ES2843552T3 - Control selectivo de malas hierbas con halauxifen - Google Patents

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ES2843552T3 ES14870579T ES14870579T ES2843552T3 ES 2843552 T3 ES2843552 T3 ES 2843552T3 ES 14870579 T ES14870579 T ES 14870579T ES 14870579 T ES14870579 T ES 14870579T ES 2843552 T3 ES2843552 T3 ES 2843552T3
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Abstract

Un método para el control selectivo preemergencia y posemergencia de vegetación no deseable en viñedos que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3- metoxifenil)piridin-2-carboxílico) o ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-piridin-2- carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos a la vegetación no deseada o el sitio de la misma, en donde el herbicida de halauxifen se aplica a una tasa de 2,5 a 20 g de ea/ha, o el ácido 4-amino-3-cloro- 5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable del mismo se aplica a una tasa de 5 a 50 g de pa/ha, en donde la vegetación no deseable incluye pamplina (Stellaria media), bledo (Amaranthus spp.), cenizos comunes (Chenopodium album), rama negra (Conyza bonariensis), hierba carnicera (Conyza canadensis), cola de alacrán amarilla (Amsinckia intermedia), bolsa de pastor (Capsella bursa-pastoris), verdolaga de roca (Calandrinia ciliata), alfilerillo de pastor (Erodium cicutarium), cebadilla ratonera (Hordeum murinum), gloria de la mañana (Ipomoea spp), malva de flor pequeña (Malva parviflora), carretón (Medicago polymorpha), paja voladora (Panicum capillare), grama de las boticas (Agropyron repens) o cola de zorro gigante (Setaria faberi), en donde la cantidad herbicidamente eficaz de halauxifen o ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos se aplica en una aplicación inactiva cuando las vides y los cultivos perennes están inactivos, pero las malas hierbas anuales del invierno están creciendo activamente (posemergencia a las malas hierbas) o en una aplicación en primavera o verano cuando tanto las vides como los cultivos perennes y las malas hierbas están creciendo activamente (posemergencia a las malas hierbas) o en una aplicación inactiva cuando las vides y los cultivos perennes están inactivos, pero las malas hierbas anuales de invierno no han germinado (preemergencia a las malas hierbas), en donde la cantidad herbicidamente eficaz de halauxifen o ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3- metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos se aplica debajo de las vides o cultivos perennes, evitándose la exposición foliar de las vides o cultivos perennes.

Description

DESCRIPCIÓN
Control selectivo de malas hierbas con halauxifen
Referencia cruzada a solicitudes relacionadas
La presente solicitud reivindica el beneficio de la solicitud de patente provisional de EE. UU. N.° de serie 61/915.317 presentada el 12 de diciembre de 2013.
Antecedentes
Las opciones de control de las malas hierbas preemergencia y posemergencia en los cultivos de vid convencionales están ampliamente limitadas, y los productos que están disponibles tienen, en general, estrechos espectros de malas hierbas. Por tanto, existe la necesidad de nuevos herbicidas preemergencia y posemergencia para controlar la vegetación no deseable en viñedos.
Los compuestos de la fórmula (I)
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y sales y ésteres agrícolamente aceptables de los mismos se describen en la patente de EE. UU. 7.314.849 (B2). Como se usa en el presente documento, el término compuesto I se usa para referirse al compuesto de la fórmula (I), es decir, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico, conocido como halauxifen, y a sales y ésteres agrícolamente aceptables del mismo.
Los compuestos de la fórmula (II)
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y sales y ésteres agrícolamente aceptables de los mismos se describen en la patente de EE. UU. 7.314.849 (B2). Como se usa en el presente documento, el término compuesto II se usa para referirse al compuesto de la fórmula (II), es decir, ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico y a sales y ésteres agrícolamente aceptables del mismo.
Se describe en la patente de EE. UU. 7.314.849 (B2) que los compuestos I y II pertenecen a una familia de compuestos con un amplio espectro de actividad de control de las malas hierbas contra plantas leñosas, malas hierbas de hoja ancha y gramíneas, y juncos en cultivos tales como maíz, arroz y cereales. El documento US2009/0062121A1 alega que ese compuesto I es un compuesto preferido para el control de malas hierbas en cultivos de cereal que incluyen trigo de primavera, invierno y durum, cebada de primavera e invierno, avena y triticale.
La patente de EE. UU. 8.598.084 (B2) establece que el compuesto I se usa para el control de malas hierbas en cultivos de cereal que incluyen trigo de primavera, invierno y durum, y cebada de primavera e invierno, y que el éster metílico del compuesto de la fórmula (I) controla las malas hierbas de hoja ancha tales como Papaver, Galium, Lamium, Kochia, Amaranthus, Aeschynomene, Sesbania y Monochoria, y especies de junco tales como Cyperus y Schoenoplectus.
El documento de patente WO 2012/164013 A1 se refiere al uso de W-(2-metoxibenzoil)-4-[(metoxiaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida para proteger plantas de cultivo de los efectos perjudiciales de los herbicidas de piridina.
Las vides son particularmente sensibles a los herbicidas reguladores del crecimiento, tales como las auxinas, si se aplican de forma foliar. (http://viticulture.hort.iastate.edu/info/pdf/herbicideinjury.pdf; http://extension.oregonstate.edu/gilliam/sites/default/files/Prevent_Herbicide_Injury_Grapes_ EM8860.pdf; Wine grape ( Vitis vinifera) response to repeated exposure of selected sulfonamides and 2,4-D. Bhatti et al, Weed Technology 1996, 10, 951-956). En vista del amplio espectro de actividad de los compuestos I y II contra las malas hierbas de hoja ancha, no cabría esperar la utilidad de los compuestos I y II en los cultivos de vid y otros cultivos perennes si se pulverizaran directamente sobre los cultivos perennes que crecen activamente como aplicación foliar. Los compuestos I y II se aplicaron como esprays dirigidos a la base de la vid inactiva o que crece activamente y otros cultivos perennes con selectividad adecuada.
Sumario
En el presente documento se proporcionan métodos para el control selectivo preemergencia y posemergencia de vegetación no deseable en viñedos y otros cultivos perennes que comprenden aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de un compuesto de la fórmula (I) o la fórmula (II) o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos a la vegetación no deseada o al sitio de la misma según las reivindicaciones adjuntas 1 y 2. El compuesto de la fórmula (I) puede ser halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico) o un éster o sal agrícolamente aceptable del mismo, tal como, por ejemplo, halauxifen-metilo (4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxilato de metilo). El compuesto de la fórmula (II) puede ser ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable del mismo tal como, por ejemplo, 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxilato de bencilo.
