ES2836746T3 - Composición que contiene meso-2,3-butanodiol - Google Patents
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Abstract
Meso-2,3-butanodiol como agente antibacteriano en una composición antibacteriana para su uso en el alivio y la mejora de enfermedades de la piel infectadas por bacterias y moho, en donde meso-2,3-butanodiol muestra una menor irritación de la piel en comparación con los otros estereoisómeros.
Description
DESCRIPCIÓN
Composición que contiene meso-2,3-butanodiol
[Campo técnico]
La presente invención se refiere a una composición que puede controlar eficazmente bacterias al contener meso-2,3-butanodiol que es un isómero de 2,3-butanodiol, y tiene un excelente poder antiséptico incluso sin contener un agente antiséptico químico. El alcance de la protección es como se define en las reivindicaciones.
[Antecedentes de la técnica]
Los microorganismos son organismos vivos que siempre existen a nuestro alrededor, y hay microorganismos beneficiosos que ayudan a los seres humanos, mientras que hay microorganismos dañinos que causan problemas tales como dar lugar a enfermedades, crear un mal olor y proporcionar una sensación estética de desagrado. En particular, pueden existir microorganismos en el cuerpo tales como cabello, cuerpo, manos, pies y similares debido al entorno externo, y pueden existir una gran cantidad de microorganismos incluso en el pelo de mascotas y similares. Asimismo, pueden existir microorganismos en alimentos tales como verduras, frutas, pescados, utensilios de cocina, platos o lugares para cocinar, y pueden existir además microorganismos incluso en los baños. De esta manera, los microorganismos siempre existen en muchos lugares a nuestro alrededor.
Por lo tanto, existe la necesidad de un agente antibacteriano para esterilizar y limpiar microorganismos para una vida segura e higiénica, y en consecuencia se han desarrollado varios agentes antibacterianos.
Por otro lado, una composición externa para la piel puede estar contaminada con microorganismos a través de diversas vías tales como la contaminación por microorganismos que puede ocurrir durante el proceso de fabricación, la contaminación de bacterias por contacto con la piel de los dedos durante su uso, o la contaminación por agua durante su uso.
Por lo tanto, se requiere formular un agente antiséptico o similares con el fin de inhibir el crecimiento de microorganismos en la composición o destruir los microorganismos y mejorar la conservabilidad del producto.
Los agentes antisépticos comúnmente usados incluyen, por ejemplo, ésteres de ácido paraoxibenzoico (denominados colectivamente "parabenos"), imidazolidinil urea, fenoxietanol, clorofenacina o similares. Estos agentes antisépticos químicos pueden demostrar la eficacia como medio antiséptico para su uso en la composición externa para la piel. Sin embargo, estos conservantes químicos formulados en la composición pueden manifestar irritación de la piel, alergias, etc. y, en casos graves, pueden manifestar toxicidad cutánea.
También es posible preparar una composición externa para la piel que no contenga un agente antiséptico tal como parabenos o fenoxietanol. En tal caso, sin embargo, se requiere una medida o dispositivo separado para asegurar el poder antiséptico. Por ejemplo, se puede fabricar asépticamente, o se puede restringir la dosificación o el período de uso. En algunos casos, se requieren medios complicados tales como el uso de un recipiente colocado poco a poco o se requiere un recipiente sin rellenar (por ejemplo, un tubo sin respaldo o un recipiente con un dispensador) y, de ese modo, existe el problema de que no sea económico.
Por otro lado, se sabe que algunos dioles tienen un poder antiséptico. Por ejemplo, en el caso de 1,2-butanodiol y 1,2-hexanodiol, el poder antiséptico es excelente y, por tanto, se usan parcialmente. Sin embargo, se ha restringido el uso de 1,2-butanodiol y 1,2-hexanodiol para la conservación de preparaciones externas tales como cosméticos debido a problemas de seguridad tales como irritación de la piel y sensación de irritación.
