ES2992252T3 - Procedimiento para la hidroformilación de olefinas empleando Pt y DPEfos - Google Patents

Procedimiento para la hidroformilación de olefinas empleando Pt y DPEfos Download PDF

Info

Publication number
ES2992252T3
ES2992252T3 ES21215368T ES21215368T ES2992252T3 ES 2992252 T3 ES2992252 T3 ES 2992252T3 ES 21215368 T ES21215368 T ES 21215368T ES 21215368 T ES21215368 T ES 21215368T ES 2992252 T3 ES2992252 T3 ES 2992252T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
represent
cod
added
range
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES21215368T
Other languages
English (en)
Inventor
Carolin Schneider
Ralf Jackstell
Matthias Beller
Robert Franke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Oxeno GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Oxeno GmbH and Co KG filed Critical Evonik Oxeno GmbH and Co KG
Application granted granted Critical
Publication of ES2992252T3 publication Critical patent/ES2992252T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C07C45/505—Asymmetric hydroformylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185—Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
    • B01J31/2247—At least one oxygen and one phosphorous atom present as complexing atoms in an at least bidentate or bridging ligand
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2409—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring with more than one complexing phosphine-P atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/828—Platinum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/42—Platinum

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Proceso para la hidroformilación de olefinas utilizando Pt y DPEphos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Procedimiento para la hidroformilación de olefinas empleando Pt y DPEfos
La presente invención se refiere a un procedimiento para la hidroformilación de olefinas empleando Pt y DPEfos.
En P. Meessen et al., Journal of Organometallic Chemistry, 551, (1998), 165-170 se describe el uso de DPEfosPtCL para la hidroformilación de metil-3-pentenoato.
(DPEfos)
La presente invención se basó en el cometido de crear un nuevo procedimiento de hidroformilación. Se pretende que el procedimiento proporcione un mayor rendimiento en comparación con el procedimiento conocido en el estado de la técnica. Este problema se resuelve mediante un procedimiento según la reivindicación 1.
Procedimiento que comprende las etapas del procedimiento:
a) disponer una olefina;
b) añadir un compuesto según la Fórmula (I):
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 se eligen de: -H, -alquilo C<1>-C<12>), -arilo (C<6>-C<20>), y al menos dos de los radicales R5, R6, R7, R8 representan -arilo (C<6>-C<20>);
c) añadir un compuesto de Pt, que está capacitado para la configuración de un complejo;
d) añadir un compuesto de bromo o un compuesto de yodo;
e) aportar CO y H<2>;
f) calentar la mezcla de reacción de a) a e), en donde la olefina se hace reaccionar para formar un aldehído.
En este caso, las etapas a) a e) del procedimiento pueden tener lugar en una secuencia arbitraria. Sin embargo, habitualmente la adición de CO y H<2>se realiza después de disponer los participantes en la reacción en las etapas a) a d). En este caso, las etapas c) y d) del procedimiento pueden tener lugar en una etapa, mediante la adición de PtBr<2>o PtI<2>. En una variante preferida del procedimiento, la adición del compuesto de Pt y del compuesto de bromo o del compuesto de yodo tiene lugar en una etapa mediante la adición de PtBr<2>o PtI<2>.
El término alquilo (C<1>-C<12>) comprende grupos alquilo con 1 a 12 átomos de carbono de cadena lineal y ramificada. Preferiblemente, en este caso se trata de grupos alquilo (C<1>-C<8>), de manera particularmente preferida de alquilo (C<1>-C<6>), lo más preferiblemente de alquilo (C<1>-C<4>).
Grupos alquilo (C<1>-C<12>) adecuados son, en particular, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, /'so-butilo, sec.-butilo,terobutilo,n-pentilo, 2-pentilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,1 -dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, n-hexilo, 2-hexilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 1 -dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 1,3dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etilbutilo, 1 -etil-2-metilpropilo, nheptilo, 2-heptilo, 3-heptilo, 2-etilpentilo, 1 -propilbutilo, n-octilo, 2-etilhexilo, 2-propilheptilo, nonilo, decilo.
