ES2945863T3 - Procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico - Google Patents
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Abstract
La invención se refiere a un procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico que comprende las siguientes etapas sucesivas: 1) preparación de una suspensión de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico por destilación de una solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico para obtener una suspensión de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico,2) aislamiento de los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico generalmente por separación sólido/líquido de dicha suspensión para aislar dichos cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, caracterizado porque la etapa de destilación se realiza en continuo y a presión subatmosférica. polímero obtenido a partir de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico o sus sales,obtenidos según dicho proceso, así como la utilización de dicho polímero en la recuperación de petróleo y gas, en el tratamiento de aguas, en el tratamiento de lodos, en la fabricación de papel, en la construcción, en la industria minera, en la formulación de cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles o en la agricultura, en la construcción, en la industria minera, en la formulación de productos cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles o en la agricultura, en la construcción, en la industria minera, en la formulación de productos cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles o en la agricultura.en la formulación de cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles, o en la agricultura, en la construcción, en la industria minera, en la formulación de productos cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles, o en la agricultura, en la construcción, en la industria minera, en la formulación de productos cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles, o en la agricultura.en la formulación de cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles, o en la agricultura, en la construcción, en la industria minera, en la formulación de productos cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles, o en la agricultura, en la construcción, en la industria minera, en la formulación de productos cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles, o en la agricultura.en la fabricación de textiles, o en la agricultura.en la fabricación de textiles, o en la agricultura. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico
Campo técnico de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico (ATBS) por destilación en continuo.
Estado de la técnica
El ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, también llamado ATBS, es un monómero acrílico que contiene una función de ácido sulfónico, cuya fórmula es:
[Quím. 1]
Se utiliza ampliamente como aditivo en las fibras acrílicas, o como materia prima para obtener polímeros utilizados como dispersantes, espesantes, floculantes o superabsorbentes en diversos sectores como la industria petrolera, la construcción, el textil, el tratamiento de aguas (desalación del agua de mar, industria mineral, etc...) o la cosmética.
La reacción llevada a cabo en el procedimiento de preparación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico corresponde al siguiente esquema de reacción, en el que el acrilonitrilo está presente en exceso para ser tanto el disolvente de reacción como un reactivo. El acrilonitrilo se pone en contacto con ácido sulfúrico fumante (óleum) e isobutileno.
[Quím. 2]
El ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico no es soluble en el disolvente de acrilonitrilo. Por tanto, el producto de reacción se encuentra en forma de suspensión de cristales en el disolvente de reacción.
Como ejemplos, los documentos US 6.448.347 y CN 102351744 describen un procedimiento para la fabricación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico en un modo continuo.
A continuación, se separa el ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico del acrilonitrilo, generalmente por filtración, y después se seca. El secado del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico es necesario para disminuir la cantidad de acrilonitrilo y de acrilamida que permanece presente en el cristal. En efecto, al estar estos dos compuestos clasificados como componentes cancerígenos CMR, es necesario realizar una filtración eficaz y después un secado, para obtener los contenidos más bajos posibles de estos dos compuestos.
Con bastante frecuencia, es necesario una etapa de purificación adicional porque las impurezas, incluso en bajas concentraciones, afectan fuertemente a la polimerización, así como a la calidad del polímero obtenido, más particularmente su peso molecular y la tasa de insolubles en agua.
De este modo, en el documento WO 2009/072480, que se refiere a un procedimiento para la fabricación de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, explica que las impurezas como el ácido 2-metil-2-propenil-sulfónico (IBSA) y el ácido 2-metiliden-1,3-propilendisulfónico (IBDSA) afectan fuertemente a la polimerización por encima de una concentración determinada.
Existen muchos métodos de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. Frecuentemente, el ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico se vuelve a disolver en un disolvente en caliente, para obtener una solución
saturada. Durante el enfriamiento, se obtienen cristales de alta pureza.
Los cristales obtenidos de este modo se secan a continuación al vacío para mejorar aún más su pureza eliminando el disolvente residual.
El documento US 4.337.215 describe un método de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico por recristalización en ácido acético, por disolución en caliente y cristalización por rampa de enfriamiento. A pesar de la buena pureza del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenido, el procedimiento, cuyo rendimiento es limitado, implica múltiples etapas de disolución/enfriamiento y requiere el tratamiento del ácido acético usado para regenerarlo por destilación antes de reutilizarlo en un nuevo lote ("batch" en inglés) de recristalización del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. El procedimiento descrito es del tipo "batch", es decir, en modo discontinuo. El documento CN 103664709 describe un procedimiento de preparación de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico que permite prescindir de esta larga y costosa etapa de secado. La etapa de secado se reemplaza por una etapa de lavado con ácido acético glacial en la que el ATBS no es soluble. Aunque este procedimiento permite acortar la duración de la síntesis del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, el consumo de disolvente y la energía térmica necesaria para la purificación por recristalización son todavía demasiado elevados. El procedimiento descrito es del tipo "batch".
Todos estos procedimientos utilizan una solución saturada de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico disuelto en un disolvente que requiere una etapa de disolución de los cristales en caliente, lo que añade una etapa que consume mucha energía y plantea varios problemas relacionados con el uso de disolvente (riesgo durante la manipulación, transporte y almacenamiento del disolvente, degradación del equipo utilizado asociada con la naturaleza del disolvente, huella ambiental).
En el contexto actual, existe la necesidad de desarrollar nuevos procedimientos que cumplan con las normas QHSE (Calidad, Higiene, Seguridad y Medio Ambiente).
La política de Calidad, Higiene, Seguridad, Medio ambiente (QHSE) es un área de especialización que incluye la identificación y el cumplimiento de las normas de producción de una empresa, con especial atención al entorno de trabajo de los empleados, al material y al respeto del medio ambiente:
- Calidad: Mantenimiento de la buena calidad de los productos ofrecidos.
- Higiene y seguridad: Reducción de riesgos para los empleados y las instalaciones.
- Medio ambiente: Procedimientos más ecológicos con un impacto ambiental reducido.
El solicitante descubrió inesperadamente que los problemas anteriormente expuestos podían resolverse gracias a un procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-propanosulfónico realizado en continuo por destilación de una solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, a presión reducida.
Un objeto de la presente invención es proporcionar un nuevo procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico que cumpla con las expectativas de QHSE.
El procedimiento según la invención permite obtener cristales de ácido de muy buena calidad, al tiempo que reduce los riesgos asociados con la manipulación de disolventes tóxicos y reduciendo el impacto ambiental del procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico.
Exposición de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico por destilación en continuo.
La presente invención también se refiere a un procedimiento de fabricación de ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfónico (ATBS) que comprende una etapa de purificación de dicho ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico por el procedimiento según la invención.
