ES3060760T3

ES3060760T3 - Dental compositions and methods of use

Info

Publication number: ES3060760T3
Application number: ES16749641T
Authority: ES
Inventors: Xiangxu Chen; Matthew Durban
Original assignee: Zest IP Holdings LLC
Current assignee: Zest IP Holdings LLC
Priority date: 2015-02-09
Filing date: 2016-02-05
Publication date: 2026-03-30
Anticipated expiration: 2036-02-05
Also published as: EP3256094A1; CN107205885A; JP2023055833A; JP2021073249A; US11259995B2; HK1248527A1; EP3256094B1; JP2018504447A; EP3256094A4; EP3256094C0; CA2973762A1; KR102513282B1; AU2016218284A1; KR20170113558A; JP7844369B2; WO2016130441A1; US20170035662A1

Abstract

Aquí se ofrecen composiciones de restauración dental de alto rendimiento, en particular composiciones de dos componentes con buenos tiempos de autopolimerización. En concreto, estas composiciones son útiles para restaurar caries extensas, incluidas las de clase I y clase II. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

[0001] DESCRIPCIÓN

[0002] Composiciones dentales y métodos de uso

[0003] Referencia cruzada

[0004] Esta solicitud reivindica el beneficio de la solicitud provisional estadounidense n.<o>62/113.899, presentada el 9 de febrero de 2015, y la solicitud provisional estadounidense n.<o>62/260.193, presentada el 25 de noviembre de 2015.

[0005] Campo de la invención

[0006] El campo de uso son las composiciones dentales, particularmente aquellas útiles en aplicaciones de obturación dental.

[0007] Antecedentes de la invención

[0008] Una obturación dental o empaste dental es un material obturador dental usado para recuperar la función, integridad y morfología de la estructura dental faltante. La pérdida estructural normalmente es resultado de caries o traumatismos externos (denominados conjuntamente en el presente documento caries). La estructura del diente también puede perderse intencionalmente durante la preparación del diente para mejorar la estética o la integridad física del material obturador previsto. Una obturación directa implica colocar un empaste blando o maleable en el diente preparado y reconstruir el diente antes de que el material se endurezca. Debido a sus deseables propiedades estéticas, los materiales obturadores dentales a base de resina están convirtiéndose en los materiales elegidos por los dentistas.

[0009] Entre todos los diferentes tipos de empastes dentales, los empastes posteriores suelen ser los de mayor tamaño. En algunos casos, los empastes posteriores también soportan tensión. Las obturaciones que soportan tensión, tales como aquellos empastes de clases I y II en los dientes posteriores, requieren el uso de materiales obturadores mecánicamente resistentes para soportar las fuerzas resultantes de la masticación. Tales materiales obturadores son normalmente muy viscosos y la colocación precisa de los materiales obturadores resulta difícil y requiere una gran sensibilidad técnica. Las caries posteriores suelen ser profundas, a veces de hasta 7 mm o más. Actualmente, la gran mayoría de los materiales de empaste dental posterior se curan con luz azul a una longitud de onda de aproximadamente 468 nm. La penetración efectiva de la luz a menudo no es más profunda de 5 mm, lo que hace que tales técnicas no sean adecuadas para empastar caries más profundas (por ejemplo, sin usar técnicas más complicadas y/o que requieren más tiempo). Estos materiales también presentan contracción durante el curado, lo que introduce tensión. La naturaleza del curado que se inicia con la luz es que la polimerización se produce en un movimiento muy rápido, lo que habitualmente da como resultado una tensión significativa en la estructura del diente. En algunos casos, puede ser posible mitigar estos defectos y riesgos empastando las caries de manera incremental en capas delgadas. Cada capa incremental se cura individualmente antes de colocar una posterior para contrarrestar el estrés de polimerización y la baja profundidad de penetración de la luz. Por tanto, este método requiere relativamente mucho tiempo y aumenta los riesgos de dejar huecos entre las capas, lo que debilitaría significativamente las obturaciones e introduciría riesgos de fallos de las obturaciones.

[0010] Sin darse cuenta, la caries puede no empastarse lo suficiente y la adaptación del material obturador a las paredes de la caries puede ser incompleta, lo que da como resultado espacios entre la obturación y la estructura del diente, lo que puede conducir a sensibilidad aumentada, intrusión de líquidos y bacterias, y puede dar como resultado caries continuas y fallo prematuro de la obturación. La mayoría de los estudios clínicos indican que las tasas de fracaso anual (AFR) están entre el 1 % y el 3 % con empastes del color del diente en los dientes posteriores.

[0011] La solicitud de patente británica GB 2075035 A describe composiciones polimerizables para uso dental, que comprenden metacrilato, relleno particulado inorgánico, agente de acoplamiento de silano, un acelerador que comprende ion de cobre, un compuesto peroxídico orgánico y un agente reductor de los mismos.

[0012] La solicitud de patente estadounidense US 2007/1000019 A1 describe composiciones dentales que contienen resinas polimerizables y un sistema de catalizador, preparadas a partir de a) una pasta de base que contiene una resina polimerizable y una tiourea, y b) una pasta de catalizador que contiene compuestos de hidroperóxidos térmicamente estables.

[0013] La solicitud de patente estadounidense US 2007/040151 A1 describe un sistema iniciador de dos componentes que tiene aceleradores para curar materiales polimerizables que comprenden (a) un compuesto de hidroperóxido; (b) un derivado de tiourea; y (c) un acelerador, un compuesto de cobre.

[0014] La solicitud de patente estadounidense US 3991008 A describe composiciones dentales preparadas empleando un sistema de catalizador rédox que consiste en un agente oxidante de hidroperóxido y un agente reductor de tiourea sustituida, un monómero de metacrilato y, opcionalmente, un relleno y un agente de acoplamiento.

[0015] Sumario de la invención

[0016] En algunos casos, un material de empaste ideal (por ejemplo, material de empaste posterior, u otro material de empaste, tal como para empastar caries más grandes) puede rellenarse en masa, en lugar de en incrementos, y se cura (por ejemplo, relativamente) lentamente desde la parte inferior de una obturación para dar como resultado mucho menos tensión y huecos. En determinadas realizaciones, se proporcionan en el presente documento tal procedimiento y materiales adecuados para tales aplicaciones.

[0018] Se proporciona en el presente documento una composición dental según la reivindicación 1 para su uso en la obturación de una caries dental en un individuo, en donde la composición dental comprende una primera y una segunda parte que están físicamente separadas entre sí hasta el momento en el que la composición dental se usa para obturar la caries en el diente, en donde la primera parte comprende un hidroperóxido y un catalizador de cobre (II), en donde la segunda parte comprende tiourea y un catalizador de cobre (II), en donde la primera y la segunda parte comprenden un monómero polimerizable y un relleno, comprendiendo el monómero polimerizable un grupo etilénico, en donde la cantidad combinada del hidroperóxido y la tiourea es de más del 3 % en peso de la composición dental excluyendo el peso de cualquier relleno, y en donde la caries dental tiene una profundidad de al menos 5 mm.

[0020] En algunas realizaciones, el hidroperóxido es un hidroperóxido de arilo terciario (por ejemplo, HOOCR’<3>, en donde cada R’ es independientemente alquilo o arilo, siendo al menos un R’ arilo (por ejemplo, arilo sustituido o no sustituido), tal como hidroperóxido de cumeno (por ejemplo, en donde un primer y segundo R’ son metilo y un tercer R’ es fenilo)). El monómero polimerizable comprende un grupo etilénico. En realizaciones específicas, el hidroperóxido tiene una concentración en la composición dental (por ejemplo, de la composición en su totalidad (por ejemplo, concentración = (peso de hidroperóxido / peso de la composición) * 100 %), o excluyendo el peso de cualquier relleno (por ejemplo, concentración = (peso de hidroperóxido / (peso de la composición - peso del relleno)) * 100 %)) de aproximadamente el 1,5 % (p/p) o más, o una concentración relativa al monómero (por ejemplo, concentración = (peso de hidroperóxido / peso del monómero) * 100 %) de aproximadamente el 1,5 % (p/p) o más. En realizaciones más específicas, el hidroperóxido tiene una concentración en la composición dental (por ejemplo, de la composición en su totalidad, o excluyendo el relleno) de aproximadamente el 2 % (p/p) o más o una concentración relativa al monómero de aproximadamente el 2 % (p/p) o más. En realizaciones todavía específicas, el hidroperóxido tiene una concentración en la composición dental (por ejemplo, de la composición en su totalidad, o excluyendo el relleno) de aproximadamente el 2,5 % (p/p) o más o una concentración relativa al monómero de aproximadamente el 2,5 % (p/p) o más. En realizaciones adicionales o alternativas, la tiourea tiene una concentración en la composición dental (por ejemplo, de la composición en su totalidad (por ejemplo, concentración = (peso de tiourea / peso de la composición) * 100 %), o excluyendo el relleno (por ejemplo, concentración = (peso de tiourea / (peso de la composición - peso del relleno)) * 100 %)) de aproximadamente el 1,5 % (p/p) o más o una concentración relativa al monómero (por ejemplo, concentración = (peso de tiourea / peso del monómero) * 100 %) de aproximadamente el 1,5 % (p/p) o más. En realizaciones más específicas, la tiourea tiene una concentración en la composición dental (por ejemplo, de la composición en su totalidad, o excluyendo el relleno) de aproximadamente el 2 % (p/p) o más o una concentración relativa al monómero de aproximadamente el 2 % (p/p) o más. En realizaciones todavía específicas, la tiourea tiene una concentración en la composición dental (por ejemplo, de la composición en su totalidad, o excluyendo el relleno) de aproximadamente el 2,5 % (p/p) o más o una concentración relativa al monómero de aproximadamente el 2,5 % (p/p) o más. En realizaciones adicionales, el peso combinado del hidroperóxido más tiourea tiene una concentración en la composición dental (por ejemplo, de la composición en su totalidad, o excluyendo el relleno) de aproximadamente el 4 % (p/p) o más o una concentración relativa al monómero de aproximadamente el 4 % (p/p) o más. En realizaciones más específicas, el peso combinado del hidroperóxido más tiourea tiene una concentración en la composición dental (por ejemplo, de la composición en su totalidad, o excluyendo el relleno) de aproximadamente el 5 % (p/p) o más o una concentración relativa al monómero de aproximadamente el 5 % (p/p) o más. En determinados casos, la cantidad de tiourea e hidroperóxido presentes en la composición es menor que una cantidad que daría como resultado la incapacidad de curar la composición y/o el fallo de un material de obturación resultante de la combinación de las partes y el curado de la composición. En determinadas realizaciones, la cantidad de tiourea y/o hidroperóxido (individualmente o en combinación) en la composición dental (por ejemplo, de la composición en su totalidad, o excluyendo el relleno) es menos del 50 % (p/p) de monómero, menos del 30 % (p/p) de monómero, menos del 20 % (p/p) de monómero, menos del 10 % (p/p) de monómero, o similar.

