ES2918149T3 - Materiales dentales con comportamiento de fraguado mejorado - Google Patents
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Abstract
El material dental radicalmente polimerizable, que como sistema iniciador para la polimerización radical contiene una combinación de un derivado de Thiahharn, hidroperóxido y al menos un peróxido. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Materiales dentales con comportamiento de fraguado mejorado
La presente invención se refiere a composiciones polimerizables por radicales con comportamiento de fraguado mejorado, que son particularmente adecuadas como materiales dentales, por ejemplo como materiales de prótesis, cementos, adhesivos y materiales compuestos para rellenos directos. Las composiciones contienen un sistema rédox como iniciador de la polimerización por radicales, que comprende un hidroperóxido, un derivado de tiourea y un peróxido.
Los principales ámbitos de uso de los polímeros en el sector dental son las prótesis extraíbles (por ejemplo, materiales de base para dientes y prótesis) y fijas (por ejemplo, materiales de revestimiento, coronas o cementos), materiales de relleno (por ejemplo, materiales compuestos de relleno directo o indirecto, cementos de fijación o adhesivos) o materiales auxiliares (por ejemplo, materiales de impresión). Los polímeros se obtienen generalmente mediante polimerización por radicales de composiciones adecuadas que contienen una matriz orgánica polimerizable, generalmente una mezcla de monómeros, componentes iniciadores y estabilizantes.
Como monómeros se utilizan generalmente metacrilato de metilo (MMA) (materiales de prótesis), mezclas de monómeros funcionalizados, tales como, por ejemplo, metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA), o monómeros adhesivos que contienen grupos ácidos, tales como, por ejemplo, dihidrogenofosfato de 10-metacriloiloxidecilo (MDP), con dimetacrilatos (adhesivos) o mezclas que contienen exclusivamente dimetacrilatos (cementos compuestos y materiales compuestos de relleno). Algunos dimetacrilatos que se utilizan frecuentemente son 2,2-bis[4-(2-hidroxi-3-metacriloxipropil)fenil]propano (bis-GMA) y 1,6-bis[2-metacriloiloxi-etoxicarbonilamino]-2,2,4-trimetilhexano (UDMA), que tienen una alta viscosidad y proporcionan polímeros con muy buenas propiedades mecánicas. Como diluyentes reactivos se utilizan principalmente dimetacrilato de trietilenglicol (TEGDMA), dimetacrilato de 1,10-decanodiol (D3MA) o bis(3-metacriloiloximetil)triciclo[5.2.1.02.6]decano (DCP).
El curado de materiales dentales a base de metacrilato se realiza mediante polimerización por radicales, utilizándose, según el sector de uso, fotoiniciadores radicalarios (fotocurado, materiales compuestos de relleno directo y adhesivos), iniciadores térmicos (materiales compuestos indirectos o materiales protésicos) o sistemas iniciadores rédox (cementos compuestos), conociéndose también la combinación de fotoiniciadores con iniciadores rédox, por ejemplo en el caso de rellenos de cavidades profundas.
Los sistemas rédox se utilizan sobre todo, por ejemplo, cuando se tema un curado incompleto, en el caso de materiales de prótesis debido a la baja reactividad de los monómeros o en el caso de cementos de fijación debido a una irradiación insuficiente.
Para garantizar una estabilidad de almacenamiento adecuada de los materiales, los materiales a base de iniciadores rédox se utilizan generalmente como los denominados sistemas de dos componentes (sistemas 2K), en los que el agente oxidante (peróxido o hidroperóxido) y el agente reductor (aminas, ácidos sulfínicos, barbitúricos, tiourea, etc.) pueden incorporarse en dos componentes separados. Estos componentes se mezclan entre sí poco antes de su uso. A este respecto, los dos componentes deben coordinarse de tal manera que su mezclado homogéneo y su uso sean lo más sencillos posible y que se logre un tiempo de procesamiento suficiente para fines dentales. Se entiende por tiempo de procesamiento el periodo entre el mezclado de los dos componentes y el inicio del curado del material mezclado. Este deberá encontrarse en un intervalo de aproximadamente entre 90 y 150 s. Por otra parte, el tiempo de curado, es decir, el periodo de tiempo hasta que los materiales se endurecen por completo, no debe ser demasiado largo. Un tiempo de curado de aproximadamente entre 3 y 5 minutos es óptimo.
Para cementos compuestos dentales se han utilizado durante mucho tiempo sobre todo sistemas iniciadores rédox basados en una mezcla de peróxido de dibenzoílo (DBPO) con aminas terciarias aromáticas, tales como, por ejemplo, N,N-dietanol-p-toluidina (DEPT), N,N-dimetil-sim.-xilidina (DMSX) o N,N-dietil-3,5-di-terc-butilanilina (DABA). Con los sistemas iniciadores rédox basados en DBPO/amina, el tiempo de procesamiento y el tiempo de curado se pueden ajustar de una forma relativamente satisfactoria en combinación con inhibidores fenólicos. Una desventaja de dichos sistemas de DBPO/amina es la decoloración causada por la lenta oxidación de las aminas. Además, la formación de radicales en los sistemas iniciadores rédox basados en DBPO/amina se ve perjudicada por los ácidos y, por lo tanto, también por los monómeros ácidos que se utilizan habitualmente para la producción de adhesivos de esmalte-dentina. El componente de amina se protona mediante una reacción ácido-base y, por lo tanto, se desactiva.