[Documentos de la técnica anterior]
Documento de patente 1. Publicación de patente coreana abierta a inspección pública n.° 10-2011-0058237 (publicada el 1 de junio de 2011)
Documento de patente 2. Publicación de patente coreana abierta a inspección pública n.° 10-2003-0026065 (publicada el 31 de marzo de 2003)
Documento de patente 3. El documento JP 2002212021 se dirige a cosméticos en los que alcoholes polihídricos, incluyendo, 2,3-butanodiol, se usan como antimicrobianos.
Philippine Journal of Science 133(2) 97-101, 12-2014 divulga la actividad antimicrobiana de una mezcla de meso-2,3-butanodiol con sus estereoisómeros.
[Descripción detallada de la invención]
[Problema técnico]
Por lo tanto, los presentes inventores han llevado a cabo estudios intensivos para encontrar una sustancia
antiséptica que sea altamente segura para la piel mientras controla eficazmente las bacterias presentes en la piel y el entorno periférico. Como resultado, los presentes inventores han descubierto que meso-2,3-butanodiol manifiesta una baja irritación en la piel mientras que tiene excelentes actividades antibacterianas y antisépticas, completando de este modo la presente invención.
Por lo tanto, un objetivo de la presente invención es proporcionar una composición antibacteriana que pueda tener una alta actividad antibacteriana y, por tanto, controlar eficazmente las bacterias incluso cuando se use en una pequeña cantidad.
Otro objetivo de la presente invención es proporcionar una composición externa para la piel que contenga un componente antiséptico que tenga una alta seguridad para la piel y sensación de uso, mientras que tenga un alto contenido de potencia antiséptica y reemplace, de ese modo, un agente antiséptico químico existente.
[Solución técnica]
Con el fin de lograr estos objetivos, la presente invención proporciona meso-2,3-butanodiol como agente antibacteriano en una composición antibacteriana para su uso en el alivio y la mejora de enfermedades de la piel infectadas por bacterias y moho, en donde meso-2,3-butanodiol (representado por la fórmula química 1 a continuación) muestra una menor irritación de la piel en comparación con los otros estereoisómeros. También proporciona el uso de meso-2,3-butanodiol como agente antiséptico en una composición para uso externo en la piel para evitar que las composiciones se contaminen por fuentes de contaminación periféricas y se deterioren, en donde meso-2,3-butanodiol muestra una menor irritación de la piel en comparación con los otros estereoisómeros.
[Efectos ventajosos]
La composición que contiene meso-2,3-butanodiol demuestra excelentes efectos antibacterianos incluso cuando se usa en una pequeña cantidad, y de ese modo puede aliviar y mejorar enfermedades de la piel tales como diversos eccemas infectados por bacterias y moho. Además, la composición que contiene meso-2,3-butanodiol demuestra un poder antiséptico suficiente sin usar un agente antiséptico químico convencional que reduce la seguridad para la piel debido a una alta irritación, y al mismo tiempo tiene la ventaja de que la estabilidad para la piel y la sensación de uso es superior y, por lo tanto, puede usarse ampliamente en el campo de la cosmética y similares.
[Descripción detallada de las realizaciones]
La presente invención proporciona meso-2,3-butanodiol como agente antibacteriano en una composición antibacteriana para su uso en el alivio y la mejora de enfermedades de la piel infectadas por bacterias y moho, en donde meso-2,3-butanodiol (representado por la fórmula química 1 a continuación) muestra una menor irritación de la piel en comparación con los otros estereoisómeros. También proporciona el uso de meso-2,3-butanodiol como agente antiséptico en una composición para uso externo en la piel para evitar que las composiciones se contaminen por fuentes de contaminación periféricas y se deterioren, en donde meso-2,3-butanodiol muestra una menor irritación de la piel en comparación con los otros estereoisómeros.
2.3- butanodiol se produce generalmente por fermentación, y por ejemplo, es producido por bacterias tales como Klebsiella pneumoniae, Bacillus polymyxa, Enterobacter aerogenes, etc., y se sintetiza químicamente usando pentosa, xilosa y arabinosa o similares como materia prima.
En particular, en la preparación externa para la piel, tal como cosméticos, 2,3-butanodiol se incluye normalmente en la composición como componentes tales como emolientes, humectantes o agentes humectantes.
