ES2919871T3 - Agente de control de endoparásitos - Google Patents

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Kiyoshi Kita
Akiyuki Suwa
Masatsugu Oda
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University of Tokyo NUC
Nihon Nohyaku Co Ltd
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University of Tokyo NUC
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Abstract

La presente invención está destinada a proporcionar un nuevo parasiticida, antiprotozoal u otros agentes de control de endoparasito que son efectivos para controlar endoparásitos animales que han sido imposibles de controlar por los convencionales. Siempre que un agente de control de endoparasito comprende, como ingrediente activo, un derivado de carboxamida heterocíclica representada por la fórmula general (i):: o una sal de los mismos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Agente de control de endoparásitos
CAMPO TÉCNICO
La presente invención se relaciona con un agente de control de endoparásitos que comprende un derivado de carboxamida heterocíclica o una sal del mismo como ingrediente activo, y un método para controlar endoparásitos, que comprende la administración oral o parenteral del agente de control de endoparásitos.
TÉCNICA ANTERIOR
Se sabe que ciertos tipos de derivados de carboxamida tienen actividad microbicida (véase la literatura de patentes 1 a 14). Sin embargo, la literatura no describe que estos compuestos sean efectivos para la desinfección o control de endoparásitos en animales como mamíferos y aves. También se sabe que ciertos tipos de derivados de carboxamida son efectivos contra los nematodos que pueden dañar los productos agrícolas (véase la literatura de patentes 4 o 5), pero no hay una descripción específica sobre si estos compuestos son efectivos contra los endoparásitos en animales. Además, existe un informe de que los compuestos que inhiben la succinato-ubiquinona reductasa (complejo mitocondrial II), que es una de las enzimas respiratorias de los endoparásitos, pueden servir como agente de control de endoparásitos (véase Literatura de Patente 13 y Literatura No Patente 1). Sin embargo, no hay descripción de los compuestos de la presente invención.
Generalmente, la parasitosis es causada por la infestación de animales huéspedes con parásitos tales como protistas unicelulares (protozoos), helmintos multicelulares y artrópodos. Se informa que la incidencia de parasitosis en Japón se ha reducido notablemente gracias a la mejora de la higiene ambiental, pero a escala mundial, particularmente en los países en desarrollo, la parasitosis aún prevalece ampliamente y causa daños tremendos. En los últimos años, se ha visto la introducción de fuentes de infección a través de viajeros de corto o largo plazo que han visitado dichos países; la infección parasitaria por el consumo de alimentos importados o carne cruda y carne de pescado, que se han vuelto más disponibles gracias al avance de las tecnologías de congelación y logística; y la transmisión de parasitosis de mascotas. En tales circunstancias, la incidencia de parasitosis vuelve a tener una tendencia ascendente. Otro problema es que la inmunodeficiencia provocada por la administración masiva de inmunosupresores, fármacos contra el cáncer, etc. o por el SIDA, etc. permite que los parásitos normalmente no patógenos o de baja patogenicidad expresen su patogenicidad y provoquen infecciones oportunistas en los huéspedes. Además, la parasitosis en animales domésticos, tales como cerdos, caballos, vacas, ovejas, perros, gatos y aves domésticas, es un problema económico universal y grave. Es decir, la infección parasitaria de los animales domésticos provoca anemia, desnutrición, debilidad, pérdida de peso y daños graves en las paredes, los tejidos y los órganos del tracto intestinal, y puede provocar una disminución de la eficiencia y la productividad de los alimentos, lo que genera una gran pérdida económica. Por lo tanto, siempre se han deseado novedosos parasiticidas, antiprotozoarios u otros agentes de control de endoparásitos.
LISTA DE CITAS
Literatura de patentes
Literatura de patente 1: documento JP-A 01 -151546
Literatura de patente 2: documento WO 2007/060162
Literatura de patente 3: documento JP-A 53-9739
Literatura de patente 4: documento WO 2007/108483 = EP 1997800
Literatura de patente 5: documento WO 2007/104496
Literatura de patente 6: documento WO 2008/101975
Literatura de patente 7: documento WO 2008/101976
Literatura de patente 8: documento WO 2008/003745
Literatura de patente 9: documento WO 2008/003746
Literatura de patente 10: documento WO 2009/012998
Literatura de patente 11: documento WO 2009/127718
Literatura de patente 12: documento WO 2010/106971
Literatura de patente 13: documento WO 2012/118139 = EP 2682 115
Literatura de patente 14: documento WO 2014/034750 = EP 2891 492
Literatura no de patentes
Literatura no de patentes 1: Kiyoshi Kita, "Kansen (Infection)", Winter 2010, vol. 40-4, 310-319
RESUMEN DE LA INVENCIÓN PROBLEMA TÉCNICO
En vista de las circunstancias descritas anteriormente, la presente invención está destinada principalmente a proporcionar un novedoso agente antiparasitario, antiprotozoario u otro agente de control de endoparásitos que sea eficaz para controlar endoparásitos animales que han sido imposibles de controlar con los convencionales.
SOLUCIÓN AL PROBLEMA
Los presentes inventores llevaron a cabo una amplia investigación para resolver los problemas descritos anteriormente. Como resultado, los presentes inventores encontraron que un derivado de carboxamida heterocíclica representado por la fórmula general (I) de la presente invención y una de sus sales son muy eficaces para controlar endoparásitos. Los presentes inventores realizaron además una gran cantidad de exámenes y luego completaron la presente invención. Es decir, la presente invención se refiere a lo siguiente.
