ES2995467T3

ES2995467T3 - Mint flavor compositions

Info

Publication number: ES2995467T3
Application number: ES21726769T
Authority: ES
Inventors: George Morgan; Lowell Sanker; Dawn Anderson; Steven Hoke; Qingxin Lei
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 2020-05-01
Filing date: 2021-04-29
Publication date: 2025-02-10
Anticipated expiration: 2041-04-29
Also published as: WO2021222486A1; JP2023523290A; AU2021265798B2; CA3176577A1; BR112022022018A2; AU2021265798B9; EP4142508A1; CN121336912A; CN115551360A; AU2021265798A1; EP4142508B1; US20220015402A1; MX2022012571A

Abstract

Las composiciones con sabor a menta que comprenden ciertos componentes de sabor a menta proporcionan una alternativa más rentable a los aceites de menta de origen natural. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Composiciones con sabor a menta

Campo de la invención

El campo de la invención se refiere a las composiciones con sabor a menta capaces de conferir un sabor a menta a los productos de consumo, y a los productos de consumo que contienen las mismas.

Antecedentes de la invención

El documento JP 6530853 B1 describe un potenciador del sabor, una composición con sabor que mejora el sabor y un sabor para un producto oral con sabor a menta (un alimento o bebida o un producto para el cuidado bucal que tiene un sabor a menta y expresa un sabor a menta en la cavidad oral).

ASAI Y COL.: “ El potenciador de la composición de fragancias para aumentar el sabor de los productos orales con sabor a menta utilizados en el campo de los alimentos, las bebidas o los productos para el cuidado bucal comprende un compuesto seleccionado de, p. ej., lactona de menta, mentofurolactona y lactona de dihidromenta” , WPI/2017 CLARIVATE ANALYTICS, vol. 2019, n.° 46, 12 de junio de 2019 (12-06-2019) se refiere a un potenciador de la composición de fragancias para aumentar el sabor de los productos orales con sabor a menta utilizado en el campo de alimentos, bebidas o productos para el cuidado bucal comprende compuestos seleccionados de, p. ej., lactona de menta, mentofurolactona y lactona de dihidromenta.

El agente saborizante de menta y los agentes saborizantes producidos a partir del géneroMentha,como la menta y la hierbabuena, son importantes para una amplia gama de categorías de productos de consumo, que incluyen productos de confitería, cuidado personal y cuidado bucal. Dada la ubicuidad del sabor a menta, muchos consumidores han desarrollado una idea aguda de lo que se espera de una experiencia de sabor a menta de calidad. Además, algunos consumidores esperan además una sensación refrescante en muchos productos de consumo con sabor a menta. En consecuencia, el perfil de sabor a menta es a menudo un factor decisivo en la calificación global del consumidor de un producto de consumo con sabor a menta.

Una fuente de saborizante de menta incluye la incorporación de un aceite de menta natural que se extrae y/o destila del géneroMentha.Un problema con las fuentes naturales de aromatizantes de menta, particularmente dada la complejidad de sus componentes, incluye la presencia de uno o más componentes que pueden interactuar negativamente con otros ingredientes de la formulación en el producto de consumo para producir consecuencias indeseables tales como decoloración, perfiles de sabor negativos y/o inestables y/o hacer que los ingredientes activos sean menos efectivos. Un ejemplo clásico incluye una pasta dental estannosa que contiene un aceite de menta natural. Algunas de estas formulaciones muestran que el estaño actúa como agente reductor para producir malos olores sulfurosos con el tiempo. Podría decirse que este problema se agrava aún más al recolectar aceites de menta naturales de diferentes variedades de plantas, regiones e incluso diferentes estaciones de cultivo para introducir variables dinámicas que pueden necesitar tenerse en cuenta al producir la composición final con sabor a menta y/o la formulación general del producto de consumo. En consecuencia, esto aumenta indeseablemente la complejidad y la imprevisibilidad en el diseño y la fabricación de la formulación de productos de consumo.

Hay intentos de formular una composición con sabor a menta sustancialmente sintética. Sin embargo, estos intentos se han enfrentado al menos a uno de los muchos desafíos. En primer lugar, reproducir sintéticamente un perfil de sabor a menta que cumpla con las expectativas de los consumidores es todo un desafío. De hecho, el aceite de menta es complejo desde una perspectiva de composición química y los procesos biológicos del gusto y el olfato también son complejos. Además, muchos consumidores, dada la ubicuidad del sabor a menta, han desarrollado una opinión bastante exigente sobre lo que se espera de un perfil de sabor a menta de calidad. Por lo tanto, es lo suficientemente difícil desarrollar un sabor a menta sustancialmente sintético que cumpla con las expectativas del consumidor en cuanto a un perfil de sabor a menta de calidad. Sin embargo, para que este enfoque sintético sea comercialmente viable, especialmente para productos de consumo con márgenes más bajos, el coste debe ser al menos igual, y preferiblemente menos costoso, que los enfoques clásicos para aromatizar a menta que contienen una gran cantidad de aceite de menta natural.

En resumen, existe la necesidad de proporcionar una composición con sabor a menta predominantemente sintética, que sea rentable y que sea esencialmente igual a los perfiles de sabor a menta que, de otro modo, proporcionan los enfoques clásicos que contienen una gran cantidad de aceite de menta natural.

Resumen de la invención

La presente invención se basa en el sorprendente descubrimiento de composiciones con sabor a menta derivadas predominantemente (p. ej., más del 75 % en peso, preferiblemente incluso más del 90 % en peso, de ingredientes sintéticos) de origen sintético que proporcionan un perfil de sabor a menta de calidad, imparten una sensación refrescante y, lo que es más importante, son rentables. Este descubrimiento se basa, al menos en parte, en observaciones (de más de 100 iteraciones de formulación diferentes) sobre el papel de la estereoquímica (p. ej., los enantiómeros) para ayudar a proporcionar soluciones rentables a uno o más problemas descritos. Específicamente, se ha descubierto sorprendentemente que añadiendo ciertos componentes de sabor a menta racémicos sintéticos que incluyen isómeros y relaciones quirales no naturales, es posible producir composiciones con sabor a menta que tienen un perfil de sabor a menta agradable y refrescante que, en particular, son rentables de producir. Un factor clave de costes es el uso significativo de fuentes racémicas sintéticas de componentes de sabor a menta, ya que generalmente son más rentables en comparación con las fuentes naturales o los enantiómeros puros sintéticos. Sin embargo, una simple sustitución de los enantiómeros naturales por los correspondientes componentes sintéticos racémicos no es suficiente para un perfil de sabor exitoso. Más bien, se observa que es necesario un equilibrio optimizado de componentes racémicos y enantioméricos puros para un perfil de sabor exitoso. Además, disminuir o aumentar la cantidad de ciertos componentes clásicos del sabor a menta puede ayudar a lograr este éxito. Además, la adición de ciertos componentes no clásicos también puede ayudar. En este último punto, por ejemplo, también se descubre sorprendentemente que ciertos componentes pueden actuar como modificadores químicos que ayudan a influir en el perfil general del sabor a menta para lograr esta solución rentable. Estos descubrimientos son contrarios a la sabiduría convencional, que, sin pretender ceñirse a ninguna teoría, sugiere que el uso de componentes enantioméricos racémicos/no naturales en los aceites de menta se considera una adulteración de los aceites de menta naturales de calidad debido a los caracteres de olor fuertes (desequilibrados) o diferentes y/o a los perfiles de sensación refrescante más débiles exhibidos por los enantiómeros no naturales. Al equilibrar selectivamente estos enantiómeros y/o el uso de ciertos componentes y/o ajustar los niveles de ciertos componentes, se pueden crear composiciones con sabor a menta con perfiles de sabor a menta satisfactorios a partir de ingredientes predominantemente sintéticos y, en consecuencia, un uso relativamente alto de enantiómeros de origen no natural.

La presente invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende:

(a) un componente de sabor a menta que es lactona de dihidromenta, en donde la lactona de dihidromenta es el 0,035-0,500, preferiblemente el 0,040-0,300, más preferiblemente el 0,045-0,100 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, y en donde la composición comprende de aproximadamente el 0,025 % a aproximadamente el 0,750 % en peso de una composición con sabor a menta de lactona de dihidromenta racémica, lactona de (-)-dihidromenta, lactona de (+)-dihidromenta, y/o combinaciones de las mismas; y

(b) un componente de sabor a menta adicional, en donde el componente de sabor a menta adicional se selecciona de mentona, isomentona, alfa-pineno, beta-pineno, limoneno, mentol, neomentol, isomentol, neoisomentol, acetato de mentilo, linalool, terpinen-4-ol, isopulegol, piperitona, eucaliptol, timol, viridiflorol, 3-hexen-l-ol, mentofurano, cariofileno, carvona, sabineno, mirceno, canfeno, alfa-terpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, delta-3-careno, gammaterpineno, 3-octanol, hidrato de trans-sabineno, germacreno D, delta-cadineno, p-cimeno, pulegona, y alfa-terpineol, o combinaciones de los mismos.

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta según las reivindicaciones adjuntas que comprende: el 9,2-20, preferiblemente el 9,5-15, más preferiblemente el 10,0-13, del porcentaje de área del pico de los componentes de menta que son monoterpenos C<10>H<16>, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, y un componente de sabor a menta adicional según la reivindicación 1.

Otro aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta según las reivindicaciones adjuntas que comprende: un componente de sabor a menta que es alfa-pineno, en donde el alfa-pineno tiene: (a) un porcentaje de área del pico de 1,90-5, preferiblemente de 2,00-4, más preferiblemente de 2,20-3,5, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; y (b) una relación de las áreas de los picos de (-)-alfa-pineno: (+)-alfa-pineno de 3,0-6, preferiblemente de 3,1-5, más preferiblemente de 3,2-4,7, según se determina mediante el método IV de Lei-Hoke; y un componente de sabor a menta adicional según la reivindicación 1.

Otro aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta según las reivindicaciones adjuntas que comprende: un componente de sabor a menta que es el 1,1-5, preferiblemente el 1,2-3, más preferiblemente el 1,5 2,5, del porcentaje de área del pico de (-)-beta-pineno, según lo determinado mediante el Método V de Lei-Hoke; y un componente de sabor a menta adicional según la reivindicación 1.

Otro aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta según las reivindicaciones adjuntas que comprende: un componente de sabor a menta que es el 0,117-0,2, preferiblemente el 0,120-0,200, más preferiblemente el 0,125-0,190 del porcentaje de área del pico de (-)-linalool, según lo determinado mediante el Método V de Lei-Hoke; y un componente de sabor a menta adicional según la reivindicación 1.

Otro aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta según las reivindicaciones adjuntas que comprende: un componente de sabor a menta que es (+)- y (-)-mentol; en donde el (+)- y (-)-mentol tiene un porcentaje de área del pico del 40,0-45,0, preferiblemente del 41,5-45,0, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; en donde una relación de las áreas de los picos de (+)-mentol: (-)-mentol es de 0,2-0,4, preferiblemente de 0,21-0,35, según lo determinado por el Método II de Lei-Hoke; y un componente de sabor a menta adicional según la reivindicación 1.

Otro aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta según las reivindicaciones adjuntas que comprende: un componente de sabor a menta que es lactona de dihidromenta, en donde la lactona de dihidromenta es el 0,035-0,500, preferiblemente el 0,040-0,300, más preferiblemente el 0,045-0,100 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; y un componente de sabor a menta adicional según la reivindicación 1.

Otro aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es acetato de mentilo, en donde el acetato de mentilo tiene un porcentaje de área del pico de 5,5 6,5, preferiblemente de 5,8-6,5, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; en donde una relación de las áreas de los picos de acetato de (+)-mentilo: acetato de (-)-mentilo es de 0,1-0,980, preferiblemente de 0,7-0,980, según lo determinado por el Método II de Lei-Hoke; y un componente adicional de sabor a menta.

Otro aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es (+)- y (-)-mentona, en donde la (+)- y (-)-mentona tiene un porcentaje de área del pico de 21-26, preferiblemente de 22,0-26,0, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; en donde una relación de las áreas de los picos de (+)-mentona: (-)-mentona es de 0,9-1, preferiblemente de 0,91-0,99, según lo determinado por el Método III de Lei-Hoke; y un componente adicional de sabor a menta.

Otro aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta según las reivindicaciones adjuntas que comprende más del 80 por ciento en peso (% en peso), preferiblemente más del 85 % en peso, más preferiblemente más del 90 % en peso, incluso más preferiblemente el 93 % en peso de componentes sintéticos.

Otro aspecto que no forma parte de la invención proporciona un método para elaborar un agente saborizante/composición con sabor a menta que comprende las etapas: (a) destilar con vapor materia vegetal del géneroMenthapara producir un primer destilado de menta, en donde el primer destilado de menta comprende al menos un 25 por ciento del área del pico de limoneno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; en donde el primer destilado de menta comprende además al menos el 25 por ciento de área del pico de uno o más componentes de sabor a menta, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, en donde cada uno de estos componentes de sabor a menta tiene un punto de ebullición de 155-183 grados Celsius; y (b) combinar el primer destilado de menta producido con un componente de sabor a menta adicional según la reivindicación 1, de tal modo que el primer destilado de menta comprenda el 0,5 %-6,0 % en peso de la composición con sabor /con sabor a menta.

Otro aspecto que no forma parte de la invención proporciona un método para elaborar un producto de consumo que comprende la etapa de combinar un agente saborizante mencionado anteriormente y un vehículo para fabricar el producto de consumo.

Otro aspecto de la invención proporciona un producto de consumo que comprende una composición con sabor a menta mencionada anteriormente o un agente saborizante mencionado anteriormente y un vehículo opcional.

Una ventaja proporcionada en el uso de ingredientes predominantemente sintéticos en las composiciones con sabor a menta de la presente memoria es la reducción de las variaciones estacionales o geográficas en la composición, la calidad, la sensibilidad, el carácter y/o el coste de la menta natural que, de otro modo, podrían presentar los aceites de menta natural.

Una ventaja proporcionada en el uso de ingredientes predominantemente sintéticos en las composiciones con sabor a menta de la presente memoria es que ayudan a proporcionar estabilidad sensorial (p. ej., perfiles de sabor) en las formulaciones de consumo, especialmente aquellas que contienen agentes reductores tales como iones estannosos.

Una ventaja proporcionada en el uso de ingredientes predominantemente sintéticos, al tiempo que se minimizan los ingredientes que de otro modo no contribuyen materialmente al perfil de sabor, generalmente ayuda a minimizar las interacciones negativas con otros ingredientes de la formulación (p. ej., iones estannosos).

Una ventaja proporcionada en el uso de ciertas fuentes racémicas sintéticas de componentes de sabor a menta es el ahorro de costes.

Una ventaja de las composiciones con sabor a menta de la presente memoria (y de los productos de consumo y saborizantes que las contienen) son los perfiles de sabor a menta favorables para el consumidor. Los agentes saborizantes tienen perfiles aromáticos favorables y también se muestran bien una vez en el contexto del producto de consumo terminado.

Estas y otras características, aspectos y ventajas de la presente invención resultarán evidentes para el experto en la técnica a la vista de la siguiente descripción detallada.

Breve descripción de los dibujos

Aunque la memoria descriptiva concluye con reivindicaciones que especialmente definen y reivindican de forma distintiva la invención, se cree que la invención se entenderá mejor a partir de las siguientes figuras:

la figura 1 es una tabla de comparación del porcentaje de área del pico y la relación de las áreas de los picos enantioméricos de ciertos componentes de sabor a menta en ejemplos inventivos y comparativos;

la figura 2 es una tabla de comparación del porcentaje de área del pico y la relación de las áreas de los picos enantioméricos de ciertos componentes adicionales de sabor a menta en ejemplos inventivos y comparativos; la figura 3 es una tabla de comparación del porcentaje de área del pico y la relación de las áreas de los picos enantioméricos de ciertos componentes adicionales de sabor a menta en ejemplos inventivos y comparativos; la figura 4 es una tabla de comparación del porcentaje de área del pico de los componentes de sabor a menta en ejemplos inventivos y comparativos;

la figura 5 es una tabla de comparación del porcentaje de área del pico de componentes de sabor a menta adicionales en ejemplos inventivos y comparativos;

la figura 6 es una tabla de comparación del porcentaje de área del pico de otros componentes de sabor a menta adicionales en ejemplos inventivos y comparativos;

la figura 7 es una tabla que compara el porcentaje de área del pico y la relación de las áreas de los picos de ciertos terpenos componentes de sabor a menta en ejemplos inventivos y comparativos;

la figura 8 es una tabla del porcentaje de área del pico y la relación de las áreas de los picos del mentol en ejemplos inventivos y comparativos;

la figura 9 es una tabla del porcentaje de área del pico y la relación de las áreas de los picos de los componentes de sabor a menta en ejemplos inventivos y comparativos;

la figura 10 es una tabla del porcentaje de área del pico y la relación de las áreas de los picos de componentes de sabor a menta adicionales en ejemplos inventivos y comparativos;

la figura 11 es una tabla de componentes de sabor a menta, y su porcentaje de área del pico, que comprenden un primer destilado de menta (útil en los métodos de preparación de las composiciones con sabor a menta/agentes saborizantes descritos en la presente memoria).

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN

La presente invención se define por las reivindicaciones adjuntas.

La invención describe una composición con sabor a menta que comprende:

Como se usa en la presente memoria, los artículos que incluyen “ un” , “ uno/a” y “ el/la” se refieren a uno o más de aquello que se reivindica o que se describe.

