ES2905443T3 - Inhibidores de la corrosión a base de purina - Google Patents
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Abstract
Un método para inhibir la corrosión de una superficie metálica en contacto con un sistema acuoso que comprende un compuesto de halógeno oxidante, el método comprende añadir al sistema acuoso un compuesto de Fórmula (I), **(Ver fórmula)** En donde X se selecciona del grupo que consiste en - NH2, -OH, -SH y halógeno; Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2- C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo; R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; y R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, bencilo, alquilheteroarilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8 y alquilo C1-C16; o su sal; o un compuesto de Fórmula (II), **(Ver fórmula)** en donde X se selecciona del grupo que consiste en NH, O y S; Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2- C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo; R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2- C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo; R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, bencilo, alquilheteroarilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8 y alquilo C1-C16; y m es un número entero de 0 a 9; o o su sal; en donde la superficie metálica comprende cobre o una aleación de cobre o acero dulce.
Description
DESCRIPCIÓN
Inhibidores de la corrosión a base de purina
Campo de la invención
La invención se refiere a métodos para el uso de compuestos heterocíclicos como inhibidores de la corrosión para superficies metálicas en ambientes acuosos.
Antecedentes de la invención
Los componentes de cobre y aleaciones de cobre son usados comúnmente en sistemas industriales debido a la alta conductividad térmica del cobre y sus propiedades antimicrobianas. El cobre y las aleaciones de cobre (por ejemplo, bronce y latón) son relativamente resistentes a la corrosión como resultado de las capas de película protectora que recubren naturalmente la superficie del cobre, que incluyen una capa de película interior de óxido cuproso y una capa de película exterior de óxido cúprico. Bajo condiciones anaeróbicas, estas capas protectoras generalmente reducen la tasa de corrosión adicional de la superficie metálica. Sin embargo, bajo determinadas condiciones, el cobre y las aleaciones de cobre son susceptibles a la corrosión. En presencia de oxígeno y bajo condiciones ácidas, puede producirse la oxidación del cobre y la disolución del ion cobre (II) en agua.
Los inhibidores de la corrosión de cobre se añaden comúnmente a los sistemas de agua industrial para prevenir y reducir la disolución del cobre de las superficies del sistema. En particular, el uso de compuestos que contienen nitrógeno tales como azoles se conoce bien por inhibir la corrosión del cobre y sus aleaciones. En general, se cree que los electrones del par único de nitrógeno se coordinan con el metal, lo que resultan en la formación de una fina capa de película orgánica que protege la superficie del cobre de los elementos presentes en el sistema acuoso. También se conoce que los compuestos que contienen nitrógeno, tal como los azoles, precipitan el cobre (II) de la solución acuosa, lo que dificulta la corrosión que puede ocurrir debido a las reacciones galvánicas entre el cobre y otros metales.
Sin embargo, existen inconvenientes para muchos inhibidores de la corrosión usados comúnmente.
Los halógenos oxidantes son usados comúnmente como biocidas en sistemas industriales para controlar el limo y el crecimiento microbiológico en el agua. La película protectora proporcionada por muchos azoles se erosiona en la presencia de halógenos oxidantes tales como cloro, hipoclorito, e hipobromito, lo que reduce la efectividad del inhibidor de la corrosión. Por otra parte, a menudo se produce una disminución de la precipitación de cobre (II) en la presencia de halógenos oxidantes debido al ataque de halógenos del inhibidor de la corrosión en solución. Por tanto, en la presencia de halógenos oxidantes, a menudo se requiere una inyección en exceso o continua de inhibidor de la corrosión para mantener la película protectora orgánica.
Una preocupación seria en la industria es la contaminación ambiental causada por la introducción de inhibidores de la corrosión tóxicos en el medio ambiente. Si bien muchos compuestos heterocíclicos han encontrado una amplia aplicación como inhibidores de la corrosión, muchos agentes anticorrosivos de uso común, tal como el benzotriazol y sus derivados, no son biodegradables y son tóxicos. La industria avanza constantemente hacia el desarrollo de inhibidores de la corrosión que no dañan el medio ambiente y que brindan una excelente actividad inhibidora al mismo tiempo que tienen propiedades no tóxicas y biodegradables.
Un método amigable con el medio ambiente para inhibir la corrosión del metal sería beneficioso para la industria. Por otra parte, sería deseable proporcionar un método que proporcione protección al cobre en ausencia y presencia de agentes halógenos oxidantes.
El documento US 5468410 A describe un método para evitar el empeñado de artículos de plata o enchapados en plata que comprende las etapas de: lavar los artículos de plata o enchapados en plata en una cantidad efectiva de una composición detergente que comprende: 1 a 20 por ciento en peso de un agente blanqueador seleccionado del grupo de agente peroxigenado, un agente de hipohalito y sus sales correspondientes, y sus mezclas; 0,05 a aproximadamente 10 por ciento en peso de un compuesto de clase de purina que evita el empañamiento de la plata, siempre que el valor pKa del compuesto de clase de purina esté más de 1 unidad por debajo del pH de una solución acuosa de la composición detergente en la que se incorpora; de 1 a 75 por ciento en peso de un mejorador; y 0 a 40 por ciento en peso de un tensioactivo.
El documento US 6572789 B1 describe un método para inhibir la corrosión de metales ferrosos en un sistema acuoso que comprende añadir al sistema una composición de ácido fosfonosuccínico que comprende aductos de ácido fosfinosuccínico mono, bis y oligoméricos, en donde la composición de ácido fosfinosuccínico comprende aproximadamente 36 a aproximadamente 49 por ciento en moles de aductos de ácido bisfosfinosuccínico y aproximadamente 26 a aproximadamente 35 por ciento en moles de aductos de ácido fosfinosuccínico oligomérico. El método comprende además añadir al sistema acuoso una cantidad efectiva de uno o más inhibidores de la corrosión de metales ferrosos, inhibidores de la corrosión de metales amarillos, inhibidores de las incrustaciones,
dispersantes, biocidas, y aditivos de sistemas acuosos industriales. En las modalidades preferidas se evita la corrosión del acero dulce.
