ES3009408T3

ES3009408T3 - Beta-lactams and their use as herbicides

Info

Publication number: ES3009408T3
Application number: ES21716378T
Authority: ES
Inventors: Gunther Zimmermann; Markus Kordes; Tobias Seiser; Gerd Kraemer; Trevor Newton; Ruth Campe; Thomas Seitz; Philipp Johnen
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2020-04-14
Filing date: 2021-04-01
Publication date: 2025-03-26
Anticipated expiration: 2041-04-01
Also published as: US12389910B2; US20230148598A1; IL297061A; AU2021256279A1; EP4136071B1; JP2023521819A; WO2021209268A1; UA129783C2; CL2022002835A1; PL4136071T3; KR20230002397A; CA3175374A1; CN115279735A; CN115279735B; CO2022014526A2; EP4136071A1; BR112022020616A2; IL297061B1; EP4136071C0; CR20220519A

Abstract

La invención se refiere a compuestos de fórmula (I) y a su uso como herbicidas. En dicha fórmula, R1 a R9 representan grupos como hidrógeno, halógeno o grupos orgánicos como alquilo, alquenilo, alquinilo o alcoxi; X es un enlace o una unidad divalente; Y es hidrógeno, ciano, hidroxilo o un grupo orgánico lineal o cíclico. La invención se refiere además a una composición que comprende dicho compuesto y a su uso para el control de vegetación indeseable. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Beta-lactámicos y su uso como herbicidas

La presente invención se refiere a los compuestos beta-lactámicos y a las composiciones que los comprenden. La invención también se refiere al uso de los compuestos beta-lactámicos o las composiciones correspondientes para controlar la vegetación no deseada. Además, la invención se refiere a métodos de aplicación de los compuestos beta-lactámicos o de las composiciones correspondientes. Con el fin de controlar la vegetación no deseada, especialmente en los cultivos, existe una necesidad constante de nuevos herbicidas que tengan una gran actividad y selectividad junto con una falta sustancial de toxicidad para los seres humanos y los animales.

WO12130798, WO14048827, WO14048882, WO18228985, WO18228986, WO19034602, y WO19145245 describen las 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas y su uso como herbicidas.

US3958974 divulga las azetidinonas sustituidas por N-arilo y su uso como herbicidas.

Los compuestos del estado de la técnica adolecen a menudo de una actividad herbicida insuficiente, en particular a bajas dosis de aplicación, y/o de una selectividad insatisfactoria que da lugar a una baja compatibilidad con las plantas de cultivo.

En consecuencia, es un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que tengan una fuerte actividad herbicida, en particular incluso a bajas dosis de aplicación, una toxicidad suficientemente baja para los seres humanos y los animales y/o una alta compatibilidad con las plantas de cultivo. Los compuestos beta-lactámicos también deben mostrar un amplio espectro de actividad contra un gran número de plantas no deseadas diferentes.

Estos y otros objetivos se consiguen mediante los compuestos de fórmula (I) definidos a continuación, incluyendo sus sales, amidas, ésteres o tioésteres agrícolamente aceptables.

En consecuencia, la presente invención proporciona compuestos de fórmula (I)

en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados:

R1 hidrógeno, alquilo de (C1-C3), cicloalquilo de (C3-C4), haloalquilo de (C1-C3), alquenilo de (C2-C3), haloalquenilo de (C2-C3), alquinilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3), alcoxi de (C1-C3)-alquilo de (C1-C3), alcoxi de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3);

R2 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), alcoxi de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3);

R3 hidrógeno, halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), hidroxialquilo de (C1-C3), cicloalquilo de (C3-C5), halocicloalquilo de (C3-C5)-, hidroxi-cicloalquilo de (C3-C5), alcoxi de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3), alcoxicarbonilo de (C1-C3), alquenilo de (C2-C3), haloalquenilo de (C2-C3), alquinilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3), alquiltio de (C1-C3), alquilsulfinilo de (C1-C3), alquilsulfonilo de (C1-C3);

R4 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), halocicloalquilo de (C3-C4), alcoxi de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3), haloalquenilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3), alquiltio de (C1-C3);

R5 hidrógeno, halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), hidroxialquilo de (C1-C3), cicloalquilo de (C3-C5), halocicloalquilo de (C3-C5)-, hidroxi-cicloalquilo de (C3-C5), alcoxi de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3), alcoxicarbonilo de (C1-C3), alquenilo de (C2-C3), haloalquenilo de (C2-C3), alquinilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3), alquiltio de (C1-C3), alquilsulfinilo de (C1-C3), alquilsulfonilo de (C1-C3);

R6 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), alcoxi de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3);

R7 hidrógeno, flúor, ciano, o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C3-C6), alquinilo de (C2-C6), alcoxi de (C1-C6), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano y alcoxi de (C1-C6);

R8, R9 cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, o alquilo de (C1-C6), alcoxi de (C1-C6), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo y ciano; o

R8 y R9 forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo saturado, parcial o totalmente insaturado de tres a cinco miembros que contiene, además de este átomo de carbono, átomos de carbono n átomos de oxí eno;

X

R10-R 15 cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, CO2R®,

CONRbRd, NRbCO2Re, Ra, o alquilo de (C-i-Ca), cicloalquilo de (C3-C5), alquenilo de (C2-C6), alquinilo de (C2-Ca), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o alcoxi de (Ci-Ca), cicloalcoxi de (C3-C6), alqueniloxi de (C3-C6), alquiniloxi de (C3-C6), alquiltio de (C1-C3), alquilsulfinilo de (C1-C3), alquilsulfonilo de (C1-C3), sustituidos cada uno por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Y hidrógeno, ciano, hidroxilo, Z, o alquilo de (C1-C12), cicloalquilo de (C3-C8), alquenilo de (C2-C12) o alquinilo de (C2-C12), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf y C(Rb)=NORe;

Z un anillo saturado, parcialmente insaturado, completamente insaturado o aromático de tres, cuatro, cinco o seis miembros, excepto fenilo, que está formado por r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R®, CONRbRh, S(O)nRa, sO2NRbRd, SO2NRbC o R e, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re, NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf y C(Rb)=NORe, Rb, Rc, Re y Rf, y en donde los átomos de azufre y los átomos de carbono llevan n grupos oxo;

Ra alquilo de (C1-C6) o cicloalquilo de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxi y alcoxi de (C1-C3);

Rb hidrógeno, alcoxi de (C1-C3) o Ra;

Rc flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nRa o alcoxi de (C1-C6), alqueniloxi de (C3-C6) o alquiniloxi de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Rd, Re cada uno independientemente hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), cicloalquilo de (C3-C6)-alquilo de (C1-C3), fenil-alquilo de (C1-C3), furanil-alquilo de (C1-C3) o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, CO2Ra, CONRbRh, alcoxi de (C1-C2), alquiltio de (C1-C3), alquilsulfinilo de (C1-C3), alquilsulfonilo de (C1-C3), feniltio, fenilsulfinilo y fenilsulfonilo;

Rf alquilo de (C1-C3) o alcoxi de (C1-C3);

Rh hidrógeno o alquilo de (C1-C6), alcoxi de (C1-C2), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), alcoxicarbonilo de (C1-C6)-alquilo de (C1-C6), o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, CO2Ra y alcoxi de (C1-C2);

m 0, 1, 2 , 3, 4 o 5;

n 0, 1 o 2 ;

q 1, 2 , 3 o 4 ;

r 1, 2 , 3, 4 , 5 o 6 ;

incluyendo sus sales, amidas, ésteres o tioésteres agrícolamente aceptables, siempre que los compuestos de fórmula (I) tengan un grupo carboxilo.

La presente invención también proporciona formulaciones que comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) y auxiliares habituales para formular agentes de protección de cultivos.

La presente invención también proporciona combinaciones que comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C).

La presente invención también proporciona el uso de compuestos de fórmula (I) como herbicidas, es decir, para controlar la vegetación no deseada.

La presente invención proporciona además un método para controlar la vegetación no deseada en donde se permite que una cantidad eficaz herbicida de al menos un compuesto de fórmula (I) actúe sobre las plantas, sus semillas y/o su hábitat.

Si los compuestos de fórmula (I), los compuestos herbicidas B y/o los protectores C descritos en la presente son capaces de formar isómeros geométricos, por ejemplo, isómeros E/Z, es posible utilizar ambos, los isómeros puros y las mezclas de los mismos, de acuerdo con la invención.

Si los compuestos de fórmula (I), los compuestos herbicidas B y/o los protectores C descritos en la presente tienen uno o más centros de quiralidad y, en consecuencia, están presentes como enantiómeros o diastereómeros, es posible utilizar tanto los enantiómeros y diastereómeros puros como sus mezclas, de acuerdo con la invención.

Si los compuestos de fórmula (I), los compuestos herbicidas B y/o los protectores C descritos en la presente tienen grupos funcionales ionizables, también pueden emplearse en forma de sus sales agrícolamente aceptables. Son adecuadas, en general, las sales de aquellos cationes y las sales de adición de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tengan efectos adversos sobre la actividad de los compuestos activos.

Los cationes preferidos son los iones de los metales alcalinos, preferiblemente de litio, sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente de calcio y magnesio, y de los metales de transición, preferiblemente de manganeso, cobre, zinc y hierro, además de amonio y amonio sustituido en el que de uno a cuatro átomos de hidrógeno se sustituyen por alquilo de C1-C4, hidroxi-alquilo de C1-C4, alcoxi de C-i-C4-alquilo de C1-C4, hidroxialcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4, fenilo o bencilo, preferiblemente amonio, metilamonio, isopropilamonio dimetilamonio, dietilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, trietilamonio, tris(isopropil)amonio, heptilamonio, dodecilamonio, tetradecilamonio tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio (sal de olamina), 2-(2-hidroxiet-1-oxi)et-1-ilamonio (sal de diglicolamina), di(2-hidroxiet-1-il)amonio (sal de diolamina), tris(2-hidroxietil)amonio (sal de trolamina), tris(2-hidroxipropil)amonio, benciltrimetilamonio, benciltrietilamonio, N,N,N-trimetiletanolamonio (sal de colina), además los iones fosfonio, los iones sulfonio, preferiblemente tri(alquilo de C1-C4)sulfonio, tales como trimetilsulfonio, y los iones sulfoxonio, preferiblemente tri(alquilo de C1-C4)sulfoxonio, y por último las sales de aminas polibásicas, tales como N,N-bis-(3-aminopropil)metilamina y la dietilentriamina.

Los aniones de las sales de adición de ácidos útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, yoduro, hidrogensulfato, metilsulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y también los aniones de los ácidos alcanoicos de C1-C4, preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato.

Los compuestos de fórmula (I), los compuestos herbicidas B y/o los protectores C descritos en la presente que tengan un grupo carboxilo pueden emplearse en forma de ácido, en forma de una sal agrícolamente adecuada como se ha mencionado anteriormente o bien en forma de un derivado agrícolamente aceptable, por ejemplo, como amidas, tales como mono- y di-alquilamidas de C1-C6 o arilamidas, como ésteres, por ejemplo, como ésteres de alilo, ésteres de propargilo, ésteres de alquilo de C1-C10, ésteres de alcoxialquilo, ésteres de tefurilo ((tetrahidrofuran-2-il)metilo) y también como tioésteres, por ejemplo, como ésteres de alquiltio de C1-C10. Las monoy di-alquilamidas de C1-C6 preferidas son las metilamidas y las dimetilamidas. Las arilamidas preferidas son, por ejemplo, las anilidas y las 2-cloroanilidas. Los ésteres de alquilo preferidos son, por ejemplo, los ésteres de metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, pentilo, mexilo (1-metilhexilo), meptilo (1-metilheptilo), heptilo, octilo o isooctilo (2-etilhexilo). Los ésteres preferidos de alcoxi de C1-C4-alquilo de C1-C4 son los ésteres etílicos de alcoxi de C1-C4 de cadena recta o ramificada, por ejemplo, éster de 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 2-butoxietilo (butotil), 2-butoxipropilo o 3-butoxipropilo. Un ejemplo de éster de alquiltio de C1-C10 de cadena recta o ramificada es el éster de etiltio.

Los términos utilizados para los grupos orgánicos en la definición de las variables son, por ejemplo la expresión “halógeno"” términos colectivos que representan a los miembros individuales de estos grupos de unidades orgánicas.

El prefijo Cx-Cy denota el número de átomos de carbono posibles en el caso particular. Todas las cadenas de hidrocarburos pueden ser de cadena recta o ramificada.

halógeno: flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente flúor, cloro o bromo; alquilo y los restos de alquilo de grupos compuestos, tales como, por ejemplo, alcoxi, alquilamino, alcoxicarbonilo: radicales hidrocarbonados saturados de cadena recta o ramificada que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, por ejemplo, alquilo de C1-C10, tales como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, hexilo, 1,1 -dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2.3- dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutil, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etil-1 -metilpropil y 1 -etil-2-metilpropil; heptilo, octilo, 2-etilhexilo e isómeros posicionales de los mismos; nonilo, decilo e isómeros posicionales de los mismos;

haloalquilo: grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen de 1 a 10 átomos de carbono (como se ha mencionado anteriormente), en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno de estos grupos se sustituyen por átomos de halógeno como se ha mencionado anteriormente. En una realización, los grupos alquilo están sustituidos al menos una vez o completamente por un átomo de halógeno particular, preferiblemente flúor, cloro o bromo. En otra realización, los grupos alquilo están parcial o completamente halogenados por diferentes átomos de halógeno; en el caso de sustituciones halógenas mixtas, se prefiere la combinación de cloro y flúor. Se da especial preferencia a los haloalquilos de (C1-C3), más preferentemente a los haloalquilos de (C1-C2), tales como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1 -cloroetilo, 1-bromoetilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo o 1,1,1 -trifluoroprop-2-ilo;

alquenilo y también los restos de alquenilo en grupos compuestos, tales como el alqueniloxi: radicales de hidrocarburos insaturados de cadena recta o ramificada que tienen de 2 a 10 átomos de carbono y un enlace doble en cualquier posición. De acuerdo con la invención, puede ser preferible utilizar grupos alquenilo pequeños, tales como alquenilo de (C2-C4); por otro lado, también puede ser preferible emplear grupos alquenilo más grandes, tales como alquenilo de (C5-C8). Ejemplos de grupos alquenilo son, por ejemplo, alquenilo de C2-C6, tales como etenilo,1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1 -dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1- pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1 -dimetil-2-butenilo, 1,1 -dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1.3- dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2.3- dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1 -butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1 -propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo;

haloalquenilo: grupos alquenilo como los mencionados anteriormente que están parcial o completamente sustituidos por flúor, cloro, bromo y/o yodo, por ejemplo, 2-cloroprop-2-en-1-ilo, 3-cloroprop-2-en-1-ilo, 2,3-dicloroprop-2-en-1-ilo, 3,3-dicloroprop-2-en-1-ilo, 2,3,3-tricloro-2-en-1-ilo, 2,3-dicloro-but-2-en-1-ilo, 2-bromoprop-2- en-1-ilo, 3-bromoprop-2-en-1-ilo, 2,3-dibromoprop-2-en-1-ilo, 3,3-dibromoprop-2-en-1-ilo, 2,3,3-tribromo-2-en-1-ilo o 2,3-dibromobut-2-en-1-ilo;

alquinilo y los restos de alquinilo en grupos compuestos, tales como alquiniloxi: grupos de hidrocarburos de cadena recta o ramificada que tienen de 2 a 10 átomos de carbono y uno o dos enlaces triples en cualquier posición, por ejemplo, alquinilo de C2-C6, tales como etinilo, 1 -propinilo, 2-propinilo, 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-metil-2-propinilo, 1 -pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-1 -butinilo, 1,1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 1 -hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-1-pentinilo, 3- metil-4-pentinilo, 4-metil-1 -pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1-dimetil-2-butinilo, 1,1 -dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3-dimetil-1-butinilo, 1 -etil-2-butinilo, 1 -etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo y 1 -etil-1 -metil-2-propinilo; haloalquinilo: los grupos alquinilo como los mencionados anteriormente que estén parcial o completamente sustituidos por flúor, cloro, bromo y/o yodo, por ejemplo, 1,1-difluoroprop-2-in-1-ilo, 3-cloroprop-2-in-1-ilo, 3-bromoprop-2-in-1-ilo, 3-yodoprop-2-in-1-ilo, 4-fluorobut-2-in-1-ilo, 4-clorobut-2-in-1-ilo, 1,1 -difluorobut-2-in-1-ilo, 4-yodobut-3-in-1-ilo, 5-fluoropent-3-in-1-ilo, 5-yodopent-4-in-1-ilo, 6-fluorohex-4-in-1-ilo o 6-yodohex-5-in-1-ilo;

cicloalquilo y también los restos de cicloalquilo en grupos compuestos: grupos monocíclicos o bicíclicos de hidrocarburos saturados que tienen de 3 a 10, en particular de 3 a 6, miembros de anillo de carbono, por ejemplo, cicloalquilo de C3-C6, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo. Algunos ejemplos de radicales bicíclicos son biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[3.1.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo y biciclo[3.2.1]octilo. A este respecto, por cicloalquilo de C3-C8 opcionalmente sustituido se entiende un radical cicloalquilo que tiene de 3 a 8 átomos de carbono, en donde al menos un átomo de hidrógeno, por ejemplo 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de hidrógeno, está/están sustituido/s por sustituyentes que son inertes en las condiciones de la reacción. Ejemplos de sustituyentes inertes son CN, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6 y alcoxi de C-i-C4-alquilo de C1-C6;

halocicloalquilo y los restos halocicloalquilo en halocicloalcoxi, halocicloalquilcarbonilo y similares: grupos monocíclicos de hidrocarburos saturados que tienen de 3 a 10 miembros de anillo de carbono (como se ha mencionado anteriormente) en los que algunos o todos los átomos de hidrógeno pueden sustituirse por átomos de halógeno como se ha mencionado anteriormente, en particular flúor, cloro y bromo;

cicloalcoxi: grupos cicloalquilo como los mencionados anteriormente que están unidos a través de un oxígeno; alcoxi y también los restos alcoxi en grupos compuestos, tales como alcoxialquilo: un grupo alquilo como el definido anteriormente que está unido a través de un oxígeno, preferiblemente que tiene de 1 a 10, más preferiblemente de 2 a 6, átomos de carbono. Algunos ejemplos son: metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi o 1,1-metiletoxi, y también, por ejemplo, pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi, 2,2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi, 1,2-dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1 -etil-1 -metilpropoxi o 1 -etil-2-metilpropoxi; haloalcoxi: alcoxi como se ha definido anteriormente, en donde algunos o todos los átomos de hidrógeno de estos grupos se sustituyen por átomos de halógeno como se ha descrito anteriormente bajo haloalquilo, en particular por flúor, cloro o bromo. Ejemplos son OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCh, OCCla, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, OC2F5, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3,3,3-tricloropropoxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetoxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetoxi, 1-(CH2Br)-2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorobutoxi; y también 5-fluoropentoxi, 5-cloropentoxi, 5-bromopentoxi, 5-yodopentoxi, undecafluoro-pentoxi, 6-fluorohexoxi, 6-clorohexoxi, 6-bromohexoxi, 6-yodohexoxi o dodecafluoro-hexoxi;

alquiltio: un grupo alquilo como el definido anteriormente, que se une a través de un átomo de azufre que tiene preferiblemente de 1 a 6, más preferiblemente de 1 a 3, átomos de carbono.

alquilsulfinilo: un grupo alquilo como el definido anteriormente, que está unido a través de S(O), que preferiblemente tiene de 1 a 6, más preferiblemente de 1 a 3, átomos de carbono.

alquilsulfonilo: un grupo alquilo como el definido anteriormente, que se une mediante S(O)2, que preferiblemente tiene de 1 a 6, más preferiblemente de 1 a 3, átomos de carbono.

hidroxilo: Grupo OH que está unido a través de un átomo O;

ciano: Grupo CN que está unido a través de un átomo C;

nitro: Grupo NO2 que se une a través de un átomo N.

