ES2983994T3 - Acidos grasos ramificados y ésteres de los mismos - Google Patents

Acidos grasos ramificados y ésteres de los mismos Download PDF

Info

Publication number
ES2983994T3
ES2983994T3 ES19721292T ES19721292T ES2983994T3 ES 2983994 T3 ES2983994 T3 ES 2983994T3 ES 19721292 T ES19721292 T ES 19721292T ES 19721292 T ES19721292 T ES 19721292T ES 2983994 T3 ES2983994 T3 ES 2983994T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
weight
fatty acids
esters
fatty acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES19721292T
Other languages
English (en)
Inventor
Pieter Struelens
Andreas Lambin
Dirk Packet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Oleon NV
Original Assignee
Oleon NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oleon NV filed Critical Oleon NV
Application granted granted Critical
Publication of ES2983994T3 publication Critical patent/ES2983994T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/26—Carboxylic acids; Salts thereof
    • C10M129/28—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M129/30—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 7 or less carbon atoms
    • C10M129/32—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 7 or less carbon atoms monocarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/70—Esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/14—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by isomerisation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C10M2207/126—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids monocarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/011—Cloud point
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/071—Branched chain compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08—Resistance to extreme temperature

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

La presente invención se refiere a una composición de ácidos grasos ramificados o ésteres de los mismos, al procedimiento de preparación de dicha composición y a su utilización en diversos campos industriales, como por ejemplo en lubricantes, en cosmética y en el cuidado del hogar. Más concretamente, la presente invención se refiere a una composición que comprende al menos un 30% en peso de ácidos grasos polirramificados C10-C24 o ésteres de los mismos, y un contenido de compuestos cíclicos comprendido entre el 1% y el 8% en peso, siendo el porcentaje en peso expresado sobre el peso total de la composición. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Ácidos grasos ramificados y ésteres de los mismos
La presente invención se refiere a una composición de ácidos grasos ramificados o ésteres de los mismos, los procesos para preparar tales composiciones y sus usos en diversos campos industriales, tales como en un lubricante, en una composición de cuidado personal y en una composición para el cuidado del hogar. Los ácidos grasos ramificados disponibles comercialmente, tal como el "ácido isoesteárico", se obtienen como subproducto de la dimerización catalítica y térmica de ácido(s) graso(s) lineal(es) insaturado(s). Los ácidos dímeros y oligómeros superiores se producen mediante calentamiento de ácido(s) graso(s) insaturado(s) en presencia de un catalizador. Pero en lugar de oligomerizarse, una porción de los ácido(s) graso(s) se reordena para dar ácidos grasos monoméricos ramificados los cuales pueden aislarse de los ácidos grasos oligomerizados. Esta composición de ácidos grasos ramificados conocida comercialmente como "ácido isoesteárico" es una mezcla de varios ácidos grasos monocarboxílicos saturados, lineales y principalmente ramificados, tanto mono como polirramificados.
Durante los últimos años, la atención se centra en la optimización de la producción de estos ácidos grasos monoméricos ramificados, que no se consideran subproductos. En particular, los ésteres derivados del "ácido isoesteárico" se usan ampliamente en composiciones lubricantes y cosméticas.
El documento de patente EP 2702 127 describe un proceso para producir ácidos grasos monorramificados mediante isomerización de ácidos grasos insaturados C<10>-C<26>en la presencia de un catalizador que comprende tanto una zeolita como una base de Lewis.
El documento de K.D.Haase y otros, (Fat Sci. Technol. Núm. 9, 1989, p. 350-353) describe la oligomerización de ácidos grasos insaturados catalizada por arcilla la cual produce dímeros de ácidos grasos C<36>, trímeros de ácidos grasos C<54>y ácidos grasos monoméricos C<18>.
El documento de patente WO2014/064418A2 describe un proceso para producir una composición que tiene una relación en peso de ácidos grasos monorramificados o ésteres alquilo de los mismos C<10>-C<26>a ácidos grasos polirramificados o ésteres alquilo de los mismos C<10>-C<26>mayor de 6 mediante el uso de un catalizador de isomerización de zeolita, preferentemente ferrierita.
El documento de Y. Nakano y otros, (JAOCS, Vol. 62, Núm. 5, mayo de 1985) describe los efectos de los cocatalizadores adicionados en la polimerización del ácido oleico catalizada por arcilla. El solicitante descubrió sorprendentemente que una composición que comprende un alto contenido de ácidos grasos polirramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos y un contenido reducido de compuestos cíclicos conduce a mejores propiedades a baja temperatura, particularmente con respecto a su punto de turbidez y punto de fluidez. El documento de la técnica anterior antes mencionado no expresa nada con respecto a este contenido de compuestos cíclicos.
En consecuencia, la presente invención se refiere a una composición que tiene un alto contenido de ácidos grasos polirramificados o ésteres de los mismos, y un bajo contenido de compuestos cíclicos.
La presente invención se refiere a una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, que comprende:
- al menos 30 % en peso de ácidos grasos polirramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, y
- 1 a 8 % en peso de compuestos cíclicos,
el % en peso se proporciona respecto al peso total de la composición.
En la presente solicitud, a menos que se indique de otra forma, todos los intervalos de valores usados deben entenderse como límites inclusivos.
Ventajosamente, la composición de la presente invención es más estable.
Ventajosamente, la composición de la invención es líquida a 0 °C debido a los ácidos grasos polirramificados y menos compuestos cíclicos. Esta composición también es estable a altas temperaturas y resiste la radiación UV.
Ventajosamente, la composición de la presente invención presenta mejores propiedades a bajas temperaturas. Los puntos de fluidez de la presente composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>pueden ser menores de -40 °C, el cual es menor que el punto de fluidez de los ésteres correspondientes obtenidos a partir de una composición comercial de ácidos grasos ramificados como se muestra en el Ejemplo 2.
