 99%, preferentemente de 0,2 al 90 % en peso.

Ejemplos del vehículo sólido incluyen arcillas (por ejemplo, caolín, tierra de diatomeas, dióxido de silicio hidratado sintético, arcilla Fubasami, bentonita y arcilla ácida), talcos u otros minerales inorgánicos (por ejemplo, sericita, polvo de cuarzo, polvo de azufre, carbón vegetal activado, carbonato cálcico y sílice hidratada) en forma de polvos finos o partículas, y los ejemplos del líquido transportado incluyen agua, alcoholes (por ejemplo, metanol y etanol), cetonas (por ejemplo, acetona y metil etil cetona), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, etilbenceno y metil naftaleno), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, n-hexano, ciclohexano y queroseno), ésteres (por ejemplo, acetato de etilo y acetato de butilo), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo y isobutironitrilo), éteres (por ejemplo, dioxano y diisopropiléter), amidas ácidas (por ejemplo, N,N-dimetil formamida (DMF) y dimetilacetamida), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, dicloroetano, tricloro etileno y tetracloruro de carbono) y otros.

Ejemplos de los tensioactivos incluyen sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, alquil aril sulfonatos, alquil aril éteres y compuestos polioxietilenados de los mismos, polietilenglicol éteres, poliol ésteres y derivados del alcohol de azúcar Ejemplos de otros agentes auxiliares para la formulación incluyen adhesivos, dispersores y estabilizadores, específicamente caseína, gelatina, polisacáridos (por ejemplo, almidón, goma arábiga, derivados de celulosa y ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, azúcares, polímeros sintéticos solubles en agua (por ejemplo, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona y ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropilo ácido), BHT (2,6-di-ferc-butil-4-metilfenol), BHA (una mezcla de 2-ferc-butil-4-metoxifenol y 3-ferc-butil-4-metoxifenol), aceites vegetales, aceites minerales, ácidos grasos o ésteres de ácidos grasos de los mismos y otros.

El método para aplicar el presente compuesto no está particularmente limitado, en la medida en que la forma de aplicación es una forma mediante la cual el presente compuesto se puede aplicar sustancialmente e incluye, por ejemplo, una aplicación a plantas, tal como una aplicación foliar; una aplicación al área para cultivar plantas, tal como un tratamiento de inmersión; y una aplicación al suelo, tal como desinfección de semillas.

La dosis de aplicación varía según las condiciones meteorológicas, las formas de dosificación, el momento de la aplicación, los procedimientos de aplicación, las áreas a las que se va a aplicar, las enfermedades objetivo y los cultivos objetivo, etc., pero está en el intervalo de 1 a 500 g, y, preferentemente, de 2 a 200 g por 1.000 m2 del área a la que se va a aplicar. El concentrado emulsionable, el polvo humectable o el concentrado en suspensión, etc., se aplica usualmente diluyéndolo con agua. En este caso, la concentración del presente compuesto después de la dilución está en el intervalo normalmente de 0,0005 a 2 % en peso, y, preferentemente, de 0,005 a 1 % en peso. La formulación en polvo o la formulación granular, etc., normalmente se aplica como tal sin diluir. En la aplicación a las semillas, la cantidad del presente compuesto está en el intervalo de usualmente de 0,001 a 100 g y, preferentemente, de 0,01 a 50 g por 1 kg de las semillas.

En el presente documento, ejemplos del lugar donde viven las plagas incluyen arrozales, campos, jardines de té, huertos, tierras no agrícolas, casas, bandejas de viveros, viveros, suelos de vivero y camas de vivero.

El compuesto de la presente invención se puede usar como agente para controlar enfermedades de plantas en tierras agrícolas, tales como campos, arrozales, céspedes, huertos. El compuesto de la presente invención puede controlar enfermedades producidas en las tierras agrícolas o las otras para cultivar la siguiente "planta".

Cultivos:

maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuete, trigo sarraceno, remolacha, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco y demás;

Vegetales:

vegetales solanáceos (por ejemplo, berenjena, tomate, pimiento, pimienta y patata),

vegetales cucurbitáceos (por ejemplo, pepino, calabaza, calabacín, sandía y melón),

vegetales crucíferos (por ejemplo, rábano japonés, nabo blanco, rábano picante, colinabo, repollo chino, repollo, mostaza de hoja, brécol, coliflor),

vegetales asteráceos (por ejemplo, bardana, margarita corona, alcachofa y lechuga),

vegetales liliáceos (por ejemplo, cebolla verde, cebolla, ajo y espárragos),

verduras amiáceas (por ejemplo, zanahoria, perejil, apio y chirivía),

vegetales chenopodiáceos (por ejemplo, espinaca y acelga),

vegetales lamiáceos (por ejemplo, Perilla frutescens, menta y albahaca),

fresa, batata, Dioscorea japónica, colocasia y demás;

Flores:

Plantas de follaje ornamentales:

Frutas:

frutas de pepita (por ejemplo, manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino y membrillo),

frutas de hueso (por ejemplo, melocotón, ciruela, nectarina, Prunus mume, cereza, albaricoque y ciruela), cítricos (por ejemplo, Citrus unshiu, naranja, limón, lima y pomelo),

nueces (por ejemplo, castaña, nueces, avellanas, almendras, pistacho, anacardos y nueces de macadamia), bayas (por ejemplo, arándano, arándano rojo, mora y frambuesa),

uva, kaki persimmon, aceituna, ciruela japonesa, banana, café, dátil, coco y demás;

Árboles que no sean árboles frutales:

té, morera, planta en flor,

árboles de los laterales de las carreteras (por ejemplo, ceniza, abedul, cornejo, eucalipto, ginkgo biloba, lila, arce, Quercus, álamo, árbol de Judas, Liquidambar formosana, plátano, zelkova, Japanese arborvitae, abeto, cicuta, enebro, pino, Picea y Taxus cuspidate);

y demás.

La "planta" mencionada anteriormente incluye cultivos genéticamente modificados.

Las plagas sobre las que el presente compuesto tiene una eficacia de control incluyen patógenos de plantas, tales como hongos filamentosos e incluyen, específicamente, los siguientes ejemplos, pero sin limitación.

Enfermedades del arroz: tizón del arroz (Magnaporthe grisea), mancha parda (Cochliobolus miyabeanus), tizón de la vaina (Rhizoctonia solani), enfermedad de Bakanae (Gibberella fujikuroi) y oídio (Sclerophthora macrospora);

Enfermedades del trigo: oídio (Erysiphe graminis), roya por Fusarium (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), roya amarilla (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), roya nívea (Micronectriella nivale), roya nívea por Typhula (Typhula sp.), carbón desnudo (Ustilago tritici), obscenidad apestosa (Tilletia caries, T. controversa), mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), mancha foliar (Septoria tritici), mancha de la gluma (Stagonospora nodorum), mancha amarilla (Pirenophora triticirepentis), tizón de plántulas de rhizoctonia (Rhizoctonia solani), y todas las enfermedades (Gaeumannomyces graminis); Enfermedades de la cebada: oídio (Erysiphe graminis), roya por Fusarium (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), roya amarilla (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), carbón desnudo (Ustilago nuda), escaldadura (Rhynchosporium secalis), helmintosporiosis (Pirenophora teres), mancha borrosa (Cochliobolus sativus), rayado foliar (Pyrenophora graminea), Enfermedad por Ramularia (Ramularia collocygni) y tizón de la plántula de rizoctonia (Rhizoctonia solani);

Enfermedades del maíz: roya (Puccinia sorghi), moho del sur (Puccinia polisora), tizón de la hoja del norte (Setosphaeria turcica), roya foliar del sur (Cochliobolus heterostrophus), antracnosis (Colletotrichum gfaminicola), mancha gris de la hoja (Cercospora zeae-maydis), mancha ocular (Kabatiella zeae) y mancha foliar de phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis);

Enfermedades del algodón: antracnosis (Colletotrichum gossypii), mildiú gris (Ramuraria areola), mancha foliar por alternaria (Alternaria macrospora, A. gossypii);

Enfermedades del café: roya (Hemileia vastatrix);

Enfermedades de la colza: podredumbre de esclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), mancha negra (Alternaria brassicae) y pie negro (Phoma lingam);

Enfermedades de los cítricos: melanosis (Diaporthe citri), sarna (Elsinoe fawcetti) y podredumbre del fruto (Penicillium digitatum, P. italicum);

Enfermedades de las manzanas: roya de las flores (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha foliar por Alternaria (Alternaria alternata patotipo de manzana), sarna (Venturia inaegualis) y podredumbre amarga (Colletotrichum acutatum);

Enfermedades de las peras: costra (Venturia nashicola, V. pirina), mancha negra (patotipo de pera japonesa Alternaria alternata) y roya (Gymnosporangium haraeanum);

Enfermedades de los melocotones: podredumbre parda (Monilinia fructicola), costra (Cladosporium carpophilum) y podredumbre por Phomopsis (Phomopsis sp.);

Enfermedades de las uvas: antracnosis (Elsinoe ampelina), podredumbre amarga (Glomerella cingulata), oidio (Uncinula necator), roya (Phakopsora ampelopsidis), podredumbre negra (Guignardia bidraellii) y oídio (Plasmopara viticola);

Enfermedades del caqui japonés: antracnosis (Gloeosporium kaki) y mancha foliar (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);

Enfermedades de la familia de las calabazas: antracnosis (Colletotrichum lagenarium), oidio (Sphaerotheca fuliginea), tizón del tallo gomoso (Didymella bryoniae), mancha anillada (Corynespora cassiicola), marchitamiento por Fusarium (Fusarium oxisporum), oídio (Pseudoperonospora cubensis), podredumbre por Phytophthora (Phytophthora sp.), y marchitamiento fúngico (Pythium sp.);

Enfermedades del tomate: tizón temprano (Alternaria solani), moho de la hoja (Cladosporium fulvum), moho de la hoja (Pseudocercospora fuligena) y tizón tardío (Phytophthora infestans);

Enfermedades de la berenjena: mancha parda (Phomopsis vexans) y oídio (Erysiphe cichoracearum);

Enfermedades de vegetales crucíferos: mancha foliar por Alternaria (Alternaria japonica), mancha blanca (Cercosporella brassicae), hernia de la col (Plasmodiophora parasítica), oídio (Peronospora parasítica);

Enfermedades de las cebollas galesas: roya (Puccinia allii);

Enfermedades de la soja: mancha púrpura (Cercospora kikuchii), costra esfaceloma (Elsinoe glycines), roya de vaina y tallo (Diaporthe phaseolorum var. sojae), roya (Phakopsora pachyrhizi), mancha anillada (Corynespora cassiicola), antracnosis (Colletotrithum glycines, C. truncatum), roya aérea por rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha parda por septoria (Septoria glycines) y mancha foliar en ojo de rana (Cercospora sojina);

Enfermedades de las judías: antracnosis (Colletotrichum lindemtianum);

Enfermedades de los cacahuetes: mancha foliar temprana (Cercospora personata), mancha foliar tardía (Cercospora arachidicola) y podredumbre del sur (Sclerotium rolfsii);

Enfermedades de los guisantes: oídio (Erysiphe pisi);

Enfermedades de las patatas: tizón temprano (Alternaria solani), tizón tardío (Phytophthora infestans) y verticilosis (verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens);

Enfermedades de la fresa: oídio (Sphaerotheca humuli);

Enfermedades del té: abolladura reticular de las hojas (Exobasidium reticulatum), costra blanca (Elsinoe leucospila), tizón gris (Pestalotiapsis sp.) y antracnosis (Colletotrichum theae-sinensis);

Enfermedades del tabaco: mancha parda (Alternaria longipes), oídio (Erysiphe cichoracearum), antracnosis (Colletotrichum tabacum), oídio (Peronospora tabacina) y canilla negra (Phytophthora nicotianae);

Enfermedades de la remolacha azucarera: mancha foliar por Cercospora (Cercospora beticola), roya foliar (Thanatephorus cucumeris), podredumbre de la raíz (Thanatephorus cucumeris) y podredumbre de la raíz por aphanomyces (Aphanidermatum cochlioides);

Enfermedades de las rosas: mancha negra (Diplocarpon rosae) y oídio (Sphaerotheca pannosa);

Enfermedades de los crisantemos: roya de la hoja (Septoria chrysanthemiindici) y roya blanca (Puccinia horiana); Enfermedades de la cebolla: tizón foliar por botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podredumbre del cuello por moho gris (Botrytis slli) y podredumbre de la esclerótica pequeña (Botrytis squamosa);

Enfermedades de diversos cultivos: moho gris (Botrytis cinerea) y podredumbre por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum);

Enfermedades del rábano japonés: mancha foliar por alternaria (Alternaria brassicicola);

Enfermedades de los céspedes: mancha del dólar (Sclerotinia homeocarpa), costra parda y costra negra (Rhizoctonia solani); y

Enfermedades de los plátanos: enfermedad de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).

Ejemplos

Los siguientes Ejemplos, incluidos los Ejemplos de preparación, Ejemplos de formulación y Ejemplos de prueba, sirven para ilustrar la presente invención con más detalle, lo cual no debe pretender limitar la presente invención. Los Ejemplos de preparación se muestran a continuación. RMN 1H significa resonancia magnética nuclear de protón, espectro y tetrametilsilano se usa como patrón interno y el desplazamiento químico (8) se expresa en ppm.

Ejemplo de preparación 1

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 3) 1,15 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,78 g, 0,66 g de carbonato potásico y 30 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 1") 0,54 g.

RMN 1H (CDCl3) 8 (ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,52-7,46 (3H, m), 7,38-7,35 (2H, m), 7,31-7,28 (2H, m), 5,79 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,48 (2H, s), 3,62 (3H, s).

Ejemplo de preparación 2

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 6) 0,30 g, 1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 29) 0,19 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 2") 0,18 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,62-7,59 (2H, m), 7,55-7,50 (2H, m), 7,45 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,37 (1H, dd, J = 8,1, 1,2 Hz), 7,13-7,07 (2H, m), 5,78 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,53 (2H, s), 3,60 (3H, s).

Ejemplo de preparación 3

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 6) 1,21 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,78 g, 0,66 g de carbonato potásico y 30 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 3") 0,61 g.

RMN 1H (CDCl3) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,62-7,60 (1H, m), 7,53-7,49 (2H, m), 7,45 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,39-7,35 (3H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,54 (2H, s), 3,61 (3 H, s).

Ejemplo de preparación 4

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 6) 0,30 g, 1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 27) 0,18 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 4") 0,06 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,60 (1H, dd, J = 8,0, 1,2 Hz), 7,46-7,42 (3H, m), 7,36 (1H, dd, J = 8,0, 1,2 Hz), 7,20 (2H, d, J = 8,5 Hz), 5,76 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,54 (2H, s), 3,57 (3H, s), 2,36 (3H, s).

Ejemplo de preparación 5

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 6) 0,30 g, 1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 26) 0,20 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 5") 0,18 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,60 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,56 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,49-7,42 (3H, m), 7,36 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,94 (2H, d, J = 8,9 Hz), 5,75 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,54 (2H, s), 3,83 (3H, s), 3,57 (3H, s).

Ejemplo de preparación 6

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 11) 0,30 g, 1 -(4-fluorofenM)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 29) 0,16 g, 0,14 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 6") 0,28 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,80 (1H, dd, J = 7,6, 1,6 Hz), 7,61 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,56-7,51 (2H, m), 7,42-7,35 (2H, m), 7,14-7,07 (2H, m), 5,79 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,53 (2H, s), 3,59 (3H, s).

Ejemplo de preparación 7

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 11) 18,5 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 10,4 g, 8,8 g de carbonato potásico y 400 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{ [1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 7") 24,6 g.

R M N 1H (C D C ls) 8 (ppm ): 7 ,81 -7 ,79 (1H , m), 7 ,65 (1H , d, J = 2 ,4 Hz), 7 ,54 -7 ,50 (2H , m), 7 ,42 -7 ,35 (4H , m), 5,81 (1H, d, J = 2 ,4 Hz), 5 ,53 (2H , s), 3 ,60 (3H , s).

E je m p lo de p re p a ra c ió n 8

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 11) 0,30 g, 1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 26) 0,17 g, 0,14 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 8") 0,22 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,80-7,78 (1H, m), 7,57 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,50-7,46 (2H, m), 7,41-7,34 (2H, m), 6,96-6,92 (2H, m), 5,76 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,53 (2H, s), 3,83 (3H, s), 3,57 (3H, s).

Ejemplo de preparación 9

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-yodofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 14) 3,11 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 1,53 g, 1,30 g de carbonato potásico y 60 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{ [1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-yodofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 9") 2,13 g.

RMN 1H (DMSO-d6) 8 (ppm): 8,35 (1H, d, J = 2,7 Hz), 8,18 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,76-7,72 (2H, m), 7,58 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,53-7,51 (2H, m), 7,39-7,35 (1H, m), 5,97 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 3,54 (3H, s).

Ejemplo de preparación 10

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,40 g, 1-fenil-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 25) 0,24 g, 0,25 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas y media. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-fenil-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 10") 0,31 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,68 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,58-7,56 (2H, m), 7,44-7,38 (4H, m), 7,29-7,23 (1H, m), 7,18-7,23 (1H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,35 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,57 (3H, s).

Ejemplo de preparación 11

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1 -(4-fluorofenM)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 29) 0,20 g, 0,19 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 11") 0,34 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,61 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,55-7,49 (2H, m), 7,40-7,38 (2H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 7,14-7,07 (2H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 12

Una mezcla de 0,92 g del presente compuesto 7, 0,18 g de ácido metilborónico, 1,27 g de fosfato tripotásico, 0,11 ml de agua, 0,16 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) diclorometano y 7 ml de dioxano se agitó con calentamiento a reflujo durante una hora y media. A las soluciones de reacción después del enfriamiento, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 12") 0,27 g.

R M N 1H (C D C ls) 8 (ppm ): 7 ,64 (1H , d, J = 2 ,7 Hz), 7 ,52 -7 ,49 (2H , m), 7 ,42 -7 ,35 (4H , m), 7 ,27 -7 ,24 (1H , m), 5 ,82 (1H , d, J = 2 ,7 Hz), 5 ,33 (2H , s), 3 ,63 (3H , s), 2 ,56 (3H , s).

E je m p lo de p re p a ra c ió n 13

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1 -(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 27) 0,19 g, 0,19 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 13") 0,33 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,6 Hz), 7,44 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,39-7,38 (2H, m), 7,27-7,23 (1H, m), 7,20 (2H, d, J = 8,3 Hz), 5,78 (1H, d, J = 2,6 Hz), 5,33 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,56 (3H, s), 2,36 (3H, s).

Ejemplo de preparación 14

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 26) 0,21 g, 0,19 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 14") 0,28 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,57 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,49-7,44 (2H, m), 7,39-7,36 (2H, m), 7,27-7,23 (1H, m), 6,96-6,91 (2H, m), 5,77 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 3,83 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 15

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,40 g, 1-(1,1-dimetiletil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 32) 0,25 g, 0,30 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(1,1-dimetiletil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 15") 0,50 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,38-7,33 (2H, m), 7,24-7,21 (2H, m), 5,49 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,22 (2H, s), 3,67 (3H, s), 2,54 (3H, s), 1,47 (9H, s).

Ejemplo de preparación 16

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(4-cianofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 28) 0,21 g, 0,19 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-cianofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 16") 0,25 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,75 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,71-7,65 (4H, m), 7,43-7,38 (2H, m), 7,27-7,25 (1H, m), 5,90 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,55 (3H, s).

Ejemplo de preparación 17

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 1,0 g, 1-acetil-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 34) 0,47 g, 0,63 g de carbonato potásico y 20 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-acetil-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 17") 0,58 g.

R M N 1H (C D C ls) 8 (ppm ): 8,01 (1H , d, J = 2 ,9 Hz), 7 ,43 -7 ,38 (2H , m), 7 ,26 (1H , dd, J = 6 ,9 , 2,1 Hz), 5 ,88 (1H , d, J = 2 ,9 Hz), 5,31 (2H , s), 3 ,69 (3H , s), 2 ,55 (3H , s), 2 ,54 (3H , s).

Ejemplo de preparación 18

Una mezcla de 3,4 g del presente compuesto 17, 0,59 g de metóxido sódico y 30 ml de metanol agitó a temperatura ambiente durante dos horas. A una solución saturada acuosa de bicarbonato sódico se le añadió las mezclas de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 18") 2,5 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 9,61 (1H, s), 7,40-7,35 (2H, m), 7,27 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,24 (1H, dd, J = 6,5, 2,8 Hz), 5,63 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,23 (2H, d, J = 11,2 Hz), 3,66 (3H, s), 2,52 (3H, s).

Ejemplo de preparación 19

Una mezcla de 0,30 g del presente compuesto 18, 0,19 g de ácido 4-metiltiofenilborónico, 0,27 g de acetato de cobre (II), 0,18 ml de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4 A y 8 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metiltiofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 19") 0,08 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,51-7,47 (2H, m), 7,40-7,38 (2H, m), 7,33-7,29 (2H, m), 7,27-7,23 (1H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,56 (3H, s), 2,50 (3H, s).

Ejemplo de preparación 20

Una mezcla de 0,30 g del presente compuesto 18, 0,20 g de ácido 4-metoxi-3-fluorofenilborónico, 0,27 g de acetato de cobre (II), 0,18 ml de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4 A y 8 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metoxi-3-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 20") 0,12 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,57 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,40-7,34 (3H, m), 7,27-7,22 (2H, m), 6,98 (1H, t, J = 8,8 Hz), 5,79 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 3,91 (3H, s), 3,64 (3H, s), 2,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 21

Una mezcla de 0,30 g del presente compuesto 18, 0,19 g de ácido 4-etoxifenilborónico, 0,27 g de acetato de cobre (II), 0,18 ml de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4 A y 8 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-etoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 21") 0,07 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,57 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,48-7,44 (2H, m), 7,41-7,37 (2H, m), 7,27-7,23 (1H, m), 6,95-6,91 (2H, m), 5,76 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 4,05 (2H, c, J = 7,0 Hz), 3,61 (3H, s), 2,56 (3H, s), 1,43 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de preparación 22

Una mezcla de 0,30 g del presente compuesto 18, 0,18 g de ácido 4-metil-3-fluorofenilborónico, 0,27 g de acetato de cobre (II), 0,18 ml de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4 A y 8 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metil-3-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 22") 0,21 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,62 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,42-7,37 (2H, m), 7,28-7,16 (4H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,56 (3H, s), 2,27 (3H, d, J = 1,9 Hz).

Ejemplo de preparación 23

Una mezcla de 0,30 g del presente compuesto 18, 0,18 g de ácido 4-metil-2-fluorofenilborónico, 0,17 g de acetato de cobre (II), 0,18 ml de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4 A y 8 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-metil-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 23") 0,03 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,74-7,73 (1H, m), 7,66 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,42-7,37 (2H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 7,03-6,96 (2H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,56 (3H, s), 2,36 (3H, s).

Ejemplo de preparación 24

Una mezcla de 0,61 g del presente compuesto 12, reactivo de Lawesson (2,4-Bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifoshetano-2,4-disulfuro) 0,38 g y 5 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante seis horas y después, la mezcla resultantes se concentró a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-tiona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 24") 0,36 g.

R M N 1H (C D C ls) 8 (ppm ): 7 ,64 (1H , d, J = 2 ,7 Hz), 7 ,51 -7 ,42 (4H , m), 7 ,39 -7 ,35 (2H , m), 7 ,27 -7 ,25 (1H , m), 5 ,80 (1H , d, J = 2 ,7 Hz), 5 ,26 (2H , s), 3 ,88 (3H , s), 2 ,58 (3H , s).

Ejemplo de preparación 25

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 17) 0,30 g, 1 -(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 29) 0,18 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 25") 0,22 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,59 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,55-7,50 (2H, m), 7,46 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,12-7,03 (4H, m), 5,78 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,43 (2H, s), 3,92 (3H, s), 3,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 26

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 17) 1,20 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,78 g, 0,66 g de carbonato potásico y 30 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 26") 0,97 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,53-7,49 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,5, 8,0 Hz), 7,38-7,34 (2H, m), 7,08 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,04 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,43 (2H, s), 3,92 (3H, s), 3,57 (3H, s). Ejemplo de preparación 27

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 17) 0,30 g, 1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 27) 0,18 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 27") 0,20 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,61 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,47-7,43 (3H, m), 7,19 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,08 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,03 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,76 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,44 (2H, s), 3,92 (3H, s), 3,54 (3H, s), 2,35 (3H, s).

Ejemplo de preparación 28

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 17) 0,30 g, 1 -(4-metMfenM)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 26) 0,20 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 28") 0,22 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,55 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,50-7,43 (3H, m), 7,08 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,04 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,95-6,91 (2H, m), 5,75 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,43 (2H, s), 3,92 (3H, s), 3,83 (3H, s), 3,54 (3H, s).

Ejemplo de preparación 29

Una mezcla de 0,92 g del presente compuesto 7, 0,47 g de dicianuro de cinc, 0,46 g de tetraquis(trifenilfosfina)paladio y 10 ml de y N,N-dimetilformamida se agitó a 80 °C durante nueve horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-cianofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 29") 0,04 g.

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,85 (1H, dd, J = 7,8, 1,2 Hz), 7,70 (1H, dd, J = 7,8, 1,2 Hz), 7,63 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,61 (1H , t, J = 7 ,8 Hz), 7 ,53 -7 ,48 (2H , m), 7 ,38 -7 ,35 (2H , m), 5 ,80 (1H , d, J = 2 ,4 Hz), 5 ,64 (2H , s), 3 ,66 (3H , s).

Ejemplo de preparación 30

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-nitrofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 21) 0,30 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,18 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-nitrofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 30") 0,22 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,97 (1H, dd, J = 8,0, 1,5 Hz), 7,70 (1H, dd, J = 8,0, 1,5 Hz), 7,62 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,58 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,40 (2H, dt, J = 9,1, 2,4 Hz), 7,35 (2H, dt, J = 9,0, 2,4 Hz), 5,74 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,64 (2H, s), 3,72 (3H, s).

Ejemplo de preparación 31

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-difluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 23) 1,21 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,49 g, 0,42 g de carbonato potásico y 20 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-difluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 31") 0,57 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,85 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,62 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,61 (1H, dd, J = 8,0, 7,9 Hz), 7,55 (1H, d, J = 7,9 Hz), 7,46-7,42 (2H, m), 7,39-7,35 (2H, m), 7,26 (1H, t, J = 55,2 Hz), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,46 (2H, s), 3,67 (3H, s).

Ejemplo de preparación 32

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-trifluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 19) 1,21 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,42 g, 0,36 g de carbonato potásico y 10 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 80 °C durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-clorofenM)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-trifluorometMfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 32") 0,58 g.

RMN 1H (CDCh) 8 (ppm): 7,93-7,88 (1H, m), 7,65-7,64 (3H, m), 7,51 (2H, dt, J = 9,3, 2,4 Hz), 7,37 (2H, dt, J = 9,2, 2,3 Hz), 5,77 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,56 (2H, s), 3,55 (3H, s).

Ejemplo de preparación 33

Una mezcla de 0,92 g del presente compuesto 7, 0,22 g de ácido etilborónico, 1,27 g de fosfato tripotásico, 0,11 ml de agua, 0,16 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) diclorometano y 15 ml de dioxano se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las soluciones de reacción después del enfriamiento, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 33") 0,24 g.

