ES2940217T3 - Pigmentos modificados y su uso - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a pigmentos orgánicos modificados que se pueden obtener haciendo reaccionar los pigmentos con al menos un compuesto tensioactivo durante la síntesis de pigmentos, seleccionándose los compuestos tensioactivos de tal manera que se encuentren dentro de un espacio de Hansen tridimensional, el espacio de Hansen siendo definido por tres coordenadas, el llamado Parámetro de Solubilidad de Hansen (HSP), D=18.21, P=8.44, H=13.16 con un radio de 6.7 unidades desde el centro, preferentemente D=18.21, P= 8.44, H=13.16 con un radio de 5,5 unidades desde el centro, más preferiblemente D=18,21, P=8,44, H=13,16 con un radio de 5,0 unidades desde el centro Punto central determinado usando el software HSPiP, versión 5.0.0.4. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Pigmentos modificados y su uso
La presente invención se refiere a pigmentos orgánicos modificados, a su producción y a su uso en pinturas, barnices, tintas de impresión y otras sustancias de recubrimiento.
Los pigmentos son sustancias colorantes, que se encuentran dispersadas de manera insoluble en el medio de aplicación. Medios de aplicación son, por ejemplo, disolventes orgánicos, pinturas, barnices, preparaciones de pigmento, tintas de impresión y otros recubrimientos, a los que se incorpora el pigmento. Habitualmente, los pigmentos brutos generados durante la síntesis se muelen o se trituran. Para pasar un pigmento bruto a la forma de pigmento o de prepigmento se conocen diferentes procedimientos de distribución fina, los denominados procedimientos de molienda en seco y de molienda en húmedo. En los procedimientos de molienda en seco y de molienda en húmedo se produce abrasión debido a la utilización de cuerpos de molienda y con ello la entrada de sustancias extrañas en el producto.
En otros procedimientos conocidos para la producción de pigmentos particulados se generan los pigmentos pulverulentos mediante reacciones en la fase gaseosa, en una llama, mediante procesos de sol-gel, en plasma o mediante desublimación. Sin embargo, las partículas con un diámetro pequeño tienden de manera especialmente intensa a aglomerarse y por tanto tienen que estabilizarse.
La estabilización de los pigmentos es de gran importancia en la industria de los barnices, puesto que los pigmentos determinan como componente de formulación importante el aspecto óptico y las propiedades fisicoquímicas de un recubrimiento. Para que puedan desplegar de manera óptima su acción en el recubrimiento, tienen que distribuirse de manera uniforme y en partículas finas durante el proceso de dispersión en el barniz. La distribución tiene que estabilizarse, para que este estado se conserve durante la producción, el almacenamiento, el procesamiento y la formación de película a continuación. Una nueva agrupación de las partículas primarias y agregados puede conducir a la formación de depósitos, el aumento de la viscosidad, pérdidas del grado de brillo, una profundidad de color insuficiente, una capacidad de cobertura reducida, la flotación horizontal y vertical de los pigmentos y tonos de color difícilmente reproducibles.
Para la dispersión y estabilización fiables de pigmentos en sistemas de recubrimiento se usan en general agentes dispersantes, para implementar así grados de llenado lo más altos posible. Los agentes dispersantes humedecen y ocupan como materiales tensioactivos la superficie de las partículas que deben dispersarse y las estabilizan frente a una reaglomeración no deseada.
Medios de aplicación y sistemas de recubrimiento se usan en el marco de la presente invención como sinónimos.
En preparaciones de pigmento acuosas se estabilizan los pigmentos exclusivamente mediante agentes humectantes y dispersantes, mientras que en preparaciones de pigmento que contienen disolvente la dispersión se respalda a menudo mediante resinas dispersantes (Brock, Groteklaes, Mischke, Lehrbuch der Lacktechnologie, Vincentz Verlag Hannover 1998, pág. 240). El documento EP 3266 834 comprende una preparación de pigmento, que contiene un pigmento y un medio estabilizador de la floculación. El documento WO 2012/004257 describe preparaciones de colorante con la ayuda de un aditivo dispersante estable a la temperatura, lo que corresponde al modo de proceder habitual. El documento EP 1566413 da a conocer sistemas de pasta de pigmento acuosos con líquidos iónicos como agentes dispersantes sin modificación de los pigmentos. El documento EP 2 896 666 describe dispersiones de partículas de resina, compuestas por un pigmento, una resina y un compuesto orgánico ácido, revistiendo la resina y el compuesto orgánico ácido el pigmento para mejorar la resistencia a los disolventes o la solidez al frote del producto.
Además, por el estado de la técnica se conoce llevar los pigmentos particulados a un estado, a partir del que puedan procesarse adicionalmente de la manera más fácil posible.
Por ejemplo, el documento WO 03/039716 describe un dispositivo y un procedimiento para la producción de pigmentos nanoparticulados, en el que una materia prima de pigmento se evapora y a continuación se condensa y se acumula en un líquido de recolección.