Descripción detallada
DEFINICIONES
Los siguientes términos tienen los significados indicados cuando se usan en el presente documento:
Como se usa en el presente documento, una cantidad herbicidamente eficaz es una cantidad de principio activo que provoca un efecto adversamente modificador en la vegetación fijada como objetivo. Dichos efectos incluyen desviaciones del desarrollo natural, destrucción, regulación, desecación y retardo.
Como se usa en el presente documento, el control selectivo pre y posemergencia de vegetación no deseable significa prevenir, reducir, destruir o modificar adversamente de otro modo el desarrollo de la vegetación no deseable en presencia de plantas de cultivo con efecto adverso limitado sobre las plantas de cultivo. Por ejemplo, un control de malas hierbas de hoja ancha del 80 % (evaluado visualmente) con lesión al cultivo inferior o igual a 20 % (evaluada visualmente) constituiría un control selectivo. En algunas realizaciones, el efecto adverso sobre las plantas de cultivo se limita a menos del 10 % de lesión al cultivo evaluada visualmente. La lesión al cultivo visual es una puntuación compuesta que tiene en cuenta todos los efectos fitotóxicos que incluyen clorosis, necrosis, inhibición del crecimiento, epinastia, retrasos en la madurez y la deformidad de semillas o frutos. El control visual de las malas hierbas es una puntuación compuesta que tiene en cuenta las reducciones en la biomasa de la planta por plagas y/o reducción de la masa.
Como se usa en el presente documento, una aplicación inactiva significa aplicar el compuesto I o el compuesto II durante el invierno cuando las vides y los cultivos perennes están inactivos (sin crecimiento activo sin follaje en los climas templados), pero las malas hierbas anuales de invierno están creciendo activamente. Una aplicación en primavera significa aplicar el compuesto I o el compuesto II cuando tanto las vides o los cultivos perennes como las malas hierbas están creciendo activamente, normalmente cuando el nuevo crecimiento empieza en la primavera en climas templados o todo el año en los climas tropicales. Las aplicaciones en primavera o verano, cuando la vid o los cultivos perennes están creciendo, se realiza selectivamente por una pulverización dirigida a la base del cultivo perenne.
Como se usa en el presente documento, aplicar un herbicida o composición herbicida significa suministrarla directamente a la vegetación fijada como objetivo o al sitio de la misma, o al área donde se desea el control de la vegetación no deseada, pero no directamente sobre las vides. Los esprays o gránulos se dirigen debajo de las vides o cultivos perennes, evitándose la exposición foliar de las vides y los cultivos perennes.
Como se usa en el presente documento, plantas y vegetación incluyen, pero no se limitan a, semillas en germinación, plantas de semillero emergentes, plantas emergentes de propágulas vegetativas y vegetación establecida.
Como se usa en el presente documento, las sales y los ésteres agrícolamente aceptables del compuesto de la fórmula (I) o el compuesto de la fórmula (II) se refieren a sales y ésteres que (a) no afectan sustancialmente la actividad herbicida y (b) son o se pueden hidrolizar, oxidar, metabolizar o convertir de otro modo en plantas o sólido en el ácido carboxílico correspondiente que, dependiendo del pH, puede estar en la forma disociada o no disociada. Las sales a modo de ejemplo incluyen las derivadas de metales alcalinos o alcalinotérreos y las derivadas de amoniaco y aminas. Los cationes a modo de ejemplo incluyen los cationes sodio, potasio, magnesio y amonio de la fórmula:
R1R2R3R4N+
en donde R1, R2, R3 y R4 representan cada uno independientemente hidrógeno o alquilo C1-C12, alquenilo C3-C12 o alquinilo C3-C12, cada uno de los cuales se sustituye opcionalmente por uno o más grupos hidroxi, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4 o fenilo, a condición de que R1, R2, R3 y R4 sean estéricamente compatibles. Además, cualesquiera dos de R1, R2, R3 y R4 pueden representar juntos un resto difuncional alifático que contiene uno a doce átomos de carbono y hasta dos átomos de oxígeno o de azufre. Las sales se pueden preparar mediante tratamiento con un hidróxido metálico, tal como hidróxido sódico, con una amina, tal como amoniaco, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina o bencilamina, o con un hidróxido de tetraalquilamonio, tal como hidróxido de tetrametilamonio o hidróxido de colina.
Los análogos de estos compuestos en los que el ácido se derivatiza para formar un sustituyente relacionado que se puede transformar dentro de plantas o el entorno en un grupo ácido poseen esencialmente el mismo efecto herbicida y están dentro del alcance de la presente divulgación. Por tanto, un "derivado agrícolamente aceptable", cuando se usa para describir la funcionalidad de ácido carboxílico en la posición 2 de la piridina, se define como cualquier sal, éster, acilhidrazida, imidato, tioimidato, amidina, amida, ortoéster, acilcianuro, haluro de acilo, tioéster, tionoéster, ditioléster, nitrilo o cualquier otro derivado de ácido bien conocido en la técnica que (a) no afecta sustancialmente la actividad herbicida del principio activo, y (b) es o se puede hidrolizar, oxidar o metabolizar en plantas o la tierra al ácido picolínico de la fórmula (I).
Los ésteres a modo de ejemplo incluyen los derivados de alcoholes alquílicos sustituidos con alquilo C1-C12, alquenilo C3-C12, alquinilo C3-C12 o arilo C7-C10, tales como alcohol metílico, alcohol isopropílico, 1-butanol, 2-etilhexanol, butoxietanol, metoxipropanol, alcohol alílico, alcohol propargílico, ciclohexanol o alcoholes bencílicos sin sustituir o sustituidos. Los alcoholes bencílicos se pueden sustituir con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4. Los ésteres se pueden preparar acoplando los ácidos con el alcohol usando cualquier número de agentes de activación adecuados tales como los usados para los acoplamientos de péptidos tales como diciclohexilcarbodiimida (DCC) o carbonildiimidazol (CDI); haciendo reaccionar los ácidos con agentes alquilantes tales como haluros de alquilo o alquilsulfonatos en presencia de una base tal como trietilamina o carbonato de litio; haciendo reaccionar el cloruro de ácido correspondiente de un ácido con un alcohol apropiado; haciendo reaccionar el ácido correspondiente con un alcohol apropiado en presencia de un catalizador de ácido o por transesterificación.
