ES2963316T3 - Emulsión O/W con 4-(terc-butil)-4¿-metoxidibenzoilmetano fotoquímicamente estable en gotas de aceite inferiores a 8 micrómetros - Google Patents

Emulsión O/W con 4-(terc-butil)-4¿-metoxidibenzoilmetano fotoquímicamente estable en gotas de aceite inferiores a 8 micrómetros Download PDF

Info

Publication number
ES2963316T3
ES2963316T3 ES19701608T ES19701608T ES2963316T3 ES 2963316 T3 ES2963316 T3 ES 2963316T3 ES 19701608 T ES19701608 T ES 19701608T ES 19701608 T ES19701608 T ES 19701608T ES 2963316 T3 ES2963316 T3 ES 2963316T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
emulsion
preparation
stearate
methoxydibenzoylmethane
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES19701608T
Other languages
English (en)
Inventor
Tatjana Schade
Heike Volbrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=65228531&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2963316(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2963316T3 publication Critical patent/ES2963316T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/062Oil-in-water emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35Ketones, e.g. benzophenone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/30Characterized by the absence of a particular group of ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/805Corresponding aspects not provided for by any of codes A61K2800/81 - A61K2800/95
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La invención se refiere a una emulsión cosmética O/W que contiene 4-(terc.-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, teniendo al menos el 90% de las gotitas de aceite en la emulsión un tamaño (diámetro) inferior a 8 μm. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Emulsión O/W con 4-(ferc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano fotoquímicamente estable en gotas de aceite inferiores a 8 micrómetros
La presente invención se refiere a una emulsión de aceite en agua cosmética con tamaño de gota definido que contiene 4-(ferc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano.
La tendencia más allá de la noble palidez hacia la "piel sana, bronceada deportivamente" está firme desde hace años. Para conseguir esto, las personas exponen su piel a la radiación solar, puesto que ésta causa una pigmentación en el sentido de una formación de melanina. Sin embargo, la radiación ultravioleta de la luz solar tiene también un efecto dañino sobre la piel. Además de la lesión aguda (quemaduras solares), aparecen daños a largo plazo, como un mayor riesgo de desarrollar cáncer de piel en caso de una exposición excesiva con luz del intervalo de UVB (longitud de onda: 280-320 nm). El efecto excesivo de la radiación u Vb y UVA (longitud de onda: 320-400 nm) da como resultado un debilitamiento de las fibras elásticas y de colágeno del tejido conectivo. Esto conduce a numerosas reacciones fototóxicas y fotoalérgicas y tiene como consecuencia un envejecimiento prematuro de la piel.
Para la protección de la piel se han desarrollado, por tanto, una serie de sustancias de filtro fotoprotector, que pueden usarse en preparaciones cosméticas. Estos filtros UVA y UVB están resumidos en la mayoría de los países industrializados en forma de listas positivas como el anexo 7 del reglamento sobre cosméticos.
La pluralidad de productos de protección solar que pueden obtenerse comercialmente no debe hacer olvidar que estas preparaciones del estado de la técnica presentan una serie de desventajas.
Los productos protectores solares cosméticos contienen habitualmente tanto filtros UV-A como UV-B, para que la preparación proteja la piel humana frente a todo el espectro de la radiación UV. Como filtros UV-A, la mayoría de las preparaciones contienen el compuesto 4-(ferc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano. Los productos protectores solares cosméticos que contienen la sustancia de filtro UV-A 4-(ferc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, sin embargo, tienen el problema de que este compuesto no es especialmente fotoestable y se descompone con la acción de la radiación UV. A los productos protectores solares que contienen 4-(ferc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano como filtro UV deben añadirse para su fotoestabilización, por tanto, otros estabilizadores. Para la fotoestabilización de 4-(ferc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano se usa preferentemente octocrileno según el estado de la técnica.
El inconveniente del estado de la técnica consiste ahora en el hecho de que el uso de octocrileno, a pesar de la autorización de las autoridades de homologación, no es del todo indiscutible y en las reseñas de algunas revistas de consumo (por ejemplo, Oko-Test) conducen a "devaluaciones" en la calificación del producto. Esta valoración negativa se basa en que algunos científicos creen que este filtro UV podría, posiblemente, tener una acción hormonal. Aunque, a pesar de décadas de uso en todo el mundo de este filtro UV en productos protectores solares, no se conocen efectos negativos en el ser humano, existe el deseo por parte de los consumidores de evitar preparaciones con sustancias constitutivas de este tipo.
Por tanto, el objetivo de la presente invención era eliminar los inconvenientes del estado de la técnica y desarrollar un producto protector solar, en el que se suprima la degradación fotoquímica de 4-(ferc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano. Idealmente, el objetivo debía solucionarse sin que se usara octocrileno como disolvente y estabilizador.