Como se usan en la presente memoria, los símbolos “/” y “ :” se usan indistintamente en varios contextos para indicar una relación de dos elementos que se colocan a cada lado del símbolo. Esta relación, por ejemplo, puede incluir una relación de componentes de sabor a menta enantioméricos específicos o una relación de las áreas de los picos de los componentes de sabor a menta de interés.

En la presente memoria, los términos “ comprenden” , “ comprende” , “ que comprende” , “ incluyen” , “ incluye” , “ que incluye” , “ contienen” , “ contiene” y “ que contiene” se entienden como no limitativos, es decir, se pueden añadir otras etapas y otras secciones que no afecten al resultado final. Los términos arriba indicados abarcan los términos “ que consiste en” y “ que esencialmente consiste en” .

Una “ composición con sabor a menta” , como se usa en la presente memoria, significa una composición que comprende al menos 1 o más, preferiblemente al menos 2, más preferiblemente al menos 3, aún más preferiblemente al menos 4 o más, aún más preferiblemente de 5 a 36, alternativamente de 10 a 35, 15 a 30, 20 a 31, 25 a 32 o 12 a 29, de los siguientes 37 componentes de sabor a menta. A su vez, un “ componente de sabor a menta” , como se usa en la presente memoria, significa un componente seleccionado del grupo que consiste en mentona, isomentona, alfapineno, beta-pineno, limoneno, mentol, neomentol, isomentol, neoisomentol, acetato de mentilo, linalool, terpinen-4-ol, isopulegol, piperitona, lactona de dihidromenta, eucaliptol, timol, viridiflorol, 3-hexen-1-ol, mentofurano, cariofileno, carvona, sabineno, mirceno, canfeno, alfa-terpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, delta-3-careno, gamma-terpineno, 3-octanol, hidrato de trans-sabineno, germacreno D, delta-cadineno, p-cimeno, pulegona y alfa-terpineol. En investigaciones internas no publicadas, los expertos en agentes saborizantes creen que la gran mayoría de estos 37 componentes se encuentran generalmente en composiciones de menta comercializadas asociadas con el géneroMentha,por lo que son aparentemente necesarios en una composición que proporcione un perfil de menta aceptable para los usuarios. Estos componentes de sabor a menta se identifican en las tablas de las figuras 1-6 y en las notas a pie de página adjuntas. Una composición con sabor a menta puede estar contenida dentro de un agente saborizante y/o un producto de consumo.

Como se usa en la presente memoria, la referencia a un “ componente de sabor a menta” sin calificar su estereoquímica pretende incluir los enantiómeros del componente (p. ej., mezclas racémicas y similares). Por el contrario, la referencia a un enantiómero específico solo pretende incluir el enantiómero identificado. Con fines ilustrativos, la referencia al término “ mentol” significa la suma de ambos enantiómeros (es decir, (+)- y (-)-mentol), mientras que, cuando se hace referencia a un enantiómero específico, se identificará como tal, es decir (+)-mentol o (-)-mentol. Los datos específicos sobre 13 pares de enantiómeros se proporcionan en las tablas de las figuras 1-3.

En general, los agentes saborizantes suelen ser componentes químicos que provocan la percepción humana del aroma, el gusto y/o el impacto en el trigémino, y son seguros para su uso previsto en productos de consumo. Los agentes saborizantes de la presente invención comprenden una composición con sabor a menta e ingredientes opcionales. Estos ingredientes opcionales pueden incluir una amplia variedad de componentes naturales y sintéticos con sabor distinto de la menta, sustancias menores y/o disolventes. Un agente saborizante se puede combinar con un segundo, un tercero o más agentes saborizantes (ya sea directa o secuencialmente en la elaboración de un producto de consumo), para proporcionar un agente saborizante final. Sin limitación, los agentes saborizantes de la presente invención pueden describirse como que tienen un perfil de sabor a menta, gaulteria o hierbabuena. Alternativamente, y sin limitación, los agentes saborizantes de la presente memoria pueden tener uno de entre una variedad de perfiles de sabor principales, tales como cítricos (p. ej., limón), especias (p. ej., canela) o dulce (p. ej., vainilla), y en donde el mismo agente saborizante tiene menta como nota o faceta secundaria (del perfil de sabor general). Los agentes saborizantes de la presente invención se pueden usar en una amplia variedad de productos de consumo. Es decir, los agentes saborizantes de la presente invención se pueden combinar con otros ingredientes (p. ej., un vehículo) para elaborar un producto de consumo. El agente saborizante se combina de tal modo que esté a un nivel seguro y efectivo dentro del producto de consumo.

Un producto de consumo es la forma final que está destinada a ser utilizada por su usuario final (es decir, un consumidor). Los agentes saborizantes son importantes para mejorar las preferencias de los usuarios y el disfrute del producto de consumo. Los ejemplos no limitativos de productos de consumo incluyen productos alimenticios y productos para el cuidado personal. Estos productos de consumo pueden diseñarse para usuarios domésticos o institucionales.

Métodos I-V de Lei-Hoke

Se necesitan varios métodos para caracterizar en profundidad las composiciones con sabor a menta, especialmente muchos métodos de la literatura, como en J. Rohloff, “ Composición monoterpénica del aceite esencial de menta (Mentha x piperita L.) con respecto a la posición de las hojas mediante microextracción en fase sólida y análisis por cromatografía de gases y espectrometría de masas” , J. Agric. Foods Chem. 47 (1999) 3782 - 3786 y W.M. Coleman, III, B.M. Lawrence y S.K. Cole, “ Determinación semicuantitativa de notas raras en aceites de menta mediante microextracción en fase sólida” , J. Chromatogr. Sci., 40 (2002) 133— 139, no prevén la separación de los pares de enantiómeros clave de los principales componentes de sabor a menta, como se describe en M.L. Ruiz del Castillo, G. P. Blanch y M. Herraiz, “Variabilidad natural de la composición enantiomérica de los terpenos quirales bioactivos en Menta Piperita” , J. Chromatogr. A, 1054 (2004) 87-93 y B.M. Lawrence, “ La composición de las mentas de importancia comercial” , enMint The genus Mentha, ed. de Brian M.Lawrence. CRC Press, Taylor & Francis Group, 2007, capítulo 7, págs. 217 a 324. En este caso, cuando las presentes composiciones con sabor a menta se definen, al menos en parte, por el uso óptimo y selectivo de enantiómeros de componentes de sabor a menta de origen no natural y racematos sintéticos, es necesario caracterizar los componentes de sabor a menta aquirales y quirales de las composiciones con sabor a menta. Estos métodos son aplicables a agentes saborizantes y productos de consumo que contienen composiciones con sabor a menta. Se proporcionan cinco métodos para esta caracterización y se resumen en la Tabla A. Debido a los desafíos de obtener una separación basal, o cercana a la línea basal, de los pares enantioméricos clave descritos, se utilizan tres fases estacionarias quirales separadas, identificadas como métodos II, III y IV de Lei-Hoke.

Tabla A. Métodos para determinar los componentes de sabor a menta en muestras de agentes saborizantes y productos de consumo.

LHM I

Se describe el Método I de Lei-Hoke para la determinación aquiral del porcentaje de área del pico de los componentes de sabor a menta en las muestras. El método I contiene detalles para determinar el porcentaje de área del pico de los componentes de sabor a menta en las composiciones con sabor a menta contenidas en los agentes saborizantes y productos de consumo mediante un detector selectivo de masas y cromatografía de gases (“ GC-MSD” ) con las siguientes secciones: (i) preparación de la muestra; (ii) condiciones de separación por cromatografía de gases (GC); (iii) calibración del detector del espectrómetro de masas (MSD); (iv) adquisición de datos del espectrómetro de masas; y (v) procesamiento de datos del espectrómetro de masas.

Método I de Lei-Hoke: Preparación de muestras. Dados los numerosos componentes que comprenden los agentes saborizantes y la amplia gama de materiales que comprenden los productos de consumo, especialmente dada la diversidad de formas de productos que incluyen líquidos, semisólidos, cremas, geles, pastillas, gomas de mascar, pastas, sólidos, etc., en LHM I. Sin embargo, dada esta amplitud de posibilidades, se espera que, para cualquier muestra de sabor o producto de consumo, un experto en la técnica analítica lleva a cabo la preparación de la muestra para garantizar que el muestreo, la dilución y/o la extracción la eficiencia confirma un análisis representativo de más del 90 % en peso (% en peso), preferiblemente más del 95 % en peso, de cada componente de sabor a menta (en relación con la muestra original). Específicamente, cada componente de sabor a menta se pone a disposición del LHM I para su análisis, independientemente de su matriz original, y se captura en una forma en la que el LHM I. Por ejemplo, si se usa una extracción líquido-líquido, todos los componentes de sabor a menta deben extraerse de la matriz del producto de consumo en un disolvente orgánico en más del 90 % en peso y analizarse como se detalla en las secciones posteriores del LHM I descritas. La confirmación de una eficiencia de extracción superior al 90 % se puede lograr realizando extracciones repetidas de una muestra determinada seguidas de un análisis de los extractos por separado para garantizar que no se recuperen cantidades significativas de componentes de sabor a menta después de la extracción inicial.

En la mayoría de los casos, la composición con sabor a menta que contiene las muestras analizadas por LHM I, ya sean de agentes saborizantes o productos de consumo, debe extraerse o diluirse con un disolvente orgánico, como hexano, antes de la inyección en un GC-MSD, de modo que la composición con sabor a menta contenida en la muestra para inyección sea de aproximadamente 3.000 partes por millón (PPM, volumen/volumen o v/v) en un líquido. Las opciones de preparación de muestras para garantizar un análisis representativo de más del 90 % en peso de cada componente de sabor a menta (en relación con la muestra original) incluyen: (1) análisis directo de una muestra (según proceda); (2) dilución de una muestra en un disolvente orgánico o mezcla de disolventes; o (3) potencialmente moler y después dispersar y/o mezclar una muestra de producto de consumo en una solución acuosa o solución salina acuosa seguido de una extracción en fase sólida o líquido-líquido. Cuando se hayan completado estos procesos, la composición con sabor a menta que contiene la muestra, o su extracto, debe contener más del 90 % en peso de cada componente de sabor a menta, con el total de todos los componentes de sabor a menta a aproximadamente 3.000 PPM (v/v) en una mezcla que incluya un disolvente orgánico, tal como hexano. Este es un objetivo de la concentración de la composición con sabor a menta (contenida en la muestra después de la preparación para el análisis) en un líquido que es adecuado para el análisis mediante inyección de líquido en un GC-MSD según el LHM I.

También hay condiciones de preparación o extracción de muestras que deben evitarse. Por ejemplo, no se debe utilizar el muestreo por microextracción en fase sólida (HS-SPME) con espacio de cabeza estático o con espacio libre, debido a las diferencias en el reparto de los componentes de sabor a menta. Los resultados de estas preparaciones de muestra serán diferentes a los obtenidos por inyección de líquido y no representarán con precisión el porcentaje de área del pico del componente de sabor a menta en la muestra. J. Rohloff, J. Agric. Foods Chem. 47 (1999) 3782 3786; W.M. Coleman y col., J. Chromatogr. Sci., 40 (2002) 133 - 139. Además, con el espacio libre estático o el HS-SPME, es muy poco probable que más del 90 % en peso de cada componente de sabor a menta esté disponible para su muestreo y análisis. Del mismo modo, tampoco se debe utilizar el SPME por inmersión, ya que el reparto de los componentes de sabor a menta en la fibra sería selectivo en función de las propiedades de cada componente de sabor a menta y no representará con precisión el porcentaje de área del pico de cada componente de sabor a menta.

Como ejemplo de preparación de muestras con LHM I, se encuentra un aceite saborizante que contiene una composición con sabor a menta. La preparación de la muestra de aceite saborizante para su análisis con LHM I se logra pipeteando 75 pl de la muestra en un matraz volumétrico de clase A de 25 ml. La dilución a volumen con hexano (J.T. Baker, Phillipsburg, NJ, EE. UU.) se realiza para crear una concentración de composición con sabor a menta (de la muestra) de 3.000 PPM (v/v). La muestra diluida en hexano se mezcla entonces a fondo mediante inversión repetida y agitación del matraz volumétrico. Los ejemplos inventivos 1-4 y los ejemplos comparativos A-O de las figuras 1-10 y el ejemplo de destilado fraccionado “ de corte delantero” de la figura 11 se preparan para su análisis utilizando este procedimiento.

Un segundo ejemplo de preparación de muestras con LHM I es un producto de consumo dentífrico que contiene una composición con sabor a menta. En este caso, se utiliza una extracción líquido-líquido, mediante la cual la muestra de dentífrico se homogeneiza y se dispersa en una solución salina acuosa o acuosa. La dispersión acuosa resultante del producto se extrae después líquido-líquido con un disolvente no polar, tal como hexano. La relación volumétrica entre el disolvente orgánico y la dispersión del producto acuoso se optimiza de modo que: las capas líquidas se puedan separar fácilmente con o sin centrifugación; la extracción de todos los componentes del agente saborizante es superior al 90 % en peso (con respecto a la muestra original); la concentración de la composición con sabor a menta (de la muestra) es de aproximadamente 3.000 PPM (v/v) en el disolvente de extracción; el pico más grande en el cromatograma de iones totales (TIC) de GC-MSD no satura el detector; y los picos de hasta ~0,01 por ciento de área del pico en relación con toda la composición con sabor a menta (es decir, incluidos y hasta los 37 componentes de sabor a menta definidos) se pueden integrar mediante la pantalla del cromatograma iónico total. Las relaciones entre la muestra de dentífrico, la solución dispersante acuosa y el disolvente de extracción no polar están optimizadas para cumplir con estos parámetros y garantizar una preparación de la muestra de calidad, consistente con la de los expertos en la técnica analítica, que conduce a resultados exactos en porcentajes de área del pico.

Ya sea que la preparación de la muestra se realice mediante análisis directo, dilución o trituración y/o dispersión y/o extracción, en preparación para el análisis por GC-MSD, la composición con sabor a menta (de las muestras) debe estar contenida en un disolvente líquido a una concentración de aproximadamente 3.000 PPM (v/v), al considerar la suma de todos los componentes de sabor a menta (es decir, incluidos y hasta los 37 componentes de sabor a menta definidos). Tras el mezclado, se coloca una alícuota de ~1,8 ml en un vial con tomamuestras automático ROBO de 2 ml (VWR International, LLC, Radnor, PA, EE. UU.), que después se tapa y se engarza.

Método I de Lei-Hoke: Condiciones de la cromatografía de gases. El inyector de GC está configurado con un microsello Merlin (Restek, Bellefonte, PA, EE. UU., número de pieza 22810) con un revestimiento de inyector de vidrio de unas dimensiones de 4 x 6,3 x 78,5 mm y que contiene lana de vidrio (Restek, Bellefonte, PA, EE. UU.); número de pieza 20782-213.5). Las condiciones para la determinación aquiral del porcentaje de área del pico para cada uno de los 37 componentes de sabor a menta de la composición con sabor a menta que contienen las muestras son: la temperatura de entrada a la GC se mantiene a 280 °C; la GC está equipada con una columna Agilent J&W HP FFAP con unas dimensiones de 30 m x 0,25 mm de diámetro interno x 0,25 pm de espesor de película (columna Agilent HP FFAP; número de pieza 19091F-433); la relación de división es 6:1; el gas portador es helio; la presión de la columna es de ~15,7 psi (108,25 kPa); el caudal de la columna es de ~1,15 ml de helio por minuto; y la GC se ejecuta en modo de flujo constante durante toda la parte analítica del análisis. Para analizar una muestra determinada de composición con sabor a menta, se inyecta un volumen de 1 pl con una jeringa de 10 pl utilizando un tomamuestras automático modelo GC Sampler 80 (Agilent Technologies, Santa Clara, CA, EE. UU.) en el puerto del inyector de GC dividido/sin división de un cromatógrafo de gases (GC) Agilent 7890 conectado a un detector de espectrómetro de masas (MSD) Agilent 5975C.

El programa de temperatura del horno de GC se mantiene a 40 °C durante 1,0 minuto, después se aumenta a 10 °C/minuto hasta 240 °C y se mantiene a 240 °C durante 5,0 minutos. El tiempo de ejecución de la GC es de 26 minutos. La temperatura del horno se enfría después a 40 °C para preparar la inyección posterior. Antes de analizar la composición con sabor a menta que contiene la muestra, las columnas se acondicionan según las recomendaciones del fabricante y se inyectan 1 pl de disolvente orgánico, según corresponda, para garantizar que no se acumulen las inyecciones anteriores.

Las condiciones de análisis por GC para las muestras preparadas mediante el Método I de Lei-Hoke son generalmente aplicables a las muestras que contienen composiciones con sabor a menta, con pocas excepciones. Por ejemplo, puede ser necesario optimizar la relación de división de la GC para cumplir con los requisitos de sensibilidad de la MSD o puede ser que sea necesario ralentizar la rampa de temperatura para mejorar la resolución cromatográfica.

