ES2959507T3 - Procedimiento con catalizadores de hidroisomerización basados en tamices moleculares que contienen FE - Google Patents
Procedimiento con catalizadores de hidroisomerización basados en tamices moleculares que contienen FE Download PDFInfo
- Publication number
- ES2959507T3 ES2959507T3 ES14778971T ES14778971T ES2959507T3 ES 2959507 T3 ES2959507 T3 ES 2959507T3 ES 14778971 T ES14778971 T ES 14778971T ES 14778971 T ES14778971 T ES 14778971T ES 2959507 T3 ES2959507 T3 ES 2959507T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- catalyst
- zsm
- platinum group
- process according
- molecular sieve
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 title claims abstract description 47
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 45
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052914 metal silicate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 32
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 32
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 28
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 27
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 12
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 7
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010953 base metal Substances 0.000 claims description 4
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000012013 faujasite Substances 0.000 claims description 2
- 229910001657 ferrierite group Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- 230000008685 targeting Effects 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 10
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 5
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 4
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical compound [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 4
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 2
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 description 2
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 2
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- 230000006324 decarbonylation Effects 0.000 description 2
- 238000006606 decarbonylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- SZQUEWJRBJDHSM-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate;nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O SZQUEWJRBJDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000016401 Camelina Nutrition 0.000 description 1
- 244000197813 Camelina sativa Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000221089 Jatropha Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 238000005275 alloying Methods 0.000 description 1
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M aluminum;oxygen(2-);hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[Al+3] VXAUWWUXCIMFIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910001680 bayerite Inorganic materials 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000012075 bio-oil Substances 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229910001648 diaspore Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 208000015707 frontal fibrosing alopecia Diseases 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 229910001679 gibbsite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000001033 granulometry Methods 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000002044 hexane fraction Substances 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical group [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001682 nordstrandite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000013502 plastic waste Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XJKVPKYVPCWHFO-UHFFFAOYSA-N silicon;hydrate Chemical compound O.[Si] XJKVPKYVPCWHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
- C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
- C10G45/64—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/064—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/072—Iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
- B01J29/10—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/14—Iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
- B01J29/20—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/24—Iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/65—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the ferrierite type, e.g. types ZSM-21, ZSM-35 or ZSM-38, as exemplified by patent documents US4046859, US4016245 and US4046859, respectively
- B01J29/66—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the ferrierite type, e.g. types ZSM-21, ZSM-35 or ZSM-38, as exemplified by patent documents US4046859, US4016245 and US4046859, respectively containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/68—Iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/72—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/74—Noble metals
- B01J29/7492—MTT-type, e.g. ZSM-23, KZ-1, ISI-4 or EU-13
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/72—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/76—Iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/72—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/76—Iron group metals or copper
- B01J29/7653—MFS-type, e.g. ZSM-57
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/72—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/76—Iron group metals or copper
- B01J29/7661—MRE-type, e.g. ZSM-48
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/72—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/76—Iron group metals or copper
- B01J29/7684—TON-type, e.g. Theta-1, ISI-1, KZ-2, NU-10 or ZSM-22
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/72—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/76—Iron group metals or copper
- B01J29/7692—MTT-type, e.g. ZSM-23, KZ-1, ISI-4 or EU-13
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
- C10G3/50—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids in the presence of hydrogen, hydrogen donors or hydrogen generating compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/18—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself
- B01J2229/183—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself in framework positions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1011—Biomass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1037—Hydrocarbon fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/30—Physical properties of feedstocks or products
- C10G2300/304—Pour point, cloud point, cold flow properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
- C10G2400/04—Diesel oil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
- C10G2400/08—Jet fuel
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
Abstract
La hidroisomerización de una materia prima de hidroisomerización parafínica obtenida a partir de fuentes renovables se logra efectivamente haciendo pasar la materia prima en presencia de hidrógeno sobre un catalizador de hidroisomerización que comprende un tamiz molecular de silicato metálico cristalino, en el que una porción de la estructura cristalina contiene hierro. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Procedimiento con catalizadores de hidroisomerización basados en tamices moleculares que contienen FE
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento para efectuar la isomerización de parafinas, incluyendo parafinas normales a partir de fuentes renovables desoxigenadas, en presencia de hidrógeno y un material cristalino de zeolita modificado.
Antecedentes de la invención
Hasta ahora se ha sabido que la isomerización de parafinas, tal como n-hexano, en mezclas de equilibrio de isómeros de cadena ramificada, aumenta sustancialmente la clasificación de octano de los hidrocarburos de parafina. Los procedimientos de la técnica anterior que se ocupan de la isomerización de parafina incluyen un procedimiento de fase líquida que utiliza un catalizador que contiene un cloruro de aluminio disuelto en tricloruro de antimonio, que, junto con el HCl formado durante la reacción, son corrosivos. Otro procedimiento, denominado procedimiento Penex, que se ha utilizado para isomerizar fracciones de pentano y hexano de naftas de refinería y gasolinas naturales en presencia de hidrógeno y un catalizador que contiene platino requiere la adición continua a la alimentación de un cloruro orgánico que también produce HCl. Otro proceso implica la reacción de una alimentación de pentano/hexano en presencia de hidrógeno y un catalizador que contiene platino altamente dispersado sobre mordenita de hidrógeno a una presión de 10,34-24,13 bares (150-350 psi) y una temperatura de 204,4 °C a 287,8 °C (400 a 550 °F), con un nivel máximo de agua en la alimentación de 50 ppm. Los procesos anteriores han sido costosos de operar debido a grandes efectos corrosivos atribuibles al uso de catalizadores o subproductos altamente ácidos que surgen del uso de dicho catalizador, requiriendo de este modo un costoso equipo de aleación. Además, los hidrocarburos de humedad y de alto peso molecular usualmente presentes como contaminantes en la materia prima de carga causan el deterioro del catalizador y requieren una sustitución frecuente de los mismos. Otro proceso que se ha llevado a cabo a una temperatura más alta, de 371,1 °C a 426,7 °C (700 a 800 °F) utiliza un catalizador tal como platino sobre una base de sílice-alúmina en presencia de hidrógeno. A las altas temperaturas requeridas, la mezcla de equilibrio de isómeros es tal que el reciclaje sustancial de una porción de la alimentación de parafina es necesario para obtener la mejora deseada en la clasificación de octano.
La patente US-4.374.296 describe un procedimiento para mejorar los hidrocarburos parafínicos normales o cicloparafinas mediante hidroisomerización en presencia de un material cristalino de zeolita porosa altamente silícea especificado de actividad ácida mejorada que tiene una proporción menor de un metal del grupo VIII combinado con el mismo. Además, la invención descrita en la misma implica hidroisomerización continua de parafinas normales o cicloparafinas durante períodos prolongados de tiempo en presencia de hidrógeno y el catalizador indicado anteriormente para producir una mezcla de isómeros de cadena ramificada que tienen una alta clasificación de octano sin el uso de equipos de aleación resistente a la corrosión o reemplazo frecuente del material catalizador. Además, la invención se dirige a la hidroisomerización de hidrocarburos parafínicos ligeros tales como n-pentano, n-hexano o mezclas de los mismos en presencia de hidrógeno y un catalizador especificado que comprende una zeolita cristalina porosa de actividad ácida mejorada y relación molar e índice de restricción de sílice/alúmina definida y que tiene una proporción menor de platino, soportada en un portador de alúmina en condiciones de reacción especificadas.