La presente invención también se refiere al uso de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos según el procedimiento de la invención para la preparación de una sal o una solución de sales de ácido acrilamido-2-metil-2- propanosulfónico.
La presente invención también se refiere al uso de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos según el procedimiento de la invención, para la fabricación de polímeros.
La solicitud divulga polímeros obtenidos a partir del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico o sus sales, obtenidos a partir de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico o sus sales obtenidos según el procedimiento de la invención, así como el uso de estos polímeros en la recuperación de petróleo y gas, en tratamiento del agua, en el
tratamiento de lodos, en la fabricación de papel, en la construcción, en la industria minera, en la formulación de productos cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles, o en la agricultura.
El procedimiento según la invención se puede incorporar a todos los procedimientos existentes para la preparación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico.
Procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico
La presente invención tiene por objeto un procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico que comprende las siguientes etapas sucesivas:
1) preparación de una suspensión de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico por destilación de una solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico,
2) aislamiento de los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico por separación sólido/líquido de dicha suspensión,
caracterizado por que la etapa de destilación se lleva a cabo en continuo y a una presión inferior a la atmosférica. Como su nombre indica, el ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico purificado según la invención está en forma ácida.
Por "etapas sucesivas", se designa etapas que se suceden cronológicamente. En otras palabras, las etapas sucesivas se realizan en el orden indicado y no pueden intercambiarse. En cambio, una o más etapas intermedias pueden, opcionalmente, interponerse entre dos etapas sucesivas.
Por "solución acuosa", se entiende una solución a base de agua que, de manera general, no contiene partículas sólidas de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. No obstante, es posible que en dicha solución esté presente una pequeña cantidad de partículas sólidas de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. Por "pequeña cantidad", se entiende menos del 5 %, preferentemente menos del 2 %, incluso más preferentemente menos del 1 % con respecto a la masa de la solución acuosa. Preferentemente, la solución de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico no contiene partículas sólidas de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico.
De manera general, los límites de los intervalos de valores indicados a continuación pueden combinarse según la invención. Así dos intervalos de valores definidos por un solo límite también definen el intervalo de valores delimitado por estos dos límites.
Breve descripción de la figura
[Fig. 1] La figura 1 es una vista esquemática del procedimiento según la invención (línea continua), con sus diferentes variantes (en líneas de puntos).
Por supuesto, las dimensiones y proporciones de los elementos ilustrados en la figura 1 pueden haber sido exageradas con respecto a la realidad, y se han proporcionado únicamente para facilitar la comprensión de la invención.
Descripción detallada
La figura 1 muestra las etapas del procedimiento según la invención, en líneas continuas para las etapas obligatorias y en líneas de puntos para etapas opcionales. Los flujos de circulación de fluidos se representan de la misma manera, es decir, ya sea en líneas continuas, ya sea en líneas de puntos.
Según el procedimiento de la invención, un flujo 1 de ATBS en solución acuosa se trata en la etapa 1), generalmente por un dispositivo de destilación. Esta solución acuosa proviene sea de una etapa previa opcional para la preparación de una solución acuosa de ATBS, sea se proporciona tal cual. De la etapa 1) resulta un flujo 2 de una suspensión de cristales de ATBS, y un flujo 3 de disolvente destilado. La etapa 2 de separación líquido sólido se realiza por ejemplo mediante una centrífuga o un filtro cerrado tipo Nutsche.
Estas etapas, así como las etapas opcionales, se detallarán a continuación, con referencia a la Figura 1.
Etapa previa - Preparación de una solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico (opcional) Normalmente, un procedimiento de purificación requiere la disolución en caliente del producto que se va a purificar en un disolvente para obtener una solución saturada que, durante una etapa de enfriamiento de la solución, promueve la formación de cristales.
En el caso del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, los disolventes utilizados convencionalmente son ventajosamente ácido acético, acrilonitrilo y en general todos los disolventes convencionalmente utilizados en las
purificaciones y que tengan de 1 a 10 átomos de carbono por molécula de disolvente (es decir con mayor frecuencia: alcoholes, amidas, cetonas, aldehídos, éteres, ácidos carboxílicos, alcanos, ésteres, nitrilos, hidrocarburos halogenados, etc.), y sus mezclas.
Dichos disolventes plantean varios problemas relacionados con su uso, ya sean los riesgos asociados con su manipulación, los riesgos durante su transporte y su almacenamiento o los riesgos de degradación del material utilizados(en particular en el caso de los ácidos).
Gracias al procedimiento según la invención, es posible utilizar principalmente agua como disolvente durante la purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico.
Según un modo particular de la invención, la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, antes de la destilación, comprende al menos el 80 % en masa de agua, preferentemente al menos el 85 % en masa, más preferentemente al menos el 90 % en masa, más preferentemente al menos el 92 % en masa, más preferentemente al menos el 95 % en masa, e incluso más preferentemente al menos el 99 % en masa, con respecto a la masa total de los disolventes en la solución. Preferentemente, comprende el 100 % en masa de agua con respecto a la masa total de los disolventes en la solución.
La solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico se obtiene, por ejemplo, por disolución del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico en una solución acuosa. Esta disolución se puede realizar en una mezcladora. A modo de ejemplo y de manera no limitativa, dicha mezcladora se puede elegir entre reactores con agitadores, reactores de bucle, mezcladoras estáticas, microrreactores y reactores de pistón.
Es posible que la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico utilizada en el procedimiento según la invención comprenda disolvente(s) distinto(s). Este (estos) disolvente(s) puede(n), a modo de ejemplo y de manera no limitativa, provenir de las impurezas presentes en el ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico que se va a purificar.
Ventajosamente, la solución acuosa preparada de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico contiene menos del 20 % en masa de disolvente(s) distintos del agua, preferentemente menos del 15 % en masa, más preferentemente menos del 10 % en masa, más preferentemente menos del 8 % en masa, aún más preferentemente menos del 5 % en masa, y aún más preferentemente menos del 1 % en masa, con respecto a la masa total de los disolventes en la solución. Preferentemente, dicha solución acuosa no contiene ningún disolvente distinto del agua.
La disolución se puede realizar en caliente (normalmente a más de 50 °C), en frío (típicamente por debajo de 10 °C), o a temperatura ambiente, es decir, entre 10 y 40 °C, preferentemente entre 10 y 30 °C. Ventajosamente, la disolución del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico tiene lugar a temperatura ambiente.
Los monómeros de la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico generalmente se encuentran en su totalidad en forma ácida, es decir, no se neutralizan como sales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. Si hay sales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico en dicha solución acuosa, típicamente están presentes en menos del 1 %, con respecto a los monómeros de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico totales en la solución.