Método I de Lei-Hoke: Calibración del detector del espectrómetro de masas. Antes del análisis de la muestra que contiene la composición con sabor a menta, el espectrómetro de masas se calibra con FC-43 (perfluorotributilamina, Agilent; número de pieza GCS-200) en modo de ionización por impacto electrónico (EI) de 70 eV, mediante el procedimiento de autoajuste que se encuentra en Agilent MSD ChemStation (versión E.02.02.1431 o equivalente; consulte el Manual de operación MSD de la serie Agilent 5975). Una vez completado el autoajuste, el porcentaje de abundancia relativa (% RA) de los iones FC-43 clave en todo el intervalo de calibración de masas debería cumplir estos criterios: m/z 50 (5-25 % de RA); m/z 69 (80-100 % de RA); m/z 100 (5-25 % de RA); m/z 119 (5-20 % de RA); m/z 131 (40-60 % de RA); m/z 219 (40-100 % de RA); m/z 264 (5-30 % de RA); m/z 414 (1-15 % de RA); y m/z 502 (1-15 %RA). Todos los picos deben observarse con una resolución de masa aproximadamente unitaria con picos de ancho completo a la mitad del máximo (FWHM) de 0,7 Daltons (Da). Todos los picos de isótopos de 13 C deben estar en la línea basal o casi en la línea de base resueltos a partir de sus respectivos picos de isótopos de 12 C. Si no se cumple alguno de estos criterios, el instrumento debe someterse a la reparación, el mantenimiento, la solución de problemas y/o la recalibración adecuados antes de analizar la composición con sabor a menta que contiene las muestras.

Método I de Lei-Hoke: Adquisición de datos del espectrómetro de masas. El efluente de la columna de GC se introduce directamente en la fuente de iones del detector del espectrómetro de masas 5975C con las siguientes condiciones: retardo del disolvente de 4,20 minutos, momento en el que el filamento fuente se enciende para empezar a adquirir datos espectrales de masas; la temperatura de la línea de transferencia del espectrómetro de masas se mantiene a 250 °C; la temperatura de la fuente del espectrómetro de masas se mantiene a 230 °C; y la temperatura del analizador de masas cuadrupolar se mantiene a 150 °C. El intervalo de adquisición está configurado para escanear desde una relación masa/carga (m/z) de 33 a 350 a 2 escaneos por segundo. La m/z más baja que se va a escanear debe establecerse por encima de los picos de aire más abundantes en m/z 28 y m/z 32.

Antes del análisis de la composición con sabor a menta que contiene las muestras, se proporciona cierta discreción para optimizar la sensibilidad del espectrómetro de masas. Esto se puede realizar optimizando la relación de división de la G<c>y/o las condiciones de preparación de la muestra, de modo que el pico más grande que representa un componente de menta que se encuentra en la composición de menta que contiene la muestra que se va a analizar, generalmente mentol, esté cerca del máximo lineal de la respuesta del detector. El pico más grande no debería empezar a saturar el detector ni proporcionar un pico plano en la parte superior, de modo que la respuesta de la MSD no midiera correctamente el porcentaje de área del pico para el componente de sabor a menta. Con estos ajustes, los picos en el cromatograma iónico total deberían ser detectables por encima del valor basal hasta un área del pico de ~ 0,01 por ciento. Si esto no es posible, se deben optimizar las condiciones del instrumento o método tal como se indicó anteriormente y/o se deben realizar las tareas de reparación, limpieza, mantenimiento o solución de problemas adecuadas para que el sistema GC-MSD cumpla con estos criterios antes de obtener datos porcentuales de área del pico sobre los componentes de sabor a menta en la composición con sabor a menta que contiene muestras.

Método I de Lei-Hoke: Procesamiento de datos del espectrómetro de masas. Cada componente de sabor a menta de la muestra que contiene la composición con sabor a menta se identifica a partir de su tiempo de retención y su patrón de fragmentación espectral de masas. Según sea necesario, las identificaciones de los componentes de sabor a menta se confirman mediante el uso de compuestos patrón de referencia analizados en las mismas condiciones del Método I de Lei-Hoke definidas anteriormente y utilizados para analizar las muestras. Este procedimiento confirmará que el tiempo de retención y los espectros de masas coinciden con un patrón e identificará correctamente un componente de sabor a menta determinado.

Los picos en GC-MSD TIC deben evaluarse para determinar si están relacionados con un componente de la composición con sabor a menta o no (es decir, si el pico en cuestión pertenece a uno de los 37 componentes de sabor a menta). Los picos que se determine que representan componentes con sabor que no son de menta se excluyen de los cálculos del porcentaje de área del pico. Algunos ejemplos de picos que podrían observarse y que no deberían incluirse en los cálculos del porcentaje de área del pico de los componentes de sabor a menta incluyen: (a) componentes saborizantes que no sean componentes de sabor a menta, tales como salicilato de metilo, cinamaldehído, vainillina, etilvainillina, acetato de isoamilo, benzaldehído, anetol, etc.; (b) componentes y vehículos de productos de consumo, tales como humectantes como la glicerina o el propilenglicol; (c) las impurezas de los productos de consumo, tales como ésteres o alcoholes grasos de cadena larga, que se introducen como impurezas a partir de los tensioactivos; (d) las impurezas de un disolvente orgánico de extracción o dilución, tales como alcanos, que se observarían durante el análisis de las inyecciones en blanco; y (e) el sistema GC-MSD o picos de fondo que también se observarían durante las inyecciones en blanco. La pureza máxima debe comprobarse mediante la integridad del espectro de masas en todo el pico para garantizar que no haya componentes coeluyentes (incluidos otros componentes de sabor a menta). Si los picos no son puros, la situación debe corregirse, idealmente optimizando las condiciones de GC para resolver completamente los componentes coeluyentes o parcialmente coeluyentes. Las áreas pico de los componentes de sabor a menta deben obtenerse entonces del cromatograma iónico total para calcular los porcentajes del área del pico con los siguientes parámetros de integración del área del pico: umbral inicial 14,5; ancho de pico inicial 0,034; detección de resaltos desactivada; área inicial rechaza 0. Cuando sea necesario, se puede utilizar la integración manual opcional, aunque su uso debe minimizarse y, cuando se utilice, la integración manual se debe aplicar de forma coherente. Como se indicó anteriormente, los picos de fondo, disolventes u otros componentes con sabor que no sean de menta deben excluirse del cálculo del porcentaje de área de la composición con sabor a menta.

Los componentes de sabor a menta que deben incluirse en las determinaciones porcentuales de área del pico son específicamente, y hasta, los 37 componentes de sabor a menta definidos. En otras palabras, el área del pico colectiva de estos y hasta 37 componentes de sabor a menta, y ningún otro componente, se considera un porcentaje de área del pico del 100 %. Se aprecia que algunas muestras evaluadas pueden no tener los 37 componentes de sabor a menta. En tal caso, son los componentes de sabor a menta que se determina que están presentes en la muestra los que, en conjunto, se consideran el 100 % del porcentaje de área del pico.

Los porcentajes de área del pico para los componentes de sabor a menta se calculan sumando el área total de, y hasta, los 37 componentes de sabor a menta identificados. El área del pico de uno cualquiera de los 37 componentes de sabor a menta evaluados se divide después por el área del pico total y se multiplica por 100 para obtener su porcentaje de área del pico aquiral. Cualquier componente específico de sabor a menta identificado (del 37) es relativo a este porcentaje de área del pico del 100 %.

Se realizan inyecciones de GC-MSD por triplicado para cada muestra que contiene una composición con sabor a menta y los porcentajes de área del pico informados son el promedio de los resultados de tres inyecciones separadas. Los componentes de sabor a menta con porcentajes de área del pico que tienen al menos un 0,01 % se incluyen en la composición con sabor a menta y en los cálculos del porcentaje de área del pico. De lo contrario, estos componentes de sabor a menta se excluyen debido al umbral de los límites de detección y al impacto mínimo en la determinación general del 100 % del porcentaje de área del pico. Las desviaciones típicas relativas de los porcentajes de área del pico para cada componente de sabor a menta generalmente deben ser inferiores al cinco por ciento.

LHM II

Se describe el Método II de Lei-Hoke para la determinación quiral de las relaciones de área del pico de los pares de enantiómeros de mentol, acetato de mentilo, neomentol e isomentol/neoisomentol en las muestras. El Método II de Lei-Hoke se utiliza para determinar el porcentaje relativo de área del pico de cada enantiómero en cada par de enantiómeros y la relación de las áreas de los picos para cada par de enantiómeros para los siguientes pares de enantiómeros en composiciones con sabor a menta (contenidas en agentes saborizantes y productos de consumo): (+)- y (-)-mentol; (+)- y (-)-neomentol; y acetato de (+)- y (-)-mentilo. Con esta separación, los enantiómeros de isomentol y neoisomentol coeluyen y se presentan juntos, es decir, se combinan los datos de (+)-isomentol y (+)-neoisomentol, así como los datos de (-)-isomentol y (-)-neoisomentol. Los enantiómeros de isomentol y neoisomentol están bien separados de otros componentes, incluidos otros componentes de sabor a menta. Las condiciones de preparación de la muestra para el LHM II son las mismas que las especificadas anteriormente para el Método I de Lei-Hoke: Preparación de muestras.

Método II de Lei-Hoke: Condiciones de la cromatografía de gases. Las condiciones de GC para el Método II de Lei-Hoke difieren en aspectos críticos de las de los Métodos I, III y IV de Lei-Hoke para permitir la separación por GC de los pares de enantiómeros específicos descritos. El inyector de GC está configurado con un microsello Merlin (Restek, Bellefonte, PA, EE. UU.; número de pieza 22810) con un revestimiento de inyector de vidrio de dimensiones 4 x 6,3 x 78,5 mm y que contiene lana de vidrio (Restek, Bellefonte, PA, EE.<u>U.; número de pieza 20782-213.5). La temperatura de entrada de la GC se mantiene a 280 °C y la GC está equipada con una columna Supelco beta DEX 110 con unas dimensiones de 60 m x 0,250 mm x 0,25 pm de espesor de película para el Método II de Lei-Hoke (Supelco, Bellefonte, PA, EE. UU.); número de pieza SU24302). La temperatura inicial del horno se establece en 105 °C con una presión de 35 psi (242,32 kPa), una relación de división de 50:1 y un caudal de helio de 1,6 ml/min. El método se ejecuta en modo de caudal constante. Tras la inyección de una muestra de 1 pl de composición con sabor a menta que contenga la muestra en un disolvente orgánico tras la preparación descrita anteriormente, el programa de temperatura del horno de GC se mantiene a 105 °C durante 80,0 minutos, después se aumenta a 20 °C/minuto hasta 200 °C y se mantiene a 200 °C durante 3,25 minutos. El tiempo de ejecución de la GC es de 88 minutos. La temperatura del horno se enfría después a 105 °C para preparar la inyección posterior. Antes del análisis de la muestra, las columnas se acondicionan según las recomendaciones del fabricante y se administran inyecciones en blanco de 1 pl de disolvente orgánico, según proceda, para garantizar que no se acumulen las inyecciones anteriores. Los compuestos patrón de referencia se utilizan para confirmar el tiempo de retención de cada enantiómero y la separación basal, o cercana a la línea basal, de todos los pares de enantiómeros.

Método II de Lei-Hoke: Calibración del detector del espectrómetro de masas. La calibración MSD para el Método II de Lei-Hoke es la misma que la descrita en detalle para el Método I de Lei-Hoke: Calibración del detector del espectrómetro de masas.

Método II de Lei-Hoke: Adquisición de datos del espectrómetro de masas. La adquisición de datos MSD para el Método II de Lei-Hoke es la misma que la descrita en detalle para el Método I de Lei-Hoke: Adquisición de datos del espectrómetro de masas con las siguientes excepciones: debido a la utilización de una columna de 60 metros, el retardo del disolvente se establece en 8,0 minutos; además, el intervalo de escaneo MSD se modifica a m/z 33-250.

Método II de Lei-Hoke: Procesamiento de datos del espectrómetro de masas. Cada componente de sabor a menta se identifica a partir de su tiempo de retención y su patrón de fragmentación espectral de masas. Según sea necesario, las identificaciones de los componentes de sabor a menta se confirman mediante el uso de compuestos patrón de referencia analizados en las mismas condiciones del Método II de Lei-Hoke definidas anteriormente y utilizados para analizar las muestras que contienen la composición con sabor a menta. Este procedimiento confirmará que el tiempo de retención y los espectros de masas coinciden para identificar correctamente un compuesto determinado. El uso de compuestos patrón de referencia es especialmente importante para los pares enantioméricos. En los casos en los que los compuestos de referencia puros no están fácilmente disponibles, como el (-)-neoisomentol, se analiza el (+/-)-neoisomentol, así como el (+)-neoisomentol. El tiempo de retención del (-)-neoisomentol se determina a partir del pico único al comparar estos cromatogramas y se confirma mediante el espectro de masas EI del neoisomentol. Las fuentes de los compuestos patrón de referencia utilizados con este método son: (+)-mentol (TCI (Tokyo Chemical Industry Co., LTD) America, Portland, OR, EE. UU.); (-)-mentol (TCI America); (+)-neomentol (TCI America); (-)-neomentol (ChemCruz, Santa Cruz, California, EE. u U.); (+)-isomentol (Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, EE. UU.); (-)-isomentol (Sigma-Aldrich); (+)-neoisomentol (AA Blocks, San Diego, California, EE. UU.); (+/-)-neoisomentol (ALFA Chemistry, Nueva York, EE. UU.); acetato de (+)-mentilo (Sigma-Aldrich); y acetato de (-)-mentilo (Sigma-Aldrich).

La pureza máxima se comprueba mediante la integridad del espectro de masas en los picos de interés del LMH II para garantizar que no haya componentes coeluyentes (incluidos otros componentes de sabor a menta). Si los picos no son puros, la situación debe corregirse, idealmente optimizando las condiciones de GC para resolver completamente los componentes de coelución. Las áreas de los picos (PA) deben obtenerse entonces a partir de la integración manual del cromatograma iónico total para cada uno de los picos de cada par de enantiómeros especificado por el LHM II. La integración manual debe aplicarse de manera uniforme en todos los picos. A partir de estos datos, se calcula el porcentaje de área del pico de cada enantiómero en cada par, por ejemplo: % (+)-mentol = PA (+)-mentol / (PA (+)-mentol PA (-)-mentol) * 100. Además, la relación de las áreas de los picos del enantiómero se calcula como, por ejemplo: relación de (+)/(-)-mentol = PA (+)-mentol/PA (-)-mentol. Se realizan inyecciones duplicadas por GC-MSD de muestras que contienen composiciones con sabor a menta para cada muestra y las áreas de los picos indicadas, las relaciones de área del pico de los pares de enantiómeros y el porcentaje de área del pico de cada enantiómero en cada par de enantiómeros son el promedio de los resultados de dos inyecciones separadas.

LHM III

Se describe el Método III de Lei-Hoke para la determinación quiral de las relaciones de área del pico de los pares de enantiómeros de mentona e isomentona en las muestras. El Método III de Lei-Hoke se utiliza para determinar el porcentaje relativo de área del pico de cada enantiómero en cada par de enantiómeros y la relación de las áreas de los picos para cada par de enantiómeros para los siguientes pares de enantiómeros en composiciones con sabor a menta (contenidas en agentes saborizantes y productos de consumo): (+)- y (-)-mentona; y (+)- y (-)-isomentona. Las condiciones de preparación de la muestra para este método son las mismas que las especificadas anteriormente para el Método I de Lei-Hoke: Preparación de muestras.

Método III de Lei-Hoke: Condiciones de la cromatografía de gases. Las condiciones de GC para el Método III de Lei-Hoke difieren en aspectos críticos de las de los Métodos I, II y IV de Lei-Hoke para permitir la separación por GC de los pares de enantiómeros específicos descritos. El inyector de GC está configurado con un microsello Merlin (Restek, Bellefonte, PA, EE. UU.; número de pieza 22810) con un revestimiento de inyector de vidrio de dimensiones 4 x 6,3 x 78,5 mm y que contiene lana de vidrio (Restek, Bellefonte, PA, EE.<u>U.; número de pieza 20782-213.5). La temperatura de entrada de la GC se mantiene a 280 °C; la GC está equipada con una columna Lipodex E de Macherey-Nagel con unas dimensiones de 25 m x 0,250 mm (el grosor de la película no está disponible en el fabricante de la columna, Macherey-Nagel GmbH & Co., Duren, Alemania); número de pieza 723368.25). La temperatura inicial del horno se establece en 100 °C con una presión de 16,5 psi (113,76 kPa), una relación de división de 50:1 y un caudal de helio de 1,1 ml/min. El método se ejecuta en modo de caudal constante. Tras la inyección de 1 pl de composición con sabor a menta que contenga una muestra en un disolvente orgánico tras la preparación descrita, el programa de temperatura del horno de GC se mantiene a 100 °C durante 12,0 minutos, después se aumenta a 20 °C/minuto hasta 200 °C y se mantiene a 200 °C durante 3,0 minutos. El tiempo de ejecución de la GC es de 20 minutos. La temperatura del horno se enfría después a 100 °C para preparar la inyección posterior. Antes del análisis de la muestra, las columnas se acondicionan según las recomendaciones del fabricante y se administran inyecciones en blanco de 1 pl de disolvente orgánico, según proceda, para garantizar que no se acumulen las inyecciones anteriores. Los compuestos patrón de referencia se utilizan para confirmar el tiempo de retención de cada enantiómero y la separación basal o cercana a la línea basal de todos los pares de enantiómeros.

Método III de Lei-Hoke: Calibración del detector del espectrómetro de masas. La calibración MSD para el Método III de Lei-Hoke es la misma que la descrita en detalle para el Método I de Lei-Hoke: Calibración del detector del espectrómetro de masas.

Método III de Lei-Hoke: Adquisición de datos del espectrómetro de masas. La adquisición de datos MSD para el Método III de Lei-Hoke es la misma que la descrita en detalle para el Método I de Lei-Hoke: Adquisición de datos del espectrómetro de masas, excepto por el uso de un tiempo de retardo del disolvente de 5,0 minutos.