Los ejemplos específicos de compuesto I que se usaron en llevar a cabo los ejemplos expuestos en lo sucesivo son el éster metílico del compuesto de la fórmula (I). Los ejemplos específicos del compuesto II que se usaron en llevar a cabo los ejemplos expuestos en lo sucesivo son el éster bencílico del compuesto de la fórmula (II).
La actividad herbicida se presenta por los compuestos cuando se aplican directamente a la planta a ser controlada o al sitio de la planta a controlar en cualquier estadio de crecimiento. El efecto observado depende de la especie de planta a controlar, el estadio de crecimiento de la planta, los parámetros de aplicación de la dilución y el tamaño de la gota de pulverización, el tamaño de partículas de los componentes sólidos, las condiciones medioambientales en el momento de uso, el compuesto específico empleado, los adyuvantes específicos y los vehículos empleados, el tipo de tierra y similares, así como la cantidad de productos químicos aplicados. Estos y otros factores se pueden ajustar para promover la acción herbicida no selectiva o selectiva. En los presentes métodos, las composiciones descritas en el presente documento se aplican como una aplicación preemergencia o posemergencia a vegetación no deseable no germinada o a vegetación no deseable relativamente inmadura y madura para lograr el máximo control de las malas hierbas, como se define adicionalmente en las reivindicaciones adjuntas 1 y 2.
A una tasa de aplicación de 2,5 a 20 g de ea/ha, el compuesto I como una aplicación preemergencia y posemergencia es altamente eficaz en varias malas hierbas de hoja ancha y gramíneas comercialmente relevantes, que incluyen pamplina (Stellaria media), bledo (Amaranthus spp.), cenizos comunes (Chenopodium álbum), rama negra (Conyza bonariensis), hierba carnicera (Conyza canadensis), cola de alacrán amarilla (Amsinckia intermedia), bolsa de pastor (Capsella bursa-pastoris), verdolaga de roca (Calandrinia ciliata), alfilerillo de pastor (Erodium cicutarium), malva de flor pequeña (Malva parviflora), carretón (Medicago polymorpha), pastillo de invierno (Poa annua), paja voladora (Panicum capillare), grama de las boticas (Agropyron repens) y cola de zorro gigante (Setaria faberi). El nivel de seguridad del cultivo presentado por las vides y los cultivos perennes hacia el compuesto I es variable, pero, en general, tasas de aplicación posemergencia de <20 g de ea/ha provocan de poca a ninguna lesión al cultivo cuando se aplican como una aplicación inactiva o una aplicación en primavera dirigida debajo de los cultivos. Los ejemplos adicionales de tasas de aplicación para el compuesto I como aplicación preemergencia y posemergencia incluyen 2,5 a 15 g de ea/ha, 2,5 a 10 g de ea/ha, 2,5 a 5 g de ea/ha, 15 a 20 g de ea/ha. Los ejemplos adicionales de tasas de aplicación para el compuesto I como aplicación preemergencia y posemergencia incluyen 2,25 g de ea/ha, 2,5 g de ea/ha, 3 g de ea/ha, 4 g de ea/ha, 5 g de ea/ha, 6 g de ea/ha, 7 g de ea/ha, 8 g de ea/ha, 9 g de ea/ha, 10 g de ea/ha, 12 g de ea/ha, 14 g de ea/ha, 16 g de ea/ha y 18 g de ea/ha.
A una tasa de aplicación de 5 a 50 g de pa/ha, el compuesto II como una aplicación preemergencia o posemergencia es altamente eficaz en varias malas hierbas de hoja ancha y gramíneas comercialmente relevantes, que incluyen pamplina (Stellaria media), bledo (Amaranthus spp.), cenizos comunes (Chenopodium álbum), rama negra (Conyza bonariensis), hierba carnicera (Conyza canadensis), cola de alacrán amarilla (Amsinckia intermedia), bolsa de pastor (Capsella bursa-pastoris), verdolaga de roca (Calandrinia ciliata), alfilerillo de pastor (Erodium cicutarium), malva de flor pequeña (Malva parviflora), campanillas (Ipomoea spp.) y carretón (Medicago polymorpha). El nivel de seguridad del cultivo presentado por las vides y los cultivos perennes hacia el compuesto II es variable, pero, en general, las tasas de aplicación posemergencia de <20 g de ea/ha provocan de poca a ninguna lesión al cultivo cuando se aplican como una aplicación inactiva o como una aplicación en primavera dirigida debajo de los cultivos. Los ejemplos adicionales de tasas de aplicación para el compuesto II como una aplicación preemergencia y posemergencia incluyen 10 a 50 g de pa/ha, 15 a 50 g de pa/ha, 20 a 50 g de pa/ha, 25 a 50 g de pa/ha, 30 a 50 g de pa/ha, 35 a 50 g de pa/ha, 40 a 50 g de pa/ha, 45 a 50 g de pa/ha, 5 a 45 g de pa/ha, 10 a 40 g de pa/ha, 15 a 35 g de pa/ha y 20 a 30 g de pa/ha. Los ejemplos adicionales de tasas de aplicación para el compuesto II como una aplicación de preemergencia y posemergencia incluyen 6 g de pa/ha, 7 g de pa/ha, 8 g de pa/ha, 9 g de pa/ha, 10 g de pa/ha, 12 g de pa/ha, 14 g de pa/ha, 16 g de pa/ha, 18 g de pa/ha, 20 g de pa/ha, 22 g de pa/ha, 24 g de pa/ha, 26 g de pa/ha, 28 g de pa/ha, 30 g de pa/ha, 32 g de pa/ha, 34 g de pa/ha, 36 g de pa/ha, 38 g de pa/ha, 40 g de pa/ha, 42 g de pa/ha, 44 g de pa/ha, 46 g de pa/ha y 48 g de pa/ha.