Por tanto, el objetivo de la presente invención consiste en modificar pigmentos orgánicos de tal manera que puedan dispersarse fácilmente y al mismo tiempo presenten una alta intensidad de color, en los que en comparación con la producción de los pigmentos correspondientes no se necesite ninguna etapa de molienda adicional.
En la bibliografía se conoce que los agentes humectantes y dispersantes se clasifican de diferente manera. Sus catalogaciones se definen según la estructura química o se dividen en productos iónicos y no iónicos. Otras clasificaciones se rigen por el campo de utilización (acuosos y no acuosos) o por el grupo del pigmento (orgánico e inorgánico). También es concebible una separación según el tamaño molecular (de bajo peso molecular o de alto peso molecular). Debido a la complejidad de las sustancias anfifílicas, que además presentan también todavía funciones únicas, no es sencillo desarrollar una concepción de modelo simple.
Se estableció que la modificación de los pigmentos orgánicos con propiedades de color mejoradas funciona con algunos agentes humectantes y dispersantes, pero a su vez con otros no, aunque su estructura química se asemeje.
Por tanto, también era objetivo de la invención determinar o delimitar agentes humectantes y dispersantes, con los que pueda garantizarse la modificación de los pigmentos orgánicos.
Este objetivo pudo alcanzarse mediante pigmentos orgánicos modificados según la presente invención.
Los pigmentos orgánicos modificados según la invención pueden obtenerse mediante la reacción de los pigmentos durante la síntesis de pigmento con al menos un compuesto tensioactivo, seleccionándose los compuestos tensioactivos de tal manera que se encuentran dentro de un espacio de Hansen tridimensional, determinándose el espacio de Hansen mediante tres coordenadas, los denominados parámetros de solubilidad de Hansen (Hansen Solubility Parameter = HSP), D = 18,21, P = 8,44, H = 13,16 con un radio de 6,7 unidades alrededor del centro, preferiblemente D = 18,21, P = 8,44, H =1 3,16 con un radio de 5,5 unidades alrededor del centro, de manera especialmente preferible D = 18,21, P = 8,44, H = 13,16 con un radio de 5,0 unidades alrededor del centro, con ayuda del software HSPiP, versión 5.0.0.4.
El radio (distancia) con respecto al centro del espacio de Hansen puede calcularse por medio de la geometría vectorial. La geometría vectorial (también denominada “geometría analítica”) se ocupa de cálculos lineales en espacios y el experto en la técnica la conoce.
La Fig. 1 muestra una representación esquemática del espacio de Hansen según la invención.
Puedo establecerse que solo los compuestos tensioactivos que se encuentran dentro del espacio de Hansen tridimensional según la invención son adecuados para la reacción. pigmentos Los con compuestos tensioactivos fuera del espacio de Hansen según la invención no presentan una mejor propiedad de color.
El experto en la técnica conoce la definición de los parámetros de solubilidad según Hansen y se explicó en su tratado “The Three Deminsional Solubility Parameter and Solvent Diffusion Coefficient, Their Importance In Surface Coating Formulation”, de Charles M. Hansen Danish Technical Press, Copenhague, 1967.
Los parámetros de solubilidad de Hansen (HSP) se desarrollaron para determinar si un material puede disolverse en otro y por consiguiente forma una disolución homogénea. También pueden servir para determinar la incompatibilidad de dos materiales.
Los parámetros de solubilidad de Hansen (HSP) se componen de un conjunto de tres valores: una componente de dispersión (5D), una componente polar (5P) y una componente de enlace por puente de hidrógeno (5H). Estas tres componentes describen las fuerzas, que contribuyen a la densidad de energía cohesiva de un compuesto químico, y posibilitan una descripción cualitativa más allá de detalles cuantitativos de “hidrófobo”, “polar” o “lipófilo”.
Mediante la visualización de estas tres componentes como coordenadas en un diagrama 3D con ayuda del software HSPiP, versión 5.0.0.4, programado y comercializado por Prof. Steven J Abbott, Hiroshi Yamamoto y Charles Hansen (a través de www.hansen-solubility-com), puede determinarse la capacidad de disolución de los materiales y por consiguiente calcularse también el espacio de Hansen con sus tres parámetros de solubilidad de Hansen. A este respecto, el centro del espacio de Hansen representa la capacidad de disolución óptima de todos los materiales. El radio describe el límite del espacio de Hansen.
Para la determinación del espacio de Hansen de los compuestos tensioactivos se subcontrató el instituto “VLCI-Van Loon Chemical Innovations BV, Sience Park 408, 1098 XH Ámsterdam, Países Bajos” certificado para el HSP. Sus mediciones se realizaron por medio de un procedimiento automatizado (sistema de formulación de alto rendimiento Formax de la empresa Chemspeed) con bajos límites de error.
Los compuestos tensioactivos se agitaron en cada caso en 32 disolventes durante 20 minutos a 800 rpm a 20°C. La concentración ascendía a 0,25 g/5 ml de disolvente. Este procedimiento se realizó de manera completamente automática por medio del sistema de formulación de alto rendimiento Formax. A continuación se determinó la capacidad de disolución de los compuestos tensioactivos en los respectivos disolventes.
