ES2881435T3 - Soluciones sólidas de sustancias odorantes y aromatizantes con polímeros de vinilactama - Google Patents

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Abstract

Formulaciones sólidas hidrosolubles y ópticamente transparentes de sustancias odorantes y aromatizantes, que contienen al menos una sustancia odorante y aromatizante preparada sintéticamente, en las que las sustancias odorantes y los aromatizantes están incorporadas de manera homogénea en una matriz polimérica a base de un copolímero de injerto de (i) del 50 al 60 % en peso de N-vinilactama, preferentemente de N- vinilcaprolactama, (ii) del 25 al 35 % en peso de acetato de vinilo, y (iii) del 10 al 20 % en peso de un poliéter, preferentemente polietilenglicol, con la condición de que la suma de los componentes (i), (ii) y (iii) sea igual al 100 % en peso.

Description

DESCRIPCIÓN
Soluciones sólidas de sustancias odorantes y aromatizantes con polímeros de vinilactama
La presente invención se refiere a formulaciones solubles en agua de sustancias odorantes y aromatizantes, en las que las sustancias odorantes y aromatizantes están incluidas de manera homogénea en una matriz polimérica a base de lactama de polivinilo. Además, la invención se refiere al uso de las formulaciones de este tipo.
La formulación de sustancias odorantes y aromas no es sencilla debido a las propiedades fisicoquímicas de estas sustancias. Por un lado, suelen ser muy volátiles, lo que dificulta su procesamiento a altas temperaturas, y por otro, suelen ser poco solubles en agua, con lo cual solo pueden incorporarse a sistemas acuosos en cantidades insuficientes. Debido a su difusividad, se difunden en las formulaciones compartimentadas en zonas donde no deberían estar presentes o donde no están presentes en la concentración deseada. Esto también constituye un problema con los llamados sistemas microencapsulados. La liberación controlada de sustancias odorantes y de aromatizantes es, en general, un problema difícil y no resuelto satisfactoriamente.
A menudo, para la formulación de sustancias odorantes y aromatizantes se usan sustancias grasas y cerosas, tal como se describe en el documento US 2005/0227905.
Sin embargo, estas últimas tienen la desventaja de tener un punto de fusión bajo, lo que hace que resulten sensibles a la temperatura y a la presión. Además, estas sustancias no son solubles en agua, por lo que cuando se disuelven en medios acuosos, son pocas las sustancias odorantes y aromatizantes que pasan a la fase acuosa y, además, quedan residuos sólidos desagradables.
De manera similar, en el caso de las formulaciones descritas en el documento US 2009/0301504 A1 que también describen ceras, grasas, esteroles o polietilenglicol en combinación con otras sustancias tales como los tensioactivos.
El documento WO 2011/033085 A1 divulga extruidos solubles en agua que consisten en copolímeros de acción solubilizante (por ejemplo, terpolímeros de N-vinilactama, acetato de vinilo y poliéter) y otros polímeros adecuados para influir en la liberación de la sustancia biológicamente activa.
Otro problema consiste en la estabilidad de las formulaciones frente a las influencias ambientales. A menudo se produce una decoloración no deseada debido a la descomposición de las sustancias odorantes y aromatizantes. Igualmente indeseable es la separación de fases de las formulaciones, que puede provocar la pérdida de sustancias odorantes y aromatizantes.
Además, las sustancias odorantes y los aromatizantes a menudo no se pueden procesar bien debido a sus propiedades físicas. Con frecuencia se forman masas muy abultadas.
Ha sido el objetivo de la presente invención encontrar formulaciones solubles en agua de sustancias odorantes y aromatizantes que permitan una liberación controlada en el tiempo de las sustancias odorantes. Además, las fórmulas también deben ser fáciles de manipular durante el procesamiento. Las formulaciones también deben ser estables frente a las influencias ambientales para evitar decoloraciones no deseadas o cambios en el perfil de olor o de sabor, con el fin de obtener formulaciones lo más transparentes posibles, con un bajo valor de color. Además, las sustancias odorantes y aromatizantes también deben estar protegidos contra su desaparición de la formulación o de la difusión en zonas no deseadas.