Por ácido graso "ramificado", se entiende, que la cadena hidrocarbonada del ácido graso monocarboxílico porte uno o más grupo(s) lateral(es) alquilo, los cuales son generalmente cortos.
Por "grupo lateral alquilo corto" se entiende un grupo que comprende menos de 5 átomos de carbono. Más particularmente, cada grupo lateral alquilo corto es lineal y aún más particularmente, se selecciona entre el grupo constituido por metilo, etilo y propilo. Preferentemente, cada grupo lateral alquilo corto es un metilo y/o un etilo, con mayor preferencia un metilo.
Por "ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos", se entiende entonces ácidos grasos polirramificados C<10>-C<24>o ésteres de ácidos grasos polirramificados C<10>-C<24>y opcionalmente ácidos grasos monorramificados C<10>-C<24>o ésteres de ácidos grasos monorramificados C<10>-C<24>, respectivamente.
Por ácido graso "monorramificado" se entiende que la cadena hidrocarbonada lineal de ácido graso lleva sólo un grupo lateral alquilo, que generalmente es corto.
Por ácido graso "polirramificado" se entiende que la cadena hidrocarbonada lineal de ácido graso lleva dos o más grupos laterales alquilo, que generalmente son cortos.
En el término "Cx", x indica el número de átomos de carbono en el ácido graso, en otras palabras, el número de átomos de carbono en la cadena hidrocarbonada más el grupo(s) lateral(es) alquilo opcional(es). En consecuencia, "Cx ramificado" designa todos los ácidos grasos ramificados que tienen X átomos de carbono. En particular, estos ácidos grasos ramificados son isómeros de posición.
Por ácidos grasos "C<x>-C<y>o ésteres de los mismos", se entiende entonces que el número de átomos de carbono en cada ácido graso se comprende, independientemente, entre X e Y.
Los ácidos grasos polirramificados o ésteres de los mismos son ácidos grasos monocarboxílicos saturados o ésteres de los mismos.
Preferentemente, los ácidos grasos polirramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos son ácidos grasos polirramificados C<14>-C<22>o ésteres de los mismos, con mayor preferencia ácidos grasos polirramificados C<16>-C<18>o ésteres de los mismos.
En una modalidad específica, la composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos de acuerdo con la invención comprende al menos un 30 % en peso de ácidos grasos polirramificados C<18>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición.
Preferentemente la composición comprende al menos 32 % en peso, con mayor preferencia al menos 34 % en peso, de ácidos grasos polirramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición.
El éster de los ácidos grados C<10>-C<24>puede ser un monoéster o un poliéster. De hecho, la composición de éster de acuerdo con la invención puede obtenerse mediante esterificación de la composición de ácido graso C<10>-C<24>con un alcohol que puede ser un monohidroxilo, un polihidroxilo o una mezcla de los mismos. Preferentemente, el alcohol consiste de una cadena hidrocarbonada saturada, lineal o ramificada, que comprende uno o más hidroxilos.
Los "compuestos cíclicos" incluyen, pero no se limitan a, ácidos carboxílicos alicíclicos o ésteres de los mismos, aromático(s), alquil ciclopentanona(s), lactona(s) y mezclas de los mismos.
Por "ácido carboxílico alicíclico o éster del mismo", se entiende una molécula que comprende un ácido carboxílico o una función éster, un hidrocarburo cíclico y una o más cadena(s) de hidrocarburo(s) lineal(es). Preferentemente, el ácido carboxílico alicíclico o éster del mismo es saturado. Preferentemente, el hidrocarburo cíclico es un ciclopentilo o un ciclohexilo. Más particularmente, el ácido carboxílico alicíclico o éster del mismo es de fórmula (I) y/o (II):
en donde:
- R1 es una cadena hidrocarbonada que comprende 0-18, preferentemente 0-12 átomos de carbono;
- R3 es una cadena hidrocarbonada que comprende 0-17, preferentemente 0-11 átomos de carbono;
- R2 es una cadena de hidrógeno o hidrocarburo eventualmente sustituida por un grupo hidroxilo o una función éster;
- mes un número entero que comprende entre 0 y 18, preferentemente entre 1 y 12;
- n es un número entero que comprende entre 0 y 17, preferentemente entre 1 y 11.
El(Los) aromático(s) incluyen, pero no se limita(n) a, ácido(s) fenil carboxílico(s) o éster(es) del(de los) mismo(s).
Por "ácido fenil carboxílico o éster del mismo", se entiende una molécula que comprende un ácido carboxílico o una función éster y un grupo fenilo.
En particular, el ácido fenil carboxílico o su éster es de fórmula (III):
en donde:
- R3 es una cadena hidrocarbonada que comprende 0-17, preferentemente 0-11 átomos de carbono;
- R2 es una cadena de hidrógeno o hidrocarburo eventualmente sustituida por un grupo hidroxilo o una función éster;
- n es un número entero que comprende entre 0 y 17, preferentemente entre 1 y 11.
Más particularmente, el ácido fenil carboxílico o el éster del mismo es de fórmula (III), en donde R1 es una cadena hidrocarbonada que comprende 3 átomos de carbono y n es igual a 9.
Preferentemente, los compuestos cíclicos comprenden de 14 a 22 átomos de carbono, con mayor preferencia de 16 a 18 átomos de carbono.
Preferentemente, el contenido de compuesto cíclico varía de 1 % a 6 % en peso, con mayor preferencia de 3 % a 5 % en peso, en base al peso total de la composición.
Preferentemente, los compuestos cíclicos de la composición de la invención comprenden ácido(s) carboxílico(s) alicíclico(s) o éster(es) del(de los) mismo(s), el contenido de los cuales varía de 0,5 % a 6 % en peso basado en el peso total de la composición.
Ventajosamente, el contenido de ácido(s) carboxílico(s) alicíclico(s) o éster(es) del(de los) mismo(s) varía de 0,5 % a 4 %, con mayor preferencia varía de 0,5 % a 3 %, aún con mayor preferencia varía de 1 % a 2,5 % en peso, basado en el peso total de la composición.
