ES3058414T3 - Composición fotocromática, artículo fotocromático, y gafas oftálmicas - Google Patents

Composición fotocromática, artículo fotocromático, y gafas oftálmicas

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Abstract

Esta composición fotocrómica contiene una combinación predeterminada de: al menos un compuesto fotocrómico representado por la fórmula general 1; y al menos uno seleccionado del grupo que consiste en un compuesto fotocrómico representado por la fórmula general A, un compuesto fotocrómico representado por la fórmula general B y un compuesto fotocrómico representado por la fórmula general C. (En la fórmula general 1, R30 y R31 representan ambos un grupo etilo, R32-R35 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo atractor de electrones, siempre que al menos uno entre R32-R35 represente un grupo atractor de electrones, y R36, R37, B7 y B8 representen cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente. En la fórmula general A, R1-R6, B1 y B2 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente. En la fórmula general B, R7-R12, B3 y B4 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente, y R13 y R14 representan cada uno independientemente un grupo donador de electrones. En la fórmula general C, R15-R20, B5 y B6 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente, y uno entre R21 y R22 representa un átomo de hidrógeno y el otro representa un grupo donador de electrones). (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

[0001] DESCRIPCIÓN
[0002] Composición fotocromática, artículo fotocromático, y gafas oftálmicas
[0003] [Campo técnico]
[0004] La presente invención se refiere a una composición fotocromática, a un artículo fotocromático, y a gafas de visión.
[0005] [Antecedentes de la técnica]
[0006] Un compuesto fotocromático es un compuesto que tiene propiedades (propiedades fotocromáticas) de coloración bajo irradiación con luz en un intervalo de longitud de onda que tiene capacidad de fotorrespuesta y desvanecimiento sin irradiación. Por ejemplo, PTL 1 y PTL 2 divulgan un compuesto a base de naftopirano que tiene propiedades fotocromáticas.
[0007] [Lista de referencias]
[0008] [Bibliografía de patentes]
[0009] [PTL 1] Documento WO 2000/15631
[0010] [PTL 1] Documento EP 2479171 A1
[0011] [Sumario de la invención]
[0012] [Problema técnico]
[0013] Los ejemplos de métodos para conferir propiedades fotocromáticas a artículos ópticos tales como lentes para gafas de visión incluyen un método de incorporar un compuesto fotocromático en un sustrato, y un método de formar una capa que contiene un compuesto fotocromático. Los ejemplos de rendimiento deseado para tales artículos ópticos a los que se han conferido propiedades fotocromáticas incluyen una alta densidad de coloración cuando se colorean en el intervalo visible (longitud de onda: de 380 a 780 nm).
[0014] Un objeto de un aspecto de la presente invención es proporcionar un artículo fotocromático que tenga una alta densidad de coloración cuando se colorea en el intervalo visible.
[0015] [Solución al problema]
[0016] Un aspecto de la presente invención se refiere a
[0017] un artículo fotocromático que contiene, en cualquier combinación de (a) a (g) a continuación: uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general 1; y
[0018] uno o más seleccionados del grupo que consiste en un compuesto fotocromático representado por la fórmula general A, un compuesto fotocromático representado por la fórmula general B, y un compuesto fotocromático representado por la fórmula general C.
[0019] Otro aspecto de la presente invención se refiere a
[0020] una composición fotocromática que contiene, en cualquier combinación de (a) a (g) a continuación: uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general 1; y
[0021] uno o más seleccionados del grupo que consiste en un compuesto fotocromático representado por la fórmula general A, un compuesto fotocromático representado por la fórmula general B, y un compuesto fotocromático representado por la fórmula general C.
[0022] (Fórmula general 1)
[0024]
[0026] En la fórmula general 1, R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<32>a R<35>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, o un grupo aceptor de electrones, siempre que uno o más de R<32>a R<35>represente un grupo aceptor de electrones, y R<36>, R<37>, B<7>, y B<8>representen cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente.
[0027] [C2]
[0028] (Fórmula general A)
[0030]
[0032] En la fórmula general A, R<1>a R<6>, B<1>, y B<2>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente.
[0033] (Fórmula general B)
[0035]
[0037] En la fórmula general B, R<7>a R<12>, B<3>, y B<4>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente, y R<13>y R<14>representan cada uno independientemente un grupo donador de electrones.
[0038] [C4]
[0039] (Fórmula general C)
[0041]
[0043] En la fórmula general C, R<15>a R<20>, B<5>, y B<6>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente, y uno de R<21>y R<22>representa un átomo de hidrógeno y el otro representa un grupo donador de electrones.
[0044] (a) Están contenidos uno o más compuestos fotocromáticos seleccionados del grupo que consiste en el compuesto fotocromático representado por la fórmula general B y el compuesto fotocromático representado por la fórmula general C, y
[0045] están contenidos uno o más compuestos en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<36>y R<37>representan ambos un átomo de hidrógeno, y R<33>representa un grupo aceptor de electrones, como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0046] (b) Están contenidos uno o más compuestos fotocromáticos seleccionados del grupo que consiste en el compuesto fotocromático representado por la fórmula general B y el compuesto fotocromático representado por la fórmula general C, y
[0047] están contenidos uno o más compuestos en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<36>y R<37>representan ambos un átomo de hidrógeno, y R<32>y R<34>representan cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones, como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0048] (c) Están contenidos uno o más compuestos fotocromáticos seleccionados del grupo que consiste en el compuesto fotocromático representado por la fórmula general B y el compuesto fotocromático representado por la fórmula general C, y
[0049] están contenidos uno o más compuestos en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, y R<33>y R<37>representan cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones, como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0050] (d) Están contenidos uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general A, y
[0051] están contenidos uno o más compuestos en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<33>representa un grupo aceptor de electrones, y R<37>representa un grupo donador de electrones, como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0052] (e) Están contenidos uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general A, y
[0053] están contenidos uno o más compuestos en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<32>y R<34>representan cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones, y R<37>representa un grupo donador de electrones, como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0054] (f) Están contenidos uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general A, y
[0055] están contenidos uno o más compuestos en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<33>representa un grupo aceptor de electrones, y R<36>y R<37>representan cada uno independientemente un grupo donador de electrones, como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0056] (g) Están contenidos uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general A, y
[0057] están contenidos uno o más compuestos en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<32>y R<34>representan cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones, y R<36>y R<37>representan cada uno independientemente un grupo donador de electrones, como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0058] Como resultado de estudios intensivos por los inventores de la presente invención, hallaron recientemente que combinando una pluralidad de compuestos fotocromáticos en las combinaciones (a) a (g) mencionadas anteriormente, puede proporcionarse un artículo fotocromático que puede colorearse a una alta densidad en el intervalo visible. Se supone que esto se debe a que una pluralidad de los compuestos combinados tienen diferentes posiciones de pico de absorción y/o intensidades de pico en el intervalo visible y, por tanto, combinando estos compuestos, se posibilita la coloración a una alta densidad en un amplio intervalo de longitud de onda. Sin embargo, la presente invención no está limitada por la suposición descrita en la presente memoria descriptiva. Además, quedó claro que combinando los compuestos fotocromáticos en tales combinaciones, puede proporcionarse un artículo fotocromático que muestra una rápida velocidad de desvanecimiento.
[0059] [Efectos ventajosos de la invención]
[0060] Según un aspecto de la presente invención, puede proporcionarse un artículo fotocromático que tiene una alta densidad de coloración cuando se colorea en el intervalo visible.
[0061] [Descripción de realizaciones]
[0062] Como ejemplo, un compuesto fotocromático experimenta conversión estructural para dar un producto coloreado a través de un estado excitado tras la irradiación con luz, tal como la luz solar. La estructura después de la conversión estructural mediante irradiación con luz puede denominarse “producto coloreado”. Por el contrario, la estructura antes de la irradiación con luz puede denominarse “producto incoloro”. Sin embargo, el término “incoloro” en el producto incoloro no se limita a ser completamente incoloro y también incluye un caso en el que un color es más claro que el del producto coloreado. Cada una de las estructuras de fórmulas generales de diversos compuestos fotocromáticos en la presente invención y la presente memoria descriptiva es la estructura del producto incoloro. En la presente invención y en la presente memoria descriptiva, el término “artículo fotocromático” se refiere a un artículo que contiene un compuesto fotocromático. Un artículo fotocromático según un aspecto de la presente invención contiene una pluralidad de compuestos fotocromáticos en las combinaciones (a) a (g) mencionadas anteriormente. El compuesto fotocromático puede estar contenido en un sustrato del artículo fotocromático y/o puede estar contenido en una capa fotocromática en el artículo fotocromático que tiene un sustrato y la capa fotocromática. La “capa fotocromática” es una capa que contiene un compuesto fotocromático.
[0063] En la presente invención y en la presente memoria descriptiva, el término “composición fotocromática” se refiere a una composición que contiene el compuesto fotocromático. Una composición fotocromática según un aspecto de la presente invención contiene una pluralidad de compuestos fotocromáticos en las combinaciones (a) a (g) mencionadas anteriormente, y puede usarse para la producción del artículo fotocromático según un aspecto de la presente invención.
[0065] En la presente invención y la presente memoria descriptiva, los sustituyentes en diversas fórmulas generales descritas más adelante con detalle y los sustituyentes cuando cada grupo descrito más adelante tiene un sustituyente pueden ser cada uno independientemente el siguiente sustituyente:
[0067] un sustituyente R<m>seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 18 átomos de carbono tal como un grupo hidroxilo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo pentilo, y un grupo hexilo; un grupo alquilo cicloalifático de un tipo de anillo individual o un tipo de múltiples anillos tal como un anillo bicíclico que tiene de 5 a 18 átomos de carbono, tal como un grupo ciclopentilo y un grupo ciclohexilo; un grupo alcoxilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 24 átomos constituyentes tal como un grupo metoxilo, un grupo etoxilo, y un grupo butoxilo; un sustituyente cíclico no aromático que tiene de 1 a 24 átomos constituyentes; un grupo perfluoroalquilo lineal o ramificado que tiene de 1 a 18 átomos de carbono tal como un grupo trifluorometilo; un grupo perfluoroalcoxilo lineal o ramificado tal como un grupo trifluorometoxilo; un grupo alquilsulfuro lineal o ramificado que tiene de 1 a 24 átomos constituyentes tal como un grupo metilsulfuro, un grupo etilsulfuro, y un grupo butilsulfuro; un grupo arilo tal como un grupo fenilo, un grupo naftilo, un grupo antracenilo, un grupo fluorantenilo, un grupo fenantrilo, un grupo piranilo, un grupo perilenilo, un grupo estirilo, y un grupo fluorenilo; un grupo ariloxilo tal como un grupo feniloxilo; un grupo arilsulfuro tal como un grupo fenilsulfuro; un grupo heteroarilo tal como un grupo piridilo, un grupo furanilo, un grupo tienilo, un grupo pirrolilo, un grupo benzofuranilo, un grupo benzotiofenilo, un grupo indolilo, un grupo dibenzofuranilo, un grupo dibenzotiofenilo, un grupo carbazolilo, un grupo diazolilo, un grupo triazolilo, un grupo quinolinilo, un grupo fenotiazinilo, un grupo fenoxazinilo, un grupo fenazinilo, un grupo tiantrilo, y un grupo acridinilo; un grupo amino (-NH<2>); un grupo monoalquilamino tal como un grupo monometilamino; un grupo dialquilamino tal como un grupo dimetilamino; un grupo monoarilamino tal como un grupo monofenilamino; un grupo diarilamino tal como un grupo difenilamino; un grupo amino cíclico tal como un grupo piperidino, un grupo morfolino, un grupo tiomorfolino, un grupo tetrahidroquinolino, y un grupo tetrahidroisoquinolino; un grupo etinilo; un grupo mercapto; un grupo sililo; un grupo ácido sulfónico; un grupo alquilsulfonilo; un grupo formilo; un grupo carboxilo; un grupo ciano; y un átomo de halógeno tal como un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, y un átomo de yodo, o
[0069] un sustituyente en el que R<m>está sustituido adicionalmente con uno o más R<m>’ iguales o diferentes.