[1] Un agente para uso en el control de endoparásitos en animales, comprendiendo dicho agente, como ingrediente activo, un derivado de carboxamida heterocíclica representado por la fórmula general (I):
Figure imgf000003_0001
{en la que
R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(a1) un átomo de hidrógeno;
(a2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(a3) un grupo alcoxi (C1-C6), u opcionalmente
(a4) R1 y R2 junto con el átomo de carbono unido a R1 y R2 forman un cicloalcano (C3-C6),
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(b3) un grupo alcoxi (C1-C6), u opcionalmente
(b4) R3 y R4 junto con el átomo de carbono unido a R3 y R4 forman un cicloalcano (C3-C6),
Y1 es
(c1) un átomo de hidrógeno;
(c2) un átomo de halógeno;
(c3) un grupo ciano;
(c4) un grupo nitro;
(c5) un grupo alquilo (C1-C6);
(c6) un grupo alcoxi (C1-C6);
(c7) un grupo halo alquilo (C1 -C6); o
(c8) un grupo halo alcoxi (C1 -C6),
Y2 y Y4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(d1) un átomo de hidrógeno;
(d2) un átomo de halógeno;
(d3) un grupo alquilo (C1-C6);
(d4) un grupo alcoxi (C1-C6);
(d5) un grupo halo alquilo (C1-C6); y
(d6) un grupo halo alcoxi (C1-C6),
Y3 se selecciona del grupo que consiste en
(e1) un grupo fenilo;
(e2) un grupo fenilo que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6) y (f) un grupo alcoxi (C1-C6);
(e3) un grupo fenoxi;
(e4) un grupo fenoxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e5) un grupo piridilo;
(e6) un grupo piridilo que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e7) un grupo piridiloxi;
(e8) un grupo piridiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e9) un grupo pirimidiloxi;
(e10) un grupo pirimidiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e11) un grupo piraziloxi;
(e12) un grupo piraziloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e13) un grupo pirazoliloxi;
(e14) un grupo pirazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6) y (h) un grupo formilo;
(e15) un grupo quinoliloxi;
(e16) un grupo quinoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 6 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6), (f) un grupo alcoxi (C1 -C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1 -C6);
(e17) un grupo quinoxaliloxi;
(e18) un grupo quinoxaliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6), (f) un grupo alcoxi (C1 -C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1 -C6); (e19) un grupo benzoxazoliloxi;
(e20) un grupo benzoxazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6); (e21) un grupo benzotiazoliloxi;
(e22) un grupo benzotiazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6); (e23) un grupo furanilo;
(e24) un grupo furanilo que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e25) un grupo tienilo;
(e26) un grupo tienilo que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e27) un grupo naftilo;
(e28) un grupo naftilo que tiene, en el anillo, de 1 a 6 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e29) un grupo naftiloxi; y
(e30) un grupo naftiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 6 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6), A es un átomo de nitrógeno o un grupo CZ (en el que Z representa un átomo de hidrógeno, (a) un átomo de halógeno, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) o (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6)), y
Het representa
Figure imgf000005_0001
(donde X representa un átomo de halógeno o un grupo halo alquilo (C1-C6), y el círculo negro representa un sitio de unión)}, o una de sus sales.
[2] El agente para uso de acuerdo con el anterior [1], en el que
R1 y R2 son (a1) átomos de hidrógeno,
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(b3) un grupo alcoxi (C1 -C6), u opcionalmente
(b4) R3 y R4 junto con el átomo de carbono unido a R3 y R4 forman un cicloalcano (C3-C6),
Y1 es (c1) un átomo de halógeno,
Y2 y Y4 son (d1) átomos de hidrógeno, y
Y3 se selecciona del grupo que consiste en
(e1) un grupo fenilo;
(e2) un grupo fenilo que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6) y (f) un grupo alcoxi (C1-C6);
(e3) un grupo fenoxi;
(e4) un grupo fenoxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e5) un grupo piridilo;
(e6) un grupo piridilo que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e7) un grupo piridiloxi;
(e8) un grupo piridiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e9) un grupo pirimidiloxi;
(e10) un grupo pirimidiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e11) un grupo piraziloxi;
(e12) un grupo piraziloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e13) un grupo pirazoliloxi;
(e14) un grupo pirazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6) y (h) un grupo formilo;
(e15) un grupo quinoliloxi;
(e16) un grupo quinoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 6 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e17) un grupo quinoxaliloxi;
(e18) un grupo quinoxaliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6); (e19) un grupo benzoxazoliloxi;
(e20) un grupo benzoxazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6), (f) un grupo alcoxi (C1 -C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1 -C6); (e21) un grupo benzotiazoliloxi; y
(e22) un grupo benzotiazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6), (f) un grupo alcoxi (C1 -C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1 -C6).
[3] El agente para uso de acuerdo con el anterior [1], en el que
R1 y R2 son (a1) átomos de hidrógeno,
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(b3) un grupo alcoxi (C1-C6), u opcionalmente
(b4) R3 y R4 junto con el átomo de carbono unido a R3 y R4 forman un cicloalcano (C3-C6),
Y1 es (c1) un átomo de halógeno,
Y2 y Y4 son (d1) átomos de hidrógeno,
Y3 se selecciona del grupo que consiste en
(e1) un grupo fenilo;
(e2) un grupo fenilo que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6) y (f) un grupo alcoxi (C1-C6);
(e3) un grupo fenoxi;
(e4) un grupo fenoxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e5) un grupo piridilo;
(e8) un grupo piridiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e10) un grupo pirimidiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e11) un grupo piraziloxi;
(e12) un grupo piraziloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e14) un grupo pirazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6) y (h) un grupo formilo;
(e15) un grupo quinoliloxi;
(e17) un grupo quinoxaliloxi;
(e19) un grupo benzoxazoliloxi;
(e21) un grupo benzotiazoliloxi; y
(e22) un grupo benzotiazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6), (f) un grupo alcoxi (C1 -C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1 -C6), y Het es Het-I.