Las mezclas descritas en el presente documento se pueden aplicar junto con uno o varios de otros herbicidas para controlar una variedad más amplia de vegetación no deseable. Cuando se usan junto con otros herbicidas, la composición se puede formular con el otro herbicida o herbicidas, mezclar en tanque con el otro herbicida o herbicidas, o aplicar uno detrás de otro con el otro herbicida o herbicidas. Algunos de los herbicidas que se pueden emplear junto con las composiciones y métodos descritos en el presente documento incluyen, pero no se limitan a: 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, sal de colina de 2,4-D, ésteres y aminas de 2,4-D, 2,4-DB, 3 , 4 - d A , 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, acetoclor, acifluorfeno, aclonifeno, acroleína, alaclor, alidoclor, aloxidim, alcohol alílico, alorac, ametridiona, ametrina, amibuzin, amicarbazona, amidosulfurón, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofosmetilo, amitrol, sulfamato de amonio, anilofos, anisurón, asulam, atratón, atrazina, azafenidina, azimsulfurón, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolina, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfurón-metilo, bensulida, bentiocarb, bentazón-sodio, benzadox, benzfendizona, bencipram, benzobiciclón, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazurón, bialafos, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bispiribac-sodio, bórax, bromacilo, bromobonilo, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinilo, brompirazón, butaclor, butafenacilo, butamifos, butenaclor, butidazol, butiurón, butralina, butroxidim, buturón, butilato, ácido cacodílico, cafenstrol, clorato de calcio, cianamida de calcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol, carfentrazona-etilo, CDEA, CEPC, clometoxifeno, clorambeno, cloranocrilo, clorazifop, clorazina, clorbromurón, clorbufam, cloreturón, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazón, clorimurón, clornitrofeno, cloropón, clorotolurón, cloroxurón, cloroxinilo, clorprocarb, clorprofam, clorsulfurón, clortal, clortiamida, cinidón-etilo, cimetilina, cinosulfurón, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafoppropargilo, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloransulam-metilo, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumilurón, cianatrina, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamurón, cicloxidim, ciclurón, cihalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromid, daimurón, dalapón, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrina, di-alato, dicamba, diclobenilo, dicloralurea, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metilo, diclosulam, dietamquat, dietatilo, difenopenteno, difenoxurón, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefurón, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimexano, dimidazón, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamida, dipropetrina, diquat, disul, ditiopir, diurón, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinazina, endotal, epronaz, EPTC, erbón, esprocarb, etalfluralina, etbenzamida, etametsulfurón, etidimurón, etiolato, etobenzamid, etobenzamid, etofumesato, etoxifeno, etoxisulfurón, etinofeno, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etilo, fenoxaprop-P-etilo isoxadifenoetilo, fenoxasulfona, fenquinotriona, fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenurón, sulfato ferroso, flamprop, flamprop-M, flazasulfurón, florasulam, fluazifop, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfurón, flucloralina, flufenacet, flufenican, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumezina, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, flumipropina, fluometurón, fluorodifeno, fluoroglucofeno, fluoromidina, fluoronitrofeno, fluotiurón, flupoxam, flupropacilo, flupropanato, flupirsulfurón, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptilo, flurtamona, flutiacet, fomesafeno, foramsulfurón, fosamina, fumiclorac, furiloxifeno, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P-amonio, glifosato, halosafeno, halosulfurón-metilo, haloxidina, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazosulfurón, imazetapir, indanofan, indaziflam, yodobonilo, yodometano, yodosulfurón, yodosulfurón-etil-sodio, iofensulfurón, ioxinilo, ipazina, ipfencarbazona, iprimidam, isocarbamida, isocilo, isometiozina, isonorurón, isopolinato, isopropalina, isoproturón, isourón, isoxabeno, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, karbutilato, ketoespiradox, lactofeno, lenacilo, linurón, MAA, MAMA, ésteres y aminas de MCPA, MCPA-tioetilo, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidida, mesoprazina, mesosulfurón, mesotriona, metam, metamifop, metamitrona, metazaclor, metazosulfurón, metflurazón, metabenztiazurón, metalpropalina, metazol, metiobencarb, metiozolina, metiurón, metometón, metoprotrina, bromuro de metilo, isotiocianato de metilo, metildimrón, metobenzurón, metobromurón, metolaclor, metosulam, metoxurón, metribuzina, metsulfurón, metsulfurón-metilo, molinato, monalida, monisourón, ácido monocloroacético, monolinurón, monurón, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, neburón, nicosulfurón, nipiraclofeno, nitralina, nitrofeno, nitrofluorfeno, norflurazona, norurón, OCH, orbencarb, orío-diclorobenceno, ortosulfamurón, orizalina, oxadiargilo, oxadiazón, oxapirazón, oxasulfurón, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraflufeno-etilo, paraflurón, paraquat, pebulato, ácido pelargónico, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, fenobenzurón, acetato de fenilmercurio, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, arsenito de potasio, azida de potasio, cianato de potasio, pretilaclor, primisulfurón-metilo, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralina, profoxidim, proglinazina, prohexadiona-calcio, prometón, prometrina, pronamida, propaclor, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfurón, propizamida, prosulfalina, prosulfocarb, prosulfurón, proxan, prinaclor, pidanón, piraclonilo, piraflufeno-etilo, pirasulfotol, pirazogilo, pirazolinato, pirazosulfurón-etilo, pirazoxifeno, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac, pirimisulfano, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamida, quizalofop, quizalofop-P-etilo, rodetanilo, rimsulfurón, saflufenacilo, S-metolaclor, sebutilazina, secbumetona, setoxidim, sidurón, simazina, simetón, simetrina, SMA, arsenito de sodio, azida de sodio, clorato de sodio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometurón, sulfosato, sulfosulfurón, ácido sulfúrico, sulglicapina, swep, TCA, tebutam, tebutiurón, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, terbucarb, terbuclor, terbumetón, terbutilazina, terbutrina, tetraflurón, tenilclor, tiazaflurón, tiazopir, tidiazimin, tidiazurón, tiencarbazona-metilo, tifensulfurón, tifensulfurón-metilo, tiobencarb, tiocarbazilo, tioclorim, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfurón, triaziflam, tribenurón, tribenurón-metilo, tricamba, sal de colina de triclopir, ésteres y sales de triclopir, tridifano, trietazina, trifloxisulfurón, trifluralina, triflusulfurón, trifop, trifopsima, trihidroxitriazina, trimeturón, tripropindan, tritac, tritosulfurón, vernolato, xilaclor y sales, ésteres, isómeros ópticamente activos y mezclas de los mismos. Los componentes de mezcla particularmente preferidos incluyen sales y ésteres de glifosato, glufosinato-amonio, paraquat, oxifluorfeno, penoxsulam, flumioxazina, fluroxipir, clopiralid, flazasulfurón, pendimetalina, isoxabeno, indaziflam y saflufenacilo.