RMN 1H (CDCh) 8 (ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,53-7,49 (2H, m), 7,47-7,42 (2H, m), 7,39-7,35 (2H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,90 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,30 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de preparación 34

Una mezcla de 0,92 g del presente compuesto 7, 0,26 g de ácido ciclopropilborónico, 1,27 g de fosfato tripotásico, 0,11 ml de agua, 0,16 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) diclorometano y 7 ml de dioxano se agitó con calentamiento a reflujo durante una hora y media. A las soluciones de reacción después del enfriamiento, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 34") 0,35 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,51-7,46 (2H, m), 7,41-7,37 (1H, m), 7,36-7,32 (2H, m), 7,24-7,21 (2H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,53 (2H, s), 3,58 (3H, s), 2,26-2,19 (1H, m), 1,03-0,99 (2H, m), 0,78-0,74 (2H, m). Ejemplo de preparación 35

Una mezcla de 0,92 g del presente compuesto 7, 0,26 g de ácido 1-profenilborónico, 1,27 g de fosfato tripotásico, 0,11 ml de agua, 0,16 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) diclorometano y 7 ml de dioxano se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las soluciones de reacción después del enfriamiento, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-(1-propenil)fenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 35") 0,70 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,62 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,53-7,50 (2H, m), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,39-7,35 (2H, m), 7,27 (1H, d, J = 7,8 Hz), 6,85 (1H, dd, J = 15,5, 1,6 Hz), 6,22 (1H, dc, J = 15,5, 6,7 Hz), 5,82 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,35 (2H, s), 3,61 (3H, s), 1,92 (3H, dd, J = 6,7, 1,6 Hz).

Ejemplo de preparación 36

Una mezcla de 0,60 g del presente compuesto 35, 0,06 g de complejo de fibroína de paladio y 12 ml de metanol se agitó a temperatura ambiente en atmósfera de hidrógeno durante ocho horas. Las mezclas de reacción se filtraron y los filtrados se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-propilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 36") 0,60 g.

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,53-7,49 (2H, m), 7,45-7,35 (4H, m), 7,26-7,24 (1H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,35 (2H, s), 3,59 (3H, s), 2,86-2,82 (2H, m), 1,75-1,65 (2H, m), 1,00 (3H, t, J = 7,4 Hz).

Ejemplo de preparación 37

Una mezcla de 0,92 g del presente compuesto 7, una solución de 5 ml de diisopropil cinc en tolueno (1,0 M), 0,16 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) diclorometano y 5 ml de dioxano se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las soluciones de reacción después de enfriar se les añadió ácido clorhídrico al 10 % y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-(1 -metiletM)fenM)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 37") 0,44 g.

RMN 1H (CDCh) 8 (ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,55-7,47 (4H, m), 7,43-7,36 (2H, m), 7,24 (1H, dd, J = 7,7, 1,3 Hz), 5,82 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 3,61 (3H, s), 3,49-3,38 (1H, m), 1,31 (6H, d, J = 6,8 Hz).

Ejemplo de preparación 38

Una mezcla de 0,92 g del presente compuesto 7, 0,31 g de ácido butilborónico, 1,27 g de fosfato tripotásico, 0,11 ml de agua, 0,16 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) diclorometano y 7 ml de dioxano se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las soluciones de reacción después del enfriamiento, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-butilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 38") 0,34 g.

RMN 1H (CDCh) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,52-7,49 (2H, m), 7,44-7,35 (4H, m), 7,26-7,23 (1H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,35 (2H, s), 3,59 (3H, s), 2,85 (2H, t, J = 8,0 Hz), 1,68-1,61 (2H, m), 1,36-1,46 (2H, m), 0,93 (3H, t, J = 7,4 Hz).

Ejemplo de preparación 39

Una mezcla de 0,92 g del presente compuesto 7, 0,70 g de tributil vinil estaño, 0,23 g de tetraquistrifenilfosfina paladio y 10 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. Después de enfriar las soluciones de reacción, se le añadió una solución acuosa saturada de cloruro de amonio y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etenilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 39") 0,39 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,69 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,51-7,45 (3H, m), 7,37-7,32 (3H, m), 7,19 (1H, dd, J = 17,3, 11,0 Hz), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,75 (1H, dd, J = 17,3, 1,2 Hz), 5,46 (1H, dd, J = 11,0, 1,2 Hz), 5,36 (2H, s), 3,61 (3H, s).

Ejemplo de preparación 40

Una mezcla de 0,92 g del presente compuesto 7, 0,50 g de pinacol éster del ácido alilborónico, 1,27 g de fosfato tripotásico, 0,11 ml de agua, 0,16 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) diclorometano y 10 ml de dioxano se agitó con calentamiento a reflujo durante una hora y media. A las soluciones de reacción después del enfriamiento, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-(2-propenil)fenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 40") 0,50 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,52-7,48 (2H, m), 7,47-7,40 (2H, m), 7,39-7,35 (2H, m), 7,30-7,28 (1H, m), 6,06-5,96 (1H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 5,14-5,04 (2H, m), 3,68-3,65 (2H, m), 3,61 (3H, s). Ejemplo de preparación 41

Una mezcla de 0,92 g del presente compuesto 7, 0,50 g de pinacol éster del ácido isoprofenilborónico, 1,27 g de fosfato tripotásico, 0,11 ml de agua, 0,16 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) diclorometano y 7 ml de dioxano se agitó con calentamiento a reflujo durante una hora y media. A las soluciones de reacción después del enfriamiento, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-(1-metiletenil)fenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 41") 0,34 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,6 Hz), 7,52-7,49 (2H, m), 7,47 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,40-7,33 (4H, m), 5,77 (1H, d, J = 2,6 Hz), 5,37 (2H, s), 5,30-5,29 (1H, m), 5,01-5,01 (1H, m), 3,55 (3H, s), 2,12 (3H, s).

Ejemplo de preparación 42

Una mezcla de 1,39 g del presente compuesto 7, 0,88 g de trimetilsililacetileno, 0,17 g de dicloruro de bis(trifenilfosfina)paladio (II), 0,06 g de yoduro de cobre, 20 ml de trietilamina y 10 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 50 °C durante seis horas. A las soluciones de reacción después del enfriamiento, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-trimetilsilaniletinilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 42") 0,40 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,66-7,63 (2H, m), 7,54-7,50 (2H, m), 7,45-7,33 (4H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,6 Hz), 5,59 (2H, s), 3,60 (3H, s), 0,18 (9H, s).

Ejemplo de preparación 43

Una mezcla de 0,35 g del presente compuesto 42, 0,03 g de carbonato potásico, 1,5 ml de metanol y 1,5 ml de cloroformo se agitó a temperatura ambiente durante una hora. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etinilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 43") 0,10 g.

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,71-7,69 (1H, m), 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,53-7,42 (4H, m), 7,37-7,34 (2H, m), 5,78 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,63 (2H, s), 3,59 (3H, s), 3,40 (1H, s).

Ejemplo de preparación 44

A una mezcla de 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-1,4-dihidro-4-tetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 43) 0,50 g, 0,36 g de carbonato potásico y 7 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron 0,21 ml de yoduro de etilo en enfriamiento con hielo. Las mezclas se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante dieciséis horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-M]oximetM}-3-metMfenM)-4-etil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 44") 0,45 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,51-7,46 (2H, m), 7,39-7,33 (4H, m), 7,28-7,26 (1H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (2H, s), 4,01 (2H, c, J = 7,3 Hz), 2,55 (3H, s), 1,43 (3H, t, J = 7,3 Hz).

Ejemplo de preparación 45

A una mezcla de 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-1,4-dihidro-4-tetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 43) 0,50 g, 0,36 g de carbonato potásico, 0,02 g de yoduro potásico y 7 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron añadió 0,2 ml de clorometil metil éter en enfriamiento con hielo. Las mezclas se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante dieciséis horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metoximetil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 45") 0,28 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,7Hz), 7,50-7,46 (2H, m), 7,41-7,34 (4H, m), 7,30-7,27 (1H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 5,28 (2H, s), 3,42 (3H, s), 2,57 (3H, s).

Ejemplo de preparación 46

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 37) 0,27 g, 0,19 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 46") 0,37 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,53-7,49 (2H, m), 7,45-7,37 (4H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 5,82 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,33 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,55 (3H, s).

Ejemplo de preparación 47

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-dorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 6) 0,30 g, 1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 37) 0,25 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 47") 0,37 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,60 (1H, dd, J = 8,0, 1,2 Hz), 7,53-7,50 (2H, m), 7,47-7,42 (3H, m), 7,36 (1H, dd, J = 7,8, 1,1 Hz), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,53 (2H, s), 3,60 (3H, s).

Ejemplo de preparación 48

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 11) 0,30 g, 1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 37) 0,22 g, 0,16 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 48") 0,36 g.

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,79 (1H, dd, J = 7,7, 1,7 Hz), 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,53-7,50 (2H, m), 7,47-7,44 (2H, m), 7,41-7,34 (2H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,53 (2H, s), 3,60 (3H, s).

Ejemplo de preparación 49

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 17) 0,30 g, 1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 37) 0,25 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 49") 0,33 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,53-7,44 (5H, m), 7,09 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,04 (1H, dd, J = 8,0, 1,0 Hz), 5,81 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,43 (2H, s), 3,93 (3H, s), 3,57 (3H, s).

Ejemplo de preparación 50

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,40 g, 1-ciclohexil-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 41) 0,25 g, carbonato de cesio 0,25 g y 10 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 80 °C durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -{2-[(1 -ciclohexil-1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-metilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 50") 0,31 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,39-7,34 (2H, m), 7,25-7,21 (1H, m), 7,13 (1H, d, J = 2,2 Hz), 5,51 (1H, d, J = 2,2 Hz), 5,19 (2H, s), 3,85 (1H, tt, J = 11,6, 3,8 Hz), 3,67 (3H, s), 2,53 (3H, s), 2,11-2,07 (2H, m), 1,86 (2H, dt, J = 13,5, 3,2 Hz), 1,73-1,68 (1H, m), 1,58 (2H, ddd, J = 24,5, 12,5, 3,5 Hz), 1,38 (2H, tdd, J = 17,0, 8,6, 4,2 Hz), 1,28-1,20 (1H, m).

Ejemplo de preparación 51

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(4-trifluorometoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 39) 0,27 g, 0,19 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-trifluorometoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 51") 0,34 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,60-7,56 (2H, m), 7,42-7,38 (2H, m), 7,28-7,24 (3H, m), 5,83 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 52

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-cidopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 35) 0,29 g, 1 -(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 29) 0,19 g, 0,17 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 52") 0,29 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,61 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,56-7,50 (2H, m), 7,41 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,24 (2H, d, J = 7,9 Hz), 7,14-7,08 (2H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,53 (2H, s), 3,60 (3H, s), 2,28-2,21 (1H, m), 1,05-1,00 (2H, m), 0,80-0,76 (2H, m).

Ejemplo de preparación 53

Una mezcla de 0,49 g del presente compuesto 18, 0,33 g de ácido 4-cloro-3-fluorofenilborónico, 0,51 g de acetato de cobre (II), 0,28 ml de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4 A y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 48 horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-cloro-3-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 53") 0,12 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,44-7,38 (4H, m), 7,28-7,23 (2H, m), 5,84 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 54

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 38) 0,30 g, 1 -(4-fluorofenM)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 29) 0,21 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 54") 0,32 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,61 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,54-7,51 (2H, m), 7,47-7,42 (2H, m), 7,28-7,24 (1H, m), 7,13-7,09 (2H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,34 (2H, s), 3,60 (3H, s), 2,91 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,30 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de preparación 55

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 38) 0,30 g, 1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 37) 0,27 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 55") 0,40 g.

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,54-7,50 (2H, m), 7,47-7,42 (4H, m), 7,28-7,24 (1H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 3,60 (3H, s), 2,90 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,30 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de preparación 56

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 35) 0,30 g, 1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 37) 0,26 g, 0,17 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 56") 0,45 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,53-7,44 (4H, m), 7,41 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,24 (2H, d, J = 7,8 Hz), 5,83 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,53 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,27-2,20 (1H, m), 1,05-1,00 (2H, m), 0,80-0,76 (2H, m). Ejemplo de preparación 57

Una mezcla de 0,31 g del presente compuesto 18, 0,20 g de ácido 3-metiltiofenilborónico, 0,33 g de acetato de cobre (II), 0,18 g de piridina, 0,40 g de tamices moleculares de 4 A y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(3-metiltiofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 57") 0,18 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,66 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,49-7,48 (1H, m), 7,40-7,38 (2H, m), 7,33-7,24 (3H, m), 7,09-7,06 (1H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,57 (3H, s), 2,54 (3H, s).

Ejemplo de preparación 58

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 38) 0,30 g, 1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 26) 0,22 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 58") 0,27 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,57 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,50-7,41 (4H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 6,96-6,92 (2H, m), 5,76 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,34 (2H, s), 3,83 (3H, s), 3,59 (3H, s), 2,91 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,30 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de preparación 59

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-cidopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 35) 0,30 g, 1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 26) 0,21 g, 0,17 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 59") 0,25 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,57 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,50-7,46 (2H, m), 7,40 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,24 (2H, d, J = 8,0 Hz), 6,96-6,92 (2H, m), 5,77 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,53 (2H, s), 3,83 (3H, s), 3,59 (3H, s), 2,29-2,21 (1H, m), 1,05 1,00 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 60

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 35) 0,30 g, 1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 27) 0,19 g, 0,17 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 60") 0,23 g.

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,45 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,40 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,25-7,19 (4H, m), 5,79 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,54 (2H, s), 3,59 (3H, s), 2,36 (3H, s), 2,29-2,21 (1H, m), 1,05-1,00 (2H, m), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 61

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 38) 0,30 g, 1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 27) 0,26 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetM}-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 61") 0,30 g.

RMN 1H (CDCl3) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,46-7,42 (4H, m), 7,27-7,20 (3H, m), 5,78 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,35 (2H, s), 3,59 (3H, s), 2,91 (2H, c, J = 7,6 Hz), 2,36 (3H, s), 1,30 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de preparación 62

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 11) 0,30 g, 1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 27) 0,17 g, 0,16 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 62") 0,28 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,79 (1H, dd, J = 7,6, 1,7 Hz), 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,46-7,44 (2H, m), 7,41-7,34 (2H, m), 7,23-7,19 (2H, m), 5,77 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,54 (2H, s), 3,57 (3H, s), 2,36 (3H, s).

Ejemplo de preparación 63

Una mezcla de 0,23 g del presente compuesto 18, 0,15 g de ácido 2-metiltiofenilborónico, 0,24 g de acetato de cobre (II), 0,13 g de piridina, 0,30 g de tamices moleculares de 4 A y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 48 horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(2-metiltiofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 63") 0,10 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,54 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,40-7,28 (5H, m), 7,26-7,20 (2H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,31 (2H, s), 3,58 (3H, s), 2,54 (3H, s), 2,36 (3H, s).

Ejemplo de preparación 64

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,28 g, 1-(2,3,4,5,6-pentafluorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 51) 0,18 g, 0,20 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(2,3,4,5,6-pentafluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 64") 0,22 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,39-7,35 (3H, m), 7,24-7,21 (1H, m), 5,88 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,28 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,54 (3H, s).

Ejemplo de preparación 65

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,46 g, 1-(2-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 46) 0,28 g, 0,39 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante seis horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(2-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 65") 0,46 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,70 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,56 (1H, dd, J = 8,0, 1,5 Hz), 7,48 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,42-7,33 (3H, m), 7,28-7,23 (2H, m), 5,82 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,31 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,55 (3H, s).

Ejemplo de preparación 66

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 26) 0,30 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,23 g, 0,17 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 66") 0,27 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,54-7,50 (2H, m), 7,43 (1H, dd, J = 8,5, 8,0 Hz), 7,38-7,34 (2H, m), 7,06 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,02 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,45 (2H, s), 4,14 (2H, c, J = 7,0 Hz), 3,57 (3H, s), 1,43 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de preparación 67

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 26) 0,30 g, 1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 29) 0,21 g, 0,17 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante ocho horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 67") 0,22 g.

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,59 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,56-7,51 (2H, m), 7,43 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,13-7,01 (4H, m), 5,78 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,45 (2H, s), 4,14 (2H, c, J = 6,9 Hz), 3,57 (3H, s), 1,43 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de preparación 68

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 26) 0,30 g, 1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 26) 0,23 g, 0,17 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 68") 0,18 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,56 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,50-7,46 (2H, m), 7,43 (1H, dd, J = 8,5, 8,0 Hz), 7,06 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,02 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,95-6,91 (2H, m), 5,75 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,45 (2H, s), 4,14 (2H, c, J = 7,0 Hz), 3,83 (3H, s), 3,55 (3H, s), 1,43 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de preparación 69

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 26) 0,30 g, 1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 37) 0,28 g, 0,17 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 69") 0,20 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,53-7,41 (5H, m), 7,06 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,02 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,45 (2H, s), 4,14 (2H, c, J = 7,0 Hz), 3,57 (3H, s), 1,43 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de preparación 70

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 26) 0,30 g, 1-fenil-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 25) 0,19 g, 0,17 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-{2-[(1-fenil-1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-etoxifenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 70") 0,22 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,67 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,58 (2H, d, J = 7,5 Hz), 7,45-7,39 (3H, m), 7,20 (1H, t, J = 7,5 Hz), 7,07 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,02 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,79 (1H, d, J = 2,2 Hz), 5,47 (2H, s), 4,15 (2H, c, J = 7,0 Hz), 3,55 (3H, s), 1,44 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de preparación 71

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 30) 0,20 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,14 g, 0,20 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 71") 0,24 g.

RMN 1H (CDCl3) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,54-7,46 (4H, m), 7,38-7,34 (2H, m), 7,23 (1H, dd, J = 6,2, 2,8 Hz), 5,84 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,46 (2H, s), 3,60 (3H, s), 2,54 (3H, s).

Ejemplo de preparación 72

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(3-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 47) 0,21 g, 0,29 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante seis horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(3-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 72") 0,29 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,60 (1H, t, J = 2,1 Hz), 7,43-7,36 (3H, m), 7,30 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,27-7,23 (1H, m), 7,16-7,14 (1H, m), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,55 (3H, s).

Ejemplo de preparación 73

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3,6-dimetilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 79) 0,62 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,41 g, 0,35 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3,6-dimetilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 73") 0,85 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,52-7,48 (2H, m), 7,37-7,33 (2H, m), 7,29 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,81 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,26 (1H, d, J = 11,9 Hz), 5,15 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,59 (3H, s), 2,49 (3H, s), 2,13 (3H, s).

Ejemplo de preparación 74

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(4-trifluoroacetilfenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 58) 0,29 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-trifluoroacetilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 74") 0,17 g.

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 8,14 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,81 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,72 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,43-7,39 (2H, m), 7,29-7,24 (1H, m), 5,93 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,37 (2H, s), 3,65 (3H, s), 2,57 (3H, s).

Ejemplo de preparación 75

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(4-nitrofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 56) 0,22 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-nitrofenil)-1H-pirazol-3-M]oximetil}-3-metMfenM)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 75") 0,09 g.

RMN 1H (CDCl3) 8 (ppm): 8,30 (2H, d, J = 9,2 Hz), 7,79 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,70 (2H, d, J = 9,2 Hz), 7,44-7,39 (2H, m), 7,29-7,26 (1H, m), 5,94 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,36 (2H, s), 3,66 (3H, s), 2,57 (3H, s).

Ejemplo de preparación 76

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 48) 0,20 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 76") 0,19 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,85-7,79 (2H, m), 7,42-7,38 (2H, m), 7,28-7,15 (4H, m), 5,83 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,33 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 77

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(2-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 49) 0,19 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(2-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 77") 0,27 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,41-7,36 (2H, m), 7,33 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,30-7,23 (5H, m), 5,76 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,30 (2H, s), 3,55 (3H, s), 2,55 (3H, s), 2,27 (3H, s).

Ejemplo de preparación 78

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 50) 0,20 g, 0,19 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metiM,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 78") 0,23 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,89 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,70 (1H, dd, J = 8,0, 1,6 Hz), 7,41-7,37 (2H, m), 7,26-7,18 (2H, m), 7,06-6,99 (2H, m), 5,76 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,32 (2H, s), 3,88 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,55 (3H, s).

Ejemplo de preparación 79

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(2-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 64) 0,25 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(2-bromofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 79") 0,34 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,67 (1H, dd, J = 8,1, 1,0 Hz), 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,50-7,48 (1H, m), 7,42-7,38 (3H, m), 7,28-7,19 (2H, m), 5,82 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,31 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,55 (3H, s).

Ejemplo de preparación 80

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(3-fluorofenM)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 72) 0,19 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(3-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 80") 0,34 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,67 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,42-7,24 (6H, m), 6,92-6,87 (1H, m), 5,83 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 81

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(3-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 70) 0,19 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(3-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 81") 0,28 g.

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,67 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,42-7,24 (6H, m), 7,02 (1H, d, J = 7,3 Hz), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,56 (3H, s), 2,41 (3H, s).

Ejemplo de preparación 82

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(3-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 66) 0,25 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(3-bromo-fenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 82") 0,37 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,76 (1H, t, J = 1,9 Hz), 7,66 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,49-7,46 (1H, m), 7,43-7,38 (2H, m), 7,33-7,24 (3H, m), 5,83 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 83

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 33) 0,30 g, 1-(3-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 68) 0,20 g, 0,18 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(3-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 83") 0,19 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,67 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,42-7,37 (2H, m), 7,30 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,27-7,22 (1H, m), 7,17 (1H, t, J = 2,2 Hz), 7,11 (1H, dd, J = 8,0, 1,8 Hz), 6,75 (1H, dd, J = 8,2, 2,3 Hz), 5,80 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,34 (2H, s), 3,87 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,57 (3H, s).

Ejemplo de preparación 84

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metil-4-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 92) 0,72 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,47 g, 0,40 g de carbonato potásico y 12 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metil-4-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 84") 0,89 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,51-7,48 (2H, m), 7,39-7,35 (2H, m), 7,26-7,23 (1H, m), 7,18 (1H, t, J = 8,7 Hz), 5,82 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,31 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,45 (3H, d, J = 2,4 Hz).

Ejemplo de preparación 85

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metil-6-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 86) 0,66 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 0,43 g, 0,37 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metil-6-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 85") 0,82 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,52-7,48 (2H, m), 7,39-7,36 (3H, m), 7,18 (1H, t, J = 8,7 Hz), 5,82 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (1H, d, J = 11,8 Hz), 5,22 (1H, d, J = 11,8 Hz), 3,62 (3H, s), 2,51 (3H, s).

Ejemplo de preparación 86

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 6) 0,30 g, 1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 50) 0,20 g, 0,21 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante siete horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 86") 0,25 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,89 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 8,0, 1,6 Hz), 7,60 (1H, dd, J = 8,0, 1,6 Hz), 7,45 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,37 (1H, dd, J = 7,9, 1,3 Hz), 7,21 (1H, ddd, J = 8,6, 7,0, 1,2 Hz), 7,05 (1H, td, J = 7,7, 1,3 Hz), 7,01 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 5,75 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,53 (2H, s), 3,88 (3H, s), 3,58 (3H, s).

Ejemplo de preparación 87

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 17) 0,30 g, 1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 50) 0,20 g, 0,21 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante siete horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 87") 0,21 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,88 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,72 (1H, dd, J = 8,1, 1,7 Hz), 7,46 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,20 (1H, ddd, J = 8,6, 7,0, 1,3 Hz), 7,09-6,99 (4H, m), 5,75 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,43 (2H, s), 3,92 (3H, s), 3,88 (3H, s), 3,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 88

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 38) 0,30 g, 1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 50) 0,20 g, 0,21 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante siete horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 88'') 0,27 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,89 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 8,0, 1,6 Hz), 7,47-7,42 (2H, m), 7,28-7,19 (2H, m), 7,07-7,00 (2H, m), 5,76 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,33 (2H, s), 3,89 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,90 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,30 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de preparación 89

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-cidopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 35) 0,30 g, 1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 50) 0,19 g, 0,20 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante siete horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 89") 0,23 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,90 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,72 (1H, dd, J = 7,9, 1,7 Hz), 7,41 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,25-7,19 (3H, m), 7,07-7,00 (2H, m), 5,77 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,52 (2H, s), 3,89 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,25 (1H, tt, J = 8,5, 3,9 Hz), 1,02 (2H, ddd, J = 9,7, 5,1, 3,4 Hz), 0,79-0,75 (2H, m).

Ejemplo de preparación 90

Una mezcla de 0,90 g del presente compuesto 18, 0,56 g de ácido 4-etilfenilborónico, 0,85 g de acetato de cobre (II), 0,53 ml de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4 A y 15 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 10 horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-etilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 90") 0,39 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,47 (2H, d, J = 7,6 Hz), 7,41-7,37 (2H, m), 7,26-7,22 (3H, m), 5,78 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,33 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,66 (2H, c, J = 7,6 Hz), 2,56 (3H, s), 1,25 (3H, t, J = 7,6 Hz). Ejemplo de preparación 91

Una mezcla de 0,90 g del presente compuesto 18, 0,71 g de ácido 4-trifluorometilfenilborónico, 0,85 g de acetato de cobre (II), 0,53 ml de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4 A y 15 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 10 horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(4-trifluorometilfenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 91") 0,33 g.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,75 (1H, d, J = 2,3 Hz), 7,67 (4H, s), 7,43-7,38 (2H, m), 7,28-7,25 (1H, m), 5,88 (1H, d, J = 2,3 Hz), 5,35 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,57 (3H, s).

Ejemplo de preparación 92

Una mezcla de 0,60 g del presente compuesto 18, 0,45 g de ácido 1-naftilborónico, 0,57 g de acetato de cobre (II), 0,36 ml de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4 A y 15 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 9 horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(1-naftil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 92") 0,28 g.

1H RMN (CDCls) 8: 7,98 (1H, d, J = 1,6 Hz), 7,90-7,88 (2H, m), 7,84-7,82 (2H, m), 7,76 (1H, dd, J = 8,8, 1,9 Hz), 7,51 (1H, dd, J = 7,9, 7,0 Hz), 7,45 (1H, dd, J = 8,0, 6,9 Hz), 7,41-7,40 (2H, m), 7,27-7,26 (1H, m), 5,87 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,39 (2H, s), 3,60 (3H, s), 2,59 (3H, s).

Ejemplo de preparación 93

Una mezcla de 1,00 g del presente compuesto 18, 0,78 g de ácido 5-cloro-2-metoxifenilborónico, 0,98 g de acetato de cobre (II), 0,59 ml de piridina, 1,50 g de tamices moleculares de 4 A y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 20 horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(5-cloro-2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 93") 0,17 g.

1H RMN (CDCla) 8: 7,94 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,74 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,41-7,39 (2H, m), 7,27-7,25 (1H, m), 7,14 (1H, dd, J = 8,8, 2,6 Hz), 6,92 (1H, d, J = 8,7 Hz), 5,77 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,32 (2H, s), 3,88 (3H, s), 3,65 (3H, s), 2,56 (3H, s).