[4] Un derivado de pirazina carboxamida representado por la fórmula general (I):
Figure imgf000008_0001
{en la que
R1 y R2 son (a1) átomos de hidrógeno,
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(b3) un grupo alcoxi (C1-C6), u opcionalmente
(b4) R3 y R4 junto con el átomo de carbono unido a R3 y R4 forman un cicloalcano (C3-C6),
Y1 es (c1) un átomo de halógeno,
Y2 y Y4 son (d1) átomos de hidrógeno,
Y3 se selecciona del grupo que consiste en
(e1) un grupo fenilo;
(e2) un grupo fenilo que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6) y (f) un grupo alcoxi (C1-C6);
(e3) un grupo fenoxi;
(e4) un grupo fenoxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e5) un grupo piridilo;
(e8) un grupo piridiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e10) un grupo pirimidiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e11) un grupo piraziloxi;
(e12) un grupo piraziloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e14) un grupo pirazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6) y (h) un grupo formilo;
(e15) un grupo quinoliloxi;
(e17) un grupo quinoxaliloxi;
(e19) un grupo benzoxazoliloxi;
(e21) un grupo benzotiazoliloxi; y
(e22) un grupo benzotiazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6), (f) un grupo alcoxi (C1 -C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1 -C6), y Het representa la siguiente fórmula Het-I:
Figure imgf000009_0001
(en la que X representa un átomo de halógeno o un grupo halo alquilo (C1-C6), y el círculo negro representa un sitio de unión)}, o una de sus sales.
[9] El derivado de carboxamida heterocíclica especificado en cualquiera de los anteriores [1] a [3] o una de sus sales para uso en el control de endoparásitos.
EFECTOS VENTAJOSOS DE LA INVENCIÓN
La presente invención proporciona un agente de control de endoparásitos que tiene un mejor rendimiento en la desinfección o el control de endoparásitos en comparación con la técnica convencional.
DESCRIPCIÓN DE REALIZACIONES
Las definiciones en relación con la fórmula general (I) que representa el derivado de carboxamida heterocíclica de la presente invención se describen a continuación.
El "átomo de halógeno" se refiere a un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un átomo de flúor. El “grupo alquilo C1-C6)" se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo tert-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo n-hexilo o similares. El “grupo alcoxi (C1-C6)" se refiere a un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo secbutoxi, un grupo tert-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo isopentiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo n-hexiloxi o similares.
El "grupo halo alquilo (C1-C6)" se refiere a un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes entre sí, por ejemplo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo perfluoroetilo, un grupo hexafluoroisopropilo, un grupo perfluoroisopropilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo 1-bromoetilo, un grupo 2,3-dibromopropilo o similares.
El "grupo halo alcoxi (C1-C6)" se refiere a un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con uno o más átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes entre sí, por ejemplo, un grupo trifluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo perfluoroetoxi, un grupo perfluoroisopropoxi, un grupo clorometoxi, un grupo bromometoxi, un grupo 1-bromoetoxi, un grupo 2,3-dibromopropoxi o similares.
El “cicloalcano (C3-C6)" formado de R1 y R2 junto con el átomo de carbono unido a R1 y R2 es, por ejemplo, ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano o similares.
Los ejemplos de la sal del derivado de carboxamida heterocíclica representado por la fórmula general (I) de la presente invención incluyen sales de ácidos inorgánicos, tales como clorhidratos, sulfatos, nitratos y fosfatos; sales de ácidos orgánicos, tales como acetatos, fumaratos, maleatos, oxalatos, metanosulfonatos, bencenosulfonatos y ptoluenosulfonatos; y sales con una base inorgánica u orgánica tales como un ión de sodio, un ión de potasio, un ión de calcio y un ión de trimetilamonio.
Como derivado de carboxamida heterocíclica de la presente invención, se prefiere un compuesto de fórmula general (I) en la que
R1 y R2 son (a1) átomos de hidrógeno,
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1 -C6); y
(b3) un grupo alcoxi (C1-C6), u opcionalmente
(b4) R3 y R4 junto con el átomo de carbono unido a R3 y R4 forman un cicloalcano (C3-C6),
Y1 es (c1) un átomo de halógeno,
Y2 y Y4 son (d1) átomos de hidrógeno,
Y3 se selecciona del grupo que consiste en
(e1) un grupo fenilo;
(e2) un grupo fenilo que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6) y (f) un grupo alcoxi (C1-C6);
(e3) un grupo fenoxi;
(e4) un grupo fenoxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e5) un grupo piridilo;
(e6) un grupo piridilo que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e7) un grupo piridiloxi;
(e8) un grupo piridiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e9) un grupo pirimidiloxi;
(e10) un grupo pirimidiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e11) un grupo piraziloxi;
(e12) un grupo piraziloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e13) un grupo pirazoliloxi;
(e14) un grupo pirazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6) y (h) un grupo formilo;
(e15) un grupo quinoliloxi;
(e16) un grupo quinoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 6 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e17) un grupo quinoxaliloxi;
(e18) un grupo quinoxaliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6), (f) un grupo alcoxi (C1 -C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1 -C6); (e19) un grupo benzoxazoliloxi;
(e20) un grupo benzoxazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6), (f) un grupo alcoxi (C1 -C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1 -C6); (e21) un grupo benzotiazoliloxi; y
(e22) un grupo benzotiazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6), y Het es Het-I, o
una sal del mismo.
