ES2896500T3 - Utilización de una composición que comprende 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo como enmascarador de olores - Google Patents
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Abstract
Utilización de una composición que comprende 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo como enmascarante de olores.
Description
DESCRIPCIÓN
Utilización de una composición que comprende 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo como enmascarador de olores
Objeto de la invención
La presente invención se refiere a la utilización de una composición que comprende 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo como un extracto vegetal y, en particular, un extracto de timur (Zanthoxylum armatum), como enmascarador de olores. Se refiere igualmente a un producto desodorante en forma de aerosol, vela o difusor de perfume de mecha o eléctrico que contiene esta composición.
Antecedentes
Están disponibles en el mercado numerosos productos capaces de reducir o de enmascarar los malos olores y se han descrito en la literatura. Estos productos desodorantes se tratan o por vía física, atrapando las moléculas responsables de los malos olores en filtros con una porosidad y una superficie específica adaptadas, especialmente ciclodextrinas, o bien por vía química, modificando químicamente estas moléculas, o por vía sensorial, enmascarando los malos olores con la ayuda de perfumes que permiten reducir la percepción de los malos olores. Entre estos últimos, la mayoría se presentan en forma de aerosoles utilizando gases propulsores a base de hidrocarburos, que permiten una difusión muy rápida de un perfume que comprende una mezcla de aldehídos. Aunque estos compuestos pueden reducir el impacto de los malos olores, están sujetos a la oxidación y provocan, después de la vaporización en los tejidos, un amarilleamiento pronunciado a la luz.
Se han emprendido, pues, investigaciones para identificar otros compuestos capaces de enmascarar de manera eficaz los malos olores.
En este contexto, se sabe que puede utilizarse 1,8-para-mententiol o tioterpineol como enmascarador de olores (documento WO 2016/058710). Sin embargo, la solicitante ha encontrado que su eficacia no era siempre suficiente frente a ciertos olores y, después de numerosas investigaciones, se ha demostrado que la eficacia de este compuesto podía reforzarse asociándolo con acetato de 3-mercaptohexilo. Este último se conoce ciertamente como molécula olorosa responsable especialmente de los aromas de frutas exóticas de ciertos frutos, pero no era previsible que permitiera mejorar la eficacia del tioterpineol, en la medida en que es bien conocido que la combinación de moléculas olorosas puede presentar un efecto antagonista del obtenido cuando estas moléculas se utilizan individualmente.
La solicitante ha demostrado, además, que la combinación de moléculas precitada estaba presente en ciertos extractos vegetales y en particular en una composición volátil extraída de Zanthoxylum armatum, lo que no era conocido hasta entonces (véase especialmente T. P. Singh et al., Indian Journal of Natural Products and Resources, 30 de septiembre de 2011, pp. 275-285). La solicitante ha contemplado, así, la utilización de estos extractos como agentes enmascaradores de olores en diferentes productos desodorantes.
La especie Zanthoxylum armatum o planispinum pertenece a la familia de las Rutáceas. Se trata de un vegetal que crece en Asia y, en particular, en Nepal, cuyas bayas constituyen la pimienta de timut. Se ha sugerido utilizar extractos de timur (sin precisión de su composición o de su modo de extracción) como agente generador de picores en las composiciones aromatizantes (documento US 2015/030744) o que perfuman (documento WO 2016/138186). Se ha mencionado igualmente un efecto desodorante y antiséptico de los extractos de timur ricos en flavonoides (véase supra, T. P. Singh et al). Este tipo de extracto se obtiene habitualmente por extracción hidroalcohólica. Por su parte, el aceite esencial extraído de estas bayas es conocido para tratar numerosas patologías. Igualmente se ha contemplado utilizar el producto de extracción con ayuda de CO2 supercrítico de las bayas de timur en productos para los labios (documento US 2016/354304). Sin embargo, para el conocimiento de la solicitante, nunca se ha sugerido que este tipo de extracto pueda presentar interés como enmascarador de olores.