Las composiciones y los métodos descritos en el presente documento se pueden usar adicionalmente junto con glifosato, glufosinato, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), imidazolinonas, inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS), inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO), triazinas y bromoxinilo en cultivos tolerantes a glifosato, tolerantes a glufosinato, tolerantes a dicamba, tolerantes a fenoxi auxina, tolerantes a piridiloxi auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionato, tolerantes a ACCasa, tolerantes a imidazolinona, tolerantes a ALS, tolerantes a HPPD, tolerantes a PPO, tolerantes a triazina, tolerantes a bromoxinilo y cultivos que poseen rasgos múltiples o un montón de rasgos que confieren tolerancia a múltiples químicas y/o múltiples modos de acción. En algunas realizaciones, el compuesto de la fórmula (I) o la fórmula (II) o sales o ésteres de los mismos y un herbicida o sal o éster complementario de los mismos se usan en combinación con herbicidas que son selectivos por el cultivo que está tratándose y que complementan el espectro de malas hierbas controladas por estos compuestos a la tasa de aplicación empleada. En algunas realizaciones, las composiciones descritas en el presente documento y otros herbicidas complementarios se aplican al mismo tiempo, ya sea como una formulación de combinación o como una mezcla en tanque.
Los compuestos de la fórmula I o la fórmula II o sales o ésteres agrícolamente aceptables de los mismos se pueden usar para controlar malas hierbas resistentes o tolerantes a los herbicidas. Los métodos que emplean la combinación de un compuesto de la fórmula I o fórmula II o una sal o éster agrícolamente aceptable del mismo y las composiciones descritas en el presente documento también se pueden emplear para controlar malas hierbas resistentes o tolerantes a los herbicidas. Las malas hierbas resistentes o tolerantes a modo de ejemplo incluyen, pero no se limitan a, biotipos resistentes o tolerantes a inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS) o acetohidroxiácido sintasa (AHAS) (por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas); inhibidores del fotosistema II (por ejemplo, fenilcarbamatos, piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilos, amidas, ureas, benzotiadiazinonas, nitrilos, fenilpiridazinas); inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa) (por ejemplo, ariloxifenoxipropionatos, ciclohexanodionas, fenilpirazolinas); auxinas sintéticas (por ejemplo, ácidos benzoicos, ácidos fenoxicarboxílicos, ácidos piridincarboxílicos, ácidos quinolincarboxílicos); inhibidores del transporte de auxinas (por ejemplo, ftalamatos, semicarbazonas); inhibidores del fotosistema I (por ejemplo, bipiridilios); inhibidores de la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa (por ejemplo, glifosato); inhibidores de la glutamina sintetasa (por ejemplo, glufosinato, bialafos); inhibidores del ensamblaje de microtúbulos (por ejemplo, benzamidas, ácidos benzoicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas); inhibidores de la mitosis (por ejemplo, carbamatos); inhibidores de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA) (por ejemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas); inhibidores de la síntesis de ácidos grasos y de lípidos (por ejemplo, fosforoditioatos, tiocarbamatos, benzofuranos, ácidos clorocarbónicos); inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO) (por ejemplo, difenil éteres, N-fenilftalimidas, oxadiazoles, oxazolidindionas, fenilpirazoles, pirimidindionas, tiadiazoles, triazolinonas); inhibidores de la biosíntesis de carotenoides (por ejemplo, clomazona, amitrol, aclonifeno); inhibidores de la fitoeno desaturasa (PDS) (por ejemplo, amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutanamidas, piridiazinonas, piridinas); inhibidores de la 4-hidroxifenil-piruvato-dioxigenasa (HPPD) (por ejemplo, callistemones, isoxazoles, pirazoles, tricetonas); inhibidores de la biosíntesis de celulosa (por ejemplo, nitrilos, benzamidas, quinclorac, triazolocarboxamidas); herbicidas con múltiples modos de acción tales como quinclorac; y herbicidas sin clasificar tales como ácidos arilaminopropiónicos, difenzoquat, endotal y organoarsenicales. Las malas hierbas resistentes o tolerantes a modo de ejemplo incluyen, pero no se limitan a, biotipos con resistencia o tolerancia a uno solo o múltiples herbicidas, biotipos con resistencia o tolerancia a una sola o múltiples clases químicas o biotipos con resistencia o tolerancia a uno solo o múltiples modos de acción de herbicidas, y biotipos con múltiples mecanismos de resistencia o tolerancia (por ejemplo, resistencia del sitio diana o resistencia metabólica).
En algunas realizaciones, los métodos proporcionados en el presente documento utilizados para controlar vegetación no deseable encontrada en cultivos de vid y otros cultivos perennes, que incluyen, pero no se limitan a, vides y huertos de árboles y árboles frutales, que incluyen, pero no se limitan a, almendra, manzana, albaricoque, aguacate, hayuco, nuez de Brasil, nuez blanca, anacardo, cereza, castaña, nuez de chinquapin, cítrico, manzana silvestre, dátil, feijoa, higo, pomelo, avellana, nuez de nogal americano, kiwi, limón, lima, níspero, nuez de macadamia, mandarina, mayhaws, nectarina, aceitunas, naranjas (dulces y amargas), melocotón, pera, pecana, caqui, pistacho, ciruela, fruta de pepita, granadas, ciruela pasa, membrillo, fruta de hueso, tangerina, tangelo, frutos de cáscara arbóreos y nuez, y cultivos de plantaciones perennes que incluyen, pero no se limitan a, caucho, palma de aceite, café y cacao. En ciertas realizaciones, la vegetación no deseable es Agropyren repens L. (grama de las boticas, AGRRE), Panicum capillare (paja voladora, PANCA), Setaria faberi Herrm. (cola de zorro gigante, SETFA), especies de Amaranthus (bledos y amarantos, AMASS), Amsinckia intermedia L. (cola de alacrán amarilla, AMSIN), Capsella bursa-pastoris L. (bolsa de pastor, CAPBP), Chenopodium album L. (cenizos comunes, CHEAL), Calandrinia ciliata L. (verdolaga de roca, CLNCM), Erigeron bonariensis L. o Conyza bonariensis (L.) Cronq. (rama negra, ERIBO), Erigeron canadensis L. o Conyza canadensis (L.) Cronq. (hierba carnicera, ERICA), Erodium cicutarium L. (alfilerillo de pastor, EROCI), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (gloria de la mañana de hoja de hiedra, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (gloria de la mañana blanca, IPOLA), especies de Ipomoea (gloria de la mañana, IPOSS), Malva parviflora L. (malva de flor pequeña, MALPA), Medicago polymorpha L. (carretón, MEDPO) o Stellaria media L. (pamplina común, STEME).
