ES3040428T3 - Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and chlorphenesin, and cosmetic composition containing it - Google Patents
Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and chlorphenesin, and cosmetic composition containing itInfo
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Abstract
La invención se refiere a una mezcla antimicrobiana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y clorfenesina, así como a una composición cosmética que contiene dicha mezcla. Se utiliza para el cuidado, la confección y la limpieza de materiales con queratina. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Mezcla antimicrobiana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y clorfenesina, y composición cosmética que la contiene
La presente invención se refiere a una mezcla antibacteriana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y clorfenesina, y también a una composición cosmética que contiene dicha mezcla.
La 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona (compuesto de cetona) es una sustancia útil como agente conservante para composiciones cosméticas, para proteger las composiciones contra la contaminación microbiana, como se describe en la solicitud de patente w O 2011/039445.
Sin embargo, es deseable poder incorporar dicho compuesto de cetona en concentración reducida en composiciones, especialmente composiciones cosméticas o dermatológicas, mientras al mismo tiempo se mantiene un buen comportamiento de conservación antimicrobiana. Por tanto, se buscan combinaciones del compuesto de cetona con otros compuestos que tienen eficacia antimicrobiana para este propósito.
Los autores de la invención han descubierto, inesperadamente, que la combinación de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona con clorfenesina hace posible obtener una mezcla antimicrobiana con actividad antimicrobiana sinérgica, en particular sobre mohos, especialmente sobreAspergillus niger.Los resultados del ejemplo 1 descrito a continuación muestran la actividad antimicrobiana sinérgica obtenida con las mediciones de concentración inhibidora mínima (MIC) tomadas con varias mezclas. La actividad antimicrobiana se considera sinérgica cuando la mezcla antimicrobiana hace posible obtener un porcentaje de crecimiento de la cepa de menos de o igual a un 25 %, o incluso menos de o igual a un 20 %.
De forma más precisa, un objeto de la invención es una mezcla antimicrobiana que comprende, o constituida por (o que consiste en), 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y clorfenesina.
Un objeto de la invención es también una composición, especialmente una composición cosmética o dermatológica, que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, dicha mezcla descrita previamente.
Un objeto adicional de la invención es un proceso para el tratamiento cosmético no terapéutico de materiales de queratina, que comprende la aplicación a los materiales de queratina de una composición como se describe anteriormente. El proceso puede ser un proceso cosmético para cuidar o maquillar o limpiar materiales de queratina.
La 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona es un compuesto de fórmula:
La clorfenesina corresponde al compuesto 3-(4-clorofenoxi)-1,2-propanodiol (n.° CAS: 104-29-0) de fórmula:
Ventajosamente, la 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y la clorfenesina están presentes en dicha mezcla en un contenido tal que la relación en peso de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona/clorfenesina varía de 0,1 y 0,9, preferiblemente de 0,1 a 0,7 y preferiblemente de 0,15 a 0,6.
El compuesto 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona puede estar presente en la composición de acuerdo con la invención a una cantidad que varía de un 0,01 % a un 5 % en peso con respecto al peso total de la composición, preferiblemente que varía de un 0,01 % a un 3 % en peso, preferentemente que varía de un 0,01 % a un 2,5 % en peso y más preferentemente que varía de un 0,01 % a un 2 % en peso.
Un objeto de la invención también es una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, la mezcla antimicrobiana descrita previamente.
La expresión "medio fisiológicamente aceptable" significa un medio que es compatible con materiales humanos de queratina tales como la piel, el cuero cabelludo, el cabello y las uñas. Dicho medio puede comprender uno o más ingredientes adicionales distintos del compuesto de cetona y clorfenesina.
La composición puede comprender al menos un ingrediente adicional elegido de agua, aceites, polioles que contienen de 2 a 10 átomos de carbono, agentes gelificantes, tensioactivos, polímeros formadores de película, materiales colorantes, fragancias, rellenos, agentes de filtración de UV, extractos vegetales, agentes activos cosméticos y dermatológicos, y sales.
La composición de acuerdo con la invención puede comprender una fase acuosa.
La composición puede comprender agua, que puede estar presente en una cantidad que varía de un 5 % a un 90 % en peso con respecto al peso total de la composición, y preferiblemente que varía de un 35 % a un 75 % en peso.
