ES2925196T3 - Método para producir un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor - Google Patents

Método para producir un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor Download PDF

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Shiro Tsubokura
Yuka Aomori
Satoshi Kako
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Abstract

Es proporcionar un método para eliminar de manera eficiente impurezas como iones de sodio, iones de fluoruro, iones de cloruro e iones de fluorosulfato sin reducir el rendimiento de un producto objetivo. En la presente invención, un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor seleccionado del grupo que consiste en sulfonilamida que contiene flúor, una sal metálica de la misma, una sal amónica de la misma y una sal amónica cuaternaria de la misma se lava con una solución acuosa de sal de ácido sulfúrico. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Método para producir un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor
Campo técnico
La presente invención se refiere a un método para purificar un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor.
La presente solicitud reivindica la prioridad de la solicitud de patente japonesa n.° 2016-161295 presentada el 19 de agosto de 2016.
Antecedentes de la técnica
Las sales de sulfonilamida que contienen flúor son un compuesto útil como material conductor de iones y como electrolito o aditivo usado en baterías secundarias (Documento de patente 1, Documento de patente 2).
Se ha comunicado que cuanto más se reducen las impurezas contenidas en esas sales, tales como agua, cenizas y SO42", mayor es el efecto sobre la capacidad de descarga y el rendimiento de corriente en la carga-descarga de baterías secundarias (Documento no de patente 1). Así, se han desarrollado métodos para producir tales sales con una pureza elevada.
Por ejemplo, se ha propuesto un método para producir una sal de fluorosulfonilamida de pureza elevada en el que, después de la reacción de fluoración de una clorosulfonilamida o una sal de esta, la solución de reacción se pone en contacto con una solución acuosa alcalina para eliminar impurezas (Documento de patente 3).
Documentos de la técnica anterior
Documentos de patente
Documento de patente 1: Publicación de la solicitud de patente japonesa no examinada (traducción de la solicitud de patente PCT) n.° 08-511274
Documento de patente 2: Publicación de solicitud de patente japonesa no examinada n.° 2006-210331 Documento de patente 3: Publicación de solicitud de patente japonesa no examinada n.° 2012-136429 Documentos no de patente
Documento no de patente 1: 68a Reunión de la Sociedad electroquímica de Japón, Resumen de la reunión, pág. 232 (2001)
Sumario de la invención
Objetivo que ha de conseguir la invención
Han existido problemas, incluso en el método anterior, para producir una sal de fluorosulfonilamida de pureza elevada en cuanto a que, por ejemplo, los iones fluoruro remanentes tras la reacción de sustitución de los átomos de cloro por átomos de flúor corroen el tanque con revestimiento de vidrio (tanque GL), que es el reactor en la etapa posterior y aumentan así impurezas tales como iones de sodio.
Asimismo, en algunos casos, una pequeña cantidad de ácido fluorosulfúrico entra en contacto con una solución acuosa alcalina y, por tanto, se forma una sal de ácido fluorosulfúrico que se mezcla en el producto deseado. Tales impurezas se pueden eliminar mediante lavado con agua, aunque el problema es que, debido a que el producto deseado es soluble en agua, el rendimiento disminuye. Además, la sal de ácido fluorosulfúrico que contiene se descompone en iones fluoruro que se convierten en impurezas y, tal como se ha descrito anteriormente, también existe la posibilidad de que aumenten impurezas tales como iones de sodio debido a la corrosión del tanque GL, que es el reactor con los iones fluoruro resultantes. La mezcla de tales impurezas puede dar como resultado una menor calidad de los compuestos de sulfonilamida que contienen flúor.
Un objetivo de la presente invención es proporcionar un método para eliminar eficazmente impurezas tales como iones de sodio, iones fluoruro, iones cloruro e iones fluorosulfato sin disminuir el rendimiento del producto deseado.
Medios para conseguir el objetivo
Los presentes inventores han realizado estudios intensivos para resolver el problema anterior y, como resultado, han encontrado que el objetivo se consigue mediante mezcla de un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor con una solución salina acuosa específica, y la presente invención se ha completado.
