ES2926652T3 - Copolímero para composición de recubrimiento anti-incrustante y composición de recubrimiento anti-incrustante que contiene dicho copolímero - Google Patents
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Abstract
La presente invención proporciona un copolímero para una composición de revestimiento antiincrustante que puede formar una película de revestimiento antiincrustante que puede continuar disolviéndose durante un largo período de tiempo, exhibir un buen rendimiento antiincrustante y lograr un buen rendimiento antiincrustante incluso en la sección de calado, donde la adherencia del ensuciamiento acuático organismos es fácil de producir. representado por la fórmula general (1) se proporciona. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Copolímero para composición de recubrimiento anti-incrustante y composición de recubrimiento anti-incrustante que contiene dicho copolímero
Campo técnico
La presente invención se refiere a un copolímero para una composición de recubrimiento anti-incrustante y a una composición de recubrimiento anti-incrustante que contiene el copolímero.
Técnica anterior
Organismos incrustantes acuáticos tales como percebes, gusanos tubícolas, mejillones comunes, Bugula neritina, ascidias, algas verdes, lechuga de mar y mucílagos se adhieren a los barcos (especialmente a los fondos de los barcos), herramientas de pesca, tales como redes de pesca y accesorios de redes de pesca, y estructuras sumergidas en agua de mar, tañes como acueductos de centrales eléctricas, de modo que producen disfunciones, aspecto deteriorado y otros problemas de los barcos y similares.
Con el fin de evitar dichos problemas, desde hace mucho tiempo se conoce una técnica que forma una película de recubrimiento anti-incrustante mediante el recubrimiento con una composición de recubrimiento anti-incrustante en un barco y similares, y permite la liberación controlada de un agente anti-incrustante para obtener un rendimiento anti-incrustante (Bibliografía de patentes 1).
En la actualidad, como composición de recubrimiento anti-incrustante capaz de formar una película de recubrimiento anti-incrustante que tiene excelentes propiedades físicas desde el punto de vista de la resistencia al agrietamiento y la estabilidad de la cantidad de película de recubrimiento disuelta se conoce una composición de recubrimiento anti incrustante que utiliza un copolímero que contiene éster de triorganosililo (por ejemplo, éster de triisopropilsililo) que tiene un grupo alquilo (por ejemplo, isopropilo, s-butilo) en el que el átomo de carbono unido directamente al átomo de silicio es un carbono secundario (Bibliografía de patentes 2). La bibliografía de patentes 3 desvela copolímeros adicionales fabricados a partir de diferentes monómeros para composiciones de recubrimiento anti-incrustantes. Listado de citas
Bibliografía de patentes
Bibliografía de patentes 1: JP 2000-17203 A
Bibliografía de patentes 2: JP 2005-82725 A
Bibliografía de patentes 3: EP 2975095 A1
Sumario de la invención
Problema técnico
La película de recubrimiento anti-incrustante formada usando la composición de recubrimiento anti-incrustante que usa el copolímero que contiene éter de triisopropilsililo tiene excelentes propiedades físicas en general. Sin embargo, existe el problema de que el rendimiento anti-incrustante no se realiza lo suficiente en una sección de calado, que es la línea de flotación alcanzada por el agua, porque la película de recubrimiento en la sección de calado se moja y se seca varias veces y se ve fácilmente afectada por diversos factores, tales como la luz solar. Por lo tanto, se desea mejorar aún más las propiedades físicas de la película de recubrimiento.
La presente invención se ha realizado teniendo en cuenta las circunstancias antes mencionadas. La presente invención proporciona un copolímero para una composición de recubrimiento anti-incrustante que puede formar una película de recubrimiento anti-incrustante que puede continuar disolviéndose durante un largo período de tiempo, exhibir un buen rendimiento anti-incrustante y lograr un buen rendimiento anti-incrustante incluso en la sección de calado, donde es fácil que se produzca la adhesión de organismos incrustantes acuáticos.
Solución al problema
La invención está definida por las reivindicaciones adjuntas. La descripción que sigue está sujeta a esta limitación. Cualquier divulgación que quede fuera del alcance de dichas reivindicaciones está destinada únicamente a fines ilustrativos, así como a fines comparativos. De acuerdo con la presente invención, se proporciona un copolímero para una composición de recubrimiento anti-incrustante obtenido mediante la copolimerización de un monómero (a) y un monómero etilénicamente insaturado (b) distinto del monómero (a), en el que el monómero (a) está representado por la fórmula general (1), en la que R1 representa un hidrógeno o un grupo metilo, R2 y R3 representan un grupo isopropilo y R4 representa un grupo alquenilo o un grupo heteroarilo.
Los presentes inventores han llevado a cabo estudios intensivos y han descubierto que la película de recubrimiento anti-incrustante formada al usar la composición de recubrimiento anti-incrustante que usa el copolímero anterior puede continuar disolviéndose durante un largo período de tiempo, exhibir un buen rendimiento anti-incrustante y lograr un buen rendimiento anti-incrustante incluso en la sección de calado, donde es fácil que se produzca la adhesión de organismos incrustantes acuáticos, completando de este modo la presente invención.
Descripción de realizaciones
En lo sucesivo en el presente documento, se describirá con detalle la presente invención.
1. Composición de recubrimiento anti-incrustante
La composición de recubrimiento anti-incrustante de la presente invención incluye un copolímero para una composición de recubrimiento anti-incrustante y un agente anti-incrustante.