La concentración de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico de la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico destilada en la etapa 1) está generalmente comprendida entre el 10 % en masa (con respecto a la masa de la solución acuosa) y el porcentaje que conduce a la saturación de la solución, llamado en este caso saturación de la solución. Preferentemente, está comprendida entre el 20 % en masa y la saturación de la solución, más preferentemente entre el 30 % en masa y la saturación de la solución. En un modo particular, la solución de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico está saturada.
El valor de saturación de la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-propanosulfónico depende de la temperatura. De este modo, a 25 °C por ejemplo, la saturación de la solución es del 58 % en masa. El experto en la materia será capaz de ajustar la concentración de la solución de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico en función de la temperatura para llegar a una solución saturada.
El procedimiento según la invención también funciona con una solución cuya concentración es baja, es decir, inferior al 10 % en masa de ATBS, sea cual sea la temperatura. Sin embargo, tal concentración no es interesante desde un punto de vista industrial. En efecto, una baja concentración requiere la destilación de una mayor cantidad de agua, lo que aumenta el consumo energético y reduce la productividad y rentabilidad del procedimiento de purificación.
En los procedimientos de purificación convencionales, convencionalmente se utiliza al menos un inhibidor de la polimerización para evitar un riesgo de polimerización de los monómeros durante su purificación. El procedimiento de la invención permite reducir la cantidad de este (estos) inhibidor(es) de polimerización, incluso prescindir de los mismos. En efecto, dichos inhibidores de polimerización pueden tener un efecto negativo durante la polimerización, es interesante poder reducir su cantidad.
Cuando la solución acuosa comprende al menos un inhibidor de polimerización, este se elige ventajosamente de, por ejemplo y sin limitación, fenotiazina, (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-il)oxilo, 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oxilo, derivados de fenilendiaminas y mezclas de los mismos. Preferentemente, el inhibidor de polimerización es 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oxilo.
Los inhibidores de polimerización también pueden ser del tipo derivados fenólicos, como la hidroquinona o el parametoxifenol, aunque estos funcionan peor que los inhibidores de polimerización descritos anteriormente. En efecto, estos inhibidores de tipo derivados fenólicos necesitan oxígeno disuelto en la solución para desempeñar su papel como inhibidores de la polimerización de manera eficaz. La destilación de la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, llevándose a cabo en continuo y a una presión inferior a la presión atmosférica, hay menos oxígeno disuelto para que estos inhibidores funcionen correctamente. Cuando el procedimiento según la invención comprende al menos un inhibidor de la polimerización, preferentemente no se elige entre los inhibidores del tipo derivados fenólicos.
El inhibidor de la polimerización puede estar ya presente en el ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico o en la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, o puede añadirse en el momento de la formación de dicha solución acuosa, por ejemplo, por disolución, o incluso se puede añadir de forma continua durante la etapa de destilación.
Cuando la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico contiene un inhibidor de polimerización, su cantidad es generalmente inferior al 1 %, preferentemente inferior a 0,1 %, más preferentemente inferior al 0,01 %, e incluso más preferentemente inferior al 0,001 %, en masa con respecto a la cantidad de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. Preferentemente, la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico no comprende un inhibidor de polimerización.
Tradicionalmente, la recristalización del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico requiere una etapa de disolución en caliente para tener una solución saturada y forzar la cristalización durante una etapa lenta de enfriamiento de dicha solución. Estas etapas consumen mucha energía.
En un modo preferido, el procedimiento según la invención no requiere una etapa de disolución en caliente seguida de una etapa de enfriamiento lento.
La preparación de la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico se puede realizar de manera discontinua (en "batch") o continua. Preferentemente, se realiza en continuo.
Etapa 1) - Destilación de la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico
El procedimiento según la invención comprende una etapa de destilación en continuo de la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico suministrada tal cual o bien preparada en la etapa previa descrita anteriormente.
La etapa de destilación 1) según la invención se lleva a cabo en continuo y a una presión por debajo de la presión atmosférica, generalmente en un dispositivo de destilación al vacío, que es típicamente un evaporador. Por lo tanto, también se denomina en este caso "destilación al vacío".
Por "procedimiento continuo" según la invención, se entiende un procedimiento en el que al menos un flujo entra continuamente, ventajosamente en un dispositivo de destilación al vacío, y del que sale al menos un flujo sin interrupción. El procedimiento continuo según la invención puede funcionar durante varios días, incluso varios meses sin interrupción.
Sin embargo, es posible que el procedimiento continuo según la invención se interrumpa excepcionalmente y luego se reinicie por varias razones. A modo de ejemplo y de manera no limitativa, podemos citar una operación de mantenimiento, o un problema técnico. El procedimiento todavía se considera continuo, a diferencia de un procedimiento en modo discontinuo ("batch"o semi "batch") que se realiza con al menos una parada entre cada lote.
Cuando se destila la solución de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, típicamente por el paso a través de un evaporador, comienzan a formarse cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. Entonces coexisten la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico sobre la que se realiza la destilación y partículas sólidas de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico.
La destilación al vacío se puede hacer usando un evaporador. Puede tratarse de un evaporador de película descendente, o de un evaporador de película ascendente, o de un evaporador de película fina limpiada, o de un evaporador de trayecto corto, o de un evaporador de circulación forzada, o de un evaporador de tubo en espiral o de un evaporador de refrigeración instantánea. También puede tratarse de un reactor agitado continuo. Preferentemente, la destilación se realiza en un evaporador de película fina limpiada, o en un evaporador de recorrido corto, o en un evaporador de circulación forzada. Aún más preferentemente, la destilación se realiza en un evaporador de película
fina limpiada.
De manera general, un evaporador es un dispositivo que comprende una entrada para la solución que se va a tratar (solución acuosa de ATBS), una salida para evacuar el agua y el (los) eventual(es) disolvente(s) destilado(s) y una salida para evacuar la solución concentrada (o suspensión en presencia de cristales y/o de partículas). Por "X y/o Y", de acuerdo con la invención, nos referimos sea a X, sea a Y, sea a X e Y.
El tiempo de residencia de la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico en el dispositivo de destilación, que es ventajosamente un evaporador, en otras palabras, el tiempo de destilación, está ventajosamente comprendido entre 1 segundo y 600 segundos, preferentemente entre 3 segundos y 300 segundos, más preferentemente entre 30 segundos y 100 segundos. El tiempo de residencia corresponde al tiempo necesario para realizar la etapa 1), es decir, la duración de la preparación de la suspensión de cristales de ATBS por destilación de la solución acuosa de ATBS. En otras palabras, en el caso de un evaporador, se trata del tiempo de residencia del ATBS, entre la entrada y la salida del dispositivo.
La destilación se puede realizar en un evaporador vertical u horizontal. Preferentemente se realiza en un evaporador vertical.
La solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico puede circular a cocoorriente o a contracorriente con respecto a los vapores generados por evaporación. Preferentemente, circula a contracorriente de los vapores en el dispositivo de destilación. En otras palabras, la solución acuosa de ATBS se introduce en el dispositivo de destilación, ventajosamente un evaporador, a cocorriente o a contracorriente con respecto al disolvente destilado.
La solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico puede circular en uno o más evaporadores en serie. Preferentemente circula en un solo evaporador.
Según el procedimiento de la invención, con referencia a la figura 1, el flujo entrante en el dispositivo de destilación de la etapa 1) es el flujo 1 que corresponde a la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico suministrada o preparada en la etapa previa.
El caudal entrante 1 está ventajosamente entre 100 kg/h y 200.000 kg/h, más preferentemente entre 200 y 100.000 kg/h.
Los flujos saliente del dispositivo de destilación de la etapa 1) son el flujo 2 que corresponde a una suspensión de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenida tras la destilación al vacío del flujo 1, y el flujo 3 que corresponde al disolvente destilado durante la destilación.
La relación de masa entre el flujo 2 y el flujo 3 generalmente está comprendida entre 0,01 y 200, preferentemente entre 0,1 y 10, más preferentemente entre 1 y 5.
En el flujo 2, la proporción de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico en forma sólida (cristales) y líquida (solubilizado) representa generalmente entre el 50 % y el 95 % en masa, preferentemente entre el 60 % y el 80 % con respecto a la masa total del flujo 2. El resto de los componentes del flujo 2 es principalmente agua y potencialmente un (o más) disolvente(s) distinto(s).
El flujo 3 contiene principalmente agua y puede contener un (o más) disolvente(s) distinto(s) o ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico.
El caudal de evaporación depende del caudal del flujo entrante y de la superficie de contacto entre el fluido entrante y el dispositivo de destilación, de la temperatura de un fluido caloportador que se usa con mayor frecuencia en relación con el dispositivo de destilación y, finalmente, de la presión en el evaporador. La superficie de contacto depende del tamaño del dispositivo de destilación; se define como la superficie interna del dispositivo de destilación en contacto con la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico y/o con la suspensión de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico formada dentro del dispositivo de destilación durante la etapa 1) de destilación.
El caudal de evaporación se calcula de la siguiente manera:
Caudal de evaporación (kg/h/m2) = caudal de flujo 3 (kg/h) / superficie del dispositivo de destilación (m2)
El caudal de evaporación está ventajosamente entre 10 kg/h/m2 y 4000 kg/h/m2, preferentemente entre 20 y 1000 kg/h/m2, aún más preferentemente entre 30 y 100 kg/h/m2.
Para facilitar la evaporación del disolvente, la destilación se puede hacer en caliente. El calentamiento durante la destilación se puede realizar mediante diversas tecnologías. A modo de ejemplo y de manera no limitativa, se puede citar el calentamiento con vapor, en agua caliente, por electricidad, por compresión de vapor, o incluso utilizando una bomba de calor. De este modo, el dispositivo de destilación puede ser del tipo de doble pared, un fluido caloportador caliente que circula entre las dos paredes.
La temperatura de la pared interna del dispositivo de destilación está ventajosamente comprendida entre 5 y 90 °C, preferentemente, entre 30 y 80 °C.
La temperatura de la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico destilada (es decir, dentro del dispositivo de destilación) está generalmente comprendida entre 5 y 90 °C, preferentemente, entre 25 y 70 °C.
La presión durante la destilación está ventajosamente comprendida entre 100 y menos de 100.000 Pa (1 y menos de 1000 mbar absolutos) (1 mbar = 100 Pa). Es preferentemente inferior a 90.000 Pa (900 mbar absolutos), más preferentemente inferior a 80.000 Pa (800 mbar absolutos), más preferentemente inferior a 70.000 Pa (700 mbar absolutos), más preferentemente inferior a 60.000 Pa (600 mbar absolutos), más preferentemente inferior a 50.000 Pa (500 mbar absolutos), más preferentemente inferior a 40.000 Pa (400 mbar absolutos), más preferentemente inferior a 30.000 Pa (300 mbar absolutos), más preferentemente inferior a 20.000 Pa (200 mbar absolutos), más preferentemente inferior a 10.000 Pa (100 mbar absolutos) e incluso más preferentemente inferior a 5.000 Pa (50 mbar absolutos), y ventajosamente superior a 100 Pa (1 mbar absolutos). La presión absoluta es la presión relativa a la presión cero (vacío).
El pH de la solución acuosa sobre la que se realiza la destilación, es generalmente y preferentemente inferior a 2. Preferentemente, la destilación al vacío se realiza sobre la forma ácida de los monómeros del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico y no sobre la forma parcial o totalmente neutralizada de dichos monómeros.
De acuerdo con otra realización particular de la invención, el flujo 2 puede enfriarse antes de la etapa 2) de separación sólido/líquido de la suspensión de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. Esto tiene el efecto de aumentar la productividad y la rentabilidad del procedimiento de la invención acelerando la cristalización del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico.
El flujo 2 se puede enfriar usando, por ejemplo y sin limitación, un intercambiador de calor.
Según un modo particular de la invención, ilustrado en la figura 1, el flujo 3 puede reciclarse parcial o totalmente en la etapa previa si dicha etapa previa está presente, con o sin una etapa de tratamiento preliminar. En otras palabras, el disolvente destilado de la etapa 2) se recicla al menos parcialmente en la solución acuosa, por lo general, ya sea en la etapa previa, o ya sea mezclando con dicha solución acuosa antes de la etapa 1).
De acuerdo con otra realización particular de la invención, ilustrada en la figura 1, el flujo 3 se puede reciclar parcial o totalmente, generalmente para lavar los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos después de la etapa 2) de separación líquido/sólido, con y/o sin una etapa de tratamiento preliminar.
De acuerdo con otra realización particular de la invención, ilustrada en la figura 1, el flujo 3 se puede usar parcial o totalmente para preparar una sal de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, con o sin una etapa de tratamiento preliminar. Esta sal se utiliza generalmente para la síntesis de polímeros.
Etapa 2) - Separación sólido/líquido de la suspensión de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenida tras la destilación
Los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico se aíslan preferentemente mediante una etapa de separación líquido/sólido del flujo 2, lo que conduce con mayor frecuencia a la obtención en forma de torta de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propano. sulfónico. Esta etapa se realiza, a modo de ejemplo y de manera no limitativa, gracias a una centrífuga horizontal o vertical, un decantador, un filtro prensa, un filtro de banda, un filtro de discos, un filtro cerrado al vacío, un filtro de presión cerrado o un filtro de tambor rotatorio. Preferentemente, la separación líquido/sólido se realiza mediante una centrífuga o un filtro cerrado tipo Nutsche.
La solución acuosa recuperada después de la etapa 2) de separación líquido/sólido contiene principalmente agua y ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico solubilizado, y puede contener un (o más) otro(s) disolvente (s) o impureza(s).