Como la demanda de gasóleo aumenta en todo el mundo, existe un interés creciente en fuentes distintas del petróleo bruto para producir gasóleo. Una de estas fuentes no petrolífera es lo que se ha denominado fuentes renovables. Estas fuentes renovables incluyen, pero no se limitan a, aceites vegetales tales como maíz, aceite de palma, colza, canola, aceites de frijol de soya y algas, grasas animales tales como sebo no comestible, aceites de pescado y diversos flujos de residuos tales como grasas amarillas y pardas y barro de alcantarilla. La característica común de estas fuentes es que están compuestas por triglicéridos y ácidos grasos libres (FFA). Ambos compuestos contienen cadenas nparafina que tienen de aproximadamente 8 a aproximadamente 24 átomos de carbono. Las cadenas de n-parafina en los triglicéridos o en los FFA también pueden ser mono, di o poliinsaturadas. Algunos de los glicéridos de las fuentes renovables pueden ser monoglicéridos o diglicéridos en lugar de o además de los triglicéridos.
Existen informes en la técnica que describen la producción de hidrocarburos a partir de aceites. Por ejemplo, la patente US-4.300.009 describe el uso de zeolitas de aluminosilicato cristalino para convertir aceites vegetales tales como aceite de maíz a hidrocarburos tales como gasolina y productos químicos tales como paraxileno. La patente US-4.992.605 describe la producción de productos hidrocarbonados en el intervalo de ebullición del gasóleo mediante hidroprocesamiento de aceites vegetales tales como la canola o el aceite de girasol. Finalmente, el documento US 2004/0230085 A1 describe un procedimiento para tratar un componente de hidrocarburo de origen biológico mediante hidrodesoxigenación seguido de isomerización. Típicamente, el oxígeno no deseado se retira de los ácidos grasos o sus ésteres mediante reacciones de desoxigenación. La desoxigenación de bioaceites y grasas, que son aceites y grasas basados en material biológico, para producir hidrocarburos adecuados como productos de gasóleo, puede llevarse a cabo mediante hidroprocesamiento catalítico, tal como hidrocraqueo, pero también pueden utilizarse condiciones de hidrotratamiento más controladas.
El documento US 2012/065449 A1 describe catalizadores de hidroisomerización para materias primas biológicas. Asensi y col. (Applied Catalysis A: General, vol. 174, n°. 1-2, noviembre de 1998, páginas a 175) describen la sustitución isomorfa en la zeolita ZSM-22, especialmente el papel de la acidez de la zeolita y el tamaño del cristal durante la isomerización esquelética del n-buteno. El documento EP 0.136.067 A2 se refiere a un método para preparar un material de tamiz molecular sintético que contiene hierro que tiene resistencia a los ácidos a medida y la estructura de ZMS-11. El documento US-5.271.761 se refiere a composiciones de tamiz molecular que tienen una estructura estructural cristalina microcristalina tridimensional de unidades de óxido tetraédricas de AIO2, SiO2, TO2 y/o FeO2. El documento US 2002/192156 A1 se refiere a una zeolita MTT que comprende cristales y agregados de cristales con granulometría específica y su uso como catalizador para isomerizar parafinas de cadena lineal.
Actualmente, la catálisis de hidroisomerización implica típicamente un catalizador bifuncional con una función ácida y una función de metal precioso (PM). La acidez usualmente es proporcionada por un componente de tamiz molecular (zeolita, sílice-alumino-fosfatos, etc.), y la función PM a menudo se proporciona con platino depositado sobre el catalizador. Los tamices moleculares utilizados en los catalizadores disponibles actualmente están provistos de un contenido específico de aluminio o sílice para controlar la acidez. Estos catalizadores muestran muy buena actividad, pero también sufren de agrietamiento relativamente alto, de manera que se usa una etapa de pasivación del catalizador que usa moléculas tales como terc-butil amina (TBA) para controlar la acidez y, por lo tanto, mejorar el rendimiento del proceso.
Resumen de la invención
Se ha descubierto que las mejoras marcadas se realizan en un proceso para isomerizar hidrocarburos parafínicos mezclados con hidrógeno en presencia de un catalizador que comprende un tamiz molecular de silicato metálico cristalino, que incluye hierro en la estructura cristalina. El material de silicato de zeolita de hierro (Fe) empleado generalmente tendrá un tamaño de poro medio de 3-10 ángstroms de diámetro. En consecuencia, la presente invención se dirige al procedimiento para la hidroisomerización de una corriente de alimentación de hidrocarburo parafínico que comprende poner en contacto dicha corriente de alimentación de hidrocarburo con hidrógeno, y un catalizador que comprende un material catalítico y un componente de matriz, el material de catalizador siendo compuesto de un tamiz molecular de zeolita de silicato metálico cristalino que contiene hierro en la estructura cristalina que tiene un metal del grupo del platino precargado, en donde el tamiz molecular tiene un tamaño de poro de 3 a 10 ángstroms y está asociado con el metal del grupo del platino en ausencia de un componente de matriz y antes de la calcinación de la zeolita y/o la formación del cuerpo del catalizador, y producir un producto que tiene un aumento en los hidrocarburos ramificados en relación con dicha corriente de alimentación, y producir un producto que tiene un aumento en los hidrocarburos ramificados caracterizado porque el dicho silicato metálico tiene una fórmula de estructura molar:[FeaAI1-a]2O3:(y)SiO2 en donde a es al menos 0,5; e y es de 20 a 35.
Breve descripción del dibujo
El dibujo es un gráfico que compara el %de agrietamiento en relación con el punto de enturbiamiento del producto utilizando catalizadores Pt/ZSM-23 y Pt/Fe-ZSM-23.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a un proceso mejorado para la fabricación de hidrocarburos a partir de fuentes renovables, tales como aceites/grasas vegetales y aceites/grasas animales, que comprenden una etapa de hidrotratamiento/desoxigenación y una etapa de isomerización. En particular, la invención se refiere a la transformación de alimentos de base biológica en n-parafinas y convierte las n-parafinas obtenidas en alcanos ramificados de intervalo de gasóleo y de chorro usando isomerización, con alto rendimiento de combustible. Generalmente, la invención se refiere particularmente a la etapa de isomerización mencionada anteriormente para convertir las n-parafinas en alcanos ramificados, que tiene lugar en presencia de hidrógeno y un catalizador de zeolita modificado. El tratamiento y/o la desoxigenación de una materia prima cruda a partir de fuentes renovables es muy conocida en la técnica y no es parte de la presente invención.
