ES2900532T3 - Microcápsulas - Google Patents
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Abstract
Microcápsulas que contienen a) al menos un polímero de melamina-formaldehído como material de cápsula y b) como biocida por lo menos b1) OIT y b2) propiconazol y/o carbamato de 3-yodo-2-propinil-butilo (IPBC), caracterizadas por que la relación en peso entre OIT y la suma de propiconazol y/o IPBC asciende a de 5:1 a 1:5, preferentemente de 1:1 a 1:5, especialmente de 1:1,5 a 1:3.
Description
DESCRIPCIÓN
Microcápsulas
Microcápsulas
La presente invención se refiere a microcápsulas que contienen por lo menos dos biocidas especiales, así como al menos un polímero de melamina-formaldehído, a un procedimiento para su preparación, así como a su uso para la protección de materiales industriales.
Por el estado de la técnica ya se conocen materiales industriales protegidos del ataque microbiológico, tales como compuestos de sellado, mediante biocidas microencapsulados.
El documento de patente WO2008/080963 (DE102006061890A1) describe compuestos de sellado que como biocida contienen isotiazolinonas especiales, tales como, por ejemplo, 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona (OIT), en los que el biocida está incorporado en micropartículas de una resina.
Sin embargo, en cuanto al comportamiento de lixiviación del OIT de las micropartículas, todavía existe un potencial de mejora. Por tanto, el objetivo de la presente invención era mejorar el comportamiento de lixiviación de la OIT. Se ha encontrado ahora que en relaciones de mezcla especiales entre OIT y propiconazol y/o carbamato de 3-yodo-2-propinil-butilo (IPBC), se puede reducir claramente el comportamiento de lixiviación de OIT de las micropartículas. Por lo tanto, la invención se refiere a microcápsulas que contienen
a) al menos un polímero de melamina-formaldehído como material de cápsula y
b) como biocida por lo menos
b1) OIT y
b2) propiconazol y/o carbamato de 3-yodo-2-propinil-butilo (IPBC),
caracterizadas por que la relación en peso entre OIT y la suma de propiconazol y/o IPBC asciende a 5 :1 a 1:5, preferentemente de 1:1 a 1:5, especialmente de 1:1,5 a 1:3.
Microcápsula
Las microcápsulas según la invención destacan preferentemente por presentar un tamaño de partículas promedio en volumen de 0,3 a 100 pm. Preferentemente, las microcápsulas según la invención presentan un tamaño de partículas promedio en volumen de 5 a 80 pm. Con especial preferencia, las microcápsulas según la invención destacan además por que el valor D90, determinado por difracción láser como la distribución ponderada en volumen como se describe en la parte experimental, es preferentemente inferior a 60 pm.
Preferentemente, las micropartículas tienen una forma esférica. Esta forma presenta la ventaja de un alto volumen con baja área superficial, por lo que el agua incidente tiene una baja superficie de humectación.
Material de cápsula a)
Por el término polímeros de melamina-formaldehído se debe entender preferentemente resinas en las que la melamina se ha policondensado con formaldehído en condiciones adecuadas. Para su preparación, la melamina se hace reaccionar en general con formaldehído en exceso molar.
El material de microencapsulación de las microcápsulas según la invención también puede contener adicionalmente otras resinas aminoplásticas. Por resinas aminoplásticas se entiende en general productos de policondensación de compuestos de carbonilo con compuestos que contienen grupos NH. Por ejemplo, las resinas de melaminaformaldehído, resinas de melamina-urea-formaldehído o resinas de melamina-fenol-formaldehído. En este contexto son de especial interés las resinas de melamina-formaldehído que son miscibles con agua y presentan especialmente una reactividad de alta a muy alta. Se prefieren especialmente los tri- o tetraéteres alquilados y de manera muy especialmente preferida los tri- o tetraéteres metilados. Al polímero de melamina-formaldehído se le pueden añadir otras posibles resinas aminoplásticas, por ejemplo, resinas aminoplásticas de un compuesto que contiene grupos NH y acetaldehído o glioxal. Además, se pueden añadir resinas de uretano, resinas de cianamida o resinas de dicianamida, resinas de anilina, resinas de sulfonamida o mezclas de estas resinas. El experto conoce estas resinas y su preparación.
Preferentemente, al polímero de melamina-formaldehído se le puede añadir hasta el 50 % en peso, referido al peso total de un material de cápsula, de otras resinas aminoplásticas. Preferentemente, sin embargo, el material de cápsula contiene al menos el 95 % en peso de polímero de melamina-formaldehído, con especial preferencia al
menos el 99 % en peso de polímero de melamina-formaldehído. Debido a la incorporación del biocida del componente b) en las micropartículas, éste se libera solo en un grado muy bajo en el uso en los materiales industriales, tales como, por ejemplo, los compuestos de recubrimiento. Además, el material industrial sigue siendo biocidamente eficaz, ya que el principio activo permanece en el material, de manera que se puede utilizar en concentraciones correspondientemente bajas. En el uso práctico, el biocida solo se libera lentamente.
La relación en peso entre el material de cápsula a) y el biocida de componente b) asciende preferentemente a 1:4 a 4:1.
