ES2852799T3 - Procedimiento para la preparación de dicarbonatos de dialquilo mediante el uso de aminas terciarias como catalizadores - Google Patents

Procedimiento para la preparación de dicarbonatos de dialquilo mediante el uso de aminas terciarias como catalizadores Download PDF

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Abstract

Procedimiento para la preparación de dicarbonatos de dialquilo mediante reacción de los correspondientes ésteres de alquilo de ácido halofórmico con al menos un hidróxido de metal alcalino, un hidróxido de metal alcalinotérreo y/o un carbonato de metal alcalino y/o un carbonato de metal alcalinotérreo en presencia de al menos un disolvente orgánico no miscible con agua y en presencia de un catalizador, caracterizado por que se emplea como catalizador al menos una amina terciaria de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que R1 = alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificado, R2 = alquilo C16-C22 de cadena lineal o ramificado y R3 = -[CH2-R4-O]n-[CH2-R4]-OH, en donde n = 0 a 12 y R4 = -[CH2-CH2]-, -[CH(CH3)]- o -CH2-.

Description

DESCRIPCIÓN
Procedimiento para la preparación de dicarbonatos de dialquilo mediante el uso de aminas terciarias como catalizadores
La presente invención se refiere a un procedimiento para la preparación de dicarbonatos de dialquilo a partir de los correspondientes ésteres de alquilo de ácido clorofórmico mediante el uso de aminas terciarias especiales como catalizadores.
Los dicarbonatos de dialquilo se usan por ejemplo como catalizadores para la oxidación de aminas estéricamente exigentes, como constituyentes de líquidos de electrolitos o como constituyentes de reactivos antimicrobianos. Los dicarbonatos de dialquilo se denominan en la bibliografía también pirocarbonatos de dialquilo.
Por el documento DE 1 210 853 B se sabe cómo hacer reaccionar halogenuros de ácido carbónico o ácido carboxílico con compuestos de hidroxilo orgánicos o sus sales de metal alcalino o alcalinotérreo y disolventes orgánicos no miscibles con agua y cantidades al menos equivalentes de hidróxidos o carbonatos de metal alcalino o alcalinotérreo en un sistema bifásico, así como mediante el uso de cantidades catalíticas de aminas terciarias o sus productos de cuaternización, empleándose como aminas o sus productos de cuaternización aquellos que llevan al menos un grupo w-hidroxialquilo, w-hidroxialquiléter u w-hidroxialquilpoliéter unido a nitrógeno.
En el documento DE-A 1 418 849 se describen además aminas terciarias como catalizadores particularmente adecuados para la preparación de derivados de ácido, cuyos átomos de nitrógeno terciarios no están estéricamente impedidos, excepto aminas terciarias que llevan como sustituyente en el nitrógeno también tal grupo whidroxialquilo, w-hidroxialquiléter u w-hidroxialquilpoliéter. Además de trietilamina y tri-n-butilamina se emplean por tanto en este caso aminas que llevan al menos un grupo metilo en el nitrógeno, tales como por ejemplo N-metil-di-nestearilamina. Pero estos catalizadores poseen entre otras cosas la desventaja de que catalizan no solo la formación, sino también la descomposición del producto, lo que conduce a una reducción del rendimiento. Además, algunos de estos catalizadores son tóxicos, se degradan mal en agua residual y son difíciles de separar de la mezcla de reacción a causa de descomposiciones propias durante la reacción.
Por el documento EP 1747185 A se conoce un procedimiento para la preparación de dicarbonatos de dialquilo a partir de ésteres de alquilo de ácido halofórmico mediante reacción con hidróxidos o carbonatos de metal alcalino o alcalinotérreo, en el que se emplean alquilaminas C6-C25 terciarias de cadena larga. También estos catalizadores son tóxicos, se descomponen mal en agua residual y representan, por tanto, una contaminación ecológica.
Por tanto, existía una necesidad de un procedimiento de preparación que proporcionase el producto diana con alto rendimiento y en el que se pudiesen separar mejor los catalizadores.
Sorprendentemente, se ha encontrado que se pueden obtener de forma particularmente ventajosa dicarbonatos de dialquilo a partir de ésteres de alquilo de ácido halofórmico mediante reacción con hidróxidos o carbonatos de metal alcalino o alcalinotérreo cuando se emplean aminas terciarias de cadena larga especiales de la fórmula (I) como catalizador. Las mismas se caracterizan por una elevada actividad catalítica sin tener un efecto de descomposición sobre el producto final y se pueden separar fácilmente del producto, por ejemplo, mediante destilación. Además son menos tóxicos que los catalizadores de transferencia de fase comparables y se degradan mejor en el marco del tratamiento de agua residual.