Como se ha indicado, la presente invención se refiere a un proceso para producir una corriente de hidrocarburo útil como gasóleo o combustibles para aviones a partir de materias primas no petrolíferas tales como materias primas renovables que se originan en plantas o animales. El término materia prima renovable se entiende que incluye materias primas distintas de las obtenidas del petróleo bruto. Otro término que se ha utilizado para describir esta clase de materia prima es grasas y aceites biorrenovables. Las materias primas renovables que pueden utilizarse en la presente invención incluyen cualquiera de las que comprenden glicéridos y ácidos grasos libres (FFA). La mayoría de los glicéridos serán triglicéridos, pero también pueden estar presentes monoglicéridos y diglicéridos. Los ejemplos de estas materias primas renovables incluyen, pero no se limitan a, aceite de canola, aceite de maíz, aceites de soja, aceite de colza, aceite de frijol de soya, aceite de colza, aceite de resina, aceite de girasol, aceite de semilla de cáñamo, aceite de oliva, aceite de linaza, aceite de coco, aceite de ricino, aceite de cacahuete, aceite de palma, aceite de mostaza, aceite de semilla de algodón, aceite de jatrofa, aceite de camelina, aceite de arándano, sebo, grasas amarillas y pardas, manteca de cerdo, aceite de ballena, grasas de la leche, aceite de pescado, aceite de algas, aceite de arándano, barro de alcantarilla y similares. Los glicéridos y FFA de la grasa vegetal o animal típica contienen cadenas de hidrocarburos alifáticos en su estructura, que tienen aproximadamente 8 a aproximadamente 24 átomos de carbono con una mayoría de las grasas y aceites que contienen altas concentraciones de ácidos grasos con 16 y 18 átomos de carbono. También pueden utilizarse mezclas o alimentaciones conjuntas de materias primas renovables e hidrocarburos derivados del petróleo como materia prima. Otros componentes de la materia prima que pueden utilizarse, especialmente como componente de la alimentación conjunta en combinación con las materias primas enumeradas anteriormente, son los aceites de motor usados y los lubricantes industriales, las ceras de parafina usadas, los líquidos derivados de la gasificación del carbón, la biomasa, el gas natural seguido de una etapa posterior de licuefacción como la tecnología Fischer-Tropsch, los líquidos derivados de la despolimerización, térmica o química, de residuos plásticos como el polipropileno, el polietileno de alta densidad y el polietileno de baja densidad; y otros aceites sintéticos generados como subproductos de procesos petroquímicos y químicos. Las mezclas de las materias primas anteriores también pueden utilizarse como componentes de alimentación conjunta. Una ventaja de utilizar un componente de alimentación conjunta es la transformación de lo que se ha considerado un producto de residuos de un proceso basado en petróleo u otro proceso en un componente de alimentación conjunta valioso al proceso actual. Debe entenderse que el proceso de esta invención dirigido a la hidroisomerización de n-alcanos con la zeolita modificada con hierro de esta invención también se aplica a las alimentaciones a base de petróleo.
La materia prima renovable se hace fluir a una primera zona de reacción de hidrotratamiento que comprende uno o más lechos catalizadores en uno o más reactores para eliminar contaminantes, así como proporcionar desoxigenación. Los catalizadores de hidrogenación e hidrotratamiento son cualquiera de los muy conocidos en la técnica, tales como níquel o níquel/molibdeno dispersos sobre un soporte de área de superficie alta. Otros catalizadores de hidrogenación incluyen uno o más elementos catalíticos de metal noble dispersos en un soporte de área de superficie alta. Los ejemplos no limitativos de metales nobles incluyen Pt y/o Pd disperso en gamma-alúminas o carbón activado.
Los catalizadores enumerados anteriormente también son capaces de catalizar la descarboxilación, descarbonilación y/o hidrodesoxigenación de la materia prima cruda para eliminar el oxígeno. La descarboxilación, descarbonilación e hidrodesoxigenación se denominan colectivamente en la presente memoria reacciones de desoxigenación.
La presente invención utiliza catalizadores que comprenden un tamiz molecular que contiene Fe en la hidroisomerización de una corriente de alimentación de hidrocarburo nC<s>tal como se obtiene a partir de una fuente renovable cruda como se ha descrito anteriormente. La corriente de alimentación de hidrocarburo nC<s>se pone en contacto con un catalizador específico como se describe a continuación en condiciones de hidroisomerización que incluyen temperaturas de aproximadamente 200 a aproximadamente 500 °C, y presiones de aproximadamente 27,58 a aproximadamente 137,90 bares (aproximadamente 400 a aproximadamente 2000 psig).
Generalmente, las corrientes de alimentación adecuadas para usar en el presente procedimiento son corrientes de alimentación de hidrocarburos nC<s>+ que ebullen en el intervalo de aproximadamente 230 a aproximadamente 570 °C, preferentemente aproximadamente 370 a aproximadamente 540 °C, y con mayor preferencia aproximadamente 400 a aproximadamente 500 °C. El producto que se forma es un gasóleo o combustible para aviones que tiene un punto de enturbiamiento de 0 °C a -65 °C. Generalmente, el producto gasóleo tendrá un punto de enturbiamiento de -10 °C a -50 °C, mientras que el combustible para aviones tendrá un punto de enturbiamiento de -25 °C a -65 °C.
Los catalizadores que contienen hierro modificados utilizados en el presente proceso comprenden tamices moleculares de silicato metálico cristalino que tienen una composición estructural que implica la siguiente relación molar:
[X<a>X<11 -a>]<2>O<3>:(y)YO<2>
en donde X es hierro, X<1>es aluminio, a es al menos 0,5; Y es silicio; e y es de 20 a 35. Preferentemente, a es al menos 0,6, con mayor preferencia al menos 0,75, y con máxima preferencia más de 0,90. En la forma como se sintetiza, el material cristalino tiene una fórmula, sobre una base anhidra y en términos de moles de óxidos por y moles de YO<2>, de la siguiente manera:(0,05 a 1,0)IVhO:(0 a 75)R:Z<2>O<3>:(y)YO<2>
en donde M es un catión de metal alcalino, R es un agente de dirección orgánico específico y Z es una mezcla de X y X<1>como se ha descrito anteriormente. También y es como se ha descrito anteriormente. Los componentes M y R se asocian con el material como resultado de su presencia durante la cristalización, y se retiran fácilmente mediante métodos de poscristalización más particularmente descritos a continuación en la memoria.
Los tamices moleculares de silicato metálico útiles en esta invención son zeolitas que contienen hierro en la estructura cristalina. Los métodos para fabricarlos están patentados y son conocidos por los expertos en la técnica. Los ejemplos de tamices moleculares útiles incluyen zeolitas tales como ZSM-5, ZSM-12, ZSM-22, ZSM-23, ZSM-35, ZSM-48, ZSM-57, zeolita beta, MCM-22 y faujasita. Los silicatos metálicos tales como mordenita y ferrierita también son útiles.
La zeolita ZSM-23 y otras zeolitas pueden prepararse adecuadamente a partir de una solución que contiene fuentes de un óxido de metal alcalino, preferentemente óxido de sodio, fuentes de catión que contienen nitrógeno, preferentemente pirrolidina, un óxido de aluminio y óxido de silicio y agua que tiene la composición apropiada, en términos de relaciones molares de óxidos, como se conoce y describe en las patentes mencionadas anteriormente.