Las realizaciones preferidas de la invención mencionadas en la presente deben entenderse como preferidas independientemente unas de otras o en combinación unas con otras.

De acuerdo con realizaciones particulares de la invención, se da preferencia a los compuestos de fórmula (I) en donde las variables, independientemente unas de otras o combinadas entre sí, tienen los siguientes significados: los compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de (C1-C3), cicloalquilo de (C3-C4), haloalquilo de (C1-C3), alquenilo de (C2-C3), alquinilo de (C2-C3), alcoxi de (C1-C3)-alquilo de (C1-C3), alcoxi de (C1-C3).

Los compuestos más preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo de (C1-C3), cicloalquilo de (C3-C4) y alcoxi de (C1-C3)-alquilo de (C1-C3).

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, metilo y metoximetilo.

En particular, R1 es hidrógeno.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y alquilo de (C1-C3).

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, flúor, cloro y metilo.

En particular, R2 es hidrógeno.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3)-y haloalcoxi de (C1-C3).

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano y alquilo de (C1-C3). Los compuestos más preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R3 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3) y alquilo de (C1-C3).

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, haloalquilo de (C1-C3) y metilo.

En particular, R3 es hidrógeno o halógeno, muy en particular cloro o flúor.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y halógeno.

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, flúor, cloro y bromo.

En particular, R4 es hidrógeno o hidrógeno, flúor o cloro, muy en particular hidrógeno.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R5 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (Cr Ca)-y haloalcoxi de (C1-C3).

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R5 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano y alquilo de (C1-C3). Los compuestos más preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R5 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3) y alquilo de (C1-C3).

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde R5 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, haloalquilo de (C1-C3) y metilo.

En particular, R5 es hidrógeno o halógeno, muy en particular cloro o flúor.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R6 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y alquilo de (C1-C3).

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde R6 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, flúor, cloro y metilo.

En particular, R6 es hidrógeno.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R7 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano o alquilo de (C1-C3), cicloalquilo de (C3-C4), alquenilo de (C2-C3) y alcoxi de (C1-C3), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro y alcoxi de (C1-C2). En este contexto, m es preferiblemente 0, 1, 2, o 3.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R7 se selecciona del grupo que consiste en alquilo de (C1-C3), cicloalquilo de (C3-C4), alquenilo de (C2-C3) y alcoxi de (C1-C3), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro y alcoxi de (C1-C2). En este contexto, m es preferiblemente 0, 1, 2, o 3.

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde R7 se selecciona del grupo que consiste en alquilo de (C1-C2), ciclopropilo, haloalquilo de (C1-C2), alquenilo de (C2-C3) y alcoxi de (C1-C2).

En particular, R7 es hidrógeno, ciano, metilo, etilo, clorometilo, trifluorometilo, ciclopropilo, etenilo y metoxi.

Muy en particular, R7 es metilo, etilo, clorometilo, trifluorometilo, ciclopropilo, etenilo y metoxi, preferiblemente metilo.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R8 y R9 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo de (C1-C3) y haloalquilo de (C1-C3).

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R8 y R9 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, flúor, cloro y metilo.

En particular, R8 y R9 son hidrógeno.

En los compuestos de fórmula (I), X se selecciona del grupo que consiste en una unión (X0) o una unidad divalente del grupo que consiste en (X1), (X2), (X3), (X4), (X5) y (X6), en donde la orientación de (X1), (X2), (X3), (X4), (X5) y (X6) dentro de la molécula es como se representa, la flecha izquierda representa el enlace al nitrógeno adyacente, la flecha derecha representa el enlace al grupo Y adyacente.

En una realización preferida (compuestos de fórmula (I.X0)), X es un enlace (X°):

En otra realización preferida (compuestos de fórmula (I.X1)), X es (X1), en donde la orientación de (X1) dentro de la molécula es tal como se representa, la flecha izquierda representa el enlace al nitrógeno adyacente, la flecha derecha representa el enlace al grupo Y adyacente:

En otra realización preferida (compuestos de fórmula (I.X2)), X es (X2), en donde la orientación de (X2) dentro de la molécula es tal como se representa, la flecha izquierda representa el enlace al nitrógeno adyacente, la flecha derecha representa el enlace al grupo Y adyacente:

En otra realización preferida (compuestos de fórmula (I.X3)), X es (X3), en donde la orientación de (X3) dentro de la molécula es tal como se representa, la flecha izquierda representa el enlace al nitrógeno adyacente, la flecha derecha representa el enlace al grupo Y adyacente:

En otra realización preferida (compuestos de fórmula (I.X4)), X es (X4), en donde la orientación de (X4) dentro de la molécula es tal como se representa, la flecha izquierda representa el enlace al nitrógeno adyacente, la flecha derecha representa el enlace al grupo Y adyacente:

En otra realización preferida (compuestos de fórmula (I.X5)), X es (X5), en donde la orientación de (X5) dentro de la molécula es tal como se representa, la flecha izquierda representa el enlace al nitrógeno adyacente, la flecha derecha representa el enlace al grupo Y adyacente:

En otra realización preferida (compuestos de fórmula (I.X6)), X es (X6), en donde la orientación de (X6) dentro de la molécula es tal como se representa, la flecha izquierda representa el enlace al nitrógeno adyacente, la flecha derecha representa el enlace al grupo Y adyacente:

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde X se selecciona del grupo que consiste en un enlace (X0) o una unidad divalente del grupo que consiste en CH2, CH2CH2, CHCH3, CH2CH2CH2, CH(CH2CHa), CH(CHs)CH2, C(CHs)2, C(CHs)2CH2, C(iPr)CHa, CH(CH2iPr)CH2, CH2CH=CH, C(CH3)2CEC, CH(CF3)CH2, CH(CH3)CH2O, CH2CH2O, CH(cPr)CH2O, CH(CH2OCH3), CH(CH2CH2SCH3), CH(COOH), CH(COOCH3), CH(COOH)CH2, CH(COOCH3)CH2, CH2COH(CF3), CH(CONHCH3), CH(CONHCH3)CH2 y CH2CH2CONHCH2.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde R10-R15 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano,CO2Re, CONRbRd, o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C5), alquenilo de (C2-C6), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, o alcoxi de (C1-C6), cicloalcoxi de (C3-C6), alqueniloxi de (C3-C6), alquilinoxi de (C3-C6), alquiltio de (C1-C3), alilsulfinilo de (C1-C3) y alilsulfonilo de (C1-C3), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor.

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde R10-R15 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, flúor, cloro, CO2R® CONRbRd, o alquilo de (C1-C6), sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, o alcoxi de (C1-C6), sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor.

En particular, R10-R15 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en halógeno, alquilo de (C1-C6), alcoxi de (C1-C3) y CO2Re.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, hidroxilo, Z, o alquilo de (C1-C12), cicloalquilo de (C3-C5), alquenilo de (C2-C12) o alquinilo de (C2-C12), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, Z, CO2Re, y CONRbRh.

También son preferidos los compuestos de acuerdo con la invención de fórmula (I), en donde Y se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, hidroxilo, Z, o alquilo de (C1-C12), y cicloalquilo de (C3-C3), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, CO2Re, y CONRbRh.

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde Y se selecciona del grupo que consiste en alquilo de (C1-C12), cicloalquilo de (C3-C8), alquenilo de (C2-C12) o alquinilo de (C2-C12), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf y C(Rb)=NORe.

También son preferidos los compuestos de acuerdo con la invención de fórmula (I), en donde Y se selecciona del grupo que consiste en alquilo de (C1-C12), cicloalquilo de (C3-C8), alquenilo de (C2-C12) o alquinilo de (C2-C12), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor y CO2Re.

En particular, Y se selecciona del grupo que consiste en Z, o alquilo de (C1-C12) y cicloalquilo de (C3-C8), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, alcoxi de (C1-C2), CO2R®, CONRbRh, y CONReSO2Ra. Muy en particular, Y se selecciona del grupo que consiste en Z, o alquilo de (C1-C12) y cicloalquilo de (C3-C8), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, alcoxi de (C1-C2), CO2R®, and CONRbRh De acuerdo con una realización preferida, Y es Z.

Los compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde Z se selecciona del grupo que consiste en anillos saturados, parcialmente insaturados, completamente insaturados o aromáticos de cuatro, cinco o seis miembros, excepto el fenilo, que están formados por r átomos de carbono y n átomos de oxígeno, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R®, CONRbRh, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CORb, CONR®SO2Ra, NRbR®, NRbCOR®, NRbCONR®R®, NRbCO2R®, NRbSO2R®, NRbSO2NRbRe, OCONRbR®, OCSNRbR®, PORfRf and C(Rb)=NOR®Rb, Rc, R® y Rf, y en donde los átomos de carbono llevan n grupos oxo.

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde Z se selecciona del grupo que consiste en anillos saturados, parcialmente insaturados, completamente insaturados o aromáticos de cuatro, cinco o seis miembros, excepto el fenilo, que están formados por r átomos de carbono y n átomos de oxígeno, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en<c>02R®, CONRbRh, Rb, Rc, R® y Rf, , y en donde los átomos de carbono ortan n grupos oxo.

Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son los compuestos de fórmula (I), en donde Z se selecciona del grupo que consiste en anillos saturados, parcialmente insaturados, totalmente insaturados o aromáticos de tres, cuatro, cinco o seis miembros, excepto el fenilo, que están formados por r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que están sustituidos por m radicales del grupo que consiste en C02R®, CONRbRh, cONR®SO2Ra, Rb, Rc, R® y Rf, y en donde los átomos de azufre y los átomos de carbono portan n grupos oxo.

Ejemplos representativos para los anillos saturados, parcialmente insaturados, completamente insaturados o aromáticos de tres, cuatro, cinco o seis miembros mencionados anteriormente, son las siguientes estructuras:

Otros ejemplos representativos para los anillos saturados, parcialmente insaturados, completamente insaturados o aromáticos de cuatro, cinco o seis miembros mencionados anteriormente, son las siguientes estructuras:

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde Z se selecciona del grupo que consiste en anillos saturados o parcialmente insaturados de cuatro o cinco miembros, que están formados por r átomos de carbono y n átomos de oxígeno, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf.

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde Z se selecciona del grupo que consiste en anillos saturados o parcialmente insaturados de cinco miembros, que están formados por 4 átomos de carbono y 1 átomo de oxígeno, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf.

Ejemplos representativos para los anillos saturados o parcialmente insaturados de cinco miembros, que están formados por 4 átomos de carbono y 1 átomo de oxígeno, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf mencionados anteriormente, son las siguientes estructuras, la flecha indica la unión a cualquiera de los sustituyentes mencionados:

Ejemplos preferidos para los anillos saturados o parcialmente insaturados de cinco miembros, que están formados por 4 átomos de carbono y 1 átomo de oxígeno, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf mencionados anteriormente, son las siguientes estructuras, la flecha indica la unión a cualquiera de los sustituyentes mencionados, preferiblemente a CO2Re:

También son compuestos preferidos de acuerdo con la invención los compuestos de fórmula (I), en donde Z se selecciona del grupo que consiste en anillos saturados o parcialmente insaturados de cinco miembros, que están formados por 5 átomos de carbono, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R®, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf.

Ejemplos representativos para los anillos saturados o parcialmente insaturados de cinco miembros, que están formados por 5 átomos de carbono, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R®, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf mencionados anteriormente, son las siguientes estructuras, la flecha indica la unión a cualquiera de los sustituyentes mencionados:

Otros ejemplos representativos para los anillos saturados o parcialmente insaturados de cinco miembros, que están formados por 5 átomos de carbono, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R®, CONRbRh, Rb, CONReSO2Ra, Rc, Re y Rf mencionados anteriormente, son las siguientes estructuras, la flecha indica la unión a cualquiera de los sustituyentes mencionados:

Ejemplos preferidos para los anillos saturados o parcialmente insaturados de cinco miembros, que están formados por 5 átomos de carbono, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R®, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf mencionados anteriormente, son las siguientes estructuras, la flecha indica la unión a cualquiera de los sustituyentes mencionados, preferiblemente a CO2R®:

En particular, Z se selecciona del grupo que consiste en ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo y tetrahidrofuranoilo, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en C 02R®, CONRbRh, cONR®SO2Ra, Rb, Rc, R® y Rf. Muy en particular, Z se selecciona del grupo que consiste en ciclobutilo, ciclopentilo, ciclopentenilo y tetrahidrofuranoilo, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en C 02R®, CONRbRh, Rb, Rc, R® y Rf.

Los ejemplos preferidos Z .1 a Z.5, cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R®, CONRbRh, CONR®SO2Ra, Rb, Rc, R® y Rf mencionados anteriormente, son las siguientes estructuras, flecha (1), que representa el sitio de unión a X, flechas (2) y (3) que indican la unión a cualquiera de los sustituyentes mencionados, en particular a CO2R®, CONRbRh, Rb, Rc, R® y Rf:

Los compuestos preferidos de la presente invención son los compuestos de fórmula (I), en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados:

R2 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), alcoxi de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3);

R4 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), halocicloalquilo de (C3-C4), haloalcoxi de (C1-C3), haloalquenilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3);

R6 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), alcoxi de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C 3);

R7 flúor, ciano, o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C3-C6), alquinilo de (C2-C6), alcoxi de (C1-C6), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano y alcoxi de (C1-C6);

X

R10-RI5 cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, CO2R®

CONRbRd, Ra, o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C5), alquenilo de (C2-C6), alquinilo de (C2-C6), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o alcoxi de (C1-C6), cicloalcoxi de (C3-C6), alqueniloxi de (C3-C6) o alquiniloxi de (C3-C6) sustituidos cada uno por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Z un anillo saturado, parcialmente insaturado, totalmente insaturado o aromático de tres, cuatro, cinco o seis miembros, excepto fenilo, que está formado por r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2Re, CONRbRh, Rb, Rc, Re y Rf, y en donde los átomos de azufre y los átomos de carbono portan n grupos oxo;

Ra alquilo de (C1-C6) o cicloalquilo de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxi;

Rb hidrógeno o Ra;

Rc flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nRa o alcoxi de (C-i-Ca), alqueniloxi de (C3-C6) o alquiniloxi de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Rd, Re cada uno independientemente hidrógeno o alquilo de (Ci-Ca), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), fenil-alquilo de (C1-C3) o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Rf alquilo de (C1-C3) o alcoxi de (C1-C3);

Rh hidrógeno o alquilo de (C1-Ca), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), alcoxicarbonilo de (C1-Ca)-alquilo de (C1-Ca), o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2); m 0, 1, 2, 3, 4 o 5;

n 0, 1 o 2;

q 1, 2, 3, o 4;

r 1, 2, 3, 4, 5 o 6;

R1 hidrógeno, alquilo de (C1-C3), cicloalquilo de (C3-C4), haloalquilo de (C1-C3), alquenilo de (C2-C3), alquinilo de (C2-C3), alcoxi de (C1-C3)-alquilo de (C1-C3), alcoxi de (C1-C3), preferiblemente hidrógeno, alquilo de (C1-C3) o cicloalquilo de (C3-C4), más preferiblemente hidrógeno;

R2 hidrógeno;

R3 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R4 hidrógeno o flúor, preferiblemente hidrógeno;

R5 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R6 hidrógeno;

R7 flúor, ciano, o alquilo de (C1-Ca), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C3-C6), alquinilo de (C2-Ca), alcoxi de (C1-C6), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano y alcoxi de (C1-C6);

R8, R9 cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de (C1-C3), o haloalquilo de (C1-C3); X un enlace;

Y Z;

Z un anillo saturado, parcialmente insaturado, totalmente insaturado o aromático de tres, cuatro, cinco o seis miembros, excepto fenilo, que está formado por r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R® CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf, y en donde los átomos de azufre y los átomos de carbono portan n grupos oxo;

Rb hidrógeno, alquilo de (C1-C6) o cicloalquilo de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxi; Rc flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nRa o alcoxi de (C1-C6), alqueniloxi de (C3-C6) o alquiniloxi de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Re hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), fenil-alquilo de (C1-C3) o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Rf alquilo de (C1-C3) o alcoxi de (C1-C3);

Rh hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), alcoxicarbonilo de (C1-C6)-alquilo de (C1-C6), o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2); r 1, 2, 3, 4, 5 o 6;

n 0, 1 o 2;

m 0, 1, 2, 3, 4 o 5.