Como el derivado de carboxamida heterocíclica de la presente invención, se prefiere además un compuesto de fórmula general (I) en la que
R1 y R2 son (a1) átomos de hidrógeno,
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(b3) un grupo alcoxi (C1-C6), u opcionalmente
(b4) R3 y R4 junto con el átomo de carbono unido a R3 y R4 forman un cicloalcano (C3-C6),
Y1 es (c1) un átomo de halógeno,
Y2 y Y4 son (d1) átomos de hidrógeno,
Y3 se selecciona del grupo que consiste en
(e1) un grupo fenilo;
(e2) un grupo fenilo que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6) y (f) un grupo alcoxi (C1-C6);
(e3) un grupo fenoxi;
(e4) un grupo fenoxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e5) un grupo piridilo;
(e8) un grupo piridiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e10) un grupo pirimidiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e11) un grupo piraziloxi;
(e12) un grupo piraziloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e14) un grupo pirazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6) y (h) un grupo formilo;
(e15) un grupo quinoliloxi;
(e17) un grupo quinoxaliloxi;
(e19) un grupo benzoxazoliloxi;
(e21) un grupo benzotiazoliloxi; y
(e22) un grupo benzotiazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6), y Het es Het-I, o
una sal del mismo.
El compuesto representado por la fórmula general (I) de la presente invención se puede producir mediante el método descrito en JP-A 01-151546, WO 2007/060162, JP-A 53-9739, WO 2007/108483, WO 2008/101975, WO 2008/101976, WO 2008/003745, WO 2008/003746, WO 2009/012998, WO 2009/127718 o WO 2010/106971, el método descrito en WO 2012/118139 o Shin-Jikken Kagaku Kouza 14 (Maruzen, 20 de diciembre de 1977), un método modificado de los anteriores, o similares.
Ejemplos representativos del derivado de carboxamida heterocíclica representado por la fórmula general (I) de la presente invención se muestran en las Tablas 1,2 y 3, pero la presente invención no se limita a ellas. En las tablas 1, 2 y 3, "Me" representa un grupo metilo, "Ph" representa un grupo fenilo, "Py" representa un grupo piridilo, "PhO" representa un grupo fenoxi y "PyO" representa un grupo piridiloxi. En la columna de "Propiedad física" se muestran datos de espectros de masas.
Q1 a Q19 representan las siguientes estructuras. El círculo negro en cada una de las fórmulas Q1 a Q19 representa un sitio de unión.
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El agente de control de endoparásitos de la presente invención tiene un excelente efecto anti-endoparásitos y ejerce un efecto de control apropiado contra los endoparásitos. El animal para el que se puede utilizar el agente de control de endoparásitos de la presente invención es un ser humano y un animal de especies de mamíferos no humanos o aves. Los miembros ejemplares de las especies de mamíferos no humanos incluyen animales domésticos, tales como cerdos, caballos, vacas, ovejas, cabras, conejos, camellos, búfalos de agua, ciervos, visones y chinchillas; animales de compañía, como perros, gatos, pajaritos y monos; y animales de experimentación, como ratas, ratones, hámsters dorados y cobayos. Los miembros ejemplares de las especies de aves incluyen aves domésticas, tales como pollos, patos, patos aigamo (cruces de patos salvajes y domésticos), codornices, patos domésticos, gansos y pavos. Los ejemplos enumerados anteriormente son ejemplos no limitantes.
Los endoparásitos humanos contra los que es eficaz el agente de control de endoparásitos de la presente invención se clasifican aproximadamente en protozoos y helmintos. Ejemplos de los protozoos incluyen, pero no se limitan a ellos, Rhizopoda, tales como Entamoeba histolytica; Mastigophora, tales como Leishmania, Tripanosoma y tricomonas; esporozoos, tales como Plasmodio y toxoplasma; y Ciliophora, tales como Balantidium coli. Ejemplos de los helmintos incluyen, pero no se limitan a ellos, Nematoda, tales como Ascaris lumbricoides, Anisakis, Toxocara canis, Trichostrongylus spp., Enterobius vermicularis, anquilostomas (por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Necator americanus, Ancylostoma braziliense, etc.), angiostrongilo spp., Gnatostoma spp., gusanos filariales (filaria, Wuchereria bancrofti, Brugia malayi, etc.), Onchocerca volvulus, Dracunculus medinensis, Trichinella spiralis y Strongyloides stereoralis; Acantocéfalos, tales como Macracanthorhynchus hirudinaceus; Gordiacea, tal como Gordioidea; Hirudinea, tales como Hirudo niponia; Trematodos, tales como Schistosoma japonicum, Schistosoma mansoni, Schistosoma haematobium, Clonorchis sinensis, Heterophyes heterophyes, Fasciola spp. y Paragonimus spp.; y Cestoda, tales como Diphyllobothrium latum, Sparganum mansoni, Sparganum proliferum, Diplogonoporus grandis, Taeniidae (por ejemplo, Taeniarhynchus saginatus, Taenia solium, Equinococus, etc.), Hymenolepis spp., Dipylidium caninum, Mesocestoides lineatus, Bertiella spp. y Nybelinia surmenicola.
Los endoparásitos de aves o mamíferos no humanos contra los que es eficaz el agente de control de endoparásitos de la presente invención se clasifican aproximadamente en protozoos y helmintos. Ejemplos de protozoos incluyen, pero no se limitan a ellos, Apicomplexa, tales como Coccidia (por ejemplo, Eimeria, Isospora, Toxoplasma, Neospora, Sarcocystis, Besnoitia, Hammondia, Cryptosporidium, Caryospora, etc.), Haemosporina (por ejemplo, Leucocytozoon, Plasmodium, etc.), Piroplasma (por ejemplo, Theileria, Anaplasma, Eperythrozoon, Haemobartonella, Ehrlichia, etc.), y otros (por ejemplo, Hepatozoon, Haemogregarina, etc.); Microspora, tales como Encephalitozoon y Nosema; Mastigophora, tales como Trypanosomatid (por ejemplo, Trypanosoma, Leishmania, etc.), Trichomonadida (por ejemplo, Chilomastix, Trichomonas, Monocercomonas, Histomonas, etc.) y Diplomonadida (por ejemplo, Hexamita, Giardia, etc.); Sarcodina, tales como Amoebida (por ejemplo, Entamoeba histolytica (Entamoeba) etc.); y Ciliophora, tales como Balantidium coli (Balantidium), Buxtonella y Entodinium.