Ejemplo de preparación 94

Una mezcla de 1,00 g del presente compuesto 18, 0,70 g de ácido 2-etoxifenilborónico, 0,98 g de acetato de cobre (II), 0,59 ml de piridina, 1,50 g de tamices moleculares de 4 A y 15 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 10 horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(2-etoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 94") 0,39 g.1

1H RMN (CDCla) 8: 7,98 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,73 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,41-7,39 (2H, m), 7,27-7,25 (1H, m), 7,17 (1H, ddd, J = 8,7, 7,0, 1,2 Hz), 7,03 (1H, td, J = 7,7, 1,2 Hz), 6,99 (1H, dd, J = 8,2, 1,2 Hz), 5,76 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 4,10 (2H, c, J = 7,0 Hz), 3,62 (3H, s), 2,56 (3H, s), 1,43 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de preparación 95

Una mezcla de 0,80 g del presente compuesto 18, 0,60 g de ácido 2-isopropoxifenilborónico, 0,76 g de acetato de cobre (II), 0,50 ml de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4 A y 15 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 10 horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1 -(2-{[1-(2-isopropoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 95") 0,31 g.

1H RMN (CDCla) 8: 7,98 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,72 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,41-7,39 (2H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 7,16 (1H, td, J = 7,6, 1,5 Hz), 7,04-6,99 (2H, m), 5,75 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 4,55 (1H, sept), 3,61 (3H, s), 2,56 (3H, s), 1,33 (6H, d, J = 6,3 Hz).

Ejemplo de preparación 96

Una mezcla de 1,00 g del presente compuesto 18, 0,78 g de ácido 4-cloro-2-metoxifenilborónico, 0,98 g de acetato de cobre (II), 0,59 ml de piridina, 1,50 g de tamices moleculares de 4 A y 15 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 15 horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(4-cloro-2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 96") 0,15 g.1

1H RMN (CDCla) 8: 7,87 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,65 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,42-7,37 (2H, m), 7,26-7,24 (1H, m), 7,03 (1H, dd, J = 8,5, 2,3 Hz), 6,99 (1H, d, J = 2,3 Hz), 5,77 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,30 (2H, s), 3,89 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,55 (3H, s).

Ejemplo de preparación 97

Una mezcla de 1,00 g del presente compuesto 18, 0,78 g de ácido 3-cloro-2-metoxifenilborónico, 0,98 g de acetato de cobre (II), 0,59 ml de piridina, 1,50 g de tamices moleculares de 4 A y 15 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 48 horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1-(2-{[1-(3-cloro-2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento, denominado como "Presente compuesto 97") 0,10 g.

1H RMN (CDCla) 8: 7,95 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,61 (1H, dd, J = 8,1, 1,7 Hz), 7,43-7,38 (2H, m), 7,28-7,23 (2H, m), 7,13 (1H, t, J = 8,1 Hz), 5,83 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,33 (2H, s), 3,68 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,56 (3H, s).

A continuación, los ejemplos de síntesis para preparar el presente compuesto de tetrazolinona X y el presente compuesto de tetrazolinona Y se muestran a continuación.

Ejemplo de síntesis 1

Se añadieron 21,9 g de cloruro de aluminio anhidro a 250 ml de N, N-dimetilformamida con enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron durante quince minutos. A esto se le añadieron 10,7 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante quince minutos. Después, se añadieron 22,5 g de 1-fluoro-3-isocianato-2-metilbenceno y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C durante tres horas y media. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de 34 g de nitrito sódico, 2 l de agua y 500 g de hielo con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 27,5 g de 1-(2-metil-3-fluorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-fluorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,21 (3H, s), 7,07-7,36 (3H, m), 12,93 (1H, s).

Ejemplo de síntesis 2

A una mezcla de 1-(2-metil-3-fluorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 1) 10,00 g y 100 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron 2,47 g de hidruro sódico al 60% en enfriamiento con hielo. Las mezclas de reacción se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante una hora. A las mezclas de reacción se le añadieron 3,5 ml de yoduro de metilo bajo enfriamiento con hielo. Las mezclas se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante catorce horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con ácido clorhídrico al 10 %, agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 2,19 g de 1-(2-metil-3-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,19 (3H, s), 3,70 (3H, s), 7,16-7,20 (2H, m), 7,29 (1H, dt, J = 5,9, 8,3 Hz).

Ejemplo de síntesis 3

A una mezcla de 1-(2-metil-3-fluorofenil)-4-metiM,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 2) 2,19 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 0,52 g, 2,16 g de N-bromosuccinimida y 40 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 2,36 g de 1-(2-bromometil-3-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 3,75 (3H, s), 4,64 (2H, s), 7,23-7,30 (2H, m), 7,47 (1H, dt, J = 5,9, 8,0 Hz).

Ejemplo de síntesis 4

Se añadieron 21,9 g de cloruro de aluminio anhidro a 250 ml de N, N-dimetilformamida con enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron durante quince minutos. A esto se le añadieron 10,7 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante quince minutos. Después, se añadieron 25,0 g de 1-cloro-3-isocianato-2-metilbenceno y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C durante cinco horas. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de 35 g de nitrito sódico, 2 l de agua y 500 g de hielo con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 17,0 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 2,32 (3H, s), 7,28-7,36 (2H, m), 7,57 (1H, dd, J = 6,8, 2,2 Hz), 13,08 (1H, s).

Ejemplo de síntesis 5

A una m ezc la de 1 -(2 -m e til-3 -c lo ro fe n il)-1 ,4 -d ih id ro te tra zo l-5 -o n a (d e sc rito en el E je m p lo de s ín te s is 4 ) 10 ,00 g y 100 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron 2,30 g de hidruro sódico al 60 % en enfriamiento con hielo. Las mezclas de reacción se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante una hora. A las mezclas de reacción se le añadieron 3,2 ml de yoduro de metilo bajo enfriamiento con hielo. Las mezclas se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante catorce horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con ácido clorhídrico al 10 %, agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1,56 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,30 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,27 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,28 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,52 (1H, dd, J = 2,7, 6,8 Hz).

Ejemplo de síntesis 6

A una mezcla de 1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 5) 1,56 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 0,34 g, 1,42 g de N-bromosuccinimida y 30 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1,94 g de 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 3,76 (3H, s), 4,69 (2H, s), 7,35 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz), 7,43 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,58 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz).

Ejemplo de síntesis 7

Se agitó una mezcla de 21,5 g de ácido 3-cloro-2-metilbenzoico, 17,6 g de dicloruro de oxalilo, 50 mg de N,N-dimetilformamida y 300 ml de tetrahidrofurano a 25 °C durante una hora. Las mezclas de reacción se concentraron a presión reducida para dar cloruro de ácido 3-cloro-2-metilbenzoico.

Una mezcla de 33,6 g de aluminio cloruro, 49,2 g de azida sódica y 100 ml de tetrahidrofurano se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. Después de que las mezclas de reacción se enfriaran con hielo, se le añadió una mezcla de cloruro de ácido 3-cloro-2-metilbenzoico y 100 ml de tetrahidrofurano y las mezclas resultantes se agitaron calentando a reflujo durante diez horas. Después de enfriar las mezclas, a una mezcla de 75,6 g de nitrito sódico y 500 ml de agua se le añadió las mezclas de reacción con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico concentrado y después se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se secaron sobre sulfato sódico anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Una mezcla de 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona, 57,5 g de carbonato potásico, 19,1 g de sulfato de dimetilo y 150 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 25 °C durante una hora. A las mezclas de reacción se les añadió una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas resultantes se concentraron a presión reducida para dar 21,6 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Ejemplo de síntesis 8

En enfriamiento, a una mezcla de 30 ml de cloroformiato de metilo y 50 ml de tetrahidrofurano se le añadieron gota a gota 5,00 g de 3-amino-1-cloro-2-metilbenceno y las mezclas se agitaron a 25 °C durante media hora. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 5,80 g de 1-cloro-2-metil-3-metoxicarbonilaminobenceno.

Una mezcla de 5,80 g de 1-cloro-2-metil-3-metoxicarbonilaminobenceno, 7,53 g de pentacloruro de fósforo y 50 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante una hora. Las mezclas de reacción se concentraron a presión reducida para dar 1-cloro-3-isocianato-2-metilbenceno.

Una mezcla de 4,71 g de cloruro de aluminio cloruro, 6,89 g de azida sódica y 100 ml de tetrahidrofurano se agitó con calentamiento a reflujo durante una hora. Después de que las mezclas de reacción se enfriaran con hielo, se les añadió una mezcla de 10 ml de 1-cloro-3-isocianato-2-metilbenceno y tetrahidrofurano mencionados anteriormente y las mezclas resultantes se agitaron calentando a reflujo durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, a una mezcla de 10,59 g de nitrito sódico y 300 ml de agua se le añadió las mezclas de reacción con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico concentrado y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se secaron sobre sulfato sódico anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Una mezcla de la 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada anteriormente, 16,11 g de carbonato potásico, 5,34 g de sulfato de dimetilo y 150 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 25 °C durante una hora. A las mezclas de reacción se les añadió una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 4,80 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Ejemplo de síntesis 9

Se añadieron 19,7 g de cloruro de aluminio anhidro a 220 ml de N, N-dimetilformamida con enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron durante quince minutos. A esto se le añadieron 9,6 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante quince minutos. Después, se le añadió 1-bromo-3-isocianato-2-metilbenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 1) 30,3 g y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C durante cinco horas. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de 33 g de nitrito sódico, 2 l de agua y 500 g de hielo con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 31,4 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (DMSO-d6) 8 (ppm): 2,22

1,1 Hz), 7,82 (1H, dd, J = 8,0, 1,0 Hz), 14,72 (1H, s).

Ejemplo de síntesis 10

A una mezcla de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 9) 31,40 g y 250 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron 5,90 g de hidruro sódico al 60 % en enfriamiento con hielo. Las mezclas de reacción se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante una hora. A las mezclas de reacción se le añadieron 8,4 ml de yoduro de metilo bajo enfriamiento con hielo. Las mezclas se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante catorce horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con ácido clorhídrico al 10 %, agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 8,47 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,33 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,21 (1H, dt, J = 0,5, 7,8 Hz), 7,30 (1H, dd, J = 1,0, 8,0 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 1,2, 8,3 Hz).

Ejemplo de síntesis 11

A una mezcla de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 10) 8,47 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 1,54 g, 6,44 g de N-bromosuccinimida y 125 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 7,52 g de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 3,76 (3H, s), 4,71 (2H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,77 (1H, dd, J = 7,8, 1,7 Hz).

Ejemplo de síntesis 12

Se agitó una mezcla de 146,0 g de ácido 3-bromo-2-metilbenzoico, 94,8 g de dicloruro de oxalilo, 15 mg de N,N-dimetilformamida y 500 ml de tetrahidrofurano a 25 °C durante una hora. Las mezclas de reacción se concentraron a presión reducida para dar cloruro de ácido 3-bromo-2-metilbenzoico.

Una mezcla de 181,0 g de aluminio cloruro, 265,0 g de azida sódica y 300 ml de tetrahidrofurano se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. Después de que las mezclas de reacción se enfriaran con hielo, se le añadió una mezcla de cloruro de ácido 3-bromo-2-metilbenzoico y 200 ml de tetrahidrofurano y las mezclas resultantes se agitaron calentando a reflujo durante diez horas. Después de enfriar las mezclas, a una mezcla de 407 g de nitrito sódico y 1.500 ml de agua se le añadió las mezclas de reacción con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico concentrado y después se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se secaron sobre sulfato sódico anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Una mezcla de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona, 310,0 g de carbonato potásico, 103,0 g de sulfato de dimetilo y 500 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 25 °C durante una hora. A las mezclas de reacción se les añadió una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas resultantes se concentraron a presión reducida para dar 142,0 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Ejemplo de síntesis 13

Una mezcla de 10,00 g de ácido 3-yodo-2-metibenzoico, 5,33 g de dicloruro de oxalilo, 5 gotas de N,N-dimetilformamida y 200 ml de tetrahidrofurano se agitó a 25 °C durante una hora. Las mezclas de reacción se concentraron a presión reducida para dar cloruro de ácido 3-yodo-2-metilbenzoico.

Una mezcla de 10,20 g de aluminio cloruro, 14,90 g de azida sódica y 100 ml de tetrahidrofurano se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. Después de que las mezclas de reacción se enfriaran con hielo, se le añadió una mezcla de cloruro de ácido 3-yodo-2-metilbenzoico y 100 ml de tetrahidrofurano y las mezclas resultantes se agitaron calentando a reflujo durante diez horas. Después de enfriar las mezclas, a una mezcla de 22,90 g de nitrito sódico y 200 ml de agua se le añadió las mezclas de reacción con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico concentrado y después se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se secaron sobre sulfato sódico anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 1-(2-metil-3-yodofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Una mezcla de 1-(2-metil-3-yodofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona, 17,40 g de carbonato potásico, 5,78 g de sulfato de dimetilo y 150 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 25 °C durante una hora. A las mezclas de reacción se les añadió una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas resultantes se concentraron a presión reducida para dar 8,10 g de 1-(2-metil-3-yodofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-yodofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,37 (3H, s), 3,72 (3H, s), 7,04 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,32 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,99 (1H, d, 8,0 Hz).

Ejemplo de síntesis 14

A una mezcla de 1-(2-metil-3-yodofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 13) 8,10 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 1,25 g, 5,24 g de N-bromosuccinimida y 100 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 3,11 g de 1-(2-bromometil-3-yodofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-yodofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 3,75 (3H, s), 4,71 (2H, s), 7,17 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,39 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,04 (1H, d, J = 8,0 Hz).

Ejemplo de síntesis 15

Se añadieron 16,0 g de cloruro de aluminio anhidro a 180 ml de N, N-dimetilformamida con enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron durante quince minutos. A esto se le añadieron 7,8 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante quince minutos. Después, se le añadió 1-metoxi-3-isocianato-2-metilbenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 2) 17,0 g y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C durante cuatro horas y media. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de 25 g de nitrito sódico, 2 l de agua y 500 g de hielo con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 16,2 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (DMSO-da) 8 (ppm):

J = 8,3 Hz), 14,63 (1H, s).

Ejemplo de síntesis 16

A una mezcla de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 15) 10,00 g y 100 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron 2,47 g de hidruro sódico al 60% en enfriamiento con hielo. Las mezclas de reacción se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante una hora. A las mezclas de reacción se le añadieron 3,5 ml de yoduro de metilo bajo enfriamiento con hielo. Las mezclas se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante catorce horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con ácido clorhídrico al 10 %, agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 2,19 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,11 (3H, s), 3,72 (3H, s), 3,88 (3H, s), 6,95 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,98 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,29 (1H, t, J = 8,2 Hz)

Ejemplo de síntesis 17

A una mezcla de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 16) 2,19 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 0,52 g, 2,16 g de N-bromosuccinimida y 40 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 2,36 g de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1 -(2 -b ro m o m e til-3 -m e to x ife n il)-4 -m e til-1 ,4 -d ih id ro te tra zo l-5 -o n a

RMN 1H (CDCla)

dd, J = 1,0, 8,5 Hz), 7,04 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,43 (1H t, J = 8,1 Hz).

Ejemplo de síntesis 18

Se agitó una mezcla de 5,00 g de ácido 3-trifluorometil-2-metilbenzoico, 3,42 g de dicloruro de oxalilo, 50 mg de N,N-dimetilformamida y 200 ml de tetrahidrofurano a 25 °C durante una hora. Las mezclas de reacción se concentraron a presión reducida para dar cloruro de ácido 3-trifluorometil-2-metilbenzoico.

Una mezcla de 6,53 g de aluminio cloruro, 9,55 g de azida sódica y 100 ml de tetrahidrofurano se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. Después de que las mezclas de reacción se enfriaran con hielo, se le añadió una mezcla de cloruro de ácido 3-trifluorometil-2-metilbenzoico y 100 ml de tetrahidrofurano y las mezclas resultantes se agitaron calentando a reflujo durante diez horas. Después de enfriar las mezclas, a una mezcla de 14,7 g de nitrito sódico y 200 ml de agua se le añadió las mezclas de reacción con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico concentrado y después se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se secaron sobre sulfato sódico anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 1-(2-metil-3-trifluorometilfenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Una mezcla de 1-(2-metil-3-trifluorometilfenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona, 11,20 g de carbonato potásico, 3,71 g de sulfato de dimetilo y 150 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 25 °C durante una hora. A las mezclas de reacción se les añadió una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas resultantes se concentraron a presión reducida para dar 5,13 g de 1-(2-metil-3-trifluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-trifluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,42 (3H, s), 3,75 (3H, s), 7,52 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,62 (1H, dd, J = 1,2, 7,7 Hz), 8,02 (1H, dd, J = 1,2, 8,2 Hz).

Ejemplo de síntesis 19

A una mezcla de 1-(2-metil-3-trifluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 18) 1,00 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 0,38 g, 0,79 g de N-bromosuccinimida y 30 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1,21 g de 1-(2-bromometil-3-trifluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1 -(2 -b ro m o m e til-3 -tr if lu o ro m e tilfe n il)-4 -m e til-1 ,4 -d ih id ro te tra z o l-5 -o n a

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 3,77 (3H, s), 4,75 (2H, s), 7,62 (1H, d, J = 5,5 Hz), 7,63 (1H, d, J = 3,4 Hz), 7,85 (1H, dd, J = 3,6, 5,8 Hz).

Ejemplo de síntesis 20

Se agitó una mezcla de 5,00 g de ácido 3-nitro-2-metilbenzoico, 3,85 g de dicloruro de oxalilo, 50 mg de N,N-dimetilformamida y 200 ml de tetrahidrofurano a 25 °C durante una hora. Las mezclas de reacción se concentraron a presión reducida para dar cloruro de ácido 3-nitro-2-metilbenzoico.

Una mezcla de 7,36 g de aluminio cloruro, 10,77 g de azida sódica y 100 ml de tetrahidrofurano se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. Después de que las mezclas de reacción se enfriaran con hielo, se le añadió una mezcla de cloruro de ácido 3-nitro-2-metilbenzoico y 100 ml de tetrahidrofurano y las mezclas resultantes se agitaron calentando a reflujo durante diez horas. Después de enfriar las mezclas, a una mezcla de 16,56 g de nitrito sódico y 200 ml de agua se le añadió las mezclas de reacción con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico concentrado y después se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se secaron sobre sulfato sódico anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 1-(2-metil-3-yodofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Una mezcla de 1-(2-metil-3-nitrofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona, 12,59 g de carbonato potásico, 13,79 g de sulfato de dimetilo y 150 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 25 °C durante una hora. A las mezclas de reacción se les añadió una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas resultantes se concentraron a presión reducida para dar 5,26 g de 1-(2-metil-3-nitrofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-nitrofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,42 (3H, s), 3,75 (3H, s), 7,52 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,62 (1H, dd, J = 1,2, 7,7 Hz), 8,02 (1H, d, J = 1,2, 8,2 Hz).

Ejemplo de síntesis 21

A una mezcla de 1-(2-metil-3-nitrofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 20) 1,00 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 0,42 g, 0,87 g de N-bromosuccinimida y 30 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1,00 g de 1-(2-bromometil-3-nitrofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1 -(2 -b ro m o m e til-3 -n itro fe n il)-4 -m e til-1 ,4 -d ih id ro te tra z o l-5 -o n a

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 3,72 (3H, s), 5,63 (2H, s), 7,61 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,70 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,97 (1H, d, J = 8,1 Hz).

Ejemplo de síntesis 22

Se añadieron 3,62 g de cloruro de aluminio anhidro a 40 ml de N, N-dimetilformamida con enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron durante veinte minutos. A esto se le añadieron 1,76 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante quince minutos. Después, se le añadió 3-difluorometil-2-metil-1-isocianatobenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 7) 4,50 g y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C durante cinco horas. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de 6 g de nitrito sódico, 0,5 l de agua y 100 g de hielo con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 3,22 g de 1-(2-metil-3-difluorometilfenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Una mezcla de 3,22 g de 1-(2-metil-3-difluorometilfenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona, 3,93 g de carbonato potásico, 4,04 g de yoduro de metilo y 70 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 25 °C durante cinco horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con ácido clorhídrico al 10 %, agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1,14 g de 1-(2-metil-3-difluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-difluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,31 (3H, s), 3,73 (3H, s), 6,83 (1H, t, J = 55,1 Hz), 7,44-7,46 (2H, m), 7,68-7,71 (1H, m).

Ejemplo de síntesis 23

A una mezcla de 1-(2-metil-3-difluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 22) 1,14 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 0,23 g, 0,97 g de N-bromosuccinimida y 20 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1,21 g de 1-(2-bromometil-3-difluorometilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1 -(2 -b ro m o m e til-3 -d iflu o ro m e tilfe n il)-4 -m e til-1 ,4 -d ih id ro te tra z o l-5 -o n a

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 3,76 (3H, s), 4,66 (2H, s), 6. 99 (1H, t, J = 54,8 Hz), 7,55 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,60 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,56 (1H, d, J = 7,5 Hz).

Ejemplo de síntesis 24

En enfriamiento con hielo, a una mezcla de 350 ml de N,N-dimetilformamida y 33,6 g de cloruro de aluminio anhidro se le añadieron 15 g de azida sódica y las mezclas resultantes se agitaron durante una hora. Después, se le añadió 1-etoxi-3-isocianato-2-metilbenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 10) 37,2 g y las mezclas de reacción se calentaron a 75 °C y después se agitaron durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, a las mezclas de reacción se le añadió agua con hielo 100 ml en enfriamiento con hielo, seguido de la adición de una mezcla de 23 g de nitrito sódico y 150 ml de agua y después, seguido de la adición de ácido clorhídrico concentrado para hacer una pH de las mezclas alrededor de 4. Las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 39,0 g de 1-(2-metil-3-etoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-etoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,30 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,99 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,96 (1H, d, J = 8,0 Hz), 4,10 (2H, c, J = 6,9 Hz), 2,13 (3H, s), 1,46 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de síntesis 25

En enfriamiento con hielo, a una mezcla de 1-(2-metil-3-etoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 24) 39,0 g, 36,7 g de carbonato potásico y 400 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron 44,7 g de sulfato de dimetilo y las mezclas se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante siete horas. A esto se le añadieron 100 ml de agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 38,2 g de 1-(2-metil-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,29-7,23 (1H, m), 6,96 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,93 (1H, d, J = 8,2 Hz), 4,08 (2H, c, J = 6,9 Hz), 3,72 (3H, s), 2,11 (3H, s), 1,45 (3H, t, J = 7,1 Hz).

Ejemplo de síntesis 26

A una mezcla de 1-(2-metil-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 25) 38,2 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 7,95 g, 33,4 g de N-bromosuccinimida y 380 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 38,2 g de 1-(2-bromometil-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-etoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,40 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,01 (2H, t, J = 8,3 Hz), 4,64 (2H, s), 4,17 (2H, c, J = 7,0 Hz), 3,74 (3H, s), 1,49 (3H, t, J = 6,9 Hz).

Ejemplo de síntesis 27

En enfriamiento con hielo, a una mezcla de 200 ml de N,N-dimetilformamida y 5,91 g de cloruro de aluminio anhidro se le añadieron 2,64 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante una hora. Después, se le añadió 1-difluorometoxi-3-isocianato-2-metilbenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 13) 7,36 g y las mezclas de reacción se elevaron a 75 °C y se agitaron durante nueve horas. Después de enfriar las mezclas, a las mezclas de reacción se le añadió agua con hielo 50 ml en enfriamiento con hielo, seguido de la adición de una mezcla de 4,1 g de nitrito sódico y 100 ml de agua y después, seguido de la adición de ácido clorhídrico concentrado para hacer una pH de las mezclas alrededor de 4. Las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Al residuo resultantes que contenía 1-(2-metil-3-difluorometoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona, se le añadieron 100 ml de N,N-dimetilformamida, 7,66 g de carbonato potásico y 9,32 g de sulfato de dimetilo y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante cuatro horas. A esto se le añadieron 100 ml de agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar para dar 1,0 g de 1-(2-metil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,34 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,30-7,23 (2H, m), 6,55 (1H, t, J = 72,8 Hz), 3,73 (3H, d, J = 0,5 Hz), 2,21 (3H, s).

Ejemplo de síntesis 28

A una mezcla de 1-(2-metil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 27) 1,10 g, 1,1'-azobis(cidohexano-1-carbonitrilo) 0,19 g, 0,80 g de N-bromosuccinimida y 50 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante ocho horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1,1 g de 1-(2-bromometil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-difluorometoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,50 (1H, t, J = 8,2 Hz), 7,34 (2H, d, J = 8,2 Hz), 6,62 (1H, t, J = 72,8 Hz), 4,65 (2H, s), 3,76 (3H, d, J = 0,5 Hz).

Ejemplo de síntesis 29

Una mezcla de 1-(2-metil-3-triisopropilsilaniltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 14) 3,63 g, 2,91 g de fluoruro de cesio y 10 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a temperatura ambiente durante treinta minutos. A las mezclas se le añadieron 2,72 g de yoduro de metilo y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante tres horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 1,65 g de 1-(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,22 (3H, s), 2,51 (3H, s), 3,72 (3H, s), 7,10-7,16 (1H, m), 7,36-7,29 (2H, m).

Ejemplo de síntesis 30

A una mezcla de 1-(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 29) 1,50 g, 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo) 0,62 g, 1,30 g de N-bromosuccinimida y 15 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. Después de enfriar las mezclas, se añadió agua a las soluciones de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 0,400 g de 1-(2-bromometil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1 -(2 -b ro m o m e til-3 -m e tiltio fe n il)-4 -m e til-1 ,4 -d ih id ro te tra z o l-5 -o n a

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,57 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,69 (2H, s), 7,20 (1H, t, J = 4,5 Hz), 7,44 (2H, d, J = 4,5 Hz). Ejemplo de síntesis 31

Una mezcla de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 11) 45,0 g, 37,4 g de metóxido sódico y 600 ml de tetrahidrofurano se agitó a temperatura ambiente durante tres horas. A las mezclas de reacción se les añadió una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 36,2 g de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 3,23 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,67 (2H, s), 7,33 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz), 7,76 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz).

Ejemplo de síntesis 32

Una mezcla de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 31) 36,2 g, 23,2 g de ácido metilborónico, 66,7 g de fluoruro de cesio, 10,6 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) diclorometano y 500 ml de dioxano se agitó a 90 °C durante cinco horas y media. Después de enfriar las mezclas de reacción, las mezclas se filtraron y los filtrados se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 25,6 g de 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 2,48 (3H, s), 3,23 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,42 (2H, s), 7,21 (1H, t, J = 5,1 Hz), 7,35 (2H, d, J = 4,8 Hz).

Ejemplo de síntesis 33

Una mezcla de 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 32) 25,6 g, 50 ml de ácido acético y una solución de 50 ml al 25 % de bromuro de hidrógeno-ácido acético se agitó a 65 °C durante una hora. A las mezclas de reacción se les solución salina saturada y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 27,9 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,51 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,51 (2H, s), 7,22-7,24 (1H, m), 7,36-7,39 (2H, m).