El término alquilo (C<6>-C<20>) comprende radicales hidrocarbonados con 6 a 20 átomos de carbono, aromáticos, monocíclicos o policíclicos. Preferiblemente, en este caso se trata de grupos arilo (C<6>-C<14>), de manera particularmente preferida de arilo (C<6>-C<10>).
Grupos arilo (C<6>-C<20>) adecuados son, en particular, fenilo, naftilo, indenilo, fluorenilo, antracenilo, fenantrenilo, naftacenilo, crisenilo, pirenilo, coronenilo. Grupos arilo (C<6>-C<20>) preferidos son fenilo, naftilo y antracenilo.
En una variante del procedimiento, R5 representan -arilo (C<6>-C<20>).
En una variante del procedimiento, R5 8 representan -Ph.
En una variante del procedimiento, R1 y R4 representan -H.
En una variante del procedimiento, R2 y R3 representan -H.
En una variante del procedimiento, el compuesto según la Fórmula (I) presenta la estructura (1):
En una variante del procedimiento, el compuesto de Pt se elige de: Pt(II)I<2>, Pt(II)Br<2>, Pt(IV)U, Pt(IV)Br<4>, difenil(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac)<2>, Pt(<0>)(PPh<3>)<4>, solución de Pt(0)(DVTS) (CAS:68478-92-2), Pt(<0>)(etilen)(PPh<3>)<2>, Pt(II)Br<2>(COD), Tris(bencilidenacetona)Pt(<0>), solución de Pt(II)(OAC)<2>, Pt(<0>)(t-Bu)<2>, Pt(II)(COD)Me<2>, Pt(M)(COD)i2, Pt(IV)IMe3, Pt(II)(hexafluoroacetilacetonato)<2>.
En una variante del procedimiento, el compuesto de Pt se elige de: Pt(ii)Í<2>, Pt(M)Br2.
En una variante del procedimiento, el compuesto de yodo o bien el compuesto de bromo se elige de: haluro alcalino, haluro alcalinotérreo, NH<4>X, haluro de alquilamonio, haluro de dialquilo, haluro de trialquilo, haluro de tetraalquilo, haluro de cicloalquilamonio.
En una variante del procedimiento, en la etapa d) del procedimiento se añade un compuesto de bromo, que es Pt(II)Br2. En una variante del procedimiento, el compuesto de bromo se añade en una cantidad, medida en equivalentes referidos a Pt, que se encuentra en el intervalo de 0,1 a 10.
En una variante del procedimiento, en la etapa d) del procedimiento se añade un compuesto de yodo, que es Pt(II)Í<2>. En una variante del procedimiento, el compuesto de yodo se añade en una cantidad, medida en equivalentes referidos a Pt, que se encuentra en el intervalo de 0,1 a 10.
En una variante del procedimiento, éste comprende la etapa de procedimiento adicional e’): e’) adición de un disolvente. En una variante del procedimiento, el disolvente se elige de: THF, DCM, ACN, heptano, DMF, tolueno, texanol, pentano, hexano, octano, isooctano, decano, dodecano, ciclohexano, benceno, xileno, marloterm, carbonato de propileno, MTBE, diglima, triglima, dietiléter, dioxano, isopropanol, terc.-butanol, isononanol, isobutanol, isopentanol, acetato de etilo. En una variante del procedimiento, el disolvente se elige de: THF, DCM, ACN, heptano, DMF, tolueno, texanol.
En una variante del procedimiento, la aportación de CO y H<2>tiene lugar a una presión en un intervalo de 1 MPa (10 bares) a 6 MPa (60 bares).
En una variante del procedimiento, la aportación de CO y H<2>tiene lugar a una presión en un intervalo de 1 MPa (20 bares) a 6 MPa (50 bares).
En una variante del procedimiento, el calentamiento tiene lugar a una temperatura en el intervalo de 25 °C a 150 °C.
En una variante del procedimiento, el calentamiento tiene lugar a una temperatura en el intervalo de 30 °C a 130 °C.
En una variante del procedimiento, la olefina se elige de: eteno, propeno, 1-buteno, cis- y/o trans-2-buteno, isobuteno, 1,3-butadieno, 1-penteno, cis- y/o trans-2-penteno, 2-metil-1-buteno, 3-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno, hexeno, tetrametiletileno, hepteno, 1-octeno, 2-octeno, di-n- buteno o mezclas de los mismos.
En lo que sigue se ha de explicar con mayor detalle la invención con ayuda de un ejemplo de realización.
Descripción del ensayo
Un vial se dotó con PtX<2>(X = halógeno), ligando y una varilla agitadora secada en el horno Después, el vial se cierra con un tabique (caucho de estireno-butadieno revestido con PTFE) y una tapa de resina fenólica. En el vial se hace el vacío tres veces y se carga de nuevo con argón. Con una jeringa se añaden al vial tolueno y 1 -octeno. El vial se colocó en una placa de aleación, que se transfirió a un autoclave de la serie 4560 de Parr Instruments bajo una atmósfera de argón. Después de lavar tres veces el autoclave con CO/H<2>, la presión del gas de síntesis se elevó a 40 bares a la temperatura ambiente. La reacción se llevó a cabo durante 20 h a 120 °C. Después de finalizar la reacción, el autoclave se enfrió a la temperatura ambiente y se descomprimió cuidadosamente. El rendimiento y la selectividad se determinaron mediante análisis por CG.
