ES2980805T3

ES2980805T3 - Derivados de pirimidona que contienen dos anillos bicíclicos fusionados

Info

Publication number: ES2980805T3
Application number: ES20803868T
Authority: ES
Inventors: Deyn Wolfgang Von; Rizwan Shabbir Shaikh; Ashokkumar Adisechan
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2019-11-22
Filing date: 2020-11-16
Publication date: 2024-10-03
Anticipated expiration: 2040-11-16
Also published as: AU2020386660A1; EP4061815B1; CA3158875A1; IL293053A; AU2020386660A8; BR112022006822A2; AR120531A1; CN114728977A; US20220411428A1; JP2023502705A; MX2022005992A; JP7692906B2; EP4061815A1; CL2022001312A1; KR20220103993A; WO2021099240A1

Abstract

La invención se refiere a un compuesto de fórmula (I), en donde las variables se definen en la memoria descriptiva. También se refiere a una mezcla pesticida que comprende el compuesto de fórmula (I); al uso de compuestos de fórmula (I) como pesticida agroquímico; a un método para combatir o controlar plagas de invertebrados, a un método para proteger plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas de invertebrados, a semillas que comprenden un compuesto de fórmula (I); al uso de un compuesto de fórmula (I) para proteger plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas de invertebrados; y a un método para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección por plagas de invertebrados. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Derivados de pirimidona que contienen dos anillos bicíclicos fusionados

La invención se refiere a compuestos de fórmula (I) o a una sal, estereoisómero, tautómero o N-óxido de los mismos agroquímica o veterinariamente aceptables.

en donde las variables son como se definen a continuación. La invención también se refiere al uso de compuestos de fórmula (I) como un pesticida agroquímico; a mezclas pesticidas que comprenden un compuesto de fórmula (I) y otro ingrediente pesticida; a un método no terapéutico para combatir o controlar plagas de invertebrados, en donde el método comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimentos, hábitat o lugares de cría con una cantidad pesticida eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) o la mezcla pesticida; a un método para proteger plantas en crecimiento del ataque o la infestación por plagas de invertebrados, en donde el método comprende poner en contacto una planta, o el suelo o el agua en que crece la planta, con una cantidad pesticida eficaz de al menos un compuesto de la fórmula (I) o la mezcla pesticida; y a semillas que comprenden un compuesto de la fórmula (I) o la composición pesticida en una cantidad de entre 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semillas; a un uso de un compuesto de la fórmula (I) o de las composiciones pesticidas, para proteger plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas invertebradas; y a un método no terapéutico para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección por plagas invertebradas que comprende poner al animal en contacto con una cantidad pesticida eficaz de un compuesto de la fórmula (I).

Las plagas de invertebrados y, en particular, los insectos, arácnidos y nematodos destruyen los cultivos en crecimiento y cosechados, y atacan las estructuras de viviendas y comerciales de madera, lo que causa grandes pérdidas económicas para el suministro de alimentos y la propiedad. Por consiguiente, existe una necesidad continua de nuevos agentes para combatir las plagas de invertebrados.

EP3257853A1 divulga compuestos heterocíclicos condensados y su uso como pesticidas, cuyos compuestos tienen dos moléculas bicíclicas fusionadas. WO2017/167832A1 divulga compuestos bicíclicos de pirimidona y su actividad pesticida. WO2018/206479 describe compuestos bicíclicos de imidazopirimidona sustituidos con un fenilo o un heteroarilo de 5 o 6 miembros y su actividad pesticida.

Debido a la capacidad de las plagas objetivo para desarrollar resistencia a los agentes pesticidas activos, existe una necesidad continua de identificar otros compuestos que son adecuados para combatir plagas de invertebrados, tales como insectos, arácnidos y nematodos. Además, se necesitan nuevos compuestos que tengan una alta actividad pesticida y que muestren un amplio espectro de actividad frente a un gran número de plagas de invertebrados diferentes, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos difíciles de controlar.

Por lo tanto, es objeto de la presente invención identificar y proporcionar compuestos, que exhiben una alta actividad pesticida y tienen un amplio espectro de actividad contra las plagas de invertebrados.

Se ha encontrado que estos objetos se pueden lograr mediante compuestos bicíclicos sustituidos de la fórmula (I), como se describe y define a continuación, incluyendo sus estereoisómeros, sus sales, en particular sus sales agrícola o veterinariamente aceptables, sus tautómeros y sus N-óxidos.

En un primer aspecto, la presente invención se refiere a un compuesto de fórmula (I),

en donde

el círculo en el anillo representa que el anillo está totalmente insaturado;

Y es C=X, en donde X es O o S;

p es N(R3) o C(R4);

Q es N(R5) o C(R6);

R1 es H, halógeno, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalcoxi de C3-C6, sulfenilo de C1-C6, sulfinilo de C1-C6, o sulfonilo de C1-C6, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados;

R3, R5 son independientemente alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C6-alcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, o cicloalcoxi de C3-C6--alquilo de C1-C4, que están no sustituidos o halogenados; C(=O)ORA, NRBRC, alquileno de C1-C6-NRBRC, O-alquileno de Ci-C6-NRR<c>, alquileno de C1-C6-CN, Nh-alquileno de C1-C6-NRBRC, C(=O)NRBRC, C(=O)RD, C(=S)RD, SO2Nr bRc, S(=O)nRE; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes;

R2, R4, R6 son independientemente H, halógeno,N3, CN, NO2, SCN, SF5; alquilo de C1-C6, alcoxi de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, tri-alquilsililo de C1-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de Ci-C4, alcoxi de C1-C6-alcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalcoxi de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno, C(=O)ORA, NRBRC, NORA, ONRBRC, alquileno de C1-C6-NRBRC, O-alquileno de C1-C6-NRBRC, alquileno de C1-C6-CN, NH-alquileno de C1-C6-NRBRC, C(=O)NRBRC, C(=O)RD, C(=S)RD, SO2NRBRC, S(=O)nRE; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; D es un anillo bicíclico fusionado de la siguiente fórmula

en donde el símbolo “&” significa la conexión con el resto de la fórmula (I), en donde el círculo de puntos en el anillo de 5 miembros significa que el anillo de 5 miembros puede estar saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado; y en donde

A es N, S, O, CR7, o NR8;

E, J son independientemente C o N, en donde al menos una de las variables seleccionadas entre E y J es C;

G es un carbociclo o heterociclo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 5 o 6 miembros, cuyo carbociclo o heterociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido, o sustituido con uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende ningún, uno o más heteroátomos O, N o S, iguales o diferentes, además de los que puedan estar presentes como miembros del anillo E y J; R7 es H, halógeno, OH, CN, NC, NO2, N3, SCN, NCS, NCO, SF5; alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes;

un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprende uno o más heteroátomos iguales o diferentes O, N o S, y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RH iguales o diferentes, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRl)NRmRr , Si(RS)2RT;

R8 es H, halógeno, CN;

alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cuyos grupos están no sustituidos, o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprende uno o más heteroátomos O, N o S iguales o diferentes, y es

no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RH iguales o diferentes, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRL)NRMRR, Si(RS)2RT;cada R9 es independientemente H, halógeno, OH, CN, NC, NO2, N3, SCN, NCS, NCO, SF5; alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C3, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de

3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprende uno o más heteroátomos iguales o diferentes O, N o S, y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RH iguales o diferentes, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRnRo, NRlRm, NORk, ONRlRm, N=CRnRo, NNRl , N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRL)NRMRR, Si(RS)2RT;

o dos sustituyentes R9 forman, junto con los miembros del anillo G a los que están unidos, un carbociclo o heterociclo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 5 o 6 miembros, cuyo carbociclo o heterociclo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende uno o más heteroátomos O, N o S iguales o diferentes;

cada RA es independientemente H;

alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C1-C6-NRbRc, alquileno de C1-C6-CN; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes;

cada RB es independientemente H;

alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C1-C6-CN;

fenilo y bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes;

cada RC es independientemente H;

alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C1-C6-CN; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes;

cada resto NRBRC también puede formar un heterociclo saturado de 5 a 8 miembros, unido a N, que además del átomo de nitrógeno puede tener 1 o 2 heteroátomos o restos de heteroátomos adicionales seleccionados de O, S(=O)m y N-R', en donde R' es H o alquilo de C1-C6, y en donde el heterociclo unido a N está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada RB es independientemente H;

alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes;

cada RW es independientemente alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes;

cada RF es independientemente halógeno, N3, OH, Cn , NO2, SCN, SF5; alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4-, alcoxi de C1-C6-alcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalcoxi de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno;

Cada RG es independientemente halógeno, OH, CN, NC, NO2; alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C1-C3,haloalcoxi de C1-C3, y alquilcarbonilo de C1-C3;

un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de

3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprende uno o varios heteroátomos O, N o S iguales o diferentes, y está no sustituido o sustituido por uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3 y alquilcarbonilo de C1-C3, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados;

fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, OH, CN, NO2, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, y alquilo de C1-C3-carbonilo; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NR<l>)NR<m>Rr , Si(RS)2RT;

cada RH es independientemente halógeno, CN, NC, NO2, SCN, NCS, NCO; alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C3, y alquilcarbonilo de C1-C3; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, NO2, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRL)NRMRR, Si(RS)2RT; o dos sustituyentes gemínicos RH forman junto con el átomo al que están unidos un grupo =O, =S, o =NRL.

cada RJ es independientemente halógeno, CN, NC, NO2, SCN, NCS, NCO; alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C1-C10, haloalcoxi de C1-C3, y alquilcarbonilo de C1-C3; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, NO2, alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRL)NRMRR, Si(RS)2RT;

cada RK es independientemente H;

alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de halógeno, CN, NRMRN; C(=O)NRMRN, C(=O)RT; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes; cada RL es independientemente H;

alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C1-C6-CN; fenilo y bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes;

cada RM, RR es independientemente H;

alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C1-C6-CN; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes;

cada resto NRMRR, NRLRM también puede formar un heterociclo saturado de 5 a 8 miembros, unido a N, que además del átomo de nitrógeno puede tener 1 o 2 heteroátomos o restos de heteroátomos adicionales seleccionados de O, S(=O)m y N-R', en donde R' es H o alquilo de C1-C6, y en donde el heterociclo unido a N está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 y haloalcoxi de C1-C4;

cada RN es independientemente H, halógeno, CN, NO2, SCN;

alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C3-C8, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 y haloalcoxi de C1-C6;

un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprende uno o varios heteroátomos O, N o S iguales o diferentes, y está no sustituido o sustituido por uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalquilo de C1-C3 y haloalcoxi de C1-C3, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados;

fenilo, que está no sustituido , o sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, alquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, y haloalcoxi de C1-C3;

cada RO es independientemente H, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C2-alquilo de C1-C2, fenilo o bencilo;

cada RP es independientemente H;

alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes;

cada RS, RT es independientemente H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, haloalcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, o fenilo;

cada RV es independientemente alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con RX;

cada RW es alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes;

cada RX es independientemente halógeno, N3, OH, CN, NO2, SCN, SF5;

alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, alcoxi de C1-C6-alquilo de C1-C4-, alcoxi de C1-C6-alcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, cicloalcoxi de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C1-C4, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C1-C4, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno;

m es 0, 1 o 2;

n es 0, 1, 2, o 3 ;

y los N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y sales agrícola o veterinariamente aceptables de los mismos.

Los compuestos de la fórmula (I), y sus sales agrícolamente aceptables, son altamente activos contra plagas animales, es decir, artrópodos y nematodos dañinos, especialmente contra insectos y acáridos que son difíciles de controlar por otros medios.

Además, la presente invención se refiere e incluye las siguientes realizaciones:

- composiciones que comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) según lo definido anteriormente y un portador líquido o sólido;

- composiciones agrícolas y veterinarias que comprendan una cantidad de al menos un compuesto de fórmula (I) o un enantiómero, diasterómero o sal de los mismos, según lo definido anteriormente;

- métodos no terapéuticos para combatir las plagas de invertebrados, la infestación o infección por plagas de invertebrados, cuyo método comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimentos, hábitat o zonas de reproducción con una cantidad pesticida eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) según lo definido anteriormente o una composición del mismo;

- métodos no terapéuticos para controlar plagas de invertebrados, infestación o infección por plagas de invertebrados, cuyo método comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimentos, hábitat o zonas de reproducción con un cantidad pesticida eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) según lo definido anteriormente o una composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (I);

- métodos no terapéuticos para prevenir o proteger contra las plagas de invertebrados, que comprenden poner en contacto las plagas de invertebrados, o su suministro de alimentos, hábitat o zonas de reproducción con compuestos de imidazolio sustituido de la fórmula general (I) según lo definido anteriormente, o una composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) según lo definido anteriormente, o una composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (I);

- métodos para proteger cultivos, plantas, material de propagación de plantas y/o plantas en crecimiento de ataques o infestaciones por plagas de invertebrados que comprenden la puesta en contacto o el tratamiento de los cultivos, plantas, material de propagación de plantas y plantas en crecimiento, o suelo, material, superficie, espacio, área o agua en la que se almacenan los cultivos, plantas, material de propagación vegetal o planta en crecimiento, con un cantidad pesticida eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I) según lo definido anteriormente o una composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (I);

- métodos no terapéuticos para tratar a los animales infestados o infectados por parásitos o evitar que los animales se infecten o infesten por parásitos, o para proteger a los animales contra la infestación o infección por parásitos que comprende administrar o aplicar a los animales, por vía oral, tópica o parenteral, una cantidad parasiticida eficaz de un compuesto de fórmula (I) tal como se definió anteriormente o una composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (I);

- métodos no terapéuticos para tratar, controlar, prevenir o proteger a los animales contra la infestación o infección por parásitos administrando o aplicando a los animales por vía oral, tópica o parenteral un compuesto de la fórmula general (I) según lo definido anteriormente o una composición que incluye al menos un compuesto de fórmula (I);

- semilla que comprende un compuesto de fórmula (I) según lo definido anteriormente, en una cantidad de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semilla;

- el uso de los compuestos de fórmula (I) según lo definido anteriormente para proteger las plantas en crecimiento o el material de propagación de plantas contra ataques o infestaciones por plagas de invertebrados;

- el uso no terapéutico de compuestos de fórmula (I) o de los enantiómeros, diastereómeros o sales veterinariamente aceptables para combatir parásitos en y sobre animales;

- un proceso de preparación de una composición veterinaria para tratar, controlar, prevenir o proteger a los animales contra la infestación o infección por parásitos que comprende la adición de una cantidad parasiticida eficaz de un compuesto de fórmula (I) o de los enantiómeros, diastereómeros y/o sal veterinariamente aceptable para una composición portadora adecuada para uso veterinario;

- el uso de un compuesto de fórmula (I) o de los enantiómeros, diastereómeros y/o sal veterinariamente aceptable para la preparación de un medicamento para el tratamiento, control, prevención o protección de los animales contra la infestación o infección por parásitos.

Todos los compuestos de fórmula (I) y, en su caso, sus estereoisómeros, sus tautómeros, sus sales o sus N-óxidos, así como composiciones de los mismos son particularmente útiles para el control de plagas de invertebrados, en particular para el control de artrópodos y nematodos, y especialmente insectos. Por lo tanto, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como un plaguicida agroquímico, preferiblemente para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de invertebrados del grupo de insectos, arácnidos o nematodos.

El término “compuesto(s) de acuerdo con la invención” o “compuesto(s) de fórmula (I)”, como se utiliza en la presente invención, se refiere y comprende el (los) compuesto(s) según lo definido en la presente y/o estereoisómero(s), sal(es), tautómero(s) o N-óxido(s) de los mismos. El término “compuesto(s) de la presente invención” debe entenderse como equivalente al término “compuesto(s) de acuerdo con la invención”, por lo tanto, también comprende estereoisómeros(s), sal(es), tautómero(s) u N-óxido(s) de compuestos de fórmula (I).

El término “composición(es) de acuerdo con la invención” o “composición(es) de la presente invención” abarca la(s) composición(es) que comprende(n) al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la invención según lo definido anteriormente, por lo tanto, incluye también un estereoisómero, una sal agrícola o veterinariamente aceptable, un tautómero o un N-óxido de los compuestos de fórmula (I).

Los compuestos de la presente invención pueden ser amorfos o pueden existir en uno o más estados cristalinos diferentes (polimorfos) o modificaciones que pueden tener diferentes propiedades macroscópicas, tal como estabilidad, o mostrar diferentes propiedades biológicas, tales como actividades. La presente invención incluye tanto compuestos amorfos como cristalinos de fórmula (I), mezclas de diferentes estados cristalinos o modificaciones del respectivo compuesto I, así como sales amorfas o cristalinas del mismo.

Los compuestos de fórmula (I) pueden tener uno o, dependiendo del patrón de sustitución, más centros de quiralidad, en cuyo caso están presentes como mezclas de enantiómeros o diastereómeros. La invención proporciona tanto los enantiómeros puros únicos o diastereómeros puros de los compuestos de fórmula (I), y sus mezclas, y el uso de acuerdo con la invención de los enantiómeros puros o diastereómeros puros del compuesto de fórmula (I) o sus mezclas. Los compuestos adecuados de fórmula (I) también incluyen todos los estereoisómeros geométricos posibles (isómeros cis/trans) y mezclas de los mismos. Los isómeros cis/trans pueden estar presentes con respecto a un alqueno, enlace doble carbono-nitrógeno o grupo amida. El término “estereoisómero(s)” abarca tanto a los isómeros ópticos, tales como enantiómeros o diastereómeros, estos últimos existentes debido a más de un centro de quiralidad en la molécula, así como isómeros geométricos (isómeros cis/trans). La presente invención se refiere a todos los posibles estereoisómeros de los compuestos de fórmula (I), es decir, a enantiómeros únicos o diastereómeros, así como a las mezclas de los mismos.

Dependiendo del patrón de sustitución, los compuestos de fórmula (I) pueden estar presentes en forma de sus tautómeros. Por lo tanto, la invención también se refiere a los tautómeros de fórmula (I) y los estereoisómeros, sales, tautómeros y N-óxidos de dichos tautómeros.

Las sales de los compuestos de fórmula (I) son preferiblemente sales agrícola y/o veterinariamente aceptables. Pueden formarse en un método habitual, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión si el compuesto de fórmula (I) tiene una funcionalidad básica o haciendo reaccionar un compuesto ácido de fórmula (I) con una base adecuada.

Las sales agrícola o veterinariamente útiles son especialmente las sales de esos cationes o las sales de adición ácida de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso sobre la acción de los compuestos de acuerdo con la presente invención. Los cationes adecuados son, en particular, los iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc y hierro, así como el amonio (NH4+) y el amonio sustituido en el que de uno a cuatro de los átomos de hidrógeno se sustituyen por alquilo de C1-C4, hidroxialquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, hidroxi-alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, fenilo o bencilo. Los ejemplos de iones de amonio sustituidos comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)etil-amonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, además iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferiblemente tri(alquilo de C1-C4)sulfonio, e iones de sulfoxonio, preferiblemente tri(alquilo de C1-C4)sulfoxonio.

Los aniones de las sales de adición de ácidos útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrógeno, sulfato, fosfato de dihidrógeno, fosfato de hidrógeno, fosfato, nitrato, carbonato de hidrógeno, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de los ácidos alcanoicos de C1-C4, preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato. Pueden formarse al hacer reaccionar los compuestos de la fórmula I con un ácido del anión correspondiente, preferiblemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.

El término “N-óxido” incluye cualquier compuesto de la presente invención que tenga al menos un átomo de nitrógeno terciario que se oxida a un resto de N-óxido.

Los grupos de restos orgánicos mencionados en las definiciones anteriores de las variables son, como el término halógeno, términos colectivos para las listas individuales de los miembros individuales del grupo. El prefijo Cn-Cm indica en cada caso el número posible de átomos de carbono en el grupo. Se entenderá que “halógeno” significa F, Cl, Br e I, preferiblemente F.

El término “sustituido con”, por ejemplo, como se utiliza en “parcialmente o totalmente sustituido con” significa que uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 o 5, o todos los átomos de hidrógeno de un radical determinado, han sido sustituidos con uno 0 más sustituyentes iguales o diferentes, tal como un halógeno, en particular F. Por consiguiente, para los restos cíclicos sustituidos, por ejemplo, 1-cianociclopropil, uno o más de los átomos de hidrógeno del resto cíclico pueden sustituirse con uno o más sustituyentes iguales o diferentes.

El término “alquilo de Cn-Cm”, como se utiliza en la presente (y también en alquilamino de Cn-Cm, di-alquilamino de Cn-Cm, alquilaminocarbonilo de Cn-Cm, di-(alquilamino de Cn-Cm)carbonilo, alquiltio de Cn-Cm, alquilsulfinilo de Cn-Cm y alquilsulfonilo de Cn-Cm) se refiere a un grupo hidrocarburo saturado, ramificado o no ramificado, de n a m, por ejemplo, 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1 -metilpropilo, 2-metilpropilo, 1, 1 -dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1, 1 -dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1.1.2- trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etil-1-metilpropilo, 1 -etil-2-metilpropilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo y decilo, y sus isómeros. Alquilo de C1-C4 significa, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1 -metilpropilo, 2-metilpropilo o 1,1 -dimetiletilo.

El término “haloalquilo de Cn-Cm”, como se utiliza en la presente (y también en haloalquilsulfinilo de Cn-Cm y haloalquilsulfonilo de Cn-Cm), se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de n a m átomos de carbono, por ejemplo, 1 a 10, en particular 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente), en donde algunos 0 todos los átomos de hidrógeno de estos grupos pueden sustituirse con átomos de halógeno como se mencionó anteriormente, por ejemplo, haloalquilo de C1-C4, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1 -cloroetilo, 1-bromoetilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2.2- dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo, y similares. El término haloalquilo de C1-C10 en particular comprende fluoroalquilo de C1-C2, que es sinónimo de metilo o etilo, en donde 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de hidrógeno se sustituyen con átomos de flúor, tales como fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetil, 2,2-difluoroetil, 2,2,2-trifluoroetilo y pentafluorometilo.

Del mismo modo, “alcoxi de Cn-Cm” y “alquiltio de Cn-Cm” (o alquilsulfenilo de Cn-Cm, respectivamente) se refieren a grupos alquilo ramificados de cadena recta que tienen de n a m átomos de carbono, por ejemplo, de 1 a 10, en particular 1 a 6 o 1 a 4 átomos de carbono (como se mencionó anteriormente) unidos a través de oxígeno (o enlaces de azufre, respectivamente) en cualquier unión del grupo alquilo. Los ejemplos incluyen alcoxi de C1-C4, tales como metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, sec-butoxi, isobutoxi y terc-butoxi, además alquiltio de C1-C4, tales como metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio y n-butiltio.

Por consiguiente, los términos “haloalcoxi de Cn-Cm” y “haloalquiltio de Cn-Cm” (o haloalquilsulfenilo de Cn-Cm, respectivamente) se refieren a grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen de n a m átomos de carbono, por ejemplo, 1 a 10, en particular de 1 a 6 o de 1 a 4 átomos de carbono (como se ha mencionado anteriormente) unidos a través de enlaces de oxígeno o azufre, respectivamente, en cualquier enlace del grupo alquilo, en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno de estos grupos pueden sustituirse con átomos de halógeno como se mencionó anteriormente, por ejemplo, C1-C2-haloalcoxi, tal como clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi, 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi y pentafluoroetoxi, además haloalquiltio de C1-C2, tal como clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1 -cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1 -fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio y pentafluoroetiltio, y similares. Del mismo modo, los términos fluoroalcoxi de C1-C2-y fluoroalquiltio de C1-C2 se refieren a fluoroalquilo de C1-C2-que se une al resto de la molécula mediante un átomo de oxígeno o átomo de azufre, respectivamente.

El término “alquenilo de C2-Cm”, tal como se utiliza en la presente, designa un grupo hidrocarburo insaturado ramificado o no ramificado que tiene de 2 a m, por ejemplo, 2 a 10 o 2 a 6 átomos de carbono y un enlace doble en cualquier posición, tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metil-etenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1- propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1 -metil-1-butenilo, 2- metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1 -metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3- butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1, 1 -dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -propenilo, 1-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3- pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4- pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, 1 -dimetil-2-butenilo, 1, 1 -dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1 -butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1-butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo.

El término “alquinilo de C2-Cm” como se usa en la presente se refiere a un grupo de hidrocarburos no saturados ramificado o no ramificados que tiene de 2 a m, por ejemplo, 2 a 10 o 2 a 6 átomos de carbono, y que contiene al menos un enlace triple, tal como etinilo, propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo y similares.

El término “alcoxi de Cn-Cm-alquilo de Cn-Cm” como se utiliza en la presente se refiere al alquilo que tiene de n a m átomos de carbono, por ejemplo, como ejemplos específicos mencionados anteriormente, en donde un átomo de hidrógeno del radical alquilo es reemplazado por un grupo Cn-Cm-alcoxi; en donde el valor de n y m del grupo alquilo se elige independientemente del valor del grupo alquilo.

El sufijo “-carbonilo” en un grupo o “C(=O)” denota en cada caso que el grupo está unido al resto de la molécula a través de un grupo carbonilo C=O. Este es el caso, por ejemplo, en alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo.

El término “arilo” como se utiliza en la presente se refiere a un radical aromático de hidrocarburos mono-, bi- o tricíclico, tal como fenilo o naftilo, en particular fenilo (también denominado C6H5 como sustituyente).

El término “cicloalquilo de C3-Cm” como se usa en la presente se refiere a un anillo monocíclico de radicales cicloalifáticos saturados de 3 a m-miembros, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo y ciclodecilo.

El término “alquilcicloalquilo” denota, así como el término “alquilo que puede estar sustituido con cicloalquilo”, un grupo alquilo que está sustituido con un anillo de cicloalquilo, en donde alquilo y cicloalquilo son según lo definido en la presente.

El término “cicloalquilalquilo” denota, así como el término “cicloalquilo que puede estar sustituido con alquilo”, un anillo de cicloalquilo que está sustituido con un grupo alquilo, en donde alquilo y cicloalquilo son según lo definido en la presente.

El término “alquilcicloalquilalquilo” denota, así como el término “alquilcicloalquilo que puede estar sustituido con alquilo”, un grupo alquilcicloalquilo que está sustituido con un alquilo, en donde alquilo y alquilcicloalquilo son según lo definido en la presente.

El término “cicloalquenilo de C3-Cm” como se utiliza en la presente se refiere a un anillo monocíclico de radicales cicloalifáticos parcialmente insaturados de 3 a m-miembros.

El término “cicloalquilcicloalquilo” denota, así como el término “cicloalquilo que puede estar sustituido con cicloalquilo” una sustitución de cicloalquilo en otro anillo de cicloalquilo, en donde cada anillo de cicloalquilo tiene independientemente de 3 a 7 átomos de carbono miembros del anillo y los cicloalquilos están unidos mediante un enlace simple o tienen un átomo de carbono común. Ejemplos de cicloalquilcicloalquilo incluyen el ciclopropilciclopropilo (por ejemplo, 1, 1 '-ciclopropil-2-ilo), ciclohexilciclohexilo, en donde los dos anillos están unidos a través de un único átomo de carbono común (por ejemplo, 1, 1 '-biciclohexil-2-ilo), ciclohexilciclopentilo, en donde los dos anillos están unidos por un enlace simple (por ejemplo, 4-ciclopentilciclohexilo) y sus diferentes estereoisómeros, tales como (1R,2S)-1, 1 '-biciclopropil-2-ilo y (1 R,2R)-1, 1 '-biciclopropil-2-ilo. El término “carbociclo” o “carbociclilo” incluye, a menos que se indique lo contrario, en general un anillo monocíclico de 3 a 12 miembros, preferiblemente de 3 a 8 miembros o de 5 a 8 miembros, más preferiblemente de 5 o 6 miembros, que comprende de 3 a 12, preferiblemente de 3 a 8 o de 5 a 8, más preferiblemente 5 o 6 átomos de carbono.

Los radicales carbocíclicos pueden estar saturados, parcialmente insaturados o totalmente insaturados. Preferiblemente, el término “carbocido” abarca los grupos cicloalquilo y cicloalquenilo según lo definido anteriormente, por ejemplo, anillos de ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano. Cuando se hace referencia a carbociclos “totalmente insaturados”, este término también incluye carbociclos “aromáticos”. En ciertas realizaciones preferidas, un carbociclo totalmente insaturado es un carbociclo aromático como se define a continuación, preferiblemente un carbociclo aromático de 6 miembros.

Los términos “hetarilo”, “heterociclo aromático” o “anillo heterocíclico aromático” incluyen radicales heteroaromáticos monocíclicos de 5 o 6 miembros que comprenden como miembros del anillo 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S. Algunos ejemplos de radicales heteroaromáticos de 5 o 6 miembros son piridilo, es decir, 2-, 3-, o 4-piridilo, pirimidinilo, es decir, 2-, 4- o 5-pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, es decir, 3- o 4-piridazinilo, tienilo, es decir, 2- o 3-tienilo, furilo, es decir, 2- o 3-furilo, pirrolilo, es decir, 2- o 3-pirrolilo, oxazolilo, es decir, 2-, 3- o 5-oxazolilo, isoxazolilo, es decir, 3-, 4- o 5-isoxazolilo, tiazolilo, es decir, 2-, 3- o 5-tiazolilo, isotiazolilo, es decir, 3-, 4- o 5-isotiazolilo, pirazolilo, es decir, 1 , 3-, 4- o 5-pirazolilo, es decir, 1-, 2-, 4- o 5-imidazolilo, oxadiazolilo, por ejemplo, 2- o 5-[1,3,4]oxadiazolilo, 4- o 5-(1,2,3-oxadiazol)ilo, 3- o 5-(1,2,4-oxadiazol)ilo, 2- o 5-(1,3,4-tiadiazol)ilo, tiadiazolilo, por ejemplo, 2- o 5-(1,3,4-tiadiazol)ilo, 4- o 5-(1,2,3-tiadiazol)ilo, 3- o 5-(1,2,4-tiadiazol)ilo, triazolilo, por ejemplo, 1H-, 2H- o 3H-1,2,3-triazol-4-ilo, 2H-triazol-3-ilo, 1H-, 2H-, o 4H-1,2,4-triazolilo y tetrazolilo, es decir, 1H- o 2H-tetrazolilo. El término “hetarilo” también incluye radicales heteroaromáticos cíclicos de 8 a 10 miembros que comprenden como miembros de anillo 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros se fusiona con un anillo fenilo o con un radical heteroaromático de 5 o 6 miembros. Los ejemplos de un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros fusionado a un anillo fenilo o a un radical heteroaromático de 5 o 6 miembros incluyen benzofuranilo, benzotienilo, indolilo, indazolilo, bencimidazolilo, benzoxatiazolilo, benzoxadiazolilo, benzotiadiazolilo, benzoxazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, purinilo, 1,8-naftiridilo, pteridilo, pirido[3,2-d]pirimidilo o piridoimidazolilo, y similares. Estos radicales hetarilo fusionados pueden unirse al resto de la molécula mediante cualquier átomo de anillo de un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o mediante un átomo de carbono del resto de fenilo fusionado.