En una realización preferida del procedimiento según la invención, se encontró que el comportamiento de lixiviación se puede mejorar aún más, siempre y cuando el material de cápsula a) se utilice de forma subestequiométrica con respecto al biocida b). En una realización especialmente preferida del procedimiento según la invención, la relación en peso entre el material de cápsula a) y el biocida del componente b) asciende a 1:4 a 1:1,5, especialmente de 1:4 a 1:2, aunque en el material de pared de la cápsula reducido cabría esperar una mayor liberación y, por lo tanto, peor lixiviación.
A pesar de la baja utilización de material para la pared de la cápsula, para esta realización se pudo observar una liberación reducida de OIT.
Biocida b)
Aunque el documento de patente WO2008/080963 menciona en principio el uso conjunto de principios activos adicionales, además de OIT, en un amplio intervalo, la selección de posibles principios activos solo se realiza por razones del modo de acción deseado en el campo de aplicación respectivo. En la presente invención, la utilización de OIT en la misma cantidad o en cantidad subestequiométrica con respecto a suma de propiconazol y/o IPBC, preferentemente en una relación en peso entre OIT y la suma de propiconazol y/o IPBC de 5:1 a 1:5, preferentemente de 1:1 a 1:5, especialmente de 1:1,5 a 1:3, repercute muy positivamente en el comportamiento de lixiviación.
En una realización preferida, el biocida utilizado del componente b) contiene por lo menos b1) OIT y b2) propiconazol, preferentemente sin IPBC; especialmente, el biocida del componente b) está constituido por OIT y propiconazol hasta más del 99 % en peso, especialmente hasta el 100 % en peso.
En una realización también preferida, el biocida del componente b) comprende por lo menos b1) OIT y b2) IPBC, preferentemente sin propiconazol; especialmente, el biocida del componente b) está constituido por OIT y IPBC hasta más del 99 % en peso, especialmente hasta el 100 % en peso.
Otros aditivos c)
Las microcápsulas según la invención pueden contener además otros componentes. Estos son preferentemente coloides protectores, especialmente polímeros solubles en agua distintos del componente a), de manera muy especialmente preferida poliacrilatos, poli(acetato de vinilo) parcialmente saponificado, poli(alcohol vinílico), polivinilpirrolidona, éteres de celulosa (tilosa), tales como, por ejemplo, metilcelulosa, hidroxietilcelulosa o hidroxipropilmetilcelulosa, almidón, proteínas, goma arábiga, alginatos, pectinas, gelatinas, o mezclas de estos compuestos. Los coloides protectores están contenidos preferentemente en una cantidad del 0,2 al 5 % en peso, referido a las microcápsulas. A este respecto, el coloide protector contenido se encuentra en el interior de la cápsula, en la pared de la cápsula o fuera sobre la pared de la cápsula. Como coloide protector se utiliza con especial preferencia el poliacrilato o una mezcla de goma arábiga y poliacrilato.
Procedimiento para la preparación
La invención comprende además un procedimiento para la preparación de las microcápsulas según la invención, caracterizado por que comprende al menos las siguientes etapas:
a) deposición del material de microencapsulación que contiene el polímero de melamina-formaldehído sobre los biocidas del componente b) y después
b) tratamiento de las microcápsulas formadas que contienen los biocidas a una temperatura que es por lo menos 5 °C, preferentemente por lo menos 10 °C, especialmente por lo menos 20 °C, mayor que la temperatura de deposición en la etapa a).
Etapa a)
En el procedimiento para la preparación de las microcápsulas según la invención, los biocidas del componente b) se pueden utilizar, por ejemplo, en agua o en un disolvente no miscible con agua que luego se dispersa. Preferentemente, en la fabricación de las microcápsulas según la invención se utiliza una suspensión o emulsión
acuosa de los biocidas del componente b).
A este respecto, los biocidas de los componentes b1) y b2) se disponen en un recipiente que contiene agua, especialmente con por lo menos un coloide protector del componente c), como se ha descrito, por ejemplo, arriba, preferentemente un poliacrilato y dado el caso otro coloide protector como goma arábiga. Este recipiente se ajusta preferentemente a una temperatura de 50 a 85 °C, especialmente de 55 a 75 °C.
Antes de la adición del componente a), es preferible ajustar el recipiente a un valor de pH en el intervalo de 0 a 6,99, preferentemente de 1,0 a 4,0, con especial preferencia de 2,50 a 3,50 y de manera muy especialmente preferida de 2,80 a 3,20, medido en condiciones normales de 20 °C.
Para ajustar los valores de pH se pueden usar tanto ácidos inorgánicos como también orgánicos, tales como, por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido cítrico, ácido oxálico, ácido acético, ácido fórmico, sales de ácido o mezclas de los mismos.
A este recipiente se añade el material de microencapsulación que contiene el polímero de melamina-formaldehído, por ejemplo en forma de su disolución acuosa, con el fin de deposición sobre el biocida. La adición se realiza preferentemente durante un periodo de tiempo de 30 minutos a 24 horas.
La adición preferida del material de microencapsulación se realiza en forma de su disolución acuosa, especialmente con un contenido de sólidos del 20 al 85 % en peso. El valor de pH de dicha disolución asciende preferentemente a 7 a 11.