Sorprendentemente, se soluciona el objetivo mediante una emulsión O/W cosmética que contiene 4-(ferc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, en donde al menos el 90 % de las gotas de aceite en la emulsión presenta un tamaño (diámetro) inferior a 8 pm, caracterizada por que el o los emulsionantes O/W se seleccionan del grupo de los compuestos estearatocitrato de glicerilo, estearato de glicerilo (autoemulsionante), ácido esteárico, sales de estearato, metilglucosa-diestearato de poliglicerilo-3, cetearilsulfato de sodio, cetilfosfato de potasio, estearato de poliglicerilo-10, estearoilglutamato de sodio y el emulsionante se añade a la fase acuosa durante la preparación de la emulsión.
Sorprendentemente, se soluciona el objetivo mediante un procedimiento para la preparación de emulsiones O/W cosméticas que contienen 4-(ferc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, en donde el procedimiento comprende las siguientes etapas:
i) combinar la fase oleosa y acuosa,
ii) emulsionar previamente,
iii) añadir las sustancias constitutivas sensibles a la temperatura tal como sustancias de perfume
iv) emulsionar posteriormente,
en donde mediante la emulsión posterior se forman gotas de aceite con un tamaño de gota, en las que al menos el 90 % de las gotas de aceite presenta un tamaño (diámetro) inferior a 8 pm, caracterizado por que el o los emulsionantes O/W se seleccionan del grupo de los compuestos estearatocitrato de glicerilo, estearato de glicerilo (autoemulsionante), ácido esteárico, sales de estearato, metilglucosa-diestearato de poliglicerilo-3, cetearilsulfato de sodio, cetilfosfato de potasio, estearato de poliglicerilo-10, estearoilglutamato de sodio y el emulsionante se añade a la fase acuosa durante la preparación de la emulsión.
Sorprendentemente, se soluciona el objetivo además mediante un procedimiento para la fotoestabilización de 4-(tercbutil-4'-metoxidibenzoilmetano en emulsiones O/W cosméticas, en donde el 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano se introduce en gotas de aceite, que presentan en al menos el 90 % un tamaño (diámetro) inferior a 8 |jm, caracterizado por que el o los emulsionantes O/W se seleccionan del grupo de los compuestos estearatocitrato de glicerilo, estearato de glicerilo (autoemulsionante), ácido esteárico, sales de estearato, metilglucosa-diestearato de poliglicerilo-3, cetearilsulfato de sodio, cetilfosfato de potasio, estearato de poliglicerilo-10, estearoilglutamato de sodio y el emulsionante se añade a la fase acuosa durante la preparación de la emulsión.
Sorprendentemente, se soluciona el objetivo no en último lugar mediante el uso de gotas de aceite con un tamaño de gota (diámetro) inferior a 8 jm en emulsiones O/W cosméticas para la fotoestabilización de 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, caracterizado por que el o los emulsionantes O/W se seleccionan del grupo de los compuestos estearatocitrato de glicerilo, estearato de glicerilo (autoemulsionante), ácido esteárico, sales de estearato, metilglucosa-diestearato de poliglicerilo-3, cetearilsulfato de sodio, cetilfosfato de potasio, estearato de poliglicerilo-10, estearoilglutamato de sodio y el emulsionante se añade a la fase acuosa durante la preparación de la emulsión.
Sorprendentemente se ha encontrado además que las emulsiones de acuerdo con la invención presentan un factor de fotoprotección (SPF) más alto que preparaciones con gotas de emulsión más grandes.
Si bien el estado de la técnica conoce por completo emulsiones O/W cosméticas con 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, sin embargo hasta ahora no se ha tenido en cuenta que el tamaño de gota de la emulsión tiene influencia sobre la fotoestabilidad del 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano.
Además, el estado de la técnica conoce los documentos WO 03/075879 A2, EP 2359801 A1, US 2013/011348 A1, EP 2286908 A2, WO 02/43672 A1, EP 3093004 A1 así como la publicación de Internet de Sol Kaplan: "Crodasome UV-A/B Sun Protectant for Hair" del 1 de octubre de 1996, páginas 1-2, que puede encontrarse en "www.ulprospector.com", sin embargo estos documentos tampoco pudieron indicar el camino a la presente invención.
En el contexto de la presente divulgación, las formulaciones "de acuerdo con la invención", "preparación de acuerdo con la invención" etc. hacen referencia siempre a las preparaciones, procedimientos y usos de acuerdo con la invención, es decir también a preparaciones en las que se ponen en práctica los usos de acuerdo con la invención así como preparaciones con las que se ponen en práctica los procedimientos de acuerdo con la invención.