[0071] Los ejemplos del sustituyente mencionado anteriormente en el que R<m>está sustituido adicionalmente con uno o más R<m>’ iguales o diferentes incluyen una estructura en la que un átomo de carbono en el extremo terminal de un grupo alcoxilo está sustituido adicionalmente con un grupo alcoxilo, y un átomo de carbono en el extremo terminal de este grupo alcoxilo está sustituido adicionalmente con un grupo alcoxilo. Además, otros ejemplos del sustituyente mencionado anteriormente en el que R<m>está sustituido adicionalmente con uno o más R<m>’ iguales o diferentes incluyen una estructura en la que dos o más posiciones de las cinco posiciones sustituibles de un grupo fenilo están sustituidas con R<m>’ iguales o diferentes. Sin embargo, el sustituyente mencionado anteriormente no se limita a tales ejemplos.
[0073] En la presente invención y la presente memoria descriptiva, los términos “el número de átomos de carbono” y “el número de átomos constituyentes” se refieren a los números que incluyen el número de átomos de carbono o el número de átomos de un sustituyente cuando se hace referencia a un grupo que tiene un sustituyente, a menos que se especifique de otro modo. Además, en la presente invención y la presente memoria descriptiva, la expresión “no sustituido o que tiene uno o más sustituyentes” tiene el mismo significado que “sustituido o (o) no sustituido”.
[0075] Además, en la presente invención y la presente memoria descriptiva, los sustituyentes en diversas fórmulas generales descritas más adelante con detalle y los sustituyentes cuando cada grupo descrito más adelante tiene un sustituyente pueden ser cada uno independientemente un grupo solubilizante. En la presente invención y la presente memoria descriptiva, el término “grupo solubilizante” se refiere a un sustituyente que puede contribuir a potenciar la compatibilidad con un líquido arbitrario o un líquido específico. Como grupo solubilizante, es adecuado un sustituyente, siendo el sustituyente capaz de contribuir a fomentar el movimiento térmico de la molécula de un compuesto al tener el siguiente sustituyente: un grupo alquilo que tiene una estructura lineal, ramificada o, cíclica y que tiene de 4 a 50 átomos de carbono; un grupo alcoxilo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 4 a 50 átomos constituyentes; un grupo sililo lineal, ramificado o cíclico que tiene de 4 a 50 átomos constituyentes; un sustituyente en el que una parte del grupo mencionado anteriormente se ha sustituido con un átomo de silicio, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno, un átomo de fósforo, o similar; un sustituyente en el que se han combinado dos o más de los grupos mencionados anteriormente; y similares. Un compuesto que tiene el grupo solubilizante como sustituyente puede prepararse para que tenga un estado de asociación molecular próximo al de un líquido inhibiendo que la distancia entre moléculas de soluto se vuelva más próxima para evitar la solidificación de un soluto, o reduciendo el punto de fusión y/o la temperatura de transición vítrea de un soluto. De este modo, el grupo solubilizante puede licuar un soluto o puede aumentar la solubilidad de un compuesto que tiene este sustituyente en un líquido. En un aspecto, como grupo solubilizante, son preferibles un grupo n-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo, y un grupo n-octilo que son grupos alquilo lineales; un grupo terc-butilo que es un grupo alquilo ramificado; y un grupo ciclopentilo y un grupo ciclohexilo que son grupos alquilo cíclicos.
[0076] El sustituyente mencionado anteriormente es preferiblemente un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo metoxilo, un grupo etoxilo, un grupo fenoxilo, un grupo metilsulfuro, un grupo etilsulfuro, un grupo fenilsulfuro, un grupo trifluorometilo, un grupo fenilo, un grupo naftilo, un grupo dibenzofuranilo, un grupo dibenzotiofenilo, un grupo carbazolilo, un grupo fenotiazinilo, un grupo fenoxazinilo, un grupo fenazinilo, un grupo acridinilo, un grupo dimetilamino, un grupo difenilamino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, un grupo tiomorfolino, un grupo ciano, y un grupo solubilizante, y es más preferiblemente un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en un grupo metoxilo, un grupo fenoxilo, un grupo metilsulfuro, un grupo fenilsulfuro, un grupo trifluorometilo, un grupo fenilo, un grupo dimetilamino, un grupo difenilamino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, un grupo tiomorfolino, un grupo ciano, y un grupo solubilizante.
[0077] En la presente invención y la presente memoria descriptiva, el término “grupo aceptor de electrones” se refiere a un sustituyente que atrae más fácilmente electrones de un lado de átomos de unión, en comparación con un átomo de hidrógeno. El grupo aceptor de electrones puede atraer electrones como resultado de efectos del sustituyente tales como un efecto inductor y un efecto mesomérico (o efectos de resonancia). Los ejemplos específicos de grupos aceptores de electrones incluyen un átomo de halógeno (átomo de flúor: -F, átomo de cloro: -Cl, átomo de bromo: -Br, átomo de yodo: -I), un grupo trifluorometilo: -CF<3>, un grupo nitro: -NO<2>, un grupo ciano: -CN, un grupo formilo: -CHO, un grupo acilo: -COR (donde R es un sustituyente), un grupo alcoxicarbonilo: -COOR, un grupo carboxilo: -COOH, un grupo sulfonilo sustituido: -SO<2>R (donde R es un sustituyente), y un grupo sulfo: -SO<3>H. Los ejemplos de grupos aceptores de electrones adecuados incluyen un átomo de flúor que es un grupo aceptor de electrones que tiene una alta electronegatividad, y un grupo aceptor de electrones en el que la constante de sustituyente<p>para las posicionesparabasándose en la ecuación de Hammett es un valor positivo.
[0078] En la presente invención y la presente memoria descriptiva, el término “grupo donador de electrones” se refiere a un sustituyente que dona más fácilmente electrones a un lado de átomos de unión, en comparación con un átomo de hidrógeno. El grupo donador de electrones puede ser un sustituyente que dona fácilmente electrones debido a la suma del efecto inductor, el efecto mesomérico (o efecto de resonancia), y similares. Los ejemplos específicos de grupos donadores de electrones incluyen un grupo hidroxilo: -OH, un grupo tiol: -SH, un grupo alcoxilo: -OR (donde R es un grupo alquilo), un grupo alquilsulfuro: -SR (donde R es un grupo alquilo), un grupo arilsulfuro, un grupo acetilo: -OCOCH<3>, un grupo amino: -NH<2>, un grupo alquilamida: -NHCOCH<3>, un grupo dialquilamino: -N(R)<2>(donde los dos R son grupos alquilo iguales o diferentes), y un grupo metilo. Los ejemplos de grupos donadores de electrones adecuados incluyen un grupo donador de electrones en el que la constante de sustituyente σ<p>para las posicionesparabasándose en la ecuación de Hammett es un valor negativo.
[0079] A continuación se describen ejemplos específicos de constantes de sustituyente σ<p>para las posicionesparabasándose en la ecuación de Hammett (fuente: Organic Chemistry for Graduate School (volumen 1) (1988) de Hiizu IWAMURA, Ryoji NOYORI, Takeshi NAKAI, e Isao KITAGAWA).
[0080] -N(CH<3>)<2>: -0,83
[0081] -OCH<3>: -0,27
[0082] -t-C<4>H<9>: -0,20
[0083] -CH<3>: -0,17
[0084] -C<2>H<5>: -0,15
[0085] -C<6>H<5>: -0,01
[0086] (-H: 0)
[0087] -F: 0,06
[0088] -Cl: 0,27
[0089] -Br: 0,23
[0090] -CO<2>C<2>H<5>: 0,45
[0091] -CF<3>: 0,54
[0092] -CN: 0,66
[0093] -SO<2>CH<3>: 0,72
[0094] -NO<2>: 0,78
[0095] [Compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1]
[0096] El compuesto representado por la fórmula general 1 se describirá con más detalle a continuación.
[0097] [C5]
[0098] (Fórmula general 1)
[0100]
[0102] En la fórmula general 1, R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo.
[0103] En la fórmula general 1, R<32>a R<35>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente distinto de un grupo aceptor de electrones. Pueden unirse dos o más sustituyentes para formar un anillo.
[0104] En la fórmula general A, R<32>a R<35>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, o un grupo aceptor de electrones. Sin embargo, al menos uno de R<32>a R<35>representa un grupo aceptor de electrones. Como grupo aceptor de electrones, es preferible un átomo de halógeno, un grupo perfluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo perfluorofenilo, un grupo perfluoroalquilfenilo, o un grupo ciano. Como átomo de halógeno, es preferible un átomo de flúor. Como grupo perfluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, es preferible un grupo trifluorometilo.
[0105] En un aspecto, el compuesto representado por la fórmula general 1 pueden ser los siguientes compuestos.
[0106] Un compuesto en el que sólo R<33>es un grupo aceptor de electrones y R<32>, R<34>, y R<35>son átomos de hidrógeno entre R<32>a R<35>.
[0107] Un compuesto en el que R<32>y R<34>son grupos aceptores de electrones iguales o diferentes y R<33>y R<35>son átomos de hidrógeno entre R<32>a R<35>.
[0108] En la fórmula general 1, R<36>, R<37>, B<7>, y B<8>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente.
[0109] En un aspecto, R<36>y R<37>pueden representar ambos un átomo de hidrógeno. En otro aspecto, R<36>y R<37>pueden representar cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, o un grupo donador de electrones, es preferible que R<36>represente un átomo de hidrógeno y R<37>represente un grupo donador de electrones, y también es preferible que R<36>y R<37>representen grupos donadores de electrones iguales o diferentes. Como grupos donadores de electrones que pueden estar representados por R<36>y/o R<37>, es preferible un grupo donador de electrones seleccionado del grupo que consiste en un grupo metoxilo, un grupo etoxilo, un grupo fenoxilo, un grupo metilsulfuro, un grupo fenilsulfuro, un grupo dimetilamino, un grupo pirrolidino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, y un grupo tiomorfolino.
