ES2970393T3 - Cemento dental - Google Patents

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ES2970393T3 ES16841250T ES16841250T ES2970393T3 ES 2970393 T3 ES2970393 T3 ES 2970393T3 ES 16841250 T ES16841250 T ES 16841250T ES 16841250 T ES16841250 T ES 16841250T ES 2970393 T3 ES2970393 T3 ES 2970393T3
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Abstract

Una realización de la presente invención es un cemento dental que tiene un primer agente que incluye un peróxido orgánico y un (met)acrilato, y un segundo agente que incluye un derivado de tiourea, un ascorbato, un compuesto de vanadio y un (met)acrilato, el agua. el contenido del primer agente y del segundo agente es 1% en masa o menos cada uno. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Cemento dental
La presente invención se refiere a un cemento dental.
En el tratamiento dental, los cementos dentales son utilizados para fijar prótesis. Los cementos dentales también son utilizados como material protector para el tratamiento de la hipersensibilidad y como, por ejemplo, compuesto sellador para niños.
Sin embargo, los cementos dentales ofrecen una baja curabilidad bajo condiciones húmedas, por ejemplo en la cavidad oral, es donde han constituido un problema.
El Documento de Patente 1 describe una composición polimerizable compuesta por un primer componente que contiene un metacrilato e hidroperóxido de tertbutílico como peróxido; y un segundo componente que contiene un metacrilato, un derivado de tiourea como agente reductor, y un componente de vanadio como acelerador de polimerización.
El Documento de Patente 2 describe una composición polimerizable compuesta por un primer componente que contiene un metacrilato e hidroperóxido de cumeno como peróxido; y un segundo componente que contiene un metacrilato, un derivado de tiourea como agente reductor, y un compuesto de vanadio como acelerador de polimerización.
Documento de Patente 1: Publicación de Patente No Examinada japonesa No. 2009-144054
Documento de Patente 2: Publicación de Patente No Examinada japonesa No.2012-51856
Así mismo, el documento US 2011/245368 A1 describe una composición polimerizable tipo pasta. Una composición dental también se describe en el documento JP 2008 088086 A.
Sin embargo, ha habido demandas para incrementar la resistencia a la flexión del producto curado.
La presente invención ha sido concebida a la vista de los problemas precedentes asociados con la técnica anterior, y constituye un objetivo de la presente invención proveer un cemento dental que ofrezca la curabilidad deseable bajo condiciones de humedad y que presente una resistencia a la flexión conveniente después de haber sido curado.
La presente invención se refiere a un cemento dental de acuerdo con las reivindicaciones adjuntas.
De acuerdo con la presente invención se provee un cemento dental que presenta una curabilidad conveniente bajo condiciones de humedad y además una resistencia a la flexión deseable tras haber sido curado.
En las líneas que siguen se describen formas de realización para desarrollar la presente invención.
El cemento dental de acuerdo con la presente invención incluye un primer agente que incluye un peróxido orgánico y un metacrilato; y un segundo agente que incluye un derivado de la tiourea, un ascorbato, un componente de vanadio y un metacrilato. De esta manera, se puede mejorar la curabilidad del cemento dental bajo condiciones de humedad.
El contenido en agua del primer agente y el contenido en agua del segundo agente son en cada caso inferiores o iguales a un 1% en masa y, de modo más preferente, inferiores o iguales a un 0,5% en masa. Cuando el contenido en agua del primer agente o el contenido en agua del segundo agente sobrepasa el 1% en masa, la resistencia a la flexión del producto curado se reduce.
En la presente memoria, un metacrilato puede referirse a un acrilato (éster de ácido acrílico), a un metacrilato (éster de ácido metacrílico), o un polímero de estos que puede ser un oligómero o un prepolímero que incluya un grupo de metacriloiloxi.