Efecto de la invención
De acuerdo con la presente invención, se puede purificar un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor con buen rendimiento y pureza elevada ya que las impurezas tales como iones de metales e iones fluoruro, que degradan las propiedades del electrolito, se pueden reducir eficazmente a escala industrial mediante lavado de un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor con una solución acuosa específica de una sal de ácido sulfúrico tal como se describe a continuación.
Modos de realización de la invención
El compuesto de sulfonilamida que contiene flúor purificado de acuerdo con la presente invención significa un compuesto representado por la fórmula [II]
Figure imgf000003_0001
En la fórmula [II], R1 representa un grupo alquilo fluorado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o un átomo de flúor y R2 representa un átomo de cloro o un átomo de flúor. En R1, como grupo alquilo fluorado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo fluoroetilo, un grupo difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo perfluoron-propilo, un grupo fluoropropilo, un grupo perfluoroisopropilo, un grupo fluorobutilo, un grupo 3,3,4,4,4-pentafluorobutilo, un grupo perfluoro-n-butilo, un grupo perfluoroisobutilo, un grupo perfluoro-t-butilo, un grupo perfluoro-sec-butilo, un grupo fluoropentilo, un grupo perfluoropentilo, un grupo perfluoroisopentilo, un grupo perfluorot-pentilo, un grupo fluorohexilo, un grupo perfluoro-n-hexilo o un grupo perfluoroisohexilo se pueden dar como ejemplos específicos. M representa un átomo de litio o un residuo catiónico de amonio y n es 1. El residuo significa un resto que constituye un catión distinto de la carga. Como compuesto representado por la fórmula [II], una sal bis(fluorosulfonil)amida de litio, una sal N-(fluorosulfonil)-N-(trifluorometilsulfonil)amida de litio, una sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio, una sal N-(fluorosulfonil)-N-(trifluorometilsulfonil)amida de amonio, una sal N-(fluorosulfonil)-N-(pentafluoroetilsulfonil)amida de amonio o una sal N-(fluorosulfonil)-N-(perfluoro-npropilsulfonil)amida de amonio se pueden dar como ejemplos específicos.
Entre ellas, es preferente la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio.
El compuesto de sulfonilamida que contiene flúor se puede preparar mediante un método conocido. En particular, se puede dar como ejemplo preferente un método en el que una sulfonilamida que contiene cloro, en la que un átomo de cloro está en la posición de un átomo de flúor, se somete a una sustitución con flúor usando un agente de fluoración. Como método específico de este, un método en el que los átomos de cloro de la bis(clorosulfonil)amida preparada mediante un método conocido son sustituidos por átomos de flúor usando un agente de fluoración, un método en el que la neutralización se lleva a cabo después de la sustitución con flúor o un método en el que la bis(clorosulfonil)amida se neutraliza para formar una sal y los átomos de cloro son sustituidos después por átomos de flúor usando un agente de fluoración, se pueden dar como ejemplos.
Como agente de fluoración usado en la sustitución con flúor, el fluoruro de hidrógeno, un fluoruro de metal, el fluoruro de amonio, el complejo mono o poli(fluoruro de hidrógeno)-fluoruro de amonio, el fluoruro de amonio cuaternario o el complejo mono o poli(fluoruro de hidrógeno)-fluoruro de amonio cuaternario se pueden dar como ejemplos específicos. En particular, son preferentes el fluoruro de amonio y el complejo mono o poli(fluoruro de hidrógeno)-fluoruro de amonio.
La reacción para formar la sulfonilamida que contiene flúor representada por el compuesto (II) se lleva a cabo mezclando la sulfonilamida que contiene cloro con el agente de fluoración en un disolvente.
En la reacción, el agente de fluoración se puede disolver o suspender en un disolvente para su uso o se puede fundir mediante calentamiento para su uso.
El disolvente para disolver o suspender el agente de fluoración no está particularmente limitado siempre que el disolvente no inhiba la reacción de fluoración.