Breve resumen de la invención
La invención proporciona un método para inhibir la corrosión de una superficie metálica en contacto con un sistema acuoso que comprende un compuesto de halógeno oxidante, en donde la superficie metálica comprende cobre o una aleación de cobre o acero dulce. El método comprende añadir al sistema acuoso un compuesto de Fórmula (I),
en donde X se selecciona del grupo que consiste en -NH2, -OH, -SH, y halógeno;
Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; y R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, bencilo, alquilheteroarilo, alquenilo C2 -C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, y alquilo C1 -C16; o sus sales; o un compuesto de Fórmula (II),
en donde X se selecciona del grupo que consiste en NH, O y S;
Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, bencilo, alquilheteroarilo, alquenilo C2 -C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, y alquilo C1-C16; y
m es un número entero de 0 a 9; o
o su sal.
Una formulación para inhibir la corrosión de una superficie metálica en contacto con un sistema acuoso comprende un compuesto de Fórmula (I) o (II), un ácido fosfórico y un oligómero fosfinosuccínico.
Breve descripción de los dibujos
La Figura 2 es un gráfico de líneas que ilustra la tasa de corrosión del cobre mediante el uso 6-benciladenina, 6-furfuriladenina o hipoxantina como un inhibidor de la corrosión en ausencia y presencia de un blanqueador. La Figura 1 es un gráfico de líneas que ilustra la tasa de corrosión del cobre mediante el uso de adenina como un inhibidor de la corrosión en ausencia y presencia de un blanqueador.
La Figura 3 es un gráfico de líneas que ilustra la tasa de corrosión del cobre de acero dulce mediante el uso 6-benciladenina como un inhibidor de la corrosión en ausencia y presencia de un blanqueador.
La Figura 4 es un gráfico de líneas que ilustra la turbidez de una solución de cloruro de 500 ppm que comprende 6-benciladenina.
La Figura 5 es un gráfico lineal que ilustra la turbidez de una solución de cloruro de 1000 ppm que comprende 6-benciladenina.
Descripción detallada de la invención
Las siguientes definiciones se proporcionan para determinar cómo se usan los términos en esta solicitud y, en particular, cómo deben interpretarse las reivindicaciones. La organización de las definiciones es solo por conveniencia y no se pretende limitar ninguna de las definiciones a ninguna categoría en particular.
"Alcoxi" se refiere a una fracción de la fórmula RO-, donde R es alquilo, alquenilo o alquinilo;
"Alquilo" se refiere a un sustituyente alquilo de cadena lineal o ramificada. Los ejemplos de tales sustituyentes incluyen metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, tere-butilo, pentilo, isoamilo, hexilo y similares;
"Alquilheteroarilo" se refiere a un grupo alquilo unido a un grupo heteroarilo;
"Alquenilo" se refiere a un hidrocarburo lineal o ramificado, que tiene preferentemente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, o 16 carbonos, y que tiene uno o más dobles enlaces carbono-carbono. Los grupos alquenilo incluyen, pero no se limitan a, etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo (alilo), isopropenilo, 2-metil-1-propenilo, 1 -butenilo y 2-butenilo. Los grupos alquenilo pueden sustituirse o no sustituirse con uno o más sustituyentes adecuados;
"Alquiltio" se refiere a una fracción de la fórmula RS-, donde R es alquilo, arilo, alquenilo o alquinilo;
"Alquinilo" se refiere a un hidrocarburo lineal o ramificado, que tiene preferentemente 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, o 16 carbonos, y que tiene uno o más triples enlaces carbono-carbono. Los grupos alquinilo incluyen, pero no se limitan a etinilo, propinilo y butinilo. Los grupos alquinilo pueden estar no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes adecuados;
"Amino" se refiere a la fracción H2N-;
"Aminoalquilo" se refiere a un sustituyente de nitrógeno unido a uno o más grupos de carbono, tal como alquilo o arilo. Por ejemplo, el grupo aminoalquilo puede ser RHN-(secundario) o R2N-(terciario) donde R es alquilo o arilo;
"Sistema acuoso" se refiere a cualquier sistema que contiene componentes metálicos que estén en contacto con el agua de forma periódica o continua;
"Arilo" se refiere a un sustituyente carbocíclico aromático sustituido o no sustituido, como se entiende comúnmente en la técnica, y el término "arilo C6-C10" incluye fenilo, naftilo y antracilo. Se entiende que el término arilo se aplica a sustituyentes cíclicos que son planos y comprenden 4n+2n electrones, de acuerdo con la regla de Hückel;
"Carbonilo" se refiere a un sustituyente que comprende un carbono doble unido a un oxígeno. Los ejemplos de tales sustituyentes incluyen aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas y carbamatos;
"Cicloalquilo" se refiere a un sustituyente alquilo cíclico que contiene de, por ejemplo, aproximadamente 3 a aproximadamente 8 átomos de carbono, preferentemente de aproximadamente 4 a aproximadamente 7 átomos de carbono, y con mayor preferencia de aproximadamente 4 a aproximadamente 6 átomos de carbono. Los ejemplos de tales sustituyentes incluyen ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y similares. Los grupos alquilo cíclicos pueden estar sin sustituir o sustituidos adicionalmente con grupos alquilo tales como grupos metilo, grupos etilo y similares;
"Halógeno" o "halo" se refiere a F, Cl, Br y I;
"Alquilo halosustituido " se refiere a un grupo alquilo como se describió más arriba sustituido con uno o más halógenos, por ejemplo, clorometilo, trifluorometilo, 2,2,2-tricloroetilo y similares;
"Heteroarilo" se refiere a un sistema de anillo de 5 o 6 miembros monocíclico o bicíclico, en donde el grupo heteroarilo está insaturado y satisface la regla de Huckel. Los ejemplos no limitantes de grupos heteroarilo incluyen furanilo, tiofenilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo-2-ilo, 1,2,4-oxadiazol-2-ilo, 5-metil-1,3,4-oxadiazol, 3-metil-1,2,4-oxadiazol, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, benzofuranilo, benzotiofenilo, indolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, bencimidazolilo, benzoxazolinilo, benzotiazolinilo, quinazolinilo y similares;
"Sistema de agua industrial" significa cualquier sistema que hace circular agua como ingrediente principal. Los ejemplos no limitantes de "sistemas de agua industrial" incluyen sistemas de enfriamiento, sistemas de calderas, sistemas de calefacción, sistemas de membranas, procesos de fabricación de papel o cualquier otro sistema que haga circular agua como se define más abajo;
"Halógeno oxidante" se refiere a un agente oxidante que comprende al menos un halógeno. Los ejemplos de halógenos oxidantes incluyen, pero no se limitan a, blanqueador de cloro, cloro, bromo, yodo, hipoclorito, hipobromito, yodo/ácido hipoyodoso, ácido hipobromoso, hidantoínas halogenadas, dióxido de cloro, versiones estabilizadas de ácidos hipocloroso o hipobromoso y compuestos o grupos químicos capaces de liberar cloro, bromo o yodo;
"Acero dulce" se refiere a los aceros al carbono y de baja aleación;
"Agua" significa cualquier sustancia que tenga agua como ingrediente principal. El agua puede incluir agua pura, agua del grifo, agua dulce, agua reciclada, salmuera, vapor y/o cualquier solución acuosa o mezcla acuosa.