Según esta invención, al menos una parte de los óxidos de aluminio se reemplaza con óxidos de hierro, de modo que el hierro se incorpora en la posición de estructura tetraédricamente coordinada de la zeolita.
La composición para la síntesis de zeolitas sintéticas puede prepararse utilizando materiales, que pueden suministrar el óxido apropiado. Dichas composiciones incluyen aluminatos, alúmina, ferrieritas, óxidos férricos o ferrosos, silicatos, hidrosol de sílice, gel de sílice, ácido silícico e hidróxidos. Se entenderá que cada componente de óxido utilizado en la mezcla de reacción para preparar las zeolitas puede suministrarse por uno o más reactivos esenciales y pueden mezclarse entre sí en cualquier orden. Por ejemplo, cualquier óxido puede suministrarse mediante una solución acuosa, hidróxido de sodio o mediante una solución acuosa de un silicato adecuado; el catión derivado de pirrolidina puede ser suministrado por pirrolidina o una sal de este. Se pueden utilizar otros moldes orgánicos que contienen nitrógeno como se conoce en la técnica para proporcionar la zeolita deseada. La mezcla de reacción se puede preparar de forma discontinua o continua. El tamaño de cristal y el tiempo de cristalización de la composición de zeolitas variarán con la naturaleza de la mezcla de reacción empleada.
La presente invención, por lo tanto, se dirige al uso de tamices moleculares isomórficos (Fe para Al), es decir, hierro (Fe) en la posición de estructura tetraédricamente coordinada en lugar del aluminio (Al) típico, en los catalizadores de hidroisomerización. La sustitución de hierro en la estructura permite la modificación de las propiedades del ácido molecular y, como resultado, proporciona un catalizador con propiedades superiores cuando se compara con los catalizadores disponibles actualmente. Las ventajas de rendimiento de los catalizadores de esta invención incluyen un rendimiento aumentado (agrietamiento inferior) y una distribución de producto más favorable (productos más derivados). Además, los catalizadores de esta invención no requieren un tratamiento de pasivación para controlar la acidez, lo que simplifica el proceso de hidroisomerización. Los ejemplos de uso comercial incluyen, por ejemplo, campo emergente de biodiésel avanzado y producción de combustible de chorro biológico a partir de una variedad de materias primas tales como aceites vegetales procesados, grasas animales y biomasa, como se ha descrito anteriormente.
Los catalizadores de esta invención comprenden un material catalítico y un componente de matriz. El material catalítico está compuesto por un tamiz molecular que tiene un metal del grupo del platino precargado. El material catalítico y el componente de matriz se procesan juntos para formar el catalizador de hidroisomerización. La referencia a “ precargado” significa que el tamiz molecular se impregna o se asocia de otra manera con el metal del grupo del platino en ausencia de un componente de matriz y antes de la calcinación de la zeolita y/o la formación de un cuerpo del catalizador. Se ha descubierto que la precarga de un metal del grupo del platino, tal como platino, antes de mezclar con el componente de la matriz y formar el cuerpo del catalizador da como resultado un catalizador de hidroisomerización altamente eficaz, lo que da como resultado excelentes rendimientos para el gasóleo. Si se desea, también se puede colocar un metal del grupo del platino en la matriz.
El catalizador puede comprender una cantidad general de metal del grupo del platino que es el total de la cantidad del metal del grupo del platino precargado y la cantidad del metal del grupo del platino basado en matriz. En una o más realizaciones, el metal del grupo del platino se concentra sobre el tamiz molecular. Es decir, la mayoría del metal del grupo del platino presente en el catalizador de hidroisomerización en su totalidad se ha asociado con el tamiz molecular. En una realización, el 100 % en peso del metal del grupo del platino se asocia con el tamiz molecular. En una o más realizaciones, del 51 al 99 % en peso del metal del grupo del platino general se ubica en el tamiz molecular y del 1 al 49 % en peso del metal del grupo del platino general se ubica en la matriz. Otras realizaciones proporcionan que 99 %, 95 %, 90 %, 85 %, 80 %, 75 %, 70 %, 65 %, 60 %, 55 % o incluso 51 % en peso del metal del grupo del platino se asocia con el tamiz molecular.
En otra realización, el catalizador además comprende un promotor que puede mejorar la actividad del catalizador, tal como un metal base. Los metales base ilustrativos incluyen níquel, cobre, hierro y estaño. El metal base puede estar presente en una cantidad en el intervalo del 0,1 al 20,0 % (o del 0,1 al 10 %, o del 0,1 al 3 % ) en peso del catalizador (tamiz molecular).
En una o más realizaciones, el metal del grupo del platino precargado comprende platino, paladio, rodio, rutenio o combinaciones de los mismos. Una realización detallada proporciona que el metal del grupo del platino precargado comprende platino que está presente en una cantidad en el intervalo de 0,01 a 10, preferentemente 0,5 a 2,0 %, y más preferentemente 0,1 a aproximadamente 1,0 % en peso del catalizador (tamiz molecular).
El componente de matriz o aglutinante, es uno que se une con el tamiz molecular precargado para formar el material catalítico. El componente de matriz puede comprender una sílice, una alúmina o combinaciones de las mismas. En una realización detallada, el componente de matriz se basa en un material seleccionado del grupo que consiste en: un sol de sílice, una alúmina hidroxilada, una alúmina calcinada, un aluminofosfato, una sílice y combinaciones de los mismos. La alúmina hidroxilada puede seleccionarse del grupo que consiste en boehmita, pseudo boehmita o boehmita gelatinosa, diásporo, nordstrandita, bayerita, gibbsita, alúmina que tiene grupos hidroxilo añadidos a la superficie y mezclas de los mismos. La alúmina calcinada puede seleccionarse del grupo que consiste en gamma, delta, theta, kappa y rho alúmina.
En una o más realizaciones, el tamiz molecular precargado está presente en una cantidad en el intervalo de 20-90%en peso del catalizador de hidroisomerización y el componente de matriz está presente en una cantidad en el intervalo de 80-10 % en peso del catalizador de hidroisomerización.
En otro aspecto, un catalizador de hidroisomerización comprende un tamiz molecular y un componente de matriz para procesar una alimentación de base biológica en un biocombustible preparado mediante el proceso de sintetizar un tamiz molecular; purificar el tamiz molecular; asociar el tamiz molecular con un metal del grupo del platino en ausencia del componente de la matriz para formar el tamiz molecular precargado antes de la formación de un cuerpo del catalizador; mezclar el tamiz molecular precargado con el componente de la matriz para formar una mezcla; procesar la mezcla para formar un cuerpo del catalizador; y secar y calcinar el cuerpo del catalizador para formar el catalizador de hidroisomerización.