[0110] Es preferible que B<7>y B<8>en la fórmula general 1, representen cada uno independientemente un grupo fenilo sustituido o no sustituido, un grupo naftilo sustituido o no sustituido, un grupo fluorenilo sustituido o no sustituido, un grupo benzofluorenilo sustituido o no sustituido, un grupo fluorantenilo sustituido o no sustituido, un grupo dibenzofuranilo sustituido o no sustituido, o un grupo dibenzotiofenilo sustituido o no sustituido. Es más preferible que B<7>y B<8>representen cada uno independientemente un grupo fenilo sustituido. Tal grupo fenilo sustituido puede tener uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo metoxilo, un grupo metilsulfuro, un grupo amino, un grupo dimetilamino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, un grupo tiomorfolino, un grupo fenilo, flúor, cloro, bromo, yodo, un grupo trifluorometilo, y un grupo ciano.
[0112] Los ejemplos de los compuestos representados por la fórmula general 1 incluyen los siguientes compuestos. Sin embargo, la presente invención no se limita a los compuestos ejemplificados a continuación.
[0114]
[0115]
[0116]
[0117]
[0120] 
[0121]
[0124] 
[0125]
[0128] 
[0129]
[0132] 
[0133]
[0136] 
[0137]
[0140] 
[0141]
[0144] 
[0145]
[0148] 
[0149]
[0150]
[0151]
[0152]
[0155] 
[0156]
[0159] 
[0160]
[0163] 
[0164]
[0167] 
[0168]
[0171] 
[0172]
[0175] 
[0176]
[0179] 
[0180]
[0181]
[0182]
[0183]
[0184]
[0187] 
[0188]
[0189] 
[0190]
[0193] 
[0194]
[0197] 
[0198]
[0201] 
[0202]
[0205] 
[0206]
[0207]
[0208]
[0209]
[0211] <Combinación de compuestos fotocromáticos>
[0212] El artículo fotocromático según un aspecto de la presente invención y la composición fotocromática según un aspecto de la presente invención contienen una pluralidad de compuestos fotocromáticos en cualquier combinación de (a) a (g) a continuación. El artículo fotocromático mencionado anteriormente y la composición fotocromática mencionada anteriormente pueden contener compuestos correspondientes a dos o más fórmulas generales entre una pluralidad de fórmulas generales descritas en la presente memoria descriptiva.
[0213] En las combinaciones (a) a (g), la combinación del compuesto representado por la fórmula general 1 y el compuesto representado por la fórmula general A puede contener sólo un tipo del compuesto representado por la fórmula general 1 o puede contener dos o más tipos (por ejemplo, dos o más y cuatro o menos tipos) del mismo, y puede contener sólo un tipo del compuesto representado por la fórmula general A o puede contener dos o más tipos (por ejemplo, dos o más y cuatro o menos tipos) del mismo.
[0214] En las combinaciones (a) a (g), la combinación del compuesto representado por la fórmula general 1, el compuesto representado por la fórmula general B, y/o el compuesto representado por la fórmula general C puede contener sólo un tipo del compuesto representado por la fórmula general 1 o puede contener dos o más tipos (por ejemplo, dos o más y cuatro o menos tipos) del mismo, puede contener sólo un tipo del compuesto representado por la fórmula general B o puede contener dos o más tipos (por ejemplo, dos o más y cuatro o menos tipos) del mismo, y puede contener sólo un tipo del compuesto representado por la fórmula general C o puede contener dos o más tipos (por ejemplo, dos o más y cuatro o menos tipos) del mismo. Además, tal combinación puede contener sólo uno o ambos del compuesto representado por la fórmula general B y el compuesto representado por la fórmula general C.
[0215] (Combinación (a))
[0216] La combinación (a) es tal como sigue:
[0217] una combinación de uno o más compuestos fotocromáticos seleccionados del grupo que consiste en el compuesto fotocromático representado por la fórmula general B y el compuesto fotocromático representado por la fórmula general C, y
[0218] uno o más compuestos (también denominados a continuación en el presente documento “compuesto a1”) en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<36>y R<37>representan ambos un átomo de hidrógeno, y R<33>representa un grupo aceptor de electrones como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0219] Para detalles del grupo aceptor de electrones representado por R<33>en el compuesto a1, puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. Además, para otros detalles del compuesto a1, también puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. En un aspecto, en la combinación (a), una porción distinta de las porciones mencionadas anteriormente entre R<32>a R<37>puede ser un átomo de hidrógeno.
[0220] (Combinación (b))
[0221] La combinación (b) es tal como sigue:
[0222] una combinación de uno o más compuestos fotocromáticos seleccionados del grupo que consiste en el compuesto fotocromático representado por la fórmula general B y el compuesto fotocromático representado por la fórmula general C, y
[0223] uno o más compuestos (también denominados a continuación en el presente documento “compuesto a2”) en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<36>y R<37>representan ambos un átomo de hidrógeno, y R<32>y R<34>representan cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0224] R<32>y R<34>pueden ser grupos aceptores de electrones iguales o diferentes. Para detalles del grupo aceptor de electrones representado por R<32>y el grupo aceptor de electrones representado por R<34>en el compuesto a2, puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. Además, para otros detalles del compuesto a2, también puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. En un aspecto, en la combinación (b), una porción distinta de las porciones mencionadas anteriormente entre R<32>a R<37>puede ser un átomo de hidrógeno.
[0225] (Combinación (c))
[0226] La combinación (c) es tal como sigue:
[0227] una combinación de uno o más compuestos fotocromáticos seleccionados del grupo que consiste en el compuesto fotocromático representado por la fórmula general B y el compuesto fotocromático representado por la fórmula general C, y
[0228] uno o más compuestos (también denominados a continuación en el presente documento “compuesto a3”) en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, y R<33>y R<37>representan cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0229] R<33>y R<37>pueden ser grupos aceptores de electrones iguales o diferentes. Para detalles del grupo aceptor de electrones representado por R<33>y el grupo aceptor de electrones representado por R<37>en el compuesto a3, puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. Además, para otros detalles del compuesto a3, también puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. En un aspecto, en la combinación (c), una porción distinta de las porciones mencionadas anteriormente entre R<32>a R<37>puede ser un átomo de hidrógeno.
[0230] (Combinación (d))
[0231] La combinación (d) es tal como sigue:
[0232] una combinación de uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general A, y
[0233] uno o más compuestos (también denominados a continuación en el presente documento “compuesto c1”) en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<33>representa un grupo aceptor de electrones, y R<37>representa un grupo donador de electrones como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0234] Para detalles del grupo aceptor de electrones representado por R<33>, y el grupo donador de electrones representado por R<37>en el compuesto c1, puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. Además, para otros detalles del compuesto c1, también puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. En un aspecto, en la combinación (d), una porción distinta de las porciones mencionadas anteriormente entre R<32>a R<37>puede ser un átomo de hidrógeno.
[0235] (Combinación (e))
[0236] La combinación (e) es tal como sigue:
[0237] una combinación de uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general A, y
[0238] uno o más compuestos (también denominados a continuación en el presente documento “compuesto c2”) en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<32>y R<34>representan cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones, y R<37>representa un grupo donador de electrones como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0239] R<32>y R<34>pueden ser grupos aceptores de electrones iguales o diferentes. Para detalles del grupo aceptor de electrones representado por R<32>, el grupo aceptor de electrones representado por R<34>, y el grupo donador de electrones representado por R<37>en el compuesto c2, puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. Además, para otros detalles del compuesto c2, también puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. En un aspecto, en la combinación (e), una porción distinta de las porciones mencionadas anteriormente entre R<32>a R<37>puede ser un átomo de hidrógeno.
[0240] (Combinación (f))
[0241] La combinación (f) es tal como sigue:
[0242] una combinación de uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general A, y
[0243] uno o más compuestos (también denominados a continuación en el presente documento “compuesto b1”) en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<33>representa un grupo aceptor de electrones, y R<36>y R<37>representan cada uno independientemente un grupo donador de electrones como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0244] En el compuesto b1, R<36>y R<37>pueden ser grupos donadores de electrones iguales o diferentes. Para detalles del grupo aceptor de electrones representado por R<33>, el grupo donador de electrones representado por R<36>, y el grupo donador de electrones representado por R<37>en el compuesto b1, puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. Además, para otros detalles del compuesto b1, también puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. En un aspecto, en la combinación (f), una porción distinta de las porciones mencionadas anteriormente entre R<32>a R<37>puede ser un átomo de hidrógeno.
[0245] (Combinación (g))
[0246] La combinación (g) es tal como sigue:
[0247] una combinación de uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general A, y
[0248] están contenidos uno o más compuestos (también denominados a continuación en el presente documento “compuesto b2”) en los que R<30>y R<31>representan ambos un grupo etilo, R<32>y R<34>representan cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones, y R<36>y R<37>representan cada uno independientemente un grupo donador de electrones, como el compuesto fotocromático representado por la fórmula general 1.
[0249] R<32>y R<34>pueden ser grupos aceptores de electrones iguales o diferentes. R<36>y R<37>pueden ser grupos donadores de electrones iguales o diferentes. Para detalles del grupo aceptor de electrones representado por R<32>, el grupo aceptor de electrones representado por R<34>, el grupo donador de electrones representado por R<36>, y el grupo donador de electrones representado por R<37>en el compuesto b2, puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. Además, para otros detalles del compuesto b2, también puede hacerse referencia a la descripción anterior referente a la fórmula general 1. En un aspecto, en la combinación (g), una porción distinta de las porciones mencionadas anteriormente entre R<32>a R<37>puede ser un átomo de hidrógeno.
[0250] A continuación en el presente documento, se describirán con más detalle el compuesto representado por la fórmula general A, el compuesto representado por la fórmula general B y el compuesto representado por la fórmula general C.
[0251] [Compuesto fotocromático representado por la fórmula general A]
[0252] (Fórmula general A)
[0254]
[0256] En la fórmula general A, R<1>a R<6>, B<1>, y B<2>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente.
[0257] Preferiblemente, R<1>y R<2>representan cada uno independientemente un grupo alquilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, y más preferiblemente, R<1>y R<2>representan cada uno independientemente un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo pentilo, o un grupo hexilo. Más preferiblemente, R<1>y R<2>representan cada uno independientemente un grupo metilo o un grupo etilo, y todavía más preferiblemente, R<1>y R<2>representan ambos un grupo metilo o R<1>y R<2>representan ambos un grupo etilo.
[0258] Preferiblemente, B<1>y B<2>representan cada uno independientemente un grupo fenilo sustituido o no sustituido. Cuando el grupo fenilo tiene múltiples sustituyentes, dos o más de estos sustituyentes pueden unirse para formar un anillo. Los ejemplos específicos de anillos que van a formarse incluyen anillos incluidos en compuestos a modo de ejemplo que van a describirse más adelante. La posición de sustitución de un sustituyente en un grupo fenilo sustituido es preferiblemente una posición que es la posiciónparacon respecto al átomo de carbono al que se unen B<1>y B<2>. Los ejemplos específicos de sustituyentes del grupo fenilo sustituido incluyen sustituyentes, que se incluyen en compuestos a modo de ejemplo que van a describirse más adelante, tales como un grupo morfolino, un grupo piperidino, un átomo de halógeno, un grupo alcoxilo, y los siguientes sustituyentes. En la presente invención y la presente memoria descriptiva, el símbolo “*” que se refiere a una estructura parcial de un compuesto indica una posición de unión con el átomo al que se une una estructura parcial de este tipo.