Aunque el metacrilato utilizado en la presente invención no está especialmente limitado, pueden utilizarse, por ejemplo, metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de isopropilo, metacrilato de n-butilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de hidroxipropilo, metacrilato de tetrahidrofurfurilo, metacrilato de glicidilo, metacrilato de 2 - hidroxietilo, metacrilato de 2 - hidroxipropilo, metacrilato de 3 - hidroxipropilo, metacrilato de 2 - metoxietilo, metacrilato de 2 -etoxietilo, metacrilato de 2 - etilhexilo, metacrilato de bencilo, [propano de 1, 3 - bis metacriloloxi], dimetacrilato de etilenglicol, dimetacrilato, dimetacrilato de dietilenglicol, dimetacrilato de trietilenglico, dimetacrilato de butilenglicol, dimetacrilato de neopentilglicol, dimetacrilato de 1, 3 - butanediol, dimetacrilato de 1, 4 - butanediol, dimetacrilato de 1, 6 - hexanediol, trimetracrilato de trimetilolpropano, trimetacrilato de trimetiloletano, trimetacrilato de pentaeritritol, trimetacrato de trimetilolmetano, tetrametacrilato de pentaeritritol, dimetacrilato de polibutilenglicol, metacrilato de bisfenol A, metacrilato de diglicidilo, o una combinación de dos o más de las especies anteriores.
También se puede utilizar un metacrilato que incluya un enlace de uretano como el metacrilato.
Aunque el metacrilato que incluye un enlace de uretano no se utiliza especialmente, por ejemplo, bis( 2 - ( metacriloiloxietilo) - dicarbonato de 2, 2, 4 - trimetilhexametileno; 1, 3, 5 - tris [1, 3 - bis {metacriloiloxi} - 2 -aminohexano de propoxicarbonilo] - 1, 3, 5 - (1H, 3H, 5H) triacina - 2, 4, 6 -triona; 2, 2 - bis (4 - (3 - metacriloiloxi - 2 - hidroxipropilo) fenilpropano; un metacrilato de un oligómero de uretano de 2, 2' - bis (4 - hidroxiciclohexilo) propano, 2 - oxepanona, diisocianato de hexametileno, y metacrilato de 2 - hidroximetilo; un metacrilato de un oligómero de uretano de 1, 3 - butaniedol, diisocianato de hexametileno, y un metacrilato de 2 - hidroxietilo, o una combinación de dos o más de las especies anteriores.
Así mismo, se puede utilizar como el metacrilato un metacrilato que incluya un grupo ácido.
El grupo ácido no está particularmente limitado siempre que muestre propiedades adhesivas con respecto a los materiales cerámicos como por ejemplo dentina, zirconia y alumina, y aleaciones que contengan un metal precioso. Por ejemplo, el grupo ácido puede ser un grupo fosfato o un grupo carboxílico. Un grupo fosfato puede ser particularmente deseable en el sentido de que presenta una elevada adhesividad al esmalte, en particular, puede conseguir eficazmente la desmineralización y disolución de la dentina de una capa de barrillo de una superficie dental.
El metacrilato que incluye un grupo ácido puede incluir una pluralidad de grupos ácidos.
Aunque el metacrilato que incluye un grupo fosfato no está especialmente limitado, puede ser utilizado, por ejemplo, fosfato de dihidrógeno de 2 - metacriloiloxietil; fosfato de hidrógeno de bis [2 - metacriloiloxietil]; fosfatode fenil de hidrógeno de 2 - metacriloiloxietil; fosfato de dihidrógeno de 6 - metacriloiloxihexil; fosfato de hidrógeno de 6 -metacriloiloxihexil; fosfato de dihidrógeno de 10 - metacriloiloxidecil; fosfato de 1, 3 - bis [(metacriloiloxi] propano - 2 - hidrógeno; fosfato de hidrógeno de 1, 3 - bis [metacriloiloxi] propango - 2 - fenil; fosfato de hidrógeno de bis [5 - {2 - metacriloiloxietoxicarbonil} heptil]; propano de (2 - ácido propinoico, 2 - metil - fosfinicobis (oxi - 2, 1, 3 - propano); bismetacrilato de 2 - (fosfonoxi) - 1, 3 - propanediil; o una combinación o dos o más de las especies anteriores. En particular, es deseable el fosfato de dihidrógenode 10 - metacriloiloxidecil, a la vista de su excelente propiedad adhesiva y estabilidad.