Las desventajas anteriores pueden superarse en parte con sistemas iniciadores rédox de hidroperóxido porque no se requieren aminas terciarias como agentes reductores. Además, los hidroperóxidos son térmicamente más estables que los peróxidos. El hidroperóxido de cumeno presenta, por ejemplo, una temperatura de semivida T1/2 de 10 horas de 158°C, siendo la temperatura de semivida T1/2 de l0 horas del DBPO de solo 73°C.
El documento DE 26 35 595 C2 divulga masas de relleno dental polimerizables que contienen, como sistema
iniciador, un agente reductor de tiourea sustituida en combinación con un agente oxidante de hidroperóxido. Se indica que los materiales presentan una estabilidad del color mejorada, una velocidad de curado excelente y una vida útil mejorada.
El documento EP 1693046 B1 divulga cementos dentales y materiales de formación de muñones que contienen un derivado de (2-piridil)-2-tiourea en combinación con un hidroperóxido en el que el grupo hidroperóxido está unido a un átomo de carbono terciario.
El documento WO 2007/016508 A1 divulga una composición dental polimerizable que contiene un derivado de tiourea en combinación con un hidroperóxido como sistema iniciador. La composición no contiene monómeros con grupos ácidos.
Según el documento EP 1754465 B1, el sistema de hidroperóxido de cumeno/acetiltiourea presenta una cinética de curado inserviblemente lenta. Para superar este problema, se propone la adición de compuestos de cobre solubles. Los iones cobre son coloreados y pueden influir en el color de los materiales.
El documento US 7.275.932 B2 propone el uso de hidroperóxidos y derivados de tiourea en combinación con un compuesto ácido como acelerador. Los compuestos ácidos preferidos son acrilatos y metacrilatos con grupos ácidos tales como, por ejemplo, ácido metacrílico.
El documento EP 2233 544 A1 y el documento EP 2258336 A1 divulgan materiales dentales que contienen un hidroperóxido y un derivado de tiourea en combinación con un compuesto de vanadio como acelerador. Los compuestos de vanadio pueden provocar una coloración verde en los materiales.
El documento US 6.815.470 B2 propone el uso de un borato de arilo en combinación con un compuesto ácido y un peróxido como sistema iniciador para evitar las desventajas asociadas con los peróxidos orgánicos y las aminas terciarias. Se indica que el borato de arilo forma, por medio de reacción con el compuesto ácido, un arilborano, que libera radicales polimerizables al reaccionar con oxígeno. Como compuesto ácido se pueden utilizar monómeros polimerizables que presentan grupos ácidos.
El documento CN 103834308 A divulga adhesivos a base de acrilato de dos componentes de olor reducido que contienen como iniciador de la polimerización un peróxido, como acelerador una amina, un derivado de tiourea, un condensado de aldehído-amina o una mezcla de los mismos y como acelerador adicional un compuesto orgánico de metal de transición.
El documento JP 2014 152106 A divulga composiciones dentales curables que contienen, como iniciador de polimerización, una combinación de un hidroperóxido con un compuesto de tiourea y un compuesto de cobre hidrosoluble. Las composiciones pueden contener adicionalmente peróxidos como iniciadores de la polimerización adicionales.
A pesar de los numerosos esfuerzos para superar las desventajas asociadas con los peróxidos y aceleradores de amina, hasta la fecha no se ha encontrado ningún sistema iniciador para fines dentales que sea satisfactorio en todos los aspectos.
La invención se basa en el objeto de proporcionar materiales dentales que no presenten las desventajas del estado de la técnica. Por una parte, los materiales deben poseer una alta estabilidad de almacenamiento y no mostrar decoloración, pero al mismo tiempo deben curarse rápidamente y, no obstante, presentar un tiempo de procesamiento adecuado para fines dentales.
Este objeto se logra mediante materiales dentales polimerizables por radicales desprovistos de aminas que contienen por lo menos un monómero polimerizable por radicales y, como sistema iniciador para la polimerización por radicales, una combinación de un derivado de tiourea y un hidroperóxido y adicionalmente por lo menos un peróxido, siendo la cantidad del peróxido de entre el 1 y el 15% en peso con respecto a la masa del hidroperóxido. Según la invención, se ha descubierto, sorprendentemente, que la reactividad de un sistema iniciador basado en un hidroperóxido y un derivado de tiourea puede acelerarse significativamente mediante la adición de una pequeña cantidad de un peróxido.
Los hidroperóxidos preferidos según la invención son compuestos de fórmula R-(OOH)n, en la que R es un resto hidrocarburo alifático o aromático y n es 1 o 2. Los restos R preferidos son grupos alquilo y arilo. Los grupos alquilo pueden ser de cadena lineal, ramificados o cíclicos. Los restos alquilo cíclicos pueden estar sustituidos con grupos alquilo alifáticos. Son preferidos los grupos alquilo con entre 4 y 10 átomos de carbono. Los grupos arilo pueden estar sin sustituir o sustituidos con grupos alquilo. Los restos hidrocarburo aromáticos preferidos son restos benceno que están sustituidos con 1 o 2 grupos alquilo. Los restos hidrocarburo aromáticos contienen preferentemente entre 6 y 12 átomos de carbono. Los hidroperóxidos particularmente preferidos son hidroperóxido de t-amilo, hidroperóxido de 1,1,3,3-tetrametilbutilo, hidroperóxido de t-butilo, hidroperóxido de t-hexilo, 2,5-dimetil-2,5-di(hidroperoxi)hexano, monohidroperóxido de diisopropilbenceno, hidroperóxido de paramentano,
hidroperóxido de p-isopropilcumeno y mezclas de los mismos. Es muy particularmente preferido el hidroperóxido de cumeno (CHP).