En algunas realizaciones, las composiciones descritas en el presente documento se emplean en combinación con uno o más protectores de herbicida, tales como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brasinolida, cloquintocet (mexilo), ciometrinilo, daimurón, diclormid, diciclonón, dimepiperato, disulfotón, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas harpin, isoxadifeno-etilo, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietilo, mefenato, anhídrido naftálico (NA), oxabetrinilo, R29148 y amidas de ácido N-fenil-sulfonilbenzoico, 1-[4-(N-(2-metoxibenzoil)sulfamoil)fenil]-3-metilurea, N-(2-metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil)amino]bencenosulfonamida, para potenciar su selectividad. En algunas realizaciones, el protector es cloquintocet o un éster o sal del mismo. En ciertas realizaciones, el cloquintocet se utiliza para antagonizar los efectos perjudiciales de las composiciones, particularmente en arroz y cereales. En algunas realizaciones, el protector es cloquintocet (mexilo).
En algunas realizaciones, las composiciones proporcionadas en el presente documento comprenden además al menos un adyuvante o vehículo agrícolamente aceptable. Los adyuvantes o vehículos adecuados no deben ser fitotóxicos para cultivos valiosos, particularmente a las concentraciones empleadas en la aplicación de las composiciones para el control selectivo de malas hierbas en presencia de cultivos, y no deben reaccionar químicamente con componentes herbicidas u otros componentes de la composición. Dichas mezclas se pueden diseñar para aplicación directamente a las malas hierbas o su sitio o pueden ser concentrados o formulaciones que normalmente se diluyen con vehículos y adyuvantes adicionales antes de la aplicación. Pueden ser sólidos, tales como, por ejemplo, polvos, gránulos, gránulos dispersables en agua, o polvos humectables, o líquidos, tales como, por ejemplo, concentrados emulsionables, disoluciones, emulsiones o suspensiones. También se pueden proporcionar como una premezcla o mezcladas en tanque.
Los adyuvantes y vehículos agrícolas adecuados incluyen, pero no se limitan a, concentrado de aceite de cultivo; etoxilato de nonilfenol; sal de amonio cuaternario de bencilcocoalquildimetilo; mezcla de hidrocarburo de petróleo, ésteres de alquilo, ácido orgánico y tensioactivo aniónico; alquil Cg-Cn-poliglucósido; etoxilato de alcohol fosfatado; etoxilato de alcohol primario natural (C12-C16); copolímero de bloque de di-sec-butilfenol OE-OP; terminación de polisiloxano-metilo; etoxilato de nonilfenol urea-nitrato de amonio; aceite de semilla metilado emulsionado; etoxilato de alcohol tridecílico (sintético) (8 OE); sebo-etoxilato de amina (15 OE); PEG(400) dioleato-99; aceite parafínico, tensioactivo no iónico de alcohol alcoxilado; aceite mineral, mezcla de tensioactivos.
Los vehículos líquidos que se pueden emplear incluyen agua y disolventes orgánicos. Los disolventes orgánicos incluyen, pero no se limitan a, fracciones o hidrocarburos de petróleo tales como aceite mineral, disolventes aromáticos, aceites parafínicos y similares; aceites vegetales tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semilla de girasol, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de alazor, aceite de sésamo y aceite de tung; ésteres de los aceites vegetales anteriores; ésteres de monoalcoholes o dihidroxilados, trihidroxilados, u otros polialcoholes inferiores (que contienen 4-6 hidroxi), tal como estearato de 2-etilhexilo, oleato de n-butilo, miristato de isopropilo, dioleato de propilenglicol, succinato de di-octilo, adipato de di-butilo y ftalato de di-octilo; ésteres de ácidos mono, di- y policarboxílicos. Los disolventes orgánicos específicos incluyen, pero no se limitan a, tolueno, xileno, nafta de petróleo, aceite de cultivo, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, monometil éter de propilenglicol y monometil éter de dietilenglicol, alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol isopropílico, alcohol amílico, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N,N-dimetilalquilamidas, sulfóxido de dimetilo y fertilizantes líquidos. En ciertas realizaciones, el agua es el vehículo para la dilución de concentrados.
Los vehículos sólidos adecuados incluyen, pero no se limitan a, talco, arcilla de pirofilita, sílice, arcilla atapulgita, arcilla caolín, diatomita, caliza, tierra de diatomeas, cal, carbonato cálcico, arcilla bentonita, tierra de Fuller, cáscaras de semilla de algodón, harina de trigo, harina de soja, piedra pómez, harina de madera, harina de cáscaras de nueces, lignina y celulosa.
En algunas realizaciones, las composiciones descritas en el presente documento comprenden además uno o más agentes tensioactivos. En algunas realizaciones, dichos agentes tensioactivos se emplean en tanto composiciones sólidas como líquidas, y en ciertas realizaciones aquellas diseñadas para diluirse con vehículo antes de la aplicación. Los agentes tensioactivos pueden ser de carácter aniónico, catiónico o no iónico y se pueden emplear como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspensión, o para otros fines. Los tensioactivos que también se pueden usar en las presentes formulaciones se describen, entre otros, en McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corporation: Ridgewood, NJ, 1998, y en Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III, Chemical Publishing Company: Nueva York, 1980-81. Los agentes tensioactivos incluyen, pero no se limitan a, sales de sulfatos de alquilo, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adición de alquilfenol-óxido de alquileno, tales como etoxilato de nonilfenol C18; productos de adición de alcohol-óxido de alquileno, tales como etoxilato de alcohol tridecílico C16; jabones, tales como estearato de sodio; sales de sulfonato de alquilnaftaleno, tales como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; ésteres dialquílicos de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio; ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio; ésteres de polietilenglicol de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros de bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; sales de ésteres de monoy dialquilfosfato; aceites vegetales o de semillas tales como aceite de soja, aceite de colza/canola, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semilla de girasol, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, aceite de linaza, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de alazor, aceite de sésamo y aceite de tung; y ésteres de los aceites vegetales anteriores y, en ciertas realizaciones, ésteres metílicos.
En algunas realizaciones, estos materiales, tales como aceites vegetales o de semillas y sus ésteres, se pueden usar indistintamente como un adyuvante agrícola, como un vehículo líquido o como un agente tensioactivo.