Hidroformilación de 1-octeno
Condiciones de reacción:
1,0 mmol de 1-octeno, 0,1 % en moles de PtX<2>, 2,2 equivalentes de ligando, disolvente: tolueno, p(CO/H<2>): 40 bares, T: 120 °C, t: 20 h.
Rendimientos:
Como demuestran los resultados del ensayo, el problema se resuelve mediante el procedimiento según la invención. El ensayo, en el que el halógeno (X) es CI, es un ensayo comparativo.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES 1.Procedimiento que comprende las etapas del procedimiento: a) disponer una olefina; b) adición de un compuesto según la Fórmula (I):
    en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 se eligen de: -H, -alquilo C<1>-C<12>), -arilo (C<6>-C<20>), y al menos dos de los radicales R5, R6, R7, R8 representan -arilo (C<6>-C<20>); c) añadir un compuesto de Pt, que está capacitado para la configuración de un complejo; d) añadir un compuesto de bromo o un compuesto de yodo; e) aportar CO y H<2>; f) calentar la mezcla de reacción de a) a e), en donde la olefina se hace reaccionar para formar un aldehído.
  2. 2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que R5, R6, R7, R8 representan -arilo (C<6>-C<20>).
  3. 3. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 o 2, en el que R5, R6, R7, R8 representan -Ph.
  4. 4. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R1, R4 representan -H.
  5. 5. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R2 y R3 representan -H.
  6. 6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el compuesto según la Fórmula (I) presenta la estructura (1):
  7. 7. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 6, en el que el compuesto de Pt se elige de: Pt(II)I<2>, Pt(II)Br<2>, Pt(IV)I4, Pt(IV)Br4, difenil(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac)<2>, Pt(0)(PPh3)4, solución de Pt(0)(DVTS) (CAS:68478-92-2), Pt(0)(etilen)(PPh3)2, Pt(II)Br<2>(COD), Tris(bencilidenacetona)Pt(0), solución de Pt(II)(OAC)<2>, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(II)(COD)Me<2>, Pt(n)(COD)I<2>, Pt(IV)IMe3, Pt(II)(hexafluoroacetilacetonato)<2>.
  8. 8. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 7, en el que en la etapa d) del procedimiento se añade un compuesto de bromo, que es Pt(II)Br<2>.
  9. 9. Procedimiento según la reivindicación 8, en el que el compuesto de bromo se añade en una cantidad, medida en equivalentes referidos a Pt, que se encuentra en el intervalo de 0,1 a 10.
  10. 10. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 7, en el que en la etapa d) del procedimiento se añade un compuesto de yodo, que es Pt(II)I<2>.
  11. 11. Procedimiento según la reivindicación 10, en el que el compuesto de yodo se añade en una cantidad, medida en equivalentes referidos a Pt, que se encuentra en el intervalo de 0,1 a 10.
  12. 12.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 11, que comprende la etapa del procedimiento e’) adicional: e’) adición de un disolvente.
  13. 13.Procedimiento según la reivindicación 12, en el que el disolvente se elige de: THF, DCM, ACN, heptano, DMF, tolueno, texanol, pentano, hexano, octano, isooctano, decano, dodecano, ciclohexano, benceno, xileno, marloterm, carbonato de propileno, MTBE, diglima, triglima, dietiléter, dioxano, isopropanol, terc.-butanol, isononanol, isobutanol, isopentanol, acetato de etilo.
  14. 14.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 13, en el que la aportación de CO y H<2>tiene lugar a una presión en un intervalo de 1 MPa (10 bares) a 6 MPa (60 bares).
  15. 15.Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 14, en el que el calentamiento tiene lugar a una temperatura en el intervalo de 25 °C a 150 °C.
ES21215368T 2021-12-17 2021-12-17 Procedimiento para la hidroformilación de olefinas empleando Pt y DPEfos Active ES2992252T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP21215368.8A EP4198011B1 (de) 2021-12-17 2021-12-17 Verfahren zur hydroformylierung von olefinen unter einsatz von pt und dpephos