Como disolvente, un disolvente aprótico tal como carbonato de etileno, carbonato de propileno, carbonato de butileno, Y-butirolactona, Y-valerolactona, dimetoximetano, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 2-metil-tetrahidrofurano, 1,3-dioxano, 4-metil-1,3-dioxolano, formiato de metilo, acetato de metilo, propionato de metilo, carbonato de dimetilo, carbonato de etilo y metilo, carbonato de dietilo, sulfolano, 3-metil-sulfolano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, N-metil-oxazolidinona, acetonitrilo, valeronitrilo, benzonitrilo, acetato de etilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo, nitrometano, nitrobenceno, tolueno, cloruro de metileno, tetracloruro de carbono o cloroformo, se puede dar como ejemplo. Se usan preferentemente disolventes polares para un progreso fluido de la reacción de fluoración. Como disolvente preferente, el acetonitrilo, el acetato de etilo, el acetato de isopropilo o el acetato de butilo se pueden dar como ejemplos.
En la etapa de mezcla de un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor con una solución acuosa de una sal de ácido sulfúrico de sulfato de litio o de sulfato de amonio, los métodos de esta no están particularmente limitados y pueden incluir un método en el que un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor se disuelve en el disolvente anterior y la mezcla se realiza añadiendo una solución acuosa de una sal de ácido sulfúrico a este, o añadiendo la solución resultante a la solución acuosa de la sal de ácido sulfúrico y mezclando después. Es particularmente preferente que, en esta etapa, una solución de reacción de un compuesto de sulfonilo que contiene flúor, que se ha producido mediante el método anterior de sustitución de los átomos de cloro por los átomos de flúor, se lave con una solución acuosa de una sal de ácido sulfúrico. Asimismo, en el caso de realizar una reacción de intercambio catiónico usando un compuesto que contiene flúor, es preferente proporcionar la etapa de lavado antes de la reacción de intercambio catiónico.
La cantidad utilizada de la sal de ácido sulfúrico no está particularmente limitada, aunque preferentemente está en el intervalo de 0,01 a 10 moles, más preferentemente de 0,05 a 5 moles y, aún más preferentemente, de 0,1 a 2 moles con respecto a 1 mol del compuesto de sulfonilamida que contiene flúor.
La concentración de la solución acuosa de la sal de ácido sulfúrico no está particularmente limitada, aunque preferentemente está en el intervalo del 5 al 30 % en masa y, aún más preferentemente, en el intervalo del 10 al 20 % en masa. Cuando la concentración es inferior al 5 % en masa, el producto deseado tiende a disolverse en la fase acuosa, provocando una disminución del rendimiento. Cuando la concentración es superior al 30 % en masa, la eliminación completa de las impurezas tiende a ser difícil.
La etapa de mezcla se puede realizar una vez o se puede dividir en unas pocas etapas.
Se usa una solución acuosa de sulfato de amonio para la sal de amonio de la sulfonilamida que contiene flúor y se usa una solución acuosa de sulfato de litio para la sal de litio de la sulfonilamida que contiene flúor.
Como impurezas en el compuesto de sulfonilamida que contiene flúor, que deben eliminarse, iones de átomos tales como sodio, potasio, boro, magnesio, calcio, silicio, titanio, zirconio, vanadio, cromo, molibdeno, wolframio, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, zinc, aluminio, plomo, bismuto, flúor, cloro, bromo y yodo, iones de grupos atómicos que contienen los anteriores e iones tales como el ion fluorosulfúrico y el ion amonio se pueden dar como ejemplos.
Es preferente que en la solución acuosa específica de la sal de ácido sulfúrico se incorpore el menor número posible de iones que deben eliminarse. Por ejemplo, cuando se deben eliminar iones de sodio, se usa preferentemente una solución acuosa de una sal de ácido sulfúrico en la que la concentración de iones de sodio es de 5 ppm o inferior.
La temperatura para la mezcla es de 0 a 60 °C, preferentemente de 0 a 40 °C y, más preferentemente, de 10 a 30 °C.
La presente invención es capaz de reducir significativamente los iones fluoruro y, por tanto, cuando se realizan las etapas posteriores a la fluoración en un recipiente de reacción compuesto por una capa de vidrio que está muy dañada por los iones fluoruro, por ejemplo, un tanque GL, no solo se puede evitar el daño del tanque GL, sino también la incorporación de impurezas tales como iones de sodio disueltos debido a los iones de flúor remanentes en los productos y, por tanto, la presente invención es particularmente útil.