"1 mpy" es igual a "0,0254 mm por año".
Siempre que un intervalo del número de átomos en una estructura se indica (por ejemplo, un alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, etc.), se contempla específicamente que también puede usarse cualquier subintervalo o número individual de átomos de carbono que se encuentren dentro del intervalo indicado. Por tanto, por ejemplo, la enumeración de un intervalo de 1-16 átomos de carbono (por ejemplo, C1-C16), 1-6 átomos de carbono (por ejemplo, C1-C6), 1-4 átomos de carbono (por ejemplo, C1-C4), 1-3 átomos de carbono (por ejemplo, C1-C3), o 2-16 átomos de carbono (por ejemplo, C2-C16) como se usa con respecto a cualquier grupo químico (por ejemplo, alquilo) al que se hace referencia en la presente descripción abarca y describe específicamente 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 y/o 16 átomos de carbono, como corresponda, así como también cualquiera de sus subintervalos (por ejemplo, 1-2 átomos de carbono, 1-3 átomos de carbono, 1-4 átomos de carbono, 1-5 átomos de carbono, 1-6 átomos de carbono, 1-7 átomos de carbono, 1-8 átomos de carbono, 1-9 átomos de carbono, 1-10 átomos de carbono, 1-11 átomos de carbono, 1-12 átomos de carbono, 1-13 átomos de carbono, 1-14 átomos de carbono, 1-15 átomos de carbono, 1-16 átomos de carbono, 2-3 carbono átomos, 2-4 átomos de carbono, 2-5 átomos de carbono, 2-6 átomos de carbono, 2-7 átomos de carbono, 2-8 átomos de carbono, 2-9 átomos de carbono, 2-10 átomos de carbono, 2-11 átomos de carbono, 2-12 átomos de carbono, 2-13 átomos de carbono, 2-14 átomos de carbono, 2-15 átomos de carbono, 2-16 átomos de carbono, 3-4 átomos de carbono, 3-5 átomos de carbono, 3-6 átomos de carbono, 3-7 átomos de carbono, 3-8 átomos de carbono, 3-9 átomos de carbono, 3-10 átomos de carbono, 3-11 átomos de carbono, 3-12 átomos de carbono, 3-13 átomos de carbono, 3-14 átomos de carbono, 3-15 átomos de carbono, 3-16 átomos de carbono, 4-5 átomos de carbono, 4-6 átomos de carbono, 4-7 átomos de carbono, 4-8 átomos de carbono, 4-9 átomos de carbono, 4-10 átomos de carbono, 4-11 átomos de carbono, 4-12 átomos de carbono, 4-13 átomos de carbono, 4-14 átomos de carbono, 4-15 átomos de carbono y/o 4-16 átomos de carbono, etc., como corresponda).
La invención proporciona un método que es particularmente útil para inhibir la corrosión de componentes de cobre, aleación de cobre o acero dulce en sistemas de agua industrial. Los solicitantes han descubierto que un método que comprende añadir un derivado de purina tal como una adenina o hipoxantina a un sistema acuoso que comprende un compuesto de halógeno de oxígeno en contacto con una superficie de cobre, aleación de cobre o acero dulce proporciona una excelente resistencia a la corrosión del metal. El método de la presente invención emplea compuestos que son relativamente económicos, a menudo disponibles comercialmente y generalmente tienen una toxicidad menos aguda y son biodegradables.
Si bien muchos inhibidores de la corrosión usados comúnmente, como los imidazoles y los bencimidazoles, son inestables en presencia de compuestos de halógeno oxidantes, los solicitantes han descubierto que los derivados de purina, tal como los compuestos de adenina e hipoxantina, pueden tener una estabilidad ilustrativa en presencia de compuestos de halógeno oxidantes. Por otra parte, los solicitantes han descubierto sorprendente e inesperadamente que las adeninas 6-sustituidas proporcionan una protección mejorada del cobre, las aleaciones de cobre y el acero dulce en presencia de compuestos oxidantes. Aunque no se desea estar ligado a ninguna teoría en particular, se cree que los compuestos a base de purinas proporcionan una película protectora que es impenetrable o esencialmente impenetrable para los compuestos de halógeno oxidantes comunes. Por tanto, el método de la presente invención proporciona protección contra la corrosión del cobre, la aleación de cobre o el acero dulce en sistemas acuosos que emplean compuestos de halógeno oxidantes como biocidas.
Los solicitantes también descubrieron de manera sorprendente e inesperada que la sustitución de adenina en la posición N6 puede proporcionar una protección mejorada contra la corrosión del cobre, la aleación de cobre o el acero dulce. Por ejemplo, mientras que, tanto la adenina como la 6-benciladenina (es decir, N6-benciladenina) proporcionan una buena resistencia a la corrosión del cobre, la 6-benciladenina proporciona una tasa de corrosión del cobre hasta 20 veces menor que la adenina (0,008 mpy frente a 0,16 mpy). La mejora de la resistencia a la corrosión del metal también se produce en presencia de compuestos de halógeno oxidantes. Por ejemplo, mientras que la adenina proporciona una tasa de corrosión del cobre de 0,35 mpy en presencia de lejía, la 6-benciladenina y la 6-furfuriladenina (es decir, N6-furfuriladenina) proporcionan una tasa de corrosión del cobre de 0,11 mpy y 0,039 mpy, respectivamente.
La invención 2, proporciona un método para inhibir la corrosión de una superficie de cobre, aleación de cobre o acero dulce en contacto con un sistema acuoso que comprende un compuesto de halógeno oxidante, el método comprende añadir al sistema acuoso un compuesto de Fórmula (I),
en donde X se selecciona del grupo que consiste en -NH2, -OH, -SH, y halógeno;
Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; y
R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, bencilo, alquilheteroarilo, alquenilo C2 -C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, y alquilo C1-C16; o
o su sal.