2.3- butanodiol se puede clasificar en tres isómeros desde el punto de vista de la estereoquímica. Es decir, se puede clasificar en meso-2,3-butanodiol, S,S-2,3-butanodiol y R,R-2,3-butanodiol, y respectivas estructuras de los mismos están representadas por las fórmulas químicas 1 a 3 a continuación.
Los presentes inventores han descubierto que, entre los tres estereoisómeros del 2,3-butanodiol, especialmente meso-2,3-butanodiol tiene menos irritación de la piel mientras que tiene una mayor actividad antibacteriana y un poder antiséptico superior, en comparación con otros estereoisómeros.
Por lo tanto, una realización de la presente invención puede proporcionar una composición que contiene meso-2,3-butanodiol que tiene una actividad antibacteriana y, de este modo, demuestra una excelente actividad antibacteriana incluso cuando se usa en una pequeña cantidad.
Asimismo, de acuerdo con la presente invención, como alternativa a un agente antiséptico químico, se puede proporcionar una composición que use meso-2,3-butanodiol que tenga actividad antibacteriana como agente antiséptico, que tenga de este modo menos sensación de irritación en comparación con una composición convencional que usa un agente antiséptico químico tal como parabenos, imidazolidinil urea o fenoxietanol, y dioles tales como 2-butanodiol o 1,2-hexanodiol.
Asimismo, controlando la cantidad de mezclado de meso-2,3-butanodiol de acuerdo con un propósito de uso deseado, se puede asegurar una propiedad antiséptica y poder de conservación suficientes sin mezclar en absoluto
un agente químico antiséptico, y en particular, cuando se usa en cosméticos, es excelente en seguridad para la piel y facilidad de uso, y además tiene una excelente afinidad con otros componentes de los cosméticos.
En la presente invención, "antibacteriano" significa resistencia a todos los microorganismos contaminantes tales como bacterias, mohos y levaduras, incluyendo el significado de tanto antimicrobiano como antifúngico. La "actividad antibacteriana" significa una capacidad de defensa contra estos microorganismos contaminantes.
En la presente invención, la expresión "composición de preparación externa para la piel" se refiere a la inclusión de composiciones generales comúnmente usadas para la aplicación externa a la piel. Por ejemplo, se refiere a varios cosméticos tales como cosméticos básicos, cosméticos de maquillaje y cosméticos para el cabello (incluyendo productos corporales); o una composición ampliamente aplicable a diversos productos farmacéuticos o productos parafarmacéuticos tales como preparaciones de pomada. En la presente invención, las composiciones externas de estas formas se consideran individualmente.
En la presente invención, el "antiséptico" se refiere a evitar un fenómeno donde un producto está contaminado y, por tanto, una sustancia se deteriora debido a la proliferación de microorganismos contaminantes tales como bacterias, mohos o levaduras en el producto, y almacenar de manera estable una composición durante un periodo prolongado de tiempo. El "poder antiséptico" significa la capacidad de evitar que los productos se contaminen debido a fuentes de contaminación periféricas tales como estos microorganismos contaminantes y, de este modo, que las sustancias se deterioren.
En la presente invención, con el fin de demostrar eficazmente un efecto deseado, se usa meso-2,3-butanodiol en una cantidad del 0,001 % en peso o más, preferentemente del 0,5 % en peso o más, particularmente del 1,0 % en peso o más, más preferentemente del 1,5 % en peso o más, en función del peso total de la composición. Además, teniendo en cuenta la eficacia debida a la mezcla de los otros componentes en la composición en una cantidad eficaz y la mezcla de meso-2,3-butanodiol, el contenido de meso-2,3-butanodiol está limitado al 20 % en peso o menos, o al 10 % en peso o menos.
Además, más preferentemente, en la composición antibacteriana que contiene meso-2,3-butanodiol, el meso-2,3-butanodiol puede estar contenido en una cantidad del 2,0 al 10% en peso, en función del peso total de la composición.
Además, aún más preferentemente, en la composición de preparación externa para la piel que contiene meso-2,3-butanodiol como agente antiséptico, el meso-2,3-butanodiol puede estar contenido en una cantidad del 1,5 al 4 % en peso, en función del peso total de la composición.
