ES3053887T3 - Heteroaryl azole compound and pest control agent - Google Patents

Heteroaryl azole compound and pest control agent

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ES3053887T3
ES3053887T3 ES19856813T ES19856813T ES3053887T3 ES 3053887 T3 ES3053887 T3 ES 3053887T3 ES 19856813 T ES19856813 T ES 19856813T ES 19856813 T ES19856813 T ES 19856813T ES 3053887 T3 ES3053887 T3 ES 3053887T3
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Keita SAKANISHI
Hikaru AOYAMA
Daisuke USHIJIMA
Takao Iwasa
Norifumi SAKIYAMA
Maki MATSUI
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Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

La presente invención aborda el problema de proporcionar un compuesto de heteroarilazol con excelente actividad de control de plagas, en particular, actividad insecticida y/o acaricida, y alta seguridad, que puede sintetizarse industrialmente de forma ventajosa. El compuesto de heteroarilazol según la presente invención es un compuesto representado por la fórmula (II), un compuesto de N-óxido del mismo, un estereoisómero del mismo, un tautómero del mismo, un hidrato del mismo o una sal del mismo. En la fórmula (II): R1 representa un grupo alquiltio C1-6 opcionalmente sustituido, etc.; B1 representa un átomo de nitrógeno o CR2; R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, etc.; R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, etc.; R representa un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, etc.; A representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno; X representa un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, etc. y n representa un número químicamente aceptable de X(s) y es un entero de 0 a 2, siempre que cuando n sea 2, las X puedan ser iguales o diferentes. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

[0001] DESCRIPCIÓN
[0002] Compuesto heteroaril azol y agente de control de plagas
[0003] Campo de la invención
[0004] La presente invención se refiere a un compuesto heteroaril azol y a un agente de control de plagas. Más específicamente, la presente invención se refiere a un compuesto heteroaril azol que tiene una excelente actividad insecticida y/o actividad miticida, es excelente en cuanto a seguridad, y puede sintetizarse industrialmente de forma ventajosa, y un agente de control de plagas que contiene el mismo como principio activo. La presente solicitud reivindica la prioridad sobre la solicitud de patente japonesa n.º 2018-164656 presentada el 3 de septiembre de 2018, la solicitud de patente japonesa n.º 2018-223136, presentada el 29 de noviembre de 2018, la solicitud de patente japonesa n.º 2018-240045 presentada el 21 de diciembre de 2018 y la solicitud de patente japonesa n.º 2019-061850 presentada el 27 de marzo de 2019.
[0005] Antecedentes de la técnica
[0006] Se han propuesto varios compuestos que tienen actividad insecticida o miticida. Para el uso práctico de estos compuestos como productos agroquímicos, se requiere no solo que tengan una eficacia suficientemente alta, sino que sea menos probable que causen resistencia química, no causen fitotoxicidad a las plantas ni contaminen el suelo, y sean poco tóxicos para el ganado, peces, etc.
[0007] El documento de patente 1 divulga un compuesto de fórmula (A), fórmula (B), etc.
[0010]
[0012] Documentos de la técnica anterior
[0013] Documentos de patente
[0014] Documento de patente 1: WO2016/012395
[0015] Documento de patente 2: WO 97/46530
[0016] Documento de patente 3: WO 02/090335
[0017] Sumario de la invención
[0018] Objetivo a resolver por la invención
[0019] Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto heteroaril azol que sea excelente en cuanto a la actividad de control de plagas, en particular, actividad insecticida y/o actividad miticida, sea excelente en cuanto a seguridad, y pueda sintetizarse industrialmente de forma ventajosa. Otro objeto de la presente invención es proporcionar un agente de control de plagas, un insecticida o acaricida, un agente de control de ectoparásitos, o un agente de control de endoparásitos o expulsor que contenga el compuesto heteroaril azol como principio activo. Cualquier referencia a métodos de tratamiento en los párrafos posteriores de esta descripción debe interpretarse como una referencia a los compuestos, composiciones farmacéuticas y medicamentos de la presente invención para su uso en un método para el tratamiento del cuerpo humano (o animal) mediante terapia (o para diagnóstico).
[0020] Medios para conseguir el objeto
[0021] Como resultado de estudios laboriosos para lograr los objetos anteriores, se ha completado la presente invención, incluyendo la siguiente forma.
[0022] Un compuesto de fórmula (II), un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero o hidrato del mismo o una sal de cualesquiera de estos compuestos:
[0025]
[0027] en donde
[0028] R<1>representa un grupo alquiltio C1-6, un grupo alquilsulfinilo C1-6 o un grupo alquilsulfonilo C1-6;
[0029] B<1>representa un átomo de nitrógeno o CR<2>;
[0030] R<2>representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo amino, un grupo ciano o un grupo halógeno;
[0031] R<3>representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo halógeno;
[0032] R representa un grupo haloalquilo C1-6, un grupo haloalcoxi C1-6 haloalquilo C1-6, un grupo haloalquenilo C2-6 o un grupo haloalcoxi C1-6 haloalquenilo C2-6;
[0033] A representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno;
[0034] X representa un grupo alquenilo C2-6,
[0035] un grupo alquinilo C2-6,
[0036] un grupo hidroxi,
[0037] un grupo alcoxi C1-6,
[0038] un grupo alquiltio C1-6,
[0039] un grupo alquilsulfinilo C1-6,
[0040] un grupo alquilsulfonilo C1-6,
[0041] un grupo cicloalquilo C3-8,
[0042] un grupo arilo C6-10 que puede estar sustituido por al menos un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
[0043] un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros que puede estar sustituido por al menos uno seleccionado de un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6, un grupo ariloxi C6-10 que puede estar sustituido por al menos uno seleccionado de un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
[0044] un grupo heteroariloxi de 5 a 6 miembros que puede estar sustituido por al menos un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
[0045] un grupo amino que está representado por -NR<a>R<b>en donde R<a>y R<b>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6, un grupo aminocarbonilo, o un grupo representado por - C(=NH)NR<f>R<g>en donde R<f>y R<g>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo formilo o un grupo alquilcarbonilo C1-6,
[0046] un grupo hidrazinilo,
[0047] un grupo nitro o
[0048] un grupo ciano;
[0049] n representa el número de X químicamente aceptables y es un número entero de 0 a 2; y
[0050] X es igual o diferente cuando n es 2.
[0051] Una formulación que comprende un compuesto como se ha descrito anteriormente en el párrafo [0007], un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero o hidrato del mismo o una sal de cualesquiera de estos compuestos.
[0052] Uso de un compuesto como se ha descrito anteriormente en el párrafo [0007], un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato de los mismos y una sal de cualesquiera de estos compuestos, o una formulación de acuerdo con el párrafo [0008] anterior, como agente de control de plagas, en donde el uso no es un método de tratamiento del cuerpo humano o animal.
[0053] El uso como se describe en el párrafo [0009] anterior, en donde el agente de control de plagas es un insecticida o un acaricida.
[0054] El uso como se describe en el párrafo [0009] anterior, en donde el agente de control de plagas es un agente de control de ectoparásitos.
[0055] El uso como se describe en el párrafo [0009] anterior, en donde el agente de control de plagas es un agente de control de endoparásitos o un expulsor.
[0056] Un compuesto como se describe en el párrafo [0007] anterior, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualesquiera de estos compuestos, o una formulación como se describe en el párrafo [0008] anterior, para su uso en un método de tratamiento del cuerpo humano o animal.
[0057] Un compuesto como se describe en el párrafo [0007] anterior, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualesquiera de estos compuestos, o una formulación como se describe en el párrafo [0008] anterior, para su uso en un método de tratamiento que comprende el control de un ectoparásito o el control o la expulsión de un endoparásito.
[0058] Efecto de la invención
[0059] El compuesto heteroaril azol de la presente invención o una sal del mismo puede controlar plagas que son problemas asociados con los cultivos o la higiene. En particular, el compuesto heteroaril azol de la presente invención puede controlar eficazmente las plagas de insectos agrícolas y los ácaros a una concentración más baja. Es más, el compuesto heteroaril azol de la presente invención puede controlar eficazmente los ectoparásitos y endoparásitos perjudiciales para los seres humanos y los animales.
[0060] Modos de realización de la invención
[0061] [Compuesto heteroaril azol]
[0062] El compuesto heteroaril azol de la presente invención es un compuesto de fórmula (II) (en lo sucesivo, también denominado compuesto (II)), un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero o hidrato del mismo o una sal de cualesquiera de estos compuestos. El compuesto de fórmula (II) incluye todo estereoisómero que sea un enantiómero o un diastereómero.
[0065]
[0067] En la presente invención, la denominación de un grupo que consiste en un núcleo madre sin el término "sustituido" significa un grupo "no sustituido", a menos que se especifique lo contrario. La expresión "sin sustituir" significa un grupo que consiste únicamente en un núcleo madre. Por otro lado, el término "sustituido" significa que cualquier átomo de hidrógeno de un grupo que consiste en un núcleo madre está sustituido con un grupo (sustituyente) que tiene una estructura que es igual o diferente a la del núcleo madre. Por tanto, el "sustituyente" significa otro grupo unido al grupo que consiste en un núcleo madre. El número del sustituyente puede ser uno o más. Los dos o más sustituyentes son iguales o diferentes.
[0068] Términos tales como "C1-6" significan que el número de átomos de carbono en el grupo que consiste en un núcleo madre es de 1 a 6, etc. Este número de átomos de carbono no incluye el número de átomos de carbono presentes en el sustituyente. Por ejemplo, un grupo butilo que tiene un grupo etoxi como un sustituyente se clasifica como un grupo alcoxi C2 alquilo C4.
[0069] [B<1>]
[0070] En la Fórmula (II), B<1>representa un átomo de nitrógeno o CR<2>.
[0071] En concreto, el compuesto de fórmula (I) es un compuesto de fórmula (I) o fórmula (III).
[0074]
[0075] En la fórmula (I), R<1>, R<2>, R<3>, R, A, X y n representan los mismos significados que los descritos en la fórmula (II). En la Fórmula (III), R<1>, R<3>, R, A, X y n representan los mismos significados que los descritos en la fórmula (II).
[0076] [A]
[0077] En la Fórmula (II), A representa un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno.
[0078] En concreto, el compuesto de fórmula (II) es un compuesto de la siguiente fórmula (II-1) o fórmula (II-2).
[0081]
[0083] En la fórmula (II-1) y la fórmula (II-2), R<1>, R<3>, R, B<1>, X y n representan los mismos significados que los descritos en la fórmula (II).
[0084] El compuesto de fórmula (II) es preferentemente un compuesto de fórmula (II-1).
[0085] En concreto, el compuesto de fórmula (II) es un compuesto de la siguiente fórmula (I-1), fórmula (I-2), fórmula (III-1) o fórmula (III-2).
[0088]
[0090] En la fórmula (I-1) y la fórmula (I-2), R<1>, R<2>, R<3>, R, X y n representan los mismos significados que los descritos en la fórmula (II). En la fórmula (III-1) y la fórmula (III-2), R<1>, R<3>, R, X y n representan los mismos significados que los descritos en la fórmula (II).
[0091] El compuesto de fórmula (II) es preferentemente un compuesto de fórmula (I-1), fórmula (III-1) o fórmula (III-2), más preferentemente un compuesto de fórmula (I-1) o fórmula (III-1).
[0092] [R<1>]
[0093] En la Fórmula (II), R<1>representa un grupo alquiltio C1-6, un grupo alquilsulfinilo C1-6 o un grupo alquilsulfonilo C1-6. Como el "grupo alquiltio C1-6" representado por R<1>se puede mencionar como ejemplo un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo n-pentiltio, un grupo n-hexiltio, un grupo i-propiltio, un grupo ibutiltio o similar.
[0094] Como el "grupo alquilsulfinilo C1-6", representado por R<1>, se puede mencionar como ejemplo un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo t-butilsulfinilo o similar.
[0095] Como el "grupo alquilsulfonilo C1-6", representado por R<1>, se puede mencionar como ejemplo un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo t-butilsulfonilo o similar.
[0096] R<1>es preferentemente un grupo alquilsulfonilo C1-6.
[0097] [R<2>]
[0098] En la Fórmula (II), R<2>representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo amino, un grupo ciano o un grupo halógeno.
[0099] El "grupo alquilo C1-6", representado por R<2>, puede ser lineal o ramificado. Como el "grupo alquilo C1-6" se puede mencionar como ejemplo un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo n-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo, un grupo i-propilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo i-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo i-hexilo o similar.
[0100] Como el "grupo alquenilo C2-6", representado por R<2>, se puede mencionar como ejemplo un grupo vinilo, un grupo 1-metilvinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo, un grupo 5-hexenilo o similar.
[0101] Como el "grupo alquinilo C2-6", representado por R<2>, se puede mencionar como ejemplo un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 2-metil-3-butinilo, un grupo 1-pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-metil-2-butinilo, un grupo 2-metil-3-pentinilo, un grupo 1-hexinilo, un grupo 1,1-dimetil-2-butinilo o similares. Como el "grupo halógeno", representado por R<2>, se puede mencionar como ejemplo un grupo flúor, un grupo cloro, un grupo bromo, un grupo yodo o similar.
[0102] R<2>es preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo halógeno.
[0103] [R<3>]
[0104] En la Fórmula (II), R<3>es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo halógeno.
[0105] Como el "grupo alquilo C1-6" y el "grupo halógeno", representados por R<3>, se pueden citar como ejemplos los mismos grupos que los citados como ejemplo anteriormente para R<2>.
[0106] R<3>es preferentemente un átomo de hidrógeno.
[0107] [R]
[0108] En la Fórmula (II), R representa un grupo haloalquilo C1-6, un grupo haloalcoxi C1-6 haloalquilo C1-6, un grupo haloalquenilo C2-6 o un grupo haloalcoxi C1-6 haloalquenilo C2-6.
[0109] Como "grupo haloalquilo C1-6" se puede mencionar como ejemplo un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2,2,2-trifluorometilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo perfluoropropilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletilo, un grupo perfluoroisopropilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, un grupo perfluorobutilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilo, un grupo perfluoropentilo, un grupo perfluorohexilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 1-cloroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo 4-clorobutilo, un grupo perclorohexilo o un grupo 2,4,6-triclorohexilo.
[0110] Como el "grupo haloalcoxi C1-6 haloalquilo C1-6" se puede mencionar como ejemplo un grupo 1,1,2-trifluoro-2 (trifluorometoxi)etilo o un grupo 1,1,2-trifluoro-2-(perfluoropropoxi)etilo.