Método III de Lei-Hoke: Procesamiento de datos del espectrómetro de masas. Cada componente de sabor a menta se identifica a partir de su tiempo de retención y su patrón de fragmentación espectral de masas. Según sea necesario, las identificaciones de los componentes de sabor a menta se confirman mediante el uso de compuestos patrón de referencia analizados en las mismas condiciones del Método III de Lei-Hoke definidas y utilizadas para analizar las muestras que contienen la composición con sabor a menta. Este procedimiento confirmará que el tiempo de retención y los espectros de masas coinciden para identificar correctamente un compuesto determinado. El uso de compuestos patrón de referencia es especialmente importante para los pares enantioméricos. Las fuentes de los compuestos patrón de referencia utilizados con este método son: (+)-mentona (Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, EE. UU.); (-)-mentona (Sigma-Aldrich); (+)-isomentona (AA Blocks, San Diego, California, EE. UU.); y (-)-isomentona (AA Blocks).

La pureza máxima se comprueba mediante la integridad del espectro de masas en los picos de interés del LMH III para garantizar que no haya componentes coeluyentes (incluidos otros componentes de sabor a menta). Si los picos no son puros, la situación debe corregirse, idealmente optimizando las condiciones de GC para resolver completamente los componentes de coelución. Las áreas de los picos (PA) deben obtenerse entonces a partir de la integración manual del cromatograma iónico total para cada uno de los picos de cada par de enantiómeros especificado por el LHM III. La integración manual debe aplicarse de manera uniforme en todos los picos. A partir de estos datos, se puede calcular el porcentaje de área del pico de cada enantiómero en cada par de enantiómeros, por ejemplo: % (+)-mentona = PA (+)-mentona / (PA (+)-mentona PA (-)-mentona) * 100. Además, la relación de las áreas de los picos del enantiómero se puede calcular, por ejemplo: relación de (+)/(-)-mentona = PA (+)-mentona / PA (-)-mentona. Se realizan inyecciones duplicadas por GC-MSd de muestras que contienen composiciones con sabor a menta para cada muestra y las áreas de los picos indicadas, las relaciones de área del pico de los pares de enantiómeros y el porcentaje de área del pico de cada enantiómero en cada par de enantiómeros son el promedio de los resultados de dos inyecciones separadas.

LHM IV

Se describe el Método IV de Lei-Hoke para la determinación quiral de las relaciones de área del pico de siete pares de enantiómeros de componentes de sabor a menta en las muestras. El Método IV de Lei-Hoke se utiliza para determinar el porcentaje relativo de área del pico de cada enantiómero en cada par de enantiómeros y la relación de las áreas de los picos para cada par de enantiómeros para los siguientes pares de enantiómeros en composiciones con sabor a menta (contenidas en agentes saborizantes y productos de consumo): (+)- y (-)-alfa-pineno; (+)- y (-)-betapineno; (+)- y (-)-limoneno; (+)- y (-)-linalool; (+)- y (-)-isopulegol; (+)- y (-)-terpinen-4-ol; y (+)- y (-)-piperitona. Las condiciones de preparación de la muestra para este método son las mismas que las especificadas anteriormente para el Método I de Lei-Hoke: Preparación de muestras.

Método IV de Lei-Hoke: Condiciones de la cromatografía de gases. Las condiciones de GC para el Método IV de Lei-Hoke difieren en aspectos críticos de las de los Métodos I, II y III de Lei-Hoke para permitir la separación por GC de los pares de enantiómeros específicos descritos anteriormente. El inyector de G<c>está configurado con un microsello Merlin (Restek, Bellefonte, PA, EE. UU.; número de pieza 22810) con un revestimiento de inyector de vidrio de dimensiones 4 x 6,3 x 78,5 mm y que contiene lana de vidrio (Restek, Bellefonte, PA, EE. UU.; número de pieza 20782 213.5). La temperatura de entrada de la GC se mantiene a 280 °C; la GC está equipada con una columna quiral Agilent HP 20<b>con un grosor de película de 30 m x 0,25 mm x 0,25 pm (número de pieza de Agilent 19091G-B233). La temperatura inicial del horno se establece en 40 °C con una presión de 15,7 psi (108,25 kPa), una relación de división de 10:1 y un caudal de helio de 1,14 ml/min. El método se ejecuta en modo de caudal constante. Tras la inyección de una muestra de 1 pl de composición con sabor a menta que contenga la muestra en un disolvente orgánico tras la preparación descrita, el programa de temperatura del horno de GC se mantiene a 40 °C durante 2,0 minutos, después se aumenta a 4 °C /min hasta 220 °C y se mantiene a 220 °C durante 1,0 minuto. El tiempo de ejecución de la GC es de 48 minutos. La temperatura del horno se enfría después a 40 °C para preparar la inyección posterior. Antes del análisis de la muestra, las columnas se acondicionan según las recomendaciones del fabricante y se administran inyecciones en blanco de 1 pl de disolvente orgánico, según proceda, para garantizar que no se acumulen las inyecciones anteriores. Los compuestos patrón se utilizan para confirmar el tiempo de retención de cada enantiómero y la separación basal o cercana a la línea basal de todos los pares de enantiómeros.

Método IV de Lei-Hoke: Calibración del detector del espectrómetro de masas. La calibración MSD para el Método IV de Lei-Hoke es la misma que la descrita en detalle para el Método I de Lei-Hoke: Calibración del detector del espectrómetro de masas.

Método IV de Lei-Hoke: Adquisición de datos del espectrómetro de masas. La adquisición de datos MSD para el Método IV de Lei-Hoke es la misma que la descrita en detalle para el Método I de Lei-Hoke: Adquisición de datos del espectrómetro de masas.

Método IV de Lei-Hoke: Procesamiento de datos del espectrómetro de masas. Cada componente de sabor a menta se identifica a partir de su tiempo de retención y su patrón de fragmentación espectral de masas. Según sea necesario, las identificaciones de los componentes de sabor a menta se confirman mediante el uso de compuestos patrón de referencia analizados en las mismas condiciones del Método IV de Lei-Hoke definidas y utilizadas para analizar las muestras que contienen la composición con sabor a menta. Este procedimiento confirmará que el tiempo de retención y los espectros de masas coinciden para identificar correctamente un compuesto determinado. El uso de compuestos patrón de referencia es especialmente importante para la identificación de pares enantioméricos debido a su tiempo de retención muy estrecho y a sus espectros de masas similares. En los casos en los que los compuestos patrón de referencia puros no están fácilmente disponibles, como el (+)-linalool, se analiza el (-) linalool y el (+/-) linalool. El tiempo de retención del (+)-linalool se determina a partir del pico único al comparar estos cromatogramas y se confirma mediante el espectro de masas EI del linalool. Las fuentes de los compuestos patrón de referencia utilizados con este método son: (+)-alfa-pineno (TCI (Tokyo Chemical Industry Co., LTD) America, Portland, OR, EE. UU.); (-)-alfa-pineno (TCI America); (+)-beta-pineno (AA Blocks, San Diego, California, EE. UU.); (-)-beta-pineno (Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, EE. UU.); (+)-limoneno (<t>C<i>America); (-)-limoneno (TCI America); (-)-linalool (Sigma-Aldrich); (+/-)-linalool (AA Blocks); (-)-terpinen-4-ol (Sigma-Aldrich); (+/-)-terpinen-4-ol (AA Blocks); (-)-piperitona (Atlantic Research Chemicals Ltd, Cornwall, Reino Unido); piperitona racémica (mezclas de enantiómeros, predominantemente en forma (R)-(-), TCI America); (+)-isopulegol (Sigma-Aldrich); y (-)-isopulegol (Sigma-Aldrich).

La pureza máxima se comprueba mediante la integridad del espectro de masas en los picos de interés del LMH IV para garantizar que no haya componentes coeluyentes (incluidos otros componentes de sabor a menta). Si los picos no son puros, la situación debe corregirse, idealmente optimizando las condiciones de GC para resolver completamente los componentes de coelución. Las áreas de los picos (PA) deben obtenerse entonces a partir de la integración manual del cromatograma iónico total para cada uno de los picos de cada par de enantiómeros especificado por el LHM IV. La integración manual debe aplicarse de manera uniforme en todos los picos. A partir de estos datos, se puede calcular el porcentaje de área del pico de cada enantiómero del par, por ejemplo: % (+)-linalool = PA (+)-linalool / (PA (+)-linalool PA (-)-linalool) * 100. Además, la relación de las áreas de los picos del enantiómero se puede calcular, por ejemplo: relación de (-)/(+)-linalool = PA (-)-linalool / PA (+)-linalool. Se realizan inyecciones duplicadas por GC-MSD de muestras que contienen composiciones con sabor a menta para cada muestra y las áreas de los picos indicadas, las relaciones de pares de enantiómeros y el porcentaje de cada enantiómero en cada par de enantiómeros son el promedio de los resultados de dos inyecciones separadas.

LHM V

Se describe el Método V de Lei-Hoke para el cálculo del porcentaje de área del pico de los enantiómeros individuales de los componentes de menta en las muestras. Con el método I de Lei-Hoke, se determina el porcentaje de área del pico de cada componente de sabor a menta en una muestra que contiene una composición con sabor a menta, con los enantiómeros respectivos medidos juntos. Utilizando el mentol como ejemplo, el método I aquiral de Lei-Hoke mide la respuesta combinada y el área del pico para el (+)-mentol y el (-)-mentol en una muestra que contiene una composición con sabor a menta, después calcula e informa el porcentaje de área del pico como mentol. Con los métodos II-IV de Lei-Hoke, se determinan los porcentajes de área del pico de cada enantiómero dentro de cada par de enantiómeros, y/o las relaciones de área del pico enantiomérico, dentro de los pares de enantiómeros de componentes clave de sabor a menta. A partir de los datos obtenidos en el LHM I y los datos apropiados para un par de enantiómeros dado obtenidos del LHM II-IV, el método V de Lei-Hoke detalla los procedimientos para calcular la composición porcentual de área del pico de cada enantiómero en una muestra que contiene una composición con sabor a menta usando las siguientes fórmulas: % del enantiómero (-) en una composición con sabor a menta = (% aquiral en la composición con sabor a menta de LHM I) * (% de enantiómero (-) en el par de enantiómeros de LHM II, III o IV/100); asimismo, % del enantiómero (+) en una composición con sabor a menta = (% aquiral en la composición con sabor a menta de LHM I) * (% (+) -enantiómero en el par de enantiómeros de LHM II, III o IV/100).

Como ejemplo hipotético con fines ilustrativos, tras el análisis de una muestra que contiene una composición con sabor a menta mediante el Método I de Lei-Hoke, se determina que el mentol representa el 50 por ciento del área del pico de la composición con sabor a menta total. La muestra también se analiza mediante el método II de Lei-Hoke, a partir del cual se determina que el área del pico del (+)-mentol es de 1000 unidades de área y el área del pico del (-)-mentol se determina que es de 10.000 unidades de área. A partir del LHM II, el porcentaje de área del pico correspondiente de (+)-mentol en el par de enantiómeros de mentol es ((1.000)/(1.000 10.000)) *100 = 9,09 %. Del mismo modo, a partir del LHM II, el porcentaje de área del pico correspondiente del (-)-mentol en el par de enantiómeros de mentol es ((10.000)/(1.000+10.000)) *100 = 90,9 %. A partir del Método V de Lei-Hoke, se calcula además que el porcentaje de área del pico de (+)-mentol en la composición con sabor a menta = 50 % * (9,09 % /100) = 4,55 % y el % de (-)-mentol en la composición con sabor a menta = 50 % * (90,9 % /100) = 45,5 %.

Composiciones con sabor a menta

Las composiciones con sabor a menta de la presente invención comprenden uno o más de los siguientes componentes de sabor a menta (y uno o más componentes de sabor a menta adicionales):

Mentol

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es mentol racémico y un componente de sabor a menta adicional, preferiblemente una combinación de mentol racémico y (-)-mentol, más preferiblemente una combinación de mentol racémico y (-)-mentol mientras se minimiza la cantidad de neomentol, isomentol y neoisomentol. La combinación proporciona los beneficios de una sensación refrescante, minimizando los negativos de los estereoisómeros menos deseables, a la vez que es rentable. El mentol tiene tres centros quirales y, por lo tanto, tiene ocho estereoisómeros, específicamente (+)-mentol, (+)-isomentol, (+)-neomentol, (+)-neoisomentol, (-)-mentol, (-)-isomentol, (-)-neomentol y (-)-neoisomentol. El mentol natural existe principalmente como la forma estereoisomérica (1R, 2 S, 5 R),también conocida como (-)-mentol, que representa quizás del 35 al 50 % de las sustancias químicas aromáticas presentes en el aceite de menta natural. Otros isómeros del mentol (es decir, el neomentol, el isomentol y el neoisomentol) tienen un olor y un gusto algo similares, pero no idénticos, es decir, algunos tienen notas desagradables descritas, a partir de investigaciones internas no publicadas, como terroso, alcanfor, mohoso, aceite de motor, cuero para zapatos y caucho quemado. La diferencia principal entre los isómeros se encuentra en su potencia de sensación refrescante. El (-)-mentol proporciona la sensación refrescante más potente. Sin embargo, el (-)-mentol sintético es más caro que el mentol racémico.

Un enfoque más rentable es el uso de mentol racémico o, preferiblemente, la sustitución de una porción de (-)-mentol en la composición con sabor a menta por mentol racémico. Un reemplazo parcial ayuda a proporcionar la deseada sensación refrescante que muchos consumidores esperan en un perfil de menta de alta calidad, pero ahorra costes de manera notable. El mentol racémico también se conoce como mezcla 50:50 de (-)-mentol:(+)-mentol o DL-mentol. Aún más preferiblemente, es minimizar la cantidad total de neomentol/isomentol/neoisomentol dadas algunas de las características sensoriales/gustativas negativas que acompañan a estos estereoisómeros. En general, las composiciones con sabor a menta de la presente memoria emplean un nivel más alto de enantiómeros y/o relaciones no naturales para minimizar el coste y optimizar el perfil de sabor equilibrando cuidadosamente estos niveles y/o relaciones.

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es mentol y un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, el mentol (+) y (-) tiene un porcentaje de área del pico de 40,0 a 45,0, preferiblemente de 41,5 a 45,0, alternativamente de 42,0 a 43,5, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (+)-mentol: (-)-mentol es de 0,2-0,4, preferiblemente de 0,21-0,35, alternativamente de 0,30-0,34, o de 0,220-0,319, o de 0,3-0,4, según lo determinado por el Método II de Lei-Hoke. El (+)-mentol puede tener un porcentaje de área del pico de 6-12, preferiblemente de 7,0-11,0, alternativamente de 9,5-10,5, según lo determinado por el Método de Lei-Hoke V. El (-)-mentol puede tener un porcentaje de área del pico de 30-37, preferiblemente de 31,0-36,0, alternativamente de 31,5 32,5, según lo determinado por el Método de Lei-Hoke V. El mentol racémico puede tener un área del pico. porcentaje de 14-22, preferiblemente de 15,0-21,0, o alternativamente de 19,5-20,5, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke. El (-)-mentol no racémico puede tener un porcentaje de área máximo de 5-29,0, preferiblemente de 15-28,5, más preferiblemente de 19-28,0, alternativamente de 20-28,0 o de 19,0-23,0, según lo determinado por el método de Lei-Hoke V. Preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de mentol racémico:(-)-mentol no racémico es de 0,5-1, preferiblemente de 0,7-1, o de 0,8-1 o de 0,900-0,950, según lo determinado por el método de Lei-Hoke V. Las composiciones con sabor a menta adecuadas, tal como se describió anteriormente con referencia al porcentaje de área del pico, pueden representarse adicionalmente en el % en peso de la composición con sabor a menta. Por lo tanto, las composiciones con sabor a menta adecuadas pueden comprender de aproximadamente el 35 % a aproximadamente el 45 %, de aproximadamente el 30 % a aproximadamente el 50 %, o de aproximadamente el 35 % a aproximadamente el 50 %, en peso de la composición con sabor a menta de mentol racémico, (-)-mentol, (+)-mentol y/o combinaciones de los mismos.

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: componentes de sabor a menta que son neomentol, isomentol y/o neoisomentol; y un componente adicional de sabor a menta. En general, las composiciones con sabor a menta tienen menos neomentol, isomentol y/o neoisomentol que los ejemplos comparativos evaluados, lo que es indicativo de la naturaleza sintética de la composición y resta importancia a las notas de sabor menos preferidas. Preferiblemente, la composición con sabor a menta comprende (+)-neomentol, en donde el (+)-neomentol tiene un porcentaje de área del pico de 0,2-1,5, preferiblemente de 0,4-1, alternativamente de 0,5-0,7, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke. Preferiblemente, la composición con sabor a menta comprende (+) y (-)-isomentol, en donde el (+)- y (-)-isomentol de 0,1-0,3, preferiblemente de 0,11-0,25, alternativamente de 0,14-0,23, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. La composición puede comprender neoisomentol, en donde el neoisomentol tiene un porcentaje de área del pico de 0,01-0,2, preferiblemente de 0,02 0,18, alternativamente de 0,02-0,05, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, las composiciones con sabor a menta minimizan el contenido total de neomentol, isomentol y/o neoisomentol. Con este fin, la composición con sabor a menta puede comprender menos de 3,5, preferiblemente 0,01-2,2, más preferiblemente 0,1-2, incluso más preferiblemente 0,2-1,8, alternativamente 0,1-3,5 o 0,5-3,0 o 1-2, porcentaje de área del pico en el contenido total de neomentol, isomentol y/o neoisomentol, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Las composiciones con sabor a menta pueden comprender mentol y neomentol, en donde la relación de las áreas de los picos de mentol:neomentol es de 19-80, preferiblemente de 25-60, más preferiblemente de 30-55, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

Los siguientes datos ayudan a respaldar el uso de mentol racémico para reducir los costes de las composiciones con sabor a menta descritas en la presente memoria. A partir de investigaciones internas no publicadas, la Tabla B compara la sustitución del (-)-mentol por un mentol racémico en una formulación 1:1 en una pasta de dientes. No se prefiere tal reemplazo directo dado el perfil de sensación refrescante reducido y las diferencias olfativas; sin embargo, una porción de L-mentol se reemplaza preferiblemente por mentol racémi

el impacto en los perfiles generales de sabor a menta.