Se utilizaron los siguientes disolventes:
acetonitrilo, 1-bromonaftalina, acetato de n-butilo, Y-butirolactona, ciclohexanona, decametilciclopentasiloxano, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), 1,4-dioxano, carbonato de glicerina, n-hexano, metiletilcetona (MEK), N-metilformamida, N-metil-2-pirrolidona (NMP), 2-fenoxietanol, 2-propanol, carbonatos de propileno, propilenglicol, monometil éter de propilenglicol, tetrahidrofurano (THF), tolueno, éster bencílico de ácido benzoico, dimetilisosorbida, hexametildisiloxana, hexil éter de di(etilenglicol), 1,3-dioxolano, éster etílico de ácido fórmico, 1-octanol, acetato de 1-metoxi-2-propilo, acetona, éster etílico de ácido acético, monobutil éter de etilenglicol.
La capacidad de disolución se evalúa mediante la siguiente escala de seis grados:
Tabla 1:
La evaluación de la capacidad de disolución de los compuestos tensioactivos en el respectivo disolvente se introduce en el software HSPiP, versión 5.0.0.4, programado y comercializado por Prof. Steven J Abbott, Hiroshi Yamamoto y Charles Hansen (que puede obtenerse a través de www.hansen-solubility-com). Calcula y determina mediante estos datos el espacio de Hansen.
Preferiblemente, en el caso de los compuestos tensioactivos se trata de compuestos químicos anfífilicos, iónicos, no iónicos, de bajo peso molecular y/o de alto peso molecular, que se encuentran en el espacio de Hansen según la invención expuesto anteriormente.
Preferiblemente, en el caso de los compuestos tensioactivos se trata de ácidos grasos modificados con poliéter, amidoaminas de ácidos grasos modificadas con poliéter, derivados de amina modificados con poliéter, derivados de Jeffamin, aceites y grasas modificados con poliéter y sus derivados.
Preferiblemente, en el caso de los compuestos tensioactivos se trata de derivados de poliéter fosforilados, en particular a base de alcohol graso.
Preferiblemente, en el caso de los compuestos tensioactivos se trata de resinas maleicas y copolímeros de estirenoácido maleico modificados con poliéter. En el caso de las resinas maleicas se trata de los aductos de Diels-Alder de colofonia con ácido maleico o fumárico, que además pueden estar esterificados total o parcialmente con alcoholes polivalentes. Así puede producirse una diversidad muy grande de resinas duras con diferentes puntos de fusión, funcionalidades así como solubilidades condicionadas por ello.
Preferiblemente, en el caso de los compuestos tensioactivos se trata de poliésteres, que están modificados con grupos afines al pigmento.
Preferiblemente, en el caso de los compuestos tensioactivos se trata de tensioactivos de azúcar etoxilados no iónicos.
A este respecto, de manera especialmente preferible se trata de monolaurato de polioxietileno-sorbitano, monopalmitato de polioxietileno-sorbitano, monoestearato de polioxietileno-sorbitano, monooleato de polioxietilenosorbitano, triestearato de polioxietileno-sorbitano.
Pueden etoxilatos de alcoholes grasos habituales en el mercado preferidos, seleccionados del grupo de los éteres de polialquilenglicol.
Preferiblemente, los compuestos tensioactivos presentan una o varias funcionalidades, que presentan una afinidad para la superficie del pigmento.
Compuestos tensioactivos adecuados con los parámetros de Hansen necesarios son los productos que pueden obtenerse de Evonik Industries AG, tales como, por ejemplo, TEGO® Dispers 652, TEGO® Dispers 655, TEGO® Dispers 673, TEGO® Dispers 740W, TEGO® Dispers 750.
También es adecuado el producto Erkamar 3260 de la empresa Robert Kraemer GmbH & Co. KG.
Preferiblemente, los pigmentos orgánicos se seleccionan del grupo de los pigmentos azoicos, diazoicos, azoicos condensados, naftol, de complejo metálico, de tioíndigo, de indantrona, de isoindantrona, de antantrona, de antraquinona, de isodibenzantrona, de trifendioxazina, de quinacridona, de perileno, de dicetopirrolopirrol y de ftalocianina.
Los pigmentos naftol-AS se producen convencionalmente en procedimientos discontinuos. Para el rendimiento, la propiedad de color y la constancia de calidad es necesario que se mantengan y se controlen los parámetros de procedimiento, tales como temperatura, tiempo, mezclado y concentración de colorante y la concentración de la
suspensión. Durante el aumento de escala de escala de laboratorio a escala industrial en los procedimientos discontinuos se producen también dificultades adicionales, dado que las geometrías de caldera y de agitador o las transferencias de calor tienen una gran influencia sobre el tamaño de grano primero y la distribución de tamaño de grano.