[0022] En determinadas realizaciones, el cobre (II) o catalizador de cobre (II) comprende un ion de cobre (II) y/o un compuesto de cobre (II) (por ejemplo, sal de cobre (II), complejo, u otro compuesto aceptable desde el punto de vista dental). En realizaciones específicas, el compuesto o catalizador de cobre (II) comprende sulfato de cobre (II), acetato de cobre (II), cloruro de cobre (II), acetilacetonato de cobre (II), o una combinación de los mismos. En algunas realizaciones, el cobre (II) (por ejemplo, compuesto o catalizador de cobre (II)) está presente en la composición (por ejemplo, de la composición en su totalidad, o excluyendo el relleno) en una cantidad de aproximadamente el 5 % en peso o menos (por ejemplo, de aproximadamente el 1 % en peso o menos, o de aproximadamente el 0,1 % en peso o menos). En realizaciones específicas, un compuesto de cobre (II) está presente en la composición (por ejemplo, de la composición en su totalidad, o excluyendo el relleno) en una cantidad de aproximadamente el 5 % en peso o menos (por ejemplo, de aproximadamente el 1 % en peso o menos, o de aproximadamente el 0,1 % en peso o menos). En determinadas realizaciones, la cantidad de cobre (II) presente en la composición es suficiente para facilitar un tiempo de curado deseado (por ejemplo, de una composición proporcionada en el presente documento, en donde la primera y la segunda parte de la misma están combinadas), tal como cualquier tiempo de curado deseable descrito en el presente documento.

[0023] En algunas realizaciones, el hidroperóxido comprende un hidrocarburo (por ejemplo, hidrocarburo C<4>-C<20>) sustituido con uno o más grupos -OOH. En realizaciones específicas, el hidroperóxido es un hidroperóxido terciario (por ejemplo, el grupo -OOH está sustituido con un carbono que tiene sustitución terciaria). En realizaciones más específicas, el hidroperóxido es o comprende hidroperóxido de t-butilo, hidroperóxido de t-amilo, hidroperóxido de pdiisopropilbenceno, hidroperóxido de cumeno, hidroperóxido de pinano, hidroperóxido de p-mentano, hidroperóxido de 1,1,3,3-tetrametilbutilo, o una combinación de los mismos. En realizaciones adicionales o alternativas, el hidroperóxido está presente en la composición (por ejemplo, de la composición en su totalidad, o excluyendo el relleno) en una cantidad de aproximadamente el 0,01 % (p/p) a aproximadamente el 10 % (p/p). En realizaciones más específicas, el hidroperóxido está presente en la composición en una cantidad de aproximadamente el 0,1 % (p/p) a aproximadamente el 6 % (p/p), por ejemplo, de aproximadamente el 0,1 % (p/p) a aproximadamente el 5 % (p/p). En algunas realizaciones, el hidroperóxido está presente en la composición en una razón de hidroperóxido con respecto a monómero polimerizable de aproximadamente 1:9999 a aproximadamente 1:9. En realizaciones más específicas, la razón de hidroperóxido con respecto a monómero polimerizable es de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 5:95.

[0024] En determinadas realizaciones, el monómero es un monómero aceptable desde el punto de vista dental. En algunas realizaciones, el monómero comprende un vinilo, un acrilato, un metacrilato (por ejemplo, un dimetacrilato), o una combinación de los mismos. En realizaciones adicionales o alternativas, el monómero está presente (por ejemplo, en peso en toda la composición, incluyendo cualquier relleno) en una cantidad de aproximadamente el 10 % (p/p) a aproximadamente el 60 % (p/p). En realizaciones más específicas, el monómero polimerizable está presente en una cantidad de aproximadamente el 20 % (p/p) a aproximadamente el 50 % (p/p).

[0025] En determinadas realizaciones, la tiourea es una (hetero)ariltiourea, una (hetero)arilcarboniltiourea, una (hetero)alquilcarboniltiourea, una (hetero)alquiltiourea, o similares. En realizaciones específicas, la tiourea es o comprende 1-(2-piridil)-2-tiourea (PTU), 1-benzoil-2-tiourea (BTU), 1-acetil-2-tiourea (ATU), 1-(2-tetrahidrofurfuril)-2-tiourea (TTU), o una combinación de las mismas. En realizaciones adicionales o alternativas, la tiourea está presente en la composición en una razón de tiourea con respecto a monómero polimerizable de aproximadamente 1:999 a aproximadamente 100:900. En realizaciones más específicas, la razón de tiourea con respecto a monómero polimerizable es de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 10:90.

[0026] En realizaciones específicas, el hidroperóxido es hidroperóxido de cumeno. En realizaciones adicionales o alternativas, la tiourea es 1-(2-piridil)-2-tiourea (PTU). En realizaciones más específicas, el hidroperóxido es hidroperóxido de cumeno y la tiourea es 1-(2-piridil)-2-tiourea (PTU). En los ejemplos se exponen otros hidroperóxidos y tioureas específicos, así como combinaciones de los mismos. Además, las realizaciones específicas, los monómeros específicos y las combinaciones de los mismos incluidos en las composiciones en el presente documento son tal como se establece en los ejemplos. Otros agentes y combinaciones de agentes específicos son tal como se establece en los ejemplos y se incluye en la presente divulgación, en cualquier combinación ejemplificada.

[0027] En realizaciones específicas, el relleno es un relleno finamente dividido. En algunas realizaciones, el relleno finamente dividido comprende una pluralidad de partículas. En realizaciones específicas, las partículas que tienen una dimensión promedio (por ejemplo, diámetro) de aproximadamente 0,02 micrómetros a aproximadamente 30 micrómetros, por ejemplo, de aproximadamente 0,2 micrómetros a aproximadamente 10 micrómetros. En realizaciones adicionales o alternativas, el relleno comprende un relleno inorgánico, un relleno prepolimerizado, o una combinación de los mismos. Los rellenos incluyen, a modo de ejemplo no limitativo, óxido de metal, un nitruro de metal, un fluoruro de metal, un silicato, sílice (por ejemplo, sílice coloidal, sílice precipitada, sílice fundida), un aluminosilicato, un aluminoborosilicato, un fluoroaluminosilicato, un silicato de bario, un aluminosilicato de bario, un aluminoborosilicato de bario, un aluminosilicato de estroncio, un fluoroaluminosilicato de bario, un fluoroaluminosilicato de estroncio, un fluoroaluminosilicato de estroncio y zinc, un aluminosilicato de zinc, un relleno prepolimerizado, y una combinación de los mismos. En algunas realizaciones, el relleno está presente en una cantidad (por ejemplo, de toda la composición, incluyendo todos los componentes) de aproximadamente el 10 % (p/p) a aproximadamente el 90 % (p/p). En realizaciones más específicas, el relleno está presente en una cantidad de aproximadamente el 40 % (p/p) a aproximadamente el 80 % (p/p). En realizaciones todavía más específicas, el relleno está presente en una cantidad de aproximadamente el 60 % (p/p) a aproximadamente el 80 % (p/p).

[0028] En algunas realizaciones, la composición comprende un fotoiniciador, un estabilizador, un disolvente, o cualquier combinación de los mismos. En algunas realizaciones, un fotoiniciador está presente (por ejemplo, en peso con respecto al peso de la composición en su totalidad, o con respecto al peso de la composición excluyendo el relleno) en una cantidad de aproximadamente el 5 % (p/p) o menos. En realizaciones adicionales o alternativas, un estabilizador está presente (por ejemplo, en peso con respecto al peso de la composición en su totalidad, o con respecto al peso de la composición excluyendo el relleno) en una cantidad de aproximadamente el 1 % (p/p) o menos.

[0029] En algunas realizaciones, una composición proporcionada en el presente documento está libre, o sustancialmente libre, de un ácido o anhídrido. En realizaciones específicas, la composición (y/o parte(s) de la misma) (por ejemplo, en peso con respecto al peso de la composición en su totalidad, o con respecto al peso de la composición excluyendo el relleno) comprende menos del 10 % (p/p) de un ácido y/o anhídrido, solo o en combinación, (por ejemplo, menos del 8 % (p/p), menos del 5 % (p/p), menos del 3 % (p/p), menos del 1 % (p/p) o menos del 0,5 % (p/p)). En algunas realizaciones, la composición y/o partes de la misma no son ácidas (por ejemplo, tienen un pH de aproximadamente 5 o más).

[0030] Las composiciones proporcionadas en el presente documento tienen buenas características de rendimiento cuando se utilizan en aplicaciones de obturación dental (por ejemplo, en la obturación de un diente con una caries de clase I o clase II). En realizaciones específicas, tras la combinación de la primera y la segunda parte, el volumen total de la composición se contrae en menos del 10 % (por ejemplo, menos del 8 %, menos del 6 %, o menos del 4 %) (por ejemplo, a medida que se endurece). En algunos casos, minimizar tal contracción reduce la incidencia de formación de huecos entre un empaste y un diente, reduce la incidencia de daños (por ejemplo, agrietamiento) en el diente durante y después de la obturación, y similares. En realizaciones adicionales o alternativas, tras la combinación de la primera y la segunda parte, la higroscopicidad del material compuesto es de menos de 100 μg/mm<3>(por ejemplo, menos de 50 μg/mm<3>, menos de 25 μg/mm<3>, menos de 20 μg/mm<3>, o menos de 15 μg/mm<3>). En algunos casos, minimizar la higroscopicidad reduce la expansión del material de obturación tras el curado hasta obtener un material compuesto resultante, lo que, a su vez, puede reducir las incidencias de daños (por ejemplo, agrietamiento) en el diente, desprendimiento del empaste del diente, y/o similares.

[0031] En algunas realizaciones, cuando está en uso, se deja que la composición se autocure, y/o se cura usando una lámpara de curado dental para fotocurar la composición. En realizaciones específicas, el curado de la composición da como resultado la formación de un material compuesto de obturación (por ejemplo, en forma de un empaste dentro de una caries dental del individuo). En realizaciones preferidas, la etapa de curado (por ejemplo, autocurado) se produce de manera relativamente rápida para facilitar el procedimiento de obturación. En realizaciones específicas, la etapa de curado (por ejemplo, autocurado o endurecimiento) se produce en el plazo de 10 minutos, en el plazo de 4 minutos, en el plazo de 2 minutos, o similar.

[0032] En determinadas realizaciones, una caries a la que va a administrarse la composición es una caries de clase I o clase II. En algunas realizaciones específicas, una caries a la que va a administrarse la composición tiene una profundidad de 5 mm a 7 mm.

[0033] Estos y otros objetos, características, y rasgos de las composiciones, partes de las mismas, precursores de las mismas, materiales compuestos resultantes, y métodos dados a conocer en el presente documento, así como los métodos de fabricación, se harán más evidentes tras la consideración de la siguiente descripción y las reivindicaciones adjuntas con referencia a los dibujos adjuntos, todos los cuales forman parte de esta memoria descriptiva. Sin embargo, debe entenderse expresamente que los dibujos son sólo para fines de ilustración y descripción y no se pretende que sean una definición de los límites de la invención. Tal como se usa en la memoria descriptiva y en las reivindicaciones, la forma singular de “un(o)”, “una” y “el/la” incluye referentes plurales a menos que el contexto indique claramente lo contrario.