Aunque el metacrilato que incluye un grupo carboxilo no está particularmente limitado, también puede ser utilizado a la vista de sus excelentes propiedades adhesivas, por ejemplo, el ácido de 4 - metacriloxietiltrimelítico; ácido anhídrico de 4 - metacriloxietiltrimelítico; ácido de 11 - metacriloiloxi - 1, 1 undecanedicarboxílico; ácido de 1, 4 - bis [metacriloiloxi] piromelítico; ácido de 2 - metacriloiloxietilmaleico; ácido de 2 - metacriloiloxietilftálico; ácido de 2 -metacriloiloxietilhexahidroftálico; o una combinación de dos o más de las especies anteriores. En particular, son deseables a la vista de sus excelentes propiedades adhesivas ácido de 4 - metacriloxietiltrimelítico y el ácido anhídrico de 4 - metacriloxietiltrimelítico.
Nótese que el metacrilato contenido en el segundo agente puede ser el mismo metacrilato incluido en el agente final o un metacrilato diferente.
El contenido del metacrilato en el primer agente normalmente oscila entre un 10 y un 95% en masa y, de modo preferente, entre un 15 y un 80% en masa.
El contenido del metacrilato en el segundo agente puede normalmente oscilar entre un 10 y un 95% en masa, y de modo preferente, entre un 15 y un 80% en masa.
El peróxido orgánico contenido en el primer agente es, de modo preferente, hidroperóxido, a la vista de la estabilidad con respecto al metacrilato.
Aunque el hidroperóxido no está particularmente limitado, por ejemplo, puede ser utilizado hidroperóxido de cumeno, hidroperóxido de terc-butilo o una combinación de dos o más de las especies anteriores.
El contenido del peróxido orgánico en el primer agente oscila entre un 0,01% y un 5% en masa y, de modo preferente, entre un 0,01 y un 2% en masa. Mediante la disposición del contenido del peróxido orgánico en el primer agente de forma que sea superior o igual a un 0,01% en masa, se puede mejorar la curabilidad del cemento dental, y mediante la disposición del contenido del peróxido orgánico de modo que sea inferior o igual a un 10% en masa, se puede mejorar la estabilidad de almacenamiento del primer agente.
El derivado de la tiourea contenido en el segundo agente es una sustancia reductora con respecto al metacrilato. El derivado de la tiourea es el etilentiourea, dietil tiourea, tetrametil tiourea, N - acetiltiourea, N - benzoiltiourea, difenil tiourea, diciclohexil tiourea o una combinación de dos o más de las especies anteriores. En particular, son deseables la N - acetiltiourea y N benzoiltiourea.
El contenido del derivado de la tiourea en el segundo agente oscila entre un 0,1 y un 0,5% en masa. Mediante la disposición del contenido del derivado de la tiourea en el segundo agente para que sea superior o igual a un 0,1% en masa, la curabilidad del cemento dental se puede mejorar y mediante la disposición del contenido del derivado de la tiourea para que sea inferior o igual a un 0,5% en masa se puede mejorar la solubilidad con respecto al metacrilato.
El ascorbato contenido en el segundo agente no está especialmente limitado en tanto en cuanto sea estable reduciendo la sustancia con respecto al metacrilato. Por ejemplo, el ascorbato puede ser ascorbato de sodio, ascorbato de calcio, ascorbato de potasio, un estereisómero de estas especies, o una combinación de dos o más de las anteriores especies. En particular, son deseables el ascorbato de sodio y el ascorbato de calcio.
El contenido del ascorbato en el segundo agente oscila entre un 0,1 y un 0,8% en masa. Mediante la disposición del contenido del ascorbato en el segundo agente para que sea superior o igual a un 0,1% en masa, se puede mejorar la curabilidad del cemento dental bajo condiciones de humedad y, mediante la disposición del contenido del ascorbato para que sea inferior o igual a un 0,8% en masa, se puede mejorar la estabilidad de almacenamiento del segundo agente.