[0111] Como el "grupo haloalquenilo C2-6" se puede mencionar como ejemplo un grupo 2-fluoro-2-bromovinilo, un grupo 2,2-diclorovinilo, un grupo 2-cloro-2-yodovinilo, un grupo 2-cloro-1-propenilo, un grupo 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-propenilo, un grupo 2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-2-trifluorometil-1-propenilo, un grupo 2-fluoro-1-butenilo, un grupo 3,3,4,4,4-pentafluoro-1-butenilo, un grupo 2,3,4,4,4-pentafluoro-1-butenilo, un grupo 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butenilo, un grupo 2-cloro-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-butenilo, un grupo 2,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-1-pentenilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentenilo, un grupo 2-cloro-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentenilo, un grupo 2,3,3,4,4,5,5,5-octafluoro-1-pentenilo, y un grupo 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexenilo.
[0112] Como el grupo haloalcoxi C1-6 haloalquenilo C2-6 se puede mencionar como ejemplo un grupo 1,2-difluoro-2-(perfluoropropoxi)vinilo.
[0113] [X]
[0114] En la Fórmula (II), X es un grupo alquenilo C2-6, un grupo alquinilo C2-6, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alquilsulfinilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10 que puede estar sustituido por al menos un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
[0115] un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros que puede estar sustituido por al menos uno seleccionado de un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6, un grupo ariloxi C6-10 que puede estar sustituido por al menos uno seleccionado de un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
[0116] un grupo heteroariloxi de 5 a 6 miembros que puede estar sustituido por al menos un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
[0117] un grupo amino que está representado por -NR<a>R<b>en donde R<a>y R<b>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6, un grupo aminocarbonilo, o un grupo representado por - C(=NH)NR<f>R<g>en donde R<f>y R<g>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo formilo o un grupo alquilcarbonilo C1-6,
[0118] un grupo hidrazinilo,
[0119] un grupo nitro o
[0120] un grupo ciano.
[0121] Como el "grupo alquenilo C2-6", representado por X, se puede mencionar como ejemplo un grupo vinilo, un grupo 1-metilvinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo, un grupo 5-hexenilo o similar.
[0122] Como el "grupo alquinilo C2-6", representado por X, se puede mencionar como ejemplo un grupo etinilo, un grupo 1-propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1-butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 2-metil-3-butinilo, un grupo 1-pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-metil-2-butinilo, un grupo 2-metil-3-pentinilo, un grupo 1-hexinilo, un grupo 1,1-dimetil-2-butinilo o similares. Como el "grupo alquiltio C1-6", representado por X, se puede mencionar como ejemplo un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo n-pentiltio, un grupo n-hexiltio, un grupo i-propiltio, un grupo ibutiltio o similar.
[0123] Como el "grupo alquilsulfinilo C1-6", representado por X, se puede mencionar como ejemplo un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo t-butilsulfinilo o similar.
[0124] Como el "grupo alquilsulfonilo C1-6", representado por X, se puede mencionar como ejemplo, un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo t-butilsulfonilo o similar.
[0125] El "grupo arilo C6-10", representado por X, puede ser monocíclico o policíclico. El grupo arilo policíclico tiene al menos un anillo aromático, y el anillo o anillos restantes pueden ser cualesquiera de los anillos alicíclicos saturados, un anillo alicíclico insaturado y un anillo aromático. Como el "grupo arilo C6-10" se puede mencionar como ejemplo un grupo fenilo, un grupo naftilo, un grupo azulenilo, un grupo indenilo, un grupo indanilo, un grupo tetralinilo o similar.
[0126] Como el "grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros", representado por X, se puede mencionar como ejemplo un grupo heteroarilo de 5 miembros tal como un grupo pirrolilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo imidazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo triazolilo (específicamente, un grupo [1,2,3]triazolilo o un grupo [1,2,4]triazolilo), un grupo oxadiazolilo (en concreto, un grupo
[0127] [1,2,3]oxadiazolilo, un grupo [1,2,4]-oxadiazolilo, un grupo [1,2,5]oxadiazolilo o un grupo [1,3,4]oxadiazolilo), un grupo tiadiazolilo o un grupo tetrazolilo; o un grupo heteroarilo de 6 miembros tal como un grupo piridilo, un grupo pirazinilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo o un grupo triazinilo.
[0128] Como el "grupo alcoxi C1-6", representado por X, se puede mencionar como ejemplo un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi, un grupo t-butoxi o similar.
[0129] En el grupo amino representado por -NR<a>R<b>para X, el "grupo alquilo C1-6", representado por cada uno de R<a>y R<b>, puede ser lineal o ramificado. Como el "grupo alquilo C1-6", representado por cada uno de R<a>y R<b>, se puede mencionar como ejemplo un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo n-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo nhexilo, un grupo i-propilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo i-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo i-hexilo o similar.
[0130] Como el "grupo alquilcarbonilo C1-6" representado por cada uno de R<a>y R<b>, se puede mencionar como ejemplo un grupo acetilo, un grupo propionilo o similares.
[0131] En el grupo "-C(=NH)NR<f>R<g>", representado por cada uno de R<a>y R<b>, R<f>y R<f>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo formilo o un grupo alquilcarbonilo C1-6.
[0132] El "grupo alquilo C1-6", representado por cada uno de R<f>y R<g>, puede ser lineal o ramificado. Como el "grupo alquilo C1-6" se puede mencionar como ejemplo un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo n-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo, un grupo i-propilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo ipentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo i-hexilo o similar.
[0133] Como el "grupo alquilcarbonilo C1-6", representado por cada uno de R<f>y R<g>, se puede mencionar como ejemplo un grupo acetilo, un grupo propionilo o similares.
[0134] Como el "grupo cicloalquilo C3-8", representado por X, se puede mencionar como ejemplo un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo cubanilo o similar.
[0135] Como el "grupo ariloxi C6-10", representado por X, se puede mencionar como ejemplo un grupo fenoxi, un grupo naftiloxi o similar.
[0136] Como el "grupo heteroariloxi de 5 a 6 miembros", representado por X, se puede mencionar como ejemplo un grupo piridiloxi, un grupo pirimidiloxi o similar.
[0137] Los sustituyentes en el "grupo arilo C6-10", el "grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros", el "grupo ariloxi C6-10" y el "grupo heteroariloxi de 5 a 6 miembros", representados por X, grupos halógeno tales como un grupo fluoro, un grupo cloro, un grupo bromo y un grupo yodo; grupos alquilo C1-6 tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo npropilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo y un grupo n-hexilo; grupos haloalquilo C1-6 tales como un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo perfluoropropilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletilo, un grupo perfluoroisopropilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, un grupo perfluorobutilo, un grupo perfluoropentilo, un grupo perfluorohexilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 1-cloroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo 4-clorobutilo, un grupo perclorohexilo y un grupo 2,4,6-triclorohexilo; grupos alcoxi C1-6 tales como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi y un grupo t-butoxi; y grupos haloalcoxi C1-6 tales como un grupo 2-cloro-n-propoxi, un grupo 2,3-diclorobutoxi y un grupo trifluorometoxi pueden ser ejemplos preferidos, y son más preferibles los grupos halógeno o los grupos alquilo C1-6.
[0138] El "grupo hidrazinilo", representado por X, es un grupo representado por la fórmula (a).
[0141]
[0143] En la fórmula (a), el * representa una posición de unión, R<c>, R<d>y R<e>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno.
[0144] X es preferentemente un grupo alquenilo C2-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquilsulfonilo C1-6,
[0145] un grupo arilo C6-10 que puede estar sustituido por al menos un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
[0146] un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros que puede estar sustituido por al menos uno seleccionado de un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6, un grupo ariloxi C6-10 que puede estar sustituido por al menos uno seleccionado de un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6 o
[0147] un grupo heteroariloxi de 5 a 6 miembros que puede estar sustituido por al menos un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6.
[0148] X es más preferiblemente un grupo cicloalquilo C3-8,
[0149] un grupo arilo C6-10 que puede estar sustituido por al menos un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6 o
[0150] un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros que puede estar sustituido por al menos uno seleccionado de un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6. [n]
[0151] n representa un número de X químicamente aceptables y es un número entero de 0 a 2; y X es igual o diferente cuando n es 2.
[0152] n es, preferentemente, de 0 a 1.
[0153] [Sal]
[0154] La sal del compuesto (II) no está particularmente limitada, siempre que la sal sea aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola. Como la sal del compuesto (I), por ejemplo, se puede mencionar una sal de un ácido inorgánico tal como ácido clorhídrico y ácido sulfúrico; una sal de un ácido orgánico tal como ácido acético y ácido láctico; una sal de un metal alcalino, tal como litio, sodio y potasio; una sal de un metal alcalinotérreo tal como calcio y magnesio; una sal de metal de transición tal como hierro y cobre; una sal de una base orgánica tal como trietilamina, tributilamina, piridina e hidrazina; amoníaco; o similares.
[0155] [Método de producción]
[0156] El método para producir el compuesto (II) o la sal del compuesto (II) no está particularmente limitado. Por ejemplo, el compuesto (II) o la sal del compuesto (II) de la presente invención puede obtenerse por métodos conocidos descritos en los Ejemplos, etc. Como alternativa, la sal del compuesto (II) puede obtenerse por un procedimiento conocido a partir del compuesto (II).
[0157] El compuesto heteroaril azol de la presente invención es excelente en cuanto al efecto de control de plagas tales como diversas plagas de insectos agrícolas y ácaros que afectan al crecimiento de las plantas.
[0158] Además, el compuesto heteroaril azol de la presente invención es una sustancia muy segura debido a su menor fitotoxicidad para los cultivos y su baja toxicidad para los peces y los animales de sangre caliente. En consecuencia, el compuesto heteroaril azol de la presente invención es útil como principio activo para insecticidas o acaricidas. Es más, en los últimos años, muchas plagas de insectos, como la polilla dorso de diamante, el saltador de plantas de dorso blanco, la chicharrita y el pulgón han desarrollado resistencia a diversos productos químicos existentes, causando problemas de eficacia insuficiente de estos productos químicos. Por tanto, se han deseado productos químicos eficaces contra las plagas de insectos de cepas resistentes. El compuesto heteroaril azol de la presente invención presenta un excelente efecto de control no solo sobre cepas sensibles sino también sobre plagas de insectos de diversas cepas resistentes e incluso ácaros de cepas resistentes a acaricidas.
[0159] El compuesto heteroaril azol de la presente invención es excelente en cuanto al efecto de control de ectoparásitos y endoparásitos perjudiciales para humanos y animales. Además, el compuesto heteroaril azol de la presente invención es una sustancia muy segura por su baja toxicidad para los peces y los animales de sangre caliente. En consecuencia, el compuesto heteroaril azol de la presente invención es útil como principio activo para agentes de control de ectoparásitos y endoparásitos.
[0160] El compuesto heteroaril azol de la presente invención presenta eficacia en todas las fases de desarrollo de los organismos que se desea controlar, y presenta un excelente efecto de control sobre, por ejemplo, huevos, ninfas, larvas, pupas y adultos de ácaros, insectos y similares.
[0161] [Agente de control de plagas]
[0162] El agente de control de plagas de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos heteroaril azol de la presente invención. La cantidad del compuesto heteroaril azol contenida en el agente de control de plagas de la presente invención no está particularmente limitada siempre que presente su efecto de control de plagas. El agente de control de plagas es un agente que controla las plagas e incluye un insecticida o un acaricida, un agente de control de ectoparásitos, o un agente o expulsor de endoparásitos, o similares.
[0163] [Insecticida o acaricida]
[0164] El insecticida o acaricida de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos heteroaril azol de la presente invención. La cantidad del compuesto heteroaril azol contenido en el insecticida o acaricida de la presente invención no está particularmente limitada siempre que presente su efecto insecticida o miticida.
[0165] El agente de control de plagas o el insecticida o acaricida de la presente invención se utiliza preferentemente para plantas como los cereales; hortalizas; tubérculos; tubérculos y raíces; flores y plantas ornamentales; árboles frutales; plantas de follaje ornamental y árboles de té, café, cacao y similares; cultivos forrajeros; céspedes; y algodón.
[0166] En la aplicación a plantas, el agente de control de plagas o el insecticida o acaricida de la presente invención puede utilizarse para cualquier sitio, tal como una hoja, un tallo, un pedúnculo, una flor, un capullo, un fruto, una semilla, un retoño, una raíz, un tubérculo, una raíz tuberosa, un brote o un esqueje.
[0167] El agente de control de plagas o el insecticida o acaricida de la presente invención no está particularmente limitado por la especie de la planta a la que se aplica el agente de control de plagas o el insecticida o acaricida. Como las especies de planta, se puede mencionar, por ejemplo, una especie original, una especie variante, una variedad mejorada, un cultivar, un mutante, un híbrido, un organismo modificado genéticamente (OMG) o similar.
[0168] El agente de control de plagas de la presente invención puede utilizarse en el tratamiento de semillas, aplicación foliar, aplicación al suelo, aplicación sumergida, o similares, para controlar diversas plagas de insectos agrícolas y ácaros. A continuación se mostrarán ejemplos específicos de diversas plagas de insectos agrícolas y ácaros controlables con el agente de control de plagas de la presente invención.