En determinadas modalidades preferidas, X es -OH.
En determinadas modalidades preferidas, X es -NH2.
En determinadas modalidades preferidas, X es -Cl.
En determinadas modalidades preferidas, Y es hidrógeno.
En determinadas modalidades preferidas, R1 es hidrógeno.
En determinadas modalidades preferidas, R2 es hidrógeno.
En determinadas modalidades preferidas, Y es rico en electrones o un grupo alquilo C1-16.
En determinadas modalidades preferidas, el compuesto de Fórmula (I) es
que puede existir como se muestra o como su tautómero
o como una mezcla de ambos tautómeros.
En determinadas modalidades preferidas, el compuesto de Fórmula (I) es
En determinadas modalidades preferidas, el compuesto de Fórmula (I) es
Un compuesto de fórmula (I) puede existir como un solo tautómero o una mezcla de los tautómeros que se muestran a más abajo:
En determinadas modalidades preferidas, R1 es hidrógeno. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se postula que cuando R1 es hidrógeno, pueden producirse enlaces de hidrógeno entre moléculas cuando se añaden a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica, lo que resulta en una resistencia mejorada de la película protectora del inhibidor de la corrosión en la superficie metálica. Por otra parte, los compuestos de Fórmula (I) donde R1 es hidrógeno generalmente tienen una mayor solubilidad en agua.
En determinadas modalidades preferidas, Y es un grupo rico en electrones o un grupo alquilo. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se postula que cuando Y es más rico en electrones, los átomos de nitrógeno en el anillo de la purina pueden tener una mayor densidad de electrones. Se cree que los átomos de nitrógeno que tienen una mayor densidad de electrones tendrán una coordinación más fuerte con la superficie metálica del sistema acuoso, que resulta en una película protectora más fuerte. Sin embargo, en determinadas modalidades, Y es deficiente en electrones.
El presente método también comprende añadir al sistema acuoso un compuesto de Fórmula (II),
en donde X se selecciona del grupo que consiste en NH, O, y S;
Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo;
R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, bencilo, alquilheteroarilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, y alquilo C1-C16; y
m es un número entero de 0 a 9; o
o su sal.
En determinadas modalidades preferidas, X es NH
En determinadas modalidades preferidas, Y es hidrógeno.
En determinadas modalidades preferidas, Y es rico en electrones o un grupo alquilo C1-16.
En determinadas modalidades preferidas, R1 es arilo o heteroarilo.
En determinadas modalidades preferidas, R1 es fenilo.
En determinadas modalidades preferidas, R1 es 2-furilo o 3-furilo.
En determinadas modalidades preferidas, R1 se selecciona del grupo que consiste en fenilo, naftilo, antracilo, furanilo, benzofuranilo, tiofenilo, piridilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, benzotiofenilo, indolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, bencimidazolilo, benzoxazolinilo, y benzotiazolinilo.
En determinadas modalidades preferidas, R2 es hidrógeno.
En determinadas modalidades preferidas, R3 es hidrógeno.
En determinadas modalidades preferidas, m es 1.
En determinadas modalidades, el compuesto de fórmula (II) es
En determinadas modalidades, el compuesto de fórmula (II) es
En determinadas modalidades preferidas, R2 es hidrógeno. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se postula que cuando R2 es hidrógeno, pueden producirse enlaces de hidrógeno entre moléculas cuando se añaden a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica, lo que resulta en una resistencia mejorada de la película protectora del inhibidor de la corrosión en la superficie metálica. Por otra parte, los compuestos de Fórmula (II) donde R2 es hidrógeno generalmente tienen una mayor solubilidad en agua.
En determinadas modalidades preferidas, Y es un grupo rico en electrones o un grupo alquilo. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se postula que cuando Y es más rico en electrones, los átomos de nitrógeno en el anillo de la purina pueden tener una mayor densidad de electrones. Se cree que los átomos de nitrógeno que tienen una mayor densidad de electrones tendrán una coordinación más fuerte con la superficie metálica del sistema acuoso, que resulta en una película protectora más fuerte. Sin embargo, en determinadas modalidades, Y es deficiente en electrones.
En determinadas modalidades, el compuesto de Fórmula (I) o (II) es una sal de cloruro, sal de bromuro, sal de yoduro, sal de sulfato, sal de fluoruro, sal de perclorato, sal de acetato, sal de trifluoroacetato, sal de fosfato, sal de nitrato, sal de carbonato, sal de bicarbonato, sal de formiato, sal clorato, sal bromada, sal clorito, sal tiosulfato, sal oxalato, sal cianuro, sal cianato, sal tetrafluoroborato y similares. En determinadas modalidades preferidas, el compuesto de Fórmula (I) o (II) es una sal hidrocloruro o una sal sulfato.
En determinadas modalidades, X es -NH. Si bien no se desea limitarse a ninguna teoría en particular, se cree que el -NH puede comportarse como donante y aceptor de enlaces de hidrógeno, lo que resulta en la formación de enlaces de hidrógeno entre moléculas. Por lo tanto, un compuesto de fórmula (II) donde X es -NH puede formar una película que tiene una mayor resistencia. Por otra parte, un compuesto de fórmula (II) donde X es -NH puede tener una mayor solubilidad en agua, lo que permite que el compuesto de fórmula (II) interactúe con mayor efectividad con el medio acuoso. La disolución en el medio acuoso permite que el compuesto de fórmula (II) se coordine con los iones de Cu (II) disueltos, así como también que interactúe con mayor efectividad con la superficie de cobre o aleación de cobre.
Los compuestos de fórmulas (I) y (II) pueden proporcionar protección contra la corrosión para cualquier superficie de cobre, aleación de cobre o acero dulce. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica que comprende cobre para inhibir la corrosión del cobre o aleaciones de cobre. En determinadas modalidades, los complejos de cobre con uno o más heteroátomos en un compuesto de Fórmula (I) o (II). El cobre tiene una amplia gama de aplicaciones, que incluye el uso como tuberías y cañerías de cobre en plomería y maquinaria industrial. El cobre y las aleaciones de cobre son bien conocidos por su uso en sistemas de agua de refrigeración y agua de caldera.