Los términos “heterociclo”, “heterociclilo” o “anillo heterocíclico” incluyen, a menos que se indique lo contrario, en general de 3 a 12 miembros, preferiblemente de 3 a 8 miembros, de 3 a 7 miembros o de 5 a 8 miembros, más preferiblemente de 5 o 6 miembros, en particular los radicales heterocíclicos monocíclicos de 6 miembros. Los radicales heterocíclicos pueden estar saturados, parcialmente insaturados o totalmente insaturados. Como se utiliza en este contexto, el término “totalmente insaturado” también incluye “aromático”. En una realizaciones preferida, un heterociclo totalmente insaturado es, por lo tanto, un heterociclo aromático, preferiblemente un heterociclo aromático de 5 o 6 miembros que comprende uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3 o 4, preferiblemente 1,2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo. Ejemplos de heterociclos aromáticos se proporcionaron anteriormente en relación con la definición de “hetarilo”. A menos que se indique lo contrario, los “hetarilos” están cubiertos por el término “heterociclos”. Los radicales heterocíclicos no aromáticos generalmente comprenden 1, 2, 3, 4 o 5, preferiblemente 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, en donde los átomos S como miembros del anillo pueden estar presentes como S, SO o SO2. Los ejemplos de radicales heterocíclicos de 5 o 6 miembros comprenden anillos heterocíclicos no aromáticos saturados o insaturados, tal como oxiranilo, oxetanilo, tietanilo, tietanilo-S-óxido (S-oxotietanilo), tietanilo-S-dióxido (S-dioxotietanilo), pirrolidinilo, pirrolinilo, pirazolinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, 1,3-dioxolanilo, tiolanilo, S-oxotiolanilo, S-dioxotiolanilo, dihidrotienilo, S-oxodihidrotienilo, S-dioxodihidrotienilo, oxazolidinilo, oxazolinilo, tiazolinilo, oxatiolanilo, piperidinilo, piperazinilo, piranilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, 1,3- y 1,4-dioxanilo, tiopiranilo, S-oxotiopiranilo, S-dioxotiopiranilo, dihidrotiopiranilo, S-oxodihidrotiopiranilo, S-dioxodihidrotiopiranilo, tetrahidrotiopiranilo, S-oxotetrahidrotiopiranilo, S-dioxotetrahidrotiopiranilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, S-oxotiomorfolinilo, S-dioxotiomorfolinilo, tiazinilo, y similares. Los ejemplos de anillos heterocíclicos que también comprenden 1 o 2 grupos carbonilos como miembros del anillo comprenden pirrolidin-2-onilo, pirrolidin-2,5-dionilo, imidazolidin-2-onilo, oxazolidin-2-onilo, tiazolidin-2-onilo y similares. Los términos “alquileno”, “alquenileno” y “alquinileno” se refieren a alquilo, alquenilo y alquinilo definidos anteriormente, respectivamente, que están unidos al resto de la molécula mediante dos átomos, preferiblemente mediante dos átomos de carbono, del grupo respectivo, de modo que representen un enlazador entre dos restos de la molécula. En particular, el término “alquileno” puede referirse a cadenas de alquilo, tales como CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CHa)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2, y CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2. Del mismo modo, “alquenileno” y “alquinileno” pueden referirse a cadenas de alquenilo y alquinilo, respectivamente.

El término “anillo carbocíclico de 5 a 6 miembros” como se utiliza en la presente se refiere a los anillos de ciclopentano y ciclohexano.

Algunos ejemplos de anillos heterocíclicos saturados de 5 o 6 miembros son: 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrotienilo, 3-tetrahidrotienilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidin-3-ilo, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-triazolidin-2-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 1,4-dioxan-2-ilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 3-hexahidropiridazinilo, 4-hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1,3,5-hexahidrotriazin-2-ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo, 2-morfolinilo, 3-morfolinilo, 2-tiomorfolinilo, 3-tiomorfolinilo, 1-oxotiomorfolin-2-ilo, 1-oxotiomorfolin3-ilo, 1, 1 -dioxotiomorfolin-2-ilo, 1,1-dioxotiomorfolin-3-ilo.

Algunos ejemplos de anillos heterociclilo o heterocíclicos parcialmente insaturados de 5 o 6 miembros incluyen: 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4-dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrotien-2-ilo, 2,3-dihidrotien-3-ilo, 2,4-dihidrotien-2-ilo, 2,4-dihidrotien-3-ilo, 2-pirrolin-2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2-isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2-isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-ilo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2-isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazol-1-ilo, 2,3-dihidropirazol-2-ilo, 2.3- dihidropirazol-3-ilo, 2,3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazoM-ilo, 3,4-dihidropirazol-3-ilo, 3.4- dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidropirazol-1-ilo, 4,5-dihidropirazol-3-ilo, 4,5-dihidropirazol-4-ilo, 4.5- dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo, 2,3-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 2-, 3-, 4-, 5- o 6-di- o tetrahidropiridinilo, 3-di- o tetrahidropiridazinilo, 4-di- o tetrahidropiridazinilo, 2-di- o tetrahidropirimidinilo, 4-di- o tetrahidropirimidinilo, 5-di- o tetrahidropirimidinilo, di- o tetrahidropirazinilo, 1,3,5-di- o tetrahidrotri azi n-2-ilo.

Ejemplos de anillos heterocíclicos (hetarilo) o heteroaromáticos totalmente insaturados de 5 o 6 miembros son: 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-pirrolilo, 3-pirrolilo, 3-pirazolilo, 4-pirazolilo, 5-pirazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 2-tiazolilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 1,3,4-triazol-2-ilo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pi rimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo y 2-pirazinilo.

Un “alquileno de C2-Cm” es una cadena alifática saturada ramificada divalente o preferiblemente no ramificada que tiene de 2 a m, por ejemplo, de 2 a 7 átomos de carbono, por ejemplo,CH2CH2, -CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2, y CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2.

El término “alquilamina” como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono, más preferiblemente de 1 a 3 átomos de carbono, que se une mediante un átomo de nitrógeno, por ejemplo, un grupo -NH-.

El término “dialquilamino” como se usa en la presente se refiere a un grupo de alquilo saturado de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono, más preferiblemente de 1 a 3 átomos de carbono, que se une mediante un átomo de nitrógeno, que está sustituido con otro grupo de alquilo saturado de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono, más preferiblemente de 1 a 3 átomos de carbono, por ejemplo, un grupo metilamino o etilamino.

El término “alquiltilsulfanilo”(alquilsulfanilo: alquilo-S-)” como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 1a 4 átomos de carbono (= alquiltio de C1-C4), más preferiblemente de 1 a 3 átomos de carbono, que se une mediante un átomo de azufre. Los ejemplos incluyen metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio y n-butiltio.

El término “haloalquiltio” como se usa en la presente se refiere a un grupo de alquiltio como se mencionó anteriormente, en donde los átomos de hidrógeno son parcialmente o totalmente sustituidos con flúor, cloro, bromo y/o yodo. Los ejemplos incluyen clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1 -cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1 -fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-clo ro-2-fl u o roeti ltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio y pentafluoroetiltio, y similares.

El término “alquilsulfinilo” (alquilsulfoxilo: Alquilo de C1-C6-S(=O)-), como se utiliza en la presente se refiere a un grupo de alquilo saturado de cadena recta o ramificado (como se mencionó anteriormente) que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono (= alquilsulfinilo de C1-C4), más preferiblemente 1 a 3 átomos de carbono unidos mediante el átomo de azufre del grupo sulfinilo en cualquier posición del grupo alquilo.

El término “alquilsulfonilo” (alquilo-S(=O)2-) como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificado que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, preferiblemente 1 a 4 átomos de carbono (= alquilsulfonilo de C1-C4), preferiblemente 1 a 3 átomos de carbono, que se unen mediante el átomo de azufre del grupo sulfonilo en cualquier posición del grupo alquilo.

El término alquilcarbonilo (C1-C6-C(=O)-) se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado según lo definido anteriormente, que se une mediante el átomo de carbono de un grupo carbonilo (C=O) al resto de la molécula.

El término “alcoxicarbonilo” se refiere a un grupo alcoxi tal como se definió anteriormente, que se une mediante el átomo de carbono de un grupo carbonilo(C=O) al resto de la molécula.

El término “alquilaminocarbonilo” (C1-C6-NH-C(=O)-) se refiere a un grupo alquilamino de cadena recta o ramificado según lo definido anteriormente, que se une mediante el átomo de carbono de un grupo carbonilo (C=O) al resto de la molécula. Del mismo modo, el término “dialquilaminocarbonilo” se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificado según lo definido anteriormente, que está unido a un átomo de nitrógeno, que está sustituido con otro grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificado según lo definido anteriormente, cuyo átomo de nitrógeno a su vez está unido mediante un grupo carbonilo (C=O) al resto de la molécula.

Métodos de preparación

Los compuestos de fórmula (I) pueden prepararse mediante métodos estándar de química orgánica. Si ciertos derivados no pueden ser preparados por los procesos descritos a continuación, se pueden obtener mediante la derivatización de otros compuestos de fórmula (I) que son accesibles por estos métodos.

Los métodos de preparación que son generalmente útiles para la preparación de compuestos de fórmula (I) se han divulgado en EP3257853A1, especialmente en las p. 33-57 y en la sección experimental, así como en WO2017/167832A1, especialmente en las p. 4-6 y en la sección experimental.

Los compuestos de fórmula (II), correspondientes a los compuestos de fórmula (I) en donde Q es C(R6), pueden prepararse por reacción de compuestos de fórmula (1) con compuestos de fórmula (2), como se muestra en el Proceso 1.

Todas las variables en las fórmulas (1), (2) y (II) tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Los compuestos de fórmula (1) y los compuestos de fórmula (2) suelen reaccionar entre sí en cantidades equimolares. En términos de rendimiento, puede ser ventajoso emplear un exceso de compuestos de fórmula (2). Las reacciones de este tipo se han descrito en EP3257853A1, p. 33-34. La reacción suele llevarse a cabo a temperaturas elevadas de 50-160 °C en un disolvente inerte. Los disolventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano o éter de petróleo; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, o-, m- y p-xileno; hidrocarburos halogenados o hidrocarburos aromáticos halogenados de C6-C10, tales como CH2Cl2, CHCb, CCU, CH2ClCH2Cl, CQ3CH3, CHQ2CH2O, CCl2CCl2, o clorobenceno; éteres, tales como CH3CH2OCH2CH3, (CH3)2CHOCH(CH3)2, CH3OC(CH3)3 (MTBE), CH3OCH3 (DME), CH3OCH2CH2OCH3, CH3OC(CH3)2CH2CH3, dioxano, anisol, 2-metiltetrahidrofurano, tetrahidrofurano (THF) y dietilenglicol; nitrilos, tales como CH3CN, y CH3CH2CN; alcoholes, tales como CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, CH3(CH2)3OH, and C(CH3)3OH, CH2(OH)CH2(OH), CH3CH(OH)CH2OH; amidas y derivados de urea, tales como dimetilformamida (DMF), N-metil-2-pirrolidona (NMP), dimetilacetamida (DMA), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI), 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidinona (<d>MU), hexametilfosfamida (HMPA); además dimetilsulfóxido (DMSO), sulfolano y agua. También son posibles mezclas de los disolventes anteriores. La reacción puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador, tal como un ácido o una base, preferiblemente una base. Las bases adecuadas son, en general, bases inorgánicas, tales como LiOH, NaOH, KOH, y Ca(OH)2; óxidos de metales alcalinos y alcalinotérreos, tales como U2O, Na2O, CaO, y MgO; hidruros de metales alcalinos y alcalinotérreos, tales como LiH, NaH, KH y CaH2; carbonatos de metales alcalinos y alcalinotérreos, tales como U2CO3, K2CO3 yCaCO3; bicarbonatos de metales alcalinos, tales como NaHCO3; bases orgánicas, tales como pirrolidina; aminas terciarias, tales como diisopropiletilamina, trimetilamina, trietilamina, triisopropilamina y N-metilpiperidina, imidazol, piridina; piridinas sustituidas, tales como colidina, lutidina y 4-dimetilaminopiridina, y amidas y amidinas policíclicas, tales como el 1,8-diazabicicloundec-7-eno (DBU), 1,4-diazabiciclo[2,2.2]octano (DABCO); sales metálicas alcalinas de aminas secundarias, tales como diisopropilamida alcalina, bis(trimetilsilil)amida alcalina, tetrametilpiperideno alcalino; alcoholatos, tales como metanolato alcalino, etanolato alcalino, isopropanolato alcalino, terc-butanolato alcalino; sales de metal alcalino - alquilo, y de metal alcalino - arilo, tales como n-butil-litio, terc-butil-litio, fenil-litio. También son posibles mezclas de las bases anteriormente mencionadas. Las bases se emplean generalmente en cantidades catalíticas; sin embargo, también pueden utilizarse en cantidades equimolares, en exceso o, en su caso, como disolvente.

Los compuestos de fórmula (2) pueden prepararse como se describe en WO2017/167832A1, por ejemplo, en el Ejemplo C-1.

Los compuestos de fórmula (1) están disponibles comercialmente o pueden prepararse como se describe en EP3257853A1, p. 51, Esquema de reacción 1.

En consecuencia, los compuestos de fórmula (1a), en donde todas las variables tienen una definición como en la fórmula (I), y que se ajustan a la definición de la fórmula (1), pueden prepararse, por ejemplo, de la siguiente manera.

En un primer paso representado en el Proceso 2, el compuesto 1-bromobutano-2,3-diona se hace reaccionar con un compuesto de fórmula (1b) a temperaturas elevadas para producir derivados de imidazol de fórmula (1c)

Proceso 2

en donde todas las variables tienen el significado definido para la fórmula (I), y en donde AT significa temperatura elevada. Esta transformación suele llevarse a cabo a temperaturas de 40 °C a 100 °C, preferiblemente de 45 °C a 60 °C, en un disolvente inerte. Los disolventes inertes adecuados son hidrocarburos alifáticos, preferiblemente un hidrocarburo alifático de C5-C16, más preferiblemente un alcano de C5-C16, o un cicloalcano de C5-C16, tal como pentano, hexano, ciclohexano o éter de petróleo; hidrocarburos aromáticos, preferiblemente un hidrocarburo aromático de C6-C10, tal como benceno, tolueno, o-, m- y p-xileno; hidrocarburos halogenados, preferiblemente alcanos de C1-C6 alifáticos halogenados, o hidrocarburos de C6-C10 aromáticos halogenados, tales como CH2Cl2, CHCb, CCU, CH2OCH2O, CQ3CH3, CHQ2CH2O, CCl2CCl2, o clorobenceno; éteres, preferiblemente éteres de cicloalquilo de C1-C6, éteres de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6 y éteres de alquilo de C1-C6-arilo de C6-C10, tales como CH3CH2OCH2CH3, (CH3)2CHOCH(CH3)2, CH3OC(CH3)3 (MTBE), CH3OCH3 (DME), CH3OCH2CH2OCH3, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF); ésteres, preferiblemente ésteres de alcoholes de C1-C6 alifáticos con ácidos carboxílicos de C1-C6 alifáticos, ésteres de alcoholes de C6-C10 aromáticos con ácidos carboxílicos de C6-C10 aromáticos, ésteres cíclicos de ácidos w-hidroxi-carboxílicos de C1-C6, tales como CH3C(O)OCH2CH3, CH3C(O)OCH3, CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3, CH3C(O)OCH(CH3)CH2CH3, CH3C(O)OC(CH3), CH3CH2CH2C(O)OCH2CH3, CH3CH(OH)C(O)OCH2CH3, CH3CH(OH)C(O)OCH3, CH3C(O)OCH2CH(CH3)2, CH3C(O)OCH(CH3)2, CH3CH2C(O)OCH3, benzoato de bencilo y Y-butirolactona; carbonatos, tales como carbonato de etileno, carbonato de propileno, CH3CH2OC(O)OCH2CH3, y CH3OC(O)OCH3; nitrilos, preferiblemente nitrilos de C1-C6, tales como CH3CN, y CH3CH2CN; cetonas, preferiblemente cetonas de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6, tales como CH3C(O)CH3, CH3C(O)CH2CH3, CH3CH2C(O)CH2CH3, y CH3C(O)C(CH3)3 (MTBK); alcoholes, preferiblemente alcoholes de C1-C4, tales como CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH20 H, CH3<c>H(O<h>)CH3, CH3(CH2)30 h , y C(CH3)3OH; amidas y derivados de urea, preferiblemente dimetilformamida (DMF), N-metil-2-pirrolidona (NMP), dimetilacetamida (DMA), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI), 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidinona (DMPU), hexametilfosfamida (HMPA); además, dimetilsulfóxido (DMSO), sulfolano y mezclas de los mismos. Los reactivos típicamente se aplican en cantidades equimolares. Sin embargo, la proporción molar de 1-bromobutano-2,3-diona respecto al compuesto de fórmula (1b) también puede ser superior a 1:1, por ejemplo, 2:1 o 3:1.

En un Proceso 3 posterior, los compuestos de fórmula (1c) pueden halogenarse para obtener compuestos de fórmula (1d)

en donde la variable Hal significa un átomo de halógeno, por ejemplo, CI, y en donde todas las demás variables tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Esta transformación suele llevarse a cabo a temperaturas de entre 10 °C y 40 °C en un disolvente inerte. Los disolventes inertes adecuados son, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos, preferiblemente un hidrocarburo de C5-C16 alifático, más preferiblemente un alcano de C5-C16, o un cicloalcano de C5-C16, tal como pentano, hexano, ciclohexano o éter de petróleo; hidrocarburos halogenados, preferiblemente alcanos de C1-C6 alifáticos halogenados , o hidrocarburos de C6-C10 aromáticos halogenados, tales como CH2O2, CHCb, CCU, CH2ClCH2Cl, CCbCHa, CHCbCH2Cl, CCbCCb, o clorobenceno.

Los agentes halogenantes son bien conocidos por el experto en la técnica. Algunos ejemplos típicos son 2-cloro-1,3-bis(metoxicarbonil)guanidina, N-yodosuccinimida, N-bromosuccinimida y N-clorosuccinimida. Los reactivos típicamente se aplican en cantidades equimolares. Sin embargo, la relación molar del agente halogenante respecto a los compuestos de fórmula (Ic) también puede ser superior a 1:1, por ejemplo, 2:1 o 3:1.

Posteriormente, los compuestos de fórmula (Id) pueden hacerse reaccionar en el proceso 4 con un agente de tiolato RW-S-, que puede aplicarse en forma de su sal de sodio Na [RW-S], para obtener compuestos de fórmula (1e)

en donde Hal significa halógeno, y en donde todas las demás variables tienen el significado definido para la fórmula (I). Esta transformación suele llevarse a cabo a temperaturas de entre -10 °C y 20 °C, en un disolvente inerte. Los disolventes inertes adecuados son hidrocarburos alifáticos, preferiblemente un hidrocarburo de C5-C16 alifático, más preferiblemente un alcano de C5-C16, o cicloalcano de C5-C16, tal como pentano, hexano, ciclohexano, o éter de petróleo; hidrocarburos aromáticos, preferiblemente un hidrocarburo de C6-C10 aromático, tal como benceno, tolueno, o-, m-, y p-xileno; éteres, preferiblemente éteres de cicloalquilo de C1-C6, éteres de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6 y éteres de alquilo de C1-C6-arilo de C6-C10, tales como CH3CH2OCH2CH3, (CH3)2CHOCH(CH3)2, CH3OC(CH3)3 (MTBE), CH3OCH3 (DME), CH3OCH2CH2OCH3, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF). Los reactivos típicamente se aplican en cantidades equimolares. Sin embargo, la relación molar del tiolato con los compuestos de fórmula (1d) también puede ser superior a 1:1, por ejemplo, 2:1 o 3:1.

En caso de que m>0, los compuestos de fórmula (1e) pueden oxidarse mediante la adición de un agente oxidante como se describe en el Proceso 5 para dar lugar a compuestos de fórmula (1f),

Proceso 5

en donde m es 1 o 2, y en donde todas las variables tienen el mismo significado que el definido para la fórmula (I). Esta transformación suele llevarse a cabo a temperaturas de -10 °C a 50 °C, preferiblemente de -5 °C a 30 °C, en un disolvente inerte. Los agentes oxidantes típicos incluyen el ácido metacloroperoxibenzoico y H2O2. Como alternativa, puede utilizarse O2 en presencia de un catalizador, tal como describen Wei, Lian-Qiang; Ye, Bao-Hui, ACS Applied Materials & Interfaces, volumen 11, número 44, páginas 41448-41457, DOI 10,1021/acsami.91b15646.

Los disolventes inertes adecuados son hidrocarburos alifáticos, preferiblemente un hidrocarburo alifático de C5-C16, más preferiblemente un alcano de C5-C16, o un cicloalcano de C5-C16, tal como pentano, hexano, ciclohexano o éter de petróleo; hidrocarburos aromáticos, preferiblemente un hidrocarburo aromático de C6-C10, tal como benceno, tolueno, o-, m- y pxileno; hidrocarburos halogenados, preferiblemente alcanos de C1-C6 alifáticos halogenados, o hidrocarburos de C6-C10 aromáticos halogenados, tales como CH2Cl2, CHCb, CCU, CH2ClCH2Cl, CQ3CH3, CHQ2CH2O, CChCCh, o clorobenceno; éteres, preferiblemente éteres de cicloalquilo de C1-C6, éteres de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6 y éteres de alquilo de C1-C6-arilo de C6-C10, tales como CH3CH2OCH2CH3, (CH3)2CHOCH(CH3)2, CH3OC(CH3)3 (MTBE), CH3OCH3 (DME), CH3OCH2CH2OCH3, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF); ésteres, preferiblemente ésteres de alcoholes de C1-C6 alifáticos con ácidos carboxílicos de C1-C6 alifáticos, ésteres de alcoholes de C6-C10 aromáticos con ácidos carboxílicos de C6-C10 aromáticos, ésteres cíclicos de ácidos w-hidroxi-carboxílicos de C1-C6, tales como CH3C(O)OCH2CH3, CH3C(O)OCH3, CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3, CH3C(O)OCH(CH3)CH2CH3, CH3C(O)OC(CH3), CH3CH2CH2C(O)OCH2CH3, CH3CH(OH)C(O)OCH2CH3, CH3CH(OH)C(O)OCH3, CH3C(O)OCH2CH(CH3)2, CH3C(O)OCH(CH3)2, CH3CH2C(O)OCH3, benzoato de bencilo y Y-butirolactona; carbonatos, tales como carbonato de etileno, carbonato de propileno, CH3CH2OC(O)OCH2CH3, y CH3OC(O)OCH3; nitrilos, preferiblemente nitrilos de C1-C6, tales como CH3CN, y CH3CH2CN; cetonas, preferiblemente cetonas de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6, tales como CH3C(O)CH3, CH3C(O)CH2CH3, CH3CH2C(O)CH2CH3, y CH3C(O)C(CH3)3 (MTBK). Típicamente, el agente oxidante se utiliza en exceso con respecto a los compuestos de fórmula (1e), por ejemplo, en una relación superior a 2, como superior a 3.

A continuación, los compuestos de fórmula (1f) o los compuestos de fórmula (1e) pueden bromarse para producir compuestos de fórmula (1a) como se representa en el Proceso 6

en donde todas las variables tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Esta transformación suele llevarse a cabo a temperaturas de -10 °C a 50 °C, preferiblemente de 0 °C a 30 °C, opcionalmente en un disolvente inerte, en presencia de un ácido. Normalmente, el ácido se utiliza como disolvente para la reacción. Los disolventes adecuados son los hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano o éter de petróleo; éteres, tales como CH3CH2OCH2CH3, (CH3)2CHOCH(CH3)2, CH3OC(CH3)3 (MTBE), CH3OCH3 (DME), CH3OCH2CH2OCH3, CH3OC(CH3)2CH2CH3, dioxano, anisol, 2-metiltetrahidrofurano, tetrahidrofurano (THF) y dietilenglicol. También son posibles mezclas de los disolventes anteriores. Los ácidos adecuados son HBr, HCl o CH3COOH, que actúan como catalizadores en la reacción de bromación.

A modo de ejemplo, los compuestos de fórmula (1g), que se ajustan a la definición de la fórmula (1), pueden prepararse, por ejemplo, como se indica a continuación.

En un primer paso descrito en el Proceso 7, el compuesto bu-2-indioato de dimetilo se hace reaccionar con un compuesto de fórmula (1h) para obtener derivados de imidazol de fórmula (1 k)

Proceso 7:

en donde todas las variables tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Esta transformación suele llevarse a cabo a temperaturas entre -10 °C y 40 °C, preferiblemente en presencia de una base, en un disolvente inerte.

Los disolventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, preferiblemente un hidrocarburo alifático de C5-C16, más preferiblemente un alcano de C5-C16, o un cicloalcano de C5-C16, tal como pentano, hexano, ciclohexano o éter de petróleo; hidrocarburos aromáticos, preferiblemente un hidrocarburo aromático de C6-C10, tal como benceno, tolueno, o-, m- y pxileno; hidrocarburos halogenados, preferiblemente alcanos de C1-C6 alifáticos halogenados, o hidrocarburos de C6-C10 aromáticos halogenados, tales como CH2Cl2, CHCb, CCU, CH2ClCH2Cl, CQ3CH3, CHQ2CH2O, CChCCh, o clorobenceno; éteres, preferiblemente éteres de cicloalquilo de C1-C6, éteres de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6 y éteres de alquilo de C1-C6-arilo de C6-C10, tales como CH3CH2OCH2CH3, (CH3)2CHOCH(CH3)2, CH3OC(CH3)3 (MTBE), CH3OCH3 (DME), CH3OCH2CH2OCH3, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF); ésteres, preferiblemente ésteres de alcoholes de C1-C6 alifáticos con ácidos carboxílicos de C1-C6 alifáticos, ésteres de alcoholes de C6-C10 aromáticos con ácidos carboxílicos de C6-C10 aromáticos, ésteres cíclicos de ácidos w-hidroxi-carboxílicos de C1-C6, tales como CH3C(O)OCH2CH3, CH3C(O)OCH3, CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3, CH3C(O)OCH(CH3)CH2CH3, CH3C(O)OC(CH3), CH3CH2CH2C(O)OCH2CH3, CH3CH(OH)C(O)OCH2CH3, CH3CH(OH)C(O)OCH3, CH3C(O)OCH2CH(CH3)2, CH3C(O)OCH(CH3)2, CH3CH2C(O)OCH3, benzoato de bencilo y Y-butirolactona; carbonatos, tales como carbonato de etileno, carbonato de propileno, CH3CH2OC(O)OCH2CH3, y CH3OC(O)OCH3; nitrilos, preferiblemente nitrilos de C1-C6, tales como CH3CN, y CH3CH2CN; cetonas, preferiblemente cetonas de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6, tales como CH3C(O)CH3, CH3C(O)CH2CH3, CH3CH2C(O)CH2CH3, y CH3C(O)C(CH3)3 (MTBK); alcoholes, preferiblemente alcoholes de C1-C4, tales como CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, CH3(CH2)3OH, y C(CH3)3OH; amidas y derivados de urea, preferiblemente dimetilformamida (DMF), N-metil-2-pirrolidona (NMP), dimetilacetamida (DMA), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI), 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidinona (Dm PU), hexametilfosfamida (HMPA); además, dimetilsulfóxido (DMSO), sulfolano y mezclas de los mismos. Las bases adecuadas son, en general, bases inorgánicas, tales como hidróxidos de metales alcalinos y alcalinotérreos, tales como LiOH, NaOH, KOH, y Ca(OH)2; óxidos de metales alcalinos y alcalinotérreos, tales como U2O, Na2O, CaO, y MgO; hidruros de metales alcalinos y alcalinotérreos, tales como LiH, NaH, KH y CaH2; carbonatos de metales alcalinos y alcalinotérreos, tales como U2CO3, K2CO3 y CaCO3; y bicarbonatos de metales alcalinos, tal como NaHCO3.

El compuesto de fórmula (1h) y el bu-2-indioato de dimetilo pueden aplicarse normalmente en cantidades equimolares, es decir, en una relación molar de aproximadamente 1:1. Sin embargo, para optimizar los rendimientos, puede emplearse un exceso de uno de los dos compuestos.

A continuación, los compuestos de fórmula (1k) pueden transformarse en compuestos de fórmula (1m) como se representa en el Proceso 8

Proceso 8:

en donde todas las variables tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Esta transformación suele llevarse a cabo a temperaturas elevadas de 50 °C a 150 °C, preferiblemente de 100 °C a 120 °C, en un disolvente inerte, en presencia de un ácido como un catalizador. Los disolventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, preferiblemente un hidrocarburo de C5-C16 alifático, más preferiblemente un alcano de C5-C16, o cicloalcano de C5-C16, tal como pentano, hexano, ciclohexano, o éter de petróleo; hidrocarburos aromáticos, preferiblemente un hidrocarburo de C6-C10 aromático, tal como benceno, tolueno, o-, m-, y p-xileno; hidrocarburos halogenados, preferiblemente alcanos de C1-C6 alifáticos halogenados, o hidrocarburos de C6-C10 aromáticos halogenados, tales como CH2Cl2, CHCb, CCU, CH2ClCH2Cl, CQ3CH3, CHCl2CH2Cl, CChCCh, o clorobenceno; éteres, preferiblemente éteres de cicloalquilo de C1-C6, éteres de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6 y éteres de alquilo de C1-C6-arilo de C6-C10, tales como CH3CH2OCH2CH3, (CH3)2CHOCH(CH3)2, CH3OC(CH3)3 (MTBE), CH3OCH3 (DME), CH3OCH2CH2OCH3, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF); y agua. Los ácidos adecuados son en general ácidos anorgánicos, tales como HF, HCl, Hbr, H2SO4, además de ácidos orgánicos, tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido oxálico, ácido tolueno sulfónico, ácido benceno sulfónico, ácido alcanfor sulfónico, ácido cítrico y ácido trifluoro acético.