Otros compuestos preferidos de la presente invención son los compuestos de fórmula (I), en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados:

R1 hidrógeno, alquilo de (C1-C3), cicloalquilo de (C3-C4), haloalquilo de (C1-C3), alquenilo de (C2-C3), alquinilo de (C2-C3), alcoxi de (C1-C3)-alquilo de (C1-C3), alcoxi de (C1-C3), preferiblemente hidrógeno, alquilo de (C1-C3) o cicloalquilo de (C3-C4), más preferiblemente hidrógeno; R2 hidrógeno;

R3 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R4 hidrógeno o flúor, preferiblemente hidrógeno;

R5 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R6 hidrógeno;

Y Z;

Z un anillo saturado, parcialmente insaturado, completamente insaturado o aromático de tres, cuatro, cinco o seis miembros, excepto fenilo, que está formado por r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R®, y en donde los átomos de azufre y los átomos de carbono portan n grupos oxo;

Re hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), fenil-alquilo de (C1-C3) o alquinilo de (C3-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

r 1, 2, 3, 4, 5 o 6;

n 0, 1 o 2;

m 0, 1, 2, 3, 4 o 5.

R2 hidrógeno;

R3 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R4 hidrógeno o flúor, preferiblemente hidrógeno;

R5 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R6 hidrógeno;

Y Z;

Z carbociclo de cinco miembros saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado, que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R®, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf; Ra alquilo de (C1-C6) o cicloalquilo de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxi;

Rf alquilo de (C1-C3) o alcoxi de (C1-C3);

Rh hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), alcoxicarbonilo de (C1-C6)-alquilo de (C1-C6), o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2); m 0, 1, 2 o 3.

R2 hidrógeno;

R3 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R4 hidrógeno o flúor, preferiblemente hidrógeno;

R5 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R6 hidrógeno;

Y Z;

Z carbociclo de cinco miembros saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado, que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2Re y Rb;

Rb hidrógeno o alquilo de (C1-C6) o cicloalquilo de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxi; Re hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), fenil-alquilo de (C1-C3) o alquinilo de (C3-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

m 0, 1,2 o 3.

R2 hidrógeno;

R3 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R4 hidrógeno o flúor, preferiblemente hidrógeno;

R5 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R6 hidrógeno;

Y alquilo de (C1-C8), cicloalquilo de (C3-C8), alquenilo de (C2-C8) o alquinilo de (C2-C8), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor y CO2Re;

m 0, 1, 2, o 3.

R2 hidrógeno;

R3 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R4 hidrógeno o flúor, preferiblemente hidrógeno;

R5 halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), preferiblemente flúor o cloro;

R6 hidrógeno;

Y alquilo de (C1-C8), cicloalquilo de (C3-C8), alquenilo de (C2-C8) o alquinilo de (C2-C8), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2R®, CONRbRh, CORb, CON-ReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf y C(Rb)=NORe;

Z un anillo saturado, parcialmente insaturado, totalmente insaturado o aromático de tres, cuatro, cinco o seis miembros, excepto fenilo, que está formado por r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2R®, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf, y en donde los átomos de azufre y los átomos de carbono portan n grupos oxo;

Ra alquilo de (C-i-Ca) o cicloalquilo de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxi;

Rb hidrógeno, alquilo de (Ci -Ca) o cicloalquilo de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxi; Rc flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nRa o alcoxi de (Ci -Ca), alqueniloxi de (C3-C6) o alquiniloxi de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Rd hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), fenil-alquilo de (C1-C3) o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Re hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), fenil-alquilo de (Ci-C3) o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Rf alquilo de (C1-C3) o alcoxi de (C1-C3);

m 0, 1,2 o 3;

n 0, 1 o 2.

R3 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), halocicloalquilo de (C3-C5), haloalcoxi de (C1-C3), haloalquenilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3);

R4 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), halocicloalquilo de (C3-C4) , haloalcoxi de (C1-C3), haloalquenilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3);

R5 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), halocicloalquilo de (C3-C5) , haloalcoxi de (C1-C3), haloalquenilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3);

R6 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C1-C3), haloalquilo de (C1-C3), alcoxi de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3);

R7 alquilo de (C1-C2), ciclopropilo, haloalquilo de (C1-C2), alquenilo de (C2-C3), alcoxi de (C1-C2); R8, R9 cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de (C1-C3), o haloalquilo de (C1-C3); X un enlace (X0) o una unidad divalente del grupo que consiste en (X1), (x 2), (X3), (X4), (X5), y (X6):

R10-R15 cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, CO2R®

Rb hidrógeno o Ra;

Rc flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nRa o alcoxi de (Ci -Ca), alqueniloxi de (C3-C6) o alquiniloxi de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Rf alquilo de (C1-C3) o alcoxi de (C1-C3);

Rh hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), alcoxicarbonilo de (C1-C6)-alquilo de (C1-C6), o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2); m 0, 1, 2, 3, 4 o 5;

n 0, 1 o 2;

r 1, 2, 3, 4, 5 o 6.

R7 hidrógeno, ciano, alquilo de (C1-C2), cicloalquilo de (C3-C6), haloalquilo de (C1-C2), alcoxi de (C1-C2);

R8, R9 cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de (C1-C3), o haloalquilo de (C1-C3); X un enlace (X0) o una unidad divalente del grupo que consiste en (X1), (X2), (X3), (X4), (X5), y (X6):

R10-R15 cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, CO2R®,

Rb hidrógeno o Ra;

Rd, Re cada uno independientemente hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), fenil-alquilo de (C1-C3) o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Rf alquilo de (C1-C3) o alcoxi de (C1-C3);

n 0, 1 o 2;

r 1, 2, 3, 4, 5 o 6.

R7 alquilo de (C1-C2), ciclopropilo, haloalquilo de (C1-C2), alquenilo de (C2-C3), alcoxi de (C1-C2); R8, R9 cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de (C1-C3), o haloalquilo de (C1-C3); X un enlace;

Y Z, o alquilo de (C1-C8), cicloalquilo de (C3-C8), alquenilo de (C2-C8) o alquinilo de (C2-C8), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor y CO2Re;

Z anillo saturado o parcialmente insaturado de cuatro a cinco miembros que está formado por r átomos de carbono, n átomos de oxígeno y que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2Re, CONRbRh, CONReSO2Ra, Rb, Rc, Re y Rf;

Rb hidrógeno, o alquilo de (C1-C6) o cicloalquilo de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxi; Rc flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nRa o alcoxi de (C1-C6), alqueniloxi de (C3-C6) o alquiniloxi de (C3-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Rf alquilo de (C1-C3) o alcoxi de (C1-C3);

Rh hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), alcoxicarbonilo de (Ci -C6)-alquilo de (C-i-Ca), o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2); m 0, 1, 2, 3, 4 o 5;

n 0, 1 o 2;

r 1, 2, 3, 4, o 5.

Rf alquilo de (C1-C3) o alcoxi de (C1-C3);

n 0, 1 o 2;

r 1, 2, 3, 4, o 5.

R7 flúor, ciano, o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C3-C6), alquinilo de (C2-C6), alcoxi de (Ci-Ca), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano y alcoxi de (Ci-Ca);

Y Z;

Ra alquilo de (Ci -Ca) o cicloalquilo de (C3-Ca), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxi;

Rb hidrógeno, o alquilo de (Ci-Ca) o cicloalquilo de (C3-Ca), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxi; Rc flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nRa o alcoxi de (Ci -Ca), alqueniloxi de (C3-Ca) o alquiniloxi de (C3-Ca), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Re hidrógeno o alquilo de (Ci -Ca), cicloalquilo de (C3-Ca), alquenilo de (C2-C4), fenil-alquilo de (Ci-C3) o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (Ci-C2);

Rf alquilo de (Ci -C3) o alcoxi de (Ci-C3);

Rh hidrógeno o alquilo de (Ci-Ca), cicloalquilo de (C3-Ca), alquenilo de (C2-C4), alcoxicarbonilo de (Ci -Ca)-alquilo de (Ci-Ca), o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (Ci -C2); m 0, i, 2, 3, 4 o 5;

n 0, i o 2;

r i, 2, 3, 4, o 5.

Ri hidrógeno, alquilo de (Ci -C3), cicloalquilo de (C3-C4), haloalquilo de (Ci-C3), alquenilo de (C2-C3), haloalquenilo de (C2-C3), alquinilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3), alcoxi de (Ci -C3)-alquilo de (Ci-C3), alcoxi de (Ci -C3), haloalcoxi de (Ci-C3);

R2 hidrógeno, halógeno, alquilo de (Ci -C3), haloalquilo de (Ci -C3), alcoxi de (Ci -C3), haloalcoxi de (Ci -C3);

R3 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (Ci-C3), haloalquilo de (Ci-C3), halocicloalquilo de (C3-C5), haloalcoxi de (Ci -C3), haloalquenilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3);

R4 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (Ci-C3), haloalquilo de (Ci-C3), halocicloalquilo de (C3-C4) , haloalcoxi de (Ci-C3), haloalquenilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3);

R5 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (Ci-C3), haloalquilo de (Ci-C3), halocicloalquilo de (C3-C4) , haloalcoxi de (Ci-C3), haloalquenilo de (C2-C3), haloalquinilo de (C2-C3);

Ra hidrógeno, halógeno, alquilo de (Ci -C3), haloalquilo de (Ci -C3), alcoxi de (Ci -C3), haloalcoxi de (Ci -C3);

R7 flúor, ciano, o alquilo de (Ci-Ca), cicloalquilo de (C3-Ca), alquenilo de (C3-Ca), alquinilo de (C2-Ca), alcoxi de (Ci-Ca), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano y alcoxi de (Ci-Ca);

R8, R9 cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo de (Ci-C3), o haloalquilo de (Ci -C3); X un enlace;

Y alquilo de (Ci-Ci2), cicloalquilo de (C3-C8), alquenilo de (C2-C i2) o alquinilo de (C2-C i2), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, OORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO2Re NRbSO2NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf y C(Rb)=NORe;

Z un anillo saturado, parcialmente insaturado, totalmente insaturado o aromático de tres, cuatro, cinco o seis miembros, excepto fenilo, que está formado por r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2Re, CONRbRb, Rb, Rc, Re y Rf, y en donde los átomos de azufre y los átomos de carbono portan n grupos oxo;

Rb hidrógeno o Ra;

Rc flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nRa o alcoxi de (Ci -Ca), alqueniloxi de (C3-Ca) o alquiniloxi de (C3-Ca), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (Ci -C2);

Rd, Re cada uno independientemente hidrógeno o alquilo de (Ci-Ca), cicloalquilo de (C3-Ca), alquenilo de (C2-C4), fenil-alquilo de (Ci -C3) o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2);

Rf alquilo de (C1-C3) o alcoxi de (C1-C3);

Rh hidrógeno o alquilo de (Ci-Ca), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), alcoxicarbonilo de (Ci-Ca)-alquilo de (C1-C6), o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C1-C2); r 1, 2 , 3, 4 , 5 o 6 ;

m 0, 1, 2 , 3, 4 o 5;

n 0, 1 o 2.

R1 hidrógeno;

R2 hidrógeno;

R3 hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3);

R4 hidrógeno, halógeno;

R5 hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo de (C1-C3), haloalcoxi de (C1-C3);

R6 hidrógeno;

R7 hidrógeno, ciano, alquilo de (C1-Ca), cicloalquilo de (C3-C6), haloalquilo de (C1-Ca), alcoxi de (C1-C6);

R8 hidrógeno;

R9 hidrógeno;

X un enlace;

Y Z o alquilo de (C1-C8), que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2Re; Z un carbociclo de cinco miembros saturado o parcialmente insaturado, que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO2Re;

Re hidrógeno o alquilo de (C1-C6), cicloalquilo de (C3-C6), alquenilo de (C2-C4), fenil-alquilo de (C1-C3) o alquinilo de (C2-C4), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor cloro, bromo, ciano, CO2Ra y alcoxi de (C1-C2), alquiltio de (C1-C3), alquilsulfinilo de (C1-C3), alquilsulfonilo de (C1-C3), feniltio, fenilsulfinilo y fenilsulfonilo; m 0, 1, 2 , 3, 4 o 5.

Otras realizaciones preferidas (I.I y I.II) de compuestos de fórmula (I) son compuestos, en donde

(I.I): R1 es hidrógeno:

(I.II): R1 es metilo:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula (I.I.a.), en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno:

También se prefieren especialmente los compuestos de fórmula (I.I.b.), en donde R1, R2, R4, R6, R8 y R9 son hidrógeno:

Los compuestos de fórmula (I.I.c.), en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, X es un enlace (X0) e Y es Z son particularmente preferidos:

También son especialmente preferidos los compuestos de fórmula (I.I.d.), en donde R1, R2, R4, R6, R8 y R9 son hidrógeno, X es un enlace (X0) e Y es Z:

También se prefieren especialmente los compuestos de fórmula (I.II.a.), en donde R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno y R1 es metilo:

También son especialmente preferidos los compuestos de fórmula (I.II.b.), en donde R2, R4, R6, R8 y R9 son hidrógeno y R1 es metilo:

En el contexto de la presente invención, se prefieren especialmente los compuestos en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno y R3, R4, R5 y R7 tienen los medios definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1.

Tabla 1:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.1., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales I.1,1 - 1,1.768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.2., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales I.2,1 - 1,2.768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.3., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales I.3,1 - 1,3.768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.4., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales I.4,1 - 1,4.768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.5., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales I.5,1 - 1,5.768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.6., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales I.6,1 - 1,6.768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.7., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales I.7,1 - 1,7.768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.8., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales I.8,1 - 1,8.768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.9., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales I.9,1 - 1,9.768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.10., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,10,1 - I.10,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.11, en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,11,1 - I.11,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.12., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,12,1 - 1,12,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.13., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,13,1 - 1,13,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.14., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,14,1 - 1,14,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.15., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,15,1 - 1,15,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.16., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,16,1 - 1,16,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.17., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,17,1 - 1,17,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.18., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,18,1 - 1,18,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.19., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,19,1 - 1,19,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.20., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,20,1 - 1,20,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.21., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,21,1 - 1,21,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.22., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,22,1 - 1,22,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.23., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,23,1 - 1,23,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.24., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,24,1 - 1,24,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.25., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,25,1 - 1,25,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.26., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,26,1 - 1,26,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.27., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,27,1 - 1,27,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.28., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,28,1 - 1,28,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.29., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,29,1 - 1,29,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.30., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,30,1 - 1,30,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.31., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,31,1 - 1,31,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.32., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,32,1 - 1,32,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.33., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,33,1 - 1,33,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.34., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,34,1 - I.34,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.35., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,35,1 - 1,35,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.36., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,36,1 - 1,36,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.37., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,37,1 - 1,37,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.38., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,38,1 - 1,38,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.39., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,39,1 - 1,39,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula 1,40., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,40,1 - 1,40,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula 1,41., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,41,1 - 1,41,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.42., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,42,1 - 1,42,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.43., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,43,1 - 1,43,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.44., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,44,1 - 1,44,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.45., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,45,1 - 1,45,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.46., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,46,1 - 1,46,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.47., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,47,1 - 1,47,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.48., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,48,1 - 1,48,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.49., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,49,1 - 1,49,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.50., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,50,1 - 1,50,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.51., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,51,1 - 1,51,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.52., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,52,1 - 1,52,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.53., en donde R1, R2, R6, R8 y R9 son hidrógeno, y R3, R4, R5 y R7 tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,53,1 - 1,53,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.54., en donde R1, R2, R6, R<8>y R<9>son hidrógeno, y R3, R4, R<5>y R<7>tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,54,1 - 1,54,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.55., en donde R1, R2, R6, R<8>y R<9>son hidrógeno, y R3, R4, R<5>y R<7>tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,55,1 - 1,55,768:

Se prefieren especialmente los compuestos de fórmula I.56., en donde R1, R2, R6, R<8>y R<9>son hidrógeno, y R3, R4, R<5>y R<7>tienen los significados definidos en las líneas 1 a 768 de la Tabla 1 anterior, es decir, los compuestos individuales 1,56,1 - 1,56,768:

Los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención pueden prepararse mediante procesos estándar de la química orgánica, por ejemplo, mediante los siguientes procesos:

Los compuestos de fórmula (I) pueden prepararse de acuerdo con métodos o por analogía con métodos descritos en la técnica anterior. La síntesis aprovecha materiales de partida disponibles en el mercado o que pueden prepararse de acuerdo con procedimientos convencionales a partir de compuestos fácilmente disponibles.

Los compuestos de la fórmula (I) pueden prepararse a partir de los ácidos carboxílicos (III) y las aminas disponibles en el mercado (II) utilizando una base orgánica y un reactivo de acoplamiento. Por lo tanto, los compuestos de fórmula (I) pueden sintetizarse a partir de los ácidos carboxílicos correspondientes (1 eq.) utilizando un reactivo de acoplamiento (1-2 eq.), por ejemplo, T<3>P (anhídrido del ácido propanofosfónico) o HATU (0-(7-azabenzotriazol-1¡l)-N,N,N'N'-tetramet¡luromo-hexafluorfosfato), una base orgánica (1-3 eq.) y las aminas (II) (1-3 eq.). La reacción suele llevarse a cabo en un disolvente orgánico. Preferiblemente, se utiliza un disolvente orgánico aprótico. Se utilizan preferiblemente tetrahidrofurano (THF), N,N-dimetilformamida(DMF) o acetonitrilo (ACN). La reacción se lleva a cabo a temperaturas entre 0 °C y reflujo. Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente. Preferiblemente, la base orgánica es trietilamina o N^-diisopropiletilamina.