El tamaño de gota de las gotas de aceite en la emulsión se determina a este respecto de acuerdo con la invención con ayuda de la medición por difracción láser.
Para ello puede usarse el sistema de medición Mastersizer 2000 de la empresa Malvern. Las muestras se dispersan en este caso en agua y se miden a temperatura ambiente (20 °). La distribución del tamaño de gota se calcula según el modelo de la teoría de Mie. Índice de refracción de las partículas: 1,469 absorción 0.
Índice de refracción de agente de dispersión agua: 1,330.
Formas de realización ventajosas de la presente invención están caracterizadas por que la emulsión se homogeneiza con un aparato de rotor/estator o un homogeneizador de alta presión. Preferentemente se usan estos aparatos para la emulsión posterior.
Es ventajoso en el sentido de la presente invención además cuando la preparación contiene 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano en una concentración del 1,0 al 5,0 % en peso, con respecto al peso total de la emulsión.
Las formas de realización ventajosas de acuerdo con la invención de la presente invención están caracterizadas a este respecto por que la preparación está libre de 3-(4-metilbenciliden)-alcanfor, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona (INCI: oxibenzona), acrilato de etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo (INCI: octocrileno) y éster 2-etilhexílico de ácido 4-metoxicinámico (INCI: metoxicinamato de octilo).
A este respecto, las formas de realización ventajosas de acuerdo con la invención están caracterizadas por que el o los emulsionantes se usan en una concentración total del 0,2 al 5 % en peso, con respecto al peso total de la preparación.
A este respecto se prefiere de acuerdo con la invención el uso del emulsionante estearoilglutamato de sodio. Para este emulsionante, la concentración de uso preferente de acuerdo con la invención asciende a del 0,2 al 0,5 % en peso, con respecto al peso total de la preparación.
De acuerdo con la invención es además ventajoso cuando la preparación de acuerdo con la invención está libre de parabenos, metilisotiazolinona, clorometilisotiazolinona y DMDM-hidantoína.
De acuerdo con la invención es ventajoso también cuando la emulsión de acuerdo con la invención está caracterizada por que la preparación contiene uno o varios filtros UV, que se seleccionan del grupo de los compuestos ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico y/o sus sales; sales del ácido fenilen-1,4-bis-(2-bencimidazil)-3,3'-5,5'-tetrasulfónico; 1,4-di(2-oxo-10-sulfo-3-bornilidenmetil)-benceno y sus sales; sales del ácido 4-(2-oxo-3-bornilidenmetil)-bencenosulfónico; sales del ácido 2-metil-5-(2-oxo-3-bornilidenmetil)-sulfónico; 2,2'-metilen-bis(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol); 2-(2H-benzotriazol-2-il]-4-metil-6-[2-metil-3-[1,3,3,3-tetrametiM-[(trimetilsilil)oxi]disiloxanil]propil]-fenol; salicilato de etilhexilo; ácido tereftaliden dialcanfor sulfónico; éster 2-etilhexílico del ácido 4-(dimetilamino)-benzoico; éster amílico del ácido 4-(dimetilamino)-benzoico; éster di(2-etilhexílico) del ácido 4-metoxibenzalmalónico; salicilato de homomentilo; 2-etilhexilo-2-hidroxibenzoato; benzalmalonato de dimeticodietilo; copolímero de 3-(4-(2,2-bis-etoxicarbonilvinil)-fenoxi)propenil)-metoxisiloxano / dimetilsiloxano; éster hexílico del ácido 2-(4'-(dietilamino-2'-hidoxibenzoil)-benzoico; dioctilbutilamidotriazona (INCI: dietilhexil-butamidotriazona); 2,4-bis-[5-1(dimetilpropil)benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2-etilhexil)-imino-1,3,5-triazina con el (n.° CAS 288254-l6-0); 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina (INCI: bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina); éster tris(2-etilhexílico) del ácido 4,4',4"-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoico (también: 2,4,6-tris-[anilino-(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)]-1,3,5-triazina (INCI: etilhexil triazona); 2,4,6-tribifenil-4-il-1,3,5-triazina; merocianinas; dióxido de titanio; óxido de zinc.
A este respecto se prefiere de acuerdo con la invención el uso de 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina (INCI: bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina); éster tris(2-etilhexílico) del ácido 4,4',4"-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoico (también: 2,4,6-tris-[anilino-(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)]-1,3,5-triazina (INCI: etilhexil triazona); salicilato de etilhexilo así como ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico y/o sus sales.
Se prefiere especialmente de acuerdo con la invención el uso de 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina (INCI: bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina). Este compuesto se usa ventajosamente de acuerdo con la invención en una cantidad del 2 al 5 % en peso, con respecto al peso total de la preparación.