Los compuestos de fórmula (1m) pueden entonces halogenarse y hacerse reaccionar con un agente tiolato como se describe análogamente en los Procesos 3, 4 y opcionalmente 5 anteriores si m>0 para proporcionar compuestos de fórmula (1n)

en donde todas las variables son según lo definido para la fórmula (I).

A continuación, los compuestos de fórmula (1n) pueden convertirse en compuestos de fórmula (1g) mediante una serie de pasos que son operaciones estándar en química orgánica. En primer lugar, los compuestos de fórmula (1n) se saponifican bajo la catálisis de una base para producir compuestos de fórmula (1o) como se representa en el Proceso 9

Proceso 9:

en donde todas las variables tienen un significado según lo definido para la fórmula (I).

Las bases típicas que pueden emplearse son las bases inorgánicas descritas en el Proceso 1. Los disolventes típicos son el agua y las composiciones acuosas que comprenden agua y un disolvente inerte adicional. La reacción se lleva a cabo normalmente a temperaturas de 0 a 150 °C, preferiblemente de 60 a 120 °C.

Posteriormente, los compuestos de ácido carboxílico de fórmula (1o) se convierten en sus correspondientes amidas de Weinreb de fórmula (1p) como se representa en el Proceso 10

en donde todas las variables tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). La reacción suele llevarse a cabo a una temperatura de entre -5 y 30 °C en un disolvente inerte en presencia de un agente de acoplamiento y una base. Los agentes de acoplamiento típicos son el hexafluorofosfato de azabenzotriazol tetrametil uronio (HATU), hexafluorofosfato de 3-[Bis(dimetilamino)metiliumil]-3H-benzotriazol-1-óxido (HBTU), hexafluorofosfato de O-(1H-6-clorobenzotriazol-1-il)-1,1,3,3-tetrametiluronio (HCTU), y anhídrido de ácido propanofosfónico. Las bases típicas son las bases orgánicas descritas en el Proceso 1. Los disolventes inertes adecuados son hidrocarburos alifáticos, preferiblemente un hidrocarburo alifático de C5-C16, más preferiblemente un alcano de C5-C16, o un cicloalcano de C5-C16, tal como pentano, hexano, ciclohexano o éter de petróleo; hidrocarburos aromáticos, preferiblemente un hidrocarburo aromático de C6-C10, tal como benceno, tolueno, o-, m- y p-xileno; hidrocarburos halogenados, preferiblemente alcanos de C1-C6 alifáticos halogenados, o hidrocarburos de C6-C10 aromáticos halogenados, tales como CH2O2, CHCb, CCU, CH2OCH2C CQ3CH3, CHCl2CH2Cl, CCl2CCl2, o clorobenceno; éteres, preferiblemente éteres de cicloalquilo de C1-C6, éteres de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6 y éteres de alquilo de C1-C6-arilo de C6-C10, tales como CH3CH2OCH2CH3, (CH3)2CHOCH(CH3)2, CH3OC(CH3)3 (MTBE), CH3OCH3 (DME), CH3OCH2CH2OCH3, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF); ésteres, preferiblemente ésteres de alcoholes de C1-C6 alifáticos con ácidos carboxílicos de C1-C6 alifáticos, ésteres de alcoholes de C6-C10 aromáticos con ácidos carboxílicos de C6-C10 aromáticos, ésteres cíclicos de ácidos co-hidroxicarboxílicos de C1-C6, tales como CH3C(O)OCH2CH3, CH3C(O)OCH3, CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3, CH3C(O)OCH(CH3)CH2CH3, CH3C(O)OC(CH3), CH3CH2CH2C(O)OCH2CH3, CH3CH(OH)C(O)OCH2CH3, CH3CH(OH)C(O)OCH3, CH3C(O)OCH2CH(CH3)2, CH3C(O)OCH(CH3)2, CH3CH2C(O)OCH3, benzoato de bencilo y ybutirolactona; carbonatos, tales como carbonato de etileno, carbonato de propileno, CH3CH2OC(O)OCH2CH3, y CH3OC(O)OCH3; nitrilos, preferiblemente nitrilos de C1-C6, tales como CH3CN, y CH3CH2CN; cetonas, preferiblemente cetonas de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6, tales como CH3C(O)CH3, CH3C(O)CH2CH3, CH3CH2C(O)CH2CH3, y CH3C(O)C(CH3)3 (MTBK); alcoholes, preferiblemente alcoholes de C1-C4, tales como CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, CH3(CH2)3OH, y C(CH3)3OH; amidas y derivados de urea, preferiblemente dimetilformamida (DMF), N-metil-2-pirrolidona (NMP), dimetilacetamida (DMA), 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI), 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimidinona (DMPU), hexametilfosfamida (HMPA); además, dimetilsulfóxido (d Ms O), sulfolano y mezclas de los mismos. Normalmente, se aplica un exceso del agente de acoplamiento y de la amina de Weinreb CH3NH-OCH3.

A continuación, las amidas de Weinreb de fórmula (1p) se hacen reaccionar con un reactivo de Grignard para obtener cetonas de fórmula (1q) como se describe en el Proceso 11

Proceso 11:

en donde todas las variables tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Dichas reacciones se llevan a cabo a temperaturas de entre -10 y 30 °C en un disolvente inerte, normalmente un disolvente polar. Los disolventes típicos incluyen hidrocarburos alifáticos, preferiblemente un hidrocarburo de C5-C16 alifático, más preferiblemente un alcano de C5-C16, o cicloalcano de C5-C16, tal como pentano, hexano, ciclohexano, o éter de petróleo; hidrocarburos aromáticos, preferiblemente un hidrocarburo de C6-C10 aromático, tal como benceno, tolueno, o-, m-, y p-xileno; éteres, preferiblemente éteres de cicloalquilo de C1-C6, éteres de alquilo de C1-C6-alquilo de C1-C6 y éteres de alquilo de C1-C6-arilo de C6-C10, tales como CH3CH2OCH2CH3, (CH3)2CHOCH(CH3)2, CH3OC(CH3)3 (MTBE), CH3OCH3 (DME), CH3OCH2CH2OCH3, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF).

Por último, los compuestos de fórmula 1q pueden bromarse en el Proceso 12 para producir los compuestos de fórmula (1g)

Proceso 12:

en donde todas las variables tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Las condiciones de reacción para este tipo de transformación se han descrito anteriormente para el Proceso 6.

Los compuestos de fórmula (111), correspondientes a los compuestos de fórmula (I) en donde Q es N(R5) pueden prepararse por reacción de compuestos de fórmula (3) con compuestos de fórmula (4), como se muestra en el Proceso 13 a continuación.

Proceso 13

en donde todas las variables en las fórmulas (3), (4) y (III) tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Reacciones de este tipo se han descrito en EP3257853A1, por ejemplo, p. 33-34, y en WO2016162318A1, p. 90, cuyo pasaje se incorpora en la presente por referencia. La reacción suele llevarse a cabo a temperaturas elevadas, por ejemplo, de 60 a 160 °C, en un disolvente inerte, opcionalmente en presencia de un ácido, o de un agente de acoplamiento y una base. Los disolventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano o éter de petróleo; hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, o-, m- y p-xileno; hidrocarburos halogenados o hidrocarburos aromáticos halogenados de C<6>-C<1 0>, tales como CH<2>Cl<2>,<c>H<c>I3, CÓ<4>, CH<2>ClCH<2>Cl, CCI<3>CH<3>, CHCI<2>CH<2>CI, CCl<2>CCl<2>, o clorobenceno; éteres, tales como CH<3>CH<2>OCH<2>CH<3>, (CH3)2CHOCH(CH3)2, CH3OC(CH3)3 (MTBE), CH<3>OCH<3>(DME), CH<3>OCH<2>CH<2>OCH<3>, CH3OC(CH3)2CH2CH3, dioxano, anisol, 2-metiltetrahidrofurano, tetrahidrofurano (THF) y dietilenglicol; nitrilos, tales como CH<3>CN, y CH<3>CH<2>CN; alcoholes, tales como CH<3>OH, CH<3>CH<2>OH, CH<3>CH<2>CH<2>OH, CH3CH(OH)CH3, CH<3>(CH<2>)<3>OH, and C(CH<3>)<3>OH, CH<2>(OH)CH<2>(OH), y CH<3>CH(OH)CH<2>OH. También son posibles mezclas de los disolventes anteriores.

Los ácidos adecuados son, en general, ácidos inorgánicos, tales como HF, HCl, HBr, H<2>SO<4>y HCIO<4>; ácidos de Lewis, tales como BF<3>, AICI<3>, FeCb, SnCl4, TiCl4 y ZnCl<2>, además de ácidos orgánicos, tales como HCOOH, CH<3>COOH, CH<3>CH<2>COOH, ácido oxálico, ácido tolueno sulfónico, ácido benceno sulfónico, ácido alcanfor sulfónico, ácido cítrico y CF<3>COOH.

Los agentes de acoplamiento adecuados se seleccionan entre carbodiimidas, tales como DCC (diciclohexilcarbodiimida) y DIC (diisopropilcarbodiimida), derivados de benzotriazol, tales como HATU (O-(7-azabenzotriazoI-1-iI)-N,N,N’,N’-tetrametiluronio hexafluorofosfato), HBTU ((ObenzotriazoI-1-iI)-N,N,N’,N’-tetrametiIuronio hexafluorofosfato) y HCTU (1H-benzotriazoIio-1-[bis(dimetiIamino)metiIeno]-5-cIoro tetrafluoroborato) y activadores derivados del fosfonio, tales omo BOP (hexafluorofosfato de (benzotriazoI-1-iIoxi)-tris(dimetiIamino)fosfonio), PyBOP (hexafluorofosfato de (benzotriazoI-1-iIoxi)-tripirrolidinfosfonio) y PyBrOP (hexafluorofosfato de bromotripirrolidinfosfonio).

Alternativamente, los compuestos de fórmula (3) pueden sustituirse por sus correspondientes halogenuros de ácido carbónico, por ejemplo, cloruros de ácido. En este caso, la reacción suele llevarse a cabo en presencia de una base. Las bases adecuadas son las enumeradas anteriormente para el Proceso 1.

Los compuestos de fórmula (3) y los compuestos de fórmula (4) suelen reaccionar entre sí en cantidades equimolares. En términos de rendimiento, puede ser ventajoso emplear un exceso de compuestos de fórmula (3).

Los compuestos de la fórmula (3) se pueden preparar como se describe en EP3257853A1, p. 51-53. Los compuestos de fórmula (4) pueden prepararse como se describe en WO2017/167832A1, Ejemplo C-4, o Bashandy et al. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 29(5), 619-627, 2014.

Otros compuestos de las fórmulas (1) y (3) distintos de los descritos en EP3257853A1 pueden obtenerse mediante métodos rutinarios de química orgánica o están disponibles comercialmente.

Alternativamente, los compuestos de fórmula (III) pueden prepararse mediante una reacción en dos pasos, que comprende una reacción de los compuestos de fórmula (5) con los compuestos de fórmula (2) para obtener compuestos de fórmula (6) como se muestra en el Proceso 14

Proceso 14:

Todas las variables en las fórmulas (2), (5) y (6) tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Esta reacción puede llevarse a cabo en las mismas condiciones que las descritas anteriormente para el Proceso 13 anterior. Los compuestos de fórmula (5) están disponibles comercialmente o pueden prepararse como se describe en EP3257853A1, [0247] - [0266]

En un segundo paso, los compuestos de fórmula (6) se hacen reaccionar con un compuesto de fórmula (7) para producir compuestos de fórmula (III) incluidos en la definición de compuestos de fórmula (I), como se muestra en el Proceso 15:

Proceso 15:

Todas las variables en las fórmulas (6), (7) y (III) tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Las reacciones de este tipo se han descrito en WO2016162318A1, p. 89. La reacción suele llevarse a cabo a una temperatura de entre 15 y 60 °C en un disolvente inerte y en presencia de una base. Los disolventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano o éter de petróleo; o hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, o-, m- y p-xileno; También son posibles mezclas de los disolventes anteriores. Las bases adecuadas son, en general, bases inorgánicas, preferiblemente hidruros de metales alcalinos y alcalinotérreos, tales como LiH, NaH, KH y CaH<2>; bases orgánicas, preferiblemente aminas secundarias, tales como pirrolidina o aminas terciarias, tales como diisopropiletilamina, trimetilamina, trietilamina, triisopropilamina y N-metilpiperidina, imidazol, piridina; piridinas sustituidas, tales como colidina, lutidina y 4-dimetilaminopiridina, y amidas y amidinas policíclicas, tales como 1,8-diazabicicloundec-7-eno (DBU), 1,4-diazabiciclo[2,2.2]octano (DABCO); o sales de metales alcalinos de aminas secundarias, tales como diisopropilamida alcalina, bis(trimetilsilil)amida alcalina, tetrametilpiperideno alcalino; alcoholatos, tales como metanolato alcalino, etanolato alcalino, isopropanolato alcalino, terc-butanolato alcalino; sales de metal alcalino - alquilo, y de metal alcalino - arilo, tales como n-butil-litio, terc-butil-litio, fenil-litio. La base se suele reaccionar con compuestos de fórmula (7) antes de añadir compuestos de fórmula (6) para formar el anión de tiolato.

Las bases se emplean generalmente en cantidades catalíticas; sin embargo, también pueden utilizarse en cantidades equimolares, en exceso o, en su caso, como disolvente.

Alternativamente, los compuestos de fórmula (III) también pueden prepararse en un reordenamiento tipo Dimroth de compuestos de fórmula (8), como se muestra en el Proceso 16,

en donde todas las variables en las fórmulas (8) y (III) tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Las reacciones de este tipo se han descrito en Potts K.T., Surapaneni C.R., 1970, Journal of Heterocyclic Chemistry, o Nagamatsu T., Fujita T., 2002, Heterocycles, 57(4), 631-636. La reacción suele llevarse a cabo en presencia de un catalizador, normalmente un ácido o una base, tal como NaOH o ácido fórmico, en un disolvente orgánico inerte o agua a una temperatura de 0 a 80 °C. Si no se utiliza catalizador, la reacción puede llevarse a cabo a temperaturas elevadas, por ejemplo, de 30 a 100 °C.

Los compuestos de fórmula (8) pueden prepararse por reacción de compuestos de hidracina de fórmula (9) con ortoésteres, como se muestra en el Proceso 17,

Proceso 17

en donde todas las variables en las fórmulas (8) y (9) tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). Las rwacciones de este tipo se han descrito por Glushkov V.A. et al., 1998, Pharmaceutical Chemistry Journal, vol.32(5), p.29-32, o WO2012148808, p.143. La reacción se realiza normalmente en presencia de un ácido de Lewis, tal como FeCb o AlCÍ<3>, a temperaturas elevadas de 50 a 150 °C en un disolvente orgánico inerte. La reacción puede llevarse a cabo en presencia de un agente oxidante, por ejemplo, H<2>O<2>o CuCÍ<2>.

Los compuestos de fórmula (9) son accesibles mediante la reacción de compuestos de hidracina de fórmula (10) con compuestos de aldehido de fórmula (11), como se muestra en el Proceso 18

en donde las variables en las fórmulas (9), (10) y (11) tienen un significado según lo definido para la fórmula (I). La reacción suele llevarse a cabo en presencia de un catalizador ácido, tal como el ácido tolueno sulfónico, en un disolvente orgánico inerte. Los disolventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano o éter de petróleo; o hidrocarburos aromáticos, tales como benceno, tolueno, o-, m- y p-xileno; También son posibles mezclas de los disolventes anteriores.

Los derivados de hidracina de fórmula (10) están disponibles comercialmente o pueden derivarse de compuestos disponibles comercialmente. Alternativamente, los compuestos de fórmula (10) también pueden prepararse mediante reacción de la hidracina con el compuesto de fórmula (12), como se muestra en el Proceso 19

Proceso 19

en donde LG es un grupo saliente, y en donde todas las demás variables tienen el significado definido para la fórmula (I). Los grupos salientes típicos son el triflato, el yoduro y el cloruro. Las reacciones de este tipo se han descrito en Mao, Y. et al, 2014, Journal of Heterocyclic Chemistry, 51 (3), p.594-597. La reacción se lleva a cabo típicamente en un disolvente polar, como CH<3>CH<2>OH, a temperaturas elevadas, como de 50 a 100 °C. Los compuestos de fórmula (12) están disponibles comercialmente o pueden prepararse mediante métodos estándar de química orgánica.

Las mezclas de reacción se elaboran de la forma habitual, por ejemplo, mezclándolas con agua, separando las fases y, en su caso, purificando cromatográficamente los productos brutos. Algunos de los productos intermedios y finales se obtienen en forma de aceites viscosos incoloros o ligeramente parduscos que se purifican o liberan de componentes volátiles a presión reducida y a temperatura moderadamente elevada. Si los productos intermedios y finales se obtienen como sólidos, la purificación también puede realizarse mediante recristalización o digestión.

Los N-óxidos pueden prepararse a partir de los compuestos inventivos de acuerdo con los métodos de oxidación convencionales, por ejemplo, tratando los compuestos I con un perácido orgánico, tal como el ácido metacloroperbenzoico (cfr. WO 03/64572 o J. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995); o con agentes oxidantes inorgánicos, tal como el peróxido de hidrógeno (cf. J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981) o la oxona (cf. J. Am. Chem. Soc. 123(25), 5962-5973, 2001). La oxidación puede dar lugar a mono-N-óxidos puros o a una mezcla de diferentes N-óxidos, que pueden separarse por métodos convencionales, tal como la cromatografía.

Si la síntesis da lugar a mezclas de isómeros, por lo general no se requiere necesariamente una separación, ya que en algunos casos los isómeros individuales pueden interconvertirse durante el procesamiento para su uso o durante la aplicación (por ejemplo, bajo la acción de la luz, ácidos o bases). Dichas conversiones también pueden tener lugar después de su uso, por ejemplo, en el tratamiento de las plantas en la planta tratada, o en el hongo nocivo que se desea controlar.

Un experto comprenderá fácilmente que las preferencias para los sustituyentes, también en particular las dadas en las tablas siguientes para los respectivos sustituyentes, dadas en la presente en relación con los compuestos I se aplican para los intermedios en consecuencia. De este modo, los sustituyentes tienen en cada caso, independientemente unos de otros o más preferiblemente en combinación, los medios definidos en la presente.

Preferencias

Las variables tienen, cada una por separado y en combinación, los siguientes significados preferentes. En una realización, X es O. En otra realización de compuestos de fórmula (I), X es S.

En una realización de compuestos de fórmula (I), P es NR3 y Q es CR6 En otra realización de compuestos de fórmula (I), P es CR4 y Q es NR5.

En una realización de la presente invención, el compuesto de fórmula (I) es un compuesto de fórmula (I.A), un compuesto (I.B) o un compuesto de fórmula (I.C).

En una realización, los compuestos de fórmula (I) son compuestos de fórmula (I.A). En otra realización, los compuestos de fórmula (I) son compuestos de fórmula (I.B). En otra realización, los compuestos de fórmula (I) son compuestos de fórmula (I.C).

R1 es H, halógeno, alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C6, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalcoxi de C<3>-C<6>, sulfenilo de C<1>-C<6>, sulfinilo de C<1>-C<6>, o sulfonilo de C<1>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados. En una realización, R1 es H, alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alcoxi de C1-C3-alquilo de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<5>, cicloalcoxi de C<3>-C<5>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados. En una realización, R1 es H, alquilo de C<1>-C<3>, oalcoxi de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados. En otra realización, R1 es H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cuyos grupos son no sustituidos o halogenados. En otra realización, R1 es alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados. En otra realización, R1 es haloalquilo de C<1>-C<3>, preferiblemente CF<3>.

R2, R4, R6 son independientemente H, halógeno,N3, CN, NO<2>, SCN, SF<5>; alquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, tri-alquilsililo de C<1>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, alcoxi de C<1>-C<6>-alcoxi de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalcoxi de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno, C(=O)ORA, NRBRC, NORA, ONRBRC, alquileno de C<1>-C<6>-NRBRC, O-alquileno de C<1>-C<6>-NRBRC, alquileno de C<1>-C<6>-CN, NH-alquileno de C<1>-C<6>-NRBRC, C(=O)NRBRC, C(=O)RD, C(=S)RD, SO<2>NRRc, S(=O)nRE; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes.

En una realización, R2 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, tri-alquilsililo de C<1>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C1-C3-alquilo de C<1>-C<2>, alcoxi de C1-C3-alcoxi de C<1>-C<2>, cicloalquilo de C<3>-C<5>, cicloalcoxi de C<3>-C<5>, cicloalquilo de C3-C5-alquilo de C<1>-C<2>, cicloalcoxi de C3-C5-alquilo de C<1>-C<2>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, R2 es H, halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, R2 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, R2 es H o alquilo de C<1>-C<3>.

En una realización, R4 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, tri-alquilsililo de C<1>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C2-C3-alquilo de C<1>-C<2>, alcoxi de C1-C3-alcoxi de C<1>-C<2>, cicloalquilo de C<3>-C<5>, cicloalcoxi de C<3>-C<5>, cicloalquilo de C3-C5-alquilo de C<1>-C<2>, cicloalcoxi de C3-C5-alquilo de C<1>-C<2>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, R4 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, R4 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, R4 es H; alquilo de C<1>-C<3>o haloalquilo de C<1>-C<3>. En otra realización, R4 es H o alquilo de C<1>-C<3>. En otra realización, R4 es H.

En una realización, R6 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, tri-alquilsililo de C<1>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C2-C3-alquilo de C<1>-C<2>, alcoxi de C1-C3-alcoxi de C<1>-C<2>, cicloalquilo de C<3>-C<5>, cicloalcoxi de C<3>-C<5>, cicloalquilo de C3-C5-alquilo de C<1>-C<2>, cicloalcoxi de C3-C5-alquilo de C<1>-C<2>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, R6 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, R6 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, R6 es H; alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>. En otra realización, R6 es H o alquilo de C<1>-C<3>.

R3, R5 son independientemente alquilo de C1-C6, alcoxi de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, alcoxi de C<1>-C<6>-alcoxi de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, o cicloalcoxi de C3-C6--alquilo de C<1>-C<4>, que están no sustituidos o halogenados; C(=O)ORA, NRBRC, alquileno de Ci -C6-NRbRc, O-alquileno de C<1>-C<6>-NRBRC, alquileno de C<1>-C<6>-CN, Nh-alquileno de C<1>-C<6>-NRBRC, C(=O)NRBRC, C(=O)RD, C(=S)RD, SO<2>NRbRc, S(=O)nRE; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes.

En una realización, R3 es alquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>o alcoxi de C<1>-C3-alquilo de C<1>-C<3>no sustituido o halogenado; fenilo o bencilo, en donde el anillo de fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes. En otra realización, R3 es alquilo de C<1>-C<4>, alquenilo de C<2>-C<4>, alquinilo de C<2>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, o alcoxi de C1-C3-alquilo de C<1>-C<3>, que están no sustituidos o halogenados; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes. En otra realización, R3 es alquilo de C<1>-C<4>, alquenilo de C<2>-C<4>, alquinilo de C<2>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, que están no sustituidos o halogenados; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o halogenado. En otra realización, R3 es alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, que están no sustituidos o halogenados. En otra realización, R3 es alquilo de C<1>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, que están no sustituidos o halogenados. En otra realización, R3 es alquilo de C<1>-C<3>, preferiblemente metilo, que están no sustituidos o halogenados.

En una realización, R5 es alquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, alcoxi de C<1>-C<6>-alcoxi de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, o cicloalcoxi de C<3>-C6-alquilo de C<1>-C<4>, no sustituidos o halogenados. En otra realización, R5 es alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, que están no sustituidos o halogenados. En otra realización, R5 es alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, que están no sustituidos o halogenados. En otra realización, R5 es alquilo de C<1>-C<3>o haloalquilo de C<1>-C<3>. En otra realización, R5 es alquilo de C<1>-C<3>, preferiblemente metilo, que están no sustituidos o halogenados.

La variable D es un anillo bicíclico fusionado de la siguiente fórmula

en donde el símbolo “&” significa la conexión con el resto de la fórmula (I), en donde el círculo de puntos en el anillo de 5 miembros significa que el anillo de 5 miembros puede estar saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado, y en donde las variables tienen el significado según lo definido en la presente.

La variable A es N, S, O, CR7 o NR8. En una realización, A es N, S o NR8. En otra realización, A es N. En otra realización, A es S. En otra realización, A es NRB. En otra realización, A es O.

Las variables E, J son independientemente C o N, en donde al menos una de las variables seleccionadas de E y J es C. En una realización, E es N y J es C. En otra realización, E es C y J es N. Por consiguiente, en una realización, E y A son N y J es C. En otra realización, J y A son N y E es C.

R7 es H, halógeno, OH, CN, NC, NO<2>, N<3>, SCN, NCS, NCO, SF<5>; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, alquenilo de C<2>-C6, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprenden uno o más heteroátomos O, N o S iguales o diferentes, y están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RH iguales o diferentes, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados;

fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRL)NRMRR, o Si(RS)<2>RT.

En una realización, R7 es H, halógeno, OH, CN, NC, NO<2>, N<3>, SF<5>; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C6, alquenilo de C<2>-C<3>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados. En otra realización, R7 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados.

R8 es H, halógeno, CN; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprenden uno o más heteroátomos O, N o S iguales o diferentes, y están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RH iguales o diferentes, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NR<l>)NR<m>Rr , o Si(RS)<2>RT.

En una realización, R8 es H, halógeno, OH, CN, NC, NO<2>, N<3>, SF<5>; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C6, alquenilo de C<2>-C<3>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados. En otra realización, R8 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados.

Cada R9 es independientemente H, halógeno, OH, CN, NC, NO<2>, N<3>, SCN, NCS, NCO, SF<5>; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprenden uno o más heteroátomos O, N o S iguales o diferentes, y están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RH iguales o diferentes, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRL)NRMRR, Si(RS)<2>RT; o dos sustituyentes R9 forman, junto con los miembros del anillo G a los que están unidos, un carbociclo o heterociclo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 5 o 6 miembros, cuyo carbociclo o heterociclo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes

RJ iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende uno o más heteroátomos O, N o S iguales o diferentes.

En una realización, cada R9 es independientemente H, halógeno, OH, CN, NO<2>, SF<5>; ;alquilo de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C6, alquenilo de C<2>-C<3>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturados de 5 a 6 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprenden uno o más heteroátomos O, N o S iguales o diferentes, y están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RH iguales o diferentes, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido, o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, C(=O)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK; o dos sustituyentes R9 forman, junto con los miembros del anillo G a los que están unidos, un carbociclo o heterociclo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 5 o 6 miembros, cuyo carbociclo o heterociclo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende uno o más heteroátomos O, N o S iguales o diferentes.

En otra realización, cada R9 es independientemente H, halógeno, OH, CN; alquilo de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<3>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, cuyos grupos están no sustituido, o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes; fenilo, que está no sustituido, o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, C(=O)RP, C(=O)NRLRM, o C(=O)ORK.

En otra realización, cada R9 es independientemente H, halógeno, OH, CN; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de

C<2>-C<3>, o alquinilo de C<2>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados.

C<2>-C<3>, o alquinilo de C<2>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados, en donde al menos un sustituyente R9 es alquilo de C<1>-C<3>, o cicloalquilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están sustituidos con CN, por ejemplo, 1-ciano-ciclopropilo y 1-cianoisopropilo. En otra realización, R9 es H, alquilo de C<1>-C<3>o haloalquilo de C<1>-C<3>.

C<2>-C<3>, o alquinilo de C<2>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados, en donde al menos un sustituyente R9 es -C(CN)R91 R92; o cicloalquilo de C<3>-C<6>, que está sustituido con CN y que o bien no tiene más sustituyentes, o bien está más sustituido con uno o más sustituyentes R93 iguales o diferentes.

En otra realización, al menos un R9 es -C(CN)R91R92; o cicloalquilo de C<3>-C<6>, que está sustituido con CN y que o bien no tiene más sustituyentes, o que está además sustituido con uno o más sustituyentes R93 iguales o diferentes.

Cada uno de R91, R92 son independientemente halógeno, CN, alquilo de C<1>-C<6>, haloalquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C6, alcoxi de C<1>-C<3>, alcoxi de C1-C4-alquilo de C<1>-C<4>, alquilsulfanilo de C<1>-C<4>o alcoxicarbonilo de C<1>-C<4>. realización, cada uno de R91 y R92 son independientemente halógeno, CN, alquilo de C<1>-C<6>o haloalquilo de C<1>-C<6>.

Típicamente, R91 yR92 no son H. Preferiblemente, R91 yR92 se seleccionan independientemente entre alquilo de C<1>-C<6>, haloalquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<4>y alcoxi de C1-C4-alquilo de C<1>-C<4>, más preferiblemente entre alquilo de C<1>-C<6>, haloalquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>y alcoxi de C<1>-C<4>, de manera especialmente preferible entre alquilo de C<1>-C<6>y haloalquilo de C<1>-C<6>, en particular entre alquilo de C<1>-C<3>y haloalquilo de C<1>-C<3>, tal como, por ejemplo, de alquilo de C<1>-C<3>. En una realización particularmente preferida, tanto R91 como R92 son CH<3>.

Cada R93 es independientemente halógeno, CN, C(=O)H, OH, cicloalquilo de C<3>-C<6>, C(=O)OH, C(=O)NH<2>, haloalcoxi de C<1>-C<4>, alcoxi de C<1>-C<4>, haloalquilsulfanilo de C<1>-C<4>, haloalquilsulfinilo de C<1>-C<4>, haloalquilsulfonilo de C<1>-C<4>, alcoxicarbonilo de C<1>-C<4>, haloalcoxicarbonilo de C<1>-C<4>, alquilcarbonilo de C<1>-C<4>, haloalquilcarbonilo de C<1>-C<4>, dialquilaminocarbonilo(C1-C4), alquilaminocarbonilo de C<1>-C<4>, alquilcarbonilamino C<1>-C<4>, di-alquilcarbonilamino(C1-C4), alcoxicarbonilamino de C<1>-C<4>, alquilo de C<1>-C<4>que está no sustituido o halogenado. En una realización, R93 es halógeno; CN, alquilo de C<1>-C<3>, o cianoalquilo de C<1>-C<3>.