Ejemplo de síntesis 34

Una mezcla de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 31) 30,1 g, 12,9 g de ácido ciclopropilborónico, 46.2 g de fluoruro de cesio, 8,2 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (ll) diclorometano y 680 ml de dioxano se agitó a 90 °C durante cuatro horas. Después de enfriar las mezclas de reacción, las mezclas se filtraron y los filtrados se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 26,0 g de 1-(2-metoximetil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metoximetil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,36 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,20 (2H, d, J = 8,0 Hz), 4,64 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,24 (3H, s), 2,20-2,13 (1H, m), 1,04-1,00 (2H, m), 0,76-0,72 (2H, m).

Ejemplo de síntesis 35

Una mezcla de 1-(2-metoximetil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 34) 26,0 g, 40 ml de ácido acético y una solución de 40 ml al 25 % de bromuro de hidrógeno-ácido acético se agitó a 65 °C durante dos horas. A las mezclas de reacción se les solución salina saturada y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 30,8 g de 1-(2-bromometil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,26-7,22 (2H, m), 4,77 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,16-2,09 (1H, m), 1,10-1,06 (2H, m), 0,82-0,78 (2H, m).

Ejemplo de síntesis 36

Una mezcla de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 31) 29,8 g, 35,2 g de tributilvinilestaño, 11,6 g de tetraquis(trifenilfosfina)paladio y 500 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante catorce horas. Después de enfriar las mezclas de reacción, se añadió a las soluciones de reacción una solución acuosa saturada de cloruro de amonio y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 19,7 g de 1-(2-metoximetil-3-etenilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona. 1-(2-metoximetil-3-etenilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,67 (1H, dd, J = 7,8, 1,3 Hz), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,29 (1H, dd, J = 7,8, 1,3 Hz), 7,11 (1H, dd, J = 17,4, 11,1 Hz), 5,72 (1H, dd, J = 17,4, 1,3 Hz), 5,44 (1H, dd, J = 11,1, 1,3 Hz), 4,45 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,23 (3H, s).

Ejemplo de síntesis 37

Una mezcla de 1-(2-metoximetil-3-etenilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 36) 19,7 g, 3,02 g de complejo de fibroína de paladio y 1 l de metanol se agitó a temperatura ambiente en atmósfera de hidrógeno durante once horas. Las mezclas de reacción se filtraron y los filtrados se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 19,3 g de 1-(2-metoximetil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metoximetil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,42-7,38 (2H, m), 7,23-7,20 (1H, m), 4,44 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,22 (3H, s), 2,82 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,27 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de síntesis 38

Una mezcla de 1-(2-metoximetil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 37) 19,3 g, 40 ml de ácido acético y una solución de 40 ml al 25 % de bromuro de hidrógeno-ácido acético se agitó a 65 °C durante una hora y media. A las mezclas de reacción se les solución salina saturada y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 23,3 g de 1-(2-bromometil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,44-7,37 (2H, m), 7,23 (1H, dd, J = 7,1, 2,0 Hz), 4,56 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,85 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,33 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de síntesis 39

En enfriamiento con hielo, a 200 ml de N,N-dimetilformamida, se le añadieron 16,0 g de cloruro de aluminio anhidro y las mezclas resultantes se agitaron durante media hora. A esto se le añadieron 7,2 g de azida sódica y las mezclas resultantes se agitaron durante media hora y después se le añadió éster metílico del ácido 2-isocianato-6-metil benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 16) 19,0 g y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C durante ocho horas. Después de enfriar las mezclas, a una mezcla de 11,5 g de nitrito sódico y 300 ml de agua enfriada con hielo se añadió las soluciones de reacción con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada, se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar éster metílico del ácido 2-metil-6-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)benzoico.

A una mezcla de éster metílico del ácido 2-metil-6-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)benzoico y 300 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron 42,0 g de carbonato potásico 18,9 g y sulfato de dimetilo a temperatura ambiente, y las mezclas se agitaron durante 24 horas. A las soluciones de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 13,9 g de éster metílico del ácido 2-metil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico.

éster metílico del ácido 2-metil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,50-7,46 (2H, m), 7,35-7,33 (1H, m), 3,83 (3H, s), 3,69 (3H, s), 2,48 (3H, s).

Ejemplo de síntesis 40

En enfriamiento con hielo, a una mezcla de éster metílico del ácido 2-metil-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico (descrito en el Ejemplo de síntesis 39) 25,0 g y 300 ml de tetrahidrofurano se le añadió una solución 1,0 M de trietilborohidruro de litio en 201 ml de tolueno y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante una media hora. A las soluciones de reacción se les añadió agua y las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida para dar 21,2 g de 1-(2-hidroximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-hidroximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,39-7,34 (2H, m), 7,21 (1H, dd, J = 6,5, 2,8 Hz), 4,48 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,57 (3H, s), 1,59 (1H, s a).

Ejemplo de síntesis 41

A una mezcla de 1-(2-hidroximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona 21,2 g (descrito en el Ejemplo de síntesis 40) y 300 ml de cloroformo se le añadieron 52,1 g de tribromuro de fósforo y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante una hora. A las soluciones de reacción se les añadieron 200 ml de agua enfriada con hielo y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y después se concentraron a presión reducida para dar 26,0 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

Ejemplo de síntesis 42

Se añadieron 6,16 g de cloruro de aluminio anhidro a 100 ml de N, N-dimetilformamida con enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron durante treinta minutos. A esto se le añadieron 3,00 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante treinta minutos. Después se le añadió 3-metil-2-metoximetil-1-isocianatobenceno (descrito en el ejemplo de preparación de referencia 18) 6,30 g y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C durante diez horas. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de 4,62 g de nitrito sódico, 100 ml de agua y 100 g de hielo con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y una solución al 10% de hidrogenosulfuro sódico y después se secaron sobre sulfato sódico anhidro, y después, se concentraron a presión reducida para dar 7,00 g de 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,49 (3H, s), 3,25 (3H, s), 4,45 (2H, s), 7,24 (1H, t, J = 4,9 Hz), 7,39 (2H, d, J = 4,9 Hz), 13,00 (1H, s).

Ejemplo de síntesis 43

Se añadieron 15,8 g de cloruro de aluminio anhidro a 180 ml de N, N-dimetilformamida con enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron durante quince minutos. A esto se le añadieron 7,7 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante quince minutos. Después, se le añadieron 30,8 g de 3-[(2-isocianato-6-metilfenil)metiloxi]-1-(4-clorofenil)pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 23) y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C durante cuatro horas. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de 25,0 g de nitrito sódico, 3 l de agua y 500 g de hielo con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y los sólidos precipitados se retiraron por filtración. Los residuos resultantes se lavaron con agua y ferc-butil metil éter para dar 35,8 g de 1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4H-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4H-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (DMSO-d6) 8 (ppm): 8,33 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,73-7,69 (2H, m), 7,52-7,47 (4H, m), 7,36-7,32 (1H, m), 5,94 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,24 (2H, s), 2,51 (3H, s).

A continuación, con respecto a un intermedio para preparar los presentes compuestos mencionados anteriormente, se muestran a continuación los Ejemplos de preparación de referencia.

Ejemplo de preparación de referencia 1

Una mezcla de 25,0 g de 1-bromo-2-metil-3-aminobenceno, 60,0 g de trifosgeno y 400 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. Las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se concentraron a presión reducida para dar 30,3 g de 1-bromo-3-isocianato-2-metilbenceno.

1-bromo-3-isocianato-2-metilbenceno

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,42 (3H, s), 7,00 (1H, dt, J = 0,5, 8,0 Hz), 7,05 (1H, dd, J = 1,7, 8,0 Hz), 7,39 (1H, dd, 1,5, 7,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 2

Una mezcla de 15,0 g de 3-amino-1-metoxi-2-metilbenceno, 48,7 g de trifosgeno y 350 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. Las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se concentraron a presión reducida para dar 17,0 g de 1-metoxi-3-isocianato-2-metilbenceno.

1-metoxi-3-isocianato-2-metilbenceno

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,19 (3H, s), 3,82 (3H, s), 6,69 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,72 (1H, dd, J = 0,5, 8,0 Hz), 7,09 (1H, t, J = 8,2 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 3

Una mezcla de 9,4 g de borohidruro sódico y 150 ml de tetrahidrofurano se agitó a temperatura ambiente durante treinta minutos. A esto se le añadieron 30,8 g de ácido 2-metil-3-nitrobenzoico y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante treinta minutos. Las soluciones mixtas se enfriaron con hielo y se les añadieron lentamente 11,0 ml de ácido metanosulfónico durante 45 minutos. Las mezclas de reacción se agitaron a temperatura ambiente durante tres días. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con ácido clorhídrico al 10 % y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después, se concentraron a presión reducida para dar 27,0 g de 3-hidroximetil-2-metil-1-nitrobenceno.

3-hidroximetil-2-metil-1-nitrobenceno

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 1,81 (1H, s), 2,44 (3H, s), 4,79 (2H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,65 (1H, d, 7,6 Hz), 7,72 (1H, d, J = 8,1 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 4

Una mezcla de 3-hidroximetil-2-metil-1-nitrobenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 3) 17,0 g, 65,0 g de dióxido de manganeso y 170 ml de cloroformo se agitó con calentamiento a reflujo durante cinco horas. Las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se filtraron a través de Celite y los filtrados se concentraron a presión reducida para dar 14,0 g de 3-formil-2-metil-1-nitrobenceno.

3-formil-2-metil-1-nitrobenceno

RMN 1H (CDCh) 8 (ppm):2,78 (3H, s), 7,53 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,97 (1H, dd, J = 1,5, 8,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 10,39 (1H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 5

A una mezcla de 3-formil-2-metil-1-nitrobenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 4) 13,0 g y 200 ml de cloroformo en enfriamiento a -78 °C se le añadieron gota a gota 31,7 g de trifluoruro de N,N-dietilaminoazufre y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante dieciséis horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con cloroformo. Las capas orgánicas se lavaron con solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después, se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 6,80 g de 3-difluorometil-2-metil-1-nitrobenceno.

3-difluorometil-2-metil-1-nitrobenceno

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm):2,54 (3H, s), 6,84 (1H, t, J = 54,6 Hz), 7,45 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,78 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,89 (1H, d, J = 8,0 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 6

Una mezcla de 3-difluorometil-2-metil-1-nitrobenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 5) 6,80 g, 0,30 g de platino al 5 %-carbón activado y 50 ml de metanol se agitó a 35 °C en atmósfera de hidrógeno durante ocho horas. Las mezclas de reacción se filtraron a través de Celite y los filtrados se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 3,87 g de 3-difluorometil-2-metil-1-aminobenceno.

3-difluorometil-2-metil-1-aminobenceno

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm):2,20 (3H, s), 3,71 (2H, s), 6,72 (1H, t, J = 55,5 Hz), 6,79 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,92 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,09 (1H, t, J = 7,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 7

Una mezcla de 3-difluorometil-2-metil-1-aminobenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 6) 3,87 g, 10,96 g de trifosgeno y 80 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas y media. Las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se concentraron a presión reducida para dar 4,50 g de 3-difluorometil-2-metil-1-isocianatobenceno.

3-difluorometil-2-metil-1-isocianatobenceno

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm):2,39 (3H, s), 6,74 (1H, t, J = 55,1 Hz), 7,21-7,27 (2H, m), 7,34 (1H, d, J = 7,2 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 8

Una mezcla de 33,5 g de 2-metil-3-nitrofenol, 41 g de yodoetano y 90 g de carbonato potásico en 400 ml acetona se agitó con calentamiento a reflujo durante diez horas. Las mezclas se enfriaron a temperatura ambiente y se filtraron. Después, los filtrados se concentraron. Las mezclas se extrajeron con acetato de etilo y las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada, y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después, se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 39,9 g de 1-etoxi-2-metil-3-nitrobenceno.

1-etoxi-2-metil-3-nitrobenceno

RMN 1H (CDCh) 5 (ppm): 7,39 (1H, dd, J = 8,2, 1,0 Hz), 7,24 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,02 (1H, d, J = 8,2 Hz), 4,08 (2H, c, J = 7,0 Hz), 2,37 (3H, s), 1,50-1,42 (3H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 9

Una mezcla de 1-etoxi-2-metil-3-nitrobenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 8) 39,9 g, 4 g de paladio-carbono (paladio al 5 %) y 200 ml de etanol se agitó a temperatura ambiente en atmósfera de hidrógeno durante dieciocho horas. Las mezclas se filtraron y los filtrados se concentraron para dar 33,0 g de 3-etoxi-2-metilanilina.

3-etoxi-2-metilanilina

RMN 1H (CDCl3) 5 (ppm): 6,95 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,35 (1H, d, J = 2,9 Hz), 6,33 (1H, d, J = 3,1 Hz), 4,02-3,97 (2H, m), 3,61 (2H, s a), 2,05 (3H, s), 1,40 (3H, t, J = 7,1 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 10

A temperatura ambiente, a una mezcla de 3-etoxi-2-metilanilina (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 9) 33,0 g y 400 ml de tolueno se le añadieron 25 g de trifosgeno, y la mezcla resultantes se agitaron con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 37,2 g de 1-etoxi-3-isocianato-2-metilbenceno.

1-etoxi-3-isocianato-2-metilbenceno

RMN 1H (CDCl3) 5 (ppm): 7,07 (1H, t, J = 8,2 Hz), 6,70 (1H, d, J = 7,7 Hz), 6,68 (1H, d, J = 8,2 Hz), 4,02 (2H, c, J = 7,0 Hz), 2,20 (3H, s), 1,42 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 11

Una mezcla de 7,17 g de 2-metil-3-nitrofenol, 27 g de carbonato potásico, 25 g de bromodifluorometil-dietilfosfonato, 100 ml de agua y 100 ml de acetonitrilo se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. Las mezclas se extrajeron con acetato de etilo y las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada, y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después, se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 7,50 g de 1-difluorometoxi-2-metil-3nitrobenceno.

1-difluorometoxi-2-metil-3-nitrobenceno

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,74 (1H, dd, J = 7,6, 1,8 Hz), 7,40-7,32 (2H, m), 6,56 (1H, t, J = 72,4 Hz), 2,46 (3H, s). Ejemplo de preparación de referencia 12

Una mezcla de 1-difluorometoxi-2-metil-3-nitrobenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 11) 7,50 g, 0,8 g de paladio-carbono (paladio al 5 %) y 80 ml de etanol se agitó a temperatura ambiente en atmósfera de hidrógeno durante ocho horas. Las mezclas se filtraron y los filtrados se concentraron para dar 6,4 g de 3-difluorometoxi-2-metilanilina.

3-difluorometoxi-2-metilanilina

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 6,99 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,55 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,51 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,46 (1H, td, J = 74,4, 0,4 Hz), 3,72 (2H, s a), 2,09 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 13

A una mezcla de 3-difluorometoxi-2-metilanilina (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 12) 6,4 g y 100 ml de tolueno se le añadieron 5,48 g de trifosgeno, y las mezclas se agitaron con calentamiento a reflujo durante una hora. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 7,36 g de 1-difluorometoxi-3-isocianato-2-metilbenceno.

1-difluorometoxi-3-isocianato-2-metilbenceno

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,14 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,97 (2H, t, J = 8,5 Hz), 6,50 (1H, td, J = 73,6, 0,4 Hz), 2,27 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 14

En enfriamiento con hielo, a una mezcla de 4,99 g de triisopropil silanetiol y 30 ml de tolueno se le añadieron 0,63 g de hidruro sódico al 60 % y las mezclas se agitaron durante treinta minutos. A las mezclas de reacción se les añadieron 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrito en el Ejemplo de síntesis 10) 2,82 g y 0,856 g de aducto de dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) diclorometano, y las mezclas de reacción se elevaron a 90 °C y se agitaron durante cuatro horas. Después de enfriar la mezcla, se añadió agua a las mezclas de reacción y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 3,64 g de 1-(2-metil-3-trüsopropilsilaniltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-metil-3-trüsopropilsilaniltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 1,09 (18H, d, J = 6,6 Hz), 1,31 (3H, c, J = 6,6 Hz), 2,45 (3H, s), 3,71 (3H, s), 7,16-7,21 (2H, m), 7,64 (1H, dd, J = 6,6, 2,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 15

A una mezcla de 15,1 g de ácido 1-amino-6-metilbenzoico, 150 ml de acetato de etilo, 150 ml de etanol se le añadió una solución 2,0 M de trimetilsilil diazometano en éter dietílico en enfriamiento con hielo. Las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante cuatro horas y se concentraron a presión reducida para dar 16,5 g de éster metílico del ácido 2-amino-6-metilbenzoico.

éster metílico del ácido 2-amino-6-metilbenzoico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 6,94 (1H, t, J = 8,0 Hz), 6,40-6,38 (2H, m), 4,96 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,29 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 16

A una mezcla de éster metílico del ácido 2-amino-6-metilbenzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 15) 16,5 g y 300 ml de tolueno se le añadieron 44,5 g de trifosgeno a temperatura ambiente y las mezclas se agitaron con calentamiento a reflujo durante dos horas y media. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 19,0 g de éster metílico del ácido 2-isocianato-6-metilbenzoico.

éster metílico del ácido 2-isocianato-6-metilbenzoico

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,28-7,24 (1H, m), 7,07-7,04 (1H, m), 6,98-6,95 (1H, m), 3,97 (3H, s), 2,36 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 17

Una mezcla de 3-metil-2-hidroximetil-1-aminobenceno (preparado de acuerdo con el método descrito en el documento WO 2010/58314) 8,10 g, 6,94 g de ácido sulfúrico concentrado y 450 ml de metanol se agitó a 50 °C durante dos horas. Las mezclas de reacción se enfriaron a 0 °C y se les añadieron 5,66 g de hidróxido sódico y las mezclas se concentraron a presión reducida. A los residuos resultantes se les añadió una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y las mezclas se extrajeron con tolueno. Las capas orgánicas se lavaron con agua y una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se secaron sobre sulfato sódico anhidro, y después, se concentraron a presión reducida para dar 8,62 g de 3-metil-2-metoximetil-1-aminobenceno.

3-metil-2-metoximetil-1-aminobenceno

RMN 1H (CDCI3) 8 (ppm): 2,33 (3H, s), 3,36 (3H, s), 4,12 (2H, s), 4,54 (2H, s), 6,55 (1H, d, J = 8,0 Hz), 6,58 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,00 (1H, t, J = 7,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 18

Una mezcla de 3-metil-2-metoximetil-1-aminobenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 17) 6,35 g, 4,36 g de trifosgeno, 150 ml de una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y 150 ml de acetato de etilo se agitó en enfriamiento con hielo durante una hora. Las capas orgánicas de las mezclas de reacciones se lavaron con solución salina saturada y se concentraron a presión reducida para dar 6,30 g de 3-metil-2-metoximetil-1-isocianatobenceno.

3-metil-2-metoximetil-1-isocianatobenceno

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,40 (3H, s), 3,42 (3H, s), 4,51 (2H, s), 6,97 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,03 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,16 (1H, t, J = 7,8 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 19

Una mezcla de 22,8 g de borohidruro sódico y 240 ml de tetrahidrofurano se agitó a temperatura ambiente durante diez minutos. A esto se le añadió lentamente una solución de 75,0 g de ácido 2-metil-6-nitrobenzoico en 120 ml de tolueno, y después de completar el goteo, las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante treinta minutos más. Las soluciones mezcladas se enfriaron con hielo y se les añadieron lentamente 26,9 ml de ácido metanosulfónico durante dos horas. Las mezclas de reacción se agitaron a temperatura ambiente durante dos días. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con ácido clorhídrico al 10 % y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después, se concentraron a presión reducida para dar 58,9 g de 2-(hidroximetil)-3-metil-1-nitrobenceno.

2-(hidroximetil)-3-metil-1-nitrobenceno

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,70 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,48 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,35 (1H, t, J = 7,6, Hz), 4,70 (2H, s), 2,65 (1H, t, J = 7,3 Hz) 2,55 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 20

Una mezcla de 2-(hidroximetil)-3-metil-1-nitrobenceno (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 19) 58,9 g y 620 ml de cloroformo se enfrió con hielo y a esto se le añadieron gota a gota 191,0 g de tribromuro de fósforo. Las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante quince horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y después, se concentraron a presión reducida para dar 76,7 g de 2-(bromometil)-3-metil-1-nitrobenceno.

2-(bromometil)-3-metil-1-nitrobenceno

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,75 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,46 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,36 (1H, dd, J = 8,2, 7,5 Hz), 4,72 (2H, s), 2,54 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 21

Una mezcla de 2-(bromometil)-3-metil-1-nitrobenceno (descrito en el en Ejemplo de preparación de referencia 20) 13,8 g, 1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 24) 11,7 g, 10,0 g de carbonato potásico y 300 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante cuatro horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió agua y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 19,2 g de 3-[(2-nitro-6-metilfenil)metiloxi]-1-(4-clorofenil)pirazol.

3-[(2-nitro-6-metilfenil)metiloxi]-1-(4-clorofenil)pirazol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,67 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,64 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,53-7,49 (2H, m), 7,45 (1H, d, J = 7,2 Hz), 7,39-7,34 (3H, m), 5,88 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,55 (2H, s), 2,57 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 22

Una mezcla de 19,0 g de 3-[(2-nitro-6-metilfenil)metiloxi]-1-(4-clorofenil)pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 21), 1,1 g de platino al 5 %-carbón activado y 280 ml de acetato de etilo se agitó a temperatura ambiente en atmósfera de hidrógeno durante seis horas. Las mezclas de reacción se filtraron y los filtrados se concentraron a presión reducida para dar 16,9 g de 3-[(2-amino-6-metilfenil)metiloxi]-1-(4-clorofenil)pirazol.

3-[(2-amino-6-metilfenil)metiloxi]-1-(4-clorofenil)pirazol

RMN 1H (CDCls) 8 (ppm): 7,68 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,55-7,52 (2H, m), 7,40-7,36 (2H, m), 7,04 (1H, dd, J = 7,5, 8,0 Hz), 6,64 (1H, d, J = 7,5 Hz), 6,58 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,91 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,39 (2H, s), 4,24 (2H, s a), 2,45 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 23

Una mezcla de 33,7 g de 3-[(2-amino-6-metilfenil)metiloxi]-1-(4-clorofenil)pirazol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 22), 47,9 g de trifosgeno y 360 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante tres horas. Las mezclas de reacción después de dejarse enfriar, se concentraron a presión reducida para dar 30,8 g de 3-[(2-isocianato-6-metilfenil)metiloxi]-1-(4-clorofenil)pirazol.

3-[(2-isocianato-6-metilfenil)metiloxi]-1-(4-clorofenil)pirazol

RMN 1H (CDCI3) 8 (ppm): 7,71 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,58 (2H, dt, J = 8,9, 2,2 Hz), 7,39 (2H, dt, J = 8,9, 2,2 Hz), 7,22 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,07 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,03 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5,93 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,39 (2H, s), 2,47 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 24

A una mezcla de 28,5 g de 4-clorofenilhidrazina, 81,3 g de solución al 28 % de metóxido sódico-metanol y 200 ml de metanol se le añadieron 29,4 g de propiolato de metilo en enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron a 100 °C durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadieron 100 ml de agua enfriada con hielo y las mezclas se acidificaron con ácido sulfúrico al 30 % y se agitaron a 100 °C durante dos horas. A las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se les añadió solución salina saturada y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después, se concentraron a presión reducida para dar 15,6 g de 1 -(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (DMSO-da) 8 (ppm): 5,84 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,48 (2H, d, J = 8,9 Hz), 7,70 (2H, d, J = 8,9 Hz), 8,25 (1H, d, J = 2,7 Hz), 10,32 (1H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 25

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 24 usando fenilhidrazina en lugar de 4-clorofenilhidrazina dio 1-fenil-1H-pirazol-3-ol.

1-fenil-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 5,91 (1H, d, J = 2,6 Hz), 7,25 (2H, tt, J = 7,2, 1,2 Hz), 7,43-7,53 (4H, m), 7,67 (1H, d, J = 2,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 26

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 24 usando 4-metoxifenilhidrazina en lugar de 4-clorofenilhidrazina dio 1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (DMSO-d6) 8 (ppm): 3,77 (3H, s), 5,74 (1H, d, J = 2,7 Hz), 6,99 (2H, d, J = 8,9 Hz), 7,58 (2H, d, J = 8,9 Hz), 8,09 (1H, d, J = 2,4 Hz), 10,10 (1H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 27

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 24 usando 4-metilfenilhidrazina en lugar de 4-clorofenilhidrazina dio 1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 2,36 (3H, s), 5,87 (1H, dd, J = 2,7, 0,5 Hz), 7,25 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,39 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,60 (1H, dd, J = 2,7, 0,5 Hz), 12,09 (1H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 28

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 24 usando 4-cianofenilhidrazina en lugar de 4-dorofenilhidrazina dio 1-(4-cianofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(4-cianofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (DMSO-da) 8 (ppm):5,94 (1H, dd, J = 2,7, 0,7 Hz), 7,86 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,90 (2H, d, J = 8,7 Hz), 8,41 (1H, d, J = 2,2 Hz), 10,59 (1H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 29

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 24 usando 4-fluorofenilhidrazina en lugar de 4-clorofenilhidrazina dio 1-(4-fluorofenil)-lH-pirazol-3-ol.

1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 5,89 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,15 (2H, tt, J = 8,5, 2,2 Hz), 7,47 (2H, ddt, J = 9,2, 4,6, 2,2 Hz), 7,60 (1H, d, J = 2,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 30

Una mezcla de 100,0 g de 3-metoxiacrilato de metilo, 37,9 g de hidróxido sódico y 470 ml de agua se agitó con calentamiento a reflujo durante una hora. Las mezclas de reacción, después de dejarlas enfriar, se concentraron a presión reducida para dar 92,8 g de 3-metoxiacrilato sódico.

3-metoxiacrilato sódico

RMN 1H (D2O) 8 (ppm): 3,52 (3H, s), 5,10 (1H, dd, J = 12,7, 0,7 Hz), 7,23 (1H, d, J = 12,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 31

A una mezcla de 5,00 g de 3-metoxiacrilato sódico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 30) y 50 ml de tetrahidrofurano se le añadieron 5,0 ml de cloruro de tionilo en enfriamiento con hielo. Las mezclas se agitaron con calentamiento a reflujo durante una hora y después, se concentraron a presión reducida para dar cloruro de ácido 3-metoxiacrílico en bruto.

A una mezcla de 5,41 g de sal clorhidrato de ferc-butilhidrazina y 10,1 ml de trietilamina se le añadió cloruro de ácido 3-metoxiacrílico (las cantidades totales) en enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante una hora. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua, solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato sódico anhidro, y después, se concentraron a presión reducida para dar N'-fercbutilhidrazida del ácido 3-metoxiacrílico.

N'-ferc-butilhidrazida del ácido 3-metoxiacrílico

RMN 1H (DMSO-da) 8 (ppm): 0,98 (9H, s), 3,62 (3H, s), 4,68 (1H, s), 5,36 (1H, d, J = 12,3 Hz), 7,36 (1H, d, J = 12,3 Hz), 9,02 (1H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 32

Una mezcla de N'-ferc-butil hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 31) y 10 ml de ácido clorhídrico concentrado se agitó a 25 °C durante quince minutos. A las mezclas de reacción se les añadió hidróxido sódico acuoso y los sólidos precipitados se filtraron para dar 1,50 g de 1-(1,1-dimetiletil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(1,1-dimetiletil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (DMSO-d6) 8 (ppm): 1,42 (9H, s), 5,39 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,42 (1H, d, J = 2,4 Hz), 9,51 (1H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 33

Una mezcla de 21,1 g de 3-metoxiacrilato de metilo, 10,0 g de hidrato de hidrazina y 20 ml de metanol se agitó con calentamiento a reflujo durante dos horas. Las mezclas de reacción se concentraron a presión reducida para dar 11,0 g 1H-pirazol-3-ol.