Las concentraciones de uso ventajosas de acuerdo con la invención ascienden para
éster tris(2-etilhexílico) del ácido 4,4',4"-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoico (INCI: etilhexil triazona) a del 2 al 5 % en peso,
2-hidroxibenzoato de 2-etilhexilo (INCI: salicilato de etilhexilo) a del 3 al 5 % en peso,
ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico y/o sus sales a del 1 al 4 % en peso, en cada caso con respecto al peso total de la preparación.
Es ventajoso de acuerdo con la invención cuando la preparación contiene etanol, fenoxietanol, 4-hidroxiacetofenona, 2-metilpropano-1,3-diol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanodiol, 1,2-octanodiol y/o 1,2-decanodiol y/o etilhexilglicerol.
Se prefiere de acuerdo con la invención el uso de 4-hidroxiacetofenona, que se usa preferentemente en una concentración del 0,01 al 2 % en peso, con respecto al peso total de la preparación.
Las preparaciones cosméticas de acuerdo con la invención pueden contener además ventajosamente, aunque no forzosamente, cargas que, por ejemplo, mejoran adicionalmente las preparaciones sensoriales y cosméticas de las formulaciones y por ejemplo producen o refuerzan una sensación en la piel aterciopelada o sedosa. En el sentido de la presente invención son cargas ventajosas almidón y derivados de almidón (como por ejemplo, almidón de tapioca, fosfato de dialmidón, octenilsuccinato de aluminio-almidón o de sodio-almidón y similares), pigmentos, que no tienen principalmente ni efecto de filtro UV ni colorante (como por ejemplo nitruro de boro etc.) y/o Aerosile® (n.° de CAS 7631--86--9) y/o talco y/o polietileno, nailon, dimetil sililato de sílice.
Se prefiere de acuerdo con la invención cuando la preparación de acuerdo con la invención contiene dimetil sililato de sílice.
Formas de realización ventajosas de acuerdo con la invención de la presente invención están caracterizadas por que la preparación contiene uno o varios aceites seleccionados del grupo de los compuestos dicaprilato/dicaprato de butilenglicol, benzoato de fenetilo, benzoato de alquilo C12-15, adipato de dibutilo; sebacato de diisopropilo, carbonato de dicaprililo, tartrato de di-alquilo C12-13, salicilato de butiloctilo, malonato de dietilhexil siringilideno, dimerato de aceite de ricino hidrogenado, triheptanoína, lactato de alquilo C12-13, benzoato de alquilo C16-17, caprilato de propilheptilo, triglicéridos caprílicos/cápricos, 2,6-naftalato de dietilhexilo, octildodecanol, triglicéridos caprílicos/cápricos, cocoato de etilhexilo.
A este respecto se prefiere de acuerdo con la invención cuando la preparación contiene adipato de dibutilo, carbonato de dicaprililo y/o benzoato de alquilo C12-C15.
La fase acuosa de las preparaciones de acuerdo con la invención puede contener ventajosamente coadyuvantes cosméticos habituales, tales como por ejemplo alcoholes, en particular aquéllos de número de C inferior, preferentemente etanol y/o isopropanol o polioles de número de C inferior así como sus éteres, preferentemente propilenglicol, glicerol, electrolitos, agentes auto-bronceadores así como en particular uno o varios agentes espesantes que puede seleccionarse o pueden seleccionarse ventajosamente del grupo de dióxido de silicio, silicatos de aluminio, polisacáridos o bien sus derivados, por ejemplo ácido hialurónico, goma xantana, hidroxipropilmetilcelulosa, de manera especialmente ventajosa del grupo de los poliacrilatos, preferentemente un poliacrilato del grupo de los denominados carbopoles, por ejemplo carbopoles de los tipos 980, 981, 1382, 2984, 5984, en cada caso individualmente o en combinación. Otros agentes espesantes ventajosos de acuerdo con la invención son aquéllos con la denominación INCI polímero cruzado de acrilatos/acrilato de alquilo C10-30 (por ejemplo Pemulen TR 1, Pemulen TR 2, Carbopol 1328 de la empresa NOVEON) así como Aristoflex AVC (INCI: copolímero de acriloildimetiltaurato de amonio/VP).
A este respecto se prefiere de acuerdo con la invención cuando la preparación contiene goma xantana, polímero de acrilato/acrilato de alquilo C10-C30 reticulado y/o copolímero de vinilpirrolidona/hexadeceno.
Un contenido en glicerol de al menos el 5 % en peso, con respecto al peso total de la preparación, es especialmente ventajoso de acuerdo con la invención.