Por consiguiente, el objetivo de la presente invención es un procedimiento para la preparación de dicarbonatos de dialquilo mediante reacción de los correspondientes ésteres de alquilo de ácido halofórmico con hidróxidos y/o carbonatos de metal alcalino o alcalinotérreo en presencia de disolventes orgánicos no miscibles con agua y en presencia de un catalizador, caracterizado por que se emplea como catalizador al menos una amina terciaria de la fórmula (I)
N R ^ R 3 (I)
en la que
R1 = alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificado,
R2 = alquilo C16-C22 de cadena lineal o ramificado y
R3 = -[CH2- R4-O]n-[CH2-R4]-OH, en la que n = 0 a 12 y R4 = -[CH2-CH2]-, -[CH(CHa)]- o -CH2-.
Preferentemente, en la realización del procedimiento de acuerdo con la invención se emplean como catalizador aminas terciarias de la fórmula (I), en la que
R1 = metilo, etilo, propilo o butilo,
R2 = alquilo C17-C20 de cadena lineal o ramificado y
R3 = -[CH2-(CH(CHa))-O]n-[CH2-(CH(CHa))]-OH, -[CH2-CH2-CH2-O]n-[CH2-CH2-CH2]-OH o -[CH2-CH2-OMCH2-CH2]-OH con n = 6 a 12.
De forma particularmente preferente se emplea el catalizador con R1 = metilo, R2= alquilo C18 de cadena lineal y R3 = -[CH2-CH(CH3)-O]n-[CH2-CH(CH3)]-OH con n = 8.
En una forma de realización del procedimiento de acuerdo con la invención se emplea como catalizador una amina de la fórmula general (I), en la que R2 representa en cada caso hexadecanilo, heptadecanilo, octadecanilo, nonadecanilo, eicosanilo, icosanilo, heneicosanilo o dodoconilo de cadena lineal o ramificado. Preferentemente, R2= octadecanilo de cadena lineal.
En la realización del procedimiento de acuerdo con la invención se pueden emplear también mezclas discrecionales de los catalizadores. En una forma de realización preferente del procedimiento de acuerdo con la invención se emplean como catalizador mezclas de dos o más aminas terciarias de la fórmula (I), en la que R3 representa -[CH2-(CH(CH3))-O]n-[CH2-(CH(CH3))]-OH y n posee distintos valores en el intervalo de 8 a 11, de forma particularmente preferente es = 8, 9, 10 u 11.
En otra forma de realización preferente se emplean como catalizadores mezclas de compuestos de la fórmula (I) que presentan distintos restos R2 con alquilo C16, C17, C18, C19, C20 o C21 de cadena lineal o ramificado.
En otra forma de realización preferente se pueden emplear como catalizadores mezclas de los compuestos de la fórmula (I), en la que los restos R1, R2 y R3 en el marco de la anterior divulgación se combinan de modo discrecional. Las dialquilaminas usadas habitualmente para la preparación de los catalizadores, tales como por ejemplo N-metilestearilamina, están disponibles en el mercado. Sus procedimientos de preparación además con conocidos por el experto en la materia. También la preparación de las aminas terciarias especiales de la fórmula (I) se conoce por ejemplo por el documento DE 1210853 B y se realiza habitualmente mediante reacción de las dialquilaminas con óxido de propileno u óxido de etileno en presencia de hidróxidos de metal alcalino.
Preferentemente, el procedimiento de acuerdo con la invención sirve para la preparación de dicarbonatos de dialquilo de la fórmula (II)
Figure imgf000003_0001
en la que
R5 representa alquilo C1-C20 de cadena lineal o ramificada,
mediante reacción de éster de alquilo de ácido halofórmico de la fórmula (III)
Figure imgf000003_0002
en la que
Hal representa halógeno, preferentemente a F, Cl, Br, I, en particular a cloro y
R5 representa alquilo C1-C20 de cadena lineal o ramificado,
caracterizado por que la reacción se lleva a cabo en presencia de al menos una amina terciaria de la fórmula (I) NR! R2r 3 (I)
en la que
R1 = alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificado,
R2 = alquilo C16-C22 de cadena lineal o ramificado y
R3 = -[CH2- R4-O]n-[CH2-R4]-OH, en la que n = 0 a 12 y R4 = -[CH2-CH2]-, -[CH(CH3)]- o -CH2
como catalizador.