En otra realización, dos sustituyentes R9 forman, junto con los miembros del anillo G a los que están unidos, un carbociclo o heterociclo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 5 o 6 miembros, cuyo carbociclo o heterociclo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende uno o más heteroátomos O, N o S iguales o diferentes.

Cada RA es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C<1>-C<6>-NRbRc, alquileno de C<1>-C<6>-CN; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes.

En una realización, cada RA es independientemente H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, alcoxi de C1-C3-alquilo de C<1>-C<2>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes;

En una realización, cada RA es independientemente H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C2-C3, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3 y haloalquilo de C1-C3.

Cada RB es independientemente H; alquilo de C1-C6, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C<1>-C<6>-CN; fenilo y bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes;

En una realización, cada RB es independientemente H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes.

En otra realización, cada RB es independientemente H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y haloalquilo de C<1>-C<3>.

Cada RC es independientemente H; alquilo de C1-C6, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C<1>-C<6>-CN; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes;

En una realización, cada RC es independientemente H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes.

En otra realización, cada RC es independientemente H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y haloalquilo de C<1>-C<3>.

Alternativamente, cada resto NRBRC también puede formar un heterociclo saturado de 5 a 8 miembros, unido a N, que además del átomo de nitrógeno puede tener 1 o 2 heteroátomos o restos de heteroátomos adicionales seleccionados de O, S(=O)m y N-R', en donde R' es H o alquilo de C<1>-C<6>, y en donde el heterociclo unido a N está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de halógeno, alquilo de C<1>-C<4>, haloalquilo de C<1>-C<4>, alcoxi de C<1>-C<4>y haloalcoxi de C<1>-C<4>. En una realización, cada fracción NRBRC también puede formar un heterociclo saturado de 5 a 6 miembros unido a N, en el que el heterociclo unido a N está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>y haloalcoxi de C<1>-C<3>.

Cada RD es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes.

En una realización, cada RD es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes. En otra realización, cada RD es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C6, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y haloalquilo de C<1>-C<3>.

Cada RE es independientemente alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con RF.

En una realización, cada RE es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y haloalquilo de C<1>-C<3>. En una realización, cada RE es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, o haloalquilo de C1-C3.

Cada RF es independientemente halógeno, N<3>, OH, CN, NO<2>, SCN, SF<5>; alquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>-, alcoxi de C<1>-C<6>-alcoxi de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalcoxi de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En una realización, cada RF es independientemente halógeno, OH, CN, NO<2>; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, cada RF es independientemente halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, cada RF es independientemente halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, o haloalquilo de C<1>-C<3>.

Cada RG es independientemente halógeno, OH, CN, NC, NO<2>; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprenden uno o varios heteroátomos O, N o S iguales o diferentes, y están no sustituidos o sustituidos por uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, NO<2>, alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRnRo, NRlRm, NORk, ONRlRm, N=CRnRo, NNRl , N(Rl)C(=O)Rk, N(Rl)C(=O)ORk, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NR<l>)NR<m>Rr , Si(RS)2RT.

En una realización, cada RG es independientemente halógeno, OH, CN; alquilo de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 5 a 6 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprenden uno o varios heteroátomos O, N o S iguales o diferentes, y están no sustituidos o sustituidos [por uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, NO<2>, alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK. En una realización, RG es independientemente halógeno, CN; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, o fenilo. En otra realización, cada RG es independientemente halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>o haloalcoxi de C<1>-C<3>. En otra realización, cada RG es independientemente halógeno.

Cada RH es independientemente halógeno, CN, NC, NO<2>, SCN, NCS, NCO; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C<1>-C<1 0>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, NO<2>, alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CR<n>Ro, NR<l>Rm, NORk, ONR<l>Rm, N=CR<n>Ro, NNRl , N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRl)NRmRr , Si(RS)<2>RT; o dos sustituyentes gemínicos RH forman junto con el átomo al que están unidos un grupo =O, =S, o =NRL. En una realización, cada RH es independientemente halógeno, CN; alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>o haloalcoxi de C<1>-C<3>.

Cada RJ es independientemente halógeno, CN, NC, NO<2>, SCN, NCS, NCO; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C<1>-C<1 0>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, NO<2>, alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>-, ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRL)NRMRR, o Si(RS)<2>RT. En una realización, cada RJ es independientemente halógeno, CN; alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>o haloalcoxi de C1-C3.

Cada RK es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de halógeno, CN, NRMRN; C(=O)NRMRN, C(=O)RT; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes.

En una realización, cada RK es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes. En otra realización, cada RK es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C6, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y haloalquilo de C<1>-C<3>.

Cada RL es independientemente H; alquilo de C1-C6, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C<1>-C<6>-CN; fenilo y bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes.

En una realización, cada RL es independientemente H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes. En otra realización, cada RL es independientemente H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C6, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y haloalquilo de C<1>-C<3>.

Cada RM, RR es independientemente H; alquilo de C1-C6, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C<1>-C<6>-CN; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes.

En una realización, cada RM, RR es independientemente H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes. En otra realización, cada RM, RR es independientemente H; alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y haloalquilo de C<1>-C<3>.

Alternativamente, cada resto NRMRR o NRLRM también puede formar un heterociclo saturado de 5 a 8 miembros, unido a N, que además del átomo de nitrógeno puede tener 1 o 2 heteroátomos o restos de heteroátomos adicionales seleccionados de O, S(=O)m y N-R', en donde R' es H o alquilo de C<1>-C<6>, y en donde el heterociclo unido a N está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de halógeno, alquilo de C<1>-C<4>, haloalquilo de C<1>-C<4>, alcoxi de C<1>-C<4>y haloalcoxi de C<1>-C<4>. En una realización, cada fracción NRMRR, o NRLR también puede formar un heterociclo saturado de 5 a 6 miembros unido a N, en el que el heterociclo unido a N está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>y haloalcoxi de C<1>-C<3>.

Cada RN es independientemente H, halógeno, CN, NO<2>, SCN; alquilo de C<1>-C<1 0>, cicloalquilo de C<3>-C<8>, alquenilo de C<2>-C<1 0>, cicloalquenilo de C<3>-C<8>, alquinilo de C<2>-C<1 0>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, haloalquilo de C<1>-C<6>y haloalcoxi C<1>-C<6>; un anillo o sistema de anillos heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillos heterocíclico comprende uno o varios heteroátomos iguales o diferentes O, N o S, y está no sustituido o sustituido por uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>y haloalcoxi de C<1>-C<3>, y en donde dichos átomos

N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>y haloalcoxi de C<1>-C<3>.

En una realización, cada RN es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C2-C3, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalquilo de

C<1>-C<3>y haloalcoxi de C<1>-C<3>. En otra realización, cada RN es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C2-C3, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>y haloalcoxi de C<1>-C<3>.

Cada RO es independientemente H, alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<2>-alquilo de C<1>-C<2>, fenilo o bencilo; En una realización, cada R° es independientemente H, o alquilo de C<1>-C<3>.

Cada RP es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes.

En una realización, cada RP es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes. En otra realización, cada RP es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C6, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de

C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y haloalquilo de C<1>-C<3>.

Cada RS, RT es independientemente H, alquilo de C<1>-C<1 0>, haloalquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<1 0>, alcoxi de C1-C4-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<8>, halocicloalquilo de C<3>-C<8>, haloalcoxi de C1-C4-alquilo de C<1>-C<4>, o fenilo. En una realización, cada RS, RT es independientemente H, alquilo de C<1>-C<3>, o haloalquilo de C<1>-C<3>.

Cada RV es independientemente alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con

RX En una realización, cada RV es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o halogenado.

RW es independientemente alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes. En una realización, cada RW es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y haloalquilo de C<1>-C<3>. En una realización, cada RW es independientemente alquilo de C<1>-C<3>, o haloalquilo de C<1>-C<3>.

Cada RX es independientemente halógeno, N<3>, OH, CN, NO<2>, SCN, SF<5>; alquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>-, alcoxi de C<1>-C<6>-alcoxi de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalcoxi de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En una realización, cada RX es independientemente halógeno, OH, CN, NO<2>; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, cada RX es independientemente halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno. En otra realización, RX es independientemente halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, o haloalquilo de C<1>-C<3>.

El índice m es 0, 1 o 2. En una realización, el índice m es 2. En otra realización, el índice m es 0. El índice n es 0, 1, 2 o 3. En una realización, el índice n es 2. En otra realización, el índice n es 3.

La variable G representa que G es un carbociclo o heterociclo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 5 o 6 miembros, cuyo carbociclo o heterociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende ningún, uno o más heteroátomos O, N, o S, iguales o diferentes, como miembros del anillo, además de los que puedan estar presentes como miembros del anillo E y J.

En una realización, la variable G representa un carbociclo o heterociclo de 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado, cuyo carbociclo o heterociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende ningún, uno o más heteroátomos O, N, o S, iguales o diferentes, como miembros del anillo, además de los que puedan estar presentes como miembros del anillo E y J. En una realización, la variable G representa un carbociclo o heterociclo de 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado, cuyo carbociclo o heterociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido o sustituido con ningún, uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende ningún, uno o más átomos N como miembros del anillo, además de los que puedan estar presentes como miembros del anillo E y J.

En una realización, la variable G representa un carbociclo o heterociclo de 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado, cuyo carbociclo o heterociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido o sustituido con ningún, uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo no comprende ningún, uno o más átomos N como miembros del anillo, además de los que puedan estar presentes como miembros del anillo E y J.

En otra realización, la variable G representa un carbociclo parcial o totalmente insaturado de 6 miembros, cuyo carbociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido, o sustituido con uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes.

En otra realización, la variable G representa un heterociclo parcial o totalmente insaturado de 6 miembros, cuyo heterociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende ningún, uno o más heteroátomos O, N, o S, iguales o diferentes, como miembros del anillo además de los que puedan estar presentes como miembros del anillo E y J.

En una realización, la variable G representa un carbociclo o heterociclo de 5 miembros saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado, cuyo carbociclo o heterociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende ningún, uno o más heteroátomos O, N, o S, iguales o diferentes, además de los que puedan estar presentes como miembros del anillo E y J. En otra realización, la variable G representa un carbociclo parcial o totalmente insaturado de 5 miembros, cuyo carbociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido, o sustituido con uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes. En otra realización, la variable G representa un heterociclo parcial o totalmente insaturado de 5 miembros, cuyo heterociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende ningún, uno o más heteroátomos O, N, o S, iguales o diferentes, además de los que puedan estar presentes como miembros del anillo E y J.

La variable A es N, S, O, CR7 o NR8. En una realización, la variable A es N. En otra realización, la variable A es NR8. En otra realización, la variable A es O. En otra realización, la variable A es S.

Las variables E, J son independientemente C o N, en donde al menos una de las variables seleccionadas de E y J es C. En una realización, E es N y J es C. En otra realización, J es N y E es C.

En otra realización, A y E son N, y J es C. En otra realización, A y J son N, y E es C.

En consecuencia, el anillo bicíclico fusionado D puede presentarse mediante una fórmula D1 a D51

en donde el índice z es 0, 1,2, 3 o 4, preferiblemente 1, y en el que todas las demás variables tienen un significado como el definido para la fórmula (I). Para evitar dudas: el sustituyente o sustituyentes R9 están unidos a un miembro del anillo G. En una realización, D se selecciona entre D1, D3, D8 y D51. En otra realización, D es D1. En otra realización, D es D3. En otra realización, D es D8. En otra realización, D es d 51.

La posición de R9 puede describirse mediante el siguiente esquema: Las fórmulas (D.A) y (D.B) muestran las alternativas de que el anillo G sea un anillo de 6 o 5 miembros, respectivamente

en donde los números 1, 2, 3 y 4 denominan cada uno independientemente la posición de un miembro anular específico, en donde la identidad de dichos miembros anulares es la descrita en la presente para la fórmula (I), en donde el símbolo “&” significa la conexión con el resto de la fórmula (I), en donde los círculos punteados en los anillos fusionados significan que los anillos fusionados pueden ser saturados, parcialmente insaturados o totalmente insaturados; y en donde las demás variables son según lo definido para la fórmula (I).

En consecuencia, la posición x de un sustituyente R9 de un anillo D1 a D51 se indicará mediante el sufijo “.x” respectivo, tal como D1,1, D1,2, D1,3 o D1,4.

Por ejemplo, un anillo bicíclico fusionado D1 que tenga un sustituyente R9 en la posición 2 correspondería al anillo (D1,2)

Las siguientes Tablas 1 a 266 corresponden a sistemas de anillos específicos como combinaciones de anillos bicíclicos fusionados D con anillos bicíclicos fusionados (I-A) o (I-B):

Tabla 1: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D1,1).

Tabla 2: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D1,2).

Tabla 3: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D1,3).

Tabla 4: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D1,4).

Tabla 5: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D2,1).

Tabla 6: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D2,2).

Tabla 7: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D2,3).

Tabla 8: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D2,4).

Tabla 9: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D3,1).

Tabla 10: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D3,2).

Tabla 11: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D3,3).

Tabla 12: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D3,4).

Tabla 13: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D4,1).

Tabla 14: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D4,2).

Tabla 15: los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D4,3).

Tabla 16 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D4,4). Tabla 17 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D5,1). Tabla 18 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D5,2). Tabla 19 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D5,3). Tabla 20 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D5,4). Tabla 21 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D6,1). Tabla 22 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D6,2). Tabla 23 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D6,3). Tabla 24 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D6,4). Tabla 25 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D7,1). Tabla 26 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D7,2). Tabla 27 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D7,3). Tabla 28 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D7,4). Tabla 29 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D8,1). Tabla 30 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D8,2). Tabla 31 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D8,3). Tabla 32 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D9,1). Tabla 33 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D9,2). Tabla 34 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D9,3). Tabla 35 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D10,1) Tabla 36 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D10,2) Tabla 37 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D10,3) Tabla 38 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D11 1) Tabla 39 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D11,2) Tabla 40 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D11,3) Tabla 41 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D11,4) Tabla 42 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D12,1) Tabla 43 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D12,2) Tabla 44 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D12,3) Tabla 45 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D13,1) Tabla 46 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D13,2) Tabla 47 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D13,3) Tabla 48 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D14,1) Tabla 49 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D14,2) Tabla 50 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D14,3) Tabla 51 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D15,1) Tabla 52 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D15,2) Tabla 53 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D15,4) Tabla 54 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D16,1) Tabla 55 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D16,2) Tabla 56 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D16,4) Tabla 57 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D17,1) Tabla 58 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D17,2) Tabla 59 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D17,4) Tabla 60 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D18,1) Tabla 61 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D18,2) Tabla 62 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D18,3) Tabla 63 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D18,4) Tabla 64 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D19,1) Tabla 65 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D19,2) Tabla 66 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D19,3) Tabla 67 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D19,4) Tabla 68 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D20,1) Tabla 69 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D20,2) Tabla 70 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D20,3) Tabla 71 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D20,4) Tabla 72 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D21,1) Tabla 73 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D21,2) Tabla 74 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D21,4) Tabla 75 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D22,1) Tabla 76 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D22,3) Tabla 77 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D22,4) Tabla 78 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D23,1) Tabla 79 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D23,3) Tabla 80 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D23,4) Tabla 81 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D24,1) Tabla 82 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D24,3) Tabla 83 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D24,4) Tabla 84 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D25,1) Tabla 85 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D25,2) Tabla 86 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D25,3) Tabla 87 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D25,4) Tabla 88 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D26,1) Tabla 89 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D26,3) Tabla 90 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D26,4) Tabla 91 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D27,1) Tabla 92 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D27,3) Tabla 93 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D27,4) Tabla 94 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D28,1) Tabla 95 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D28,3) Tabla 96 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D28,4) Tabla 97 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D29,2) Tabla 98 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D29,3) Tabla 99 los compuesto de la fórmula (I A), en donde la variable D es de fórmula (D29,4) Tabla 100 los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D30,2) Tabla 101 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D30,3) Tabla 102 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D30,4) Tabla 103 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D31,2) Tabla 104 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D31,3) Tabla 105 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D31,4) Tabla 106 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D32,1) Tabla 107 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D32,2) Tabla 108 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D32,3) Tabla 109 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D32,4) Tabla 110 los compuesto de la fórmula (I.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D33,2). Tabla 111 los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D33,3). Tabla 112 los compuesto de la fórmula (l.A), en donde la variable D es de fórmula (D33,4). Tabla 113 los compuesto de la fórmula ( i.a ), en donde la variable D es de fórmula (D34,2). Tabla 114 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D34,3). Tabla 115 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D34,4). Tabla 116 los compuesto de la fórmula ( i.a ), en donde la variable D es de fórmula (D35,2). Tabla 117 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D35,3). Tabla 118 los compuesto de la fórmula ( i.a ), en donde la variable D es de fórmula (D35,4). Tabla 119 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D36,1) Tabla 120 los compuesto de la fórmula (I.A), en donde la variable D es de fórmula (D36,2) Tabla 121 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D37,1) Tabla 122 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D37,2) Tabla 123 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D38,2) Tabla 124 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D39,2) Tabla 125 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D40,1) Tabla 126 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D40,2) Tabla 127 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D41,1) Tabla 128 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D41,2) Tabla 129 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D42,2) Tabla 130 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D43,2) Tabla 131 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D44,2) Tabla 132 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D45,2) Tabla 133 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D46,2) Tabla 134 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D47,2) Tabla 135 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D48,2) Tabla 136 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D49,2) Tabla 137 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D50). Tabla 138 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D51,1) Tabla 139 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D51,2) Tabla 140 los compuesto de la fórmula (i .a ), en donde la variable D es de fórmula (D51,3) Tabla 141 los compuesto de la fórmula (.<a>), en donde la variable D es de fórmula (D51,4) Tabla 142 los compuesto de la fórmula (.), en donde la variable D es de fórmula (D1,1). Tabla 143 los compuesto de la fórmula (i .b ), en donde la variable D es de fórmula (D1,2). Tabla 144 los compuesto de la fórmula (.), en donde la variable D es de fórmula (D1,3). Tabla 145 los compuesto de la fórmula (.), en donde la variable D es de fórmula (D1,4). Tabla 146 los compuesto de la fórmula (.), en donde la variable D es de fórmula (D2,1). Tabla 147 los compuesto de la fórmula (i .b ), en donde la variable D es de fórmula (D2,2).

Tabla 148 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D2,3). Tabla 149 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D2,4). Tabla 150 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D3,1). Tabla 151 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D3,2). Tabla 152 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D3,3). Tabla 153 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D3,4). Tabla 154 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D4,1). Tabla 155 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D4,2). Tabla 156 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D4,3). Tabla 157 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D4,4). Tabla 158 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D5,1). Tabla 159 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D5,2). Tabla 160 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D5,3). Tabla 161 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D5,4). Tabla 162 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D6,1). Tabla 163 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D6,2). Tabla 164 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D6,3). Tabla 165 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D6,4). Tabla 166 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D7,1). Tabla 167 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D7,2). Tabla 168 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D7,3). Tabla 169 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D7,4). Tabla 170 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D8,1). Tabla 171 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D8,2). Tabla 172 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D8,3). Tabla 173 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D9,1). Tabla 174 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D9,2). Tabla 175 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D9,3). Tabla 176 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D10,1) Tabla 177 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D10,2) Tabla 178 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D10,3) Tabla 179 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D11 1) Tabla 180 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D11,2) Tabla 181 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D11,3) Tabla 182 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D11,4) Tabla 183 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D12,1) Tabla 184 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D12,2) Tabla 185 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D12,3) Tabla 186 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D13,1) Tabla 187 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D13,2) Tabla 188 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D13,3) Tabla 189 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D14,1) Tabla 190 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D14,2) Tabla 191 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D14,3) Tabla 192 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D15,1) Tabla 193 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D15,2) Tabla 194 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D15,4) Tabla 195 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D16,1) Tabla 196 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D16,2) Tabla 197 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D16,4) Tabla 198 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D17,1) Tabla 199 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D17,2) Tabla 200 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D17,4) Tabla 201 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D18,1) Tabla 202 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D18,2) Tabla 203 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D18,3) Tabla 204 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D18,4) Tabla 205 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D19,1) Tabla 206 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D19,2) Tabla 207 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D19,3) Tabla 208 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D19,4) Tabla 209 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D20,1) Tabla 210 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D20,2) Tabla 211 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D20,3). Tabla 212 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D20,4) Tabla 213 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D21,1) Tabla 214 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D21,2) Tabla 215 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D21,4) Tabla 216 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D22,1) Tabla 217 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D22,3) Tabla 218 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D22,4) Tabla 219 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D23,1) Tabla 220 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D23,3) Tabla 221 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D23,4) Tabla 222 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D24,1) Tabla 223 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D24,3) Tabla 224 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D24,4) Tabla 225 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D25,1) Tabla 226 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D25,2) Tabla 227 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D25,3) Tabla 228 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D25,4) Tabla 229 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D26,1) Tabla 230 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D26,3) Tabla 231 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D26,4) Tabla 232 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D27,1) Tabla 333 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D27,3) Tabla 234 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D27,4) Tabla 235 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D28,1) Tabla 236 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D28,3) Tabla 237 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D28,4) Tabla 238 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D29,2) Tabla 239 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D29,3) Tabla 240 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D29,4) Tabla 241 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D30,2) Tabla 242 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D30,3) Tabla 243 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D30,4) Tabla 244 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D31,2) Tabla 245 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D31,3) Tabla 246 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D31,4) Tabla 247 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D32,1) Tabla 248 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D32,2) Tabla 249 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D32,3) Tabla 250 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D32,4) Tabla 251 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D33,2) Tabla 252 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D33,3) Tabla 253 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D33,4) Tabla 254 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D34,2) Tabla 255 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D34,3) Tabla 256 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D34,4) Tabla 257 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D35,2) Tabla 258 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D35,3) Tabla 259 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D35,4) Tabla 260 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D36,1) Tabla 261 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D36,2) Tabla 262 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D37,1) Tabla 263 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D37,2) Tabla 264 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D38,2) Tabla 265 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D39,2) Tabla 266 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D40,1) Tabla 267 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D40,2) Tabla 268 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D41,1) Tabla 269 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D41,2) Tabla 270 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D42,2) Tabla 271 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D43,2) Tabla 272 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D44,2) Tabla 273 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D45,2) Tabla 274 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D46,2) Tabla 275 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D47,2) Tabla 276 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D48,2) Tabla 277 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D49,2) Tabla 278 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D50). Tabla 279 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D51,1) Tabla 280 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D51,2) Tabla 281 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D51,3) Tabla 282 los compuesto de la fórmula (I B), en donde la variable D es de fórmula (D51,4) Tabla 283 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D1,1). Tabla 284 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D1,2). Tabla 285 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D1,3). Tabla 286 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D1,4). Tabla 287 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D2,1). Tabla 288 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D2,2). Tabla 289 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D2,3). Tabla 290 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D2,4). Tabla 291 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D3,1). Tabla 292 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D3,2). Tabla 293 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D3,3). Tabla 294 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D3,4). Tabla 295 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D4,1). Tabla 296 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D4,2). Tabla 297 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D4,3). Tabla 298 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D4,4). Tabla 299 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D5,1). Tabla 300 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D5,2). Tabla 301 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D5,3). Tabla 302 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D5,4). Tabla 303 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D6,1). Tabla 304 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D6,2). Tabla 305 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D6,3). Tabla 306 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D6,4). Tabla 307 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D7,1). Tabla 308 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D7,2). Tabla 309 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D7,3). Tabla 310 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D7,4). Tabla 311 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D8,1). Tabla 312 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D8,2). Tabla 313 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D8,3). Tabla 314 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D9,1). Tabla 315 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D9,2). Tabla 316 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D9,3). Tabla 317 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D10,1) Tabla 318 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D10,2) Tabla 319 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D10,3) Tabla 320 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D11 1) Tabla 321 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D11,2) Tabla 322 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D11,3) Tabla 323 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D11,4) Tabla 324 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D12,1) Tabla 325 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D12,2) Tabla 326 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D12,3) Tabla 327 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D13,1) Tabla 328 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D13,2) Tabla 329 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D13,3) Tabla 330 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D14,1) Tabla 331 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D14,2) Tabla 332 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D14,3) Tabla 333 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D15,1) Tabla 334 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D15,2) Tabla 335 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D15,4) Tabla 336 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D16,1) Tabla 337 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D16,2) Tabla 338 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D16,4) Tabla 339 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D17,1) Tabla 340 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D17,2) Tabla 341 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D17,4) Tabla 342 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D18,1) Tabla 343 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D18,2) Tabla 344 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D18,3) Tabla 345 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D18,4) Tabla 346 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D19,1) Tabla 347 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D19,2) Tabla 348 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D19,3) Tabla 349 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D19,4) Tabla 350 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D20,1) Tabla 351 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D20,2) Tabla 352 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D20,3) Tabla 353 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D20,4) Tabla 354 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D21,1) Tabla 355 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D21,2) Tabla 356 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D21,4) Tabla 357 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D22,1) Tabla 358 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D22,3) Tabla 359 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D22,4) Tabla 360 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D23,1) Tabla 361 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D23,3) Tabla 362 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D23,4) Tabla 363 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D24,1) Tabla 364 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D24,3) Tabla 365 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D24,4) Tabla 366 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D25,1) Tabla 367 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D25,2) Tabla 368 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D25,3) Tabla 369 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D25,4) Tabla 370 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D26,1) Tabla 371 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D26,3) Tabla 372 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D26,4) Tabla 373 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D27,1) Tabla 374 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D27,3) Tabla 375 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D27,4) Tabla 376 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D28,1) Tabla 377 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D28,3) Tabla 378 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D28,4) Tabla 379 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D29,2) Tabla 380 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D29,3) Tabla 381 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D29,4) Tabla 382 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D30,2) Tabla 383 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D30,3) Tabla 384 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D30,4) Tabla 385 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D31,2) Tabla 386 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D31,3) Tabla 387 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D31,4) Tabla 388 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D32,1) Tabla 389 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D32,2) Tabla 390 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D32,3) Tabla 391 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D32,4) Tabla 392 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D33,2) Tabla 393 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D33,3) Tabla 394 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D33,4) Tabla 395 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D34,2) Tabla 396 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D34,3) Tabla 397 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D34,4) Tabla 398 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D35,2) Tabla 399 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D35,3) Tabla 400 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D35,4) Tabla 401 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D36,1) Tabla 402 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D36,2) Tabla 403 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D37,1) Tabla 404 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D37,2) Tabla 405 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D38,2) Tabla 406 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D39,2) Tabla 407 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D40,1) Tabla 408 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D40,2) Tabla 409 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D41,1) Tabla 410 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D41,2) Tabla 411 los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D42,2) Tabla 412 : los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D43,2)

Tabla 413 : los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D44,2)

Tabla 414 : los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D45,2)

Tabla 415 : los compuesto de la fórmula (I C), en donde la variable D es de fórmula (D46,2)

Tabla 416 : los compuesto de la fórmula (I .C), en donde la variable D es de fórmula (D47,2)

Tabla 417 : los compuesto de la fórmula (I .C), en donde la variable D es de fórmula (D48,2)

Tabla 418 : los compuesto de la fórmula (I .C), en donde la variable D es de fórmula (D49,2)

Tabla 419 : los compuesto de la fórmula (I .C), en donde la variable D es de fórmula (D50).

Tabla 420 : los compuesto de la fórmula (I .C), en donde la variable D es de fórmula (D50,1)

Tabla 421 : los compuesto de la fórmula (I .C), en donde la variable D es de fórmula (D50,2)

Tabla 422 : los compuesto de la fórmula (I .C), en donde la variable D es de fórmula (D50,3)

Tabla 423 : los compuesto de la fórmula (I .C), en donde la variable D es de fórmula (D50,4)

La siguiente Tabla A representa combinaciones específicas de definiciones para los sustituyentes X, R2, R3 y R9 en las líneas A1 a A480. Cada combinación individualmente y todas las combinaciones colectivamente representan realizaciones preferidas.

Tabla A: las líneas A1 a A480 representan definiciones para combinaciones de las variables R1, R2, R3, R9, y X. “cPr” es ciclopropilo; “1-CN-cPr” es 1-ciano-ciclopropilo; “1-CN-iPr” es 1-ciano-isopropilo; “Bn” es bencilo; “Cy” es ciclohexilo;

“cBu” es ciclobutilo.

Las siguientes Realizaciones 1 a 574 representan combinaciones específicas de definiciones para todos los sustituyentes y Tablas. Cada combinación individualmente y todas las combinaciones colectivamente representan realizaciones preferidas.