La composición también puede comprender un poliol que sea miscible en agua a temperatura ambiente (25 °C), especialmente elegido de polioles especialmente que contienen de 2 a 10 átomos de carbono, preferiblemente que contienen de 2 a 6 átomos de carbono, tales como glicerol, propilenglicol, 1,3-propanodiol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol, dipropilenglicol, dietilenglicol o diglicerol. Ventajosamente, la composición de acuerdo con la invención comprende 1,3-propanodiol, especialmente en un contenido que varía de un 0,1 % a un 20 % en peso, preferiblemente de un 0,1 % a un 10 % en peso y preferiblemente que varía de un 0,5 % a un 5 % en peso, con respecto al peso total de la composición.
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden estar en forma de emulsiones de aceite en agua (O/W), emulsiones de agua en aceite (W/O) o emulsiones múltiples (triple: W/O/W u O/W/O), soluciones oleosas, geles oleosos, soluciones acuosas, geles acuosos, composiciones sólidas. Estas composiciones se preparan de acuerdo con los métodos habituales.
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden ser más o menos fluidas y pueden tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, una pomada, una leche, una loción, un suero, una pasta o una espuma. Pueden aplicarse opcionalmente a la piel en forma de aerosol. También pueden estar en forma sólida, por ejemplo, en forma de una barra o un polvo compacto.
La composición de acuerdo con la invención puede estar especialmente en forma de:
- un producto de maquillaje, especialmente para maquillar la piel de la cara, el cuerpo o los labios o las pestañas; - un gel o loción para después del afeitado; un producto de afeitado;
- un desodorante (barra, aplicador de bola o aerosol);
- una crema depilatoria;
- una composición de higiene corporal tal como un gel de ducha o un champú;
- una composición farmacéutica;
- una composición sólida tal como un jabón o una barra limpiadora;
- una composición en aerosol que también comprende un propulsor presurizado;
- una loción para fijación del cabello, una crema o gel de peinado, una composición de tinte, una composición de ondulación permanente, una loción o un gel para combatir la caída del cabello, o un acondicionado capilar;
- una composición para cuidar o limpiar la piel.
Un objeto de la invención también es un proceso para preparar una composición, especialmente una composición cosmética o dermatológica, que comprende una etapa de mezclar 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona, clorfenesina y uno o más ingredientes adicionales, especialmente ingredientes cosméticos o dermatológicos, tales como los descritos previamente.
La invención se ilustra en mayor detalle en el ejemplo que sigue. Las cantidades de los ingredientes se expresan como porcentajes ponderales.
Ejemplo 1: determinación de la actividad antimicrobiana sinérgica en MIC sobre la cepa microbiana Aspergillus niger
La demostración de un efecto de actividad antimicrobiana sinérgica con una mezcla de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona (denominada sustancia A) y de clorfenesina (denominada sustancia B) se realiza calculando el índice de sinergia (o índice FIC) acuerdo con la siguiente fórmula
Índice FIC = (MICa con B/MICa) (MICb con A/MICb)
con:
- MICa con B: concentración mínima de producto A en la combinación A B que hace posible obtener un efecto inhibidor.
- MICb con A: concentración mínima de producto B en la combinación A B que hace posible obtener el efecto inhibidor.
- MICa: concentración inhibidora mínima de producto A en solitario.
- MICb: concentración inhibidora mínima de producto B en solitario.
Esta fórmula se describió por primera vez en el artículo de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, y R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Para cada compuesto ensayado en solitario, el MIC se considera la primera concentración que hace posible obtener un porcentaje de crecimiento microbiano de menos de o igual a un 25 %.
Con respecto a las combinaciones ensayadas, MICa con b y MICb con a son las concentraciones respectivas de A y de B en las combinaciones que hacen posible obtener un porcentaje de crecimiento microbiano de menos de o igual a un 25 %.
Interpretación del índice FIC:
Cuando el valor del índice FIC es menor de o igual a 1, se considera que la combinación de compuestos de ensayo tiene un efecto sinérgico.
Los resultados obtenidos se resumen en las siguientes tablas.
Se usaron la cepa microbianaAspergillus nigerATCC 6275, y un medio de cultivo líquido de caldo Sabouraud de doble concentración complementado con monopalmitato de sorbitán polioxietilenado (20 OE) (Tween 40 de Croda) y Phytagel© BioReagent (es decir, una mezcla de 5 g de Phytagel 0,6 g de Tween 40 60 g de caldo Sabouraud). Se usa una microplaca de 96 pocillos a una temperatura de incubación de 32,5 °C.