1-1. Copolímero para composición de recubrimiento anti-incrustante
El copolímero para la composición de recubrimiento anti-incrustante se obtiene copolimerizando un monómero (a) con un monómero etilénicamente insaturado (b) distinto del monómero (a). El copolímero para la composición de recubrimiento anti-incrustante contiene unidades monoméricas derivadas de los monómeros (a) a (b).
<Monómero (a)>
El monómero (a) es un monómero de (met)acrilato de triorganosililo y está representado por la fórmula general (1).
[Quím 1]
En la fórmula general (1), R1 representa un hidrógeno o un grupo metilo, R2 y R3 representan un grupo isopropilo y R4 representa un grupo alquenilo o un grupo heteroarilo.
En la fórmula general (1), R4 representa un grupo alquenilo, un grupo alquinilo o un grupo heteroarilo.
Los ejemplos del grupo alquenilo incluyen vinilo, 1-propenilo, isopropenilo, 1-metil-1-propenilo y 2-metil-1-propenilo. Los ejemplos del grupo alquinilo incluyen etinilo, feniletinilo y 1 -propinilo.
Los ejemplos del heteroarilo incluyen 2-tienilo, 3-tienilo, 3-metil-2-tienilo y 5-cloro-2-tienilo.
Entre estos, desde el punto de vista del proceso de fabricación, los costes de fabricación, la disponibilidad de materias primas y la seguridad ambiental, son preferibles un grupo alquenilo y un grupo heteroarilo y vinilo, 1-propenilo, isopropenilo, 1-metil-1-propenilo, 2,5-dimetoxifenilo y 2-tienilo son particularmente preferentes.
<Monómero (b)>
El monómero (b) es un monómero etilénicamente insaturado distinto del monómero (a) y los ejemplos del monómero (b) incluyen, ésteres de (met)acrilato, compuestos de vinilo, compuestos aromáticos y compuestos de éster
dialquílico de un ácido dibásico. En la presente memoria descriptiva, éster de (met)acrilato significa éster de acrilato o éster de metacrilato.
Los ejemplos del éster de (met)acrilato incluyen (met)acrilato de metilo, (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de butilo, (met)acrilato de 2-etilhexilo, (met)acrilato de 2-metoxietilo, (met)acrilato de 2-metoxipropilo, (met)acrilato de 4-metoxibutilo, (met)acrilato de bencilo, (met)acrilato de fenilo, (met)acrilato de triisopropilsililo, (met)acrilato de trioctilsililo, (met)acrilato de t-butildifenilsililo y (met)acrilato de tributilsililo.
Los ejemplos de los compuestos de vinilo incluyen compuestos de vinilo que tienen un grupo funcional tal como cloruro de vinilo, cloruro de vinilideno, acrilonitrilo, metacrilonitrilo, acetato de vinilo, benzoato de vinilo, butirato de vinilo, éter de butilvinilo, éter de laurilvinilo y N-vinilpirrolidona.
Los ejemplos de los compuestos aromáticos incluyen estireno, viniltolueno y a-metilestireno.
Los ejemplos de compuestos de éster dialquílico de un ácido dibásico incluyen maleato de dimetilo, maleato de dibutilo y fumalato de dimetilo.
En la presente invención, estos monómeros (b) pueden usarse solos o pueden usarse dos o más de ellos en combinación. En particular, como el monómero (b), se prefieren éster de (met)acrilato y éster de(met)acrilato sililo, y metacrilato de metilo, (met)acrilato de butilo, (met)acrilato de 2-metoxietilo, (met)acrilato de triisopropilsililo, (met)acrilato de trioctilsililo y (met)acrilato de t-butildifenilsililo son más preferentes.
El copolímero se obtiene mediante la copolimerización del monómero (a) y el monómero (b) y el contenido del monómero (a) es, preferentemente, del 0,5 al 50 % en masa, más preferentemente del 1 al 25 % en masa. Cuando el contenido del monómero (a) está dentro del intervalo anterior, en particular, la película de recubrimiento se puede disolver bien y se puede exhibir un excelente efecto anti-incrustante. El contenido del monómero (a) es, específicamente, por ejemplo, del 0,5, 1, 2, 3, 4, 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50 % en masa y puede estar en el intervalo entre los dos valores ilustrados en el presente documento.
El peso molecular promedio en peso (Mw) del copolímero es, preferentemente, de 5000 a 300.000. Cuando el peso molecular es inferior a 5.000, la película de recubrimiento del recubrimiento anti-incrustante se vuelve frágil y se pela o agrieta fácilmente, y cuando supera los 300.000, la viscosidad de la solución de copolímero aumenta y la manipulación se vuelve difícil. Este Mw es, específicamente, por ejemplo, 5000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000, 100000, 200,000, 300,000, y puede estar en el intervalo entre los dos valores ilustrados en el presente documento.
Los ejemplos del método para medir el Mw incluyen cromatografía de permeación en gel (GPC).
El copolímero puede ser un copolímero aleatorio, un copolímero alterno, un copolímero periódico y un copolímero de bloques del monómero (a) y el monómero (b).
El copolímero se puede obtener, por ejemplo, polimerizando el monómero (a) y el monómero (b) en presencia de un iniciador de la polimerización.
