ES3038149T3 - Compound for treatment of bacterial infections of different etiology in humans - Google Patents
Compound for treatment of bacterial infections of different etiology in humansInfo
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Abstract
La invención se refiere a un nuevo compuesto fabricado mediante el procedimiento de síntesis de carvacrol y lidocaína en un compuesto estable. Este compuesto se utiliza como principio activo/antimicrobiano potente para el tratamiento de infecciones bacterianas en humanos causadas por patógenos resistentes a los antibióticos, como Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (SARM), Streptococcus faecalis, Mycobacterium tuberculosis, Escherichia spp., E. coli y Salmonella spp. Pasteurella spp., Corynebacterium spp., Bacillus spp., Bacillus anthracis, Clostridium spp., Spherophorus spp., Candida spp., Trichophyton spp., Microsporum spp., Mycobacterium spp., Vibrio spp., Cryptosporidium spp., Microsporidia spp., Listeria monocytogenes, Lawsonia intracellu-laris, Treponema dysenteriae, Enterococcus spp., Haemophilus spp., Campylobacter spp., Chlamydia spp., Brucella spp. y otras especies bacterianas patógenas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Compuesto para el tratamiento de infecciones bacterianas de diferente etiología en humanos
Campo de la invención
El compuesto es un medicamento novedoso creado para el tratamiento de infecciones bacterianas en humanos causadas por patógenos resistentes.
Antecedentes de la invención
Esta invención aborda los problemas que enfrentan las infecciones bacterianas en humanos con diferentes etiologías de patógenos. El compuesto es un compuesto antimicrobiano de amplio espectro, en forma de líquido destinado a terapia IV (intravenosa) para tratar dichas infecciones bacterianas. El efecto antimicrobiano del Carvacrol es bien conocido. Esta invención es completamente novedosa porque sus compuestos principales, Carvacrol y Lidocaína, se han fusionado en un compuesto estable mediante un proceso especial de síntesis. El efecto y la singularidad de este compuesto es el objeto de esta invención. El principio activo del compuesto es un complejo de amonio cuaternario estable de Carvacrol y Lidocaína. El compuesto es más efectivo que los antibióticos cefalosporínicos estándar de 3ra generación en el tratamiento de las infecciones mencionadas. El compuesto está creado para combatir bacterias patógenas resistentes a los antibióticos, comoStaphylococcus aureusresistentes a la meticilina (MRSA),Streptococcus faecalis, Mycobacterium tuberculosis, Escherichiaspp.,E. coli, Salmonellaspp.,Pasteurellaspp.,Corynebacteriumspp.,Bacillusspp.,Bacillus anthracis, Clostridiumspp.,Spherophorusspp.,Candidaspp.,Trichophytonspp.,Microsporumspp.,Mycobacteriumspp.,Vibriospp.,Cryptosporidiumspp.,Microsporidiaspp.,Listeria monocytogenes, Lawsonia intracellularis, Treponema dysenteriae, Enterococcusspp.,Haemophilusspp.,Campylobacterspp.,Chlamydiaspp.,Brucellaspp., y otras especies bacterianas patógenas. Con base en su mecanismo de acción específico, el compuesto activo de esta invención es diferente de cualquier otro antibiótico actualmente disponible en el mercado. En esta invención se consigue un efecto extra potente de la sinergia de Carvacrol y Lidocaína. La eficacia antimicrobiana de este compuesto novedoso será significativamente más efectiva que el Carvacrol y la Lidocaína por sí solos o por su simple mezcla.
El Carvacrol es bien conocido por su efecto antimicrobiano y antibacteriano, que ha sido explorado tanto por esta patente como por la patente WO 03/069993 A1. La patente WO 03/069993 A1 es uno de los primeros ejemplos del uso de carvacrol por sus propiedades antimicrobianas al disolver las capas de fosfolípidos, en combinación con procaína con el fin de aumentar la velocidad de penetración de los fosfolípidos. Al sustituir la procaína por lidocaína, hemos conseguido una velocidad de penetración de los fosfolípidos mucho mayor, lo que ha quedado demostrado en nuestra pruebaIn vivoeIn vitro.