Realización 1: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 1 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 2: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 2 y R2, R3, X y R9 tienen el significado definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A. Realización 3: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillos está representado por la Tabla 3 y R2, R3, X y R9 tienen el significado definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 4: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 4 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 5: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 5 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 6: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 6 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 7: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 7 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 8: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 8 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 9: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 9 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 10: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 10 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 11: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o por la T ab la 11 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 12: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 12 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 13: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 13 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 14: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 14 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 15: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 15 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 16: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 16 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 17: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 17 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 18: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 18 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 19: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 19 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 20: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 20 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 21: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 21 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 22: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 22 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 23: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 23 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 24: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 24 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 25: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 25 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 26: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 26 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 27: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 27 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 28: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 28 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 29: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 29 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 30: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 30 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 31: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 31 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 32: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 32 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 33: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 33 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 34: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 34 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 35: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 35 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 36: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 36 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 37: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 37 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 38: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 38 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 39: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 39 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 40: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 40 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 41: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 41 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 42: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 42 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 43: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 43 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 44: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 44 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 45: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 45 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 46: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 46 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 47: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 47 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 48: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 48 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 49: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 49 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 50: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 50 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 51: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 51 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 52: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 52 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 53: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 53 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 54: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 54 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 55: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 55 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 56: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 56 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 57: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 57 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 58: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 58 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 59: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 59 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 60: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 60 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 61: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 61 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 62: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 62 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 63: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 63 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 64: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 64 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 65: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 65 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 66: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 66 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 67: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 67 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 68: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 68 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 69: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 69 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 70: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 70 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 71: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 71 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 72: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 72 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 73: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 73 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 74: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 74 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 75: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 75 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 76: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 76 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 77: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 77 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 78: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 78 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 79: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 79 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 80: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 80 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 81: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 81 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 82: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 82 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 83: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 83 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 84: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 84 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 85: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 85 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 86: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 86 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 87: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 87 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 88: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 88 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 89: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 89 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 90: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 90 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 91: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 91 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 92: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 92 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 93: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 93 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 94: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 94 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 95: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 95 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 96: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 96 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 97: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 97 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 98: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 98 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 99: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 99 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 100: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 100 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 101: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 101 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 102: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 102 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 103: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 103 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 104: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 104 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 105: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 105 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 106: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 106 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 107: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 107 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 108: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 108 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 109: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 109 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 110: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o por la T abla 110 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 111: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 111 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 112: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 112 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 113: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 113 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 114: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 114 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 115: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 115 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 116: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 116 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 117: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 117 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 118: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 118 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 119: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 119 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 120: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 120 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 121: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 121 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 122: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 122 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 123: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 123 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 124: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 124 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 125: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 125 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 126: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 126 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 127: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 127 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 128: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 128 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 129: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 129 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 130: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 130 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 131: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 131 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 132: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 132 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 133: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 133 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 134: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 134 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 135: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 135 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 136: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 136 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 137: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 137 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 138: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 138 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 139: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 139 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 140: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 140 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 141: R1 es CF<3>, R6 es CH<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 141 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 142: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 1 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 143: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la T abla 2 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A. Realización 144: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillos está representado por la Tabla 3 y R2, R3, X y R9 tienen el significado definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 145: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 4 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 146: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 5 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 147: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 6 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 148: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 7 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 149: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 8 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 150: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 9 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 151: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 10 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 152: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 11 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 153: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 12 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 154: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 13 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 155: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 14 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 156: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 15 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 157: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 16 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 158: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 17 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 159: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 18 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 160: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 19 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 161: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 20 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 162: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 21 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 163: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 22 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 164: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 23 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 165: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 24 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 166: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 25 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 167: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 26 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 168: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 27 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 169: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 28 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 170: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 29 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 171: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 30 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 172: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 31 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 173: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 32 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 174: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 33 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 175: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 34 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 176: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 35 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 177: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 36 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 178: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 37 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 179: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 38 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 180: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 39 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 181: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 40 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 182: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 41 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 183: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 42 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 184: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 43 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 185: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 44 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 186: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 45 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 187: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 46 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 188: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 47 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 189: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 48 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 190: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 49 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 191: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 50 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 192: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 51 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 193: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 52 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 194: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 53 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 195: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 54 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 196: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 55 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 197: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 56 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 198: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 57 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 199: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 58 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 200: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 59 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 201: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 60 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 202: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 61 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 203: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 62 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 204: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 63 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 205: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 64 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 206: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 65 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 207: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 66 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 208: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 67 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 209: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 68 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 210: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 69 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 211: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 70 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 212: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 71 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 213: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 72 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 214: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 73 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 215: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 74 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 216: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 75 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 217: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 76 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 218: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 77 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 219: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 78 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 220: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 79 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 221: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 80 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 222: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 81 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 223: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 82 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 224: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 83 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 225: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 84 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 226: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 85 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ien en el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 227: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 86 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 228: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 87 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 229: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 88 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 230: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 89 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 231: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 90 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 232: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 91 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 233: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 92 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 234: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 93 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 235: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 94 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 236: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 95 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 237: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 96 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 238: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 97 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 239: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 98 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 240: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 99 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 241: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 100 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 242: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 101 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 243: R<1>es C F<3>, R<6>es H; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 102 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 244: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 103 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 245: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 104 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 246: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 105 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 247: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 106 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 248: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 107 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 249: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 108 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 250: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 109 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 251: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 110 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 252: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 111 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 253: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 112 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 254: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 113 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 255: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 114 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 256: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 115 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 257: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 116 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 258: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo e s tá re p re se n ta d o po r la T abla 117 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 259: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el sistema de a n illo e s tá re p re se n ta d o po r la T abla 118 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo de fin id o en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 260: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 119 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 261: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 120 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 262: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 121 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 263: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 122 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 264: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 123 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 265: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 124 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 266: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 125 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 267: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 126 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 268: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 127 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 269: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 128 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 270: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 129 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 271: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 130 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 272: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 131 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 273: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 132 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 274: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 133 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 275: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el sistema de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 134 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 276: R<1>es C F<3>, R<6>es C H<3>; R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la Tabla 135 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 277: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 136 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 278: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 137 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 279: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 138 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 280: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 139 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 281: R1 es CF<3>, R6 es H; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 140 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 282: R1 es CF<3>, R6 es CH3; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 141 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 283: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 284: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 285: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 286: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R<4>es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 287: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 288: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 289: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 290: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y presentes, son H, R9 es CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 291: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 292: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 293: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 294: R<1>es C F<3>, R<2>es C H<3>, R<4>es H, R<5>es C H<3>, X es O, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s , son H, R<9>es C F<3>, y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 295: e sen te s, son H, R<9>es FH<3>, y el s is te m a de an illo es tá re p re se n ta d o po r una Tabla 142 a 282.

Realización 296: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 297: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 298: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R<4>es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 299: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es F, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 300: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es F, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 301: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es F, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 302: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es F, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 303: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es F, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 304: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es F, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 305: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es F, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 306: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es F, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 307: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Cl, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 308: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Cl, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 309: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Cl, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 310: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Cl, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 311: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Cl, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 312: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Cl, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 313: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Cl, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 314: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Cl, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 315: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Br, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 316: R<1>es C F<3>, R<2>es C H<3>, R<4>es H, R<5>es H, X es O, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s , son H, R<9>es Br, y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 317: R<1>es C F<3>, R<2>es H, R<4>es H, R<5>es C H<3>, X es O, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s , son H, R<9>es Br, y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r una Tabla 142 a 282.

Realización 318: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Br, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 319: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Br, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 320: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Br, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 321: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, presentes, son H, R9 es Br, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 322: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es Br, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 323: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianociclopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 324: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianociclopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a<2 8 2>.

Realización 325: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianociclopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a<2 8 2>.

Realización 326: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianociclopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 327: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están prese son H, R9 es 1-cianociclopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 328: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianociclopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a<2 8 2>.

Realización 329: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianociclopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a<2 8 2>.

Realización 330: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianociclopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 331: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianoisopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 332: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianoisopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 333: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianoisopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 334: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianoisopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 335: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están prese son H, R9 es 1-cianoisopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 336: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianoisopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 337: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 1-cianoisopropilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 338: R<1>es C F<3>, R<2>es C H<3>, R<4>es H, R<5>es C H<3>, X es S, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están

p re sen te s , son H, R<9>es 1 -c ia n o iso p ro p ilo , y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 339: R<1>es C F<3>, R<2>es H, R<4>es H, R<5>es H, X es O, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s, son H, R<9>es C H<2>C H<3>, y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r una Tabla 142 a 282.

Realización 340: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 341: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 342: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R<4>es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2 R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 343: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 344: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 345: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 346: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2 R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 347: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es cPr, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 348: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es cPr, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 349: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es cPr, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 350: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 presentes, son H, R9 es cPr, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 351: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es cPr, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 352: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es cPr, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 353: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es cPr, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 354: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es cPr, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 355: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es bencilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 356: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y presentes, son H, R9 es bencilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 357: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es bencilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 358: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 presentes, son H, R9 es bencilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 359: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es bencilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 360: R<1>es C F<3>, R<2>es C H<3>, R<4>es H, R<5>es H, X es S, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s , son H, R<9>es bencilo , y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o por una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 361: R<1>es C F<3>, R<2>es H, R<4>es H, R<5>es C H<3>, X es S, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s , son H, R<9>es bencilo , y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o por una Tabla 142 a 282.

Realización 362: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es bencilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 363: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclopropilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 364: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclopropilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 365: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclopropilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 366: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclopropilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 367: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclopropilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 368: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclopropilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 369: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclopropilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 370: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclopropilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 371: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propinilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 372: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propinilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 373: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propinilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 374: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propinilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 375: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propinilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 376: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propinilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 377: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propinilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 378: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propinilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 379: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es isobutilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 380: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es isobutilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 381: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es isobutilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 382: R<1>es C F<3>, R<2>es C H<3>, R<4>es H, R<5>es C H<3>, X es O, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s , son H, R<9>es iso bu tilo , y el s is te m a de an illo e s tá re p re se n ta d o po r una T abla 142 a 282.

R e a liza c ió n 383: R<1>es C F<3>, R<2>es H, R<4>es H, R<5>es H, X es S, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s, son H, R<9>es iso bu tilo , y el s is te m a de an illo es tá re p re se n ta d o po r una Tabla 142 a 282.

Realización 384: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es isobutilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 385: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es isobutilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 386: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es isobutilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 387: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclohexilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 388: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y presentes, son H, R9 es ciclohexilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 389: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclohexilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 390: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclohexilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 391: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclohexilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 392: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, presentes, son H, R9 es ciclohexilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 393: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclohexilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 394: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclohexilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 395: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propenilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 396: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propenilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 397: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propenilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 398: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propenilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 399: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propenilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 400: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propenilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 401: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propenilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 402: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es 2-propenilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 403: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 404: R<1>es C F<3>, R<2>es H, X es O, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y p re sen te s , son H, R<9>es C H<2>C F<3>, y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r una T abla 142 a 282.

R e a liza c ió n 405: R<1>es C F<3>, R<2>es H, R<4>es H, R<5>es C H<3>, X es O, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, p re sen te s , son H, R<9>es C H<2>C F<3>, y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r una T abla 142 a 282.

Realización 406: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R<4>es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, presentes, son H, R9 es CH<2>CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 407: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 408: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, presentes, son H, R9 es CH<2>CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 409: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 410: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R<4>es H, R5 es CH<3>, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 presentes, son H, R9 es CH<2>CF<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 411: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<2>OCH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 412: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<2>OCH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 413: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<2>OCH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 414: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R<4>es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, presentes, son H, R9 es CH<2>CH<2>OCH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 415: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<2>OCH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 416: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<2>OCH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 417: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es CH<2>CH<2>OCH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 418: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 presentes, son H, R9 es CH<2>CH<2>OCH<3>, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 419: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclobutilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 420: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclobutilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 421: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclobutilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 422: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclobutilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 423: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclobutilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 424: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclobutilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 425: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es ciclobutilmetilo, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 426: R<1>es C F<3>, R<2>es C H<3>, R<4>es H, R<5>es C H<3>, X es S, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s , son H, R<9>es c ic lo b u tilm e tilo , y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r una Tabla 142 a 282.

R e a liza c ió n 427: R<1>es C F<3>, R<2>es H, R<4>es H, R<5>es H, X es O, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s, son H, R<9>es H, y el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r una T abla 142 a 282.

Realización 428: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es H, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es H, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 429: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es H, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 430: R1 es CF<3>, R2 es CH<3>, R4 es H, R5 es CH<3>, X es O, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 presentes, son H, R9 es H, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 431: R1 es CF<3>, R2 es H, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es H, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 432: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es H, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es H, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 433: R1 es CF3, R2 es H, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, R9 es H, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 434: R1 es CF3, R2 es CH3, R4 es H, R5 es CH3, X es S, RW es CH2CH3, el índice m es 2, R7 y presentes, son H, R9 es H, y el sistema de anillo está representado por una Tabla 142 a 282.

Realización 435: R1 es CF<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 283 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 436: R1 es CF<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 284 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 437: R1 es CF<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 285 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 438: R1 es CF<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 286 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 439: R1 es CF<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 287 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 440: R1 es CF<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 288 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 441: R1 es CF<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 289 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 442: R1 es CF<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 290 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 443: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 291 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 444: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 292 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 445: R<1>es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la T abla 293 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 446: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 294 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 447: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 295 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 448: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 296 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 449: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 297 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 450: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 298 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 451: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 299 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 452: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 300 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 453: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 301 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 454: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 302 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 455: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 303 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 456: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 304 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 457: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 305 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 458: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 306 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 459: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 307 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 460: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 308 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 461: R1 es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá representado por la T abla 309 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 462: R<1>es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la T abla 310 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 463: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 311 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 464: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 312 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 465: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 313 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 466: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 314 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 467: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 315 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 468: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 316 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 469: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 317 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 470: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 318 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 471: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 319 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 472: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 320 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 473: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 321 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 474: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 322 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 475: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 323 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 476: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 324 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 477: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 325 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 478: R<1>es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la T abla 326 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 479: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 327 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 480: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 328 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 481: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 329 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 482: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 330 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 483: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 331 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 484: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 332 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 485: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 333 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 486: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 334 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 487: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 335 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 488: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 336 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 489: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 338 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 490: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 339 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 491: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 340 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 492: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 341 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 493: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 342 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 494: R1 es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá representado por la T abla 343 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 495: R<1>es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la T abla 344 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 496: R1 es CF<3>; RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 345 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 497: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 346 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 498: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 347 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 499: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 348 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 500: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 349 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 501: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 350 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 502: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 351 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 503: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 352 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 504: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 353 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 505: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 354 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 506: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 355 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 507: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 356 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 508: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 357 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 509: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 358 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 510: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 359 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 511: R<1>es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si es tá n p re sen te s , son H, el s is te m a de an illo está re p re se n ta d o po r la T abla 360 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 512: R<1>es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la T abla 361 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 513: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 362 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 514: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 363 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 515: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 364 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 516: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 365 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 517: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 366 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 518: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 367 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 519: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 368 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 520: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 369 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 521: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 370 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 522: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 371 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 523: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 372 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 524: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 373 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 525: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 374 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 526: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 375 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 527: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 376 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 528: R<1>es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la T abla 377 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 529: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 378 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 530: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 379 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 531: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 380 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 532: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 381 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 533: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 382 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 534: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 383 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 535: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 384 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 536: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 385 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 537: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 386 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 538: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 387 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 539: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 388 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 540: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 389 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 541: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 390 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 542: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 391 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 543: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 392 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 544: R<1>es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la T abla 393 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 545: R<1>es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la T abla 394 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 546: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 395 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 547: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 396 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 548: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 397 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 549: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 398 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 550: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 399 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 551: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 400 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 552: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 401 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 553: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 402 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 554: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 403 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 555: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 404 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 556: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 405 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 557: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 406 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 558: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 407 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 559: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 408 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 560: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 409 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

R e a liza c ió n 561: R<1>es C F<3>, R<W>es C H<2>C H<3>, el ín d ic e m es 2, R<7>y R<8>, si están p re sen te s, son H, el s is te m a de a n illo es tá re p re se n ta d o po r la T abla 410 y R<2>, R<3>, X y R<9>t ie n e n el s ig n ific a d o se g ú n lo d e fin id o en una lín e a A1 a A 480 de la Tabla A.

Realización 562: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 411 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 563: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 412 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 564: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 413 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 565: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 414 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 566: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 415 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 567: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 416 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 568: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 417 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 569: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 418 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 570: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 419 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 571: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 420 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 572: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 421 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 573: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 422 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

Realización 574: R1 es CF<3>, RW es CH<2>CH<3>, el índice m es 2, R7 y R8, si están presentes, son H, el sistema de anillo está representado por la Tabla 423 y R2, R3, X y R9 tienen el significado según lo definido en una línea A1 a A480 de la Tabla A.

En una realización preferida, el compuesto de fórmula (I) es un compuesto de fórmula (I.A) o (I.B), en donde el anillo bicíclico fusionado D es un anillo seleccionado entre D1 y D51, y en donde

R1 es haloalquilo de C<1>-C<3>;

R2 es H, o alquilo de C<1>-C<3>;

R3 es alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, alcoxi de C1-C3-alquilo de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<5>, fenilo, bencilo, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados;

R4 es alquilo de C<1>-C<3>o H;

R5 es alquilo de C1-C3;

R6 es H, o alquilo de C<1>-C<3>;

R7 es H, o alquilo de C<1>-C<3>;

R8 es H, o alquilo de C<1>-C<3>;

R9 es alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, halógeno; o cicloalquilo de C3-C4, o alquilo de C<1>-C<3>, cuyos grupos están sustituidos con CN, preferiblemente 1-cianociclopropilo o 1-cianoisopropilo;

X es O o S;

m es 0 o 2;

RW es CH<2>CH<3>

En otra realización preferida, el compuesto de fórmula (I) es un compuesto de fórmula (LA), (I.B) o (I.C) en donde el anillo bicíclico fusionado D es un anillo seleccionado entre D1 y D51, y en donde

R1 es haloalquilo de C1-C3;

R2 es H, o alquilo de C<1>-C<3>;

R4 es alquilo de C<1>-C<3>o H;

R5 es alquilo de C1-C3;

R6 es H, o alquilo de C1-C3;

R7 es H, o alquilo de C1-C3;

R8 es H, o alquilo de C1-C3;

R9 es alquilo de C1-C3, haloalquilo de C1-C3, alcoxi de C1-C3, haloalcoxi de C1-C3, halógeno;

X es O o S;

m es 0 o 2;

RW es CH2CH3

En otra realización preferida, el compuesto de fórmula (I) es un compuesto de fórmula (LA), en donde el anillo bicíclico fusionado D es un anillo seleccionado de D1 a D51, y en donde

R1 es haloalquilo de C1-C3;

R2 es H, o alquilo de C1-C3;

R3 es alquilo de C1-C3, alquenilo de C2-C3, alquinilo de C2-C3, alcoxi de C1-C3-alquilo de C1-C3, cicloalquilo de C<3>-C<5>, fenilo, bencilo, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados;

R6 es H, o alquilo de C1-C3;

R7 es H, o alquilo de C1-C3;

R8 es H, o alquilo de C1-C3;

X es O o S;

m es 0 o 2;

RW es CH2CH3

En otra realización preferida, el compuesto de fórmula (I) es un compuesto de fórmula (LA), en donde el anillo bicíclico fusionado D es un anillo seleccionado de D1, D3, D8 y D51, y en donde

<R1>es haloalquilo de C1-C3;

<R2>es H;

<R3>es alquilo de C1-C3, alquenilo de C2-C3, alquinilo de C2-C3, cicloalquilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados;

<R6>es H, o alquilo de C1-C3;

<R7>es H, o alquilo de C1-C3;

<R8>es H, o alquilo de C1-C3;

<R9>es alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C3-C6, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno o CN;

X es O o S;

m es 0 o 2;

<RW>es CH2CH3

R1 es haloalquilo de C1-C3;

R2 es H;

R3 es alquilo de C1-C3, alquenilo de C2-C3, alquinilo de C2-C3, cicloalquilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C6alquilo de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados;

R6 es H, o alquilo de C<1>-C<3>;

R7 es H, o alquilo de C<1>-C<3>;

R8 es H, o alquilo de C<1>-C<3>;

R9 es alquilo de C<1>-C<3>, que está no sustituido o sustituido con halógeno o CN;

X es O o S;

m es 0 o 2;

RW es CH<2>CH<3>

R1 es haloalquilo de C1-C3;

R2 es H;

R3 es alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<5>, cicloalquilo de C<3>-C<6>-alquilo de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados;

R6 es H, o alquilo de C1-C3;

R7 es H, o alquilo de C1-C3;

R8 es H, o alquilo de C1-C3;

R9 es alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, halógeno;

X es O o S;

m es 0 o 2;

RW es CH2CH3

En otra realización preferida, el compuesto de fórmula (I) es un compuesto de fórmula (LA), en donde el anillo bicíclico fusionado D es un anillo D1, y en donde

R1 es haloalquilo de C1-C3;

R2 es H;

R3 es alquilo de C1-C3, alquenilo de C2-C3, alquinilo de C2-C3, cicloalquilo de C3-C5, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados;

R6 es H, o alquilo de C1-C3;

R7 es H, o alquilo de C1-C3;

R8 es H, o alquilo de C1-C3;

R9 es alquilo de C1-C3, o haloalquilo de C1-C3;

X es O o S;

m es 0 o 2;

RW es CH2CH3

Mezclas

La presente invención también se refiere a un mezcla de al menos un compuesto de la invención con al menos un mezclador según lo definido en la presente. Se prefieren mezclas binarias de un compuesto de la invención como componente I con un mezclador según lo definido en la presente como componente II. Las relaciones en peso preferidas para tales mezclas binarias son de 5000:1 a 1:5000, preferiblemente de 1000:1 a 1:1000, más preferiblemente de 100:1 a 1:100, particularmente de 10:1 a 1:10. En dichas mezclas binarias, los componentes I y II pueden utilizarse en cantidades iguales, o puede utilizarse un exceso del componente I, o un exceso del componente II.

Los mezcladores pueden seleccionarse de pesticidas, en particular insecticidas, nematicidas y acaricidas, fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, fertilizantes. Los mezcladores preferidos son los insecticidas, nematicidas y fungicidas.

Formulaciones

La invención también se refiere a las composiciones agroquímicas que comprenden un auxiliar y al menos un compuesto de la presente invención o una mezcla de los mismos.

Una composición agroquímica comprende un cantidad pesticida eficaz de un compuesto de la presente invención o un mezcla del mismo. El término “cantidad pesticida eficaz” se define a continuación.

Los compuestos de la presente invención o las mezclas de los mismos pueden convertirse en tipos habituales de composiciones agroquímicas, por ejemplo, disoluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, pastas, gránulos, prensados, cápsulas, y mezclas de los mismos. Ejemplos de tipos de composición son las suspensiones (por ejemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionables (por ejemplo, EC), emulsiones (por ejemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por ejemplo, CS, ZC), pastas, pastillas, polvos humectables o polvos (por ejemplo, W, SP, WS, DP, DS), prensados (por ejemplo, BR, TB, DT), gránulos (por ejemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artículos insecticidas (por ejemplo, LN), así como formulaciones en gel para el tratamiento de materiales de propagación de plantas, tales como semillas (por ejemplo, GF). Estos y otros tipos de composiciones se definen en “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”, Monografía técnica No. 2, 6a Ed. Mayo de 2008, CropLife International.

Las composiciones se preparan de una manera conocida, tal como se describe por Mollet y Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; o Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.

Los auxiliares adecuados son los disolventes, portadores líquidos, portadores sólidos o materiales de relleno, tensoactivos, dispersantes, emulsionantes, humectantes, adyuvantes, solubilizantes, potenciadores de la penetración, coloides protectores, agentes de adhesión, espesantes, agentes retenedores de humedad, repelentes, atrayentes, estimulantes de la alimentación, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, colorantes, adhesivos y aglutinantes.

Los disolventes y portadores líquidos adecuados son el agua y los disolventes orgánicos. Los portadores sólidos o materiales de relleno adecuados son las tierras minerales.

Los tensoactivos adecuados son compuestos activos superficiales, por ejemplo, tensoactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfotéricos, polímeros en bloque, polielectrolitos. Tales tensoactivos se pueden utilizar como emusificador, dispersante, solubilizante, humectante, potenciador de la penetración, coloide protector o adyuvante. Los tensoactivos se enumeran en McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, EE. UU., 2008 (International or North American Ed.). Los tensoactivos aniónicos adecuados son sales alcalinas, alcalinotérreas o amónicas de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos. Los tensoactivos no iónicos adecuados son alcoxilatos, amidas de ácidos grasos sustituidos en N, óxidos de amina, ésteres, tensoactivos a base de azúcar, tensoactivos poliméricos. Los tensoactivos catiónicos adecuados son los tensoactivos cuaternarios. Las composiciones agroquímicas generalmente comprenden entre 0,01 y 95 %, preferiblemente entre 0,1 y 90 %, y más preferiblemente entre 0,5 y 75 %, en peso de principio activo. Los principios activos se emplean en una pureza de 90 % a 100 %, preferiblemente de 95 % a 100 %.

Varios tipos de aceites, humectantes, adyuvantes, o fertilizante, podrán añadirse a las sustancias activas o a las composiciones que las componen como una premezcla o, en su caso, hasta inmediatamente antes de su uso (mezcla en tanque). Estos agentes pueden mezclarse con las composiciones de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1:100 a 100:1.

El usuario aplica la composición de acuerdo con la invención generalmente de un dispositivo de predosificación, un pulverizador de mochila, un tanque de pulverización, un avión de pulverización o un sistema de irrigación. Por lo general, la composición agroquímica se compone de agua, disolución amortiguadora y/o auxiliares adicionales a la concentración de aplicación deseada y se obtiene el líquido de pulverización listo para usar o la composición agroquímica de acuerdo con la invención. Por lo general, se aplican de 20 a 2000 litros del líquido de pulverización listo para usar por hectárea de área útil agrícola.

Los compuestos de fórmula (I) son adecuados para su uso en la protección contra ataques o infestaciones por plagas animales de cultivos, plantas, materiales de propagación de plantas, por ejemplo, semillas, o suelo o agua, en los que las plantas crecen. Por lo tanto, la invención también se refiere a un método de protección de plantas, que comprende poner en contacto los cultivos, plantas, materiales de propagación de plantas, por ejemplo, semillas, o suelo o agua, en los que crecen las plantas, a proteger de ataques o infestaciones por plagas animales, con un cantidad pesticida eficaz de un compuesto de fórmula (I).

Los compuestos I también son adecuados para combatir o controlar las plagas animales. Por lo tanto, la invención también se refiere a un método para combatir o controlar las plagas animales, que comprende poner en contacto las plagas animales, su hábitat, zona de reproducción o suministro de alimentos, o los cultivos, plantas, materiales de propagación de plantas, por ejemplo, semillas, o suelo, o el área, material o entorno en el que las plagas animales están creciendo o pueden crecer, con un cantidad pesticida eficaz de un compuesto I.

Los compuestos I son eficaces tanto por contacto como por ingestión para todas y cada una de las etapas de desarrollo, tales como huevo, larva, pupa y adulto.

Los compuestos I pueden aplicarse como tales o en forma de composiciones que los comprenden.

La aplicación se puede llevar a cabo tanto antes como después de la infestación de los cultivos, plantas, materiales de propagación de plantas por las plagas.

El término “poner en contacto” incluye tanto el contacto directo (aplicación de los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga animal o la planta) como el contacto indirecto (aplicación de los compuestos/composiciones al locus).

El término “plaga animal” incluye artrópodos, gasterópodos y nematodos. Las plagas animales preferidas de acuerdo con la invención son los artrópodos, preferiblemente insectos y arácnidos, en particular insectos. El término “planta” incluye cereales, por ejemplo, trigo duro y otros trigos, centeno, cebada, triticale, avena, arroz o maíz (maíz forrajero y maíz azucarero / maíz dulce y de campo); remolacha, por ejemplo, remolacha azucarera o remolacha forrajera; frutas, por ejemplo, pomáceas, frutas de hueso o frutos de baya, por ejemplo, manzanas, peras, ciruelas, duraznos, nectarinas, almendras, cerezas, papayas, fresas, frambuesas, moras o grosellas; leguminosas, por ejemplo, frijoles, lentejas, guisantes, alfalfa o soya; plantas oleaginosas, por ejemplo, colza (colza oleaginosa), nabina, mostaza, aceitunas, girasol, coco, cacao en grano, plantas de ricino, palma aceitera, cacahuates o soya; cucurbitáceas, por ejemplo, calabacines, calabazas, pepinos o melones; plantas de fibra, por ejemplo, algodón, lino, cáñamo o yute; cítricos, por ejemplo, naranjas, limones, uvas o mandarinas; hortalizas, por ejemplo, berenjenas, espinacas, lechugas (por ejemplo, lechuga iceberg), achicoria, coles, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, ajos, puerros, jitomates, papas, cucurbitáceas o pimientos dulces; plantas lauráceas, por ejemplo, aguacates, canela o alcanfor; plantas energéticas y de materias primas, por ejemplo, maíz, soya, colza, caña de azúcar o palma aceitera; tabaco; frutos secos, por ejemplo, nueces; pistaches; café; té; plátanos; vides; lúpulo; hoja dulce (Stevia); plantas de caucho natural o plantas ornamentales y forestales, arbustos, árboles de hoja ancha o perenne, eucalipto; césped; pasto; grama. Las plantas preferidas incluyen papas, remolacha azucarera, tabaco, trigo, centeno, cebada, avena, arroz, maíz, algodón, soya, colza, legumbres, girasoles, café o caña de azúcar; frutas; vides; plantas ornamentales; o vegetales, por ejemplo, pepinos, jitomates, frijoles o calabazas.

El término “semilla” abarca semillas y propágulos de plantas, incluyendo semillas verdaderas, piezas de semillas, retoños, cormos, bulbos, fruta, tubérculos, granos, esquejes, brotes cortados, y preferiblemente significa semillas verdaderas. “Cantidad pesticida eficaz” significa la cantidad de principio activo necesaria para lograr un efecto observable en el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retraso, prevención y eliminación, destrucción, o de otra manera disminuir la ocurrencia y actividad del organismo objetivo. La cantidad pesticida eficaz puede variar para los diversos compuestos/composiciones utilizados en la invención. Una cantidad pesticida eficaz de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones prevalecientes, por ejemplo, el efecto pesticida deseado y la duración, el clima, la especie objetivo, el locus, el modo de aplicación.

Para su uso en el tratamiento de plantas de cultivo, por ejemplo, mediante aplicación foliar, la tasa de aplicación de los ingredientes activos de esta invención puede estar en el rango de 0,0001 g a 4000 g por hectárea, por ejemplo, de 1 g a 2 kg por hectárea o de 1 g a 750 g por hectárea, deseablemente de 1 g a 100 g por hectárea.

Los compuestos I también son adecuados para su uso contra plagas de insectos no agrícolas. Para su uso contra dichas plagas no agrícolas, los compuestos I pueden utilizarse como una composición de cebo, gel, aerosol para insectos en general, como aplicación de volumen ultra bajo y malla de cama (impregnado o aplicado en la superficie).

El término “plaga de insectos no agrícolas” se refiere a las plagas, que son particularmente relevantes para los objetivos no agrícolas, por ejemplo, hormigas, termitas, avispas, moscas, garrapatas, mosquitos, chinches, grillos o cucarachas, tales como:A e d e s aegyp ti, M usca do m estica , T ribo liumspp.; termitas, tales comoR e ticu lite rm e s flav ipes, C o p to te rm e s fo rm o s a n u s<;>cucarachas, tales comoB la te lla g e rm án ica , P e rip la n e ta A m e ric a n a ;hormigas, tales comoS o le n o p s is inv ic ta , L in e p ith e m a hum ile ,yC a m p o n o tu s p e n n sy lva n icu s .