En las fórmulas (II) y (III), R5 se refiere preferentemente a alquilo C1-C8 de cadena lineal o ramificado, de forma particularmente preferente a un resto -CH-R6R7, refiriéndose R6 y R7 independientemente entre sí a H o a un alquilo C1-C7 de cadena lineal o ramificado. En particular, R5 representa metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo o i-butilo. De forma particularmente preferente, R5 representa metilo, de tal manera que se obtiene dicarbonato de dimetilo como compuesto de la fórmula (II).
Como hidróxidos o carbonatos de metal alcalino o alcalinotérreo se consideran por ejemplo LiOH, NaOH, KOH, LiCO3, Na2CO3, K2CO3. Preferentemente se usan hidróxidos de metal alcalino, tales como hidróxido de sodio y potasio, que se emplean preferentemente en forma de soluciones acuosas. Por ejemplo se pueden usar soluciones acuosas a del 1 al 50 % en peso de hidróxido de metal alcalino. Se prefieren soluciones del 5 al 35 % en peso, de forma particularmente preferente soluciones del 10 al 25 % en peso. Los hidróxidos o carbonatos de metal alcalino o alcalinotérreo se pueden emplear por ejemplo en cantidades del 80 al 120% en moles con respecto al éster de ácido halofórmico empleado. Preferentemente, esta cantidad se encuentra en el intervalo del 90 al 110 % en moles, de forma particularmente preferente en el intervalo del 95 al 105 % en moles.
Como disolventes orgánicos no miscibles con agua se consideran por ejemplo hidrocarburos alifáticos y aromáticos, hidrocarburos halogenados, éteres o ésteres no miscibles con agua así como carbonatos de dialquilo. Se prefieren ciclohexano, tolueno, xileno, cloruro de metileno y éter de dietilo, en particular tolueno y cloruro de metileno.
El disolvente orgánico no miscible con agua se puede emplear por ejemplo en cantidades de 20 al 90 % en peso, preferentemente del 30 al 80 % en peso, de forma particularmente preferente del 40 al 70 % en peso con respecto al éster de ácido halofórmico de la fórmula (I).
El catalizador de la fórmula (I) se emplea en general con respecto al éster de ácido halofórmico en una cantidad del 0,001 al 0,5 % en moles, preferentemente del 0,005 al 0,05 % en moles.
El procedimiento de acuerdo con la invención se puede llevar a cabo en un intervalo de presión de 1 a 10 bares, preferentemente de 1 a 1,5 bares.
La temperatura de reacción se puede encontrar por ejemplo entre -10 °C y la temperatura de ebullición (a presión normal) del éster de ácido halofórmico empleado. Preferentemente se encuentra en el intervalo de 0 a 50 °C.
Es ventajoso procurar que durante la realización del procedimiento de acuerdo con la invención haya un buen entremezclado, por ejemplo mediante el empleo de mecanismos de agitación, unidades de alteración del flujo o bombas de recirculación.
El procedimiento de acuerdo con la invención se puede llevar a cabo de forma tanto discontinua como continua. En la forma de trabajo discontinua se lleva a cabo la reacción preferentemente en un reactor de agitación. En este caso, la reacción en función del tamaño de la preparación y de la potencia de refrigeración existente en general ha finalizado después de 10 minutos a 3 horas.
Preferentemente se lleva a cabo el procedimiento de acuerdo con la invención de forma continua mediante el uso de un reactor de agitación, una cascada de reactores de agitación o un reactor tubular. En este caso, el tiempo de permanencia medio en el reactor asciende por norma general a entre 1 y 60 minutos, preferentemente entre 6 y 45 minutos y de forma particularmente preferente entre 10 y 20 minutos.
Después de la realización del procedimiento de acuerdo con la invención, dado el caso después de la refrigeración, la mezcla de reacción se separa en dos fases. La fase orgánica contiene, además del disolvente, el dicarbonato de dialquilo preparado y dado el caso pequeñas cantidades de éster de ácido halofórmico que no ha reaccionado así como el catalizador. La fase acuosa contiene, además de agua, las sales inorgánicas formadas.
A partir de la fase orgánica se puede obtener con gran pureza el producto de reacción mediante destilación multietápica. El catalizador se puede separar a este respecto como compuesto de elevado punto de ebullición y se puede empelar dado el caso después de una purificación de nuevo en el procedimiento de acuerdo con la invención como catalizador (reciclaje).