Formas de realización ventajosas de acuerdo con la invención de la presente invención están caracterizadas por que la preparación contiene uno o varios compuestos seleccionados del grupo de los compuestos ácido alfa-lipoico, ácido fólico, fitoeno, D-biotina, coenzima Q10, alfa-glucosilrrutina, carnitina, carnosina, isoflavonoides naturales y/o sintéticos, flavonoides, creatina, creatinina, taurina, p-alanina, pantenol, magnolol, honokiol, acetato de tocoferilo, dihidroxiacetona; ácido 8-hexadecen-1,16-dicarboxílico, glicerilglucosa, (2-hidroxietil)urea, vitamina E o sus derivados, ácido hialurónico y/o sus sales y/o licochalcona A.
Es además ventajoso en el sentido de la presente invención cuando la preparación de acuerdo con la invención contiene una o varias sustancias de perfume seleccionadas del grupo de los compuestos limoneno, citral, linalool, alfaisometilionona, geraniol, citronelol, 2-isobutil-4-hidroxi-4-metiltetrahidropirano, acetato de 2-ferc-pentilciclohexilo, 3-metil-5-fenil-1-pentanol, 7-acetil-1,1,3,4,4,6-hexametiltetralina, diéster de ácido adípico, alfa-amilcinamaldehído, alfametilionona, amil C butilfenilmetilpropionalcinamal, salicilato de amilo, alcohol amilcinamílico, alcohol anísico, benzoína, alcohol bencílico, benzoato de bencilo, cinamato de bencilo, salicilato de bencilo, esencia de bergamota, esencia de naranja amarga, butilfenilmetilpropional, esencia de cardamomo, cedrol, cinamal, alcohol cinamílico, metilcrotonato de citronelilo, esencia de limón, cumarina, succinato de dietilo, etillinalool, eugenol, extracto de Evernia Furfuracea, extracto de Evernia Prunastri, farnesol, esencia de madera de guajaca, hexilcinamal, salicilato de hexilo, hidroxicitronelal, esencia de lavanda, esencia de limón, acetato de linalilo, esencia de mandarina, mentil PCA, metilheptenona, esencia de nuez moscada, esencia de romero, esencia de naranja dulce, terpineol, esencia de haba tonka, citrato de trietilo y/o vainillina.
Ventajosamente de acuerdo con la invención, la preparación de acuerdo con la invención contiene agentes formadores de película. Los agentes formadores de película en el sentido de la presente invención son sustancias de distinta composición que están caracterizadas por la siguiente propiedad: si se disuelve un agente formador de película en agua u otros disolventes adecuados y se aplica la solución entonces sobre la piel, entonces forma éste tras la evaporación del disolvente una película, que sirve esencialmente para fijar los filtros de luz sobre la piel y aumentar así la resistencia al agua del producto.
Es ventajoso en particular seleccionar los agentes formadores de película del grupo de los polímeros a base de polivinilpirrolidona (PVP)
. Se prefieren especialmente copolímeros de la polivinilpirrolidona, por ejemplo el copolímero de PVP hexadeceno y el copolímero de PVP eicoseno, que pueden obtenerse con los nombres comerciales Antaron V216 y Antaron V220 por GAF Chemicals Cooperation.
Ensayos comparativos/ejemplos de realización
Se prepararon las siguientes formulaciones y se determinó la fotoestabilidad del 4-(ferc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano con ayuda del siguiente método.
Formulaciones:
Preparación:
Las fases W y O se calientan por separado hasta 80-85 °C. Tras la adición de la fase T a la fase O se combinan las dos fases O y W en una mezcladora. Tras la combinación se homogeneizan las mezclas de reacción a vacío a 75 °C y se enfrían hasta 30-40 °C.
Tras la adición de la fase A se agitan durante 10 min. A 30 °C se genera de nuevo energía a vacío mediante homogeneización y después se enfría hasta temperatura ambiente.
Se generó energía según el siguiente esquema en las mezclas de reacción:
Determinación de la fotoestabilidad
Se prepararon las siguientes formulaciones y se determinó la fotoestabilidad del 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano.
Método(s) usado(s):
Procesamiento y analítica de acuerdo con el método COLIPA "InVitroDetermination of Photostability of Suncare Products" de octubre de 1999, sin embargo sin radiación previa. Dosis aprox. 250 kJ/m2
Determinación triple
Aparato: Atlas Suntest CPS+ con filtro estándar y enfriamiento con agua
N.° de aparato 134653
Dosis a 290 - 400 nm: aprox. 250 kJ/m2 (58 min, 11 s a 765 W/m2 potencia de lámpara) Cantidad de aplicación: 2 mg/cm2
Como sustancia estándar se usó Eusoles 9020 de la empresa Merck (#5844J093)
Determinación del tamaño de gota:
Medición por difracción láser (sistema de medición Mastersizer 2000 de la empresa Malvern)
Las muestras se dispersaron en agua y se midieron a temperatura ambiente (20 °). La distribución del tamaño de gota se calculó según el modelo de la teoría de Mie. Índice de refracción de las partículas: 1,469 absorción 0. Índice de refracción de agente de dispersión agua: 1,330.
