ES2836774T3 - Concentración de ésteres de alquilo de ácido graso mediante reacciones enzimáticas con glicerol - Google Patents

Concentración de ésteres de alquilo de ácido graso mediante reacciones enzimáticas con glicerol Download PDF

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Abstract

Procedimiento para la separación de ésteres de alquilo de ácido graso, que comprende: a) formar una mezcla de por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso, glicerol, y una cantidad eficaz catalíticamente de una lipasa; b) tratar la mezcla a una presión reducida en presencia de vapor de agua en condiciones tales que los por lo menos dos ésteres de ácido graso esterifiquen a diferentes velocidades y c) separar los por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso para obtener una composición enriquecida para un éster de alquilo de ácido graso; que comprende además una etapa de terminar la reacción de esterificación antes de que se esterifiquen todos los ésteres de alquilo de ácido graso.

Description

DESCRIPCIÓN
Concentración de ésteres de alquilo de ácido graso mediante reacciones enzimáticas con glicerol
La presente solicitud reivindica los derechos de la solicitud de patente provisional US n° de serie 60/683.749 presentada el 23/05/2005, que se incorpora a la presente memoria como referencia en su totalidad.
Campo de la invención
La invención descrita se encuentra dentro del campo de los procedimientos enzimáticos para la concentración de ésteres de alquilo de ácidos grasos.
Antecedentes de la invención
Los triglicéridos obtenidos de fuentes naturales consisten en numerosos ácidos grasos diferentes que pueden variar en el número de carbonos, patrón de sustitución, grado de insaturación, y estereoquímica. En el aceite de pescado, por ejemplo, se han encontrado más de 50 ácidos grasos diferentes, incluyendo los ácidos grasos omega-3 biológicamente activos y de importancia comercial: ácido eicosapentaenoico (EPA), ácido decosahexaenoico (DHA) y ácido docosapentanoico (DPA). Los ácidos grasos omega-3 se han asociado con efectos beneficiosos para la salud de seres humanos y animales, especialmente en el área de enfermedades cardiovasculares, inflamación, y función y desarrollo cognitivo [1-3]. Por lo tanto, existe el deseo de purificar los ácidos grasos omega-3 de fuentes tales como aceite de pescado, aceite de algas y aceite de foca.
En el aceite vegetal, también se pueden encontrar varios ácidos grasos diferentes, tales como ácido trans-11 oleico (ácido vaccénico) y ácido c/s-6,9,12 octadecatrienoico (ácido gamma-linolénico (GLA)). El aceite de ricino hidrogenado deshidratado es una buena fuente de ácido vaccénico, mientras que el aceite de borraja y el aceite de onagra son buenas fuentes de GLA. El GLA es un ácido graso que también se ha relacionado con efectos positivos para la salud, tales como la modulación del sistema inmunitario, el tratamiento del eccema atópico, la artritis reumatoide, la neuropatía diabética y la cirrosis hepática [4]. La grasa de la leche representa otra fuente de ácidos grasos bioactivos como el ácido trans-vaccénico y los ácidos grasos conjugados.
Debido a los fuertes efectos biológicos positivos de varios ácidos grasos, los ácidos grasos se pueden utilizar como complementos alimenticios, como ingredientes de alimentos/piensos, y productos farmacéuticos. Sin embargo, la concentración de, por ejemplo, los ácidos grasos omega-3 en fuentes naturales es baja; por lo tanto, existe la necesidad de un procedimiento que pueda aumentar la concentración de los ácidos grasos deseados. Anteriormente, se habían utilizado destilación de recorrido corto, cristalización con disolvente a baja temperatura, preparación para el invierno con disolvente y complejación de urea.
Estos métodos son costosos y consumen mucho tiempo, lo que contribuye a los altos costes de procesamiento de los ácidos grasos concentrados. Recientemente, las reacciones enzimáticas (hidrólisis, esterificación, etc.) se han contemplado y explorado como formas de enriquecer DHA / EPA como ácidos grasos libres [5], ésteres etílicos [6] o como ésteres hexílicos [7]. Además, la tecnología se ha utilizado para enriquecer GLA como ácidos grasos libres [8] e isómeros del ácido linoleico conjugado (CLA) [9] como ésteres de alquilo. Las limitaciones de esos métodos son el bajo rendimiento del producto final, o el número de etapas de procesamiento, presentando ambos un impacto directo en el coste del producto.