El tiempo de incubación de la microplaca es de 24 a 48 horas aeróbicamente.
Ensayo
Para cada compuesto:
A = compuesto 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona
B = compuesto clorfenesina
Se preparó una solución madre al 10 % (peso/volumen) mezclando 1 g de compuesto en 9 ml de solución de agar acuosa al 1 %». Se hicieron diluciones sucesivas con la solución de agar al 1 %».
• Ensayo de compuestos A y B en solitario
Se añaden 50 j l de cada una de las soluciones hijas obtenidas que contienen compuesto A o B a los pocillos de la microplaca. También se añaden a los mismos 100 j l de caldo nutriente líquido Sabouraud inoculado con la cepaAspergillus nigery 50 j l de solución de agar acuosa al 1 %».
• Ensayo de compuestos A y B como una mezcla
Se añaden 50 j l de cada una de las soluciones hijas obtenidas que contienen compuesto A y 50 j l de cada una de las soluciones hijas obtenidas que contienen compuesto B a los pocillos de la microplaca. También se añaden a los mismos 100 j l de caldo nutriente líquido Sabouraud inoculado a doble concentración con la cepaAspergillus niger.Control de crecimiento microbiano
También se preparó un control de crecimiento microbiano positivo. El control de crecimiento microbiano positivo corresponde a una mezcla de 100 gl de solución de agar acuosa al 1 con 100 gl de caldo nutriente líquido Sabouraud inoculado a doble concentración con la cepaAspergillus n igeren ausencia de compuestos A y B.
Control de absorbancia de compuestos A y B en solitario
Se realizó un control de absorbancia en paralelo sobre los compuestos A y B en solitario. Este control corresponde a 100 gl de caldo nutriente líquido Sabouraud estéril de doble concentración 100 gl de compuesto A o B de doble concentración.
En los tres casos (control de absorbancia, control del crecimiento y ensayo), el volumen final presente en cada uno de los pocillos de la microplaca es de 200 gl.
En los dos casos (ensayo y control), el inóculo representa la concentración de la cepaAspergillus nigerpresente en el volumen final de los pocillos (200 gl) y está entre 2 y 6 x 105 ufc/ml deAspergillus niger.
La concentración inhibidora mínima (MIC) de cada uno de compuesto A y B en solitario y en combinación se determinó de una manera conocida por medio de mediciones de densidad óptica a una longitud de onda de 620 nm.
Se obtuvieron los siguientes resultados:
Los resultados obtenidos muestran actividad inhibidora sinérgica para las mezclas:
i) 0,0625 % de A y 0,25 % de B, es decir, relación A/B = 0,25
ii) 0,125 % de A y 0,25 % de B, es decir, relación A/B = 0,5
Ejemplo 2: determinación de la actividad antimicrobiana de la mezcla antimicrobiana
La eficacia antimicrobiana de la mezcla antimicrobiana de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona clorfenesina (relación en peso respectiva de 0,16) se evaluó mediante el método de ensayo de exposición.
Protocolo
El método del ensayo de exposición consiste en una contaminación artificial de la muestra con cepas microbianas de colección (bacterias, levaduras y mohos) y una evaluación del número de microorganismos revivibles siete días después de la inoculación.
Para demostrar el efecto de la mezcla antimicrobiana, se comparó la actividad antimicrobiana de una formulación cosmética que contenía un 0,05 % de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y un 0,3 % de clorfenesina con la misma fórmula en solitario (control), después de la inoculación con aproximadamente 106 ufc (unidades formadoras de colonias)/gramo de formulación cosmética.