El método de la invención para purificar un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor es muy útil para eliminar eficazmente impurezas tales como iones de sodio mezclados en el compuesto de sulfonilamida que contiene flúor. Dado que la cantidad mezclada de impurezas de metal que degradan las propiedades del electrolito es menor en el compuesto de sulfonilamida que contiene flúor obtenido mediante el método de purificación de la presente invención que en un compuesto preparado mediante un método convencional, el compuesto de sulfonilamida que contiene flúor se puede usar adecuadamente como material conductor de iones o como intermedio de este que constituye un dispositivo electroquímico tal como una batería primaria, una batería secundaria tal como una batería secundaria de iones de litio, un condensador electrolítico, un condensador eléctrico de doble capa, una pila de combustible, una batería solar y un elemento electrocrómico.
Ejemplos
En lo sucesivo en el presente documento, la presente invención se explicará más específicamente a continuación con referencia a los siguientes ejemplos. La presente invención no pretende limitarse a los siguientes ejemplos y, por supuesto, se puede poner en práctica con las modificaciones apropiadas dentro de un intervalo que se pueda adaptar a los fines de la presente invención, y todas ellas están incluidas en el alcance técnico de la presente invención.
Ejemplo 1
La cantidad de iones de sodio en la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio se determinó previamente mediante cromatografía de intercambio catiónico en 35 ppm. Se lavaron 303,61 g de una solución de acetato de butilo que contenía 39,71 g de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio con 66,25 g de una solución acuosa al 20 % en masa de sulfato de amonio que contenía 0,5 equivalentes molares de sulfato de amonio con respecto a la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio, y se separó para dar 305,80 g de una solución de acetato de butilo que contenía 37,89 g (95,4 % de rendimiento) de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio. Se tomaron muestras de 10,58 g de la solución y el disolvente se eliminó al vacío, y se determinó que la cantidad de iones de sodio mediante cromatografía de intercambio catiónico era de 13 ppm.
La cantidad de impurezas, iones de sodio, se redujo significativamente mediante el lavado de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio con una solución acuosa de sulfato de amonio mientras se suprimía la degradación del producto deseado.
Ejemplo 2
Se lavaron 295,22 g de una solución de acetato de butilo que contenía 36,58 g de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio preparada en el ejemplo 1 con 64,81 g de una solución acuosa al 20 % en masa de sulfato de amonio que contenía 0,5 equivalentes molares de sulfato de amonio con respecto a la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio, y se separó para dar 291,21 g de una solución de acetato de butilo que contenía 33,29 g (91,0 % de rendimiento) de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio. Se tomaron muestras de 10,13 g de la solución y el disolvente se eliminó al vacío, y se determinó que la cantidad de iones de sodio mediante cromatografía de intercambio catiónico era de 4 ppm.
Ejemplo comparativo 1
El experimento se realizó de la misma manera que en el ejemplo 1, con la excepción de que se usaron, en lugar de la solución acuosa de sulfato de amonio, 26,73 g de una solución acuosa de cloruro de amonio al 20 % en masa que contenía 1,0 equivalente molar de cloruro de amonio con respecto a la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio para 152,23 g de una solución de acetato de butilo que contenía 19,82 g de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio. Como resultado, se obtuvieron 151,90 g de una solución de acetato de butilo que contenía 18,87 g (95,2 %de rendimiento) de sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio. La cantidad de iones de sodio en la solución se determinó mediante cromatografía de intercambio catiónico en 22 ppm.
Ejemplo comparativo 2
El experimento se realizó de la misma manera que en el ejemplo 2, con la excepción de que se usaron, en lugar de la solución acuosa de sulfato de amonio, 24,89 g de una solución acuosa de cloruro de amonio al 20 % en masa que contenía 1,0 equivalente molar de cloruro de amonio con respecto a la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio para 141,09 g de una solución de acetato de butilo que contenía 17,52 g de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio preparada en el ejemplo comparativo 1. Como resultado, se obtuvieron 139,16 g de una solución de acetato de butilo que contenía 16,13 g (92,1 % de rendimiento) de sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio. La cantidad de iones de sodio en la solución se determinó mediante cromatografía de intercambio catiónico en 15 ppm.