El cebo puede ser un líquido, un sólido o una preparación semisólida (por ejemplo, un gel). Para su uso en composiciones de cebos, el contenido típico de principio activo es de 0,001 % en peso a 15 % en peso, deseablemente de 0,001 % en peso a 5 % en peso de compuesto activo.

Los compuestos I y sus composiciones pueden utilizarse para proteger materiales de madera, tales como árboles, vallas de tablas, durmientes, marcos, artefactos artísticos, etc., y edificios, pero también materiales de construcción, muebles, cueros, fibras, artículos de vinilo, cables eléctricos y cables, etc., de hormigas, termitas y/o escarabajos destructores de madera o textiles, y para evitar que las hormigas y las termitas dañen los cultivos o a las personas (por ejemplo, cuando las plagas invaden casas e instalaciones públicas o anidan en patios, huertos o parques).

Las tasas de aplicación habituales en la protección de materiales son, por ejemplo, de 0,001 g a 2000 g o de 0,01 g a 1000 g de compuesto activo por m2 de material tratado, deseablemente de 0,1 g a 50 g por m2. Las composiciones insecticidas para su uso en la impregnación de materiales suelen contener de 0,001 al 95 % en peso, preferiblemente de 0,1 a 45 % en peso, y más preferiblemente de 1 a 25 % en peso de al menos un repelente y/o insecticida.

Plagas

Los compuestos de la invención son especialmente adecuados para combatir eficazmente las plagas animales, por ejemplo, los artrópodos, y los nematodos, incluyendo:

insectos del orden de Lepidoptera, por ejemploA c h ro ia g rise lla , A c le r isspp. tal como A.fim b riana , A. g love rana , A. va rian a ; A c ro le p io p s is asse c te lla , A c ro n ic ta m ajor, A d o x o p h y e sspp. tal comoA. cy rtosem a , A. o ra na ; A e d ia le uco m e la s , A g ro tisspp. tal comoA. exc lam a tion is , A. fucosa , A. ips ilon , A. o rtho go m a , A. sege tum , A. su b te rra n e a ; A la b a m a a rg illa ce a , A le u ro d ic u s d ispe rsus , A ls o p h ila p o m e ta ria , A m p e lo p h a g a rub ig ino sa , A m y e lo is trans ite lla , A n a ca m p s is sa rc ite lla , A n a g a s ta kue hn ie lla , A n a rs ia linea te lla , A n is o ta sena to ria , A n th e ra e a pe rny i, A n tic a rs ia (<=>T he rm e s ia )spp. tal comoA. g e m m a ta lis ; A p a m e aspp.,A p ro a e re m a m od ice lla , A rc h ip sspp. tal comoA. a rg y rosp ila , A. fu sco cup re an us , A. rosana , A. xy lo s e a n u s ; A rg y re s th ia con ju ge lla , A rg y ro p lo c espp.,A rg y ro ta e n iaspp. tal comoA. ve lu tin a n a ; A th e tis m in da ra , A u s tro a s c a v irid ig risea , A u to g ra p h a gam m a, A u to g ra p h a n ig ris ign a , B a ra th ra b ra ss ica e , B e d e lliaspp.,B on ag o tab rim b le co m b e i, H a lyo m o rp h aspp. tal comoH. h a lys ; H e lio p e ltisspp.,H o m a lo d isca v itr ip e n n is (=H. co a gu la ta ), H o rc ias n o b ile llus , H ya lo p te ru s p run i, H yp e ro m yzu s la c tu ca e , Ice ryaspp. tal comoI. p u rch a se ; Id io ce ru sspp.,Id io sco p u sspp.,L a o d e lp h a x s tria te llu s , L e ca n iu mspp.,L e ca n o id e u s flocc iss im us , L e p id o sa p h e sspp. tal comoL. u lm i; L e p to co risaspp.,L e p to g lo ssu s p h y llo p u s , L ip a p h is e r<¡>sim i, Lyg usspp. tal comoL. he spe rus , L. lineo la ris , L. p ra te n s is ; M a co n e llico ccu s h irsu tus , M a rch a lin a he lle n ica , M a c ro p e s e xca va tus , M a c ro s ip h u mspp. tal comoM. rosae , M. ave na e , M. e u p h o rb ia e ; M a c ro s te le s qu ad rilinea tus , M a h a n a rva fim b rio la ta , M e g a co p ta c rib ra ria , M e g o u ra viciae, M e la n a p h is py ra riu s , M e la n a p h is sacchari, M e la n o ca llis (= T inoca llis ) ca rya e fo liae , M e tca fie llaspp.,M e to p o lo p h iu m d irho dum , M o n e llia costa lis , M o n e llio p s is p e ca n is , M yzo ca llis cory li, M u rg a n tiaspp.,M yzu sspp. tal comoM. asca lon icus , M. ce ras i, M. n ico tia nae , M. p e rs ica e , M. va rian s ; N a so n o v ia r ib is -n ig ri, N e o to xo p te ra fo rm osa na , N e o m e g a lo to m u s spp, N e p h o te ttixspp. tal comoN. m a la ya n u s , N. n ig ro p ic tus , N. pa rvu s , N. v ire sce n s ; N e za raspp. tal comoN. v iridu la ; N ila p a rva ta lugens, N ys iu s hu tton i, O eb a lu sspp. tal como O.p u g n a x ; O n co m e to p iaspp.,O rth e z ia p ra e lo n g a , O xyca ra e n u s h ya lin ip en n is , P a ra b e m is ia m yricae , P a rla to riaspp.,P a rth e n o le ca n iu mspp. tal como Pcorn i,Pp e rs ica e ; P e m p h ig u sspp. tal como Pb u rsa riu s ,Pp o p u liv e n a e ; P e re g rin u s m a id is , P e rk in s ie lla sacch a ric ida , P h e n a co ccu sspp. tal como Paceris ,Pg o ssyp ii; P h lo e o m yzu s p a sse rin ii, P h o ro d o n hu m u li, P h y llo xe raspp. tal como Pde vas ta trix , P iesm a qu ad ra ta , P ie zo d o ru sspp. tal como Pg u ild in ii; P in n a sp is asp id is trae , P la n o co ccu sspp. tal como Pcitri,Pf icus ; P ro sa p ia b ic inc ta , P ro to p u lv in a r ia p y rifo rm is , P sa llu s se ria tus , P se u d a cys ta p e rsea , P se u d a u la ca sp is pe n ta g o n a , P s e u d o c o c c u sspp. tal como Pco m s to ck i; P sy llaspp. tal como Pm a li; P te ro m a lu sspp.,P u lv in a ria am ygda li, P yrillaspp.,Q u a d ra sp id io tu sspp., tal comoQ. p e rn ic io s u s ; Q ue sa d a g igas, R a s tro co ccu sspp.,R e d u v iu s sen ilis , R h iz o e c u s am e rican us , R h o d n iu sspp.,R h o p a lo m yzu s asca lo n icu s , R h o p a lo s ip h u mspp. tal comoR. p se u d o b ra ss ica s , R. in se rtum , R. m a id is , R. p a d i; S a g a to d e sspp.,S a h lb e rg e lla s in gu la ris , S a isse tiaspp.,S a p p a p h is m a la , S a p p a p h is m ali, S ca p to co risspp.,S ca p h o id e s titanus, S ch iza p h is g ra m inu m , S ch izo n e u ra la nu g in osa , S c o tin o p h o raspp.,S e le n a sp id u s a rticu la tu s , S ito b io n avenae , S og a taspp.,S o g a te lla fu rc ife ra , S o lu b e a insu la ris , S p iss is tilu s fe s tin u s (= S tic to ce p h a la fes tin a ), S te p h a n itis nash i, S te p h a n itis py rio id e s , S te p h a n itis takeya i, Tena lapha ra m a la ye n s is , T e tra leu rodes pe rsea e , T he rio a p h is m acu la te , Thyan taspp. tal comoT acce rra , T p e rd ito r; T ib racaspp.,Tom asp isspp.,T oxop teraspp. tal comoT. a u ra n tii; T ria leu rodesspp. tal comoT. abu tilone a , T. ric in i, T. vap o ra rio ru m ; T ria tom aspp.,Triozaspp.,T yph locybaspp.,U n asp isspp. tal comoU. c itri, U. y a n o n e n s is ; y V iteus v itifo lii,

Insectos del orden Hymenoptera por ejemploA ca n th o m y o p s in te rje c tu s , A th a lia rosae , A ttaspp.ta l co m o A. cap iguara , A. cep ha lo te s , A. cep ha lo te s , A. laev ig a ta , A. robus ta , A. sexdens , A . texana, B o m b u sspp.,B ra c h y m y rm e xspp.,C a m p o n o tu sspp. tal comoC. flo ridanus , C. p e n n sy lva n icu s , C. m o d o c ; C a rd io co n d y la nuda , C h a lib ion sp, C re m a to g a s te rspp.,D a sym u tilla occ ide n ta lis , D ip rio nspp.,D o lic h o v e s p u la m acu la ta , D o ry m y rm e xspp.,D ryo co sm u s ku riph ilu s , F o rm icaspp.,H o p lo ca m p aspp. tal comoH. m inu ta , H. te s tu d in e a ; Ir id o m y rm e x hum ilis ,Lasius spp. tal comoL. n iger, L in e p ith e m a hu m ile , L io m e to p u mspp.,L e p to cyb e invasa , M o n o m o riu mspp. tal comoM. ph a ra o n is , M on om o rium , N y la n d ria fu lva , P a c h yco n d y la ch ine ns is , P a ra tre ch in a lo n g ico rn is , P a ra ve sp u laspp., tal comoP. g e rm a n ica , P. p e n n sy lva n ica , P. vu lg a ris ; P h e id o lespp. tal comoP. m e g a c e p h a la ; P o g o n o m y rm e xspp. tal como Pba rba tu s , P ca lifo rn icus , P o lis te s rub ig ino sa , P re n o le p is im pa irs , P s e u d o m y rm e x g rac ilis , S ch e lip ro nspp.,S ire x cyaneus , S o le n o p s isspp. tal como S.g e m in a ta , S .inv ic ta , S. m o les ta , S. r ich te ri, S. xy lo n i, S ph e c iu s spe c io sus , S ph exspp.,Tap inom aspp. tal comoT. m e la n o ce p h a lu m , T. sess ile ; Te tram oriumspp. tal comoT. cae sp itu m , T. b ica rin a tum , Vespaspp. tal comoV. c ra b ro ; V espu laspp. tal comoV. sq u a m o sa l; W asm an n ia a u rop unc ta ta , X y lo c o p asp;

Insectos del orden Drthoptera por ejemploA c h e ta do m esticu s , C a llip ta m u s ita licus , C h o rto ice te s te rm in ife ra , C e u th o p h ilu sspp.,D ia s tra m m e n a asyn am o ra , D o c io s ta u ru s m aro ccan us , G ry llo ta lp aspp. tal comoG. a fricana , G. g ry llo ta lp a ; G ry llu sspp.,H ie ro g lyp h u s da ga ne ns is , K ra u ssa ria an gu life ra , L o cu s taspp. tal comoL. m ig ra to ria , L. p a rd a lin a ; M e la n o p lu sspp. tal comoM. b iv itta tus , M. fem urru b ru m , M. m ex ican us , M. san gu in ipe s , M. sp re tu s ; N o m a d a c ris se p te m fa sc ia ta , O e d a le u s sen eg a le ns is , S ca p te riscu sspp.,S ch is to ce rcaspp. tal como S.a m e rican a , S. g rega ria , S te m o p e lm a tu sspp.,T achyc ines asyn am o rus ,yZ o n o z e ru s va rieg a tus ;

Plagas de la clase Arachnida , por ejemplo, Acari, por ejemplo, de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tales comoA m b ly o m m aspp. (por ejemplo,A. am e rican um , A . va riega tum , A . m acu la tu m ),Argas spp., tal comoA. pe rs icu ), B o o p h ilu sspp., tales comoB. annu la tu s , B. de co lo ra tus , B. m ic ro p lu s , D e rm a c e n to r spp.,tales comoD .s ilva rum , D. ande rson i, D. variab ilis , H ya lo m m aspp., tales comoH. trunca tum , Ixo d e sspp., tales comoI. r ic inus , I. rub icu n d u s , I. scap u la ris , I. h o lo cyc lu s , I. pa c ificu s , R h ip ice p h a lu s san gu ine us , O rn ith o d o ru sspp., tales comoO. m ou ba ta , O. he rm s i, O. tu rica ta , O rn ith o n yssu s baco ti, O to b ius m egn in i, D e rm a n yssu s ga llinae , P so ro p te sspp., tales como Povis, R h ip ice p h a lu sspp., tales comoR. san gu ine us , R. a p pe nd icu la tus , R h ip ice p h a lu s eve rts i, R h izo g lyp h u sspp.,S arco p tesspp., tal como S.S cab ie i;y Familia Eriophyidae incluyendoA c e riaspp., tales comoA. she ldon i, A . an thoco p tes , A c a llitu sspp.,A c u lo p sspp., tales comoA. lyco pe rs ic i, A. p e le k a s s i; A c u lu sspp., tales comoA. sch le ch te n d a li; C o lo m e ru s vitis, E p itr im e ru s pyri, P h y llo co p tru ta o le ivo ra ; E rio p h y te s r ib isyE rio p h ye sspp., tal comoE rio p h ye s s h e ld o n i;Familia Tarsonemidae incluyendoH e m ita rs o n e m u sspp.,P h y to n e m u s p a llid u syP o lyp h a g o ta rso n e m u s la tus , S te n o ta rso n e m u sspp.S te n e o ta rso n e m u s s p in k i;Familia Tenuipalpidae, incluyendo Brevipalpus spp., tal comoB. p h o e n ic is ;Familia Tetranychidae, incluyendoE o te tra n ych u sspp.,E u te tra n ych u sspp.,O lig o n ych u sspp.,P e tro b ia la tens , Te tranychusspp., tales comoT. c in na ba rinu s , T. evans i, T. kan zaw a i, T, p a c ificu s ,Tp h a se u lu s , T. te la riu syT. u rtica e : B ryo b ia p ra e tio s a ; P a n o n ych u sspp., tales como Pulm i,Pc itri; M e ta te tra n ych u sspp. yO lig o n ych u sspp., tal comoO. p ra te n s is , O. pe rsea e , V asa tes ly co p e rs ic i; R a o ie lla in d ica ,Familia Carpoglyphidae , incluyendoC a rp o g lyp h u sspp.;P e n th a le id a espp., tal comoH a lo tyd e u s destructor,Familia Demodicidae con especies tales comoD e m o d e xspp.; Familia Trombicidea, incluyendoTrom b icu laspp.; Familia Macronyssidae , incluyendoO rn o th o n yssu sspp.; Familia Pyemotidae, incluyendoP ye m o te s tr itic i; T yrophagus p u tre s c e n tia e ;Familia Acaridae, incluyendoA c a ru s sire ,Familia Araneida, incluyendoL a tro d e c tu s m actan s , Tegenaria ag res tis , C h ira ca n th iu m sp, Lyco sa sp A c h a e a ra n e a te p id a rio ru myL o xo sce le s re c lu sa ;

Plagas del filo Nematoda, por ejemplo, nematodos parásitos de las plantas, tales como nematodos del nudo radicular,M e lo id o g yn espp., tales comoM. hap la , M. in cóg n ita , M. ja v a n ic a ;nematodos formadores de quistes,G lo b o d e raspp., tales comoG. ro s to ch ie n s is ; H e te ro d e raspp., tales comoH. ave na e , H. g lyc i-ne s , H. scha ch tii, H. tr ifo lii;nematodos de la agalla de la semilla,A n g u in aspp.; nematodos foliares y del tallo,A p h e le n c h o id e sspp., tal como A.b e sse y i;nematodos picadores,B e lo n o la im u sspp., tal comoB. lo n g ic a u d a tu s ;nematodos del pino,B u rsa p h e le n ch u sspp., tales comoB. lign ico lus , B. xy lo p h ilu s ;nematodos anulares,C rico n e m aspp.,C rico n e m e llaspp., tal comoC. x e n o p la xandC. o rna ta ;and,C rico n e m o id e sspp., tales comoC rico n e m o id e s in fo rm is ; M e so c rico n e m aspp.; nematodos del tallo y del bulbo,D ity le n c h u sspp., tales comoD. destruc to r, D. d ip sa c i;nematodos de la alca,D o lich o d o ru sspp.; nematodos en espiral,H e lio c o ty le n c h u s m u ltic in c tu s ;nematodos de la vaina y los vainaides,H e m ic y c lio p h o raspp. yH e m ic r ico n e m o id e sspp.;H irs h m a n n ie llaspp.; nematodos lanceolados,H o p lo a im u sspp.; nematodos falsos del nudo de la raíz,N a co b b u sspp.; nematodos de aguja,L o n g id o ru sspp., tal comoL. e lo n g a tu s ;nematodos lesionadores,P ra ty le n ch u sspp., tales como Pb ra ch yu ru s ,Pn e g lec tus ,Ppe n e tra n s ,Pcu rv ita tu s ,Pg o o d e y i;nematodos excavadores,R a d o p h o lu sspp., tales comoR. s im ilis ; R h a d o p h o lu sspp.;R h o d o p h o lu sspp.; nematodos reniformes,R o ty le n ch u sspp., tales comoR. rob us tus , R. re n ifo rm is ; S cu te llo n e m aspp.; nematodo de la raíz tuberosa,T richodo russpp., tales comoT ob tusus, T p r im itiv u s ; P a ra trich o d o ru sspp., tal como Pm in o r;nematodos atrofiadores,T y len cho rhynch usspp., tales comoT. c lay ton i, T. dub ius ;nematodos de los cítricos,T y lenchu lusspp., tal comoT. s e m ip e n e tra n s ;nematodos daga,X ip h in e m aspp.; y otras especies de nematodos parásitos de plantas;

Insectos del orden Blattodea por ejemploM a cro te rm e sspp. tal comoM. n a ta le n s is ; C o rn ite rm e s cum u lans, P ro c o rn ite rm e sspp.,G lo b ite rm e s su lfu reus , N e o ca p rite rm e sspp. tal comoN. opacus, N. p a rv u s ; O d o n to te rm e s spp., N a s u tite rm e sspp. tal comoN. corn iger, C o p to te rm e sspp. tal comoC. fo rm osa nu s , C. ges tro i, C. a c in a c ifo rm is ; R e ticu lite rm e sspp. tal comoR. h e spe rus , R. tib ia lis , R. spe ra tus , R. flav ipes , R. g rasse i, R. lu c ifug us , R. v irg in icus ; H e te ro te rm e sspp. tal comoH. au reus, H. lo ng icep s , H. ten u is ; C ryp to te rm e sspp. tal comoC. b rev is , C. cav ifro ns ; In c is ite rm e sspp. tal comoI. m inor, I. sn yd e ri; M a rg in ite rm e s hu bb a rd i, K a lo te rm e s flav ico llis , N e o te rm e sspp. tal comoN. cas ta neu s , Z o o te rm o p s isspp.ta l co m o Z. angu s tico llis , Z. ne va d e n s is , M a s to te rm e sspp. tal comoM. d a rw in ie n s is ; B la ttaspp. tal comoB. o rien ta lis , B. la te ra lis ; B la tte llaspp. tal comoB. asah inae , B. g e rm a n ic a ; R h yp a ro b ia m aderae , P a n c h lo ra n ivea , P e rip la n e taspp. tal como Pam e rican a ,Pau s tra la s iae ,Pb ru nn ea ,Pfu lig in osa , P ja p o n ic a ; S upe lla lo n g ip a lp a , P a rco b la tta p e n n sy lva n ica , E u ryco tis flo ridana , P y cn o sce lu s su rina m e ns is ,

Insectos del orden Siphonoptera , por ejemplo,C e d io p sy lla s im p les , C e ra to p h y llu sspp.,C te n o ce p h a lid e sspp. tal comoC. elis, C. can is, X e n o p s y lla cheop is , P u le x irritans , T richodectes can is, Tunga p e n e tra n s ,yN o so p sy llu s fasc ia tus ,Insectos del orden Thysanura, por ejemplo,L e p ism a sacch a rina , C te n o le p ism a u rb a n ayT he rm o b ia dom estica ,Plagas de la clase Chilopoda, por ejemplo,G e o p h ilu sspp.,S cu tig e raspp. tal comoS cu tig e ra co le o p tra ta ;

Plagas de la clase Diplopoda, por ejemplo,B la n iu lu s g u ttu la tus , Ju lu sspp.,N a rce u sspp.,

Plagas de la clase Symphyla , por ejemplo,S c u tig e re lla im m a cu la ta ,

Insectos del orden Dermaptera, por ejemplo,F o rficu la au ricu la ria ,

Insectos del orden Collembola, por ejemplo,O n ych iu ru sspp., tal comoO n ych iu ru s arm a tus,

Plagas del orden Isopoda , por ejemplo,A rm a d illid iu m vu lgare , O n iscu s ase llus , P o rce llio scaber,

Insectos del orden Phthiraptera, por ejemplo,D a m a lin iaspp.,P e d icu lu sspp. tal comoP e d icu lu s h u m a n u s cap itis , P e d icu lu s h u m a n u s co rpo ris , P e d icu lu s h u m a n u s h u m a n u s ; P th iru s pub is , H a e m a to p in u sspp. tal comoH a e m a to p in u s eu rys te rnu s , H a e m a to p in u s su is ; L in o g n a th u sspp. tal comoL in o g n a th u s v itu li; B o v ico la bov is , M e n o p o n ga llinae , M e n a c a n th u s s tra m in e u syS o le n o p o te s cap illa tus , T richodec tesspp.,

Ejemplos de otras especies de plagas que pueden ser controladas por compuestos de fórmula (I) incluyen: del Phylum Mollusca, clase Bivalvia, por ejemplo,D re isse n aspp.; clase Gastropoda, por ejemplo,A rio nspp.,B io m p h a la r iaspp.,B u lin u sspp.,D e ro ce ra sspp.,G a lb aspp.,L ym n a e aspp.,O n co m e la n iaspp.,P o m a ce a can a lic la ta , S ucc in e aspp.; de la clase de los helmintos, por ejemplo,A n c y lo s to m a duod en a le , A n c y lo s to m a cey lan icum , A c y lo s to m a b ra z ilien s is , A n c y lo s to m aspp.,A s c a ris lu b rico id es , A s c a ris spp., B ru g ia m a lay i, B ru g ia tim ori, B u n o s to m u mspp.,C h a b e rtiaspp.,C lo n o rch isspp.,C o o p e riaspp.,D ic ro co e liu mspp.,D ic tyo ca u lu s fila ria , D ip h y llo b o th riu m la tum , D ra cu n cu lu s m ed in ens is , E ch in o c o c c u s g ra nu losu s , E ch in o co ccu s m u ltilo cu la ris , E n te ro b iu s ve rm icu la ris , F a c io laspp.,H a e m o n ch u sspp. tal comoH a e m o n c h u s con to rtu s ; H e te ra k isspp.,H ym e n o le p is nana, H yo s tro n g u lu sspp.,L o a Loa, N e m a to d iru sspp.,O e so p h a g o s to m u mspp.,O p is th o rc h isspp.,O n ch o ce rca vo lvu lus , O s te rta g iaspp.,P a ra g o n im u sspp.,S ch is to so m e nspp.,S tro n g y lo id e s fue lle bom i, S tro n g y lo id e s s te rco ra lis, S tro n y lo id e sspp.,Taenia sag ina ta , Taenia so lium , T rich ine lla sp ira lis , Trich ine lla na tiva , T rich ine lla b ritov i, T rich ine lla ne lson i, T rich ine lla p se u d o p s ira lis , T richo s tro ng u lu s spp., T richuris trichu ria , W uche re ria bancro fti.

Salud animal

Los compuestos I son adecuados para su uso en el tratamiento o protección de animales contra la infestación o infección por parásitos. Por lo tanto, la invención también se refiere al uso de un compuesto de la invención para la fabricación de un medicamento para el tratamiento o la protección de los animales contra la infestación o infección por parásitos. Además, la invención se refiere a un método de tratamiento o protección de los animales contra la infestación e infección por parásitos, que comprende la administración oral, tópica o parenteral, o la aplicación a los animales de un cantidad parasiticida eficaz de un compuesto I.

La invención también se refiere al uso no terapéutico de los compuestos de la invención para tratar o proteger a los animales contra la infestación e infección por parásitos. Además, la invención se refiere a un método no terapéutico para tratar o proteger a los animales contra la infestación e infección por parásitos, que comprende la aplicación a un locus de una cantidad parasiticida eficaz de un compuesto I.

Los compuestos de la invención son adecuados para combatir o controlar parásitos en y sobre animales. Además, la invención se refiere a un método para combatir o controlar parásitos en y sobre animales, que comprende poner en contacto los parásitos con un cantidad parasiticida eficaz de un compuesto I.

La invención también se refiere al uso no terapéutico de compuestos I para controlar o combatir parásitos. Además, la invención se refiere a un método no terapéutico para combatir o controlar parásitos, que comprende aplicar a un locus una cantidad parasiticida eficaz de un compuesto I.

Los compuestos I pueden ser eficaces mediante el contacto (a través del suelo, vidrio, pared, red para cama, alfombra, mantas o partes de animales) y la ingestión (por ejemplo, cebos). Además, los compuestos I se pueden aplicar en todas y cada una de las etapas de desarrollo.

El término “locus” significa el hábitat, suministro de alimentos, zona de reproducción, área, material o entorno en el que un parásito está creciendo o puede crecer fuera del animal.

Como se utiliza en la presente, el término “parásitos” incluye endo- y ectoparásitos. En algunas realizaciones de la invención, los endoparásitos pueden ser preferidos. En otras realizaciones, los ectoparásitos pueden ser preferidos. Las infestaciones en animales de sangre caliente y peces incluyen piojos, piojos mordedores, garrapatas, gusanos de la nariz, garrapatas de la oveja, moscas mordedoras, moscas muscoides, moscas, larvas de moscas miasiáticas, niguas, jejenes, mosquitos y pulgas.

Los compuestos de la invención son especialmente útiles para combatir los siguientes parásitos:C im ex lec tu la rius , R h ip ice p h a lu s san gu ine us ,yC te n o ce p h a lid e s fe lis.

Como se usa en la presente, el término “animal” incluye a los animales de sangre caliente (incluyendo a los seres humanos) y a los peces. Los más preferidos son los mamíferos, tales como ganado vacuno, ovino, porcino, camellos, ciervos, caballos, cerdos, aves de corral, conejos, cabras, perros y gatos, búfalos de agua, burros, gamos y renos, y también en animales de peletería, tales como visón, chinchilla y mapache, aves, tales como gallinas, gansos, pavos y patos, y peces, tales como peces de agua dulce y salada, tales como truchas, carpas y anguilas. Particularmente preferidos son los animales domésticos, tales como los perros o gatos.

Los compuestos I pueden aplicarse en cantidades totales de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg al día, preferiblemente de 1 mg/kg a 50 mg/kg al día.

Para la administración oral a animales de sangre caliente, los compuestos I pueden formularse como piensos para animales, premezclas para piensos, concentrados para piensos, píldoras, disoluciones, pastas, suspensiones, disoluciones orales, geles, comprimidos, bolos y cápsulas. Para la administración oral, la forma de dosificación elegida debe proporcionar al animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por día de los compuestos I, preferiblemente de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por día.

Alternativamente, los compuestos I pueden administrarse a los animales por vía parenteral, por ejemplo, mediante inyección intraruminal, intramuscular, intravenosa o subcutánea. Los compuestos I pueden dispersarse o disolverse en un portador fisiológicamente aceptable para inyección subcutánea. Alternativamente, los compuestos I pueden ser formulados en un implante para la administración subcutánea. Alternativamente, los compuestos I pueden administrarse transdérmicamente a los animales. Para la administración parenteral, la forma de dosificación elegida debe proporcionar al animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por día de los compuestos I.

Los compuestos I también se pueden aplicar tópicamente a los animales en forma de baños, polvillos, polvos, collares, medallones, pulverizaciones, champús, formulaciones de unción puntual y unción continua, y en ungüentos o emulsiones de aceite en agua o agua en aceite. Para la aplicación tópica, las inmersiones y los aerosoles suelen contener de 0,5 ppm a 5.000 ppm y preferiblemente de 1 ppm a 3.000 ppm de los compuestos I. Además, los compuestos I pueden formularse como etiquetas auriculares para animales, en particular cuadrúpedos, por ejemplo, bovinos y ovinos.

Las disoluciones orales se administran directamente.

Las disoluciones que se aplican sobre la piel se gotean, se esparcen, se frotan, se rocían o se pulverizan. Los geles se aplican o se esparcen sobre la piel, o se introducen en las cavidades del cuerpo.

Las formulaciones de unción continua se vierten o se rocían sobre áreas limitadas de la piel, el compuesto activo penetra en la piel y actúa sistémicamente. Las formulaciones de unción continua se preparan disolviendo, suspendiendo o emulsionando el compuesto activo en disolventes o mezclas de disolvente adecuados compatibles con la piel.

Las emulsiones se pueden administrar por vía oral, dérmica o como inyecciones.

Las suspensiones se pueden administrar por vía oral o tópica/dérmica.

Las preparaciones semisólidas se pueden administrar por vía oral o tópica/dérmica.

Para la producción de preparaciones sólidas, el compuesto activo se mezcla con excipientes adecuados, en su caso con la adición de auxiliares, y se lleva a la forma deseada.

Las composiciones que se pueden utilizar en la invención pueden abarcar generalmente entre 0,001 y 95 % del compuesto I.

Las preparaciones listas para usar contienen los compuestos que actúan contra los parásitos, preferiblemente ectoparásitos, en concentraciones de 10 ppm a 80 % en peso, preferiblemente de 0,1 a 65 % en peso, más preferiblemente de 1 a 50 % en peso, más preferiblemente de 5 a 40 % en peso.

Las preparaciones que se diluyen antes de su uso contienen los compuestos que actúan contra los ectoparásitos en concentraciones de 0,5 a 90 % en peso, preferiblemente de 1 a 50 % en peso.

Además, las preparaciones comprenden los compuestos de fórmula I contra los endoparásitos en concentraciones de 10 ppm a 2 % en peso, preferiblemente de 0,05 a 0,9 % en peso, de manera muy particularmente preferible de 0,005 a 0,25 % en peso.