Los ejemplos del iniciador de polimerización incluyen compuestos azo, tales como 2,2'-azobisisobutironitrilo, 2,2'-azobis-(2-metilbutironitrilo), 2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo), dimetil-2,2'-azobisisobutirato, 2,2'-azobisisobutirato de dimetilo, 2,2'-azobis (N-butil-2-metilpropionamida; peróxidos tales como peróxido de benzoilo, peróxido de di-ferc-butilo, ferc-butilperoxibenzoato, ferc-butilperoxiisopropilcarbonato, f-butilperoxi-2-etilhexanoato, f-hexilperoxi-2-etilhexanoato, peróxido de di-f-hexilo, f-butilperoxi-2-etilhexilmonocarbonato, peróxido de di-f-butilo, 1,1,3,3-tetrametilbutilperoxineodecanoato, f-amilperoxineodecanoato, f-hexilperoxipivalato, f-amilperoxipivalato, 1,1,3,3-tetrametilbutilperoxi-2-etilhexanoato. Éstos iniciadores de la polimerización pueden usarse solos o pueden usarse dos o más de ellos en combinación. Como iniciadores de la polimerización, 2,2'-azobisisobutironitrilo, 2,2'-azobis-(2-metilbutironitrilo), 2,2'-azobis(2,4-dimetilvaleronitrilo), 2,2'-azobisisobutirato de dimetilo y 1,1,3,3-tetrametilbutilperoxi-2-etilhexanoato son particularmente preferentes. El peso molecular del copolímero para la composición de recubrimiento anti-incrustante se puede ajustar ajustando apropiadamente la cantidad de iniciador de polimerización usado.
Ejemplos del método de polimerización incluyen polimerización en solución, polimerización en masa, polimerización en emulsión, polimerización en suspensión y polimerización en dispersión no acuosa. Entre estos, la polimerización en solución y la polimerización en dispersión no acuosa son particularmente preferibles en vista de la capacidad de obtener el copolímero simplemente con precisión.
En la reacción de polimerización, se puede utilizar un disolvente orgánico si es necesario. Los ejemplos del disolvente orgánico incluyen disolventes de hidrocarburos aromáticos tales como xileno y tolueno; disolventes de hidrocarburo alifáticos, tales como hexano, heptano y alcohol mineral; disolventes de éster, tales como acetato de etilo, acetato de butilo, acetato de isobutilo, acetato de metoxipropilo y acetato de 2-metoxi-1-metiletilo; disolventes
alcohólicos, tales como alcohol isopropílico, alcohol butílico, 1-metoxi-2-propanol; disolventes de éter, tales como dioxano, éter dietílico y éter dibutílico; disolventes de cetonas, metiletilcetona, metil isobutil cetona y ciclohexanona. Entre estos, los disolventes de hidrocarburos aromáticos son particularmente preferibles y el xileno es más preferible. Estos disolventes se pueden usar solos o se pueden usar dos o más de ellos en combinación.
La temperatura de reacción en la reacción de polimerización se puede establecer adecuadamente de acuerdo con el tipo de iniciador de polimerización y normalmente es de 60 a 150 °C, preferentemente de 70 a 140 °C. El tiempo de reacción en la reacción de polimerización se puede ajustar apropiadamente de acuerdo con la temperatura de reacción y normalmente es de aproximadamente 4 a 8 horas.
La reacción de polimerización se realiza preferentemente en atmósfera de gas inerte tal como gas nitrógeno y gas argón.
1-2. Agente anti-incrustante
Como agente anti-incrustante, por ejemplo, se pueden mencionar un producto químico inorgánico y un producto químico orgánico.
Como producto químico inorgánico, por ejemplo, se pueden mencionar óxido cuproso, tiocianato cuproso (nombre genérico: rodanuro de cobre) y polvo de cobre. Entre estos, son particularmente preferibles óxido cuproso y rodanuro de cobre. Desde el punto de vista de la estabilidad de almacenamiento a largo plazo, el óxido cuproso tratado superficialmente con glicerina, sacarosa, ácido esteárico, ácido láurico, lecitina y aceite mineral, es más preferible. Como producto químico orgánico se pueden mencionar, por ejemplo, 2-mercaptopiridina-N-óxido de cobre (nombre genérico: piritiona de cobre), 2-mercaptopiridina-N-óxido de cinc (nombre genérico: piritiona de cinc), etilenbis(ditiocarbamato) de cinc (nombre genérico: zineb), 4,5-dicloro-2-n-octil-3-isotiazolona (nombre genérico: Sea-nueve 211), 3,4-diclorofenil-N-N-dimetilurea (nombre genérico: Diurón), 2-metiltio-4-t-butilamino-6-ciclopropilamino-s-triazina (nombre genérico: Irgarol 1051), 2-(p-clorofenil)-3-ciano-4-bromo-5-trifluorometilpirrol (nombre genérico: ECONEA 28), (±)-4-[1-(2,3-dimetilfenil)etil]-1H-imidazol (nombre genérico: medetomidina) pueden mencionarse.
Estos agentes anti-incrustantes pueden usarse solos o pueden usarse dos o más de ellos en combinación.
1-3. Otros aditivos
De forma adicional, en caso necesario, la resina para recubrimiento anti-incrustante de la presente invención se añade con un regulador de la elución, un plastificante, un pigmento, un colorante, un agente antiespumante, un agente deshidratante, un agente tixotrópico y un disolvente orgánico para obtener el recubrimiento anti-incrustante. Como regulador de la elución, se pueden ilustrar ácidos monocarboxílicos y sales de los mismos, tales como colofonia, derivados de colofonia, ácido nafténico, ácido cicloalquenil carboxílico, ácido bicicloalquenilcarboxílico, ácido versático, ácido trimetilisobutenilciclohexeno carboxílico y sus sales metálicas, o las resinas de hidrocarburos alicíclicos como se ha mencionado anteriormente. Estos pueden usarse solos o pueden usarse dos o más de ellos en combinación.