La etapa de asociar el tamiz molecular con un metal del grupo del platino puede lograrse mediante métodos conocidos en la técnica. Por ejemplo, un metal del grupo del platino puede asociarse con el tamiz molecular mediante impregnación. La referencia a “ impregnación” significa que un material se empapa con una solución que contiene metal precioso. En algunas realizaciones, la impregnación de metales del grupo del platino se logra mediante una humedad incipiente. En otras realizaciones, la impregnación se logra mediante intercambio iónico, donde hay un intercambio de iones metálicos del grupo del platino con un catión del tamiz molecular. En otras realizaciones más, el tamiz molecular se procesa tanto por la humedad incipiente como por el intercambio iónico. Las soluciones coloidales de platino también se pueden impregnar en el tamiz molecular. Mediante la impregnación del tamiz molecular con el metal del grupo del platino en ausencia del componente de la matriz y antes de la formación del cuerpo del catalizador, el metal puede concentrarse en el tamiz molecular en lugar de sobre una mezcla del tamiz molecular y el componente de la matriz. En algunas realizaciones, sin embargo, puede ser deseable proporcionar el componente de la matriz con un metal del grupo del platino asociado también al mismo. Esta asociación con el componente de la matriz se puede realizar según se desee durante el proceso de fabricación. Por ejemplo, el componente de la matriz puede impregnarse por delante del tiempo, tal como antes de mezclarse con el tamiz molecular precargado. Otra alternativa es asociar el metal del grupo del platino con el cuerpo del catalizador en su totalidad (tanto el tamiz molecular precargado como el componente de la matriz) una vez calcinado el cuerpo del catalizador.
Después de mezclar el tamiz molecular precargado y el componente de la matriz, la mezcla se procesa para formar un cuerpo de catalizador. Una forma preferida de procesar la mezcla es extruirla a través de un orificio de conformación para formar un cuerpo de catalizador extrudido, o extrudido. Otros cuerpos catalíticos pueden conformarse en esferas o cualquier otra formación conveniente.
El extrudido se puede secar a una temperatura en el intervalo de 50-250 °C.
El extrudido se puede calcinar a una temperatura en el intervalo de 350-700 °C, preferentemente en el intervalo de 400-550 °C.
Los siguientes ejemplos son útiles para comprender la invención pero no describen procesos según la invención. Ejemplo 1
Este ejemplo expone la formación de Fe-ZSM-23.
Los siguientes productos químicos se utilizaron para formar el Fe-ZSM-23.
1. NaOH como gránulos
2. Ludox AS-40 (sílice)
3. Nitrato de hierro (III) Nonahidrato-Fe (NO<3>)<3>* 9 H<2>O
4. Pirrolidina al 99 %
5. Ácido sulfúrico al 96 %
6. Agua desionizada - DIW
El gel resultante tuvo una composición con un 6,5 % de contenido de sólidos y la relación de los materiales utilizados en la preparación del gel puede expresarse como:
Fe<2>O<3>: 77 S O 15,4 Na<2>O: 35 Pirrolidina: 15 H<2>SO<4>: 3441 H<2>O
Procedimiento
Solución 1: En un revestimiento de teflón limpio de 600 cc se añadieron 7,9 g de gránulos de NaOH. A continuación, se introdujeron 306,4 g de agua desionizada (DI) en los gránulos de NaOH y se mezclaron hasta que los gránulos de NaOH se disolvieron por completo. A esta solución, se añadieron 73,7 g de Ludox AS-40 durante un período de 5 minutos mediante mezclado. La solución se volvió lechosa, de color blanco.
Solución 2: Al mismo tiempo, se preparó la solución 2 disolviendo 5,2 g de nitrato de hierro (III) nonahidrato en 43,6 g de agua desionizada mediante agitación. La solución se volvió brillante, de color naranja claro. Una vez que el nitrato de hierro (III) nonahidrato se disolvió completamente, se pesaron 15,8 g de pirrolidina 99 % y se añadieron a la solución de nitrato de hierro (III)/agua desionizada mediante agitación.
A continuación, la solución 2 se añadió a la solución 1 que contenía NaOH/Ludox AS-40/agua desionizada durante un período de 15 minutos. La solución de gel blanco lechoso anterior se convirtió en un color de óxido parduzco claro y se espesó, pero permaneció fluido. El pH fue ~13,8.
Se realizó un ajuste del pH añadiendo lentamente 7,8 g de H al 96 % H2SO4 gota a gota utilizando una pipeta de plástico.
Tras finalizar esta etapa, se dejó mezclar el gel durante 30 minutos adicionales. Se midió el gel y se midió el pH. El pH del gel fue ~13,0. El gel se cargó en el autoclave. Se cerró adecuadamente y se comprobó la estanqueidad a presión con gas nitrógeno. El gas nitrógeno se liberó después de comprobar que no había fugas.
La cristalización de la mezcla anterior se realizó como sigue: La temperatura se elevó hasta 170 °C en 8 horas, y se mantuvo a 170 °C durante 50 horas. La velocidad de agitación fue de 500 rpm. Una vez completada la síntesis, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente y la autoclave se abrió para eliminar su contenido.
El producto se recuperó mediante filtración utilizando un embudo Buchner y se colocó en una matraz. Después, la torta de filtro se colocó en un horno de secado y se secó durante la noche a 85 °C.
Ejemplo 2
Las muestras de zeolita ZSM-23 preparadas según los procedimientos del Ejemplo 1 se probaron de la siguiente manera: La Tabla 2 muestra los resultados de la TPD (desorción programada de temperatura) de amoniaco de dos muestras de Fe-ZSM-5, una que tiene un Si/Fe~40, y la otra de un control de Si/Fe~35 y de AI-ZSM-23. La TPD de amoniaco proporciona información sobre el número de sitios ácidos (volumen de amoniaco desorbido) y aproximadamente la resistencia relativa de los sitios (temperatura de desorción más alta ~ sitios de ácido más fuerte). Los resultados presentados en la Tabla 1 muestran que, la temperatura de desorción de pico I para Fe-ZSM-5 es aproximadamente la misma que para AI-ZSM- 23, pero para el Pico II, la temperatura de desorción para Fe-ZSM-5 se reduce en aproximadamente 60-80 °C en comparación con AI-ZSM-23. Esto implica sitios de ácido relativamente más débiles en Fe-ZSM-23.
Tabla 1. Desorción de temperatura de amoniaco
Ejemplo 3
Se preparó una muestra de zeolita del Fe-ZSM-23 con una relación Si/Fe de ~40 siguiendo el procedimiento del Ejemplo 1. Después de la deshidratación, el polvo de zeolita se desaglomeró usando mortero y mano de mortero, y se asoció con una solución que contiene metal de platino mediante el uso del método de humedad incipiente para lograr 0,7 % en peso de carga de punto de enturbiamiento en el tamiz molecular. A continuación, esta composición se secó a 110 °C. Para preparar un catalizador formado para la prueba, se combinaron 60 partes en peso (agua y libre de agua) del tamiz molecular Fe-ZSM-23 cargado con punto de enturbiamiento con 40 partes en peso (libre de agua) de aglutinante de alúmina y se mezclaron completamente utilizando mortero con adición de agua y ácido nítrico, hasta que se logró una buena consistencia para la extrusión. A continuación, la mezcla resultante se extruyó utilizando una prensa de extrusión de operación manual de laboratorio a través de una abertura de 0,0625 cm (1/16 pulgadas). Los extrudidos se secaron a 110 °C, se rompieron en piezas de aproximadamente 0,64 cm (% pulgadas) y se calcinaron en aire de flujo a 540 °C. La carga total de platino del catalizador final fue 0,42 % en peso.