Otros aditivos a modo de ejemplo para su uso en las composiciones proporcionadas en el presente documento incluyen, pero no se limitan a, agentes compatibilizadores, agentes antiespumantes, agentes secuestrantes, agentes neutralizantes y tampones, inhibidores de la corrosión, colorantes, perfumes, agentes de extensión, adyuvantes de la penetración, agentes de adhesividad, agentes dispersantes, espesantes, depresores del punto de congelación y agentes antimicrobianos. Las composiciones también pueden contener otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas e insecticidas y se pueden formular con fertilizantes líquidos o vehículos de fertilizantes en partículas sólidos, tales como nitrato de amonio, y urea.
En algunas realizaciones, la concentración de los principios activos en las composiciones descritas en el presente documento es desde 0,0005 hasta 98 por ciento en peso. En algunas realizaciones, la concentración es desde 0,0006 hasta 90 por ciento en peso. En las composiciones diseñadas para ser empleadas como concentrados, los principios activos, en ciertas realizaciones, están presentes en una concentración desde 0,1 hasta 98 por ciento en peso, y en ciertas realizaciones 0,5 hasta 90 por ciento en peso. Dichas composiciones se diluyen, en ciertas realizaciones, con un vehículo inerte, tal como agua, antes de la aplicación. Las composiciones diluidas normalmente aplicadas a las malas hierbas o al sitio de las malas hierbas contienen, en ciertas realizaciones, 0,0006 hasta 15,0 por ciento en peso de principio activo y en ciertas realizaciones contienen 0,01 a 7,0 por ciento en peso.
Las presentes composiciones se pueden aplicar a malas hierbas o a su sitio usando espolvoreadores terrestres o aéreos convencionales, pulverizadores y aplicadores de gránulos, mediante la adición al agua de riego, y por otros medios convencionales conocidos para los expertos en la técnica. Las vides son particularmente sensibles a los herbicidas reguladores del crecimiento, tales como las auxinas, si se aplican de forma foliar. (http://viticulture.hort.iastate.edu/info/pdf/herbicideinjury.pdf; http://extension.oregonstate.edu/gilliam/sites/default/files/Prevent_Herbicide_Injury_Grapes_ EM8860.pdf; Wine grape (Vitis vinifera) response to repeated exposure of selected sulfonamides and 2,4-D. Bhatti et al., Weed Technology 1996, 10, 951-956).
Las realizaciones descritas y los siguientes ejemplos son para fines ilustrativos.
Ejemplos
Ensayos de campo:
Se realizaron experimentos de investigación en parcelas pequeñas en Fresno, California, EE. UU., para evaluar la actividad de control herbicida de las malas hierbas preemergencia y posemergencia y la tolerancia del cultivo de vides a la aplicación preemergencia y posemergencia del compuesto I y el compuesto II a las malas hierbas. Se usó un volumen de agua de aplicación de 100 a 187 litros por hectárea (L/ha) para todos los experimentos. Todos los tratamientos se aplicaron con un pulverizador de mochila de dióxido de carbono (CO2) para parcelas pequeñas convencional. Todos los tratamientos se mezclaron en tanque con concentrado de aceite de cultivo (COC), un adyuvante bien conocido, a 2,34 L/ha. Se usaron formulaciones experimentales de concentrado emulsionable (CE) para los compuestos I y II. Se usó la sal de glifosato de dimetilamonio (DMA) en todos los ensayos. Pindar® GT es una formulación convencional que contiene una premezcla de penoxsulam oxifluorfeno (10 476 gramos de principio activo por litro (g de pa/L), respectivamente). El estadio del cultivo de vid era crecimiento inactivo (sin hojas en las vides durante el invierno) o de principios de primavera en el momento de la aplicación del compuesto I o el compuesto II. En general, no emergieron malas hierbas para los tratamientos de preemergencia o estuvieron en el estadio de dos a seis hojas en el momento de la aplicación de herbicida posemergencia.
Las Tablas 1, 2 y 6 proporcionan resultados del control de malas hierbas de las aplicaciones preemergencia de los compuestos I y/o II antes de la emergencia de las malas hierbas; las Tablas 4, 7 y 8 proporcionan los resultados de control de malas hierbas de las aplicaciones posemergencia de los compuestos I y/o II aplicados a malas hierbas que crecen activamente; las Tablas 3 y 5 proporcionan los datos de respuesta de las vides de las aplicaciones preemergencia y posemergencia del compuesto I, respectivamente.
Tabla 1. Porcentaje del control visual de las malas hierbas a los 90 días después de la aplicación (DDA) de éster metílico de halauxifen (I-Me) cuando se aplica antes de la emergencia de las malas hierbas como una aplicación inactiva (diciembre) en viñedos en California.
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Tabla 2. Porcentaje del control visual de las malas hierbas a los 184 días después de la aplicación (DDA) de éster metílico de halauxifen (I-Me) cuando se aplica antes de la emergencia de las malas hierbas como una aplicación inactiva (diciembre) en viñedos en California.
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Tabla 3. Porcentaje de lesión visual de la vid y respuesta del crecimiento a los 124, 184 y 236 días después de la aplicación (DDA) de éster metílico de halauxifen (I-Me) aplicado a la tierra como una aplicación inactiva (diciembre) en viñedos en California.
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Tabla 4. Porcentaje de control visual de las malas hierbas a los 60 días después de la aplicación (DDA) de éster metílico de halauxifen (I-Me) cuando se aplica como una aplicación en primavera dirigida posemergencia (abril) en viñedos de California.
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Tabla 5. Respuesta de las vides cuando se clasifican 60 días después de la aplicación (DDA) de éster metílico de halauxifen (I-Me) aplicado como una aplicación en primavera dirigida posemergencia (abril) en viñedos de California.
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Tabla 6. Porcentaje de control visual de las malas hierbas 48 días después de la aplicación (DDA) después del éster metílico de halauxifen (I-Me) y el compuesto II éster bencílico (II-Bn) aplicado como una aplicación preemergencia (febrero) en viñedos de California.
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Tabla 7. Porcentaje de control visual de las malas hierbas 59 días después de la aplicación (DDA) de éster metílico de halauxifen (I-Me) y el compuesto II éster bencílico (II-Bn) aplicado como una aplicación en primavera dirigida posemergencia (marzo) en viñedos de California.
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Tabla 8. Porcentaje de control visual de las malas hierbas 57 días después de la aplicación (DDA) de éster metílico de halauxifen (I-Me) y el compuesto II éster bencílico (II-Bn) aplicado como una aplicación inactiva dirigida posemergencia (diciembre) en viñedos de California.