Según un modo particular de la invención, ilustrado en la figura 1, la solución acuosa recuperada después de la separación líquido/sólido puede reciclarse parcial o totalmente en la etapa previa si dicha etapa previa está presente, con o sin una etapa de tratamiento preliminar.
Según un modo particular de la invención, ilustrado en la figura 1, la solución acuosa recuperada después de la separación líquido/sólido puede reciclarse parcial o totalmente en la etapa 1), con o sin una etapa de tratamiento preliminar, directamente en el dispositivo de destilación o añadida a la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico.
De acuerdo con otra realización particular de la invención, ilustrada en la figura 1, la solución acuosa recuperada después de la separación líquido/sólido puede reciclarse parcial o totalmente para preparar una sal de ácido
acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, con o sin una etapa de tratamiento preliminar.
La separación líquido/sólido se puede realizar de manera discontinua (en un lote o "bateh") o de manera continua. Preferentemente, se realiza en continuo.
Lavado de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico (opcional)
Durante una etapa de lavado opcional ilustrada en la Figura 1, los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos en la etapa 2) de separación sólido/líquido pueden lavarse utilizando al menos una solución de lavado.
La solución de lavado comprende esencialmente agua. No obstante, puede incluir disolvente(s) distinto(s), así como ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico disuelto.
Ventajosamente, la solución de lavado no contiene más del 20 % en masa de disolvente(s) distintos del agua con respecto a la masa total de la solución de lavado, preferentemente menos del 15 % en masa, más preferentemente menos del 10 % en masa, incluso más preferentemente menos del 8 % en masa, aún más preferentemente menos del 5 % en masa, e incluso más preferentemente menos del 1 % en masa.
Según un modo particular de la invención, el lavado de los cristales obtenidos al final de la destilación al vacío puede realizarse mediante pulverización de la solución de lavado sobre dichos cristales.
De acuerdo con otra realización particular de la invención, el lavado de los cristales obtenidos al final de la destilación al vacío puede realizarse suspendiendo los cristales en la solución de lavado.
De acuerdo con otra realización particular de la invención, ilustrada en la figura 1, la solución de lavado es, parcial o totalmente, la fase destilada obtenida en la etapa 1) correspondiente al flujo 3.
La relación másica entre la solución de lavado y los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos al final de la destilación al vacío está ventajosamente comprendida entre 0,1:1 y 10:1 (solución de lavado/cristales), más preferentemente entre 0,2:1 y 5:1.
Los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos al final de esta etapa de lavado se aíslan ventajosamente de la solución de lavado, por ejemplo, por una segunda etapa de separación líquido/sólido opcional ilustrada en la figura 1.
Los cristales obtenidos tras esta segunda etapa de separación sólido/líquido se pueden utilizar tal cual o bien secados. Sin embargo, preferentemente, los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico no se secan después de la segunda etapa de separación líquido/sólido.
La solución de lavado recuperada después de la segunda etapa de separación líquido/sólido contiene principalmente agua y ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico solubilizado, y puede contener al menos un disolvente orgánico en una parte minoritaria.
Según un modo particular de la invención, ilustrado en la figura 1, la solución de lavado recuperada después de la segunda etapa de separación líquido/sólido puede reciclarse parcial o totalmente en la etapa previa si existe tal etapa previa, con o sin una etapa de tratamiento preliminar.
Según un modo particular de la invención, ilustrado en la figura 1, la solución de lavado recuperada después de la segunda etapa de separación líquido/sólido puede reciclarse parcial o totalmente en la etapa 1), con o sin una etapa de tratamiento preliminar.
De acuerdo con otra realización particular de la invención, ilustrada en la figura 1, la solución de lavado recuperada después de la segunda etapa de separación líquido/sólido puede reciclarse parcial o totalmente para preparar una sal de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, con o sin una etapa de tratamiento preliminar.
De acuerdo con otra realización particular de la invención, ilustrada en la figura 1, la solución de lavado recuperada después de la segunda etapa de separación líquido/sólido puede reciclarse parcial o totalmente para lavar los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos después de la destilación, con o sin una etapa de tratamiento preliminar.
La operación de lavado se puede realizar de manera discontinua (en lote o "batch") o de manera continua. Preferentemente, se realiza en continuo.
La operación de lavado puede realizarse varias veces seguidas si la pureza de los cristales de ácido acrilamido-2metil-2-propanosulfónico no es suficiente.
Secado de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico (opcional)
En una etapa opcional, ilustrada en la figura 1, los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos tras la etapa 2) de separación sólido/líquido o bien obtenidos tras la etapa de lavado de cristales, se pueden utilizar tal cual o bien secados. A modo de ejemplo y de manera no limitativa, el secado puede llevarse a cabo mediante cualquier tecnología de secado, ya sea por convección, por conducción o por radiación (secado en lecho fluidizado, secado en lecho cruzado, secado en cinta transportadora, secado por microondas, secado por radiación de alta frecuencia, infrarrojo, secado por pulverización...).
La etapa opcional de secado puede realizarse a presión atmosférica o también al vacío.
La etapa de secado opcional se puede llevar a cabo de manera discontinua (en lote o "batch") o de manera continua. Preferentemente, se realiza en continuo.
Después de la etapa 2) de separación líquido/sólido o la segunda etapa de separación líquido/sólido, los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico preferentemente no se secan.
En una realización particular de la invención, es posible realizar las etapas de lavado y secado sucesivamente.
El procedimiento según la invención permite obtener cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico de muy alta pureza. Los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico así aislados tienen generalmente una tasa de pureza comprendida entre el 99,90 y el 99,99 %, preferentemente superior al 99,95.
Otra ventaja del procedimiento según la invención es la obtención de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico que tienen una tasa muy baja de impurezas, típicamente del tipo ácido 2-metil-2-propenil-sulfónico (IBSA) y ácido 2-metiliden-1,3-propilendisulfónico (IBDSA), es decir una pequeña cantidad de estas impurezas con respecto a la cantidad en peso de ATBS obtenida, estas impurezas pueden afectar fuertemente la polimerización más allá de una cierta concentración. Generalmente, los cristales obtenidos según la invención tienen un nivel de IBSA e IBDSA inferior a 100 ppm en peso, preferentemente una tasa inferior a 50 ppm, incluso más preferentemente una tasa inferior a 20 ppm por compuesto. Las otras impurezas que se encuentran comúnmente durante la síntesis de ATBS son terc-butilacrilamida, acrilamida y acrilonitrilo.
La tasa de pureza y las cantidades de IBDSA e IBSA en cristales de ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfónico se pueden medir mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en las siguientes condiciones:
- Columna ODS-3 (GL Science®);
- Fase móvil: agua con 0,03 % de ácido trifluoroacético/Acetonitrilo (relación másica 90/10);
- Caudal de fase móvil: 0,8 ml/minuto;
- Longitud de onda de detección: 200nm.
El ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenido puede estar en forma de polvo fino o moldeado de manera controlada mediante un procedimiento tal como la compactación, la granulación o la extrusión.
Los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos por el procedimiento según la invención pueden volver a disolverse y circular de nuevo en el procedimiento según la invención para mejorar su pureza.
Preparación de una sal o una solución de sales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico (opcional)
Otro aspecto de la invención para comprender el uso de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos según el procedimiento de la invención para la fabricación de una solución acuosa de sales de sulfonato de acrilamido-2-metil-2-propano.
Las sales de sulfonato de acrilamido-2-metil-2-propano se obtienen poniendo en contacto y mezclando una solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico con al menos un compuesto de neutralización elegido entre los hidróxidos de metal alcalino o alcalinotérreos, los óxidos de metal alcalino o alcalinotérreos, el amoníaco, las aminas de la siguiente fórmula NR1R2R3 o los carbonatos de metal alcalino o alcalinotérreo.
Cuando el compuesto es un hidróxido de metal alcalino o alcalinotérreo, se puede elegir entre hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de litio, hidróxido de magnesio e hidróxido de calcio.
Cuando el compuesto es un óxido de metal alcalinotérreo, se puede elegir entre óxido de calcio y óxido de magnesio.
Cuando el compuesto es una amina de fórmula NR1R2R3 , R1 , R2 y R3 son independientemente un átomo de hidrógeno o una cadena de carbono que contiene de 1 a 22 carbonos, ventajosamente una cadena lineal, R1, R2 y R3 no siendo
simultáneamente un átomo de hidrógeno. De manera general, se prefiere el amoniaco (NH3) a las aminas de fórmula NR1R2R3.
Es posible introducir al menos un inhibidor de la polimerización durante el procedimiento de preparación de la sal del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. Este inhibidor se puede elegir de forma no limitativa entre hidroquinona, parametoxifenol, fenotiazina, 2,2,6,6-tetrametil(piperidin-1-il)oxilo, 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-oxilo, derivados de fenilendiaminas o mezclas de los mismos.
Preferentemente, el inhibidor es el parametoxifenol.
Polímeros de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico
La solicitud también divulga un polímero obtenido a partir de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico o sus sales, obtenidos según el procedimiento de la invención.
El polímero puede ser un copolímero que comprende ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenido según el procedimiento de la invención, y al menos un monómero hidrosoluble.
Un (co)polímero indica un homopolímero de ATBS (forma ácida y/o salificada) o un copolímero de ATBS (forma ácida y/o salificada) y al menos otro tipo de monómero.
El monómero hidrosoluble puede ser un monómero no iónico que se puede elegir en particular del grupo que comprende monómeros vinílicos solubles en agua, y particularmente acrilamida; N-isopropilacrilamida; N,N-dimetilacrilamida; N-vinilformamida; acriloil morfolina; N,N-dietil acrilamida; N-terc-butil acrilamida; N-tercoctilacrilamida; N-vinilpirrolidona; N-vinil caprolactama; N-vinil-imidazol, hidroxietil metacrilamida, hidroxipropilacrilato, isoprenol y diacetona acrilamida. De manera ventajosa, el monómero no iónico es acrilamida.
El monómero hidrosoluble también puede elegirse del grupo de los monómeros aniónicos. El monómero o monómeros aniónicos que se pueden utilizar en el marco de la invención se pueden seleccionar de un amplio grupo. Estos monómeros pueden tener funciones vinílicas, en particular funciones acrílicas, maleicas, fumáricas, malónicas, itacónicas, alílicas. También pueden contener un grupo carboxilato, fosfonato, fosfato, sulfato, sulfonato u otro grupo con carga aniónica. El monómero aniónico puede estar en forma ácida o bien en forma de una sal de metal alcalinotérreo, sal de metal alcalino o sal de amonio. Los ejemplos de monómeros adecuados incluyen ácido acrílico; ácido metacrílico; ácido itacónico; ácido crotónico; ácido maleico; ácido fumárico; los monómeros de tipo ácido fuerte que presentan, por ejemplo, una función de tipo ácido sulfónico o ácido fosfónico, como el ácido vinilsulfónico, ácido vinilfosfónico, ácido alilsulfónico, ácido metalilsulfónico, ácido 2-metilidenpropano-1,3-disulfónico, 2-sulfoetilmetacrilato, acrilato de sulfopropilo, ácido alilfosfónico, ácido estireno sulfónico, ácido 3-aliloxi-2-hidroxipropanosulfónico; y las sales hidrosolubles de estos monómeros tales como sus sales de metales alcalinos, de metales alcalinotérreos o de amonio.
El monómero hidrosoluble puede ser un monómero catiónico del tipo acrilamida, acrílico, vinílico, alílico o maleico que poseen una función amina o amonio cuaternario. Se pueden citar, en particular y de forma no limitativa, el acrilato de dimetilaminoetilo (ADAME) y el metacrilato de dimetilaminoetilo (MADAME) cuaternizados o salificados, el cloruro de dimetildialilamonio (DADMAC), el cloruro de acrilamidopropiltrimetil amonio (APTAC) y el cloruro de metacrilamidopropiltrimetil amonio (MAPTAC).
El monómero soluble en agua puede ser un monómero zwitteriónico tal como los derivados que tienen una unidad de acrilamida, acrílico, vinílico, alílico o maleico que tiene una función amina o amonio cuaternario y una función ácido de tipo carboxílico (o carboxilato), sulfónico (o sulfonato) o fosfórico (o fosfato). Se pueden citar, en particular y sin limitación, derivados de acrilato de dimetilaminoetilo, tales como 2-((2-(acriloiloxi)etil) dimetilamonio) etano-1-sulfonato, 3-((2-(acriloiloxi)etil) dimetilamonio) propano-1-sulfonato, 4-((2-(acriloiloxi)etil) dimetilamonio) butano-1-sulfonato, acetato de [2-(acriloiloxi)etil] (dimetilamonio), derivados de metacrilato de dimetilaminoetilo tales como 2-((2-(metacriloiloxi) etil) dimetilamonio) etano-1-sulfonato, 3-((2-(metacriloiloxi) etil) dimetilamonio) propano-1-sulfonato, 4-((2-(metacriloiloxi) etil) dimetilamonio) butano-1-sulfonato, acetato de [2-(metacriloiloxi)etil] (dimetilamonio), derivados de dimetilaminopropilacrilamida tales como 2-((3-acrilamidopropil) dimetilamonio) etano-1-sulfonato, 3-((3-acrilamidopropil) dimetilamonio) propano-1-sulfonato, 4-((3-acrilamidopropil) dimetilamonio) butano-1-sulfonato, acetato de [3-(acriloiloxi) propil] (dimetilamonio), derivados de dimetilamino propil metilacrilamida tales como 2-((3-metacrilamidopropil) dimetilamonio) etano-1-sulfonato, 3-((3-metacrilamidopropil) dimetilamonio) propano-1-sulfonato, acetato de 4-((3-metacrilamidopropil) dimetilamonio) butano-1-sulfonato y [3-(metacriloiloxi)propil] (dimetilamonio).