Los ácidos carboxílicos (III) están disponibles comercialmente o pueden prepararse a partir de los ésteres correspondientes (IV) (en donde RP es alquilo o bencilo). Si RP es alquilo, los ésteres (IV) pueden escindirse utilizando hidróxidos acuosos de metales alcalinos. Preferiblemente se emplea hidróxido de litio, hidróxido de sodio o hidróxido de potasio (1-2 eq.). La reacción suele llevarse a cabo en mezclas de agua y un disolvente orgánico. Preferiblemente, el disolvente orgánico es THF, metanol o acetonitrilo. La reacción se lleva a cabo a temperaturas comprendidas entre 0 °C y 100 °C. Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente. Si Rp es bencilo en (IV), el éster puede escindirse utilizando paladio sobre carbón (0,001-1 eq.) como catalizador y gas hidrógeno a temperaturas entre 0 °C y reflujo. Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente. Típicamente, se emplea un disolvente orgánico. Se emplean preferiblemente THF, metanol o etanol.

Los compuestos de N-aril-beta-lactama(IV) están disponibles comercialmente o pueden prepararse mediante métodos conocidos. Por ejemplo, los ésteres (IV) pueden hacerse a partir de malonatos (V) preparados utilizando agentes alquilantes (VI, Hal= halógeno) en presencia de una base como se describe en Angew. Chem. Int. Ed.

2017, 56, 12179-12183:

Otros métodos se describen, por ejemplo, en J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1996, 2793-2798, o en J. Org. Chem.

2019, 84, 12101-12110 o en Nature Communications,<6>:<6 4 6 2>, DOI: 10,1038/ncomms7462.

Los compuestos de la fórmula (V) pueden prepararse a partir de ácidos carboxílicos (VII) y aminas (VIII) disponibles en el mercado utilizando una base y un reactivo de acoplamiento. Por lo tanto, los compuestos de fórmula (V) pueden sintetizarse a partir de los ácidos carboxílicos correspondientes (1 eq.) utilizando un reactivo de acoplamiento (1-2 eq.), por ejemplo, T3P (anhídrido del ácido propanofosfónico) o HATU (0-(7-azabenzotriazol-1-il)-N,N,N\ N-tetrametiluronio-hexafluorfosfato), una base orgánica (1-3 eq.) y las aminas (VIII) (1-3 eq.). La reacción suele llevarse a cabo en un disolvente orgánico. Preferiblemente, se utiliza un disolvente orgánico aprótico. Se utilizan preferiblemente tetrahidrofurano (THF), N,N-dimetilformamida(DMF) o acetonitrilo (ACN). La reacción se lleva a cabo a temperaturas comprendidas entre 0 °C y temperaturas de reflujo. Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente. Preferiblemente, la base orgánica es trietilamina o N^-diisopropiletilamina.

Para ampliar el espectro de acción, los compuestos de fórmula (I) pueden mezclarse con muchos representantes de otros grupos de principios activos herbicidas o reguladores del crecimiento, y después aplicarse de forma concomitante. Los componentes adecuados para las combinaciones son, por ejemplo, herbicidas de las clases de las acetamidas, amidas, ariloxifenoxipropionatos, benzamidas, benzofurano, ácidos benzoicos, benzotiadiazinonas, bipiridilio, carbamatos, cloroacetamidas, ácidos clorocarboxílicos, ciclohexanediones, dinitroanilinas, dinitrofenol, éter difenílico, glicinas, imidazolinonas, isoxazoles, isoxazolidinonas, nitrilos, N-fenilftalimidas, oxadiazoles, oxazolidinedionas, oxiacetamidas, ácidos fenoxicarboxílicos, fenilcarbamatos, fenilpirazoles, fenilpirazolinas, fenilpiridazinas, ácidos fosfínicos, fosforoamidatos, fosforoditioatos, ftalamatos, pirazoles, piridazinonas, piridinas, ácidos piridinocarboxílicos, piridinecarboxamidas, pirimidinedionas, pirimidinil(tio)benzoatos, ácidos quinolinecarboxílicos, semicarbazonas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, sulfonilureas, tetrazolinonas, tiadiazoles, tiocarbamatos, triazinas, triazinonas, triazoles, triazolinonas, triazolocarboxamidas, triazolopirimidinas, triketonas, uracilos, ureas.

Además, puede resultar beneficioso aplicar los compuestos de fórmula (I) solos o en combinación con otros herbicidas, o bien en forma de mezcla con otros agentes fitosanitarios, por ejemplo, junto con agentes para el control de plagas u hongos o bacterias fitopatógenos. También es interesante la miscibilidad con disoluciones de sales minerales, que se emplean para tratar las carencias nutricionales y de oligoelementos. También pueden añadirse otros aditivos como aceites no fitotóxicos y concentrados de aceite.

En una realización de la presente invención las combinaciones de acuerdo con la presente invención comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) (compuesto A o componente A) y al menos otro compuesto activo seleccionado de herbicidas B (compuesto B), preferiblemente herbicidas B de la clase b1) a b15), y protectores C (compuesto C).

En otra realización de la presente invención, las combinaciones de acuerdo con la presente invención comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos otro compuesto activo B (herbicida B).

Ejemplos de herbicidas B que pueden utilizarse en combinación con losc o m p u e s to sA de fórmula (I) de acuerdo con la presente invención son:

b1) del grupo de los inhibidores de la biosíntesis lipídica: ACC-herbicidas, tales como aloxidim, aloxidim-sodium, butroxidim, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargilo, cicloxidim, cihalofop, cihalofop-butilo, diclofop, diclofopmetilo, fenoxaprop, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etilo, fluazifop, fluazifop-butilo, fluazifop-P, fluazifop-P-butilo, haloxifop, haloxifop-metilo, haloxifop-P, haloxifop-P-metilo, metamifop, pi-noxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-etilo, quizalofop-tefurilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, setoxidim, tepraloxidim, tralkoxidim, 4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1312337-72-6); 4-(2,,4'-Dicloro-4-ciclopropil[1,1'-bifenil]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-cloro-4-etil-2'-fluoro[1,r-bifenil]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-Dicloro-4-etil[1,1'-bifenil]-3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3,5(4H,6H)-diona (CAS 1312340-84-3); 5-(Acetiloxi)-4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1312337-48-6); 5-(Acetiloxi)-4-(2',4'-dicloro-4-ciclopropil- [1,1'-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona; 5-(Acetiloxi)-4-(4'-cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1312340-82-1); 5-(Acetiloxi)-4-(2',4'-dicloro-4-etil[1,1'-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1033760-55-2); 4-(4'-cloro-4-ciclopropil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il éster metílico del ácido carbónico (C<a s>1312337-51-1); 4-(2',4'-Dicloro -4-ciclopropil- [1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il éster metílico del ácido carbónico; 4-(4'-cloro-4-etil-2'-fluoro[1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il éster metílico del ácido carbónico (CAS 1312340-83-2); 4-(2',4'-Dicloro-4-etil[1,1'-bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il éster metílico del ácido carbónico (CAS 1033760-58-5); y herbicidas no ACC, tales como benfuresato, butilato, cicloato, dalapón, dimepiperato, EPTC, esprocarb, etofumesato, flupropanato, molinato, orbencarb, pebulado, prosulfocarb, TCA, tiobencarb, tiocarbazil, trialato y vernolato;

b2) del grupo de los inhibidores de ALS:

sulfonilureas, tales como amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón, bensulfurón-metil, clorimuron, clorimuron-etil, clorsulfurón, cinosulfurón, ciclosulfamuron, etametsulfurón, etametsulfurón-metil, etoxisulfurón, flazasulfurón, flucetosulfurón, flupirsulfurón, flupirsulfurón-metil-sodium, foramsulfurón, halosulfurón, halosulfurón-metil, imazosulfurón, yodosulfurón, yodosulfurón-metil-sodio, iofensulfurón, iofensulfurón-sodio, mesosulfurón, metazosulfurón, metsulfurón, metsulfurón-metil, nicosulfurón, ortosulfamuron, oxasulfurón, primisulfurón, primisulfurón-metil, propirisulfurón, prosulfurón, pirazosulfurón, pirazosulfurón-etil, rimsulfurón, sulfometurón, sulfometurón-metil, sulfosulfurón, tifensulfurón, tifensulfurón-metil, triasulfurón, tribenuron, tribenuron-metil, trifloxisulfurón, triflusulfurón, triflusulfurón-metil y tritosulfurón,

imidazolinonas, tales como imazametabenz, imazametabenz-metil, imazamox, imazapic, ima-zapyr, imazaquin e imazetapir, herbicidas de triazolopirimidina y sulfonanilidas, tales como cloransulam, cloransulam-metil, diclosulam, flumetsulam, florasulam, metosulam, penoxsulam, pirimisulfán y piroxsulam,

pirimidinilbenzoatos, tales como bispiribac, bispiribac-sodio, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac, piriminobacmetilo, piritiobac, piritiobac-sodio, 4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]-ácido benzoico-1-metiletil éster (CAS 420138-41-6), éster propílico del ácido 4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]-benzoico (CAS 420138-40-5), N-(4-bromofenil)-2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]bencenometanamina (CAS 420138-01-8), herbicidas de sulfonilaminocarbonil-triazolinona, tales como flucarbazona, flucarbazona-sodio, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, tiencarbazona y tiencarbazona-metil; y triafamona;

entre ellos, una realización preferida de la invención se refiere a aquellas composiciones que comprenden al menos un herbicida de imidazolinona;

b3) del grupo de los inhibidores de la fotosíntesis: amicarbazona, inhibidores del fotosistema II, por ejemplo, 1-(6-terc-butilpirimidin-4-il)-2-hidroxi-4-metoxi-3-metil-2H-pirrol-5-ona (CAS 1654744-66-7), 1-(5-terc-butilisoxazol-3-il)-2-hidroxi-4-metoxi-3-metil-2H-pirrol-5-ona (CAS 1637455-12-9), 1-(5-terc-butilisoxazol-3-il)-4-cloro-2-hidroxi-3-metil-2H-pirrol-5-ona (CAS 1637453-94-1), 1-(5-terc-butil-1-metil-pirazol-3-il)-4-cloro-2-hidroxi-3-metil-2H-pirrol-5-ona (<c>A<s>1654057-29-0), 1-(5-terc-butil-1-metil-py-razol-3-il)-3-cloro-2-hidroxi-4-metil-2H-pirrol-5-ona (CAS 1654747-80-4), 4-hidroxi-1-metoxi-5-metil-3-[4-(trifluorometil)-2-piridil]imidazolidin-2-ona; (CAS 2023785-78-4), 4-hidroxi-1,5-dimetil-3-[4-(trifluorometil)-2-piridil]imidazolidin-2-ona (C<a>S 2023785-79-5), 5-etoxi-4-hidroxi-1-metil-3-[4-(trifluorometil)-2-piridil]imidazolidin-2-ona (CAS 1701416-69-4), 4-hidroxi-1-metil-3-[4-(trifluorometil)-2-piridil]imidazolidin-2-ona (CAS 1708087-22-2), 4-hidroxi-1,5-dimetil-3-[1-metil-5-(trifluorometil)pirazol-3-il]imidazolidin-2-ona (CAS 2023785-80-8), 1-(5-terc-butilisoxazol-3-il)-4-etoxi-5-hidroxi-3-metil-imidazolidin-2-ona (CAS 1844836-64-1), herbicidas de triazina, incluyendo los de clorotriazina, triazinonas, triazindionas, metiltiotriazinas y piridazinonas, tales como ametrina, atrazina, cloridazona, cianazina, desmetrina, dimetametrina, hexazinona, metribuzina, prometona, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumetón, terbutilazina, terbutrina y trietazina, aril urea, tales como clorobromurón, clorotolurón, cloroxurón, dimefurón, diurón, fluometurón, isoproturón, isourón, linurón, met-amitrón, metabenztiazurón, metobenzurón, metoxurón, monolinurón, neburón, sidurón, tebutiurón y tiadiazurón, fenilcarbamatos, tales como desmedifam, karbutilat, fenmedifam, fenmedifametil, herbicidas nitrílicos, tales como bromofenoxim, bromoxinil y sus sales y ésteres, ioxinil y sus sales y ésteres, uracilos, tales como bromacil, lenacil y terbacil, y bentazon y bentazon-sodio, piridato, piridafol, pentanocloro y propanil e inhibidores del fotosistema I, tales como diquat, diquat-dibromuro, paraquat, paraquat-dicloruro y paraquat-dimetilsulfato. Entre ellos, una realización preferida de la invención se refiere a aquellas composiciones que comprenden al menos un herbicida de aril urea. Entre ellos, igualmente una realización preferida de la invención se refiere a aquellas composiciones que comprenden al menos un herbicida de triazina. Entre ellos, igualmente una realización preferida de la invención se refiere a aquellas composiciones que comprenden al menos un herbicida de nitrilo;

b4) del grupo de los inhibidores de la protoporfirinógeno-IX oxidasa: acifluorfeno, acifluorfeno-sodio, azafenidina, bencarbazona, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifeno, clorftalim, cinidón-etilo, ciclopiranilo, fluazolato, flufenpir, flufenpir-etilo, flumiclorac, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, fluoroglicofeno, fluoroglicofeno-etilo, flutiacet, flutiacet-metilo, fomesafeno, halosafeno, lactofeno, oxadiargilo, oxadiazón, oxifluorfeno, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufeno, piraflufeno-etilo, saflufenacilo, sulfentrazona, tidiazimina, tiafenacilo, trifludimoxazina, etil [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1.2.3.4- tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acetato (C<a s>353292-31-6; S-3100), N-etil-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (<c>A<s>452098-92-9), N-tetrahidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5-metil-1 H-pirazol-1-carboxamida (CAS 915396-43-9), N-etil-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 452099-05-7), N-tetrahidrofurfuril-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 452100-03-7), 3-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxa-zin-6-il]-1,5-dimetil-6-tioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-diona (CAS 451484-50-7), 2-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)-4,5,6,7-tetrahidro-isoindol-1,3-diona (CAS 1300118-96-0), 1-metil-6-trifluorometil-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-dihi-dro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)-1H-pirimidin-2,4-diona (CAS 1304113-05-0), metil (£ )-4-[2-cloro-5-[4-cloro-5-(difluorometoxi)-1H-metil-pirazol-3-ilj-4-fluoro-fenoxi]-3-metoxi-but-2-enoato (C<a>S 948893-00-3), y 3-[7-cloro-5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)-1H-pirimidin-2,4-diona (CAS 212754-02-4), éster metílico del ácido 2-[2-cloro-5-[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]-4-fluorofenoxi]-2-metoxi-acético (CAS 1970221-16-9), éster metílico del ácido 2-[2-[[3-cloro-6-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil]-5-fluoro-2-piridinil]oxi]fenoxi]-acético (<c>A<s>2158274-96-3), éster etílico del ácido 2-[2-[[3-cloro-6-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil]-5-fluoro-2-piridinil]oxi]fenoxi]acético (C<a>S 158274-50-9), 2-[[3-[2-cloro-5-[4-(difluorometil)-3-metil-5-oxo-1.2.4- triazol-1-il]-4-fluoro-fenoxi]-2-piridil]oxi]acetato de metilo (C<a s>2271389-22-9), 2-[[3-[2-cloro-5-[4-(difluorometil)-3-metil-5-oxo-1,2,4-triazol-1-il]-4-fluoro-fenoxi]-2-piridil]oxi]acetato de etilo (CAS 2230679-62-4), éster metílico del ácido 2-[[3-[[3-cloro-6-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil]-5-fluoro-2-piridinil]oxi]-2-piridinil]oxi]-acético (CAS 2158275-73-9), éster etílico del ácido 2-[[3-[[3-cloro-6-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil]-5-fluoro-2-piridinil]oxi]-2-piridinil]oxi]acético (CAS 2158274-56-5), 2-[2-[[3-cloro-6-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil]-5-fluoro-2-piridinil]oxi]fenoxi]-N-(metilsulfonil)-acetamida (CAS 2158274-53-2), 2-[[3-[[3-cloro-6-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil]-5-fluoro-2-piridinil]oxi]-2-piridinil]oxi]-N-(metilsulfonil)-acetamida (CAS 2158276-22-1);

b5) del grupo de los herbicidas blanqueadores:inhibidores de PDS: beflubutamida, diflufenicán, fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazón, picolinafén y 4-(3-trifluorometilfenoxi)-2-(4-trifluorometilfenil)pirimidina (CAS 180608-33-7), inhibidores de HPPD: benzobiciclona, benzofenap, biciclopirona, clomazona, fenquinotriona, isoxaflutol, mesotriona, oxotriona (CAS 1486617-21-3), pirasulfotrol, pirazol-inato, pirazoxifeno, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, tolpiralato, topramezona , blanqueador, objetivo desconocido: aclonifeno, amitrol flumeturón 2-cloro-3-metilsulfanil-N-(1-metiltetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida (CAS 1361139-71-0), bixlozona y 2-(2,5-diclorofenil)metil-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona (CAS 81778-66-7);

b6) del grupo de los inhibidores de la EPSP sintasa: glifosato, glifosato-isopropilamonio, glifosato-potasio y glifosato-trimesio (sulfosato);

b7) del grupo de los inhibidores de la glutamina sintasa: bilanafos (bialafos), bilanafos-sodio, glufosinato, glufosinato-P y glufosinato-amonio;

b8) del grupo de los inhibidores de la DHP sintasa: asulam;

b9) del grupo de los inhibidores de la mitosis: compuestos del grupo K1: dinitroanilinas, tales como benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina y trifluralina, fosforamidatos, tales como amiprofós, amiprofós-metilo y butamifós, herbicidas de ácido benzoico, tales como clortal, clortaldimetilo, piridinas, tales como ditiopir y tiazopir, benzamidas, tales como propizamida y tebutam; compuestos del grupo K2: carbetamida, clorprofam, flamprop, flamprop-isopropil, flamprop-metil, flamprop-M-isopropil, flamprop-M-metil y profam; entre éstos, se prefieren los compuestos del grupo K1, en particular las dinitroanilinas; b10) del grupo de los inhibidores de VLCFA:

cloroacetamidas, tales como acetoclor, alaclor, amidoclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, dimetenamida-P, metazaclor, metolaclor, metolaclor-S, petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisoclor y tenilclor, oxiacetanilidas, tales como flufenacet y mefenacet, acetanilidas, tales como difenamida, naproanilida, napropamida y napropamida-M, tetrazolinonas, tales como fentrazamida, y otros herbicidas, tales como anilofos, cafenstrole, fenoxasulfona, ipfencarbazona, piperofos, piroxasulfona y compuestos de isoxazolina de las fórmulas II.1, II.2 II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 y II.9

los compuestos de isoxazolina de la fórmula (II) son conocidos en la técnica, por ejemplo, a partir de WO 2006/024820, WO 2006/037945, WO 2007/071900 y WO 2007/096576;

entre los inhibidores VLCFA, se da preferencia a las cloroacetamidas y a las oxiacetamidas;

b11) del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de la celulosa:clortaliamida, diclobenil, flupoxam, indaziflam, isoxaben, triaziflam y 1-ciclohexil-5-pen-tafluorfeniloxi-14-[1,2,4,6]tiatriazin-3-ilamina (CAS 175899-01-1); b12) del grupo de los herbicidas desacopladores: dinoseb, dinoterb y DNOC y sus sales;

b13) del grupo de los herbicidas auxínicos: 2,4-D y sus sales y ésteres, tales como clacifos, 2,4-DB y sus sales y ésteres, aminociclopiracloro y sus sales y ésteres, aminopiralida y sus sales, tales como aminopiralidadimetilamonio, aminopiralida-tris(2-hidroxipropil)amonio y sus ésteres, benazolina, benazolina-etil, clorambeno y sus sales y ésteres, clomeprop, clopiralida y sus sales y ésteres, dicamba y sus sales y ésteres, diclorprop y sus sales y ésteres, diclorprop-P y sus sales y ésteres, flopirauxifeno, fluroxipir, fluroxipir-butometil, fluroxipir-metilo, halauxifeno y sus sales y ésteres (CAS 943832-60-8); MCPA y sus sales y ésteres, MCPA-tioetilo, MCPB y sus sales y ésteres, mecoprop y sus sales y ésteres, mecoprop-P y sus sales y ésteres, piclo-ram y sus sales y ésteres, quinclorac, quinmerac,<t>B<a>(2,3,6) y sus sales y ésteres, triclopir y sus sales y ésteres, florpirauxifeno, florpirauxifeno-bencilo (CAS 1390661-72-9) y ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1H-indol-6-il)picolínico (CAS 1629965-65-6);

b14) del grupo de los inhibidores del transporte de auxinas: diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, naptalam y naptalamsodio;

b15) del grupo de los demás herbicidas: bromobutida, clorflurenol, clorflurenol-metilo, cinmetilina, cumilurón, ciclopirimorato (CAS 499223-49-3) y sus sales y ésteres, dalapón, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, dimetipina, DSMA, dimron, endotal y sus sales, etobenzanida, flurenol, flurenol-butil, flurprimidol, fosamina, fosamina-amonio, inda-nofan, hidrazida maleica, mefluidida, metam, metiozolina, metil azida, bromuro de metilo, metil-dimron, yoduro de metilo, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico, piributicarb, quinoc-lamina tetflupirolimet y tridifano.

Además, puede ser útil aplicar los compuestos de fórmula (I) en combinación con protectores. Los protectores son compuestos químicos que previenen o reducen los daños en las plantas útiles sin tener un impacto importante en la acción herbicida de los compuestos de la fórmula (I) hacia la vegetación no deseada. Pueden aplicarse antes de la siembra (por ejemplo, en tratamientos de semillas, brotes o plántulas) o en la aplicación de pre-emergencia o post-emergencia de la planta útil. Los protectores y los compuestos de fórmula (I) y, opcionalmente, los herbicidas B pueden aplicarse simultánea o sucesivamente.

En otra realización de la presente invención, las combinaciones de acuerdo con la presente invención comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un protector C (componente C).

Ejemplos de protectores son, por ejemplo ácidos (quinolin-8-oxi)acéticos, ácidos 1-fenil-5-haloalquil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílicos, ácidos 1-fenil-4,5-dihidro-5-alquil-1H-pirazol-3,5-dicarboxílicos, ácidos 4,5-dihidro-5,5-diaril-3-isoxazol-carboxílicos, dicloroacetamidas, alfa-oximinofenilacetonitrilos, acetofenonoximas, 4,6-dihalo-2-fenilpirimidinas, amidas N-[[4-(aminocarbonil)fenil]sulfonil]-2-benzoicas, anhídrido 1,8-naftálico, ácidos 2-halo-4-(haloalquil)-5-tiazol carboxílicos, fosfortiolatos y N-alquil-O-fenilcarbamatos y sus sales agrícolamente aceptables y sus derivados agrícolamente aceptables, tales como amidas, ésteres y tioésteres, siempre que tengan un grupo ácido.

Ejemplos de compuestos protectores C son benoxacor, cloquintocet, ciometrinil, ciprosulfamida, diclormid, diciclonon, dietolato, fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno, mefenpir, mefenato, anhídrido naftálico, oxabetrinil, 4-(dicloroacetíl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (MON4660, CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxa-zolidina (R-29148, CAS 52836-31-4), metcamifeno y BPCMS (CAS 54091-06-4). Los compuestos B activos de los grupos b1) a b15) y los compuestos C activos son herbicidas y protectores conocidos, véanse, por ejemplo, The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000, volumen 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7a edición, Weed Science Society of America, 1994; y K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Suplemento para la 7a edición, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimetil-3-(dicloroacetíl)-1,3-oxazolidina [No. CAS: 52836-31-4] también se denomina R-29148. 4-(Dicloroacetíl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano [No. CAS: 71526-07-3] también se denomina AD-67 y MON 4660.

La asignación de los compuestos activos a los respectivos mecanismos de acción se basa en los conocimientos actuales. Si se aplican varios mecanismos de acción a un compuesto activo, esta sustancia sólo se asignó a un mecanismo de acción.

La invención también se refiere a formulaciones que comprenden al menos un auxiliar y al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la invención.

Una formulación comprende una cantidad eficaz como pesticida de un compuesto de fórmula (I). El término “cantidad eficaz” denota una cantidad de la combinación o del compuesto de fórmula (I), que es suficiente para controlar la vegetación no deseada, especialmente para controlar la vegetación no deseada en cultivos (es decir, plantas cultivadas) y que no produce un daño sustancial a las plantas de cultivo tratadas. Dicha cantidad puede variar en un amplio rango y depende de diversos factores, tales como la vegetación no deseada que se desea controlar, las plantas o el material de cultivo tratados, las condiciones climáticas y el compuesto de fórmula (I) específico utilizado.

Los compuestos de fórmula (I), sus sales, amidas, ésteres o tioésteres pueden convertirse en tipos habituales de formulaciones, por ejemplo, disoluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, pastas, gránulos, prensados, cápsulas y mezclas de los mismos. Ejemplos de tipos de formulaciones son las suspensiones (por ejemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionables (por ejemplo, EC), emulsiones (por ejemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por ejemplo, CS, ZC), pastas, pastillas, polvos humectables o polvos (por ejemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por ejemplo, BR, TB, DT), gránulos (por ejemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artículos insecticidas (por ejemplo, LN), así como formulaciones en gel para el tratamiento de materiales de propagación de plantas, tales como semillas (por ejemplo, GF). Estos y otros tipos de formulaciones se definen en “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”, Monografía técnica No. 2, 6a Ed. Mayo de 2008, CropLife International.

Las formulaciones se preparan de una manera conocida, tal como se describe por Mollet y Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; o Knowles, New developments in crop protection product formularon, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.

Los auxiliares adecuados son los disolventes, portadores líquidos, portadores sólidos o materiales de relleno, tensoactivos, dispersantes, emulsionantes, agentes humectantes, adyuvantes, solubilizantes, potenciadores de la penetración, coloides protectores, agentes de adhesión, espesantes, agentes retenedores de humedad, repelentes, atrayentes, estimulantes de la alimentación, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, colorantes, adhesivos y aglutinantes.

Los disolventes y portadores líquidos adecuados son el agua y los disolventes orgánicos, tales como las fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, por ejemplo, queroseno, gasóleo; aceites de origen vegetal o animal; hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; alcoholes, por ejemplo, etanol, propanol, butanol, alcohol bencílico, ciclohexanol; glicoles; DMSO; cetonas, por ejemplo, ciclohexanona; ésteres, por ejemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos grasos, gamma-butirolactona; ácidos grasos; fosfonatos; aminas; amidas, por ejemplo, N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos grasos; y mezclas de los mismos.

Los portadores sólidos o materiales de relleno adecuados son las tierras minerales, por ejemplo, silicatos, geles de sílice, talco, caolines, caliza, cal, tiza, arcillas, dolomita, tierra de diatomeas, bentonita, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio; polisacáridos, por ejemplo, celulosa, almidón; fertilizantes, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas; productos de origen vegetal, por ejemplo, harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera, harina de cáscara de nuez, y mezclas de los mismos. Los tensoactivos adecuados son compuestos activos superficiales, tales como tensoactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfotéricos, polímeros en bloque, polielectrolitos, y mezclas de los mismos. Tales tensoactivos se pueden utilizar como emusificador, dispersante, solubilizante, humectante, potenciador de la penetración, coloide protector o adyuvante. Ejemplos de tensoactivos se enumeran en McCutcheon, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, EE. UU., 2008 (International Ed. o North American Ed.).

Los tensoactivos aniónicos adecuados son sales alcalinas, alcalinotérreas o amónicas de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, y mezclas de los mismos. Ejemplos de sulfonatos son los alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos grasos y aceites, sulfonatos de alquilfenoles etoxilados, sulfonatos de arilfenoles alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecilbencenos y tridecilbencenos, sulfonatos de naftalenos y alquilnaftalenos, sulfosuccinatos o sulfosuccinamatos. Ejemplos de sulfatos son los sulfatos de ácidos grasos y aceites, de alquilfenoles etoxilados, de alcoholes, de alcoholes etoxilados, o de ésteres de ácidos grasos. Ejemplos de fosfatos son los ésteres de fosfato. Ejemplos de carboxilatos son alquil carboxilatos, alcohol carboxilado o etoxilatos de alquilfenol.

Los tensoactivos no iónicos adecuados son alcoxilatos, amidas de ácidos grasos sustituidos en N, óxidos de amina, ésteres, tensoactivos a base de azúcar, tensoactivos poliméricos, y mezclas de los mismos. Ejemplos de alcoxilatos son compuestos tales como alcoholes, alquilfenoles, aminas, amidas, arilfenoles, ácidos grasos o ésteres de ácidos grasos que han sido alcoxilados con 1 a 50 equivalentes. Se puede emplear óxido de etileno y/u óxido de propileno para la alcoxilación, preferiblemente óxido de etileno. Ejemplos de amidas de ácidos grasos N-sustituidas son las glucamidas de ácidos grasos o las alcanolamidas de ácidos grasos. Ejemplos de ésteres son los ésteres de ácidos grasos, ésteres de glicerol o monoglicéridos. Ejemplos de tensoactivos a base de azúcar son los sorbitanos, sorbitanos etoxilados, sacarosa y ésteres de glucosa, o alquilpoliglucósidos. Ejemplos de tensoactivos poliméricos son homo- o co-polímeros de vinilpirrolidona, vinilalcoholes o vinilacetato.

Los tensoactivos catiónicos adecuados son los tensoactivos cuaternarios, por ejemplo, compuestos de amonio cuaternario con uno o dos grupos hidrófobos, o sales de aminas primarias de cadena larga. Los tensoactivos anfotéricos adecuados son alquilbetaínas e imidazolinas. Los polímeros en bloque adecuados son polímeros en bloque tipo A-B o A-B-Aque comprenden bloques de óxido de polietileno y óxido de polipropileno, o tipo A-B-C que comprende alcanol, óxido de polietileno y óxido de polipropileno. Los polielectrolitos adecuados son poliácidos o polibases. Ejemplos de poliácidos son las sales alcalinas de poliacrílico o polímeros peine de poliácido. Ejemplos de polibases son las polivinilaminas o polietilenaminas.

Los adyuvantes adecuados son compuestos, que tienen una actividad pesticida negligible o incluso nula, y que mejoran el rendimiento biológico de los compuestos de fórmula (I) en el objetivo. Algunos ejemplos son tensoactivos, aceites minerales o vegetales, y otros auxiliares. Otros ejemplos se enumeran en Knowles, Adjuvants and Additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, capítulo 5.

Los espesantes adecuados son polisacáridos (por ejemplo, goma xantana, carboximetilcelulosa), arcillas inorgánicas (modificadas orgánicamente o no modificadas), policarboxilatos y silicatos.

Los bactericidas adecuados son los derivados de bronopol e isotiazolinona, como alquilisotiazolinonas y benzisotiazolinonas.

Los agentes anticongelantes adecuados son etilenglicol, propilenglicol, urea y glicerina.

Los agentes antiespumantes adecuados son siliconas, alcoholes de cadena larga y sales de ácidos grasos.

Los colorantes adecuados (por ejemplo, en rojo, azul o verde) son pigmentos de baja solubilidad en agua y tintes solubles en agua. Algunos ejemplos son colorantes inorgánicos (por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, hexacianoferrato de hierro) y colorantes orgánicos (por ejemplo, colorantes alizarina, azoína y ftalocianina).

Los adhesivos o aglutinantes adecuados son polivinilpirrolidones, polivinilacetatos, alcoholes polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas o sintéticas, y éteres de celulosa.

Ejemplos de tipos de formulaciones y su preparación son:

i) Concentrados solubles en agua (SL, LS) 10-60 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención y 5-15 % en peso de agente humectante (por ejemplo, alcoxilatos de alcohol) se disuelven en agua y/o en un disolvente soluble en agua (por ejemplo, alcoholes) al 100 % en peso. El principio activo se disuelve al diluirse con agua.

ii) Concentrados dispersables (DC) Se disuelven en disolvente orgánico (por ejemplo, ciclohexanona) al 100 % en peso 5-25 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención y 1-10 % en peso de dispersante (por ejemplo, polivinilpirrolidona). La dilución con agua da una dispersión.

iii) Concentrados emulsionables (EC) 15-70 % en peso de compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención y 5-10 % en peso de emulsionantes (por ejemplo, dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino) se disuelven en disolvente orgánico insoluble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático) al 100 % en peso. La dilución con agua da una emulsión.

iv) Emulsiones (EW, EO, ES) 5-40 % en peso de compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención y 1-10 % en peso de emulgentes (por ejemplo, dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino) se disuelven en un 20-40 % en peso de disolvente orgánico insoluble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático). Esta mezcla se introduce en agua hasta 100 % en peso mediante una máquina emulsionante y se convierte en una emulsión homogénea. La dilución con agua da una emulsión.

v) Suspensiones (SC, OD, FS) En un molino de bolas agitado, 20-60 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención se trituran con adición de 2-10 % en peso de dispersantes y humectantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodio y etoxilato de alcohol), 0,1-2 % en peso de espesante (por ejemplo, goma xantana) y agua al 100 % en peso para obtener una suspensión fina de sustancia activa. La dilución con agua proporciona una suspensión estable del principio activo. Para la formulación de tipo FS se añade hasta un 40 % en peso de aglutinante (por ejemplo, polivinilalcohol).

vi) Gránulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG) 50-80 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención se muelen finamente con adición de dispersantes y humectantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodioy etoxilato de alcohol) al 100 % en peso y se preparan como gránulos dispersables en agua o solubles en agua mediante medios técnicos (por ejemplo, extrusión, torre de pulverización, lecho fluidizado). La dilución con agua proporciona una dispersión estable o una disolución del principio activo.

vii) Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP, WS) 50-80 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención se muelen en un molino rotor-estator con adición de 1-5 % en peso de dispersantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodio), 1-3 % en peso de agentes humectantes (por ejemplo, etoxilato de alcohol) y un portador sólido (por ejemplo, gel de sílice) al 100 % en peso. La dilución con agua proporciona una dispersión estable o una disolución del principio activo.

viii) Gel (GW, GF) En un molino de bolas agitado, 5-25 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención se trituran con adición de 3-10 % en peso de dispersantes (por ejemplo, lignosulfonato de sodio), espesante al 1-5 % en peso (por ejemplo, carboximetilcelulosa) y agua al 100 % en peso para obtener una suspensión fina de la sustancia activa. La dilución con agua proporciona una suspensión estable del principio activo.

iv) Microemulsión (ME) 5-20 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención se añaden a 5-30 % en peso de mezcla de disolvente orgánico (por ejemplo, dimetilamida de ácidos grasos y ciclohexanona), 10-25 % en peso de mezcla de tensoactivos (por ejemplo, etoxilato de alcohol y etoxilato de arilfenol) y agua al 100 % . Esta mezcla se agita durante 1 h para producir espontáneamente una microemulsión termodinámicamente estable. iv) Microcápsulas (CS) Una fase oleosa que comprende 5-50 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención, 0-40 % en peso de disolvente orgánico insoluble en agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático), 2 -15 % en peso de monómeros acrílicos (por ejemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico y un di- o triacrilato) se dispersan en una solución acuosa de un coloide protector (por ejemplo, alcohol polivinílico). La polimerización radical iniciada por un iniciador de radical da como resultado la formación de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, una fase de aceite que comprende 5-50 % en peso de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la invención, 0-40 % en peso de disolvente orgánico insoluble de agua (por ejemplo, hidrocarburo aromático) y un monómero isocianato (por ejemplo, difenilmeteno-4,4'-diisocianato) se dispersan en una disolución acuosa de un coloide protector (por ejemplo, alcohol polivinílico). La adición de una poliamina (por ejemplo, hexametilenediamina) da como resultado la formación de microcápsulas de poliurea. Los monómeros ascienden a 1-10 % en peso. Los % en peso se refieren a la formulación total de CS.

ix) Polvos espolvoreables (DP, DS) 1-10 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención se muelen finamente y se mezclan íntimamente con un portador sólido (por ejemplo, caolín finamente dividido) al 100 % en peso.

x) Gránulos (GR, FG) 0,5-30 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención se muele finamente y se asocia con un portador sólido (por ejemplo, silicato) al 100 % en peso. La granulación se consigue mediante extrusión, secado por pulverización o lecho fluidizado.

xi) Líquidos de volumen ultrabajo (UL) 1-50 % en peso de un compuesto de fórmula (I) o una combinación que comprenda al menos un compuesto de fórmula (I) (componente A) y al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C) de acuerdo con la invención se disuelven en disolvente orgánico (por ejemplo, hidrocarburo aromático) al 100 % en peso.