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El término "que comprende" y variaciones del mismo como se usa en el presente documento se usa sinónimamente con el término "que incluye" y variaciones del mismo y son términos no limitantes abiertos. Aunque los términos "que comprende" y "que incluye" se han usado en el presente documento para describir diversas realizaciones, los términos "que consiste esencialmente en" y "que consiste en" se pueden usar en lugar de "que comprende" y "que incluye" para proporcionar realizaciones más específicas de la invención y también desvelar.

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Un método para el control selectivo preemergencia y posemergencia de vegetación no deseable en viñedos que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico) o ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos a la vegetación no deseada o el sitio de la misma, en donde el herbicida de halauxifen se aplica a una tasa de 2,5 a 20 g de ea/ha, o el ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable del mismo se aplica a una tasa de 5 a 50 g de pa/ha,
en donde la vegetación no deseable incluye pamplina (Stellaria media), bledo (Amaranthus spp.), cenizos comunes (Chenopodium album), rama negra (Conyza bonariensis), hierba carnicera (Conyza canadensis), cola de alacrán amarilla (Amsinckia intermedia), bolsa de pastor (Capsella bursa-pastoris), verdolaga de roca (Calandrinia ciliata), alfilerillo de pastor (Erodium cicutarium), cebadilla ratonera (Hordeum murinum), gloria de la mañana (Ipomoea spp), malva de flor pequeña (Malva parviflora), carretón (Medicago polymorpha), paja voladora (Panicum capillare), grama de las boticas (Agropyron repens) o cola de zorro gigante (Setaria faberí), en donde la cantidad herbicidamente eficaz de halauxifen o ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos se aplica en una aplicación inactiva cuando las vides y los cultivos perennes están inactivos, pero las malas hierbas anuales del invierno están creciendo activamente (posemergencia a las malas hierbas) o en una aplicación en primavera o verano cuando tanto las vides como los cultivos perennes y las malas hierbas están creciendo activamente (posemergencia a las malas hierbas) o en una aplicación inactiva cuando las vides y los cultivos perennes están inactivos, pero las malas hierbas anuales de invierno no han germinado (preemergencia a las malas hierbas),
en donde la cantidad herbicidamente eficaz de halauxifen o ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos se aplica debajo de las vides o cultivos perennes, evitándose la exposición foliar de las vides o cultivos perennes.
2. Un método para el control selectivo preemergencia y posemergencia de vegetación no deseable en cultivos perennes que comprende aplicar una cantidad herbicidamente eficaz de halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico) o ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos a la vegetación no deseada o al sitio de la misma, en donde el herbicida de halauxifen se aplica a una tasa de 2,5 a 20 g de ea/ha, o el ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable del mismo se aplica a una tasa de 5 a 50 g de pa/ha,
en donde la vegetación no deseable incluye pamplina (Stellaria media), bledo (Amaranthus spp.), cenizos comunes (Chenopodium album), rama negra (Conyza bonariensis), hierba carnicera (Conyza canadensis), cola de alacrán amarilla (Amsinckia intermedia), bolsa de pastor (Capsella bursa-pastoris), verdolaga de roca (Calandrinia ciliata), alfilerillo de pastor (Erodium cicutarium), cebadilla ratonera (Hordeum murinum), gloria de la mañana (Ipomoea spp), malva de flor pequeña (Malva parviflora), carretón (Medicago polymorpha), paja voladora (Panicum capillare), grama de las boticas (Agropyron repens) o cola de zorro gigante (Setaria faberí), en donde la cantidad herbicidamente eficaz de halauxifen o ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos se aplica en una aplicación inactiva cuando las vides, si están presentes, y los cultivos perennes están inactivos, pero las malas hierbas anuales de invierno están creciendo activamente (posemergencia a las malas hierbas) o en una aplicación de primavera o verano cuando tanto las vides, si están presentes, como los cultivos perennes y las malas hierbas están creciendo activamente (posemergencia a las malas hierbas) o en una aplicación inactiva cuando las vides, si están presentes, y los cultivos perennes están inactivos, pero las malas hierbas anuales de invierno no han germinado (preemergencia a las malas hierbas),
en donde la cantidad herbicidamente eficaz de halauxifen o ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos se aplica debajo de las vides o cultivos perennes, evitándose la exposición foliar de las vides o cultivos perennes.
3. El método de cualquiera de la reivindicación 1-2, en donde el herbicida es halauxifen (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico) o una éster o sal agrícolamente aceptable del mismo.
4. El método de la reivindicación 3, en donde el herbicida de halauxifen es halauxifen-metilo (4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxilato de metilo).
5. El método de la reivindicación 3, en donde el herbicida es ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable del mismo.
6. El método de la reivindicación 5, en donde el herbicida es 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxilato de bencilo.
7. El método para el control selectivo de vegetación no deseable en cultivos perennes de cualquiera de las reivindicaciones 3-6, en donde el cultivo perenne es huertos de árboles y de árboles frutales, que incluyen almendra, manzana, albaricoque, aguacate, hayuco, nuez de Brasil, nuez blanca, anacardo, cereza, castaña, nuez de chinquapin, cítrico, manzana silvestre, dátil, feijoa, higo, avellana, nuez de nogal americano, pomelo, kiwi, limón, lima, níspero, nuez de macadamia, mandarina, mayhaws, nectarina, aceitunas, naranjas (dulces y amargas), melocotón, pera, pecana, caqui, pistacho, ciruela, fruta de pepita, granadas, ciruela pasa, membrillo, fruta de hueso, tangerina, tangelo, frutos de cáscara arbóreos y nuez; y cultivos de plantaciones perennes que incluyen caucho, palma de aceite, café y cacao.
8. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en donde la cantidad herbicidamente eficaz de halauxifen o ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico o un éster o sal agrícolamente aceptable de cualquiera de los dos se aplica con sales y ésteres de glifosato, glufosinato-amonio, paraquat, oxifluorfeno, penoxsulam, flumioxazina, fluroxipir, clopiralid, flazasulfurón, pendimetalina, isoxabeno, indaziflam o saflufenacilo.
9. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-8, en donde la vegetación no deseable comprende una mala hierba resistente o tolerante a los herbicidas, en donde la mala hierba resistente o tolerante es un biotipo con resistencia o tolerancia a uno solo o múltiples herbicidas, una sola o múltiples clases químicas y uno solo o múltiples modos de acción de herbicida, o por uno solo o múltiples mecanismos de resistencia.
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