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2992252T3 true ES2992252T3 (es) 2024-12-11

Family

ID=78918662

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES21215368T Active ES2992252T3 (es) 2021-12-17 2021-12-17 Procedimiento para la hidroformilación de olefinas empleando Pt y DPEfos

Country Status (9)

Country Link
US (1) US11866400B2 (es)
EP (1) EP4198011B1 (es)
JP (1) JP7474309B2 (es)
KR (1) KR102862526B1 (es)
CN (1) CN116265426B (es)
ES (1) ES2992252T3 (es)
MY (1) MY210015A (es)
SA (1) SA122440827B1 (es)
TW (1) TWI846204B (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4198040B1 (de) * 2021-12-17 2025-07-02 Evonik Oxeno GmbH & Co. KG Pt-dpephos-iod-komplex und pt-dpephos-brom-komplex
EP4197995B1 (de) 2021-12-17 2025-07-09 Evonik Oxeno GmbH & Co. KG Pt-xanthen-iod-komplex und pt-xanthen-brom-komplex
EP4198001B1 (de) 2021-12-17 2024-05-22 Evonik Oxeno GmbH & Co. KG Pt-biphenyl-iod-komplex und pt-biphenyl-brom-komplex
EP4198000B1 (de) 2021-12-17 2026-02-04 Evonik Oxeno GmbH & Co. KG Pt-xanthen-brom-komplex

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5350102A (en) * 1976-10-14 1978-05-08 Mitsui Petrochem Ind Ltd Preparation of aldehydes
JPS5365810A (en) * 1976-11-24 1978-06-12 Mitsui Petrochem Ind Ltd Preparation of aldehyde
JPS5817732B2 (ja) * 1981-02-09 1983-04-09 工業技術院長 アルデヒド類の製造方法
US6225509B1 (en) 2000-01-06 2001-05-01 Arco Chemical Technology, L.P. Allyl alcohol hydroformylation
DE10058383A1 (de) 2000-11-24 2002-05-29 Oxeno Olefinchemie Gmbh Neue Phosphininverbindungen und deren Metallkomplexe
US8173830B2 (en) * 2009-05-07 2012-05-08 Celanese International Corporation Vinyl ester production from acetylene and carboxylic acid utilizing homogeneous catalyst
DE102011004465A1 (de) * 2010-09-10 2012-03-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen
WO2014056736A1 (de) 2012-10-12 2014-04-17 Evonik Degussa Gmbh Gemisch von bisphosphiten und dessen verwendung als katalysatorgemisch in der hydroformylierung
DE102014201122A1 (de) * 2014-01-22 2015-07-23 Leibniz-Institut Für Katalyse E.V. An Der Universität Rostock (Likat) Verfahren zur katalytischen Herstellung von ungesättigten Aldehyden
EP3272731B1 (de) * 2016-07-19 2019-05-01 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung von di- oder tricarbonsäureestern durch alkoxycarbonylierung von dienen mit konjugierten doppelbindungen
PL3318569T3 (pl) * 2016-11-08 2020-03-31 Evonik Degussa Gmbh Bisfosfoniany z jednostkami 2,4-tert.-butylofenylu i ich zastosowanie jako ligandów w hydroformylowaniu
JP7592053B2 (ja) * 2021-09-29 2024-11-29 セムテック コーポレイション 環境センサ回路を備えた携帯型接続無線装置
JP7704002B2 (ja) * 2021-10-28 2025-07-08 住友電気工業株式会社 テーピング装置、および連結電力ケーブルの製造方法
JP2023131734A (ja) * 2022-03-09 2023-09-22 ヤマハ発動機株式会社 船外機及び船舶