Ejemplo 3
La cantidad de iones de sodio en la sal bis(fluorosulfonil)amida de litio se determinó previamente mediante cromatografía de intercambio catiónico en 23 ppm. Se lavaron 137,86 g de una solución de acetato de butilo que contenía 17,18 g de la sal bis(fluorosulfonil)amida de litio con 25,67 g de una solución acuosa al 20 % en masa de sulfato de litio que contenía 0,5 equivalentes molares de sulfato de litio con respecto a la sal bis(fluorosulfonil)amida de litio, y se separó para dar 146,11 g de una solución de acetato de butilo que contenía 16,92 g (98,5% de rendimiento) de la sal bis(fluorosulfonil)amida de litio. Se tomaron muestras de 12,69 g de la solución y el disolvente se eliminó al vacío, y se determinó que la cantidad de iones de sodio mediante cromatografía de intercambio catiónico era de 15 ppm. La cantidad de impurezas, iones de sodio, se redujo significativamente mediante el lavado de la sal bis(fluorosulfonil)amida de litio con una solución acuosa de sulfato de litio mientras se suprimía la degradación del producto deseado.
Ejemplo 4
La cantidad de iones de sodio en la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio se determinó previamente mediante cromatografía de intercambio catiónico en 5 ppm, y la cantidad de iones fluoruro, iones cloruro e iones fluorosulfúrico (FSO3-) se determinó previamente mediante cromatografía de intercambio aniónico en 1179 ppm, 24 ppm, 1378 ppm, respectivamente.
Se añadieron 56,37 g de acetato de butilo a 95,64 g de una solución de acetato de butilo que contenía 19,81 g de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio (muestra A). Después, la mezcla se lavó con 33,08 g de una solución acuosa al 20 % en masa de sulfato de amonio que contenía 0,5 equivalentes molares de sulfato de amonio con respecto a la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio, y se separó para dar 152,24 g de una solución de acetato de butilo que contenía 17,84 g (90,1 % de rendimiento) de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio. Después de ello, se lavaron 142,69 g de una solución de acetato de butilo que contenía 16,72 g de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio con 31,00 g de una solución acuosa al 20 % en masa de sulfato de amonio que contenía 0,5 equivalentes molares de sulfato de amonio con respecto a la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio, y se separó para dar 140,14 g de una solución de acetato de butilo que contenía 14,92 g (89,2 % de rendimiento) de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio (muestra B).
Se tomaron muestras de parte de la solución y el disolvente se eliminó al vacío, y la cantidad de iones de sodio (determinada mediante cromatografía de intercambio catiónico), iones fluoruro, iones cloruro e iones fluorosulfato (FSO3-) (determinada mediante cromatografía de intercambio aniónico) era de 1 ppm, 5 ppm, 3 ppm, 22 ppm, respectivamente.
La cantidad de impurezas tales como iones fluoruro, además de los iones de sodio, se redujo significativamente mediante lavado de la sal bis(fluorosulfonil)amida de amonio con una solución acuosa de sulfato de amonio.
Ejemplo 5
Se realizó un experimento con una pieza de ensayo de GL usando la muestra B que se obtuvo mediante el lavado de la muestra A y usada en el ejemplo 4.
Se colocó una pieza de ensayo de GL en un recipiente de plástico y se añadieron 42,58 g de la muestra B al recipiente de modo que el área de contacto con el líquido de la pieza de ensayo de GL fuera de 14 cm2. La pieza de ensayo se dejó reposar a 25 °C.
Se tomaron muestras de parte de la solución los días 0 y 1 después de haberla dejado en reposo y el disolvente se eliminó al vacío, y la cantidad de iones de sodio se determinó mediante cromatografía de intercambio catiónico. El resultado fue < 1 ppm, < 1 ppm, respectivamente, en la muestra B. No se observó aumento.
La cantidad de impurezas tales como iones fluoruro se redujo significativamente mediante lavado con una solución acuosa de sulfato de amonio y, por tanto, se suprimieron la corrosión de GL y el aumento resultante de los iones de sodio.