1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (DMSO-d6) 8 (ppm): 5,43 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,35 (1H, d, J = 2,2 Hz), 10,22 (1H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 34

Una mezcla de 1H-pirazol-3-ol (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 33) 3,00 g, 3,1 ml de anhídrido acético y 90 ml de ácido acético se agitó a 25 °C durante dos horas. A las mezclas de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua, solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato sódico anhidro, y después, se concentraron a presión reducida para dar 1,50 g de 1-acetil-1H-pirazol-3-ol.

1 -acetil-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (DMSO-d6) 8 (ppm): 2,49 (3H, s), 6,02 (1H, dd, J = 2,9, 1,0 Hz), 8,14 (1H, dd, J = 2,9, 1,0 Hz), 11,04 (1H, s). Ejemplo de preparación de referencia 35

Una mezcla de 200 g de N-hidroxisuccinimida, 3-metoxiacrilato sódico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 30) 287 g, 528 g de sal clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida, 269 g de piridina y 2 l de N,N-dimetilformamida se agitó a temperatura ambiente durante 44 horas. A una solución saturada acuosa de bicarbonato sódico se le añadió las mezclas de reacción y las mezclas resultantes se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico, solución acuosa de hidrogenosulfuro sódico y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y después, se concentraron a presión reducida. El residuo resultante se lavó con un disolvente mezcla de ferc-butil metil éter y hexano y se secó a presión reducida para dar 174 g de N-hidroxisuccinimida del ácido 3-metoxiacrílico.

N-hidroxisuccinimida del ácido 3-metoxiacrílico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,84 (1H, d, J = 12,7 Hz), 5,38 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,80 (3H, s), 2,84 (4H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 36

Una mezcla de N-hidroxisuccinimida del ácido 3-metoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 35) 13,6 g, 16,8 g de sal clorhidrato de 4-bromofenilhidrazina, 3,0 g de hidróxido sódico, 250 ml de dioxano y 250 ml de agua se calentó a 60 °C durante dieciséis horas. Al agua se le añadieron las soluciones de reacción y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y después, se concentraron a presión reducida. El residuo resultante se lavó con un disolvente mezcla de ferc-butil metil éter y hexano y se secó a presión reducida para dar 16,4 g de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico.

N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 9,48 (1H, d, J = 1,7 Hz), 7,89 (1H, d, J = 2,2 Hz), 7,43 (1H, d, J = 12,3 Hz), 7,26 (2H, d, J = 8,7 Hz), 6,62 (2H, d, J = 8,2 Hz), 5,39 (1H, d, J = 12,6 Hz), 3,64 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 37

Una mezcla de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 36) 16,4 g y 200 ml de ácido clorhídrico concentrado se agitó a temperatura ambiente durante una hora y después, a las mezclas de reacción se les añadió agua. Los sólidos precipitados se retiraron por filtración. Los sólidos obtenidos se lavaron con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico, agua y hexano, y se secaron a presión reducida para dar 123 g de 1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(4-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,57 (2H, dt, J = 9,5, 2,6 Hz), 7,39 (2H, dt, J = 9,3, 2,5 Hz), 5,92 (1H, d, J = 2,4 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 38

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 36 usando 4-trifluorometoxifenilhidrazina en lugar de sal clorhidrato de 4-bromofenilhidrazina dio N'-(4-trifluorometoxifenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico.

N'-(4-trifluorometoxifenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico

R M N 1H (D M S O -D 6) 8 (ppm ): 9 ,52 (1H , d, J = 2 ,7 Hz), 7 ,97 (1H , d, J = 2 ,4 Hz), 7 ,45 (1H , d, J = 12 ,3 Hz), 7 ,12 (2H, d, J = 8,9 Hz), 6,72 (2H, d, J = 8,9 Hz), 5,41 (1H, d, J = 12,3 Hz), 3,66 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 39

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(4-trifluorometoxifenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 38) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(4-trifluorometoxifenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(4-trifluorometoxifenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 11,65 (1H, s), 7,66 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,53 (2H, dt, J = 9,8, 2,7 Hz), 7,32 (2H, d, J = 8,8 Hz), 5,94 (1H, d, J = 2,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 40

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 36 usando sal clorhidrato de ciclohexilhidrazina en lugar de sal clorhidrato de 4-bromofenilhidrazina dio N'-ciclohexilhidrazida del ácido 3-metoxiacrílico.

N'-ciclohexilhidrazida del ácido 3-metoxiacrílico

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 9,11 (1H, s), 7,36 (1H, d, J = 12,3 Hz), 5,27 (1H, d, J = 12,6 Hz), 4,34 (1H, s), 3,60 (3H, s), 2,60-2,55 (1H, m), 1,74-0,99 (10H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 41

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-ciclohexilhidrazida del ácido 3-metoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 40) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-ciclohexil-1H-pirazol-3-ol.

1-ciclohexil-1H-pirazol-3-ol 1

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,16 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,58 (1H, d, J = 2,4 Hz), 3,84 (1H, tt, J = 11,7, 3,8 Hz), 2,12-2,09 (2H, m), 1,90-1,85 (2H, m), 1,73-1,55 (3H, m), 1,41-1,37 (2H, m), 1,30-1,22 (1H, m).

Ejemplo de preparación de referencia 42

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 36 usando sal clorhidrato de 4-metoxifenilhidrazina en lugar de sal clorhidrato de 4-bromofenilhidrazina dio N'-(4-metoxifenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico.

N'-(4-metoxifenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico

R M N 1H (C D C h ) 8 (pp m ): 7 ,53 (1H , d, J = 2 ,7 Hz), 7 ,38 (2H , dt, J = 9,7, 2 ,8 Hz), 6 ,94 (2H , dt, J = 9,4 , 2 ,5 Hz), 5 ,84 (1H , d, J = 2 ,4 Hz), 3 ,83 (3H , s), 3,71 (3H , s).

E je m p lo de p re p a ra c ió n de re fe re nc ia 43

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(4-metoxifenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 42) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol.

Ejemplo de preparación de referencia 44

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 36 usando sal clorhidrato de 4-metilfenilhidrazina en lugar de sal clorhidrato de 4-bromofenilhidrazina dio N'-(4-metilfenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico.

N'-(4-metilfenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,60 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,36 (2H, dt, J = 8,9, 2,2 Hz), 7,21 (2H, d, J = 8,0 Hz), 5,86 (1H, d, J = 2,7 Hz), 3,70 (3H, s), 2,36 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 45

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(4-metilfenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 44) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del 3-metoxiacrílico dio 1-(4-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol.

Ejemplo de preparación de referencia 46

Una mezcla de N-hidroxisuccinimida del ácido 3-metoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 35) 16,8 g, 15,5 g de sal clorhidrato de 2-clorofenilhidrazina, 3,56 g de hidróxido sódico, 25o ml de dioxano y 250 ml de agua se calentó a 60 °C durante cuatro días. Al agua se le añadieron las soluciones de reacción y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con solución salina acuosa saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y después, se concentraron a presión reducida para dar mezclas oleosas. Las mezclas resultantes y 60 ml de ácido clorhídrico concentrado se agitaron a temperatura ambiente durante dos horas. A las soluciones de reacción se les añadió una solución acuosa al 28 % de hidróxido sódico en enfriamiento con hielo. Los sólidos precipitados se retiraron por filtración y los sólidos se lavaron con alcohol isopropílico para dar 5,9 g de 1-(2-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(2-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,63 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,52 (2H, ddd, J = 10,6, 8,0, 1,6 Hz), 7,40 (1H, td, J = 7,7, 1,5 Hz), 7,30 (1H, td, J = 7,7, 1,5 Hz), 5,86 (1H, d, J = 2,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 47

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 46 usando sal clorhidrato de 3-clorofenilhidrazina en lugar de sal clorhidrato de 2-clorofenilhidrazina dio 1-(3-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(3-clorofenil)-1H-pirazol-3-ol.

R M N 1H (C D C ls) 8 (ppm ): 7 ,68 (1H , d, J = 2 ,7 Hz), 7 ,52 (1H , s), 7 ,43 (1H , d, J = 8 ,9 Hz), 7 ,38 (1H , t, J = 7 ,8 Hz), 7 ,22 (1H , d, J = 7 ,2 Hz), 5 ,94 (1H , d, J = 2 ,7 Hz).

E je m p lo de p re p a ra c ió n de re fe re nc ia 48

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 46 usando sal clorhidrato de 2-fluorofenilhidrazina en lugar de sal clorhidrato de 2-clorofenilhidrazina dio 1-(2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,73 (1H, t, J = 2,7 Hz), 7,69-7,65 (1H, m), 7,30-7,19 (3H, m), 5,91 (1H, d, J = 2,7 Hz). Ejemplo de preparación de referencia 49

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 46 usando sal clorhidrato de 2-metilfenilhidrazina en lugar de sal clorhidrato de 2-clorofenilhidrazina dio 1-(2-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(2-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,32-7,28 (5H, m), 5,77 (1H, d, J = 2,5 Hz), 2,29 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 50

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 46 usando sal clorhidrato de 2-metoxifenilhidrazina en lugar de sal clorhidrato de 2-clorofenilhidrazina dio 1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(2-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol.

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,73 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,50 (1H, dd, J = 8,0, 1,6 Hz), 7,26 (1H, ddd, J = 8,7, 7,0, 1,3 Hz), 7,07 (1H, td, J = 7,7, 1,3 Hz), 7,02 (1H, dd, J = 8,4, 1,3 Hz), 5,82 (1H, d, J = 2,5 Hz), 3,88 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 51

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 46 usando sal clorhidrato de 2,3,4,5,6-pentafluorofenilhidrazina en lugar de sal clorhidrato de 2-clorofenilhidrazina dio 1-(2,3,4,5,6-pentafluorofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(2,3,4,5,6-pentafluorofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCh) 8 (ppm): 5,97 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,41 (1H, t, J = 1,3 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 52

A 407 g de cloruro de oxalilo se les añadieron gota a gota 170 g de etil vinil éter en enfriamiento con hielo. Después de completarse el goteo, las mezclas se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante quince horas. Las mezclas de reacción se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se elevaron a 120 °C y se agitaron durante treinta minutos. Después de enfriar, las mezclas se destilaron a presión reducida para dar 137 g de cloruro de ácido 3-etoxiacrílico.

cloruro de ácido 3-etoxiacrílico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,79 (1H, d, J = 12,0 Hz), 5,51 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,06 (2H, c, J = 7,1 Hz), 1,40 (3H, t, J = 7,1 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 53

A una mezcla de 4,47 g de 4-metiltiofenilhidrazina, 2,4 ml de piridina y 30 ml de N,N-dimetilformamida se le añadió gota a gota 3,9 g de cloruro de ácido 3-etoxiacrílico en enfriamiento con hielo. Las mezclas de reacción se elevaron a temperatura ambiente y se agitaron durante dos hora. A las soluciones de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con solución salina saturada y se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se lavaron con tolueno y hexano y se secaron a presión reducida para dar 1,4 g de N'-(4-metiltiofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico.

N'-(4-metiltiofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico

RMN 1H (DMSO-Da) 8 (ppm): 9,84 (1H, s), 9,11 (1H, s), 7,73 (1H, d, J = 12,6 Hz), 7,40 (2H, dt, J = 9,2, 2,3 Hz), 7,17 (2H, dt, J = 9,3, 2,3 Hz), 5,38 (1H, d, J = 12,6 Hz), 4,02 (2H, c, J = 7,0 Hz), 2,40 (3H, s), 1,25 (3H, t, J = 7,1 Hz). Ejemplo de preparación de referencia 54

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(4-metiltiofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 53) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(4-metiltiofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(4-metiltiofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (DMSO-Da) 8 (ppm): 10,21 (1H, s), 9,02 (1H, d, J = 3,9 Hz), 7,54 (2H, dt, J = 9,4, 2,4 Hz), 7,23 (2H, dt, J = 9,2, 2,4 Hz), 5,70 (1H, d, J = 3,9 Hz), 2,43 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 55

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 53 usando 4-nitrofenilhidrazina en lugar de 4-metiltiofenilhidrazina dio N'-(4-nitrofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico.

N'-(4-nitrofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico

R M N 1H (D M S O -D a) 8 (ppm ): 9 ,76 (1H , s), 9 ,05 (1H , s), 8 ,06 (2H , d, J = 9 ,2 Hz), 7 ,48 (1H , d, J = 12 ,6 Hz), 6 ,72 (2H , d, J = 9 ,2 Hz), 5,41 (1H , d, J = 12 ,4 Hz), 3 ,95 (2H , c, J = 7 ,0 Hz), 1,26 (3H , t, J = 7,1 Hz).

E jem p lo de p re pa rac ió n de re fe re n c ia 56

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(4-nitrofenil)hidrazida del ácido 3 etoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 55) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(4-nitrofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(4-nitrofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (DMSO-Da) 8 (ppm): 8,46 (1H, d, J = 2,7 Hz), 8,31 (2H, dt, J = 10,0, 2,6 Hz), 7,92 (2H, dt, J = 9,9, 2,6 Hz), 6,00 (1H, d, J = 2,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 57

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 53 usando 4-trifluoroacetilfenilhidrazina en lugar de 4-metiltiofenilhidrazina dio N'-(4-trifluoroacetilfenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico.

N'-(4-trifluoroacetilfenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 9,78 (1H, s), 9,16 (1H, s), 7,87 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,48 (1H, d, J = 12,4 Hz), 6,78 (2H, d, J = 8,9 Hz), 5,41 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,95 (2H, c, J = 6,3 Hz), 1,27 (3H, t, J = 7,0 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 58

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(4-trifluoroacetilfenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 57) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(4-trifluoroacetilfenil)-1H-pirazol-3-ol.

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 10,76 (1H, s), 8,47 (1H, d, J = 2,7 Hz), 8,12 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,95 (2H, dt, J = 9,3, 2,2 Hz), 6,01 (1H, d, J = 2,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 59

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 53 usando 4-trifluorometiltiofenilhidrazina en lugar de 4-metiltiofenilhidrazina dio N'-(4-trifluorometiltiofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico.

N'-(4-trifluorometiltiofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico

R M N 1H (D M S O -D 6) 8 (ppm ): 10 ,10 (1H , s), 9 ,49 (1H , s), 7 ,77 (1H , d, J = 12 ,4 Hz), 7 ,66 -7 ,60 (4H , m), 5 ,43 (1H , d, J = 12,6 Hz), 4 ,06 (2H , c, J = 7,1 Hz), 1 ,28 (3H , t, J = 7,1 Hz).

E jem p lo de p re pa rac ió n de re fe re nc ia 60

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(4-trifluorometiltiofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 59) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(4-trifluorometiltiofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(4-trifluorometiltiofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 8,53 (1H, d, J = 4,0 Hz), 7,79 (1H, s), 7,68 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,61 (2H, d, J = 8,6 Hz), 5,57 (1H, d, J = 3,8 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 61

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 53 usando 4-etilfenilhidrazina en lugar de 4-metiltiofenilhidrazina dio N'-(4-etilfenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico.

N'-(4-etilfenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 9,79 (1H, s), 9,00 (1H, s), 7,76 (1H, d, J = 12,6 Hz), 7,36 (2H, d, J = 8,6 Hz), 7,11 (2H, d, J = 8,6 Hz), 5,42 (1H, d, J = 12,6 Hz), 4,05 (2H, c, J = 7,1 Hz), 2,54 (2H, c, J = 7,5 Hz), 1,28 (3H, t, J = 7,1 Hz), 1,15 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 62

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(4-etilfenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 61) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(4-etilfenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(4-etilfenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 8,52 (1H, d, J = 4,0 Hz), 7,64 (1H, s), 7,40 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,21 (2H, d, J = 8,6 Hz), 5,51 (1H, d, J = 3,8 Hz), 2,64 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,23 (3H, t, J = 7,6 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 63

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 53 usando 2-bromofenilhidrazina en lugar de 4-metiltiofenilhidrazina dio N'-(2-bromofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico.

N'-(2-bromo-fenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico

R M N 1H (D M S O -D 6) 8 (ppm ): 9 ,65 (1H , d, J = 2 ,5 Hz), 7 ,45 -7 ,43 (2H , m), 7 ,22 -7 ,17 (2H , m), 6 ,73 -6 ,67 (2H , m), 5 ,43 (1H , d, J = 12 ,4 Hz), 3 ,93 (2H , c, J = 7 ,0 Hz), 1 ,26 (3H , t, J = 6 ,9 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 64

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(2-bromofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 63) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(2-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(2-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,69 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,59 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,50 (1H, dd, J = 7,8, 1,5 Hz), 7,44 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,25-7,22 (1H, m), 5,84 (1H, d, J = 2,5 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 65

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 53 usando 3-bromofenilhidrazina en lugar de 4-metiltiofenilhidrazina dio N'-(3-bromofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico.

N'-(3-bromofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico

RMN 1H (DMSO-Da) 8 (ppm): 9,48 (1H, s), 7,43 (1H, d, J = 12,4 Hz), 7,08 (1H, t, J = 8,0 Hz), 6,83 (1H, d, J = 7,8 Hz), 6,80 (1H, s), 6,67 (1H, d, J = 8,1 Hz), 5,40 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,93 (2H, c, J = 7,0 Hz), 1,26 (3H, t, J = 6,9 Hz). Ejemplo de preparación de referencia 66

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(3-bromofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 65) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(3-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(3-bromofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,67-7,65 (2H, m), 7,48 (1H, ddd, J = 8,0, 1,1, 0,6 Hz), 7,38 (1H, ddd, J = 7,9, 1,0, 0,5 Hz), 7,32 (1H, t, J = 8,0 Hz), 5,94 (1H, d, J = 2,8 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 67

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 53 usando 3-metoxifenilhidrazina en lugar de 4-metiltiofenilhidrazina dio N'-(3-metoxifenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico.

N'-(3-metoxifenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 9,38 (1H, d, J = 2,8 Hz), 7,67 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,40 (1H, d, J = 12,4 Hz), 7,02 (1H, t, J = 8,1 Hz), 6,27-6,24 (3H, m), 5,39 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,91 (2H, c, J = 7,0 Hz), 3,67 (3H, s), 1,25 (3H, t, J = 6,9 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 68

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(3-metoxifenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 67) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(3-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(3-metoxifenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 11,55 (1H, s), 7,66 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,33 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,11 (1H, t, J = 2,3 Hz), 7,06 (1H, dd, J = 7,8, 1,8 Hz), 6,80 (1H, dd, J = 8,3, 2,3 Hz), 5,88 (1H, d, J = 2,5 Hz), 3,88 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 69

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 53 usando 3-metilfenilhidrazina en lugar de 4-metiltiofenilhidrazina dio N'-(3-metilfenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico.

N'-(3-metilfenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 9,39 (1H, s), 7,40 (1H, d, J = 12,4 Hz), 7,00 (1H, t, J = 7,8 Hz), 6,51-6,49 (3H, m), 5,41 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,92 (2H, c, J = 7,0 Hz), 2,20 (3H, s), 1,26 (3H, t, J = 6,9 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 70

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(3-metilfenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 69) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(3-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(3-metilfenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,65 (1H, d, J = 2,3 Hz), 7,35-7,33 (3H, m), 7,08-7,07 (1H, m), 5,90 (1H, d, J = 2,3 Hz), 2,39 (3H, d, J = 20,0 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 71

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 53 usando 3-fluorofenilhidrazina en lugar de 4-metiltiofenilhidrazina dio N'-(3-fluorofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico.

N'-(3-fluorofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 9,47 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,99 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,43 (1H, d, J = 12,6 Hz), 7,14 (1H, dd, J = 14,9, 8,1 Hz), 6,51 (1H, ddd, J = 8,1, 0,9, 0,5 Hz), 6,46 (1H, td, J = 8,5, 2,1 Hz), 6,39 (1H, dt, J = 11,6, 2,3 Hz), 5,40 (1H, d, J = 12,4 Hz), 3,93 (2H, c, J = 7,0 Hz), 1,26 (3H, t, J = 6,9 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 72

Una reacción similar al Ejemplo de preparación de referencia 37 usando N'-(3-fluorofenil)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 71) en lugar de N'-(4-bromofenil)hidrazida del ácido 3-metoxiacrílico dio 1-(3-fluorofenil)-1H-pirazol-3-ol.

1-(3-fluorofenil)-1H-pirazol-3-ol

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,67 (1H, d, J = 2,8 Hz), 7,44-7,39 (1H, m), 7,31-7,22 (2H, m), 6,96-6,94 (1H, m), 5,94 (1H, d, J = 2,5 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 73

A una mezcla de 136,2 g de sulfato sódico, 480 ml de agua y 8,6 g de hidrato de cloral se le añadió una mezcla de 6,1 ml de 2,5-dimetilanilina, 4,2 ml de ácido clorhídrico concentrado y 24 ml de agua en enfriamiento con hielo, seguido de la adición adicional de una mezcla de 10,6 g de sal clorhidrato de hidroxilamina y 30 ml de agua. Después de las mezclas se agitaron con calentamiento a reflujo durante una hora y media, los sólidos precipitados se retiraron por filtración para dar N-(2,5-dimetilfenil)-2-hidroxi-iminoacetamida.

A una mezcla de 19,5 ml de ácido sulfúrico concentrado y 4 ml de agua se le añadió N-(2,5-dimetilfenil)-2-hidroxiiminoacetamida, y las mezclas se agitaron a 80 °C durante una hora. Después de enfriar, las soluciones de reacción se agregaron a 140 ml de agua enfriada con hielo. Los sólidos precipitados se filtraron para dar 4,7-dimetilisatina.

A una mezcla de 4,7-dimetilisatina, 9,0 g de hidróxido sódico y 40 ml de agua se le añadieron 3 ml de solución al 30 % de peróxido de hidrógeno. A las mezclas de reacción se le añadió gota a gota ácido clorhídrico concentrado mientras la temperatura de reacción se mantenía alrededor de 70 °C, de modo que el pH de las soluciones de reacción se ajustara alrededor de 4. Los sólidos precipitados se retiraron por filtración para dar 4,2 g de ácido 2-amino-3,6-dimetilbenzoico.

ácido 2-amino-3,6-dimetilbenzoico

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 6,90 (1H, d, J = 7,5 Hz), 6,33 (1H, d, J = 7,5 Hz), 2,29 (3H, s), 2,04 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 74

A una mezcla de ácido 2-amino-3,6-dimetilbenzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 73) 4,2 g, 125 ml de acetato de etilo y 125 ml de etanol se le añadió una solución 2,0 M de trimetilsilil diazometano en 25,4 ml de éter dietílico en enfriamiento con hielo. Las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante una hora y media, y después, se concentraron a presión reducida para dar 4,6 g de éster metílico del ácido 2-amino-3,6-dimetilbenzoico.

éster metílico del ácido 2-amino-3,6-dimetilbenzoico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,00 (1H, d, J = 7,6 Hz), 6,48 (1H, d, J = 7,6 Hz), 5,13 (2H, s a), 3,89 (3H, s), 2,40 (3H, s), 2,13 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 75

A una mezcla de éster metílico del ácido 2-amino-3,6-dimetilbenzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 74) 4,6 g y 85 ml de tolueno se le añadieron 11,5 g de trifosgeno a temperatura ambiente, y las mezclas se agitaron con calentamiento a reflujo durante dos horas y media. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 5,3 g de éster metílico del ácido 2-isocianato-3,6-dimetilbenzoico.

éster metílico del ácido 2-isocianato-3,6-dimetilbenzoico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,14 (1H, d, J = 7,7 Hz), 6,96 (1H, d, J = 7,7 Hz), 3,96 (3H, s), 2,30 (6H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 76

Se añadieron 3,8 g de cloruro de aluminio anhidro a 40 ml de N, N-dimetilformamida con enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron durante veinte minutos. A esto se le añadieron 1,9 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante quince minutos. A continuación, se le añadió 5,3 g de éster metílico del ácido 2-isocianato-3,6-dimetilbenzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 75) y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C con agitación durante cuatro horas. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de 6 g de nitrito sódico y 500 ml de agua enfriada con hielo con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después, se concentraron a presión reducida para dar 8,3 g de éster metílico del ácido 3,6-dimetil-2-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico.

éster metílico del ácido 3,6-dimetil-2-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 7,51 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,45 (1H, d, J = 8,0 Hz), 4,51 (1H, s a), 3,65 (3H, s), 2,34 (3H, s), 2,16 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 77

A una mezcla de éster metílico del ácido 3,6-dimetil-2-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 76) 5,9 g y 130 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron 7,2 g de carbonato potásico y 7,4 g de yoduro de metilo a temperatura ambiente, y las mezclas se agitaron durante siete horas. A las soluciones de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 5,9 g de éster metílico del ácido 3,6-dimetil-2-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico.

éster metílico del ácido del 3,6-dimetil-2-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico

2,24 (

Ejemplo de preparación de referencia 78

En enfriamiento con hielo, a una mezcla de éster metílico del ácido 3,6-dimetil-2-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1il)-benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 77) 5,9 g y 125 ml de tetrahidrofurano se le añadió una solución 1,0 M de trietilborohidruro de litio en 49 ml de tetrahidrofurano y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante una hora. A las soluciones de reacción se les añadió agua y las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 5,3 g de 1-(2-hidroximetil-3,6-dimetilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-hidroximetil-3,6-dimetilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,30 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,23 (1H, d, J = 8,0 Hz), 4,48 (1H, dd, J = 12,6, 9,4 Hz), 4,30 (1H, dd, J = 12,6, 4,1 Hz), 3,77 (3H, s), 2,96 (1H, dd, J = 9,4, 4,1 Hz), 2,49 (3H, s), 2,14 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 79

A una mezcla de 1-(2-hidroximetil-3,6-dimetilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 78) 5,3 g y 75 ml de cloroformo se le añadieron 12,2 g de tribromuro de fósforo y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante dieciocho horas. A las soluciones de reacción se les añadió agua enfriada con hielo y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 4,9 g de 1-(2-bromometil-3,6-dimetilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3,6-dimetilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,27 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,22 (1H, d, J = 8,0 Hz), 4,38 (1H, d, J = 10,8 Hz), 4,27 (1H, d, J = 10,8 Hz), 3,77 (3H, s), 2,45 (3H, s), 2,11 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 80

A una mezcla de 136,2 g de sulfato sódico, 480 ml de agua y 8,6 g de hidrato de cloral se le añadió una mezcla de 6,1 ml de 2-fluoro-5-metilanilina, 4,2 ml de ácido clorhídrico concentrado y 24 ml de agua en enfriamiento con hielo, seguido de la adición adicional de una mezcla de 10,6 g de sal clorhidrato de hidroxilamina y 30 ml de agua. Después de las mezclas se agitaron con calentamiento a reflujo durante una hora y media, los sólidos precipitados se retiraron por filtración para dar N-(2-fluoro-5-metilfenil)-2-hidroxiiminoacetamida.