Ventajosamente, la composición de acuerdo con la invención comprende menos de 3 % en peso de aromático(s), preferentemente menos de 2,5 %, con mayor preferencia menos de 2,3 %, aún con mayor preferencia menos de 2 % en peso de aromático(s), basado en el peso total de la composición.
Típicamente, la composición de la invención comprende de 0,2 % a 2,3 %, con mayor preferencia de 0,2 % a 1,8 % en peso de aromático(s), basado en el peso total de la composición.
Preferentemente, el contenido de alquil ciclopentanona es menos de 1 %, con mayor preferencia menos de 0,6 % en peso, basado en el peso total de la composición.
Preferentemente, el contenido de lactona es menor que 2 %, con mayor preferencia menos de 1,5 %, aún con mayor preferencia menos de 1 % en peso, basado en el peso total de la composición.
Ventajosamente, la composición de la invención comprende al menos 15 % en peso de composición de ácidos grasos monorramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición. Los ácidos grasos monorramificados o ésteres de los mismos son ácidos monocarboxílicos saturados o ésteres de los mismos.
Preferentemente, la composición de acuerdo con la invención comprende al menos 25 % en peso, con mayor preferencia al menos 30 % en peso de ácidos grasos monorramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición.
Preferentemente, los ácidos grasos monorramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos son ácidos grasos monorramificados C<14>-C<22>o ésteres de los mismos, con mayor preferencia ácidos grasos monorramificados C<16>-C<18>o ésteres de los mismos.
En particular, la composición de acuerdo con la invención comprende al menos 15 % en peso de ácidos grasos monorramificados C<18>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición.
Ventajosamente, la relación en peso de ácidos grasos monorramificados/polirramificados C<18>o ésteres de los mismos, de la composición de la invención, varía de 0,5 a 1,5. Preferentemente, la relación en peso varía de 0,5 a 1,4, con mayor preferencia de 0,6 a 1,3.
Ventajosamente, la composición de la invención comprende al menos 50 % en peso de ácidos grasos mono y polirramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición.
Preferentemente, la composición de la invención comprende al menos 60 % en peso, con mayor preferencia al menos 70 % en peso, aún con mayor preferencia al menos 80 % en peso de ácidos grasos mono y polirramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición.
En una modalidad específica, la composición comprende al menos 60 % en peso, preferentemente al menos 68 %, con mayor preferencia al menos 70 % en peso de ácidos grasos mono y polirramificados C<18>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición.
Ventajosamente, la composición de la invención comprende, además, 1-25 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) saturado(s) C<8>-C<24>o éster(es) del(de los) mismo(s), basado en el peso total de la composición. Preferentemente, el contenido de ácido(s) graso(s) lineal(es) C<8>-C<24>o éster(es) del(de los) mismo(s) varía está de 1 % a 20 %, con mayor preferencia de 5 % a 18 % en peso, basado en el peso total de la composición.
Preferentemente, la composición de acuerdo con la invención comprende menos de 18 %, preferentemente menos de 16 % en peso de ácidos grasos lineales C<16>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición.
En una modalidad preferida, la composición de la invención comprende:
- 30-60 % en peso de ácidos grasos polirramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos;
- 15-50 % en peso de ácidos grasos monorramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos;
- 5-18 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) C<8>-C<24>o éster(es) del(de los) mismo(s);
- 0,5-3 % en peso de ácido(s) carboxílico(s) alicíclico(s) o éster(es) del(de los) mismo(s);
siendo el % en peso con respecto a peso total de la composición, y
en donde la relación en peso de ácidos grasos monorramificados/polirramificados C<18>o ésteres de los mismos, varía de 0,5 a 1,5, preferentemente de 0,6 a 1,3.
En una modalidad particularmente preferida, la composición de la invención comprende:
- 30-40 % en peso de ácidos grasos polirramificados C<18>o ésteres de los mismos;
- 25-45 % en peso de ácidos grasos monorramificados C<18>o ésteres de los mismos;
- 4-18 % en peso de ácidos grasos ramificados C<16>o ésteres de los mismos;
- 5-18 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) C<8>-C<24>o éster(es) del(de los) mismo(s);
- 0,5-3 % en peso de ácido(s) carboxílico(s) alicíclico(s) o éster(es) del(de los) mismo(s);
siendo el % en peso con respecto a peso total de la composición, y
en donde la relación en peso de ácidos grasos monorramificados/polirramificados C<18>o ésteres de los mismos, varía de 0,5 a 1,5, preferentemente de 0,6 a 1,3.
Esta modalidad particularmente preferida de la composición de la presente invención presenta muy buenas propiedades a bajas temperaturas. Más particularmente, el punto de turbidez es menos de 5 °C y más particularmente menos de 3 °C. Esto es una ventaja para proporcionar una composición con un punto de turbidez bajo, ya que el punto de turbidez se refiere a la temperatura más abajo de la cual la composición presenta partículas sólidas que pueden no ser convenientes para el ojo del consumidor y pueden resultar en la obstrucción de pequeños orificios.
Por el contrario, la composición comercial de ácidos grasos ramificados, tal como Radiacid 0907 de Oleon, tiene un punto de turbidez de aproximadamente 7 °C, determinado por el método AOCS Cc 6-25.
La invención también se refiere a un proceso para preparar una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>de un material de partida que comprende al menos 70 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) monoetilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>y al menos 5 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) polietilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>, los porcentajes se basan en el peso total del material de partida, que comprende las siguientes etapas:
i) isomerizar el(los) ácido(s) graso(s) lineal(es) monoetilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>del material de partida, mediante calentamiento en presencia de un catalizador de arcilla, y
ii) separar la fracción monomérica de la fracción oligomérica que se forma durante la etapa i) iii) purificar la fracción monomérica para obtener la composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>. Ventajosamente, el proceso para preparar una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>de acuerdo con la invención permite obtener un alto contenido de ácidos grasos polirramificados C<10>-C<24>y un bajo contenido de compuestos cíclicos.