Los peróxidos preferidos según la invención son compuestos de fórmula R'-(O-O-R")m, en la que R' y R" representan cada uno un resto hidrocarburo alifático o aromático o un grupo acilo y m es 1 o 2. Son particularmente preferidos los peróxidos de diacilo. Los restos hidrocarburo alifáticos preferidos son restos con entre 3 y 8 átomos de carbono, los restos hidrocarburo aromáticos preferidos son restos con entre 6 y 12 átomos de carbono, siendo particularmente preferidos los restos benceno que están sustituidos con 1 o 2 grupos alquilo. Los grupos acilo preferidos son grupos que contienen entre 2 y 20 átomos de carbono.
Los peróxidos preferidos en los que R' y R" representan en cada caso un resto hidrocarburo alifático o aromático son a,a-bis(t-butilperoxi)diisopropilbenceno, peróxido de dicumeno, 2,5-dimetil-2,5-bis(t-butilperoxi)hexano, peróxido de t-butilcumilo, peróxido de di-t-butilo, 2,5-dimetil-2,5-bis(t-butilperoxi)hexino-3.
Los peróxidos de diacilo preferidos son peróxido de isobutirilo, peróxido de 2,4-diclorobenzoílo, peróxido de 3,5,5-trimetilhexanoílo, peróxido de octanoílo, peróxido de lauroílo, peróxido de estearilo, peróxido de ácido succínico, peróxido de m-toluoilbenzoílo y mezclas de los mismos. Un peróxido muy particularmente preferido es el peróxido de benzoílo (DBPO). Los hidroperóxidos no son peróxidos en el contexto de la invención.
Los derivados de tiourea preferidos son los compuestos enumerados en el documento EP 1754 465 A1 en el párrafo [0009]. Los derivados de tiourea particularmente preferidos son acetil-, alil-, piridil- y fenil-tiourea, hexanoiltiourea y mezclas de los mismos. Es muy particularmente preferida la acetiltiourea (ATU).
También son preferidos los derivados de tiourea con la fórmula
en la que
X es H o Y,
Y es un resto alquilo con entre 1 y 8 átomos de carbono, un resto cicloalquilo con 5 o 6 átomos de carbono, un resto alquilo con entre 1 y 8 átomos de carbono sustituido con cloro, hidroxi o mercapto, un resto alquenilo con entre 3 y 4 átomos de carbono, un resto arilo con entre 6 y 8 átomos de carbono, un resto fenilo sustituido con cloro, hidroxi, metoxi o sulfonilo, un resto acilo con entre 2 y 8 átomos de carbono, un resto acilo sustituido con cloro o metoxi, un resto aralquilo con entre 7 y 8 átomos de carbono o un resto aralquilo sustituido con cloro o metoxi, y
Z es NH2, NHX o NX2
El hidroperóxido se utiliza preferentemente en una cantidad comprendida entre el 0,01 y el 5,0% en peso, de forma particularmente preferida entre el 0,05 y el 4,0% en peso y de forma muy particularmente preferida entre el 0,1 y el 3,0% en peso. El derivado de tiourea se utiliza preferentemente en una cantidad molar comprendida entre el 25 y el 100% en moles, preferentemente entre el 50 y el 100% en moles, con respecto a la cantidad molar de hidroperóxido, de forma muy particularmente preferida en la misma concentración molar que el hidroperóxido. El peróxido se utiliza en una cantidad comprendida entre el 1 y el 15% en peso, preferentemente entre el 1 y el 10% en peso y de forma muy particularmente preferida entre el 2 y el 8% en peso, con respecto a la masa del hidroperóxido.
El sistema iniciador según la invención es particularmente adecuado para curar composiciones que pueden polimerizarse por radicales.
Además del sistema iniciador, las composiciones según la invención contienen por lo menos un monómero polimerizable por radicales. Son particularmente preferidas las composiciones que contienen por lo menos un (met)acrilato monofuncional o multifuncional como monómero polimerizable por radicales. Por (met)acrilatos monofuncionales se entienden compuestos con un grupo polimerizable por radicales, y por (met)acrilatos multifuncionales compuestos con dos o más, preferentemente entre 2 y 4, grupos polimerizables por radicales. Según una forma de realización particularmente preferida, las composiciones según la invención contienen por lo menos un dimetacrilato o una mezcla de monometacrilatos y dimetacrilatos. Los materiales que se deben curar intraoralmente contienen preferentemente metacrilatos monofuncionales y/o multifuncionales como monómero polimerizable por radicales.
Los (met)acrilatos monofuncionales o multifuncional preferidos son (met)acrilato de metilo, de etilo, de 2hidroxietilo, de butilo, de bencilo, de tetrahidrofurfurilo o de isobornilo, metacrilato de p-cumilfenoxietilenglicol (CMP-1E), metacrilato de 2-(2-bifeniloxi)etilo, dimetacrilato de bisfenol A, bis-GMA (un producto de adición de ácido metacrílico y bisfenol A-diglicidiléter), dimetacrilato de bisfenol A etoxilado o propoxilado, tal como, por ejemplo, 2-[4-(2-metacriloiloxietoxietoxi)fenil]-2-[4-(2-metacriloiloxietoxi)fenil]propano) (SR-348c, empresa Sartomer, contiene 3 grupos etoxi) y 2,2-bis[4-(2-metacriloxipropoxi)fenil]propano, UDMA (un producto de adición de metacrilato de 2-hidroxietilo y 2,2,4-trimetilhexametilen-1,6-diisocianato), V-380 (un producto de adición de una mezcla de 0,7 moles de metacrilato de 2-hidroxietilo y 0,3 moles de metacrilato de 2-hidroxipropilo con 1 mol de a,a,a',a'-tetrametil-mxililen-diisocianato), dimetacrilato de di-, tri- o tetra-etilenglicol, trimetacrilato de trimetilolpropano, tetrametacrilato de pentaeritritol y d i-y tri-metacrilato de glicerina, dimetacrilato de 1,4-butanodiol, dimetacrilato de 1,10-decanodiol (D3MA), bis(metacriloiloximetil)triciclo-[5.2.1.02,6]decano (DCP), dimetacrilatos de polietilenglicol o de polipropilenglicol, tales como, por ejemplo, dimetacrilato de polietilenglicol-200 o dimetacrilato de polietilenglicol-400 (PEG-200- o PEG-400-DMA) o dimetacrilato de 1,12-dodecanodiol o una mezcla de los mismos.