[0034] La invención se define por las reivindicaciones. Cualquier aspecto, realización y ejemplo descrito en el presente documento que se encuentra fuera del alcance de las reivindicaciones no forma parte de la invención y se proporciona solo a título informativo. Cualquier referencia a métodos de tratamiento se refiere a las composiciones de la invención para su uso en un método de tratamiento.

[0035] Breve descripción de los dibujos

[0036] La figura 1 ilustra una imagen en sección transversal del empaste de una caries usando una composición descrita en el presente documento frente a una composición de obturación disponible comercialmente.

[0037] La figura 2 ilustra una imagen que demuestra la falta de microfiltración observada al empastar una caries usando una composición descrita en el presente documento frente a la microfiltración observada al empastar una caries usando una composición de obturación disponible comercialmente.

[0038] La figura 3 ilustra un monómero a modo de ejemplo usado en el presente documento que comprende un grupo etilénico (un diacrilato).

[0039] La figura 4 ilustra un monómero a modo de ejemplo usado en el presente documento que comprende un grupo etilénico (un tetraacrilato).

[0040] Descripción detallada de la invención

[0041] Se proporcionan en determinadas realizaciones en el presente documento composiciones dentales. También se proporcionan en determinadas realizaciones en el presente documento partes componentes de las mismas, procedimientos de obturación dental, resinas usadas en la preparación de composiciones dentales, materiales compuestos dentales (por ejemplo, materiales de empaste), y similares. Las composiciones dentales comprenden dos partes, tales como dos partes que se mantienen físicamente separadas entre sí. En algunos casos, cuando se combinan las dos partes, tal como cuando la composición dental se usa en un procedimiento de obturación dental (tal como se describe en el presente documento), la composición forma un material compuesto (por ejemplo, un material de empaste usado en la obturación de dientes).

[0043] Se proporciona en el presente documento una composición dental que comprende dos partes (por ejemplo, iniciándose polimerización por radicales libres tras el mezclado de las mismas), comprendiendo la composición dental de dos partes: (1) al menos un monómero con al menos un grupo etilénicamente insaturado (por ejemplo, también denominado en el presente documento monómero polimerizable que comprende un grupo etilénico, tal como se describe en el presente documento); (2) una parte que comprende al menos un grupo hidroperóxido; y (3) una parte que comprende al menos una tiourea sustituida. La composición dental de dos partes comprende: (1) al menos un monómero con al menos un grupo etilénicamente insaturado; (2) una parte que comprende al menos un grupo hidroperóxido; (3) una parte que comprende al menos una tiourea sustituida; (4) al menos una parte que comprende al menos un catalizador de cobre (II) (por ejemplo, un compuesto de cobre (II) que cataliza, tal como, facilita y/o acelera, el curado de la composición (por ejemplo, la polimerización de los componentes monoméricos de la misma) tras la combinación de la primera y la segunda parte).

[0045] Se proporciona en el presente documento una composición dental que comprende una primera y una segunda parte, comprendiendo la primera parte: (1) cobre (II) (por ejemplo, un catalizador de cobre (II)); (2) un hidroperóxido; y (3) un monómero polimerizable que comprende un grupo etilénico, y comprendiendo la segunda parte: (1) cobre (II) (por ejemplo, un catalizador de cobre (II)); (2) una tiourea; y (3) un monómero polimerizable que comprende un grupo etilénico. También se proporcionan en algunas realizaciones en el presente documento la primera y la segunda parte individual de la misma, que incluyen, por ejemplo, una composición dental que comprende (1) cobre (II) (por ejemplo, un catalizador de cobre (II)); (2) un hidroperóxido; y (3) un monómero polimerizable que comprende un grupo etilénico, y/o una composición dental que comprende (1) cobre (II) (por ejemplo, un catalizador de cobre (II)); (2) una tiourea; y (3) un monómero polimerizable que comprende un grupo etilénico.

[0047] En determinadas realizaciones, se proporciona en el presente documento un dispositivo de doble cámara que comprende un cuerpo de alojamiento, comprendiendo el cuerpo de alojamiento una primera cámara y una segunda cámara, conteniendo la primera cámara en su interior la primera parte de una composición descrita en el presente documento, y conteniendo la segunda cámara en su interior la segunda parte de una composición proporcionada en el presente documento. En algunas realizaciones, el dispositivo de doble cámara es cualquier dispositivo adecuado para extruir concomitantemente la primera y la segunda parte, de modo que permita el mezclado de la primera y la segunda parte y facilite la iniciación y polimerización del/de los componente(s) monomérico(s) de las mismas. En realizaciones específicas, el dispositivo de doble cámara es una jeringa de doble cilindro que comprende una boquilla configurada para facilitar el mezclado de la primera y la segunda parte al presionar (simultáneamente) un primer y un segundo émbolo (por ejemplo, en donde el primer y el segundo émbolo desplazan la primera y la segunda parte de la composición del dispositivo de doble cámara al presionar los mismos).

[0049] En determinadas realizaciones, el monómero con al menos un grupo etilénicamente insaturado o monómero polimerizable que comprende un grupo etilénico es un compuesto que comprende al menos un grupo >C=C<. En realizaciones específicas, el monómero está representado por la fórmula R<2>C=CR<2>, en donde cada R se selecciona independientemente de H, COOR<1>, o un hidrocarburo opcionalmente sustituido, tal como alquilo, arilo, o similares, tal como en donde al menos un R no es H. En realizaciones específicas, al menos un R es COOR<1>o un arilo (por ejemplo, fenilo, o similares). En algunas realizaciones, R<1>es o bien H, (hetero)alquilo (por ejemplo, alquilo C<1>-C<6>) (en donde “(hetero)alquilo” se refiere en el presente documento a alquilo o heteroalquilo), (hetero)alquilarilo, aril(hetero)alquilo, (hetero)alquilaril(hetero)alquilo, o similares. En realizaciones más específicas, el alquilo es un alquilo C<1>-C<6>(por ejemplo, metilo, etilo, o similares). En determinadas realizaciones, un alquilo es un alquilo acíclico (por ejemplo, de cadena ramificada o lineal) o cíclico, saturado o insaturado. En algunas realizaciones, los sustituyentes opcionales incluyen, a modo de ejemplo no limitativo, -OH, alquilo, y/o arilo. En determinadas realizaciones, el monómero comprende uno o más restos representados por la fórmula R’<2>C=CR’L, en donde cada uno de los grupos R’ y L son independientemente tal como se describe para los grupos R anteriormente. En realizaciones específicas, los grupos L adyacentes se combinan para formar cualquier grupo adecuado, tal como -COO-(hetero)alquil-OOC-, -COO-(hetero)alquilaril(hetero)alquil-OOC-, -COO-(hetero)alquilaril(hetero)alquil-OOC-, (hetero)alquilo, (hetero)alquilaril(hetero)alquilo, (hetero)alquilarilalquilaril(hetero)alquilo, o similares. En determinadas realizaciones, el/los grupo(s) se sustituye(n) con cualquier grupo o grupos adecuados, tal como uno o más alquilos, uno o más grupos -OH, uno o más grupos oxo (es decir, =O), o similares, o una combinación de los mismos. La figura 3 ilustra una realización a modo de ejemplo, tal como aquella en donde los grupos L adyacentes se combinan para formar un grupo -COO-heteroalquilarilalquilarilheteroalquil-OOC-. En determinadas realizaciones, un monómero comprende dos o más grupos R’<2>C=CR’L, en donde los grupos L están unidos entre sí (por ejemplo, como R’<2>C=CR’L-(LCR’=CR’<2>)<a>, en donde a > 0, tal como 1-5, por ejemplo, 1-2), tal como se ilustra en la fórmula I:

[0050]

[0053] Por ejemplo, en algunas realizaciones, el monómero es opcionalmente R’<2>C=CR’-COO((CH<2>)<m>(CHOH)<n>)<p>OOC-R’C=CR’<2>(por ejemplo, en donde los grupos L son cada uno COOR, en donde los grupos R, tomados juntos y/o individualmente, son alquilo, opcionalmente sustituido con OH), en donde m es 1-6 (por ejemplo, 2-4), n es 0-1, y p es 1-30 (por ejemplo, 1-10). La figura 4 ilustra otro monómero a modo de ejemplo que comprende un acrilato (el tetraacrilato, pentaeritritoltetraacrilato etoxilado (4)), en donde cada L es un -COOR’ (R’ = grupo heteroalquilo), y a = 3.

[0055] En realizaciones específicas, el monómero es un grupo acrilato (por ejemplo, en donde tres grupos R = H y un grupo R = COOR<1>), un grupo metacrilato (por ejemplo, en donde dos grupos R = H, un grupo R = metilo, y otro grupo R (en el mismo carbono que el metilo) es COOR<1>), o un grupo vinilo (en donde al menos un grupo R es un hidrocarburo). En algunas realizaciones, el monómero comprende un grupo acrilato, un grupo metacrilato, y/o un grupo vinilo. En realizaciones específicas, el grupo etilénicamente insaturado se selecciona de grupos acrilato y metacrilato. Los ejemplos de monómeros polimerizables incluyen, pero no se limitan a, los siguientes: di(met)acrilato de glicerol, mono(met)acrilato de glicerol, (met)acrilato de hidroxietilo {(met)acrilato=acrilato o metacrilato}, (met)acrilato de hidroxipropilo, (met)acrilato de metilo, (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de propilo, (met)acrilato de octilo, (met)acrilato de decilo, (met)acrilato de 2-etoxietilo, (met)acrilato de 2’-etoxi-2-etoxietilo, di(met)acrilato de etilenglicol, di(met)acrilato de dietilenglicol, di(met)acrilato de trietilenglicol; mono-(met)acrilato de polietilenglicol, di-(met)acrilato de polietilenglicol, mono-(met)acrilato de polipropilenglicol, di-(met)acrilato de polipropilenglicol, mono-(met)acrilato de politetrametilenglicol, di-(met)acrilato de politetrametilenglicol, di-(met)acrilato de politetrametilenglicol, di(met)acrilato de hexanodiol, di(met)acrilato de octanodiol, di(met)acrilato de decanodiol, tri(met)acrilato de trimetiloilpropano, dimetacrilato de uretano (por ejemplo, aducto de reacción de metacrilato de 2-hidroxietilo con diisocianato de 2,4,4-trimetilhexano), 2,2-bis[4-(2-hidroxi-3-metacriloilpropoxi)-fenil]-propano (bis-GMA), dimetacrilato de bisfenol A etoxilado (donde el número total de moles de óxido de etileno en la molécula puede oscilar entre 2 y 30 unidades, por ejemplo, la figura 3 ilustra dimetacrilato de bisfenol A etoxilado y n es igual, por ejemplo, a 2-30) (por ejemplo, dimetacrilato de bisfenol A etoxilado (6) (E6BAD) o dimetacrilato de bisfenol A etoxilado (3) (EBPADM)), (met)acrilato de tetrahidrofurfurilo, o mezclas o copolímeros de los mismos. Tal como se hace referencia en el presente documento, “(met)acrilato” incluye divulgaciones tanto de metacrilato como de acrilato.