En consecuencia, lo que se necesita es un procedimiento que sea más simple, que consista en menos etapas de procesamiento, que dé como resultado un producto de mayor pureza con un mayor rendimiento. Se suministran al mundo grandes volúmenes de EPA/DHA comercializados como ésteres etílicos. Por lo tanto, enriquecer EPA/DHA como ésteres etílicos ahorraría etapas de procesamiento y, por lo tanto, tiempo y costes.
El documento JP H01 252294 A (NIPPON OILS & FATS CO LTD) proporciona un procedimiento para enriquecer una composición en ésteres alquílicos de FA.
Sumario de la invención
En un primer aspecto, la invención proporciona un método para la separación de ésteres de alquilo de ácidos grasos haciendo reaccionar los ésteres de alquilo en un procedimiento de una sola etapa con glicerol. La reacción es catalizada por una lipasa, en un recipiente al vacío en presencia de agua, que se deja entrar desde un segundo recipiente, en forma de vapor. Las condiciones de reacción se escogen de modo que los sustratos reaccionen con glicerol a diferentes velocidades. La reacción se termina antes de alcanzar el equilibrio con el fin de obtener un cambio en la composición de la fracción de éster de alquilo de ácido graso en comparación con la composición inicial. Debido a la gran diferencia de volatilidad entre los ésteres de alquilo de ácidos grasos y los productos de reacción (mono-, di- y triglicéridos), la composición de éster de alquilo purificada puede obtenerse con un alto rendimiento utilizando destilación de recorrido corto. Los ésteres de alquilo de ácidos grasos, utilizados como material de partida, se pueden preparar a partir de fuentes marinas tales como aceite de pescado y aceite de algas, de fuentes vegetales tales como aceite de ricino, aceite de onagra y aceite de borraja, o de fuentes animales tales como aceite de foca y aceite de ballena. Dependiendo de las fuentes, el procedimiento descrito se puede utilizar para preparar concentrados de ésteres de alquilo. Los ejemplos no limitativos de tales ésteres de alquilo son éster etílico de EPA, éster etílico de DHA, éster etílico de DPA, éster etílico de GLA, y éster etílico del ácido vaccénico.
Se describe además una composición lipídica que comprende ésteres de alquilo de ácidos grasos, glicéridos y ácidos grasos libres. Dichos ésteres de alquilo de ácidos grasos tienen un índice de yodo 1.1 más alto o mayor que dichos glicéridos. La cantidad de dichos ácidos grasos libres en dicha composición es menor que 50% (p, p). Dicha composición puede ser consumida de forma segura por un animal o un ser humano.
Descripción de las figuras
La figura 1 es una representación esquemática del procedimiento para la separación de ésteres de alquilo de ácidos grasos mediante una reacción enzimática entre ésteres de alquilo de ácidos grasos y glicerol (a diferentes velocidades) en un recipiente al vacío (B).
Definiciones
Como se usa en la presente memoria, la expresión “producto alimenticio” se refiere a cualquier alimento o pienso adecuado para el consumo humano. El “producto alimenticio” puede ser un alimento preparado y envasado (por ejemplo, mayonesa, aderezo para ensaladas, pan, o comida de queso), o un pienso para animales (por ejemplo, pienso para animales extruido y granulado, o pienso mixto grueso).
Como se usa en la presente memoria, la expresión “pienso para animales” se refiere a cualquier pienso adecuado para el consumo por un animal.
Como se usa en la presente memoria, la expresión “alimento para bebés” se refiere a un producto alimenticio formulado para un bebé, tal como fórmula. Como se usa en la presente memoria, la expresión “complemento alimenticio” se refiere a un producto alimenticio formulado como un complemento dietético o nutricional para usarse como parte de una dieta.