Antes del uso generalizado de la penicilina, las enfermedades infecciosas eran la principal causa de muerte entre todos los grupos de edad en todo el mundo. Los antibióticos han prolongado la vida y mejorado la calidad de vida de las personas desde principios del siglo 20. Muchos han pensado que la humanidad estaba entrando en la era pospatógeno, donde las enfermedades infecciosas eran una anécdota histórica. Hoy en día, las enfermedades infecciosas siguen siendo la primera causa de muerte y la principal causa de discapacidad.
Descripción de la invención
En el siguiente texto se explicará la novedad y singularidad del compuesto.
Método de producción
La síntesis de nuestro compuesto novedoso se logra en unas pocas etapas. En primer lugar, se utiliza una nitración del Carvacrol para fabricar 2,4-dinitrocarvacrol, y después de esa transformación, se obtiene una sal orgánica con lidocaína de base libre. La nitración del Carvacrol se realiza a temperatura ambiente durante algunas horas en presencia de un exceso de anhídrido acético con al menos dos equivalentes de ácido nítrico. Las placas PLC se utilizan para comprobar la finalización de la reacción. La reacción es violenta y hay que tener cuidado para evitar accidentes. En una mezcla de Carvacrol y anhídrido acético en un baño de hielo con agitación magnética, se agrega ácido nítrico concentrado (65 %) disuelto en anhídrido acético, gota a gota. Después de aproximadamente 6 horas, la reacción se detiene agregando agua destilada, lo que permite que el producto se separe de sus componentes ácidos. El producto es de color rojo oscuro y debe lavarse con agua hasta eliminar el ácido acético de la mezcla, siendo la ausencia de olor a ácido acético un buen indicador de una eliminación exitosa. Luego se verifica la pureza del producto separado (se purifica mediante cromatografía en columna si es necesario); se mide su masa para calcular la cantidad de lidocaína de base libre necesaria para la reacción. La masa estimada de lidocaína en diclorometano se mezcla con 2,4-dinitrocarvacrol y el exceso de diluyente se evapora utilizando un evaporador bajo vacío. El líquido viscoso rojo obtenido es el producto final y el objeto de esta patente.
Diagrama esquemático del procedimiento de síntesis
Fórmula estructural del compuesto
Masa molecular: 474.46 g mol-1
Nombre químico del compuesto:
2,4-dinitro-5-isopropil-2-metilfenoxi-N-(2,6-dimetilfenilio)-N2,N2-dietilglicinamida
Caracterización
Utilizamos espectroscopia 1H-RMN, 13C-RMN e IR para la caracterización de nuestro producto. Además, utilizamos cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) para comprobar la pureza y la posición del pico de nuestro producto en los parámetros dados.
Breve descripción de los dibujos
Para una más completa comprensión de la invención se hace referencia a la siguiente descripción y dibujos que la acompañan, en los que:
Fig. 1 Espectro de 1H-RMN del 2,4-dinitrocarvacrol, obtenido tras la síntesis del compuesto novedoso;
Fig. 2 Espectro de 1H-RMN del 2,4-dinitrocarvacrol, obtenido tras la síntesis del compuesto novedoso;
Fig. 3 Espectro de 13C-RMN del 2,4-dinitrocarvacrol, obtenido tras la síntesis del compuesto novedoso; Fig. 4 Espectro de 1H-RMN del compuesto novedoso, obtenido después de su síntesis;
Fig. 5 Espectro de 13C-RMN del compuesto novedoso, obtenido después de su síntesis;
Fig. 6 Espectro IR del compuesto novedoso, obtenido después de su síntesis; y
Fig. 7 Cromatografía de gases del compuesto novedoso, obtenido después de su síntesis.
Control de calidad
El producto es un líquido viscoso de color rojo oscuro, ligeramente soluble en agua y aún más soluble en soluciones alcalinas. En la separación cromatográfica, se pueden observar dos picos separados de lidocaína en forma catiónica y 2,4-dinitrocarvacrol en forma aniónica. Se utiliza metanol como fase móvil y el pico de Lidocaína se detecta aproximadamente a los 24 minutos y el de 2,4-dinitrocarvacrol aproximadamente a los 26 minutos. Otros posibles picos, si están presentes, podrían ser productos de mononitración y Carvacrol sin reaccionar, lo que indica que la reacción no se completó. Tanto el mononitrocarvacrol como el Carvacrol se consideran impurezas no inocuas.