El procedimiento comprende la utilización de polímeros de melamina-formaldehído que se depositan sobre los compuestos de la fórmula (I) mediante el cambio del valor de pH y se tratan térmicamente y así forman la microcápsula. Los polímeros de melamina-formaldehído se pueden obtener comercialmente, por ejemplo, Saduren® (BASF AG), Maprenal® (Ineos Melamines), Resimene® (Ineos Melamines), Cymel® (Allnex), Madurit® (Ineos Melamines), Quecodur® (Thor GmbH) o también se pueden preparar a partir de melamina y formaldehído según procedimientos conocidos, tal como se describe, por ejemplo, en el documento de patente WO 2008/000797 A2 . Al polímero de melamina-formaldehído también se le pueden añadir otros coadyuvantes conocidos por el experto, tales como, por ejemplo, coloides protectores.
Antes de la adición de los polímeros de melamina-formaldehído se genera una emulsión, preferentemente mediante una mezcla suficientemente buena y altas fuerzas de cizallamiento. Para generar fuerzas de cizallamiento suficientemente altas, en general se usan sistemas de rotor-estator como Ultraturrax, Dispermix, Dispermat, ultrasonidos, unidades de dispersión a alta presión, unidades de boquillas con circulación axial, o sistemas similares conocidos por el experto.
La adición del polímero de melamina-formaldehído a la dispersión, especialmente la suspensión o emulsión de los biocidas del componente b), preferentemente en presencia de coloides protectores c), se puede realizar, por ejemplo, inmediatamente o durante un periodo de tiempo de por lo menos un minuto, preferentemente durante un periodo de tiempo de 30 minutos a 24 horas, con especial preferencia durante un periodo de tiempo de 1 a 24 horas y de manera muy especialmente preferida durante un periodo de tiempo de al menos 2 a 6 horas.
En el procedimiento según la invención para la preparación de las microcápsulas según la invención, las fuerzas de cizallamiento preferentemente utilizadas se reducen preferentemente en el transcurso de la adición del polímero. Sin desear comprometerse científicamente de forma alguna, se sospecha que las altas fuerzas de cizallamiento preferidas para el mantenimiento de la emulsión dificultan la formación de una capa de polímero suficientemente gruesa. El momento y el grado de la reducción varían en función del sistema de rotor-estator seleccionado.
En el procedimiento según la invención para la preparación de las microcápsulas según la invención, la temperatura de deposición del polímero de melamina-formaldehído puede variar en un amplio intervalo, la deposición tiene lugar preferentemente a una temperatura de 40 a 87 °C, preferentemente en un intervalo de 59 a 85 °C y con especial preferencia en un intervalo de 69 a 83 °C.
Alternativamente, el polímero de melamina-formaldehído disuelto preferentemente en agua también se puede añadir primero al recipiente y la deposición sobre la superficie del biocida del componente b) solo tiene lugar después mediante el ajuste de un valor de pH ácido. Las condiciones adecuadas para la deposición del material de microencapsulación sobre el biocida del componente b) se pueden determinar experimentalmente en algunos experimentos preliminares sin gran esfuerzo.
Etapa b)
En el procedimiento según la invención para la preparación de las microcápsulas según la invención, se realiza un tratamiento térmico posterior. Sin desear comprometerse científicamente de forma alguna, se sospecha que mediante el tratamiento térmico se reticulan o polimerizan grupos todavía no reticulados o todavía no polimerizados.
Después de la deposición del polímero de melamina-formaldehído, puede tener lugar un tratamiento del polímero de melamina-formaldehído depositado a temperaturas que son más bajas, iguales o más altas que la temperatura de deposición. Se realiza preferentemente tratamiento con agitación. En una realización alternativa, las microcápsulas según la invención también se pueden tratar químicamente.
Además, el tratamiento térmico de las microcápsulas según la invención tiene lugar preferentemente a una temperatura que no es superior a 97 °C, preferentemente a 50 a 95 °C, especialmente a 70 a 95 °C, de manera muy especialmente preferida a 80 a 90 °C.
Con respecto a la duración preferida del tratamiento térmico posterior, varía dependiente de la temperatura. Puede durar, por ejemplo, de 1a 48 horas, preferentemente de 4 a 24 horas, preferentemente de 8 a 20 horas.
En el procedimiento según la invención para la preparación de las microcápsulas según la invención, también es posible disponer una suspensión o emulsión de los biocidas del componente b) y del polímero de melaminaformaldehído con dado el caso coadyuvantes, tales como, por ejemplo, coloides protectores o bien también otras resinas aminoplásticas, calentar hasta la temperatura de deposición y solo después ajustar al valor de pH de 0 a 6,99 anteriormente mencionado, de manera que precipite la resina.
El procedimiento según la invención para la preparación de las microcápsulas según la invención se puede realizar a presiones discrecionales. El procedimiento según la invención para la preparación de las microcápsulas según la invención se realiza preferentemente a presión ambiente.
Las microcápsulas según la invención se pueden convertir, por ejemplo, en una suspensión en un modo conocido por el experto mediante la adición de coadyuvantes, conservantes para productos envasados y espesantes sin procesamiento. A este respecto se prefiere ajustar el valor de pH de la formulación acuosa resultante a pH 7 a 10, preferentemente de 8 a 9.
En una realización alternativa, las microcápsulas según la invención se pueden aislar después de la preparación, por ejemplo, mediante filtración y secar a temperatura ambiente o mediante un ligero calentamiento. También existe la posibilidad de secar y aislar el material de microencapsulación mediante secado por pulverización o liofilización. Se prefiere separar las microcápsulas según la invención mediante filtración y luego secarlas.