Es una ventaja particular y sorprendente del procedimiento de acuerdo con la invención que el catalizador prácticamente no cataliza la descomposición de los dicarbonatos de dialquilo después de la reacción y por tanto se puede separar mediante destilación, por lo que el rendimiento aislado de producto final es mayor en comparación con procedimientos convencionales. Los catalizadores empleados además con respecto a la separación y recuperación son claramente superiores a los anteriores catalizadores conocidos de transferencia de fase. También la mejor capacidad de degradación de los catalizadores contenidos dado el caso en el agua residual de la fórmula (I) en el marco del tratamiento de agua residual es una ventaja decisiva con respecto a los catalizadores del estado de la técnica.

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Procedimiento para la preparación de dicarbonatos de dialquilo mediante reacción de los correspondientes ésteres de alquilo de ácido halofórmico con al menos un hidróxido de metal alcalino, un hidróxido de metal alcalinotérreo y/o un carbonato de metal alcalino y/o un carbonato de metal alcalinotérreo en presencia de al menos un disolvente orgánico no miscible con agua y en presencia de un catalizador, caracterizado por que se emplea como catalizador al menos una amina terciaria de la fórmula (I)
NRJR2R3 (I)
en la que
R1 = alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificado,
R2 = alquilo C16-C22 de cadena lineal o ramificado y
R3 = -[CH2-R4-O]n-[CH2-R4]-OH, en donde n = 0 a 12 y R4 = -[CH2-CH2]-, -[CH(CHa)]- o -CH2-.
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado por que se emplea como catalizador al menos una alquilamina terciaria de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R1= metilo, etilo, propilo o butilo y R2 = alquilo C17-C20 y R3 = -[CH2-CH(CH3)-O]n-[CH2-CH(CH3)]-OH o -[CH2-CH2-CH2-O]n-[CH2-CH2-CH2]-OH con n = 6 a 10.
3. Procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado por que se emplea como catalizador al menos una amina terciaria de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en la que R1 = metilo, R2= alquilo C18 de cadena lineal y R3 = -[CH2-CH(CH3)-O]n-[CH2-CH(CH3)]-OH con n = 8.
4. Procedimiento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por que como catalizador se emplea una mezcla de dos aminas terciarias de la fórmula (I), caracterizado por que R3 representa -[CH2-(CH(CH3))-O]n-[CH2-(CH(CH3))]-OH y n posee distintos valores en el intervalo de 8 a 11, de forma particularmente preferente es = 8, 9, 10 u 11.
5. Procedimiento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que se emplea como catalizador una mezcla de las aminas terciarias de la fórmula (I), caracterizado por que los catalizadores presentan distintos restos R2 con alquilo C16, C17, C18, C19, C20 o C21 de cadena lineal o ramificado.
6. Procedimiento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que se obtienen dicarbonatos de dialquilo de la fórmula (II)
Figure imgf000005_0001
en la que
R5 representa alquilo C1-C20 de cadena lineal o ramificado,
mediante reacción de éster de alquilo de ácido halofórmico de la fórmula (III)
Figure imgf000005_0002
en la que
Hal representa halógeno, preferentemente F, Cl, Br, I, en particular cloro y
R5 representa alquilo C1-C20 de cadena lineal o ramificado,
caracterizado por que se lleva a cabo la reacción en presencia de al menos una amina terciaria de la fórmula (I) N R !r 2r 3 (I)
en la que
R1 = alquilo C1-C6 de cadena lineal o ramificado,
R2 = alquilo C16-C22 de cadena lineal o ramificado y
R3 = -[CH2-R4-O]n-[CH2-R4]-OH, en donde n = 0 a 12 y R4 = -[CH2-CH2]-, -[CH(CHa)]- o -CH2-como catalizador.
7. Procedimiento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por que se emplean los hidróxidos de metal alcalino, los hidróxidos de metal alcalinotérreo y/o los carbonatos de metal alcalino y/o los carbonatos de metal alcalinotérreo en forma de soluciones acuosas.
8. Procedimiento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que se emplea al menos un disolvente orgánico no miscible con agua de la serie de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos, de los hidrocarburos clorados, de los carbonatos de dialquilo o de los éteres y ésteres no miscibles con agua.
9. Procedimiento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que la cantidad de aminas terciarias empleadas de la fórmula (I) asciende a del 0,001 al 0,5 % en moles con respecto al éster de ácido halofórmico.
10. Procedimiento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que se lleva a cabo la reacción a una temperatura de entre -10 °C y la temperatura de ebullición (a presión normal) del éster de ácido halofórmico empleado.
11. Procedimiento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por que se lleva a cabo la reacción en una forma de trabajo continua.
12. Procedimiento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado por que después de la finalización de la reacción se realiza el tratamiento de la mezcla de reacción para la separación del carbonato de dialquilo mediante separación de fases y destilación multietápica posterior de la fase orgánica.
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