[0057] En determinadas realizaciones, la cantidad de monómero presente en la composición es cualquier cantidad adecuada (por ejemplo, para facilitar el curado de la composición para dar un material de obturación aceptable desde el punto de vista dental). En determinadas realizaciones, una composición dental proporcionada en el presente documento comprende monómero en una cantidad de porcentaje en peso (por ejemplo, de la composición total) de entre el 10 % y el 60 %. En realizaciones más específicas, el porcentaje en peso está entre el 20 % y el 50 %.

[0059] Las composiciones proporcionadas en el presente documento comprenden un catalizador de cobre (II), tal como en forma de un compuesto de cobre (II). Se utiliza cobre (II) (por ejemplo, un compuesto de cobre (II)) para catalizar el curado (por ejemplo, endurecimiento, o fraguado de otro modo) de la composición (por ejemplo, acelerar o facilitar de otro modo la polimerización del monómero). En casos específicos, la presencia del cobre (II) (por ejemplo, un compuesto del mismo) acelera el procedimiento de polimerización cuando se mezclan dos partes de la composición inventiva (por ejemplo, cuando el hidroperóxido y la tiourea separados se juntan y facilitan el inicio de la polimerización, que se acelera por la presencia del cobre (II)). Un catalizador de cobre (II) está opcionalmente en forma disociada, asociada (por ejemplo, en forma de un compuesto de cobre (II)), o parcialmente asociada. En diversas realizaciones, el compuesto de cobre (II) es cualquier compuesto adecuado que comprende al menos un cobre (II) en su fórmula molecular. Los ejemplos de compuestos de cobre (II) incluyen, pero no se limitan a, sulfato de cobre (II), acetato de cobre (II), cloruro de cobre (II), acetilacetonato de cobre (II), y combinaciones de los mismos. En realizaciones específicas, el compuesto de cobre (II) es acetato de cobre (II). En otras realizaciones específicas, dicho compuesto de cobre (II) es acetilacetonato de cobre (II). En realizaciones específicas, el porcentaje en peso del cobre (II) (o compuesto del mismo) es de menos del 1 % (por ejemplo, de aproximadamente el 0,001 % en peso al 1 % en peso). En realizaciones más específicas, el porcentaje en peso del cobre (II) (o compuesto del mismo) es de menos del 0,1 % (por ejemplo, de aproximadamente el 0,001 % en peso a aproximadamente el 0,1 % en peso). En realizaciones todavía más específicas, el cobre (II) (o compuesto del mismo) se proporciona en, o se combina en, una composición en el presente documento en una cantidad de aproximadamente el 0,001 % en peso a aproximadamente el 0,05 % en peso. En realizaciones específicas, tales porcentajes de peso se determinan en relación con el peso total de la composición, o con el peso total de la composición menos el peso de cualquier relleno (por ejemplo, relleno inorgánico).

[0061] En determinadas realizaciones, el hidroperóxido es cualquier agente adecuado, particularmente un agente aceptable desde el punto de vista dental, tal como aquel que cuando se combina con una tiourea proporcionada en el presente documento inicia y/o facilita de otro modo la polimerización del monómero en el presente documento, tal como a una velocidad adecuada para aplicaciones dentales, particularmente aplicaciones de obturación. En algunas realizaciones, el hidroperóxido está representado por la fórmula HOO-R<2>, en donde R<2>es cualquier grupo orgánico adecuado. En realizaciones específicas, R<2>es un hidrocarburo, tal como un hidrocarburo C<4>-C<20>(opcionalmente sustituido con cualquier grupo adecuado, tales como grupos alquilo, grupos arilo (por ejemplo, fenilo), grupos alquilarilo, grupos -OOH adicionales, y/o similares). En algunas realizaciones, R<2>está representado por la fórmula: -CR<3>R<4>R<5>, en donde cada uno de R<3>, R<4>, y R<5>son independientemente H, alquilo (cíclico y/o acíclico, y de cadena ramificada o lineal), arilo (por ejemplo, fenilo), arilalquilo (por ejemplo, unido al carbono en el alquilo), alquilarilalquilo, o similares, en donde tales grupos están opcionalmente sustituidos o no sustituidos. En algunas realizaciones, al menos dos de R<3>, R<4>, y R<5>no son H. En realizaciones específicas, el hidroperóxido es un hidroperóxido terciario, es decir, en donde ninguno de R<3>, R<4>, y R<5>son H. En determinados casos, uno cualquiera o más de R<3>, R<4>, y/o R<5>se toman opcionalmente junto con otro o ambos de R<3>, R<4>, y R<5>para formar un grupo alquilo cíclico (mono o policíclico) (que está opcionalmente sustituido o no sustituido, tal como se analiza en el presente documento). Tal como se analiza en el presente documento, se usa opcionalmente cualquier compuesto de hidroperóxido adecuado con al menos un grupo hidroperóxido. En realizaciones específicas, el compuesto de hidroperóxido comprende más de un grupo hidroperóxido. Los ejemplos no limitativos de compuestos de hidroperóxido incluyen, pero no se limitan a, hidroperóxido de t-butilo, hidroperóxido de t-amilo, hidroperóxido de p-diisopropilbenceno, hidroperóxido de cumeno, hidroperóxido de pinano, hidroperóxido de p-metano, e hidroperóxido de 1,1,3,3-tetrametilbutilo.

[0063] En algunas realizaciones, se utiliza opcionalmente cualquier concentración adecuada de hidroperóxido en las composiciones y métodos proporcionados en el presente documento. En realizaciones específicas, el/los compuesto(s) de hidroperóxido totales está(n) en el intervalo de aproximadamente el 0,01 % (p/p) a aproximadamente el 10,0 % (p/p) (por ejemplo, de la composición total). En determinadas realizaciones, el hidroperóxido está presente en el intervalo de aproximadamente el 0,1 % (p/p) a aproximadamente el 5,0 % (p/p) de la composición (por ejemplo, composición total). En algunas realizaciones, el hidroperóxido está presente en la composición en una cantidad de aproximadamente el 1,5 % (p/p) a aproximadamente el 5 % (p/p). En realizaciones específicas, tales porcentajes en peso se determinan en relación con el peso total de la composición, o con el peso total de la composición menos el peso de cualquier relleno (por ejemplo, relleno inorgánico). En determinados casos, los hidroperóxidos proporcionados en el presente documento, tales como los descritos anteriormente, son estables en una variedad de condiciones y tienen una larga vida útil de almacenamiento.

[0065] Cualquier tiourea adecuada se utiliza en una composición descrita en el presente documento (por ejemplo, en al menos una parte de una composición de dos partes descrita en el presente documento). En algunas realizaciones, la tiourea es una tiourea sustituida, tal como una tiourea aceptable desde el punto de vista dental. En algunas realizaciones, la tiourea es una tiourea orgánica, por ejemplo, una tiourea sustituida con un radical orgánico (por ejemplo, un piridilo, acetilo, o similar). En realizaciones específicas, la tiourea está representada por la estructura R<6>R<7>NC(=S)NR<8>R<9>, en donde R<6>, R<7>, R<8>, y R<9>se seleccionan independientemente de H, COR<10>, heterocicloalquilo y heteroarilo (por ejemplo, estando el heterocicloalquilo o heteroarilo sustituido o no sustituido), siendo R<10>un alquilo, heteroalquilo (cíclico o acílico), arilo, o heteroarilo (estando R<10>sustituido o no sustituido). En realizaciones específicas, el grupo tiourea está unido al heterocicloalquilo o heteroarilo en un carbono alfa a un heteroátomo del anillo. En algunas realizaciones, al menos uno de o uno de R<6>, R<7>, R<8>, y R<9>no es H. En realizaciones específicas, la tiourea sustituida se selecciona del grupo que consiste en 1-(2-piridil)-2-tiourea (PTU), 1-benzoil-2-tiourea (BTU), 1-acetil-2-tiourea (ATU), 1-(2-tetrahidrofurfuril)-2-tiourea (TTU) y cualquier mezcla de las mismas (es decir, una cualquiera o más de PTU, BTU, ATU, y/o TTU).

[0067] En determinadas realizaciones, la combinación de las dos partes de la composición proporcionada en el presente documento da como resultado el curado de la composición. En casos específicos, la combinación de las dos partes, particularmente el hidroperóxido y la tiourea de la misma, facilita el inicio de la polimerización del componente monomérico de la composición. En determinadas realizaciones, la inclusión del catalizador de cobre (II) acelera el procedimiento de curado (por ejemplo, la polimerización del/de los componente(s) monomérico(s)), lo que da como resultado un tiempo de endurecimiento lo suficientemente rápido para ser adecuado para aplicaciones dentales. En algunos casos, cuando se mezclan las dos partes, la composición mixta se cura (por ejemplo, se endurece o fragua). En una realización, el tiempo de endurecimiento es de menos de 20 minutos (por ejemplo, sin necesidad de fotocurado usando un dispositivo de fotocurado que emite una mayoría de luz que tiene una longitud de onda en el intervalo azul (por ejemplo, de 400 nm a 530 nm, tal como aproximadamente 470 nm)). En una realización, el tiempo de endurecimiento es inferior a 10 minutos. En una realización, el tiempo de endurecimiento es inferior a 5 minutos. En realizaciones más preferidas, el tiempo de curado (por ejemplo, endurecimiento) es de aproximadamente 250 segundos o menos. En realizaciones preferidas, el tiempo de curado (por ejemplo, endurecimiento) es de aproximadamente 180 segundos o menos. En realizaciones adicionales o alternativas, la composición, cuando se combinan las dos partes, tiene un tiempo de trabajo de aproximadamente 200 segundos o menos, por ejemplo, de aproximadamente 150 segundos o menos. Además, en algunas realizaciones, el tiempo de trabajo es de al menos 30 segundos (por ejemplo, para permitir la obturación o el empaste de una caries dental, particularmente una caries de clase I o clase II).

[0069] En determinadas realizaciones, se incluyen aditivos adicionales en la composición y/o partes de la misma. En algunas realizaciones, se incluye opcionalmente cualquier aditivo adecuado, tal como, a modo de ejemplo no limitativo, un fotoiniciador, un relleno, un estabilizador, un disolvente, o una combinación de los mismos. En realizaciones específicas, una composición dental (o parte de la misma) comprende una composición de resina y un relleno (por ejemplo, la composición de resina que comprende los materiales de una composición dental descrita en el presente documento). Según la invención, cada parte de una composición proporcionada en el presente documento comprende una composición de resina (por ejemplo, una composición que comprende un monómero descrito en el presente documento) y relleno. En realizaciones específicas, los agentes y aditivos utilizados en las composiciones y materiales compuestos proporcionados en el presente documento son generalmente aceptables desde el punto de vista dental (por ejemplo, tienen una toxicidad suficientemente baja y cumplen su propósito previsto en condiciones intraorales).