Según una forma de realización, las composiciones según la invención contienen preferentemente, además de los monómeros mencionados anteriormente, adicionalmente uno o varios monómeros polimerizables por radicales que contienen grupos ácidos (monómeros adhesivos). Estos confieren a los materiales propiedades autoadhesivas y/o autograbantes. Por lo tanto, los monómeros que contienen grupos ácidos son especialmente adecuados para la producción de materiales dentales autoadhesivos tales como, por ejemplo, cementos de fijación.
Los monómeros que contienen grupos ácidos preferidos son ácidos carboxílicos, ácidos fosfónicos y ésteres de ácido fosfórico polimerizables, así como sus anhídridos. Los ácidos carboxílicos y anhídridos de ácidos carboxílicos preferidos son anhídrido de ácido 4-(met)acriloiloxietiltrimelítico, ácido 10-metacriloiloxidecilmalónico, N-(2-hidroxi-3-metacriloil-oxipropil)-N-fenilglicina, ácido 4-vinilbenzoico. Los ésteres de ácido fosfórico preferidos son hidrogenofosfato de 2-metacriloiloxietilfenilo, dihidrogenofosfato de 10-metacriloiloxidecilo (MDP) y pentametacriloiloxifosfato de dipentaeritritol. Los ácidos fosfónicos preferidos son ácido 4-vinilbencilfosfónico, ácido 2-[4-(dihidroxifosforil)-2-oxa-butil]acrílico y sus amidas, ésteres, tales como, por ejemplo, éster 2,4,6-trimetilfenílico del ácido 2-[4-(dihidroxifosforil)-2-oxa-butil]-acrílico.
Los monómeros que contienen grupos ácido particularmente preferidos son ácido 4-vinilbencilfosfónico, ácido 2-[4-(dihidroxifosforil)-2-oxa-butil]acrílico y sus amidas, ésteres, tales como, por ejemplo, éster 2,4,6-trimetilfenílico del ácido 2-[4-(dihidroxifosforil)-2-oxa-butil]-acrílico, dihidrogenofosfatos de (met)acrilamida, tales como, por ejemplo, dihidrogenofosfato de 6-metacrilamidohexilo o de 1,3-bis(metacrilamido)propan-2-ilo, y mezclas de los mismos. Estos monómeros que contienen grupos ácidos particularmente preferidos se caracterizan por un alto nivel de estabilidad hidrolítica.
Además del sistema iniciador según la invención, las composiciones según la invención pueden contener adicionalmente de forma ventajosa un iniciador para la fotopolimerización por radicales. Dichas composiciones son de curado dual, es decir, pueden curarse tanto químicamente como mediante luz. Los fotoiniciadores preferidos son benzofenona, benzoína y sus derivados, a-dicetonas y sus derivados, tales como 9,10-fenantrenoquinona, 1-fenil-propano-1,2-diona, diacetilo y 4,4'-diclorobencilo.
Las composiciones según la invención no contienen aminas. Por lo tanto, son particularmente preferidos los fotoiniciadores de tipo I de Norrish. Los fotoiniciadores de tipo I de Norrish no requieren un componente de amina.
Los fotoiniciadores de tipo I de Norrish preferidos son óxidos de acil- o bisacilfosfina. Los compuestos de monoaciltrialquilgermanio, diacildialquilgermanio y tetraacilgermanio, tales como, por ejemplo, benzoiltrimetilgermano, dibenzoildietilgermano, bis(4-metoxibenzoil)dietilgermano (Ivocerin®), tetrabenzoilgermano y tetraquis(o-metilbenzoil)germano son particularmente preferidos.
También se pueden utilizar mezclas de los distintos fotoiniciadores.
Las composiciones según la invención también pueden contener ventajosamente una o varias cargas orgánicas o inorgánicas. Son preferidas las cargas particuladas. Las composiciones que contienen cargas son particularmente adecuadas como cementos de fijación dentales o materiales compuestos de relleno.
Las cargas inorgánicas preferidas son óxidos tales como SO 2 , ZrO2 y T O 2 u óxidos mixtos de SO 2, ZrO2, ZnO y/o T O 2 , cargas nanoparticuladas o microfinas, tales como ácido silícico pirógeno o ácido silícico precipitado, polvo de vidrio, tal como polvo de cuarzo, de vitrocerámica, de borosilicato o de vidrio opaco a los rayos X, preferentemente vidrios de silicato de aluminio y bario o estroncio, y cargas opacas a los rayos X, tales como trifluoruro de iterbio, óxido de tantalio (V), sulfato de bario, u óxidos mixtos de SO 2 con óxido de iterbio (III) u óxido de tantalio (V). Además, los materiales dentales según la invención pueden contener cargas en forma de fibras, nanofibras, filamentos o mezclas de los mismos.