[0169] (1) Mariposas o polillas del ordenLepidoptera
[0170] (a) polillas de la familiaArctiidae,por ejemplo,Hyphantria cuneayLemyra imparilis;
[0171] (b) polillas de la familiaBucculatricidae,por ejemplo,Bucculatrix pyrivorella;
[0172] (c) polillas de la familiaCarposinidae,por ejemplo,Carposina sasakii;
[0173] (d) polillas de la familiaCrambidae,por ejemplo,Diaphania indicayDiaphania nitidalisdeDiaphaniaspp; por ejemplo,Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalisyOstrinia scapulalisdeOstriniaspp; yChilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalisyParapediasia teterrella;
[0174] (e) polillas de la familiaGelechiidae,por ejemplo,Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculellaySitotroga cerealella;
[0175] (f) polillas de la familiaGeometridae,por ejemplo,Ascotis selenaria;
[0176] (g) polillas de la familiaGracillariidae,por ejemplo,Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrellayPhyllonorycter ringoniella;
[0177] (h) mariposas de la familiaHesperiidae,por ejemplo,Parnara guttata;
[0178] (i) polillas de la familiaLasiocampidae,por ejemplo,Malacosoma neustria;
[0179] (j) polillas de la familiaLymantriidae,por ejemplo,Lymantria disparyLymantria monachadeLymantriaspp.;Euproctis pseudoconspersayOrgyia thyellina;
[0180] (k) polillas de la familiaLyonetiidae, por ejemplo,Lyonetia clerkellayLyonetia prunifoliella malinelladeLyonetiaspp.;
[0181] (l) polillas de la familiaNoctuidae,por ejemplo,Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralisySpodoptera lituradeSpodopteraspp; por ejemplo,Autographa gammayAutographa nigrisignadeAutographaspp; por ejemplo,Agrotis ipsilonyAgrotis segetumdeAgrotisspp; por ejemplo,Helicoverpa armigera, Helicoverpa assultayHelicoverpa zeadeHelicoverpaspp; por ejemplo,Heliothis armigerayHeliothis virescensdeHeliothisspp; yAedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includensyTrichoplusia ni;
[0182] (m) polillas de la familiaNolidae,por ejemplo,Earias insulana;
[0183] (n) mariposas de la familiaPieridae,por ejemplo,Pieris brassicaeyPieris rapae crucivoradePierisspp.; (o) polillas de la familiaPlutellidae,por ejemplo,Acrolepiopsis sapporensisyAcrolepiopsis suzukielladeAcrolepiopsisspp.; yPlutella xylostella;
[0184] (p) polillas de la familiaPyralidae,por ejemplo,Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenellayGalleria mellonella;
[0185] (q) polillas de la familiaSphingidae,por ejemplo,Manduca quinquemaculatayManduca sextadeManducaspp.;
[0186] (r) polillas de la familiaStathmopodidae,por ejemplo,Stathmopoda masinissa;
[0187] (s) polillas de la familiaTineidae,por ejemplo,Tinea translucens;
[0188] (t) polillas de la familiaTortricidae,por ejemplo,Adoxophyes honmaiyAdoxophyes oranadeAdoxophyesspp.; por ejemplo,Archips breviplicanusyArchips fuscocupreanusdeArchipsspp.; yChoristoneura fumiferana,Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparanaySparganothis pilleriana;(u) polillas de la familiaYponomeutidae,por ejemplo,Argyresthia conjugella.
[0189] (2) Plagas de insectos del ordenThysanoptera
[0190] (a) plagas de insectos de la familiaPhlaeothripidae,por ejemplo,Ponticulothrips diospyrosi;
[0191] (b) plagas de insectos de la familiaThripidae,por ejemplo,Frankliniella intonsayFrankliniella occidentalisdeFrankliniellaspp.; por ejemplo,Thrips palmiyThrips tabacideThripsspp.;Heliothrips haemorrhoidalisyScirtothrips dorsalis.
[0192] (3) Plagas de insectos del ordenHemiptera
[0193] (A) el subordenArchaeorrhyncha
[0194] (a) plagas de insectos de la familiaDelphacidae,por ejemplo,Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicidaySogatella furcifera.
[0195] (B) el subordenClypeorrhyncha
[0196] (a) plagas de insectos de la familiaCicadellidae,por ejemplo,Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukiiyEmpoasca sakaiideEmpoascaspp.; yArboridia apicalis,Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Macrosteles striifronsyNephotettix cinctinceps.
[0197] (C) el subordenHeteroptera
[0198] (a) plagas de insectos de la familiaAlydidae,por ejemplo,Riptortus clavatus;
[0199] (b) plagas de insectos de la familiaCoreidae,por ejemplo,Cletus punctigeryLeptocorisa chinensis;(c) plagas de insectos de la familiaLygaeidae,por ejemplo,Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorusyTogo hemipterus;
[0200] (d) plagas de insectos de la familiaMiridae,por ejemplo,Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatusyTrigonotylus caelestialium;(e) plagas de insectos de la familiaPentatomidae,por ejemplo,Nezara antennatayNezara viriduladeNezaraspp.; por ejemplo,Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisiyEysarcoris ventralisdeEysarcorisspp.; yDolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossotayScotinophora lurida;
[0201] (f) plagas de insectos de la familiaPyrrhocoridae,por ejemplo,Dysdercus cingulatus;
[0202] (g) plagas de insectos de la familiaRhopalidae,por ejemplo,Rhopalus maculatus;
[0203] (h) plagas de insectos de la familiaScutelleridae,por ejemplo,Eurygaster integriceps;
[0204] (i) plagas de insectos de la familiaTingidae,por ejemplo,Stephanitis nashi.
[0205] (D) el subordenSternorrhyncha
[0206] (a) plagas de insectos de la familiaAdelgidae,por ejemplo,Adelges laricis;
[0207] (b) plagas de insectos de la familiaAleyrodidae,por ejemplo,Bemisia argentifoliiyBemisia tabacideBemisiaspp.; yAleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citriyTrialeurodes vaporariorum;
[0208] (c) plagas de insectos de la familiaAphididae,por ejemplo,Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuciyAphis spiraecoladeAphisspp; por ejemplo,Rhopalosiphum maidisyRhopalosiphum padideRhopalosiphumspp.; por ejemplo,Dysaphis plantagineayDysaphis radicoladeDysaphisspp.; por ejemplo,Macrosiphum avenaeyMacrosiphum euphorbiaedeMacrosiphumspp.; por ejemplo,Myzus cerasi, Myzus persicaeyMyzus variansdeMyzusspp.; yAcyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribisnigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenaeyToxoptera aurantii;
[0209] (d) plagas de insectos de la familiaCoccidae,por ejemplo,Ceroplastes ceriferusyCeroplastes rubensdeCeroplastesspp.;
[0210] (e) plagas de insectos de la familiaDiaspididae, Pseudaulacaspis pentagonayPseudaulacaspis prunicoladePseudaulacaspisspp.; por ejemplo,Unaspis euonymiyUnaspis yanonensisdeUnaspisspp.; yAonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theaeyPseudaonidia paeoniae;
[0211] (f) plagas de insectos de la familiaMargarodidae,por ejemplo,Drosicha corpulentayIcerya purchasi;(g) plagas de insectos de la familiaPhylloxeridae,por ejemplo,Viteus vitifolii;
[0212] (h) plagas de insectos de la familiaPseudococcidae,por ejemplo,Planococcus citriyPlanococcus kuraunhiaedePlanococcusspp.; yPhenacoccus solaniyPseudococcus comstocki;
[0213] (i) plagas de insectos de la familiaPsyllidae,por ejemplo,Psylla maliyPsylla pyrisugadePsyllaspp.; yDiaphorina citri.
[0214] (4) Plagas de insectos del subordenPolyphaga
[0215] (a) plagas de insectos de la familiaAnobiidae,por ejemplo,Lasioderma serricorne;
[0216] (b) plagas de insectos de la familiaAttelabidae,por ejemplo,Byctiscus betulaeyRhynchites heros;
[0217] (c) plagas de insectos de la familiaBostrichidae,por ejemplo,Lyctus brunneus;
[0218] (d) plagas de insectos de la familiaBrentidae,por ejemplo,Cylas formicarius;
[0219] (e) plagas de insectos de la familiaBuprestidae,por ejemplo,Agrilus sinuatus;
[0220] (f) plagas de insectos de la familiaCerambycidae,por ejemplo,Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilarisyXylotrechus pyrrhoderus;
[0221] (g) plagas de insectos de la familiaChrysomelidae,por ejemplo,Bruchus pisorumyBruchus rufimanusdeBruchusspp.; por ejemplo,Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctatayDiabrotica virgiferadeDiabroticaspp; por ejemplo,Phyllotreta nemorumyPhyllotreta striolatadePhyllotretaspp; yAulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzaeyPsylliodes angusticollis;
[0222] (h) plagas de insectos de la familiaCoccinellidae, por ejemplo,Epilachna varivestisyEpilachna vigintioctopunctatadeEpilachnaspp;
[0223] (i) plagas de insectos de la familiaCurculionidae,por ejemplo,Anthonomus grandisyAnthonomus pomorumdeAnthonomusspp; por ejemplo,Sitophilus granariusySitophilus zeamaisdeSitophilusspp; yEchinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatusySphenophorus venatus;
[0224] (j) plagas de insectos de la familiaElateridae,por ejemplo,Melanotus fortnumiyMelanotus tamsuyensisdeMelanotusspp.;
[0225] (k) plagas de insectos de la familiaNitidulidae,por ejemplo,Epuraea domina;
[0226] (l) plagas de insectos de la familiaScarabaeidae,por ejemplo,Anomala cupreayAnomala rufocupreadeAnomalaspp; yCetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha melolonthayPopillia japonica;(m) plagas de insectos de la familiaScolytidae,por ejemplo,Ips typographus;
[0227] (n) plagas de insectos de la familiaStaphylinidae,por ejemplo,Paederus fuscipes;
[0228] (o) plagas de insectos de la familiaTenebrionidae,por ejemplo,Tenebrio molitoryTribolium castaneum;(p) plagas de insectos de la familiaTrogossitidae,por ejemplo,Tenebroides mauritanicus.
[0229] (5) Plagas de insectos del ordenDiptera
[0230] (A) el subordenBrachycera
[0231] (a) plagas de insectos de la familiaAgromyzidae,por ejemplo,Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativaeyLiriomyza trifoliideLiriomyzaspp; yChromatomyia horticolayAgromyza oryzae;(b) plagas de insectos de la familiaAnthomyiidae,por ejemplo,Delia platurayDelia radicumdeDeliaspp; yPegomya cunicularia;
[0232] (c) plagas de insectos de la familiaDrosophilidae,por ejemplo,Drosophila melanogasteryDrosophila suzukiideDrosophilaspp;
[0233] (d) plagas de insectos de la familiaEphydridae,por ejemplo,Hydrellia griseola;
[0234] (e) plagas de insectos de la familiaPsilidae,por ejemplo,Psila rosae;
[0235] (f) plagas de insectos de la familiaTephritidae,por ejemplo,Bactrocera cucurbitaeyBactrocera dorsalisdeBactroceraspp; por ejemplo,Rhagoletis cerasiyRhagoletis pomonelladeRhagoletisspp; yCeratitis capitatayDacus oleae.
[0236] (B) el suborden Nematocera
[0237] (a) plagas de insectos de la familiaCecidomyiidae,por ejemplo,Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructorySitodiplosis mosellana.
[0238] (6) Plagas de insectos del ordenOrthoptera
[0239] (a) plagas de insectos de la familiaAcrididae,por ejemplo,Schistocerca americanaySchistocerca gregariadeSchistocercaspp; yChortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciatayOxya yezoensis;
[0240] (b) plagas de insectos de la familiaGryllidae,por ejemplo,Acheta domesticayTeleogryllus emma;
[0241] (c) plagas de insectos de la familiaGryllotalpidae,por ejemplo,Gryllotalpa orientalis;
[0242] (d) plagas de insectos de la familiaTettigoniidae,por ejemplo,Tachycines asynamorus.
[0243] (7) Ácaros
[0244] (A)Acarididadel ordenAstigmata
[0245] (a) ácaros de la familiaAcaridae,por ejemplo,Rhizoglyphus echinopusyRhizoglyphus robinideRhizoglyphusspp.; por ejemplo,Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiaeyTyrophagus similisdeTyrophagusspp.; yAcarus siro, Aleuroglyphus ovatusyMycetoglyphus fungivorus;
[0246] (B)Actinedidadel ordenProstigmata
[0247] (a) ácaros de la familiaTetranychidae,por ejemplo,Bryobia praetiosayBryobia rubrioculusdeBryobiaspp.; por ejemplo,Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensisyEotetranychus uncatusdeEotetranychusspp.; por ejemplo,Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajiiyOligonychus ununguisdeOligonychusspp.; por ejemplo,Panonychus citri, Panonychus moriyPanonychus ulmidePanonychusspp.; por ejemplo,Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis,yTetranychus evansideTetranychusspp.; por ejemplo,Aponychus corpuzaeyAponychus firmianaedeAponychusspp.; por ejemplo,Sasanychus akitanusySasanychus pusillusdeSasanychusspp.; por ejemplo,Schizotetranychus celarius, Schizotetranychus longus, Schizotetranychus miscanthi, Schizotetranychus reckiySchizotetranychus schizopusdeSchizotetranychusspp.; yTetranychina harti, Tuckerella pavoniformisyYezonychus sapporensis;
[0248] (b) ácaros de la familiaTenuipalpidae,por ejemplo,Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulusyBrevipalpus californicusdeBrevipalpusspp.; por ejemplo,Tenuipalpus pacificusyTenuipalpus zhizhilashviliaedeTenuipalpusspp.; yDolichotetranychus floridanus;
[0249] (c) ácaros de la familiaEriophyidae,por ejemplo,Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipaeyAceria zoysieadeAceriaspp.; por ejemplo,Eriophyes chibaensisyEriophyes emarginataedeEriophyesspp.; por ejemplo,Aculops lycopersiciyAculops pelekassideAculopsspp.; por ejemplo,Aculus fockeuiyAculus schlechtendalideAculusspp; yAcaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpiyPhyllocotruta citri;
[0250] (d) ácaros de la familiaTarsonemidae,por ejemplo,Tarsonemus bilobatusyTarsonemus waiteideTarsonemusspp.;Phytonemus pallidusyPolyphagotarsonemus latus;
[0251] (e) ácaros de la familiaPenthaleidae, por ejemplo,Penthaleus erythrocephalusyPenthaleus majordePenthaleusspp.
[0252] El agente de control de plagas de la presente invención puede utilizarse como mezcla o en combinación con otro principio activo, tal como un fungicida, un insecticida o acaricida, un nematicida, o un plaguicida para las plagas de insectos del suelo; un agente regulador vegetal, un sinergista, un fertilizante, un agente de mejora del suelo, piensos, o similares.
[0253] Puede esperarse que la combinación del compuesto heteroaril azol de la presente invención con otro principio activo tenga efectos sinérgicos sobre la actividad insecticida, miticida o nematicida. Los efectos sinérgicos pueden confirmarse mediante la ecuación de Colby (Colby. S.R.; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, págs.20-22, 1967) de acuerdo con un método estándar.
[0254] Ejemplos específicos del insecticida o acaricida, el nematicida, el plaguicida para las plagas de insectos del suelo, el agente antihelmíntico, y similares, que pueden utilizarse como mezcla o en combinación con el agente de control de plagas de la presente invención se presentarán a continuación.