El compuesto de vanadio contenido en el segundo agente no está especialmente limitado en tanto en cuanto sea un acelerador de polimerización estable con respecto al metacrilato. Por ejemplo, el compuesto de vanadio puede ser acetilacetona de vanadio, acetilacetona de vanadilo, estearato de vanadilo, naftenato de vanadio, vanadio benzoil acetona, o una combinación de dos o más de las especies anteriores. En particular, la acetilacetona de vanadio y la acetilacetonato de vanadilo son deseables.
El contenido del compuesto de vanadio en el segundo agente oscila entre un 0,01 y un 0,03% en masa. Mediante la disposición del contenido del compuesto de vanadio en el segundo agente para que sea superior o igual a un 0,01% en masa, se puede mejorar la curabilidad del cemento dental, y mediante la disposición del compuesto de vanadio para que sea inferior o igual a un 0,03% en masa, se puede mejorar la estabilidad de almacenamiento del segundo agente.
El primer agente y / o el segundo agente pueden incluir además un relleno.
El relleno no está particularmente limitado siempre que pueda potenciar la resistencia del producto curado. Por ejemplo, un vidrio, como por ejemplo anhídrido sicílico; vidrio de bario; vidrio de alúmina; vidrio de potasio o vidrio de silicato de fluoroaluminato; zeolita sintética; fosfato de calcio; feldespato; sílice pirógena; silicato de aluminio; silicato de calcio, carbonato de magnesio; ácido silícico hidratado; silicato de calcio hidratado; silicato de aluminio hidratado; cuarzo, o una combinación de dos o más de las especies citadas pueden ser utilizadas. En particular, el anhídrido silícico, la sílice pirógena y el cuarzo son convenientes a la vista de su estabilidad con respecto al metacrilato que incluye un grupo ácido.
Nótese que el relleno puede ser tratado en la superficie con un agente de acoplamiento de silano.
El agente de acoplamiento no está particularmente limitado siempre que sea capaz de acoplarse con el metacrilato. Por ejemplo, pueden ser utilizados y - metacriloiloxi propil trimetoxisilano, triclorosilano de vinilo, trietosisilano de vinilo, trimetoxisilano de vinilo, triacetoxisilano de vinilo o una combinación de dos o más de las especies anteriores.
Así mismo, el relleno puede ser un relleno composite orgánico - inorgánico que puede ser fabricado mediante el curado de antemano de una mezcla del relleno y del metacrilato y a continuación la molienda del producto curado. Nótese que el relleno contenido en el segundo agente puede ser el mismo relleno contenido en el primer agente o un relleno diferente.
El contenido del relleno en el primer agente puede normalmente oscilar entre un 90% en masa y, de modo preferente, entre un 15 y un 80% en masa.
El contenido del relleno en el segundo agente puede oscilar normalmente entre un 4 y un 90% en masa y, de modo preferente, entre un 15 y un 80% en masa.
El primer agente y / o el segundo agente puede también contener otros aditivos, como por ejemplo un iniciador de fotopolimerización, un estabilizador, un agente antimicrobiano y un pigmento, según se necesite.
El iniciador de fotopolimerización no está especialmente limitado, sino que puede ser, por ejemplo, óxido de 2, 4, 6 -trimetilbenzoil difenilfosfina.
El estabilizador no está especialmente limitado, pero puede ser, por ejemplo, 6, terc - butilo - 2, 4 - xilenol.
El primer agente y / o el segundo agente es, de modo preferente una pasta. De esta manera, se puede mejorar la operabilidad del cemento dental.
El cemento dental es utilizado para mezclar el primer agente y el segundo agente.
La relación de masa del primer agente con respecto al segundo agente al mezclar conjuntamente las dos, puede normalmente oscilar entre 10: 1 y 1: 10. De esta manera, se puede mejorar la estabilidad de almacenamiento del cemento dental.
Aunque el procedimiento de mezclar de forma conjunta el primer agente y el segundo agente no está especialmente limitado, los procedimientos de mezcla ejemplares incluyen la mezcla por parte de un operario del primero y del segundo agentes de forma manual utilizando una espátula y un papel de mezcla, y un procedimiento de un sistema de automezclado con una punta de mezcla.