[0260]
[0262] En la fórmula general A, R<3>a R<6>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente. En un aspecto, R<3>a R<6>pueden ser todos átomos de hidrógeno. En otro aspecto, R<3>a R<6>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, o un grupo aceptor de electrones, siempre que uno o más de R<3>a R<6>represente un grupo aceptor de electrones. Como grupo aceptor de electrones, es preferible un átomo de halógeno, un grupo perfluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo perfluorofenilo, un grupo perfluoroalquilfenilo, o un grupo ciano. Como átomo de halógeno, es preferible un átomo de flúor. Como grupo perfluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, es preferible un grupo trifluorometilo.
[0263] En un aspecto, el compuesto representado por la fórmula general A pueden ser los siguientes compuestos.
[0264] Un compuesto en el que sólo R<4>entre R<3>a R<6>es un grupo aceptor de electrones, y R<3>, R<5>, y R<6>son átomos de hidrógeno.
[0265] Un compuesto en el que R<4>y R<6>son grupos aceptores de electrones iguales o diferentes y R<3>y R<3>son átomos de hidrógeno entre R<3>a R<6>.
[0266] Un compuesto en el que R<3>y R<3>son grupos aceptores de electrones iguales o diferentes y R<4>y R<6>son átomos de hidrógeno entre R<3>a R<6>.
[0267] Los ejemplos de los compuestos representados por la fórmula general A incluyen los siguientes compuestos. Sin embargo, la presente invención no se limita a los compuestos ejemplificados a continuación.
[0269]
[0270]
[0273] 
[0274]
[0277] 
[0278]
[0279]
[0280]
[0281]
[0282]
[0283]
[0284]
[0287] 
[0288]
[0291] 
[0292]
[0295] 
[0296]
[0299] 
[0300]
[0301]
[0302]
[0303]
[0304]
[0305]
[0306]
[0307]
[0310] 
[0311]
[0314] 
[0315]
[0318] 
[0319]
[0320]
[0321]
[0322]
[0323]
[0324]
[0325]
[0326]
[0328] [Compuesto fotocromático representado por la fórmula general B]
[0329] [C77]
[0330] (Fórmula general B)
[0332]
[0334] En la fórmula general B, R<7>a R<12>, B<3>, y B<4>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente.
[0335] Preferiblemente, R<7>y R<8>representan cada uno independientemente un grupo alquilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, y más preferiblemente, R<7>y R<8>representan cada uno independientemente un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo pentilo, o un grupo hexilo. Más preferiblemente, R<7>y R<8>representan cada uno independientemente un grupo metilo o un grupo etilo, y todavía más preferiblemente, R<7>y R<8>representan ambos un grupo metilo o R<7>y R<8>representan ambos un grupo etilo.
[0336] Preferiblemente, B<3>y B<4>representan cada uno independientemente un grupo fenilo sustituido o no sustituido. Cuando el grupo fenilo tiene múltiples sustituyentes, dos o más de estos sustituyentes pueden unirse para formar un anillo. Los ejemplos específicos de anillos que van a formarse incluyen anillos incluidos en compuestos a modo de ejemplo que van a describirse más adelante. La posición de sustitución de un sustituyente en un grupo fenilo sustituido es preferiblemente una posición que es la posiciónparacon respecto al átomo de carbono al que se unen B<3>y B<4>. Los ejemplos específicos de sustituyentes del grupo fenilo sustituido incluyen sustituyentes, que se incluyen en compuestos a modo de ejemplo que van a describirse más adelante, tales como un grupo morfolino, un grupo piperidino, un átomo de halógeno, un grupo alcoxilo, y los siguientes sustituyentes.
[0338]
[0340] R<9>a R<12>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente. En un aspecto, R<9>a R<12>pueden ser todos átomos de hidrógeno. En otro aspecto, R<10>puede ser un grupo aceptor de electrones, y R<9>, R<11>, y R<12>pueden ser todos átomos de hidrógeno. En otro aspecto, R<9>y R<11>puede ser cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones, y R<10>y R<12>pueden ser átomos de hidrógeno. Como grupo aceptor de electrones, es preferible un átomo de halógeno, un grupo perfluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo perfluorofenilo, un grupo perfluoroalquilfenilo, o un grupo ciano. Como átomo de halógeno, es preferible un átomo de flúor. Como grupo perfluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, es preferible un grupo trifluorometilo.
[0341] En un aspecto, R<10>puede ser un grupo fenilo sustituido o no sustituido, y preferiblemente, R<10>es un grupo fenilo sustituido o no sustituido y R<9>, R<11>, y R<12>son átomos de hidrógeno. Los ejemplos específicos de tales grupos fenilo sustituidos incluyen un grupo fenilo que se ha sustituido con uno o más átomos de halógeno y/o uno o más grupos ciano, por ejemplo, un grupo fenilo en el que las cinco posiciones de sustitución del grupo fenilo se han sustituido con átomos de halógeno (preferiblemente átomos de flúor), y un grupo fenilo monosustituido en el que una posición es la posiciónparacon respecto al átomo de carbono al que se une R<10>se ha sustituido con un grupo ciano.
[0342] R<13>y R<14>representan cada uno independientemente un grupo donador de electrones. Es decir, R<13>y R<14>representan grupos donadores de electrones iguales o diferentes. Es preferible que R<13>y R<14>representen cada uno independientemente un grupo donador de electrones seleccionado del grupo que consiste en un grupo metoxilo, un grupo etoxilo, un grupo fenoxilo, un grupo metilsulfuro, un grupo fenilsulfuro, un grupo dimetilamino, un grupo pirrolidino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, y un grupo tiomorfolino. Entre ellos, para R<13>y R<14>, es preferible que R<13>sea un grupo morfolino y R<14>sea un grupo alcoxilo (preferiblemente un grupo metoxilo), que R<13>sea un grupo morfolino y R<14>sea un grupo metilsulfuro (-S-CH<3>), que R<13>y R<14>son ambos grupos alcoxilo (preferiblemente grupos metoxilo), y que R<13>y R<14>sean ambos grupos metilsulfuro.
[0343] Los ejemplos de los compuestos representados por la fórmula general B incluyen los siguientes compuestos. Sin embargo, la presente invención no se limita a los compuestos ejemplificados a continuación.
[0344]
[0347] 
[0348]
[0349]
[0350]
[0351]
[0352]
[0353]
[0354]
[0355]
[0356]
[0357]
[0360] 
[0361]
[0362]
[0363]
[0364]
[0365]
[0366]
[0367] [Compuesto fotocromático representado por la fórmula general C]
[0368] [C97]
[0370] (Fórmula general C)
[0372]
[0375] En la fórmula general C, R<15>a R<20>, B<5>, y B<6>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente. Uno de R<21>y R<22>representa un átomo de hidrógeno y el otro representa un grupo donador de electrones.
[0377] Preferiblemente, R<15>y R<16>en la fórmula general C, representan cada uno independientemente un grupo alquilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 20 átomos de carbono, y más preferiblemente, R<15>y R<16>representan cada uno independientemente un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo pentilo, o un grupo hexilo. Más preferiblemente, R<15>y R<16>representan cada uno independientemente un grupo metilo o un grupo etilo, y todavía más preferiblemente, R<15>y R<16>representan ambos un grupo metilo o R<15>y R<16>representan ambos un grupo etilo.
[0379] Preferiblemente, B<5>y B<6>representan cada uno independientemente un grupo fenilo sustituido o no sustituido. Cuando el grupo fenilo tiene múltiples sustituyentes, dos o más de estos sustituyentes pueden unirse para formar un anillo. Los ejemplos específicos de anillos que van a formarse incluyen anillos incluidos en compuestos a modo de ejemplo que van a describirse más adelante. La posición de sustitución de un sustituyente en un grupo fenilo sustituido es preferiblemente una posición que es la posiciónparacon respecto al átomo de carbono al que se unen B<5>y B<6>. Los ejemplos específicos de sustituyentes del grupo fenilo sustituido incluyen un grupo morfolino, un grupo piperidino, un átomo de halógeno, un grupo alcoxilo, y los siguientes sustituyentes.
[0381]
[0384] R<17>a R<20>representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente. En un aspecto, R<17>a R<20>pueden ser todos átomos de hidrógeno. En otro aspecto, R<18>puede ser un grupo aceptor de electrones, y R<17>, R<19>, y R<20>pueden ser todos átomos de hidrógeno. En otro aspecto, R<17>y R<19>puede ser cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones, y R<18>y R<20>pueden ser átomos de hidrógeno. Como grupo aceptor de electrones, es preferible un átomo de halógeno, un grupo perfluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo perfluorofenilo, un grupo perfluoroalquilfenilo, o un grupo ciano. Como átomo de halógeno, es preferible un átomo de flúor. Como grupo perfluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, es preferible un grupo trifluorometilo.
[0385] En un aspecto, R<18>puede ser un grupo fenilo sustituido o no sustituido, y preferiblemente, R<18>es un grupo fenilo sustituido o no sustituido y R<17>, R<19>, y R<20>son átomos de hidrógeno. Los ejemplos específicos de tales grupos fenilo sustituidos incluyen un grupo fenilo que se ha sustituido con uno o más átomos de halógeno y/o uno o más grupos ciano, por ejemplo, un grupo fenilo en el que las cinco posiciones de sustitución del grupo fenilo se han sustituido con átomos de halógeno (preferiblemente átomos de flúor), y un grupo fenilo monosustituido en el que una posición es la posiciónparacon respecto al átomo de carbono al que se une R<10>se ha sustituido con un grupo ciano.
[0386] Uno de R<21>y R<22>representa un átomo de hidrógeno y el otro representa un grupo donador de electrones. Preferiblemente, R<21>es un átomo de hidrógeno, y R<22>es un grupo donador de electrones. El grupo donador de electrones representado por R<21>o R<22>(preferiblemente R<22>) representa más preferiblemente un grupo donador de electrones seleccionado del grupo que consiste en un grupo metoxilo, un grupo etoxilo, un grupo fenoxilo, un grupo metilsulfuro, un grupo fenilsulfuro, un grupo dimetilamino, un grupo pirrolidino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, y un grupo tiomorfolino.
[0387] Los ejemplos de los compuestos representados por la fórmula general C incluyen los siguientes compuestos. Sin embargo, la presente invención no se limita a los compuestos ejemplificados a continuación.
[0389]
[0390]
[0391]
[0392]
[0393]
[0394]
[0395]
[0396]
[0398] Los compuestos fotocromáticos representados por diversas fórmulas generales descritas anteriormente pueden sintetizarse mediante un método conocido. Para un método de síntesis, puede hacerse referencia, por ejemplo, a los siguientes documentos. Patente japonesa n.º 4884578, documento US 2006/0226402 A1, documento US 2006/0228557 A1, documento US 2008/0103301 A1, documento US 2011/0108781 A1, documento US 2011/0108781 A1, patente estadounidense n.º 7527754, patente estadounidense n.º 7556751, documento WO 2001/60811 A1, documento WO 2013/086248 A1, documento WO 1996/014596 A1, y documento WO 2001/019813 A1.