[0255] (1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa:
[0256] (a) a base de carbamato: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfán, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb, fenotiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alilxicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sódico y promecarb;
[0257] (b) a base de organofósforo: acefato, azametifós, azinfós-etilo, azinfós-metilo, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metilo, cumafós, cianofós, demetón-S-metilo, diacinón, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotón, EPN, etión, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotión, fentión, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, isocarbofós, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofós, metidatión, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratiónmetilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifós-metilo, profenofós, propetamfós, protiofós, piraclofós, piridafentión, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometón, triazofós, triclorfon, vamidotión, bromofós-etilo, BRP, carbofenotión, cianofenfós, CYAP, demetón-S-metil sulfona, dialifós, diclofentión, dioxabenzofós, etrimfós, fensulfotión, flupirazofós, fonofós, formotión, fosmetilán, isazofós, yodofenfós, metacrifós, pirimifos-etilo, fosfocarb, propafós, protoato y sulprofos.
[0259] (2) Antagonistas de los canales iónicos de cloruro GABAérgicos: acetoprol, clordeno, endosulfán, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, canfecloro, heptaclor y dienoclor.
[0260] (3) Moduladores de los canales de sodio: acrinatrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isómero S-ciclopentilo de la bioaletrina, biorresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, •-ciflutrina, cihalotrina, •-cihalotrina, •-cihalotrina, cipermetrina, •-cipermetrina, •-cipermetrina, •-cipermetrina, •-cipermetrina, cifenotrina [isómero (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isómero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, •-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-trans], praletrina, piretro, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina [isómero (1R)], tralometrina, transflutrina, aletrina, piretrinas, piretrina I, piretrina II, proflutrina, dimeflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, transpermetrina, fenflutrina, fenpiritrina, flubrocitrinato, flufenprox, metoflutrina, protrifenbuto, piresmetrina y teraletrina.
[0261] (4) Agonistas del receptor nicotínico de la acetilcolina: acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotina, flupiradifurona y flupirimina.
[0262] (5) Moduladores alostéricos de los receptores nicotínicos de la acetilcolina: espinetoram y espinosad.
[0263] (6) Activadores del canal de cloruro: abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina, milbemectina, ivermectina, selamectina, doramectina, eprinomectina, moxidectina, milbemicina, milbemicina oxima y nemadectina.
[0264] (7) Sustancias similares a la hormona juvenil: hidropreno, kinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno, diofenolán, epofenonano y tripreno.
[0265] (8) Otros inhibidores inespecíficos: bromuro de metilo, cloropicrina, fluoruro de sulfurilo, bórax y tartrato de antimonio y potasio.
[0266] (9) Inhibidores selectivos de la alimentación de homópteros: flonicamid, pimetrozina y pirifluquinazona.
[0267] (10) Inhibidores del crecimiento de ácaros: clofentezina, diflovidazina, hexitiazox y etoxazol.
[0268] (11) Agentes disruptores de la membrana interna del intestino medio de insectos derivados de microorganismos:Bacillus thuringiensissubsp.israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensissubsp.aizawai, Bacillus thuringiensissubsp.kurstaki, Bacillus thuringiensissubsp.tenebrionis,y proteínas del cultivo Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb y Cry34Ab1/Cry35Ab1.
[0269] (12) Inhibidores de la enzima biosintética de ATP mitocondrial: diafentiurón, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina, propargita y tetradifón.
[0270] (13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa: clorfenapir, sulfluramida, DNOC, binapacrilo, dinobutón y dinocap.
[0271] (14) Bloqueantes de los canales del receptor nicotínico de la acetilcolina: bensultap, cartap hidrocloruro, nereistoxina, tiosultap sódico y tiociclam.
[0272] (15) Inhibidores de la síntesis de quitina: bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, teflubenzurón, triflumurón, buprofezina y fluazurón.
[0273] (16) Agentes perturbadores de la muda de dípteros: ciromazina.
[0274] (17) Agonistas del receptor de la hormona de la muda: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.
[0275] (18) Agonistas del receptor de la octopamina: amitraz, demiditraz y clordimeform.
[0276] (19) Inhibidores del complejo III del sistema de transporte de electrones mitocondrial: acequinocilo, fluacripirima e hidrametilnón.
[0277] (20) Inhibidores del complejo I del sistema de transporte de electrones mitocondrial: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad y rotenona.
[0278] (21) Bloqueantes de los canales de sodio operados por voltaje: indoxacarb y metaflumizona.
[0279] (22) Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa: espirodiclofeno, espiromesifeno o espirotetramat.
[0280] (23) Inhibidores del complejo IV del sistema de transporte de electrones mitocondrial: fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina, fosfuro de cinc y cianuro.
[0281] (24) Inhibidores del complejo II del sistema de transporte de electrones mitocondrial: cienopirafeno, ciflumetofeno y piflubumida.
[0282] (25) Moduladores de los receptores de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol y tetraniliprol.
[0283] (26) Compuestos inhibidores de la oxidasa de función mixta: butóxido de piperonilo.
[0284] (27) Agonistas del receptor de latrofilina: depsipéptido, ciclodepsipéptido, ciclodepsipéptido de 24 miembros, y emodepsida.
[0285] (28) Otros agentes (basados en un mecanismo de acción desconocido): azadiractina, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, piridalilo, benclotiaz, azufre, amidoflumet, 1,3-dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldehído, clorobencilato, clotiazobén, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo, flubenzimina, flufenazina, gossyplure, japonilure, metoxadiazona, aceite, oleato de potasio, tetrasul, triarateno, afidopiropeno, flometoquina, flufiprol, fluensulfona, meperflutrina, tetrametilflutrina, tralopirilo, dimeflutrina, metilneodecanamida, fluralaner, afoxolaner, fluxametamida, 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il) benzonitrilo (CAS: 943137-49-3), broflanilida, otras m-diamidas,Steinernema carpocapsae,Steinernema glaseri,Pasteuria penetrans,Paecilomyces tenuipes,Paecilomyces fumosoroseus,Beauveria bassiana,Beauveria brongniartii,Metarhizium anisopliae,Verticillium lecanii,Acynonapyr benzpyrimoxan, oxazosulfilo, ciclopirazoflor y fluhexafón.
[0286] (29) Agentes antihelmínticos:
[0287] (a) a base de benzimidazol: fenbendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol, febantel, netobimin, tiofanato, tiabendazol y cambendazol;
[0288] (b) a base de salicilanilida: closantel, oxiclozanida, rafoxanida y niclosamida;
[0289] (c) a base de fenol sustituido: nitroxinilo y nitroscanato;
[0290] (d) a base de pirimidina: pirantel y morantel;
[0291] (e) a base de imidazotiazol: levamisol y tetramisol;
[0292] (f) a base de tetrahidropirimidina: prazicuantel y epsiprantel;
[0293] (g) otros agentes antihelmínticos: ciclodieno, riania, clorsulón, metronidazol, demiditraz, piperazina, dietilcarbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel, tiacetarsamida, melarsomina y arsenamida.
[0294] A continuación se mostrarán ejemplos concretos del fungicida que puede utilizarse como mezcla o en combinación con el agente de control de plagas de la presente invención.
[0295] (1) Inhibidores de la biosíntesis de ácidos nucleicos:
[0296] (a) inhibidores de la polimerasa I de ARN: benalaxilo, benalaxilo-M, furalaxilo, metalaxilo, metalaxilo-M, oxadixilo, clozilacón y ofurace;
[0297] (b) inhibidores de la desaminasa de adenosina: bupirimato, dimetirimol y etirimol;
[0298] (c) inhibidores de la síntesis de ADN/ARN: himexazol y octilinona;
[0299] (d) inhibidores de la topoisomerasa II de ADN: ácido oxolínico.
[0300] (2) Inhibidores mitóticos e inhibidores de la división celular:
[0301] (a) inhibidores de la polimerización de la •-tubulina: benomilo, carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metilo, dietofencarb, zoxamida y etaboxam;
[0302] (b) inhibidores de la división celular: pencicurón;
[0303] (c) inhibidores de la deslocalización de la proteína similar a la espectrina: fluopicolida.
[0304] (3) Inhibidores de la respiración:
[0305] (a) inhibidores de la enzima de oxidación-reducción del NADH del complejo I: diflumetorim y tolfenpirad; (b) inhibidores de la succinato deshidrogenasa del complejo II: benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamid, fluopiram, fenfuram, furmeciclox, carboxina, oxicarboxina, tifluzamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, boscalid, piraziflumid, pidiflumetofeno, isoflucipram e inpirfluxam;
[0306] (c) inhibidores de la ubiquinol oxidasa Qo del complejo III: azoxiestrobina, cumoxiestrobina, cumetoxiestrobina, enoxaestrobina, flufenoxiestrobina, picoxiestrobina, piraoxiestrobina, piracloestrobina, pirametoestrobina, triclopiricarb, kresoxim-metilo, trifloxiestrobina, dimoxiestrobina, fenaminestrobina, metominoestrobina, orisaestrobina, famoxadona, fluoxastrobina, fenamidona, piribencarb, mandestrobina y metil tetraprol;
[0307] (d) inhibidores de la ubiquinol reductasa Qi del complejo III: ciazofamid, amisulbrom y fenpicoxamida;
[0308] (e) agentes desacoplantes de la fosforilación oxidativa: binapacrilo, meptildinocap, dinocap, fluazinam y ferimzona;
[0309] (f) inhibidores de la fosforilación oxidativa (inhibidores de la ATP sintasa): acetato de fentina, cloruro de fentina e hidróxido de fentina;
[0310] (g) inhibidores de la producción de ATP: siltiofam;
[0311] (h) complejo III: inhibidor Qx (desconocido) del citocromo bc1 (ubiquinona reductasa): ametoctradina.
[0312] (4) Inhibidores de la síntesis de aminoácidos y proteínas
[0313] (a) inhibidores de la biosíntesis de metionina: andoprim, ciprodinilo, mepanipirim y pirimetanilo;
[0314] (b) inhibidores de la síntesis de proteínas: blasticidina-S, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina, estreptomicina y oxitetraciclina.
[0315] (5) Inhibidores de la transducción de señales:
[0316] (a) inhibidores de la transducción de señales: quinoxifeno y proquinazida;
[0317] (b) inhibidores de la cinasa MAP/histidina en la transducción de señales osmóticas: fenpiclonil, fludioxonil, clozolinato, iprodiona, procimidona y vinclozolina.
[0318] (6) Inhibidores de la síntesis de lípidos y la membrana celular:
[0319] (a) biosíntesis de fosfolípidos, inhibidores de la metiltransferasa: edifenfós, iprobenfós, pirazofós e isoprotiolano;
[0320] (b) agentes de peroxidación lipídica: bifenilo, cloroneb, diclorano, quintoceno, tecnazeno, tolclofós-metilo y etridiazol;
[0321] (c) agentes que actúan sobre las membranas celulares: yodocarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, fosetilato de propamocarb y protiocarb;
[0322] (d) microorganismos que alteran las membranas celulares de los patógenos:Bacillus subtilis, Bacillus subtiliscepa QST713,Bacillus subtilisFZB24,Bacillus subtiliscepa MBI600,Bacillus subtiliscepa D747 yBacillus amyloliquefaciens;
[0323] (e) agentes que alteran las membranas celulares: extracto deMelaleuca alternifolia(árbol del té).
[0324] (7) Inhibidores de la biosíntesis de esteroles de la membrana celular:
[0325] (a) Inhibidores de la desmetilación-C14 en la biosíntesis de esteroles: triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalilo, sulfato de imazalilo, fumarato de oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, fluquinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol, protioconazol, voriconazol y mefentrifluconazol;
[0326] (b) inhibidores de la •14 reductasa y la esterol •8 • •7-isomerasa en la biosíntesis de esteroles: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, piperalina y espiroxamina;
[0327] (c) Inhibidores de la 3-ceto reductasa en la desmetilación-C4 en el sistema de biosíntesis de esteroles: fenhexamida y fenpirazamina;
[0328] (d) Inhibidores de la escualeno epoxidasa en el sistema de biosíntesis de esteroles: piributicarb, naftifina y terbinafina.
[0329] (8) Inhibidores de la síntesis de la pared celular
[0330] (a) inhibidores de la trehalasa: validamicina;
[0331] (b) inhibidores de la sintasa de quitina: polioxinas y polioxorim;
[0332] (c) inhibidores de la sintasa de celulosa: dimetomorf, flumorf, pirimorf, bentiavalicarb-isopropilo, iprovalicarb, valifenalato y mandipropamida.
[0333] (9) Inhibidores de la biosíntesis de melanina
[0334] (a) inhibidores de la reductasa de la biosíntesis de melanina: ftalida, piroquilón y triciclazol;
[0335] (b) inhibidores de la anhidrasa de la biosíntesis de la melanina: carpropamid, diclocimet y fenoxanilo;
[0336] (c) inhibidores de la síntesis de policétidos de la biosíntesis de melanina: tolprocarb.
[0337] (10) Inductores de resistencia en la planta hospedadora:
[0338] (a) agentes que actúan en la ruta de síntesis del ácido salicílico: acibenzolar-S-metilo;
[0339] (b) otros: probenazol, tiadinil, isotianil, diclobentiazox, laminarina y extracto deReynoutria sachalinensis. (11) Agentes con un modo de acción desconocido: cimoxanil, fosetil-aluminio, ácido fosfórico (fosfato), tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarb, ciflufenamid, metrafenona, piriofenona, dodina, base libre de dodina y flutianilo.
[0340] (12) Agentes con múltiples sitios activos: cobre (sal de cobre), mezcla de Burdeos, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, azufre, productos de azufre, polisulfuro de calcio, ferbam, mancozeb, maneb, mancobre, metiram, policarbamato, propineb, tiram, zineb, ziram, captán, captafol, folpet, clorotalonilo, diclofluanida, tolilfluanida, guazatina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, anilacina, ditianona, quinometionato y fluoroimida.
[0341] (13) Otros agentes: DBEDC, fluorofolpet, acetato de guazatina, bis(8-quinolinolato) de cobre (II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, agrobacterium, betoxazina, difenilamina, isotiocianato de metilo (MITC), mildiomicina, capsaicina, cufraneb, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, flumetover, fosetil cálcico, fosetil sódico, irumamicina, natamicina, nitrotal isopropilo, oxamocarb, pirrolnitrina, tebufloquina, tolnifanida, zarilamida, algofase, amicartiazol, oxatiapiprolina, metiram cinc, bentiazol, triclamida, uniconazol, oxifentina, picarbutrazox, diclobentiazox, quinofumelina, tiuram, ambam,Agrobacterium radiobacter, Coniothyrium minitans, Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas rhodesiae, Talaromyces flavus, Trichoderma atroviride, Erwinia carotovorasubsp.carotovora, Bacillus simplex, Variovorax paradoxus, Lactobacillus plantarum,florilpicoxamid, pirapropoina, fluindapir, aminopirifeno, piridaclometilo e ipflufenoquin.