Los pigmentos naftol-AS son de especial interés técnico, dado que estos alcanzan en la mayoría de los casos intensidades de color elevadas y cubren el rango magenta del conjunto de colores de proceso. Además presentan una buena solidez a la luz.
Los documentos DE 102004019560 A1, DE 602006017431 D1 describen la producción de pigmentos naftol-AS y su uso en dispersiones.
Preferiblemente, los pigmentos orgánicos modificados presentan del 2 al 70% en peso, preferiblemente del 5 al 50% en peso, de manera especialmente preferible del 15 al 35% en peso de compuestos tensioactivos con respecto al 100% en peso de los pigmentos orgánicos modificados.
Un objeto adicional de la invención es el procedimiento para la producción de los pigmentos orgánicos modificados, añadiéndose los compuestos tensioactivos que se encuentran en el espacio de Hansen según la invención durante la producción de los pigmentos orgánicos. La adición de los compuestos tensioactivos puede tener lugar en un momento arbitrario durante la producción de los pigmentos orgánicos.
El procedimiento de producción convencional de pigmentos orgánicos se divide en las siguientes etapas parciales: 1. síntesis de los pigmentos brutos
2. procesamiento de los pigmentos brutos mediante lavado y filtración
3. secado de los pigmentos brutos.
Preferiblemente, la adición de los compuestos tensioactivos tiene lugar durante la síntesis de los pigmentos brutos, tras la síntesis de los pigmentos brutos o tras el procesamiento de los pigmentos brutos. En cualquier caso, la modificación tiene lugar preferiblemente antes del secado de los pigmentos brutos.
Con el procedimiento según la invención pudo posibilitarse la producción de pigmentos orgánicos con una distribución de tamaño de partícula estrecha. Por lo demás, los pigmentos orgánicos modificados presentan propiedades de dispersión mejoradas. Se supone que los compuestos tensioactivos, debido a fuerzas de Van-der-Waals, están en interacción con la superficie de los pigmentos. La interacción es estable de tal manera que pudo reducirse o evitarse una aglomeración de los pigmentos.
Sorprendentemente, con el procedimiento según la invención puede determinarse también la producción de tamaños de partícula definidos de los pigmentos mediante el momento de la adición de los compuestos tensioactivos. Operaciones de molienda adicionales de los pigmentos brutos, que tienen que llevarse a cabo habitualmente en la producción de sistemas de recubrimiento de todo tipo, ya no tienen que realizarse.
Con el procedimiento según la invención ahora es posible producir pigmentos modificados con una propiedad de dispersión mejorada sin una medida de remodelación costosa y extensa en las instalaciones existentes.
Preferiblemente, la adición de los compuestos tensioactivos se realiza en disolución acuosa, preferiblemente en disolución alcalina a un valor de pH de desde 8 hasta 9.
Preferiblemente, durante la producción de pigmentos naftol-AS con 4-aminobenzamida, la relación de peso de los compuestos tensioactivos con respecto a 4-aminobenzamida asciende a desde 0,3:1 hasta 10:1, preferiblemente de 0,5:1 a 5:1, de manera especialmente preferible de 0,35:1 a 3,5:1.
También el uso de los pigmentos orgánicos modificados según la invención para la producción de pinturas, barnices, tintas de impresión, sustancias de recubrimiento, recubrimientos de suelo, masas de relleno, masillas es objeto de la invención.
Sistemas de barniz adecuados, a los que pueden incorporarse los pigmentos orgánicos modificados según la invención, son todos los sistemas de barniz de un componente o de dos componentes (1K o 2K) formulados de manera acuosa o que contienen disolvente, pero también sistemas libres de disolvente.
Ejemplos de sistemas de barniz 1K son aquellos a base de aglutinantes alquídicos, de acrilato, de estireno-acrilato, epoxi, de poli(acetato de vinilo), de poliéster o de poliuretano. A este respecto, es posible cualquier tipo de endurecimiento, por ejemplo, por secado oxidativo, por secado físico, por autorreticulación; por endurecimiento mediante UV o haz electrónico o por reticulación mediante cocción.
Los sistemas de barniz 2K se reticulan mediante la adición de al menos un componente endurecedor. Sin embargo, con frecuencia se combinan mecanismos de reticulación, para conseguir una mejor durabilidad. A este respecto son permisibles todas las combinaciones de mecanismos de endurecimiento. Por ejemplo, como sistemas 2K pueden llevarse hasta la reticulación poliésteres que contienen grupos hidroxilo o resinas de poliacrilato con isocianatos o isocianatos bloqueados o resinas de melamina. Además se mencionan sistemas de epoxi, en los que el aglutinante epoxi se hace reaccionar con un endurecedor de amina.
Los pigmentos orgánicos modificados según la invención pueden utilizarse en pastas de pigmento, sustancias de recubrimiento, tintas de impresión y/o barnices de impresión en una concentración de desde el 0,01 hasta el 90,0% en peso, preferiblemente desde el 0,5 hasta el 35% en peso y de manera especialmente preferible desde el 1 hasta el 25% en peso con respecto al medio de aplicación.