Ejemplos de helmintos incluyen, pero no se limitan a ellos, Nematoda, tales como Ascaridida (por ejemplo, Ascaris suum (Ascaris), Toxocara canis y Toxocara cati (Toxocara), Toxascaris leonina (Toxascaris), Parascaris equorum (Parascaris), Ascaridia galli (Ascaridia), Heterakis gallinarum (Heterakis), Anisakis, etc.), Oxyurida (por ejemplo, Oxyuris equi (Oxyuris), Passalurus ambiguus (Passalurus), etc.), Strongylida (por ejemplo, Strongylus vulgaris (Strongylus), Haemonchus contortus (Haemonchus), Ostertagia ostertagi (Ostertagia), Trichostrongylus colubriformis (Trichostrongylus), Cooperia punctata (Cooperia), Nematodirus filicollis (Nematodirus), Hyostrongylus rubidus (Hyostrongylus), Oesophagostomum radiatum (Oesophagostomum), Chabertia ovina (Chabertia), Ancylostoma caninum (Ancylostoma), Uncinaria stenocephala (Uncinaria), Necator americanus (Necator), Bunostomum phlebotomum (Bunostomum), Dictyocaulus viviparus (Dictyocaulus), Metastrongylus elongatus (Metastrongylus), Filaroides hirthi (Filaroides), Aelurostrongylus abstrusus (Aelurostrongylus), Angiostrongylus cantonensis (Angiostrongylus), Syngamus trachea (Síngamo), Stephanurus dentatus (Stephanurus), etc.), Rhabditida (por ejemplo, Strongyloides stercoralis (Strongyloides), Micronema, etc.), Spirurida (por ejemplo, Thelazia rodesi (Thelazia), Oxyspirura mansoni (Oxyspirura), Spirocerca lupi (Spirocerca), Gongylonema pulchrum (Gongylonema), Draschia megastoma (Draschia), Habronema microstoma (Habronema), Ascarops strongylina (Ascarops), Physaloptera praeputialis (Physaloptera), Gnathostoma spinigerum (Gnathostoma), etc.), Filariida (por ejemplo, Dirofilaria immitis (Dirofilaria), Setaria equina (Setaria), Dipetalonema, Parafilaria multipapillosa (Parafilaria), Onchocerca cervicalis (Onchocerca), etc.) y Enoprida (por ejemplo, Parafilaria bovicola (parafilarias), Stephanofilaria okinawaensis (Estefanofilaria), Trichuris vulpis (Trichuris), Capillaria bovis (Capillaria), Trichosomoides crassicauda (Trichosomoides), Trichinella spiralis (Trichinella), Dioctophyma renale (Dioctophyma), etc.); Trematoda, tales como Fasciolata (por ejemplo, Fasciola hepática (Fasciola), Fasciolopsis buski (Fasciolopsis), etc.), Paramphistomatidae (por ejemplo, Homalogaster paloniae (Homalogaster), etc.), Dicrocoelata (por ejemplo, Eurytrema pancreaticum (Eurytrema), Dicrocoelium dendriticum (Dicrocoelium), etc.), diplostomata (por ejemplo, Pharyngostomum cordatum (Pharingostomum), Alaria, etc.), Equinostomas (por ejemplo, Echinostoma hortense (Echinostoma), Echinochasmus, etc.), Troglotrematoidea (por ejemplo, trematodos pulmonares (Paragonimus), Nanophyetus salmincola (Nanophyetus), etc.), Opisthorchiida (por ejemplo, Clonorchis sinensis (Clonorchis) etc.), Heterophyida (por ejemplo, Heterophyes heterophyes (Heterophyes), Metagonimus yokogawai (Metagonimus), etc.), Plagiorchiida (por ejemplo, Prosthogonimus ovatus (Prosthogonimus) etc.), y Schistosomatidae (por ejemplo, Schistosoma japonicum (Squistosoma) etc.); Cestoda, tales como Pseudophylidea (por ejemplo, Diphyllobothrium nihonkaiense (Diphyllobothrium), Spirometra erinacei (Spirometra), etc.), y Cyclophyllidea (por ejemplo, Anoplocephala perfoliata (Anoplocephala), Paranoplocephala mamillana (Paranoplocephala), Moniezia benedeni (Moniezia), Dipylidium caninum (Dipilidio), Mesocestoides lineatus (mesocestoides), Taenia pisiforme y Taenia hydatigena (Taenia), Hydatigera taeniaeformis (Hydatigera), Multiceps multiceps (Multiceps), Echinococcus granulosus (Echinococcus), Echinococcus multilocularis (Echinococcus), Taenia solium (Taenia), Taeniarhynchus saginatus (Taeniarhynchus), Hymenolepis diminuta (Hymenolepis), Vampirolepis nana (Vampirolepis), Raillietina tetragona (Raillietina), Amoebotaenia sphenoides (Amoebotaenia), etc.); Acantocéfalos, tales como Macracanthorhynchus hirudinaceus (Macracanthorhynchus) y Moniliformis moniliformis (Moniliformis); Linguatulida, tales como Linguatula serrata (Linguatula); y otros diversos parásitos.