[0399] [Composición fotocromática y artículo fotocromático]
[0400] Un aspecto de la presente invención se refiere a una composición fotocromática que contiene una pluralidad de compuestos fotocromáticos en cualquier combinación de (a) a (g) descrita anteriormente.
[0401] Además, un aspecto de la presente invención se refiere a un artículo fotocromático que contiene al menos uno de una pluralidad de compuestos fotocromáticos en cualquier combinación de (a) a (g) descrita anteriormente.
[0402] Más adelante en el presente documento, el compuesto representado por la fórmula general A se denomina “compuesto A”, el compuesto representado por la fórmula general B se denomina “compuesto B”, y el compuesto representado por la fórmula general C se denomina “compuesto C”. El compuesto A y los compuestos a1, a2, y a3 mencionados anteriormente se denominan colectivamente “compuestos del grupo A”. El compuesto B y los compuestos b1 y b2 mencionados anteriormente se denominan colectivamente “compuestos del grupo B”. El compuesto C y los compuestos c1 y c2 mencionados anteriormente se denominan colectivamente “compuestos del grupo C”.
[0403] El artículo fotocromático según un aspecto de la presente invención y la composición fotocromática según un aspecto de la presente invención pueden contener uno o más compuestos del grupo A, uno o más compuestos del grupo B, y uno o más compuestos del grupo C.
[0404] Para los compuestos del grupo A contenidos en el artículo fotocromático mencionado anteriormente y la composición fotocromática mencionada anteriormente, puede usarse un tipo solo, o pueden usarse dos o más tipos (por ejemplo, dos o más y cuatro o menos tipos).
[0405] Para los compuestos del grupo B contenidos en el artículo fotocromático mencionado anteriormente y la composición fotocromática mencionada anteriormente, puede usarse un tipo solo, o pueden usarse dos o más tipos (por ejemplo, dos o más y cuatro o menos tipos).
[0406] Para los compuestos del grupo C contenidos en el artículo fotocromático mencionado anteriormente y la composición fotocromática mencionada anteriormente, puede usarse un tipo solo, o pueden usarse dos o más tipos (por ejemplo, dos o más y cuatro o menos tipos).
[0407] En el artículo fotocromático mencionado anteriormente y la composición fotocromática mencionada anteriormente, el contenido total del compuesto del grupo B, y el compuesto del grupo C es preferiblemente mayor que el contenido del compuesto del grupo A en una base en masa. Cuando el total del compuesto del grupo A, el compuesto del grupo B, y el compuesto del grupo C es del 100 % en masa, el contenido total del compuesto del grupo B y el compuesto del grupo C es preferiblemente mayor del 50 % en masa, más preferiblemente del 60 % en masa o más, más preferiblemente del 70 % en masa o más, todavía más preferiblemente del 80 % en masa o más, e incluso más preferiblemente del 90 % en masa o más. Con respecto al total (el 100 % en masa) del compuesto del grupo A, el compuesto del grupo B y el compuesto del grupo C, el contenido total del compuesto del grupo B y el compuesto del grupo C puede ser menor que el 100 % en masa, el 99 % en masa o menor, el 98 % en masa o menor, el 97 % en masa o menor, el 96 % en masa o menor, o el 95 % en masa o menor.
[0408] Con respecto a la razón de mezclado del compuesto del grupo B y el compuesto del grupo C, cuando el total del compuesto del grupo B y el compuesto del grupo C es del 100 % en masa, el contenido del compuesto del grupo B puede ser del 1 % en masa o más o del 99 % en masa o más, y puede ser del 25 % en masa o menos o del 75 % en masa o menos. Cuando el artículo fotocromático mencionado anteriormente y la composición fotocromática mencionada anteriormente contienen dos o más tipos de compuestos del grupo B, el contenido mencionado anteriormente de los compuestos del grupo B es el contenido total de estos compuestos. Lo mismo se aplica también al contenido de diversos componentes en la presente invención y la presente memoria descriptiva.
[0409] En el artículo fotocromático mencionado anteriormente y la composición fotocromática mencionada anteriormente, cuando la cantidad total del artículo fotocromático y la composición fotocromática es del 100 % en masa, el contenido total del compuesto del grupo A, el compuesto del grupo B, y el compuesto del grupo C puede ser de aproximadamente el 0,1 al 15,0 % en masa, por ejemplo. En el artículo fotocromático mencionado anteriormente y la composición fotocromática mencionada anteriormente, cuando la cantidad total del artículo fotocromático y la composición fotocromática es del 100 % en masa, el contenido del compuesto representado por la fórmula general 1 puede ser de aproximadamente el 0,1 al 15,0 % en masa, por ejemplo. Sin embargo, el contenido no se limita al intervalo mencionado anteriormente.
[0410] El artículo fotocromático mencionado anteriormente puede tener al menos un sustrato. En un aspecto, el compuesto fotocromático mencionado anteriormente puede estar contenido en el sustrato del artículo fotocromático mencionado anteriormente. El artículo fotocromático mencionado anteriormente puede tener el sustrato y una capa fotocromática, y el sustrato y/o la capa fotocromática pueden contener una pluralidad de compuestos fotocromáticos en cualquier combinación de (a) a (g) descrita anteriormente. Con respecto al sustrato y la capa fotocromática, la pluralidad de compuestos fotocromáticos en cualquier combinación de (a) a (g) descrita anteriormente pueden estar contenidos sólo en el sustrato en un aspecto, pueden estar contenidos sólo en la capa fotocromática en otro aspecto, o pueden estar contenidos en el sustrato y la capa fotocromática en todavía otro aspecto. Además, como compuesto fotocromático, el sustrato y la capa fotocromática pueden contener sólo el compuesto fotocromático de cualquier combinación de (a) a (g) descrita anteriormente, o pueden contener uno o más de otros compuestos fotocromáticos. Los ejemplos de los otros compuestos fotocromáticos incluyen azobencenos, espiropiranos, espirooxazinas, naftopiranos, indenonaftopiranos, fenantropiranos, hexaarilbisimidazoles, aductos de Stenhouse donadoresaceptores (DASA), salicilidenanilinas, dihidropirenos, dímeros de antraceno, fulgidas, diariletenos, fenoxinaftacenoquinonas y estilbenos.
[0411] <Sustrato>
[0412] El artículo fotocromático mencionado anteriormente puede contener un sustrato seleccionado según el tipo de artículo fotocromático. Los ejemplos de sustratos incluyen sustratos para lentes de plástico y sustratos para lentes de vidrio como sustratos para lentes para gafas de visión. El sustrato para lentes de vidrio puede ser un sustrato para lentes preparado a partir de vidrio inorgánico, por ejemplo. Los ejemplos de sustratos para lentes de plástico incluyen una resina de estireno que incluye una resina (met)acrílica; una resina de alilcarbonato tal como una resina de policarbonato, una resina de alilo, y una resina de bisalilcarbonato de dietilenglicol (CR-39); una resina de vinilo; una resina de poliéster; resina de poliéter; una resina de uretano obtenida haciendo reaccionar un compuesto de isocianato con un compuesto de hidroxilo tal como dietilenglicol; una resina de tiouretano obtenida haciendo reaccionar un compuesto de isocianato con un compuesto de politiol; y un producto curado (denominado generalmente resina transparente) obtenido curando una composición curable que contiene un compuesto (tio)epoxídico que tiene uno o más enlaces disulfuro en la molécula. Como sustrato para lentes, puede usarse uno sin colorear (lente incolora), o puede usarse uno coloreado (lente coloreada). El índice de refracción del sustrato para lentes puede ser de aproximadamente 1,50 a 1,75, por ejemplo. Sin embargo, el índice de refracción del sustrato para lentes no se limita al intervalo mencionado anteriormente, y el índice de refracción puede estar dentro del intervalo mencionado anteriormente o puede desviarse del intervalo mencionado anteriormente en más o menos un incremento. En el presente documento, el índice de refracción se refiere al índice de refracción para luz que tiene una longitud de onda de 500 nm. Además, el sustrato para lentes puede ser una lente que tiene poder de refracción (denominada lente de prescripción), o puede ser una lente que no tiene poder de refracción (denominada lente no de prescripción).
[0414] Por ejemplo, la composición fotocromática mencionada anteriormente puede ser una composición polimerizable. En la presente invención y la presente memoria descriptiva, el término “composición polimerizable” es una composición que contiene uno o más compuestos polimerizables. Al formar una composición polimerizable que contiene al menos uno o más compuestos fotocromáticos descritos anteriormente y uno o más compuestos polimerizables mediante un método de formación conocido, puede producirse un producto curado de una composición polimerizable de este tipo. Un producto curado de este tipo puede estar contenido como sustrato en el artículo fotocromático mencionado anteriormente y/o puede estar contenido como capa fotocromática en el mismo. Un tratamiento de curado puede ser una irradiación con luz y/o tratamiento térmico. El compuesto polimerizable es un compuesto que tiene un grupo polimerizable, y a medida que avanza la reacción de polimerización del compuesto polimerizable, se cura la composición polimerizable, y de ese modo puede formarse un producto curado. La composición polimerizable puede contener además uno o más aditivos (por ejemplo, un iniciador de polimerización, o similar).
[0416] Las lentes para gafas de visión pueden ser diversas lentes tales como lentes monofocales, lentes multifocales, y lentes progresivas. El tipo de lentes está determinado por la forma de superficie de ambas superficies de un sustrato para lentes. Además, la superficie del sustrato para lentes puede ser cualquiera de una superficie convexa, una superficie cóncava, y una superficie plana. En un sustrato para lentes normal y una lente para gafas de visión, la superficie del lado de objeto es una superficie convexa, y la superficie del lado de globo ocular es una superficie cóncava. Sin embargo, no hay ninguna limitación particular. La capa fotocromática puede proporcionarse habitualmente sobre la superficie del lado de objeto del sustrato para lentes, pero puede proporcionarse sobre la superficie del lado de globo ocular.
[0418] <Capa fotocromática >
[0420] La capa fotocromática puede ser una capa que se proporciona directamente sobre la superficie del sustrato o se proporciona indirectamente mediante una o más de otras capas. La capa fotocromática puede ser, por ejemplo, una capa curada obtenida curando una composición polimerizable. La capa fotocromática puede formarse como capa curada obtenida curando una composición polimerizable que contiene al menos uno o más compuestos fotocromáticos descritos anteriormente. Por ejemplo, al aplicar directamente una composición polimerizable de este tipo sobre la superficie del sustrato o aplicar una composición polimerizable de este tipo sobre la superficie de una capa proporcionada sobre el sustrato y someter la composición polimerizable aplicada a un tratamiento de curado, puede formarse la capa fotocromática como capa curada que contiene uno o más compuestos fotocromáticos descritos anteriormente. Como método de aplicación, puede adoptarse un método de aplicación conocido tal como un método de recubrimiento por centrifugación, un método de recubrimiento por inmersión, un método de recubrimiento por pulverización, un método de chorro de tinta, un método de recubrimiento por boquilla, y un método de recubrimiento por ranura. Un tratamiento de curado puede ser una irradiación con luz y/o tratamiento térmico. La composición polimerizable puede contener además uno o más aditivos (por ejemplo, un iniciador de polimerización o similar) además de uno o más compuestos polimerizables. Según avanza la reacción de polimerización del compuesto polimerizable, se cura la composición polimerizable, y de ese modo puede formarse una capa curada.