Como se usa en la presente memoria, la expresión “ácido graso omega-3” se refiere a ácidos grasos poliinsaturados que tienen el doble enlace final en la cadena de hidrocarburo entre el tercer y cuarto átomos de carbono desde el extremo metilo de la molécula. Los ejemplos no limitativos de ácidos grasos omega-3 incluyen ácido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico (EPA), ácido 4,7,10,13,16,19-docosahexanoico (DHA), ácido 7,10,13,16,19-docosapentanoico (DPA), ácido 9,12,15-octadecatrienoico (ALA), y ácido 6,9,12,15-octadecatetraenoico (SDA).
Como se usa en la presente memoria, la expresión “ácido graso omega-6” se refiere a ácidos grasos poliinsaturados que tienen el doble enlace final en la cadena de hidrocarburo entre el 6° y el 7° átomos de carbono desde el extremo metilo de la molécula. Los ejemplos no limitativos de ácidos grasos omega-6 incluyen cis-6,9,12 octadecatrienoico (GLA).
Como se usa en la presente memoria, la expresión “aceite de pescado” se refiere a cualquier aceite obtenido de una fuente marina, por ejemplo aceite de atún, aceite de foca y aceite de algas.
Como se usa en la presente memoria, el término “ lipasa” se refiere a cualquier enzima capaz de hidrolizar ésteres de ácidos grasos.
Como se usa en la presente memoria, la expresión “producto de reacción volátil” se refiere a agua y alcohol con 1 a 12 carbonos.
Como se usa en la presente memoria, la expresión “éster de alquilo de ácido graso” se refiere a un derivado de un ácido graso. El ácido graso tiene una longitud de cadena de 1 a 24 carbonos, y dobles enlaces que oscilan de 0 a 6. El derivado puede ser un grupo alquilo con 1 a 12 carbonos. Se contempla cualquier grupo alquilo que se encuentre adecuado, tal como cadenas de alquilo ramificadas, insaturadas y sustituidas.
Como se usa en la presente memoria, la expresión “cantidad catalíticamente eficaz” se refiere a la cantidad mínima de un catalizador necesaria para obtener una reacción catalítica.
Descripción de la invención
La presente invención describe un procedimiento para la separación de ésteres de alquilo de ácidos grasos mediante una reacción enzimática entre ésteres de alquilo de ácidos grasos y glicerol (a diferentes velocidades) en un recipiente (B) al vacío. Se aplica una presión reducida al recipiente B, y se permite que el vapor de agua (humedad) entre en la mezcla de reacción a través de un tubo desde un segundo recipiente (A) (ver la figura 1 para el dibujo esquemático de la configuración experimental). La invención no se limita a la adición de agua desde un recipiente separado. Otros medios para añadir vapor de agua/humedad de una manera lenta y controlada, de manera que la reacción tenga lugar en presencia de vapor de agua, también se encontrarían dentro del alcance de la presente invención.
La reacción se termina antes de alcanzar el equilibrio, y la fracción de éster de alquilo de ácidos grasos enriquecida se aísla de los glicéridos usando destilación de recorrido corto. La cantidad de glicerol, la cantidad y el tipo de lipasa, así como el tiempo de reacción y la temperatura deben optimizarse para cada aplicación. Estos ajustes de parámetros dependerán de la naturaleza química de la composición inicial, del tiempo disponible, y de la composición final que se intenta obtener. La presente invención no se limita al uso de ninguna lipasa particular. De hecho, se contempla el uso de una variedad de enzimas lipasa, que incluyen, pero no se limitan a lipasa de Thermomyces Lanuginosus, lipasa de Rhizomucor miehei, lipasa de Candida Antártida, lipasa de Fluorescencia de pseudomonas, y lipasa de Mucor javanicus. Dependiendo de la polaridad de la enzima y/o del portador de la enzima, puede resultar difícil dispersar la enzima inmovilizada (por ejemplo, TL-IM) en la mezcla de reacción no polar. Para estabilizar la emulsión, se añade lecitina.