[0071] Una composición (o parte de la misma) proporcionada en el presente documento comprende un relleno, por ejemplo, al menos un relleno finamente dividido. En algunos casos, un relleno puede reducir la contracción por polarización, mejorar las propiedades mecánicas y aumentar la radiopacidad de un material compuesto dental. En casos adicionales o alternativos, un relleno puede cambiar las propiedades reológicas de una composición dental. Los rellenos a modo de ejemplo incluyen, pero no se limitan a, óxidos de metal, nitruros de metal, fluoruros de metal, vidrio de silicato, sílice coloidal, sílice precipitada, sílice fundida, vidrio de aluminosilicato, vidrio de aluminoborosilicato, vidrio de fluoroaluminosilicato, silicato de bario, aluminosilicato de bario, aluminoborosilicato de bario, aluminosilicato de estroncio, fluoraluminosilicato de bario, fluoroaluminosilicato de estroncio, fluoraluminosilicato de estroncio y zinc, relleno compuesto prepolimerizado de aluminosilicato de zinc y cualquier combinación de uno o más de los mismos. Los ejemplos de óxidos y fluoruros de metal incluyen, pero no se limitan a, óxido de bario, fluoruro de estroncio, fluoruro de bario, fluoruro de iterbio, fluoruro de itrio, óxido de zinc, óxido de bismuto (III). En una realización, dicho relleno se trata con un agente de acoplamiento tal como γmetacriloiloxipropiltrimetoxisilano (MPTMS). En algunos casos, tal tratamiento mejora la unión interfacial entre el relleno y la matriz de resina, y mejora las propiedades mecánicas.

[0073] En algunas realizaciones, el relleno es un relleno finamente dividido, por ejemplo, un relleno que comprende o está compuesto por una pluralidad de partículas sólidas. En determinadas realizaciones, el relleno finamente dividido (por ejemplo, partículas del mismo) tiene cualquier dimensión promedio adecuada, tal como, por ejemplo, un tamaño promedio (por ejemplo, tamaño de partícula) de entre 0,02 micrómetros (μm) y 30 micrómetros. En realizaciones específicas, el tamaño promedio está entre 0,2 micrómetros y 10 micrómetros.

[0075] En determinadas realizaciones, el relleno está presente en una composición proporcionada en el presente documento en cualquier cantidad adecuada. En algunas realizaciones, el relleno (por ejemplo, relleno finamente dividido) está presente en la composición en una cantidad entre el 10 % en peso y el 90 % en peso. En realizaciones específicas, el porcentaje en peso está entre el 40 % y el 80 %.

[0077] En determinadas realizaciones, una composición (o parte de la misma) proporcionada en el presente documento comprende además al menos un fotoiniciador. Se incluye opcionalmente cualquier fotoiniciador adecuado. Los ejemplos de un fotoiniciador incluyen, pero no se limitan a, benzoína y derivados, 2,2-dietoxiacetofenona, canforquinona, 1-fenil-1,2-propanodiona, óxido de monoacilfosfina, óxido de bisacilfosfina, y una mezcla de los mismos. Además, puede usarse un activador junto con un fotoiniciador. Los ejemplos de activadores incluyen, pero no se limitan a, benzoato de 2-etilo-4-(N,N-dimetilamino), benzoato de 2-amil-4-(N,N-dimetilamino), benzoato de 2-octil-4-(N,N-dimetilamino); benzoato de 2-(etilhexil)-4-(N,N-dimetilamino), metacrilato de N,N-dimetilaminoetilo, alcohol N,N-dimetilaminofenetílico y una mezcla de los mismos. En una realización, el sistema fotoiniciador comprende canforquinona y una amina terciaria seleccionada del grupo de benzoato de 2-etilo-4-(N,N-dimetilamino), benzoato de 2-amil-4-(N,N-dimetilamino), benzoato de 2-octil-4-(N,N-dimetilamino); benzoato de 2-(etilhexil)-4-(N,N-dimetilamino), metacrilato de N,N-dimetilaminoetilo, alcohol N,N-dimetilaminofenetílico y cualquier mezcla de uno o más de los mismos. En una realización, el porcentaje en peso del fotoiniciador es de menos del 5 %. En una realización, el porcentaje en peso del fotoiniciador es de menos del 3%. En realizaciones específicas, tales porcentajes en peso se determinan en relación con el peso total de la composición, o con el peso total de la composición menos el peso de cualquier relleno (por ejemplo, relleno inorgánico).

[0079] En determinadas realizaciones, una composición proporcionada en el presente documento comprende al menos un estabilizador. En algunos casos, un estabilizador es un agente que inhibe la polimerización, tal como la del/de los componente(s) monomérico(s) de una composición descrita en el presente documento. En determinados casos, tales agentes son útiles para mejorar la vida útil de almacenamiento de una composición proporcionada en el presente documento (por ejemplo, inhibiendo la polimerización del monómero antes de su uso). En el presente documento se utiliza opcionalmente cualquier estabilizador o inhibidor de polimerización adecuado (tal como un eliminador de radicales libres). Los estabilizadores incluyen, a modo de ejemplo no limitativo, 2,6-di-(terc-butil)-4-metilfenol (BHT) y 4-metoxifenol (MEHQ). Opcionalmente, se utiliza cualquier cantidad adecuada de estabilizadores, tal como de menos del 1 % en peso. En realizaciones específicas, tales porcentajes en peso se determinan en relación con el peso total de la composición, o con el peso total de la composición menos el peso de cualquier relleno (por ejemplo, relleno inorgánico).

[0081] En diversas realizaciones, la primera y/o segunda parte proporcionadas en el presente documento se proporcionan opcionalmente en cualquier razón adecuada, de modo que se proporcione una composición total que tenga las características descritas en el presente documento. En determinadas realizaciones, la razón de la primera parte con respecto a la segunda parte (por ejemplo, presentes en una composición en el presente documento y/o proporcionadas en un procedimiento en el presente documento) es de aproximadamente 99:1 a aproximadamente 1:99. En algunas realizaciones, la razón de la primera parte con respecto a la segunda parte es de aproximadamente 9:1 a aproximadamente 1:9. En realizaciones específicas, la razón de la primera parte con respecto a la segunda parte es de aproximadamente 4:1 a aproximadamente 1:4 o de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 1:2. En realizaciones más específicas, la razón de la primera parte con respecto a la segunda parte es de aproximadamente 1:1.

[0083] En determinadas realizaciones, se proporcionan en el presente documento métodos para utilizar y fabricar tales composiciones, tal como en y para aplicaciones dentales. En casos generales, tales composiciones se preparan de una manera aceptable desde el punto de vista dental (es decir, de una manera adecuada para su administración en la boca (o en la caries dental de la misma) de un individuo, paciente o persona). En realizaciones específicas, se proporciona en el presente documento un método para administrar una composición descrita en el presente documento a un individuo, tal como para obturar un diente del individuo. En realizaciones específicas, se proporciona una composición descrita en el presente documento, cualesquiera de sus partes se combinan para formar una composición mixta (por ejemplo, en donde los monómeros de las composiciones se están polimerizando), se administra la composición mixta al individuo (por ejemplo, en una caries del individuo), y se cura la composición mixta (por ejemplo, hasta que se endurece).

[0085] En realizaciones específicas, el método se utiliza para obturar un diente (por ejemplo, un diente que comprende una caries). En algunas realizaciones, la composición se administra y/o se usa para obturar un diente que comprende una caries de clase I o clase II (por ejemplo, según el sistema de clasificación G.V. Black), o una caries en un diente posterior. En determinadas realizaciones, una caries de clase I es una caries ubicada en una fosa o fisura de las superficies oclusales de los molares y premolares, los dos tercios oclusales de las superficies bucales de los molares, las superficies linguales de los incisivos superiores, o en las superficies linguales de los molares superiores. En algunas realizaciones, una caries de clase II es una caries en la superficie proximal de un molar o premolar. En determinadas realizaciones, la composición es particularmente útil para proporcionar un mecanismo eficaz de empaste de caries grandes, un área donde otras composiciones de obturación son deficientes. Una caries tratada según un procedimiento en el presente documento tiene una profundidad de aproximadamente 5 mm o más (por ejemplo, de aproximadamente 5 mm a aproximadamente 7 mm, o similares) desde cualquier superficie del diente (por ejemplo, la superficie de obturación del diente, o donde la superficie del diente estaba antes de la caries, o habría estado en ausencia de la caries).

[0087] En casos específicos, se mezclan dos partes de la composición y luego la mezcla se administra a una caries de clase I o clase II (o cualquier otro tipo de caries descrito en el presente documento). Tras esperar un determinado periodo de tiempo, la mezcla finalmente se endurece. En una realización, el tiempo de endurecimiento es de entre 1 min y 5 min (por ejemplo, en condiciones intraorales (por ejemplo, dentro de la boca de un individuo al que se administra la composición)). En una realización, el tiempo de endurecimiento es de entre 0,2 min y 5 min (por ejemplo, en condiciones intraorales). En una realización, el tiempo de endurecimiento es de entre 0,5 min y 3 min (por ejemplo, en condiciones intraorales).

[0089] En algunas realizaciones, la mezcla se cura adicionalmente mediante una lámpara de curado dental, por ejemplo, después de que se endurece en las condiciones intraorales. En realizaciones adicionales o alternativas, se coloca una capa adicional de una composición dental proporcionada en el presente documento sobre la mezcla endurecida o curada seguido de un curado con una lámpara de curado dental.

[0091] En realizaciones específicas, las partes de una composición proporcionada en el presente documento se mezclan (por ejemplo, se combinan pasivamente, tal como se ponen en contacto entre sí, o se integran activamente) para formar una composición mixta, administrándose la composición mixta a un individuo (por ejemplo, una caries dental del individuo), y curándose la composición mixta en condiciones ambientales (por ejemplo, intraorales) (o dejándose autocurar) durante hasta 5 minutos (por ejemplo, de 0,2 minutos a 5 minutos, de 30 segundos a 250 segundos o de 0,5 minutos a 3 minutos). En realizaciones alternativas, se administra una primera o segunda parte, y la otra de la primera o segunda parte se administra posteriormente (por ejemplo, mezclando de ese modo las dos partes, tal como en una caries dental de un individuo), seguido de curado, tal como se describe en el presente documento. En casos específicos, el curado en condiciones ambientales comprende dejar que la composición se endurezca (por ejemplo, se cure en ausencia de un dispositivo iniciador de luz, tal como un dispositivo que emite luz, la mayoría de la cual tiene una longitud de onda azul (por ejemplo, en el intervalo de 400-530 nm, o aproximadamente 470 nm)). En realizaciones específicas, el material compuesto curado (por ejemplo, autocurado o endurecido) se cura adicionalmente usando un dispositivo iniciador de luz, tal como un dispositivo que emite luz, la mayoría de la cual tiene una longitud de onda azul (por ejemplo, en el intervalo de 400-530 nm, o aproximadamente 470 nm). En realizaciones más específicas, antes del curado con luz, se administra una composición mixta adicional a la caries. En algunos casos, es deseable el curado con luz en la superficie para facilitar el curado completo del empaste en la superficie (por ejemplo, en donde grupos radicales, por ejemplo, de polímeros vivos y/o iniciadores, pueden interactuar y desaparecer, como resultado de una reacción química con agentes en el entorno ambiental (por ejemplo, aire), tal como agua, antes de la polimerización/curado completo).