En condiciones de ensayo típicas, se cargaron 30 cc de catalizador extrudido (0,16 cm, 1/16") en un reactor de lecho fijo de acero inoxidable de aproximadamente 156,845 cm (61,75 pulgadas) de longitud. El propio lecho de catalizador fue de aproximadamente 32,39 cm (12,75 pulgadas) de longitud, mientras que se utilizaron gránulos inertes de alúmina Denstone™ tanto como soporte del lecho como de medio de precalentamiento. El reactor se calentó con un horno eléctrico Thermcraft™ de 3 zonas y se equipó con una sonda térmica que aloja cinco termopares para monitorizar el perfil de temperatura axial a través del lecho. La materia prima líquida consistió principalmente en n-alcanos C<15>-C<18>.
Durante los experimentos, se recogieron muestras líquidas del efluente del reactor a través de una bomba de muestras presurizada a tiempos designados/temperaturas de reacción y se analizaron para determinar el punto de enturbiamiento (CP) así como la distribución del producto. El punto de enturbiamiento, o temperatura a la que una mezcla líquida comienza primero a solidificarse, se determinó utilizando un analizador PAC MPP5GS de punto de enturbiamiento. El punto de enturbiamiento puede estar relacionado con la cantidad de especies isomerizadas y craqueadas en el efluente y, por tanto, la actividad del catalizador, es decir, cuanto menor es el punto de enturbiamiento, mayor es el grado de isomerización y/o agrietamiento y mayor es la actividad del catalizador. La distribución del producto se determinó mediante cromatografía de gases (GC) utilizando un GC Agilent 7890 equipado con un detector de ionización de llama (FID) y una columna capilar HP-5 (30 m X 0,32 mm X 0,25 pm). La distribución del producto se categorizó típicamente de la siguiente manera: (1) porcentaje de agrietamiento (todos los hidrocarburos < C<10>), (2) isomerización porcentual (todos los isoalcanos > C<11>) y (3) rendimiento del gasóleo (todos los hidrocarburos > C<11>).
Antes de comenzar cada ciclo, el catalizador se redujo durante la noche en el flujo de hidrógeno a 370 °C. A continuación, el reactor se enfrió a ~235 °C y posteriormente se pasivó con terc-butil amina (TBA). El propósito de esta pasivación fue amortiguar la actividad del agrietamiento inicial mediante el bloqueo temporal de sitios ácidos que de otro modo serían utilizados en la reacción. Este procedimiento implicó hacer fluir la alimentación enriquecida con TBA (110 ppm, en base a N) sobre el catalizador a 235 °C y 40,10 bar (580 psig) a una LHSV de 3,5 h<-1>durante dos horas y después a una LHSV de 1 h<' 1>durante 24 horas adicionales. También se utilizó hidrógeno durante la pasivación con un caudal objetivo tal que la relación entre el volumen de H<2>y el de alimentación (cc/min estándar de H<2>:cc/min de alimentación) fue 313. Esto es equivalente a 469,5 sccm estándar y 156,5 sccm estándar del flujo de H<2>flujo durante las dos horas iniciales y las 24 horas finales, respectivamente. Se utilizó pretratamiento de TBA en todos los experimentos, salvo que se indique lo contrario.
Al final del procedimiento de pasivación, el reactor se dejó al ralentí bajo presión (40,10 bares, 580 psig) mientras se cambiaba la alimentación enriquecida con TBA por alimentación fresca sin TBA. A continuación, el reactor se calentó a 260 °C donde se volvió a introducir el suministro de TBAF junto con hidrógeno en el reactor a 1 h<1>LHSV y 156,5 sccm estándar, respectivamente. Finalmente, la temperatura de reacción se elevó lentamente durante las siguientes 2-3 semanas de 260 °C a 320 °C (o más en algunos casos). A medida que aumentaba la temperatura, el TBA se desorbía, liberando sitios de ácido que a su vez dio como resultado un aumento de la actividad. A menudo, este aumento en la actividad podría observarse durante varios días en condiciones isotérmicas. Por lo tanto, el período de tiempo mantenido a una temperatura particular varió y dependía del cambio de actividad. Una vez que la relación de cambio en la actividad había disminuido hasta aproximadamente cero, la temperatura aumentó y se mantuvo a ese nuevo valor hasta que la tasa de cambio en la actividad había disminuido de nuevo en consecuencia. En actividades bajas (CP >0 °C), la temperatura se elevó típicamente en incrementos de 5-10 °C. En actividades más altas, la temperatura se elevó típicamente en incrementos de 3-5 °C. El experimento se detuvo cuando los puntos de enturbiamiento alcanzaron valores en el intervalo -35 °C > CP > -40 °C.
En la Figura, la selectividad (es decir, el % de agrietamiento) se mejora para el catalizador de Fe-ZSM-23 hasta el punto de enturbiamiento de -30 °C, aunque la temperatura de reacción utilizando el catalizador que contiene hierro fue 30 °C más caliente que la temperatura del ciclo mediante el uso de aluminosilicato ZSM-23. Otra ventaja fue que la etapa de pasivación con TBA no fue necesaria en el ciclo para el Fe-ZSM-23.
La Tabla 2 compara las áreas del pico de derivación para el producto C<11>durante los ciclos utilizando el aluminosilicato ZSM-23 y el ZSM-23 que contiene hierro.
Tabla 2
Claims (12)
- REIVINDICACIONESi. Un procedimiento para la hidroisomerización de una corriente de alimentación de hidrocarburo parafínico que comprende poner en contacto dicha corriente de alimentación de hidrocarburo con hidrógeno, y un catalizador que comprende un material catalítico y un componente de matriz, el material de catalizador siendo compuesto de un tamiz molecular de zeolita de silicato metálico cristalino que contiene hierro en la estructura cristalina que tiene un metal del grupo del platino precargado, en donde el tamiz molecular tiene un tamaño de poro de 3 a 10 ángstroms y está asociado con el metal del grupo del platino en ausencia de un componente de matriz y antes de la calcinación de la zeolita y/o la formación del cuerpo del catalizador, y producir un producto que tiene un aumento en los hidrocarburos ramificados en relación con dicha corriente de alimentación,caracterizado porqueel dicho silicato metálico tiene una fórmula de estructura molar:[Fe<a>Al<1>-a]<2>O<3>:(y)SiO<2>en donde a es al menos 0,5; e y es de 20 a 35.
- 2. El proceso de la reivindicación 1, en donde a es más de 0,90 y el silicato de metal es ZSM-5, ZSM-12, ZSM-22, ZSM-23, ZSM-35, ZSM-48, ZSM-57, zeolita beta, MCM-22, faujasita, mordenita o ferrierita.
- 3. El procedimiento según la reivindicación 1, en donde el catalizador contiene del 0,01 al 10 % en peso de platino precargado en peso del catalizador.
- 4. El procedimiento según la reivindicación 1, en donde dicha corriente de alimentación de hidrocarburo parafínico comprende hidrocarburos nC<s>+.