El meso-2,3-butanodiol usado en la composición puede producirse comúnmente usando métodos convencionales e incorporarse a la composición, o puede incorporarse a la composición un producto disponible comercialmente. Cuando se consideran solo los efectos deseados de la presente invención como se ha descrito anteriormente, no es necesario añadir e incorporar otros agentes antibacterianos o agentes antisépticos a la composición de preparación externa de la presente invención, pero otros agentes antibacterianos comúnmente usados en la composición de preparación externa pueden añadirse además a la composición externa dentro del intervalo de no alterar el efecto anterior. Asimismo, en la composición de la presente invención, en la medida en que no se inhiba un efecto deseado, es posible añadir componentes comúnmente incorporados en preparaciones externas, por ejemplo, humectantes, absorbentes de ultravioleta, vitaminas, componentes de extractos animales y vegetales, agentes digestivos, agentes blanqueadores, vasodilatadores, astringentes, agentes refrescantes, agentes hormonales y similares, dependiendo de las propiedades de la composición externa.
La composición puede ser una composición de preparación externa para la piel, específicamente, una composición cosmética, una composición farmacéutica y similares. Asimismo, la composición antes mencionada se puede formular en forma de, por ejemplo, un cosmético de maquillaje, una loción para la piel, una crema, una loción, una esencia o un envase, más particularmente, se puede formular en forma de una loción suavizante para la piel, un tónico astringente para la piel, una loción nutritiva para la piel, una loción, una crema para los ojos, una crema nutritiva, una crema para masajes, una crema limpiadora, una espuma limpiadora, un agua limpiadora, un polvo, una base, una base de maquillaje, una esencia o un envase, y su preparación no está particularmente limitada. Además, en cada preparación, los expertos en la técnica pueden seleccionar e incorporar apropiadamente otros componentes sin dificultad, de acuerdo con el tipo de otras composiciones o el propósito de uso.
Cuando la composición es una composición antibacteriana, se puede formular preferentemente en una composición de detergente, y su preparación no está particularmente limitada, pero específicamente se puede formular en un desinfectante para las manos, un gel de manos, un gel de ducha, una crema limpiadora, un gel limpiador, una espuma limpiadora, un agua limpiadora, un jabón, un pañuelo húmedo, y similares.
Asimismo, la composición se puede formular en una forma que se pueda aplicar fácilmente al entorno periférico, por ejemplo, en forma de un pulverizador, un pañuelo húmedo y similares.
En lo sucesivo en el presente documento, la presente invención se describirá en más detalle con referencia a los ejemplos de prueba preferidos.
[Ejemplo de prueba 1] Prueba de actividad antibacteriana
Con el fin de comparar las actividades antibacterianas por la posición y la orientación estereoscópica del grupo hidroxilo del diol, se midieron las actividades antibacterianas frente a las muestras descritas en la Tabla 1 a continuación, es decir, seis clases de dioles tales como 1,3-butanodiol.
Las pruebas de medición de la actividad antibacteriana se realizaron usando bacterias, levaduras y mohos, tales como Escherichia coli (ATCC 8739), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 9027), Staphlyococcus aureus (ATCC 6538), Candida albicans (ATCC 10231), y Aspergillus niger (ATCC 16404). Se añadieron las sustancias respectivas o similares al caldo de soja tríptico y al caldo de dextrosa Sabouraud (SD) a una concentración de 0,01 a 10 %, la solución de cultivo se preparó en una fase líquida y se inocularon las bacterias, las levaduras y los mohos, y acto seguido se cultivaron de 25 a 32 °C durante 24 a 72 horas para observar el estado de las bacterias.
T l 1
Al observar los resultados de la Tabla 1, la actividad antibacteriana de los dioles pareció diferir dependiendo de la posición de un grupo hidroxi, y se confirmó que el meso-2,3-butanodiol usado en la presente invención tenía una excelente actividad antibacteriana.