[Ejemplos]
A continuación, la presente invención se describirá con detalle en forma de Ejemplos y Ejemplos Comparativos. Sin embargo, la presente invención no está limitada a estos ejemplos.
(Ejemplos 1 a 4, Ejemplos Comparativos 1 a 4)
Se obtuvieron cementos dentales mediante la preparación del primer agente y del segundo agente de acuerdo con las formulaciones [% en masa] indicadas en las Tablas 1 y 2.
[Tabla 1]
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3 Nótese que las abreviaturas en las Tablas 1 y 2 se refieren a las siguientes sustancias.
lANa: isoascorbato sódico
LACa: l(+) ascorbato cálcico
NATU: N - acetiltiourea
NBTU: N - benzoiltiourea
CHP: hidroperóxido de cumeno
t-BHP: hidroperóxido terbutílico
V(acac)2: sulfonato de vanadil acetilacetonato
V(acac)3: vanadio acetilacetonato
MDP: fosfato de dihidrógeno de 10 - metalcriloiloxidecil
Bis-GMA: propano de 2, 2 - bis [4 - (3 - metacriloiloxi - 2 - hidroxipropil) fenil]
UDMA: dicarbamato de bis (2 - metacriloiloxietil) - 2, 2, 4 - trimetilhexametileno
TEGDMA: dimetacrilato de trietilenglicol
GDMA: propano de 2 - hidroxi - 1, 3 - bis (metacriloiloxi)
TPO: óxido de difenil fosfina 2, 4, 6 -trim etil benzoil
IA: 6 - tert - butilo - 2, 4 - xileno
Polvo de Sílice Pirógeno: Aerosil R812 (fabricado por Nippon Aerosil Co.)
[Procedimiento de Fabricación del Polvo de Vidrio]
Se mezclaron materias primas compuestas por un 21% en masa de óxido de aluminio, un 44% en masa de ácido silícico anhidro, un 12% en masa de fluoruro de calcio, un 14% en masa de fosfato de calcio y un 9% en masa de carbonato de estroncio, y a continuación se mantuvieron a una temperatura de 1200° C durante 5 horas utilizando un horno eléctrico de alta temperatura para fundir la mezcla. A continuación, después del enfriado, la mezcla fue molida durante 10 horas utilizando un molino de bolas. A continuación, el material molido fue pasado por una malla de 200 (ASTM), para obtener un polvo de materia prima.
A continuación, 20 g de una solución de etanol con un 10% en masa de Y-metacriloiloxi propil trimetoxisilano fueron añadidos a 100 g del material de materia prima, y los materiales fueron completamente mezclados utilizando un mortero. A continuación, la mezcla fue secada a una temperatura 110° C durante 2 horas utilizando una secadora de vapor para obtener el polvo de vidrio.
[Procedimiento de Fabricación del Polvo de Sílice]
Después de añadir 20 g de la solución de etanol que contienen un 10% en masa de trietoxisilano de vinilo al polvo de arena de sílice con un tamaño de partículas medio de 4 |im, los materiales fueron completamente mezclados utilizando un mortero. A continuación, la mezcla fue secada a una temperatura de 110° C durante 2 horas utilizando una secadora de vapor para obtener el polvo de sílice.
Los cementos dentales fueron utilizados para evaluar su curabilidad y resistencia a la flexión tras ser curados.
[Curabilidad bajo Condición Normal]
La curabilidad del cemento dental bajo condiciones normales fue evaluada de acuerdo con la norma ISO 4049: 2000. Concretamente, fueron amasados el primer agente y el segundo agente mezclados entre sí en una relación de masa de 1: 1, y la muestra resultante fue depositada en un tubo de polietileno con un diámetro interior de 4 mm y una altura de 6 mm para preparar una muestra de prueba, y se registró el cambio de temperatura de la muestra de prueba utilizando un termopar para determinar el tiempo de curado.