La etapa i) se realiza a una temperatura suficiente para lograr una reacción de isomerización. La etapa de isomerización puede realizarse a una temperatura que varía de 150 °C a 300 °C, preferentemente de 180 °C a 260 °Cya una presión que varía de 1 barg a 10 barg, preferentemente de 2 barg a 8 barg.
Por"barg" se entiende la unidad de medida de la presión manométrica.
La etapa de isomerización puede realizarse durante 1 hora a 8 horas, preferentemente durante 2 horas a 5 horas.
La etapa de isomerización puede realizarse en presencia de agua, preferentemente el contenido de agua varía de 0,1 a 5 % en peso basado en el peso total del material de partida.
Ventajosamente, en el proceso para preparar una composición de acuerdo con la invención, la etapa de isomerización puede realizarse en presencia de hasta 0,5 % en peso de una sal metálica alcalina, el % en peso se proporciona respecto al peso total del material de partida.
Las condiciones de isomerización permiten obtener una fracción monomérica con un rendimiento que varía de 40 % a 70 %, preferentemente de 55 a 70 %.
La etapa de isomerización puede ser seguida por una etapa adicional de tratamiento con un ácido inorgánico, preferentemente con ácido fosfórico.
La etapa de isomerización puede seguirse de una etapa adicional de separación del catalizador de arcilla del producto de reacción de la etapa i), preferentemente mediante filtración.
La etapa ii) se logra preferentemente mediante destilación, en particular mediante destilación molecular, a una temperatura que varía de 200 a 300 °C y a una presión que varía de 1 a 4 mbar.
La etapa iii) puede comprender hidrogenación, cristalización y/o destilación.
La hidrogenación puede llevarse a cabo mediante métodos conocidos en la técnica, por ejemplo mediante el uso de paladio sobre carbono o níquel soportado como catalizador. Preferentemente, la temperatura durante la hidrogenación varía de 180 a 250 °C y la presión varía de 15 a 25 barg.
La cristalización puede llevarse a cabo mediante el uso de sales de sulfato o urea (proceso de clatración) para separar los ácidos grasos lineales solidificados resultantes de los ácidos grasos ramificados líquidos. La destilación se realiza preferentemente a una temperatura que varía de 200 a 300 °C y a una presión que varía de 1 a 4 mbar.
Después de la etapa iii), se obtiene una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>que comprende en particular al menos 30 % en peso de ácidos grasos polirramificados C<10>-C<24>y de 1 a 8 % en peso de compuestos cíclicos, el % en peso se proporciona respecto al peso total de la composición.
Los ácidos grasos y los compuestos cíclicos lineales, ramificados, monorramificados y polirramificados C<10>-C<24>incluyen, como se describió anteriormente, las posiciones preferenciales y ventajosas.
Ventajosamente, el material de partida son ácidos grasos de un aceite renovable. Un aceite renovable es preferentemente un aceite vegetal o un aceite animal.
Algunos aceites renovables comprenden naturalmente al menos 70 % en peso de grupo(s) de ácidos grasos lineales monoetilénicamente insaturados C<10>-C<24>basado en el peso del aceite renovable. Los ácidos grasos correspondientes pueden recuperarse de uno de estos aceites mediante cualquier método conocido en la técnica. Los aceites renovables adecuados son el aceite de girasol de alto contenido de oleico, aceite de cártamo oleico, aceite de crambe, aceite de lunaria y aceite de oliva. Preferentemente, el material de partida son ácidos grasos obtenidos a partir de aceite de girasol de alto contenido de oleico, de aceite de cártamo oleico o de aceite de crambe.
Algunos aceites renovables que son mono y polietilénicamente insaturados, pero comprenden menos de 70 % en peso de grupo(s) de ácidos grasos lineales monoetilénicamente insaturados C<10>-C<24>basado en el peso del aceite renovable pueden hidrogenarse parcialmente para optimizar su contenido, antes de recuperar los ácidos grasos correspondientes. Los aceites renovables adecuados para hidrogenar parcialmente son aceite de colza, aceite de maíz, aceite de soja, aceite de girasol, aceite de cártamo y aceite de resina.
Los ácidos grasos obtenidos de cualquier aceite renovable pueden fraccionarse para aislar uno o más ácido(s) graso(s) lineal(es) específico(s) monoetilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>y obtener un material de partida adaptado.
Los ácidos grasos lineales monoetilénicamente insaturados C<10>-C<24>son ácidos monocarboxílicos.
Preferentemente, el(los) ácido(s) graso(s) lineal(es) monoetilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>es(son) ácido oleico, ácido gadoleico, ácido erúcico, ácido nervónico o una mezcla de los mismos.
En una modalidad específica, en el proceso para preparar una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>, el material de partida comprende al menos 70 % en peso de ácido oleico basado en el peso total del material de partida.
El material de partida comprende además al menos 5 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) polietilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>.
Los ácidos grasos lineales polietilénicamente insaturados C<10>-C<24>son ácidos monocarboxílicos.
Preferentemente, el(los) ácido(s) graso(s) lineal(es) polietilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>es(son) ácido(s) graso(s) lineal(es) dietilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>, en particular ácido linoleico.
En particular, el material de partida son ácidos grasos obtenidos a partir de aceite de girasol de alto contenido de oleico.
Preferentemente, el material de partida comprende al menos 75 % en peso, con mayor preferencia al menos 80 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) monoetilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>, basado en el peso total del material de partida.
Preferentemente, el material de partida comprende no más de 95 % en peso, con mayor preferencia no más de 90 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) monoetilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>, basado en el peso total del material de partida.
El catalizador de arcilla se selecciona preferentemente entre bentonita, montmorillonita, beidellita, nontronita, saponita, hormita (atapulgita, sepiolita) o mezclas de las mismas.