En diferentes designaciones, ejemplos de los helmintos incluyen, pero no se limitan a, Nematoda, tales como Enoplida (por ejemplo, Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp. , Trichinella spp., etc.), Rhabditia (por ejemplo, Micronema spp., Strongyloides spp., etc.), Strongylida (por ejemplo, Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp., etc.),
Oxyurida (por ejemplo, Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp., etc.), Ascaridia (por ejemplo, Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp., etc.), Spirurida (por ejemplo, Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp., etc.), and Filariida (por ejemplo, Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., etc.);
Acanthocephala (por ejemplo, Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp., etc.); Trematoda including subclasses, such as Monogenea (por ejemplo, Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp., etc.) and Digenea (por ejemplo, Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithbilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantcotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp., etc.);
Cestoda, such as Pseudophyllidea (por ejemplo, Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp., etc.), and Cyclophyllidea (por ejemplo, Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocehala spp., Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp., etc.); y otros incluyendo parásitos pertenecientes a Acanthocephala y Linguatulida.
El agente de control de endoparásitos de la presente invención es eficaz para controlar no sólo los parásitos que viven en el cuerpo de un huésped intermedio o final, sino también los parásitos que viven en el cuerpo de un huésped reservorio. El compuesto representado por la fórmula general (I) de la presente invención es eficaz para controlar parásitos en todas sus etapas de desarrollo. Por ejemplo, en el caso de los protozoos, el compuesto es eficaz contra sus quistes, formas prequísticas y trofozoítos; esquizontes y formas ameboides en la etapa asexual; gametocitos, gametos y cigotos en la etapa sexual; esporozoitos; etc. En el caso de los nematodos, el compuesto es eficaz contra sus huevos, larvas y adultos. El compuesto de la presente invención es capaz no sólo de combatir los parásitos en el cuerpo vivo, sino también incluso de prevenir la infección parasitaria mediante la aplicación al medio ambiente como vía de infección. Por ejemplo, infección transmitida por el suelo, es decir, infección del suelo de campos de cultivo y parques; infección percutánea del agua en ríos, lagos, pantanos, arrozales, etc.; infección oral por heces de animales como perros y gatos; infección oral por pescado de agua salada, pescado de agua dulce, crustáceos, mariscos, carne cruda de animales domésticos, etc.; infección por mosquitos, tábanos, moscas, cucarachas, ácaros y garrapatas, pulgas, piojos, chinches asesinas, ácaros trombiculidos, etc.; y similares pueden evitarse que ocurran.
El agente de control de endoparásitos de la presente invención se puede administrar como un producto farmacéutico para el tratamiento o prevención de parasitosis en humanos y animales de especies de aves o mamíferos no humanos. El modo de administración puede ser la administración oral o parenteral. En el caso de la administración oral, el agente de control de endoparásitos de la presente invención se puede administrar, por ejemplo, como una cápsula, una tableta, una píldora, un polvo, un gránulo, un gránulo fino, un polvo, un jarabe, una preparación entérica recubierta, una suspensión o una pasta, o después de mezclada en una bebida líquida o alimento para animales. En el caso de la administración parenteral, el agente de control de endoparásitos de la presente invención se puede administrar, por ejemplo, como una inyección, una infusión, un supositorio, una emulsión, una suspensión, una gota, un ungüento, una crema, una solución, una loción, una aspersión, un aerosol, una cataplasma o una cinta, o en una forma de dosificación que permita una absorción por mucosa o percutánea sostenida.
En el caso de que el agente de control de endoparásitos de la presente invención se use como un fármaco para humanos y animales de especies de aves o mamíferos no humanos, la cantidad óptima (cantidad efectiva) del ingrediente activo varía con el propósito (tratamiento o prevención), el tipo de parásito infeccioso, el tipo y la gravedad de la infección, la forma de dosificación, etc., pero en general, la dosis diaria oral está en el rango de alrededor de 0.0001 a 10000 mg/kg de peso corporal y la dosis diaria parenteral está en el rango de aproximadamente 0.0001 a 10000 mg/kg de peso corporal. Dicha dosis puede administrarse como una dosis única o dividida en dosis múltiples.
La concentración del ingrediente activo en el agente de control de endoparásitos de la presente invención es generalmente de 0.001 a 100% en masa, preferiblemente de 0.001 a 99% en masa, y más preferiblemente de 0.005 a 20% en masa. El agente de control de endoparásitos de la presente invención puede ser una composición que se puede administrar directamente o una composición altamente concentrada que necesita diluirse a una concentración adecuada antes de su uso.
El agente de control de endoparásitos de la presente invención se puede utilizar en combinación con cualquier agente de control de endoparásitos existente con el fin de reforzar o complementar su efecto. En tal uso combinado, dos o más ingredientes activos pueden mezclarse y formularse en una sola preparación antes de la administración, o dos o más preparaciones diferentes pueden administrarse por separado.
EJEMPLOS
A continuación, la presente invención se ilustrará en detalle mediante ejemplos de formulación y ejemplo de ensayo del agente de control de endoparásitos de la presente invención, pero el alcance de la presente invención no está limitado por los siguientes ejemplos de formulación y ejemplo de prueba.
En los ejemplos, "parte" significa una parte en masa.
Ejemplo de formulación 1 (emulsión)
Diez partes de un derivado de carboxamida heterocíclica representado por la fórmula general (I) de la presente invención, 6 partes de Sorpol 355S (tensioactivo, fabricado por Toho Chemical Industry) y 84 partes de Solvesso 150 (fabricado por Exxon) se mezclan uniformemente con agitación para dar una emulsión.