En consecuencia, se han encontrado formulaciones ópticamente transparentes, sólidas y solubles en agua de sustancias odorantes y aromatizantes que contienen al menos un aromatizante sintético, en las que las sustancias odorantes y aromatizantes se incorporan de manera homogénea en una matriz polimérica a base de un copolímero de injerto (i) del 50 al 60 % en peso de N-vinilactama, preferentemente de N-vinilcaprolactama, ii) del 25 al 35 % en peso de acetato de vinilo, y iii) del 10 al 20 % en peso de un poliéter, preferentemente polietilenglicol, con la condición de que la suma de los componentes i), ii) y iii) sea igual al 100 % en peso.
Según la invención, "soluble en agua" significa que se pueden disolver 10 g de sustancia/litro de agua en condiciones estándar (20 °C, 0,101325 MPa).
Las formulaciones según la invención son ópticamente transparentes, lo que significa que no se observa ninguna separación de fases bajo un microscopio óptico con un aumento de 40x.
Además, las formulaciones según la invención son incoloras o solo ligeramente coloreadas. Esto significa que el valor de color de una preparación del 1 % de la formulación en agua según la Farmacopea Europea no es mayor que B5, BY5, Y5, GY5, R5. Preferentemente el color no es más intenso que B6, By 6, Y6, GY6, R6.
Preferentemente, las formulaciones están en forma de soluciones sólidas de las sustancias odorantes y aromatizantes en la matriz polimérica a base de polivinil lactamas. El término "soluciones sólidas" es conocido por el experto y se refiere a una incrustación molecularmente dispersa de las sustancias odorantes y aromatizantes en la matriz polimérica.
Pueden incorporarse sustancias odorantes y aromatizantes de diferentes tipos y números, y en las formulaciones según la invención se incluye al menos un odorante sintético. Pueden usarse sustancias odorantes sintéticas individuales tales como geraniol, linalol, acetato de linalilo, piranol, acetato de geranilo, anisaldehído, citral, citronelal, lismeral, citronelol, óxido de rosa, tetrahidrolinalol, hidroxicitronelal, betaionona, mentol, cinamaldehído, anetol, vainillina, eugenol, carvona, piperonal. Además, a un agente aromatizante y odorante sintético se le pueden añadir aceites esenciales, tales como el aceite de canela, hasta llegar a composiciones de perfume o de sabor complejas. Se prefieren el linalol, el geraniol y el mentol.
Como polivinil-lactamas se usan copolímeros de injerto que se obtienen a partir de
i) del 50 al 60 % en peso de N-vinilactama, preferentemente N-vinilcaprolactama
ii) del 25 al 35 % en peso de acetato de vinilo, y
iii) del 10 al 20 % en peso de un poliéter, preferentemente polietilenglicol,
con la condición de que la suma de los componentes (i), (ii) y (iii) sea igual al 100 % en peso.
Se prefiere un copolímero de injerto del 13 % en peso de polietilenglicol MG 6000, del 57 % en peso de N-vinilcaprolactama y del 30 % en peso de acetato de vinilo con un peso molecular medio de 44.000 daltons.
Los procedimientos generales para preparar los copolímeros de injerto de la invención son conocidos per se. La preparación se realiza por medio de polimerización iniciada por radicales libres, preferentemente en solución, en disolventes orgánicos no acuosos o en disolventes mixtos no acuosos/acuosos. Los procesos de preparación adecuados se describen, por ejemplo, en los documentos WO 2007/051743 y WO 2009/013202.
La cantidad de sustancias odorantes y aromatizantes en la matriz polimérica depende, por un lado, del tipo de sustancias odorantes y aromatizantes, cuya intensidad puede variar mucho de un individuo a otro, y, por otro lado, de la forma en que se usan las formulaciones.
Otros aditivos que pueden usarse son: Colorantes y pigmentos, plastificantes, estabilizadores, conservantes, emulsionantes, solubilizantes, agentes tensioactivos, agentes humectantes, agentes de ajuste de la viscosidad y antioxidantes.
Las preparaciones según la invención se preparan preferentemente por extrusión en fusión, es decir, se calientan la sustancia odorante y aromatizante junto con el polímero por encima de la temperatura de transición vítrea, se mezclan, se amasan y se presionan a través de una matriz. A partir de los filamentos, tiras o películas extruidas, se pueden fabricar posteriormente granulados, polvos o trozos de película, es decir, una gran variedad de formas. Sorprendentemente, los sustancias odorantes y aromatizantes no se escapan durante el proceso y no se descomponen, a pesar de funcionar a temperaturas relativamente altas. El intervalo de temperatura habitual está entre 70 y 250 °C, preferentemente entre 80 y 200 °C y, particularmente, entre 90 y 170 °C.