Resultados:
continuación

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Emulsión O/W cosmética que contiene 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, en donde al menos el 90%de las gotas de aceite en la emulsión presenta un tamaño (diámetro) inferior a 8 |jm,caracterizada por queel o los emulsionantes O/W se seleccionan del grupo de los compuestos estearatocitrato de glicerilo, estearato de glicerilo (autoemulsionante), ácido esteárico, sales de estearato, metilglucosa-diestearato de poliglicerilo-3, cetearilsulfato de sodio, cetilfosfato de potasio, estearato de poliglicerilo-10, estearoilglutamato de sodio y el emulsionante se añade a la fase acuosa durante la preparación de la emulsión.
2. Procedimiento para la preparación de emulsiones O/W cosméticas que contienen 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, en donde el procedimiento comprende las siguientes etapas:
i) combinar las fases oleosa y acuosa,
ii) emulsionar previamente,
iii) añadir las sustancias constitutivas sensibles a la temperatura tal como sustancias de perfume
iv) emulsionar posteriormente,
en donde mediante la emulsión posterior se forman gotas de aceite con un tamaño de gota, en las que al menos el 90 % de las gotas de aceite presenta un tamaño (diámetro) inferior a 8 jm ,caracterizado por queel o los emulsionantes O/W se seleccionan del grupo de los compuestos estearatocitrato de glicerilo, estearato de glicerilo (autoemulsionante), ácido esteárico, sales de estearato, metilglucosa-diestearato de poliglicerilo-3, cetearilsulfato de sodio, cetilfosfato de potasio, estearato de poliglicerilo-10, estearoilglutamato de sodio y el emulsionante se añade a la fase acuosa durante la preparación de la emulsión.
3. Procedimiento para la fotoestabilización de 4-(terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano en emulsiones O/W cosméticas, en donde el 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano se introduce en gotas de aceite, que presentan en al menos el 90 % un tamaño (diámetro) inferior a 8 jm ,caracterizado por queel o los emulsionantes O/W se seleccionan del grupo de los compuestos estearatocitrato de glicerilo, estearato de glicerilo (autoemulsionante), ácido esteárico, sales de estearato, metilglucosa-diestearato de poliglicerilo-3, cetearilsulfato de sodio, cetilfosfato de potasio, estearato de poliglicerilo-10, estearoilglutamato de sodio y el emulsionante se añade a la fase acuosa durante la preparación de la emulsión.
4. Uso de gotas de aceite con un tamaño de gota (diámetro) inferior a 8 jm en emulsiones O/W cosméticas para la fotoestabilización de 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano, en donde el o los emulsionantes O/W se seleccionan del grupo de los compuestos estearatocitrato de glicerilo, estearato de glicerilo (autoemulsionante), ácido esteárico, sales de estearato, metilglucosa-diestearato de poliglicerilo-3, cetearilsulfato de sodio, cetilfosfato de potasio, estearato de poliglicerilo-10, estearoilglutamato de sodio y el emulsionante se añade a la fase acuosa durante la preparación de la emulsión.
5. Emulsión, procedimiento o uso según una de las reivindicaciones anteriores,caracterizados por queal menos el 90 % de las gotas de aceite en la emulsión presenta un tamaño (diámetro) de más de 350 nm.
6. Emulsión, procedimiento o uso según una de las reivindicaciones anteriores,caracterizados por quela emulsión se homogeneiza con un aparato de rotor/estator o un homogeneizador de alta presión.
7. Emulsión, procedimiento o uso según una de las reivindicaciones anteriores,caracterizados por quela preparación contiene 4-(terc-butil)-4'-metoxidibenzoilmetano en una concentración del 1,0 al 5,0 % en peso, con respecto al peso total de la emulsión.
8. Emulsión, procedimiento o uso según una de las reivindicaciones anteriores,caracterizados por quela preparación está libre de 3-(4-metilbenciliden)-alcanfor, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona (INCI: oxibenzona), acrilato de etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo (INCI: octocrileno) y éster 2-etilhexílico de ácido 4-metoxicinámico (INCI: metoxicinamato de octilo).
9. Emulsión, procedimiento o uso según una de las reivindicaciones anteriores,caracterizados por quela preparación está libre de parabenos, metilisotiazolinona, clorometilisotiazolinona y DMDM-hidantoína.