[0093] En algunas realizaciones, una o más de las características deseables del material obturador descritas en el presente documento se logran de cualquier manera adecuada, tal como usando las concentraciones de materiales descritas en el presente documento. En determinadas realizaciones, se proporciona en el presente documento una composición (por ejemplo, una composición de dos partes) que comprende cobre (II), tal como se describe en el presente documento. En algunas realizaciones, la presencia de cobre (II) cataliza el curado (por ejemplo, autocurado) de una composición a una velocidad suficiente para ser efectiva desde el punto de vista dental (por ejemplo, tiempos de curado más prolongados pueden reducir el uso adecuado del producto, lo que potencialmente da como resultado tasas de fallo aumentadas de los materiales obturadores). En algunas realizaciones, la cantidad de cobre (II) (o material compuesto del mismo) presente no necesita ser mucha para tener efecto. Por ejemplo, en algunas realizaciones, se utiliza menos del 0,1 % en peso o incluso menos del 0,01 % en peso de cobre (II) (o compuesto del mismo). En realizaciones adicionales o alternativas, se logran buenas velocidades de curado usando concentraciones más altas de hidroperóxido y/o tiourea (por ejemplo, pero no tanto como para provocar temperaturas excesivas y/o defectos en el material de obturación curado). En algunas realizaciones, una composición proporcionada en el presente documento comprende una concentración combinada de hidroperóxido y tiourea (por ejemplo, el hidroperóxido y la tiourea proporcionados en partes separadas de la composición) es de más de aproximadamente el 3 % en peso (en relación con el peso total del monómero, es decir, {{peso de hidroperóxido peso de tiourea} / peso total de monómero} * 100 %) o más, aproximadamente el 4 % en peso o más, o aproximadamente el 5 % en peso o más (por ejemplo, hasta aproximadamente el 50 % en peso, hasta aproximadamente el 30 % en peso, hasta aproximadamente el 20 % en peso, hasta aproximadamente el 10 % en peso, hasta aproximadamente el 8 % en peso, o similares).

[0095] En determinadas realizaciones del presente documento se proporciona un material compuesto dental (por ejemplo, un material de obturación descrito en el presente documento) que comprende la combinación curada de la primera y la segunda parte de cualquier composición en el presente documento, o la combinación curada de cualquier composición que comprenda tiourea con cualquier composición que comprenda un hidroperóxido descrito en el presente documento. Según la invención, ambas partes de una composición descrita en el presente documento comprenden un catalizador de cobre (II). En algunas realizaciones, un material compuesto proporcionado en el presente documento comprende una resina curada (por ejemplo, comprende monómero(s) polimerizado(s) descrito(s) en el presente documento), relleno y cobre (por ejemplo, en cualquier estado de oxidación, tal como el estado de oxidación del catalizador de cobre (II)). En realizaciones específicas, el material compuesto comprende resina curada en cualquier cantidad adecuada, tal como una cantidad descrita en el presente documento para una composición que comprende un monómero (por ejemplo, de aproximadamente el 10 % en peso a aproximadamente el 60 % en peso), el relleno en cualquier cantidad adecuada, tal como una cantidad descrita en el presente documento para una composición que comprende el relleno (por ejemplo, de aproximadamente el 10 % en peso a aproximadamente el 90 % en peso) y el cobre en una cantidad de aproximadamente el 1 % en peso elemental o menos (por ejemplo, basándose en la cantidad de cobre presente sobre una base elemental) (por ejemplo, de aproximadamente el 0,1 % en peso o menos, de aproximadamente el 0,05 % en peso o menos, o similares). En realizaciones específicas, el material compuesto dental comprende relleno en una cantidad de aproximadamente el 60 % (p/p) a aproximadamente el 80 % (p/p) y resina curada en una cantidad de aproximadamente el 20 % (p/p) a aproximadamente el 40 % (p/p). En realizaciones específicas, tales porcentajes en peso se determinan en relación con el peso total del material compuesto, o con el peso total del material compuesto menos el peso de cualquier relleno (por ejemplo, relleno inorgánico). En realizaciones específicas, el material compuesto dental es un material de obturación (por ejemplo, fijado y/o adherido a una caries dental, o que puede ser adecuado para ello), tal como que tiene un grosor de más de 3 mm, de más de 4 mm, de más de 5 mm, de aproximadamente 5 mm a aproximadamente 7 mm, o similar.

[0097] En determinadas realizaciones, las composiciones y los métodos proporcionados en el presente documento son útiles para obturar dientes, en donde el material de obturación tiene buenos tiempos de endurecimiento/curado, buena adhesión, baja contracción durante el curado (que, por ejemplo, en algunos casos, provoca huecos entre el empaste y el diente, lo que conduce a fugas de líquido y/o bacterias), poca fuga después del curado, poca expansión después del curado (que, por ejemplo, en algunos casos, provoca agrietamiento u otra distorsión del empaste y/o diente), y/o tasas de fallo bajas o reducidas. La figura 1 ilustra una imagen en sección transversal del empaste de una caries usando una composición descrita en el presente documento (izquierda) frente a una composición de obturación disponible comercialmente (derecha). Tal como se ilustra a la izquierda, los materiales de obturación a modo de ejemplo preparados según los procedimientos en el presente documento y/o que usan las composiciones proporcionadas en el presente documento proporcionan un buen empaste de las caries. Tal como se indica en la flecha del panel izquierdo de la figura 1, el material compuesto muestra buena adhesión y buena retención de volumen (baja contracción) (por ejemplo, en caries que tienen profundidades de más de 5 mm, tal como de aproximadamente 7 mm). Por el contrario, tal como se ilustra en el panel derecho de la figura 1 (en las flechas), otros materiales comerciales muestran una mala adhesión al sustrato de la caries, formándose huecos entre el material compuesto y el sustrato de la caries (por ejemplo, en caries que tienen profundidades de más de 5 mm, tal como de aproximadamente 7 mm). La figura 2 ilustra una imagen que demuestra la falta de microfuga observada al empastar una caries usando una composición a modo de ejemplo (después del curado) descrita en el presente documento (izquierda) frente a la microfuga observada al empastar una caries usando una composición de obturación disponible comercialmente (después del curado) (derecha).

[0099] En algunas realizaciones, las composiciones proporcionadas y usadas en el presente documento demuestran poca contracción durante el curado. En determinados casos, es deseable una contracción mínima para evitar un mal ajuste de un empaste con un diente, tal como permitir que se formen huecos entre el empaste y el diente, conduciendo potencialmente tales huecos a fuga de fluidos y/o bacterias, lo que puede conducir adicionalmente a caries dental. En algunas realizaciones, tras el curado de una composición en el presente documento, la contracción es de aproximadamente el 10 % o menos (por ejemplo, de aproximadamente el 8 % o menos). En realizaciones más específicas, la contracción es de aproximadamente el 6 % o menos, de aproximadamente el 5 % o menos, de aproximadamente el 4 % o menos, de aproximadamente el 3% o menos, de aproximadamente el 2 % o menos, de aproximadamente el 1 % o menos, o similares.

[0101] En determinadas realizaciones, las composiciones proporcionadas y usadas en el presente documento tienen un contenido nulo o bajo de ácido y/o anhídrido. En realizaciones específicas, el contenido de ácido y/o anhídrido es de menos del 5 % en peso de la composición. En realizaciones más específicas, el contenido de ácido y/o anhídrido es de menos del 3 % en peso de la composición, menos del 2 % en peso de la composición, menos del 1 % en peso de la composición, menos del 0,5 % en peso, menos del 0,1 % en peso de la composición, o similares. En realizaciones específicas, tales porcentajes en peso se determinan en relación con el peso total de la composición, o con el peso total de la composición menos el peso de cualquier relleno (por ejemplo, relleno inorgánico). En algunas realizaciones, la composición tiene una naturaleza sustancialmente neutra o alcalina, tal como un pH de aproximadamente 5 o superior, un pH de aproximadamente 5,5 o superior, un pH de aproximadamente 6 o superior, un pH de aproximadamente 6,5 o superior, o un pH de aproximadamente 7 o superior. En casos específicos, se prefiere que el contenido de ácido de la composición se minimice por cualquier motivo, tal como para minimizar la higroscopicidad o la sorción de agua del material compuesto resultante. En algunos casos, altos niveles de sorción de agua en el material compuesto, cuando se usa como material de obturación, pueden dar como resultado una expansión del volumen en el material de obturación, lo que puede conducir a la deformación del material de obturación y, en última instancia, al desprendimiento del material de obturación, daño al diente, y/u otros resultados indeseables.

[0103] En determinadas realizaciones, una composición proporcionada en el presente documento se cura para dar un material compuesto (o un material compuesto proporcionado en el presente documento) que tiene una sorción de agua de aproximadamente 100 μg/mm<3>o menos. En realizaciones específicas, la sorción de agua es de aproximadamente 50 μg/mm<3>o menos, aproximadamente 25 μg/mm<3>o menos, aproximadamente 20 μg/mm<3>o menos, o aproximadamente 15 μg/mm<3>.

[0105] En algunas realizaciones, los materiales compuestos descritos en el presente documento (por ejemplo, formados a partir de la combinación de las partes de composición descritas en el presente documento) tienen buenos parámetros físicos para aplicaciones dentales. En algunas realizaciones, tales materiales compuestos tienen buena resistencia a la flexión (por ejemplo, mayor de 50 MPa, mayor de 100 MPa, mayor de 125 MPa, o similares). En realizaciones adicionales o alternativas, los materiales compuestos tienen una buena resistencia a la compresión (por ejemplo, mayor de 100 Pa, mayor de 150 MPa, mayor de 200 MPa, mayor de 250 MPa, o similares). En determinadas realizaciones, los materiales compuestos tienen una buena resistencia diametral (por ejemplo, mayor de 30 MPa, mayor de 40 MPa, mayor de 45 MPa, o similares). En algunas realizaciones, los materiales compuestos proporcionados en el presente documento tienen una buena solubilidad en agua (por ejemplo, menos de 1 μg/mm<3>). En determinadas realizaciones, los materiales compuestos proporcionados en el presente documento tienen buena radiopacidad (por ejemplo, más del 200 % de Al, más del 300 % de AI o similares). Cualquier procedimiento adecuado se usa opcionalmente para determinar tales parámetros, tales como someter a prueba una película que comprende un material compuesto de este tipo (por ejemplo, la película que tiene un grosor de aproximadamente 10 micrómetros a aproximadamente 15 micrómetros, tal como de aproximadamente 14 micrómetros).

[0107] También se proporcionan en el presente documento métodos de fabricación de las composiciones descritas en el presente documento. En algunas realizaciones, las partes componentes de las composiciones descritas en el presente documento se combinan en cualquier orden adecuado. En los ejemplos se exponen procedimientos a modo de ejemplo. En realizaciones específicas, una parte de una composición proporcionada en el presente documento se prepara combinando monómero, hidroperóxido, estabilizador opcional, y fotoiniciador opcional. En algunas realizaciones, se mezcla la combinación de los mismos para formar una resina a la que se le añade un relleno y se mezcla o muele. Asimismo, una parte de una composición proporcionada en el presente documento se prepara, en realizaciones específicas, combinando monómero, tiourea, estabilizador opcional, y fotoiniciador opcional. En algunas realizaciones, se mezcla la combinación de los mismos para formar una resina a la que se le añade un relleno y se mezcla o muele. La ejemplificación de agentes específicos (así como el tipo de clase de componente correspondiente) tal como se establece en los ejemplos debe entenderse como incluida en la divulgación de las composiciones y los métodos descritos en el presente documento.