Ventajosamente, en el proceso para preparar una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>, el catalizador de arcilla es una bentonita.
El contenido de catalizador de arcilla varía preferentemente de 1 a 10 %, preferentemente de 2 a 8 % en peso, basado en el peso total del material de partida.
La invención también se refiere a un proceso para preparar una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>que comprende una etapa de esterificación de la composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>obtenidos de acuerdo con el proceso de preparación de una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>de acuerdo con la invención.
Para esta etapa de esterificación, los ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>reaccionan con un alcohol, mediante cualquier método conocido por el experto en la técnica.
El alcohol puede ser un monohidroxilo, un polihidroxilo o una mezcla de los mismos.
Los ésteres de ácidos grasos lineales, ramificados, monorramificados y polirramificados C<10>-C<24>son como se describió anteriormente, incluyen posiciones preferenciales y ventajosas.
De acuerdo con la aplicación, el experto en la técnica seleccionará un alcohol adaptado.
Los procesos de acuerdo con la invención permiten obtener una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, en donde la relación en peso de ácidos grasos monorramificados/polirramificados C<18>varía de 0,5 a 1,5, preferentemente de 0,5 a 1,4, con mayor preferencia de 0,6 a 1,3.
Ventajosamente, los procesos de acuerdo con la invención permiten obtener composiciones de acuerdo con la invención. De este modo, las composiciones de acuerdo con la invención pueden obtenerse mediante el proceso de acuerdo con la invención, el cual es un proceso económicamente viable.
Éste es útil para preparar una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados, ya que pueden adicionarse como ingredientes funcionales en diferentes aplicaciones industriales, de cuidado personal o del hogar.
Por tanto, para aquellas aplicaciones y en particular para aquellas que se describen más abajo, las composiciones de acuerdo con la invención son preferentemente una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>, más particularmente una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<16>-C<18>.
La invención también se refiere al uso de la composición de la invención en un lubricante, una composición para el cuidado personal y/o para el cuidado del hogar.
Las composiciones de acuerdo con la invención tienen muchas propiedades.
En particular, las composiciones de ésteres de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>, preferentemente composiciones de ésteres de ácidos grasos ramificados C<16>-C<18>de acuerdo con la invención son útiles en composiciones lubricantes ya que presentan excelentes propiedades de estabilidad en frío.
Por tanto, la invención también se refiere a una composición lubricante que comprende la composición de la invención y un aceite base.
Preferentemente, el contenido de aceite base es al menos 50 % en peso, con mayor preferencia al menos 75 % en peso basado en el peso de la composición lubricante.
El aceite base puede comprender uno o más aceites seleccionados entre aceites minerales, aceites renovables y/o aceites sintéticos. Preferentemente, el aceite base se elige del grupo que consiste en aceites minerales y/o aceites sintéticos.
Los aceites minerales son aceites obtenidos de refinado del petróleo. Estos consisten esencialmente de átomos de carbono e hidrógeno, tales como aceites parafínicos, aceites hidrorrefinados, aceites hidrocraqueados y aceites hidroisomerizados.
Los aceites minerales se clasifican en tres grupos:
- aceites del grupo I: estos aceites tienen un contenido de hidrocarburos saturados menor de 90 % en peso, un contenido de hidrocarburos aromáticos mayor de 1,7 % en peso, un contenido de azufre mayor de 0,03 % en peso y un índice de viscosidad entre 80 y 120;
- aceites del grupo II: estos aceites tienen un contenido de hidrocarburos saturados mayor de 90 % en peso, un contenido de hidrocarburos aromáticos menor de 1,7 % en peso, un contenido de azufre menor de 0,03 % en peso y un índice de viscosidad entre 80 y 120;
- aceites del grupo III: estos aceites tienen un contenido de hidrocarburos saturados mayor de 90 % en peso, un contenido de hidrocarburos aromáticos menor de 1,7 % en peso, un contenido de azufre menor de 0,03 % en peso y un índice de viscosidad mayor de 120; los porcentajes en peso se basan en el peso del aceite.
Los aceites sintéticos se obtienen por reacción química entre moléculas de origen petroquímico y/o de origen renovable, con la excepción de las reacciones químicas habituales usadas para la obtención de aceites minerales (como hidrorrefinado, hidrocraqueo, hidrotratamiento). hidroisomerización, etc.). Ejemplos de aceites sintéticos son ésteres, polialquilenglicoles (PAG) y polialfaolefinas (PAO). Preferentemente, el aceite sintético es un polialquilenglicol (PAG), una polialfaolefina (PAO) o una mezcla de los mismos.
Las composiciones lubricantes de la invención encuentran ventajosamente aplicaciones en el sector industrial, el sector automotriz, el sector marítimo y el sector metalúrgico.
Ejemplos de composiciones lubricantes del sector industrial son aceites de fibras textiles, aceites de transmisión industriales, aceites para compresores, aceites para turbinas, aceites para engranajes y aceites hidráulicos.
Ejemplos de composiciones lubricantes del sector automotriz son aceites hidráulicos, fluidos de transmisión, fluidos refrigerantes, aceites de motor, aceites para ejes, fluidos de caja de engranaje, fluidos para frenos, aceites absorbedores de choques y aceites para amortiguadores.
Ejemplos de composiciones lubricantes del sector marítimo son los aceites para tubos de popa y aceites para propulsores.
En la presente solicitud de patente, los términos "aceite" y "fluido" se usan indistintamente en la designación de las aplicaciones/usos de las composiciones de acuerdo con la invención.
Ejemplos de composiciones lubricantes del sector metalúrgico, los cuales también se denominan aceites para metalurgia o fluidos para metalurgia, son aceites de laminación, aceites de corte, aceites de amolado, aceites de enfriamiento, aceites de embutición y estampado, y aceites de fundición.
Preferentemente, la composición de acuerdo con la invención puede usarse para la preparación de una composición lubricante para el sector automotriz y/o para el sector industrial.