Como derivado de la colofonia, se pueden ilustrar colofonia hidrogenada, colofonia desproporcionada, colofonia modificada con ácido maleico, colofonia formilada y colofonia polimerizada. Como las resinas de hidrocarburos alicíclicos, se pueden mencionar Quintone 1500, Quintone 1525L y Quintone 1700 (nombre del producto, disponible en Zeon Corporation) como productos comercialmente disponibles, por ejemplo.
Como plastificante, por ejemplo, se pueden mencionar ésteres de ácido fosfórico, ésteres de ácido Itálico, ésteres de ácido adípico, ésteres de ácido sebácico, aceite de soja epoxidado, polímero de alquil vinil éter, polialquilenglicoles, pentasulfuro de t-nonilo, vaselina, polibuteno, trimelitato de tris(2-etilhexilo), aceite de silicona, parafina líquida y parafina clorada. Estos pueden usarse solos o pueden usarse dos o más de ellos en combinación.
Como agente deshidratante incluyen, por ejemplo, se pueden mencionar adsorbentes sintéticos de zeolita, ortoésteres, silicatos tales como tetrametoxisilano y tetraetoxisilano, isocianatos, carbodiimidas, carbodiimidazoles. Estos pueden usarse solos o pueden usarse dos o más de ellos en combinación.
2. Método de fabricación de la composición de recubrimiento anti-incrustante
La composición de recubrimiento anti-incrustante de la presente invención se puede fabricar, por ejemplo, mezclando y dispersando una solución de mezcla que incluye el copolímero, el agente anti-incrustante y otros aditivos usando un dispersor.
En cuanto a la solución de la mezcla, los ingredientes tales como los copolímeros, el agente anti-incrustante se
disuelve o dispersa preferentemente en el disolvente.
Como el dispersor, por ejemplo, el que puede usarse como micropulverizador puede usarse adecuadamente. Por ejemplo, se pueden usar un dispositivo de disolución, homomezclador, molino de arena, molido de bolas comercialmente disponibles. Es más, la solución mezclada se puede mezclar y dispersar utilizando un recipiente equipado con agitador que contiene bolas de vidrio para mezclar y dispersar.
3. Método para el tratamiento anti-incrustante, película de recubrimiento anti-incrustante y objeto recubierto El método para el tratamiento anti-incrustante de la presente invención se caracteriza porque se forma una película de recubrimiento anti-incrustante utilizando la composición de recubrimiento anti-incrustante explicada anteriormente sobre la superficie de un objeto que se somete a recubrimiento. El método para el tratamiento anti-incrustante de la presente invención puede evitar la adhesión de organismos acuáticos incrustantes mediante la disolución gradual de la superficie de la película de recubrimiento anti-incrustante de manera que la superficie de la película de recubrimiento se renueve continuamente.
Los ejemplos de objetos sobre los que se puede formar la película de recubrimiento incluyen barcos (en particular, fondos de barcos), herramientas de pesca, estructuras sumergidas en agua de mar.
El grosor de la película de recubrimiento anti-incrustante se puede seleccionar adecuadamente según el tipo de objeto sobre el que se formará la película de recubrimiento, la velocidad de navegación de un barco, la temperatura del agua de mar. Por ejemplo, cuando el objeto sobre el que se forma una película de recubrimiento es el fondo de un barco, el grosor de la película de recubrimiento anti-incrustante es normalmente de 50 a 700 pm y, preferentemente, de 100 a 600 pm.
Ejemplos
A continuación se proporcionan ejemplos y similares, y aclaran aún más las características de la presente invención. La presente invención, sin embargo, no está limitada a estos ejemplos.
Los Ejemplos de producción 17 a 22 y 32 a 37 así como los correspondientes Ejemplos 7 a 12 y 22 a 27 no entran dentro de la presente invención.
En cada uno de los ejemplos de producción, ejemplos de producción comparativos y ejemplos, "%" denota "% en masa".
La viscosidad se midió con un viscosímetro Brookfield a 25 °C de acuerdo con la norma JIS K7117-1.
El peso molecular promedio en peso (Mw) se determinó mediante cromatografía de permeación en gel (GPC) (usando un patrón de poliestireno). La GPC se realizó en las siguientes condiciones.
Equipo: HLC-8220 GPC (disponible en Tosoh Corporation)
Columna: TSK-gel Super HZM-M, dos columnas usadas
Caudal: 0,35 ml/min
Detector: RI
Temperatura del termostato de columna: 40 °C
Disolvente de desarrollo: THF
El contenido no volátil se midió de acuerdo con la norma JIS K 5601-1-2:1999 (ISO 3251:1993).
<Ejemplo de producción 1 (Producción de monómero (a-1))>
<< (a) Preparación del reactivo de Grignard 1 (cloruro de isopropilmagnesio) >>
En un matraz de cuatro bocas equipado con un termómetro, un enfriador, un agitador y un embudo de goteo, se cargaron 255 g (10,5 mol) de magnesio metálico y 3625 g de tetrahidrafurano y se añadieron gota a gota 825 g (10,5 mol) de cloruro de isopropilo durante 4 horas en atmósfera de gas nitrógeno. Durante el goteo, la temperatura de la mezcla de reacción en el matraz se mantuvo entre 40 y 50 °C. Después, la mezcla se calentó y se agitó de 40 a 50 °C durante 2 horas para obtener una solución de cloruro de isopropilmagnesio en THF.