El (co)polímero utilizado puede tener una estructura lineal, ramificada, reticulada, en forma de estrella (o "star", en inglés) o en forma de peine (o "comb", en inglés). Estas estructuras se pueden obtener mediante la selección del cebador, del agente de transferencia, de la técnica de polimerización tal como la polimerización radicalaria controlada, denominada RAFT (transferencia de cadena reversible mediante adición-fragmentación, del inglés "reversible-addition fragmentation chain transfer"), NMP (polimerización en presencia de nitróxidos, del inglés "Nitroxide Mediated Polymerization") o ATRP (polimerización radicalaria por transferencia de átomos, del inglés "Atom Transfert Radical
Polymerization"), de la incorporación de monómeros estructurales, de la concentración.
De manera general, la obtención del (co)polímero no requiere ningún procedimiento de polimerización particular. En efecto, puede obtenerse de acuerdo con todas las técnicas de polimerización bien conocidas por el experto en la materia. En particular, puede tratarse de una polimerización en solución; polimerización en gel; polimerización por precipitación; polimerización en emulsión (acuosa o inversa); polimerización en suspensión; polimerización por extrusión reactiva; o polimerización micelar.
El (co)polímero puede post-hidrolizarse. La posthidrólisis es la reacción de hidrólisis del (co)polímero después de la polimerización. Esta etapa consiste en la reacción de los grupos funcionales hidrolizables de los monómeros no iónicos, como las funciones amida o éster, con una base. Durante esta etapa de post-hidrólisis del copolímero, aumenta el número de funciones de ácido carboxílico. En efecto, la reacción entre la base y las funciones amidas o ésteres presentes en el copolímero produce grupos carboxilatos.
El (co)polímero puede presentarse en forma líquida, gel o sólido cuando su preparación incluye una etapa de secado como el secado por pulverización (o "spray drying", en inglés), secado y granulación por pulverización (o "spray granulation", en inglés), el secado con tambor, secado por radiación electromagnética (microondas, alta frecuencia) o incluso secado en lecho fluidizado.
El (co)polímero puede tener un peso molecular comprendido entre 10.000 y 30 millones de daltons. Puede ser un dispersante, un floculante o un superabsorbente.
El (co)polímero contiene preferentemente al menos el 1 % en moles de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenido según el procedimiento de la invención, más preferentemente al menos el 5 % en moles, aún más preferentemente al menos el 10 % en moles, incluso más preferentemente al menos el 30 % en moles, e incluso más preferentemente al menos el 50 % en moles.
El polímero obtenido a partir de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico y/o sus sales, obtenidos según el procedimiento de la invención, se puede utilizar en la recuperación de petróleo y gas, en el tratamiento del agua, en el tratamiento de lodos, en la fabricación de papel, en la construcción, en la industria minera, en la formulación de productos cosméticos, en la formulación de detergentes, en la fabricación de textiles, o en la agricultura.
Los procedimientos de recuperación de petróleo y de gas son generalmente tratamientos de formaciones subterráneas en los que se utiliza un polímero para aumentar la viscosidad del fluido acuoso de inyección y/o para reducir el nivel de resistencia a la fricción que se produce durante la inyección de dicho fluido en una formación subterránea, o alternativamente para taponar temporal o permanentemente parte de la formación subterránea.
Estos tratamientos subterráneos comprenden, pero no se limitan a, las operaciones de perforación, los tratamientos de estimulación tales como las operaciones de fracturación, las operaciones de terminación y el procedimiento mejorado de recuperación del petróleo por barrido con una solución de polímeros.
El polímero obtenido a partir de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenido según el procedimiento de la invención puede utilizarse en particular como floculante, dispersante, agente espesante, agente absorbente o agente reductor de fricción. La invención y las ventajas que se deducen de la misma se entenderán mejor a partir de los ejemplos siguientes, que se proporcionan para ilustrar la invención, y no de manera limitativa.
Ejemplos
Todos los ejemplos se prepararon a partir de la misma fuente de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. Se disuelven 700 kg de gránulos de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico en 500 kg de agua de manera continua en un reactor agitado. Este ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico tiene una pureza del 99,8 % y contiene 300 ppm de IBDSA y 500 ppm de IBSA.
Ejemplo 1 - Comparación de continuo con respecto a un lote ("batch")
1.1 - En el contexto de la invención, la solución de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico alimenta en continuo un evaporador de película delgada vertical, con una superficie de contacto de un metro cuadrado, a un caudal de 600 Kg.hr1. El tiempo de residencia es de 34 segundos. El evaporador vertical de película delgada se calienta con agua a 80 °C y la presión de destilación es de 3.000 Pa (30 mbar). El caudal de evaporación medido es de 72 Kg/h/m2. La suspensión de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenida después de la destilación, pasa, a continuación, en continuo a través de un escurridor horizontal de cesta perforada, que tiene una velocidad de rotación de 800 revoluciones por minuto, antes de ser analizada. La pureza de los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos es del 99,9667 % y contiene 44 ppm de IBDSA y 88 ppm de IBSA. La productividad en cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico se mide a 100 Kg.h'1.
Se realiza una etapa de lavado con una solución de agua de la torta de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico
obtenida tras su paso por el escurridor horizontal con cesta perforada. La pureza de los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos es del 99,9692 % y estos cristales incluyen 36 ppm de IBDSA y 72 ppm de IBSA. La productividad en cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico se mide a 80 Kg.h-1.
1.2 - Se prepara la misma solución de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico que la del ejemplo 1.1 con la adición de un inhibidor de polimerización (340 g de parametoxifenol). La destilación de dicha solución se realiza en un reactor agitado ("batch"). El reactor tiene una doble envoltura con una superficie de contacto de 4,6 m2. La doble envoltura está recorrida por agua a 80 °C. El reactor se coloca al vacío con una presión de 3.000 Pa (30 mbar). El caudal de evaporación medido es de 15 Kg/h/m2. Después de 24 h, la suspensión de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenida se pasa a través de un escurridor horizontal de cesta perforada que tiene una velocidad de rotación de 800 revoluciones por minuto, antes de ser analizada. La pureza de los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos es del 99,9 % y estos cristales incluyen 233 ppm de IBDSA y 466 ppm de IBSA. La productividad en cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico se mide a 20 Kg.h-1.