[0342] A continuación se mostrarán ejemplos específicos del agente regulador de plantas que puede utilizarse como mezcla o en combinación con el agente de control de plagas de la presente invención.
[0343] Ácido abscísico, cinetina, bencilaminopurina, 1,3-difenilurea, forclorfenurón, tidiazurón, clorfenurón, dihidrozeatina, giberelina A, giberelina A4, giberelina A7, giberelina A3, 1-metilciclopropano, N-acetil aminoetoxivinil glicina (también llamada aviglicina), aminooxiacetato, nitrato de plata, cloruro de cobalto, AAI, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indol-3-butirato, diclorprop, fenotiol, 1-naftil acetamida, clozato de etilo, cloxifonac, hidrazida de ácido maleico, ácido 2,3,5-triyodobenzoico, ácido salicílico, salicilato de metilo, ácido (-)-jasmónico, jasmonato de metilo, (+)-estrigol, (+)-desoxiestrigol, (+)-orobancol, (+)-sorgolactona, ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico, etefón, clormequat, cloruro de mepiquat, benciladenina, ácido 5-amino levulínico y daminozida.
[0344] [Agente de control de ectoparásitos]
[0345] El agente de control de ectoparásitos de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos heteroaril azol de la presente invención. La cantidad del compuesto heteroaril azol contenido en el agente de control de ectoparásitos de la presente invención no está particularmente limitada siempre que presente su efecto de control de ectoparásitos.
[0346] Como el animal hospedador a tratar con el agente de control de ectoparásitos de la presente invención, se puede mencionar como ejemplo un animal de sangre caliente como el ser humano y un mamífero de ganado (por ejemplo, una vaca, un caballo, un cerdo, una oveja y una cabra), un animal de laboratorio (por ejemplo, un ratón, una rata y una rata de arena), un animal de compañía (por ejemplo, un hámster, una cobaya, un perro, un gato, una ardilla, un conejo y un hurón), mamíferos salvajes y de zoológico (por ejemplo, un mono, un zorro, un ciervo y un búfalo), un ave (por ejemplo, un pavo, un pato, un pollo, una codorniz y un ganso), y un ave de compañía (por ejemplo, una paloma, un loro, un pájaro mina, un gorrión de Java, un periquito, un pinzón de Bengala y un canario); y peces tales como el salmón, truchas y carpas koi. Adicionalmente, se puede mencionar como ejemplo una abeja, un ciervo volante y un escarabajo.
[0347] El agente de control de ectoparásitos de la presente invención puede aplicarse mediante un enfoque veterinario conocido (administración local, oral, parenteral o subcutánea). Como el método para ello, se puede mencionar como ejemplo un método de administración oral de comprimidos, cápsulas, piensos o similares que contengan el agente de control de ectoparásitos para los animales; un método de administración del agente de control de ectoparásitos mediante líquidos de inmersión, supositorios, inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa o intraperitoneal, etc.) o similares a animales; un método de administración local de formulaciones líquidas oleosas o acuosas por pulverización, vertido, unción dorsal o similar; y un método de amasado del agente de control de ectoparásitos en una resina, moldeado del producto amasado en una forma adecuada, como un collar o un crotal, y su fijación a los animales para su administración local; o similares.
[0348] Los ectoparásitos parasitan el interior o la superficie corporal de los animales hospedadores, en particular, los animales de sangre caliente. En concreto, los ectoparásitos parasitan los lomos, axilas, abdómenes inferiores, interior de los muslos, o similares, de los animales hospedadores y viven obteniendo nutrientes como sangre o caspa de los animales. Como el ectoparásito, ácaros, piojos, pulgas, un mosquito, una mosca estable, una mosca de la carne o similar pueden mencionarse como ejemplos. A continuación se mostrarán ejemplos específicos de ectoparásitos controlables con el agente de control de ectoparásitos de la presente invención.
[0349] (1) Ácaros
[0350] ácaros de la familiaDermanyssidae,ácaros de la familiaMacronyssidae,ácaros de la familiaLaelapidae,ácaros de la familiaVarroidae,ácaros de la familiaArgasidae,ácaros de la familiaIxodidae,ácaros de la familiaPsoroptidae,ácaros de la familiaSarcoptidae,ácaros de la familiaKnemidokoptidae,ácaros de la familiaDemodixidae,ácaros de la familiaTrombiculidae,y ácaros parásitos de insectos tales como los ácaros de la familiaCanestriniidae.
[0351] (2) El ordenPhthiraptera
[0352] piojos de la familiaHaematopinidae,piojos de la familiaLinognathidae,piojos de las aves de la familiaMenoponidae,piojos de las aves de la familiaPhilopteridaey piojos de las aves de la familiaTrichodectidae.(3) El ordenSiphonaptera
[0353] pulgas de la familiaPulicidae,por ejemplo,Ctenocephalides canisyCtenocephalides felisdeCtenocephalidesspp.;
[0354] pulgas de la familiaTungidae,pulgas de la familiaCeratophyllidaey pulgas de la familiaLeptopsyllidae.(4) El ordenHemiptera
[0355] (5) Plagas de insectos del ordenDiptera
[0356] mosquitos de la familiaCulicidae,moscas negras de la familiaSimuliidae,mosquitos picadores de la familiaCeratopogonidae,tábanos de la familiaTabanidae,moscas de la familiaMuscidae,moscas tsetsé de la familiaGlossinidae,moscas de la carne de la familiaSarcophagidae,moscas de la familiaHippoboscidae,moscas de la familiaCalliphoridaey moscas de la familiaOestridae.
[0357] [Agente de control o expulsor de endoparásitos]
[0358] El agente de control o expulsor de endoparásitos de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos heteroaril azol de la presente invención. La cantidad del compuesto heteroaril azol contenido en el agente de control o expulsor de endoparásitos de la presente invención no está particularmente limitada siempre que presente su efecto de control de endoparásitos.
[0359] El parásito al que se dirige el agente de control o expulsor de endoparásitos de la presente invención parasita el interior de los animales hospedadores, en particular, animales o peces de sangre caliente (endoparásito). Como el animal hospedador para el que es eficaz el agente de control o expulsor de endoparásitos de la presente invención, se puede mencionar como ejemplo un animal de sangre caliente como el ser humano y un mamífero de ganado (por ejemplo, una vaca, un caballo, un cerdo, una oveja y una cabra), un animal de laboratorio (por ejemplo, un ratón, una rata y una rata de arena), un animal de compañía (por ejemplo, un hámster, una cobaya, un perro, un gato, una ardilla, un conejo y un hurón), mamíferos salvajes y de zoológico (por ejemplo, un mono, un zorro, un ciervo y un búfalo), un ave (por ejemplo, un pavo, un pato, un pollo, una codorniz y un ganso), y un ave de compañía (por ejemplo, una paloma, un loro, un pájaro mina, un gorrión de Java, un periquito, un pinzón de Bengala y un canario); y peces tales como el salmón, truchas y carpas koi. Las enfermedades parasitarias mediadas por parásitos pueden prevenirse o tratarse controlando y expulsando a los parásitos.
[0360] Como el parásito que hay que controlar o expulsar, caben mencionar los siguientes ejemplos.
[0361] (1) Nematodos del ordenDioctophymatida
[0362] (a) gusanos de riñón de la familiaDioctophymatidae,por ejemplo,Dioctophyma renaledeDioctophymaspp; (b) gusanos de riñón de la familiaSoboliphymatidae,por ejemplo,Soboliphyme abeiySoboliphyme baturinideSoboliphymespp.
[0363] (2) Nematodos del ordenTrichocephalida
[0364] (a) triquinelas de la familiaTrichinellidae,por ejemplo,Trichinella spiralisdeTrichinellaspp;
[0365] (b) gusanos látigo de la familiaTrichuridae,por ejemplo,Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plicayCapillaria suisdeCapillariaspp.; yTrichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabiniyTrichuris suisdeTrichurisspp.
[0366] (3) Nematodos del ordenRhabditida
[0367] gusanos de hilo de la familiaStrongyloididae,por ejemplo,Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciensyStrongyloides rattideStrongyloidesspp.
[0368] (4) Nematodos del ordenStrongylida
[0369] anquilostomas de la familiaAncylostomatidae,por ejemplo,Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenaleyAncylostoma tubaeformedeAncylostomaspp.;Uncinaria stenocephaladeUncinariaspp;Bunostomum phlebotomumyBunostomum trigonocephalumdeBunostomumspp.
[0370] (5) Nematodos del ordenStrongylida
[0371] (a) nematodos de la familiaAngiostrongylidae,por ejemplo,Aelurostrongylus abstrususdeAelurostrongylusspp.;Angiostrongylus vasorumyAngiostrongylus cantonesisdeAngiostrongylusspp;
[0372] (b) nematodos de la familiaCrenosomatidae,por ejemplo,Crenosoma aerophilayCrenosoma vulpisdeCrenosomaspp.;
[0373] (c) nematodos de la familiaFilaroididae,por ejemplo,Filaroides hirthiyFilaroides oslerideFilaroidesspp.; (d) gusanos pulmonares de la familiaMetastrongylidae,por ejemplo,Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus,yMetastrongylus salmideMetastrongylusspp;
[0374] (e) gusanos bifurcados de la familiaSyngamidae,por ejemplo,Cyathostoma bronchialisdeCyathostomaspp; ySyngamus skrjabinomorphaySyngamus tracheadeSyngamusspp.
[0375] (6) Nematodos del ordenStrongylida
[0376] (a) nematodos de la familiaMolineidae,por ejemplo,Nematodirus filicollisyNematodirus spathigerdeNematodirusspp;
[0377] (b) nematodos de la familiaDictyocaulidae,por ejemplo,Dictyocaulus filariayDictyocaulus viviparusdeDictyocaulusspp;
[0378] (c) nematodos de la familiaHaemonchidae,por ejemplo,Haemonchus contortusdeHaemonchusspp; yMecistocirrus digitatusdeMecistocirrusspp.;
[0379] (d) nematodos de la familiaHaemonchidae,por ejemplo,Ostertagia ostertagideOstertagiaspp;
[0380] (e) nematodos de la familiaHeligmonellidae,por ejemplo,Nippostrongylus braziliensisdeNippostrongylusspp; (f) nematodos de la familiaTrichostrongylidae,por ejemplo,Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis,yTrichostrongylus tenuisdeTrichostrongylusspp;Hyostrongylus rubidusdeHyostrongylusspp.; yObeliscoides cuniculideObeliscoidesspp.
[0381] (7) Nematodos del ordenStrongylida
[0382] (a) nematodos de la familiaChabertiidae,por ejemplo,Chabertia ovinadeChabertiaspp; yOesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosumyOesophagostomum watanabeideOesophagostomumspp;
[0383] (b) nematodos de la familiaStephanuridae,por ejemplo,Stephanurus dentatusdeStephanurusspp;
[0384] (c) nematodos de la familiaStrongylidae,por ejemplo,Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinusyStrongylus vulgarisdeStrongylusspp.
[0385] (8) Nematodos del ordenOxyurida
[0386] nematodos de la familiaOxyuridae,por ejemplo,Enterobius anthropopitheciyEnterobius vermicularisdeEnterobiusspp;Oxyuris equideOxyurisspp.; yPassalurus ambiguousdePassalurusspp.
[0387] (9) Nematodos del ordenAscaridida
[0388] (a) nematodos de la familiaAscaridiidae,por ejemplo,Ascaridia gallideAscaridiaspp;
[0389] (b) nematodos de la familiaHeterakidae,por ejemplo,Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusillayHeterakis putaustralisdeHeterakisspp;
[0390] (c) nematodos de la familiaAnisakidae,por ejemplo,Anisakis simplexdeAnisakisspp;
[0391] (d) nematodos de la familiaAscarididae, por ejemplo,Ascaris lumbricoidesyAscaris suumdeAscarisspp; yParascaris equorumdeParascarisspp.;
[0392] (e) nematodos de la familiaToxocaridae,por ejemplo,Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara suum, Toxocara vitulorum,yToxocara catideToxocaraspp.
[0393] (10) Nematodos del ordenSpirurida
[0394] (a) nematodos de la familiaOnchocercidae,por ejemplo,Brugia malayi, Brugia pahangiyBrugia pateideBrugiaspp;Dipetalonema reconditumdeDipetalonemaspp.;Dirofilaria immitisdeDirofilariaspp.;Filaria oculideFilariaspp.; yOnchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoniyOnchocerca gutturosadeOnchocercaspp;
[0395] (b) nematodos de la familiaSetariidae,por ejemplo,Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosaySetaria marshallideSetariaspp.; yWuchereria bancroftideWuchereriaspp.;
[0396] (c) nematodos de la familiaFilariidae,por ejemplo,Parafilaria multipapillosadeParafilariaspp; yStephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensisyStephanofilaria stilesideStephanofilariaspp.
[0397] (11) Nematodos del ordenSpirurida
[0398] (a) nematodos de la familiaGnathostomatidae,por ejemplo,Gnathostoma doloresiyGnathostoma spinigerumdeGnathostomaspp;
[0399] (b) nematodos de la familiaHabronematidae,por ejemplo,Habronema majus, Habronema microstomayHabronema muscaedeHabronemaspp; yDraschia megastomadeDraschiaspp.;
[0400] (c) nematodos de la familiaPhysalopteridae,por ejemplo,Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibiricayPhysaloptera vulpineusdePhysalopteraspp.;
[0401] (d) nematodos de la familiaGongylonematidae,por ejemplo,Gongylonema pulchrumdeGongylonemaspp; (e) nematodos de la familiaSpirocercidae,por ejemplo,Ascarops strongylinadeAscaropsspp;
[0402] (f) nematodos de la familiaThelaziidae,por ejemplo,Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesiyThelazia skrjabinideThelaziaspp.
[0403] [Agente de control de otras plagas]
[0404] El compuesto heteroaril azol de la presente invención es además excelente en el efecto de control sobre las plagas de insectos que tienen un aguijón o veneno y dañan a los seres humanos y animales, plagas de insectos que transmiten diversos patógenos o microbios causantes de enfermedades, o plagas de insectos que causan molestias a los seres humanos (plagas tóxicas, plagas higiénicas y plagas odiosas, etc.).
[0405] A continuación se muestran ejemplos concretos.
[0406] (1) Plagas de insectos del ordenHymenoptera
[0407] abejas de la familiaArgidae,abejas de la familiaCynipidae,abejas de la familiaDiprionidae,hormigas de la familiaFormicidae,abejas de la familiaMutillidaey abejas de la familiaVespidae.
[0408] (2) Otras plagas de insectos
[0409] Blattodea,termitas,Araneae,ciempiés, milpiés, crustáceos yCimex lectularius.