[Curabilidad bajo Condición de Humedad]
La curabilidad del cemento dental bajo condiciones de humedad fue evaluada de manera similar a la curabilidad bajo condiciones normales, excepto porque al amasar el primer agente y el segundo agente, se añadió un 4% de agua de la masa total del primer agente y del segundo agente.
[Resistencia a la Flexión del Producto Curado]
La resistencia a la flexión del producto curado del cemento dental fue medida de acuerdo con la norma ISO 4049: 2000. En concreto, fueron amasados el primer agente y el segundo agente mezclados entre sí en una relación de masa de 1: 1, y la muestra resultante fue depositada en un molde de acero inoxidable de 25 mm x 2 mm x 2 mm para la fabricación de la muestra de prueba. A continuación, después de cubrir la muestra de prueba con una película de poliéster, fue colocada una placa de metal y la muestra de prueba fue sometida a presión con una pinza. Así mismo, después de sustituir la placa de metal con un portaobjetos de vidrio, fue irradiada una luz sobre la muestra de prueba utilizando un irradiador de luz visible LED, G-Light Prima II (fabricado por GC Corporation). En este momento, la luz
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fue irradiada sobre una porción central durante 10 segundos después de lo cual una ventana de irradiación fue desplazada hacia una porción adyacente solapada con la porción que acababa de ser irradiada con la mitad del diámetro de la ventana de irradiación, y la luz fue irradiada sobre la porción adyacente durante 10 segundos. Las operaciones anteriores se repitieron hasta que una porción terminal de la muestra de prueba fue irradiada con luz. Las operaciones para irradiar luz fueron igualmente llevadas a cabo sobre porciones sobre el lado opuesto de la porción central. Así mismo, las operaciones de la luz de irradiación fueron igualmente llevadas a cabo sobre la cara opuesta de la muestra de prueba. A continuación, después de retirar la muestra de prueba del molde y de eliminar las rebabas puliendo la muestra de prueba con un papel abrasivo de 320 granos, la prueba de muestra fue almacenada en agua destilada a 37° C. Después de 24 horas desde el comienzo de la irradiación de luz, se aplicó una carga con una velocidad de avance de 1 mm / min y se calculó la resistencia a la flexión del producto curado.
Se puede apreciar en las Tablas 1 y 2 que los cementos dentales de los Ejemplos 1 a 4 presentan la curabilidad deseable bajo condiciones húmedas y presentan la resistencia a la flexión deseable después de ser curados.
Por el contrario, debido a que los segundos agentes utilizados en los cementos dentales de los Ejemplos Comparativos 1 a 3 no contienen ascorbato, su curabilidad bajo condiciones húmedas se degradó.
Así mismo, debido a que el primer agente fue utilizado en el cemento dental en el Ejemplo Comparativo 4 contiene agua destilada con un 4,7% en masa, la resistencia a la flexión del producto curado se redujo.
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Claims (2)

REIVINDICACIONES
1. - Un cemento dental que comprende:
un primer agente que incluye un peróxido orgánico y un metacrilato; y
un segundo agente que incluye un derivado de tiourea, un ascorbato, un compuesto de vanadio, y un metacrilato;
en el que cada uno entre el primer agente y el segundo agente presenta un contenido en agua que es inferior o igual a un 1% en masa, en el que un contenido del peróxido orgánico en el primer agente oscila entre un 0,01% en masa y un 5% en masa, un contenido del derivado de tiourea en el segundo agente oscila entre un 0,1& en masa y un 0,5% en masa, un contenido del ascorbato en el segundo agente oscila entre un 0,1% en masa y un 0,8% en masa, y un contenido del compuesto de vanadio en el segundo agente oscila entre un 0,01% en masa y un 0,03% en masa, y
en el que el derivado de tiourea es etileno de tiourea, dietil tiourea, tetrametil tiourea, N - acetiltiourea, N -benzoiltiourea, difenil tiourea, diciclohexil tiourea, o una combinación de dos o más de las especies anteriores.
2. - El cemento dental de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el contenido del peróxido orgánico en el primer agente oscila entre un 0,1% en masa y un 2% en masa.
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