Los compuestos de Fórmulas (I) y (II) pueden usarse para proteger cualquier aleación de cobre, que incluyen bronce y latón. El bronce comúnmente comprende cobre y estaño, pero puede comprender otros elementos que incluyen aluminio, manganeso, silicio, arsénico, y fósforo. El latón comprende cobre y zinc, y se usa comúnmente en tuberías
en sistemas de calderas de agua. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica que comprende bronce para inhibir la corrosión del metal. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica que comprende latón (por ejemplo, latón de almirantazgo) para inhibir la corrosión del metal. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso en contacto con una superficie metálica que comprende una aleación de cobre-níquel para inhibir la corrosión del metal.
En determinadas modalidades, un compuesto de Fórmula (I) o (II) inhibe la corrosión del acero dulce. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se postula que los compuestos de Fórmula (I) y (II) inactivan el Cu (II) en solución, lo que previene la aparición de celdas galvánicas en la superficie del acero. Por tanto, en determinadas modalidades, un compuesto de Fórmula (I) o (II) inhibe la corrosión por picadura del acero dulce.
La tasa de corrosión proporcionada por los compuestos de Fórmulas (I) y (II) no está limitada. En determinadas modalidades, un método para inhibir la corrosión que comprende el uso de un compuesto de Fórmula (I) o (II) proporciona una tasa de corrosión del metal que es aceptable de acuerdo con normas de la industria, por ejemplo, aproximadamente 0,2 mpy o menos. En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) o (II) proporciona una tasa de corrosión del metal de aproximadamente 0,1 mpy o menos. Por tanto, en determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) o (II) proporciona una tasa de corrosión del metal de aproximadamente 0,1 mpy o menos, aproximadamente 0,05 mpy o menos, aproximadamente 0,04 mpy o menos, aproximadamente 0,03 mpy o menos, aproximadamente 0,02 mpy o menos, aproximadamente 0,01 mpy o menos, aproximadamente 0,005 mpy o menos, o aproximadamente 0,002 mpy o menos.
Una ventaja del presente método inventivo es que los compuestos de fórmulas (I) y (II) son capaces de formar una capa protectora más rápido que muchos inhibidores de la corrosión convencionales. Además, en determinadas modalidades preferidas, un compuesto de fórmula (I) o (II) repasiva rápidamente la capa de película inhibidora de la corrosión si la película se altera o se rompe, que incluye cuando se dosifica un compuesto de halógeno oxidante en el sistema acuoso. Aunque sin desear limitarse a ninguna teoría en particular, se cree que el compuesto de fórmula (I) o (II) en el agua del sistema acuoso repara inmediatamente la película por repasivación.
Otra ventaja de los presentes métodos inventivos es que los compuestos de fórmulas (I) y (II) pueden tolerar concentraciones de cloruro relativamente altas. En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de fórmula (I) o (II) tiene una tolerancia al cloruro de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 10 000 ppm. En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de fórmula (I) o (II) tiene una tolerancia al cloruro de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 1000 ppm. Por tanto, en determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) o (II) tiene una tolerancia al cloruro de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 100 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 900 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 800 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 700 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 600 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 500 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 400 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 300 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 200 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 100 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 50 ppm, de aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 1000 ppm, de aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 500 ppm, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 1000 ppm, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 500 ppm, Si bien pueden añadirse los compuestos de Fórmulas (I) y (II) a un sistema acuoso a cualquier tasa de dosificación, generalmente se añaden los compuestos de Fórmula (I) y (II) a un sistema acuoso a una tasa de dosificación de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 500 ppm. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso a una tasa de dosificación de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 100 ppm. Por tanto, en determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso a una tasa de dosificación de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 100 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 75 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 50 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 25 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 10 ppm, de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 5 ppm, de aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 100 ppm, de aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 75 ppm, de aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 50 ppm, de aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 25 ppm, de aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 10 ppm, de aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 5 ppm, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 100 ppm, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 75 ppm, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 50 ppm, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 25 ppm, de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 10 ppm, de aproximadamente 5 ppm a aproximadamente 100 ppm, de aproximadamente 10 ppm a aproximadamente 100 ppm, de aproximadamente 25 ppm a aproximadamente 100 ppm, de aproximadamente 50 ppm a aproximadamente 100 ppm, o de aproximadamente 80 ppm a aproximadamente 100 ppm.
Los compuestos de Fórmulas (I) y (II) pueden usarse para inhibir la corrosión del cobre, aleaciones de cobre y acero dulce en un sistema acuoso que tiene cualquier pH. En determinadas modalidades preferidas, se añade un
compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso que tiene un pH de aproximadamente 6 a aproximadamente 12. Por tanto, en determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso que tiene un pH de aproximadamente 6 a aproximadamente 12, de aproximadamente 6 a aproximadamente 11, de aproximadamente 6 a aproximadamente 10, de aproximadamente 6 a aproximadamente 9, de aproximadamente 6 a aproximadamente 8, de aproximadamente 7 a aproximadamente 12, de aproximadamente 8 a aproximadamente 12, de aproximadamente 9 a aproximadamente 12, de aproximadamente 7 a aproximadamente 10 o de aproximadamente 8 a aproximadamente 10.
Una ventaja del presente método es que los compuestos de fórmulas (I) y (II) proporcionan protección contra la corrosión para superficies de cobre, aleaciones de cobre o acero dulce en presencia de halógenos oxidantes. Se añade un compuesto de fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso en contacto con una superficie de cobre, aleación de cobre o acero dulce e inhibe la corrosión de la superficie metálica en presencia de cualquier compuesto de halógeno oxidante. En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) o (II) inhibe la corrosión de cobre, aleación de cobre o acero dulce en presencia de compuestos de halógeno oxidantes que incluyen, pero no se limitan a, blanqueador de hipoclorito, cloro, bromo, hipoclorito, hipobromito, dióxido de cloro, yodo/ácido hipoyodoso, ácido hipobromoso, hidantoínas halogenadas, versiones estabilizadas de ácidos hipocloroso o hipobromoso, o sus combinaciones. Si bien no se desea ceñirse a ninguna teoría en particular, se postula que el número relativamente largo de heteroátomos en los compuestos de Fórmula (I) y (II) proporciona un mayor número de sitios para unirse a superficies metálicas e iones metálicos, lo que puede proporcionar una protección mejorada en comparación con muchos inhibidores de la corrosión existentes.