Los tipos de formulaciones i) a xi) pueden incluir opcionalmente otros auxiliares, tales como bactericidas al 0,1-1 % en peso, agentes anticongelante al 5-15 % en peso, agentes antiespumantes al 0,1-1 % en peso y colorantes al 0,1-1 % en peso.

Las formulaciones y/o combinaciones comprenden generalmente entre el 0,01 y el 95 % , preferiblemente entre el 0,1 y el 90 % , y en particular entre el 0,5 y el 75 % , en peso, de los compuestos de fórmula (I).

Los compuestos de fórmula (I) se emplean en una pureza de 90 % a 100 % , preferiblemente de 95 % a 100 % (de acuerdo con el espectro de RMN).

Disoluciones para tratamiento de semillas (LS), suspoemulsiones (SE), concentrados fluidos (FS), polvos para tratamiento en seco (DS), polvos dispersables en agua para tratamiento de lodos (WS), polvos solubles en agua (SS), emulsiones (ES) , los concentrados emulsionables (EC) y los geles (GF) se emplean habitualmente para el tratamiento de materiales de propagación de plantas, en particular semillas. Las formulaciones en cuestión dan, tras una dilución de dos a diez veces, concentraciones de principios activos de entre 0,01 y 60 % en peso, preferentemente entre 0,1 y 40 % en peso, en las preparaciones listas para usar. (desplazado hacia abajo) Los métodos para aplicar compuestos de fórmula (I), formulaciones y/o combinaciones de los mismos, sobre material de propagación vegetal, especialmente semillas, incluyen métodos de aplicación de apósito, recubrimiento, peletización, espolvoreado, remojo y aplicación en surco del material de propagación. Preferiblemente, los compuestos de fórmula (I), las formulaciones y/o combinaciones de los mismos, respectivamente, se aplican al material de propagación de la planta por un método tal que la germinación no se induce, por ejemplo, mediante mediante aplicación de apósito, peletización, recubrimiento y espolvoreado en las semillas.

Diversos tipos de aceites, agentes humectantes, adyuvantes, fertilizantes o micronutrientes, y otros pesticidas (por ejemplo, herbicidas, insecticidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, protectores) pueden añadirse a los compuestos de fórmula (I), las formulaciones y/o las combinaciones que los comprenden como premezcla o, si corresponde, no hasta inmediatamente antes de su uso (mezcla de tanque). Estos agentes pueden mezclarse con las formulaciones de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1:100 a 100:1, preferiblemente de 1:10 a 10:1.

El usuario aplica los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención, las formulaciones y/o las combinaciones que los comprenden normalmente desde un dispositivo de predosificación, un pulverizador de mochila, un tanque pulverizador, un avión pulverizador o un sistema de riego. Por lo general, la formulación se compone de agua, disolución amortiguadora y/o auxiliares adicionales a la concentración de aplicación deseada y se obtiene el líquido de pulverización listo para usar o la formulación de acuerdo con la invención. Por lo general, se aplican de 20 a 2000 litros, preferiblemente de 50 a 400 litros, del líquido de pulverización listo para usar por hectárea de área útil agrícola.

De acuerdo con una realización, los componentes individuales de la formulación de acuerdo con la invención o los componentes parcialmente premezclados, por ejemplo, los componentes que comprenden compuestos de fórmula (I) y opcionalmente sustancias activas de los grupos B y/o C), pueden ser mezclados por el usuario en un tanque de pulverización y pueden añadirse otros auxiliares y aditivos, si corresponde.

En una realización adicional, los componentes individuales de la formulación de acuerdo con la invención, tales como partes de un kit o partes de un mezcla binaria o ternaria, pueden ser mezclados por el propio usuario en un tanque de pulverización y otros auxiliares pueden ser añadidos, si corresponde.

En otra realización, los componentes individuales de la formulación de acuerdo con la invención o los componentes parcialmente premezclados, por ejemplo, los componentes que comprenden compuestos de fórmula (I) y opcionalmente sustancias activas de los grupos B y/o C), pueden aplicarse conjuntamente (por ejemplo, tras la mezcla en tanque) o consecutivamente.

Los compuestos de fórmula (I), son adecuados como herbicidas. Son adecuados como tales, en una formulación adecuada o en combinación con al menos otro compuesto seleccionado entre los compuestos activos herbicidas B (componente B) y los protectores C (componente C).

Los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o combinaciones que comprenden los compuestos de fórmula (I), controlan de forma muy eficaz la vegetación no deseada en zonas no cultivadas, especialmente a altas dosis de aplicación. Actúan contra las malas hierbas de hoja ancha y las gramíneas en cultivos tales como el trigo, el arroz, el maíz, la soya y el algodón sin causar daños significativos a las plantas cultivadas. Este efecto se observa principalmente a bajas tasas de aplicación.

Los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o las combinaciones que los comprenden, se aplican a las plantas principalmente pulverizando las hojas. En este caso, la aplicación puede llevarse a cabo utilizando, por ejemplo, agua como portador mediante las técnicas de pulverización habituales utilizando cantidades de caldo de pulverización de entre aproximadamente 100 y 1000 l/ha (por ejemplo, de 300 a 400 l/ha). Los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o las combinaciones que los comprenden, también pueden aplicarse por el método de bajo volumen o de volumen ultrabajo, o en forma de microgránulos.

La aplicación de los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o las combinaciones que los comprenden, puede realizarse antes, durante y/o después, preferiblemente durante y/o después, de la aparición de la vegetación no deseada.

La aplicación de los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o las combinaciones puede llevarse a cabo antes o durante la siembra.

Los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o las combinaciones que los comprenden, pueden aplicarse en pre-emergencia, post-emergencia o pre-siembra, o junto con la semilla de una planta de cultivo. También es posible aplicar los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o las combinaciones que los comprenden, mediante la aplicación de semillas, pre-tratadas con los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o las combinaciones que los comprenden, de una planta de cultivo. Si los principios activos son peor tolerados por determinadas plantas de cultivo, pueden utilizarse técnicas de aplicación en las que las combinaciones se pulverizan, con la ayuda del equipo de pulverización, de forma que, en la medida de lo posible, no entren en contacto con las hojas de las plantas de cultivo sensibles, mientras que los principios activos alcanzan las hojas de la vegetación no deseada que crece debajo, o la superficie desnuda del suelo (postdirigido, de reposo).

En otra realización, los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o las combinaciones que los comprenden, pueden aplicarse mediante el tratamiento de semillas. El tratamiento de semillas comprende esencialmente todos los procedimientos conocidos por el experto en la técnica (aplicación de apósito a las semillas, recubrimiento de semillas, espolvoreado de semillas, remojo de semillas, recubrimiento de películas de semillas, recubrimiento multicapa de semillas, incrustación de semillas, goteo de semillas y peletizado de semillas) con base en los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o las combinaciones preparadas a partir de ellos. En este caso, las combinaciones pueden aplicarse diluidas o sin diluir.

El término “semilla” comprende semillas de todo tipo, tales como, por ejemplo, callos, semillas, frutos, tubérculos, plántulas y formas similares. Aquí, preferiblemente, el término semilla describe los callos y las semillas. La semilla utilizada puede ser la semilla de las plantas de cultivo mencionadas anteriormente, pero también la semilla de plantas transgénicas o de plantas obtenidas por los métodos de fitomejoramiento habituales.

Cuando se emplean en la protección de las plantas, las cantidades de sustancias activas aplicadas, es decir, los compuestos de fórmula (I), el componente B y, si corresponde, el componente C sin auxiliares de formulación, son, dependiendo del tipo de efecto deseado, de 0,001 a 2 kg por ha, preferiblemente de 0,005 a 2 kg por ha, más preferiblemente de 0,05 a 0,9 kg por ha y, en particular, de 0,1 a 0,75 kg por ha.

En otra realización de la invención, la dosis de aplicación de los compuestos de fórmula (I), del componente B y, en su caso, del componente C, es de 0,001 a 3 kg/ha, preferiblemente de 0,005 a 2,5 kg/ha y, en particular, de 0,01 a 2 kg/ha de sustancia activa (a.s.).

En otra realización preferida de la invención, las dosis de aplicación de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la presente invención (cantidad total de compuestos de fórmula (I)) son de 0,1 g/ha a 3000 g/ha, preferiblemente de 10 g/ha a 1000 g/ha, dependiendo del objetivo de control, la estación, las plantas objetivo y la fase de crecimiento.

En otra realización preferida de la invención, las dosis de aplicación de los compuestos de fórmula (I) están en el rango de 0,1 g/ha a 5000 g/ha y preferiblemente en el rango de 1 g/ha a 2500 g/ha o de 5 g/ha a 2000 g/ha. En otra realización preferida de la invención, la tasa de aplicación de los compuestos de fórmula (I) es de 0,1 a 1000 g/ha, preferiblemente de 1 a 750 g/ha, más preferiblemente de 5 a 500 g/ha.

Las dosis de aplicación requeridas de los compuestos herbicidas B se sitúan generalmente en el rango de 0,0005 kg/ha a 2,5 kg/ha, y preferiblemente en el rango de 0,005 kg/ha a 2 kg/ha o de 0,01 kg/ha a 1,5 kg/h de a.s. Las dosis de aplicación requeridas de los protectores C se sitúan generalmente en el rango de 0,0005 kg/ha a 2,5 kg/ha y preferiblemente en el rango de 0,005 kg/ha a 2 kg/ha o de 0,01 kg/ha a 1,5 kg/h de a.s.

En el tratamiento de materiales de propagación de plantas, tales como las semillas, por ejemplo, espolvoreando, recubriendo o empapando las semillas, se requieren generalmente cantidades de sustancia activa de 0,1 a 1000 g, preferiblemente de 1 a 1000 g, más preferiblemente de 1 a 100 g y más preferiblemente de 5 a 100 g, por cada 100 kilogramos de material de propagación de plantas (preferiblemente semillas).

En otra realización de la invención, para tratar la semilla, las cantidades de sustancias activas aplicadas, es decir, los compuestos de fórmula (I), el componente B y, si corresponde, el componente C se emplean generalmente en cantidades de 0,001 a 10 kg por 100 kg de semilla.

Cuando se utiliza en la protección de materiales o productos almacenados, la cantidad de sustancia activa aplicada depende del tipo de área de aplicación y del efecto deseado. Las cantidades aplicadas habitualmente en la protección de materiales son de 0,001 g a 2 kg, preferiblemente de 0,005 g a 1 kg, de sustancia activa por metro cúbico de material tratado.

En el caso de las combinaciones de acuerdo con la presente invención es irrelevante si los compuestos de fórmula (I), y el componente adicional B y/o el componente C se formulan y aplican conjunta o separadamente.

En caso de solicitud por separado, es de menor importancia en qué orden se produce la aplicación. Sólo es necesario que los compuestos de fórmula (I) y el componente adicional B y/o el componente C se apliquen en un plazo que permita la acción simultánea de los principios activos sobre las plantas, preferiblemente en un plazo de 14 días como máximo, en particular de 7 días como máximo.

Dependiendo del método de aplicación de que se trate, los compuestos de fórmula (I), o las formulaciones y/o combinaciones que los comprenden, pueden emplearse adicionalmente en otro número de plantas de cultivo para eliminar la vegetación no deseada. Algunos ejemplos de cultivos adecuados son los siguientes;A l l iu m c e p a , A n a n a s c o m o s u s , A r a c h is h y p o g a e a , A s p a r a g u s o f f ic in a l is , A v e n a s a t iv a , b e ta v u lg a r is s p e c . a l t is s im a , b e ta v u lg a r is s p e c . r a p a , B r a s s ic a n a p u s v a r. n a p u s , B r a s s ic a n a p u s v a r. n a p o b r a s s ic a , B r a s s ic a r a p a v a r. s i lv e s t r is , B r a s s ic a o le r a c e a , B r a s s ic a n ig r a , C a m e l l ia s in e n s is , C a r t h a m u s t in c to r iu s , C a r y a i l l in o in e n s is , C it r u s l im o n , C it r u s s in e n s is , C o f fe a a r a b ic a ( C o f fe a c a n e p h o r a , C o f fe a l ib e r ic a ) , C u c u m is s a t iv u s , C y n o d o n d a c t y lo n , D a u c u s c a r o ta , E la e is g u in e e n s is , F r a g a r ia v e s c a , G ly c in e m a x , G o s s y p iu m h ir s u tu m , ( G o s s y p iu m a r b o r e u m , G o s s y p iu m h e r b a c e u m , G o s s y p iu m v i t i fo l iu m ) , H e l ia n th u s a n n u u s , H e v e a b r a s i l ie n s is , H o r d e u m v u lg a r e , H u m u lu s lu p u lu s , I p o m o e a b a ta ta s , J u g la n s r e g ia , L e n s c u l in a r is , L in u m u s it a t is s im u m , L y c o p e r s ic o n ly c o p e r s ic u m , M a lu s s p e c . , M a n ih o t e s c u le n ta , M e d ic a g o s a t iv a , M u s a s p e c . , N ic o t ia n a ta b a c u m ( N . r u s t ic a ) , O le a e u r o p a e a , O r y z a s a t iv a , P h a s e o lu s lu n a tu s , P h a s e o lu s v u lg a r is , P ic e a a b ie s , P in u s s p e c . , P is ta c ia v e ra , P is u m s a t iv u m , P r u n u s a v iu m , P r u n u s p e r s ic a , P y r u s c o m m u n is , P r u n u s a r m e n ia c a , P r u n u s c e r a s u s , P r u n u s d u lc is a n d P r u n u s d o m e s t ic a , R ib e s s y lv e s t r e , R ic in u s c o m m u n is , S a c c h a r u m o f f ic in a r u m , S e c a le c e r e a le , S in a p is a lb a , S o la n u m tu b e r o s u m , S o r g h u m b ic o lo r (s . v u lg a r e ) , T h e o b r o m a c a c a o , T r i fo l iu m p r a te n s e , T r i t ic u m a e s t iv u m , T r i t ic a le , T r i t ic u m d u r u m , V ic ia fa b a , V it is v in i fe r ayZ e a m a y s .

Los cultivos preferidos sonA r a c h is h y p o g a e a , b e t a v u lg a r is s p e c . a l t is s im a , B r a s s ic a n a p u s v a r. n a p u s , B r a s s ic a o le r á c e a , C it r u s l im o n , C it r u s s in e n s is , C o f fe a a r a b ic a ( C o f fe a c a n e p h o r a , C o f fe a l ib e r ic a ) , C y n o d o n d a c ty lo n , G ly c in e m a x , G o s s y p iu m h ir s u tu m , ( G o s s y p iu m a r b o r e u m , G o s s y p iu m h e r b a c e u m , G o s s y p iu m v i t i fo l iu m ) , H e l ia n t h u s a n n u u s , H o r d e u m v u lg a r e , J u g la n s r e g ia , L e n s c u l in a r is , L in u m u s it a t is s im u m , L y c o p e r s ic o n l y c o p e r s ic u m , M a lu s s p e c . , M e d ic a g o s a t iv a , N ic o t ia n a t a b a c u m ( N . r u s t ic a ) , O le a e u r o p a e a , O r y z a s a t iv a , P h a s e o lu s lu n a tu s , P h a s e o lu s v u lg a r is , P is ta c ia v e ra , P is u m s a t iv u m , P r u n u s d u lc is , S a c c h a r u m o f f ic in a r u m , S e c a le c e r e a le , S o la n u m tu b e r o s u m , S o r g h u m b ic o lo r (s . v u lg a r e ) , T r it ic a le , T r i t ic u m a e s t iv u m , T r i t ic u m d u r u m , V ic ia fa b a , V it is v in i fe r ayZ e a m a y s .

Son especialmente preferibles los cultivos de cereales, maíz, soya, arroz, colza, algodón, papas, cacahuates o cultivos permanentes.

Los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención, o las formulaciones y/o combinaciones que los comprenden, también pueden utilizarse en cultivos que hayan sido modificados por mutagénesis o ingeniería genética para proporcionar un nuevo rasgo a una planta o para modificar un rasgo ya presente.

Como se utiliza en la presente, el término “cultivos” incluye también las plantas (de cultivo) que han sido modificadas mediante mutagénesis o ingeniería genética para proporcionar un nuevo rasgo a una planta o modificar un rasgo ya presente.

La mutagénesis incluye técnicas de mutagénesis aleatoria utilizando rayos X o productos químicos mutagénicos, pero también técnicas de mutagénesis dirigida, con el fin de crear mutaciones en un locus específico de un genoma vegetal. Las técnicas de mutagénesis dirigida utilizan con frecuencia oligonucleótidos o proteínas como CRISPR/Cas, nucleasas de dedo de zinc, TALEN o meganucleasas para lograr el efecto de direccionamiento. La ingeniería genética generalmente utiliza técnicas de ADN recombinante para crear modificaciones en un genoma vegetal que, en circunstancias naturales, no pueden obtenerse fácilmente mediante el cruzamiento, la mutagénesis o la recombinación natural. Por lo general, uno o más genes se integran en el genoma de una planta con el fin de añadir un rasgo o mejorar un rasgo. Estos genes integrados también se conocen como transgenes en la técnica, mientras que las plantas que comprenden dichos transgenes se conocen como plantas transgénicas. El proceso de transformación de la planta suele producir varios eventos de transformación, que difieren en el locus genómico en el que se ha integrado un transgén. Las plantas que comprenden un transgén específico en un locus genómico específico se describen generalmente como que comprenden un “evento” específico, al que se hace referencia con un nombre de evento específico. Los rasgos que se han introducido en las plantas o han sido modificados incluyen, en particular, tolerancia a herbicidas, resistencia a insectos, aumento del rendimiento y tolerancia a condiciones abióticas, como la sequía.