[0410] [Formulación farmacéutica]
[0411] Algunas formulaciones farmacéuticas del agente de control de plagas, el insecticida o acaricida, el agente de control de ectoparásitos o el agente de control o expulsor de endoparásitos de la presente invención. Sin embargo, los aditivos y las proporciones de adición no deben limitarse a estos ejemplos y pueden modificarse en amplios intervalos. El término "parte" en las formulaciones farmacéuticas representa una parte en peso.
[0412] En lo sucesivo en el presente documento, se mostrarán las formulaciones farmacéuticas para la agricultura u horticultura y para el arroz con cáscara.
[0413] (Preparación 1: polvo humectable)
[0414] 40 partes del compuesto heteroaril azol de la presente invención, 53 partes de tierra de diatomeas, 4 partes de éster de ácido sulfúrico de alcohol superior, y 3 partes de alquil naftalenosulfonato se mezclan uniformemente y se muelen finamente para obtener un polvo humectable que contiene 40 % del principio activo.
[0415] (Preparación 2: emulsión)
[0416] 30 partes del compuesto heteroaril azol de la presente invención, 33 partes de xileno, 30 partes de dimetilformamida y 7 partes de polioxietileno alquil alil éter se mezclan y disuelven para obtener una emulsión que contiene 30 % del principio activo.
[0417] (Preparación 3: formulación granulada)
[0418] 5 partes del compuesto heteroaril azol de la presente invención, 40 partes de talco, 38 partes de arcilla, 10 partes de bentonita y 7 partes de alquil sulfato sódico se mezclan uniformemente, se muelen finamente y, a continuación, se granulan en forma de gránulos de 0,5 a 1,0 mm de diámetro para obtener una formulación granulada que contiene 5 % del principio activo.
[0419] (Preparación 4: formulación granulada)
[0420] 5 partes del compuesto heteroaril azol de la presente invención, 73 partes de arcilla, 20 partes de bentonita, 1 parte de sal sódica de sulfosuccinato de dioctilo y 1 parte de fosfato de potasio se muelen bien y se mezclan y después de añadir agua, la mezcla se amasa bien, a continuación se granula y se seca para obtener una formulación granulada que contiene 5 % del principio activo.
[0421] (Preparación 5: suspensión)
[0422] 10 partes del compuesto heteroaril azol de la presente invención, 4 partes de polioxietileno alquil alil éter, 2 partes de sal sódica de ácido policarboxílico, 10 partes de glicerina, 0,2 partes de goma xantana y 73,8 partes de agua se mezclan y se muelen en húmedo hasta que el tamaño de las partículas sea de 3 micrómetros o inferior para obtener una suspensión que contiene 10 % del principio activo.
[0423] En lo sucesivo en el presente documento, se mostrarán las formulaciones farmacéuticas del agente de control de ectoparásitos o del agente de control o expulsor de endoparásitos.
[0424] (Preparación 6: gránulos)
[0425] Se disuelven 5 partes del compuesto heteroaril azol de la presente invención en un disolvente orgánico para obtener una solución. La solución se pulveriza sobre 94 partes de caolín y 1 parte de carbón blanco. Después, el disolvente se evapora a presión reducida. Este tipo de gránulos puede mezclarse con pienso.
[0426] (Preparación 7: relleno inyectable)
[0427] Se mezclan uniformemente de 0,1 a 1 partes del compuesto heteroaril azol de la presente invención y de 99 a 99,9 partes de aceite de cacahuete y, a continuación, se esterilizan por filtración a través de un filtro esterilizador.
[0428] (Preparación 8: formulación para unción continua)
[0429] 5 partes del compuesto heteroaril azol de la presente invención, 10 partes de éster del ácido mirístico y 85 partes de isopropanol se mezclan uniformemente para obtener una formulación porosa.
[0430] (Preparación 9: formulación para unción puntual)
[0431] 10 a 15 partes del compuesto heteroaril azol de la presente invención, 10 partes de éster del ácido palmítico y 75 a 80 partes de isopropanol se mezclan uniformemente para obtener una formulación de unción puntual.
[0432] (Preparación 10: formulación de pulverización)
[0433] 1 parte del compuesto heteroaril azol de la presente invención, 10 partes de propilenglicol y 89 partes de isopropanol se mezclan uniformemente para obtener una formulación de pulverización.
[0434] A continuación, la presente invención se describirá más específicamente con referencia a los Ejemplos de compuestos. Sin embargo, la presente invención no está limitada en modo alguno por los siguientes Ejemplos de compuestos. [Ejemplo 1]
[0435] Síntesis de 5'-(etilsulfonil)-6'-(5-metil-1-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)-1H-imidazol-4-il)-2,3'-bipiridina (compuesto n.º c-1)
[0436] (Etapa 1) Síntesis de 1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)propan-1-ona
[0439]
[0442] Se disolvió 5-bromo-3-(etiltio)picolinonitrilo (1,0 g) en éter dietílico (8,2 ml), se purgó el sistema de reacción con nitrógeno, seguido de enfriamiento a -10 °C. A esto se añadieron gota a gota bromuro de etilmagnesio (1,0 M, una solución de tetrahidrofurano, 4,9 ml) y la mezcla se agitó a -10 °C durante 30 minutos, después se calentó a temperatura ambiente, y se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. A esto se añadió ácido clorhídrico 2 M (10 ml) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 15 minutos. La solución obtenida se ajustó a un pH de 8 con una solución acuosa de hidróxido de sodio 2 M, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida para obtener 1,2 g del compuesto del título (rendimiento: cuant.).
[0443] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido. RMN de<1>H (400 MHz, CDCl<3>): • 8,38 (d, 1H), 7,75 (d, 1H), 3,15 (c, 2H), 2,88 (c, 2H), 1,38 (t, 3H), 1,18 (t, 3H).
[0444] (Etapa 2) Síntesis de 1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)propan-1-ona oxima
[0447]
[0449] 1-(5-Bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)propan-1-ona (0,50 g) se disolvió en etanol (9,1 ml), y la solución se agitó a temperatura ambiente. A esto se añadieron clorhidrato de hidroxilamina (0,15 g) y acetato sódico (0,22 g), y la mezcla se agitó a 60 °C durante 7 horas. La solución obtenida se vertió en agua, seguido de extracción con cloroformo. La capa orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido (0,53 g) se usó para la siguiente etapa sin purificar.
[0450] (Etapa 3) Síntesis de 1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)propan-1-ona O-tosil oxima
[0453]
[0455] El concentrado (que contiene 1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)propan-1-ona oxima) obtenido de la etapa 2 se disolvió en piridina (5,5 ml), y la solución se agitó a temperatura ambiente. A esto se le añadió para-toluenosulfonilo (0,52 g) y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 18 horas. La solución obtenida se concentró a presión reducida y el concentrado obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,27 g del compuesto del título (rendimiento: 34 %, dos etapas).
[0456] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido. RMN de<1>H (400 MHz, CDCl<3>): • 8,42 (d, 1H), 7,82 (d, 2H), 7,77 (d, 1H), 7,31 (d, 2H), 2,92 (c, 2H), 2,59 (c, 2H), 2,44 (s, 3H), 1,29 (t, 3H), 1,07 (t, 3H).
[0457] (Etapa 4) Síntesis de 2-amino-1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)propan-1-ona
[0460]
[0463] Se disolvió etóxido de sodio (20 %, solución de etanol, 0,084 g) en etanol (1,1 ml), y la solución se agitó a 0 °C. Se añadió gota a gota una solución de etanol (1,2 ml) de 1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)propan-1-ona O-tosil oxima (0,10 g), y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. La solución obtenida se filtró con celite. Se añadió ácido clorhídrico 2 M (2,0 ml) al filtrado obtenido y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos. La solución obtenida se vertió en agua, seguido de extracción con ácido clorhídrico 1 M y agua. La capa acuosa obtenida se concentró a presión reducida para obtener 0,060 g del compuesto del título (rendimiento: 92 %).
[0464] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido. RMN de<1>H (400 MHz, DMSO-d<6>): • 8,60 (d, 1H), 8,13 (d, 1H), 5,06 (m, 1H), 3,04 (c, 2H), 1,39 (d, 3H), 1,24 (t, 3H).
[0465] (Etapa 5) Síntesis de 4-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)-5-metil-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-tiona
[0468]
[0471] La 2-amino-1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)propan-1-ona (0,10 g) se disolvió en tolueno (3,5 ml), y la solución se agitó a temperatura ambiente. Se añadieron tiocianato potásico (0,17 g) y cloruro amónico (0,092 g) y la mezcla se agitó a 110 °C durante 4 horas. La solución se enfrió a temperatura ambiente, la solución obtenida se vertió en agua y el sólido precipitado se filtró. El sólido obtenido se secó a presión reducida para obtener 0,057 mg del compuesto del título (rendimiento: 50 %).
[0472] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido. RMN de<1>H (400 MHz, DMSO-d<6>): • 12,08 (s a, 1H), 11,99 (s a, 1H), 8,46 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 3,00 (c, 2H), 1,90 (s, 3H), 1,17 (t, 3H).
[0473] (Etapa 6) Síntesis de 5-bromo-3-(etiltio)-2-(5-metil-1H-imidazol-4-il)piridina
[0476]
[0478] Se suspendió 4-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)-5-metil-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-tiona (0,050 g) en agua (1,4 ml), seguido de agitación a temperatura ambiente. Se añadió a esto ácido nítrico (0,15 ml) y la mezcla se agitó a 110 °C durante 1,5 horas. La solución se dejó enfriar a temperatura ambiente y la solución obtenida se vertió a continuación en una solución acuosa de hidróxido de sodio al 30 %, seguido de extracción con cloroformo. La capa orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. La solución obtenida se concentró a presión reducida y el concentrado obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,030 g del compuesto del título (rendimiento: 66 %).
[0479] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido. RMN de<1>H (400 MHz, DMSO-d<6>): • 12,43 (s a, 1H), 8,70 (d, 1H), 8,26 (d, 1H), 7,69 (s, 1H), 3,29 (c, 2H), 2,52 (s, 3H), 1,08 (t, 3H).
[0480] (Etapa 7) Síntesis de (5-bromo-3-(etilsulfonil)-2-(5-metil-1H-imidazol-4-il)piridina
[0481]
[0484] Se disolvió 5-bromo-3-(etiltio)-2-(5-metil-1H-imidazol-4-il)piridina (0,10 g) en un disolvente mixto de diclorometano (6,7 ml) y metanol (0,34 ml), y la solución se agitó a 0 °C. Se añadió a esto ácido m-cloroperbenzoico (70 %, 0,18 g), y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. La solución obtenida se vertió en una solución mixta de una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y una solución acuosa saturada de tiosulfato sódico, seguido de extracción con cloroformo. La capa orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. La solución obtenida se concentró a presión reducida para obtener 0,11 g del compuesto del título (rendimiento: 99 %).
[0485] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido. RMN de<1>H (400 MHz, DMSO-d<6>): • 12,28 (s a, 1H), 8,93 (d, 1H), 8,38 (d, 1H), 7,62 (s, 1H), 4,15 (c, 2H), 2,32 (s, 3H), 1,17 (t, 3H).
[0486] (Etapa 8) Síntesis de 5-bromo-3-(etilsulfonil)-2-(5-metil-1-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)-1H-imidazol-4-il)piridina
[0489]
[0492] Se disolvió 5-bromo-3-(etilsulfonil)-2-(5-metil-1H-imidazol-4-il)piridina (1,0 g) en N,N-dimetilformamida (30 ml), y se agitó la solución a 0 °C. Se añadieron trifluorometanosulfonato de 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo (1,3 g) y carbonato de cesio (1,5 g), y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 18 horas. La solución obtenida se vertió en una solución acuosa saturada de cloruro de amonio, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. La solución obtenida se concentró a presión reducida y el concentrado obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 1,1 g del compuesto del título (rendimiento: 81 %).
[0493] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido. RMN de<1>H (400 MHz, CDCl<3>): • 8,85 (d, 1H), 8,57 (d, 1H), 7,54 (s, 1H), 4,48 (t, 2H), 3,95 (c, 2H), 2,37 (s, 3H), 1,33 (t, 3H).
[0494] (Etapa 9) Síntesis de 5'-(etilsulfonil)-6'-(5-metil-1-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)-1H-imidazol-4-il)-2,3'-bipiridina
[0497]
[0500] Se disolvió 5-bromo-3-(etilsulfonil)-2-(5-metil-1-(2,2,3,3,3-pentafluoropropil)-1H-imidazol-4-il)piridina (0,20 g) en dioxano (4,3 ml), se purgó el sistema de reacción con nitrógeno, seguido de agitación a temperatura ambiente. A esto se añadieron tributil(2-piridil)estaño (0,22 g), dicloruro de bis(trifenilfosfina)paladio (II) (0,030 g) y yoduro de cobre (I) (0,016 g), y la mezcla se agitó durante 18 horas calentando a reflujo. La solución obtenida se vertió en una solución acuosa saturada de fluoruro potásico, y la mezcla se filtró con celita. La solución obtenida se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. La solución obtenida se concentró a presión reducida y el concentrado obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,16 g del compuesto del título (rendimiento: 78 %).
[0501] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido. RMN de<1>H (400 MHz, CDCl<3>): • 9,47 (d, 1H), 9,01 (d, 1H), 8,77-8,75 (m, 1H), 7,85-7,84 (m, 2H), 7,57 (s, 1H), 7,36-7,32 (m, 1H), 4,50 (t, 2H), 3,96 (c, 2H), 2,41 (s, 3H), 1,35 (t, 3H).
[0502] [Ejemplo 2]
[0503] Síntesis de (Z)-5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-(1-(2,3,3,4,4,5,5,5-octafluoropent-1-en-1-il)-1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina (compuesto n.º b-1)
[0504] (Etapa 1) Síntesis de 5-bromo-3-(etiltio)picolinonitrilo
[0507]
[0509] Se disolvió 5-bromo-3-nitropicolinonitrilo (1 g) en tetrahidrofurano (22 ml) y el recipiente de reacción se purgó con nitrógeno, seguido de enfriamiento a -5 °C y agitación. A esto se añadieron hidruro sódico aproximadamente al 60 % (0,2 g), la mezcla se agitó durante 5 minutos, a continuación se añadió gota a gota etilmercaptano (0,27 g) y la mezcla se agitó a 5 °C durante 30 minutos. La solución obtenida se vertió en agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,90 g del compuesto del título (rendimiento: 84 %).