[0421] El grosor de la capa fotocromática puede ser de 5m o más, de 10m o más, o de 20m o más, por ejemplo, y puede ser de 80m o menos, de 70m o menos, o de 50m o menos, por ejemplo.
[0423] <Compuesto polimerizable>
[0425] En la presente invención y la presente memoria descriptiva, un compuesto polimerizable se refiere a un compuesto que tiene uno o más grupos polimerizables en una molécula, y el término “grupo polimerizable” se refiere a un grupo reactivo capaz de experimentar una reacción de polimerización. Los ejemplos de grupos polimerizables incluyen un grupo acriloílo, un grupo metacriloílo, un grupo vinilo, un grupo vinil éter, un grupo epoxi, un grupo tiol, un grupo oxetano, un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un grupo amino, y un grupo isocianato.
[0426] Los ejemplos de compuestos polimerizables que pueden usarse para formar el sustrato mencionado anteriormente y la capa fotocromática mencionada anteriormente incluyen los siguientes compuestos.
[0427] (Compuesto a base de episulfuro)
[0428] Los compuestos a base de episulfuro son compuestos que tienen dos o más grupos episulfuro en una molécula. Un grupo episulfuro es un grupo polimerizable capaz de experimentar polimerización por apertura de anillo. Los ejemplos específicos de compuestos a base de episulfuro incluyen bis(1,2-epitioetil)sulfuro, bis(1,2-epitioetil)disulfuro, bis(2,3-epitiopropil)sulfuro, bis(2,3-epitiopropiltio)metano, bis(2,3-epitiopropil)disulfuro, bis(2,3-epitiopropilditio)metano, bis(2,3-epitiopropilditio)etano, bis(6,7-epitio-3,4-ditiaheptil)sulfuro, bis(6,7-epitio-3,4-ditiaheptil)disulfuro, 1,4-ditian-2,5-bis(2,3-epitiopropilditiometilo), 1,3-bis(2,3-epitiopropilditiometil)benceno, 1,6-bis(2,3-epitiopropilditiometil)-2-(2,3-epitiopropilditioetiltio)-4-tiahexano, 1,2,3-tris(2,3-epitiopropilditio)propano, 1,1,1,1-tetrakis(2,3-epitiopropilditiometil)metano, 1,3-bis(2,3-epitiopropilditio)-2-tiapropano, 1,4-bis(2,3-epitiopropilditio)-2,3-ditiabutano, 1,1,1-tris(2,3-epitiopropilditio)metano, 1,1,1-tris(2,3-epitiopropilditiometiltio)metano, 1,1,2,2-tetrakis(2,3-epitiopropilditio)etano, 1,1,2,2-tetrakis(2,3-epitiopropilditiometiltio)etano, 1,1,3,3-tetrakis(2,3-epitiopropilditio)propano, 1,1,3,3-tetrakis(2,3-epitiopropilditiometiltio)propano, 2-[1,1-bis(2,3-epitiopropilditio)metil]-1,3-ditietano, y 2-[1,1-bis(2,3-epitiopropilditiometiltio)metil]-1,3-ditietano.
[0429] (Compuesto a base de tietanilo)
[0430] Un compuesto a base de tietanilo es un compuesto de tietano que tiene dos o más grupos tietanilo en una molécula. Un grupo tietanilo es un grupo polimerizable capaz de experimentar polimerización por apertura de anillo. Algunos compuestos a base de tietanilo tienen múltiples grupos tietanilo y también un grupo episulfuro. Ejemplos de tales compuestos se describen en los ejemplos mencionados anteriormente de compuestos a base de episulfuro. Otros compuestos a base de tietanilo incluyen compuestos de tietano que contienen metal que tienen átomos de metal en la molécula y compuestos de tietano no metálicos que no contienen metal.
[0431] Los ejemplos específicos de compuestos de tietano no metálicos incluyen bis(3-tietanil)disulfuro, bis(3-tietanil)sulfuro, bis(3-tietanil)trisulfuro, bis(3-tietanil)tetrasulfuro, 1,4-bis(3-tietanil)-1,3,4-tritiabutano, 1,5-bis(3-tietanil)-1,2,4,5-tetratiapentano, 1,6-bis(3-tietanil)-1,3,4,6-tetratiahexano, 1,6-bis(3-tietanil)-1,3,5,6-tetratiahexano, 1,7-bis(3-tietanil)-1,2,4,5,7-pentatiaheptano, 1,7-bis(3-tietaniltio)-1,2,4,6,7-pentatiaheptano, 1,1-bis(3-tietaniltio)metano, 1,2-bis(3-tietaniltio)etano, 1,2,3-tris(3-tietaniltio)propano, 1,8-bis(3-tietaniltio)-4-(3-tietaniltiometil)-3,6-ditiaoctano, 1,11-bis(3-tietaniltio)-4,8-bis(3-tietaniltiometil)-3,6,9-tritiaundecano, 1,11-bis(3-tietaniltio)-4,7-bis(3-tietaniltiometil)-3,6,9-tritiaundecano, 1,11-bis(3-tietaniltio)-5,7-bis(3-tietaniltiometil)-3,6,9-tritiaundecano, 2,5-bis(3-tietaniltiometil)-1,4-ditiano, 2,5-bis[[2-(3-tietaniltio)etil]tiometil]-1,4-ditiano, 2,5-bis(3-tietaniltiometil)-2,5-dimetil-1,4-ditiano, sulfuro de bistietanilo, bis(tietaniltio)metano, 3-[<(tietaniltio)metiltio>metiltio]tietano, disulfuro de bistietanilo, trisulfuro de bistietanilo, tetrasulfuro de bistietanilo, pentasulfuro de bistietanilo, 1,4-bis(3-tietanilditio)-2,3-ditiabutano, 1,1,1-tris(3-tietanilditio)metano, 1,1,1-tris(3-tietanilditiometiltio)metano, 1,1,2,2-tetrakis(3-tietanilditio)etano, y 1,1,2,2-tetrakis(3-tietanilditiometiltio)etano.
[0432] Los ejemplos de compuestos de tietano que contienen metal incluyen compuestos que tienen, en la molécula como átomos de metal, átomos del grupo 14 tales como átomos de Sn, átomos de Si, átomos de Ge, y átomos de Pb; elementos del grupo 4 tales como átomos de Zr y átomos de Ti; átomos del grupo 13 tales como átomos de Al; y átomos del grupo 12 tales como átomos de Zn. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen alquiltio(tietaniltio)estaño, bis(alquiltio)bis(tietaniltio)estaño, alquiltio(alquiltio)bis(tietaniltio)estaño, compuestos de ditioestaño de bis(tietaniltio)cíclicos, y compuestos de alquil(tietaniltio)estaño.
[0433] Los ejemplos específicos de alquiltio(tietaniltio)estaño incluyen metiltiotris(tietaniltio)estaño, etiltiotris(tietaniltio)estaño, propiltiotris(tietaniltio)estaño, e isopropiltiotris(tietaniltio)estaño.
[0434] Los ejemplos específicos de bis(alquiltio)bis(tietaniltio)estaño incluyen bis(metiltio)bis(tietaniltio)estaño, bis(etiltio)bis(tietaniltio)estaño, bis(propiltio)bis(tietaniltio)estaño, y bis(isopropiltio)bis(tietaniltio)estaño.
[0435] Los ejemplos específicos de alquiltio(alquiltio)bis(tietaniltio)estaño incluyen etiltio(metiltio)bis(tietaniltio)estaño, metiltio(propiltio)bis(tietaniltio)estaño, isopropiltio(metiltio)bis(tietaniltio)estaño, etiltio(propiltio)bis(tietaniltio)estaño, etiltio(isopropiltio)bis(tietaniltio)estaño, e isopropiltio(propiltio)bis(tietaniltio)estaño.
[0436] Los ejemplos específicos de los compuestos de ditioestaño de bis(tietaniltio)cíclicos incluyen bis(tietaniltio)ditiaestannetano, bis(tietaniltio)ditiaestannolano, bis(tietaniltio)ditiaestanninano, y bis(tietaniltio)tritiaestannocano.
[0437] Los ejemplos específicos de compuestos de alquil(tietaniltio)estaño incluyen metiltris(tietaniltio)estaño, dimetilbis(tietaniltio)estaño, butiltris(tietaniltio)estaño, tetrakis(tietaniltio)estaño, tetrakis(tietaniltio)germanio, y tris(tietaniltio)bismuto.
[0438] (Compuesto de poliamina)
[0439] Un compuesto de poliamina es un compuesto que tiene dos o más grupos NH<2>en una molécula, y puede formar un enlace urea mediante reacción con poliisocianato y puede formar un enlace tiourea mediante reacción con poliisotiocianato. Los ejemplos específicos de compuestos de poliamina incluyen etilendiamina, hexametilendiamina, isoforondiamina, nonametilendiamina, undecametilendiamina, dodecametilendiamina, meta-xilendiamina, 1,3-propanodiamina, putrescina, 2-(2-aminoetilamino)etanol, dietilentriamina, p-fenilendiamina, m-fenilendiamina, melamina, y 1,3,5-bencenotriamina.
[0440] (Compuesto a base de epóxido)
[0441] Los compuestos a base de epóxido son compuestos que tienen un grupo epoxi en la molécula. Un grupo epoxi es un grupo polimerizable capaz de experimentar polimerización por apertura de anillo. Los compuestos epoxídicos se clasifican generalmente en compuestos epoxídicos alifáticos, compuestos epoxídicos alicíclicos, y compuestos epoxídicos aromáticos.
[0442] Los ejemplos específicos de compuestos epoxídicos alifáticos incluyen óxido de etileno, 2-etiloxirano, butil glicidil éter, fenil glicidil éter, 2,2’-metilenbisoxirano, diglicidil éter de 1,6-hexanodiol, diglicidil éter de etilenglicol, diglicidil éter de dietilenglicol, diglicidil éter de trietilenglicol, diglicidil éter de tetraetilenglicol, diglicidil éter de nonaetilenglicol, diglicidil éter de propilenglicol, diglicidil éter de dipropilenglicol, diglicidil éter de tripropilenglicol, diglicidil éter de tetrapropilenglicol, diglicidil éter de nonapropilenglicol, diglicidil éter de neopentilglicol, triglicidil éter de trimetilolpropano, triglicidil éter de glicerol, tetraglicidil éter de diglicerol, tetraglicidil éter de pentaeritritol, y triglicidil éter de tris(2-hidroxietil)isocianurato.
[0443] Los ejemplos específicos de compuestos epoxídicos alicíclicos incluyen diglicidil éter de isoforondiol y diglicidil éter de bis-2,2-hidroxiciclohexilpropano.
[0444] Los ejemplos específicos de compuestos epoxídicos aromáticos incluyen diglicidil éter de resorcinol, diglicidil éter de bisfenol A, diglicidil éter de bisfenol F, diglicidil éter de bisfenol S, éster diglicidílico de ácido ortoftálico, poliglicidil éter de fenol-novolaca, y poliglicidil éter de cresol-novolaca.