La tolerancia a herbicidas se ha creado mediante el uso de mutagénesis, así como el uso de ingeniería genética. Las plantas que se han vuelto tolerantes a los herbicidas inhibidores de acetolactato sintasa (ALS) por métodos convencionales de mutagénesis y fitomejoramiento comprenden variedades de plantas disponibles comercialmente bajo el nombre Clearfield®. Sin embargo, la mayoría de los rasgos de tolerancia a herbicidas se han creado a través del uso de transgenes.

Se ha creado tolerancia a los herbicidas de glifosato, glufosinato, 2,4-D, dicamba, herbicidas de oxinilo, como bromoxinilo e ioxinilo, herbicidas de sulfonilurea, herbicidas inhibidores de ALS e inhibidores de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), como isoxaflutol y mesotriona.

Los transgenes que se han utilizado para proporcionar rasgos de tolerancia a los herbicidas comprenden: para la tolerancia al glifosato: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621 y goxv247, para la tolerancia al glufosinato: pat y bar, para la tolerancia a 2,4-D: aad-1 y aad-12, para la tolerancia a dicamba: dmo, para la tolerancia a los herbicidas de oxinilo: bxn, para la tolerancia a los herbicidas de sulfonilurea: zm-hra, csr1-2, gm-hra, S4-HrA, para la tolerancia a los herbicidas inhibidores de ALS: csr1-2, para la tolerancia a los herbicidas inhibidores de HPPD: hppdPF, W336 y avhppd-03.

Los eventos de maíz transgénico que comprenden genes de tolerancia a herbicidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHG0JG, HCEM485, VCO-QJ1981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH-351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 y TC6275.

Los eventos de soya transgénica que comprenden genes de tolerancia a herbicidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHTQJH2, W62, W98, FG72 y CV127.

Los eventos de algodón transgénico que comprenden genes de tolerancia a herbicidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, 19-51a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 y T304-40. Los eventos de canola transgénica que comprenden genes de tolerancia a herbicidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 y RF3.

La resistencia a los insectos se ha creado principalmente mediante la transferencia de genes bacterianos para proteínas insecticidas a las plantas. Los transgenes que se han utilizado con mayor frecuencia son los genes de toxina deB a c i l lu s s p e c .y variantes sintéticas de los mismos, como cry1A, cry1Ab, cry1Ab-Ac, cry1Ac, cry1A.105, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3,1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20. Sin embargo, también se han transferido genes de origen vegetal a otras plantas. En particular, genes que codifican los inhibidores de la proteasa, como CpTI y pinll. Otro enfoque utiliza transgenes para producir ARN bicatenario en plantas para dirigirse a y regular a la baja genes de insectos. Un ejemplo para tal transgén es dvsnf7.

Los eventos de maíz transgénico que comprenden genes para proteínas insecticidas o ARN bicatenario son, por ejemplo, pero sin excluir otros, Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 y MZIR098. Los eventos de soya transgénica que comprenden genes para proteínas insecticidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, MON87701, MON87751 y DAS-81419.

Los eventos de algodón transgénico que comprenden genes para proteínas insecticidas son, por ejemplo, pero sin excluir otros, SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Event1, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 y SGK321.

Se ha creado un mayor rendimiento aumentando la biomasa de la mazorca utilizando el transgén athb17, estando presente en el evento de maíz MON87403, o mejorando la fotosíntesis utilizando el transgén bbx32, estando presente en el evento de soya MON87712.

Los cultivos que comprenden un contenido de aceite modificado han sido creados utilizando los transgenes: gmfad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A y fatb1-A. Los eventos de soya que comprenden al menos uno de estos genes son: 260-05, MON87705 y MON87769.

La tolerancia a las condiciones abióticas, en particular a la tolerancia a la sequía, se ha creado mediante el uso del transgén cspB, comprendido por el evento de maíz MON87460 y mediante el uso del transgén Hahb-4, comprendido por el evento de soya IND-00410-5.

Los rasgos se combinan frecuentemente combinando genes en un evento de transformación o combinando diferentes eventos durante el proceso de fitomejoramiento. La combinación preferida de rasgos es la tolerancia a herbicidas para diferentes grupos de herbicidas, la tolerancia a insectos para diferentes tipos de insectos, en particular la tolerancia a insectos lepidópteros y coleópteros, la tolerancia a herbicidas con uno o varios tipos de resistencia a insectos, tolerancia a herbicidas con mayor rendimiento, así como una combinación de tolerancia a herbicidas y tolerancia a condiciones abióticas.

Las plantas que comprenden rasgos singulares o apilados, así como los genes y eventos que proporcionan estos rasgos son bien conocidos en la técnica Por ejemplo, en los sitios web de las organizaciones “International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)” (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) y “Center for Environmental Risk Assessment (CERA)” (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase), así como en las solicitudes de patentes, como EP3028573 y WO2017/011288.

El uso de los compuestos de fórmula (I) o las formulaciones o combinaciones que los comprenden de acuerdo con la invención en cultivos puede dar lugar a efectos que sean específicos de un cultivo que comprenda un determinado gen o evento. Estos efectos pueden implicar cambios en el comportamiento del crecimiento o cambios en la resistencia a factores de estrés bióticos o abióticos. Tales efectos pueden comprender, en particular, aumento del rendimiento, aumento de la resistencia o la tolerancia a insectos, nematodos, hongos, bacterias, micoplasma, patógenos virales o viroides, así como vigor temprano, maduración temprana o retardada, tolerancia al frío o al calor, así como cambios en el espectro o contenido de aminoácidos o ácidos grasos.

Además, también están cubiertas las plantas que contienen mediante el uso de técnicas de ADN recombinante una cantidad modificada de ingredientes o nuevos ingredientes, específicamente para mejorar la producción de materias primas, por ejemplo, las papas que producen mayores cantidades de amilopectina (por ejemplo, papa Amflora®, BASF SE, Alemania).

Además, se ha descubierto que los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención, o las formulaciones y/o combinaciones que los comprenden, también son adecuados para la defoliación y/o desecación de partes de plantas de cultivos, tales como el algodón, la papa, la colza, el girasol, la soya o las habas, en particular el algodón. A este respecto, se han encontrado formulaciones y/o combinaciones para la desecación y/o defoliación de cultivos, procesos para preparar estas formulaciones y/o combinaciones, y métodos para desecar y/o defoliar plantas utilizando los compuestos de fórmula (I).

Como desecantes, los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para desecar las partes aéreas de plantas de cultivo, tales como la papa, la colza, el girasol y la soya, pero también los cereales. Esto hace posible la recolección totalmente mecánica de estas importantes plantas de cultivo.

También es de interés económico facilitar la recolección, lo que es posible al concentrar en un determinado periodo de tiempo la dehiscencia, o reducción de la adherencia al árbol, en cítricos, aceitunas y otras especies y variedades de fruta perniciosa, fruta de hueso y frutos secos. El mismo mecanismo, es decir, el fomento del desarrollo del tejido de abscisión entre la parte del fruto o la parte de la hoja y la parte del brote de las plantas es también esencial para la defoliación controlada de las plantas útiles, en particular el algodón.

Además, el acortamiento del intervalo de tiempo en el que maduran las plantas individuales de algodón conduce a un aumento de la calidad de la fibra tras la recolección.

A Ejemplos de química

Los enlaces químicos, dibujados como barras en las fórmulas químicas, indican la estereoquímica relativa en el sistema de anillos.

Ejemplo 1:

Síntesis de 1-(3,5-difluorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carboxílico (Inter A)

Se añadió gota a gota una disolución de hidróxido de litio en agua a la mezcla de 2-metilpro-panedioato de dietilo (1) (100,0 g, 574 mmol), tetrahidrofurano (THF) (200 ml) y agua (200 ml), y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante toda la noche. El THF se evaporóin v a c u oy el resto se lavó con metil f-butil éter. La disolución acuosa se concentróa l v a c íoy el resto se secó para dar el producto (2) (51,8 g, 59 % de rendimiento).

1H RMN: (400MHz, D2O) 5 = 4,2 (t, 2H), 3,35 (q, 1H), 1,35-1,20 (m, 6H).

Una mezcla de anilina3(61,1 g, 473 mmol), la sal de litio del ácido 3-etoxi-2-metil-3-oxo-propanoico (2) (60,0 g, 395 mmol) y trietilamina (164 mL, 3 equiv.) en THF (500 mL) se trató con anhídrido del ácido n-propanofosfónico (427 g, 671 mmol, disolución al 50%en acetato de etilo), (T3P, CAS [68957-94-8]), y se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente. Se añadió agua y la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo; las fases orgánicas se lavaron con disolución acuosa de ácido clorhídrico (1M) y agua, se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron al vacío. El resto se trituró con éter diisopropílico y se filtró. El residuo consiste en el producto (4) (72,1 g, 71 % de rendimiento). 1H RMN: (400MHz, CDCl3) 5 = 9,9 (br s, 1H), 7,20 -7 ,10 (m, 2), 6,60 (m, 1H), 4,25 (q, 2H), 3,40 (q, 1H), 1,55 (d, 3H), 1,30 (t, 3H).

A una disolución de 3-(3,5-difluoroanilino)-2-metil-3-oxo-propanoato de etilo (4) (72,1 g, 280 mmol) en dimetilformamida (200 mL) y carbonato de cesio (75,1 g, 280 mmol) se añadió diiodometano (182,6 g, 560 mmol) a temperatura ambiente. Durante esta adición, la temperatura se elevó a aproximadamente 40 °C. La mezcla se agitó durante toda la noche a 20 °C. Se añadió agua y la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo; las fases orgánicas se lavaron con agua, se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron al vacío. La cromatografía relámpago (ciclohexano/acetato de etilo) dio 1-(3,5-difluorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carboxilato de etilo bruto (5) (49,7 g, 66 % de rendimiento). Este producto se utilizó sin purificación adicional para el siguiente paso.

Se añadió gota a gota una disolución de hidróxido potásico (10,4 g, 185 mmol) en agua a una mezcla de 1-(3,5-difluorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carboxilato de etilo (5) (49,7 g, 185 mmol), THF (125 ml) y agua (125 ml) y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante toda la noche.

El THF se evaporó al vacío y el resto se lavó con metil f-butil éter. La disolución acuosa se ajustó a un pH de aproximadamente 1 con una disolución de ácido clorhídrico concentrado y se extrajo con acetato de etilo; la fase orgánica se secó con sulfato de sodio y se concentró al vacío. El resto se trituró con éter diisopropílico y se filtró. El residuo consistió en el producto como un sólido blanquecino (Inter A) (20,5 g, 46 % de rendimiento). 1H RMN: (400MHz, DMSO-d6) 5 = 13,3 (br s, 1H), 7,10 -7,00 (m, 3H), 4,05 (d, 1H), 3,65 (d, 1H), 1,50 (s, 3H).

Ejemplo 2:

Síntesis del (3S)-3-[[1-(3,5-difluorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carbonil]amino]butanoato de metilo (mezcla 1:1 de diastereómeros) - Compuesto I4

A una disolución del ácido carboxílico Inter A (250 mg, 1,04 mmol) en dimetilformamida (DMF) se añadió clorhidrato de metil (3S)-3-aminobutanoato (S-homoalanina) comercial (160 mg, 1,04 mmol). A la disolución resultante se añadió hAt U (2-(7-aza-1H-benzotriazol-1-il)-1,1,3,3-tetrametiluronio hexafluorofosfato, CAS [148893-10-1]), (433 mg, 1,14 mmol) y a continuación diisopropiletilamina (0,43 mL). La mezcla de reacción resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche. A la mezcla de reacción se añadieron agua y disolución de bicarbonato de sodio. La mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo, se lavó con agua, se secó (sulfato de sodio) y el disolvente se evaporó a presión reducida. El producto bruto se purificó mediante cromatografía en columna utilizando acetato de etilo como disolvente y se obtuvieron 305 mg (87 % ) de (3S)-3-[[1-(3,5-difluorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carbonil]amino]butanoato de metilo como una mezcla 1:1 de diastereómeros). 1H RMN (500 MHz, Cloroformo-d) 56,9 (m, 2H), 6,8-6,65 (m, 1H), 6,6 (m, 1H), 4,35 (m, 1H), 4,1 (m, 1H) 3,75 3,65 (2 x s, 3H) 3,5 (m, 1H), 2,55 (m, 2H), 1,7 (s, 3H), 1,25 (m, 3H).

Ejemplo 3:

Síntesis de 1-(3,5-diclorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carboxílico (Inter B)

De forma similar a la síntesis para el Inter A descrita anteriormente a partir del 2-metilpro-panedioato de dietilo, el Inter B se obtuvo como un sólido blanquecino mediante saponificación del 1-(3,5-diclorofenil)-3-metil-2-oxoazetidina-3-carboxilato de etilo.

Se añadió gota a gota una disolución de hidróxido de potasio (5,26 g, 93,7 mmol) en agua a la mezcla de 1 -(3,5-diclorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carboxilato de etilo (6) (28,3 g, 93,7 mmol), THF (125 ml) y agua (125 ml) y la mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante toda la noche. El THF se evaporó in vacuo y el resto se lavó con metil t-butil éter. La disolución acuosa se ajustó a pH 1 con disolución concentrada de ácido clorhídrico y se extrajo con acetato de etilo; la fase orgánica se secó con sulfato de sodio y se concentró al vacío. El resto se trituró con éter diisopropílico y se filtró. El residuo consistió en el producto como un sólido blanquecino (Inter B) (13,0 g, 51 % de rendimiento) 1H RMN: (400MHz, deutero-THF) 5 = 7,4 (s, 2H), 7,15 (s, 1H), 4,1 (d, 1H), 3,55 (d, 1H), 1,55 (s, 3H).

Los enantiómeros puros del ácido Inter B, (3S)-1-(3,5-diclorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carboxílico (S-Inter B) y (3R)-1-(3,5-diclorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carboxílico (R-Inter B) se obtuvieron mediante cromatografía de fluidos supercríticos (SFC) quirales.

Datos para S- y R-Inter B:

Ácido (3S)-1-(3,5-diclorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carboxílico (S-Inter B):

1<q>1 ^ - 68-8V<i>,<e><<oh>)

Ácido (3R)-1-(3,5-diclorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carboxílico (R-Inter B):

<[>L<a>J<l—>o<= 69,>’<0°>(c = 1, EtOH)

La estereoquímica absoluta se asignó mediante cristalografía de rayos X del producto de reacción de uno de los enantiómeros al compuesto del ejemplo 4 (véase el ejemplo de reacción a continuación).

Ejemplo 4:

Síntesis de (1S,4R)-4-[[(3R)-1-(3,5-diclorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carbonil]amino]ciclopent-2-eno-1-carboxilato de metilo

A una disolución del ácido carboxílico (S-Inter B, 10,0 g, 34,5 mmol) en dimetilformamida (DMF) se añadió (1S,4R)-4-aminocidopent-2-eno-1-carboxilato de metilo(7, CAS 229613-83-6). A la disolución resultante se añadió HATU (15,0 g, 39,5 mmol)) y después diisopropiletilamina (11,7 mL). La mezcla de reacción resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. A la mezcla de reacción se añadió agua (10 mL). La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo, se lavó con agua, se secó (sulfato de sodio) y se evaporó a presión reducida. El producto bruto se purificó mediante cromatografía en columna utilizando acetato de etilo como disolvente para obtener (1S,4R)-4-[[(3R)-1-(3,5-diclorofenil)-3-metil-2-oxo-azetidina-3-carbonil]amino] ciclopent-2-eno-1-carboxilato de metilo (8, 7,6 g, 55 % ) 1H RMN (400 MHz, cloroformo-d) 57,25 (s, 2H), 7,1 (s, 1H), 6,7 (br d, 1H), 6.0 - 5,85 (m, 2H), 5,05 (m, 1H), 4,1 (d, 1H), 3,75 (s, 3H), 3,55 (m, 1H), 3,45 (d, 1H), 2,45 (m, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,7 (s, 3H).

Cromatografía líquida de alta resolución: Columna HPLC Kinetex XB C18 1,7p (50 x 2,1 mm); eluyente: acetonitrilo / agua ácido trifluoroacético al 0,1 % (gradiente de 5:95 a 100 : 0 en 1,5 min a 60 °C, gradiente de flujo de 0,8 a 1.0 ml/min en 1,5 min).

De forma análoga a los ejemplos descritos anteriormente, se prepararon los siguientes compuestos de fórmula (I), en donde R1, R8 y R9 son hidrógeno, partiendo de diésteres disponibles en el mercado y utilizando aminas disponibles en el mercado:

Tabla 2

B Ejemplos de uso

La actividad herbicida de los compuestos de fórmula (I) se demostró mediante los siguientes experimentos en invernadero: Los recipientes de cultivo utilizados fueron macetas de plástico que contenían arena limosa con aproximadamente un 3,0 % de humus como el sustrato. Las semillas de las plantas de prueba se sembraron por separado para cada especie.

Para el tratamiento de pre-emergencia, los principios activos, suspendidos o emulsionados en agua, se aplicaron directamente después de la siembra mediante boquillas de distribución fina. Los contenedores se regaron cuidadosamente para promover la germinación y el crecimiento y, posteriormente, se cubrieron con capuchones de plástico transparente hasta que las plantas de prueba hubieron enraizado. Esta cubierta provocó una germinación uniforme de las plantas de prueba, a menos que ésta se hubiera visto alterada por los principios activos. Para el tratamiento de post-emergencia, las plantas de prueba crecieron primero hasta una altura de 3 a 15 cm, dependiendo del hábito de la planta, y sólo entonces se trataron con los principios activos que habían sido suspendidos o emulsionados en agua. Para ello, las plantas de prueba se sembraron directamente y se cultivaron en los mismos contenedores, o bien se cultivaron primero por separado como plántulas y se trasplantaron a los contenedores de prueba unos días antes del tratamiento.