Also Published As

Publication number Publication date
CN116265426A (zh) 2023-06-20
JP2023090658A (ja) 2023-06-29
JP7474309B2 (ja) 2024-04-24
MY210015A (en) 2025-08-21
SA122440827B1 (ar) 2024-03-19
CN116265426B (zh) 2025-02-14
KR102862526B1 (ko) 2025-09-22
TWI846204B (zh) 2024-06-21
US11866400B2 (en) 2024-01-09
US20230192584A1 (en) 2023-06-22
TW202332666A (zh) 2023-08-16
EP4198011B1 (de) 2024-07-31
EP4198011A1 (de) 2023-06-21
KR20230092782A (ko) 2023-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2992252T3 (es) Procedimiento para la hidroformilación de olefinas empleando Pt y DPEfos
ES2992629T3 (en) Method for the hydroformylation of olefins using pt and thixantphos
ES2989800T3 (es) Procedimiento para la hidroformilación de olefinas con empleo de Pt y yodo
ES2991131T3 (es) Procedimiento para la hidroformilación de olefinas bajo uso de Pt y bromo
Kurosawa et al. Synthesis, structures, stabilities, and reactions of cationic olefin complexes of palladium (II) containing the. eta. 5-cyclopentadienyl ligand
KR102849211B1 (ko) Pt-DPEphos-아이오딘 착물 및 Pt-DPEphos-브로민 착물
CN116265424A (zh) 使用铂和碘或溴对烯烃进行加氢甲酰化的方法
Jin et al. N-Heterocyclic carbene copper-catalyzed direct alkylation of terminal alkynes with non-activated alkyl triflates
ES2984942T3 (es) Procedimiento para la hidroformilación de olefinas utilizando Pt y sixantphos
Ueno et al. Base-promoted dehydrogenative coupling of benzene derivatives with amides or ethers
ES2994582T3 (en) Method for hydroformylation of olefins using pt and phenophosphazine
ES2985849T3 (es) Complejo de Pt-Bifenil-Yodo y complejo de Pt-Bifenil-Bromo
Boulens et al. Iminobisphosphines to (Non‐) Symmetrical Diphosphinoamine Ligands: Metal‐Induced Synthesis of Diphosphorus Nickel Complexes and Application in Ethylene Oligomerisation Reactions
Nishikata et al. A detachable ester bond enables perfect Z-alkylations of olefins for the synthesis of tri-and tetrasubstituted alkenes
Rodriguez‐Zubiri et al. Intermolecular Rhodium‐Catalysed Hydroamination of Non‐Activated Olefins: Effect of Olefin, Amine, Phosphine and Phosphonium Salt
ES2986792T3 (es) Complejo de Pt-yodo y complejo de Pt-bromo con derivados de Xantphos
KR20230124990A (ko) 유기 금속 화합물
EP4198015A1 (de) Verfahren zur hydroformylierung von olefinen unter einsatz von pt, biphenylen und cl
CA3205234C (en) Process for the preparation of tricyclic dialdehyde or tricyclodecanedicarbaldehyde
CA3205232C (en) Process for preparing the dialdehyde of vinylcyclohexene
EP4197632B1 (de) Pt-komplex-gemisch mit iod und chlor
Michel Rhodium Catalysed Asymmetric Conjugate Addition to Alkenylheteroarenes Continuous Flow Synthesis of 2-Trimethylsilyl arylperfluorosulfonates Copper Catalysed Electrophilic Trifluoromethylation of Activated and Unactivated Alkyl Halides