Los óxidos presentan preferentemente un tamaño de partícula comprendido entre 0,010 y 15 pm, las cargas nanoparticuladas o microfinas un tamaño de partícula comprendido entre 10 y 300 nm, el polvo de vidrio un tamaño de partícula comprendido entre 0,01 y 15 pm, preferentemente entre 0,2 y 1,5 pm, y las cargas opacas a los rayos
X un tamaño de partícula comprendido entre 0,2 y 5 |jm.
Las cargas particularmente preferidas son óxidos mixtos de SÍO2 y ZrO2 , con un tamaño de partícula comprendido entre 10 y 300 nm, polvo de vidrio con un tamaño de partícula comprendido entre 0,2 y 1,5 pm, en particular polvo de vidrio opaco a los rayos X de, por ejemplo, vidrios de silicato de aluminio y bario o estroncio, y cargas opacas a los rayos X con un tamaño de partícula comprendido entre 0,2 y 5 jm , en particular trifluoruro de iterbio y/u óxidos mixtos de SO 2 con óxido de iterbio (III).
También son adecuados como cargas prepolímeros molidos o polímeros en perlas (isorrellenos). Estos pueden estar constituidos exclusivamente por polímeros orgánicos o por polímeros orgánicos que a su vez están rellenos de cargas inorgánicas tales como polvo(s) de vidrio opaco(s) a los rayos X y trifluoruro de iterbio. Los monómeros y cargas definidos anteriormente son adecuados para producir los prepolímeros molidos y los polímeros en perlas. Las composiciones para la fabricación de prótesis dentales completas contienen preferentemente como cargas exclusivamente cargas orgánicas, de forma particularmente preferida polímeros molidos o polímeros en perlas a base de polimetilmetacrilato (PMMA), de forma muy particularmente preferida polímeros en perlas a base de PMMA.
A menos que se indique lo contrario, todos los tamaños de partícula son tamaños de partícula promedio en peso, realizándose la determinación del tamaño de partícula en el intervalo comprendido entre 0,1 jm y 1000 jm por medio de dispersión de luz estática, preferentemente con un analizador del tamaño de partícula por dispersión de láser estático LA-960 (Horiba, Japón). Como fuentes de luz se utilizan un diodo láser con una longitud de onda de 655 nm y un LED con una longitud de onda de 405 nm. El uso de dos fuentes de luz con diferentes longitudes de onda permite medir toda la distribución del tamaño de partícula de una muestra en una sola ejecución de medición, realizándose la medición como una medición en húmedo. Para ello, se produce una dispersión acuosa de entre el 0,1 y el 0,5% de la carga y se mide su luz dispersa en una celda de flujo. El análisis de luz dispersa para calcular el tamaño de partícula y la distribución del tamaño de partícula se realiza de acuerdo con la teoría de Mie según la norma DIN/ISO 13320.
Los tamaños de partículas inferiores a 0,1 jm se determinan preferentemente utilizando dispersión dinámica de luz (DLS). La medición del tamaño de partícula se realiza en el intervalo comprendido entre 5 nm y 0,1 pm preferentemente mediante dispersión dinámica de luz (DLS) de dispersiones de partículas acuosas, preferentemente con un Malvern Zetasizer Nano ZS (Malvern Instruments, Malvern UK) con un láser He-Ne con una longitud de onda de 633 nm, con un ángulo de dispersión de 90° a 25°C.
Los tamaños de partículas inferiores a 0,1 jm también se pueden determinar utilizando espectroscopía SEM o TEM. La microscopía electrónica de transmisión (TEM) se lleva a cabo preferentemente con un Philips CM30 TEM a un voltaje de aceleración de 300 kV. Para la preparación de la muestra, se disponen gotas de la dispersión de partículas sobre una rejilla de cobre de 50 A de espesor (ancho de malla 300) que está recubierta con carbón, y a continuación se evapora el disolvente.
La dispersión de la luz disminuye al disminuir el tamaño de partícula, pero las cargas con un tamaño de partícula más pequeño tienen un mayor efecto espesante. Las cargas se dividen en macrocargas y microcargas según su tamaño de partícula, las cargas con un tamaño medio de partícula de entre 0,2 y 10 jm se denominan macrocargas y las cargas con un tamaño medio de partícula de aproximadamente entre 5 y 100 nm se denominan microcargas. Las macrocargas se obtienen, por ejemplo, moliendo, por ejemplo, cuarzo, vidrios opacos a los rayos X, borosilicatos o cerámica y generalmente están constituidas por piezas en forma de astilla. Las microcargas tales como óxidos mixtos se pueden producir, por ejemplo, mediante cocondensación hidrolítica de alcóxidos metálicos.
Para mejorar la unión entre las partículas de carga y la matriz de polimerización reticulada, las cargas se modifican preferentemente en su superficie, de forma particularmente preferida mediante silanización, de forma muy particularmente preferida mediante silanos polimerizables por radicales, en particular con 3-metacriloiloxipropiltrimetoxisilano. Para la modificación de superficie de cargas no silicáticas, por ejemplo de ZrO2 o TiO2, también se pueden utilizar fosfatos ácidos funcionalizados tales como, por ejemplo, dihidrogenofosfato de 10-metacriloiloxidocilo.