1.3 - Se sigue el mismo procedimiento que el ejemplo 1.2 excepto por la adición de inhibidor de polimerización. Después de 24 horas de destilación en las condiciones descritas anteriormente, la solución de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico está parcialmente gelificada. No se puede filtrar ningún cristal de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico.
1.4 - Se realizó un procedimiento clásico de purificación con disolución en ácido acético y recristalización lenta. 150 g de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico utilizado en los ejemplos anteriores se disuelven con agitación en 500 g de ácido acético a una temperatura de 90 °C. La mezcla se deja en agitación durante 1 hora después del final de la disolución de los cristales. La solución se deja enfriar durante 2 horas a 5 °C por debajo de la temperatura de cristalización del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico. Después de una separación líquido/sólido, los cristales se dejan secar en un horno durante 6 horas.
Los resultados de los diversos ejemplos 1.1-1.4 se agrupan en la Tabla 1.
[Tabla 1]
Tabla 1: Resultados relativos a los ejemplos 1.1 a 1.4.
Se puede observar que el procedimiento de la invención permite tener una mejor productividad que la de un procedimiento "batch" convencional: la productividad se multiplica por cinco. Esto permite mejorar la pureza de los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico así como reducir la proporción de IBDSA e IBSA en estos cristales.
Con una etapa de lavado adicional, la cantidad de IBDSA e IBSA puede reducirse aún más, manteniendo una productividad multiplicada por cuatro respecto a la de un procedimiento "batch".
Por lo tanto, el procedimiento de la invención presenta mejores rendimientos que los de un procedimiento "batch", incluso en ausencia de inhibidor de polimerización. Como podemos ver en el ejemplo 1.3, sin inhibidor de polimerización, el ácido acrilamido-2-metil-2-propano se autopolimeriza en el procedimiento "batch", mientras que esto no ocurre en el caso del procedimiento según la invención.
El procedimiento de la invención permite obtener cristales con niveles más bajos de IBDSA e IBSA, mayor pureza y mayor productividad en comparación con un procedimiento de purificación usado convencionalmente para purificar el ácido acrilamido-2-metil-2-propano con cristalización lenta en un disolvente (Ejemplo 1.4).
Ejemplo 2 - Influencia de la presión
El ejemplo 1.1 se reprodujo sin la etapa de lavado, a diferentes presiones (ejemplos 2.1 a 2.3). Los resultados se ilustran en la tabla 2.
[Tabla 2]
Tabla 2: Resultados relativos a los ejemplos 2.1 a 2.3.
Se puede observar que la presión juega un papel importante en el procedimiento según la invención. Al aumentar la presión de destilación, la productividad disminuye, mientras que es posible reducir la cantidad de IBDSA e IBSA residual. Por encima de 30.000 Pa (300 mbar), la productividad generalmente ya no es industrialmente interesante. El experto en la materia podrá ajustar la presión de destilación en función de si le interesa una mayor pureza de los cristales del ácido acrilamido-2-metil-2-propano o una mayor productividad.
Ejemplo 3 - Comparación de disolventes
El ejemplo 1.1 se reprodujo sin la etapa de lavado, con diferentes disolventes (Ejemplos 3.1 a 3.4). Los resultados se ilustran en la tabla 3.
[Tabla 3]
Tabla 3: resultados relativos a los ejemplos 3.1 a 3.4.
El uso de agua como disolvente permite obtener cristales de mejor pureza pero también cristales que contienen menos IBDSA e IBSA. La productividad también es mayor para el procedimiento que usa solo agua. Por lo tanto, la invención permite tener un procedimiento más productivo al tiempo que reduce la huella ambiental, el coste y los riesgos asociados con el uso, el almacenamiento y la manipulación de disolventes.
El procedimiento según la invención permite obtener cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propano que pueden utilizarse para la preparación de sales de ácido acrilamido-2-metil-2-propano y de polímeros que ofrecen mejores prestaciones que los polímeros que se originan a partir de cristales no purificados según la invención.
Claims (13)
1. Procedimiento de purificación del ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico que comprende las siguientes etapas sucesivas:
1) preparación de una suspensión de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico por destilación de una solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico,
2) aislamiento de los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico por separación sólido/líquido de dicha suspensión,
caracterizado por que la destilación se realiza en continuo y a una presión inferior a la atmosférica.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico, antes de la destilación, comprende al menos el 80 % en masa de agua, con respecto a la masa total de los disolventes en la solución.
3. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizado por que la solución acuosa comprende al menos un inhibidor de polimerización y la cantidad de inhibidor de polimerización, con respecto a la cantidad de cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico de dicha solución acuosa, es inferior al 1 % en masa.
4. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el disolvente destilado resultante de la etapa 2) se recicla al menos parcialmente en la solución acuosa.
5. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la destilación se lleva a cabo en un dispositivo de destilación que es un evaporador, preferentemente un evaporador de película fina limpiada, o un evaporador de recorrido corto, o un evaporador de circulación forzada.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado por que la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico pasa a contracorriente a través del dispositivo de destilación.
7. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el tiempo de destilación está comprendido entre 1 y 600 segundos.
8. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la temperatura de la solución destilada de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico está comprendida entre 5 y 90 °C.
9. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la presión durante la destilación está comprendida entre 1 y menos de 100.000 Pa (1000 mbar absolutos).
10. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la etapa de aislamiento 2) se lleva a cabo de manera continua.
11. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos después de la etapa 2) se lavan utilizando al menos una solución de lavado.
12. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que comprende una operación de secado de los cristales de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico obtenidos tras la etapa 2) de separación sólido/líquido u obtenidos alternativamente tras una etapa de lavado de cristales seguida preferentemente de una segunda etapa de separación líquido/sólido realizada de manera continua.
13. Procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la concentración de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico de la solución acuosa de ácido acrilamido-2-metil-2-propanosulfónico destilada en la etapa 1) está comprendida entre el 10 % y la saturación de la solución.
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| JPS54106427A (en) * | 1978-02-09 | 1979-08-21 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Purification of 2-acrylamide-2-methylpropane sulfonic acid |
| JPS54163524A (en) * | 1978-06-12 | 1979-12-26 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Production of high-purity 2-acrylamide-2- methylpropanesulfonic acid |
| DE19829477A1 (de) * | 1998-07-01 | 2000-01-05 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Acrylsäure oder Methacrylsäure durch Kristallisation und Destillation |
| US6448347B1 (en) | 1998-12-11 | 2002-09-10 | The Lubrizol Corporation | Continuous production of 2-acrylamido-2-methylpropane-sulfonic acid in a small reactor integrated with acrylic polymer fiber production |
| JP4285035B2 (ja) * | 2003-03-18 | 2009-06-24 | 東亞合成株式会社 | アクリルアミドアルカンスルホン酸の精製方法 |
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| CN101284805A (zh) * | 2008-05-23 | 2008-10-15 | 魏光波 | 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法 |
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