La tabla B es una comparación de los atributos entre el (-)-mentol y el mentol racémico en el contexto de una pasta de dientes (utilizando la formulación CREST Cavity).

En experimentos internos separados e inéditos, las experiencias perceptivas del mentol racémico se cuantifican mediante pruebas sensoriales de expertos. El uso de un agente saborizante estándar de menta verde (minimizando el aporte adicional de mentol) comparó el mentol racémico con el (-)-mentol en una formulación de pasta de dientes (CREST Cavity). Hay varias observaciones sensoriales extraídas de estos experimentos. En primer lugar, el mentol racémico es aproximadamente un 25-30 % menos potente que el (-)-mentol para enfriar. A una concentración equivalente, el (-)-mentol se percibe como más frío, más mentolado, menos amargo, menos resecante y proporciona una gran sensación general de limpieza en la boca. En segundo lugar, en concentraciones más altas (es decir, más de 5000 partes por millón), el mentol racémico se caracteriza por ser mina de lápiz, caucho quemado, caucho o cuero para zapatos y aceite de motor. Estas notas aromáticas aparecen durante el cepillado y desaparecen entre 5 y 10 minutos después de la expectoración y son más pronunciadas a medida que aumentan las concentraciones. En tercer lugar, no hay diferencias significativas en varios atributos (ardor picante, vapores refrigerantes, difusión térmica y frío). Por último, no se han detectado diferencias significativas en la cavidad oral para todos los atributos sensoriales medidos.

Mentona

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es mentona y un componente de sabor a menta adicional. En general, las composiciones con sabor a menta de la presente memoria emplean un nivel más alto de enantiómeros y/o relaciones no naturales para minimizar el coste y optimizar el perfil de sabor equilibrando cuidadosamente estos niveles y/o relaciones. Preferiblemente, la mentona tiene un porcentaje de área del pico de 21-26, preferiblemente de 22,0-26,0, alternativamente de 21,5-23,5 o de 22,0-23,0, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (+)-mentona: (-)-mentona es de 0,9-1, preferiblemente de 0,91-0,99, según lo determinado por el Método III de Lei-Hoke. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, los perfiles aromáticos de (-)-, (+)- y la mentona racémica son similares, aunque la (+)-mentona y la racémica tienen notas ligeramente más terrosas y mohosas que la forma (-). La composición con sabor a menta puede comprender mentol y mentona, en donde la relación de las áreas de los picos de mentol: mentona es de 1,6-2, preferiblemente de 1,7-1,9, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. En combinación con la adición de mentol racémico (descrito anteriormente), un porcentaje significativo de la composición total de menta aromática está representado por la inclusión de estos componentes de mentol y mentona y, en consecuencia, hay un porcentaje significativo de la composición total de menta aromática impacto en el perfil general de sabor y, por lo tanto, en el ahorro de costes que se logra al equilibrar los racémicos menos costosos y, al mismo tiempo, tener en cuenta el nivel de aporte de aromáticos negativos.

La composición con sabor a menta también puede comprender isomentona. La isomentona puede tener un porcentaje de área del pico de 5-10, preferiblemente de 5,2-9, alternativamente de 7,5-8,5, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (-)-isomentona: (+)-isomentona es de 0,850 0,999, preferiblemente de 0,90-0,98, según lo determinado por el Método III de Lei-Hoke. La (-)-isomentona presenta un carácter vegetativo parecido al de una judía verde, mientras que la (+)-isomentona y la racémica aportan un aroma más picante, como el rábano picante y el vinagre. Si bien se prefiere la (-)-isomentona para aumentar la sustantividad en un perfil aromático con sabor a menta, los niveles bajos de (+)-isomentona y racémico pueden provocar levantamiento e impacto nasal debido a su carácter picante.

Las composiciones con sabor a menta adecuadas que incluyen mentona y/o isomentona, como se describió anteriormente en referencia al porcentaje de área del pico, pueden representarse adicionalmente en % en peso de la composición con sabor a menta. Por lo tanto, las composiciones con sabor a menta adecuadas pueden comprender de aproximadamente el 22% aaproximadamente el 26 %, de aproximadamente el 20% aaproximadamente el 30 %, o de aproximadamente el 20 % a aproximadamente el 27 %, en peso de la composición con sabor a menta de mentona racémica, (-)-mentona, (+)-mentona, isomentona racémica, (-)-isomentona, (+)-isomentona y/o combinaciones de las mismas.

Acetato de mentilo

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es acetato de mentilo y un componente de sabor a menta adicional. En general, las composiciones con sabor a menta de la presente memoria emplean un nivel más alto de enantiómeros y/o relaciones no naturales para minimizar el coste y optimizar el perfil de sabor equilibrando cuidadosamente estos niveles y/o relaciones. Preferiblemente, el acetato de mentilo tiene un porcentaje de área del pico de 5,5-6,5, preferiblemente de 5,8-6,5, alternativamente de 6,0-6,3, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de acetato de (+)-mentilo: acetato de (-)-mentilo es de 0,1-0,980, preferiblemente de 0,7-0,980, o alternativamente de 0,900-0,980, según lo determinado por el Método II de Lei-Hoke. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, el acetato de mentilo imparte una nota característica de menta junto con un carácter dulce, etéreo, de cedro y madera. Si bien el acetato de mentilo racémico tiene un impacto ligeramente menor que el acetato de (-)-mentilo, sus perfiles de aroma son extremadamente similares y el uso de una mezcla racémica dentro de una composición con sabor a menta reduce el coste sin aportar atributos negativos.

Las composiciones con sabor a menta adecuadas que incluyen acetato de mentilo, como se describió anteriormente con referencia al porcentaje de área del pico, pueden representarse adicionalmente en % en peso de la composición con sabor a menta. Por lo tanto, las composiciones con sabor a menta adecuadas pueden comprender de aproximadamente el 1 % a aproximadamente el 12 %, de aproximadamente el 0,01 % a aproximadamente el 15 %, o de aproximadamente el 0,1 % a aproximadamente el 12 %, en peso de la composición con sabor a menta de acetato de mentilo, acetato de (-)-mentilo racémico, acetato de (+)-mentilo y/o combinaciones de los mismos.

Lactona de dihidromenta

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es lactona de dihidromenta y un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, la lactona de dihidromenta es el 0,035-0,500, preferiblemente el 0,040-0,300, más preferiblemente el 0,045-0,100 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, la adición de lactona de dihidromenta es importante porque confiere una cremosidad similar a la de los lácteos, un cuerpo de menta mejorado y una plenitud que recuerda a una composición de menta natural. No hay ninguna cantidad significativa de lactona de dihidromenta en las composiciones de menta disponibles en el mercado evaluadas. Es decir, los ejemplos de la invención contenían niveles más altos de lactona de dihidromenta en comparación con los ejemplos comparativos. Preferiblemente, la lactona de dihidromenta se obtiene de fuentes sintéticas dadas las ventajas de coste.

Las composiciones con sabor a menta adecuadas que incluyen la lactona de dihidromenta, tal como se describió anteriormente con referencia al porcentaje de área del pico, pueden representarse adicionalmente en el % en peso de la composición con sabor a menta. Por lo tanto, las composiciones con sabor a menta adecuadas pueden comprender de aproximadamente el 0,035 % a aproximadamente el 0,500 %, de aproximadamente el 0,025 % a aproximadamente el 0,750 %, o de aproximadamente el 0,1 % a aproximadamente el 12 %, en peso de la composición con sabor a menta de lactona de hidromenta racémica, lactona de (-)-dihidromenta, lactona de (+)-dihidromenta y/o combinaciones de las mismas.

Alfa-Pineno

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es alfa-pineno y un componente de sabor a menta adicional. En general, las composiciones con sabor a menta de la presente memoria emplean un nivel más alto de enantiómeros y/o relaciones no naturales para minimizar el coste y optimizar el perfil de sabor equilibrando cuidadosamente estos niveles y/o relaciones. Preferiblemente, el alfa-pineno tiene un porcentaje de área del pico de 1,90-5, preferiblemente de 2,00-4, más preferiblemente de 2,20 3,5, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (-)-alfa-pineno: (+)-alfa-pineno es de 3,0-6, preferiblemente de 3,1-5, más preferiblemente de 3,2-4,7, o bien de 3,5-4,5, según lo determinado por el método IV de Lei-Hoke. El (-)-alfa-pineno puede tener un porcentaje de área del pico de 1,5-2,5, según lo determinado por el método de Lei-Hoke V. (+)-alfa-pineno puede tener un porcentaje de área del pico de 0,40-0,60, según lo determinado por el método de Lei-Hoke V. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, los isómeros (-) y (+)-alfa-pineno presentan algunas de las mayores diferencias aromáticas con respecto a otros componentes. Desde la perspectiva de un experto en agentes saborizantes, la forma (-) se describe como animal y sudorosa, mientras que la forma (+) recuerda a una manzana verde. En este caso, se prefieren las notas animales más pesadas del (-)-alfa-pineno para el perfil del personaje a fin de realzar la riqueza y el cuerpo, mientras que las ligeras notas a manzana del (+)-alfa-pineno son demasiado etéreas y fugaces.

Las composiciones con sabor a menta adecuadas que incluyen el alfa-pineno, tal como se describió anteriormente con referencia al porcentaje de área del pico, pueden representarse adicionalmente en el % en peso de la composición con sabor a menta. Por lo tanto, las composiciones con sabor a menta adecuadas pueden comprender de aproximadamente el 1 % a aproximadamente el 5 %, de aproximadamente el 0,01 % a aproximadamente el 10 %, o de aproximadamente el 0,1 % a aproximadamente el 5 %, en peso de la composición con sabor a menta de alfapineno, alfa-pineno racémico, (-)-alfa-pineno, (+)-alfa-pineno y/o combinaciones de los mismos.

Beta-Pineno

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es beta-pineno, preferiblemente al menos (-)-beta-pineno; y un componente adicional de sabor a menta. En general, las composiciones con sabor a menta de la presente memoria emplean un nivel más alto de enantiómeros y/o relaciones no naturales para minimizar el coste y optimizar el perfil de sabor equilibrando cuidadosamente estos niveles y/o relaciones. Preferiblemente, un porcentaje de área del pico de (-)-beta-pineno es de 1,1-5, preferiblemente de 1,2-3, más preferiblemente de 1,5-2,5, o alternativamente de 2,0-2,4, según lo determinado por el Método de Lei-Hoke V. Preferiblemente, el beta-pineno tiene un porcentaje de área del pico de 2,2-5,0, preferiblemente 2,3-4,0, preferiblemente 2,4-3,0, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. La composición puede tener una relación de las áreas de los picos de (-)-beta-pineno: (+)-beta-pineno de 3-8, preferiblemente de 4-7, más preferiblemente de 4,7-6,0, según lo determinado por el método IV de Lei-Hoke. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, el betapineno puede conferir mayores niveles de notas amaderadas verdes similares a las de un pino a las composiciones con sabor a menta de la presente memoria.

Las composiciones con sabor a menta adecuadas que incluyen el beta-pineno, tal como se describió anteriormente con referencia al porcentaje de área del pico, pueden representarse adicionalmente en el % en peso de la composición con sabor a menta. Por lo tanto, las composiciones con sabor a menta adecuadas pueden comprender de aproximadamente el 0,5 % a aproximadamente el 3 %, de aproximadamente el 0,01 % a aproximadamente el 3 %, o de aproximadamente el 0,1 % a aproximadamente el 5 %, en peso de la composición con sabor a menta de betapineno, beta-pineno racémico, (-)-beta-pineno, (+)-beta-pineno y/o combinaciones de los mismos.

Limoneno

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es limoneno y un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, un porcentaje de área del pico de limoneno es de 3,80-8, preferiblemente de 4,00-7, más preferiblemente de 4,30-6,50, alternativamente de 4,0 5,5 o de 4,50-5,50, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (-)-limoneno: (+)-limoneno es de 5-40, preferiblemente de 11-35, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke. Preferiblemente, el porcentaje de área del pico de (-)-limoneno es el 4,00-7, preferiblemente el 4,30-6 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método de Lei-Hoke V. El (+)-limoneno puede tener un porcentaje de área del pico de 0,100-0,500, o alternativamente de 0,400-0,500, según lo determinado por el Método de Lei-Hoke V. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, el (-)-limoneno es la configuración más comúnmente asociada con la menta debido a su aroma a terpenos y pinos. El (+)-limoneno presenta más notas florales y cítricas, e incluso el limoneno racémico connota un carácter cítrico “ pelado” . Por lo tanto, el (-)-limoneno es el isómero preferido para las composiciones con sabor a menta de la presente memoria, ya que las notas cítricas pueden sesgar el perfil del aroma y sabor en una dirección diferente.

Las composiciones con sabor a menta adecuadas que incluyen limoneno, como se describió anteriormente con referencia al porcentaje de área del pico, pueden representarse adicionalmente en % en peso de la composición con sabor a menta. Por lo tanto, las composiciones con sabor a menta adecuadas pueden comprender de aproximadamente el 2,40 % a aproximadamente el 8,00 %, de aproximadamente el 2 % a aproximadamente el 10 %, o de aproximadamente el 2,50 % a aproximadamente el 7,50 %, en peso de la composición con sabor a menta de limoneno, limoneno racémico, (-)-limoneno, (+)-limoneno y/o combinaciones de los mismos.

Linalool

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es linalool, preferiblemente (-)-linalool; y un componente adicional de sabor a menta. En general, las composiciones con sabor a menta de la presente memoria emplean un nivel más alto de enantiómeros y/o relaciones no naturales para minimizar el coste y optimizar el perfil de sabor equilibrando cuidadosamente estos niveles y/o relaciones. Preferiblemente, el (-)-linalool tiene un porcentaje de área del pico de 0,117-0,2, preferiblemente de 0,120 0,200, más preferiblemente de 0,125-0,190, alternativamente de 0,125-0,185, según lo determinado por el Método de Lei-Hoke V. Preferiblemente, el linalool tiene un porcentaje de área del pico de 0,22-0,40, preferiblemente de 0,22 0,35, más preferiblemente de 0,25-0,28, alternativamente de 0,260-0,270, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (-)-linalool: (+)-linalool es de 0,5-2,5, preferiblemente de 0,9-2,3, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, el linalool aporta un carácter floral verde a la composición general con sabor a menta, mientras que el uso de una forma racémica de linalool es más rentable.

Las composiciones con sabor a menta adecuadas, incluido el linalool, tal como se describió anteriormente con referencia al porcentaje de área del pico, pueden representarse adicionalmente en el % en peso de la composición con sabor a menta. Por lo tanto, las composiciones con sabor a menta adecuadas pueden comprender de aproximadamente el 0,12 % a aproximadamente el 0,40 %, de aproximadamente el 0,10 % a aproximadamente el 0,50 %, o de aproximadamente el 0,15 % a aproximadamente el 0,65 %, en peso de la composición con sabor a menta de linalool, linalool racémico, (-)-linalool, (+)-linalool y/o combinaciones de los mismos.

Timol

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es timol y un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, el timol es el 0,03-0,15, preferiblemente el 0,05-0,10, del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, el timol aporta un impactante carácter alcanforado a las composiciones con sabor a menta.

Las composiciones con sabor a menta adecuadas que incluyen el timol, como se describió anteriormente con referencia al porcentaje de área del pico, pueden representarse adicionalmente en % en peso de la composición con sabor a menta. Por lo tanto, las composiciones de sabor a menta adecuadas pueden comprender de aproximadamente 0,03 % a aproximadamente 0,15 %, de aproximadamente 0,01 % a aproximadamente 0,20 %, y de aproximadamente 0,02 % a aproximadamente 0,25 % en peso de la composición.

Eucaliptol

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende un componente de sabor a menta que es eucaliptol y un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, el eucaliptol es el 3-5,5, preferiblemente el 3,5-5, alternativamente el 3,8-4,5, del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, el eucaliptol es impactante y enriquece el perfil de sabor general. También puede ayudar a contener otros componentes, pero en exceso puede conferir un gusto medicinal indeseable al perfil de sabor.

Las composiciones con sabor a menta adecuadas, incluido el eucaliptol, tal como se describió anteriormente con referencia al porcentaje de área del pico, pueden representarse adicionalmente en el % en peso de la composición con sabor a menta. Los niveles adecuados de estos tensioactivos son de aproximadamente 2,3 % a aproximadamente 6,0 %, de aproximadamente 2,0 % a aproximadamente 7,5 %, y de aproximadamente 1 % a aproximadamente 5 % en peso de la composición.