Además, las composiciones según la invención pueden contener uno o más aditivos adicionales, en particular estabilizantes, colorantes, principios activos microbicidas, aditivos que liberan iones fluoruro, agentes expansores, abrillantadores ópticos, plastificantes y/o absorbentes UV.
Según la invención, son preferidas las composiciones que contienen
(a) entre el 0,01 y el 5% en peso, preferentemente entre el 0,05 y el 4,0% en peso y de forma particularmente preferida entre el 0,1 y el 3,0% en peso de hidroperóxido, preferentemente CHP,
(b) entre el 0,001 y el 0,75% en peso, preferentemente entre el 0,005 y el 0,60% en peso y de forma particularmente preferida entre el 0,005 y el 0,45% en peso de peróxido, preferentemente DBPO,
(c) entre el 0,001 y el 5,0% en peso, preferentemente entre el 0,003 y el 4,0% en peso, de forma particularmente preferida entre el 0,005 y el 3,0% en peso de derivado de tiourea,
(d) entre el 5 y el 95% en peso, preferentemente entre el 10 y el 95% en peso y de forma particularmente preferida entre el 10 y el 90% en peso de monómero polimerizable por radicales,
(e) entre el 0 y el 85% en peso de carga y
(f) entre el 0,01 y el 5% en peso, preferentemente entre el 0,1 y el 3% en peso y de forma particularmente preferida entre el 0,1 y el 2% en peso de aditivo.
Todas las cantidades indicadas en el presente documento se refieren a la masa total de la composición, a menos que se indique lo contrario.
El grado de relleno depende de la aplicación deseada del material. Los materiales compuestos de relleno tienen preferentemente un contenido de cargas de entre el 50 y el 85% en peso, de forma particularmente preferida entre el 70 y el 80% en peso, y los cementos dentales de entre el 10 y el 70% en peso, de forma particularmente preferida de entre el 60 y el 70% en peso.
Son particularmente preferidas las composiciones que están constituidas por las sustancias mencionadas. Además, son preferidas las composiciones en las que los componentes individuales se seleccionan cada uno de entre las sustancias preferidas y particularmente preferidas mencionadas anteriormente. En todos los casos, se puede utilizar un solo componente o una mezcla de varios componentes, por ejemplo, una mezcla de monómeros. Las composiciones según la invención son particularmente adecuadas como materiales dentales, en particular como cementos dentales, materiales compuestos de relleno y materiales de revestimiento, y como materiales para la producción de prótesis, dientes artificiales, restauraciones intracoronarias (del inglés, “inlay”), restauraciones extracoronarias (del inglés, “onlay”), coronas y puentes. Las composiciones son principalmente adecuadas para su uso intraoral por parte del dentista para la restauración de dientes dañados, es decir, para uso terapéutico, por ejemplo, como cementos dentales, materiales compuestos de relleno y materiales de revestimiento. Sin embargo, también se pueden utilizar de forma no terapéutica (extraoralmente), por ejemplo, en la fabricación o la reparación de restauraciones dentales, tales como prótesis, dientes artificiales, restauraciones intracoronarias, restauraciones extracoronarias, coronas y puentes.
Las composiciones según la invención también son adecuadas para la producción de cuerpos moldeados con fines dentales, pero también no dentales, que pueden producirse, por ejemplo, mediante colada, prensado y, en particular, mediante procedimientos generativos tales como impresión 3D.
La invención se explica a continuación con más detalle a partir de ejemplos de formas de realización:
Ejemplos de formas de realización
Ejemplo 1
Cementos de curado químico a base de CHP, ATU y DBPO
Mediante el mezclado de los dimetacrilatos UDMA (producto de adición de metacrilato de 2-hidroxietilo y 2,2,4-trimetilhexametilen-1,6-diisocianato), V-380 (un producto de adición de una mezcla de 0,7 moles de metacrilato de 2-hidroxietilo y 0,3 moles de metacrilato de 2-hidroxipropilo con 1 mol de a,a,a'a'-tetrametil-m-xililen-diisocianato), D3MA (dimetacrilato de 1,10-decanodiol), GDMA (1,3-dimetacrilato de glicerina) y los monómeros monofuncionales CMP-1E (metacrilato de p-cumil-fenoxietilenglicol) y MDP (dihidrogenofosfato de 10-metacriloiloxidecilo), así como el estabilizante BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), los componentes iniciadores CHP (hidroperóxido de cumeno, al 80%), DBPO (peróxido de dibenzoílo, al 50%) y a Tu (acetiltiourea) se produjeron la pasta base Base-1 y las pastas catalizadoras Cat-1 a Cat-5 indicadas en la tabla 1.
Tabla 1: composición de las pastas catalizadoras Cat-1 a Cat-5 y la pasta base Base 1 (datos en % en peso)
*) Ejemplo comparativo
Las pastas catalizadores se mezclaron en cada caso con la pasta base en una relación de volumen de 1:1 y se determinaron los tiempos de procesamiento y curado de los cementos H-1 a H-5 obtenidos. El tiempo de procesamiento (TP) se determinó según la norma EN ISO-4049 (Dentistry - Polymer-based filling, restorative and luting materials). Para este propósito, inmediatamente después del mezclado, las pastas se introdujeron en el tubo de muestras de un dispositivo de exotermia con termopar (termopar tipo K (Thermocoax FKI 10/50NN); empresa fabricante: THERMOCONTROL GmbH, Dietikon/Suiza), iniciándose la medición del tiempo con el comienzo del mezclado. El inicio del curado está asociado con un aumento de la temperatura, que el dispositivo de exotermia indica con un aumento en la curva. El momento en el que aumenta la temperatura corresponde al comienzo de la reacción de curado y, por lo tanto, al final del tiempo de procesamiento. El tiempo de procesamiento es el periodo de tiempo desde el inicio del mezclado hasta el inicio del curado. El perfil de temperatura de la reacción de curado muestra un máximo. El tiempo del máximo corresponde al tiempo de curado. Los resultados se muestran en la tabla 2.