A una mezcla de 19,5 ml de ácido sulfúrico concentrado y 4 ml de se le añadió N-(2-fluoro-5-metilfenil)-2-hidroxiiminoacetamida, y las mezclas se agitaron a 80 °C durante una hora. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a agua enfriada con hielo. Los sólidos precipitados se retiraron por filtración para dar 4-metil-7-fluoroisatina.

A una mezcla de 9,0 g de 4-metil-7-fluoroisatina, 9,0 g de hidróxido sódico y 40 ml de agua se le añadieron 3 ml de una solución al 30 % de peróxido de hidrógeno. A las mezclas de reacción se le añadió gota a gota ácido clorhídrico concentrado mientras la temperatura de reacción se mantenía alrededor de 70 °C, de modo que el pH de las soluciones de reacción se ajustara alrededor de 4. Los sólidos precipitados se retiraron por filtración para dar 2,3 g de ácido 2-amino-3-fluoro-6-metilbenzoico.

ácido 2-amino-3-fluoro-6-metilbenzoico

RMN 1H (DMSO-Da) 8 (ppm): 7,03 (1H, dd, J = 11,3, 8,2 Hz), 6,39 (1H, dd, J = 8,2, 5,1 Hz), 2,32 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 81

A una mezcla de ácido 2-amino-3-fluoro-6-metilbenzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 80) 2,3 g, 70 ml de acetato de etilo y 70 ml de etanol se le añadió una solución 2,0 M de trimetilsilil diazometano en 13,7 ml de éter dietílico en enfriamiento con hielo. Las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante una hora y media y después, se concentraron a presión reducida. A los residuos resultantes se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con metil ferc-butil éter. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 0,81 g de éster metílico del ácido 2-amino-3-fluoro-6-metil-benzoico.

éster metílico del ácido 2-amino-3-fluoro-6-metil-benzoico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 6,94 (1H, dd, J = 10,9, 8,2 Hz), 6,45-6,41 (1H, m), 5,26 (2H, s a), 3,91 (3H, s), 2,41 (3H, s). Ejemplo de preparación de referencia 82

A una mezcla de éster metílico del ácido 2-amino-3-fluoro-6-metil-benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 81) 0,81 g y 15 ml de tolueno se le añadieron 2,0 g de trifosgeno a temperatura ambiente y las mezclas se agitaron con calentamiento a reflujo durante tres horas. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 0,92 g de éster metílico del ácido 2-isocianato-3-fluoro-6-metil benzoico.

éster metílico del ácido 2-isocianato-3-fluoro-6-metil benzoico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,09 (1H, t, J = 8,7 Hz), 7,02-6,98 (1H, m), 3,96 (3H, s), 2,30 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 83

Se añadieron 0,65 g de cloruro de aluminio anhidro a 10 ml de N, N-dimetilformamida con enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron durante veinte minutos. A esto se le añadieron 0,32 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante quince minutos. A continuación, se le añadió éster metílico del ácido 2-isocianato-3-fluoro-6-metil benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 82) 0,92 g y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C con agitación durante cuatro horas. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de 1,0 g de nitrito sódico y 200 ml de agua enfriada con hielo con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después, se concentraron a presión reducida para dar 1,4 g de éster metílico del ácido 3-fluoro-6-metil-2-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico.

3-fluoro-6-metil-2-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico éster metílico del ácido

RMN 1H (DMSO-Da) 8 (ppm): 7,65-7,62

2,38 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 84

A una mezcla de éster metílico del ácido 3-fluoro-6-metil-2-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 83) 1,4 g y 20 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron 1,2 g de carbonato potásico y 1,3 g de yoduro de metilo a temperatura ambiente, y las mezclas se agitaron durante cuatro horas. A las soluciones de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 0,65 g de éster metílico del ácido 3-fluoro-6-metil-2-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico.

éster metílico del ácido 3-fluoro-6-metil-2-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,38 (1H, dd, J = 8,6, 5,0 Hz), 7,28 (1H, t, J = 8,6 Hz), 3,80 (3H, s), 3,71 (3H, s), 2,45 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 85

En enfriamiento con hielo, a una mezcla de éster metílico del ácido 3-fluoro-6-metil-2-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 84) 0,65 g y 11 ml de tetrahidrofurano se le añadió una solución 1,0 M de trietilborohidruro de litio en 5,4 ml de tetrahidrofurano y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante una hora. A las soluciones de reacción se les añadió agua y las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y después, se concentraron a presión reducida para dar 0,58 g de 1-(2-hidroximetil-3-metil-6-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-hidroximetil-3-metil-6-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,37 (1H, dd, J = 8,6, 5,4 Hz), 7,15 (1H, t, J = 8,6 Hz), 4,54-4,36 (2H, m), 3,76 (3H, s), 3,28-3,24 (1H, m), 2,50 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 86

A una mezcla de 1-(2-hidroximetil-3-metil-6-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 85) 0,58 g y 8 ml de cloroformo se le añadieron 1,32 g de tribromuro de fósforo y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante veinte horas. A las soluciones de reacción se les añadió agua enfriada con hielo y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 0,66 g de 1 -(2-bromometil-3-metil-6-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-metil-6-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,36 (1H, dd, J = 8,7, 5,6 Hz), 7,16 (1H, t, J = 8,7 Hz), 4,43 (1H, d, J = 10,6 Hz), 4,32 (1H, d, J = 10,6 Hz), 3,76 (3H, s), 2,46 (3H, s).

Ejemplo de preparación de referencia 87

A una mezcla de 272,4 g sulfato sódico, 960 ml de agua y 17,2 g de hidrato de cloral se le añadieron una mezcla de 12,2 g de 4-fluoro-3-metilanilina, 8,4 ml de ácido clorhídrico concentrado y 48 ml de agua en agitación, seguido de la adición adicional de una mezcla de 21,1 g de sal clorhidrato de hidroxilamina y 60 ml de agua. Después de las mezclas se agitaron con calentamiento a reflujo durante cuarenta minutos, los sólidos precipitadas se retiraron por filtración para dar 25,4 g de N-(4-fluoro-3-metilfenil)-2-hidroxiiminoacetamida.

A una mezcla de 78 ml de ácido sulfúrico concentrado y 16 ml de agua se le añadieron 25,4 g de N-(4-fluoro-3-metilfenil)-2-hidroxiiminoacetamida. Las mezclas se agitaron a 80 °C durante una hora y las soluciones de reacción se añadieron a 500 ml de agua enfriada con hielo. Los sólidos precipitados se retiraron por filtración para dar una mezcla de 4-metil-5-fluoroisatina y 6-metil-5-fluoroisatina.

A una mezcla que contenía una mezcla de 4-metil-5-fluoroisatina y 6-metil-5-fluoroisatina, 18,0 g de hidróxido sódico y 80 ml de agua se le añadieron 6 ml de una solución al 30 % de peróxido de hidrógeno. A las mezclas de reacción se le añadió gota a gota ácido acético mientras la temperatura de reacción se mantenía alrededor de 70 °C, de modo que el pH de las soluciones de reacción se ajustara alrededor de 4. Los sólidos precipitados se retiraron por filtración para dar una mezcla de 11,5 g de ácido 6-amino-3-fluoro-2-metil benzoico y ácido 2-amino-5-fluoro-4-metil benzoico.

A una mezcla que contenía una mezcla de 11,5 g de ácido 6-amino-3-fluoro-2-metil benzoico y ácido 2-amino-5-fluoro-4-metil benzoico, 340 ml de acetato de etilo y 340 ml de etanol se le añadió una solución 2,0 M de trimetilsilil diazometano en 68 ml de éter dietílico en enfriamiento con hielo. Las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante una hora y media y se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 3,0 g de éster metílico del ácido 6-amino-3-fluoro-2-metilbenzoico.

éster metílico del ácido 6-amino-3-fluoro-2-metil-benzoico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 6,93 (1H, t, J = 9,0 Hz), 6,48 (1H, dd, J = 9,0, 4,5 Hz), 4,82 (2H, s a), 3,91 (3H, s), 2,31 (3H, d, J = 2,7 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 88

A una mezcla de éster metílico del ácido 6-amino-3-fluoro-2-metil-benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 87) 3,0 g y 60 ml de tolueno se le añadieron 7,6 g de trifosgeno a temperatura ambiente y las mezclas se agitaron con calentamiento a reflujo durante tres horas. Las mezclas se concentraron a presión reducida para dar 3,6 g de éster metílico del ácido 6-isocianato-3-fluoro-2-metil benzoico.

éster metílico del ácido 6-isocianato-3-fluoro-2-metil benzoico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,04 (1H, t, J = 8,8 Hz), 6,94 (1H, dd, J = 8,8, 4,6 Hz), 3,98 (3H, s), 2,26 (3H, d, J = 2,5 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 89

Se añadieron 2,5 g de cloruro de aluminio anhidro a 30 ml de N, N-dimetilformamida con enfriamiento con hielo y las mezclas se agitaron durante veinte minutos. A esto se le añadieron 1,2 g de azida sódica y las mezclas se agitaron durante quince minutos. A continuación, se le añadió éster metílico del ácido 6-isocianato-3-fluoro-2-metil benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 88) 3,6 g y las mezclas resultantes se calentaron a 80 °C con agitación durante cuatro horas. Después de enfriar, las soluciones de reacción se añadieron a una mezcla de 4,0 g de nitrito sódico y 500 ml de agua enfriada con hielo con agitación. Las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y después se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después, se concentraron a presión reducida para dar 6,0 g de éster metílico del ácido 2-metil-3-fluoro-6-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico.

éster metílico del ácido 2-metil-3-fluoro-6-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico

RMN 1H (DMSO-D6) 8 (ppm): 7,62-7,56 (2H, m), 5,29 (1H, s a), 3,73 (3H, s), 2,29 (3H, d, J = 2,3 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 90

A una mezcla de éster metílico del ácido 2-metil-3-fluoro-6-(5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 89) 6,0 g y 85 ml de N,N-dimetilformamida se le añadieron 4,7 g de carbonato potásico y 4,9 g de yoduro de metilo a temperatura ambiente y las mezclas se agitaron durante seis horas. A las soluciones de reacción se les añadió agua y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 2,8 g de éster metílico del ácido 2-metil-3-fluoro-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico. éster metílico del ácido 2-metil-3-fluoro-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,47 (1H, dd, J = 8,9, 4,6 Hz), 7,25 (1H, t, J = 8,9 Hz), 3,84 (3H, s), 3,69 (3H, s), 2,36 (3H, d, J = 2,4 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 91

En enfriamiento con hielo, a una mezcla de éster metílico del ácido 2-metil-3-fluoro-6-(4-metil-5-oxo-4,5-dihidrotetrazol-1-il)-benzoico (descrito en el Ejemplo de preparación de referencia 90) 2,8 g y 46 ml de tetrahidrofurano se le añadió una solución 1,0 M de trietilborohidruro de litio en 22,9 ml de tetrahidrofurano y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante una hora. A las soluciones de reacción se les añadió agua y las mezclas se acidificaron con ácido clorhídrico al 10 % y se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro, y después, se concentraron a presión reducida para dar 2,4 g de 1-(2-hidroximetil-3-metil-4-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-hidroximetil-3-metil-4-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,21 (1H, dd, J = 8,7, 5,1 Hz), 7,15 (1H, t, J = 8,7 Hz), 4,47 (2H, dd, J = 7,2, 1,0 Hz), 3,75 (3H, s), 2,45 (3H, d, J = 2,4 Hz).

Ejemplo de preparación de referencia 92

A una mezcla de 1-(2-hidroximetil-3-metil-4-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (descrita en el Ejemplo de preparación de referencia 91) 2,4 g y 34 ml de cloroformo se le añadieron 5,5 g de tribromuro de fósforo y las mezclas se agitaron a temperatura ambiente durante veinte horas. A las soluciones de reacción se les añadió agua enfriada con hielo y las mezclas se extrajeron con acetato de etilo. Las capas orgánicas se lavaron con agua y solución salina saturada y se secaron sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentraron a presión reducida. Los residuos resultantes se sometieron a una cromatografía en columna sobre gel de sílice para dar 2,5 g de 1-(2-bromometil-3-metil-4-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.

1-(2-bromometil-3-metil-4-fluorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona

RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,22 (1H, dd, J = 8,7, 5,1 Hz), 7,16 (1H, t, J = 8,7 Hz), 4,46 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,39 (3H, d, J = 2,4 Hz).

De acuerdo con los procesos mencionados anteriormente, pueden prepararse los siguientes compuestos:

Compuestos A-001~A-716, B-001~B-716, C-001~C-716, D-001~D-716, E-001~E-716, F-001~F-716, G-001~G-716, H-001~H-716, I-001~I-716, J-001~J-716, K-001~K-716, L-001~L-716, M-001~M-716, N-001~N-716, 0-001~0-716, P-001~P-716, Q-001~Q-716, R-001~R-716, S-001~S-716, T-001~T-716, U-001~U-716, V-001~V-716, W-001~W-716, X-001~X-716, Y-001~Y-716, Z-001~Z-716, AA-001~AA-716, AB-001~AB-716 y AC-001~AC-716.

Los Compuestos A-001~A-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en donde Y representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 716 indicados en la Tabla 1 a Tabla 25 como se menciona a continuación];

Los Compuestos B-001~B-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos C-001~C-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos D-001~D-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do nd e Y re p re se n ta un s u s titu ye n te co rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 716 in d ica do s en la T a b la 1 a T ab la 25 co m o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s E -001 ~ E -716 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos F-001~F-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos G-001~G-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos H-001~H-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do nd e Y re p re se n ta un s u s titu ye n te co rre s p o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 716 in d ica do s en la T a b la 1 a T ab la 25 co m o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s I-001 ~ I-716 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s p o r una fó rm u la :

Los Compuestos J-001~J-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos K-001~K-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L-001~L-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do n d e Y re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 716 in d ica d o s en la T a b la 1 a T ab la 25 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s M -001 ~ M -716 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos N-001~N-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos O-001~O-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos P-001~P-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do n d e Y re p re se n ta un su s titu ye n te co rre s p o n d ie n te a cad a uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 716 in d ica d o s en la T a b la 1 a T ab la 25 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s Q -001 ~ Q -716 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos R-001~R-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos S-001~S-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos T-001~T-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o nd e Y rep rese n ta un su s titu ye n te c o rre s p o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 716 in d ica d o s en la T a b la 1 a T a b la 25 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s U -001 ~ U -716 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos V-001~V-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos W-001~W-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos X-001~X-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s Y -001 ~ Y -716 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos Z-001~Z-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos AA-001~AA-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos AB-001~AB-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en donde Y representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 716 indicados en la Tabla 1 a Tabla 25 como se menciona a continuación]; y

Los Compuestos AC-001~AC-716 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en donde Y representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 716 indicados en la Tabla 1 a Tabla 25 como se menciona a continuación].

T l 1

continuación

T l 2

T l

continuación

T l 4

T l 1

continuación

T l 1

T l 71

continuación

[Tabla 81

sustituyentes n.° Y 204 grupo 4-met 205 grupo 2-fenil

T l 1

continuación

[Tabla 10]

T l 11

continuación

___________| grupo 2-cloro-2-ciclohexen¡lo T l 121

T l 1

continuación

T l 141

T l 11

continuación

T l 11

T l 171

continuación

T l 11

T l 11

continuación

T l 2

T l 21

T l 221

T l 21

T l 241

continuación

T l 21

Compuestos HA-001~HA-144, HB-001~HB-144, HC-001~HC-144, HD-0101-HD-144, HE-001~HE-144, HF-001~HF-144, HG-001~HG-144, HH-001~HH-144, HI-001~HI-144, HJ-001~HJ-144, HK-001~HK-144, HL-001~HL-144, HM-001~HM-144, HN-001~HN-144, HO-001~HO-144, HP-001~HP-144, HQ-001~HQ-144, HR-001~HR-144, HS-001~HS-144, HT-001~HT-144, HU-001~HU-144, HV-001~HV-144, HW-001~HW-144, HX-001~HX-14 4, HY-001~HY-144, HZ-001~HZ-144 y HAA-001~HAA-144.

Los Compuestos HA-001~HA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en donde G representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 144 indicados en la Tabla 26 a la Tabla 30 como se menciona a continuación];

Los Compuestos HB-001~HB-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HC-001~HC-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s H D -001 ~ H D -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos HE-001~HE-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HF-001~HF-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HG-001~HG-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s H H -001 ~ H H -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos HI-001~HM44 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HJ-001~HJ-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HK-001~HK-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s H L -001 ~ H L -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos HM-001~HM-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HN-001~HN-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HO-001~HO-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s H P -001 ~ H P -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos HQ-001~HQ-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HR-001~HR-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HS-001~HS-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un sus titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s H T -001 ~ H T -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos HU-001~HU-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HV-001~HV-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HW-001~HW-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s H X -001 ~ H X -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos HY-001~HY-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos HZ-001~HZ-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en donde G representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 144 indicados en la Tabla 26 a la Tabla 30 como se menciona a continuación]; y

Los Compuestos HAA-001~HAA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en donde G representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 144 indicados en la Tabla 26 a la Tabla 30 como se menciona a continuación].

T l 2

T l 27

continuación

T l 21

T l 21

continuación

Compuestos TMA-001~TMA-044, TMB-001~TMB-044, TMC-001~TMC-044, TMD-001~TMD-044, TME-001~TME-044, TMF-001~TMF-044, TMG-001~TMG-044, TMH-001~TMH-044, TMI-001~TMI-044, TMJ-001~TMJ-044, TMK-001~TMK-044, TML-001~TML-044, TMM-001~TMM-044, TMN-001~TMN-044, TMO-001~TMO-O44, TMP-001~TMP-044, TMQ-001~TMQ-044, TMR-001~TMR-044, TMS-001~TMS-044, TMT-001~TMT-044, TMU-001~TMU-044, TMV-001~TMV-044, TMW-001~TMW-044, TMX-001~TMX-044, TMY-001~TMY-044, TMZ-001~TMZ-044, TMAA-001~TMAA-044, THA-001~THA-044, THB-001~THB-044, THC-001~THC-044, THD-001~THD-044, THE-001~THE-044, THF-001~THF-044, THG-001~THG-044, THH-001~THH-044, THI-001~THI-044, THJ-001~THJ-044, THK-001~THK-044, THL-001~THL-044, THM-001~THM-044, THN-001~THN-044, THO-001~THO-044, THP-001~THP-044, THQ-001~THQ-044, THR-001~THR-044, THS-001~THS-044, THT-001~THT-044, THU-001~THU-044, THV-001~THV-044, THW-001-THW-044, THX-001~THX-044, THY-001~THY-044, THZ-001~THZ-044 y THAA-001~THAA-044.

Los Compuestos TMA-001~TMA-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en donde T representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 44 indicados en la Tabla 31 a la Tabla 32 como se menciona a continuación];

Los Compuestos TMB-001~TMB-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMC-001~TMC-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMD-001~TMD-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do n d e T re p re se n ta un su s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 44 in d ica d o s en la T a b la 31 a la T ab la 32 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s T M E -001 ~ T M E -044 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos TMF-001~TMF-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMG-001~TMG-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMH-001~TMH-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e T re p re se n ta un su s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 44 in d ica d o s en la T a b la 31 a la T a b la 32 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s T M I-001 ~ T M I-044 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos TMJ-001~TMJ-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMK-001~TMK-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TML-001~TML-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do n d e T re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a ca d a uno de los s u s titu y e n te s n .° 1 a 44 in d ica d o s en la T a b la 31 a la T ab la 32 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s T M M -001 ~ T M M -044 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s p o r una fó rm u la :

Los Compuestos TMN-001~TMN-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMO-001~TMO-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMP-001~TMP-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do n d e T re p re se n ta un su s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cad a uno de los su s titu y e n te s n.° 1 a 44 in d ica d o s en la T a b la 31 a la T a b la 32 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s T M Q -001 ~ T M Q -044 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos TMR-001~TMR-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMS-001~TMS-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMT-001~TMT-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e T re p re se n ta un su s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 44 in d ica d o s en la T a b la 31 a la T ab la 32 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s T M U -001 ~ T M U -044 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos TMV-001~TMV-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMW-001~TMW-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMX-001~TMX-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e T re p re s e n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a ca d a uno d e los s u s titu y e n te s n.° 1 a 44 in d ica d o s en la T a b la 31 a la T a b la 32 co m o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s T M Y -001 ~ T M Y -044 re p re se n ta n C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos TMZ-001~TMZ-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos TMAA-001~TMAA-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THA-001~THA-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s T H B -001 ~ T H B -044 re p re se n ta n C o m p u e s to s d e te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos THC-001~THC-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THD-001~THD-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THE-001~THE-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THF-001~THF-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THG-001~THG-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THH-001~THH-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THI-001~THI-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THJ-001~THJ-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THK-001~THK-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en donde T representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 44 indicados en la Tabla 31 a la Tabla 32 como se menciona a continuación];

Los Compuestos THL-001~THL-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THM-001~THM-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THN-001~THN-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THO-001~THO-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e T re p re s e n ta un s u s titu y e n te co rre s p o n d ie n te a ca d a uno de los su s titu y e n te s n.° 1 a 44 in d ica d o s en la T ab la 31 a la T ab la 32 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s T H P -001 ~ T H P -044 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos THQ-001~THQ-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THR-001~THR-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THS-001~THS-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THT-001~THT-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THU-001~THU-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THV-001~THV-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THW-001~THW-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos THX-001~THX-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e T re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a ca d a uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 44 in d ica d o s en la T a b la 31 a la T ab la 32 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s T H Y -001 ~ T H Y -044 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos THZ-001~THZ-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en donde T representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 44 indicados en la Tabla 31 a la Tabla 32 como se menciona a continuación]; y

Los Compuestos THAA-001~THAA-044 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en en donde T representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 44 indicados en la Tabla 31 a la Tabla 32 como se menciona a continuación].

T l 1

19_____________ | grupo metilsulfoniloximetilo

continuación

T l 2

Compuestos L1A-001~L1A-144, L1 B-001~L1 B-144, L1C-001~L1C-144, L1 D-001~L1D-144, L1E-001~L1E-144, L1F-001~L1F-144, L1G-001~L1G-144, L1H-001~L1H-144, L1I-001~L1I-144, L1J-001~L1J-144, L1K-001~L1K-144, L1L-001~L1L-144, L1M-001~L1M-144, L1N-001~L1N-144, L1O-001~L1O-144, L1P-001~L1P-144, L1Q-001~L1Q-144, L1 R-001~L1R-144, L1S-001~L1S-144, L1T-001~L1T-144, L1U-001~L1U-144, L1V-001~L1V-144,

L1W-001~L1W-144, L1X-001~L1X-144, L1Y-001~L1Y-144, L1Z-001~L1Z-144, L1AA-001~L1AA-144,

L2A-001~L2A-144, L2B-001~L2B-144, L2C-001~L2C-144, L2D-001~L2D-144, L2E-001~L2E-144, L2F-001~L2F-144, L2G-001~L2G-144, L2H-001~L2H-144, L2I-001~L2I-144, L2J-001~L2J-144, L2K-001~L2K-144, L2L-001~L2L-144, L2M-001~L2M-144, L2N-001~L2N-144, L2O-001~L2O-144, L2P-001~L2P-144, L2Q-001~L2Q-144, L2R-001~L2R-144, L2S-001~L2S-144, L2T-001~L2T-144, L2U-001~L2U-144, L2V-001~L2V-144, L2W-001~L2W-144, L2X-001~L2X-144, L2Y-001~L2Y-144, L2Z-001~L2Z-144, L2AA-001~L2AA-144,

L3A-001~L3A-144, L3B-001~L3B-144, L3C-001~L3C-144, L3D-001~L3D-144, L3E-001~L3E-144, L3F-001~L3F-144, L3G-001~L3G-144, L3H-001~L3H-144, L3I-001~L3I-144, L3J-001~L3J-144, L3K-001~L3K-144, L3L-001~L3L-144, L3M-001~L3M-144, L3N-001~L3N-144, L3O-001~L3O-144, L3P-001~L3P-144, L3Q-001~L3Q-144, L3R-001~L3R-144, L3S-001~L3S-144, L3T-001~L3T-144, L3U-001~L3U-144, L3V-001~L3V-144, L3W-001~L3W-144, L3X-001~L3X-144, L3Y-001~L3Y-144, L3Z-001~L3Z-144, L3AA-001~L3AA-144,

L4A-001~L4A-144, L4B-001~L4B-144, L4C-001~L4C-144, L4D-001~L4D-144, L4E-001~L4E-144, L4F-001~L4F-144, L4G-001~L4G-144, L4H-001~L4H-144, L4I-001~L4I-144, L4J-001~L4J-144, L4K-001~L4K-144, L4L-001~L4L-144, L4M-001~L4M-144, L4N-001~L4N-144, L4O-001~L4O-144, L4P-001~L4P-144, L4Q-001~L4Q-144, L4R-001~L4R-144, L4S-001~L4S-144, L4T-001~L4T-144, L4U-001~L4U-144, L4V-001~L4V-144, L4W-001~L4W-144, L4X-001~L4X-144, L4Y-001~L4Y-144, L4Z-001~L4Z-144, L4AA-001~L4AA-144,

L5A-001~L5A-144, L5B-001~L5B-144, L5C-001~L5C-144, L5D-001~L5D-144, L5E-001~L5E-144, L5F-001~L5F-144, L5G-001~L5G-144, L5H-001~L5H-144, L5I-001~L5I-144, L5J-001~L5J-144, L5K-001~L5K-144, L5L-001~L5L-144, L5M-001~L5M-144, L5N-001~L5N-144, L5O-001~L5O-144, L5P-001~L5P-144, L5Q-001~L5Q-144, L5R-001~L5R-144, L5S-001~L5S-144, L5T-001~L5T-144, L5U-001~L5U-144, L5V-001~L5V-144, L5W-001~L5W-144, L5X-001~L5X-144, L5Y-001~L5Y-144, L5Z-001~L5Z-144, L5AA-001~L5AA-144,

L6A-001~L6A-144, L6B-001~L6B-144, L6C-001~L6C-144, L6D-001~L6D-144, L6E-001~L6E-144, L6F-001~L6F-144, L6G-001~L6G-144, L6H-001~L6H-144, L6I-001~L6I-144, L6J-001~L6J-144, L6K-001~L6K-144, L6L-001~L6L-144, L6M-001~L6M-144, L6N-001~L6N-144, L6O-001~L6O-144, L6P-001~L6P-144, L6Q-001~L6Q-144, L6R-001~L6R-14 4, L6S-001~L6S-144, L6T-001~L6T-144, L6U-001~L6U-144, L6V-001~L6V-144, L6W-001~L6W-144, L6X-001~L6X-144, L6Y-001~L6Y-144, L6Z-001~L6Z-144, L6AA-001~L6AA-144, L7A-001~L7A-144, L7B-001~L7B-144, L7C-001~L7C-144, L7D-001~L7D-144, L7E-001~L7E-144, L7F-001~L7F-144, L7G-001~L7G-144, L7H-001~L7H-144, L7I-001~L7I-144, L7J-001~L7J-144, L7K-001~L7K-144, L7L-001~L7L-144, L7M-001~L7M-144, L7N-001~L7N-144, L7O-001~L7O-144, L7P-001~L7P-144, L7Q-001~L7Q-144, L7R-001~L7R-144, L7S-001~L7S-144, L7T-001~L7T-144, L7U-001~L7U-144, L7V-001~L7V-144, L7W-001~L7W-144, L7X-001~L7X-144, L7Y-001~L7Y-144, L7Z-001~L7Z-144, L7AA-001~L7AA-144,