La presente invención tampoco se limita a ningún éster de alquilo de ácido graso particular. Se contempla cualquier éster de alquilo de ácido graso que reaccionará a una velocidad diferente con el glicerol usando el procedimiento descrito. Esto incluye, entre otros: ácido decanoico (10:0), ácido undecanoico (11:0), ácido 10-undecanoico (11:1), ácido láurico (12:0), ácido cis-5-dodecanoico (12:1), ácido tridecanoico (13:0), ácido mirístico (14:0), ácido miristoleico (ácido cis-9-tetradecenoico, 14:1), ácido pentadecanoico (15:0), ácido palmítico (16:0), ácido palmitoleico (ácido cis-9-hexadecenoico, 16:1), ácido heptadecanoico (17:1), ácido esteárico (18:0), ácido elaídico (ácido trans-9-octadecenoico, 18:1), ácido oleico (ácido cis-9-octadecanoico, 18:1), ácido nonadecanoico (19:0), ácido eicosanoico (20:0), ácido cis-11-eicosenoico (20:1), ácido 11,14-eicosadienoico (20:2), ácido heneicosanoico (21:0), ácido docosanoico (22:0), ácido erúcico (ácido cis-13-docosenoico, 22:1), ácido tricosanoico (23:0), ácido tetracosanoico (24:0), ácido nervónico (24:1), ácido pentacosanoico (25:0), ácido hexacosanoico (26:0), ácido heptacosanoico (27:0), ácido octacosanoico (28:0), ácido nonacosanoico (29:0), ácido triacosanoico (30:0), ácido vaccénico (ácido t-11-octadecenoico, 18:1), ácido tarírico (ácido octadec-6-inoico, 18:1) y ácido ricinoleico (ácido 12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, 18:1) y restos acílicos grasos u>3, u>6 y u>9 tales como ácido 9,12,15-octadecatrienoico (ácido a-linolénico) [18:3, u>3]; ácido 6,9,12,15-octadecatetraenoico (ácido estearidónico) [18:4, u>3]; ácido 11,14,17-eicosatrienoico (ácido dihomo-a-linolénico) [20:3, u>3]; ácido 8,11,14,17-eicosatetraenoico [20:4, u>3], ácido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico [20:5, u>3]; ácido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico [22:5, u>3]; ácido 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico [22:6, u>3]; ácido 9,12-octadecadienoico (ácido linoleico) [18:2, u>6]; ácido 6,9,12-octadecatrienoico (ácido y-linolénico) [18:3, u>6]; ácido 8,11,14-eicosatrienoico (ácido dihomo-Y-linolénico) [20:3 u>6]; ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico (ácido araquidónico) [20:4, u>6]; ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico [22:4, u>6; ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico [22:5, u>6]; ácido 6,9-octadecadienoico [18:2, u>9]; ácido 8,11-eicosadienoico [20:2, u>9]; ácido 5,8,11-eicosatrienoico (ácido de Mead) [20:3, u>9]; ácido t10,c12 octadecadienoico; ácido c10,t12 octadecadienoico; ácido c9,t11 octadecadienoico; y ácido t9,c11 octadecadienoico. Además, los restos acílicos pueden ser restos acílicos conjugados, hidroxilados, epoxidados o hidroxiepoxidados.
En el caso de enriquecer el éster etílico de DHA a partir de una composición que consiste en 10% de EPA y 50% de DHA, se utilizaron las siguientes condiciones: tiempo de reacción (24 horas), glicerol (13%), lipasa de Rhizomucor Miehei (RM-IM) (13%), éster etílico (74%), temperatura de reacción (40°C), y presión (0.1-1 mbar). La reacción se terminó antes de alcanzar el equilibrio, el producto se aisló después usando destilación de recorrido corto y consistió en ésteres de alquilo de ácidos grasos (83%), glicéridos (14%) y ácidos grasos libres (3%). Después de 24 horas, el contenido de DHA en la fracción de éster etílico se había elevado del 50% al 74%. Al reducir la temperatura de reacción a 25°C, la selectividad se incrementó adicionalmente, y se alcanzó una concentración de DHA del 84% después de 37 horas. El nivel de los ácidos grasos omega-6 ácido araquidónico (AA) también se redujo del 0.6% al 0.27% después de 41 horas. En algunas formas de realización, puede ser útil reducir la concentración de AA en un producto, ya que el AA es un precursor proinflamatorio. La inflamación crónica se ha relacionado con varias afecciones, tales como enfermedades cardiovasculares, síndrome metabólico y diabetes tipo 2 [10-12].