Una composición de acuerdo con la invención, en particular una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>puede usarse también en un proceso de demulsificación de emulsión de petróleo crudo. En particular, los ésteres obtenidos mediante el proceso de preparación de una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>de acuerdo con la invención, en donde la etapa de esterificación se realiza mediante el uso de trimetilolpropano como alcohol, permiten una demulsificación más rápida que los ésteres correspondientes obtenidos a partir de ácidos grasos ramificados comerciales.
En cosmética, en particular en composiciones para el cuidado personal, las composiciones de acuerdo con la invención, en particular composiciones de ésteres de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>también son útiles ya que presentan muy buenas propiedades de estabilidad, en particular frente a la oxidación y/o la temperatura. Las composiciones de acuerdo con la invención forman una película sobre la piel con una propiedad de permeabilidad muy buena.
Ventajosamente, una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, preferentemente una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<14>-C<22>, con mayor preferencia una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<16>-C<18>de acuerdo con la invención se usa como emoliente.
La invención también se refiere a una composición para el cuidado personal que comprende una composición de la invención y un ingrediente activo y/o un pigmento o un colorante.
Preferentemente, el ingrediente activo es un filtro UV, un agente antienvejecimiento y/o un agente hidratante. Preferentemente, la composición para el cuidado personal comprende una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>, con mayor preferencia una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<14>-C<22>, aún con mayor preferencia una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<16>-C<18>de acuerdo con la invención.
Preferentemente, la composición para el cuidado personal es una barra labial, un brillo labial, una crema hidratante, una crema solar o una máscara.
Las composiciones de ésteres de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>de acuerdo con la invención también son útiles en aplicaciones de cuidado del hogar. Además, una composición para el cuidado del hogar comprende ventajosamente una composición de acuerdo con la invención y un ingrediente activo y/o un surfactante. Preferentemente, la composición para el cuidado del hogar es un detergente.
La invención se describe en más detalle en los siguientes ejemplos. Se apreciará que la invención tal como se reivindica no pretende estar limitada de ninguna manera por estos ejemplos.
Ejemplo 1: Proceso para preparar una composición de acuerdo con la invención
1.1 Isomerización de ácidos grasos insaturados lineales
Se colocaron juntos en un autoclave 1200 gramos de ácidos grasos de aceite de girasol de alto contenido de oleico (que comprende 83 % en peso de ácido oleico y 7,3 % en peso de ácido linoleico) y 60 gramos de catalizador de arcilla de bentonita natural. Se purgó el aire del autoclave con nitrógeno. Mientras se agitaba, la mezcla se calentó a 230 °C. Esta temperatura de reacción se mantuvo por 3 horas, la presión aumentó hasta 4 barg.
Después se enfrió la mezcla de reacción hasta 80 °C, mientras se retiraban los componentes gaseosos por venteo con nitrógeno. Después de adicionar 18 gramos de ácido fosfórico 75 % en peso, la temperatura se elevó nuevamente a 130 °C y la presión se redujo a 60 mbar. Estas condiciones se mantuvieron por una hora hasta que se eliminó toda el agua del producto.
El catalizador de arcilla se eliminó subsecuentemente del producto de reacción mediante filtración al vacío.
1.2 Recuperación de la fracción monomérica
La fracción monomérica, con cantidades sustancialmente de 56 % en peso, se separó de la fracción oligomérica mediante destilación hasta 260 °C a 2 mbar.
1.3 Purificación de la fracción monomérica
Se realizó una etapa de hidrogenación del monómero con 0,22 % de catalizador de paladio sobre carbono. El producto se hidrogenó por 100 minutos a 230 °C y 22 barg de presión de hidrógeno.
A continuación, el producto se purificó adicionalmente mediante cristalización para aislar los ácidos grasos ramificados. Para hacer esto, se adicionó a la fracción monomérica una solución acuosa que contiene 1,2 % en peso de decilsulfato de sodio y sulfato de magnesio y la mezcla se enfrió a 9 °C. La fase acuosa, junto con los cristales de ácidos grasos principalmente lineales, se eliminó de los ácidos grasos ramificados mediante centrifugación. Los ácidos grasos ramificados se lavaron tres veces con agua y se realizó una purificación final por destilación a 260 °C y 2 mbar.
1.4 Análisis de la composición de acuerdo con la invención
Para caracterizar la composición de la invención obtenida después de la etapa de purificación, los ácidos carboxílicos de esta última se esterificaron con metanol. Después se analizó una muestra mediante cromatografía de gases de acuerdo con la norma ISO 12966-1:2014.
La composición de ácidos grasos ramificados C<16>-C<18>obtenida de acuerdo con la invención comprende: - 34,9 % en peso de ácidos polirramificados C<18>;
- 40,7 % en peso de ácidos monorramificados C<18>;
- 8,5 % en peso de ácidos ramificados C<16>
- 3,9 % en peso de ácido lineal y ramificado C<8>-C<15>;
- 3,8 % en peso de ácido lineal C<16>;
- 2,9 % en peso de ácido lineal C<18>;
- 0,8 % en peso de ácidos lineales C<19>-C<22>;
- 2,2 % en peso de ácidos carboxílicos alicíclicos;
- 1,5 % en peso de aromáticos;
- 0,4 % en peso de lactonas;
- 0,3 % en peso de alquil ciclopentanonas.