Método novedoso
Dado que se sintetizó por primera vez la sal orgánica de 2,4-dinitrocarvacrol con Lidocaína de base libre, este producto se considera novedoso. Los picos atribuidos a Lidocaína y 2,4-dinitrocarvacrol de los espectros de 1H-RMN y 13C-RMN demuestran la novedad del producto. El espectro IR tiene un área entre 2500 cirr1 hasta 3500 cirr1 que es característico de un componente 2,4-dinitrocarvacrol de nuestro producto y un área de aproximadamente 1700 cirr1 hasta 500 cirr1 que tiene posiciones características para la Lidocaína. Eso significaría que nuestro espectro IR representa la huella digital de nuestro producto novedoso. La solubilidad del producto novedoso en agua se mejora añadiendo grupos nitro a su anillo aromático. Se puede rastrear visualmente examinando el color de la solución. El grupo nitro es un cromóforo bien conocido, lo que significa que cambia la absorción de la radiación electromagnética del espectro UV al espectro visible. Los grupos nitro también son atractores de electrones por efectos inductivos y de resonancia, lo que mejora la acidez de los protones fenólicos. Una acidez mejorada significa que los protones más ácidos pueden reaccionar más fácilmente con las bases. El anión restante es más estable en soluciones del mismo valor de pH que en el caso de soluciones menos ácidas. La solubilidad en PSB (solución salina regulada con fosfato, solución isotónica y pH de 7.4) también mejora en comparación con la sal de Carvacrol con Lidocaína porque el Carvacrol nitrado es un ácido más fuerte que el Carvacrol solo y tiende a producir sales con bases orgánicas de manera más eficiente a niveles de pH más bajos.
El Carvacrol y sus derivados son compuestos fenólicos, y son bien conocidos por su agresividad frente a patógenos como bacterias, hongos, etc. El grupo fenólico es un portador de esa actividad, y ese grupo se mantiene en las transformaciones, mejorando su reactividad y haciendo más liófila toda la molécula al añadir grupos nitro. La lidocaína se añade por dos razones. La primera siendo, como base orgánica, para elaborar una sal con derivado nitro del Carvacrol, y el segundo como un anestésico local porque el compuesto fenólico es reactivo al tejido y puede producir dolor en la zona de aplicación.
Fabricación del compuesto
Este texto es una breve descripción de cómo se fabricará el compuesto.
Fórmula:
Solución salina: 99.1 ml
Compuesto activo novedoso: 0.9 ml
TOTAL: 100 ml
El compuesto se obtuvo mezclando los ingredientes indicados anteriormente en un mezclador bajo vacío (Silverson L5M-A Sealed Unit Lab Mixer) a 6,000 rpm durante 20 minutos.
Prueba del compuestoIn vitro
A continuación, se presentan los resultados del examen comparativo de patógenos seleccionados frente al compuesto novedoso y los antibióticos Cefalosporina y Ampicilina:
Cantidad utilizada: 0.05 mL del compuesto novedoso; 0.1 mL de Cefalosporina; 0.2 mL de Ampicilina.
Evaluación de los resultados por diámetro de zona:
-0 mm a 4 mm: resistente: R
-5 mm a 9 mm: moderadamente sensible: MS
-10 mm a 15 mm: sensible: S
-16 mm a 20 mm: muy sensible: VS
-21 mm y más: extremadamente sensible: ES
Probando la toxicidad del compuesto novedoso
El objetivo de esta prueba fue determinar la toxicidad aguda, LD50, del compuesto novedoso en ratones y ratas. Se seleccionaron especialmente ratones y ratas para probar la toxicidad de los compuestos, medicamentos y productos químicos. Solamente se realizó la prueba de toxicidad aguda ya que la terapia activa con el compuesto novedoso demora de uno (1) a tres (3) días. La toxicidad subaguda no fue necesaria y aplicable ya que el tratamiento prolongado con el compuesto novedoso no sería funcional ni estaría planificado. Se colocaron grupos de cien (100) ratones y ratas de laboratorio de ambos sexos en compartimentos de vidrio. Consumían regularmente alimentos fabricados para estos animales de laboratorio. El consumo de agua siempre estuvo disponible.