Formulación cosmética
Se preparó una emulsión de aceite en agua para el cuidado facial con la siguiente composición (contenidos en porcentajes en peso):
Triestearato de sorbitán (Span 65 V de Croda) 0,9 %
Mezcla de mono/diestearato de glicerilo (36/64)/estearato de potasio
(Tegin Pellets de Goldschmidt) 3 %
Estearato de polietilenglicol (40 unidades de óxido de etileno) 2 %4-(3-Etoxi-4-h¡drox¡fen¡l)butan-2-ona 0,05 % Clorfenesina 0,3 %
Propano-1,3-diol 3 %
Mezcla de aceite de vaselina, cera microcristalina y parafina
(Vaseline Blanche Codex 236 de Aiglon) 4 %
Fracción líquida de manteca de karité (Shea Olein de Olvea) 1 % Ciclopentadimetilsiloxano 5 %
Alcohol cetílico 4 %
Aceite de hueso de albaricoque 0,3 % Poliisobuteno hidrogenado (Parleam de NOF Corporation) 7,2 %
Miristato de miristilo 2 %
Ácido esteárico 1,2 %
Cafeína 0,1 %
Ácido cítrico 0,2 %
Glicerol 3 %
Hidróxido de sodio 0,05 %
Agua c.s. 100 %
Formulación de control A: Formulación similar a la precedente que contiene un 0,05 % de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y sin clorfenesina (un 0,3 % compensado con agua)
Formulación de control B: Formulación similar que contiene un 0,3 % de clorfenesina y sin 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona (un 0,05 % compensado con agua)
Cultivos de microorganismos
Se usaron 5 cultivos puros de microorganismos.
ATCC = American Type Culture Collection
Las cepas de bacterias gramnegativas(Escherichia coliyPseudomonas aeruginosa), bacteria grampositiva(Enterococcus faecalis), levadura(Candida albicans)y moho(Aspergillus niger)se inoculan en el medio de subcultivo, respectivamente el día antes de la inoculación para las bacterias y la levadura, y 5 días antes de la inoculación para el moho.
El día de la inoculación:
- se prepara una suspensión en diluyente salino de triptona, respectivamente, para las bacterias y las levaduras, para obtener mediante espectrofotómetro una suspensión con una densidad óptica entre un 35 % y un 45 % de luz transmitida a 544 nm;
- para el moho, las esporas se recogen lavando el agar con 6 a 7 ml de solución de recolección y la suspensión se recupera en un tubo o matraz estéril.
Después de homogeneizar la suspensión microbiana, se introducen 0,2 ml de inóculo en cada frasco de pastillas (las suspensiones se usan puras: entre 1 x 108 y 3 x 108 ufc por ml) y se homogeneiza minuciosamente la suspensión microbiana en los 20 g de producto (= formulación cosmética) usando una espátula.
El contenido de microorganismos presentes en el producto corresponde, después de la homogeneización, a una concentración de 106 microorganismos por gramo de producto, es decir, inoculación al 1 % de un inóculo que contiene 108 microorganismos por ml.
Después de 7 días de tiempo de contacto entre los microorganismos y el producto a 22 °C ± 2 °C y en la oscuridad, se realizan diluciones de factor diez y se cuenta el número de microorganismos revivibles que quedan en el producto.
Resultados
<200 UFC: umbral de sensibilidad del método
Claims (8)
1. Mezcla antimicrobiana que comprende 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y clorfenesina.
2. Mezcla antimicrobiana de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizada por que comprende 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y clorfenesina en cantidades tales que la relación en peso de 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona/clorfenesina varía de 0,1 a 0,9, preferiblemente varía de 0,1 a 0,7, y preferiblemente de 0,15 a 0,6.
3. Mezcla antimicrobiana de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizada por que tiene actividad antimicrobiana sobre mohos, en particular sobreAspergillus niger.
4. Composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, una mezcla antimicrobiana de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3.
5. Composición de acuerdo con la reivindicación precedente, caracterizada por que comprende al menos un ingrediente adicional elegido de agua, aceites, polioles que contienen de 2 a 10 átomos de carbono, agentes gelificantes, tensioactivos, polímeros formadores de película, materiales colorantes, fragancias, rellenos, agentes de filtración de UV, extractos vegetales, agentes activos cosméticos y dermatológicos, y sales.
6. Composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 4 y 5, caracterizada por que la 4-(3-etoxi- 4-hidroxifenil)butan-2-ona está presente en un contenido que varía de un 0,01 % a un 5 % en peso con respecto al peso total de la composición, preferiblemente que varía de un 0,01 % a un 3 % en peso, y preferentemente que varía de un 0,01 % a un 2,5 % en peso.
7. Proceso para el tratamiento cosmético no terapéutico de materiales de queratina, que comprende la aplicación a los materiales de queratina de una composición de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 6.
8. Proceso para preparar una composición, especialmente una composición cosmética o dermatológica, que comprende una etapa de mezclar 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona, clorfenesina y uno o más ingredientes adicionales, especialmente ingredientes cosméticos o dermatológicos, de acuerdo con la reivindicación 5.
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