Como se discutió anteriormente, los compuestos de fórmulas (I) y (II) pueden reducir la tasa de corrosión del cobre. En determinadas modalidades, un compuesto de fórmula (I) o (II) sorprendente e inesperadamente proporciona tasas de corrosión más bajas para el cobre en presencia de compuestos de halógeno oxidantes que los compuestos comúnmente usados como inhibidores de la corrosión, tales como toliltriazol y bencimidazol. En determinadas modalidades, un compuesto de Fórmula (I) o (II) proporciona una tasa de corrosión del metal en la presencia de un compuesto de halógeno oxidante de aproximadamente 0,2 mpy o menos. En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) o (II) proporciona una tasa de corrosión del metal en la presencia de un compuesto de halógeno oxidante de aproximadamente 0,1 mpy o menos. Por tanto, en determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) o (II) proporciona una tasa de corrosión del metal en la presencia de un compuesto de halógeno oxidante de aproximadamente 0,1 mpy o menos, de aproximadamente 0,05 mpy o menos, de aproximadamente 0,04 mpy o menos, de aproximadamente 0,03 mpy o menos, de aproximadamente 0,02 mpy o menos, de aproximadamente 0,01 mpy o menos, de aproximadamente 0,005 mpy o menos, de aproximadamente 0,002 mpy o menos
En determinadas modalidades preferidas, un compuesto de Fórmula (I) o (II) inhibe la corrosión del cobre en la presencia de compuestos de halógeno oxidantes que incluyen, pero no se limitan a, blanqueador de hipoclorito, cloro, bromo, hipoclorito, hipobromito, dióxido de cloro, yodo/ácido hipoyodoso, ácido hipobromoso, hidantoínas halogenadas, versiones estabilizadas de ácidos hipocloroso o hipobromoso, o sus combinaciones. En determinadas modalidades preferidas, la tasa de corrosión del metal proporcionada por un compuesto de Fórmula (I) o (II) es esencialmente la misma en la ausencia o presencia de un compuesto de halógeno oxidante.
Otra ventaja del presente método es que se requiere una cantidad menor de compuesto de halógeno oxidante para mantener niveles microbianos bajos porque los compuestos de fórmulas (I) y (II) generalmente no reaccionan con el compuesto de halógeno oxidante. Además, se conoce que los azoles halogenados que resultan de la reacción entre un azol y un agente oxidante son ambientalmente indeseables debido a su toxicidad. Por tanto, otra ventaja de la presente invención es que los compuestos de Fórmulas (I) y (II) son resistentes o esencialmente resistentes al ataque de halógenos y no conducen a la liberación de azoles halogenados al ambiente.
En determinadas modalidades preferidas, el sistema acuoso es un sistema de agua de refrigeración. El sistema de agua de refrigeración puede ser un sistema de agua de refrigeración de circuito cerrado o un sistema de agua de refrigeración de circuito abierto. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema de agua de refrigeración de circuito cerrado a una tasa de dosificación de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 200 ppm. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema de agua de refrigeración de circuito abierto a una tasa de dosificación de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 20 ppm.
Los compuestos de fórmulas (I) y (II) se ponen en contacto con una superficie de cobre, aleación de cobre o acero dulce por cualquier método adecuado. En determinadas modalidades, una solución de un compuesto de Fórmula (I) o (II) se pone en contacto con una superficie metálica mediante inmersión, pulverización u otras técnicas de recubrimiento. En determinadas modalidades preferidas, se introduce una solución de un compuesto de Fórmula (I) o (II) en el agua del sistema acuoso mediante cualquier método convencional y se alimenta al sistema acuoso de forma periódica o continua.
En determinadas modalidades, si un compuesto de Fórmula (I) o (II) es relativamente insoluble en agua, el compuesto puede hacerse soluble mediante la formación de una sal orgánica o inorgánica del compuesto. Por tanto,
en determinadas modalidades, un compuesto de Fórmula (I) o (II) es una sal soluble en agua. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) como una solución en un cosolvente miscible en agua que incluye, pero no se limita a, acetona, metanol, etanol, propanol, ácido fórmico, formamida, propilenglicol o etilenglicol. En determinadas modalidades, se usa un cosolvente para lograr la máxima solubilidad de un compuesto de Fórmula (I) o (II) en el sistema acuoso. En determinadas modalidades, se usan polietilenglicol de bajo peso molecular, polipropilenglicol, un tensioactivo, o sus combinaciones para aumentar la solubilidad de un compuesto de Fórmula (I) o (II).
Una formulación para inhibir la corrosión de una superficie metálica en contacto con un sistema Z acuoso j Z comprende un compuesto de fórmula (I) o (II), un ácido fosfórico y un oligómero fosfinosuccínico. El ácido fosfórico es ácido ortofosfórico (es decir, ácido fosfórico). El oligómero fosfinosuccínico se selecciona de los oligómeros fosfinosuccínicos como se describió en la patente de Estados Unidos núm. 6,572,789.
En determinadas modalidades preferidas, la formulación comprende un compuesto de fórmula (I) en donde X se selecciona del grupo que consiste en -NH2, -OH, -SH, y halógeno; Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo; R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; y R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, bencilo, alquilheteroarilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, y alquilo C1-C16; o su sal.
En determinadas modalidades preferidas, la formulación comprende un compuesto de fórmula (II) en donde X se selecciona del grupo que consiste en NH, O, y S; Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo; R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, bencilo, alquilheteroarilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, y alquilo C1-C16; y m es un número entero de 0 a 9; o su sal.
La formulación comprende además un compuesto orgánico fluorescente. El compuesto orgánico fluorescente se selecciona del grupo que consiste en Rodamina, un derivado de Rodamina, un tinte de acridina, fluoresceína, un derivado de fluoresceína, y combinaciones. Su formulación comprende además un polímero marcado fluorescente.
La formulación tiene un pH de aproximadamente 2 a aproximadamente 5. Por tanto, la formulación tiene un pH de aproximadamente 2 a aproximadamente 5, de aproximadamente 2 a aproximadamente 4, de aproximadamente 2 a aproximadamente 3, o de aproximadamente 3 a aproximadamente 5. La formulación tiene un pH de aproximadamente 11 a aproximadamente 14. Por tanto, la formulación tiene un pH de aproximadamente 11 a aproximadamente 14, de aproximadamente 11 a aproximadamente 13, de aproximadamente 12 a aproximadamente 14, o de aproximadamente 13 a aproximadamente 14.