Las microcápsulas según la invención son especialmente adecuadas para la utilización en o como agentes biocidas, especialmente fungicidas. Por tanto, la invención también comprende agentes biocidas, que contienen según la invención microcápsulas, así como el uso de las microcápsulas según la invención como agentes biocidas o en agentes biocidas.
Las microcápsulas según la invención destacan por alta eficacia y su amplio espectro de acción contra hongos. Son de mencionar, por ejemplo, los microorganismos de los siguientes géneros:
Alternaría sp., tales como A. tenuis,
Aspergillus sp., tales como A. niger, A. ustus
Chaetomium sp., tales como C. globosum,
Coniophora, tales como C. puetana,
Lentinus sp, tales como L. tigrinus,
Penicillium sp, tales como P. glaucum, P. citrinum, P. brevicaule
Polyporus sp., tales como P. versicolor,
Aureobasidium sp., tales como A. pullulans,
Sclerophoma sp., tales como S. pityophila,
Trichoderma sp., tales como T. viride,
Cladosporium sp., tales como C. herbarum,
Stachybotrys sp., tales como S. chartarum
Paecilomyces sp., tales como P. variotii
Geotrichum sp., tales como G. candidum
Fusarium sp., tales como F. oxysporum, F. solani.
Los agentes biocidas según la invención se pueden presentar en una formulación discrecional, tal como, por ejemplo, en forma de dispersiones, polvos o gránulos.
En principio, los tipos de formulación preferidos son esencialmente dependientes del fin de utilización y las propiedades físicas requeridas para ellos. Sin embargo, como éstos son conocidos, es práctica habitual que el experto determine un tipo de formulación preferida en pocos experimentos.
Las formulaciones también pueden contener adicionalmente otras sustancias, tales como estabilizadores, conservantes para productos envasados y otros biocidas, tales como, por ejemplo, fungicidas, algicidas, insecticidas,
acaricidas, nematicidas, rodenticidas y herbicidas o mezclas de los mismos, preferentemente fungicidas o algicidas o mezclas de los mismos, muy preferentemente algicidas.
Además de las microcápsulas según la invención, los agentes biocidas pueden contener opcionalmente distintos coadyuvantes. Para los coadyuvantes mencionados a continuación también existe, respectivamente independientemente entre sí, la posibilidad de que no estén incluidos. Los posibles coadyuvantes son, por ejemplo:
• Sustancias superficialmente activas, tales como, por ejemplo, tensioactivos. Los tensioactivos pueden ser, por ejemplo, tensioactivos no iónicos, catiónicos y anfóteros, preferentemente tensioactivos aniónicos. Los tensioactivos aniónicos son, por ejemplo, alquilsulfatos, alquil éter sulfatos, alquilsulfonatos, alquilsuccinatos, alquilsulfosuccinatos, N-alquilsarcosinatos, aciltauratos, acilisetionatos, alquilfosfatos, alquil éter fosfatos, alquil éter carboxilatos, alfa-olefinsulfonatos, especialmente las sales de metales alcalinos y alcalinotérreos, por ejemplo, las sales de sodio, potasio, magnesio, calcio, así como amonio y trietanolamina. Los alquil éter sulfatos, alquil éter fosfatos y alquil éter carboxilatos pueden presentar respectivamente, por ejemplo, de 1 a 10 unidades de óxido de etileno u óxido de propileno, preferentemente 1 a 3 unidades de óxido de etileno. Son adecuados, por ejemplo, laurilsulfato de sodio, laurilsulfato de amonio, lauril éter sulfato de sodio, lauril éter sulfato de amonio, laurilsarcosinato de sodio, oleil-succinato de sodio, laurilsulfosuccinato de amonio, dodecilbencenosulfonato de sodio, bencenosulfonato de trietanol-amindodecilo. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, de 0,01 a 10 % en peso, preferentemente de 0,2 a 8 % en peso, con especial preferencia de 0,3 a 5 % en peso y de manera muy especialmente preferida de 0,5 a 3 % en peso de sustancias superficialmente activas.
• Antiespumantes. Como antiespumantes se utilizan en general sustancias superficialmente activas que solo son débilmente solubles en la disolución del tensioactivo. Los antiespumantes preferidos son aquellos que derivan de grasas y aceites naturales, derivados de petróleo o aceites de silicona.
• Humectantes, tales como, por ejemplo, sales alcalinas, alcalinotérreas, de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácido ligno-, fenol-, naftaleno- y dibutilnaftalenosulfónico, así como de ácidos grasos, alquil- y alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, lauril éter sulfatos y sulfatos de alcohol graso, así como sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados o éteres de glicol de alcohol graso, productos de condensación de naftaleno sulfonado y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de naftaleno o de ácidos naftalenosulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilen octilfenol éter, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilado, alquilfenol- o tributilfenil poliglicol éteres, trisesterilfenil éter etoxilatos, alquilaril poliéter alcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilen alquil éter o polioxipropileno, lauril alcohol poliglicol esteracetato, ésteres de sorbitol, lejías residuales de sulfito con lignina o metilcelulosa. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, de 0,01 a 8 % en peso, preferentemente de 0,2 a 6 % en peso, con especial preferencia de 0,3 a 5 % en peso y de manera muy especialmente preferida de 0,5 a 3 % en peso de humectantes.