Ejemplo comparativo 3
Se realizó un experimento con una pieza de ensayo GL de la misma manera que en el ejemplo 5, con la excepción de que se usaron 46,14 g de una solución cuya composición era la misma que la de la muestra A en lugar de la muestra B.
Se tomaron muestras de parte de la solución los días 0 y 1 después de haberla dejado en reposo y el disolvente se eliminó al vacío, y la cantidad de iones de sodio se determinó mediante cromatografía de intercambio catiónico. El resultado fue 5 ppm, 30 ppm, respectivamente, en la muestra A. No se observó un aumento significativo.

Claims (5)

REIVINDICACIONES
1. Un método para purificar un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor, que comprende una etapa de mezcla de un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor representado por la fórmula [II]:
Figure imgf000007_0001
en donde
R1 representa un grupo alquilo fluorado que tiene de 1 a 6 átomos de carbono o un átomo de flúor;
R2 representa un átomo de cloro o un átomo de flúor;
M representa un átomo de litio o un residuo catiónico de amonio; y n es 1,
con una solución acuosa de una sal de ácido sulfúrico de sulfato de litio o de sulfato de amonio, y eliminación posterior de la solución acuosa de una sal de ácido sulfúrico anterior,
en donde se usa sulfato de litio en el caso en el que el compuesto de sulfonilamida que contiene flúor sea una sal de litio, y se usa sulfato de amonio en el caso en el que el compuesto de sulfonilamida que contiene flúor sea una sal de amonio.
2. El método para purificar un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la etapa de mezcla de un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor con una solución acuosa de una sal de ácido sulfúrico se lleva a cabo después de sustituir un átomo de cloro del compuesto de sulfonilamida que contiene cloro, seleccionado entre el grupo que consiste en una sulfonilamida que contiene cloro, una sal de litio de esta o una sal de amonio de esta, por un átomo de flúor usando un agente de fluoración.
3. El método para purificar un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor de acuerdo con la reivindicación 2, en donde el agente de fluoración es al menos uno seleccionado entre el grupo que consiste en fluoruro de hidrógeno, un fluoruro de metal, fluoruro de amonio, el complejo mono o poli(fluoruro de hidrógeno)-fluoruro de amonio, fluoruro de amonio cuaternario y complejo mono o poli(fluoruro de hidrógeno)-fluoruro de amonio cuaternario.
4. El método para purificar un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la sulfonilamida que contiene flúor es bis(fluorosulfonil)amida.
5. El método para purificar un compuesto de sulfonilamida que contiene flúor de acuerdo con la reivindicación 2, que comprende una etapa de neutralización antes de la etapa de mezcla con una solución acuosa de una sal de ácido sulfúrico.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2001016097A1 (en) * 1999-08-27 2001-03-08 Sugen, Inc. Phosphate mimics and methods of treatment using phosphatase inhibitors
JP4499594B2 (ja) * 2005-03-29 2010-07-07 第一工業製薬株式会社 超高純度イオン性液体
JP5274880B2 (ja) * 2007-04-23 2013-08-28 日本合成化学工業株式会社 イオン液体組成物およびそれを用いてなる合成潤滑油
JP5443118B2 (ja) * 2009-03-31 2014-03-19 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミド塩の製造方法、ビス（フルオロスルホニル）イミド塩及びフルオロ硫酸塩の製造方法、並びにビス（フルオロスルホニル）イミド・オニウム塩の製造方法
KR101345271B1 (ko) 2009-11-27 2013-12-27 가부시기가이샤 닛뽕쇼꾸바이 플루오로설포닐이미드염 및 플루오로설포닐이미드염의 제조방법
WO2011111780A1 (ja) * 2010-03-11 2011-09-15 三菱マテリアル株式会社 ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
WO2012108284A1 (ja) * 2011-02-10 2012-08-16 日本曹達株式会社 フルオロスルホニルイミドアンモニウム塩の製造方法
FR2975694B1 (fr) * 2011-05-24 2013-08-02 Arkema France Procede de preparation de bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium
FR3020060B1 (fr) 2014-04-18 2016-04-01 Arkema France Preparation d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle
WO2016093399A1 (en) 2014-12-11 2016-06-16 Chun Bo Ltd Lithium sulfonyl imide salt containing fluorine and purification method for the same

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