L8A-001~L8A-144, L8B-001~L8B-144, L8C-001~L8C-144, L8D-001~L8D-144, L8E-001~L8E-144, L8F-001~L8F-144, L8G-001~L8G-144, L8H-001~L8H-144, L8I-001~L8I-144, L8J-001~L8J-144, L8K-001~L8K-144, L8L-001~L8L-144, L8M-001~L8M-144, L8N-001~L8N-144, L8O-001~L8O-144, L8P-001~L8P-144, L8Q-001~L8Q-14 4, L8R-001~L8R-144, L8S-001~L8S-144, L8T-001~L8T 144, L8U-001~L8U-144, L8V-001~L8V-144, L8W-001~L8W-144, L8X-001~L8X-144, L8Y-001~L8Y-144, L8Z-001~L8Z-144, L8AA-001~L8AA-144,

L9A-001~L9A-144, L9B-001~L9B-144, L9C-001~L9C-144, L9D-001~L9D-144, L9E-001~L9E-144, L9F-001~L9F-144, L9G-001~L9G-144, L9H-001~L9H-144, L9I-001~L9I-144, L9J-001~L9J-144, L9K-001~L9K-144, L9L-001~L9L-144, L9M-001~L9M-144, L9N-001~L9N-144, L9O-001~L9O-144, L9P-001~L9P-144, L9Q-001~L9Q-144, L9R-001~L9R-144, L9S-001~L9S-144, L9T-001~L9T-144, L9U-001~L9U-144, L9V-001~L9V-144, L9W-001~L9W-144, L9X-001~L9X-144, L9Y-001~L9Y-144, L9Z-001~L9Z-144, L9AA-001~L9AA-144,

L10A-001~L10A-144, L10B-001~L10B-144, L10C-001~L10C-144, L10D-001~L10D-144, L10E-001~L10E-144, L10F-001~L10F-144, L10G-001~L10G-144, L10H-001~L10H-144, L10I-001~L10I-144, L10J-001~L10J-144, L10K-001~L10K-144, L10L-001~L10L-144, L10M-001~L10M-144, L10N-001~L10N-144, L100-001~L100-144, L10P-001~L10P-144, L10Q-001~L10Q-144, L10R-001~L10R-144, L10S-001~L10S-144, L10T-001~L10T-144, L10U-001~L10U-144, L10V-001~L10V-144, L10W-001~L10W-144, L10X-001~L10X-144, L10Y-001~L10Y-144, L10Z-001~L10Z-144, L10AA-001- -L10AA-144,

L11A-001~L11A-144, L11B-001- -L11B-144, L11C-001~L11C-144, L11D-001~L11D-144, L11E-001~L11E-144, L11F-001~L11F-144, L11G-001~L11G-144 L11H-001~L11H-144, L11I-001~L11I-144, L11J-001~L11J-144, L11K-001~L11K-144, L11L-001~L11L-144, LI1M-001~L11M-144, L11N-001~L11N-144, L110-001~L110-144, L11P-001~L11P-144, L11Q-001~L11Q-144, L11R-001~L11R-144, L11S-001~L11S-144, L11T-001~L11T-144, L11U-001~L11U-144, LIIV-001~L11V-144, L11 W-001~L11W-144, L11X-001~L11X-144, L11Y-001~L11Y-144, L11Z-001~L11Z-144, L11AA-001~L11AA-144,

L12A-001~L12A-144, L12B-001~L12B-144, L12C-001~L12C-144, L12D-001~L12D-144, L12E-001~L12E-144, L12F-001~L12F-144, L12G-001~L12G-144, L12H-001~L12H-144. L121-001~L12I-144, L12J-001~L12J-144, L12K-001~L12K-144, L12L-001~L12L-144, L12M-001~L12M-144, L12N-001~L12N-144, L12O-001~L12O-144, L12P-001~L12P-144, L12Q-001~L12Q-144, L12R-001~L12R-144, L12S-001~L12S-144, L12T-001~L12T-144, L12U-001~L12U-144, L12V-001~L12V-144, L12W-001~L12W-144, L12X-001~L12X-144, L12Y-001~L12Y-144, L12Z-001~L12Z-144, L12AA-001~L12AA-144,

L13A-001~L13A-144, L13B-001~L13B-144, L13C-001~L13C-144, L13D-001~L13D-144, L13E-001~L13E-144, L13F-001~L13F-144, L13G-001~L13G-144, L13H-001~L13H-144. L131-001~L13I-144, L13J-001~L13J-144, LI3K-001~L13K-144, L13L-001~L13L-144, L13M-001~L13M-144, LI3N-001~L13N-144, L13O-001~L13O-144, L13P-001~L13P-144, L13Q-001~L13Q-144, L13R-001~L13R-144, L13S-001~L13S-144, L13T-001~L13T-144, L13U-001~L13U-144, LI3V-001~L13V-144, L13W-001~L13W-144, L13X-001~L13X-144, L13Y-001~L13Y-144, L13Z-001~L13Z-144, L13AA-001~L13AA-144,

L14A-001~L14A-144, L14B-001~L14B-144, L14C-001~L14C-144, L14D-001~L14D-144, L14E-001~L14E-144, L14F-001~L14F-144, L14G-001~L14G-144, L14H-001~L14H-144. L141-001~L14I-144, L14J-001~L14J-144, LI4K-001~L14K-144, L14L-001~L14L-144, LI4M-001~L14M-144, LI4N-001~L14N-144, L14O-001~L14O-144, L14P-001~L14P-144, L14Q-001~L14Q-144, L14R-001~L14R-144, L14S-001~L14S-144, L14T-001~L14T-144, L14U-001~L14U-144, LI4V-001~L14V-144, L14W-001~L14W-144, L14X-001~L14X-144, L14Y-001~L14Y-144, L14Z-001~L14Z-144, L14AA-001~L14AA-144,

L15A-001~L15A-144, L15B-001~L15B-144, L15C-001~L15C-144, L15D-001~L15D-144, L15E-001~L15E-144, L15F-001~L15F-144, L15G-001~L15G-144 L15H-001~L15H-144, L151-001~L15I-144, L15J-001~L15J-144, L15K-001~L15K-144, L15L-001~L15L-144, L15M-001~L15M-144, L15N-001~L15N-144, L150-001~L15O-144, L15P-001~L15P-144, L15Q-001~L15Q-144, L15R-001~L15R-144, L15S-001~L15S-144, L15T-001~L15T-144, L15U-001~L15U-144, L15V-001~L15V-144, L15W-001~L15W-144, L15X-001~L15X-144, L15Y-001~L15Y-144, L15Z-001~L15Z-144, L15AA-001 -L15AA-144,

L16A-001~L16A-144, L16B-001- L16B-144, L16C-001~L16C-144, L16D-001~L16D-144, L16E-001~L16E-144, L16F-001~L16F-144, L16G-001~L16G-144, L16H-001~L16H-144 L161-001~L16I-144, L16J-001~L16J-144, LI6K-001~L16K-144, L16L-001~L16L-144, L16M-001~L16M-144, LI6N-001~L16N-144, L16O-001~L16O-144, L16P-001~L16P-144, L16Q-001~L16Q-144, L16R-001~L16R-144, L16S-001~L16S-144, L16T-001~L16T-144, L16U-001~L16U-144, L16V-001~L16V-144, L16W-001~L16W-144, L16X-001~L16X-144, L16Y-001~L16Y-144, L16Z-001~L16Z-144, L16AA-001~L16AA-144,

L17A-001~L17A-144, L17B-001~L17B-144, L17C-001~L17C-144, L17D-001~L17D-144, L17E-001~L17E-144, L17F-001~L17F-144, L17G-001~L17G-144, L17H-001~L17H-144, L17I-001~L17I-144 L17J-001~L17J-144, LI7K-001~L17K-144, L17L-001~L17L-144, L17M-001~L17M-144, L17N-001~L17N-144, L17O-001~L17O-144, L17P-001~L17P-144, L17Q-001~L17Q-144, L17R-001~L17R-144, L17S-001~L17S-144 L17T-001~L17T-144, L17U-001~L17U-144, L17V-001~L17V-144, L17W-001~L17W-144, L17X-001~L17X-144 L17Y-001~L17Y-144, L17Z-001~L17Z-144, L17AA-001~L17AA-144,

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L19A-001~L19A-144, L19B-001~L19B-144, L19C-001~L19C-144, L19D-001~L19D-144, L19E-001~L19E-144, L19F-001~L19F-144, L19G-001~L19G-144, L19H-001~L19H-144, L19I-001~L19I-144, L19J-001~L19J-144, L19K-001~L19K-144, L19L-001~L19L-144, L19M-001~L19M-144, L19N-001~L19N-144, L19O-001~L19O-144, L19P-001~L19P-144, L19Q-001~L19Q-144, L19R-001~L19R-144, L19S-001-L19S-144. L19T-001~L19T-144, LI9U-001~L19U-144, L19V-001~L19V-144, L19W-001~L19W-144, L19X-001~L19X-144, L19Y-001~L19Y-144, L19Z-001~L19Z-144 y L19AA-001~L19AA-144.

Los Compuestos L1A-001~L1A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1B-001~L1B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1C-001~L1C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1D-001~L1D-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1E-001~L1E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o nd e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 1 F -001 ~ L 1 F -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L1G-001~L1G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1H-001~L1H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1I-001~L1M44 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1J-001~L1J-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1K-001~L1K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 1 L -001 ~ L 1 L -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L1M-001~L1M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1N-001~L1N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1O-001~L1O-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1P-001~L1P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 1 Q -001 ~ L 1 Q -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L1R-001~L1R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1S-001~L1S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1T-001~L1T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1U-001~L1U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1V-001~L1V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1W-001~L1W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1X-001~L1X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1Y-001~L1Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1Z-001~L1Z-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L1AA-001~L1AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2A-001~L2A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2B-001~L2B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2C-001~L2C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2D-001~L2D-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2E-001~L2E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2F-001~L2F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 co m o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 2 G -001 ~ L 2 G -144 rep re se n ta n C o m p u e s to s d e te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L2H-001~L2H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2I-001~L2I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2J-001~L2J-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2K-001~L2K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu ye n te c o rre s p o n d ie n te a ca d a uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 co m o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 2 L -001 ~ L 2 L -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L2M-001~L2M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2N-001~L2N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2O-001~L2O-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2P-001~L2P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 2 Q -001 ~ L 2 Q -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L2R-001~L2R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2S-001~L2S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2T-001~L2T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2U-001~L2U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2V-001~L2V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu ye n te c o rre s p o n d ie n te a ca d a uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 co m o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 2 W -001 ~ L 2 W -144 re p re se n ta n C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L2X-001~L2X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2Y-001~L2Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L2Z-001~L2Z-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G rep rese n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a ca d a uno d e los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 co m o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 2 A A -001 ~ L 2 A A -144 rep re se n ta n C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L3A-001~L3A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3B-001~L3B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3C-001~L3C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3D-001~L3D-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3E-001~L3E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en d o nd e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 3 F -001 ~ L 3 F -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L3G-001~L3G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3H-001~L3H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3I-001 ~L3I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3J-001~L3J-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o nd e G rep rese n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 3 K -001 ~ L 3 K -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L3L-001~L3L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3M-001~L3M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3N-001~L3N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3O-001~L3O-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3P-001~L3P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en d o nd e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 3 Q -001 ~ L 3 Q -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L3R-001~L3R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3S-001~L3S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3T-001~L3T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3U-001~L3U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 3 V -001 ~ L 3 V -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L3W-001~L3W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3X-001~L3X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3Y-001~L3Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L3Z-001~L3Z-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a ca d a uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 co m o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 3 A A -001 ~ L 3 A A -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L4A-001~L4A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4B-001~L4B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4C-001~L4C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4D-001~L4D-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4E-001~L4E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 4 F -001 ~ L 4 F -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L4G-001~L4G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4H-001~L4H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4I-001 ~L4I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4J-001~L4j-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 4 K -001 ~ L 4 K -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L4L-001~L4L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4M-001~L4M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4N-001~L4N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4O-001~L4O-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4P-001~L4P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4Q-001~L4Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4R-001~L4R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4S-001~L4S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4T-001~L4T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4U-001~L4U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 co m o se m en c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 4 V -001 ~ L 4 V -144 rep rese n tan C o m p u e s to s d e te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L4W-001~L4W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4X-001~L4X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4Y-001~L4Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L4Z-001~L4Z-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G rep rese n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a ca d a uno d e los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 4 A A -001 ~ L 4 A A -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L5A-001~L5A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5B-001~L5B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5C-001~L5C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5D-001~L5D-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 5 E -001 ~ L 5 E -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L5F-001~L5F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5G-001~L5G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5H-001~L5H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5I-001 ~L5I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5J-001~L5J-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 5 K -001 ~ L 5 K -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L5L-001~L5L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5M-001~L5M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5N-001~L5N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5O-001~L5O-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o nd e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 co m o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 5 P -001 ~ L 5 P -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L5Q-001~L5Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5R-001~L5R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5S-001~L5S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5T-001~L5T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5U-001~L5U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 co m o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 5 V -001 ~ L 5 V -144 rep rese n tan C o m p u e s to s d e te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L5W-001~L5W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5X-001~L5X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5Y-001~L5Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L5Z-001~L5Z-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 5 A A -001 ~ L 5 A A -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L6A-001~L6A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6B-001~L6B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6C-001~L6C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6D-001~L6D-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o nd e G rep rese n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 6 E -001 ~ L 6 E -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L6F-001~L6F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6G-001~L6G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6H-001~L6H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6I-001 ~L6I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6J-001~L6J-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 6 K -001 ~ L 6 K -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L6L-001~L6L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6M-001~L6M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6N-001~L6N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6O-001~L6O-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do nd e G rep rese n ta un s u s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 6 P -001 ~ L 6 P -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L6Q-001~L6Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6R-001~L6R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6S-001~L6S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6T-001~L6T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6U-001~L6U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 co m o se m en c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 6 V -001 ~ L 6 V -144 rep rese n tan C o m p u e s to s d e te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L6W-001~L6W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6X-001~L6X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6Y-001~L6Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L6Z-001~L6Z-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 6 A A -001 ~ L 6 A A -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L7A-001~L7A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7B-001~L7B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7C-001~L7C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7D-001~L7D-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 7 E -001 ~ L 7 E -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L7F-001~L7F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7G-001~L7G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7H-001~L7H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7I-001 ~L7I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu y e n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 7 J -001 ~ L 7 J -144 rep re se n ta n C o m p u e s to s d e te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L7K-001~L7K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7L-001~L7L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7M-001~L7M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7N-001~L7N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu y e n te c o rre s p o n d ie n te a cada uno de los s u s titu y e n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 co m o se m en c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 7 O -001 ~ L 7 O -144 rep re se n ta n C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L7P-001~L7P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7Q-001~L7Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7R-001~L7R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7S-001~L7S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7T-001~L7T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en d o nd e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 7 U -001 ~ L 7 U -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L7V-001~L7V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7W-001~L7W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7X-001~L7X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L7Y-001~L7Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 7 Z -001 ~ L 7 Z -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L7AA-001~L7AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8A-001~L8A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8B-001~L8B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8C-001~L8C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 8 D -001 ~ L 8 D -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L8E-001~L8E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8F-001~L8F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8G-001~L8G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8H-001~L8H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8I-001 ~L8I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8J-001~L8J-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8K-001~L8K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8L-001~L8L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8M-001~L8M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8N-001~L8N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en dond e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 8 O -001 ~ L 8 O -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L8P-001~L8P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8Q-001~L8Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8R-001~L8R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8S-001~L8S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8T-001~L8T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en dond e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 8 U -001 ~ L 8 U -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L8V-001~L8V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8W-001~L8W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8X-001~L8X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L8Y-001~L8Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do n d e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 8 Z -001 ~ L 8 Z -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L8AA-001~L8AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9A-001~L9A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9B-001~L9B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en donde G representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 144 indicados en la Tabla 26 a la Tabla 30 como se menciona a continuación]

Los Compuestos L9C-001~L9C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 9 D -001 ~ L 9 D -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L9E-001~L9E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9F-001~L9F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9G-001~L9G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9H-001~L9H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9I-001 ~L9I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o n d e G re p re se n ta un s u s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 9 J -001 ~ L 9 J -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L9K-001~L9K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9L-001~L9L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9M-001~L9M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9N-001~L9N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9O-001~L9O-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en dond e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 9 P -001 ~ L 9 P -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L9Q-001~L9Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9R-001~L9R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9S-001~L9S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9T-001~L9T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do n d e G rep rese n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica d o s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 9 U -001 ~ L 9 U -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L9V-001~L9V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9W-001~L9W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9X-001~L9X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L9Y-001~L9Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 9 Z -001 ~ L 9 Z -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L9AA-001~L9AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10A-001~L10A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10B-001~L10B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10C-001~L10C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do nd e G rep rese n ta un sus titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 10 D -001 ~ L 10 D -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L10E-001~L10E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10F-001~L10F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10G-001~L10G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10H-001~L10H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10I-001~L10I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 10 J -001 ~ L 10 J -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L10K-001~L10K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10L-001~L10L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10M-001~L10M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10N-001~L10N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 10 O -001 ~ L 10 O -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L10P-001~L10P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10Q-001~L10Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10R-001~L10R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10S-001~L10S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10T-001~L10T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10U-001~L10U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10V-001~L10V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10W-001~L10W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10X-001~L10X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L10Y-001~L10Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 10 Z -001 ~ L 10 Z -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L10AA-001~L10AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11A-001~L11A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11B-001~L11B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11C-001~L11C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 11 D -001 ~ L 11 D -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L11E-001~L11E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11F-001~L11F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11G-001~L11G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11H-001~L11H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11I-001~L11I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 11 J -001 ~ L 11 J -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L11K-001~L11K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11L-001~L11L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11M-001~L11M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11N-001~L11N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11O-001~L11O-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en donde G representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 144 indicados en la Tabla 26 a la Tabla 30 como se menciona a continuación];

Los Compuestos L11P-001~L11P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11Q-001~L11Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11R-001~L11R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11S-001~L11S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11T-001~L11T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 11 U -001 ~ L 11 U -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L11V-001~L11V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11W-001~L11W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11X-001~L11X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L11Y-001~L11Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 11 Z -001 ~ L 11 Z -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s p o r una fó rm u la :

Los Compuestos L11AA-001~L11AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12A-001~L12A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12B-001~L12B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12C-001~L12C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o nd e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 12 D -001 ~ L 12 D -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L12E-001~L12E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12F-001~L12F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12G-001~L12G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12H-001~L12H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12I-001~L12I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 12 J -001 ~ L 12 J -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L12K-001~L12K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12L-001~L12L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12M-001~L12M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12N-001~L12N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en dond e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 120 -001 ~ L 120 -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L12P-001~L12P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12Q-001~L12Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12R-001~L12R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12S-001~L12S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12T-001~L12T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12U-001~L12U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12V-001~L12V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12W-001~L12W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12X-001~L12X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L12Y-001~L12Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 12 Z -001 ~ L 12 Z -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L12AA-001~L12AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13A-001~L13A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13B-001~L13B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13C-001~L13C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 13 D -001 ~ L 13 D -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L13E-001~L13E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13F-001~L13F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13G-001~L13G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13H-001~L13H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13I-001~L13I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en dond e G re p re se n ta un sus titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 13 J -001 ~ L 13 J -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L13K-001~L13K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13L-001~L13L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13M-001~L13M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13N-001~L13N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 13 O -001 ~ L 13 O -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L13P-001~L13P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13Q-001~L13Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13R-001~L13R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13S-001~L13S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13T-001~L13T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13U-001~L13U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13V-001~L13V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13W-001~L13W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13X-001~L13X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L13Y-001~L13Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 13 Z -001 ~ L 13 Z -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s p o r una fó rm u la :

Los Compuestos L13AA-001~L13AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14A-001~L14A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14B-001~L14B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14C-001~L14C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 14 D -001 ~ L 14 D -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L14E-001~L14E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14F-001~L14F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14G-001~L14G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14H-001~L14H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14I-001~L14I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 14 J -001 ~ L 14 J -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L14K-001~L14K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14L-001~L14L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14M-001~L14M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14N-001~L14N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 14 O -001 ~ L 14 O -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L14P-001~L14P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14Q-001~L14Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14R-001~L14R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14S-001~L14S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14T-001~L14T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14U-001~L14U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14V-001~L14V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14W-001~L14W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14X-001~L14X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L14Y-001~L14Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 14 Z -001 ~ L 14 Z -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s p o r una fó rm u la :

Los Compuestos L14AA-001~L14AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15A-001~L15A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15B-001~L15B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15C-001~L15C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 15 D -001 ~ L 15 D -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L15E-001~L15E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15F-001~L15F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15G-001~L15G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15H-001~L15H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15I-001~L15I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15J-001~L15J-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15K-001~L15K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15L-001~L15L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15M-001~L15M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15N-001~L15N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 15 O -001 ~ L 15 O -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L15P-001~L15P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15Q-001~L15Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15R-001~L15R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15S-001~L15S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15T-001~L15T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en donde G representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 144 indicados en la Tabla 26 a la Tabla 30 como se menciona a continuación];

Los Compuestos L15U-001~L15U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15V-001~L15V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15W-001~L15W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15X-001~L15X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15Y-001~L15Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15Z-001~L15Z-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L15AA-001~L15AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16A-001~L16A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16B-001~L16B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16C-001~L16C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 16 D -001 ~ L 16 D -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L16E-001~L16E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16F-001~L16F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16G-001~L16G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16H-001~L16H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16I-001~L16I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en d o nd e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 16 J -001 ~ L 16 J -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L16K-001~L16K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16L-001~L16L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16M-001~L16M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16N-001~L16N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en do nd e G re p re se n ta un sus titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T ab la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 16 O -001 ~ L 16 O -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L16P-001~L16P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16Q-001~L16Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16R-001~L16R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16S-001~L16S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16T-001~L16T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula: [en donde G representa un sustituyente correspondiente a cada uno de los sustituyentes n.° 1 a 144 indicados en la Tabla 26 a la Tabla 30 como se menciona a continuación];

Los Compuestos L16U-001~L16U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16V-001~L16V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16W-001~L16W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16X-001~L16X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16Y-001~L16Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16Z-001~L16Z-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L16AA-001~L16AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17A-001~L17A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17B-001~L17B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17C-001~L17C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 17 D -001 ~ L 17 D -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L17E-001~L17E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17F-001~L17F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17G-001~L17G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17H-001~L17H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17I-001~L17I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 17 J -001 ~ L 17 J -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra zo lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L17K-001~L17K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17L-001~L17L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17M-001~L17M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17N-001~L17N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 17 O -001 ~ L 17 O -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L17P-001~L17P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17Q-001~L17Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17R-001~L17R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17S-001~L17S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17T-001~L17T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17U-001~L17U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17V-001~L17V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17W-001~L17W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17X-001~L17X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L17Y-001~L17Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 17 Z -001 ~ L 17 Z -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L17AA-001~L17AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18A-001~L18A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18B-001~L18B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18C-001~L18C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 18 D -001 ~ L 18 D -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L18E-001~L18E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18F-001~L18F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18G-001~L18G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18H-001~L18H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18I-001~L18I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en dond e G rep rese n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 18 J -001 ~ L 18 J -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L18K-001~L18K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18L-001~L18L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18M-001~L18M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18N-001~L18N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en dond e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cad a uno de los s u s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m e n c io n a a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 18 O -001 ~ L 18 O -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L18P-001~L18P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18Q-001~L18Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18R-001~L18R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18S-001~L18S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18T-001~L18T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18U-001~L18U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18V-001~L18V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18W-001~L18W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18X-001~L18X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L18Y-001~L18Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 18 Z -001 ~ L 18 Z -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L18AA-001~L18AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19A-001~L19A-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19B-001~L19B-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19C-001~L19C-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 19 D -001 ~ L 19 D -144 re p rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L19E-001~L19E-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19F-001~L19F-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19G-001~L19G-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19H-001~L19H-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19I-001~L19I-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

[en dond e G re p re se n ta un su s titu ye n te co rre sp o n d ie n te a cada uno de los su s titu ye n te s n.° 1 a 144 in d ica do s en la T a b la 26 a la T a b la 30 com o se m en c io na a con tinu ac ió n ];

Los C o m p u e s to s L 19 J -001 ~ L 19 J -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L19K-001~L19K-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19L-001~L19L-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19M-001~L19M-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19N-001~L19N-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 19 O -001 ~ L 19 O -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L19P-001~L19P-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19Q-001~L19Q-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19R-001~L19R-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19S-001~L19S-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19T-001~L19T-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19U-001~L19U-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19V-001~L19V-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19W-001~L19W-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19X-001~L19X-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los Compuestos L19Y-001~L19Y-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

Los C o m p u e s to s L 19 Z -001 ~ L 19 Z -144 rep rese n tan C o m p u e s to s de te tra z o lin o n a re p re se n ta d o s po r una fó rm u la :

Los Compuestos L19AA-001~L19AA-144 representan Compuestos de tetrazolinona representados por una fórmula:

A continuación, se muestran los Ejemplos de formulación a continuación. En los ejemplos, el término "parte(s)" significa parte(s) por peso a menos que se indique otra cosa.

Ejemplo de formulación 1

Cincuenta (50) partes de cualquiera de los presentes Compuestos 1 a 97, 3 partes de lignosulfonato de calcio, se mezclan bien 2 partes de lauril sulfato de magnesio y 45 partes de dióxido de silicio hidratado sintético mientras se muele para obtener una formulación.

Ejemplo de formulación 2

Se mezclan veinte (20) partes de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 97, se mezclan 1,5 partes de trioleato de sorbitán con 28,5 partes de una solución acuosa que contiene 2 partes de alcohol polivinílico, y después se muele finamente la mezcla mediante un método de trituración en húmedo. A esta mezcla se añaden después, 40 partes de una solución acuosa que contiene 0,05 partes de goma de xantano y 0,1 partes de silicato de magnesio y aluminio, y se añaden además 10 partes de propilenglicol. La mezcla se agita para obtener una formulación.

Ejemplo de formulación 3

Dos (2) partes de cualquiera de los presentes Compuestos 1 a 97, 88 partes de arcilla de caolín y 10 partes de talco se trituran en mezcla para obtener una formulación.

Ejemplo de formulación 4

Cinco (5) partes de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 97, 14 partes de polioxietilen estiril fenil éter, 6 partes de dodecilbencenosulfonato cálcico y 75 partes de xileno se trituran en mezcla para obtener una formulación. Ejemplo de formulación 5

Dos (2) partes de uno cualquiera de los presentes Compuestos 1 a 97, una parte de dióxido de silicio hidratado sintético, 2 partes de lignosulfonato de calcio, se trituran 30 partes de bentonita y 65 partes de arcilla caolínica y se le añade agua y la mezcla se amasa bien y después se granula y se seca para obtener una formulación.