- 5. El procedimiento según la reivindicación 4, en donde dicha corriente de alimentación de hidrocarburo parafínico se obtiene de la desoxigenación de una materia prima no petrolífera que se origina en plantas y/o animales.
- 6. El procedimiento según la reivindicación 5, en donde dicha materia prima no petrolífera comprende glicéridos y ácidos grasos libres.
- 7. El procedimiento según la reivindicación 6, en donde dicha materia prima no petrolífera comprende aceite de palma.
- 8. El procedimiento según la reivindicación 1, en donde dicho tamiz molecular en la forma tal como se sintetiza tiene una fórmula sobre una base anhidra de la siguiente manera:(0,05 a 1,0)M<2>O:(0 a 75)R:Z<2>O<3>:(y)YO<2>en donde M es un catión de metal alcalino, R es un agente de dirección orgánico específico y Z es una mezcla de X y X<1>, en donde X es hierro, X1 es aluminio, Y es silicio e y es de 20 a 35.
- 9. El procedimiento según la reivindicación 1, en donde dicho catalizador no se pone en contacto con un pasivador durante dicho contacto.
- 10. El procedimiento según la reivindicación 3,en donde dicho catalizador contiene además un promotor metálico base.
- 11. El procedimiento según la reivindicación 10, en donde dicho promotor metálico base es níquel.
- 12. El procedimiento según la reivindicación 1, en donde el catalizador además comprende un material de matriz y en donde del 51 al 99 % en peso del metal del grupo del platino general es el metal del grupo del platino precargado contenido en dicho tamiz molecular y del 1 al 49 % en peso del metal del grupo del platino general es el metal del grupo del platino basado en matriz ubicado en el material de la matriz.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361778989P | 2013-03-13 | 2013-03-13 | |
| PCT/US2014/022348 WO2014164406A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-03-10 | Hydroisomerization catalysts based on fe containing molecular sieves |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2959507T3 true ES2959507T3 (es) | 2024-02-26 |
Family
ID=51530226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES14778971T Active ES2959507T3 (es) | 2013-03-13 | 2014-03-10 | Procedimiento con catalizadores de hidroisomerización basados en tamices moleculares que contienen FE |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9758734B2 (es) |
| EP (1) | EP2970785B1 (es) |
| JP (1) | JP6383779B2 (es) |
| KR (1) | KR102307672B1 (es) |
| CN (2) | CN110218577A (es) |
| CA (1) | CA2902747C (es) |
| ES (1) | ES2959507T3 (es) |
| MY (2) | MY173217A (es) |
| SG (1) | SG11201506414YA (es) |
| WO (1) | WO2014164406A1 (es) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5525786B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2014-06-18 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 航空燃料油基材の製造方法及び航空燃料油組成物の製造方法 |
| SG11202011450RA (en) * | 2018-05-18 | 2020-12-30 | Hibd Laboratory Ass | Production method for bio-jet fuel |
| CN111382887B (zh) * | 2018-12-27 | 2022-07-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 存储器、临氢异构化的产物分布预测方法、装置和设备 |
| FR3116737B1 (fr) | 2020-12-01 | 2023-01-13 | Ifp Energies Now | Catalyseur a base d’izm-2 contenant de l’aluminium et du gallium et son utilisation pour l’isomerisation de charges paraffiniques longues en distillats moyens |
| US11590481B2 (en) | 2021-06-17 | 2023-02-28 | Exxonmobil Technology & Engineering Company | Heteroatom-doped zeolites for bifunctional catalytic applications |
| CN116328828A (zh) * | 2021-12-22 | 2023-06-27 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种加氢异构催化剂及其制备方法和应用 |
| FI130343B (en) | 2021-12-27 | 2023-06-30 | Neste Oyj | Method for producing renewable gas, renewable naphtha and renewable aviation fuel |
| FI130374B (en) | 2021-12-27 | 2023-07-31 | Neste Oyj | Process for producing renewable C3 hydrocarbons and renewable aromatic hydrocarbons |
| FI130344B (en) | 2021-12-27 | 2023-06-30 | Neste Oyj | Method for producing renewable aviation fuel |
| CN117654605A (zh) * | 2022-08-25 | 2024-03-08 | 中化学科学技术研究有限公司 | 一种加氢异构化催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1064890A (en) | 1975-06-10 | 1979-10-23 | Mae K. Rubin | Crystalline zeolite, synthesis and use thereof |
| NL177015C (nl) * | 1976-12-16 | 1985-07-16 | Shell Int Research | Verbeterde werkwijze voor de bereiding van een aromatisch koolwaterstofmengsel. |
| US4300009A (en) | 1978-12-28 | 1981-11-10 | Mobil Oil Corporation | Conversion of biological material to liquid fuels |
| US4374296A (en) | 1980-02-14 | 1983-02-15 | Mobil Oil Corporation | Isomerization of paraffin hydrocarbons using zeolites with high steam-enhanced acidity |
| NZ209129A (en) * | 1983-08-29 | 1987-03-06 | Mobil Oil Corp | Synthesising crystalline siliceous molecular sieve material |
| CA1241627A (en) * | 1984-04-13 | 1988-09-06 | Edith M. Flanigen | Molecular sieve compositions |
| US4892720A (en) * | 1984-04-26 | 1990-01-09 | Uop | Substituted aluminosilicate compositions and process for preparing same |
| US5271761A (en) | 1984-04-26 | 1993-12-21 | Uop | Substituted aluminosilicate compositions and process for preparing |
| US5185136A (en) * | 1985-08-08 | 1993-02-09 | Exxon Research And Engineering Co. | Trivalent transition-metal-aluminosilicate hydrocarbon conversion catalysts having mazzite-like structures, ECR-23-T (C-2491) |
| US5019661A (en) | 1987-01-15 | 1991-05-28 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Hydroisomerisation process |
| US4952385A (en) | 1987-03-02 | 1990-08-28 | Georgia Tech Research Corp. | Ferrisilicate molecular sieve and use as a catalyst |
| US4992605A (en) | 1988-02-16 | 1991-02-12 | Craig Wayne K | Production of hydrocarbons with a relatively high cetane rating |
| US5405596A (en) | 1993-06-29 | 1995-04-11 | Mobil Oil Corp. | Synthesis of crystalline ZSM-23 |
| US5332566A (en) | 1993-07-16 | 1994-07-26 | Mobil Oil Corp. | Synthesis of crystalline ZSM-23 |
| JP3383071B2 (ja) * | 1994-05-18 | 2003-03-04 | 出光興産株式会社 | 新規ゼオライト触媒及びその製造方法 |
| US7084087B2 (en) | 1999-09-07 | 2006-08-01 | Abb Lummus Global Inc. | Zeolite composite, method for making and catalytic application thereof |
| US6773694B1 (en) | 1999-12-22 | 2004-08-10 | Uop Llc | Process for synthesizing molecular sieves |