En una forma de realización, el procedimiento puede usarse para enriquecer el éster de alquilo de DHA, el éster de alquilo de EPA y/o el éster de alquilo de DPA a partir de una mezcla que comprende dicho éster de alquilo de ácido graso tal como aceite de pescado etilado, aceite de algas y/o aceite de foca. Los ejemplos no limitativos de aceite de pescado pueden ser aceites obtenidos de atún prensado en frío, sardinas, o puede ser aceite de hígado de bacalao.
En otra forma de realización, el procedimiento puede usarse para enriquecer el éster de alquilo de GLA a partir de una fuente rica en GLA, tal como aceite de borraja etilado o aceite de onagra etilado. La presente invención describe que la concentración de GLA aumentó del 20% al 66.7% haciendo reaccionar aceite de borraja etilado con glicerol.
En una forma de realización adicional, el procedimiento se puede usar para enriquecer ácido vaccénico a partir de una mezcla de ésteres etílicos de aceite de ricino hidrogenado deshidratado o ácido linoleico conjugado parcialmente hidrogenado, así como de otras fuentes.
En aún otra forma de realización, un isómero de éster etílico de CLA, tal como cis-9, trans-11, puede enriquecerse a partir de una mezcla de isómeros de éster etílico de CLA, tal como: cis-9, cis-11; cis-9, trans-11; trans-9, cis-11; trans-9, trans-11; cis-10, cis-12; cis-10, trans-12; trans-10, cis-12 y trans-10, trans-12.
La presente invención no se limita a ningún mecanismo en particular. De hecho, no es necesario comprender el mecanismo para poner en práctica la presente invención. Sin embargo, la reacción entre los ésteres de alquilo y el glicerol es lenta según nuestras observaciones y otros [5]. La adición de pequeñas cantidades de agua aumenta la velocidad de la reacción; sin embargo, no está claro a nivel molecular por qué mecanismo. Debido al hecho de que no existe un aumento en el índice de acidez durante la reacción (índice de acidez que oscila de 2.8 a 3.4), es razonable creer que la reacción tiene lugar entre los ésteres de alquilo de ácidos grasos y el glicerol directamente. Se contempla que el agua potencia la actividad de la enzima y que los ácidos grasos libres no son intermedios en este procedimiento.
Esta invención proporciona una mejora en comparación con la técnica anterior en el sentido de que los ésteres de alquilo de ácidos grasos pueden enriquecerse directamente sin la conversión en ácidos grasos libres. Grandes volúmenes de ésteres de alquilo de ácidos grasos concentrados están comercialmente disponibles en el mercado mundial. Con esta invención, se pueden ahorrar 1-3 etapas del procedimiento, reduciendo así el tiempo y el coste del procedimiento de enriquecimiento. Además, los rendimientos se pueden incrementar ya que la volatilidad entre, por ejemplo, el éster etílico de DHA y los glicéridos es mayor que el DHA como ácido graso libre y los glicéridos. Los glicéridos son los productos de reacción que se forman cuando el éster de alquilo de ácido graso se hace reaccionar con glicerol.
Ejemplos
Ejemplo 1
Se mezclaron 100 g de ésteres etílicos (10% de EPA y 50% de DHA (área del pico relativo)), 13 g de glicerol y 13 g de lipasa inmovilizada de rhizomucor miehei (RM-IM) de Novozymes (Bagsvaerd, Dinamarca) en un recipiente de reacción, y se agitaron. La reacción se realizó a 40°C (presión de 0.1-1 mbar), entrando el agua/vapor desde un segundo recipiente separado (ver la figura 1 anterior para los esquemas). Se recogieron muestras de la mezcla de reacción después de 8, 16 y 24 horas, y se analizaron por GC-FId . Los resultados mostraron que el contenido de DHA en la fracción de éster etílico fue 61%, 70% y 74% después de 8, 16 y 24 horas, respectivamente. Después de 24 horas, la cantidad de ésteres etílicos se redujo a aproximadamente 40%, y el nivel de ácidos grasos libres había aumentado a aproximadamente 2%. La cantidad de agua consumida del segundo recipiente fue alrededor de 40% con respecto a la cantidad inicial de éster etílico. A continuación, las enzimas se eliminaron por filtración, y la mezcla se desgasificó y destiló usando destilación de recorrido corto para separar la fracción de éster etílico de los glicéridos. El análisis de CG mostró que el destilado final contenía 83% de éster etílico, 14% de monoglicérido, y 2-3% de ácidos grasos libres. El residuo consistía principalmente en glicéridos (mono-, di- y triglicéridos), pero también 5% de ésteres etílicos y 0.5-1% de ácidos grasos libres.