En esta prueba toxicológica se evaluó la toxicidad aguda del compuesto novedoso:
-LD50 oral p.o. -ratones
-LD50 oral p.o. - ratas
-LD50 intraperitoneal - ratones
-LD50 intraperitoneal - ratas
Aplicación por vía oral (p.o.) de la LD50 del compuesto novedoso, pruebas y dosis
La prueba de toxicidad aguda LD50 de aplicación por vía oral (p.o.) se realizó utilizando el procedimiento estándar: aplicación p.o. con la pipeta de laboratorio especial, producto líquido fácil de administrar: por vía oral a los animales de laboratorio.
Resultados de la prueba de aplicación por vía oral (p.o.) de LD50 del compuesto novedoso en ratones:
La aplicación por vía oral (p.o.) del compuesto novedoso para probar la LD50 se realizó en ratones: 1 pL/kg, 5 pL/kg, 10 pL/kg, 20 pL/kg, 50 pL/kg, 100 pL/kg, 150 pL/kg, 250 pL/kg, 350 pL/kg, 450 pL/kg, 550 pL/kg, 650 pL/kg, 750 pL/kg, 850 pL/kg, 950 pL/kg, 1,100 pL/kg, 1,250 pL/kg, 1,550 pL/kg, 1,750 pL/kg y 2,000 pL/kg. A nivel de dosis oral de LD502,000 pL/kg, veintitrés (23) ratones de cien (100), modificaron su comportamiento y manifestaron malestar leve, correr al igual que ansiedad. La función respiratoria y cardíaca eran regulares, la función del tórax era regular y sin cambios visuales. Tras las aplicaciones se observaron síntomas de malestar que desaparecieron al cabo de 1 - 3 minutos y variaron de un ratón a otro. Ningún ratón ha muerto durante esta prueba. La conclusión con base en estos resultados de prueba fue: el compuesto novedoso tiene una LD50 oral de más de 2,000 pL/kg para ratones (p.o.). El compuesto novedoso es de baja toxicidad en las dosis aplicadas a ratones por vía oral (p.o.).
Resultados de la prueba de aplicación por vía oral (p.o.) de LD50 del compuesto novedoso en ratas: La aplicación por vía oral (p.o.) del compuesto novedoso para probar la LD50 se realizó en ratas: 1 pL/kg, 5 pL/kg, 10 pL/kg, 20 pL/kg, 50 pL/kg, 100 pL/kg, 150 pL/kg, 250 pL/kg, 350 pL/kg, 450 pL/kg, 550 pL/kg, 650 pL/kg, 750 pL/kg, 850 pL/kg, 950 pL/kg, 1,100 pL/kg, 1,250 pL/kg, 1,550 pL/kg, 1,750 pL/kg, 2,000 pL/kg y 2,250 pL/kg. Al nivel de dosis oral de LD502,250 pL/kg, treinta y siete (37) ratas de cien (100), cambiaron su comportamiento y mostraron un malestar leve: arrollar el cubículo de vidrio, así como ansiedad. La función respiratoria y cardíaca eran regulares, la función del tórax era regular y sin cambios visuales. Los síntomas de malestar observados después de las aplicaciones desaparecieron después de 1 - 3 minutos y variaron de rata a rata. Ninguna rata ha muerto durante esta prueba. La conclusión con base en estos resultados de prueba fue: el compuesto novedoso tiene una LD50 oral de más de 2,250 pL/kg para ratas (p.o.). El compuesto novedoso es de baja toxicidad en las dosis aplicadas a ratas por vía oral (p.o.).