Tabla 2: tiempo de procesamiento (TP) y tiempo de curado (TC) de los cementos H-1 a H-5 (datos en segundos)
*) Ejemplo comparativo
Los resultados muestran que la adición de pequeñas cantidades de DBPO, es decir, menos de 100 ppm de DBPO, da lugar a una aceleración significativa del curado de las resinas.
Ejemplo 2
Cementos compuestos de curado químico a base de CHP, ATU y DBPO
Mediante el mezclado de las pastas catalizadoras Cat-1 y Cat-3 descritas en el ejemplo 1 y la pasta base Base-1 con las cargas YbF3 (fluoruro de iterbio) y Esferosil SiO2-ZrO2 sil. (óxido mixto SiO2-ZrO2 silanizado, Transparent Materials), se produjeron las pastas catalizadoras que contienen cargas Cat-6 y Cat-7 y la pasta base que contiene cargas Base-2 con las composiciones que se indican en la tabla 3.
Tabla 3: composición de las pastas catalizadoras Cat-6, Cat-7 y la pasta base Base-2 (datos en % en peso)
1) tamaño medio de grano: 250 nm
2) óxido mixto de SiO2-ZrO2 silanizado (Transparent Materials), tamaño de grano primario dso = 60-80 nm, tamaño medio de grano < 6 pm
Las dos pastas catalizadoras se mezclaron en cada caso con la pasta base Base-2 en una proporción de volumen de 1:1 y los tiempos de procesamiento y de curado de los cementos compuestos C-1 y C-2 resultantes se determinaron utilizando un reómetro oscilante (tabla 4). A este respecto, el cambio de consistencia de los cementos durante el procesamiento y el curado se registró en continuo, detectándose el cambio de consistencia por medio de la corriente de inducción. Para el registro de datos se utilizó el registrador de datos Agilent 34970A. Para las mediciones, se ajustó previamente la temperatura del material que se iba a analizar a temperatura ambiente
(23,0 ± 2,0°C). Durante la medición, la temperatura del cabezal de medición del reómetro inferior se ajustó a 28,7 ± 0,2°C, lo que dio como resultado una temperatura de medición real de aproximadamente 28-30°C. Esta temperatura corresponde a la temperatura que se produce en condiciones intraorales, por ejemplo, al cementar una restauración dental. El registro de datos se realizó con el comienzo del mezclado.
Tabla 4: tiempo de procesamiento (TP) y tiempo de curado (TC) de los cementos compuestos C-1 y C-2 (datos en segundos)
*) Ejemplo comparativo
Los resultados muestran que la adición de pequeñas cantidades de DBPO da lugar a una aceleración significativa del curado del cemento compuesto que contiene cargas.
Claims (15)
1. Material dental polimerizable por radicales que contiene por lo menos un monómero polimerizable por radicales y como sistema iniciador para la polimerización por radicales una combinación de un derivado de tiourea y un hidroperóxido y que no contiene aminas, caracterizado por que contiene adicionalmente por lo menos un peróxido, en una cantidad comprendida entre el 1 y el 15% en peso con respecto a la masa del hidroperóxido, no siendo el hidroperóxido un peróxido en el sentido de la reivindicación.
2. Material dental según la reivindicación 1, que como hidroperóxido contiene un compuesto de fórmula R-(OOH)n, en la que R es un resto hidrocarburo alifático o aromático y n es 1 o 2.
3. Material dental según la reivindicación 2, que como hidroperóxido contiene hidroperóxido de t-amilo, hidroperóxido de 1,1,3,3-tetrametilbutilo, hidroperóxido de t-butilo, hidroperóxido de t-hexilo, 2,5-dimetil-2,5-di(hidroperoxi)hexano, monohidroperóxido de diisopropilbenceno, hidroperóxido de paramentano, hidroperóxido de p-isopropilcumeno, o una mezcla de los mismos, preferentemente hidroperóxido de cumeno (CHP).
4. Material dental según una de las reivindicaciones anteriores, que como peróxido contiene a,a-bis(tbutilperoxi)diisopropilbenceno, peróxido de dicumeno, 2,5-dimetil-2,5-bis(t-butilperoxi)hexano, peróxido de tbutilcumilo, peróxido de di-t-butilo, 2,5-dimetil-2,5-bis(t-butilperoxi)hexino-3 o una mezcla de los mismos.
5. Material dental según una de las reivindicaciones anteriores, que como peróxido contiene peróxido de diacilo, preferentemente peróxido de isobutirilo, peróxido de 2,4-diclorobenzoílo, peróxido de 3,5,5-trimetilhexanoílo, peróxido de octanoílo, peróxido de lauroílo, peróxido de estearilo, peróxido de ácido succínico, peróxido de mtoluoilbenzoílo, o una mezcla de los mismos, preferentemente peróxido de benzoílo (DBPO).
6. Material dental según una de las reivindicaciones anteriores, que como derivado de tiourea contiene, acetil-, alil-, piridil-, fenil-tiourea, hexanoil-tiourea, o una mezcla de los mismos, preferentemente acetil-tiourea (ATU).