• Emulsionantes, tales como, por ejemplo, sales de sodio, potasio y amonio de ácidos carboxílicos alifáticos de cadena lineal de longitud de cadena C10-C20, hidroxioctadecanosulfonato de sodio, sales de sodio, potasio y amonio de ácidos hidroxigrasos de longitud de cadena C10-C20 y sus productos de sulfatación o acetilación, alquilsulfatos, tales como sales de trietanolamina, alquil (C-i0-C20)-sulfonatos, alquil (C10-C20)-arilsulfonatos, cloruro de dimetildialquil (Cs-C^-amonio, acil-, alquil-, oleil- y alquilariloxetilatos y sus productos de sulfatación, sales alcalinas de ésteres de ácido sulfosuccínico con alcoholes monovalentes saturados alifáticos de longitud de cadena C4-C16, 4-ésteres de ácido sulfosuccínico con polietilenglicol éteres de alcoholes alifáticos monovalentes de longitud de cadena C10-C12 (sal de disodio), 4-ésteres de ácido sulfosuccínico con nonilfenil éter de polietilenglicol (sal de disodio), éster bisciclohexílico de ácido sulfosuccínico (sal de sodio), ácido lignosulfónico, así como sus sales de calcio, magnesio, sodio y de amonio, monooleato de polioxietilensorbitano con 20 grupos óxido de etileno, ácidos resínicos, ácidos resínicos hidrogenados y deshidrogenados, así como sus sales alcalinas, ácido difenil éter disulfónico sodio dodecilado, así como copolímeros de óxido de etileno y óxido de propileno con un contenido mínimo de 10% en peso de óxido de etileno. Como emulsionantes se usan preferentemente: laurilsulfato de sodio, lauril éter sulfato de sodio, etoxilado (3 grupos óxido de etileno); los (4-20)éteres de polietilenglicol del alcohol oleílico, así como los (4-14)éteres de poli(óxido de eteno) de nonilofenol. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, de 0,01 a 15 % en peso, preferentemente de 0,02 a 8 % en peso, con especial preferencia de 0,05 a 6 % en peso y de manera muy especialmente preferida de 0,1 a 5 % en peso de emulsionantes.
• Dispersantes, tales como, por ejemplo, poliglicol éter de alquilfenol. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, de 0,01 a 15 % en peso, preferentemente de 0,02 a 8 % en peso, con especial preferencia de 0,05 a 6 % en peso y de manera muy especialmente preferida de 0,1 a 5 % en peso de dispersantes.
• Estabilizadores como, por ejemplo, celulosa y derivados de la celulosa. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, de 0,01 a 6 % en peso, preferentemente de 0,01 a 3 % en
peso, con especial preferencia de 0,01 a 2 % en peso y de manera muy especialmente preferida de 0,01 a 1 % en peso de estabilizadores.
• Estabilizadores, tales como, por ejemplo, antioxidantes, capturadores de radicales o absorbentes de UV.
• Adhesivos o coloides protectores, tales como, por ejemplo, carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico), poli(acetato de vinilo), así como fosfolípidos naturales, como cefalinas y lecitinas y fosfolípido sintético, así como aceites de parafina. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, de 0,01 a 8 % en peso, preferentemente de 0,05 a 4 % en peso, con especial preferencia de 0,2 a 3 % en peso y de manera muy especialmente preferida de 0,2 a 2 % en peso de adhesivos.
• Agentes de extensión, tales como, por ejemplo, polioxietilennonilofenil éter de miristato de isopropilo y polioxietilenlaurilfenil éter. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, de 0,01 a 20 % en peso, preferentemente de 0,1 a 10 % en peso, con especial preferencia de 0,1 a 5 % en peso y de manera muy especialmente preferida de 0,1 a 2 % en peso de agentes de extensión.
• Fragancias y colorantes, tales como, por ejemplo, pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul de Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de metaloftalocianina, y oligonutrientes, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, respectivamente, de 0,001 a 4 % en peso, preferentemente de 0,01 a 1 % en peso, con especial preferencia de 0,01 a 0,8 % en peso de fragancias y colorantes.
• Sustancias tampón, sistemas tampón o reguladores del valor de pH. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, respectivamente de 0,01 a 10 % en peso, preferentemente de 0,1 a 5 % en peso de sustancias tampón, sistemas tampón o reguladores del valor de pH.
• Espesantes, tales como, por ejemplo, polisacáridos, goma xantana, silicatos de sodio o magnesio, heteropolisacáridos, alginatos, carboximetilcelulosa, goma arábiga o ácidos poliacrílicos, preferentemente goma xantana.
• Desempolvantes son, por ejemplo, poliglicoles y poliglicol éteres. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, respectivamente, de 0,01 a 2 % en peso, preferentemente de 0,05 a 1 % en peso, con especial preferencia de 0,1 a 0,5 % en peso de desempolvantes.
• Como eluyentes o antiadherentes se pueden utilizar, por ejemplo, ácido silícico altamente disperso o sales de Mg de ácidos grasos. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, para mejorar la fluidez de los sólidos, respectivamente, de 0,01 a 5 % en peso, preferentemente de 0,05 a 3 % en peso, con especial preferencia de 0,1 a 2 % en peso de eluyentes.