Dependiendo de la especie, las plantas de prueba se mantuvieron a 10 - 25 °C o 20 - 35 °C, respectivamente. El periodo de prueba se prolongó de 2 a 4 semanas. Durante este tiempo, se cuidaron las plantas de prueba y se evaluó su respuesta a los tratamientos individuales.

La evaluación se realizó utilizando una escala de 0 a 100. 100 significa la no emergencia de las plantas de prueba, o la destrucción completa de al menos los restos aéreas, y<0>significa la ausencia de daños, o el curso normal del crecimiento. Una buena actividad herbicida se da en valores de 80 a 90 y una muy buena actividad herbicida se da en valores de 90 a 100.

Las plantas de prueba utilizadas en los experimentos de invernadero eran de las siguientes especies:

A una tasa de aplicación de 1,000 kg/ha, aplicada mediante el método de pre-emergencia:

el compuesto I1 mostró una actividad herbicida muy buena contra APESV.

el compuesto I1 mostró una actividad herbicida muy buena contra SETFA.

una tasa de aplicación de 0,500 kg/ha, aplicada mediante el método de pre-emergencia:

los compuestos I5, I6, I12, I19, I24, I29 mostraron una actividad herbicida muy buena contra AMARE. el compuesto I3 mostró una actividad herbicida buena contra AMARE.

los compuestos I2, I4, I5, I6, I7, I8, I9, I12, I13, I14, I16, I17, I18, I19, I20, I21, I22, I24, I26, I27, I29 mostraron na actividad herbicida muy buena contra APESV.

los compuestos I3, I11, I15 mostraron una actividad herbicida buena contra APESV.

los compuestos I4, I7, I8, I9, I16, I17, I18, I22, I26, I27, I29 mostraron una actividad herbicida muy buena contra ECHCG.

los compuestos I2, I21, I26, I27 mostraron una actividad herbicida muy buena contra SETFA.

una tasa de aplicación de 0,250 kg/ha, aplicada mediante el método de pre-emergencia:

los compuestos I25, I30, I32, I35, I37, I38, I39, I40, I41, I42 mostraron una actividad herbicida muy buena contra APESV.

el compuesto I42 mostró una actividad herbicida buena contra ABUTH.

los compuestos I30, I36 mostraron una actividad herbicida muy buena contra ALOMY.

los compuestos I36, I37, I38, I39 mostraron una actividad herbicida muy buena contra AMARE.

los compuestos I32, I42 mostraron una actividad herbicida buena contra AMARE.

los compuestos I30, I36, I38, I39 mostraron una actividad herbicida muy buena contra ECHCG.

el compuesto I41 mostró una actividad herbicida buena contra ECHCG.

los compuestos I25, I35, I40 mostraron una actividad herbicida muy buena contra SETFA.

el compuesto I41 mostró una actividad herbicida buena contra SETFA.

una tasa de aplicación de 1,000 kg/ha, aplicada mediante el método de post-emergencia:

el compuesto I31 mostró una actividad herbicida muy buena contra ABUTH.

los compuestos I1, I31 mostraron una actividad herbicida muy buena contra AMARE.

el compuesto I1 mostró una actividad herbicida muy buena contra ECHCG.

los compuestos I1, I31 mostraron una actividad herbicida muy buena contra SETVI.

una tasa de aplicación de 0,500 kg/ha, aplicada mediante el método de post-emergencia:

los compuestos I6, I12, I21, I29 mostraron una actividad herbicida muy buena contra ABUTH.

los compuestos I16, I24 mostraron una actividad herbicida buena contra ABUTH.

los compuestos I3, I4, I5, I6, I7, I8, I14, I16, I17, I18, I20, I26 mostraron una actividad herbicida muy buena ontra ALOMY.

Los compuestos I10, I11, I13, I15, I19, I22 mostraron una actividad herbicida buena contra ALOMY los compuestos I4, I9, I11, I24, I27, I29 mostraron una actividad herbicida muy buena contra AMARE. los compuestos I2, I5, I8, I10, I17, mostraron una actividad herbicida buena contra AMARE.

los compuestos I5, I15, I17 mostraron una actividad herbicida muy buena contra AVEFA.

los compuestos I3, I6, I11, I13, I14, I19, I20 mostraron una actividad herbicida buena contra AVEFA.

los compuestos I2, I4, I9, I12, I18, I21, I22, I26, I27 mostraron una actividad herbicida muy buena contra ECHCG.

los compuestos I7, I20 mostraron una actividad herbicida buena contra ECHCG.

los compuestos I9, I12, I16, I18, I21, I22, I24, I26, I27, I29 mostraron una actividad herbicida muy buena contra SETVI.

los compuestos I2, I3, I7, I8, I10, I19 mostraron una actividad herbicida buena contra SETVI.

una tasa de aplicación de 0,250 kg/ha, aplicada mediante el método de post-emergencia:

el compuesto I47 mostró una actividad herbicida muy buena contra ABUTH.

los compuestos I30, I38, I39, I41 mostraron una actividad herbicida muy buena contra AMARE.

el compuesto I25 mostró una actividad herbicida buena contra AMARE.

los compuestos I32, I35, I47 mostraron una actividad herbicida muy buena contra ALOMY

• el compuesto I42 mostró una actividad herbicida buena contra ALOMY

• los compuestos I32, I35, I37, I40, I41, I42 mostraron una actividad herbicida muy buena contra AVEFA. • el compuesto I46 mostró una actividad herbicida buena contra AVEFA.

• los compuestos I25, I30, I38, I39, I40 mostraron una actividad herbicida muy buena contra ECHCG.

• el compuesto I41 mostró una actividad herbicida buena contra ECHCG.

• los compuestos I25, I30, I32, I35, I38, I39, I40, I42, I47 mostraron una actividad herbicida muy buena contra SETVI.

A una tasa de aplicación de 62,5 g/ha, aplicada mediante el método de post-emergencia:

• el compuesto I33 mostró una actividad herbicida buena contra ALOMY

• el compuesto I33 mostró una actividad herbicida muy buena contra AVEFA.

• el compuesto I33 mostró una actividad herbicida muy buena contra SETFA.

A una tasa de aplicación de 16,0 g/ha, aplicada mediante el método de post-emergencia:

• el compuesto I36 mostró una actividad herbicida muy buena contra LOLMU.

• el compuesto I36 mostró una actividad herbicida muy buena contra AVEFA.

• el compuesto I36 mostró una actividad herbicida muy buena contra SETVI.

Claims

REIVINDICACIONES 1. Compuestos de fórmula (I)

en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 hidrógeno, alquilo de (C<1>-C<3>), cicloalquilo de (C<3>-C<4>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), alquenilo de (C<2>-C<3>), haloalquenilo de (C<2>-C<3>), alquinilo de (C<2>-C<3>), haloalquinilo de (C<2>-C<3>), alcoxi de (C<1>-C<3>)-alquilo de (C<1>-C<3>), alcoxi de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>); R2 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), alcoxi de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C1-C3); R3 hidrógeno, halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), hidroxi-alquilo de (C<1>-C<3>), cicloalquilo de (C<3>-C<5>), halocicloalquilo de (C<3>-C<5>)-, hidroxi-cicloalquilo de (C<3>-C<5>), alcoxi de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>), alcoxicarbonilo de (C<1>-C<3>), alquenilo de (C<2>-C<3>), haloalquenilo de (C<2>-C<3>), alquinilo de (C<2>-C<3>), haloalquinilo de (C<2>-C<3>), alquiltio de (C<1>-C<3>), alquilsulfinilo de (C<1>-C<3>), alquilsulfonilo de (C<1>-C<3>); R4 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), halocicloalquilo de (C<3>-C<4>), alcoxi de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>), haloalquenilo de (C<2>-C<3>), haloalquinilo de (C<2>-C<3>), alquiltio de (C<1>-C<3>); R5 hidrógeno, halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), hidroxi-alquilo de (C<1>-C<3>), cicloalquilo de (C<3>-C<5>), halocicloalquilo de (C<3>-C<5>)-, hidroxi-cicloalquilo de (C<3>-C<5>), alcoxi de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>), alcoxicarbonilo de (C<1>-C<3>), alquenilo de (C<2>-C<3>), haloalquenilo de (C<2>-C<3>), alquinilo de (C<2>-C<3>), haloalquinilo de (C<2>-C<3>), alquiltio de (C<1>-C<3>), alquilsulfinilo de (C<1>-C<3>), alquilsulfonilo de (C<1>-C<3>); R6 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), alcoxi de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C1-C3); R7 hidrógeno, flúor, ciano, o alquilo de (C<1>-C<6>), cicloalquilo de (C<3>-C<6>), alquenilo de (C<3>-C<6>), alquinilo de (C<2>-C<6>), alcoxi de (C<1>-C<6>), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano y alcoxi de (C<1>-C<6>); R8, R9 cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, o alquilo de (C<1>-C<6>), alcoxi de (C1-C6), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo y ciano; o RR8 y R9 forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo saturado, parcial o totalmente insaturado de tres a cinco miembros que contiene, además de este átomo de carbono, q átomos de carbono y n átomos de oxígeno; X un enlace (X0) o una unidad divalente del grupo que consiste en (X1), (X2), (X3), (X4), (X5), y (X6):

R10-R 15 cada uno independientemente hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, CO<2>R® CONRbRd, NRbCO<2>Re, Ra, o alquilo de (C<1>-C<6>), cicloalquilo de (C<3>-C<5>), alquenilo de (C<2>-C<6>), alquinilo de (C<2>-C<6>), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o alcoxi de (C<1>-C<6>), cicloalcoxi de (C<3>-C<6>), alqueniloxi de (C<3>-C<6>), alquiniloxi de (C<3>-C<6>), alquiltio de (C<1>-C<3>), alquilsulfinilo de (C<1>-C<3>), alquilsulfonilo de (C<1>-C<3>), sustituidos cada uno por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y alcoxi de (C<1>-C<2>); Y hidrógeno, ciano, hidroxilo, Z, o alquilo de (C<1>-C<12>), cicloalquilo de (C<3>-C<8>), alquenilo de (C<2>-C<12>) o alquinilo de (C<2>-C<12>), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO<2>Re, NRbSO<2>Re NRbSO<2>NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf y C(Rb)=NORe; Z un anillo saturado, parcialmente insaturado, completamente insaturado o aromático de tres, cuatro, cinco o seis miembros, excepto fenilo, que está formado por r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO<2>R® CONRbRh, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO<2>Re NRbSO<2>NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf, C(Rb)=NORe, Rb, Rc, Re y Rf, y en donde los átomos de azufre y los átomos de carbono llevan n grupos oxo; Ra alquilo de (C-i-Ca) o cicloalquilo de (C<3>-C<6>), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxi y alcoxi de (C<1>-C<3>); Rb hidrógeno, alcoxi de (C<1>-C<3>) o Ra; Rc flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nRa o alcoxi de (Ci-Ca), alqueniloxi de (C<3>-C<6>) o alquiniloxi de (C<3>-Ca), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C<1>-C<2>); Rd, Re cada uno independientemente hidrógeno o alquilo de (Ci-Ca), cicloalquilo de (C<3>-C<6>), alquenilo de (C<2>-C<4>), cicloalquilo de (C<3>-Ca)-alquilo de (C<1>-C<3>), fenil-alquilo de (C<1>-C<3>), furanil-alquilo de (C<1>-C<3>) o alquinilo de (C<2>-C<4>), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, CO<2>Ra, CONRbRh, alcoxi de (C<1>-C<2>), alquiltio de (C<1>-C<3>), alquilsulfinilo de (C<1>-C<3>), alquilsulfonilo de (C<1>-C<3>), feniltio, fenilsulfinilo y fenilsulfonilo; Rf alquilo de (C<1>-C<3>) o alcoxi de (C<1>-C<3>); Rh hidrógeno o alquilo de (C<1>-Ca), alcoxi de (C<1>-C<2>), cicloalquilo de (C<3>-C<6>), alquenilo de (C<2>-C<4>), alcoxicarbonilo de (C<1>-C<6>)-alquilo de (C<1>-C<6>), o alquinilo de (C<2>-C<4>), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, CO<2>Ra y alcoxi de (C<1>-C<2>); m 0, 1,2 , 3, 4 o 5; n 0, 1 o 2; q 1, 2, 3, o 4; r 1,2 , 3, 4, 5 o 6; incluyendo sus sales, amidas, ésteres o tioésteres agrícolamente aceptables, siempre que los compuestos de fórmula (I) tengan un grupo carboxilo.
2. Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 hidrógeno.
3. Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1 o 2, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R2 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C<1>-C<3>); R6 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C<1>-C<3>).
4. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R3 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>); R5 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>).
5. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R4 hidrógeno, halógeno.
6. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R7 alquilo de (C<1>-C<2>), ciclopropilo, haloalquilo de (C<1>-C<2>), alquenilo de (C<2>-C<3>), alcoxi de (C<1>-C<2>).
7. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R8 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>); R9 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>).
8. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: X un enlace.
9. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: X un enlace; Y alquilo de (C<1>-C<8>), cicloalquilo de (C<3>-C<8>), alquenilo de (C<2>-C<8>) o alquinilo de (C<2>-C<8>), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, ORd, Z, OZ, NHZ, S(O)nRa, SO2NRbRd, SO2NRbCORe, CO2Re, CONRbRh, CORb, CONReSO2Ra, NRbRe, NRbCORe, NRbCONReRe, NRbCO2Re, NRbSO<2>Re NRbSO<2>NRbRe, OCONRbRe, OCSNRbRe, PORfRf y C(Rb)=NORe.
10. Los compuestos de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: X un enlace; Y Z; Z un anillo saturado o parcialmente insaturado de cuatro o cinco miembros, formado por r átomos de carbono y n átomos de oxígeno, cada uno de ellos sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO<2>R®, CONRbRh, CONReSO<2>Ra, Rb, Rc, Re y Rf.
11. Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1, en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R1 hidrógeno, alquilo de (C<1>-C<3>), cicloalquilo de (C<3>-C<4>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), alquenilo de (C<2>-C<3>), haloalquenilo de (C<2>-C<3>), alquinilo de (C<2>-C<3>), haloalquinilo de (C<2>-C<3>), alcoxi de (C<1>-C<3>)-alquilo de (C<1>-C<3>), alcoxi de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>); R2 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), alcoxi de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>); R3 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), halocicloalquilo de (C<3>-C<5>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>), haloalquenilo de (C<2>-C<3>), haloalquinilo de (C<2>-C<3>); R4 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), halocicloalquilo de (C<3>-C<4>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>), haloalquenilo de (C<2>-C<3>), haloalquinilo de (C<2>-C<3>); R5 hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), halocicloalquilo de (C<3>-C<5>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>), haloalquenilo de (C<2>-C<3>), haloalquinilo de (C<2>-C<3>); R6 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>), alcoxi de (C<1>-C<3>), haloalcoxi de (C<1>-C<3>); R7 alquilo de (C<1>-C<2>), ciclopropilo, haloalquilo de (C<1>-C<2>), alquenilo de (C<2>-C<3>), alcoxi de (C<1>-C<2>); R8 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>); R9 hidrógeno, halógeno, alquilo de (C<1>-C<3>), haloalquilo de (C<1>-C<3>); X un enlace; Y Z, o alquilo de (C<1>-C<8>), cicloalquilo de (C<3>-C<8>), alquenilo de (C<2>-C<8>) o alquinilo de (C<2>-C<8>), cada uno sustituido por m radicales del grupo que consiste en flúor y CO<2>Re; Z anillo saturado o parcialmente insaturado de cuatro a cinco miembros que está formado por r átomos de carbono, n átomos de oxígeno y que está sustituido por m radicales del grupo que consiste en CO<2>R®, CONRbRh, CONReSO<2>Ra, Rb, Rc, Re y Rf; Ra alquilo de (C<1>-C<6>) o cicloalquilo de (C<3>-C<6>), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxi y alcoxi de (C<1>-C<3>); Rb hidrógeno, o alquilo de (C<1>-C<6>) o cicloalquilo de (C<3>-C<6>), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano e hidroxi; Rc flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)nRa o alcoxi de (C<1>-C<6>), alqueniloxi de (C<3>-C<6>) o alquiniloxi de (C<3>-C6), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C<1>-C<2>); Re hidrógeno o alquilo de (C<1>-C<6>), cicloalquilo de (C<3>-C<6>), alquenilo de (C<2>-C<4>), fenil-alquilo de (C<1>-C<3>) o alquinilo de (C<2>-C<4>), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C<1>-C<2>); Rf alquilo de (C<1>-C<3>) o alcoxi de (C<1>-C<3>); Rh hidrógeno o alquilo de (C<1>-C<6>), cicloalquilo de (C<3>-C<6>), alquenilo de (C<2>-C<4>), alcoxicarbonilo de (C<1>-C<6>)-alquilo de (C<1>-C<6>), o alquinilo de (C<2>-C<4>), cada uno de los cuales está sustituido por m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y alcoxi de (C<1>-C<2>); m 0, 1, 2, 3, 4 o 5; n 0, 1 o 2; r 1, 2, 3, 4, o 5.
12. Una composición que comprende al menos un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, y al menos un auxiliar, habitual en la formulación de compuestos para la protección de cultivos.
13. La composición de conformidad con la reivindicación 12, que comprende un herbicida adicional.
14. El uso de un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, o una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 12 o 13 para controlar la vegetación no deseada.
15. Un método para controlar la vegetación no deseada que comprende permitir que una cantidad eficaz herbicida de al menos un compuesto como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, o una composición como se reivindica en la reivindicación 12 o 13 actúe sobre las plantas, sus semillas y/o su hábitat.