Resumen de la invención
La invención tiene, así, por objeto la utilización de una composición que comprende 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo como enmascarador de olores.
Tiene igualmente por objeto un producto desodorante en forma de aerosol, vela o difusor de perfume de mecha o eléctrico que contiene la composición precitada.
Descripción detallada
La composición utilizada según la invención comprende un tiol y un éster particulares, es decir, 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo. Comprende, además, ventajosamente al menos un constituyente elegido entre los siguientes: linalol, limoneno, mirceno, cinamato de metilo, p-felandreno, 4-mercapto-4-metil-pentan-2-ona, 3-mercaptohexanol y una mezcla de estos, preferiblemente una mezcla de todos los constituyentes precitados. Según una forma de ejecución de la invención, la composición comprende del 5 % al 99 % en peso de productos volátiles y semivolátiles que contienen del 50 % al 95 % en peso de una combinación de linalol, limoneno, mirceno y cinamato
de metilo. Por «producto volátil» se entiende un producto con una presión de vapor menor que 13,34 Pa (0,1 mmHg) a 20 °C o un punto de ebullición menor que 216 °C. Por «productos semivolátiles» se entiende un producto con un punto de ebullición comprendido entre 216 °C y 350 °C.
El conjunto de constituyentes precitados pueden proceder de uno o varios extractos vegetales que los contienen en estado natural. Según una forma de ejecución preferida de la invención, la composición es, pues, un extracto vegetal o una mezcla de extractos vegetales. Según otra forma de ejecución, los constituyentes de la composición según la invención pueden obtenerse cada uno independientemente por síntesis química o a partir de un extracto vegetal, y después mezclarse para formar dicha composición.
Cuando la composición utilizada según la invención es un extracto vegetal, se prefiere que se trate de un extracto de timur (Zanthoxylum armatum), que puede obtenerse a partir de cualquier parte del timur y especialmente de sus hojas, su tronco, sus frutos (bayas) o su pericarpio. Más preferiblemente, se utiliza un extracto de bayas de timur.
En un modo de realización preferido de la invención, las bayas de timur pueden secarse y/o triturarse por cualquier medio previamente a su extracción, especialmente por criotrituración. Se ha observado, en efecto, que las bayas trituradas presentaban un mejor equilibrio entre las diferentes notas olfativas, debido especialmente a una modificación de la relación monoterpenos/linalol. La granulometría media (D50) de las bayas trituradas puede estar comprendida especialmente entre 200 gm y 600 gm, tal como se mide por tamizado.
Estando los compuestos utilizados según la invención presentes igualmente por separado en otros extractos vegetales que los procedentes del timur, la composición según la invención podrá como alternativa estar constituida por una mezcla de extractos vegetales, por ejemplo, de una mezcla de extracto de uva negra, fruta de la pasión o lúpulo (que contiene acetato de 3-mercaptohexilo) y pomelo, limonero espinoso (Poncirus trifoliata) o naranja (que contiene 1,8-para-mententiol).
La extracción de partes de la planta elegidas para obtener el o los extractos vegetales utilizados según la invención puede efectuarse por hidrodestilación o preferentemente con ayuda de CO2 supercrítico. En el caso del timur, la extracción con CO2 supercrítico permite obtener un extracto que presenta un perfume más potente, más duradero y menos rico en aldehídos que la extracción por hidrodestilación. Estas características podrían estar asociadas a la riqueza más grande en ácidos grasos y en ésteres de la fracción volátil así obtenida. Las condiciones de aplicación de estos procedimientos podrá determinarlas fácilmente el experto en la técnica. Así, la extracción con CO2 supercrítico puede efectuarse, por ejemplo, a una temperatura de 30 °C a 60 °C, por ejemplo, de 35 °C a 50 °C, a una presión de 5 MPa a 15 MPa (50 bar a 150 bar), por ejemplo, de 8 MPa a 10 MPa (80 bar a 100 bar).