Los expertos en la técnica apreciarán que pueden añadirse los compuestos de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso solos o en combinación con otros inhibidores de la corrosión o productos químicos de tratamiento. Pueden dosificarse múltiples inhibidores de la corrosión como una formulación combinada de inhibidor de la corrosión o puede añadirse cada inhibidor de la corrosión por separado, que incluye dos o más compuestos de Fórmula (I) y/o Fórmula (II). Por otra parte, pueden añadirse los compuestos de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso en combinación con una variedad de inhibidores de la corrosión adicionales que incluyen, pero no se limitan a, triazoles, benzotriazoles (por ejemplo, benzotriazol o toliltriazol), bencimidazoles, ortofosfato, polifosfatos, fosfonatos, molibdatos, silicatos, oximas y nitritos. También pueden añadirse los compuestos de Fórmula (I) y (II) a un sistema acuoso en combinación con una variedad de aditivos adicionales, tales como polímeros de tratamiento, agentes antimicrobianos, agentes antiincrustantes, colorantes, rellenos, tampones, tensioactivos, modificadores de la viscosidad, agentes quelantes, dispersantes, desodorantes, agentes enmascaradores, captadores de oxígeno y colorantes indicadores.
Pueden añadirse los compuestos de Fórmula (I) y (II) a un sistema acuoso en cualquier forma. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso como un sólido seco. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso como una solución en un cosolvente miscible con agua. En determinadas modalidades preferidas, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso como una solución acuosa.
En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) a un sistema de lavandería o un sistema de lavavajillas.
En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso que recircula agua. En determinadas modalidades, se añade un compuesto de Fórmula (I) o (II) a un sistema acuoso que tiene agua estancada.
Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente la invención, pero por supuesto, no deben interpretarse como limitantes de su alcance de ninguna manera.
Ejemplo 1
Este ejemplo ilustra la tasa de corrosión del cobre en presencia de lejía de acuerdo con la presente invención y en ausencia de lejía no de acuerdo con la presente invención.
La tasa de corrosión del cobre en presencia de 6-benciladenina, 6-furfuriladenina, hipoxantina, 6-cloropurina y adenina se determinó mediante el uso de mediciones de resistencia de polarización lineal. Además, se determinó la tasa de corrosión del cobre en presencia de bencimidazol, toliltriazol, imidazol, pirimidina, 6,6-dimetiladenina y 6-metilpurina mediante el uso de mediciones de resistencia de polarización lineal. Se adquirieron bencimidazol, 6-benciladenina, 6-furfuriladenina, hipoxantina, 6-cloropurina, adenina, imidazol, pirimidina, 6,6-dimetiladenina, toliltriazol, y 6-metilpurina de Sigma-Aldrich (St. Louis, MO).
Para cada experimento, se sumergieron muestras de cobre cilíndricos prepulidos mediante el uso de papel SIC 600 y colocados en un rotador de Pine en una solución de inhibidor de la corrosión. La solución de prueba comprendía 470 ppm de calcio, 230 ppm de magnesio, 590 ppm de cloruro, 260 ppm de sulfato y 100 ppm de alcalinidad, como CaCO3. El pH del agua de prueba se mantuvo a 7,0 mediante el uso de dióxido de carbono y la temperatura del agua se mantuvo a 45 °C durante todo el experimento.
Las muestras de cobre se sumergieron en celdas electroquímicas de 1 litro que comprenden una solución inhibidora de 5 ppm y se registró la Rp (resistencia a la polarización) durante un período de 20 a 24 horas. El análisis se realizó mediante el uso de las siguientes condiciones de prueba: E inicial: -0,02 V; E final: 0,02 V; Velocidad de escaneo: 0,5 mV/s; Período de muestra: 1 segundo; Tiempo de repetición: 15 minutos; Área de muestra: 5 cm2; Densidad: 8,92 g/cm3. Peso de cobre equivalente: 63,54 g; y Retardo inicial: 30 segundos.
Después, las muestras de cobre se expusieron a una solución de blanqueador al 25 %. Después de que la FRC alcanzó 1 ppm, las muestras de cobre se analizaron. Durante todo el análisis, la solución de blanqueador se mantuvo a 1 ppm de FRC. Se recogió y analizó la Rp en ausencia y presencia de blanqueador, y se calculó y registró la tasa de corrosión promedio en la Tabla 1. Las tasas de corrosión se calcularon en milésimas de pulgada de penetración por año (mpy). Las Figuras 1 y 2 muestran gráficas de datos para los compuestos 1, 2, 4, y 5.
Como se muestra en la Tabla 1 y las Figuras 1 y 2, los compuestos 1-5 proporcionan una tasa de corrosión del cobre de menos de 0,2 mpy, que es superior a las tasas de corrosión del cobre observadas en presencia de compuestos relacionados imidazol, pirimidina, 6,6-dimetilpurina y 6-metilpurina. La tasa de corrosión del cobre en presencia de los compuestos 1 y 2 es menor que en presencia de bencimidazol y toliltriazol de uso común.
Se descubrió de forma sorprendente e inesperada que la tasa de corrosión del cobre en presencia de los compuestos 1 y 2 era inferior a la de la adenina. Además, se descubrió de manera sorprendente e inesperada que tanto la 6-benciladenina como la 6-furfuriladenina tienen una capacidad de formación de película rápida en comparación con otros inhibidores de la corrosión.
Tras la adición de lejía, se observó un aumento en la tasa de corrosión del cobre en presencia de adenina. Sin embargo, se descubrió de forma sorprendente e inesperada que la tasa de corrosión del cobre aumentaba sólo ligeramente en presencia de 6-furfuriladenina. Por otra parte, la tasa de corrosión del cobre en presencia de 6-benciladenina, 6-cloropurina e hipoxantina se mantuvo por debajo de 0,2 mpy en presencia de lejía. Los compuestos 1 y 2 proporcionan una mayor protección contra la corrosión del cobre en ausencia y presencia de lejía que el toliltriazol de uso común.
Este ejemplo ilustra que un compuesto biodegradable y de baja toxicidad aguda de Fórmula (I) o (II) puede reducir la tasa de corrosión del cobre. Por otra parte, este Ejemplo ilustra que un compuesto de Fórmula (I) o (II) puede proporcionar una mayor resistencia a la corrosión en presencia de un halógeno oxidante que los inhibidores de la corrosión comúnmente usados, tal como el toliltriazol. El método de la presente invención no solo proporciona una alternativa más medioambiental a muchos inhibidores de la corrosión usados comúnmente, sino que también proporciona un método mediante el uso de compuestos que tienen una alta actividad inhibidora.