10. Emulsión, procedimiento o uso según una de las reivindicaciones anteriores,caracterizados por quela preparación contiene uno o varios filtros UV, que se seleccionan del grupo de los compuestos ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico y/o sus sales; sales del ácido fenilen-1,4-bis-(2-bencimidazil)-3,3'-5,5'-tetrasulfónico; 1,4-di(2-oxo-10-sulfo-3-bornilidenmetil)-benceno y sus sales; sales del ácido 4-(2-oxo-3-bornilidenmetil)bencenosulfónico; sales del ácido 2-metil-5-(2-oxo-3-bornilidenmetil)sulfónico; 2,2'-metilen-bis(6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol); 2-(2H-benzotriazol-2-il]-4-metil-6-[2-metil-3-[1,3,3,3-tetrametil-1-[(trimetilsilil)oxi]disiloxanil]propil]-fenol; salicilato de etilhexilo; ácido tereftaliden dialcanfor sulfónico; éster 2-etilhexílico de ácido 4-(dimetilamino)-benzoico; éster amílico del ácido 4-(dimetilamino)-benzoico; éster di(2-etilhexílico) del ácido 4-metoxibenzalmalónico; salicilato de homomentilo; 2-etilhexilo-2-hidroxibenzoato; benzalmalonato de dimeticodietilo; copolímero de 3-(4-(2,2-bis-etoxicarbonilvinil)-fenoxi)propenil)-metoxisiloxano / dimetilsiloxano; éster hexílico del ácido 2-(4'-(dietilamino-2'-hidoxibenzoil)-benzoico; dioctilbutilamidotriazona (INCI: dietilhexil-butamidotriazona); 2,4-bis-[5-1(dimetilpropil)benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2-etilhexil)-imino-1,3,5-triazina con el (n.° CAS 288254-16-0); 2,4-bis-{[4-(2-etil-hexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina (INCI: bis-etilhexiloxifenol metoxifenil triazina); éster tris(2-etilhexílico) del ácido 4,4',4"-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)-tris-benzoico (también: 2,4,6-tris-[anilino-(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)]-1,3,5-triazina (INCI: etilhexil triazona); 2,4,6-tribifenil-4-il-1,3,5-triazina; merocianinas; dióxido de titanio; óxido de zinc.
11. Emulsión, procedimiento o uso según una de las reivindicaciones anteriores,caracterizados por queel o los emulsionantes se usan en una concentración total del 0,2 al 5 % en peso, con respecto al peso total de la preparación.
12. Emulsión, procedimiento o uso según una de las reivindicaciones anteriores,caracterizados por quela preparación contiene etanol, fenoxietanol, 4-hidroxiacetofenona, 2-metilpropano-1,3-diol, 1,2-pentanodiol, 1,2-hexanodiol, 1,2-octanodiol y/o 1,2-decanodiol y/o etilhexilglicerol.
ES19701608T 2018-02-02 2019-01-22 Emulsión O/W con 4-(terc-butil)-4¿-metoxidibenzoilmetano fotoquímicamente estable en gotas de aceite inferiores a 8 micrómetros Active ES2963316T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102018201594.5A DE102018201594A1 (de) 2018-02-02 2018-02-02 O/W-Emulsion mit photochemisch stabilen 4 -(tert.-Butyl)-4´-methoxydibenzoylmethan
PCT/EP2019/051444 WO2019149565A1 (de) 2018-02-02 2019-01-22 O/w-emulsion mit photochemisch stabilem 4-(tert.butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan in öltröpfchen kleiner 8 mikrometer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2963316T3 true ES2963316T3 (es) 2024-03-26

Family

ID=65228531

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES19701608T Active ES2963316T3 (es) 2018-02-02 2019-01-22 Emulsión O/W con 4-(terc-butil)-4¿-metoxidibenzoilmetano fotoquímicamente estable en gotas de aceite inferiores a 8 micrómetros

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20210045978A1 (es)
EP (1) EP3746183B1 (es)
DE (1) DE102018201594A1 (es)
ES (1) ES2963316T3 (es)
WO (1) WO2019149565A1 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102018201594A1 (de) 2018-02-02 2019-08-08 Beiersdorf Ag O/W-Emulsion mit photochemisch stabilen 4 -(tert.-Butyl)-4´-methoxydibenzoylmethan
DE102019219068A1 (de) * 2019-12-06 2021-06-10 Beiersdorf Ag Wasserfestes kosmetisches Sonnenschutzmittel
DE102023205457A1 (de) * 2023-06-13 2024-12-19 Beiersdorf Aktiengesellschaft Xanthangummi enthaltende kosmetische Zubereitung mit Terpinenen

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10059430A1 (de) 2000-11-30 2002-06-06 Cognis Deutschland Gmbh Feinteilige Emulsionen