El extracto vegetal obtenido puede secarse eventualmente por cualquier medio, generalmente hasta un contenido de humedad del 0 % al 10 % en peso, antes de utilizarse según la invención.
La presencia de 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo en el extracto vegetal puede confirmarse especialmente por modificación de estos tioles con 4,4'-ditiodipiridina o N-fenilmaleimida, respectivamente, después análisis por cromatografía en fase líquida a realización ultraalta (UHPLC, por sus siglas en inglés) acoplada a un análisis cualitativo y cuantitativo por espectrometría de masas (MS QqQ).
La composición según la invención puede utilizarse para enmascarar cualquier tipo de olores, especialmente elegidos entre olores indolados, aminados (en particular, amoníaco y escatol), tiolados (especialmente trisulfuro de dimetilo o tiofenol) o ácidos (especialmente ácido isovalérico). Puede servir, además, para enmascarar estos olores en cualquier tipo de entorno en el que se aplique, especialmente en el cuerpo, en locales para uso doméstico, comercial o industrial. Como alternativa, esta composición puede combinarse con productos malolientes por sí mismos o susceptibles de generar malos olores durante su utilización. La composición según la invención puede añadirse, así, a un producto desodorante; un producto detergente tal como lejía o un producto de limpieza (especialmente un producto de limpieza de baños o de la vajilla); un producto de higiene corporal como un desodorante, un antitranspirante, un jabón o un champú; o un producto de coloración capilar, sin que esta lista sea limitante. En una forma de ejecución preferida de la invención, esta composición está integrada en un producto desodorante. La invención se refiere, pues, igualmente a un producto desodorante en forma de aerosol, vela o difusor de perfume de mecha o eléctrico, conteniendo una composición que comprende 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo, tal como se definió anteriormente. Este producto está destinado, en particular, a utilizarse como desodorante de interior y/o de textiles.
Aparte de la composición precitada, el producto que la integra puede comprender diferentes constituyentes que permitan especialmente que este producto se presente en forma adaptada a su uso, especialmente en forma de líquido, gel, espuma o crema o incluso en forma sólida. Estos constituyentes pueden comprender, por ejemplo, disolventes tales como agua y/o disolventes orgánicos polares o apolares, hidrocarbonados o siliconados; agentes tensioactivos; gelificantes de fase acuosa; espesantes de fase oleosa; conservantes; antioxidantes; agentes quelantes; polioles; absorbedores de olores tales como zeolitas, ciclodextrinas, sílice, aluminosilicatos o carbono activo; absorbedores de luz ultravioleta; agentes antimicrobianos; perfumes tales como aceites esenciales; pigmentos y colorantes, sin que esta lista sea limitante, siempre que estos constituyentes no perjudiquen las propiedades desodorantes de la composición según la invención. La composición según la invención puede ser vehiculada, además, en microesferas, nanocápsulas, microcápsulas, liposomas o cualquier otro vector que permita su
incorporación en el producto precitado y eventualmente la liberación prolongada de sus constituyentes. La incorporación de la composición según la invención a los productos precitados puede hacerse especialmente por mezcla de sus constituyentes.
La composición según la invención representa por ejemplo del 0,01 % al 20 % en peso, preferiblemente del 0,05 % al 5 % en peso, con respecto al peso del producto al que se incorpora.
Según un modo de realización de la invención, la composición puede impregnarse en un producto no tejido, especialmente una toallita. En otro modo de realización más, la composición según la invención puede incorporarse a un producto de higiene absorbente, como un pañal y, en particular, en el núcleo absorbente y/o al menos una de las capas de tela no tejidas y/o películas plásticas que constituyen las capas superior e inferior del producto absorbente y/o dentro de las bandas elásticas.