Mentofurano

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es mentofurano y un componente de sabor a menta adicional. En general, las composiciones con sabor a menta de la presente memoria tienen menos mentofurano que los ejemplos comparativos evaluados, lo que es indicativo de la naturaleza sintética de la composición y resta importancia a las notas de sabor menos preferidas. Preferiblemente, un porcentaje de área del pico de mentofurano es de 0,01-0,10, alternativamente de 0,04-0,08, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. La composición con sabor a menta puede comprender acetato de mentilo y mentofurano, en donde la relación de las áreas de los picos de acetato de mentilo: mentofurano es de 60-225, preferiblemente de 61-200, más preferiblemente de 62-185, alternativamente de 80-130, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. La composición con sabor a menta también puede comprender eucaliptol y mentofurano, en donde la relación de las áreas de los picos de eucaliptol:mentofurano es de 40-115, alternativamente de 50-90, según se determine. mediante el Método I de Lei-Hoke. La composición también puede comprender acetato de mentilo, eucaliptol y mentofurano, en donde la relación de las áreas de los picos de acetato de mentilo:mentofurano es de 60 225, preferiblemente de 61-200, más preferiblemente de 62-185, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, y la relación de las áreas de los picos de eucaliptol:mentofurano es de 40-115, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

Cariofileno

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta y opcionalmente cariofileno como un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, el cariofileno es el 0-0,30, alternativamente el 0,08-0,16, del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

Carvona

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta y carvona como un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, la carvona es el 0,05-0,20, o alternativamente el 0,06-0,12, del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

Piperitona

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es piperitona y un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, la piperitona es el 0,1-1,0, preferiblemente el 0,2-0,7, alternativamente el 0,3-0,55 o el 0,4-0,6 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, la composición con sabor a menta comprende una relación de las áreas de los picos de (-)-piperitona: (+)-piperitona de 2-18, preferiblemente de 5-15, o bien de 12-16, según lo determinado por el método IV de Lei-Hoke.

Terpinen-4-ol

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta y, opcionalmente, terpinen-4-ol como un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, el terpinen-4-ol es el 0-0,5, preferiblemente el 0-0,3 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

Isopulegol

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta e isopulegol como un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, el isopulegol es el 0,20-0,60, preferiblemente el 0,21-0,50 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

Viridiflorol

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta que es viridiflorol y un componente de sabor a menta adicional. Preferiblemente, el viridiflorol es el 0,01-0,2, preferiblemente el 0,02-0,08, alternativamente el 0,03-0,06 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

p-Cimeno, pulegona, alfa-terpineol, 3-hexen-1-ol

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: un componente de sabor a menta y un componente de sabor a menta adicional seleccionado de p-cimeno, pulegona, alfa-terpineol, 3-hexen-1-ol y combinaciones de los mismos. Cuando está presente, la composición puede comprender, por ejemplo: el 0,310 0,390 del porcentaje de área del pico de p-cimeno; el 0,050-0,270 del porcentaje de área del pico de pulegona; el 0,090-0,110 del porcentaje de área del pico de alfa-terpineol; el 0,01-0,1, preferiblemente el 0,01-0,05, más preferiblemente el 0,01-0,03 del porcentaje de área del pico de 3-hexen-1-ol; y combinaciones de los mismos, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, el 3-hexen-1-ol puede usarse para conferir una nota fresca de menta de hojas verdes.

Monoterpenos

Un aspecto de la invención proporciona una composición con sabor a menta que comprende: componentes de sabor a menta que son monoterpenos C<10>H<16>y un componente de sabor a menta adicional. Los monoterpenos C<10>H<16>se seleccionan del grupo que consiste en sabineno, mirceno, canfeno, alfa-terpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, deltascareno, gamma-terpineno, alfa-pineno, beta-pineno, limoneno y combinaciones de los mismos. En general, las composiciones con sabor a menta de la presente memoria contienen cantidades más altas de estos monoterpenos C<10>H<16>en comparación con las versiones comercializadas evaluadas. Preferiblemente, la composición comprende el 9,2-20, preferiblemente el 9,5-15, más preferiblemente el 10,0-13, alternativamente el 9,60-11,50, del porcentaje de área del pico de monoterpenos C<10>H<16>, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Las composiciones con sabor a menta pueden comprender al menos 3, preferiblemente al menos 4, más preferiblemente al menos 5, aún más preferiblemente al menos 6, aún más preferiblemente al menos 7, aún más preferiblemente al menos 8, alternativamente cualquier combinación de 1 a 11, de los monoterpenos C<10>H<16>antes mencionados. Preferiblemente, los monoterpenos C<10>H<16>comprenden al menos alfa-pineno, beta-pineno y limoneno. Más preferiblemente, los monoterpenos C<10>H<16>comprenden al menos alfa-pineno, beta-pineno, limoneno y sabineno. Preferiblemente, los monoterpenos C<10>H<16>comprenden al menos (-)-limoneno, preferiblemente de 4,00-7, preferiblemente el 4,30-6 del porcentaje de área del pico del (-)-limoneno, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke.

En un ejemplo, las composiciones con sabor a menta pueden comprender el 6,50-15,0, preferiblemente 7,0-14, más preferiblemente 7,5-12, aún más preferiblemente 8-11, porcentaje de área del pico de un isómero (-) de los monoterpenos C<10>H<16>, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke, en donde el isómero (-) de los monoterpenos C<10>H<16>comprende (-)-alfa-pineno, (-)-beta-pineno y (-)-limoneno. En otro ejemplo, la composición con sabor a menta puede comprender 1,10-1,35, porcentaje de área del pico de un isómero (+) de los monoterpenos C<10>H<16>, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke; y en donde el isómero (+) de los monoterpenos C<10>H<16>comprende (+)-alfa-pineno, (+)-beta-pineno y (+)-limoneno.

El alfa-pineno es un ejemplo de monoterpeno bicíclico C<10>H<16>. La composición con sabor a menta puede comprender el 1,90-5,0, preferiblemente el 2,00-4,0, más preferiblemente el 2,2-3,5 del porcentaje de área del pico de alfa-pineno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. La composición puede tener una relación de las áreas de los picos de (-)-alfa-pineno: (+)-alfa-pineno de 3,0-6, preferiblemente de 3,1-5, más preferiblemente de 3,2-4,7, según se determina mediante el método IV de Lei-Hoke.

El beta-pineno es un ejemplo de un monoterpeno bicíclico C<10>H<16>. La composición con sabor a menta puede comprender el 2,2-5,0, preferiblemente el 2,3-4,0, preferiblemente el 2,4-3,0 del porcentaje de área del pico de betapineno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. La composición puede tener una relación de las áreas de los picos de (-)-beta-pineno: (+)-beta-pineno de 3-8, preferiblemente de 4-7, más preferiblemente de 4,7-6,0, según lo determinado por el método IV de Lei-Hoke. La composición puede comprender el 1,1-5, preferiblemente el 1,2-3, más preferiblemente el 1,5-2,5, alternativamente el 2,0-2,4, del porcentaje de área del pico de (-)-beta-pineno, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke.

El limoneno es un ejemplo de un monoterpeno cíclico C<10>H<16>. La composición con sabor a menta puede comprender el 3,80-8, preferiblemente el 4,00-7, más preferiblemente el 4,30-6,50, alternativamente el 4,0-6,0 o el 4,40-5,60 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. La composición puede tener una relación de las áreas de los picos de (-)-limoneno: (+)-limoneno de 5-40, preferiblemente de 11-35, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke.

El sabineno es un ejemplo de monoterpeno bicíclico C<10>H<16>. La composición con sabor a menta puede comprender el 0,1-0,4, preferiblemente el 0,15-0,30 del porcentaje de área del pico de sabineno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, las cantidades específicas de terpenos y las relaciones enantioméricas de terpenos descritas en la presente memoria contribuyen al éxito del perfil de sabor y a su rentabilidad.

Uso de destilados fraccionados

Ciertos destilados fraccionados de la planta del géneroMentha(p. ej., hojas) pueden usarse como fuentes económicas de ciertos componentes de sabor a menta. Estos destilados fraccionados descritos en la presente memoria están antes o después de los normalmente deseados, los denominados “ de corte medio” que se utilizan en la destilación clásica del aceite de menta. Es sorprendente que estas fracciones de destilado generalmente indeseables y, por lo tanto, de bajo coste, puedan usarse para preparar las composiciones con sabor a menta de la presente memoria. Preferiblemente, estos destilados minimizan la cantidad de compuestos que contienen azufre que, de otro modo, pueden transmitir sabores, olores o precursores de mal olor no deseados. En un destilado fraccionado “ de corte delantero” , son aquellos componentes que tienen puntos de ebullición relativamente bajos, que pueden incluir componentes deseables con sabor a menta, tales como limoneno, y preferiblemente también pinenos y/o eucaliptol. En un destilado fraccionado tardío o “ cortado en cola” , es decir, aquellos componentes con puntos de ebullición relativamente altos, los componentes de sabor a menta deseables pueden incluir viridiflorol y, opcionalmente, pero preferiblemente también, germacreno D.

Un aspecto de la invención proporciona un método para elaborar un agente saborizante/composición con sabor a menta que comprende las etapas de: (a) destilar con vapor materia vegetal del géneroMenthapara producir un primer destilado de menta, en donde el primer destilado de menta comprende al menos un 25 por ciento del área del pico de limoneno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; en donde el primer destilado de menta comprende además al menos un 25 por ciento de área del pico de uno o más componentes de sabor a menta, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, en donde cada uno de estos componentes de sabor a menta tiene un punto de ebullición de 155-183 grados Celsius (y sin incluir el limoneno); y (b) combinar el primer destilado de menta producido con un componente de sabor a menta adicional de tal modo que el primer destilado de menta comprenda el 0,5 %-6,0 % en peso de la composición con sabor /con sabor a menta. La tabla de la figura 11 describe los componentes de sabor a menta, y el porcentaje de área del pico de los mismos, de un ejemplo no limitativo de un primer destilado de menta. Un ejemplo comercial de un primer destilado de menta son los “terpenos de aceite de menta (“ corte delantero” )” que se describen en las tablas C(1) y C(2) a continuación. Preferiblemente, el primer destilado de menta comprende el 25-75, preferiblemente el 30-70, más preferiblemente el 35-65, aún más preferiblemente el 40-60, alternativamente el 45-55 del porcentaje de área del pico de limoneno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, los componentes de sabor a menta que tienen un punto de ebullición de 155-183 grados Celsius (excluyendo el limoneno) se seleccionan entre: alfa-pineno, canfeno, sabineno, betapineno, mirceno, alfa-terpineno, 3-octanol, eucaliptol, p-cimeno, cis-ocimeno, gamma-terpineno y combinaciones de los mismos. Preferiblemente, el primer destilado de menta comprende el 25-75, preferiblemente el 30-70, más preferiblemente el 35-65, aún más preferiblemente el 40-60, o alternativamente el 50-55 del porcentaje de área del pico de los componentes de sabor a menta que tienen un punto de ebullición de 155-183 grados Celsius (excluyendo el limoneno).

Los pinenos, p. ej., el alfa-pineno y el beta-pineno, son un ejemplo específico de dichos componentes de sabor a menta. Preferiblemente, el primer destilado de menta comprende un pineno, preferiblemente al menos 15, preferiblemente al menos 20, más preferiblemente 22-40, aún más preferiblemente 25-35, del porcentaje de área del pico de pineno, según el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, el pineno es beta-pineno y/o alfa-pineno. En un ejemplo, el pineno es un beta-pineno, en donde el primer destilado de menta comprende al menos el 5, más preferiblemente al menos el 10, incluso más preferiblemente el 10-25, aún más preferiblemente el 12-20 del, porcentaje de área del pico de beta-pineno, según el Método I de Lei-Hoke. En otro ejemplo, el pineno es un alfa-pineno, en donde el primer destilado de menta comprende al menos 5, más preferiblemente al menos 7, aún más preferiblemente 8-20, aunque aún más preferiblemente 10-15 del porcentaje de área del pico de alfa-pineno, según el Método I de Lei-Hoke. En otro ejemplo más, el pineno comprende tanto el alfa- el pineno y el beta-pineno, preferiblemente en los niveles porcentuales de área del pico anteriormente mencionados.

El eucaliptol es otro ejemplo específico de dichos componentes de sabor a menta. Preferiblemente, el primer destilado de menta comprende además eucaliptol, preferiblemente al menos 1, más preferiblemente al menos 3, aún más preferiblemente 3-10, aún más preferiblemente 4-8 del porcentaje de área del pico de eucaliptol en el primer destilado de menta, según el Método I de Lei-Hoke. El sabineno es otro ejemplo de dichos componentes de sabor a menta. Preferiblemente, el primer destilado de menta comprende además sabineno, preferiblemente al menos el 1, más preferiblemente el 2-6 del porcentaje de área del pico de sabineno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. El para-cimeno es otro ejemplo de dichos componentes de sabor a menta. Preferiblemente, el primer destilado de menta comprende además para-cimeno, preferiblemente al menos el 1, más preferiblemente el 2-8 del porcentaje de área del pico de para-cimeno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

Preferiblemente, el primer destilado fraccionado de menta comprende además componentes de sabor a menta seleccionados del grupo que consiste en canfeno, mirceno, alfa-terpineno, 3-octanol, cis-ocimeno, gamma-terpineno y combinaciones de los mismos. Más preferiblemente, el primer destilado de menta comprende además al menos 2, preferiblemente al menos 3, más preferiblemente al menos 4, aún más preferiblemente al menos 5, aún más preferiblemente 6, de los componentes de sabor a menta mencionados anteriormente. En otro ejemplo, el primer destilado fraccionado comprende el 0,1-2, preferiblemente el 0,5-1,5, más preferiblemente el 0,8-1,2 del porcentaje de área del pico de canfeno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. En otro ejemplo, el primer destilado fraccionado comprende el 12-22, preferiblemente el 14-20, más preferiblemente el 15-19, aún más preferiblemente de 16-18 del porcentaje de área del pico de beta-pineno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. En otro ejemplo, el primer destilado fraccionado comprende el 0,5-5, preferiblemente el 1-4, más preferiblemente el 2-3 del porcentaje de área del pico de mirceno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. En otro ejemplo, el primer destilado fraccionado comprende el 0,1-2, preferiblemente el 0,5-1,5, más preferiblemente el 0,7-1,1 del porcentaje de área del pico de alfa-terpineno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. En otro ejemplo, el primer destilado fraccionado comprende el 0,5-6, preferiblemente el 1-5, más preferiblemente el 2-4 del porcentaje de área del pico de 3-octanol, según lo determinado por Lei-Hoke. Método I. En otro ejemplo, el primer destilado fraccionado comprende el 25-75, preferiblemente el 30-70, más preferiblemente el 35-65, aún más preferiblemente el 40-60, alternativamente el 42-52 del porcentaje de área del pico de limoneno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. En otro ejemplo, el primer destilado fraccionado comprende el 1-11, preferiblemente el 2-10, más preferiblemente el 3-9, aún más preferiblemente el 4-8 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. En otro ejemplo, el primer destilado fraccionado comprende el 0,1-1, preferiblemente el 0,15-0,9, más preferiblemente el 0,2 0,7 del porcentaje de área del pico de cis-ocimeno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. En otro ejemplo, el primer destilado fraccionado comprende el 0,1-3, preferiblemente el 0,2 a 2, más preferiblemente el 0,5 a 1,5 del porcentaje de área del pico de gamma-terpineno, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

Preferiblemente, el primer destilado de menta comprende menos de 1000 partes por millón (PPM-peso/peso (peso/peso)), preferiblemente menos de 200 PPM, más preferiblemente menos de 30 PPM de un compuesto de azufre. Preferiblemente, el compuesto de azufre se selecciona de sulfuro de dimetilo, sulfóxido de dimetilo, disulfuro de dimetilo, trisulfuro de dimetilo y combinaciones de los mismos. Preferiblemente, el compuesto de azufre es sulfuro de dimetilo. El primer destilado de menta puede comprender menos del 5, preferiblemente menos del 3, más preferiblemente menos del 1 por ciento de área del pico de componentes de sabor adicionales que son mentona y mentol, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke. Preferiblemente, el primer destilado de menta contiene menos del 1 % en peso de alcohol C<1>-C<3>, preferiblemente está sustancialmente libre de alcohol C<1>-C<3>(p. ej., etanol o mentol).

El método de elaboración de las composiciones saborizantes/de sabor a menta puede comprender la etapa adicional de combinar un segundo destilado de menta (“ corte de cola” ) con el primer destilado de menta y un componente adicional de sabor a menta. Preferiblemente, el segundo destilado de menta comprende el 0,01-5,0 por ciento en peso del agente saborizante/composición con sabor a menta final. Un ejemplo comercial de un segundo destilado de menta es el “ destilado de residuo de menta (“ corte de cola” )” que se describe en las tablas C(1) y C(2) a continuación. El segundo destilado de menta comprende: (i) al menos el 10 %, preferiblemente al menos el 15 %, más preferiblemente al menos el 20 %, aún más preferiblemente al menos el 25 %, de viridiflorol en peso del segundo destilado de menta; y (ii) menos del 30 %, preferiblemente menos del 20 %, más preferiblemente menos del 15 %, aún más preferiblemente menos del 10 %, de sulfuro de menta en peso del segundo destilado de menta. El segundo destilado de menta comprende opcionalmente, pero preferiblemente, germacreno D. Si está presente, el segundo destilado de menta comprende al menos el 0,1 %, más preferiblemente al menos el 0,5 %, aún más preferiblemente el 1-10 % del germacreno D, en peso del segundo destilado de menta. Preferiblemente, el segundo destilado de menta contiene menos del 1 % en peso de alcohol C<1>-C<3>, preferiblemente está sustancialmente libre de alcohol C<1>-C<3>(p. ej., etanol o mentol).