Ejemplo 2: Puntos de fluidez de una composición de acuerdo con la invención y composiciones comparativas 2.1 Contenido de diferentes composiciones de ácidos grasos ramificados:
- La composición 1a es la composición de ácidos grasos ramificados preparada en el Ejemplo 1;
- La composición comparativa C1a es una composición comercial de ácidos grasos ramificados (Prisorine 3505 de Croda);
- La composición comparativa C2a es una composición comercial de ácidos grasos ramificados (Radiacid 0907 de Oleon);
Los contenidos de cada composición se analizaron como en el Ejemplo 1.4 y los resultados se dan en la Tabla 1 más abajo:
Tabla 1: Contenido de una com osición de acuerdo con la invención de com osiciones com arativas
Puede observarse que el contenido de compuesto cíclico es mucho más bajo en la composición 1a (4,4 % en peso) que en las composiciones C1a (10,6 % en peso) y C2a (13,9 % en peso). En particular, el contenido de aromáticos y en particular el contenido de ácido fenil carboxílico es menor. Este bajo contenido aromático es particularmente apreciado en aplicaciones cosméticas. El contenido de ácido carboxílico alicíclico es incluso mucho menor en la composición 1a (2,2 % en peso) que en las composiciones C1a (7,5 % en peso) y C2a (6,6 % en peso). Es ventajoso tener un bajo contenido de hidrocarburos cíclicos (por ejemplo, un bajo contenido alicíclico y aromático) ya que los hidrocarburos cíclicos tienen propiedades menos favorables de ecotoxicidad y biodegradabilidad.
También puede observarse que en las composiciones comparativas C1a y C2a, los contenidos de polirramificados C<18>son más bajos que en la composición 1a. La relación en peso ácidos grasos monorramificados/polirramificados C<18>es 1,17 para la composición 1a, mientras este es 1,6 para C1a y 1,7 para C2a.
Los resultados del análisis muestran, además, que el contenido de ácidos grasos ramificados C<16>es mayor en la composición 1a que en las composiciones C1a y C2a.
2.1 Esterificación de ácidos grasos:
La composición 1a preparada en el Ejemplo 1 (85,5 % en peso) se esterificó con trimetilolpropano (14,5 % en peso).
Se obtiene una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados 1e que comprende el mismo tipo de compuestos que en la composición 1a, en forma esterificada (excepto para los compuestos de ácidos no carboxílicos presentes en la composición 1a los cuales no reaccionaron), con el mismo contenido. Los ésteres son una mezcla de monoésteres (2 % en peso), diésteres (11 % en peso) y triésteres (87 % en peso) de trimetilolpropano y ácidos carboxílicos de la composición 1a.
La composición comparativa C2a (85,5 % en peso) también se esterificó como la composición 1a con trimetilolpropano (14,5 % en peso), para formar una composición comparativa de ésteres de ácidos grasos ramificados C2e.
La composición comparativa C2e obtenida comprende el mismo tipo de compuestos que en la composición comparativa C2a, en forma esterificada (excepto para los compuestos de ácidos no carboxílicos presentes en la composición 1a los cuales no reaccionaron), con el mismo contenido.
2.2 Determinación de puntos de fluidez:
Los puntos de fluidez se determinaron de acuerdo con el método descrito en ASTM D97. Los resultados obtenidos para cada composición de ésteres de ácidos grasos ramificados se recogen en la Tabla 2 más abajo:
Tabla 2: Puntos de fluidez de la com osición de acuerdo con la invención de la com osición com arativa.
Como puede verse, la composición de acuerdo con la invención con un contenido cíclico más bajo y un contenido de polirramificados más alto tiene un punto de fluidez más bajo.
Para aplicaciones tales como en el campo de lubricantes, cuanto menor sea el punto de fluidez, mejor.

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, que comprende:
- al menos 30 % en peso de ácidos grasos polirramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos,
- 1 a 8 % en peso de compuestos cíclicos,
el % en peso se proporciona respecto al peso total de la composición.
2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde los compuestos cíclicos comprenden ácido(s) carboxílico(s) alicíclico(s) o éster(es) del(de los) mismo(s), cuyo contenido varía de 0,5 % a 6 % en peso basado en el peso total de la composición.
3. La composición de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que comprende al menos 15 % en peso de ácidos grasos monorramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición.
4. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la relación en peso de ácidos grasos monorramificados/polirramificados C<18>o ésteres de los mismos, varía de 0,5 a 1,5.
5. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende al menos 50 % en peso de ácidos grasos mono y polirramificados C<10>-C<24>o ésteres de los mismos, basado en el peso total de la composición.
6. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende además 1-25 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) saturado(s) C<8>-C<24>o éster(es) del(de los) mismo(s), basado en el peso total de la composición.
7. Un proceso para preparar una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>a partir de un material de partida que comprende al menos 70 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) monoetilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>y al menos 5 % en peso de ácido(s) graso(s) lineal(es) polietilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>, los porcentajes se basan en el peso total del material de partida, que comprende las siguientes etapas:
i) isomerizar el(los) ácido(s) graso(s) lineal(es) monoetilénicamente insaturado(s) C<10>-C<24>del material de partida, mediante calentamiento en presencia de un catalizador de arcilla,
ii) separar la fracción monomérica de la fracción oligomérica formada durante la etapa i), y iii) purificar la fracción monomérica para obtener la composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>.
8. El proceso de acuerdo con la reivindicación 7, en donde el material de partida comprende al menos 70 % en peso de ácido oleico basado en el peso total del material de partida.
9. El proceso de acuerdo con la reivindicación 7 u 8, en donde el material de partida es ácidos grasos obtenidos de aceite de girasol de alto contenido de oleico, aceite de cártamo de alto contenido de oleico, aceite de crambe, aceite de lunaria o aceite de oliva.
10. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en donde el catalizador de arcilla es una bentonita.
11. Un proceso para preparar una composición de ésteres de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>, que comprende el proceso para preparar una composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10 y una etapa de esterificación adicional de la composición de ácidos grasos ramificados C<10>-C<24>.
12. Uso de la composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en un lubricante, una composición de cuidado personal y/o de cuidado del hogar.