Ejemplos
La invención se comprenderá mejor a la luz de los ejemplos siguientes, que se proporcionan a título puramente ilustrativo y no para limitar el alcance de la invención, definido por las reivindicaciones adjuntas.
Ejemplo 1: Preparación de una composición según la invención
Se ha preparado un reductor de malos olores (RMO) constituido por un extracto de bayas de timur obtenido por extracción con ayuda de CO2 supercrítico.
Para hacer esto, primero las bayas de timur se criotrituran, tratándolas con un flujo de nitrógeno a -196 °C antes de hacerlas pasar a un molino de cuchillas (modelo SM100® de RETSCH). Se obtiene, así, un polvo homogéneo cuya granulometría se sitúa mayoritariamente en el intervalo de 200 gm a 600 gm. Este polvo se pone en un cartucho de acero inoxidable y este cartucho se pone en un extractor de fluido supercrítico (SFE5® de SEPAREX). La extracción se efectúa con ayuda de CO2 supercrítico, en una relación disolvente / materia prima de aproximadamente 4. La presión en el extractor está ajustada a un valor entre 8 MPa a 12 MPa (80 bar a 120 bar) y a una temperatura de 35 °C a 50 °C.
El análisis del extracto obtenido demuestra que comprende 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo.
Ejemplo 2: Efecto desodorante de una composición a base de Zanthoxylum armatum
Ejemplo 2A: Ensayo sobre algodón
Se ha realizado una serie de ensayos para determinar el efecto enmascarante del olor del RMO del ejemplo 1 frente a diferentes moléculas responsables de malos olores (MO). Para hacer esto, una o dos almohadillas de algodón de 1 cm2, impregnadas en diferentes concentraciones de MO, se ponen en frascos sellados de 15 ml, en presencia de dos concentraciones diferentes del RMO. La intensidad olfativa del mal olor lo evaluó un equipo de dos expertos, 2 h y 30 min después de sellarse el frasco, y se comparó con un control constituido por un frasco idéntico, pero que no comprendía RMO.
Los resultados obtenidos se recopilan en la tabla 1 a continuación, donde el porcentaje de reducción del mal olor corresponde a la fracción del mal olor del control aún presente en el frasco ensayado y «RMO x A» designa una cantidad de RMO que es A veces superior a la del MO.
Tabla 1
El extracto de timur según la invención presenta, pues, una gran eficacia contra los malos olores ensayados.
Ejemplo 2B: Ensayo en condiciones reales
Este efecto se ha confirmado a una escala más grande. Para ello, se ha vaporizado una solución modelo de MO en una habitación neutra normalizada de 25 m3, cuya temperatura estaba ajustada a 22 °C ± 2 °C. La solución utilizada comprendía una mezcla de 5 ppm a 100 ppm de escatol, de 5 ppm a 100 ppm de trisulfuro de dimetilo, de 5 ppm a 100 ppm de tiofenol, de 80 ppm a 4000 ppm de amoníaco y de 30 ppm a 600 ppm de ácido isovalérico. Se efectuaron diez pulverizaciones. Se encendió entonces una vela formulada con ayuda del RMO del ejemplo 1. Contenía del 1 %
al 10 % en peso de extracto de timur y del 90 % al 99 % en peso de una mezcla preformulada de cera de abeja (33 %) y ácido esteárico (66 %). La intensidad olfativa en el tiempo del MO la evaluó un equipo de dos expertos y cinco personas naifs para determinar el tiempo al cabo del cual ya no era perceptible el MO. Se efectuó una comparación en las mismas condiciones, pero sin vela, y con una vela sin RMO según la invención (para evaluar el efecto de la combustión).
Los resultados obtenidos se recopilan en la tabla 2 a continuación.
Tabla 2
Estos resultados confirman la eficacia de la composición según la invención.