Además de las extrusoras, también se pueden usar amasadoras o máquinas de moldeo por inyección. El secado por aspersión a partir de una solución acuosa u orgánica es adecuado como proceso de fabricación alternativo. También se pueden usar procesos de embutición de películas.
El grado de la sustancia odorante y aromatizante en los preparados según la invención está entre el 1 y el 50 %, preferentemente entre el 5 y el 40 % (m/m).
Sorprendentemente, se ha descubierto que las polivinil-lactamas son capaces de absorber y aglutinar las sustancias odorantes y aromatizantes, produciendo por lo general formulaciones transparentes y vítreas que pueden ser usadas de diversas maneras y que también pueden ser procesadas posteriormente. Estas preparaciones de forma vítrea liberan con retraso la sustancia odorante y aromatizante. Una característica especial de estas preparaciones vítreas es que casi no hay porosidad y, por lo tanto, la densidad aparente se aproxima a la densidad real. De este modo, las sustancias odorantes y aromatizantes quedan completamente encerradas y extremadamente protegidas, especialmente frente al oxígeno y a la humedad.
Cuando el preparado se coloca en un medio acuoso, las sustancias odorantes y aromatizantes se transfieren a la fase acuosa y también se mantienen en solución en ella por encima de su solubilidad de saturación en agua. Mediante la formación de una micela con un polímero anfifílico, también se puede conseguir un fuerte efecto de retardo, es decir, el odorante solo se libera del medio acuoso con retraso, o en otras palabras, la solución huele durante mucho tiempo. Las sustancias odorantes y aromatizantes tienen una gran afinidad por las polivinil-lactamas y pueden incorporarse como solución sólida.
Los preparados resultantes son muy estables en forma sólida y los polímeros no se hidrolizan, ni siquiera en forma acuosa.
El uso de los preparados según la invención es muy diverso. Se pueden usar como aditivos para detergentes y lavavajillas, como aditivos cosméticos, en productos farmacéuticos o en complementos alimenticios, en productos alimenticios, para aportar fragancias en espacios y en los coches, en humidificadores de locales, en soluciones aromatizantes.
De acuerdo con una forma de realización preferida de la invención, la liberación de las sustancias odorantes y aromatizantes puede determinarse mediante la determinación de la pérdida de peso de la formulación con el tiempo, particularmente bajo estrés de temperatura.
La liberación de sustancias odorantes y aromatizantes a partir de las formulaciones según la invención, también puede ser seguida por medio del análisis cromatográfico de gases del espacio de vapor a través de muestras de las formulaciones correspondientes. Según una forma de realización, la determinación puede hacerse como se describe a continuación. En una cámara de medición de temperatura controlada por la que fluye una corriente de gas controlada, por ejemplo, aire o nitrógeno u otros gases inertes, con temperatura y humedad controladas, y en la que se han introducido adecuadamente muestras de la formulación, un volumen definido de la corriente de gas residual puede dirigirse a un adsorbente adecuado a intervalos de tiempo específicos. El contenido de sustancias odorantes y aromatizantes puede determinarse entonces mediante cromatografía de gases después de la desorción térmica.
Según otra forma de realización, las muestras de la formulación de la invención se colocan adecuadamente en viales de borde enrollado abiertos. Los frascos de borde enrollado se sellan al cabo de intervalos de tiempo determinados y el contenido de sustancias odorantes y aromatizantes restante puede determinarse en el espacio de vapor por encima del medio de la muestra mediante procedimientos adecuados, tales como la cromatografía de espacio de vapor o la microextracción de fibra sólida seguida de cromatografía de gases. Ejemplos
Como polímero se usó un copolímero de injerto disponible comercialmente bajo el nombre de Soluplus®, de la empresa BASF, compuesto por un 13 % de polietilenglicol MG 6000, un 57 % de N-vinilcaprolactama y un 30 % de acetato de vinilo, con un peso molecular medio de 44.000 daltons.
La extrusión de la masa fundida se llevó a cabo mediante una extrusora de doble tornillo de Thermofischer Pharma 11 Twin-screw extruder, relación L/D 40, diámetro de tornillo 11 mm
La claridad se determinó usando un microscopio de luz con un aumento de 40x
El color se determinó según la 8a edición de la Farmacopea Europea.