El primer y, opcionalmente, el segundo destilado de menta se pueden combinar con uno o más componentes de sabor a menta adicionales como se describió anteriormente, en el método de preparación de composiciones con sabor a menta y/o agentes saborizantes que contienen los mismos. El método de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la etapa de añadir componentes de sabor a menta adicionales comprende añadir componentes de sabor a menta adicionales sintéticos de tal modo que la composición con sabor / con sabor a menta comprenda más del 80 %, preferiblemente más del 85 %, más preferiblemente más del 90 %, incluso más preferiblemente más del 93 %, de componentes de sabor a menta sintéticos en peso de la composición con sabor / con sabor a menta.

Componentes de sabor a menta adicionales

Además de los componentes de sabor a menta descritos anteriormente en la presente memoria, las composiciones con sabor a menta pueden comprender un componente de sabor a menta adicional. El componente de sabor a menta adicional se selecciona del grupo que consiste en mentona, isomentona, alfa-pineno, beta-pineno, limoneno, mentol, neomentol, isomentol, neoisomentol, acetato de mentilo, linalool, terpinen-4-ol, isopulegol, piperitona, dihidromenta, eucaliptol, timol, viridiflorol, 3-hexen-1-ol, mentofurano, cariofileno, carvona, sabineno, mirceno, canfeno, alfaterpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, delta-3-careno, gamma-terpineno, 3-octanol, hidrato de trans-sabineno, germacreno D, delta-cadineno, p-cimeno, pulegona, alfa-terpineol y combinaciones de los mismos. Preferiblemente, la composición con sabor a menta comprende una o más combinaciones de 1-37 de los componentes de sabor a menta adicionales mencionados anteriormente. Más preferiblemente, la composición con sabor a menta comprende al menos 10, más preferiblemente al menos 15, aún más preferiblemente al menos 20, aún más preferiblemente al menos 25, aún más preferiblemente al menos 30 de los componentes de sabor a menta adicionales anteriormente mencionados. Incluso más preferiblemente, la composición con sabor a menta comprende uno o más de los siguientes componentes de sabor a menta adicionales:

(a) 3-hexen-1-ol; preferiblemente 0,01- 0,1, más preferiblemente el 0,01-0,05, aún más preferiblemente el 0,01 0,03 del porcentaje de área del pico del 3-hexen-1-ol, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(b) el 9,2-20, preferiblemente el 9,5-15, más preferiblemente el 10,0-13 del porcentaje de área del pico de monoterpenos C<10>H<16>, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; preferiblemente en donde los monoterpenos C<10>H<16>comprenden al menos 1-5, preferiblemente al menos 5, seleccionados de los siguientes: sabineno, mirceno, canfeno, alfa-terpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, delta-3-careno, gamma-terpineno, alfa-pineno, beta-pineno y limoneno;

(c) menos del 3,5, preferiblemente el 0,01-2,2, más preferiblemente el 0,1-2, incluso más preferiblemente el 0,2 1,8 del porcentaje del área del pico en el contenido total de neomentol, isomentol y/o neoisomentol, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(d) mentol; preferiblemente de 40,0-45,0, preferiblemente el 41,5-45,0 del porcentaje de área del pico de mentol, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(e) (+)- y (-)-mentol; preferiblemente en donde una relación de las áreas de los picos de (+)-mentol: (-)-mentol es de 0,2-0,4, preferiblemente de 0,21-0,35, según lo determinado por el Método II de Lei-Hoke;

(f) mentol y mentona; preferiblemente en donde la relación de las áreas de los picos de mentol:mentona es de 1,6-2, preferiblemente de 1,7-1,9, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(g) lactona de dihidromenta; preferiblemente, la lactona de dihidromenta es el 0,035-0,500, preferiblemente el 0,040-0,300, más preferiblemente el 0,045-0,100 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(h) (-)-limoneno; preferiblemente el 4,00-7, preferiblemente el 4,30-6 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke;

(i) alfa-pineno; preferiblemente, el alfa-pineno es el 1,90-5, preferiblemente el 2,00-4, más preferiblemente el 2,20-3,5 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (-)-alfa-pineno: (+)-alfa-pineno es de 3,0-6, preferiblemente de 3,1-5, preferiblemente de 3,2-4,7, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke;

(j) (-)-beta-pineno; preferiblemente de 1,1-5, preferiblemente el 1,2-3, más preferiblemente el 1,5-2,5, del porcentaje de área del pico de (-)-beta-pineno, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke;

(k) beta-pineno; preferiblemente en donde el beta-pineno es el 2,2-5,0, preferiblemente el 2,3-4,0, preferiblemente el 2,4-3,0 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, en donde una relación de las áreas de los picos de (-)-beta-pineno: (+)-beta-pineno es de 3-8, preferiblemente de 4-7, más preferiblemente de 4,7-6,0, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke;

(l) (-)-linalool; preferiblemente, el (-)-linalool es el 0,117-0,2, preferiblemente el 0,120-0,200, más preferiblemente el 0,125-0,190 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke; preferiblemente una relación de las áreas de los picos de (-)-linalool: (+)-linalool es de 0,5-2,5, preferiblemente de 0,9 2,3, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke;

(m) acetato de mentilo; preferiblemente, el acetato de mentilo tiene un porcentaje de área del pico de 5,5-6,5, preferiblemente de 5,8-6,5, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, la relación de las áreas de los picos del acetato de (+)-mentilo: acetato de (-)-mentilo es de 0,1-0,980, preferiblemente de 0,7-0,980, según lo determinado por el Método II de Lei-Hoke;

(n) acetato de mentilo, eucaliptol y mentofurano; preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de acetato de mentilo:mentofurano es de 60-225, preferiblemente de 61-200, más preferiblemente de 62-185, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de eucaliptol:mentofurano es de 40-115, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(o) (+)-neomentol; preferiblemente a un porcentaje de área del pico de (+)-neomentol de 0,2-1,5, preferiblemente de 0,4-1, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke;

(p) (-)- y (+)-neomentol; preferiblemente una relación de las áreas de los picos de (-)-neomentol: (+)-neomentol de 0-0,95, preferiblemente de 0,2-0,90, según lo determinado por el método II de Lei-Hoke;

(q) mentol y neomentol; preferiblemente en donde la relación de las áreas de los picos de mentol:neomentol es de 19-80, preferiblemente de 25-60, más preferiblemente de 30-55, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(r) isomentona; preferiblemente, un porcentaje de área del pico de isomentona es de 5-10, preferiblemente de 5,2-9, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(s) limoneno; preferiblemente, un porcentaje de área del pico de limoneno es de 3,80-8, preferiblemente de 4,00 7, más preferiblemente de 4,30-6,50, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (-)-limoneno: (+)-limoneno, es de 5-40, preferiblemente de 11-35, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke;

(t) timol; preferiblemente, el porcentaje de área del pico del timol es de 0,03-0,15, preferiblemente de 0,05-0,10, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(u) eucaliptol; preferiblemente, el eucaliptol es el 3-5,5, preferiblemente el 3,5-5 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(v) mentofurano; preferiblemente, el mentofurano es el 0,01-0,1 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(w) piperitona; preferiblemente, la piperitona es el 0,1 al 1,0, preferiblemente el 0,2-0,7 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (-)-piperitona: (+)-piperitona de 2-18, preferiblemente de 5-15, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke; y

(x) isopulegol; preferiblemente, el isopulegol es el 0,20-0,60, preferiblemente el 0,21-0,50 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

Aún más preferiblemente, la composición con sabor a menta comprende al menos 2, preferiblemente al menos 4, más preferiblemente al menos 6, aún más preferiblemente al menos 8, aún más preferiblemente al menos 10, aún más preferiblemente al menos 12 de los componentes de sabor adicionales anteriormente mencionados (a)-(x). Alternativamente, la composición con sabor a menta comprende cualquier combinación de (a)-(x) de dichos componentes de sabor adicionales.

Agentes saborizantes

Los agentes saborizantes de la presente invención comprenden una composición con sabor a menta (como se definió anteriormente) e ingredientes opcionales. Estos ingredientes opcionales pueden incluir una amplia variedad de componentes naturales y sintéticos con sabor distinto de la menta, sustancias menores y/o disolventes. Por ejemplo, un experto en la materia añadirá salicilato de metilo a las composiciones con sabor a menta descritas en la presente memoria para conferir un perfil de sabor a gaulteria al sabor. Otro ejemplo es la adición de trans-anetol para proporcionar un sabor de la presente invención. Los ejemplos no limitativos incluyen la adición de trans-anetol a las composiciones con sabor a menta de tal modo que haya el 0,05-6 %, preferiblemente el 0,5-3 %, o alternativamente el 0,9-2 %, en peso de trans-anetol con respecto al sabor resultante. El trans-anetol (n.° CAS 4180-23-8) se identifica por su nombre IUPAC como 1-metoxi-4-[(E)-prop-1-enil]benceno. Sin pretender quedar ligado a teoría alguna, el transanetol proporciona una dulzura y un cuerpo similares al del regaliz, y ayuda a suavizar o redondear el perfil general del sabor.

Productos de consumo

Un aspecto de la presente invención comprende un producto de consumo que comprende las composiciones con sabor a menta descritas en la presente memoria (o agentes saborizantes que comprenden dichas composiciones con sabor a menta). Estos productos de consumo pueden incluir productos alimenticios como productos de confitería o artículos de cuidado personal como el cuidado bucal (p. ej., pasta de dientes y enjuagues bucales). Los niveles de la composición con sabor a menta incluidos en el producto de consumo final el 0,01-10 %, preferiblemente el 0,1-5 %, más preferiblemente el 0,2-3 %, en peso del producto de consumo. Los agentes saborizantes pueden estar contenidos en niveles similares. El producto de consumo puede seleccionarse entre productos alimenticios (preferiblemente productos de confitería, tal como goma de mascar) y productos para el cuidado personal (preferiblemente productos para el cuidado bucal, tales como dentífricos).

Las composiciones con sabor a menta de la presente memoria se pueden incorporar a una variedad de productos de consumo. Un aspecto de la invención proporciona un producto de consumo que comprende un vehículo y una composición con sabor a menta. Los vehículos son los componentes habituales y convencionales del producto de consumo en cuestión. Los productos alimenticios pueden incluir el sabor a menta proporcionado por las composiciones con sabor a menta de la presente memoria. Un ejemplo preferido de producto alimenticio incluye productos de confitería. A su vez, un ejemplo de repostería es el chicle. La goma de mascar generalmente consiste en una base de goma insoluble en agua, una porción soluble en agua y uno o varios agentes saborizantes. La porción soluble en agua se disipa con una porción del sabor durante un período de tiempo durante la masticación. La porción de base de goma se retiene en la boca durante toda la masticación. La base de goma insoluble generalmente comprende elastómeros, resinas, grasas y aceites, suavizantes y rellenos inorgánicos. La base de goma puede incluir cera o no. Una formulación de goma de mascar puede incluir: azúcar (de aproximadamente el 45 % en peso al 60 % en peso), base de goma (del 15 % en peso al 30 % en peso), jarabe de maíz (del 5 % en peso al 10 % en peso), dextrosa (del 5 % en peso al 20 % en peso), glicerina (del 0,1 % al 3 % en peso) y una composición con sabor a menta tal como se describe en la presente memoria (del 0,1 % en peso al 3 % en peso, preferiblemente del 0,5 % en peso al 2 % en peso). Se describen ejemplos de goma de mascar en el documento US 5.372.824.

Los productos para el cuidado personal pueden incluir el sabor a menta proporcionado por las composiciones con sabor a menta de la presente memoria. Un producto para el cuidado bucal puede comprender una composición con sabor a menta mencionada anteriormente y un vehículo aceptable por vía oral. Tales vehículos oralmente aceptables son materiales que incluyen uno o más excipientes o diluyentes sólidos o líquidos compatibles que son adecuados para la administración oral tópica. Por “ compatible” se entiende que los componentes de la composición pueden mezclarse sin interactuar de tal modo que se reduzca sustancialmente la estabilidad de la composición, la seguridad, la aceptación del consumidor y/o la eficacia. Los vehículos pueden incluir los componentes habituales y convencionales de dentífricos, geles no abrasivos, geles subgingivales, colutorios o enjuagues bucales, pulverizadores bucales, gomas de mascar, gominolas y pastillas de menta para el aliento como se describe más detalladamente en la presente memoria. La elección del vehículo que se va a utilizar viene determinada básicamente por el modo en que la composición se va a introducir en la cavidad oral. Por ejemplo, materiales de vehículo para pasta de dientes, gel dental o similares incluyen materiales abrasivos, agentes de formación de jabonaduras, aglutinantes, humectantes, agentes saborizantes y edulcorantes, etc.

En un ejemplo, las composiciones están en forma de dentífricos, tales como pastas dentales, geles dentales, polvos dentales y comprimidos. Los componentes de estas pastas de dientes y geles dentales generalmente incluyen uno o más de entre un abrasivo dental (del 6 % en peso al 50 % en peso), un tensioactivo (del 0,5 % en peso al 10 % en peso), un agente espesante (del 0,1 % en peso al 5 % en peso), un humectante (del 5 % en peso al 55 % en peso), un agente aromatizante (del 0,04 % en peso al 3 % en peso), un agente edulcorante (del 0,1 % en peso al 3 % en peso), un agente colorante (del 0,01 % en peso al 0,5 % en peso) y agua (del 2 % en peso al 45 % en peso). Tales pastas de dientes o geles dentales pueden también incluir uno o más agentes anticaries (del 0,05 % al 0,3 % como ion fluoruro) y un agente antisarro (del 0,1 % al 15 %).

En otros ejemplos, las composiciones están en forma de productos líquidos, que incluyen enjuagues o enjuagues bucales, aerosoles bucales, soluciones dentales y fluidos de irrigación. Los componentes de estos colutorios y pulverizadores bucales normalmente incluyen uno o más de agua (del 45 % en peso al 95 % en peso), etanol (del 0 % en peso al 25%en peso), un humectante (del 0%en peso al 50%en peso), un tensioactivo (del 0,01%en peso al 7 % en peso), un agente aromatizante (del 0,04 % en peso al 2 % en peso), un agente edulcorante (del 0,1 % en peso al 3 % en peso) y un agente colorante (del 0,001 % en peso al 0,5 % en peso). Tales colutorios y pulverizadores bucales pueden incluir también uno o más de un agente anticaries (del 0,05 % en peso al 0,3 % en peso, como ion fluoruro) y un agente antisarro (del 0,1 % en peso al 3 % en peso). Los componentes de las soluciones dentales generalmente incluyen uno o más de agua (del 90 % en peso al 99 % en peso), conservante (del 0,01 % en peso al 0,5 % en peso), agente espesante (del 0 % en peso al 5 % en peso), agente aromatizante (del 0,04 % en peso al 2 % en peso), agente edulcorante (del 0,1 % en peso al 3 % en peso) y tensioactivo (del 0 % en peso al 5 % en peso). Las composiciones para el cuidado personal se describen en el documento US-2012/0014883 A1.

Ejemplos

Agente saborizante inventivos que comprenden composiciones con sabor a menta

La tabla C(1) describe las materias primas y los intervalos de composición para elaborar composiciones inventivas que comprenden composiciones con sabor a menta (p. ej., los ejemplos inventivos 1 y 2 de las tablas de las figuras 1 10).

La tabla C(2) describe las materias primas y los intervalos de composición para elaborar composiciones con sabor a menta adicionales que comprenden la invención (p. ej., los ejemplos inventivos 3 y 4 de las tablas de las figuras 1 a 10).

Los materiales de las Tablas C(1) y C(2) se pueden obtener de, pero sin limitación, los siguientes proveedores: Symrise, BASF, AM Todd, Firmenich, Norwest Ingredients, Bordas, Kerry, H. Reynaud, Takasago, Callisons, Labbeemint, Givaudan, Mane, Sharp Mint Ltd., Copeland, RC Treatt, Penta, Vigon, Sigma Aldrich, Berje, IFF, Excellentia, Global Essence, Robertet y Lebermuth.

Los ejemplos inventivos 1 y 2 son los más preferidos de los ejemplos inventivos debido al ahorro de costes incluso mayor que proporcionan en comparación con los ejemplos inventivos 3 y 4. Como se describe a continuación, los ejemplos inventivos 2, 3 y 4 probaron casi por igual sus atributos de perfil de sabor a menta positivo. El ejemplo inventivo 1 es una ligera modificación del ejemplo inventivo 2 y, en consecuencia, no se espera que sea significativamente diferente cuando sea evaluado por expertos en sabor/sensorialidad o panelistas o consumidores.

Datos sensoriales/de sabor

Los ejemplos comparativos A, B y C son prototipos tempranos que no muestran un aroma favorable. Sus perfiles son delgados y carecen de robustez. Estas comparativas carecen de un componente de cremosidad fuerte y/o “ suavizante” para ayudar a aportar sustantividad y plenitud al perfil general del sabor. Estas comparativas también son demasiado dulces y demasiado limpias, y carecen de las notas terrosas y húmedas características de la menta abundante y natural. Para llegar a las invenciones actuales, se crearon prototipos de más de 100 iteraciones y se evaluaron para determinar su aroma. Durante el transcurso de la investigación, a medida que el perfil aromático mejoraba hasta alcanzar el carácter deseado, los candidatos a la composición con sabor a menta se incorporaron a la pasta de dientes para que los expertos en sabor los evaluaran rápidamente. En algunos casos, las composiciones con sabor a menta tenían perfiles aromáticos favorables, pero no se mostraron tan bien una vez en el contexto del producto terminado. El perfil de sabor se mantuvo plano y no era lo suficientemente robusto como para soportar el impacto mentolado deseado. Esto permitió indeseablemente que las notas secundarias del sabor de la pasta de dientes, como vainilla, especias o notas afrutadas, se mostraran más allá del control comercial. Las composiciones con sabor a menta que se muestran favorablemente tanto en el perfil de aroma como en el gusto de la pasta de dientes pasan a las pruebas sensoriales y de sabor de expertos descritas en la presente memoria, con los datos correspondientes compartidos en las tablas E(1), E(2) y F.