Los objetos según la invención se describen a continuación a modo de ejemplo, sin que la invención deba estar limitada a estas formas de realización a modo de ejemplo.
Métodos de medición:
Para la determinación de parámetros o valores de medición se usan preferiblemente los métodos descritos a continuación. En particular se usaron estos métodos en los ejemplos del presente derecho de protección.
Aplicación
Los barnices matizados se aplican con una rasqueta espiral (100 gm, empresa TQC GmbH) a tarjetas de prueba (por ejemplo, empresa Leneta, cartas de opacidad, forma 2A).
Para evaluar la eficiencia de las sustancias sólidas con respecto al desarrollo de intensidad de color y una dispersión sencilla, se sometió la intensidad de color obtenida tras 24 h de secado a 50°C a una colorimetría.
Colorimetría
La colorimetría de las superficies de barniz tuvo lugar con un aparato de la empresa X-Rite (tipo: X-Rite SP 60). De todas las muestras se determinaron los denominados valores L*a*b* según el sistema CIE-Lab (CIE = Commission Internationale de l ’Eclairage). El sistema CIE-Lab es útil como sistema tridimensional para la descripción cuantitativa de los lugares de color. En este, en un eje están aplicados los colores verde (valores a negativos) y rojo (valores a* positivos), en el eje dispuesto en ángulo recto con respecto al mismo los colores azul (valores b* negativos) y amarillo (valores b* positivos). El valor C* se compone de a* y b* tal como sigue: C* = (a*2+b*2)05 y se emplea para la descripción de lugares de color violetas. Los dos ejes se cruzan en el punto acromático. El eje vertical (eje acromático) es decisivo para el brillo de blanco (L = 100) a negro (L = 0). Con el sistema CIE-Lab pueden describirse no solo lugares de color, sino también distancias cromáticas mediante la indicación de las tres coordenadas.
Condiciones adicionales
Si en el marco de la presente invención se hacen indicaciones en %, entonces se trata, si no se indica lo contrario, de datos en % en peso. En las composiciones, los datos en %, si no se indica lo contrario, se refieren a la composición total. Si a continuación se indican valores medios, entonces se trata, si no se indica lo contrario, de promedios en número. Si a continuación se indica valores de medición, entonces estos valores de medición, si no se indica lo contrario, se determinaron a una presión de 101325 Pa, una temperatura de 23°C y la humedad de aire relativa circundante de aproximadamente el 40%.
Productos químicos y materiales usados
Tabla 2:
T l : V l r H P i n i n r l nr l i H n n
La tabla 3 expone las coordenadas de los compuestos tensioactivos según la invención M1 - M6 con su respectiva distancia con respecto al centro del espacio de Hansen definido (D=18,21, P=8,44, H=13,16 con un radio de 6,7 unidades alrededor del centro). M1 - M6 se encuentran dentro del espacio de Hansen.
La tabla 3 muestra también las coordenadas del ejemplo comparativo VM con una distancia con respecto al centro fuera del espacio de Hansen.
La distancia con respecto al centro del espacio de Hansen puede calcularse por medio de la geometría vectorial. La geometría vectorial (también denominada “geometría analítica”) se ocupa de cálculos lineales en espacios y el experto en la técnica la conoce.
La Fig. 2 muestra esquemáticamente un compuesto, que se encuentra fuera del espacio de Hansen (flecha sin rotulación). La flecha con la rotulación “r” muestra el radio del espacio de Hansen con respecto al centro.
1. Producción de pigmentos modificados según la invención
Se produjeron dos pigmentos naftol-AS rojos modificados orgánicos según la invención (PR266 y PR170) según tres procedimientos según la invención. La producción se realizó basándose en Organikum - Organisch-chemisches Grundpraktikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1990, página 300, 370, 532, 547 y sigs., 549. Los procedimientos según la invención se diferencian en el momento de la adición de los compuestos tensioactivos según la invención.
1.1 Procedimiento de producción 1 (HV1):
Producción de un pigmento orgánico modificado - adición de los compuestos tensioactivos según la invención tras la síntesis
A una disolución que consiste en 46,6 g de 4-aminobenzamida, 500 g de agua desmineralizada, 86,6 g de HCl conc. y 50 g de acetato de sodio se le añade gota a gota con agitación a 5°C a lo largo de un periodo de tiempo de 120 min una disolución de 100 g de 2-metoxi-3-hidroxi-2-naftanilida (para PR266) o 104,78 g de N-(2-etoxifenil)-3-hidroxi-2-naftalenocarboxamida (para PR170), 150 g de NaOH (al 10%), 300 g de etanol, 25 g de nitrito de sodio y 75 g de agua desmineralizada.
La suspensión generada a este respecto se agita posteriormente 60 min a 70°C. Con 186,4 g de NaOH (al 10%) se ajusta a pH >7. A la mezcla se le añade el compuesto tensioactivo según la invención según la relación de peso indicada en la tabla 4 y la tabla 5. Tras 30 minutos de homogeneización se acidifica con HCl al 10% a pH 5 y se separa por filtración el pigmento, se lava y se seca en el horno de convección a 70°C.