Ejemplo 3: Demostración del efecto promotor de la reducción de los malos olores
Se repitió el ejemplo 2A reemplazando el extracto de timur utilizado por una solución de 1,8-para-mententiol (PMT), solo o combinado con acetato de 3-mercaptohexilo (3MHA) en una razón ponderal de 50/50 para conservar una relación molar [RMO]/[MO] de 0,2. Esta solución comprendía un 0,025 % de la mezcla 3MHA/PMT y un 99,975 % de etanol.
Los resultados obtenidos se recopilan en la tabla 3 a continuación.
Tabla 3
Esta prueba demuestra que el 3MHA tiene un efecto promotor de la reducción de los malos olores debidos a ácido isovalérico y que un efecto sinérgico entre el 3MHA y el PMT se obtiene incluso en el caso del amoníaco. Además, el 3MHA no afecta negativamente al efecto de la reducción de otros malos olores, obtenido con PMT solo.
Ejemplo 4: Productos que incorporan la composición según la invención
Las formulaciones siguientes las ha preparado de manera clásica el experto en la técnica mezclando los ingredientes a continuación en las proporciones ponderales indicadas.
Ejemplo 4.1: Desodorantes de interior y de textiles
Ejemplo 4.2: Aerosol desodorante
Ejemplo 4.3: Desodorante
Ejemplo 4.4: Velas
Ejemplo 4.5: Cera fundente
Ejemplo 4.6: Composición para difusor de mecha
Ejemplo 4.7: Composición para difusor eléctrico
Ejemplo 4.8: Composición de coloración capilar
Las formulaciones 4.1 a 4.8 utilizadas en las condiciones habituales presentan la ventaja de enmascarar los olores procedentes de los propios productos (caso del amoníaco para el ejemplo 4.8) o bien olores procedentes del medio ambiente (caso de difusores o velas) o incluso de olores presentes después de la aplicación (caso del desodorante 4.3).
Claims (10)
1. Utilización de una composición que comprende 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo como enmascarante de olores.
2. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada por que dicha composición comprende, además, al menos un constituyente elegido entre los siguientes: linalol, limoneno, mirceno, cinamato de metilo, p-felandreno, 4-mercapto-4-metil-pentan-2-ona, 3-mercaptohexanol y una mezcla de estos, preferiblemente una mezcla de todos los constituyentes precitados.
3. Utilización según la reivindicación 2, caracterizada por que dicha composición comprende del 5 % al 99 % de productos volátiles y semivolátiles que contienen del 50 % al 95 % en peso de una combinación de linalol, limoneno, mirceno, cinamato de metilo y p-felandreno, teniendo los productos volátiles una presión de vapor menor que 13,34 Pa (0,1 mmHg) a 20 °C o un punto de ebullición menor que 216 °C y teniendo dichos productos semivolátiles un punto de ebullición comprendido entre 216 °C y 350 °C.
4. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por que dicha composición es un extracto vegetal o una mezcla de extractos vegetales.
5. Utilización según la reivindicación 4, caracterizada por que dicho extracto vegetal se obtiene por extracción con ayuda de CO2 supercrítico o por hidrodestilación, preferiblemente con ayuda de CO2 supercrítico, de una parte de la planta.
6. Utilización según la reivindicación 4 o 5, caracterizada por que el extracto vegetal es un extracto de timur (Zanthoxylum armatum).
7. Utilización según la reivindicación 6, caracterizada por que las bayas de timur se trituran antes de la extracción.
8. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada por que dichos olores se eligen entre olores indolados, aminados, tiolados o ácidos.
9. Utilización según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada por que dicha composición se añade a un producto desodorante; un producto detergente tal como una lejía o un producto de limpieza; un producto de higiene corporal como un desodorante, un antitranspirante, un jabón o un champú; un producto de higiene absorbente como un pañal; o un producto de coloración capilar.
10. Producto desodorante en forma de aerosol, vela o difusor de perfume de mecha o eléctrico que contiene una composición que comprende 1,8-para-mententiol y acetato de 3-mercaptohexilo, tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.
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