Inyección intraperitoneal (i.p.) de la LD50 del compuesto novedoso, pruebas y dosis
Prueba intraperitoneal de la LD50 del compuesto, es decir, con aguja y jeringa de laboratorio farmacéutico, diseñada para una fácil aplicación a animales de laboratorio por vía intraperitoneal.
Resultados de la prueba por inyección intraperitoneal (i.p.) de la LD50 del compuesto novedoso en ratones:
Se ha probado la LD50 del compuesto novedoso por aplicación intraperitoneal en ratones: 1 pL/kg, 5 pL/kg, 10 pL/kg, 20 pL/kg, 50 pL/kg, 100 pL/kg, 150 pL/kg, 250 pL/kg, 350 pL/kg, 450 pL/kg, 550 pL/kg, 650 pL/kg, 750 pL/kg, 850 pL/kg, 950 pL/kg, 1,100 pL/kg, 1,250 pL/kg y 1,550 pL/kg. A nivel de dosis LD50 i.p.1,550 pL/kg, veintiún (21) ratones de cien (100), cambiaron su comportamiento y mostraron malestar: correr al igual que ansiedad. La función respiratoria y cardíaca eran regulares, la función del tórax era regular y sin cambios visuales. Los síntomas de malestar observados después de las aplicaciones desaparecieron después de 3 - 5 minutos y variaron de un ratón a otro. Ningún ratón ha muerto durante esta prueba. La conclusión con base en estos resultados de prueba fue que la aplicación intraperitoneal del nuevo compuesto tiene una LD50 de más de 1,550 pL/kg para ratones. El compuesto novedoso es de baja toxicidad en las dosis aplicadas en ratones.
Resultados de la prueba de inyección intraperitoneal (i.p.) de la LD50 del compuesto novedoso en ratas:
Se ha probado la LD50 del compuesto novedoso por aplicación intraperitoneal en ratas: 1 pL/kg, 5 pL/kg, 10 pL/kg, 20 pL/kg, 50 pL/kg, 100 pL/kg, 150 pL/kg, 250 pL/kg, 350 pL/kg, 450 pL/kg, 550 pL/kg, 650 pL/kg, 750 pL/kg, 850 pL/kg, 950 pL/kg, 1,100 pL/kg, 1,250 pL/kg, 1,550 pL/kg y 1,750 pL/kg. A nivel de dosis LD50 i.p.
1,750 pL/kg, veintinueve (29) ratas de cien (100), cambiaron su comportamiento y manifestaron malestar: arrollar el cubículo de vidrio al igual que ansiedad. La función respiratoria y cardíaca eran regulares, la función del tórax era regular y sin cambios visuales. Los síntomas de malestar observados después de las aplicaciones desaparecieron después de 5 - 6 minutos y variaron de rata a rata. Ninguna rata ha muerto durante esta prueba. La conclusión con base en estos resultados de prueba fue: la aplicación intraperitoneal del compuesto novedoso tiene una LD50 superior a 1,750 pL/kg para ratas. El compuesto novedoso es de baja toxicidad en las dosis aplicadas en ratas.
Claims (1)
1. Un compuesto, que es un complejo de amonio cuaternario estable de 2,4-dinitrocarvacrol y Lidocaína, en la forma de líquido destinado a terapia IV (intravenosa), como un compuesto activo/antimicrobiano potente para uso en el tratamiento de infecciones bacterianas en humanos causadas por patógenos resistentes a los antibióticos, comoStaphylococcus aureusresistente a la meticilina (MRSA),Streptococcus faecalis, Mycobacterium tuberculosis, Escherichiaspp.E. coli, Salmonellaspp.,Pasteurellaspp.,Corynebacteriumspp.,Bacillusspp.,Bacillus anthracis, Clostridiumspp.,Spherophorusspp.,Candidaspp.,Trichophytonspp.,Microsporumspp.,Mycobacteriumspp.,Vibriospp.,Cryptosporidiumspp.,Microsporidiaspp.,Listeria monocytogenes, Lawsonia intracellularis, Treponema dysenteriae, Enterococcusspp.,Haemophilusspp.,Campylobacterspp.,Chlamydiaspp.,Brucellaspp., y otras especies bacterianas patógenas, en donde el compuesto tiene la estructura:
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