• Conservantes para productos envasados son, por ejemplo, biocidas, bactericidas y fungicidas. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, respectivamente, de 0,01 a 2 % en peso, preferentemente de 0,05 a 1 % en peso de conservantes para productos envasados.
• Anticongelantes son, por ejemplo urea, derivados de urea y glicoles. A este respecto, los agentes biocidas según la invención pueden contener, por ejemplo, respectivamente de 0,01 a 10 % en peso, preferentemente de 0,5 a 5 % en peso, de anticongelantes.
El contenido total de los coadyuvantes anteriormente mencionados en los agentes biocidas asciende, por ejemplo, a de 0,001 a 20 % en peso, preferentemente de 0,1 a 15 % en peso y con especial preferencia de 0,1 a 10 % en peso. Como agentes biocidas preferidos se pueden mencionar formulaciones sólidas, tales como, por ejemplo, mezclas de polvos o gránulos dispersables en agua (WG), estos todavía pueden contener, además de las microcápsulas, coadyuvantes sólidos, tales como, por ejemplo, polvos de roca naturales, como caolines, arcillas, talco, mármol, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, o sustancias inorgánicas sintéticas, tales como ácido silícico altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos o mezclas de los mismos.
Por lo tanto, según la invención, por una parte, es posible utilizar menores cantidades de principio activo para el acabado, por otra parte, se logran duraciones de la acción considerablemente más largas.
Las formulaciones sólidas se pueden obtener de una forma en sí conocida, por ejemplo, mediante una mezcla íntima de microcápsulas según la invención con los coadyuvantes sólidos. Además, las formulaciones sólidas se pueden obtener mediante secado, por ejemplo, secado por pulverización, de la formulación líquida.
Las formulaciones sólidas preferidas contienen, por ejemplo, de 10 a 100 % en peso de las microcápsulas según la invención, preferentemente de 15 a 98 % en peso.
Como agentes biocidas preferidos también se pueden mencionar formulaciones líquidas, por ejemplo dispersiones, que también pueden estar presentes en forma de geles o pastas.
Las formulaciones líquidas preferidas son preferentemente dispersiones acuosas.
Las formulaciones líquidas, tales como especialmente las dispersiones, se pueden preparar en una forma en sí conocida sin aislamiento de las microcápsulas, por ejemplo, mediante la adición de coadyuvantes de formulación habituales. A este respecto, se prefiere ajustar el valor de pH de la formulación acuosa resultante hasta pH 7 a 10, preferentemente de 8 a 9. Alternativamente, se pueden preparar de una forma en sí conocida, por ejemplo, mezclando íntimamente entre sí los principios activos microencapsulados y las otras sustancias que deberán estar contenidas en la formulación líquida, conjuntamente mediante un agitador.
Las formulaciones líquidas contienen en general de 2 a 95 % en peso, preferentemente de 5 a 75 % en peso y de manera muy especialmente preferida de 5 a 50% en peso de las microcápsulas según la invención. También poseen preferentemente un valor de pH de pH 7 a 10.
La invención se refiere además al uso de las microcápsulas según la invención o de los agentes biocidas según la invención para la protección de materiales industriales, así como de materiales industriales que contienen los agentes biocidas según la invención o las microcápsulas según la invención.
Los materiales industriales son, por ejemplo, materiales de construcción, madera, materiales a base de madera, materiales compuestos de madera y plástico, compuestos de sellado, selladores de juntas, plásticos, láminas, losas de piedra, textiles, tales como, por ejemplo, lonas y tiendas de campaña, materiales compuestos textiles, compuestos de recubrimiento, tales como, por ejemplo, pinturas, pinturas para paredes, pinturas para fachadas, pinturas para exteriores, pinturas para interiores, pinturas de dispersión, pinturas de silicato, barnices, hormigón, cemento, mortero o revoques, preferentemente revoques con aglutinante de silicato, minerales, con aglutinante de resina o con aglutinante de resina de silicona, revoques de resina sintética, recubrimientos de madera, esmaltes para madera, recubrimientos para hormigón, recubrimientos para tejas, compuestos de sellado o recubrimientos textiles. Otras aplicaciones de los compuestos de recubrimiento según la invención se pueden encontrar no solo en la industria de la construcción, sino también en la tecnología médica, la industria textil, la industria del caucho, la industria del sellado, la industria agrícola y la tecnología de laboratorio
La ventaja de la invención radica en que las microcápsulas según la invención muestran un comportamiento de lixiviación superior debido a que es reducido, preferentemente incluso con una baja utilización de materiales simultánea para el material de cápsula. Por lo tanto, según la invención, se pueden utilizar tanto cantidades de sustancia más bajas para la protección de los compuestos de recubrimiento como también lograr duraciones de acción considerablemente más largas.
Los siguientes ejemplos explican la presente invención.
Ejemplos
Generalidades
Realización del ensayo de lixiviación para microcápsulas que contienen OIT:
En un recipiente de vidrio de tapa roscada de 100 ml se pesó una cantidad de la formulación que contenía 500 ppm de OIT (referido a 100 g) y se rellenó con agua hasta 100 g. Se cerró el recipiente de vidrio de tapa roscada y la muestra se agitó en un agitador orbital a 250 revoluciones por minuto y 20 °C. Después de 24 horas se extrajo 1 ml de muestra con una pipeta y se transfirió a un recipiente de reacción. La muestra se centrifugó 6 minutos a 14.000 revoluciones por minuto y el sobrenadante se analizó mediante cromatografía de líquidos de alta resolución.