<<(b) Preparación del reactivo de Grignard 2 (cloruro de 1-metil-1-propenilmagnesio)>>
En un matraz de cuatro bocas equipado con un termómetro, un enfriador, un agitador y un embudo de goteo, se cargaron 129 g (5,3 mol) de magnesio metálico y 1810 g de tetrahidrafurano y se añadieron gota a gota 480 g (5,3 mol) de cloruro 1-metil-1-propenilo durante 2 horas en atmósfera de gas nitrógeno. Durante el goteo, la temperatura de la mezcla de reacción en el matraz se mantuvo entre 40 y 50 °C. Después, la mezcla se calentó y
agitó de 40 a 50 °C durante 2 horas y luego se obtuvo una solución en THF de cloruro de 1-metil-1-propenilmagnesio.
A la solución en THF de cloruro de isopropilmagnesio obtenida en (a) descrita anteriormente, se añadieron gota a gota 625 g (4,6 mol) de triclorosilano en atmósfera de gas nitrógeno durante 3 horas. Durante el goteo, la temperatura de la mezcla de reacción en el matraz se mantuvo entre 40 y 50 °C. Después, la mezcla de reacción en el matraz se calentó y se agitó a una temperatura de 40 a 50 °C durante 1 hora y luego se añadió gota a gota durante 1 hora la solución en THF de cloruro de 1-metil-1-propenilmagnesio obtenida en (b) descrita anteriormente. Durante el goteo, la temperatura de la mezcla de reacción en el matraz se mantuvo entre 40 y 50 °C. Después, se añadió 1,0 g (0,0074 mol) de cloruro de cobre (I) y la mezcla de reacción en el matraz se calentó y agitó a de 30 a 40 °C durante 5 horas. A la solución de reacción obtenida, se añadieron gota a gota 600 ml de agua para disolver la sal de magnesio. La capa orgánica separada de la capa acuosa se destiló a presión reducida para obtener 235 g de diisopropil 1-metil-1-propenilsilano como una fracción que tenía un punto de ebullición de 96 °C/33 a 34 mmHg. En un matraz de cuatro bocas equipado con un termómetro, un enfriador, un agitador y un embudo de goteo, se cargaron 195 g (1,1 mol) del diisopropil-metil-1-propenilsilano obtenido anteriormente y 400 g de tolueno y se insuflaron 78 g (1,1 mol) de cloro gaseoso durante 2 horas. Durante la insuflación, la temperatura de la mezcla de reacción en el matraz se mantuvo entre 5 y 15 °C. En la solución de reacción, se insuflaron 5 l de nitrógeno gaseoso para expulsar el cloro disuelto y el cloruro de hidrógeno. La solución de reacción se destiló a presión reducida para obtener 204 g de cloruro de diisopropil-metil-1-propenilsililo como una fracción que tenía un punto de ebullición de 120 a 140 °C/20 a 30 mmHg.
En un matraz de cuatro bocas equipado con un termómetro, un enfriador, un agitador y un embudo de goteo, 204 g (1,0 mol) de cloruro de diisopropil-metil-1-propenilsililo obtenido anteriormente, se cargaron 114 g (1,1 mol) de trietilamina, 0,01 g de 4-metoxifenol, 0,01 g de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol y 204 g de hexano y se añadieron gota a gota 114 g (1,3 mol) de ácido metacrílico durante 2 horas. Durante el goteo, la temperatura de la mezcla de reacción en el matraz se mantuvo entre 40 y 50 °C. Después, la mezcla se calentó y se agitó a de 40 a 50 °C durante 3 horas. A la solución de reacción, se añadieron gota a gota 150 ml de agua y se extrajo la capa orgánica. La capa orgánica se destiló a presión reducida para obtener 190 g de metacrilatos de diisopropil-1-metil-1 -propenilsililo como una fracción que tenía un punto de ebullición de 70 a 80 °C/l a 2 mmHg.
<Ejemplo de producción 2 (Producción de monómero (a-2))>
Se usó cloruro de isopropenilo en lugar de cloruro de 1-metil-1-propenilo y la reacción se realizó mediante procesos similares a los del Ejemplo de producción 1 para obtener metacrilato de diisopropilisopropenilsililo.
<Ejemplo de producción 3 (Producción de monómero (a-3))>
Usando cloruro de 2,5-dimetoxifenilo en lugar de cloruro de 1-metil-1-propenilo, la reacción se realizó mediante un proceso similar a los del ejemplo de producción 1 para obtener metacrilato de 2,5-dimetoxifenilsililo de diisopropilo. <Ejemplo de producción 4 (Producción de monómero (a-4))>
Se usó bromuro de pentafluorofenilo en lugar de cloruro de 1-metil-1-propenilo y la reacción se realizó mediante un proceso similar a los del ejemplo de producción 1 para obtener metacrilato de diisopropilpentafluorofenilsililo.
<Ejemplo de producción 5 (Producción de monómero (a-5))>
Usando bromuro de 2-tienilo en lugar de cloruro de 1-metil-1-propenilo, la reacción se realizó mediante procesos similares a los del ejemplo de producción 1 para obtener metacrilato de 2-tienilsililo de diisopropilo.
<Ejemplo de producción 6 (Producción de monómero (a-6))>
Se usó ácido acrílico en lugar de ácido metacrílico y la reacción se realizó mediante procesos similares a los del ejemplo de producción 1 para obtener acrilato de diisopropil-metil-1-propenilsililo.
<Ejemplo de producción 7 (Producción de monómero (a-7))>
Se usó ácido acrílico en lugar de ácido metacrílico y la reacción se realizó mediante procesos similares a los del ejemplo de producción 2 para obtener acrilato de diisopropilisopropenilsililo.