7. Material dental según una de las reivindicaciones anteriores, que contiene
- entre el 0,01 y el 5,0 % en peso, preferentemente entre el 0,05 y el 4,0% en peso y de forma particularmente preferida entre el 0,1 y el 3,0% en peso de hidroperóxido, con respecto a la masa total del material, - entre el 25 y el 100% en moles, preferentemente entre el 50 y el 100% en moles y de forma particularmente preferida una cantidad equimolar del derivado de tiourea, con respecto a la cantidad molar de hidroperóxido, - entre el 1 y el 15% en peso, preferentemente entre el 1 y el 10% en peso y de forma particularmente preferida entre el 2 y el 8% en peso de peróxido, con respecto a la masa del hidroperóxido.
8. Material dental según una de las reivindicaciones anteriores, que como monómero polimerizable por radicales contiene por lo menos un (met)acrilato monofuncional o multifuncional, preferentemente por lo menos un dimetacrilato o una mezcla de monometacrilatos y dimetacrilatos.
9. Material dental según la reivindicación 8, que como monómero polimerizable por radicales contiene (met)acrilato de metilo, de etilo, de 2-hidroxietilo, de butilo, de bencilo, de tetrahidrofurfurilo o de isobornilo, metacrilato de p-cumilfenoxietilenglicol, metacrilato de 2-(2-bifeniloxi)etilo, dimetacrilato de bisfenol A, bis-GMA, dimetacrilato de bisfenol A etoxilado o propoxilado, 2-[4-(2-metacriloiloxietoxietoxi)fenil]-2-[4-(2-metacriloiloxietoxi)fenil]propano), 2,2-bis[4-(2-metacriloxipropoxi)fenil]propano, un producto de adición de metacrilato de 2-hidroxietilo y 2,2,4-trimetilhexametilen-1,6-diisocianato, un producto de adición de una mezcla de 0,7 moles de metacrilato de 2-hidroxietilo y 0,3 moles de metacrilato de 2-hidroxipropilo con 1 mol de a,a,a',a'-tetrametil-m-xililen-diisocianato), dimetacrilato de di-, tri- o tetra-etilenglicol, trimetacrilato de trimetilolpropano, tetrametacrilato de pentaeritritol, di- y tri-metacrilato de glicerina, dimetacrilato de 1,4-butanodiol, dimetacrilato de 1,10-decanodiol, bis(metacriloiloximetil)triciclo-[5.2.1.02,6]decano, un dimetacrilato de polietilenglicol o de polipropilenglicol, dimetacrilato de polietilenglicol-200, dimetacrilato de polietilenglicol-400, dimetacrilato de 1,12-dodecanodiol o una mezcla de los mismos.
10. Material dental según la reivindicación 8 o 9, que contiene adicionalmente por lo menos un monómero polimerizable por radicales que contiene grupos ácidos, preferentemente un ácido carboxílico polimerizable, ácido fosfónico, un éster de ácido fosfórico polimerizable o un anhídrido de estas sustancias.
11. Material dental según una de las reivindicaciones anteriores, que contiene adicionalmente por lo menos una carga orgánica o inorgánica, preferentemente un óxido, tal como SiO2, ZrO2 o TO 2 o un óxido mixto de SO 2, ZrO2 , ZnO y/o T O 2, una carga nanoparticulada o microfina, tal como ácido silícico pirógeno o ácido silícico precipitado, polvo de vidrio, tal como polvo de cuarzo, de vitrocerámica o de vidrio opaco a los rayos X, preferentemente polvo de vidrio de silicato de aluminio y bario o estroncio, una carga opaca a los rayos X, tal como trifluoruro de iterbio, óxido de tantalio (V), sulfato de bario, una mezcla de SO 2 con óxido de iterbio (III) u óxido de tantalio (V), un
prepolímero molido o un polímero en perlas.
12. Material dental según una de las reivindicaciones anteriores, que contiene
(a) entre el 0,01 y el 5% en peso, preferentemente entre el 0,05 y el 4,0% en peso, y de forma particularmente preferida entre el 0,1 y el 3,0% en peso de hidroperóxido, preferentemente hidroperóxido de cumeno, (b) entre el 0,001 y el 0,75% en peso, preferentemente entre el 0,005 y el 0,60% en peso y de forma particularmente preferida entre el 0,005 y el 0,45% en peso de peróxido, preferentemente peróxido de benzoílo,
(c) entre el 0,001 y el 5,0% en peso, preferentemente entre el 0,003 y el 4,0% en peso y de forma particularmente preferida entre el 0,005 y el 3,0% en peso de derivado de tiourea.
(d) entre el 5 y el 95% en peso, preferentemente entre el 10 y el 95% en peso y de forma particularmente preferida entre el 10 y el 90% en peso de monómero polimerizable por radicales,
(e) entre el 0 y el 85% en peso de carga y
(f) entre el 0,01 y el 5% en peso, preferentemente entre el 0,1 y el 3% en peso y de forma particularmente preferida entre el 0,1 y el 2% en peso de aditivo,
en cada caso con respecto a la masa total del material.
13. Material dental según la reivindicación 12, que contiene entre el 50 y el 85% en peso o entre el 10 y el 70% en peso de carga.
14. Material dental según una de las reivindicaciones anteriores para uso terapéutico, preferentemente como cemento dental, material compuesto de relleno o material de revestimiento.
15. Uso no terapéutico de un material dental según una de las reivindicaciones 1 a 13 para la fabricación o la reparación de restauraciones dentales, tales como prótesis, dientes artificiales, restauraciones intracoronarias, restauraciones extracoronarias, coronas, puentes y prótesis completas.
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