Ejemplo de formulación 2 (ungüento)
Una parte de un derivado de carboxamida heterocíclica representado por la fórmula general (I) de la presente invención, 50 partes de cera de abeja blanca y 49 partes de vaselina blanca se mezclan bien para dar un ungüento.
Ejemplo de formulación 3 (tableta)
Dos partes de un derivado de carboxamida heterocíclica representado por la fórmula general (I) de la presente invención, 10 partes de aceite vegetal (aceite de oliva), 3 partes de celulosa cristalina, 20 partes de carbón blanco y 65 partes de caolín se mezclan bien y se comprimen en una tableta.
Ejemplo de formulación 4 (inyección)
Diez partes de un derivado de carboxamida heterocíclica representado por la fórmula general (I) de la presente invención, 10 partes de propilenglicol para uso como aditivo alimentario y 80 partes de aceite vegetal (aceite de maíz) se mezclan para dar una inyección.
Ejemplo de formulación 5 (solución)
Cinco partes de un derivado de carboxamida heterocíclica representado por la fórmula general (I) de la presente invención, 20 partes de un tensioactivo para uso ordinario como ayuda para la disolución o suspensión y 75 partes de agua de intercambio iónico se mezclan bien para dar una solución.
Ejemplo de prueba
Prueba del efecto sobre el movimiento de las larvas de Haemonchus nematodo (Haemonchus contortus)
El compuesto de la presente invención se preparó como soluciones en DMSO al 100 % a las concentraciones finales de 50 ppm, 5 ppm, 0.5 ppm, 0.05 ppm y 0.005 ppm. DMSO significa dimetilsulfóxido.
Una suspensión larvaria que contiene larvas de 1er estadio de Haemonchus contortus recolectadas por la técnica de Baermann (por ejemplo, véase K. Nakazono et al., "Inclination of Baermann funnel wall and efficiency of nematode extraction" Proc. Asoc. pl. prot. Kyushu 33: 126-130 (1987)) se colocó a una densidad de 20 larvas por pocillo en una placa de prueba, y se añadieron a la placa de prueba 0.5 pl/pocillo de la solución de prueba que contenía el compuesto de la presente invención diluido a una concentración predeterminada. La placa se mantuvo en condiciones de 27°C/95 % de HR durante 4 días. En la prueba, se usó ivermectina para el control positivo y DMSO para el control negativo. La capacidad motora de las larvas se examinó con un analizador automático equipado con una cámara LCD. El efecto inhibitorio sobre el movimiento de las larvas en cada parcela de tratamiento se corrigió basándose en el efecto inhibitorio en la parcela tratada con DMSO solo para el control negativo. El valor EC50 se calculó a partir de los datos sobre el efecto inhibitorio corregido sobre el movimiento de las larvas y se calificó de acuerdo con los criterios que se muestran a continuación.
La prueba se realizó por duplicado por parcela.
Criterio de evaluación
Valor EC50:
0.05 ppm o menos A
0.05 a 1ppm B
1 a10ppm C
10 ppm o más D
Como resultado, los compuestos 1 -2, 1 -3, 1 -4, 1 -5, 1 -6, 1-7, 1-8, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1- 27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1­ 40, 1-41,1 -42, 1 -43, 1 -44 y 1 -45 de la presente invención mostraron el nivel de actividad clasificado como C o superior. Los resultados muestran que los compuestos de la presente invención son efectivos como agentes de control de endoparásitos.

Claims (30)

REIVINDICACIONES
1. Un agente para uso en el control de endoparásitos en animales, comprendiendo dicho agente, como ingrediente activo, un derivado de carboxamida heterocíclica representado por la fórmula general (I):
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{en la que
R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(a1) un átomo de hidrógeno;
(a2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(a3) una (C1-C6) grupo alcoxi, u opcionalmente
(a4) R1 y R2 junto con el átomo de carbono unido a R1 y R2 forman un cicloalcano (C3-C6),
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(b3) un grupo alcoxi (C1-C6), u opcionalmente
(b4) R3 y R4 junto con el átomo de carbono unido a R3 y R4 forman un cicloalcano (C3-C6),
Y1 es
(c1) un átomo de hidrógeno;
(c2) un átomo de halógeno;
(c3) un grupo ciano;
(c4) un grupo nitro;
(c5) un grupo alquilo (C1-C6);
(c6) un grupo alcoxi (C1-C6);
(c7) un grupo halo alquilo (C1-C6); o
(c8) un grupo halo alcoxi (C1-C6),
Y2 y Y4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(d1) un átomo de hidrógeno;
(d2) un átomo de halógeno;
(d3) un grupo alquilo (C1-C6);
(d4) un grupo alcoxi (C1-C6);
(d5) un grupo halo alquilo (C1-C6); y
(d6) un grupo halo alcoxi (C1-C6),
Y3 se selecciona del grupo que consiste en
(e1) un grupo fenilo;
(e2) un grupo fenilo que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6) y (f) un grupo alcoxi (C1 -C6);
(e3) un grupo fenoxi;
(e4) un grupo fenoxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e5) un grupo piridilo;
(e6) un grupo piridilo que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e7) un grupo piridiloxi;
(e8) un grupo piridiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e9) un grupo pirimidiloxi;
(e10) un grupo pirimidiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e11) un grupo piraziloxi;
(e12) un grupo piraziloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e13) un grupo pirazoliloxi;
(e14) un grupo pirazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6) y (h) un grupo formilo;
(e15) un grupo quinoliloxi;
(e16) un grupo quinoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 6 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e17) un grupo quinoxaliloxi;
(e18) un grupo quinoxaliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e19) un grupo benzoxazoliloxi;
(e20) un grupo benzoxazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e21) un grupo benzotiazoliloxi;
(e22) un grupo benzotiazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e23) un grupo furanilo;
(e24) un grupo furanilo que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e25) un grupo tienilo;
(e26) un grupo tienilo que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6), (f) un grupo alcoxi (C1 -C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1 -C6);
(e27) un grupo naftilo;
(e28) un grupo naftilo que tiene, en el anillo, de 1 a 6 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e29) un grupo naftiloxi; y
(e30) un grupo naftiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 6 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6), A es un átomo de nitrógeno o un grupo CZ (en el que Z representa un átomo de hidrógeno, (a) un átomo de halógeno, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) o (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6)), y
Het representa
Figure imgf000027_0001
(donde X representa un átomo de halógeno o un grupo halo alquilo (C1-C6), y el círculo negro representa un sitio de unión)}, o una de sus sales.