<Ejemplo de producción 8 (Producción de monómero (a-8))>
Se usó ácido acrílico en lugar de ácido metacrílico y la reacción se realizó mediante procesos similares a los del ejemplo de producción 3 para obtener diisopropilacrilato de 2,5-dimetoxifenilsililo.
<Ejemplo de producción 9 (Producción de monómero (a-9))>
Se usó ácido acrílico en lugar de ácido metacrílico y la reacción se realizó mediante procesos similares a los del ejemplo de producción 4 para obtener acrilato de diisopropilpentafluorofenilsililo.
<Ejemplo de producción 10 (Producción de monómero (a-10))>
Se usó ácido acrílico en lugar de ácido metacrílico y la reacción se realizó mediante procesos similares a los del ejemplo de producción 5 para obtener diisopropilacrilato de 2-tienilsililo.
<Ejemplo de producción 11 (Producción de solución de copolímero P1)>
En un matraz de cuatro bocas equipado con un termómetro, un enfriador, un agitador y un embudo de goteo, se cargaron 34 g (disolvente inicial) de xileno, se introdujo gas nitrógeno y la temperatura se mantuvo a 85 °C con agitación. En el matraz, se añadió gota a gota una solución mixta de 50 g de monómero (a-1), 6 g de metacrilato de metilo, 4 g de acrilato de n-butilo, 6 g de acrilato de 2-metoxietilo, 34 g de metacrilato de 2-metoxietilo,1 g de 1,1,3,3-tetrametilbutilperoxi-2-etilhexanoato (adición inicial) durante 3 horas mientras se mantenía a 85 °C. Después de agitar a 85 °C durante 1 hora, se añadieron 0,1 g de 1,1,3,3-tetrametilbutilperoxi-2-etilhexanoato (adición posterior) 3 veces cada hora. Tras agitación adicional a la misma temperatura durante 2 horas, se añadieron 66 g de xileno (disolvente diluyente) y la mezcla se enfrió a temperatura ambiente para obtener una solución de copolímero P1, la tabla 1 muestra el contenido de no volátiles, el Mw y la viscosidad de P1.
<Ejemplos de producción 12 a 40 (Producción de soluciones de copolímero P2 a P30)>
Se usaron los monómeros, los iniciadores de polimerización y los disolventes mostrados en las Tablas 1 y 2 y la reacción de polimerización se realizó en cada condición de temperatura de reacción mediante procesos similares a los del ejemplo 1 para obtener soluciones de copolímero P2 a P30. Las tablas 1 y 2 muestran el contenido de no volátiles, el Mw y la viscosidad de P2 a P30. El valor numérico en la tabla es % en masa.
<Ejemplo de producción comparativo 1 (Producción de monómero (c-1))>
A 318 g (0,7 mol) de una solución en THF de cloruro de isopropilmagnesio obtenida mediante procesos similares a los del ejemplo de producción 1 se añadieron gota a gota 139 g (0,6 mol) de diclorodifenilsilano durante 3 horas en atmósfera de gas nitrógeno. Durante el goteo, la temperatura de la mezcla de reacción en el matraz se mantuvo entre 40 y 50 °C. Después, la mezcla de reacción en el matraz se calentó y se agitó a una temperatura de 40 a 50 °C durante 1 hora. Posteriormente, se añadió 0,17 g (0,0013 mol) de cloruro de cobre (I) y la mezcla de reacción en el matraz se calentó y agitó a de 30 a 40 °C durante 5 horas. Posteriormente, se añadieron gota a gota 100 ml de agua a la solución de reacción obtenida para disolver la sal de magnesio. La capa orgánica separada de la capa acuosa se destiló a presión reducida para obtener 101 g de cloruro de difenilisopropilsililo como una fracción que tenía un punto de ebullición de 166 °C/20 a 30 mmHg.
En un matraz de cuatro bocas equipado con un termómetro, un enfriador, un agitador y un embudo de goteo, se cargaron 85 g (0,3 mol) de cloruro de difenilisopropilsililo obtenido anteriormente, 32 g (0,3 mol) de trietilamina, 0,003 g de 4-metoxifenol, 0,003 g de 2,6-di-ferc-butil-4-metilfenol y 120 g de hexano y se añadieron gota a gota 27 g (0,3 mol) de ácido metacrílico durante 2 horas. Durante el goteo, la temperatura de la mezcla de reacción en el matraz se mantuvo entre 40 y 50 °C. Después, la mezcla se calentó y se agitó a una temperatura de 40 a 50 °C durante 3 horas y se añadieron gota a gota 35 ml de agua a la solución de reacción y se extrajo la capa orgánica. La capa orgánica se destiló a presión reducida para obtener 60 g de metacrilato de difenilisopropilsililo como una fracción que tenía un punto de ebullición de 110 °C/1 a 2 mmHg.
<Ejemplo de producción comparativo 2 (Producción de monómero (c-2))>
Se usó ácido acrílico en lugar de ácido metacrílico y la reacción se realizó mediante procesos similares a los del ejemplo de producción comparativo 1 para obtener acrilato de difenilisopropilsililo.
<Ejemplos de producción comparativos 3 a 6 (Producción de soluciones de copolímero T1 a T4)>
Los monómeros, se usaron los iniciadores de polimerización y los disolventes que se muestran en la Tabla 3 y la reacción de polimerización se realizó en cada condición de temperatura de reacción mediante procesos similares a los del Ejemplo 1 para obtener soluciones de copolímero T1 a T4. La tabla 3 muestra el residuo de calefacción, el Mw y la viscosidad de T1 a T4. El valor numérico en la tabla es % en masa.