Ejemplo de formulación 6

Diez (10) partes de cualquiera de los presentes Compuestos 1 a 97, 35 partes de carbón blanco que contiene 50 partes de polioxietilen alquil éter sulfato de amonio y 55 partes de agua se mezclan, y la mezcla se muele finamente por medio húmedo. método de molienda para obtener una formulación.

A continuación, se usan Ejemplos de prueba para mostrar la eficacia de los presentes compuestos en el control de enfermedades de las plantas.

En el presente documento, los efectos de control se evaluaron observando visualmente un área de lesión en las plantas probadas y, a continuación, se comparó el área de lesión de las plantas tratadas con los presentes Compuestos con un área de lesión de las plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 1

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró arroz (cv; Nipponbare) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante veinte días. A continuación, cada uno de los presentes compuestos 5, 11, 14, 15, 28, 50, 54, 58, 76, 78, 88, 89, 92 a 95 y 96 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluido con agua para obtener una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del arroz mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 24 °C durante el día y a 20 °C durante la noche con una humedad elevada durante 6 días, mientras que el arroz tratado por rociado mencionado anteriormente se puso en contacto con plántulas de arroz (cv; Nipponbare) infectadas por hongos del añublo del arroz (Magnaporthe grísea) y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes Compuestos 5, 11, 14, 15, 28, 50, 54, 58, 76, 78, 88, 89, 92 a 95 y 96 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en una planta sin tratar.

Ejemplo de prueba 2

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró arroz (cv; Nipponbare) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 20 días. A continuación, cada uno de los presentes compuestos 1, 7, 12, 14, 20, 23, 24, 26, 30, 33, 34, 36 a 40, 53, 56, 66, 73, 83, 84, 87 y 97 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del arroz mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 24 °C durante el día y a 20 °C durante la noche con una humedad elevada durante 6 días mientras que el arroz tratado por rociado mencionado anteriormente se puso en contacto con plántulas de arroz (cv; Nipponbare) infectadas por hongos del añublo del arroz (Magnaporthe grísea) y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes Compuestos 1, 7, 12, 14, 20, 23, 24, 26, 30, 33, 34, 36 a 40, 53, 56, 66, 73, 83, 84, 87 y 97 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en una planta sin tratar.

Ejemplo de prueba 3

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró arroz (cv; Nipponbare) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 20 días. A continuación, el presente Compuesto 35 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se rociaron en tallos y hojas para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del arroz mencionado anteriormente. Después de rociar la dilución, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 24 °C durante el día y a 20 °C durante la noche con una humedad elevada durante 6 días, mientras que el arroz tratado por rociado mencionado anteriormente se puso en contacto con plántulas de arroz (cv; Nipponbare) infectadas por hongos del añublo del arroz (Magnaporthe grísea) y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con el presente Compuesto 35 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 4

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró trigo (cv; Shirogane) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 9 días. A continuación, cada uno de los presentes compuestos 12, 15, 46, 56, 59, 78, 88, 93 a 95 y 96 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del trigo mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 20 °C con iluminación durante 5 días. Las esporas de los hongos de la roya del trigo (Puccínía recóndita) se inocularon por aspersión. Después de la inoculación, las plantas se colocaron en condiciones de oscuridad y humedad a 23 °C durante 1 día y luego se cultivaron a 20 °C con iluminación durante 8 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 12, 15, 46, 56, 59, 78, 88, 93 a 95 y 96 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 5

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró trigo (cv; Shirogane) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 9 días. A continuación, cada uno de los presentes compuestos 1, 34, 51, 53, 58, 60, 72, 82, 84,

86, 89, 91 y 92 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para hacer una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del trigo mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 20 °C con iluminación durante 5 días. Las esporas de los hongos de la roya del trigo (Puccinia recóndita) se inocularon por aspersión. Después de la inoculación, las plantas se colocaron en condiciones de oscuridad y humedad a 23 °C durante 1 día y luego se cultivaron a 20 °C con iluminación durante 8 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes Compuestos 1, 34, 51, 53, 58,

60, 72, 82, 84, 86, 89, 91 / y 92 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de la lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 6

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró trigo (cv; Shirogane) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 9 días. A continuación, el presente Compuesto 35 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del trigo mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron a 20 °C con iluminación durante 5 días. Las esporas de los hongos de la roya del trigo (Puccinia recondita) se inocularon por aspersión. Después de la inoculación, las plantas se colocaron en condiciones de oscuridad y humedad a 23 °C durante 1 día y luego se cultivaron a 20 °C con iluminación durante 8 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con el presente Compuesto 35 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 7

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró trigo (cv; Shirogane) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 9 días. A continuación, se inocularon por aspersión sobre el trigo las esporas de los hongos de la roya del trigo (Puccinia recóndita). El trigo se colocó en condiciones de oscuridad y humedad a 23 °C durante 1 día y se secó al aire. El presente Compuesto 12 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del trigo mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron bajo iluminación durante 8 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con el presente Compuesto 12 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 8

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró cebada (cv; Mikamo Golden) y las plantas se cultivaron en invernadero durante 7 días. A continuación, cada uno de los presentes compuestos 2, 5, 6, 8, 10 a 17,

25, 27, 28, 31, 38, 39, 44, 46 a 52, 54 a 63, 65, 67, 71 a 96 y 97 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se rociaron a las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de la cebada mencionada anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y, después de 2 días, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha en red de la cebada (Pyrenophora teres). Después de la inoculación, las plantas se colocaron a 23 °C durante el día y 20 °C durante la noche en humedad elevada durante 3 días y, a continuación, se cultivaron en invernadero durante 7 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes Compuestos 2, 5, 6, 8, 10 a 17, 25, 27, 28, 31, 38, 39, 44, 46 a 52, 54 a 63, 65 a

67, 71 a 96 y 97 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 9

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró cebada (cv; Mikamo Golden) y las plantas se cultivaron en invernadero durante 7 días. A continuación, cada uno de los presentes compuestos 1, 3, 4, 7, 9, 20 a

24, 26, 29, 32 a 34, 36, 37, 40, 42, 43, 53, 64, 68 y 69 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron a las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de la cebada mencionada anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y, después de 2 días, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha en red de la cebada (Pyrenophora teres). Después de la inoculación, las plantas se colocaron a 23 °C durante el día y

20 °C durante la noche en humedad elevada durante 3 días y, a continuación, se cultivaron en invernadero durante 7 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con

los presentes compuestos 1, 3, 4, 7, 9, 20 a 24, 26, 29, 32 a 34, 36, 37, 40, 42, 43, 53, 64, 68 y 69 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 10

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró cebada (cv; Mikamo Golden) y las plantas se cultivaron en invernadero durante 7 días. El presente Compuesto 35 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se rociaron a las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de la cebada mencionada anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y, después de 2 días, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha en red de la cebada (Pyrenophora teres). Después de la inoculación, las plantas se colocaron a 23 °C durante el día y 20 °C durante la noche en humedad elevada durante 3 días y, a continuación, se cultivaron en invernadero durante 7 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con el presente Compuesto 35 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 11

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembraron judías (cv; Nagauzurasaitou) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 8 días. cada uno de los presentes compuestos 5, 8, 10 a 14, 46, 50 a 52, 54, 56, 57, 59, 60, 63 a 67, 70, 72, 79 a 83, 86 a 96 y 97 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se rociaron a las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de las judías mencionadas anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se aplicó un medio PDA que contenía hifas de hongos de podredumbre por esclerotinia de las judías (Sclerotinia sclerotiorum) sobre las hojas de las judías. Después de la inoculación, todas las judías se colocaron en humedad elevada solo durante la noche y, después de cuatro días, se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con cualquiera de los presentes compuestos 5, 8, 10 a 14, 46, 50 a 52, 54, 56, 57, 59, 60, 63 a 67, 70, 72, 79 a 83, 86 a 96 y 97 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de la lesión en las plantas no tratadas.

Ejemplo de prueba 12

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembraron judías (cv; Nagauzurasaitou) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 8 días. Cualquiera de los presentes compuestos 22, 76, 77 y 78 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron a las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de las judías mencionadas anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se aplicó un medio PDA que contenía hifas de hongos de podredumbre por esclerotinia de las judías (Sclerotinia sclerotiorum) sobre las hojas de las judías. Después de la inoculación, todas las judías se colocaron en humedad elevada solo durante la noche y, después de cuatro días, se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 22, 76, 77 y 78 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar. Ejemplo de prueba 13

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró trigo (cv; Apogee) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 10 días. Cada uno de los presentes compuestos 1 a 3, 5, 6, 8, 10 a 17, 25, 28, 31, 32, 38, 39, 44, 46 a 52, 54 a 61, 63 a 68, 70 a 73, 76 a 78, 81 a 86, 88 a 95 y 96 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del trigo mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y, después de 4 días, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha foliar del trigo (Septoria tritici). Después de la inoculación, las plantas se colocaron a 18 °C en humedad elevada durante 3 días y luego con iluminación durante 14 a 18 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes Compuestos 1 a 3, 5, 6, 8, 10 a 17, 25, 28, 31, 32, 38, 39, 44, 46 a 52, 54 a 61, a 63 a 68, 70 a 73, 76 a 78, 81 a 86, 88 a 95 y 96 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 14

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró trigo (cv; Apogee) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 10 días. Cada uno de los presentes compuestos 7, 9, 20 a 27, 29, 33, 34, 36, 37, 40 a 43, 53, 69, 74, 79, 80 y 87 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del trigo mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y, después de 4 días, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha foliar del trigo (Septoria tritici). Después de la inoculación, las plantas se colocaron a 18 °C en humedad elevada durante 3 días y luego con iluminación durante 14 a 18 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 7, 9, 20 a 27, 29, 33, 34, 36, 37, 40 a 43, 53, 69, 74, 79, 80 y 87 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 15

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró trigo (cv; Apogee) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 10 días. El presente compuesto 19 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del trigo mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y, después de 4 días, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha foliar del trigo (Septoria tritici). Después de la inoculación, las plantas se colocaron a 18 °C en humedad elevada durante 3 días y luego con iluminación durante 14 a 18 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con el presente compuesto 19 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 16

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró trigo (cv; Apogee) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 10 días. A continuación, al trigo se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha foliar del trigo (Septoria tritici). El trigo se colocó a 18 °C en humedad elevada durante 3 días y se secó al aire. Cada uno de los presentes compuestos, 1, 3, 5, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 22 a 24, 26, 29, 31 a 34, 36, 38 a 40, 42, 44, 46 a 48, 51 a 56, 58 a 60, 63, 65, 68, 71 a 73, 76, 78, 82 a 84, 86 a 89, 93 a 95 y 96 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del trigo mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron bajo iluminación durante 14 a 18 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 1, 3, 5, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 22 a 24, 26, 29, 31 a 34, 36, 38 a 40, 42, 44, 46 a 48, 51 a 56, 58 a 60, 63, 65, 68, 71 a 73, 76, 78, 82 a 84, 86 a 89, 93 a 95 y 96 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 17

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 12 días. Cada uno de los presentes compuestos 2, 5, 6, 10 a 12, 14, 25, 31, 39, 46, 49 a 52, 54 a 56, 59 a 61, 63 a 65, 71, 72, 76, 78 a 84, 86 a 96 y 97 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (500 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del pepino mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y las esporas de los hongos de oídio (Sphaerotheca fuliginea) se inocularon por rociado. Las plantas se colocaron en invernadero a 24 °C durante el día y a 20 °C durante la noche durante 8 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 2, 5, 6, 10 a 12, 14, 25, 31, 39, 46, 49 a 52, 54 a 56, 59 a 61, 63 a 65, 71, 72, 76, 78 a 84, 86 a 96 y 97 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 18

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 12 días. Cada uno de los presentes compuestos 1, 3, 7, 11, 13, 22, 26, 33 y 53 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del pepino mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y las esporas de los hongos de oídio (Sphaerotheca fuliginea) se inocularon por rociado. Las plantas se colocaron en invernadero a 24 °C durante el día y a 20 °C durante la noche durante 8 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 1, 3, 7, 11, 13, 22, 26, 33 y 53 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 19

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 12 días. El presente Compuesto 34 se preparó en como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del pepino mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y las esporas de los hongos de oídio (Sphaerotheca fuliginea) se inocularon por rociado. Las plantas se colocaron en invernadero a 24 °C durante el día y a 20 °C durante la noche durante 8 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con el presente Compuesto 34 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 20

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró soja (cv: Kurosengoku) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 13 días. Cada uno de los presentes compuestos 8, 12, 15, 23, 46, 50, 51, 78, 86 a 89, 91, 92, 94, 95 y 96 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de la soja mencionada anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y, después de 2 días, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la roya de la soja (phakopsora pachyrhizi). Después de la inoculación, las plantas se colocaron en invernadero a 23 °C durante el día y a 20 °C durante la noche con humedad elevada durante 3 días y luego se cultivaron en invernadero durante 14 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 8, 12, 15, 23, 46, 50, 51, 78, 86 a 89, 91, 92, 94, 95 y 96 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las planta sin tratar.

Ejemplo de prueba 21

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró soja (cv; Kurosengoku) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 13 días. A continuación, a la soja se inoculó por rociado una suspensión acuosa de esporas de hongos de la roya de la soja (phakopsora pachyrhizi). La soja se colocó a 23 °C en humedad elevada durante un día y se secó al aire. Cada uno de los presentes compuestos 13 y 15 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de la soja mencionada anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y se colocaron bajo iluminación durante 14 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 13 y 15 mostró un 30% o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 22

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró cebada (cv; Mikamo Golden) y las plantas se cultivaron en invernadero durante 7 días. Cada uno de los presentes compuestos 1,4, 5, 8, 10, 12 a 15, 20, 22, 23, 26, 31, 33, 34, 36, 40, 46, 50 a 55, 57 a 61, 63 a 65, 71 a 73, 76 a 91, 93 a 95 y 96 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron a las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de la cebada mencionada anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y, después de 2 días, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha foliar de la cebada (Rhynchosporium secalis). Después de la inoculación, las plantas se colocaron en invernadero a 23 °C durante el día y a 20 °C durante la noche con humedad elevada durante 3 días y luego se cultivaron en invernadero durante 7 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 14, 5, 8, 10, 12 a 15, 20, 22, 23, 26, 31, 33, 34, 36, 40, 46, 50 a 55, 57 a 61, 63 a 65, 71 a 73, 76 a 91, 93 a 95 y 96 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 23

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró cebada (cv; Mikamo Golden) y las plantas se cultivaron en invernadero durante 7 días. Cada uno de los presentes compuestos 11, 19 y 70 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se rociaron a las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de la cebada mencionada anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y, después de 2 días, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos del escaldado de la cebada (Rhynchosporium secalis). Después de la inoculación, las plantas se colocaron en invernadero a 23 °C durante el día y a 20 °C durante la noche con humedad elevada durante 3 días y luego se cultivaron en invernadero durante 7 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 11, 19 y 70 mostró un 10% o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 24

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembraron uvas (semillas de chardonnay) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 40 días. Cada uno de los presentes compuestos 12 y 34 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de las uvas mencionadas anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire hasta tal punto que las soluciones diluidas se secaron y se inoculó por rociado una suspensión del zoosporangio de hongos de oídio de la uva. Después de la inoculación, las plantas se colocaron a 23 °C en humedad elevada durante 1 día y luego se transfirieron a un invernadero a 23 °C durante el día y 20 °C durante la noche y se cultivaron allí durante 5 días. A continuación, las plantas se colocaron en humedad elevada durante 1 día y se observó un área de lesión. Como resultado, las áreas de lesión en las plantas tratadas con cada uno de los presentes compuestos 12 y 34 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 25

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró tomate (cv; Patio) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 20 días. El presente compuesto 26 se hizo fluir de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del tomate mencionado anteriormente. Después de que las plantas se secaron al aire hasta tal punto que las diluciones se secaron, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos del tizón tardío del tomate (Phytophthora infestans). Después de la inoculación, las plantas se colocaron en un primer momento a 23 °C en humedad elevada durante 1 día y luego se cultivaron a 20 °C en una habitación con aire acondicionado durante 4 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con el presente compuesto 26 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar. Ejemplo de prueba 26

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró tomate (cv; Patio) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 20 días. El presente compuesto 12 se preparó para que fluyera de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del tomate mencionado anteriormente. Después de que las plantas se secaron al aire hasta tal punto que las diluciones se secaron, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos del tizón tardío del tomate (Phytophthora infestans). Después de la inoculación, las plantas se colocaron en un primer momento a 23 °C en humedad elevada durante 1 día y luego se cultivaron a 20 °C en una habitación con aire acondicionado durante 4 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con el presente Compuesto 12 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar. Ejemplo de prueba 27

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 19 días. Cada uno de los presentes compuestos 72, 73, 74, 76, 78, 80 a 84, 87 a 89, 91 a 93, 95, 96 y 97 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del pepino mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 1 día, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha anillada del pepino (Corynespora cassiicola). Después de una inoculación, las plantas se colocaron a 24 °C durante el día y a 20 °C durante la noche en humedad elevada durante 7 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en plantas tratadas con los presentes compuestos 72, 73, 74, 76, 78, 80 a 84, 87 a 89, 91 a 93, 95, 96 y 97 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las planta sin tratar.

Ejemplo de prueba 28

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 19 días. Cada uno de los presentes compuestos 12, 33 y 46 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del pepino mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 1 día, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha anillada del pepino (Corynespora cassiicola). Después de una inoculación, las plantas se colocaron a 24 °C durante el día y a 20 °C durante la noche en humedad elevada durante 7 días y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 12, 33 y 46 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 29

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 19 días. Cada uno de los presentes compuestos 72, 73, 76, 78 a 81, 84, 86 a 96 y 97 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (200 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del pepino mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 1 día, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de esporas de hongos de antracnosis del pepino (Colletotrichum lagenarium). Después de una inoculación, las plantas se colocaron en primer lugar a 23 °C en humedad elevada durante 1 día y luego se cultivaron en invernadero a 24 °C durante el día y a 20 °C durante la noche durante 6 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 72, 73, 76, 78 a 81, 84, 86 a 96 y 97 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 30

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró pepino (cv; Sagamihanjiro) y las plantas se cultivaron en un invernadero durante 19 días. Cada uno de los presentes compuestos 12, 34, 46 y 85 se preparó como una formulación de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se rociaron sobre las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas del pepino mencionado anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y después de 1 día, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de esporas de hongos de antracnosis del pepino (Colletotrichum lagenarium). Después de una inoculación, las plantas se colocaron en primer lugar a 23 °C en humedad elevada durante 1 día y luego se cultivaron en invernadero a 24 °C durante el día y a 20 °C durante la noche durante 6 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, cada una de las áreas de lesión en las plantas tratadas con los presentes compuestos 12, 34, 46 y 85 mostró un 30 % o menos en comparación con el área de lesión en las plantas sin tratar.

Ejemplo de prueba 31

Las soluciones de fármaco de prueba que se usarán en este ejemplo de prueba se prepararon diluyendo las formulaciones preparadas de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente con agua de intercambio iónico de modo que la concentración de principio activo se fijó en 500 ppm.

El pepino (Sagami-hanjiro-fushinari) se cultivó en una taza de polietileno hasta que se desarrolló la primera hoja verdadera. Treinta (30) cabezas de pulgón del algodón (Aphis gossypii) (incluidos adultos y larvas) se soltaron en las hojas de la col y, al día siguiente, se esparcieron 20 ml de las soluciones de fármaco de prueba mencionadas anteriormente. Después de 6 días, se contó el número de insectos supervivientes y se calculó el valor de control mediante la siguiente ecuación.

Valor de control (%) = {1-(Cb * Tai) / (Cai * Tb)} * 100

en la que los símbolos en la fórmula representan las siguientes descripciones.

Cb: Número de insectos antes del tratamiento en el área no tratada;

Cai: Número de insectos en el momento de la observación en el área no tratada;

Tb: Número de insectos antes del tratamiento en el área tratada;

Tai: Número de insectos en el momento de la observación en el área tratada;

Como resultado, los presentes compuestos 18, 39, 47 y 96 mostraron un 90 % o más como valor de control.

Ejemplo de prueba 32

Las soluciones de fármaco de prueba que se usarán en este ejemplo de prueba se prepararon diluyendo las formulaciones preparadas de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente con agua de intercambio iónico de modo que la concentración de principio activo se fijó en 500 ppm. Se añadieron 0,7 ml de las soluciones de fármaco mencionadas anteriormente a 100 ml de agua de intercambio iónico de modo que la concentración de principio activo se fijó en 3,5 ppm. Se liberaron veinte (20) larvas de último estadio del mosquito doméstico común (PCulex pipiens pallens) en las soluciones y, después de 8 días, se contó el número de insectos muertos.

La mortalidad de insectos se calculó mediante la siguiente ecuación.

Mortalidad de insectos (%) = (Número de insectos muertos / Número de insectos probados) * 100

Como resultado, los presentes compuestos 38, 64 y 86 mostraron un 100 % de mortalidad de insectos.

Ejemplo de prueba 33

Las soluciones de fármaco de prueba que se usarán en este ejemplo de prueba se prepararon diluyendo las formulaciones preparadas de acuerdo con los ejemplos de formulación mencionados anteriormente con agua de intercambio iónico de modo que la concentración de principio activo se fijó en 500 ppm. El repollo (bola verde) se plantó en una taza de polietileno y se cultivó hasta que se desarrolló la tercera hoja verdadera o la cuarta hoja verdadera. Sobre el repollo (Brassicae olerácea) se esparcieron las soluciones de prueba mencionadas anteriormente en una proporción de 20 ml / taza. Después de secar las soluciones del fármaco, a una copa de polietileno (diámetro 5,5 cm) cubierta con un papel de filtro en la parte inferior, se instaló el repollo cortado de la raíz y cinco cabezas de polilla del repollo (Plutella xylostella) en los tres estadios larvales se soltaron en la taza y la taza se cubrió con la tapa. La taza se mantuvo a 25°C y después de 5 días, se contó el número de insectos supervivientes y se calculó la mortalidad de los insectos mediante la siguiente ecuación.

Como resultado, los experimentos tratados con los presentes compuestos 45 a 47, 49, 86 y 89 mostraron un 80 % de mortalidad de insectos.

Ejemplo de prueba 34

Se colocó el fondo de una copa de polietileno que tenía 5,5 cm de diámetro con papel de filtro del mismo tamaño que el fondo y al mismo se le añadieron gota a gota 0,7 ml de las soluciones de prueba mencionadas anteriormente / sobre el papel de filtro y como alimento se colocaron uniformemente sobre el mismo 30 mg de sacarosa como alimento. Se liberaron dos (2) cabezas de cucaracha alemana macho (Blattella germanica) en la taza de polietileno y la taza se cubrió con la tapa. Después de 6 días, se observó la vida y muerte de los insectos de la cucaracha alemana. Como resultado, el experimento tratado con el presente compuesto 77 mostró un 100 % de mortalidad de insectos.

Ejemplo de prueba comparativa

Se llenó una maceta de plástico con tierra y en ella se sembró cebada (cv; Mikamo Golden) y las plantas se cultivaron en invernadero durante 7 días. Un compuesto de control, 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}fenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona se preparó como una formulación de acuerdo con lo anterior ejemplos de formulación mencionados y luego se diluyó con agua para obtener una concentración predeterminada (50 ppm). Las diluciones se rociaron a las partes foliares para que se adhirieran adecuadamente a las hojas de la cebada mencionada anteriormente. Después de rociar las diluciones, las plantas se secaron al aire y, después de 2 días, se inoculó por rociado una suspensión acuosa de las esporas de los hongos de la mancha en red de la cebada (Pyrenophora teres). Después de la inoculación, las plantas se colocaron en invernadero a 23 °C durante el día y a 20 °C durante la noche con humedad elevada durante 3 días y luego se cultivaron en invernadero durante 7 días, y se observó un área de lesión. Como resultado, el área de la lesión en las plantas tratadas con el compuesto de control, 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}fenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mostró un 70% o más en comparación con el área de lesión en las plantas tratadas.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Un compuesto de tetrazolinona de fórmula (1):

en donde:

R1 es un grupo representado por una formula (2):

en donde:

R11 es un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano;

R12, R13, R14 y R15 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno;

R2, R3, R4 y R5 son átomos de hidrógeno;

R7, R8 y R9 son independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor;

R10 es un grupo metilo; y

X es un átomo de oxígeno.

2. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicación 1 en donde R7, R8 y R9 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno y

en donde R6 y R11 se definen en (ix) o

R6, R , R , R , R y R se definen en (x); (ix) R6 es un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquinilo C2-C3 o un grupo haloalcoxi C1-C3, y

R11 es un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C3, un haloalquiltio C1-C3, un grupo nitro o un grupo ciano;

(x) R6 es un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo o un grupo metoxi,

R11 es un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi, y

R12, R13, R14 y R15 son independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.

3. Uso del compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2 para controlar plagas en plantas.

4. Un compuesto de tetrazolinona de fórmula (5):

en donde:

R ²¹representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano,

R26 representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4;

o

un compuesto de tetrazolinona de fórmula (8):

en donde:

R ²⁷representa un grupo alquilo C1-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo haloalquilo C1-C3, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4,

R28 representa un grupo metilo o un átomo de hidrógeno,

A representa un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquiltio C1-C3)metilo, un grupo (aciloxi C1-C6)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (haloalquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (haloarilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo (alquilamino C1-C6)metilo, un grupo metilo que tiene un grupo heterociclilo con la condición de que el grupo heterociclilo incluye uno o más átomos de nitrógeno como átomo constituyente del anillo y puede incluir además uno o más átomos de oxígeno o átomos de azufre, siendo el átomo de nitrógeno el átomo constituyente del anillo para el grupo heterociclilo y el grupo metilo se conectan entre sí, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6.

5. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicación 4, en donde en el compuesto de tetrazolinona de fórmula (5):

R21 es un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo metoxi,

R26 es un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo o un grupo metoxi, y

R , R , R y R son independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de flúor.

6. El compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicación 4, en donde en el compuesto de tetrazolinona de fórmula (8):

R ²⁷y A se definen en (xi),

R27 y A se definen en (xii), o

R27 se define en (xiii);

(xi) R27 es un grupo metilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo etilo o un grupo metoxi, y

A es un grupo metilo, un grupo halometilo, un grupo hidroximetilo, un grupo (alcoxi C1-C3)metilo, un grupo (alquilsulfoniloxi C1-C6)metilo, un grupo (arilsulfoniloxi C6-C16)metilo, un grupo formilo o un grupo alcoxicarbonilo C2-C6;

(xii) R27 es un grupo metilo, un grupo etilo, un átomo de halógeno, un grupo trifluorometilo o un grupo metoxi, y A representa un grupo metilo, un grupo clorometilo o un grupo bromometilo;

(xiii) R27 es un grupo alquilo C2-C3, un grupo cicloalquilo C3-C4, un grupo alquenilo C2-C3, un grupo alcoxi C2-C3, un grupo alquiltio C1-C2, un grupo alquinilo C2-C3, un grupo haloalcoxi C1-C3, un grupo haloalquiltio C1-C2 o un grupo alquilamino C1-C4.

7. Un compuesto de pirazol de fórmula (9):

en donde:

R211 representa un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio Cl-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo acilo C2-C6, un grupo haloacilo C2-C6, un grupo nitro o un grupo ciano,

R22 , R231, R241 y R251 representan independientemente cada uno del otro un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,