[Ejemplos de formulación 1 a 4 y Ejemplos de formulación comparativos 1 a 4] Loción nutritiva para la piel (lociones)
Se prepararon muestras de los Ejemplos de formulación 1 a 9 que contienen meso-2,3-butanodiol, y muestras de los Ejemplos de formulación comparativos 1 a 4, que no contienen meso-2,3-butanodiol (Ejemplo de formulación comparativo 1), o alternativamente aquellos que contienen 1,2-hexanodiol existente (Ejemplos de formulación comparativos 2 y 3) o metilparabeno como agente antiséptico convencional (Ejemplo de formulación comparativo 4) mediante un método convencional, usando la composición de la Tabla 2 a continuación.
[Ejemplo de prueba 2] Prueba de poder antiséptico
Con el fin de evaluar el poder antiséptico, se añadieron 20 g de los cosméticos de los Ejemplos de formulación 1 a 9 y los Ejemplos de formulación comparativos 1 a 4 a la solución de bacterias mixtas de Escherichia coli (ATCC 8739), Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 99027) y similares de modo que la concentración inicial fue de 106 ufc (unidad formadora de colonias)/g por muestra. Mientras se cultivaba la mezcla en una cámara termostática a 22,5 °C durante 4 semanas, se tomó 1 g de cada cosmético a intervalos de 1, 7, 14, 21 y 28 días, y se midió el recuento de células viables. Los resultados se muestran en la Tabla 3 a continuación.
En el caso de los mohos, se añadió una solución de bacterias mixtas de Penicillium citrinum (ATCC 9849) y Aspergillus niger (ATCC 16404) para tener una concentración inicial de 106 ufc/g por muestra. Posteriormente, mientras se cultivaba la mezcla en una cámara termostática a 25 °C, se observó la presencia o ausencia de olor desagradable y la presencia o ausencia de hifas y esporas en la superficie de la muestra a intervalos de 7 días. Los resultados se muestran en la Tabla 3 a continuación.
T l 1
A partir de los resultados de la Tabla 3 anterior, se confirmó que los ejemplos de preparación que usan meso-2,3-butanodiol podrían representar el efecto antiséptico, particularmente, cuando meso-2,3-butanodiol estaba contenido en una cantidad de 1,5 % en peso o más (Ejemplos de formulación 3 y 4), demostró un poder antiséptico similar o superior al de los Ejemplos de formulación comparativos 2 y 3 usando 1,2-hexanodiol convencional como agente antiséptico, y cuando meso-2,3-butanodiol estaba contenido en una cantidad de 4 % en peso o más (Ejemplos de formulación 6 a 9), demostró un poder antiséptico muy excelente que era comparable al del Ejemplo de formulación comparativo 4 usando un metilparabeno existente como agente antiséptico.
[Ejemplo de prueba 3] Prueba de usabilidad (sensación de irritación)
Se llevaron a cabo experimentos para evaluar la sensación de irritación en las muestras del Ejemplo de formulación
6 y los Ejemplos de formulación comparativos 1 a 4 y similares. Específicamente, se aplicaron 0,5 ml de muestras del Ejemplo de preparación 6 y los Ejemplos de formulación comparativos 1 a 4 a 15 panelistas, respectivamente, mientras se cambiaban aleatoriamente a izquierda y derecha. Después de frotar las muestras y similares sobre la piel, se evaluó una sensación de irritación como "escozor" y "ardor", y los resultados se muestran en la Tabla 4 a continuación.
<Criterios de evaluación>
de 0 a 0,4: Ninguno
de 0,4 a 1,0: Leve
de 1,1 a 2,0: Moderado
de 2,1 a 3,0: Grave
T l 41
Como se puede observar en la Tabla 4, se confirmó que, aunque el Ejemplo de preparación 6 usó una mayor cantidad de meso-2,3-butanodiol como agente antiséptico, el grado de irritación fue mucho menor en comparación con los Ejemplos de formulación comparativos 2 y 3 usando 1,2-hexanodiol existente y el Ejemplo de formulación comparativo 4 usando un agente antiséptico de metilparabeno existente.