[0510] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0511] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 8,50 (1H, d), 7,83 (1H, d), 3,07 (2H, c), 1,41 (3H, t).
[0512] (Etapa 2) Síntesis de 5-bromo-3-(etilsulfonil)picolinonitrilo
[0515]
[0517] El 5-bromo-3-(etiltio)picolinonitrilo (149 g) se disolvió en diclorometano (1800 ml), y la solución se enfrió a 0 °C y se agitó. Se añadió ácido m-cloroperbenzoico al 70 % (333 g) y la mezcla se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente. La solución obtenida se vertió en una solución mixta de una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y una solución acuosa saturada de tiosulfato sódico, seguido de extracción con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 167 g del compuesto del título (rendimiento: 99 %).
[0518] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0519] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 9,26 (1H, d), 8,72 (1H, d), 3,60 (2H, c), 1,23 (3H, t).
[0520] (Etapa 3) Síntesis de 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)picolinonitrilo
[0521]
[0524] Se disolvió 5-bromo-3-(etiltio)picolinonitrilo (1,0 g) en xileno (16 ml), se purgó el recipiente de reacción con argón y se agitó la solución a temperatura ambiente. A esto se añadieron ciclopropil trifluoroborato de potasio (1,3 g), acetato de paladio (II) (0,16 g), una solución de triciclohexilfosfina al 20 % en tolueno (2,0 g), fosfato tripotásico (4,1 g) y agua (2 ml), y la mezcla se agitó durante toda la noche a 110 °C. La solución obtenida se vertió en agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,75 g del compuesto del título (rendimiento: 89 %).
[0525] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0526] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 8,68 (1H, d), 7,94 (1H, d), 3,45 (2H, c), 2,10-2,03 (1H, m), 1,37 (3H, t), 1,35-1,30 (2H, m), 0,98-0,94 (2H, m).
[0527] (Etapa 4) Síntesis de 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)picolinamida
[0530]
[0533] Se disolvió 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)picolinonitrilo (0,75 g) en acetona (45 ml), y la solución se enfrió a 0 °C. Se añadió gota a gota esto una solución acuosa de hidróxido sódico 2 M (6,5 ml) y agua oxigenada al 30 % (5 ml) y la mezcla se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente. La solución obtenida se vertió en una solución mixta de una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y una solución acuosa saturada de tiosulfato sódico, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,69 g del compuesto del título (rendimiento: 85 %).
[0534] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0535] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 8,51 (1H, d), 8,09 (1H, d), 5,73 (2H, s a), 3,88 (2H, c), 2,09-2,02 (1H, m), 1,33 (3H, t), 1,24-1,19 (2H, m), 0,92-0,88 (2H, m).
[0536] (Etapa 5) Síntesis de 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-(1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina
[0539]
[0541] Se añadió N,N-dimetilformamida dimetil acetal (11 ml) a 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)picolinamida (0,69 g), y la mezcla se agitó durante 1 hora calentando a reflujo. La solución obtenida se concentró a presión reducida, se añadieron al residuo obtenido ácido acético (14 ml) e hidrazina monohidratada (0,16 g), y la mezcla se agitó a 90 °C durante 1 hora. La solución obtenida se concentró a presión reducida y se neutralizó con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,69 g del compuesto del título (rendimiento: 85 %).
[0542] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0543] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 12,21 (1H, s a), 8,65 (1H, d), 8,19 (1H, s), 8,12 (1H, d), 3,96 (2H, c), 2,11-2,03 (1H, m), 1,33 (3H, t), 1,25-1,20 (2H, m), 0,94-0,90 (2H, m).
[0544] (Etapa 6) Síntesis de 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-(1-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina (compuesto n.º b-2)
[0547]
[0550] Se suspendió hidruro de sodio aproximadamente al 55 % (0,05 g) en N,N-dimetilformamida (10 ml), y se agitó a 0 °C. Se añadió 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-(1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina (0,27 g), y la mezcla se agitó a 0 °C durante 30 minutos. Se añadió gota a gota trifluorometanosulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilo (0,44 g) preparado por el método descrito en el documento WO2005/063694, y la mezcla se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente. La solución obtenida se vertió en agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,27 g del compuesto del título (rendimiento: 56 %)
[0551] A continuación se muestra la RMN de<1>H y la RMN de<19>F del compuesto del título obtenido.
[0552] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 8,72 (1H, d), 8,31 (1H, s), 8,05 (1H, d), 4,95 (2H, t), 3,83 (2H, c), 2,10-2,04 (1H, m), 1,35 (3H, t), 1,23-1,18 (2H, m), 0,92-0,88 (2H, m); RMN de<19>F(376 MHz, CDCl<3>-C<6>F<6>): • -81,30 (3F, tt), -117,42-117,60 (2F, m), -124,24--124,40 (2F, m), -126,34--136,49 (2F, m).
[0553] (Etapa 7) Síntesis de (Z)-5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-(1-(2,3,3,4,4,5,5,5-octafluoropent-1-en-1-il)-1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina
[0556]
[0558] Se disolvió 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-(1-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentil)-1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina (0,24 g) en tetrahidrofurano (9 ml), y se agitó la solución a temperatura ambiente. Se añadió gota a gota una solución acuosa de hidróxido sódico 2 M (1,2 ml), y la mezcla se agitó toda la noche a 60 °C. La solución obtenida se vertió en una solución acuosa saturada de cloruro amónico, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,14 g del compuesto del título (rendimiento: 62 %).
[0559] A continuación se muestra la RMN de<1>H y la RMN de<19>F del compuesto del título obtenido.
[0560] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 8,73 (1H, d), 8,72 (1H, d), 8,05 (1H, d), 7,41 (1H, d), 3,87 (2H, c), 2,12-2,05 (1H, m), 1,37 (3H, t), 1,25-1,20 (2H, m), 0,94-0,90 (2H, m); RMN de<19>F(376 MHz, CDCl<3>-C<6>F<6>): • -81,01 (3F, t), -119,28-119,39 (2F, m), -127,35--127,40 (2F, m), -133,46--133,70 (1F, m).
[0561] [Ejemplo 3]
[0562] Síntesis de 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-(1-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina (compuesto de ejemplo comparativo n.º d-4)
[0563] (Etapa 1) Síntesis de 5-bromo-3-(etilsulfonil)picolinamida
[0566]
[0569] Se disolvió 5-bromo-3-(etilsulfonil)picolinonitrilo (1,0 g) en acetona (50 ml), y la solución se enfrió hasta 0 °C. A esto se añadieron gota a gota una solución acuosa de hidróxido sódico 2 M (8,0 ml) y agua oxigenada al 30 % (6,0 ml), y la mezcla se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente. La solución obtenida se vertió en una solución mixta de una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y una solución acuosa saturada de tiosulfato sódico, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,93 g del compuesto del título (rendimiento: 88 %).
[0570] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0571] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 8,82 (1H, d), 8,68 (1H, d), 7,16 (1H, s a), 5,78 (1H, s a), 3,90 (2H, c), 1,36 (3H, t).
[0572] (Etapa 2) Síntesis de 5-bromo-3-(etilsulfonil)-2-(1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina
[0575]
[0578] Se añadió N,N-dimetilformamida dimetil acetal (13 ml) a 5-bromo-3-(etilsulfonil)picolinamida (0,93 g), y la mezcla se agitó durante 1 hora calentándola a reflujo. La solución obtenida se concentró a presión reducida, y al residuo obtenido se añadieron ácido acético (16 ml) y monohidrato de hidrazina (0,19 g), y la mezcla se agitó a 90 °C durante 1 hora. La solución obtenida se concentró a presión reducida y se neutralizó con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,53 g del compuesto del título (rendimiento: 52 %).
[0579] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0580] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 11,72 (1H, s a), 8,95 (1H, d), 8,72 (1H, d), 8,24 (1H, s), 4,03 (2H, c), 1,37 (3H, t).
[0581] (Etapa 3) Síntesis de 5-bromo-3-(etilsulfonil)-2-(1-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina
[0584]
[0585] Se suspendió hidruro sódico aproximadamente al 55 % (0,084 g) en N,N-dimetilformamida (16 ml), seguido de agitación a 0 °C. Se añadió 5-bromo-3-(etilsulfonil)-2-(1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina (0,50 g), y la mezcla se agitó a 0 °C durante 30 minutos. Se añadió 2-cloro-5-(trifluorometil)piridina (0,34 g) y la mezcla se agitó a 100 °C durante 4 horas. La solución obtenida se vertió en agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,22 g del compuesto del título (rendimiento: 29 %).
[0586] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0587] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 9,32 (1H, s), 9,05 (1H, d), 8,78 (1H, s), 8,67 (1H, d), 8,18-8,10 (2H, m), 3,98 (2H, c), 1,43 (3H, t).
[0588] (Etapa 4) Síntesis de 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-(1-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina
[0591]
[0594] Se disolvió 5-bromo-3-(etilsulfonil)-2-(1-(5-(trifluorometil)piridin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-3-il)piridina (0,11 g) en xileno (2,2 ml) y el recipiente de reacción se purgó con argón, seguido de agitación a temperatura ambiente. A esto se añadieron ciclopropil trifluoroborato de potasio (0,089 g), acetato de paladio (II) (0,011 g), una solución de triciclohexilfosfina al 20 % en tolueno (0,13 g), fosfato tripotásico (0,27 g) y agua (0,22 ml), y la mezcla se agitó durante toda la noche a 110 °C. La solución obtenida se vertió en agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,075 g del compuesto del título (rendimiento: 74 %).
[0595] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0596] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 9,30 (1H, s), 8,76 (1H, s), 8,75 (1H, d), 8,16-8,11 (2H, m), 8,08 (1H, d), 3,93 (2H, c), 2,13-2,06 (1H, m), 1,39 (3H, t), 1,28-1,20 (2H, m), 0,95-0,90 (2H, m).
[0597] [Ejemplo 4]
[0598] Síntesis de 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-imidazol-4-il)piridina (compuesto de ejemplo comparativo n.º d-19)
[0599] (Etapa 1)
[0600] Síntesis de 2-bromo-1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)etan-1-ona
[0603]
[0605] Se disolvió 1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)etan-1-ona (1,95 g) en tetrahidrofurano (40 ml), se añadió tribromuro de feniltrimetilamonio y la mezcla se agitó durante la noche a 50 °C. La solución obtenida se vertió en una solución mixta de una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y una solución acuosa saturada de tiosulfato sódico, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 1,02 g del compuesto del título (rendimiento: 40 %).
[0606] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0607] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 8,41 (1H, d), 7,80 (1H, d), 4,77 (2H, s), 2,93 (2H, c), 1,42 (3H, t).
[0608] (Etapa 2)
[0609] Síntesis de 1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)-2-((4-(trifluorometoxi)fenil)amino)etan-1-ona
[0612]
[0615] Se disolvió 2-bromo-1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)etan-1-ona (1,36 g) en N,N-dimetilformamida (20 ml) y la solución se enfrió a 0 °C y se agitó. A esto se añadieron 4-(trifluorometoxi)anilina (0,78 g) y carbonato potásico (0,66 g), y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. La solución obtenida se vertió en agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida, y el residuo obtenido se lavó con hexano para obtener 1,46 g del compuesto del título (rendimiento: 83 %).
[0616] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0617] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 8,44 (1H, d), 7,82 (1H, d), 7,06 (2H, d), 6,67 (2H, d), 4,94-4,87 (1H, s a), 4,75 (2H, d), 2,95 (2H, c), 1,43 (3H, t).
[0618] (Etapa 3)
[0619] Síntesis de 4-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)-1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-tiona
[0622]
[0624] La 1-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)-2-((4-(trifluorometoxi)fenil)amino)etan-1-ona (1,46 g) se disolvió en ácido acético (10 ml). A esto se añadió tiocianato potásico (0,65 g) y la mezcla se agitó a 100 °C durante 30 minutos. La solución obtenida se concentró a presión reducida y se neutralizó con una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida, y el residuo obtenido se lavó con éter dietílico para obtener 0,66 g del compuesto del título (rendimiento: 41 %).
[0625] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0626] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 10,30-10,19 (1H, a), 8,45 (1H, d), 7,83 (1H, d), 7,79-7,74 (3H, m), 7,40-7,35 (2H, m), 3,07 (2H, c), 1,40 (3H, t).
[0627] (Etapa 4)
[0628] Síntesis de 5-bromo-3-(etilsulfinil)-2-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-imidazol-4-il)piridina
[0631]
[0632] La 4-(5-bromo-3-(etiltio)piridin-2-il)-1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-tiona (0,66 g) se suspendió en agua (9 ml). A esto se añadió ácido nítrico fumante (1 ml) y la mezcla se agitó durante 1 hora a reflujo. La solución obtenida se neutralizó con una solución acuosa de hidróxido sódico al 25 %, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se usó en la siguiente etapa sin purificar. (Etapa 5)
[0633] Síntesis de 5-bromo-3-(etilsulfonil)-2-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-imidazol-4-il)piridina
[0636]
[0638] La 5-bromo-3-(etilsulfinil)-2-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-imidazol-4-il)piridina obtenida en la etapa 4 se disolvió en diclorometano, y la solución se agitó a 0 °C. Se añadió ácido m-cloroperbenzoico (70 %, 0,37 g), y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. La solución obtenida se vertió en una solución mixta de una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y una solución acuosa saturada de tiosulfato sódico, seguido de extracción con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,56 g del compuesto del título (rendimiento: 35 %, dos etapas).
[0639] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0640] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 8,85 (1H, d), 8,64 (1H, d), 8,00 (1H, d), 7,91 (1H, d), 7,54-7,48 (2H, m), 7,42-7,35 (2H, m), 4,00 (2H, c), 1,35 (3H, t).
[0641] (Etapa 6)
[0642] Síntesis de 5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)-2-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-imidazol-4-il)piridina
[0645]
[0648] Se añadieron 5-bromo-3-(etilsulfonil)-2-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-imidazol-4-il)piridina (0,13 g) y tolueno (4 ml) a un recipiente de reacción de síntesis por microondas. Se añadieron ácido ciclopropilborónico (0,070 g), acetato de paladio (II) (0,0070 g), tri(o-tolil)fosfina (0,018 g), carbonato potásico (0,11 g) y agua (0,5 ml), y la mezcla se hizo reaccionar a 120 °C durante 1 hora utilizando un aparato de síntesis por microondas. La solución obtenida se vertió en agua, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,080 g del compuesto del título (rendimiento: 67 %).
[0649] A continuación se muestra la RMN de<1>H del compuesto del título obtenido.