Las formulaciones sólidas que liberan compuestos de la invención pueden aplicarse en cantidades totales de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferiblemente de 20 mg/kg a 200 mg/kg, lo más preferiblemente de 25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal del animal tratado en el transcurso de tres semanas.

Los siguientes ejemplos ilustran la invención.

A. Preparación de compuestos

Materiales: A menos que se indique lo contrario, los reactivos y disolventes se compraron con la más alta calidad comercial y se utilizaron sin purificación adicional.

Todas las reacciones se monitorearon mediante cromatografía de capa fina (TLC) utilizando placas prerecubiertas de gel de sílice 60 F254 de Merck (0,25 mm). La cromatografía relámpago se llevó a cabo con gel de sílice de Kanto Chemical (Kanto Chemical, gel de sílice 60N, neutro esférico, 0,040-0,050 mm, No. de categoría: 37563-84). Se registraron espectros de 1H NMR en JEOL JNM-ECA-500 (500 MHz). Los desplazamientos químicos se expresan en ppm de campo descendente desde los picos internos de disolvente para acetona-d6 (1H; 5 = 2,05 ppm) Y CD<3>OD (1H; 5 = 3,30 ppm), y los valoresJse indican en Hertz. Se utilizaron las siguientes abreviaturas para explicar las multiplicidades: s = singlete, d = doblete, t = triplete, q = cuarteto, dd = doble doblete, ddd = doblete de dobletes de dobletes, dt = doble triplete, td = triplete de dobletes, m = multiplete, br = amplio, J= constante de acoplamiento. Los espectros de masas de alta resolución se midieron en un instrumento JMS-T100 de JEOL. Caracterización: Los compuestos se caracterizaron mediante cromatografía líquida de alta resolución acoplada con espectrometría de masas (HPLC/MS). Método A: UHPLC-MS en Shimadzu Nexera UHPLC y Shimadzu LCm S 20-20 ESI. Columna de UHPLC analítica: Phenomenex Kinetex 1,7 |jm XB-C18 100A; 50 x 2,1 mm; fase móvil: A: Agua TFA al 0,1 %; B: Acetonitrilo; gradiente: 5-100 % B en 1,50 minutos; 100 % B 0,20 min; flujo: 0,8 ml/min en 1,50 minutos a 60 °C. Método MS: ESI positivo; rango de masa (m/z) 100-700.

Ejemplo de síntesis A: 2-[3-etilsulfonil-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-alpiridin-2-il]-6-metil-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona (compuesto 1,1)

Paso 1) Fabricación de 2-bromo-1-[3-etilsulfanil-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]etanona

Una disolución de 185 mg de 1-[3-etilsulfanil-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]etanona (tal como se divulga y sintetiza en el documento EP3257853A1, tabla 30, i-6-004) se disolvió en 3 ml de HBr al 25 % en CH<3>COOH, y se añadió una disolución de 123 mg de Br<2>en 3 ml de CH<3>COOH a temperatura ambiente y se agitó durante 4 horas. Se añadió agua y la mezcla se extrajo dos veces con metil terc-butil éter. Las capas orgánicas combinadas se secaron y concentraron a presión reducida para proporcionar un residuo. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna en condiciones de fase inversa para obtener 130 mg de 2-bromo-1-[3-etilsulfanil-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]etanona, LC MS: masa encontrada 366,8; tR= 1,215 min (tR: tiempo de retención).

Paso 2) Fabricación de 2-[3-etilsulfonil-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il-6-metil-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona

Paso 2a: Una mezcla de 122 mg de 2-bromo-1-[3-etilsulfanil-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]etanona y 4-amino-1-metil-6-(trifluorometil)pirimidin-2-ona (77 mg) se disolvió en 3 ml de 1,4-dioxano y se calentó a 140 °C durante 4 horas en un reactor de microondas. A continuación, la reacción se enfrió a 20 a 25 °C y se concentró al vacío para obtener un residuo. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna en condiciones de fase inversa para obtener 51 mg de 2-[3-etilsulfanil-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-6-metil-7-(trifluorometil) imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona. LC-MS: masa encontrada para C<1 8>H<1 3>N<5>OF<6>S [M+H]+ = 461,9; Í<r>= 1,186 min (tR: tiempo de retención).

Paso 2b: A una disolución de 2-[3-etilsulfanil-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-6-metil-7-(trifluorometil) imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona (51 mg) enCH<2>Cl<2>(5 mL) a 5 °C se añadió ácido metacloroperoxibenzoico (63 mg), se dejó calentar la mezcla de reacción hasta 20-25 °C y se agitó durante 16 horas. A continuación, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con CH<2>Cl<2>. Las capas orgánicas combinadas se secaron y concentraron a presión reducida para proporcionar un residuo. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna en condiciones de fase inversa eluyendo con agua/acetonitrilo para obtener el compuesto I.1 (20,4 mg, 37 % de rendimiento). LC-MS: masa encontrada para C<1 8>H<1 3>N<5>O<3>F<6>S [M+H]+ 493,9 ; tR= 1,165 min (tR: tiempo de retención).

Ejemplo de síntesis B: 6-ciclopropil-2-[3-(etanosulfonil)imidazo[1,2-al piridi n-2-il]-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona (compuesto 1,2)

Paso 1) Fabricación de imidazo[1,2-a] piridin-2-carboxilato de etilo

A una composición agitada que comprendía 2-aminopiridina (10 g) y CH<3>CH<2>OH (100 mL) se añadió bromopiruvato de etilo (24,86 g) gota a gota durante un periodo de tiempo de 10 min a 20 a 25 °C. La mezcla de reacción resultante se calentó a temperatura de ebullición bajo reflujo durante 5 horas. A continuación, el disolvente se evaporó bajo presión reducida. El tratamiento del residuo mediante extracción y cromatografía en columna proporcionó imidazo[1,2-a] piridin-2- carboxilato de etilo (10 g, 60 % de rendimiento).

1H-RMN (500 MHz, Cloroformo-d) 58,17 (dt,J= 7,0, 1,2 Hz, 1H), 7,71 (dt,J= 9,3, 1,1 Hz, 1H), 7,70 (S, 1H), 7,34 (ddd,J= 9,2, 6,7, 1,3 Hz, 1H), 7,04 (td,J= 6,9, 1,1 Hz, 1H), 4,52 (q,J= 7,1 Hz, 2H), 1,48 (t,J= 7,1 Hz, 3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) = 190,1.

Paso-2: Fabricación de 3-cloroimidazo[1,2-a] piridin-2-carboxilato de etilo

El imidazo[1,2-a] piridin-2-carboxilato de etilo (1 g) del paso-1 se disolvió en DMF (10 mL), después se añadió N-clorosuccinimida (0,913 g) a 20-25 °C bajo atmósfera de nitrógeno. La mezcla de reacción se calentó a 40 °C durante 4 horas. La mezcla de reacción se inactivó con agua y se trabajó por extracción para obtener un aceite de color marrón de 3- cloroimidazo[1,2-a] piridin-2-carboxilato de etilo (1,0 g, 80 % de rendimiento). 1H-RMN (500 MHz, Cloroformo-d) 58,22 - 8,10 (m, 1H), 7,72 (d,J= 9,0 Hz, 1H), 7,35 (ddd,J= 9,4, 6,8, 1,4 Hz, 1H), 7,09 - 6,98 (m, 1H), 4,58 - 4,44 (m, 2H), 1,55 - 1,42 (m, 3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) =224,1.

Paso-3: Fabricación de 3-etilsulfanilimidazo[1,2-a] piridin-2-carboxilato de etilo

A una composición agitada que comprendía 3-cloroimidazo[1,2-a] piridin-2-carboxilato de etilo (4 g) del paso-2 en DMF (40 mL) se añadió etanotiolato sódico (2,24 g) a 20 a 25 °C. La mezcla de reacción resultante se agitó la mezcla de reacción a 20 a 25 °C durante 2 horas. A continuación, la mezcla de reacción se inactivó con agua y se procesó mediante extracción para obtener 3-etilsulfanilimi-dazo[1,2-a] piridin-2-carboxilato de etilo (3 g, 70 % de rendimiento). 1H-RMN (500 MHz, Cloroformo-d) 58,49 (dt,J= 7,0, 1,2 Hz, 1H), 7,64 (dt,J= 9,0, 1,1 Hz, 1H), 7,30 - 7,20 (m, 1H), 6,92 (td,J= 6,8, 1,2 Hz, 1H), 4,43 (d,J= 7,1 Hz, 2H), 2,86 (d,J =7,3 Hz, 2H), 1,40 (t,J =7,1 Hz, 3H), 1,11 (t,J= 7,4 Hz, 3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) =250,1.

Paso-4: Fabricación de 3-etilsulfonilimidazo[1,2-a] piridin-2-carboxilato de etilo

A una composición agitada que comprendía 3-etilsulfanilimidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo (13 g) del paso 3 se añadió ácido mefa-cloroperoxibenzoico (3 equivalentes) a 0 °C. A continuación, se dejó que la mezcla de reacción se calentara hasta 20-25 °C y se agitó durante 16 horas. A continuación, la reacción se inactivó con agua, sobre la que se añadió una disolución de bisulfito de sodio. El procesamiento mediante extracción proporcionó 3-etilsulfonilimidazo[1,2-a] piridin-2-carboxilato de etilo como sólido de color amarillo (14 g, 90 % de rendimiento).

1H-RMN (500 MHz, Cloroformo-d) 5 9,27 (dt,J= 7,2, 1,2 Hz, 1H), 7,85 (dt,J= 9,0, 1,2 Hz, 1H), 7,53 (ddd,J= 9,1, 6,8, 1,2 Hz, 1H), 7,13 (td, J= 7,0, 1,3 Hz, 1H), 4,54 (q,J= 7,1 Hz, 2H), 3,74 (q,J= 7,4 Hz, 2H), 1,49 (t,J= 7,1 Hz, 3H), 1,38 (t,J= 7,4 Hz, 3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) =282,1.

Paso-5: Fabricación de ácido 3-etilsulfonilimidazo[1,2-a] piridin-2-carboxílico

A una composición agitada que comprendía 3-etilsulfanilimidazo[1,2-a] piridin-2-carboxilato de etilo (1 g) del paso 4 en CH<3>CH<2>OH (10 mL) se añadió UOH-H<2>O (0,250 g) a 20-25 °C. La mezcla de reacción se agitó durante 2 horas, tras lo cual se eliminó el disolvente mediante evaporación. El residuo se diluyó con una solución acuosa de HCl (1 M) para ajustar el pH a aproximadamente 2. La composición resultante se procesó mediante extracción para obtener el ácido 3-etilsulfonilimidazo[1,2-a] piridina-2-carboxílico (0,7 g, 80 % de rendimiento).

1H RMN (500 MHz, DMSO-d6) 58,79 (d,J= 6,9 Hz, 1H), 7,80 (d,J= 9,0 Hz, 1H), 7,70 (t,J= 7,9 Hz, 1H), 7,33 (t,J= 6,8 Hz, 1H), 2,93 (t,J =7,3 Hz, 2H), 1,09 (t,J =7,3 Hz, 3H). LC-MS: Masa encontrada (M-1) =253,1.

Paso-6: Fabricación de 3-etilsulfonil-N-metoxi-N-metil-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida

A una composición agitada que comprendía ácido 3-etilsulfonilimidazo[1,2-a] piridin-2-carboxílico (0,1 g) en DCM seco (10 mL) se añadieron N,O-dimetilhidroxilamina (0,042 g) y diisopropiletilamina (0,203 g) a 0 °C bajo atmósfera de nitrógeno. La mezcla de reacción resultante se agitó a 0 °C durante 10 min. Después se añadió anhídrido de ácido propanofosfónico (0,375 g) y se dejó que la mezcla de reacción se calentara hasta 20-25 °C tras lo cual se agitó durante toda la noche. A continuación, la mezcla de reacción se inactivó con agua y se elaboró mediante extracción para obtener 3-etilsulfonil-N-metoxi-N-metil-imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida (0,08 g, 70 % de rendimiento).

1H-RMN (500 MHz, Cloroformo-d) 58,89 (d,J= 7,0 Hz, 1H), 7,70 (dt,J= 9,1, 1,2 Hz, 1H), 7,44 (t,J= 7,9 Hz, 1H), 7,03 (t,J= 6,9 Hz, 1H), 3,62 (s, 3H), 3,40 (t,J= 7,5 Hz, 2H), 3,36 (s, 3H), 1,28 (t,J= 7,4 Hz, 3H). LC-MS: Masa encontrada (M-1) =297,1.

Paso-7: Fabricación de 1-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a] piridi n-2-il)etanona

A una composición agitada que comprendía 3-etilsulfonil-N-metoxi-N-metil-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida (1 g) del paso 6 en THF (15 mL) se añadió una disolución de CHaMgBr en éter dietílico (3 M, 0,006 mol) a 0 °C bajo atmósfera de nitrógeno. La mezcla de reacción resultante se agitó a 0 °C durante 30 min. El trabajo de la mezcla de reacción proporcionó 1-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a] piridin-2-il)etanona como sólido blanco. (0,84 g, rendimiento: 75%). 1H-RMN (500 MHz, Cloroformo-d) 5 9,23 (dt,J= 7,2, 1,2 Hz, 1H), 7,72 (dt,J= 9,1, 1,2 Hz, 1H), 7,44 (ddd,J= 9,1, 6,8, 1,2 Hz, 1H), 7,03 (td,J= 7,0, 1,3 Hz, 1H), 3,69 (q,J= 7,5 Hz, 2H), 2,71 (s, 3H), 1,27 (t,J= 7,4 Hz,3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) = 252,1.

Paso-8: Fabricación de 2-bromo-1-(3-etilsulfonilimidazor1,2-alpiridin-2-il)etanona

A una composición agitada que comprendía 1 -(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a]piridin-2-il)etanona (1 g) en CH<3>COOH glacial (10 mL) a 0 °C se añadió 33 % en peso de HBr en disolución de ácido acético (10 mL), que posteriormente se agitó a 0 °C durante 10 min. A continuación, se añadió gota a gota Br<2>(0,04 mol) en CH<2>CL<2>(10 mL) a la mezcla de reacción durante 5 min. A continuación, la mezcla de reacción se calentó a 50 °C de temperatura exterior durante 2 horas. A continuación, se dejó enfriar la mezcla de reacción de 20 a 25 °C y se vertió lentamente en hielo, cuya composición se diluyó con acetato de etilo (30 mL). El procesamiento de la composición mediante extracción y purificación por cromatografía en columna proporcionó 2-bromo-1-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a] piridin-2-il)etanona (1,0 g, 76 % de rendimiento). 1H RMN (500 MHz, Cloroformo-d) 5 9,32 (dd,J= 7,1, 1,1 Hz, 1H), 7,82 (d,J= 9,2 Hz, 1H), 7,56 (ddd,J= 8,9, 6,8, 1,2 Hz, 1H), 7,16 (td,J= 7,0, 1,4 Hz, 1H), 4,82 (s, 2H), 3,76 (q,J= 7,4 Hz, 2H), 1,37 (s, 3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) = 331,12.

Paso-9: Fabricación de 6-ciclopropil-2-[3-(etanosulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona

A un compuesto agitado que comprendía 2-bromo-1-[3-(etanosulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]etanona (0,113 g) del paso-8 en (CH3)3COH( 2 mL) se añadió 4-amino-1-ciclopropil-6-(trifluorometil)pirimidin-2-ona (0,05 g). Se añadieron tamices moleculares a la mezcla de reacción resultante (0,4 g), que posteriormente se calentó a 120 °C durante 24 horas. A continuación, la mezcla de reacción se filtró a través de un lecho de celita, tras lo cual se recolectó el filtrado y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna para obtener 6-ciclopropil-2-[3-(etanosulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona con un 91,96 % de pureza como sólido amarillo (0,044 g, 45 % de rendimiento). 1H-RMN (500 MHz, DMSO-d6) 5 9,14 - 9,02 (m, 1H), 8,31 (s, 1H), 7,86 (dd,J= 9,0, 1,2 Hz, 1H), 7,65(ddd,J= 8,8, 6,8, 1,2 Hz, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,27 (td,J= 7,0, 1,3 Hz, 1H), 3,85 (q,J= 7,4 Hz, 2H), 3,17 (s, 1H), 1,22 (t,J =7,4, Hz, 3H), 1,12 (ddt,J= 23,1, 7,0, 2,7 Hz, 4H). LC-MS: masa calculada 452, LC-MS: Masa encontrada (M+1) 452.

En la Tabla B a continuación se enumeran los compuestos de fórmula I.A.1 según el significado de las variables R1, R3 y D,

cuyos compuestos se sintetizaron como se describe en los Ejemplos de Síntesis A, B, o en analogía con los mismos.

Tabla B: compuestos I.1 a I.10 con datos de caracterización física. & significa la conexión con el resto de la molécula de la fórmula I.A.1. n.m. significa no medido.

Ejemplo de síntesis C: 6-ciclopropil-2-(3-etilsulfonilpi razolo[1,5-a]pi ridin-2-il)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona (compuesto 1,11)

Paso-1: Fabricación de pirazolo[1,5-a]piridina-2,3-dicarboxilato de dimetilo

A una composición que comprendía yoduro de piridin-1-io-1-amina (5 g) en DMF (50 mL) se añadió K<2>CO<3>(6,21 g) en porciones a 0 °C durante un periodo de 10 min. Posteriormente, se añadió bu-2-indioato de dimetilo (6,39 g) gota a gota durante un periodo de 15 minutos a la misma temperatura. La mezcla de reacción resultante se agitó a 20 a 25 °C durante 12 horas. A continuación, la reacción se inactivó con agua. El procesamiento mediante extracción y purificación por cromatografía en columna dio como resultado pirazolo[1,5-a]piridina-2,3-dicarboxilato de dimetilo (2,3 g, 43,39 % de rendimiento). 1H-RMN (CDCb) 8,52 (d,1H), 8,17-8,19 (d,1H), 7,45-7,49 (dd,1H), 7,04-7,07 (dd.1H), 4,05 (S,3H), 3,95 (S,3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) 235.

Paso-2: Fabricación de ácido pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxílico

A una composición que comprendía pirazolo[1,5-a]piridin-2,3-dicarboxilato de dimetilo (2,3 g) del paso-1 en agua (6 ml) se añadió H<2>SO<4>(3 mL) a 0 °C. La mezcla de reacción resultante se calentó a 110 °C durante 24 horas. Posteriormente, la mezcla de rección se enfrió entre 20 y 25 °C y se inactivó en una disolución acuosa de NaOH (10 % en peso) para ajustar el pH a 8-9. El procesamiento mediante extracción proporcionó ácido pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxílico (1,5 g, 78,6 % de rendimiento). 1H-RMN (DMSO-d6) 13,0 (brod S,1H), 8,73-8,74 (d,1H), 7,77-7,79 (d,1H), 7,29-7,31 (dd,1H), 7,28 (S,1H), 7,03-7,06 (dd,1H). LC-MS: Masa encontrada (M+1)=163

Paso-3: Fabricación de pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de metilo

A una composición que comprendía ácido pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxílico (9 g) del paso-2 en CH<3>OH (150 ml) se añadió H<2>SO<4>(10 ml) a 0 °C y la mezcla de reacción resultante se calentó a reflujo a 80 °C durante 12 horas. Posteriormente, la mezcla de reacción se concentró por evaporación del disolvente y la reacción se inactivó en agua fría. El precipitado resultante se filtró y se lavó con agua fría para obtener pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de metilo (8 g, 81,38 % de rendimiento). 1HRMN (DMSO-d6) 8,76 (d,1H), 7,79-7,81 (d,1H), 7,31-7,34 (dd,1H), 7,13 (S,1H), 7,07-7,12 (dd,1H), 3,89 (S, 3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) =177

Paso-4: Fabricación de 3-yodopirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de etilo

A una composición que comprendía pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de metilo (0,25 g) del paso-3 en CH<3>CN (5 ml) se añadió N-lodosuccinimida (0,447 g) a 20-25 °C. La mezcla de reacción resultante se agitó a 40 °C durante 12 horas. La reacción se inactivó con agua. El procesamiento mediante extracción y purificación por cromatografía en columna proporcionó 3-yodopirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de etilo (0,36 g, 84,11 % de rendimiento). 1H-RMN (CDCb) 8,51(d,1H), 7,61-7,63 (d,1H), 7,28-7,31 (dd,1H), 6,97-7,0 (dd,1H), 4,05 (S,3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) = 303.

Paso-5: Fabricación de 3-etilsulfanilpirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de metilo

A una composición que comprendía 3-yodopirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de etilo (0,4 g) del paso 4 en dioxano (10 ml) se añadió N,N-diisopropiletilamina (0,523 g) y la mezcla de reacción resultante se desgasificó durante 20 minutos purgando con nitrógeno. A continuación, se añadieron tris(dibencilideneacetona)-dipaladio(0) (0,030 g) y 4,5-Bis(difenilfosfino)-9,9-dimetilxanteno (0,038 g) a la mezcla de reacción, que posteriormente se desgasificó de nuevo durante 10 min purgando con nitrógeno. A continuación, se añadió etanotiol (0,205 g) a la mezcla de reacción, que se calentó posteriormente a 90 °C durante 3 horas. A continuación, la reacción se inactivó con agua. El tratamiento de la mezcla de reacción mediante extracción y cromatografía en columna proporcionó 3-etilsulfanil-pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de metilo 0,29 g, 92,90 % de rendimiento. 1H-RMN (CDCb) 8,50(d,1H), 7,81-7,83 (d,1H), 7,27-7,30 (dd,1H), 6,95-6,98 (dd,1H), 4,05 (S,3H), 2,85-2,90 (q,2H), 1,15-1,18 (t,3H). LC-MS: Masa encontrada (M-1) =237.

Paso-6: Fabricación de 3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de metilo

A una disolución agitada de 3-etilsulfanilpirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de metilo (0,285 g, 1,20 mmol) en DCM (5 mL) se añadió ácido mefa-cloroperoxibenzoico (3 equivalentes) a 0 °C. La mezcla de reacción se dejó calentar hasta 20-25 °C y se agitó durante 16 horas. A continuación, se inactivó la reacción con una solución acuosa saturada de NaHCO3. El tratamiento de la mezcla de reacción mediante extracción y purificación por cromatografía en columna permitió obtener 3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de metilo (0,295 g, 91,33 % de rendimiento). 1H-Rm N (CDCb) 8,58-8,59(d,1H), 8,34-8,36 (d,1H), 7,50-7,53 (dd,1H), 7,14-7,17 (dd,1H), 4,07 (S,3H), 3,63-3,67 (q,2H), 1,26-1,35 (t,3H). LC-MS: Masa encontrada (M-1) =269.

Paso-7: Fabricación de ácido 3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridina-2-carboxílico

A una composición que comprendía 3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxilato de metilo (8,2 g) en agua (100 mL) se añadió LiOH (3,28 g) a 0 °C y se agitó durante 10 min. A continuación, se añadió CH<3>CH<2>OH (50 mL) y la mezcla de reacción resultante se calentó a 100 °C durante 2 horas. Posteriormente, el pH de la mezcla de reacción se ajustó a pH 2 mediante la adición de HCl (2M). El tratamiento de la mezcla de reacción mediante extracción permitió obtener un producto puro de ácido 3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxílico. (6,5 g, 83,6 % de rendimiento). 1H-RMN (DMSO-d6) 8,96 8,94 (d,1H), 8,09-8,11 (d,1H), 7,68-7,71 (dd,1H), 7,31-7,34 (dd,1H), 3,54-3,58 (q,2H), 1,06-1,11 (t,3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) = 255.

Paso-8: Fabricación de 3-etilsulfonil-N-metoxi-N-metil-pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxamida

A una composición agitada que comprendía ácido 3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridina-2-carboxíMco (1 g) del paso-7 en CH<2>CI<2>seco (20 mL) se añadieron clorhidrato de N,O-dimetilhidroxilamina (0,496 g), diisopropiletilamina (2,03 g) a 0 °C bajo atmósfera de nitrógeno La mezcla de reacción resultante se agitó a 0 °C durante 10 min, tras lo cual se añadió anhídrido de ácido propanofosfónico (3,75 g). La mezcla de reacción resultante se dejó calentar lentamente hasta 20-25 °C y se agitó durante aproximadamente 16 horas. A continuación, la reacción se inactivó con agua. El trabajo de la mezcla de reacción mediante extracción proporcionó 3-etilsulfonil-N-metoxi-N-metil-pirazolo[1,5-a]piridin-2-carboxamida (1 g, 85,5 % de rendimiento). 1H-RMN (CDCb) 8,48 (d,1H), 8,25-8,26 (d,1H), 7,42-7,45 (dd,1H), 7,01-7,04 (dd,1H), 4,03-4,07 (q,2H), 3,62 (S,3H), 3,49 (S, 3H), 1,17-1,19 (t,3H). LC-MS: Masa encontrada (M-1) = 298.

Paso-9: Fabricación de 1-(3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-il)etanona

A una composición agitada que comprendía 3-etilsulfonil-N-metoxi-N-metil-pirazolo[1,5-a]piridina-2-carboxamida (1g) en THF (10 mL) se añadió una solución de CH3MgBr en éter dietílico (3M, 6,73 mmol) a 0 °C bajo atmósfera de nitrógeno. La mezcla de reacción resultante se agitó a continuación a 0 °C durante 30 min. A continuación, la mezcla de reacción se diluyó con una disolución acuosa 1N de HCl (10 mL). El procesamiento de la mezcla resultante mediante extracción proporcionó 1 -(3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-il)etanona (0,6 g, 70,75 % de rendimiento) como sólido blanquecino. 1H-RMN (CDCb) 8,44 (d,1H), 8,27-8,29 (d,1H), 7,41-7,43 (dd,1H), 7,07-7,08 (dd,1H), 3,58-3,62 (q,2H), 2,68 (S,3H), 1,20-1,24 (t,3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) = 253.

Paso -10: Fabricación de 2-bromo-1-(3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-il)etanona

A una composición que comprendía 1-(3-etilsulfonilpirazolo[1 ,5-a]piridin-2-il)etanona (3,8 g) del paso-9 en tolueno (50 ml) se añadió 33 % de HBr en CH<3>COOH (15 ml) a 25 °C gota a gota durante un periodo de 25 min. A esta mezcla de reacción se añadióBr2 (2,44 g) gota a gota durante un periodo de 20 min, tras lo cual la mezcla de reacción se agitó a 25 °C durante 16 horas. A continuación, la reacción se inactivó con agua. El procesamiento mediante extracción y recristalización en heptano : acetato de etilo (8:2) permitió obtener 2-bromo-1-(3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-il)etanona pura (3,5 g, 70,10 % de rendimiento). 1H-RMN (CDCla) 8,58 (d,1H), 8,39 (d,1H), 7,5 (dd,1H), 7,19 (dd,1H), 4,74 (S,2H) 3,65-3,67 (q,2H), 1,31-1,34 (t,3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) = 331.

Paso - 11: Síntesis de 6-ciclopropil-2-(3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-7-(trifluorometil)imidazor1,2-clpirimidin-5-ona (compuesto 1,11)

A una composición agitada que comprendía 1 -ciclopropil-4-imino-6-(trifluorometil)pirimidin-2-ona (2 g) en (CH3)3COH (20 mL) se añadió 2-bromo-1-(3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-il)etanona (3,6 g). Se añadieron tamices moleculares a la mezcla de reacción resultante (2 g), que posteriormente se calentó a 120 °C durante 24 horas. A continuación, la mezcla de reacción se filtró a través de un lecho de celita y el filtrado se recolectó y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se purificó mediante cromatografía en columna para obtener 6-ciclopropil-2-(3-etilsulfonilpirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona como un sólido blanco (1,5 g, 50 % de rendimiento). H'-RMN (500 MHz, DMSO-d6): 5 8,95 (d, 1H,J= 5 Hz), 8,40 (s, 1H), 8,13 (d, 1H,J= 5 Hz ), 7,66 (dd, 1H,J= 7 Hz), 7,49 (s, 1H), 7,26 (d, 1H,J= 5 Hz), 3,66 (t, 2H,J= 7 Hz), 3,18 (s, 1H), 1,22 (t, 3H,J= 5 Hz), 1,13 (m, 4H). LC-MS: masa calculada [M+1]+ 452,42, LC-MS: Masa encontrada 452,0.

En la Tabla C se enumeran los compuestos de fórmula I.A.1 según el significado de las variables R1, R3 y D,

cuyos compuestos se sintetizaron como se describe en el Ejemplo de síntesis C, o o en analogía con el mismo.

Tabla C: compuestos I.11 a I.12 con datos de caracterización física. y significa la conexión con el resto de la molécula de fórmula I.A.1.

Ejemplo de síntesis D: 2-(3-etilsulfonil-5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-6-metil-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona (compuesto 1,13)

Paso-1: Fabricación de 5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo

Se preparó una composición que comprendía imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo (5,2 g) tal como se obtuvo en el Ejemplo de síntesis B, paso-1, en THF (100 mL), CH<3>CH<2>OH (100mL), CH<3>COOH (10 mL) y Pd sobre carbono (10 %,1,44 g). Posteriormente, se aplicó gas de H<2>a una presión de 500 kPa (5 bares) a la composición durante 16 horas. La composición resultante se filtró y se concentró mediante evaporación bajo presión reducida. El procesamiento mediante extracción proporcionó 5,6,7,8-tetrahidro-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo (4,61 g, 86,81 % de rendimiento). 1H-RMN (CDCb) 7,74(S, 1H),4,18-4,21 (q, 2H), 3,97-3,99 (t, 2H) 2,72-2,74 (t,2H) 1,83-1,89 (m, 4H), 1,23-1,26 (t, 3H). LC-MS: Masa encontrada (M+1) 195.

Paso-2: Fabricación de 1-(3-etilsulfonil-5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridin-2-il)etanona

El compuesto 5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo del paso-1 se convirtió en pasos de proceso análogos a los del Ejemplo de síntesis C, paso-4 a paso-9, en el compuesto 1-(3-etilsulfonN-5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridin-2-il)etanona. 1H-RMN (DMSO-d6) 4,22-4,25 (t, 2H), 3,57-3,60 (t,2H), 2,85-2,88 (t,2H), 2,51 (S, 3H) 1,92-1,94 (t, 2H) 1,84-1,86 (t, 2H) 1,19 (t, 3H), LC-MS: Masa encontrada (M+1) 257.