[0445] Además de los ejemplos mencionados anteriormente, un compuesto a base de epóxido que tiene un átomo de azufre en la molécula también puede usarse junto con el grupo epoxi. Tales compuestos a base de epóxido que contienen un átomo de azufre incluyen compuestos alifáticos lineales y compuestos cicloalifáticos.
[0446] Los ejemplos específicos de compuestos a base de epóxido alifáticos lineales que contienen un átomo de azufre incluyen bis(2,3-epoxipropil)sulfuro, bis(2,3-epoxipropil)disulfuro, bis(2,3-epoxipropiltio)metano, 1,2-bis(2,3-epoxipropiltio)etano, 1,2-bis(2,3-epoxipropiltio)propano, 1,3-bis(2,3-epoxipropiltio)propano, 1,3-bis(2,3-epoxipropiltio)-2-metilpropano, 1,4-bis(2,3-epoxipropiltio)butano, 1,4-bis(2,3-epoxipropiltio)-2-metilbutano, 1,3-bis(2,3-epoxipropiltio)butano, 1,5-bis(2,3-epoxipropiltio)pentano, 1,5-bis(2,3-epoxipropiltio)-2-metilpentano, 1,5-bis(2,3-epoxipropiltio)-3-tiapentano, 1,6-bis(2,3-epoxipropiltio)hexano, 1,6-bis(2,3-epoxipropiltio)-2-metilhexano, 3,8-bis(2,3-epoxipropiltio)-3,6-ditiaoctano, 1,2,3-tris(2,3-epoxipropiltio)propano, 2,2-bis(2,3-epoxipropiltio)-1,3-bis(2,3-epoxipropiltiometil)propano, y 2,2-bis(2,3-epoxipropiltiometil)-1-(2,3-epoxipropiltio)butano.
[0447] Los ejemplos específicos de compuestos a base de epóxido cicloalifáticos que contienen un átomo de azufre incluyen 1,3-bis(2,3-epoxipropiltio)ciclohexano, 1,4-bis(2,3-epoxipropiltio)ciclohexano, 1,3-bis(2,3-epoxipropiltiometil)ciclohexano, 1,4-bis(2,3-epoxipropiltiometil)ciclohexano, 2,5-bis(2,3-epoxipropiltiometil)-1,4-ditiano, 2,5-bis[<2-(2,3-epoxipropiltio)etil>tiometil]-1,4-ditiano, y 2,5-bis(2,3-epoxipropiltiometil)-2,5-dimetil-1,4-ditiano. (Compuesto que tiene grupo polimerizable por radicales)
[0448] Un compuesto que tiene un grupo polimerizable por radicales es un grupo polimerizable capaz de experimentar polimerización por radicales. Los ejemplos de grupos polimerizables por radicales incluyen un grupo acriloílo, un grupo metacriloílo, un grupo alilo, y un grupo vinilo.
[0449] Un compuesto que tiene un grupo polimerizable seleccionado del grupo que consiste en un grupo acriloílo y un grupo metacriloílo se denomina a continuación en el presente documento “compuesto de (met)acrilato”. Los ejemplos específicos de compuestos de (met)acrilato incluyen di(met)acrilato de etilenglicol, di(met)acrilato de dietilenglicol, di(met)acrilato de trietilenglicol, di(met)acrilato de tetraetilenglicol, di(met)acrilato de polietilenglicol, di(met)acrilato de propilenglicol, di(met)acrilato de dipropilenglicol, di(met)acrilato de tripropilenglicol, di(met)acrilato de polipropilenglicol, di(met)acrilato de neopentilglicol, bisglicidil(met)acrilato de etilenglicol, di(met)acrilato de bisfenol A, 2,2-bis(4-(met)acriloxietoxifenil)propano, 2,2-bis(4-(met)acroxidietoxifenil)propano, 2,2-bis(4-(met)acriloiloxietoxifenil)propano, 2,2-bis(3,5-dibromo-4-(met)acriloiloxietoxifenil)propano, 2,2-bis(4-(met)acriloiloxidipropoxifenil)propano, di(met)acrilato de bisfenol F, 1,1-bis(4-(met)acriloxietoxifenil)metano, 1,1-bis(4-(met)acroxidietoxifenil)metano, di(met)acrilato de dimetiloltriciclodecano, tri(met)acrilato de trimetilolpropano, tetra(met)acrilato de ditrimetilolpropano, di(met)acrilato de glicerol, tri(met)acrilato de pentaeritritol, tetra(met)acrilato de pentaeritritol, metiltio(met)acrilato, feniltio(met)acrilato, benciltio(met)acrilato, di(met)acrilato de xililenditiol, di(met)acrilato de mercaptoetilsulfuro, y (met)acrilato de uretano bifuncional.
[0450] Los ejemplos específicos de compuestos (compuestos de alilo) que tienen un grupo alilo incluyen alil glicidil éter, ftalato de dialilo, tereftalato de dialilo, isoftalato de dialilo, carbonato de dialilo, bisalilcarbonato de dietilenglicol, alil éter de metoxipolietilenglicol, alil éter de polietilenglicol, alil éter de metoxipolietilenglicol-polipropilenglicol, alil éter de butoxipolietilenglicol-polipropilenglicol, alil éter de metacriloiloxipolietilenglicol-polipropilenglicol, alil éter de fenoxipolietilenglicol, y alil éter de metacriloiloxipolietilenglicol.
[0451] Los ejemplos de compuestos (compuestos de vinilo) que tienen un grupo vinilo incluyen-metilestireno, dímero de -metilestireno, estireno, cloroestireno, metilestireno, bromoestireno, dibromoestireno, divinilbenceno, y 3,9-divinilespirobi(m-dioxano).
[0452] El artículo fotocromático mencionado anteriormente puede incluir, en una ubicación arbitraria, una o más capas conocidas como capas funcionales del artículo fotocromático tales como una capa protectora para mejorar la durabilidad del artículo fotocromático, una capa antirreflectante, una capa antiensuciamento hidrófila o repelente al agua, una capa antiempañamiento, y una capa de imprimación para mejorar la adhesividad entre capas.
[0453] El artículo fotocromático mencionado anteriormente puede ser un artículo óptico. Un aspecto del artículo óptico son lentes para gafas de visión. Tales lentes para gafas de visión también pueden denominarse lentes fotocromáticas o lentes para gafas de visión fotocromáticas. Además, como un aspecto del artículo óptico, hay una lente para gafas de protección, una porción de visera (ala) de una visera para el sol, un elemento de pantalla de un casco, y similares. Puede obtenerse un artículo óptico que tiene una función antirreflejo aplicando la composición fotocromática mencionada anteriormente, que es una composición polimerizable, sobre un sustrato para estos artículos ópticos, y sometiendo la composición aplicada a un tratamiento de curado para formar una capa fotocromática.
[0454] [Gafas de visión]
[0455] Un aspecto de la presente invención se refiere a gafas de visión que tienen una lente para gafas de visión que es un aspecto del artículo fotocromático mencionado anteriormente. Los detalles de la lente para gafas de visión incluida en estas gafas de visión son tal como se describieron anteriormente. Al proporcionar una lente para gafas de visión de este tipo, las gafas de visión mencionadas anteriormente pueden mostrar un efecto antirreflejo, como en el caso de las gafas de sol, mediante la coloración del compuesto fotocromático tras irradiación con luz solar en exteriores, y la transmitancia puede restablecerse mediante desvanecimiento del compuesto fotocromático cuando se vuelve a interiores. Para las gafas de visión mencionadas anteriormente, puede aplicarse una técnica conocida a la configuración de una montura y similares.
[0456] [Ejemplos]
[0457] A continuación en el presente documento, se describirá adicionalmente la presente invención con referencia a ejemplos. Sin embargo, la presente invención no se limita a las realizaciones descritas en los ejemplos.
[0458] [Síntesis de compuestos]
[0459] Se sintetizaron los compuestos 1 a 15 mostrados a continuación haciendo referencia a las referencias descritas anteriormente con respecto al método de síntesis de los compuestos. Los compuestos se identificaron de la misma manera que se describió en la publicación de referencia para confirmar si se sintetizaron los compuestos mostrados a continuación.
[0460]
[0463] [Ejemplos 1 a 28 y ejemplos comparativos 1 y 2]
[0464] <Preparación de composición fotocromática (composición polimerizable)>
[0465] En un recipiente de plástico, con respecto a un total de 100 partes en masa de (met)acrilato, se mezclaron 68 partes en masa de diacrilato de polietilenglicol, 12 partes en masa de trimetacrilato de trimetilolpropano, y 20 partes en masa de dimetacrilato de neopentilglicol para preparar una mezcla de (met)acrilato. Se mezcló un compuesto fotocromático con 100 partes en masa de esta mezcla de (met)acrilato de manera que la cantidad fuese de 2,5 partes en masa. Para composiciones que contienen múltiples compuestos fotocromáticos, la tabla 2 muestra la razón en masa de cada compuesto fotocromático cuando la cantidad total de compuestos fotocromáticos era de 10. Además, se mezclaron un iniciador de fotopolimerización (óxido de fenilbis(2,4,6-trimetilbenzoil)fosfina), un antioxidante [ácido bis(3-terc-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propiónico)] [etileno-bis(oxietileno)] y un estabilizador frente a la luz (ácido bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)sebácico), y después de suficiente agitación, se añadió gota a gota un agente de acoplamiento de silano (-metacriloxipropiltrimetoxisilano) mientras se agitaba. Después de eso, una agitación de tipo revolución automática y un dispositivo de desespumación provocaron la desespumación.
[0466] Se preparó una composición fotocromática mediante el método descrito anteriormente.
[0467] <Formación de capa de imprimación>
[0468] Se sumergió un sustrato para lentes de plástico (fabricado por HOYA CORPORATION, nombre comercial: EYAS, grosor del centro: 2,5 mm, diámetro: 75 mm, poder de lente esférica: -4,00) en una disolución acuosa de hidróxido de sodio que tenía una concentración del 10 % en masa (temperatura del líquido: 60C) durante 5 minutos para realizar una limpieza alcalina, se realizó una limpieza adicional con agua pura, y se realizó secado. Después de eso, en un entorno de temperatura ambiente y humedad relativa del 40 % al 60 % y mediante un método de recubrimiento por centrifugación, se aplicó un líquido acuoso de resina de poliuretano (emulsión de poliuretano a base de policarbonato-poliol, viscosidad: 100 cPs, concentración de contenido de sólidos: 38 % en masa) a la superficie convexa de este sustrato para lentes de plástico a una velocidad de rotación de 1500 rpm durante 1 minuto usando una recubridora por centrifugación MS-B150 fabricada por Mikasa Corporation, y después de eso se realizó secado al aire durante 15 minutos para formar una capa de imprimación que tenía un grosor de 5,5m. <Formación de capa fotocromática>
[0469] Se añadió gota a gota la composición fotocromática preparada como anteriormente sobre la capa de imprimación mencionada anteriormente, y se aplicó mediante un método de recubrimiento por centrifugación usando un programa para cambiar la velocidad de rotación desde 500 rpm hasta 1500 rpm durante 1 minuto en modo de pendiente y para provocar adicionalmente la rotación a 1500 rpm durante 5 segundos usando el dispositivo MS-B150 fabricado por Mikasa Corporation. Después de eso, se irradió la composición fotocromática aplicada sobre la capa de imprimación formada sobre el sustrato para lentes de plástico, con rayos ultravioleta (longitud de onda principal: 405 nm) durante 40 segundos en una atmósfera de nitrógeno (concentración de oxígeno: 500 ppm o menos), y se curó esta composición para formar una capa fotocromática. El grosor de la capa fotocromática formada era de 45m.