[0650] RMN de<1>H (CDCl<3>) •: 8,62 (1H, d), 8,08 (1H, d), 7,93 (1H, d), 7,90 (1H, d), 7,54-7,48 (2H, m), 7,40-7,34 (2H, m), 3,84 (2H, c), 2,07-1,99 (1H, m), 1,30 (3H, t), 1,19-1,12 (2H, m), 0,90-0,83 (2H, m).
[0651] En las Tablas 1 a 4 se muestran ejemplos de los compuestos de heteroaril azol de la presente invención y compuestos de ejemplo comparativo producidos de la misma manera que en los Ejemplos descritos anteriormente. La Tabla 1 muestra los sustituyentes del compuesto de fórmula (I-1). La Tabla 2 muestra los sustituyentes del compuesto de fórmula (III-1). Los datos de las propiedades físicas de los compuestos se describen en las columnas de "propiedades físicas". Las propiedades o puntos de fusión (p.m.) se describen como datos de propiedades físicas. Cuando R es un grupo alquenilo C1-6, la configuración del doble enlace del grupo alquenilo C1-6 se describe en la columna de "conformación". "E" representa una configuración E, "Z" representa una configuración Z, y "E/Z" significa que el compuesto es una mezcla de compuestos de configuraciones E y Z.
[0652] En las tablas, Me representa un grupo metilo, Et representa un grupo etilo, y<C>Pr representa un grupo ciclopropilo.
[0655]
[0657] Tabla 1
[0659]
[0661] Donde a1, a-2, a-4, a-5, a-18 y a-19 son compuestos de ejemplo comparativo.
[0664]
[0665] Tabla 2
[0666]
[0668] Donde b-14 y b-20 son compuestos de ejemplo comparativo.
[0669] Tabla 3
[0671]
[0672] continuación
[0674]
[0676] Donde c-4, c-7, c-10 y c-11 son compuestos de ejemplo comparativo.
[0677] Tabla 4-1: Com uestos de eem lo com arativo d-1 a d-10
[0679]
[0680] continuación
[0681]
[0683] [T l 4-2: m m l m r iv -11 -20.
[0684]
[0685] continuación
[0687]
[0689] [Tabla 4-3: Com uestos de eem lo com arativo d-21 a d-27.
[0691]
[0692] continuación
[0695]
[0697] A continuación se mostrarán los datos de RMN de<1>H de compuestos que tienen propiedades físicas de aceite viscoso o amorfo entre los compuestos mostrados en las Tablas 1 a 3.
[0698] N.º de Compuesto (a-18): RMN de<1>H (400 MHz, CDCl<3>): • 9,06 (1H, s), 8,71 (1H, s), 7,59 (1H, s), 4,05 (2H, c), 2,49 (3H, s), 1,38 (3H, t).
[0699] N.º de Compuesto (a-19): RMN de<1>H (400 MHz, CDCl<3>): • 9,09 (1H, s), 8,71 (1H, s), 7,74 (1H, s), 6,40 (1H, d), 3,97 (2H, c), 2,50 (3H, s), 1,36 (3H, t).
[0700] N.º de Compuesto (b-21): RMN de<1>H (400 MHz, CDCl<3>): • 8,72 (2H, dd), 8,05 (1H, d), 7,38 (1H, d), 6,10 (1H, tt), 3,88 (2H, c), 2,12-2,04 (1H, m), 1,37 (3H, t), 1,30-1,16 (2H, m), 0,96-0,87 (2H, m).
[0701] N.º de Compuesto (b-23): RMN de<1>H (400 MHz, CDCl<3>): • 8,73 (1H, d), 8,62 (1H, s), 8,06 (1H, d), 6,65 (1H, ddd), 3,76 (2H, c), 2,12-2,05 (1H, m), 1,36 (3H, t), 1,26-1,21 (2H, m), 0,93-0,89 (2H, m).
[0702] N.º de Compuesto (c-4): RMN de<1>H (400 MHz, CDCl<3>): • 8,85 (d, 1H), 8,57 (d, 1H), 7,54 (s, 1H), 4,48 (t, 2H), 3,95 (c, 2H), 2,37 (s, 3H), 1,33 (t, 3H).
[0703] [Prueba biológica]
[0704] Los Ejemplos de prueba que se dan a continuación muestran que el compuesto heteroaril azol de la presente invención es útil como principio activo para agentes de control de plagas y agentes de control de ectoparásitos. El término "parte" se basa en el peso.
[0705] (Preparación de la emulsión de prueba)
[0706] 5 partes del compuesto heteroaril azol de la presente invención, 93,6 partes de dimetilformamida y 1,4 partes de polioxietileno alquil aril éter se mezclaron y disolvieron para preparar una emulsión (I) que contiene 5 % de principio activo.
[0707] Para un control, 98,5 partes de dimetilformamida y 1,5 partes de polioxietileno alquil aril éter se mezclaron y disolvieron para preparar la emulsión (II).
[0708] Un índice insecticida se calculó de acuerdo con la expresión siguiente:
[0709] Tasa insecticida (%) = (el número de insectos muertos / el número de insectos analizados) x 100
[0710] (Ejemplo de prueba 1) Prueba de eficacia enMythimna separata
[0711] Se mezclaron bien 0,8 g de pienso artificial comercial (Insecta LFS, fabricado por Nosan Corp.) y 1 µl de la emulsión (I) para obtener el pienso de prueba.
[0712] En un recipiente de ensayo de plástico (capacidad: 1,4 ml) se envasó 0,2 g del pienso de prueba por parcela de tratamiento. Después, se inocularon dos larvas de segundo estadio deMythimna separataen cada parcela de tratamiento. Se colocó una tapa de plástico en el recipiente de prueba para evitar que se escaparan las larvas de segundo estadio deMythimna separata. El recipiente se colocó en una cámara termostática a 25 °C. Al quinto día, se examinaron la tasa insecticida y la ingesta de alimentos. La prueba se realizó por duplicado.
[0713] La tasa insecticida y la ingesta de alimentos de una parcela de control se examinaron de la misma manera que en el Ejemplo de prueba 1, salvo que se cambió la emulsión (I) por la emulsión (II).
[0714] Los compuestos de números de compuesto a-4, a-5, a-14, a-15, a-16, a-17, b-3, b-10, b-12, b-20, b-22, c-1, c-2, c-5, c-6, d-3, d-4, d-5, d-6, d-9, d-10, d-11, d-13, d-14, d-15, d-16, d-19, d-20, d-24, d-25, d-26 y d-27 se probaron para comprobar su eficacia enMythimna separata. Todos los compuestos tuvieron una tasa insecticida del 100 % paraMythimna separatao una ingesta de alimento del 10 % o menos en comparación con la parcela de control. Como es evidente, el compuesto heteroaril azol de la presente invención es eficaz paraMythimna separata.
[0715] (Ejemplo de prueba 2) Prueba de eficacia enPlutella xylostella
[0716] La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención era de 125 ppm. Las hojas de col se sumergieron en la dilución durante 30 segundos. Las hojas de col resultantes se colocaron en una placa de Petri. Se liberaron cinco larvas de segundo estadio dePlutella xylostella. La placa de Petri se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Se determinó el número de vivos y muertos tras 3 días desde la suelta de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
[0717] Los compuestos de números de compuesto a-3, a-4, a-13, a-14, a-15, a-16, a-17, b-3, b-10, b-12, b-21, b-22, b-25, c-5, c-8, c-9, d-1, d-4, d-5, d-6, d-7, d-15, d-16, d-19, d-20, d-22, d-23, d-24, d-25, d-26 y d-27 se probaron para comprobar su eficacia enPlutella xylostella. Todos los compuestos presentaron una tasa insecticida igual o superior al 80 % paraPlutella xylostella.
[0718] (Ejemplo de prueba 3) Prueba de eficacia enAphis craccivora
[0719] Las plántulas de guisantes de ojo negro se cultivaron en macetas de 10 cm. Se inocularon ninfas deAphis craccivoraen hojas primarias. La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención era de 125 ppm. La dilución se pulverizó sobre los guisantes de ojo negro parasitados por las ninfas deAphis craccivora. Los guisantes de ojo negro se colocaron en una cámara termostática con una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Se determinó el número de vivos y muertos deAphis craccivoraa los 4 días de la pulverización, y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
[0720] Los compuestos de números de compuesto a-4, a-5, a-6, a-7, a-8, a-9, a-10, a-14, a-15, a-16, a-17, b-3, b-4, b-5, b-8, b-10, b-12, b-13, b-14, b-20, b-22, b-23, b-24, b-25, c-1, c-2, c-3, c-4, c-5, c-6, c-7, d-3, d-4, d-6, d-10, d-11, d-14, d-16, d-18, d-19, d-20, d-21, d-22, d-24, d-25, d-26 y d-27 se probaron para comprobar su eficacia enAphis craccivora. Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más paraAphis craccivora.
[0721] (Ejemplo de prueba 4) Prueba de eficacia enPhyllotreta striolata
[0722] La emulsión (I) se diluyó con agua de forma que la concentración del compuesto de la presente invención fuera de 125 ppm para preparar un producto químico de prueba. El producto químico de prueba se pulverizó sobre plántulas de Qing geng cai (en la fase de séptima hoja verdadera) plantadas en macetas de 10 cm. Las plántulas de Qing geng cai se secaron al aire y luego se colocaron en un vaso de plástico. Se liberaron diez adultos dePhyllotreta striolata. El vaso de plástico se almacenó en una cámara termostática con una temperatura de 25 °C y una humedad del 65 %. Se determinó el número de vivos y muertos tras 7 días desde la suelta de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
[0723] Los compuestos de números de compuesto a-3, a-13, a-14, b-3, b-8, b-10, b-12, b-13, c-5, c-8, c-9, d-1, d-6, d-7, d-19, d-20 y d-22 se probaron para comprobar su eficacia en adultos dePhyllotreta striolata. Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida igual o superior al 80 % para los adultos dePhyllotreta striolata.
[0724] (Ejemplo de prueba 5) Prueba de eficacia enNilaparvata lugens
[0725] La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención era de 125 ppm. Plántulas jóvenes de arroz se sumergieron en la dilución durante 30 segundos. Las plántulas jóvenes de arroz se secaron al aire y luego se colocaron en una caja de plástico. Se liberaron cinco larvas de segundo estadio deNilaparvata lugens. La caja de plástico se almacenó en una cámara termostática con una temperatura de 25 °C y una humedad del 65 %. Se determinó el número de vivos y muertos a los 7 días de la inoculación y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
[0726] Los compuestos de números de compuesto a-3, a-4, a-13, a-17, c-8, c-9 y d-25 se probaron para comprobar su eficacia enNilaparvata lugens. Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más paraNilaparvata lugens.
[0727] Todos los compuestos seleccionados al azar entre los compuestos heteroaril azol de la presente invención ejercieron el efecto descrito anteriormente. Por lo tanto, puede entenderse que el compuesto heteroaril azol de la presente invención, incluidos los compuestos no ilustrados, es un compuesto que tiene un efecto tal como el control de plagas, en particular, un efecto miticida o insecticida. También puede entenderse que el compuesto heteroaril azol de la presente invención es un compuesto que también tiene un efecto sobre los parásitos perjudiciales para los seres humanos y los animales, tales como los ectoparásitos.

Claims (8)

1. REIVINDICACIONES
1. Un compuesto de fórmula (II), un compuesto de N-óxido, un estereoisómero, un tautómero o un hidrato del mismo o una sal de cualesquiera de estos compuestos:
en donde
R<1>representa
un grupo alquiltio C1-6,
un grupo alquilsulfinilo C1-6 o
un grupo alquilsulfonilo C1-6;
B<1>representa
un átomo de nitrógeno o
CR<2>;
R<2>representa
un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C1-6,
un grupo alquenilo C2-6,
un grupo alquinilo C2-6,
un grupo amino,
un grupo ciano o
un grupo halógeno;
R<3>representa
un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo C1-6 o
un grupo halógeno;
R representa
un grupo haloalquilo C1-6,
un grupo haloalcoxi C1-6 haloalquilo C1-6,
un grupo haloalquenilo C2-6 o
un grupo haloalcoxi C1-6 haloalquenilo C2-6;
A representa
un átomo de carbono o
un átomo de nitrógeno;
X representa
un grupo alquenilo C2-6,
un grupo alquinilo C2-6,
un grupo hidroxi,
un grupo alcoxi C1-6,
un grupo alquiltio C1-6,
un grupo alquilsulfinilo C1-6,
un grupo alquilsulfonilo C1-6,
un grupo cicloalquilo C3-8,
un grupo arilo C6-10 que puede estar sustituido por al menos un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros que puede estar sustituido por al menos uno seleccionado de un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
un grupo ariloxi C6-10 que puede estar sustituido por al menos uno seleccionado de un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
un grupo heteroariloxi de 5 a 6 miembros que puede estar sustituido por al menos un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6,
un grupo amino que está representado por -NR<a>R<b>en donde R<a>y R<b>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6, un grupo aminocarbonilo, o un grupo representado por -C(=NH)NR<f>R<g>en donde R<f>y R<g>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo formilo o un grupo alquilcarbonilo C1-6,
un grupo hidrazinilo,
un grupo nitro o
un grupo ciano;
n representa un número de X químicamente aceptables y es un número entero de 0 a 2; y
X es igual o diferente cuando n es 2.
2. Una formulación que comprende un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, un compuesto de N-óxido, un estereoisómero, un tautómero o un hidrato del mismo o una sal de cualesquiera de estos compuestos.
3. Uso de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, un compuesto de N-óxido, un estereoisómero, un tautómero y un hidrato del mismo y una sal de cualesquiera de estos compuestos, o una formulación de acuerdo con la reivindicación 2, como agente de control de plagas, en donde el uso no es un método de tratamiento del cuerpo humano o animal.
4. El uso de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el agente de control de plagas es un insecticida o un acaricida.
5. El uso de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el agente de control de plagas es un agente de control de ectoparásitos.
6. El uso de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el agente de control de plagas es un agente de control de endoparásitos o un expulsor.
7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, un compuesto de N-óxido, un estereoisómero, un tautómero y un hidrato del mismo y una sal de cualesquiera de estos compuestos, o una formulación de acuerdo con la reivindicación 2, para su uso en un método de tratamiento del cuerpo humano o animal.
8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, un compuesto de N-óxido, un estereoisómero, un tautómero y un hidrato del mismo y una sal de cualesquiera de estos compuestos, o una formulación de acuerdo con la reivindicación 2, para su uso en un método de tratamiento que comprende el control de un ectoparásito o el control o la expulsión de un endoparásito.
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