Preparación de microcápsulas:
La preparación de las microcápsulas se realiza en un recipiente de esmerilado plano de 1000 ml con agitador impulsor (400 - 600 rpm) y Ultraturrax (16000 - 16200 rpm para la emulsión y para comenzar la adición de Maprenal, luego 0 rpm).
En los siguientes ejemplos, se utilizaron las siguientes sustancias:
continuación
Ejemplos 1a 7
Realización:
La preparación de las cápsulas de principio activo para los Ejemplos 1 a 7 (propi/OIT en distintas relaciones. Principio activo:resina 2,4:1) se realiza de la siguiente manera:
Se disponen disolución de goma arábiga, disolución de Coadis® BR3 y agua junto con el antiespumante Silfoam®SRE. Se ajusta el valor de pH a 2,99 mediante la adición de disolución de ácido cítrico (50 % en peso). A continuación se calienta la mezcla hasta 60 °C, mientras se añaden los principios activos propiconazol y OIT y se emulsionan con ayuda de un Ultraturrax. Tan pronto como la mezcla ha alcanzado 60 °C, se añade gota a gota la disolución de Maprenal®-agua (1:1) durante un periodo de tiempo de 2-3 horas. Después de añadir gota a gota 10 % de disolución de Maprenal®-agua, la mezcla se agita más con el agitador impulsor. Después de la adición completa, la mezcla se calienta hasta 90 °C y se agita durante la noche.
Formulación: Después del enfriamiento hasta temperatura ambiente, se ajusta el valor de pH a pH 8 mediante la adición de disolución de hidróxido sódico (50 % en peso). Se añaden 0,2 % de Soprophor® S25, 0,2 % de Preventol® BM5, 5 % de urea y Rhodopol-G®, de manera que se forme una formulación homogénea.
Ejemplo comparativo A (solo OIT; principio activo:resina 2,4:1): Se disponen disolución de goma arábiga, disolución de Coadis® BR3 y agua junto con el antiespumante Silfoam®SRE. Se ajusta el valor de pH a 2,99 mediante la adición de disolución de ácido cítrico (50 % en peso). Se transfiere la mezcla a un vaso de precipitados de esmerilado plano de 1 l y se comienza el calentamiento hasta 60 °C. Se añade OIT y se emulsiona con ayuda de un Ultraturrax. Tan pronto como se han alcanzado 60 °C, se añade gota a gota la disolución de Maprenal®-agua (1:1) durante un periodo de tiempo de 2-3 horas. Después de añadir gota a gota 10 % de disolución de Maprenal®-agua, la mezcla se agita más con el agitador impulsor. Después de la adición completa, la mezcla se calienta hasta 90 °C y se agita durante la noche.
Formulación: Después de enfriar hasta temperatura ambiente, se ajusta el valor de pH a pH 8 mediante la adición de disolución de hidróxido sódico (50 % en peso). Se añaden 0,2 % de Soprophor® S25, 0,2 % de Preventol® BM5, 5 % de urea y Rhodopol-G®, de manera que se forme una formulación homogénea.
Tabla 1:
Tabla 2:
La preparación de las cápsulas de principio activo para los Ejemplos 8 a 9 (IPBC/OIT en distintas relaciones. Principio activo:resina 2,4:1) se realiza de la siguiente manera:
Se disponen disolución de goma arábiga, disolución de Coadis® BR3 y agua junto con el antiespumante Silfoam®SRE. Se ajusta el valor de pH a 2,99 mediante la adición de disolución de ácido cítrico (50 % en peso). Se calienta la mezcla hasta 70 °C. Después de alcanzar 70 °C, se añaden IPBC y OIT y se emulsiona a 10600 rpm
mediante Ultraturrax. A continuación, se añade gota a gota la disolución de Maprenal®-agua (1:1) durante un periodo de tiempo de 2-3 horas. Después de añadir gota a gota 10 % de disolución de Maprenal®-agua, la mezcla se agita más con el agitador impulsor. Después de la adición completa, la mezcla se calienta hasta 80 °C y se agita durante la noche.
Formulación: Después del enfriamiento hasta temperatura ambiente, se ajusta el valor de pH a pH 8 mediante la adición de disolución de hidróxido sódico (50 % en peso). Se añaden 0,2 % de Soprophor® S25, 0,2 % de Preventol® BM5, 5 % de urea y Rhodopol-G®, de manera que se forme una formulación homogénea.
Tabla 3:
Ejemplo 10 - más resina (propi/OIT 2:1; resina:principio activo 1:1)
Para la preparación de las microcápsulas en el siguiente ejemplo, se utilizaron las siguientes sustancias:
Realización:
Se disponen disolución de goma arábiga, disolución de Coadis® BR3 y agua junto con el antiespumante Silfoam®SRE. Se ajusta el valor de pH a 2,99 mediante la adición de disolución de ácido cítrico (50 % en peso). A continuación se añade OIT y se emulsiona con ayuda de un Ultraturrax (16200 rpm). La mezcla se calienta hasta 60 °C. Después de la adición de propiconazol se añade gota a gota la disolución de Maprenal®-agua (1:1) durante un periodo de tiempo de 2-3 horas. Después de añadir gota a gota 10 % de disolución de Maprenal®-agua, la mezcla se agita más con el agitador impulsor (500 rpm). Después de la adición completa, la mezcla se calienta hasta 90 °C y se agita durante la noche.