[Ejemplo de prueba 4] Prueba de irritación cutánea
Para evaluar la seguridad cutánea de un cuerpo humano con 1,3-butanodiol, 1,2-butanodiol y 1,2-hexanodiol (diol usado convencionalmente), que son similares al meso-2,3-butanodiol, S,S-2,3-butanodiol y R,R-2,3-butanodiol que son estereoisómeros de 2,3-butanodiol excepto que la posición de un grupo hidroxi es diferente, la prueba del parche se llevó a cabo durante 24 horas. El parche se fijó a la parte superior de la espalda del sujeto y se aplicaron 20 |jl de la sustancia de prueba preparada al parche usando una cámara IQ (chemotechique, Suecia). Se fijó el parche y después de transcurrir 24 horas, se retiró el parche. Después de retirar el parche, la primera lectura se realizó después de 30 minutos y la segunda lectura se realizó después de 24 horas.
Con el fin de investigar la intensidad de la irritación cutánea de las muestras, se dieron valores ponderados de acuerdo con el grado de reacción positiva de la piel, se determinó la reactividad promedio de la piel y se juzgó la irritación cutánea de la muestra. La reactividad promedio de la piel se calculó usando la fórmula matemática 1 a continuación, y los criterios de determinación se muestran en la Tabla 5 a continuación. Los resultados experimentales se muestran en la Tabla 6 a continuación.
[Fórmula matemática 1]
Puntuación = - £ Grado x N.° de resp u esta s x 100
4- (- g - r - a -- d - o -- m -- á -- x - i - m -- o - ) - x - n -- (N -- .-°- d -- e - s - u -- j - e - t - o - s -- t - o - t - a - l - e - s - ) - x - 2 -(- N -- . - ° - d -- e - p -- u - n -- t - a - j - e -- v - i - s - u - a -- l)
T l 1
T l 1
A partir de los resultados de la Tabla 6, se confirmó que meso-2,3-butanodiol era más bajo en valor numérico de irritación de la piel incluso cuando se usaba en una cantidad mayor que 1,2-hexanodiol, y que el valor numérico de irritación de la piel era menor incluso en comparación con S,S-2,3-butanodiol y R,R-2,3-butanodiol que son los otros estereoisómeros.
A través de los ejemplos de prueba anteriores y similares, la composición de preparación externa para la piel de acuerdo con la presente invención usa meso-2,3-butanodiol que es un isómero estereoquímico y, de este modo, tiene un excelente poder antiséptico incluso sin usar un agente antiséptico químico convencional o 1,2-hexanodiol, y al mismo tiempo el nivel de irritación de la piel o la sensación de irritación es mucho más bajo que el agente antiséptico químico convencional o 1,2-hexanodiol y, de este modo, la sensación de uso mejora, la actividad antibacteriana es excelente y las bacterias se controlan eficazmente incluso cuando se usa en pequeñas cantidades.
Claims (7)
1. Meso-2,3-butanodiol como agente antibacteriano en una composición antibacteriana para su uso en el alivio y la mejora de enfermedades de la piel infectadas por bacterias y moho,
en donde meso-2,3-butanodiol muestra una menor irritación de la piel en comparación con los otros estereoisómeros.
2. Meso-2,3-butanodiol como agente antibacteriano en una composición antibacteriana para su uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el meso-2,3-butanodiol está contenido en una cantidad del 2,0 % al 10 % en peso, en función del peso total de la composición.
3. Meso-2,3-butanodiol como agente antibacteriano en una composición antibacteriana para su uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la composición es un detergente.
4. Meso-2,3-butanodiol como agente antibacteriano en una composición antibacteriana para su uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la composición se formula en un desinfectante de manos, un gel de manos, un gel de ducha, una crema limpiadora, un gel limpiador, una espuma limpiadora, un agua limpiadora, un jabón, o un pañuelo húmedo.
5. Uso de meso-2,3-butanodiol como agente antiséptico en una composición para uso externo en la piel para evitar que la composición se contamine por fuentes de contaminación periféricas y se deteriore,
en donde meso-2,3-butanodiol muestra una menor irritación de la piel en comparación con los otros estereoisómeros.
6. Uso de acuerdo con la reivindicación 5, en donde el meso-2,3-butanodiol está contenido en una cantidad del 1,5 % al 4 % en peso, en función del peso total de la composición.
7. Uso de acuerdo con la reivindicación 5, en donde la composición es una composición cosmética.
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