Paso-3: Fabricación de 2-bromo-1-(3-etilsulfonil-5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridin-2-il)etanona

A una disolución que comprendía 1-(3-etilsulfonil-5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridin-2-il)etanona (2 g) del paso-2 en dioxano (30 mL) se añadió tribromuro de piridinio (2,5 g) a 25 °C y la mezcla de reacción resultante se calentó a 105 °C durante 2 horas. El enfriamiento con agua, la extracción de la mezcla de reacción y la purificación del producto bruto extraído mediante cromatografía en columna proporcionaron 2-bromo-1-(3-etilsulfonil-5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridin-2-il)etanona. (0,9 g, 35,24 % de rendimiento). 1H-RMN (DMSO-d6) 4,76 (s, 2H), 4,25-4,27 (t, 2H) 3,57-3,61 (q,2H), 2,87-2,89 (t,2H), 1,82-1,96 (m, 4H) 1,25 (t, 3H), LC-MS: Masa encontrada (M+1) 335.

Paso-4: Fabricación de 2-(3-etilsulfonil-5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridin-2-il)-6-metil-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-5-ona (compuesto 1,13)

A una composición agitada que comprendía 4-amino-1-metil-6-(trifluorometil)pirimidin-2-ona (0,15 g) en terc-butanol (2 mL) se añadió 2-bromo-1-(3-etilsulfonil-5,6,7,8-tetrahidroimidazo[1,2-a]piridin-2-il)etanona (0,25 g) del paso-3. Se añadieron tamices moleculares a la mezcla de reacción anterior (0,2 g), que posteriormente se calentó a 120 °C durante 24 horas. A continuación, la mezcla de reacción se filtró a través de un lecho de celita, tras lo cual se reclectó el filtrado y se concentró a presión reducida para obtener un producto bruto. La purificación del producto bruto mediante cromatografía en columna proporcionó el compuesto I.12 como un sólido amarillo (0,12 g, 33,4 % de rendimiento). H1 RMN (500 MHz, DMSO-d6): 8,12 (s, 1H), 7,45 (s, 1H), 4,22 (t, 2H), 3,63 (q, 2H), 3,33 (s, 3H), 2,74 (t, 2H), 1,20 (q, 2H), 1,19 (q, 2H), 1,18 (t, 3H), LC-MS: masa calculada [M+1] 429, LC-MS: Masa encontrada (M+1) 430,0.

En la Tabla D a continuación se enumeran los compuestos de fórmula I.A.1 según el significado de las variables R1, R3 y D,

cuyos compuestos se sintetizaron como se describe en el Ejemplo de síntesis D, o o en analogía con el mismo.

Tabla D: compuestos 1,13 a 1,14 con datos de caracterización física. y significa la conexión con el resto de la molécula de fórmula I.A.1.

Ejemplo de síntesis E: 6-ciclopropil-2-(3-etMsulfonilimidazof 1,2-alpirimidi n-2-il)-7-(trifluorometM)imidazo[1, 2-c]pirimidin-5-ona (compuesto 1,15)

Paso-1: Fabricación de 1-imidazo[1,2-a]pirimidin-2-iletanona

A una composición que comprendía 2-aminopirimidina (1 g) en acetona (10 mL) se añadió lentamente 1-bromobutano-2,3-diona (1,5 g) gota a gota durante un periodo de tiempo de 10 min a 20 a 25 °C. Posteriormente, la mezcla de reacción resultante se calentó a reflujo durante 2 horas. El precipitado sólido se disolvió en una mezcla de CH<3>CH<2>OH: H<2>O (relación en peso 10 : 3) y se calentó a 64 °C. Tras enfriar a 20-25 °C y trabajar por concentración a presión reducida, se obtuvo 1-imidazo[1,2-a]pirimidin-2-iletanona (1,0 g, 60 % de rendimiento). 1H-RMN (CDCb) 9,01-8,99(dd, 1H), 8,69-8,68 (dd,1H), 8,45 (S,1H), 7,17-7,15 (dd, 1H),2,58 (S,3H), LC-MS: Masa encontrada (M+1) 161,1.

Paso-2: Fabricación de 1-(3-cloroimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)etanona

A una composición agitada que comprendía 1-imidazo[1,2-a]pirimidin-2-iletanona (1 g) del paso-1 en CHCb (10 mL) se añadió cloruro de Palau (0,913 g) a 20-25 °C bajo atmósfera de nitrógeno. La mezcla de reacción resultante se agitó a la misma temperatura durante aproximadamente 15 horas. La reacción se inactivó posteriormente mediante adición de agua y se elaboró mediante extracción para obtener 1-(3-cloroimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)etanona como sólido blanco. (1,0 g, 60 % de rendimiento). 1H-RMN (d6-CDCb) 8,78-8,75 (m,2H), 7,32-7,29 (m,1H), 2,65 (S, 3H), LC-MS: Masa encontrada (M+1) 195,1.

Paso-3: Fabricación de 1-(3-etilsulfanilimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)etanona

A una composición agitada que comprendía 1-(3-cloroimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)etanona (4 g) del paso-2 en THF (40 mL) se añadió etanotiolato de sodio (2,24 g) a 0 °C. La mezcla de reacción resultante se agitó a 0 °C durante 2 horas. A continuación, la reacción se inactivó con agua. El procesamiento de la mezcla resultante mediante extracción proporcionó 1-(3-etilsulfanilimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)etanona (2,0 g, rendimiento: 60%). 1H-RMN (d6-CDCb) 9,07-9,06(d,1H), 8,78 8,77 (dd,1H), 7,30-7,27(dd,1H), 3,61(S,3H), 2,93(q,2H), 1,06(t,3H), LC-MS: Masa encontrada (M+1) 221,1.

Paso-4: Fabricación de 1-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)etanona

A una composición agitada que comprendía 3-etilsulfanilimidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo (5g) en CH<2>O<2>(100mL) se añadió ácido meta-cloroperoxibenzoico (3eq) a 0 °C. La mezcla de reacción resultante se dejó calentar hasta 20-25 °C y se agitó durante 16 horas. La reacción se diluyó con agua (50 mL) y se añadió una disolución acuosa saturada de bisulfito sódico (50 mL). La mezcla de reacción se agitó durante otros 10 minutos, tras lo cual se añadieron 50 mL de una disolución acuosa de NaHCO3 (10 % en peso). La extracción de la mezcla de reacción dio 1-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)etanona como sólido de color amarillo. (3 g, rendimiento: 65%). 1H-RMN(CDCb): 9,50-9,48(dd,1H), 8,99-8,98(d,1H), 7,61-7,55(dd,1H), 3,70(s,3H), 3,76-3,72(q,2H), 1,30-1,34(t,3H), LC-MS: Masa encontrada (M+1) 254,2

Paso-5: Fabricación de 2-bromo-1-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)etanona

Se preparó una composición que comprendía 1-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)etanona (0,3 g) del paso-4 en tolueno (3 mL) a 0 °C. Posteriormente, se añadió a la mezcla de reacción una composición de 33 % en peso de HBr en CH<3>COOH (1 mL) a 0 °C. La mezcla de reacción se agitó durante 10 min. A continuación, se añadió gota a gota Br<2>(0,004 mol) a la mezcla de reacción, que se agitó entre 20 y 25 °C durante aproximadamente 15 horas. El tratamiento de la mezcla de reacción mediante enfriamiento con agua, extracción y cromatografía en columna proporcionó 2-bromo-1-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)etanona (0,1 g, 60 % de rendimiento). 1H-RMN (DMSO-d6) 9,96(m,1H),8,97 (m,1H),7,50 (m,1H),5,02 (S,2H),3,74 (q,2H), 1,26 (t,3H), LC-MS: Masa encontrada (M+1) 331,12.

Paso-6: Fabricación de 6-ciclopropil-2-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a]pirimidin-2-il)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c]pirimidin-5ona (compuesto 1,15)

A una composición agitada de 1-cidopropil-4-imino-6-(trifluorometil)pirimidin-2-ona (0,15 g, 6,8 mmol) en terc-butanol (2 mL) se añadió 2-bromo-1-(3-et¡lsulfon¡l¡m¡dazo[1.2-a1pir¡m¡d¡n-2-¡l)etanona (0,23 g, 6,8 mol). Se añadieron tamices moleculares a la mezcla de reacción anterior (0,2 g) y la mezcla de reacción resultante se calentó a 120 °C durante 24 horas. Posteriormente, la mezcla de reacción se filtró a través de un lecho de celita, y el filtrado se recolectó y se concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna para obtener 6-ciclopropil-2-(3-etilsulfonilimidazo[1,2-a1pirimidin-2-il)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-c1pirimidin-5-ona como un sólido amarillo (0,12 g, 30,9 % de rendimiento). H1 RMN (500 MHz, DMSO-d6): 5 9,42 (q, 1H), 8,85 (q, 1H), 8,37 (s, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,38 (q, 1H), 3,95 (t, 2H), 3,18 (s, 1H), 1,22 (t, 3H), 1,14 (s, 2H). 1,13 (s, 2H). LC-MS: masa calculada [M+1]+ 453,4, LC-MS: Masa encontrada (M+1) 453,0.

B. Ejemplos biológicos

La actividad de los compuestos de fórmula (I) de la presente invención podría demostrarse y evaluarse en las pruebas biológicas descritas a continuación. Si no se especifica lo contrario, las disoluciones de prueba se preparan de la siguiente manera: El compuesto activo se disuelve a la concentración deseada en un mezcla de 1:1 (vol:vol) de agua destilada:acetona. La disolución de prueba se prepara el día de su uso. Las disoluciones de prueba se preparan en general a concentraciones de 2500 ppm, 1415 ppm, 828 ppm, 800 ppm y 300 ppm (peso/vol).

Gorgojo del algodón<(>A n th o n o m u s g ra n á is<)>

Para evaluar el control del gorgojo del algodón<(>A n th o n o m u s g ra n á is<) ,>la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 96 pozos que contenían una dieta de insectos y 5-10 huevos deA. g ra n á is. Los compuestos fueron formulados usando un disolución que contenía 75 % v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados sobre la dieta de insectos a 5 pl, usando un micro atomizador hecho a medida, en dos repeticiones. Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a aproximadamente 25 ± 1 °C y aproximadamente 75 ± 5 % de humedad relativa durante 5 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de huevos y larvas. En este prueba, los compuestos I.2, I.3, I.4, I.5, e I.6 a 828 ppm mostraron una mortalidad superior al 75 % en comparación con los controles no tratados. En este prueba, los compuestos I.1, I.8, I.11 e I.13 a 800 ppm mostraron una mortalidad superior al 75 % en comparación con los controles no tratados.

Gusano bellotero<(>H e lio th is v ire s c e n s<)>

Para evaluar el control del gusano bellotero<(>H e lio th is v ire s c e n s<) ,>la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 96 pozos que contenían una dieta de insectos y 15-25 huevos deH. v ire s c e n s. Los compuestos fueron formulados usando un disolución que contenía 75 % v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados sobre la dieta de insectos a 10 pl, usando un micro atomizador hecho a medida, en dos repeticiones. Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a aproximadamente 28 ± 1 °C y aproximadamente 80 ± 5 % de humedad relativa durante 5 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de huevos y larvas. En este prueba, los compuestos 1,1, I.3, I.4, I.5 e I.6 a 2500 ppm mostraron una mortalidad superior al 75 % en comparación con los controles no tratados. En esta prueba, los compuestos I.8 e I.11 a 800 ppm mostraron una mortalidad superior al 75 % en comparación con los controles no tratados.

Áfido de la arveja<(>M e g o u ra v ic ia e<)>

Para evaluar el control del áfido de la arveja<(>M e g o u ra v ic ia e<)>a través de contacto o medios sistémicos, la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 24 pozos que contenían discos foliares de haba común.

Los compuestos fueron formulados usando un disolución que contenía 75 % v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados en los discos foliares a 2,5 pl, usando un microatomizador construido a medida, en dos repeticiones. Después de la aplicación, los discos foliares se secaron al aire y se colocaron de 5 a 8 áfidos adultos en los discos foliares dentro de los pozos de la placa de microtitulación. Se permitió que los áfidos chuparan los discos foliares tratados y se incubaron a aproximadamente 23 ± 1 °C y aproximadamente 50 ± 5 % de humedad relativa durante 5 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad y fecundidad de los áfidos. En esta prueba, el compuesto 1,1 a 2500 ppm mostró una mortalidad superior al 75 % en comparación con los controles no tratados.

Pulgón del duraznero<(>M yzu s p e rs ic a e<)>

Para evaluar el control del pulgón del duraznero<(>M yzu s p e rs ic a e<)>a través de medios sistémicos, la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 96 pozos que contenían una dieta artificial líquida bajo una membrana artificial. Los compuestos fueron formulados usando un disolución que contenía 75 % v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Se pipetearon diferentes concentraciones de compuestos formulados en la dieta del áfido, utilizando una pipeta construida a medida, en dos repeticiones. Después de la aplicación, se colocaron 5-8 áfidos adultos en la membrana artificial dentro de los pozos de la placa de microtitulación. Se permitió que los áfidos chuparan la dieta para áfidos tratada y se incubaron a aproximadamente 23 ± 1 °C y aproximadamente 50 ± 5%de humedad relativa durante 3 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad y fecundidad de los áfidos. En esta prueba, los compuestos I.1, I.2, I.3, I.4, I.5, e I.6 a 2500 ppm mostraron una mortalidad superior al 75 % en comparación con los controles no tratados. En este prueba, los compuestos I.7, I.8, I.11 y 1,12 a 800 ppm mostraron una mortalidad superior al 75 % en comparación con los controles no tratados.

Mosca blanca de los invernaderos (Trialeurodes vaporarirorum)

Para evaluar el control de la mosca blanca de los invernaderos(T ria leu ro de s vap o ra rio ru m ),la unidad de prueba consistía en placas de microtitulación de 96 pozos que contenían un disco foliar de la planta con huevos de mosca blanca. Los compuestos o mezclas fueron formulados usando una disolución que contiene 75 % de agua y 25 % de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados sobre la dieta de insectos a 2,5 pl, usando un micro atomizador hecho a medida, en dos repeticiones. Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 23 ± 1 °C, 65 ± 5 % de HR durante 6 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de los rastreadores incubados. En esta prueba, los compuestos 1,2 e I.6 a 2500 ppm mostraron al menos un 75 % de mortalidad en comparación con los controles no tratados. En esta prueba, el compuesto I.12 a 800 ppm mostró una mortalidad de al menos 75 % en comparación con los controles no tratados.

Mosquito de la fiebre amarilla (Aedes aegypti)

Para evaluar el control del mosquito de la fiebre amarilla(A ed es ae gyp ti), la unidad de prueba consistió en placas de microtitulación de 96 pocillos que contenían 200 pl de agua del grifo por pozo y 5-15 larvas de A.a e g y p tirecién eclosionadas. Los compuestos activos fueron formulados usando un disolución que contenía 75 % (v/v) de agua y 25 % (v/v) de DMSO. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos o mezclas formulados sobre la dieta de insectos a 2,5 pl, usando un micro atomizador hecho a medida, en dos repeticiones. Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 28 1 °C, 80 5 % de HR durante 2 días. A continuación, se evaluó visualmente la mortalidad de 10 larvas. En esta prueba, los compuestos I.1, I.2, I.3, I.4, I.5, e I.6 a 2500 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75 % en comparación con los controles no tratados. En esta prueba, los compuestos I.8 e I.11 a 800 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75 % en comparación con los controles no tratados.

Chinche verde (Nezara viridula)

El compuesto activo se disuelve a la concentración deseada en un mezcla de 1:1 (vol:vol) de agua destilada:acetona. El tensoactivo (KineticR HV) se añade en una tasa de 0,01 % (vol/vol). La disolución de prueba se prepara el día de su uso. Las vainas de soya se colocaron en placas Petri de vidrio de 90 x 50 mm forradas con papel de filtro húmedo y se inocularon con diez N. viridula de 3er estadio tardío. Con un atomizador manual, se pulveriza una disolución de aproximadamente 2 ml en cada placa de Petri. Los vasos tratados se mantuvieron a aproximadamente 25-26 °C y a una humedad relativa del 65-70 %. El porcentaje de mortalidad se registró al cabo de 5 días. En este prueba, los compuestos I.6 y I.8 a 300 ppm mostraron una mortalidad superior al 75 % en comparación con los controles no tratados.

Claims

REIVINDICACIONES 1. Un compuesto de fórmula (I):

en donde el círculo en el anillo representa que el anillo está totalmente insaturado; Y es C=X, en donde X es O o S; P es N(R3) o C(R4); Q es N(R3) o C(R6); R1 es H, halógeno, alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalcoxi de C<3>-C<6>, sulfenilo de C<1>-C<6>, sulfinilo de C<1>-C<6>, o sulfonilo de C<1>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados; R3, R5 son independientemente alquilo de C1-C6, alcoxi de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, alcoxi de C<1>-C<6>-alcoxi de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, o cicloalcoxi de C3-C6--alquilo de C<1>-C<4>, que están no sustituidos o halogenados; C(=O)ORA, N<r b>R<c>, alquileno de C<1>-C<6>-NRBRC, O-alquileno de C<1>-C<6>-Nr bRc, alquileno de C<1>-C<6>-CN, Nh-alquileno de C<1>-C<6>-NRBRC, C(=O)NRBRC, C(=O)RD, C(=S)RD, SO<2>NRBRC, S(=O)nRE; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; R2, R4, R6 son independientemente H, halógeno,N3, CN, NO<2>, SCN, SF<5>; alquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, tri-alquilsililo de C<1>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, alcoxi de C<1>-C<6>-alcoxi de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalcoxi de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno, C(=O)ORA, NRBRC, NORA, ONRBRC, alquileno de C<1>-C<6>-NRBRC, O-alquileno de C<1>-C<6>-NRBRC, alquileno de C<1>-C<6>-CN, NH-alquileno de C<1>-C6-NRBRC, C(=O)NRBRC, C(=O)RD, C(=S)RD, SO<2>NRbRc, S(=O)nRE; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; D es un anillo bicíclico fusionado de la siguiente fórmula

en donde el símbolo “&” significa la conexión con el resto de la fórmula (I), en donde el círculo de puntos en el anillo de 5 miembros significa que el anillo de 5 miembros puede estar saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado; y en donde A es N, S, O, CR7, o NR8; E, J son independientemente C o N, en donde al menos una de las variables seleccionadas entre E y J es C; G es un carbociclo o heterociclo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 5 o 6 miembros, cuyo carbociclo o heterociclo incluye los átomos E y J como miembros del anillo y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes R9 iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende ningún, uno o más heteroátomos O, N, o S, iguales o diferentes, además de los que puedan estar presentes como miembros del anillo E y J; R7 es H, halógeno, OH, CN, NC, NO<2>, N<3>, SCN, NCS, NCO, SF<5>; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprende uno o más heteroátomos iguales o diferentes O, N o S, y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RH iguales o diferentes, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NR<l>Rm, NORk, ONR<l>Rm, N=CRNRO, NNRl , N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRL)NRMRR, Si(RS)2RT; R8 es H, halógeno, CN; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos, o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprende uno o más heteroátomos iguales o diferentes O, N o S, y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RH iguales o diferentes, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NR<l>)NR<m>Rr , Si(RS)2RT; cada R9 es independientemente H, halógeno, OH, CN, NC, NO<2>, N<3>, SCN, NCS, NCO, SF<5>; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RG iguales o diferentes; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprende uno o más heteroátomos iguales o diferentes O, N o S, y está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RH iguales o diferentes, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes; ORK, SRK, OC(=O)RK, OC(=O)ORK, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRK, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRK, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORK, ONRLRM, N=CRNRO, NNRL, N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)RP, C(=O)NRLRM, C(=O)ORK, C(=S)NRLRM, C(=S)ORK, C(=S)SRK, C(=NRL)RM, C(=NRl)NRmRr , Si(RS)2RT; o dos sustituyentes R9 forman, junto con los miembros del anillo G a los que están unidos, un carbociclo o heterociclo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 5 o 6 miembros, cuyo carbociclo o heterociclo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RJ iguales o diferentes, y en donde dicho heterociclo comprende uno o más heteroátomos O, N o S iguales o diferentes; cada RA es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C<3>-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C<1>-C<6>-NRbRc, alquileno de C<1>-C<6>-CN; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RB es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C<1>-C<6>-CN; fenilo y bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RC es independientemente H; alquilo de C1-C6, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C<3>-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C<1>-C<6>-CN; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada resto NRBRC también puede formar un heterociclo saturado de 5 a 8 miembros, unido a N, que además del átomo de nitrógeno puede tener 1 o 2 heteroátomos o restos de heteroátomos adicionales seleccionados de O, S(=O)m y N-R', en donde R' es H o alquilo de C<1>-C<6>, y en donde el heterociclo unido a N está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de halógeno, alquilo de C<1>-C<4>, haloalquilo de C<1>-C<4>, alcoxi de C<1>-C<4>y haloalcoxi de C<1>-C<4>; cada R° es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RW es independientemente alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RF iguales o diferentes; cada RF es independientemente halógeno, N<3>, OH, Cn , NO<2>, SCN, SF<5>; alquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>-, alcoxi de C<1>-C<6>-alcoxi de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalcoxi de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; cada RG es independientemente halógeno, OH, CN, NC, NO<2>; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>; un anillo o sistema de anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillo heterocíclico comprende uno o varios heteroátomos O, N o S iguales o diferentes, y está no sustituido o sustituido por uno o varios sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, OH, CN, NO<2>, alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, y alquilo de C1-C3-carbonilo; ORk, SRk, OC(=O)Rk, OC(=O)ORk, OC(=O)NRlRm, OC(=O)SRk, OC(=S)NR<l>Rm, OC(=S)SRk, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONR<l>Rm, ON=CR<n>Ro, NR<l>Rm, NORk, ONR<l>Rm, N=CR<n>Ro, NNRl , N(R<l>)C(=O)Rk, N(R<l>)C(=O)ORk, S(=O)nRV, SC(=O)SRk, SC(=O)NR<l>Rm, S(=O)mNRLRM, C(=O)Rp, C(=S)Rp, C(=O)NR<l>Rm, C(=O)ORk, C(=S)NR<l>Rm, C(=S)ORk, C(=S)SRk, C(=NRl)Rm, C(=NRl)NRmRr , Si(RS)2RT; cada RH es independientemente halógeno, CN, NC, NO<2>, SCN, NCS, NCO; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C<1>-C<1 0>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, NO<2>, alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, ORK, SRk, OC(=O)Rk, OC(=O)ORk, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRk, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRk, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORk, ONRLRM, N=CRNRO, NNRl , N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)Rp, C(=O)NRLRM, C(=O)ORk, C(=S)NRLRM, C(=S)ORk, C(=S)SRk, C(=NRL)RM, C(=NRL)NRMRR, Si(RS)<2>RT; o dos sustituyentes gemínicos RH forman junto con el átomo al que están unidos un grupo =O, =S, o=NRL. cada RJ es independientemente halógeno, CN, NC, NO<2>, SCN, NCS, NCO; alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, alcoxi de C<1>-C<1 0>, haloalcoxi de C<1>-C<3>, y alquilcarbonilo de C<1>-C<3>; fenilo, que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, OH, CN, NO<2>, alquilo de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, ORK, SRk, OC(=O)Rk, OC(=O)ORk, OC(=O)NRLRM, OC(=O)SRk, OC(=S)NRLRM, OC(=S)SRk, OS(=O)mRK, OS(=O)mNRLRM, ONRLRM, ON=CRNRO, NRLRM, NORk, ONRLRM, N=CRNRO, NNRl , N(RL)C(=O)RK, N(RL)C(=O)ORK, S(=O)nRV, SC(=O)SRK, SC(=O)NRLRM, S(=O)mNRLRM, C(=O)RP, C(=S)Rp, C(=O)NRLRM, C(=O)ORk, C(=S)NRLRM, C(=S)ORk, C(=S)SRk, C(=NRL)RM, C(=NRL)NRMRR, Si(RS)2RT; cada RK es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de halógeno, CN, NRMRN; C(=O)NRMRN, C(=O)RT; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes; cada RL es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C<1>-C<6>-CN; fenilo y bencilo, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes; cada RM, RR es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; alquileno de C<1>-C<6>-CN; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes; cada resto NRMRR o NRLRM también puede formar un heterociclo saturado de 5 a 8 miembros, unido a N, que además del átomo de nitrógeno puede tener 1 o 2 heteroátomos o restos de heteroátomos adicionales seleccionados de O, S(=O)m y N-R', en donde R' es H o alquilo de C<1>-C<6>, y en donde el heterociclo unido a N está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados de halógeno, alquilo de C<1>-C<4>, haloalquilo de C<1>-C<4>, alcoxi de C<1>-C<4>y haloalcoxi de C<1>-C<4>; cada RN es independientemente H, halógeno, CN, NO<2>, SCN; alquilo de C<1>-C<1 0>, cicloalquilo de C<3>-C<8>, alquenilo de C<2>-C<6>, cicloalquenilo de C<3>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes, iguales o diferentes, seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, haloalquilo de C<1>-C<6>y haloalcoxi C<1>-C6; un anillo o sistema de anillos heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3 a 12 miembros, en donde dicho anillo o sistema de anillos heterocíclico comprende uno o varios heteroátomos iguales o diferentes O, N o S, y está no sustituido o sustituido por uno o varios sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>y haloalcoxi de C<1>-C<3>, y en donde dichos átomos N y S están independientemente oxidados o no oxidados; fenilo, que está no sustituido , o sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, haloalquilo de C<1>-C<3>, y haloalcoxi de C<1>-C3; cada R° es independientemente H, alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<2>-alquilo de C<1>-C<2>, fenilo o bencilo; cada RP es independientemente H; alquilo de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes; cada RS, RT es independientemente H, alquilo de C<1>-C<6>, haloalquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, alcoxi de C1-C4-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, halocicloalquilo de C<3>-C<6>, haloalcoxi de C1-C4-alquilo de C<1>-C<4>, o fenilo; cada RV es independientemente alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con RX; cada RW es alquilo de C<1>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, que están no sustituidos o sustituidos con halógeno; o fenilo o bencilo, en donde el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes RX iguales o diferentes; cada RX es independientemente halógeno, N<3>, OH, CN, NO<2>, SCN, SF<5>; alquilo de C<1>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>, alquenilo de C<2>-C<6>, alquinilo de C<2>-C<6>, alcoxi de C<1>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>-, alcoxi de C<1>-C<6>-alcoxi de C<1>-C<4>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalcoxi de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C<3>-C<6>-alquilo de C<1>-C<4>, cicloalcoxi de C3-C6-alquilo de C<1>-C<4>, cuyos grupos están no sustituidos o sustituidos con halógeno; m es 0, 1 o 2; n es 0, 1, 2 o 3 ; y los N-óxidos, estereoisómeros, tautómeros y sales agrícola o veterinariamente aceptables de los mismos.
2. El compuesto de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, en donde R1 es H; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados; R2 es H, halógeno; alquilo de C<1>-C<3>, alcoxi de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>, alquinilo de C<2>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados, 3
3. El compuesto de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 o 2, en donde el compuesto de fórmula (I) es un compuesto de fórmula (I.A), (I.B) o (I.C);

en donde todas las variables tienen un significado según lo definido para la fórmula (I).
4. El compuesto de fórmula (I-A) de conformidad con la reivindicación 3, en donde R3 es alquilo de C<1>-C<4>, alquenilo de C<2>-C<4>, alquinilo de C<2>-C<4>, alcoxi de C1-C3-alquilo de C<1>-C<3>, cicloalquilo de C<3>-C<6>, cicloalquilo de C3-C6-alquilo de C<1>-C<2>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados; fenilo o bencilo, en cuyos grupos el anillo fenilo está no sustituido o sustituido con RF; R6 es H; alquilo de C<1>-C<3>o haloalquilo de C<1>-C<3>.
5. El compuesto de fórmula (I-B) de conformidad con la reivindicación 3 o 4, en donde R4 es H; o alquilo de C1-C3 o haloalquilo de C1-C3; R5 es alquilo de C<1>-C<3>o haloalquilo de C<1>-C<3>.
6. Los compuestos de fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde la variable D representa un anillo bicíclico fusionado de las siguientes fórmulas (D1), (D3), (D8) o (D51)

en donde el índice z es 0, 1, 2, 3 o 4 para (D1), (D3), (D51), o en donde z es 0, 1, 2 o 3 para (D8), y en donde las demás variables se definen como para la fórmula (I), y en donde el símbolo “&” significa la conexión con el resto de la fórmula (I).
7. El compuesto de fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde cada R9 se selecciona independientemente entre H, halógeno; y alquilo de C<1>-C<3>, alquenilo de C<2>-C<3>y alquinilo de C<2>-C<3>, cuyos grupos están no sustituidos o halogenados.
8. El compuesto de fórmula (I) de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde RW es alquilo de C<1>-C<3>o haloalquilo de C<1>-C<3>, y m es 0 o 2
9. Una mezcla pesticida que comprende el compuesto de fórmula (I), como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, un N-óxido o una sal agrícolamente aceptable del mismo, y otro ingrediente pesticida.
10. Un uso de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 como un pesticida agroquímico.
11. Un método no terapéutico para combatir o controlar plagas de invertebrados, que comprende poner en contacto dicha plaga o su suministro de alimentos, hábitat o lugares de cría con una cantidad pesticida eficaz de al menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 o la composición de acuerdo con la reivindicación 9.
12. Un método para proteger las plantas en crecimiento del ataque o la infestación de plagas invertebradas, en donde el método comprende poner en contacto una planta, o el suelo o el agua en el que crece la planta, con una cantidad pesticida eficaz de al menos un compuesto de la fórmula (I), de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 o la composición de acuerdo con la reivindicación 9.
13. Una semilla que comprende un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o la composición de acuerdo con lo definido en la reivindicación 9, en una cantidad de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semillas.
14. Uso de un compuesto de la fórmula (I), como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o de las c o m p o s ic io n e s co m o se d e fine en la re iv in d ica c ió n 9, para p ro te g e r las p lan ta s en c re c im ie n to del a ta q u e o in fe s ta c ió n po r p laga s de in ve rte b ra d o s .
15. Un método no terapéutico para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección por plagas invertebradas que comprende poner en contacto al animal con una cantidad pesticida eficaz de un compuesto de la fórmula (I) como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, o una composición como se define en la reivindicación 9.