2. El agente para uso de acuerdo con la reivindicación 1, en el que
R1 y R2 son (a1) átomos de hidrógeno,
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(b3) un grupo alcoxi (C1-C6), u opcionalmente
(b4) R3 y R4 junto con el átomo de carbono unido a R3 y R4 forman un cicloalcano (C3-C6),
Y1 es (c1) un átomo de halógeno,
Y2 y Y4 son (d1) átomos de hidrógeno, y
Y3 se selecciona del grupo que consiste en
(e1) un grupo fenilo;
(e2) un grupo fenilo que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6) y (f) un grupo alcoxi (C1-C6);
(e3) un grupo fenoxi;
(e4) un grupo fenoxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e5) un grupo piridilo;
(e6) un grupo piridilo que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1 -C6), (e) un grupo halo alquilo (C1 -C6), (f) un grupo alcoxi (C1 -C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1 -C6);
(e7) un grupo piridiloxi;
(e8) un grupo piridiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e9) un grupo pirimidiloxi;
(e10) un grupo pirimidiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e11) un grupo piraziloxi;
(e12) un grupo piraziloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e13) un grupo pirazoliloxi;
(e14) un grupo pirazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6) y (h) un grupo formilo;
(e15) un grupo quinoliloxi;
(e16) un grupo quinoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 6 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e17) un grupo quinoxaliloxi;
(e18) un grupo quinoxaliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6); (e19) un grupo benzoxazoliloxi;
(e20) un grupo benzoxazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6); (e21) un grupo benzotiazoliloxi; y
(e22) un grupo benzotiazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6).
3. El agente para uso de acuerdo con la reivindicación 1, en el que
R1 y R2 son (a1) átomos de hidrógeno,
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(b3) un grupo alcoxi (C1-C6), u opcionalmente
(b4) R3 y R4 junto con el átomo de carbono unido a R3 y R4 forman un cicloalcano (C3-C6),
Y1 es (c1) un átomo de halógeno,
Y2 y Y4 son (d1) átomos de hidrógeno,
Y3 se selecciona del grupo que consiste en
(e l) un grupo fenilo;
(e2) un grupo fenilo que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6) y (f) un grupo alcoxi (C1-C6);
(e3) un grupo fenoxi;
(e4) un grupo fenoxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e5) un grupo piridilo;
(e8) un grupo piridiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e10) un grupo pirimidiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e11) un grupo piraziloxi;
(e12) un grupo piraziloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e14) un grupo pirazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6) y (h) un grupo formilo;
(e15) un grupo quinoliloxi;
(e17) un grupo quinoxaliloxi;
(e19) un grupo benzoxazoliloxi;
(e21) un grupo benzotiazoliloxi; y
(e22) un grupo benzotiazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6), y Het es Het-I.
4. Un derivado de pirazina carboxamida representado por la fórmula general (I):
Figure imgf000029_0001
{en la que
R1 y R2 son (a1) átomos de hidrógeno,
R3 y R4 pueden ser iguales o diferentes, y se seleccionan del grupo que consiste en
(b1) un átomo de hidrógeno;
(b2) un grupo alquilo (C1-C6); y
(b3) un grupo alcoxi (C1-C6), u opcionalmente
(b4) R3 y R4 junto con el átomo de carbono unido a R3 y R4 forman un cicloalcano (C3-C6),
Y1 es (c1) un átomo de halógeno,
Y2 y Y4 son (d1) átomos de hidrógeno,
Y3 se selecciona del grupo que consiste en
(e1) un grupo fenilo;
(e2) un grupo fenilo que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6) y (f) un grupo alcoxi (C1-C6);
(e3) un grupo fenoxi;
(e4) un grupo fenoxi que tiene, en el anillo, de 1 a 5 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e5) un grupo piridilo;
(e8) un grupo piridiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e10) un grupo pirimidiloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e11) un grupo piraziloxi;
(e12) un grupo piraziloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6);
(e14) un grupo pirazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 3 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6), (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6) y (h) un grupo formilo;
(e15) un grupo quinoliloxi;
(e17) un grupo quinoxaliloxi;
(e19) un grupo benzoxazoliloxi;
(e21) un grupo benzotiazoliloxi; y
(e22) un grupo benzotiazoliloxi que tiene, en el anillo, de 1 a 4 grupos sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en (a) un átomo de halógeno, (b) un grupo ciano, (c) un grupo nitro, (d) un grupo alquilo (C1-C6), (e) un grupo halo alquilo (C1-C6), (f) un grupo alcoxi (C1-C6) y (g) un grupo halo alcoxi (C1-C6), y Het representa la siguiente fórmula Het-I:
Figure imgf000030_0001
(en la que X representa un átomo de halógeno o un grupo halo alquilo (C1-C6), y el círculo negro representa un sitio de unión)}, o una de sus sales.
5. El derivado de carboxamida heterocíclica especificado en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 o una de sus sales para uso en el control de endoparásitos en animales.
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