El pigmento modificado según la invención se tritura de manera gruesa en un molino de cuchillas (Retsch Grindomix g M200) durante 10 segundos a 10.000 rpm.
1.2 Procedimiento de producción 2 (HV2):
Producción de un pigmento orgánico modificado - adición de los compuestos tensioactivos según la invención durante la síntesis
Los compuestos tensioactivos según la invención con la relación de peso indicada en la tabla 4 o 5 se vertieron a una disolución que consistía en 33,33 g de 2-metoxi-3-hidroxi-2-naftanilida (para PR266) o 34,93 g de N-(2-etoxifenil)-3-hidroxi-2-naftalenocarboxamida (para PR170), 50 g de NaOH (al 10%), 100 g de etanol, 8,33 g de nitrito de sodio y 25 g de agua desmineralizada. Esta mezcla se añade gota a gota a 5°C a lo largo de un periodo de tiempo de 120 min a una disolución que consiste en 15,47 g de 4-aminobenzamida, 166,67 g de agua desmineralizada, 28,87 g de HCl conc. y 16,67 g de acetato de sodio.
La suspensión generada a este respecto se agita posteriormente 60 min a 70°C. Se ajusta de manera alcalina con 62,13 g de NaOH al 10%.
Tras 30 minutos de homogeneización se acidifica con HCl al 10% y se separa por filtración el pigmento, se lava y se seca en el horno de convección a 70°C.
El pigmento modificado según la invención se tritura de manera gruesa en un molino de cuchillas (Retsch Grindomix GM200) durante 10 segundos a 10000 rpm.
1.3 Procedimiento de producción 3 (HV3):
Producción de un pigmento orgánico modificado - adición de los compuestos tensioactivos según la invención a la torta de filtración
A una disolución que consiste en 46,6 g de 4-aminobenzamida, 500 g de agua desmineralizada, 86,6 g de HCl conc. y 50 g de acetato de sodio se le añade gota a gota con agitación a 5°C a lo largo de un periodo de tiempo de 120 min una disolución de 100 g de 2-metoxi-3-hidroxi-2-naftanilida (para PR266) o 104,78 g de N-(2-etoxifenil)-3-hidroxi-2-naftalenocarboxamida (para PR170), 150 g de NaOH al 10%, 300 g de etanol, 25 g de nitrito de sodio y 75 g de agua desmineralizada.
La suspensión generada a este respecto se agita posteriormente 60 min a 70°C.
Después se separa por filtración el pigmento y se lava. A la torta de filtración se le añade el compuesto tensioactivo según la invención según la relación de peso según la tabla 4 o 5 y se homogeneiza 30 minutos. Se acidifica con HCl al 10% a un valor de pH de 5 y después se seca en el horno de convección a 70°C.
El pigmento modificado según la invención se tritura de manera gruesa en un molino de cuchillas (Retsch Grindomix g M200) durante 10 segundos a 10000 rpm.
Tabla 4: Para PR266
Tabla 5: Para PR170
Los pigmentos comparativos VP2 y VP4 se produjeron sin adición de compuesto tensioactivo.
Los pigmentos comparativos VP1 y VP 3 se realizaron de manera análoga a los procedimientos de producción indicados en la tabla 4 y 5 con adición de VM (compuesto tensioactivo fuera del espacio de Hansen). Los pigmentos comparativos VP1 y VP3 no pudieron separarse por filtración.
2. Ejemplos técnicos de aplicación
Para la comprobación de la capacidad de utilización de los pigmentos modificados según la invención, estos se usan en diferentes sistemas de barniz con baja y alta energía de cizallamiento y se comprueba su desarrollo de intensidad de color y capacidad de dispersión.
Los pigmentos se utilizaron en un barniz blanco que puede diluirse en agua, en un concentrado y en el barniz de PU 2K. Los barnices se comparan entre sí mediante la intensidad de color.
2.1 Producción de un barniz blanco que puede diluirse en agua
En primer lugar se produce un barniz blanco que puede diluirse en agua según la descripción en Lehrbuch der Lacktechnologie 4, edición revisada de los autores Brock, Groeteklaes y Mischke págs. 222 y sigs. y según la tabla 6. A continuación se incorporan los pigmentos según la invención y los pigmentos comparativos en cada caso al barniz blanco con bajas fuerzas de cizallamiento y con altas fuerzas de cizallamiento.
a) Las bajas energías de cizallamiento se aplicaron tal como sigue:
Se mezclan 100 g del barniz blanco que puede diluirse en agua con 2,5 g de pigmentos según la invención o pigmentos comparativos y se agita durante 5 minutos con una velocidad de cizallamiento de 10 m/s por medio de un DISPERMAT CV de la empresa Getzmann.
b) Las altas energías de cizallamiento se aplicaron tal como sigue:
Se mezclan 100 g del barniz blanco que puede diluirse en agua con 2,5 g de pigmentos según la invención o pigmentos comparativos y se dispersan con un vibrador universal (Hausschild Engineering, DAC 150 Dual Asymmetric Centrifuge) durante 120 min con perlas de vidrio de 2 mm en frascos de vidrio con tapa roscada de 250 ml. Las perlas de vidrio se retiran a continuación.