Ejemplo 2
El experimento se realizó en condiciones idénticas a las del ejemplo 1, excepto que se hicieron reaccionar 4.3 g de glicerol, 4.3 g de RM-IM y 33 g de éster etílico (10% de EpA y 50% de DHA) a una temperatura de 25°C. Después de 29 horas, 37 horas y 41 horas, la fracción de éster etílico contenía 81% de DHA, 84% de DHA y 80% de DHA, respectivamente. El nivel de AA se redujo del 0.7% a las 0 horas al 0.26% después de 41 horas. La reacción consumió 9 g de agua. El índice de acidez estaba en el intervalo de 5 a 8.
Ejemplo 3
El experimento se realizó en condiciones idénticas a las del ejemplo 1, excepto que se hicieron reaccionar 100 g de ésteres etílicos de ácidos grasos (aceite de borraja etilado rico en GLA), 13 g de glicerol, 0.34 g de lecitina y 13.7 g de Thermomyces Lanoginusus inmovilizada (TL-IM) de Novozymes (Bagsvaerd, Dinamarca), a una temperatura de 50°C. Al principio, la concentración de éster etílico de GLA era del 20%, y la relación entre los picos 18:1, 18:2 y 18:3 fue 1:2:1. Después de 2 horas, la concentración de GLA se incrementó al 34,8%, y la relación de 18:1, 18:2 y 18:3 se cambió a 1:3:3. Después de 5 horas, la concentración de GLA aumentó al 42,4%, y la relación de 18:1, 18:2 y 18:3 fue 1:3:4. Después de 23 horas, la concentración de GLA aumentó al 67%, y la relación de 18:1, 18:2 y 18:3 fue 1:3:11. La cantidad de agua consumida durante la reacción fue 547 g.
Ejemplo 4
Se realizó el mismo experimento que en el ejemplo 3, excepto que no se añadió lecitina. El experimento se terminó después de 40 horas, y los resultados mostraron que no se había producido ninguna reacción.
Ejemplo 5
El experimento se realizó en condiciones idénticas a las del ejemplo 1, excepto que se hicieron reaccionar 300 g de ésteres etílicos de ácidos grasos (aceite de foca etilado), 40 g de glicerol, 1 g de lecitina y 45 g de TL-IM, a una temperatura de 50°C. El aceite de foca es una fuente marina rica en el ácido graso omega-3 EPA, DHA y DPA. Después de 25 horas, se terminó el experimento. La concentración de DHA se incrementó del 8% al 11.9%, la concentración de DPA se incrementó del 3.2 al 3.7%, y la concentración de EPA se incrementó del 7.1 al 8.2%. Se consumieron 50 g de agua durante la reacción. El índice de acidez aumentó de 0.5 al principio hasta 7.9 después de 25 horas.
Lo que debería quedar claro a partir de lo anterior es que la presente invención proporciona nuevos métodos para enriquecer ésteres de alquilo de ácidos grasos. Todas las publicaciones y patentes mencionadas en la memoria descriptiva anterior se incorporan en la presente memoria como referencia. Diversas modificaciones y variaciones del método y sistema de la invención descritos resultarán evidentes para los expertos en la materia sin apartarse del alcance y el espíritu de la invención. Aunque la invención se ha descrito en relación con formas de realización preferidas específicas, debe entenderse que la invención tal como se reivindica no debe limitarse indebidamente a tales formas de realización específicas. De hecho, se pretende que varias modificaciones de los modos descritos para llevar a cabo la invención, que son obvias para los expertos en medicina, bioquímica o campos relacionados, estén comprendidas dentro del alcance de las siguientes reivindicaciones.