Formulación: Después del enfriamiento hasta temperatura ambiente, se ajusta el valor de pH a pH 8 mediante la adición de disolución de hidróxido sódico (50 % en peso). Se añaden 0,2 % de Soprophor® S25, 0,2 % de Preventol® BM5, 5 % de urea y Rhodopol-G®, de manera que se forme una formulación homogénea.
Tabla 4:
Resultados / Conclusiones:
Comparación de las cápsulas de OIT con las de propi/OIT:
Se prepararon cápsulas de OIT con ayuda del procedimiento descrito, que conducen a una liberación ralentizada del principio activo (Ejemplo comparativo A). Sorprendentemente, la liberación de OIT se pudo ralentizar varias veces mediante la adición de propiconazol (Ejemplos 1 a 7). Aquí se mostró que hay una relación preferida entre propiconazol y OIT, a la que este efecto es especialmente pronunciado. Si la proporción de propiconazol aumenta más, las cápsulas se vuelven de nuevo más permeables para OIT.
Variación del material de pared con respecto al principio activo:
En el documento de patente WO2008/080963 se describe la relación 1:1 como única relación entre el material de pared y OIT. El experto sospecharía que el uso de más material de pared (relación entre material de pared y principio activo superior a 1:1) conduce a una capa de resina más gruesa, por lo que se forma una cápsula más densa que con menor material de pared (relación entre material de pared y principio activo de 1:2,4). Sorprendentemente, esto no es el caso. Como muestran los Ejemplos 4 y 10 para las encapsulaciones de propiconazol/OIT, las cápsulas en la que se utilizó más resina tienen una peor retención de OIT que aquellas con menos resina.
Claims (15)
1. Microcápsulas que contienen
a) al menos un polímero de melamina-formaldehído como material de cápsula y
b) como biocida por lo menos
b1) OIT y
b2) propiconazol y/o carbamato de 3-yodo-2-propinil-butilo (IPBC),
caracterizadas por que la relación en peso entre OIT y la suma de propiconazol y/o IPBC asciende a de 5:1 a 1:5, preferentemente de 1:1a 1:5, especialmente de 1:1,5 a 1:3.
2. Microcápsulas según la reivindicación 1, caracterizadas por que la relación en peso entre el material de cápsula a) y el biocida del componente b) asciende a de 1:4 a 4:1.
3. Microcápsulas según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizadas por que la relación en peso entre el material de cápsula a) y el biocida del componente b) asciende a de 1:4 a 1:1,5, especialmente de 1:4 a 1:2.
4. Microcápsulas según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 3, que contienen como biocida del componente b) por lo menos b1) OIT y b2) propiconazol, preferentemente sin IPBC.
5. Microcápsulas según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizadas por que el biocida del componente b) está constituido por OIT y propiconazol hasta más del 99 % en peso.
6. Microcápsulas según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 3, que contienen como biocida del componente b) por lo menos b1) OIT y b2) IPBC, preferentemente sin propiconazol.
7. Microcápsulas según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 3 o 6, caracterizadas por que el biocida del componente b) está constituido por OIT e IPBC hasta más del 99 % en peso.
8. Microcápsulas según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas por que las microcápsulas presentan un tamaño de partículas promedio en volumen de 0,3 a 100 pm, preferentemente de 5 a 80 pm.
9. Microcápsulas según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizadas por que el material de cápsula contiene además resinas aminoplásticas, preferentemente resinas de melamina-formaldehído modificadas con urea y/o fenol, resinas aminoplásticas de un compuesto que contiene grupos NH y acetaldehído o glioxal, resinas de uretano, resinas de cianamida o resinas de dicianamida, resinas de anilina, resinas de sulfonamida o mezclas de estas resinas.
10. Microcápsulas según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizadas por que contienen por lo menos un coloide protector, especialmente por lo menos un polímero soluble en agua distinto del componente a).
11. Procedimiento para la preparación de microcápsulas según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado por que comprende al menos las siguientes etapas:
a) deposición del material de microencapsulación que contiene el polímero de melamina-formaldehído sobre los biocidas del componente b) y después
b) tratamiento de las microcápsulas formadas que contienen los biocidas, a una temperatura que es por lo menos 5 °C, preferentemente por lo menos 10 °C, especialmente por lo menos 20 °C, mayor que la temperatura de deposición en la etapa a).
12. Agentes biocidas que contienen microcápsulas según una de las reivindicaciones 1 a 10.
13. Uso no terapéutico de las microcápsulas según una de las reivindicaciones 1 a 10 como agente biocida o en agentes biocidas.
14. Materiales industriales que contienen los agentes biocidas según la reivindicación 12 o microcápsulas según una de las reivindicaciones 1 a 10.
15. Uso de microcápsulas según una de las reivindicaciones 1 a 10 o de los agentes biocidas según la reivindicación 12 para la protección de materiales industriales.
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