T : B rniz l n il ir n
La composición se aplicó con una rasqueta espiral (100 pm) a tarjetas de prueba (tarjetas Leneta) y se proporcionó para la colorimetría.
La tabla 7 muestra los valores cromáticos medidos. En este caso se desea una diferencia lo más pequeña posible de la intensidad de color F* entre los barnices con baja energía de cizallamiento y aquellos con alta energía de cizallamiento. Se muestra que los barnices (L1, L3, L5) con los pigmentos según la invención (P1, P3, P5) presentan una menor diferencia que los barnices comparativos (VL2) con los pigmentos comparativos (VP 2).
La diferencia proporciona una afirmación sobre la capacidad de dispersión de los pigmentos. Se ha mostrado que los pigmentos según la invención no necesitan un alto aporte de energía para que el barniz obtenga una intensidad de color de buena a muy buena.
2.2 Producción de un concentrado
Normalmente puede suceder también que los pigmentos se procesen para dar un concentrado, para poder producir de manera flexible y variable mediante el almacenamiento de diferentes tonos de color. Por tanto, los pigmentos según la invención y los pigmentos comparativos se someten a prueba como concentrados con bajas y altas fuerzas de cizallamiento:
Se agitan 25 g de pigmento según la invención o pigmento comparativo y 75 g de agua durante 10 minutos con una velocidad de cizallamiento de 3 m/s por medio de un DISPERMAT CV de la empresa Getzmann.
aa) Producción de concentrados con bajas fuerzas de cizallamiento:
Se mezclan 10 g de la dispersión generada con 100 g del barniz blanco que puede diluirse en agua y se agita durante 2 minutos con una velocidad de cizallamiento de 3 m/s por medio de un DISPERMAT CV de la empresa Getzmann. bb) Producción de concentrados con altas fuerzas de cizallamiento:
Se mezclan 10 g de la dispersión generada con 100 g del barniz blanco que puede diluirse en agua y se dispersan con un vibrador universal (Hausschild Engineering, DAC 150 Dual Asymmetric Centrifuge) durante 120 min con perlas de vidrio de 2 mm en frascos de vidrio con tapa roscada de 250 ml. Las perlas de vidrio se retiran a continuación.
Las composiciones producidas se aplican tal como en el ejemplo del barniz blanco que puede diluirse en agua y se evalúan colorimétricamente.
Tabla 8: Valores de medición colorimétricos del concentrado
Se muestra que los concentrados según la invención (K10, K14, K16) con los pigmentos según la invención (P10, P14, P15) en el caso de la utilización de bajas energías de cizallamiento muestran una intensidad de color F* aumentada con respecto al concentrado comparativo (VP4) con el pigmento comparativo (VP4).
2.3 Producción de barniz de poliuretano de dos componentes (barniz de PU 2K)
Se produjo un barniz de poliuretano de dos componentes según la tabla 9.
T l : B rniz li r n m n n l n
aaa) Producción de los barnices de PU 2K con bajas fuerzas de cizallamiento:
Para el endurecimiento del sistema se mezclan 85,5 g del barniz de poliuretano 2K producido con 14,5 g de Desmodur® N 3390 BA (Bayer) como componente endurecedor.
A esta mezcla se le añaden 2,5 g de pigmento según la invención o pigmento comparativo y a continuación se agita 10 minutos con una velocidad de cizallamiento de 3 m/s por medio de un DISPERMAT CV de la empresa Getzmann. Tras la aplicación y tras un tiempo de evaporación de 10 minutos a temperatura ambiente y a continuación 30 minutos de secado forzado a 60°C tiene lugar la medición colorimétrica.
bbb) Producción de los barnices de PU 2K con altas fuerzas de cizallamiento:
Se vierten 2,5 g de pigmento según la invención o pigmento comparativo a 85,5 g del barniz de poliuretano 2K producido y se dispersan con un vibrador universal (Hausschild Engineering, DAC 150 Dual Asymmetric Centrifuge) durante 120 min con perlas de vidrio de 2 mm en frascos de vidrio con topa rosada de 250 ml. Las perlas de vidrio se retiran a continuación.
Se añaden 14,5 g de componente endurecedor en forma de Desmodur® N 3390 BA (Bayer) y se agita durante 10 minutos con una velocidad de cizallamiento de 3 m/s por medio de un DISPERMAT CV de la empresa Getzmann.