[0470] De ese modo, se produjo un artículo fotocromático (lente para gafas de visión).
[0471] [Método de evaluación]
[0472] <Evaluación de la densidad de coloración>
[0473] Se obtuvo la reflectancia luminosa mediante el siguiente método según la norma JIS T7333:2005.
[0474] Se irradió la superficie convexa de cada lente para gafas de visión de los ejemplos y los ejemplos comparativos con luz a través de un filtro de aeromasa durante 15 minutos usando una lámpara de xenón como fuente de luz para provocar la coloración de la capa fotocromática. Esta irradiación con luz se realizó de manera que la irradiancia y la tolerancia de la irradiancia fueran los valores mostrados en la tabla 1 tal como se define en la norma JIS T7333:2005. La transmitancia cuando se colorea se midió con un espectrofotómetro fabricado por Otsuka Electronics Co., Ltd. La tabla 2 muestra la transmitancia luminosa T (%) obtenida a partir de los resultados de la medición en el intervalo de longitud de onda de 380 nm a 780 nm. Un valor más pequeño de T (%) significa que el compuesto fotocromático se colorea a una densidad más alta.
[0475] [Tabla 1]
[0478]
[0480] <Evaluación de la velocidad de desvanecimiento>
[0481] Se evaluó la velocidad de desvanecimiento mediante el siguiente método.
[0482] Se midió la transmitancia (longitud de onda de medición: 550 nm) de cada lente para gafas de visión de los ejemplos y los ejemplos comparativos antes de la irradiación con luz (estado no coloreado) con un espectrofotómetro fabricado por Otsuka Electronics Co., Ltd. La transmitancia medida en el presente documento se denomina “transmitancia inicial”.
[0483] Se irradió cada una de las lentes para gafas de visión con luz a través de un filtro de aeromasa durante 15 minutos usando una lámpara de xenón como fuente de luz para provocar la coloración de la capa fotocromática. Esta irradiación con luz se realizó de manera que la irradiancia y la tolerancia de la irradiancia fueran los valores mostrados en la tabla 1 tal como se define en la norma JIS T7333:2005. La transmitancia cuando se colorea se midió de la misma manera que la transmitancia inicial. La transmitancia medida en el presente documento se denomina “transmitancia cuando se colorea”.
[0485] Después de eso, se midió el tiempo requerido para que la transmitancia alcanzara [(transmitancia inicial -transmitancia cuando se colorea)/2] desde el momento en que se detuvo la irradiación con luz. Este tiempo se denomina “tiempo de semivida”. Puede decirse que cuanto más corto es el tiempo de semivida, más rápida es la velocidad de desvanecimiento. La tabla 2 muestra el tiempo de semivida obtenido.
[0487] [Tabla 2]
[0490]
[0491]
[0493] A partir de los resultados mostrados en la tabla 2, puede confirmarse que combinando los compuestos fotocromáticos en las combinaciones mencionadas anteriormente, puede proporcionarse un artículo fotocromático que se colorea a una alta densidad en el intervalo visible. Además, a partir de los resultados mostrados en la tabla 2, puede confirmarse que cada una de las lentes para gafas de visión de los ejemplos presenta una rápida velocidad de desvanecimiento.
[0494] Finalmente, se resumirá cada uno de los aspectos descritos anteriormente.
[0495] Según un aspecto, se proporcionan una composición fotocromática y un artículo fotocromático que contienen, en cualquier combinación de (a) a (g) anteriores: uno o más compuestos fotocromáticos representados por la fórmula general 1; y uno o más seleccionados del grupo que consiste en el compuesto fotocromático representado por la fórmula general A, el compuesto fotocromático representado por la fórmula general B, y el compuesto fotocromático representado por la fórmula general C.
[0496] En un aspecto, el grupo donador de electrones en la fórmula general 1 puede ser un grupo donador de electrones seleccionado del grupo que consiste en un grupo metoxilo, un grupo etoxilo, un grupo fenoxilo, un grupo metilsulfuro, un grupo fenilsulfuro, un grupo dimetilamino, un grupo pirrolidino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, y un grupo tiomorfolino.
[0497] En un aspecto, el grupo aceptor de electrones en la fórmula general 1 puede ser un átomo de halógeno, un grupo perfluoroalquilo que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo perfluorofenilo, un grupo perfluoroalquilfenilo, o un grupo ciano.
[0498] En un aspecto, el átomo de halógeno mencionado anteriormente puede ser un átomo de flúor.
[0499] En un aspecto, el grupo perfluoroalquilo mencionado anteriormente puede ser un grupo trifluorometilo.
[0500] En un aspecto, B<7>y B<8>en la fórmula general 1, puede representar cada uno independientemente un grupo fenilo sustituido o no sustituido, un grupo naftilo sustituido o no sustituido, un grupo fluorenilo sustituido o no sustituido, un grupo benzofluorenilo sustituido o no sustituido, un grupo fluorantenilo sustituido o no sustituido, un grupo dibenzofuranilo sustituido o no sustituido, o un grupo dibenzotiofenilo sustituido o no sustituido.
[0501] En un aspecto, B<7>y B<8>en la fórmula general 1, puede representar cada uno independientemente un grupo fenilo sustituido. Este grupo fenilo sustituido puede tener uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un grupo metoxilo, un grupo metilsulfuro, un grupo amino, un grupo dimetilamino, un grupo piperidino, un grupo morfolino, un grupo tiomorfolino, un grupo fenilo, flúor, cloro, bromo, yodo, un grupo trifluorometilo, y un grupo ciano. En un aspecto, la composición fotocromática mencionada anteriormente puede contener además un compuesto polimerizable.
[0502] Según un aspecto, se proporciona un artículo fotocromático que contiene un producto curado obtenido curando la composición fotocromática mencionada anteriormente.
[0503] En un aspecto, el artículo fotocromático mencionado anteriormente puede tener un sustrato y una capa fotocromática que es el producto curado mencionado anteriormente.
[0504] En un aspecto, el artículo fotocromático mencionado anteriormente puede ser una lente para gafas de visión.
[0505] En un aspecto, el artículo fotocromático mencionado anteriormente puede ser una lente para gafas de protección. En un aspecto, el artículo fotocromático mencionado anteriormente puede ser una porción de visera de una visera para el sol.
[0506] En un aspecto, el artículo fotocromático mencionado anteriormente puede ser un elemento de pantalla de un casco. Según un aspecto, se proporcionan gafas de visión que incluyen la lente para gafas de visión mencionada anteriormente.
[0507] [Aplicabilidad industrial]
[0508] Un aspecto de la presente invención es útil en campos técnicos tales como gafas de visión, gafas de protección, viseras para el sol, y cascos.

Claims (12)

1. REIVINDICACIONES
1. Composición, que es una fotocromática que comprende
al menos un compuesto fotocromático de fórmula (1):
en la que R<32>-R<35>son cada uno independientemente H o un grupo aceptor de electrones, siempre que al menos uno de R<32>-R<35>sea un grupo aceptor de electrones, y R<36>, R<37>, B<7>y B<8>son cada uno independientemente H o un sustituyente; y
al menos un compuesto fotocromático de cualquiera de las fórmulas (A)-(C):
en las que R<1>-R<12>, R<15>-R<20>y B<1>-B<6>son cada uno independientemente H o un sustituyente, en la fórmula (B) R<13>y R<14>son cada uno independientemente un grupo donador de electrones, y en la fórmula (C) uno de R<21>y R<22>es H y el otro es un grupo donador de electrones;
en cualquiera de las siguientes combinaciones (a)-(g):
(a) al menos un compuesto (1) en el que R<36>y R<37>son H, y R<33>es un grupo aceptor de electrones; y al menos un compuesto de cualquiera de las fórmulas (B) y (C),
(b) al menos un compuesto (1) en el que R<36>y R<37>son H, y R<32>y R<34>son cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones; y al menos un compuesto de cualquiera de las fórmulas (B) y (C),
(c) al menos un compuesto (1) en el que R<33>y R<37>son cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones; y al menos un compuesto de cualquiera de las fórmulas (B) y (C),
(d) al menos un compuesto (1) en el que R<33>es un grupo aceptor de electrones, y R<37>es un grupo donador de electrones; y al menos un compuesto de fórmula (A),
(e) al menos un compuesto (1) en el que R<32>y R<34>son cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones, y R<37>es un grupo donador de electrones; y al menos un compuesto de fórmula (A),
(f) al menos un compuesto (1) en el que R<33>es un grupo aceptor de electrones, y R<36>y R<37>son cada uno independientemente un grupo donador de electrones; y al menos un compuesto de fórmula (A),
(g) al menos un compuesto (1) en el que R<32>y R<34>son cada uno independientemente un grupo aceptor de electrones, y R<36>y R<37>son cada uno independientemente un grupo donador de electrones; y al menos un compuesto de fórmula (A).
2. Composición según la reivindicación 1, en la que el grupo donador de electrones se selecciona de metoxilo, etoxilo, fenoxilo, metilsulfuro, fenilsulfuro, dimetilamino, pirrolidino, piperidino, morfolino y tiomorfolino.
3. Composición según la reivindicación 1 ó 2, en la que el grupo aceptor de electrones es halógeno, perfluoroalquilo C<1>-C<6>, perfluorofenilo, perfluoroalquilfenilo o ciano.
4. Composición según la reivindicación 3, en la que el halógeno es F.
5. Composición según la reivindicación 3, en la que el grupo perfluoroalquilo es trifluorometilo.
6. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en la que B<7>y B<8>en la fórmula (1) son cada uno independientemente fenilo, naftilo, fluorenilo, benzofluorenilo, fluorantenilo, dibenzofuranilo o dibenzotiofenilo, cada uno opcionalmente sustituido.
7. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en la que B<7>y B<8>en la fórmula (1) son cada uno independientemente un fenilo sustituido con uno o más grupos seleccionados de F, Cl, Br, I, metoxilo, metilsulfuro, amino, dimetilamino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, fenilo, trifluorometilo y ciano.
8. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1-7, que comprende además un compuesto polimerizable.
9. Artículo fotocromático que comprende un producto curado obtenido curando la composición según la reivindicación 8.
10. Artículo fotocromático según la reivindicación 9, que comprende un sustrato y una capa fotocromática que es el producto curado.
11. Artículo fotocromático según la reivindicación 9 ó 10, que es una lente para gafas de visión, una lente para gafas de protección, una porción de visera de una visera para el sol o un elemento de pantalla de un casco.
12. Gafas de visión que comprenden la lente para gafas de visión según la reivindicación 11.
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