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Claims (22)

REIVINDICACIONES
1. Procedimiento para la separación de ésteres de alquilo de ácido graso, que comprende:
a) formar una mezcla de por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso, glicerol, y una cantidad eficaz catalíticamente de una lipasa;
b) tratar la mezcla a una presión reducida en presencia de vapor de agua en condiciones tales que los por lo menos dos ésteres de ácido graso esterifiquen a diferentes velocidades y
c) separar los por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso para obtener una composición enriquecida para un éster de alquilo de ácido graso;
que comprende además una etapa de terminar la reacción de esterificación antes de que se esterifiquen todos los ésteres de alquilo de ácido graso.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la mezcla de por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso comprende ésteres de alquilo de dos o más de: ácido decanoico (10:0), ácido undecanoico (11:0), ácido 10-undecanoico (11:1), ácido láurico (12:0), ácido cis-5-dodecanoico (12:1), ácido tridecanoico (13:0), ácido mirístico (14:0), ácido miristoleico (ácido cis-9-tetradecenoico, 14:1), ácido pentadecanoico (15:0), ácido palmítico (16:0), ácido palmitoleico (ácido cis-9-hexadecenoico, 16:1), ácido heptadecanoico (17:1), ácido esteárico (18:0), ácido elaídico (ácido trans-9-octadecenoico, 18:1), ácido oleico (ácido cis-9-octadecanoico, 18:1), ácido nonadecanoico (19:0), ácido eicosanoico (20:0), ácido cis-11-eicosenoico (20:1), ácido 11,14-eicosadienoico (20:2), ácido heneicosanoico (21:0), ácido docosanoico (22:0), ácido erúcico (ácido cis-13-docosenoico, 22:1), ácido tricosanoico (23:0), ácido tetracosanoico (24:0), ácido nervónico (24:1), ácido pentacosanoico (25:0), ácido hexacosanoico (26:0), ácido heptacosanoico (27:0), ácido octacosanoico (28:0), ácido nonacosanoico (29:0), ácido triacosanoico (30:0), ácido vaccénico (ácido t-11-octedecenoico, 18:1), ácido tarírico (ácido octadec-6-inoico, 18:1), ácido ricinoleico (ácido 12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, 18:1), ácido 9,12,15-octadecatrienoico (ácido a-linolénico) [18:3, u>3]; ácido 6,9,12,15-octadecatetraenoico (ácido estearidónico) [18:4, u>3]; ácido 11,14,17-eicosatrienoico (ácido dihomo-a-linolénico) [20:3, u>3]; ácido 8,11,14,17-eicosatetraenoico [20:4, u>3], ácido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico [20:5, u>3]; ácido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico [22:5, u>3]; ácido 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico [22:6, u>3]; ácido 9,12-octadecadienoico (ácido linoleico) [18:2, u>6]; ácido 6,9,12-octadecatrienoico (ácido y-linolénico) [18:3, u>6]; ácido 8,11,14-eicosatrienoico (ácido dihomo-y-linolénico) [20:3, u>6]; ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico (ácido araquidónico) [20:4, m6]; ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico [22:4, u>6]; ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico [22:5, u>6]; ácido 6,9-octadecadienoico [18:2, m9]; ácido 8,11-eicosadienoico [20:2, w9]; ácido 5,8,11-eicosatrienoico (ácido de Mead) [20:3 u>9]; ácido t10,c12 octadecadienoico; ácido c10,t12 octadecadienoico, ácido c9,t11 octadecadienoico; y ácido t9,c11 octadecadienoico.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la mezcla de por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso comprende ésteres de alquilo de dos o más de: ácido 9,12,15-octadecatrienoico (ácido a-linolénico) [18:3, w3]; ácido 6,9,12,15-octadecatetraenoico (ácido estearidónico) [18:4, w3]; ácido 11,4,17-eicosatrienoico (ácido dihomo-a-linolénico) [20:3, w3]; ácido 8,11,14,17-eicosatetraenoico [20:4, w3], ácido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico [20:5, u>3]; ácido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico [22:5, u>3]; ácido 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico [22:6, u>3]; ácido 9,12-octadecadienoico (ácido linoleico) [18:2, u>6]; ácido 6,9,12-octadecatrienoico (ácido y-linolénico) [18:3, u>6]; ácido 8,11,14-eicosatrienoico (ácido dihomo-Y-linolénico) [20:3, w6]; ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico (ácido araquidónico) [20:4, u>6]; ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico [22:4, u>6]; ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico [22:5, u>6], ácido 6,9-octadecadienoico [18:2, u>9]; ácido 8,11-eicosadienoico [20:2, w9]; ácido 5,8,11-eicosatrienoico (ácido de Mead) [20:3 u>9]; ácido t10,c12 octadecadienoico; ácido c10,t12 octadecadienoico; ácido c9,t11 octadecadienoico, y ácido t9,c11 octadecadienoico.
4. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el vapor de agua se suministra desde un recipiente separado o una unidad de suministro de vapor.
5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que las condiciones en la etapa (b) comprenden agitar la mezcla a una temperatura eficaz para hacer que el glicerol empiece a esterificar los ésteres de alquilo de ácido graso a diferentes velocidades, mientras se eliminan los productos de reacción volátiles de la mezcla reacción.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 5, en el que la separación comprende someter la mezcla de productos a una etapa de destilación de recorrido corto para obtener una fracción de éster de alquilo de ácido graso enriquecida con un éster de alquilo de ácido graso en comparación con la composición inicial.
7. Procedimiento según las reivindicaciones 1a 6, en el que los ésteres de alquilo de ácido graso se preparan a partir de un triglicérido tal como aceite de pescado, aceite de algas, aceite de foca, aceite de ballena, aceite de borraja, aceite de onagra, aceite de ricino hidrogenado deshidratado y ácidos linoleicos conjugados parcialmente hidrogenados.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, en el que dichos ésteres de alquilo de ácido graso son éster metílico o ésteres etílicos de aceite de pescado.
9. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 8, que comprende además la etapa de formular la composición enriquecida para un éster de alquilo de ácido graso con por lo menos otra sustancia comestible.
10. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 9, que comprende además la etapa de formular la composición enriquecida para un éster de alquilo de ácido graso como un producto alimenticio.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, en el que dicho producto alimenticio se selecciona de entre el grupo que consiste en un pienso para animales, una leche maternizada para lactantes y un producto alimenticio preparado para humanos.
12. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la reacción se termina antes de alcanzar el equilibrio.
13. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que se reduce la concentración de éster de alquilo de ácido araquidónico en la composición de éster de alquilo de ácido graso.
14. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la mezcla de por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso se prepara a partir de una fuente marina, una fuente vegetal o una fuente animal.
15. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la mezcla de por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso se prepara a partir de aceite de pescado, aceite de algas, aceite de ricino, aceite de onagra, aceite de borraja, aceite de foca o aceite de ballena.
16. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la mezcla de por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso se prepara a partir de aceite de pescado.
17. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la mezcla de por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso comprende éster de alquilo de ácido eicosapentaenoico (EPA), éster de alquilo de ácido docosahexaenoico (DHA) o éster de alquilo de ácido docosapentaenoico (DPA).
18. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la mezcla de por lo menos dos ésteres de alquilo de ácido graso comprende éster de alquilo de EPA o éster de alquilo de DHA.
19. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la composición enriquecida para un éster de alquilo de ácido graso está enriquecida en éster etílico de EPA, éster etílico de DHA, éster etílico de DPA, éster etílico de GLA o éster etílico de ácido vaccénico.
20. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que la composición enriquecida para un éster de alquilo de ácido graso está enriquecida en éster etílico de DHA.
21. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que se añade lecitina como un estabilizador.
22. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicha composición enriquecida para un éster de alquilo de ácido graso se formula como un producto alimenticio, un producto de pienso, un complemento alimenticio, o un producto farmacéutico.
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