T l 1
<Ejemplo de producción 41 (Producción de solución de sal de zinc de colofonia)>
En un matraz equipado con un termómetro, un condensador de reflujo y un agitador, se cargaron en el matraz 240 g de colofonia de goma china y 360 g de xileno y se añadieron además 120 g de óxido de cinc de manera que todos los ácidos resínicos de la colofonia formaran sales de cinc. La mezcla se calentó a reflujo y se deshidrató a una temperatura de 70 a 80 °C durante 3 horas a presión reducida, se enfrió y se filtró para obtener una solución de
xileno de sal de cinc de colofonia (líquido marrón oscuro, contenido sólido 50 %). El contenido de no volátiles de la solución obtenida fue del 50,2 %.
<Ejemplo de producción 42 (Producción de solución de sal de cinc de colofonia hidrogenada)>
En un matraz equipado con un termómetro, un condensador de reflujo y un agitador, se cargaron 240 g de HYPALE CH (colofonia de goma hidrogenada) y 360 g de xileno y se añadieron además 120 g de óxido de cinc para que todos los ácidos resínicos de la colofonia formen sales de cinc. La mezcla se calentó a reflujo y se deshidrató a una temperatura de 70 a 80 °C durante 3 horas a presión reducida, después se concentró, se enfrió y se filtró para obtener una solución de xileno de sal de cinc de colofonia (líquido marrón oscuro, contenido sólido del 65%). El contenido de no volátiles de la solución obtenida fue del 65,1 %.
<Ejemplos 1 a 30 y Ejemplos comparativos 1 a 4> Producción de composición de recubrimiento
Se usaron las soluciones de copolímero P1 a P30 obtenidas en los ejemplos de producción 11 a 40, las soluciones de copolímero T1 a T4 obtenidas en los ejemplos de producción comparativos 3 a 6 y se formularon las composiciones de recubrimiento anti-incrustante de los ejemplos 1 a 30 y los ejemplos Comparativos 1 a 4 mediante la proporción de contenido que se muestra en las Tablas 4 a 7. El valor numérico en la tabla es % en masa.
Los detalles de los agentes anti-incrustantes y otros aditivos en las Tablas 4 a 7 son los siguientes.
[Tabla 4]
[Tabla 5]
[Tabla 6]
[Tabla 7]
Tabla 7
<Agente anti-incrustante>
óxido cuproso: nombre del producto "NC-301" (disponible en NISSIN CHEMCO LTD.)
piritiona de cobre: nombre del producto "cobre Omadine" (disponible en Arch Chemical, Inc.)
tiocianato de cobre (I): nombre del producto "Tiocianato de cobre (I)" (disponible en Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Zineb: nombre del producto "Zineb" (disponible en Sigma-Aldrich, Inc.)
Sea Nine: nombre del producto "Sea Nine 211", 4,5-dicloro-2-n-octil-3-isotiazolina (solución de xileno al 30 % de sólidos, disponible en Rohm & Haas, Inc.)
Econia: nombre del producto "Econea 028" 2-(p-dorofenil)3-ciano-4-bromo-5-trifluorometilpirrol, (disponible en JANSSEN PMP)
medetomidina: nombre del producto "4-(1-(2,3-dimetilfenil)etil)-1H-imidazol" (disponible en Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
<Otros aditivos>
parafina clorada; nombre del producto "EMPARA A-40S" (disponible en Tosoh Corporation)
ácido tris(2-etilhexil)trimelítico: nombre del producto "Ácido tris(2-etilhexil)trimelítico" (disponible en TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.)
solución de sal de cinc de colofonia: Se utilizó la producida en el Ejemplo de producción 41.
solución de sal de cinc de colofonia hidrogenada: Se utilizó la producida en el Ejemplo de producción 42. solución de colofonia de goma: solución de xileno (50 % de sólidos) de colofonia de goma china (WW) solución de colofonia de goma hidrogenada: solución de xileno con 50 % de sólidos del nombre de producto "HYPALE CH" (disponible en ARAKAWA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.)
óxido rojo: nombre del producto "Bengarakingyoku" (disponible en Morishitabengara Corporation)
talco: nombre del producto "CROWN TALC 3S" (disponible en matsumura sangyo Co., Ltd.)
óxido de cinc: nombre del producto "óxido de cinc II" (disponible en Seido Chemical Industry Co., Ltd.) óxido de titanio: nombre del producto "FR-41" (disponible en FURUKAWA CO., LTD.)
Silicato de etilo 28: tetraetoxisilano: nombre del producto "Silicato de etilo 28" (disponible en COLCOAT CO., LTD.)
yeso anhidro: nombre del producto "D-1" (NORITAKE CO., LIMITED)
Disparlon A603-20X: agente tixotrópico de amida: nombre del producto "Disparlon A603-20X" (disponible en Kusumoto Chemicals, Ltd.)
Disparlón 4200-20: agente tixotrópico de óxido de polietileno: nombre del producto "Disparlon 4200-20" (disponible en Kusumoto Chemicals, Ltd.)
<Ejemplo de prueba 1 (Prueba de disolución de película de recubrimiento (prueba rotatoria))>
Un tambor giratorio con un diámetro de 515 mm y una altura de 440 mm se colocó en el centro del tanque de agua para que un motor pudiera hacerlo girar. De forma adicional, se fijaron un dispositivo de refrigeración para mantener constante la temperatura del agua de mar y un controlador automático de pH para mantener constante el pH del agua de mar.