Ejemplo 1
La extrusión de la formulación de polímero (sólido) con un 13 % (p/p) de linalool (líquido) se realizó en las siguientes condiciones:
• Polímero de la unidad de dosificación: 300 g/h
• Dosificación líquida Linalool: 45 g/h
• Temperatura de la zona 5-7: 120 °C
• Temperatura de la zona 8: 130 °C
• Velocidad del tornillo 200 rpm
• Diámetro de la boquilla 2 mm
• Presión de la boquilla: 5 bares
• Par de giro: 6,9 Nm
Aspecto: Extruido transparente e incoloro, soluble en agua; cuando se disuelve en agua se hace perceptible un olor a linalol. Color no más intenso que B6, BY6, Y6, GY6, R6.
Ejemplo 2
La extrusión de la formulación de polímero (sólido) con el 22 % (p/p) de linalool (líquido) se realizó en las siguientes condiciones:
• Polímero de la unidad de dosificación: 300 g/h
• Dosificación líquida Linalool: 84 g/h
• Temperatura de la zona 5-7: 120 °C
• Temperatura de la zona 8: 130 °C
• Velocidad del tornillo 200 rpm
• Diámetro de la boquilla 2 mm
• Presión de la boquilla: 2 bares
• Par de giro: 6,9 Nm
Aspecto: Extruido transparente e incoloro, soluble en agua; al disolverlo se percibe un olor a linalol. Color no más intenso que B6, BY6, Y6, GY6, R6.
Ejemplo 3
La extrusión de la formulación de polímero (sólido) con el 7 % (p/p) de geraniol extra (líquido) se realizó en las siguientes condiciones:
• Polímero de la unidad de dosificación: 500 g/h
• Dosificación líquida Geraniol Extra: 39 g/h
• Temperatura de la zona 5-8: 130 °C
• Velocidad del tornillo 200 rpm
• Diámetro de la boquilla 2 mm
• Presión de la boquilla: 16 bares
• Par de giro: 7,0 Nm
Aspecto: Extruido transparente e incoloro, soluble en agua; cuando se disuelve en agua se hace perceptible un olor a Geraniol Extra. Color no más intenso que B6, BY6, Y6, GY6, R6.
Ejemplo 4
La extrusión de la formulación de polímero (sólido) con el 13 % (p/p) de Geraniol Extra (líquido) se realizó en las siguientes condiciones:
• Polímero de la unidad de dosificación: 300 g/h
• Dosificación líquida Geraniol Extra: 45 g/h
• Temperatura de la zona 5-7: 120 °C
• Temperatura de la zona 8: 130 °C
• Velocidad del tornillo 200 rpm
• Diámetro de la boquilla 2 mm
• Presión de la boquilla: 11 bares
• Par de giro: 7,3 Nm
Aspecto: Extruido transparente e incoloro, soluble en agua; cuando se disuelve en agua se percibe un olor a geraniol. Color no más intenso que B6, BY6, Y6, GY6, R6.
Ejemplo 5
La extrusión de la formulación de polímero (sólido) con el 20 % (p/p) de Geraniol Extra (líquido) se realizó en las siguientes condiciones:
• Polímero de la unidad de dosificación: 300 g/h
• Dosificación líquida Geraniol Extra: 75 g/h
• Temperatura de la zona 5-7: 120 °C
• Temperatura de la zona 8: 130 °C
• Velocidad del tornillo 200 rpm
• Diámetro de la boquilla 2 mm
• Presión de la boquilla: 8 bares
• Par de giro: 7,0 Nm
Aspecto: Extruido transparente, soluble en agua; cuando se disuelve en agua se percibe un olor a geraniol. Color no más intenso que B6, BY6, Y6, GY6, R6.
Ejemplo 6
La extrusión de la formulación de polímero (sólido) con el 7 % (p/p) de L-mentol (fusión del L-mentol sólido, seguida de la dosificación del líquido en el proceso de extrusión) se llevó a cabo en las siguientes condiciones:
• Polímero de la unidad de dosificación: 500 g/h
• Dosificación líquida de L-mentol: 38 g/h
• Temperatura de la zona 5-8: 140 °C
• Velocidad del tornillo 200 rpm
• Diámetro de la boquilla 2 mm
• Presión de la boquilla: 24 bares
• Par de giro: 6,3 Nm
Aspecto: Extruido transparente, soluble en agua; cuando se disuelve en agua se percibe un olor a L-mentol. Color no más intenso que B6, BY6, Y6, GY6, R6.