Los ejemplos inventivos 2, 3 y 4 de las composiciones con sabor a menta de la presente memoria en diversas formulaciones dentífricas se comparan con las de las versiones comercializadas de las mismas que contienen una composición con sabor a menta disponible en el mercado. En las tablas E(1) y E(2) siguientes, panelistas sensoriales capacitados externamente completan una ronda inicial de pruebas que evaluaron y compararon los dentífricos inventivos y de control utilizando una escala de calificación de grado de diferencia (“ DOD” ). La escala DOD de cinco puntos se proporciona en la Tabla D:

Tabla D. Descripción de la escala DOD de cinco puntos:

En las tablas E(1) y E(2) siguientes hay un resumen de los resultados sensoriales de la DOD de los ejemplos 2, 3 y 4 de la invención dentro de dos bases de dentífrico de la marca Crest®, todos comparados con una versión comercializada del mismo, y cada control también se evalúa frente a una versión similar de su control respectivo.

Tabla E(1). Evaluación por panelistas expertos de dentífricos inventivos y comparativos en dentífricos blanqueadores dentales.

Tabla E(2). Evaluación por panelistas expertos de dentífricos inventivos y comparativos en dentífricos que contienen estaño.

Haciendo referencia a las tablas E(1) y E(2), los datos sugieren que solo existen ligeras diferencias entre los ejemplos inventivos probados (2, 3 y 4) y sus respectivos controles comercializados actualmente. Las “ patillas de control negativo” (control comparado con control) indican que el panel sensorial está teniendo un buen desempeño en las evaluaciones. Teniendo en cuenta que la puntuación de la DOD para las evaluaciones orales del control frente al control fue de 1,57 para ambas bases de dentífrico, solo hay una diferencia máxima de 0,5 puntos en la puntuación de los ejemplos de la invención. Estos datos muestran que los ejemplos inventivos 2, 3 y 4 son equivalentes en rendimiento al control.

Debido al ahorro adicional de costes y al mayor % de composición sintética en el ejemplo 2 de la invención, esta composición con sabor a menta de la invención se probó adicionalmente en nueve estructuras dentífricas diferentes dentro de múltiples agentes saborizantes. En la tabla F siguiente, se muestra un resumen de los resultados generados a partir de más de 100 puntos de datos específicos obtenidos de varios intervalos de tiempo durante la experiencia de cepillado utilizando nueve bases de dentífrico diferentes que contienen el ejemplo inventivo 2 o la versión comercializada correspondiente del mismo dentífrico (que emplea una versión comercializada de sabor a menta).

Los datos se generan a partir tanto de un panel sensorial externo de expertos como de un panel interno de expertos en saborizantes. El panel sensorial experto completa las pruebas cepillándose los dientes tanto con el dentífrico inventivo como con la versión comercializada respectiva del mismo como control (doble ciego, pedido aleatorio) con un período mínimo de lavado de una hora entre el uso de los dos dentífricos. Los panelistas sensoriales expertos externos evaluaron y proporcionaron comentarios descriptivos comparando las muestras de dentífricos de la invención con las de control correspondientes, con sus conclusiones recogidas en la Tabla F. Los panelistas internos expertos en saborizantes también evaluaron los dentífricos de la invención y de control. Estos expertos en agentes saborizantes utilizaron el método DOD para comparar el dentífrico de la invención con el control cepillándose los dientes de forma consecutiva (doble ciego, en orden aleatorio). Los valores de DOD se indican como promedio en la Tabla F. La escala DOD de cinco puntos, para las evaluaciones en boca, se ha proporcionado anteriormente en la Tabla D de la presente memoria.

La tabla F es una comparación realizada por expertos en temas sensoriales y saborizantes de las formulaciones dentífricas inventivas que contienen el ejemplo inventivo 2 de la presente memoria, con las de las versiones comercializadas (bajo la marca CREST®) de las mismas.

Tabla F. Evaluación por panelistas expertos de dentífricos inventivos y comparativos.

En conclusión, haciendo referencia a la Tabla F, tanto las evaluaciones sensoriales como las de los expertos en sabor muestran que las diferencias entre la composición con sabor a menta del ejemplo 2 y el sabor a menta comercializado en el contexto del producto dentífrico terminado probablemente no sean perceptibles para el consumidor y pueden ser intercambiables. Por lo general, existe el riesgo de que los consumidores noten diferencias en torno a una DOD de 3 (diferencia moderada), pero ninguno de los pares de productos superó una DOD de 2,3. Por supuesto, el ejemplo inventivo 2 proporciona un ahorro de costes significativo.

La composición inventiva con sabor a menta del ejemplo 1 es una ligera modificación del ejemplo 2, tal como se indica en las tablas de las figuras 1 a 10. No se espera que estas diferencias sean sensorialmente significativas cuando sean evaluadas por expertos en sabor/sensorialidad o panelistas o consumidores; por lo tanto, no se justifica la realización de más pruebas sensoriales.

No debe entenderse que las dimensiones y los valores descritos en la presente memoria estén estrictamente limitados a los valores numéricos exactos mencionados. En vez de eso, a menos que se especifique lo contrario, se pretende que cada una de tales dimensiones signifique tanto el valor mencionado como un intervalo funcionalmente equivalente en torno a ese valor. Por ejemplo, se pretende que una dimensión descrita como “40 mm” signifique “ aproximadamente 40 mm” .

Claims

REIVINDICACIONES

i.Una composición con sabor a menta que comprende:

(a) un componente de sabor a menta que es lactona de dihidromenta, en donde la lactona de dihidromenta es el 0,035-0,500, preferiblemente el 0,040-0,300, más preferiblemente el 0,045-0,100 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, y en donde la composición comprende de aproximadamente el 0,025 % a aproximadamente el 0,750 % en peso de una composición con sabor a menta de lactona de dihidromenta racémica, lactona de (-)-dihidromenta, lactona de (+)-dihidromenta, y/o combinaciones de las mismas; y

(b) un componente de sabor a menta adicional, en donde el componente de sabor a menta adicional se selecciona de mentona, isomentona, alfa-pineno, beta-pineno, limoneno, mentol, neomentol, isomentol, neoisomentol, acetato de mentilo, linalool, terpinen-4-ol, isopulegol, piperitona, eucaliptol, timol, viridiflorol, 3-hexen-1-ol, mentofurano, cariofileno, carvona, sabineno, mirceno, canfeno, alfaterpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, delta-3-careno, gamma-terpineno, 3-octanol, hidrato de transsabineno, germacreno D, delta-cadineno, p-cimeno, pulegona, y alfa-terpineol, o combinaciones de los mismos.
2. La composición de la reivindicación 1, que comprende de aproximadamente el 0,035 % a aproximadamente el 0,500 %, en peso de la composición con sabor a menta de lactona de dihidromenta racémica, lactona de (-)-dihidromenta, lactona de (+)-dihidromenta y/o combinaciones de las mismas.
3. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente de sabor a menta adicional comprende sabineno, mirceno, canfeno, alfa-terpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, delta-3-careno, gamma-terpineno o combinaciones de los mismos.
4. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente de sabor a menta adicional comprende mentol, en donde el mentol tiene un porcentaje de área del pico del 40,0-45,0, preferiblemente del 41,5-45,0, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, más preferiblemente en donde el componente de sabor a menta adicional comprende (+)- y (-)-mentol, en donde el (+)-mentol: (-)-mentol tiene una relación de las áreas de los picos de 0,2-0,4, preferiblemente de 0,21-0,35, según lo determinado por el Método II de Lei-Hoke.
5. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente de sabor a menta adicional comprende acetato de mentilo, en donde el acetato de mentilo tiene un porcentaje de área del pico de 5,5 a 6,5, preferiblemente de 5,8 a 6,5, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, preferiblemente en donde el componente de sabor a menta adicional comprende acetato de (+) y (-)-mentilo, en donde una relación de las áreas de los picos de acetato de (+)-mentilo: acetato de (-)-mentilo es de 0,1 0,980, preferiblemente de 0,7-0,980, según lo determinado por el Método II de Lei-Hoke.
6. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente de sabor a menta adicional comprende (+) y (-)-mentona, en donde la (+) y (-)-mentona tiene un porcentaje de área del pico de 21-26, preferiblemente de 22,0-26,0, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.
7. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente de sabor a menta adicional comprende (+) y (-)-mentona, en donde una relación de las áreas de los picos de (+)-mentona: (-)-mentona es de 0,9-1, preferiblemente de 0,91-0,99, según lo determinado por el Método III de Lei-Hoke.
8. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente de sabor a menta adicional comprende isomentona, en donde la isomentona tiene un porcentaje de área del pico de 5 a 10, preferiblemente de 5,2 a 9, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, preferiblemente en donde el componente de sabor a menta adicional comprende (-) y (+)-isomentona, en donde una relación de las áreas de los picos de (-)-isomentona: (+)-isomentona es de 0,850-0,999, preferiblemente de 0,90-0,98, según lo determinado por el Método III de Lei-Hoke.
9. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente de sabor a menta adicional comprende el 9,2-20; preferiblemente el 9,5-15; más preferiblemente el 10,0-13 del porcentaje de área del pico de monoterpenos C<10>H<16>, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, en donde el monoterpeno C<10>H<16>se selecciona del grupo que consiste en sabineno, mirceno, canfeno, alfaterpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, delta-3-careno, gamma-terpineno, alfa-pineno, beta-pineno, limoneno y combinaciones de los mismos, preferiblemente en donde los monoterpenos C<10>H<16>comprenden al menos cinco seleccionados de los siguientes: sabineno, mirceno, canfeno, alfa-terpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, delta-3-careno, gamma-terpineno, alfa-pineno, beta-pineno y limoneno.

La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente de sabor a menta adicional comprende monoterpenos C<10>H<16>, en donde los monoterpenos C<10>H<16>comprenden:

(i) el 6,5-15,0, preferiblemente el 7,0-14, más preferiblemente el 7,5-12 por ciento de área del pico de un isómero (-) de los monoterpenos C<10>H<16>, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke, y en donde el isómero (-) de los monoterpenos C<10>H<16>comprende (-)-alfa-pineno, (-)-beta-pineno y (-)-limoneno; y

(ii) el 1,10-1,35 por ciento de área del pico de un isómero (+) de los monoterpenos C<10>H<16>, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke, y en donde el isómero (+) de los monoterpenos C<10>H<16>comprende (+)-alfa-pineno, (+)-beta-pineno y (+)-limoneno.

La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente de sabor a menta adicional se selecciona de al menos 1, preferiblemente al menos 2, más preferiblemente al menos 3, o 4-13, de uno cualquiera de los siguientes:

(a) 3-hexen-1-ol; preferiblemente de 0,01- 0,1, más preferiblemente el 0,01-0,05, aún más preferiblemente el 0,01-0,03 del porcentaje de área del pico del 3-hexen-1-ol, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(b) el 9,2-20, preferiblemente el 9,5-15, más preferiblemente el 10,0-13 del porcentaje de área del pico de los monoterpenos C<10>H<16>, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke, en donde el monoterpeno C<10>H<16>se selecciona del grupo compuesto por sabineno, mirceno, canfeno, alfaterpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, delta-3-careno, gamma-terpineno, alfa-pineno, beta-pineno, limoneno y combinaciones de los mismos; preferiblemente en donde los monoterpenos C<10>H<16>comprenden al menos cinco seleccionados de los siguientes: sabineno, mirceno, canfeno, alfaterpineno, cis-ocimeno, alfa-tujeno, delta-3-careno, gamma-terpineno, alfa-pineno, beta-pineno y limoneno;

(c) menos del 3,5, preferiblemente del 0,01- 2,2, más preferiblemente del 0,1-2, incluso más preferiblemente del 0,2-1,8 por ciento del área del pico en el contenido total de neomentol, isomentol y/o neoisomentol, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(d) mentol; preferiblemente de 40,0-45,0, preferiblemente el 41,5-45,0 por ciento de área del pico de mentol, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(e) (+)- y (-)-mentol; preferiblemente en donde una relación de las áreas de los picos de (+)-mentol: (-)-mentol es de 0,2-0,4, preferiblemente de 0,21-0,35, según lo determinado por el Método II de Lei-Hoke;

(f) mentol y mentona; preferiblemente en donde la relación de las áreas de los picos de mentol:mentona es de 1,6-2, preferiblemente de 1,7-1,9, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(g) (-)-limoneno; es el 4,00-7, preferiblemente el 4,30-6, del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke;

(h) alfa-pineno; preferiblemente, el alfa-pineno es el 1,90-5, preferiblemente el 2,00-4, más preferiblemente el 2,20-3,5 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (-)-alfa-pineno: (+)-alfapineno es el 3,0-6, preferiblemente el 3,1-5, más preferiblemente el 3,2-4,7, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke;

(i) (-)-beta-pineno; preferiblemente de 1,1-5, preferiblemente el 1,2-3, más preferiblemente el 1,5-2,5, del porcentaje de área del pico de (-)-beta-pineno, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke;

(j) beta-pineno; preferiblemente en donde el beta-pineno es el 2,2-5,0, preferiblemente el 2,3-4,0, preferiblemente el 2,4-3,0 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, en donde una relación de las áreas de los picos de (-)-beta-pineno: (+)-beta-pineno es de 3-8, preferiblemente de 4-7, más preferiblemente de 4,7-6,0, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke;

(k) (-)-linalool; preferiblemente, el (-)-linalool es el 0,117-0,2, preferiblemente el 0,120-0,200, más preferiblemente el 0,125-0,190, del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke; preferiblemente una relación de las áreas de los picos de (-)-linalool: (+)-linalool es de 0,5-2,5, preferiblemente de 0,9-2,3, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke;

(l) acetato de mentilo; preferiblemente, el acetato de mentilo tiene un porcentaje de área del pico de 5,5-6,5, preferiblemente de 5,8-6,5, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, la relación de las áreas de los picos de acetato de (+)-mentilo: acetato de (-)-mentilo es de 0,1-0,980, preferiblemente de 0,7-0,980, según lo determinado por el Método II de Lei-Hoke; y

(m) acetato de mentilo, eucaliptol y mentofurano; preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de acetato de mentilo:mentofurano es de 60-225, preferiblemente de 61-200, más preferiblemente de 62-185, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de eucaliptol:mentofurano es de 40-115, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el componente de sabor a menta adicional se selecciona de al menos 1, preferiblemente al menos 2, más preferiblemente al menos 3, o 4-10, de uno cualquiera de los siguientes:

(a) (+)-neomentol; preferiblemente en un porcentaje de área del pico de 0,2-1,5, preferiblemente de 0,4-1, según lo determinado por el Método V de Lei-Hoke;

(b) (-)- y (+)-neomentol en un porcentaje de área del pico de 0,1-2,60, preferiblemente de 0,77-2, más preferiblemente de 0,8-1,5, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; preferiblemente una relación de las áreas de los picos de (-)-neomentol: (+)-neomentol de 0-0,95, preferiblemente de 0,2-0,90, según lo determinado por el método II de Lei-Hoke;

(c) mentol y neomentol; preferiblemente en donde la relación de las áreas de los picos de mentol:neomentol es de 19-80, preferiblemente de 25-60, más preferiblemente de 30-55, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(d) isomentona; preferiblemente, un porcentaje de área del pico de isomentona es de 5-10, preferiblemente de 5,2-9, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(e) limoneno; preferiblemente, un porcentaje de área del pico de limoneno es de 3,80-8, preferiblemente de 4,00-7, más preferiblemente de 4,30-6,50, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (-)-limoneno: (+)-limoneno, es de 5-40, preferiblemente de 11-35, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke; (f) timol; preferiblemente, el porcentaje de área del pico del timol es de 0,03-0,15, preferiblemente de 0,05-0,10, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(g) eucaliptol; preferiblemente, el eucaliptol es el 3-5,5, preferiblemente el 3,5-5 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(h) mentofurano; preferiblemente, el mentofurano es el 0,01-0,1 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke;

(i) piperitona; preferiblemente, la piperitona es el 0,1 al 1,0, preferiblemente el 0,2-0,7 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke; más preferiblemente, una relación de las áreas de los picos de (-)-piperitona: (+)-piperitona es de 2-18, preferiblemente de 5 15, según lo determinado por el Método IV de Lei-Hoke; y

(j) isopulegol; preferiblemente, el isopulegol es el 0,20-0,60, preferiblemente el 0,21-0,50 del porcentaje de área del pico, según lo determinado por el Método I de Lei-Hoke.

La composición de una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la composición es sustancial y/o predominantemente sintética, preferiblemente en donde la composición con sabor a menta comprende más del 80 %, preferiblemente más del 85 %, más preferiblemente más del 90 %, incluso más preferiblemente más del 93 %, de componentes sintéticos de sabor a menta en peso de la composición.

Un producto de consumo que comprende un vehículo y el 0,01-10 %, preferiblemente el 0,1-5 %, más preferiblemente el 0,2-3 %, en peso del producto de consumo de una composición con sabor a menta según una cualquiera de las reivindicaciones 1-13, preferiblemente en donde el producto de consumo es un producto para el cuidado bucal, más preferiblemente cuando el producto de consumo es una pasta de dientes, más preferiblemente la pasta de dientes comprende fluoruro estannoso.