Se preparó una placa de prueba de acuerdo con el siguiente método.
En primer lugar, se aplicó un recubrimiento preventivo de la oxidación (epoxi vinilo A/C) sobre una placa de titanio (71 x 100 x 0,5 mm) y se secó de forma que el espesor de la película después del secado fuera de aproximadamente 100 pm. Posteriormente, cada una de las composiciones de recubrimiento obtenidas en los Ejemplos 1 a 30 se aplicó sobre la película de recubrimiento antioxidante de manera que el espesor después del secado fuera de aproximadamente 400 pm. Las placas de prueba se prepararon secando a 40 °C durante 3 días. Las placas de prueba preparadas se fijaron al tambor rotatorio del dispositivo rotatorio del dispositivo anterior de modo que entraron en contacto con agua de mar y el tambor rotatorio se hizo girar a una velocidad de 20 nudos. Durante la rotación, la temperatura del agua de mar se mantuvo a 25 °C, el pH del agua de mar se mantuvo entre 8,0 y 8,2 y el agua de mar se reemplazó cada dos semanas.
El espesor inicial de la película y el espesor restante de la película después de 3, 6, 12 y 24 meses de cada placa de prueba se midieron con un microscopio láser de medición de forma VK-X100 fabricado por Keyence Corporation, y a partir de la diferencia de los espesores de la película, se calculó el espesor de la película de recubrimiento disuelta para obtener la cantidad de película de recubrimiento disuelta. De forma adicional, después de la prueba rotatoria (después de 24 meses), las placas de prueba se secaron y la superficie de cada película de recubrimiento se observó a simple vista o con un microscopio para evaluar el estado de la película de recubrimiento. Los resultados se muestran en las Tablas 4 a 7.
AA: No se observaron defectos.
A: Se observaron grietas finas en parte de la película de recubrimiento.
B: Se observaron grietas finas en toda la superficie de la película de recubrimiento.
C: Se observaron defectos tales como grietas, ampollas o peladuras en la película de recubrimiento.
<Ejemplo de prueba 2 (prueba anti-incrustante)>
Cada una de las composiciones de recubrimiento anti-incrustantes obtenidas en los Ejemplos 1 a 30 se aplicó en ambos lados de un tablero de cloruro de vinilo duro (100x200x2 mm) de modo que el espesor de la película de recubrimiento después del secado fuera de aproximadamente 200 pm y se secó a temperatura ambiente durante 3 días para obtener una placa de prueba. Esta placa de prueba se sumergió a 2,0 m bajo el nivel del mar en Owase
City, Prefectura de Mie, y se observaron incrustaciones en la placa de prueba causadas por la adhesión después de 12 meses y 24 meses.
La evaluación se determinó observando visualmente el estado de la superficie de la película de recubrimiento según los siguientes criterios. Los resultados se muestran en las Tablas 4 a 7.
AA: Los organismos incrustantes, tales como mariscos y algas, no se adhieren y no se adhiere la baba.
A: Nivel donde no se adhieren organismos incrustantes tales como mariscos y algas, se adhiere una baba que se puede quitar con un cepillo.
B: Nivel donde no se adhieren organismos incrustantes tales como mariscos y algas, pero se adhiere una baba que no puede eliminarse ni siquiera frotando con fuerza con un cepillo.
C: Nivel donde se adhieren organismos incrustantes tales como mariscos y algas.
<Ejemplo de prueba 3 (Prueba de ciclo húmedo y seco del recubrimiento)>
Cada una de las composiciones de recubrimiento anti-incrustante se aplicó sobre una placa de vidrio usando un aplicador de 400 pm para obtener una placa de prueba. La placa de prueba se sometió a la prueba en la que se repitieron durante 6 meses la inmersión en agua dulce a 40 °C durante 12 horas y la exposición al aire durante 12 horas y luego se evaluaron visualmente las propiedades físicas de la placa de prueba. Aquellas sin pelar se marcaron con O y aquellas con pelado se marcaron con X. Los resultados se muestran en las Tablas 4 a 7.
<Resultados del ensayo>
En los ejemplos de prueba 1 a 3, se descubrió que las películas de recubrimiento anti-incrustantes formadas usando las composiciones de recubrimiento anti-incrustantes de los ejemplos de la presente invención pueden mantener la disolución de la película de recubrimiento durante un largo período de tiempo, exhibir un buen rendimiento anti incrustante y lograr un buen rendimiento anti-incrustante incluso en la sección de calado, donde es fácil que se produzca la adhesión de organismos incrustantes acuáticos.
Claims (4)
1. Un copolímero para una composición de recubrimiento anti-incrustante obtenida mediante la copolimerización de un monómero (a) y un monómero etilénicamente insaturado (b) distinto del monómero (a), en donde:
el monómero (a) está representado por la fórmula general (1);
[Quím 1]
en la fórmula general (1), R1 representa un hidrógeno o un grupo metilo, R2 y R3 representan un grupo isopropilo y R4 representa un grupo alquenilo o un grupo heteroarilo.
2. El copolímero para la composición de recubrimiento anti-incrustante de la reivindicación 1, en donde R4 en la fórmula general (1) es un grupo alquenilo.
3. El copolímero para la composición de recubrimiento anti-incrustante de la reivindicación 1, en donde R4 en la fórmula general (1) es un grupo heteroarilo.
4. Una composición de recubrimiento anti-incrustante, que comprende
el copolímero de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 y
un agente anti-incrustante.
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