Tabla 10: Valores de medición colorimétricos del barniz de PU 2K
Los barnices de PU (L10, L14, L16) con los pigmentos según la invención P10, P14 y P16 presenta una mayor intensidad de color que los barnices de PU comparativos (VL4) con el pigmento comparativo VP4. En particular, a partir de la tabla 9 puede deducirse que los pigmentos según la invención presentan una capacidad de dispersión de buena a muy buena, dado que apenas hay diferentes de intensidad de color entre un barniz con alta y baja energía de cizallamiento.
3. Ejemplos físicos
La Fig. 3 muestra la capacidad de dispersión de los pigmentos según la invención en agua. En el frasco izquierdo se vertió el pigmento comparativo VP2 (sin compuesto tensioactivo) en agua. El pigmento comparativo VP2 flota sobre la superficie del agua. En el frasco derecho se vertieron VP2 y el compuesto tensioactivo M6 en agua. También en este caso VP2 flota sobre la superficie del agua. El frasco central muestra el pigmento modificado según la invención P6 en agua. Ya sin agitación puede dispersarse bien en agua.
Claims (13)
- REIVINDICACIONES1 Pigmentos orgánicos modificados que pueden obtenerse mediante la reacción de los pigmentos durante la síntesis de pigmento con al menos un compuesto tensioactivo, seleccionándose los compuestos tensioactivos de tal manera que se encuentran dentro de un espacio de Hansen tridimensional, determinándose el espacio de Hansen mediante tres coordenadas, los denominados parámetros de solubilidad de Hansen (Hansen Solubility Parameter = HSP), D=18,21, P=8,44, H=13,16 con un radio de 6,7 unidades alrededor del centro, preferiblemente D=18,21, P=8,44, H=13,16 con un radio de 5,5 unidades alrededor del centro, de manera especialmente preferible D=18,21, P=8,44, H=13,16 con un radio de 5,0 unidades alrededor del centro, con ayuda del software HSPiP, versión 5.0.0.4.
- 2. - Pigmentos orgánicos modificados según la reivindicación 1, caracterizados porque en el caso de los compuestos tensioactivos se trata de compuestos químicos anfífilicos, iónicos, no iónicos, de bajo peso molecular y/o de alto peso molecular.
- 3. - Pigmentos orgánicos modificados según la reivindicación 1, caracterizados porque en el caso de los compuestos tensioactivos se trata de ácidos grasos modificados con poliéter, amidoaminas de ácidos grasos modificadas con poliéter, derivados de amina modificados con poliéter, derivados de Jeffamin, aceites y grasas modificados con poliéter y sus derivados.
- 4. - Pigmentos orgánicos modificados según la reivindicación 1, caracterizados porque en el caso de los compuestos tensioactivos se trata de derivados de poliéter fosforilados, en particular a base de alcohol graso.
- 5. - Pigmentos orgánicos modificados según la reivindicación 1, caracterizados porque en el caso de los compuestos tensioactivos se trata de copolímeros de estireno-ácido maleico modificados con poliéter y resinas maleicas.
- 6. - Pigmentos orgánicos modificados según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizados porque los compuestos presentan una o varias funcionalidades, que presentan una afinidad para la superficie del pigmento.
- 7. - Pigmentos orgánicos modificados según la reivindicación 1, caracterizados porque los pigmentos orgánicos se seleccionan del grupo de los pigmentos azoicos, diazoicos, azoicos condensados, naftol, de complejo metálico, de tioíndigo, de indantrona, de isoindantrona, de antantrona, de antraquinona, de isodibenzantrona, de trifendioxazina, de quinacridona, de perileno, de dicetopirrolopirrol y de ftalocianina.
- 8. - Pigmentos orgánicos modificados según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque los pigmentos modificados presentan del 5 al 50% en peso, preferiblemente del 10 al 40% en peso, de manera especialmente preferible del 14 al 35% en peso de compuestos tensioactivos con respecto al 100% en peso de los pigmentos orgánicos modificados.
- 9. - Procedimiento para la producción de los pigmentos orgánicos modificados según una de las reivindicaciones anteriores, que comprende las siguientes etapas parciales1) síntesis de los pigmentos brutos2) procesamiento de los pigmentos brutos mediante lavado y filtración3) secado de los pigmentos brutos, añadiéndose los compuestos tensioactivos durante la síntesis de los pigmentos brutos, tras la síntesis de los pigmentos brutos o tras el procesamiento de los pigmentos brutos.
- 10. - Procedimiento según la reivindicación 9, caracterizado porque la adición de los compuestos tensioactivos tiene lugar antes del secado de los pigmentos brutos.
- 11. - Procedimiento según la reivindicación 9, caracterizado porque la adición de los compuestos tensioactivos se realiza en disolución acuosa, preferiblemente en disolución alcalina.
- 12. - Uso de los pigmentos orgánicos modificados según una de las reivindicaciones anteriores para la producción de preparaciones de pigmento.
- 13. - Uso de los pigmentos orgánicos modificados según una de las reivindicaciones anteriores para la producción de pinturas, barnices, tintas de impresión, sustancias de recubrimiento, recubrimientos de suelo, masas de relleno y masillas.
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