| FR2805255B1 (fr) | 2000-02-21 | 2002-04-12 | Inst Francais Du Petrole | Zeolithe mtt comprenant des cristaux et des agregats de cristaux de granulometries specifiques et son utilisation comme catalyseur d'isomerisation des paraffines lineaires |
| US6776975B2 (en) * | 2002-05-09 | 2004-08-17 | Uop Llc | Crystalline aluminosilicate zeolitic composition: UZM-4M |
| US7232935B2 (en) | 2002-09-06 | 2007-06-19 | Fortum Oyj | Process for producing a hydrocarbon component of biological origin |
| US7166756B2 (en) | 2003-02-14 | 2007-01-23 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for hydrocarbon isomerization |
| US7638453B2 (en) * | 2004-09-08 | 2009-12-29 | Exxonmobile Research And Engineering Company | Molecular sieve containing hydrodewaxing catalysts |
| US8022258B2 (en) | 2005-07-05 | 2011-09-20 | Neste Oil Oyj | Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons |
| JP5410983B2 (ja) * | 2006-12-01 | 2014-02-05 | ノース・キャロライナ・ステイト・ユニヴァーシティ | バイオマスの燃料への変換のためのプロセス |
| WO2008124607A1 (en) * | 2007-04-06 | 2008-10-16 | Syntroleum Corporation | Process for co-producing jet fuel and lpg from renewable sources |
| US8969232B2 (en) * | 2007-05-24 | 2015-03-03 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst for conversion of hydrocarbons, process of making and process of using thereof—incorporation 2 |
| US8143469B2 (en) | 2007-06-11 | 2012-03-27 | Neste Oil Oyj | Process for producing branched hydrocarbons |
| US8026401B2 (en) | 2007-12-20 | 2011-09-27 | Syntroleum Corporation | Hydrodeoxygenation process |
| US8193400B2 (en) | 2008-03-17 | 2012-06-05 | Uop Llc | Production of diesel fuel from renewable feedstocks |
| ES2540063T3 (es) * | 2008-07-01 | 2015-07-08 | Neste Oil Oyj | Proceso para la fabricación de combustible de aviación o mezcla de combustibles para combustibles de aviación de origen biológico |
| FR2934793B1 (fr) * | 2008-08-08 | 2010-11-19 | Inst Francais Du Petrole | Catalyseur comprenant une zeolithe izm-2 et au moins un metal et son utilisation en transformation d'hydrocarbures |
| WO2011163009A2 (en) * | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Chevron U.S.A. Inc. | Hydroisomerization process using molecular sieve ssz-81 |
| US8877669B2 (en) | 2010-08-02 | 2014-11-04 | Basf Corporation | Hydroisomerization catalysts for biological feedstocks |
-
2014
- 2014-03-10 ES ES14778971T patent/ES2959507T3/es active Active
- 2014-03-10 SG SG11201506414YA patent/SG11201506414YA/en unknown
- 2014-03-10 JP JP2016500946A patent/JP6383779B2/ja active Active
- 2014-03-10 KR KR1020157024582A patent/KR102307672B1/ko active Active
- 2014-03-10 CA CA2902747A patent/CA2902747C/en active Active
- 2014-03-10 MY MYPI2015002054A patent/MY173217A/en unknown
- 2014-03-10 CN CN201910419134.XA patent/CN110218577A/zh active Pending
- 2014-03-10 CN CN201480014245.8A patent/CN105143410A/zh active Pending
- 2014-03-10 EP EP14778971.3A patent/EP2970785B1/en active Active
- 2014-03-10 WO PCT/US2014/022348 patent/WO2014164406A1/en not_active Ceased
- 2014-03-10 US US14/202,127 patent/US9758734B2/en active Active
-
2018
- 2018-12-28 MY MYPI2018002731A patent/MY204742A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6383779B2 (ja) | 2018-08-29 |
| KR102307672B1 (ko) | 2021-10-05 |
| KR20150131023A (ko) | 2015-11-24 |
| JP2016519692A (ja) | 2016-07-07 |
| MY204742A (en) | 2024-09-11 |
| SG11201506414YA (en) | 2015-09-29 |
| EP2970785A4 (en) | 2016-12-21 |
| US20140275689A1 (en) | 2014-09-18 |
| EP2970785A1 (en) | 2016-01-20 |
| US9758734B2 (en) | 2017-09-12 |
| CN105143410A (zh) | 2015-12-09 |
| CA2902747A1 (en) | 2014-10-09 |
| EP2970785C0 (en) | 2023-08-16 |
| CN110218577A (zh) | 2019-09-10 |
| CA2902747C (en) | 2022-08-02 |
| EP2970785B1 (en) | 2023-08-16 |
| WO2014164406A1 (en) | 2014-10-09 |
| MY173217A (en) | 2020-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2902747C (en) | Hydroisomerization catalysts based on fe containing molecular sieves | |
| ES2382231T3 (es) | Procedimiento de hidrodesoxigenación de aceites o de grasas con conversión limitada en descarboxilación que utiliza un catalizador heterogéneo | |
| Sankaranarayanan et al. | Hydroprocessing of sunflower oil–gas oil blends over sulfided Ni–Mo–Al–zeolite beta composites | |
| JP6805136B2 (ja) | エチレン供給原料の炭化水素燃料への変換のためのシステム及び方法 | |
| ES2595057T3 (es) | Desoxigenación de materiales de origen biológico | |
| US8324439B2 (en) | Method of converting feedstocks from renewable sources to good-quality diesel fuel bases using a zeolite type catalyst | |
| US8282815B2 (en) | Method of converting feedstocks from renewable sources to good-quality diesel fuel bases using a zeolite catalyst without intermediate gas-liquid separation | |
| BRPI0905144B1 (pt) | "processo de hidrodesoxigenação de cargas provenientes de fontes renováveis" | |
| AU2009318697B2 (en) | Process for producing aviation fuel oil base | |
| BRPI0811661B1 (pt) | Processo de hidrotratamento de uma alimentação líquida e processos de hidrodesoxigenação de um recurso renovável | |
| FI130345B (en) | Process for the production of renewable aviation fuel | |
| CA2807526A1 (en) | Hydroisomerization catalysts for biological feedstocks | |
| JP2025522792A (ja) | バイオ供給原料から再生可能生成物を作製するための水素化変換プロセス | |
| Al Muttaqii et al. | Co-Ni/HZSM-5 catalyst for hydrocracking of Sunan candlenut oil (Reutealis trisperma (Blanco) airy shaw) for production of biofuel | |
| ES2397556T3 (es) | Procedimiento de hidrotratamiento de cargas procedentes de fuentes renovables con calentamiento indirecto | |
| RU2548572C9 (ru) | Катализатор, способ его приготовления и способ одностадийного получения компонентов реактивных и дизельных топлив с улучшенными низкотемпературными свойствами из масложирового сырья | |
| Hiranyasiri | Production of biojet fuel from palm fatty acid distillate over Ni/HZSM-12 catalyst | |
| HK1148549A (en) | Catalytic process for converting renewable resources into paraffins for use as diesel blending stocks | |
| PL229713B1 (pl) | Sposób wytwarzania węglowodorowego biokomponentu oleju napędowego o podwyższonej gęstości | |
| BR102014006762A2 (pt) | processo para a conversão de mecanismos alimentadores obtidos a partir de recursos renováveis usando-se um catalisador compreendendo um zeólito nu-10 e uma sílica-alumina |