Tabla 1
Ejemplo 2
Este ejemplo ilustra la tasa de corrosión del acero dulce en presencia de lejía de acuerdo con la presente invención y en ausencia de lejía no de acuerdo con la presente invención. Método
La tasa de corrosión del acero dulce en presencia de 6-benciladenina se determinó mediante el uso de mediciones de resistencia de polarización lineal. Para cada experimento, se sumergieron cupones de acero dulce en una solución de 5 ppm de 6-benciladenina. La Rp (resistencia a la polarización) se registró durante unas 20 horas. Después, las muestras de cobre se expusieron a una solución de blanqueador al 25 %. Se recogió y analizó la Rp en ausencia y presencia de blanqueador, y se calculó y representó la tasa de corrosión promedio en la Figura 3. Las tasas de corrosión se calcularon en milésimas de pulgada de penetración por año (mpy).
Como se muestra en la Figura 3, la 6-benciladenina disminuye y estabiliza la tasa de corrosión del acero dulce. Por otra parte, la tasa de corrosión del acero dulce en presencia de lejía y 6-benciladenina sigue siendo esencialmente la misma. Por el contrario, cuando no está presente un inhibidor de la corrosión, la adición de lejía a la celda electroquímica aumenta la corrosión del acero dulce.
Este ejemplo ilustra que el método de la presente invención puede reducir la tasa de corrosión del acero dulce, en presencia de un halógeno oxidante.
Ejemplo 3
Este ejemplo no está de acuerdo con la presente invención e ilustra la tolerancia al cloruro de un compuesto de fórmula (II).
En consecuencia, se prepararon soluciones que tienen una concentración de cloruro de 500 ppm y 1000 ppm mediante disolución de cloruro de calcio dihidratado en agua desionizada. Se añadió 6-benciladenina a las dos soluciones de cloruro en varias concentraciones y se colocó en un baño de agua a 60 °C durante dos horas. Se midió la turbidez de las mezclas y se comparó con una solución de cloruro que no tenía 6-benciladenina.
Como se muestra en las Figuras 4 y 5, la turbidez medida para todas las soluciones fue menos de 1 NTU, lo que confirma que la 6-benciladenina es tolerable frente a concentraciones relativamente altas de ion cloruro.
El uso de los términos "un" y "una" y "el" y "al menos uno" y referentes similares en el contexto de la descripción de la invención (especialmente en el contexto de las siguientes reivindicaciones) debe interpretarse para cubrir tanto el singular como el plural, a menos que se indique lo contrario en la presente descripción o que el contexto lo contradiga claramente. El uso del término "al menos uno" seguido de una lista de uno o más incisos (por ejemplo, "al menos uno de A y B") debe interpretarse como un inciso que se selecciona de los incisos enumerados (A o B) o cualquier combinación de dos o más de los incisos enumerados (A y B), a menos que se indique lo contrario en la presente descripción o que el contexto lo contradiga claramente. Los términos "que comprende", "que tiene", "que incluye" y "que contiene" deben interpretarse como términos abiertos (es decir, que significa "que incluye, pero no se limita a") a menos que se señale lo contrario.
Las modalidades preferidas de esta invención se describen en la presente descripción, que incluye el mejor modo conocido por los inventores para llevar a cabo la invención. Las variaciones de esas modalidades preferidas pueden resultar evidentes para los expertos en la técnica al leer la descripción anterior.
Claims (1)
- REIVINDICACIONESUn método para inhibir la corrosión de una superficie metálica en contacto con un sistema acuoso que comprende un compuesto de halógeno oxidante, el método comprende añadir al sistema acuoso un compuesto de Fórmula (I),
En donde X se selecciona del grupo que consiste en - NH2, -OH, -SH y halógeno;Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo; R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo; yR2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, bencilo, alquilheteroarilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8 y alquilo C1-C16; o su sal;o un compuesto de Fórmula (II),
Fórmula |l[)en donde X se selecciona del grupo que consiste en NH, O y S;Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo; R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, alquilo C1-C16, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, alquilo halosustituido, amino, aminoalquilo, ciano, alcoxi, hidroxilo, tiol, alquiltio, carbonilo, nitro, fosforilo, fosfonilo y sulfonilo; R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, deuterio, alquilo C1-C16, arilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, heteroarilo, cicloalquilo C3-C8, bencilo, alquilheteroarilo, halógeno, hidroxilo y carbonilo;R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, arilo, heteroarilo, bencilo, alquilheteroarilo, alquenilo C2-C16, alquinilo C2-C16, cicloalquilo C3-C8 y alquilo C1-C16; ym es un número entero de 0 a 9; oo su sal;en donde la superficie metálica comprende cobre o una aleación de cobre o acero dulce.El método de la reivindicación 1, en donde el compuesto de Fórmula (I) es
oen donde el compuesto de Fórmula (I) es
oen donde el compuesto de Fórmula (I) es
3. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1-2, en donde la superficie metálica comprende cobre o una aleación de cobre.4. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en donde el halógeno oxidante se selecciona del grupo que consiste en hipoclorito, cloro, bromo, hipobromito, dióxido de cloro, yodo, ácido hipoyodoso, ácido hipobromoso, hidantoínas halogenadas o sus combinaciones.5. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en donde el sistema acuoso es un sistema de agua de refrigeración.6. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en donde el metal tiene una tasa de corrosión de 0,005 mm por año (0,2 mpy) o menos.7. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en donde se añade el compuesto de Fórmula (I) al sistema acuoso en una dosis de 0,01 ppm a 100 ppm.8. El método de la reivindicación 1, en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en fenilo, naftilo, antracilo, furanilo, benzofuranilo, tiofenilo, benzotiofenilo, piridilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, isoxazolilo, oxazolilo, isotiazolilo, tiazolilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, indolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, bencimidazolilo, benzoxazolinilo y benzotiazolinilo.9. El método de la reivindicación 1, en donde el compuesto de Fórmula (II) es
oen donde el compuesto de fórmula (II) es
10. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde el metal tiene una tasa de 0,003 mm por año (0,1 mpy) o menos.
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