DE10143962A1 (de) 2001-09-07 2003-03-27 Basf Ag Kosmetische und dermatologische Zubereitungen in Form von O/W-Emulsionen, enthaltend ein aminosubstituiertes Hydroxybenzophenon
US6783766B2 (en) * 2002-03-06 2004-08-31 Dow Global Technologies Inc. Process for preparing a cosmetic formulation
DE10307465A1 (de) 2003-02-21 2004-09-02 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Emulsionen
FR2899462B1 (fr) 2006-04-06 2008-05-16 Oreal Emulsion huile dans eau a base de globules huileux pourvus d'un enrobage cristal liquide lamellaire contenant un filtre uv lipophile et le phytantriol sous forme de gel cubique ; utilisations
RU2488378C2 (ru) * 2008-12-03 2013-07-27 Шисейдо Компани, Лтд. Косметическое средство в форме масло-в-воде
JP4863411B2 (ja) * 2010-01-29 2012-01-25 株式会社 資生堂 水中油型乳化日焼け止め化粧料
EP2286908A3 (de) * 2010-11-19 2011-06-01 Symrise AG Lösungsvermittler für kosmetische Zubereitungen
FR2983709B1 (fr) 2011-12-09 2014-08-01 Oreal Emulsions cosmetiques photoprotectrices et autobronzantes
JP2017528453A (ja) 2014-09-26 2017-09-28 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. O/wエマルジョン
DE102015208855A1 (de) 2015-05-13 2016-11-17 Beiersdorf Ag Octocrylenfreies Sonnenschutzmittel mit Diethylhexylbutanidotriazon
DE102015208853A1 (de) * 2015-05-13 2016-11-17 Beiersdorf Ag Octocrylenfreies Sonnenschutzmittel mit minimaler Klebrigkeit
DE102018201594A1 (de) 2018-02-02 2019-08-08 Beiersdorf Ag O/W-Emulsion mit photochemisch stabilen 4 -(tert.-Butyl)-4´-methoxydibenzoylmethan

Also Published As

Publication number Publication date
US20210045978A1 (en) 2021-02-18
DE102018201594A1 (de) 2019-08-08
EP3746183B1 (de) 2023-08-23
WO2019149565A1 (de) 2019-08-08
EP3746183A1 (de) 2020-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2750860T3 (es) Protector solar libre de octocrileno con baja pegajosidad
ES2751727T3 (es) Protector solar sin octocrileno, que contiene alcohol
ES2696527T3 (es) Producto protector solar libre de octocrileno que contiene benzoato de dietilaminohidroxibenzoilhexilo
ES2786599T3 (es) Producto protector solar que contiene dióxido de titanio con salicilato de etilhexilo
ES2734747T3 (es) Protector solar libre de octocrileno con benzoato de dietilaminohidroxibenzoilhexilo
ES2698548T5 (es) Producto protector solar libre de octocrileno con pegajosidad mínima
ES2749685T3 (es) Producto protector solar libre de octocrileno que contiene benzoato de dietilaminohidroxibenzoilhexilo
ES2728560T3 (es) Producto protector solar libre de octocrileno con benzoato de dietilamino hidroxibenzoil hexilo
ES2781977T3 (es) Producto protector solar que contiene dióxido de titanio con octocrileno
ES2750214T3 (es) Producto protector solar libre de octocrileno con dietilhexil butamido triazona
ES2676517T3 (es) Preparación cosmética ligera y resistente al agua
ES2499024T3 (es) Combinado de filtro de protección solar con 2,4,6-tris-(bifenil)-1,3,5-triazina
ES2684581T3 (es) Agente de protección solar en forma de gel con alcoholes grasos
ES2963316T3 (es) Emulsión O/W con 4-(terc-butil)-4¿-metoxidibenzoilmetano fotoquímicamente estable en gotas de aceite inferiores a 8 micrómetros
ES2785148T3 (es) Producto protector solar que puede pulverizarse, resistente al agua
ES2790840T3 (es) Silicatos esféricos en preparaciones cosméticas
ES3020133T3 (en) Composition free from polyacrylate
ES3007242T3 (en) Novel sun protective agent containing bismuth oxychloride for protection against blue light
ES3007158T3 (en) Bismuth oxychloride-containing sunscreen for protection from blue light
WO2016206961A1 (de) Sonnenschutzmittel mit pre-avobenzon
DE102015211792A1 (de) Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan
ES2801855T5 (en) 2-propylheptyloctanoat in cosmetic preparations
DE102015216959A1 (de) Parfümiertes Sonnenschutzmittel mit Ausgangsstoff für die Bildung von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan
ES2724151T3 (es) Producto protector solar con resistencia al agua mejorada y procedimiento para su preparación
ES2995201T3 (en) Efficient sunscreen compositions with diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate and butyl methoxydibenzoylmethane