[0109] En algunos casos, tal como se usa en el presente documento, un “tiempo de endurecimiento” es la cantidad de tiempo durante el cual una composición mixta proporcionada en el presente documento (es decir, una composición que combina ambas partes de una composición de dos partes descrita en el presente documento) forma un material compuesto sólido o duro (que está parcial o completamente curado), particularmente en ausencia de un dispositivo auxiliar diseñado para facilitar el curado de materiales de obturación, tal como una lámpara de curado dental (por ejemplo, también denominado en el presente documento “autocurado”). Una lámpara de curado dental es un equipo dental que se usa para la polimerización de materiales compuestos a base de resina de curado por luz. Puede usarse en varios materiales dentales diferentes que pueden curarse mediante luz. La luz usada se encuentra dentro del espectro de luz azul visible. Esta luz se emite a lo largo de un intervalo de longitudes de onda y varía para cada tipo de dispositivo. Hay cuatro tipos básicos de lámparas de curado dental: halógena de tungsteno, diodo emisor de luz (LED), curado por arco de plasma (PAC), y láser. En determinados casos, el “tiempo de trabajo” es el periodo de tiempo después del cual la composición mixta deja de ser maleable usando técnicas y/o equipos dentales típicos.

[0110] Tal como se usa en el presente documento, el porcentaje en peso (% en peso o % (p/p)) se refiere, a menos que se indique lo contrario, al porcentaje del peso de un componente en relación con el peso total de una composición o material compuesto. En el caso de componentes no monoméricos ni de relleno, la divulgación de un porcentaje en peso (% en peso o % (p/p)) también incluye la divulgación de un porcentaje del peso de un componente en relación con el peso total de una composición o material compuesto menos el peso de cualquier relleno (por ejemplo, relleno inorgánico) en la composición o material compuesto, ya sea considerado como un todo, un sistema de una parte, un sistema de dos partes, o similar. En algunas realizaciones, el porcentaje en peso se refiere al peso del componente en relación con el peso de una composición de dos partes (por ejemplo, en donde una primera y una segunda parte están separadas físicamente) y/o al peso del componente en relación con el peso de una parte de una composición de dos partes. En algunos casos, el porcentaje en peso del componente puede ser idéntico o similar en ambas partes del sistema de dos partes y, en otros casos, el componente puede tener diferentes porcentajes en peso en cada parte del sistema de dos partes. Por ejemplo, en casos generales, el hidroperóxido y la tiourea tienen cada uno diferentes porcentajes en peso en cada una de las partes, estando el hidroperóxido total o principalmente en una primera parte de la composición y la tiourea total o principalmente en una segunda parte de la composición.

[0112] El término “alquilo” tal como se usa en el presente documento, solo o en combinación, se refiere a un monorradical de hidrocarburo saturado o insaturado de cadena lineal opcionalmente sustituido o de cadena ramificada opcionalmente sustituido que tiene, por ejemplo, desde uno hasta aproximadamente diez átomos de carbono, más preferiblemente desde uno hasta seis átomos de carbono. Los ejemplos incluyen, pero no se limitan a, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, 2-metil-1-propilo, 2-metil-2-propilo, 2-metil-1-butilo, 3-metil-1-butilo, 2-metil-3-butilo, 2,2-dimetil-1-propilo, 2-metil-1-pentilo, 3-metil-1-pentilo, 4-metil-1-pentilo, 2-metil-2-pentilo, 3-metil-2-pentilo, 4-metil-2-pentilo, 2,2-dimetil-1-butilo, 3,3-dimetil-1-butilo, 2-etil-1-butilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, t-butilo, n-pentilo, isopentilo, neopentilo, terc-amilo y hexilo, y grupos alquilo más largos, tales como heptilo, octilo y similares. Siempre que aparezca en el presente documento, un intervalo numérico tal como “alquilo C<1>-C<6>”, significa que, en algunas realizaciones, el grupo alquilo consiste en 1 átomo de carbono; en algunas realizaciones, 2 átomos de carbono; en algunas realizaciones, 3 átomos de carbono; en algunas realizaciones, 4 átomos de carbono; en algunas realizaciones, 5 átomos de carbono; o, en algunas realizaciones, 6 átomos de carbono, aunque la presente definición también cubre la aparición del término “alquilo” cuando no se designa ningún intervalo numérico. Además, en algunos casos, tales como cuando el alquilo está sustituido en cualquier lado (por ejemplo, tal como se establece para L anteriormente), el alquilo puede referirse a un dirradical derivado del monorradical definido anteriormente, alquilo. Los ejemplos incluyen, pero no se limitan a, metileno (-CH<2>-), etileno (-CH<2>CH<2>-), propileno (-CH<2>CH<2>CH<2>-), isopropileno (-CH(CH<3>)CH<2>-) y similares. Un “alquilo” también puede referirse a un grupo alquilo cíclico que se refiere a un anillo monorradical de hidrocarburo saturado, opcionalmente sustituido, que contiene, por ejemplo, desde tres hasta aproximadamente quince átomos de carbono en el anillo o desde tres hasta aproximadamente diez átomos de carbono en el anillo, aunque, en algunas realizaciones, incluye átomos de carbono adicionales que no están en el anillo como sustituyentes (por ejemplo, metilciclopropilo). El término incluye radicales fusionados, no fusionados, en puente y espiro. En algunas realizaciones, un cicloalquilo fusionado contiene desde dos hasta cuatro anillos fusionados donde el anillo de unión es un anillo de cicloalquilo. Los ejemplos incluyen, pero no se limitan a, sistemas de anillos de ciclopropilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cumeno, y pinano.

[0114] El término “arilo” tal como se usa en el presente documento, solo o en combinación, se refiere a un radical de hidrocarburo aromático opcionalmente sustituido de seis a aproximadamente veinte átomos de carbono en el anillo, e incluye anillos de arilo fusionados y no fusionados. Un radical de anillo de arilo fusionado contiene desde dos hasta cuatro anillos fusionados donde el anillo de unión es un anillo de arilo y los otros anillos individuales son alicíclicos, heterocíclicos, aromáticos, heteroaromáticos o cualquier combinación de los mismos. Además, el término arilo incluye anillos fusionados y no fusionados que contienen desde seis hasta aproximadamente doce átomos de carbono en el anillo, así como aquellos que contienen desde seis hasta aproximadamente diez átomos de carbono en el anillo. Un ejemplo no limitativo de un grupo arilo de anillo único incluye fenilo: un grupo arilo de anillo fusionado incluye naftilo, fenantrenilo, antracenilo, azulenilo; y un grupo biarilo no fusionado incluye bifenilo.

[0116] El término “heteroarilo” tal como se usa en el presente documento, solo o en combinación, se refiere a monorradicales aromáticos opcionalmente sustituidos que contienen desde aproximadamente cinco hasta aproximadamente veinte átomos en el anillo esquelético, donde uno o más de los átomos en el anillo es un heteroátomo seleccionado independientemente de oxígeno, nitrógeno, y azufre, pero no está limitado a estos átomos y con la condición de que el anillo de dicho grupo no contenga dos átomos de O o S adyacentes. En realizaciones en las que dos o más heteroátomos están presentes en el anillo, los dos o más heteroátomos son iguales entre sí, o algunos o todos los dos o más heteroátomos son diferentes de los demás. El término heteroarilo incluye radicales de heteroarilo fusionados y no fusionados opcionalmente sustituidos que tienen al menos un heteroátomo. El término heteroarilo también incluye heteroarilos fusionados y no fusionados que tienen desde cinco hasta aproximadamente doce átomos en el anillo esquelético, así como aquellos que tienen desde cinco hasta aproximadamente diez átomos en el anillo esquelético. En determinados casos, la unión a un grupo heteroarilo se realiza a través de un átomo de carbono o un heteroátomo. Un ejemplo no limitativo de un grupo heteroarilo de anillo único incluye piridilo o furanilo.

[0117] El término “heteroalquilo” tal como se usa en el presente documento, se refiere a una estructura de alquilo opcionalmente sustituida, tal como se describió anteriormente, en la que uno o más de los átomos de carbono en la cadena esquelética (y cualquier átomo de hidrógeno asociado, según corresponda) se reemplazan cada uno independientemente con un heteroátomo (es decir, un átomo distinto del carbono, tal como, pero no se limita a, oxígeno, nitrógeno, azufre, o combinaciones de los mismos). Los grupos heteroalquilo a modo de ejemplo incluyen grupos de cadena lineal, tales como óxidos de etileno (por ejemplo, -CH<2>CH<2>On-), o grupos en anillo, tales como tetrahidrofurano.

[0118] Ejemplos

[0119] Las abreviaturas para determinados materiales usados en determinadas realizaciones proporcionadas en el presente documento, tal como en los ejemplos ilustrativos y no limitativos proporcionados a continuación, incluyen lo siguiente:

[0120] PTU: 1-(2-piridil)-2-tiourea

[0121] BTU: 1-benzoil-2-tiourea

[0122] ATU: 1-acetil-2-tiourea

[0123] TTU: 1-(2-tetrahidrofurfuril)-2-tiourea

[0124] CHP: hidroperóxido de cumeno

[0125] THPO: hidroperóxido de terc-butilo

[0126] Cu(acac)2: acetilacetonato de cobre (II)

[0127] CuAc: acetato de cobre (II)

[0128] GPDM: dimetacrilato de glicerol

[0129] MDP: fosfato de 12-metacriloildodeilo

[0130] Sacarina: sulfimida o-benzoica

[0131] R202: sílice pirogénica AEROSIL®

[0132] R812S: sílice pirogénica AEROSIL®

[0133] GM27884-K6: vidrio dental Schott GM27884, 3 μm

[0134] GM39923-706: vidrio dental Schott GM39923, 0,7 μm

[0135] Ba-Glass-15-23: vidrio dental de bario, 1,5 μm

[0136] YbF3: fluoruro de iterbio

[0137] BYK W9010: aditivo humectante y dispersante (modificador de flujo)

[0138] CQ: canforquinona

[0139] SR494: pentaeritritoltetraacrilato etoxilado (4)

[0140] EDMAB: benzoato de etil-4-dimetilamino

[0141] UDMA: dimetacrilato de uretano

[0142] E6BAD: dimetacrilato de bisfenol A etoxilado (6)

[0143] EBPADM: dimetacrilato de bisfenol A etoxilado (3)

[0144] BisGMA: metacrilato de bisfenol A-glicidilo

[0145] TEGDM: dimetacrilato de trietilenglicol

[0146] BHT: butilhidroxitolueno

[0147] Ejemplo de referencia 1

[0148] Se elabora una pasta de Cu(acac)<2>para dar la composición indicada en la tabla 1. Todos los componentes se mezclan y se muelen usando un molino de tres rodillos.