Ejemplo 7 (ejemplo comparativo)
Se prepararon mezclas físicas de polímero y en cada caso el 5 % en peso, basado en el peso del polímero, de odorante (L-mentol (sólido), linalool (líquido) y Geraniol Extra (líquido)) en un mezclador Turbula T 2C de Willy A. Bachofen AG (Basilea) a 22 rpm durante 10 min. Para ello se dispuso el polímero y se añadió el odorante en porciones.
La mezcla de los componentes dio lugar a masas muy pegajosas y aglomeradas. De esta manera no pudo prepararse una formulación homogénea.
Prueba 1
Determinación de la volatilidad de las sustancias odorantes y aromatizantes de las formulaciones a 40 °C: Se pesaron en bandejas de secado independientes el polímero extruido, las formulaciones y una cantidad equivalente de odorante, se almacenaron a una temperatura constante de 40 °C y se determinó la pérdida de masa en tiempos definidos usando una balanza analítica. Véanse también las figuras 1 y 2.
Figure imgf000006_0001
Conversión a sustancias odorantes y aromatizantes en distintos días:
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000007_0001
Prueba 2
Retraso en la liberación de sustancias odorantes y aromatizantes debido a las diferentes velocidades de disolución de las formulaciones:
Pesar una cantidad adecuada de formulación (la concentración de aroma corresponde al 100 % de la solubilidad de saturación de las sustancias aromatizantes en agua) en un vaso de precipitados de 25 mL. Añadir 25 mL de agua desmineralizada y, mientras se agita, determinar la velocidad de disolución (disolución completa de la formulación) a temperatura ambiente
Solubilidad de saturación de las sustancias odorantes y aromas en el agua:
Figure imgf000007_0002

Claims (6)

REIVINDICACIONES
1. Formulaciones sólidas hidrosolubles y ópticamente transparentes de sustancias odorantes y aromatizantes, que contienen al menos una sustancia odorante y aromatizante preparada sintéticamente, en las que las sustancias odorantes y los aromatizantes están incorporadas de manera homogénea en una matriz polimérica a base de un copolímero de injerto de (i) del 50 al 60 % en peso de N-vinilactama, preferentemente de N-vinilcaprolactama, (ii) del 25 al 35 % en peso de acetato de vinilo, y (iii) del 10 al 20 % en peso de un poliéter, preferentemente polietilenglicol, con la condición de que la suma de los componentes (i), (ii) y (iii) sea igual al 100 % en peso.
2. Las formulaciones solubles en agua según la reivindicación 1, que comprenden una matriz polimérica a base de un copolímero de injerto con el 13 % en peso de polietilenglicol MG 6000, el 57 % en peso de N-vinilcaprolactama y el 30 % en peso de acetato de vinilo con un peso molecular medio de 44.000 daltons.
3. Formulaciones hidrosolubles según las reivindicaciones 1 o 2, que contienen como sustancias odorantes y aromatizantes una sustancia seleccionada del grupo formado por geraniol, linalool, acetato de linalilo, piranol, acetato de geranilo, anisaldehído, citral, citronelal, lismeral, citronelol, óxido de rosa, tetrahidrolinalool, hidroxicitronelal, betaionona, mentol, aceites esenciales, cinamaldehído, anetol, vainillina, eugenol, aceite de canela, carvona, piperonal y composiciones complejas de perfume o aromatizantes.
4. Formulaciones hidrosolubles según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprenden como sustancias odorantes y aromatizantes una sustancia seleccionada del grupo que consiste en geraniol, linalool, acetato de linalilo, piranol, acetato de geranilo, anisaldehído, citral, citronelal, lismeral, citronelol, óxido de rosa, tetrahidrolinalool, hidroxicitronelal, betaionona, mentol, cinamaldehído, anetol, vainillina, eugenol, carvona y piperonal.
5. Formulaciones hidrosolubles según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, obtenibles por extrusión en fusión.
6. Uso de las formulaciones hidrosolubles según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 como aditivos para detergentes y lavavajillas, como aditivos cosméticos, en productos farmacéuticos o en complementos alimenticios, en productos alimenticios o para suministrar sustancias odorantes en edificios y vehículos.
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