ES19721292T 2018-05-07 2019-05-03 Acidos grasos ramificados y ésteres de los mismos Active ES2983994T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18171110.2A EP3567091A1 (en) 2018-05-07 2018-05-07 Branched fatty acids and esters thereof
PCT/EP2019/061464 WO2019215054A1 (en) 2018-05-07 2019-05-03 Branched fatty acids and esters thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2983994T3 true ES2983994T3 (es) 2024-10-28

Family

ID=62134135

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES19721292T Active ES2983994T3 (es) 2018-05-07 2019-05-03 Acidos grasos ramificados y ésteres de los mismos

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11987769B2 (es)
EP (2) EP3567091A1 (es)
JP (2) JP2021523155A (es)
CN (1) CN112119143B (es)
ES (1) ES2983994T3 (es)
MY (1) MY204934A (es)
PH (1) PH12020551796A1 (es)
WO (1) WO2019215054A1 (es)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112961053A (zh) * 2021-02-26 2021-06-15 华南理工大学 一种由改性zsm-5分子筛催化剂制备支链脂肪酸甲酯的方法
JP2024529654A (ja) * 2021-05-27 2024-08-08 カトリーケ・ユニフェルシテイト・ルーヴァン 単分岐および多分岐脂肪酸の混合物
US11760920B1 (en) 2022-04-06 2023-09-19 Halliburton Energy Services, Inc. Lubricant for monovalent and divalent brines
CN116283555B (zh) * 2022-09-08 2026-04-14 宜春大海龟生命科学有限公司 一种异硬脂酸组合物、制备方法及其应用
EP4417187A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Oleon N.V. Polyol esters of branched c18 fatty acids
US12258514B2 (en) 2023-04-25 2025-03-25 Halliburton Energy Services, Inc. Non-greasing lubricant for high salinity fluids
JP7444503B1 (ja) 2023-04-27 2024-03-06 築野グループ株式会社 脂肪酸エステル
JP7444502B1 (ja) 2023-04-27 2024-03-06 築野グループ株式会社 脂肪酸エステル
JP2026051923A (ja) * 2024-09-10 2026-03-23 築野グループ株式会社 脂肪酸エステル及びその製造方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL130652C (es) * 1959-08-24
US4028385A (en) 1974-09-02 1977-06-07 Kuraray Co., Ltd. Process for preparing stereospecific farnesylacetic acid and ester thereof
JPS5820948B2 (ja) * 1974-09-02 1983-04-26 株式会社クラレ デルタ ４ ，デルタ ８− トランスフアルネシルサクサン マタハ ソノエステルルイ ノ セイゾウホウ
US4371469A (en) * 1981-04-28 1983-02-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Process for the preparation of branched chain fatty acids and esters
US5736493A (en) 1996-05-15 1998-04-07 Renewable Lubricants, Inc. Biodegradable lubricant composition from triglycerides and oil soluble copper
JP2004534095A (ja) * 2001-07-10 2004-11-11 アクゾ　ノーベル　ナムローゼ　フェンノートシャップ 脂肪酸の骨格異性化
AU2004273094B2 (en) 2003-09-12 2008-07-10 Renewable Lubricants, Inc. Vegetable oil lubricant comprising all-hydroprocessed synthetic oils
EP1782789B1 (en) 2004-06-30 2016-11-30 The Nisshin OilliO Group, Ltd. Liquid ester composition and cosmetic preparation containing the same
JP5479696B2 (ja) 2007-08-10 2014-04-23 株式会社Ａｄｅｋａ 生体内のプラスマローゲン増加剤
EP2702127B1 (en) 2011-04-28 2015-06-03 Croda International PLC Process for producing monobranched fatty acids or alkyl esters
GB201122220D0 (en) 2011-12-23 2012-02-01 Croda Int Plc Novel emoillients
KR101389726B1 (ko) 2012-02-15 2014-04-29 주식회사 지앤오 코퍼레이션 안정성이 우수한 지방산의 제조방법
GB201219224D0 (en) * 2012-10-25 2012-12-12 Croda Int Plc Process
EP2868647B1 (en) 2013-10-30 2017-07-12 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate

Also Published As

Publication number Publication date
US20210230505A1 (en) 2021-07-29
CN112119143A (zh) 2020-12-22
EP3790948A1 (en) 2021-03-17
CN112119143B (zh) 2024-07-02
PH12020551796A1 (en) 2021-06-14
US11987769B2 (en) 2024-05-21
WO2019215054A1 (en) 2019-11-14
EP3790948B1 (en) 2024-07-03
MY204934A (en) 2024-09-23
JP2025107188A (ja) 2025-07-17
EP3567091A1 (en) 2019-11-13
JP2021523155A (ja) 2021-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2983994T3 (es) Acidos grasos ramificados y ésteres de los mismos
ES2718733T3 (es) Diésteres ramificados para uso como material base y en aplicaciones de lubricantes
EP2727982B1 (en) High- and low- viscosity estolide base oils and lubricants
US9388098B2 (en) Methods of making high-weight esters, acids, and derivatives thereof
KR101269260B1 (ko) 동식물성 유지 유래 윤활제
EP3029085B1 (en) Compex polyester composition, lubricant composition, lubricant, and production method for complex polyester composition
JP2013536887A5 (es)
Mahmud et al. Oleic acid based polyesters of trimethylolpropane and pentaerythritol for biolubricant application
AU2013345136B2 (en) Diels Alder based estolide and lubricant compositions
JP6412216B2 (ja) エモリエントとして使用するための脂肪酸エステル組成物
Gunstone et al. Nonfood uses of oils and fats
DE112012004075T5 (de) Industrieöl mit einem bio-ähnlichen Ester
CA3252105A1 (en) METHOD FOR CREATING WHITE ALKANES FROM NON-PETROLEUM-BASED RENEWABLE SOURCES
ES2989124T3 (es) Derivados de ácidos grasos diméricos de punto de fluidez bajo
JP2026504589A (ja) 分岐ｃ１８脂肪酸のポリオールエステル
WO2025199113A1 (en) Methods and compositions for producing esters using lightly branched alcohols
KR20240124937A (ko) 디에스테르를 제조하는 방법 및 이로써 수득된 디에스테르
Ngo et al. Isostearic Acids: Synthesis, Properties, and Process Development