[0149] Tabla 1:

[0151]

[0153] Ejemplos de referencia 2 a 19

[0154] Se elaboran las resinas que contienen hidroperóxidos para dar las composiciones indicadas en la tabla 2. Todos los componentes se mezclan mecánicamente o se agitan magnéticamente para formar mezclas o disoluciones homogéneas.

[0155] Tabla 2:

[0158]

[0160] Los ejemplos de resina (ejemplos de resina indicados con una “R”) anteriores (tabla 2) se usan para preparar las siguientes composiciones de pasta indicadas en la tabla 3. Todos los componentes se mezclan y dispersan con la ayuda de un molino de tres rodillos.

[0161] Tabla 3:

[0164]

[0166] Se elaboran los resinas que contienen compuestos de tiourea para dar las composiciones indicadas en la tabla 4. Todos los componentes se mezclan mecánicamente o se agitan magnéticamente para formar mezclas o disoluciones homogéneas.

[0167] Tabla 4:

[0170]

[0171]

[0173] Se usan los ejemplos de resina anteriores para preparar las siguientes composiciones de pasta indicadas en la tabla 5. Todos los componentes se mezclan y dispersan con la ayuda de un molino de tres rodillos.

[0174] Tabla 5:

[0177]

[0179] Los ejemplos de pasta de dos partes que contienen o bien un compuesto químico reductor (tiourea) o bien un compuesto químico oxidante (hidroperóxido) anteriores se combinan (por ejemplo, en una razón de aproximadamente 1:1) para medir los tiempos de trabajo/endurecimiento resultantes para sus respectivos sistemas iniciadores. Los tiempos de trabajo/endurecimiento se determinan en condiciones ambientales (por ejemplo, a 22 ºC, sin lámpara de curado dental), ilustrándose los tiempos de trabajo/endurecimiento a modo de ejemplo en la tabla 6. Tabla 6:

[0182]

[0184] Tal como se ilustra en la tabla 6, se logran tiempos de trabajo/endurecimiento más rápidos para composiciones que comprenden cobre (II), incluso a concentraciones muy bajas, en comparación con composiciones de otro modo similares que carecen de cobre (II).

[0185] Ejemplos de referencia 20 a 26

[0186] Se elaboran resinas que contienen hidroperóxidos para dar una composición indicada en la tabla 7. Todos los componentes se mezclan mecánicamente o se agitan magnéticamente para formar mezclas o disoluciones homogéneas.

[0187] Tabla 7:

[0190]

[0191]

[0193] Se usaron los ejemplos de resina anteriores para preparar las siguientes composiciones de pasta indicadas en la tabla 8. Todos los componentes se mezclaron y dispersaron con la ayuda de un molino de tres rodillos.

[0194] Tabla 8:

[0197]

[0199] Se elaboran resinas que contienen compuestos de tiourea en las composiciones indicadas en la tabla 9. Todos los componentes se mezclan mecánicamente o se agitan magnéticamente para formar mezclas o disoluciones homogéneas.

[0200] Tabla 9:

[0203]

[0204]

[0206] Se usan los ejemplos de resina anteriores para preparar las siguientes composiciones de pasta indicadas en la tabla 10. Todos los componentes se mezclan y dispersan con la ayuda de un molino de tres rodillos.

[0207] Tabla 10:

[0210]

[0212] Se combinan los ejemplos de pasta de dos partes que contienen o bien un compuesto químico reductor o bien un compuesto químico oxidante anteriores (por ejemplo, en una razón de aproximadamente 1:1) para medir los tiempos de trabajo/endurecimiento resultantes para sus respectivos sistemas iniciadores, tal como se describió anteriormente, cuyos resultados se ilustran en la tabla 11.

[0213] Tabla 11:

[0216]

[0218] Tal como se ilustra en la tabla 11, se logran buenos tiempos de trabajo/endurecimiento para una variedad de compuestos de tiourea cuando se incluye cobre, proporcionando tanto TTU como PTU excelentes resultados. Ejemplos de referencia 27 a 44

[0219] Se elaboran resinas que contienen hidroperóxidos para dar las composiciones indicadas en la tabla 12. Todos los componentes se mezclan mecánicamente o se agitan magnéticamente para formar mezclas o disoluciones homogéneas.

[0220] Tabla 12:

[0223]

[0224]

[0226] Se usan los ejemplos de resina anteriores para preparar las siguientes composiciones de pasta indicadas en la tabla 13. Todos los componentes se mezclan y dispersan con la ayuda de un molino de tres rodillos.

[0227] Tabla 13:

[0230]

[0232] Se elaboran resinas que contienen compuestos de tiourea para dar las composiciones indicadas en la tabla 14. Todos los componentes se mezclan mecánicamente o se agitan magnéticamente para formar mezclas o disoluciones homogéneas.

[0233] Tabla 14:

[0236]

[0238] Se usan los ejemplos de resina anteriores para preparar las siguientes composiciones de pasta indicadas en la tabla 15. Todos los componentes se mezclan y dispersan con la ayuda de un molino de tres rodillos.

[0239] Tabla 15:

[0240]

[0242] Se combinan los ejemplos de pasta de dos partes que contienen o bien un compuesto químico reductor o bien un compuesto químico oxidante anteriores para medir los tiempos de trabajo/endurecimiento resultantes para sus respectivos sistemas iniciadores, por ejemplo, tal como se describió anteriormente, mostrándose los resultados ilustrativos en la tabla 16.

[0243] Tabla 16:

[0246]

[0248] Tal como se ilustra en la tabla 16, se logran buenos tiempos de trabajo/endurecimiento usando PTU y CHP en combinación, obteniéndose los mejores resultados para composiciones que comprenden concentraciones más altas de PTU CHP y/o para composiciones que comprenden cobre (II).

[0249] Ejemplo de referencia 45

[0250] Además, se obtienen buenos parámetros físicos para los materiales compuestos preparados según los ejemplos anteriores. Por ejemplo, el empaste de caries profundas da como resultado una buena adhesión del material de obturación a un sustrato, sin la formación de huecos entre el material de obturación y el sustrato, tal como se ilustra en la figura 1, mientras que el uso de materiales competitivos da como resultado una adhesión muy deficiente al sustrato, particularmente en el fondo de la caries (que es de 7 mm de profundidad), con formación de huecos. Además, no se observan fugas interproximales en los materiales compuestos de obturación preparados usando las composiciones proporcionadas en el presente documento, tal como se ilustra en la figura 2, mientras que los materiales compuestos de obturación en masa de curado por luz competitivos dan como resultado microfugas a lo largo de los márgenes interproximales.

[0251] Además, los materiales compuestos descritos en los ejemplos anteriores proporcionaron buenos parámetros físicos, tales como tener una contracción de volumen muy baja durante el curado (por ejemplo, menos del 5 %), buena resistencia a la flexión (por ejemplo, mayor de 100 MPa), buena resistencia a la compresión (por ejemplo, mayor de 150 MPa), buena resistencia diametral (por ejemplo, mayor de 30 MPa), baja absorción de agua (por ejemplo, menos de 20 μg/mm<3>), buena solubilidad en agua (por ejemplo, menos de 1 μg/mm<3>), y buena radiopacidad (por ejemplo, mayor del 300 % de Al).

Claims

1. REIVINDICACIONES

1. Composición dental para su uso en la obturación de una caries dental en un individuo, en donde la composición dental comprende una primera y una segunda parte que están separadas físicamente entre sí hasta el momento en el que se usa la composición dental para obturar la caries en el diente,

en donde la primera parte comprende un hidroperóxido y un catalizador de cobre (II),

en donde la segunda parte comprende una tiourea y un catalizador de cobre (II),

en donde la primera y la segunda parte comprenden un monómero polimerizable y un relleno, comprendiendo el monómero polimerizable un grupo etilénico,

en donde la cantidad combinada del hidroperóxido y la tiourea es de más del 3 % en peso de la composición dental, excluyendo el peso de cualquier relleno, y

en donde la caries dental tiene una profundidad de al menos 5 mm.

2. Composición dental para el uso según la reivindicación 2, en donde el hidroperóxido es un hidroperóxido de arilo terciario, opcionalmente o preferiblemente hidroperóxido de cumeno.

3. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el hidroperóxido tiene una concentración de más del 2 % en peso en la composición dental, excluyendo el peso de cualquier relleno.

4. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el catalizador de cobre (II) comprende un ion de cobre (II) y/o un compuesto de cobre (II); y/o

en donde el catalizador de cobre (II) comprende sulfato de cobre (II), acetato de cobre (II), cloruro de cobre (II), acetilacetonato de cobre (II), o una combinación de los mismos.

5. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el catalizador de cobre (II) está presente en la composición en una cantidad de aproximadamente el 5 % en peso o menos, excluyendo el peso de cualquier relleno, y opcionalmente o preferiblemente en donde el catalizador de cobre (II) está presente en la composición en una cantidad de aproximadamente el 0,1 % en peso o menos, excluyendo el peso de cualquier relleno.

6. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde:

el hidroperóxido comprende un hidrocarburo sustituido con uno o más grupos -OOH; y/o

el hidroperóxido comprende hidroperóxido de t-butilo, hidroperóxido de t-amilo, hidroperóxido de pdiisopropilbenceno, hidroperóxido de cumeno, hidroperóxido de pinano, hidroperóxido de p-mentano, e hidroperóxido de 1,1,3,3-tetrametilbutilo, o una combinación de los mismos.

7. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el monómero etilénico comprende un vinilo, un acrilato, un metacrilato, o una combinación de los mismos. 8. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el monómero polimerizable está presente en una cantidad del 10 % (p/p) al 60 % (p/p); o

en donde el monómero polimerizable está presente en una cantidad del 20 % (p/p) al 50 % (p/p).

9. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la tiourea comprende además 1-(2-piridil)-2-tiourea (PTU), 1-benzoil-2-tiourea (BTU), 1-acetil-2-tiourea (ATU), 1-(2-tetrahidrofurfuril)-2-tiourea (TTU), o una combinación de las mismas.

10. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la tiourea está presente en la composición en una razón de tiourea con respecto a monómero polimerizable de 1:999 a 100:900; o

en donde la razón de tiourea con respecto a monómero polimerizable es 1:99 a 10:90.

11. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el relleno está presente en una cantidad del 10 % (p/p) al 90 % (p/p); o

en donde el relleno está presente en una cantidad del 40 % (p/p) al 80 % (p/p); o

en donde el relleno está presente en una cantidad del 60 % (p/p) al 80 % (p/p).

12. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un fotoiniciador, y opcionalmente o preferiblemente en donde el fotoiniciador está presente en una cantidad del 5 % (p/p) o menos, excluyendo el peso de cualquier relleno.

13. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un estabilizador, y opcionalmente o preferiblemente en donde el estabilizador está presente en una cantidad del 1 % (p/p) o menos, excluyendo el peso de cualquier relleno.

14. Composición dental para el uso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde la caries dental es una caries de clase I o de clase II.